[go: up one dir, main page]

DE29908464U1 - Fiber dyeing preparations - Google Patents

Fiber dyeing preparations

Info

Publication number
DE29908464U1
DE29908464U1 DE29908464U DE29908464U DE29908464U1 DE 29908464 U1 DE29908464 U1 DE 29908464U1 DE 29908464 U DE29908464 U DE 29908464U DE 29908464 U DE29908464 U DE 29908464U DE 29908464 U1 DE29908464 U1 DE 29908464U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
acid
hydroxy
hydroxyethyl
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE29908464U
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Priority to DE29908464U priority Critical patent/DE29908464U1/en
Publication of DE29908464U1 publication Critical patent/DE29908464U1/en
Priority to PCT/EP1999/009005 priority patent/WO2000033799A1/en
Priority to AT99959302T priority patent/ATE257366T1/en
Priority to EP99959302A priority patent/EP1054657B1/en
Priority to US09/601,431 priority patent/US7214248B1/en
Priority to BR9907694-2A priority patent/BR9907694A/en
Priority to DE59908253T priority patent/DE59908253D1/en
Priority to ES99959302T priority patent/ES2214055T3/en
Priority to JP2000586293A priority patent/JP2002531479A/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Färbung von Fasern, insbesondere Keratinfasern (z.B. menschlichen Haaren), welches eine Kombination aus einem 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz und einer oder mehreren Carbonylverbindungen enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von Fasern, insbesondere Keratinfasern.The present invention relates to an agent for coloring fibers, in particular keratin fibers (e.g. human hair), which contains a combination of a 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt and one or more carbonyl compounds, and to a method for coloring fibers, in particular keratin fibers.

Haarfärbemittel werden je nach zu färbender Ausgangshaarfarbe und gewünschtem Endresultat hauptsächlich in den Bereich der Oxidationsfärbemittel oder der Tönungen unterteilt.Depending on the original hair color to be dyed and the desired end result, hair dyes are mainly divided into oxidation dyes or tints.

Oxidationshaarfarben eignen sich hervorragend für die Abdeckung von höheren Grauanteilen, hierbei werden die bei einem Grauanteil von bis zu 50 % verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als oxidative Tönungen bezeichnet, während die bei einem Grauanteil von über 50 % oder zum "Hellerfärben" verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als sogenannte oxidative Farben bezeichnet werden.Oxidation hair dyes are ideal for covering higher levels of grey hair. The oxidation dyes used for grey hair up to 50% are generally referred to as oxidative tints, while the oxidation dyes used for grey hair over 50% or for "lightening" are generally referred to as so-called oxidative colours.

Direktziehende Farbstoffe sind hauptsächlich in nicht-oxidativen Färbemitteln (sogenannten Tönungsmitteln) enthalten. Einige direktziehende Farbstoffe wie z. B. die Nitrofarbstoffe, können aufgrund ihrer geringen Größe in das Haar eindringen und es - zumindestens in den äußeren Bereichen - direkt anfärben. Derartige Tönungen sind sehr haarschonend und überstehen in der Regel 6 bis 8 Haarwäschen.Direct dyes are mainly contained in non-oxidative dyes (so-called tints). Some direct dyes, such as nitro dyes, can penetrate the hair due to their small size and dye it directly - at least in the outer areas. Such tints are very gentle on the hair and usually last 6 to 8 washes.

Direktziehende Farbstoffe, insbesondere Nitrofarbstoffe, werden ebenfalls häufig in oxidativen Färbemitteln zur Erzeugung bestimmter Nuancen beziehungsweise zur Intensivierung der Farbe eingesetzt.Direct dyes, especially nitro dyes, are also often used in oxidative dyes to produce certain nuances or to intensify the color.

Es ist bekannt, daß oxidativ im Haar erzeugte farbige Polymere im allgemeinen sehr haltbar gegen äußere Einflüsse wie Wasser, Shampoo oder Licht sind. Je nach Färbetechnik sind sie so fest verankert, daß sie bis zum nächsten Haarschnitt im Haar verbleiben. Die Verwendung von Wasserstoffperoxid - insbesondere im alkalischen Milieu - wirkt sich allerdings nachteilig auf die Haarstruktur aus.It is known that colored polymers produced in the hair through oxidation are generally very durable against external influences such as water, shampoo or light. Depending on the coloring technique, they are so firmly anchored that they remain in the hair until the next haircut. However, the use of hydrogen peroxide - especially in an alkaline environment - has a detrimental effect on the hair structure.

Es besteht daher ein großer Bedarf für Färbemittel, die unter milden Bedingungen sowohl intensive als auch schonende Färbungen mit einer breiten Nuancenpalette ermöglichen.There is therefore a great need for dyes that enable both intensive and gentle coloring with a wide range of shades under mild conditions.

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß diese Aufgabe in hervorragenderweise durch den Einsatz eines Mittels zur Färbung von Fasern, insbesondere Keratinfasern, wie zum Beispiel menschlichen Haaren, gelöst wird, das durch Vermischen zweier Komponenten erhalten wird, wobei die eine Komponente (Komponente (b)) mindestens eine Carbonylverbindung, insbesondere eine Aldehydverbindung, enthält und die andere Komponente (Komponente (a)) ein 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) enthält,Surprisingly, it has now been found that this object is achieved in an outstanding manner by the use of an agent for coloring fibers, in particular keratin fibers, such as human hair, which is obtained by mixing two components, one component (component (b)) containing at least one carbonyl compound, in particular an aldehyde compound, and the other component (component (a)) containing a 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I),

,CH,,CH,

in der A'gleich Chlorid oderBromid ist.in which A'is chloride or bromide.

Als bevorzugte Carbonylverbindung sind insbesondere Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd), Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd), 3,4-Dihydroxy-benzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4- Dimethylamino-zimtaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-i-naphthaldehyd, 4'-Hydroxy-biphenyl-1-carbaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimehtoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, S^-Dimethoxy^-hydroxybenzaldehyd, lndol-3-carbaldehyd, Benzol-i^-dicarbaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 2-Methyl-1,4-naphthochinon, 4-Carboxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxyzimtaldehyd, 3-Methoxy-4-(1 -pyrrolidinyl)-benzaldehyd, 4-Diethyla&pgr;nino-3-methoxybenzaldehyd, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd und 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd zu nennenPreferred carbonyl compounds are in particular vanillin (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde), isovanillin (3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde), 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-i-naphthaldehyde, 4'-hydroxy-biphenyl-1-carbaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde ) 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 5-dimethoxy-hydroxybenzaldehyde, indole-3-carbaldehyde, benzene-1-dicarbaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 2-methyl-1,4-naphthoquinone, 4-carboxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3-methoxy-4-(1-pyrrolidinyl)-benzaldehyde, 4-diethylamino-3-methoxybenzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde and 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde

Das 1 ^,S.S-Tetramethyl-SH-indolinium-Salz der Formel (I) und die Carbonylverbindung werden bis kurz vor der Anwendung voneinander getrennt aufbewahrt. Das erfindungsgemäße Färbemittel besteht in der Regel aus einer Mischung der Komponenten (a) und (b), nämlich einer Farbträgermasse (a), welche das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) und gegebenenfalls direktziehende Farbstoffe enthält, und einer weiteren Farbträgermasse (b), welche die Carbonylverbindung undThe 1 ^,S,S-tetramethyl-SH-indolinium salt of the formula (I) and the carbonyl compound are kept separate from each other until shortly before use. The colorant according to the invention generally consists of a mixture of components (a) and (b), namely a dye carrier mass (a) which contains the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I) and optionally direct dyes, and another dye carrier mass (b) which contains the carbonyl compound and

gegebenenfalls direktziehende Farbstoffe enthält. Diese beiden Komponenten werden unmittelbar vor der Anwendung zu einem gebrauchsfertigen Färbemittel vermischt und sodann auf die zu färbende Faser aufgetragen.possibly contains direct dyes. These two components are mixed immediately before use to form a ready-to-use dye and then applied to the fiber to be dyed.

Das1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) und die Carbonylverbindungen sind in der jeweiligen Farbträgermasse (Komponente (a) bzw. Komponente (b)) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, enthalten, wobei in dem durch Vermischen der Komponenten (a) und (b) erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittel das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) beziehungsweise die Carbonylverbindung jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten ist.The 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I) and the carbonyl compounds are contained in the respective color carrier mass (component (a) or component (b)) in a total amount of about 0.02 to 20 percent by weight, preferably 0.2 to 10 percent by weight, wherein the ready-to-use colorant obtained by mixing components (a) and (b) contains the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I) or the carbonyl compound in a total amount of about 0.01 to 10 percent by weight, preferably 0.1 to 5 percent by weight.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel gegebenenfalls zusätzlich direktziehende Farbstoffe enthalten, beispielsweise 1,4-Bis[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, 1 -(2-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-benzol (HC Blue No. 2), 1-Amino-3-methyl-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-nitrobenzol (HC Violet No. 1), 4-[Ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-1 -[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 12), 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-1-[(2-methoxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 11), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[methyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 10), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 9),Furthermore, the colorant according to the invention can optionally additionally contain direct dyes, for example 1,4-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene, 1-(2-hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]benzene (HC Blue No. 2), 1-amino-3-methyl-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-nitrobenzene (HC Violet No. 1), 4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene hydrochloride (HC Blue No. 12), 4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-1-[(2-methoxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Blue No. 11), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[methyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Blue No. 10), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene hydrochloride (HC Blue No. 9),

1-(3-Hydroxypropylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Violet No. 2), 1-Methylamino-4-[methyl-(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 6), 2-((4-Amino-2-nitrophenyl)amino)-5-dimethylamino-benzoesäure (HC Blue No. 13), 1-(2-Aminoethylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol,1-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 7), 2-Amino-4,6-dinitro-phenol, 4-Amino-2-nitro-diphenylamin (HC Red No. 1), 1-Amino-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Red No. 13), 1-Amino-5-chlor-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitro benzol, 4-Amino-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 3), 4-((2-Hydroxyethyl)methylamino)-1-(methylamino)-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-((2,3-dihydroxypropyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzol, 1 -Amino-4-(methylamino)-2-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitro-1 -((prop-2-en-1 yl)amino)-benzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol1-[(2-Anninoethyl)amino]-4-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzol (HC Orange No. 2), 4-(2,3-Dihydroxypropoxy)-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Orange No. 3), 1-Amino-5-chlor-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 10), 5-ChIoM ,4-[di(2,3-dihydroxypropyl)amino] -2-nitrobenzol (HC Red No. 11), 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,6-dinitro-phenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol, 2,5-Diamino-6-nitropyridin, 6-Amino-3-((2-hydroxyethyl)-amino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-(ethylamino)-2-nitropyridin, 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-6-(methylamino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-(methylamino)-2-nitropyridin, 6-(Ethylamino)-3-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin,1-(3-Hydroxypropylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Violet No. 2), 1-Methylamino-4-[methyl-(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Blue No. 6), 2-((4-Amino-2-nitrophenyl)amino)-5-dimethylamino-benzoic acid (HC Blue No. 13), 1-(2-Aminoethylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene,1-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzene (HC Red No. 7), 2-Amino-4,6-dinitro-phenol, 4-Amino-2-nitro-diphenylamine (HC Red No. 1), 1-Amino-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene hydrochloride (HC Red No. 13), 1-Amino-5-chloro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitro benzene, 4-Amino-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Red No. 3), 4-((2-Hydroxyethyl)methylamino)-1-(methylamino)-2-nitrobenzene, 1-Amino-4-((2,3-dihydroxypropyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzene, 1 -Amino-4-(methylamino)-2-nitrobenzene, 4-Amino-2-nitro-1 -((prop-2-en-1 yl)amino)-benzene, 4-Amino-3-nitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol1-[(2-Aminoethyl)amino]-4-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzene (HC Orange No. 2), 4-(2,3-Dihydroxypropoxy)-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Orange No. 3), 1-Amino-5-chloro-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Red No. 10), 5-ChIoM ,4-[di(2,3-dihydroxypropyl)amino] -2-nitrobenzene (HC Red No. 11), 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,6-dinitro-phenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoic acid, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoic acid, 2-Chloro-6-ethylamino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol, 2,5-Diamino-6-nitropyridine, 6-Amino-3-((2-hydroxyethyl)-amino)-2-nitropyridine, 3-Amino-6-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridine, 3-Amino-6-(ethylamino)-2-nitropyridine, 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-6-(methylamino)-2-nitropyridine, 3-Amino-6-(methylamino)-2-nitropyridine, 6-(Ethylamino)-3-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridine,

• ··

1 ^,S^-Tetrariydro-ö-nitrochinoxalin, /-Amino-S^-dihydro-e-nitro^H-i ,4-benzoxazin (HC Red No. 14), 1-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 5), 1-(2-Hydroxyethoxy)-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 4), 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Yellow No. 2), 2-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-5-nitrophenol, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1 -methoxy-5-nitrobenzol, 2-Amino-3-nitrophenol, 1 -(2-Hydroxyethoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzol, 2,3-(Dihydroxypropoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzol, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-5-nitrophenol (HC Yellow No. 11), 3-[(2-Aminoethyl)amino]-1 -methoxy-4-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Yellow No.9), 1 -[(2-Ureidoethyl)amino]-4-nitrobenzol, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-3-nitro-1-trifluormethyl-benzol (HC Yellow No. 6), 1-Chlor-2,4-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 10), 1-Amino-4-((2-aminoethyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Chlor-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-3-nitrobenzol (HC Yellow No. 12), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-trifluormethylbenzol (HC Yellow No. 13), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzonitril (HC Yellow No. 14), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzamid (HC Yellow No. 15), 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-4-methyl-1-nitrobenzol, 4-Chlor-3-((2-hydroxyethyl)amino)-1 -nitrobenzol, 1,4-Di[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-9,10-anthrachinon, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthrachinon (CI61505, Disperse Blue No. 3), 2-[(2-Aminoethyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Orange No. 5), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-anthrachinon, 1-[(3-Aminopropyl)-amino]-4-nnethylamino-9,10-anthrachinon (HC Blue No. 8), 1-[(3-Aminopropyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Red No. 8), 1,4-Diamino-2-methoxy-9,10-anthrachinon (CI62015, Disperse Red No. 11, Solvent1 ^,S^-tetrahydro-ö-nitroquinoxaline, /-amino-S^-dihydro-e-nitro^H-i ,4-benzoxazine (HC Red No. 14), 1-amino-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzene (HC Yellow No. 5), 1-(2-hydroxyethoxy)-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]-5-nitrobenzene (HC Yellow No. 4), 1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzene (HC Yellow No. 2), 2-(di(2-hydroxyethyl)amino)-5-nitrophenol, 2-[(2-hydroxyethyl)amino]-1 -methoxy-5-nitrobenzene, 2-amino-3-nitrophenol, 1 -(2-hydroxyethoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzene, 2,3-(Dihydroxypropoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzene, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-5-nitrophenol (HC Yellow No. 11), 3-[(2-Aminoethyl)amino]-1-methoxy-4-nitrobenzene hydrochloride (HC Yellow No.9), 1-[(2-Ureidoethyl)amino]-4-nitrobenzene, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene (HC Yellow No. 6), 1-Chloro-2,4-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzene (HC Yellow No. 10), 1-Amino-4-((2-aminoethyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzene, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzene, 1-Chloro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-3-nitrobenzene (HC Yellow No. 12), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene (HC Yellow No. 13), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzonitrile (HC Yellow No. 14), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzamide (HC Yellow No. 15), 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-4-methyl-1-nitrobenzene, 4-chloro-3-((2-hydroxyethyl)amino)-1 -nitrobenzene, 1,4-di[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-9,10-anthraquinone, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthraquinone (CI61505, Disperse Blue No. 3), 2-[(2-Aminoethyl)amino]-9,10-anthraquinone (HC Orange No. 5), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-anthraquinone, 1-[(3-Aminopropyl)-amino]-4-nnethylamino-9,10-anthraquinone (HC Blue No. 8), 1-[(3-Aminopropyl)amino]-9,10-anthraquinone (HC Red No. 8), 1,4-Diamino-2-methoxy-9,10-anthraquinone (CI62015, Disperse Red No. 11, Solvent

Violet No. 26), 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-9,10-anthrachinon (CI62500, Disperse Blue No. 7, Solvent Blue No. 69), 9-(Dimethylamino)-benzo[a]phenoxazin-7-ium-chlorid (CI51175; Basic Blue No. ej.Di^diethylaminoJphenylj^-iethylaminoJnaphthyljcarbeniumchlorid (CI42595; Basic Blue No. 7), Di-(4-(dimethylamino)phenyl)-(4-(methyl-phenylaminoJnaphthalin-i-yOcarbenium-chlorid (CI42563; Basic Blue No. 8), 3,7-Di(dimethylamino)phenothiazin-5-ium-chlorid (CI52015; Basic Blue No. 9), Di[4-(dimethylamino)phenyl][4-(phenylamino)naphthyl]-carbenium-chlorid (CI44045; Basic Blue No. 26), 2-[(4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)azo]-6-methoxy-3-methyl-benzothiazolium- methylsulfat (CM 1154; Basic Blue No. 41), S-Amino^-brom-ö-hydroxy^- imino-6-[(3-(trimethylammonio)phenyl)amino]-1(4H)-naphthalinon-chlorid (CI56059; Basic Blue No. 99), Bis[4-(dimethylamino)phenyl][4-(methylamino)phenyl]carbenium-chlorid (CI42535; Basic Violet No. 1), Tris[4-(dimethylamino)phenyl]carbenium-chlorid (CI42555; Basic Violet No. 3), 2-[3,6-(Diethylamino)dibenzopyranium-9-yl]-benzoesäure-chlorid (CI45170; Basic Violet No. 10), Di(4-aminophenyl)(4-amino-3-methylphenyl)carbenium-chlorid (CI42510; Basic Violet No. 14), 1,3-Bis[(2,4-diamino-5-methylphenyl)azo]-3-methylbenzol (CI21010;Basic Brown No. 4), 1-[(4-Aminophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlorid (Cl 12250; Basic Brown No. 16), 1-[(4-Amino-2-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlorid (Basic Brown No. 17), 1-[(4-Amino-3-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlond (CI12251; Basic Brown No. 17), SJ-Diamino^.e-dimethyl-S-phenylphenazinium-chlorid (CI50240; Basic Red No. 2), 1,4-Dimethyl-5-[(4-(dimethylamino)phenyl)azo]-1,2,4-triazolium-chlorid (CM 1055; Basic Red No. 22), 2-Hydroxy-1 -[(2-methoxyphenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-naphthalin-chlorid (Cl 12245; Basic Red No. 76), 2-[2-((2,4-Dimethoxy-Violet No. 26), 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-9,10-anthraquinone (CI62500, Disperse Blue No. 7, Solvent Blue No. 69), 9-(Dimethylamino)- benzo[a]phenoxazin-7-ium chloride (CI51175; Basic Blue No. ej.Di^diethylaminoJphenylj^-iethylaminoJnaphthyljcarbenium chloride (CI42595; Basic Blue No. 7), Di-(4-(dimethylamino)phenyl)-(4- (methyl-phenylaminoJnaphthalen-i-yOcarbenium chloride (CI42563; Basic Blue No. 8), 3,7-di(dimethylamino)phenothiazin-5-ium chloride (CI52015; Basic Blue No. 9), Di[4-(dimethylamino)phenyl][4-(phenylamino)naphthyl]carbenium chloride (CI44045; Basic Blue No. 26), 2-[(4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)azo] -6-methoxy-3-methyl-benzothiazolium- methylsulfate (CM 1154; Basic Blue No. 41), S-Amino^-bromo-ö-hydroxy^- imino-6-[(3-(trimethylammonio)phenyl)amino] -1(4H)-naphthalenone chloride (CI56059; Basic Blue No. 99), Bis[4-(dimethylamino)phenyl][4-(methylamino)phenyl]carbenium chloride (CI42535; Basic Violet No. 1), Tris [4-(dimethylamino)phenyl]carbenium chloride (CI42555; Basic Violet No. 3), 2-[3,6-(Diethylamino)dibenzopyranium-9-yl]-benzoic acid chloride (CI45170; Basic Violet No. 10), Di(4-aminophenyl)(4-amino-3-methylphenyl)carbenium- chloride (CI42510; Basic Violet No. 14), 1,3-Bis[(2,4-diamino-5-methylphenyl)azo]-3-methylbenzene (CI21010; Basic Brown No. 4), 1-[(4- Aminophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol chloride (Cl 12250; Basic Brown No. 16), 1-[(4-Amino-2-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2- naphthol chloride (Basic Brown No. 17), 1-[(4-Amino-3-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol chloride (CI12251; Basic Brown No. 17), SJ-Diamino^.e-dimethyl-S-phenylphenazinium chloride (CI50240; Basic Red No. 2), 1,4-Dimethyl-5-[(4-(dimethylamino)phenyl)azo]-1,2,4-triazolium chloride (CM 1055; Basic Red No. 22), 2-Hydroxy-1-[(2-methoxyphenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-naphthalene chloride (Cl 12245; Basic Red No. 76), 2-[2-((2,4-Dimethoxy-

phenyl)amino)ethenyl]-1 ,S.S-trimethyl-SH-indol-i-ium-chlorid (CI48055; Basic Yellow No. 11), 3-Methyl-1-phenyl-4-[(3-(trimethylammonio)-phenyl)azo]-pyrazol-5-on-chlorid (Cl 12719; Basic Yellow No. 57), Di(4-(dimethylamino)phenyl)iminomethan-hydrochlorid (CI41000; Basic Yellow No. 2), Bis[4-(diethylamino)phenyl]phenylcarbeniumhydrogensulfat (1:1) (CI42040; Basic Green No. 1), Di(4-(dimethylamino)-phenyl)-phenylmethanol (CI42000; Basic Green No. 4), 1-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)azo]-benzol (CM 1210, Disperse Red No. 17), 4-[(4-Aminophenyl)azo]-1-[di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methylbenzol (HC Yellow No. 7), 2,6-Diamino-3-[(pyridin-3-yl)azo]-pyridin, 2-((4-(Acetylamino)phenyl)azo)-4-methylphenol (Cl 11855; Disperse Yellow No. 3), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalinsulfonsäuredinatriumsalz (CM 5985; Food Yellow No. 3; FD&C Yellow No. 6), 2,4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfonsäure-dinatriumsalz (Cl 10316; Acid Yellow No. 1; Food Yellow No. 1), 2-(lndan-1,3-dion-2-yl)chinolin-x,x-sulfonsäure (Gemisch aus Mono- und Disulfonsäure) (CI47005;D&C Yellow No. 10; Food Yellow No. 13; Acid Yellow No. 3), 5-Hydroxy-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]pyrazol-3-carbonsäure-trinatriumsalz (CM 9140; Food Yellow No. 4; Acid Yellow No. 23), 9-(2-Carboxyphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-on (CI45350; Acid Yellow No. 73; D&C Yellow No. 8), 4-((4-Amino-3-sulfophenyl)azo)benzolsulfonsäure-dinatriumsalz (Cl 13015, Acid Yellow No. 9), 5-[(2,4-Dinitrophenyl)amino]-2-phenylaminobenzolsulfonsäure-natriumsalz (Cl 10385; Acid Orange No. 3), 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)azo]-benzolsulfonsäure-mononatriumsalz (Cl 14270; Acid Orange No. 6), 4-[(2-Hydroxynaphth-1-yl)azo]-benzolsulfonsäurenatriumsalz (CU 5510; Acid Orange No. 7), 4-[(2,4-Dihydroxy-3-[(2,4-dimethylphenyl)azo]phenyl)azo]-benzolsulfonsäure-natriumsalz (CI20170; Acid Orange No. 24), 4-Hydroxy-3-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-1-naphthalin-phenyl)amino)ethenyl]-1 ,S.S-trimethyl-SH-indol-i-ium chloride (CI48055; Basic Yellow No. 11), 3-Methyl-1-phenyl-4-[(3-(trimethylammonio)-phenyl)azo]-pyrazol-5-one chloride (Cl 12719; Basic Yellow No. 57), Di(4-(dimethylamino)phenyl)iminomethane hydrochloride (CI41000; Basic Yellow No. 2), Bis[4-(diethylamino)phenyl]phenylcarbenium hydrogen sulfate (1:1) (CI42040; Basic Green No. 1), Di(4-(dimethylamino)-phenyl)-phenylmethanol (CI42000; Basic Green No. 4), 1-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)azo]benzene (CM 1210, Disperse Red No. 17), 4-[(4-Aminophenyl)azo]-1-[di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methylbenzene (HC Yellow No. 7), 2,6-Diamino-3-[(pyridin-3-yl)azo]pyridine, 2-((4-(Acetylamino)phenyl)azo)-4-methylphenol (Cl 11855; Disperse Yellow No. 3), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonic acid disodium salt (CM 5985; Food Yellow No. 3; FD&C Yellow No. 6), 2,4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid disodium salt (Cl 10316; Acid Yellow No. 1; Food Yellow No. 1), 2-(indan-1,3-dion-2-yl)quinoline-x,x-sulfonic acid (mixture of mono- and disulfonic acid) (CI47005; D&C Yellow No. 10; Food Yellow No. 13; Acid Yellow No. 3), 5-Hydroxy-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]pyrazole-3-carboxylic acid trisodium salt (CM 9140; Food Yellow No. 4; Acid Yellow No. 23), 9-(2-Carboxyphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one (CI45350; Acid Yellow No. 73; D&C Yellow No. 8), 4-((4-Amino-3-sulfophenyl)azo)benzenesulfonic acid disodium salt (Cl 13015, Acid Yellow No. 9), 5-[(2,4-Dinitrophenyl)amino]-2-phenylaminobenzenesulfonic acid sodium salt (Cl 10385; Acid Orange No. 3), 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)azo]-benzenesulfonic acid monosodium salt (Cl 14270; Acid Orange No. 6), 4-[(2-Hydroxynaphth-1-yl)azo]-benzenesulfonic acid sodium salt (CU 5510; Acid Orange No. 7), 4-[(2,4-Dihydroxy-3-[(2,4-dimethylphenyl)azo]phenyl)azo]-benzenesulfonic acid sodium salt (CI20170; Acid Orange No. 24), 4-Hydroxy-3-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-1-naphthalene-

sulfonsäure-dinatriumsalz (Cl 14720; Acid Red No. 14), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,4-naphthalin-disulfonsäure-trinatriumsalz (Cl 16255; Ponceau 4R; Acid Red No. 18), 3-Hydroxy-4-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,7-naphthalin-disulfonsäure-trinatriumsalz (CI16185; Acid Red No. 27), 8-Amino-1 -hydroxy^-iphenylazoVS.G-naphthalin-disulfonsäuredinatriumsalz (Cl 17200; Acid Red No. 33), 5-(Acetylamino)-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)azo]-2,7-naphthalin-disulfonsäure-dinatriumsalz (Cl 18065; Acid Red No. 35), 2-(3-Hydroxy-2,4,5,7-tetraiod-dibenzopyran-6-on-9-yl)-benzoesäure-dinatriumsalz (CI45430;Acid Red No. 51), N-[6-(Diethylamino)-9-(2,4-disulfophenyl)-3H-xanthen-3-yliden]-N-ethylethanammonium-hydroxid, inneres Salz, Natriumsalz (CI45100; Acid Red No. 52), 8-[(4-(Phenylazo)phenyl)azo]-7-naphthol-1,3-disulfonsäuredinatriumsalz (CI27290; Acid Red No. 73), 2',41,5',71-Tetrabrom-3',61-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz (CI45380; Acid Red No. 87), 2\41,5\71-Tetrabrom-4,5,6,7-tetrachlor-3',6I-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz (CI45410; Acid Red No. 92), S'^'-Dihydroxy^o'-diiodospiro-[isobenzofuran-1 (3H),9'(9H)-xanthen]-3-on-dinatriumsalz (CI45425; Acid Red No. 95), 2-Hydroxy-3-((2-hydroxynaphth-1-yl)azo)-5-nitrobenzolsulfonsäure-mononatriumsalz (Cl 15685; Acid Red No. 184), (2-Sulfophenyl)di[4-(ethyl((4-sulfophenyl)methyl)amino)phenyl]-carbenium-dinatriumsalz, betain (CI42090; Acid Blue No. 9; FD&C Blue No. 1), 1,4-Bis[(2-sulfo-4-methylphenyl)amino]-9,10-anthrachinondinatriumsalz (Cl 61570; Acid Green No. 25), Bis[4-(dimethylamino)-phenyl]-(3,7-disulfo-2-hydroxynaphth-1-yl)carbenium-inneres Salz, mononatriumsalz (CI44090; Food Green No. 4; Acid Green No. 50), Bis[4-(diethylamino)phenyl](2,4-disulfophenyl)carbenium-inneres salz, Natriumsalz (2:1) (CI42045; Food Blue No. 3; Acid Blue No. 1),sulfonic acid disodium salt (Cl 14720; Acid Red No. 14), 6-hydroxy-5-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,4-naphthalene-disulfonic acid trisodium salt (Cl 16255; Ponceau 4R; Acid Red No. 18), 3-hydroxy-4-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,7-naphthalene-disulfonic acid trisodium salt (Cl 16185; Acid Red No. 27), 8-amino-1 -hydroxy^-iphenylazoVS.G-naphthalene-disulfonic acid disodium salt (Cl 17200; Acid Red No. 33), 5-(acetylamino)-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)azo]-2,7-naphthalene-disulfonic acid disodium salt (Cl 18065; Acid Red No. 35), 2-(3-Hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-dibenzopyran-6-on-9-yl)-benzoic acid disodium salt (CI45430; Acid Red No. 51), N-[6-(Diethylamino)-9-(2,4-disulfophenyl)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethaneammonium hydroxide, inner salt, sodium salt (CI45100; Acid Red No. 52), 8-[(4-(Phenylazo)phenyl)azo]-7-naphthol-1,3-disulfonic acid disodium salt (CI27290; Acid Red No. 73), 2',4 1 ,5',7 1 -Tetrabromo-3',6 1 -dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-3-one disodium salt (CI45380; Acid Red No. 87), 2\4 1 ,5\7 1 -tetrabromo-4,5,6,7-tetrachloro-3',6 I -dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanthene]-3-one disodium salt (CI45410; Acid Red No. 92), S'^'-Dihydroxy^o'-diiodospiro-[isobenzofuran-1 (3H),9'(9H)-xanthene]-3-one disodium salt (CI45425; Acid Red No. 95), 2-Hydroxy-3-((2-hydroxynaphth-1-yl)azo)-5-nitrobenzenesulfonic acid monosodium salt (Cl 15685; Acid Red No. 184), (2-Sulfophenyl)di[4-(ethyl((4-sulfophenyl)methyl)amino)phenyl]carbenium disodium salt, betaine (CI42090; Acid Blue No. 9; FD&C Blue No. 1), 1,4-Bis[(2-sulfo-4-methylphenyl)amino]-9,10-anthraquinone disodium salt (Cl 61570; Acid Green No. 25), Bis[4-(dimethylamino)phenyl](3,7-disulfo-2-hydroxynaphth-1-yl)carbenium inner salt, monosodium salt (CI44090; Food Green No. 4; Acid Green No. 50), Bis[4-(diethylamino)phenyl](2,4-disulfophenyl)carbenium inner salt, sodium salt (2:1) (CI42045; Food Blue No. 3; Acid Blue No. 1),

Bis[4-(diethylamino)phenyl](5-hydroxy-2,4-disulfophenyl)carbeniuminneres salz, Calciumsalz (2:1) (CI42051; Acid Blue No. 3), 1-Amino-4-(cyclohexylamino^iO-anthrachinon^-sulfonsäure-natriumsalz (CI62045; Acid Blue No. 62), 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-3-oxo-1 H-indol-5-sulfonsäure-dinatriumsalz (CI73015; Acid Blue No. 74), 9-(2-Carboxyphenyl)-3-[(2-methylphenyl)amino]-6-[(2-methyl-4-sulfophenyl)amino]xanthylium-inneres Salz, mononatriumsalz (CI45190; Acid Violet No. 9), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)-amino]-9,10-anthrachinon-natriumsalz (CI60730; D&C Violett No. 2; Acid Violet No. 43), Bis[3-nitro-4-[(4-phenylamino)-3-sulfo-phenylamino]-phenyl]-sulfon (Cl 10410; Acid Brown No. 13), 5-Amino-4-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)azo]-3-(phenylazo)-2,7-naphthalin-disulfonsäure-dinathumsalz (CI20470; Acid Black No. 1), 3-Hydroxy-4-[(2-hydroxynaphth-1-yl)azo]-7-nitro-1-naphthalin-sulfonsäure-chromkomplex (3:2) (Cl 15711; Acid Black No. 52), 3-[(2,4-Dimethyl-5-sulfophenyl)azo]-4-hydroxy-1-naphthalinsulfonsäure-dinathumsalz (CI14700; Food Red No. 1; Ponceau SX; FD&C Red No. 4), 4-(Acetylamino)-5-hydroxy-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfophenyl)azo]naphth-1 -yl)azo]-1,7-naphthalindisulfonsäuretetranathumsalz (CI28440; Food Black No. 1), 3-Hydroxy-4-(3-methyl-5-oxo-1 -phenyl-4,5-dihydro-1 H-pyrazol-4-ylazo)-naphthalin-1-sulfonsäurenatriumsalz, Chrom-Komplex (Acid Red No. 195), 4-((5-((2-Hydroxyethyl)amino-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imino)-4,5-dihydro-5-((2--hydroxyethyl)imino)-1-methyl-1 H-pyrazol-monosulfat, 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon (CI75500, Natural Brown No. 7), 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (CI75480, Natural Orange No. 6) und 1,2-Dihydro-2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-3H-indol-3-on (CI73000).Bis[4-(diethylamino)phenyl](5-hydroxy-2,4-disulfophenyl)carbenium inner salt, calcium salt (2:1) (CI42051; Acid Blue No. 3), 1-amino-4-(cyclohexylamino^iO-anthraquinone^-sulfonic acid sodium salt (CI62045; Acid Blue No. 62), 2-(1,3-dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidene)-2,3-dihydro-3-oxo-1 H-indole-5-sulfonic acid disodium salt (CI73015; Acid Blue No. 74), 9-(2-carboxyphenyl)-3-[(2-methylphenyl)amino]-6-[(2-methyl-4-sulfophenyl)amino]xanthylium inner salt, monosodium salt (CI45190; Acid Violet No. 9), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)-amino]-9,10-anthraquinone sodium salt (CI60730; D&C Violet No. 2; Acid Violet No. 43), Bis[3-nitro-4-[(4-phenylamino)-3-sulfo-phenylamino]-phenyl]sulfone (Cl 10410; Acid Brown No. 13), 5-Amino-4-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)azo]-3-(phenylazo)-2,7-naphthalene-disulfonic acid disinthum salt (CI20470; Acid Black No. 1), 3-Hydroxy-4-[(2-hydroxynaphth-1-yl)azo]-7-nitro-1-naphthalene-sulfonic acid chromium complex (3:2) (Cl 15711; Acid Black No. 52), 3-[(2,4-dimethyl-5-sulfophenyl)azo]-4-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid disodium salt (CI14700; Food Red No. 1; Ponceau SX; FD&C Red No. 4), 4-(Acetylamino)-5-hydroxy-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfophenyl)azo]naphth-1 -yl)azo]-1,7-naphthalenedisulfonic acid tetrasodium salt (CI28440; Food Black No. 1), 3-Hydroxy-4-(3-methyl-5-oxo-1 -phenyl-4,5-dihydro-1 H-pyrazol-4-ylazo)-naphthalene-1-sulfonic acid sodium salt, Chromium Complex (Acid Red No. 195), 4-((5-((2-Hydroxyethyl)amino-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imino)-4,5-dihydro-5-((2--hydroxyethyl)imino)-1-methyl-1 H-pyrazole monosulfate, 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CI75500, Natural Brown No. 7), 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CI75480, Natural Orange No. 6) and 1,2-Dihydro-2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-3H-indol-3-one (CI73000).

Die direktziehenden Farbstoffe können in der Komponente (a) und der Komponente (b) jeweils in einer Gesamtenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, eingesetzt werden, wobei die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen in dem durch Vermischen der Komponenten (a) und (b) erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittel etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.The direct dyes can be used in component (a) and component (b) in a total amount of about 0.02 to 20 percent by weight, preferably 0.2 to 10 percent by weight, the total amount of direct dyes in the ready-to-use colorant obtained by mixing components (a) and (b) being about 0.01 to 10 percent by weight, preferably 0.1 to 5 percent by weight.

Die Komponente (a) und die Komponente (b) liegen vorzugsweise, ebenso wie das gebrauchsfertige Färbemittel, unabhängig voneinander jeweils in Form einer Lösung, insbesondere einer wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes vor.Component (a) and component (b), like the ready-to-use colorant, are preferably present independently of one another each in the form of a solution, in particular an aqueous or aqueous-alcoholic solution, a cream, a gel, an emulsion or an aerosol foam.

Die Komponente (a) und die Komponente (b) können alle für derartige Zubereitungen übliche und bekannte Stoffe enthalten, zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol oder Glykole wie Glycerin und 1,2-Propandiol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohle, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate, Parfüme, Haarvorbehandlungsmittel, Konditionierer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, weiterhin Vaseline,Component (a) and component (b) can contain all substances that are usual and known for such preparations, for example solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, n-propanol and isopropanol or glycols such as glycerin and 1,2-propanediol, furthermore wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surface-active substances such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkyltrimethylammonium salts, alkyl betaines, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty acid esters, furthermore thickeners such as higher fatty alcohols, starch or cellulose derivatives, perfumes, Hair pre-treatment agents, conditioners, hair swelling agents, preservatives, and Vaseline,

Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die vorgenannten Stoffe werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (a) beziehungsweise die Komponente (b)), die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (a) beziehungsweise die Komponente (b)) und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (a) beziehungsweise die Komponente (b)).Paraffin oil and fatty acids as well as care substances such as cationic resins, lanolin derivatives, cholesterol, pantothenic acid and betaine. The aforementioned substances are used in the amounts usual for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 percent by weight (each based on component (a) or component (b)), the thickeners in an amount of about 0.1 to 25 percent by weight (each based on component (a) or component (b)) and the care substances in a concentration of about 0.1 to 5.0 percent by weight (each based on component (a) or component (b)).

Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Färbemittels stellt sich durch Vermischen der das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salzder Formel (I) enthaltenden -vorzugsweise basischen- Komponente (a) mit der die Carbonylverbindung enthaltenden - vorzugsweise sauren - Komponente (b) ein, und beträgt etwa 3 bis 11, vorzugsweise 5 bis 9. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besitzen die Komponente (a) und/oder die gebrauchsfertige Zubereitung einen pH-Wert von 6 bis 11, wobei der pH-Wert der Komponente (a) gegebenenfalls erst kurz vor dem Vermischen mit der Komponente (b) durch Zusatz einer alkalischen Komponente (c) eingestellt werden kann.The pH of the ready-to-use colorant is set by mixing the - preferably basic - component (a) containing the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of formula (I) with the - preferably acidic - component (b) containing the carbonyl compound and is approximately 3 to 11, preferably 5 to 9. In a particularly preferred embodiment of the invention, the component (a) and/or the ready-to-use preparation have a pH of 6 to 11, whereby the pH of the component (a) can optionally only be set shortly before mixing with the component (b) by adding an alkaline component (c).

Zur Einstellung des für die Färbung geeigneten pH-Wertes können alkalisierende Mittel wie Alkanolamine, Alkylamine, Alkalihydroxide oder Ammoniumhydroxid und Alkalicarbonate oder Ammoniumcarbonate, vorzugsweise Ammoniumhydroxid, oder Säuren wie Milchsäure,To adjust the pH value suitable for coloring, alkalizing agents such as alkanolamines, alkylamines, alkali hydroxides or ammonium hydroxide and alkali carbonates or ammonium carbonates, preferably ammonium hydroxide, or acids such as lactic acid,

Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure und Borsäure, verwendet werden.Acetic acid, tartaric acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, citric acid, ascorbic acid and boric acid can be used.

Die beiden Komponenten werden unmittelbar vor der Anwendung vermischt und auf die Faser, beispielsweise Haare, aufgetragen. Je nach gewünschter Farbtiefe läßt man diese Mischung 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, bei einer Temperatur von 20 bis 50 Grad Celsius, insbesondere bei 30 bis 40 Grad Celsius einwirken. Anschließend wird die Faser mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann getrocknet.The two components are mixed immediately before use and applied to the fiber, for example hair. Depending on the desired color depth, this mixture is left to act for 5 to 60 minutes, preferably 15 to 30 minutes, at a temperature of 20 to 50 degrees Celsius, especially at 30 to 40 degrees Celsius. The fiber is then rinsed with water, washed with a shampoo if necessary, and then dried.

Das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) und die Carbonylverbindung werden in dem gebrauchsfertigen Färbemittel im allgemeinen in einem äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Je nach gewünschtem Farbton kann das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) mit einer oder mehreren Carbonylverbindungen vermischt werden, wodurch ein breites Spektrum an verschiedenen Nuancen, insbesondere im Bereich der gelben bis blauvioletten Farbtöne, erzeugt werden kann.The 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of formula (I) and the carbonyl compound are generally used in an equimolar ratio in the ready-to-use colorant. Depending on the desired color, the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of formula (I) can be mixed with one or more carbonyl compounds, whereby a broad spectrum of different shades, particularly in the range of yellow to blue-violet shades, can be produced.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne ihn auf diese Beispiele zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject in more detail, without limiting it to these examples.

14 Beispiele14 Examples

Beispiele 1.1 bis 1.6: Haarfärbemittel Verbindung (I) enthaltende Komponente (a) Examples 1.1 to 1.6: Hair dye compound (I) containing component (a)

1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) Mengenangaben 1,2,3,3 -Tetramethyl-3H-indolinium salt of formula (I) Quantities

gemäß Tabelle 1according to Table 1

6-O-Palmitoyl-L-ascorbinsäure 0,3 g6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid 0.3 g

Cetylstearylalkohol 12,0 gCetylstearyl alcohol 12.0 g

Laurylethersulfat, 28 %ige wäßrige Lösung 10,0 gLauryl ether sulfate, 28% aqueous solution 10.0 g

Ethanol 23,0 gEthanol 23.0g

Wasser, vollentsalzt ad 100,0 gWater, fully demineralized ad 100.0 g

Der Cetylstearylalkohol wird bei 80 0C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 85 % des Ethanols und 95 % des Wassers auf 80 0C erhitzt und zum geschmolzenen Cetylstearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme ergibt. Bei Raumtemperatur wird das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I), mit dem restlichen Wasser und Alkohol und mit 6-O-Palmitoyl-L-ascorbinsäure versetzt, zugegeben. Der pH-Wert der Creme wird mit 10 %iger wässriger NaOH auf 12,0 eingestellt.The cetylstearyl alcohol is melted at 80 0 C. The lauryl ether sulfate is heated to 80 0 C with 85% of the ethanol and 95% of the water and added to the melted cetylstearyl alcohol and stirred until a cream is formed. At room temperature, the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of formula (I) is added, along with the remaining water and alcohol and 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid. The pH of the cream is adjusted to 12.0 with 10% aqueous NaOH.

Aldehydhaltige Komponente (b) Aldehyde-containing component (b)

Aldehydverbindung MengenangabenAldehyde compound quantities

gemäß Tabelle 1according to Table 1

direktziehender Farbstoff Mengenangabendirect dye quantities

gemäß Tabelle 1according to Table 1

Cetylstearylalkohol 12,00 gCetylstearyl alcohol 12.00 g

Laurylethersulfat 28 %ig 10,00 gLauryl ether sulfate 28% 10.00 g

Ethanol 23,0 gEthanol 23.0g

Wasser, vollentsalzt ad 100,0 gWater, fully demineralized ad 100.0 g

Der Cetylstearylalkohol wird bei 80 0C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 85 % des Ethanols und 95 % des Wassers auf 80 0C erhitzt und zum geschmolzenen Cetylstearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme ergibt. Bei Raumtemperatur wird der Aldehyd und gegebenenfalls die direktziehenden Farbstoffe, mit dem restlichen Wasser und Alkohol versetzt, zugegeben. Der pH-Wert der Creme wird mit 10 %iger wässriger Milchsäure auf 4,0 eingestellt.The cetylstearyl alcohol is melted at 80 ° C. The lauryl ether sulfate is heated to 80 ° C with 85% of the ethanol and 95% of the water and added to the melted cetylstearyl alcohol and stirred until a cream is formed. At room temperature, the aldehyde and, if necessary, the direct dyes are added, along with the remaining water and alcohol. The pH of the cream is adjusted to 4.0 with 10% aqueous lactic acid.

5 g der Komponente (a) werden mit 5 g der Komponente (b) vermischt. Das erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird aufgebleichte Haare aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit einem Shampoo gewaschen, anschließend mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.5 g of component (a) are mixed with 5 g of component (b). The resulting ready-to-use hair dye is applied to bleached hair and evenly distributed with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 0 C, the hair is washed with a shampoo, then rinsed with lukewarm water and dried.

Tabelle 1: Table 1: Farbe-ResultateColor results Nr. a) Verbindung (I) enthaltendeNo. a) Compound (I) containing

Komponente (a) b) Aldehydhaltige Komponente (b)Component (a) b) Aldehyde-containing component (b)

Farbton nach dem FärbenColor after dyeing

FarbmeßwerteColor measurements

L aL a

1.1 (a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g 1.1 (a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

(b) 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd 1,76 g(b) 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 1.76 g

1.2 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g1.2 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

b) 4-Hydroxybenzaldehyd 1,43 gb) 4-Hydroxybenzaldehyde 1.43 g

1.3 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g1.3 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

b) S-Hydroxy^-methoxybenzaldehyd 1,76 gb) S-Hydroxy^-methoxybenzaldehyde 1.76 g

intensiv-rot unbehandelte Haare:+83,30; -0,48; +10,40intense red untreated hair:+83.30; -0.48; +10.40

intensivorange intense orange

intensiv-gelbintense yellow

Nach dem Färben: +25,32;+58,19; +12,67 unbehandelte Haare:+83,30; -0,48; +10,40After coloring: +25.32;+58.19; +12.67 untreated hair:+83.30; -0.48; +10.40

Nach dem Färben: +44,34;+73,22; +42,70 unbehandelte Haare:+83,30; -0,48; +10,40After coloring: +44.34;+73.22; +42.70 untreated hair:+83.30; -0.48; +10.40

Nach dem Färben: +58,96;+33,01; +66,62After dyeing: +58.96;+33.01; +66.62

Tabelle 1: Table 1: (Fortsetzung)(Continuation) Nr. a) Verbindung (I) enthaltende Farbton nachNo. a) Colour containing compound (I) according to

Komponente (a) dem FärbenComponent (a) dyeing

b) Aldehydhaltige Komponente (b)b) Aldehyde-containing component (b) Farbmeßwerte L aColor measurement values L a

1.4 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g 1.4 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

b) 4-Dimethylaminobenzaldehyd 1,72 gb) 4-Dimethylaminobenzaldehyde 1.72 g

1.5 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g1.5 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

b) 3,4-Dihydroxybenzaldehyd 1,59 gb) 3,4-Dihydroxybenzaldehyde 1.59 g

1.6 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid 2,42 g1.6 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium chloride 2.42 g

b) 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd 2,10 gb) 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 2.10 g

intensiv-rosa unbehandelte Haare: +83,30; -0,48; +10,40 Nach dem Färben: +45,75; +77,26; +0,54intense pink untreated hair: +83.30; -0.48; +10.40 After coloring: +45.75; +77.26; +0.54

intensiv- unbehandelte Haare:+83,30; -0,48; +10,40intensively untreated hair:+83.30; -0.48; +10.40

we in rot Nach dem Färben: +21,81;+37,19; +5,12we in red after dyeing: +21.81;+37.19; +5.12

intensiv-violett unbehandelte Haare: +83,30; -0,48; +10,40 Nach dem Färben: +24,02;+49,64; -8,16intense violet untreated hair: +83.30; -0.48; +10.40 After coloring: +24.02;+49.64; -8.16

Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)

Nr. a) Verbindung (I) enthaltende Farbton nachNo. a) Colour containing compound (I) according to Komponente (a) dem FärbenComponent (a) dyeing

b) Aldehydhaltige Komponente (b)b) Aldehyde-containing component (b)

FarbmeßwerteColor measurements

L aL a

1.7 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intensivbromid 2,93 g 1.7 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intensive bromide 2.93 g

b) 3,4-Dihydroxy-benzaldehyd 0,80 g,b) 3,4-dihydroxybenzaldehyde 0.80 g,

3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd 0,88 g,3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde 0.88 g,

1-(2-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-benzol (HC Blue No. 2) 2,00 g1-(2-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-benzene (HC Blue No. 2) 2.00 g

rotbraun unbehandelte Haare: +83,30; -0,48; +10,40 Nach dem Färben: +19,86;+16,36; +3,51red-brown untreated hair: +83.30; -0.48; +10.40 After coloring: +19.86;+16.36; +3.51

19 Beispiele 2.1 bis 2.2: Haarfärbemittel19 Examples 2.1 to 2.2: Hair dyes

Verbindung (I) enthaltende Komponente (a)Component (a) containing compound (I)

I^^S-Tetramethyl-SH-indoliniumchlorid 2,42 gI^^S-Tetramethyl-SH-indolinium chloride 2.42 g

6-O-Palmitoyl-L-ascorbinsäure 0,30 g6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid 0.30 g

Cetylstearylalkohol 12,00 gCetylstearyl alcohol 12.00 g

Laurylethersulfat 28 %ig 10,00 gLauryl ether sulfate 28% 10.00 g

Ethanol 23,0 g Wasser, vollentsalzt ad 100,0 gEthanol 23.0 g Water, fully demineralized ad 100.0 g

Der Cetylstearylalkohol wird bei 80 0C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 85 % des Ethanols und 95 % des Wassers auf 80 CC erhitzt und zum geschmolzenen Cetylstearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme ergibt. Bei Raumtemperatur wird das1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumchlorid mit dem restlichen Wasser und Alkohol und mit der 6-O-Palmitoyl-L-ascorbinsäure versetzt, zugegeben. Der pH-Wert der Creme wird mit 10 %iger wässriger NaOH auf 12,0 eingestellt.The cetylstearyl alcohol is melted at 80 ° C. The lauryl ether sulfate is heated to 80 ° C with 85% of the ethanol and 95% of the water and added to the melted cetylstearyl alcohol and stirred until a cream is formed. At room temperature, the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium chloride is added with the remaining water and alcohol and the 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid. The pH of the cream is adjusted to 12.0 with 10% aqueous NaOH.

Aldehydhaltige Komponente (b1)Aldehyde-containing component (b1)

4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd 1,76 g4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 1.76 g

Cetylstearylalkohol 12,00 gCetylstearyl alcohol 12.00 g

Laurylethersulfat 28 %ig 10,00 gLauryl ether sulfate 28% 10.00 g

Ethanol 23,0 gEthanol 23.0g

Wasser, vollentsalzt ad 100,0 gWater, fully demineralized ad 100.0 g

Aldehydhaltige Komponente (b2)Aldehyde-containing component (b2)

4-Hydroxy-benzaldehyd 1,416 g4-Hydroxybenzaldehyde 1.416 g

Cetylstearylalkohol 12,00 gCetylstearyl alcohol 12.00 g

Laurylethersulfat 28 %ig 10,00 gLauryl ether sulfate 28% 10.00 g

Ethanol 23,0 gEthanol 23.0g

Wasser, vollentsalzt ad 100,0 gWater, fully demineralized ad 100.0 g

Der Cetylstearylalkohol wird bei 80 °C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 85 % des Ethanols und 95 % des Wassers auf 80 0C erhitzt und zum geschmolzenen Cetylstearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme ergibt. Bei Raumtemperatur wird der Aldehyd, mit dem restlichen Wasser und Alkohol versetzt, zugegeben. Der pH-Wert der Creme (b1) bzw. (b2) wird mit 10 %iger wässriger Milchsäure auf 4,0 eingestellt.The cetylstearyl alcohol is melted at 80 °C. The lauryl ether sulfate is heated to 80 ° C with 85% of the ethanol and 95% of the water and added to the melted cetylstearyl alcohol and stirred until a cream is formed. The aldehyde is added at room temperature, along with the remaining water and alcohol. The pH of the cream (b1) or (b2) is adjusted to 4.0 with 10% aqueous lactic acid.

5 g der das I^.S.S-Tetramethyl-SH-indoliniumchlorid enthaltenden Komponente (a) werden mit 5 g der aldehydhaltigen Komponente (b1) bzw. (b2) vermischt. Das erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird aufgebleichte hellbraune Haare aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.5 g of component (a) containing I^.SS-tetramethyl-SH-indolinium chloride are mixed with 5 g of component (b1) or (b2) containing aldehyde. The resulting ready-to-use hair dye is applied to bleached light brown hair and evenly distributed with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 0 C, the hair is rinsed with lukewarm water and then dried.

Beim sich anschließenden Waschtest werden die gefärbten Strähnen jeweils 5mal mit einem Shampoo gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet. Nach jedem Waschvorgang werden die L*a*b*-Werte
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt
In the subsequent washing test, the dyed strands are washed 5 times with a shampoo, rinsed with water and dried. After each washing process, the L*a*b* values are
The results are summarized in Table 2

Die in den vorliegenden Beispielen angegebenen L*a*b*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, unter Standardbedingungen ermittelt.The L*a*b* color measurement values given in the present examples were determined using a Minolta Chromameter II colorimeter under standard conditions.

Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je größer der a-Wert ist, umso größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso größer ist, je negativer der b-Wert ist.The L value represents the brightness (i.e. the lower the L value, the greater the color intensity), while the a value is a measure of the red component (i.e. the higher the a value, the greater the red component). The b value is a measure of the blue component of the color, with the blue component being greater the more negative the b value is.

Alle Prozentangaben in der vorliegenden Anmeldung stellen, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.All percentages in this application are by weight unless otherwise stated.

Tabelle 2: Farbe-Resultate und Waschstabilität Table 2: Color results and wash stability

Nr. a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-No. a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-

indoliniumchlorid enthaltende Komponente (a)indolinium chloride containing component (a)

b) Aldehydhaltige Komponente (b1) bzw. (b2)b) Aldehyde-containing component (b1) or (b2)

Farbton nach Farbmeßwerte dem Färben L aColor tone according to color measurement values after dyeing L a

2.1 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intensiv-rot Chlorid 2,42 g
b1) 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd 1,76 g
2.1 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intense red chloride 2.42 g
b1) 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 1.76 g

Vordem Färben: 60,31; +11,53; +31,63Before dyeing: 60.31; +11.53; +31.63

Nach dem Färben: 27,60; +49,86; +7,56After dyeing: 27.60; +49.86; +7.56

Nach 1x Waschen: 28,44; +49,48; +6,63 After 1 wash: 28.44; +49.48; +6.63

Nach 2x Waschen: 28,24; +49,14; +5,55After 2x washing: 28.24; +49.14; +5.55 Nach 3x Waschen: 28,66; +49,78; +5,47After 3 washes: 28.66; +49.78; +5.47 Nach 4x Waschen: 28,27; +49,25; +6,39After 4 washes: 28.27; +49.25; +6.39 Nach 5x Waschen: 28,16; +49,15; +6,34After 5 washes: 28.16; +49.15; +6.34

Tabelle 2: Table 2: (Fortsetzung)(Continuation)

Nr. a)1,2,3,3-Tetramethyl-3H-No. a)1,2,3,3-Tetramethyl-3H-

indoliniumchlorid enthaltende Komponente (a)indolinium chloride containing component (a)

b) Aldehydhaltige Komponente (b1) bzw. (b2)b) Aldehyde-containing component (b1) or (b2)

Farbton nach Farbmeßwerte dem Färben L aColor tone according to color measurement values dyeing L a

2.2 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intensivchlorid 2,42 g orange 2.2 a) 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium intensive chloride 2.42 g orange

b2) 4-Hydroxybenzaldehyd 1,41 gb2) 4-Hydroxybenzaldehyde 1.41 g

Vor dem Färben: 60,31; +11,53; +31,63 Before dyeing: 60.31; +11.53; +31.63

Nach dem Färben: 40,74; +55,06; +34,51 After dyeing: 40.74; +55.06; +34.51

Nach 1x Waschen: 39,86; +54,07; +31,17After 1 wash: 39.86; +54.07; +31.17 Nach 2x Waschen: 39,54; +53,48; +29,91After 2x washing: 39.54; +53.48; +29.91 Nach 3x Waschen: 40,54; +53,43; +31,95After 3 washes: 40.54; +53.43; +31.95 Nach 4x Waschen: 39,39; +52,29; +28,72After 4 washes: 39.39; +52.29; +28.72 Nach 5x Waschen: 39,75; +51,24; +29,67After 5 washes: 39.75; +51.24; +29.67

ro &ohgr;r o ω

Claims (8)

0)0) 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonylverbindung ausgewählt ist aus Vanillin, Isovanillin, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4- Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 4'-Hydroxy-biphenyl-1-carbaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimehtoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, lndol-3-carbaldehyd, Benzol-1 ,4-dicarbaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 2-Methyl-1,4-naphthochinon, 4-Carboxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxyzimtaldehyd, 3-Methoxy-4-(i-pyrrolidinyl)-benzaldehyd, 4-Diethylamino-3-methoxybenzaldehyd,2. Agent according to claim 1, characterized in that the carbonyl compound is selected from vanillin, isovanillin, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 4'-hydroxy-biphenyl-1-carbaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-Dimethoxybenzaldehyde, 3,4-Dimethoxybenzaldehyde, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, indole-3-carbaldehyde, benzene-1,4-dicarbaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 2-methyl-1,4-naphthoquinone, 4-carboxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3-methoxy-4-(i-pyrrolidinyl)-benzaldehyde, 4-diethylamino-3-methoxybenzaldehyde, 2525 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd und 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd.2-Nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde and 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) in der Komponente (a) in einer Menge von 0,02 bis 20 Gewichtsprozent enthalten ist.3. Agent according to claim 1 or 2, characterized in that the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I) is contained in component (a) in an amount of 0.02 to 20 percent by weight. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonylverbindung in der Komponente (b) in einer Menge von 0,02 bis 20 Gewichtsprozent enthalten ist.4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the carbonyl compound is contained in component (b) in an amount of 0.02 to 20 percent by weight. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolinium-Salz der Formel (I) und die Carbonylverbindung in dem gebrauchsfertigen Mittel jeweils in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthalten sind.5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that the 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolinium salt of the formula (I) and the carbonyl compound are each contained in the ready-to-use agent in an amount of 0.01 to 10 percent by weight. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Vermischen der Komponenten (a) und (b) erhaltene gebrauchsfertige Zubereitung einen pH-Wert von 3 bis 11 aufweist.6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that the ready-to-use preparation obtained by mixing components (a) and (b) has a pH of 3 to 11. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich direktziehende Farbstoffe enthält.7. Agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that it additionally contains direct dyes. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarfärbemittel ist.8. Agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that it is a hair dye.
DE29908464U 1998-12-07 1999-05-12 Fiber dyeing preparations Expired - Lifetime DE29908464U1 (en)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE29908464U DE29908464U1 (en) 1999-05-12 1999-05-12 Fiber dyeing preparations
JP2000586293A JP2002531479A (en) 1998-12-07 1999-11-23 Agents for dyeing fibers
US09/601,431 US7214248B1 (en) 1998-12-07 1999-11-23 Multi-component kit and method for temporarily dyeing and later decolorizing hair
AT99959302T ATE257366T1 (en) 1998-12-07 1999-11-23 AGENTS FOR DYING FIBERS
EP99959302A EP1054657B1 (en) 1998-12-07 1999-11-23 Agent for coloring fibers
PCT/EP1999/009005 WO2000033799A1 (en) 1998-12-07 1999-11-23 Agent for coloring fibers
BR9907694-2A BR9907694A (en) 1998-12-07 1999-11-23 Fiber dyeing agent
DE59908253T DE59908253D1 (en) 1998-12-07 1999-11-23 AGENT FOR COLORING FIBERS
ES99959302T ES2214055T3 (en) 1998-12-07 1999-11-23 PRODUCT FOR DYING FIBERS.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE29908464U DE29908464U1 (en) 1999-05-12 1999-05-12 Fiber dyeing preparations

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE29908464U1 true DE29908464U1 (en) 1999-08-12

Family

ID=8073484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE29908464U Expired - Lifetime DE29908464U1 (en) 1998-12-07 1999-05-12 Fiber dyeing preparations

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE29908464U1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001062219A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-30 Wella Aktiengesellschaft Agent for dyeing fibres comprising an indoline/indolium derivative
WO2002047633A3 (en) * 2000-12-13 2003-03-13 Wella Ag Agent and method for dyeing keratin fibres
US6669739B2 (en) 2000-05-10 2003-12-30 Wella Aktiengesellschaft Agent for coloring fibers and method for temporarily coloring fibers
US6740128B2 (en) 2000-05-10 2004-05-25 Wella Aktiengesellschaft Agent for coloring fibers

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001062219A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-30 Wella Aktiengesellschaft Agent for dyeing fibres comprising an indoline/indolium derivative
US6652601B2 (en) 2000-02-22 2003-11-25 Wella Aktiengesellschaft Agent for dyeing fibers comprising an indoline/indolium derivative
US6669739B2 (en) 2000-05-10 2003-12-30 Wella Aktiengesellschaft Agent for coloring fibers and method for temporarily coloring fibers
US6740128B2 (en) 2000-05-10 2004-05-25 Wella Aktiengesellschaft Agent for coloring fibers
WO2002047633A3 (en) * 2000-12-13 2003-03-13 Wella Ag Agent and method for dyeing keratin fibres

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19822198C2 (en) Agents containing oxonol dyes and process for producing semi-permanent dyeings on hair
DE29908573U1 (en) Hair dye
DE19856342A1 (en) Composition for dyeing fibers, especially human hair, in wide range of shades under mild conditions, containing aromatic enamine and carbonyl compound
EP1143923B1 (en) Agent and method for colouring fibres
US7374583B2 (en) Cationic azacyanine dyes and coloring agents containing said dyes
JP4759001B2 (en) Colorants containing cationic azacyanine dyes
DE29908464U1 (en) Fiber dyeing preparations
DE19736553C1 (en) Human hair colour based on indigo, avoiding colour change with time
DE19852337C2 (en) Hair dye containing 1,3-bis (dicyanomethylene) indane dyes
DE19933313C2 (en) Means and processes for coloring hair
EP0877593A1 (en) Agent for dyeing and decolorizing fibers
EP1716209B1 (en) Use of composition containing indolyl thiazolium azo dyes for dying keratin fibers
DE29919706U1 (en) Fiber dyeing preparations
DE102005003363A1 (en) Use of cationic azacyanine dye for colouring keratin fibers e.g. wool, silk, furs and human hair
DE20213695U1 (en) Agent for coloring keratin fibers
EP1727514A1 (en) Agents for dyeing keratin fibers
DE19905652A1 (en) Colorant for natural or synthetic fibers, especially human hair, contains 4-sulfo- and/or 4-amino-1,2-naphthoquinone compound(s) and nitrobenzene, malonodinitrile and/or diaminomaledinitrile compound(s)

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 19990923

R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years

Effective date: 20020605

R151 Utility model maintained after payment of second maintenance fee after six years

Effective date: 20050610

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0007130000

Ipc: A61K0008490000

R152 Utility model maintained after payment of third maintenance fee after eight years

Effective date: 20070525

R071 Expiry of right