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WO2012045680A2 - Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen Download PDF

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Publication number
WO2012045680A2
WO2012045680A2 PCT/EP2011/067137 EP2011067137W WO2012045680A2 WO 2012045680 A2 WO2012045680 A2 WO 2012045680A2 EP 2011067137 W EP2011067137 W EP 2011067137W WO 2012045680 A2 WO2012045680 A2 WO 2012045680A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
methyl
chloro
spp
amino
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2011/067137
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2012045680A3 (de
Inventor
Peter Jeschke
Heike Hungenberg
Robert Velten
Leonardo PITTÁ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of WO2012045680A2 publication Critical patent/WO2012045680A2/de
Publication of WO2012045680A3 publication Critical patent/WO2012045680A3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides

Definitions

  • This application relates to mixtures of halogen-substituted compounds of formula (I) explained below with at least one further active ingredient, which may preferably be an insecticide or an acaricide or a nematicide or an antimicrobial compound.
  • these mixtures are suitable for controlling animal or microbial pests and as a plant tonic.
  • halogen-substituted compounds are known from WO 2008/009360, where their use for controlling animal pests is described.
  • the acaricidal and / or insecticidal and / or nematicidal activity and / or range of action and / or the plant tolerance, in particular to crops, of these compounds is not always sufficient.
  • drug combinations comprising one or more compounds of the formula (I) and one or more compounds from the groups (1-1) to (1-29) described below and / or one or more compounds the groups (Fl) to (F-14) described below are synergistically effective and are suitable for controlling animal and microbial pests and as a plant tonic.
  • the active compound combinations according to the invention contain at least one and preferably exactly one compound of the formula (I),
  • A is in each case optionally substituted aryl, heterocyclyl or hetaryl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine), alkylthio (which is optionally substituted by fluorine and / or Chlorine is substituted), or alkylsulfonyl (which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine) are substituted,
  • R 1 is in each case halogen-substituted C 2 -C 4 -alkyl, C 2 -C 5 -alkenyl or C 3 -C 5 -cycloalkyl,
  • R 2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl or cycloalkyl, represents optionally substituted methylene or in each case optionally substituted alkylene or alkylidene having in each case 2 to 6 carbon atoms, or denotes a bond between A and NR 1 .
  • X is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C -haloalkyl
  • Y represents halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, azido or cyano.
  • A is also preferably a radical from the series consisting of 5,6-difluoropyrid-3-yl, 5-chloro-6-fluoropyrid-3-yl, 5-bromo-6-fluoropyrid-3-yl, 5-iodo-6-fluoro-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-chloro-pyrid-3-yl, 5,6-dichloro-pyrid-3-yl, 5-bromo-6-chloro-pyrid 3-yl, 5-iodo-6-chloro-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-bromo-pyrid-3-yl, 5,6- Dibromo-pyrid-3-yl, 5-iodo-6-bromo-pyrid-3-yl, 5-fluoro-6-iodo-pyrid-3-yl, 5-chloro-6-iodo-pyrid
  • R 1 is preferably 2,2,2-trifluoroethyl or 2,2-difluoroethyl.
  • R 2 preferably represents in each case optionally fluorine-, chlorine- or bromine-substituted methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or cyclobutyl.
  • B is preferably -CR 3 R 4 - or -H 2 C-CR 3 R 4 -, in which
  • R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, in particular fluorine, substituted methyl, ethyl or Ca-Ce-cycloalkyl (in particular cyclopropyl) or for halogen, in particular fluorine, or for C 1 -C 4 -alkoxy-C C4-alkyl, in particular methoxymethyl, or
  • R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form a 3- to 6-membered carbon ring.
  • the active compound combinations according to the invention preferably contain one or more and in particular one of the compounds of the formula (I) listed in the following table.
  • the active compound combinations according to the invention also contain one or more compounds from the groups (1-1) to (1-29) described below and / or one or more compounds from the groups (Fl) to (F-14).
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as
  • Carbamates e.g. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxime, Butoxycarboxime, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC and xylylcarb; or
  • Organophosphates e.g. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinophos-methyl, Cadusafos, Chloroethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlo ⁇ yrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinone, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoates, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methamidophos
  • Cyclodiene organochlorines e.g. Chlordane and endosulfan
  • Phenylpyrazoles e.g. Ethiprole and fipronil.
  • Pyrethroids eg acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin , alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) -trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) - (IR) -isomers]], esfenvalerates, e
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids, e.g. Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam; or
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram and spinosad.
  • chloride channel activators such as
  • Avermectins / milbemycins e.g. Abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin. (7) juvenile hormone mimics, such as
  • Juvenile hormone analogs e.g. Hydroprene, kinoprene and methoprene; or fenoxycarb; or pyriproxyfen.
  • agents with unknown or nonspecific modes of action such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin; or sulfuryl fluoride; or borax; or tartar emetic.
  • mite growth inhibitors e.g. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine; or Etoxazole.
  • Microbial disruptors of the insect intestinal membrane eg Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Abl.
  • Microbial disruptors of the insect intestinal membrane eg Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylF
  • inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors such as diafenthiuron; or organotin compounds, e.g. Azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide; or propargite; or tetradifon.
  • Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Moulting agents dipteran, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
  • Octopaminergic agonists such as amitraz.
  • complex III electron transport inhibitors such as hydramethylnone; or acequinocyl; or fluacrypyrim.
  • complex I electron transport inhibitors for example
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad; or
  • Tetronic and tetramic acid derivatives e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • Phosphines e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide; or cyanide.
  • ryanodine receptor effectors such as diamides, e.g. Chlorantraniliprole and flubendiamide.
  • (F-1) inhibitors of nucleic acid synthesis such as benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, clozylacone, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazole, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl and oxolic acid.
  • F-2 Inhibitors of mitosis and cell division, such as benomyl, carbendazim, chlorfenazole, diethofencarb, ethaboxam, fuberidazole, pencycuron, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl and zoxamide.
  • (F-3) inhibitors of respiration such as diflumetorim as an inhibitor at complex I of the respiratory chain; Bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, fluopyram, furametpyr, furmecyclox, isopyrazam (mixture of the sy-epimeric racemate ⁇ RS, 4SR, 9RS and the ßwft 'epimers racemate IRS, 4SR, 9SR) Isopyrazam (sy "-epimeres racemate IRS, 4SR, 9RS) Isopyrazam (syn epimeric enantiomer 1R, 4S, 9R), Isopyrazam (sy" -epimeres enantiomer ⁇ S, 4 R , 9S), isopyrazam (anti- epimeric racemate ⁇ RS, 4SR, 9SR), isopyrazam (awfr ' epimeric en
  • Pyraclostrobin Pyraoxystrobin, Pyrametostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin as inhibitors of the complex III of the respiratory chain.
  • decouplers such as binapacryl, dinocap, fluazinam and meptyldinocap.
  • F-5 Inhibitors of ATP Production such as Fentin Acetate, Fentin Chloride, Fentin Hydroxide and Silthiofam.
  • F-6 Inhibitors of amino acid and protein biosynthesis, such as andoprim, blasticidin-S ', cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim and pyrimethanil.
  • F-7 signal transduction inhibitors such as fenpiclonil, fludioxonil, fluxapyroxad and quinoxyfen.
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis such as biphenyl, chlozolinate, edifenphos, etridiazole, iodocarb, Iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, procymidone, propamocarb, propamocarb hydrochloride, pyrazophos, tolclofos-methyl and vinclozolin.
  • (F-9) inhibitors of ergosterol biosynthesis such as aldimorph, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, dodemorph, dodemorph acetate, epoxiconazole, etaconazole, fenarimol, fenbuconazole, fenhexamide, fenpropidin, Fenpropimorph, fluquinconazole, flurprimidol, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole cis, hexaconazole, imazalil, imazalil sulfate, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, naftifine, nuarimol, oxpoconazole, paclobutrazole
  • (F-10) inhibitors of cell wall synthesis such as benthiavalicarb, dimethomo h, flumo h, iprovalicarb, mandipropamide, polyoxins, polyoxorim, prothiocarb, validamycin A and valefenalate.
  • (F-1) Inhibitors of melanin biosynthesis, such as carpropamide, diclocymet, fenoxanil, fthalide, pyroquilone and tricyclazole.
  • (F-13) compounds with multisite activity such as Bordeaux mixture, captafol, captan, chlorothalonil, copper naphthenate, copper oxide, copper oxychloride, copper preparations, such as copper hydroxide, copper sulfate, dichlofluanid, dithianone, dodine and its free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadinal besylate, iminoctadine triacetate, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, zinc metiram, copper oxine, propamidine, propineb, sulfur and sulfur preparations such as calcium polysulfide, thiram, tolylfluanid, zineb and ziram.
  • Preferred compounds from these groups are: Acrinathrin, alpha-cypermethrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin
  • Preferred compounds from these groups are furthermore:
  • Azoxystrobin Boscalid, Penflufen, Bixafen, Fluopyram, Carpropamid, Spiroxamine, Fluxapyroxad, Carbendazim, Carboxin, Fenamidone, Fludioxonil, Fluopicolide, Fluoxastrobin, Fluquinconazole, Flutriafol, Ipconazole, Iprodione, Isotianil, Mefenoxam, Metalaxyl, Metominostrobin, Pencycuron, Prochloraz, Prothioconazole, Pyraclostrobin, Pyrimethanil, Sedaxane, Silthiopham, Tebuconazole, Thiram, Tolylfluanid, Triadimenol, Triazoxide, Trifloxystrobin, Triflumuron and Triticonazole.
  • Alpha-Cypermethrin 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Beta-Cyfluthrin 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Tefluthrin 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Tebufenozide 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Endosulfan 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Ethiprole 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Cyenopyrafen 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Metaflumizone 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Methiocarb 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Fluquinconazole 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Ipconazole 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Isotianil 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Metalaxyl 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Tebuconazole 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Triadimenol 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Trifloxystrobin 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • Triticonazole 125 1 to 1: 125 25: 1 to 1:25 5: 1 to 1: 5
  • the mixture listed in No.105 in the above table is preferably in a ratio of from 85:15 to 97: 3 for the first to the second named compound, these corner points being included.
  • a preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-1) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as indicated above are.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-2) is present and as mixing partners of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-3) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • Another particularly preferred embodiment of the present invention relates Active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-4) is present and as a mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios are as indicated above.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-5) is present and as mixing partners of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and most particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-6) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and most particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-7) is present and as a mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-8) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and most particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-9) is present and as a mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (1-10) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, wherein the preferred, particularly preferred and very particularly preferred mixing ratios as above are indicated.
  • a further preferred embodiment of the present invention relates to active ingredient combinations in which the compound of the formula (I-1 1) is present and as mixing partner of one of the abovementioned mixing partners of the numbers 1 to 150, the preferred, particularly preferred and very particular preferred mixing ratios are as indicated above.
  • Further preferred active ingredient combinations are selected from combinations which contain the compound of the formula (1-4) and a further active compound from Table A selected from the compounds with the numbers 1, 2, 3, 5, 6, 12b, 15, 18 , 19, 24, 26, 28, 29, 30, 34, 36, 37, 38, 44, 45, 49, 50, 53, 54, 55, 57, 58, 62, 63, 74, 77, 87, 90 , 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 111, 112, 113, 114, 148, 149 and 150.
  • the active compound combinations according to the invention are very suitable for controlling animal pests or undesired microorganisms.
  • the insecticides and / or acaricidal and / or antimicrobial action, or the fungicidal action and / or the plant-strengthening and / or yield-increasing action of the active compound combinations according to the invention is substantially higher than the sum of the effects of the individual active compounds. There is an unpredictable true synergistic effect and not just an effect supplement.
  • the compounds of the formula (I) may be mixed with the following herbicides.
  • Fruit / Vegetable Herbicides Atrazine, Bromacil, Diuron, Glyphosate, Linuron, Metribuzin, Simazine, Trifluralin, Fluazifop, Glufosinate, Halosulfuron Gowan, Paraquat, Propyzamide, Sethoxydim, Butafenacil, Halosulfuron, Indaziflam; Cereal Herbicides: Isoproturon, Bromoxynil, Ioxynil, Phenoxies, Chlorsulfuron, Clodinafop, Diclofop, Diflufenican, Fenoxaprop, Florasulam, Fluroxypyr, Metsulfuron, Triasulfuron, Flucarbazone, Iodosulfuron, Propoxycarbazone, Picolinafen, Mesosulfuron, Beflubutamide, Pinoxaden, Amidosulfuron, Thifensulfuron, Tribenuron, Flupyrsul
  • Corn herbicides Atrazine. Alachlor, bromoxynil, acetochlor, dicamba, clopyralid, (5) -dimethenamid, glufosinate, glyphosate, isoxaflutole, (5) -metolachlor, mesotrione, nicosulfuron, primisulfuron, rimsulfuron, sulcotrione, foramsulfuron, toramezone, tembotrione, saflufenacil, thien arbazone, flufenacet , Pyroxasulfone; Rice herbicides: Butachlor.
  • Soy herbicides alachlor, bentazone, trifluralin, chlorimuron-ethyl, cloransulam-methyl, fenoxaprop, fomesafen, fluazifop, glyphosate, imazamox, imazaquin, imazethapyr, ( ⁇ S) -metolachlor, metribuzin, pendimethalin, tepraloxydim, glufosinate;
  • Sugar beet herbicides Chloridazon, Desmedipham, Ethofumesate, Phenmedipham, Triallate, Clopyralid, Fluazifop, Lenacil, Metamitron, Quinmerac, Cycloxydim, Triflusulfuron, Tepraloxydim, Quizalofop;
  • Rape herbicides Clopyralid, Diclofop, Fluazifop, Glufosinate, Glyphosate, Metazachlor, Trifluralin Ethametsulfuron, Quinmerac, Quizalofop, Clethodim, Tepraloxydim; Particular preference is given to mixtures of compounds of the formula (I) with glyphosate. Further preferred are mixtures of the compound of the formula (I) with glufosinate.
  • insects in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs, found in agriculture, horticulture, livestock, forestry, gardens and recreational facilities, in storage and materials protection and in the hygiene sector.
  • Pests in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs, found in agriculture, horticulture, livestock, forestry, gardens and recreational facilities, in storage and materials protection and in the hygiene sector. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • Arachnids e.g. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri , Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros
  • Atomaria spp. Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp
  • Hylamorpha elegans Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypo- noemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp.
  • Melanoms spp. Melig Ethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Starchus spp., Symphyletes spp., Tan
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.
  • helminths e.g.
  • Hymenoptera e.g. Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monorium pharaonis, Vespa spp.
  • Lepidoptera From the order of Lepidoptera, for example, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius , Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorph
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Thysanoptera e.g. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Anaphothrips obscurus e.g. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom Plant protection products and / or pesticides such. B. drench, drip and spray, comprising at least one of the active compounds according to the invention.
  • the use forms contain other crop protection agents and / or pesticides and / or the effect of improving adjuvants such as penetration enhancers, eg.
  • vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts z.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such as dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ;
  • SL water-soluble liquids
  • EC emulsion concentrates
  • EW emulsions in water
  • SC suspension concentrates
  • SC SE, SE, FS, OD
  • WG water-dispersible granules
  • GR granules
  • capsule concentrates CS
  • the formulations contain, in addition to one or more active compounds according to the invention, further agrochemical active substances.
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatic hydrocarbons e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons
  • Suitable carriers are in particular: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid Fertilizer. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • Particularly suitable are those extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or nonionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with Fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyltaurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols, and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, for example alkylarylpolyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein
  • dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes, and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • formulations and applications derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the Active ingredients can be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of the active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • the plants which can be treated with the active compound combinations according to the invention include, for.
  • turf vines, cereals, for example wheat, barley, rye, oats, rice, maize and millet
  • Beets for example sugar beets and fodder beets
  • Fruits such as pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries and berries, eg.
  • Legumes such as beans, lentils, peas and soybeans
  • Oil crops such as rapeseed, mustard, poppy
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and Roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhiomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredient combinations takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg by dipping, spraying, evaporating, casting, atomizing, spreading, brushing and in propagation material, in particular in seeds, furthermore by single or multi-layer wrapping.
  • all plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents usable in the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which exceed the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • trasits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • herbicidally active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the genes which confer the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® ( cotton), NuCOTN ® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties which are resistant under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soya bean), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, for example oilseed rape), IMI ® (tolerance Imidazolinone) and STS ® (tolerance to sulfonylureas such as corn) are sold.
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substance combinations also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the active ingredient combinations specifically mentioned in the present text.
  • the active compound combinations according to the invention have an increased microbicidal action (in comparison to the microbially active compounds within the groups F1 to F14) and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pseudoperonospora cubensis Pythium species such as Pythium ultimum;
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladosporium species such as Cladosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola and Mycosphaerella fijiensis;
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium graminearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Alternaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium cladosporioides
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum and Penicillium pu ⁇ urogenum;
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Taphrina species such as Taphrina deformans
  • Esca species such as Phaeomoniella chlamydospora and Phaeoacremonium aleophilum and Fomitiporia mediterranea;
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Helminthosporium species such as Helminthosporium solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)) , Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Milde
  • Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular, Pythium Debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola).
  • X is the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient A at a rate of m g / ha or in a concentration of m ppm,
  • Y means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha or in a concentration of n ppm
  • E is the killing degree, expressed in% of the untreated control, when using the active compounds A and B in application rates of m and n g / ha or in a concentration of m and n ppm, then is
  • the combination is over-additive in its kill, i. there is a synergistic effect.
  • the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves ⁇ Brassica oleracea) which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Bacillus firmus 1-1582 (1: 12.5) 20 + 250 100 80
  • Tebufenozide (1: 1) 0.8 + 0.8 70 0
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleraceä) are by spraying with the active ingredient preparation in the desired Concentrated and treated with larvae of the horseradish leaf beetle ⁇ Phaedon cochleariae), as long as the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves ⁇ Brassica oleracea) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration and are infested with the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • dimethylformamide emulsifier 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris
  • Triticae Tricholine
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Cyfluthrin (25: 1) 20 + 0.8 70 0 Active substance concentration killing in g / ha in% after 6 d
  • Seed of the soybean (Glycine max) is mixed with the desired amount of active ingredient and spores and water. After drying, 25 seeds each are sown in a pot of sandy loam soil.
  • the effect is determined in%.
  • the effect is calculated on the basis of the number of accumulated soybean plants compared to the untreated control.
  • the following active - spore combination showed a better start - up rate than the individually applied components and the control:

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, die eine Halogen-substituierte Verbindung der Formel (I) einerseits und einen oder mehrere weitere pestizide Wirkstoffe andererseits enthalten und zur Bekämpfung von tierischen und mikrobiellen Schädlingen geeignet sind.

Description

Insektizide und fungizide Wirkstoffkombinationen
Diese Anmeldung betrifft Mischungen von Halogen-substituierten Verbindungen der unten erläuterten Formel (I) mit mindestens einem weiteren Wirkstoff, welcher bevorzugt ein Insektizid oder ein Akarizid oder ein Nematizid oder eine antimikrobielle Verbindung sein kann. Diese Mischungen (Wirkstoffkombinationen) eignen sich zur Bekämpfung tierischer oder mikrobieller Schädlinge sowie als Pflanzenstärkungsmittel.
Die Halogen-substituierten Verbindungen sind aus WO 2008/009360 bekannt, dort ist ihre Verwendung zur Bekämpfung tierischer Schädlinge beschrieben. Die akarizide und / oder Insektizide und / oder nematizide Wirksamkeit und / oder Wirkungsbreite und / oder die Pflanzenverträglichkeit, insbesondere gegenüber Kulturpflanzen, dieser Verbindungen, ist jedoch nicht immer ausreichend.
Es wurde nun gefunden, dass Wirkstoffkombinationen (Wirkstoffmischungen) enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und eine oder mehrere Verbindungen aus den weiter unten beschriebenen Gruppen (1-1) bis (1-29) und/oder eine oder mehrere Verbindungen aus den weiter unten beschriebenen Gruppen (F-l) bis (F-14) synergistisch wirksam sind und sich zur Bekämpfung tierischer und mikrobieller Schädlinge sowie als Pflanzenstärkungsmittel eignen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten mindestens eine und bevorzugt genau eine Verbindung der Formel (I),
Figure imgf000002_0001
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heterocyclyl oder Hetaryl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), oder Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert sind,
R1 für jeweils halogensubstituiertes C2-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C3-C5-Cycloalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, für gegebenenfalls substituiertes Methylen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen oder Alkyliden mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder eine Bindung zwischen A und NR1 bedeutet.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert. steht bevorzugt für Tetrahydrofuryl oder für Pyrid-3-yl, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Halogen, d-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl oder für Pyrimidin-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl oder für lH-Pyrazol-4- yl, welches gegebenenfalls in 1 -Position substituiert ist durch Ci-C4-Alkyl und in 3 -Position durch Halogen oder für lH-Pyrazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3 -Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C -Alkyl oder für Isoxazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C -Alkyl oder für l,2,4-Oxadiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C -Alkyl oder für l-Methyl-l,2,4-triazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol- 3-yl oder für l,3-Thiazolyl-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl. steht auch bevorzugt für einen Rest
Figure imgf000003_0001
in welchem
X für Halogen, Ci-C -Alkyl oder Ci-C -Halogenalkyl steht und
Y für Halogen, Ci-C -Alkyl, Ci-C -Halogenalkyl, Ci-C -Halogenalkoxy, Azido oder Cyan steht.
A steht auch bevorzugt für einen Rest aus der Reihe 5,6-Difluor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5 -Brom-6-fluor-pyrid-3 -yl, 5 -Iod-6-fluor-pyrid-3 -yl, 5 -Fluor-6-chlor-pyrid-3 -yl, 5 ,6-dichlor-pyrid-3 - yl, 5-Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom- pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-iod- pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5,6-Diiod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6- chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-fluor- pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Difluormethyl-6-brom-pyrid-3-yl und 5- Difluormethyl-6-iod-pyrid-3 -yl. steht weiterhin bevorzugt für einen
Figure imgf000004_0001
in welchem n für 2, 3 oder 4 steht und Z für Fluor, Chlor oder Brom steht. R1 steht bevorzugt für 2,2,2 -Trifluorethyl oder 2,2-Difluorethyl.
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl.
B steht bevorzugt für -CR3R4- oder -H2C-CR3R4-, worin
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, substitutiertes Methyl, Ethyl oder Ca-Ce-Cycloalkyl (insbesondere Cyclopropyl) oder für Halogen, insbesondere Fluor, oder für Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, insbesondere Methoxymethyl, stehen, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an dem sie gebunden sind einen 3- bis 6-gliedrigen Kohlenstoffring bilden.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eine oder mehrere und insbesondere eine der in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I).
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000005_0001
Unter diesen Verbindungen besonders bevorzugt ist die Verbindung der folgenden Formel (1-4)
Figure imgf000005_0002
Diese Verbindung der Formel (1-4) ist erfindungsgemäß immer besonders bevorzugt. Daher impliziert die Nennung von Verbindungen der Formel (I) bzw. von Verbindungen der Formeln (1-1) bis (I- 11) immer, dass die Verbindung der Formel (1-4) bevorzugt ist.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff kombinationen enthalten darüber hinaus eine oder mehrere Verbindungen aus den im Folgenden beschriebenen Gruppen (1-1) bis (1-29) und/oder eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen (F-l) bis (F- 14).
Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://wvvw.alanwood.net/pesticides).
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise
Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z. B . Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chloφyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton- methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise
Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan; oder
Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise
Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta- Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(IR)- Isomere)], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [( lR)-trans-Isomer)], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin; oder
DDT; oder Methoxychlor.
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam; oder
Nikotin.
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad. (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise
Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise
Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; oder Fenoxycarb; oder Pyriproxyfen. (8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oder Chloropicrin; oder Sulfurylfluorid; oder Borax; oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin; oder Etoxazole.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl.
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; oder Propargite; oder Tetradifon.
( 13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap-hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine. (18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim. (21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise
METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad; oder
Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; oder Metafiumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise
Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; oder Cyanid.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen.
(28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole und Flubendiamide.
(29) Weitere Wirkstoffe, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyantraniliprole (Cyazypyr), Cyflumetofen, Dicofol,
Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole, Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Tetramethylfluthrin und Iodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) sowie folgende Verbindungen: 3-Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(l-cyclopropylemyl)carbamoyl]phenyl}-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934), 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)memyl](2-fluoremyl)amino}furan-2(5H)- on (bekannt aus WO2007/1 15644), 4-{[(6-Fluo yrid-3-yl)memyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-l,3-miazol-5-yl)memyl](2-fluoremyl)amino}furan-2(5H)-o^ (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(6-Chlo yrid-3-yl)me l](2-fluoremyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone, 4-{[(6-Chlor-5-fluo yrid-3-yl)memyl](memyl)amino}furan-2(5H)- on (bekannt aus WO2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dich^yrid-3-yl)me l](2-fluoremyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)memyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{[(6-Chloφyrid-3-yl)memyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{[(6-Ch^yrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A- 0 539 588), {[l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden} cyanamid (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere {[(lR)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4- sulfanyliden}cyanamid (A) und {[(lS)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor und seine Diastereomere [(R)- Memyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridm^ (AI) und [(S)- Methyl(oxido) {( 1 S)- 1 -[6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl]ethyl} - 4-sulfanyliden]cyanamid (A2) , bezeichnet al s Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6- (trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4-sulfanyliden]cyanamid (Bl) und [(S)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6- (trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4-sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und 1 l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12- hydroxy-l,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l-en-10-on (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4- dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2008/067911), l-{2- Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoremyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormemyl)-lH (bekannt aus WO2006/043635), [(3 S,4aR, 12R, 12aS, 12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b- dimethyl- 11 -oxo-9-(pyridin-3-yl)-l ,3,4,4a,5,6,6a, 12, 12a, 12b-decahydro-2H, 1 lH-benzo[fJpyrano[4,3- b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO2008/066153), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)- Ν,Ν-dimethylbenzol sulfonamid (bekannt ausWO2006/056433 ) , 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3-(difluormethoxy)-N- ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-l,2- benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5- dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/ 104503), { l '-[(2E)-3-(4- Chloφhenyl)prop-2-en- 1 -yl] -5 -fluorspiro [indol-3 ,4'-piperidin] - 1 (2H)-yl} (2-chloφyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en- 2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en- 4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/04985 1), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5- fluorpyrimi din (b ek annt au s W O 2004/099 1 60 ) , ( 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5-Octafluorpentyl)(3,3,3- trifluoφropyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluc^entyl)(3,3,4,4,4- pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4- (trifluormemyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormemyl)pyridazin-3-yl]-3-azabi l ] octan (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin, PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60-2) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5- (3,5 -Dichloφhenyl)-5 -(trifluormethyl)-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] -2-( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Ch^yridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2- (lH-l,2,4-triazol-l-yl )benzonitril (bekannt au s W O2007/07545 9) , 4-[5-(3,5-Dichloφhenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216),
Figure imgf000010_0001
yl)methyl](cyclopropyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-o n , 4-{[(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino} - 1 ,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](ethyl)amino} - 1,3 -oxazol-2(5H)- on, 4-{[(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on ( a l l e b e k a nn t a u s WO2010/005692), NNI-0711 (bekannt aus WO2002/096882), l-Acetyl-N-[4-(l,l,l,3,3,3-hexafluor-2- methoxypropan-2-yl)-3 -isobutylphenyl] -N-isobutyryl-3 ,5 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-c arb oxami d (b ek annt au s WO2002/096882), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-chlor- 3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-m
(bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH yrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2- diethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3- chlo yridin-2-yl)-lH yrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3-pyridylme^
5 ropoxyimidazo[l,2-a]pyridin (bekannt aus WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-Ρ1υοφ>τϊ(1ϊη-3^1)-1,3-11ιΪ3ζο1-5- yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2- yl j pyrimidin (bekannt aus WO20 1 0/0067 1 3 ) , l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yl]methyl } - 1 H-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Chlo yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-3- {[5-(trifluorme l)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N- [2-(tert-Butylcarbamoyl) -cyan-6-methylpheny
l-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan- 6-methylphenyl] - 1 -(3 -chlc^yridin-2-yl)-3 - { [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl} - 1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]- 3-brom-l-(3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5- dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chlo yridin-2-yl)-lH yrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethyl-l- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2011/049233).
(F-l) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl und Oxolinsäure.
(F-2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise Benomyl, Carbendazim, Chlorfenazol, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat, Thiophanat-Methyl und Zoxamid. (F-3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise Diflumetorim als Inhibitor am Komplex I der Atmungskette; Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Fluopyram, Furametpyr, Furmecyclox, Isopyrazam (Mischung aus dem sy«-epimeren Razemat \RS,4SR,9RS und dem ßwft'-epimeren Razemat IRS,4SR,9SR), Isopyrazam (sy«-epimeres Razemat IRS,4SR,9RS), Isopyrazam (syn- epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), Isopyrazam (sy«-epimeres Enantiomer \S,4R,9S), Isopyrazam (anti- epimeres Razemat \RS,4SR,9SR), Isopyrazam (awfr'-epimeres Enantiomer \R,4S,9S), Isopyrazam (anti- epimeres Enantiomer \S,4R,9R), Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Thifluzamid als Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette; Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestroburin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin,
Pyraclostrobin, Pyraoxystrobin, Pyrametostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin als Inhibitoren am Komplex III der Atmungskette. (F-4) Entkoppler, wie beispielsweise Binapacryl, Dinocap, Fluazinam und Meptyldinocap.
(F-5) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise Fentin Acetat, Fentin Chlorid, Fentin Hydroxid und Silthiofam.
(F-6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise Andoprim, Blasticidin-S', Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim und Pyrimethanil. (F-7) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise Fenpiclonil, Fludioxonil, Fluxapyroxad und Quinoxyfen.
(F-8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise Biphenyl, Chlozolinat, Edifenphos, Etridiazol, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Procymidon, Propamocarb, Propamocarb Hydrochlorid, Pyrazophos, Tolclofos-Methyl und Vinclozolin. (F-9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise Aldimorph, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Dodemorph, Dodemorph Acetat, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-Cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Naftifin, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Piperalin, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyributicarb, Pyrifenox, Quinconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Terbinafin, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Viniconazol und Voriconazol. (F-10) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomo h, Flumo h, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Prothiocarb, Validamycin A und Valefenalat.
(F-l l) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Fthalid, Pyroquilon und Tricyclazol. (F- 12) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise Acibenzolar-S-Methyl, Probenazol und Tiadinil.
(F-13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupferzubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine und dessen freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propamidin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb und Ziram.
(F-14) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (2Z)-3 -Amino-2-cyano-3 -phenylprop-2-ensäureethylester, N- [2-( 1 ,3 -Dimethylbutyl)phenyl]-5 -fluor- 1 ,3 - dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3 ',4',5 '-trifluorbiphenyl-2-yl)- 1H- pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-( 1 , 1 ,2,3 ,3 ,3 -hexafluo ropoxy)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluo yrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-m e t h y l e t h a n a m i d , ( 2iT)-2-{2-[({[(2£',3£,)-4-(2,6-Dichlorphenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 - dihydro- lH-inden-4-yl)pyridin-3 -carboxamid, N-(3 -Ethyl-3 ,5 ,5 -trimethylcyclohexyl)-3 -(formylamino)-2- hydroxybenzamid, 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{ [({(l£)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]emyliden}amino)oxy]memyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol^ n , ( 2E)-2- (Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [({(IE)- 1 - [3 -(trifluormethyl)phenyl]ethyliden} amino)oxy]me- thyl}phenyl)ethanamid, (2i?)-2-(Memoxyimino)-N-memyl-2-{2-[i?-({ l-[3-(trifluormethyl)phenyl]eth- oxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(liT)-l-(3-{[(£,)-l-Fluor-2-phenylethenyl]oxy}phen- yl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, l-(4-Chk^henyl)-2-(lH- 1,2,4-triazol-l-y l ) c y c l o h e p t a n o l , 1 -(2,2-Dimethy 1-2,3 -dihydro- lH-inden-l-yl)- lH-imidazol-5- carbonsaeuremethylester, N-Ethyl-N-methyl-N'- { 2-methyl-5 -(trifluormethyl)-4- [3 -
(trimethylsilyl)propoxy]phenyl} imidoformamid, N'- { 5 -(Difluormethyl)-2-methyl-4- [3 -(trimethyl- silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, 0-{ l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2- dimethylpropyl} lH-imidazol-l-carbothioat, N-[2-(4-{[3-(4-Chloφhenyl)prop-2-yn-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl] -N2-(methylsulfonyl)valinamid, 5 -Chlor-7-(4-methylpiperidin- 1 -yl)-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)[ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin, 5 -Amino- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-thiol, Propamocarb-Fosetyl, 1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl lH-imidazol- 1 -carboxylat, 1 -Methyl-N- [2-(l , 1 ,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)pyridin, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Phenylphenol und dessen Salze, 3- (Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[2-(l , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3 ,4,5 -
Trichlo yridin-2,6-dicarbonitril, 3 - [5 -(4-Chloφhenyl)-2,3 -dimethylisoxazolidin-3 -yljpyridin, 3 -Chlor-5 -(4- chlo henyl)-4-(2,6-difluo henyl)-6-m e thy l p y r i d a z i n , 4-(4-Οη1οφη6^1)-5-(2,6^ίιτιιθφη6^1)-3 ,6- dimethylpyridazin, 8-Hydroxychinolin, 8-Hydroxychinolinsulfat, Tebufloquin, 5-Methyl-6-octyl-3,7- dihydro[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Ethyl-6-octyl-3,7-dihydro[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin, Ametoctradin, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloroneb, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamide, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ecomat, Ferimzon, Flumetover, Fluopicolid, Fluoromid, Flusulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, H exachl orb enz ol , Irum amy c in , I s oti ani l , Meth asul fo c arb , (2iT)-2-{2-[({Cyclopropyl[(4- methoxyphenyl)imino]memyl}thio)memyl]phenyl}-3-methoxyacrylsaeuremethylester,
Methylisothiocyanat, Metrafenon, (5 -Chlor-2-methoxy-4-methylpyridin-3 -yl)(2,3 ,4-trimethoxy-6- methylphenyl)methanon, Mildiomycin, Tolnifanid, N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l- y l o x y ) p h e n y l ] p r o p a n a m i d , N-[(4-Chloφhenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l- yloxy)phenyl]propanamid, N- [(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichloφyridin-3 -carboxamid, N- [ 1 - (5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloφyridin-3-carboxamid, N-[l-(5-Brom-3-chk^yridin-2- yl)ethyl]-2-fluor-4-iodpyridin-3-carboxamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3- difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{(iT)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3- difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-lsopropyl, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phenazin-1 -carbonsäure, Phenothrin, Phosphorsäure und deren Salze, Propamocarb Fosetylat, Propanosin-Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, S-Prop-2-en-l-yl 5-amino-2-(l-methylethyl)-4-(2-methylphenyl)-3-oxo-2,3- dihydro-lH-pyrazol-l-carbothioat, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxid, Trichlamid, 5-Chlor-N'-phenyl-N'- prop-2-yn-l-ylthiophen-2-sulfonohydrazid, Zarilamid, N-Methyl-2-(l-{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol- 1 -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( 1R)- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl] - 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, N-Methyl-2-( 1 - { [5 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yl] acetyl}piperidin-4-yl)-N-( 1 ,2,3 ,4- tetrahydronaphthalen-l-yl)-l,3-thiazol-4-c a r b o x a m i d , 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l,l,2,3,3,3- hexafluoφropoxy)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid und Pentyl- {6-[({ [( 1 -methyl- lH-tetrazol-5 - yl)(phenyl)methyliden]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
Bevorzugte Verbindungen aus diesen Gruppen sind: Acrinathrin, Alpha-Cypermethrin, Beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin
Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Lambda-Cyhalothrin, Gamma- Cyhalothrin, Permethrin, Tau-fluvalinat, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin, Cyfluthrin, Bifenthrin, Tefluthrin, Eflusilanat, Fubfenprox, Pyrethrin, Resmethrin, Imidacloprid, Acetamiprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Thiacloprid, Dinotefuran, Clothianidin, Imidaclothiz, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Lufenuron, Teflubenzuron, Triflumuron, Novaluron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Bistrifluoron, Noviflumuron, Buprofezin, Cyromazine, Methoxyfenozide, Tebufenozide, Halofenozide, Chromafenozide, Endosulfan, Fipronil, Ethiprole, Pyrafluprole, Pyriprole, Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr), Emamectin, Emamectin benzoate, Abamectin, Ivermectin, Milbemectin, Lepimectin, Tebufenpyrad, Fenpyroximat, Pyridaben, Fenazaquin, Pyrimidifen, Tolfenpyrad, Dicofol, Cyenopyrafen, Cyflumetofen, Acequinocyl, Fluacrypyrin, Bifenazate, Diafenthiuron, Etoxazole, Clofentezine, Spinosad, Triarathen, Tetradifon, Propargit, Hexythiazox, Bromopropylat, Chinomethionat, Amitraz, Pyrifluquinazone, Pymetrozine, Flonicamid, Pyriproxyfen, Diofenolan, Chlorfenapyr, Metaflumizone, Indoxacarb, Chlorpyrifos, Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat, Pyridalyl, Spinetoram, Acephate , Triazophos , Profenofos, Fenamiphos, 4-{ [(6-Chloφyrid-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on, Cadusaphos, Carbaryl, Carbofuran, Ethoprophos, Thiodicarb, Aldicarb, Metamidophos, Methiocarb, Sulfoxaflor.
Bevorzugte Verbindungen aus diesen Gruppen sind weiterhin:
Azoxystrobin, Boscalid, Penflufen, Bixafen, Fluopyram, Carpropamid, Spiroxamin, Fluxapyroxad, Carbendazim, Carboxin, Fenamidone, Fludioxonil, Fluopicolide, Fluoxastrobin, Fluquinconazole, Flutriafol, Ipconazole, Iprodione, Isotianil, Mefenoxam, Metalaxyl, Metominostrobin, Pencycuron, Prochloraz, Prothioconazole, Pyraclostrobin, Pyrimethanil, Sedaxane, Silthiopham, Tebuconazole, Thiram, Tolylfluanid, Triadimenol, Triazoxide, Trifloxystrobin, Triflumuron und Triticonazole.
Bevorzugt sind solche Wirkstoffkombinationen, in denen eine Verbindung der Formel (I) mit den in der Tabelle A angegebenen Verbindungen Nr. 1 bis 150 kombiniert ist. Die in der Tabelle angegebenen bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse sind Gewichtsverhältnisse. Das Verhältnis ist jeweils zu verstehen als Verbindung der Formel (I) zu Mischpartner Nr.1 bis 150. Tabelle A:
Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
1. Acrinathrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
2. Alpha-Cypermethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
3. Beta-Cyfluthrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
4. Cyhalothrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
5. Cypermethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
6. Deltamethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
7. Esfenvalerat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
8. Etofenprox 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
9. Fenpropathrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
10. Fenvalerat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
11. Flucythrinat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
12.a Lambda-Cyhalothrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
12.b Gamma-Cyhalothrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
13. Permethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
14. Tau-fluvalinat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
15. Transfluthrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
16. Zeta-Cypermethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
17. Cyfluthrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
18. Bifenthrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
19. Tefluthrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
20. Eflusilanat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
21. Fubfenprox 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
22. Pyrethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
23. Resmethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
24. Imidacloprid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
25. Acetamiprid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
26. Thiamethoxam 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
27. Nitenpyram 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
28. Thiacloprid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
29. Dinotefuran 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5 Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
30. Clothianidin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
31. Imidaclothiz 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
32. Chlorfluazuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
33. Diflubenzuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
34. Lufenuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
35. Teflubenzuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
36. Triflumuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
37. Novaluron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
38. Flufenoxuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
39. Hexaflumuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
40. Bistrifluoron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
41. Noviflumuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
42. Buprofezin 625:1 bis 1:625 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25
43. Cyromazine 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
44. Methoxyfenozide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
45. Tebufenozide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
46. Halofenozide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
47. Chromafenozide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
48. Endosulfan 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
49. Fipronil 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
50. Ethiprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
51. Pyrafluprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
52. Pyriprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
53. Flubendiamide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
54. Chlorantraniliprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
(Rynaxypyr)
55. Cyantraniliprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
(Cyazypyr)
56. Emamectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
57. Emamectin benzoate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
58. Abamectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
59. Ivermectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5 Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
60. Milbemectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
61. Lepimectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
62. Tebufenpyrad 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
63. Fenpyroximate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
64. Pyridaben 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
65. Fenazaquin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
66. Pyrimidifen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
67. Tolfenpyrad 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
68. Dicofol 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
69. Cyenopyrafen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
70. Cyflumetofen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
71. Acequinocyl 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
72. Fluacrypyrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
73. Bifenazate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
74. Diafenthiuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
75. Etoxazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
76. Clofentezine 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
77. Spinosad 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
78. Triarathen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
79. Tetradifon 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
80. Propargit 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
81. Hexythiazox 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
82. Bromopropylat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
83. Chinomethionat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
84. Amitraz 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
85. Pyrifluquinazone 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
86. Pymetrozine 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
87. Flonicamid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
88. Pyriproxyfen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
89. Diofenolan 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
90. Chlorfenapyr 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5 Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
91. Metaflumizone 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
92. Indoxacarb 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
93. Chlorpyrifos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
94. Spirodiclofen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
95. Spiromesifen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
96. Spirotetramat 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
97. Pyridalyl 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
98. Spinetoram 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
99. Acephate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
100. Triazophos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
101. Profenofos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
102. Fenamiphos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
103. 1 - [2-Fluoro-4-methyl-5 - 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
[(2,2,2-trifluoroethyl)
sulfinyl]phenyl] -3 - (trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 -amin
104. Bacillus firmus 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
105. Mischung aus l-(3- 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
Chlorpyridinyl)-N-[4- cyano-2-methyl- 6- [(methylamino)
carbonyl]phenyl]-3 - [[5 - (trifluoromethyl)-2H- tetrazol-2-yl]methyl] - 1H- -pyrazole-5 -carboxamid
und l-(3-Chloro-2- pyridiny 1) -N- [4 -cy ano -2 - methyl-6 [(methylamino)
carbonyl]phenyl]-3 - [[5
(trifluoromethyl)- 1H- tetrazol- 1 -yl]methyl] - 1H- -pyrazole-5 -carboxamid
106. 4-{[(6-Chlorpyrid-3- 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino } furan- 2(5H)-on
(Flupyradifurone)
107. Cadusaphos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5 Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
108. Carbaryl 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
109. Carbofuran 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
110. Ethoprophos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
111. Thiodicarb 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
112. Aldicarb 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
113. Metamidophos 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
114. Methiocarb 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
115. Sulfoxaflor 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
116. Azoxystrobin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
117. Boscalid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
118. Penflufen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
119. Carbendazim 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
120. Carboxin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
121. Fenamidone 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
122. Fludioxonil 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
123. Fluopicolide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
124. Fluoxastrobin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
125. Fluquinconazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
126. Flutriafol 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
127. Ipconazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
128. Iprodione 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
129. Isotianil 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
130. Mefenoxam 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
131. Metalaxyl 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
132. Metominostrobin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
133. Pencycuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
134. Prochloraz 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
135. Prothioconazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
136. Pyraclostrobin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
137. Pyrimethanil 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
138. Sedaxane 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5 Nr. Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes ganz besonders
Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis bevorzugtes
Mischungsverhältnis
139. Silthiopham 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
140. Tebuconazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
141. Thiram 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
142. Tolylfluanid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
143. Triadimenol 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
144. Triazoxide 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
145. Trifloxystrobin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
146. Triflumuron 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
147. Triticonazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
148. Azadirachtin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
149. Fluensulfone 2000:1 bis 1:2000 1250:1 bis 1:1250 250:1 bis 1:250
150. Pyrethrum 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
Die in der vorstehenden Tabelle unter Nr.105 aufgeführte Mischung liegt bevorzugt in einem Verhältnis vor, dass für die erstgenennte zur zweitgenannten Verbindung zwischen 85:15 und 97:3 liegt, wobei diese Eckpunkte eingeschlossen sind. Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-1) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-2) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-3) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere insbesondere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-4) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-5) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-6) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-7) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-8) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-9) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (1-10) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, in denen die Verbindung der Formel (I- 1 1) enthalten ist und als Mischpartner einer der oben genannten Mischpartner der Nummern 1 bis 150, wobei die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Mischungsverhältnisse wie oben angegeben sind.
In den vorstehenden (insbesondere) bevorzugten Ausführungsformen ist jeweils nur 1 Verbindung der Formel (I) enthalten.
Weitere bevorzugte Wirkstoffkombinationen sind ausgewählt aus Kombinationen, welche die Verbindung der Formel (1-4) enthalten und einen weiteren Wirkstoff aus der Tabelle A, ausgewählt aus den Verbindungen mit den Nummern 1, 2, 3, 5, 6, 12b, 15, 18, 19, 24, 26, 28, 29, 30, 34, 36, 37, 38, 44, 45, 49, 50, 53, 54, 55, 57, 58, 62, 63, 74, 77, 87, 90, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 111, 112, 113, 114, 148, 149 und 150.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich sehr gut zur Bekämpfung tierischer Schädlinge oder von unerwünschten Mikroorganismen.
Wenn im Rahmen dieser Beschreibung die Kurzform des„common name" eines Wirkstoffes verwendet wird, so sind damit jeweils alle gängigen Derivate, wie die Ester und Salze, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Wird mit dem„common name" ein Ester oder Salz bezeichnet, so sind damit auch jeweils alle anderen gängigen Derivate wie andere Ester und Salze, die freien Säuren und Neutralverbindungen, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Die angegebenen chemischen Verbindungsnamen bezeichnen zumindest eine der von dem„common name" umfassten Verbindungen, häufig eine bevorzugte Verbindung.
Überraschenderweise ist die Insektizide und / oder akarizide und / oder antimikrobielle Wirkung, bzw. die fungizide Wirkung und / oder die pflanzenstärkende und / oder ertragssteigernde Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Ferner können die Verbindungen der Formel (I) mit folgenden Herbiziden gemischt werden. Gleiches gilt für die erfindungsgemäßen Mischungen, insbesondere für solche, die in Tabelle A aufgeführt sind, welche ebenfalls mit den folgenden Herbiziden gemischt und auf Pflanzen oder Pflanzenteile angewandt werden können. In vielen Fällen weisen diese Mischungen mit Herbiziden synergistische Wirkungen auf.
Frucht/Gemüse-Herbizide : Atrazine, Bromacil, Diuron, Glyphosate, Linuron, Metribuzin, Simazine, Trifluralin, Fluazifop, Glufosinate, Halosulfuron Gowan, Paraquat, Propyzamide, Sethoxydim, Butafenacil, Halosulfuron, Indaziflam; Getreideherbizide : Isoproturon, Bromoxynil, Ioxynil, Phenoxies, Chlorsulfuron, Clodinafop, Diclofop, Diflufenican, Fenoxaprop, Florasulam, Fluroxypyr, Metsulfuron, Triasulfuron, Flucarbazone, Iodosulfuron, Propoxycarbazone, Picolinafen, Mesosulfuron, Beflubutamid, Pinoxaden, Amidosulfuron, Thifensulfuron, Tribenuron, Flupyrsulfuron, Sulfosulfuron, Pyrasulfotole, Pyroxsulam, Flufenacet, Tralkoxydim, Pyroxasulfon;
Maisherbizide: Atrazine. Alachlor, Bromoxynil, Acetochlor, Dicamba, Clopyralid, (5)-Dimethenamid, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaflutole, (5)-Metolachlor, Mesotrione, Nicosulfuron, Primisulfuron, Rimsulfuron, Sulcotrione, Foramsulfuron, Topramezone, Tembotrione, Saflufenacil, Thiene arbazone, Flufenacet, Pyroxasulfon; Reisherbizide: Butachlor. Propanil, Azimsulfuron, Bensulfuron, Cyhalofop, Daimuron, Fentrazamide, Imazosulfuron, Mefenacet, Oxaziclomefone, Pyrazosulfuron, Pyributicarb, Quinclorac, Thiobencarb, Indanofan, Flufenacet, Fentrazamide, Halosulfuron, Oxaziclomefone, Benzobicyclon, Pyriftalid, Penoxsulam, Bispyribac, Oxadiargyl, Ethoxysulfuron, Pretilachlor, Mesotrione, Tefuryltrione, Oxadiazone, Fenoxaprop, Pyrimisulfan; Baumwollherbizide : Diuron, Fluometuron, MSMA, Oxyfluorfen, Prometryn, Trifluralin, Carfentrazone, Clethodim, Fluazifop-butyl, Glyphosate, Norflurazon, Pendimethalin, Pyrithiobac-sodium, Trifloxysulfuron, Tepraloxydim, Glufosinate, Flumioxazin, Thidiazuron;
Sojaherbizide: Alachlor, Bentazone, Trifluralin, Chlorimuron-Ethyl, Cloransulam-Methyl, Fenoxaprop, Fomesafen, Fluazifop, Glyphosate, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, (<S)-Metolachlor, Metribuzin, Pendimethalin, Tepraloxydim, Glufosinate;
Zuckerrübenherbizide : Chloridazon, Desmedipham, Ethofumesate, Phenmedipham, Triallate, Clopyralid, Fluazifop, Lenacil, Metamitron, Quinmerac, Cycloxydim, Triflusulfuron, Tepraloxydim, Quizalofop;
Rapsherbizide: Clopyralid, Diclofop, Fluazifop, Glufosinate, Glyphosate, Metazachlor, Trifluralin Ethametsulfuron, Quinmerac, Quizalofop, Clethodim, Tepraloxydim; Insbesondere bevorzugt sind Mischungen von Verbindungen der Formel (I) mit Glyphosate. Ferner bevorzugt sind insbesondere Mischungen der Verbindung der Formel (I) mit Glufosinate.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs Stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Antho- nomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypo- thenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lisso- rhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanoms spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popilliajaponica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypo- derma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp..
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Erio- soma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia prae- longa, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp..
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp,
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseu- daletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphomiumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und /oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und / oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphorenthaltende Dünger.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren erfindungsgemäßen Wirkstoffen weitere agrochemische Wirkstoffe. Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe, wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe, wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung des Wirkstoffs oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Pflanzenschutzmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften, zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly- )Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure , S alze von Lignosulphonsäure , S alze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen, und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten, wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen agrochemischer Wirkstoffe in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131 -152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine ethoxylat (15) oder Ammonium und / oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium- hydrogenphosphat.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Zu den Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen behandelt werden können, zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Angießen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Be- arbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffkombinationen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Wirkstoffkombinationen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine erhöhte mikrobizide Wirkung (im Vergleich zu der oder den mikrobiell wirksamen Verbindungen innerhalb der Gruppen Fl bis F 14) auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytri- diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria- Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula- Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia- Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe -Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella- Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia- Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
Phaeosphaeria- Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia- Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula- Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stängelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella- Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca- Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium puφurogenum;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria- Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger Pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Helminthosporium- Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wilt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht. Ein synergistischer Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Anwendungsbeispiele
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby, Weeds L5 (1967), 20-22 wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha oder in einer Konzentration von m ppm bedeutet,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha oder in einer Konzentration von n ppm bedeutet und
E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha oder in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet, dann ist
X Y
E=X + Y- 1 00
Ist der tatsächliche Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
Beispiel A Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Kohlblätter {Brassica oleracea), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle A - 1 : Myzus persicae - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung
in g/ha in % nach ld
Verbindung der Formel 1-4 100 80
20 80
4 70
0,8 0
l-[2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl]-3- 4 0
(trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin
Verbindung der Formel 1-4 + l-[2- gef * ber. * *
Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- 0,8 + 4 80 0
trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl] -3 - (trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin (1 : 5)
Bacillus firmus 1-1582
250 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Bacillus firmus 1-1582 (1 : 12,5) 20 + 250 100 80
Azadirachtin
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Azadirachtin (1 : 125) 0,8 + 100 70 0
Fluensulfone
1000 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Fluensulfone (1 : 1250) 0,8 + 1000 70 0
Pyrethrum
100 80
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Pyrethrum (1 : 125) 0,8 + 100 100 80 Wirkstoff Konzentration Abtötung in s/ha in % nach ld
Mischung aus l-(3-Chloro-2- pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - 0,8 0
[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H~tetrazol-2- yljmethyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yljmethyl]- lH-pyrazole-5 - Carboxamid (ca. 91 :9)
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Mischung aus l-(3-Chloro-2- 4 + 0,8 90 70 pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - [(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H~tetrazol-2- yljmethyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yljmethyl]- lH-pyrazole-5 - carboxamid (5 : 1)
4-{[(6-αύοφγτ -3-γ1)πιβΛγ1](2,2- difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on 20 0
Verbindung der Formel 1-4 + 4-{[(6- gef * ber. * * Chlo yrid- 3 -y l)methy 1] (2,2- 0,8 + 20 70 0 difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on
(1 : 25)
Flonicamid
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Flonicamid (1 : 1) 0,8 + 0,8 80 0
Imidacloprid
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Imidacloprid (5 : 1) 0,8 + 0,16 70 0
Thiacloprid
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Thiacloprid (5 : 1) 0,8 + 0,16 70 0 Wirkstoff Konzentration Abtötung in s/ha in % nach ld
Thiamethoxam
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Thiamethoxam (5 : 1) 0,8 + 0,16 80 0
Pyridalyl
0,16 80
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Pyridalyl (5 : 1) 0,8 + 0,16 80 0
Chlorpyrifos
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Chlorpyrifos (1 : 1) 0,8 + 0,8 80 0
Thiodicarb
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Thiodicarb (1 : 1) 0,8 + 0,8 80 0
Beta-Cyfluthrin
0,032 0
Verbindung der Formel 1-4 + Beta- gef * ber. * * Cyfluthrin (25 : 1) 0,8 + 0,032 70 0
Deltamethrin
0,032 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Deltamethrin (25 : 1) 0,8 + 0,032 80 0
Gamma-Cyhalothrin
0,032 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Gamma-Cyhalothrin (25 : 1) 0,8 + 0,032 80 0
Triazophos
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Triazophos (1 : 1) 20 + 20 100 80
Ethiprole
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Ethiprole (5 : 1) 0,8 + 0,16 80 0
Lufenuron
100 0 Wirkstoff Konzentration Abtötung
in s/ha in % nach ld
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Lufenuron (1 : 1) 100 + 100 100 80
Alpha-Cypermethrin
0,032 0
Verbindung der Formel 1-4 + Alpha- gef * ber. * *
Cypermethrin (25 : 1) 0,8 + 0,032 80 0
Tebufenozide
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Tebufenozide (1 : 1) 0,8 + 0,8 70 0
Tefluthrin
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Tefluthrin (5 : 1) 0,8 + 0,16 80 0
Fenamiphos
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Fenamiphos (1 : 1) 0,8 + 0,8 70 0
Carbaryl
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Carbaryl (1 : 5) 20 + 100 100 80
Beispiel B
Phaedon cochleariae - Larven -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceä) werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers {Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigten die folgenden Wirkstoffkombinationen eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle B - 1 : Phaedon cochleariae Larven - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung
in g/ha in % nach 2d
Verbindung der Formel 1-4
20 50
4 0
0,8 0
l-[2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl]-3- 100 0
(trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin
Verbindung der Formel 1-4 + l-[2- gef. * ber. * *
Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- 20 + 100 100 50
trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl] -3 - (trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin (1 : 5)
Mischung aus l-(3-Chloro-2- pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - 0,8 67
[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H--tetrazol-2- yljmethyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yljmethyl]- lH-pyrazole-5 - Carboxamid (ca. 91 :9)
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Mischung aus l-(3-Chloro-2- 4 + 0,8 100 67
pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - [(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H~tetrazol-2- yljmethyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yljmethyl]- lH-pyrazole-5 - carboxamid (5 : 1)
4-{[(6-01ι1οφ^-3- 1)ηΐ6 1](2,2- difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on 500 50
Verbindung der Formel 1-4 + 4-{[(6- gef * ber. * * Chlorpyrid- 3 -y l)methy 1] (2,2- 20 + 500 100 75 difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on
(1 : 25)
Fipronil
0,8 33
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Fipronil (1 : 1) 0,8 + 0,8 100 33
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle B - 2: Phaedon cochleariae Larven - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 6d
Verbindung der Formel 1-4
20 33
4 0
0,8 0
Flonicamid
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Flonicamid (1 : 1) 4 + 4 33 0
Clothianidin
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Clothianidin (5 : 1) 20 + 4 67 33
Dinotefuran
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Dinotefuran (1 : 1) 4 + 4 67 0
Abamectin
0,16 33
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Abamectin (125 : 1) 20 + 0,16 100 55,11
Emamectin-benzoate
0,16 67 Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 6d
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Emamectin-benzoate (125 : 1) 20 + 0,16 100 77,89
Acephate
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Acephate (1 : 5) 20 + 100 67 33
Methiocarb
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Methiocarb (1 : 1) 20 + 20 67 33
Beta-Cyfluthrin
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + Beta- gef * ber. * * Cyfluthrin (25 : 1) 4 + 0,16 33 0
Deltamethrin
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Deltamethrin (25 : 1) 4 + 0,16 50 0
Spinosad
4 33
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Spinosad (5 : 1) 20 + 4 100 55,11
Ethiprole
0,16 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Ethiprole (5 : 1) 0,8 + 0,16 33 0
Indoxacarb
4 33
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Indoxacarb (1 : 1) 4 + 4 67 33
Chlorfenapyr
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Chlorfenapyr (1 : 1) 4 + 4 33 0 gef. = gefundene Wirkung
* ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel C
Spodoptera frugiperda - Larven -Test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter {Brassica oleracea) werden durch Spritzen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt und mit dem Heerwurm {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigten die folgenden Wirkstoffkombinationen eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle C - 1 : Spodoptera frugiperda Larven - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung
in g/ha in % nach 2d
Verbindung der Formel 1-4
100 0
20 0
4 0
0,8 0
Mischung aus l-(3-Chloro-2- pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - 0,16 67
[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H--tetrazol-2- yljmethyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yljmethyl]- lH-pyrazole-5 - Carboxamid (ca. 91 :9) Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 2d
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Mischung aus l-(3-Chloro-2- 0,8 + 0,16 100 67 pyridinyl) -N- [4-cyano-2 -methyl-6 - [(methylamino)carbonyl]phenyl]-3
[[5-(trifluoromethyl)-2H~tetrazol-2- yl]methyl] - lH-pyrazole-5 - carboxamid und l-(3-Chloro-2- pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl- 6[(methylamino) carbonyl]phenyl]- 3-[[5-(trifluoromethyl)-lH-tetrazol- 1 -yl]methyl]- lH-pyrazole-5 - carboxamid (5 : 1)
Flubendiamide
4 33
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Flubendiamide (5 : 1) 20 + 4 67 33
Indoxacarb
4 50
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Indoxacarb (1 : 1) 4 + 4 100 50
Novaluron
100 50
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Novaluron (1 : 1) 100 + 100 83 50
Methamidophos
100 0
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Methamidophos (1 : 5) 20 + 100 33 0
Acrinathrin
4 67
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Acrinathrin (5 : 1) 20 + 4 100 67
Transfluthrin
20 33
Verbindung der Formel 1-4+ gef. * ber. * * Transfluthrin (1 : 5) 4 + 20 67 33 gef. = gefundene Wirkung
* ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Tabelle C- 2:
Figure imgf000049_0001
Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 6d
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Diafenthiuron (1 : 1) 100 + 100 100 33
Profenofos
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Profenofos (1 : 1) 20 + 20 83 0
Triflumuron
20 50
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Triflumuron (1 : 1) 20 + 20 100 50
Methoxyfenozide
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Methoxyfenozide (1 : 1) 20 + 20 33 0
Tebufenozide
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Tebufenozide (1 : 1) 20 + 20 67 0
Cypermethrin
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * * Cypermethrin (1 : 1) 0,8 + 0,8 67 0 gef. = gefundene Wirkung
* ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel D
Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten die folgenden Wirkstoffkombinationen eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen: Tabelle D - 1 : Tetranychus urticae - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung
in g/ha in % nach 2d
Verbindung der Formel 1-4
100 0
20 0
Spiromesifen
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * *
Spiromesifen (5 : 1) 20 + 4 70 0
Spirodiclofen
100 20
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Spirodiclofen (1 : 1) 100 + 100 90 20
Deltamethrin
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef * ber. * *
Deltamethrin (25 : 1) 100 + 4 40 0 Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 2d
Spinetoram
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Spinetoram (25 : 1) 100 + 4 90 0
Aldicarb
4 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Aldicarb (1 : 1) 20 + 20 70 0
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Tabelle D - 2:
Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 6d
Verbindung der Formel 1-4
100 0
20 0
4 0
0,8 0
Chlorpyrifos
20 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Chlorpyrifos (1 : 1) 20 + 20 70 0
Acephate
500 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Acephate (1 : 5) 100 + 500 30 0
Thiodicarb
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Thiodicarb (1 : 1) 100 + 100 20 0
Lambda-Cyhalothrin
0,032 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef* ber.**
Lambda-Cyhalothrin (25 : 1) 0,8 + 0,032 30 0
Beta-Cyfluthrin
0,8 0
Verbindung der Formel 1-4 + Beta- gef* ber.**
Cyfluthrin (25 : 1) 20 + 0,8 70 0 Wirkstoff Konzentration Abtötung in g/ha in % nach 6d
Spinosad
4 40
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Spinosad (5 : 1) 20 + 4 80 40
Carbofuran
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Carbofuran (1 : 1) 100 + 100 20 0
Flufenoxuron
20 10
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Flufenoxuron (5 : 1) 100 + 20 90 10
Fenpyroximate
0,8 30
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Fenpyroximate (5 : 1) 4 + 0,8 90 30
Tebufenpyrad
4 70
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Tebufenpyrad (1 : 1) 4 + 4 90 70
Gamma-Cyhalothrin
0,16 20
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Gamma-Cyhalothrin (25 : 1) 4 + 0,16 70 20
Methamidophos
500 30
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Methamidophos (1 : 5) 100 + 500 70 30
Bifenthrin
0,8 80
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Bifenthrin (25 : 1) 20 + 0,8 100 80
Carbaryl
100 0
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Carbaryl (1 : 5) 20 + 100 30 0
Spirotetramat
4 70
Verbindung der Formel 1-4 + gef. * ber. * * Wirkstoff Konzentration Abtötung
in g/ha in % nach 6d
Spirotetramat (25 : 1) 100 + 4 100 70
l-[2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl]-3- 0,8 0
(trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin
Verbindung der Formel 1-4 + l-[2- gef. * ber. * *
Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2- 0,8 + 0,8 90 0
trifluoroethyl) sulfinyl]phenyl] -3 - (trifluoromethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5 - amin (1 : 1)
gef. = gefundene Wirkung
ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel E
Saatgut-Behandlung - Auflauftest Sojabohne
Saatgut der Sojabohne (Glycine max) wird mit der gewünschten Menge Wirkstoff und Sporen und Wasser gemischt. Nach Trocknung werden jeweils 25 Saatkörner in einen Topf mit sandiger Lehmerde ausgesät.
Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Die Wirkung wird auf Basis der Anzahl der aufgelaufenen Sojabohnenpflanzen im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle kalkuliert. Die folgende Wirkstoff - Sporen - Kombination zeigte eine bessere Auflaufrate als die einzeln angewendeten Komponenten und die Kontrolle:
Tabelle E: Auflauf Sojabohne
Wirkstoff/ Sporen Konzentration Auflauf in % im Vergleich
g ai/kg Saatgut zur unbehandelten Kontrolle
Kontrolle (unbehandeltes Saatgut) 100
Verbindung der Formel 1-4 0.3 101.79
0.15 103.57
Bacillus firmus I - 1582 0.08 80.36
Verbindung der Formel 1-4 + B. firmus I- 0.3 + 0.08 107.14
1582 0.15 + 0.08 119.64

Claims

Patentansprüche
1. Wirkstoffkombination enthaltend eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000055_0001
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heterocyclyl oder Hetaryl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), oder Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), substituiert sind,
R1 für jeweils halogensubstituiertes C2-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C3-C5-Cycloalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
B für gegebenenfalls substituiertes Methylen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen oder Alkyliden mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, oder eine Bindung zwischen A und NR1 bedeutet und eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus den im Folgenden genannten Verbindungen:
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise
Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb;
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion,
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan; Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil,
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise
Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin;
DDT; Methoxychlor,
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise
Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam;
Nikotin,
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad,
(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise
Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin, (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; Fenoxycarb; Pyriproxyfen,
(8) Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein,
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; Flonicamid,
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin; Etoxazole,
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis
Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl,
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP -Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; Propargite; Tetradifon,
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H -Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid,
( 14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium, (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron,
Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron,
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin,
(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine, (18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide,
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz,
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim,
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise
METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad;
Rotenone (Derris),
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; oder Metaflumizone,
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise
Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat,
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; Cyanid,
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen,
(28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole und Flubendiamide,
(29) weitere Wirkstoffe, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyantraniliprole (Cyazypyr), Cyflumetofen, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole, Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Tetramethylfluthrin und lodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) sowie 3-Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(l-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-l- (3-chloφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934), 4-{ [(6-Brompyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(6-Ρ1υοφ>τί(1-3- yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(2-Chlor-l,3- thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{[(6- Chloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/ 1 1 5644) , Flupyradifurone, 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus
WO2007/115643), 4-{[(5,6-Dichloφyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115646), 4-{[(6-Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{[(6-Chlo yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{[(6-Ch^yrid-3-yl)me l](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A- 0 539 588), {[l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanyliden}cyanamid (bekannt aus
WO2007/149134) und seine Diastereomere {[(lR)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4- sulfanyliden}cyanamid (A) und {[(lS)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4- sulfanyliden}cyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Sulfoxaflor und seine Diastereomere [(R)-Memyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormemyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4- sulfanyliden]cyanamid (AI) und [(S)-Memyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4- sulfanyliden]cyanamid (A2), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-Me l(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4- sulfanyliden]cyanamid (Bl) und [(S)-Memyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormemyl)pyridin-3-yl]ethyl}- 4- sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und l l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-l,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l-en-10-o n ( b e k an nt au s W 02 00 6 / 0 8 9 63 3 ) , 3-(4'-Fluor-2,4- dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2008/067911), 1 - {2-Fluor-4-methyl-5 -[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl} -3 -(trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol-5 -amin (bekannt aus WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12- dihydroxy-4,12b-dimethyl-l l-oxo-9-(pyridin-3-yl)-l,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,l 1H- benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO2008/066153), 2- Cyan-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3- (difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/ 100288), 2-Cyan-3- (difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N- ethyl-N-methyl-l,2-benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3-
Dimemylphenyl)-2-(3,5-dimemylphenyl)emyl]-4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), { l'-[(2E)-3-(4-Ch^henyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)- yl}(2-chloφyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy- 8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4- (But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoφentyl)(3,3,3-trifluoφropyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoφentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridaz
azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin, PF 1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776- 60-2) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5-(3,5-Dich^henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Ch^yridin- 4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3,5-Dich^henyl)-5-(trifluorme l)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl- N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216), 4-{[(6- Chloφyridin-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on,
Figure imgf000060_0001
yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{[(6-Chk^yridin-3- yl)methyl](ethyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{[(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3- oxazol-2(5H)-on (alle bekannt aus WO2010/005692), N I-0711 (bekannt aus WO2002/096882), 1- Acetyl-N- [4-( 1 , 1 , 1 ,3,3,3 -hexafluor-2-methoxypropan-2-yl)-3 -isobutylphenyl]-N-isobut ryl-3 ,5 - dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3- chlo yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-chlor-3-methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Me l-2-[2-({[3-brom-l-(3-ch^yridin-2- yl)- lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l -(3-chloφyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5 -yl]carbonyl}amino)-5 - cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5- dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chlo yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2- diethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3- chlo yridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5 -yl]carbonyl} amino)benzoyl] -2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt au s WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-l,2,3,5,6,7-hexahydro-7-methyl- 8-nitro-5-propoxyimidazo[l,2-a]pyridin (bekannt aus WO2007/101369), l-(3-Chloφyridin-2-yl)-N-[4- cy an-2-methyl-6 -(methylcarbamoyl)phenyl] -3 - { [5 -(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yljmethyl } - 1 H- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Chloφyridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl] -3 -{ [5 -(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-chloφyridin- 2-yl)-3 - { [5 -(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yl]methyl } - 1 H-pyrazol-5 -c arb o x am i d ( b e k annt au s WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]- 1 -(3-ch^yridin-2-yl)-3 -{ [5 - (trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N- [2-(5-Amino- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3 -brom- 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)- 1 H- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925) und Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3- chloφyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5 -yljcarbonyl} amino)benzoyl] -2-ethyl- 1 -methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2011/049233), (F-l) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat,
Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl und Oxolinsäure,
(F-2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise Benomyl, Carbendazim, Chlorfenazol, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat, Thiophanat-Methyl und Zoxamid,
(F-3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise Diflumetorim als Inhibitor am Komplex I der Atmungskette; Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Fluopyram, Furametpyr, Furmecyclox, Isopyrazam (Mischung aus dem sy«-epimeren Razemat \RS,4SR,9RS und dem awft'-epimeren Razemat \RS,4SR,9SR), Isopyrazam (sy«-epimeres Razemat \RS,4SR,9RS), Isopyrazam (sy«-epimeres Enantiomer \R,4S,9R), Isopyrazam (sy«-epimeres
Enantiomer \S,4R,9S), Isopyrazam (awft'-epimeres Razemat \RS,4SR,9SR), Isopyrazam (awft'-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), Isopyrazam (awft'-epimeres Enantiomer \S,4R,9R),
Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Thifluzamid als Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette; Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestroburin,
Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, Orysastrobin,
Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyraoxystrobin, Pyrametostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin,
(F-4) Entkoppler, wie beispielsweise Binapacryl, Dinocap, Fluazinam und Meptyldinocap,
(F-5) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise Fentin Acetat, Fentin Chlorid, Fentin Hydroxid und Silthiofam, (F-6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise Andoprim, Blasticidin-
S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim und Pyrimethanil,
(F-7) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise Fenpiclonil, Fludioxonil und Quinoxyfen, (F-8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise Biphenyl, Chlozolinat, Edifenphos, Etridiazol, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Procymidon, Propamocarb, Propamocarb Hydrochlorid, Pyrazophos, Tolclofos-Methyl und Vinclozolin,
(F-9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise Aldimorph, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M,
Dodemorph, Dodemorph Acetat, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-Cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Naftifin, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Piperalin, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyributicarb, Pyrifenox, Quinconazol, Simeconazol,
Spiroxamin, Tebuconazol, Terbinafin, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Viniconazol und Voriconazol,
(F-10) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Prothiocarb, Validamycin A und Valefenalat,
(F-l l) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Fthalid, Pyroquilon und Tricyclazol,
(F-12) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise Acibenzolar-S-Methyl, Probenazol und Tiadinil,
(F-13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupferzubereitungen, wie
Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine und dessen freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbe silat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propamidin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb und Ziram,
(F-14) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)- o n , ( 2Z)-3 -Amino-2-cyano-3 -phenylprop-2-ensäureethylester, N- [2-( 1 ,3 -Dimethylbutyl)phenyl] -5 - fluor- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3 ',4',5 '- trifluorbiphenyl-2-yl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-( 1 , 1 ,2,3 ,3 ,3 - hexafluoφropoxy)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2- methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanam (2£)-2- {2-[({[(2 ?,3 ?)-4-(2,6-Dichlo henyl)but-3-en-2-yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2- (methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N-( 1 , 1 ,3 -trimethy 1-2,3 -dihydro- lH-inden-4-yl)pyridin- 3 -carboxamid, N-(3 -Ethyl-3 ,5 ,5 -trimethy lcyclohexyl)-3 -(formylamino)-2-hydroxybenzamid, 5 - Methoxy-2-methyl-4-(2- { [( { ( Ii?)- 1 - [3 -(trifluormethyl)phenyl]ethyliden} amino)oxy]methyl}phenyl)- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-o n , ( 2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{ [({(l£)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]emyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid, ( 2£)-2-(Methoxyimino)-N- methyl-2-{2-[(i?)-({ l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)meth^ (2£)-2-{2- [({[(lE)-l-(3-{[(i?)-l-Fluor-2-phenylemenyl]oxy
(methoxyimino)-N-methylethanamid, 1 -(4-Chlo henyl)-2-( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)cycloheptanol, 1 - (2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carbonsaeuremethylester, N-Ethyl-N- methyl-N'- { 2-methyl-5 -(trifluormethyl)-4- [3 -(trimethylsilyl)propoxy]phenyl} imidoformamid, N'- { 5 - (Difluormethyl)-2-memyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-meth^ O- { 1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} 1 Η-imidazol- 1 -carbothioat, N- [2-(4- { [3 -(4- Chlo henyl)prop-2-yn-l-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(memylsulfonyl)valinami 5-Chlor-7- (4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluo henyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a ] py r i m i d i n , 5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-thiol, Propamocarb-Fosetyl, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl] -2,2-dimethylpropyl- 1H- imidazol- 1 -carboxylat, 1 -Methyl-N-[2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] -3 -(trifluormethyl)- 1H- pyrazol-4-carboxamid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H- chromen-4-οη, 2-Phenylphenol und dessen Salze, 3 -(Difluormethyl)-l -methyl-N- [2-(l, 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, 3,4,5-Trichloφyridin-2,6-dicarbonitril, 3-[5-(4- Chloφhenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-y 1 ] p y r i d i n , 3-Chlor-5-(4-chloφhenyl)-4-(2,6- difluoφhenyl)-6-methylpyridazin, 4-(4-Chloφhenyl)-5-(2,6-difluoφhenyl)-3,6-dimethylpyridazin, 8- Hydroxychinolin, 8-Hydroxychinolinsulfat, Tebufloquin, 5-Methyl-6-octyl-3,7- dihydro [ 1 ,2 ,4]triazolo [ 1 ,5 -a]pyrimidin-7 -amin, 5 -Ethyl-6 -octyl-3 ,7 -dihydro [ 1 ,2 ,4]triazolo [1,5- a]pyrimidin-7-amin, Ametoctradin, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloroneb, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamide, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ecomat, Ferimzon, Flumetover, Fluopicolid, Fluoromid, Flusulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol, Irumamycin, Isotianil, Methasulfocarb, (2£)-2- {2-[({Cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3- methoxyacrylsaeuremethylester, Methylisothiocyanat, Metrafenon, (5-Chlor-2-methoxy-4- methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, Mildiomycin, Tolnifanid, N-(4- Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-y 1 o x y ) p h e n y 1 ] p r o p a n a m i d , N-[(4-
Figure imgf000064_0001
-yloxy)phenyl]propanamid, N- [(5 -Brom-3 - chlo yridin-2-yl)methyl]-2,4-dichloφyridin-3 -carboxamid, N-[l-(5-Brom-3-chk^yridin-2- yl)etΓlyl]-2,4-dichlo yridin-3-carboxamid, N-[ 1 -(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2-fluor-4- iodpyridin-3 -carboxamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3- difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{(iT)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)- 2,3-difluoφhenyl]metΓlyl}-2-phenylacetamid, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- Isopropyl, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Ρβηΐ3ϋ1ι1οφ1ΐ6ηο1 und dessen Salze, Phenazin-1- carbonsäure, Phenothrin, Phosphorsäure und deren Salze, Propamocarb Fosetylat, Propanosin- Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, 5*-Prop-2-en-l-yl 5-amino-2-(l-methylethyl)-4-(2- methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-lH-pyrazol-l-carbothioat, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxid, Trichlamid, 5-Chlor-N'-phenyl-N'-prop-2-yn-l-ylthiophen-2-sulfonohydrazid, Zarilamid, N-Methyl- 2-(l - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-1 -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[( \R)- 1,2,3,4- tetrahydronaphthalen- 1 -yl]- 1 ,3-thiazol-4-c arboxamid, N-Methyl-2-(l -{ [5 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl)-l,3-thiazol-4- c arb oxamid , 3 -(Difluormethyl)-N- [4-fluor-2-( 1 , 1 ,
2,3 ,3 ,
3 -hexafluoφropoxy)phenyl]- 1 -methyl- 1H- pyrazol-4-c a r b o x a m i d u n d P e n t y l-{6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methyliden]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
Wirkstoff kombinationen gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I)
A für Tetrahydrofuryl oder für Pyrid-3-yl steht, welches gegebenenfalls in 6-Position substituiert ist durch Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl oder für Pyrimidin-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Halogen oder d-C4-Alkyl oder für 1H- Pyrazol-4-yl, welches gegebenenfalls in 1-Position substituiert ist durch Ci-C4-Alkyl und in 3- Position durch Halogen oder für lH-Pyrazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3 -Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl oder für Isoxazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl oder für l,2,4-Oxadiazol-5-yl, welches gegebenenfalls in 3-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C -Alkyl oder für 1 -Methyl- l,2,
4-triazol-3-yl, l,2,5-Thiadiazol-3-yl oder für l,3-Thiazolyl-5-yl, welches gegebenenfalls in 2-Position substituiert ist durch Halogen oder Ci-C -Alkyl oder für einen Rest
Figure imgf000065_0001
in welchem
X für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht und
Y für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C -Halogenalkoxy, Azido oder Cyan steht oder
A für einen Rest aus der Reihe 5,6-Difluor-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Brom-6- fluor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-chlor-pyrid-3-yl, 5,6-dichlor-pyrid-3-yl, 5- Brom-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Chlor-6-brom- pyrid-3-yl, 5,6-Dibrom-pyrid-3-yl, 5-Iod-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Fluor-6-iod-pyrid-3-yl, 5-Chlor- 6-iod-pyrid-3-yl, 5-Brom-6-iod-pyrid-3-yl, 5,6-Diiod-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-fluor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-chlor-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-brom-pyrid-3-yl, 5-Methyl-6-iod-pyrid-3-y 1 , 5- Difluormethyl-6 -fluor-pyrid-3 -y 1, 5 -Difluormethyl-6 -chlor-pyrid-3 -y 1, 5 -Difluormethyl-6 -brom- pyrid-3-yl und 5-Difluormethyl-6-iod-pyrid-3-yl steht oder
A für einen Rest
Figure imgf000065_0002
in welchem n für 2, 3 oder 4 steht und Z für Fluor, Chlor oder Brom steht, R1 für 2,2,2-Trifluorethyl oder 2,2-Difluorethyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht,
B für -CR3R4- oder -H2C-CR3R4- steht, worin
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, substitutiertes Methyl, Ethyl oder C3-C6-Cycloalkyl oder für Halogen oder für d-C4-Alkoxy- Ci-C4-alkyl stehen, oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an dem sie gebunden sind einen 3- bis 6-gliedrigen Kohlenstoffring bilden.
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000066_0001
ausgewählt ist aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formeln (1-1) bis
(i-i i)
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000067_0001
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel (I) die folgende
Figure imgf000067_0002
Struktur besitzt.
5. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen.
7. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Behandlung von Saatgut.
8. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 an transgenen Pflanzen. Verfahren zur Herstellung eines Pflanzenschutzmittels, gekennzeichnet dadurch, dass man eine Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103478161A (zh) * 2013-09-05 2014-01-01 江苏龙灯化学有限公司 一种含氯噻啉和甲氧虫酰肼的农药杀虫组合物
CN103518773A (zh) * 2012-12-05 2014-01-22 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫组合物
CN105746523A (zh) * 2012-05-16 2016-07-13 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含吡丙醚的杀虫组合物
CN106818149A (zh) * 2017-01-13 2017-06-13 和县聂兴圩蔬菜种植有限责任公司 一种抱子甘蓝的种植培育方法
US10233134B2 (en) 2017-01-24 2019-03-19 Germains Seed Technology, Inc. Anti-fungal seed treatment formulations, treated seeds, and methods

Citations (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
WO2008066153A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agent
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69032882T2 (de) * 1989-10-06 1999-06-10 Nippon Soda Co. Ltd., Tokio/Tokyo Aminderivate
CA2616852C (en) * 1996-04-29 2013-06-04 Syngenta Participations Ag Pesticidal composition comprising thiamethoxam and diafenthiuron, fluazuron or lufenuron
ATE278322T1 (de) * 1998-06-17 2004-10-15 Bayer Cropscience Ag Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
WO2000044228A1 (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal compositions and insecticidal methods
KR100696328B1 (ko) * 1999-03-12 2007-03-21 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용적 살충 조성물
DE19913174A1 (de) * 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
TR200103697T2 (tr) * 1999-06-23 2002-05-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Haşere zehiri terkipleri ve yöntemleri.
GB0007910D0 (en) * 2000-03-30 2000-05-17 Novartis Ag Organic compounds
WO2002037964A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Synergistic pesticidal compositions comprising n-cyanomethyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide
DE10104871A1 (de) * 2001-02-03 2002-08-08 Aventis Cropscience Gmbh Verfahren zur Kontrolle von Schadorganismen in Nutzpflanzenkulturen
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7307043B2 (en) * 2001-09-28 2007-12-11 Syngenta Crop Protection, Inc. Aqueous neonicotinoid compositions for seed treatment
DE10207242A1 (de) * 2002-02-21 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10221121A1 (de) * 2002-05-13 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-methyl-imidamid-Derivate
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10356820A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
WO2005058039A1 (de) * 2003-12-12 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
DE102004033289A1 (de) * 2004-04-24 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
JP2006131516A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102004062512A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
DE102007045956A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070416A1 (de) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
AR071643A1 (es) * 2008-02-05 2010-07-07 Basf Se Mezclas de plaguicidas
WO2009098228A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
JP2009209124A (ja) * 2008-02-06 2009-09-17 Nissan Chem Ind Ltd 虫またはダニ防除用組成物
EP2127522A1 (de) * 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN101305724A (zh) * 2008-06-24 2008-11-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含杀虫环的杀虫剂组合物
CN102143684B (zh) * 2008-09-11 2014-10-22 日本曹达株式会社 农药组合物及果实袋
CN101455207A (zh) * 2008-11-17 2009-06-17 湖南万家丰科技有限公司 一种杀虫剂组合物
EP2201841A1 (de) * 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
WO2010100638A2 (en) * 2009-03-04 2010-09-10 Celsius Property B.V. Amsterdam (Nl) Seed treatment and pesticidal composition
CN101518254A (zh) * 2009-04-27 2009-09-02 陈章艳 含虫螨腈和啶虫脒的农药组合物
CN101622996A (zh) * 2009-08-12 2010-01-13 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀虫组合物
CN101658172A (zh) * 2009-08-16 2010-03-03 成都皇牌作物科学有限公司 一种含多杀霉素的杀虫组合物及其应用
CN101755817B (zh) * 2009-10-29 2013-04-17 深圳诺普信农化股份有限公司 一种用于地下害虫防治的杀虫组合物

Patent Citations (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2003106457A1 (en) 2002-06-14 2003-12-24 Syngenta Limited Spiroindolinepiperidine derivatives
WO2004099160A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005063094A1 (en) 2003-12-23 2005-07-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006100288A2 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
WO2008009360A2 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-cyano-n-halogenalkyl-imidamid derivate
WO2008066153A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agent
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2009049851A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP2010018586A (ja) 2008-07-14 2010-01-28 Meiji Seika Kaisha Ltd Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
WO2010006713A2 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
WO2010074751A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
CN102057925A (zh) 2011-01-21 2011-05-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"The Pesticide Manual", 2006, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL
BAUR ET AL., PESTICIDE SCIENCE, vol. 51, 1997, pages 131 - 152
S.R. COLBY, WEEDS, vol. 15, 1967, pages 20 - 22

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105746523A (zh) * 2012-05-16 2016-07-13 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含吡丙醚的杀虫组合物
CN105746523B (zh) * 2012-05-16 2018-06-26 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含吡丙醚的杀虫组合物
CN103518773A (zh) * 2012-12-05 2014-01-22 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫组合物
CN103478161A (zh) * 2013-09-05 2014-01-01 江苏龙灯化学有限公司 一种含氯噻啉和甲氧虫酰肼的农药杀虫组合物
CN106818149A (zh) * 2017-01-13 2017-06-13 和县聂兴圩蔬菜种植有限责任公司 一种抱子甘蓝的种植培育方法
US10233134B2 (en) 2017-01-24 2019-03-19 Germains Seed Technology, Inc. Anti-fungal seed treatment formulations, treated seeds, and methods
US10427989B2 (en) 2017-01-24 2019-10-01 Germain Seed Technology, Inc. Anti-fungal seed treatment formulations, treated seeds, and methods

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WO2012045680A3 (de) 2012-08-30

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