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DE2418435A1 - Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2418435A1
DE2418435A1 DE2418435A DE2418435A DE2418435A1 DE 2418435 A1 DE2418435 A1 DE 2418435A1 DE 2418435 A DE2418435 A DE 2418435A DE 2418435 A DE2418435 A DE 2418435A DE 2418435 A1 DE2418435 A1 DE 2418435A1
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DE
Germany
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methyl
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triazolo
pyridazine
nitro
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DE2418435A
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Herbert Dr Phil Berger
Rudi Dr Phil Gall
Rita Dr Phil Hoffmann
Kurt Dr Ing Stach
Wolfgang Dr Med Voemel
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

BOEHRINGER MANNHEIM 3MEH - 1952
Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und Verfahren zu ihrer Herstellung
In der Literatur sind viele antimikrobiell wirksame Nitroimidazole beschrieben worden, die vornehmlich als Mittel gegen Protozoen, z.B. Trichomonaden, und Salmonellen wirksam sind (vgl. beispielsweise DOS 1 920 635).
Eine Reihe von Nitroimidazolyl-triazolopyridazinen mit Amidinresten ist in der deutschen Patentanmeldung P 22 61 692.8 beschrieben. Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen jedoch eine "überraschend'hohe a'ntimikröbielle Aktivität in vitro, sowohl gegen Bakterien und Trichomonaden, als auch in vivo (systemische Wirksamkeit).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Nitroimidazolyltriazolo-pyridazine der allgemeinen Formel J
(D,
in welcher Z eine Methylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen niederen Alkylrest substituierte Aniinogruppe bedeutet,
deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben, sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung."
Die niedere Alkylgruppe hat vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome. '
50 9 8.4 4/TOB2
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel II
_ίτ κ—π
(II),
- . in der X eine Aminogruppe oder einen, reaktiven Rest darstellt, "
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
Y,
A-C—Z (III),
in der Z die oben angegebene Bedeutung hat und Y einen reaktiven Rest oder eine Aminogruppe, A und B jeweils einen niederen Alkoxy-Substituenten bedeuten, wobei A und B auch zusammen eine Iminogruppe oder zusammen mit Y und dem Kohlenstoffatom eine Nitrilfunktion vorstellen können,
umsetzt, gegebenenfalls anschließend mit Ammoniak behandelt, und die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
509844/1052
Als reaktive Gruppe X kommen hauptsächlich Halogenide und Sulfonylreste (z. B. Methy!sulfonyl-, p-Toluolsulfonyl-Rest) infrage.
Als reaktive Gruppe Y werden insbesondere niedere Alkoxy- bzw. Alkylmercapto-Gruppen verwendet.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt in organischen Lösungsmitteln (z.B. Dimethylsulfoxid), gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser und unter Zusatz einer Base/ vorzugsweise bei.erhöhter Temperatur.
Die gegebenenfalls notwendige anschließende Umsetzung mit Ammoniak erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur in einem .organischen Lösungsmittel., z.B. Dioxan, niederer Alkohol, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser.
Man stellt die pharmakοlogisch verträglichen Salze beispielsweise durch Neutralisation der freien Aminogruppe der Verbindungen I mit nicht-toxischen anorganischen oder organischen Säuren her. Hierzu eignen sich z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Salicylsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder Alkylsulfonsäuren.
Die Substanzen I können in flüssiger oder fester Form oral und parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler und/oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- oder Borat-Puffer, Äthanol, Dimethylsulfoxyd, Komplexbildner (wie Äthylendiamintetraessigsäure), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung oder Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanhydriden.
509844/1052
Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäure, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette oder feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole). Für die orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten. Für die äußerliche Anwendung können die erfindungsgemäßen Substanzen' I auch in Form von Pudern und Salben verwendet werden,· sie werden dazu z.B. mi.t pulverformigen, physiologisch verträglichen Verdünnungsmitteln bzw. üblichen Salbengrundlagen vermischt.
In den folgenden Beispielen werden die neuen Substanzen und :-die erfindungsgemäßen-Verfahren zu deren Herstellung näher erläutert:
509844/1052
Beispiel
3- (5-Nitro-l-inetTiyl-2-imidazolvl) -6- (diaminö-methylenamino) -striazolo[4,3-b]pyridazin
3,36 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2~imidazolyl) -6-chlor-s-tr.iazolo [4,3-b]pyridazin, in 30 ml Dxmethylsulfoxid gelöst, versetzt man bei 70 C unter Rühren mit 3,4 g Guanidiniumchlorid. Dann gibt man 5 ml Wasser zu, tropft 2,4 ml 10 η Natronlauge zu
und rührt nochmals eine Stunde bei 700C. Nach Abkühlen und
Verdünnen mit Wasser wird das ausgefallene Kristallisat abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vacuum getrocknet. So
werden 2,5 g Rohprodukt erhalten, welche nach Umkristallisation aus 25 ml Dimethylformamid unter Zusatz von Aktivkohle 1,17 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-(diamino-methylenamino) -s-triazolo[4,3-b]pyridazin als gelbes Material vom
Fp. 2 78 - 28O°C (Zers.) liefern.
Beispiel
3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-(C-amino-,C-methylaminomethylenamino)-s-triazolof4,3-b]pyridazin
3,36 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-chlor-s-triazolo
[4,3-b]pyridazin, in 30 ml Dimethylsulfoxid gelöst, versetzt man bei 70°C unter Rühren mit 4,9 g Methylguanidinium-Nitrat. Man tropft dann langsam 2,4 ml 10 η Natronlauge.zu, versetzt
509844/1052
5 Minuten später mit 6 ml Wasser und läßt eine Stunde bei 70 C nachrühren. Nach dem Abkühlen verdünnt man mit Wasser, saugt das ausgefallene Kristallisat ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vacuum. Das so erhaltene Rohprodukt (1,63 g) kristallisiert man aus 30 ml Gemisch Dimethylformamid-Dioxan (3:2) unter Zusatz von Aktivkohle um. Auf diese Weise erhält· man 1,03 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-(C-amino-, C-methylamino-methylenamino)-striazolo[4,3-b]pyridazin als gelbes Produkt vom Fp. 271 2 73°C (Aufschäumen).
Beispiel
3- (5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)'-6- (C-amino, C-äthylaminomethylenamino)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
Analog Beispiel 2 erhält man aus 3,92 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2~ imidazolyl)-6-chlor-s-triazolo[4,3-b]pyridazin in 35 ml Dimethylsulfoxid, 5,7 g Äthylguanidinium-Sulfat, 2,8 ml Ιο η Natronlauge und 7 ml Wasser nach 30 Minuten Reaktionszeit bei 70°C 2,33 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-(C-amino-, C-äthylamino-methylenamino)-s-triazolo[4,3—b]pyridazin. Dieses liefert nach Umkristallisation aus 40 ml einer Mischung von 80 % Dimethylformamid und 20 % Dioxan unter Zusatz von Aktivkohle 1,63 g des gelben Reinprodukts vom Fp. 255 - 258 C (Aufschäumen) .
509844/10 52
Beispiel
N-[3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl) -s-triazolo[4, 3-b]pyridazin· 6-yl]-acetamidin
2 g 3- (5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl) -e-amino-s-tr'iazolo [4, 3-b] pyridazin rührt man mit 20 ml Orthoessigsäureäthylester und 10 -ml Acetanhydrid 30 Minuten bei 130 C. Dann dampft man bei 70°C im Vakuum ein, löst den Rückstand in 30 ml einer Mischung aus Isopropanol und Dioxan (7:3), versetzt mit Aktivkohle, .filtriert und versetzt das klare Filtrat unter Rühren bei Raumtemperatur"mit 3 ml konz. wässr. Ammoniak. Nach ca. 15 Minuten wird das ausgefallene Kristallisat abgesaugt, mit Isopropanol und Äther gewaschen und bei 11O°C im Vacuum getrocknet. Man erhält 1,88 g N-[3-(S-Nitro-l-methyl-^-imidazolyl)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]-acetamidin vom Fp. 256 26O°C (Aufschäumen) .
Variante_II:
0,3 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-6-chlor-s-triazolo-/4,3-b_/ pyridazin werden mit 0,1 g Acetamidiniumchlorid in 30 ml Dimethylsulfpxid nach Zugabe von 0,3 ml Triäthylamin bei 150 C gerührt. Nach einer Stunde kühlt man ab, versetzt mit Wasser, saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab und wäscht mit Wasser. Die Identität der nach Trocknen erhaltenen 0,15 g Rohprodukt mit der nach Variante I hergestellten Verbindung wird massenspektroskopisch. und chromatographisch sichergestellt. Die weitere Reinigung kann durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid erfolgen.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    3- (5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl) -*s-triazolo [4, 3-b] pyridazine der allgemeinen Formel I
    CH3 N^J Z
    KH2
    in welcher Z eine Methylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen niederen Alkyl - . - \, rest -substituierte Aminogruppe bedeutet/
    und deren pharmakologisch verträgliche Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl) s-triazolo[4,3-b]pyridazinen der allgemeinen Formel I
    •K N N
    CH3
    in welcher Z eine Methylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen niederen Alkylrest substituierte Aminogruppe bedeutet,
    509844/1052
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich, bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel II
    .N N M N .
    in der X eine Aminogruppe oder einen reaktiven Rest darstellt/
    mit Verbindungen der. allgemeinen Formel III
    y,
    A—- C—Z (HD,
    in der Z die oben angegebene Bedeutung hat und Y einen reaktiven Rest oder eine Aminogruppe/ A und B jeweils einen niederen Alkoxy-Substituenten bedeuten, wobei A und B auch zusammen eine Iminogruppe oder zusammen mit Y und dem Kohlenstoffatom eine Nitrilfunktion.vorstellen können,
    umsetzt, gegebenenfalls anschließend mit Ammoniak behandelt, und die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
    •Α , 50984 A/1052
  3. 3. Verwendung von Substanzen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung,
  4. 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    509844/10 52
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