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ES2901300T3 - Agentes solubilizantes para filtros uv en formulaciones cosméticas - Google Patents

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ES2901300T3
ES2901300T3 ES17735164T ES17735164T ES2901300T3 ES 2901300 T3 ES2901300 T3 ES 2901300T3 ES 17735164 T ES17735164 T ES 17735164T ES 17735164 T ES17735164 T ES 17735164T ES 2901300 T3 ES2901300 T3 ES 2901300T3
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ES
Spain
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oil
ester
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ES17735164T
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English (en)
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Ansgar Behler
Laurence Pottie
Eva Max
Jochen Giesinger
Julie Grumelard
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Abstract

Uso de (A) un éster de ácido levulínico con un alcohol graso que tiene de 8 a 22, preferentemente de 8 a 18, átomos C como agente solubilizante para filtros UV orgánicos solubles en aceite (B), en donde los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre (B1) derivados de la benzofenona, (B2) derivados de hidroxifenil triazina; y (B3) derivados de trianilino-s-triazina.

Description

DESCRIPCIÓN
Agentes solubilizantes para filtros UV en formulaciones cosméticas
La presente invención se refiere al uso de ésteres de ácido levulínico con un alcohol graso como agentes solubilizantes para la disolución de filtros UV orgánicos y el uso de estos compuestos en productos cosméticamente aceptables para mejorar la protección contra la radiación UV, así como formulaciones cosméticas que presentan un rendimiento de protección UV mejorado.
Es bien sabido que la radiación ultravioleta (luz) es perjudicial para la piel humana. Dependiendo de la longitud de onda, la radiación UV provoca diferentes tipos de daños en la piel. La radiación UV-B (aproximadamente de 290 a aproximadamente 320 nm) es responsable de las quemaduras solares y puede causar cáncer de piel. La radiación UV-A (aproximadamente de 320 a aproximadamente 400 nm), al tiempo que produce el bronceado de la piel, contribuye también a las quemaduras solares y a la inducción de cánceres de piel. Más aún, los efectos nocivos de la radiación UV-B pueden verse agravados por la radiación UV-A.
Por lo tanto, una formulación de protección solar eficaz comprende preferentemente al menos un filtro UV-A, UV-B y un filtro UV de banda ancha que cubre toda la gama de aproximadamente 290 nm a aproximadamente 400 nm para evitar que la piel humana sea dañada por la luz solar.
Algunos filtros UV orgánicos muy eficaces son las clases de los derivados de la benzofenona, los derivados de la hidroxifeniltriazina y los derivados de la trianilino-s-triazina.
Desgraciadamente, estos absorbentes de UV son poco solubles en aceite a cierta concentración y tienden a cristalizar. En consecuencia, la eficacia de la protección UV disminuye considerablemente.
El documento WO 2016/091930 A1 describe el uso de ácidos oligohidróxidos carboxílicos específicos para disolver filtros orgánicos solubles en aceite.
Más aún, los filtros UV solubles en aceite deben incluirse en productos cosméticos para el cuidado del sol, preferentemente emulsiones, sin
ningún impacto en la característica sensorial de la emulsión. Por esta razón, debe garantizarse la distribución óptima del absorbente de UV dentro de la película hidrolipídica que queda en la piel después de la extensión.
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención encontrar una técnica para hacer que los filtros UV solubles en aceite se distribuyan adecuadamente en las formulaciones de absorbentes UV para mejorar el rendimiento del absorbente UV.
Sorprendentemente, se descubrió que ciertos ésteres del ácido levulínico con un alcohol graso garantizan una distribución óptima del absorbente UV orgánico dentro de la película hidrolipídica de la formulación del absorbente UV que queda en la piel después de la dispersión y promueve el mayor grado de solubilización del absorbente UV orgánico.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de (A) un éster de ácido levulínico con un alcohol graso como agente solubilizante para filtros UV orgánicos solubles en aceite (B).
Específicamente, la invención se refiere al uso de (A) un éster de ácido levulínico con un alcohol graso que tiene de 8 a 22, preferentemente de 8 a 18 átomos C como agente solubilizante para filtros UV orgánicos solubles en aceite (B), en donde los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre
(B1) derivados de la benzofenona,
(B2) derivados de hidroxifenil triazina; y
(B3) derivados de trianilino-s-triazina.
La presente invención también se refiere a una composición cosmética que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) filtros UV orgánicos solubles en aceite (B)
en donde los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre
(B1) derivados de la benzofenona,
(B2) derivados de hidroxifenil triazina; y
(B3) derivados de trianilino-s-triazina.
El ácido levulínico y sus derivados se describen en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann (base de datos en línea, copyright 2012, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Alemania) en el artículo sobre ácidos oxocarboxílicos, capítulo 4 "ácido levulínico". Se informa que los ésteres del ácido levulínico (también llamados levulinatos) se utilizan en la producción de cosméticos. En este contexto se hace referencia a "Y. Hikotaro, JP 73 43 178, 1973" (referencia no. 47). Esta referencia parece ser un error tipográfico. La patente japonesa 480 43 178, expedida en 1973 con Y. Hikotaro como inventor y que puede encontrarse en otras bases de datos como la patente japonesa no. 73 043 178, de acuerdo con un resumen recuperado (resumen del Índice Mundial de Patentes Derwent), divulga compuestos adhesivos que contienen ácido levulínico.
El documento US2,008,720 divulga la síntesis de ésteres de ácido levulínico de alcoholes que tienen de 7 a 18 átomos de carbono. También se divulga el uso de los ésteres del ácido levulínico como plastificantes para los derivados de la celulosa.
El documento WO2005/044960 divulga el uso de levulinatos y, en particular, de levulinatos de cadena corta (levulinato de alquilo C4-C8) como biocombustible.
DE2311675A1 divulga ésteres de ácido levulínico con propiedades antimicrobianas. Entre otros ésteres se divulga el éster hexílico del ácido levulínico. Se divulga el uso de dichos ésteres de ácido levulínico como agentes antimicrobianos en aplicaciones cosméticas y de cuidado personal. Se divulga que dichos ésteres de ácido levulínico pueden aplicarse en forma de soluciones o cremas que pueden contener tensioactivos aniónicos o no iónicos.
El documento JP2012131716A, de acuerdo con su resumen en inglés (resumen del Índice Mundial de Patentes Derwent) divulga un producto desodorizante en aerosol que contiene ácido levulínico y sus derivados. El ácido levulínico es accesible por fermentación y, por tanto, se basa en materias primas renovables. Las fracciones de ácidos grasos también son accesibles a partir de materias primas renovables, por ejemplo, a partir de aceites de origen vegetal.
De acuerdo con la presente invención, un alcohol graso es un alcohol alifático que tiene exactamente un grupo OH. Este grupo OH es un grupo OH primario. La fracción de hidrocarburo del alcohol graso tiene de 8 a 22 átomos de carbono. La fracción de hidrocarburo del alcohol graso puede ser saturada o insaturada, puede ser lineal o ramificada, puede no ser cíclica. Preferentemente, es lineal.
El alcohol graso tiene de 8 a 22, preferentemente de 8 a 18, átomos C.
De acuerdo con al presente invención, los ésteres de ácido levulínico pueden prepararse de acuerdo con el proceso divulgado en el documento US2,008,720 que divulga la síntesis de ésteres de ácido levulínico de alcoholes que tienen de 7 a 18 átomos de carbono.
En una realización de la presente invención el al menos un éster del ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es el éster octílico del ácido levulínico.
En una realización de la presente invención el al menos un éster del ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es el éster decil del ácido levulínico.
En una realización de la presente invención el al menos un éster del ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es el éster dodecílico del ácido levulínico.
En una realización de la presente invención el al menos un éster del ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es el éster tetradecílico del ácido levulínico.
En una realización de la presente invención el al menos un éster de ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es una mezcla de éster octílico de ácido levulínico y éster decil de ácido levulínico en una proporción en peso de 1:4 a 4:1.
En una realización de la presente invención el al menos un éster de ácido levulínico con un alcohol graso comprende o es una mezcla de éster dodecílico de ácido levulínico y éster tetradecílico de ácido levulínico en una proporción en peso de 1:4 a 4:1.
De acuerdo con la invención, los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre
(B1) derivados de la benzofenona,
(B2) derivados de hidroxifeniltriazina; y (B3) derivados de trianilino-s-triazina.
Los derivados de benzofenona preferidos (B1) corresponden a la fórmula
Figure imgf000004_0001
en donde
R1 y R2 independientemente entre sí, son hidrógeno; C1-C20alquilo; C3-C10cicloalquilo; o C3-C10cicloalquenilo, en donde los radicales R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros; y R3 es C1-C20alquilo.
Los derivados de benzofenona (B1) más preferidos de acuerdo con la presente invención corresponden a la fórmula
Figure imgf000004_0002
Los derivados de hidroxifeniltriazina (B2) preferidos de acuerdo con la presente invención corresponden a la fórmula
Figure imgf000005_0001
en donde
Ri y R2, independientemente uno del otro, son Ci -Ci 8alquilo; y R3 es Ci -Cioalcoxi.
Los derivados de hidroxifeniltriazina (B2) más preferidos de acuerdo con la presente invención corresponden a la fórmula
Figure imgf000005_0002
Otros derivados referidos de hidroxifeniltriazina B2 de acuerdo con la resente invención corres onden a la fórmula
Figure imgf000005_0003
Los derivados de hidroxifeniltriazina (B2) utilizados en la presente invención pueden prepararse de formas conocidas por sí mismas, como se describe, por ejemplo, en el documento EP 775698 B1.
Los derivados de trianilino-s-triazina preferidos (B3) corresponden a la fórmula
Figure imgf000006_0001
en donde
Ri , R2 y R3, independientemente entre sí, son Ci -C2oalquilos, C6-Cioarilos o C6-Cioheteroarilos opcionalmente sustituidos;
X es O; o NR4; y
R4 es hidrógeno; o un alquilo C1-C20 opcionalmente sustituido, arilo o un heteroarilo.
Los derivados de trianilino-s-triazina más preferidos (B3) corresponden a la fórmula
Figure imgf000006_0002
Preferentemente, se utilizan mezclas de filtros UV (BPH-02), (HTP-02) y (TAT-02).
Otras mezclas preferidas de filtros UV orgánicos de acuerdo con la presente invención son:
- Filtros UV (BPH-02) y (HTP-02);
- Filtros UV (BPH-02) y (HTP-02); y
- Filtros UV (HTP-02) y (TAT-02)
Preferentemente, los filtros UV orgánicos (B) se utilizan en mezclas de al menos dos filtros UV diferentes seleccionados entre (B1), (B2) y (B3).
La composición cosmética de la presente invención comprende preferentemente
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (HTP-02), (BPH-02) y (TAT-02).
Además, la composición cosmética de la presente invención comprende preferentemente
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (BPH-02) y (HTP-02); o
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (HTP-02) y (TAT-02); o
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (BPH-02) y (TAT-02).
La composición cosmética de la presente invención comprende preferentemente del 0,1 al 25% en peso de un agente solubilizante (A);
del 0,1 al 20 % en peso de al menos un filtro UV orgánico (B); y
Del 10 al 90 % en peso de un portador cosméticamente aceptable (C),
en base al peso total de la composición del producto final cosmético.
La composición cosmética de acuerdo con la presente invención puede comprender uno o más absorbentes de UV adicionales (componente (D)) como se describe en las Tablas 1 y 2.
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0002
continuación)
Tabla 2. Sustancias filtrantes UV y adyuvantes adecuados que pueden utilizarse adicionalmente con los absorbentes
Figure imgf000008_0001
26 Óxido de zinc 1314-13-2
Figure imgf000009_0001
continuación
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0001
La composición cosmética de acuerdo con la presente invención puede prepararse mezclando físicamente el (los) filtro(s) UV (B) con el adyuvante utilizando métodos habituales, por ejemplo, simplemente agitando juntos los componentes individuales, especialmente aprovechando las propiedades de disolución de los filtros UV cosméticos ya conocidos, como el metoxicinamato de octilo, el éster isooctil del ácido salicílico, etc. El filtro UV (B) puede utilizarse, por ejemplo, sin más tratamiento.
Las composiciones/preparaciones cosméticas o farmacéuticas de acuerdo con la invención también pueden contener uno o más compuestos adicionales como se describe a continuación.
Alcoholes grasos
Alcoholes de Guerbet a base de alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferentemente de 8 a 10 átomos de carbono, incluidos el alcohol cetílico, el alcohol estearílico, el alcohol cetearílico, el alcohol oleílico, el octildodecanol, el benzoato de alcoholes C12-C15, el alcohol de lanolina acetilado, etc.
Ésteres de ácidos grasos
Ésteres de ácidos grasos lineales C6-C24 con alcoholes lineales C3-C24, ésteres de ácidos carboxílicos ramificados C6-C13 con alcoholes grasos lineales C6-C24, ésteres de ácidos grasos lineales C6-C24 con alcoholes ramificados, especialmente el 2-etilhexanol, ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos lineales o ramificados C6-C22, especialmente los malatos de dioctilo, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos (por ejemplo el propilenglicol, dímero diol o trímero triol) y/o alcoholes de Guerbet, por ejemplo ácido caproico, ácido caprílico, ácido 2-etilhexanoico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido isotridecanoico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido isosteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido elaeoesteárico, ácido araquídico, ácido gadoleico, ácido behénico y ácido erúcico y sus mezclas de grado técnico (obtenidas, por ejemplo, en la extracción a presión de grasas y aceites naturales, en la reducción de aldehídos de la oxosíntesis de Roelen o en la dimerización de ácidos grasos insaturados) con alcoholes, por ejemplo, alcohol isopropílico alcohol caproico, alcohol caprilico, alcohol 2-etilhexilo, alcohol caprico, alcohol laurico, alcohol isotridecilo, alcohol miristico, alcohol cetílico, alcohol palmoleico, alcohol estearilico, alcohol isostearilico, alcohol oleico, alcohol elaidilico, alcohol petroselinílico, alcohol linóleo, alcohol linolénico, alcohol elaeostearílico, alcohol araquidílico, alcohol gadoleílico, alcohol behenílico, alcohol erucílico y alcohol brasidílico y sus mezclas de calidad técnica (obtenidos, por ejemplo, en la hidrogenación a alta presión de ésteres metílicos de calidad técnica a base de grasas y aceites o de aldehídos procedentes de la oxosíntesis de Roelen y como fracciones monoméricas en la dimerización de alcoholes grasos insaturados).
Ejemplos de estos aceites éster son el isopropilmiristato, el isopropilpalmitato, el isopropilestearato, el isoestearato, el isopropiloleato, el n-butilestearato, el n-hexillaurato, el n-deciloleato, isooctilestearato, isononilestearato, isononanoato de isononilo, 2-etilhexilpalmitato, 2-hexillaurato, 2-hexildecilestearato, 2-octildodecilpalmitato, oleilolato, oleilucato, eruciloleato, erucilo-erucato, octanoato de cetearilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, acetato de cetilo, miristato de miristilo, behenato de miristilo, oleato de miristilo, estearato de miristilo, palmitato de miristilo, lactato de miristilo, dicaprilato/caprato de propilenglicol, heptanoato de estearilo, malato de diisotearilo, hidroxiestearato de octilo, etc.
Triglicéridos naturales o sintéticos, incluidos los ésteres de glicerilo y sus derivados
Di- o tri-glicéridos, a base de ácidos grasos C6-C18, modificados por reacción con otros alcoholes (triglicérido caprílico/cáprico, glicéridos de germen de trigo, etc.). Ésteres de ácidos grasos de poliglicerina (poligliceril-n como poligliceril-4 caprato, poligliceril-2 isoestearato, etc. o aceite de ricino, aceite vegetal hidrogenado, aceite de almendras dulces, aceite de germen de trigo, aceite de sésamo, aceite de semilla de algodón hidrogenado, aceite de coco, aceite de aguacate, aceite de maíz, aceite de ricino hidrogenado, manteca de karité, manteca de cacao, aceite de soja, aceite de visón, aceite de girasol, aceite de cártamo, aceite de nuez de macadamia, aceite de oliva, sebo hidrogenado, aceite de albaricoque, aceite de avellana, aceite de borago, etc.
Las ceras, incluidos los ésteres de ácidos y alcoholes de cadena larga, así como los compuestos con propiedades similares a las de la cera, por ejemplo, la cera de carnauba, la cera de abejas (blanca o amarilla), la cera de lanolina, la cera de candelilla, la ozoquerita, la cera japonesa, la cera de parafina, la cera microcristalina, la ceresina, la cera de ésteres de cetearilo, la cera de abejas sintética, etc. También, ceras hidrofílicas como el alcohol cetearílico o glicéridos parciales.
Ceras perladas:
Ésteres de alquilenglicol, especialmente el diestearato de etilenglicol; alcanolamidas de ácidos grasos, especialmente la dietanolamida de ácido graso de coco; glicéridos parciales, especialmente el monoglicérido de ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polivalentes, no sustituidos o hidroxisustituidos, con alcoholes grasos de 6 a 22 átomos de carbono, especialmente los ésteres de cadena larga del ácido tartárico; sustancias grasas, por ejemplo, alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos, éteres grasos y carbonatos grasos, que tengan en total al menos 24 átomos de carbono, especialmente la laurona y el éter disteárico; ácidos grasos, como el ácido esteárico, el ácido hidroxiesteárico o el ácido behénico, productos de apertura de anillo de epóxidos de olefina que tengan de 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos que tengan de 12 a 22 átomos de carbono y/o polioles que tengan de 2 a 15 átomos de carbono y de 2 a 10 grupos hidroxi, y sus mezclas.
Aceites de hidrocarburos:
Aceite mineral (ligero o pesado), vaselina (amarilla o blanca), cera microcristalina, compuestos parafínicos e isoparafínicos, moléculas isoparafínicas hidrogenadas como polidecenos y polibuteno, poliisobuteno hidrogenado, escualeno, isohexadecano, isododecano y otros procedentes del reino vegetal y animal.
Siliconas o siloxanos (polisiloxanos organosustituidos)
Los dimetilpolisiloxanos, los metilfenilpolisiloxanos, las siliconas cíclicas, así como los compuestos de silicona modificados con aminoácidos, ácidos grasos, alcoholes, poliéteres, epóxidos, fluoruros, glucósidos y/o alquilos, que a temperatura ambiente pueden estar en forma líquida o resinosa. Polisiloxanos lineales, dimeticona (Dow Corning 200 fluid, Rhodia Mirasil DM), dimeticonol, fluidos de silicona cíclica, ciclopentasiloxanos volátiles (Dow Corning 345 fluid), feniltrimeticona (Dow Corning 556 fluid). También son adecuadas las simeticonas, que son mezclas de dimeticonas con una longitud de cadena media de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano con silicatos hidrogenados. Un estudio detallado de Todd et al. sobre las siliconas volátiles adecuadas puede encontrarse además en Cosm. Toil. 91,27 (1976).
Aceites fluorados o perfluorados
Perfluorhexano, dimetilciclohexano, etilciclopentano, poliperfluorometilisopropiléter.
Emulsionantes
Para las composiciones se puede utilizar cualquier emulsionante utilizable convencionalmente. Los sistemas emulsionantes pueden comprender, por ejemplo: ácidos carboxílicos y sus sales: jabón alcalino de sodio, potasio y amonio, jabón metálico de calcio o magnesio, jabón de base orgánica como el ácido láurico, palmítico, esteárico y oleico, etc. Fosfatos de alquilo o ésteres de ácido fosfórico, fosfato ácido, fosfato de dietanolamina, fosfato cetílico de potasio. Ácidos carboxílicos etoxilados o ésteres de polietilenglicol, acilatos de PEG-n. Alcoholes grasos lineales de 8 a 22 átomos de carbono, ramificados de 2 a 30 mol de óxido de etileno y/o de 0 a 5 mol de óxido de propileno con ácidos grasos de 12 a 22 átomos de carbono y con alquilfenoles de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo. Poliglicoles de alcoholes grasos como laureth-n, ceteareth-n, steareth-n, oleth-n. Poliglicoléter de ácido graso como estearato de PEG-n, oleato de PEG-n, cocoato de PEG-n. Monoglicéridos y ésteres de poliol. Mono- y diésteres de ácidos grasos C12-C22 de productos de adición de 1 a 30 mol de óxido de etileno con polioles. Esteres de ácidos grasos y poligliceroles como el monoestearato de glicerina, los poligliceril- 3-diisostearatos de diisoterio, los poligliceril-3-diisostearatos, los trigliceril- diisostearatos, los poligliceril-2-sesquiisostearatos o los poligliceril-dimeratos. También son adecuadas las mezclas de compuestos de una pluralidad de esas clases de sustancias. Poliglicoles de ácidos grasos como el monoestearato de dietilenglicol, ésteres de ácidos grasos y polietilenglicol, ésteres de ácidos grasos y sacarosa como los sucroésteres, ésteres de glicerol y sacarosa como los sucroglicéridos. Sorbitol y sorbitán, mono y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados de 6 a 22 átomos de carbono y productos de adición de óxido de etileno. Serie de polisorbato-n, ésteres de sorbitán como sesquiisostearato, sorbitán, sorbitán PEG-(6)-isostearato, laurato de PEG-(10)-sorbitán, sorbitán PEG-17-dioleato. Derivados de la glucosa, monoglicósidos y oligoglicósidos de C8-C22 y análogos etoxilados, siendo preferible la glucosa como componente del azúcar. Emulgentes O/W como el sesquistearato de metilo gluceth-20, estearato de sorbitán/cocoato de sacarosa, sesquistearato de metilo de glucosa, alcohol cetearílico/glucósido cetearílico. Emulsionantes W/O como el dioleato de metil glucosa/ isoestearato de metil glucosa. Sulfatos y derivados sulfonados, dialquilsulfosuccinatos, succinato de dioctilo, alquil lauril sulfonato, parafinas sulfonadas lineales, tetrapropileno sulfonato sulfonado, lauril sulfatos de sodio, lauril sulfatos de amonio y etanolamina, lauril éter sulfatos, laureth sulfatos de sodio, sulfosuccinatos, acetil isotionatos, alkanolamidas sulfatos, taurinas, metil taurinas, imidazoles sulfatos. Derivados de aminas, sales de aminas, aminas etoxiladas, óxido de amina con cadenas que contienen un heterociclo como las imidazolinas alquílicas, derivados de piridina, isoquinoteínas, cloruro de cetilpiridinio, bromuro de cetilpiridinio, amonio cuaternario como el bromuro de cetiltrimetilbromuro de amonio (CTBA), estearilalconio. Derivados de amidas, alcanolamidas como la acilamida DEA, amidas etoxiladas como la acilamida PEG-n, oxideamida; copolímeros y derivados de polisiloxano/polialquil/poliéter, dimeticona, copolioles, copolímero de óxido de polietileno de silicona, copolímero de glicol de silicona; éteres propoxilados o POE-n (Meroxapols); polaxámeros o poli(oxietileno)m-bloque-poli(oxipropileno)nbloque(oxietileno); tensioactivos zwitteriónicos que llevan al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un grupo carboxilato y/o sulfonato en la molécula. Los tensioactivos zwitteriónicos especialmente adecuados son las betaínas, como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, el glicinato de cocoalquil-dimetilamonio, los glicinatos de N-acilamino-propil-N,N-dimetilamonio glicinato de bcocoacilaminopropildimetilamonio y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil- imidazolinas, cada una de las cuales tiene de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo, y también cocoacilaminoetilhidroxietil-carboximetilglicinato, N-alquilbetaína, N-alquilaminobetaínas. alquilimidazolinas, alquilopéptidos, lipoaminoácidos, bases autoemulsionantes y los compuestos descritos en K.F.DePolo, Un breve libro de texto de cosmetología, capítulo 8, Tabla 8-7, p250-251.
Emulgentes no iónicos como la cera de abeja PEG-6 (y) el estearato PEG-6 (y) el poligliceril - 2-isoestearato [Apifac], el estearato de glicerilo (y) el estearato PEG-100. [Arlacel 165], estearato de glicerilo PEG-5 [Arlatone 983 S], oleato de sorbitán (y) ricinoleato de poliglicerilo-3 [Arlacel 1689], estearato de sorbitán y cocoato de sacarosa [Arlatone 2121], estearato de glicerina y laureth-23 [Cerasynth 945], alcohol cetearílico y ceteth-20 [Cetomacrogol Wax], alcohol cetearílico y colisorbato 60 y PEG-150 y estearato-20 [Polawax GP 200, Polawax NF], alcohol cetearílico y poliglucósido cetearílico [Emulgade PL 1618], alcohol cetearílico y ceteareth-20 [Emulgade 1000NI, Cosmowax], alcohol cetearílico y aceite de ricino PEG-40 [Emulgade F Special], alcohol cetearílico y aceite de ricino PEG-40 y sulfato de sodio cetearílico [Emulgade F], alcohol estearílico y steareth-7 y steareth-10 [Emulgator E 2155], alcohol cetearílico y szeareth-7 y steareth-10 [Cera emulsionante U. S.N.F], estearato de glicerilo y estearato de PEG-75 [Gelot 64], acetato de ceteth-3 de propilenglicol .
[Hetester PCS], acetato de propilenglicol isoceth-3 [Hetester PHA], alcohol cetearílico y ceteth-12 y oleth-12 [Lanbritol Wax N 21], estearato de PEG -6 y estearato de PEG-32 [Tefose 1500], estearato de PEG-6 y ceteth-20 y esteareth-20 [Tefose 2000], estearato de PEG-6 y ceteth-20 y esteareth-20 [Tefose 2561], estearato de glicerilo y ceteareth-20 [Teginacid H, C, X].
Emulsionantes aniónicos como estearato de PEG-2 SE, estearato de glicerilo SE [Monelgine, Cutina KD], estearato de propilenglicol [Tegin P], alcohol cetearílico y sulfato de cetearílico de sodio [Lanette N, Cutina LE, Crodacol GP], alcohol cetearílico y lauril sulfato de sodio [Lanette W], fosfato de trilaneth-4 y estearato de glicol y estearato de PEG-2 [Sedefos 75], estearato de glicerilo y lauril sulfato de sodio [Teginacid Special]. Bases ácidas catiónicas como el alcohol cetearílico y el bromuro de cetrimonio.
Los emulsionantes pueden utilizarse en una cantidad, por ejemplo, del 1 al 30 % en peso, especialmente del 4 al 20 % en peso y preferentemente del 5 al 10 % en peso, en base al peso total de la composición.
Cuando se formula en emulsiones O/W, la cantidad preferible de dicho sistema emulsionante podría representar del 5% al 20% de la fase oleosa.
Adyuvantes y aditivos
Las preparaciones cosméticas/farmacéuticos, por ejemplo cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos, pueden contener además, como adyuvantes y aditivos adicionales, tensioactivos suaves, agentes supergrasos, reguladores de la consistencia, espesantes, polímeros, estabilizadores, ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorizantes, agentes anticaspa, formadores de película, agentes hinchantes, factores adicionales de protección contra la luz UV, antioxidantes, agentes hidrópicos, conservantes, repelentes de insectos, agentes autobronceadores, solubilizantes, aceites de perfume, colorantes, agentes inhibidores de bacterias y similares.
Agentes supergrasos
Las sustancias adecuadas para su uso como agentes supergrasos son, por ejemplo, la lanolina y la lecitina y también los derivados de lanolina y lecitina polietilados o acrilados, los ésteres de ácidos grasos de poliol, los monoglicéridos y las alcanolamidas de ácidos grasos, actuando estos últimos simultáneamente como estabilizadores de la espuma.
Tensioactivos
Entre los ejemplos de tensioactivos suaves adecuados, es decir, tensioactivos especialmente bien tolerados por la piel, se encuentran los poliglicol éter sulfatos de alcoholes grasos, los sulfatos de monoglicéridos, los sulfosuccinatos de mono y/o dialquilos, los isetionatos de ácidos grasos, los sarcosinatos de ácidos grasos tauridas de ácidos grasos, glutamatos de ácidos grasos, sulfonatos de a-olefina, ácidos etercarboxílicos, oligoglucósidos de alquilo, glucamidas de ácidos grasos, alquilamidobetaínas y/o productos de condensación de ácidos grasos de proteínas, estos últimos preferentemente a base de proteínas de trigo.
Reguladores de consistencia/espesantes y modificadores reológicos
Dióxido de silicio, silicatos de magnesio, silicatos de aluminio, polisacáridos o sus derivados, por ejemplo, ácido hialurónico, goma xantana, guar-guar, agar-agar, alginatos, carraghenan, gellan, pectinas, o celulosa modificada, como hidroxicelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa. Adicionalmente, poliacrilatos u homopolímeros de ácidos acrílicos reticulados y poliacrilamidas, carbómero (carbopol tipos 980, 981, 1382, ETD 2001, ETD2020, Ultrez 10) o la gama Salcare como Salcare SC80(esteareth-10 allyl ether/acrylates copolymer), Salcare SC81(acrylates copolymer), Salcare SC91 y Salcare AST(sodium acrylates copolymer/PPG-1 trideceth-6), sepigel 305(poliacrilamida/laureth-7), Simulgel NS y Simulgel EG (copolímero de acrilato de hidroxietilo / acriloildimetil taurato de sodio), Stabilen 30 (acrilatos / isodecanoato de vinilo), Pemulen TR-1 (acrilatos / acrilato de alquilo C10-30), Luvigel EM (copolímero de acrilatos de sodio), Aculyn 28 (copolímero de acrilatos / beheneth-25).
Polímeros
Los polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, los derivados catiónicos de la celulosa, por ejemplo, una hidroximetilcelulosa cuaternizada que se puede obtener con el nombre de Polymer JR 400 de Amerchol, almidones catiónicos, copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros de vinilpirrolidona/vinilimidazol cuaternizados, por ejemplo Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizados, por ejemplo, colágeno hidrolizado de laurildimonio (Lamequat®L/Grunau) polipéptidos de trigo cuaternizados, polietilenimina, polímeros de silicona catiónicos, por ejemplo amidometiconas, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxipropildiletamina (Cartaretin/Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetililamonio (Merquat 550 / Chemviron) las poliaminopoliamidas, descritas, por ejemplo, en el documento FR-A-2252 840, y sus polímeros reticulados solubles en agua, los derivados catiónicos de la quitina, por ejemplo del quitosano cuaternizado, distribuidos opcionalmente en forma de microcristales productos de condensación de dihaloalquilos, por ejemplo, dibromobutano, con bisdialquilaminas, por ejemplo, bisdimetilamino- 1,3-propano, goma guar catiónica, por ejemplo, Jaguar C-17, Jaguar C-16 de Celanese, polímeros de sales de amonio cuaternizadas, por ejemplo, Mirapol A-15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 de Miranol. Como polímeros aniónicos, zwitteriónicos, anfóteros y no iónicos se consideran, por ejemplo, copolímeros de acetato de vinilo / ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona / acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo / maleato de butilo / acrilato de isobornilo, copolímeros de metil vinil éter / anhídrido maleico y sus ésteres, ácidos poliacrílicos no reticulados y ácidos poliacrílicos reticulados con polioles, copolímeros de acrilamidopropil-trimetilamonio/acrilato, copolímeros de acrilamida de octilo/metilmetacrilato de terc-butilamio/metacrilato de hidroxipropilo, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de vinilpirrolidona/metacrilato de dimetilo/caprolactama de vinilo y, opcionalmente, éteres de celulosa derivados y siliconas. Además, pueden utilizarse los polímeros descritos en el documento EP 1093796 (páginas 3-8, párrafos 17-68).
Ingredientes activos biogénicos
Por ingredientes activos biogénicos debe entenderse, por ejemplo, tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de tocoferol, ácido ascórbico, ácido desoxirribonucleico, retinol, bisabolol, alantoína, fitantriol, pantenol, ácidos AHA, aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, aceites esenciales, extractos de plantas y complejos vitamínicos.
Ingredientes activos desodorizantes
Como ingredientes activos desodorizantes se consideran, por ejemplo, los antitranspirantes, como los clorhidratos de aluminio (véase J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)). Bajo la marca Locron® de Hoechst AG, Frankfurt (FRG), está disponible comercialmente, por ejemplo, un clorhidrato de aluminio correspondiente a la fórmula Ah(OH)5Cl x 2,5 H2O, cuyo uso es especialmente preferido (véase J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)). Además de los clorhidratos, también es posible utilizar hidroxiacetatos de aluminio y sales ácidas de aluminio/zirconio. Pueden añadirse inhibidores de la esterasa como ingredientes activos desodorizantes adicionales. Dichos inhibidores son preferentemente citratos de trialquilo, como citrato de trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato de tributo y especialmente citrato de tritilo (Hydagen CAT, Henkel), que inhiben la actividad enzimática y, por tanto, reducen la formación de olores. Otras sustancias que se tienen en cuenta como inhibidores de la esterasa son los sulfatos o fosfatos de esteroles, por ejemplo, el lanosterol, el colesterol, el campesterol, el estigmasterol y el fosfato de sitosterol, los ácidos dicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, el ácido glutárico, el éster monoetílico del ácido glutárico el éster dietético del ácido glutárico, el ácido adípico, el éster monoetílico del ácido adípico, el éster dietético del ácido adípico, el ácido malónico y el éster dietético del ácido malónico y los ácidos hidroxicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, el ácido cítrico, el ácido málico, el ácido tartárico o el éster dietético del ácido tartárico. Los ingredientes activos antibacterianos que influyen en la flora germinal y matan o inhiben el crecimiento de las bacterias que descomponen el sudor también pueden estar presentes en las preparaciones (especialmente en las preparaciones en barra). Algunos ejemplos son el quitosano, el fenoxietanol y el gluconato de clorhexidina. El 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol (Triclosan, Ir- gasan, Ciba Specialty Chemicals Inc.) también ha demostrado ser especialmente eficaz.
Agentes anticaspa
Como agentes anticaspa pueden utilizarse, por ejemplo, climbazol, octopirox y piritiona de zinc. Entre los formadores de película habituales se encuentran, por ejemplo, el quitosán, el quitosán microcristalino, el quitosán cuaternizado, la polivinilpirrolidona, los copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, los polímeros de derivados de la celulosa cuaternaria que contienen una elevada proporción de ácido acrílico, el colágeno, el ácido hialurónico y sus sales y compuestos similares.
Antioxidantes
Además de las sustancias primarias protectoras de la luz, también es posible utilizar sustancias secundarias protectoras de la luz del tipo antioxidante que interrumpen la cadena de reacción fotoquímica que se desencadena cuando la radiación UV penetra en la piel o el cabello. Ejemplos típicos de estos antioxidantes son los aminoácidos (por ejemplo, glicina, histidina, tirosina, triptófano) y sus derivados, los imidazoles (por ejemplo, el ácido urocánico) y sus derivados, los péptidos, como la D,L-carnosina, la D-carnosina, la L-carnosina y sus derivados (por ejemplo, la anserina), los carotinoides, los carotenos, el licopeno y sus derivados, el ácido clorogénico y sus derivados, el ácido lipoico y sus derivados (por ejemplo, la dihidrolipoína), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo la tiorredoxina, el glutatión, la cisteína, la cistina, la cistamina y los ésteres glicosilados, N-acetilos, metílicos, etílicos, propílicos, amílicos, butílicos, laurílicos, palmitoílicos, oleílicos, linoleílicos, colesterílicos y glicerílicos de los mismos) y también sus sales, el tiodipropionato de dilaurilo, el tiodipropionato de distearilo, el ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales), así como los compuestos de sulfoximina (por ejemplo, butionina sulfoximina, homocisteína sulfoximina, butionina sulfona, penta-, hexa-, hepta-tionina sulfoximina), así como agentes quelantes (de metales) (por ejemplo, ácidos grasos hidroxilados, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), ácidos hidroxilados (por ejemplo, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EDDS, EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados (por ejemplo linolénico, linoleico y oleico), ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus derivados, vitamina C y sus derivados (por ejemplo, palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo y acetato de ascorbilo), tocoferoles y sus derivados (por ejemplo, acetato de vitamina E), vitamina A y sus derivados (por ejemplo, palmitato de vitamina A) y también palmitato de vitamina A) y también benzoato de coniferilo de resina de benzoína, ácido rutínico y sus derivados, glucosilrutina, ácido ferúlico, furfurilideno glucitol, carnosina, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, ácido nordihidroguayárico, trihidroxibutirofenona ácido úrico y sus derivados, manosa y sus derivados, superóxido dismutasa, ácido N-[3-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propionil]sul- fanílico (y sus sales, por ejemplo las sales de disodio), zinc y sus derivados (por ejemplo, ZnO, ZnSO4), selenio y sus derivados (p. ej. metionina de selenio), estilbeno y sus derivados (p. ej. óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno) y los derivados adecuados de acuerdo con la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos ingredientes activos. También se pueden mencionar los compuestos HALS (=" Estabilizadores Ligeros de Aminas Ligeras").
Otros antioxidantes sintéticos y naturales se enumeran, por ejemplo, en la patente WO 0025731: Estructuras 1-3 (página 2), estructura 4 (página 6), estructuras 5-6 (página 7) y compuestos 7-33 (página 8-14).
Agentes hidrotrópicos
Para mejorar el comportamiento de flujo también es posible emplear agentes hidrópicos, por ejemplo, monoalcoholes etoxilados o no etoxilados, dioles o polioles con un bajo número de átomos de carbono o sus éteres (por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-dipropanediol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, monobutiléter de etilenglicol, monometiléter de propilenglicol, monoetiléter de propilenglicol, monobutiléter de dietilenglicol; monoetiléter de dietilenglicol, monobutiléter de dietilenglicol y productos similares). Los polioles que se tienen en consideración para ello tienen preferentemente de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxi. Los polioles también pueden contener otros grupos funcionales, especialmente grupos amino, y/o pueden estar modificados con nitrógeno. Los ejemplos típicos son los siguientes: glicerol, alquilenglicoles, por ejemplo, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol y también polietilenglicoles con un peso molecular medio de 100 a 1000 Dalton; mezclas técnicas de oligoglicerol con un grado de condensación intrínseco de 1,5 a 10, por ejemplo, mezclas técnicas de diglicerol con un contenido de diglicerol del 40 al 50 % en peso; compuestos de metilol, como, en particular, el trimetiloletano, el trimetilolpropano, el trimetilolbutano, el pentaeritritol y el dipentaeritritol; alquilglucósidos inferiores, especialmente los que tienen de 1 a 8 átomos de carbono en el radical alquilo, por ejemplo, el metil y el butilglucósido; alcoholes de azúcares que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, el sorbitol o el manitol; azúcares que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, la glucosa o la sacarosa; aminoazúcares, por ejemplo, la glucamina; aminas dialcohólicas, como la dietanolamina o el 2-amino-1,3-propanediol.
Agentes conservantes e inhibidores de bacterias
Los conservantes adecuados incluyen, por ejemplo, metil-, etil-, propil-, butil- parabenos, cloruro de benzalconio, 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, ácido deshidroacético, diazolidinil-urea, alcohol 2-dicloro-bencil, DMDM hidantoína, solución de formaldehído, metildibromoglutanitrilo, fenoxietanol, hidroximetilglicinato de sodio, imidazolidinil urea, triclosán y otras clases de sustancias enumeradas en la siguiente referencia: K.F.DePolo - Un breve libro de texto de cosmetología, capítulo 7, cuadros 7-2, 7-3, 7-4 y 7-5, p210-219.
Ejemplos típicos de agentes inhibidores de bacterias son los conservantes que tienen una acción específica contra las bacterias grampositivas, como el 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil éter, la clorhexidina (1,6-di(4-clorofenil-biguanido)hex- ane) o la TCC (3,4,4'-triclorocarbanilida). Un gran número de sustancias aromáticas y aceites etéreos también tienen propiedades antimicrobianas. Ejemplos típicos son los ingredientes activos eugenol, mentol y timol en el aceite de clavo, el aceite de menta y el aceite de tomillo. Un agente desodorante natural de interés es el alcohol terpénico farnesol (3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol), presente en el aceite de tila. El monolaurato de glicerol también ha demostrado ser un agente bacteriostático. La cantidad de los agentes inhibidores de bacterias adicionales presentes suele ser del 0,1 al 2 % en peso, en base al contenido de sólidos de las preparaciones.
Aceites para perfumes
Pueden mencionarse como aceites de perfume mezclas de sustancias aromáticas naturales y/o sintéticas. Las sustancias aromáticas naturales son, por ejemplo, extractos de flores (lirios, lavanda, rosas, jazmín, neroli, ylang-ylang), de tallos y hojas (geranio, pachulí, petitgrain), de frutas (anís, cilantro, carraca, enebro), de cáscaras de frutas (bergamota, limones, naranjas), de raíces (macis, angélica, apio cardamomo, costus, iris, calmus), de la madera (pino, sándalo, madera de guayaco, cedro, palo de rosa), de hierbas y pastos (estragón, hierba limón, salvia, tomillo), de agujas y ramitas (abeto, pino, pino silvestre, pino de montaña), de resinas y bálsamos (gálbano, elemi, benjuí, mirra, olíbano, opoponax). También se tienen en cuenta las materias primas animales, como la civeta y el castóreo. Las sustancias aromáticas sintéticas típicas son, por ejemplo, productos del tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol o hidrocarburo. Los compuestos de sustancias aromáticas del tipo éster son, por ejemplo, el acetato de bencilo, el isobutirato de fenoxietilo, el acetato de pterc-butilciclohexilo, el acetato de linalilo, el acetato de dimetilbencilcarbinilo, el acetato de feniletilo, el benzoato de linalilo, el formiato de bencilo, el glicinato de etilmetilo, el propionato de alilciclohexilo, el propionato de estireno y el salicilato de bencilo. Los éteres incluyen, por ejemplo, el bencil etil éter; los aldehídos incluyen, por ejemplo, los alcanos lineales que tienen de 8 a 18 átomos de hidrocarburo, el citral, el citronelal, el citronellyl oxiacetaldehído, el ciclamen aldehído, el hidroxicitronelal, el lilial y el bourgeonal; las cetonas incluyen, por ejemplo, las iononas, la isometilionona y la metil cedril cetona; los alcoholes incluyen, por ejemplo, el anetol, el citronelol, el eugenol, el isoeugenol, el geraniol, el linalool, el alcohol etílico fenílico y el terpinol; y los hidrocarburos incluyen principalmente los terpenos y los bálsamos. Sin embargo, es preferible utilizar mezclas de varias sustancias aromáticas que juntas produzcan un olor atractivo. Los aceites etéreos de volatilidad relativamente baja, que se utilizan principalmente como componentes aromáticos, también son adecuados como aceites de perfume, por ejemplo, el aceite de salvia, el aceite de manzanilla, el aceite de clavo, el aceite de melisa, el aceite de hojas de canela, el aceite de tila, el aceite de bayas de enebro, el aceite de vetiver, el aceite de olíbano, el aceite de gálbano y el aceite de lavandín. Se da preferencia al uso de aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, lyral, citronellol, alcohol etílico fenílico, hexil cinamaldehído, geraniol, acetona de bencilo, aldehído de ciclamen, linalool, boisambrene forte, ambroxan, indole, hediona, sandelice, aceite de limón, aceite de mandarina, aceite de naranja, alil amil glicolato, ciclovertal, aceite de lavandín, aceite de salvia moscatel, damasquinado, aceite de geranio bourbon, salicilato de ciclohexilo, vertofix coeur, iso-E-Super, Fixolide NP, evernyl, iraldein gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de bencilo, óxido de rosa, romillat, irotyl y floramat solos o mezclados entre sí.
Colorantes
Pueden utilizarse como colorantes las sustancias adecuadas y permitidas para fines cosméticos, tal como se recoge, por ejemplo, en la publicación "Kosmetische Farbemittel" de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, páginas 81 a 106. Los colorantes suelen utilizarse en concentraciones de entre el 0,001 y el 0,1 % en peso, en base a la mezcla total.
Otros adyuvantes
También es posible que las preparaciones cosméticas contengan, como adyuvantes, antiespumantes, como las siliconas, estructurantes, como el ácido maleico, solubilizantes, como el etilenglicol, el propilenglicol, el glicerol o el dietilenglicol, opacificantes, como el látex, los copolímeros de estireno/PVP o de estireno/acrilamida, agentes complejantes, como el EDTA, el NTA, el ácido alaninediacético o los ácidos fosfónicos, propulsores, como mezclas de propano/butano, N2O, éter dimetílico, CO2, N2 o aire, los denominados componentes acopladores y desarrolladores como precursores de colorantes de oxidación, agentes reductores, como el ácido tioglicólico y sus derivados, el ácido tioláctico, la cisteamina, el ácido tiomálico o el ácido mercaptoetanosulfónico, o agentes oxidantes, como el peróxido de hidrógeno, el bromato de potasio o el bromato de sodio.
Los repelentes de insectos adecuados son, por ejemplo, la N,N-dietil-m-toluamida, el 1,2-pentanediol o el repelente de insectos 3535; los agentes autobronceadores adecuados son, por ejemplo, la dihidroxiacetona y/o la eritrulosa o la dihidroxiacetona y/o los precursores de la dihidroxiacetona descritos en el documento WO 01/85124 y/o la eritrulosa.
Perlas poliméricas o esferas huecas como potenciadores del SPF
La combinación de los absorbentes de UV y las combinaciones de absorbentes de UV, enumerados anteriormente, con los potenciadores de SPF, como los ingredientes no activos como el copolímero de estireno/acrilatos, las perlas de sílice, el silicato de magnesio esferoidal, los polimetilmetacrilatos reticulados (PMMA; Micopearl M305 Seppic), puede maximizar mejor la protección UV de los productos solares. Los aditivos de la holoesfera (Sunspheres® ISP, Silica Shells Kobo.) desvían la radiación y, por lo tanto, aumenta la longitud efectiva del camino del fotón (EP0893119). Algunas perlas, como se ha mencionado anteriormente, proporcionan un tacto suave durante el esparcimiento. Además, la actividad óptica de estas perlas, por ejemplo, Micropearl M305, puede modular el brillo de la piel eliminando los fenómenos de reflexión e indirectamente puede dispersar la luz UV.
Preparaciones cosméticas o farmacéuticos
Las fórmulas cosméticas o farmacéuticas están contenidas en una gran variedad de preparaciones cosméticas. Se tienen en consideración, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones:
- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, preparaciones para el lavado y la limpieza de la piel en forma de pastillas o jabones líquidos, detergentes sin jabón o pastas de lavado,
- preparaciones para el baño, por ejemplo, líquidos (baños de espuma, leches, preparaciones para la ducha) o sólidos, por ejemplo, cubos y sales de baño;
- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, emulsiones cutáneas, multiemulsiones o aceites cutáneos; - Preparaciones cosméticas para el cuidado personal, por ejemplo, maquillaje facial en forma de cremas de día o cremas en polvo, polvos para la cara (sueltos o prensados), colorete o maquillaje en crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo, preparaciones de sombra de ojos, rímel, delineador de ojos, cremas para los ojos o cremas fijadoras de ojos; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo, lápices labiales, brillo de labios, lápices para el contorno de los labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, como varnices de uñas, quitaesmaltes, endurecedores de uñas o removedores de cutícula;
- preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo, baños de pies, polvos para los pies, cremas o bálsamos para los pies, desodorantes y antitranspirantes especiales o preparaciones para eliminar los callos;
- preparaciones protectores de la luz, como leches, lociones, cremas o aceites solares, protectores solares o tropicales, preparaciones prebronceadoras o preparaciones para después del sol;
- preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo, cremas autobronceadoras;
- preparaciones despigmentantas, por ejemplo, preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para aclarar la piel;
- repelentes de insectos, por ejemplo, aceites, lociones, atomizadores o barras repelentes de insectos;
- desodorantes, como atomizadores desodorantes, atomizadores con bomba, geles desodorantes, barras o roll-ons; - antitranspirantes, por ejemplo, barras, cremas o roll-ons antitranspirantes;
- preparaciones para la limpieza y el cuidado de la piel con manchas, por ejemplo, detergentes sintéticos (sólidos o líquidos), preparaciones exfoliantes o mascarillas exfoliantes;
- preparaciones para la limpieza y el cuidado de la piel con manchas, por ejemplo, detergentes sintéticos (sólidos o líquidos), preparaciones exfoliantes o mascarillas exfoliantes;
- preparaciones para el afeitado, por ejemplo, jabón de afeitar, cremas de afeitar espumosas, cremas, espumas y geles de afeitar no espumosos, preparaciones para el afeitado en seco, líquidos para afeitar o lociones para después del afeitado;
- Preparaciones de fragancia, por ejemplo, fragancias (agua de colonia, agua de tocador, agua de perfume, perfume de tocador, perfume), aceites de perfume o cremas de perfume;
- preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo, preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo, preparaciones para pretratamientos, tónicos capilares, cremas para peinar, geles para peinar, pomadas, enjuagues capilares, paquetes de tratamiento, tratamientos capilares intensivos, preparaciones para la reestructuración del cabello, por ejemplo, preparaciones para ondular el cabello de forma permanente (ondas calientes, ondas suaves, ondas frías), preparaciones para alisar el cabello, preparaciones líquidas para fijar el cabello, espumas capilares, aerosoles para el cabello, preparaciones decolorantes, por ejemplo, soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclarantes, cremas decolorantes, polvos decolorantes, pastas o aceites decolorantes, tintes temporales, semipermanentes o permanentes para el cabello, preparaciones que contengan tintes autooxidantes o tintes naturales para el cabello, como la henna o la manzanilla.
Formas de presentación
Las formulaciones finales enumeradas pueden existir en una amplia variedad de formas de presentación, por ejemplo: en forma de preparaciones líquidas como emulsión W/O, O/W, O/W/W o PIT y todo tipo de microemulsiones, en forma de gel,
en forma de aceite, crema, leche o loción,
en forma de polvo, laca, pastilla o maquillaje,
en forma de barra,
en forma de atomizador (atomizador con gas propulsor o atomizador con bomba) o de aerosol,
en forma de espuma, o en forma de pasta.
Son de especial importancia, como preparaciones cosméticas para la piel, las preparaciones protectoras de la luz, como las leches solares, lociones, cremas, aceites, bloqueadores solares o tropicales, las preparaciones prebronceadoras o las preparaciones para después del sol, también las preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo las cremas autobronceadoras. Son de particular interés las cremas de protección solar, las lociones de protección solar, las leches de protección solar y las preparaciones de protección solar en forma de atomizador.
Son de especial importancia como preparaciones cosméticas para el cabello las mencionados preparaciones para el tratamiento del cabello, especialmente las preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús, acondicionadores del cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo, preparaciones de pretratamiento, tónicos para el cabello, cremas de peinado, geles de peinado, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para el alisado del cabello, preparaciones líquidas para fijar el cabello, espumas para el cabello y lacas. Son de especial interés las preparaciones para el lavado del cabello en forma de champú.
Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente composición: de 0,01 a 5 % en peso de un absorbente de UV de acuerdo con la invención, 12,0 % en peso de laureth-2-sulfato de sodio, 4,0 % en peso de cocamidopropil betaína, 3,0 % en peso de cloruro de sodio, y agua al 100%.
Por ejemplo, se pueden utilizar especialmente las siguientes formulaciones cosméticas para el cabello:
ai) Formulación madre de emulsión espontánea, compuesta por el absorbente de UV de acuerdo con la invención, PEG-6- C i0oxoalcohol y sesquioleato de sorbitán, a la que se añade agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario deseado, por ejemplo, cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio al 4 % o Quaternium 80;
a2) Formulación madre de emulsión espontánea que consiste en el absorbente de UV de acuerdo con la invención, citrato de tributilo y monooleato de PEG-20-sorbitán, a los que se añade agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario deseado, por ejemplo, cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio al 4 % o Quaternium 80;
b) soluciones dopadas con cuat del absorbente UV de acuerdo con la invención en butil triglicol y citrato de tributilo;
c) mezclas o soluciones del absorbente de UV de acuerdo con la invención con n-alquilpirrolidona.
La preparación cosmético de acuerdo con la invención se caracteriza por una excelente protección de la piel humana contra el efecto dañino de la luz solar.
Ejemplos A1 - A 21: Preparaciones cosméticas de protección solar:
Figure imgf000019_0001
Crema solar SPF 30 de la Boite de Pandore
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0002
Ejemplos A22 - A33
Los valores de SPF (in silico) y UVA-PF (in silico) indicados en los siguientes ejemplos se han calculado de acuerdo con el método descrito en Pure Appl. Chem. 87 (2015), 937-951.
Figure imgf000020_0001
continuación
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
continuación
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
(continuación)
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
(continuación
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0001
continuación
Figure imgf000026_0001
Los ejemplos A28 - A33 se preparan utilizando emulsiones de protección solar estándar como se muestra en las tablas descritas a continuación.
Figure imgf000026_0002
continuación
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0003
continuación
Figure imgf000028_0001
Se entiende que, aunque la invención se ha descrito junto con la descripción detallada de la misma, la descripción anterior pretende ilustrar y no limitar el alcance de la invención.
Ejemplo B: Determinación de la solubilidad de
- Bis-etilhexifenol metoxifenil triazina
- Benzoato de dietilamino hidroxibenzoilo y
- Triazona de etilhexilo
Material
(entre paréntesis se sugieren las marcas/proveedores. Se pueden utilizar equivalentes)
a) Baño de agua: 25°C 6 1°C agitador magnético barras magnéticas
b) Frascos con tapa a presión (VWR 548-0623, 20 mL)
c) Balanza de laboratorio (Mettler Toledo AE 100)
d) Micropipeta (2000ml) y puntas (Eppendorf Research 2000)
f) Centrífuga y tubos de laboratorio (VWR Galaxy 16 DH)
g) Matraces volumétricos (5-250 ml)
h) Vasos de precipitados (por ejemplo, de 10 ml)
h) Unidades de filtro de jeringa de 0,2 mm (Membrex 25 PET)
i) Jeringas 10 ml (Norm Ject de Henke Sass Wolf)
e) Espectrofotómetro UV (Perkin Elmer Lambda 20) y cuvetas de cuarzo (Hellma QS 1cm)
Experimental
Se introducen 2 ml del disolvente en un frasco de 20 ml con tapón. A continuación, se pesan 0,02 g (1%) de la sustancia respetuosa y se añaden al disolvente. El frasco se coloca en un baño de agua con termostato, donde la suspensión/solución se agita durante siete días a 25°C. Si la cantidad de sustancia introducida en el disolvente es totalmente soluble, se añade más sustancia hasta que se observe la precipitación. Después de siete días, la muestra se centrifuga durante 30 minutos a 13000 rpm. El sobrenadante se transfiere a un pequeño vaso de precipitados. En caso de que la muestra siga estando turbia, se filtra a través de un filtro Membrex 25 PET no esterilizado de 0,2 mm. Las soluciones claras no deben ser filtradas. Cuando se obtiene una solución clara, se determina la concentración de la sustancia con espectrometría UV/Vis. Para ello, la muestra puede diluirse con un disolvente adecuado o, en caso de concentraciones más bajas, puede medirse tal cual.
Diluciones: Si el disolvente de la prueba es agua, se realiza una dilución adicional con agua. Si el disolvente de la prueba es volátil, se toma el mismo disolvente para la dilución. Si el disolvente de la prueba es un emoliente cosmético, se utiliza dioxano para una mayor dilución. Para evaluar la concentración a partir de los resultados de la espectroscopia UV, se necesita el coeficiente de extinción, que se determina independientemente con un disolvente de polaridad similar al utilizado para la dilución de las soluciones saturadas.
Interpretación
La solubilidad puede calcularse mediante la ecuación de la ley de Lambert-Beer:
c= E * f
s * d
c = concentración (mol/l)
E = extinción medida en X max.
f = factor de dilución
s = coeficiente de extinción a Xmax [l/(mol/cm)] d = longitud del trayecto óptico [cm]
Excepción
Debido al solapamiento de los espectros, la solubilidad de algunos filtros UV cristalinos en filtros UV líquidos no puede determinarse con exactitud mediante la espectroscopia UV. En este caso, las solubilidades se determinan mediante HPLC con columnas C-18 de fase inversa y detectores UV.
Levulinatos utilizados como disolventes:
Figure imgf000029_0001

Claims (19)

REIVINDICACIONES
1. Uso de (A) un éster de ácido levulínico con un alcohol graso que tiene de 8 a 22, preferentemente de 8 a 18, átomos C como agente solubilizante para filtros UV orgánicos solubles en aceite (B), en donde los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre
(B1) derivados de la benzofenona,
(B2) derivados de hidroxifenil triazina; y
(B3) derivados de trianilino-s-triazina.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los derivados de benzofenona (B1) corresponden a la fórmula
Figure imgf000030_0001
en donde
R1 y R2 independientemente entre sí, son hidrógeno; C1-C3alquilo; C3-C10cicloalquilo; o C3-C10cicloalquenilo, en donde los radicales R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros; y R3 es C1-C20alquilo.
3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, en donde los derivados de benzofenona (B1) corresponden a la fórmula
Figure imgf000030_0002
4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los derivados de hidroxifenil triazina (B2) corresponden a la fórmula
Figure imgf000030_0003
en donde
R1 y R2, independientemente entre sí, son C1-C18alquilos; y
R3 es C1-C1oalcoxi.
5. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde los derivados de hidroxifenil triazina (B2) corresponden a la fórmula
Figure imgf000031_0001
6. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde los derivados de hidroxifenil triazina (B2) corresponden a la fórmula
Figure imgf000031_0002
7.
fórmula
Figure imgf000032_0001
en donde
Ri , R2 y R3, independientemente entre sí, son Ci -C2oalquilo, C6-C ioarilo o C6-Cioeteroarilo;
X es O; o NR4; y
R4 es hidrógeno; o C1-C20alquilo, arilo o heteroarilo.
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, donde los derivados de trianilino-s-triazina (B3) corresponden a la fórmula
Figure imgf000032_0002
9. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde se utilizan mezclas de filtros UV (BPH-02) como se reivindica en la reivindicación 3, (HTP-02) como se reivindica en la reivindicación 5 y (TAT-02) como se reivindica en la reivindicación 8.
10. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde se utilizan mezclas de filtros UV (BPH-02) de acuerdo con la reivindicación 3 y (HTP-02) de acuerdo con la reivindicación 5.
11. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde se utilizan mezclas de filtros UV (BPH-02) de acuerdo con la reivindicación 3 y (TAT-02) de acuerdo con la reivindicación 8.
12. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde se utilizan mezclas de filtros UV (HTP-02) como se reivindica en la reivindicación 5 y (TAT-02) como se reivindica en la reivindicación 8,
13. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde los filtros UV orgánicos (B) se utilizan en mezclas de al menos dos filtros UV diferentes seleccionados entre (B1), (B2) y (B3).
14. Composición cosmética que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) filtros UV orgánicos solubles en aceite (B)
en donde los filtros UV orgánicos solubles en aceite (B) se seleccionan entre
(B1) derivados de la benzofenona,
(B2) derivados de hidroxifenil triazina; y
(B3) derivados de trianilino-s-triazina.
15. Composición de acuerdo con la reivindicación 14, que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (HTP-02), (BPH-02) y (TAT-02).
16. Composición de acuerdo con la reivindicación 14, que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (BPH-02) y (HTP-02).
17. Composición de acuerdo con la reivindicación 14, que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (HTP-02) y (TAT-02).
18. Composición de acuerdo con la reivindicación 14, que comprende
(A) un éster del ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22; y
(B) mezclas de filtros UV (BPH-02) y (TAT-02).
19. Composición cosmética de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 18 que comprende
del 0,1 al 25% en peso de un éster de ácido levulínico con un alcohol graso C8-C22 (A);
del 0,1 al 20 % en peso de al menos un filtro UV orgánico (B); y
del 10 al 90 % en peso de un portador cosméticamente aceptable (C),
en base al peso total de la composición del producto final cosmético.
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