DE4002365A1 - Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte β-Pyrimidinyloxy(thio)- und
β-Triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und
pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, das Pyrimidinderivate eine herbizide Wirkung besitzen
(EP-Anmeldungen 02 23 406, 02 49 707, 02 49 708, 02 87 072 und
02 87 079). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen
nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung
Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen,
die diese Nachteile nicht aufweisen und die in ihren biologischen
Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte β-Pyrimidinyloxy(thio)- und
β-Triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
in der
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄-Alkylmethylenimionrest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₂-Alkenylrest, einen C₂-C₁₂-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
A eine Gruppe -(CR⁶R⁷)-,
B eine Gruppe -(CR⁸R⁹)₆-,
D eine Gruppe -(CR¹⁰C¹¹)d-,
E eine Gruppe -(CR¹²C¹³)e-,
F eine Gruppe -(CR¹⁴C¹⁵)f-,
G eine Gruppe -(CR¹⁶C¹⁷)g-,
R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C ½-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
b, d, e, f und g unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze oder organisch substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄-Alkylmethylenimionrest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₂-Alkenylrest, einen C₂-C₁₂-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
A eine Gruppe -(CR⁶R⁷)-,
B eine Gruppe -(CR⁸R⁹)₆-,
D eine Gruppe -(CR¹⁰C¹¹)d-,
E eine Gruppe -(CR¹²C¹³)e-,
F eine Gruppe -(CR¹⁴C¹⁵)f-,
G eine Gruppe -(CR¹⁶C¹⁷)g-,
R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C ½-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
b, d, e, f und g unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze oder organisch substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls in verschiedenen
enantiomeren, diastereomeren oder geometrischen Formen anfallen.
Diese sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Bezeichnung Halogen umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod. Unter der Bezeichnung
Alkalimetall ist Lithium, Natrium und Kalium, unter der Bezeichnung
Erdalkalimetall Calcium, Strontium und Barium zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel
hergestellt werden, indem man
- A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R², R³ und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der A, B, D, E, F, G, R¹, R⁴, R⁵ und X die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
- B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁸ für die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen für R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff steht, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einen Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵ X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
- C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, M¹, X und Y die unter der allgemeinen Formel angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
- D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindungallgemeinen Formel VII in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatom, ein Ammoniumion oder eine organisch substituierte Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder
- E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der A, B, D, E, F, G, R¹, R⁴ und R⁵ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom oder eine Alkylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und einer geeigneten Base umsetzt.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines
Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber
den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind
Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die
jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan,
Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen,
Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan
und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon,
Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel
Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol,
Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylengylcol, Ester, wie zum Beispiel
Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid
und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid
und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren
sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre
Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen.
Ebenfalls geeeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie
zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin.
Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel
Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich
sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt
werden können.
Die Verfahrensvariante A) wird bevorzugt in aromatischen Kohlenwasserstoffen,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie
Methylenchlorid oder Chloroform, Alkoholen, wie Methanol, Ethanol oder
Isopropanol, Ethern, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder
1,4-Dioxan, Ketonen, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat
oder Ethylacetat, polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid,
Dimethylacetatamid oder Dimethylsulfoxid, und in anderen Lösungsmitteln,
wie Acetonitril oder Wasser, durchgeführt.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkali- oder
Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid,
ein Karbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder ein Metallhydroxid,
wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur
und dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches
durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.
Die Reaktion kann aber auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, in einem
Temperaturbereich von 120 bis 160°C, unter Verwendung eines Alkalimetallcarbonats,
wie wasserfreies Kaliumcarbonat, durchgeführt werden.
Die Verfahrensvarianten B) und C) werden bevorzugt in Alkoholen, wie Methanol,
Ethanol oder Isopropanol, in Ketonen, wie Aceton oder Methylketonen,
in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem polaren Lösungsmittel
durchgeführt.
Als Base kann ein Carbonat, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat
und ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid,
verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktionen liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 36 Stunden.
Falls R¹ in der allgemeinen Formel IV eine Benzylgruppe bedeutet, kann eine
Verbindung der allgemeinen Formel VI auch durch katalytische Reduktion (Hydrierung)
erhalten werden.
Für die Verfahrensvariante D) können als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid
oder Chloroform, Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol,
Ether, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder 1,4-Dioxan,
Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat oder
Ethylacetat, oder Nitrile, wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkalimetall-
oder Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid,
ein Carbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat,
oder ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet
werden. Als organische Base kann Ammoniak, ein Alkylamin (primäres
Amin), ein Dialkylamin (sekundäres Amin) oder ein Trialkylamin (tertiäres
Amin) verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 10 Stunden.
Für die Verfahrensvariante E) können als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid
oder Chloroform, Ether wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran
oder 1,4-Dioxan, Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester,
wie Methylacetat oder Ethylacetat, aprotische polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid,
Dimethylacetatamid oder Dimethylsulfoxid und andere Lösungsmittel,
wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Basen können Alkalimetalle, wie Natrium oder Kalium, Alkalimetall- oder
Erdalkalimetallhydride, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid,
Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat
oder Kaliumhydrogencarbonat, oder Metallhydroxide, wie Natriumhydroxid
oder Kaliumhydroxid, verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 24 Stunden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind in der Literatur beschrieben
oder können nach in der Literatur angegebenen Verfahren hergestellt werden.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen
können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert
werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels
bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser
oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische
Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation
erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose
Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die wenig löslich in Wasser und in
aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan,
gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform,
Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen,
wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran
und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol
und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden,
wie Dimethylsulfoxid, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei
breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel
in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten.
Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben,
Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen
zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-,
Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-,
Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung
in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden
Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Cromus, Cyperus,
Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und
Apera.
Die Aufwendungen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf
in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und
als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum
und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen
eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide
Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls
können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen
Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 38, No. 11, 1989, unter dem Titel
"List of common names and abbreviations employed for currently used
herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel,
Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls
eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in
Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und
Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze,
Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die
Mittel etwa 10 bis 90 Gew.-% Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gew.-%
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.-%
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel
mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine
Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren
ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise,
zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls
können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz
vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten
Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt:
- A) Spritzpulver
1.
25 Gew.-% Wirkstoff
60 Gew.-% Kaolin
10 Gew.-% Kieselsäure
5 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
2.
40 Gew.-% Wirkstoff
25 Gew.-% Tonmineralien
25 Gew.-% Kieselsäure
10 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern - B) Paste
45 Gew.-% Wirkstoff
5 Gew.-% Natriumaluminiumsilikat
15 Gew.-% Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid 2 Gew.-% Spindelöl
10 Gew.-% Polyethylenglycol
23 Gew.-% Wasser - C) Emulsionskonzentrat
25 Gew.-% Wirkstoff
15 Gew.-% Cyclohexanon
55 Gew.-% Xylol
5 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
2,3 g (14,7 mmol) 2-Hydroxycyclohexancarbonsäuremethylester werden mit 2,2 g
(16 mmol) Kaliumcarbonat in 20 ml Dimethylformamid vorgelegt. Danach gibt
man 3 g (14,7 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin zu der Lösung
und rührt 10 Stunden bei 50°C. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Einengen
auf 200 ml Eiswasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die Essigesterphase
wird über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Anschließend
reinigt man durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan/Essigester= 95 : 5 als Laufmittel und erhält ein farbloses Öl.
Ausbeute: 1,68 g = 39% der Theorien : 1,490
Ausbeute: 1,68 g = 39% der Theorien : 1,490
Es liegt ein cis/trans-Gemisch (60 : 40, NMR) vor.
2,0 g (14 mmol) 2-Hydroxycyclohexancarbonsäure werden mit 3,15 g (28 mmol)
Kaliumtertiärbutylat in 20 ml Dimethylformamid vorgelegt. Danach gibt man
3,15 g (15 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin zu der Lösung und
rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird nach dem
Einengen auf 200 ml Eiswasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die
Essigesterphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Anschließend
reinigt man durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan/Essigester
= 9 : 1 bis 1 : 1 als Laufmittel.
Ausbeute: 0,53 g = 13% der Theorie
Fp.: 133,3°C
Ausbeute: 0,53 g = 13% der Theorie
Fp.: 133,3°C
Es liegt ein cis/trans-Gemisch (60 : 40, NMR) vor.
1,3 g (4,4 mmol) (±)-trans-2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-cyclohexan
carbonsäuremethylester werden in 20 ml Wasser/Methanol (1 : 1) vorgelegt,
bei Raumtemperatur mit 230 mg (4,4 mmol) Kaliumhydroxid versetzt und 3
Stunden bei 50°C gerührt. Man engt ein, nimmt mit 10 ml Wasser auf, extrahiert
mit 50 ml Essigester und säuert die wäßrige Phase mit 2 N Salzsäure
auf pH 5 an. Dann wird die wäßrige Phase dreimal mit Essigester extrahiert,
die vereinigten Essigesterphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und
eingeengt. Anschließend reinigt man durch Säulenchromatographie an Kieselgel
mit Hexan/Aceton = 8 : 2 als Laufmittel.
Ausbeute: 510 g = 41% der Theorie
Fp.: 131°C
Ausbeute: 510 g = 41% der Theorie
Fp.: 131°C
In analoger Weise wurden auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen
hergestellt:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen
oder Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über den Boden versprüht.
Hier zeigte drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße
Verbindung eine gute Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte
nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
GALAP = Galium aparine
POLSS = Polygonum sp.
POLSS = Polygonum sp.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion oder
Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße
Verbindung eine ausgezeichnete unselektive Wirkung gegen das Unkraut.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
1 = 1- 24% Schädigung
2 = 25- 74% Schädigung
3 = 75- 89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
ALOMY = Alopecurus myosuroides
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
PANSS = Panicum maximum
SORHA = Sorghum halepense
ABUTH = Abutilon theophrasti
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
POLSS = Polygonum sp.
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
PANSS = Panicum maximum
SORHA = Sorghum halepense
ABUTH = Abutilon theophrasti
GALAP = Galium aparine
MATCH = Matricaria chamomilla
POLSS = Polygonum sp.
SEBEX = Sesbania exaltata
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
Claims (7)
1. Substituierte β-Pyrimidinyloxy(thio)- und β-Triazinyloxy(thio)cycloal
kylcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
in der
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄-Alkylmethylenimionrest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₂-Alkenylrest, einen C₂-C₁₂-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
A eine Gruppe -(CR⁶R⁷)-,
B eine Gruppe -(CR⁸R⁹)₆-,
D eine Gruppe -(CR¹⁰C¹¹)d-,
E eine Gruppe -(CR¹²C¹³)e-,
F eine Gruppe -(CR¹⁴C¹⁵)f-,
G eine Gruppe -(CR¹⁶C¹⁷)g-,
R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
b, d, e, f und g unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze oder organisch substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren.
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄-Alkylmethylenimionrest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₂-Alkenylrest, einen C₂-C₁₂-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
A eine Gruppe -(CR⁶R⁷)-,
B eine Gruppe -(CR⁸R⁹)₆-,
D eine Gruppe -(CR¹⁰C¹¹)d-,
E eine Gruppe -(CR¹²C¹³)e-,
F eine Gruppe -(CR¹⁴C¹⁵)f-,
G eine Gruppe -(CR¹⁶C¹⁷)g-,
R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₀-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₁₀-Alkylrest, einen C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkenylrest, einen C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₁₀-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₄-C₈-Cycloalkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C₄-C₈-Cycloalkenylrest oder einen Phenylrest,
b, d, e, f und g unabhängig voneinander die Zahlen 0 oder 1,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze oder organisch substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R², R³ und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der A, B, D, E, F, G, R¹, R⁴, R⁵ und X die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
- B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁸ für die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen für R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff steht, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einen Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵ X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
- C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, M¹, X und Y die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
- D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der A, B, D, E, F, G, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatom, ein Ammoniumion oder eine organisch substituierte Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder
- E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der A, B, D, E, F, G, R¹, R⁴ und R⁵ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom oder eine Alkylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und einer geeigneten Base umsetzt.
3. Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender
Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung
gemäß dem Anspruch 1.
4. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung monokotyler
und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
5. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung eines Pilzbefalles
in landwirtschaftlichen Kulturen.
6. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 3 zur Wachstumsbeeinflußung von
Kulturpflanzen.
7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider, fungizider und
wachstumsregulierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel I gemäß dem Anspruch 1 mit Träger- und/oder
Hilfsstoffen vermischt.
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