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EP0000940B1 - Gamma-Azolylalkohole, und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Gamma-Azolylalkohole, und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums Download PDF

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Publication number
EP0000940B1
EP0000940B1 EP78100725A EP78100725A EP0000940B1 EP 0000940 B1 EP0000940 B1 EP 0000940B1 EP 78100725 A EP78100725 A EP 78100725A EP 78100725 A EP78100725 A EP 78100725A EP 0000940 B1 EP0000940 B1 EP 0000940B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
triazolyl
dimethylpentan
weight
parts
azolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
EP78100725A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0000940A3 (en
EP0000940A2 (de
Inventor
Costin Dr. Rentzea
Johann Dr. Jung
Hubert Dr. Sauter
Gerd Dr. Heilen
Bernd Dr. Zeeh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0000940A3 publication Critical patent/EP0000940A3/xx
Publication of EP0000940A2 publication Critical patent/EP0000940A2/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0000940B1 publication Critical patent/EP0000940B1/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to new valuable y-azolyl alcohols with good biological activity, agents for regulating plant growth which contain these compounds and methods for regulating plant growth with these compounds.
  • Plant growth regulators can e.g. cause a reduction in length growth, induce germination or flowering, increase frost resistance, or promote or inhibit the formation of side shoots.
  • y-azolyl alcohols have the general formula in which R 1 and R 2 are the same or different and are alkyl with up to 5 carbon atoms, cycloalkyl, furanyl, thiophenyl, pyridyl, naphthyl or phenyl, the phenyl radical being halogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, hydroxy, nitro, Trifluoromethyl can be substituted and R 1 can also be biphenyl and Az means an imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-triazolyl or a 1,2,3-triazole radical, show a very good plant growth-regulating activity.
  • the y-azolyl alcohols according to the invention are very suitable for regulating growth in numerous plants, which is manifested in particular in a reduction in length growth. The effect is better than with known growth regulators.
  • the effect is particularly evident in cereals, e.g. Wheat, rye, barley, rice and oats, but also for dicots (e.g. sunflowers, tomatoes, vines, cotton, rapeseed) and various ornamental plants, such as poinsettias and hibiscus.
  • dicots e.g. sunflowers, tomatoes, vines, cotton, rapeseed
  • various ornamental plants such as poinsettias and hibiscus.
  • the treated plants accordingly have a lower growth; a darker leaf color can also be observed.
  • the y-azolyl alcohols according to the invention can be obtained from the crop plants both via the soil, i.e. through the root, as well as by spraying over the leaf. Due to the high plant tolerance, the application rate can be varied widely; in general, however, applications of 0.25 to 12 kg / ha should be considered sufficient.
  • R 1 means, for example, methyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, furfuryl, thiophenyl, naphthyl, biphenylyl, phenyl, p-tolyl, m- and p-methoxy-phenyl, p -Fluorophenyl, p-chlorophenyl or 2,4-dichlorophenyl.
  • R 2 means, for example, tert-butyl, furfuryl, 2-methyl-furfuryl, thiophenyl, pyridyl, naphthyl, phenyl, p-tolyl, p-isopropyl-phenyl, o- and p-methoxy-phenyl, 2,3-dimethoxy- phenyl, o-hydroxyphenyl, p-chlorophenyl, m- and p-bromophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dibromophenyl or p-nitrophenyl.
  • the starting materials of formula (II) can be prepared as follows.
  • ⁇ - (1,2,4-triazol- (1)) - yl, ⁇ -imidazolyl and ⁇ -pyrazolyl ketones of the formula (II) are obtained if appropriately substituted ⁇ , ⁇ -unsaturated ketones are used with the desired azoles in the presence of solvent or diluent at temperatures between 20 and 80 ° C or if instead of ⁇ , ⁇ -unsaturated ketones the corresponding aldehydes and ketones in the presence of azoles and optionally in the presence of a basic catalyst and optionally in the presence of a Converts diluent. Regulation A
  • a solution of 11 g (0.11 mol) of 3,3-dimethylbutan-2-one and 14 g (0.1 mol) of p-chlorobenzaldehyde in 120 ml of ethanol are mixed with 10 ml of 20% aqueous sodium hydroxide solution and 2 hours at 50 ° C stirred. After adding 13.8 g (0.2 mol) of 1,2,4-triazole, the mixture is stirred at 50 ° C. for a further 8 hours. The solvent is then distilled off and the remaining residue is partitioned between 300 ml of water and 300 ml of ether.
  • the ethereal solution is dried over CaS0 4 , filtered off and gassed with dry hydrogen chloride at 5 to 10 °.
  • ketones can be used as starting products, for example.
  • the following example relates to the preparation of the y-azolyl alcohols according to the invention.
  • the active compounds according to the invention are used e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, including high-proof aqueous, oily or other suspensions, or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active substances according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils etc., as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example loluene, xylene, Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alcohols (for example methanol, butanol), amines (for example ethanolamine, dimethylformamide) and water; Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g.
  • natural stone powder e.g. kaolins, clays, talc, chalk
  • synthetic stone powder e.g.
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ether, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin, leachate and methyl cellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ether, alkyl sulfonates and aryl sulfonates
  • dispersants such as lignin, leachate and methyl cellulose.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • agents according to the invention can also be present in these application forms together with other active ingredients, e.g. Herbicides, insecticides, growth regulators and fungicides or even mixed with fertilizers.
  • active ingredients e.g. Herbicides, insecticides, growth regulators and fungicides or even mixed with fertilizers.
  • the active ingredients according to the invention are used in a favorable period of time, the exact determination of which depends on the geographical, climatic and vegetative conditions.
  • Tests were carried out in the greenhouse to test the biological activity of the new compounds.
  • the test plants were sown into plastic containers with a diameter of 12.5 cm using peat culture substrate which was sufficiently supplied with nutrients.
  • the active compounds are applied in aqueous solution or dispersion in different amounts to the soil on the day of sowing.
  • the substances were sprayed directly onto the surface of the floor.
  • the plants treated with the agents according to the invention showed a significantly lower growth in length than the untreated control, which could be confirmed by subsequent length measurements.
  • 100 plants from each treatment series were measured.
  • active ingredient 5 20 parts by weight of active ingredient 5 are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-a-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill.
  • a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • active ingredient 3 40 parts by weight of active ingredient 3 are intimately mixed with 10 parts of sodium salt of a phenolsulfonic acid urea formaldehyde condensate, 2 parts of silica gel and 48 parts of water. A stable aqueous dispersion is obtained. Dilution with 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which contains 0.04% by weight of active ingredient.
  • active ingredient 4 20 parts of active ingredient 4 are intimately mixed with 2 parts of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts of sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle y-Azolylalkohole mit guter biologischer Wirkung, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit diesen Verbindungen.
  • Es ist bekannt, daß 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid (Chlorcholinchlorid, CCC) (J. Biol. Chem., 235,475 (1960) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden.
  • Pflanzenwachstumsregulatoren können z.B. eine Reduzierung des Längenwachstums verursachen, eine Keim- oder Blühinduktion auslösen, die Frostresistenz erhöhen, oder die Ausbildung von Seitentrieben fördern bzw. hemmen.
  • Von großem wirtschaftlichen Interesse ist besonders die Verhinderung des "Lagerns" von Getreide vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren.
  • Bei der Anwendung der bekannten Handelsprodukte als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, z.B. auf Getreidearten, bei der ein gedrungener Wuchs zur Unterbindung des Lagerns erreicht werden soll, ist die Wirkung oft nicht ausreichend.
  • Es wurde gefunden, daß y-Azolylalkohole der allgemeinen Formel
    Figure imgb0001
    in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, Cycloalkyl, Furanyl, Thiophenyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Hydroxy, Nitro, Trifluormethyl substituiert sein kann und R1 auch noch Biphenyl sein kann und Az einen Imidazolyl-, Pyrazolyl-, 1,2.4-Triazolyl- oder einen 1,2,3-Triazolyrest bedeutet, eine sehr gute pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit zeigen.
  • Die erfindungsgemäßen y-Azolylalkohole eignen sich sehr gut bei zahlreichen Pflanzen zur Regulierung des Wachstums, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die Wirkung ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren.
  • Die Wirkung zeigt sich vor allem bei Getreide, z.B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z.B. Sonnenblumen, Tomaten, Reben, Baumwolle, Raps) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen niedrigeren Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
  • Die erfindungsgemäßen y-Azolylalkohole können den Kulturpflanzen sowohl über den Boden, d.h. durch die Wurzel, als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden; im allgemeinen sind aber Gaben von 0,25 bis 12 kg/ha als ausreichend zu betrachten.
  • R1 bedeutet beispielsweise Methyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Furfuryl, Thiophenyl, Naphthyl, Biphenylyl, Phenyl, p-Tolyl, m- und p-Methoxy-phenyl, p-Fluorphenyl, p-Chlorphenyl oder 2,4-Dichlor-phenyl.
  • R2 bedeutet beispielsweise tert.-Butyl, Furfuryl, 2-Methyl-furfuryl, Thiophenyl, Pyridyl, Naphthyl, Phenyl, p-Tolyl, p-Isopropyl-phenyl, o- und p-Methoxy-phenyl, 2,3-Dimethoxy-phenyl, o-Hydroxyphenyl, p-Chlorphenyl, m- und p-Bromphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,4-Dibromphenyl oder p-Nitrophenyl.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind neu und können in folgender Weise hergestellt werden. Man erhält sie beispielsweise, indem man ß-Azolylketone der Formel
    Figure imgb0002
    in welcher R1, R2 und Az die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert. Die Reduktion kann zum Beispiel durchgeführt werden:
    • a) mit komplexen Hydriden, wie Natriumborhydrid in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels, wie zum Beispiel Methanol oder mit Lithiumalanat in Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 0°C und 30°C und anschließende Hydrolyse, z.B. mit wäßrigen Basen oder Säuren, oder
    • b) mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Platin oder Raney-Nickel und in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, bei einer Temperatur zwischen 40 und 60°C und einem Druck zwischen 1 bis 100 bar, und
    • c) mit Aluminiumisopropylat in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 40 und 120°C und anschließender Hydrolyse, z.B. mit wäßriger Salzsäure.
  • Die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) werden nach den üblichen Methoden isoliert und gegebenenfalls gereinigt.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel (II) können wie folgt hergestellt werden.
  • Man erhält die β-(1,2,4-Triazol-(1))-yl-, β-Imidazolyl- und β-Pyrazolyl-ketone der Formel (II), wenn man entsprechend substituierte α,β-ungesättigte Ketone mit den gewünschten Azolen in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C umsetzt oder wenn man anstatt von α,β-ungesättigten Ketonen die entsprechenden Aldehyde und Ketone in Gegenwart von Azolen und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Vorschrift A
  • Figure imgb0003
  • Eine Lösung von 11 g (0,11 Mol) 3,3-Dimethylbutan-2-on und 14 g (0,1 Mol) p-Chlorbenzaldehyd in 120 ml Äthanol werden mit 10 ml 20 prozentiger wäßriger Natronlauge versetzt und 2 Stunden bei 50°C gerührt. Nach Zugabe von 13,8 g (0,2 Mol) 1,2,4-Triazol wird das Gemisch weitere 8 Stunden bei 50°C nachgerührt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und der verbleibende Rückstand zwischen 300 ml Wasser und 300 ml Äther verteilt.
  • Die ätherische Lösung wird über CaS04 getrocknet, abfiltriert und mit trockenem Chlorwasserstoff bei 5 bis 10° begast.
  • Man erhält 24,3 g (74% d. Th.) Hydrochlorid des 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 139-141 °C.
  • Folgende Ketone können beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendet werden.
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
  • Das folgende Beispiel betrifft die Herstellung der erfindungsgemäßen y-Azolylalkohole.
    • BEISPIEL 1
  • Figure imgb0010
    1a)
  • In eine Lösung von 29,1 g 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on in 300 ml Methanol werden unter Rühren und Eiskühlung bei 3 bis 8°C portionsweise 5,9 g Natriumborohydrid eingetragen. Nach 8-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch eingeengt. Der Rückstand wird mit 150 ml 4 prozentiger Natronlauge 1 Stunde gerührt und mit 250 ml Methylenchlorid extrahiert. Die organische Schicht wird über Na2S04 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der verbleibende feste, farblose Rückstand wird mit 40 ml Petroläther gewaschen und abgesaugt.
  • Man erhält 26,1 g (89% d. Th.) 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol vom Schmelzpunkt 104-106°C.
  • 1 b)
  • ' 29,1 g 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on werden in 100 ml wasserfreiem Äther gelöst. Diese Lösung wird zu einer Suspension von 5,7 g Lithiumalanat in 200 ml wasserfreiem Äther langsam hinzugetropft. Das Gemisch wird drei Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend unter Eiskühlung tropfenweise mit 150 ml Eiswasser versetzt. Danach wird das Gemisch noch mit 200 ml 20 prozentiger (Gewichtsprozent) wäßriger Natronlauge gerührt und mit je 150 ml Äther dreimal extrahiert. Die organische Phase wird über Na2S04 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der teilweise kristallisierte Niederschlag wird mit Petroläther verrührt und gewaschen.
  • Man erhält 24,9 g (85% d. Th.) 1-[1,2,4-T-riazolyl-(1)]-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol vom Schmelzpunkt 104-1060C.
  • In entsprechender Weise können die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen, oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsmäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkte, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlischen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Loluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Aufwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemittel vermischt werden.
  • Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in einem günstigen Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Feststellung sich nach den geographischen, klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richten.
  • In den folgenden Beispielen wird die Wirkung der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
    • BEISPIEL 2
  • Zur Prüfung der biologischen Wirksamkeit der neuen Verbindungen wurden im Gewächshaus Versuche durchgeführt. Dabei wurden die Testpflanzen unter Verwendung von Torfkultursubstrat, welches ausreichend mit Nährstoffen versorgt war, in Kunststoffgefäße mit einem Durchmesser von 12,5 cm eingesät. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt in wäßriger Lösung oder Dispersion in unterschiedlichen Aufwandmengen auf den Boden am Tage der Einsaat. Die Substanzen wurden dabei direkt auf die Bodenoberfläche gespritzt. Während der Wachstumszeit von 18 Tagen zeigten die mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrolle ein deutlich geringeres Längenwachstum, was durch anschliessende Längenmessungen bestätigt werden konnte. Hierbei wurden von jeder Behandlungsreihe 100 Pflanzen gemessen.
  • Der bekannte Wirkstoff 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid (A) zeigte eine schlechtere Wirkung (Ergebnisse s. Tabelle 3-5).
    Figure imgb0017
    Figure imgb0018
    Figure imgb0019
    • BEISPIEL 3
  • Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
    • BEISPIEL 4
  • 20 Gewichsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichsteilen Xylol, 10 Gewichsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono-äthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • BEISPIEL 5
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • BEISPIEL 6
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • BEISPIEL 7
  • 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des.Wirkstoffs enthält.
    • BEISPIEL 8
  • 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiliges Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • BEISPIEL 9
  • 30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
    • BEISPIEL 10
  • 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäureharnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
    • BEISPIEL 11
  • 20 Teile des Wirkstoffs 4 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teile Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehydkondensats und 68 Teile eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims (11)

1. γ-Azolyl-alkohole der Formel
Figure imgb0020
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, Cycloalkyl, Furanyl, Thiophenyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Hydroxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiert sein kann undR1 auch noch Biphenyl sein kann und Az einen Imidazolyl-, Pyrazolyl-, 1,2,4-Triazolyl- oder 1,2,3-Triazolyi-rest bedeutet.
2. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-[furanyl-(2)]-4,4-dimethylpentan-3-ol.
3. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(phenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol.
4. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(2',4'-dichlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol.
5. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol.
6. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(1-naphthyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol.
7. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-methylphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol.
8. 1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-tertiär-butyl-3-(4'-chlorphenyl)-propan-3-ol.
9. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend einen y-Azolylalkohol gemäß Anspruch 1.
10. Mittel gemäß Anspruch 9; enthaltend eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-[Furanyl-(21]-4,4-dimethylpentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(phenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(2',4'-dichlorphenyll-4,4-dimethyl-pentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(1'-naphthyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-(4'-methylphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol
1-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-1-tertiär-butyl-3-(4'-chlorphenyl)-propan-3-ol.
11. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit einem y-Azolylalkohol gemäß Anspruch 1 behandelt.
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