DE1944429A1 - Neue tertiaere Formamide - Google Patents
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Description
- Neue tertiäre Formamide Gegenstand der Erfindung sind neue tertiäre Formamide sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es ist bekannt, daß tertiäre Amidchloride bei höherer Temperatur sehr leicht in Imidchloride und Alkylchloride zerfallen (3er.37, 2678, 2812 (1904) ).
- Es wurde nun tiberraschenderweise gefunden, daß man bisher unbekannte tertiäre Formamide erhält, wenn man tertiäre Formamidchloride der allgemeinen Formel in der R und R1 gleich oder verachieden sind, wobei R und R1 für Chlor oder einen gegebenenfalls durch Fluor oder eine Phenylgruppe substituierten Perchlortalkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen stehen, mit wasserfreier Ameisensäure umsetzt.
- Es wird im Temperaturbereich 'von etwa 0 bis etwa 1000 C, vorzugsweise 20 bis 1900 C, insbesondere 40 bis 900 C gearbeitet.
- Im allgemeinen geht man- bei der Umsetzung der tertiären Formamidchloride mit wasserfreier Ameisensäure so vor, daB man die Reaktionskomponenten im Molverhältnis von ca. 1 : 1 bis 1 : 10 bei Zimmertemperatur mischt. Nach Abklingen der sofort einsetzenden Abspaltung von Chlorwasserstoff wird zur Vervollstädigung der Reaktion bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung auf maximal 100° C erhitzt.
- Sind 2 oder 3 N-Dichlormethylgruppen int Molekül vorhanden, so kann die Reaktion auch stufenweise durchgeführt werden.
- Man vertsetzt dann jeweils mit der berechneten Menge wasserfreier Ameisensäure bei etwa 20 bis 300 , wobei nach Einführung der 2. oder 3.. Formylgruppe anschließend auf maximal 100° a erhitzt wird. Zur Überführung sämtlicher b-Dichlormethylgruppen in Formylgruppen kann auch direkt mit überschüssiger Ameisensäure bei 20 bis 300 C versetzt und nach Abklingen der sofort einsetzenden Chlorwasserstoffentwicklung zur Beendigung der Umsetzung auf maximal 1000 C erhitzt werden.
- Die Umsetzungen können auch unter Verwendung eines indifferenten Lösungsmittels wie z.B. Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt werden.
- Verwendet man beispielsweise das Tris-(dichlormethyl)-amin oder das N-Dichlormethyl-N,N-bis-(1,2,2,2-tetrachloräthyl)-amin als Ausgangsmaterialien für.das erfindungsgemäße Verfahren, so kann der Reaktionsablauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden: Es ist überraschend, daß die -Chloratome der N-Chlormethylgruppen nicht angegriffen werden. Die neuen tertiären Formamide wurden durch Umkristallisation, Sublimation oder Destillation gereinigt.
- Die als Ausgangsmaterial Verwendung findenden chlorierten tertiären Foreamidchloride sind ebenfalle neu und können gemäß einem eigenen älteren Vorschlag durch Chlorierung von tertiären Formamiden mit Phosgen und Chlor erhalten werden. Beispielhaft seien genannt: Tris-(dichlormethyl)-amin, N-Dichlormethyl-N,N-bis-(1,2,2,2-tetrachloräthyl)-amin, N-Dichlormethyl-N,N-bis-(l,2,2,3,3,3-hexachlorpropyl)-amin, N,N-Bis-(dichlormethyl)-N-(1,2,2,2-tetrachloräthyl)-amin Die erfindungemäß herstellbaren Verbindungen sind neu und entsprechen der allgemeinen Formel wurin R2 und R3 gleich oder verschieden sind, wobei R2 und R3 für die Formyl-, Dichlormethyl- oder eine gegebenenfalls durch Pluor oder die Phenylgruppe substituierte 1,2,2,2-Tetrachloräthyl- oder 1,2,2,3,3,3-Hexachlorpropylgruppe stehen.
- Die neuen tertiären Formamide sind wertvolle Auagangaprodukte für die Synthese von Pflanzenscbutz- und Scbädlingsbekämpfungsmitteln und zeigen selbst Wirkung auf diesen Gebieten.
- Die Wirksamkeit sei am Beispiel des N,N-Bis-(1,2,2,2-tetrachloräthyl)-formamids der Formel (CCl3CHCl)2N-CHO beschrieben. Die Verbindung ist fungizid wirksam. Beispielsweise wird das Mycelwachstum von Piricularia oryzae, Phialophora cinerescens, Cercospora musae und Fusarium dianthi bei 50 ppm Wirkstoffkonzentration verhindert.
- Auch die anderen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen zeigen eine vergleichbare Wirkung.
- Die Temperaturangaben in den Beispielen beziehen sich auf Celsius.
- Beispiel 1 21 g Tris-(dichlormethyl)-amin werden unter Rühren in 50 ml wasserfreie Ameisensäure eingetragen. Dann wird 12 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, wobei das Tris-(dichlormethyl)-amin unter stürmischer HCl-Entwicklung in Lösung geht. Durch fraktionierte Destillation erhält man 10 g (81 %) der Verbindung der Formel vom Kp. @e: 87-89°, n20D : 1,5028.
- Analyse: CsHsCl2NO2 (Molgewicht 155,9) Ber. C 23,10 H 1,92 N 8,97 aber. 23,5 2,0 9,2 Beispiel 2 79,5 zu 5 g Tris-(dichlormethyl)-amin werden mit 120 ml wasserfreier Ameisensäure versetzt. Man rührt 2-3 Stunden bei 20-30° und erhitzt dann 4-5 Stunden auf 90-100°. Die überschüssige Ameisensäure wird im Vakuum abgezogen und der farblose kristalline Rückstand im Exsiccator über Aetzkali aufbewahrt. Die Reinigung erfolgt durch Sublimation bei 70-80° (Bad)/0,05 Torr. Man erhält 22 g (73 %) der Verbindung der Formel vom Schmp. 92-94°.
- Analyse: CSHsNOs (Molgewicht 101) Mol.-Gew.gef. 113 Ber. C 35,64 H 2,97 N 13,86 Gef. 35,4 3,2 14,2 Beispiel 3 59 g N-Dichlormethyl-N,N-bis-(1,2,2,2-tetrachloräthyl)-amin werden mit 75 ml wasserfreier Ameisensäure 2 Stunden bei 20-30° und 2 Stunden bei 80-90° gerührt. Durch fraktionierte Destillation werden bei 1100/0,15 Torr 43 g (48 %) der Verbindung der Formel (CCl3CHCl) 2N-CHO erhalten. Aus Petrolether (30-50°) farblose Kristalle vom Schmp.
- 66-68°.
- Analyse: C5H3Cl8NO (Molgewicht 376) Bor. C 15,93 H 0,79 Cl 75,04 N 3,72 Gef. 16,1 0,8 75,1 3r8 Beispiel 4 30 g N-Dichlormethyl-N,N-bis-(1,2,2,3,3,3-hexachlorpropyl)-amin werden analog Bespiel 3 mit 60 ml wasserfreier Ameisensäure zur Reaktion gebracht. Man erhält 24 g (88 %) der Verbindung der Formel (CCl3CCl2CHCl)2N-CH0 vom Schmp. 131-133°.
- Analyse: C7H3Cl12NO (Molgewicht 542,4) Ber. C 15,48 H 0,55 Cl 78,43 N 2,58 Gef. 15,8 0,9 78,5 2,5 Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden tertiären Formamidchloride sind wie folgt erhalten worden: In die Lösung von 146 g (2 Mol) Dimethylformamid in 400 ml Chloroform leitet man bei 20 - 300 C 4 bis 5 Stunden Phosgen in raschem Strom ein. Dann wird unter W-Bestrahlung jeweils bis zur Beendigung der Chloraufnahme 12 Stunden bei 40-60°C und ca. 30 Stunden bei 80-1000C chloriert. Der Kristallbrei wird von flüssigen Anteilen abgesaugt und das Kristallisat mit Petroläther gewaschen.
- Rohausbeute: 300 g Tris-(dichlormethyl)-amin.
- Nach Umkristallisation aus Tetrachlorkohlenstoff oder Waschbenzin schmelzen die farblosen, harten Kristalle bei 171 - 1730 C.
- 101 g (1 Mol) DiäthylSormamid werden in 150 ml CHCl3 gelöst und 4 Stunden bei 20 - 300 C phoageniert. Unter intensiver UV-Bestrahlung wird dann jeweils bis zur Beendigung der Chloraufnahme 10 Stunden bei 40-60°C, 15 Stunden bei 80°C und 20 Stunden bei 90-100°C chloriert.
- Der Brechungsindex nD20 steigt dabei von 1,4335 (Diäthylformamid) auf 1,5665 an; Rohausbeute: 410 g.
- Bei der nachfolgenden Fraktionierung geht das Dichlormethyl-bis-tetrachloräthylamin bei 134 - 1370 C/0,02 Torr über; nD20 = 1,5664.
- 97 g Di-n-propyl-formamid werden in 100 ml Chloroform 3 1/2 Stunden bei 10-200C phosgeniert. Darauf wird unter Uv-Bestrahlung Jeweils bis zur Beendigung der Chloraufnahme 10 Stunden bei 40-60°C, 15 Stunden bei 60-800C und 60 Stunden bei 100-110°C chloriert (nD20 = 1,5840). Die farblose Früssigkeit erstarrt nach einiger Zeit zu einem Rristallbrei; Rohausbeute: 430 g. Nach Umkristallisation aus Leichtbenzin/Waichbenzin (1:1) schmelzen die farblosen Kristalle der Formel bei 143-1440 C; Reinausbeute: 160 g.
Claims (3)
- Patentansprüche:1¾ Tertiäre Formamide der allgemeinen Formel worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind, wobei R2 und R3 die Formyl-, Dichlormethyl- oder eine gegebenenfalls durch Fluor oder die Phenylgruppe substituierte 1,2,2,2-Tetrachloräthyl- oder 1,2,2,3,3,3-Hexachiorpropylgruppe bedeuten.
- 2) Verfahren zur Herstellung von tertiären Formamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre Formamidohloride der allgemeinen Formel in der R und R1 gleich oder verschieden sind, wobei R und R1 für Chlor oder einen gegebenenfalls durch Fluor oder eine Phenylgruppe substituierten Perchloralkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen stehen, mit wasserfreier Ameisensäure umsetzt.
- 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man im Temperaturbereich von 0 bis 1000 C arbeitet.
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