ME01216B - 5,7-diaminopirazolo[4,3-d]pirimidini s aktivnošću inhibitora pde-5 - Google Patents
5,7-diaminopirazolo[4,3-d]pirimidini s aktivnošću inhibitora pde-5Info
- Publication number
- ME01216B ME01216B MEP-2010-203A MEP20310A ME01216B ME 01216 B ME01216 B ME 01216B ME P20310 A MEP20310 A ME P20310A ME 01216 B ME01216 B ME 01216B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- compound according
- nitrogen
- oxygen
- optionally substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- ZTAWTRPFJHKMRU-UHFFFAOYSA-N 7-deaza-8-aza-2,6-diaminopurine Chemical class NC1=NC(N)=C2NN=CC2=N1 ZTAWTRPFJHKMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 101100296726 Caenorhabditis elegans pde-5 gene Proteins 0.000 title 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 84
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 55
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 41
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 38
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 38
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 38
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 35
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 32
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 32
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- -1 5-trifluoromethyl- 1, 2, 4-triazol-3-yl Chemical group 0.000 claims 16
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXAPHZLIRCXSHM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-7-(4-fluoro-3-methylanilino)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC=C(F)C(C)=C1 FXAPHZLIRCXSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[2-[[5-amino-2-[[1-[5-(diaminomethylideneamino)-2-[[1-[3-(1h-indol-3-yl)-2-[(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbon Chemical compound C1CCC(C(=O)N2C(CCC2)C(O)=O)N1C(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)C1CCC(=O)N1 UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNUMLNJTFKGLMZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl]-2h-1,2,4-oxadiazol-5-one Chemical compound C12=NC(N(C)CC)=NC(NC=3N=CC=C(C)C=3)=C2N(CCOCC)N=C1C1=NC(=O)ON1 DNUMLNJTFKGLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002153 Anal fissure Diseases 0.000 claims 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 2
- 102100030988 Angiotensin-converting enzyme Human genes 0.000 claims 2
- 208000016583 Anus disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 2
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000009531 Fissure in Ano Diseases 0.000 claims 2
- 208000017228 Gastrointestinal motility disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 206010061876 Obstruction Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 108090000882 Peptidyl-Dipeptidase A Proteins 0.000 claims 2
- 208000018262 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 206010040893 Skin necrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims 2
- 208000014617 hemorrhoid Diseases 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 2
- 201000010065 polycystic ovary syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000011461 pre-eclampsia Diseases 0.000 claims 2
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate Chemical compound C1C2N(C(=O)OC(C)(C)C)CC1NC2 UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZUHZNKJIJDAJFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 ZUHZNKJIJDAJFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTRFPGZJULTQHY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 PTRFPGZJULTQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLYAXYOJQGRXCA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 OLYAXYOJQGRXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXOCQKOPTWWGOM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CCC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 HXOCQKOPTWWGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHBHZBQVOZBEPW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC(F)F)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 PHBHZBQVOZBEPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUOASMKTCSCEFG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-fluoropropoxy)ethyl]-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCCCF)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 RUOASMKTCSCEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVORJBTVWKLQKI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC3CC3)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 NVORJBTVWKLQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- YGVZDIKWVXYLDL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 5-(dimethylamino)-1-(2-ethoxyethyl)-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OCCN(C)C)C2=NC(N(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 YGVZDIKWVXYLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIQMJKVVCTMKZ-UHFFFAOYSA-N 5-(diethylamino)-1-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC(F)F)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(CC)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 XUIQMJKVVCTMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OODLQWGZZKCNMK-UHFFFAOYSA-N 5-(diethylamino)-1-[2-(3-fluoropropoxy)ethyl]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCCCF)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(CC)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 OODLQWGZZKCNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SODJGBFMTJXCCS-UHFFFAOYSA-N 7-(3,4-dimethylanilino)-1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC=C(C)C(C)=C1 SODJGBFMTJXCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLBIWMGZPYVCHV-UHFFFAOYSA-N 7-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]-1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC(C)=N1 WLBIWMGZPYVCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004274 CCR5 Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010017088 CCR5 Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 claims 1
- 101100189582 Dictyostelium discoideum pdeD gene Proteins 0.000 claims 1
- 102000003979 Mineralocorticoid Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090000375 Mineralocorticoid Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 101150098694 PDE5A gene Proteins 0.000 claims 1
- 208000005107 Premature Birth Diseases 0.000 claims 1
- 208000006399 Premature Obstetric Labor Diseases 0.000 claims 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 claims 1
- 206010036600 Premature labour Diseases 0.000 claims 1
- 102000007637 Soluble Guanylyl Cyclase Human genes 0.000 claims 1
- 108010007205 Soluble Guanylyl Cyclase Proteins 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 206010001053 acute respiratory failure Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002160 alpha blocker Substances 0.000 claims 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical group [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002333 angiotensin II receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 102100029175 cGMP-specific 3',5'-cyclic phosphodiesterase Human genes 0.000 claims 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 claims 1
- 239000002792 enkephalinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- MWJCGMSTJUEASS-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OCC)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 MWJCGMSTJUEASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000003119 guanylate cyclase activator Substances 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 1
- KTEHUXPXWAOYEE-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OC)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC=CC(C)=N1 KTEHUXPXWAOYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N pregabalin Chemical compound CC(C)C[C@H](CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 229960001233 pregabalin Drugs 0.000 claims 1
- 208000026440 premature labor Diseases 0.000 claims 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000002815 pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004193 respiratory failure Diseases 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 claims 1
- 230000037387 scars Effects 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006223 tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006173 tetrahydropyranylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008728 vascular permeability Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (74)
1. Jedinjenje formule (I)u kome suR1 predstavlja neka ciklična grupa koja se bira između RA, RB, Rc i RD, od kojih jesvaka opciono supstituisana sa jednom ili više R7 grupa;R2 predstavlja vodonik ili C1-C2 alkil;R3 i R4 svaki nezavisno, predstavlja C1-C8 alkil, C2-C8 alkenil, C2-C8 alkinil ili C3-C10 cikloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, ili RE, opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa, ili vodonik; ili-NR3R4 formiraju RF, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R10 grupa;R5 se bira između -Y-C02R15 i -Y-R16;R6 koji može biti spojen sa N1 ili N2, predstavlja C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6alkenil ili C2-C6 alkinil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili neka ciklična grupa koja se bira između RJ, RK, RL i RM, ili R6 predstavlja RN, C3-C7 cikloalkil ili C3-C7 halocikloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C6 alkoksi ili C1-C6 haloalkoksi, ili R6 predstavlja vodonik;R7 predstavlja halo, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C10cikloalkil, C3-C10 halocikloalkil, fenil, OR12, 0C(0)R12, N02, NR12R13, NR12C(0)R13, NR12C02R14, C(0)R12, C02R12, CONR12R13 ili CN;R8 predstavlja halo, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, 0C(0)R12, N02, NR12R13,NR12C(0)R13, NR12C02R14, C(0)R12, C02R12, CONR12R13, CN, C3-C6 cikloalkil, RG ili RH, od kojih su dva poslednja opciono supstituisana sa jednom ili više R9 grupa;R9 predstavlja C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C02R12;R10 predstavlja halo, C3-C10 cikloalkil, C3-C10 halocikloalkil, fenil, OR12, 0C(0)R12,N02, NR12R13, NR12C(0)R13, NR12C02R14, C(0)R12, C02R13, CONR12R13, CN, okso, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, gde su ova dva poslednja opciono supstituisana sa R11;R11 predstavlja fenil, NR12R13 ili NR12C02R14;R12 i R13 svaki nezavisno, predstavlja vodonik, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R14 predstavlja C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R15 predstavlja vodonik ili C1-C6 alkil opciono supstituisan sa jednom ili više grupakoje se biraju između halo, OH, C1-C6alkiloksi, NH2, NH(C1-C6alkil) i N(C1-C6 alkil)2;R16 predstavlja neki izoster karboksilne kiseline koji se bira između tetrazol-5-il, 5-trifluorometil-1, 2, 4-triazol-3-il, 5-(metilsulfonil)-1, 2, 4-triazol-3-il, 2, 5-dihidro-5-okso-1, 2, 4-oksadiazol-3-il, -S02NHR17 i -CONHR18;R17 se bira između C1-C6 alkil, fenil, -CO-(C1-C6 alkil) i - CO-fenil;R18 se bira između -S02-(C1-C6 alkil) i -S02-fenil;Ra i RJ svaki nezavisno, predstavlja neka C3-C10 cikloalkil ili C3-C10 cikloalkenil grupa, od kojih svaka može biti monociklična, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklična, i koja može biti fuzionisana ili sa(a) nekim monocikličnim aromatičnim prstenom, koji se bira između prstena benzena i nekog 5- ili 6-članog heteroaromatičnog prstena koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora, ili(b) nekim 5-, 6- ili 7-članim heteroalicikličnim prstenom koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora;Rb i Rk svaki nezavisno, predstavlja neka fenil ili naftil grupa, od kojih svaka može bitifuzionisana sa(a) nekim C5-C7 cikloalkil ili C5-C7 cikloalkenil prstenom,(b) nekim 5-, 6- ili 7-članim heteroalicikličnim prstenom koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora, ili(c) nekim 5- ili 6-članim heteroaromatičnim prstenom koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora;Rc, Rl i Rn svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen ili delimično zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora, prsten koji može biti fuzionisan sa nekom C5-C7 cikloalkil ili C5-C7 cikloalkenil grupom, ili neki monociklični aromatični prsten koji se bira između prestena benzena i nekog 5- ili 6-članog heteroaromatičnog prstena, koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora;Rd i Rm svaki nezavisno, predstavlja neki 5- ili 6-član heteroaromatični prsten, koji sadrži do tri nezavisna heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora, prsten, koji može još biti fuzionisan sa(a) nekim drugim 5- ili 6-članim heteroaromatičnim prstenom koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora;(b) C5-C7 cikloalkil ili C5-C7cikloalkenil prstenom;(c) nekim 5-, 6- ili 7-članim heteroalicikličnim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora; ili(d) nekim prstenom benzena;Re, Rf i Rg svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora;Rh predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži do tri heteroatoma koji se nezavisno biraju između azota, kiseonika i sumpora; iY predstavlja neka kovalentna veza, -CH2-0-CH2-, C1-C6 alkilenil ili C3-C7 cikloalkilenil; neki njegov tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
2. Jedinjenje prema Zahtevu 1, gde R1 predstavlja RA, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R7 grupa; a RA predstavlja neka C3-C10 cikloalkil grupa, koja može biti ili monociklična, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklična, a može biti fuzionisana ili sa (a) nekim monocikličnim aromatičnim prstenom koji se bira između nekog prstena benzena i nekim 5- ili 6-članim heteroaromatičnim prstenom koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora, ili (b) nekim 5-, 6- ili 7-članim heteroalicikličnim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora.
3. Jedinjenje prema Zahtevu 2, gde RA predstavlja neka monociklična C3-C8 cikloalkil grupa.
4. Jedinjenje prema Zahtevu 3, gde RA predstavlja neka monociklična C5-C7 cikloalkil grupa.
5. Jedinjenje prema Zahtevu 4, gde je RA ciklopentil ili cikloheksil.
6. Jedinjenje prema Zahtevu 1, gde R1 predstavlja RB, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R7 grupa.
7. Jedinjenje prema Zahtevu 6, gde je RB fenil.
8. Jedinjenje prema Zahtevu 1, gde R1 predstavlja Rc, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R7 grupa.
9. Jedinjenje prema Zahtevu 8, gde Rc predstavlja neki monociklični zasićen ili delimično zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 8 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
10. Jedinjenje prema Zahtevu 9, gde Rc predstavlja neki monociklični zasićen ili delimično zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
11. Jedinjenje prema Zahtevu 10, gde Rc predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
12. Jedinjenje prema Zahtevu 1, gde R1 predstavlja RD, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R7 grupa.
13. Jedinjenje prema Zahtevu 12, gde RD predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži do tri nezavisna heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora.
14. Jedinjenje prema Zahtevu 13, gde RD predstavlja neki 5-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži jedan heteroatom koji se bira između azota, kiseonika i sumpora, i opciono još do dva atoma azota u prstenu, ili neki 6-člani heteroaromatični prsten uključujući 1, 2 ili 3 atoma azota.
15. Jedinjenje prema Zahtevu 14, gde je RD furanil, tienil, pirolil, pirazolil, imidazolil, izoksazolil, oksazolil, izotiazolil, tiazolil, oksadiazolil, piridil, piridazinil, pirimidil ili pirazinil.
16. Jedinjenje prema Zahtevu 15, gde je RD pirazolil, imidazolil, izoksazolil, oksazolil, oksadiazolil, piridil, piridazinil, pirimidil Ili pirazinil.
17. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 16, gde R7 predstavlja halo, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, OR12 ili CONR12R13.
18. Jedinjenje prema Zahtevu 17, gde R7 predstavlja halo, C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, hidroksi ili CONH(C1-C3 alkil).
19. Jedinjenje prema Zahtevu 18, gde je R7 fluoro, metil, etil, hidroksi, metoksi, propoksi ili CONHMe.
20. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 19, gde je R2 vodonik ili metil.
21. Jedinjenje prema Zahtevu 20, gde je R2 vodonik.
22. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 21, gde R3 predstavlja vodonik, C1-C6 alkil, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, ili RE, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa; a gde RE predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
23. Jedinjenje prema Zahtevu 22, gde R3 predstavlja vodonik, C1-C4 alkil, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, ili RE, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa; a gde RE predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
24. Jedinjenje prema Zahtevu 23, gde R3 predstavlja RE, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa, a gde RE predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 and 7 atoma u prstenu, koji sadrži jedan atom azota.
25. Jedinjenje prema Zahtevu 24, gde je RE azetidinil, pirolidinil ili piperidinil.
26. Jedinjenje prema Zahtevu 23, gde R3 predstavlja C1-C4 alkil, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, gde R8 predstavlja halo, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, NR12R13, NR12C02R14, C02R12, CONR12R13, Rg ili RH, od kojih su dva poslednja opciono supstituisana sa jednom ili više R9 grupa.
27. Jedinjenje prema Zahtevu 26, gde je R8 hidroksi, metoksi, metoksifenil, NH2, NHMe, NMe2, NHC02tBu, NMeCO2tBu, C02H, CONHMe, RG ili RH, od kojih su dva poslednja opciono supstituisana sa jednom ili više R9 grupa.
28. Jedinjenje prema Zahtevu 27, gde R8 predstavlja RG, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa, a gde RG predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
29. Jedinjenje prema Zahtevu 28, gde RG predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, koji sadrži jedan atom azota i opciono jedan atom kiseonika.
30. Jedinjenje prema Zahtevu 29, gde je RG pirolidinil, piperidinil ili morfolinil.
31. Jedinjenje prema Zahtevu 27, gde R8 predstavlja RH, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa, a gde RH predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži do dva atoma azota.
32. Jedinjenje prema Zahtevu 31, gde je RH pirazolil.
33. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 22 do 32, gde je R9 metil ili C02'Bu.
34. Jedinjenje prema Zahtevu 23, gde R3 predstavlja vodonik ili C1-C4 alkil, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, ili je R3 azetidinil, pirolidinil ili piperidinil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa, a gde je R8 hidroksi, metoksi, metoksifenil, NH2, NHMe, NMe2, NHC02tBu, NMeC02tBu, C02H, CONHMe, pirolidinil, piperidinil, morfolinil ili pirazolil, gde su ova poslednja četiri opciono supstituisana sa jednom ili više R9 grupa, gde je R9 metil ili C02tBu.
35. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 34, gde R4 predstavlja vodonik, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil.
36. Jedinjenje prema Zahtevu 35, gde R4 predstavlja vodonik, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil.
37. Jedinjenje prema Zahtevu 36, gde je R4 vodonik, metil ili etil.
38. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 21, gde -NR3R4 formiraju RF, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R10 grupa, a gde RF predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, koji sadrži najmanje jedan atom azota, i opciono jedan drugi atom, koji se bira između kiseonika i sumpora.
39. Jedinjenje prema Zahtevu 38, gde RF predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, a sadrži jedan ili dva atoma azota, i opciono jedan drugi atom, koji se bira između kiseonika i sumpora.
40. Jedinjenje prema Zahtevu 39, gde se RF bira između azetidinil, pirolidinil, piperidinil, piperazinil, morfolinil, 3-azabiciklo[3. 1. 0]heks-3-il, homopiperazinil, 2, 5-diazabiciklo[4. 3. 0]non-2-il, 3, 8-diazabiciklo[3. 2. 1]okt-3-il, 3, 8-diazabiciklo[3. 2. 1]okt-8-il, 2, 5-diazabiciklo[2. 2. 1]hept-2-il, 1, 4-diazabiciklo[4. 3. 0]non-4-il i 1, 4-diazabiciklo[3. 2. 2]non-4-il.
41. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 38 do 40, gde R10 predstavlja halo, OR12, NR12R13, NR1zC02R14, C02R13, okso, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, od kojih su dva poslednja opciono supstituisana sa R11.
42. Jedinjenje prema Zahtevu 41, gde je R10 halo, metil, etil, izopropil, hidroksi, metoksi, NH2, NHMe, NMe2, NHCO2tBu, C02H, CC2tBu, okso, benzil, -CH2NH2, -CH2NHMe, CH2NMe2 ili -CH2NMeC02tBu.
43. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 42, gde R5 predstavlja -Y-C02R15.
44. Jedinjenje prema Zahtevu 43, gde R15 predstavlja vodonik ili C1-C3 alkil, a Y je neka kovalentna veza.
45. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 42, gde R5 predstavlja -Y-R16.
46. Jedinjenje prema Zahtevu 45, gde R16 predstavlja -CONHR18, tetrazol-5-il ili 2, 5-dihidro- 5-okso-1, 2, 4-oksadiazol-3-il, a Y je neka kovalentan veza ili neka metilenska grupa.
47. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 46, gde se R6 nalazi na N1.
48. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 47, gde R6 predstavlja C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi, ili neka ciklična grupa koja se bira između RJ, RL i RM, ili R6 predstavlja RN ili vodonik; RJ predstavlja neka C3-C7 monociklična cikloalkil grupa; RL i RN, svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični, zasićen ili delimično zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 4 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; a RM predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži do tri nezavisna heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora.
49. Jedinjenje prema Zahtevu 48, gde R6 predstavlja C1-C4 alkil ili C1-C4 haloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, ili neka ciklična grupa, koja se bira između RJ, RL i RM, ili R6 predstavlja RN ili vodonik; RJ je ciklopropil ili ciklobutil; RL i RN, svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži ili 5 ili 6 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; a RM predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži jedan heteroatom koji se bira između azota, kiseonika i sumpora.
50. Jedinjenje prema Zahtevu 49, gde R6 predstavlja C1-C4 alkil ili C1-C4 haloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C4 alkoksi, ili neka ciklična grupa, koja se bira između RJ, Ru i Rm, ili R6 predstavlja RN ili vodonik; RJ je ciklopropil ili ciklobutil; RL i RN svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži ili 5 ili 6 atoma u prstenu, a koji sadrži jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; i RM predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten, koji sadrži jedan atom azota.
51. Jedinjenje prema Zahtevu 50, gde R6 predstavlja C1-C4 alkil ili C1-C4 haloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C4 alkoksi, ciklopropil, ciklobutil, tetrahidrofuranil, tetrahidropiranil ili piridinil, ili je R6 vodonik ili tetrahidropiranil.
52. Jedinjenje prema Zahtevu 51, gde je R6 vodonik, metil, etil, izopropil, izobutil, metoksietil, metoksipropil, etoksietil, etoksipropil, propoksietil, 2, 2, 2-trifluoroetil, tetrahidrofuranilmetil, tetrahidropiranilmetil, tetrahidropiranil ili piridinilmetil.
53. Jedinjenje prema Zahtevu 1, gde R3 predstavlja vodonik, C1-C4 alkil, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R8 grupa, ili RE koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R9 grupa; R4 predstavlja vodonik, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; ili -NR3R4 formiraju RF, koji je opciono supstituisan sa jednom ili više R10 grupa; R6 predstavlja C1-C4 alkil ili C1-C4 haloalkil, od kojih je svaki opciono supstituisan sa C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi ili neka ciklična grupa koja se bira između RJ, RL i RM, ili R6 predstavlja RN ili vodonik; RA predstavlja neka monociklična C3-C8 cikloalkil grupa; R8 je fenil; Rc predstavlja neki monociklični zasićen ili delimično zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 8 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; Rd predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten koji sadrži do tri nezavisna heteroatoma, koji se biraju između azota, kiseonika i sumpora; Re predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; Rf predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; RJ je ciklopropil ili ciklobutil; Rl i Rn, svaki nezavisno, predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži ili 5 ili 6 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; Rm predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten koji sadrži jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; i Y predstavlja neka kovalentna veza ili C1-C6 alkilenil.
54. Jedinjenje prema Zahtevu 53, gde R1 predstavlja neka ciklična grupa koja se bira između RA, RB, Rc i RD, od kojih je svaki opciono supstituisan sa jednom ili više R7 grupa; R7 predstavlja halo, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, OR12 ili CONR12R13; R8 predstavlja halo, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, NR12R13, NR12C02R14, C02R12, CONR12R13, Rg ili RH, od kojih su ova poslednja dva opciono supstituisana sa jednom ili više R9 grupa; Ra predstavlja neka monociklična C5-C7 cikloalkil grupa; Rb je fenil; Rc predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; Rd predstavlja neki 5-člani heteroaromatični prsten koji sadrži jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora, i opciono do dva druga atoma azota u prstenu, ili neki 6-člani heteroaromatični prsten koji sadrži 1, 2 ili 3 atoma azota; Re predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, koji sadrži jedan atom azota; Rf predstavlja neki monociklični, ili kada ima odgovarajući broj atoma u prstenu, policiklični zasićen prstenasti sistem, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu koji sadrži najmanje jedan atom azota, i opciono jedan drugi atom, koji se bira između kiseonika i sumpora; Rg predstavlja neki monociklični zasićen prstenasti sistem koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, koji se bira između azota, kiseonika i sumpora; Rh predstavlja neki 5- ili 6-člani heteroaromatični prsten koji sadrži do dva atoma azota; i Y predstavlja neka kovalentna veza ili -CH2-.
55. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje se bira iz grupe koju čine: metil 5-((1S, 4S)-2, 5-diazabiciklo[2. 2. 1]hept-2-il)-1-(2-etoksietil)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilat, metil 1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(6-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilat, etil 1 -(2-etoksietil)-5-(N-etil-A/-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1 H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilat, 2- (dimetilamino)etil 5-dimetilamino-1-(2-etoksietil)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilat, 1-(2-etoksietil)-5-(N-metil-N-propilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin- 3- karboksilna kiselina, 5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilarnino)-1-(2-propoksi-etil)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 7-(4, 6-dimetilpiridin-2-ilamino)-1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metil-amino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 5-(N-ciklobutil-N-metilamino)-1-(2-etoksietil)-7-(4-metilpiridin-2-ilarriino)-1H-pirazolo [4, 3-d] pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1-(2-etoksietil)-5-izopropilamino-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1 -(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(2-metoksipirimidin-4-ilamino)-1 H-pirazolo [4, 3-d] pirimidin-3-karboksilna kiselina, 3-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3- d]pirimidin-3-il]-2H-1, 2, 4-oksadiazol-5-on, 3-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-il]-2H-1, 2, 4-oksadiazol-5-on, 1-(2-etoksietil)-7-(4-fluoro-3-metilfenilamino)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1 -(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(4- fluoro-3-metilfenilamino)-1 H-pirazolo [4, 3-d] pirimidin-3-karboksilna kiselina, 7-(3, 4-dimetilfenilamino)-1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d] pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1-(2-(ciklopropilmetoksi)etil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1-(2-(ciklopropilmetoksi)etil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1fy-pirazolo [4, 3-d] pirimidin-3-karboksilna kiselina, 1-(2-izopropoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3- d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metiiaimino)-7-(4-metilpiridin-2-il-amino)-1H-pirazolo[4, 3- d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, N-[5-(etil-metil-amino)-1-[2-(3-fluoro-propoksi)-etil]-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1/7-pirazolo [4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, N-[1-[2-(3-fluoro-propoksi)-etil]-5-(izopropil-metil-amino)-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H- pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, N-[5-dietilamino-1-[2-(3-fluoro-propoksi)-etil]-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H- pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, N-[5-dietilamino-1-[2-(2, 2-difluoro-etoksi)-etil]-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3- d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, N-[1-[2-(2, 2-difluoro-etoksi)-etil]-5-(etil-metil-amino)-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, i N-[1-[2-(2, 2-difluoro-etoksi)-etil]-5-(izopropil-metil-amino)-7-(4-metil-piridin-2-ilamino)-1 W-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]-metansulfonamid, i njegovi tautomeri ili farmaceutski prihvatljive soli ili solvati pomenutih jedinjenja ili tautomera.
56. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je 1-(2-etoksietil)-5-(metil(propil)amino)-7-(4- metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njen tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
57. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je 3-(1-(2-etoksietil)-5-(etil(metil)amino)-7-(4- metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-il)-1, 2, 4-oksadiazol-5(2H)-on, njegov tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
58. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je 1-(2-etoksietil)-7-(4-fluoro-3-metilfenilamino)-5-(izopropil(metil)amino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njen tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
59. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je 1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njen tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
60. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, njegov tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
61. Jedinjenje prema Zahtevu 1, koje je N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(4-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4, 3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, njegov tautomer ili neka farmaceutski prihvatljiva so ili solvat pomenutog jedinjenja ili tautomera.
62. Farmaceutska kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61 i neki farmaceutski prihvatljiv razblaživač ili nosač.
63. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za upotrebu kao lek.
64. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za upotrebu prema Zahtevu 57, kao lek za tretman neke bolesti ili stanja kod kojih je već poznato ili se može pokazati da inhhibicija PDE5, izaziva neki koristan efekat.
65. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za upotrebu prema Zahtevu 57 ili 58, kao lek za tretman neke bolesti ili stanja koji se biraju između hipertenzije, kongestivne srčane smetnje, angine pektoris, moždanog udara, bolesti koronarnih arterija, insuficijencije srca, stanja smanjene propustljivosti krvnih sudova, periferne vaskularne bolesti, ateroskleroze, tolerancije izazvane nitratima, tolerancije nitrata, dijabetesa, poremećene tolerancije glukoze, metaboličkog sindroma, gojaznosti, seksualne disfunkcije, prevremenog porođaja, pre-eklamsije, dismenoreje, sindroma policističnih jajnika, benigne hiperpazije prostate, opstrukcije pražnjenja bešike, inkontinencije, hronične opstruktivne bolesti pluća, akutnog respiratornog oštećenja, bronhitisa, hronične astme, alergijske astme, alergijskog rinitisa, poremećaja pokretljivosti utrobe, Kawasaki-evog sindroma, multiple skleroze, Alzheimer-ove bolesti, psorijaze, nekroze kože, stvaranja ožiljaka, fibroze, bola, kancera, metastaza, ćelavosti, pečenja u jednjaku, analnih fisura i hemoroida.
66. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za upotrebu prema Zahtevu 59 kao leka za tretman pulmonarne hipertenzije.
67. Jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za upotrebu prema Zahtevu 59 kao leka za tretman neuropatskog bola.
68. Upotreba jedinjenja prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, za proizvodnju leka za tretman bolesti ili stanja koje se bira između hipertenzije, komgestivne srčane smetnje, angine pektoris, moždanog udara, bolesti koronarnih arterija, insuficijencije srca, stanja smanjene propustljivosti krvnih sudova, periferne vaskularne bolesti, ateroskleroze, tolerancije izazvane nitratima, tolerancije nitrata, dijabetesa, poremećene tolerancije glukoze, metaboličkog sindroma, gojaznosti, seksualne disfunkcije, prevremenog porođaja, pre-eklamsije, dismenoreje, sindroma policističnih jajnika, benigne hiperpazije prostate, opstrukcije pražnjenja bešike, inkontinencije, hronične opstruktivne bolesti pluća, akutnog respiratornog oštećenja, bronhitisa, hronične astme, alergijske astme, alergijskog rinitisa, poremećaja pokretljivosti utrobe, Kawasaki-evog sindroma, multiple skleroze, Alzheimer-ove bolesti, psorijaze, nekroze kože, stvaranja ožiljaka, fibroze, bola, kancera, metastaza, ćelavosti, pečenja u jednjaku, analnih fisura i hemoroida.
69. Farmaceutska kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 61, i neki drugi farmaceutski aktivni agens, koji se bira iz grupe koju čine aspirin, antagonisti receptora angiotenzina II, blokatori kalcijumoovog kanala, beta-blokatori, antagonisti receptora CCR5, CI1027, imidazolini, antihipertenzivni agensi sGCa (aktivatori rastvorne gvanilat ciklaze), diuretici, alfa adrenergijski antagonisti, inhibitori ACE (enzima konverzije angiotenzina), antagonisti receptora aldosterona, inhibitori neutralne endopeptidaze, antidijabetski agensi, sulfoniluree, glitazone, agensi za snižavanje holesterola i alfa-2-delta Ugandi.
70. Farmaceutska kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kom od Zahteva 1 do 55 i pregabalin.
71. Jedinjenje formule (III) gde su R1, R2, R6 i Y definisani u Zahtevu 1, a RA predstavlja C1-C6 alkil ili benzil, pod uslovom da to jedinjenje nije jedinjenje formule: gde su R1, R2 i R6 isti kao što su definisani u Zahtevu 1.
72. Jedinjenje prema Zahtevu 71, formule (IIID)
73. Jedinjenje formule (V) gde su R6 i Y definisani u Zahtevu 1, a RA predstavlja C1-C6 alkil ili benzil, pod uslovom da jedinjenje formule (V) nije jedinjenje formule: gde je R6 isto kao što je definisano u Zahtevu 1.
74. Jedinjenje prema Zahtevu 73, formule (VB)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0327319.0A GB0327319D0 (en) | 2003-11-24 | 2003-11-24 | Novel pharmaceuticals |
| PCT/IB2004/003747 WO2005049616A1 (en) | 2003-11-24 | 2004-11-12 | 5,7-DIAMINOPYRAZOLO [4,3-d] PYRIMIDINES WITH PDE-5 INHIBITING ACTIVITY |
| EP04798876A EP1689751B1 (en) | 2003-11-24 | 2004-11-12 | 5,7-diaminopyrazolo[4,3-d]pyrimidines with pde-5 inhibiting activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME01216B true ME01216B (me) | 2013-03-20 |
Family
ID=29764364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2010-203A ME01216B (me) | 2003-11-24 | 2004-11-12 | 5,7-diaminopirazolo[4,3-d]pirimidini s aktivnošću inhibitora pde-5 |
Country Status (43)
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200626155A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| JP5043668B2 (ja) | 2004-09-20 | 2012-10-10 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 複素環誘導体および治療薬としてのそれらの使用 |
| AR051092A1 (es) | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa |
| BRPI0515482A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos e seus usos como agentes terapêuticos |
| EP2289510A1 (en) | 2004-09-20 | 2011-03-02 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-coa desaturase enzymes |
| CN101084212A (zh) | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶介导剂的用途 |
| MX2007003332A (es) | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa-desaturasa. |
| EP1809632A2 (en) * | 2004-10-28 | 2007-07-25 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives useful as pde-5 inhibitors |
| PL1881985T3 (pl) | 2005-05-12 | 2011-05-31 | Pfizer | Bezwodne krystaliczne postacie N-[1-(2-etoksyetylo)-5-(N-etylo-N-metyloamino)-7-(4-metylopirydyn-2-yloamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyno-3-karbonylo]metano-sulfonoamidu |
| JP2009513563A (ja) | 2005-06-03 | 2009-04-02 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | ヒトのステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ阻害剤としてのアミノチアゾール誘導体 |
| NL1029244C2 (nl) * | 2005-06-10 | 2006-12-12 | Ronald Silfried Marlin | Middel ter vergroting van het mannelijk geslachtsorgaan. |
| DE102005050377A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung |
| NL2000291C2 (nl) | 2005-11-10 | 2009-02-17 | Pfizer Prod Inc | 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H- pyrazool(4,3-d)pyrimidine-5-yl)piperidine-4-carbonzuur en zouten daarvan. |
| EP1960372B1 (en) | 2005-12-15 | 2015-12-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Kinase inhibitors and their uses |
| EP1820502A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-22 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Active substance combination comprising azolylcarbinol compounds |
| WO2007113243A2 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Investigación Y Clínica Andrológicas S.L. | Use of pde 5 inhibitors for the treatment of overactive bladder |
| WO2008132589A1 (en) * | 2007-05-01 | 2008-11-06 | Pfizer Limited | Combinations comprising pregabalin |
| WO2009050554A2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Pfizer Inc. | Treatment of central nervous system disorders |
| DE102008063992A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-09-02 | Lerner, Zinoviy, Dipl.-Ing. | Neue aliphatisch substituierte Pyrazolopyridine und ihre Verwendung |
| ES2602794T3 (es) | 2011-03-31 | 2017-02-22 | Pfizer Inc | Piridinonas bicíclicas novedosas |
| WO2012172449A1 (en) | 2011-06-13 | 2012-12-20 | Pfizer Inc. | Lactams as beta secretase inhibitors |
| EP2751116B1 (en) | 2011-08-31 | 2016-10-12 | Pfizer Inc | Hexahydropyrano [3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| WO2013164730A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-07 | Pfizer Inc. | Heterocyclic substituted hexahydropyrano [3,4-d] [1,3] thiazin- 2 -amine compounds as inhibitors of app, bace1 and bace 2. |
| CA2882389A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Pfizer Inc. | Alkyl-substituted hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| UA110688C2 (uk) | 2012-09-21 | 2016-01-25 | Пфайзер Інк. | Біциклічні піридинони |
| WO2014091352A1 (en) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Pfizer Inc. | Hexahydropyrano [3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds as inhibitors of bace1 |
| EP2935282A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Pfizer Inc. | CARBOCYCLIC- AND HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS |
| JP2016507551A (ja) | 2013-02-13 | 2016-03-10 | ファイザー・インク | ヘテロアリール置換ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｄ］［１，３］チアジン−２−アミン化合物 |
| US9233981B1 (en) | 2013-02-15 | 2016-01-12 | Pfizer Inc. | Substituted phenyl hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| MA38333A1 (fr) | 2013-02-19 | 2017-02-28 | Pfizer | Composés d'azabenzimidazole en tant qu'inhibiteurs d'isozymes pde4 pour le traitement de troubles du snc et d'autres affections |
| EP3052495B1 (en) | 2013-10-04 | 2019-06-26 | Pfizer Inc | Novel bicyclic pyridinones as gamma-secretase modulators |
| CA2934391A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Glucose transport inhibitors |
| WO2015150957A1 (en) | 2014-04-01 | 2015-10-08 | Pfizer Inc. | Chromene and 1,1 a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators |
| DK3126354T3 (da) * | 2014-04-04 | 2020-03-09 | H Lundbeck As | Halogenerede quinazolin-thf-aminer som pde1-inhibitorer |
| PE20170327A1 (es) | 2014-04-10 | 2017-04-21 | Pfizer | 2-AMINO-6-METIL-4,4a,5,6-TETRAHIDROPIRANO[3,4d] [1,3] TIAZIN-8a(8H)-IL-1,3-TIAZOL-4-ILAMIDAS |
| EP3172210B1 (en) | 2014-07-24 | 2020-01-15 | Pfizer Inc | Pyrazolopyrimidine compounds |
| DK3177624T3 (da) | 2014-08-06 | 2019-07-01 | Pfizer | Imidazopyridazinforbindelser |
| CA2963051C (en) * | 2014-12-08 | 2023-10-17 | Janssen Sciences Ireland Uc | Piperidine substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (rsv) |
| WO2016125048A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Pfizer Inc. | Novel cyclopropabenzofuranyl pyridopyrazinediones |
| UA125334C2 (uk) | 2015-06-17 | 2022-02-23 | Пфайзер Інк. | Трициклічні сполуки та їх застосування як інгібіторів фосфодіестерази |
| EP3353183A1 (en) | 2015-09-24 | 2018-08-01 | Pfizer Inc | N-[2-(2-amino-6,6-disubstituted-4, 4a, 5, 6-tetrahydropyrano [3,4-d][1,3]thiazin-8a (8h)-yl) -1, 3-thiazol-4-yl]amides |
| EP3353174A1 (en) | 2015-09-24 | 2018-08-01 | Pfizer Inc | N-[2-(3-amino-2,5-dimethyl-1,1-dioxido-5,6-dihydro-2h-1,2,4-thiadiazin-5-yl)-1,3-thiazol-4-yl]amides useful as bace inhibitors |
| EP3353182A1 (en) | 2015-09-24 | 2018-08-01 | Pfizer Inc | Tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazin derivatives and their use as bace inhibitors |
| AU2017223132B2 (en) | 2016-02-23 | 2019-12-05 | Pfizer Inc. | 6,7-Dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-2-carboxamide compounds |
| CN109641898B (zh) | 2016-07-01 | 2022-04-08 | 辉瑞公司 | 用于治疗神经和神经退行性疾病的5,7-二氢-吡咯并-吡啶衍生物 |
| IL271290B2 (en) | 2017-06-22 | 2023-11-01 | Pfizer | Dihydro-pyrrolo-pyridine derivatives |
| PT3768669T (pt) | 2018-03-23 | 2023-04-24 | Pfizer | Derivados de piperazina azaspiro |
| US11786528B2 (en) | 2018-06-04 | 2023-10-17 | Exscientia Ltd. | Pyrazolopyrimidine compounds as adenosine receptor antagonists |
| CA3110520A1 (en) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Terns, Inc. | Thyroid hormone receptor beta agonist compounds |
| CN121081472A (zh) | 2018-12-13 | 2025-12-09 | 拓臻股份有限公司 | 一种THRβ受体激动剂化合物及其制备方法和用途 |
| WO2021050945A1 (en) | 2019-09-12 | 2021-03-18 | Terns, Inc. | Thyroid hormone receptor beta agonist compounds |
| WO2021154668A1 (en) * | 2020-01-27 | 2021-08-05 | Bristol-Myers Squibb Company | 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS |
| US12144815B2 (en) | 2021-02-23 | 2024-11-19 | Hoth Therapeutics, Inc. | Use of aprepitant for treating Alzheimer's disease |
| JP7788056B2 (ja) * | 2022-03-10 | 2025-12-18 | 積水化学工業株式会社 | ウイルス感染阻止剤、ウイルス感染阻止製品、ウイルス感染阻止塗料及び樹脂組成物 |
| WO2024118524A1 (en) | 2022-11-28 | 2024-06-06 | Cerevel Therapeutics, Llc | Azaindole compounds and their use as phosphodiesterase inhibitors |
| TW202506131A (zh) | 2023-04-07 | 2025-02-16 | 美商拓臻製藥公司 | ＧＬＰ－１Ｒ及ＴＨＲβ激動劑之組合以及其使用方法 |
| WO2025145091A1 (en) | 2023-12-29 | 2025-07-03 | Pfizer Inc. | Crystalline forms of a muscarinic m4 receptor modulator and methods of treating diseases |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW370529B (en) * | 1992-12-17 | 1999-09-21 | Pfizer | Pyrazolopyrimidines |
| GB9823102D0 (en) * | 1998-10-23 | 1998-12-16 | Pfizer Ltd | Pharmaceutically active compounds |
| PT1123296E (pt) * | 1998-10-23 | 2003-12-31 | Pfizer | Inibidores de cgmp pdes derivados da pirazolopirimidinona para tratamento da disfuncao sexual |
| DE10031236A1 (de) * | 2000-06-27 | 2002-01-10 | Qiagen Gmbh | Verwendung von Carbonsäuren und anderen Additiven in Kombination mit kationischen Verbindungen zur Stabilisierung von Nukleinsäuren in biologischen Materialien |
| DE10031584A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Merck Patent Gmbh | 5-Aminoalkyl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine |
| DE60237425D1 (de) * | 2002-03-28 | 2010-10-07 | Univerzita Palackeho V Olomouc | PyrazoloÄ4,3-dÜpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und therapeutische Anwendung |
| KR100824193B1 (ko) * | 2003-04-29 | 2008-04-21 | 화이자 인코포레이티드 | 고혈압 치료에 유용한5,7-디아미노피라졸로[4,3-ｄ]피리미딘 |
-
2003
- 2003-11-24 GB GBGB0327319.0A patent/GB0327319D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-11-12 ES ES04798876T patent/ES2351622T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 OA OA1200600166A patent/OA13289A/en unknown
- 2004-11-12 WO PCT/IB2004/003747 patent/WO2005049616A1/en not_active Ceased
- 2004-11-12 PL PL04798876T patent/PL1689751T3/pl unknown
- 2004-11-12 NZ NZ548097A patent/NZ548097A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 JP JP2006540647A patent/JP4056015B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 AT AT04798876T patent/ATE485297T1/de active
- 2004-11-12 CN CN2004800345707A patent/CN1882591B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 KR KR1020067010152A patent/KR100848216B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 CN CN200810085940XA patent/CN101362765B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 AP AP2006003591A patent/AP2227A/xx active
- 2004-11-12 CN CN2008100859397A patent/CN101362764B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 DK DK04798876.1T patent/DK1689751T3/da active
- 2004-11-12 CN CN200910151866A patent/CN101647802A/zh active Pending
- 2004-11-12 HR HR20100651T patent/HRP20100651T1/hr unknown
- 2004-11-12 DE DE602004029705T patent/DE602004029705D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 GE GEAP20049412A patent/GEP20084528B/en unknown
- 2004-11-12 ME MEP-2010-203A patent/ME01216B/me unknown
- 2004-11-12 PT PT04798876T patent/PT1689751E/pt unknown
- 2004-11-12 KR KR1020087009034A patent/KR100893999B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 EP EP04798876A patent/EP1689751B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-12 AU AU2004290643A patent/AU2004290643B2/en not_active Ceased
- 2004-11-12 RS RSP-2010/0534A patent/RS51556B/sr unknown
- 2004-11-12 MX MXPA06005914A patent/MXPA06005914A/es active IP Right Grant
- 2004-11-12 SG SG200704860-6A patent/SG133614A1/en unknown
- 2004-11-12 CA CA002546987A patent/CA2546987C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 SI SI200431562T patent/SI1689751T1/sl unknown
- 2004-11-12 EA EA200600677A patent/EA011772B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 BR BRPI0416869-0A patent/BRPI0416869A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 UY UY28625A patent/UY28625A1/es active IP Right Grant
- 2004-11-22 PE PE2004001138A patent/PE20051061A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 MY MYPI20044834A patent/MY140872A/en unknown
- 2004-11-23 AR ARP040104331A patent/AR046711A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-23 NL NL1027568A patent/NL1027568C2/nl not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 TW TW093136019A patent/TWI265031B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 PA PA20048617701A patent/PA8617701A1/es unknown
- 2004-12-11 UA UAA200605669A patent/UA81994C2/uk unknown
-
2006
- 2006-04-10 IS IS8406A patent/IS8406A/is unknown
- 2006-04-10 ZA ZA200602899A patent/ZA200602899B/en unknown
- 2006-05-04 IL IL175433A patent/IL175433A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 CR CR8416A patent/CR8416A/es unknown
- 2006-05-23 EC EC2006006580A patent/ECSP066580A/es unknown
- 2006-05-24 MA MA29050A patent/MA28172A1/fr unknown
- 2006-05-24 TN TNP2006000154A patent/TNSN06154A1/fr unknown
- 2006-06-23 NO NO20062950A patent/NO336526B1/no not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-11-24 CY CY20101101062T patent/CY1110933T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME01216B (me) | 5,7-diaminopirazolo[4,3-d]pirimidini s aktivnošću inhibitora pde-5 | |
| AU2011257336B2 (en) | The use of sGC stimulators, sGC activators, alone and combinations with PDE5 inhibitors for the treatment of systemic sclerosis (SSc). | |
| CA2800541C (en) | Soluble guanylate cyclase activators | |
| ES2644781T3 (es) | Azabiciclos sustituidos y su uso | |
| JP6234938B2 (ja) | 置換トリアジン誘導体および可溶性グアニル酸シクラーゼの刺激剤としてのその使用 | |
| ES2414808T3 (es) | Nuevas pirazolopiridinas sustituidas de manera alifática y su uso | |
| JP5608217B2 (ja) | スルホン酸アミドおよびスルホキシイミン置換ジアリール−シヒドロピリミジノンおよびその使用 | |
| TW201002327A (en) | Cytokine inhibitors | |
| JP2020503264A (ja) | Ｒｈｏキナーゼ阻害剤としての二環式ジヒドロピリミジンカルボキサミド誘導体 | |
| CA2958671C (en) | Imidazopyridazine compounds and their use | |
| BR112016024455B1 (pt) | Composto heterocíclico bicíclico ou tricíclico | |
| RU2006143571A (ru) | Производные пирразолпиримидина | |
| JP2006502119A (ja) | 新規２，５−二置換ピリミジン誘導体 | |
| AU2016298962B2 (en) | Compounds and pharmaceutical composition associated with ubiquitination-proteasome system | |
| CA2545196A1 (en) | Pyrazolopyrimidines |