DE1770122A1 - Verfahren zur Herstellung neuartiger 1,2-Benzisothiazol-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuartiger 1,2-Benzisothiazol-DerivateInfo
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Description
P 17 70 122.5 Pitent-Abteüun« 9,Januar 1969
Fy/Mo
Verfahren zur Herateilung neuartiger
1,2-Benzisothiazol-Derlvate
Es wurde gefunden, daß man neuartige 1,2-Bemsi8othiazol-Derivate
erhält, wenn man ein 3-Chlor-l,2-henzisothiazoliumchlorid
der allgemeinen Pormel
worin R für einen aliphatischen, araliphatischen oder Aryl-Rest
steht, R gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff, Halogen,
Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyliaercapto-Reste bedeutet und
einer der Reste B?weiterhin für eine Hitrogruppe stehen
kann, und η
η eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet, und
X für das Anion einer starken anorganischen Säure steht,
mit einer Verbindung der allgemeinen Pormel
Ar-Y- H , worin
Ar für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder
Haphthylrest steht, wobei dessen Substituenten den für
R angegebenen Bedeutungsumfang haben können, und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,'
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Ie All 394 - 1 -
vereetzt und anschließend auf etwa 150 - etwa 190° C erhitzt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen
Verbindungen entsprechen der allgemeinen FormeV
-Ar
wobei R , Y, Ar und η die oben angegebene Bedeutung besitzen.
AlIpLAt .ache Reste (R) sind sowohl geradkettige als auch
verzweigte, gegebenenfalls durch einen niederen Alkoxyrest
eubstltuierte Alkylreete mit 1-12, vorzugsweise 1-4
Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls auch eine Doppel- oder Dreifachbindung enthalten können.
Zur Erzielung einer leichten Abspaltbarkeit wird man jedoch
zweckmäßigerweise leicht abspaltbare aliphatische und araliphatische Reste, insbesondere niedere Alkylreste, bevorzugen.
Der aliphatische Rest bzw. Teil des Restes R enthält vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome. Als Halogenatome (R) selen vorzugsweise Pluor,Chlor und Brom genannt. Als Anion X starker
anorganischer Säuren selen neben B?/* , HdO.~, insbesondere
Cl ", Br aber auoh J ~ genannt. Die als Ausgangsverbindung
dienenden 3-Chlor-l,2-benziaothlazollumchlorlde sind bekannt bzw. können nach einem älteren Vorschlag erhalten werden
(Chem.Ber. 22» 2566 (1966) ).
1 O 9 ? Λ Π / 1 7 7 2
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Als für daa Verfahren Verwendung findende Phenole bzw. Thiophenole seien s.B. genannt:
2,3-Dichlor-phenol, 2,3-Dichlor-thiophenol, 2,5-Dichlorphenol, 2,5-Dichlor-thiophenol, 4-Methylmercapto-phenol,
4-Methy!mercapto-thiophenol.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgendem Beispiel
erläutert:
| γ^ϊι—S | Θ | 2Η5 | θ |
| Cl | |||
| Cl | C | ||
- HCl
Zur Durchführung dee erfindungsgemaBen Verfahrene wird eine
3-Chlor--lf2-benzi8Othiazoliumv-erbindung, vorzugsweise N-Aethy 1-3~chlor-lt2-benzisothiazoliumchlorid, in einem inerten, hochsiedenden organischen !lösungsmittel, vorzugsweise 1,2-Dichlorbenzol, suspendiert und mindestens die äquimolare Menge eines
Phenols bzw. Thiophenole etwa bei Raumtemperatur zugetropft. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf etwa 150° C -etwa 190° C erhitzt und aus dem nach Abziehen des Lösungs-
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mittels zurückbleibenden Sirup das Reaktionsprodukt in
üblicher Weise isoliert.
Bei der Herstellung der Thioäther kann es gegebenenfalls zweckmäßig sein, das erhaltene Reaktionsprodukt nach Entfernung von eventuell mitgebildetem Disulfid in bekannter
Weise, beispielsweise mit Natriumsulfid, zu behandeln und
anschließend erneut zu fraktionieren.
Die gemäß dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Chemotherapeutika und insbesondere
ausgezeichnete Antimykotika mit Hemmwerten zwischen 4-20 //ml Nährlösung bei Trichophyton mentagrophytee, Candida
albicans, Aspergillus niger und Penicillium commune. Die
neuen Verbindungen, z.B. 3-Phenoxy-l,2-benzisothiazol, sind
bei experimentellen Versuchstierinfektionen lokal wirksam. Die Versuchssubstanzen werden dabei in einer geeigneten
0,1-1 i» Zubereitung (Tinktur Dimethylsulfoxid/Grlycerin 1:4
oder Salben und dergleichen) einmal täglich über 8-10 Tage
dermal appliziert.
Die neuen Substanzen sollen als Therapeutika,insbesondere
Antimykotika, in der Human- und Veterinär-Medizin sowie im Pflanzenschutz angewendet werden.
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l,2-Benzlsothiazol-3-arylather bzw. 3-arylthioäther :(O,25 Mol)
Ä-Aethyl^-Chlor-l^-benzisothiazoliumchlorid werden in 300 ml
1,2-Diohlorbenzol suspendiert und 0,25 Hol eines Phenols bzw.
Thiophenols langsam unter Rühren zugegeben. Nach dem Eintragen wird die Reaktionsmischung auf etwa 180° C erwärmt. Oberhalb 140° C erfolgt, erkennbar am Aufschäumen der Lösung,
die Abspaltung von Aethylchlorid. Es wird 1 Stunde auf etwa
180° C erhitzt, dann abgtkühlt und das 1,2-Dichlorbenzol im
Vakuum abgezogen. Der zurückbleibende dunkelbraune Sirup wird mit etwa 1 Liter Wasser versetzt und darauf die Mischung
mit Aether erschöpfend extrahiert. Der Aether-Extrakt wird
getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der entstehende Sirup wird im Vakuum fraktioniert.
Ausbeute: 30 - 60# der Theorie.
In analoger Weise wird bei Verwendung anderer Ausgangsverbindungen gearbeitet.
Im Falle der l,2-Benzisothiazol-3-arylthioäther kann es gegebenenfalls zweckmäßig sein, das erhaltene Destillat zur Entfernung von eventuell beigemengtem Disulfid mit Na2 S zu
behandeln und eventuell nochmals zu fraktionieren. Dabei werden z.B. 25 g (~0,l Mol) roher Thioäther in 30 ml Dioxan
gelöst und in eine Lösung von 25 g Na2S · 9H2 0 in 100 ml
Wasser eingetragen. Die Mischung wird unter kräftigem Rühren 15 Minuten am Rückfluß gekocht. Anschließend wird die Dioxan-Fhase abgetrennt, mit Wasser verdünnt und das ausfallende 3-Arylmercapto-l,2-benzisothiazol isoliert und gegebenenfalls
destilliert.
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Le A 11 394 - 5 -
Me nach oben bezeichnetem Verfahren erhaltenen Verbindungen sind aus nachfolgender Tabelle ersichtlich und entsprechen der
Formel (^\ ^ '
^•""Vf-N Ar= gegebenenfalls substituierter
Y-Ar Phenylrest
| Substituent an Phenylrest |
Y | P. 0C bzw. Kp.0C / mm Hg |
| keiner | S | 58° C ι 0,01/132° C (Ä) |
| 4-Cl | S | 86° C : 0,01/150° C (B) |
| 2-CH3 | S | 0,01/148° C |
| 4-CCHj)3 | S | 56° C : 0,01/174° C (A) |
| 2-Cl | S | 68° C : 0,3/184° C (A.) |
| 3,4-Cl2 | S | 98° C : 0,01/180° C |
| keiner | O | 80° C : 0,3/150° C (Ä) |
| 2-C2H5 | S | 0,01/142° C |
| 3-Cl | O | 81° C : 0,01/148° C (M) |
| OC2H5 | S | 89° C : 0,01/170° C |
| 4-CHj | S | 92° C : 0,01/139° C |
| 4-Cl | O | 94° C : 0,01/130° C |
| 4-Cl: 3-CHj | S | 86° C : 0,2/190° C |
| 4-CHj | O | 80° C : 0,01/142° C (M) |
| 4-C(CHj)5 | O |
L·· A 11 394
1 O 9 8 .'♦ O / 1 7 7 2
- 6 -
| 2-OCH3 | O | 103° (M) |
C : O, | 01/160° | C |
| 2,6-Cl2 | O | 121° (M) |
C : 0, | 01/140° | C |
| 4-Cl: 2-CH3 | S | 73° | C : | ||
| 3-Cl : 6-CH3 | S | 81° (A) |
C : 0, | 01/165° | C |
| 3-Cl : 2-CH3 | S | 117° (D) |
C : 0, | 01/175° | C |
| 3,4-(CH3)2 | O | 91° (M) |
C : 0, | 01/151° | C |
| 2,4-(CH3J2 | O | 62° (M) |
C : 0, | 01/142° | C |
| 2,3-(CH3)2 | O | 85° (M) |
C : 0, | 01/134° | G |
Ä = Äthanol
M = Methanol
D = Dioxan
Le A 11 394
1 098A0/ 1 772 - 7 -
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung neuartiger 1,2-Benzisothiazol-Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 3-Chlor-1,2-benzisothiazoliumchlorid der allgemeinen Formel
worin
R für einen aliphatischen, araliphatischen oder
Arylrest steht, .
R gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff,
Halogen, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste
bedeutet, und einer der Reste R^weiterhin für
eine Nitrogruppe stehen kann, und
η eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet, und ,
X für das Anion einer starken anorganischen Säure
steht,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ir-I-H1.
worin
Ar für einen gegebenenfalls substituierten Fhenyl-
oder Naphthylrest steht, wobei dessen Substituenten
den für R angegebenen Bedeutungsumfang haben können,
und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
versetzt und anschließend auf etwa 150° C bis etwa 190° C erhitzt.
109 8A0/177 2
2. 1,2-Benzlsothiazol-Derivate der Formel
-Ar
worin Ar, Y, R sowie η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
3. 3-Phenoxy-l,2-benzisothiazol
4. 3-Phenylmercapto-l,2-benzisothiazol
5. 3- (4--Ohlorphenyl) -mer cap to-1,2-benzis othiazol
6. 3-(4-Chlorphenoxy)-1,2-benzisothiazol
7. 3-(3-Chlorphenoxy)-1,2-benzis othiazol
8. Chemotherapeutische Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 1,2-Benzisothiazol-Derivat gemäß Anspruch
9. Verfahren zur Herstellung chemotherapeutischer Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Benzisothiazol-Derivate
gemäß Anspruch 2 als Wirkstoffe verwendet.
10. Antimykotische Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einem Benzisothiazol-Derivat gemäß Anspruch
11. Verfahren zur Herstellung antimykotischer Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Benzisothiazol-Derivate
gemäß Anspruch 2 als Wirkstoffe verwendet.
Le A 11 394 - 9 - „n
109840/1772
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