DE1943386A1

DE1943386A1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE1943386A1
Application number: DE19691943386
Authority: DE
Inventors: Contois Lawrence Edward; Merrill Stewart Henry
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1968-08-27
Filing date: 1969-08-26
Publication date: 1970-03-19
Also published as: JPS4830511B1; GB1271222A; FR2016435A1; DE1943386B2; US3652269A; BE737953A

Description

Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger, mindestens einer einen nichtpolymeren organischen Photoleiter, ein polymeres Bindemittel sowie gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff aufweisenden photoleitfähigen Schicht sowie gegebenenfalls Zwischen- und/oder Deckschichten.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit bindemittelhaltigen photoleitfähigen Schichten sind bekannt. Bei Verwendung derartiger Aufzeichnungsmaterialien zur Durchführung von elektrophotographischen Verfahren werden bekanntlich in den photoleitfähigen Schichten latente elektrostatische Bilder erzeugt, worauf diese zu sichtbaren Reproduktionen entwickelt werden. Es sind auch bereits elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, deren photoleitfähige Schichten ein inertes, harzartiges Bindemittel, in dem ein organischer Photoleiter sowie ein Sensibilisator gleichförmig verteilt sind, aufweisen. Zur Zeit werden zur Herstellung derartiger photoleitfähiger Schichten Bindemittel des verschiedensten Typs, denen die, verschiedensten üblichen bekannten

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organischen Photoleiterverbindungen oder -gemische einverleibt sind, verwendet. Typische geeignete derartige Bindemittel sind z. B. übliche bekannte polymere Stoffe, z. B. Phenolharze, Ketonharze, Acrylesternärze, Polystyrole und dergleichen. Nachteilig an derartigen Bindemitteln ist jedoch, daß sie die Lichtempfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten, in denen sie vorliegen, nicht zu verbessern vermögen, d. h., daß die Lichtempfindlichkeit derartiger Schichten, wie sie sich aus deren elektrischer Empfindlichkeit ergibt, in der Regel praktisch vollständig von dem vorhandenen organischen Photoleiter sowie dem gegebenenfalls vorhandenen Sensibilisator abhängt.

Aus der britischen Patentschrift 964 S78 ist es bekannt, als Bindemittel für organische Photoleiter chlorierte Polyäthylene mit einem vergleichsweise niedrigen Chlorgehalt, d. h. mit einem Chlorgehalt von weniger als etwa 335, zu verwenden. Derartige chlorierte Polyäthylene verschieben in der Regel die spektrale Empfindlichkeit der zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten verwendbaren Beschichtungsmassen, besitzen jedoch den Nachteil, daß sie in den meisten Lösungsmitteln unlöslich sind und deshalb zusammen mit einem gee ig-· neten Photoleiter über lange Zeiträume auf höhere Temperaturen, f z. B, 15 Stunden lang oder länger auf Temperaturen, die in der Regel über 80⁰C liegen, erhitzt werden müssen. Durch das Erhitzen wird die Löslichkeit derartiger Bindemittel erhöht, so daß die bei Verwendung von nicht erhitzten Beschichtungsmassen auftretenden Schwierigkeiten in bezug auf Beschichtungsfähigkeit und Verträglichkeit behoben sind. Ferner bewirkt das 'Erhitzen eine Umsetzung zwischen dem Bindemittel und dem Photoleiter, so daß eine auf das neu gebildete Reaktionsprodukt zurückzuführende Verschiebung der spektralen Empfindlichkeit erfolgt. Das zum Lösen derartiger bekannter Bindemittel sowie zur Umsetzung derselben mit den Photoleitern erforderliche Erhitzen ist jedoch in nachteiliger Weise zeit- und kostenaufwendig,

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Aufgabe der Erfindung ist es, ein hochempfindliches, elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das auch ohne Erhitzen des zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht verwendeten Bindemittels und organischen Photoleiters in vorteilhafter Weise herstellbar ist.

Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zugrunde, dall die angegebene Aufgabe in besonders vorteilhafter Weise dadurch lösbar ist, daß zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht ein nichtpolymerer, organischer Photoleiter verwendet und einem halogenhaltigen, polymeren Bindemittel genau definierter Struktur einverleibt wird.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger, mindestens einer einen nichtpolymeren, organischen Photoleiter, ein polymeres Bindemittel sowie gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff aufweisenden photoleitfähigen Schicht sowie gegebenenfalls Zwischen- und/oder Deckschichten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das polymere Bindemittel aus einem mindestens 50 Gew.-I Ilalogen enthaltenden halogenierten Polyäthylen besteht. -

Es zeigte sich, daß die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung eine sich in einer größeren elektrischen Empfindlichkeit äußernde erhöhte Lichtempfindlichkeit aufweisen. Eine merkliche Erhöhung der elektrischen Empfindlichkeit, d. h. der Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve sowie der Schulterempfindlichkeit tritt insbesondere in bezug auf die sogenannte Standard-Η- und D-Kurve auf im Vergleich mit, der elektrischen Empfindlichkeit von bekannten, unter Verwendung üblicher bekannter polymerer Bindemittel hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien. Derartige Erhöhungen der elektrischen Empfindlichkeit sind nachweisbar, wenn den elektrophotographischen

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Aufzeichnungsmaterialien ein geeignetes elektrisches Potential vonζ*B. 500 bis 600 Volt verliehen und danach die relative Empfindlichkeit in der Weise bestimmt wird, daß der reziproke Wert der zur Verminderung des Potentials der Oberflächenladung um 100 Volt (Schülterempfihdlichkeit) oder der zur Verminderung des Potentials auf 100 Volt (Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwär zungskurve) erforderlichen Belichtung bestimmt wird« Der zur Verminderung des Oberflächenpotentials auf 100 Volt oder daruhter erforderliche Belichtungswert ist insofern von Bedeutung, als er für die in einem breiten Bereich erfolgende Entwicklung; eines latenten Bildes von Wichtigkeit ist. Die relative Befindlichkeit bei 1ΌΟ Volt stellt somit ein Maß für die Fähigkeit des elektrophotogxaphischen Aufeeiichnungsmaterials zur Erzeugung und insofern auch zur intwickluiig oder anderweitigen Nutzung des latenten Bildes dar. Enthält das , elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial keinen Photoleiter, sondern mir ein übliches bekanntes Bindemittel, so fällt das Oberflächertpotentiai nicht auf 100 Volt oder darunter, so daß für ein derartiges AufZeichnungsmaterial keine Empfindlichkeit feststellbar ist. Wird demgegenüber dem polymeren Bindemittel ein organischer Photoleiter einverleibt, so erniedrigt sich das Oberflnächenpotential des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in der Regel auf unter 100 Volt* so daß eine eindeutige Bestimmung der Empfindlichkeit möglich ist. Wie bereits erwähnt, zeigte es sich, daß die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Urfindung höhere Empfindlichkeiten aufweisen als bekannte, unter Verwendung üblicher bekannter polymerer Bindemittel hergestellte Aufzeichnungsmaterialien.

Zur HeTsteilung der elektrophotographischen Aufzeichnungsma* terialien der Erfindung wird zweckmäßig ein mindestens 50 Gew.-I Halogen, vorzugsweise 50 ]>is 70 Gew.-% Halogen enthaltendes halogeniertes Polyäthylen in einem geeigneten Lösungsmittel bei Zimmertemperatur mit einem nichtpolymeren organischerii

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Photoleiter vermischt. Die erhaltene Beschichtungsmasse braucht nicht erhitzt zu werden, da Schwierigkeiten beim Lösen des Bindemittels oder beim Beschichten des Schichtträgers nicht bestehen·. Vorteilhaft ist ferner, daß mit dem Beschichten nicht gewartet werden muß, bis eine Umsetzung der Beschichtungskomponenten stattgefunden hat» Nach.innigem Vermischen wird die erhaltene Beschichtungsmasse zweckmäßig nach üblichen bekannten Verfahren, z. B. durch Aufwirbeln, Aufsprühen, mit Hilfe von Abstreifmessern und dergl., auf einen elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. -

Die Herstellung des im elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung als Bindemittel verwendbaren halogenierten Polyäthylens kann in üblicher bekannter Weise erfolgen, z. B. in der Weise, daß eine Lösung aus einem Polyäthylen geringer Dichte in einem Lösungsmittel so lange mit Halogen behandelt wird, bis der Halogengehalt den gewünschten Wert erreicht hat. Die Isolierung des erhaltenen halogeni^erten Polyäthylens kann nach üblichen bekannten Verfahren erfolgen·

Die im elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung als Bindemittel verwendeten halogenierten Polyäthylene sind zur Erhöhung der elektrophotographischen Empfindlichkeit der verschiedensten Photoleiter befähigt. Als besonders vorteilhaft haben sich Photoleiter erwiesen, die aus organischen Verbindungen bestehen, welche gegenüber Licht eine elektrophotographische Empfindlichkeit aufweisen und zur Bildung praktisch transparenter elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien befähigt· sind, wenn sie in Form von Beschichtungsmassen auf transparente Schichtträger aufgetragen werden. Als besonders vorteilhaft haben sich organische Photoleiter vom sog. "organischen Amin"-Typ bewiesen· Derartige organische Photoleiter besitzen als gemeinsames Strukturmerkmal das Vorliegen mindestens einer Aminogruppe. Typische geeignete» «pek-.tral sensibilisierbare derartige organische Photoleiter sind

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ζ. B. Arylaminverbindungen, und zwar (1) Diary!amine, beispielsweise Diphenylamine Dinaphthylamin, N,N^f-Diphenylbenzidin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylajnin, N_tN·- Diphenyl-p-phenylendiamin, 2-Carboxy-5-chlor-4 •-methoxydiphenylamin, p-Anilinophenol, N,N·-Di-2-naphthyl-p-phenylemdiamin und die in der USA-Patentschrift 3 240 597-beschriebenen Diarylamine, sowie (2) Tr!arylamine, z. B. nichtpolymere Triarylamine, beispielsweise Triphenylamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Τβίτ»- phenyl-m-phenylendiamin, 4-Acetyltriphenylaain, 4-Hexanoyltriphenylamin, 4-Lauroyltriphenylamin, 4-Hexyltriphenylamin, 4-Dodecyltriphenylamin, 4_>4^I-Bis(diphenylamino)benzil, 4,4^s-Bis(diphenylamino)benzophenon und dergleichen. Weitere geeignete PhotoIeiter vom Amintyp werden z. B. in der USA-Patentschrift 3 180 730 beschrieben.

Als geeignet haben sich ferner photoleitfähige, spektral sensibilisierbare Verbindungen erwiesen, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 3 265 496 beschrieben werden, z. B. nichtpolymere Photoleiter der allgemeinen Formel:

G-- N A¹

in der bedeuten:

einen mononuklearen oder entweder kondensierten oder linearen polynuklearen zweiwertigen aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl-^ Biphenyl- oder Binaphthylrest, oder einen substituierten zweiwertigen aromatischen Rest des angegebenen Typs, dessen Substitüent bestehen kann aus einem Acylrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoff atomen, z. B. einem Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einem Alkylrest mit 1

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etwa 6 Kohlenstoffatomen, 2* B. einem Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, einem Alkoxy» rest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z„ B» einen Methoxy-, Athöxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einer Nitrogruppen

A' einen nonönuklearen oder entweder kondensierten oder linearen polynuklearen einwertigen aromatischen Rest, z« B, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, oder einen substituierten einwertigen aromatischen Rest des angegebenen Typs, dessen Substituent bestehen kann aus z.B. einem Acy!rest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen» z. B. einem Acetyl-, Propionyl- oder Butyryl* rest, einem Alkylrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffato«en_# z. B· einem Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Batylrest, einem Alkoxyrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, 2. B_e elneai Methoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einer Nitrogruppe,

Q ein Wasserstoff- oder ilalogenatom oder einen

aromatischen Aminorest, z. B. einen Aminorest der allgemeinen Formel A¹NH- und

G ein Wasserstoffatom, einen mononuklearen oder

entweder kondensierten oder linearen polynuklearen aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, oder einen sub- j stituierten aromatischen Rest des angegebenen j Typs, dessen Substituent aus einem Alkyl-, _m \ Alkoxy-, Acyl- oder Nitrorest besteht. '.

"**" " QRlGtNAL iNSPSCTID

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Als besonders vorteilhaft haben sich Poiyary^aikanphotoleiter erwiesen, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 3 274 000 sowie in der französischen Patentschrift 1 3S3 461 besehrieben werden. Typische derartige Photoleiter $ind z. B. Leukobasen von Diary1- oder Triarylmethanfarbstoffsalzen, 1,1,!«-Triarylalkane, deren Alkankomponente mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist und Te tr aary !methane mit eitler substituierten Amingruppe in mindestens eiiiem an die Alkaiikomponente gebundenen Arylrest sowie Methanderivate der beiden letztgenannten Klassen von Photoleitern, bei denen es sich nicht^ uÄ Leuköbäsen handelt»

Besonders bevorzugte Polyaryialkanphotoleiter sind solche der allgemeinen Formel:

■'..'■ ■ D ■ ν '■■■ ■-"■■-■■ .' ':".": '■'■'■'.

.-■■■■ . t ■■■"■. ."'■-■ .^:v - .-..."■

in der D, E und M einen Arylrest und J ein einen Alkylrest oder einen Arylrest bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten D, E und M einen Aminosubstituenten enthält* Die an das zentrale Kohlenstoffatom gebundenen Aryl* rest· sind vorzugsweise Phenylreste, obwohl sich auch Naphthylreste als geeignet erwiesen haben. :

Die Arylreste des angegebenen Typs können gegebenenfalls in ortho-, meta- oder-para-Steilung substituiert sein, ζ. B. durch Alkyl- oder Alkoxyreste mit in der Regel 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder durch Hydroxyreste oder Halogenatome« Als besonders vorteilhaft haben sichortho-substituierte Phenylieste erwiesen.

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Die Arylreste des angegebenen Typs können ferner miteinander verbunden oder zyklisiert sein, z» B. unter Bildung eines Fluorenrestes.

Bei den in den Arylresten vorhandenen Aminosubstituenten han delt es sich ζ. B. um einen solchen der allgemeinen Formel

-N , in der die Substituenten L entweder einzeln Alkyl* ^L reste mit in der Regel 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,

Wasserstoffatome oder Arylreste bedeuten, oder gemeinsam die zur Bildung eines heterocyclischen Aminorestes mit in der Regel 5 bis 6 Ringatomen, z.B. eines Morpholine-, Pyridyl- oder Pyrrylrestes erforderlichen Atome.

Vorzugsweise ist mindestens einer der Substituenten D, E oder M ein p-Dialkylaminophenylrest.

Steht J für einen Alkylrest, so ist dieser in der Regel ein Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen·

Typische geeignete Polyarylalkanphotoleiter sind z. B. di· in der folgenden Tabelle A aufgeführten Verbindungen.

Tabelle A

Verbindung

Nr, Bezeichnung des Photoleiters

1 ^^'-Benzylidin-bisCN^N-diäthyl-m-toluidin)

2 4^l _|4^M-Diamino-4-dimethyiamino-2^l,2^II-dimethyltriphenylmethan

3 4^t,4^ll-Bii(diäthylamino)-2_>6-dichloro-2»,2"-dimethyltriphenylmethan

4 4^l,4^H-Bis(diäthylamino-2·,2"-dimethyl)diphenylnaphthylmethan

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— _{r: r} _r J _:—_

-10 -

5 2',2"^ pheny!methan

6 4',4"-BiS (diäthylamino)-4-diiiethylaBino-2^f, 2"-dimethyltriphenylmethan

7 4^l _e4"-Bis(diäthylamino)-2-chloro-2*_i2*^t-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan

8 4«,4"-Bi« (dläthyUmino)-4-dim«thylamino-2,2*, 2"-trimethyltriphenylmethän

9 ■ 41 4"-Bis(dimethylamino)-2-chloro-2^r,2"-dimethyl-

triphenylmethan

10 4^l,4"-Bis(dimethylaiaino)-2^l,2^ll-.dimethyl-4-methoxytriphenylmethan

11 Bis(4-diäthylamino)-1_i1,1-triphenyläthan

12 Bis(4-diäthylamino)teträphenylmethan

13 4^f.4"-Bis(benzyläthylaraino)-2^t,2^a-diinethyltriphenylmethan

14 4 ^r,4^if-Bis (diäthylamino)-2·, 2"-diäthoxytriphenylaethan

15 4,4'-Bis(dimethylamine)-1,1.1-triphenyläthan

16 1-(4-H_>N-DinethylaiBinophenyl)-1₍1-diphenyläthan

17 4-Dimethylaminetetraphenylmethan

18 4-Diäthylaminotetraphenylmethan

Als geeignete organische Photoleiter, die i» elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung in Kombination mit den weiter unten angegebenen Sensibilisatoren verwendbar sind, haben sich ferner nicht-ionogene Cycloheptenylverbindungen erw#iesen_s wie sie z» B. in der belgischen Patent» schrift 708 638 beschrieben werden, ferner N,N-Bicarbazyle und 'tetrasubstituierte'Hydrazine, 3j3⁹-Bis-1,5-diarylpyrazoline₈ ._: ferner Triarylamine, in denen mindestens ein Arylrest substituiert ist durch einen Vinyl rest-oder eineia Vinylenrest mit

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mindestens einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe, ζ. B. p-Diphenylaminozimtsäure, ferner Triarylamine, die durch eine aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe ..substituiert sind, z. B« 4-Carboxytriphenylamin, sowie die in der australischen Patentschrift 248 402 beschriebenen Verbindungen.

Als geeignete, sensibllisierbare organische Photoleiter haben sich ferner metallorganische Verbindungen, bei denen es sich um organische Derivate von Metallen der Gruppen IVa und Va des Periodensystems handelt, erwiesen, z. B, metallorganische Verbindungen mit mindestens einem an das Metallatom gebundenen Aminoarylrest, wie sie fc, B. in der belgischen Patentschrift 717 265 beschrieben werden» Typische geeignete metallorganische Verbindungen sind z. Bv die Triphenyl-p-dialkylaminophenylderivate des Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie die Tri-p· dialkylaminophenylderivate des Arsens, Antimons, Phosphors und Wismuts.

Als geeignete Photoleiter haben sich ferner die 4-diarylaminosubstituierten ChaIkone erwiesen. Typische geeignete Verbindungen des angegebenen Typs sind niedermolekulare nichtpolymere Ketone der allgemeinen

in der R₁ und R₂ gegebtoeftfalis substituierte Phenylreste und insbesondere dann, wenn R, für einen Phenylrest der allgemeinen Formel:

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in der R, und Ri Arylreste bedeuten, steht;, «Xiphatische Reste mit T bis 12 Kohlenstoffatomen, 2* B. AlkyIreste mit Vorzugsweise t bis 4 Kohlenstoffatomen^ oder Wasserstoffe atome bedeuten. ^

Als besonders vorteilhaft halben sich Chalkone der angegebenen Formel erwiesen, in der R^ gegebenenfalls substituierte Phenylreste sowie R₂ einen Diphenylaminophenyl«·, Dirnethylamihöphenyl- oder Phenylrest bedeuten.

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung sind, wie bereits erwähnt, gegebenenfalls zur Verbesserung der elektrophotographischen Empfindlichkeit mit Hilfe von Sensibilisatoren, die in zur Empfindlichkeitssteigerung aus» reichenden Mengen angewandt werden, sensibilisiert. Als geeignete, in Kombination mit den angegebenen Photoieitern in vorteilhafter Weise verwendbare Sensibilisatoren haben sich die verschiedensten lensibilisierenden Verbindungen erwiesen, ζ. B. Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 3 250 615 beschrieben werden, ferner Fluorene, z. B. 7,12-Dioxo-13-dibenzo(a,h)fluorene 5,10-Dioxp-4a,11-diazabenzo(b)fluoren,und 3,13-Dioxo-7-oxadibenzo(b>-g)fiuoren, femer aromatische Nitroverbindungen des in der USA-Patentschrift 2 610 120 beschriebenett Typs^ Anthrone, wie sie ' z. B. in der USA-Patentschrift 2 670 284 beschriebenwerden, Chinone, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 2 670 286 beschrieben werden, Benzophenones wie sie ζ * B, in der USA-Patentschrift 2 670 287 beschrieben werden und Thiazole/ wie sie z* Bv in der USA-Patentschrift 2 732 301 beschrieben werden, ferner

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Mineralsäuren, Carbonsäuren, beispielsweise Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, ferner Sulfon-.und Phosphorsäuren, sowie verschiedene Farbstoffe, z, B-, Cyanin-, Carbocyanin-,,Merocyanin-, Diarylmethan-, Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-, Azo- und Anthrachinonfarbstoffe und deren Gemische. Als besonders vorteilhafte Sensibilisatoren haben sich Pyrylium-, Selenapyrylium- und Thiapyryliumsalze sowie Carbocyaninfarbstoffe erwiesen.

Werden zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung Beschichtungsmassen verwendet, die neben dem Bindemittel und dem organischen Photoleiter einen Sensibilisator enthalten, so hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den Sensibilisator in einer zur Empfindlichkeitssteigerung erforderlichen Menge mit der Beschichtungsmasse in der Weise innig zu vermischen, daß der Sensibilisator in der auf einen Schichtträger aufgebrachten photoleitfähigen Schicht in gleichförmiger Verteilung vorliegt. Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die SensibilisatorenI! Beschichtungsaasten oder den photoleitfähigen Schichten jedoch auch nach anderen üblichen bekannten Verfahren einverleibt werden.

Die die Photoleiter enthaltender* Schichten der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung aussen jedoch, wie bereits erwähnt, zur Erzielung einer ausreichenden Photoleitfähigkeit keine Sensibilisatoren enthalten..Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, derartigen Schichten Sensibilisatoren einzuverleiben, da ts sich zeigte, daft bereits vergleichsweise geringe Mengen an Sensibilisatoren zu einer wesentlichen Verbesserung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten führen.

Die Sensibilisatoren können den Photoleiter enthaltenden photo· .leitfähigen Schichten zur Empfindlichkeitssteigerung in den

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verschiedensten Mengen einverleibt werden. Die optimalen Konzentrationen an Sensibilisator hängen von verschiedenen Faktoren ab, z. B. vom Typ des verwendeten Photoleiters und Sensibilisators. In der Regel wird eine merkliche Empfindlichkeits steigerung erzielt, wenn der Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,0001 bis 30 Gew.-%, zweckmäßig von etwa 0,005 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungsmasse, angewandt wird.

Zur Herstellung der die angegebenen Bindemittel enthaltenden Beschichtungsmassen können die verschiedensten Lösungsmittel verwendet werden. Typische geeignete organische Lösungsmittel sind ζ-· B. Benzol, Toluol, Aceton, 2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Methylenchlorid, Äthylenchlorid und dergl., ferner Äther, beispielsweise Tetrahydrofuran, oder Gemische derartiger Lösungsmittel.

Die die angegebenen Bindemittel enthaltenden Beschichtungsmassen können den Photoleiter in verschiedenen Konzentrationen enthalten, £s hat sich als zweckmäßig erwiesen, den Photoleiter in einer Konzentration von mindestens etwa 1 Gew.-I, bezogen auf die Beschichtungsmasse, zu verwenden. Die obere Grenze der Photoleiterkonzentration kann je nach Verwendungszweck des herzustellenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials sehr verschieden sein. In der Regel hat sich eine Photoleiterkonzentration von etwa 1 bis 99 Gew.-ξ, bezogen auf die Beschichtungsmasse, als zweckmäßig erwiesen. Vorzugsweise liegt der Photoleiter in der Beschichtungsmasse in einer Konzentration von etwa 10 bis 60 Gew.-I vor. ~ ' /

Zur Herstellung dos elektrophotographiscken Aufzeichaungsmate rials nftch der Erfindung kann die photoleitfähige Schicht auf den Schichtträger in verschiedener Stärke aufgebracht werden. In der Regel haben sich in feuchtem Zustand gesessene Schicht

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dicken von etwa O_t025 bis 0,25 mm (0,001 bis 0,01 inch), Vorzugsweise von etwa 0,05 bis Ö_ffi mm (0,002 bis 0,006 inch) als zweckmäßig erwiesen. "Die angegebenen, vor dem Trocknen der Schichten gemessenen Sehichtdicken können jedoch je nach Verwendungszweck des herzustellenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in weiten Grenzen variieren.

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die verschiedensten bekannten, für diesen Zweck üblicherweise verwendeten Schichtträger enthalten. Typische geeignete, elektrisch leitfähige derartige Schichtträger sind z. B. Papier mit einer relativen Feuchtigkeit über 201, ferner Schientstoffe aus Aluminium und Papier, ferner Metallfolien, z. B, Aluminium· und Zinkfolien, ferner Metallplaten, ζ. B. Aluminium-, Kupfer-, Zink-, Messing- und galvanisierte Platten, sowie aufgedampfte Metallschichten, z.B. aus Nicker oder Aluminium.

Ein besonders vorteilhafter elektrx. '■■■ leitfähiger Träger kann z.B. in der Weise hergestellt werden, «i&ä auf «?5^ z.B. aus einer Polyäthy]>enterephthalatfolie bestehendes Trägermaterial eine einen in dispergierter Form vorliegenden Sejaikonduktor enthaltende Harzschicht aufgebracht wird« Ferner kann ein geeigneter leitfähiger Schichtträger auch aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons von Maieinsäureanhydrid und einem Vinylacetatpolymerisat hergestellt werden. Geeignete derartige elektrisch leitfähige Schichtträger sowie Verfahren zu deren zweckmäßiger Herstellung und Verwendung werden z. B* in den USA-Patentschriften 3 007 901 sowie 3 267 807 beschrieben.

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können zur Durchführung von allen üblichen bekannten, Aufzeichnungsmaterialien mit photoleitfähigen Schichten erfordernden elektrophotographischen Verfahren verwendet werden. So sind sie z.B. zur Durchführung eines sog. xerographischen

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Verfahrens geeignet, bei dem ein im DimkeIn aufbewahrtes t trophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer gleichmäßigen elektrostatischen Oberflächenladung versehen wird, in- < dem es einer Corona-Entladung in der Weise ausgesetzt wird» daß auf der gesamten Oberfläche der photoleitfähigen Schicht eines gleichförmige Ladung erzeugt wird. Diese Oberflächenladüng wird von.der photoleitfähigen Schicht zurückgehalten, da diese im Dunkeln ausgeprägte Isoliereigenschaften, d. h. eine ittir geringe Leitfähigkeit aufweist. Die auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht gebildete elektrostatische Lädung \ wird sodann von der Oberfläche der Schicht selektiv abgeleitet, indem das Aufzeichnungsmaterial nach einem üblichen bekannten Be Ii chtungs verfahren bildgemäß iichtiexponiert wird. Die Belichtung kann z. B. nach einem Kontakt-Kopierverfahren erfolgen, durch Linsenprojektion eines Bildes, mitHilfe sog. Reflex- oder Bireflexverfahren und dergleichen. Durch die Be-Ϊ liehtung. wird in der photoleitfähigen Schicht ein«! latentes ' elektrostatisches Bild, d. h. ein elektrostatischesLadungsmuster, erzeugt, da durch die auf die photoleitfähige Schicht auftreffende Lichtenergie in den belichteten Bezirken die elektrostatische Ladung von d?r Schichtoberfläche in Abhängigkeit von der Intensität der auftreffenden Belichtung abgeführt wiTd.

ψ \ Das in dem belichteten elektrophotographischen Aufzeichnungs-· [ material erzeugte latente Ladungsmuster wird sodann entwickelt oder auf die Oberfläche eines Empfangsfflaterials tibeTtragein und dort entwickelt. Die Entwicklung erfolgt mit Hilfe eines elektrostatisch anziehbare optisch dichte Partikel enthältenden Entwicklers in der Weise, daß entweder die geladenen oder die ungeladenen Bezirke sichtbar gemacht werden. Die elektrosta>tisch anziebaren Entwicklerpartikel können in Porra eines Stäu_f bes oder Pulvers vorliegen und weisen in der Regel ein »ϊ* Toner bezeichnetes, in einem harzartigen Trägerstoff verteiltes Pigment auf. Ein derartiger Toner kann auf das latente

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elektrostatische Bild nach üblichen bekannten Verfahren aufgebracht werden. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, den Toner nach einem sog. Festbezirk-Entwicklungsverfahren mit Hilfe einer Magnetbürste aufzubringen. Verfahren zur Bildung und Anwendung geeigneter Magnetbürsten-Toneraufbringvorrichtungen werden z. B. in den USA-Patentschriften 2 786 439,. , 2 786 440, 2 786 441, 2 811 465, 2 874 063, 2 984 163,*3 040 704, 3 1ΐ7 884 sowie in der Reissue Patentschrift Re 25 779 beschrieben.

Die durch die Belichtung erzäugten latenten elektrostatischen Bilder können ferner auch mit Hilfe von flüssigen Entwicklern entwickelt werden. Bei Verwendung derartiger flüssiger Entwickler werden die Entwicklerpartikel mit Hilfe eines elektrisch isolierenden flüssigen Trägerstoffes auf die das latente Bild tragende Oberfläche des belichteten Aufzeichnungsmaterial aufgebracht. Entwicklungsverfahren dieses Typs sind bekannt undwrden z. B. in der USA-Patentschrift 2 297 691 sowie in der australischen Patentschrift 212 315 beschrieben.

Wird die Entwicklung mit Hilfe von Trctckenverfahren durchgeführt, so werden zur Erzeugung dauerhafter Aufzeichnungen meistens Entwickler mit Entwicklerpartikeln verwendet, deren eine Komponente aus einem niedrigschmelzenden Harz besteht« Wird ein mit Hilfe eines derartigen Entwicklerpulvers sichtbar gemachtes Bild erhitzt, so wird is Harz aufgeschmolzen oder es dringt in geschmolzenem Zustand in das entwickelte Aufzeichnungsmaterial ein oder lagert sich auf demselben ab, so daß es auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht dauerhaft haftet. ■

Ferner kann, wie bereits erwähnt, das auf der photoleitfähigen Schicht erzeugte Ladungsbild oder durch Entwicklerpulver sieht* bar ^machte Bild auf ein Empfangsmaterial aus z.B. Papier übertragen und auf diesem dann die endgültige Kopie durch Entwickeln

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und Schmelzen des Entwicklerharzes bzw. durch Schmelzen des übertragenen Entwicklerharzes in dauerhafter Weise erzeugt werden. Verfahren des angegebenen Typs sind bekannt und werden z. B. in den USA-Patentschriften 2 297 691 und 2 551 sowie in ¹¹RCA Review¹¹ »-Band 15 (1954), Seiten 469-484, beschrieben. " -

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können im Aufbau sehr verschieden sein. So können sie z. B. aus einem opaken oder transparenten elektrisch leitfähigen Schichtträger, auf den die photoleitfähige Beschichtungsmasse in Form einer einzigen Schicht oder in Form mehrerer Schichten aufgebracht ist, bestehen. Weisen die Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung mehrere photoleitfähige Schichten auf, so können diese zueinander benachbart angeordnet oder durch Schichten aus einem isolierenden Stoff voneinander getrennt sein» Ferner können der Schichtträger und die leitfähigen Schichten in der Weise voneinander abgeschirmt sein, daß auf einer Seite des Schichtträgers eine photoleitfähige Schicht angeordnet und auf der gegenüberliegenden Seite des Schichtträgers oder auf der photoleitfähigen Schicht eine elektrisch leitfähige Schicht aufgebracht ist. Ferner können _; sich auch elektrophoto graphische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung mit einem strukturellen Aufbau, der sich von demjenigen der in den unten angegebenen Beispielen beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien unterscheidet, für die angegebenen oder andere Verwendungszwecke als zweckmäßig oder besonders vorteilhaft erweisen.

Ein photographisches Verfahren zur Herstellung von sichtbaren Bildern unter Verwendung eines elektrophotographischen Auf· zeichnungsmitterials nach dar Erfindung umfaßt in vorteilhafter Weise die folgenden Verfahrens stuf en:

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a) Vermischen eines nichtpolymeren organischen Photoleiters, eines Lösungsmittels, eines Sensibilisator für den Phtoleiter sowie eines auf einem halogenierten Polyäthylen des angegebenen Typs bestehenden Bindemittels bei Zimmertemperaturj

b) Aufbringen der erhaltenen Beschichtungsmasse auf einen Schichtträger

c) Trocknen des erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmäterials bei einer Temperatur von unter 35⁰C;

d) Aufladen des getrockneten Aufzeichnungsinaterials auf ein Potential von mindestens SSO Volt}

e) bildtnäßige Belichtung des aufgeladenen Aufzeichnungsmaterials mit einem Lichtenergiemuster aus aktinischer Strahlung sowie

f) Entwicklung des bei der Belichtung erzeugten latenten Bildes unter Bildung eines dauerhaften sichtbaren Bildes .

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Beispiel T

Es wurden 1,5 g eines aus chloriertem Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 53,6 Gew.-I bestehenden Bindemittels, 0,5 g JejLftes »us 4,4»-Benzyliden-bistN,il*<iiathyl-a*toluidin) bestehenden fchotoleiters sowie 0,02 g eines aus 2,4-C4-Äthoxyphenyl)-.., 6-(4-n-*ayloxystyryl)pyryliumfluoroborat bestehenden Sensibilisators in 15,6 g Methylenchlorid durch 1-stündiges Rühren der

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ORIGINAL INSPECTED

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Feststoffe in dem Lösungsmittel bei Zimmertemperatur gelöst, Die erhaltene Lösung wurde von Hand auf eine auf einer Cölluloseacetatfolie angeordnete elektrisch leitfähige Schicht aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons, wie sie. in der USA-Patentschrift 3 260 706 beschrieben wird, in der Weise au£g«-.. tragen, daß die Schichtdicke in feuchtem Zustand 0,1 mm (0,004 inch) betrug» Der Beschichtungsblock wurde bei einer Temperatur von 32⁰C gehalten. Das erhaltene elektrophotögraphische / Aufzeichnungsmaterial wirrde so lange unter einer positiven Corona-Entladung aufgeladen, bis das mit Hilfe einer Elektrometer sonde gemessene Oberflächenpotential etwa 600 Volt betrug* Das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wurde sodann durch einen Graustufenkeil einer Wolframlichtquelle von 3000⁰K exponiert* Durch die Belichtung wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials unter jeder Stufe des Graukeils vom ursprünglichen Potential V_Q auf ein niedrigeres Potential V, dessen exakter Wert von der auf den jeweiligen Bezirk tatsächlich aufgetroffenen Belichtungsmenge in Meter-Kerzen-Sekunden abhängt, reduziert* Die Ergebnisse der Messungen wurden graphisch ausgewertet, indm für jede Stufe des Stufenkeils das Oberflächenpotential gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen wurde. .

" Die Schulterempfindlichkeit stellt den numerischen Wert dar, der erhalten wird, wenn 10 mit dem reziproken Wert der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekunden, der zur Verminderung des 600 Volt betragenden Oberflächenpotentials um 100 Volt erforderlich ist, multipliziert wird. Die Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve stellt den numerischen Wert dar,* der erhalten wird, wenn 10⁴ mit dem reziproken Wert der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekunden, der zur Verminderung des 600 Volt betragenden Oberflächenpotentials auf 100 Volt erforderlich ist, multipliziert wird.

QOS 812 / U 91 omqinal inspected

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Das in der angegebenen Weise hergestellte elektrophotographisehe Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100 Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 105 auf«

Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden erhalten, wenn anstelle von 4,4^l-Benzylidin-bis(N,N-diäthyl-m-toluidin) als Photoleiter 0,5 g Bis(4-diäthylamino)-1,1,1-triphenyläthan oder 0,5 g Bis(4-diäthylamino)-tetraphenylmethan verwendet wurden.

Beispiel 2

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß als Bindemittel chlorierte Polyäthylene mit unterschiedlichem Gehalt an Chlor verwendet wurden. Der Chlorgehalt der verwendeten Polyäthylene sowie die Ergebnisse der zur Bestimmung der positiven 100 Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve durchgeführten Tests sind in der folgenden Tabelle B aufgeführt.

Tabelle B

Chloriertes Poly- Elektrische + 100 Volt Empfindäthylen als Binde- lichkeit im Durchhangbereich! mittel (% Cl) der Schwärzungskurve

54 90

57 100

57.7 ' 120

60.8 110 62,4 110 64,0 110

• 69,3 80

25,0 +)

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Bindemittel war in der Beschichtungsmasse unlöslich und deshalb zurHerstellung vonphotoleitfähigen Schichten unbrauchbar_a

Die Ergebnisse zeigen, daß nur die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien^iach der Erfindung, deren photoleitfähige Schichten ein chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorghalt von über 501 aufweisen, zu vorteilhaften Ergebnissen führen. Demgegenüber sind chlorierte Polyäthylene mit einem Chlorgehalt von unter 50 Gew.-% wegen ihrer geringen Löslichkeit in den Beschichtungsmassen als Bindemittel unbrauchbar. Die mangelnde Löslichkeit derartiger Polyäthylene zeigte sich insbesondere in Methylenchlorid, was insbesondere deshalb von Nachteil ist, weil Methylenchlorid aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit, die ein Erhitzen der fertiggestellten Aufzeichnungsmaterialien zum Verdampfen des Lösungsmittels überflüssig macht, sowie aufgrund seines hohen Lösevermögens für Photoleiter und Sensibilisatoren, ein besonders vorteilhaftes Lösungsmittel darstellt. ; .,

Beispiel 5 i

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß als Photoleiter 4,4'-Bis(diphenyl«minochalcqn) und als Bindemittel ein chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 62,41 verwendet wurde. Das erhaltene elektrophotographisehe Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100 VoIt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 280 auf· Wurde das erhaltene Aufzeichnungsmaterial negativ aufgeladen, so wurde eine entsprechend vorteilhafte negative Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve erhalten.

_INSPEcreD

4: * * Λ

Beispiel 4 ;/'■--

Das in Beiepiiil 3 beschrieben© Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahne, daß als Sensibilisator 6-Chlor-t·-methyl-t,2¹,3·- triphenyii*iä«e^*4»S*^7eiiiiiöxalino-3 * -indoX4^carbocyanin-ptoluolsulfonat verwendetwtirde. Pits erhaltene elektröphotographische AufzeichnungÄiaaterial wiesι eine positive Empfindlichkeit im Durchhangbereiclv der Schwärzungskurve von

Beispiel 5 fVerileicfasbeisffiel)

Un die erfindungsgemäß zu erzielenden Vorteile, d.h. die bei Verwendung der poiya»if#n Bindemittel des angegebenen Typs erzielbare Eapfindlichkeitssteigerung, zu veranschaulichen, wurde nach den in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung eines üblichen bekannten Polystyrols als Bindemittel hergestellt. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100 VoIt-Enpfindlichkeit in Durchhangbereich der Schwätzungskurve von 4 auf*

In einen weiteren Versuch wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung von Polyvinylbutyral als Bindemittel hergestellt· Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100 Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 32 auf»

Beispiel 6

Nach den in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Beschichtungsmassen elektrophotographische Aufzeichnungsmate-

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T -ι

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rialen hergestellt. Die Oberflächen der photoleitfähigen Schichten der erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien wurden sodann in einer Dunkelkammer mit Hilfe einer Corona-Entladung mit einem Potential von etwa * 600 Volt versehen. Danach wurden die aufgeladenen Schichten mit einer ein Muster aus lichtundurchlässigen und lichtdurchlässigen Bezirken aufweisenden transparenten Folie bedeckt, worauf j sie 12 Sekunden lang der Strahlung einer Glühlampe mit

einer Belichtungsintertfiität von etwa 75 Meter-Kerzenexponiert wurden. Dann wurden die auf diese Weise gebildeten latenten elektrostatischen Bilder in üblicher bekannter Weise entwickelt, indem über die Oberflächen der das latente Bild tragenden"Schichten ein Gemisch aus negativ, j geladenen schwarzen thermoplastischen Tonerteilchen und Glas- ; kügelchen gestreut wurde. Alle entwickelten Proben wiesen gute Reproduktionen des Originalmusters auf.

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Claims

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P a t e nt an s ρ r ü c h e

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger, mindestens einer einen nichtpolymeren organischen Photoleiter, ein polymeres Bindemittel sowie gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff aufweisenden photoleitfähigen Schicht sowie gegebenenfalls Zwischen- und/oder Deckschichten, dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Bindemittel aus einem mindestens 50 Gew.-% Halogen enthaltenden halogenierten Polyäthylen besteht.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Bindemittel aus einem 50 bis 70 Gew.-ξ Halogen enthaltenden halogenierten Polyäthylen besteht,

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Bindemittel aus chloriertem Polyäthylen besteht.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht einen aus einem Carbocyanin-, Pyrylium-, Thiapyrylium- oder Selenapyryliumfarbstoffsalz bestehenden Sensibilisator enthält.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der in der

. photoleitfähigen Schicht vorliegende nichtpolymere organische Photoleiter aus einem Polyarylalkan mit mindestens

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einem Aminoarylrest oder aus einem 4-(}iarylaminosubstitu ierten Chalkon bestellt*

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Sprüchen 1 bis 5, da&rch gekennzeichnet »daß dessen photoleitfähig* Schicht 10 bis etwa 60 Gew.-! 4_#4'-Benzylidin-bis(NeN-diäthyl-m-toluidin) als Photoleiter, ferner 0,005 bis etwa 5,0 Gew.-I2_r4-(4-Xthoxyphenyl)"6-(4-n-amyloxystyryl)pyryliumfluoroborat als Sensibilisator sowie chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 50 bis 70 Gew.-I als Bindemittel aufweist.

7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen t bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dessen photoleitfähige Schicht 10 bis etwa 60 Gew.-I 4,4'-Bis-(dipfjhenylamino) chalkon als Photoleiter, ferner 0,005 bis etwa 5,0 Gew.-4 2,4-(4-Äthoxyphenyl)-6-(4-n-amyloxystyryl)pyryliumfluoroborat als Sensibilisator sowie chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 50 bis 70 Gewy-* als Bindemittel aufweist»

8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dessen photoleitfähige Schicht 10 bis etwa 60 Gew.-% 4,4«-Bis(diphenylamino)chalkon als Photoleiter, ferner 0,005 bis etwa 5,0 Gew.-S 6-Chlor-1'-methyl-!^ 2',3^l-triphenylimidazo^"4,5-b7-chinoxalino-S^-indolocarbocyanin-p-toluolsulfonat als Sensibilisator sowie chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 50 bis 70 Gew..-I als Bindemittel aufweist.

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