DE1670770B2 - Arylsulfonylharnstoffe und Arylsulfonylthioharnstoffe - Google Patents
Arylsulfonylharnstoffe und ArylsulfonylthioharnstoffeInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise ein tetracyclisches Amin der allgemeinen Formel
NH
in der X—X die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Arylsulfonylisocyanaten oder Arylsulfoisothio-
cyanaten der allgemeinen Formel
^ ^SO2-NCY
in der Y, Z die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt
IO Es ist bekannt, daß Arylsulfonylhamstoffderivate
blutzuckersenkende Wirkung besitzen. Besonders der N - (4 - Methylbenzolsulfonyl) - N' - η - butylharnstoff
(Tolbuiamid) hat auf Grund seiner blutzuckersenkenden
Eigenschaften bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit eine große Bedeutung als Arzneimittel
erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß Arylsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe der allgemeinen Formel
N-C-NH-SO2
in der X-X zwei durch eine Doppelbindung verbundene CH-Gruppen oder zwei durch eine Einfachbindung
verbundene CH2-Gruppen, Y ein Sauerstoffoder Schwefelatom und Z ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe bedeutet, eine starke blutzuckersenkende Wirkung besitzen, welche diejenige des
Tolbutamids beträchtlich übertrifft, was auch aus dem folgenden Versuchsbericht hervorgeht.
|
Toxizität (Maus) LD50,
g/kg p.o. |
Dosis in mg/kg. P- 0. | Blutzuckersenkung |
Dauer der Blutzucker
senkung |
|
| Tolbutamid Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 |
2,5 g/kg 1.5 g/kg > 2 g/kg1) > 2 g/kg2) > 2 g/kg3) |
30 mg 1 5 2,5 2,5 |
20 bis 30% 20 bis 30% 20 bis 30% 20 bis 30% 20 bis 30% |
4 bis 6 Std. 4 bis 6 Std. 4 bis 6 Std. 4 bis 6 Std. 4 bis 6 Std. |
') 2 von 5 Tieren tot bei 2 g/kg.
2) 1 von 5 Tieren tot bei 2 g/kg.
3) Alle Tiere überleben bei 2 g/kg.
Die Herstellung dieser neuen Arylsulfonylharnstoff- Amin der allgemeinen Formel
derivate erfolgt nach an sich bekannten Methoden, so
indem man entweder ein tetracyclisches Amin der allgemeinen Formel
indem man entweder ein tetracyclisches Amin der allgemeinen Formel
NH
55
mit Arylsulfonylaminocarbonyl- bzw. -thiocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel
mit Arylsulfonylisocyanaten oder Arylsulfoisothiocyanaten der allgemeinen Formel
SO2-NCY
wobei X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt oder indem man ein tetracyclisches
in der Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen und A ein reaktionsfähiger Rest ist, der mit
einem Amin der allgemeinen Formel
X
X
NH
unter Austritt von HA unter Bildung der eingangs erwähnten ArylsuUOnylharnstoffderivate reagiert, wie
etwa Halogen, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe und gegebenenfalls substituierte Amino- oder
Acylaminogruppen, umsetzt Als solche Arylsulfonylaminocarbonyl-
bzw. -thiocarbonylverbindungen kommen z. B. in Frage: Arylsulfonylcarbaminsäurechloride
bzw. -thiocarbaminsäurechloride, Arylsuifonylcarbaminsäureester bzw. -dithioester, Arylsulfonylharnstoffe
bzw. -thioharnstoffe sowie N-Arylsulfonyl-N'-acylharnstoffe
bzw. -thioharnstoffe.
Die Herstellung der neuen Arylsulfonylharnstoffe oder -thioharnstoffe kann aber auch so erfolgen, daß
man Arylsulfonylamide der allgemeinen Formel
SO2NH2
in der Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, als solche oder in Form der Alkalisalze mit Verbindungen
der allgemeinen Formel
in der X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und B für Halogen, Alkoxy-, Alkylmercaplo-, gegebenenfalls
substituierte Amino- oder Acylaminogruppen steht, umsetzt. Hierfür kommen die entsprechenden
Carbamidsäurechloride, Thiocarbamidsäurechloride, Urethane, Thiocarbamidsäureester, Dithiocarbamide,
gegebenenfalls acylierte Harnstoffe und Thioharnstoffe in Betracht.
Ferner lassen sich die neuen Arylsulfonylharnstoffe bzw. -thioharnstoffe auch so herstellen, daß man
Alkalisalze von N-Bromsulfonamiden der allgemeinen Formel
SO2N
Br
Il
N-CH
keit der Komponenten die Reaktion selbst exotherm verläuft oder ihr Ablauf durch Anwendung erhöhter
Temperaturen gefordert werden muß. Die Isolierung der Endprodukte geschieht nach üblichen Methoden.
Die Reinigung kann durch Umfallen oder Umkristallisieren erfolgen.
Es ist auch möglich, Arylsulfonylthioharnstoffe der allgemeinen Formel
15 in der X und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
oder deren S-AlkyUsothiohamstoffderivate durch Oxydation
oder durch Einwirkung von Schwermetallsalzen (vgl. Houben—Weyl, 4.Auflage, Bd.8,
S. 162 bis 163) oder Arylsulfonylguanidine der allgemeinen
Formel
N-C-NH-SO2-NH
in der X und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, durch Hydrolyse in die entsprechenden Harnstoffderivate
der allgemeinen Formel
35
N-CO-NH-SO2-
in der X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, zu überführen.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten tetracyclischen Amine der allgemeinen Formel
45
NH
worin Z die oben angegebene Bedeutung besitzt und M ein Alkalimetall bedeutet, mit N-Formyl- bzw. -thioformylverbindungen
der allgemeinen Formel
erhält man beispielsweise auf folgendem Wege: Cycloheptatrien
wird mit Maleinsäureanhydrid in literaturbekannter Weise (K. A1 d e r und G. J a c ο b s, Chem.
Ber. 86, S. 1528 [1953]) zum tetracyclischen Anhydrid
der Formel
CO
CO
umgesetzt, das mit Ammoniak das Imid
CO
worin Y Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, umsetzt. 6s
Die erfindungsgemäße Reaktion führt man ohne oder in geeigneten inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durch, wobei je nach Reaktionsfähig-
NH
CO
liefert.
Durch Reduktion erhält man daraus das Ατηίη
NH
Hydrierung der C=C-Doppelbindung in diesen Verbindungen
liefert als Endprodukt die Verbindung der Formel
IO
9,25 g 4,7 - Endocyclopropylen - Δ 5 - hexahydroisoindol
werden in 20 ml Benzol verrüh/t und mit 9,85 g
p-Tolylsulfoisocyanat in 20 ml Benzol innerhalb von
6 Minuten versetzt. Durch Kühlung hält man die Temperatur unter 500C Nach 20stündigem Stehen
bei Raumtemperatur wird die Lösung mit Natriumhydrogencarbonatlösung extrahiert. Der organische
Teil wird mit Essigsäure versetzt und eingeengt, wobei 13 g (65%) N-(Tosylaminocarbonyl)-4,7-endocyclopropylen-zl
5-hexahydroisoindol in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 900C erhalten werden.
Diese Verbindung senkt in einer Dosis von 1 mg/kg an der Ratte den Blutzucker über 6 Stunde* um 30
bis 40%.
Eine Lösung von 6,4 g p-Toluolsulfonylsenföl in
20 ml Benzol wird in 2 Minuten zu einer Lösung von 4,8 g 4,7-Endocyclopropylen- 15-hexahydroisoindol
in 20 ml Benzol getropft Man erhält nach mehrtägigem Stehen bei Zimmertemperatur 8,2 g (73%)
N-(Tosylaminothiocarbonyl)-4,7-endocyclopropylen- Δ 5-hexahydroisoindol vom Schmelzpunkt 163 bis
164° C.
Eine Lösung von 3,2 g 4,7-Endocyclopropylen-
Δ 5-hexahydroisoindol in 10 ml Benzol wird mit einer Lösung von 3,7 g Benzolsulfoisocyanat in 10 ml Benzol
versetzt, wobei die Temperatur auf 65° C steigt. Nach 24 Stunden wird die Lösung mit 20 ml verdünnter
Essigsäure geschüttelt, worauf 3,8 g (55%) N - (Phenylsulfonylaminocarbonyl) - 4,7 - endocyclopropylen-
A 5-hexahydroisoindol ausfallen. Schmelzpunkt
178 bis 180°C.
Eine Lösung von 5,3 g 4,7-Endocyclopropylenoctahydroisoindol
in 20 ml Benzol wird in 5 Minuten mit einer Lösung von 6,4 g p-Tosylisocyanat in
20 ml Benzol verrührt. Nach 24 Stunden wird die klare Lösung mit 100 ml 5%iger Essigsäure geschüttelt,
worauf 10 g (86%) N-(Tosylaminocarbonyl)-4,7 - endocyclopropylen - octahydroisoindol ausfallen.
Schmelzpunkt 124 bis 126° C.
Claims (1)
1. Arylsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe der
allgemeinen Formel
N-C-NH-SO2-/ V-Z
in der X-X zwei durch eine Doppelbindung verbundene CH-Gruppen oder zwei durch eine Einfachbindung
verbundene CH2-Gruppen, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Z ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe bedeutet.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |