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WO2025089338A1 - 導電性高分子組成物及びその用途 - Google Patents

導電性高分子組成物及びその用途 Download PDF

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WO2025089338A1
WO2025089338A1 PCT/JP2024/037904 JP2024037904W WO2025089338A1 WO 2025089338 A1 WO2025089338 A1 WO 2025089338A1 JP 2024037904 W JP2024037904 W JP 2024037904W WO 2025089338 A1 WO2025089338 A1 WO 2025089338A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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conductive
conductive polymer
compound
group
polymer composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/037904
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English (en)
French (fr)
Inventor
康敬 松本
榛花 青木
定快 林
裕一 箭野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of WO2025089338A1 publication Critical patent/WO2025089338A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/16—Anti-static materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances

Definitions

  • the present invention relates to a conductive polymer composition and its uses.
  • Plastics are easier to mold than metal or glass, but they have the problem of being easily scratched on the surface. This problem can be solved by applying a film such as a hard coat to protect the plastic surface.
  • Applications for hard coats are broadly divided into electronics and non-electronics fields. In recent years, with the advancement of the Internet of Things (IoT) and the development of a wide variety of devices, there is a high demand for hard coats in the electronics field. Specific products that are applied with hard coats include various displays.
  • UV-curable hard coats that use UV-curable resins can be processed at lower temperatures and in shorter times than conventional coating agents. This feature increases productivity and efficiency, and so they are being used in a variety of applications.
  • the basic properties of a hard coat are hardness and scratch resistance.
  • hard coats used in various displays for optical applications need to have antistatic properties to prevent dust from adhering electrostatically.
  • the surface resistance value of a hard coat is an indicator of antistatic ability. The lower the surface resistance value of a hard coat, the better its antistatic ability.
  • the antistatic ability of hard coats for antistatic applications is imparted by the addition of conductive substances, and the basic properties of hardness and scratch resistance are imparted by the resin, which is the main component.
  • One aspect of the present invention aims to provide an unprecedented conductive film such as a hard coat that combines excellent antistatic properties with high hardness.
  • A self-doping conductive polymer
  • R5 and R6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an organic group , and the two organic groups may be bonded to each other to form a ring structure
  • a polymerizable oligomer and a polymerization initiator.
  • the conductive polymer composition according to one aspect of the present invention can provide a conductive film such as a hard coat that has never been seen before, and that has both excellent antistatic properties and high hardness.
  • the amount of ionic liquid needs to be increased in order to obtain sufficient antistatic properties.
  • the amount of ionic liquid increases, the hardness of the hard coat decreases. Therefore, for hard coats that use ionic liquid, hardness is sacrificed in order to provide antistatic properties.
  • the conductive polymer composition according to one aspect of the present invention can provide a hard coat that is imparted with sufficient antistatic properties and exhibits unprecedented high hardness, and has the remarkable effect of achieving both antistatic properties and scratch prevention at a high level.
  • hard coats that use ionic liquids as conductive materials have a problem in that their antistatic properties are highly humidity-dependent, and as humidity drops, they no longer exhibit sufficient antistatic properties.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention has been found to have antistatic properties that are less dependent on humidity, and has the effect of providing a hard coat that exhibits stable antistatic properties that are not affected by humidity changes.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention has the effect of being able to provide a hard coat that exhibits antistatic properties and also has high water repellency and antifouling properties.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention has a remarkable effect in that it can provide a hard coat that exhibits antistatic properties that can simultaneously achieve multiple functions, such as sufficient antistatic properties, high hardness, humidity independence, antifouling properties, and water repellency.
  • the conductive polymer composition according to one aspect of the present invention can provide not only an excellent conductive hard coat, but also an unprecedented excellent conductive adhesive film that combines excellent antistatic properties, excellent adhesion, and excellent moisture resistance. Furthermore, the conductive polymer composition can also provide an unprecedented excellent conductive release layer that combines excellent antistatic properties, excellent release properties, and excellent moisture resistance.
  • Conductive polymers are broadly divided into externally doped conductive polymers and self-doped conductive polymers.
  • An example of an externally doped conductive polymer is PEDOT/PSS, which is a conductive polymer in which PSS acts as a dopant.
  • a self-doped conductive polymer is a conductive polymer that exhibits conductivity even in the absence of an external dopant such as PSS.
  • Examples of the self-doped conductive polymer include polythiophene having an acidic group in the molecule, polypyrrole having an acidic group in the molecule, and polyaniline having an acidic group in the molecule.
  • the above-mentioned acidic group is not particularly limited, but examples thereof include a sulfonic acid group, a sulfate group, a phosphinic acid group, a phosphonic acid group, a phosphoric acid group, and a carboxyl group.
  • the self-doped conductive polymer (A) is preferably a polythiophene (A1) containing at least two or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the following general formula (1) and the structural unit represented by the following general formula (2), in that it can provide a conductive hard coat with excellent antistatic properties.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R represents an organic group having a total of 1 to 14 carbon atoms and having at least one substituent selected from the group consisting of a sulfonic acid group and a phosphonic acid group.
  • R- in general formulas (1) and (2) represents a state in which the sulfonic acid group or phosphonic acid group contained in R is ionized, and in the case of general formula (1), it represents a state in which a cation represented by M + is ionically bonded as a counter cation.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • the alkali metal ion is preferably, for example, a Li ion, a Na ion, or a K ion.
  • the conjugate acid of the amine compound refers to a cationic species formed by the addition of hydron (H + ) to the amine compound.
  • the amine compound may be any amine compound that reacts with a sulfonic acid group or a phosphonic acid group to form a conjugate acid, and examples of the amine compound include an amine compound represented by N(R 1 ) 3 having an sp3 hybrid orbital [the conjugate acid is represented by [NH(R 1 ) 3 ] + . ], a pyridine compound having an sp2 hybrid orbital, or an imidazole compound.
  • Each of the substituents R 1 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having a substituent and a total of 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is not particularly limited, but examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, cyclohexyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, and octadecyl groups.
  • substituted alkyl groups having a total of 1 to 18 carbon atoms include halogen atoms, alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, amino groups, and alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms and a hydroxyl group, and specific examples include a trifluoromethyl group and a 2-hydroxyethyl group.
  • the substituents R 1 are preferably independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, or a 2-hydroxyethyl group.
  • Examples of the amine compound represented by N(R 1 ) 3 which forms the conjugate acid of the amine compound include ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, normal-propylamine, isopropylamine, normal-butylamine, tertiary butylamine, dibutylamine, tributylamine, hexylamine, dihexylamine, trihexylamine, octylamine, dioctylamine, trioctylamine, ethanolamine compounds (e.g., aminoethanol, dimethylaminoethanol, methylaminoethanol, diethanolamine, N-methyldiethanolamine, triethanolamine), 3-amino-1,2-propanediol, 3-methylamino-1,2-propanediol, 3-dimethylamino-1,2-propanediol, N-isopropyl-N,N
  • Examples of compounds other than amine compounds represented by N(R 1 ) 3 include imidazole compounds (for example, imidazole, N-methylimidazole, or 1,2-dimethylimidazole), pyridine, picoline, lutidine, and the like.
  • imidazole compounds for example, imidazole, N-methylimidazole, or 1,2-dimethylimidazole
  • pyridine for example, imidazole, N-methylimidazole, or 1,2-dimethylimidazole
  • picoline for example, picoline, lutidine, and the like.
  • the total number of carbon atoms in the conjugated acid of the amine compound is not particularly limited, but may be 1 to 30. From the viewpoint of solubility, the total number of carbon atoms is preferably 4 to 30, more preferably 5 to 30, more preferably 5 to 25, more preferably 12 to 24, and more preferably 18 to 24.
  • Examples of the above quaternary ammonium cation include tetramethylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetra-n-propylammonium cation, tetra-n-butylammonium cation, and tetra-n-hexylammonium cation. From the viewpoint of availability, the tetramethylammonium cation and tetraethylammonium cation are preferred.
  • the total number of carbon atoms in the quaternary ammonium cation is not particularly limited, but may be, for example, 4 to 30, preferably 5 to 30, and more preferably 8 to 16.
  • R represents an organic group having a total of 1 to 14 carbon atoms and having at least one substituent selected from the group consisting of sulfonic acid groups and phosphonic acid groups.
  • the above organic group having a total carbon number of 1 to 14 can also be referred to as a hydrocarbon group having a total carbon number of 1 to 14 which may have a substituent, and includes, but is not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, a propyloxymethyl group, or a butyloxymethyl group.
  • the self-doped conductive polymer (A) is not particularly limited, but in terms of providing a conductive hard coat with excellent antistatic properties, it is more preferable that the self-doped conductive polymer (A2) contains at least two or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the following general formula (3) and the structural unit represented by the following general formula (4), or that the self-doped conductive polymer (A3) contains at least two or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the following general formula (5) and the structural unit represented by the following general formula (6). It is more preferable that the self-doped conductive polymer (A3) contains at least two or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the following general formula (5') and the structural unit represented by the following formula (6').
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • m represents an integer of 1 to 6, and n represents 0 or 1.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R3 each occurrence independently, represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • R4 represents a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • p represents 0 or 1
  • q represents an integer of 0 to 6, and r represents 0 or 1.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R 2 in the above general formulae (3) and (4), and R 3 in the above general formulae (5) and (6) represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a cyclopentyl group, an n-hexyl group, a 2-ethylbutyl group, and a cyclohexyl group.
  • halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, etc.
  • R2 and R3 are preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a fluorine atom.
  • R2 is more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a methyl group.
  • R3 is more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 4 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a cyclopentyl group, an n-hexyl group, a 2-ethylbutyl group, and a cyclohexyl group.
  • R4 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • m represents an integer from 1 to 6, preferably an integer from 1 to 4, and more preferably 2 or 3.
  • n is 0 or 1, preferably 1.
  • p is 0 or 1, preferably 0.
  • q is an integer from 0 to 6, preferably 0.
  • r is 0 or 1, preferably 0.
  • the structural units represented by the above general formulas (2), (4), (6) and (6') represent the self-doping state of the structural units represented by the above general formulas (1), (3), (5) and (5'), respectively, and the doped state is expressed by the sulfonic acid group or phosphonic acid group in the structural units represented by the above general formulas (1), (3), (5) and (5') acting as a p-type dopant.
  • Polymers that exhibit conductivity without the addition of an external dopant in this way are called self-doping polymers.
  • the polythiophene (A1) can be produced by polymerizing a thiophene monomer represented by the following general formula (7) in water or an alcohol solvent in the presence of an oxidizing agent, and then optionally treating with an acid.
  • M + represents a hydrogen ion or a metal ion.
  • the polythiophene (A2) can be produced by polymerizing a thiophene monomer represented by the following general formula (8) in water or an alcohol solvent in the presence of an oxidizing agent, and then optionally treating with an acid.
  • M + represents a hydrogen ion or a metal ion.
  • R2 has the same meaning as R2 in the above general formula (1).
  • m represents an integer of 1 to 6, and n represents 0 or 1.
  • the polythiophene (A3) can be produced by polymerizing a thiophene monomer represented by the following general formula (9) in water or an alcohol solvent in the presence of an oxidizing agent, and then optionally treating with an acid.
  • M + represents a hydrogen ion or a metal ion.
  • R3 each occurrence, independently represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • R4 represents a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • p represents 0 or 1
  • q represents an integer of 0 to 6, and r represents 0 or 1.
  • the polythiophene (A3') of this embodiment can be produced by polymerizing a thiophene monomer represented by the following general formula (9') in water or an alcohol solvent in the presence of an oxidizing agent, and then optionally treating with an acid.
  • M + represents a hydrogen ion or a metal ion.
  • the metal ion represented by M + in the above general formulas (7), (8), (9), and (9′) is not particularly limited, but examples thereof include transition metal ions, precious metal ions, non-ferrous metal ions, alkali metal ions (e.g., Li ions, Na ions, or K ions), and alkaline earth metal ions.
  • M + can be converted to a hydrogen ion by treating the obtained metal salt polymer with an acid.
  • Thiophene monomers represented by the above general formula (8) are not particularly limited, but specifically include 6-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)hexane-1-sulfonic acid, sodium 6-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)hexane-1-sulfonate, lithium 6-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)hexane-1-sulfonate, 6-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)hexane-1-sulfonate, 8-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)hexane-1-sulfonic acid potassium salt, 8-(2,3-d
  • the conductivity of the self-doped conductive polymer (A) and the polythiophenes (A1), (A2), (A3) and (A3') is not particularly limited, but it is preferable that the conductivity (electrical conductivity) in the film state is 10 S/cm or more in order to provide a conductive hard coat with excellent antistatic properties.
  • the self-doped conductive polymer (A) and the polythiophenes (A1), (A2), (A3) and (A3') in this embodiment may be synthesized based on publicly known information.
  • the content of the self-doped conductive polymer (A) and polythiophenes (A1), (A2), (A3) and (A3') in the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 30% by mass, more preferably 0.01 to 20% by mass, and even more preferably 0.1 to 10% by mass, based on 100% by mass of the total amount of the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention, in order to provide a conductive hard coat with excellent antistatic properties.
  • the compound (B) represented by the above CR 5 2 ⁇ CR 6 2 (R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an organic group, and the two organic groups may be bonded to each other to form a ring structure) represents a compound having at least one group represented by CR 5 2 ⁇ CR 6 - in the molecule, and is preferably a compound having 1 to 6 groups represented by CR 5 2 ⁇ CR 6 - in the molecule, from the viewpoint of being able to provide a conductive hard coat having excellent hardness, and is more preferably a compound having 1 or 2 groups represented by CR 5 2 ⁇ CR 6 - in the molecule.
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an organic group.
  • halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • the above organic group is not particularly limited, but examples include methyl, ethyl, propyl, acetyl, propionyl, methoxy, ethoxy, pyrrolidone, carbazolyl, phenyl, formyl, acetyl, propanoyl, carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, aminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, allyl, and 2-chloroallyl groups.
  • the above-mentioned compound (B) is not particularly limited, but examples thereof include styrene monomer, divinylbenzene monomer, vinyl acetate monomer, acrylic acid, methacrylic acid, acrylate monomer, methacrylate monomer, acrylamide monomer, methacrylamide monomer, acrylic silane monomer, or methacrylic silane monomer, and more specifically, for example, acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, isopropyl acrylate, tertiary butyl acrylate, isobutyl acrylate, hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, dodecyl acrylate, tetradecyl acrylate, hexadecyl acrylate, stearyl acrylate, trifluoroethyl acrylate, octafluoropentyl acrylate,
  • the molecular weight of the above compound (B) is not particularly limited, but in order to provide a conductive hard coat with excellent hardness, it is preferably 60 to 3,000, more preferably 60 to 1,500, even more preferably 60 to 700, and even more preferably 60 to 500.
  • the above compound (B) is preferably an acrylic acid compound, a methacrylic acid compound, a maleimide compound, an aromatic vinyl compound, or a vinyl acetate monomer, in that it can provide a conductive hard coat with excellent hardness, and more preferably an acrylic acid compound having a total carbon number of 3 to 13, a methacrylic acid compound having a total carbon number of 4 to 14, a maleimide compound having a total carbon number of 4 to 13, an aromatic vinyl compound having a total carbon number of 8 to 14, or a vinyl acetate monomer, and more preferably an acrylate compound having a total carbon number of 3 to 13, a methacrylate compound having a total carbon number of 4 to 14, an acrylamide compound having a total carbon number of 3 to 13, a methacrylamide compound having a total carbon number of 4 to 14, a maleimide compound having a total carbon number of 4 to 13, an aromatic vinyl compound having a total carbon number of 8 to 14, or a vinyl acetate monomer, and more preferably an acrylic acid, me
  • the content of the above-mentioned compound (B) in the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention is not limited, but is preferably 70 to 99.99 mass%, and more preferably 90 to 99.9 mass%, with the entire conductive polymer composition being 100 mass%.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention may further contain a polymerizable oligomer.
  • the above polymerizable oligomer refers to a polymer composed of multiple repeating units to which at least one polymerizable group, exemplified by an acrylic group or a methacrylic group (both hereinafter collectively referred to as "(meth)acrylic group"), is bonded.
  • it can be a polymer selected from the group consisting of polyoxyethylene, polyurethane, polyester, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, and poly(oxyperfluoroalkylene), to which at least one polymerizable group, exemplified by (meth)acrylic, is bonded.
  • polymerizable groups represented by (meth)acrylic groups, etc. that the polymerizable oligomer has, and it may be one, two, three, four, five, or more.
  • polymerizable oligomers are not particularly limited, but examples thereof include urethane (meth)acrylate oligomers, epoxy (meth)acrylate oligomers, polyoxyethylene (meth)acrylate oligomers, polyoxypropylene (meth)acrylate oligomers, polyester (meth)acrylate oligomers, poly(meth)acrylic acid (meth)acrylate oligomers, and poly(oxyperfluoroalkylene) (meth)acrylate oligomers. These polymerizable oligomers may be used alone or in combination of two or more types.
  • At least one selected from the group consisting of urethane (meth)acrylate oligomers and epoxy (meth)acrylate oligomers is preferred, since it can provide a conductive hard coat with excellent hardness.
  • the polymerizable oligomer preferably contains a (meth)acrylate oligomer having 15 or less functionalities (i.e., the number of (meth)acrylic groups in the oligomer is 15 or less), and more preferably contains a (meth)acrylate oligomer having 10 or less functionalities, in order to provide a conductive hard coat having excellent hardness.
  • Examples of the polymerizable oligomers include UA-1100H (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), UN-904 (manufactured by Negami Chemical Industries Co., Ltd.), RUA-071 (manufactured by Asia Industries Co., Ltd.), RUA-076MG (manufactured by Asia Industries Co., Ltd.), EBECRYL 600 (manufactured by Daicel-Allnex Corporation), X-40-2669 (manufactured by Shin-Etsu Silicones Co., Ltd.), and KR-470 (manufactured by Shin-Etsu Silicones Co., Ltd.). These may be used alone or in a mixture of two or more types.
  • the content of the polymerizable oligomer is not limited, but is preferably 5 to 80 mass%, more preferably 5 to 60 mass%, more preferably 5 to 40 mass%, and even more preferably 5 to 30 mass%, based on 100 mass% of the entire conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention, in order to provide a conductive hard coat with excellent hardness.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention may contain a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator used in the relevant field may be used without limitation, and examples of such initiators include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(morpholino)phenyl]-1-butanone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, and 2-hydroxy-2-methylpropiophenone.
  • the content of the polymerization initiator is not limited, but is preferably 0.1 to 10 mass%, more preferably 0.2 to 8 mass%, and even more preferably 0.5 to 5 mass%, based on 100 mass% of the entire conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention, in order to provide a conductive hard coat with excellent hardness.
  • the content of the polymerization initiator is not limited, but in terms of providing a conductive hard coat with excellent hardness, it is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, and even more preferably 5 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total weight of the compound (B) and the polymerizable oligomer.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention may further contain a dispersant (C).
  • the dispersant (C) is not particularly limited, but can be any dispersant capable of dissolving or dispersing each of the components contained together in the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention, and can be used without restriction as long as it is known as a dispersant for conductive polymer compositions in this technical field.
  • the dispersant (C) may be any commonly known commercially available dispersant, and is not particularly limited, but examples thereof include polyether-based dispersants, polyester-based dispersants, polyamine-based dispersants, polyethyleneimine-based dispersants, silicone-based dispersants, polyacrylic-based dispersants, polyurethane-based dispersants, polycaprolactone-based dispersants, and other commercially available dispersants.
  • polyester dispersants examples include Disparlon KS873N, Disparlon DA703-50, and Disparlon DA7400 (all manufactured by Kusumoto Chemical Co., Ltd.).
  • polyacrylic dispersants include Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, Disperbyk-2008, Disperbyk-2009, Disperbyk-2010, Disperbyk-2020, Disperbyk-2020N, Disperbyk-2022, Disperbyk-2025, Disperbyk-2050, D isperbyk-2070, Disperbyk-2095, Disperbyk-2150, Disperbyk-2151, Disperbyk-2155, Disperbyk-21 63, Disperbyk-2164, BYKJET-9130, BYKJET-9131, BYKJET-9132, BYKJET-9133, BYKJET-9151, BYK-9076 , BYK-9077 (all manufactured by BYK-Chemie), EfkaPX4310, EfkaPX4320, EfkaPX4330, EfkaPA4401, EfkaPA4402, EfkaPA4403, EfkaPA4570, EfkaPA7411, Efka
  • Disparlon 1860 Korean Chemical Co., Ltd.
  • Disparlon 1860 Korean Chemical Co., Ltd.
  • polycaprolactone-based dispersants examples include Ajisper PB821, Ajisper PB822, Ajisper PB824, and Ajisper PB881 (all manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Hinoact KF-1000, Hinoact KF-1500, Hinoact KF-1700, Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, and Hinoact T -8000, Hinoact T-8000E, Hinoact T-9050 (all manufactured by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.), Solsperse 20000, Solsperse 24000, Solsperse 32000, Solsperse 32500, Solsperse 32550, Solsperse 32600, Solsperse 33000, S Solsperse33500, Solsperse34000, Solsperse35200, Solsperse36000, Solsperse37500, Sols perse39000, Solsperse71000, Solsperse76400, Solsperse
  • dispersants include, for example, Sreem AD-3172M, Sreem AD-374M, Sreem AD-508E, Sreem AD-221P, Sreem AD-221J, Sreem DP-2, Sreem DJ-2, Marialim AKM-0531, Marialim AFB-1521, Marialim AAB-0851, Marialim SC-0505K, Marialim SC-1015F, and Marialim SC-0708A (all manufactured by NOF Corporation).
  • Hinoact KF-1000, Hinoact T-6000, Hinoact T-8000, S-ream AD-374M, S-ream AD-508E, S-ream AD-3172M, Ajisper PB821, Ajisper PB824, Ajisper PB881, BYK-9076, BYK-9077, etc. are preferred because they can provide a conductive hard coat with excellent hardness.
  • the dispersants (C) specifically exemplified here can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the dispersant (C) is not limited, but is preferably 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, and even more preferably 1 to 10% by mass, based on 100% by mass of the entire conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention may contain components other than those described above.
  • the components other than those described above are not particularly limited, but may include, for example, a water-repellent/stain-proofing agent (an additive that imparts water repellency and oil repellency), an ultraviolet absorber, an antioxidant, a colorant, an inorganic filler, a defoamer, a thickener, a precipitation inhibitor, an antifogging agent, an antibacterial agent, a leveling agent, a solvent (excluding the above compound (B)), or a surface modifier.
  • a commercially available product may be used.
  • Inorganic fillers include single-walled carbon nanotubes, multi-walled carbon nanotubes, silver nanowires, carbon black, silica, alumina, boehmite, antimony oxide, chromium oxide, nickel oxide, copper oxide, tin oxide, titanium oxide, zirconium oxide, indium oxide, and zinc oxide.
  • the water-repellent and stain-resistant agent is not particularly limited, but examples include fluorine compounds and silicone compounds.
  • fluorine compound examples include perfluoropolyether, X-71-1203E (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and KY-1203 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
  • silicone compounds examples include MEK-ST-ZL (Nissan Chemical), KY-1216 (Shin-Etsu Chemical), Megafac RS-851 (DIC), Opstar TU-2225 (Arakawa Chemical), KP-112 (Shin-Etsu Silicones), KP-341 (Shin-Etsu Silicones), and KP-423 (Shin-Etsu Silicones).
  • the content of the water-repellent and stain-resistant agent is not limited, but is preferably 0.1 to 5 mass %, and more preferably 0.1 to 2 mass %, based on 100 mass % of the entire conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • the above-mentioned solvent (excluding the above-mentioned compound (B)) is not particularly limited, but any solvent that can dissolve or disperse each of the components contained together in the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention and is known as a solvent for conductive polymer compositions in the technical field of the present invention can be used without limitation.
  • the solvent examples include alcohol-based solvents, glycol ether-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, amide-based solvents, carbonate-based solvents, and aromatic hydrocarbon-based solvents, and more specifically, ethanol, isopropanol, trifluoroethanol, 1-methoxy-2-propanol, ethylene glycol n-butyl ether, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone, diethyl ketone, dipropyl ketone, cyclohexanone, methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, ⁇ -butyrolactone, N-methylformamide, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, ethylene carbonate, propylene carbonate, toluene, and xylene.
  • the content of the solvent is not limited, but is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 5 to 70% by mass, and even more preferably 10 to 60% by mass, with the entire conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention being 100% by mass.
  • the conductive polymer composition according to one aspect of the present invention is not particularly limited, but can be used, for example, as a composition for producing a conductive hard coat, and can also be used as a composition for producing a conductive adhesive film, a conductive release layer, or a conductive cured product, and the conductive polymer composition can be used to produce a conductive hard coat, a conductive adhesive film, a conductive release layer, or a conductive cured product.
  • composition for producing a conductive hard coat is characterized by containing the conductive polymer composition described above, and preferably further contains a polymerizable oligomer and a polymerization initiator, and more preferably further contains a polymerizable monomer.
  • the polymerizable monomer in the composition for producing a conductive hard coat is not particularly limited, but may be, for example, the above-mentioned compound (B).
  • the preferred range of the polymerizable monomer is the same as the preferred range of the above-mentioned compound (B).
  • the polymerizable oligomer and polymerization initiator in the composition for producing the conductive hard coat are as described above.
  • the contents of the conductive polymer composition, polymerizable oligomer, polymerization initiator, and polymerizable monomer in the composition for producing a conductive hard coat can be adjusted as desired by a person skilled in the art depending on the intended application and physical properties.
  • the content of the polymerizable monomer in the composition for producing a conductive hard coat is not limited, but in terms of being able to provide a conductive hard coat with excellent hardness, the content is preferably 5 to 80 mass%, more preferably 5 to 70 mass%, more preferably 5 to 60 mass%, and even more preferably 5 to 50 mass%, based on 100 mass% of the entire composition for producing a conductive hard coat according to one embodiment of the present invention.
  • a conductive cured product By curing the composition for producing the conductive hard coat, a conductive cured product, a conductive hard coat (hard coat film or hard coat film), or a laminate having the conductive hard coat (hard coat film or hard coat film) is produced. These are characterized by containing the self-doping conductive polymer (A) described above.
  • the method for producing a conductive hard coat, a conductive cured product, or a laminate having a conductive hard coat is characterized by including a step of producing a coating film by applying the composition for producing a conductive hard coat to a substrate, and a step of irradiating the coating film with ultraviolet light.
  • a step of producing a coating film by applying the composition for producing a conductive hard coat to a substrate and a step of irradiating the coating film with ultraviolet light.
  • the applied composition for producing a conductive hard coat is dried before being irradiated with ultraviolet light.
  • the above-mentioned substrate is not particularly limited, but examples include glass, a resin film, a resin plate, and a resist substrate.
  • the above resin film is not particularly limited, but examples include triacetyl cellulose (TAC) film, polyethylene terephthalate (PET) film, diacetylene cellulose film, acetate butyrate cellulose film, polyethersulfone film, polyacrylic resin film, polyurethane resin film, polyester film, polycarbonate film, polysulfone film, polyether film, polymethylpentene film, polyether ketone film, (meth)acrylonitrile film, and cycloolefin polymer (COP) film.
  • TAC triacetyl cellulose
  • PET polyethylene terephthalate
  • PET diacetylene cellulose film
  • acetate butyrate cellulose film polyethersulfone film
  • polyacrylic resin film polyurethane resin film
  • polyester film polycarbonate film
  • polysulfone film polyether film
  • polymethylpentene film polyether ketone film
  • (meth)acrylonitrile film and cycloolefin polymer
  • resin plates include acrylic plates, triacetyl cellulose (TAC) plates, polyethylene terephthalate (PET) plates, diacetylene cellulose plates, acetate butyrate cellulose plates, polyethersulfone plates, polyurethane plates, polyester plates, polycarbonate plates, polysulfone plates, polyether plates, polymethylpentene plates, polyether ketone plates, and (meth)acrylonitrile plates.
  • TAC triacetyl cellulose
  • PET polyethylene terephthalate
  • diacetylene cellulose plates acetate butyrate cellulose plates
  • polyethersulfone plates polyurethane plates
  • polyester plates polycarbonate plates
  • polysulfone plates polyether plates
  • polymethylpentene plates polyether ketone plates
  • (meth)acrylonitrile plates examples include acrylic plates, triacetyl cellulose (TAC) plates, polyethylene terephthalate (PET) plates, diacetylene cellulose plates, acetate butyrate
  • the thickness of the substrate can be selected appropriately depending on the application, but generally, a thickness of about 25 to 1000 ⁇ m is used.
  • the above-mentioned coating method is not particularly limited, but examples thereof include screen printing, casting, dipping, bar coating, roll coating, gravure coating, flexographic printing, spray coating, air knife coating, curtain coating, spin coating, wire bar coating, extrusion coating, and inkjet printing.
  • the coating film obtained by coating may be dried.
  • drying the coating film there are no particular limitations on the drying temperature, but in order to obtain a conductive hard coat in a uniformly dried state, a temperature in the range of room temperature (15-25°C) to 300°C is preferred, a temperature in the range of room temperature to 250°C is more preferred, and a temperature in the range of room temperature to 200°C is even more preferred.
  • the drying atmosphere may be air, an inert gas, a vacuum, or a reduced pressure. From the viewpoint of preventing deterioration of the conductive hard coat, it is preferable to dry in an inert gas such as nitrogen or argon.
  • the amount of ultraviolet light irradiation in the above ultraviolet light irradiation is not particularly limited, but is preferably 100 to 21,000 mJ/ cm2 , and more preferably about 300 to 2,100 mJ/ cm2 .
  • the irradiation atmosphere for ultraviolet irradiation is not particularly limited, but may be air, an inert gas, a vacuum, or a reduced pressure.
  • a conductive hard coat film By carrying out the above-mentioned method for producing a conductive hard coat, a conductive hard coat film can be obtained.
  • the thickness of the conductive hard coat (after drying and UV irradiation) is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 100 ⁇ m, and more preferably in the range of 1 to 10 ⁇ m.
  • the thickness of the conductive hard coat film (hard coat layer) is not particularly limited, but is usually preferably 0.01 to 20 ⁇ m after application and drying.
  • the conductive hard coat produced from the conductive hard coat production composition according to one embodiment of the present invention has high hardness.
  • a conductive hard coat formed to a film thickness of 3 ⁇ m using the conductive hard coat production composition according to one embodiment of the present invention preferably has a pencil hardness of H or more, and more preferably 2H or more, as measured according to JIS K-5600.
  • the substrate on which the conductive hard coat film is formed is preferably a light-transmitting substrate.
  • the substrates described above for forming the conductive hard coat film can be used.
  • the light source is preferably disposed on the back surface of the substrate, i.e., the surface of the substrate opposite to the surface on which the conductive hard coat layer is formed, and is preferably one that irradiates light toward the substrate from there.
  • the light source that can be combined with the conductive cured product, the conductive hard coat, or the laminate having a conductive hard coat, so long as it is capable of emitting light.
  • Examples include light-emitting diodes, cold cathode fluorescent lamps, hot cathode fluorescent lamps, and EL elements, but liquid crystal modules or backlight units may also be used.
  • the liquid crystal module includes the above light source, and further includes a polarizing plate/liquid crystal cell/polarizing plate arranged in this order on top of the light source.
  • a polarizing plate/liquid crystal cell/polarizing plate arranged in this order on top of the light source.
  • the liquid crystal cell There are no particular limitations on the liquid crystal cell, so long as it is one that is generally used in liquid crystal display devices. Examples include a TN type liquid crystal cell, an STN type liquid crystal cell, a HAN type liquid crystal cell, an IPS type liquid crystal cell, a VA type liquid crystal cell, an MVA type liquid crystal cell, or an OCB type liquid crystal cell.
  • Such a display device may further include a retardation plate, a brightness enhancement film, a light guide plate, a light diffusion plate, a light diffusion sheet, a light collecting sheet, or a reflector.
  • Display devices equipped with the laminate include flat panel displays such as liquid crystal displays (liquid crystal displays), LEDs (light emitting diode displays), ELDs (electroluminescent displays), VFDs (fluorescent displays), and PDPs (plasma display panels).
  • the conductive hard coat manufacturing composition according to one embodiment of the present invention used in the manufacture of display devices has weather resistance in addition to anti-blocking properties, making it possible to use these display devices outdoors. For example, it can be installed outdoors or semi-outdoors as a panel display for the purpose of displaying information such as advertisements.
  • displays equipped with this laminate can be used in touch panels, which have a mechanism for operating equipment by pressing the display on the screen, and are useful in, for example, bank ATMs, vending machines, personal digital assistants (PDAs), copiers, facsimiles, game machines, information display devices installed in facilities such as museums and department stores, car navigation systems, multimedia stations (multifunction terminals installed in convenience stores), mobile phones, and monitor devices for railway cars.
  • bank ATMs vending machines
  • PDAs personal digital assistants
  • copiers copiers
  • facsimiles facsimiles
  • game machines information display devices installed in facilities such as museums and department stores, car navigation systems, multimedia stations (multifunction terminals installed in convenience stores), mobile phones, and monitor devices for railway cars.
  • composition for producing a conductive adhesive film is characterized by containing the conductive polymer composition described above, and preferably further contains a polymerization initiator, and more preferably further contains an adhesive that is commonly used in producing a conductive adhesive film.
  • the polymerization initiator in the composition for producing the conductive adhesive film is as described above.
  • the method for producing a conductive adhesive film according to one embodiment of the present invention is characterized by including a step of producing a coating film by applying the composition for producing a conductive adhesive film to a substrate, and a step of heating the coating film.
  • the above substrate is the same as the substrate in the manufacturing method of the conductive hard coat.
  • the coating film obtained by application may be allowed to dry.
  • the temperature at which the coating film is heated is not particularly limited, but is preferably in the range of 40 to 250°C, more preferably in the range of 50 to 200°C, and even more preferably in the range of 60 to 150°C, in order to obtain a conductive adhesive film with excellent adhesive properties.
  • the atmosphere in which the coating film is heated is not particularly limited, but may be air, an inert gas, a vacuum, or a reduced pressure.
  • a conductive adhesive film By carrying out the above-mentioned method for producing a conductive adhesive film, a conductive adhesive film can be obtained.
  • composition for producing a conductive release layer is characterized by containing the above-mentioned conductive polymer composition, and preferably further contains a release agent that is commonly used in producing a conductive release layer.
  • the release agent is not particularly limited, but examples include wax-based release agents, silicone-based release agents, and fluorine-based release agents.
  • the wax-based release agent is not particularly limited, but examples include carnauba wax (vegetable wax), wool wax (animal wax), paraffin wax, polyethylene wax, and oxidized polyethylene wax.
  • the silicone-based release agent is not particularly limited, but examples include silicone oil, silicone wax, silicone resin, and polyorganosiloxane having polyoxyalkylene units.
  • the fluorine-based release agent is not particularly limited, but examples include fluorine oil and polytetrafluoroethylene.
  • the content of the release agent in the conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention is not limited, but is preferably 10 to 80% by mass, and more preferably 10 to 60% by mass, with the entire conductive release layer manufacturing composition being 100% by mass.
  • the conductive release layer according to one embodiment of the present invention is not particularly limited, but can be produced, for example, by applying the conductive release layer producing composition according to one embodiment of the present invention to a substrate and then drying it.
  • the conductive release layer produced in this manner is characterized by containing the above-mentioned self-doped conductive polymer (A), the above-mentioned compound (B), and a release agent.
  • the method for producing a conductive release layer is characterized by including a step of applying the composition for producing a conductive release layer to a substrate to produce a coating film, and a step of drying the coating film.
  • the above substrate is the same as the substrate in the manufacturing method of the conductive hard coat.
  • the atmosphere is not particularly limited, but may be air, an inert gas, a vacuum, or a reduced pressure.
  • the coating may be heated during the drying process.
  • the heating temperature is preferably in the range of 40 to 250°C, more preferably in the range of 50 to 200°C, and even more preferably in the range of 60 to 150°C, in order to obtain a conductive release layer with excellent releasability.
  • the conductive release layer can be obtained by carrying out the above-mentioned method for producing a conductive release layer.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R represents an organic group having a total of 1 to 14 carbon atoms and having at least one substituent selected from the group consisting of a sulfonic acid group and a phosphonic acid group.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal ion, a conjugate acid of an amine compound, or a quaternary ammonium cation.
  • R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • m represents an integer of 1 to 6, and n represents 0 or 1.
  • a composition for producing a conductive hard coat comprising the conductive polymer composition according to any one of [1] to [12], a polymerizable oligomer, and a polymerization initiator.
  • a method for producing a conductive hard coat comprising the steps of applying the conductive hard coat production composition described in [13] to a substrate to produce a coating film, and irradiating the coating film with ultraviolet light.
  • a composition for producing a conductive adhesive film comprising the conductive polymer composition according to any one of [1] to [12] and a polymerization initiator.
  • a method for producing a conductive adhesive film comprising the steps of applying the composition for producing a conductive adhesive film described in [15] to a substrate to produce a coating film, and heating the coating film.
  • a composition for producing a conductive release layer comprising the conductive polymer composition according to any one of [1] to [12].
  • a method for producing a conductive release layer comprising the steps of applying the composition for producing a conductive release layer described in [17] to a substrate to produce a coating film, and drying the coating film.
  • a PET film (A4160 manufactured by Toyobo) was placed on a tabletop printing tester (K202 Control Coater manufactured by Matsuo Sangyo Co., Ltd.), and a coating film having a wet thickness of 18 ⁇ m was formed on the PET film using a wire bar.
  • the PET film on which the coating film was applied was placed in a thermostatic chamber set at 80° C. and heated in the atmosphere for 5 minutes, and then irradiated with ultraviolet light in the atmosphere for 1 minute using a tabletop UV curing device (HC-96X manufactured by Sen Special Light Sources Co., Ltd.) to obtain a conductive hard coat.
  • HC-96X manufactured by Sen Special Light Sources Co., Ltd.
  • a curing agent was added to the prepared composition for producing a conductive adhesive, and the mixture was stirred and mixed at 20°C for 30 minutes. The obtained mixture was then applied to a PET film using a Select-Roller/A-Bar (manufactured by OSG System Products) so that the film thickness immediately after application (wet film thickness) was 52 ⁇ m, and the film was dried at 80°C for 5 minutes to prepare a conductive adhesive film.
  • this conductive adhesive film was pressed against the surface of the conductive adhesive film with a measuring probe (USP) of a sheet resistance measuring instrument (Hiresta-UX MCP-HT800, manufactured by Nitto Seiko Analytec), and the surface resistance value ( ⁇ / ⁇ ) was measured under atmospheric conditions at room temperature.
  • USP measuring probe
  • Hiresta-UX MCP-HT800 sheet resistance measuring instrument
  • a conductive adhesive film can be said to have antistatic ability if its surface resistance value is less than 10 13 ⁇ / ⁇ , so a surface resistance value of less than 1.0 ⁇ 10 13 ⁇ / ⁇ was rated as good, and a surface resistance value of 1.0 ⁇ 10 13 ⁇ / ⁇ or more was rated as bad.
  • Dispersant (C) The following was used as the dispersant (C).
  • Polymerizable oligomer The following polymerizable oligomers were used: Product name: UA-1100H (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., urethane acrylate oligomer) Product name: UN-904 (manufactured by Negami Chemical Industries, urethane acrylate oligomer) Product name: EBECRYL 600 (manufactured by Daicel Allnex, epoxy acrylate oligomer)
  • a PET film (A4160 manufactured by Toyobo) was placed on a tabletop printing tester (K202 control coater manufactured by Matsuo Sangyo Co., Ltd.), and a coating film having a wet thickness of 6 ⁇ m was formed on the PET film using a wire bar, which was made of the conductive release layer manufacturing composition prepared in the Examples, etc.
  • the PET film on which the coating film was applied was placed in a thermostatic chamber set at 120° C. and heated in the atmosphere for 30 seconds to obtain a conductive release layer.
  • Example 1 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer]
  • Polythiophene (A2) was prepared based on the method of Example 2 of JP 2019-210356 A.
  • polythiophene (a1) 0.1 g of solid polythiophene was mixed with 9.9 g of acrylic acid (B) at 20°C for 1 hour under stirring to obtain a composition (corresponding to a conductive polymer composition according to one aspect of the present invention) consisting of polythiophene (a1) and acrylic acid at a concentration of 1% by weight.
  • Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved in acrylic acid, and no precipitate was observed even after 2 hours of settling. The results of evaluating the appearance of the obtained composition are shown in Table 1.
  • Examples 2 to 22 A composition containing a conductive polymer (corresponding to a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention) was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 according to the formulation shown in Table 1 below. The appearance of the obtained composition was evaluated, and the results are shown in Table 1.
  • Example 23 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer] 0.1 g of solid polythiophene (a1), 0.2 g of Hinoact T-6000 corresponding to dispersant (C), and 9.7 g of butyl acrylate (corresponding to the above compound (B)) were mixed and stirred at 20° C. for 1 hour to obtain a composition (corresponding to a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention) consisting of polythiophene (a1) at a concentration of 1% by weight, dispersant (C), and butyl acrylate. Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved, and no precipitate was observed even after being allowed to settle for 2 hours. The appearance of the obtained composition was evaluated, and the results are shown in Table 1.
  • Examples 24 to 29 A composition containing a conductive polymer (corresponding to a conductive polymer composition according to one aspect of the present invention) was prepared and evaluated in the same manner as in Example 23 according to the formulation shown in Table 1 below. The appearance of the obtained composition was evaluated, and the results are shown in Table 1.
  • Example 50 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer] 0.1 g of solid polythiophene (a1), 0.2 g of Esream AD-374M corresponding to dispersant (C), and 9.7 g of 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to the above compound (B)) were mixed with stirring at 20° C. for 1 hour to obtain a composition consisting of polythiophene (a1) at a concentration of 1% by weight, dispersant (C), and 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention). Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved, and no precipitate was observed even after being allowed to settle for 2 hours.
  • Example 54 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer] 0.1 g of solid polythiophene (a1), 1 g of ethanol, and 8.9 g of 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to the above compound (B)) were mixed and stirred at 20° C. for 1 hour to obtain a composition consisting of polythiophene (a1) at a concentration of 1% by weight, ethanol, and 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention). Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved, and no precipitate was observed even after being allowed to settle for 2 hours.
  • Example 55 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer] 0.1 g of solid polythiophene (a1), 1 g of toluene, and 8.9 g of 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to the above compound (B)) were mixed and stirred at 20° C. for 1 hour to obtain a composition consisting of polythiophene (a1) at a concentration of 1% by weight, toluene, and 2-phenoxyethyl acrylate (corresponding to a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention). Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved, and no precipitate was observed even after being allowed to settle for 2 hours.
  • Comparative Example 1 A composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.1 g of poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate) (Aldrich, product name: Orgacon DRY; hereinafter abbreviated as "PEDOT/PSS”) was used instead of 0.1 g of polythiophene (a1) in Example 1. PEDOT/PSS was not uniformly dissolved or dispersed in acrylic acid.
  • PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)
  • Comparative Example 2 A composition was prepared in the same manner as in Example 3, except that 0.1 g of PEDOT/PSS was used instead of 0.1 g of polythiophene (a1) in Example 3. PEDOT/PSS was not uniformly dissolved or dispersed in 2-hydroxyethyl acrylate.
  • Reference Example 1 [Preparation and evaluation of a composition containing a conductive polymer] 0.1 g of solid polythiophene (a1), 0.2 g of Esream AD-374M corresponding to dispersant (C), and 9.7 g of ethanol were mixed and stirred at 20° C. for 1 hour to obtain a composition consisting of polythiophene (a1) at a concentration of 1% by weight, dispersant (C), and ethanol. Polythiophene (a1) was uniformly dispersed or dissolved, and no precipitate was observed even after being allowed to settle for 2 hours.
  • Example 30 [Preparation of a composition for producing a conductive hard coat and evaluation of the conductive hard coat] 0.04 g of solid polythiophene (a1) and 3.96 g of 4-hydroxybutyl acrylate (corresponding to the above compound (B); hereinafter abbreviated as "4-HBA”) were mixed with stirring at 20°C for 30 minutes to obtain 4 g of a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • 4-HBA 4-hydroxybutyl acrylate
  • a conductive hard coat was prepared using the above-mentioned conductive hard coat manufacturing composition according to the above-mentioned [Conductive hard coat manufacturing method], and evaluated according to the above-mentioned [Method of measuring the surface resistance value of the conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared conductive hard coat manufacturing composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Examples 31-38 A composition for producing a conductive hard coat was prepared, a conductive hard coat was produced, and an evaluation was performed in the same manner as in Example 30, except that the composition in Example 30 was changed to the composition shown in Table 2. The obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 39 A composition for producing a conductive hard coat was prepared, a conductive hard coat was produced, and the conductive hard coat was evaluated in the same manner as in Example 32, except that 20 g of the polymerizable oligomer UA-904 was used instead of 20 g of the polymerizable oligomer UA-1100H in Example 32. The obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 40 A composition for producing a conductive hard coat was prepared, a conductive hard coat was produced, and the conductive hard coat was evaluated in the same manner as in Example 32, except that 10 g of a polymerizable oligomer EBECRYL 600 was used instead of 20 g of a polymerizable oligomer UA-1100H, and the amount of a polymerizable monomer 2-HEA used was changed from 20 g to 30 g. The obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 41 0.16 g of the solid polythiophene (a1) and 15.84 g of 4-HBA were mixed with stirring at 20° C. for 30 minutes to obtain 16 g of a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • 16 g of the conductive polymer composition and 84 g of the polymerizable composition were mixed to prepare 100 g of a composition for producing a conductive hard coat according to one embodiment of the present invention.
  • a conductive hard coat was prepared using the above-mentioned conductive hard coat manufacturing composition according to the above-mentioned [Conductive hard coat preparation method], and evaluated according to the above-mentioned [Method of measuring the surface resistance value of the conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 42 0.16 g of solid polythiophene (a1), 15.52 g of 2-ethylhexyl acrylate (corresponding to the above compound (B); hereinafter abbreviated as "2-EHA"), and 0.32 g of S-ream AD-374M corresponding to the dispersant (C) were mixed with stirring at 20°C for 30 minutes, to obtain 16 g of a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • 2-EHA 2-ethylhexyl acrylate
  • 16 g of the conductive polymer composition and 84 g of the polymerizable composition were mixed to prepare 100 g of a composition for producing a conductive hard coat according to one embodiment of the present invention.
  • a conductive hard coat was prepared using the above-mentioned conductive hard coat manufacturing composition according to the above-mentioned [Conductive hard coat preparation method], and evaluated according to the above-mentioned [Method of measuring the surface resistance value of the conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 43 0.16 g of solid polythiophene (a1), 56.52 g of 2-EHA, and 0.32 g of Esreem AD-374M corresponding to the dispersant (C) were mixed with stirring at 20° C. for 30 minutes to obtain 57 g of a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • 57 g of the conductive polymer composition and 43 g of the polymerizable composition were mixed to prepare 100 g of a composition for producing a conductive hard coat according to one embodiment of the present invention.
  • a conductive hard coat was prepared using the above-mentioned conductive hard coat manufacturing composition according to the above-mentioned [Conductive hard coat preparation method], and evaluated according to the above-mentioned [Method of measuring the surface resistance value of the conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 3 (Example in which the self-doped conductive polymer (A) is not used) 20 g of the polymerizable oligomer UA-1100H, 20 g of the polymerizable monomer 2-HEA, 3 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, and 41 g of PGME were mixed to obtain 84 g of a polymerizable composition.
  • 16 g of 4-HBA was mixed with 84 g of the above polymerizable composition to prepare 100 g of a composition for manufacturing a hard coat.
  • a hard coat was prepared using the above composition for producing a hard coat according to the above [Method for preparing a conductive hard coat], and evaluated according to the above [Method for measuring the surface resistance value of a conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • 16 g of the above composition was mixed with 84 g of the above polymerizable composition to prepare 100 g of a composition for producing a hard coat.
  • a hard coat was prepared using the above composition for producing a hard coat according to the above [Method for preparing a conductive hard coat], and evaluated according to the above [Method for measuring the surface resistance value of a conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 5 Example in which the self-doped conductive polymer (A) is not used
  • 0.16 g of an ionic liquid lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • 56.84 g of 4-HBA were mixed with stirring at 20° C. for 30 minutes to obtain 57 g of a composition.
  • a hard coat was prepared using the above composition for producing a hard coat according to the above [Method for preparing a conductive hard coat], and evaluated according to the above [Method for measuring the surface resistance value of a conductive hard coat and evaluation criteria].
  • the composition of the prepared composition and the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • the surface resistance values of the conductive hard coat films of Examples 30 to 43 were 1.0 ⁇ 10 9 ⁇ / ⁇ to 7.0 ⁇ 10 12 ⁇ / ⁇ , which was favorable in terms of antistatic properties.
  • the surface resistance values of the hard coat films of Comparative Examples 3, 4, and 5 were all 1.0 ⁇ 10 13 ⁇ / ⁇ or more, and the evaluation was poor in that antistatic performance was not expected.
  • Example 44 [Preparation of composition for producing conductive adhesive film and evaluation of conductive adhesive film] 0.64 g of solid polythiophene (a1), 20.00 g of 2-EHA, and 1.28 g of Esreem AD-374M corresponding to dispersant (C) were mixed with stirring at 20° C. for 30 minutes to obtain 21.92 g of a conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention.
  • Examples 45-49 A composition for producing a conductive adhesive film was prepared, a conductive adhesive film was produced, and an evaluation was performed in the same manner as in Example 44, except that the composition in Example 44 was changed to the composition shown in Table 3. The obtained evaluation results are shown in Table 3. Note that all of the obtained conductive adhesive films showed the same adhesiveness as the adhesive film of Comparative Example 6 described later.
  • Comparative Example 6 (Example in which the self-doped conductive polymer (A) is not used) Without using polythiophene (a1), 20.00 g of 2-EHA, 1.06 g of polymerizable monomer 2-HEA, 0.22 g of polymerizable monomer MAA, 50 g of ethyl acetate, and 0.06 g of AIBN as a polymerization initiator were charged into a separable flask and stirred for 1 hour while introducing nitrogen gas. After removing oxygen from the polymerization system in this way, the temperature was raised to 67°C and reacted for 5 hours to obtain a composition for producing an adhesive film with a solid content concentration of 32% by weight.
  • Comparative Example 7 (Example in which the self-doped conductive polymer (A) is not used) Instead of polythiophene (a1), 0.64 g of an ionic liquid (lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 10.53 g of 2-EHA were mixed and stirred at 20° C. for 30 minutes to obtain 11.17 g of a composition.
  • an ionic liquid lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • the surface resistance values of the conductive adhesive films of Examples 44 to 49 were 8.4 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ to 2.3 ⁇ 10 12 ⁇ / ⁇ , which was favorable in terms of the expected antistatic performance.
  • the surface resistance values of the adhesive films of Comparative Examples 6 and 7 were all 1.0 x 10 13 ⁇ / ⁇ or more, and the evaluation was poor in that antistatic properties were not expected.
  • Example 51 [Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer]
  • a release agent 0.17 g of LTC310 manufactured by Toray Dow Co., Ltd., 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.30 g of the conductive polymer composition prepared in Example 50 were mixed and stirred for 5 minutes.
  • 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention.
  • the solution after 2 hours was used to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention according to the above [Conductive release layer manufacturing method] and [Method of measuring the surface resistance of the conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured to be 10 11 ⁇ / ⁇ (good).
  • the obtained conductive release layer showed the same release property as the release layer of Comparative Example 8 described later.
  • Example 52 [Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer]
  • a release agent 0.17 g of SRX211 manufactured by Toray Dow Co., Ltd., 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.30 g of the conductive polymer composition prepared in Example 50 were mixed and stirred for 15 minutes.
  • 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention.
  • the solution after 2 hours was used to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention according to the above [Conductive release layer manufacturing method] and [Method of measuring the surface resistance of the conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured to be 10 11 ⁇ / ⁇ (good).
  • the obtained conductive release layer showed the same release property as the release layer of Comparative Example 8 described later.
  • Example 53 Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer
  • a release agent 0.17 g of LTC750A manufactured by Toray Dow Co., Ltd., 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.15 g of the conductive polymer composition prepared in Example 50 were mixed and stirred for 15 minutes.
  • 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention.
  • the solution after 2 hours was used to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention according to the above [Conductive release layer manufacturing method] and [Method of measuring the surface resistance of the conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured to be 10 11 ⁇ / ⁇ (good).
  • the obtained conductive release layer showed the same release property as the release layer of Comparative Example 8 described later.
  • Example 56 Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer
  • a release agent 0.17 g of LTC310 manufactured by Toray Dow Co., Ltd., 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.30 g of the conductive polymer composition prepared in Example 54 were mixed and stirred for 15 minutes.
  • 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention.
  • the solution after 2 hours was used to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention according to the above [Conductive release layer manufacturing method] and [Method of measuring the surface resistance of the conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured to be 10 11 ⁇ / ⁇ (good).
  • the obtained conductive release layer showed the same release property as the release layer of Comparative Example 8 described later.
  • Example 57 [Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer]
  • a release agent 0.17 g of LTC310 manufactured by Toray Dow Co., Ltd., 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.30 g of the conductive polymer composition prepared in Example 55 were mixed and stirred for 15 minutes. Then, 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a composition for manufacturing a conductive release layer according to one embodiment of the present invention.
  • the solution after 2 hours was used to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention according to the above [Method for preparing a conductive release layer] and [Method for measuring the surface resistance of a conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured to be 10 11 ⁇ / ⁇ (good).
  • the obtained conductive release layer showed the same release property as the release layer of Comparative Example 8 described later.
  • Reference Example 2 [Preparation of composition for producing conductive release layer and evaluation of conductive release layer] 0.17 g of LTC310 (Toray Dow Co., Ltd.) as a release agent, 4.83 g of methyl ethyl ketone, and 0.30 g of the conductive polymer composition prepared in Reference Example 1 above were mixed and stirred for 15 minutes. Then, 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 (Toray Dow Co., Ltd.) was added and stirred for 15 minutes to prepare a conductive release layer manufacturing composition according to one embodiment of the present invention. After 2 hours, the solution was used according to the above [Conductive release layer manufacturing method] to manufacture a conductive release layer according to one embodiment of the present invention.
  • Comparative Example 8 (Example in which the self-doped conductive polymer (A) is not used)
  • a release agent 0.17 g of LTC310 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. and 4.83 g of methyl ethyl ketone were mixed and stirred for 15 minutes.
  • 0.0033 g of cured platinum catalyst SRX212 manufactured by Toray Dow Co., Ltd. was added and stirred for 15 minutes to prepare a composition for producing a release layer.
  • the solution after 2 hours was used to produce a release layer according to the above [Method for producing a conductive release layer] and [Method for measuring the surface resistance value of a conductive release layer and evaluation criteria], and the surface resistance was measured, showing a value of 10 13 ⁇ / ⁇ or more (bad).
  • the releasability of the obtained release layer from the PET film substrate was evaluated, it showed good releasability with a small peeling force.
  • the surface resistance value of the conductive release layers of Examples 51 to 53 and 56 to 57 was 1.0 ⁇ 10 11 ⁇ / ⁇ , which was favorable in terms of antistatic properties.
  • the surface resistance value of the release layer of Comparative Example 8 (not containing the self-doped conductive polymer (A)) was 1.0 ⁇ 10 13 ⁇ / ⁇ or more, and the evaluation was poor in that antistatic performance was not expected.
  • the conductive polymer composition according to one embodiment of the present invention can be effectively used, for example, as a component of a composition for producing a conductive hard coat, a composition for producing a conductive adhesive film, or a composition for producing a conductive release layer, and can impart electrical conductivity and antistatic properties to a variety of resins, including hard coat films, adhesive films, or release layers.

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Abstract

背景技術に記載のイオン性液体等が添加された帯電防止用途ハードコート用樹脂組成物、及びそれを用いた帯電防止用途ハードコートについては、帯電防止能と高硬度の両立の観点から更なる改善の余地があった。本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴とする。

Description

導電性高分子組成物及びその用途
　本発明は、導電性高分子組成物及びその用途に関するものである。
　プラスチックは、金属又はガラスに比べて成型が容易であるが、表面に傷が付きやすい課題がある。この課題は、プラスチック表面を保護するハードコート等の膜を施すことで解決できる。ハードコートの用途は、エレクトロニクス分野と非エレクトロニクス分野に大別される。近年、モノのインターネット化（ＩｏＴ）が進み、多様なデバイス機器が開発されているため、エレクトロニクス分野でハードコートの需要が高い。ハードコートを施す具体的な製品としては、各種ディスプレイなどが挙げられる。
　ハードコートの中でも、紫外線硬化性樹脂を用いた紫外線硬化型ハードコートは、従来のコート剤に比べて低温及び短時間で処理できる。この特徴により生産性及び効率を高められることから、様々な用途に展開されている。
　ハードコートの基本特性は硬度及び耐傷付性である。これらの特性に加え、光学用途の各種ディスプレイに使用されるハードコートには、埃が静電気的に付着するのを防ぐため、帯電を防止する機能が必要となる。帯電防止能の指標として、ハードコートの表面抵抗値がある。ハードコートの表面抵抗値が低いほど、帯電防止能が優れていることを示す。一般的に、帯電防止用途ハードコートの帯電防止能は、導電性物質の添加によって付与され、基本特性である硬度及び耐傷付性は主成分である樹脂によって付与される。
　従来、導電性物質としてイオン性化合物、導電性高分子、又はイオン性液体を含有した帯電防止用途ハードコート用樹脂組成物、及びそれを用いた帯電防止用途ハードコートが開発されている（特許文献１－３参照）。
日本国特開２０１２－１８４３４９号公報 日本国特開２０１３－１０５１７８号公報 日本国特開２０１６－２１６６３５号公報
　背景技術に記載のイオン性液体等が添加された帯電防止用途ハードコート用樹脂組成物、及びそれを用いた帯電防止用途ハードコート等の導電性膜については、帯電防止能と高硬度との両立の観点から更なる改善の余地があった。
　本発明の一態様は、優れた帯電防止能、及び高い硬度を兼ね備えた、従来にない優れたハードコート等の導電性膜を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す発明が、上記の課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴とする。
　本発明の一態様に係る導電性ハードコートは、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）と、重合性オリゴマーと、重合開始剤とを含むことを特徴とする。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物によれば、優れた帯電防止能、及び高い硬度を兼ね備えた、従来にない優れたハードコート等の導電性膜を提供することができる。
　以下、本発明の一態様を詳細に説明する。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
　帯電防止用途として、様々なハードコートが開発されているが、ハードコートに要求される特性同士はトレードオフの関係となることがあるために、要求特性をすべて満たすハードコートを実現することは一般的に困難である。
　例えば、導電性物質としてイオン性液体を用いたハードコートは、十分な帯電防止能を得るために、イオン性液体の配合量を増加させる必要がある。一方で、イオン性液体の配合量の増加に伴って、ハードコートの硬度は低下する。したがって、イオン性液体を用いたハードコートについては、帯電防止能の付与によって硬度が犠牲になってしまう。
　詳細については、具体的な例を利用して後述するが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、十分な帯電防止能が付与されたうえで、従来にない高い硬度を示すハードコートを提供できるものであり、帯電防止と傷防止とを高次元で両立させることができるという顕著な効果を奏するものである。
　また、導電性物質としてイオン性液体を用いたハードコートは、帯電防止能の湿度依存性が大きく、湿度が低下すると十分な帯電防止能が発揮されなくなるという課題がある。
　これに対して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、帯電防止能の湿度依存性が小さいことが見出され、湿度変化に影響されずに安定した帯電防止能を示すハードコートを提供することができるという効果を奏する。
　さらに、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物については、高い撥水性および防汚性をも兼ね備える帯電防止能を示すハードコートを提供することができるという効果を奏する。
　すなわち、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、十分な帯電防止能、高硬度、湿度非依存性、防汚性、及び撥水性といった複数の機能を両立できる帯電防止能を示すハードコートを提供することができるという点で顕著な効果を奏する。
　また、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物によれば、優れた導電性ハードコートのみならず、優れた帯電防止能、優れた粘着性、及び優れた耐湿性を兼ね備えた従来にない優れた導電性粘着膜を提供することができる。さらに、当該導電性高分子組成物によれば、優れた帯電防止能、優れた離型性、及び優れた耐湿性を兼ね備えた従来にない優れた導電性離型層を提供することもできる。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴とする。
　導電性高分子については、外部ドープ型導電性高分子と、自己ドープ型導電性高分子とに大別される。外部ドープ型導電性高分子としては、例えば、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳが挙げられ、当該ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは、ＰＳＳがドーパントとして作用する導電性高分子である。自己ドープ型導電性高分子は、ＰＳＳのような外部ドーパントが存在しなくても導電性を示す導電性高分子を指し示す。
　上記の自己ドープ型導電性高分子としては、分子内に酸性基を有するポリチオフェン、分子内に酸性基を有するポリピロール、又は分子内に酸性基を有するポリアニリン等が挙げられる。
　上記の酸性基としては、特に限定するものではないが、例えば、スルホン酸基、硫酸基、ホスフィン酸基、ホスホン酸基、りん酸基、又はカルボキシル基等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る自己ドープ型導電性高分子（Ａ）としては、帯電防止能に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、下記一般式（１）で表される構造単位、及び下記一般式（２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ１）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　［上記一般式（１）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。上記一般式（１）及び（２）において、Ｒは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が１～１４の有機基を表す。］
　一般式（１）及び（２）のＲ－は、Ｒに含まれるスルホン酸基、又はホスホン酸基がイオン化されている状態を表しており、一般式（１）については、そのカウンターカチオンとしてＭ＋で表されるカチオンがイオン結合している状態を表している。
　上記一般式（１）中、Ｍ＋は水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。
　上記のアルカリ金属イオンとしては、例えば、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、又はＫイオンが好ましい。
　上記のアミン化合物の共役酸とは、アミン化合物にヒドロン（Ｈ＋）が付加してカチオン種になったものを示す。上記アミン化合物は、スルホン酸基又はホスホン酸基と反応して共役酸を形成するアミン化合物であればよく、ｓｐ３混成軌道を有するＮ（Ｒ１）３で表されるアミン化合物［共役酸としては［ＮＨ（Ｒ１）３］＋で表される。］、ｓｐ２混成軌道を有するピリジン類化合物、又はイミダゾール類化合物等が挙げられる。
　置換基Ｒ１は、各々独立して、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、又は置換基を有する総炭素数１～１８のアルキル基を表す。
　炭素数１～１８のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－へキシル基、２－エチルブチル基、シクロヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、又はオクタデシル基等が挙げられる。
　置換基を有する総炭素数１～１８のアルキル基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１～１８のアルキル基、アミノ基、又はヒドロキシ基を有する炭素数１～１８のアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基等が例示される。
　これらのうち、置換基Ｒ１としては、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、又は２－ヒドロキシエチル基が好ましい。
　アミン化合物の共役酸を形成するＮ（Ｒ１）３で表されるアミン化合物としては、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ノルマル－プロピルアミン、イソプロピルアミン、ノルマルブチルアミン、ターシャリーブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、トリヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、トリオクチルアミン、エタノールアミン化合物（例えば、アミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、メチルアミノエタノール、ジエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン）、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、３－メチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジメチルアミノ－１，２－プロパンジオール、Ｎ－イソプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、又はＮ－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン等が挙げられる。
　Ｎ（Ｒ１）３で表されるアミン化合物以外の化合物としては、イミダゾール化合物（例えば、イミダゾール、Ｎ－メチルイミダゾール、又は１、２－ジメチルイミダゾール）、ピリジン、ピコリン、又はルチジン等が例示される。
　上記アミン化合物の共役酸の総炭素数としては、特に限定されないが、総炭素数が１～３０であってもよく、溶解性の観点から、総炭素数が４～３０であることが好ましく、総炭素数が５～３０であることがより好ましく、総炭素数が５～２５であることがより好ましく、総炭素数が１２～２４であることがより好ましく、総炭素数が１８～２４であることがより好ましい。
　上記の第４級アンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラノルマルプロピルアンモニウムカチオン、テトラノルマルブチルアンモニウムカチオン、又はテトラノルマルヘキシルアンモニウムカチオン等が挙げられる。入手の観点から好ましくは、テトラメチルアンモニウムカチオン、又はテトラエチルアンモニウムカチオンである。
　上記第４級アンモニウムカチオンの総炭素数としては、特に限定されないが、例えば、総炭素数が４～３０であってもよく、総炭素数が５～３０であることが好ましく、総炭素数が８～１６であることがより好ましい。
　上記一般式（１）及び（２）において、Ｒは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が１～１４の有機基を表す。
　上記の総炭素数が１～１４の有機基は、置換基を有していてもよい総炭素数が１～１４の炭化水素基と言い換えることもでき、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、プロピルオキシメチル基、又はブチルオキシメチル基等を挙げることができる。
　上記の自己ドープ型導電性高分子（Ａ）については、特に限定するものではないが、帯電防止能に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、下記一般式（３）で表される構造単位、及び下記一般式（４）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ２）、又は下記一般式（５）で表される構造単位、及び一般式（６）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ３）であることがより好ましい。なお、上記のポリチオフェン（Ａ３）については、下記一般式（５’）で表される構造単位、及び下記式（６’）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ３’）であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　［上記一般式（３）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。上記一般式（３）及び（４）において、Ｒ２は水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０又は１を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　［上記一般式（５）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。上記一般式（５）及び（６）において、Ｒ３は、出現毎に独立して、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。ｐは０又は１を表し、ｑは０～６の整数を表し、ｒは０又は１を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　［上記一般式（５’）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。］
　上記の一般式（３）、（５）、及び（５’）におけるＭ＋の定義及び好ましい範囲については、一般式（１）におけるＭ＋の定義及び好ましい範囲と同じである。
　上記一般式（３）及び（４）中のＲ２、及び上記一般式（５）及び（６）中のＲ３は、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。
　上記の炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－へキシル基、２－エチルブチル基、又はシクロヘキシル基等が挙げられる。
　上記のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
　Ｒ２及びＲ３については、成膜性の点で、水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子であることが好ましい。Ｒ２については、成膜性の点で、水素原子、又はメチル基であることがより好ましく、メチル基であることがより好ましい。Ｒ３については、成膜性の点で、水素原子、又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　上記一般式（５）及び（６）中のＲ４は、水素原子、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。
　上記の炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－へキシル基、２－エチルブチル基、又はシクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ４については、成膜性の点で、水素原子、メチル基、又はエチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　上記式（３）及び（４）中、ｍは、１～６の整数を表し、好ましくは、ｍは１～４の整数であり、より好ましくは２又は３である。
　上記式（３）及び（４）中、ｎは、０又は１であるが、好ましくは１である。上記式（５）及び（６）中、ｐは０又は１を表し、好ましくは、０である。上記式（５）及び（６）中、ｑは０～６の整数を表し、好ましくは、０である。上記式（５）及び（６）中、ｒは０又は１を表し、好ましくは、０である。
　上記一般式（２）、（４）、（６）及び上記式（６’）で表される構造単位は、それぞれ、上記一般式（１）、（３）、（５）及び（５’）で表される構造単位の自己ドーピング状態を表し、そのドーピング状態は、上記一般式（１）、（３）、（５）及び（５’）で表される構造単位中のスルホン酸基又はホスホン酸基がｐ型ドーパントとして作用することにより発現する。このように外部からドーパントを添加することなく導電性を発現するポリマーは自己ドープ型高分子と呼ばれている。
　上記のポリチオフェン（Ａ１）は、下記一般式（７）で表されるチオフェンモノマーを、水又はアルコール溶剤中、酸化剤の存在下で重合させ、次いで必要に応じて酸処理することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　［上記一般式（７）におけるＭ＋は、水素イオン、又は金属イオンを表す。］
　上記のポリチオフェン（Ａ２）は、下記一般式（８）で表されるチオフェンモノマーを、水又はアルコール溶剤中、酸化剤の存在下で重合させ、次いで必要に応じて酸処理することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　［上記一般式（８）において、Ｍ＋は、水素イオン、又は金属イオンを表す。Ｒ２については、上記一般式（１）におけるＲ２と同義である。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０又は１を表す。］
　上記のポリチオフェン（Ａ３）は、下記一般式（９）で表されるチオフェンモノマーを、水又はアルコール溶剤中、酸化剤の存在下に重合させ、次いで必要に応じて酸処理することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　［上記一般式（９）において、Ｍ＋は、水素イオン、又は金属イオンを表す。Ｒ３は、出現毎に独立して、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。ｐは０又は１を表し、ｑは０～６の整数を表し、ｒは０又は１を表す。］
　本実施形態のポリチオフェン（Ａ３’）は、下記一般式（９’）で表されるチオフェンモノマーを、水又はアルコール溶媒中、酸化剤の存在下に重合させ、次いで必要に応じて酸処理することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　［上記一般式（９’）において、Ｍ＋は、水素イオン、又は金属イオンを表す。］
　上記一般式（７）、（８）、（９）、及び（９’）におけるＭ＋で表される金属イオンとしては、特に限定するものではないが、例えば、遷移金属イオン、貴金属イオン、非鉄金属イオン、アルカリ金属イオン（例えば、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、又はＫイオン）、又はアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。
　上記一般式（７）、（８）、（９）、及び（９’）で表されるチオフェンモノマーの重合後に得られるポリマーが金属イオンの塩である場合、得られた金属塩ポリマーを酸処理することでＭ＋を水素イオンへ変換することができる。
　上記一般式（８）で表されるチオフェンモノマーとしては、特に限定するものではないが、具体的には、６－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）ヘキサン－１－スルホン酸、６－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）ヘキサン－１－スルホン酸ナトリウム、６－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）ヘキサン－１－スルホン酸リチウム、６－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）ヘキサン－１－スルホン酸カリウム、８－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）オクタン－１－スルホン酸、８－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）オクタン－１－スルホン酸ナトリウム、８－（２，３－ジヒドロ－チエノ［３，４－ｂ］［１，４］ジオキシン－２－イル）オクタン－１－スルホン酸カリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－プロパンスルホン酸カリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－エチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－プロピル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－ブチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－ペンチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－ヘキシル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－イソプロピル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－イソブチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－イソペンチル－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－フルオロ－１－プロパンスルホン酸ナトリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－プロパンスルホン酸カリウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－プロパンスルホン酸、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－プロパンスルホン酸アンモニウム、３－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－プロパンスルホン酸トリエチルアンモニウム、４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－ブタンスルホン酸ナトリウム、４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－ブタンスルホン酸カリウム、４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－ブタンスルホン酸ナトリウム、４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－メチル－１－ブタンスルホン酸カリウム、４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－フルオロ－１－ブタンスルホン酸ナトリウム、又は４－［（２，３－ジヒドロチエノ［３，４－ｂ］－［１，４］ジオキシン－２－イル）メトキシ］－１－フルオロ－１－ブタンスルホン酸カリウム等が例示される。
　本実施形態において、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）、並びにポリチオフェン（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）及び（Ａ３’）の導電率は、特に限定するものではないが、帯電防止能に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、フィルム状態での導電率（電気伝導度）として、１０Ｓ／ｃｍ以上であることが好ましい。
　なお、本実施形態における自己ドープ型導電性高分子（Ａ）、並びにポリチオフェン（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）及び（Ａ３’）については、公知情報に基づいて合成したものを用いることもできる。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物における、上記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）、並びにポリチオフェン（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）及び（Ａ３’）の含有量は、特に限定するものではないが、帯電防止能に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全量を１００質量％として、０．０１～３０質量％であることが好ましく、０．０１～２０質量％であることがより好ましく、０．１～１０質量％であることがより好ましい。
　上記のＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）は、分子内に少なくとも一つのＣＲ５ ２＝ＣＲ６－で表される基を有する化合物を表し、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、分子内に１～６つのＣＲ５ ２＝ＣＲ６－で表される基を有する化合物であることが好ましく、分子内に１つ又は２つのＣＲ５ ２＝ＣＲ６－で表される基を有する化合物であることがより好ましい。
　化合物（Ｂ）におけるＲ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
　上記のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　上記の有機基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシ基、エトキシ基、ピロリドン基、カルバゾリル基、フェニル基、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、アリル基、又は２－クロロアリル基等が挙げられる。
　上記の化合物（Ｂ）としては、特に限定するものではないが、例えば、スチレンモノマー、ジビニルベンゼンモノマー、酢酸ビニルモノマー、アクリル酸、メタクリル酸、アクリレートモノマー、メタクリレートモノマー、アクリルアミドモノマー、メタクリルアミドモノマー、アクリルシランモノマー、又はメタクリルシランモノマーが挙げられ、更に詳細には、例えば、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ターシャリーブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、ドデシルアクリレート、テトラデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、２－シアノエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、アリルアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、モノ（２－アクリロイルオキシエチル）スクシナート、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、１－（アクリロイルオキシ）－３－（メタクリロイルオキシ）－２－プロパノール、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２，３－ジブロモプロピルアクリレート、３－（トリメトキシシリル）プロピルアクリレート、トリメチルシリルアクリレート、ペンタフルオロフェニルアクリレート、２，４，６－トリブチルフェニルアクリレート、Ｎ－スクシンイミジルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、メタクリル酸、２－（トリフルオロ）メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ターシャリーブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、ペンタフルオロプロピルメタクリレート、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロ－ｎ－オクチルメタクリレート、ビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、３－ヒドロキシブチルメタクリレート、２－メトキシエチルメタクリレート、２－エトキシエチルメタクリレート、エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、メバロン酸ラクトンメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－［［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアンモニオ］プロピオナート、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、２－（トリメチルシリルオキシ）エチルメタクリレート、３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレート、３－（トリエトキシシリル）プロピルメタクリレート、３－［トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル］プロピルメタクリレート、３－［ジエトキシ（メチル）シリル］プロピルメタクリレート、Ｎ－スクシンイミジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、４－メタクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシルフリーラジカル、ジシクロペンタニルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート、２－エチル－２－アダマンチルメタクリレート、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、ペンタフルオロベンジルメタクリレート、９－アントリルメチルメタクリレート、アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ターシャリーブチルアクリルアミド、Ｎ－ドデシルアクリルアミド、Ｎ－（ブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－アクリルアミドヘキサン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、（３－アクリルアミドプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド、４－アクリロイルモルホリン、３－アクリロイル－２－オキサゾリジノン、Ｎ－フェニルアクリルアミド、１，３，５－トリアクリロイルヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン、Ｎ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－エチレンビスアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ターシャリーブチルメタクリルアミド、Ｎ－（メトキシメチル）メタクリルアミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－フェニルメタクリルアミド、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－メチレンビスメタクリルアミド、３－メタクリルアミドフェニルボロン酸、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、１，６－ビス（アクリロイルオキシ）－２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロヘキサン、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、４，４’－イソプロピリデンジフェノールジメタクリレート、４，４’－チオジベンゼンジチオールメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、イソシアヌル酸トリス（２－アクリロイルオキシエチル）、グリセロールトリメタクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、ジクロヘキシルアクリレート、γ－ブチロラクトンアクリレート、γ－ブチロラクトンメタクリレート、５－オキソテトラヒドロフラン－３－イルメタクリレート、グリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールモノメタクリレート、１，３－プロパンジオールジアクリレート、又は１，３－プロパンジオールジメタクリレート等が挙げられる。これらの化合物（Ｂ）は、単独で使用してもよく、２種類以上を混合して使用してもよい。
　上記の化合物（Ｂ）の分子量については、特に限定するものではないが、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、６０～３，０００であることが好ましく、６０～１，５００であることがより好ましく、６０～７００であることがより好ましく、６０～５００であることがより好ましい。
　上記の化合物（Ｂ）については、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、アクリル酸化合物、メタクリル酸化合物、マレイミド化合物、芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーであることが好ましく、総炭素数が３～１３のアクリル酸化合物、総炭素数が４～１４のメタクリル酸化合物、総炭素数が４～１３のマレイミド化合物、総炭素数が８～１４の芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーであることがより好ましく、総炭素数が３～１３のアクリレート化合物、総炭素数が４～１４のメタクリレート化合物、総炭素数が３～１３のアクリルアミド化合物、総炭素数が４～１４のメタクリルアミド化合物、総炭素数が４～１３のマレイミド化合物、総炭素数が８～１４の芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーであることがより好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ドデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、ジクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、４－アクリロイルモルホリン、モノ（２－アクリロイルオキシエチル）スクシナート、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニルモノマー、スチレンモノマー、又はジビニルベンゼンモノマーであることがより好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物における、上記の化合物（Ｂ）の含有量については、限定されないが、導電性高分子組成物全体を１００質量％として、７０～９９．９９質量％であることが好ましく、９０～９９．９質量％であることがより好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物については、さらに重合性オリゴマーを含んでいてもよい。
　上記の重合性オリゴマーは、複数の繰返し単位によって構成されたポリマーにアクリル基、又はメタクリル基（両者合わせて、以下「（メタ）アクリル基」と記載する）等で例示される重合性基を少なくとも一つ以上結合させたものを表し、例えば、ポリオキシエチレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、及びポリ（オキシパーフルオロアルキレン）等からなる群より選ばれるいずれかのポリマーに（メタ）アクリル等で例示される重合性基を少なくとも一つ以上結合させたものを挙げることができる。
　なお、上記の重合性オリゴマーが有する（メタ）アクリル基等で表される重合性基の数については、制限は無く、１つでも、２つでも、３つでも、４つでも、５つでも、それ以上でもよい。
　上記の重合性オリゴマーとしては、特に限定するものではないが、例えば、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリオキシエチレン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリオキシプロピレン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリ（メタ）アクリル酸（メタ）アクリレートオリゴマー、及びポリ（オキシパーフルオロアルキレン）（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙げられる。これらの重合性オリゴマーは、単独で使用してもよく、２種類以上を混合して使用してもよい。
　上記の重合性オリゴマーについては、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、及びエポキシ（メタ）アクリレートオリゴマーからなる群より選択される少なくとも１種以上が好ましい。
　なお、当該重合性オリゴマーについては、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、１５官能以下（すなわち、オリゴマー中の（メタ）アクリル基数が１５以下）の（メタ）アクリレートオリゴマーを含むことが好ましく、１０官能以下の（メタ）アクリレートオリゴマーを含むことがより好ましい。
　上記の重合性オリゴマーとしては、例えば、ＵＡ－１１００Ｈ（新中村化学工業社製）、ＵＮ－９０４（根上工業社製）、ＲＵＡ－０７１（亜細亜工業社製）、ＲＵＡ－０７６ＭＧ（亜細亜工業社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ　６００（ダイセル・オルネクス社製）、Ｘ－４０－２６６９（信越シリコーン社製）、又はＫＲ－４７０（信越シリコーン社製）などが挙げられる。これらは単独で使用してもよく、また、２種類以上を混合してもよい。
　上記の重合性オリゴマーの含有量については、限定されないが、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全体を１００質量％として、５～８０質量％であることが好ましく、５～６０質量％であることがより好ましく、５～４０質量％であることがより好ましく、５～３０質量％であることがより好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤としては、当該分野で使用されているものであれば、制限なく使用することができ、例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（モルホリノ）フェニル］－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、又は２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンなどが挙げられる。
　上記の重合開始剤の含有量については、限定されないが、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全体を１００質量％として、０．１～１０質量％であることが好ましく、０．２～８質量％であることがより好ましく、０．５～５質量％であることがより好ましい。
　なお、上記重合開始剤の含有量については、限定されないが、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、上記の化合物（Ｂ）及び重合性オリゴマーの合計重量を１００質量部として、０．１～３０質量部であることが好ましく、１～２０質量部であることがより好ましく、５～２０質量部であることがより好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、更に分散剤（Ｃ）を含んでいてもよい。
　上記の分散剤（Ｃ）としては、特に限定するものではないが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物内に共に含まれる各成分を溶解又は分散させることができるもので、本技術分野の導電性高分子組成物の分散剤として知られたものであれば制限なく使用可能である。分散剤（Ｃ）としては、一般公知の市販の分散剤であればよく、特に限定されないが、例えば、ポリエーテル系分散剤、ポリエステル系分散剤、ポリアミン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、シリコーン系分散剤、ポリアクリル系分散剤、ポリウレタン系分散剤、ポリカプロラクトン系分散剤、又はそれ以外の市販の分散剤等を挙げることができる。
　ポリエステル系分散剤としては、例えば、ディスパロンＫＳ８７３Ｎ、ディスパロンＤＡ７０３－５０、又はディスパロンＤＡ７４００（以上、楠本化学社製）などが用いられる。
　ポリアクリル系分散剤としては、例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００８、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００９、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０１０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０２０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０２０Ｎ、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０２２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０２５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０５０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０９５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２１５０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２１５１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２１５５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２１６４、ＢＹＫＪＥＴ－９１３０、ＢＹＫＪＥＴ－９１３１、ＢＹＫＪＥＴ－９１３２、ＢＹＫＪＥＴ－９１３３、ＢＹＫＪＥＴ－９１５１、ＢＹＫ－９０７６、ＢＹＫ－９０７７（以上、ビック・ケミー社製）、ＥｆｋａＰＸ４３１０、ＥｆｋａＰＸ４３２０、ＥｆｋａＰＸ４３３０、ＥｆｋａＰＡ４４０１、ＥｆｋａＰＡ４４０２、ＥｆｋａＰＡ４４０３、ＥｆｋａＰＡ４５７０、ＥｆｋａＰＡ７４１１、ＥｆｋａＰＡ７４７７、ＥｆｋａＰＸ４７００、ＥｆｋａＰＸ４７０１（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＥＰＬＵＳ　Ｄ－１２００、ＴＲＥＰＬＵＳ　Ｄ－１４１０、ＴＲＥＰＬＵＳ　Ｄ－１４２０、ＴＲＥＰＬＵＳ　ＭＤ－１０００（以上、大塚化学社製）、フローレンＤＯＰＡ－１５ＢＨＦＳ、フローレンＤＯＰＡ－１７ＨＦ、フローレンＤＯＰＡ－２２、フローレンＧ－７００、フローレンＧ－９００、フローレンＮＣ－５００、又はフローレンＧＷ－１５００（以上、共栄社化学（株）社製）などが用いられる。
　ポリアミン系分散剤としては、例えば、ディスパロン１８６０（楠本化学社製）などが用いられる。
　ポリカプロラクトン系分散剤としては、例えば、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８２４、アジスパーＰＢ８８１（以上、味の素ファインテクノ（株）社製）、ヒノアクトＫＦ－１０００、ヒノアクトＫＦ－１５００、ヒノアクトＫＦ－１７００、ヒノアクトＴ－６０００、ヒノアクトＴ－７０００、ヒノアクトＴ－８０００、ヒノアクトＴ－８０００Ｅ、ヒノアクトＴ－９０５０（以上、川研ファインケミカル（株）社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２００００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２４０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２５００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２５５０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２６００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３３０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３３５００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３４０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３５２００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３６０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３７５００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３９０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ７１０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ７６４００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ７６５００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ８６０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ８８０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ　Ｊ１８０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ　Ｊ２００（以上、ルーブリゾール社製）、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６５２、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６５５、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６８５、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６８８、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６９０（以上、エボニック・ジャパン社製）などが用いられる。
　それ以外の市販の分散剤として、例えば、エスリームＡＤ－３１７２Ｍ、エスリームＡＤ－３７４Ｍ、エスリームＡＤ－５０８Ｅ、エスリームＡＤ－２２１Ｐ、エスリームＡＤ－２２１Ｊ、エスリームＤＰ－２、エスリームＤＪ－２、マリアリムＡＫＭ－０５３１、マリアリムＡＦＢ－１５２１、マリアリムＡＡＢ－０８５１、マリアリムＳＣ－０５０５Ｋ、マリアリムＳＣ－１０１５Ｆ、又はマリアリムＳＣ－０７０８Ａ（以上、日油社製）等が挙げられる。
　上記の分散剤（Ｃ）については、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、ヒノアクトＫＦ－１０００、ヒノアクトＴ－６０００、ヒノアクトＴ－８０００、エスリームＡＤ－３７４Ｍ、エスリームＡＤ－５０８Ｅ、エスリームＡＤ－３１７２Ｍ、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２４、アジスパーＰＢ８８１、ＢＹＫ－９０７６、又はＢＹＫ－９０７７等が好ましい。なお、ここで具体的に例示された分散剤（Ｃ）は、それぞれ単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　上記の分散剤（Ｃ）の含有量については、限定されないが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全体を１００質量％として、０．１～２５質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることがより好ましく、１～１０質量％であることがさらに好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物については、上記以外の成分を含んでいてもよい。当該上記以外の成分としては、特に限定するものではないが、例えば、撥水防汚剤（撥水性及び撥油性を付与する添加剤）、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色剤、無機フィラー、消泡剤、増粘剤、沈澱防止剤、防曇剤、抗菌剤、レベリング剤、溶剤（上記の化合物（Ｂ）を除く）、又は表面改質剤等を挙げることができる。これらの成分については、いずれも、一市販品を用いることができる。
　無機フィラーとしては単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、銀ナノワイヤ、カーボンブラック、シリカ、アルミナ、ベーマイト、酸化アンチモン、酸化クロム、酸化ニッケル、酸化銅、酸化すず、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、又は酸化亜鉛などを挙げることができる。
　上記の撥水防汚剤としては、特に限定するものではないが、例えば、フッ素化合物、又はシリコーン化合物を挙げることができる。
　前記のフッ素化合物としては、例えば、パーフルオロポリエーテル、Ｘ－７１－１２０３Ｅ（信越化学工業）、又はＫＹ－１２０３（信越化学工業）等を挙げることができる。
　前記のシリコーン化合物としては、例えば、ＭＥＫ－ＳＴ－ＺＬ（日産化学）、ＫＹ－１２１６（信越化学工業）、メガファックＲＳ－８５１（ＤＩＣ）、オプスターＴＵ－２２２５（荒川化学工業）、ＫＰ－１１２（信越シリコーン）、ＫＰ－３４１（信越シリコーン）、又はＫＰ－４２３（信越シリコーン）などを挙げることができる。
　上記撥水防汚剤の含有量については、限定されないが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全体を１００質量％として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．１～２質量％であることがより好ましい。
　上記の溶剤（上記の化合物（Ｂ）を除く）としては、特に限定するものではないが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物内に共に含まれる各成分を溶解又は分散させることができるもので、本技術分野の導電性高分子組成物の溶剤として知られたものであれば制限なく使用可能である。溶剤としては、例えば、アルコール系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アミド系溶剤、カーボネート系溶剤、又は芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられ、より具体的には、エタノール、イソプロパノール、トリフルオロエタノール、１－メトキシ－２－プロパノール、エチレングリコールｎ－ブチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、トルエン、又はキシレン等が挙げられる。ここで具体的に例示された溶剤は、それぞれ単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　上記溶剤の含有量については、限定されないが、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物全体を１００質量％として、１～８０質量％であることが好ましく、５～７０質量％であることがより好ましく、１０～６０質量％であることがより好ましい。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物については、特に限定するものではないが、例えば、導電性ハードコート製造用組成物に用いることができ、それ以外に導電性粘着膜製造用組成物、導電性離型層製造用組成物、又は導電性硬化物製造用組成物にも用いることができ、当該導電性高分子組成物を用いて、導電性ハードコート、導電性粘着膜、導電性離型層、又は導電性硬化物を製造することができる。
　本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物は、上記の導電性高分子組成物を含むことを特徴とし、さらに重合性オリゴマー、及び重合開始剤を含んでいることが好ましく、さらに重合性モノマーを含んでいることがより好ましい。
　導電性ハードコート製造用組成物における重合性モノマーについては、特に限定するものではないが、例えば上記の化合物（Ｂ）が挙げられる。当該重合性モノマーの好ましい範囲については、上記の化合物（Ｂ）の好ましい範囲と同じである。
　導電性ハードコート製造用組成物における重合性オリゴマー、及び重合開始剤については、上述の通りである。
　導電性ハードコート製造用組成物における、上記導電性高分子組成物、重合性オリゴマー、重合開始剤、及び重合性モノマーの含有量については、目的とする用途および物性に応じて、当業者が任意に調整することができる。
　なお、導電性ハードコート製造用組成物における上記の重合性モノマーの含有量については、限定されないが、硬度に優れた導電性ハードコートを提供できる点で、本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物全体を１００質量％として、５～８０質量％であることが好ましく、５～７０質量％であることがより好ましく、５～６０質量％であることがより好ましく、５～５０質量％であることがより好ましい。
　上記の導電性ハードコート製造用組成物を硬化させることによって、導電性硬化物、導電性ハードコート（ハードコート膜、又はハードコートフィルム）、又は上記導電性ハードコート（ハードコート膜、又はハードコートフィルム）を有する積層体等が製造される。これらは、上記の自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を含むことを特徴とする。
　本発明の一態様に係る導電性ハードコート、導電性硬化物、又は導電性ハードコートを有する積層体の製造方法は、上記の導電性ハードコート製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び上記塗膜に紫外線照射する工程を含むことを特徴とする。なお、導電性硬化物、導電性ハードコート、又は導電性ハードコートを有する積層体の硬度等の物性を高められる点で、塗布された導電性ハードコート製造用組成物については、紫外線照射前に乾燥されることが好ましい。
　上記の基材としては、特に限定されないが、例えば、ガラス、樹脂フィルム、樹脂板、又はレジスト基板等が挙げられる。
　上記樹脂フィルムとしては、特に限定されないが、例えば、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ジアセチレンセルロースフィルム、アセテートブチレートセルロースフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリアクリル系樹脂フィルム、ポリウレタン系樹脂フィルム、ポリエステルフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルホンフィルム、ポリエーテルフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、（メタ）アクリルニトリルフィルム、又はシクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）フィルム等が挙げられる。
　また、樹脂板として、例えばアクリル板、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）板、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）板、ジアセチレンセルロース板、アセテートブチレートセルロース板、ポリエーテルスルホン板、ポリウレタン板、ポリエステル板、ポリカーボネート板、ポリスルホン板、ポリエーテル板、ポリメチルペンテン板、ポリエーテルケトン板、又は（メタ）アクリルニトリル板などが挙げられる。
　これらの基材はいずれも透明性に優れ、後述の表示装置への適用にも好ましい。なお、基材の厚さは、用途に応じて適時選択することができるが、一般に２５～１０００μｍ程度のものが用いられる。
　上記の塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、スクリーン印刷法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法、グラビアコート法、フレキソ印刷法、スプレーコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、ワイヤーバーコート法、エクストルージョンコート法、又はインクジェット印刷法等が挙げられる。
　塗布によって得られた塗膜については、乾燥してもよい。塗膜の乾燥を行う場合、乾燥温度としては、特に限定されないが、均一な乾燥状態の導電性ハードコートが得られる点で、室温（１５～２５℃）～３００℃の範囲が好ましく、より好ましくは室温～２５０℃の範囲であり、更に好ましくは室温～２００℃の範囲である。
　塗膜の乾燥を行う場合、乾燥雰囲気は、大気中、不活性ガス中、真空中、又は減圧下のいずれであってもよい。導電性ハードコートの劣化抑制の観点からは、窒素、又はアルゴン等の不活性ガス中が好ましい。
　上記の紫外線照射における紫外線照射量は、特に限定するものではないが、１００～２１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、より好ましくは約３００～２１００ｍＪ／ｃｍ２である。
　紫外線照射における照射雰囲気は、特に限定するものではないが、大気中、不活性ガス中、真空中、又は減圧下のいずれであってもよい。
　上記の導電性ハードコートの製造方法を行うことによって、導電性ハードコート膜が得られる。
　上記の導電性ハードコートについては、その膜厚（乾燥、紫外線照射後）は特に限定されないが、１～１００μｍの範囲であることが好ましく、より好ましくは１～１０μｍの範囲である。
　また、上記の導電性ハードコートフィルム（ハードコート層）の厚みは、特に制限されるものではないが、通常、塗布及び乾燥後において、０．０１～２０μｍであることが好ましい。
　本発明の一実施形態に係る導電性ハードコート製造用組成物から製造される導電性ハードコートは、高い硬度を有する。例えば、本発明の一実施形態に係る導電性ハードコート製造用組成物により、３μｍの膜厚で形成された導電性ハードコートについては、ＪＩＳ　Ｋ－５６００に従って測定される鉛筆硬度が、Ｈ以上であることが好ましく、２Ｈ以上であることがより好ましい。
　上記の導電性硬化物、導電性ハードコート、又は導電性ハードコートを有する積層体については、これを光源と共に用いて表示装置に適用することができる。この場合、導電性ハードコートフィルムを形成する基材については、透光性基材であることが好ましい。透光性基材としては、導電性ハードコートフィルムを形成する基材として前述したものを用いることができる。また、光源については、好ましくは、基材の背面、すなわち基材の導電性ハードコート層形成面とは反対側の面に配置され、そこから基材に向けて光を照射するものが好ましい。
　導電性硬化物、導電性ハードコート、又は導電性ハードコートを有する積層体と組み合わせることのできる光源としては、光を発することのできるものであれば特に限定はなく、例えば、発光ダイオード、冷陰極管、熱陰極管、又はＥＬ素子などが挙げられるが、液晶モジュール、又はバックライトユニットなどを使用してもよい。
　液晶モジュールは、上記光源を含み、さらに、その上に偏光板／液晶セル／偏光板がこの順に配置された構成を有するものを表す。液晶セルは、一般に液晶表示装置に用いられているものであれば特に制限されない。例えば、ＴＮ型液晶セル、ＳＴＮ型液晶セル、ＨＡＮ型液晶セル、ＩＰＳ型液晶セル、ＶＡ型液晶セル、ＭＶＡ型液晶セル、又はＯＣＢ型液晶セルなどを挙げることができる。このような表示装置は、さらに、位相差板、輝度向上フィルム、導光板、光拡散板、光拡散シート、集光シート、又は反射板などを備えていてもよい。
　上記の本積層体を備えた表示装置としては、液晶表示装置（液晶ディスプレイ）、ＬＥＤ（発光ダイオードディスプレイ）、ＥＬＤ（エレクトロルミネセンスディスプレイ）、ＶＦＤ（蛍光ディスプレイ）、又はＰＤＰ（プラズマディスプレイパネル）などといった、フラットパネルディスプレイが挙げられる。また、表示装置の作製に使用される本発明の一実施形態に係る導電性ハードコート製造用組成物は、アンチブロッキング性に加えて、耐候性をも有するので、これらの表示装置の屋外での使用が可能となる。例えば、広告などの情報掲示を目的としたパネルディスプレイとして屋外又は半屋外に設置することができる。
　また、本積層体を備えた表示装置の用途としては、タッチパネルが挙げられ、これは、画面上の表示を押さえることによって機器を操作する機構を有し、例えば、銀行ＡＴＭ、自動販売機、携帯情報端末（ＰＤＡ）、複写機、ファクシミリ、ゲーム機、博物館及びデパートなどの施設に設置される案内表示装置、カーナビゲーション、マルチメディアステーション（コンビニエンスストアに設置される多機能端末機）、携帯電話、又は鉄道車両のモニタ装置等において有用である。
　本発明の一態様に係る導電性粘着膜製造用組成物は、上記の導電性高分子組成物を含むことを特徴とし、さらに重合開始剤を含むことが好ましく、導電性粘着膜を製造する際に一般的に使用される粘着剤をさらに含むことがより好ましい。
　導電性粘着膜製造用組成物における重合開始剤については、上述の通りである。
　本発明の一態様に係る導電性粘着膜の製造方法は、上記の導電性粘着膜製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び上記塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする。
　上記の基材については、導電性ハードコートの製造方法における基材と同様である。
　塗布によって得られた塗膜については、乾燥してもよい。
　上記の塗膜の加熱における温度については、特に限定するものではないが、粘着性に優る導電性粘着膜が得られる点で、４０～２５０℃の範囲であることが好ましく、５０～２００℃の範囲であることがより好ましく、６０～１５０℃の範囲であることがより好ましい。
　塗膜の加熱における雰囲気は、特に限定するものではないが、大気中、不活性ガス中、真空中、又は減圧下のいずれであってもよい。
　上記の導電性粘着膜の製造方法を行うことによって、導電性粘着膜が得られる。
　本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物は、上記の導電性高分子組成物を含むことを特徴とし、導電性離型層を製造する際に一般的に使用される離型剤をさらに含むことが好ましい。
　前記離型剤としては、特に限定するものではないが、例えば、ワックス系離型剤、シリコーン系離型剤、又はフッ素系離型剤が挙げられる。
　前記のワックス系離型剤としては、特に限定するものではないが、例えば、カルナウバワックス（植物ロウ）、羊毛ワックス（動物ロウ）、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、又は酸化ポリエチレンワックス等が挙げられる。
　前記のシリコーン系離型剤としては、特に限定するものではないが、例えば、シリコーンオイル、シリコーンワックス、シリコーン樹脂、又はポリオキシアルキレン単位を有するポリオルガノシロキサン等が挙げられる。
　前記のフッ素系離型剤としては、特に限定するものではないが、例えば、フッ素オイル、又はポリテトラフルオロエチレン等が挙げられる。
　本発明の一実施形態に係る導電性離型層製造用組成物における、前記離型剤の含有量については、限定されないが、導電性離型層製造用組成物全体を１００質量％として、１０～８０質量％であることが好ましく、１０～６０質量％であることがより好ましい。
　本発明の一実施形態に係る導電性離型層は、特に限定されないが、例えば、本発明の一実施形態に係る導電性離型層製造用組成物を基材に塗布し、次いで乾燥させることによって製造することができる。このように製造される導電性離型層は、上記の自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、上記化合物（Ｂ）と、離型剤とを含むことを特徴とする。
　本発明の一態様に係る導電性離型層の製造方法は、上記の導電性離型層製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び上記塗膜を乾燥する工程を含むことを特徴とする。
　上記の基材については、導電性ハードコートの製造方法における基材と同様である。
　上記の塗膜を乾燥する工程において、その雰囲気は、特に限定するものではないが、大気中、不活性ガス中、真空中、又は減圧下のいずれであってもよい。
　上記の塗膜を乾燥する工程については、加熱を行ってもよい。上記の加熱の温度については、特に限定するものではないが、離型性に優る導電性離型層が得られる点で、４０～２５０℃の範囲であることが好ましく、５０～２００℃の範囲であることがより好ましく、６０～１５０℃の範囲であることがより好ましい。
　上記の導電性離型層の製造方法を行うことによって、導電性離型層が得られる。
　本発明は上述した各実施形態に限定されず、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態も、本発明の技術的範囲に含まれる。
　本発明の一態様は、以下の［１］～［１９］を含んでいてもよい。
　［１］　自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴とする、導電性高分子組成物。
　［２］　前記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）が、下記一般式（１）で表される構造単位、及び下記一般式（２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ１）である、［１］に記載の導電性高分子組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　［前記一般式（１）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。前記一般式（１）及び（２）において、Ｒは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が１～１４の有機基を表す。］
　［３］　前記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）が、下記一般式（３）で表される構造単位、及び下記一般式（４）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ２）である、［１］に記載の導電性高分子組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　［前記一般式（３）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ２は水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０又は１を表す。］
　［４］　前記一般式（３）及び（４）において、前記ｍが、２又は３である、［３］に記載の導電性高分子組成物。
　［５］　前記一般式（３）及び（４）において、前記Ｒ２が、メチル基である、［３］に記載の導電性高分子組成物。
　［６］　前記一般式（３）において、前記Ｍ＋が、総炭素数が４～３０のアミン化合物の共役酸、又は総炭素数が４～３０の第４級アンモニウムカチオンである、［３］に記載の導電性高分子組成物。
　［７］　前記化合物（Ｂ）が、分子量６０～７００である、［１］から［６］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［８］　前記化合物（Ｂ）が、アクリル酸化合物、メタクリル酸化合物、マレイミド化合物、芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーである、［１］から［７］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［９］　前記化合物（Ｂ）が、総炭素数が３～１３のアクリル酸化合物、総炭素数が４～１４のメタクリル酸化合物、又は総炭素数が４～１３のマレイミド化合物、総炭素数が８～１４の芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーである、［１］から［７］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［１０］　前記化合物（Ｂ）が、総炭素数が３～１３のアクリレート化合物、総炭素数が４～１４のメタクリレート化合物、総炭素数が３～１３のアクリルアミド化合物、又は総炭素数が４～１４のメタクリルアミド化合物である、［１］から［７］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［１１］　前記化合物（Ｂ）の含有量が、前記導電性高分子組成物全体を１００質量％として、７０～９９．９９質量％である、［１］から［１０］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［１２］　更に分散剤（Ｃ）を含む、［１］から［１１］のいずれかに記載の導電性高分子組成物。
　［１３］　［１］から［１２］のいずれかに記載の導電性高分子組成物と、重合性オリゴマーと、重合開始剤とを含むことを特徴とする、導電性ハードコート製造用組成物。
　［１４］　［１３］に記載の導電性ハードコート用製造組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜に紫外線照射する工程を含むことを特徴とする、導電性ハードコートの製造方法。
　［１５］　［１］から［１２］のいずれかに記載の導電性高分子組成物と、重合開始剤とを含むことを特徴とする、導電性粘着膜製造用組成物。
　［１６］　［１５］に記載の導電性粘着膜製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする、導電性粘着膜の製造方法。
　［１７］　［１］から［１２］のいずれかに記載の導電性高分子組成物を含むことを特徴とする、導電性離型層製造用組成物。
　［１８］　［１７］に記載の導電性離型層製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜を乾燥する工程を含むことを特徴とする、導電性離型層の製造方法。
　［１９］　［１３］に記載の導電性ハードコート製造用組成物を硬化させてなることを特徴とする、導電性硬化物。
　以下に実施例を示すが、本発明はこれら実施例に限定して解釈されるものではない。なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。以下の実施例及び比較例で含有量を示す「％」は、特に言及しない限り、重量基準である。
　［導電性ハードコートの作製法］
　卓上印刷試験機（松尾産業製、Ｋ２０２コントロールコーター）にＰＥＴフィルム（東洋紡製　Ａ４１６０）を設置し、ワイヤーバーを用いて、Ｗｅｔ膜厚１８μｍの塗膜を上記ＰＥＴフィルム上に作製した。塗膜が塗布されたＰＥＴフィルムについて、８０℃に設定した恒温槽中に静置し、大気下で、５分間加熱し、次いで、卓上ＵＶ硬化装置（セン特殊光源製、ＨＣ－９６Ｘ）を用いて大気下で紫外線光を１分間照射し、導電性ハードコートを得た。
　［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］
　実施例などで作製した導電性ハードコート表面に面抵抗測定器（日東精工アナリテック製、Ｈｉｒｅｓｔａ－ＵＸ　ＭＣＰ－ＨＴ８００）の測定プローブ（ＵＳＰ）を押し当て、表面抵抗値（Ω／□）を大気下、室温で測定した。評価結果については、表面抵抗値が１．０×１０１３Ω／□未満の場合を良好、１．０×１０１３Ω／□以上の場合を不良とした。
　［導電性粘着膜の作製法および表面抵抗値の測定方法］
　作製した導電性粘着剤製造用組成物に硬化剤を添加し、２０℃で３０分攪拌混合したのち、得られた配合液を、Ｓｅｌｅｃｔ－Ｒｏｌｌｅｒ／Ａ－Ｂａｒ（オーエスジーシステムプロダクツ製）を使用して、塗装直後の膜厚（Ｗｅｔ膜厚）が５２μｍになるようにＰＥＴフィルムに塗工し、８０℃で５分間乾燥させて、導電性粘着膜を作製した。
　この導電性粘着膜の表面に面抵抗測定器（日東精工アナリテック製、Ｈｉｒｅｓｔａ－ＵＸ　ＭＣＰ－ＨＴ８００）の測定プローブ（ＵＳＰ）を押し当て、表面抵抗値（Ω／□）を大気下、室温で測定した。導電性粘着膜は、表面抵抗値が低い程、帯電防止能が高いと言える。評価結果について、導電性粘着膜は、表面抵抗値が１０１３Ω／□未満であれば帯電防止能を有する導電性粘着膜と言えることから、表面抵抗値が１．０×１０１３Ω／□未満の場合を良好、１．０×１０１３Ω／□以上の場合を不良とした。
　［分散剤（Ｃ）］
　分散剤（Ｃ）として以下のものを使用した。
　商品名　ヒノアクト　Ｔ－６０００（川研ファインケミカル社製）
　商品名　エスリーム　ＡＤ－３７４Ｍ（日油社製）
　商品名　アジスパー　ＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製）
　［重合性オリゴマー］
　重合性オリゴマーとして以下のものを使用した。
　商品名　ＵＡ－１１００Ｈ（新中村化学工業社製、ウレタンアクリレートオリゴマー）
　商品名　ＵＮ－９０４（根上工業社製、ウレタンアクリレートオリゴマー）
　商品名　ＥＢＥＣＲＹＬ　６００（ダイセル・オルネクス社製、エポキシアクリレートオリゴマー）
　［導電性離型層の作製法］
　卓上印刷試験機（松尾産業製、Ｋ２０２コントロールコーター）にＰＥＴフィルム（東洋紡製　Ａ４１６０）を設置し、ワイヤーバーを用いて、実施例などで作製した導電性離型層製造用組成物からなるＷｅｔ膜厚６μｍの塗膜を上記ＰＥＴフィルム上に作製した。前記塗膜が塗布されたＰＥＴフィルムについて、１２０℃に設定した恒温槽中に静置し、大気下で、３０秒間加熱し導電性離型層を得た。
　［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］
　実施例などで作製した導電性離型層表面に面抵抗測定器（日東精工アナリテック製、Ｈｉｒｅｓｔａ－ＵＸ　ＭＣＰ－ＨＴ８００）の測定プローブ（ＵＳＰ）を押し当て、表面抵抗値（Ω／□）を大気下、室温で測定した。評価結果については、表面抵抗値が１．０×１０１３Ω／□未満の場合を良好、１．０×１０１３Ω／□以上の場合を不良とした。
　実施例１　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　特開２０１９－２１０３５６号公報の実施例２の方法に基づいて製造したポリチオフェン［上記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）であって、ポリチオフェン（Ａ２）に該当。ただし、Ｒ２＝メチル基、Ｍ＋＝トリオクチルアンモニウム、ｍ＝２である。以下、「ポリチオフェン（ａ１）」と略す。］の固体０．１ｇとアクリル酸（上記化合物（Ｂ）に該当）９．９ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して、濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）とアクリル酸とからなる組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、アクリル酸に均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。得られた組成物の外観を評価した結果を表１に示す。
　実施例２～２２
　下記表１に記載の組成に従い、実施例１と同様の方法で導電性高分子を含む組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を調製し、評価した。得られた組成物の外観を評価した結果を表１に示す。
　実施例２３　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するヒノアクトＴ－６０００　０．２ｇと、ブチルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当）９．７ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）と、分散剤（Ｃ）と、ブチルアクリレートとからなる組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。得られた組成物の外観を評価した結果を表１に示す。
　実施例２４～２９
　下記表１に記載の組成に従い、実施例２３と同様の方法で導電性高分子を含む組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を調製し、評価した。得られた組成物の外観を評価した結果を表１に示す。
　実施例５０　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するエスリームＡＤ－３７４Ｍ　０．２ｇと、２－フェノキシエチルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当）９．７ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）と、分散剤（Ｃ）と、２－フェノキシエチルアクリレートとからなる組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。
　実施例５４　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１ｇと、エタノール　１ｇと、２－フェノキシエチルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当）８．９ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）と、エタノールと、２－フェノキシエチルアクリレートとからなる組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。
　実施例５５　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１ｇと、トルエン　１ｇと、２－フェノキシエチルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当）８．９ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）と、トルエンと、２－フェノキシエチルアクリレートとからなる組成物（本発明の一態様に係る導電性高分子組成物に該当）を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。
　比較例１
　実施例１において、ポリチオフェン（ａ１）０．１ｇの代わりに、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホナート）（アルドリッチ、商品名：Ｏｒｇａｃｏｎ　ＤＲＹ。以下、「ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ」と略す。）０．１ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、組成物を調製した。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳはアクリル酸に均一に溶解も分散もしなかった。
　比較例２
　実施例３において、ポリチオフェン（ａ１）０．１ｇの代わりに、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ０．１ｇを用いた以外は、実施例３と同様の操作を行い、組成物を調製した。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは、２－ヒドロキシエチルアクリレートに均一に溶解も分散もしなかった。
　参考例１　［導電性高分子を含む組成物の調製と評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するエスリームＡＤ－３７４Ｍ　０．２ｇと、エタノール　９．７ｇとを２０℃で１時間攪拌混合して濃度１重量％のポリチオフェン（ａ１）と、分散剤（Ｃ）と、エタノールとからなる組成物を得た。ポリチオフェン（ａ１）は、均一に分散又は溶解しており、２時間静定しても沈殿物は見られなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１の実施例及び比較例の結果から、自己ドープ型導電性高分子（Ａ）が化合物（Ｂ）に均一に溶解又は分散された導電性高分子組成物が得られることが確認できた。
　実施例３０　［導電性ハードコート製造用組成物の調製と導電性ハードコートの評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．０４ｇと、４－ヒドロキシブチルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当。以下、「４－ＨＢＡ」と略す。）３．９６ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物４ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマーである２－ヒドロキシエチルアクリレート（以下、「２－ＨＥＡ」と略す。）２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（上記の重合開始剤に該当。）３ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル（上記の溶剤に該当し、以下「ＰＧＭＥ」と略す。）５３ｇとを混合し、重合性組成物９６ｇを得た。
　上記の導電性高分子組成物４ｇと、上記の重合性組成物９６ｇとを混合し、本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記の導電性ハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、導電性ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した導電性ハードコート製造用組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　実施例３１－３８
　実施例３０における組成を、表２に記載の組成に変更した以外は、実施例３０と同様の操作を行って、導電性ハードコート製造用組成物を調製し、導電性ハードコートを作製し、評価した。得られた評価結果を表２に示す。
　実施例３９
　実施例３２において、重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇを用いる代わりに、重合性オリゴマー　ＵＡ－９０４　２０ｇを用いた以外は、実施例３２と同様の操作を行って、導電性ハードコート製造用組成物を調製し、導電性ハードコートを作製し、評価した。得られた評価結果を表２に示す。
　実施例４０
　実施例３２において、重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇを用いる代わりに、重合性オリゴマー　ＥＢＥＣＲＹＬ　６００　１０ｇを用い、重合性モノマー　２－ＨＥＡの使用量を２０ｇから３０ｇに変更した以外は、実施例３２と同様の操作を行って、導電性ハードコート製造用組成物を調製し、導電性ハードコートを作製し、評価した。得られた評価結果を表２に示す。
　実施例４１
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１６ｇと、４－ＨＢＡ　１５．８４ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物　１６ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇと、ＰＧＭＥ　４０．４ｇと、フッ素化合物からなる撥水防汚剤（信越化学工業株式会社、商品名：ＫＹ－１２０３）０．０６ｇとを混合し、重合性組成物８４ｇを得た。
　上記の導電性高分子組成物１６ｇと、上記の重合性組成物８４ｇとを混合し、本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記の導電性ハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、導電性ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　実施例４２
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１６ｇと、２－エチルヘキシルアクリレート（上記の化合物（Ｂ）に該当。以下、「２－ＥＨＡ」と略す。）１５．５２ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するエスリームＡＤ－３７４Ｍ　０．３２ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物１６ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇと、ＰＧＭＥ　４１ｇとを混合し、重合性組成物８４ｇを得た。
　上記の導電性高分子組成物１６ｇと、上記の重合性組成物８４ｇとを混合し、本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記の導電性ハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、導電性ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　実施例４３
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．１６ｇと、２－ＥＨＡ　５６．５２ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するエスリームＡＤ－３７４Ｍ　０．３２ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物　５７ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇとを混合し、重合性組成物４３ｇを得た。
　上記の導電性高分子組成物５７ｇと、上記の重合性組成物４３ｇとを混合し、本発明の一態様に係る導電性ハードコート製造用組成物　１００ｇを調製した。
　上記の導電性ハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、導電性ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　比較例３　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇと、ＰＧＭＥ４１ｇとを混合し、重合性組成物８４ｇを得た。
　４－ＨＢＡ　１６ｇと、上記の重合性組成物８４ｇとを混合し、ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記のハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　比較例４　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　イオン性液体（ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、東京化成工業社製）０．１６ｇと、４－ＨＢＡ　１５．８４ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、組成物１６ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇと、ＰＧＭＥ　４１ｇとを混合し、重合性組成物８４ｇを得た。
　上記組成物１６ｇと、上記の重合性組成物８４ｇとを混合し、ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記のハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
　比較例５　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　イオン性液体（ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、東京化成工業社製）０．１６ｇと、４－ＨＢＡ　５６．８４ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、組成物５７ｇを得た。
　重合性オリゴマー　ＵＡ－１１００Ｈ　２０ｇと、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　２０ｇと、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３ｇとを混合し、重合性組成物４３ｇを得た。
　上記組成物５７ｇと、上記の重合性組成物４３ｇとを混合し、ハードコート製造用組成物１００ｇを調製した。
　上記のハードコート製造用組成物を用いて、上記の［導電性ハードコートの作製法］にしたがって、ハードコートを作製し、上記の［導電性ハードコートの表面抵抗値の測定方法と評価基準］にしたがって評価した。調製した組成物の組成、及び得られた評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表２に示す通り、実施例３０～４３の導電性ハードコート膜の表面抵抗値は１．０×１０９Ω／□～７．０×１０１２Ω／□であり、帯電防止能が見込める点で、良好であった。
　一方で、比較例３、４、及び５のハードコート膜（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を含有しない）の表面抵抗値はいずれも１．０×１０１３Ω／□以上であり、帯電防止能が見込めない点で、評価は不良であった。
　実施例４４　［導電性粘着膜製造用組成物の調製と導電性粘着膜の評価］
　ポリチオフェン（ａ１）の固体０．６４ｇと、２－ＥＨＡ　２０．００ｇと、分散剤（Ｃ）に該当するエスリームＡＤ－３７４Ｍ　１．２８ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、本発明の一態様に係る導電性高分子組成物２１．９２ｇを得た。
　上記の導電性高分子組成物２１．９２ｇ、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　１．０６ｇ、重合性モノマーであるメタクリル酸（以下、「ＭＡＡ」と略す。）０．２２ｇ、酢酸エチル　５０ｇ、及び重合開始剤としての２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（以下、「ＡＩＢＮ」と略す。）０．０６ｇをセパラブルフラスコに投入し、窒素ガスを導入しながら１時間撹拌した。このようにして重合系内の酸素を除去した後、６７℃に昇温し、５時間反応させ、固形分濃度３２重量％の導電性粘着膜製造用組成物を得た。
　上記導電性粘着膜製造用組成物　２ｇに硬化剤としてカレンズＭＯＩ　０．０２ｇを添加して、２０℃で３０分攪拌混合して得られた配合液を用い、上記の［導電性粘着膜の作製法および表面抵抗値の測定方法］にしたがって、導電性粘着膜を作製し、評価した。導電性粘着膜製造用組成物の組成、及び得られた評価結果を表３に示す。なお、得られた導電性粘着膜は、後述する比較例６の粘着膜と同等の粘着性を示した。
　実施例４５－４９
　実施例４４における組成を、表３に記載の組成に変更した以外は、実施例４４と同様の操作を行って、導電性粘着膜製造用組成物を調製し、導電性粘着膜を作製し、評価した。得られた評価結果を表３に示す。なお、得られた導電性粘着膜は、いずれも、後述する比較例６の粘着膜と同等の粘着性を示した。
　比較例６　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　ポリチオフェン（ａ１）を用いず、２－ＥＨＡ　２０.００ｇ、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　１．０６ｇ、重合性モノマー　ＭＡＡ　０．２２ｇ、酢酸エチル　５０ｇ、及び重合開始剤としてのＡＩＢＮ　０．０６ｇをセパラブルフラスコに投入し、窒素ガスを導入しながら１時間撹拌した。このようにして重合系内の酸素を除去した後、６７℃に昇温し、５時間反応させ、固形分濃度３２重量％の粘着膜製造用組成物を得た。
　上記粘着膜製造用組成物　２ｇに硬化剤としてカレンズＭＯＩ　０．０２ｇを添加して、２０℃で３０分攪拌混合して得られた配合液を用い、上記の［導電性粘着膜の作製法および表面抵抗値の測定方法］にしたがって、粘着膜を作製し、評価した。粘着膜製造用組成物の組成、及び得られた評価結果を表３に示す。なお、得られた粘着膜は基材であるＰＥＴフィルムに対して良好な粘着性を示した。
　比較例７　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　ポリチオフェン（ａ１）の代わりに、イオン性液体（ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、東京化成工業社製）０．６４ｇと、２－ＥＨＡ　１０．５３ｇとを、２０℃で３０分撹拌混合して、組成物１１．１７ｇを得た。
　上記の組成物１１．１７ｇ、重合性モノマー　２－ＨＥＡ　１０．５３ｇ、重合性モノマー　ＭＡＡ　０．２２ｇ、酢酸エチル　５０ｇ、及び重合開始剤としてのＡＩＢＮ　０．０６ｇをセパラブルフラスコに投入し、窒素ガスを導入しながら１時間撹拌した。このようにして重合系内の酸素を除去した後、６７℃に昇温し、５時間反応させ、固形分濃度３２重量％の粘着膜製造用組成物を得た。
　上記粘着膜製造用組成物　２ｇに硬化剤としてカレンズＭＯＩ　０．０２ｇを添加して、２０℃で３０分攪拌混合して得られた配合液を用い、上記の［導電性粘着膜の作製法および表面抵抗値の測定方法］にしたがって、粘着膜を作製し、評価した。粘着膜製造用組成物の組成、及び得られた評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　表３に示す通り、実施例４４～４９の導電性粘着膜の表面抵抗値は８．４×１０１０Ω／□～２．３×１０１２Ω／□であり、帯電防止能が見込める点で、良好であった。
　一方で、比較例６、及び７の粘着膜（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を含有しない）の表面抵抗値はいずれも１．０×１０１３Ω／□以上であり、帯電防止能が見込めない点で、評価は不良であった。
　実施例５１　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ３１０　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記実施例５０で調製した導電性高分子組成物　０．３０ｇとを混合して５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１１Ω／□だった（良好）。また、得られた導電性離型層は、後述する比較例８の離型層と同等の離型性を示した。
　実施例５２　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＳＲＸ２１１　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記実施例５０で調製した導電性高分子組成物　０．３０ｇとを混合して１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１１Ω／□だった（良好）。また、得られた導電性離型層は、後述する比較例８の離型層と同等の離型性を示した。
　実施例５３　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ７５０Ａ　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記実施例５０で調製した導電性高分子組成物　０．１５ｇとを混合して１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１１Ω／□だった（良好）。また、得られた導電性離型層は、後述する比較例８の離型層と同等の離型性を示した。
　実施例５６　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ３１０　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記実施例５４で調製した導電性高分子組成物　０．３０ｇとを混合して１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１１Ω／□だった（良好）。また、得られた導電性離型層は、後述する比較例８の離型層と同等の離型性を示した。
　実施例５７　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ３１０　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記実施例５５で調製した導電性高分子組成物　０．３０ｇとを混合して１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１１Ω／□だった（良好）。また、得られた導電性離型層は、後述する比較例８の離型層と同等の離型性を示した。
　参考例２　［導電性離型層製造用組成物の調製と導電性離型層の評価］
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ３１０　０．１７ｇと、メチルエチルケトン　４．８３ｇと、上記参考例１で調製した導電性高分子組成物　０．３０ｇとを混合して１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加え、１５分攪拌して、本発明の一態様に係る導電性離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］に従って本発明の一態様に係る導電性離型層を製造した。
　比較例８　（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を用いない例）
　離型剤として、東レダウ社製のＬＴＣ３１０　０．１７ｇと、及びメチルエチルケトン　４．８３ｇとを混合し、１５分攪拌した。次いで、東レダウ社製の硬化白金触媒ＳＲＸ２１２を０．００３３ｇ加えて、１５分攪拌して、離型層製造用組成物を調製した。２時間経過後の溶液を上記の［導電性離型層の作製法］及び［導電性離型層の表面抵抗値の測定方法と評価基準］に従って離型層を製造し、表面抵抗を測定した結果、１０１３Ω／□以上の値を示した（不良）。また、得られた離型層について基材であるＰＥＴフィルムからの離型性を評価したところ、小さな剥離力で良好な離型性を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　表４に示す通り、実施例５１～５３、及び５６～５７の導電性離型層の表面抵抗値は１．０×１０１１Ω／□であり、帯電防止能が見込める点で、良好であった。
　一方で、比較例８の離型層（自己ドープ型導電性高分子（Ａ）を含有しない）の表面抵抗値は１．０×１０１３Ω／□以上であり、帯電防止能が見込めない点で、評価は不良であった。
　本発明の一態様に係る導電性高分子組成物は、例えば、導電性ハードコート製造用組成物、導電性粘着膜製造用組成物、又は導電性離型層製造用組成物の成分として有効に用いることができ、ハードコート膜、粘着膜、又は離型層を始めとした様々な樹脂へ導電性及び帯電防止性を付与することが可能である。
　また、揮発性の溶剤を必ずしも必要としないため、生産性向上及び環境負荷低減の観点からも有用である。

Claims (19)

  1. 　自己ドープ型導電性高分子（Ａ）と、ＣＲ５ ２＝ＣＲ６ ２（Ｒ５、Ｒ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は有機基を表し、二つの有機基は互いに結合して環構造を形成してもよい）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴とする、導電性高分子組成物。
  2. 　前記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）が、下記一般式（１）で表される構造単位、及び下記一般式（２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェンである、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［前記一般式（１）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。前記一般式（１）及び（２）において、Ｒは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が１～１４の有機基を表す。］
  3. 　前記自己ドープ型導電性高分子（Ａ）が、下記一般式（３）で表される構造単位、及び下記一般式（４）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位を少なくとも２つ以上含むポリチオフェン（Ａ１）である、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　［前記一般式（３）において、Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第４級アンモニウムカチオンを表す。前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ２は水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はハロゲン原子を表す。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０又は１を表す。］
  4. 　前記一般式（３）及び（４）において、前記ｍが、２又は３である、請求項３に記載の導電性高分子組成物。
  5. 　前記一般式（３）及び（４）において、前記Ｒ２が、メチル基である、請求項３に記載の導電性高分子組成物。
  6. 　前記一般式（３）において、前記Ｍ＋が、総炭素数が４～３０のアミン化合物の共役酸、又は総炭素数が４～３０の第４級アンモニウムカチオンである、請求項３に記載の導電性高分子組成物。
  7. 　前記化合物（Ｂ）が、分子量６０～７００である、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  8. 　前記化合物（Ｂ）が、アクリル酸化合物、メタクリル酸化合物、マレイミド化合物、芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーである、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  9. 　前記化合物（Ｂ）が、総炭素数が３～１３のアクリル酸化合物、総炭素数が４～１４のメタクリル酸化合物、総炭素数が４～１３のマレイミド化合物、総炭素数が８～１４の芳香族ビニル化合物、又は酢酸ビニルモノマーである、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  10. 　前記化合物（Ｂ）が、総炭素数が３～１３のアクリレート化合物、総炭素数が４～１４のメタクリレート化合物、総炭素数が３～１３のアクリルアミド化合物、又は総炭素数が４～１４のメタクリルアミド化合物である、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  11. 　前記化合物（Ｂ）の含有量が、前記導電性高分子組成物全体を１００質量％として、７０～９９．９９質量％である、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  12. 　更に分散剤（Ｃ）を含む、請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の導電性高分子組成物と、重合性オリゴマーと、重合開始剤とを含むことを特徴とする、導電性ハードコート製造用組成物。
  14. 　請求項１３に記載の導電性ハードコート製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜に紫外線照射する工程を含むことを特徴とする、導電性ハードコートの製造方法。
  15. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の導電性高分子組成物と、重合開始剤とを含むことを特徴とする、導電性粘着膜製造用組成物。
  16. 　請求項１５に記載の導電性粘着膜製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする、導電性粘着膜の製造方法。
  17. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の導電性高分子組成物を含むことを特徴とする、導電性離型層製造用組成物。
  18. 　請求項１７に記載の導電性離型層製造用組成物を基材に塗布して塗膜を製造する工程、及び前記塗膜を乾燥する工程を含むことを特徴とする、導電性離型層の製造方法。
  19. 　請求項１３に記載の導電性ハードコート製造用組成物を硬化させてなることを特徴とする、導電性硬化物。
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