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DE2334352C3 - Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

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DE2334352C3
DE2334352C3 DE2334352A DE2334352A DE2334352C3 DE 2334352 C3 DE2334352 C3 DE 2334352C3 DE 2334352 A DE2334352 A DE 2334352A DE 2334352 A DE2334352 A DE 2334352A DE 2334352 C3 DE2334352 C3 DE 2334352C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butan
active ingredient
dimethyl
infestation
plants
Prior art date
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Expired
Application number
DE2334352A
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English (en)
Other versions
DE2334352B2 (de
DE2334352A1 (de
Inventor
Karl-Heinz Dr. 5600 Wuppertal Büchel
Paul-Ernst Dr. 5090 Leverkusen Frohberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to CS744550A priority patent/CS189634B2/cs
Priority to US05/484,355 priority patent/US3972891A/en
Priority to SU742039079A priority patent/SU517229A3/ru
Priority to AU70648/74A priority patent/AU479379B2/en
Priority to HUBA3102A priority patent/HU168169B/hu
Priority to IL7445178A priority patent/IL45178A/en
Priority to AT549374A priority patent/AT335226B/de
Priority to NL7409014A priority patent/NL7409014A/xx
Priority to PL1974172424A priority patent/PL93111B1/pl
Priority to IT24807/74A priority patent/IT1046792B/it
Priority to LU70465A priority patent/LU70465A1/xx
Priority to DD179705A priority patent/DD114896A5/xx
Priority to SE7408826A priority patent/SE422208B/xx
Priority to CH914574A priority patent/CH570107A5/xx
Priority to BE146209A priority patent/BE817243A/xx
Priority to GB2992674A priority patent/GB1420737A/en
Priority to FR7423495A priority patent/FR2235934B1/fr
Priority to BR5557/74A priority patent/BR7405557D0/pt
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Priority to DK362774A priority patent/DK137989C/da
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Publication of DE2334352B2 publication Critical patent/DE2334352B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2334352C3 publication Critical patent/DE2334352C3/de
Priority to JP58042517A priority patent/JPS58170771A/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

20
25
in welcher
X für Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
/7 für eine Zahl von O bis 3 steht. R! für Halogen oder Wasserstoff steht und
R2 für Halogen steht, oder, wenn R1 für Halogen steht, auch Wasserstoff sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
(a) Halogenätherketone der allgemeinen Formel — CH- CO- C(CH3)3 Hai (Π)
35
40
(IU)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- und Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln, umsetzt, oder daß man
(b) - im Falle, daß R1 für Brom und R2 für Wasserstoff steht —
Triazol-Derivate der allgemeinen Formel
— CH — CO — C(CH3)3
65
in welcher
X und η die oben angeführte Bedeutung haben,
mit Bromsuccinimid gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln und Katalysatoren, umsetzt
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch J zur Bekämpfung von Pilzen.
to Die Erfindung betrifft l-(l,2,4-Triazol-l-yI)-l-phenoxy-3r3-dimethyl-butan-2-on-Derivate, die im Heterocyclus halogeniert sind und fungizide Eigenschaften aufweisen, und mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Trity 1-1,2,4-triazole, wie beispielsweise Triphenylmethyl-l.?4-triazol, fungizide Eigenschaften haben (vgl. Deutscht: Offenlegungsschrift 17 95 249). Dessen Wirksamkeit ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die im Heterocyclus halogenierten l-(l,2,4-TriazoI-l-yl)-l-phenoxy-3,3-dimethyI-butan-2-on-Derivate der allgemeinen Formel
<> S—O — CH —CO — C(CH3)3 R1 N
in welcher
X und π die oben angegebene Bedeutung X
haben und
Hai für Halogen steht,
mit Triazolen der allgemeinen Formel
für Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht,
η für eine Zahl von O bis 3 steht,
R1 für Halogen oder Wasserstoff steht und
R2 für Halogen steht, oder, wenn R1 für Halogen steht, auch Wasserstoff sein kann,
sehr gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin' wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen 1,2,4-Triazol-Derivate der Formel I erhält, wenn man in an sich bekanner Weise
(a) Halogenätherketone der allgemeinen Formel
CH-CO-C(CH3J3 (Π)
Hai
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Halogen steht,
mit Triazolen der allgemeinen Formel
R1
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln, umsetzt.
Weiterhin wurde gefunden, daß man 1,2,4-Triazol-Derivate der Formel I, in welcher R1 für Brom und R3 für Wasserstoff steht, erhält, wenn man
(b) Triazo'-Derivate der allgemeinen Formel
(IV)
IO
15 in welcher
X und η die oben angeführte Bedeutung haben,
mit Bromsuccinimid, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln und Katalysatoren, umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfmcrungsgemäßen Triazol-Deriviite der Formel I eine erheblich höhere fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-1,2,4-triazo!e wie beispielsweise Yriphenylmethyl-l,2,4-triazol, welches die chemisch nächstliegenden W.rkstoffe sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen .somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on und 3,5-Dibrom-l,2,4-triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahren (a)):
f VO-CH- CO-C(CH3),
-HBr
-C(CH3),
N-
Verwendet man l-(4-Nitrophenoxy)-l-(l,2,4-triazoI- folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verl-yl)-33-dimethyl-butan-2-on und Bromsuccinimid als 40 fahren (b)): Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das
O2N
CH-CO-C(CH3J3 N-Br
>—O — CH — CO —
NH
Die erfindungsgemäß verwendbaren Halogenätherketone sind durch die Formel Il allgemein definiert. In der Formel Ii steht X für Halogen, insbesondere Chlor, Fluor und/oder Brom, für Nitro, für Phenyl, für geradkettiges oder Verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Köhlerisföffafomen, insbesondere Methyl Und/oder Tertiärbutyij Und weiterhin für Halogenaiky! mit I bis 2 Kohlenstoff' Und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor; π steht für die ganzen Zahlen O bis 3, Hai steht in Formel II vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Halogenether* ketone sind bekannt (vergleiche Deutsche Öffenle^ gungsschriff 2105 490) oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Halogenätherketone der Formel II seien genannt:
l-Brom-l-(4-ch|orphenoxy)-3,3-dimethyl-
butan-2-on l-Brom-1-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on -Brom-1 -(2,4,5-trichlorphenoxy)-3,3-dimethyI-butan-2-οπ
thy! butan-2-on -Chlor-l-^.e-tri thyl-butan-2-on Bedeutung. Sie sind noch nicht bekannt, können jedoch gemäß einem älteren Vorschlag (DE-OS 22 01063) dadurch hergestellt werden, daß man Halogenätherketone der Formel II mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen von 20 bis 1500C umsetzt oder dadurch, daß man Hydroxyätherketone der Formel
thyI-butan-2-on l-ChIor-l-(3,4^-trichlorphenoxy)-33-dime-
thyI-butan-2-on l-Brom-l-(3,4,6-tnchlorphenoxy)-33-dimethyl-butan-2-on -Chlor-1 -(3,4-dichIorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on -Brom-1 -(2,6-dichlorphenoxy)-3,3-dimethyl)-butsn-2-οπ -3rom-1 -(2,5-dichlorphenoxy)-3,3-f ümethylbutan-2-on -Chlor-1 -(3-chlorphenoxy)-33-dimethylbutan-2-on -Chlor-1 -(2-chIorphenoxy)-3r3-dimethyI-butan-2-on -Chlor-1 -(4-chIor-2-methyIphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on -Chlor-1 -(4-nitrophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on -Chlor-1 -(4-bromphenoxy)-3,3-dimethyI-butan-2-on -Chlor-1 -(2-methylphenoxy)-3,3-aimethylbutan-2-on -Chlor-1 -(4-tertiärbutylphenoxy)-3.3-dimethyl-butan-2-on -Chlor-1 -(4-diphenoxy)-3,3-dimethyI-butan-2-on -Chlor-1 -(2-diphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on -Chlor-1 -(3-trifluormethylphenoxv)-3,3-dimethyl-butan-2-on -Chlor-1 -(2-brom-4-chIorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on Chlor-1 -(2-chlor-4-brom; henoxy)-3,3-dimethyI-butan-2-on
Die erfindungsgemäß verwendbaren Triazole sind durch die Formel III allgemein definiert. In der Formel III steht R1 für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder für Wasserstoff. R2 für Halogen, insbesondere Brom oder Chlor, weiterhin unter der Voraussetzung, daß R1 für Halogen steht, für Wasserstoff. Die erfindungsgemäß verwendbaren Triazole der Formel III Sind bekannt (vergleiche Liebigs Annalen der Chemie [1898] S. 50-51 und Angewandte Chemie 77, 11965]) bzw. können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Triazole der Formel III seien genannt:
3,5* Dibrom-1,2,4-lriazol 3'CtIlOf-1,2,4-triazol 3'Bronvl,2,4*triazo!
Die erfinduiigsgemäß verwendbaren Triazol-Deriva-Ic der Formel IV haben die der Formel Il entsprechende
γ x^_ r u r η
OH
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels und eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen von IUO bis 2300C umsetzt Weiterhin können Triazol-Derivate der Formel IV auch daduroh erhalten werden, daß man Hydroxyätherketone der Formel V mit Thionyl u,-a-1,2,4-triazol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen von 0 bis 120°C umsetzt (vergleiche auch Herstellungsbeispiel 1).
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Tr>azol-Derivate der Formel IV seien beispielsweise genannt:
1 -(4-Fluorphenoxy)-1 -(1.2,4-triazol-1 -yl)-
3,3-dimethyI-butan-2-on
1 -(4-Chlorphenoxy)-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-
3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -(4-Bromphenoxy)-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-
3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -(4-Nitrophenoxy)-1 -(1,2,4-triazol-i -yl)-
3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -(4-Tertiärbutylphenoxy)-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-
3,3-dimethyl-butan-2-on
l-(4-Trifluormethylphenoxy)-l-(1.2,4-triiizol-
1 -yl)-3.3-dimethyi-butan-2 on
1 -(4-Chlor-2-methylphenoxy)-1 -(1,2.4-triazol-
I -yl)-3,3-dimethyI-butan-2-on
l-(2.4-DichIorphenoxy)-1-(l.2.4-triazol-l-yl)-
3.3-dimethyl-butan-2-on
I -(3.4-Dichlorphenoxy)-1 -(1.2.4-triaioI-1 -yl)-
3.3-dimethyl-butan-2-on
Als Verdünnungsmittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) alle polaren organischen Lösungsmittel in F rage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone wie Aceton. Diäthylketon. Methyläthylketon, Nitrile wie Acetonitril oder Propionilril, Alkohole wie Äthanol oder Isopropanol und Äther wie Tetrahydrofuran oder Dioxan.
Die Umsetzung (Verfahren (a)) wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen.
Man kann s'le üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, oder wie niedere tertiäre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Aralkylamine, beispielsweise Triäthylamin. Dimelhylbenzylamin oder Dimethylcyclohexylamin.
Die Reaktionstemperaturen können beim Verfahren (a) iri einem größeren Bereich Vaviierl Werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 20 bis etwa 150"C, vorzugsweise bei 80 bis 120°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf I Mol der Verbinduneen der
Formel II vorzugsweise etwa I Mol Triazol der Forriiel III und etwa 1 Mol Säurebinder ein.
Zur Isolierung der Verbindungen der Formel I wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit einem organischen Solvens aufgenom· men. Das Halogenid bleibt dabei ungelöst zurück. Die Lösung wird im Vakuum Vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand durch Umkristallisieren gereinigt.
Als Verdünnungsmittel beim Verfahren (b) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff.
Es kann zweckmäßig sein, zur Initiierung der Reaktion einen Katalysator zuzugeben; vorzugsweise wird ein Peroxid, wie beispielsweise Benzoylperoxid, verwendet.
Die Reaktionstemperaturen können beim Verfahren ^u) cuciiiäns in ciücn'i gfuOereii Bereich variiert werden, 2ü im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 50 und 100"C. vorzugsweise zwischen 60 und 80°C. Bei der Anwesenheit eines Lösungsmittels wird zweckmäßigerweise beim Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels gearbeitet.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird vorzugsweise bei Normaldruck durchgeführt.
Man setzt auf 1 Mol der Verbindungen der Formel IV vorzugsweise etwa 1 Mol N-Bromsuccinimid und 0,001 bis 0.5 Mol Katalysator, beispielsweise Peroxid, ein. Eine Jo weitere Ober- oder Unterschreitung der angegebenen Mengen ergibt keine Ausbeuteverbesscrung.
Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird vom Niederschlag abfiltriert, das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämfpung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine -40 geringe Warmblütertoxizität. Aus diesem Grund sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten. Phycomyceten. Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pilze vom Boden her angreifen sowie samenübertragbare Krankheitserreger.
Eine besonders guie Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen wie Erysiphe-Arten. Podosphaera-Arten und Venturia-Arten, ferner gegen Piricularia- und Pellicularia-Arten, z. B. gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Podosphaera-Ieucotricha). des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis) und des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum).
Besonders hervorzuheben ist. daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung «> entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es. Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der rfianze zuführt. Ais rfianrenschutzrnrttei können die erfindungsgemäßen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenverträglich. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxizität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ öder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Al» Flüssige Lusüfigsffiiiici küiTifficrr ίΐΓι WcscimiCiicn ifi
Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline. chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole. Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester. Ketone, wie Aceton. Methylethylketon. Methylisocutylketon oder Cyclohexanon, star? polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden. Talkum, Kreide. Quarz. Attapulgit. Montmorillonit. oder Diatomeenerde, und synthetishe Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure. Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther. z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther. Alkylsulfonate. Alkvlsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden. Insektiziden. Akariziden. Nematiziden. Herbiziden. Schutzstoffen gegen Vogelfraß. Wuchsstoffen. Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zv.. sehen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen. Emulsionen. Suspensionen. Pulver. Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben. Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen. Napbeizen. Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie Hegen im allgemeinen zwischen Ο,ί und 0.0000! Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,00001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wifkstoffrhengen von O1(Tl bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 5 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je Cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Beispiel A
Erysiphe-Test/pfolektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile" Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyuaryl-poiygly-
koläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkönzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmen-
Tabelle A
Erysiphe-Test/prolektiv
15 ge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spriizflüssigkeil bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laübblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 —24°G und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulier' len Köhtrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet kernen Befall, iÖÖ% beduetet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Konlrollpflanzen.
Wirkstoffe, WirkstoffkorizeiUrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff
BcTaII in % des BeTaIIs
der unbcliandcllen
Kontrolle bei einer Wirksloffkonzenlralion von
0,00031%
(bekannt)
41
O2N-<f >—O —GH —CO — G-GHj
N Br GH3
15
Beispiel B
Podosphaera-Test(ApfeImehItau)/protektiv
Lösungsmittelt 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 03 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polygly-
koläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4—6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera Ieucotricha SaIm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 —23° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfall inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentratior.ep. und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle B
Podosphaera-Test/protektiv
Wirkstoff
Befall ia % des Befalls der
uribehaildelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzenlration
(in %) von
0,00125% 0,00062%
(bekannt)
GH3
O2N
ρ >>\__ η c- μ c r\. c-
11
Lösungsmittel:
Dispergiermittel:
Beispiel C
Podosphaera-Test/systemisch
4,7 Gewichtsteile Aceton
Alkyl-aryl-polygly-
0,3 Gewichtsteile
koläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonreritration in der Gießflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegeoenen menge des Löiüngämilieis ΰηίΐ verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welche die genannten Zusätze enthälL In Einheitserde angezogene Apfelsämlinge werden
Tabelle C
Podosphaera-Test/systemisch
im 3—4 Blattstadium innerhalb einer Woche einmal mit 20 ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirk-Stoffkonzentration bezogen auf 100 ecm Erde gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der
Behandlung mit Konidien von Podosphaera leucotricha Salm, inokuliert Und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21— 23°C und einer relativen Luft^
4ö feuchtigkeit von ca. 70% gebracht. 10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der ünbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
U"7ü Ocüctnct Keinen octan, IGGtu ÖeueürcTy uüio uc"
Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der
ünbehandelten Kontrolle bei einer
Wirkstoffkonzentration von
120 ppm
TOO ρρϊη
25 ppm
(bekannt)
95
'-"orlsct/ung
Wirkstoff
HcTuIl in % des BeTaIIs der
unbehandelten Konlrollc bei einer
WirkslolTkonzenlration von
120 ppm 100 ppm
25 ppm
O3N
CH3 "S-O-GH-CO-C-CH3
I \
N Br CH3
15
CH3
O —CH-CO — C-CH3
CH3
Beispiel D
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gt'wichtsteile Wirkstoff in 25 Cewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsfcilen Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt «han mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration (ler Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht Jhan die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenjungpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21-220C und einer Luftfeuchtigkeit
JO von 80—90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten
Jj Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle D
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv
Wirkstoff WirkstolT- BeTaIl in % der
konzcntralion unbehandelten
in dcrSpritzbrühc Kontrolle
in Gcw.-%
Unbehandelt
CH3
-0 — CH — CO —C-CH3 0,001
I \
N Br CH3
100,00
0,00
CH3
O — CH — CO — C—CH
0,01 0,00
Q/1
WirkstofT
Wirkstoff- Befall in % der
konzentration unbehandelten
in der Spriubrühe Kontrolle
in Gew.-%
CH3
Ο —CH-CO —C —CH
0,01
8,75
0,01
0,001
50,00
68,75
Beispiel E
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/Kurativ
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0.25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise wie bei Beispiel D, aber umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der Wirkstoffzubereifung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.
j-, Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21—22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen in der Spritz-
4j brühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle E
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/kurativ
Wirkstoffe
WirkstofT- Befall in X der
konzentration unbehandellen
in der Sprit/brühe Kontrolle
in Cicw.-*.
Unbehandelt
O2H —<f V^O-CH-CO-C-CH3 N Br CH3
0,001
100.00
11,25
130 240/126
Fortsetzung
Wirkstoffe Wirkstoff- Befall in % der
konzentration unbehandeHen
in der Spritzbröhe Kontrolle
in Gew.-%
CH3
— CH — CO — C-CH3 N Br CH3
0,001
16,25
(bekannt)
0,01
0,001
100,00
100,00
Beispiel F
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis
var. hordei)/systemisch
(pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schütte! man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Gasflasche. Das Saatgut sät man mit 3x12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis van hordei bestäubt und bei 21-22°C und 80-90% rel. Luftfeuchte und 16stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandeHen Kontrollpflanzen ausgedrückt. So be-
•10 deutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der Prozentuale Mehltaubefall gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Tabelle F
Gerstenmehltau-TesUErysiphe graminis var. hordei)/systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzcnlration im Beizmittel in Oew.-% Beizmittel
aufwandmengc
in g/kg Saatgut
Befall in %
der unbehandelten
Kontrolle
Ungeheizt
CH3
O2N-<f^V-O — CH-CO — C-CH3
N Br CH3
25 100,00
0,00
Fortsetzung
Wirkstoffe WirkstofT- Beizmittel- BeTaIl in %
konzentraüon aufwandmenge der unbehandelten
im Beizmittel in g/kg Saatgut Kontrolle
in Gew.-%
CH3
C\—f \—O — CH-CO — C-CH3
25
0,00
N Br
CH3
(bekannt)
25 10 88,75
25 4 100,00
25 2 100,00
Beispiel G Erysiphe-Test(Gurken)/systp;riisch
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polygly-
koläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünscht Wirkstoffkonzentration in der Gießflüssigkeit nötige Wirksloffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
In Einheitserde angezogene Gurkenpflanzen werden im 1- bis 2-Blattstadium innerhalb einer Woche dreimal mit 10 ecm Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration, bezogen auf 100 ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen bei 23 bis 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwcrte werden in Prozent Befall umgerechnet 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle G
Erysiphe-Test (Gurken)/syslemisch
Wirkstoff
Beifall in % bei einer
Wirkslofflconzentration
von 25 ppm
(bekannt) 87
Fortsetzung
Wirkstoff
Beifall in % bei einer
Wirkstoffkonzentration
von 25 ppm
y \s_ η r η γ· η
-Ο —CH- CO — C(CHj)3
N Br
Lösungsmitte!:
Dispergiermittel:
Wasser:
andere Zusätze
Beispiel H Pellicularia-Test
1 !,75 Gewichtsteüe Aceton 0,75 Gewichtsteile tJkyl-aryl-po-
lyglykoläther
987,50 Gewichtsteile
— Gewichsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und des Dispergiermittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2x30 etwa 2—4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei 22 bis 24° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Die Pflanzen werden mit einer auf Malzagar ge. <genen Kultur von Peilicuiaria sasakii infiziert und bei "8 bis 30=C sowie 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
Bei den mit Peilicuiaria sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach 5 —8 Tagen an den Blattscheiden im Verhältnis zur unbehandeiten, aber infizierten Kontrolle bestimmt. Die Auswertung erfolgt in Wertzahlen von 1 bis 9.
1 bedeutet 100%ige Wirkung, 3 = gute Wirkung,
so 5 = mäßige Wirkung und 9== keine Wirkung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Befallswertzahlen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle H
Pellicularia-Test
Wirkstoff
Ucfallswcrtzahl bei einer
Wirkslolfkon/cntralinn
(in X) van
0.025
Br
Cl
Br-
N -Of- CH1
[
\) -CO — C-CH,
CH3
23
Fortsetzung
Wirkstoff
Ο-—CH^-GO-G-GH3
CH3 -CH-CO-C-GH3
I
N CH3
Γϊ
Cl
CH3 C
F-/ V-O-CH- CO—C-GH3
CH3
Cl
CH3
>—O — CH-CO-C-CH3 Br N CHj
Befallswertzahl bei einef Wirksloffkonzenlration (in %) von
0,025
Chemische Herstellungsbeispieie
Beispiel 1
O2N-
— CH-CO — C(CHj)3
Br
Il
N-
60 abfiltriert, mit 50 ml Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Der Rückstand wird aus Ligroin/Essigester umkristallisiert. Man erhält 24 g (63% der Theorie) l-(4-Nitrophenoxy)-1 -(5-brom-l ^,4-triazoI-1 -yl)-33-dimethyI-butan-2-on vom Schmelzpunkt 107 — 108°C Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergell
stellt:
30,4 g (0.1 MoI) l-(4-Nitrophenoxy)-HI-2,4-triazol-lyl)-33-dimethyl-butan-2-on werden in 250 ml Tetrachlorkohkastoff mit i«g (0.? Mol) N-Brornsucdniir.id und 0,1 g |0,004i MoI) BenzoyJperoxid 4$ Stunden am Rückfluß rekocht. Der entstandene Niederschlag wird O3N
-0 —CH- CO — C(CH3)3
65
N
In eine Lösung von 4 g (0,06 Mol) 1,2,4-Triazol und 7,6 g (0,06 Mol) Dimethylcyclohexylamin in 50 ml isopropanol werden bei Raumtemperatur 13,6 g (0,06MoI) l-Ghlor^^'nitrophenoxy^-dimethyUbutan-2-on unter Rühren gegeben. Dabei entsteht zunächst eine gelb gefärbte Lösung, die Temperatur steigt ayi 260G aft, nach etwa 20 Minuten beginnt sich ein Niederschlag abzuscheiden. Die Reaktionslösüng wird 2 Stunden bei Raumtemperatur und Weitere 2 Stunden bei 4O0G gerührt. Nach dem Abkühlen auf O0G Wird der entstandene Niederschlag abfiltrierl und mit Wasser gut gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man 11,2 g (74% der Theorie) l-(4-Nitrophenoxy)-l-(l,2.4-(t'iazol-l-yl)-3,3-climelhyl-bUlän-2'ön Vom Schmelzpunkt 136-14O0G.
Beispiel
O — G H — C O -=- G(C Hj)3
22,7 g (0,1 Mol) 3,5-Dibrom-l,2,4*triazol werden zusammen mit 30,4 g (0,1 Mol) l-Brom-l-(4-chlorphenöxyJ-S.S-dimethyl-butan^-on in 250 ml wasserfreiem Acetonitril gelöst, 10,1 g (0,1 Mol) Triethylamin zügetropft und 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der ölige Rücksland in 200 ml Äther aufgenommen und Vom unlöslichen Triäthylammoniumbromid abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Man erhält 15 g (33% der Theorie) l-(4-Chiorphen« oxy)-1 -(3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1 -yl)-3,3-dimethy l-butan-2-on vom Schmelzpunkt 92°G.
Analog den Beispielen ί und 2 werden die Beispiele del* folgenden Tabelle erhalten.
Tabelle 1
0-CH-CO-C(CH3),
R1 N
R2
Beispiel X η R1 R2 F C Kp C bei
Nr. 0,067 mbar
(0,05 mm)
3 4-Cl 1 H CI 128-130
4 4-Br 1 Br H 75
5 4-NO2 1 Br Br 144-146
6 4-NO2 1 H G 136
7 2,4-Cl2 2 Br Br 186-187
8 2,4-CI2 2 Br H 83-87
9 2,4-Cl, 2 H CI 132-134
10 4-C6H5 1 Br Br 108
11 4-C6H5 1 H CI 124-127
12 4-F 1 Br H 137
13 4-Cl 1 Br H 69-71
14 2,4p-CI3 3 Br H Öl (90%ig)
15 4-Br 1 H Cl 126
16 4-Br 1 Br Br 99
17 4-F 1 H CI 71
18 4-F 1 Br Br 96

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    l.Itn Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-l-phenoxy-3,3-dimethyI-butan-2-one der allgemeinen Formel
    — CH — CO — C(CH3J3
    (D
    N-
    15
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