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BRPI0516575B1 - Método para controlar fungos fitopatogênicos em plantas úteis, ou em material de propagação destas, composições fungicidas, e método para proteger substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas, contra ataques de fungos - Google Patents

Método para controlar fungos fitopatogênicos em plantas úteis, ou em material de propagação destas, composições fungicidas, e método para proteger substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas, contra ataques de fungos Download PDF

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BRPI0516575B1
BRPI0516575B1 BRPI0516575-0A BRPI0516575A BRPI0516575B1 BR PI0516575 B1 BRPI0516575 B1 BR PI0516575B1 BR PI0516575 A BRPI0516575 A BR PI0516575A BR PI0516575 B1 BRPI0516575 B1 BR PI0516575B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formula
compound
component
group
spp
Prior art date
Application number
BRPI0516575-0A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Walter
Camilla Corsi
Josef Ehrenfreund
Clemens Lamberth
Hans Tobler
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33443614&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0516575(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Priority to BR122014008802-7A priority Critical patent/BR122014008802B1/pt
Publication of BRPI0516575A publication Critical patent/BRPI0516575A/pt
Publication of BRPI0516575B1 publication Critical patent/BRPI0516575B1/pt

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODO PARA
CONTROLAR FUNGOS FITOPATOGÊNICOS EM PLANTAS ÚTEIS, OU EM
MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DESTAS, COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS, E MÉTODO PARA PROTEGER SUBSTÂNCIAS NATURAIS DE ORIGEM VEGE- TAL E/OU ANIMAL QUE FORAM TIRADAS DO CICLO DE VIDA NATURAL E/OU SUAS FORMAS PROCESSADAS, CONTRA ATAQUES DE FUNGOS". A presente invenção refere-se às composições fungicidas novas para o tratamento de doenças fitopatogênicas de plantas úteis, especialmen- te fungos fitopatogênicos, e a um método de controlar doenças fitopatogêni- cas em plantas úteis. É conhecido do WO 04/035589 que certos derivados de carbo- xamida tricíclica têm atividade biológica contra fungos fitopatogênicos. Por outro lado vários compostos fungicidas de classes químicas diferentes são extensamente conhecidos como fungicidas de planta para aplicação em vá- rias plantações de plantas cultivadas. Porém, tolerância e atividade da plan- tação contra fungos fitopatogênicos de planta nem sempre satisfazem as necessidades de prática agrícola em muitos incidentes e aspectos. É, portanto proposto de acordo com a presente invenção um método de controlar doenças fitopatogênicas em plantas úteis ou em materi- al de propagação destas compreendendo aplicar às plantas úteis, ao local destas ou material de propagação destas uma combinação dos componen- tes A) e B) em uma quantidade sinergisticamente eficaz, em que componente A) é um composto da fórmula I em que Ri é difluorometila ou trifluorometila; Y é -CHR2- ou^c=CHj e R2 é hidrogênio ou Ci-Cealquila; ou um tautômero de um tal composto; e componente B) é um composto selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, como Azoxistrobina (47), Dimoxistrobina (226), Fluoxastrobina (382), Cresoxim-metila (485), Metominostrobina (551), Orisastrobina, Picoxistrobina (647), Piraclostrobina (690); Trifloxistrobina (832); e um composto da fórmula B-6 um fungicida de azol, como Azaconazol (40), Bromuconazol (96), Ciproco- nazol (207), Difenoconazol (247), Diniconazol (267), Diniconazol-M (267), Epoxiconazol (298), Fenbuconazol (329), Fluquinconazol (385), Flusilazol (393), Flutriafol (397), Hexaconazol (435), Imazalil (449), Imibenconazol (457), Ipconazol (468), Metconazol (525), Miclobutanil (564), Oxpoconazol (607), Pefurazoato (618), Penconazol (619), Procloraz (659), Propiconazol (675), Protioconazol (685), Simeconazol (731), Tebuconazol (761), Tetraco- nazol (778), Triadimefon (814), Triadimenol (815), Triflumizol (834) Tritico- nazol (842), Diclobutrazol (1068), Etaconazol (1129), Furconazol (1198), Furconazol-cis (1199) e Quinconazol (1378); um fungicida de pirrol de fenila, como Fenpiclonil (341) e Fludioxonil (368); um fungicida de anilino-pirimidina, como Ciprodinil (208), Mepanipirim (508) e Pirimetanil (705); um fungicida de morfolina, como Aldimorf, Dodemorf (288), Fenpropimorf (344), Tridemorf (830), Fenpropidin (343), Espiroxamina (740); Piperalin (648); e um composto da fórmula B-7 um composto da fórmula F-1 um composto da fórmula F-2 um composto da fórmula F-3 um composto da fórmula F-4 um composto da fórmula F-5 um composto da fórmula F-6 um composto racêmico da fórmula F-7 (trans) um composto racêmico da fórmula F-8 (cis) um composto da fórmula F-9 que representa uma mistura de compostos racêmicos da fórmula F-7 (trans) e F-8 (cis), em que a razão de compostos racêmicos da fórmula F-7 (trans) para compostos racêmicos da fórmula F-8 (cis) é de 2: 1 a 100: 1;
Trinexapac-Etila (841); Cloreto de clormequat (137); Etefon (307); Proexadi- ona de cálcio (664); Cloreto de mepiquat (509); Proquinazid (682); Clorota- lonil (142); Famoxadona (322); Fenamidona (325); Benomil (62); Carbenda- zim (116); Fuberidazol (419); Tiabendazol (790); Tiofanato (1435); Tiofana- to-metila (802); Clozolinato (149); Iprodiona (470); Procimidona (660); Vin- clozolin (849); Bitercanol (84); Fenarimol (327); Nuarimol (587); Pirifenox (703); Triforina (838); Benalaxil (56); Furalaxil (410); Metalaxil (516); Mefe- noxam (Metalaxil-M) (517); Ofurace (592); Oxadixil (601); Edifenfos (290);
Iprobenfos (IBP) (469); Isoprotiolano (474); Pirazofos (693); Benodanil (896);
Carboxin (120); Fenfuram (333); Flutolanil (396); Furametpir (411); Mepronil (510); Oxicarboxin (608); Tifluzamida (796); Bupirimato (98); Dimetirimol (1082); Etirimol (1133); Dietofencarb (245); Quinoxifeno (715); Bifenila (81);
Cloroneb (139); Dicloran (240); Etridiazol (321); Quintozeno (PCNB) (716);
Tecnazeno (TCNB) (767); Tolclofos-metila (808); Dimetomorf (263); Carpro- pamid (122); Diclocimet (237); Fenoxanil (338); Ftalida (643); Piroquilon (710); Triciclazol (828); Fenexamid (334); Polioxin (654); Pencicuron (620);
Ciazofamid (185); Zoxamida (857); Blasticidina-S (85); Cassugamicina (483);
Eestreptomicina (744); Validamicina (846); Cimoxanil (200); lodocarb (car- bamato de butila de 3-iodo-2-propinila); Propamocarb (668); Protiocarb (1361); Dinocap (270); Fluazinam (363); Acetato de fentina (347); Cloreto de fentina; Hidróxido de fentina (347); Ácido oxolínico (606); Himexazol; Octili- nona (590); Fosetil-Alumínio (407); Ácido fosfônico; Tecloftalam; Triazóxido (821); Flusulfamida (394); Ferimzona (351); Diclomezina (239); Anilazina (878); Arsenatos; Captafol (113); Captan (114); Clorotalonil (142); Cobre (sais diversos); Carbonato de amônio de cobre; Octanoato de cobre (170);
Oleato de cobre; Sulfato de cobre (87; 172; 173); Hidróxido de cobre (169);
Diclofluanid (230); Ditianon (279); Dodina (289); Ferbam (350); Folpet (400);
Guazatina (422); Iminoctadina (459); Mancozeb (496); Maneb (497); Mercú- rio; Metiram (546); Propineb (676); Enxofre (754); Tiram (804); Tolilfluanid (810); Zineb (855); Ziram (856); Acibenzolar-S-metila (6); Probenazol (658);
Bentiavalicarb; Bentiavalicarb-isopropila (68); Iprovalicarb (471); Diflumeto- rim (253); Etaboxam (304); Flusulfamida (394); Metassulfocarb (528); Siltio- fam (729); Bacillus pumilus GB34; Cepa de Bacillus pumilus QST 2808; Ba- cillus subtilis (50); Bacilus subtilis + PCNB + Metalaxil (50; 716; 516); Cloreto de cádmio; Dissulfeto de carbono (945); Mistura de Bordeaux (87); Óleo de folha de cedro; Cloro; Cinamaldeído; Cicloeximida (1022); Fenaminossulf (1144); Fenamifos (326); Dicloropropeno (233); Diclona (1052); Formaldeído (404); Gliocladium virens GL-21 (417); Gliodín (1205); Hexaclorobenzeno (434) ; Iprovalicarb (471); Dimetilditiocarbamato manganoso; Cloreto mercú- rico (511); Nabam (566); Óleo de Neem (extrato hidrofóbico); Oxitetraciclina (611); Quinometionat (126); Paraformaldeído; Pentacloronitrobenzeno (716);
Pentaclorofenol (623); óleo de parafina (628); Sal de zinco de polioxina D (654); Bicarbonato de sódio; Bicarbonato de potássio; Diacetato de sódio;
Propionato de sódio;TCMTB; Benalaxil -M; Boscalid (88); Hexaconazol (435) ; Metrafenona; Cobre de oxina (605); Pentiopirad; Perfurazoato; Toli- fluanid; Trichoderma harzianum (825); Hidróxido de trifenilestanho (347);
Xanthomonas campestris (852); Paclobutrazol (612); 1,1-bis(4-clorofenil)-2- etoxietanol (Nome IUPAC) (910); benzenosulfonato de 2,4-diclorofenila (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1059); 2-fluoro-/V-metil-/V-1- naftilacetamida (Nome IUPAC) (1295); fenil sulfona de 4-clorofenila (Nome IUPAC) (981); abamectina (1); acequinocil (3); acetoprol [CCN]; acrinatrina (9); aldicarb (16); aldoxicarb (863); alfa-cipermetrina (202); amidition (870); amidoflumet [CCN]; amidotioato (872); amiton (875); oxalato de hidrogênio de amiton (875); amitraz (24); aramita (881); óxido arsenoso (882); AVI 382 (código do composto); AZ 60541 (código do composto); azinfos-etila (44); azinfos-metila (45); azobenzeno (Nome IUPAC) (888); azociclotina (46); azo- toato (889); benomil (62); benoxafos (nome alternativo) [CCN]; benzoximato (71); benzoato de benzila (Nome IUPAC) [CCN]; bifenazato (74); bifentrina (76); binapacril (907); brofenvalerato (nome alternativo); bromocicleno (918); bromofos (920); bromofos-etila (921); bromopropilato (94); buprofezin (99); butocarboxima (103); butoxicarboxima (104); butilpiridabeno (nome alternati- vo); polissulfeto de cálcio (Nome IUPAC) (111); canfeclor (941); carbanolato (943); carbaril (115); carbofurano (118); carbofenotion (947); CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125); quinometionat (126); clorbensida (959); clordimeform (964); cloridrato de clordimeform (964); clorfenapir (130); clor- fenetol (968); clorfenson (970); clorfensulfeto (971); clorfenvinfos (131); clo- robenzilato (975); cloromebuform (977); clorometiuron (978); cloropropilato (983); clorpirifos (145); clorpirifos-metila (146); clortiofos (994); cinerina I (696); cinerina II (696); cinerinas (696); clofentezina (158); closantel (nome alternativo) [CCN]; cumafos (174); crotamiton (nome alternativo) [CCN]; cro- toxifos (1010); cufraneb (1013); ciantoato (1020); cialotrina (196); ciexatina (199); cipermetrina (201); DCPM (1032); DDT (219); demefion (1037); deme- fion-0 (1037); demefion-S (1037); 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(9Z,12£)-tetradeca-9,12-dien-1-il ace- tato (Nome IUPAC) (781); 14-metiloctadec-1-eno (Nome IUPAC) (545); 4- metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (Nome IUPAC) (544); alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN]; brevicomina (nome alternativo) [CCN]; codlelure (nome alternativo) [CCN]; codlemona (nome alternativo) (167); cuelure (nome alternativo) (179); disparlure (277); dodec-8-en-1-il acetato (Nome IUPAC) (286); dodec-9-en-1-il acetato (Nome IUPAC) (287); dodeca-8,10-dien-1-il acetato (Nome IUPAC) (284); dominicalure (nome al- ternativo) [CCN]; 4-metiloctanoato de etila (Nome IUPAC) (317); eugenol (nome alternativo) [CCN]; frontalin (nome alternativo) [CCN]; gossiplure (nome alternativo) (420); grandlure (421); grandlure I (nome alternativo) (421); grandlure II (nome alternativo) (421); grandlure III (nome alternativo) (421); grandlure IV (nome alternativo) (421); hexalure [CCN]; ipsdienol (no- me alternativo) [CCN]; ipsenol (nome alternativo) [CCN]; japonilure (nome alternativo) (481); 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dietiltoluamida [CCN]; carbato de dimetila [CCN]; fta- lato de dimetila [CCN]; hexanodiol de etila (1137); hexamida [CCN]; meto- quin-butila (1276); metilenodecanamida [CCN]; oxamato [CCN]; picaridin [CCN]; 1,1-dicloro-1-nitroetano (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1058); 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (Nome IUPAC) (1056); 1,2- dicloropropano (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1062); 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063); 1-bromo-2- cloroetano (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (916); acetato de 2,2,2- tricloro-1 -(3,4-diclorofenil)etila (Nome IUPAC) (1451); fosfato de metila de 2- etilsulfiniletila de 2,2-diclorovinila (Nome IUPAC) (1066); dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1109); tioci- anato de 2-(2-butoxietoxi)etila (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (935); me- tilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenila (Nome lU- PAC/Resumos Químicos) (1084); 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (Nome IUPAC) (986); fosfato de dietila de 2-clorovinila (Nome IUPAC) (984); 2- imidazolidona (Nome IUPAC) (1225); 2-isovalerilindan-1,3-diona (Nome IU- PAC) (1246); metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (Nome IU- PAC) (1284); laurato de 2-tiocianatoetila (Nome IUPAC) (1433); 3-bromo-1- cloroprop-1-eno (Nome IUPAC) (917); dimetilcarbamato de 3-metil-1- fenilpirazol-5-ila (Nome IUPAC) (1283); metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (Nome IUPAC) (1285); dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3- oxocicloex-1-enila (Nome IUPAC) (1085); abamectina (1); acefato (2); ace- tamiprid (4); acetion (nome alternativo) [CCN]; acetoprol [CCN]; acrinatrina (9); acrilonitrila (Nome IUPAC) (861); alanicarb (15); aldicarb (16); aldoxicarb (863); aldrin (864); aletrina (17); alossamidin (nome alternativo) [CCN]; alixi- carb (866); alfa-cipermetrina (202); alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN]; fosfeto de alumínio (640); amidition (870); amidotioato (872); aminocarb (873); amiton (875); oxalato de hidrogênio de amiton (875); amitraz (24); a- nabasina (877); atidation (883); 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jodfenfos (1248); hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN]; hormônio juvenil II (no- me alternativo) [CCN]; hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN]; quele- van (1249); quinopreno (484); lambda-cialotrina (198); arsenato de chumbo [CCN]; leptofos (1250); lindano (430); lirinfos (1251); lufenuron (490); litidati- on (1253); metilcarbamato de m-cumenila (Nome IUPAC) (1014); fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640); malation (492); malonobeno (1254); mazi- dox (1255); mecarbam (502); mecarfon (1258); menazon (1260); mefosfolan (1261); cloreto mercuroso (513); mesulfenfos (1263); metam (519); metam- potássio (nome alternativo) (519); metam-sódio (519); metacrifos (1266); metamidofos (527); fluoreto de metanossulfonila (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1268); metidation (529); metiocarb (530); metocrotofos (1273); metomil (531); metopreno (532); metoquin-butila (1276); metotrina (nome alternativo) (533); metoxiclor (534); metoxifenozida (535); brometo de metila (537); isotiocianato de metila (543); metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN]; cloreto de metileno [CCN]; metoflutrina [CCN]; metolcarb (550); me- toxadiazona (1288); mevinfos (556); mexacarbato (1290); milbemectina (557); oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN]; mipafox (1293); mirex (1294); monocrotofos (561); morfotion (1300); moxidoctina (nome alternati- vo) [CCN]; naftalofos (nome alternativo) [CCN]; naled (567); naftaleno (No- me lUPAC/Resumos Químicos) (1303); NC-170 (código de desenvolvimen- to) (1306); NC-184 (código do composto); nicotina (578); sulfato de nicotina (578); nifluridida (1309); nitenpiram (579); nitiazina (1311); nitrilacarb (1313); complexo de nitrilacarb 1:1 cloreto de zinco (1313); NNI-0101 (código do composto); NNI-0250 (código do composto); nornicotina (nome tradicional) (1319); novaluron (585); noviflumuron (586); etilfosfonotioato de O-etila de 0-2,5-dicloro-4-iodofenila (Nome IUPAC) (1057); 0-4-metil-2-oxo-2H- cromen-7-il fosforotioato de Ο,Ο-dietila (Nome IUPAC) (1074); fosforotioato de Ο,Ο-dietila 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (Nome IUPAC) (1075); ditiopi- rofosfato de O,O,O,O-tetrapropila (Nome IUPAC) (1424); ácido oléico (No- me IUPAC) (593); ometoato (594); oxamil (602); oxidometon-metila (609); oxidoprofos (1324); oxidissulfoton (1325); pp'-DDT (219); para- diclorobenzeno [CCN]; paration (615); paration-metila (616); penfluron (no- me alternativo) [CCN]; pentaclorofenol (623); laurato de pentaclorofenila (Nome IUPAC) (623); permetrina (626); óleos de petróleo (nome alternativo) (628); PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328); fencapton (1330); fe- notrina (630); fentoato (631); forato (636); fosalona (637); fosfolan (1338); fosmet (638); fosniclor (1339); fosfamidon (639); fosfina (Nome IUPAC) (640); foxima (642); foxim-metila (1340); pirimetafos (1344); pirimicarb (651); pirimifos-etila (1345); pirimifos-metila (652); isômeros de policlorodiciclopen- tadieno (Nome IUPAC) (1346); policloroterpenos (nome tradicional) (1347); arsenita de potássio [CCN]; tiocianato de potássio [CCN]; praletrina (655); precoceno I (nome alternativo) [CCN]; precoceno II (nome alternativo) [CCN]; precoceno III (nome alternativo) [CCN]; primidofos (1349); profenofos (662); proflutrina [CCN]; promacil (1354); promecarb (1355); propafos (1356); propetanfos (673); propoxur (678); protidation (1360); protiofos (686); protoato (1362); protrifenbute [CCN]; pimetrozina (688); piraclofos (689); pirazofos (693); piresmetrina (1367); piretrina I (696); piretrina II (696); piretrinas (696); piridabeno (699); piridalil (700); piridafention (701); pirimidi- feno (706); pirimitato (1370); piriproxifeno (708); quassia (nome alternativo) [CCN]; quinalfos (711); quinalfos-metila (1376); quinotion (1380); quintiofos (1381); R-1492 (código de desenvolvimento) (1382); rafoxanida (nome alter- nativo) [CCN]; resmetrina (719); rotenona (722); RU 15525 (código de de- senvolvimento) (723); RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386); riania (nome alternativo) (1387); rianodina (nome tradicional) (1387); sabadila (nome alternativo) (725); escradan (1389); sebufos (nome alternativo); sela- mectina (nome alternativo) [CCN]; SI-0009 (código do composto); silafluofe- no (728); SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397); arsenito de sódio [CCN]; cianeto de sódio (444); íluoreto de sódio (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1399); hexafluorossilicato de sódio (1400); pentaclorofenóxido de sódio (623); selenato de sódio (Nome IUPAC) (1401); tiocianato de sódio [CCN]; sofamida (1402); espinosad (737); espiromesifeno (739); sulcofuron (746); sulcofuron-sódio (746); sulfluramid (750); sulíotep (753); fluoreto de sulfurila (756); sulprofos (1408); óleos de alcatrão (nome alternativo) (758); tau-fluvalinato (398); tazincarb (1412); TDE (1414); tebufenozida (762); tebu- fenpirad (763); tebupirinfos (764); teflubenzuron (768); teflutrina (769); teme- fos (770); TEPP (1417); teraletrina (1418); terbam (nome alternativo); terbu- fos (773); tetracloroetano [CCN]; tetraclorvinfos (777); tetrametrina (787); teta-cipermetrina (204); tiacloprid (791); tiafenox (nome alternativo); tiameto- xam (792); ticrofos (1428); tiocarboxima (1431); tiociclam (798); oxalato de hidrogênio de tiociclam (798); tiodicarb (799); tiofanox (800); tiometon (801); tionazin (1434); tiossultap (803); tiossultap-sódio (803); turingiensina (nome alternativo) [CCN]; tolfenpirad (809); tralometrina (812); transflutrina (813); transpermetrina (1440); triamifos (1441); triazamato (818); triazofos (820); triazuron (nome alternativo); triclorfon (824); triclormetafos-3 (nome alternati- vo) [CCN]; tricloronat (1452); trifenofos (1455); triflumuron (835); trimetacarb (840); tripreno (1459); vamidotion (847); vaniliprol [CCN]; veratridina (nome alternativo) (725); veratrina (nome alternativo) (725); XMC (853); xililcarb (854); YI-5302 (código do composto); zeta-cipermetrina (205); zetametrina (nome alternativo); fosfeto de zinco (640); zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (có- digo de desenvolvimento) (858); um composto da fórmula A-1 um composto da fórmula A-2 um composto da fórmula A-3 um composto da fórmula A-4 um composto da fórmula A-5 um composto da fórmula A-6 um composto da fórmula A-7 um composto da fórmula A-8 um composto da fórmula A-9 um composto da fórmula A-10 um composto da fórmula A-11 um composto da fórmula A-12 um composto da fórmula A-13 um composto da fórmula A-14 um composto da fórmula A-15 um composto da fórmula A-15A um composto da fórmula (A-16) um composto da fórmula (A-17) um composto da fórmula (A-18) um composto da fórmula (A-19) um composto da fórmula (A-20) um composto da fórmula (A-21) um composto da fórmula (A-22) um composto da fórmula (A-23) um composto da fórmula (A-24) um composto da fórmula (A-25) um composto da fórmula (A-26) óxido de bis(tributilestanho) (Nome IUPAC) (913); bromoacetamida [CCN]; arsenato de cálcio [CCN]; cloetocarb (999); acetoarsenita de cobre [CCN]; sulfato de cobre (172); fentina (347); fosfato férrico (Nome IUPAC) (352); metaldeído (518); metiocarb (530); niclosamida (576); niclosamida-olamina (576); pentaclorofenol (623); pentaclorofenóxido de sódio (623); tazincarb (1412); tiodicarb (799); óxido de tributilestanho (913); trifenmorf (1454); tri- metacarb (840); acetato de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347); hidróxido de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347); 1,2-dibromo-3-cloropropano (Nome IU- PAC/Resumos Químicos) (1045); 1,2-dicloropropano (Nome IU- PAC/Resumos Químicos) (1062); 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063); 1,3-dicloropropeno (233); 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetraidrotiofeno (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1065); 3- (4-clorofenil)-5-metilrodanina (Nome IUPAC) (980); ácido 5-metil-6-tioxo- 1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (Nome IUPAC) (1286); 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210); abamectina (1); acetoprol [CCN]; alanicarb (15); aldicarb (16); aldoxicarb (863); AZ 60541 (código do composto); benclotiaz [CCN]; benomil (62); butilpiridabeno (nome alternativo); cadusafos (109); carbofurano (118); dissulfeto de carbono (945); carbossulfan (119); cloropi- crina (141); clorpirifos (145); cloetocarb (999); citocininas (nome alternativo) (210); dazomet (216); DBCP (1045); DCIP (218); diamidafos (1044); diclo- fention (1051); diclifos (nome alternativo); dimetoato (262); doramectina (nome alternativo) [CCN]; emamectina (291); benzoato de emamectina (291); eprinomectina (nome alternativo) [CCN]; etoprofos (312); dibrometo de etileno (316); fenamifos (326); fenpirad (nome alternativo); fensulfotion (1158); fostiazato (408); fostietan (1196); furfural (nome alternativo) [CCN]; GY-81 (código de desenvolvimento) (423); heterofos [CCN]; isamidofos (1230); isazofos (1231); ivermectina (nome alternativo) [CCN]; quinetina (nome alternativo) (210); mecarfon (1258); metam (519); metam-potássio (nome alternativo) (519); metam-sódio (519); brometo de metila (537); isoti- ocianato de metila (543); oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN]; moxidoctina (nome alternativo) [CCN]; Composição de Myrothecium verruca- ria (nome alternativo) (565); NC-184 (código do composto); oxamil (602); forato (636); fosfamidon (639); fosfocarb [CCN]; sebufos (nome alternativo); selamectina (nome alternativo) [CCN]; espinosad (737); terbam (nome alter- nativo); terbufos (773); tetraclorotiofeno (Nome lUPAC/Resumos Químicos) (1422); tiafenox (nome alternativo); tionazin (1434); triazofos (820); triazuron (nome alternativo); xilenóis [CCN]; YI-5302 (código do composto); zeatina (nome alternativo) (210); etilxantato de potássio [CCN]; nitrapirina (580); aci- benzolar (6); acibenzolar-S-metila (6); probenazol (658); Extrato de fíeynou- tria sachalinensis (nome alternativo) (720); 2-isovalerilindan-1,3-diona (No- me IUPAC) (1246); 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (Nome IUPAC) (748); alfa-cloroidrina [CCN]; fosfeto de alumínio (640); antu (880); óxido arsenoso (882); carbonato de bário (891); bistiosemi (912); brodifacum (89); bromadiolona (91); brometalin (92); cianeto de cálcio (444); cloralose (127); clorofacinona (140); colecalciferol (nome alternativo) (850); cumaclor (1004); cumafuril (1005); cumatetralil (175); crimidina (1009); difenacum (246); difetialona (249); difacinona (273); ergocalciferol (301); flocumaíeno (357); fluoroacetamida (379); flupropadina (1183); cloridrato de flupropadina (1183); gama-HCH (430); HCH (430); cianeto de hidrogênio (444); lindano (430); fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640); brometo de metila (537); norbormeto (1318); fosacetim (1336); fosfina (Nome IUPAC) (640); fósforo [CCN]; pindona (1341); arsenita de potássio [CCN]; pirinuron (1371); escili- rosida (1390); arsenito de sódio [CCN]; cianeto de sódio (444); fluoroacetato de sódio (735); estricnina (745); sulfato de tálio [CCN]; warfarina (851); fos- feto de zinco (640); piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (Nome IUPAC) (934); 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilcicloex-2-enona (Nome IUPAC) (903); farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324); MB-599 (código de desen- volvimento) (498); MGK 264 (código de desenvolvimento) (296); butóxido de piperonila (649); piprotal (1343); isoma de propila (1358); S421 (código de desenvolvimento) (724); sesamex (1393); sesasmolina (1394); sulfóxido (1406); antraquinona (32); cloralose (127); naftenato de cobre [CCN]; oxiclo- reto de cobre (171); diazinon (227); diciclopentadieno (nome químico) (1069); Guazatina (422); Acetatos de guazatina (422); metiocarb (530); piri- din-4-amina (Nome IUPAC) (23); tiram (804); trimetacarb (840); naftenato de zinco [CCN]; ziram (856); imanina (nome alternativo) [CCN]; ribavirina (nome alternativo) [CCN]; mercuric oxido (512); octilinona (590); tiofanato-metila (802);
um composto da fórmula B-1A em que FT é hidrogênio, Ci-4alquila ou Ci-4haloalquila; um composto da fórmula B-2 um composto da fórmula B-3 um composto da fórmula B-4 um composto da fórmula B-5 um composto da fórmula B-8 e um composto da fórmula B-9 Foi agora descoberto, surpreendentemente, que a mistura de ingrediente ativo de acordo com a invenção não só provoca a intensificação aditiva do espectro de ação com respeito ao fitopatógeno a ser controlado que, em princípio, seria esperado mas alcança um efeito sinergístico que estende a faixa de ação do componente (A) e do componente (B) de dois modos. Primeiramente, as taxas de aplicação do componente (A) e do com- ponente (B) são diminuídas ainda assim a ação permanece igualmente boa.
Secundariamente, a mistura de ingrediente ativo ainda alcança um grau alto de controle de fitopatógeno mesmo onde os dois componentes individuais ficaram totalmente ineficazes em uma tal faixa de taxa de aplicação baixa.
Isto permite, por um lado, um alargamento substancial do espectro de fitopa- tógenos que podem ser controlados e, por outro lado, segurança aumentada no uso.
Porém, além da ação sinergística atual com respeito à atividade fungicida, as composições pesticidas de acordo com a invenção também têm outras propriedades vantajosas surpreendentes que podem ser também descritas, em um sentido mais amplo, como atividade sinergística. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionadas são: um alar- gamento do espectro de atividade fungicida para outros fitopatógenos, por exemplo para cepas resistentes; uma redução na taxa de aplicação dos in- gredientes ativos; atividade sinergística contra pestes animais, como insetos ou representantes da ordem Acarina; um alargamento do espectro da ativi- dade pesticida para outras pestes animais, por exemplo para pestes animais resistentes; controle de peste adequado com a ajuda das composições de acordo com a invenção, até mesmo a uma taxa de aplicação na qual os compostos individuais são totalmente ineficazes; comportamento vantajoso durante a formulação e/ou sob aplicação, por exemplo ao moer, peneirar, emulsificar, dissolver ou dispensar; estabilidade de armazenamento aumen- tada; estabilidade a luz melhorada; mais degradabilidade vantajosa; compor- tamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; características melho- radas das plantas úteis incluindo: emergência, rendimento da plantação, sistema de raiz mais desenvolvido, aumento de rebento, aumento na altura da planta, lâmina de folha maior, menos folhas basais mortas, rebentos mais fortes, cor das folhas mais verde, menos fertilizantes necessários, me- nos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescência antecipa- da, maturidade de grão precoce, menos verso de planta (alojamento), cres- cimento de broto aumentado, vigor melhorado da planta e germinação pre- coce; ou qualquer outra vantagem familiar a uma pessoa versada na técni- ca.
Os grupos alquila que aparecem nas definições de substituinte podem ser de cadeia reta ou ramificada e são, por exemplo, metila, etila, n- propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, hexila e os isômeros ramificados de pentila e hexila, grupos alquila preferidos são metila, isopropila e terc-butila, o grupo alquila mais preferido é isopropila.
Os compostos da fórmula I ocorrem em formas estereoisoméri- cas diferentes que são descritas nas fórmulas h e In: em que Ri e Y são como definidos sob a fórmula I. A invenção abrange todos tais estereoisômeros e misturas destes em qualquer razão.
Uma vez que os compostos da fórmula I podem também conter átomos de carbono assimétricos na definição do substituinte Y, todos os es- tereoisômeros, todas as formas sin e anti e todas as formas de quiral < R > e < S > estão também inclusas.
Os componentes (B) são conhecidos. Onde os componentes (B) estiverem incluídos em "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A
World Compendium; Décima-terceira Edição; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], eles são descritos nele sob o número de entrada dado entre parênteses aqui acima para o componente particular (B); por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob número de entrada (1). Onde “[CCN]" é acrescentado aqui acima ao componente particular (B), o componente (B) em questão é incluído no "Compendium of Pesticide Common Names" que está acessível na internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o com- posto "acetoprol" é descrito sob o endereço de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprol.html. A maioria dos componentes (B) é referida aqui acima por um assim-chamado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um "nome comum", a natureza da designação usada do contrário é dada entre parênteses para o componente particular (B); em cujo caso, o nome de IUPAC, o Nome lUPAC/Resumos Químicos, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome de composto" ou um "código de desenvolvi- mento" é usado ou, se nem uma daquelas designações nem um "nome co- mum" forem usados, um "nome alternativo" é empregado.
Os componentes a seguir B) são registrados sob um N- de Reg. CAS: Aldimorf (CAS 91315-15-0); lodocarb (carbamato de butila de 3-iodo- 2-propinila) (CAS 55406-53-6); Cloreto de fentina (CAS 668-34-8); Himexa- zol (CAS 10004-44-1); Ácido fosfórico (CAS 7664-38-2); Tecloftalam (CAS 76280-91-6); Arsenatos (CAS 1327-53-3); Carbonato de amônio de cobre (CAS 33113-08-5); Oleato de cobre (CAS 1120-44-1); Mercúrio (CAS 7487- 94-7; 21908-53-2; 7546-30-7); Bentiavalicarb (CAS 413615-35-7); Cloreto de cádmio (CAS 10108-64-2); Óleo de folha de cedro (CAS 8007-20-3); Cloro (CAS 7782-50-5); Cinamaldeído (CAS: 104-55-2); Dimetilditiocarbamato manganoso (CAS 15339-36-3); Óleo de Neem (extrato hidrofóbico) (CAS
8002-65-1); Paraformaldeído (CAS 30525-89-4); Bicarbonato de sódio (CAS 144-55-8); Bicarbonato de potássio (CAS 298-14-6); Diacetato de sódio (CAS 127-09-3); Propionato de sódio (CAS 137-40-6); TCMTB (CAS 21564- 17-0); Benalaxil-M (CAS 98243-83-5); Metrafenona (CAS 220899-03-6);
Pentiopirad (CAS 183675-82-3) e Tolifluanid (CAS 731-27-1).
Os compostos das fórmulas F-2, F-3, F-4, F-5 e F-6 são descri- tos no WO 04/058723. Os compostos das fórmulas F-7, F-8 e F-9 são des- critos no WO 03/074491.
Os compostos das fórmulas A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A- 8, A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15, A-18, A-19, A-20, A-21 e A-22 são descritos no WO-03/015519. O composto da fórmula A-15A é descrito no EP-A-1 006 107. Os compostos das fórmulas A-16, A-17, A-23, A-24, A- 25 e A-26 são descritos no WO-04/067528.
Cepa de Bacillus pumilus GB34 e Bacillus pumilus QST são descritas na U.S. Environmental Protection Agency, U. S. EPA PC Código 006493 e U. S. EPA PC Código 006485, respectivamente (ver: http://www.epa.gov/). O composto da fórmula F-1 é descrito no WO 01/87822. Com- postos da fórmula B-1A e o composto da fórmula B-1 são descritos no WO 98/46607. O composto da fórmula B-2 é descrito no WO 99/042447. O com- posto da fórmula B-3 é descrito no WO 96/19442. O composto da fórmula B- 4 é descrito no WO 99/14187. O composto da fórmula B-5 é descrito no υβ- ό.945.423 e WO 94/26722. O composto da fórmula B-6 é descrito no EP-0- 936-213. O composto da fórmula B-7 é descrito no US-6.020.332, CN-1- 167-568, CN-1-155-977 e EP-0-860-438. O composto da fórmula B-8 é re- gistrado sob N2 de Reg. CAS: 325156-49-8 e é também conhecido como Piribencarb. O composto da fórmula B-9 é registrado sob N2 de Reg. CAS: 348635-87-0 e é também conhecido como Ambromdol ou Amisulbrom.
De acordo com a invenção imediata, um "composto racêmico" significa uma mistura de dois enantiômeros em uma razão de substancial- mente 50: 50 dos dois enantiômeros.
Ao longo deste documento a expressão "combinação" represen- ta as várias combinações dos componentes A) e B), por exemplo em uma forma simples de "pronto-para-misturar", em uma mistura de pulverização combinada composta de formulações separadas dos componentes de in- grediente ativo simples, como uma "mistura em tanque", e em um uso com- binado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de uma maneira seqüencial, isto é, um após o outro com um período razoavelmente curto, como algumas horas ou dias. A ordem de aplicar os componentes A) e B) não é essencial para trabalhar a presente invenção.
As combinações de acordo com a invenção podem também compreender mais que um dos componentes ativos B), se, por exemplo, um alargamento do espectro de controle de doença fitopatogênica for desejado.
Por exemplo, pode ser vantajoso na prática agrícola combinar dois ou três componentes B) com quaisquer dos compostos da fórmula I, ou com qual- quer membro preferido do grupo dos compostos da fórmula I.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que R-ι é difluorometila ou trifluorometila; Y é -CHR2- e R2 é hidrogênio ou CrC6alquila; e um componente B) como descrito aci- ma.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que R-ι é trifluorometila; e um componente B) como descrito acima.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e um componente B) como descrito acima.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e R2é CrC6alquila, e um componente B) como descrito acima.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila; e um componente B) como descrito acima. Dentro desta modalidade da pre- sente invenção os compostos da fórmula I ocorrem em formas estereoiso- méricas diferentes que são descritas como os enantiômeros simples das fórmulas lm, hv, lv e lVi: A invenção abrange todos tais enantiômeros simples e misturas destes em qualquer razão.
Os compostos da fórmula I e seus processos de fabricação a partir dos compostos conhecidos e comercialmente disponíveis são descri- tos no WO 04/035589. Em particular é descrito no WO 04/035589 que o composto preferido da fórmula I, em que Ri é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila que é representado pela estrutura Ia pode ser preparado reagindo um cloreto de ácido da fórmula II
com uma amina da fórmula III
Ácidos da fórmula IV são usados para a produção dos cloretos de ácido da fórmula II, por meio das etapas de reação como descritas no WO 04/035589. Ao produzir os á- cidos da fórmula IV usando a dita metodologia, as impurezas da fórmula IVA, IVB e/ou IVC podem ser formadas: Ao aplicar os processos de fabricação descritos para compostos da fórmula Ia, algumas/todas daquelas impurezas podem ser carregadas através de etapas diferentes dos ditos processos de fabricação. Estas depois podem levar à formação dos cloretos de ácido correspondentes (IIA, IIB e/ou IIC) e à formação das amidas correspondentes (VA, VB e/ou VC) como impurezas também dos compostos da fórmula Ia. A presen- ça/quantidade das ditas impurezas nas preparações dos ditos compostos da fórmula Ia varia dependendo das etapas de purificação usadas.
Aminas da fórmula lllB em que R11 e R2' são ambos independentemente hidrogênio ou CrC5alquila, mas FV e R2' são ambos selecionados de certo modo que o agrupamento - CHR1'R2' seja completamente um grupo Ci-C6alquila. O dito agrupamento - CHRi'R2' representa uma definição preferida do substituinte R2 dos compos- tos da fórmula I.
As ditas aminas da fórmula lllB podem ser produzidas de acordo com o esquema 1.
ESQUEMA 1: SÍNTESE DE lllB USANDO ÁCIDO 6-NITROANTRANÍLICO 9-Alquilideno-5-nitro-benzonorbornadienos da fórmula D', em que Ri' e R2' são como definidos para os compostos da fórmula lllB, podem ser sintetizados através de adição de Diels-Alder de um benzino B' gerado in situ [por exemplo a partir de um ácido 6-nitroantranílico da fórmula (A1) por diazotação com nitrito de /-amila ou f-butila], como descrito por L. Paquette et al, J. Amer. Chem. Soc. 99, 3734 (1977) ou de outros precursores ade- quados (ver H. Pellissier et al. Tetrahedron, 59, 701 (2003), R. Muneyuki e H. Tanida, J. Org. Chem. 31, 1988 (1966)] para um 6-alquil- ou 6,6- dialquilfulveno de acordo ou por analogia a R. Muneyuki e H. Tanida, J. Org.
Chem. 31, 1988 (1966), P. Knochel et al, Angew. Chem. 116, 4464 (2004), J. W. Coe et al, Organic Letters 6, 1589 (2004), L. Paquette et al, J. Amer.
Chem. Soc. 99, 3734 (1977), R. N. Warrener et al. Molecules, 6, 353 (2001), R. N. Warrener et al. Molecules, 6, 194 (2001).
Solventes apróticos adequados para esta etapa são por exem- plo éter dietílico, éter de metila de butila, acetato de etila, diclorometano, acetona, tetraidrofurano, tolueno, 2-butanona ou dimetoxietano. Temperatu- ras de reação variam de temperatura ambiente a 100- C, preferivelmente 35-80Q C. 6-Alquil- ou 6,6-dialquilfulvenos da fórmula C' estão disponíveis de acordo com M. Neuenschwander et al, Helv. Chim. Acta, 54, 1037 (1971), ibid 48, 955 (1965). R. D. Little et al, J. Org. Chem. 49, 1849 (1984), I. Erden et al, J.
Org. Chem. 60, 813 (1995) e S. Collins et al, J. Org. Chem. 55, 3395 (1990).
ESQUEMA 2: HIDROGENAÇÃO DE DUAS ETAPAS
Anilinas da fórmula E1 podem ser obtidas de acordo com o es- quema 2 por hidrogenólise parcial de D', por exemplo interrompendo absor- ção de H2 após 4 equivalentes. Solventes adequados incluem tetraidrofura- no, acetato de etila, metanol, etanol, tolueno ou benzeno e outros. Catalisa- dores são por exemplo Ra/Ni, Rh/C ou Pd/C. Pressão: pressão atmosférica ou pressão até 6 bar, preferencialmente pressão atmosférica. Temperaturas variam de temperatura ambiente ou até 50Q C, preferencialmente 20-309 C.
Anilinas da fórmula lllB podem ser obtidas de anilinas da fórmula E' através de hidrogenação. Solventes adequados são por exemplo tetrai- drofurano, metanol, etanol, tolueno, diclorometano, acetato de etila. Solven- tes preferidos são tetraidrofurano e metanol. Temperaturas variam de 10 a 50Q C, preferencialmente 20-30Q C, temperatura ambiente mais preferida.
Pressão: pressão atmosférica a 15 MPa (150 bar), preferido é pressão at- mosférica a 100 bar. A escolha do catalisador influencia na razão de syn/anti. Catalisadores como Rh/C, Rh/Al203, Rh203, Pt/C ou Pt02 resultam em enriquecimento de syn (Rh/C preferido). Catalisadores como Ra/Ni, lr(COD)Pi(Pci) ou Pd/C resultam em enriquecimento de anti (Pd/C preferi- do).
Anilinas da fórmula lllB podem também ser produzidas de acor- do com o esquema 3.
ESQUEMA 3: HIDROGENAÇÃO DE UM POTE
Anilinas lllB podem ser obtidas por uma reação de um pote dos compostos da fórmula D' por meio de hidrogenação exaustiva (esquema 3).
Solventes adequados são por exemplo tetraidrofurano, metanol, etanol, to- lueno ou acetato de etila. Solventes preferidos são tetraidrofurano ou meta- nol. Temperaturas variam de temperatura ambiente a 50e C, preferido é temperatura ambiente a 309 C, temperatura ambiente mais preferida. Pres- são: pressão atmosférica a 10 KPa (100 bar, 50 bar) mais preferida, até mesmo 20 bar mais preferida, pressão atmosférica mais preferida a 0,4-0,6 KPa (4-6 bar). Igualmente, como descrito acima para o esquema 2, a esco- lha do catalisador influencia na razão de syn/anti. Catalisadores como Rh/C, Rh/Al203, Rh203) Pt/C ou Pt02 resultam em enriquecimento de syn. Catali- sadores como Pd/C, lr(COD)Pi(Pci) ou Ra/Ni resultam em enriquecimento de anti (catalisador preferido é Pd/C).
Os compostos a seguir da fórmula D' são úteis para fabricação dos compostos preferidos da fórmula I. TABELA 1: Compostos da fórmula D' Os compostos a seguir da fórmula E1 são úteis para fabricar os compostos preferidos da fórmula I. TABELA 2: Compostos da fórmula E1 Os compostos a seguir da fórmula ltlB são úteis para fabricar os compostos preferidos da fórmula I.
TABELA 3: Compostos da fórmula lllB
Os exemplos a seguir ilustram a produção dos compostos da fórmula lllB- a) Aduto de benzina EXEMPLO H1: 9-ISOPROPILIDENO-5-NITRO-BENZO-NORBORNADIENO (Comp. N9Z1.11): Uma mistura de ácido 6-nitroantranílico (110,4 g, 0,6 mol) e 6,6- dimetilfulveno (98,5 g, 1,5 eq.) em 700 ml de dimetoxietano foi acrescentada a gotas a uma solução de nitrito de í-butila (96,3 g, 1,4 eq.) em 2 litros de 1,2-dimetoxietano sob atmosfera de N2 a 12- C dentro de 20 minutos. Uma formação vigorosa de gás iniciou-se imediatamente e a temperatura subiu para 79Q C. Formação de gás cessou após 30 min. Após 3 h em temperatu- ra de refluxo a mistura foi esfriada para temperatura ambiente, evaporada e purificada em sílica-gel em hexano- acetato de etila 95:5 resultando em 76,7 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno como um sólido amarelo (m.p. 94-95- C). 1H-RMN (CDCI3), ppm: 7,70 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,06 (t, 1H), 6,99 (m, 2H), 5,34 (brd s, 1H), 4,47 (brd s, 1H), 1,57 (2 d, 6H). 13C-RMN (CDCI3), ppm: 159,83, 154,30, 147,33, 144,12, 142,89, 141,93, 125,23 (2x), 119,32, 105,68, 50,51, 50,44, 19,05, 18,90.
b) HIDROGENAÇÃO DE DUAS ETAPAS
EXEMPLO H2: 9-ISOPROPILIDENO-5-AMINO-BENZO-NORBORNENO (Comp. N- Z2.11): 5,0 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno (Comp. NQ Z1.11) (22 mmol) foi hidrogenado em 50 ml de tetraidrofurano na presença de 1,5 g de 5 % de Rh/C a 25Q C e pressão atmosférica. Após absorção de 4 equivalentes de hidrogênio (2,01 litros ou 102 % de teoria) a mistura foi filtrada, evaporada e purificada em sílica-gel em hexano-acetato de etila-6:1 dando 2,76 g de 9-isopropilideno-5-amino-benzonorborneno como um sólido (m.p. 81-829 C; rendimento: 62,9 % de teoria). 1H-RMN (CDCI3), ppm: 6,90 (t, 1H), 6,67 (d, 1H), 6,46 (d, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,35 (brd, al- ternável com D20, 2H), 1,89 (m, 2H), 1,63 (2 s, 6H), 1,26 (m, 2H). 13C-RMN (CDCIs), ppm: 148,73, 147,65, 138,30, 131,75, 126,19, 113,12, 110,89, 110,19, 43,97, 39,44, 26,98, 26,06, 19,85, 19,75. EXEMPLO H3: 9-ISOPROPIL-5-AMINO-BENZONORBORNENO (Comp. N9 Z3.11): 200 mg de 9-isopropilideno-5-amino-benzonorborneno (Comp. N9 Z2.11) foram hidrogenados na presença de 100 mg de 5 % de Rh/C em 40 ml de tetraidrofurano em uma autoclave de aço inoxidável em temperatu- ra ambiente em 10 MPa (100 bar) resultando em 9-isopropil-5-amino- benzonorborneno na forma de um óleo (razão de syn/anti 9: 1). syn- epímero: 1H-RMN (CDCI3), ppm: 6,91 (t, 1H), 6,64 (d, 1H), 6,48 (d, 1H), 3,54 (brd, alternável com D20, 2H), 3,20 (m, 1H), 3,15 (m, 1H), 1,92 (m, 2H), 1,53 (d, 1H), 1,18 (m, 2H), 1,02 (m, 1H), 0,81 (m, 6H); 13C-RMN (CDCI3), ppm: 147,73, 140,03, 130,15, 126,41, 113,35, 112,68, 69,00, 46,62, 42,06, 27,74, 26,83, 25,45, 22,32, 22,04; anti-epímero: 1H-RMN (CDCI3), ppm: 6,89 (t, 1H), 6,63 (d, 1H), 6,46 (d, 1H), 3,55 (brd, alternável com D20, 2H), 3,16 (m, 1H), 3,13 (m, 1H), 1,87 (m, 2H), 1,48 (d, 1H), 1,42 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,90 (m, 6H); 13C-RMN (CDCI3), ppm: 150,72, 138,74, 133,63, 126,15, 112,94, 111,53, 68,05, 45,21, 40,61, 26,25, 24,47, 23,55, 20,91 (2x). As ta- refas foram feitas com base nos experimentos de NOE-RMN. c) HIDROGENAÇÃO DE UM POTE: EXEMPLO H4: 9-ISOPROPIL-5-AMINO-BENZONORBORNENO (Comp. Ns Z3.11): enriquecimento de syn 35,9 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno (Comp. N9 Z1.11) em 400 ml de tetraidrofurano foram exaustivamente hidrogenados na presença de 25 g de 5 % de Rh/C por 106 h. Filtração e evaporação do solvente resultaram em 32,15 g de 9-isopropil-5-amino-benzonorborneno (Comp. N9 Z3.11) na forma de um óleo (razão de syn/anti 9: 1; rendimento: 97,4% de teoria). Dados de RMN: ver acima. EXEMPLO H5: 9-ISOPROPIL-5-AMINO-BENZONORBORNENO (Comp. N9 Z3.11): enriquecimento de anti 41,41 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno (Comp. N9 Z1.11) em 1 litro de tetraidrofurano foram exaustivamente hidrogenados durante quatro horas na presença de 22 g de 5 % de Pd/C em temperatura ambiente e pressão atmosférica. Filtração e evaporação seguidas por purifi- cação em sílica-gel em hexano-acetato de etila-7:1 deram 29,91 g de 9- isopropil-5-amino-benzonorborneno (Comp. N9 Z3.11) (razão de syn/anti 3: 7; rendimento: 81,5 %) na forma de um óleo. Dados de RMN: ver acima.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula Ia (syn) que representa um enantiômero simples da fórmula lm, um enantiômero sim- ples da fórmula lÍV ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liv! e um componente B) como descrito acima.
Entre esta modalidade da invenção preferência é dada àquelas combinações compreendendo como componente A) um composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e hv; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ib (anti) que representa um enantiômero simples fórmula lv, um enantiômero simples da fórmula lVi ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmu- las lv θ lVi; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liv para o composto racêmico da fórmula Ib (anti), que repre- senta uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi, é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compos- tos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enan- tiômeros simples das fórmulas lm e liv é de 80 a 99 % em peso, preferivelmen- te 85 a 90 % em peso; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compos- tos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enan- tiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 60 a 99 % em peso, preferivel- mente 64 a 70 % em peso; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula I, em que Ri é difluorometila e R2 é hidrogênio; e um componente B) como descrito acima. Dentro desta modalidade da presente invenção os compostos da fórmula I ocorrem em duas formas enantioméricas que são descritas como os enantiômeros simples das fórmulas Ivn e Ivw: A invenção abrange todos tais enantiômeros simples e misturas destes em qualquer razão.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivn; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivm; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Id que representa uma mistura dos enantiômeros simples das fórmulas lVn e Ivm, em que a razão do enantiômero simples da fórmula lVn para o enantiômero simples da fórmula lVm é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) como descrito acima.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula I, em que Y é é difluorometila; e um componente B) como descrito acima. Dentro desta modalidade da presente invenção os compostos da fórmula I ocorrem em duas formas enantioméri- cas que são descritas como os enantiômeros simples das fórmulas l|X e Ιχ: A invenção abrange todos tais enantiômeros simples e misturas destes em qualquer razão.
De acordo com a invenção imediata, uma "mistura racêmica" de dois enantiômeros ou um "composto racêmico" significa uma mistura de dois enantiômeros em uma razão de substancialmente 50: 50 dos dois enantiô- meros simples.
Componentes preferidos B) são selecionados do grupo que con- siste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6 um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7 um composto da fórmula F-1 um composto da fórmula B-1 Clorotalonil; Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M;
Benomil; Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid;
Cimoxanil; Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flu- tolanil; Folpet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Me- talaxil; Mefenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pen- tiopirad; Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabenda- zol; Tiram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina;
Teflutrina e Tiametoxam.
Componentes preferidos B) são selecionados do grupo que con- siste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1 um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Um componente mais preferido B) é Azoxistrobina; Picoxistrobi- na; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Fludioxonil; Ciprodinil; Fen- propimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 um composto da fórmula B-1 Clorotalonil, Epoxiconazol ou Protioconazol.
Um componente mais preferido também B) é Azoxistrobina; Pi- coxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Fludioxonil; Cipro- dinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 ou Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é trifluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e R2 é Ci-C6alquila, e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula Ia (syn) que representa um enantiômero simples da fórmula lm, um enantiômero sim- ples da fórmula liv ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l|V; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e hv; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ib (anti) de que representa um enantiômero simples fórmula lv, um enantiômero sim- ples da fórmula Ivi ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmu- las lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liv para o composto racêmico da fórmula Ib (anti), que repre- senta uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecionado do grupo que con- siste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compos- tos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do compos- to racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liv é de 80 a 99 % em peso, preferi- velmente 85 a 90 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 60 a 99 % em pe- so, preferivelmente 64 a 70 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula I, em que Ri é difluorometila e R2 é hidrogênio; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivn; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivm; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Id que representa uma mistura dos enantiômeros simples das fórmulas Ivn e Ivm, em que a razão do enantiômero simples da fórmula Ivn para o enantiômero simples da fórmula Ivm é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecio- nado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Y é é difluorometila; e um compo- nente B) selecionado do grupo que consiste em fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxistro- bina, Dimoxistrobina, Fluoxastrobina, Cresoxim-metila, Metominostrobina, Orisastrobina, Picoxistrobina, Piraclostrobina; Trifloxistrobina; e um compos- to da fórmula B-6; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Azaconazol, Bromuconazol, Ciproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaco- nazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Miclobutanil, Oxpo- conazol, Pefurazoato, Penconazol, Procloraz, Propiconazol, Protioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflu- mizol, Triticonazol, Diclobutrazol, Etaconazol, Furconazol, Furconazol-cis e Quinconazol; um fungicida de pirrol de fenila, selecionado do grupo que consiste em Fen- piclonil e Fludioxonil; um fungicida de anilino-pirimidina, selecionado do grupo que consiste em Ciprodinil, Mepanipirim e Pirimetanil; um fungicida de morfolina, selecionado do grupo que consiste em Aldimorf, Dodemorf, Fenpropimorf, Tridemorf, Fenpropidin, Espiroxamina; Piperalin e um composto da fórmula B-7; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil;
Famoxadona; Fenamidona; Acibenzolar; Benalaxil; Benalaxil-M; Benomil;
Bitercanol; Boscalid; Carboxin; Carpropamid; Cobre; Ciazofamid; Cimoxanil;
Dietofencarb; Ditianon; Fenexamida; Fenoxicarb; Fluazinam; Flutolanil; Fol- pet; Guazatina; Himexazol; Iprodiona: Lufenuron; Mancozeb; Metalaxil; Me- fenoxam; Metrafenona; Nuarimol; Paclobutrazol; Pencicuron; Pentiopirad;
Procimidona: Piroquilon; Quinoxifeno; Siltiofam; Enxofre; Tiabendazol; Ti- ram; Triazóxido; Triciclazol; Abamectina; Benzoato de emamectina; Teflutri- na e Tiametoxam.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é trifluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e R2 é CrCealquila, e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula Ia (syn) que representa um enantiômero simples da fórmula lm, um enantiômero sim- ples da fórmula l|V ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l|V; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e hv; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ib (anti) de que representa um enantiômero simples fórmula lv, um enantiômero sim- ples da fórmula Ivi ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmu- las lv e lVi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas hii e liv para o composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 1000: 1 a 1:1000; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compos- tos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do compos- to racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l|V é de 80 a 99 % em peso, preferi- velmente 85 a 90 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 60 a 99 % em pe- so, preferivelmente 64 a 70 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto da fórmula I, em que Ri é difluorometila e R2 é hidrogênio; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um e- nantiômero simples da fórmula Ivn; e um componente B) selecionado do gru- po que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivm; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Id que representa uma mistura dos enantiômeros simples das fórmulas lVn e Ivill, em que a razão do enantiômero simples da fórmula Ivn para o enantiômero simples da fórmula Ivm é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecio- nado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Y é ^c=ch2 e Ri é difluorometila; e um compo- nente B) selecionado do grupo que consiste em um fungicida de estrobilurina, selecionado do grupo que consiste em Azoxis- trobina, Fluoxastrobina, Picoxistrobina e Piraclostrobina; um fungicida de azol, selecionado do grupo que consiste em Ciproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flutriafol, Metconazol, Propiconazol, Protioco- nazol, Tetraconazol; Fludioxonil, Ciprodinil, Fenpropimorf, Fenpropidin, um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é trifluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protiocona- zol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que R1 é difluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e R2 é CrC6alquila, e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto da fórmula Ia (syn) que representa um enantiômero simples da fórmula lm, um enantiômero sim- pies da fórmula hv ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lm e hv; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protiocona- zol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos e- nantiômeros simples das fórmulas lm e hv; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protiocona- zol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ib (anti) (lb), de que representa um enantiômero simples fórmula lv, um enantiômero sim- ples da fórmula Ivi ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protiocona- zol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto racêmico da fórmula lb (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmu- las lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protiocona- zol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas Iim e hv para o composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 1000:1 a 1: 1000; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l|V é de 80 a 99 % em pe- so, preferivelmente 85 a 90 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 60 a 99 % em pe- so, preferivelmente 64 a 70 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula I, em que R-ι é difluorometila e R2 é hidrogênio; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivn! e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivm; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Id que representa uma mistura dos enantiômeros simples das fórmulas lVn e Ivm, em que a razão do enantiômero simples da fórmula lVn para o enantiômero simples da fórmula Ivm é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecio- nado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Y é é difluorometila; e um compo- nente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Flu- dioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1; um composto da fórmula B-1; Clorotalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é trifluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Ri é difluorometila; e R2 é CrC6alquila, e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que R1 é difluorometila, Y é -CHR2- e R2 é isopropila; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula Ia (syn) que representa um enantiômero simples da fórmula lm, um enantiômero sim- ples da fórmula l|V ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liv; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e liV; e um componente B) sele- cionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ib (anti) de que representa um enantiômero simples fórmula lv, um enantiômero sim- ples da fórmula Ivi ou uma mistura em qualquer razão dos enantiômeros simples das fórmulas lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmu- las lv e Ivi; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo componente A) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e hv para o composto racêmico da fórmula Ib (anti), que repre- senta uma mistura racêmica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecionado do grupo que con- siste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l!V é de 80 a 99 % em pe- so, preferivelmente 85 a 90 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que o conteúdo do composto racêmico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lv e lVi, é de 60 a 99 % em pe- so, preferivelmente 64 a 70 % em peso; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula I, em que Ri é difluorometila e R2 é hidrogênio; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivn; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um enantiômero simples da fórmula Ivm; e um componente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma outra modalidade preferida da presente invenção é repre- sentada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um composto da fórmula Id que representa uma mistura dos enantiômeros simples das fórmulas Ivm e Ivm, em que a razão do enantiômero simples da fórmula Ivn para o enantiômero simples da fórmula Ivm é de 1000: 1 a 1: 1000; e um componente B) selecio- nado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
Uma modalidade preferida da presente invenção é representada por aquelas combinações compreendendo como componente A) um com- posto da fórmula I, em que Y é ^c=cH2e Ri é difluorometila; e um compo- nente B) selecionado do grupo que consiste em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol;
Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula F-1 e Clorotalonil.
As combinações de ingrediente ativo são eficazes contra micro- organismos prejudiciais, como microorganismos que causam doenças fito- patogênicas em particular contra fungos e bactérias fitopatogênicos.
As combinações de ingrediente ativo são especialmente efica- zes contra fungos fitopatogênicos que pertencem às classes a seguir: As- comycetes (por exemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, My- cosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (por exemplo, o gênero Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungi imperfecti (also known as Deuteromycetes; por exemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhyn- chosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia and Pseudocercosporella); Oomycetes (por exemplo, Phytophthora, Peronospo- ra, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).
De acordo com a invenção "plantas úteis'1 tipicamente compre- endem as espécies a seguir de plantas: videiras de uva; cereais, como trigo, cevada, centeio ou aveia; beterraba, como beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; frutas, como pomes, frutas duras ou frutas macias, por exem- plo maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, fram- boesas ou amoras-pretas; plantas leguminosas, como feijões, lentilhas, ervi- lhas ou feijões-sojas; plantas de óleo, como colza, mostarda, papoula, azei- tonas, girassóis, coco, plantas de óleo de rícino, feijões de cacau ou amen- doins; plantas de pepino, como alcaparras, pepinos ou melões; plantas de fibra, como algodão, linho, cânhamo ou juta; fruta cítrica, como laranjas, li- mões, toranja ou mandarinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucúbitas ou páprica; laurá- ceas, como abacates, canela ou cânfora; milho; tabaco; louco; café; cana- de-açúcar; chá; vinhas; lúpulos; durião; bananas; plantas de borracha natu- rais; relva ou ornamentais, como flores, arbustos, árvores de copa vasta ou sempre-vivas, por exemplo coníferas. Esta lista não representa nenhuma limitação. O termo "plantas úteis" será entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfuron, prossulfuron e trifloxissulfuron, inibido- res de EPSPS (5-enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase)) como resultado de métodos convencionais de criação ou engenharia genética. Um exemplo de uma plantação que foi tornada tole- rante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de criação (mutagênese) é colza de verão Clearfield® (Óleo de canola). E- xemplos de plantações que foram trornadas tolerantes a herbicidas ou clas- ses de herbicidas através de métodos de engenharia genética incluem glifo- sato - e variedades de milho resistentes a glufosinato comercialmente dis- poníveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I e Libert- yLink®. O termo "plantas úteis" será entendido como incluindo também plantas úteis que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de ação seletiva, como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxina, especialmente aquelas do gênero Bacillus.
Toxinas que podem ser expressadas por tais plantas transgêni- cas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas, por exemplo proteínas inse- ticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, como δ-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inse- ticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou prote- ínas inseticidas de nematódeos de colonização de bactéria, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa e outras neurotoxinas inseto-específicas; toxinas produzidas por fungos, como toxinas de Estrep- tomycetes, lectinas de planta, como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de galanto; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas inativadoras de ribossoma (RIP), como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de este- róide, como 3-hidroxisteroidoxidase, ecdisteroid-UDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA-reductase, bloquea- dores de canal de íon, como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, es- terase de hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sin- tase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
No contexto da presente invenção há de ser entendido por õ- endotoxinas, por exemplo CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A, expressamente também toxinas híbri- das, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produ- zidas recombinantemente por uma combinação nova de domínios diferentes daquelas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Um exemplo para uma toxina truncada é um CrylA(b) truncada, que é expressa no milho de Bt11 de Syngenta Seed SAS como descrita abaixo. No caso de toxinas mo- dificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural são substituídos. Em tais substituições de aminoácido, preferivelmente seqüên- cias de reconhecimento de protease não-naturalmente presentes são inseri- das na toxina, como, por exemplo, no caso de CrylllA055, uma seqüência de reconhecimento de catepsina-D é inserida em uma toxina de CrylllA (ver WO 03/018810).
Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são reveladas, por exemplo, nos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.
Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são em geral conhecidos à pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Ácidos desoxirribonucléicos do tipo Cryl e sua preparação são conhecidos, por exemplo, dos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651. A toxina contida nas plantas transgênicas dá tolerância de plan- tas a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente encontrados comumente nos besouros (Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros) e borboletas (Lepidópteros).
Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codifi- cam para uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de milho que expressa uma toxina de CrylA(b)); YieldGard Rootworm (variedade de milho que expressa uma toxina de CrylllB(b1)); YieldGard Plus (variedade de milho que expressa uma toxina de CrylA(b) e uma de CrylllB(b1)); Starlink (variedade de milho que expressa uma toxina de Cry9(c)); Herculex I (variedade de milho que expressa uma toxina de CrylF(a2) e a enzima de fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida amônio de glu- fosinato); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina de CrylA(c)); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina de Cr- ylA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina de Cr- ylA(c) e uma de CryllA(b)); VIPCOT (variedade de algodão que expressa uma toxina de VIP); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina de CrylllA); NatureGard e Protecta®.
Exemplos adicionais de tais plantações transgênicas são: 1. Milho de Bt11 de Syngenta Seed SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St.
Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genetica- mente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca de milho europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamiano nagrioides) por expressão transgê- nica de uma toxina de CrylA(b) truncada. Milho de Bt11 também transgeni- camente expressa a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida a- mônio de glufosinato. 2. Milho de Bt176 de Syngenta Seed SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneti- camente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca de mi- lho europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamiano nagrioides) por expressão transgênica de uma toxina de CrylA(b). Milho de Bt176 também transgeni- camente expressa a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida a- mônio de glufosinato. 3. Milho de MIR604 de Syngenta Seed SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tror- nado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina de Cryll- lA modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma se- qüência de reconhecimento de catepsina-D-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita no WO 03/018810. 4. MON 863 Maize de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expres- sa uma toxina de CrylllB(bl) e tem resistência a certos insetos de Coleópte- ros. 5. IPC 531 Cotton de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. 1507 Maize de Pioneer Overseas Corporation, Avenida Tedesco, 7 B- 1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NLy00/10. Milho geneticamen- te modificado para a expressão da proteína Cry1 F para alcançar resistência a certos insetos de Lepidópteros e da proteína de PAT para alcançar tole- rância ao herbicida amônio de glufosinato. 7. NK603 x MON 810 Maize de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03.
Este consiste em variedades de milho híbridas convencionalmente criadas cruzando as variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. NK603 x MON 810 Mayze transgenicamente expressa a proteína CP4 EPSPS, obtida da cepa de Agrobacterium sp. CP4, que dá tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina de CrylA(b) obtida de Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, que provoca tolerância a certo Lepidópteros, inclui a broca de milho europeu.
Plantações transgênicas de plantas resistentes a insetos são também descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suíça) Relatório 2003, (http://bats.ch). O termo "plantas úteis" será entendido como incluindo também plantas úteis que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinantes que são capazes de sintetizar substâncias antipatogênicas que têm uma ação seletiva, como, por exemplo, as assim-chamadas "prote- ínas patogênese-relacionadas" (PRPs, ver por exemplo, EP-A-0 392 225).
Exemplos de tais substâncias de plantas antipatogênicas e transgênicas capazes de sintetizar tais substâncias antipatogênicas são conhecidas, por exemplo, dos EP-A-0 392 225, WO 95/33818 e EP-A-0 353 191. Os méto- dos de produzir tais plantas transgênicas são em geral conhecidos à pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencio- nadas acima.
Substâncias antipatogênicas que podem ser expressadas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canal de íon, como bloqueadores para canais de sódio e cálcio, por exemplo as toxi- nas virais KP1, KP4 ou KP6; estilbeno sintases; bibenzil sintase; quitinases; glucanases; as assim-chamadas "proteínas patogênese-relacionadas" (PRPs; veja por exemplo, EP-A-0 392 225); substâncias antipatogênicas produzidas por microorganismos, por exemplo antibióticos de peptídeo ou antibióticos heterocíclicos (ver por exemplo, WO 95/33818) ou fatores de proteína ou de polipeptídeo envolvidos na defesa de patógeno de planta (assim-chamados "genes de resistência à doença de planta", como descri- tos no WO 03/000906).
Plantas úteis de interesse elevado com relação à presente in- venção são cereais; feijão-soja; arroz; semente de colza para óleo; frutas pomes; frutas duras; amendoins; café; chá; morangos; relva; videiras e ve- getais, como tomates, batatas, cucúrbitas e alface. O termo "local" de uma planta útil como aqui usado é intencio- nado abranger o lugar no qual as plantas úteis estão crescendo, onde os materiais de propagação de planta das plantas úteis são semeados ou onde serão colocados os materiais de propagação de planta das plantas úteis na terra. Um exemplo para um tal local é um campo no qual as plantas de plan- tação estão crescendo. O termo "material de propagação de planta" é entendido denotar partes geradoras de uma planta, como sementes que podem ser usadas para a multiplicação do posterior, e material vegetativo como mudas ou tu- bérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionados por exemplo se- mentes (no sentido restrito), raízes, frutas, tubérculos, bolbos, rizomas e par- tes de plantas. Plantas germinadas e plantas jovens que serão transplanta- das após germinação ou após aparecimento do solo, podem também ser mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da trans- plantação por um tratamento total ou parcial através de imersão. Preferivel- mente "material de propagação de planta" é entendido para denotar semen- tes.
Um outro aspecto da invenção imediata é um método de prote- ger substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foi tirado do ci- clo de vida natural e/ou suas formas processadas contra ataque de fungos compreendendo aplicar as ditas substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal ou suas formas processadas uma combinação de componentes A) e B) em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
De acordo com a invenção imediata, o termo "substâncias natu- rais de origem vegetal que foi tirada do ciclo de vida natural" denota plantas ou partes destas que foram colhidas do ciclo de vida natural e em que é a forma recentemente colhida. Exemplos de tais substâncias naturais de ori- gem vegetal são talos, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos. De a- cordo com a invenção imediata, o termo "forma processada de uma subs- tância natural de origem vegetal" é entendido para denotar uma forma de uma substância natural de origem vegetal que é o resultado de um processo de modificação. Tais processos de modificação podem ser usados para transformar a substância natural de origem vegetal em uma forma mais ar- mazenável de uma tal substância (um armazenamento bom). Exemplos de tais processos de modificação são pré-secagens, umedecimento, esmaga- mento, cominuição, moagem, compressão ou torrefação. Também caindo sob a definição de uma forma processada de uma substância natural de ori- gem vegetal é madeira, seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, pilões e barreiras de eletricidade, ou na forma de artigos acaba- dos, como mobília ou objetos feitos de madeira.
De acordo com a invenção imediata, o termo "substâncias natu- rais de origem animal que foi tirada do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas" é entendido denotar material de origem animal como pele, couros crus, couro, peles, pêlos e similares.
As combinações de acordo com a presente invenção podem impedir efeitos desvantajosos como decadência, descoloração ou mofo.
Uma modalidade preferida é um método de proteger substân- cias naturais de origem vegetal que foi tirada do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas contra ataque de fungos compreendendo aplicar as ditas substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal ou suas formas processadas uma combinação de componentes A) e B) em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
Uma outra modalidade preferida é um método de proteger fru- tas, preferivelmente pomes, frutas duras, frutas macias e frutas cítricas que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas com- preendendo aplicar às ditas frutas e/ou suas formas processadas uma com- binação de componentes A) e B) em uma quantidade sinergisticamente efi- caz.
As combinações da presente invenção podem também ser usa- das no campo de proteger material industrial contra ataque de fungos. De acordo com a invenção imediata, o termo "material industrial" denota mate- rial não-vivo que foi preparado para uso em indústria. Por exemplo, materi- ais industriais que são intencionados ser protegidos contra ataque de fungos podem ser colas, gomas, papel, tábua, tecidos, tapetes, couro, madeira, construções, pinturas, artigos plásticos, lubrificantes refrescantes, fluidos hidráulicos aquosos e outros materiais que podem ser infestados, ou de- compostos, por microorganismos. Sistemas de refrigeração e aquecimento, sistemas de ventilação e de ar condicionado e partes de instalações de pro- dução, por exemplo circuitos de refrigeração por água que podem ser preju- dicados por multiplicação de microorganismos, podem ser também mencio- nados dentre os materiais a ser protegidos. As combinações de acordo com a presente invenção podem impedir efeitos desvantajosos como decadên- cia, descoloração ou mofo.
As combinações da presente invenção podem também ser usa- das no campo de proteger material técnico contra ataque de fungos. De a- cordo com a invenção imediata, o termo "material técnico" inclui papel; tape- tes; construções; sistemas de refrigeração e aquecimento; sistemas de ven- tilação e de ar condicionado e outros. As combinações de acordo com a presente invenção podem impedir efeitos desvantajosos como decadência, descoloração ou mofo.
As combinações de acordo com a presente invenção são parti- cularmente eficazes contra oídios; ferrugens; espécies de pinta-preta; ferru- gens e mofos precoces; especialmente contra Septoria, Puccinia, Erysiphe, Pyrenophora e Tapesia em cereais; Phakopsora em feijões-soja; Hemileia em café; Phragmidium em rosas; Alternaria em batatas, tomates e curcúbi- tas; Sclerotinia em relva, vegetais, girassol e semente de colza para óleo; putrefação preta, queima vermelha, oídio, mofo cinzento e doença de braço morto em videira; Botrytis cinerea em frutas; Monilinia spp. em frutas e Peni- cillium spp. em frutas.
As combinações de acordo com a presente invenção são além disso particularmente eficazes contra doenças da semente e do solo, como Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cercospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus, Colletotrichum spp., Epicoccum spp., Fusa- rium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium proliferatum, Fusarium solani, Fusarium subglutinans, Gáumannomyces graminis, Helminthosporium spp., Microdochium nivale, Phoma spp., Pyre- nophora graminea, Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Rhizoctonia cerea- lis, Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphacelotheca reilliana, Tilletia spp., Ty- phula incarnata, Urocystis occulta, Ustilago spp. ou Verticillium spp.; em par- ticular contra patógenos de cereais, como trigo, cevada, centeio ou aveia; milho; arroz; algodão; feijão-soja; relva; beterraba-açucareira; semente de colza para óleo; batatas; plantações de grãos de leguminosas, como ervi- lhas, lentilhas ou grão-de-bico; e girassol.
As combinações de acordo com a presente invenção são além disso particularmente eficazes contra doenças de pós-colheita como Botrytis cinerea, Colletotrichum musae, Curvularia lunata, Fusarium semitecum, Ge- otrichum candidum, Monilinia fructicola, Monilinia fructigena, Monilinia laxa, Mucor piriformis, Penicilium italicum, Penicilium solitum, Penicillium digitatum ou Penicillium expansum em particular contra patógenos de frutas, como frutas pome, por exemplo maçãs e pêras, frutas duras, por exemplo pêsse- gos e ameixas, cítricas, melões, mamão, kiwi, manga, cerejas, por exemplo morangos, abacates, romãs e bananas, e nozes. A quantidade de uma combinação da invenção a ser aplicada, dependerá de vários fatores, como dos compostos empregados; do indiví- duo do tratamento, como, por exemplo plantas, terra ou sementes; do tipo de tratamento, como, por exemplo pulverização, polvilhamento ou revesti- mento de semente; do propósito do tratamento, como, por exemplo profilác- tico ou terapêutico; do tipo de fungos a ser controlados ou do tempo de apli- cação.
Foi descoberto que o uso dos componentes B) em combinação com o composto da fórmula I surpreendentemente e de forma substancial intensificam a eficácia do último contra fungos, e vice-versa. Adicionalmente, o método da invenção é eficaz contra um espectro mais amplo de tais fun- gos que podem ser combatidos com os ingredientes ativos deste método, quando usados sozinhos. A razão de peso de A):B) é selecionada assim para dar uma ati- vidade sinergística. Em geral a razão de peso de A): B) é entre 2000: 1 e 1: 1000, preferivelmente entre 100: 1 e 1: 100, mais preferivelmente entre 20: 1 e 1: 50. A atividade sinergística da combinação é evidente do fato que a atividade fungicida da composição de A) + B) é maior que a soma das ativi- dades fungicidas de A) e B). O método da invenção compreende aplicar às plantas úteis, ao local destas ou material de propagação destas em admistão ou separada- mente, uma quantidade agregada sinergisticamente eficaz de um composto da fórmula I e um composto de componente B).
Algumas das ditas combinações de acordo com a invenção têm uma ação sistêmica e podem ser usadas como fungicidas de tratamento de folha, terra e semente.
Com as combinações de acordo com a invenção é possível inibir ou destruir os microorganismos fitopatogênicos que ocorrem em plantas ou em partes de plantas (fruta, flores, folhas, talos, tubérculos, raízes) em plan- tas úteis diferentes, enquanto ao mesmo tempo as partes de plantas que crescem depois são também protegidas de ataque através de microorga- nismos fitopatogênicos.
As combinações da presente invenção são de interesse particu- lar para controlar um número grande de fungos em várias plantas úteis ou suas sementes, especialmente em plantações de campo como batatas, ta- baco e beterraba-açucareira, e trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, gramados, algodão, feijões-sojas, semente de colza para óleo, plantações de grãos de leguminosas, girassol, café, cana-de-açúcar, fruta e ornamen- tais em horticultura e vitivinicultura, em vegetais como pepinos, feijões e curcúbitas.
As combinações de acordo com a invenção são aplicadas tra- tando os fungos, as plantas úteis, o local destas, o material de propagação destas, as substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas, ou os materi- ais industriais ameaçados através de ataque de fungo com uma combinação de componentes A) e B) em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
As combinações de acordo com a invenção podem ser aplica- das antes ou após infecção das plantas úteis, o material de propagação des- tas, as substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas processadas, ou os materiais in- dustriais pelos fungos.
As combinações de acordo com a invenção são particularmente úteis por controlar as doenças de planta a seguir: Espécies de Alternaria em fruta e vegetais, Espécies de Ascochyta em plantações de grãos de leguminosas, Botrytis cinerea em morangos, tomates, girassol, plantações de grãos de leguminosas, vegetais e uvas, Cercospora arachidicola em amendoins, Cochliobolus sativus em cereais, Espécies de Colletotrichum em plantações de grãos de leguminosas, Espécies de Erysiphe em cereais, Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea em curcúbitas, Espécies de Fusarium em cereais e milho, Gáumannomyces graminis em cereais e gramados, Espécies de Helminthosporium em milho, arroz e batatas, Hemileia Vastatrix em café, Espécies de Microdochium em trigo e centeio, Espécies de Phakopsora em feijão-soja, Espécies de Puccinia em cereais, plantações de plantas de folhas grandes e perenes, Espécies de Pseudocercosporella em cereais, Phragmidium mucronatum em rosas, Espécies de Podosphaera em frutas, Espécies de Pyrenophora em cevada, Piricularia Oryzae em arroz, Ramularia collo-cigni em cevada, Espécies de Rhizoctonia em algodão, feijão-soja, cereais, milho, batatas, arroz e gramados, Rhynchosporium secalis em cevada e centeio, Espécies de Sclerotinia em gramados, alface, vegetais e semente de colza para óleo, Espécies de Septoria em cereais, feijão-soja e vegetais, Sphacelotheca reilliana em milho, Espécies de Tilletia em cereais, Uncinula necator, Guignardia bidwellii e Phomopsis viticola em videiras, Urocistis occulta em centeio, Espécies de Ustilago em cereais e milho, Espécies de Venturia em frutas, Espécies de Monilinia em frutas, Espécies de Penicillium em cítricos e maçãs.
As combinações de acordo com a invenção são ingredientes ativos preventivamente e/ou curativamente valiosos no campo de controle de peste, até mesmo em taxas de aplicação baixas tendo um espectro bio- cida muito favorável e são bem toleradas para espécies de sangue quente, peixes e plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção que é parcialmente conhecido por sua ação de ação inseticida contra todos está- gios desenvolventes individuais de pestes normalmente sensíveis, mas tam- bém resistentes, animais, como insetos ou representantes da ordem Acari- na. A atividade inseticida ou acaricida das combinações de acordo com a invenção pode se manifestar, i.e, diretamente, na destruição das pestes o- correm imediatamente ou apenas depois de certo tempo decorrido, por e- xemplo durante ecdise, ou indiretamente, por exemplo em uma taxa reduzi- do de oviposição e/ou choco, uma atividade boa que corresponde a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo menos 50 a 60 %.
Exemplos das pestes animais acima mencionada são: da ordem Acarina, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Erioph- yes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. e Tetranychus spp.; da ordem Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.; da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilach- na spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melo- lontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sito- troga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocepha- Ia, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melana- gromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pe- gomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Sto- moxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.; da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eury- gaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.; da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysompha- lus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Plano- coccus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvi- naria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza erytreae e Unaspis citri; da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia poly- toma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.; da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp.; da ordem Lepidoptera, por exemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argilla- ceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Litho- collethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubi- lalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossy- piela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.; da ordem Mallophaga, por exemplo, Damalinea spp. e Trichodectes spp.; da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistocerca spp.; da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp.; da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis; da ordem Thysanoptera, por exemplo, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothríps aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi e Thrips tabaci; da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina; nematódeos, por exemplo nematódeos de nó de raiz, angüílula de caule e nematódeos foliares; especialmente Heterodera spp., por exemplo Heterodera schachtii, Hetero- dora avenae e Heterodora trifolii; Globodera spp., por exemplo Globodera rostochiensis; Meloidogyne spp., por exemplo Meloidogyne incoginita e Me- loidogyne javanica; Radopholus spp., por exemplo Radopholus similis; Prat- ylenchus, por exemplo Pratylenchus neglectans e Pratylenchus penetrans;
Tylenchulus, por exemplo Tylenchulus semipenetrans; Longidorus, Trichodo- rus, Xiphinema, Ditylenchus, Aphelenchoides e Anguina; bezouro-pulga (Phyllotreta spp.); gusanos de raiz (Delia spp.) and gorgulho de semente de repolho/couve (Ceutorhynchus spp.).
As combinações de acordo com a invenção podem ser usadas para controlar, i. e. conter ou destruir, pestes animais do tipo acima mencio- nado que ocorrem em plantas úteis em agricultura, horticultura e em flores- tas, ou em órgãos de plantas úteis, como frutas, flores, folhagem, talos, tu- bérculos ou raízes, e em alguns casos até mesmo em órgãos de plantas úteis que são formadas na última hora para permanecerem protegidas con- tra estas pestes animais.
Quando aplicado às plantas úteis o composto da fórmula I é a- plicado a uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente 10 a 1000 g a.i./ha, por exemplo, 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, em associação com 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente 2 a 2000 g a.i./ha, por exemplo, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha de um composto de componente B), dependendo da classe química empregada como componente B).
Em prática agrícola, as taxas de aplicação da combinação de acordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado, e tipicamente faixa de 20 a 4000 g de combinação total por hectare.
Quando as combinações da presente invenção forem usadas para tratar semente, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula I por kg de semente, preferivelmente de 0,01 a 10g por kg de semente, e 0,001 a 50 g de um composto de componente B), por kg de semente, preferivelmen- te de 0,01 a 10g por kg de semente, são em geral suficientes. A invenção também fornece composições fungicidas que com- preendem um composto da fórmula I e um composto de componente B) em uma quantidade sinergisticamente eficaz. A composição da invenção pode ser empregada em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de um pacote duplo, um pó para tratamento de semente seca (DS), uma emulsão para tratamento de semen- te (ES), um concentrado fluível para tratamento de semente (FS), uma solu- ção para tratamento de semente (LS), uma pó dispersável em água para tratamento de semente (WS), uma suspensão de cápsula para tratamento de semente (CF), um gel para tratamento de semente (GF), um concentrado de emulsão (EC), um concentrado de suspensão (SC), uma suspo-emulsão (SE), uma suspensão de cápsula (CS), um grânulo dispersável em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (EM), uma dispersão de óleo (OD), um óleo miscível fluível (DE), um óleo líquido miscível (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultra-baixo (SU), um líquido de volume ultra-baixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersável (DC), um pó intumescível (WP) ou qualquer formu- lação tecnicamente possível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.
Tais composições podem ser produzidas de maneira convencio- nal, por exemplo, misturando os ingredientes ativos com inertes de formula- ção apropriada (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros ingredientes de formilação como tensoativos, biocidas, antigelantes, adesi- vos, espessantes e compostos que fornecem efeitos adjuvantes. Também podem ser empregadas formulações de liberação lentas convencionais onde eficácia duradoura é intencionada. Particularmente as formulações a ser aplicadas na formas de pulverização, como concentrados dispersáveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e outros), pós intumescí- veis e grânulos, podem conter tensoativos como agentes intumescentes e dispersantes e outros compostos que fornecem efeitos adjuvantes, por e- xemplo, o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de nafta- leno, uma alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.
Uma formulação de revestimento de semente é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes que empregam a combinação da invenção e um diluente em forma de formilação de revestimento de semente adequada, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo aderência boa às sementes. Tais formulações de revestimen- to de semente são conhecidas na técnica. Formulações de revestimento de semente podem conter os ingredientes ativos simples ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.
Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90 % em peso de agente ativo, de 0 a 20 % de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99 % de inertes de formulação sólido ou líquido e adjuvante(s), o agente ativo consistindo em pelo menos o composto da fórmula I junto com um composto de componente B), e opcionalmente outros agentes ativos, parti- cularmente microbiocidas ou conservadores ou outros. Formas concentra- das de composições em geral contêm entre cerca de 2 e 80 %, preferivel- mente entre cerca de 5 e 70 % em peso de agente ativo. Formas de aplica- ção da formulação podem por exemplo conter de 0,01 a 20 % em peso, pre- ferivelmente de 0,01 a 5 % em peso de agente ativo. Enquanto que os pro- dutos comerciais preferivelmente serão formulados como concentrados, o usuário final empregará as formulações normalmente diluídas.
Os Exemplos que seguem servem para ilustrar a invenção, "in- grediente ativo" denotando uma mistura de composto I e um composto de componente B) em uma razão de mistura específica.
EXEMPLOS DE FORMULAÇÃO Pós intumescíveis a) b) c) ingrediente ativo [I: comp B) = 1:3(a), 1:2(b), 1:1 (c)] 25 % 50 % 75 % lignossulfonato de sódio 5 % 5 % sulfato de laurila de sódio 3 % - 5 % diisobutilnaftalenossulfonato de sódio - 6 % 10 % éter de polietileno glicol de fenol - 2 % - (7-8 mol de oxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % - O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvan- tes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, forne- cendo pós intumescíveis que podem ser diluídos com água para dar sus- pensões da concentração desejada. Pós para tratamento de semente seca a) b) c) ingrediente ativo [I: comp B) = 1:3(a), 1:2(b), 1:1 (c)] 25 % 50 % 75 % óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % Caulim 65 % 40 % - Talco - 20 O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvan- tes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, forne- cendo pós que podem ser usados diretamente para o tratamento de semen- te.
Concentrado emulsificável ingrediente ativo (I: comp B) = 1:6) 10 % éter de polietileno glicol de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 mol de óxido de etileno) 4 % Cicloexanona 30 % mistura de xileno 50 % Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usa- das na proteção de planta, podem ser obtidas deste concentrado mediante diluição com água. Pós a) b) c) Ingrediente ativo [I: comp B) = 1:6(a), 1:2(b), 1:10(c)] 5 % 6 % 4 % talco 95 % .
Caulim - 94 % - enchedor mineral - - 96 % Pós prontos-para-usar são obtidos misturando o ingrediente ati- vo com o portador e moendo a mistura em um moinho adequado. Tais pós podem também ser usados para pensos secos para semente.
Grânulos de extrusora Ingrediente ativo (I: comp B) = 2:1) 15 % lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 % O ingrediente ativo é misturado e moído com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrusada e depois secada em um fluxo de ar.
Grânulos revestidos Ingrediente ativo (I: comp B) = 1:10) 8 % polietileno glicol (p. mol. 200) 3 % Caulim 89 % O ingrediente ativo finamente moído é uniformemente aplicado, em um misturador, para o caulim umedecido com polietileno glicol. Grânulos revestidos não-pardos são obtidos desta maneira.
CONCENTRADO DE SUSPENSÃO ingrediente ativo (I: comp B) = 1:8) 40 % propileno glicol 1 o % éter de polietileno glicol de nonilfenol (15 mol de óxido de etileno) 6 % Lignossulfonato de sódio 1 o % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicona (na forma de uma emulsão a 75 % em água) 1 % Água 32 % O ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão do qual as sus- pensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas mediante diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas como também material de propagação de planta podem ser tratados e protegidos contra infestação por microorganismos, mediante pulverização, derramamento ou imersão.
CONCENTRADO FLUÍVEL PARA TRATAMENTO DE SEMENTE ingrediente ativo (I: comp B) = 1:8) 40 % propileno glicol 5 % butanol de copolímero PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma solução a 20 % em água) 0,5 % Sal de cálcio de pigmento de monoazo 5 % Óleo de silicona (na forma de uma emulsão a 75 % em água) 0,2 % Água 45,3 % O ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão do qual as sus- pensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas mediante diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas como também material de propagação de planta podem ser tratados e protegidos contra infestação por microorganismos, mediante pulverização, derramamento ou imersão.
SUSPENSÃO DE CÁPSULA DE LIBERAÇÃO LENTA 28 partes de uma combinação do composto da fórmula I e um composto de componente B), ou de cada um destes compostos separada- mente, são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de diisocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 parte de polivinilálcool, 0,05 parte de um desespumante e 51,6 partes de água até que o tamanho de partícula desejado seja alcançado. A esta emulsão uma mistura de 2,8 par- tes de 1,6-diaminoexano é adicionada em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até que a reação de polimerização seja completada. A suspensão de cápsula obtida é estabilizada adicionando 0,25 parte de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsula contém 28 % dos ingredientes ativos. O diâmetro de cápsula médio é 8-15 mícrons. A formulação resultante é aplicada às sementes como uma sus- pensão aquosa em um aparelho adequado para aquele propósito.
EXEMPLOS BIOLÓGICOS
Um efeito sinergístico existe sempre que a ação de uma combi- nação de ingrediente ativo é maior que a soma das ações dos componentes individuais. A ação a ser esperada E para uma combinação de ingrediente ativo dada obedece a assim-chamada fórmula de COLBY e pode ser calcu- lada como segue (COLBY, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967): ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) por litro de mistura de pulveri- zação X = % de ação através do ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo Y = % de ação através do ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.
De acordo com COLBY, a ação esperada (aditivo) dos ingredi- X · Y entes ativos A)+B) usando p+q ppm de ingrediente ativo é E = X + Y----- 100 Se a ação na verdade observada (O) for maior que a ação espe- rada (E), então a ação da combinação é super-aditiva, isto é, há um efeito sinergístico. Em termos matemáticos o fator de sinergismo SF corresponde a O/E. Na prática agrícola um SF de £ 1,2 indica melhoria significativa sobre a adição puramente complementar das atividades (atividade esperada), en- quanto um SF de ^ 0,9 na rotina de aplicação prática sinaliza uma perda de atividade comparada à atividade esperada.
EXEMPLO B-1: AÇÃO CONTRA BOTRYTIS CINEREA DE EM UVAS
a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente as 48-72 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
Nos exemplos comparativos B-1 a B-8 como componente A) um composto específico da fórmula Ic foi usado. O dito composto da fórmula Ic era um composto da fórmula Ic, que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão do composto racêmico da fórmula Ia (syn), que representa uma mistura racê- mica dos enantiômeros simples das fórmulas lm e l|V para o composto racê- mico da fórmula Ib (anti), que representa uma mistura racêmica dos enanti- ômeros simples fórmula lv e Ivi, era 9: 1.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Mudas de uva de 5 semanas de idade cv. Gutedel são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câma- ra de pulverização. Dois dias após aplicação, as plantas de uva são inocula- das pulverizando uma suspensão de esporo (1x106 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 4 dias a 21Q C e 95 % de umi- dade relativa em uma estufa, a incidência da doença é avaliada. As intera- ções do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-2: AÇÃO CONTRA SEPTORIA TRITICI EM TRIGO
a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 72 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Plantas de trigo 2 semanas de idade cv. Riband são tratadas com o composto de teste formulado (0,2 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de trigo são inoculadas pulverizando uma suspensão de esporo (10x105 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 1 dia a 239 C e 95 % de umidade relativa, as plantas são mantidas durante 16 dias em 239 C e 60 % de umi- dade relativa em uma estufa. A incidência da doença é avaliada 18 dias a- pós a inoculação. As interações do fungicida nas combinações são calcula- das de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-3: AÇÃO CONTRA PIRICULARIA ORIZAE EM ARROZ
a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 72 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Segmentos de folha de arroz são colocados em ágar em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preventiva. As intera- ções do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-4: AÇÃO CONTRA ALTERNARIA SOLANI DE (FERRUGEM PRECOCE) a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios - colhidos de uma colônia recentemente crescida - do fungo foram diretamente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 ca- vidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foram adicionados. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 48 h. As interações do fungi- cida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Plantas de tomate de 4 semanas de idade cv. Roter Gnom são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Dois dias após aplicação, as plantas de tomate são inoculadas pulverizando uma suspensão de esporo (2x105 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 3 dias a 20- C e 95 % de umidade relativa em uma câmara de crescimento, a incidência da do- ença é avaliada. As interações do fungicida nas combinações são calcula- das de acordo com o método de COLBY.
Exemplo B-5: Ação contra Pyrenophora teres (mancha reticular) a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 48 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Segmentos de folha de cevada são colocados em ágar em pla- cas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com solu- ções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma sus- pensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preven- tiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-6: AÇÃO CONTRA VENTURIA INAEQUALIS EM MAÇÃ a) ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 144 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
b) TRATAMENTO PROTETOR
Mudas de maçã de 4 semanas de idade cv. Mclntosh são trata- das com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de maçã são inoculadas pulverizando uma suspensão de esporo (4x105 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 4 dias a 21- C e 95 % de umidade relativa as plantas são colocadas durante 4 dias a 21Q C e 60 % de umidade relativa em uma estufa. Após outro período de incubação de 4 dia a 21Q C e 95 % de umidade relativa, a incidência da doença é avaliada.
As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
Exemplo B-7: AÇÃO CONTRA PYTHIUM ULTIMUM (UMEDECIMENTO) - ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Fragmentos miceliais do fungo, preparado de uma cultura líqui- da fresca, foram diretamente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DM- SO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adi- cionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de cresci- mento foi determinada fotometricamente 48 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-8: AÇÃO CONTRA LEPTOSPHAERIA NODORUM (MANCHA
DE GLUMA) - ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 48 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-9: AÇÃO CONTRA PSEUDOCERCOSPORELLA HERPOTRI- CHOIDES VAR. ACUFORMIS (ACAMA LOUCA/CEREAIS) - ENSAIO DE
CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 72 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-10: AÇÃO CONTRA USTILAGO MAYDIS (CARVAO-COMUM
DE MILHO) - ENSAIO DE CRESCIMENTO FÚNGICO
Conídios do fungo de armazenamento criogênico foram direta- mente misturados em meio de cultura nutriente (meio de cultura de dextrose de batata de PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 cavidades) o meio de cultura nutriente contendo os esporos fúngicos foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24° Cea inibição de crescimento foi determinada fotometricamente 48 h. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-11: AÇÃO CONTRA PHYTOFTORA INFESTANS (FERRU- GEM TARDIA) EM TOMATE - TRATAMENTO PROTETOR
Discos de folha de tomate são colocados em ágar de água em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida pre- ventiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de a- cordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-12: AÇÃO CONTRA PLASMOPARA VITICOLA (MÍLDIO) EM
VIDEIRAS DE UVA - TRATAMENTO PROTETOR
Discos de folha de videira de uva são colocados em ágar em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 7 dias após inoculação como atividade fungicida preventiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-13: AÇÃO CONTRA BOTRYTIS CINEREA (MOFO CINZEN- TO) EM FEIJÕES - TRATAMENTO PROTETOR
Discos de folha de feijão são colocados em ágar em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um compos- to é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preventiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-14: AÇÃO CONTRA ERYSIPHE GRAMINIS F.SP. HORDEI
(OÍDIO DE CEVADA) EM CEVADA - TRATAMENTO PROTETOR
Segmentos de folha de cevada são colocados em ágar em pla- cas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com solu- ções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma sus- pensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preven- tiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-15: AÇÃO CONTRA DE ERYSIPHE GRAMINIS F.SP. TRITICI
(OÍDIO DE TRIGO) EM CEVADA - TRATAMENTO PROTETOR
Segmentos de folha de cevada são colocados em ágar em pla- cas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com solu- ções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma sus- pensão de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preven- tiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-16: AÇÃO CONTRA PUCCINIA RECÔNDITA (FERRUGEM- DA-FOLHA) EM TRIGO
a) TRATAMENTO PROTETOR DE SEGMENTOS DE FOLHA
Segmentos de folha de trigo são colocados em ágar em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspen- são de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 9 dias após inoculação como atividade fungicida pre- ventiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de a- cordo com método de COLBY.
B) TRATAMENTO PROTETOR DAS PLANTAS
Plantas de trigo de 1 de semana de idade cv. Arina são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câma- ra de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de trigo são inocula- das pulverizando uma suspensão de esporo (1x105 ureodoesporos/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 2 dias a 20Q C e 95 % de umidade relativa as plantas são mantidas em uma estufa durante 8 dias em 209 C e 60 % de umidade relativa. A incidência da doença é avaliada 10 dias após inoculação. As interações do fungicida nas combinações são cal- culadas de acordo com método de COLBY.
EXEMPLO B-17: AÇÃO CONTRA SEPTORIA NODORUM EM TRIGO
a) TRATAMENTO PROTETOR DE SEGMENTOS DE FOLHA
Segmentos de folha de trigo são colocados em ágar em placas de multi-cavidades (formato de 24 cavidades) e pulverizados com soluções de teste. Após secar, os discos de folha são inoculados com uma suspen- são de esporo do fungo. Após incubação apropriada a atividade de um composto é avaliada 96 h após inoculação como atividade fungicida preven- tiva. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY.
B) TRATAMENTO PROTETOR DE PLANTAS
Plantas de trigo de 1 semana de idade cv. Arina são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câma- ra de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de trigo são inocula- das pulverizando uma suspensão de esporo (5x105 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 1 dia a 20e C e 95 % de umida- de relativa as plantas são mantidas durante 10 dias em 20e C e 60 % de u- midade relativa em uma estufa. A incidência da doença é avaliada 11 dias após inoculação. As interações do fungicida nas combinações são calcula- das de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-18: AÇÃO CONTRA PODOSPHAERA LEUCOTRICHA (OÍ- DIO) EM MAÇÃ - TRATAMENTO PROTETOR
Mudas de maçã 5 de semanas de idade cv. Mclntosh são trata- das com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Um dia após da aplicação, as plantas de maçã são inoculadas agitando plantas infetadas com oídio de maçã em cima das plan- tas de teste. Após um período de incubação de 12 dias a 22- C e 60 % de umidade relativa sob um regime de luz de 14/10 horas (luz/escuro) a inci- dência da doença é avaliada. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-19: AÇÃO CONTRA ERYSIPHE GRAMINIS (OÍDIO) EM CE- VADA - TRATAMENTO PROTETOR
Plantas de cevada de 1 semana de idade cv. Regina são trata- das com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de cevada são inoculadas agitando plantas infetadas com oídio em cima das plantas de teste. Após um período de incubação de 6 dias a 20° C/18e C (dia/noite) e 60 % de umidade relativa em uma estufa a incidência da doença é avaliada.
As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-20: AÇÃO CONTRA BOTRYTIS CINEREA EM TOMATES - TRATAMENTO PROTETOR
Plantas de tomate de 4 semanas de idade cv. Roter Gnom são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Dois dias após aplicação, as plantas de tomate são inoculadas pulverizando uma suspensão de esporo (1x105 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 4 dias a 20Q C e 95 % de umidade relativa em uma câmara de crescimento, a incidência da do- ença é avaliada. As interações do fungicida nas combinações são calcula- das de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-21: AÇÃO CONTRA HELMINTHOSPORIUM TERES (MAN- CHA RETICULAR) EM CEVADA - TRATAMENTO PROTETOR
Plantas de cevada de 1 semana de idade cv. Regina são trata- das com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câmara de pulverização. Dois dias após aplicação, as plantas de cevada são inoculadas pulverizando uma suspensão de esporo (3x104 conídios/ml) nas plantas de teste. Após um período de incubação de 4 dias a 20° C e 95 % de umidade relativa em uma estufa, a incidência da doença é avaliada. As interações do fungicida nas combinações são calculadas de acordo com método de COLBY. EXEMPLO B-22: AÇÃO CONTRA UNCINULA NECATOR (OÍDIO) EM U- VAS - TRATAMENTO PROTETOR
Mudas de uva de 5 semanas de idade cv. Gutedel são tratadas com o composto de teste formulado (0,02 % de ingrediente ativo) em câma- ra de pulverização. Um dia após aplicação, as plantas de uva são inocula- das agitando plantas infetadas com oídio de uva em cima das plantas de teste. Após um período de incubação de 7 dias a 26Q C e 60 % de umidade relativa sob um regime de luz de 14/10 horas (luz/escuro) a incidência da doença é avaliada. As interações do fungicida nas combinações são calcu- ladas de acordo com método de COLBY.
As combinações de acordo com a invenção exibem atividade boa em todos os exemplos acima.
Um outro aspecto da invenção imediata é um método de contro- lar doenças fitopatogênicas em plantas úteis ou material de propagação de planta destas compreendendo aplicar ao dito material de propagação de planta, preferivelmente sementes, uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto da fórmula I; especialmente um composto racêmico da fórmu- la Ia (syn) um composto racêmico da fórmula Ib (anti) um composto da fórmula Ic que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) e Ib (anti), em que a razão de compostos racêmicos da fórmula Ia (syn) para compostos racêmicos da fórmula Ib (anti) é de 1000: 1 a 1:1000; um composto da fórmula I, em que Ri é difluorometila e Y é um composto da fórmula Id ou um tautômero de um tal composto.

Claims (7)

1. Método para controlar fungos fitopatogênicos em plantas teis, ou em material de propagação destas, caracterizado pelo fato de c compreende aplicar às plantas úteis, ao local destas, ou ao material de p pagação destas, uma combinação de componentes (A) e (B), em uma qu; tidade sinergicamente eficaz, sendo que: o componente (A) é um composto da fórmula (I) na qual Ri é diflúormetila; Y é -CHR2-; e R2 é isopropila; ou um tautômero de um tal composto; e o componente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo em Azoxistrobina; Picoxistrobina; Ciproconazol; Difenoconazol; Propicona; Fludioxonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórm (F-1) um composto da fórmula (B-1) Clorothalonil, Epoxiconazol e Protioconazol.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o componente (A) é um composto da fórmula (Ic) que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmicos da fórmula (Ia) (syn) e os compostos racêmicos da fórmula (Ib) (anti) sendo que a razão do composto racêmico da fórmula (Ia) (syn) para o com- posto racêmico da fórmula (Ib) (anti) é de 1000:1 a 1:1000.
3. Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o teor de composto racêmico da fórmula (Ia) (syn) é de 80 a 99 % em peso.
4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o componente (B) é selecionado do grupo consistindo em Azo- xistrobin; Picoxistrobin; Ciproconazol; Difenoconazol; Propiconazol; Fludio- xonil; Ciprodinil; Fenpropimorf; Fenpropidin; um composto da fórmula (F-1) e Clorotalonil.
5. Composição fungicida, caracterizada pelo fato de que com- preende uma combinação de componentes (A) e (B), como definidos na rei- vindicação 1, em uma quantidade sinergicamente eficaz, juntos com um veí- culo agricolamente aceitável, e, opcionalmente, um tensoativo.
6. Composição fungicida, caracterizada pelo fato de que com- preende uma combinação de componentes (A) e (B), como definidos na rei- vindicação 1, juntos com um veículo agricolamente aceitável, e, opcional- mente, um tensoativo, sendo que a razão de peso de (A) para (B) é entre 2000:1 e 1:1000.
7. Método para proteger substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal que foram tiradas do ciclo de vida natural e/ou suas formas pro- cessadas, contra ataques de fungos, caracterizado pelo fato de que compre- ende aplicar às ditas substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal, ou às suas formas processadas, uma combinação de componentes (A) e (B), como definidos na reivindicação 1, em uma quantidade sinergicamente efi- caz.
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