CN1989169A

CN1989169A - 高分子化合物、高分子薄膜和使用了其的高分子薄膜元件

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Publication number: CN1989169A
Application number: CNA2005800251032A
Authority: CN
Inventors: 上田将人
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2004-07-30
Filing date: 2005-07-27
Publication date: 2007-06-27
Anticipated expiration: 2025-07-27
Also published as: TW200607828A; GB2432837A; GB2432837B; WO2006011643A1; DE112005001823T5; CN1989169B; KR20070047314A; KR101190933B1; JP2012007165A; GB0703688D0

Abstract

一种高分子化合物，含有下述式(1)所示的重复单元和式(2)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸，式中，Ar¹和Ar²各自独立地表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基，X¹和X²各自独立地表示O、S、C(＝O)、S(＝O)、SO₂等，X¹和X²不同，Y表示O、S，R⁹表示卤素原子、烷基、烷氧基等，m表示0或1，n表示1～6的整数，o表示1～6的整数，p表示0～2的整数。

Description

高分子化合物、高分子薄膜和使用了其的高分子薄膜元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物、包含该高分子化合物的高分子薄膜和使用了该高分子薄膜的高分子薄膜元件。

背景技术

包含具有电子传输性或空穴传输性的有机材料的薄膜，期待在有机薄膜晶体管、有机太阳电池等薄膜元件中应用，进行了各种研究。

作为用于这样的薄膜的材料，为主链具有电子传输性或空穴传输性的分子结构的高分子化合物，已知聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物、聚亚苯基衍生物、聚噻吩衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基衍生物等(Appl.Phys.Lett.Vol.49(1986)p.1210；Appl.Phys.Lett.Vol.63(1993)p.1372；Appl.Phys.Lett.Vol.77(2000)p.406；“Semiconducting Polymers”，Eds.G.Hadziioannou and P.F.van Hutten(2000)Wiley-VCH)。

发明内容

本发明的目的在于提供作为有机薄膜晶体管、有机太阳能电池等高分子薄膜元件用的薄膜材料有用的新型的高分子化合物。

即，本发明提供如下高分子化合物：含有下述式(1)所示的重复单元和式(2)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸。

[式中，Ar¹和Ar²各自独立地表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基，X¹和X²各自独立地表示O、S、C(＝O)、S(＝O)、SO₂、C(R¹)(R²)、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(＝O)(R⁸)，R¹～R⁸各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。但是，X¹和X²不同。C(R¹)(R²)中的R¹和R²、Si(R³)(R⁴)中的R³和R⁴可以相互结合而形成环。m表示0或1，n表示1～6的整数。但是，m＝0时，X¹不表示C(R¹)(R²)。此外，X¹和Ar²分别与构成Ar¹的芳香环的碳原子中相邻的碳原子(以下有时称为芳香环的邻位)结合，m＝1时，X²与Ar¹结合到Ar²的芳香环的邻位，m＝0时，X¹与Ar¹结合到Ar²的芳香环的邻位]。

[式中，o表示1～10的整数，p表示0～2的整数，Y表示O、S、C(R¹⁰)(R¹¹)、Si(R¹²)(R¹³)或N(R¹⁴)，R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。R¹⁰和R¹¹、R¹²和R¹³可以相互结合而形成环。R⁹表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。有多个R⁹时，它们可以相同也可以不同，此外，R⁹之间可以相互结合而形成环]。

此外，本发明提供如下高分子化合物：含有上述式(1)所示的重复单元、上述式(2)所示的重复单元和下述式(3)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸。

[式中，Ar³表示2价的芳香族烃基、2价的杂环基或-CR¹⁵＝CR¹⁶-。R¹⁵和R¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。q表示1～6的整数]。

附图说明

图1是本发明所涉及的顺Stagger型有机薄膜晶体管的简要截面图。

图2是本发明所涉及的顺Stagger倾斜型有机薄膜晶体管的简要截面图。

图3是本发明所涉及的逆Stagger型有机薄膜晶体管的简要截面图。

图4是本发明所涉及的逆Stagger倾斜型有机薄膜晶体管的简要截面图。

图5是本发明所涉及的太阳能电池的简要截面图。

图6是本发明所涉及的层叠型光传感器的简要截面图。

图7是本发明所涉及的层叠型光传感器的简要截面图。

图8是本发明所涉及的单层型光传感器的简要截面图。

图9是本发明所涉及的单层型电子照相感光体的简要截面图。

图10是本发明所涉及的层叠型电子照相感光体的简要截面图。

图11是本发明所涉及的层叠型电子照相感光体的简要截面图。

图12是本发明所涉及的空间光调制元件的简要截面图。

符号说明

1、基材

2、高分子薄膜

3、绝缘膜

4、栅电极

5、源电极

6、漏电极

7、电极

8、电荷发生层

9、液晶层

10、介电体镜层

具体实施方式

本发明的高分子化合物含有上述式(1)所示的重复单元和上述式(2)所示的重复单元。进而，本发明的高分子化合物含有上述式(1)所示的重复单元、上述式(2)所示的重复单元和上述式(3)所示的重复单元。

上述式(1)中，Ar¹和Ar²各自独立地表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基。

其中，所谓3价的芳香族烃基，是指从苯环或稠合环上去除了3个氢原子而剩余的原子团，通常为碳数6～60，优选6～20，可以列举下述基团。其中最优选从苯环上去除了3个氢原子而剩余的原子团。再者，芳香族烃基上可以具有取代基。3价的芳香族烃基的碳数不包括取代基的碳数。

此外，所谓3价的杂环基，是指从杂环化合物中去除了3个氢原子而剩余的原子团，碳数通常为4～60，优选4～20。再者，杂环基上可以具有取代基，杂环基的碳数不包括取代基的碳数。

这里所说的杂环化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不只是碳原子，环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、硅等杂原子的化合物。

作为3价的杂环基，可以列举例如以下的基团。

上述式中，R’各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基烷基氨基、酰氧基、酰氨基、芳基烯基、芳基炔基、1价的杂环基或氰基。R’’表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、取代甲硅烷基、酰基、或1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基。

作为3价的芳香族烃基或3价的杂环基上可以具有的取代基，可以列举卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。当具有多个取代基时，取代基之间可以形成环。

上述式中，X¹和X²各自独立地表示O、S、C(＝O)、S(＝O)、SO₂、C(R¹)(R²)、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(＝O)(R⁸)。但是，X¹和X²不同。

式(1)中，R¹～R⁸各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。

C(R¹)(R²)中的R¹和R²、Si(R³)(R⁴)中的R³和R⁴可以相互结合而形成环。在这种情况下，作为环结构部分，可以具体例示下述结构。

此外，m＝0时，X¹不表示C(R¹)(R²)。

上述式(1)中，n表示1～6的整数，更优选1～3的整数，进一步优选1～2的整数。

上述式(1)中，m表示0或1，作为有机薄膜晶体管用材料等，优选m＝1，特别优选n＝1和m＝1。

其中，式(1)的X²优选为C(R¹)(R²)、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(O)(R⁸)，更优选为C(R¹)(R²)。(式中，R¹～R⁸各自独立地表示与上述相同的含义)。

此外，式(1)的X¹优选为O、S、C(＝O)、S(O)、SO₂、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(＝O)(R⁸)，更优选为O、S、C(＝O)、S(O)或SO₂，特别优选为O或S。

m＝1时，作为-X¹-X²-，可以列举下述(4)、(5)、(6)所示的基团。

其中，从化合物的稳定性的观点出发，优选(5)、(6)式的基团，更优选为(6)式的基团。

本发明的高分子化合物除了上述式(1)的重复单元外，还含有式(2)的重复单元。

式(2)中，o表示1～10的整数，更优选1～6的整数，进一步优选1～5的整数。

上述式(2)中，p表示0～2的整数。o为2以下时，优选p＝0或1，进一步优选p＝0。o为3以上时，从溶解性的观点出发，优选多个5元环的1个以上为p＝1或2。

上述式(2)中，Y表示O、S、C(R¹⁰)(R¹¹)、Si(R¹²)(R¹³)、N(R¹⁴)，优选O、S，更优选为S。

此外，R¹⁰～R¹⁴各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。

上述式(2)中，R⁹表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，优选为卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基，更优选为烷基、烷氧基，当有多个R⁹时，它们可以相同也可以不同，此外，R⁹之间可以相互结合而形成环。

当R⁹之间相互结合而形成环时，作为环结构部分，可以具体例示下述结构。

本发明的高分子化合物，除了上述式(1)的重复单元和上述式(2)的重复单元外，还可以含有式(3)的重复单元。

式(3)中，Ar³表示2价的芳香族烃基、2价的杂环基或-CR¹⁵＝CR¹⁶-，优选为2价的杂环基、-CR¹⁵＝CR¹⁶-，更优选为-CR¹⁵＝CR¹⁶-。

其中，所谓2价的芳香族烃基，是指从苯环或稠合环上去除了2个氢原子而剩余的原子团，通常为碳数6～60，优选为6～20，可以列举在上述例示的3价的芳香族烃基中在去除了3个氢原子的任一位置上添加了1个氢原子的基团。其中，最优选从苯环上去除了2个氢原子而剩余的原子团。再者，芳香族烃基上可以具有取代基。2价的芳香族烃基的碳数不包括取代基的碳数。

此外，所谓2价的杂环基，是指从杂环化合物中去除了2个氢原子而剩余的原子团，碳数通常为4～60，优选为4～20。作为2价的杂环基，可以列举在上述例示的3价的杂环基中在去除了3个氢原子的任一位置上添加了1个氢原子的基团。再者，杂环基上可以具有取代基，杂环基的碳数不包括取代基的碳数。

上述式(3)中，R¹⁵和R¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基。

式(3)中，q表示1～6的整数，更优选1～3的整数，进一步优选1～2的整数。

在本发明的高分子化合物中，从提高电子传输性或空穴传输性的观点出发，优选具有式(1)和式(2)结合的结构(7)。

在本发明的高分子化合物中，除了上述式(1)的重复单元和上述式(2)的重复单元外还含有上述式(3)的重复单元时，可以含有多个式(2)的重复单元。当含有多个式(2)的重复单元时，它们可以相同也可以不同。从提高电子传输性或空穴传输性的观点出发，优选具有式(1)和式(2)和式(3)结合的结构(8)。

其中，Y’、R⁹’、o’、p’表示与上述Y、R⁹、o、p相同的含义，Y、R⁹、o、p可以相同也可以不同。

作为上述式(7)所示的结构的例子，可以例示例如使n＝1；o＝2、3或5；Y＝S时以下的式(9)～(14)所示的结构和在这些结构中的芳香族烃或杂环基上还具有取代基的结构。此外，作为上述式(8)所示的结构的例子，可以列举例如使n＝1；o＝1；o’＝1；q＝1；Y＝S；Y’＝S时以下的式(15)～(17)所示的结构和在这些结构中的芳香族烃基或杂环基上还具有取代基的结构。

(式中，R¹～R⁹、R¹⁵和R¹⁶表示与前述相同的含义。R¹’～R⁴’表示与上述R¹～R⁴相同的含义)。

其中，优选式(9)、式(14)、式(15)、式(17)所示的基团以及这些的芳香族烃基或杂环上还具有取代基的基团，进一步优选式(9)、式(15)所示的基团以及这些的芳香族烃基或杂环上还具有取代基的基团。作为取代基，可以列举卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，取代基之间可以相互结合而形成环。

在上述式(1)、式(2)或式(3)中，作为卤素原子，可以列举氟、氯、溴、碘。

烷基可以是直链、分支或环状的任何一种，可以具有取代基，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。

烷氧基可以是直链、分支或环状的任何一种，可以具有取代基，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基等。

烷硫基可以是直链、分支或环状的任何一种，可以具有取代基，碳数通常为1～20左右，作为其具体例，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等。

芳基可以具有取代基，碳数通常为3～60左右，作为其具体例，可以列举苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(C₁～C₁₂表示碳数为1～12。以下也同样)、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、五氟苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等。

芳氧基可以在芳香环上具有取代基，碳数通常为3～60左右，作为其具体例，可以列举苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基、吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基等。

芳硫基可以在芳香环上具有取代基，碳数通常为3～60左右，作为其具体例，可以列举苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基、吡啶硫基、哒嗪硫基、嘧啶硫基、吡嗪硫基、三嗪硫基等。

芳烷基可以具有取代基，碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可以列举苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等。

芳烷氧基可以具有取代基，碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可以列举苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等。

芳烷硫基可以具有取代基，碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可以列举苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基等。

酰基的碳数通常为2～20左右，作为其具体例，可以列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、三甲基乙酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

酰氧基的碳数通常为2～20左右，作为其具体例，可以列举乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、三甲基乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。

酰氨基的碳数通常为2～20左右，优选为碳数2～18，作为其具体例，可以列举甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、苯甲酰氨基、三氟乙酰氨基、五氟苯甲酰氨基、二(甲酰)氨基、二(乙酰)氨基、二(丙酰)氨基、二(丁酰)氨基、二(苯甲酰)氨基、二(三氟乙酰)氨基、二(五氟苯甲酰)氨基等。

作为酰亚氨基，可以列举从酰亚胺中去除与其氮原子结合的氢原子而得到的残基，通常为碳数2～60左右，优选为2～48。具体可以列举以下所示的基团。

作为亚胺残基，是指从亚胺化合物(是指分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可以列举醛亚胺、酮亚胺和它们的N上的氢原子被烷基等取代的化合物)中去除了1个氢原子的残基，通常为碳数2～20左右，优选为碳数2～18。具体可以列举以下结构式所示的基团等。

作为取代氨基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基和1价的杂环基的1或2个基团取代的氨基，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基可以具有取代基。取代氨基的碳数通常为1～40左右，作为其具体例，可以列举甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基等。

作为取代甲硅烷基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基的1、2或3个基团取代的甲硅烷基，碳数通常为1～60左右，优选为碳数3～48。再者，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基可以具有取代基。

具体地，可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三(对二甲苯基)甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

作为取代甲硅烷氧基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基和1价的杂环基的1、2或3个基团取代的甲硅烷氧基(H₃SiO-)。再者，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基可以具有取代基。

取代甲硅烷氧基的碳数通常为1～60左右，优选为碳数3～30，作为其具体例，可以列举三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三正丙基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基、三(对二甲苯基)甲硅烷氧基、三苄基甲硅烷氧基、二苯基甲基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、二甲基苯基甲硅烷氧基等。

作为取代甲硅烷硫基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基和1价的杂环基的1、2或3个基团取代的甲硅烷硫基(H₃SiS-)。再者，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基可以具有取代基。

取代甲硅烷硫基的碳数通常为1～60左右，优选为碳数3～30，作为其具体例，可以列举三甲基甲硅烷硫基、三乙基甲硅烷硫基、三正丙基甲硅烷硫基、三异丙基甲硅烷硫基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷硫基、三苯基甲硅烷硫基、三(对二甲苯基)甲硅烷硫基、三苄基甲硅烷硫基、二苯基甲基甲硅烷硫基、叔丁基二苯基甲硅烷硫基、二甲基苯基甲硅烷硫基等。

作为取代甲硅烷基氨基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基和1价的杂环基的1～6个基团取代的甲硅烷基氨基(H₃SiNH-或(H₃Si)₂N-)。再者，该烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基可以具有取代基。

取代甲硅烷基氨基的碳数通常为1～120左右，优选为碳数3～60，作为其具体例，可以列举三甲基甲硅烷基氨基、三乙基甲硅烷基氨基、三正丙基甲硅烷基氨基、三异丙基甲硅烷基氨基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基氨基、三苯基甲硅烷基氨基、三(对二甲苯基)甲硅烷基氨基、三苄基甲硅烷基氨基、二苯基甲基甲硅烷基氨基、叔丁基二苯基甲硅烷基氨基、二甲基苯基甲硅烷基氨基、二(三甲基甲硅烷基)氨基、二(三乙基甲硅烷基)氨基、二(三正丙基甲硅烷基)氨基、二(三异丙基甲硅烷基)氨基、二(叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基)氨基、二(三苯基甲硅烷基)氨基、二(三(对二甲苯基)甲硅烷基)氨基、二(三苄基甲硅烷基)氨基、二(二苯基甲基甲硅烷基)氨基、二(叔丁基二苯基甲硅烷基)氨基、二(二甲基苯基甲硅烷基)氨基等。

所谓1价的杂环基，是指从杂环化合物中去除了1个氢原子而剩余的原子团，碳数通常为4～60左右，作为其具体例，可以列举噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基等。

作为杂芳氧基(Q¹-O-所示的基团，Q¹表示1价的杂环基)、杂芳硫基(Q²-S-所示的基团，Q²表示1价的杂环基)、杂芳氧羰基(Q³-O(C＝O)-所示的基团，Q³表示1价的杂环基)中的1价的杂环基，可以列举上述1价的杂环基中例示的基团。

例如，杂芳氧基的碳数通常为4～60左右，作为其具体例，可以列举噻吩氧基、C₁～C₁₂烷基噻吩氧基、吡咯氧基、呋喃氧基、吡啶氧基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、三唑氧基、噁唑氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基等。

杂芳硫基的碳数通常为4～60左右，作为其具体例，可以列举噻吩巯基、C₁～C₁₂烷基噻吩巯基、吡咯巯基、呋喃巯基、吡啶巯基、C₁～C₁₂烷基吡啶巯基、咪唑巯基、吡唑巯基、三唑巯基、噁唑巯基、噻唑巯基、噻二唑巯基等。

芳基烯基的碳数通常为8～50左右，作为芳基烯基中的芳基、烯基，分别与上述记载的芳基、烯基相同。作为其具体例，可以列举1-芳基乙烯基、2-芳基乙烯基、1-芳基-1-丙烯基、2-芳基-1-丙烯基、2-芳基-2-丙烯基、3-芳基-2-丙烯基等。此外，也包括4-芳基1，3-丁二烯基等芳基链二烯基。

芳基乙炔基的碳数通常为8～50左右，作为芳基炔基中的芳基，可以列举上述的芳基。

烷氧羰基的碳数通常为2～20左右，作为其具体例，可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、月桂氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基等。

芳氧羰基的碳数通常为7～60左右，作为其具体例，可以列举苯氧基羰基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基羰基、C₁～C₁₂烷基苯氧基羰基、1-萘氧基羰基、2-萘氧基羰基、五氟苯氧基羰基等。

芳烷氧羰基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例，可以列举苯基-C₁～C₁₂烷氧基羰基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基羰基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基羰基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基羰基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基羰基等。

杂芳氧羰基(Q⁴-O(C＝O)-所示的基团，Q⁴表示1价的杂环基)的碳数通常为2～60左右，具体可以列举噻吩氧基羰基、C₁～C₁₂烷基噻吩氧基羰基、吡咯氧基羰基、呋喃氧基羰基、吡啶氧基羰基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基羰基、咪唑氧基羰基、吡唑氧基羰基、三唑氧基羰基、噁唑氧基羰基、噻唑氧基羰基、噻二唑氧基羰基等。

本发明的高分子化合物可以分别含有2种以上的上述式(1)、式(2)或式(3)。

本发明的高分子化合物在不损害电子传输特性或空穴传输特性的范围内，可以含有式(1)、式(2)和式(3)以外的重复单元。此外，式(1)、式(2)所示的重复单元的合计或者式(1)、式(2)和式(3)所示的重复单元的合计优选为全部重复单元的10摩尔％以上，更优选为50摩尔％以上，进一步优选为80摩尔％以上。

本发明的高分子化合物含有式(1)、式(2)时，式(1)、式(2)的摩尔比优选在3∶1～1∶3的范围，更优选在2∶1～1∶2的范围，进一步优选为约1∶1。

本发明的高分子化合物含有式(1)、式(2)和式(3)时，式(2)和式(3)的合计与式(1)的摩尔比优选在3∶1～1∶3的范围，更优选在2∶1～1∶2的范围，进一步优选为约1∶1。

此外，本发明的高分子化合物可以是交替、无规、嵌段或接枝共聚物，可以是具有这些的中间结构的高分子化合物，例如带有嵌段性的无规共聚物。此外，也包括主链具有分支、有3个以上末端部的情况和树枝状聚合物。优选为交替、嵌段或接枝共聚物，更优选为交替共聚物。在嵌段或接枝共聚物中，优选嵌段或接枝部分含有式(7)的结构或式(8)的结构。

在本发明的高分子化合物中，作为具有结构(7)的高分子化合物和具有结构(8)的高分子化合物，可以列举例如具有下式(7-1)的交替共聚物结构的高分子化合物、具有下式(8-1)的共聚物结构的高分子化合物。

其中，t表示结构(7)或结构(8)的重复数，t因重复单元的结构的不同而不同，通常为2-100000左右，优选为5-10000左右。

此外，在本发明的高分子化合物中，重复单元可以由非共轭的单元连接，在重复单元中可以包含这些非共轭部分。作为结合结构，可以列举以下所示的结合结构和将以下所示结合结构中的2个以上组合的结合结构等。其中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，Ar表示碳数6～60个的烃基。

此外，本发明的高分子化合物的端基，如果聚合活性基团仍残留则制成元件时的特性、耐久性有可能降低，因此可以用稳定的基团进行保护。优选具有与主链的共轭结构连接的共轭键，可以列举例如通过碳-碳键与芳基或杂环基结合的结构。具体可以列举特开平9-45478号公报的化10所示的取代基等。

此外，本发明的高分子化合物在主链的末端可以具有下述式(18)、(19)或(20)所示的基团。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²和m表示与上述相同的含义。Z¹表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基或芳基乙炔基。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²、Z¹和m表示与上述相同的含义。

式中，Y、R¹、Z¹和p表示与上述相同的含义。

本发明的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常为10³～10⁸左右，优选为10⁴～10⁶。

作为本发明的高分子化合物的溶剂，可以列举甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢化萘、十氢化萘、正丁基苯等不饱和烃类溶剂，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃类溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃类溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。因高分子化合物的结构、分子量的不同而不同，但通常使0.1重量％以上溶解于这些溶剂中。

在本发明的高分子化合物中，优选具有液晶性的高分子化合物。所谓具有液晶性的高分子化合物，是指高分子化合物或含有高分子化合物的分子显示液晶相。液晶相可以通过偏光显微镜和示差扫描热量测定、X射线衍射测定等确认。

具有液晶性的高分子化合物，例如，用作有机薄膜晶体管的材料时，用于提高电子迁移率或空穴迁移率。此外，已知具有液晶性的高分子化合物通过使其取向，在光学上或电上具有各向异性。(Synthetic Metals 119(2001)537)

以下对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。

本发明的高分子化合物，例如，可以通过以下述式(21)所示的化合物、(22)所示的化合物和(23)所示的化合物为原料进行缩聚而制造。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²和m表示与上述相同的含义。Y¹和Y²各自独立地表示卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸基、甲酰基、或乙烯基。

式中，Y、R¹、Y¹、Y²和p表示与上述相同的含义。

式中，Ar³、Y¹、Y²和q表示与上述相同的含义。

从上述(21)、(22)和(23)所示的化合物的合成上和缩聚反应的容易性的观点出发，Y¹和Y²优选各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基或硼酸基。

本发明的高分子化合物优选通过除了(21)、(22)和(23)外还使用下述式(24)、(25)、(26)或(27)所示的化合物进行缩聚，对其末端结构进行控制。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²、Y²和m表示与上述相同的含义。Z¹表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基或芳基乙炔基。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²、Y¹、Z¹和m表示与上述相同的含义。

式中，Ar¹、Ar²、X¹、X²、Y²、Z¹和m表示与上述相同的含义。

式中，Ar³、Y²、Z¹和q表示与上述相同的含义。

在上述式(24)～(27)所示的化合物中，从上述化合物的合成上和缩聚反应的容易性的观点出发，Y¹～Y²优选各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基或硼酸基，更优选为卤素原子。

作为式(21)～(27)中的烷基磺酸酯基，可以列举甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，可以列举苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等，作为芳基烷基磺酸酯基，可以列举苄基磺酸酯基等。

作为硼酸酯基，可以列举下述式所示的基团。

作为锍甲基，可以列举下述式所示的基团。

-CH₂S⁺Me₂X^-、-CH₂S⁺Ph₂X^-(X表示卤素原子)

作为鏻甲基，可以列举下述式所示的基团。

-CH₂P⁺Ph₃X^-(X表示卤素原子)

作为膦酸酯甲基，可以列举下述式所示的基团。

-CH₂PO(OR’)₂

(R’表示烷基、芳基或芳基烷基)

作为单卤代甲基，可以列举氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基、碘代甲基。

此外，作为本发明的高分子化合物的制造使用的反应方法，可以列举例如采用Suzuki偶合反应进行聚合的方法、采用Grignard反应进行聚合的方法、采用Ni(O)催化剂进行聚合的方法、采用FeCl₃等氧化剂进行聚合的方法、在电化学方面进行氧化聚合的方法、或者采用具有适当的脱离基的中间体高分子化合物的分解的方法等。

其中，由于结构控制容易，因此优选采用Wittig反应的聚合、采用Heck反应的聚合、采用Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合、采用Knoevenagel反应的聚合和采用Suzuki偶合反应进行聚合的方法、采用Grignard反应进行聚合的方法、采用Ni(O)催化剂进行聚合的方法。从原料的获得容易和聚合反应操作简便出发，进一步优选采用Suzuki偶合反应进行聚合的方法、采用Grignard反应进行聚合的方法、采用Ni(O)催化剂进行聚合的方法。

将单体根据需要溶解于有机溶剂，使用例如碱、适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下使其反应。例如，可以使用《Organic Reactions》，第14卷，270-490页，John Wiley&Sons，Inc.，1965年、《Organic Reactions》，第27卷，345-390页，John Wiley&Sons，Inc.，1982年、《Organic Syntheses》，Collective Volume VI，407-411页，John Wiley&Sons，Inc.，1988年、《Chem.Rev.》，第95卷，2457页(1995年)、《J.Organomet.Chem.》，第576卷，147页(1999年)、《J.Prakt.Chem.》，第336卷，247页(1994年)、《Makromol.Chem.，Macromol.Symp.》，第12卷，229页(1987年)等中记载的公知的方法。

作为有机溶剂，因使用的化合物、反应而异，但一般为了抑制副反应，优选使用的溶剂充分实施脱氧处理，在惰性气氛下使反应进行。此外，优选同样地进行脱水处理。(但在Suzuki偶合反应这样的与水的2相体系下的反应的情况下并无该限制)。

为了进行反应，添加适当的碱、适当的催化剂。可以根据使用的反应而对它们进行选择。该碱或催化剂优选充分溶解于反应所使用的溶剂中。作为将碱或催化剂混合的方法，可以列举边在氩、氮等惰性气氛下搅拌反应液边慢慢添加碱或催化剂的溶液，或者相反地向碱或催化剂的溶液中慢慢添加反应液的方法。

当将本发明的高分子化合物用作高分子薄膜元件用材料时，由于其纯度对元件的特性产生影响，优选采用蒸馏、升华精制、重结晶等方法对聚合前的单体进行精制后进行聚合，此外，优选合成后进行再沉淀精制、采用色谱进行分离等纯化处理。

在本发明的高分子化合物的制造方法中，各个单体可以一次性混合进行反应，也可以根据需要分割进行混合。

更具体地对反应条件进行说明，在Wittig反应、Horner反应、Knoevengel反应等的情况下，相对于单体的官能团使用当量以上、优选1～3当量的碱进行反应。作为碱，并无特别限定，可以使用例如叔丁氧基钾、叔丁氧基钠、乙醇钠、甲醇锂等金属醇盐，氢化钠等氢化物试剂，氨基化钠等氨基化物类等。作为溶剂，可以使用N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、甲苯等。反应温度通常为室温～150℃左右进行反应。反应时间例如为5分钟～40小时，可以是聚合充分进行的时间，此外，由于反应结束后不需要长时间放置，因此优选10分钟～24小时。反应时的浓度如果过稀则反应效率差，如果过浓则反应难控制，因此可以在约0.01wt％～溶解的最大浓度的范围中适当选择，通常为0.1wt％～20wt％的范围。Heck反应的情况下，使用钯催化剂，在三乙胺等碱的存在下使单体反应。使用N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等沸点较高的溶剂，反应温度为80～160℃左右，反应时间为1小时～100小时左右。

Suzuki偶合反应的情况下，使用例如钯[四(三苯膦)]、乙酸钯类等作为催化剂，相对于单体加入当量以上、优选1～10当量碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等无机碱，三乙胺等有机碱，氟化铯等无机盐进行反应。可以以无机盐为水溶液，在2相体系中进行反应。作为溶剂，可以列举N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。因溶剂而异，但优选使用50～160℃左右的温度。可以升温到溶剂的沸点附近，使其回流。反应时间为1小时～200小时左右。

Grignard反应的情况下，可以列举在四氢呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等醚类溶剂中使卤化物和金属Mg反应，成为Grignard试剂溶液，将其与另外准备的单体溶液混合，边注意过量反应边添加镍或钯催化剂后，边升温使其回流边使其反应的方法。Grignard试剂相对于单体使用当量以上、优选1～1.5当量、更优选1～1.2当量。采用这些以外的方法进行聚合时，也可以按照公知的方法使其反应。

反应方法并无特别限定，可以在溶剂的存在下进行实施。反应温度优选-80℃～溶剂的沸点。

作为反应中使用的溶剂，可以列举戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃，苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不饱和烃，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类，甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类，二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类，盐酸、溴酸、氢氟酸、硫酸、硝酸等无机酸等，可以使用单一溶剂或这些的混合溶剂。

反应后例如用水骤冷后用有机溶剂进行抽提，采用将溶剂馏去等通常的后处理而获得。生成物的离析后和精制可以采用使用色谱的分取、重结晶等方法进行。

以下对本发明的高分子薄膜进行说明。

本发明的高分子薄膜，其特征在于含有上述本发明的高分子化合物。

作为本发明的高分子薄膜的膜厚，通常为1nm～100μm左右，优选2nm～1000nm，进一步优选5nm～500nm，特别优选20nm～200nm。

本发明的高分子薄膜可以单独含有1种上述高分子化合物，也可以含有2种以上上述高分子化合物。此外，为了提高高分子薄膜的电子传输性或空穴传输性，也可以混合使用上述高分子化合物以外的具有电子传输性或空穴传输性的低分子化合物或高分子化合物。作为该空穴传输性材料，可以使用公知的材料，可以列举例如吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、低聚噻吩或其衍生物、聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基或其衍生物、或聚亚噻吩基亚乙烯基或其衍生物等，作为电子传输性材料，可以使用公知的材料，可以列举例如噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、双苯酚合苯醌衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。

此外，为了在高分子薄膜中由吸收的光产生电荷，本发明的高分子薄膜可以含有电荷发生材料。作为电荷发生材料，可以使用公知的材料，可以列举偶氮化合物及其衍生物、重氮化合物及其衍生物、无金属酞菁化合物及其衍生物、金属酞菁化合物及其衍生物、苝化合物及其衍生物、多环醌类化合物及其衍生物、squalilium(スクアリリウム)化合物及其衍生物、azulenium(奥鎓)化合物及其衍生物、噻喃鎓化合物及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物。

此外，本发明的高分子薄膜可以含有实现各种功能所需要的材料。可以列举例如用于使由吸收的光产生电荷的功能增感的增感剂、用于增加稳定性的稳定剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。

此外，为了提高机械特性，本发明的高分子薄膜可以含有上述高分子化合物以外的高分子化合物材料作为高分子粘合剂。作为高分子粘合剂，优选不极度妨碍电子传输性或空穴传输性的高分子粘合剂，此外，优选使用对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。作为该高分子粘合剂，可以列举聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

本发明的高分子薄膜的制造方法并无特别限制，可以列举例如由含有上述高分子化合物、根据需要混合的电子传输性材料或空穴传输性材料、高分子粘合剂的溶液成膜的方法。

作为由溶液成膜中使用的溶剂，只要将该高分子化合物和混合的电子传输性材料或空穴传输性材料、高分子粘合剂溶解，则并无特别限制。

作为由溶液形成本发明的高分子薄膜时使用的溶剂，可以列举甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢化萘、十氢化萘、正丁基苯等不饱和烃类溶剂，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃类溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃类溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。因高分子化合物的结构、分子量而异，但通常可使0.1重量％以上溶解于这些溶剂中。

作为由溶液成膜的方法，可以列举旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法等涂布法，优选旋涂法、苯胺印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法。

在制造本发明的高分子薄膜的工序中，可以包含使高分子化合物取向的工序。

采用该工序使高分子化合物取向的高分子薄膜由于主链分子或侧链分子向一方向排列，因此电子迁移率或空穴迁移率提高。

作为使高分子化合物取向的方法，可以使用作为液晶的取向方法所已知的例如《液晶的基础和应用》(松本正一、角田市良共著、工业调查会1991年)第5章、《强介电性液晶的结构和物性》(福田敦夫、竹添秀男共著、コロナ社、1990年)第7章、《液晶》第3卷第1号(1999年)3～16页等记载的方法。

其中，摩擦法、光取向法、剪切法(外加剪切应力法)、提升涂布法作为取向方法简便并且有用、容易利用，优选摩擦法、剪切法。

所谓摩擦法，是指用布等轻轻摩擦基板表面的方法。作为基板，可以使用玻璃、高分子膜等。作为摩擦基板的布，可以使用纱布、聚酯、棉、尼龙、人造丝等的布。此外，如果在基板上另外形成取向膜，取向性能进一步提高。其中，作为取向膜，可以列举聚酰亚胺、聚酰胺、PVA、聚酯、尼龙等，也可以使用市售的液晶用取向膜。取向膜可以采用旋涂法、苯胺印刷等形成。摩擦使用的布可以根据使用的取向膜适当选择。

所谓光取向法，是指在基板上形成取向膜，采用斜入射照射偏振UV光照射或UV光的方法使具有取向功能的方法。作为取向膜，可以列举聚酰亚胺、聚酰胺、聚肉桂酸乙烯酯等，也可以使用市售的液晶用取向膜。

在摩擦法或光取向法中，通过在实施了上述记载的处理的基板间夹持取向的高分子化合物材料，可以使其取向。此时，必须使基板达到材料为液晶相或各向同性相的温度。进行温度设定可以在将高分子化合物材料夹持于基板之前，也可以在夹持之后。此外，也可以只进行在实施了取向处理的基板上涂布该高分子化合物材料。高分子化合物的涂布采用如下方法进行：将高分子化合物放置到基板上，设定为Tg以上或显示液晶相或各向同性相的温度，用棒等在一方向上涂布，或者调制溶解于有机溶剂的溶液，采用旋涂、苯胺印刷等进行涂布。

所谓剪切法，是指在放置于基板上的高分子化合物材料上放置另一基板，在成为液晶相或各向同性相的温度下沿一方向挪开上基板的方法。此时，基板如果使用在上述摩擦法、光取向法中记载的实施了取向处理的基板，则能够获得更高的取向度。作为基板，可以使用玻璃、高分子膜等，用应力挪开的物体可以不是基板而是金属制的棒等。

所谓提升涂布法，是指将基板浸于高分子化合物溶液中而提起的方法。高分子化合物溶液中使用的有机溶剂、基板提升速度并无特别限制，可以根据高分子化合物的取向度进行选择、调节。

使高分子化合物取向的工序，包括如摩擦法、剪切法等那样在使高分子化合物成为薄膜的工序后进行，也包括如提升涂布法等那样与使高分子化合物成为薄膜的工序同时进行。此外，在使高分子化合物成为薄膜的工序前可以包含制作取向膜的工序。

本发明的高分子薄膜由于具有电子传输性或空穴传输性，通过对由电极注入的电子或空穴、或通过光吸收而产生的电荷进行传输控制，能够用于有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、光传感器、电子照相感光体、空间调制元件、光折射元件等各种高分子薄膜元件。将该高分子薄膜用于这些高分子薄膜元件时，采用取向处理使其取向而使用因电子传输性或空穴传输性提高而优选。

对本发明的高分子薄膜在有机薄膜晶体管中的应用进行说明。

作为本发明的有机薄膜晶体管的结构，通常源电极和漏电极与由高分子化合物构成的活性层相接设置，也可以进一步夹持与活性层相接的绝缘层而设置栅电极，可以例示例如图1～4的结构。

有机薄膜晶体管通常形成于支撑基板上。作为支撑基板的材质，只要不阻碍作为有机薄膜晶体管的特性则并无特别限制，也可以使用玻璃基板、柔性薄膜基板、塑料基板。

有机薄膜晶体管可以采用公知的方法，例如特开平5-110069号公报记载的方法制造。

形成活性层时，从使用有机溶剂可溶性的高分子化合物在制造上非常有利而优选出发，可以使用上述说明的本发明的高分子薄膜的制造方法形成成为活性层的高分子薄膜。

作为与活性层相接的绝缘层，只要是电绝缘性高的材料则并无特别限制，可以使用公知的材料。可以列举例如SiOx、SiNx、Ta₂O₅、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯酚等。从低电压化的观点出发，优选介电常数高的材料。

在绝缘层上形成活性层时，为了改善绝缘层和活性层的界面特性，也可以使用硅烷偶联剂等表面处理剂对绝缘层表面进行处理，进行了表面改性后形成活性层。作为表面处理剂，可以列举长链烷基氯硅烷类、长链烷基烷氧基硅烷类、氟代烷基氯硅烷类、氟代烷基烷氧基硅烷类等。用表面处理剂进行处理前，也可以预先用臭氧UV、O₂等离子对绝缘层表面进行处理。

将有机薄膜晶体管作成后，优选进行封装而形成的封装有机薄膜晶体管。从而将有机薄膜晶体管与大气隔断，能够抑制有机薄膜晶体管的特性降低。

作为封装方法，可以列举用UV固化树脂、热固化树脂、无机的SiONx膜等进行覆盖的方法，用UV固化树脂、热固化树脂等贴合玻璃板、薄膜的方法等。为了有效地进行与大气的阻隔，优选在不暴露于大气(例如在干燥的氮气气氛中、真空中等)进行将有机薄膜晶体管从作成后到封装前的工序。

图5是以本发明的高分子薄膜应用于太阳能电池为代表例进行说明的图。以在一方为透明或半透明的一对电极间配置了高分子薄膜的结构进行使用。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属或它们的半透明膜、透明导电膜。为了得到高开放电压，作为各电极，优选按功函数的差变大的方式进行选择。为了提高光感度，可以在高分子薄膜中添加载体发生剂、增感剂等使用。作为基材，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。

图6～8是以本发明的高分子薄膜应用于光传感器为代表例进行说明的图。以在一方为透明或半透明的一对电极间配置了高分子薄膜的结构进行使用。也可以插入使用吸收光并产生电荷的电荷发生层。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属或它们的半透明膜、透明导电膜。为了提高光感度，可以在高分子薄膜中添加载体发生剂、增感剂等使用。作为基材，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。

图9～11是以本发明的高分子薄膜应用于电子照相感光体为代表例进行说明的图。以在电极上配置了高分子薄膜的结构进行使用。也可以插入使用吸收光并产生电荷的电荷发生层。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜等金属。为了提高光感度，可以在高分子薄膜中添加载体发生剂、增感剂等使用。作为基材，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等，也可以使用铝等金属，从而兼作基板和电极。

图12是以本发明的高分子薄膜应用于空间光调制元件作为代表例进行说明的图。以在一对透明或半透明电极间配置了高分子薄膜、介电体层镜、液晶层的结构使用。介电体层镜优选由介电体的多层膜构成，设计为具有低反射率的波长范围和高反射率的波长范围，其边界急剧上升。液晶层可以使用各种液晶材料，优选使用强介电性液晶。作为电极材料，可以使用导电性高的铝、金、银、铜等的半透明膜、透明导电膜。作为基材，可以使用玻璃基板、塑料基板等透明或半透明的材料。

以下为了进一步详细地对本发明进行说明而示出实施例，但本发明并不限于这些实施例。

其中，对于数均分子量，以氯仿作为溶剂，采用凝胶渗透色谱(GPC)求出聚苯乙烯换算的数均分子量。

参考合成例1

取2，7-二溴-9-芴酮6.65g放入氮气置换过的500ml的3口烧瓶中，溶解于三氟乙酸∶氯仿＝1∶1的混合溶剂140ml中。向该溶液中加入过硼酸钠1水合物，搅拌20小时。将反应液用塞里塑料(celite)过滤，用甲苯进行洗涤。将滤液用水、亚硫酸氢钠、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠进行干燥。将溶剂蒸馏掉后，得到6.11g的粗生成物。

将该粗生成物由甲苯进行重结晶，再由氯仿进行重结晶，得到1.19g的化合物1。

·C₈H₁₇MgBr的调制

取1.33g镁放入100ml的3口烧瓶中，进行火焰干燥、氩气置换。向其加入THF10ml、1-溴辛烷2.3ml，加热，使反应开始。回流2.5小时后，冷却到室温。

·Grignard反应

取1.00g化合物1放入氮气置换过的300ml的3口烧瓶中，使其悬浮于10ml的THF中。冷却到0℃，加入上述调制的C₈H₁₇MgBr溶液。取下冷浴，在回流下搅拌5小时。将反应液冷却后，加入水10ml、盐酸。加入盐酸前为悬浊液，但添加后成为2相的溶液。分液后用水、饱和食盐水对有机相进行洗涤。用硫酸钠进行干燥，将溶剂蒸馏掉，得到1.65g的粗生成物。采用硅胶柱色谱进行精制(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)，得到1.30g的化合物。

取0.20g化合物2放入氮气置换过的25ml的2口烧瓶中，溶解于4ml的甲苯中。在该溶液中加入对甲苯磺酸1水合物0.02g(0.06mmol)，在100℃下搅拌11小时。将反应液放冷后，以水、4N NaOH水溶液、水、饱和食盐水的顺序进行洗涤，将溶剂蒸馏掉，得到0.14g的化合物3。

在氮气气氛下，向反应容器中装入1.0g(1.77mmol)的上述化合物3、双频哪醇合二硼0.945g(3.72mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯0.078g(0.11mmol)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁0.059g(0.11mmol)和1，4-二噁烷15ml，用氩气冒泡30分钟。然后，加入醋酸钾1.043g(10.6mmol)，在氮气气氛下在95℃下反应13.5小时。反应结束后，将反应液过滤从而除去不溶物。用氧化铝短柱进行精制，将溶剂除去后，溶解于甲苯，加入活性炭进行搅拌、过滤。再次用氧化铝短柱对滤液进行精制，加入活性炭进行搅拌、过滤。将甲苯完全除去后，加入己烷2.5ml，进行重结晶，从而得到下述所示的化合物3-a 0.28g。

参考合成例2

采用特开2004-043544记载的方法得到下述所示的化合物4。

使用上述化合物4，采用与参考合成例1同样的方法得到下述所示的化合物4-a。

实施例1

<高分子化合物A的合成>

将上述化合物3-a 0.62g和5，5’-二溴-2，2’-联噻吩0.29g和Aliquat336(ACROS ORGANICS制)0.36g装入反应容器。以后，直至反应在氮气气氛下进行操作。在前面的反应容器中，加入预先用氩气进行冒泡而脱气的甲苯9.3g。然后，在该混合溶液中加入溶液，该溶液是将碳酸钾0.39g溶解于预先用氩气冒泡而脱气的离子交换水9.6g中而得到的。接着，加入四(三苯膦)钯(O)2.1mg。反应全部在氮气气氛下进行。在回流条件下进行16.3小时反应后，加入溴苯18.4mg，在回流条件下反应2小时。再加入2-苯基-1，3，2-二氧杂环己硼烷19.0mg，在回流条件下反应2小时。反应后，将该2相溶液冷却，将水层除去。有机溶剂层非常粘稠，因此加入氯仿进行稀释。将该混合溶液注入甲醇中，搅拌约1小时。然后，通过将生成的沉淀物过滤进行回收。将该沉淀物减压干燥后，溶解于氯仿。将该溶液通过填充有二氧化硅和氧化铝的柱，进行精制。然后，将该溶液注入甲醇中，进行再沉淀，将生成的沉淀回收。将该沉淀减压干燥，得到0.53g的高分子化合物A。

该高分子化合物A的聚苯乙烯换算数均分子量为1.2×10⁶。

实施例2

<高分子化合物B的合成>

将上述化合物4-a 0.73g和5，5’-二溴-2，2’-联噻吩0.32g和Aliquat336 0.40g装入反应容器。以后，直至反应在氮气气氛下进行操作。在前面的反应容器中，加入预先用氩气进行冒泡而脱气的甲苯10.4g。然后，在该混合溶液中加入溶液，该溶液是将碳酸钾0.44g溶解于预先用氩气冒泡而脱气的离子交换水10.7g中而得到的。接着，加入四(三苯膦)钯(O)2.3mg。反应全部在氮气气氛下进行。在回流条件下进行15小时反应后，加入溴苯20.4mg，在回流条件下反应2小时。再加入2-苯基-1，3，2-二氧杂环己硼烷21.1mg，在回流条件下反应2小时。反应后，将该2相溶液冷却，将有机溶剂层注入甲醇中，搅拌约1小时。然后，通过将生成的沉淀物过滤进行回收。将该沉淀物减压干燥后，溶解于氯仿。将该溶液通过填充有二氧化硅和氧化铝的柱，进行精制。然后，将该溶液注入甲醇中，进行再沉淀，将生成的沉淀回收。将该沉淀减压干燥，得到0.56g的高分子化合物B。

该高分子化合物B的聚苯乙烯换算数均分子量为3.9×10⁵。

实施例3

<高分子薄膜元件的制作和有机薄膜晶体管特性的评价>

采用热氧化在成为栅电极的高浓度掺杂的n-型硅基板的表面形成200nm成为绝缘层的硅氧化膜，将其购入，用碱洗剂、超纯水、丙酮进行了超声波洗涤后，采用臭氧UV照射对表面进行洗涤。在氮气气氛中将该基板浸渍于十八烷基三氯硅烷的5mM辛烷溶液中12小时，对硅基板的表面进行硅烷处理，然后，按辛烷、氯仿的顺序对基板进行淋洗。称量0.018g的高分子化合物A，加入氯仿而成为5.3g，用3μm的膜滤器进行过滤后，使用该涂布液，在上述表面处理过的基板上采用旋涂法形成膜厚70nm的含有高分子化合物A的高分子薄膜。在该高分子薄膜上采用真空蒸镀法蒸镀Au电极，形成槽宽2mm、槽长20μm的源电极和漏电极，作成高分子薄膜元件1。

对于作成的高分子薄膜元件1，在氮气气氛中使栅电压V_G变化到0～-80V，使源电极-漏电极间电压V_SD变化到0～-80V，测定有机薄膜晶体管特性，结果得到良好的Isd-Vg特性，在V_g＝-80V、V_sd＝-80V下，得到漏电流-1.4μA。此外，由Isd-Vg特性得到的电场效果迁移率为1×10^-3cm²/Vs，电流的开关比为1×10⁶。

参考合成例3

<高分子化合物C的合成>

将上述化合物3 0.96g和2，2’-联吡啶0.55g装入反应容器后，用氮气将反应体系内置换。向其加入预先用氩气进行冒泡而脱气的四氢呋喃(THF)(脱水溶剂)80g。然后，在该混合溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)2}1.05g，在室温下搅拌10分钟后，在60℃下反应1.5小时。再者，反应在氮气气氛中进行。反应后，将该溶液冷却后，注入甲醇100ml/离子交换水200ml混合溶液中，搅拌约1小时。然后，通过将生成的沉淀物过滤进行回收。将该沉淀物减压干燥后，溶解于氯仿。将该溶液过滤，除去了不溶物后，将该溶液通过填充有氧化铝的柱，进行精制。然后，将该溶液注入甲醇中，进行再沉淀，将生成的沉淀回收。将该沉淀减压干燥，得到0.5g的高分子化合物C。

该高分子化合物C的聚苯乙烯换算数均分子量为7.3×10⁵。

比较例1

<高分子薄膜元件的制作和有机薄膜晶体管特性的评价>

除了代替高分子化合物A而使用高分子化合物C外，采用与实施例3同样的方法，在上述表面处理过的基板上采用旋涂法形成膜厚50nm的含有高分子化合物C的高分子薄膜。在该高分子薄膜上采用真空蒸镀法蒸镀Au电极，形成槽宽2mm、槽长20μm的源电极和漏电极，作成高分子薄膜元件2。

对于作成的高分子薄膜元件2，在氮气气氛中使栅电压V_G变化到0～-80V，使源电极-漏电极间电压V_SD变化到0～-80V，测定有机薄膜晶体管特性。在V_g＝-80V、V_sd＝-60V下，漏电流为-0.8nA，为低水平。

实施例4

<高分子薄膜元件的制作和太阳能电池特性的评价>

在采用溅射法以150nm的厚度镀有ITO膜的玻璃基板上，将聚(3，4)亚乙基二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，Baytron PAI 4083)的悬浮液用0.2μm膜滤器过滤后，采用旋涂形成70nm厚的薄膜，在热板上在200℃下干燥10分钟。然后，使用高分子化合物A的0.2wt％氯仿溶液，在室温下采用旋涂形成50nm厚的高分子薄膜。进而在减压下、60℃下将其干燥1小时后，作为电极，蒸镀约0.4nm的氟化锂，然后蒸镀5nm的钙，进而蒸镀180nm的铝，制作使用了高分子化合物A的高分子薄膜元件3。蒸镀时的真空度全部为1×10^-4pa以下。对得到的高分子薄膜元件3边照射氙灯边测定电压-电流特性，结果得到短路电流43μA/cm²、开放电压1.75V的太阳能电池特性。

实施例5

<高分子薄膜元件的制作和太阳能电池特性的评价>

使用高分子化合物B以代替高分子化合物A，与实施例5同样地制作高分子薄膜元件4。对得到的高分子薄膜元件4边照射氙灯边测定电压-电流特性，结果得到短路电流38μA/cm²、开放电压1.15V。

实施例6

<高分子化合物D的合成>

将上述化合物3-a 1.13g和1，2-二(5-二溴-2-噻吩基)乙烯0.60g(例如，在M.Fuji et al.，Synthetic Metals，55-57，2136-2139(1993)中记载了合成方法)和Aliquat 336 0.69g装入反应容器。以后，直至反应在氮气气氛下进行操作。在前面的反应容器中，加入预先用氩气进行冒泡而脱气的甲苯19.4g。然后，在该混合溶液中加入溶液，该溶液是将碳酸钾0.74g溶解于预先用氩气冒泡而脱气的离子交换水20.0g中而得到的。接着，加入四(三苯膦)钯(O)3.9mg。反应全部在氮气气氛下进行。在回流条件下进行15小时反应后，加入溴苯34.7mg，在回流条件下反应2小时。再加入2-苯基-1，3，2-二氧杂环己硼烷35.8mg，在回流条件下反应2小时。反应后，将该2相溶液冷却，将有机溶剂层注入甲醇中，搅拌约1小时。然后，通过将生成的沉淀物过滤进行回收。

将该沉淀物减压干燥后，得到1.00g的高分子化合物D。该高分子化合物D的聚苯乙烯换算数均分子量为1×10⁶以上。

实施例7

<高分子薄膜元件的制作和有机薄膜晶体管特性的评价>

称量0.008g的高分子化合物D，加入二氯苯而成为2g，调制涂布液。采用热氧化在成为栅电极的高浓度掺杂的n-型硅基板的表面形成200nm成为绝缘层的硅氧化膜，将其购入，用碱洗剂、超纯水、丙酮进行了超声波洗涤后，采用臭氧UV照射对表面进行洗涤。在该基板上采用真空蒸镀法蒸镀Au电极，形成槽宽2mm、槽长20μm的源电极和漏电极。将该带有电极的基板固定在旋涂器上，滴下Aldrich制六甲基二硅氮烷(HMDS)后，以2000rpm进行旋转，用HMDS对基板表面进行处理。使用上述高分子化合物D的涂布液，采用分配器印刷法(武藏工程制Shot Mini)，使用内径100μm的针尖，涂布高分子化合物D以覆盖源电极-漏电极间，形成膜厚700nm的薄膜。然后，在氮气气氛中，在120℃下烘烤30分钟，作成高分子薄膜元件5。

对于作成的高分子薄膜元件5，在真空中使栅电压V_G变化到0～-60V，使源电极-漏电极间电压V_SD变化到0～-60V，测定有机薄膜晶体管特性，结果得到良好的Isd-Vg特性，在V_g＝-60V、V_sd＝-60V下，得到漏电流-0.6μA。此外，由Isd-Vg特性得到的场效应迁移率为5×10^-4cm²/Vs，电流的开关比为1×10³。

本发明的高分子化合物作为高分子薄膜用的薄膜材料有用。

Claims

1.一种高分子化合物，其特征在于：含有下述式(1)所示的重复单元和式(2)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸，

式中，Ar¹和Ar²各自独立地表示3价的芳香族烃基或3价的杂环基，X¹和X²各自独立地表示O、S、C(＝O)、S(＝O)、SO₂、C(R¹)(R²)、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(＝O)(R⁸)，R¹～R⁸各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，但是，X¹和X²不同，C(R¹)(R²)中的R¹和R²、Si(R³)(R⁴)中的R³和R⁴可以相互结合而形成环，m表示0或1，n表示1～6的整数，但是，m＝0时，X¹不表示C(R¹)(R²)，此外，X¹和Ar²结合于Ar¹的芳香环的邻位，m＝1时，X²与Ar¹结合到Ar²的芳香环的邻位，m＝0时，X¹与Ar¹结合到Ar²的芳香环的邻位；

式中，o表示1～10的整数，p表示0～2的整数，Y表示O、S、C(R¹⁰)(R¹¹)、Si(R¹²)(R¹³)或N(R¹⁴)，存在多个Y时，它们可以相同也可以不同，R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，R¹⁰和R¹¹、R¹²和R¹³可以相互结合而形成环，R⁹表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，有多个R⁹时，它们可以相同也可以不同，此外，R⁹之间可以相互结合而形成环。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于：含有上述式(1)所示的重复单元、上述式(2)所示的重复单元和下述式(3)所示的重复单元，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸，

式中，Ar³表示2价的芳香族烃基、2价的杂环基或-CR¹⁵＝CR¹⁶-，R¹⁵和R¹⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、酰氨基、酰亚氨基、亚胺残基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、羧基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂芳氧羰基或氰基，q表示1～6的整数。

3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其特征在于：式(1)的X¹为O、S、C(O)、S(O)或SO₂。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：式(1)的X²为C(R¹)(R²)、Si(R³)(R⁴)、N(R⁵)、B(R⁶)、P(R⁷)或P(O)(R⁸)，式中，R¹～R⁸各自独立地表示与上述相同的含义。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：式(1)的Ar¹和Ar²各自独立地为3价的芳香族烃基。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：式(2)中的Y为S。

7.根据权利要求2～6中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：式(3)中Ar³的为-CR¹⁵＝CR¹⁶-，式中，R¹⁵和R¹⁶表示与上述相同的含义。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：式(1)和式(2)所示的重复单元的合计为全部重复单元的10摩尔％以上。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物，其特征在于：具有液晶性。

10.一种高分子薄膜，其特征在于：含有权利要求1～9中任一项所述的高分子化合物，膜厚在1nm～100μm的范围内。

11.一种权利要求10所述的高分子薄膜的制造方法，其特征在于：使用旋涂法、喷墨印刷法、分配器印刷法或苯胺印刷法。

12.一种权利要求10所述的高分子薄膜的制造方法，其特征在于：包含采用摩擦法或剪切法使高分子取向的工序。

13.一种高分子薄膜元件，其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。

14.一种有机薄膜晶体管，其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。

15.一种有机太阳能电池，其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。

16.一种光传感器：其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。

17.一种电子照相感光体，其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。

18.一种空间光调制元件，其特征在于：包含权利要求10所述的高分子薄膜。