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DE4009481A1 - Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-(beta)-halogen-methylbutansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents

Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-(beta)-halogen-methylbutansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung

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Publication number
DE4009481A1
DE4009481A1 DE19904009481 DE4009481A DE4009481A1 DE 4009481 A1 DE4009481 A1 DE 4009481A1 DE 19904009481 DE19904009481 DE 19904009481 DE 4009481 A DE4009481 A DE 4009481A DE 4009481 A1 DE4009481 A1 DE 4009481A1
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DE
Germany
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general formula
compounds
meanings given
given under
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19904009481
Other languages
English (en)
Inventor
Christoph Dipl Chem Dr Harde
Gabriele Dipl Chem Dr Krueger
Gerhard Dipl Chem Dr Tarara
Richard Dipl Biol Dr Rees
Gerhard Johann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
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Priority to YU131690A priority patent/YU131690A/sh
Priority to FI903486A priority patent/FI903486A7/fi
Priority to IE254490A priority patent/IE902544A1/en
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Priority to SU4830703 priority patent/RU2041626C1/ru
Priority to CA002021486A priority patent/CA2021486A1/en
Priority to PT94745A priority patent/PT94745A/pt
Priority to CN90104763A priority patent/CN1048852A/zh
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Priority to AU59096/90A priority patent/AU638261B2/en
Priority to HU904537A priority patent/HU208962B/hu
Priority to ES90250184T priority patent/ES2053089T3/es
Priority to AT90250184T priority patent/ATE82271T1/de
Priority to TR90/0636A priority patent/TR26400A/xx
Priority to AR90317404A priority patent/AR246960A1/es
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und α-Triazinyloxy(thio)-β-halogen-methylbutansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß Pyrimidin- und Triazinderivate eine herbizide Wirkung besitzen (EP-Anmeldung 03 47 811). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und die in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und α-Triazinyloxy(thio)-β-halogen-methylbutansäurederivate der allgemeinen Formel I
in der
R ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom und
Z ein Halogenatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und organischen Ammoniumsalze und deren optische Isomere eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
Die Bezeichnung Halogen umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod. Unter der Bezeichnung Alkalimetall ist Lithium, Natrium und Kalium, unter der Bezeichnung Erdalkalimetall Calcium, Strontium und Barium zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel hergestellt werden, indem man
  • A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen hat und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R, X und Z die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
  • B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der R, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einen Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
  • C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der M¹, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit der geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
  • D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms oder eine organische Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder
  • E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der R und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und V für ein Halogenatom oder eine Alkylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und einer geeigneten Base umsetzt, oder
  • F) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der R, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XI in der Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen hat und U für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe steht, in einem geeigneten Lösungsmittel in Anwesenheit einer geeigneten Base umsetzt.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen, Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.
Die Verfahrensvariante A) wird bevorzugt in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, Alkoholen, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, Ethern, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder 1,4-Dioxan, Ketonen, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat oder Ethylacetat, polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Dimethylacetatamid oder Dimethylsulfoxid, und in anderen Lösungsmitteln, wie Acetonitril oder Wasser, durchgeführt.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid, ein Karbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.
Die Reaktion kann aber auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, in einem Temperaturbereich von 120 bis 160°C, unter Verwendung eines Alkalimetallcarbonats, wie wasserfreies Kaliumcarbonat, durchgeführt werden.
Die Herstellung der bei dieser Verfahrensvariante benötigten α-Hydroxy- beziehungsweise α-Mercaptocarbonsäurederivate ist in der Literatur beschrieben (zum Beispiel Can. J. Chem. 60 [1982] 2707 oder Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2721) oder kann analog zu diesen Verfahren erfolgen.
Die Verfahrensvarianten B) und C) werden bevorzugt in Alkoholen, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, in Ketonen, wie Aceton oder Methylketonen, in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem polaren Lösungsmittel durchgeführt.
Als Base kann ein Carbonat, wie Natriumcarbonat, Kaliumkarbonat oder Calciumcarbonat und ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktionen liegt zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 36 Stunden.
Falls R in der allgemeinen Formel IV eine Benzylgruppe bedeutet, kann eine Verbindung der allgemeinen Formel VI auch durch katalytische Reduktion (Hydrierung) erhalten werden.
Für die Verfahrensvariante D) können als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, Ether, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder 1,4-Dioxan, Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat oder Ethylacetat, oder Nitrile, wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid, ein Carbonat, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat, oder ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, verwendet werden. Als organische Base kann Ammoniak, ein Alkylamin (primäres Amin), ein Dialkylamin (sekundäres Amin) oder ein Trialkylamin (tertiäres Amin) verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 10 Stunden.
Für die Verfahrensvariante E) können als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, Ether, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder 1,4-Dioxan, Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat oder Ethylacetat, aprotische polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxid und andere Lösungsmittel, wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Basen können Alkalimetalle, wie Natrium oder Kalium, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydride, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid, Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, oder Metallhydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 24 Stunden.
Die Verfahrensvariante F) wird vorzugsweise in aprotischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Hexan, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, durchgeführt. Zur Deprotonierung der Verbindungen der allgemeinen Formel X können Basen, wie Natriumhydrid, Kaliumtertiärbutylat oder Lithiumdiisopropylamid verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen -78°C und der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 24 Stunden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel X sind in der Literatur beschrieben oder können nach in der Literatur angegebenen Verfahren hergestellt werden (Khim.-Farm. Zh. 16 (8), 931-4 [1982]; Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 49 (11), 1205-8 [1983]; Fizol. Akt. Veshchestva, 18, 75-9 [1986]; USSR-PS 79 17 46).
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die löslich in Wasser, wenig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 38, No. 3, 1989, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
  • A) Spritzpulver 1.)25 Gewichtsprozent Wirkstoff
    60 Gewichtsprozent Kaolin
    10 Gewichtsprozent Kieselsäure
     5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins2.)40 Gewichtsprozent Wirkstoff
    25 Gewichtsprozent Tonmineralien
    25 Gewichtsprozent Kieselsäure
    10 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern
  • B) Paste 45 Gewichtsprozent Wirkstoff
     5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
    15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
     2 Gewichtsprozent Spindelöl
    10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
    23 Gewichtsprozent Wasser
  • C) Emulsionskonzentrat 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
    15 Gewichtsprozent Cyclohexanon
    55 Gewichtsprozent Xylol
     5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-3-fluor-3-methylbutansäuremethyle-ster
4 g (26,6 mmol) 3-Fluor-2-hydroxy-3-methylbutansäuremethylester und 5,81 g (26,6 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin werden in 75 ml Dimethylformamid bei 20°C gelöst und mit 1,84 g (13,3 mmol) Kaliumcarbonat versetzt. Man rührt die Suspension 5 Stunden bei 20°C und erwärmt danach eine Stunde auf 60°C. Das Reaktionsgemisch wird auf 150 ml Eiswasser gegeben und dreimal mit je 75 ml Essigester extrahiert. Die vereinigten Essigesterphasen werden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der so erhaltene Feststoff wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Hexan/Essigestergemischen gereinigt.
Ausbeute: 2,9 g=37,7% der Theorie,
Fp.: 73-74°C.
Beispiel 2 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-3-fluor-3-methylbutansäure
2 g (6,9 mmol) 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-3-fluor-3-methylbutansäuremethyle-ster werden in einem Gemisch von 20 ml Wasser und 10 ml Methanol gelöst, mit 387 mg (6,9 mmol) Kaliumhydroxyd versetzt und 4 Stunden bei 50°C gerührt. Die Reaktionslösung wird auf 50 ml Wasser gegeben und mit 50 ml Essigester extrahiert. Danach säuert man die wäßrige Phase mit Salzsäure auf pH 2 an und extrahiert diese dreimal mit je 100 ml Essigester. Die vereinigten Essigesterphasen werden mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Ausbeute: 1,0 g=54,5% der Theorie,
Fp.: 107-108°C.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel A
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ ha behandelt. Die Verbindung wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Baumwolle bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0=keine Schädigung
1= 1- 24% Schädigung
2=25- 74% Schädigung
3=75- 89% Schädigung
4=90-100% Schädigung
GOSHI=Gossypium hirsutum
ALOMY=Alopecurus myosuroides
PANSS=Panicum maximum
ABUTH=Abutilon theophrasti
IPOSS=Ipomoea purpurea
POLSS=Polygonum sp.
SOLSS=Solanum sp.
VERPE=Veronica persica
VIOSS=Viola sp.
Beispiel B
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindung wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Baumwolle bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0=keine Schädigung
1= 1- 24% Schädigung
2=25- 74% Schädigung
3=75- 89% Schädigung
4=90-100% Schädigung
GOSHI=Gossypium hirsutum
AGRRE=Elymus repens
BROTE=Bromus tectorum
SETVI=Setaria viridis
PANSS=Panicum maximum
SORHA=Sorghum halepense
ABUTH=Abutilon theophrasti
GALAP=Galium aparine
IPOSS=Ipomoea purpurea
MATCH=Matricaria chamomilla
POLSS=Polygonum sp.
SEBEX=Sesbania exaltata
VERPE=Veronica persica

Claims (7)

1. Substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und α-Triazinyloxy(thio)-β-halogen- methylbutansäurederivate der allgemeinen Formel I in der
R ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom und
Z ein Halogenatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und organischen Ammoniumsalze und deren optische Isomere.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
  • A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen hat und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der R, X und Z die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
  • B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der R, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R aber nicht für ein Wasserstoffatom steht, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einer Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
  • C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der M¹, X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
  • D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der X, Y und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms oder eine organische Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder
  • E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der R und Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und V für ein Halogenatom oder eine Alkylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und einer geeigneten Base umsetzt, oder
  • F) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der R, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XI in der Z die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen hat und U für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe steht, in einem geeigneten Lösungsmittel in Anwesenheit einer geeigneten Base umsetzt.
3. Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß dem Anspruch 1.
4. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
5. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung eines Pilzbefalles in landwirtschaftlichen Kulturen.
6. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 3 zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen.
7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider, fungizider und wachstumsregulierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß dem Anspruch 1 mit Träger- und/oder Hilfsstoffen vermischt.
DE19904009481 1989-07-19 1990-03-22 Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-(beta)-halogen-methylbutansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung Withdrawn DE4009481A1 (de)

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