ES2260332T3 - Composiciones fotocromicas organicas con un aditivo mejorador de la cinetica. - Google Patents
Composiciones fotocromicas organicas con un aditivo mejorador de la cinetica.Info
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Abstract
Composiciones de imbibición fotocrómica orgánicas mejoradas que incorporan aditivos mejoradores cinéticos. Los aditivos mejorados cinéticos incluyen compuestos que contienen epoxi, polioles orgánicos y/o plastificantes que mejoran el rendimiento de los compuestos fotocrómicos orgánicos, como se determina en el Ensayo de Rendimiento Fotocrómico. La invención también se refiere a un procedimiento para incorporar aditivos mejoradores cinéticos en sustratos poliméricos con compuestos fotocrómicos orgánicos y los artículos fotocrómicos resultantes producidos por dicho procedimiento.
Description
Composiciones fotocrómicas orgánicas con un
aditivo mejorador de la cinética.
La presente invención se refiere a composiciones
fotocrómicas con un comportamiento cinético mejorado y a un método
para mejorar el comportamiento de compuestos fotocrómicos orgánicos
en sustratos poliméricos. Más particularmente, esta invención se
refiere a composiciones fotocrómicas mejoradas que contienen
compuesto(s) fotocrómi-
co(s) orgánico(s) y, opcionalmente, un vehículo, un estabilizante y/o aditivo(s) convencional(es), en las que la mejora comprende la inclusión de al menos un aditivo mejorador de la cinética. El aditivo mejorador de la cinética es utilizado en una cantidad suficiente para mejorar el comportamiento de compuestos fotocrómicos orgánicos en materiales orgánicos poliméricos huésped, por ejemplo, polimerizados y revestimientos poliméricos. Todavía más particularmente, esta invención se refiere a artículos fotocrómicos, por ejemplo lentes oftálmicas, formados por sustratos poliméricos que tienen incorporados en los mismos compuestos fotocrómicos orgánicos y aditivos mejoradores de la cinética tales como compuesto(s) conteniendo epoxi, plastificante(s) y/o polioles orgánicos.
co(s) orgánico(s) y, opcionalmente, un vehículo, un estabilizante y/o aditivo(s) convencional(es), en las que la mejora comprende la inclusión de al menos un aditivo mejorador de la cinética. El aditivo mejorador de la cinética es utilizado en una cantidad suficiente para mejorar el comportamiento de compuestos fotocrómicos orgánicos en materiales orgánicos poliméricos huésped, por ejemplo, polimerizados y revestimientos poliméricos. Todavía más particularmente, esta invención se refiere a artículos fotocrómicos, por ejemplo lentes oftálmicas, formados por sustratos poliméricos que tienen incorporados en los mismos compuestos fotocrómicos orgánicos y aditivos mejoradores de la cinética tales como compuesto(s) conteniendo epoxi, plastificante(s) y/o polioles orgánicos.
Los compuestos fotocrómicos presentan un cambio
de color reversible cuando son expuestos a radiación, incluyendo
rayos ultravioleta, tal como la radiación ultravioleta de la luz
solar o la luz de una lámpara de mercurio. Se han sintetizado
varias clases de compuestos fotocrómicos y se ha sugerido su
utilización en aplicaciones en las que se desea un cambio de color
o un oscurecimiento reversibles inducidos por la luz solar. Las
clases más ampliamente descritas son oxacinas, cromenos y
fulgidas.
Los compuestos fotocrómicos pueden ser
incorporados a sustratos de plástico, tales como lentes oftálmicas,
mediante varios métodos descritos en la técnica. Tales métodos
incluyen la disolución o la dispersión del compuesto en la
superficie de un sustrato, por ejemplo, la imbibición del compuesto
fotocrómico en el sustrato por inmersión del sustrato en una
solución caliente del compuesto fotocrómico o por deposición del
compuesto fotocrómico sobre la superficie del sustrato y la
transferencia térmica del compuesto fotocrómico al sustrato. El
término "imbibición" o "embeber" tiene la intención de
significar e incluir la permeación del compuesto fotocrómico en el
sustrato, la transferencia asistida por un solvente, la absorción
del compuesto fotocrómico en el sustrato, la transferencia en fase
de vapor y otros mecanismos de transferencia similares.
El grado hasta el cual los compuestos
fotocrómicos penetran en el sustrato polimérico aumenta generalmente
al incrementar la temperatura, al incrementar la concentración de
los compuestos fotocrómicos en la superficie del sustrato
polimérico y al incrementar el periodo de contacto con el sustrato
polimérico. La facilidad con la cual los compuestos fotocrómicos
son incorporados depende también de las características de los
compuestos fotocrómicos y del sustrato polimérico. El tamaño
molecular, el punto de fusión y la solubilidad en el solvente de
los compuestos fotocrómicos, así como la receptividad del sustrato
polimérico, afectan todos a la facilidad de incorporación de los
compuestos fotocrómicos. Debido a las numerosas variables que
afectan a la producción de los artículos fotocrómicos, en algunos
casos los compuestos fotocrómicos pueden no incorporarse al sustrato
de plástico con uniformidad suficiente y hasta una profundidad
suficiente. Esto puede tener como resultado un mal comportamiento
del compuesto fotocrómico y un cambio de color reversible inadecuado
del artículo fotocrómico.
Métodos para incorporar compuestos fotocrómicos
a sustratos poliméricos han sido descritos en las Patentes de
EE.UU. 4.286.957, 4.880.667, 5.789.015 y 5.975.696. La utilización o
la evitación de plastificantes en tales métodos está mencionada en
las Patentes de EE.UU. 4.880.667 y 5.789.015. En U.S. 4.880.667, en
la columna 5, líneas 53-58, se manifiesta que
pueden añadirse plastificantes a los materiales monoméricos
utilizados para formar el huésped polimérico con el fin de mejorar
la difusión de los compuestos fotocrómicos en la subsuperficie. En
U.S. 5.789.015, en la columna 7 línea 66 hasta la columna 8 línea 2,
se utiliza un líquido inerte, esto es un líquido que no plastifica
la superficie de la lente, para formar suspensiones de dos aditivos
fotocrómicos que van a ser impregnados en el sustrato de plástico.
Varias composiciones fotocrómicas utilizadas en el proceso de
incorporación de compuestos fotocrómicos a sustratos poliméricos han
sido descritas en las Patentes de EE.UU. 5.185.390, 5.391.327 y
5.770.115.
Las composiciones fotocrómicas anteriormente
mencionadas y los métodos para incorporar compuestos fotocrómicos a
sustratos poliméricos, son generalmente conocidos en la técnica y
pueden ser utilizados en el proceso de la presente invención.
La utilización de compuestos conteniendo epoxi
con compuestos fotocrómicos ha sido descrita en las Patentes de
EE.UU. 5.395.566, 5.462.698, 5.621.017 y 5.776.376. La Patente de
EE.UU. 5.395.566 describe una composición fotocrómica de un
compuesto que tiene al menos un grupo polimerizable con radicales y
al menos un grupo epoxi y un compuesto fotocrómico. La Patente de
EE.UU. 5.462.698 describe una composición fotocrómica de un
compuesto que tiene al menos un grupo epoxi, un compuesto fulgida y
dos monómeros (met)acrílicos diferentes. La Patente de
EE.UU. 5.621.017 describe una composición fotocrómica de un monómero
de polimerización con radicales, un compuesto fotocrómico y un
iniciador de la fotopolimerización. La Patente de EE.UU. 5.776.376
describe una composición fotocrómica de un monómero polimerizable
compuesta por un compuesto que tiene al menos un grupo epoxi,
varios monómeros, un dímero de
\alpha-metilestireno y compuestos
fotocrómicos.
En cada una de las patentes anteriormente
descritas que describen composiciones que contienen compuestos
conteniendo epoxi y compuestos fotocrómicos, las composiciones
contenían componentes polimerizables radicalmente y eran
polimerizados para producir lentes fotocrómicas.
Aunque existen métodos para incorporar
compuestos fotocrómicos a sustratos poliméricos, se buscan mejoras
de tales métodos. Se ha descubierto ahora que la utilización de un
aditivo mejorador de la cinética en una composición fotocrómica que
contiene compuesto(s) fotocrómico(s)
orgánico(s) y, opcionalmente, un vehículo,
estabilizante(s) de la luz, agente(s) que
absorbe(n) la luz ultravioleta, antioxidante(s),
agente(s) para el control reológico y/o agente(s)
nivelador(es), mejora el comportamiento del compuesto
fotocrómico según se demostró por un rendimiento incrementado en el
Ensayo de Comportamiento Fotocrómico. Los rendimientos del ensayo
se definen como el resultado obtenido cuando se divide el cambio de
la densidad óptica (\DeltaDO) a los 15 minutos por la
Decoloración (T 1/2) y se multiplica posteriormente por 10.000.
Pueden producirse artículos fotocrómicos mediante procesos de
transferencia que incorporen la composición fotocrómica mejorada de
la presente invención a un sustrato polimérico.
De acuerdo con la presente invención, se define
en la presente un aditivo mejorador de la cinética como un material
que cuando es añadido a una composición de imbibición fotocrómica
tiene como resultado un rendimiento incrementado en el Ensayo de
Comportamiento fotocrómico descrito en el Ejemplo 29. Se define en
la presente una cantidad del aditivo mejorador de la cinética que
mejora el comportamiento fotocrómico, como la cantidad necesaria
para ser utilizada en la composición de imbibición fotocrómica con
el fin de que tenga como resultado un rendimiento incrementado en
el Ensayo de Comportamiento fotocrómico, en comparación con una
composición de imbibición fotocrómica sustancialmente libre del
aditivo mejorador de la cinética. Los materiales que son aditivos
mejoradores de la cinética incluyen, pero no se limitan a,
compuesto(s) que contiene(n) epoxi,
plastificante(s), polioles orgánicos y mezclas de los
mismos.
Las descripciones de las patentes y los
artículos citados en la presente relacionados con compuestos
fotocrómicos, plastificantes, poliésteres de lactonas,
estabilizantes, poli(urea-uretanos),
materiales orgánicos poliméricos huésped, composiciones
fotocrómicas, esto es, composiciones de imbibición fotocrómicas,
métodos para incorporar compuestos fotocrómicos a un sustrato
polimérico y métodos para producir lentes de contacto duras o
blandas se presentan como información.
En los casos en los que se utiliza en la
presente el término "porcentaje en peso" con respecto a la
composición fotocrómica, debe comprenderse que el porcentaje en
peso descrito está basado en el peso total de la composición
fotocrómica.
Los compuestos que contienen epoxi que pueden
ser utilizados en la práctica de la presente invención pueden ser
seleccionados de los compuestos representados por las fórmulas
gráficas I, II, III siguientes o de una mezcla de los mismos.
En las fórmulas gráficas I, II y III, R_{1} es
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3}. La letra n es
un número entero seleccionado de uno, dos, tres o cuatro. Cuando n
es igual a uno en la fórmula gráfica I, A es seleccionado de
alquilo C_{2}-C_{20}, alquilo
C_{2}-C_{20} sustituido, cicloalquilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arilo
sustituidos o no sustituidos, fenilo y naftilo; aril alquilo
C_{1}-C_{3}, aril alquilo
C_{1}-C_{3} sustituido, acriloxi, metacriloxi;
el grupo -C(O)Y, en el que Y es alquilo
C_{2}-C_{20}, alcoxi
C_{1}-C_{6} o arilo; o el grupo
-R-(OR)_{m}-OH o
-(OR)_{m}-OH, en el que R es alquileno
C_{2}-C_{4} y m es un número entero de 1 a 20.
Los sustituyentes de los grupos alquilo y cicloalquilo son carboxi,
hidroxi y/o alcoxi C_{1}-C_{3}. Los
sustituyentes de los grupos arilo y aril alquilo
C_{1}-C_{3} son carboxi, hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{3} y/o alquilo
C_{1}-C_{3}. Cuando n es de dos a cuatro, A es
seleccionado de alquileno C_{2}-C_{20},
alquileno C_{2}-C_{20} sustituido,
cicloalquileno C_{3}-C_{20}, cicloalquileno
C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arileno
sustituido o no sustituido, fenileno y naftileno; aril alquileno
C_{1}-C_{3}, aril alquileno
C_{1}-C_{3} sustituido; el grupo
-C(O)Z(O)C-, en el que Z es alquileno
C_{2}-C_{20} o arileno; el grupo
-R-(OR)_{m}-
o -(OR)_{m}-, en el que R y m son los mismos que se definieron en la presente anteriormente; ftaloilo, isoftaloilo, tereftaloilo, ftaloilo sustituido con hidroxilo, isoftaloilo sustituido con hidroxi, tereftaloilo sustituido con hidroxi; o un grupo representado por la fórmula gráfica IV siguiente:
o -(OR)_{m}-, en el que R y m son los mismos que se definieron en la presente anteriormente; ftaloilo, isoftaloilo, tereftaloilo, ftaloilo sustituido con hidroxilo, isoftaloilo sustituido con hidroxi, tereftaloilo sustituido con hidroxi; o un grupo representado por la fórmula gráfica IV siguiente:
en la que R_{2} y R_{3} son
cada uno alquilo C_{1}-C_{4}; cloro o bromo; p y
q son cada uno un número entero de 0 a
4;
representa un grupo benceno
divalente o un grupo ciclohexano divalente; G es -O-, -S-,
-S(O_{2})-, -C(O)-, -CH_{2}-,
-CH=CH-, -C(CH_{3})_{2}-, -C(CH_{3})(C_{6}H_{5})-, -(C_{6}H_{4})- o
-CH=CH-, -C(CH_{3})_{2}-, -C(CH_{3})(C_{6}H_{5})-, -(C_{6}H_{4})- o
cuando
es el grupo benceno divalente; o G
es -O-, -S-, -CH_{2}- o -C(CH_{3})_{2}-,
cuando
es el grupo ciclohexano divalente.
Los sustituyentes de los grupos alquileno y cicloalquileno son
carboxi, hidroxi y/o alcoxi C_{1}-C_{3}. Los
sustituyentes de los grupos arilo y aril alquileno
C_{1}-C_{3} son carboxi, hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{3} y/o alquilo
C_{1}-C_{3}.
En las fórmulas gráficas II y III, B es
seleccionado de alquilo C_{2}-C_{20}, alquilo
C_{2}-C_{20} sustituido, cicloalquilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arilo
sustituido o no sustituido, fenilo y naftilo; aril alquilo
C_{1}-C_{3} o aril alquilo
C_{1}-C_{3} sustituido. Los sustituyentes del
alquilo y cicloalquilo son carboxi, hidroxi y/o alcoxi
C_{1}-C_{3}. Los sustituyentes del arilo y del
aril alquilo C_{1}-C_{3} son carboxi, hidroxi,
alcoxi C_{1}-C_{3} y/o alquilo
C_{1}-C_{3}.
En una realización contemplada, R_{1} es
hidrógeno o metilo. Cuando n es uno, A es seleccionado de alquilo
C_{2}-C_{20}, alquilo
C_{2}-C_{20} sustituido con hidroxilo,
cicloquilo C_{3}-C_{20}, cicloquilo
C_{3}-C_{20} sustituido con hidroxilo, fenilo,
naftilo, aril alquilo C_{1}-C_{3}; el grupo
-C(O)Y, en el que Y es alquilo
C_{2}-C_{20}, alcoxi
C_{1}-C_{6} o arilo; el grupo
-R-(OR)_{m}-OH o
-(OR)_{m}-OH, en el que R es alquileno
C_{2}-C_{4} y m es un número entero de 1 a 20;
acriloxi o metacriloxi. Cuando n es de dos a cuatro, A es
seleccionado de alquileno C_{2}-C_{20},
alquileno C_{2}-C_{20} sustituido con
hidroxilo, cicloalquileno C_{3}-C_{20},
fenileno, naftileno, aril alquileno C_{1}-C_{3};
los grupos -R-(OR)_{m}- o -(OR)_{m}-, en los que
R y m son los mismos que los definidos anteriormente en la presente;
ftaloilo, isoftaloilo, tereftaloilo o un grupo representado por la
fórmula gráfica IV en la que R_{2} y R_{3} son cada uno alquilo
C_{1}-C_{4}, cloro o bromo; p y q son cada uno
un número entero de 0 a 4;
representa un grupo benceno
divalente o un grupo ciclohexano divalente; G es -O-, -C(O)-,
-CH_{2}- o -(C_{6}H_{4})-
cuando
es el grupo benceno divalente, o G
es -O- o -CH_{2}-,
cuando
es el grupo ciclohexano
divalente.
B es seleccionado de alquilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{20}; los grupos arilo no sustituido o
sustituido con hidroxilo, fenilo y naftilo; o aril alquilo
C_{1}-C_{3}.
En otra realización contemplada, R_{1} es
hidrógeno. Cuando n es uno, A es seleccionado de alquilo
C_{2}-C_{10}, fenilo, el grupo
-R-(OR)_{m}-OH o
-(OR)_{m}-OH, en el que R es alquileno
C_{2}-C_{4} y m es un número entero de 1 a 20.
Cuando n es de dos a cuatro, A es seleccionado de alquileno
C_{2}-C_{10}, fenileno, el grupo
-R-(OR)_{m}- o -(OR)_{m}-, en el que R y m son los
mismos que los definidos en la presente anteriormente; y ftaloilo.
B es seleccionado de alquilo C_{2}-C_{10},
fenilo o fenil alquilo C_{1}-C_{3}.
Ejemplos del compuesto que tiene al menos un
grupo epoxi en la molécula incluyen éter glicidílico de etilén
glicol, éter glicidílico de propilén glicol, éter poliglicidílico de
glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter triglicidílico
de propoxilato de glicerol, éter triglicidílico de
trimetilolpropano, éter poliglicidílico de sorbitol, éter
glicidílico de butilo, éter glicidílico de fenilo, éter
diglicidílico de poli(etilén glicol), éter diglicidílico de
poli(propilén glicol), éter diglicidílico de neopentil
glicol,
N,N-diglicidil-4-glicidiloxianilina,
glicidil ftalimida, N,N-diglicidil toluidina, éter
diglicidílico de 1,6-hexano diol,
1,2-ciclohexanodicarboxilato de diglicidilo,
bisfenol A o aducto de óxido de propileno y bisfenol A hidrogenado,
éster diglicidílico del ácido tereftálico,
1,2,3,6-tetrahidroftalato de diglicidilo, éter
diglicidílico de espiroglicol y éter diglicidílico de hidroquinona.
Tales compuestos pueden ser utilizados individualmente o en
combinación como mezclas.
Los plastificantes que pueden estar presentes
opcionalmente son generalmente conocidos en la técnica de la
producción de plástico. Típicamente, los plastificantes se
incorporan durante la polimerización o la formación del compuesto a
un plástico o elastómero para incrementar la flexibilidad, la
manejabilidad o la distensibilidad. Los plastificantes opcionales
incluyen las clases generalmente conocidas de plastificantes,
excepto los compuestos que contienen epoxi anteriormente
mencionados y los diferentes polioles orgánicos descritos en la
presente más adelante. Ejemplos de las clases de plastificantes
están enumerados en la Tabla 117, Nombres Químicos de los
Plastificantes y sus Nombres Comerciales, páginas
140-188 de Plasticizer Evaluation and
Performance por Ibert Mellan, Noyes Development Corporation,
1967; en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Vol. 20, pp. 439-458, 1992 y en Modern Plastics
Encyclopedia, publicación de mediados de Noviembre de 1998,
volumen 75, Número 12, páginas C-105 a
C-115.
Las diferentes clases de plastificantes
contempladas para ser utilizadas en la presente incluyen: abietatos,
por ejemplo abietato de metilo; acetatos, por ejemplo triacetato de
glicidilo; adipatos, por ejemplo adipato de dibutilo; acelatos, por
ejemplo acelato de diisooctilo; benzoatos, por ejemplo dibenzoato de
polietilenglicol; bifenilos, por ejemplo alcanfor; caprilatos, por
ejemplo dicaprilato de butanodiol; citratos, por ejemplo citrato de
trietilo; dodecanodioatos, por ejemplo dodecanodioato de dioctilo;
éteres, por ejemplo éter dibencílico; fumaratos, por ejemplo
fumarato de dioctilo; glutaratos, por ejemplo glutarato de
diisodecilo; glicolatos, por ejemplo diglicolato de
di(2-etilhexilo); isoftalato, por ejemplo
isoftalato de dimetilo; lauratos, por ejemplo monolaurato de
poli(etilén glicol); maleatos, por ejemplo maleato de
dibutilo; miristatos, por ejemplo miristato de isopropilo; oleatos,
por ejemplo metiloleato; palmitatos, por ejemplo palmitato de
tetrahidrofurfurilo; derivados de parafina, por ejemplo parafina
clomenato; fosfatos, por ejemplo fosfato de
2-etilhexil difenilo; ftalatos, por ejemplo ftalato
de dioctilo; ricinoleatos, por ejemplo ricinoleato de metoxietilo;
sebacatos, por ejemplo sebacato de dietilo; estearatos, por ejemplo
pentacloroestearato de metilo; sulfonamidas, por ejemplo tolueno
sulfonamina; tartratos, por ejemplo tartratos de butilo;
tereftalatos, por ejemplo tereftalato de dioctilo; trimelitatos,
por ejemplo trimelitato de trioctilo y mezclas de tales
plastificantes.
Ejemplos de polioles orgánicos que pueden ser
utilizados en la presente invención incluyen (a) poliéster polioles;
(b) poliéter polioles; (c) polioles que contienen amida; (d)
alcoholes polivinílicos polihídricos y (e) mezclas de tales
polioles. En una realización contemplada, los polioles orgánicos son
seleccionados de poliéter polioles, poliéster polioles o mezclas de
los mismos.
Los poliéster polioles son conocidos de manera
general. Son preparados mediante técnicas convencionales que
utilizan dioles, trioles y alcoholes polihídricos de bajo peso
molecular conocidos en la técnica (opcionalmente en combinación con
alcoholes monohídricos) con ácidos policarboxílicos. Ejemplos de
tales polioles de bajo peso molecular incluyen etilén glicol,
trimetilolpropano y pentaeritritol. Ejemplos de ácidos
policarboxílicos adecuados incluyen: ácido ftálico, ácido
isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido
tetrahidroftálico, ácido adípico, ácido succínico, ácido glutárico,
ácido fumárico y mezclas de los mismos. Los anhídridos de los
ácidos anteriores, cuando existan, pueden ser también empleados y
están incluidos en el término "ácido policarboxílico". Si se
utiliza un triol o un alcohol polihídrico, puede utilizarse en la
preparación de los poliéster polioles un ácido monocarboxílico tal
como ácido acético y/o ácido benzoico y, para algunos fines, puede
ser deseable tal poliéster poliol.
Además, se comprende en la presente que los
poliéster polioles incluyan poliéster polioles modificados con
ácidos grasos o con aceites glicéridos de ácidos grasos (esto es,
los polioles de alquídicos convencionales conteniendo tal
modificación). Además, son también útiles ciertos materiales que
reaccionan de manera similar con los ácidos para formar poliéster
polioles. Tales materiales incluyen lactonas, por ejemplo
caprolactona, propiolactona y butirolactona, e hidroxiácidos tales
como ácido hidroxicaproico y ácido dimetilol propiónico. Los
poliésteres de lactona están descritos en la Patente de EE.UU.
3.169.945. Poliésteres de lactona o policaprolactona polioles
disponibles comercialmente son vendidos bajo las marcas registradas
PLACCEL (Daicell Co. Ltd.) y TONE (Union Carbide). Ejemplos
específicos de policaprolactona polioles son los materiales
obtenidos mediante la reacción de
\varepsilon-caprolactona y un poliol, por ejemplo
diol o triol.
Los poliéster polioles son conocidos de manera
general. Ejemplos de poliéter polioles incluyen varios
polioxialquileno polioles, polioles polialcoxilados, por ejemplo
poli(oxitetrametilen)dioles, y mezclas de los mismos.
Los polioxialquileno polioles pueden ser preparados, según métodos
bien conocidos, por la condensación de óxido de alquileno o de una
mezcla de óxido de alquileno utilizando una adición catalizada por
un ácido o una base, con un iniciador polihídrico o con una mezcla
de iniciadores polihídricos tales como etilén glicol, propilén
glicol, glicerol, sorbitol y similares. Óxidos de alquileno
ilustrativos incluyen óxido de etileno, óxido de propileno, óxido
de butileno, óxido de amileno, óxidos de aralquileno, por ejemplo
óxido de estireno, y los óxidos de alquileno halogenados tales como
óxido de triclorobutileno, etcétera. Los óxidos de alquileno más
preferidos incluyen óxido de propileno y óxido de etileno o una
mezcla de los mismos utilizando oxialquilación aleatoria o gradual.
Ejemplos de tales polioxialquileno polioles incluyen polioxietileno,
esto es polietilén glicol, polioxipropileno, esto es polipropilén
glicol.
Los polioles polialcoxilados pueden ser
representados por la fórmula gráfica V siguiente,
en la cual a y b son cada uno un
número positivo, siendo la suma de a y b de 2 a 70, R_{4} y
R_{5} son cada uno hidrógeno, metilo o etilo, preferiblemente
hidrógeno o metilo y D es un grupo de unión divalente seleccionado
de alquileno de cadena lineal o ramificada (conteniendo normalmente
de 1 a 8 átomos de carbono), fenileno, fenileno sustituido con
alquilo C_{1}-C_{9} o un grupo representado por
la fórmula gráfica IV anteriormente mencionada. Tales materiales
pueden ser preparados por métodos que son bien conocidos en la
técnica. Uno de tales métodos comúnmente utilizado implica la
reacción de un poliol, por ejemplo
4,4'-isopropilidendifenol, con una sustancia que
contenga oxirano, por ejemplo óxido de etileno, óxido de propileno,
óxido de \alpha-butileno u óxido de
\beta-butileno, para formar lo que es referido
comúnmente como un poliol etoxilado, propoxilado o butoxilado que
tiene un grupo funcional
hidroxi.
Ejemplos de polioles adecuados para ser
utilizados en la preparación de los polioles polialcoxilados
incluyen polioles de bajo peso molecular; fenilén dioles tales como
orto, meta y para dihidroxi benceno; fenilén dioles sustituidos con
alquilo tales como 2,6-dihidroxitolueno,
3-metilcatecol, 4-metilcatecol,
alcohol 2-hidroxibencílico, alcohol
3-hidroxibencílico y alcohol
4-hidroxibencílico; dihidrobifenilos tales como
4,4'-dihidroxibifenilo y
2,2'-dihidroxibifenilo; bisfenoles tales como
4,4'-isopropilidendifenol,
4,4'-oxibisfenol,
4,4'-dihidroxibencenofenona,
4,4'-tiobisfenol, fenolftaleína,
bis(4-hidroxifenil)metano,
4,4'-(1,2-etenodiil)bisfenol; y
4,4'-sulfonilbisfenol; bisfenoles halogenados tales
como
4,4'-isopropilidenbis(2,6-dibromofenol),
4,4'-isopropilidenbis(2,6-diclorofenol)
y
4,4'-isopropilidenbis(2,3,5,6-tetraclorofenol;
y bisciclohexanoles, que pueden ser preparados hidrogenando los
bisfenoles correspondientes, tales como
4,4'-isopropiliden-bisciclohexanol,
4,4'-oxibisciclohexanol,
4,4'-tiobisciclohexanol y
bis(4-hidroxiciclohexanol)metano.
Los poliéter polioles incluyen también los
poli(oxitetrametilén)dioles generalmente conocidos o
los politetrahidrofurano dioles preparados por la polimerización de
tetrahidrofurano en presencia de catalizadores ácidos de Lewis
tales como trifluoruro de boro, cloruro de estaño (IV) y cloruro de
sulfonilo.
En una realización contemplada, los poliéteres
polioles son seleccionados del grupo de polioxialquileno polioles,
polioles polialcoxilados, poli(oxitetrametilén)dioles
o mezclas de los mismos.
Los polioles que contienen amida son conocidos
generalmente y se preparan típicamente a partir de la reacción de
diácidos o lactonas y polioles de bajo peso molecular, por ejemplo
dioles alifáticos, trioles, etc., con diaminas o aminoalcoholes,
según se describe en la presente más adelante. Por ejemplo, pueden
prepararse polioles que contienen amida por la reacción de
neopentil glicol, ácido adípico y hexametiléndiamina. Los polioles
que contienen amida pueden ser también preparados mediante
aminolisis por la reacción de, por ejemplo, carboxilatos, ácidos
carboxílicos o lactonas con aminoalcoholes. Ejemplos de diaminas y
aminoalcoholes adecuados incluyen hexametiléndiaminas,
etiléndiaminas, feniléndiamina, monoetanolamina, dietanolamina,
isoforona diamina y similares.
Los alcoholes polivinílicos polihídricos son
conocidos generalmente y pueden ser preparados, por ejemplo,
mediante la polimerización de acetato de vinilo en presencia de
iniciadores adecuados, seguido por hidrólisis de al menos una
porción de los restos acetato. En el proceso de hidrólisis, se
forman grupos hidroxilo que son unidos directamente al esqueleto
del polímero. Además de homopolímeros, pueden prepararse copolímeros
de acetato de vinilo y monómeros tales como cloruro de vinilo e
hidrolizarse de manera similar para formar copolímeros de alcohol
polivinílico polihídrico-cloruro de polivinilo.
La cantidad de aditivo mejorador de la cinética
utilizada en la composición fotocrómica no es crítica, siempre que
sea una cantidad que mejore el comportamiento fotocrómico. Tal
cantidad puede variar del 0,1 al 99,9 por ciento en peso de la
composición fotocrómica. En una realización contemplada, la cantidad
de aditivo mejorador de la cinética varía del 1 al 75 por ciento en
peso de la composición fotocrómica. En otra realización contemplada,
la cantidad de aditivo mejorador de la cinética varía del 2 al 50
por ciento en peso. En otra realización contemplada más, la
cantidad de aditivo mejorador de la cinética varía del 3 al 30 por
ciento en peso. La cantidad de aditivo mejorador de la cinética
utilizada puede variar entre cualquier combinación de estos valores,
incluyendo los rangos mencionados, por ejemplo del 0,15 al 99,85
por ciento en peso, siempre que la cantidad utilizada sea una
cantidad que mejore el comportamiento fotocrómico.
La mejora del comportamiento fotocrómico
resultante de la adición del aditivo mejorador de la cinética a la
composición fotocrómica, se manifiesta por un rendimiento en el
Ensayo de Comportamiento Fotocrómico mayor que el de una
composición sin el aditivo mejorador de la cinética. El porcentaje
de mejora puede ser determinado restando el rendimiento de la
composición sin aditivo mejorador de la cinética del rendimiento de
la composición con el aditivo mejorador de la cinética, dividiendo
el resultado por el rendimiento de la composición sin el aditivo
mejorador de la cinética y multiplicando por 100. Cuanto mayor sea
el porcentaje de mejora, mayor será el efecto del aditivo mejorador
de la cinética y más deseable el resultado. Por ejemplo, porcentajes
de mejora de 10, 15, 20, 30, 50, 90, 100, 200, 500, 1000, 1500 y
superiores son más deseables que porcentajes de mejora de 1 a menos
de 10.
Los compuestos fotocrómicos utilizados en la
composición fotocrómica de la presente invención pueden ser
utilizados solos o en combinación con uno o más de otros compuestos
fotocrómicos orgánicos complementarios apropiados, esto es,
compuestos fotocrómicos orgánicos que tengan al menos una absorción
máxima activada en el rango de 400 y 700 nanometros y que se
coloreen con un tono apropiado cuando son activados.
Los compuestos fotocrómicos orgánicos
complementarios pueden incluir compuestos fotocrómicos
polimerizables tales como los descritos en las Patentes de EE.UU.
4.719.296, 5.166.345, 5.236.958, 5.252.742, 5.359.085 y 5.488.119.
Ejemplos adicionales de compuestos fotocrómicos orgánicos
complementarios incluyen naftopiranos, por ejemplo
nafto[1,2-b]piranos y
nafto[2,1-b]piranos, quinopiranos,
indenonaftopiranos, oxacinas, por ejemplo benzoxacinas,
naftoxacinas y espiro(indolin)piridobenzoxacinas,
fenantropiranos, por ejemplo los compuestos
2H-fenantro[4,3-b]pirano
y
3H-fenantro[1,2-b]pirano
sustituidos, benzopiranos, por ejemplo compuestos benzopirano que
tienen sustituyentes en la posición 2 del anillo de pirano, y
mezclas de tales compuestos fotocrómicos. Tales compuestos
fotocrómicos están descritos en las Patentes de EE.UU. 3.562.172,
3.567.605, 3.578.602, 4.215.010, 4.342.668, 4.816.584, 4.818.096,
4.826.977, 4.880.667, 4.931.219, 5.066.818, 5.238.981, 5.274.132,
5.384.077, 5.405.958, 5.429.774, 5.458.814,
5.466.398, 5.514.817, 5.552.090, 5.552.091, 5.565.147, 5.573.712, 5.578.252, 5.637.262, 5.645.767, 5.656.206,
5.658.500, 5.658.501, 5.674.432 y 5.698.141. Los espiro(indolin)piranos están también descritos en el texto Techniques in Chemistry, Volumen III, "Photochromism", Capítulo 3, Glenn H. Brown, Editor, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1971.
5.466.398, 5.514.817, 5.552.090, 5.552.091, 5.565.147, 5.573.712, 5.578.252, 5.637.262, 5.645.767, 5.656.206,
5.658.500, 5.658.501, 5.674.432 y 5.698.141. Los espiro(indolin)piranos están también descritos en el texto Techniques in Chemistry, Volumen III, "Photochromism", Capítulo 3, Glenn H. Brown, Editor, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1971.
Otras sustancias fotocrómicas complementarias
contempladas son los ditiozonatos metálicos, por ejemplo
ditiozonatos de mercurio que están descritos en, por ejemplo, la
Patente de EE.UU. 3.361.706; y fulgidas y fulgimidas, por ejemplo
los 3-furil y 3-tienil fulgidas y
fulgimidas, que están descritos en la Patente de EE.UU. 4.931.220
en la columna 20, línea 5, hasta la columna 21, línea 38.
Los artículos fotocrómicos de la presente
invención pueden contener un compuesto fotocrómico o una mezcla de
compuestos fotocrómicos, según se desee.
Cada una de las sustancias fotocrómicas
descritas en la presente puede ser utilizada en una cantidad (o en
una proporción) tal que un sustrato polimérico al que esté asociada
la composición fotocrómica presente un color resultante deseado,
por ejemplo un color sustancialmente neutro cuando se active con luz
solar no filtrada, esto es, tan próximo a un color neutro como sea
posible dados los colores de los compuestos fotocrómicos activados.
Se prefieren los colores gris neutro y marrón neutro. Una discusión
adicional de los colores neutros y de las maneras para describir
los colores puede ser encontrada en la Patente de EE.UU. 5.645.767
columna 12, línea 66, hasta la columna 13, línea 19.
La cantidad de los compuestos fotocrómicos a
utilizar en la composición fotocrómica, que es incorporada a un
material orgánico polimérico huésped no es crítica siempre que se
utilice una cantidad suficiente para producir un efecto fotocrómico
discernible a simple vista después de la activación. Generalmente,
tal cantidad puede ser descrita como una cantidad fotocrómica. La
cantidad particular utilizada depende a menudo de la intensidad del
color deseada tras la irradiación del mismo y del método utilizado
para incorporar la composición fotocrómica. Típicamente, cuanto más
compuesto fotocrómico se incorpore, mayor será la intensidad del
color hasta un cierto límite.
Las cantidades relativas utilizadas de los
compuestos fotocrómicos anteriormente mencionados variarán y
dependerán en parte de las intensidades relativas del color de la
especie activada de tales compuestos, del color final deseado y del
método de aplicación de la composición fotocrómica al sustrato
polimérico. En un proceso típico de imbibición comercial, la
cantidad de compuesto fotocrómico total incorporada a un sustrato
polimérico receptor puede variar desde 0,05 aproximadamente hasta
2,0 aproximadamente, por ejemplo de 0,2 a 1,0 aproximadamente
miligramos por centímetro cuadrado de superficie a la cual se
incorpora o aplica el compuesto fotocrómico.
La cantidad de compuesto fotocrómico incorporada
a la composición fotocrómica puede variar desde el 0,1 al 99,9 por
ciento en peso sobre la base del peso de la composición. En una
serie de realizaciones contempladas en las cuales la composición
fotocrómica es una combinación de aditivo mejorador de la cinética y
compuesto fotocrómico, la cantidad de compuesto fotocrómico varía
desde un 25 a un 99 por ciento en peso, de un 50 a un 98 por ciento
en peso o de un 70 a un 97 por ciento en peso. La cantidad de
compuestos fotocrómicos utilizada en la composición fotocrómica de
la presente invención puede variar entre cualquier combinación de
estos valores, incluyendo los rangos indicados, por ejemplo de un
0,15 a un 99,85 por ciento en peso.
En otra serie de realizaciones contempladas en
las que hay tres o más componentes en la composición fotocrómica,
la cantidad de compuesto fotocrómico es equivalente a la cantidad de
aditivo mejorador de la cinética, por ejemplo un 5 por ciento en
peso de cada uno; es menor que la cantidad de aditivo mejorador de
la cinética, por ejemplo un 4 por ciento en peso de fotocrómico y
un 16 por ciento en peso de aditivo mejorador de la cinética; o es
mayor que la cantidad de aditivo mejorador de la cinética; por
ejemplo un 40 por ciento en peso de compuesto fotocrómico y un 10
por ciento en peso de aditivo mejorador de la cinética. La suma de
todos los componentes de la composición fotocrómica es el 100 por
cien.
El vehículo opcional de la presente invención
puede ser un solvente, esto es, un solvente acuoso, un solvente
orgánico o una mezcla de tales solventes, una resina polimérica o
una mezcla de solventes y resina polimérica. Ejemplos de vehículos
solventes incluyen agua, benceno, tolueno, metil etil cetona,
acetona, etanol, alcohol tetrahidrofurfurílico,
n-metilpirrolidona, éter
2-etoxietílico, éter
2-metoxietílico, xileno, ciclohexano,
3-metil ciclohexanona, acetato de etilo,
tetrahidrofurano, metanol, propionato de metilo, etilén glicol,
acetonitrilo, butanol, metilisobutil cetona, metilcloroformo,
isopropanol y mezclas de tales solventes. Ejemplos de resinas
poliméricas incluyen hidroxi alquil C_{1}-C_{3}
celulosas, poli(vinil pirrolidona) (PVP); mezclas de 5 a 50
partes de hidroxi alquil C_{1}-C_{3} celulosas y
95 a 50 partes de PVP, cloruro de polivinilo, acetato de
polivinilo, polivinilbutiral, copolímeros de cloruro de vinilo y
acetato de vinilo, copolímeros de cloruro de vinilo y cloruro de
vinilideno, propionato de polivinilo, butirato acetato de celulosa y
mezclas de tales resinas poliméricas.
Cuando el vehículo es un solvente, la
composición fotocrómica puede ser depositada sobre la superficie del
sustrato polimérico utilizando un proceso de imbibición de una sola
etapa o un proceso de múltiples etapas que puede incluir líquidos
de alto punto de ebullición y la aplicación de energía ultrasónica,
según está descrito en la Patente de EE.UU. 5.789.015; la
composición fotocrómica puede ser aplicada a un soporte temporal,
tal como una lámina de papel, que es colocado directamente sobre el
sustrato polimérico según está descrito en la Patente de EE.UU.
4.286.957; la composición fotocrómica puede utilizar un solvente no
polar, el cual se utiliza en un baño de inmersión de dos capas
según se describe en la Patente de EE.UU. 5.975.696; o la
composición fotocrómica puede ser utilizada en un método diferente
conocido en la técnica para transferir composiciones fotocrómicas a
sustratos poliméricos.
Cuando el vehículo de la composición fotocrómica
incluye una resina polimérica, la resina sirve esencialmente como
un aglutinante formador de una película para los demás componentes
de la composición. La afinidad entre el vehículo y los demás
componentes, esto es la solubilidad de los compuestos fotocrómicos y
del aditivo mejorador de la cinética en el vehículo, debe ser
suficiente para formar una solución homogénea y permitir una fácil
extracción o transferencia de estos compuestos desde la película de
resina a las concentraciones anteriormente mencionadas. Además, la
resina polimérica no debe adherirse fuertemente al sustrato
polimérico al que se aplica, de tal manera que pueda ser extraída
fácilmente de la superficie del sustrato sin dejar marcas en la
superficie.
Pueden incorporarse también materiales
adyuvantes a la composición fotocrómica. Por ejemplo, pueden
incluirse en la composición fotocrómica agentes que absorben luz
ultravioleta y/o estabilizantes, con el fin de mejorar la
resistencia a la fatiga de las sustancias fotocrómicas. Se
contemplan adyuvantes tales como estabilizantes de la luz con una
amina impedida (HALS), antioxidantes, por ejemplo antioxidantes
polifenólicos, agentes que absorben luz ultravioleta, tales como
compuestos de diariloxalamida (oxanilida) asimétrica, y
amortiguadores de oxígeno singlete, por ejemplo un ión de níquel
completo con un ligando orgánico, o mezclas de tales materiales.
Pueden ser utilizados solos, en combinación o en combinación con los
ingredientes convencionales adicionales descritos en la presente
más adelante. Tales estabilizantes están descritos en las Patentes
de EE.UU. 4.720.356, 5.391.327 y 5.770.115.
Las composiciones fotocrómicas utilizadas en el
proceso de la presente invención pueden contener además ingredientes
convencionales adicionales que proporcionen las características
físicas deseadas a la composición o a la capa resultante; que sean
requeridos para el proceso utilizado para aplicar la composición
fotocrómica al sustrato y/o que mejoren la capa formada a partir de
las mismas. Tales ingredientes adicionales incluyen agentes para el
control reológico, por ejemplo sílice, y agentes niveladores, por
ejemplo, surfactantes.
La composición fotocrómica, esto es,
el(los) compuesto(s) fotocrómico(s), el aditivo
mejorador de la cinética y los ingredientes opcionales, pueden ser
preparados mediante cualquier técnica convencional. Por ejemplo,
los componentes individuales pueden ser mezclados y utilizados puros
o pueden ser disueltos en solventes apropiados antes de la
combinación, o cada uno de los componentes puede ser disuelto o
incorporado secuencialmente en un vehículo adecuado, con calor si
es necesario.
La composición fotocrómica es aplicada a al
menos una superficie principal, esto es a una superficie plana o
curvada distinta del lado correspondiente al espesor de la
superficie que recibe la imbibición del huésped polimérico,
mediante técnicas conocidas en el oficio que son adecuadas para
producir un revestimiento o una película de grosor uniforme sin
manchas. En una realización contemplada, la composición es aplicada
de tal manera que la película resultante está sustancialmente seca
tan pronto como se forma, esto es, el solvente fácilmente
evaporable es sustancialmente volatilizado cuando la composición es
aplicada a la superficie receptora del huésped de plástico, dejando
de este modo una película sustancialmente seca. Las técnicas de
aplicación que pueden ser empleadas incluyen la pulverización, la
aplicación con un cepillo, el revestimiento en cortina, el
revestimiento rotatorio, el revestimiento por inmersión y la
utilización de un aplicador de paleta o de una varilla de
alambre.
Antes de aplicar la composición fotocrómica al
huésped polimérico, la superficie del polímero a la cual se va a
aplicar la composición es preferiblemente limpiada. La limpieza
puede ser realizada mediante lavado de la superficie con un medio
acuoso, por ejemplo con agua jabonosa, para eliminar el polvo y la
suciedad; mediante el lavado de la superficie con un solvente
orgánico tal como metiletilcetona para eliminar cualquier película
orgánica presente en la superficie y/o mediante la eliminación de
las cargas estáticas que estén presentes en la superficie del
material de plástico. La eliminación de la electricidad estática
puede ser realizada con un equipamiento comercialmente disponible
que ioniza el aire que está por encima de la superficie, produciendo
de este modo una vía conductora que permite que la carga estática
sea drenada o sea neutralizada de otro modo.
La superficie del material de plástico a la que
se aplica la composición fotocrómica debe ser receptiva a la
imbibición del(los) compuesto(s) fotocrómico(s)
y del aditivo mejorador de la cinética durante la etapa de
calentamiento. Si la superficie receptora no es susceptible de
imbibición, puede ser tratada con el fin de permitir una difusión
mejorada de la composición fotocrómica en la superficie del huésped
polimérico, por ejemplo mediante mordentado físico o químico de la
superficie. Puede conseguirse normalmente una superficie receptora
subendureciendo ligeramente el polímero durante su formación. Tales
técnicas son convencionales en el arte de la polimerización.
Después de la aplicación de la composición
fotocrómica a la(s) superficie(s) del material
orgánico polimérico huésped, se deja que la película o el
revestimiento sustancialmente seco se seque completamente. El secado
puede ser llevado a cabo convenientemente a temperatura ambiente en
el aire, pero pueden utilizarse otras condiciones de secado que
eviten la cristalización del compuesto fotocrómico en la película o
revestimiento de resina, según merezca la ocasión. Posteriormente,
el artículo polimérico revestido es calentado de manera
sustancialmente uniforme a temperaturas por debajo de la temperatura
de ebullición del compuesto fotocrómico utilizado. El calentamiento
puede ser llevado a cabo mediante cualquier técnica conveniente que
tenga como resultado el calentamiento sustancialmente uniforme del
huésped polimérico revestido. En una realización contemplada, el
calentamiento se realiza en un horno convencional de recirculación
de aire caliente, que permite el calentamiento uniforme y por tanto
una fuerza directriz constante para la transferencia del compuesto
fotocrómico y del aditivo mejorador de la cinética al huésped
polimérico. El calentamiento puede ser llevado a cabo también en
una atmósfera de vacío o mediante la utilización de una atmósfera
inerte, por ejemplo de nitrógeno.
Las temperaturas a las cuales es calentado el
artículo polimérico revestido variarán y dependerán del punto de
ebullición y de la presión de vapor del compuesto fotocrómico
particular y del aditivo mejorador de la cinética particular
utilizados, así como de la temperatura de ablandamiento del artículo
polimérico sintético. Tales temperaturas estarán preferiblemente
próximas a, pero por debajo de, el punto de ebullición del compuesto
fotocrómico y del aditivo mejorador de la cinética y por debajo de
la temperatura de ablandamiento del artículo polimérico sintético.
Además, tales temperaturas, esto es, las temperaturas de
transferencia o incorporación del compuesto fotocrómico, deben ser
tales que eviten la descomposición (pirólisis) del compuesto
fotocrómico, así como del aditivo mejorador de la cinética. Por
tanto, las temperaturas de transferencia elegidas son suficientes
para aumentar adecuadamente la presión de vapor del compuesto
fotocrómico y del aditivo mejorador de la cinética con el fin de
permitir su transferencia al huésped polimérico sin una
descomposición significativa de los compuestos y sin un
ablandamiento del huésped polimérico.
Como los puntos de ebullición y las presiones de
vapor del aditivo mejorador de la cinética y de los compuestos
fotocrómicos, por ejemplo compuestos fotocrómicos de tipo cromeno,
variarán dependiendo de la naturaleza del compuesto y de sus
sustituyentes, no puede describirse un rango de temperaturas
aplicable a todas las composiciones fotocrómicas. Sin embargo,
dados los requisitos anteriores, una persona experta en la técnica
podrá determinar fácilmente una temperatura apropiada para calentar
el artículo polimérico revestido. Se contemplan temperaturas de
transferencia de entre 5ºC y 50ºC por debajo de la temperatura de
ebullición del compuesto fotocrómico y del aditivo mejorador de la
cinética, excepto cuando tenga lugar una descomposición
significativa de los compuestos a tales temperaturas. Generalmente,
en la técnica de imbibición, las temperaturas utilizadas en
asociación con los compuestos fotocrómicos orgánicos y las lentes
poliméricas están entre 100ºC y 160ºC. En una realización
contemplada, se utiliza una temperatura de transferencia de entre 5
y 10ºC por debajo de la temperatura de ebullición del compuesto
fotocrómico y de los demás componentes transferibles.
El artículo polimérico revestido es mantenido a
las temperaturas de transferencia anteriormente descritas durante
un tiempo suficiente para permitir que una porción sustancial, esto
es una cantidad fotocrómica, del compuesto fotocrómico y una
cantidad de aditivo mejorador de la cinética que mejore el
comportamiento fotocrómico, difundan y penetren por debajo de la
superficie del artículo de plástico. Típicamente, el periodo de
calentamiento en los procesos de imbibición comerciales es de una
hora a doce horas, normalmente entre cuatro y nueve horas a las
temperaturas de transferencia.
El mecanismo mediante el cual el compuesto
fotocrómico y el aditivo mejorador de la cinética se transfieren
desde la película o revestimiento de resina adherido a la superficie
del huésped polimérico al material del huésped polimérico, no ha
sido establecido con exactitud. Se postula que la transferencia
puede ser realizada mediante difusión térmica, sublimación y
condensación, o mediante una combinación de los mecanismos
anteriormente mencionados. Cual(es)quiera que
sea(n) el(los) mecanismo(s)
específico(s), el compuesto fotocrómico y el aditivo
mejorador de la cinética penetran en el sustrato polimérico,
normalmente en las regiones por debajo de la superficie del mismo,
y se incorporan al material del huésped polimérico. De esta manera,
una cantidad fotocrómica de la sustancia fotocrómica y una cantidad
que mejora el comportamiento fotocrómico del aditivo mejorador de
la cinética son transferidas a, y a través de, la superficie planar
del huésped de plástico.
Después de la transferencia del fotocrómico y
del aditivo mejorador de la cinética al artículo polimérico, se
deja enfriar el polímero revestido, por ejemplo hasta temperatura
ambiente, y posteriormente se retira de la superficie del huésped
polimérico la película de resina residual, con su concentración
reducida de los compuestos fotocrómicos y del aditivo mejorador de
la cinética. La extracción de la película con una concentración
reducida del compuesto fotocrómico y del aditivo mejorador de la
cinética puede ser realizada mediante cualquier técnica adecuada;
preferiblemente con una técnica que no deteriore la calidad óptica
de la superficie del plástico. Oportunamente, la película con la
concentración reducida es retirada del sustrato polimérico mediante
la puesta en contacto de la película con un solvente adecuado tal
como agua jabonosa o solventes orgánicos tales como
tricloroetileno, metiletilcetona, metilisobutilcetona, mezcla de
metiletilcetona-tolueno u otros solventes tales
como: acetona, dicloruro de etileno, cloroformo y clorobencenos.
Puede emplearse el mismo solvente utilizado para preparar la
composición fotocrómica para retirar la película de resina
residual.
Un método adecuado para poner en contacto la
película o revestimiento con un solvente orgánico es en una unidad
desengrasante a vapor en la que el sustrato revestido es expuesto a
los vapores del(los) solvente(s)
seleccionado(s) que se condensan sobre, y escapan de la
superficie del material polimérico, lavando de este modo de la
superficie la película o revestimiento de resina con una
concentración disminuida del fotocrómico y del aditivo mejorador de
la cinética. Alternativamente, la película o revestimiento de resina
puede ser eliminado sumergiendo el sustrato polimérico en un baño
de solvente, pulverizando el solvente sobre el sustrato revestido o
desprendiendo físicamente la película o revestimiento del sustrato.
Una vez que se ha retirado de la superficie del artículo polimérico
la película o revestimiento en el que se ha disminuido o se ha
agotado la cantidad de fotocrómico y del aditivo mejorador de la
cinética, la superficie puede ser lavada con agua, con un solvente o
con un medio acuoso adecuado tal como, por ejemplo, soluciones de
jabón o de detergente, y secada. Si se desea, el artículo
polimérico puede ser teñido con los colorantes dispersos y solubles
convencionales utilizados en la tinción de materiales plásticos
orgánicos, utilizando técnicas bien conocidas en el oficio, por
ejemplo un baño de colorante convencional. Posteriormente, el
artículo polimérico teñido es lavado, por ejemplo con agua
jabonosa, y secado. La tinción del artículo polimérico puede ser
realizada inmediatamente después de la eliminación de la película o
revestimiento de resina agotado y antes de la limpieza de la
superficie. Alternativamente, la tinción puede ser realizada antes
de aplicar la composición fotocrómica.
El material huésped polimérico será normalmente
transparente, pero puede ser translúcido o incluso opaco. El
material huésped necesita solamente ser permeable a aquella porción
del espectro electromagnético que activa a la sustancia
fotocrómica, esto es, a aquella longitud de onda de luz ultravioleta
(UV) que produce la forma clara o coloreada de la sustancia y a
aquella porción del espectro visible que incluye la longitud de onda
máxima de absorción de la sustancia en su forma activada por UV,
esto es, la forma clara.
En una realización contemplada, el color del
huésped es tal que no enmascara el color de la forma activada de
los compuestos fotocrómicos, esto es, de tal manera que el cambio de
color sea fácilmente patente para el observador. En otra
realización contemplada, el material del huésped orgánico polimérico
es una material sólido transparente u ópticamente claro, por
ejemplo, materiales adecuados para aplicaciones ópticas, tales como
lentes planas, oftálmicas y de contacto, ventanas, paneles
transparentes para automóviles, por ejemplo parabrisas, paneles
transparentes para aviones, laminado de plástico, películas
poliméricas, etc.
Un material huésped orgánico polimérico que
puede ser utilizado con la composición de imbibición fotocrómica
descrita en la presente es un
poli(urea-uretano) no elastomérico. Un
poli(urea-uretano) no elastomérico se define
en la presente como el producto de reacción de reactivos que
comprenden (a) al menos un poliol, por ejemplo, diol; (b) al menos
un poliisocianato con al menos dos grupos isocianato; (c) al menos
una poliamina con al menos dos grupos amino, siendo cada grupo
amino seleccionado independientemente de amino primario y amino
secundario y, opcionalmente (d) al menos un poliol con al menos tres
grupos hidroxilo. En una realización contemplada, el número de
grupos isocianato de los reactivos isocianato es mayor que el número
de grupos hidroxilo de los reactivos polioles.
La preparación de
poli(urea-uretano) está descrita en la
Solicitud de Patente de EE.UU. Nº de Serie 09/499.054, registrada
el 4 de febrero de 2000 y en las Patentes de EE.UU. N^{os}
3.866.242, 5.811.506, 5.962.617 y 5.962.619.
Ejemplos de materiales huésped orgánicos
poliméricos adicionales que pueden ser utilizados con la composición
fotocrómica descrita en la presente incluyen: polímeros, esto es
homopolímeros y copolímeros, de monómeros de
poliol(carbonato de alilo), por ejemplo monómeros de dietilén
glicol bis(carbonato de alilo), monómeros de acrilato
polifuncionales, monómeros de metacrilato polifuncionales, monómeros
de dimetacrilato de dietilén glicol, monómeros de diisopropenil
benceno, monómeros de dimetacrilato de bisfenol A etoxilado,
monómeros de bismetacrilato de etilén glicol, monómeros de
bismetacrilato de poli(etilén glicol), monómeros de
bismetacrilado de fenol etoxilado, monómeros de acrilato de alcohol
polihídrico alcoxilado, tales como monómeros de triacrilato de
trimetilol propano etoxilado, monómeros de dialilideno
pentaeritritol, monómeros de acrilato de uretano, tales como los
descritos en la Patente de EE.UU. 5.373.033, y monómeros de
vinilbenceno, tales como los descritos en la Patente de EE.UU.
5.475.074, y estireno; polímeros, esto es, homopolímeros y
copolímeros, mono o polifuncionales, por ejemplo, monómeros de
acrilato y/o metacrilato di o multifuncionales,
poli(metacrilatos de alquilo
C_{1}-C_{12}), tales como
poli(metacrilato de metilo),
poli(oxialquilen)dimetacrilato,
poli(metacrilatos de fenol alcoxilado), acetato de celulosa,
triacetato de celulosa, propionato acetato de celulosa, butirato
acetato de celulosa, poli(acetato de vinilo),
poli(alcohol vinílico), poli(cloruro de vinilo),
poli(cloruro de vinilideno), poliuretanos, politiouretanos,
policarbonatos termoplásticos, poliésteres, poli(tereftalato
de etileno), poliestireno, poli(alfa metilestireno),
copoli(estireno-metacrilato de metilo),
copoli(estireno-acrilonitrilo),
polivinilbutiral y polímeros, esto es, homopolímeros y copolímeros,
de dialilideno pentaeritritol, particularmente copolímeros con
monómeros de poliol(carbonato de alilo), por ejemplo,
dietilén glicol bis(carbonato de alilo) y monómeros de
acrilato, por ejemplo acrilato de etilo, acrilato de butilo.
Ejemplos adicionales de materiales orgánicos poliméricos huésped
están descritos en la Patente de EE.UU. 5.753.146, columna 8, línea
62, hasta la columna 10, línea 34.
Copolímeros transparentes y mezclas de polímeros
transparentes son también adecuados como materiales huésped. En una
realización contemplada, el material o sustrato huésped para la
composición fotocrómica es un material orgánico polimerizado
ópticamente claro preparado a partir de una resina de policarbonato
termoplástico, tal como la resina unida a carbonato derivada de
bisfenol A y fosgeno, que está comercializada bajo la marca
registrada LEXAN; un poliéster, tal como el material comercializado
bajo la marca registrada MYLAR; un poli(metacrilato de
metilo), tal como el material comercializado bajo la marca
registrada PLEXIGLAS; polimerizados de un monómero de
poliol(carbonato de alilo), especialmente dietilén glicol
bis(carbonato de alilo), monómero que está comercializado
bajo la marca registrada de CR-39, y polimerizados
de copolímeros de un poliol(carbonato de alilo), por ejemplo
dietilén glicol bis(carbonato de alilo), con otros materiales
monoméricos copolimerizables, tales como copolímeros con acetato de
vinilo, por ejemplo copolímeros de un 80-90 por
ciento de dietilén glicol bis(carbonato de alilo) y un
10-20 por ciento de acetato de vinilo,
particularmente, un 80-85 por ciento del
bis(carbonato de alilo) y un 15-20 por
ciento de acetato de vinilo, y copolímeros con un poliuretano que
tenga un grupo funcional diacrilato terminal, según está descrito
en las Patentes de EE.UU. 4.360.653 y 4.994.208; y copolímeros con
uretanos alifáticos, la porción terminal de los cuales contiene
grupos funcionales alilo o acrililo, según está descrito en la
Patente de EE.UU. 5.200.483; poli(acetato de vinilo),
polivinilbutiral, poliuretano, polímeros de monómeros de
dimetacrilato de dietilén glicol, monómeros de diisopropenil
benceno, monómeros de dimetacrilato de bisfenol A etoxilado,
monómeros de bismetacrilato de etilén glicol, monómeros de
bismetacrilato de poli(etilén glicol), monómeros de
bismetacrilato de fenol etoxilado y monómeros de triacrilato de
trimetilol propano etoxilado; acetato de celulosa, propionato de
celulosa, butirato de celulosa, butirato acetato de celulosa,
poliestireno y copolímeros de estireno con metacrilato de metilo,
acetato de vinilo y acrilonitrilo.
Se contempla más particularmente la utilización
de la composición fotocrómica de la presente invención con
monómeros de resinas orgánicas ópticas utilizadas para producir
revestimientos poliméricos y polimerizados ópticamente claros, esto
es, materiales adecuados para aplicaciones ópticas tales como lentes
para ser utilizadas en un par de gafas, por ejemplo lentes para
gafas planas u oftálmicas, o para ser utilizados como lentes de
contacto. Los polimerizados ópticamente claros pueden tener un
índice de refracción que puede variar desde 1,35 aproximadamente a
1,75 aproximadamente, por ejemplo de 1,495 aproximadamente a 1,66
aproximadamente.
Otros ejemplos de materiales huésped orgánicos
poliméricos son los revestimientos termoplásticos o
termoendurecibles descritos en la Kirk-Othmer
Encyclopedia of Chemical Technology, Cuarta Edición, Volumen 6,
páginas 669 a 760. En una realización contemplada, se utilizan
revestimientos termoendurecibles. El revestimiento polimérico
aplicado a la superficie del sustrato e impregnado con la
composición fotocrómica de la presente invención puede ser un
revestimiento que después del endurecimiento forme una capa
polimérica, seleccionado de poliuretanos, resinas aminoplásticas,
poli(met)acrilatos, por ejemplo poliacrilatos y
polimetacrilatos, polianhídridos, poliacrilamidas o resinas epoxi,
por ejemplo resinas epoxi endurecidas con poliácido.
Están contemplados específicamente como
materiales huésped los polimerizados de las lentes Spectralite®
comercializados por Sola International, lentes TRIVEX™ y resinas
ópticas comercializadas por PPG Industries, Inc., bajo la
denominación CR-, por ejemplo CR-307 y
CR-407, y polimerizados preparados para ser
utilizados como lentes de contacto duras o blandas. Métodos para
producir ambos tipos de lentes de contacto están descritos en la
Patente de EE.UU. 5.166.345, columna 11, línea 52, hasta la columna
12, línea 52. Polimerizados adicionales contemplados para ser
utilizados con las composiciones fotocrómicas de la presente
invención son los polimerizados utilizados para formar lentes de
contacto blandas con un alto contenido de humedad descritos en la
Patente de EE.UU. 5.965.630 y los utilizados para lentes de
contacto de uso prolongado descritos en la Patente de EE.UU.
5.965.631.
Los artículos fotocrómicos preparados utilizando
la composición fotocrómica de la presente invención pueden ser
revestidos con un material de revestimiento duro basado en sílice,
titanio y/o circonio. Alternativamente, puede aplicarse un material
de revestimiento orgánico duro, del tipo endurecible por
ultravioleta, con el fin de formar una capa superficial dura. La
aplicación de tales revestimientos protectores, por ejemplo
revestimientos resistentes a la abrasión, puede ser mediante
cualquiera de los métodos utilizados en la tecnología de
revestimiento tales como, por ejemplo, revestimiento por
pulverización, revestimiento rotatorio, revestimiento por extensión,
revestimiento de cortina, revestimiento por inmersión o
revestimiento con un rodillo. Pueden aplicarse también otros
revestimientos y/o tratamientos a la superficie, por ejemplo una
superficie antirreflectante, un revestimiento hidrofóbico, etc.,
individualmente o secuencialmente, a al menos una superficie de los
artículos fotocrómicos de la presente invención. Un revestimiento
antirreflectante, por ejemplo una monocapa o una multicapa de óxidos
de metal, fluoruros de metal u otros materiales, puede ser
depositado sobre los artículos fotocrómicos, por ejemplo lentes, de
la presente invención mediante evaporación en vacío, deposición
catódica o cualquier otro método.
La presente invención se describe de manera más
particular en los ejemplos siguientes que tienen la intención de
ser únicamente ilustrativos, ya que numerosas modificaciones y
variaciones de la presente serán obvias para los expertos en la
técnica.
Los Ejemplos 1 a 4 y el Ejemplo Comparativo 1
demuestran los efectos sobre el Rendimiento Fotocrómico Efectivo de
la inclusión de 5 gramos o un 4 por ciento en peso de éter
diglicidílico de polietilén glicol (PEG(DGE)) en una
composición de imbibición fotocrómica, en comparación con una
composición de imbibición sin PEG(DGE) y los efectos del
aumento de la cantidad de PEG(DGE) en incrementos de 5 gramos
a 20 gramos o de un 16 por ciento en peso en la composición
fotocrómica.
Los materiales siguientes fueron añadidos en el
orden y de la manera descritos a un recipiente adecuado para ser un
utilizado con un homogeneizador BRINKMAN
PT-3000:
Carga-1
| Material | Peso (gramos) |
| Éter 2-Etoxi etílico | 50,0 |
| Alcohol tetrahidrofurfurílico | 30,0 |
| n-Metil pirrolidona | 20,0 |
| PEG(DGE)^{(1)} | 5,0 |
| Hidroxipropil celulosa | 12,0 |
| Sílice | 0,9 |
Carga-2
| Material | Peso (gramos) |
| Fotocrómico Nº 1^{(2)} | 4,3 |
| Fotocrómico Nº 2^{(3)} | 1,7 |
| Estabilizante UV SANDUVOR® 3056^{(4)} | 1,8 |
| Antioxidante IRGANOX® 3114^{(5)} | 1,2 |
| (1) Éter diglicidílico de polietilén glicol con un número de peso molecular medio de 526. | |
| (2) Un nafto[1,2-b]pirano que presenta color azul cuando es irradiado con luz ultravioleta. | |
| (3) Un nafto[1,2-b]pirano que presenta color amarillo cuando es irradiado con luz ultravioleta. | |
| (4) Amina impedida estabilizante de luz ultravioleta disponible en Sandoz Chemical Corp. | |
| (5) Un antioxidante polifenólico disponible en Ciba-Geigy Corporation. |
La Carga-1 fue añadida al
recipiente y mezclada por el homogeneizador a una velocidad de 5000
rpm durante 2 minutos o hasta que se disolvieron los materiales. La
Carga-2 fue añadida posteriormente al recipiente y
la mezcla resultante fue calentada y mezclada hasta que se
disolvieron los materiales.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que la cantidad añadida de PEG(DGE) fue de 10,0
gramos.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que la cantidad añadida de PEG(DGE) fue de 15,0
gramos.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que la cantidad añadida de PEG(DGE) fue de 20,0
gramos.
Ejemplo comparativo
1
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que no se incluyó PEG(DGE) en la formulación de
imbibición.
Los Ejemplos 5-11 y el Ejemplo
Comparativo 2 demuestran los efectos sobre el Rendimiento
Fotocrómico Efectivo de la inclusión de varios aditivos mejoradores
de la cinética diferentes, individualmente, en una composición de
imbibición fotocrómica que contiene compuestos fotocrómicos y
estabilizantes diferentes a los utilizados para los Ejemplos
1-4 y para el Ejemplo Comparativo 1.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que en la Carga-1, el éter diglicidílico de
polietilén glicol fue sustituido por una cantidad igual éter
triglicidílico de trimetilolpropano (TMPTGE) que tenía un peso
fórmula (FW) de 302; y la Carga-2 fue sustituida por
los compuestos siguientes en las cantidades especificadas:
| Material | Peso (gramos) |
| Fotocrómico Nº 3^{(6)} | 2,28 |
| Fotocrómico Nº 4^{(7)} | 0,48 |
| Fotocrómico Nº 5^{(8)} | 0,54 |
| Fotocrómico Nº 6^{(9)} | 2,70 |
| Estabilizante UV TINUVIN® 144^{(10)} | 2,10 |
| Antioxidante IRGANOX® 3114 | 0,90 |
| (6) \begin{minipage}[t]{153mm}Un nafto[1,2-b]pirano fotocrómico que presenta color azul cuando es irradiado con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (7) \begin{minipage}[t]{155mm}Un nafto[1,2-b]pirano fotocrómico que presenta color verde azulado cuando es irradiado con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (8) \begin{minipage}[t]{153mm}Un nafto[1,2-b]pirano fotocrómico que presenta color amarillo anaranjado cuando es irradiado con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (9) \begin{minipage}[t]{153mm}Un nafto[1,2-b]pirano fotocrómico que presenta color amarillo anaranjado cuando es irradiado con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (10) \begin{minipage}[t]{153mm}Amina impedida estabilizante de luz ultravioleta disponible en Ciba-Geigy Corporation.\end{minipage} |
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de
N,N-diglicidil-4-glicidiloxianilina
(DGGA) con un FW de 277.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de 1,2,3,6-tetrahidroftalato
de diglicidilo (DGTP) con un FW de 282.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de éter diglicidílico de poli(etilén
glicol) (PEG(DGE)) con un número de peso molecular medio de
526.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de éter diglicidílico de poli(propilén
glicol) (PPG(DGE)) con un número de peso molecular medio de
380.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de policaprolactona diol (PCLD) con un número
de peso molecular medio de 530.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue sustituido
por una cantidad igual de monolaurato de poli(etilén glicol)
(PEGML) con un número de peso molecular medio de 400.
Ejemplo comparativo
2
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que no se incluyó en la formulación de imbibición el éter
triglicidílico de trimetilolpropano.
Los Ejemplos 12-22 y el Ejemplo
Comparativo 3 demuestran los efectos sobre el Rendimiento
Fotocrómico Efectivo de la utilización de varios aditivos
mejoradores de la cinética diferentes, individualmente, en una
composición de imbibición fotocrómica que contenía una mezcla de
algunos de los compuestos fotocrómicos y de los aditivos utilizados
en la composición de imbibición de los dos grupos de ejemplos
previos y de los ejemplos compara-
tivos.
tivos.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 5 excepto
en que se utilizaron los materiales siguientes en la
Carga-2.
\vskip1.000000\baselineskip
| Material | Peso (gramos) |
| Fotocrómico Nº 7^{(10)} | 2,16 |
| Fotocrómico Nº 8^{(11)} | 0,54 |
| Fotocrómico Nº 2 | 3,00 |
| Fotocrómico Nº 5 | 0,30 |
| Estabilizante UV TINUVIN® 144 | 0,60 |
| Antioxidante IRGANOX® 3114 | 1,2 |
| Estabilizante UV SANDUVOR 3058^{(12)} | 1,2 |
| (10) \begin{minipage}[t]{150mm}Un nafto[1,2-b]pirano fotocrómico que presenta color gris azulado cuando es irradiado con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (11) \begin{minipage}[t]{145mm}Una espironaftoxazina fotocrómica que presenta color azul verdoso cuando es irradiada con luz ultravioleta.\end{minipage} | |
| (12) \begin{minipage}[t]{145mm}Amina impedida estabilizante de luz ultravioleta disponible en Sandoz Chemical Corporation.\end{minipage} |
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de éter triglicidílico de
propoxilato de glicerol (GPTGE) que tenía un peso equivalente de
Epóxido de 620-680.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de
N,N-diglicidil-4-glicidiloxi
anilina (DGGA) que tenía un FW de 277.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de
1,2,3,6-tetrahidroftalato de diglicidilo (DGTP) que
tenía un FW de 282.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de
1,2-ciclohexanodicarboxilato de diglicidilo (DGCHDC)
que tenía un FW de 284.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de éter diglicidílico de
poli(etilén glicol) (PEG(DGE)) que tenía un número de
peso molecular medio de 526.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de policaprolactona diol (PCLD)
que tenía un número de peso molecular medio de 530.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de poli(etilén glicol)
(PEG-600) que tenía un número de peso molecular
medio de 600.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de TERETHANE® 650 poliéter glicol
(PTHF) que se había informado que era un polímero de
politetrahidrofurano de cadena lineal que tenía un número de peso
molecular medio de 650.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de poli(etilén glicol)
(PEG-900) que tenía un número de peso molecular
medio de 900.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que el éter triglicidílico de trimetilolpropano fue
sustituido por una cantidad igual de Benzoflex
P-200 que se había informado que era un dibenzoato
de polietilén glicol (PEGDB).
Ejemplo comparativo
3
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 12
excepto en que no se incluyó en la formulación de imbibición el
éter triglicidílico de trimetilolpropano.
Los Ejemplos 23-28 y los
Ejemplos Comparativos 4-7 demuestran los efectos
sobre el Rendimiento Efectivo de la inclusión de diferentes
aditivos mejoradores de la cinética en las composiciones de
imbibición fotocrómicas para dos lentes diferentes de
urea-uretano no elastomérico.
Parte
A
Los materiales siguientes fueron añadidos en el
orden y de la manera descritos a un vaso de reacción adecuado
equipado con un agitador, un termómetro, una entrada de nitrógeno y
capacidad para calentar/enfriar.
\newpage
| Material | Número de Equivalentes |
| PCLD (400 EW)^{(13)} | 0,740 |
| PCLD (200 EW)^{(14)} | 0,115 |
| PCLD (1000 EW)^{(15)} | 0,025 |
| Trimetilolpropano | 0,120 |
| DESMODUR W^{(16)} | 2,700 |
| (13) Policaprolactona diol con un peso equivalente de 400 aproximadamente. | |
| (14) Policaprolactona diol con un peso equivalente de 200 aproximadamente. | |
| (15) Policaprolactona diol con un peso equivalente de 1000 aproximadamente. | |
| (16) Diciclohexilmetano-4,4'-diisocianato disponible en Bayer Corporation. |
Después de la adición de los materiales, se
introdujo nitrógeno en el vaso para proporcionar una manta de
nitrógeno y se conectó el agitador. Se aplicó calor hasta que la
mezcla de reacción prepolimérica alcanzó una temperatura de 250ºF
(121ºC). Posteriormente se interrumpió el calentamiento. La reacción
exotérmica resultante producía normalmente un incremento de la
temperatura de la mezcla de reacción hasta 280ºF (138ºC)
aproximadamente. Si la temperatura continuaba subiendo por encima
de 280ºF (138ºC), se aplicaba refrigeración. Una vez que la
temperatura de reacción alcanzó los 220ºF (104ºC), el producto
prepolimérico fue filtrado a través de un filtro de retícula 400.
El filtrado resultante fue enfriado y transferido a un recipiente
adecuado.
Parte
B
Los materiales siguientes fueron añadidos en el
orden y de la manera descritos a una máquina de moldeo por
inyección de la reacción (RIM), tal como el Mezclador Max disponible
en Max Machines:
Carga-1
| Material | Peso (gramos) |
| Producto de la Parte A | 50,00 |
Carga-2
| Material | Peso (gramos) |
| Dietiltoluendiamina | 12,50 |
La Carga-1 fue añadida al
recipiente. Se añadió la Carga-2 y el contenido fue
mezclado rápidamente en el Mezclador Max.
Parte
C
El producto de la Parte B fue vertido en moldes
que medían 60-80 mm que fueron tratados con un
agente de desmoldeo externo, precalentados a 150ºC y colocados en
un horno a 150ºC durante 16 horas. Posteriormente, los polimerizados
fueron extraídos de los moldes.
Parte
D
Los materiales siguientes fueron añadidos en el
orden y de la manera descritos a un recipiente adecuado para ser
utilizado con un homogeneizador BRINKMAN
PT-3000:
Carga-1
| Material | Peso (gramos) |
| Éter 2-Etoxi etílico | 30,0 |
| Alcohol tetrahidrofurfurílico | 35,0 |
| n-Metil pirrolidona | 20,0 |
| PEG(DGE) | 10,0 |
| Hidroxipropil celulosa | 12,0 |
| Sílice | 0,9 |
Carga-2
| Material | Peso (gramos) |
| Fotocrómico Nº 1 | 4,3 |
| Fotocrómico Nº 2 | 1,7 |
| Estabilizante UV SANDUVOR® 3056 | 1,8 |
| Antioxidante IRGANOX® 3114 | 1,2 |
La Carga-1 fue añadida al
recipiente y mezclada con el homogeneizador a una velocidad de 5000
rpm durante 2 minutos o hasta que se disolvieron los materiales. Se
añadió la Carga-2 y la mezcla resultante fue
calentada y mezclada hasta que se disolvieron los materiales.
Parte
E
Las soluciones de la Parte D fueron impregnadas
en lentes de muestra duplicadas preparadas en la Parte C mediante
la aplicación de la formulación de imbibición sobre la superficie de
las lentes de ensayo por revestimiento rotatorio. El peso húmedo
medio de la película de resina que se formó sobre las lentes variaba
de 0,35 a 0,40 miligramos por lente. Se dejó secar la película de
resina. Las lentes fueron luego calentadas en una estufa de aire
caliente a 135-140ºC durante 8 horas. Después de
enfriar, se retiró la película de resina de las muestras de ensayo
mediante lavado con agua y secado con un tejido empapado en
acetona.
Ejemplo comparativo
4
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 23
excepto en que no se incluyó el éter diglicidílico de polietilén
glicol en la Carga-1 de la Parte D. Las cantidades
de hidroxipropil celulosa y de sílice permanecieron iguales. Las
cantidades de los demás materiales fueron según sigue:
| Material | Peso (gramos) |
| Éter 2-Etoxi etílico | 35 |
| Alcohol tetrahidrofurfurílico | 35 |
| n-Metil pirrolidona | 20 |
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 23
excepto en que se utilizó la formulación siguiente en la Parte A
para preparar el prepolímero.
\newpage
| Material | Número de Equivalentes |
| PCLD (400 EW) | 0,77 |
| PCLD (200 EW) | 0,10 |
| Trimetilolpropano | 0,15 |
| DESMODUR W | 2,70 |
Ejemplo comparativo
5
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 24
excepto en que no se incluyó el éter diglicidílico de polietilén
glicol en la Carga-1 de la Parte D. Las cantidades
de hidroxipropil celulosa y de sílice permanecieron iguales. Las
cantidades de los demás materiales fueron las mismas que en el
Ejemplo Comparativo 4.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 23
excepto en que en la Carga-1 de la Parte D, el éter
diglicidílico de polietilén glicol (10 gramos) fue sustituido por
policaprolactona diol (PCLD) (6,67 gramos) que tenía un número de
peso molecular medio de 530, y en la Carga-2 se
utilizaron los materiales siguientes:
| Material | Peso (gramos) |
| Fotocrómico Nº 3 | 2,28 |
| Fotocrómico Nº 4 | 0,48 |
| Fotocrómico Nº 5 | 0,54 |
| Fotocrómico Nº 6 | 2,70 |
| Estabilizante UV TINUVIN® 144 | 2,1 |
| Antioxidante IRGANOX® 3114 | 0,9 |
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 25
excepto en que en la Carga-1 de la Parte D, el
policaprolactona diol fue sustituido por una cantidad igual de
polietilén glicol (PEG-900) que tenía un número de
peso molecular medio de 900.
Ejemplo comparativo
6
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 25
excepto en que no se incluyó policaprolactona diol en la
Carga-1 de la Parte D. Las cantidades de
hidroxipropil celulosa y sílice permanecieron iguales. Las
cantidades de los demás materiales fueron las mismas que en el
Ejemplo Comparativo 4.
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 25
excepto en que se utilizó la formulación siguiente en la Parte A
para preparar el prepolímero.
| Material | Número de Equivalentes |
| PCLD (400 EW) | 0,75 |
| PCLD (200 EW) | 0,10 |
| Trimetilolpropano | 0,15 |
| DESMODUR W | 2,70 |
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 26
excepto en que se utilizó la formulación siguiente en la Parte A
para preparar el prepolímero.
| Material | Número de Equivalentes |
| PCLD (400 EW) | 0,77 |
| PCLD (200 EW) | 0,10 |
| Trimetilolpropano | 0,15 |
| DESMODUR W | 2,70 |
Ejemplo comparativo
7
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 27
excepto en que no se incluyó policaprolactona diol en la
Carga-1 de la Parte D. Las cantidades de
hidroxipropil celulosa y sílice permanecieron iguales. Las
cantidades de los demás materiales fueron las mismas que en el
Ejemplo Comparativo 4.
Parte
A
El ensayo de los Ejemplos 1-4 y
del Ejemplo Comparativo (EC) 1 se realizó con 2 grupos diferentes de
lentes de muestra. Las lentes "A" fueron moldeadas a partir de
una resina óptica comercializada por PPG Industries, Inc., bajo la
denominación CR-307. Las lentes "B" eran lentes
de Spectralite® obtenidas de Sola. En la Tabla 1, el número del
ejemplo está seguido por A o B para indicar qué lentes se
utilizaron. Las lentes de muestra fueron lavadas con detergente
lavavajillas y agua, aclaradas con agua desionizada y secadas con un
tejido empapado en acetona antes de la aplicación de las soluciones
de los Ejemplos. Las soluciones de los Ejemplos 1-4
y del Ejemplo Comparativo 1 fueron impregnadas en las lentes de
muestra mediante la aplicación de una película de la formulación de
imbibición sobre la superficie de las lentes de ensayo mediante
revestimiento rotatorio. El peso húmedo medio de la película de
resina variaba de 0,35 a 0,40 miligramos por lente. La película
aplicada se dejó secar. Las lentes fueron luego calentadas en una
estufa de aire caliente a 135-140ºC durante 8
horas. Después de enfriar, la película de resina fue retirada de las
muestras de ensayo mediante lavado con agua y secado con un tejido
empapado en acetona.
Los Ejemplos 5-22 y los Ejemplos
Comparativos 2 y 3 fueron aplicados individualmente a lentes
moldeadas a partir del monómero CR-307. La
aplicación de las soluciones de imbibición de estos ejemplos se
realizó de la misma manera que la utilizada para los ejemplos
previos. El calentamiento de las lentes revestidas se realizó
durante 7 y/u 8 horas, según está indicado en la Tabla 2.
Parte
B
Las lentes fotocrómicas preparadas en la Parte A
y las lentes de los Ejemplos 23-28 y de los Ejemplos
Comparativos 4-7, fueron sometidas a selección por
absorbancia de ultravioleta y las lentes que tenían una absorbancia
UV comparable a 390 nanometros fueron analizadas para determinar la
respuesta fotocrómica en un banco óptico. El valor de la
absorbancia de ultravioleta proporciona una indicación de la
cantidad de compuestos fotocrómicos en la lente. El banco óptico
fue mantenido a una temperatura de 72ºF (22ºC). Las lentes de los
Ejemplos 23-28, de los Ejemplos Comparativos
4-7 y las lentes impregnadas con los Ejemplos
1-4 y con el Ejemplo Comparativo 1, fueron
activadas durante 30 minutos y se midió el \DeltaDO después de los
primeros 30 segundos y posteriormente después de 15 minutos. Las
lentes impregnadas con los Ejemplo 5-22 y con los
Ejemplos Comparativos 2 y 3 fueron activadas durante 30 minutos y
se midió el \DeltaDO después de 15 minutos.
Antes del análisis en el banco óptico, las
lentes fotocrómicas fueron expuestas a luz ultravioleta de 365
nanometros durante 20 minutos aproximadamente con el fin de activar
los compuestos fotocrómicos y posteriormente fueron colocadas en
una estufa a 75ºC durante 20 minutos aproximadamente para decolorar
(inactivar) los compuestos fotocrómicos. Las lentes fueron
posteriormente enfriadas a temperatura ambiente, expuestas a
iluminación fluorescente en una habitación durante al menos 3 horas
y luego se mantuvieron cubiertas durante al menos 1 hora antes de
ser analizadas en un banco óptico. Al banco se ajustó una lámpara de
arco eléctrico de xenon de 300 Watios, un obturador de control
remoto, un filtro banda útil de frecuencias KG-2 de
3 mm Schott, que elimina la radiación de longitud de onda corta,
filtro(s) de densidad neutros, un soporte de célula/muestra
de cuarzo con agua para mantener la temperatura de la muestra, en
el que se insertaba la lente a analizar.
Las medidas se realizaron en el banco óptico en
el Ensayo de Comportamiento Fotocrómico con la potencia de salida
ajustada a 0,67 miliWatios por centímetro cuadrado (mW/cm^{2}). La
medida de la potencia de salida se realizó utilizando un fotómetro
portátil GRASEBY Optronics Modelo S-371 (# de Serie
21536) con un detector de UV-A (# de Serie 22411) o
un equipamiento comparable. El detector de UV-A fue
colocado en el soporte de la muestra y se midió la salida de luz.
Los ajustes de la potencia de salida se realizaron incrementando o
disminuyendo los Watios de la lámpara o mediante la adición o la
retirada de filtros de densidad neutros en la trayectoria de la
luz.
Un haz de luz colimado, de monitorización,
procedente de una lámpara de tungsteno fue pasado a través de la
muestra a 30º normal respecto a la superficie de la lente. Después
de pasar a través de la lente, la luz procedente de la lámpara de
tungsteno fue dirigida a través de un filtro fotópico unido a un
detector. Las señales de salida del detector fueron procesadas por
un radiómetro. El control de las condiciones del ensayo y la
adquisición de datos fueron manejados mediante el programa de
ordenador Labtech Notebook Pro y el cuadro de entrada/salida
recomendado.
El cambio de la densidad óptica (\DeltaDO)
desde el estado decolorado al estado oscurecido fue determinado
estableciendo la transmitancia inicial, abriendo el obturador de la
lámpara de xenon con el fin de proporcionar radiación ultravioleta
para cambiar la lente de ensayo desde el estado decolorado a un
estado activado (esto es, oscurecido) a intervalos de tiempo
seleccionados, midiendo la transmitancia en el estado activado y
calculando el cambio de la densidad óptica según la fórmula:
\DeltaDO = log(%Tb/%Ta), en la que %Tb es el porcentaje de
transmitancia en el estado decolorado, %Ta es el porcentaje de
transmitancia en el estado activado y el logaritmo es en base
10.
La Tasa de Decoloración (T 1/2) es el intervalo
de tiempo en segundos para que el \DeltaDO de la forma activada
del compuesto fotocrómico en las lentes revestidas alcance la mitad
del \DeltaDO más elevado después de retirar la fuente de luz
activadora. Los resultados obtenidos para las lentes impregnadas con
los agentes fotocrómicos de los Ejemplos 1-4 y del
Ejemplo Comparativo 1 están enumerados en la Tabla 1, los de los
Ejemplos 5-22 y los Ejemplos Comparativos 2 y 3
están enumerados en la Tabla 2 y los de los Ejemplos
23-28 y los Ejemplos Comparativos
4-7 están enumerados en la Tabla 3. Se incluye una
columna identificativa del aditivo mejorador de la cinética (KEA)
por la abreviatura utilizada en los ejemplos con el encabezamiento
Ejemplo Nº en las Tablas 2 y 3.
Los resultados de los Ejemplos
5-11 deben ser comparados con el Ejemplo Comparativo
2, los de los Ejemplos 12-22 deben ser comparados
con el Ejemplo Comparativo 3, el del Ejemplo 23 debe ser comparado
con el Ejemplo Comparativo 4, el del Ejemplo 24 debe ser comparado
con el Ejemplo Comparativo 5, los de los Ejemplos 25 y 26 deben ser
comparados con el Ejemplo Comparativo 6 y los de los Ejemplos 27 y
28 deben ser comparados con el Ejemplo Comparativo 7.
Es importante que el sustrato del Ejemplo
Comparativo sea del mismo lote que el del material utilizado para
producir el sustrato de los Ejemplos. Esto se realiza para evitar
los efectos de cualquier variación en los lotes sobre el resultado
del Ensayo de Comportamiento Fotocrómico.
Se incluye también en las Tablas 1 y 2 un
Rendimiento Efectivo resultante del Ensayo de Comportamiento
Fotocrómico. El Ensayo de Comportamiento Fotocrómico utiliza el
\DeltaDO a los 15 minutos y los resultados de la Velocidad de
Decoloración para determinar un Rendimiento Efectivo Fotocrómico. El
Rendimiento Efectivo se calcula dividiendo el \DeltaDO a los 15
minutos entre la T 1/2 y multiplicando el resultado por 10.000.
Cuando más elevado sea el Rendimiento Efectivo, más mejorados
cinéticamente estarán los compuestos fotocrómicos, en comparación
con los Ejemplos Comparativos sin el aditivo de la presente
invención.
| Ejemplo Nº | \DeltaDO@30 segundos | \DeltaDO@15 minutos | T 1/2 segundos | Rendimiento Efectivo |
| 1A | 0,13 | 0,48 | 170 | 28,2 |
| 2A | 0,14 | 0,45 | 128 | 35,2 |
| 3A | 0,15 | 0,45 | 116 | 38,8 |
| 4A | 0,15 | 0,41 | 94 | 43,6 |
| CE 1A | 0,12 | 0,49 | 201 | 24,4 |
| 1B | 0,23 | 0,56 | 93 | 60,2 |
| 2B | 0,25 | 0,54 | 81 | 66,7 |
| 3B | 0,26 | 0,53 | 74 | 71,6 |
| 4B | 0,25 | 0,51 | 71 | 71,8 |
| CE 1B | 0,22 | 0,57 | 117 | 48,7 |
| Ejemplo Nº (KEA) | Tiempo de Inhibición | \DeltaDO@15 | T 1/2 | Rendimiento |
| (horas) | minutos | segundos | Efectivo | |
| 5 (TMPTGE) | 7 | 0,64 | 112 | 57,1 |
| 6 (DGGA) | 7 | 0,61 | 130 | 46,9 |
| 7 (DGTP) | 7 | 0,61 | 130 | 46,9 |
| 8 (PEG(DGE)) | 7 | 0,42 | 102 | 41,2 |
| 8 | 0,56 | 120 | 46,7 | |
| 9 (PPG(DGE)) | 8 | 0,62 | 155 | 40,0 |
| 10 (PCLD) | 8 | 0,57 | 121 | 47,1 |
| 11 (PEGML) | 8 | 0,57 | 130 | 43,8 |
| CE 2 | 8 | 0,59 | 177 | 33,3 |
| 12 (TMPTGE) | 7 | 0,48 | 73 | 65,8 |
| 13 (GPTGE) | 7 | 0,40 | 84 | 47,6 |
| 14 (DGGA) | 7 | 0,50 | 77 | 64,9 |
| 15 (DGTP) | 7 | 0,53 | 96 | 55,2 |
| 16 (DGCHDC) | 7 | 0,49 | 95 | 51,6 |
| 17 | 7 | 0,37 | 67 | 55,2 |
| (PEG(DGE)) | 8 | 0,45 | 81 | 55,6 |
| 18 (PCLD) | 8 | 0,43 | 87 | 49,4 |
| 19 (PEG-600) | 8 | 0,45 | 95 | 47,4 |
| 20 (PTHF) | 8 | 0,45 | 90 | 50,0 |
| 21 (PEG-900) | 8 | 0,44 | 81 | 54,3 |
| 22 (PEGDB) | 8 | 0,52 | 97 | 53,6 |
| CE 3 | 8 | 0,55 | 141 | 39,0 |
| Ejemplo Nº | \DeltaDO@30 | \DeltaDO@15 | T 1/2 | Rendimiento |
| segundos | minutos | segundos | Efectivo | |
| 23 (PEG(DGE)) | 0,15 | 0,46 | 162 | 28,4 |
| CE 4 | 0,03 | 0,26 | 1032 | 2,5 |
| 24 (PEG(DGE)) | 0,12 | 0,40 | 206 | 19,4 |
| CE 5 | 0,03 | 0,22 | 1496 | 1,5 |
| 25 (PCLD) | 0,24 | 0,61 | 121 | 50,4 |
| 26 (PEG-900) | 0,13 | 0,41 | 221 | 18,6 |
| CE 6 | 0,07 | 0,43 | 804 | 5,3 |
| 27 (PEG(DGE) | 0,20 | 0,55 | 147 | 37,4 |
| 28 | 0,08 | 0,28 | 312 | 9,0 |
| CE 7 | 0,05 | 0,33 | >904 | <3,7 |
Los resultados de la Tabla 1 muestran que las
lentes fotocrómicas preparadas utilizando la resina monomérica
CR-307 o las lentes de Spectralite® y las soluciones
de los Ejemplos 1-4 se volvían más oscuras después
de 30 segundos y se decoloraban más rápidamente que las lentes
fotocrómicas preparadas utilizando la solución del CE 1. El
Rendimiento Efectivo de cada una de las lentes tratadas en los
Ejemplos fue mayor que el de las tratadas en los Ejemplos
Comparativos para ambos tipos de lentes analizadas.
Los resultados de la Tabla 2 muestran que las
lentes impregnadas con las soluciones de los Ejemplos
5-11 y 12-22 mostraban Velocidades
de Decoloración que eran más rápidas y Rendimientos Efectivos que
eran mayores que los de las lentes impregnadas con los Ejemplos
Comparativos 2 y 3 correspondientes. Además, cuando el tiempo de
imbibición se prolongó de 7 a 8 horas para las lentes tratadas con
las soluciones de los Ejemplos 8 y 17, se incrementaba también el
rendimiento efectivo.
Los resultados de la Tabla 3 muestran que todas
las lentes fotocrómicas que fueron preparadas utilizando las
soluciones de imbibición fotocrómicas de la presente invención en
los Ejemplos 23-28, se hacían más oscuras después
de 30 segundos y 15 minutos y se decoloraban más rápidamente que las
lentes fotocrómicas preparadas utilizando los Ejemplos Comparativos
4-7 en el Ensayo de Comportamiento fotocrómico. El
Rendimiento Efectivo para cada una de las lentes de los Ejemplos
era superior al de los Ejemplos Comparativos.
Claims (15)
1. Una composición de imbibición fotocrómica que
comprende compuesto(s) fotocrómico(s)
orgánico(s) y una cantidad que mejora el comportamiento
fotocrómico de un aditivo mejorador de la cinética según se midió en
el Ensayo de Comportamiento Fotocrómico, siendo seleccionado de
compuesto(s) que contiene(n) epoxi, poliol(es)
orgáni-
co(s) o de una mezcla de tales aditivos mejoradores de la cinética y opcionalmente un vehículo, estabilizante(s) de luz ultravioleta, absorbedor(es) de luz ultravioleta, antioxidante(s), agente(s) para el control reológico y/o agente(s) nivelador(es), siendo extraíble la composición de imbibición fotocrómica mediante la puesta en contacto con un solvente después de ser aplicada a un sustrato polimérico y calentada a una temperatura por debajo del punto de ebullición
del(los) compuesto(s) fotocrómico(s) y del(los) aditivo(s) mejorador(es) de la cinética y durante un periodo de tiempo suficiente para permitir la transferencia del(los) compuesto(s) fotocrómico(s) y del(los) aditivo(s) mejorador(es) de la cinética al sustrato.
co(s) o de una mezcla de tales aditivos mejoradores de la cinética y opcionalmente un vehículo, estabilizante(s) de luz ultravioleta, absorbedor(es) de luz ultravioleta, antioxidante(s), agente(s) para el control reológico y/o agente(s) nivelador(es), siendo extraíble la composición de imbibición fotocrómica mediante la puesta en contacto con un solvente después de ser aplicada a un sustrato polimérico y calentada a una temperatura por debajo del punto de ebullición
del(los) compuesto(s) fotocrómico(s) y del(los) aditivo(s) mejorador(es) de la cinética y durante un periodo de tiempo suficiente para permitir la transferencia del(los) compuesto(s) fotocrómico(s) y del(los) aditivo(s) mejorador(es) de la cinética al sustrato.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
que la composición de imbibición fotocrómica es extraíble mediante
la puesta en contacto con un solvente después de ser aplicada a un
sustrato polimérico y calentada a una temperatura de entre 100ºC y
160ºC durante 1 a 12 horas.
3. La composición de la reivindicación 1, en la
que el(los) compuesto(s) que contiene(n) epoxi
es(son) selecciona-
do(s) del grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas I, II, III o una mezcla de las mismas;
do(s) del grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas I, II, III o una mezcla de las mismas;
en las
cuales
- (i)
- R_{1} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{3};
- (ii)
- n es un número entero seleccionado de uno, dos, tres o cuatro; cuando n es uno, A es seleccionado de alquilo C_{2}-C_{20}, alquilo C_{2}-C_{20} sustituido, cicloalquilo C_{3}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arilo sustituidos o no sustituidos, fenilo y naftilo; aril alquilo C_{1}-C_{3}, aril alquilo C_{1}-C_{3} sustituido, acriloxi, metacriloxi; el grupo -C(O)Y, en el que Y es alquilo C_{2}-C_{20}, alcoxi C_{1}-C_{6} o arilo; o el grupo -R-(OR)_{m}-OH o -(OR)_{m}-OH, donde R es alquileno C_{2}-C_{4} y m es un número entero de 1 a 20; siendo dichos sustituyentes alquilo y cicloalquilo carboxi, hidroxi o alcoxi C_{1}-C_{3}, siendo dichos sustituyentes arilo y aril alquilo C_{1}-C_{3} carboxi, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{3} o alquilo C_{1}-C_{3}; o cuando n es de dos a cuatro, A es seleccionado de alquileno C_{2}-C_{20}, alquileno C_{2}-C_{20} sustituido, cicloalquileno C_{3}-C_{20}, cicloalquileno C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arileno sustituido o no sustituido, fenileno y naftileno; aril alquileno C_{1}-C_{3}, aril alquileno C_{1}-C_{3} sustituido; el grupo -C(O)Z(O)C- en el que Z es alquileno C_{2}-C_{20} o arileno; el grupo -R-(OR)_{m}- o -(OR)_{m}-, en el que R y m son los mismos que se definieron en la presente anteriormente; ftaloilo, isoftaloilo, tereftaloilo, ftaloilo sustituido con hidroxilo, isoftaloilo sustituido con hidroxi, tereftaloilo sustituido con hidroxi; o un grupo representado por la fórmula gráfica siguiente:
- en la que R_{2} y R_{3} son cada uno alquilo C_{1}-C_{4}; cloro o bromo; p y q son cada uno un número entero de 0 a 4;
- representa un grupo benceno divalente o un grupo ciclohexano divalente; G es -O-, -S-, -S(O_{2})-, -C(O)-, -CH_{2}-, -CH=CH-, -C(CH_{3})_{2}-, -C(CH_{3})(C_{6}H_{5})-, -(C_{6}H_{4})- o
- cuando
- es el grupo benceno divalente; o G es -O-, -S-, -CH_{2}- o -C(CH_{3})_{2}-, cuando
- es el grupo ciclohexano divalente; siendo dichos sustituyentes alquileno y cicloalquileno carboxi, hidroxi o alcoxi OOO C_{1}-C_{3}; siendo dichos sustituyentes arileno y aril alquileno C_{1}-C_{3} carboxi, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{3} o alquilo C_{1}-C_{3}; y
- (iii)
- B es seleccionado de alquilo C_{2}-C_{20}, alquilo C_{2}-C_{20} sustituido, cicloalquilo C_{3}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{20} sustituido; los grupos arilo sustituido o no sustituido, fenilo y naftilo; aril alquilo C_{1}-C_{3} o aril alquilo C_{1}-C_{3} sustituido; siendo dichos sustituyentes alquilo y cicloalquilo carboxi, hidroxi o alcoxi C_{1}-C_{3}; siendo dichos sustituyentes arilo y aril alquilo C_{1}-C_{3} carboxi, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{3} o alquilo C_{1}-C_{3}.
4. La composición de la reivindicación 3, en la
que R_{1} es hidrógeno; A es seleccionado de alquilo
C_{2}-C_{10}, fenilo,
-R-(OR)_{m}-OH o
-(OR)_{m}-OH, donde R es alquileno
C_{2}-C_{4} y m es un número entero de 1 a 20,
cuando n es uno; o cuando n es de dos a cuatro, A es seleccionado de
alquileno C_{2}-C_{10}, fenileno,
-R-(OR)_{m}- o -(OR)_{m}-, donde R y m son igual
que se definieron anteriormente en la presente; o ftaloilo; B es
seleccionado de alquilo C_{2}-C_{10}, fenilo o
fenil alquilo C_{1}-C_{3}.
5. La composición de la reivindicación 1, en la
que el compuesto que contiene epoxi es seleccionado de éter
glicidílico de etilén glicol, éter glicidílido de propilén glicol,
éter poliglicidílido de glicerol, éter poliglicidílico de
diglicerol, éter triglicidílico de propoxilato de glicerol, éter
triglicidílico de trimetilolpropano, éter poliglicidílico de
sorbitol, éter glicidílico de butilo, éter glicidílico de fenilo,
éter diglicidílico de poli(etilén glicol), éter
diglicidílico de poli(propilén glicol), éter diglicidílico de
neopentil glicol,
N,N-diglicidil-4-glicidiloxianilina,
glicidil ftalimida, N,N'-diglicidil toluidina, éter
diglicidílico de 1,6-hexano diol,
1,2-ciclohexanodicarboxilato de diglicidilo,
bisfenol A o aducto de óxido de propileno y bisfenol A hidrogenado,
éster diglicidílico del ácido tereftálico,
1,2,3,6-tetrahidroftalato de diglicidilo, éter
espiroglicoldiglicidílico, éter diglicidílico de hidroquinona o
mezclas de tales compuestos que contienen epoxi.
6. La composición de la reivindicación 1, en la
que el(los) poliol(es) orgánico(s)
es(son) seleccionado(s) de poliéster polioles,
poliéter polioles, polioles que contienen amida, alcoholes
polivinílicos polihídricos o mezclas de tales polioles.
7. La composición de la reivindicación 1, en la
que el aditivo mejorador de la cinética es seleccionado de éter
diglicidílico de polietilén glicol, éter triglicidílico de
trimetilolpropano,
N,N-diglicidil-4-glicidiloxianilina,
1,2,3,6-tetrahidroftalato de diglicidilo,
policaprolactona diol, éter triglicidílico de propoxilato de
glicerol, 1,2-ciclohexano dicarboxilato de
diglicidilo, poli(etilén glicol), politetrahidrofurano dioles
o mezclas de tales aditivos mejoradores de la cinética.
8. La composición de la reivindicación 1, en la
que el(los) compuesto(s) fotocrómico(s)
tiene(n) al menos un máximo de absorción activada en el
rango de 400 y 700 nanometros.
9. La composición de la reivindicación 8, en la
que el(los) compuesto(s) fotocrómico(s)
es(son) seleccionado(s) de naftopiranos,
benzopiranos, indenonaftopiranos, quinopiranos, fenantropiranos,
oxazinas, ditizonatos metálicos, fulgidas, fulgimidas o mezclas de
los mismos.
10. La composición de la reivindicación 1, en la
que el vehículo es seleccionado de solvente(s),
resina(s) poliméri-
ca(s) o de una mezcla de los mismos.
ca(s) o de una mezcla de los mismos.
11. La composición de la reivindicación 10, en
la que el vehículo es seleccionado de agua, benceno, tolueno, metil
etil cetona, acetona, etanol, alcohol tetrahidrofurfurílico,
n-metil pirrolidona, éter
2-etoxietílico, éter
2-metoxietílico, xileno, ciclohexano,
3-metil ciclohexanona, acetato de etilo,
tetrahidrofurano, metanol, propionato de metilo, etilén glicol,
hidroxialquil(C_{1}-C_{3}) celulosa,
poli(vinil pirrolidona), cloruro de polivinilo, acetato de
polivinilo, polivinil butiral, propionato de polivinilo, butirato
acetato de celulosa o una mezcla de tales vehículos.
12. Un proceso para impartir fotocromismo a un
material huésped polimérico orgánico, en el que el(los)
compuesto(s) fotocrómico(s) orgánico(s)
es(son) impregnado(s) en el material polimérico
orgánico huésped a partir de una composición fotocrómica de acuerdo
con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
13. El proceso de la reivindicación 12, en el
que el material polimérico orgánico huésped es seleccionado de
poli(urea-uretano), poli(metacrilatos
de alquilo C_{1}-C_{12}), dimetacrilatos de
poli(oxialquileno), poli(metacrilatos de fenol
alcoxilado), acetato de celulosa, triacetato de celulosa, propionato
acetato de celulosa, butirato acetato de celulosa,
poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico),
poli(cloruro de vinilo), poli(cloruro de vinilideno),
policarbonatos termoplásticos, poliésteres, poliuretanos,
politiouretanos, poli(tereftalato de etileno), poliestireno,
poli(alfa metilestireno),
copoli(estireno-metacrilato de metilo),
copoli(estireno-acrilonitrilo),
polivinilbutiral y polímeros de monómeros de poliol(carbonato
de alilo), monómeros de acrilato polifuncionales, monómeros de
metacrilato polifuncionales, monómeros de dimetacrilato de dietilén
glicol, monómeros de diisopropenil benceno, monómeros de
dimetacrilato de bisfenol A etoxilado, monómeros de bismetacrilato
de etilén glicol, monómeros de bismetacrilato de poli(etilén
glicol), monómeros de metacrilato de fenol etoxilado, monómeros de
acrilato de alcohol polihídrico alcoxilado, monómeros de dialilideno
pentaeritritol, monómeros de acrilato de uretano, monómeros de
vinilbenceno, monómeros de estireno y mezclas de tales
monómeros.
14. Un artículo fotocrómico que comprende un
sustrato polimérico y
- (a)
- una cantidad fotocrómica de un compuesto fotocrómico orgánico, y
- (b)
- una cantidad que mejora el funcionamiento fotocrómico de un aditivo mejorador de la cinética elegido de compuestos que contienen epoxi, polioles orgánicos y mezclas de los mismos,
estando ambos (a) y (b) en la región
subsuperficial del sustrato polimérico.
15. El artículo fotocrómico de la reivindicación
14, en el que el compuesto fotocrómico orgánico (a) y/o el aditivo
mejorador de la cinética (b) se definen como en cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 9.
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