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DE1643266C3 - 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 sek alkylamino propane, ein Verfahren zu ihrer Herstel lung und diese enthaltende Präparate - Google Patents

1 Phenoxy 2 hydroxy 3 sek alkylamino propane, ein Verfahren zu ihrer Herstel lung und diese enthaltende Präparate

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Publication number
DE1643266C3
DE1643266C3 DE19671643266 DE1643266A DE1643266C3 DE 1643266 C3 DE1643266 C3 DE 1643266C3 DE 19671643266 DE19671643266 DE 19671643266 DE 1643266 A DE1643266 A DE 1643266A DE 1643266 C3 DE1643266 C3 DE 1643266C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
cyanophenoxy
propane
sec
hcl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19671643266
Other languages
English (en)
Other versions
DE1643266B2 (de
DE1643266A1 (de
Inventor
Herbert Dr. Koeppe
Werner Dr. Kummer
Helmut Dr. Staehle
Werner Dr. 6531 Muenster-Sarmsheim Traunecker
Karl Prof.Dr. Zeile
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Filing date
Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Publication of DE1643266A1 publication Critical patent/DE1643266A1/de
Publication of DE1643266B2 publication Critical patent/DE1643266B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1643266C3 publication Critical patent/DE1643266C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

CN
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlen- ,5 Stoffatomen bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
OCH, — Z
(H)
oder die Gruppe — CH(OH) — CH2 — Hai und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Alkylamin der Formel
H,N —CH
(IH)
40
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz überführt. 3. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft l-Phenoxy-2-hydroxy-3-sek.-alkylamino-propane der allgemeinen Formel
OCH2-CHOh-CH2-NH-CH
55
60
CN
und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel.
In dieser Formel bedeutet R1 einen Alkylrest mit bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
OCH2 — Z
(H)
CN
in der Z die Gruppe
— CH CH,
oder— CH(OH) — CH2 — Hai und Hai ein Halogenatom bedeute mit einem Alkylamin der allgemeinen Formel
NH,-CH
(ΙΠ)
R,
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, hergestellt werden. ..
Das zur Durchführung des Verfahrens benotiiüe Ausgangsmaterial ist bereits bekannt. So lassen sich die Epoxide der Formel II leicht durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit einem Phenol bzw. Phenolat der allgemeinen Formel
OKt
(IV)
CN
in der Kt Wasserstoff oder ein Kation (beispielsweise ein Alkalimetallion) bedeutet, herstellen. Die Epoxide können ihrerseits zur Herstellung weiterer Ausgangsmaterialien herangezogen werden. Beispielsweise lassen sich die Halogenhydrine der Formel II durch Umsetzung der Epoxide mit der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ein asymmetrisches C-Atom und kommen daher als Racemat wie auch in Form der optischen Antipoden vor. Letztere können außer durch Racematentrennung mit Hilfe von üblichen Hilfssäuren vie Dibenzoyl-D-weinsäure oder D-S-Bromcarapher-S-sulfonsäure auch durch Einsetzen von optisch aktivem Ausgangsmaterial erhalten werden. Die erfindungsgemäßen 1-Phenoxy-3-amino-propanole der allgemeinen Formel I können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze übergeführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die Verbindung der allgemeinen Formel I bzw. deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze haben im Tierversuch an Meerschweinchen wertvolle therapeutische, insbesondere /J-adrenolytische Eigenschaften gezeigt und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Propylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrythmien, insbesondere von Tachycardien, in der Humanmedizin eingesetzt werden. Auch die blutdrucksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant.
Vergleichsversuche
Die Prüfung auf Isoproterenol-antagonistische Wirkung erfolgte an lebenden Meerschweinchen. Als Standardsubstanz diente 3,4-Dichlorisoproterenol (DCI), dessen Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
Verbindung (als HCl-SaIz)
A. Stand der Technik (belgische
Patentschriften 641 133 und
652 336)
1 -m-Tolyloxy^-hydroxy^-isopropylaminopropan (Wirkstoff des Doberol«)
B. Erfindung
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-( 1 -methylpropyl)-aminopropan
l-{2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-( 1 -methylbutyl)-aminopropan
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy 3-( 1 -äthylpropyl)-aminopropan
soproterenol-antagon. Wirkung
5 χ DCI
29 χ DCI 37,5 χ DCI 14,8 χ DCI Ausbeute: 7,6 g, Fp. 124 bis 126°C.
Berechnet ... C 59,04, H 7,43, N 9,84%; gefunden .... C 58,95, H 7,62, N 9,90%.
Beispiel 2
1 -(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-( 1,3-dimethylbutylamino)-propan - HCl
8,75 g(0.05 MoI) l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan werden in 100 ml Äthanol gelöst und nach Zugabe von 7,5 g (0,075 Mol) 1,3-Dimethylbutylamin 2 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit verdünnter HCl digeriert und durch Filtrieren von unlöslichen Anteilen befreit. Die saure Lösung wird mit Äther ausgeschüttelt und nach Abtrennung der organischen Phase mit NaOH alkalisch gestellt. Die ausfallende Base wird in Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und zur Trockne eingedampft. Die verbleibende Base wird in etwas Äthanol gelöst, mit ätherischer HCl angesäuert und das ausfallende Hydrochlorid abgesaugt. Es wird aus Alkinol unter Zugabe von Äther umkristallisiert.
Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Substanzen liegt bei 1 bis 300 mg; vorzugswe: ε 5 bis 100 mg (oral) bzw. 1 bis 20 mg (parenteral).
Die galenische Verarbeitui: s, der erfindungsgemäßen Verbindungen zu den üblichen Anwendungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragees oder Depotformen, kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßungsmittel, Mittel zur Erzielung einer Depotwirkung oder Lösungsvermittler geschehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch für die Kombination mit anderen pharmakodynamisch wirksamen Stoffen, wie Coronardilatatoren oder Sympathicomimetica geeignet.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Herstellungsbeispiele Beispiel 1
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-butylaminopropan · HCl
8,75 g (0,05 Mol)l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan werden in 100 ml Äthanol gelöst, 14,6 g (0,2 Mol) sek.-Butylamin zugegeben und nach 12stündigem Stehen bei 2O0C 1,5 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Einengen im Vakuum wird der Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst, mit Äther extrahiert und nach Abtrennen der wäßrigen Phase diese mit NaOH versetzt. Die ausfallende Base wird in Äther aufgenommen, die organische Phase abgetrennt, über MgSO4 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in wenig Äthanol gelöst und mit ätherischer HCl angesäuert. Das ausfallende Hydrochlorid wird abgesaugt und aus Äthanol/Äther umkristallisiert.
Ausbeute: 3,9 g, Fp. 140 bis 142°C.
Berechnet
gefunden .
C 61,43, H 8,06, N 8,95%; C 61,20, H 7,99, N 8,92%.
Beispiel 3
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-sek.-pentylaminopropan -.HCl
8,75 g(0,05 Mol) l-(2-Cyanopbenoxy)-2,3-epoxypropan werden zusammen mit 6,5 g (0,075 Mol) sek.-Phenylamin 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Der nach Abdestillieren des Äthanols verbleibende Rückstand wird mit verdünnter HCl digeriert, vom Unlöslichen abfiltriert und die wäßrige Phase mit Äther extrahiert. Nach Alkalischstellen der wäßrigen Lösung wird die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen, mit H2O gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Der Äther wird abdestillitrt, der basische Rückstand in Äthanol gelöst und mit ätherischer HCl angesäuert. Die ausfallenden Kristalle werden aus Äthanol unter Zugabe von Äther umkristallisiert.
Ausbeute: 5,8 g, Fp. 109 bis 112°C.
Berechnet ... C 60,29, H 7,76, N 9,38%; gefunden .... C 60,80, H 7,68, N 9,15%.
Beispiel 4
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-(l-äthylpropylamino)-propan ■ HCl
8,75 g(0,05 Mol)l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan werden in 100 ml Äthanol mit 6,5 g (0,075 Mol) 1-Äthylpropylamin durch 2stündiges Kochen am Rückfluß umgesetzt. Nach Abdestillieren des Äthanols wird der Rückstand mit verdünnter HCl digeriert und unlösliche Anteile abfiltriert. Die wäßrige Lösung wird mit NaOH versetzt, die ausfallende Base in Äther aufgenommen. Nach Waschen mit H2O wird die organi-
sehe Phase mit MgSO4 getrocknet, der Äther abdestilliert. Der Rückstand wird aus Äthanol unter Zugabe von Äther umkristallisiert.
Ausbeute: 5,8 g Fp. 137 bis 138°C.
Berechnet ... C 60,29, H 7,76, N 9,38%;
gefunden .... C 60,30, H 7,98, N 9,52%.
Beispiel 5
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-(3,3-dimethyI-butyl-(2)-amino)-propan · HCl
12,35 g (0,07 Mol) l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan unf 6,5 g (0,06 Mol) 2-Amino-3,3-dimethylbutan werden in 50 ml Methanol gelöst und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird verdünnte Salzsäure zugesetzt und zweimal mit Äther ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wird anschließend mit Natronlauge alkalisch gestellt und die sich abscheidende Base in Äther aufgenommen. Bei Zugabe von ätherischer Salzsäure fällt das 1-(2-Cyanophenoxy) - 2 - hydroxy - 3 - (3,3 - dimethylbutyl - (2) amino)-propan · HCl als weißes kristallines Pulver aus. Es wird dreimal aus Isopropanol umkristallisiert und schmilzt dann bei 172° C.
Die Ausbeute beträgt 3,6 g, das sind 19% der Theorie.
Berechnet ... C 61,37, H 8,06, N 8,96%;
gefunden .... C 61,81, H 7,58, N 8,88%.
Beispiel 6
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-(octyl-(2)-amino)-propan · HCl
12 g (0,068 Mol) l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan und 9 g (0,07 Mol) 2-Octylamin werden in 50 ml Methanol gelöst und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird verdünnte Salzsäure zugesetzt und zweimal mit Äther ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wird anschließend natronalkalisch gestellt und die sich abscheidende Base in Äther aufgenommen. Bei Zugabe von ätherischer Salzsäure kristallisiert das l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-(octyl-(2)-amino)-propan · HCl aus. Es wird zweimal aus Isopropanol umkristallisiert und schmilzt dann bei 120° C.
Die Ausbeute beträgt 2 g, das sind 8,6% der Theorie.
Berechnet ... C 63,42, H 8,58, N 8,22%;
gefunden .... C 65,30, H 8,66, N 8,23%.
Beispiel 7
l-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-(heptyl-(3)-amino)-propan · HCl
Die Darstellung erfolgt analog dem vorstehenden Beispiel aus l-<2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan und 3-Heptylamin in Methanol.
Fp. 97°C, Ausbeute 16,3% der Theorie.
,o Berechnet ... C 62.46, H 8,32, N 8,57%; gefunden .... C 61,81, H 8,26, N 8:58%.
Beispiel 8
1 -(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-( 1,3,3-trimethy 1-butylamino)-propan · HCl
Aus 1 - (2 - Cyanophenoxy) - 2,3 - epoxypropan und 1,3,3-Trimethylbutylamin wurde in Äthanol analog Beispiel 2 die Titelsubstanz d?-gestellt.
Fp. 125 bis 127° C (Hydrochlo: id).
Berechnet ... C 62,47, H 8,33, N 8,57%; gefunden C 63,63, H 8,36, N 8,6O%.
B. Formulierungsbeispiele
1. Tabletten
1 -{2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-
3-sek.-butylaminopropan · HCl 40,0 mg
Maisstärke 164,0 mg
sek-Calciumphosphat 240,0 mg
Magnesiumstearat 1,0 mg
445,0 mg Herstellung
Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 40 mg (8,9%) Wirkstoff enthält.
2. Gelatinekapseln Der Inhalt der Kapseln setzt sich wie folgt zusammen:
1 -{2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-
3-sek.-butylaminopropan · HCl 25,0 mg Maisstärke 175,0 mg
200,0 mg Herstellung
Die Bestandteile des Kapselinhalts werden intensiv vermischt, und 200-mg-Portionen der Mischung werden in Geiptinekapseln geeigneter Größe abgefüllt. Jede Kapsel enthält 25 mg (12,5%) des Wirkstoffs.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 1 -Phenoxy^-hydroxy-S-sek.-alkylaminopropane der allgemeinen Formel Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
^X-OCH2-CHOH-CH2-Nh-CH
(I)
DE19671643266 1967-12-22 1967-12-22 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 sek alkylamino propane, ein Verfahren zu ihrer Herstel lung und diese enthaltende Präparate Expired DE1643266C3 (de)

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