DE19905652A1

DE19905652A1 - Colorant for natural or synthetic fibers, especially human hair, contains 4-sulfo- and/or 4-amino-1,2-naphthoquinone compound(s) and nitrobenzene, malonodinitrile and/or diaminomaledinitrile compound(s)

Info

Publication number: DE19905652A1
Application number: DE1999105652
Authority: DE
Inventors: Hans-Juergen Braun; Andre Semadeni
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1999-02-11
Filing date: 1999-02-11
Publication date: 2000-08-17

Abstract

Colorant for natural or synthetic fibers comprises a combination of (a) 4-sulfo- and/or 4-amino-1,2-naphthoquinone(s), including the mono- and di-(1-4 carbon (C) alkyl)-amino compounds, and (b) compound(s) selected from nitrobenzenes, malonodinitriles and diaminomaledinitriles. Colorant for natural or synthetic fibers comprises a combination of (a) 4-sulfo- and/or 4-amino-1,2-naphthoquinone(s), including the mono- and di-(1-4 carbon (C) alkyl)-amino compounds, of formula (I) and (b) compound(s) (II) selected from nitrobenzenes, malonodinitriles and diaminomaledinitriles; R = a sulfonic acid group or an amino group NR1R2; R1, R2 = hydrogen (H) or 1-4C alkyl.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Färbung von natürlichen oder synthetischen Fasern mit einem Gehalt an einer Kombination aus 1,2-Naphthochinonderivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen und Nitrobenzolen, Malonodinitrilen, Diaminomaleinsäuredinitrilen oder Pyrimidinen.The present invention relates to an agent for coloring natural or synthetic fibers containing a combination of 1,2-naphthoquinone derivatives of the general formula (I) or their Salts and nitrobenzenes, malonodinitriles, diaminomaleinitriles or pyrimidines.

Für die farbverändernde Behandlung von (keratinhaltigen) Fasern werden in der Regel zwei Färbeverfahren angewendet. Im ersten Verfahren wird die Färbung mit sogenannten oxidativen oder permanenten Färbemitteln unter Verwendung einer Mischung aus verschiedenen Entwickler substanzen und Kupplersubstanzen und eines Oxidationsmittels erzeugt. Bei Bedarf können bei diesem Verfahren zur Abrundung des Färbeergebnisses oder zur Erzeugung von besonderen Farbeffekten sogenannte direktziehende (nicht-oxidative) Farbstoffe zugesetzt werden. Das zweite Verfahren bedient sich ausschließlich direktziehender Farbstoffe, die in einer geeigneten Trägermasse auf die Fasern aufgebracht werden. Im Vergleich zu den mit oxidativen Färbeverfahren erhaltenen sehr intensiven und beständigen Färbungen sind die mit den vergleichsweise milden nicht-oxidativen Färbeverfahren erhaltenen Färbungen weniger intensiv und nicht so lange beständig.For the color-changing treatment of (keratin-containing) fibers usually two staining procedures applied. In the first procedure coloring with so-called oxidative or permanent colorants using a mixture of different developers substances and coupler substances and an oxidizing agent. If necessary, this method can be used to round off the Coloring result or to create special color effects so-called direct (non-oxidative) dyes can be added. The second method uses only direct data Dyes in a suitable carrier mass on the fibers be applied. Compared to those with oxidative dyeing processes The very intense and constant colorations obtained are those with the comparatively mild non-oxidative dyeing process obtained Colorings less intense and not as long-lasting.

Es bestand daher ein Bedarf an Färbemitteln, welche auch ohne den Zusatz von Oxidationsmitteln auf einfache Weise modische intensive Färbungen von Fasern ermöglichen, die gute Lichtechtheiten und Waschechtheiten sowie einen guten Farbausgleich zwischen geschädigtem und ungeschädigtem Haar aufweisen.There was therefore a need for colorants, which also without the Adding oxidizing agents in a fashionable, intense way Colorings of fibers enable good light fastness and Wash fastness and good color balance between have damaged and undamaged hair.

Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Aufgabe durch die Verwendung einer Kombination aus bestimmten 1,2-Naphthochinonderivaten und Nitrobenzolen, Malonodinitrilen, Diaminomaleinsäuredinitrilen oder Pyrimidinen gelöst werden kann, wobei Ausfärbungen von gelb, orange, braun, violettschwarz, blauschwarz bis zu tiefschwarz erhalten werden können.It has now been found that this object is achieved through the use a combination of certain 1,2-naphthoquinone derivatives and Nitrobenzenes, malonodinitriles, diaminomaleic acid dinitriles or Pyrimidines can be dissolved, with yellow, orange, brown, violet black, blue black to deep black can be obtained can.

Ähnliche Färbesysteme auf der Basis von Naphthochinonen sind aus der Literatur bereits bekannt. So wird beispielsweise in der EP-OS 0 565 417 die Verwendung einer Kombination aus 1,2-Naphthchinon-4-sulfonsäure und Indolen zur Herstellung eines ockerfarbenen Pigments beschrieben, während aus der EP-OS 0 376 776 und der EP-OS 0 460 996 die Verwendung einer Kombination aus 1,2-Naphthchinon-4-sulfonsäure und Hydroxyindolen beziehungsweise Aminoindolen zur Haarfärbung bekannt ist. Diese Färbesysteme erfüllen jedoch nicht alle Anforderungen, so daß weiterhin ein Bedarf für Färbesysteme, welche auch ohne den Zusatz von Oxidationsmitteln intensive und beständige Färbungen in einer Vielzahl von Nuancen ermöglichen.Similar staining systems based on naphthoquinones are known from the Literature already known. For example, in EP-OS 0 565 417 the use of a combination of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid and indoles for producing an ocher-colored pigment, while from EP-OS 0 376 776 and EP-OS 0 460 996 the Use of a combination of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid and Hydroxyindoles or aminoindoles for hair coloring are known is. However, these dyeing systems do not meet all requirements, so that there is still a need for dyeing systems which can also be used without the addition of Oxidizing agents intense and stable colorings in a variety of nuances.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zum Färben von natürlichen oder synthetischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, welches eine Kombination aus (a) mindestens einem 1,2-Naphthochinonderivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträglichen Salzen und (b) mindestens einer zweiten Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Nitrobenzolen, Malonodinitrilen und Diaminomaleinsäuredinitrilen enthält, wobei in Formel (I) R eine Sulfonsäuregruppe oder Aminogruppe (NR₁R₂; mit R₁ und R₂ unabhängig voneinander gleich Wasserstoff oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe) darstellt.The present invention relates to an agent for dyeing natural or synthetic fibers, in particular human hair, which is a combination of (a) at least one 1,2-naphthoquinone derivative of the formula (I) or its physiologically tolerable salts and (b) at least one second compound from the group consisting of nitrobenzenes, malonodinitriles and diaminomaleic acid dinitriles, where in formula (I) R is a sulfonic acid group or amino group (NR ₁ R ₂ ; with R ₁ and R ₂ independently of one another equal to hydrogen or a C ₁ - to C ₄ - Represents alkyl group).

Als Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise die 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetall salz, Erdalkalimetallsalz oder Ammoniumsalz oder das 4-Amino-1,2- naphthochinon verwendet.The compound of the general formula (I) is preferably the 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid or its alkali metal salt, alkaline earth metal salt or ammonium salt or the 4-amino-1,2- used naphthoquinone.

Als geeignete Nitrobenzolderivate können hierbei 1,4-Bis[(2-hydroxyethyl) amino]-2-nitrobenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxy ethyl)amino]-benzol (HC Blue No. 2), 1-Amino-3-methyl-4-[(2-hydroxy' ethyl)amino]-6-nitrobenzol (HC Violet No. 1), 4-[Ethyl-(2-hydroxyethyl) amino]-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 12), 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-1-[(2-methoxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 11), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[methyl-(2-hydroxy ethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 10), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl) amino]-4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 9), 1-(3-Hydroxypropylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2- nitrobenzol (HC Violet No. 2), 1-Methylamino-4-[methyl-(2,3-dihydroxy propyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 6), 2-((4-Amino-2-nitrophenyl) amino)-5-dimethylamino-benzoesäure (HC Blue No. 13), 1-Amino-4-[(2- hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 7), 2-Amino-4,6-dinitro phenol, 4-Amino-2-nitro-diphenylamin (HC Red No. 1), 1-Amino-4-[di(2- hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Red No. 13), 1-Amino-5-chlor-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, 4-Amino-1-[(2- hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 3), 4-Amino-3-nitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol, 1-[(2-Aminoethyl)amino]-4-(2- hydroxyethoxy)-2-nitrobenzol (HC Orange No. 2), 4-(2,3-Dihydroxy propoxy)-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Orange No. 3), 1-Amino-5-chlor-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 10), 5-Chlor-1,4-[di(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 11), 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,6-dinitro-phenol, 4-Ethylamino- 3-nitrobenzoesäure, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol, 2,5-Diamino-6-nitropyridin, 1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitrochinoxalin, 7-Amino-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1,4- benzoxazin (HC Red No. 14), 1-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5- nitrobenzol (HC Yellow No. 5), 1-(2-Hydroxyethoxy)-2-[(2-hydroxyethyl) amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 4), 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2- nitrobenzol (HC Yellow No. 2), 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1-methoxy-5- nitrobenzol, 2-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Hydroxyethoxy)-3-methylamino- 4-nitrobenzol, 2,3-(Dihydroxypropoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzol, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-5-nitrophenol (HC Yellow No. 11), 3-[(2-Aminoethyl)amino]-1-methoxy-4-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Yellow No. 9), 1-[(2-Ureidoethyl)amino]-4-nitrobenzol, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl) amino]-3-nitro-1-trifluormethyl-benzol (HC Yellow No. 6), 1-Chlor-2,4- bis[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 10), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Chlor-4-[(2-hydroxy ethyl)amino]-3-nitrobenzol (HC Yellow No. 12), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]- 3-nitro-1-trifluormethyl-benzol (HC Yellow No. 13), 4-[(2-Hydroxyethyl) amino]-3-nitro-benzonitril (HC Yellow No. 14), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]- 3-nitro-benzamid (HC Yellow No. 15) und insbesondere Nitroanilinderivate, beispielsweise 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-2- nitroanilin, N-(2-Hydroxyethyl)-4-methyl-2-nitroanilin, 4-(2',3'-Dihydroxy propyl)-amino-3-nitro-trifluormethylbenzol, 4-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3- nitro-chlorbenzol, 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzol und 4-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3-nitro-methylbenzol, genannt werden.Suitable nitrobenzene derivatives here are 1,4-bis [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene, 1- (2-hydroxyethyl) amino-2-nitro-4- [di (2-hydroxy ethyl) amino] benzene (HC Blue No. 2), 1-amino-3-methyl-4 - [(2-hydroxy ' ethyl) amino] -6-nitrobenzene (HC Violet No. 1), 4- [ethyl- (2-hydroxyethyl) amino] -1 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene hydrochloride (HC Blue No. 12), 4- [Di (2-hydroxyethyl) amino] -1 - [(2-methoxyethyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Blue No. 11), 1 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -4- [methyl- (2-hydroxy ethyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Blue No. 10), 1 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -4- [ethyl- (2-hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene hydrochloride (HC Blue No. 9), 1- (3-hydroxypropylamino) -4- [di (2-hydroxyethyl) amino] -2- nitrobenzene (HC Violet No. 2), 1-methylamino-4- [methyl- (2,3-dihydroxy propyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Blue No. 6), 2 - ((4-amino-2-nitrophenyl) amino) -5-dimethylamino-benzoic acid (HC Blue No. 13), 1-amino-4 - [(2- hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Red No. 7), 2-amino-4,6-dinitro phenol, 4-amino-2-nitro-diphenylamine (HC Red No. 1), 1-amino-4- [di (2- hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene hydrochloride (HC Red No. 13), 1-amino-5-chloro-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene, 4-amino-1 - [(2- hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Red No. 3), 4-amino-3-nitrophenol, 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -3-nitrophenol, 1 - [(2-aminoethyl) amino] -4- (2- hydroxyethoxy) -2-nitrobenzene (HC Orange No. 2), 4- (2,3-dihydroxy propoxy) -1 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Orange No. 3), 1-Amino-5-chloro-4 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Red No. 10), 5-chloro-1,4- [di (2,3-dihydroxypropyl) amino] -2-nitrobenzene (HC Red No. 11), 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4,6-dinitro-phenol, 4-ethylamino 3-nitrobenzoic acid, 2 - [(4-amino-2-nitrophenyl) amino] benzoic acid, 2-chloro-6-ethylamino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4 - [(3-hydroxypropyl) amino] -3-nitrophenol, 2,5-diamino-6-nitropyridine, 1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline, 7-amino-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1,4- benzoxazine (HC Red No. 14), 1-amino-2 - [(2-hydroxyethyl) amino] -5- nitrobenzene (HC Yellow No. 5), 1- (2-hydroxyethoxy) -2 - [(2-hydroxyethyl) amino] -5-nitrobenzene (HC Yellow No. 4), 1 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2- nitrobenzene (HC Yellow No. 2), 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] -1-methoxy-5- nitrobenzene, 2-amino-3-nitrophenol, 1- (2-hydroxyethoxy) -3-methylamino- 4-nitrobenzene, 2,3- (dihydroxypropoxy) -3-methylamino-4-nitrobenzene, 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] -5-nitrophenol (HC Yellow No. 11), 3 - [(2-aminoethyl) amino] -1-methoxy-4-nitrobenzene hydrochloride (HC Yellow No. 9), 1 - [(2-ureidoethyl) amino] -4-nitrobenzene, 4 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -3-nitro-1-trifluoromethyl-benzene (HC Yellow No. 6), 1-chloro-2,4- bis [(2-hydroxyethyl) amino] -5-nitrobenzene (HC Yellow No. 10), 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -3-nitro-1-methylbenzene, 1-chloro-4 - [(2-hydroxy ethyl) amino] -3-nitrobenzene (HC Yellow No. 12), 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] - 3-nitro-1-trifluoromethyl-benzene (HC Yellow No. 13), 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -3-nitro-benzonitrile (HC Yellow No. 14), 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] - 3-nitro-benzamide (HC Yellow No. 15) and in particular Nitroaniline derivatives, for example 4- (di (2-hydroxyethyl) amino) -2- nitroaniline, N- (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-nitroaniline, 4- (2 ', 3'-dihydroxy propyl) amino-3-nitro-trifluoromethylbenzene, 4- (2'-hydroxyethyl) amino-3- nitro-chlorobenzene, 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzene and 4- (2'-Hydroxyethyl) amino-3-nitro-methylbenzene.

Die 1,2-Naphthochinonderivate der Formel (I) oder deren Salze sowie die Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus Nitrobenzolen, Malonodinitrilen, Diaminomaleinsäuredinitrilen und Pyrimidinen sind in dem gebrauchsfertigen Färbemittel vorzugsweise jeweils in einer Gesamtmenge von 0,01 und 10 Gewichtsprozent, insbesondere jeweils in einer Gesamtmenge von 0,1 und 5 Gewichtsprozent, enthalten.The 1,2-naphthoquinone derivatives of the formula (I) or their salts and the Compounds from the group consisting of nitrobenzenes, Malonodinitriles, diaminomaleic acid dinitriles and pyrimidines are in the ready-to-use colorant preferably in one Total amount of 0.01 and 10 percent by weight, especially in each a total of 0.1 and 5 percent by weight.

Zur Erzielung weiterer Farbnuancen können zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise Azofarbstoffe, Anthrachinon farbstoffe oder Triphenylmethanfarbstoffe, alleine oder im Gemisch miteinander, zugesetzt werden. Beispiele für geeignete Farbstoffe sind 1,4-Di[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-9,10-anthrachinon, 1-[(2-Hydroxy ethyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthrachinon (CI61505, Disperse Blue No. 3), 2-[(2-Aminoethyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Orange No. 5), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-anthrachinon, 1-[(3-Aminopropyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthrachinon (HC Blue No. 8), 1-[(3-Aminopropyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Red No. 8), 1,4-Diamino-2-methoxy-9,10-anthrachinon (CI62015, Disperse Red No. 11, Solvent Violet No. 26), 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[(2-hydroxyethyl)amino] 9,10-anthrachinon (CI62500, Disperse Blue No. 7, Solvent Blue No. 69), 9-(Dimethylamino)-benzo[a]phenoxazin-7-ium-chlorid (CI51175; Basic Blue No. 6), Di[4-(diethylamino)phenyl][4-(ethylamino)naphthyl]carbenium chlorid (CI42595; Basic Blue No. 7), 3,7-Di(dimethylamino)phenothiazin-5- ium-chlorid (CI52015; Basic Blue No. 9), Di[4-(dimethylamino)phenyl][4- (phenylamino)naphthyl]carbenium-chlorid (CI44045; Basic Blue No. 26), 2-[(4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)azo]-6-methoxy-3-methyl benzothiazolium-methylsulfat (CI11154; Basic Blue No. 41), 8-Amino-2- brom-5-hydroxy-4-imino-6-[(3-(trimethylammonio)phenyl)amino]-1(4H) naphthalinon-chlorid (CI56059; Basic Blue No. 99), Bis[4-(dimethyl amino)phenyl][4-(methylamino)phenyl]carbenium-chlorid (CI42535; Basic Violet No. 1), Tris[4-(dimethylamino)phenyl]carbenium-chlorid (CI42555; Basic Violet No. 3), 2-[3,6-(Diethylamino)dibenzopyranium-9-yl] benzoesäure-chlorid (CI45170; Basic Violet No. 10), Di(4-aminophenyl) (4-amino-3-methylphenyl)carbenium-chlorid (CI42510; Basic Violet No. 14), 1,3-Bis[(2,4-diamino-5-methylphenyl)azo]-3-methylbenzol (CI21010; Basic Brown No. 4), 1-[(4-Aminophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2- naphthol-chlorid (CI12250; Basic Brown No. 16), 1-[(4-Amino-2- nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlorid (Basic Brown No. 17), 1-[(4-Amino-3-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol chlorid (CI12251; Basic Brown No. 17), 3,7-Diamino-2,8-dimethyl-5- phenylphenazinium-chlorid (CI50240; Basic Red No. 2), 1,4-Dimethyl-5- [(4-(dimethylamino)phenyl)azo]-1,2,4-triazolium-chlorid (CI11055; Basic Red No. 22), 2-Hydroxy-1-[(2-methoxyphenyl)azo]-7-(trimethylammonio) naphthalin-chlorid (CI12245; Basic Red No. 76), 2-[2-((2,4-Dimethoxy phenyl)amino)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-chlorid (CI48055; Basic Yellow No. 11), 3-Methyl-1-phenyl-4-[(3-(trimethylammonio)phenyl) azo]-pyrazol-5-on-chlorid (CI12719; Basic Yellow No. 57), Bis[4-(diethyl amino)phenyl]phenylcarbenium-hydrogensulfat (1 : 1) (CI42040; Basic Green No. 1), 1-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)azo] benzol (CI11210, Disperse Red No. 17), 4-[(4-Aminophenyl)azo]-1-[di(2- hydroxyethyl)amino]-3-methylbenzol (HC Yellow No. 7), 2,6-Diamino-3 [(pyridin-3-yl)azo]-pyridin, 6-Hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalin sulfonsäure-dinatriumsalz (CI15985; Food Yellow No. 3), 2,4-Dinitro-1- naphthol-7-sulfonsäure-dinatriumsalz (CI10316; Acid Yellow No. 1; Food Yellow No. 1), 2-(Indan-1,3-dion-2-yl)chinolin-sulfonsäure (CI47005; Food Yellow No. 13; Acid Yellow No. 3), 5-Hydroxy-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4- sulfophenyl)azo]pyrazol-3--amin -trinatriumsalz (CI19140; Food Yellow No. 4; Acid Yellow No. 23), 9-(2-Carboxyphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3- on (CI45350; Acid Yellow No. 73), 5-[(2,4-Dinitrophenyl)amino]-2-phenyl amino-benzolsulfonsäure-natriumsalz (CI10385; Acid Orange No. 3), 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)azo]-benzolsulfonsäure-mononatriumsalz (CI14270; Acid Orange No. 6), 4-[(2-Hydroxynaphth-1-yl)azo]-benzol sulfonsäure-natriumsalz (CI15510; Acid Orange No. 7), 4-[(2,4-Dihydroxy- 3-[(2,4-dimethylphenyl)azo]phenyl)azo]-benzolsulfonsäure-natriumsalz (CI20170; Acid Orange No. 24), 4-Hydroxy-3-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-1- naphthalin-sulfonsäure-dinatriumsalz (CI14720; Acid Red No. 14), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,4-naphthalin-disulfonsäure trinatriumsalz (CI16255; Ponceau 4R; Acid Red No. 18), 3-Hydroxy-4-[(4- sulfonaphth-1-yl)azo]-2,7-naphthalin-disulfonsäuretrinatriumsalz (CI16185; Acid Red No. 27), 8-Amino-1-hydroxy-2-(phenylazo)-3,6- naphthalin-disulfonsäure-dinatriumsalz (CI17200; Acid Red No. 33), 5-(Acetylamino)-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)azo]-2,7-naphthalin disulfonsäure-dinatriumsalz (CI18065; Acid Red No. 35), 2-(3-Hydroxy- 2,4,5,7-tetraiod-dibenzopyran-6-on-9-yl)-benzoesäure-dinatriumsalz (CI45430; Acid Red No. 51), N-[6-(Diethylamino)-9-(2,4-disulfophenyl)-3H- xanthen-3-yliden]-N-ethylethanammonium-hydroxid, inneres Salz, Natriumsalz (CI45100; Acid Red No. 52), 8-[(4-(Phenylazo)phenyl)azo]-7- naphthol-1,3-disulfonsäure-dinatriumsalz (CI27290; Acid Red No. 73), 2',4',5',7'-Tetrabrom-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9' [9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz (CI45380; Acid Red No. 87), 2',4', 5',7'-Tetrabrom-4,5,6,7-tetrachlor-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran- 1(3H),9'[9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz (CI45410; Acid Red No. 92), 3',6'-Dihydroxy-4',5'-diiodospiro[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanthen]-3- on-dinatriumsalz (CI45425; Acid Red No. 95), (2-Sulfophenyl)di[4- (ethyl((4-sulfophenyl)methyl)amino)phenyl]-carbenium-dinatriumsalz, betain (CI42090; Acid Blue No. 9; FD Blue No. 1), 1,4-Bis[(2-sulfo-4- methylphenyl)amino]-9,10-anthrachinon-dinatriumsalz (CI 61570; Acid Green No. 25), Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-(3,7-disulfo-2-hydroxy naphth-1-yl)carbenium-inneres Salz, mononatriumsalz (CI44090; Food Green No. 4; Acid Green No. 50), Bis[4-(diethylamino)phenyl](2,4-disulfo phenyl)carbenium-inneres salz, Natriumsalz (2 : 1) (CI42045; Food Blue No. 3; Acid Blue No. 1), Bis[4-(diethylamino)phenyl](5-hydroxy-2,4- disulfophenyl)carbenium-inneres salz, Calciumsalz (2 : 1) (CI42051; Acid Blue No. 3), 1-Amino-4-(cyclohexylamino)-9,10-anthrachinon-2- sulfonsäure-natriumsalz (CI62045; Acid Blue No. 62), 2-(1,3-Dihydro-3- oxo-5-sulfo-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-indol-5-sulfonsäure dinatriumsalz (CI73015; Acid Blue No. 74), 9-(2-Carboxyphenyl)-3-[(2- methylphenyl)amino]-6-[(2-methyl-4-sulfophenyl)amino]xanthylium-inneres Salz, mononatriumsalz (CI45190; Acid Violet No. 9), 1-Hydroxy-4-[(4- methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-anthrachinon-natriumsalz (CI60730; D Violett No. 2; Acid Violet No. 43), Bis[3-nitro-4-[(4-phenylamino)-3- sulfo-phenylamino]-phenyl]-sulfon (CI10410; Acid Brown No. 13), 5-Amino-4-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)azo]-3-(phenylazo)-2,7-naphthalin disulfonsäure-dinatriumsalz (CI20470; Acid Black No. 1), 3-Hydroxy-4-[(2- hydroxynaphth-1-yl)azo]-7-nitro-1-naphthalin-sulfonsäure-chromkomplex (3 : 2) (CI15711; Acid Black No. 52), 3-[(2,4-Dimethyl-5-sulfophenyl)azo]-4- hydroxy-1-naphthalin-sulfonsäure-dinatriumsalz (CI14700; Food Red No. 1; Ponceau SX; FD Red No. 4), 4-(Acetylamino)-5-hydroxy-6-[(7-sulfo- 4-[(4-sulfophenyl)azo]naphth-1-yl)azo]-1,7-naphthalindisulfonsäure tetranatriumsalz (CI28440; Food Black No. 1), 3-Hydroxy-4-(3-methyl-5- oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-naphthalin-1-sulfonsäure natriumsalz, Chrom-Komplex (Acid Red No. 195).To achieve further color shades, customary ones can also be used direct dyes, for example azo dyes, anthraquinone dyes or triphenylmethane dyes, alone or in a mixture with each other. Examples of suitable dyes are 1,4-Di [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -9,10-anthraquinone, 1 - [(2-hydroxy ethyl) amino] -4-methylamino-9,10-anthraquinone (CI61505, Disperse Blue No. 3), 2 - [(2-aminoethyl) amino] -9,10-anthraquinone (HC Orange No. 5), 1-hydroxy-4 - [(4-methyl-2-sulfophenyl) amino] -9,10-anthraquinone, 1 - [(3-aminopropyl) amino] -4-methylamino-9,10-anthraquinone (HC Blue No. 8), 1 - [(3-aminopropyl) amino] -9,10-anthraquinone (HC Red No. 8), 1,4-diamino-2-methoxy-9,10-anthraquinone (CI62015, Disperse Red No. 11, Solvent Violet No. 26), 1,4-dihydroxy-5,8-bis [(2-hydroxyethyl) amino] 9,10-anthraquinone (CI62500, Disperse Blue No. 7, Solvent Blue No. 69), 9- (Dimethylamino) benzo [a] phenoxazin-7-ium chloride (CI51175; Basic Blue No. 6), Di [4- (diethylamino) phenyl] [4- (ethylamino) naphthyl] carbenium chloride (CI42595; Basic Blue No. 7), 3,7-di (dimethylamino) phenothiazine-5- ium chloride (CI52015; Basic Blue No. 9), di [4- (dimethylamino) phenyl] [4- (phenylamino) naphthyl] carbenium chloride (CI44045; Basic Blue No. 26), 2 - [(4- (ethyl (2-hydroxyethyl) amino) phenyl) azo] -6-methoxy-3-methyl benzothiazolium methyl sulfate (CI11154; Basic Blue No. 41), 8-amino-2- bromo-5-hydroxy-4-imino-6 - [(3- (trimethylammonio) phenyl) amino] -1 (4H) naphthalenone chloride (CI56059; Basic Blue No. 99), bis [4- (dimethyl amino) phenyl] [4- (methylamino) phenyl] carbenium chloride (CI42535; Basic Violet No. 1), Tris [4- (dimethylamino) phenyl] carbenium chloride (CI42555; Basic Violet No. 3), 2- [3,6- (diethylamino) dibenzopyranium-9-yl] benzoic acid chloride (CI45170; Basic Violet No. 10), di (4-aminophenyl) (4-amino-3-methylphenyl) carbenium chloride (CI42510; Basic Violet No. 14), 1,3-bis [(2,4-diamino-5-methylphenyl) azo] -3-methylbenzene (CI21010; Basic Brown No. 4), 1 - [(4-aminophenyl) azo] -7- (trimethylammonio) -2- naphthol chloride (CI12250; Basic Brown No. 16), 1 - [(4-amino-2- nitrophenyl) azo] -7- (trimethylammonio) -2-naphthol chloride (Basic Brown No. 17), 1 - [(4-Amino-3-nitrophenyl) azo] -7- (trimethylammonio) -2-naphthol chloride (CI12251; Basic Brown No. 17), 3,7-diamino-2,8-dimethyl-5- phenylphenazinium chloride (CI50240; Basic Red No. 2), 1,4-dimethyl-5- [(4- (dimethylamino) phenyl) azo] -1,2,4-triazolium chloride (CI11055; Basic Red No. 22), 2-hydroxy-1 - [(2-methoxyphenyl) azo] -7- (trimethylammonio) naphthalene chloride (CI12245; Basic Red No. 76), 2- [2 - ((2,4-dimethoxy phenyl) amino) ethenyl] -1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium chloride (CI48055; Basic Yellow No. 11), 3-methyl-1-phenyl-4 - [(3- (trimethylammonio) phenyl) azo] pyrazol-5-one chloride (CI12719; Basic Yellow No. 57), bis [4- (diethyl amino) phenyl] phenylcarbenium hydrogen sulfate (1: 1) (CI42040; Basic Green No. 1), 1- [di (2-hydroxyethyl) amino] -3-methyl-4 - [(4-nitrophenyl) azo] benzene (CI11210, Disperse Red No. 17), 4 - [(4-aminophenyl) azo] -1- [di (2- hydroxyethyl) amino] -3-methylbenzene (HC Yellow No. 7), 2,6-diamino-3 [(pyridin-3-yl) azo] pyridine, 6-hydroxy-5 - [(4-sulfophenyl) azo] -2-naphthalene sulfonic acid disodium salt (CI15985; Food Yellow No. 3), 2,4-dinitro-1- naphthol-7-sulfonic acid disodium salt (CI10316; Acid Yellow No. 1; Food Yellow No. 1), 2- (Indan-1,3-dion-2-yl) quinoline sulfonic acid (CI47005; Food Yellow No. 13; Acid Yellow No. 3), 5-Hydroxy-1- (4-sulfophenyl) -4 - [(4- sulfophenyl) azo] pyrazole-3-amine trisodium salt (CI19140; Food Yellow No. 4; Acid Yellow No. 23), 9- (2-carboxyphenyl) -6-hydroxy-3H-xanthene-3- on (CI45350; Acid Yellow No. 73), 5 - [(2,4-dinitrophenyl) amino] -2-phenyl amino-benzenesulfonic acid sodium salt (CI10385; Acid Orange No. 3), 4 - [(2,4-Dihydroxyphenyl) azo] benzenesulfonic acid monosodium salt (CI14270; Acid Orange No. 6), 4 - [(2-hydroxynaphth-1-yl) azo] benzene sulfonic acid sodium salt (CI15510; Acid Orange No. 7), 4 - [(2,4-dihydroxy- 3 - [(2,4-dimethylphenyl) azo] phenyl) azo] benzenesulfonic acid sodium salt (CI20170; Acid Orange No. 24), 4-hydroxy-3 - [(4-sulfonaphth-1-yl) azo] -1- naphthalene-sulfonic acid disodium salt (CI14720; Acid Red No. 14), 6-Hydroxy-5 - [(4-sulfonaphth-1-yl) azo] -2,4-naphthalenedisulfonic acid trisodium salt (CI16255; Ponceau 4R; Acid Red No. 18), 3-hydroxy-4 - [(4- sulfonaphth-1-yl) azo] -2,7-naphthalene disulfonic acid trisodium salt (CI16185; Acid Red No. 27), 8-amino-1-hydroxy-2- (phenylazo) -3,6- naphthalene disulfonic acid disodium salt (CI17200; Acid Red No. 33), 5- (Acetylamino) -4-hydroxy-3 - [(2-methylphenyl) azo] -2,7-naphthalene disulfonic acid disodium salt (CI18065; Acid Red No. 35), 2- (3-hydroxy- 2,4,5,7-tetraiododibenzopyran-6-one-9-yl) benzoic acid disodium salt (CI45430; Acid Red No. 51), N- [6- (diethylamino) -9- (2,4-disulfophenyl) -3H- xanthen-3-yliden] -N-ethylethanammonium hydroxide, inner salt, Sodium salt (CI45100; Acid Red No. 52), 8 - [(4- (phenylazo) phenyl) azo] -7- naphthol-1,3-disulfonic acid disodium salt (CI27290; Acid Red No. 73), 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrabromo-3', 6'-dihydroxyspiro [isobenzofuran-1 (3H), 9 ' [9H] xanthene] -3-one disodium salt (CI45380; Acid Red No. 87), 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetrachlor-3', 6'-dihydroxyspiro [isobenzofuran 1 (3H), 9 '[9H] xanthene] -3-one disodium salt (CI45410; Acid Red No. 92), 3 ', 6'-dihydroxy-4', 5'-diiodospiro [isobenzofuran-1 (3H), 9 '(9H) -xanthene] -3- on disodium salt (CI45425; Acid Red No. 95), (2-sulfophenyl) di [4- (ethyl ((4-sulfophenyl) methyl) amino) phenyl] carbenium disodium salt, betaine (CI42090; Acid Blue No. 9; FD Blue No. 1), 1,4-bis [(2-sulfo-4- methylphenyl) amino] -9,10-anthraquinone disodium salt (CI 61570; acid Green No. 25), bis [4- (dimethylamino) phenyl] - (3,7-disulfo-2-hydroxy naphth-1-yl) carbenium inner salt, monosodium salt (CI44090; Food Green No. 4; Acid Green No. 50), bis [4- (diethylamino) phenyl] (2,4-disulfo phenyl) carbenium inner salt, sodium salt (2: 1) (CI42045; Food Blue No. 3; Acid Blue No. 1), bis [4- (diethylamino) phenyl] (5-hydroxy-2,4- disulfophenyl) carbenium inner salt, calcium salt (2: 1) (CI42051; acid Blue No. 3), 1-amino-4- (cyclohexylamino) -9,10-anthraquinone-2- sulfonic acid sodium salt (CI62045; Acid Blue No. 62), 2- (1,3-dihydro-3- oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidene) -2,3-dihydro-3-oxo-1H-indole-5-sulfonic acid disodium salt (CI73015; Acid Blue No. 74), 9- (2-carboxyphenyl) -3 - [(2- methylphenyl) amino] -6 - [(2-methyl-4-sulfophenyl) amino] xanthylium inside Salt, monosodium salt (CI45190; Acid Violet No. 9), 1-hydroxy-4 - [(4- methyl-2-sulfophenyl) amino] -9,10-anthraquinone sodium salt (CI60730; D Violet No. 2; Acid Violet No. 43), bis [3-nitro-4 - [(4-phenylamino) -3- sulfo-phenylamino] phenyl] sulfone (CI10410; Acid Brown No. 13), 5-amino-4-hydroxy-6 - [(4-nitrophenyl) azo] -3- (phenylazo) -2,7-naphthalene disulfonic acid disodium salt (CI20470; Acid Black No. 1), 3-hydroxy-4 - [(2- hydroxynaphth-1-yl) azo] -7-nitro-1-naphthalene-sulfonic acid-chromium complex (3: 2) (CI15711; Acid Black No. 52), 3 - [(2,4-Dimethyl-5-sulfophenyl) azo] -4- Hydroxy-1-naphthalene-sulfonic acid disodium salt (CI14700; Food Red No. 1; Ponceau SX; FD Red No. 4), 4- (acetylamino) -5-hydroxy-6 - [(7-sulfo- 4 - [(4-sulfophenyl) azo] naphth-1-yl) azo] -1,7-naphthalenedisulfonic acid tetrasodium salt (CI28440; Food Black No. 1), 3-hydroxy-4- (3-methyl-5- oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo) -naphthalene-1-sulfonic acid sodium salt, chromium complex (Acid Red No. 195).

Die Gesamtmenge der zugesetzten direktziehenden Farbstoffe beträgt etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent.The total amount of direct dyes added is about 0.01 to 5 percent by weight, preferably about 0.1 to 4 Percent by weight.

Das erfindungsgemäße Färbemittel kann grundsätzlich sowohl zum Färben von Naturfasern, wie zum Beispiel Keratinfasern, Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierten Naturfasern, wie zum Beispiel Regenerat-cellulose, Nitrocellulose, Alkylcellulose oder Hydroxyalkyl cellulose oder Acetylcellulose, als auch synthetischen Fasern, wie zum Beispiel Polyamidfasern, Polyurethanfasern oder Polyesterfasern verwendet werden. Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen oder Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, verwendet. The colorant of the invention can in principle both Dyeing natural fibers, such as keratin fibers, cotton, jute, Sisal, linen or silk, modified natural fibers, such as Regenerate cellulose, nitrocellulose, alkyl cellulose or hydroxyalkyl cellulose or acetyl cellulose, as well as synthetic fibers such as Example polyamide fibers, polyurethane fibers or polyester fibers be used. The colorant according to the invention is preferred for coloring keratin fibers, such as wool, furs or hair, especially human hair.

Das erfindungsgemäße Mittel kann sowohl ohne Oxidationsmittel als auch unter Zugabe eines Oxidationsmittels angewandt werden, wobei die Anwendung ohne Oxidationsmittelzugabe bevorzugt ist.The agent according to the invention can be used both without an oxidizing agent and with the addition of an oxidizing agent, the Use without the addition of oxidizing agents is preferred.

Das erfindungsgemäße Färbemittel stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen kosmetischen Zusätzen dar, wobei es sowohl in Form einer Einkomponenten-Zubereitung als auch in Form einer Mehrkomponenten- Zubereitung vorliegen kann. Als geeignete Zubereitungsform kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel, ein Shampoo oder eine Emulsion genannt werden. Ebenfalls ist es möglich, dieses Mittel mit Hilfe eines Zerstäubers beziehungsweise anderer geeigneter Pumpvorrichtungen oder Sprühvorrichtungen oder im Gemisch mit üblichen unter Druck verflüssigten Treibmitteln als Aerosolspray oder Aerosolschaum aus einem Druckbehälter zu entnehmen. Es ist jedoch auch möglich, daß das Mittel in Form eines Pulvers vorliegt, welches vor der Anwendung mit Wasser oder einer geeigneten Kosmetikgrundlage vermischt wird. Ebenfalls ist es möglich, daß einer oder mehrere der genannten Farbstoffe in mikroverkapselter Form vorliegen. Vorzugsweise liegt das erfindungsgemäße Mittel in Form einer 2-Komponenten-Zubereitung vor, aus der unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, welche mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Nitrobenzolen, Malonodinitrilen, Diaminomaleinsäuredinitrilen und Pyrimidinen enthält, (Komponente 1) mit mindestens einem 1,2-Naphthochinonderivat der allgemeinen Formel (I) (Komponente 2) das gebrauchsfertige Färbemittel hergestellt wird. The colorant of the invention is a mixture of Dye components with the usual for such preparations cosmetic additives, both in the form of a One-component preparation as well as in the form of a multi-component Preparation can be present. Can be used as a suitable preparation for example a solution, especially an aqueous-alcoholic one Called a solution, a cream, a gel, a shampoo or an emulsion become. It is also possible to use this remedy with an atomizer or other suitable pumping devices or Spray devices or in a mixture with usual under pressure liquefied propellants as aerosol spray or aerosol foam to be taken from a pressure vessel. However, it is also possible that Agent is in the form of a powder, which is used before use Water or a suitable cosmetic base is mixed. It is also possible that one or more of the above Dyes are in microencapsulated form. That is preferably agents according to the invention in the form of a two-component preparation, from the immediately before use by mixing an aqueous or aqueous-alcoholic solution containing at least one compound from the group consisting of nitrobenzenes, malonodinitriles, Contains diaminomaleic acid dinitriles and pyrimidines, (component 1) with at least one 1,2-naphthoquinone derivative of the general formula (I) (Component 2) the ready-to-use colorant is produced.

Selbstverständlich kann das vorstehend beschriebene Färbemittel gegebenenfalls weitere für derartige Mittel und insbesondere Haarfärbemittel übliche Zusätze, wie zum Beispiel Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weichmacher, Konservierungsstoffe und Parfümöle sowie auch andere, in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen üblicherweise verwendete Zusätze, zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische einwertige oder mehrwertige Alkohole, deren Ester und Ether, beispielsweise Alkanole, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Butanol, Isobutanol, zweiwertige und dreiwertige Alkohole, insbesondere solche mit 2 bis 6 C- Atomen, beispielsweise Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,6-Hexantriol, Glycerin, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Polyalkylenglycole, wie Triethylenglycol, Polyethylenglycol, Tripropylenglycol, Polypropylenglycol, niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglycolmonomethyl ether oder Ethylenglycolmonoethylether oder Ethylenglycolmonopropyl ether oder Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether oder Diethylenglycolmonoethylether, Triethylenglycolmonomethylether oder Triethylenglycolmonoethylether, Ether, wie zum Beispiel Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diisopropylether, Ester wie zum Beispiel Ethylformiat, Methylformiat, Methylacetat, Ethylacetat, Propylenacetat, Butylacetat, Phenylacetat, Ethylenglycolmonoethyletheracetat und Essigsäurehydroxyethylester, Amide wie zum Beispiel Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, sowie Harnstoff, Tetramethylharnstoff und Thiodiglycol, enthalten.Of course, the colorant described above can if necessary, more for such means and in particular Hair dye additives, such as care agents, wetting agents, Thickeners, plasticizers, preservatives and perfume oils as well others, usually in solutions, creams, emulsions or gels additives used, for example solvents such as water aliphatic monohydric or polyhydric alcohols, their esters and ethers, for example alkanols, in particular with 1 to 4 carbon atoms, for example ethanol, propanol or isopropanol, butanol, isobutanol, dihydric and trihydric alcohols, especially those with 2 to 6 C- Atoms, for example ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,2,6-hexanetriol, glycerin, Diethylene glycol, dipropylene glycol, polyalkylene glycols, such as triethylene glycol, Polyethylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, lower Alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether or ethylene glycol monopropyl ether or ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether or triethylene glycol monoethyl ether, ethers, such as, for example, dibutyl ether, Tetrahydrofuran, dioxane, diisopropyl ether, esters such as Ethyl formate, methyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propylene acetate, Butyl acetate, phenyl acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and Hydroxyethyl acetate, amides such as dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, as well as urea, tetramethyl urea and Thiodiglycol.

Weiterhin können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren, nichtionogenen oder zwitterionischen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, α-Olefinsulfonate, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamine, oxethylierte Fettsäureester, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Alkylpolyglucoside, Verdickungsmittel wie höhere Fettalkohole, Stärke, Alginate, Bentonite, Cellulosederivate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren, wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, Guargummi, Xanthangummi, Johannisbrotkernmehl, Pektin, Dextran, Agar-Agar, Amylose, Amylopektin, Dextrine, Tone oder vollsynthetische Hydrokolloide wie Polyvinylalkohol; flüssige Ölkomponenten synthetischen oder natürlichen Ursprungs wie Paraffinöle, Silikonöle, Nerzöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl, Jojobaöl, Glycerin-tricaprylat; außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure, wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Provitamine, Vitamine, Pflanzenextrakte, Zucker und Betain, Hilfsstoffe wie Feuchthaltemittel, Elektrolyte, Antioxidantien, Fettamide, Sequestrierungsmittel, filmbildende Agentien und Konservierungsmittel, enthalten sein. Neben Wasser kann auch ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel oder ein Gemisch derartiger Lösungsmittel sowie ein Wasser/Lösungsmittel-Gemisch verwendet werden. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. Furthermore, wetting agents or Emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric, non-ionic or zwitterionic surfactants Substances such as fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, alkyl benzene sulfonates, Alkyltrimethylammonium salts, alkyl betaines, α-olefin sulfonates, oxethylated Fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamines, ethoxylated fatty acid esters, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkyl polyglucosides, thickeners such as higher fatty alcohols, starch, Alginates, bentonites, cellulose derivatives, petroleum jelly, paraffin oil and Fatty acids, water-soluble polymeric thickeners such as natural ones Gums, guar gum, xanthan gum, locust bean gum, pectin, Dextran, agar-agar, amylose, amylopectin, dextrins, clays or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol; liquid Oil components of synthetic or natural origin such as paraffin oils, Silicone oils, mink oil, olive oil, sunflower oil, almond oil, jojoba oil, Glycerol tricaprylate; also care substances such as lanolin derivatives, Cholesterol, pantothenic acid, water-soluble cationic polymers, Protein derivatives, provitamins, vitamins, plant extracts, sugar and Betaine, auxiliary substances such as humectants, electrolytes, antioxidants, Fatty amides, sequestrants, film forming agents and Preservatives. In addition to water, one can water-soluble organic solvent or a mixture of such Solvent and a water / solvent mixture used become. The components mentioned are in the for such purposes usual amounts used, for example the wetting agents and Emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 percent by weight Thickeners in an amount of about 0.1 to 25 percent by weight and the Care substances in an amount of about 0.1 to 5 percent by weight.

Das gebrauchsfertige Färbemittel besitzt einen sauren pH-Wert, vorzugsweise von etwa 0,3 bis 6,5, wobei erforderlichenfalls die Einstellung dieses pH-Wertes mit einer schwachen Säure, insbesondere einer organischen Säure wie zum Beispiel Zitronensäure, Glykolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure oder Weinsäure, erfolgt.The ready-to-use colorant has an acidic pH, preferably from about 0.3 to 6.5, if necessary the Adjust this pH with a weak acid, especially an organic acid such as citric acid, glycolic acid, Lactic acid, malic acid, ascorbic acid or tartaric acid.

Wird das erfindungsgemäße Färbemittel in Kombination mit einem Oxidationsmittel verwendet, so werden als Oxidationsmittel vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen eingesetzt, wobei im Falle einer 3- bis 12prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung das Färbemittel mit dem Oxidationsmittel vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 6 vermischt wird.If the colorant according to the invention in combination with a Oxidizing agents used, are preferred as oxidizing agents Hydrogen peroxide or its addition compounds used, wherein in the case of a 3 to 12 percent aqueous hydrogen peroxide solution the colorant with the oxidizing agent preferably in one Weight ratio of 1: 1 to 1: 6 is mixed.

Das erfindungsgemäße Färbemittel wird in üblicher Weise angewendet, indem man die einzelnen Komponenten des Färbemittels vor der Behandlung erforderlichenfalls miteinander vermischt und eine zur Färbung der Faser (beispielsweise menschlichen Haaren) ausreichende Menge des gebrauchfertigen Färbemittels, im allgemeinen etwa 10 bis 60 Gramm, auf die Faser aufträgt. Nach einer für die Färbung ausreichenden Einwirkungszeit, die üblicherweise bei 15 bis 50°C etwa 10 bis 60 Minuten, und insbesondere etwa 20 bis 45 Minuten bei 25 bis 40°C beträgt, wird die Faser mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und/oder mit einer wäßrigen Lösung einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure, Glykolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure oder Weinsäure, nachgespült, und sodann getrocknet. The colorant according to the invention is used in a conventional manner, by the individual components of the colorant before the Treatment mixed together if necessary and one for Coloring the fiber (e.g. human hair) sufficient Amount of colorant ready for use, generally about 10 to 60 Grams to which fiber is applied. After a sufficient for the coloring Exposure time, usually at 15 to 50 ° C, about 10 to 60 Minutes, and especially about 20 to 45 minutes at 25 to 40 ° C is, the fiber is rinsed with water, if necessary with a Washed shampoo and / or with an aqueous solution weak organic acid, such as citric acid, Glycolic acid, lactic acid, malic acid, ascorbic acid or tartaric acid, rinsed, and then dried.

Das Färbemittel besitzt bereits bei Temperaturen unterhalb von 40°C ein sehr gutes Penetrationsvermögen auf menschliche Haare und ergibt eine sehr gute Deckkraft vom Haaransatz bis zu den Haarspitzen. Hinsichtlich der färberischen Möglichkeiten ermöglicht das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener modischen Farbnuancen im Rotbereich bis hin zum Braunbereich und Schwarzbereich. Bemerkenswert ist hierbei die große Farbintensität und die Farbreinheit der erzielten Färbungen, insbesondere im Braun- und Violettbereich.The colorant is already at temperatures below 40 ° C very good penetration ability on human hair and results in a very good coverage from the hairline to the hair tips. Regarding of the dyeing possibilities enables the invention Colorants depending on the type and composition of the color components a wide range of different fashionable color shades in the red area to the brown area and black area. It is remarkable here the great color intensity and the color purity of the dyeings obtained, especially in the brown and violet range.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern ohne ihn hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain without restricting him to this.

Examples example 1 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,620 g Wasser0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.620 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz vermischt. Der pH-Wert des so erhaltenen gebrauchsfertigen Haarfärbemittels beträgt 3,7. The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt mixed. The pH value of the ready-to-use hair dye thus obtained is 3.7.

Gebleichtes Haar wird mit diesem Haarfärbemittel 40 Minuten lang bei einer Temperatur von 40°C behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine cognac-braune Färbung.Bleached hair is used with this hair dye for 40 minutes treated at a temperature of 40 ° C. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a cognac brown Coloring.

Example 2 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,515 g Wasser0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.515 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz vermischt. Der pH- Wert des so erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittels ist gleich 3,6. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine rostbraune Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt mixed. The pH The value of the ready-to-use colorant thus obtained is 3.6. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a rust brown color.

Example 3 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,603 g 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-2-nitroanilin
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,182 g Wasser 0.603 g of 4- (di (2-hydroxyethyl) amino) -2-nitroaniline
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.182 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,0. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine dunkelviolette-braunschwarze Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 3.0. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. It results in a dark purple-brown-black color.

Example 4 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,880 g Wasser0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.880 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon vermischt. Der pH-Wert des so erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittels ist gleich 0,3. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine hell-bordeaux Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone mixed. The pH of the sun The ready-to-use colorant obtained is 0.3. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C with this Treated hair dye. Then the hair with water rinsed and dried. The result is a light burgundy color.

Example 5 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,775 g Wasser 0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.775 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3.1. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine hellbraune Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g 4-amino-1,2-naphthoquinone ready to use Hair dye mixed. The pH of this product is 3.1. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a light brown color.

Example 6 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,603 g 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-2-nitroanilin
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,442 g Wasser0.603 g of 4- (di (2-hydroxyethyl) amino) -2-nitroaniline
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.442 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3.2. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine rötlichbraune Färbung. The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g 4-amino-1,2-naphthoquinone ready to use Hair dye mixed. The pH of this product is 3.2. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a reddish brown color.

Example 7 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,245 g N-(2-Hydroxyethyl)-4-methyl-2-nitroanilin
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,540 g Wasser0.245 g of N- (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-nitroaniline
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.540 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 6.0. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine braune Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone sodium salt for use Hair dye mixed. The pH of this product is 6.0. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. Then the hair with water rinsed and dried. The result is a brown color.

Example 8 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,245 mg N-(2-Hydroxyethyl)-4-methyl-2-nitroanilin
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,800 g Wasser0.245 mg of N- (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-nitroaniline
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.800 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 5,9. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine braunrote Färbung. The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g 4-amino-1,2-naphthoquinone ready to use Hair dye mixed. The pH of this product is 5.9. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a brown-red color.

Example 9 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,892 g 1-((4-Aminophenyl)azo)-7-(trimethylammonium)-2- naphthol
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
6,623 g Wasser0.892 g of 1 - ((4-aminophenyl) azo) -7- (trimethylammonium) -2-naphthol
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
6.623 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2,7. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine natürliche kastanienbraune Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 2.7. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. It results in a natural maroon color.

Example 10 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,892 g 1-((4-Aminophenyl)azo)-7-(trimethylammonium)-2- naphthol
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
6,883 g Wasser 0.892 g of 1 - ((4-aminophenyl) azo) -7- (trimethylammonium) -2-naphthol
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
6.883 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2,9. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine kastanienbraune Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g 4-amino-1,2-naphthoquinone ready to use Hair dye mixed. The pH of this product is 2.9. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is a maroon Coloring.

Example 11 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,596 g 1,4-Diamino-9,10-anthrachinon
0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,024 g Wasser0.596 g of 1,4-diamino-9,10-anthraquinone
0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.024 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,0. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine rehbraune Färbung. The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 3.0. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. The result is a fawn brown color.

Example 12 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,596 g 1,4-Diamino-9,10-anthrachinon
0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,284 g Wasser0.596 g of 1,4-diamino-9,10-anthraquinone
0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.284 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2,8. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet.
Es resultiert eine orangebraune Färbung.The above color carrier composition is mixed with 0.091 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone to give the ready-to-use hair dye immediately before use. The pH of this product is 2.8. Bleached hair is then treated with this hair dye for 40 minutes at a temperature of 40 ° C. The hair is then rinsed with water and dried.
The result is an orange-brown color.

Example 13 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

1,284 g Di(4-(diethylamino)phenyl)(4-(ethylamino) naphthyl)carbeniumchlorid
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
6,231 g Wasser1.284 g di (4- (diethylamino) phenyl) (4- (ethylamino) naphthyl) carbenium chloride
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
6.231 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2,7. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine blaugraue dunkle Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 2.7. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. It the result is a blue-gray dark color.

Example 14 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

1,284 g Di(4-(diethylamino)phenyl)(4-(ethylamino) naphthyl)carbeniumchlorid
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
6,491 g Wasser1.284 g di (4- (diethylamino) phenyl) (4- (ethylamino) naphthyl) carbenium chloride
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
6.491 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,0. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet.
Es resultiert eine olivgrüne Färbung. The above color carrier composition is mixed immediately before use with 0.091 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone to give the ready-to-use hair dye. The pH of this product is 3.0. Bleached hair is then treated with this hair dye for 40 minutes at a temperature of 40 ° C. The hair is then rinsed with water and dried.
The result is an olive green color.

Example 15 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,249 g 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzol
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,266 g Wasser0.249 g of 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzene
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.266 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,4. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine natürliche rötlichschimmernde schwarze Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 3.4. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. The result is a natural reddish shimmering black color.

Example 16 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,249 g 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzol
0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,631 g Wasser0.249 g of 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitro-benzene
0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.631 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 4,7. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine orange Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.091 g 4-amino-1,2-naphthoquinone ready to use Hair dye mixed. The pH of this product is 4.7. Bleached hair is then 40 minutes at a temperature of 40 ° C. treated with this hair dye. Then the hair with Rinsed water and dried. The result is an orange color.

Example 17 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,197 g 4-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitroanilin
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,318 g Wasser0.197 g of 4 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-nitroaniline
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.318 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,5. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine natürliche rötlichbraun-schwarze Färbung.The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 3.5. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. It results in a natural reddish-brown-black color.

Example 18 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,197 g 4-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitroanilin
0,165 g Malonsäuredinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,683 g Wasser 0.197 g of 4 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-nitroaniline
0.165 g malononitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.683 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbe mittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2,5. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet.
Es resultiert eine rötliche Färbung.The above coloring medium is mixed immediately before use with 0.091 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone for ready-to-use hair coloring. The pH of this product is 2.5. Bleached hair is then treated with this hair dye for 40 minutes at a temperature of 40 ° C. The hair is then rinsed with water and dried.
The result is a reddish color.

Example 19 Hair dye with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid Sodium salt

0,357 g 4-(di(2-hydroxyethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)-2- nitroanilin
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,158 g Wasser0.357 g of 4- (di (2-hydroxyethyl) amino) -N- (2-hydroxyethyl) -2-nitroaniline
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.158 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,615 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 3,2. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine natürliche rötlichschimmernde tiefschwarze Färbung. The above color carrier mass is used immediately before use 0.615 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt for ready-to-use hair dye mixed. The pH of this product is equal to 3.2. Bleached hair is then 40 minutes in one Temperature of 40 ° C treated with this hair dye. The hair is then rinsed with water and dried. The result is a natural reddish shimmering deep black color.

Example 20 Hair dye with 4-amino-1,2-naphthoquinone

0,357 g 4-(di(2-hydroxyethyl)amino)-N-(2-hydroxyethyl)- 2-nitroanilin
0,270 g Maleinsäurediaminodinitril
1,000 g Isopropanol
0,500 g Milchsäure
7,418 g Wasser0.357 g of 4- (di (2-hydroxyethyl) amino) -N- (2-hydroxyethyl) -2-nitroaniline
0.270 g of maleic acid diaminodinitrile
1,000 g isopropanol
0.500 g lactic acid
7.418 g water

Die vorstehende Farbträgermasse wird unmittelbar vor Gebrauch mit 0,091 g 4-Amino-1,2-Naphthochinon zum gebrauchsfertigen Haarfärbemittel vermischt. Der pH-Wert dieses Mittels ist gleich 2.7. Gebleichtes Haar wird sodann 40 Minuten bei einer Temperatur von 40°C mit diesem Haarfärbemittel behandelt. Anschließend wird das Haar mit Wasser gespült und getrocknet.
Es resultiert eine orangebraune Färbung.The above color carrier composition is mixed immediately before use with 0.091 g of 4-amino-1,2-naphthoquinone to give the ready-to-use hair dye. The pH of this product is 2.7. Bleached hair is then treated with this hair dye for 40 minutes at a temperature of 40 ° C. The hair is then rinsed with water and dried.
The result is an orange-brown color.

Example 21 Oxidation hair dye in cream form

23,00 g Cetylalkohol
10,00 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz (28%-ige wäßrige Lösung)
0,30 g Ascorbinsäure
0,40 g Natriumsulfit
0,03 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz
0,03 g 3-Aminophenol
0,29 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,03 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol
0,60 g 1,4-Diamino-2-methyl-benzol
0,01 g Natriumhydroxid
0,40 g Isopropylalkohol
7,60 g Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung)
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt23.00 g cetyl alcohol
10.00 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt (28% aqueous solution)
0.30 g ascorbic acid
0.40 g sodium sulfite
0.03 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt
0.03 g of 3-aminophenol
0.29 g 1,3-dihydroxybenzene
0.03 g of 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
0.60 g 1,4-diamino-2-methyl-benzene
0.01 g sodium hydroxide
0.40 g of isopropyl alcohol
7.60 g ammonia (25% aqueous solution)
ad 100.00 g water, fully desalinated

50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%ige wäßrige Lösung) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei wird das Haar mit Wasser gespült, schamponiert und getrocknet. Es resultiert eine braune Färbung.50 g of the above hair dye are immediately before the Use with 50 g hydrogen peroxide solution (6% aqueous solution) mixed and applied to bleached hair. After a Exposure time of 30 minutes at the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The result is a brown color.

Example 22 Oxidation hair dye in cream form

23,00 g Cetylalkohol
10,00 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz (28%-ige wäßrige Lösung)
0,30 g Ascorbinsäure
0,40 g Natriumsulfit
0,03 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz
0,02 g 4-Amino-3-methylphenol
0,03 g 1,4-Diamino-2-(hydroxyethyl)benzol-sulfat (1 : 1)
0,01 g 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan tetrahydrochlorid
0,01 g 5-Amino-2-methylphenol
0,02 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxyanilin-sulfat (1 : 1))
0,01 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzol
0,01 g 4-Amino-2-(aminomethyl)phenol-dihydrochlorid
0,02 g 5-Amino-2-methylphenol
0,03 g 3-Aminophenol
0,29 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,03 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol
0,60 g 1,4-Diamino-2-methyl-benzol
0,01 g Natriumhydroxid
0,40 g Isopropylalkohol
7,60 g Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung)
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt23.00 g cetyl alcohol
10.00 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt (28% aqueous solution)
0.30 g ascorbic acid
0.40 g sodium sulfite
0.03 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt
0.02 g of 4-amino-3-methylphenol
0.03 g 1,4-diamino-2- (hydroxyethyl) benzene sulfate (1: 1)
0.01 g of 1,3-di (2,4-diaminophenoxy) propane tetrahydrochloride
0.01 g of 5-amino-2-methylphenol
0.02 g 5 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-methoxyaniline sulfate (1: 1))
0.01 g of 1,3-diamino-4- (2-hydroxyethoxy) benzene
0.01 g of 4-amino-2- (aminomethyl) phenol dihydrochloride
0.02 g of 5-amino-2-methylphenol
0.03 g of 3-aminophenol
0.29 g 1,3-dihydroxybenzene
0.03 g of 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
0.60 g 1,4-diamino-2-methyl-benzene
0.01 g sodium hydroxide
0.40 g of isopropyl alcohol
7.60 g ammonia (25% aqueous solution)
ad 100.00 g water, fully desalinated

50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%ige wäßrige Lösung) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei wird das Haar mit Wasser gespült, schamponiert und getrocknet. Es resultiert eine hellbraune Färbung.50 g of the above hair dye are immediately before the Use with 50 g hydrogen peroxide solution (6% aqueous solution) mixed and applied to bleached hair. After a Exposure time of 30 minutes at the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The result is a light brown color.

Example 23 Oxidation hair dye in cream form

23,00 g Cetylalkohol
10,00 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz (28%-ige wäßrige Lösung)
0,30 g Ascorbinsäure
0,40 g Natriumsulfit
0,03 g 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure-Natriumsalz
0,03 g 1,4-Diamino-2-(hydroxyethyl)benzol-sulfat (1 : 1)
0,01 g 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid
0,02 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxyanilin-sulfat (1 : 1))
0,01 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzol
0,01 g 4-Amino-2-(aminomethyl)phenol-dihydrochlorid
0,01 g 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol
0,01 g 4-Amino-2-(((2-hydroxyethyl)-amino)-methyl)-phenol
0,01 g 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzolsulfat-hydrat
0,03 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol
0,01 g Natriumhydroxid
0,40 g Isopropylalkohol
7,60 g Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung)
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt23.00 g cetyl alcohol
10.00 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt (28% aqueous solution)
0.30 g ascorbic acid
0.40 g sodium sulfite
0.03 g of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid sodium salt
0.03 g 1,4-diamino-2- (hydroxyethyl) benzene sulfate (1: 1)
0.01 g of 1,3-di (2,4-diaminophenoxy) propane tetrahydrochloride
0.02 g 5 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-methoxyaniline sulfate (1: 1))
0.01 g of 1,3-diamino-4- (2-hydroxyethoxy) benzene
0.01 g of 4-amino-2- (aminomethyl) phenol dihydrochloride
0.01 g of 2,4-diamino-1,5-di (2-hydroxyethoxy) benzene
0.01 g of 4-amino-2 - (((2-hydroxyethyl) amino) methyl) phenol
0.01 g of 2,4-diamino-1-fluoro-5-methyl-benzenesulfate hydrate
0.03 g of 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
0.01 g sodium hydroxide
0.40 g of isopropyl alcohol
7.60 g ammonia (25% aqueous solution)
ad 100.00 g water, fully desalinated

Alle Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.Unless otherwise stated, all percentages are Percentages by weight.

Claims

1. Agent for dyeing natural or synthetic fibers, characterized in that it is a combination of at least one 1,2-naphthoquinone derivative of the formula (I) or its physiologically tolerable salts and at least one second compound from the group consisting of nitrobenzenes, malonodinitriles and Diamino maleic dinitriles, wherein in formula (I) R represents a sulfonic acid group or amino group (NR ₁ R ₂ ; with R ₁ and R ₂ independently of one another equal to hydrogen or a C ₁ - to C ₄ -alkyl group).

2. Composition according to claim 1, characterized in that the Compound of general formula (I) is selected from 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid or its alkali metal salt, alkaline earth metal salt or ammonium salt and 4-amino-1,2- naphthoquinone.

3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that the 1,2-naphthoquinone derivative of the general formula (I) in one Total amount from 0.01 to 10 percent by weight is included.

4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the second compound in a total amount of 0.01 to 10 Weight percent is included.

5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that there are also conventional substantive dyes from the group of Azo dyes, anthraquinone dyes and triphenylmethane dyes contains.

6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is in the form of a 2-component preparation from which immediately before use by mixing an aqueous or aqueous-alcoholic solution containing at least one compound the group consisting of nitrobenzenes, malonodinitriles, Contains diaminomaleic acid dinitriles and pyrimidines, (component 1) with at least one 1,2-naphthoquinone derivative of the general formula (I) (Component 2) the ready-to-use colorant is produced.

7. Agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that it has a pH of 0.3 to 6.5.

8. A method of dyeing hair, characterized in that the individual components of the colorant according to one of the Claims 1 to 7 together if necessary before treatment mixed and about 10 to 60 grams of the use so obtained finished dye on the fiber and then at 15 to 50 ° C. Allows to act for about 10 to 60 minutes, then the fiber with water rinses, if necessary, washes with a shampoo and / or with a aqueous solution of a weak organic acid and then rinsed dries.