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MX2008012366A - Compuestos de enaminocarbonilo sustituidos. - Google Patents

Compuestos de enaminocarbonilo sustituidos.

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Publication number
MX2008012366A
MX2008012366A MX2008012366A MX2008012366A MX2008012366A MX 2008012366 A MX2008012366 A MX 2008012366A MX 2008012366 A MX2008012366 A MX 2008012366A MX 2008012366 A MX2008012366 A MX 2008012366A MX 2008012366 A MX2008012366 A MX 2008012366A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
spp
compounds
formula
methyl
chloro
Prior art date
Application number
MX2008012366A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Jeschke
Otto Schallner
Thomas Schenke
Thomas Mueller
Ulrich Goergens
Olga Malsam
Robert Velten
Christian Arnold
Erich Sanwald
Ralf Nauen
Michael Edmund Beck
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of MX2008012366A publication Critical patent/MX2008012366A/es

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

La presente solicitud se refiere a compuestos nuevos de enaminocarbonilo sustituidos de fórmula I, a procedimientos para su producción y a su uso para la lucha contra plagas animales, sobre todo de artrópodos, especialmente insectos.

Description

COMPUESTOS DE ENAMINOCARBONILO SUSTITUIDOS DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente solicitud se refiere a compuestos de enaminocarbonilo sustituidos nuevos, a procedimientos para su producción y a su uso para la lucha contra plagas animales, sobre todo de artrópodos, especialmente insectos. Los compuestos de enaminocarbonilo sustituidos ya se han dado a conocer como compuestos insecticidas eficaces (véanse los documentos EP 0 539 588 Al, DE 102004047922 Al) . Ahora se encontraron compuestos nuevos de fórmula (I), la que representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1 , 2 , 4 -oxadiazolilo, isotiazolilo, 1, 2 , 4-triazolilo o 1 , 2 , 5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) , alquiltio C1-C3 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro), o alquilsulfonilo C1-C3 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) , REF. : 196732 A representa un resto en el que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo , azido o ciano, B representa oxigeno, azufre o metileno, R1 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxilo, R2 representa hidrógeno o halógeno y R3 representa hidrógeno o alquilo. Se encontró además que se obtienen los compuestos nuevos de fórmula (I) cuando se hacen reaccionar a) compuestos de fórmula (II) en la que B, R2 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados con compuestos de fórmula (III) HN(RX)-CH2-A (III) en la que A y R1 tienen el significado anteriormente mencionado, dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un agente auxiliar ácido (procedimiento 1), o haciendo reaccionar compuestos de fórmula (la) en la que A, B, R2 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados con compuestos de fórmula (IV) E-R1 (IV) en la que R1 tiene los significados anteriormente mencionados y representa un grupo saliente adecuado tal como por ejemplo halógeno (especialmente bromo, cloro, yodo) u 0-sulfonilalquilo y 0-sulfonilarilo (especialmente 0-mesilo, 0-tosilo) , dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido (procedimiento 2), o haciendo reaccionar compuestos de fórmula (II) en la que tienen los significados anteriormente mencionados , en una primera etapa de reacción con compuestos de fórmula (V) en la que R1 tiene el significado anteriormente mencionado dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un agente auxiliar ácido, y a continuación haciendo reaccionar en una segunda etapa de reacción los compuestos formados de fórmula (VI) en la que B, R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados, con compuestos de fórmula (VII) E-CH2-A (VII) en la que E y A tienen el significado anteriormente mencionado, dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido (procedimiento 3) . Finalmente se encontró que los compuestos nuevos de fórmula (I) tienen propiedades biológicas muy características y que sobre todo son adecuados para la lucha contra plagas animales, especialmente de insectos, arácnidos y nematodos, que aparecen en la agricultura, en los bosques, en la protección de productos almacenados y de material así como en el sector de la higiene. Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse, dado el caso en función del tipo de los sustituyentes como isómeros geométricos y/u ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en una composición diferente. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como también a mezclas de isómeros. Los compuestos según la invención se definen en general mediante la fórmula (I) . A continuación se explicarán sustituyentes o zonas preferidas de los restos descritos en las fórmulas mencionadas anteriormente y a continuación. representa preferiblemente pirimidin-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 por halógeno o alquilo C1-C4, lH-pirazol-4-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 1 por alquilo C1-C4 y en la posición 3 por halógeno, lH-pirazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 por halógeno o alquilo C1-C4, isoxazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por halógeno o alquilo C1-C4, 1, 2, -oxadiazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por halógeno o alquilo C1-C4, 1-metil-1 , 2 , 4 -triazol-3-ilo o 1 , 2 , 5-tiadiazol-3-ilo, además representa preferiblemente uno de los restos 5,6-difluoro-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-yodo- 6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo- 6-cloro-pirid-3-ilo , 5-yodo-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5, 6-dibromo-pirid-3-ilo, 5-yodo-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-yodo-pirid-3-ilo, 5 , 6-diyodo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-metil-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-bromo-pirid-3-ilo, -difluorometil-6-yodo-pirid-3-ilo . B representa preferiblemente oxígeno o metileno. R1 representa preferiblemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxilo C1-C3. R2 representa preferiblemente hidrógeno o halógeno. R3 representa preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C3. A representa de manera especialmente preferible 2-metil- pirimidin-5-ilo, 2-cloro-pirimidin-5-ilo, lH-pirazol-4- ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 1 por metilo o etilo y en la posición 3 por cloro, 1H- pirazol-5-ilo, 2-metil-pirazol-5-ilo, 2-bromo-tiazolilo, isoxazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por metilo, etilo, cloro o bromo, 3-metil- 1.2. -oxadiazol-5-ilo, 1-metil-l, 2, 4-triazol-3-ilo o 1.2.5-tiadiazol-3-ilo, además A representa de manera especialmente preferible 5-fluoro-6- cloro-pirid-3-ilo, 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6- cloro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro- 6-bromo-pirid-3-ilo, 5 , 6-dibromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6- cloro-pirid-3-ilo o 5-metil-6-bromo-pirid-3-ilo . B representa de manera especialmente preferible oxígeno o metileno . R1 representa de manera especialmente preferible metilo, etilo, propilo, vinilo, alilo, propargilo, ciclopropilo o metoxilo .
R2 representa de manera especialmente preferible hidrógeno o flúor, cloro, bromo. R3 representa de manera especialmente preferible hidrógeno o metilo . A representa de manera muy especialmente preferible 2- metil-pirimidin-5-ilo, 2-cloro-pirimidin-5-ilo, 3-metil- isoxazol-5-ilo, 3-bromo-isoxazol-5-ilo, 5-fluoro-6-cloro- pirid-3-ilo, 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo o 5-fluoro- 6-bromo- pirid-3-ilo . B representa de manera muy especialmente preferible oxigeno . R1 representa de manera muy especialmente preferible metilo, etilo, ciclopropilo o metoxilo. R2 representa de manera muy especialmente preferible hidrógeno. R3 representa de manera muy especialmente preferible hidrógeno. En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I) A representa 2-met il-pirimidin-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 2-cloro-pirimidin-5-ilo, un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula representa 3-metil-isoxazol-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula [I), A representa 3-bromo-isoxazol-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula I), A representa 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula I), A representa 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula I), A representa 5-fluoro-6-yodo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo A continuación se define un grupo adicional de compuestos preferidos de fórmula (I), en la que A representa un resto pirimidin-5-ilo, que está sustituido en la posición 2 por halógeno o haloalquilo C1-C4, A representa un resto en el que X representa halógeno o haloalquilo C1-C4 Y representa halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci~ C4, haloalcoxilo C1-C4, azido o ciano, B representa oxigeno, azufre o metileno, representa hidrógeno, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, ciclopropilo o alcoxilo C1-C2, representa hidrógeno o halógeno y representa hidrógeno o metilo. representa preferiblemente 2-cloro-pirimidin-5-ilo o 2-trifluorometil-pirimidin-5-ilo, además representa preferiblemente uno de los restos 5, 6-difluoro-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-yodo- 6- fluoro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-yodo-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5 , 6-dibromo-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-metil-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-yodo-pirid-3-ilo , 5-difluorometil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-yodo-pirid-3-ilo . representa preferiblemente oxigeno o metileno. representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, vinilo, alilo, ciclopropilo o metoxilo. representa preferiblemente hidrógeno o halógeno (representando halógeno especialmente flúor o cloro) .
R representa preferiblemente hidrógeno. A representa de manera especialmente preferible 2-cloro- pirimidin-5-ilo, 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5,6- dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ilo, 5- fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo , 5 , 6-dibromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5- cloro-6-yodo-pirid-3-ilo o 5-difluorometil-6-cloro-pirid- 3-ilo. B representa de manera especialmente preferible oxigeno.
R1 representa de manera especialmente preferible metilo, etilo, ciclopropilo o metoxilo. R2 representa de manera especialmente preferible hidrógeno. R3 representa de manera especialmente preferible hidrógeno. A representa de manera muy especialmente preferible 5- fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo o 5-fluoro-6-bromo-pirid-3- ilo. B representa de manera muy especialmente preferible oxigeno . R1 representa de manera muy especialmente preferible metilo o ciclopropilo. R2 representa de manera muy especialmente preferible hidrógeno . R3 representa de manera muy especialmente preferible hidrógeno . En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 2-cloro-pirimidin-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ilo , En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula I) R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R3 representa hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-cloro- 6-yodo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 2-cloro-pirimidin-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ilo , En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo , En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxigeno y A representa 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 2-cloro-pirimidin-5-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-fluoro- 6-cloro-pirid-3-ilo, En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R2 y R3 representan hidrógeno, B representa metileno y A representa 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa metilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa oxigeno.
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa etilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa oxigeno. En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa ciclopropilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa oxigeno. En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa metilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa metileno. En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa etilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa metileno. En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) R1 representa ciclopropilo, R2 y R3 representan hidrógeno y B representa metileno. Las explicaciones o definiciones de restos descritas en zonas preferidas o descritas anteriormente en general son válidas para los productos finales y para los productos de partida y productos intermedios de manera correspondiente. Por tanto, estas definiciones de restos también pueden combinarse aleatoriamente entre si entre las zonas preferidas respectivas Según la invención se prefieren compuestos de fórmula (I) en los que se presenta una combinación de los significados anteriormente descritos como preferidos. Según la invención se prefieren compuestos de fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados anteriormente descritos como especialmente preferidos . Según la invención se prefieren muy especialmente compuestos de fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados anteriormente descritos como muy especialmente preferidos. En caso de utilizar en el procedimiento 1 según la invención para la producción de los compuestos nuevos de fórmula (I) como compuestos de fórmula (II), por ejemplo, el ácido tetrónico y como compuesto de fórmula (III) la l-(5,6-dicloropiridin-3-il ) -N-metoxi-metanamina , asi puede representarse el procedimiento 1 de producción mediante el siguiente esquema de reacción I : Esquema de reacción I Los compuestos necesarios como sustancias de partida para la producción del procedimiento 1 según la invención se definen en general mediante la fórmula (II) . En esta fórmula (II) B, R2 y R3 representan preferiblemente aquellos restos que ya se mencionaron junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) como sustituyentes preferidos. Los compuestos de fórmula (II) pueden obtenerse en parte comercialmente o según los procedimientos conocidos de la bibliografía (véanse por ejemplo compuestos de fórmula (II) en la que B representa oxígeno: ácidos tetrónicos (Said, A. Speciality Chemicals Magazine (1984), 4(4), 7-8; Rao, Y. S. Chem. Rev. (1976), 76, 625-694; Tejedor, D.; Garcia-Tellado, F. Org. Preparations and Procedures International (2004) , 36, 35-59; Reviews) ; B representa azufre: ácidos tiotetrónicos (Thomas, E. J. Special Publication - Royal Society of Chemistry (1988), 65 (Top. Med. Chem.), 284-307, Review) , B representa metileno: ciclopentan-1, 3-diona (Schick, Hans; Eichhorn, Inge. Synthesis (1989), (7) , 477-492, Review) . Los compuestos que han de utilizarse adicionalmente para la realización del procedimiento 1 según la invención como sustancias de partida se definen en general mediante la fórmula (III) . En la fórmula (III) , A y R1 tienen los significados que ya se mencionaron junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) . Los compuestos de fórmula (III) pueden obtenerse en parte comercialmente o según los procedimientos conocidos de la bibliografía (véase por ejemplo con S. Patai "The Chemistry of Amino Group", Interscience Publishers, Nueva York, 1968; compuestos de fórmula (III) en la que R1 representa hidrógeno: aminas primarias, R1 representa alquilo alquenilo, alquenilo o cicloalquilo: aminas secundarias, R1 representa alcoxilo: hidroxi laminas hidrox i laminas N,0-disustituidas) . En caso de usar por ejemplo como compuestos de fórmula (III) hidroxilaminas ?,?-disustituidas (Illa) en las que R1 representa un resto alcoxilo (0-R4) , asi éstas pueden producirse correspondientemente al esquema de reacción II a partir de compuestos de fórmula (VIII) N-protegidos adecuados: Esquema de reacción II Va VI VIII (Illa) GP = Grupo protector, por ejemplo terc-butiloxicarbonilo (Boc) Para la producción de los compuestos de fórmula (VIII) N-protegidos se protegen, por ejemplo, compuestos de aminoxilo de fórmula (Va) , en una primera etapa de reacción según los procedimientos conocidos de la bibliografía, con un grupo protector en el nitrógeno de la hidroxilamina . Los grupos protectores de amino y su introducción y separación son en sí conocidos y se describen por ejemplo en J. F. McOmie, "Protective Groups in Organic Chemistry", Plenum Press, Londres, Nueva York, 1973, y T. W. Greene, "Protective Groups in Organic Synthesis", iley, Nueva York, 1984. Como grupos protectores adecuados se consideran, dado el caso, grupos alquilo sustituidos con preferiblemente de 1 a 6, especialmente de 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo tere-butilo, metiltiometilo, trimetilsililo, grupos alquilo que contienen fenilalquilo, tales como por ejemplo bencilo o difenilmetilo, grupos heterociclicos, tales como tetrahidropiranilo y similares. A continuación se hacen reaccionar los compuestos N-protegidos de fórmula (VI) con compuestos de fórmula (VII) para dar los compuestos N-protegidos de fórmula (VIII) correspondientes (véanse también los ejemplos de producción) . Los compuestos de fórmula (VII) pueden obtenerse en parte comercialmente, son parcialmente conocidos y pueden obtenerse según procedimientos conocidos . Las vías generales para la producción de compuestos de fórmula (VII) se reproducen en el esquema de reacción III. Esquema de reacción III A-OfO A-CH3 Reducción |tE=H E = tal como se definió anteriormente, por ejemplo cloro, bromo yodo; O-tosílo, O-mesilo A = tal como se definió anteriormente, por ejemplo Por ejemplo, los compuestos sustituidos por metilo del tipo (A-CH3) pueden transformarse mediante oxidación en los ácidos carboxilicos correspondientes (A-COOH, por ejemplo ácido 5-fluoro-6-bromonicotinico : F. L. Setliff, G. 0. Rankin, J. Chem. Eng . Data (1972), 17, 515-516; ácido 5-cloro-6-bromonicotinico y ácido 5 , 6-dibromonicotinico : F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data (1981), 26, 332-333; ácido 5-yodo-6-bromonicotinico : F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data (1978), 23, 96-97, ácido 5-fluoro-6-yodonicotinico y ácido 5-bromo-6-yodonicotinico : F. L. Setliff et al., J. Chem. Eng. Data (1973), 18, 449-450, ácido 5-cloro-6-yodonicotinico : F. L. Setliff, J. E. Lañe J. Chem. Eng. Data (1976), 21, 246-247) o ásteres de ácidos carboxilicos (por ejemplo éster metílico del ácido 5-metil-6-fluoronicotínico : documento WO 9833772 Al, 1998; éster metílico del ácido 5-metil-6-bromonicotínico : documento WO 9730032 Al, 1997) . Los ácidos carboxilicos (A-COOH) pueden entonces transformarse según los procedimientos conocidos de la bibliografía en los compuestos de hidroximetilo correspondientes (A-CH2-OH) , que a continuación se convierten según los procedimientos conocidos de la bibliografía en compuestos de hidroximetilo activados (A-CH2-E, E = Otosilo, Omesilo) o compuestos de halometilo (A-CH2-E, E = Hal) . Éstos últimos pueden obtenerse también a partir de los compuestos que contienen grupos metilo (A-CH3) correspondientes usando agentes de halogenación conocidos de la bibliografía y adecuados. Como ejemplos para este modo de proceder se mencionan las síntesis de los compuestos sustituidos por halometilo : 3-clorometil-5-bromo-6-cloro-piridina, 3-bromo-5-yodo-6-cloro-piridina (S. Kagabu et al., J. Pestic. Sci. (2005) , 30, 409-413) . Los compuestos de fórmula ( VI I ) , en los que A representa un resto pirid-3-ilo 5 , 6-disustituido, pueden obtenerse también según los procedimientos conocidos de la bibliografía. Por ejemplo son compuestos de partida conocidos de la bibliografía adecuados las 5-nitro-p-picolina (A-l) sustituidas en 6 por halógeno, que puede modificarse correspondientemente a las instrucciones conocidas de la bibliografía, tal como se muestra a modo de ejemplo en el esquema de reacción IV . Esquema de reacción IV A-1 A-4 A-5 Haiogenacaón Reducción Oxidación frente CMnesilc O-tosólo A-2 A-3 (VII) halógeno, por ejemplo flúor, cloro, bromo, yodo halógeno, O-mesilo, O-tosilo Por ejemplo la reducción del grupo nitro en 5-nitro~P-picolinas (A-l) sustituidas en 6 por halógeno conduce a 5-amino-p-picolinas sustituidas en 6 por halógeno (A-2, por ejemplo 5-amino-6-cloro-p-picolina y 5-amino-6-bromo-p-picolina: Setliff, F. L. Org. Preparations and Preparations Int. (1971), 3, 217-222; Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci . (2005) , 30, 409-413) . Mediante la diazotación posterior asi como la reacción de Sandmeyer (C. F. H. Alien, J. R. Thirtle, Org. Synth., Coll. Vol . III, 1955, S. 136) es posible la introducción de sustituyentes de halógeno en la posición 5 (A-3, por ejemplo 5-fluoro-6-cloro-p-picolina y 5-fluoro- 6-bromo-ß-picolina: Setliff, F. L. Org. Preparations and Preparations Int. (1971), 3, 217-222; 5-yodo-6-cloro-p-picolina : Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci. (2005) , 30, 409-413; 5,6-dicloro-picolina: Setliff, F. L . ; Lañe, J. E. J. Chem. Engineering Data (1976), 21, 246-247) . La oxidación del grupo metilo en las ß-picolinas 5 , 6-disust ituidas (A-3) conduce entonces a los ácidos nicotinicos 5 , 6-disust ituidos (A-4, por ejemplo ácido 5-fluoro-6-cloronicotinico y ácido 5-fluoro-6-bromonicotinico : Setliff F. L., Rankin G. O. J. Chem. Engineering Data (1972), 17, 515-516; ácido 5-bromo-6-fluoronicotinico, ácido 5-bromo-6-cloronicotinico y ácido 5-bromo-6-bromonicotinico : F. L. Setliff J. Chem. Engineering Data (1970), 15, 590-591; ácido 5-cloro-6-bromonicotinico y ácido 5-yodo-6-bromonicotinico : Setliff, F. L., Greene, J. S. J. Chem. Engineering Data (1978), 23, 96-97; también se conoce el ácido 5-cloro-6-trifluorometilnicotinico : F. Cottet et al., Synthesis (2004), 10, 1619-1624), que en presencia de agentes reductores pueden convertirse en las piridinas (A-5) hidroximet iladas correspondientes (por ejemplo 5-bromo-6-cloro-3-hidroximet ilpiridina : Kagabu, S. et al., J. Pestic. Sci . (2005) , 30, 409-413) . Usando ácido 6-cloro-5-nitronicot inico (A-4, X=C1, ?=?02; Boyer, J. H . ; Schoen, W. , J. Am. Chem. Soc. (1956), 78, 423-425) puede formarse por medio de reducción la 6-cloro-3-hidroximetil-5-nitro-piridina (A-5, X=C1, Y=N02; Kagabu, S. et al., J. Med. Chem. (2000), 43, 5003-5009), que posteriormente se reduce para dar 6-cloro-3-hidroximetil-5-aminopiridina (A-5, X=C1, Y=NH2; Kagabu, S. et al., J. Med. Chem. (2000) , 43, 5003-5009) y se convierte mediante diazotación y reacción con hidroxilamina en la 6-cloro-3-hidroximetil-5-azido-piridina (A-5, X=C1, Y=N3; Kagabu, S. et al., J. Med. Chem. (2000), 43, 5003-5009) . La halogenacion posterior con cloruro de tionilo da como resultado la 6-cloro-3-clorometil-5-azido-piridina (VII, X = Cl, Y = N3, E=C1; Kagabu, S. et al., J. Med. Chem. (2000) , 43, 5003-5009) . De manera alternativa la halogenacion del grupo metilo en la posición 3 de (A-3) conduce a compuestos de fórmula (VII), en la que E representa halógeno (por ejemplo: 3-bromometil-6- cloro-5-fluoro-piridina, 3-bromometil-6-cloro-5-yodo-piridina : Kagabu, S. et al. J. Pestic. Sci. (2005), 30, 409-413). Usando 5-nitro--picolinas sustituidas en 6 por halógeno (A-3; Y = N02) puede tener lugar con ello en primer lugar la halogenacion del grupo metilo en la posición 3 (por ejemplo 3-bromometil-6-cloro-5-nitro-piridina : Kagabu, S. et al., J. Pestic. Sci. (2005), 30, 409-413). El grupo nitro puede reducirse también dado el caso primeramente en un momento posterior en la secuencia de reacción En el caso de compuestos de fórmula (VII), también se conoce de la bibliografía una introducción de sustituyentes en la posición 5 (por ejemplo Y=N3) , en la que E representa N-morfolino. ? continuación este resto puede reemplazarse muy fácilmente por halógeno (E = Hal) (véase S. Kagabu et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 5003-5009; condiciones de reacción: éster etílico del ácido clorofórmico, tetrahidrofurano , 60°C). En general es posible reemplazar átomos de halógeno próximos al nitrógeno de piridina por otros átomos de halógeno o grupos halogenados tales como por ejemplo trifluorometilo, ( transhalogenación, por ejemplo: cloro por bromo o yodo; bromo por yodo o flúor; yodo por flúor o tri fluorometilo ) . Por tanto, una vía de síntesis alternativa adicional se basa en sustituir el átomo de halógeno (por ejemplo X = Cl) en la posición 6 del resto pirid-5-ilo (por ejemplo en A-4 con X, Y = Cl; ácido 5 , 6-dicloronicotínico : Setliff, F. L.; Lañe, J. E.
J. Chem. Engineering Data (1976), 21, 246-247) por otro átomo de halógeno, por ejemplo yodo o flúor, (por ejemplo: A-4 con X=I; ácido 5-bromo-6-yodonicotinico y A-4 con X = F; ácido 5-bromo-6-fluoronicotinico : Setliff, F. L . ; Price, D. W. J. Chem. Engineering Data (1973), 18, 449-450) . Sin embargo esta transhalogenación también puede llevarse a cabo dado el caso primeramente en compuestos adecuados de fórmula (I), tal como se aclara a continuación en el esquema de reacción X de reacción y mediante los ejemplos de realización. Los compuestos de aminoxilo de fórmula (Va) pueden obtenerse en parte comercialmente y puede obtenerse según procedimientos conocidos. Una vía general para la producción de compuestos de aminoxilo de fórmula (Va) se basa por ejemplo en hacer reaccionar un derivado de hidroxilamina , que presenta un grupo protector (GP) en el nitrógeno (por ejemplo R' y R' ' juntos: ftaloilo, isopropilideno, grupo a-hidroxi-bencilideno) con un compuesto R -E (O-alquilación) en un diluyente y a continuación producir una separación del grupo protector correspondiente. En el compuesto R4-E R4 tiene el mismo significado que anteriormente y E representa un grupo saliente nucleófugo, por ejemplo sulfoniloxilo sustituido alifático o aromático, por ejemplo metanosulfoniloxilo (MesO = mesiloxilo) , sales del ácido sulfónico, para-toluenosulfoniloxilo (TosO = tosiloxilo) , aunque adicionalmente también, por ejemplo, halógeno, especialmente bromo, cloro o yodo (véase O-alquilación) . En el esquema de reacción V siguiente se reproduce la representación de compuestos de aminoxilo de fórmula (Va): Esquema de reacción V RV0H <^N,o „ H¡N,o Va De manera alternativa en el caso de utilizar compuestos de hidroxilo (R4-OH) puede realizarse por ejemplo una reacción de deshidratación intermolecular. Para ello se considera especialmente una variante de la reacción de Mitsunobu (O. Mitsunobu et al., Synthesis 1981, 1-28), en la que el compuesto de hidroxilo se hace reaccionar con derivados de hidroxilamina N-protegidos , tales como por ejemplo N-hidroxiftalimida, imida del ácido N-hidroxi-5-norbornen-2 , 3-dicarboxí lico o éster etílico del ácido acetohidroxámico , y por ejemplo trifenilfosfina y éster dietílico del ácido ?,?'-azodicarboxílico . La liberación del compuesto de fórmula (Va) puede realizarse en condiciones conocidas de la bibliografía, convenientemente del modo siguiente: la hidrazinólisis puede tener lugar preferiblemente en un diluyente, por ejemplo alcohol, a temperatura de ebullición. La hidrólisis puede realizarse preferiblemente en una disolución acuosa, acuosa-alcohólica o alcohólica mediante calentamiento durante varias horas. En el caso de que R' y R' ' juntos signifiquen un grupo isopropilideno , puede hacerse uso de la hidrólisis ácida y, en el caso de que R' y R' ' juntos signifiquen un grupo a-hidroxibencilideno o R' ' un grupo carbetoxilo puede hacerse uso tanto de la hidrólisis alcalina como también ácida. Para la representación de compuestos de fórmula (III) es ventajoso hacer reaccionar por ejemplo compuestos de fórmula (VII), en la que A y E tienen el significado anteriormente mencionado, con compuestos de fórmula (V) , en la que R1 tiene el significado anteriormente mencionado, dado el caso en presencia de diluyentes y dado el caso en presencia de los agentes auxiliares de reacción básicos mencionados en el procedimiento 2 de producción (véase N-alquilación, esquema de reacción VI ) . Esquema de reacción VI A-GHO Reducción + CV) i A-0½-E + H2ftH?1 N-a quilacíón > A-CHz-MJ ( ID (V) (ll l) £ = halógeno, par ejemplo doro, bromo, yodo; O-tosil , Q-mesilo A ss (al como se definió anteriormefite, por ejemplo De manera alternativa y en casos determinados es posible sin embargo también una producción de compuestos de fórmula (III) a partir de los aldehidos (A-CHO) correspondientes y compuestos de fórmula (V) general por medio de aminación reductora (véase Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. XI/1, Georg Thieme Verlag Stuttgart, pág. 602) . En general es ventajoso realizar el procedimiento 1 de producción según la invención en presencia de diluyentes. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyente para la realización del procedimiento según la invención 1 se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Como ejemplos se mencionan: hidrocarburos halogenados, especialmente hidrocarburos clorados, tales como tetracloroetileno, tetracloroetano , dicloropropano, cloruro de metileno, diclorobutano, cloroformo, tetraclorocarbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenceno, 1 , 2-dicloroetano, clorobenceno, bromobenceno, diclorobenceno, clorotolueno, triclorobenceno; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol; éteres tales como etil propil éter, met il-terc-but il éter, n-butil éter, anisol, fenetol, ciclohexil metil éter, dimetil éter, dietil éter, dipropil éter, diisopropil éter, di-n-butil éter, diisobutil éter, diisoamil éter, etilenglicol dimetil éter, tetrahidrofurano , dioxano, diclorodietil éter y poliéteres del óxido de etileno y/u óxido de propileno; aminas tales como trimetil, trietil, tripropil, tribut ilamina , N-metilmorfolina, piridina y tetrametilendiamina ; hidrocarburos nitrados tales como nitrometano, nitroetano, nitropropano , nitrobenceno, cloronitrobenceno, o-nitrotolueno ; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, isobutironitrilo, benzonitrilo, m-clorobenzonitrilo asi como compuestos tales como dióxido de tetrahidrotiofeno y dimetilsulfóxido, tetrametilensulfóxido, dipropilsulfóxido, bencilmetilsulfóxido, diisobutilsulfóxido, dibutilsulfóxido, diisoamilsulfóxido; sulfonas tales como dimetil, dietil, dipropil, dibutil, difenil, dihexil, metiletil, etilpropil, etilisobutil y pentametilensulfona; hidrocarburos alifáticos, cilcloalifáticos o aromáticos tales como pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarburos técnicos, por ejemplo los denominados White Spirits con componentes con puntos de ebullición en el intervalo de por ejemplo 40°C a 250°C, cimeno, fracciones de gasolina dentro de un intervalo de ebullición de 70°C a 190°C, ciclohexano, metilciclohexano, éter de petróleo, ligroina, octano, benceno, tolueno, clorobenceno, bromobenceno, nitrobenceno, xileno; ésteres tales como acetato de metilo, etilo, butilo, isobutilo, asi como carbonato de dimetilo, dibutilo, etileno; amidas tales como amida del ácido hexametilenfosfórico, formamida, N- metilformamida , , N-dimetil-formamida, N, N-dipropilformamida, N, -dibutil-formamida, N-met il-pirrolidina , N-metil-caprolactama , 1 , 3-dimet i 1-3 , 4 , 5, 6-tetrahidro-2 (1H) -pirimidina , oct ilpirrolidona , octilcaprolactama, 1 , 3-dimetil-2-imidazolindiona, N-formilpiperidina , N,N'-1,4-diformilpiperazina; cetonas tales como acetona, acetofenona, metiletilcetona, metilbut ilcetona . En el procedimiento 1 según la invención pueden utilizarse además mezclas de los diluyentes y disolventes mencionados. Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento 1 según la invención son hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, clorobenceno, bromobenceno, nitrobenceno o xileno, pero especialmente benceno y tolueno y éteres tales como metil-terc-butil éter, anisol, tetrahidrofurano, dioxano, pero especialmente tetrahidrofurano y dioxano. La transformación de compuestos de fórmula (I) se realiza según el procedimiento 1 de producción, transformándose los compuestos de fórmula (II) en presencia de compuestos de fórmula (III), dado el caso en presencia de un agente auxiliar ácido y dado el caso en uno de los diluyentes indicados. La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas. La transformación tiene lugar a temperaturas de entre - °C y +200°C, preferiblemente entre +10°C y 180°C, de manera especialmente preferible entre 20°C y 140°C. Se trabaja preferiblemente en condiciones de reacción que posibilitan la separación o eliminación del agua, por ejemplo con la ayuda de un separador de agua o mediante adición de tamices moleculares adecuados, que igualmente permiten la eliminación del agua. Puede trabajarse fundamentalmente a presión normal. Preferiblemente se trabaja a presión normal o a presiones de hasta 15 bar y dado el caso en atmósferas de gas protector (nitrógeno, helio o argón) . Para la realización del procedimiento 1 según la invención se utiliza, en general, por mol de compuesto de fórmula (II), de 0,5 a 4,0 mol, preferiblemente de 0,7 a 3,0 mol, de manera especialmente preferible de 1,0 a 2,0 mol de compuesto de amino de fórmula general (III) . Además pueden añadirse, en general, para la realización del procedimiento 1 según la invención, cantidades catalíticas de un agente auxiliar ácido. Como agentes auxiliares ácidos se consideran por ejemplo el ácido p-toluenosulfónico o ácido acético. Tras finalizar la reacción se reduce toda la mezcla básica de reacción. Los productos que se producen tras el tratamiento pueden purificarse de manera habitual mediante recristalización, destilación a vacío o cromatografía en columna (véanse también los ejemplos de producción) .
En el caso de utilizar en procedimiento 2 según la invención para la producción de los compuestos nuevos de fórmula (I) como compuesto de fórmula (la), por ejemplo 4-[ [ ( 6-bromo-5-cloro-piridin-3-il ) metil] amino] furan-2 (5H)-ona y utilizar como compuesto de fórmula (IV) el yoduro de metilo, asi puede reproducirse el procedimiento 2 de producción mediante el esquema de reacción VII siguiente: Esquema de reacción VII procedimiento 2 según la invención como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula (la) . En esta fórmula (la) A, B, R2 y R3 representan preferiblemente aquellos restos que ya se mencionaron junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) general como sustituyentes preferidos. Los compuestos de fórmula (la) pueden obtenerse según el procedimiento 1 de producción anteriormente descrito, por ejemplo mediante la reacción de compuestos de fórmula (II) con compuestos de fórmula (III), en la que R1 representa hidrógeno . Los compuestos para usar de manera adicional para la realización del procedimiento 2 según la invención como sustancias de partida, se definen de manera general mediante la fórmula (IV) . En la fórmula (IV) E y R1 tienen los significados que se mencionaron junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) . Los compuestos de fórmula (IV) pueden obtenerse en parte comercialmente o según los procedimientos conocidos de la bibliografía (véanse por ejemplo compuestos de fórmula (IV) en la que E representa halógeno tal como cloro, bromo y yodo: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. V/3, Georg Thieme Verlag Stuttgart, pág. 503 y Bd . V/4 pág. 13, 517; E representa mesilato: Crossland, R. K., Servís, K. L. J. Org . Chem. (1970), 35, 3195; E representa tosilato: Roos, A. T. et al., Org. Synth., Coll. Vol . I, (1941), 145; Marvel, C. S., Sekera, V. C. Org. Synth., Coll. Vol. III, (1955), 366. En general es ventajoso realizar el procedimiento 2 de producción según la invención, dado el caso en presencia de diluyentes y dado el caso realizarlo en presencia de agentes auxiliares de reacción básicos. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyentes para la realización del procedimiento 2 según la invención se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en condiciones de reacción. Los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento 2 según la invención son éteres tales como met il-terc-butil éter, n-butil éter, anisol, fenetol, ciclohexilmetil éter, diisopropil éter, diisobutil éter, diisoamil éter, etilenglicoldimetil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diclorodietil éter y poliéteres del óxido de etileno y/o del óxido de propileno; amidas tales como amida del ácido hexametilenfosfórico, formamida, N-metilformamida, N,N-dimetilformamida, N , N-dipropilformamida , N, N-dibutilformamida , N-metil-benceno, tolueno, clorobenceno, bromobenceno, nitrobenceno , xileno; cetonas tales como acetona, acetofenona, met ilet ilcetona o metilbutilcetona . En el procedimiento 2 según la invención también pueden utilizarse mezclas de los diluyentes y disolventes mencionados . Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento 2 según la invención son éteres tales como metil-terc-butil éter o éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano y dioxano, amidas tales como N,N-dimetilformamida , hidrocarburos aromáticos tales como benceno o tolueno; cetonas tales como acetona, metiletilcetona o metilbutilcetona.
Como agentes auxiliares de la reacción básicos para la realización del procedimiento 2 según la invención pueden utilizarse todos los ligantes ácidos tales como aminas, especialmente aminas terciarias asi como compuestos de alcalinos y alcalinotérreos . A modo de ejemplo se citan para esto los hidróxidos, hidruros, óxidos y carbonatos de litio, sodio, potasio, magnesio, calcio y bario, además de otros compuestos básicos adicionales tales como bases de amidina o bases de guanidina tales como 7-metil-l , 5 , 7-triaza-biciclo ( 4.4.0 ) dec-5-eno (MTBD) ; diazabiciclo ( .3.0) noneno ( DBN ) , diazabiciclo (2.2.2) octano (DABCO), 1 , 8-diazabiciclo ( 5.4.0 ) undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutil-guanidina (CyTBG) , ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG) , N, N, , N-tetrametil-1 , 8-naftalindiamina, pentametilpiperidina, aminas terciarias tales como trietilamina, trimetilamina , tribencilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina , t r ihexilamina , N, N-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N, N-dimetil-p-aminopiridina, N-metil-pirrolidina, N-met ilpiperidina , N-metilimidazol, N-metilpirazol , N-metilmorfolina, N-metilhexametilendiamina , piridina, 4 -pirrolidinopiridina , 4-dimetilaminopiridina, quinolina, a-picolina, ß-picolina, isoquinolina , pirimidina, acridina, N, N, N' , ' -tetrametilendiamina, ?,?,?',?'-tet raetilendiamina , quinoxalina, N-propildiisopropilamina, N- 4 etildiisopropilamina, N, N' -dimetilciclohexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina o triet ildiaminas . Se utilizan preferiblemente hidruros de litio o sodio. La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas. La transformación tiene lugar a temperaturas de entre -10°C y +200°C, preferiblemente entre +10°C y 180°C, de manera especialmente preferible entre 60°C y 140°C. Puede trabajarse fundamentalmente a presión normal. Preferiblemente se trabaja a presión normal o a presiones de hasta 15 bar y dado el caso en atmósferas de gas protector (nitrógeno, helio o argón) . Para la realización del procedimiento 2 según la invención se utiliza, en general, por mol de compuesto de fórmula (II) , de 0,5 a 4,0 mol, preferiblemente de 0,7 a 3,0 mol, de manera especialmente preferible de 1,0 a 2,0 mol de agente de alquilación de fórmula general (IV) . Tras finalizar la reacción se reduce toda la mezcla básica de reacción. Los productos que se producen tras el tratamiento pueden purificarse de manera habitual mediante recristalización, destilación a vacio o cromatografía en columna (véanse también los ejemplos de producción) . En el caso de utilizar en el procedimiento 3 según la invención para la producción de los compuestos nuevos de fórmula (I) en una primera etapa de reacción como compuestos de fórmula (II) , por ejemplo el ácido tetrónico y como compuesto de fórmula (V) la ciclopropilamina, y en una segunda etapa de reacción como compuesto de fórmula (VI) generado la 4- (ciclopropilamino) furan-2 ( 5H) -ona, que se N-alquila con compuestos de fórmula (VII), por ejemplo 5- (bromometil ) -2- cloro-3-yodopiridina , asi puede reproducirse el procedimiento 3 de producción mediante el esquema de reacción VIII siguiente : Esquema de reacción VIII Los compuestos necesarios para la realización del procedimiento 3 según la invención como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula (II) y ya se especifican en relación al procedimiento 1 anteriormente mencionado . Los compuestos adicionales a usar para la realización del procedimiento 3 según la invención como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula (V) . En la fórmula (V) R1 tiene el significado que ya se mencionó junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) .
Los compuestos de amino de fórmula (V) pueden obtenerse en muchos casos en parte comercialmente o de una manera en si conocida según la "reacción de Leuckart-Wallach (compuestos de fórmula V general en la que R1 representa alquilo, aminas primarias: véase por ejemplo Houbel-Weyl, ethoden der Organischen Chemie, Bd. XI/1" 4. Edición 1957, G. Thieme Verlag, Stuttgart, S. 648; M. L. Moore en "The Leuckart Reaction" en: Organic Reactions, Bd. 5, 2. Edición 1952, Nueva York, John iley & Sons, Inc. Londres; compuestos de fórmula V general en la que R1 representa alcoxilo, alcoxilaminas : véase el esquema de reacción V anteriormente mencionado) . En general es ventajoso realizar la primera etapa de reacción del procedimiento 3 de producción según la invención en presencia de diluyentes. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyentes para la realización del procedimiento 3 según la invención se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento según la invención son hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, clorobenceno , bromobenceno, nitrobenceno o xileno, pero especialmente benceno y tolueno y éteres tales como metil-terc-butil éter, anisol, tetrahidrofurano, dioxano, pero especialmente tetrahidrofurano y dioxano, amidas N, -dimetil-formamida, cetonas tales como acetona, metiletilcetona o metilbutilcetona . En la segunda etapa de reacción se N-alquilan los compuestos de fórmula (VI) con compuestos de fórmula (VII) . Los compuestos de fórmula (VI) pueden obtenerse de manera en si conocida o basándose en procedimientos de producción conocidos: por ejemplo R1 = hidrógeno: documento DE-OS 3311003; Al R1 = metilo: J. V. Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 31, 2683-2684 (1974); véanse también los ejemplos de producción . En general es ventajoso realizar la segunda etapa de reacción de procedimiento 3 de producción según la invención en presencia de diluyentes y dado el caso en presencia de agentes auxiliares de la reacción. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyentes para la realización del procedimiento 3 según la invención se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Se utilizan preferiblemente éteres tales como metil-terc-butil éter, anisol, tetrahidrofurano o dioxano, especialmente tetrahidrofurano o dioxano. Como agentes auxiliares básicos se consideran en la segunda etapa de reacción para la realización del procedimiento 3 según la invención, por ejemplo, hidruros de los metales alcalinos, especialmente hidruro de sodio. La transformación de compuestos de fórmula (VI) se realiza según el procedimiento 3 de producción, haciendo reaccionar compuestos de fórmula (VI) con compuestos de fórmula (VII) . La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas. La transformación tiene lugar a temperaturas de entre -10°C y +200°C, preferiblemente entre +10°C y 180°C, de manera especialmente preferible entre 20°C y 140°C. En la primera etapa de reacción se trabaja preferiblemente en condiciones de reacción que permiten la separación o eliminación del agua, por ejemplo con ayuda de un separador de agua o mediante adición de tamices moleculares adecuados, que asimismo permiten la eliminación del agua. Tras finalizar la reacción se reduce toda la mezcla básica de reacción. Los productos que se producen tras el tratamiento pueden purificarse de manera habitual mediante recristalización, destilación a vacio o cromatografía en columna (véanse también los ejemplos de producción) . Para la representación de los compuestos de fórmula (I) en la que R3 representa alquilo, pueden hacerse reaccionar de manera alternativa también compuestos de fórmula (I) en la que R3 representa hidrógeno, con compuestos de fórmula (IV) en presencia de agentes auxiliares básicos según el esquema de reacción ( IX) . Esquema de reacción IX: Los compuestos necesarios para la realización de la C-alquilación como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula (I) y se especifican ya en relación al procedimiento 1 anteriormente mencionado. En la fórmula (I) A, B, R2 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados que se mencionaron ya junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) general; el sustituyente R1 tiene el significado de hidrógeno . Los compuestos de fórmula (I) pueden obtenerse según los procedimientos 1 a 3 anteriormente mencionados. En general es ventajoso realizar la C-alquilación en presencia de diluyentes. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyentes para la realización de la C-alquilación se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Los diluyentes preferidos para la realización de la C-alquilación son éteres tales como metil-terc-butil éter, n-butil éter, anisol, fenetol, ciclohexilmetil éter, diisopropil éter, diisobutil éter, diisoamil éter, etilenglicoldimetil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diclorodiet il éter y poliéteres del óxido de etileno y/u óxido de propileno. En el procedimiento según la invención también pueden utilizarse mezclas de los diluyentes y disolventes mencionados . Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento según la invención son éteres tales como metil-terc-but iléter o éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano y dioxano. La C-alquilación de compuestos de fórmula (I) se realiza haciéndolos reaccionar con compuestos de fórmula (IV) en presencia de agentes auxiliares básicos. Como agente auxiliar de reacción básico se considera por ejemplo terc-butil litio. La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas. La transformación tiene lugar a temperaturas de entre -100°C y +20°C, preferiblemente entre -90°C y 10°C, de manera especialmente preferible entre -80°C y 0°C.
Tras finalizar la reacción toda la mezcla básica de reacción. Los productos que se producen tras el tratamiento pueden purificarse de manera habitual mediante recristalización, destilación a vacio o cromatografía en columna (véanse también los ejemplos de producción) . Para la representación de los compuestos de fórmula (I) en la que R2 representa halógeno, pueden hacerse reaccionar de manera alternativa también compuestos de fórmula (I) en la que R2 representa hidrógeno, con agentes de halogenación en presencia de agentes auxiliares básicos según el esquema de reacción (X) . Esquema de reacción X: NSC: N-Clorosuccinimida Los compuestos necesarios para la realización de la halogenación como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula (I) y ya se especificaron anteriormente . En la fórmula (I) A, B, R1 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados que se mencionaron ya junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula (I) general; el sustituyente R2 tiene el significado de hidrógeno . Los compuestos de fórmula (I) pueden obtenerse según los procedimientos 1 a 3 anteriormente descritos. En general es ventajoso realizar la halogenación en presencia de diluyentes. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyente para la realización de la halogenación se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Los diluyentes preferidos para la realización de la halogenación son por ejemplo nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, isobutironitrilo, benzonitrilo o m-clorobenzonitrilo . En el procedimiento según la invención también pueden utilizarse mezclas de los diluyentes y disolventes mencionados Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento según la invención son nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo. Como agente de halogenación para la realización del procedimiento según la invención pueden utilizarse todos los agentes de halogenación adecuados, por ejemplo N-halocompuestos . A modo de ejemplo se citan las N-haloaminas tales como bis- (tetrafluoroborato) de l-clorometil-4-fluordiazoniabiciclo [ 2.2.2 ] octano ( Select flúor®) , N,N-dihaloaminas , amidas de ácido N-halocarboxilico , ésteres del ácido N-halocarbámico, N-halourea, N-halosulfonilamidas, N-halodisulfonilamidas , N-halosulfonilimidas tales como N-fluorobis [( trifluorometil ) sulfonil ] imida y amidas de ácido N-halocarboxí lico tales como N-cloroftalimida, N-bromoftalimida , N-yodoftalimida, N-clorosuccinimida (NCS) , N-bromosuccinimida (NBS) , N-bromosacarina o N-yodosuccinimida . Los agentes de halogenación preferidos para la realización de la halogenación son las diamidas de ácido N-halocarboxí lico o bis- ( tetrafluoroborato ) de l-clorometil-4-fluordiazoniabiciclo [ 2.2.2 ] octano ( Selectfluor®) . Como agentes auxiliares de reacción básicos se consideran especialmente aminas terciarias, tales como por ejemplo trietilamina . La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas. La transformación tiene lugar a temperaturas de entre -10°C y +100°C, preferiblemente entre 0°C y 60°C, de manera especialmente preferible entre 10°C y temperatura ambiente.
Tras finalizar la reacción se reduce toda la mezcla básica de reacción. Los productos que se producen tras el tratamiento pueden purificarse de manera habitual mediante recristalización, destilación a vacio o cromatografía en columna (véanse también los ejemplos de producción) . Para la representación de los compuestos de fórmula (I) en la que A representa un resto pirid-3-ilo 5 , 6-disust ituido , pueden hacerse reaccionar de manera alternativa también compuestos de fórmula (I) en la que en la posición 6 del resto de pirid-3-ilo existe un halógeno, especialmente cloro, bromo o yodo con halogenuros metálicos y dado el caso en presencia de reactivos especiales según el esquema de reacción (XI) . Esquema de reacción XI : TMS-C1: cloruro de trimet ilsililo Los compuestos necesarios para la transhalogenación como sustancias de partida se definen de manera general mediante la fórmula ( I ) . En la fórmula (I) A, B, R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente mencionados que se mencionaron junto con la descripción de las sustancias según la invención de fórmula ( I ) . Los compuestos de fórmula (I) pueden obtenerse según los procedimientos 1 a 3 anteriormente descritos. En general es ventajoso realizar la transhalogenación en presencia de diluyentes. Los diluyentes se utilizan de manera ventajosa en una cantidad tal que durante todo el procedimiento la mezcla de reacción puede agitarse bien. Como diluyentes para la realización de la transhalogenación se consideran todos los disolventes orgánicos inertes en las condiciones de reacción. Los diluyentes preferidos para la realización de la transhalogenación son nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, isobutironitrilo, benzonitrilo, m-clorobenzonitrilo, dimetilsulfóxido, tetrametilensulfóxido, dipropilsulfóxido, bencilmetilsulfóxido, diisobutilsulfóxido, dibutilsulfóxido o diisoamilsulfóxido . En el procedimiento según la invención también pueden utilizarse mezclas de los diluyentes y disolventes mencionados . Sin embargo los diluyentes preferidos para la realización del procedimiento según la invención son nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y butironitrilo y dimetilsulfóxido . La transhalogenación de compuestos de fórmula (I) se realiza haciéndolos reaccionar con los halogenuros metálicos adecuados y trialquilsilanos que contienen halógeno. Como halogenuros metálicos adecuados para la realización del procedimiento según la invención se consideran las sales de metales alcalinos. A modo de ejemplo se citan los fluoruros, cloruros, bromuros o yoduros de litio, sodio o potasio, pero especialmente los de sodio o potasio. Como trialquilsilanos que contienen halógeno adecuados para la realización del procedimiento según la invención se consideran preferiblemente los trimetilsilanos . A modo de ejemplo se cita para esto el clorotrimetilsilano (TMS-C1 y yoduro de sodio, para la introducción de yodo) , bromotrimetilsilano (TMS-Br, para la introducción de bromo) o trifluorometiltrimetilsilano (TMS-CF3, para la introducción de trifluorometilo; Cottet, M. et al., Eur. J. Org. Chem. (2003), 1559) . La transhalogenación de yodo por flúor puede tener lugar según los procedimientos conocidos de la bibliografía con fluoruro de potasio en presencia de Kryptofix (4,7,13,16,21,24. Hexaoxa-1 , 10-diazabiciclo [8.8.8] hexacosano) . La duración de la reacción asciende en general a de 10 minutos a 48 horas.
La transformación tiene lugar a temperaturas de entre -10°C y +160°C, preferiblemente entre 0°C y +140°C, especialmente preferible entre 10°C y +120°C. Tras terminar la reacción, se reduce toda la mezcla básica de reacción. Los productos obtenidos tras el reacondicionamiento pueden purificarse de manera habitual por cristalización, destilación a vacio o cromatografía en columna (véase también los ejemplos de producción) . Los compuestos de fórmula (I) pueden encontrarse dado el caso en diferentes formas polimórficas o como mezcla de diferentes formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas de polimorfos son objeto de la invención y pueden usarse según la invención. Los principios activos según la invención son adecuados en el caso de buena compatibilidad con plantas, favorable toxicidad de animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para la protección de las plantas y órganos de las plantas, para el aumento del rendimiento de la cosecha, mejora de la calidad del material de la cosecha y para el control de las plagas animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nemátodos y moluscos, que están presentes en la agricultura, en la horticultura, en la ganadería, en bosques, en jardines e instalaciones al aire libre, en la protección de materiales o provisiones así como en el sector higiénico. Preferiblemente pueden utilizarse como productos fitosanitarios . Son eficaces frente a las clases normales, sensibles y resistentes asi como frente a todas o algunas fases de desarrollo. A las plagas mencionadas anteriormente pertenecen: Del orden Anoplura ( Phthiraptera ) por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp. De la clase Arachnida por ejemplo Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophílus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp. , Dermanyssus gallinae , Eotetranychus spp. , Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp. , Hyalomma spp. , Ixodes spp. , Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp. , Sarcoptes spp. , Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp. , Tarsonemus spp. , Tetranychus spp. , Vasates lycopersici. De la clase Bivalva por ejemplo Dreissena spp. Del orden Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp. Del orden Coleóptera por ejemplo Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis , Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp. , Anthrenus spp. , Apogonia spp. , Atomaria spp. , Attagenus spp. , Bruchidius obtectus , Bruchus spp. , Ceuthorhynchus spp. , Cleonus mendicus , Conoderus spp. , Cosmopolites spp . , Costelytra zealandica, Curculio spp. , Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp . , Diabrotica spp. , Epilachna spp. , Faustinus cubae , Gibbium psylloides , Heteronychus arator, Hylamorpha elegans , Hylotrupes bajulus , Hypera postica, Hypothenemus spp . , Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata , Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp. , Lyctus spp . , Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp. , Monochamus spp . , Naupactus xanthographus , Niptus hololeucus , Oryctes rhinoceros , Oryzaephilus surinamensis , Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp . , Psylliodes chrysocephala , Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp. , Sphenophorus spp. , Sternechus spp. , Symphyletes spp. , Tenebrio molitor, Tribolium spp. , Trogoderma spp. , Tychius spp. , Xylotrechus spp. , Zabrus spp. Del orden Collembola por ejemplo Onychiurus armatus . Del orden Dermaptera por ejemplo Forfícula auricularia. Del orden Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus . Del orden Díptera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala , Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga , Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp . , Gastrophilus spp. , Hylemyia spp. , Hyppobosca spp. , Hypoderma spp. , Liriomyza spp. , Lucilia spp. , Musca spp. , Nezara spp. , Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami , Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp. De la clase Gastropoda por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp. , Bulinus spp. , Deroceras spp. , Galba spp. , Lymnaea spp. , Oncomelania spp. , Succinea spp. De la clase de los helmintos por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum , Acylostoma braziliensis , Ancylostoma spp. , Ascaris lubricoides , Ascaris spp. , Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp. , Cooperia spp. , Dicrocoelium spp. , Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis , Echinococcus granulosus , Echinococcus multilocularis , Enterobius vermicularis , Facióla spp. , Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp. , Opisthorchis spp. , Onchocerca volvulus , Ostertagia spp. , Paragonimus spp. , Schistosomen spp. , Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis , Trichostrongulus spp. , Trichuris trichuria, Wucherería bancrofti. Además pueden controlarse protozoos tales como Eimeria. Del orden Heteroptera por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp. , Blissus spp. , Calocoris spp. , Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti , Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp. , Hordas nobilellus , Leptocorisa spp. , Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata , Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Del orden Homoptera por ejemplo Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp. , Agonoscena spp. , Aleurodes spp. , Aleurolobus barodensis , Aleurothrixus spp. , Amrasca spp. , Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis , Aspidiella spp. , Aspidiotus spp. , Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphís j uglandicola , Chrysomphalus ficus, Cicadulina rabila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp. , Dialeurodes spp. , Diaphorina spp. , Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp. , Empoasca spp. , Eriosoma spp. , Erythroneura spp. , Euscelis bilobatus , Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata , Hyalopterus arundinis , Icerya spp. , Idiocerus spp. , Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata , Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum , Monellia costalis , Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens , Oncometopia spp., Orthezia praelonga , Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. , Peregrinus maidis, Phenacoccus spp. , Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp. , Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp. , Pteromalus spp. , Pyrilla spp. , Quadraspidiotus spp. , Quesada gigas, Rastrococcus spp. , Rhopalosiphum spp. , Saissetía spp., Scaphoídes titanus , Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tínocallis caryaefolíae, Tomaspís spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum , Trioza spp. , Typhlocyba spp. , Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden Hymenoptera por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp. , Lasius spp. , Monomorium pharaonis , Vespa spp.
Del orden Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden Isoptera por ejemplo Reticulitermes spp., Odontotermes spp. Del orden Lepidoptera por ejemplo Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella , Bupalus piniarius , Cacoecia podana, Capua reticulana , Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea , Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Helíothis spp., Hofmannophila pseudospretella , Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella , Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella , Phyllocnistis citrella , Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp. , Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella , Tortrix viridana, Trichoplusia spp. Del orden Ortóptera por ejemplo Acheta domesticus , Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schístocerca gregaria. Del orden Siphonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Del orden Symphyla por ejemplo Scutigerella immaculata. Del orden Thysanoptera por ejemplo Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp. , Heliothrips spp. , Hercinothrips femoralis , Kakothrips spp. , Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp . Del orden Thysanura por ejemplo Lepisma saccharina. A los nemátodos parásitos de las plantas pertenecen por ejemplo Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp. , Heterodera spp. , Longidorus spp. , Meloidogyne spp. , Pratylenchus spp. , Radopholus similis, Rotylenchus spp. , Trichodorus spp. , Tylenchorhynchus spp. , Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans , Xiphinema spp. Los compuestos según la invención también pueden usarse dado el caso en concentraciones y cantidades de aplicación determinadas como herbicidas, sustancias protectoras, reguladores del crecimiento o agentes para la mejora de las propiedades de las plantas, o como microbicidas , por ejemplo fungicidas, antimicóticos , bactericidas, viricidas (incluidos los agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (Micoplasma-like-organism, microorganismos de tipo micoplasma) y RLO (Rickettsia-like-organism, microorganismos de tipo Rickettsia) . También pueden utilizarse dado el caso como productos intermedios o previos para la síntesis de principios activos adicionales. Los principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales, tales como disoluciones, emulsiones, polvos humectantes, suspensiones basadas en aceite y agua, polvos, productos en polvo, pastas, polvos solubles, productos granulados solubles, productos granulados para esparcir, concentrados de suspensiones-emulsiones, sustancias naturales impregnadas de principios activos, sustancias sintéticas impregnadas de principios activos, abonos, así como encapsulaciones más finas, en sustancias poliméricas. Estas formulaciones se producen de manera conocida, por ejemplo mediante mezclado de los principios activos con diluyentes, o sea disolventes líquidos y/o sustancias de soporte sólidas, dado el caso con el uso de agentes tensioactivos , o sea emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes que producen espuma. La producción de las formulaciones tiene lugar o bien en las instalaciones adecuadas o bien también antes o durante la aplicación. Como excipientes pueden encontrar uso aquellas sustancias que son adecuadas para dotar al propio producto o y/o a las preparaciones derivadas del mismo (por ejemplo, caldos de pulverización, mordiente de semillas) de propiedades especiales, tales como propiedades técnicas determinadas y/o también propiedades biológicas especiales. Como excipientes habituales se tienen en cuenta: diluyentes, disolventes y sustancias de soporte. Como diluyentes son adecuados por ejemplo agua, líquidos químicos orgánicos polares y apolares por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos , alquilnaftalinas , clorobencenos ) , de los alcoholes y polioles (que dado el caso también pueden esterificarse, eterificarse y/o estar sustituidos), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona ) , ésteres (también grasas y aceites) y (pol i ) éteres , de las lactamas, amidas y aminas simples y sustituidas (tales como N-alquilpirrolidona) y lactosas, de las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido) . En el caso del uso de agua como diluyente, pueden usarse también por ejemplo disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalinas , compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafina, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol asi como sus éteres y ásteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona , disolventes muy polares, tales como dimetilsulfóxido, asi como agua. Como sustancias de soporte sólidas se tienen en cuenta: por ejemplo sales de amonio y harinas de rocas naturales, tales como caolín, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras diatomeas y harinas de rocas sintéticas, tales como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como sustancias de soporte sólidas para productos granulados se tienen en cuenta: por ejemplo rocas naturales fraccionadas o rotas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como productos granulados sintéticos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como productos granulados a partir de material orgánico tal como papel, serrín, cáscara de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o que producen espuma se tienen en cuenta: por ejemplo emulsionantes aniónicos y no ionógenos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicol éter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de proteínas; como dispersantes se tienen en cuenta sustancias iónicas y/o no iónicas, por ejemplo de las clases de los alcohol-POE y/o POP éteres, ásteres de ácido y/o de POP- POE, alquilaril y/o POP- POE éteres, aductos grasos y/o POP- POE, derivados de POE y/o POP-poliol, aductos de POE y/o de POP-sorbitano o de azúcares, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos y fosfatos o los correspondientes aductos de PO éter. Además, oligómeros y polímeros adecuados, por ejemplo a partir de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de OE y/o OP solos o en combinación con por ejemplo (poli ) alcoholes o (poli ) aminas . Además pueden utilizarse lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus aductos con formaldehído . Pueden usarse en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros en forma de látex, granos o en polvo sintéticos y naturales, tales como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) , poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Pueden usarse colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrociano y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalacionanina metálica y micronutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Aditivos adicionales pueden ser sustancias olorosas, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y nutrientes (también micronutrientes ) , tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Además pueden contenerse estabilizadores tales como estabilizadores en frió, conservantes, agentes protectores frente a la oxidación, agentes protectores frente a la luz u otros agentes que mejoran la estabilidad física y/o química. Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90%. El principio activo según la invención puede encontrarse en sus formulaciones habituales así como en las formas de aplicación preparadas a partir de de las formulaciones en mezcla con otros principios activos tales como insecticidas, sustancias de atracción, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, sustancias protectoras, abonos o productos semioquímicos . Los componentes de mezcla especialmente favorables son por ejemplo los siguientes: Fungicidas : Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico Inhibidores de la mitosis y la división celular benomil, carbendazima, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato metilo, zoxamida Inhibidores del complejo I de la cadena respiratoria diflumetorim Inhibidores del complejo II de la cadena respiratoria boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpyr, mepronil, oxicarboxina , pentiopyrad, tifluzamida Inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, kresoxim-metilo, metominostrobina , orisastrobina , piraclost robina , picoxistrobina, trifloxistrobina Desacoplantes dinocap, fluazinam Inhibidores de la producción de ATP acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam Inhibidores de la biosintesis de proteínas y aminoácidos andoprim, blast icidina-S , ciprodinil, kasugamicina , clorhidrato de kasugamicina hidratada, mepanipirima, pirimetanil Inhibidores de la transducción de señales fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen Inhibidores de la síntesis de membranas y grasas clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropilfos, ampropilfos-potasio, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos tolclofos-met ilo , bifenilo yodocarb, propamocarb, propamocarb-clorhidrato Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol , diclobutrazol, difenoconazol , diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol , etaconazol, fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol , flutriafol, furconazol, cis-furconazol , hexaconazol , imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanil , paclobutrazol , penconazol, propiconazol , protioconazol , simeconazol, tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triticonazol , uniconazol , voriconazol , imazalil, imazalil sulfato, oxpoconazol , fenarimol, flurprimidol , nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf , tridemorf, fenpropidina , espiroxamina , naftifina, piributicarb, terbinafina Inhibidores de la síntesis de la pared celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A Inhibidores de la biosintesis de la melanina capropamid, diclocymet, fenoxanilo, ftalida, piroquilon, triciclazol Inducción a la resistencia acibenzolar-S-met il , probenazol, tiadinilo Ubicación múltiple captafol, captan, clorotalonil , sales de cobre: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre y mezcla de burdeos, diclofluanida, ditianona, dodina, base libre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet , guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina , iminoctadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, poli ( sulfuros de calcio) que contienen azufre y preparados de azufre, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismos desconocidos amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, chinometionato, cloropicrina , cufraneb, ciflufenamida , cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzone, flumetover, flusulfamida, fluopicolida , fluoroimida, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina , natamicina, dimet ildit iocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, piperalina, propanosin-sodio, proquinazid, pirrolnitrina , quintozeno, tecloftalam, tecnazen, triazoxido, triclamida, zarilamida y 2, 3, 5, 6-tetracloro-4-(metilsulfonil ) -piridina, N- ( 4-cloro-2-nitrofenil ) -N-etil-4-met i 1 -bencenosulfonamida , 2-amino-4 -metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida , 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-l, 1, 3-trimet il-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida , 3- [5- ( 4-clorofenil ) -2, 3-dimetilisoxazolidin-3-il ] piridina, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1 , 2 , 4 -triazol-l-il ) -cicloheptanol , 2 , 4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[[[[l-[3- ( trifluoromet il ) -fenil] -etiliden] -amino] -oxi] -metil] -fenil] -3H-1, 2, 3-triazol-3-ona (185336-79-2) , 1-(2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il ) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3 , 4 , 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo , 2- [ [ [ ciclopropil [ ( 4-metoxifenil) imino] metil]tio]metil]-alfa- (metoximet ilen ) -benzoacetato de metilo, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N- [ 2- [ 3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil]etil] -benzoacetamida , ( 2S ) -N- [ 2-[4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil ] etil ] -3-metil-2- [ (metilsulfonil ) amino] -butanoamida, 5-cloro-7- ( 4-met ilpiperidin-l-il ) -6- ( 2 , 4 , 6-trifluorofenil ) [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a ] pirimidina , 5-cloro-6- (2,4, 6-trifluorofenil) -N- [ (IR) -1, 2, 2-trimetilpropil ] [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a ] pirimidin-7-amina , 5-cloro-N- [ (1R) -1 , 2-dimetilpropil ] -6- (2, 4, 6-trifluorofenil ) [1, 2 , 4] triazolo [1, 5-a] pirimidin-7 -amina , N- [ 1- ( 5 -bromo- 3-cloropiridin-2-il ) etil] -2, -dicloronicotinamida, N- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) metil-2 , 4-dicloronicotinamida , 2 -butoxi- 6-yodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{ (Z)-[ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi ) -2, 3-difluorofenil ] metil } -2-benzoacetamida , N- (3-etil-3, 5, 5-trimetil-ciclohexil ) -3-formilamino-2-hidroxi-benzoamida , 2-[ [ [ [1- [3 (l-fluoro-2-feniletil)oxi]fenil] etiliden] amino] oxi ] metil ] -al fa-(metoxiimino ) -N-metil-alfaE-benzacetamida , N- { 2- [ 3-cloro-5-( trifluormet il ) piridin-2-il]etil}-2- ( tri fluorometil ) benzamida , N- (3 ' , ' -dicloro- 5- fluorobifenil-2-il ) -3- (difluorometil ) -1-met il-lH-pirazol-4 -carboxamida , N- ( 6-metoxi-3-piridinil ) -ciclopropanocarboxamida , ácido 1- [ ( 4 -metoxifenoxi ) met il ] -2 , 2-dimetilpropil-lH-imidazol-l-carboxilico, ácido 0-[l-[(4-metoxifenoxi ) metil ] -2 , 2-dimetilpropil ] -lH-imidazol-1-carbotioico, 2-(2-{ [ 6- ( 3-cloro-2-metilfenoxi ) -5-fluoropirimidin-4-il] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N-metilacetamida . Bactericidas: Bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimet ildit iocarbamato de níquel, kasugamicina , octilinona, ácido furanocarboxí lico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematizidas: Inhibidores de la acetilcolinesterasa (ACE) Carbamatos , por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato Organofos fatos , por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, etilo), bromofos-etilo, bromfenvinfos (-metilo) , butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos , clormefos, clorpirifos ( -metilo/-etilo) , coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos , demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos , dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fentión, flupirazofos , fonofos, formotión, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isopropil O-salicilato, isoxation, malatión, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos , naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paratión ( -metilo/-etilo) , fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxira, piriraifos (-metilo/-etilo) , profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirirafos , temefos, terbufos, tetraclorvinfos , tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotión Moduladores de los canales de sodio / bloqueadores de los canales de sodio dependientes de voltaje Piretroides, por ejemplo acrinatrina, alertrina (d-cis-trans , d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isómero de bioaletrina-S-ciclopentilo, bioetanometrina , biopermetrina , biorresmetrina , clovaportrina , cis-cipermet riña , cis-resmetrina, cis-permetrina , clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrin, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina , empentrina (isómero IR) , esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin , fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucit rinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, (cis-, trans-) permetrina, fenotrin (isómero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, pirresmetrina , resmetrina, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isómero IR), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrinas (piretrum) DDT Oxadiazinas , por ejemplo indoxacarb Semicarbazona , por ejemplo metaflumizon (BAS3201) Agonistas / Antagonitas del receptor de acetilcolina Cloronicotinilos, por ejemplo acetamiprid, clotianidin, dinotefurano , imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, imidaclotiz, AKD-1022, tiametoxam Nicotinas, bensultap, cartap Moduladores del receptor de acetilcolina Espinosinas , por ejemplo spinosad, spinetoram (XDE-175) Antagonistas de los canales de cloruro controlados por GABA Organoclorinas, por ejemplo camfeclor, clordano, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor Fiproles , por ejemplo acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Activadores de los canales de cloruro Mectinas , por ejemplo abamectina, emamectina, benzoato de emamectina , ivermectina, lepimectina , milbemicina Miméticos de la hormona juvenil, por ejemplo diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno Agonistas de la ecdisona / disruptores Diacilhidrazinas , por ejemplo cromafenozida , halofenozida, metoxifenozida , tebufenozida Inhibidores de la biosintesis de quitinas Benzoilureas , por ejemplol bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron Buprofezinas Ciromazinas Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP Diafentiuron Compuestos de organoestaño por ejemplo azociclotin, cihexatin, óxidos de fenbutatin Desacoplantes de la fosforilación oxidativa mediante la interrupción del gradiente de proton-H Pirróles , por ejemplo clorfenapyr Dinitrofenoles, por ejemplo binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC Inhibidores del transporte de electrones en lado I METI, por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato , pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnon dicofol Inhibidores del transporte de electrones en lado II Rotenonas Inhibidores del transporte de electrones en lado III acequinocil, fluacripirim Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos Cepas de Bacillus thuringiensis Inhibidores de la síntesis de grasas Ácidos tetrónicos, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifen Ácidos tetrámicos, por ejemplo espirotetramato Carboxamidas , por ejemplo flonicamida Agonistas octopaminérgicos , por ejemplo amitraz Inhibidores de la ATPasa estimulada por magnesio, Propargitas Análogos de nereistoxina , por ejemplo hidrógenooxalato de tiociclam, tiosultap-sodio Agonistas del receptor de rianodin, Dicarboxamidas de ácido benzoico, por ejemplo flubendiamida Antrañilamidas , por ejemplo rinaxipir ( 3-bromo-N- { -cloro-2-metil-6-[ (metilamino ) carbonil ] fenil}-l- (3-cloropiridin-2-il) -1H-pirazol-5-carboxamida ) Compuestos biológicos, hormonas o feromonas azadiractina, Bacillus spec. , Beauveria spec. , Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin , Verticillium spec. Principios activos con mecanismos desconocidos o no específicos Fumigantes , por ejemplo fosfuros de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo Inhibidores del apetito, por ejemplo criolita, flonicamid, pimetrozina Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina , etoxazol, hexitiazox Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionat , clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina , clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina , flufenerim, flutenzin, gossyplure, hidrametilnona , japonilura, metoxadiazona, queroseno, butóxido piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, abonos, reguladores del crecimiento, sustancias protectoras, productos semioquimicos o también con agentes para la mejora de las propiedades de las plantas. Los principios activos según la invención pueden encontrarse además en el caso de su utilización como insecticidas en sus formulaciones habituales en el comercio asi como en las formas de aplicación producidas a partir de estas formulaciones en mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos, mediante los que se aumenta la acción de los principios activos sin que el agente sinérgico añadido deba ser eficaz activo por si mismo. Los principios activos según la invención además pueden encontrarse en el caso de su utilización como insecticidas en sus formulaciones habituales en el comercio asi como en las formas de aplicación producidas a partir de estas formulaciones en mezclas con sustancias inhibidoras, que disminuyen la descomposición del principio activo tras la aplicación en el entorno de la planta, sobre la superficie de las partes de las plantas o en tejidos vegetales. El contenido en principio activo de las formas de aplicación producidas a partir de las formulaciones habituales en el comercio puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede encontrarse en desde el 0,00000001 hasta el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,00001 y el 1% en peso. La aplicación tiene lugar de una manera habitual ajustada a las formas de aplicación. Según la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de las plantas. Por plantas se entiende a este respecto todas las plantas y poblaciones de las plantas, tales como plantas de cultivo o plantas silvestres deseadas y no deseadas (incluidas las plantas de cultivo que están presentes de manera natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de optimización y de cultivo o mediante procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las clases de plantas que no pueden protegerse o que pueden protegerse mediante el derecho de protección de las especies. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes aéreas y subterráneas y órganos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, representándose a modo de ejemplo las hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos de fruto, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenece también el material de cosecha así como material de proliferación generativa y vegetativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de las plantas y partes de las plantas con los principios activos tiene lugar directamente o mediante la acción sobre su entorno, hábitat o depósito según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, rociado, vaporización, pulverizado, espolvoreado, extensión, inyección y en el caso de material de proliferación, especialmente en el caso de semillas, además mediante la envoltura de una capa o de múltiples capas. El tratamiento según la invención de las plantas y partes de las plantas con las combinaciones de principios activos tiene lugar directamente o mediante la acción sobre su entorno, hábitat o depósito según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, rociado, vaporización, pulverizado, espolvoreado, extensión, inyección y en el caso de material de proliferación, especialmente en el caso de semillas, además mediante la envoltura de una capa o de múltiples capas.
Son especialmente adecuadas las mezclas según la invención para el tratamiento de semillas. A este respecto se mencionan preferiblemente las combinaciones según la invención mencionadas anteriormente como preferidas o especialmente preferidas. Asi se produce una parte más grande del daño originado por las plagas en las plantas de cultivos ya mediante la infestación de las semillas durante el almacenamiento y tras la recolecta de la semilla en el suelo asi como durante e inmediatamente después de la germinación de las plantas. Esta fase es especialmente critica, dado que las raices y los brotes de las plantas en crecimiento son especialmente sensibles y ya un pequeño daño puede conducir a la muerte de toda la planta. Por tanto existe especialmente un gran interés en proteger la semilla y la planta germinada mediante la utilización de productos adecuados. El control de las plagas mediante el tratamiento de la semilla de las plantas se conoce desde hace tiempo y es objeto de continuas mejoras. No obstante, con el tratamiento de semillas se originan una serie de problemas, que no siempre pueden resolverse de manera satisfactoria. Asi es deseable desarrollar procedimientos para proteger la semilla y la planta germinada, que hace redundante el esparcimiento adicional de productos fitosanitarios tras la siembra o tras la emergencia de las plantas. Además es deseable optimizar la cantidad del principio activo utilizado, para que se protejan la semilla y la planta germinada ante la infestación mediante plagas del mejor modo posible, pero sin dañar la propia planta mediante el principio activo utilizado. Especialmente, los procedimientos para el tratamiento de semillas deben incluir también las propiedades insecticidas intrínsecas de las plantas transgénicas , para conseguir una protección óptima de la semilla y también de la planta germinada con un coste mínimo de productos fitosanitarios . Por tanto, la presente invención se refiere también especialmente a un procedimiento para proteger las semillas y las plantas germinadas frente a la infestación de plagas, tratándose la semilla con un producto según la invención. La invención se refiere también al uso de los productos según la invención para el tratamiento de semillas para proteger a la semilla y la planta que crece de la misma frente a las plagas. Además, la invención se refiere a semillas, que se trataron con un producto según la invención para la protección frente a las plagas. Una de las ventajas de la presente invención es que debido a las propiedades sistémicas especiales de los productos según la invención, el tratamiento de la semilla con estos productos no sólo protege la propia semilla frente a las plagas, sino también las plantas que nacen de la misma tras la emergencia. De esta manera puede suprimirse el tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después . Otra ventaja radica en el aumento sinérgico de la acción insecticida de los productos según la invención con respecto al principio activo individual insecticida, que supera la acción ha de esperarse de los dos principios activos que se aplican por separado. También es ventajoso el aumento sinérgico de la acción insecticida de los productos según la invención con respecto al principio activo insecticida, que supera la acción que ha de esperarse del principio activo que se aplica por separado. Con esto se permite una optimización de la cantidad de los principios activos utilizados. De la misma manera debe observarse como ventajoso, que puedan utilizarse las mezclas según la invención especialmente también en el caso de semillas transgénicas , siendo aptas las plantas que crecen a partir de estas semillas para la expresión de una proteina dirigida contra las plagas. Mediante el tratamiento de tales semillas con los productos según la invención pueden controlarse ya determinadas plagas mediante la expresión por ejemplo de la proteina insecticida, y además preservarse de daños mediante los productos según la invención . Los productos según la invención son adecuados para proteger las semillas de cualquier tipo de planta tal como ya se ha mencionado anteriormente, que se utiliza en la agricultura, en el invernadero, en los bosques o en la horticultura. A este respecto se trata especialmente de semillas de maíz, cacahuete, cañóla, colza, adormidera, soja, algodón, remolacha (por ejemplo remolacha azucarera y remolacha forrajera), arroz, mijo, trigo, cebada, avena, centeno, girasol, tabaco, patata o verduras (por ejemplo tomates, planta de col). Igualmente, los productos según la invención son adecuados para el tratamiento de la semilla de plantas de frutas y verduras tal como ya se mencionó anteriormente. Tiene significado especial el tratamiento de la semilla de maíz, soja, algodón, trigo y cañóla o colza. Tal como ya se mencionó anteriormente, también tiene un significado especial el tratamiento de semillas transgénicas con un producto según la invención. A este respecto, se trata de la semilla de plantas, que por regla general contienen al menos un gen heterólogo, que controla la expresión de un polipéptido con especialmente propiedades insecticidas. A este respecto, los genes heterólogos en semillas transgénicas pueden provenir de microorganismos tales como bacilos, rhizobium, pseudomonas, serratia, trichoderma, clavibacter, glomus o gliocladium. La presente invención es especialmente adecuada para el tratamiento de semillas transgénicas, que contienen al menos un gen heterólogo, que proviene de Bacillus sp. y cuyo producto génico presenta acción contra el piral del maíz y/o gusano de la raíz de maíz. De manera especialmente preferible se trata a este respecto de un gen heterólogo, que proviene de Bacillus thuringiensis . En el contexto de la presente invención se aplica sobre la semilla el producto según la invención solo o en una formulación adecuada. Preferiblemente se trata la semilla en un estado en el que es estable de tal modo que no se produce ningún daño en el caso del tratamiento. En general puede tener lugar el tratamiento de la semilla en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente se usa la semilla que se separó de la planta y se liberó de tubérculos, cáscaras, tallos, envolturas, lana o carne de fruta. En general, en el caso del tratamiento de la semilla debe prestarse atención a que la cantidad del producto según la invención y/o sustancias adicionales aplicadas sobre la semilla se seleccione de tal manera que la germinación de la semilla no se ve afectada o no se daña la planta que nace de la misma. Esto debe tenerse en cuenta sobre todo en el caso de principios activos que pueden presentar efectos fitotóxicos en cantidades de aplicación determinadas. Tal como se mencionó ya anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida se tratan las clases de plantas y tipos de plantas obtenidas que están presentes de manera natural o mediante procedimientos de cultivo biológicos convencionales, tal como hibridación o fusión de protoplastos asi como su partes. En otra forma de realización preferida se tratan plantas y tipos de plantas transgénicas , que se obtuvieron mediante procedimientos de tecnología genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (microorganismos modificados genéticamente) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de las plantas" o "partes de plantas" se explicaron anteriormente. De manera especialmente preferible se tratan según la invención plantas de los tipos de plantas habituales en el comercio o que se usan en la práctica respectivamente. Por tipos de plantas se entienden las plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinantes . Estas pueden ser tipos, bio y genotipos . Según las clases de plantas o tipos de plantas, su ubicación y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, nutrición) pueden producirse también mediante el tratamiento según la invención efectos ( "sinérgicos" ) super-aditivos . Así son posibles por ejemplo bajas cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un aumento de la acción de los productos o sustancias que pueden usarse según la invención, crecimiento de las plantas mejorado, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequedad o frente al porcentaje de humedad o la salinidad del suelo, capacidad de florecer elevada, cosecha simplificada, aceleración de la madurez, mayor producción de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha, que superan los efectos que han de esperarse en realidad. A las plantas o tipos de plantas (obtenidas por tecnología genética) transgénicas que han de tratarse según la invención preferidas pertenecen todas las plantas, que se obtuvieron mediante la modificación por tecnología genética de material genético, que confiere a las plantas propiedades ("características") valiosas especialmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son crecimiento de las plantas mejorado, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequedad o frente al porcentaje de humedad o la salinidad del suelo, capacidad de florecer elevada, cosecha simplificada, aceleración de la madurez, mayor producción de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor estabilidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Ejemplos especialmente destacados y adicionales de tales propiedades son elevada defensa de las plantas frente a las plagas microbianas y animales, tales como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una tolerancia elevada de las plantas frente a principios activos herbicidas determinados. Como ejemplos de las plantas transgénicas se mencionan plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otros tipos de verduras, algodón, tabaco, colza, asi como plantas de fruta (con las frutas manzana, peras, cítricos y uvas), destacándose especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se destacan especialmente la elevada defensa de las plantas frente a insectos, arácnidos, nemátodos y caracoles mediante toxinas que se producen en las plantas, especialmente aquéllas que se generan mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CrylA(a), CrylA(b) , CrylA(c) , CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en las plantas (en lo sucesivo "plantas Bt") . También como propiedades ("características") se destacan especialmente la elevada defensa de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y toxinas y proteínas expresadas correspondientes. Además como propiedades ("características") se destacan especialmente la elevada tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas , glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que confieren en cada caso las propiedades ("características") deseadas también pueden existir en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" se mencionan los tipo de maíz, os tipos de algodón, los tipos de soja y los tipos de patata, que se venden bajo las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se mencionan los tipos de maíz, los tipos de algodón y los tipos de soja, que se venden bajo las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosatos, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas ) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas , por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas de manera convencional para la tolerancia a herbicidas) también se mencionan los tipos que se comercializan bajo la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Naturalmente, estas afirmaciones también valen para los tipos de plantas desarrolladas en el futuro o venideras en el mercado en un futuro con estas o propiedades ("características") genéticas desarrolladas en un futuro. Las plantas enumeradas pueden tratarse según la invención de manera especialmente ventajosa con los compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos según la invención. Las zonas de preferencia dadas anteriormente en el caso de principios activos o mezclas valen también para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas enumerados de manera especial en el presente texto. Los principios activos según la invención no actúan sólo contra las plagas de plantas, higiénicas y de provisiones, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales (ecto y endoparásitos ) tales como garrapatas duras, garrapatas de piel, ácaros de sarna, trombicúlidos , moscas (perforadoras y lamedoras) , larvas de moscas parasitadas, piojos, piojos de las aves de pelo, piojos de las aves de plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden Anoplura por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. Del orden Mallophaga y los subórdenes amblycera asi como ischnocera por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp. , Bovicola spp. , Werneckiella spp. , Lepikentron spp. , Damalína spp. , Trichodectes spp. , Felicola spp. Del orden Díptera y de los subórdenes nematocera así como brachycera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp. , Eusimulium spp. , Phlebotomus spp. , Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp. , Lucilia spp. , Chrysomyia spp. , Wohlfahrtia spp. , Sarcophaga spp. , Oestrus spp. , Hypoderma spp. , Gasterophilus spp. , Hippobosca spp. , Lipoptena spp. , Melophagus spp. Del orden Siphonaptera por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp. Del orden Heteroptera por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp. , Rhodnius spp. , Panstrongylus spp. Del orden Blattarida por ejemplo Blatta orientalis , Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp. De la subclase Acari (Acariña) y de los órdenes Meta así como Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp. , Haemophysalís spp. , Hyalomma spp. , Rhipicephalus spp. , Dermanyssus spp. , Raillietia spp. , Pneumonyssus spp. , Sternostoma spp. , Varroa spp. Del orden Actinedida ( Prostigmata ) y Acaridida (Astigmata ) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp. , Trombícula spp. , Listrophorus spp. , Acarus spp. , Tyrophagus spp. , Caloglyphus spp. , Hypodectes spp. , Pterolichus spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp. , Otodectes spp. , Sarcoptes spp. , Notoedres spp. , Kne idocoptes spp. , Cytodites spp. , Láminosioptes spp. Los principios activos según la invención de fórmula (I) también son adecuados para el control de artrópodos, que afectan a los animales útiles agropecuarios, tales como por ejemplo ganado vacuno, ganado ovino, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domésticos tales como por ejemplo perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuarios asi como los denominados animales para experimentos, tales como por ejemplo hámster, cobayas, ratas y ratones. Mediante el control de estos artrópodos deben disminuirse las muertes y las pérdidas de rendimiento (en el caso de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.) de tal modo que es posible una tenencia de animales fácil y económica. La aplicación de los principios activos según la invención se produce en el sector veterinario y en el caso de la tenencia de animales de manera conocida mediante la administración enteral en forma de por ejemplo comprimidos, cápsulas, brebajes, rociados, productos granulados, pastas, pildoras, del procedimiento de alimentación directa, de supositorios, mediante administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal entre otros), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dérmica en forma de por ejemplo inmersión o baños (sumersión), pulverizado (pulverizador) , infusión (verter sobre y manchar sobre "Pour-on y Spot-on") , de lavado, de espolvoreado asi como con ayuda de los cuerpos moldeados que contienen principios activos, tales como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, bandas en las extremidades encabestrado, dispositivos de marcación etc. En el caso de la aplicación para el ganado, aves, animales domésticos etc., pueden aplicarse los principios activos de fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, productos que pueden fluir), que contienen los principios activos en una cantidad de desde el 1 hasta el 80% en peso, directamente o tras la dilución de 100 a 10.000 veces, o usarse como baño químico. Además se encontró que los compuestos según la invención muestran una alta acción insecticida frente a insectos, que destruyen materiales técnicos. A modo de ejemplo y preferiblemente (pero sin limitar) se mencionan los insectos siguientes: Coleópteros tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis , Anobium punctatum , Xestobium rufovillosum , Ptilinus pecticornis , Dendrobium pertinex , Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus , Lyctus africanus, Lyctus planicollis , Lyctus linearis , Lyctus pubescens , Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis , Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus , Bostrychus capucins , Heterobostrychus brunneus , Sinoxylon spec. Dinoderus minutus ; Heminópteros tales como Sirex j uvencus , Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termitas tales como Kalotermes flavicollis , Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes , Reticuliterm.es santonensis , Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis , Coptotermes formosanus ; Pececillos de plata tales como Lepisma saccharina. Por materiales técnicos se entienden en el presente contexto, materiales no vivos, tales como preferiblemente plásticos, adhesivos, pegamentos, colas, papel y cartón, piel, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas. Los productos listos para la aplicación pueden contener dado el caso todavía además insecticidas y dado el caso todavía uno o varios fungicidas. Con respecto a los componentes de mezcla adicionales posibles se remite a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente . Al mismo tiempo, los compuestos según la invención pueden utilizarse para la protección de objetos frente al desarrollo de vegetación, especialmente de cascos, zarandas, redes, construcciones, instalaciones de muelles e instalaciones de señales, que entran en contacto con agua de mar o agua salobre.
Además, los compuestos según la invención pueden utilizarse solos o en combinación con otros principios activos como producto anti-suciedad . Los principios activos son adecuados también para el control de plagas animales en la protección doméstica, higiénica y de provisiones, especialmente de insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en habitaciones cerradas, tales como por ejemplo viviendas, salas de fabricas, oficinas, cabinas de vehículos y similares. Pueden usarse para el control de estas plagas solos o en combinación con otros principios activos y excipientes en productos de insecticidas domésticos. Son eficaces frente a las clases resistentes y sensibles así como frente a todas las fases de desarrollo. A estas plagas pertenecen: Del orden Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus. Del orden Acariña por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus , Bryobia ssp. , Dermanyssus gallinae , Glyciphagus domesticus , Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus , Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae. Del orden Araneae por ejemplo Aviculariidae, Araneidae . Del orden Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium. Del orden Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellío scaber.
Del orden Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus , Polydesmus spp. Del orden Chilopoda por ejemplo Geophilus spp. Del orden Zigentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina , Lepismodes inquilinus . Del orden Blattaria por ejemplo Blatta orientalies , Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea , Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus . Del orden Dermaptera por ejemplo Forfícula auricularia . Del orden Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden Coleóptera por ejemplo Anthrenus spp. , Attagenus spp. , Dermestes spp. , Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhízopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Del orden Díptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus , Aedes taeniorhynchus , Anopheles spp. , Calliphora erythrocephala , Chrysozona pluvialis, Culex quinquéfasciatus , Culex pipiens, Culex tarsalis , Drosophila spp. , Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp. , Stomoxys calcitrans, Típula paludosa.
Del orden Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella , Gallería mellonella , Plodía ínterpunctella , Tínea cloacella, Tinea pellionella , Tineola bisselliella . Del orden Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex írritans , Tunga penetrans , Xenopsylla cheopis. Del orden Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus , Lasius fuliginosus , Lasius niger, Lasius umbratus , Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis , Pemphigus spp. , Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. Del orden Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus , Cimex lectularius , Rhodinus prolixus , Triatoma infestans . La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos tiene lugar solo o en combinación con otros principios activos adecuados tales como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides , reguladores del crecimiento o principios activos a partir de otras clases de insecticidas conocidos . La aplicación tiene lugar en aerosoles, productos pulverizados sin presión, por ejemplo pulverizadores atomizadores y de bombeo, nebulizadores, generadores de niebla, espumas, geles, productos vaporizadores con placas de vaporizador de celulosa o plástico, vaporizadores líquidos, vaporizadores de membrana y gel, vaporizadores de mecanismo a propulsión, sistemas de vaporizadores sin energía o pasivos, papeles para polillas, bolsitas para polillas y geles para polillas, como productos granulados o polvos, en cebos para esparcir o estaciones de cebo. Ejemplos de producción: Procedimiento 1 Variante A 4- [ [ (6-cloro-5-fluoropiridin-3-il) metil] (metil) amino] furan 2 (5H) -ona Ejemplo (1) Se mezclan lentamente 41,40 g (225,3 mmol) de N-[(6-cloro-5-fluoropiridin-3-il ) metil ] -metanamina (III-l) en 64 mi de ácido acético con 24,80 g (248 mmol) de ácido tetrónico, y se agitan a temperatura ambiente aproximadamente durante 16 horas. Tras concentrar la mezcla de reacción a vacío se absorbe con éster etílico del ácido acético, se lava dos veces sucesivamente con ácido clorhídrico acuoso 1 N, dos veces con disolución acuosa de hidróxido de sodio 1 N y disolución saturada de cloruro de sodio y se seca sobre sulfato de sodio.
Tras concentrar la fase orgánica a vacio y purificar el residuo mediante recristalización a partir del éster etílico del ácido acético se obtienen 30,0 g (el 52 % de la teoría) de 4 - [ [ ( 6-cloro-5-fluoropiridin-3-i1 ) metil ] (metil ) amino] furan-2 (5H) -ona. ^"H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 2,89 (s, 3 H) , 4,40 (s, 2 H) , 4,63 (s, 1 H), 4,77 (s, 2 H) , 7,53 (d, 1 H) , 8,14 (s, 1 H) . El compuesto 24 se produjo también de manera análoga a este procedimiento (procedimiento 1, variante A). Variante B 4- [ [ (5, 6-dicloropiridin-3-il) metil] (metoxi) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (2) Se mezclan 224 mg (2,24 mmol) de ácido tetrónico en 50 mi de tolueno con 120 µ? (2,04 mmol) de ácido acético y 422 mg (2,04 mmol) de 1- ( 5 , 6-dicloropiridin-3-il ) -N-metoximetanamina (III-3) y se calienta durante 3 horas en un separador de agua a reflujo. Tras concentrar la mezcla de reacción a vacío se absorbe con éster etílico del ácido acético, se lava dos veces sucesivas con ácido clorhídrico acuoso 1 N, dos veces con disolución acuosa de hidróxido de sodio 1 N y disolución saturada de cloruro de sodio y se seca sobre sulfato de sodio. Tras concentrar la fase orgánica a vacío y purificar el residuo mediante recristalización a partir del éster etílico del ácido acético se obtienen 360 mg (el 59 % de la teoría) de 4- [ [ (5, 6-dicloropiridin-3-il ) metil ] (metoxi) amino] furan-2 (5H) -ona . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 3,65 (s, 3 H) , 4,56 (s, 2 H) , 4,79 (s, 2 H) , 4,92 (s, 1 H) , 7,92 (s, 1 H) , 8,31 (s, 1 H) . Procedimiento 3 4- [ [ (6-cloro-5-yodopiridin-3-il) metil] (ciclopropil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (3) Se calientan a reflujo durante 1 hora 200 mg (1,44 mmol) de 4- (ciclopropilamino) furan-2 ( 5H) -ona (VI-1) y 86 mg (2,17 mmol) de una dispersión al 60% de hidruro de sodio en aceite mineral en 100 mi de tetrahidrofurano . Tras el enfriamiento hasta temperatura ambiente se le añaden 478 mg (1,44 mmol) de 3-bromometil-6-cloro-5-yodopiridina (VII-3) y se calienta otras 6 horas a reflujo. Se concentra a vacío tras el enfriamiento de la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente y la adición de metanol . Se absorbe el residuo con éster etílico del ácido acético, se lava dos veces consecutivas con ácido clorhídrico acuoso 1 N, dos veces con disolución acuosa de hidróxido de sodio 1 N y disolución saturada de cloruro de sodio y se seca sobre sulfato de sodio. Tras concentrar la fase orgánica a vacío y purificar el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (3:1) se obtienen 149 mg (el 26 % de la teoría) de 4-[ [ ( 6-cloro-5-yodopiridin-3-il ) metil ] (ciclopropil) amino] furan-2 (5H) -ona. XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 0,78 (m, 4 H) , 2,68 (m, 1 H) , 4,37 (s, 2 H) , 4,72 (s, 1 H) , 4,85 (s, 2 H) , 8,12 (s, 1 H) , 8,26 (s, 1 H) . 4-[ [ (6-bromo-5-cloropiridin-3-il) metil] (metil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (4) La reacción tiene lugar de manera análoga al procedimiento de reacción del ejemplo 3 usando: 250 mg (2,21 mmol) de 4- (metilamino) furan-2 ( 5H) -ona (J. V.
Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 1974, 2, 2683-2684) 133 mg (3,32 mmol) de una dispersión al 60% de hidruro de sodio en aceite mineral 100 mi de tetrahidrofurano 631 mg (2,21 mmol) de 6-bromo-3-bromometil-5-cloropiridina (VII-6) Tras cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (10 : 1) se obtienen 186 mg (el 25 % de la teoría) de 4- [ [ ( 6-bromo-5-cloropiridin-3-il ) metil] (met il ) amino ] furan-2 (5H) -ona. XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 2,88 (s, 3 H) , 4,36 (s, 2 H), 4,63 (s, 1 H), 4,77 (s, 2 H) , 7,75 (s, 1 H) , 8,18 (s, 1 H) . 4- [ [ (2-cloro-pirimidin-5-il) metil] (metil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (5) La reacción tiene lugar de manera análoga al procedimiento de reacción del ejemplo 3 usando: 124,0 mg (1,10 mmol) de 4- (metilamino) furan-2 ( 5H) -ona (J.
V. Greenhill et al., Tetrahedron Lett. 1974, 2, 2683-2684) 65,8 mg (1,65 mmol) de una dispersión al 60% de hidruro de sodio en aceite mineral 75 mi de tetrahidrofurano 350,0 mg (1,10 mmol) de 5-bromometil-2-cloro-pirimidina (véase el documento EP 1 555 259 Al) Tras la cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con el eluyente éster etílico del ácido acético se obtienen 29 mg (el 10 % de la teoría) de 4- [ [ ( 2-cloro-pirimidin-5-il) metil] (metil) amino] furan-2 (5H) -ona . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 2,89 (s, 3 H) , 4,38 (s, 2 H) , 4,65 (s, 1 H), 4,77 (s, 2 H) , 8,55 (s, 2 H) . 4-[ [ (2-cloro-pirimidin-5-il) metil] (ciclopropil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (6) La reacción tiene lugar de manera análoga al procedimiento de reacción del ejemplo 3 usando: 152,6 mg (1,10 mmol) de 4- (ciclohexilamino) furan-2 ( 5H) -ona (VI-1) 65,7 mg (1,65 mmol) de una dispersión al 60% de hidruro de sodio en aceite mineral 75 mi de tetrahidrofurano 350,0 mg (1,10 mmol) de 5-bromometil-2-cloro-pirimidina (véase el documento EP 1 555 259 Al) Tras la cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (5 : 1) se obtienen 54 mg (el 16 % de la teoría) de 4- [ [ ( 2-cloro-pirimidin-5-il ) metil ] (ciclohexil) amino] furan-2 (5H) -ona. XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 0,79 (s, 4 H), 2,69 (m, 1 H) , 4,42 (s, 2 H), 4,75 (s, 1 H), 4,86 (s, 2 H), 8,55 (s, 2 H ) .. Los compuestos (10) a (26) se produjeron de manera análoga a este procedimiento (ejemplo 3, procedimiento 3) . C-alquilación (R3 = alquilo) 4- [ [ (5 , 6-dicloropiridin-3-il) metil] (metil) amino] -5-metil-furan-2 (5H) -ona Ejemplo (7) Se disuelven 150 mg (0,55 mmol) de 4-[[(5,6-dicloropiridin-3-il ) metil ] (metil ) amino] furan-2 ( 5H) -ona (10) en mi de tetrahidrofurano, se enfría hasta -78°C y se mezcla con 339 µ? (0,58 mmol) de una disolución 1,7 M de terc-butil litio en pentano. Tras 30 minutos de agitación a -78°C se le añaden 36 µ? (0,58 mmol) de yoduro de metilo, se agita otros 30 minutos a -78°C y se calienta hasta temperatura ambiente. La concentración a vacío y la purificación del residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (4 : 1) proporciona 48 mg (el 27 % de la teoría) de 4- [ [ (5, 6-dicloropiridin-3-il) metil] (metil ) amino] -5-metilfuran-2 (5H) -ona. H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 1,47 (d, 3 H) , 2,90 (s, 3 H) , 4,36 (d, 1 H), 4,44 (d, 1 H) , 4,60 (s, 1 H), 5,08 (q, 1 H) , 7,78 (s, 1 H) , 8,21 (s, 1 H) . Halogenación (R2 = halógeno) 3-cloro-4-[ [ (5 , 6-dicloropiridin-3-il) metil] (metil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (8) Se disuelven 162 mg (0,59 mmol) de 4-[[(5,6-dicloropiridin-3-il ) metil ] (metil ) amino] furan-2 ( 5H) -ona (10) en mi de acetonitrilo y se mezclan a temperatura ambiente con 90 µ? (0,65 mmol) de trietilamina y 158 mg (1,19 mmol) de N-clorosuccinimida . Tras 1 hora de agitación se reducen a vacio. La purificación del residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (2 : 1) proporciona 153 mg (el 67 % de la teoría) de 3-cloro-4 - [ [ ( 5 , 6-dicloropiridin-3-il) metil] (metil) amino ] furan-2 (5H) -ona . ^-RM (CD3CN) : d [ppm] = 3,00 (s, 3 H) , 4,76 (s, 2 H) , 4,79 (s, 2 H), 7,85 (s, 1 H) , 8,28 (s, 1 H) . Transhalogenación (halógeno en la posición 6) 4- [ [ (5-cloro-6-yodopiridin-3-il) metil] (metil) amino] furan-2 (5H) -ona Ejemplo (9) Se calientan a reflujo durante 2 horas 150 mg (0,55 mmol) de 4- [ [ (5, 6-dicloropiridin-3-il ) metil ] (metil) amino] furan- 2(5H)-ona (10), 1,2 mi de propionitrilo, 140 µ? de clorotrimetilsilano (1,10 mmol) y 247 mg de yoduro de sodio (1,65 mmol) . La concentración a vacío y la purificación del residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (5:1) proporciona 60 mg (el 29 % de la teoría) de 4- [ [ ( 5-cloro-6-yodopiridin-3-il ) metil] (metil)amino]furan- 2 (5H) -ona. XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 2,88 (s, 3 H) , 4,33 (s, 2 H) , 4,62 (s, 1 H) , 4,77 (s, 2 H), 7,67 (s, 1 H), 8,19 (s, 1 H) . En la tabla 1 siguiente se representan otros compuestos (10) a (26) de fórmula (I) . Tabla 1 Compuestos de fórmula (I) en la que A = Producción de los compuestos de partida Compuestos de fórmula (H (R1) -CH2-A) (III) III-l N- [ (6-cloro-5-fluoropiridin-3-il) metil] -metanamina (R1 = Me, A = 6-c^oro-5-fluoropiridin-3-ilo) Se añaden 3,70 g (20,5 mmol) de 6-cloro-3-clorometil-5-fluoropiridina (VII-4) en 100 mi de acetonitrilo a 103 mi (205,5 mmol) de una disolución 2 M de metilamina en metanol y se agita durante 1 dia a temperatura ambiente. Tras concentrar la mezcla de reacción a vacio se absorbe con ácido clorhídrico acuoso 1 N y se lava con éster etílico del ácido acético. La fase acuosa se hace alcalina con disolución acuosa de hidróxido de sodio y se extrae varias veces con éster etílico del ácido acético. Se secan las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio y se concentra a vacío. Se obtienen 2,76 g (el 77 % de la teoría) de N- [ (6-cloro-5-fluoropiridin-3-il) metil] -metanamina. CL-EM(m/z, %) = 175 (MH+, 100). III-2 N- [ (6-bromo-5-fluoropiridin-3-il) metil] -metanamina (R1 = Me, A — 6-bromo-5-fluoropiridin-3-ilo) El compuesto III-2 se produjo de manera análoga al procedimiento del compuesto III-l. 1H-R N ([D6]-DMSO): d [ppm] = 2,27 (s, 3 H) , 3,68 (s, 2 H) , 7,75 (d, 1 H) , 8,20 (s, 1 H) . III-3 1- (5 , 6-dicloropiridin-3-il) -N-metoximetanamina (R1 = OMe, A = 5 , 6-dicloro-pirid-3-ilo) (a) Metoxicarbamato de terc-butil [ ( 5 , 6-dicloropiridin-3-il)metilo]: se añaden por goteo 458 mg (3,11 mmol) de metoxicarbamato de tere-butilo a 125 mg (3,11 mmol) de una dispersión al 60% de hidruro de sodio en aceite mineral y 3 mi de tolueno y se agita a temperatura ambiente hasta que ya no se observa ninguna formación de hidrógeno. A continuación se añade por goteo una disolución de 750 mg (3,11 mmol) de 5- (bromometil ) -2 , 3-dicloropiridina en 1 mi de tolueno y 1 mi de dimetilformamida . Tras aproximadamente 16 horas de agitación a temperatura ambiente se vierte la mezcla de reacción en agua, se extrae varias veces con diclorometano y se secan las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio. Tras la concentración se obtienen 1,14 g de metoxicarbamato de terc-butil [ (5, 6-dicloropiridin-3-il ) metilo] . (b) Se mezclan 1,14 g (3,11 mmol) de metoxicarbamato de terc-butil [( 5 , 6-dicloropiridin-3-il ) metilo] en 2 mi de agua con 5 mi de ácido clorhídrico concentrado y se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. Se lava dos veces con diclorometano, se hace alcalina la fase acuosa con carbonato de potasio y se extrae varias veces con terc-butilmetil éter. Se secan los extractos combinados sobre carbonato de potasio y se concentran a vacio. Se obtienen 496 mg (el 77 % de la teoría) de l-(5,6-dicloropiridin-3-il) -N-metoximetanamina . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 3,39 (s, 3 H) , 3,97 (d, 2 H) , 6,22 (m, 1 H) , 7,91 (s, 1 H) , 8,28 (s, 1 H) . Compuestos de fórmula (VI) VI-1 4- (ciclopropilamino) furan-2 (5H) -ona Se añaden por goteo, a 0°C, 10,5 mi de ciclopropilamina (149,9 mmol) a 10,0 g de ácido tetrónico (99,9 mmol) en 57 mi de ácido acético y se agita durante 2 h a 120°C. Tras la adición de 200 mi de tolueno se calienta en un separador de agua durante 3 horas a reflujo. Tras concentrar la mezcla de reacción a vacío se distribuye entre disolución acuosa 2,5 N de hidróxido de sodio y diclorometano . Se extrae la fase acuosa varias veces más con diclorometano y se secan las fases orgánicas combinadas sobre sulfato de sodio. Tras concentrar la fase orgánica a vacío y purificar el residuo mediante recristalización a partir de etanol se obtienen 5,2 g (el 37 % de la teoría) de 4- (ciclopropilamino) furan-2 ( 5H) -ona . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 0,52 (m, 2 H) , 0,70 (m, 2 H) , 2,50 (m, 1 H) , 4,58 (s, 2 H) , 4,75 (s, 1 H) , 5,82 (sa, 1 H) . Los compuestos de fórmula (VI-2) a (VI-3) representados en la tabla 2 siguiente se produjeron de manera análoga a este procedimiento. Tabla 2 Ej. B R1 Datos físicos a) : XH-RMN n° VI- 0 CH2CH3 H H 1,17 (t, 3H) , 3,12 (m, 2H) , 4, 53 2 (s, 1H), 4, 68 (s, 2H) , 5, 58 (sa, 1H) VI- CH2 H H 0,52 (m, 2H) , 0,71 (m, 2H) , 2,20 3 (m, 2H) , 2, 50 (m, 3H), 5, 17 (s, ~< 1H) , 5,90 (sa, 1H) a) """H-RMN (CD3CN) , d [ppm] Compuestos de fórmula (E-CH2 VII-1 (5 , 6-dicloropiridin-3-il) metanol (E = OH, A = 5,6-dicloro-pirid-3-ilo) (R. Graf et al. J. Prakt. Chem. 1932, 134 177-87) Se añaden por goteo, a 0°C, 859 mi (859 ramol) de una disolución 1 M de complejo borano-tetrahidrofurano en tetrahidrofurano a 110 g (573 mmol) de ácido 5,6-dicloronicot ínico en 250 mi de tetrahidrofurano . Se calienta hasta temperatura ambiente y se agita a esta temperatura durante 3 horas. Tras el enfriamiento hasta 0°C se hace alcalina la mezcla de reacción con disolución acuosa saturada de carbonato de potasio, se elimina sustancialmente por rotación el tetrahidrofurano y se extrae el residuo varias veces con éster etílico del ácido acético. Se lavan las fases orgánicas combinadas con agua y disolución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secan sobre sulfato de sodio. Tras concentrar la fase orgánica a vacío y purificar el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mra) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (1 : 2) se obtienen 62 g (el 61 % de la teoría) de ( 5 , 6-dicloropiridin-3-il ) metanol . XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 3,31 (t, 1 H) , 4,60 (d, 2 H) , 7,85 (s, 1 H) , 8,26 (s, 1 H) El compuesto (VII-5) de la tabla 3 se produjo de manera análoga al procedimiento del compuesto (VII-1) . VII-2 3-bromometil-5 , 6-dicloropiridin (E = Br, A = 5,6-dicloro-pirid-3-ilo) (véase el documento WO 2000046196 Al) Se mezcla a 0°C una disolución de 10,60 g (59,55 mmol) de ( 5 , 6-dicloropiridin-3-il ) metanol (VII-1) en 100 mi de diclorometano con 16,40 g (62,52 mmol) de trifenilfosfina y 11,66 g (65, 50 mmol) de N-bromosuccinimida . Tras 2 h se concentra sustancialmente la mezcla de reacción y se purifica el residuo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (1:5). Se obtienen 12,4 g (el 86 % de la teoría) de 3-bromometil-5 , 6-dicloropiridina . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 4,53 (s, 2 H) , 7,97 (s, 1 H) , 8,35 (s, 1 H) Los compuestos (VII-6) a (VII-8) de la (tabla 3) se produjeron de manera análoga al procedimiento del compuesto (VII-2) . VII-3 3-bromometil-6-cloro-5-yodo-piridin (E = Br, A = 6-cloro-5-yodo-pirid-3-ilo) Se calientan a ebullición a reflujo aproximadamente durante 16 horas 4,60 g (18,15 mmol) de 6-cloro-5-yodo-3-metilpiridina (Setliff et al., J. Chem. Engineering Data (1976), 21(2), 246-7), 3,39 g (19,06 mmol) de N-bromosuccinimida y 0,30 g (1,82 mmol) de 2 , 2 ' -azobis ( 2-metilpropanonitrilo ) en 500 mi de clorobenceno . Tras el lavado de la mezcla de reacción con disolución acuosa saturada de sulfito de sodio y disolución de hidrogenocarbonato de sodio se seca sobre sulfato de sodio y se concentra a vacío. La cromatografía en columna del residuo sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (1:10) proporciona 3,86 g (el 38 % de la teoría) de 3-bromometil-6-cloro-5-yodopiridina . XH-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 4,48 (s, 2 H) , 8,30 (s, 1 H) , 8,40 (s, 1 H) El compuesto (VII-9) de la (tabla 3) se produjo de manera análoga al compuesto (VII-3) . VII-4 6-cloro-3-clorometil-5-fluoropiridin (E = Cl , A = 6-cloro-5-fluoro-pirid-3-ilo) Se calientan a ebullición a reflujo durante 2 días 1,00 g (6,87 mmol) de 6-cloro-5-fluoro-3-metilpiridina (F. L. Setliff, Organic Preparations and Procedures International 1971, 3, 217-222), 1,01 g (7,56 mmol) de N-clorosuccinimida y 0,11 g (0,69 mmol) de 2, 2' -azobis (2-metilpropanonitrilo) en 100 mi de clorobenceno . A este respecto se añaden tras aproximadamente 16 y 32 horas respectivamente 1,01 g (7,56 mmol) de N-clorosuccinimida y 0,11 g (0,69 mmol) de 2,2'-azobis (2-metilpropanonitrilo) . Tras el lavado de la mezcla de reacción con disolución acuosa saturada de sulfito de sodio y disolución de hidrógeno carbonato de sodio se seca sobre sulfato de sodio y se concentra a vacío. La cromatografía en columna del residuo sobre gel de sílice (Kieselgel 60 - Merck, tamaño de grano: de 0,04 a 0,063 mm) con la mezcla de eluyentes éster etílico del ácido acético : ciclohexano (1 : 20) proporciona 0,65 g (el 53 % de la teoría) de 6-cloro-3- clorometil-5-fluoropiridina . 1H-RMN (CD3CN) : d [ppm] = 4,68 (s, 2 H) , 7,69 (d, 1 H) , 8,27 (s, 1 H) En la tabla 3 siguiente se representan otros compuestos (VII-5) a (VII-10) de fórmula (VII) . Tabla 3 E-CH2-A (VII) VII- Br 4,50 (s, 2 H) , 8,07 (s, 1 H) , 8,37 (s, 9 Br 1 H) VII- Br 4,55 (s, 2H), 7,65 (d, 1H) , 8,27 (s, 10 1H) a) 1H-RMN (CD3CN), d [ppm] Ejemplos comparativos biológicos Ejemplo n° 1 Prueba de Meloidogyne (tratamiento de pulverización MELGIN) Disolvente: 80 partes en peso de acetona Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se llenan vasos con arena, disolución de principio activo, suspensión de huevos - larvas de Meloidogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantas se desarrollan. Las bilis se desarrollan en la raíz. Tras el tiempo deseado se determina el efecto nematozida mediante la formación de la bilis en % . A este respecto 100% significa que no se encontraron bilis, 0% significa que el índice de las bilis en las plantas tratadas corresponde al de los controles no tratados. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran actividad considerable frente al estado de la técnica: véase la tabla Prueba de MELOIDOGYNE incógnita Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 14 días en ppm ejemplo 88 a) 4 0 ejemplo 15 4 70 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 2 Prueba de Aphis gossypii (APHIGO) Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoligicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada. Se tratan hojas del algodón (Gossypium hirsutum) , que están afectadas de pulgón del algodón {Aphis gossypii) , mediante inmersión en la preparación de principio activo de la concentración deseada. Tras el tiempo deseado se determina la muerte en % . A este respecto, 100% significa que se muere todo el pulgón, 0% significa que no se muere nada de pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Prueba de APHIS gossypii Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 6 días en ppm ejemplo 88 al 0,8 0 ejemplo 12 0,8 50 ejemplo 15 0,8 40 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 3 Prueba de Myzus persicae, 'tratamiento hidropónico (sistema MYZUPE) Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
La preparación de principio activo se mezcla con agua. La concentración indicada se refiere a la cantidad de principio activo por unidad de volumen de agua (mg/1 = ppm) . Se llena el agua tratada en vasos con una planta de guisantes (Pisu sativum) , a continuación se infecta con el pulgón verde del melocotonero {Myzus persicae) . Tras el tiempo deseado se determina la muerte en % . A este respecto 100% significa que se muere todo el pulgón; 0% significa que no se muere nada de pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 5 días en ppm ejemplo 121 a> 4 0 ejemplo 4 4 100 ejemplo 22 4 100 ejemplo 24 4 100 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 4 Prueba de Myzus (tratamiento de pulverización MYZUPE) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada. Se pulverizan rodajas de hoja de col china (Brassica pekinensis) que están afectadas de todos los estadios del pulgón verde de melocotonero {Myzus persicae) , con una preparación de principio activo de la concentración deseada. Tras el tiempo deseado se determina la acción en % . ? este respecto 100% significa que se muere todo el pulgón, 0% significa que no se muere nada de pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 5 días en (en g/ha) ejemplo 131 a) 20 0 ejemplo 10 20 100 ejemplo 132 a) 100 0 ejemplo 11 100 100 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 5 Prueba de Myzus ; oral; (MYZUPE O) Disolvente: 80 partes en peso de acetona Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se ocupan los vasos con todos los estadios del pulgón verde de melocotonero (Myzus persicae) , se trata mediante succión en la preparación de principio activo de la concentración deseada. Tras el tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto 100% significa que se muere todo el pulgón; 0% significa que no se muere nada de pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Prueba de MYZUS persicae (ORAL) Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 5 dias en ppm ejemplo 84 a) 0, 0064 0 ejemplo 13 0, 0064 70 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 6 Prueba de Phaedon (tratamiento de pulverización PHAECO) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada. Se pulverizan rodajas de hoja de col china (Brassica pekinensis) con una preparación de principio activo de la concentración deseada y tras el secado se pueblan con larvas de escarabajo de la hoja de rábano picante {Phaedon cochleariae) . Tras el tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto 100% significa que se mueren todas las larvas de escarabajo; 0% significa que no se muere ninguna larva de escarabajo. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Prueba de PHAEDON cochleariae Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 7 días en g/ha ejemplo 131 a) 500 0 ejemplo 10 500 100 ejemplo 132 a) 500 0 ejemplo 11 500 100 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n" 7 Prueba de Diabro ica balteata, larvas en el suelo (DIABBA) Disolvente: 4 partes en peso de acetona Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Se mezcla la preparación de principio activo con tierra. La concentración indicada se refiere a la cantidad de principio activo por unidad de volumen de suelo (mg/1 = ppm) . Se llena el suelo tratado en frascos y se cubre cada frasco con 5 granos de maíz. 3 días después de la siembra se puebla con larvas del escarabajo de la hoj'a {Diabrotica balteata) en los suelos tratados. Tras el tiempo deseado se determina la muerte en % . Se calcula el grado de efecto a partir del número de plantas de maíz acumuladas. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Prueba DIABROTICA (suelo ST) Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 10 días en ppm ejemplo 84 a) 2 0 ejemplo 1 2 100 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 8 Prueba Lucilia cuprina (LUCICU) Disolvente: dimetilsulfóxido Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de agua y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Los vasos, que contienen carne de caballo, que se trató con la preparación de principio activo de la concentración deseada, se pueblan con larvas de Lucilia cuprina. Tras el tiempo deseado se determina la muerte en % . A este respecto 100% significa que se mueren todas las larvas; 0% significa que no se muere ninguna larva. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran buena actividad: véase la tabla Prueba de LUCILIA Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras dos en ppm días ejemplo 122 a) 4 0 ejemplo 25 4 100 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 9 Ctenocephalides felis; oral (CTECFE) Disolvente: dimetilsulfóxido Con el fin de producir una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de agua. Se diluye una parte del concentrado con sangre de bovino cifrado y se produce la concentración deseada. Se introducen 20 pulgas adultas en ayunas {Ctenocephalides felis) en una cámara que está cerrada con gasa arriba y abajo. Se coloca sobre la cámara un cilindro metálico, cuya cara inferior está cerrada con parafilm. El cilindro contiene la preparación sanguínea de principio activo, que puede absorberse por las pulgas a través de la membrana de parafilm. Mientras se calienta la sangre hasta 37 °C, la zona de las cámaras de las pulgas está a temperatura ambiente. Tras el tiempo deseado se determina la muerte en %. A este respecto 100% significa que se mueren todas las pulgas, 0% significa que no se muere ninguna pulga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran actividad considerable frente al estado de la técnica: véase la tabla Prueba de CTECFE Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 2 días en ppm ejemplo 88 a) 4 0 ejemplo 11 4 50 ejemplo 26 4 60 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplo n° 10 Prueba de Boophilus microplus (Inyección BOOPMI) Disolvente: dimetilsulfóxido Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con disolvente hasta la concentración deseada. Se inyecta la disolución de principio activo en el abdomen {Boophilus mícroplus) , los animales se pasan a cubetas y se almacenan en un espacio climatizado. Tras el tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto 100% significa que ninguna garrapata ha puesto huevos fértiles. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de producción muestran actividad considerable frente al estado de la técnica: véase la tabla BOOPMI - Test (INYECCIÓN) Ej emplos Concentración de Grado de muerte principio activo en % tras 7 días en g/animal ejemplo 122 a) 20 0 ejemplo 23 20 30 ejemplo 98 a) 20 0 ejemplo 2 20 30 ejemplo 88 a) 20 0 ejemplo 3 20 40 ejemplo 11 20 50 ejemplo 85 a) 20 0 ejemplo 20 20 30 ejemplo 84 a) 20 0 ejemplo 1 20 30 a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Ejemplos biológicos Prueba de Myzus (tratamiento de pulverización MYZUPE) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada. Se pulverizan rodajas de hoja de col china {Brassica pekinensis) , que están afectadas de todos los estadios del pulgón verde de melocotonero (Myzus persicae) , con una preparación de principio activo de la concentración deseada. Tras el tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto 100% significa que se muere todo el pulgón, 0% significa que no se muere ningún pulgón.
En esta prueba muestran por ejemplo los compuestos siguientes de los ejemplos de producción buena actividad: véase la tabla Prueba de MYZUS a) véanse los documentos EP 0539588 Al, DE 102004047922 Al Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención antecede, se reclama como propiedad lo contenido las siguientes reivindicaciones : 1. Compuestos de fórmula (I), caracterizados porque A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4- oxadiazolilo, isotiazolilo, 1 , 2 , 4 -tria zolilo o 1 , 2 , 5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo Ci-C4 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) , alquiltio Ci-C3 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) , o alquilsulfonilo C1-C3 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) ,
  2. A representa un resto en el que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo, azido o ciano, B representa oxigeno, azufre o metileno, R1 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxilo, R2 representa hidrógeno o halógeno y R3 representa hidrógeno o alquilo. Compuestos de fórmula (I), caracterizados porque A representa un resto pirimidin-5-ilo, que está sustuido en la posición 2 por halógeno o halo-alquilo C1-C4, o A representa un resto en el que X representa halógeno o halo-alquilo C1-C4 Y representa halógeno, alquilo C1-C4 halo-alquilo Ci~
  3. C4, halo-Ci-C4-alcoxilo, azido o ciano, B representa oxigeno, azufre o metileno, R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, ciclopropilo o alcoxilo Ci-C2, R2 representa hidrógeno o halógeno y R3 representa hidrógeno o metilo. 3. Producto caracterizado porque tiene un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2 y sustancias tensioactivas y/o diluyentes habituales .
  4. 4. Procedimiento para la lucha contra plagas, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2 o en un producto de conformidad con la reivindicación 3 sobre la plaga y/o su hábitat.
  5. 5. Uso de compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2 o de productos de conformidad con la reivindicación 3 para la lucha contra plagas.
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