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DE1670383A1 - Neue Tetrahydroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Tetrahydroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE1670383A1
DE1670383A1 DE19661670383 DE1670383A DE1670383A1 DE 1670383 A1 DE1670383 A1 DE 1670383A1 DE 19661670383 DE19661670383 DE 19661670383 DE 1670383 A DE1670383 A DE 1670383A DE 1670383 A1 DE1670383 A1 DE 1670383A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
thiazolyl
tetrahydro
oxo
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661670383
Other languages
English (en)
Inventor
Eichenberger Dr Kurt
Wilhelm Dr Max
Dr Paul Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1670383A1 publication Critical patent/DE1670383A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Neue, vollständige füy den Eruqk der Offenlegungssohrift bestimmte Anm«ldungsunt*rl&geii. Aktenzeichent P i6 70 5β^.6«44
U.Z. t 21 003-BB/Ö - Gas« 6002/5082 1670383 Anmelder ι
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ^
Case 6OO2/5O82
Deutschland
Neue Tetrahydroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand $er Erfindung sind 2-R-2-Oxo^tetrahydroimidazole, die in 1-Stellung einen 5~Nitro-thiazolyl-2-rest tragen und worin der Rest R ein Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters ist, der in einem gegebenenfalls vorhandenen ungesättigten cyclischen Teil substituiert sein kann, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
009844/1903
Ein Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters ist vor allem ein, gegebenenfalls durch einen ungesättigten carbocyclischen Rest substituierter, niederer. Alkyl- oder Alkenylrest, wobei der carbocyclische Rest vorzugsweise ein Arylrest ist.
Niedere Alkylreste sind oben und nachfolgend vorzugsweise solche mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, lsobutyl- oder Pentylreste.
Die niederen Alkenylreste enthalten vor allem höchstens 5 Kohlenstoffatome und sind z.B. Vinyl-, Propenyl-, Butenyl- oder Pentenylreste; vor allem sind sie Allyl- oder Methailylreste.
Arylreste sind vor allem höchstens zweikernige carbocyclische Arylreste, wie Naphthyl- oder besonders Phenylreste. Diese können unsubstituiert sein oder einen, zwei oder mehr, gleiche oder verschiedene Substituenten tragen, wobei als Substituenten besonders niedere Alkylreste, diese enthaltende niedere Alkdxyreste, Methylendioxygruppen, Halogenatome, wie besonders Fluor-, Chloroder Bromatome, Trifluormethylgruppen oder Nitrogruppen zu erwähnen sind, . .
Die neuen Verbindungen können auch an den Kohlenstoffatomen der beiden heterocyclischen Ringe substituiert sein,
009844/1903 -
BAD ORIGINAL
z.B. durch niedere Kohlenwasserstoffreste aliphatischen Charakters, wie die oben angegebenen oder durch Arylreste, wobei die Arylreste ihrerseits, z.B. wie oben angegeben substituiert sein können.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine Wirkung gegen Protozoen und Würmer und sind, z.B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, gegen, gramnegative Bakterien, z.B. Salmonella typhi oder Coil-Bazillen, wie Esch. coli, wirksam. Insbesondere wirken die neuen Verbindungen, wie sich z.B. bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Trichomonaden und Amoeben sowie, z.B. an Mäusen und Schafen, gegen Schistosomen. Ferner besitzen sie eine Wirkung gegen Coecidien. Die neuen Verbindungen sind entsprechend als antiparasitäre und antibakteriell Mittel nützlich. Insbesondere eignen sie sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher Stoffe.
Besonders wertvoll bezüglich ihrer biologischen Eigenschaften sind Verbindungen der Formel.
ε,
ä ■
009844/190
.iorin Rp-RiT niedere Alkylreste, Wasserstoff atome oder, gegebenenfalls wie angegeben substituierte, Phenylreste bedeuten und R, einen niederen Alkylrest bedeutet, und ganz besonders das l-[5-Nitrothiazolyl-(2)3-2-oxo-3-methyl-tetrahydro-imidazol der Formel
ν"3
Il - . .
Die neuen V-erbindungen werden nach an sich bekannten Methoden erhalten. Beispielsweise stellt man sie her, indem man in 2-Oxo-tetrahydroimidazole, die in 1-Stellung einen 5-Nltro-thiazolyl-2-rest tragen und in 3-Stellung unsubstituiert sind, in 3-Stellung den Rest R einführt. Dies geschieht in an sich bekannter Weise, z.B. durch Reaktion mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel R-OH. Reaktionsfähige Ester sind dabei solche mit starken anorganischen Säuren oder organischen Sulfonsäuren, vor allem mit Halogenwasserstoffsäuren, z.B. Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder Schwefelsäure, oder Aryl» oder Alkansulfonsäuren, vor allem Phenyl-, wie Toluolsulfonsäuren. Dabei arbeitet man, wenn erwünscht, mit einem Metall-, wie Alkalimetallsalz des Imidazole, oder In Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, besonders eines Metallsalze bildenden Kondensationsmittels,
.... 009844/190 3
? besonders Alkalimetallcarbonaten.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen besteht darin, dass man entsprechende 3_R_2-Oxo-tetrahydro-imidazole, die in !-Stellung einen 5-unsubstituierten Thiazoly 1.-2-rest tragen, nitriert. Die Nitrierung wird in für die Thiazol-Chemie bekannter Weise durchgeführt, beispielsweise durch Behandeln mit einer Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und j|
konzentrierter Salpetersäure oder mit dem· gemischten Anhydrid von Salpetersäure und einer Carbonsäure, wie Essigsäure. Dabei können gegebenenfalls vorhandene Arylreste ebenfalls nitriert werden.
Eine besonders vorteilhafte Nitrierungsmethode besteht z.B. darin, dass man das Salpetersäureadditionssalz eines J-R-a-Oxo-tetrahydroimidazols, das in 1-Stellung einen in 5-Stellung unsubstituierten Thiazolyl-2-rest enthält, bildet und dieses mit einem sauren Mittel behandelt.
Die Bildung des SalpetersäureadditionssalzBS erfolgt z.B.. durch Umsetzen eines jJ-R^-Oxo-tetrahydroimldazols, das in 1-Stellung einen in 5-Stellung unsubstituierten Thiazolyl-2 -rest enthält, mit einem kleinen Ueberschuss an Salpetersäure, vorzugsweise in konzentrierter Form, in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie Essigsäure,
009844/1903
In der Reaktion verwendete saure Mittel sind in erster Linie Mineralsäuren, vor allem Schwefelsäure, welche vorzugsweise in konzentrierter Form verwendet wird.
Die Umsetzung des Salpetersäureadditionssalzes wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, zweckmässig zwischen 40-100°, z.B. bei 6O-8O° vorgenommen. Das gewünschte Produkt wird nach an sich bekannten Methoden isoliert, z.B. durch Ausgiessen des Reaktionsgemisches auf Eis oder Eiswasser, und in sehr reiner Form erhalten.
Die neuen Verbindungen werden auch erhalten, wenn man "eine Verbindung der Formel
NT-N-C-N-Z-X ,
0
worin NT einen 5-Nitrothiazolyl-2-rest bedeutet, R die oben gegebene Bedeutung hat, Z einen Aethylen-(1,2)-rest darstellt und X für eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe steht, intramolekular kondensiert.
Eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe ist dabei vorzugsweise eine solche, die mit starken anorganischen Säuren oder organischen Sulfonsäuren verestert ist, vor allem mit Halogenwasserstoffsäure, wie Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure oder Arylsulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäuren.
Die intramolekulare Kondensation (Ringschiusa)
■ 009 844/1903*
wird vorzugsweise durch Erhitzen, zweckmässig in Gegenwart ■polarer Lösungsmittel, vor allem Wasser, und/oder in Gegenwart von Kondensationsmitteln, besonders basischen Kondensationsmitteln, wie Alkaliacetaten oder Alkalicarbonat en, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, wie einem Säureamid, z.B. Dimethylformamid vorgenommen. . ■■";"-'
Die genannten Reaktionen, werden in üblicher
Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln, |
Kondensationsmittein und/oder Katalysatoren, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, bei normalem oder erhöhtem Druck und/oder unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung ausgeht und die fehlenden Verfahrensschritte durchführt, oder das Verfahren auf irgend- · ι einer Stufe abbricht oder bei denen ein Ausgangsstoff unter den Reaktionsbedingungen gebildet1 oder-In Form eines Salzes verwendet wird.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder werden nach an sich bekannten Methoden erhalten. Zweckmässig verwendet man solche Ausgangsstoffe, die zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Endstoffen".führen.
009844/1903
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organische oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z.B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche OeIe, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylen-glykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte-Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z.B. als Tabletten, Dragees, Salben, Cremen oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Die eingangs genannten Verbindungen können aber auch zusammen mit gebräuchlichen Futter- bzw. Trägerstoffen in Form von Veterinärpräparaten oder als Futterbzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind darin in Celsiuseraden ansegeben, „„„^,,g,^
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 4,0 g l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydroimidazol in 20 ml konzentrierter Schwefelsäure gibt man 1,6 g konzentrierte Salpetersäure. Das Gemisch wird 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann auf Eis gegossen. Dabei bildet sich ein Niederschlag der abfiltriert und mit Aceton gewaschen wird. Das so erhaltene l-[5-Nitrothiazoiyl-»(2) ]-2-oxo-3-methyltetrahydroimidazol der Formel
schmilzt bei 239-241°.
Das als Ausgangsstoff verwendete l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyltetrahydroimidazol kann auf folgende Weise erhalten werden:
Zu einer Lösung von 15,0 g 2-Aminothiazol in 150 ml siedendem Aether werden langsam 1,6,0 g ß-Chloräthylisocyanat tropfenweise zugegeben. Beim Stehenlassen der Mischung kristallisiert der ^-Thiazolyl-(2)-N -ß-chloräthylharnstoff aus. Nach dem Umkristallisieren aus Aethanol schmilzt er bei l42-l43°.
009844/1903
- ίο -
10 g N1-Thiazolyl-(2)-N2-β-chloräthylharnstoff werden 4 Stunden in 300 ml Wasser zum Sieden erhitzt. Der dabei gebildete Niederschlag wird abfiltriert und aus Dimethylförmamid-Methanol umkristallisiert. Man erhält so das 1-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydroimidazol in Form von farblosen Kristallen vom F. 209-210°.
10,0 g 1-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydroimidazol werden zu einer Suspension von 1,5 g Natriumhydrid in 100 ml Toluol zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren eine Stunde lang bei 80° erhitzt. Bei dieser Temperatur werden langsam 8,0 g Dimethylsulfat zugefügt. Die Reaktionsmischung wird weitere 4 Stunden bei 80° erhitzt und dann auf Zimmertemperatur gekühlt und filtriert. Das Filtrat wird unter reduziertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält das l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydroimidazol in Form von Kristallen vom F. 128-130°.
00984A/190S
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 4,0 g 1-Thiazolyl-(2)-2-oxo-3-benzyl-tetrahydro-imidazol in 20 ml konzentrierter Schwefelsäure tropft man unter Rühren 1,2 g konzentrierte Salpetersäure und rührt 3 Stunden bei Zimmertemperatur. An-. schliessend giesst man das Reaktionsgemisch auf Eis und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält das l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-(p-nitrobenzyl)-tetrahydroimidazol der Formel
-CH.
das nach Umkristallisation aus Dimethylformamid bei I9I I940 schmilzt. .
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-Thiazolyl-(2)-2-oxo-3-benzyl-tetrahydro-imidazol kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden:
Zu einer Suspension von 2,5 g Natriumhydrid in 150 ml Toluol gibt man 1?,.O g Thiazolyl- (2) -2-oxo-tetrahydro-imidazol und ,erwärmt 2 Stunden auf 90 . Hierauf werden l8,0 g Benzylbromid zugetropft. Man rührt 2 Stunden bei 90°, kühlt hierauf auf Raumtemperatur, ab und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Eindampfen des Filtrates zur Trockene bleibt das Thiazolyl-(2)-2-oxo-tetrahydro -iinidazol zurück, das nach Umkristallisation aus Aethanol bei 104 - 106° schmilzt. 0 0 9 8 A A/19 0 3
BAD ORlGlHAU
Beispiel 3
Spaltbare Tabletten enthaltend 500 mg l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydro-imidazol können in folgender Zusammensetzung hergestellt werden:
pro Tablette
l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydro-imidazol 500,0 mg
Weizenstärke 40,0 mg
Kolloidale Kieselsäure mit
hydrolysierter Stärke 30,0 mg
Marantastärke 30,0 mg
Magnesiumstearat 6,0 mg
Talk . 19,0 mg
625,0 mg Herstellung
Die Hälfte der Weizenstärke wird auf dem Wasserbad mit der 4-fachen Menge Wasser verkleistert. Das l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydro-imidazol wird mit der restlichen Stärke homogen vermischt, anschliessend wird der Kleister und soviel Wasser eingeknetet, bis eine.plastische Masse entstanden ist. Dann wird die kolloidale Kieselsäure mit hydrolysierter Stärke portionenweise eingearbeitet.
Die plastische Masse wird durch ein Sieb von 4-5 mm Maschenweite getrieben und bei 45 C getrocknet. Das getrocknete Granulat wird durch ein Sieb von 0,8 - 1,4 mm Maschenweite geschlagen und die restlichen Spreng-, Gleit- und Schmiermittel zugesetzt. Nach erneuter Homogenisation werden auf übliche Weise Tabletten mit 11,5 rom Durchmesser und einem Gewicht von 625 mg gepresst.
0098/4 4/1903

Claims (4)

" 13 ■ ■ Ί670383 Patentansprüche
1. 3-R~2-0xo-tetrahydro-imidazolei die in 1-Stellung einen 5-Nitro-thiazolyl-2-rest tragen und worin R einen Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters, der in einem gegebenenfalls vorhandenen ungesättigten cyclischen Teil substituiert sein kamij bedeutet.
2. Verbindungen der Formel
RR, R. R_ R^.
dK N ο σ
worin Rg-Rg niedere Alkylreste, Wasserstoffatome oder gegebenen falls substituierte Phenylreste bedeuten und R, einen niederen Alkylrest bedeutet.
3. l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-methyl-tetrahydro-imidazol der Formel
ίί
0
009844/1903
4. Pharmazeutisches Präparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der in einem der Ansprüche 1 bis 3 genannten Verbindungen. .
r- Verfahren "zur "Herstellung von 3-R-2-0xo-tetrahydro-imidäzolen, die in 1-Stellung einen 5-Nitro-thiazolyl-
2-rest tragen, worin R einen Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters, der in einem gegebenenfalls vorhandenen ungesättigten cyclischen Teil substituiert sein karaij bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in. 2-Oxo-tetrahydroimidazoIe, die in 1-Stellung einen 5-Nitro-thiazolyl-2-rest tragen und in 3-Stellung unsubstituiert sind, in 3-Stellung den Rest R einführt, oder entsprechende 3-R-2-0xo-'tetrahydro-imidazole,r die in 1-Stellung einen 5-unsubstituierten Thiazolyl-2-rest tragen, nitriert oder.eine Verbindung der Formel
HR
NT-N-C-N-Z-X ,
Il
worin NT einen 5-Nitrothiazolyl-2-rest bedeutet, R die oben gegebene Bedeutung hat, Z einen Aethylen-(l,2)-rest darstellt und X für eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe steht, intramolekular kondensiert.
009844/1903
DE19661670383 1966-09-14 1966-09-14 Neue Tetrahydroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1670383A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5643932A (en) * 1990-11-30 1997-07-01 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Superoxide radical inhibitor
US8354439B2 (en) 1996-09-30 2013-01-15 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion

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US8354439B2 (en) 1996-09-30 2013-01-15 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion

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GB1120507A (en) 1968-07-17

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