DE1966513A1 - 1-(3-hydroxymethyl-phenoxy)-2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende praeparate - Google Patents
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Description
- 1-(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylamino-propan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Prëparate (Ausscheidung aus P 16 43 266.9-42) Die Erfindung betrifft 1-(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylamino-propan und dessen Säureadditionssalze; ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel.
- Die neue Verbindung kann durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel in der Z die Gruppe oder -CH(OH)-CH2-Hal und Hal ein Halogenatom bedeutet, mit sek.-Butylamin hergestellt werden.
- Ein Epoxid der Formel I läßt bich leichtdurch Umsetzung von Epichlorhydrin mit 3-Hydroxymethylphenol bzw. -phenolat herstellen. Durch Umsetzung es oxids der Formel I mit Halogenwasserstoffsäuren sind die entsprechenden Halogenhydride der Formel I darstellbar.
- Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kornint daher als Racemat wie auch in Form der optischen Antipoden vor. Letztere können außer durch Racematentrennung mit Hilfe von üblichen Hilfssäuren wie Dibenzoyl-D-weinsäure oder D-3-Bromcampher-8-sulfonsäure auch durch Einsetzen von optisch aktivem Ausgangsmaterial erhalten werden. Das erfindungsgemäße l-( 3-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylamino-propan kann in üblicher Weise in die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
- Die erfindungsgemäße Verbindung bzw. deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze haben im Tierversuch an Meerschweinchen wertvolle therapeutische, insbesondere B-adrenolytische Eigenschaftn gezeigt und können daher beispielsweise zur Behandlung der Propylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrythmien,insbesondere von Tachycardien, in der Humanmedizineingesetzt werden. Auch die blutdrucssenkenden Eigenscnaften der Verbindung sind therapeutisch interessant.
- Vergleichsversuch Die Prüfung auf isoproterenol-antagonistische Wirkung erfolgte an lebenden Meerschweinchen. Als Standardsubstanz diente 3,4-Dichlorisoproterenol (DCI), dessen Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
- Verbindung (als HCl-Salz) isoproterenol-antagon.
- Wirkung A. Stand der Technik (Belg. P. 641 133 und Belg. P. 652 336) 1-m-Tolyloxy-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan (Wirkstoff des Doberol (R)) 5 x DCI B. Erfindung 1-(3'Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylaminopropan 13,0 x DCI Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Substanz liegt bei 1 bis 300 ng; vorzugsweise 5 bis 100 mg (oral) bzw. 1 bis 20 mg (parenteral).
- Die galeni sche Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in üblicher Weise. Die Formulierungen enthalten beispielsweise 9 oder 12,5% des Wirkstoffs.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
- 1-(3-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-sek. butylamino-propan 11,6 g (0,064 Mol) 1-(3-Hydroxymethylphenoxy)-2,3-expoxypropan werden in 100 ml Äthanol gelöst und nach Zugabe von 8,8 g (0,12 Mol) sek. Butylamin 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum verbleibt ein öliger Rückstand, der in wenig Äthanol gelöst, mit Äther versetzt wird.
- Die Base scheidet sich=kristallin ab und wird noch zweimal aus Äthanol/Äther umkristallisiert.
- Analyse C H N Berechnet: 66,15% 9,89% 5,73% Gefunden: 66,3 % 9.76% 5,81% Ausbeute: 11,5 g, Fp: 73 - 750 G.
- 1. Tabletten 1- ( 3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.
- butylaminopropan . HC1 40,0 mg Maisstärke 164,0 mg sek. Calciumphosphat 240,0 mg Magnesiumstearat 1,0 mg 445,0 mg Herstellung: Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert. Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 40 mg Wirkstoff enthält.
- 2. Gelatine-Kapseln Der Inhalt der Kapseln setzt sich wie folgt zusammen: 1- ( 3-Hydroxymethyl-phenoxy) -2-hydroxy-3-sek. butylaminopropan . HC1 25,0 mg Maisstärke 175,0 mg 200,0 mg Herstellung: Die Bestandteile des Kapselinhalts werden intensiv vermischt und 200 mg-Portionen der Mischung werden in Gelatine-Kapseln geeigneter Größe abgefüllt.
- Jede Kapsel enthält 25 mg des Wirkstoffs.
Claims (3)
1. (3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylaminopropan sowie
dessen Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von l-(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylamino-propan
und dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
in der Z die Gruppe
oder -CH(OH)-CH2-Hal und Hal ein Halogenatom Decteutet, mit sek.-Butylamin umsetzt
und gewUnschtenfalls die erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff 1-(3-Hydroxymethy1-phenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylaminopropan
bzw. dessen Säureadditionssalze.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19691966513 DE1966513A1 (de) | 1969-08-19 | 1969-08-19 | 1-(3-hydroxymethyl-phenoxy)-2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende praeparate |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1966513A1 true DE1966513A1 (de) | 1973-05-24 |
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ID=5755728
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4665094A (en) * | 1985-08-29 | 1987-05-12 | Merck & Co., Inc. | Oculoselective beta-blockers for treatment of elevated intraocular pressure |
| US4945182A (en) * | 1985-12-24 | 1990-07-31 | Merck & Co., Inc. | Oculoselective beta-blockers |
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1969
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