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DE2030581A1 - Nitrofuryl-amidin-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Nitrofuryl-amidin-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben

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Publication number
DE2030581A1
DE2030581A1 DE19702030581 DE2030581A DE2030581A1 DE 2030581 A1 DE2030581 A1 DE 2030581A1 DE 19702030581 DE19702030581 DE 19702030581 DE 2030581 A DE2030581 A DE 2030581A DE 2030581 A1 DE2030581 A1 DE 2030581A1
Authority
DE
Germany
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compounds
formula
het
given above
meaning given
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702030581
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr. phil. 6800 Mannheim-Käfertal; GaIl Rudi Dr. phil. 6945 Großsachsen; Thiel Max Dr. rer. nat; Vömel Wolfgang Dr. med.; 6800 Mannheim; Sauer Winfriede Dr. med. vet. 6800 Mannheim-Wallstadt Berger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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Priority to AT127272A priority patent/AT309407B/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

■■■'■■. *ί '■
Kitrofuryl-aigidin-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nitrofüryl-amidin-Derivate der allgemeinen Formel I ·
o r\y/"
GH= CH-He t-Jf» C -Νχ
E2
in der R_, R und R Wasserstoff oder niedere Alkyl-, Alkoxy- ode» Alky!mercaptogruppenbedeuten, wobei auch zwei der Reste, zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können der zusätzlich noch ein oder zwei weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und
Het ein Naphthyridin- oder s-Triazolo[4,3-b]pyridazin-System darstellt, welches gegebenenfalls duroh niedere Alkyl-, Amino·?» oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann,
ihre pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung.
In der deutsohen Offenlegungssohrif t -Nr* 1 545 708 sind drei mit Am.ijdinresten substituierte Kitrofuran-Berivate mit antipairaaitarar und anti-
109853/1849
bakterieller Wirkung offenbart, in denen der Heterooyolus Fyridazin oder Chinolin ist« Überraschenderweise hat sich nunmehr gezeigt, daß ifitrofuryl-amidin-Derivate, die als Heterocyolus ©in Naphthyridin- oder s-Triazolo[4»3-b]pyridazin-Syste]ia ©nthalten, wesentlich wirksamer sind und insbesondere auch im Hamtrakt eine hohe antibakterielle Wirkung aufweisen.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise hergeäellt werden, in dem man entweder
a) Verbindungen der Formel II
LX
CH= CH-He t-I
in der X und Hetdie oben angegebene Bedeutung haben, mit Säureamiden der Formel III
in der R^, R und R, die oben angegebene Bedeutung haben oder einem reaktiven Derivat derselben kondensiert, oder b) Veribindungdn der.Porael IY
CH=CH-IlSt-Ii=C-Y ι
109853/1849 •Λ
-■3-■ : : * . ■■:■
Y eine reaktive Gruppe darstellt und R Wasserstoff oder
in der X und Bet die oben angegebene Bedeutung haben« Y eine reaktive Gruppe darstellt u eine niedere Alkylgruppe bedeutet,
mit einen Amin der Formel 7
H-HNR (ν),
in der R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt, oder
c) Verbindungen der Formel VI
CHx - Het - N = G - NCf (Tl),
in der R , R_, R, und Het die oben angegebene Bedeutung haben ι
mit 5-!iitrofurfural-2 bzw. 5-Nitrothiophenaldehyd-2 oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, oder
d) Verbindungen der Formel VII .
CH=CH-Het-N=C-NC x (VIl),
' R2 R5
in der H1, R9, R7., X und Het die oben angegebene Beaeutur.,; haben,
109853/18A9
nitriert und gegebenenfalls anschließend die Produkte in ihre Pharmakologieoh verträglichen Salze überführt.
Sei der Umsetzung der Säureamide III mit den Aminoheterooyolen II empfiehlt es sioh, Vasser-abspaltende Mittel, wie z.B. Phosphoroxychlorid, zuzusetzen· Als aktive Derivate der Säureamide kommen insbesondere Thioamide, Aoetale, Iminoäther, Thioiminoäther und Nitrile infrage. Thioamide werden in warmem Alkohol, Aoetale in inerten Lösungsmitteln, wie z.B. Dioxan oder Dimethylformamid, umgesetzt. Imino- und Thioiminoäther sowie Nitrile läßt man in der Schmelze oder in heißer Lösung reagieren. Die Verbindungen II können auch in der Salzform, vorzugsweise als Hydrochloride oder Toluolsulfonate, eingesetzt werden. Die N-monoalkylierten Säureamide III werden mittels Phosphorpentachlorid über die Imidchloride umgesetzt. Als reaktive Gruppe Y in Verbindungen der allgemeinen Formel IV kommen insbesondere Alkoxy- und Alkylmeroapto-gruppen infrage, die in polaren Lösungsmitteln, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, direkt mit Ammoniak oder entsprechend substituierten Aminen reagieren.
Die Kondensation von 5-Nitrofurfural-2 bzw. 5-Nitrothiophenaldehyd-2 mit Verbindungen der Formel VI läßt sich nur dann durchführen, wenn die Methylgruppe am Heterocyclus in ortho- oder para-Stellung zu mindestens einem aktivierenden Stickstoff steht. Die Reaktion erfolgt z.B. durch Kochen der Komponenten in Acetanhydrid.
Die Nitrierung der Verbindung der Formel VII kann in an sioh bekannter Weise mit Salpetersäure in Schwefelsäure und/oder Acetanhydrid, vorzugsweise bei niedriger Temperatur, durchgeführt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV können in an sioh bekannter Weise duroh Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit entsprechenden Orthoestern oder über niedere Carbony!derivate wie z.B. die N-Acety!verbindungen unter anschließender Reaktion mit Trialkoxoniumfluoboraten hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der unter Verfahren c) aufgeführten Aldehyden kommen vor allem die Diacetate infrage.
ORIGINAL INSPECTED ./· 109853/1849
Man stellt die pharmakologisch verträglichen Salze beispielsweise durch Neutralisation der freien Aminogruppe der Verbindungen I mit nicht-toxischen anorganischen oder organischen Säuren her. Hierzu eignen ι sich z. B. Salzsäure, Schwefelsäure/ Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Salicylsäure, Malonsäure/ Maleinsäure, Bernsteinsäure oder Alkylsulfonsäuren.■
" Die Substanzen I können in flüssiger oder fester Form oral und parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler und/ oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z. B. Tartrat- oder Borat-Puffer, Äthanol, Dimethylsulfoxyd, Komplexbildner (wie Äthyl'endiamintetraessigsäure) , hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z. B. Stärke, Lactose,.Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäure, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure) Gelatine, Agar-Agar, Calcium phosphat, Magnesiumstearaj:, tierische und pflanzliche Fette, • feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole). Für die orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten. Für die äußerliche Anwendung können die erfindungsgemäßen Substanzen I auch in Form von Pudern'und Salben verwendet werden; sie werden dazu z. B. mit pulverförmigen, physiologisch verträglichen Verdünnungsmitteln bzw. üblichen Salbengrundlagen vermischt.
In den·folgenden Beispielen werden die neuen Substanzen und die erfindungsgemäßen Verfahren zu deren. Herstellung näher .erläutert:
109 853/1849
Beispiel 1
2-r2-(5-Nitro-2-furyl)-vinylO-7-(dimethylaminomethylen-afflino)-1,8-naphthyridin
Zu 0,67 ml trockenem lifN-Dimethylformamid in 3,5 al trockenem Dioxan gibt man bei 25-3O0C 0,8 ml Phosphoroxychlorid, läßt dann noch 1 Stunde nachrühren, gibt anschließend 1 g 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-7-amino-1,8-naphthyridin zu, läßt 5 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren, gießt dann auf ca. 50 g zerkleinertes Eis, saugt das Ungelöste nach einigem Stehen ab, wäscht mit verdünntem wässrigem Ammoniak und dann mit Wasser und kristallisiert das so erhaltene Rohprodukt (O»93 g) aus 7 ml Dimethylformamid unter Anwendung von Aktivkohle um, wobei 0,5 g der gewünschten Substanz vom Fp0 21O/212°C erhalten werden.
Beispiel 2
3-f2-(5-Nitro-2-thienyl)-vinyl] -6-(dimethylamino-methylenamino)-atriazolo[4>3-b]pyridazin
W Setzt man 6-Amino-3-[2-(5-ni'tro-2-thienyl)-vinyl]-s-triazolo[4,3-b]-pyridazin mit dem Dimethylformamid-Phosphoroxychlorid-Addukt gemäß Beispiel 1 um, so erhält man die gewünschte Verbindung papierchromato graphisch einheitlich in Form orangegelber Kristalle vom Fp. 233-237
Beispiel . 3
3-f2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl^7i6i-(dimethylamino~metiiyien«-amino_):-s. triazolo[4»3-b1p.yridazin
Variante a:
— ■■——*■" — ** —·——
Eine Suspension au3 0,5 g 6-Amino-3-[2-(5-nitro-2-furyl)-vin.7lj-
109853/1849
s-triazolo[4>3-b]pyridazin und 0,5 g Dime thy If ormamid-diäthylacetal in 3 ml Dimethylformamid wird 1 Std. auf 100 C erhitzt. Danach kühlt man ab, saugt die gelb-bräunlichen Kristalle ab und wäscht sie mit Dimethylformamid und Methanol.
Man erhält so 0,5 g = 85 % d.Th. des Formamidinderivates vom Pp.
Variante b: .
Setzt man 6-Amino-3-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-s-triazolo[4,3-b]pyridazin mit dem Dimethylformamid-Phosphoroxychlorid-Addukt gemäß Beispiel 1 um, so erhält man ebenfalls 3-[2-(5-Mtro-2-furyl)-vinyl]-6H^Limethylamino-methylen-amin<^-8-triazolo[4,3-b]pyridazin.
Beispiel
3-i2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl3.6-f(dimethylamino-methyl)-niethylen-amino1-3- triaaolo[4,3-b]pyridazin
Setzt ran das in Beispiel 3 beschriebene Ausgangsmaterial mit dem aus Dimethylacetamid und Phosphoroxychlorid erhältHohen Addukt gemäß Beispiel 1 um, so erhält man 3-[2-(5-lTitro-2-furyl)-vinyl] -6-[(dimethy 1-amino-methyl)-methylen-ainino]-8-triazolo[4,3-lj]pyridazin in orangefarbenen Kristallen, vom Fp. 278-2820C.
Beispiel 5
l-l■letl·χyl-2-{;-f2-(5-nitro-2-furyl)·-vinyl1-s-triazolof4,3-b]p.yridazinyl-6l^ imino-pyrrolidin '
2,08 ml l-Methyl-2-pyrrolidon werden in 8,6 ml abs. Dioxan. gelös.t, mit 1,92 ml Phosphoroxychlorid tropfenweise versetzt und 1 Stunde bei 25-3O0C nachgerührt. Danach gibt man eine Suspension von 2,7 g
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6-Amino-5-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-s-triazolo[4,3-'b]pyriäazin in 6,2 ral abs. Dioxan zu und rührt weitere 1,5 Stunden bei 50-35 C nach. Dann gießt man auf Eis, neutralisiert mit verdünntem wässrigem Ammoniak und saugt die ausgefallenen Kristalle ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Methanol und Trocknen erhält man 2,8 g der gewünschten Verbindung, die aus Dimethylformamid unter Köhlezusatz umkristallisiert wird. Sie orangegelben Kristalle schmelzen bei 254-258 C.
Beispiel 6
3.f2~(5-Nitro-2-.furyl)-vinyl]-6-r(cLiäthylaniino-methyl)-methylen]-amino-B-triazolof4t3-b]pyridazin
Setzt man das in Beispiel 3 beschriebene Ausgangsmaterial mit dem aus Ν,Ν-Diäthylacetamid und Phosphoroxychlorid erhältliohen Addukt gemäß Beispiel 1 um, so erhält man die gewünschte Verbindung in gelblichen Kristallen, die sioh bei 124°C rot verfärben und bei 175-1780C schmelzen.
Beispiel 7 "
3,r2-(5-Nitro-2-furyl)-vinyl]-6-r(dimethylamino-methoxymethyl)· methylen]-amino-s-triazolo[4 >3-b]pyridazin
Als Addukt verwendet man Ν,Ν-Dimethyl-methoxyaaetamid-Phosphoroxychlorid, das mit dem in Beispiel 3 beschriebenen Ausgangsmaterial gemäß Beispiel l umgesetzt wird. Die gelben Kristalle schmelzen bei 205-2110C.
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Claims (4)

  1. ~ 9-
    2Q30581
    Patentansprüche !.Heterocyclische, Amidine der allgemeinen Formel I
    in der R1, R und R, Wasserstoff oder niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alky !mercaptogruppenbedeuten, wobei auch zwei der Reste, zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können der zusätzlich noch ein oder zwei weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann,
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und
    Eet ein Naphthyridin- odor s-Triazolo[4,3-b]pyridazin-Syatem darstellt, welches gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, Amino-, oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann,
    sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    109853/184
    2Q30581
    in der R-, R und R_ Wasserstoff oder niedere Alkyl-, 1-25 -» *
    Alkoxy- oder Alky !mercaptogruppenbedeuten, wobei auch zwei der Reste, zusammen mit den Atomen an die sie gebunden flind, einen 5-6-gliedrigen Ring bilden können der zuaätzlioh nooh ein oder zwei weitere Stickstoff-! Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann,
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt und
    Het ein Naphthyridin- oder s-Triazolo[4i3?-b]pyridazin-Syatem darstellt, welches gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, Amino-, oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann,
    sowie ihren pharmakologisoh verträglichen Salzen» dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) Verbindungen der Formel II
    CH=CH-Het-NH2
    in der X und Hetdie oben angegebene Bedeutung haben, ait Säureamiden der Formel III
    0.0-
    •in der R , R und R, die oben angegebene Bedeutung haben oder einem reaktiven Derivat derselben kondensiert, oder b) Verbindungen der Formel IV
    XJL CI[t--OI[-Ilot-N-<;-Y (IV),
    x^ 109853/1849
    in dar X und Het die oben angogobene Bedeutung haben, Y eine reaktive Gruppe darstellt und R. Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet,
    mit einem Aain der Formel 7 . .
    H-N
    in der E. und Rp die oben angegebene Bedeutung haben,
    umsetzt, oder
    c) Verbindungen der l'Ormol VI
    CH- Het -N=C- NQ (Vl),
    in der R , R , R, und Het die oben angegebene■Bedeutung haben,
    ■ f -·"'
    mit 5-Nitrofurfural-2 bzw. 5-Nitrothiophenaldehyd-2 oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, oder
    d) Verbindungen der Formel VII '
    : R2
    in der R,, R-, H,, X und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
    •Λ
    1098 53/184
    nitriert und gegebenenfalls anschließend die Produkte in ihre Pharmakologieoh verträgliohen Salze überführt.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen der Formel I und ihren Salzen zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung*
  4. 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I oder ihren Salzen.
    109853/1849
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