MX2013000298A - Derivados de antranilamida como pesticidas. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevos derivados de antranilamida con la fórmula general (I) (Ver Formula) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Q, Y y n son cada uno como se define en la descripción-, a su uso como insecticidas y acaricidas para el control de plagas animales, y a diversos procesos para su preparación.

Description

? DERIVADOS DE ANTRANILAMIDA COMO PESTICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados de antranilamida, a su uso como insecticidas y acaricidas para el control de plagas animales, y a diversos procesos para su preparación.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los derivados del ácido antranílico que tienen propiedades insecticidas ya han sido descritos en la bibliografía, como por ejemplo en los documentos WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO ,04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO 2007/020877, WO 2007/144100, WO 2007/043677, WO 2008/126889, WO 2008/126890, WO 2008/126933.

Sin embargo, los principios activos ya conocidos según los documentos citados anteriormente presentan algunas desventajas en su aplicación, ya sea debido a que presentan sólo un espectro de aplicación estrecho o porque no tienen actividad satisfactoria como insecticida o acaricida.

Ahora se han encontrado nuevos derivados del ácido antranílico, que tienen ventajas sobre los compuestos ya conocidos, como por ejemplo una mejores propiedades biológicas o ambientales, un espectro de métodos de aplicación más amplio, una mejor actividad insecticida o acaricida, y además una buena compatibilidad con las plantas de cultivo. Los derivados del ácido antranílico se pueden utilizar en combinación con agentes adicionales para aumentar su eficacia, en particular contra insectos que son difíciles de controlar.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona por tanto nuevos derivados de antranilamida con la fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno, amino, hidroxilo o en cada caso alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, (alcoxi CrC4)carbonilo, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6 y (alquilo C1- C4)cicloalquilamino C3-C6, R2 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6> alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6, R3 es hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci- C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino CrC4-alqu¡lo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4- alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C C , alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6, R3 es también en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6 opcionalmente sustituido de forma idéntica o diferente, una o varias veces, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre amino, cicloalquilamino C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 también es igualmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-C-i2-alquilo CrC6 y bicicloalquilo C4-Ci2, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo C^-C-j, alquilsulfonilo CrC4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfimino CrC4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino Cr C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que opcionalmente contiene además un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno y pueden estar opcionalmente mono a tetrasustituidos por alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxi C1-C2, R2, R3 juntos también son =S(alquilo Ci-C4)2, =S(0)(alquilo C C4)2, Y es O o S, R4 es hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alcoxi CrC^-alquilo ( C4, alquiltio C C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C4, N-metoxi-N-metilamino, hidroxümino, (alquilo Ci-C4)hidroxiimino, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo CrC4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo Ci-C4, hidroxi-alquilo C C4, haloalquilcarbonilo Ci-C4, alquilcarboniloxi 0^4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo CrC4) dialquilaminotiocarbonilo Ci-C4) alquilsulfonilamino Ci-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4, dialquilaminosulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalmente puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4l alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C C4, alquilamino C C4, di-(alquilo CrC4)amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo C C4, alquilcarboniloxi C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4 o dialquilaminosulfonilo C C^, además tiene las siguientes definiciones si Y es S: es además hidrógeno, halógeno, ciano, nitro alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquiltio C^CA, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo Ci-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquilo C1- C4)(alcox¡ Ci-C4)imino, (haloalquilo Ci-C4)(alcox¡ Ci-C4)imino o trialquilsililo C3-C6, o dos R4 además forman, a través de átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, dos R4 además también forman, a través de átomos de carbono adyacentes, los siguientes anillos condensados que están opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi CrC6, alquiltio Ci-C4(alquilo CrC6), alquilsulfinilo Ci-C4(alquilo CrC6), alquilsulfonilo Ci-C4(alquilo Ci-C6), alquilamino C1-C , di-(alquilo Ci-C4)amino y cicloalquilamino C3-C6, lo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C , alquiltio Ci-C , alquilsulfinilo Ci-C4, alquilsulfonilo Ci-C , haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C -C , haloalquilsulfonilo Ci-C4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^C6, haloalquenilo C2-C6 o es también cicloalcoxi C3-C6, es independientemente hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, está entre 0 y 4, es N, CH, CF, CCI, CBr o CI, es -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquilo C C6)-, -CH2N(alquilo C C6)CH2-, -CH[C02(alquilo CrC6)]-, -CH(CN)-, -CH(alquilo d-C6)-, -C(di-alquilo CrC6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquilo CrC6)-, es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema anular aromático heterobicíclico condensado de 8, 9 ó 10 miembros, en donde el anillo o sistema anular está opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02l OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo CrC4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquilo CrC^carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquilo CrC6)aminocarbonilo, di-(alquilo CrC^aminocarbonilo, tri- (C -C2)alquilsililo, (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, Q es también un anillo heteroaromático o heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un sistema anular aromático heterobicíclico condensado de 8, 9 ó 10 miembros, en donde el anillo o sistema anular está opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo C C4) alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquilo CrC6)carbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquilo CrC6)aminocarbonilo, di-(alquilo Ci-C4)aminocarbonilo, tri-(Ci-C2)alquilsililo, (alquilo C C^Xalcoxi Ci-C4)imino, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, los compuestos con la fórmula general (I) también incluyen N-óxidos y sales.

Por último, se ha encontrado que los compuestos de la invención con la fórmula (I) tienen muy buenas propiedades insecticidas y se pueden utilizar tanto en la protección de cultivos como en la protección de los materiales para el control de plagas indeseables tales como insectos.

Los compuestos de la invención opcionalmente pueden estar presentes como mezclas de posibles formas isoméricas diferentes, especialmente de estereoisómeros, por ejemplo, isómeros E y Z, isómeros treo y eritro, e isómeros ópticos, pero si es apropiado también en forma de tautómeros. Se reivindican el isómero E y Z, al igual que los isómeros treo y eritro, y también los isómeros ópticos, cualquier mezcla de estos isómeros, y también las posibles formas tautoméricas.

Las antranilamidas de la invención están definidas en términos generales por la fórmula (I). A continuación se dan definiciones de los radicales preferidos para las fórmulas especificadas arriba y abajo. Estas definiciones se aplican a los productos finales con la fórmula (I) e igualmente a todos los compuestos intermedios.

R1 es preferiblemente hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo CrCe), haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC4-alquilo Ci-C4) alquiltio d-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfinilo CrC4-alquilo C-i-C4 o alquilsulfonilo CrC -alquilo Ci-C .

R1 es más preferiblemente hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo.

R1 es incluso más preferiblemente hidrógeno.

R2 es preferiblemente hidrógeno o alquilo C C6.

R2 es más preferiblemente hidrógeno o metilo.

R2 es incluso más preferiblemente hidrógeno.

R3 es preferiblemente hidrógeno o en cada caso alquilo CrC6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo C C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfimino CrC4-alqu¡lcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino d-C4-alquilcarbonilo C2-C5l alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6. es también preferiblemente cicloalquilo C3-C12 y bicicloalquilo C4-C10, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C^Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino CrC4, alquilsulfimino CrC4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C-1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C C4, alquilsulfoximino CrC4-alquilcarbonilo C2-C5| alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6. es más preferiblemente hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 t opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Cr C4l haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4-alquilcarbonilo C2-C5l alquilsulfoximino CrC4l alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6. es también más preferiblemente cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido de forma idéntica o diferente, una o varias veces en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo Ci-C4) alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino CrC4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino CrC4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6.

R3 es incluso más preferiblemente alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n- butilo, isobutilo, sec-butilo o íerc-butilo) o ciano-alquilo C1-C3 (cianometilo, 1- cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2-ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1- cianoisopropilo, 2-cianoisopropilo).

R3 es especialmente de manera preferible metilo, isopropilo o cianometilo.

Y es preferiblemente y más preferiblemente O o S.

Y es incluso más preferiblemente O.

Y es asimismo incluso más preferiblemente S.

R4 es preferiblemente hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alcoxi Ci-C4-alquilo C C4, alquiltio CrC4-alqu¡lo C1-C4, alquilsulfoniloxi C -C4, alquilcarbonilamino C1-C4, N-metoxi-N-metilamino, hidroxiimino, (alquilo Ci-C4)hidroxiimino, alcoxicarbonilo Ci-C4l alcoxicarbonilo CrC4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, hidroxi-alquilo C C4, haloalquilcarbonilo CrC4, alquilcarboniloxi C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci-C4l dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4, dialquilaminosulfonilo C C4, alquilsulfoximino C1-C4 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalmente puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C^C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C2, haloalcoxi Ci-C2, alquiltio Ci-C2, alquilsulfinilo Ci-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alquilsulfoniloxi Ci-C2, haloalquiltio C1-C2, haloalquilsulfinilo C1-C2, haloalquilsulfonilo C1-C2, alquilamino C1-C2, di-(alquilo C C2)am¡no, alquilcarbonilamino C1-C2, alcoxicarbonilo Ci-C2, alquilcarbonilo C C2, alquilcarboniloxi CrC2, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C2, dialquilaminocarbonilo C1-C2, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C2, dialquilaminotiocarbonilo C1-C2, cicloalquilamino C3-C6, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4 o dialquilaminosulfonilo C1-C4. es más preferiblemente hidroxilo, amino, carboxilo, alcoxi Ci-C2-alquilo C1-C2, alquiltio Ci-C2-alquilo C1-C2, alquilsulfoniloxi C1-C2, alquilcarbonilamino Ci-C2, hidroxiimino, (alquilo Ci-C3)hidroxiimino, alcoxicarbonilo C C4, alquilcarbonilo C-i-C2, hidroxi-alquilo CrC2, haloalquilcarbonilo Ci-C2) aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C2, dialquilaminocarbonilo C C2, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C2, dialquilaminotiocarbonilo C^-C2, alquilsulfonilamino C1-C2, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C2, dialquilaminosulfonilo Ci-C2) alquilsulfoximino C1-C2 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalmente puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C^C2, alcoxi C C2, haloalcoxi Ci-C2) alquiltio C1-C2, alquilsulfinilo C C2, alquilsulfonilo C1-C2, haloalquiltio C1-C2, haloalquilsulfinilo C C2 o haloalquilsulfonilo C1-C2. es incluso más preferiblemente hidroxilo, amino, carboxilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfoniloxi, metilcarbonilamino, hidroxiimino, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, acetilo, trifluoroacetilo, hidroxietilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, metilaminotiocarbonilo, dimetilaminotiocarbonilo, metilsulfonilamino, aminosulfonilo, metilaminosulfonilo, dimetilaminosulfonilo, metilsulfoximino, ciclopropilmetiloxicarbonilo, ciclobutilmetiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, 1,3-dioxano, dimetil-1 ,3- dioxano, 1 ,3-dioxolano, trifluorometilpirazol, triazol, o ciclopropilo, ciclobutilo, fenilo, furano, tiofeno, imidazol, tiazol, oxazol, piridina, pirimidina, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirazolidina, imidazolidina, piperidina, piperacina, pirrolidona, imidazolidona, triazolinona, tetrazolinona, tiazolona u oxazolona, que está opcionalmente sustituido por flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi o trifluorometoxi.

R4 es especialmente de manera preferible carboxilo, metoximetilo, metiisulfoniloxi, metoxicarbonilo, hidroxiimino, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo, acetilo, trifluoroacetilo, hidroxietilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, metilaminotiocarbonilo, dimetilaminotiocarbonilo, ciclopropilmetiloxicarbonilo, ciclobutilmetiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, 1 ,3-dioxano, dimetil-1 ,3-dioxano, 1 ,3-dioxolano, trifluorometilpirazol o triazol.

R4 además presenta las siguientes definiciones preferidas, más preferidas, incluso más preferidas y especialmente preferidas si Y es S: R4 es además preferiblemente hidrógeno, alquilo CrC4, haloalquilo ??-04) halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4.

Preferiblemente, dos radicales R4 adyacentes también son además -(CH2)3-, -(CH2)4-, - (CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-.

R4 es además más preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi Ci-C2.

Más preferiblemente, dos radicales R4 adyacentes también son además -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-.

R4 es además incluso más preferiblemente hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Incluso más preferiblemente, dos radicales R4 adyacentes también son además -(CH2)4- o -(CH=CH-)2-.

R4 es además especialmente de manera preferible cloro o bromo, R4 también es además especialmente de manera preferible yodo o ciano.

Especialmente de manera preferible, dos radicales R4 adyacentes también son además -(CH=CH-)2-.

R5 es preferiblemente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6.

R5 es más preferiblemente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C4, halocicloalquilo C^-Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4) haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6.

R5 es incluso más preferiblemente metilo, flúor, cloro, bromo o yodo.

R5 es especialmente de manera preferible metilo o cloro.

R6 es preferiblemente alquilo C C6 o R6 es también preferiblemente ciclo , R6 es más preferiblemente metilo o R7 es preferiblemente de manera independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo CrC4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4 o (alquilo Ci^Jalcoxiimino C^C l R7 es más preferiblemente de manera independiente hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4, R7 es incluso más preferiblemente flúor, cloro o bromo, R7 es especialmente de manera preferible cloro. m es preferiblemente 1 , 2 ó 3, m es más preferiblemente 6 2, m es incluso más preferiblemente .

X es preferiblemente N. CH. CF. CCI. CBr o Cl.

X es más preferiblemente N, CH, CF, CCI o CBr, X es incluso más preferiblemente N. CCI o CH.

A es preferiblemente -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N( alquilo d-Ce)-, -CH2N(alquilo CrC6)CH2-, -CH(CN)-, -CH(alquilo CrC6)-, -C(d¡- alquilo CrC6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquílo Ci-C6)-, A es más preferiblemente -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 o CH2CH2, A es también más preferiblemente -CH(CN)-, A es incluso más preferiblemente CH2 o CH(CH3), A es especialmente de manera preferible CH2, Q es preferiblemente un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-1 a Q-53 o un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q- 56, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo CrC3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C2> halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, Q es también preferiblemente un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-1 a Q-53 y Q- 58 a Q-59, un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C1-C2, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo C C6) alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6l haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.

Q es más preferiblemente un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-36 a Q-40 o un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q- 56, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi CrC2.

Q es también más preferiblemente un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-36 a Q-40 y Q-58 a Q-59, un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2) o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6) haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02) alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.

Q es incluso más preferiblemente un anillo aromático heterocíclico opcionalmente mono- o polisustituido del grupo constituido por Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 y Q-59, y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo CrC3) alcoxi CrC2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi CrC4l haloalcoxi CrC4.

Q es también incluso más preferiblemente un anillo aromático heterocíclico opcionalmente mono- o polisustituido del grupo constituido por Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 y Q-59, y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, halógeno, ciano, nitro o haloalcoxi Ci-C2, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Ce, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6l haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, Q es especialmente de manera preferible un anillo aromático heterocíclico Q-37, Q- 40, Q-58 y Q-59 opcionalmente mono-, di- o trisustituido sobre los átomos de carbono, y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo, y en donde el anillo fenilo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente por alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6) alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, haloalcoxi C1-C4, Q es también especialmente de manera preferible un anillo aromático heterocíclico opcionalmente mono- o polisustituido del grupo constituido por Q-37, Q-40, Q-58 y Q-59, y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre cloro, flúor, yodo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo, y en donde el anillo fenilo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente por cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo. opcionalmente sustituidos de manera independiente por oxo, tío, (=0)=NH, (=0)=N-CN, (=0)2. Ejemplos incluyen dióxido de tetrahidrotiofeno, imidazolidona. El anillo o sistema anular Q además está preferiblemente sustituido por (=0) u (=0)2.

El grupo oxo como sustituyente sobre un átomo de carbono del anillo es entonces, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. Como resultado, también están incluidas preferiblemente lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede aparecer sobre los heteroátomos del anillo, que pueden existir en diferentes estados de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S, y en ese caso forman, por ejemplo, los grupos divalentes -N(0)-, -S(0)- (también SO para abreviar) y -S(O)2-(también SO2 para abreviar) en el anillo heterocíclico. En el caso de los grupos -N(O)-y -S(O)-, están incluidos ambos enantiómeros en cada caso.

Otros sustituyentes distintos del grupo oxo también pueden estar unidos a un heteroátomo sobre un anillo heterocíclico, por ejemplo, a un átomo de nitrógeno cuando se sustituye un átomo de hidrógeno sobre el átomo de nitrógeno del esqueleto base. En el caso del átomo de nitrógeno y también de otros heteroátomos, por ejemplo del átomo de azufre, también es una posibilidad otra sustitución adicional para formar compuestos de amonio cuaternario o compuestos de sulfonio.

Las definiciones o ilustraciones de radicales generales o preferidas anteriormente mencionadas se pueden combinar entre sí a voluntad, es decir, incluyendo las combinaciones entre los respectivos intervalos y los intervalos preferidos. Se aplican tanto a los productos finales como de manera correspondiente a los precursores y productos intermedios Se da preferencia de acuerdo con la invención a los compuestos con la fórmula (I) en la que está presente una combinación de las definiciones anteriormente mencionadas como preferidas (preferiblemente).

Se da preferencia particular de acuerdo con la invención a los compuestos con la fórmula (I) en la que está presente una combinación de las definiciones anteriormente mencionadas como más preferidas.

Se da preferencia muy particular de acuerdo con la invención a los compuestos con la fórmula (I) en la que está presente una combinación de las definiciones anteriormente mencionadas como incluso más preferidas Los compuestos con la fórmula (I) pueden estar especialmente presentes en forma de diferentes regioisómeros: por ejemplo en forma de mezclas de compuestos con la definición Q62 o Q63, o en forma de mezclas de Q58 y Q59. Por lo tanto también se incluyen en la invención las mezclas de compuestos con la fórmula (I) en la que Q se define como Q62 y Q63, o además Q58 y Q59, y los compuestos pueden estar presentes en diferentes relaciones de mezcla. Se da preferencia a relaciones de mezcla de los compuestos con la fórmula (I) en la que el radical Q es Q62 o Q58 a compuestos con la fórmula (I) en la que el radical Q es Q63 o Q59 de 60:40 a 99:1 , más preferiblemente de 70:30 a 97:3, incluso más preferiblemente de 80:20 a 95:5. Son especialmente preferidas las siguientes relaciones de mezcla de un compuesto de la fórmula (I) en la que Q se define como Q62 o Q58 al compuesto de la fórmula (I) en la que Q se define como Q63 o Q59: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91 :9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.

Procesos de preparación Adicionalmente se ha encontrado que las antranilamidas con la fórmula (I) se obtienen mediante uno de los procesos siguientes.

Antranilamidas con la fórmula (I) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q y n son cada uno como se ha definido anteriormente e Y es O, se obtienen haciendo reaccionar (A) anilinas con la fórmula (II) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n son cada uno como se ha definido anteriormente, con cloruros de carbonilo con la fórmula (III) en la que R6, A y Q son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un aglutinante ácido, (B) anilinas con la fórmula (II) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n son cada uno como se ha definido anteriormente, con un ácido carboxílico con la fórmula (IV) en la que R , A y Q son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación; o mediante (C) la síntesis de antranilamidas con la fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno haciendo reaccionar benzoxazinonas con la fórmula (V) en la que R4, R5, R6, A, Q y n son cada uno como se ha definido anteriormente, con una amina con la fórmula (XV) N (XV) en la que R2 y R3 son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un diluyente.

Las anilinas con la fórmula B son compuestos nuevos. Se pueden obtener según el esquema de reacción siguiente, en las que R2, R3 y R5 son cada uno como se ha definido anteriormente, partiendo de compuestos con la fórmula A. Los compuestos con la fórmula A son conocidos (por ejemplo, del documento WO 2009061991). La conversión de A en B se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos, por ejemplo con monóxido de carbono en un autoclave en presencia de un catalizador adecuado, por ejemplo dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio en metanol (por ejemplo, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(1), 44-48; 2006).

A B Las anilinas con las fórmulas D, E y F son compuestos nuevos. Se pueden obtener según el esquema de reacción siguiente, en las que R2, R3 y R5 son cada uno como se ha definido anteriormente, partiendo de compuestos con la fórmula C. Los compuestos con la fórmula C son conocidos (por ejemplo, del documento WO 2009061991). La conversión de C en D se puede llevar a cabo mediante procedimientos conocidos, por ejemplo con (l-etoxivinil)tributilestannano con catálisis de paladio (por ejemplo, J. Med. Chem. 41, 1998, 3736). La posterior conversión en E se lleva a cabo con un agente reductor adecuado, por ejemplo borohidruro sódico (por ejemplo, del documento WO 2006108591). La conversión de D en F se lleva a cabo mediante procedimientos conocidos con clorhidrato de hidroxilamina y acetato sódico (por ejemplo, Tetrahedron Letters, 51(7), 1030-1033; 2010).

Los principios activos de la invención, dada su buena tolerancia para las plantas, su toxicidad favorable en homeotermos y su buena compatibilidad medioambiental, son adecuados para proteger plantas y órganos de , plantas, para aumentar los rendimientos de la cosecha, para mejorar la calidad del material cosechado y para controlar plagas animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se encuentran en la agricultura, en la horticultura, en la cría de animales, en bosques, en jardines y en instalaciones de ocio, en la protección de productos y de materiales almacenados, y en el sector de la higiene. Preferiblemente se pueden utilizar como composiciones para la protección de cultivos. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. Las pestes anteriormente citadas incluyen: Plagas del philum de los: Arthropoda, especialmente de la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus spp., Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssius, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vaejovis spp., Vasates lycopersici.

Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Ptirus pubis, Trichodectes spp.

Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.

Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Lutzomia spp., Mansonia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Típula spp.

Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa trístis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Boisea spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Coliaría spp., Creontiades dílutus, Dasynus piperís, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobílellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomídae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysü, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolü, Zygina spp.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Solenopsis Invicta, Tapinoma spp., Vespa spp.

Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus y Porcellio scaber.

Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Uthophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisseliiella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.

Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta spp., Pulex irritans, Schistocerca gregaria, Supella longipalpa.

Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella spp.

Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

Del orden de los Zygentoma (= Thysanura), por ejemplo, Lepisma saccharina, Thermobia domestica.

Plagas del philum de los: Mollusca, especialmente de la clase de los Bivalvia, por ejemplo Dreissena spp.

De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.

Parásitos de animales del philum de los: Plathelminthes y Nematoda, especialmente de la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Plagas de plantas del philum de los: Nematoda, es decir, nematodos fitoparásitos, especialmente Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Subphilum: Protozoa También es posible controlar los protozoos, tales como Eimeria.

En algunos casos, los compuestos de la invención también se pueden usar, a concentraciones o tasas de aplicación particulares, como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo composiciones contra viroides) o como composiciones contra MLO (organismos similares a micoplasmas) y RLO (organismos similares a Rickettsia). Si es apropiado, también se pueden usar como compuestos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.

La presente invención se refiere además a formulaciones y formas de aplicación preparadas a partir ellas como composiciones para la protección de cultivos y/o pesticidas, por ejemplo, alcoholes para empapar, gotear y rociar, que comprenden al menos un principio activo de la invención. En algunos casos, las formas de aplicación adicionales comprenden composiciones de protección de cultivos y/o pesticidas y/o adyuvantes que mejoran la acción, tales como agentes penetrantes, por ejemplo, aceites vegetales, por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales, por ejemplo aceites de parafina, ésteres de alquilo de ácidos grasos vegetales, por ejemplo éster metílico de aceite de colza o de aceite de soja, o alcanolalcoxilatos y/o agentes difusores, por ejemplo, y alquilsiloxanos/o sales, por ejemplo sales de amonio o de fosfonio orgánicas o inorgánicas, por ejemplo sulfato ; de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o promotores de retención, por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o polímeros de hidroxipropilguar y/o humectantes, por ejemplo glicerol y/o fertilizantes, por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.

Las formulaciones usuales son, por ejemplo, líquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspensión (SC, SE, FS, OD), gránulos dispersables en agua (WG), granulos (GR) y concentrados en cápsulas (CS); éstos y otros posibles tipos de formulación se describen, por ejemplo, por Crop Life International y en las Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, elaborado por la FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Las formulaciones comprenden opcionalmente, además de uno o más principios activos de la invención, otros principios agroquímicos activos.

Estos son preferiblemente formulaciones o formas de aplicación que comprenden agentes auxiliares, por ejemplo extensores, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehículos, emulsionantes, dispersantes, protectores contra las heladas, biocidas, espesantes y/o agentes auxiliares adicionales, por ejemplo, adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que aumenta el efecto biológico de la formulación, sin que el propio componente tenga un efecto biológico. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retención, la difusión, la unión a la superficie de la hoja o la penetración.

Estas formulaciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo mezclando los principios activos con agentes auxiliares, por ejemplo, extensores, disolventes y/o excipientes sólidos y/o agentes auxiliares adicionales, por ejemplo tensioactivos. Las formulaciones se preparan en plantas de producción adecuadas o antes o durante la aplicación.

Los agentes auxiliares utilizados pueden ser sustancias adecuadas para conferir propiedades especiales, tales como determinadas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas, a la formulación del principio activo, o a la formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones (por ejemplo composiciones para la protección de los cultivos listas para su utilización, tales como alcoholes pulverizados o productos para recubrir semillas).

Los extensores adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que, si es apropiado, también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas, amidas, lactamas sustituidas y no sustituidas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).

Si el extensor utilizado es agua, también es posible utilizar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Disolventes líquidos útiles son esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil etii cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, y también agua.

En principio, es posible utilizar todos los disolventes adecuados. Ejemplos de disolventes adecuados son hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos o alifáticos clorados, tales como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, parafinas, fracciones del petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilsulfóxido, y también agua.

En principio, es posible utilizar todos los vehículos adecuados. Los vehículos útiles incluyen especialmente: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y materiales sintéticos molidos, tales como sílice finamente dividido, alúmina y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. También se pueden utilizar mezclas de esos vehículos. Los vehículos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo, rocas naturales aplastadas y fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, y gránulos sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas, y también gránulos de material orgánico tales como aserrín, papel, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.

También se pueden utilizar extensores o disolventes gaseosos licuados.

Extensores o vehículos particularmente adecuados son aquellos que son gaseosos a temperatura ambiente y a presión atmosférica, por ejemplo gases propulsores de aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, y también butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.

Ejemplos de emulsionantes y/o formadores de espuma, dispersantes o agentes humectantes con propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estos tensioactivos, son sales' del ácido poliacrílico, sales del ácido lignosulfónico, sales del ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferiblemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferiblemente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres grasos de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilaril poliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de proteínas, alcoholes de desecho de lignosulfito y metilcelulosa. La presencia de un tensioactivo es ventajosa cuando uno de los principios activos y/o uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y cuando la aplicación se lleva a cabo en agua.

Agentes auxiliares adicionales que pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas incluyen colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes metálicos de ftalocianina, nutrientes y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Los componentes adicionales pueden ser estabilizantes, tales como estabilizantes de frío, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. También pueden estar presentes formadores de espuma o antiespumantes.

En las formulaciones y en las formas de aplicación derivadas de las mismas también pueden estar presentes como agentes auxiliares adicionales adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látices, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, o bien fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.

Agentes auxiliares adiciónales pueden ser aceites minerales y vegetales.

En su caso, las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas también pueden comprender otros agentes auxiliares. Ejemplos de tales aditivos incluyen fragancias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retención, estabilizantes, secuestrantes, agentes formadores de complejos, humectantes, dispersantes. En general, los principios activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido utilizado habitualmente para fines de formulación.

Los promotores de retención útiles incluyen todas aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica, por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo, o aumentan la viscoelasticidad, por ejemplo polímeros de hidroxipropilguar.

Penetrantes útiles en el presente contexto son todas aquellas sustancias que se usan normalmente para mejorar la penetración de principios activos agroquímicos en plantas. Los penetrantes se definen en este contexto por su capacidad para penetrar desde el alcohol de aplicación (generalmente acuoso) y/o desde el recubrimiento de pulverización en la cutícula de la planta y por lo tanto aumentar la movilidad de los principios activos en la cutícula. Para determinar esta propiedad se puede usar el método descrito en la bibliografía (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152). Los ejemplos incluyen alcoholalcoxilatos tales como etoxilato graso de coco (10) o etoxilato isotridecílico (12), ésteres de ácidos grasos, por ejemplo éster metílico de aceite de colza o éster metílico de aceite de soja, alcoxilatos de aminas grasas, por ejemplo etoxilato de amina de sebo (15), o sales de amonio y/o de fosfonio, por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.

Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98% en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.

Los principios activos de la invención pueden usarse como tales o en sus formulaciones, incluyendo en una mezcla con uno o más fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, microbicidas, fertilizantes, atrayentes, fitotónicos, esterilizantes, agentes sinérgicos, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de las plantas adecuados, para así, por ejemplo, ampliar el espectro de acción, para prolongar la duración de la acción, para aumentar la velocidad de la acción, para evitar la repulsión o prevenir la aparción de resistencia. Además, el crecimiento de la planta se puede mejorar con combinaciones que mejoran la tolerancia a factores abióticos, por ejemplo altas o bajas temperaturas, a la sequía o a un elevado contenido en agua o en sal del suelo. También es posible mejorar el comportamiento de floración y fructificación, optimizar la capacidad de germinación y el desarrollo radicular, facilitar la cosecha y mejorar los rendimientos, influir en la maduración, mejorar la calidad y/o el valor nutricional de los productos recolectados, prolongar la vida de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos cosechados. En general, la combinación de los principios activos de la invención y los pares de mezcla da como resultado efectos sinérgicos, lo que significa que la eficacia de la mezcla en cuestión es mayor que la eficacia de los componentes individuales. En general, es posible usar las combinaciones en premezclas, mezclas de tanque o mezclas listas, y también en aplicaciones de siembra.

Ejemplos particularmente favorables de los pares de mezcla son los siguientes compuestos: Insecticidas/acaricidas/nematicidas: (1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, . metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb; u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo), coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etión, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofos, isofenfos, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión (-metilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifos (-metilo), profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón y vamidotión. (2) Antagonistas de los canales de cloruro regulados por GABA, por ejemplo organoclorados, por ejemplo, el clordano y el endosulfán (alfa-), o fiproles (fenilpirazoles), por ejemplo etiprol, fipronil, pirafluprol y piriprol. (3) Moduladores del canal de sodio/bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), bifentrina, bioaletrina, bioaletrina-S-ciclopentenilo, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina (beta-), cihalotrina (gamma-, lambda-), cipermetrina (alfa-, beta-, theta-, zeta-), cifenotrina [isómeros (1 R)-trans], deltametrina, dimeflutrina, empentrina [isómeros (EZ)-(1 R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (tau-), halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina [isómero (1 R)-trans], praletrina, proflutrina, piretrinas (piretro), resmetrina, RU 15525, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómeros (1 R)], tralometrina, transflutrina y ZXI 8901 ; o DDT, o metoxiclor. (4) Agonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina, por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid, tiametoxam; o nicotina. (5) Moduladores alostéricos del receptor de acetilcolina (agonistas), por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad. (6) Activadores del canal de cloruro, por ejemplo avermectinas/milbemicinas, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milbemectina. (7) Análogos de la hormona juvenil, por ejemplo hidropreno, kinopreno, metopreno, o fenoxicarb; piriproxifeno. (8) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o inespecíficos, por ejemplo, fumigantes, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo, o cloropicrina; fluoruro de sulfurilo; bórax; tártaro emético. (9) Antialimentarios selectivos, por ejemplo, pimetrozina o flonicamid. (10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, diflovidazin, hexitiazox, etoxazol. (11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos, por ejemplo Bacillus thuringiensis subespecie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespecie aizawai, Bacillus thuringiensis subespecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespecie tenebrionis, y proteínas de plantas BT, por ejemplo, CryIAb, CryIAc, CryIFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores del ATP, por ejemplo, o diafentiurón; o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina; o propargita; tetradifón. (13) Desacoplantes de la fosforilación oxidativa que actúan mediante la interrupción del gradiente de protones H, por ejemplo clorfenapir y DNOC. (14) Antagonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina, por ejemplo bensultap, cartap (clorhidrato), tiocilam, y tiosultap (sódico). (15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, por ejemplo benzoilureas, por ejemplo bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón. (16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1 , por ejemplo buprofezina. (17) Disruptores de la muda, por ejemplo ciromazina. (18) Agonistas/disruptores de ecdisona, por ejemplo diacilhidrazinas, por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida. (19) Agonistas octopaminérgicos, por ejemplo amitraz. (20) Inhibidores del complejo III del transporte de electrones, por ejemplo hidrametilnona; acequinocilo; fluacripirim. (21) Inhibidores del complejo I del transporte de electrones, por ejemplo, del grupo de los acaricidas METI, por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad; o rotenona (Derris). (22) Bloqueantes del canal de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo indoxacarb; metaflumizona. (23) Inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, por ejemplo derivados del ácido tetrónico, por ejemplo espirodiclofeno y espiromesifeno; o derivados del ácido tetrámico, por ejemplo espirotetramato. (24) Inhibidores del complejo IV del transporte de electrones, por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc, o cianuro. (25) Inhibidores del complejo II del transporte de electrones, por ejemplo cienopirafen. (28) Efectores del receptor de rianodina, por ejemplo, diamidas, por ejemplo flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypyr), ciantraniliprol (Cyazypyr) y también 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1 -ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (conocida del documento WO 2005/077934) o 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1 ,2-dimetilhidracinacarboxilato de metilo (conocido del documento WO 2007/043677).

Otros principios activos con mecanismo de acción desconocido, por ejemplo, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, quinometionato, criolita, cyflumetofen, dicofol, fluensulfona (5-cloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-il)sulfonil]-1 ,3-tiazol), flufenerim, piridalil y pirifluquinazón, y también productos basados en Bacillus firmus (1-1582, Bioneem, Votivo) y los siguientes productos activos conocidos: 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-fluoropir¡d-3-il)met¡l](2,2-d¡fluoroet¡l)am¡no}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115644), 4-{[(2-cloro-1 ,3-tiazol-5-il)met¡l](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropir¡d-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida del documento WO 2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida de la patente europea EP-A-0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](met¡l)amino}furan-2(5H)-ona (conocida de la patente europea EP-A-0 539 588), [(6-cloropiridin-3-il)met¡l](metil)oxido-A -sulfanilidencianamida (conocida del documento WO 2007/149134), [1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A -sulfanilidencianam¡da (conocida del documento WO 2007/149134) y sus diastereómeros (A) y (B) i (A) (B) (igualmente conocidas del documento WO 2007/149134), [(6-trifluorometilpiridin-3-il)metil](metil)oxido-A4-sulfanilidencianamida (conocida del documento WO 2007/095229), sulfoxaflor (igualmente conocida del documento WO 2007/149134), 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)- 12-h¡drox¡-1 ,4-dioxa-9-azad¡spiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-ona (conocida del documento WO 2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida del documento WO 2008/067911), 1- [2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-^ amina (conocida del documento WO 2006/043635), ciclopropanecarboxilato de [(3S,4aR, 12R, 12aS, 12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)ox¡]-6, 12-dihidroxi-4, 12b-dimetil-11 -oxo-9-(piridin-3-il)-1 ,3,4,4a,5,6,6a, 12, 12a, 12b-decahidro-2H,11H-benzo[f]pirano[4,3-b]cromen-4-il]metilo (conocido del documento WO 2006/129714), 2-ciano-3-(difluorometoxi)-N,N-dimetilbencenosulfonamida (conocida del documento WO 2006/056433), 2- ciano-3-(difluorometoxi)-N-metilbencenosulfonamida (conocida del documento WO 2006/100288), 2-ciano-3-(difluorometoxi)-N-etilbencenosulfonamida (conocida del documento WO 2005/035486), 1 ,1 -dióxido de 4-(difluorometoxi)-N-etil-N-metil-1 ,2-benzotiazol-3-amina (conocida del documento WO 2007/057407) y N-[1 -(2,3-dimetilfenil)-2-(3,5-dimetilfenil)etil]-4,5-dihidro-1 ,3-tiazol-2-amina (conocida del documento WO 2008/104503).

Fungicidas: (1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, naftifin, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalin, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-(2,2-d¡met¡l-2,3-dihidro-1 H-inden-1-il)-1 H-imidazol-5-carboxilato de metilo, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y 0-[1 -(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1 H-imidazol-1-carbotioato, (2) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria), por ejemplo bixafen, boscalid, carboxin, diflumetorim, fenfuram, fluopíram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, furmecyclox, mezcla del racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y del racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR de isopirazam, isopirazam (racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), isopirazam (racemato syn-epimérico 1 RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1 R.4S.9R), isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1S,4R,9S), mepronil, oxicarboxin, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-l H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluoromet¡l)-1 -metil-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (3) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria) que actúan sobre el complejo III de la cadena respiratoria, por ejemplo ametoctradin, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestroburin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orysastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2- (metoxiimino)-N-meti!etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l]et¡liden}amino)oxi]met¡l}fen¡l)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-met¡l-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluoromet¡l)fen¡l]etoxi}imino)metil]fen¡l}etanam (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)et¡l¡den]am¡no}oxi)rnetil]fen¡l}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1 ,1 ,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-4-¡l)p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da, 5-metoxi-2-met¡l-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluorometN)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1 ,2,^ (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}s^ enoato de metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimet¡lfenoxi)metil]fen¡l}-2-metox¡-N-met¡lacetam¡da y (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (4) Inhibidores de la mitosis y de la división celular, por ejemplo, benomil, carbendazim, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato de metilo, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropir¡din-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridacina, (5) Compuestos con actividad multisitio, por ejemplo la mezcla Bordeaux, captafol, captan, clorotalonil, formulaciones de cobre, tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianón, dodina, base libre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, oxina-cobre, propamidina, propineb, azufre y preparaciones de azufre, por ejemplo polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb y ziram, (6) Inductores de resistencia, por ejemplo acibenzolar-S-metilo, isotianil, probenazol y tiadinil, (7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas, por ejemplo andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, clorhidrato hidratado de kasugamicina, mepanipirim y pirimetanil, (8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina y siltiofam, (9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim, validamicina A y valifenalato, (10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y de membrana, por ejemplo bifenilo, cloroneb, dicloran, edifenfos, etridiazol, yodocarb, iprobenfos, ¡soprotiolano, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, prothiocarb, pirazofos, quintoceno, tecnaceno y tolclofos-metilo, (11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo carpropamid, diclocymet, fenoxanilo, ftalida, piroquilón y triciclazol, (12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo, benalaxil, benalaxil-M (kiralaxilo), bupirimato, clozylacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico, (13) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo clozolinato, fenpiclonil, fludioxonil, iprodiona, procimidona, quinoxifeno y vinclozolina, (14) Desacoplantes, por ejemplo binapacril, dinocap, ferimzona, fluazinam y meptildinocap, (15) Compuestos adicionales, por ejemplo bentiazol, bétoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, clazafenona, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ecomat, fenpirazamina, flumetover, fluoromida, flusulfamida, flutianil, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, ¡rumamicina, metasulfocarb, isotiocianato de metilo, metrafenon, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sus sales, fenotrina, ácido fosfórico y sus sales, propamocarb-fosetilato, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, tebufloquin, tecloftalam, tolnifanid, triazóxido, triclamida, zarilamida, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluoromet¡l)-1 H-p¡razol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona, 1 -(4-{4-[5-(2 , 6-d if I u o rofe n i l)-4 , 5-d i h id ro- 1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona, 1 H-imidazol-1 -carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-¡lo, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-l H-pirazol-1 -il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 -(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-l H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-d¡hidro- ,2-oxazol-3-il)-1 ,3-tiazol-2-il]piperidin-1 -iljetanona, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, 2-fenilfenol y sus sales, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridacina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridacina, 5-amino-1 ,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1 -il)tiofen-2-sulfonohidrazida, 5-metil-6-octil[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de etilo, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1 -iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4- dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodopiridin-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}- 2- fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1 ,3-tiazol-4-carboxamida, N-met¡l-2-(1-{[5-met¡l-3-(tr¡fluoromet¡l)-1 H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 -il]-1 ,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1 -{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1 ,3-tiazol^ carboxamida, {6-[({[(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]pindin-2-iljcarbamato de pentilo, ácido fenacin-1-carboxílico, quinolin-8-ol y quinolin-8-ol sulfato (2:1), (16) Compuestos adicionales, por ejemplo 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-¡l]-1 H-p¡razol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil- 3- (trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1 ,3-dimetil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-d¡met¡lbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)b¡fenil-2-il]-5-fluoro-1 ,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1 ,3-dimet¡l-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4,-(trifluorometil)bifenil-2- il]-1 ,3-tiazol-5-carboxam¡da, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-¡l)b¡fen¡l-2-il]-1 ,3-dimetil-IH-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-¡l]p¡rid¡n-3-carboxamida, 3-(d¡fluoromet¡l)-N-[4'-(3-metox¡-3-metilbut-1-¡n-1-il)bifen¡l-2-il]-1-met¡l-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-met¡lbut-1-¡n-1-il)bifenil-2-il]-1 ,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-¡l]pir¡d¡n-3-carboxam¡da, (5-bromo-2-metox¡-4-met¡lpir¡d¡n-3-¡l)(2,3,4-trimetox¡-6-metilfenil)metanóna y N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1 -il]oxi}-3-metoxifen¡l)et¡l]-N2-(metilsulfonil)valinamida.

Todos los pares de mezcla mencionados en las clases (1) a (16) pueden formar opcionalmente, si tienen la capacidad en base a sus grupos funcionales, sales con bases o ácidos adecuados.

Los principios activos identificados en la presente memoria descritiva por sus nombres comunes son conocidos y se describen, por ejemplo, en el manual de plaguicidas ("The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) o se pueden encontrar en Internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).

También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioquímicos, o incluso agentes para mejorar las propiedades de las plantas.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos que mejoran la acción de los principios activos, sin necesidad de que el agente sinérgico añadido sea activo en sí mismo.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, como una mezcla con inhibidores que reducen la degradación del principio activo después de su uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de las plantas o en los tejidos vegetales.

El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comercialmente disponibles puede variar dentro de límites amplios. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede ser del 0,00000001 al 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso.

Los compuestos se aplican de una manera apropiada habitual para las formas de aplicación.

Todas las plantas y partes de plantas se pueden tratar según la invención. Por plantas se entiende en el presente documento todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por métodos de mejora y optimización convencionales o por métodos de biotecnología e ingeniería genética o la combinación de estos métodos, incluyendo plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que pueden o pueden no estar protegidas por los derechos de propiedad de variedades. Las partes de las plantas han de entenderse en el sentido de todas las partes y órganos de las plantas que se encuentran por encima y por debajo de la tierra, tales como brotes, hojas, flores y raíces, y como ejemplos se pueden mencionar hojas, acículas, tallos, troncos, flores, carpóforos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de la planta también incluyen tanto el producto de la cosecha como el material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, injertos y semillas.

El tratamiento según la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos según la invención se lleva a cabo directamente o dejando que actúen en su entorno, medio ambiente o espacio de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pintura, inyección y, en el caso de material de propagación, especialmente en el caso de semillas, también mediante la aplicación de una o más capas.

Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes según la invención. En una forma de realización preferida, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas, o aquellas obtenidas por los métodos convencionales de cultivo biológico, tales como fusión de protoplastos o cruce, y también sus partes. En una forma de realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidas por métodos de ingeniería genética, y llegado el caso en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados), y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" ya se han explicado anteriormente Más preferiblemente, se tratan las plantas de las variedades de plantas que se encuentran comercialmente disponibles o en uso según la invención. Las variedades de plantas se han de entender en el sentido de plantas que tienen nuevas propiedades ("rasgos") que se han obtenido por cultivo convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Éstas pueden ser variedades, biotipos o genotipos.

Dependiendo de las especies de plantas o variedades de plantas, su localización y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, nutrición), el tratamiento de la invención también puede dar como resultado efectos superaditivos ("sinérgicos"). Así son posibles, por ejemplo, tasas de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un incremento de la actividad de los compuestos y composiciones utilizables según la invención, un mejor crecimiento de las plantas, una mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, un aumento de la tolerancia a la sequía o a los niveles de agua o de salinidad del suelo, un mayor rendimiento de floración, una cosecha más fácil, una maduración acelerada, unos mayores rendimientos, una mayor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, una mejor estabilidad de almacenamiento y/o procesamiento de los productos recolectados, que superan los efectos que se esperan normalmente.

Las plantas transgénicas o variedades de plantas (obtenidas por ingeniería genética) que preferiblemente se han de tratar según la invención incluyen todas las plantas que, en virtud de la modificación genética, hayan recibido material genético que confiera propiedades útiles particularmente ventajosas ("rasgos") a estas plantas. Ejemplos de esas propiedades son un mejor crecimiento de la planta, una mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, una mayor tolerancia a niveles de agua o de salinidad del suelo, un mayor rendimiento de floración, una cosecha más fácil, una maduración acelerada, unos mayores rendimientos, una mayor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, una mejor estabilidad de almacenamiento y/o procesamiento de los productos recolectados. Ejemplos adicionales y particularmente destacados de esas propiedades son una mejor defensa de las plantas frente a plagas animales y microbianas, tales como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también una mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida. Los ejemplos de plantas transgénicas que se pueden mencionar son plantas de importancia para el cultivo, como los cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha, tomates, guisantes y otras variedades vegetales, algodón, tabaco, colza y también plantas frutales (con las frutas de manzanas, peras, cítricos y uvas), y se hace especial hincapié en el maíz, la soja, las patatas, el algodón, el tabaco y la colza. Los rasgos particularmente destacados son una mayor defensa de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles y babosas mediante toxinas formadas en las plantas, en particular las formadas en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF y también sus combinaciones) (referido en lo sucesivo como "plantas Bt"). Rasgos también especialmente destacados son una mayor defensa de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante la resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, inductores y genes de resistencia y sus proteínas y toxinas expresadas en consecuencia. Los rasgos que además son especialmente destacados son una mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, el gen "PAT"). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestión también pueden estar presentes combinados entre sí en las plantas transgénicas. Ejemplos de "plantas Bt" que se pueden mencionar son las variedades del maíz, variedades del algodón, variedades de la soja y variedades de la patata que se venden con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Algunos ejemplos de plantas tolerantes a los herbicidas incluyen las variedades del maíz, variedades del algodón y variedades de la soja que se venden con el nombre comercial de Roundup Ready® (tolerancia al glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de una manera convencional para su tolerancia a herbicidas) también incluyen las variedades vendidas con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Naturalmente, estas declaraciones también se aplican a las variedades de plantas que presentan estos rasgos genéticos o a rasgos genéticos aún por desarrollar y que se desarrollarán y/o se comercializarán en el futuro.

Las plantas enumeradas se pueden tratar de acuerdo con la invención de una manera particularmente ventajosa con los compuestos con la fórmula general I y/o mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos indicados anteriormente para los principios activos o sus mezclas también se aplican al tratamiento de estas plantas. Se hace especial hincapié en el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas específicamente mencionadas en el presente texto.

Además, los principios activos de la invención se pueden usar para controlar una multitud de diferentes plagas, incluyendo, por ejemplo, insectos chupadores, insectos mordedores y otras plagas dañinas que son parásitos de plantas, plagas de materiales almacenados, plagas que destruyen materiales industriales, y plagas de higiene incluyendo parásitos en el sector de la salud animal, y para su control, por ejemplo, la eliminación y erradicación de los mismos. La presente invención también incluye un método para controlar plagas.

En el sector de la salud animal, es decir, en el campo de la medicina veterinaria, los principios activos según la presente invención actúan contra los parásitos animales, especialmente ectoparásitos o endoparásitos. El término "endoparásitos" comprende especialmente helmintos tales como cestodos, nematodos o tremátodos y protozoos tales como coccidios. Los ectoparásitos son típica y preferiblemente artrópodos, especialmente insectos tales como moscas (que muerden y lamen), larvas de moscas parasitarias, piojos, liendres del cabello, piojos aviares, pulgas y similares; o acaricidas tales como garrapatas, por ejemplo garrapatas duras o garrapatas blandas, o ácaros tales como ácaros de sarna, ácaros de la cosecha, ácaros aviares y similares.

Estos parásitos son: Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp.; ejemplos específicos son: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Philloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikéntron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp.; ejemplos específicos son: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikéntron ovis, Werneckiella equi; Del orden de los Díptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmía spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., , Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus : spp., Típula spp.; ejemplos específicos son: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxis calcitrans, Típula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus : longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota itálica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hidrotaea irritans, Hidrotaea albipuncta, Chrysomya cloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus óvinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsilla spp., Ceratophillus spp.; ejemplos específicos son: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis; Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongilus spp.

Del orden de los Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germánica y Supella spp. (por ejemplo, Suppella longipalpa); De la subclase de los Acari (Acariña) y los órdenes de los Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (género original de las garrapatas multihospedador), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; ejemplos específicos son: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus silviarum, Varroa jacobsoni; Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.; ejemplos específicos son: Cheiletiella yasguri, Cheiletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschóngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

Los principios activos de la invención también son adecuados para el control de artrópodos, helmintos y protozoos que atacan a los animales. Los animales incluyen animales de producción agropecuaria, por ejemplo, ganado, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, peces de cultivo, y abejas. Los animales también incluyen animales domésticos - también denominados animales de compañía - por ejemplo perros, gatos, pájaros enjaulados, peces de acuario, y los conocidos como animales de laboratorio, por ejemplo, hamsters, cobayas, ratas y ratones.

El control de estos artrópodos, helmintos y/o protozoos debería reducir los casos de muerte y mejorar el rendimiento (para carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.) y la salud del animal huésped, por lo que el uso de los principios activos de la invención permite una cría de animales económicamente más viable y más fácil.

Por ejemplo, es deseable para prevenir o interrumpir la captación por parte de los parásitos de la sangre del huésped (si es pertinente). El control de los parásitos también puede contribuir a evitar la trasmisión de sustancias infecciosas.

El término "control", como se usa en la presente memoria relacionado con el campo de la salud animal significa que los principios activos actúan reduciendo la aparición del parásito en cuestión en un animal infestado con dichos parásitos hasta un nivel inocuo. Más específicamente, "control", como se usa en el presente documento, significa que el principio activo mata al parásito en cuestión, retrasa su crecimiento o inhibe su proliferación.

En general, los principios activos de la invención pueden emplearse directamente cuando se utilizan para el tratamiento de animales. Preferiblemente se emplean en forma de composiciones farmacéuticas que pueden comprender los excipientes y/o agentes auxiliares farmacéuticamente aceptables conocidos en la técnica anterior.

En el sector de la salud animal y en la cría de animales, los principios activos se emplean (administran) de una manera conocida, mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procesados a través la alimentación y supositorios, mediante administración parenteral, por ejemplo por inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal, entre otras cosas), implantes, mediante administración nasal, mediante administración dérmica en forma de, por ejemplo, inmersión o baño, nebulización, vertido y marcado, lavado y pulverización, y también con la ayuda de artículos moldeados que contienen el principio activo, tales como collares, marcas en las orejas, marcas en el rabo, cintas para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado, etc. Los principios activos se pueden formular en forma de champú o de formulaciones adecuadas aplicables en aerosoles o pulverizadores sin presión, por ejemplo, rociadores y atomizadores.

En caso de empleo para ganado, aves, animales domésticos, etc, los principios activos de la invención se pueden emplear como formulaciones (por ejemplo polvos, polvos humectables ["WP"], emulsiones, concentrados emulsionares ["CE"], composiciones libres, disoluciones homogéneas y concentrados en suspensión ["SC"]), que contienen los principios activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o después de dilución (por ejemplo, una dilución de 100 a 10.000 veces), o se pueden usar en forma de baño químico.

También se ha encontrado que los compuestos de la invención tienen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen los materiales industriales.

Ejemplos preferidos pero no limitantes incluyen los siguientes insectos: escarabajos, tales como Hilotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xileborus spp. Tryptodendron spp., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spp. Dinoderus minutus; dermapterans, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticul ¡termes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Tisanuros tales como Lepisma saccharina.

Materiales industriales en el presente contexto se entiende en el sentido de materiales inanimados, tales como preferiblemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y tarjetas, cuero, madera, productos elaborados de madera y composiciones de recubrimiento.

Las composiciones listas para su uso opcionalmente también pueden comprender otros insecticidas, y opcionalmente también uno o más fungicidas.

Con respecto a posibles pares de mezcla adicionales, se hace referencia a los insecticidas y fungicidas citados anteriormente.

Al mismo tiempo, los compuestos de la invención se pueden utilizar para la protección de los objetos que entran en contacto con agua salada o agua salobre, especialmente cascos, protecciones, redes, edificios, amarras y sistemas de señalización, frente a la suciedad.

Además, los compuestos de la invención se pueden utilizar como composiciones antiincrustantes, solos o en combinaciones con otros principios activos.

Los principios activos también son adecuados para controlar plagas animales en el sector doméstico, en el sector de la higiene y en la protección de productos almacenados, especialmente insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en espacios cerrados, por ejemplo, viviendas, naves industriales, oficinas, cabinas de vehículos y similares. Se pueden utilizar para controlar estas plagas solos o en combinación con otros principios activos y agentes auxiliares en productos insecticidas domésticos. Son eficaces contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios del desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.

Del orden de los Acariña, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp.

Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus.

Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Típula paludosa.

Del orden de los Lepídoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canís, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporís, Pemphigus spp., Phílloera vastatrix, Phthírus pubis.

Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodínus prolixus, Tríatoma infestans.

En el campo de los insecticidas domésticos, se emplean solos o en combinación con otros principios activos adecuados, tales como ésteres fosfóricos, carbamatos, piretroides, neonicotínoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.

Se emplean en aerosoles, productos de pulverización sin presión, por ejemplo rociadores y atomizadores, sistemas automáticos de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos evaporadores con comprimidos evaporadores de celulosa o plástico, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores con propelentes, sistemas pasivos de evaporación o de energía libre, papeles para polilla, bolsas para polilla, y geles para polilla, en forma de gránulos o polvos, en cebos para la propagación o en trampas de cebo.

Elucidación de los procesos de preparación y compuestos intermedios Ejemplos de preparación Ejemplo N° B: Síntesis de 4-amino-3-(ferc-butilcarbamoil)-5-metilbenzoato de metilo 3,0 g (8,04 mmol) de 2-amino-N-terc-butil-5-yodo-3-metilbenzamida, 1 ,78 g (17,68 mmol) de trietilamina y 0,56 g (0,80 mmol) de dicloruro de bis(trifenilfosf¡na)paladio se añadieron a 40 mi de metanol, y la mezcla se agitó en un autoclave a 110°C y 115 bar de monóxido de carbono durante 9 h. La mezcla se filtró, los sólidos se lavaron con metanol y la fase orgánica se concentró. Se obtuvo el producto deseado por purificación cromatográfica. (logP: 2,48; MH+: 265; RMN 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 1 ,38 (s, 9H), 2,11 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 6,63 (sa, 2H), 7,63 (s, 1 H), 7,84 (s, 1 H), 7,88 (s, 1 H) Ejemplos de Preparación Los procesos de preparación descritos anteriormente se pueden utilizar para obtener los compuestos con la fórmula (I), y algunos de los compuestos con la fórmula (I) pueden estar presentes en forma de regioisómeros. En la tabla siguiente, en relación con los datos de RMN, en cada caso se indican los desplazamientos químicos y las correspondientes intensidades de señal, por ejemplo para el compuesto 1: Señal 1 10,310; 0,82, para 10,310 ppm (desplazamiento químico) 0,82 (intensidad de señal); Señal 2 8,477; 0,62; para 8,477 ppm (desplazamiento químico) 0,62 (intensidad de señal); Métodos de análisis Los valores de logP indicados en la tabla anterior y en los Ejemplos de Preparación se determinaron de acuerdo con la Directiva CEE 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) en columnas de fase inversa (C 18), con los siguientes métodos: La determinación LC-MS en el intervalo ácido se llevó a cabo a un pH de 2,7 usando el 0,1% de ácido fórmico acuoso y acetonitrilo (que contiene el 0,1% de ácido fórmico) como eluyentes, en gradiente lineal de acetonitrilo del 10% al 95% de acetonitrilo.

La calibración se llevó a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (que tienen de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (valores de logP determinados en base a los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).

Los valores de lambda max se determinaron en los máximos de las señales cromatográficas usando los espectros UV de 200 nm a 400 nm.

Las señales MH+ se determinaron utilizando un sistema Agilent MSD con ESI e ionización positiva o negativa.

Los espectros de RMN se determinaron usando un espectrómetro Bruker Avance 400 equipado con un cabezal de sonda de flujo (volumen 60 µ?). El disolvente usado fue d6-DMSO, y la referencia utilizada fue tetrametilsilano (0,00 ppm). La temperatura de medición es de 303°K si se usa d6-DMSO como disolvente.

En determinados casos, las muestras se determinaron con un espectrómetro Bruker Avance II 600 o III 600.

Ejemplos de Uso Ejemplo 1 Prueba de Myzus (Tratamiento de pulverización MYZUPE) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una formulación adecuada de principio activo, se mezcla 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Hojas de col china {Brassica pekinensis) en forma de disco infestadas por todos los estadios del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) se pulverizaron con una formulación de principio activo de la concentración deseada.

Después de 6 días, se determina la eficacia en %. El 100% significa que todos los áfidos han sido eliminados, el 0% significa que ningún áfido ha sido eliminado.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 1 , 7, 17, 23, 25, 26, 33, 36.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 80% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 21 , 37.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 90% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 2, 5, 18, 22, 24, 27.

Ejemplo 2 Prueba de Phaedon (Tratamiento de pulverización PHAECO) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una formulación adecuada de principio activo, se mezcla 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Hojas de col china (Brassica pekinensis) en forma de disco se pulverizaron con una formulación de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se poblaron con larvas del escarabajo de la mostaza {Phaedon cochlearíae).

Después de 7 días, se determina la eficacia en %. El 100% significa que todas las larvas del escarabajo han sido eliminadas, el 0% significa que ninguna larva del escarabajo ha sido eliminada.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 2, 3, 4, 5, 11 , 13, 17, 18, 19, 21 , 22, 23, 24, 25, 26, 27, 34, 35, 36, 37.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 83% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 20.

Ejemplo 3 Prueba de Spodoptera frugiperda (Tratamiento de pulverización SPODFR) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una formulación adecuada de principio activo, se mezcla 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.

Hojas de maíz (Zea mays) en forma de disco se pulverizaron con una formulación de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se poblaron con orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).

Después de 7 días, se determina la eficacia en %. El 100% significa que todas las orugas han sido eliminadas, el 0% significa que ninguna oruga ha sido eliminada.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 , 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39.

Ejemplo 4 Prueba de Lucilia cuprina (LUCICU) Especie: Lucilia cuprina, primera etapa larval (edad: 24 horas) Disolvente: Dimetilsulfóxido Para preparar una formulación adecuada de principio activo, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 mi de dimetilsulfóxido y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Recipientes que contienen 1 cm3 de carne de caballo tratada con la formulación de principio activo se poblaron con aproximadamente 20 larvas de Lucilia cuprina en el primer estadio.

Después de 48 h, se determina la eliminación en %. El 100% significa que todas las larvas han sido eliminadas, el 0% significa que ninguna larva ha sido eliminada.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 100 ppm: 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7.

Ejemplo 5 Prueba de Musca domestica (MUSCDO) Disolvente: Dimetilsulfóxido Para preparar una formulación adecuada de principio activo, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 mi de dimetilsulfóxido y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Recipientes que contienen una esponja tratada con la preparación de principio activo de la concentración deseada se pueblan con 10 adultos de Musca domestica.

Después de 2 días, se determina la eliminación en %. El 100% significa que todas las larvas han sido eliminadas, el 0% significa que ninguna larva ha sido eliminada.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 90% a una tasa de aplicación de 100 ppm: 2, 6.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia del 100% a una tasa de aplicación de 100 ppm: 1 , 4.

Ejemplo 6 Prueba de Phaedon (Tratamiento de pulverización PHAECO) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una formulación adecuada de principio activo, se mezcla 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Hojas de col china {Brassica pekinensis) en forma de disco se pulverizaron con una formulación de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se poblaron con larvas del escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariaé).

Después del periodo de tiempo deseado, se determina el efecto en %. El 100% significa que todas las larvas del escarabajo han sido eliminadas, el 0% significa que ninguna larva del escarabajo ha sido eliminada.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de

Claims (11)

REIVINDICACIONES

1. Derivados de antranilamida con la fórmula general (I) caracterizados porque R1 es hidrógeno, amino, hidroxilo o en cada caso alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1- C4, (alcoxi Ci-C4)carbonilo, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6 y (alquilo Ci-C4)cicloalquilamino C3-C6, R2 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C6, alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6, R3 es hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci- C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4) haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino CrC4-alquilcarbonilo C2- Cs, alquilsulfoximino C C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y tria!quilsililo C3-C6, R3 es también en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, opcionalmente sustituido de forma idéntica o diferente, una o varias veces en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre amino, cicloalquilamino C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 también es igualmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-Ci2-alquilo C1-C6 y bicicloalquilo C4-C-12, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C -C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C-i-C4, alquilsulfimino C1- C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4- alquilo C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6) alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre si a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que opcionalmente contiene además un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno y pueden estar opcionalmente mono a tetrasustituidos por alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxi C1-C2, R2, R3juntos también son =S(alquilo Ci-C4)2, =S(0)(alquilo Ci-C4)2, Y es O o S, R4 es hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, alquilcarbonilamino C C4l N-metoxi-N-metilamino, hidroxiimino, (alquilo Ci-C4)hidroxiimino, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo d-C4, hidroxi-alquilo C C4, haloalquilcarbonilo Ci-C4l alquilcarboniloxi Ci-C4l aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C C4, dialquilaminocarbonilo CrC4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo CrC , alquilsulfonilamino C-|-C4l aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo Ci-C l dialquilaminosulfonilo Ci-C , alquilsulfoximino C1-C4 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalmente puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4l alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoniloxi CrC4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo CrC4, alquilamino CrC4, di-(alquilo CrC4)amino, alquilcarbonilamino Ci-C4, alcoxicarbonilo Ci-C4) alquilcarbonilo C C4, alquilcarboniloxi Ci-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo CrC4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilsulfonilamino CrC4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C C4 o dialquilaminosulfonilo C C4, además tiene las siguientes definiciones si Y es S: es además hidrógeno, halógeno, ciano, nitro alquilo Ci-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, SFs, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo CrC4) haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alcoxi C1- C4)¡mino, (alquilo Ci-C4)(alcoxi CrC4)imino, (haloalquilo CrC4)(alcoxi Cr C4)imino o trialquilsililo C3-C6, o os R4 además forman, a través de átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, os R4 además también forman, a través de átomos de carbono adyacentes, los siguientes anillos condensados que están opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio Ci-C4(alquilo C1-C6), alquilsulfinilo d-C4(alquilo C1-C6), alquilsulfonilo CrC4(alquilo CrC6), alquilamino C C , di-(alquilo Ciclamino y cicloalquilamino C3-C6, n está entre 0 y 3, R5 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, halógeno, clano, nitro o trialquilsililo C3-C6, es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6) cicloalquilo C3- C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6 o alquilo C-i-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C-I-C , alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, está entre 0 y 4, es N, CH, CF, CCI, CBr o CI, es -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquilo C C6)-, - CH2N(alquilo d-CeJCHs-, -CH[C02(alquilo C C6)]-, -CH(CN)-, -CH(alquilo CrC6)-, -C(di-alquilo CrC6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquilo CrC6)-, es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema anular aromático heterobicíclico condensado de 8, 9 ó 10 miembros, en donde el anillo o sistema anular está opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio CrC4, alquilsulfinilo CrC4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquilo Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquilo CrC6)aminocarbonilo, di-(alquilo CrC4)aminocarbonilo, tri-(Ci- C2)alquilsililo, (alquilo C C4)(alcoxi Ci-C4)imino, Q es también un sistema anular heteroaromático o heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un sistema anular aromático heterobicíclico condensado de 8, 9 ó 10 miembros, en donde el anillo o sistema anular está opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C C^, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo CrC4, alquilamino C1-C4, di- (alquilo Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquilo Ci-C6)carbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquilo CrC^aminocarbonilo, di-(alquilo Cr C4)aminocarbonilo, tri-(Ci-C2)alquilsililo, (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, los compuestos con la fórmula general (I) también incluyen N-óxidos y sales.

2. Los compuestos con la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación , caracterizados porque R es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C6, ciano(alquilo Ci-C6), haloalquilo C^Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC4-alquilo C1-C4, alquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinilo Ci-C4-alquilo C-i-C4 o alquilsulfonilo CrC4-alquilo Ci-C4, R2 es hidrógeno o alquilo C1-C6, R3 es hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1- C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CrC4l alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo CrC4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino C-i-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino CrC4-alquilcarbonilo C2- C5, alquilsulfoximino C C4, alquilsulfoximino C-i-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino CrC4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6, R3 es también cicloalquilo C3-C12 y bicicloalquilo C4-C10, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Cr C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino CrC4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4- alquilo C C^, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6, es O o S, es hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquiltio Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, alquilcarbonilamino d-C4) N-metoxi-N-metilamino, hidroxiimino, (alquilo Ci-C4)hidroxiimino, alcoxicarbonilo Ci-C , alcoxicarbonilo d-C4-alquilo Ci-C4l alquilcarbonilo C C4) hidroxi-alquilo CrC4, haloalquilcarbonilo Ci-C4, alquilcarboniloxi Ci-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo Ci-C4, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4, dialquilaminosulfonilo C C , alquilsulfoximino C1-C4 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalméntef puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo Cr C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo C1-C2, alquilsulfoniloxi C1-C2, haloalquiltio C1-C2, haloalquilsulfinilo CrC2, haloalquilsulfonilo C1-C2, alquilamino CrC2, d¡-(alquilo Ci-C2)amino, alquilcarbonilamino C1-C2, alcoxicarbonilo C -C2, alquilcarbonilo C1-C2, alquilcarboniloxi C1-C2, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C2, dialquilaminocarbonilo C1-C2, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo CrC2, dialquilaminotiocarbonilo Ci-C2, cicloalquilamino C3-C6, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo CrC4 o dialquilaminosulfonilo C1-C4, R4 además tiene las siguientes definiciones si Y es S: es además hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C<\-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C C4 o haloalquiltio CrC4; además dos radicales R4 adyacentes también son -(Ch^-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -0(CH2)20-, -OCF2O-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-; R5 es alquilo CrC4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C C4, haloalquilsulfonilo C C4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, R6 es alquilo C1-C6 o R6 es también cicloalcoxi C3-C6, R7 es independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi d- C4, haloalquilo C C^, haloalcoxi C1-C4, haloalquilsulfonilo C C4 o (alquilo CrC4)alcoxiimino C1-C4, m es 1 , 2 ó 3, X es N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, A es -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquilo C C6)-, - CH2N(alquilo C C6)CH2-, -CH(CN)-, -CH(alquilo d-Ce)-, -C(di-alquilo d- C6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquilo Ci-C6)-, Q es un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-1 a Q-53 o un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo Ci-C3) haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C1-C2, Q es también un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-1 a Q-53 y Q-58 a Q-59, un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C1-C2, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,

3. Los compuestos con la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizados porque R1 es hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R2 es hidrógeno o metilo, R3 es hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido una o varias veces, de forma idéntica o diferente, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d- C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C C4, alquilsulfinilo Ci-C4, alquilsulfonilo Cr C4, alquilsulfimino Ci-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C C4, alquilsulfimino CrC4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4- alquilo Ci-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 o trialquilsililo C3-C6, R3 es también cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido de forma idéntica o diferente, una o varias veces en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6l alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, alquiltio Ci-C4l alquilsulfinilo C C4, alquilsulfonilo C C4, alquilsulfimino d- C , alquilsulfimino Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino CrC , alquilsulfoximino CrC -alquilo C C4, alquilsulfoximino d-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C3-C6, Y es O o S, R4 es hidroxilo, amino, carboxilo, alcoxi Ci-C2-alquilo C1-C2, alquiltio Ci-C2- alquilo C1-C2, alquilsulfoniloxi C1-C2, alquilcarbonilamino Ci-C2, hidroxiimino, (alquilo Ci-C3)hidroxiimino, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo CrC2, hidroxil-alquilo C1-C2, haloalquilcarbonilo C1-C2, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo Ci-C2) dialquilaminocarbonilo CrC2, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo Ci-C2, dialquilaminotiocarbonilo C-|-C2, alquilsulfonilamino Ci-C2, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo Ci-C2) dialquilaminosulfonilo C C2, alquilsulfoximino C1-C2 o un anillo de 3 a 6 miembros, saturado, parcialmente saturado o aromático que opcionalmente puede contener de uno a tres heteroátomos del grupo constituido por O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido, de forma igual o diferente, por halógeno, ciano, alquilo Ci-C2, haloalquilo C C2, alcoxi Ci-C2, haloalcoxi C C2, alquiltio Ci-C2, alquiisulfinilo CrC2, alquiisulfonilo CrC2, haloalquiltio Ci-C2, haloalquilsulfinilo C C2 o haloalquilsulfonilo C C2, R4 además tiene las siguientes definiciones si Y es S: R4 es además hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C C2; además dos radicales R4 adyacentes también son -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, - 0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-; R5 es alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, R6 es metilo o geno o haloalquilo C1-C4, m es 1 ó 2, X es N, CH, CF, CCI o CBr, A es -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 o CH2CH2, Q es un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-36 a Q-40 o un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo CrC3, haloalquilo C1-C3, alcoxi CrC2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, Q es también un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente mono- o poli-sustituido del grupo constituido por Q-36 a Q-40 y Q-58 a Q-59, un sistema anular heterobicíclico aromático condensado de 9 miembros Q-54 a Q-56 y un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q->61, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre alquilo CrC3, haloalquilo CrC3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, o en donde los sustituyentes se pueden seleccionar cada uno independientemente entre fenilo y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos de forma idéntica o diferente por alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^C^, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi C C4l haloalcoxi C1-C4.

4. Mezclas de compuestos con la fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizasas porque Q es Q62 y Q63, donde la relación de un compuesto con la fórmula (I) en la que Q es Q62 a un compuesto con la fórmula (I) en la que Q es Q63 es de 60:40 a 99:1.

5. Mezclas de compuestos con la fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Q es Q58 y Q59, donde la relación de un compuesto con la fórmula (I) en la que Q es Q58 a un compuesto con la fórmula (I) en la que Q es Q59 es de 60:40 a 99:1.

6. Un proceso para la preparación de compuestos con la fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q y n son cada uno como se define en la Reivindicación 1 e Y es O, caracterizado porque comprende los pasos de (A) anilinas con la fórmula (II) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n son cada uno como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con cloruros de carbonilo con la fórmula (III) en la que R6, A y Q son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un aglutinante ácido, (B) anilinas con la fórmula (II) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n son cada uno como se ha definido anteriormente, se hacen reaccionar con un ácido carboxílico con la fórmula (IV) en la que R6, A y Q son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un agente de condensación, o mediante (C) la síntesis de antranilamidas con la fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno haciendo en la que R4, R5, R6, A, Q y n son cada uno como se ha definido anteriormente, con una amina con en la que R2 y R3 son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de un diluyente.

7. Composiciones, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto con la fórmula (I) o una mezcla de compuestos con la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y al menos un insecticida, fungicida, bactericida, acaricida, nematicida y/o un regulador del crecimiento vegetal adicional.

8. Composiciones agroquímicas, caracterizas porque comprenden al menos un compuesto con la fórmula (I) o una mezcla de compuestos con la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición como la que se reclama en la reivindicación 7, y extensores y/o tensioactivos.

9. Un proceso para la producción de composiciones agroquímicas, caracterizado porque al menos un compuesto con la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos con la fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8 se mezcla con extensores y/o tensioactivos.

10. El uso de un compuesto con la fórmula general (I) o de una mezcla de compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9 para el control de plagas animales.

11. Un método para controlar plagas animales, caracterizado porque un compuesto con la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos con la fórmula general (I) como el que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9 se deja actuar sobre plagas animales y/o su hábitat y/o semillas.