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DE2651574A1 - Ein neues aminopropanol-derivat und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Ein neues aminopropanol-derivat und verfahren zu dessen herstellung

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DE2651574A1
DE2651574A1 DE19762651574 DE2651574A DE2651574A1 DE 2651574 A1 DE2651574 A1 DE 2651574A1 DE 19762651574 DE19762651574 DE 19762651574 DE 2651574 A DE2651574 A DE 2651574A DE 2651574 A1 DE2651574 A1 DE 2651574A1
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piperidino
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indole
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DE19762651574
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Wolfgang Dr Med Bartsch
Karl Prof Dr Med Dietmann
Walter-Gunar Dr Rer Nat Friebe
Wolfgang Dr Rer Nat Kampe
Gisbert Dr Med Sponer
Fritz Dr Phil Wiedemann
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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Description

  • Ein neues Aminopropanol-Derivat und Verfahren zu dessen Herstellung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft 4 4-[2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperiding -propoxy9-indol der Formel 1 dessen pharmakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zu dessen Herstellung sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an der Verbindung der Formel 1.
  • Da die Verbindung der Formel I ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt, sind ferner Gegenstand der Erfindung die optisch aktiven Formen und racemischen Gemische der Verbindung.
  • Die Verbindung der Formel I und ihre pharmakologisch vertraeglichen Salze besitzen bei geringer Toxizitaet ausgepraegte blutdrucksenkende Eigenschaften; auperdem wird eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren beobachtet.
  • Die Herstellung der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, dap man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der Y einen reaktiven Rest darstellt und X die Gruppe bedeutet, wobei Z eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom sein kann, mit der Verbindung der Formel III umsetzt oder b)eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V in der X und Y die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und fuer den Fall, daß X die Gruppe bedeutet, anschließend reduziert.
  • Die gemaeß Verfahren a) oder b) erhaltene Verbindung der Formel I kann anschließend gegebenenfalls in ihre pharmakologisch vertraeglichen Salze umgewandelt werden.
  • Reaktive Reste Y in Verbindungen der Formeln II und V sind insbesondere Saeurereste, z. B. von Halogenwasserstoffsaeuren und Sulfonsaeuren.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel II sind in Helv. 54, 2418 (1971), das Piperidin-Derivat der allgemeinen Formel III in der deutschen Patentanmeldung P 25 49 999.4 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Verfahren werden zweckmaepig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Loesungsmittel, z. B. Toluol, Dioxan, Aethylenglykoldimethylaether, Aethanol, n-Butanol oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines saeurebindenden Mittels, durchgefuehrt.
  • Die Umsetzung der Verbindung der Formel IV mit den Substanzen der allgemeinen Formel V gemaep Verfahren b) erfolgt zweckmäeßig unter Sauerstoffausschluß in Gegenwart eines Saeureakzeptors. Man kann aber auch Alkalisalze der Jdroxyverbindung der Formel lv einsetzen.
  • Die gegebenenfalls durchzufuehrende Reduktion der Gruppe erfolgt mittels komplexer Metallhydride wie z. B. Natriumborhydrid, oder durch katalytische lSydrierung mit Edelmetallkatalysatoren.
  • Zur Ueberfuehrung der Verbindung der Formel I in ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze setzt man diese vorzugsweise in einem organischen Loesungsmittel mit einer anorganischen oder organischen Saeure, z. B.
  • Salzsaeure, Bronzasserstoffsaeure, Phosphorsaeure, Schwefelsaeure Essigsaeure, Zitronensaeure, Maleinsaeure oder Benzoesaeure, um.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I fällt gemaß Verfahren a) oder b) in Form eines racemischen Gemisches an. Die Trennung des Racemats in die optisch aktiven Formen geschieht nach an sich bekannten Methoden über die diastereoisomeren Salze. Als aktive Säuren können vorwiegend Weinsäure, Apfelsäure, Camphersäure und Camphersulfonsäure verwendet werden.
  • Zur Herstellung von Arzneimitteln wird die Verbindung der Formel I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z.B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst.
  • Die erfindungsgemäße neue Verbindung der Formel I und ihre Salze können in flüssiger oder fester Form enteral oder parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusatze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B.
  • Tartrat- und Citratpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Athylendiamintetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höher-molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole); für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
  • Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert: Beispiel 5-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol Die Loesung von 6.0 g 4-(2.3-Epoxypropoxy)-indol und 6.0 g 4-(Phenoxymethyl)-piperidin in 50 ml n-Butanol wird 4-6 Stunden zum Sieden erhitzt Anschließend dampft man das toesungsmfttel im Vakuum ab. Der Rückstand wird in ca. 500-400 ml 0.5 N Essigsaeure aufgenommen und die Loesung mit Aether ausgeschuettelt. Die Aetherphase wird verworfen und die Wasserphase mit Kaliumcarbonatloesung alkalisch gestellt. Das ausgefallene Oel wird mit Aether/Essigester (1:1) mehrfach extrahiert. Man trocknet die organiscbe Phase, behandelt mit Aktivkohle und dampft die Loesung im Vakuum ein. Der Rueckstand wird in -einer Mischung aus 60 ml Aether und 25 ml Essigester geloest und die Loesung mit 3.ß g Essigsaeure versetzt. Man laeßt ueber Nacht kristallisieren und saugt dann ab. Nach Umkristallisieren aus Isopropanol erhaelt man 8.0 g (- 57 % d.Th.) 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]propoxy}-indol als Acetat vom Schmp. 127-129°C.
  • Herstellung des Benzoats: 7.3 g 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol werden in 25 ml Essigester geloest. Dazu gibt man eine Loesung von 2.3 g Benzoesaeure in 25 ml Essigester. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus ca. 50 ml Isopropanol umkristallisiert. 1an erhaelt 4.4 g 5-{2-Hydroxy-4-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol als Benzoat vom Schmp. 146-1470C.

Claims (4)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol der Formel I sowie dessen pharmakologisch verträgliche Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol der Formel I sowie dessen pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der Y einen reaktiven Rest darstellt un.
    X die Gruppe bedeutet, wobei Z eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom sein kann, mit der Verbindung der Formel III umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V in der X und Y die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und fuer den Fall, daß X die Gruppe bedeutet, anschließend reduziert, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
  3. 3. Verwendung von 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol und dessen pharmakologisch verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln- mit blutdrucksenkender Wirkung.
  4. 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-{2-Hydroxy-3-[4-(phenoxymethyl)-piperidino]-propoxy}-indol und/oder dessen pharmakologisch verträglichen Salzen und üblichen Trägerstoffen.
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