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DE2111361B2 - Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren - Google Patents

Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren

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DE2111361B2
DE2111361B2 DE19712111361 DE2111361A DE2111361B2 DE 2111361 B2 DE2111361 B2 DE 2111361B2 DE 19712111361 DE19712111361 DE 19712111361 DE 2111361 A DE2111361 A DE 2111361A DE 2111361 B2 DE2111361 B2 DE 2111361B2
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Description

1S H-N CH-COOR3
Lebens- und Futtermittelgrundstoffe sind Natur- Rx — C = O R2
produkte, welche zwangläufig ständigen Qualitätsschwankungen unterliegen und infolgedessen auch 20 in welcher R1 den Rest einer natürlich vorkommenden häufig nicht den durch moderne Aufbereitungsver- gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 2 bis 22, fahren gestellten Anforderungen genügen. Es ist daher vorzugsweise 10 bis 20, insbesondere 12 bis 18 Kohlenin vielen Fällen erforderlich, »Lebensmittelzusatz- Stoffatomen, R2 den Rest einer natürlich vorkommenstoffe« zuzusetzen, um die gewünschten Eigenschaften den, gegebenenfalls chemisch modifizierten Aminowährend der Verarbeitung und Veredelung sowie in 25 säure, wie
den Endprodukten zu gewährleisten. Alle derartigen
Zusatzstoffe müssen jedoch sowohl physiologisch und ' 3
toxikologisch unbedenklich als auch mit den jewei- — CH2 — CH2 — S — CH3
ligen Produkten verträglich sein. prr ,q^ \ jgH
Unter diesen Zusatzstoffen nehmen Emulgatoren, 30 2 ν 2« 2
welche auch über ihre eigentliche Funktion hinaus —(CH2)3 — NH — C(NH) NH2
noch andere Wirkungen zeigen können, einen besonders breiten Raum ein. Solche Emulgatoren werden CH1 \
in der Nahrungs-, Genuß- und Futtermittelindustrie
seit langem benutzt, um eine gute und möglichst 35 und ähnliche und R3 — H, den Rest eines einwertigen homogene Verteilung von Speisefetten und -ölen in Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eines Wasser und wäßrigen Medien oder umgekehrt zu mehrwertigen Alkohols wie — CH2 — CH2OH oder erzielen. Im ersten Fall handelt es sich um eine Öl- —CH2 — CH(OH) — CH2 — OH oder eines höheren in-Wasser-Emulsion, wie sie z. B. in Milch vorliegt, Zuckeralkohols bedeutet, wobei auch einzelne oder
und im zweiten Fall um eine Wasser-in-öl-Emulsion, 40 mehrere der freien alkoholischen Hydroxylgruppen beispielsweise Margarine. ihrerseits mit natürlich vorkommenden Fettsäuren
Unter Emulgatoren versteht man ganz allgemein verestert sein können. In diesem Fall bedeutet dann chemische Verbindungen, welche einen hydrophilen R3 beispielsweise
und einen hydrophoben Molekülteil aufweisen. Geeig- „ ,n„, ru n rn ril
nete Verbindungen können anionisch, kationisch oder 45 ~~ C 2 ~ LH(UHj ~ L 2 ~~ ~ ■'
nicht ionogen wirksam sein. — CH2 — CH(OH) — CH2 — O — CO —
Die meisten der bisher vorgeschlagenen und ver- /£j_j χ Q^ ^ .
wendeten Emulgatoren bestehen aus nicht physio-
logischen Substanzen, welche höchstens teilweise vom Der Acylrest der erfindungsgemäß zu verwendenden
menschlichen oder tierischen Organismus aufgenom- 50 Verbindungen kann demgemäß z. B. von der Essigmen werden und somit den Nährwert der mit ihnen säure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Vaversetzten Lebens- oder Futtermittel kaum erhöhen leriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, können. Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecylsäure, Laurin-
Tatsächlich verwendet werden zur Zeit als Emul- säure, Tridecylsäure, Myristinsäiire, Pentadecylsäurc,
gatoren für Lebens- und Futtermittel vor allen Dingen 55 Palmitinsäure, Margarinesäure, Stearinsäure, Nondie Monoglyceride höherer Fettsäuren. Hierbei hau- decylsäiire, Arachinsäure, Eikonsancarbonsäurc-(l), delt es sich zwar um physiologische Substanzen, doch Beheiisäure, Ölsäure, Crotonsäure, Angelicasäure, ist ihre Wirksamkeit gerade für ÖI-in-Wasser-Emul- Tiglinsäure, Erucasäure, Acrylsäure, Elaidinsäure, sionen begrenzt. Ähnliches gilt auch für Lecithin, Brassidinsäure, Geraniumsäure, Linolsäure, Linolen-
das neben seiner schlechten Emulgierwirkung noch 60 säure oder Eläostearinsäure abgeleitet sein,
den Herstellungsprozeß von Nahrungs- und Futter- Der Aminosäurekomponente der erfindimgsgemäß
mitteln, etwa durch Zusetzen der Düsen bei Ver- zu verwendenden Verbindungen können alle natürlich sprühung eines FeU-Emulgptor-Gemisches, beein- vorkommenden essentiellen und nicht essentiellen trächtigen kann. Stearyllacc^;:4" und -tartrate ent- Aminosäuren oder deren Racemate zugrunde liegen,
halten neben dem Fettsäurerest für den Organismus 65 Beispiele sind Glykokoll, Alanin, Valin, Leucin, Isowertlose Carbonsäuren und sind auch in ihrer Emul- leucin, Prolin, Phenylalanin, Asparaginsäure, Glutgierwirkung nicht restlos zufriedenstellend. Ähnliches aminsäure, Serin, Tyrosin, Cystin, Arginin, Histidin, gilt auch für die Zuckerester höherer Fettsäuren, bei Lysin, Tryptophan und Methionin. Sofern die 711-
gründe liegende Aminosäure mehr als eine acylierbare AmraoiTuppe aufweist, wie das Lysin oder Ornithin, können in den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sowohl nur eine als auch mehrere Aminogruppen in acylierter Form vorliegen. Sofern die zugrunde liegende Aminosäure außer der Carboxyl- und der Aminogruppe noch weitere funktioneile Gruppen aufweist, können diese gegebenenfalls vor oder nach der Acylierung chemisch modifiziert werden. So kann z. B. die Thioätherbrücke des Methionins durch Oxydation in eine Sulfoxidgruppe oder in eine Sulfongruppe umgewandelt werden, oder durch Umsetzung mit einem Methylhalogenid in eine Methylsulf onium-Halogenidgruppierung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden N-Acylaminosäuven können sowohl in freier Form als auch in Form von Salzen der Alkali- oder Erdalkalimetalle, wie Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium, sowie als Salze des Ammoniaks oder von primären, sekundären und tertiären Aminen wie Äthylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin undTriäthanolamin, eingesetzt werden. Schließlich kann die Aminosäurekomponente der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen auch noch mit einwertigen Alkoholen, wie Äthanol, Propanol, Isopropanol oder einem Butanol, oder mit einem mehrwertigen Alkohol, wie Glycerin oder einem höheren Zuckeralkohol, z. B. Erythrit, Arabit, Xylit, Mannit, Sorbit, Dulcit verestert sein. Dabei können die weiteren alkoholischen Hydroxylgruppen des mehrwertigen Alkohols ihrerseits noch mit den oben bereits geschilderten gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 2 bis 22, vorzugsweise 10 bis 20, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, verestert sein. Bevorzugt werden solcüe Verbindungen, in denen die Aminosäurekomponente mit einem Monoglycerid einer höheren Fettsäure verestert ist. Die beschriebenen N-Acylaminosäuren werden als Emulgatoren insbesondere bei der Herstellung, Aufbereitung und Veredelung von Lebensmitteln und Futtermitteln, z. B. für die Herstellung von Milchaustauschern für die Kälberernährung, für Lebertranemulsionen, für die Herstellung von Suppen und Soßen, sowie Margarine, Majonäse, Sahne und Speiseeis sowie zur Herstellung von Fleich- und Wurstwaren und von Teigwaren, verwendet. Sie bestehen ausschließlich aus nicht toxischen, physiologisch verträglichen Komponenten, weiche durch den menschlichen oder tierischen Organismus verwertet werden können und somit noch einen zusätzlichen nitritiven Wert besitzen. Sie können darüber hinaus aber auch auf weiteren Gebieten Einsatz finden, z. B. in pharmazeutischen oder kosmetischen Zubereitungen. Sie können als alleinige Emulgatoren zugesetzt werden, aber auch im Gemisch mit natürlich vorkommenden Phosphatiden, insbesondere mit Lecithin.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeigen eine sehr gute Emulgierwirkung und sind auch in dieser Hinsicht bekannten Emulgatoren überlegen. Dieser Befund war insofern völlig überraschend, als sie auf Grund ihrer HLB-Werte (Hydrophilie-Lipophilie-Balance) zunächst nicht als Emulgatoren geeignet erscheinen.
Für die Herstellung der beschriebenen N-Acylaminosäuren wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht. Sie kann nach bekannten Verfahren, z. B. durch Acylierung der Aminosäurekomponente mit Fettsäurechloriden oder -anhydriden, und gegebenenfalls durch Veresterung der Aminosäurekomponente mit den gewünschten Alkoholen unter der katalytischen Einwirkung von Säuren oder sauren Ionenaustauschern erfolgen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,5 bis 6 Gewichtsprozent, insbesondere von 1 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen
ίο auf den Fettanteil bei der Herstellung einer Öl-inWasser-Emulsion bzw. bezogen auf den Wasseranteil bei der Herstellung einer Wasser-in-öl-Emulsion, eingesetzt. Bei der Mitverwendung von Phosphatiden beträgt deren Anteil entsprechend 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 7 Gewichtsprozent, insbesondere 1,5 bis 4 Gewichtsprozent.
Beispiel 1
a) Herstellung von Stearoylmethionin
0,1 Mol Methionin wurde in 100 bis 150 ml Wasser durch Zugabe von 10 ml 20%iger NaOH gelöst. Dazu wurden bei 25 bis 35°C gleichzeitig 0,1 Mol Stearinsäurechlorid und 0,1 Mol NaOH so zugetropft, daß der pH-Wert der Lösung zwischen 8 und 9 lag. Nach beendeter Zugabe läßt man noch 30 Minuten nachreagieren und säuert dann die Lösung mit 6n-HCl an. Danach wurde das ausgefallene Stearoylmethionin abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Die Aasbeute betrug 98% der Theorie.
EIementar-
aiialyse		 Berechnet Gefunden
C
H
N
S 		66,57ο
10,97ο
3,47ο
7,77ο		 65,37ο
10,8 7ο
3,37ο
7,27ο
b) Herstellung einer Öl-in-Wasser-Emulsion als Milchaustauscher
Verwendet wurde eine Milchpulvermischung aus: 46,8 7o Magermilchpulver (Sprühware), 46,87o Magermilchpulver (Walzenware). 6,47o Süßmolkenpulver.
Die Fettmischung bestand aus: 50 7o Rindertalg,
20 7o Schweinefett,
20% Cocosfett,
107o Sojaöl.
0,96 g Stearoylmethionin wurden bei etwa 500C in 24 g der Fettmischung gelöst bzw. suspendiert. Diese Mischung wurde mit 96 g Milchpulvermischung in einer Porzellanreibschale angerieben. 60 g der entstandenen Mischung wurden sodann mit 500 g Leitungswasser (18° d. H.) von 45°C übergössen und 1 Minute mit einem Schneebesen bei 600 UpM verrührt. Je 100 g Milchaustauscher wurden in einen 100-ml-Tropftrichter gefüllt. Nach 5, 15 und 30 Minuten erfolgte eine Auftrennung in vier Schichten zu je 25 g, in denen dann jeweils eine Fettbestimmung nach der Gerber-Methode durchgeführt wurde.
Man fand jeweils in der obersten Schicht nach 5 Minuten 54,5 7„. nach 15 Minuter. 73 7„ und nach 30 Minuten 79 7„ des Fettes.
Beispiel 2
In der gleichen Weise wurde Stea.:oylmethioninsulfoxid untersucht. Eingesetzt wurden 0,96 g Stearoylmethioninsulfoxid und 24 g f'ettmischung. Nach 5 Minuten befanden sich 69,5 %, nach 15 Minuten 77,5% und nach 30 Minuten 84% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 3
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung einer Kombination aus 1 % Lauroylmethionin und 3% Lecithin, jeweils bezogen auf die eingesetzte Fettmenge.
Dabei fanden sich nach 5 Minuten 50,5 %, nach 15 Minuten 69,5% und nach 30 Minuten 77% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 4
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung einer Kombination von 1% Palmitoylarginin und 3% Lecithin, bezogen auf die Fettmenge.
Dabei fanden sich nach 5 Minuten 52,5%, nach 15 Minuten 60% und nach 30 Minuten 74,5% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 5
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung einer Kombination von 1,5% «,ε-Distearoyllysin und 2,5% Lecithin, bezogen auf die Fettmenge.
Dabei fanden sich nach 5 Minuten 55 %, nach 15 Minuten 62% und nach 30 Minuten 72,5% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 6
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung von 4% Oleoylmethionin, bezogen auf den Fettanteil. Dabei befanden sich nach 5 Minuten 64%, nach 15 Minuten 74% und nach 30 Minuten 76% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 7
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung von 2% Oleoylmethionin und 4% Lecithin. Dabei befanden sich nach 5 Minuten 40%, nach 15 Minuten 46% und nach 30 Minuten 48% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 8
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung von 1% Stearoylmethionäthylester und 3% Lecithin. Dabei befanden sich nach 5 Minuten 40%, nach 15 Minuten 60% und nach 30 Minuten 65% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 9
Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung on 4% Oleoylmethioninglycerinester. Dabei befanden sich nach 5 Minuten 54%, nach 15 Minuten 69% und nach 30 Minuten 74% des Fettes in der obersten Schicht.
Beispiel 10
Verwendet wurden 2% Oleoylmethionin in der Fettmischung gemäß Beispiel 1 b). 200 g dieses Gemisches werden in 444 g Magermilchkonzentrat mit 45% Trockensubstanz, bei einer Temperatur von 60 bis 700C eingearbeitet. Nach dem Homogenisieren wird sprühgetrocknet und das erhaltene 50%ige Magermilch-Fettkonzentrat durch Zumischen von Magermilchpulver auf 20% Fettgehalt eingestellt. Beim Auflösen dieses Gemisches in Wasser ergibt sich folgende Fettverteilung:
Nach 5 Minuten 26% in der obersten Schicht, nach 15 Minuten 28% und nach 30 Minuten 32% in der oberen Schicht.

Claims (1)

  1. denen auch wieder Schwierigkeiten im Verarbeitungs-Patentanspruch: prozeß auftreten.
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die
    Verwendung von N-Acylaminosäuren, deren Verwendung von N-Acylaminosäuren, deren Salzen Salzen und/oder Estern, welche durch Acylierung 5 und/oder Estern, welche durch Acylierung von natürvon natürlich vorkommenden, gegebenenfalls ehe- lieh vorkommenden, gegebenenfalls chemisch modimisch modifizierten, Aminosäuren oder deren üzierten, Aminosäuren oder deren Racematen mit Racematen mit natürlich vorkommenden Fett- natürlich vorkommenden Fettsäuren oder deren säuren oder deren Gemischen hergestellt worden Gemischen hergestellt worden sind, gegebenenfalls sind, gegebenenfalls im Gemisch mit natürlich io im Gemisch mit natürlich vorkommenden Phosphavorkommenden Phosphatide^ als Emulgatoren tiden, als Emulgatoren bei der Herstellung von Ölbei der Herstellung von Öl-in-Wasser- und Wasser- in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen.
    in-Öl-Emulsionen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbin
    dungen entsprechen der allgemeinen Formel
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