DE1567164C2 - Herbicidal agents based on N-carbamoyloxyphenyl carbamates - Google Patents
Herbicidal agents based on N-carbamoyloxyphenyl carbamatesInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description
bedeuten, und grenzflächenaktiven Stoffen, dadurchgekennzeichnet, daß diese die gemäß der allgemeinen Formel bezeichneten Carbamoyloxyphenyl-carbamate und die grenzflächenaktiven Stoffe in einem Gewichtsverhältnis der Komponenten von 1 : 10 bis 1 :0,4, bevorzugt von 1 : 2 bis 2 : 1, enthalten.mean, and surfactants, characterized in that these are according to the general Formula designated Carbamoyloxyphenyl-carbamate and the surface-active substances in one Weight ratio of the components from 1:10 to 1: 0.4, preferably from 1: 2 to 2: 1.
Die Erfindung betrifft Mittel zur insbesondere selektiven Unkrautbekämpfung mit verstärkter Wirkung, welche Mischungen von substituierten Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten und grenzflächenaktiven Stoffen enthalten. Mittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen mit der im Folgenden zugegebenen Formel und grenzflächenaktiven Stoffen sind bereits Gegenstand älterer Patente.The invention relates to means for particularly selective weed control with increased effect, which contain mixtures of substituted carbamoyloxyphenyl carbamates and surfactants. Means with a content of active ingredients with the formula added below and surface-active Fabrics are already the subject of older patents.
Unkrautbekämpfungsmittel dienen bekanntlich zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums und zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussung des Pflanzenwachstums. Je nach dem Verwendungszweck richtet sich dementsprechend die Anwendungsform, und die Mittel werden daher als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel verwendet.Weed killers are known to serve for the selective suppression and eradication of weeds under cultivated plants, for the total destruction and prevention of undesired plant growth and for Exercise other inhibitory effects on plant growth. Depending on the intended use accordingly the application form, and the means are therefore as solutions, emulsions, suspensions, Granules or dusts used.
Allen Applikationsformen ist gemeinsam, daß eine gute Verteilbarke it der Wirksubstanz gewährleistet sein muß. Bei den wäßrigen Aufbereitungsformen handelt es sich hierbei vor allem um Emulsionen und Suspensionen, bei denen die Wirkstoffe meist in einem organischen Lösungsmittel mittels grenzflächenaktiven Stoffe in Wasser homogenisiert werden. Die bekannte Anwendung der grenzflächenaktiven Stoffe in Verbindung mit Unkrautbekämpfungsmitteln erfolgt daher unter dem Gesichtspunkt der Benetzungsförderung.All forms of application have in common that the active substance can be readily distributed got to. The aqueous preparation forms are mainly emulsions and suspensions, in which the active ingredients are usually in an organic solvent by means of surface-active substances in Water to be homogenized. The well-known use of surfactants in connection with Weedkillers are therefore made from the point of view of promoting wetting.
Es ist zwar an sich bekannt, daß diese grenzflächenaktiven Stoffe auch die Wirkung des Herbizids zu beeinflussen vermögen, was indessen u. a. von der zu bekämpfenden Unkrautart, dem Charakter des Herbizids und der Art sowie Konzentration des Zusatzmittels abhängen kann. So wurde zum Beispiel bei wuchsstoffhaltigen Mitteln durch derartige Zusätze eine Wirkungsverstärkung bei Unkräutern festgestellt, die aber auch zumeist eine Verstärkung der Schadwirkung für Kulturpflanzen, das heißt, eine Aufliebung der Selektivität der Herbizide zur Folge hat, deren praktische Anwendung dann auf die Radikalbekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses beschränkt bleiben muß. Im allgemeinen wird daher die den Herbiziden zugesetzten Menge an derartigen Zusatzmitteln möglichst gering gehalten, welche üblicherweise geringer ist als einem Gewichtsverhältnis von 1 Teil Wirkstoff zu etwa 0,4 Teilen grenzflächenaktiven Stoffen entspricht.It is known per se that these surface-active substances also influence the action of the herbicide are able to do what, however, inter alia. the type of weed to be controlled, the nature of the herbicide and the The type and concentration of the additive may depend. This was the case, for example, with agents containing growth substances Such additives found an increase in the effectiveness of weeds, but mostly also a Enhancement of the harmful effect on crops, that is, an increase in the selectivity of herbicides for Consequence, their practical application then to the radical control of undesired vegetation must remain limited. In general, therefore, the amount added to the herbicides becomes such Additives kept as low as possible, which is usually less than a weight ratio of 1 part of active ingredient corresponds to approximately 0.4 parts of surface-active substances.
Nach dem Stand der Technik ist also davon auszugehen, daß von einer Steigerung des Netzmittelgehaltes im allgemeinen, zum Beispiel bei IPC, auch eine Wirkungssteigerung erwartet werden kann, die Toxizität gegenüber Nutzpflanzen dann aber ebenfalls so stark zunimmt, daß ein solches im Selektiveinsatz keine Vorteile bietet.According to the prior art, it can therefore be assumed that an increase in the wetting agent content in the In general, for example in the case of IPC, an increase in effectiveness can also be expected compared to the toxicity However, useful plants then also increase so much that such a selective use offers no advantages.
Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise sowohl die herbizide Wirkung als auch die Selektivität von Unkrautbekämpfungsmitteln, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelIt has now been found that, surprisingly, both the herbicidal action and the selectivity are obtained of weedkillers containing as active ingredient one or more compounds of the general formula
ίο in derίο in the
R1 gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto substituiertes Aryl oder Aralkyl,R 1 optionally substituted by a heterocyclic radical alkyl, cycloalkyl, optionally substituted by halogen and / or alkyl and / or haloalkyl and / or alkoxy and / or alkylmercapto substituted aryl or aralkyl,
R2 Wasserstoff oder Alkyl,R 2 is hydrogen or alkyl,
R, und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere N- und/oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring,R, and R 2 together with the N atom, optionally containing further N and / or O atoms, heterocyclic ring,
R3 gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, undR 3 alkyl optionally substituted by halogen, and
R4 Wasserstoff oder AlkylR 4 is hydrogen or alkyl
bedeuten, erhöhen kann, wenn martn diesen einen über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteil an grenzflächenaktiven Stoffen hinzufügt.mean, can increase if this a proportion of surface-active substances exceeding the usual amounts Adding substances.
Gegenstand der Erfindung sind daher Unkrautbekämpfungsmittel, enthaltend substituierte Carbamoyloxyphenyl-carbamate der bezeichneten allgemeinen Fofmel und grenzflächenaktiven Stoffe, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Carbamoyloxyphenyl-carbämate und die grenzflächenaktiven Stoffe in einem Gewichtsverhältnis der Komponenten von 1: 10 bis 1 :0,4 enthalten sind. The invention therefore relates to weed control agents containing substituted carbamoyloxyphenyl carbamates the designated general formulas and surface-active substances, which are characterized are that the carbamoyloxyphenyl carbämate and the surfactants are contained in a weight ratio of the components of 1:10 to 1: 0.4.
Überraschenderweise bewirkt bei den anmeldungsgemäßen Wirkstoffen ein hoher Netzmittelgehalt, weitgehend unabhängig von der Art der Netzmittel, nur eine Verbesserung der Unkrautwirkung, ohne Verschlechterung der Nutzpflanzenselektivität.Surprisingly, the active ingredients according to the application have a high wetting agent content, largely Regardless of the type of wetting agent, only an improvement in the weed effect without deterioration crop selectivity.
Die erfindungsgemäßen Mittel wirken schon in geringen Aufwandmengen auch gegen solche Unkräuter, wie zum Beispiel Knöterich, Hirse und Klebkraut, Kamille, Kornblume, Ackerfuchsschwanz, welche sonst selbst mit hohen Aufwandmengen der Carbamatwirkstoffe nicht immer ausreichend bekämpft werden können.Even in small amounts, the agents according to the invention are also effective against such weeds as For example knotweed, millet and stickwort, chamomile, cornflower, black foxtail, which otherwise itself with high application rates of the carbamate active ingredients cannot always be adequately combated.
Die Carbamatwirkstoffe können daher in erheblich geringeren Aufwandmengen als sonst üblich verwendet werden. Da hiermit überraschenderweise auch eine Steigerung der Selektivität verbunden ist, lassen sich durch Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel selbst resistente oder ältere Unkrautstadien ohne Schädigung empfindlicher Kulturpflanzen bekämpfen. Eine wichtige Anwendung dieser Mittel iat aus diesen Gründen die selektive Bekämpfung von solchen Unkräutern in empfindlichen dikotylen Kulturen, wie zum Beispiel Zuckerrüben im Nachauflaufverfahren.The carbamate active ingredients can therefore be used in considerably lower application rates than is otherwise customary will. Since this, surprisingly, is also associated with an increase in selectivity, they can pass through Use of the agents according to the invention is even more sensitive to resistant or older weed stages without damage Fight crops. For these reasons, an important application of these means is selective Control of such weeds in sensitive dicotyledon crops such as sugar beets post-emergence.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in den erfindungsgemäßen Mischungen soll von 1 : 10 bis 1 : 0,4, bevorzugt von 1 : 2 bis 2 : 1, betragen und richtet sich nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen. The weight ratio of the components in the mixtures according to the invention should be from 1:10 to 1: 0.4, preferably from 1: 2 to 2: 1, and depends on the sensitivity of the weeds, the resistance the crops, the time of application, the climatic conditions and soil conditions.
Die bevorzugten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung zwischen 0,5 bis 5 kg/ha für die Carbamatwirkstoffe und zwischen 0,25 bis 5 kg/ha für die grenzflächenaktiven Stoffe, während für die vollständige Vernichtung von Pflanzenwuchs im allgemeinen 10 kg/ha für die Carbamatwirkstoffe und 5 bis 10 kg/ha für die grenzflächenaktiven Stoffe anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die genannten Aufwandmertgen auch überschritten werden.The preferred amounts of active ingredient for selective weed control range from 0.5 to 5 kg / ha for the carbamate active ingredients and between 0.25 to 5 kg / ha for the surfactants, while for the complete destruction of vegetation, generally 10 kg / ha for the carbamate active ingredients and 5 up to 10 kg / ha are to be used for the surface-active substances. In special cases, the named Expense amounts are also exceeded.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können außerdem flüssige und/oder feste Trägerstoffe bzw. Verdünnungsmittel enthalten oder gewünschtenfälls mit anderen Stoffen, z. B. Düngemitteln, kombiniert werden. soThe mixtures according to the invention can also be liquid and / or solid carriers or diluents contain or, if desired, with other substances, e.g. B. fertilizers, can be combined. so
Als erfindungsgemäß zu verwendende Carbamoyloxyphenyl-carbamate der bezeichneten allgemeinen Formel sind zum Beispiel die folgenden zu nennen:As carbamoyloxyphenyl carbamates of the general formula indicated to be used according to the invention include the following, for example:
Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection. Physical constant
Äthyl-N-(3-(N'-(2'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 117-119°CEthyl N- (3- (N '- (2'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 117-119 ° C
jS-Chloräthyl-N-(3-(N'-(2'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 116-117°CjS-chloroethyl-N- (3- (N '- (2'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate M. = 116-117 ° C
Methyl-N-iS-iN'-ia'-chlorphenyO-catbamoyloxyJ-phenyO-carbamat F. = 153-155°CMethyl-N-iS-iN'-ia'-chlorophenyO-catbamoyloxyJ-phenyO-carbamate m.p. = 153-155 ° C
Äthyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 127-128°C M Ethyl N- (3- (N '- (3'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 127-128 ° C M.
Methyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 178°CMethyl N- (3- (N '- (4'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 178 ° C
Äthyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 15O-151°CEthyl N- (3- (N '- (4'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 150-151 ° C
n-Propyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 147°Cn-Propyl-N- (3- (N '- (4'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate M.p. = 147 ° C
n-Butyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 138°Cn -Butyl-N- (3- (N '- (4'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 138 ° C
Methyl-N-(3-(N'-(2'-rnethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 158-1600CMethyl-N- (3- (N '- (2'-rnethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate mp = 158-160 0 C.
Äthyl-N-(3-(N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 126-127°CEthyl N- (3- (N '- (2'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate m.p. = 126-127 ° C
Fortsetzungcontinuation
Name der VerbindungName of the connection
Physikalische KonstantePhysical constant
jß-Chloräthyl-N-(3-(N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-ß-CN'.N'-diäthylcarbamoyloxyVphenyO-carbamat Äthyl-N-O^^N'-pentamethylencarbamoyloxyVphenyO-carbamat Äthyl-N-Q-iN'-methylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamatjß-chloroethyl-N- (3- (N '- (2'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl-N-ß-CN'.N'-diethylcarbamoyloxyVphenyO-carbamate Ethyl-N-O ^^ N'-pentamethylene carbamoyloxyVphenyO-carbamate Ethyl N-Q-iN'-methylcarbamoyloxy I-phenyO-carbamate
j3-Chloräthyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N^^N'-methylcarbamoyloxyJ-phenyty-carbamat n-Butyl-N-O-iN'-methylcarbamoyloxyi-phenyiycarbamat Methyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat sek.-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat jS-Chloräthyl-N-(3-(N'-cyclohexyl)-carbamoyloxy)-pb.enyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-pb.enyl)-carbamatj3-chloroethyl-N- (3- (N'-methylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Propyl-N ^^ N'-methylcarbamoyloxyJ-phenyty-carbamate n-Butyl-N-O-iN'-methylcarbamoyloxyi-phenyiycarbamate Methyl N- (3- (N'-n-butylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-n-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate sec-butyl-N- (3- (N'-n-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbarnoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate jS-chloroethyl-N- (3- (N'-cyclohexyl) -carbamoyloxy) -pb.enyl) -carbamate n-Propyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate n-Butyl N- (3-N'-cyclohexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- [3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -pb.enyl) -carbamate
jS-Chloräthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat MethyI-N-(3-(N'-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbainat Äthyl-N-(3-(N'-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbainat Äthyl-N^-CN^'-trifluormethylphenylJ-carbamoyloxyVphenylVcarbarnat jS-Chloräthyl-N-(3-(N'-(3'-trifluorrnethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat sek.-Butyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N^-iN'-phenylcarbamoyloxyi-phenyO-carbamat Äthyl-N-Q-CN'-phenylcarbamoyloxyyphenylVcarbamat j3-Chloräthyl-N-(3-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-Q-CN'-phenylcarbarnoyloxyJ-phenyO-carbainat Isopropyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-ph.enylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat sek.-Butyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(2'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Morpholin-N-carbonsäure-S-carbäthoxy-amiaophenylester Äthyl-N-(3-(N'-(a-naphthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-iS-iN'-ia-naphthyO-carbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-isopropytcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamatjS-chloroethyl-N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N '- (4'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbainate Ethyl N- [3- (N '- (4'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbainate Ethyl-N ^ -CN ^ '- trifluoromethylphenylJ-carbamoyloxyVphenylVcarbarnat jS-chloroethyl-N- (3- (N '- (3'-trifluoromethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate sec-butyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N ^ -iN'-phenylcarbamoyloxyi-phenyO-carbamate Ethyl N-Q-CN'-phenylcarbamoyloxyyphenyl carbamate j3-chloroethyl-N- (3-N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Propyl-N-Q-CN'-phenylcarbarnoyloxyJ-phenyO-carbainate Isopropyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate n -Butyl N- (3- (N'-ph.enylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate sec-butyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- [3- (N '- (2'-chlorophenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- [3- (N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Morpholine-N-carboxylic acid-S-carbethoxy-amiaophenyl ester Ethyl N- [3- (N '- (a-naphthyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl-N-iS-iN'-ia-naphthyO-carbamoyloxyJ-phenyO-carbamate Ethyl N- [3- (N '- (3', 4'-dichlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-methylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- [3- (N '- (3', 4'-dichlorophenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- [3- (N '- (3'-chloro-4'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- [3- (N '- (3'-chloro-4'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate n-Propyl-N- (3- (N'-ethylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Propyl-N- (3- (N'-n-propylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Propyl N- (3- (N'-isopropylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Propyl-N- (3- (N'-n-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Butyl-N- (3- (N'-ethylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Butyl-N- (3- (N'-isopropylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate n-Butyl N- (3- (N'-butylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Isopropyl N- (3- (N'-ethylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate isopropyl N- (3- (N'-isopropytcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Isopropyl N- (3- (N'-n-propylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate isopropyl-N- (3-N'-n-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate
F. = 129-1300C F. = 75-76°C
F. = 1O3,5-1O5,5°C F. = 131-132°C
F. = 127-128°C F. = 125-1270C F. = 111-112°C F. = 124-115°C
F. = 99,5°C
F. = 142-143°C F. = 159-1610C F. = 128°C
F. = 147-148°C F. = 1600C
F. = 140-1410C F. = 109-1100C
F. = 118-1190C F. = 162-163,S°C F. = 147-1480C
F. = 130-1310C F. = 132-133°C
F. = 149-1500C F. = 152°C
F. = 118-119°C F. = 149-1500C F. = 125-126°C F. = 133-135°C
F. = 145°C
F. = 145-147°C · F. = 124-126°C F. = 139-142°C F. = 114-1150C
F. = 150-1510C F. = 166-168°C F. = 154-155°C F. = 126-1270C
F. = 188-1900C F. = 167-168°C F. = 150-1510C
F. = 1200C
F. = 122°C
F. = 1540C
F. = 117°C
F. = 112°C
F. = 1290C
F. = 1080C
F. = 145,5-147°C F. = 155,5-158°C F. = 142-1440C
F. = 143-1440CMp = 129-130 0 C mp = 75-76 ° C
F. = 1O3.5-1O5.5 ° C F. = 131-132 ° C F. = 127-128 ° C F. = 125-127 0 C F. = 111-112 ° C F. = 124-115 ° C F. = 99.5 ° C
Mp = 142-143 ° C mp = 159-161 0 C. F. = 128 ° C
Mp = 147-148 ° C mp = 160 0 C.
F. = 140-141 0 C F. = 109-110 0 C F. = 118-119 0 C F. = 162-163, S ° C F. = 147-148 0 C F. = 130-131 0 C mp = 132-133 ° C mp = 149-150 0 C. F. = 152 ° C
Mp = 118-119 ° C mp = 149-150 0 C mp = 125-126 ° C mp = 133-135 ° C mp = 145 ° C
Mp = 145-147 ° C · mp = 124-126 ° C mp = 139-142 ° C mp = 114-115 0 C mp = 150-151 0 C mp = 166-168 ° C F . = 154-155 ° C F. = 126-127 0 C F. = 188-190 0 C F. = 167-168 ° C F. = 150-151 0 C F. = 120 0 C
M.p. = 122 ° C
F. = 154 0 C
M.p. = 117 ° C
M.p. = 112 ° C
F. = 129 0 C
F. = 108 0 C
F. = 145.5 to 147 ° C F. = 155.5 to 158 ° C mp = 142-144 0 C mp = 143-144 0 C.
Fortsetzungcontinuation
Name der VerbindungName of the connection
Physikalische KonstantePhysical constant
Isopropyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-<N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-O-iN'-n-propylcarbamoyloxyi-phenyty-carbarnat Äthyl-N-(3-(N'-äthylcarbarrioyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-pheriyl)^catbamat Äthyl-N-(3-{N'-n-propylcarbafftoyloxy)-phenyl)-cafbafflat n-Propyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbathat Äthyl-N-iS-ON'-tert.-butylcarbamoyloxyi-phenyp-carbamat Methyl-N-(3-{N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ÄthyI-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-pheflyl)-cafbamat Methyl-N-(N'-n-hexylcarbatnoyloxy)-phenyl)-carbarnat Äthyl-N-(3-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamatIsopropyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- (3- <N'-ethylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- (3- (N'-isopropylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N-O-iN'-n-propylcarbamoyloxyi-phenyty-carbarnate Ethyl N- (3- (N'-ethylcarbarrioyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-isopropylcarbamoyloxy) -pheriyl) ^ catbamate Ethyl N- (3- {N'-n-propylcarbanntoyloxy) -phenyl) -cafbafflate n-Propyl N- (3- (N'-tert-butylcarbamoyloxy) phenyl) carbathate Ethyl-N-iS-ON'-tert-butylcarbamoyloxyi-phenyp-carbamate Methyl N- (3- {N'-tert-butylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Isopropyl N- (3- (N'-methylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-sec-butylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-isobutylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- (3- (N'-sec-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate, methyl-N- (3- (N'-isobutylcarbamoyloxy) -pheflyl) -cafbamate Methyl N- (N'-n-hexylcarbatnoyloxy) -phenyl) -carbarnate Ethyl N- (3- (N'-n-hexylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate
Äthy!-N-(3-(N'-(2',3'-dimethylphenyl)-carbartioyloxy)-pheiiyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(2',4'-dimethylphenyl)-carbariioyloxy)-phenyl)-carbamatEthy! -N- (3- (N '- (2', 3'-dimethylphenyl) -carbartioyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl N- [3- (N '- (2', 4'-dimethylphenyl) -carbariioyloxy) -phenyl) -carbamate
Methyl-N-{3-(N'-(2',4'-dimethylpheriyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-n-octylcarbamoylöxy)-phenyl)-carbamatMethyl N- {3- (N '- (2', 4'-dimethylpheriyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- (3- (N'-n-octylcarbamoylöxy) phenyl) carbamate
Methyl-N-(3-(N'-(4'-fluorpheriyl)-cafbamoyloxy)-pheuyl)-carbamatMethyl N- [3- (N '- (4'-fluoropheriyl) -cafbamoyloxy) -pheuyl) -carbamate
Methyl-N-(3-(N'-(4'-jod-phenyl)-cafbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 'Methyl N- (3- (N '- (4'-iodo-phenyl) -cafbamoyloxy) -phenyl) -carbamate'
Methyl-N-(3-(N'-(4'-bromphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-{3-(N'-(4'-fluor-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-jod-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(4'-brom-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(l'-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarriat Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-iS-iN'-irj'-dimethyl-buty^-carbamoyloxyi-phenyO-carbamat Äthyl-N-(3-N'-(r,l'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(l"-methyl-l"-äthyl-amyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat MethyI-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methy!-N-(3-(N'-(l"-methyl-l"-äthyl-amyl)-cafbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(2",2"-dimethyl-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(2",2"-dimethyl)-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-(4'-riiethylphehyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-furfurylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-äthyl-N-iS-iN'-tert.-butylcarbamoyloxyi-pheny^-carbamat Äthyl-N-äthyl-N-iS-CN'-tert.-butylcatbamoyloxyi-pheny^-carbamat Methyl-N-äthyl-N-iS-iN'-iS'-methylpheny^-carbarnoyloxyi-phenyO-carbamat Methyl-N-rnethyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-methyl-N-iS-iN'-CS'-methylphenyO-carbamoyloxyi-phenyO-carbamatMethyl N- (3- (N '- (4'-bromophenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- {3- (N '- (4'-fluoro-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl N- (3- (N'-iodo-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl N- [3- (N '- (4'-bromo-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- [3- (N '- (1'-methyl-butyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbarriate Ethyl N- (3- (N '- (r-methyl-butyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate, methyl-N-iS-iN'-irj'-dimethyl-buty ^ -carbamoyloxyi-phenyO-carbamate Ethyl N- (3-N '- (r, l'-dimethyl-butyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl-N- (3- (N '- (l "-methyl-l" -ethyl-amyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-methyl-N'-phenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl! -N- (3- (N '- (1 "-methyl-1" -ethyl-amyl) -cafbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- [3- (N '- (2 ", 2" -dimethyl-propyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl N- [3- (N '- (2 ", 2" -dimethyl) -propyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-ethyl-N '- (4'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3- (N'-ethyl-N '- (4'-riethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Isopropyl N- (3- (N'-methyl-N'-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-furfurylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate, ethyl-N-ethyl-N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N-ethyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl-N-ethyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl-N-ethyl-N-iS-iN'-tert-butylcarbamoyloxyi-pheny ^ -carbamate Ethyl-N-ethyl-N-iS-CN'-tert-butylcatbamoyloxyi-pheny ^ -carbamate Methyl-N-ethyl-N-iS-iN'-iS'-methylpheny ^ -carbarnoyloxyi-phenyO-carbamate Methyl N-methyl-N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl-N-methyl-N-iS-iN'-CS'-methylphenyO-carbamoyloxyi-phenyO-carbamate
F. = 157,5-158,5°C F. = 148-151°C F. = 156-159,50C F. = 142-1440C F. = 146,5-1490C F. = 163-1<S6OC F. = 134-137°C F. = 164-165°C F. = 159-1600C F. = 165-166°C F. = 155,5-157°C F. = 173-174°C F. = 145-146°C F. = 137-138°C F. = 117-118°C F. = 112-113°C F. = 90-910C F. = 141-142°C F. = 158-159°C F. = 154-155°C F. = 150-1510C F. = 117-118°C F. = 90-910C F. = 161-1620C F. = 174,5-176°C F. = 176-177,5°C F. = 133-134°C F. = 163,5-164,5°C F. = 148-149°C F. = 149-149,5°C F. = 157-159°C F. = 124-126°C F. = 121-125°C F. = 102-103,50C F. = 124°C F. = 105-106,50C F. = 113-114°C F. = 149-1500C F. = 99-1030C F. = 87-88°C F. = 87-89°C F. = 130-1310C F. = viskoses Öl F. = 98-99°C F. = 92-92,5°C F. = 92-93°C F. = 46-47°C viskoses Öl F. = 103-1060C F. =61-66°CF. = 157.5 to 158.5 ° C mp = 148-151 ° C mp = 156 to 159.5 0 C mp = 142-144 0 C. F. = 146.5 to 149 0 C F. = 163-1 <S6 O C mp = 134-137 ° C mp = 164-165 ° C mp = 159-160 0 C mp = 165-166 ° C mp = 155.5 to 157 ° C F. = 173-174 ° C F. = 145-146 ° C F. = 137-138 ° C F. = 117-118 ° C F. = 112-113 ° C F. = 90-91 0 C F. = 141-142 ° C mp = 158-159 ° C mp = 154-155 ° C mp = 150-151 0 C mp = 117-118 ° C mp = 90-91 0 C = 161 F. -162 0 C F. = 174.5 to 176 ° C mp = 176 to 177.5 ° C mp = 133-134 ° C mp = 163.5 to 164.5 ° C mp = 148-149 149 to 149.5 ° C mp = 157-159 ° C mp = 124-126 ° C mp = 121-125 ° C mp = ° C 102 to 103.5 F. = 0 C = 124 F. 105 to 106.5 ° C F. = 0 C mp = 113-114 ° C mp = 149-150 0 C mp = 99-103 0 C mp = 87-88 ° C mp = 87-89 ° C mp = 130-131 0 C = F. viscous oil mp = 98-99 ° C F. = 92 to 92.5 ° C mp = 92-93 ° C mp = 46-47 ° C viscous Oil F. = 103-106 0 C F. = 61-66 ° C
Fortsetzungcontinuation
Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection. Physical constant
Äthyl-N-methyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-methyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Decyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Decyl-N-(3-(N'-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Dodecyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Dodecyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamatEthyl N-methyl-N- (3- (N'-methylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N-methyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl N-methyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N-methyl-N- (3- (N'-ethyl-N '- (3 "-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Decyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Decyl-N- (3- (N '- (3-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Dodecyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Dodecyl-N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate
Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamatMethyl N- (3- (N'-methyl-N '- (4'-ethylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate
Äthyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4"-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-O-CNMsopropyl-N'-phenylcarbamoyloxyi-phenyiycarbamat
Äthyl-N-(3-(N'-isopropyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-ptienyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-stearylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(l",l",3",3"-tetramethylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2"-äthylhexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-stearylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(l"-methylhexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(l",l",3",3"-tetramethylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N',N'-diäthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-p-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat
Äthyl-N-(3-(N'-(2',5'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2',6'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-cyclooctylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-3,5-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-dimethylpheayl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-2,5-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(2',6'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-pentyl-(l)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(3"-chlor-4"-methylmercaptophenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(4"-methylmercaptophenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2",5"-dimethoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(4"-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(3"-raethoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3"-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-n-butyl-N'-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3"-trifluormethyläthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
viskoses Öl
F. = 106-1090C F. = 112-119°C
ng = 1,5498Ethyl-N- (3- (N'-methyl-N '- (4 "-äthylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl-NO-CNMsopropyl-N'-phenylcarbamoyloxyi-phenyiycarbamat Ethyl-N- (3- ( N'-isopropyl-N'-phenylcarbamoyloxy) -ptienyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-stearylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N '- (l ", l") , 3 ", 3" -tetramethylbutyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N '- (2 "-ethylhexyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- ( N'-stearylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N '- (l "-methylhexyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N' - (l", l ", 3", 3 "-tetramethylbutyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N ', N'-diethylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-ethyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Ethyl-N- (3- (N'-ethyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate isopropyl-N- (3- (N'-p-fluorophenyl) ) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbaraate ethyl-N- (3- (N '- (2', 5'-dimethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N '- (3 ', 4'-dimethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N' - (2 ', 6'- dimethylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate ethyl N- (3- (N '- (2'-ethylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate methyl N- (3- (N'-cyclooctylcarbamoyloxy) phenyl ) carbamate methyl N- (3- (N'-3,5-dimethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-3,4-dimethylpheayl) -carbamoyloxy) -phenyl ) -carbamate methyl N- (3- (N'-2,5-dimethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N '- (2', 6'-dimethylphenyl) -carbamoyloxy) ) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N '- (2'-ethylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-pentyl- (l) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N '- (3 "-chlor-4" -methylmercaptophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N' - (4 "- methyl mercaptophenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate ethyl N- (3- (N '- (2 ", 5" -dimethoxyphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate ethyl-N- (3- (N' - ( 4 "-äthylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N '- (3" -raethoxyphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N' - ( 3 "-fluorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate methyl-N- (3- (N'-n-buty 1-N '- (3 "-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl-N- (3- (N' - (3" -trifluoromethylethyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate viscous oil
Mp = 106-109 0 C mp = 112-119 ° C = 1.5498 ng
F. = 101-1020C F. = 103-1040C
F. = 105-1060C F. =99-100°C n$ = 1,5660
r>i° = 1,557
F. = 113-115°C F. = 121-122°C F. = 115-1160C
F. = 147-1480C F. = 73-74°C
F. = 100-1010C F. = 101-1030C F. = 138-139°C
F. = 62-68°C
n2 D 0 = 1,5245
F. = 106-1070C F. = 15O-151°C F. = 171-172°C
F. = 143-144°C F. = 169-17O0C F. = 15O-151°C
F. = 149-1500C F. = 157,5°C
F. = 158,2°C
F. = 151,8°C
F. = 158-159°C F. = 133-135°C F. = 111-1120C F. = 140-1420CF. = 101-102 0 C F. = 103-104 0 C F. = 105-106 0 C F. = 99-100 ° C n $ = 1.5660
r> i ° = 1.557
Mp = 113-115 ° C mp = 121-122 ° C mp = 115-116 0 C mp = 147-148 0 C mp = 73-74 ° C
F. = 100-101 0 C F. = 101-103 0 C F. = 138-139 ° C F. = 62-68 ° C
n 2 D 0 = 1.5245
F. = 106-107 0 C F. = 150-151 ° C F. = 171-172 ° C F. = 143-144 ° C F. = 169-17O 0 C F. = 150-151 ° C F. = 149-150 0 C mp = 157.5 ° C
M.p. = 158.2 ° C
M.p. = 151.8 ° C
Mp = 158-159 ° C mp = 133-135 ° C mp = 111-112 0 C mp = 140-142 0 C.
F. = 148-1490C F. = 97-98,5°C F. = 126-127°C F. = 122-125°C F. = 148-149°C F. = 105-1060C F. = 159-1600CMp = 148-149 0 C. F. = 97 to 98.5 ° C mp = 126-127 ° C mp = 122-125 ° C mp = 148-149 ° C mp = 105-106 0 C. mp = 159-160 0 C.
Außerdem sind als besonders geeignet solche Wirkstoffe zu nennen, bei denen in den vorbezeichneten Verbindungen der am N-Atom der Carbamoyloxyphenylgruppe befindliche Rest R1 z. B. 4-Methoxyphenyl-, 4-Methylmercaptophenyl, a-Naphthyl, Benzyl oder 4-Chlorbenzyl darstellt.In addition, particularly suitable active ingredients are those in which the radical R 1, e.g. B. 4-methoxyphenyl, 4-methylmercaptophenyl, α-naphthyl, benzyl or 4-chlorobenzyl.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von N-(3-Hydroxyphenyl)-carbamaten bzw. N-Alkyl-N-(3-hydroxyphenyl)-carbamaten, gegebenenfalls in Form ihrer AlkalisalzeThese compounds are known per se or can be prepared by methods known per se, z. B. by reacting N- (3-hydroxyphenyl) carbamates or N-alkyl-N- (3-hydroxyphenyl) carbamates, optionally in the form of their alkali salts
a) mit Isocyanaten, zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Tetrahydrofuran odera) with isocyanates, advantageously in an organic solvent, e.g. B. tetrahydrofuran or
Chloroform, und unter Zusatz eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, oderChloroform, and with the addition of a catalyst, preferably an organic base, such as. B. triethylamine, or
b) mit Carbamoylchloriden, zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Pyridin oder Methyl-isobutylketon, und unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie anorganische Basen, z. B. Natronlauge, oder organische Basen, z. B. tert. Amine, vorzugsweise Triäthylamin, oderb) with carbamoyl chlorides, advantageously in an organic solvent, such as. B. pyridine or Methyl isobutyl ketone, and with the addition of an acid-binding agent, such as inorganic bases, e.g. B. Caustic soda, or organic bases, e.g. B. tert. Amines, preferably triethylamine, or
c) mit Phongen, zweckmäßigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Essigester oder Äthylenchlorid, und bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 500C, gewünschtenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base, wie z. B. Natronlauge oder N,N-Dimethylanilin, zum entsprechenden Chlorameisensäureester, der dann mit einem Aminderivat in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, zweckmäßigerweise unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, z. B. einer anorganischen oder organischen Base, wie Natriumcarbonat oder Triäthylamin, kondensiert wird.c) with Phongen, conveniently using an organic solvent, such as. B. ethyl acetate or ethylene chloride, and at temperatures between about 0 and 50 0 C, if desired with the addition of an inorganic or organic base, such as. B. sodium hydroxide solution or N, N-dimethylaniline, to the corresponding chloroformic acid ester, which is then mixed with an amine derivative in water or in an organic solvent, advantageously with the addition of an acid-binding agent, e.g. B. an inorganic or organic base, such as sodium carbonate or triethylamine, is condensed.
Als grenzflächenaktive Stoffe kommen in Frage anionaktive, kationaktive und nicht ionogene Produkte, wie z. B. äthoxyliertes Isooctylphenol äthoxyliertes Octylphenol, äthoxyliertes Nonylphenol, Alkylphenolpolyglycoläther, Tributylphenolpolyglycoläther, Alkylarylsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Alkylsulfate, Lauryl-äthersulfat, Fettalkoholäthylenoxyd-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Sorbitester, Laurylalkohol-polyglykolätheracetal sowie jene Produkte, die in WEEDS, Volume 9, 1961, Seiten 390 bis 396 beschrieben sind.Suitable surface-active substances are anion-active, cation-active and non-ionic products, such as z. B. ethoxylated isooctylphenol ethoxylated octylphenol, ethoxylated nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, Tributylphenol polyglycol ethers, alkylaryl sulfonates, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, Alkyl sulfates, lauryl ether sulfate, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, sorbitol ester, lauryl alcohol polyglycol ether acetal and those products which are described in WEEDS, Volume 9, 1961, pages 390 to 396.
Im folgenden werden Beispiele für repräsentative Applikationsformen angegeben.Examples of representative application forms are given below.
20 Gewichtsteile Wirkstoff, z. B. Methyl-N-(3-N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, werden in 62 Gewichtsteilen Isophoron gelöst und mit 4 Gewichtsteilen einer Mischung von Dodecylbenzosulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther^ Gewichtsteilen eines Alkylbenzole und mit 10 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt. Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.20 parts by weight of active ingredient, e.g. B. methyl N- (3-N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate dissolved in 62 parts by weight of isophorone and with 4 parts by weight of a mixture of Dodecylbenzosulfonsaurem Calcium and oleyl alcohol polyglycol ether ^ parts by weight of an alkylbenzenes and with 10 parts by weight the additive according to the invention, for. B. an ethoxylated isooctylphenol mixed. The product serves as a Emulsion concentrate and can be diluted with water to make emulsions of any desired concentration will.
16,7 Gewichtsteile Wirkstoff, z.B. Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, werden in 60,6 Gewichtsteilen Isophoren gelöst und mit 3 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleyalkoholpolyglykoläther, 4 Gewichtsteilen eines Alkylbenzols und mit 16,7 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt. Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.16.7 parts by weight of active ingredient, e.g. methyl N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate, are dissolved in 60.6 parts by weight of isophores and with 3 parts by weight of a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid Calcium and Oleyalkoholpolyglykoläther, 4 parts by weight of an alkylbenzene and with 16.7 parts by weight the additive according to the invention, for. B. an ethoxylated isooctylphenol mixed. The product serves as an emulsion concentrate and can be diluted with water to form emulsions of any desired concentration will.
18,7 Gewichtsteile Wirkstoff, z. B. Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, werden in 66 Gewichtsteilen Isophoren gelöst und mit 3,5 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther, 3,5 Gewichtsteilen eines Alkylbenzols und mit 8,3 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt. Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat.18.7 parts by weight of active ingredient, e.g. B. methyl N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate, are dissolved in 66 parts by weight of isophores and with 3.5 parts by weight of a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid Calcium and oleyl alcohol polyglycol ether, 3.5 parts by weight of an alkylbenzene and 8.3 parts by weight the additive according to the invention, for. B. an ethoxylated isooctylphenol mixed. The product serves as an emulsion concentrate.
25 Gewichtsteile Wirkstoff, z. B. Äthyl-N-Q-iN'-phenyl-carbamoyloxyVphenylVcarbamat, 50 Gewichtsteile Attaclay, 12 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium und 3 Gewichtsteile Oleylmethyltaurin-Natriumsalz werden gemeinsam mit 10 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, z. B. Alkylphenolpolyglycoläther, in einer Kugelmühle, Stiftmühle, Luftstrahlmühle oder einer anderen geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Produkt dient nach dem Anrühren mit Wasser als Suspensionsspritzmittel.25 parts by weight of active ingredient, e.g. B. Ethyl-N-Q-iN'-phenyl-carbamoyloxy-phenyl-carbamate, 50 parts by weight Attaclay, 12 parts by weight of calcium lignosulfonate and 3 parts by weight of oleylmethyltaurine sodium salt are together with 10 parts by weight of the additive according to the invention, for. B. alkylphenol polyglycol ether, Grind finely in a ball mill, pin mill, air jet mill or other suitable mill. That The wettable product obtained, after being mixed with water, serves as a suspension spray.
Die folgenden Versuchsbeispiele zeigen die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.The following test examples show the herbicidal action of the agents according to the invention.
Das in Beispiel 1 beschriebene Mittel wurde im Freiland in einer Aufwandmenge von 6 Liter/ha, entsprechend
6 kg/ha, emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, ausgebracht.
Als Vergleichsmittel diente ein Präparat üblicher Zusammensetzung, enthaltendThe agent described in Example 1 was applied outdoors at an application rate of 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha, emulsified in 600 liters of water / ha.
A preparation with a conventional composition was used as the comparison agent
20 Gewichtsteile desselben Wirkstoffes
72 Gewichtsteile Isophoron20 parts by weight of the same active ingredient
72 parts by weight isophorone
4 Gewichtsteile Alkylbenzole4 parts by weight of alkylbenzenes
4 Gewichtsteile einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther 4 parts by weight of a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and oleyl alcohol polyglycol ether
Das Vergleichsmittel wurde in einer Aufwandmenge von 12 Liter/ha, entsprechend 12 kg/ha, ausgebracht.The comparison agent was applied at an application rate of 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha.
Die verwandten Wirkstoffmengen betrugen daher bezogen auf den Carbamat-Wirkstoff bei dem erfindungsgemäßen Mittel 1,2 kg/ha und beim Vergleichsmittel 2,4 kg/ha.The amounts of active ingredient used were therefore based on the carbamate active ingredient in the case of the active ingredient according to the invention Mean 1.2 kg / ha and the comparison mean 2.4 kg / ha.
Der Unkrautbestand des Feldes setzte sich zusammen aus Ackerhellerkraut (Thlaspi arvense), stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule), Melde (Chenopodium album), einjähriges Rispengras,(Poa annua), Vogelmiere (Stellaria media) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris). Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle I ersichtlich wird, vernichtete das erfindungsgemäße Mittel bei 1,2 kg/Wirkstoff/ha 95% des Unkrautbestandes, während das Vergleichsmittel bei doppelter Aufwandmenge nur 70% des Unkrautes vernichtete. Zuckerrübenschäden traten nicht auf.The weed population of the field was composed of field weed (Thlaspi arvense), surrounding the stalk Dead nettle (Lamium amplexicaule), melde (Chenopodium album), annual bluegrass, (Poa annua), Chickweed (Stellaria media) and Ragwort (Senecio vulgaris). Sugar beets were represented as crops. As can be seen from Table I, the agent according to the invention destroyed 95% at 1.2 kg / active ingredient / ha of the weed population, while the comparison agent only destroyed 70% of the weeds when twice the application rate. Sugar beet damage did not occur.
Vernichtung des Unkrautbestandes in %Destruction of the weed population in%
Schädigung der
Zuckerrüben in %Damage to the
Sugar beet in%
Das im Beispiel 1 beschriebene Mittel wurde im Freiland in einer Aufwandmenge von 6 Liter/ha und 12 Liter/ ha, entsprechend 6 kg/ha und 12 kg/ha bzw. 1,2 und 2,4 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 600 Liter/ha, ausgebracht. Als Vergleichsmittel diente ein Präparat üblicher Zusammensetzung, enthaltendThe agent described in Example 1 was applied outdoors at an application rate of 6 liters / ha and 12 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha and 12 kg / ha or 1.2 and 2.4 kg active ingredient / ha, emulsified in 600 liters / ha, applied. A preparation with a conventional composition was used as the comparison agent
20 Gewichtsteile desselben Wirkstoffes
72 Gewichtsteile Isophoron20 parts by weight of the same active ingredient
72 parts by weight isophorone
4. Gewichtsteile Alkylbenzole4. Parts by weight of alkylbenzenes
4 Gewichtsteile einer Mischung aus dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther 4 parts by weight of a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and oleyl alcohol polyglycol ether
Das Vergleichsmittel wurde in einer Aufwandmenge von 6 und 12 Liter/ha, entsprechend 6 und 12 kg/ha, ausgebracht, das sind 1,2 und 2,4 kg Wirkstoff/ha.The comparison agent was applied at an application rate of 6 and 12 liters / ha, corresponding to 6 and 12 kg / ha, these are 1.2 and 2.4 kg active ingredient / ha.
Der Unkrautbestand des Feldes setzte sich zusammen aus Ackerhellerkraut (Thlaspi arvense), stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule), Melde (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) in fortgeschrittenem Wachstumsstadium. Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle II ersichtlich wird, vernichtete das erfindungsgemäße Mittel bei 1,2 kg Wirkstoff/ ha 100% des Unkrautbestandes, während das Vergleichsmittel bei gleicher Aufwandmenge nur 50% und bei doppelter Aufwandmenge nur 70% des Unkrautes vernichtete. Zuckerrübenschäden traten nicht auf.The weed population of the field was composed of field weed (Thlaspi arvense), surrounding the stalk Dead nettle (Lamium amplexicaule), melde (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media) and Ragwort (Senecio vulgaris) at an advanced stage of growth. As crops were sugar beets represent. As can be seen from Table II, the agent according to the invention destroyed 1.2 kg of active ingredient / ha 100% of the weed population, while the comparison agent with the same application rate only 50% and twice as much Application rate only destroyed 70% of the weeds. Sugar beet damage did not occur.
Aufwandmenge in kg
Wirkstoff/haApplication rate in kg
Active ingredient / ha
Vernichtung des Unkrautbestandes in %Destruction of the weed population in%
Schädigung der
Zuckerrüben in %Damage to the
Sugar beet in%
In einem weiteren Feldversuch wurden Zuckerrüben in 3 verschiedenen Entwicklungsstadien mit dem in Beispiel 1 bezeichneten Präparat und dem vorbezeichneten Vergleichsmittel in lqgarithmischer Verdünnung gespritzt. Die Startaufwandmenge betrug für beide Mittel 100 Liter/ha, entsprechend einer Aufwandmenge von 100 kg Mittel/ha. Die Präparate wurden mit Wasser auf Vioo der ursprünglichen Konzentration verdünnt, so daß die Endaufwandmenge für beide Mittel 1 Liter/ha entsprechend 1 kg Mittel/ha betrug. Der Versuch wurde durchgeführt, um die Rübenverträglichkeit der beiden Mittel vergleichend zu prüfen. Aus den in der Tabelle IU aufgeführten Befunden folgt, daß die Verträglichkeit des erfindungsgemäßen Mittels im Vergleich zum Vergleichsmittel in einem Verhältnis 1 : 1,5 steht. Da nun aber, wie aus den Befunden des Beispiels 5 folgt, die herbizide Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels bei halber Aufwandmenge noch besser ist als die des Vergleichsmittels, ergibt sich für ersteres eine wesentlich bessere Rübenselektivität, denn im ungünstigsten Fall braucht das erfindungsgemäße Mittel nur mit der halben Aufwandmenge des des Vergleichsmittel eingesetzt zu werden, um eine dionom äquivalente Unkrautwirkung zu erreichen.In a further field trial, sugar beets in 3 different stages of development were compared with the one in example 1 and the above-mentioned comparison agent in equivalent dilution injected. The initial application rate for both agents was 100 liters / ha, corresponding to an application rate of 100 kg medium / ha. The preparations were diluted with water to the original concentration so that the final application rate for both products was 1 liter / ha corresponding to 1 kg product / ha. The attempt was made carried out in order to compare the beet compatibility of the two agents. From the table IU It follows that the compatibility of the agent according to the invention in comparison to the comparison agent has a ratio of 1: 1.5. But since now, as follows from the findings of Example 5, the herbicidal If the effect of the agent according to the invention is even better than that of the comparison agent at half the application rate, the result for the former is a significantly better beet selectivity, because in the worst case it is needed the agent according to the invention can only be used with half the application rate of the comparison agent, to achieve a weed effect equivalent to dionoma.
ID O/ ICH·ID O / ICH
Die Zahlen geben an, bis zu welcher Aufwandmenge in Liter Präparat/ha von den Rüben ohne Schädigung ertragen wurdeThe numbers indicate up to what application rate in liters of preparation / ha of the beets without damage was endured
Zuckerrüben im Zuckerrüben im Zuckerrüben im Laubblattfrühen Keim- voll entwickelten stadium, nachdem das blattstadium Keimblattstadium 1. Laubblattpaar Pfenniggröße erreicht hatte Sugar beet in the sugar beet in the sugar beet in the deciduous leaf early fully developed stage after the leaf stage cotyledon stage 1. The pair of leaves had reached a penny size
Erfindungsgemäßes Mittel 41 52 69Means according to the invention 41 52 69
Vergleichsmittel 63 80 93Comparison means 63 80 93
Ein Unkrautbestand von Vogelknöterich, Hirsearten und Klebkraut im Laubblattstadium wurde mit 8 Liter des im Beispiel 1 beschriebenen erfmdungsgemäßen Mittels/ha, entsprechend einer Aufwandmenge von 8 kg/ ha, behandelt. Das Vergleichsmittel der im Beispiel 5 beschriebenen Zusammensetzung wurde mit einer Aufwandmenge von 12 Liter/ha, entsprechend 12 kg/ha, angewandt. Das erfindungsgemäße Mittel zeigte, wie aus der nachstehenden Tabelle IV hervorgeht, gegen die schwer bekämpfbaren Unkrautarten noch eine gute Wirkung, während die herbizide Wirkung des Verglfeichsmittels trotz höherer Aufwandmenge nicht mehr ausreichte. A weed population of knotweed, millet species and sticky herb in the deciduous leaf stage was 8 liters of the agent according to the invention described in Example 1 / ha, corresponding to an application rate of 8 kg / ha, treated. The comparison agent of the composition described in Example 5 was applied with one application rate of 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha, applied. The agent according to the invention showed how from Table IV below shows that it still has a good effect against the difficult-to-control weed species, while the herbicidal effect of the comparative agent was no longer sufficient despite a higher application rate.
UnkrautbestandWeed population
Erfindungsgemäßes Mittel 2Means according to the invention 2
Vergleichsmittel 6Comparison means 6
O = total vernichtet
10 = keine WirkungO = totally destroyed
10 = no effect
35 Beispiel 935 Example 9
Die in den Beispielen 2 und 3 beschriebenen Mittel wurden im Gewächshaus in einer Aufwandmenge von 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/ha, emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, ausgebracht.The agents described in Examples 2 and 3 were applied in the greenhouse at an application rate of 6 Liters / ha, corresponding to 6 kg / ha, emulsified in 600 liters of water / ha, applied.
Als Vergleichsmittel wurde das in Beispiel 5 beschriebene Mittel in einer Aufwandmenge von 12 Liter/ha verwendet. Die verwendeten Wirkstoffmengen betrugen daher, bezogen auf den Carbamat-Wirkstoff, bei den erfmdungsgemäßen Mitteln gemäß Beispiel 2 und 3 1 bzw. 1,12 und beim Vergleichsmittel 2,4 kg/ha.As a comparison agent, the agent described in Example 5 was used at an application rate of 12 liters / ha. The amounts of active ingredient used were therefore, based on the carbamate active ingredient, for those according to the invention Average according to Example 2 and 3 1 or 1.12 and for the comparison average 2.4 kg / ha.
Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den schwer bekämpfbaren Unkräutern Kamille (Matricaria chamomüla), Klebkraut (Calium aparine), Kornblume (Cantaurea ssp.) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus syosuroides). Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle V ersichtlich wird, vernichteten die erfmdungsgemäßen Mittel mehr Unkraut als das Vergleichsmittel. Zuckerrübenschäden traten nicht auf.The weed population consisted of the difficult to control weeds chamomile (Matricaria chamomüla), glutinous herb (Calium aparine), cornflower (Cantaurea ssp.) and black foxtail (Alopecurus syosuroides). Sugar beets were represented as crops. As can be seen from Table V, destroyed the agents according to the invention have more weeds than the comparison agent. Sugar beet damage did not occur on.
Tabelle V . 5Q Table V. 5Q
Vernichtung des Un- Schädigung derDestruction of the damage to the
krautbestandes in % Zuckerrüben in %haulm in% sugar beet in%
Erfindungsgemäßes Mittel gemäß Beispiel 2 100 0Agent according to the invention according to Example 2 100 0
Erfindungsgemäßes Mittel gemäß Beispiel 3 70 0Means according to the invention according to Example 3 70 0
Vergleichsmittel . 40 0Comparison means. 40 0
Unbehandelt 0 0Untreated 0 0
60 Beispiel 10 60 Example 10
In einem Versuch im Gewächshaus wurden Zuckerrüben in verschiedenen Entwicklungsstadien mit den in den Beispielen 2 und 3 bezeichneten Präparaten sowie dem vorbezeichneten Vergleichsmittel gespritzt. Der Versuch wurde unternommen, um die Kulturpflanzenverträglichkeit der Präparate zu testen. Um Zuckerrüben in verschiedenen Stadien zu erhalten, wurde zu verschiedenen Terminen ausgesät und dann gleichzeitig behandelt. Es wurden in diesem Belastungsversuch hohe Aufwandmengen gewählt, um mit Sicherheit starke Einflüsse auf die Zuckerrübe feststellen zu können. Da Zuckerrüben im Gewächshaus empfindlicher reagieren alsIn an experiment in the greenhouse, sugar beets at various stages of development were treated with the in the preparations designated in Examples 2 and 3 and the aforementioned comparative agent. Of the An attempt was made to test the crop plant tolerance of the preparations. About sugar beets at different stages was sown on different dates and then treated at the same time. In this load test, high application rates were chosen to ensure that there were strong influences on the sugar beet. Because sugar beets are more sensitive than
15 6116415 61 164
im Freilancl, wurde das4fache der Aufwandmenge gewählt, die im Freiland zur selektiven Unkrautbekämpfung gedacht ist. Die Aufwandmengen zur selektiven Unkrautbekämpfung betragen für die erfindungsgemäßen Präparate 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/ha, und für das Vergleichsmittel 12 Liter/ha, entsprechend 12 kg/ha. Demzufolge wurde für den Belastungsversuch für die erfindungsgemäßen Mittel eine Aufwandmenge von 24 Liter/ ha, entsprechend 24 kg/ha, und für das Vergleichsmittel 48 Liter/ha, entsprechend 48 kg/ha, genommen. Wie aus der Tabelle VI ersichtlich wird, schädigte das Vergleichsmittel die Zuckerrüben wesentlich stärker als die erfindungsgemäßen Mittel, so.daß letztere, da sie außerdem eine bessere Wirkung gegen Unkraut haben, als Unkrautmittel in Rüben besser geeignet sind.In the open air, 4 times the application rate was chosen that in the open field for selective weed control is intended. The application rates for selective weed control are for the preparations according to the invention 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha, and for the comparison mean 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha. As a result an application rate of 24 liters / ha, corresponding to 24 kg / ha, and for the comparison mean 48 liters / ha, corresponding to 48 kg / ha. As As can be seen from Table VI, the comparison agent damaged the sugar beet significantly more than that Agents according to the invention, so the latter, since they also have a better effect against weeds than Weed killers in beets are more suitable.
10 Tabelle Vl10 Table Vl
Die Zahlen geben die Schädigung der Zuckerrüben in % zu Unbehandelt anThe figures indicate the damage to the sugar beet as a percentage of untreated
Erfindungsgemäßes Mittel gemäß Beispiel 2 Erfindungsgemäßes Mittel gemäß Beispiel 3 Vergleichsmittel ·Agent according to the invention according to example 2 Agent according to the invention according to example 3 Comparison means
UnbehandeltUntreated
Eine gleiche Steigerung der Wirkung wie im Beispiel 5 beschrieben ließ sich bei Verwendung der folgenden Wirkstoffe beobachten:The same increase in the effect as described in Example 5 could be obtained using the following Observe active ingredients:
Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,
Äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,
Methyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,
Äthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat.Ethyl N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate,
Ethyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate,
Methyl N- (3- (N'-tert-butylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate,
Ethyl N- (3- (N'-cyclohexylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbarnate.
Je 16,7 Gewichtsteile der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe wurden in 60,6 Gewichtsteilen Isophoren gelöst und mit 3 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und OlQylpolyglykoläther, 4 Gewichtsteilen eines Alkylbenzole und mit 16,7 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt.16.7 parts by weight of the active ingredients listed in the table below were each in 60.6 parts by weight Isophores dissolved and with 3 parts by weight of a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and OlQylpolyglykoläther, 4 parts by weight of an alkylbenzenes and 16.7 parts by weight of the invention Additive, an ethoxylated isooctylphenol, mixed.
Die Mittel wurden dann im Gewächshaus in Aufwandmengen von 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/ha, emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, ausgebracht.The agents were then emulsified in the greenhouse at an application rate of 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha in 600 liters of water / ha.
Als Vergleichsmittel dienten die Präparate der üblichen Zusammensetzung, wie im Beispiel 5 beschrieben.The preparations of the usual composition, as described in Example 5, were used as comparison agents.
Das Vergleichsmittel wurde in einer Aufwandmenge von 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/ha, ausgebracht.The comparison agent was applied at an application rate of 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha.
Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus stengelumfassender Taubnessel (Lamium amplexicaule), Vogelmiere (Stellaria media), Kreuzkraut (Senecio vulgaris), Kamille (Matricaria chamomilla), Hirse (Setaria ssp.) und Kornblume (Centaurea ssp.).The weed population consisted of stem-encompassing dead nettle (Lamium amplexicaule), Chickweed (Stellaria media), ragwort (Senecio vulgaris), chamomile (Matricaria chamomilla), millet (Setaria ssp.) and cornflower (Centaurea ssp.).
Die Unkräuter hatten eine Höhe von 5 bis 10 cm. Als Kulturpflanzen waren vertreten Zuckerrüben und Tomaten. Die Auswertung des Behandlungserfolges wurde 8 Tage nach der Spritzung durchgeführt. Wie aus der Tabelle VII ersichtlich wird, vernichteten die erfindungsgemäßen Mittel den Unkrautbestand wesentlich besser als die Vergleichsmittel.The weeds were 5 to 10 cm in height. The crops represented were sugar beets and tomatoes. The success of the treatment was evaluated 8 days after the spraying. As from the As can be seen in Table VII, the compositions according to the invention destroyed the weed population much better than the means of comparison.
des Unkraut
bestandes
in %destruction
of the weeds
existed
in %
pflanzen in %
Zuckerrüben TomatenDamage to the culture
plants in%
Beet tomatoes
Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VergleichsmittelMethyl N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate comparative agent
Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 60 Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VergleichsmittelEthyl N- (3- (N '- (3'-methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate 60 comparison agent Methyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate comparison agent
Äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 65 Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-(4-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VergleichsbeispielEthyl N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate 65, comparative agent Methyl-N- (3- (N '- (4-fluorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate, comparative example
inin
Fortsetzungcontinuation
Vernichtung Schädigung der Kultur-Destruction damage to the cultural
des Unkraut- pflanzen in % bestandes 5of weed plants in% 5
in % Zuckerrüben Tomatenin% beet tomatoes
Methyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-Q-iN'-n-butylcarbamoyloxyi-phenyO-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-sec.butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-dimethylpropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-O-iN^'-methoxyphertyty-carbamoyloxv^-phenyO-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-(3'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-n-butyl-N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Vergleichsmittel Methyl-N-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VergleichsmittelMethyl N- [3- (N '- (4'-chlorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Comparative agent methyl-N-Q-iN'-n-butylcarbamoyloxyi-phenyO-carbamate Comparative agent methyl N- (3- (N'-sec.butylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Comparative agent methyl N- (3- (N'-dimethylpropylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate comparative agent Methyl N- (3- (N'-methyl-N'-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate comparative agent Methyl-N-O-iN ^ '- methoxyphertyty-carbamoyloxv ^ -phenyO-carbamate Comparative agent methyl N- (3- (N '- (3'-fluorophenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Comparative agent methyl N- (3- (N'-n-butyl-N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Comparative agent methyl N- (3- (N '- (3'-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate Comparison means
Beispiel Durchführung der VersucheExample of carrying out the experiments
Bestimmt wurden:The following were determined:
Die zu prüfenden Mittel wurden in Wasser emulgiert mit unterschiedlichen Aufwandmengen im Nachauflaufverfahren mit jeweils 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen aufgebracht. Getestet wurden: 40The agents to be tested were emulsified in water at different application rates using the post-emergence method applied to the plants with 500 liters of water / ha. The following were tested: 40
1) die Wirkung auf Unkräuter der Arten Stellaria m., Senecio v., Matricaria eh., Lamium a., Centaurea c, Galium a., Chrysanthemum s., Polygonum L, Avena f. und Setaria i. und1) the effect on weeds of the species Stellaria m., Senecio v., Matricaria eh., Lamium a., Centaurea c, Galium a., Chrysanthemum s., Polygonum L, Avena f. And Setaria i. and
2) die Wirkung auf Zuckerrüben.2) the effect on sugar beets.
a) die Mindestdosis in kg Wirkstoff/ha, d. h. diejenige Wirkstoffmenge, mit der die genannten Unkräuter fast völlig bzw. total vernichtet wurden, unda) the minimum dose in kg active ingredient / ha, d. H. that amount of active ingredient with which the weeds mentioned almost were completely or totally destroyed, and
b) der Selektivitätsindex, der sich aus dem Verhältnis der »Wirkstoffmenge, die von den Zuckerrüben toleriert 50 wird« zur »Wirkstoffmenge, die Unkräuter vernichtet« berechnet.b) the selectivity index, which is derived from the ratio of the »amount of active ingredient tolerated by the sugar beet 50 is calculated "for the" amount of active ingredient that destroys weeds ".
Die Zusammensetzung der zu prüfenden Mittel war wie folgt.The composition of the agents to be tested was as follows.
Die Mittel bestanden aus einem Wirkstoff der anmeldungsgemäßen Formel und einem grenzflächenaktiven Stoff gelöst in einem Lösungsmittel. 55The means consisted of an active ingredient of the formula according to the application and a surface-active one Substance dissolved in a solvent. 55
Als Wirkstoffe wurden verwendetAs active ingredients were used
Phenmedipham = Methyl-N-O-N'-Q'-methylphenyty-carbamoyloxyVphenylJ-carbamat und Desmedipham = Äthyl-N-(3-N'-(phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,Phenmedipham = methyl-N-O-N'-Q'-methylphenyty-carbamoyloxyVphenylJ-carbamate and Desmedipham = ethyl-N- (3-N '- (phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate,
als grenzflächenaktiver Stoff war enthaltenas a surfactant was included
äthoxyliertes Isooctylphenol und als Lösungsmittel eine Mischung vonethoxylated isooctylphenol and a mixture of
Isophoron und Alkylbenzol.Isophorone and alkylbenzene.
1111th
Wirkstoff und grenzflächenaktiver Stoff waren in den zu prüfenden Mitteln in üblicher und in erfindungsgemäßen Gewichtsrelationen enthalten, wie Tabelle VIII zeigt.Active ingredient and surface-active substance were contained in the agents to be tested in conventional weight ratios and in weight ratios according to the invention, as Table VIII shows.
30 Die Versuchsergebnisse sind in den folgenden Tabellen IX bis XI aufgeführt. Tabelle IXThe test results are shown in Tables IX to XI below. Table IX
15 6116415 61 164
Auswertung der VersuchsbefundeEvaluation of the test results
Die Versuchsdaten beweisen, daß die Mittel in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit einem über den üblichen Anteil an grenzflächenaktivem Stoff hinausgehenden Anteil eine weit geringere Wirkstoffmenge (Mindestdosis) zur Bekämpfung von Unkräutern benötigen als solche mit einem üblichen Anteil.The test data prove that the means in the composition according to the invention with an over The proportion exceeding the usual proportion of surface-active substance has a far lower amount of active ingredient (Minimum dose) to control weeds need as such with a usual proportion.
Die herbizide Wirkung wird demzufolge durch den höheren Anteil an oberflächenaktivem Stoff in den angegebenen Gewichtsrelationen überraschenderweise wesentlich gesteigert.The herbicidal effect is therefore indicated by the higher proportion of surface-active substance in the Surprisingly, weight ratios have increased significantly.
Die Versuchsdaten beweisen weiterhin, daß die Mittel in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in geradezu spektakulärer Größenordnung eine sehr viel bessere Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen (Zuckerrüben) aufweisen (größerer Selektivitätsindex) als solche üblicher Zusammensetzung.The test data also prove that the agents in the composition according to the invention in downright spectacular size, a much better tolerance to crops (sugar beet) have (higher selectivity index) than those of conventional composition.
So wird beispielsweise der Selektivitätsindex einer üblichen Phenmedipham-Zusammensetzung von 4,8 bei der erfmdungsgemäßen Zusammensetzung von 1 Gewichtsteil Wirkstoff und 1 Gewichtsteil oberflächenaktivem Stoff (1 : 1) auf den überragenden Wert von 12 gesteigert, was bedeutet, daß die in dieser Zusammensetzung zur Vernichtung von Unkräutern ausreichende Menge von 0,5 kg Wirkstoff/ha ohne weiteres auf das 12fache erhöht werden, ohne daß hierbei Schäden an Rübenkulturen auftreten.For example, the selectivity index of a typical phenmedipham composition will be 4.8 the inventive composition of 1 part by weight of active ingredient and 1 part by weight of surface-active Substance (1: 1) increased to the outstanding value of 12, which means that in this composition for the destruction of weeds sufficient amount of 0.5 kg active ingredient / ha easily to 12 times be increased without causing damage to beet crops.
In den Gewächshausversuchen wurden die in den folgenden Tabellen aufgeführten anmeldungsgemäßen Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt. Die Anwendung erfolgte bei anmeldungsgemäßen und bei »üblichen« Netzmittelgehalt in folgenden Gewichtsrelationen.The compounds according to the application listed in the tables below were produced in the greenhouse experiments used for selective weed control. The application took place in accordance with the application and with the "usual" wetting agent content in the following weight ratios.
a) Zusammensetzung bei üblichem Netzmittelgehalt:a) Composition with usual wetting agent content:
20 Gewichtsteile Wirkstoff wurden in 72 Gewichtsteilen Isophoron gelöst und mit 4 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther, 4 Gewichtsteile eines Alkylbenzols gemischt.20 parts by weight of active ingredient were dissolved in 72 parts by weight of isophorone and 4 parts by weight of one Mixture of calcium dodecylbenzolfonsaurem and oleyl alcohol polyglycol ether, 4 parts by weight of one Mixed alkylbenzene.
b) Zusammensetzung bei anmeldungsgemäßen Netzmittelgehalt:b) Composition with wetting agent content according to the application:
16,7 Gewichtsteile Wirkstoff wurden in 60,6 Gewichtsteilen Isophoron gelöst und mit 3 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleyalkoholpolyglycoläther, 3 Gewichtsteilen eines Alkylbenzols und mit 16,7 Gewichtsteilen des erfindungsgemäßen Zusatzes, hier äthoxyliertes Isooctylphenol, gemischt.16.7 parts by weight of active ingredient were dissolved in 60.6 parts by weight of isophorone and 3 parts by weight a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and oleyl alcohol polyglycol ether, 3 parts by weight of an alkylbenzene and 16.7 parts by weight of the additive according to the invention, here ethoxylated Isooctylphenol, mixed.
bl) Zusammensetzung bei anmeldungsgemäßen Netzmittelgehalt (Sulfat ohne Äthoxyeinheiten als Netzmittel): bl) Composition with wetting agent content according to the application (sulfate without ethoxy units as wetting agent):
Die Zusammensetzung entspricht der des Beispiels b, anstelle von äthoxyliertem Isooctylphenol wurde jedoch Natriumlaurylsulfat verwendet.The composition corresponds to that of example b, instead of ethoxylated isooctylphenol however, sodium lauryl sulfate is used.
b2) Zusammensetzung bei anmeldungsgemäßen Netzmittelgehalt (Sulfonat ohne Äthoxyeinheiten als Netzmittel): b2) Composition with wetting agent content according to the application (sulfonate without ethoxy units as wetting agent):
Die Zusammensetzung entspricht der des Beispiels b), anstelle von äthoxyliertem Isooctylphenol wurde jedoch Natriumdodecylbenzolsulfonat verwendet.The composition corresponds to that of example b), instead of ethoxylated isooctylphenol however, sodium dodecylbenzenesulfonate is used.
Die Anwendung der Mittel erfolgte im Nachauflaufverfahren im Keimlings- bis Jugendstadium der Pflanzen. Es wurden Aufwandmengen von 0,1 bis 8,0 kg Wirkstoff/ha angewendet. In den Tabellen bedeutet AS = Wirkstoff. Der Unkrautbestand setzte sich aus folgenden Arten zusammen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomüla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Calium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lepathifolium, Sinapis alba und Solanum nigrum. Als KuI-turpflanzen dienten Zuckerrüben.The agents were used post-emergence in the seedling to youth stage of the plants. Application rates of 0.1 to 8.0 kg active ingredient / ha were used. In the tables, AS means active ingredient. The weed population consisted of the following species: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomüla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Calium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lepathifolium, Sinapis alba and Solanum nigrum. As culture plants served sugar beets.
Das Behandlungsergebnis wurde durch Bonitur 14 Tage nach der Behandlung nach folgendem Schema ermittelt. The treatment result was determined by scoring 14 days after the treatment according to the following scheme.
0 = ohne Schädigung0 = without damage
10 = 10%ige Schädigung
20 = 20%ige Schädigung
30 = 30%ige Schädigung
40 = 40%ige Schädigung10 = 10% damage
20 = 20% damage
30 = 30% damage
40 = 40% damage
50 = 50%ige Schädigung 60 = 60%ige Schädigung
70 = 70%ige Schädigung
80 = 80%ige Schädigung
90 = 90%ige Schädigung
100 = lOOVoige Schädigung50 = 50% damage 60 = 60% damage
70 = 70% damage
80 = 80% damage
90 = 90% damage
100 = loo damage
Die Ergebnisse sind aus den Tabelle XIII bis XV ersichtlich. Hiernach tritt überraschenderweise auch im steileren Ast der Wirkungskurve auf Rüben bei erhöhtem Netzmittelgehalt keine nennenswerte Wirkungssteigerung auf, und zwar weitgehend unabhängig von der Natur der Netzmittel.The results are shown in Tables XIII to XV. Surprisingly, this also occurs in the steeper Branch of the activity curve on beets with an increased wetting agent content no appreciable increase in activity largely independent of the nature of the wetting agent.
Tabelle XIII Wirkstoff (AS)Table XIII Active ingredient (AS)
NetzmittelgehaltWetting agent content
kg AS/ha Wirkung in %kg AS / ha effect in%
Unkraut ZuckerrübenWeed beet
Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl N- [3- (N '- (3'-methylphenyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate
üblichcommon
Erfindungsgemäße Zusammensetzung bComposition according to the invention b
Zusammensetzung b 1Composition b 1
Zusammensetzung b2Composition b2
0,30.3
0,10.1
0,30.3
0,10.1
0,30.3
26 4926 49
7171
35 52 7135 52 71
43 55 7443 55 74
8787
41 5341 53
7777
9090
20 3820 38
2 42 4
17 4417 44
20 4920 49
1111th
21 4521 45
Tabelle XIV Wirkstoff (AS)Table XIV Active ingredient (AS)
NetzmittelgehaltWetting agent content
kg AS/ha Wirkung in %kg AS / ha effect in%
Unkraut ZuckerrübenWeed beet
Äthyl-N-(3-(N'phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Ethyl N- (3- (N'phenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate
üblichcommon
Erfindungsgemäße Zusammensetzung bComposition according to the invention b
0,10.1
0,30.3
0,10.1
0,30.3
2 22 462 22 46
6161
25 50 7625 50 76
9090
18 3418 34
1919th
4242
(Wirkstoff (AS)(Active ingredient (AS)
NetzmittelgehaltWetting agent content
kg AS/ha Wirkung in %kg AS / ha effect in%
Unkraut ZuckerrübenWeed beet
Methyl-N-Äthyl-N-(3-(N'phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl N -ethyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate
Vergleichsbeispiel 14Comparative example 14
In Gewächshausversuchen wurde das in der folgenden Tabelle XVI aufgeführten Vergleichsmittel (IPC = Propham) zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt.In greenhouse tests, the comparison agent listed in Table XVI below (IPC = Propham) used for selective weed control.
a) Zusammensetzung bei »üblichem« Netzmittelgehalt:a) Composition with "usual" wetting agent content:
20 Gewichtsteile Wirkstoff wurden in 72 Gewichtsteilen Isophoron gelöst und mit 4 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther, 4 Gewichtsteile eines Alkylbenzole gemischt.20 parts by weight of active ingredient were dissolved in 72 parts by weight of isophorone and 4 parts by weight of one Mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and oleyl alcohol polyglycol ether, 4 parts by weight of an alkylbenzenes mixed.
b) Zusammensetzung bei anmeldungsgemäßen Netzmittelgehalt:b) Composition with wetting agent content according to the application:
16,7 Gewichtsteile Wirkstoff wurden in 60,6 Gewichtsteilen Isophoron gelöst und mit 3 Gewichtsteilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther, 3 Gewichtsteilen eines Alkylbenzole und mit 16,7 Gewichtsteilen des erfmdungsgemäßen Zusatzes, hier äthoxyliertes Isooctylphenol, gemischt.16.7 parts by weight of active ingredient were dissolved in 60.6 parts by weight of isophorone and 3 parts by weight a mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and oleyl alcohol polyglycol ether, 3 parts by weight of an alkylbenzenes and 16.7 parts by weight of the additive according to the invention, here ethoxylated Isooctylphenol, mixed.
Die Anwendung der Mittel erfolgte im Nachauflaufverfahren im Keimlings- bis Jugendstadium der Pflanzen.The agents were used post-emergence in the seedling to youth stage of the plants.
Es wurden Aufwandmengen von 1,0 bis 8,0 kg Wirkstoff/ha angewendet. In den Tabellen bedeutet AS = Wirkstoff. Der Unkrautbestand setzte sich aus folgenden Arten zusammen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lapathifolium, Sinapis alba und Solanum nigrum. Als Kulturpflanzen dienten Zuckerrüben.Application rates of 1.0 to 8.0 kg active ingredient / ha were used. In the tables, AS means active ingredient. The weed population consisted of the following species: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lapathifolium, Sinapis alba and Solanum nigrum. As crops served sugar beets.
Das Behandlungsergebnis wurde durch Bonitur 14 Tage nach der Behandlung nach folgendem Schema ermittelt. The treatment result was determined by scoring 14 days after the treatment according to the following scheme.
0 = ohne Schädigung
10 = 10%ige Schädigung 20 = 20%ige Schädigung 30 = 30%ige Schädigung
40 = 40%ige Schädigung 50 = 50%ige Schädigung 60 = 60%ige Schädigung 70 = 70%ige Schädigung
80 = 80%ige Schädigung 90 = 90%ige Schädigung 100 = 100%ige Schädigung0 = without damage
10 = 10% damage 20 = 20% damage 30 = 30% damage 40 = 40% damage 50 = 50% damage 60 = 60% damage 70 = 70% damage 80 = 80% damage 90 = 90% damage 100 = 100% damage
Die Ergebnisse sind aus der Tabelle ersichtlich. Hiernach tritt im Gegensatz zu den erfmdungsgemäßen Mischungen im steileren Ast der Wirkungskurve auf Rüben bei erhöhtem Netzmittelgehalt eine starke Wirkungssteigerung auf.The results are shown in the table. This is in contrast to the Mixtures in the steeper branch of the activity curve on beets with increased wetting agent content have a strong increase in activity on.
1515th
Tabelle XVI Wirkstoff (AS)Table XVI Active ingredient (AS)
Isopropyl-phenyl-carbamatIsopropyl phenyl carbamate
NetzmittelgehaltWetting agent content
üblichcommon
3030th 3535 4040 4545 5050 5555 6060 6565
erhöht (analog Erfindung)increased (analogous to invention)
kg AS/ha Wirkung in %kg AS / ha effect in%
Unkraut ZuckerrübenWeed beet
1616
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