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DE1198125B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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Publication number
DE1198125B
DE1198125B DEB64901A DEB0064901A DE1198125B DE 1198125 B DE1198125 B DE 1198125B DE B64901 A DEB64901 A DE B64901A DE B0064901 A DEB0064901 A DE B0064901A DE 1198125 B DE1198125 B DE 1198125B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethylmorpholine
cyclododecyl
cyclooctyl
active ingredient
agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB64901A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Walter Sanne
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to SE1718/62A priority patent/SE300904B/xx
Priority to GB6462/62A priority patent/GB988630A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/22
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1198 125
B 64901IV a/451 24. November 1961 5. August 1965
Gegenstand des Hauptpatents sind fungizide Mittel, die ein N-substituiertes Morpholin enthalten, dessen C-Atome im Ring gegebenenfalls durch Methylgruppen substituiert sind.
Bei der weiteren Ausbildung dieser Mittel wurde nun gefunden, daß ein am N durch einen Cyclododecyl-, Cyclooctyl- oder Dodecylphenylrest substituiertes Morpholin oder dessen Salze eine gute fungizide Wirkung haben. Als Anion der Salze kommen insbesondere die Anionen anorganischer Säuren, ζ. Β. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Bromwasserstoffsäure und Phosphorsäure in Betracht. Auch die Salze organischer Säuren sind als Wirkstoffe geeignet.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können sie durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen oder Alkanolaminen mit Alkylenoxyden zu Dialkanolaminen und Ringschluß dieser Verbindungen mit dehydratisierenden Mitteln erhalten werden. Die Dehydratisierung kann beispielsweise mit konzentrierter Schwefelsäure, Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure oder dehydratisierenden Katalysatoren, z. B. Aluminiumoxyd, Aluminiumphosphat, Borphosphat, in flüssiger Phase oder in der Gasphase vorgenommen werden.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist die hydrierende Aminierung von Ketonen mit primären Aminoalkoholen zu N-substituierten sekundären Alkanolaminen, die, wie oben bereits beschrieben, mit Alkylenoxyden umgesetzt werden. Die so erhaltenen Dialkanolamine werden in der bereits beschriebenen Weise mit dehydratisierenden Mitteln zu einem heterocyclischen Ring geschlossen.
Ferner kann man gegebenenfalls substituierte 2,2'-Dichloralkyläther mit primären Aminen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu Verbindungen mit einem heterocyclischen Ring umsetzen.
In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe aufgeführt:
Fungizide Mittel
Zusatz zum Patent: 1164152
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl-Heinz König, Ludwigshafen/Rhein; Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Limburgerhof (Pfalz);
Dr. Walter Sänne, Ludwigshafen/Rhein; Dr. Herbert Stummeyer, Limburgerhof (Pfalz
N-Cyclooctyl^o-tetramethylmorpholin Kp.0,5 113°C
Bf = 1,4850
N-Cyclooetyl^-methyl-öjö-dimethylmorpholin
Kp.0,B 1100C β« = 1,4820
N-Cyclooctyl^-methylmorpholin
N-Cyclooctylmorpholin
Kp.0,5 1060C
ng = 1,4920
Kp11 116°C
ng = 1,4950 N-Cyclooctylmorpholin-hydrobromid
Fp. 226 bis 2270C
N-CyclooctyW.ö-dimethylmorpholin
Kp.0/4 103° C
ng = 1,4855
N-Cyclooctyl-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid
Fp. 209 bis 2100C (Zersetzung) N-Cyclooctyl-2,2-dimethyhnorpholin
Kp.O293bis94°C ng = 1,4875
N-(p-Dodecylphenyl)-2,6-dimethylmorpholin
Kp.2 206bis207°C
N-Cyclododecyl^o-dimethylmorpholin
Kp.lfS 161 bis 162° C
4-Cyclooctyl-morpholin-hydrochlorid
Fp. 216 bis 2170C
509 629/428
2,2-Dimethyl-4-cyclooctylmorpholin-hydrochlorid
Fp. 188bisl89°C
2-MethyI-4-cyclooctylmorpholin-hydrochlorid
Fp. 177 bis 178°C
Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäübepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Es ist weiterhin möglich, die erfindungsgemäßen Mittel als Emulsionen oder Lösungen zu verwenden, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können. Auch die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist möglich. Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze, z. B. Botrytis cinerea.
Die erfindungsgemäßen Mittel können, soweit sie systemisch wirksam sind, auch als Saatgutbeizmittel Verwendung finden.
Beispiel
Blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilz-Entwicklung ermittelt.
Die Zahlen in der Tabelle haben folgende Bedeutung: 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzungen mit Wirkstoff brühe
0,05% 0,1% I
0,004% I 0,0075% 0,015% J 0,03°/,
N-Cyclooctyl-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid
^Cyclooctyl^jö-dimethylmorpholinbenzoat
^Cyclooctyl^jö-dimethyhnorpholinoxalat
^^/o-Dodecylphenyl^jo-dimethylmorpholin1
4-CyclodcKiecyl-2,&-dimethylmorpholin
Ν-Ονο1οο^ν1-2,6-<π^εΐηνώθφηο1ώ8ΐιη^Ι
N-CyclooctyWjö-dimethylmorpholindihydrogenphosphat
N-CyciooctyWjo-dimethylmorpholinphosphat
N-Cyclododecyl^.o-dimethylmorpholin-hydrochlorid ...
N-Cyclododecyl^jo-dimethylmorphoün-hydrosulfat
N-CyclododecyW.ö-dimethylmorpholinsulfat
N-Cyclododeeyl^ö-dimethylmorpholin-hydrogen-
phosphat
N-Cyclododecyl^.o-dimethylmorphoh'ndihydrogen-
phosphat
N-Cyclododecyl^ö-dimethylmorpholinphosphat
N-Cyclododecyl^ö-dimethylmorpholinoleat
N-CyclododecyWjö-dimethylmorpholinstearat
N-Cyclododecyl^.ö-dimethylmorpholin^-äthylhexanat N-Cyclododecyl^^dimethylmorphoün-p-aminophenolat N-Cyclododecyl^ö-dimethylmorpholin-o-cyclohexyl-
phenolat
N-Cyclododecyl^jo-dimethylmorpholin-p-chlorphenolat N-CyclododecyI-2,6-dimethylmorpholin-isooctylphenolat
N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmoφholincrotonat
N-Cyclododecyl-2,6-<ümethylmorphoHncitrat
N-Cyclododecyl^jö-dimethylmorpholin-p-nitrophenolat
N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholinborat
N-Cyclododecyl^o-dimethylmorpholinacrylat
N-Cyclooctyl-^-methylmorpholin
N-(4-Dodecylphenyl)-2',6'-dimethylmorpholin
Kontrolle (unbehandelt)
1 Isomerengemisch (bezogen auf den Alkylarylrest). * Leichte Blattschäden.
2
1
1
2
0
2
2
2
0
0
0
0
0
1
2
3
1
1
1
1
0
2
0
1
0
4
2
5
1 0 1 1 0 1 2 2 0 0 0
0 0 0 1 2 0
1 0 0 0 0 0 0 0 2 1 5
0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0*
0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0*
0*
0 0 0
0 0 0 0 0 0
0*
0* 0* 0
0*
0*
Beispiel 2
Blätter von in Topfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaues (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80% relativer Luft-
5 6
feuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilz-Entwicklung ermittelt.
Wirkstoff
N-Cyclododecyl^ö-dimethylmorpholinazetat
N-Cyclooctyl^jo-dimethylmorpholinpropionat
N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmoφholinpropionat.., N-Cyclododecyl^ö-dimethylmorpholinbenzoat
Unbehandelt (Kontrolle)
0 = Kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.
Befall der Blätter
nach Spritzungen
mit Wirkstoffrühe
0,015% I 0,03 »/ο Ι 0,06%
0 2 0 0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizide Mittel, die ein N-substituiertes Morpholin enthalten, dessen C-Atome im Ring ge- 20 gebenenfalls durch Methylgruppen substituiert sind, gemäß Patent 1 164 152, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel als Wirkstoff ein am N durch einen Cyclododecyl-, Cyclooctyl- oder Dodecylphenylrest substituiertes Morpholin oder dessen Salze enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 867 618.
    509 629/428 7.65 ® Bundesdruckerei Berlin
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