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CN103748069A - 制备酰基甘氨酸盐的方法和包含这类化合物的组合物 - Google Patents

制备酰基甘氨酸盐的方法和包含这类化合物的组合物 Download PDF

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CN103748069A CN201280034817.XA CN201280034817A CN103748069A CN 103748069 A CN103748069 A CN 103748069A CN 201280034817 A CN201280034817 A CN 201280034817A CN 103748069 A CN103748069 A CN 103748069A
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Abstract

制备酰基甘氨酸盐的方法和包含这种化合物的组合物。描述了制备式（I）的酰基甘氨酸盐的方法，其中R1表示具有6至30个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+的阳离子，其特征在于，使甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl在水中并且在存在碱性碱金属化合物但不存在有机溶剂的情况下在25－50℃下进行反应，其中R1具有式（I）中给定的含义，所述碱性碱金属化合物提供选自Na+和K+的阳离子Q+，并且包含具有18个碳原子的不饱和酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额大于或等于2.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计，且同时包含具有8和10个碳原子的饱和酰基的脂肪酰氯的份额分别大于或等于3.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计。还描述了包含式（I）的酰基甘氨酸盐的组合物。

Description

制备酰基甘氨酸盐的方法和包含这类化合物的组合物
本发明涉及制备酰基甘氨酸盐的方法，包含酰基甘氨酸盐的组合物及其用于制备美容制剂或作为美容制剂中的表面活性剂的用途。
酰基甘氨酸盐（例如具有Na+或K+作为反离子的椰油酰基甘氨酸盐）是表面活性剂，其在用于洁肤产品中的亚洲洁面配方的美容制剂中是特别有价值的。表面活性剂（特别是椰油酰基甘氨酸钠和椰油酰基甘氨酸钾）在弱碱性溶液中出色地起泡并且产生舒适的、不油腻的皮肤感觉。
然而，不同于相应的N-甲基甘氨酸衍生物（所谓的肌氨酸盐），甘氨酸盐在制备中具有性质是成问题的。如JP8053693（Ajinomoto）中所述，虽然酰基甘氨酸盐可以在水中在没有额外溶剂的情况下以略超过90%的纯度获得，但是在Schotten-Baumann反应中形成极高粘度的反应溶液。JP8053693建议在酰基甘氨酸盐的制备中加入醇例如异丙醇、异丁醇或叔丁醇。
然而这些做法由于醇的气味而是不利的，因此在酸化和相分离之后需要再次从反应混合物中除去的醇，并且所期望的烷酰基甘氨酸盐在中和之后通常以低盐品质获得。所述方法成本高昂并且造成必须清除的含食盐的废水。
WO2009/065530（Clariant）描述了制备式R1-NH-CH2-COO-X+的酰基甘氨酸盐的方法，其中R1表示具有6至30个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，并且Q+表示选自碱金属Li+、Na+和K+的阳离子，其中甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl在水中并且在存在碱性碱金属化合物但不存在有机溶剂的情况下在30－35℃下反应，所述碱性碱金属化合物提供选自Li+、Na+和K+的阳离子Q+，并且包含具有18或更多个碳原子的酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额小于2.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计。WO2009/065530中还描述了包含特定酰基甘氨酸盐和水但不包含有机溶剂的特定组合物，及其用于制备美容制剂或者作为美容制剂中的表面活性剂的用途。然而WO2009/065530中描述的方法的缺点在于，没有使用廉价的标准脂肪酸链馏分并且因此仍然存在经济改进的可能性。此外，所得表面活性剂或组合物的起泡性质仍然需要进一步改进，特别是可实现的总泡沫高度。
WO02/057217（Cognis）公开了制备酰基氨基酸的方法，其中在反应器中预置至少一种氨基酸或其盐和碱金属源的混合物，并且在混合元件中使其与式R1COX的脂肪酰卤混合，其中R1表示具有6至22个碳原子的烷基或烯基并且X表示氯、溴、碘，还公开了由此所得的产物，及其在美容产品以及清洗剂、冲洗剂和洗涤剂中的用途。在根据WO02/057217的教导的实施例中，在存在有机溶剂的情况下进行制备。
因此目的是提供用于制备酰基甘氨酸盐或包含酰基甘氨酸盐的组合物的方法，所述方法不具有上述缺点或者至少弱化这些缺点，并且特别具有如下优点：所述方法可以使用廉价和市售的脂肪酸组分的链馏分进行而不使用有机溶剂，并且提供具有高纯度和有利的起泡能力（例如有利的可实现的总泡沫高度）的酰基甘氨酸盐。所述方法还应能够直接制备具有高酰基甘氨酸盐活性含量和低粘度的组合物。
此外，目的还在于提供包含酰基甘氨酸盐的相应组合物。所述组合物因此应具有例如如下优点：其应包含高纯度的酰基甘氨酸盐，具有有利的起泡能力并且特别能够实现有利的可实现的总泡沫高度。所述组合物应具有低粘度并且同时包含具有高活性含量的酰基甘氨酸盐。其还应不包含有机溶剂。其还应能够通过廉价和市售的脂肪酸组分的链馏分制备组合物中包含的酰胺甘氨酸盐或组合物本身。
出人意料地发现，当如下制备式（I）的酰基甘氨酸盐时所述目的得以实现
Figure BDA0000456417250000031
式（I）
其中
R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和
Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+的阳离子，并且优选表示Na+，
甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl在水中并且在存在碱性碱金属化合物但不存在有机溶剂的情况下在25－50℃的温度下，优选在30－40℃的温度下反应，其中R1具有式（I）中给定的含义，所述碱性碱金属化合物提供选自Na+和K+的阳离子Q+并且优选Na+，并且包含具有18个碳原子的不饱和酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额大于或等于2.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计，且同时包含具有8和10个碳原子的饱和酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额分别大于或等于3.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计。
因此，本发明的主题是制备式（I）的酰基甘氨酸盐的方法，
Figure BDA0000456417250000032
式（I）
其中
R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和
Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+的阳离子并且优选表示Na+，
其特征在于，甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl在水中并且在存在碱性碱金属化合物但不存在有机溶剂的情况下在25－50℃，优选30－40℃下反应，其中R1具有式（I）中给定的含义，所述碱性碱金属化合物提供选自Na+和K+的阳离子Q+并且优选Na+，并且包含具有18个碳原子的不饱和酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额大于或等于2.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计，且同时包含具有8和10个碳原子的饱和酰基R1的脂肪酰氯的份额分别大于或等于3.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计。
在本发明的范围内，式（I）中的线性或支化的饱和烷酰基R1和式（I）中的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基R1也被称为“酰基”。
通过根据本发明的方法获得组合物，所述组合物在40℃下以单相组合物的形式存在并且因此适合经济运输。
在根据本发明的方法中使用的脂肪酰氯可以根据本领域技术人员已知的方法获得，例如通过使用三氯化磷、亚硫酰氯或光气使脂肪酸（例如市售椰油脂肪酸）氯化。
作为碱性碱金属化合物，优选使用碱金属阳离子Na+或K+的碳酸盐或氢氧化物，即Na2CO3、NaOH、K2CO3或KOH，或其混合物。特别优选Na2CO3或NaOH或其混合物，特别优选NaOH。
根据本发明的方法优选在9至13，特别优选12至13的pH-值下进行。
还优选地，根据本发明的方法这样进行：甘氨酸和脂肪酰氯R1Cl以几乎等摩尔量使用。特别优选地，以甘氨酸计，脂肪酰氯R1Cl以等摩尔量或略微过量使用。甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl的摩尔比特别优选为1.1:1.0至1.0:1.0，非常优选1.05:1.0至1.0:1.0。
还优选地，在根据本发明的方法中，使脂肪酰氯R1Cl进行反应，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，其中
具有饱和C8-酰基的脂肪酰氯的份额大于或等于3.0重量%，优选3.0－10.0重量%和特别优选5.0－8.0重量%，
具有饱和C10-酰基的脂肪酰氯的份额大于或等于3.0重量%，优选3.0－10.0重量%和特别优选5.0－8.0重量%，
具有C12-酰基的脂肪酰氯的份额为40.0－55.0重量%和优选44.0－50.0重量%，
具有C14-酰基的脂肪酰氯的份额为13.0－22.0重量%和优选14.0－20.0重量%，
具有C16-酰基的脂肪酰氯的份额为5.0－11.0重量%和优选8.0－10.0重量%，
具有饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为0－5.0重量%，优选0.1至5.0重量%和特别优选1.0－3.0重量%，
具有不饱和C18-酰基的脂肪酰氯，优选油酰氯的份额大于或等于2.0重量%，优选2.0－11.0重量%和特别优选4.0－10.0重量%，
各自以所使用的脂肪酰氯的总量计。所述反应优选在存在提供Na+-阳离子的碱性碱金属化合物的情况下进行。所述碱性碱金属化合物在此优选为Na2CO3或NaOH或其混合物，特别优选为NaOH。
脂肪酰氯优选为线性的。
具有12、14和16个碳原子的脂肪酰氯优选为饱和的。
优选地，具有8至18个碳原子的脂肪酰氯的份额为95重量%或更大，特别优选96.5重量%或更大，以所使用的脂肪酰氯的总量计。
还优选地，在根据本发明的方法中使椰油酰氯进行反应，其中所述椰油酰基片段对应于天然椰油脂肪酸。
根据本发明的方法优选这样进行，在水中在存在碱性碱金属化合物的情况下预置甘氨酸，并且在25至50℃下，优选在30至40℃下加入脂肪酰氯。脂肪酰氯的加入在此优选缓慢地伴随搅拌进行。
通过根据本发明的方法可以制备具有低含量的副产物（例如脂肪酸盐）的高浓度的含盐甘氨酸盐溶液，所述甘氨酸盐溶液在40℃下为单相和低粘度的并且因此容易处理，而且还是成本有效的，因为不必进行分离步骤。此外，在此不需要必须再次分离和任选清除的有机反应溶剂。
因此本发明的另一个主题是包含如下的组合物
a）以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%，优选23.0－27.0重量%的量的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐
Figure BDA0000456417250000061
式（I）
其中
R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和
Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+并且优选Na+的阳离子，
并且其中在一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐中，具有18个碳原子的不饱和酰基R1的份额大于或等于2.0重量%，以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，而同时具有8和10个碳原子的饱和酰基R1的份额分别大于或等于3.0重量%，以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，并且其中所述份额不基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酸酰氯计算，
b）以整个组合物计大于或等于1.0重量%的量，优选1.0至8.0重量%的量，特别优选2.0至7.0重量%的量和特别优选4.0至6.0重量%的量的一种或多种物质Q+Cl-，其中Q+具有式（I）的Q+的含义，
c）以整个组合物计小于或等于3.0重量%的量，优选0.01至2.0重量%的量，特别优选0.1至2.0重量%的量和特别优选0.1至1.5重量%的量的一种或多种式（II）的脂肪酸盐
Figure BDA0000456417250000062
式（II）
其中
R2CO具有式（I）中R1的含义，和
Q+具有式（I）的Q+的含义，和
d）水，
e）但不含有机溶剂。
根据本发明的组合物能够获得有利的可实现的总泡沫高度和良好的泡沫稳定性。
在本发明的一个优选的实施方案中，根据本发明的组合物包含以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%，优选23.0－27.0重量%的量的作为组分a）的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，并且Q+表示选自Na+和K+并且优选Na+的阳离子，并且其中在一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐中
饱和C8-酰基的份额大于或等于3.0重量%，优选3.0－10.0重量%和特别优选5.0－8.0重量%，
饱和C10-酰基的份额大于或等于3.0重量%，优选3.0－10.0重量%和特别优选5.0－8.0重量%，
C12-酰基的份额为40.0－55.0重量%和优选44.0－50.0重量%，
C14-酰基的份额为13.0－22.0重量%和优选14.0－20.0重量%，
C16-酰基的份额为5.0－11.0重量%和优选8.0－10.0重量%，
饱和C18-酰基的份额为0－5.0重量%，优选0.1至5.0重量%和特别优选1.0－3.0重量%，和
不饱和C18-酰基，优选源自油酸的酰基的份额大于或等于2.0重量%，优选2.0－11.0重量%和特别优选4.0－10.0重量%，
并且其中所述份额以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，但不是基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算。
一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐中的酰基优选为线性的。
在一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐中，具有12、14和16个碳原子的酰基优选为饱和的。
优选地，在一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐中，具有8－18个碳原子的酰基的份额为95重量%或更大，特别优选96.5重量%或更大，其中所述份额以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，但是不基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算。
还优选包含椰油酰基甘氨酸钠的组合物，其中椰油酰基片段对应于天然椰油脂肪酸。
在本申请的范围内，Q+Cl-也被称为QCl，例如Na+Cl-被称为NaCl。
在式（I）和（II）的化合物中以及在Q+Cl-中，Q+选自Na+和K+，并且Q+优选表示Na+。
根据本发明的组合物包含以整个组合物计大于或等于1.0重量%的量，优选1.0至8.0重量%的量，特别优选2.0至7.0重量%的量和特别优选4.0至6.0重量%的量的一种或多种物质Q+Cl-。这例如对于美容应用是特别有利的，因为在借助于根据本发明的组合物制备的最终美容制剂中可以无需分别加入Q+Cl-作为粘度调节剂。
根据本发明的组合物因此可以例如有利于美容应用并且用于制备美容制剂。
根据本发明的组合物包含以整个组合物计小于或等于3.0重量%的量，优选0.01至2.0重量%的量，特别优选0.1至2.0重量%的量和特别优选0.1至1.5重量%的量的一种或多种式（II）的脂肪酸盐。
根据本发明的组合物的另一个优点在于，所述组合物仅包含少量式（II）的脂肪酸盐，并且因此包含具有高纯度的式（I）的酰基甘氨酸盐。
优选地，根据本发明的组合物中包含的式（I）的酰基甘氨酸盐（优选椰油酰基甘氨酸钠）的纯度为90%或更大，优选92%或更大。所述纯度基于式（II）的脂肪酸盐和式（I）的酰基甘氨酸盐的总和计。所述纯度根据公式“酰基甘氨酸盐的纯度=[酰基甘氨酸盐的量:(酰基甘氨酸盐的量+脂肪酸盐的量)]”计算。
根据本发明的组合物在40℃下为液体和单相的。
还非常有利的是根据本发明的组合物的相对低的粘度和因此简单的处理。
优选地，根据本发明的组合物具有在40℃下小于5000mPa·s，特别优选50至2000mPa·s和特别优选80至500mPa·s的粘度。
为了确定粘度所使用的设备为Thermo Haake公司的转子流量计（Viskotester550）。使用MV-DIN（45.3转/分钟）作为主轴。
根据本发明的组合物不包含有机溶剂，例如低级醇、二醇或其它有机溶剂。
在本发明的一个特别优选的实施方案中，根据本发明的组合物由组分a）、b）、c）和d）组成。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，根据本发明的组合物由组分a）、b）、c）、d）和H2NCH2COO-Q+组成，其中Q+表示选自Na+和K+并且优选Na+的阳离子。在根据本发明的组合物中，包含以根据本发明的整个组合物计的优选0.01至2.0重量%和特别优选0.05至1.5重量%的化合物H2NCH2COO-Q+。
本发明的另一个主题还涉及通过根据本发明的方法制备根据本发明的组合物。
如上所述，根据本发明的组合物适合以有利的方式制备美容制剂。
因此本发明的另一个主题涉及根据本发明的组合物用于制备美容制剂的用途。在此特别有利的是，可以使用如通过根据本发明的方法获得的根据本发明的组合物，即无需进一步加工或纯化。
根据本发明的组合物还适合以有利的方式作为美容制剂中的表面活性剂。
因此本发明的另一个主题涉及根据本发明的组合物作为美容制剂中的表面活性剂的用途。在此还可以直接使用如通过根据本发明的方法获得的根据本发明的组合物。
如下实施例和应用详细解释本发明，但是本发明并不限于这些实施例。除非另有声明，所有百分比数据为重量百分比（重量%）。
对比实施例1
椰油酰氯（A）：具有降低的C16和C18份额的椰子馏分
所使用的椰油酰氯的规格：
C8/C10饱和：10.0-14.0重量%
C12：60.0-62.0重量%
C14：19.0-24.0重量%
C16：3.0-10.0重量%
C18饱和：<2.0重量%
将37.8g（0.504mol）甘氨酸伴随搅拌溶解在276g VE-水（脱盐水）中，并用氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值（telquel）调节至12-13。然后伴随搅拌加热至30－35℃并在6小时内在30－35℃下计量加入106.4g（0.478mol）椰油酰氯（A）同时冷却反应混合物。通过同时计量加入氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值维持于12-13。接近椰油酰氯的计量加入结束时使pH-值降低至9.5-10.5。为了使反应完全，在pH9.5-10.5下再搅拌2小时。
所获得的产物具有如下性质：
在25℃下：液态，乳白
干燥残余物（1小时，140℃）：31.0重量%
甘氨酸盐（HPLC）：0.6重量%
脂肪酸盐（HPLC）：0.6重量%
NaCl（滴定）：5.3重量%
活性含量：24.5重量%
粘度（35℃）：756mPa·s
组合物中的酰基甘氨酸盐的重量的计算通过公式“酰基甘氨酸盐的重量量=干燥残余物－脂肪酸盐－甘氨酸盐－Q+Cl-”进行。在本申请的范围内，所述值被称为“活性含量”。
对比实施例1对应于WO2009/065530的现有技术。在此在室温（25℃）下获得椰油酰基甘氨酸钠的液体溶液，但是其基于市面不常见的链馏分。
对比实施例2：
具有升高的C16/18份额但是不具有C8和C10份额的氢化的椰子馏分
所使用的椰油酰氯（B）的分布：
C12：55.6重量%
C14：23.0重量%
C16：11.1重量%
C18饱和：10.3重量%
将36.0g（0.480mol）甘氨酸伴随搅拌溶解在280g VE-水中，并用氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值（telquel）调节至12-13。然后伴随搅拌加热至30－35℃并在6小时内在30－35℃下计量加入109.6g（0.456mol）椰油酰氯（B）同时冷却反应混合物。通过同时计量加入氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值维持于12-13。在计量加入椰油酰氯的过程中，混合物越来越粘直至其不可搅拌。通过加入110g水然后将反应温度升高至40℃，混合物保持尚可搅拌。接近椰油酰氯的计量加入结束时使pH-值降低至9.5-10.5。为了使反应完全，在pH9.5-10.5下再搅拌2小时。
所获得的产物具有如下性质：
在25℃下：液体，浑浊
干燥残余物（1小时，140℃）：25.8重量%
甘氨酸盐（HPLC）：0.8重量%
脂肪酸盐（HPLC）：1.2重量%
NaCl（滴定）：4.1重量%
活性含量：19.7重量%
粘度：未确定
对比实施例2显示，如果在酰氯中不存在C8-、C10-和不饱和C18-酰氯份额，更高含量的饱和C16/18-脂肪酰氯造成低浓度的不可处理的甘氨酸盐溶液。
实施例1：
具有C8和C10份额和不饱和C18份额的椰子馏分
所使用的椰油酰氯的分布：
脂肪酰氯 重量%
C6-脂肪酰氯 0.5
C8-脂肪酰氯，饱和 7.4
C10-脂肪酰氯，饱和 5.9
C12-脂肪酰氯 49.4
C14-脂肪酰氯 18.5
C16-脂肪酰氯 8.4
C18-脂肪酰氯，不饱和 5.2
C18-脂肪酰氯，饱和 2.2
总和x 2.5
x：未确定物质
将18.9g（0.252mol）甘氨酸伴随搅拌溶解在146g VE-水中，并用氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值（telquel）调节至12–13。然后伴随搅拌加热至35－40℃并在6小时内在35－40℃下计量加入53.1g（0.239mol）椰油酰氯同时冷却反应混合物。通过同时计量加入氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值维持于12－13。接近椰油酰氯的计量加入结束时使pH-值降低至9.5－10.5。为了使反应完全，在40℃和pH9.5－10.5下再搅拌2小时。
所获得的产物具有如下性质：
在40℃下：稀液体态，澄清，均质
干燥残余物（1小时，140℃）：30.0重量%
甘氨酸盐（HPLC）：0.9重量%
脂肪酸盐（HPLC）：1.8重量%
NaCl（滴定）：5.0重量%
活性含量：22.3重量%
粘度（40℃）：100mPa·s
根据本发明的实施例1显示，通过包含大量C8-和C10-脂肪酰氯以及不饱和C18-脂肪酰氯的脂肪酰氯（链馏分对应于天然存在的椰油脂肪酸馏分），在40℃下获得具有高活性含量的均质甘氨酸盐溶液。
对比实施例3：
具有不饱和C18份额但是低C8和C10份额的椰子馏分
所使用的椰油酰氯的分布：
脂肪酰氯 重量%
C8-脂肪酰氯，饱和 0.1
C10-脂肪酰氯，饱和 0.5
C12-脂肪酰氯 55.1
C14-脂肪酰氯 23.0
C16-脂肪酰氯 10.7
C18-脂肪酰氯，不饱和 6.8
C18-脂肪酰氯，饱和 2.9
总和x 1.0
x：未确定物质
将18.9g（0.252mol）甘氨酸伴随搅拌溶解在155g VE-水中，并用氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值（telquel）调节至12－13。然后伴随搅拌加热至35－40℃并在6小时内在35－40℃下计量加入57.2g（0.239mol）椰油酰氯同时冷却反应混合物。通过同时计量加入氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值维持于12－13。在计量加入椰油酰氯的过程中，混合物越来越粘直至其不可搅拌。这使得必须首先将温度升高至45℃然后升高至50℃。尽管如此，混合物仍然保持粘性。接近椰油酰氯的计量加入结束时使pH-值降低至9.5－10.5。为了使反应完全，在50℃和pH9.5－10.5下再搅拌2小时。
所获得的产物具有如下性质：
在40℃下：不可搅拌的粘性物料
干燥残余物（1小时，140℃）：31.2重量%
甘氨酸盐（HPLC）：2.5重量%
脂肪酸盐（HPLC）：4.4重量%
NaCl（滴定）：4.6重量%
活性含量：19.7重量%
粘度：未确定
对比实施例3显示，通过不包含大量C8-和C10-脂肪酰氯但是包含大量不饱和C18-脂肪酰氯的脂肪酰氯（对应于市售的天然存在的封端的椰油脂肪酸馏分），在40℃下仅获得作为产物的具有低纯度的不可搅拌的粘性物料。
实施例2：
具有对比实施例3的不饱和份额并且用C8和C10增补的椰子馏分
所使用的椰油酰氯的分布：
脂肪酰氯 重量%
C8-脂肪酰氯，饱和 5.0
C10-脂肪酰氯，饱和 8.0
C12-脂肪酰氯 48.3
C14-脂肪酰氯 20.1
C16-脂肪酰氯 9.3
C18-脂肪酰氯，不饱和 5.8
C18-脂肪酰氯，饱和 2.5
总和x 1.0
x：未确定物质
将18.9g（0.252mol）甘氨酸伴随搅拌溶解在156g VE-水中，并用氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值（telquel）调节至12－13。然后伴随搅拌加热至35－40℃并在6小时内在35－40℃下计量加入55.5g（0.239mol）椰油酰氯同时冷却反应混合物。通过同时计量加入氢氧化钠溶液（33重量%在水中）将pH-值维持于12－13。混合物可良好搅拌。接近椰油酰氯的计量加入结束时使pH-值降低至9.5－10.5。为了使反应完全，在40℃和pH9.5－10.5下再搅拌2小时。
所获得的产物具有如下性质：
在40℃下：稀液体，澄清，均质
干燥残余物（1小时，140℃）：29.7重量%
甘氨酸盐（HPLC）：0.8重量%
脂肪酸盐（HPLC）：1.9重量%
NaCl（滴定）：4.6重量%
活性含量：22.4重量%
粘性（40℃）：388mPa·s
根据本发明的实施例2显示，通过包含大量C8-和C10-脂肪酰氯以及不饱和C18-脂肪酰氯的脂肪酰氯（链馏分对应于天然存在的椰油脂肪酸馏分），在40℃下获得具有高活性含量的均质甘氨酸盐溶液。
对比实施例A：
根据本发明的组合物的起泡能力：
起泡能力在SITA泡沫试验仪中在0.01重量%的表面活性剂浓度和pH=9和37℃下进行测量。在下表1中列出了泡沫高度与搅拌周期的关系。
表1：测得的泡沫高度[mm]与搅拌周期的关系
Figure BDA0000456417250000151
表1中列出的实验结果显示，根据本发明的酰基甘氨酸盐或根据本发明的组合物能够实现比对比实施例1的酰基甘氨酸盐或组合物明显更高的可实现的总泡沫高度。高的可实现的总泡沫高度造成例如美容制剂中在感觉上吸引人的奶油状泡沫。

Claims (19)

1.制备式（I）的酰基甘氨酸盐的方法
Figure FDA0000456417240000011
式（I）
其中
R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和
Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+的阳离子，
其特征在于，使甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl在水中并且在存在碱性碱金属化合物但不存在有机溶剂的情况下在25－50℃下进行反应，其中R1具有式（I）中给定的含义，所述碱性碱金属化合物提供选自Na+和K+的阳离子Q+，并且包含具有18个碳原子的不饱和酰基R1的脂肪酰氯R1Cl的份额大于或等于2.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计，且同时包含具有8和10个碳原子的饱和酰基的脂肪酰氯的份额分别大于或等于3.0重量%，以所使用的脂肪酰氯的总量计。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，使用碱金属阳离子Na+或K+的碳酸盐或氢氧化物或其混合物作为碱性碱金属化合物。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述方法在9至13的pH-值下进行。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的方法，其特征在于，甘氨酸与脂肪酰氯R1Cl的摩尔比为1.1:1.0至1.0:1.0。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的方法，其特征在于，使脂肪酰氯R1Cl进行反应，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，其中
具有饱和C8-酰基的脂肪酰氯的份额大于或等于3.0重量%，
具有饱和C10-酰基的脂肪酰氯的份额大于或等于3.0重量%，
具有C12-酰基的脂肪酰氯的份额为40.0－55.0重量%，
具有C14-酰基的脂肪酰氯的份额为13.0－22.0重量%，
具有C16-酰基的脂肪酰氯的份额为5.0－11.0重量%，
具有饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为0－5.0重量%，和
具有不饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额大于或等于2.0重量%，
各自以所使用的脂肪酰氯的总量计。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，使脂肪酰氯R1Cl进行反应，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，其中
具有饱和C8-酰基的脂肪酰氯的份额为3.0－10.0重量%，
具有饱和C10-酰基的脂肪酰氯的份额为3.0－10.0重量%，
具有C12-酰基的脂肪酰氯的份额为40.0－55.0重量%，
具有C14-酰基的脂肪酰氯的份额为13.0－22.0重量%，
具有C16-酰基的脂肪酰氯的份额为5.0－11.0重量%，
具有饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为0.1－5.0重量%，和
具有不饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为2.0－11.0重量%，
各自以所使用的脂肪酰氯的总量计。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，使脂肪酰氯R1Cl进行反应，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，其中
具有饱和C8-酰基的脂肪酰氯的份额为5.0－8.0重量%，
具有饱和C10-酰基的脂肪酰氯的份额为5.0－8.0重量%，
具有C12-酰基的脂肪酰氯的份额为44.0－50.0重量%，
具有C14-酰基的脂肪酰氯的份额为14.0－20.0重量%，
具有C16-酰基的脂肪酰氯的份额为8.0－10.0重量%，
具有饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为1.0－3.0重量%，和
具有不饱和C18-酰基的脂肪酰氯的份额为4.0－10.0重量%，
各自以所使用的脂肪酰氯的总量计。
8.组合物，包含
a）以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐
Figure FDA0000456417240000031
式（I）
其中
R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的饱和烷酰基，或者表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的线性或支化的一重或多重不饱和烯酰基，和
Q+表示选自碱金属阳离子Na+和K+的阳离子，
并且其中在所述一种或所述多种式（I）的酰基甘氨酸盐中，具有18个碳原子的不饱和酰基R1的份额大于或等于2.0重量%，以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，而同时具有8和10个碳原子的饱和酰基R1的份额分别大于或等于3.0重量%，以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，并且其中所述份额不基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算，
b）以整个组合物计用量大于或等于1.0重量%的一种或多种物质Q+Cl-，其中Q+具有式（I）中Q+的含义，
c）以整个组合物计用量小于或等于3.0重量%的一种或多种式（II）的脂肪酸盐
Figure FDA0000456417240000032
式（II）
其中
R2CO具有式（I）中R1的含义，和
Q+具有式（I）中Q+的含义，和
d）水，
e）但不含有机溶剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%的作为组分a）的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，并且Q+表示选自Na+和K+的阳离子，并且其中在所述一种或所述多种式（I）的酰基甘氨酸盐中
饱和C8-酰基的份额大于或等于3.0重量%，
饱和C10-酰基的份额大于或等于3.0重量%，
C12-酰基的份额为40.0－55.0重量%，
C14-酰基的份额为13.0－22.0重量%，
C16-酰基的份额为5.0－11.0重量%，
饱和C18-酰基的份额为0－5.0重量%，和
不饱和C18-酰基的份额大于或等于2.0重量%，
并且其中所述份额以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，但不是基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算。
10.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%的作为组分a）的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，并且Q+表示选自Na+和K+的阳离子，并且其中在所述一种或所述多种式（I）的酰基甘氨酸盐中
饱和C8-酰基的份额为3.0－10.0重量%，
饱和C10-酰基的份额为3.0－10.0重量%，
C12-酰基的份额为40.0－55.0重量%，
C14-酰基的份额为13.0－22.0重量%，
C16-酰基的份额为5.0－11.0重量%，
饱和C18-酰基的份额为0.1－5.0重量%，和
不饱和C18-酰基的份额为2.0－11.0重量%，
并且其中所述份额以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，但不是基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为21.0－28.0重量%的作为组分a）的一种或多种式（I）的酰基甘氨酸盐，其中R1表示具有6至30，优选8至22和特别优选8至18个碳原子的酰基，并且Q+表示选自Na+和K+的阳离子，并且其中在所述一种或所述多种式（I）的酰基甘氨酸盐中
饱和C8-酰基的份额为5.0－8.0重量%，
饱和C10-酰基的份额为5.0－8.0重量%，
C12-酰基的份额为44.0－50.0重量%，
C14-酰基的份额为14.0－20.0重量%，
C16-酰基的份额为8.0－10.0重量%，
饱和C18-酰基的份额为1.0－3.0重量%，和
不饱和C18-酰基的份额为4.0－10.0重量%，
并且其中所述份额以在所述一种或所述多种酰基甘氨酸盐中所包含的酰基的总量计，但不是基于酰基本身计算，而是基于与酰基对应的脂肪酰氯计算。
12.根据权利要求8至11中一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为23.0－27.0重量%的组分a）。
13.根据权利要求8至12中一项或多项所述的组合物，其特征在于，Q+表示Na+。
14.根据权利要求8至13中一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为1.0至8.0重量%的一种或多种物质Q+Cl-。
15.根据权利要求8至14中一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含以整个组合物计用量为0.01至2.0重量%的一种或多种式（II）的脂肪酸盐。
16.根据权利要求8至15中一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中包含的式（I）的酰基甘氨酸盐的纯度为90%或更大，其中所述纯度基于式（II）的脂肪酸盐和式（I）的酰基甘氨酸盐的总和计，并且根据公式“酰基甘氨酸盐的纯度=[酰基甘氨酸盐的量:(酰基甘氨酸盐的量+脂肪酸盐的量)]”计算。
17.根据权利要求8至16中一项或多项所述的组合物，其特征在于，所述组合物具有在40℃下小于5000mPa·s的粘度。
18.如权利要求8至17中一项或多项所述的组合物用于制备美容制剂的用途。
19.如权利要求8至17中一项或多项所述的组合物作为美容制剂中的表面活性剂的用途。
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