MX2008014268A

MX2008014268A - Derivados de triacina.

Info

Publication number: MX2008014268A
Application number: MX2008014268A
Authority: MX
Inventors: Thomas Ehlis; Elek Borsos
Original assignee: Ciba Holding Inc
Priority date: 2006-05-08
Filing date: 2007-05-02
Publication date: 2008-11-18
Also published as: BRPI0709778B1; BRPI0709778A2; CN101443319B; EP2016059B1; KR101433142B1; WO2007128744A2; WO2007128744A3; EP2016059A2; CN101443319A; TW200806639A; US20090124576A1; JP5254955B2; AU2007247213A1; JP2009536174A; KR20090006090A; US8444879B2

Abstract

Se describen derivados de triacina de fórmula (1), (ver fórmula) donde X1 es un radical bivalente de fórmula (1a) -Nr9-A-NR9-; (1b) (ver fórmula); o (1c) *-O-A-O-* A y A´ independientemente entre si son alquileno de C1-C12 de cadena lineal o ramificada, no substituido o substituido, el cual está opcionalmente interrumpido por cicloalquileno de C5-C12, N, O o S; cicloalquileno de C5-C12; bifenileno; arileno de C6-C10; o arileno de C5-C10-(alquileno de C1-C12); R1 es un radical de fórmula (1d) (ver fórmula); (1e) (ver fórmula); (1f) (ver fórmula); (1g) (ver fórmula); o (1h) (ver fórmula); R2 y R3 independientemente entre sí son hidrógeno; alquilo de C1-C12; OR7; NR7R8; arilo de C6-C10; X2 es O, o NH; W1 es alquilo de C1-C20; o un grupo Sp-Sil; Sp es un hidrocarburo de C3-C12 de cadena lineal o ramificada, saturado con una sola o múltiples instauraciones; Sil es un silano; un oligosiloxano; o una porción de polisiloxanos; y R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de C1-C12; o cicloalquilo de C3-C12.

Description

DERIVADOS DE TRIACINA CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con derivados de triacina. específicos, preparaciones de esos compuestos, la preparación de partículas micronizadas de los nuevos derivados de triacina y composiciones cosméticas que comprenden esos derivados de triacina.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION Los derivados de triacina corresponden a la fórmula A y A' independientemente entre si son alquileno de C1-C12 de cadena lineal o ramificada, no substituido o substituido, el cual está opcionalmente interrumpido por cicloalquileno de C5-C12, N, O o S; cicloalquileno de C5-Ci2; bifenileno; arileno de C5-Ci0 ; o arileno de C5-Ci0- (alquileno de C1-C12 ) ; ( Ri es un radical de formula (Id) *—/ \ R2 y R3 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de C1-C12 ; OR7; NR7R8; arilo de C6-Ci0 ; X2 es O, o NH; - Wi es alquilo de C1-C20 ; o un grupo Sp-Sil; Sp es un hidrocarburo de C3~C12 de cadena lineal o ramificada, saturado con una sola- o múltiples insaturaciones; Sil es un silano; un oligosiloxano; o una porción de polisiloxanos; y R4, R5, R6 / Re y R9 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de Ci-Ci2 ; o cicloalquilo de C3-C12 . Alquilo de C1-C12 es por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2, 2 ' -dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1,1 ',3, 3'-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo o dodecilo . Arilo de C6-Ci0 es por ejemplo naftilo o preferiblemente fenilo. Alquileno de C1-C12 es por ejemplo metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, sec-butileno, ter-butileno, n-pentileno, 2-p.entileno, 3-pentileno, 2,2'-dimetilopropileno, ciclopentileno, ciclohexileno, n-hexileno, n-octileno, 1, 1 ' , 3, 3 ' -tetrametilbutileno, 2-etilhexileno, nonileno, decileno' o dodecileno. El alquileno puede ser de cadena lineal, ramificada o, de alquilo de C5 hacia arriba, monocíclico o policiclico, y puede estar interrumpido por heteroátomos, como O, S, CO-, N, NH, NRX, -OCO-, -CO(ORx)-, ' -CONRx-, - (Rx) NC (O) -; por ejemplo el alquileno de C1-C10 puede . ser un radical bivalente como: -CH2CH2-0-CH2CH2-0-CH2CH2-, -CH2CH2-0-CH2CH2-, -CH2CH2-0-CH2-, -CH2-O-CH2- , -CH2CH2-CH2CH2-O-CH2-CH2- , -CH2CH2-CH (N (CH3) 2)--CH2-CH2-, CH2-NH2-CH2-CH2, -CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2-NCH3-CH2CH2- , -CO-CH2- , -CH2CO- , -CH2CH2-NHCO-CH2CH2-, -CH2CH2-CONH-CH3-CH2CH2-, -CH2CH2-NCH3CO-CH2CH2-, -CH2CH2-CONCH3-CH3-CH2CH2-, -CH2-NHCO-CH2CH2-, -CH2CH2-NHCO-CH2-, -CH2CH2-CONH-CH2-' o -CH2-CONH-CH2CH2- . Rx es hidrógeno o alquilo de Ci-C12. El cicloalquileno de C5-C10 es por ejemplo ciclopentileno, ciclohexileno, cicloheptileno o ciclooctileno . Arileno de C6-C10 es por ejemplo naftileno como Se prefieren los compuestos de fórmula (1) donde (lg) R5 y Re independientemente entre si son hidrógeno; o alquilo de Ci~C5; y de manera más preferible, donde R5 es alquilo de C1-C5; o hidrógeno; y R6 es hidrógeno. En la fórmula (1) Xx es preferiblemente un radical de fórmula (Ib) , donde A y A' son alquileno de C1-C4; o donde Xi es preferiblemente un radical de fórmula (la) , donde, A es alquileno de C1-C5; o fenileno; y Rg es hidrógeno. De manera más preferible en la fórmula (1) Xi se selecciona de -NH- (CH2) 2-NH-; Más preferidos son los compuestos de fórmula (1) , donde ¾ ¾ y R4 son hidrógeno. También se prefieren los compuestos de fórmula (1) , donde Sil es el grupo SÍR10R11R12 , donde Rio r R11 y R12 son cada uno independientemente alquilo de Ci-C6 ; alcoxi de Ci-C6 ; o fenilo; o un oligosiloxano de fórmula -SiMem (OSi e3) n; o un oligosiloxano de fórmula :ii) Me— - Me Me I I o (11) O- ¦Si- -Si— O- -S¡— Me 1 donde Me es metilo; m es 0; 1; o n es 1; 2; o m + n son 3; u es de 0 a 6 Mucho más preferidos son los compuestos de fórmula (2) , donde Ra es un radical de fórmula (Id) \ Xi es un radical de fórmula (la) -NR9-A-NR9-; (le) *-0-A-0-* ; y — ^N— ; A, Wi, X2 y R9 son como se definen en la fórmula (1) ; y R5 y R6 independientemente entre si son hidrógeno; o alquilo de C1-C4. Se prefieren los compuestos de fórmula (2) , donde O Ri es un radical de fórmula (Id) *—v o (lg) O— R5- O N-Rs XA se selecciona de -NH- (CH2) 2-NH-; *^ N H Rs y R.6 independientemente entre si son hidrógeno; o alquilo de C1-C4. Los ejemplos de compuestos de fórmula (1) se listan en la Tabla a continuación: Tabla 1: Compuesto -Si de Fórmula (15) 0 (16) 0 (17) H H 0 (18) o (19) 0 (20) H H 0 Los compuestos de fórmula (1) son preparados por métodos conocidos de la técnica anterior, como se describe por ejemplo en Journal of the Institution of Chemists (inida) , 6(5), p. 197 (1984); o en Journal of the Institution of Chemists (inida), 57 (6) , p. 233 (1985); o en la EP 818 450. El método comprende generalmente hacer reaccionar 2 moles de una halogenotriacina de fórmula (lm) , preferiblemente clorotriacina, con 1 mol del compuesto de fórmula (ln) para dar al compuesto de fórmula (1) de acuerdo al siguiente esquema de reacción: donde Rir ¾; ¾3? ¾ y Xi son como se definen en la fórmula (1) . La reacción se lleva a cabo preferiblemente en solventes apróticos bipolares, como dimetilformamida, di-metilsulfóxido, sulfolano, N-metil-pirrolidona; hidrocarburos como el xileno o tolueno, tetralina, petróleo, mesitileno o benceno; halocarburos hidrogenados como clorobenceno o diclorobenceno; o sin un solvente usando un exceso de una base como tetraalilaminas ; o sin ningún solvente, y una base en un "proceso en estado fundido". La temperatura de reacción es preferiblemente de 20 a 280, preferiblemente de 30 a 200, y de manera más preferible de 40 a 150°C. Las bases preferidas usadas en el proceso de la presente son trialquilaminas como la trietilamina, etil-iso-propilamina, aminas heterociclicas como DABCO o DBÜ, o bases inorgánicas como NH2CO3 o aHC03. Los compuestos de fórmula (1) de' acuerdo a la presente son particularmente adecuados como filtros de ÜV, es decir para proteger materiales orgánicos sensibles a ultravioleta, en particular la piel y el cabello de humanos y animales, de los efectos peligrosos de ¦ la radiación UV. Esos compuestos son hasta ahora adecuados como protectores solares en preparaciones cosméticas, farmacéuticas y de medicina veterinaria . Los absorbentes de UV de fórmula (1) de acuerdo a la presente invención, dependiendo de la definición de Xi y Ri pueden ser usados en estado disuelto (cargas orgánicas solubles, cargas orgánicas solubilizadas ) o en el .estado micronizado (filtros orgánicos nanoescalares , filtros orgánicos particulados, pigmentos absorbentes de UV) . Puede ser usado cualquier proceso conocido adecuado para la preparación de microparticulas para la preparación de absorbentes de UV micronizados, por ejemplo la molienda en húmedo, amasado en húmedo, secado por roció de un solvente adecuado, por expansión de acuerdo al proceso RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercritic'as) por reprecipitación de solventes adecuados. Los absorbentes de UV micronizados asi obtenidos usualmente tienen un tamaño de partícula promedio de 0.02 a 2, preferiblemente de 0.03 a 1.5, y de manera más especial de 0.05 a 1 '.0 micrómetros . El proceso para la preparación de compuesto micronizado de fórmula (1) es otro objetivo de la presente invención . Un objetivo más de la presente invención es una dispersión de absorbente de UV, que comprende (a) un absorbente de UV micronizado de fórmula (1) , teniendo cada uno de ellos un tamaño de partícula de 0,02 a 2 µp?, y (b) un agente dispersante adecuado Las formulaciones cosméticas o composiciones farmacéuticas de acuerdo a la presente invención pueden adicionalmente contener uno o más de un filtro de UV convencional adicional. Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos. Además de los filtros UV mencionados anteriormente, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden contener adyuvantes adicionales como se describe más adelante. Como emulsiones de contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones o microemulsiones W/Ó, 0/W, O/W/0 y W/O/W) las preparaciones, contienen, por ejemplo, de 0.1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 15 % en peso y especialmente de 0.5 a 10 % en peso, sobre la base de peso total de la composición, uno o más absorbentes de UV, de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, al menos un componente oleoso, de 0 a 30 % en peso, especialmente de 1 a 30 % en peso y preferiblemente de 4 a 20 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, al menos un emulsificante, de 10 a 90 % en peso, especialmente de 30 a 90 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, de agua, y de 0 a 88.9 % en peso, especialmente de 1 a 50 % en peso, de adyuvantes cosméticamente aceptables adicionales. Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos. Además de los filtros UV mencionados anteriormente, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden contener adyuvantes adicionales como se describe más adelante. Como emulsiones de contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones o microemulsiones W/Ó, O/W, 0/W/O y W/O/W) las preparaciones contienen, por ejemplo, de 0.1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 15 % en peso y especialmente de 0.5 a 10 % en peso, sobre la base de peso total de la composición, uno o más absorbentes de UV, de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, al menos un componente oleoso, de 0 a 30 % en peso, especialmente de 1 a 30 % en peso y preferiblemente de 4 a 20 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, al menos un emulsificante, de 10 a 90 % en peso, especialmente de 30 a 90 % en peso, sobre la base del peso total de la composición, de agua, y de 0 a 88.9 % en peso, especialmente de 1 a 50 % en peso, de adyuvantes cosméticamente aceptables adicionales. Las composiciones/preparaciones cosméticas o farmacéuticas de acuerdo a la invención también pueden contener uno o más compuestos adicionales como alcoholes grasos, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos naturales o sintéticos incluyendo ésteres de glicerilo y derivados, ceras perlascentes : aceites hidrocarbúricos : siliconas o siloxanos, agentes superengrasantes organosubstituidos, reguladores/espesantes de consistencia tensoactiva y modificadorés de la reologia, polímeros, ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorantes, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, preservativos y agentes anhibidores de bacterias, aceites perfumados, colorantes, perlas poliméricas o esferas huecas y · mej oradores de spf.

' Preparaciones cosméticas o farmacéuticas Las formulaciones Cosméticas o farmacéuticas están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Entre la consideración, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones: - preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo preparaciones para el lavado y limpieza de la piel en forma de tableta o jabones líquidos, detergentes no jabonosos o pastas de lavado, - preparaciones de baño, por ejemplo preparaciones de baño líquidas (espumas para baño, leches, preparaciones para duchas) o sólidas, por ejemplo cubos de baño y sales de baño; - preparaciones para el cuidado de la pieal, por ejemplo emulsiones para la piel, multiemulsiones o aceites para la piel; preparaciones cosméticas para el cuidado personal, por ejemplo maquillaje facial en forma de crema de día o cremas en polvo, polvo facial (suelto o prensado) , rubor o maquillaje en crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo preparaciones de sombra para los ojos, rimel, delineador de ojos, cremas para ojos o cremas fijadoras para los ojos; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo lápices labiales, brillo labial, lápices para el contorno labial, preparaciones para el cuidado de las uñas, como barniz de uñas, removedores de barniz de uñas, endurecedores de uñas o removedores de cutícula; - preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo baños para los pies, polvos para pies, cremas para pies o bálsamos para pies, especialmente desodorantes y antitranspirantes o preparaciones removedoras de callos; preparaciones fotoprotectoras , como leches, lociones, cremas o aceites solares, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones de prebronceado y preparaciones para después de asolearse; - preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas autobronceadoras ; - preparaciones despigmentantes, por ejemplo preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para aclarar la piel; repelentes de insectos, por ejemplo aceites, lociones, roclos o barras repelentes de insectos; desodorantes, como rocíos desodorantes, rocíos de acción de bombeo, geles desodorantes, barras o bolita; - antitranspirantes, por ejemplo barras, cremas o bolitas antitranspirantes; preparaciones para limpiar y cuidar piel manchada, por ejemplo detergentes sintéticos (sólidos o líquidos) , preparaciones exfoliantes o abrasivas o máscaras • exfoliantes ; - preparaciones para remoción de vello en forma química (depilación), por ejemplo polvos removedores de vello, preparaciones removedoras de vello líquidas, preparaciones removedoras de vello en forma de crema o pasta, preparaciones removedoras de vello en forma de gel o espumas en aerosol; - preparaciones para afeitar, por ejemplo, jabón para afeitar, cremas para afeitar espumantes, cremas para afeitar no espumantes, espumas y geles, preparaciones para antes de afeitarse para afeitarse en seco, preparaciones para después de afeitarse o lociones para después de afeitarse; preparaciones de fragancias, por ejemplo fragancias (agua de Colonia, agua de tocador, agua de perfume, perfume de tocador, perfume), aceites perfumadas o cremas perfumadas; - preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparaciones para lavar el cabellos en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones de pretratamiento, tónicos para el cabello, cremas para peinar, geles para peinar, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones estructurantes del cabellos, por ejemplo preparaciones para ondular el cabello para ondulados permanentes (ondulado en caliente, ondulado moderado, ondulado^ en frió), preparaciones para .alaciar el cabello, preparaciones liquidas para fijar el cabello, espumas para el cabello, rocíos para el cabello, preparaciones blanqueadoras, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclaradores, cremas blanqueadoras, polvos blanqueadores, pastas o aceites blanqueadores, colorantes para el cabello temporales, semipermanentes o permanentes, preparaciones que contienen tintes autooxidantes , o colorantes naturales para el cabello, como la alheña o manzanilla.

Formas de presentación Las formulaciones finales listadas pueden existir en una amplia variedad de formas de preparación, por ejemplo: - en forma de preparaciones liquidas como /0, 0/ , 0/W/O, W/O/W o emulsión PIT y todos los tipos de microemulsiones , - en forma de un gel, - en forma de un aceite, una crema, leche o loción, - en forma de un polvo, una laca, una tableta o maquilla e, - en forma de una barra, - en forma de un roció (roció con gas propelente o roció de acción de bombeo) o un aerosol, - en forma de una espuma, o - en forma de una pasta. De importancia especial como preparaciones cosméticas para la piel son las preparaciones fotoprotectoras, como leches, lociones, cremas, aceites solares, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones prebronceadoras o preparaciones para después de asolearse, también preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas auto-bronceadoras. De interés particular son las cremas de protección solar, como las lociones protectoras solares, leches protectoras solares y preparaciones protectoras solares en forma de un roció. De importancia especial como preparaciones cosméticas para el cabello son las preparaciones mencionadas anteriormente para el tratamiento del cabello, especialmente preparaciones para lavar el cabello en forma de champús, acondicionadores para el cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones de pretratamiento, tónicos para el cabello, cremas para peinar, geles para peinar, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes' de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para alaciar el 'cabello, preparaciones liquidas para fijar el cabello, espumas y roclos para el cabello. De interés especial son las preparaciones para lavar el cabello en forma de champús. Un shampoo tiene, por ejemplo, la siguiente composición: de 0.01 a 5 % en peso de un absorbente de UV de acuerdo a la invención, 12.0 % en peso de lauril-2-sulfato de sodio, 4.0 % en peso de cocamidopropil betaina, 3.0 % en peso de cloruro de sodio, y agua hasta el 100%. Otros ingredientes típicos en esas formulaciones son preservativos, bactericidas y agentes bacteriostáticos, perfumes, tintes, pigmentos, agentes espesantes, agentes humectantes, humectantes, grasas, aceites, ceras u otros ingredientes típicos de formulaciones para el cuidado cosmético y personal como alcoholes, poli-alcoholes, polímeros, electrolitos, solventes orgánicos, derivados de silicio, emolientes, emulsificantes o tensoactivos emulsificantes, tensoactivos, agentes dipersantes, antioxidantes, antiirritantes y agentes antiinflamatorios, etc. La preparación cosmética de acuerdo a la invención se distingue por la excelente protección de la piel humana contra el efecto dañino de la luz solar. preparación cosmética de acuerdo a la invención se distingue por la excelente protección de la piel humana contra el efecto dañino de la luz solar.

A. Ejemplos de Preparación Ejemplo Al: Preparación del compuesto de fórmula agregan 1.8g (0.021mol) de piperacina a una solución de 4.4g (O.Olmol) de la monoclorotriacina de fórmula en 50ml de dimetilformamida y se agita a 75°C durante 2h. La solución de reacción es decantada en 100ml agua y agitada. El producto crudo es filtrado, lavado con agua, agitado con acetona, filtrado y secado al vacio a 80°C. Se obtiene un producto blanco. Rendimiento: 2: Og (44.6%) de cristales incoloros; Pf= 287-290°C RMN: 13C RMN (90 MHz) : d= 14.61 (CH3) , 60.63. (CH2) , 119.35 (CH), 122.99 (Cq) , 130.35 (CH) , 145.02 (Cq) , 164.38 (Cq), 164.98 (Cq) , 165.88 (Cq) .

Ejemplo A2 : Preparación del compuesto de fórmula Se agregan O .3g etilendiamina (O.005mol) y 1.1. g de trietilamina (O.Ollmol) a una solución de 4.4g (O.Olmol) de monoclorotriacina de fórmula (101a) en 50ml de dimetilformamida y se agita durante 2h a 75 °C. La solución de reacción concentrada con un evaporador giratorio hasta secar, recabada en agua y acidificada débilmente con ácido clorhídrico (1N) . El producto crudo es filtrado y lavado en condiciones neutras. Después de decantar una acetona se obtiene un producto blanco. Rendimiento: 2.7g (62.0%);' Pf = 213-215°C. 13C RMN (90 MHz , ) : d= 14.55 (CH3) , 14.58 (CH3) , 60.52 (CH2), 60.55 (CH2), 119.20 (CH) , 122.73 (CH ), 122.82 (CH) , 130.15 (CH), 145.13 (Cq) , 145.29 (Cq) , 164.22 (Cq) , 164.41 (Cq) , 165.87 (Cq) , 166.16 (Cq) .

Ejemplo A3 : Preparación del compuesto de fórmula Se agrega una solución de 34.7g (0.255mol) de 4-aminobenzamida en 100ml metil-2-pirrolidona a una solución de 46. lg cloruro cianúrico (0.25mol) en una mezcla de 800ml de dioxano/agua (9:1) a 5°C y un pH de 3.5. Entonces la solución de 34.7g de 4-aminobenzamida (0.255mol) en 100ml de metilpirrolidona es agregada a 60-90 °C y pH de 8.5. La suspensión es diluida a 60 °C, filtrada en caliente y lavada con dioxano y agua. Después de decantar con dimetilformamida y acetona se obtiene un producto blanco de fórmula Se agregan 0.432g (0.005mol) de piperacina y l.lg trietilamina (O.Olmol) a una solución de 3.84g (O.Olmol) de la monoclorotriacina de fórmula (103a) en dimetilformamida . La mezcla de reacción es agitada a 75 °C durante 6h y entonces a 90 °C durante lh. Después de concentrar con el evap'orador giratorio hasta sequedad del residuo es recabado en agua, acidificado débilmente en ácido clorhídrico, filtrado y lavado neutro con agua. Después de la recristalización de l-metil-2-pirrolidona y decantado en metanol se obtiene un producto blanco Rendimiento: 1.95g (49.9%) Punto de fusión: descomposición comenzando a 260°C Análisis elemental del compuesto de fórmula (103) : Ejemplo A4 : Preparación del compuesto de fórmula Se agregan 0.30g (0.005mol) de etilendiamina y l.lg de trietilamina (O.Olmol) a una solución de 3.84g (O.Olmol) de la monoclorotriacina de fórmula (103a) en 50ml de dimetilformamida y se agita durante 5.5h a 75°C. La solución clara es concentrada con un evaporador giratorio hasta sequedad, recabada en agua, acidificada débilmente con ácido clorhídrico, filtrada y lavada neutra con agua.

Después de la recristalización de una mezcla de dimetilformamida/agua (4:6) y decantada en acetona se obtiene un producto blanco. Rendimiento: 0.8g (21.2%) RMN: 13C RMN (90 Hz): d= 31.14, 36.14, 119.26 (CH) , 127.72 (Cq), 128.51 (CH) , 128.69, 143.09 (Cq) , 162.70 (Cq) , 163.35 (CH) , 163.90 (Cq) , 165.13 (Cq) , 168.03 (Cq) .

Ejemplo A5 : Preparación del compuesto de fórmula Se agregan 0.37g (0.005mol) de propilendiamina y l.lg (O.Olmol) de trietilamina a una solución de 4.4g (O.Olmol) de la monoclorotriacina de fórmula (101a) en 50ml de dimetilformamida y se agita durante 4h a 75 °C. Después de concentrar con el evaporador giratorio hasta sequedad del residuo es reunido en agua y filtrado. Después de disolver en ter. butilmetiléter la fase orgánica es agitada con solución salina (5%) , secada sobre sulfato de sodio y concentrada- hasta sequedad. Se obtiene un producto blanco por purificación por cromatografía en columna. Rendimiento: 2.3g (52%) RMN: 13C RMN (90 MHz) : d= 14.53 (CH3) , 14.58 (CH3) , 19.04 (CH3) r 46.03. (CH2) , 46.68. (CH) , 60.54 (CH2) , 119.22 (CH) , 122.73 (Cq) , 122.85 (Cq) , 130.13 (CH) , 145.11 (Cq) , 145.25 (Cq), 145.32 (Cq) , 164.25 (Cq) , 164.38 (Cq) , 165.75 (Cq) , 165.84 (Cq), 165.87. (Cq) , 166.26 (Cq) . Ejemplo ?6 : El compuesto -de fórmula (5) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por p-fenilen-diamina .

Ejemplo A7 : El compuesto de fórmula (18) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por isoforon-diamina (CAS No. 2855-13-2) . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo A8 : El compuesto de fórmula (19) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por 4 , 4 ' -diamin-3, 3 ' -dimetildiciclohexilmetano. El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo A9 : El compuesto de fórmula (2.0) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por dodecan-1, 12-diamina . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo A10: El compuesto de fórmula (30) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por isoforoñ-diamina. El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ej emplo All : El compuesto de fórmula (32) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por dodecan-1, 12-diamina . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo Al2 : El compuesto de fórmula (43) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por 4,4,-diamino-3,3'-dimetildiciclo-hexilmetano . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo Al3: El compuesto de fórmula (31) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La piperacina es reemplazada por 4, 4 '-diamino-3, 3'-dimetildiciclo-hexilmetano. El compuesto de fórmula (lQla) es reemplazado por Ejemplo Al4: El compuesto de fórmula (51) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La piperacina es reemplazada por 1, 6-hexandiol . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo Al5: El compuesto de fórmula (53) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La piperacina es reemplazada por neopentilglicol (CAS No. 126-30-7) . El compuesto de' fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo Al6: El compuesto de fórmula (57) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La piperacina es reemplazada por neopentilglicol. El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ej emplo Al7 : El compuesto de fórmula (50) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La Piperacina es reemplazada por 1, 6-hexandiol . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por Ejemplo Al8: El compuesto de fórmula (49) (Tabla 1) es preparado de acuerdo al método como se describe en el Ejemplo 1. La piperacina es reemplazada por 1, 6-hexandiol . El compuesto de fórmula (101a) es reemplazado por B. Ejemplos de Aplicación Ejemplo Bl : A B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Metoxicinamato de Etilhexilo 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 Ciclometicona 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 Copolímero de Octadeceno/?? (y) 3.0 Ricinooleato de Acetil Metilo (y) Adipato de Di-metilheptilo Copolimero de olefina de C30-38/ 2.0 maleato de isopropilo /MA Copolimero de Dimero de Dilinoleilo 3.0 Hidrogenado/Dimetilcarbonato Copolimero de Ciclopentasiloxano (y) 7.0 Acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Copolimero de Isododecano (y) 8.0 Acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Copolimero de Poli (Adipato de Glicol) 5.0 /Bis-Hidroxietioxipropil Dimeticona Palmitato de Etilhexilo 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Bis-Etilhexilooxifenol Metoxifenil 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 .2.0 2.0 triacina Diestearato de Pentaeritritilo 1.5 3.0 Ejemplo Bl : A B C D E F G Nombre INCI % % p/p p/p P/P p/p p/p p/p P/P Dibehenato de Glicerilo (y) Tribehenina 2.0 4.0 •5 (y) Behenato Glicerilo Estearato de Glicerilo 1.5 1.5 1.5 Fosfato de Alquilo de C20-22 (y) 3.0 2.5 Alcoholes de C20-22 4.0 Candelilla/Jojoba/Esteres de 6.0 0 Poliglicerilo-3 de salvado de arroz (y) estearato de glicerilo (y) alcohol cetearilico (y) estearoil lactilato de sodio Citrato de oleato de Glicerilo (y) 5.0 5 Triglicéridos Caprilicos/Cápricos Cetil Fosfato de Potasio 1.8 1.8 Copolimero de VP/Eicoseno 0.6 0.6 Agua Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs a a a a a a a 0 100 100 100 100 100 100 100 Metilen Bis-Benzotriazolil 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Tetrametilbutilfenol PVP/dimetilconilacrilato/policarbamilo/ 5 éster poliglicólico Ejemplo Bl : A B C D E F G Nombre INCI "o % % p/p p/p p/p p/p p/p p/p P/P Poliéster-5 Copolímero de Acrilatos/Acrilato de 0.3 Palmet-25 Disteareth-75 IPDI 0.3 3.0 Disteareth-100 IPDI 0.3 3.0 Polímero cruzado de Acrilatos/ 1.5 5.0 Neodecanoato de Vinilo Compuesto de fórmula (56) o (3) o 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0 12.0 14.0 (12) o (17) o (18) o (19) o (20) o (24) o (30) o (31) o (32) o (35) o (41) o (42) o (43) o (44) o (50) o (51) o (53) 2,4, 6-Tris (p-bifenilil) -s-triacina micronizada [CAS No. 31274-51-8] 5.0 9.0 3.0 1.0 7.0 2.0 15.0 Glicerina 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 EDTA Disódico 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) 0.7 0,7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Acetato de Tocoferilo 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Ejemplo B2 ? B C D E F G Nombre INCI % p/p p/p'¡ p/p p/p p/p p/p p/p Benzoato de Alquilo de C12-15 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Butil etoxidibenzoilmetano 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Octocrilerto 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 Isohexadecano 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 Ciclopentasiloxano 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Acid Tereftaliliden Dicanfor Sulfónico 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Partículas de Dióxido de Titanium con 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 un tamaño de 10 a 100 nm Ti02 (y) isodeceth-6 (y) Oleth-10 (y) 1.5 1.0 Alúmina (y) Dimeticona Ti02 recubierto con Alúmina 2.0 4.0 Ti02 (y) Fosfato de isolauret-4 (y) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Copollmero de Vinilbutet-25/Maleato de Sodio Ti02 (y) carbonato de Dietilhexilo (y) 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 polihidroxiestearato de poliglicerilo-6 Ti02 (e) Hidróxido de Aluminio (y) 3.0 Copollmero de Dimeticonol meticona 2.0 Ti02 (e) Hidróxido de Aluminio (y) Copollmero de Dimeticonol meticona Ejemplo B2 A B C D E F G Nombre INCI ¾ % p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Ti02 recubierto con Sílice 3.0 Ti02 (e) Hidróxido de Aluminio (y) 7.0 Acido Isosteárico Ti02 modificado con Manganeso 8.0 Partículas de ZnO con un tamaño de 10 a 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 100 nm Distearato de Pentaeritritilo 1.5 1.0 Dibehenato de Glicerilo (y) Tribehenina 2.0 4.0 (y) Behenato de Glicerilo Acido Esteárico 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Estearato de PEG-100 (y) Estearato de 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Glicerilo Copolímero de Octadeceno/?? (y) 3.0 Ricinoleato de etil Acetilo (y) Adipato de Di-metilheptilo Copolímero de olefina de C30-38/maleato 2.0 de isopropilo/MA 3.0 Copolímero de Dímero de Dilinoleilo Hidrogenado/Carbonato de Dimetilo 7.0 Copolímero de Cxclopentasiloxano (y) Acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Ej emplo B2 : A B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Isododecano (y) Copolimero de 8.0 acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Copolimero de Poli (Adipato de 5.0 Glicol) /Bis-Hidroxietoxipropil Dimeticona Fosfato de Alquilo de C20-22 (y) 2.5 3.0 Alcoholes de C20-22 Candelilla/Jojoba/Esteres de 5.0 6.0 Poliglicerilo-3 de salvado de arroz (y) estearato de glicerilo (y) Alcohol Cetearilico (y) Estearoil Lactilato de Sodio Citrato de Oleato de Glicerilo (y). 4.0 Triglicéridos Caprilicos/Cápricos Cetil Fosfato de Potasio 1.3 1.3 Copolimero de PVP/Eicoseno 1.0 Agua Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs a a a a a a a 100 100 100 100 100 100 100 Glicerina 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Ejemplo B2 : A B C D E F G Nombre INCI % % p/p P/P p/p p/p p/p p/p P/P Compuesto de fórmula (56) o (3) o (12) 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0 12.0 14.0 o (17) o (18) o (19) o (20) o (24) o (30) o (31) o (32) o (35) o (41) o (42) o (43) o (44) o (50) o (51) o (53) 2,4, 6-Tris (p-bifenilil) -s-triacina micronizada [CAS No. 31274-51-8] 5.0 9.0 3.0 1.0 7.0 2.0 15.0 Propilen Glicol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Goma de Xantana 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 PVP/dimetilconilacrilato/policarbamilo/ poliglicol éster Poliéster-5 Disteareth-75 IPDI 0.3 3.0 Disteareth-100 IPDI 0.3 3.0 Polímero cruzado de 1.5 5.0 Acrilatos/Neodecanoato de Vinilo Polímero cruzado de Acrilatos/Acrilato 0.2 de Alquilo de C10-30 EDTA Disódico 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Trietanolamina Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs Dimeticona 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 Ejemplo B2 : A B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p p/p p/p p/p P/P Fenoxietanol (y) Metilparaben (y) 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 Etilparaben (y) Butilparaben (y) Propilparaben (e) Isobutilparaben Acetato de Tocoferilo 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 Ejemplo B3 : A B C D E F G Nombre INCI % % p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Cera de Abejas Sintética 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Metoxicinamato de Etilhexilo 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 (estabilizado incorporando en un polímero) p-Metoxicinamato de Isoamilo 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Salicilato de Etilhexilo 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Butil Metoxidibenzoilmetano 4.0 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 3.0 estabilizado incorporando en un polímero) 4-Metilbenciliden Canfor 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Bis-Etilhexiloxifenol Metoxifenil 2.0 3.0 2.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Triacina Ejemplo B3 : A B C D E F G Nombre INCI % % % p/p p/p P/p p/p p/p p/p P/P Copolimero de Octadeceno/MA (y) 3.0 Ricinoleato de Metil Acetilo (y) Adipato de Di-metilheptilo Copolimero de olefina de C30-38/ 2.0 maleato de isopropilo/MA Copolimero de Dimero de Dilinoleilo 3.0 Hidrogenado/Carbonato de Dimetilo Copolimerb de Ciclopentasiloxano (y) 7.0 Acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Copolimero de Isododecano (y) 8.0 Acrilatos/Politrimetilsiloximetacrilato Copolimerb de Poli (Adipato de Glicol) • 5.0 /Bis-Hidroxietoxipropil Dimeticona Dimeticona 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 Fosfato de Alquilo de C20-22 (y) 3.0 3.0 Alcoholes de C20-22 Candelilla/Joj oba/Esteres de 4.0 4.0 Poliglicerilo-3 de salvado de arroz (y) estearato de glicerilo (y) Alcohol Cetearilico (y) Estearoil Lactilato de Sodio Ejemplo B3: A B C D E F G Nombre INCI % "3 % p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Citrato de Oleato de Glicerilo (y) 6.0 Triglicéridos Caprilicos/ Cápricos Alcohol Cetearilico (y) Fosfato de 4.5 4.5 Dicetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 Ricinoleato de Cetilo 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 Distearato de Pentaeritritilo 1.5 3.0 Dibehenato de Glicerilo (y) Tribehenin 2.0 4.0 (y) Behenato de Glicerilo Behenato de Hidroxipropil Dimeticona 2.2 1.0 2.2 2.2 0.5 Cocoato de Decilo 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Agua Cs Cs Cs Cs Cs Cs, Cs a a a • a a a a 100 100 100 100 100 100 100 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 Propilen Glicol 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 Compuesto de fórmula (56) o(3) o (12) o (17) o (18) o (19) o (20) o (24) o (30) o (31) o (32) o (35) o (41) o (42) o (43) o (44) o (50) o (51) o (53) 1, 1 ' - (1, -piperacindiil) bis [1- [2- [4- 2.0 3.0 1.0 8.0 4.0 3.0 1.0 (dietilamino) -2-hidroxibenzoil] fenil] -metanona (CAS No. 919803-06-8) Ejemplo B3: A B C D E F G Nombre INCI o. Q. o, o. ? ? o o o o ? P/P p/p P/P p/p p/p p/p p/p Decil Glucósido 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Copollmero cruzado de Acrilatos/Neodecanoato de Vinilo Copollmero de Acriloildimetiltaurato de 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Amonio/VP PVP/dimetilconilacrilato/policarbamilo/ poliglicol éster Poliéster-5 Acido Fenilbencimidazol Sulfónico 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Disteareth-75 IPDI 0.3 3.0 Disteareth-100 IPDI 0.3 3.0 Polímero cruzado de 1.5 5.0 Acrilatos/Neodecanoato . de Vinilo Polímero cruzado de Acrilatos/Acrilato 0.2 de Alquilo de C10-30 EDTA Disódico 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Metilen Bis-Benzotriazolil 5.0 5,0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Tetrametilbutilfenol Tromet mina 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Ciclohexasiloxano (y) 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Ciclopentasiloxano Ejemplo B3: A B C D E F G Nombre INCI % p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Fenoxietanol (y) etilparabeno (y) 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Acetato de Tocoferilo 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 CAS-Regno. 88122-99-0, Etilhexil triazona (Octil triazona; Uvinul T 150) 2.0 1.5 2.0 1.0 CAS-Regno.6197-30-4, Octocrileno 3.0 4.0 5.0 1.0 5.0 CAS-Regno.. 180898-37-7, fenildibencimidazoltetrasulfonato Disódico Neo Heliopan AP o Neo-Heliopan APC 3.0 4.0 5.0 3.0 CAS-Regno. 302776-68-7, Uvinul A Plus 4.0 5.0 CAS-Regno. 444811-29-4, Acido Propandioico, [ ( -hidroxi-3, 5-dimetoxifenil ) metilen] -,bis (2-etilhexil) éster (Oxynex ST) 3.0 1.0 CAS-Regno. 477844-93-2, Octofluoreno 3.0 1.0 Benzoato de 2-feniletilo 1.0 1.0 CAS-Regno. 68890-66-4, Octopirox 2.0 3.0 1.0 Tinogard TT (Hidroxi-hidroxicinamato de Tetradibutil Pentaeritritilo INCI ) 1.0 1.0 1.0 3.0 Ejemplo B3 : A B C D E F G Nombre INCI "6 P/P p/p p/p p/p p/p p/p P/P Tinogard HS (Benzotriazolil Butxlfenol Sulfonato de Sodio INCI) 2.0 3.0 3.0 Tinogard TL (Benzotriazolil Dodecil p-Cresol INCI) 2.0 1.0 1.0 1.0 3.0 Fenol, 2- (2H-benzotriazol-2-il)-6-dodecil-4-metil-, ramificado y lineal 2.0 3.0 Cibafast H Liquido (Benzotriazolil Butilfenol Sulfonato de Sodio INCI, Buteth-3, Citrato de Tributilo) 1.0 Tinogard AS (Bumetriazol INCI) 2.0 1.0 Citrato de Tris (tetrametilhidroxipiperidinol) (Tinogard Q) 1.0 1.0 220410-74-2 4-Piperidinol, 1- idroxi-2,2,6, 6-tetrametil-, 2-hidroxi-l, 2, 3-propantricarboxilato (3:1) (sal) CAS-Regno. 1750-49-8, N-(2-Hidroxipropil) urea 5.0 10.0 CAS-Regno. 2078-71-9, N-(2-Hidroxietil) urea 10.0 10.0 Ejemplo B3 : A B C D E F G Nombre INCI % % % % p/p p/p E/E p/p p/p p/p p/p mezcla de n-butilftalaraida e isopropilftalimida 0.5 5.0 CAS-Regno. 872424-70-9 2.0 1.0 CAS-Regno. 872424-71-0 2.0 1.0 CAS-Regno. 872424-72-1 2.0 1.0 CAS-Regno. 872424-73-2 2.0 Mezcla de glicosilglicéridos de 2-0-beta-glucopiranosil-sn-glicerin 3.0 2.0 Diaminobencimidazol 0.1 Dihidroxiacetona 2.0 4.0 2.0 2.0 Carnitina 3.0 1.0 1.0 Tropolona 0.3 0.2 CAS-Regno. 130603-71-3, alfa-Glucosilrutina 0.5 0.1 1.0. CAS-Regno. 425371-14-8 CAS-Regno. 425371-15-9 CAS-Regno. 261356-13-2 2.0 CAS-Regno. 425371-03-5 2.0 CAS-Regno. 425371-04-6 2.0 CAS-Regno. 25371-05-7 2.0 CAS-Regno. 425371-06-8 2.0 Ejemplo B3 : A B c D E F G Nombre INCI "6 p/p p/p P/P p/p p/p p/p p/p CAS-Regno. 425371-07-9 2.0 CAS-Regno. 425371-08-0 CAS-Regno. 425371-09-1 CAS-Regno. 425371-10-4 CAS-Regno. 425371-11-5 2.0 CAS-Regno. 494198-67-3 CAS-Regno. 803699-05-0 CAS-Regno., 803699-07-2 2.0 CAS-Regno. 803699-09-4 2.0 CAS-Regno. 803699-11-8 2.0 CAS-Regno. 803699-14-1 2.0 CAS-Regno. 803699-15-2 2.0 CAS-Regno. 803699-17-4 2.0 CAS-Regno. 803699-18-5 CAS-Regno. 88137-31-9 3.0 CAS-Regno. 101220-33-1 2.0 CAS-Regno. 875878-17-4 CAS-Regno. 875878-18-5 CAS-Regno. 916463-32-6 2.0 CAS-Regno. 880761-99-9 2.0 CAS-Regno. 880761-95-5 2.0 Ejemplo B4 : . A B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Benzoato de Alquilo de C12-15 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Butil Metoxidibenzoilmetano 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Octocrileno 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 Diheptanoato de Neopentil Glicol 6.0 5.0 Dibenzoato de Propilen Glicol 4.0 Poliéster-7 y Diheptanoato de Neopentil 8.0 Glicol Siringilidenmalonato de Dietilhexilo 6.0 Poliéster 8 4.0 Malato de Dietilhexilo 7.0 Neoheptanoato de PPG-3 Miristil Eter 6.0 Benzoato de Fenetilo 8.0 PPG-2 Isodeceth-7 Carboxilato de Isopropilo Pareth-9 de C12-15 Carboxilato de Isopropilo PPG-2 Isodeceth-7 Carboxilato de Cetilo Isohexadecano 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 Ciclopentasiloxano 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Acido Tereftaliliden Dicanfor Sulfónico 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Ejemplo B4 : ? B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p P/P P/P P/P p/p Partículas de Dióxido de Titanio con un 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 tamaño de 10 a 100 nm Acido Esteárico 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Estearato de PEG-100 (y) Estearato de 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Glicerilo Cetil Fosfato de Potasio 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 Copolímero de PVP/Eicoseno 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Agua Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs a a a a a a a 100 100 100 100 100 100 100 Glicerina 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Compuesto de fórmula (56) o (3) o (12) 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 o (17) o (18) o (19) o (20) o (24) o (30) OÍ (31) o (32) o (35) o (41) o (42) o (43) o (44) o (50) o (51) o (53) 1, 1 ' - (1, 4-piperacindiil)bis[l-[2-[4- 2.0 4.0 3.0 4.0 2.0 1.0 4.0 (dietilamin) -2-hidroxibenzoil] fenil] -metanona (CAS No. 919803-06-8) 2,4, 6-Tris (p-bifenilil) -s-triacina micronizada [CAS No. 31274-51-8] 5.0 9.0 3.0 1.0 7.0 2.0 15.0 Propilen Glicol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Goma de Xantana 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Ejemplo B4 : A B C D E F G Nombre INCI P/P p/p p/p p/p p/p p/p P/P Polímeros cruzados de Acrilatos/ 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Acrilato de Alquilo de ClO-30 EDTA Disódico 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Trietanolamina Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs Dimeticona 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Acetato de Tocoferilo 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 Ejemplo B5: A B C D E F G Nombre INCI % p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Cera de Abejas Sintética 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Metoxicinamato de Etilhexilo 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 p~ etoxicinamato de Isoamilo 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Salicilato de Etilhexilo 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Butil Metoxidibenzoilmetano 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 2.8 4-Metilbencilideno Canfor 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Ejemplo B5 : ? B C D E F G Nombre INCI P/p P/P p/p p/p p/p p/p p/p Bis-Etilhexiloxifenol Metoxifenil 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Triacina Dimeticona 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 Alcohol Cetearilo (y) Fosfato de 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 Dicetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 Ricinoleato de Cetilo 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 Cocoato de. Butilen Glicol 4.0 6.0 4.0 3.0 2.0 1.0 2.5 Behenato de Hidroxipropil Dimeticona 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 Cocoato de Decilo 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Agua Cs Cs Cs Cs Cs Cs Cs a a a a a a a 100 100 100 100 100 100 100 Propalen Glicol 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2, 4, 6-Tris (p-bifenilil) -s-triacina 1.0 3.0 2.0 2.0 1.0 0.5 1.0 micronizada [CAS No. 31274-51-8] 1, 1 ' - (1, -piperacinediilo) bis [1- [2- [4- 3.0 1.0 1.0 4.0 2.0 1.0 3.0 (dietilamin) -2-hidroxibenzoil] fenil]- -metanona micronizada (CAS No. 919803-06-8) Compuesto de fórmula (56) o (3) o (12) o (17) 4.0 3.0 2.0 1.0 3.0 5.0 3.0 o (18) o (19) o (20) o (24) o (30) o (31) o (32) o (35) o (41) o -(42) o (43) o (44) o (50) o (51) o (53) Ejemplo B5 : A B C D E F G Nombre INCI p/p p/p p/p p/p p/p p/p P/P Octocrileno 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0 10.0 8.0 Decil Glucósido 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 Copolimero de Acriloildimetiltaurato de 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 Amonio/VP Acido Fenilbencimidazol Sulfónico 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Polímero cruzado de Acrilatos/ Acrilato 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 de Alquilo de C10-30 EDTA Disódico 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Metilen Bis-Benzotriazolil Tetra- 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 metilbutilfenol Trometamina 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Copolimerd de Estireno/Acrilatos 5.0 3.0 Isoestearato de PEG-6 (y) Laurato de 3.0 1.0 4.0 Hesperetina Poliacrilato-15 (y) Poliacrilato-17 4.0 Oleosomas de Carthamus Tinctorius 5.0 (Cártamo) PTFE 4.0 Ciclohexasiloxano (y) Ciclopenta- 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 ,siloxano Ejemplo B5 : A B C D E F G Nombre INCI "6 p/p p/p p/p p/p p/p p/p p/p Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Acetato de Tocoferilo 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4

Claims

REIVINDICACIONES compuestos de fórmula (1) caracterizado porque Xi es un radical bivalente de fórmula (la) -NR9-A-NR9-; (Ib) (le) *-0-?·

A y A' independientemente entre si son alquileno de C1-C12 de cadena lineal o ramificada, no substituido o substituido, el cual está opcionalmente interrumpido por cicloalquileno de C5-C12, N, O o S; cicloalquileno de C5-C12; bifenileno; arileno de C6-Ci0; o arileno de C5-C10- (alquileno de C1-C12) ; (le) R2 y R3 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de C1-C12; 0R7; NR7R8; arilo de C6-Ci0; X2 es O, o NH; i es alquilo de C1-C20; o un grupo Sp-Sil; Sp es un hidrocarburo de C3-C12 de cadena lineal o ramificada, saturado con una sola o múltiples insaturaciones; Sil es un silano; un oligosiloxano; o una porción de polisiloxanos ; y ' RÍA R5 7A e y R9 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de C1-C12; o cicloalguilo de C3-C12.
2. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 caracterizados porque O Ri es un radical de fórmula (Id) f O— FL (lg) ; donde R5 y R6 son independientemente entre si hidrógeno; o alquilo de C1-C5.
3. ' Los compuestos de conformidad con la reivindicación 2, caracterizadas porque R5 es alquilo de C1-C5 ; o hidrógeno; y Re es hidrógeno.
4. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque Xi es un radical de fórmula (Ib) , donde Ai y A2 son alquileno de Ci-C .
5. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque Xi es un radical de fórmula (la) , donde • Ai es alquileno de C1-C5; o fenileno; y Rg es hidrógeno;
6. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque
7. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque R3 y R son hidrógeno. ¦
8. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados porque Sil es el grupo SÍR10R11 12 / donde Rio r R11 y R12 son cada uno independientemente alquilo de Ci-C6 ; alcoxi de C1-C6," o fenilo; o un oligosiloxano de fórmula -SiMem(0SiMe3) n; o un oligosiloxano de fórmula ;ii) Me — donde Me es metilo; M es 0; 1; o 2; N es 1; 2; o 3; m + n son 3; y u es 0 a 6.
9. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones caracterizados porque conforman a la fórmula (2) , donde Ri es un de fórmula Xi es radical de - fórmula (la) -NR9-A-NR9-; A, Wi, X2 y Rg son como se definen en la fórmula (1) ; y R5 y R6 independientemente entre si son hidrógeno alquilo de Ci-C^
10. Los compuestos de conformidad con reivindicación 9, caracterizados porque O Ri es un radical de fórmula (Id) o O— FL Xi se selecciona de · -NH- (CH2) 2-NH-; * JL tí R5 y 6 son independientemente entre si hidrógeno; o alquilo de C1-C4.
11. Un proceso para la preparación de los compuestos de fórmula (1) caracterizado porque comprende hacer reaccionar 2 moles de la clorotriacina de fórmula (Ira) con 1 mol del compuesto de fórmula (In) de acuerdo al siguiente esquema de reacción: (1m) (1n) (1) donde Ri, R2, R3, R4 y Xi son como se definen en la reivindicación 1.
12. Un proceso para la preparación del compuesto micronizado de fórmula (1) caracterizado porque comprende la molienda en húmedo, amasado en húmedo, secado por 'roció de un solvente adecuado, la expansión de acuerdo al proceso RESS o por reprecipitación de solventes adecuados de los compuestos de fórmula (1) para obtener microparticulas que tienen un tamaño de partícula medio de 0.02 a 2 µp?.
13. La composición cosmética, caracterizada porque comprende al menos un compuesto de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1, junto con soportes o adyuvantes cosméticamente tolerables.
14. La composición cosmética de conformidad con la reivindicación 13 caracterizada porque el compuesto de fórmula (1) está presente en la composición en estado micronizado .
15. Una dispersión absorbente de UV, caracterizada porque comprende (a) al menos un absorbente de ÜV micronizado de fórmula (1), que tenga un tamaño de partícula de 0.02 a 2 um, y (b) un agente dispersante adecuado. RESUMEN DE LA INVENCION Se describen derivados de triacina de fórmula Xi es un radical bivalente de fórmula (la) -NRg-A- NRg-; (Ib) ; o (le) *-0-A-0-* A y A' independientemente entre si son alquileno de C1-C12 de cadena lineal o ramificada, no substituido o substituido, el cual está opcionalmente interrumpido por cicloalquileno de C5-C12, N, O o S; cicloalquileno de C5-C12; bifenileno; arileno de C6-Ci0; o arileno de C5-C10- (alquileno de C1-C12) ; Ri es un radical de fórmula (Id) *—^ O— R, R2 y R3 independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de C1-C12; 0R7; NR7R8; arilo de C6-Ci0; X2 es 0, o. NH; Wi es alquilo de C1-C20; o un grupo Sp-Sil; Sp es un hidrocarburo de C3-C12 de cadena lineal o ramificada, saturado con una sola o múltiples insaturaciones; Sil es un silano; un oligosiloxano; o una porción de polisiloxanos ; y R4, R5, RQ, R7, Re y Rg independientemente entre si son hidrógeno; alquilo de Ci-C12; o cicloalquilo de C3-Ci2.