[go: up one dir, main page]

DE1643039C3 - Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel - Google Patents

Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel

Info

Publication number
DE1643039C3
DE1643039C3 DE19671643039 DE1643039A DE1643039C3 DE 1643039 C3 DE1643039 C3 DE 1643039C3 DE 19671643039 DE19671643039 DE 19671643039 DE 1643039 A DE1643039 A DE 1643039A DE 1643039 C3 DE1643039 C3 DE 1643039C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
bromoacetyl
urea
compounds
soil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19671643039
Other languages
English (en)
Other versions
DE1643039B2 (de
DE1643039A1 (de
Inventor
Ludwig Dr.; Pieroh Ernst Albrecht; 1000 Berlin Nüßlein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to CS540268A priority Critical patent/CS154592B2/cs
Priority to SU1262003A priority patent/SU375826A1/ru
Priority to ES357299A priority patent/ES357299A1/es
Publication of DE1643039A1 publication Critical patent/DE1643039A1/de
Publication of DE1643039B2 publication Critical patent/DE1643039B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1643039C3 publication Critical patent/DE1643039C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

in der R die angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
BrCH, — CO — R1
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
O=C=N-R
mit Bromacetamid der Formel
BrCH^ — CO — NH2
umsetzt, wobei R1 Halogen oder die Gruppe BrCH2CO- darstellt. Die Reaktionen werden bevorzugt in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz von säurebindenden Stoffen bei Temperaturen im Bereich von etwa 15 bis zu e,twa 1500C durchgeführt.
Die Reaktionspartner werden in etwa äquimolekularer Menge eingesetzt. Als inerte, organische Lö- ' sungsrnittel haben sich chlorierte organische Kohlenwasserstoffe, Äther, Nitrile und Amide bewährt, wie z. B. Chlorbenzol, Dioxan, Acetonitril, Essigester und Dimethylformamid.
Die Umsetzung verläuft bei Temperaturen im Bereich von etwa 15 bis zu etwa 1500C. ZurReaktionsbeschieunigung, und um den bei Verwendung vor. Bromace'ylhalogeniden entstehenden Halogenwasserstoff zu binden, können z. B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin oder Pyridin, zugesetzt werden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann dadurch er- ' folgen, daß man das Lösungsmittel abdestilliert und den Rückstand in einem Lösungsmittel umkristallisiert. Es ist auch möglich, das Reaktionsprodukt mit Wasser auszufällen und nach dem Isolieren durch Filiration umzukristallisieren.
Die anfallenden Bromaceiylhamstoffe sind frei von Nebenprodukten. Die Ausbeuten sind gut. -
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellungsverfahren.
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
N-Bromacetyl-N'-methyl- 189
harnstoff (unter
Zers.)
N-Bromacetyl-N'-äthyl- 144
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-propyl- 134
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-isopropyl- 84
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-cyclopropyl- 126
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-allyl- 139
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-isobutyl- 140
harnstoff
8
9
10
H
12
13
14
15
Name der Verbindung
Beispiel
N-n-Butyl-N'-bromacelylharnstoff
58 g n-Butylharnstoff werden in 200 ml Dimethylformamid und 40 ml Pyridin gelöst. Anschließend läßt man unter Wasserkühlung JOl g Bromacetylbromid zutropfen, rührt 30 Minuten nach und fällt mit Eiswasser aus. Das abgesaugte Reaktionsprodukt wird aus 300 ml Acetonitril umkristallisiert.
Ausbeute: 57 g = 48% der Theorie.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemkß zu verwendende Wirkstoffe aufgeführt.
JS Physikalische Konstante
CC)
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyi-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N'
harnstoff
N-Bromacetyl-N
äthyl-harnstoff
-tertiärbutyl- - n-amyl- -n-hexyl- -benzyl- -furfurylrf-chloräthyl- -zi-bromäthyl-V-methoxy-
110 128 123 172 168 141 136 136
Die angegebenen Schmelzpunkte sind nicht korrigiert.
Die Verbindungen sind kristalline Stoffe mit charakteristischem Schmelzpunkt. Sie sind löslich in chlorierten organischen Kohlenwasserstoffen, Äthern, Nitrilen und Amiden, wie z. B. Chlorbenzol, Dioxan, Acetonitril, Essigester und Dimethylformamid. ·
Die folgenden Beispiele erläutern die biozide Wirkung der Verbindungen.
Anwendungsbeispiel 1
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Präparate mit dem verseuchten Boden, die Präparate lagen als 20%ige pulverförmige Zubereitungen vor, folgte ohne Karenzzeit je Konzentration die Aussaac von 25 Korn Markerbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon« in I 1 Erde fassende Tonschalen. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen und die Wurzelbonitur (1—4) nach einer Kulturdauer von 26 Tagen bei 22 bis 25 C angegeben. Als bekannte Vergleichsmittel wurden MANEB (Mangan(II)-[N,N'-ät:iyIen-bis(dithiocarbamat)]) und CAPTAN' (N-(Trich!ormcthyllhio)-cyclohex-4-en-l;2-dicarboximid) verwendet.
Präparat
55 N-Bromacetyl-N'-äthyl-
harnstoff
N-Bromacetyl-harnstoff
N-Bromacetyl-N'-allylharnstoff
Wurzelbonitur:
4 — weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen.
1 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen.
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen. I — starke pilznekrosen. Wurzeln vermorscht.
Konzentration mg WirkstofT/Litcr Erde
50
100
50
100
50
100
Anzahl gesunder Erbsen nach 26 Tagen
22 21 20 20 20 23
Wurzelbonitur (I bis 4)
4 4 4 4 4 4
Fortsetzung
Präpi'al
Präparat
Konzentration mg Wirkstoff/Liter Erde
Anzahl gesunder Erbsen nach 26 f'agen
Wurzelbonil ür Il bis 4|
N-Bromacetyl-N,N '-äthylen-harnstoff
N-Bromacetyl-N'-n-propyl-harastofF
N-Bromacetyl-N'-zi-methoxyäthyl-harnsioff
N-Bromacetyl-N'-^-chloräthyl-harnstoff
N,N '-bis-bromacetyläthylen-harnstofF
N-Bromacetyl-N '-cyclopropyl-hamstoff
N-Bromacetyl-N -isobutyl-harnstoff
MANEB
CAPTAN
Gedämpfter Boden
(3 Kontrollversuche)
Unbehandelter Boden (3 Kontroll versuche)
50 100
50 1OG
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
A B C A B C
18
24
18
22
23 22 21 22 21 20 19 20
21
7 2
21
18
21
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4
Wurzelbonilur:
4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen.
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen.
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen.
I — starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.
Anwendungsbeispiel 2
35
40
Gedämpfte Komposterde wurde mit einer Sporenaufschwemmung von Fusarium oxysporum f. callistephi beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Präparate mit dem verseuchten Boden, die Präparate lagen als 20%ige pulverförmige Zubereitunger, vor, folgte nach Einhaltung einer Karenzzeit von 5 Tagen die Pflanzung von drei Jungpflanzen der Wirtspflanze Callistephus chinensis, Meisteraster »Sonnenstrahl«, je Konzentration. In der Tabelle wird die Anzahl der befallenen Pflanzen nach einer Kulturdauer von 3 Wochen angegeben. Als bekanntes Vcrgleichsmittel diente CAPTAN (N-(Trichlor-mcthylthio)-cyclohex-4-en-1,2-di-carboximid).
55
Präparat
N-Bromacetyl-N'-iiihylharnstoff
N-Bromacetvl -harnstoff
Konzen Befall
tration nach
mg Wirk 3 Wochen
stoff-Liter
Erde
200 0
.1(X) 0
400 0
2(K) 0
300 0
4(X) 0
Konzen- Befall (ration nach mg Wirk- 3 Wochen stofl/Liter Erde
N-Bromacetyl-N'-ailyiharnstoff
N-Bromacetyl-RN'-äthylenharnstoff
N-Bromacetyl-N'-benzylharnstoff
N-Bromacetyl-N'-hexylharnstoff
N-Bromacetyl-N'-isopropylharnstofr
N-Bromacetyl-N'-n-propylharnstoff
N-Bromacetyl-N '-/i-methoxyäthyl-harnstoff
N-Bromacetyl-N'-p'-chloräthyl-harnstoff
Ν,Ν'-Bisbromacetyl-äthylenharnstoff
N-Bromacetyl-N '-cyclopropylharnstoff
N-Bromacetyl-N'-furfurylharnstoff
CAPTAN
Gedämpfter Boden
(3 Kontrollversuche)
Unbehandelter Boden
(3 Kontrollversuche)
200
300
400
20Ö
300
400
200
300
400
200
300
400,
200'
300
400.
200
300
400
200
300
400
200
300
400·
200
300
400
200
300
400
200
300
400
200
300
400
A
B
C
A
B
C
0 0 0
3 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3 0 0 0
3 3
Anwendungsbeispiel 3
Grenzkonzentrationen der fungiziden Wirksamkei bei gleichmäßiger Vermischung der Präparate mi dem verseuchten Boden. Voraussetzung bei der Beur teilung sind gesunde Wurzelbildung und ein Auf laufen der Saat von mindestens 90% gegenüber den erzielten Mrgebnis im gedämpften Boden. Je Konzen ti.ilion erfolgte die Aussaat von 25 Korn Erbsen de Sorte »Wunder von Kelvedon« (Markerbse) ohn> Karen/./.c'.t. Die Kuiturdaucr in den Experimente! betrug 21 bis 26 Tage bei einer Temperatur von 22 bi C. Als Veri>lcichsmitlel wurden ΜΛΝΕΒ (Man
güH(II)-1 N,N' - iithylen - bis - Ulithiocarb;imul)l) uiul CAPTAN (N - (Trichlor - methyl - Ihio) - cyclohex-4-en-1.2-diearboximid) eingesetzt.
a) Pythium ultimum:
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft.
b) Sogenanntes Damping-off-Fungi:
Für dieses Experiment wurde normale Komposterde verwendet.
c) Rhizoctonia solani:
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Rhizoctonia solani beimpft.
Grenzkonzentralionen der fungizide!! Wirksamkeit (mg aktive Substanz je Liter Erde)
Präparat Pythium ultimum Ι)ίΐηιρίημ-οΓΓ-Ι·Ίιιιμ! Khi/octnnia solani
(mg) (mg) (me)
N-Bromacetyl-hamstoiT 25 50 50 100-200
N-Bromacetyl-N'-methyl-harnstolT 50 50 100 200-300
N-Bromacctyl-N'-äthyl-harnstoff 25 50 100 200
N-Bromacetyl-N'-n-propyl-harnstoff 25 50 100-200
N-Bromacetyl-N'-isopropyl-harnstoff 50 KX) 100
N-Bromacetyl-N'-cyclopropyl- 25 25 50 200--3(X)
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-allyl-harnstoff 50 50 KX) 200-300
N-Bromacetyl-N'-n-bulyl-harnstoff -- KX) —
N-Bromacetyl-N'-isobutyl-harnstoff 100 100—2(X) 200 -300
N-Bromacetyl-N'-lert.-butyl-harnsloff 100 100 300
N-Bromacetyl-N'-hexyl-harnstoff 300 300
N-Bromacetyl-N'-n-amyl-harnstoff - 200 — 300 300
N-Bromacetyl-N-benzyl-harnstoff 200 —
N-Bromacetyl-N'-rurfuryl-harnstoff 50 ICK) 100 200
N-Bromacetyl-KN'-äthylen-harnstoff 50 50 KX) —-
N.N'-Bisbromacetyl-äthylen-harnstoff 50 50-100 300
N-Bromacetyl-N'-fi-chloräthyl- 50 50 200—300
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-^-methoxyäthyl- 50 50 200 — 300
harnstoff
N-Bromacetyl-N'-i-'-bromäthyl- 100 200 300
harnstoff
MANEB 200-300 200-300 über 400
CAPTAN 300—400 300-400 über 400
Anwendungsbeispiel 4
Von den angeführten Präparaten zeigt der N-Bromacetyl-N'-furfuryl-harnstoff eine sehr hohe Pflanzenverträglichkeit. Mit einer Konzentration von 0,5% aktive Substanz tropfnaß besprühte Tomaten zeigten Z. B. keine Pflanzenschäden.
Als Beize genügen etwa 1 g Wirkstoff/kg Erbsen für einen guten Erfolg, wie der folgende Versuch zeiel.
Mit einer 50%igcn Formulierung gebeizte Erbsen wurden in normale Komposterde ausgesät, 25 Korn Erbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon« (Markerbse) je Konzentration. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei 22 bis 25° C wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen festgehalten. Als Vergleichsmittel wurden CAPTAN (N-(Trichlor-methyl-thio)-cyclohex-4-en-l,2-dicarboxinid), MANEB (Mangan(ll) - [N.N' - äthylen - bis(dithiocarbamat)]) und TMTD (Tetramethyl-thiuram-disulfid) verwendet.
Anzahl gesunder Erbsen
Präparat 0,5 g A 1.0 g 23 2.0 g
B Wirk 24 Wirk
Wirk stoff/kg stoff/kg
N-Bramaeetyl- stoff/kg 20 23
N'-furfuryl-harnstoff 20 A 1
CAPTAN B 12 0 23
MANEB 8 4 12
TMTD 0 3 17
Gedämpfter Boden, 0
Saatgut ohne
Beizung (2 Kontroll
versuche)
Unbehandeller
Boden, Saatgut
ohne Beizung
(2 Kontrollversuche)
-509 6
id
Anwendungsbeispiel 5
Werden nachfolgend aufgeführte Präparate in einer Aufwandmenge von 200 bis 300 mg Wirkstoff/Liter Erde einer durch Wurzelgallennematodcn (Mcloidogyne) stark verseuchten Erde beigemengt und nach einer Karenzzeit von 8 Tagen Gurken ausgesät, so bleiben die Gurkenjungpflanzen nach einer Kulturdauer von 4 Wochen bei 22 bis 25 C ohne sichtbaren Wurzelgallenbefall.
N-Bromacetyl-harnstoff,
N-Bromacetyl-N':methy!-harnstoff,
N-Bromacetyl-N'-äthyl-harnsloff,
N-Bromacetyl-N'-cytlopropyl-harnstoff,
N-Bromacetyl-N'-n-amyl-harinstoff,
RN'-Bisbromacetyl-äthylen-harnstoff,
N-Bromacetyl-N'-/f-chloräthy]-harnstoff.
υ ου
Anwendungsbeispiel 6 M
Freilandexperiment
Einer duich Fusarium oxysporum f. callistephi stark verseuchten Erde wurden die Präparate in den •ngegebenen Aufwandmengen 10 bis 15 cm tief durch Einhacken beigegeben. Nach einer Karenzzeit von 14 Tagen erfolgte je Konzentralion die Pflanzung von 20 Astern-Jungpflanzen der anfälligen Meisterastcr »Sonnenstrahl«. In der Tabelle wird der Pflanzenausfall nach einer Kulturdauer von 5 Wochen in Prozent angegeben. Gleichzeitig wurde durch Zählen der aufgelaufenen Unkräuter die herbizide Wirkung ermittelt.
Präparate
Konzen- Pflanzen- Herbizide
iratioii ausfall Wirkung
g Wirk- nach
stoff/m2 5 Wochen
N-Bromacetyl-N'-äthvl-harnstoff
N-Bromacetyl-
N'-n-propyl-
harnstoff
Unbehandelt
20
40
60
80
20
40
60
80
75
55
20
100
70
82
86
92
77
84
94
98
0 Wur/elbonitur:
--- weiße Wurzeln ohne Pil/nckrosen.
-■-- weiUeWurzeln,'geringe Pil/nckrosen.
= braune Wurzeln, bereits stärkere PiIznkon.
= starke Pil/nekroscn. Wurzeln vermorscht.
Pylhiuin ultimum
Pr.ipaial
N-Methyl-
N'-broniacclyl-
hanistoff
N-Äihyl-
N'-bromacetyl-
harnstoff
Fhioracetylharnstoff
N-Fluoracetyl-
N'-methyi-
harnstoff
Vergleichsversuch
1. Bodenfungizide Wirksamkeit
N-Fluoraeetyl-
N'-phenyl-
harnsloff
N-Fluorac?:yl-N'-amy!-harnstoff
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycei von Pythium ultimum beimpft. Nach gleichmäßiger Vermischung der Präparate mit dem verseuchten Boden, die Präparate lagen ais 20%ige pulverfbrmige Zubereitungen vor, folgte ohne Karenzzeit je Konzentration die Aussaat von 25 Korn Markerbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon« in 1 1 Erde fassende Tonschalen. In der Tabelle wird die Anzahl der aufge- laufenen gesunden Erbsen, das Pflanzenfrischgewicht und eine Wurzelbonitur (1 bis 4) nach einer Kulturdauer von 22 Tagen bei 22 bis 25° C angegeben.
Chloracetylharnstoff
mg Wirk- Λη/ahl sloiT I.iler μο-Hrdc sunder
Krbscn nach 22 Tu.
100
150
200
25
50
75
100
150
200
50
75
!00
150
200
50
75
100
150
2(X)
25 50 75
100
150
200
25
50
75
100
150
200
25
50
75
100
150
200
24 2")
24 23 24 23 7
24·
24
23
24
23
13
14
12 8 3 3 8 S
15
0 3
20 22 15
Pflanzen- Wurzel-Irisch- bonitur ücwichl (I bis 4)
20
2!
"IT
19 19 17 4 23 24 20 17 20
1 1
4 6
3 2
2 2 5 3 1
12
19
4 4 4 4 4 4 1
4 4 4 4 4
4 4 3
1 b 43
Fortsetzung mp Wirk- Anzahl Pflanzen- Wur/cl- vor, folgte ohne 20%ige einer Woche bei 17 bis mg Wirk-
itnfT'I itf>r		 Pflanzenfrischgewieht % zur % zur IO Pia parat mg Wirk- Pflanzenfiischgewieht % zur % zur
stolT/l.iler ge frisch- bonitur zeit je Konzentration die Aussaat von Karenz- 20' C wurde das Pßanzenfrischgewicht bestimmt. Mim/ i^ncr
Erde 		(g) unbe-
hanr!elten
Kom		 ge
dämpf
ten		 stolT'Liter unbe:- ge-
Präparat Erde sunder geuidii (I his 4) (Lepidium sativum) 1 g Kressesamen posterde Kom
post		 Brde te) handdten dämpl
lirbsen in I 1 Erde fassende Tonschalen. erde I ς Kom ten
nach Nach einer Kulturdauer von 1 J posterde Kom
HTg. <e> 246 114 post
Pfianzenverträglichkeit (Lepidium sativum) 25 16,2 233
175		 108
81		 erde
Pflanzenfrischgewichte 50
75		 !5,3
11,5 		149 69
25 0 0 100 9,8 95 44 20 159 74
50 3 1 1 Präparat 150 6,3 49 23 102 4S
N-Chloracctyl- 75 10 1 200 3,2 227 105 N-Äihyl- 100 10,5 67 31
N-methyl-
IvI γικΙ ill Γ		 KH) 15 6 I 25 14,9 255 118 N'-bromacetyl- 150 6,7 70 32
1 Iill I ΙΛΙΑΜ I 150 17 10 I 50 16,8 214 100 25 harnstoff 200 4,4 52 24
200 15 10 4 75 14,1 Fluonicetyl- 25 4,6 23 11
25 0 0 harnstoff 50 3,4 37 17
50 0 0 N-Methyl- 75 1,5 62 29
N-Phenyl- 75 0 \) N'-bromacetyl-
harnstoff		 30 100 2.4 10 5
N'-chloracetyl- 100 0 0 150 4,0 61 28
har nsi off 150 0 0 200 0,7 39 18
200 0 0 N-Fluoracetyl- 25 4,0 25 11
24 23 4 N-Äthyl- 35 N'-methyl- 50 2,5 26 12
25 22 4 N'-bromacetyl-
L rt ***» — * Λ CC 		hamstoff 75 1,6 13 6
Gedämpfter Boden 22 4 harnstoff 100 1,7 3 1
Gedämpfter Boden 0 0 150 0,8 67 31
Gedämpfter Boden 40 200 0,2 44 20
Unbihandelter 0 0 ■— N-Fluoracetyl- 25 4,4 44 20
Boden N'-phenyl- 50 2,9 38 17
Unbehandelter 2 1 I harnsloff 75 2,9 24 11
Boden 100 2,5 14 6
Unbehandelter 2. Pf.anzenvcrträgliehkeit 45 150 1,6 46 21
Roden Nach gleichmäßiger Einarbeitung der Präparate in 200 0,9 38 17
normale Komposterde, die Präparate lagen als N-Fluoracetyl- 25 3,0 24 11
pulverförmige Zubereitungen 50 N'-amyl-hamstoff 50 2,5 20 9
75 1,6 0 o
100 1,3 \J
f\
55 1 ^O 0,0 0 U
IJU 0,0 108 50
200 7,1 114 53
Chloracetyl- 25 7,5
O ι		 123
105		 57
49
6o harnstoff 50 8,1
6,9		 Π7 54
75
100		 7,7 71 33
150 4,7 140 65
200 9,2 107
140 		49
65
65 N-Chloracetyl- 25 7,0
9,2		 114 53
N'-methyl-
harnstoff		 50
75		 7,5 114 5?
100 7,5 Qf
150 79 90 4:
700 * »"
5,9		 112
87		 s:
4Γ
N-Phenyl- 25 7,4
5,7		 68 3:
N'-chloracetyl-
harnstoff		 50
75		 4,5 67 31
100 4,4 58 2'
150 3,S 2! 5 IOC
200 14,17 100 4f
Gedämpfter Boden 6,59
Unbehandelter
Boden
Die im Vergleich stehenden l;luoiaceiylharnstoi!e /eigen keine ausreichende Wirksamkeit hei der Bekämpfung von Pythium. Hinzu kommt eine hohe Phvtotoxizilül bei der Anwciiduim dieser Verbindungen über den Boden.
Während mit den geprüften ChioraceiNlluirnsioffen
eis! ah HH) mg AS I LnIe eine fungizide Wirkun sichtbar wird. /. B. C'hloracetylharnstoff, bringen dt N-Metlnl- und N-Athyl-N'-hroniaeelyl-harnstoff bi reits :viii 25 bis 50 mg /\S/I lirde einen hervo ragenden boclcnfungizideu Fvffekt.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    j. BromacetylharnstoSfe der allgemeinen Formel
    5 BrCH2-CO-NH-CO-NH-R
    in dsr R einen C1-C6-/Jkylrest mit gerader oder verzweigter Kette, einen 0-Chlor- oder einen /f-Brcmäthylrest, einen Methoxyäthylrest, einen Benzylrest, einen Furfurylrest, einen Cyclopropylrest oder einen Allylrest bedeutet
  2. 2. Verfahren zue Herstellung von Bromacetylharnstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
    a) Verbindungen der allgemeinen Formel
    H2N-CO-NH-R
    mit Verbindur ^en der allgemeinen Formel
    BrCH2-CO-R'
    oder
    b) Verbindungen der allgemeinen Formel
    O=C=N-R mit Bromacetamid der Formel
    BrCH2 — CO — NH2
    umsetzt, wobei R die obengenannte Bedeutung hat und R1 Halogen oder die Gruppe
    BrCH, — COO-
    35
    darstellt.
  3. 3. Bioeide Mittel, enthaltend als Wirkstoff einen oder mehrere Bromacetylharnstoffe gemäß Anspruch 1.
    45
    Die Erfindung betrifft Bromacetylharnstoffe mit biocider Wirkung, weiche insbesondere zur Boden- und Saatgutbehandlung Verwendung finden können.
    Harnstoffderivate sind bislang überwiegend nur mit herbizider Wirkung bekanntgeworden. Eine breite biocide Wirkung wurde demgegenüber bisher nicht beobachtet.
    Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel Ihre Verwendung kann daher unter anderem in der Landwirtschaft oder im Gartenbau, insbesondere zur allgemeinen Bodenbehandlung, erfolgen. Neben der Bekämpfung bodenbürtiger Pilze werden hierbei auch pflanzenparasitäre Nernatoden und Samenunkräuter, z. B. Senecio vulgaris, Chenopodium album, Stellaria media, mit erfaßt. Die Verbindungen eignen sich mehr oder weniger auch als Beize zur Saatgutbehandlung, um parasitische Pilze am Samen zu bekämpfen.
    Hinsichtlich ihrer fungiziden und fungistatischen Wirksamkeit sind die Wirkstoffe überraschenderweise sogar den bekanntesten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung überlegen, wie die unten angeführten Vergleichsversuche zeigen.
    Die Anwendung der Wirkstoffe kann allein oder als Mischungen von mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizids, Nematizide, Herbizide, Beizmittel oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel —je nach dem gewünschten Zweck — zugesetzt werden. Falls eine herbizide Verwendung beabsichtigt ist, können in den Mischungen z. B. auch Düngemittel Verwendung finden. Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln verwendet.
    Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
    Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
    An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, poiyäthoxyüerte Amine und Alkohole.
    Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe, wie z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
    Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.
    Die Wirkstoffe sind — bis auf eine Ausnahme —, und zwar den Bromacetylharnstoff, in der Literatur bisher nicht beschrieben worden. Ihre Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, indem man z.B.
    a) Verbindungen der allgemeinen Formel
    BrCH2 — CO — NH
    CO — NH — R
    in der R einen C,-C6-Alkylrest mit gerader oder verrweigter Kette, einen /Ϊ-Chlor- oder einen /ΐ-Bromlithylrest, einen Methoxyäthylrest, einen Benzylrest, einen Furfurylrest, einen Cyclopropylrest oder einen Allylrest bedeutet, insbesondere eine fungizide, fungiitatische, nematizide und herbizide Wirkung aufweisen und daher vorwiegend als Boden- und Saatgutbe- 65 oder handlungsmittel geeignet sind.
    Diese Verbindungen entfalten insbesondere eine hervorragende fungizide und fungistatische Wirkung. H2N-CO-NHR
DE19671643039 1967-08-18 1967-08-19 Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel Expired DE1643039C3 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS540268A CS154592B2 (de) 1967-08-18 1968-07-24
SU1262003A SU375826A1 (ru) 1968-08-02 Фунгицид
ES357299A ES357299A1 (es) 1967-08-18 1968-08-16 Procedimiento de fabricacion de bromo-acetilureas de efectobiocida.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESC041189 1967-08-19
DESC041189 1967-08-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1643039A1 DE1643039A1 (de) 1971-04-08
DE1643039B2 DE1643039B2 (de) 1975-07-10
DE1643039C3 true DE1643039C3 (de) 1976-02-19

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695968C3 (de) 4-Methylthiazolyl-5-carboxanilidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Mittel
DE2744137C2 (de) N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung
DE2101938C2 (de) 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten
DE3002595A1 (de) N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CH628017A5 (de) Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n&#39;-methyl-n&#39;-methoxyharnstoff.
DE2524578C3 (de) 5-Hydroxylaminomethylen-barbitursäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide
DE1643039C3 (de) Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel
CH633546A5 (en) Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one compounds
DE2510936A1 (de) Thienylharnstoffe
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CH615805A5 (de)
DE2428070A1 (de) Butyramide und butyrate und ihre herstellung und anwendung
DE2624094A1 (de) N-carbamoyl-n-phenylaminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel
DE2635967A1 (de) 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung
DE2154634A1 (de)
DE1643039B2 (de) Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel
DE2061051B2 (de) Thiocarbamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die diese Thiocarbamidsäureester als Wirkstoff erhalten
DE2519085C3 (de) Substituierte Benzolmethanolverbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
DE2426651C3 (de) (-)-Antipode des 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlorpropionsäuremethylesters, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Herbizid
DD210827A5 (de) Antidotierte Herbizide Zusammensetzungen
DE2826531C2 (de)
DE2952685A1 (de) 1,2,4-trisubstituierte 1,2,4-triazolidin-3-on-5-thione mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung und verfahren zu ihrer herstellung
DE2009497A1 (de) Substituierte 6 Nitroanihn Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver Wendung als herbizide Mittel
DE2745229A1 (de) 4-alkylsulfonyloxyphenyl-n-alkylthiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2548898A1 (de) Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide