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WO2025053219A1 - ベンゾアゾール化合物および該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ベンゾアゾール化合物および該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Publication number
WO2025053219A1
WO2025053219A1 PCT/JP2024/031873 JP2024031873W WO2025053219A1 WO 2025053219 A1 WO2025053219 A1 WO 2025053219A1 JP 2024031873 W JP2024031873 W JP 2024031873W WO 2025053219 A1 WO2025053219 A1 WO 2025053219A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
unsubstituted
phenanthrolinyl
benzoxazolyl
benzothiazolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/031873
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
幸喜 加瀬
炳善 梁
ヒョン旭 車
熙載 金
雄太 平山
秀一 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of WO2025053219A1 publication Critical patent/WO2025053219A1/ja
Pending legal-status Critical Current
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    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to a benzoazole compound suitable for self-luminous electronic elements suitable for various display devices, in particular organic electroluminescent elements (hereinafter abbreviated as "organic EL elements”), as well as organic EL elements, electronic devices, and electronic elements using the compound.
  • organic EL elements organic electroluminescent elements
  • Organic EL elements have been the subject of active research because they are brighter, have better visibility, and are capable of producing clearer displays than liquid crystal elements.
  • C. W. Tang and others at Eastman Kodak Company developed a layered structure element in which various roles are assigned to each material, making organic EL elements using organic materials practical.
  • Non-Patent Document 1 a light-emitting element with a bottom-emission structure that emits light from the bottom by sequentially providing an anode, hole injection layer, hole transport layer, light-emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, and cathode on a substrate.
  • light-emitting elements with a top-emission structure have come to be used, which use a metal with a high work function as the anode and emit light from the top.
  • a light-emitting element with a bottom-emission structure which extracts light from the bottom where the pixel circuit is located, the area of the light-emitting part is limited, whereas a light-emitting element with a top-emission structure has the advantage that the pixel circuit is not blocked because light is extracted from the top, and the light-emitting part can be made wider.
  • a light-emitting element with a top-emission structure has a restriction that when light emitted from the light-emitting layer is incident on another film at a certain angle or more, it is totally reflected at the interface between the light-emitting layer and the other film, and only a part of the emitted light can be used. Therefore, in order to improve the light extraction efficiency, a light-emitting element has been proposed in which a capping layer with a high refractive index is provided on the outside of a semi-transparent electrode (cathode) such as LiF/Al/Ag, Ca/Mg, or LiF/MgAg with a low refractive index (see Non-Patent Documents 2 and 3).
  • a semi-transparent electrode cathode
  • Non-Patent Document 3 ZnSe (melting point: 1100°C or higher) used for the capping layer in Non-Patent Document 3 cannot be deposited in the correct position using a high-definition metal mask, and this may adversely affect the light-emitting element. Furthermore, even when film is formed by sputtering, this adversely affects the light-emitting element, so inorganic substances are not suitable as constituent materials for the capping layer.
  • Non-Patent Document 2 proposes the use of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum ( Alq3 ) as a constituent material of a capping layer for adjusting the refractive index.
  • Alq3 is a common material used as a green light-emitting material or electron transport material, and exhibits weak absorption around 450 nm, which is close to the emission wavelength of blue light-emitting materials. Therefore, when Alq3 is used in a blue light-emitting element, there is a problem that the color purity and light extraction efficiency decrease.
  • the object of the present invention is to provide a compound that has a high refractive index and a low extinction coefficient in the wavelength range of 450 nm to 750 nm, and is suitable as a material for the capping layer of an organic EL element.
  • Another object of the present invention is to provide an organic EL element with improved light extraction efficiency compared to conventional elements.
  • the inventors focused on the excellent stability and durability of thin films of benzoazole compounds and worked diligently to optimize the molecular design. As a result, they developed a material that has a high refractive index and a low extinction coefficient in the wavelength range of 450 nm to 750 nm, thereby completing the present invention.
  • the present invention includes the following features.
  • An organic electroluminescence element having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, a cathode, and a capping layer in this order, the capping layer containing a benzoazole compound represented by the following general formula (1):
  • A represents a benzoxazolyl ring or a benzothiazolyl ring
  • B and C each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, or oxazolopyridyl group
  • D represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group
  • L 1 to L 3 each independently represent a single bond, or an unsubstituted divalent aryl group or divalent heteroaryl group.
  • aryl group or heteroaryl group represented by D in the general formula (1) is selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a furyl group, a quinolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, an oxazolopyridyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, and a phenanthrolinyl group.
  • D in the general formula (1) is a hydrogen atom, a cyanophenyl group, or an unsubstituted phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a furyl group, a quinolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, an oxazolopyridyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, or a phenanthrolinyl group.
  • A represents a benzoxazolyl ring or a benzothiazolyl ring
  • B and C each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, or oxazolopyridyl group
  • D represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, furyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, or oxazolopyridyl group
  • the benzoazole compound according to the present invention has a high refractive index in the wavelength range of 450 nm to 750 nm, a low extinction coefficient, can be vapor deposited, is stable in a thin film state, and has high heat resistance. Therefore, by providing a capping layer containing the compound on the outside of the electrode of an organic EL element, it is possible to improve the light extraction efficiency compared to conventional methods.
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 shows specific examples of a benzazole compound represented by general formula (1).
  • FIG. 1 is a diagram showing an example of the configuration of an organic EL element of the present invention.
  • the organic EL device of the present invention has at least an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, a cathode, and a capping layer in this order.
  • an anode 2 As an example of the structure of an organic EL element, in the case of a light-emitting element with a top emission structure, as shown in FIG. 10, an anode 2, a hole transport layer 4, an emitting layer 5, an electron transport layer 6, a cathode 8, and a capping layer 9 are sequentially laminated on a glass substrate 1.
  • Examples of the structure include a hole injection layer 3 between the anode 2 and the hole transport layer 4, an electron blocking layer (not shown) between the hole transport layer 4 and the emitting layer 5, a hole blocking layer (not shown) between the emitting layer 5 and the electron transport layer 6, and an electron injection layer 7 between the electron transport layer 6 and the cathode 8.
  • the organic EL element of the present invention has at least an anode, a hole transport layer, an emitting layer, an electron transport layer, a cathode, and a capping layer in this order, it does not exclude embodiments in which other layers are present between each layer.
  • one organic layer can serve multiple roles.
  • the organic EL element may be configured to function as both a hole injection layer and a hole transport layer, a hole transport layer and an electron blocking layer, a hole blocking layer and an electron transport layer, and/or an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the organic EL element may be configured to have two or more organic layers having the same function. Specifically, the organic EL element may have two hole transport layers, two light emitting layers, two electron transport layers, and/or two capping layers. Each layer constituting the organic EL element will be described below.
  • the capping layer contains at least a benzoazole compound represented by the following general formula (1).
  • A represents a benzoxazolyl ring or a benzothiazolyl ring, and is bonded to L 1 , L 2 , and L 3 on the carbon atoms constituting the ring.
  • L 2 , L 3 , and L 1 are bonded to the 2-position, 4-position, and 6-position, respectively, of the benzoxazolyl ring or benzothiazolyl ring represented by A.
  • A is a benzoxazolyl ring.
  • B and C each independently represent a substituted or unsubstituted group selected from the following groups: phenyl, naphthyl, quinolyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, phenanthrolinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzofuryl, benzothienyl, or oxazolopyridyl.
  • the oxazolopyridyl group may be an oxazolo[4,5-b]pyridyl group or an oxazolo[5,4-b]pyridyl group.
  • substituted or unsubstituted groups represented by B and C include the following atoms or groups. deuterium atoms; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms; cyano groups; nitro groups; silyl groups such as trimethylsilyl and triphenylsilyl groups; linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, and propyl groups; linear or branched alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy, ethyloxy, and propyloxy groups; alkenyl groups such as vinyl and allyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy and phenethyloxy groups; phenyl groups, biphenylyl groups, ter
  • substituents may further have the substituents exemplified above. Furthermore, these substituents and the benzene ring on which they are substituted, or multiple substituents on the same benzene ring, may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring.
  • the substituent that the phenyl group may have is preferably a cyano group among the above examples.
  • the substituted phenyl group is preferably a cyanophenyl group, and more preferably a 3-cyanophenyl group or a 4-cyanophenyl group.
  • the naphthyl group is preferably a 2-naphthyl group. That is, the substituted or unsubstituted naphthyl group is preferably a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group.
  • the substituted or unsubstituted quinolyl group is preferably a 2-quinolyl group or a 3-quinolyl group.
  • the quinoxalinyl group is preferably a 2-quinoxalinyl group or a 6-quinoxalinyl group.
  • the quinazolinyl group is preferably a 2-quinazolinyl group or a 6-quinazolinyl group.
  • the phenanthrolinyl group is preferably a [1,10]phenanthrolinyl group, and more preferably a 2-[1,10]phenanthrolinyl group.
  • the benzoxazolyl group is preferably a 2-benzoxazolyl group or a 6-benzoxazolyl group, and more preferably a 2-benzoxazolyl group.
  • the benzothiazolyl group is preferably a 2-benzothiazolyl group or a 6-benzothiazolyl group, and more preferably a 2-benzothiazolyl group.
  • the benzofuryl group is preferably a 2-benzofuryl group.
  • the benzothienyl group is preferably a 2-benzothienyl group.
  • the oxazolopyridyl group is preferably an oxazolo[5,4-b]pyridyl group, more preferably a 2-oxazolo[5,4-b]pyridyl group or a 5-oxazolo[5,4-b]pyridyl group, and even more preferably a 2-oxazolo[5,4-b]pyridyl group.
  • B and C are preferably selected, independently of each other, from the following groups, for example, substituted or unsubstituted: phenyl group, 2-naphthyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 2-[1,10]phenanthrolinyl group, 2-benzoxazolyl group, 6-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 6-benzothiazolyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, 2-oxazolo[5,4-b]pyridyl group, or 5-oxazolo[5,4-b]pyridyl group.
  • groups for example, substituted or unsubstituted: phenyl group, 2-naphthyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group
  • B and C are more preferably selected, independently of each other, from the following groups, which may be substituted or unsubstituted: phenyl group, 2-naphthyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 2-[1,10]phenanthrolinyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, or 2-oxazolo[5,4-b]pyridyl group.
  • groups which may be substituted or unsubstituted: phenyl group, 2-naphthyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 2-[1,10]phen
  • B and C is preferably selected from the following unsubstituted groups: phenyl group, naphthyl group, quinolyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, or oxazolopyridyl group; more preferably selected from the following unsubstituted groups: phenyl group, naphthyl group, quinolyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzothiazolyl group, or oxazolopyridyl group; even more preferably selected from the following unsubstituted groups: phenyl group, naphthyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, or oxazolopyridyl group.
  • D represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • aryl group or “heteroaryl group” in the "substituted or unsubstituted aryl group” or “substituted or unsubstituted heteroaryl group” include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, an indenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 30 carbon atom
  • substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group represented by D may have include the same ones as those exemplified as the "substituents” that each group represented by B and C may have above. The same also applies to the forms that the substituents may take.
  • the substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group represented by D is preferably a cyanophenyl group (a phenyl group having a cyano group as a substituent) or an unsubstituted aryl group or heteroaryl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group represented by D is preferably selected from the group consisting of substituted or unsubstituted phenyl, biphenylyl, naphthyl, furyl, quinolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, oxazolopyridyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, and phenanthrolinyl groups, and more preferably selected from the group consisting of cyanophenyl groups (phenyl groups having a cyano group as a substituent) and unsubstituted phenyl, biphenylyl, naphthyl, furyl, quinolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, oxazolopyridyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, and phenanthrolinyl groups.
  • D is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted group selected from the following: a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a furyl group, a quinolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, an oxazolopyridyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, or a phenanthrolinyl group.
  • D is more preferably a hydrogen atom, a cyanophenyl group, or a unsubstituted group selected from the following: a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a furyl group, a quinolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, an oxazolopyridyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, or a phenanthrolinyl group.
  • L 1 to L 3 each independently represent a single bond, or an unsubstituted divalent aryl group or an unsubstituted divalent heteroaryl group.
  • the "divalent aryl group” or “divalent heteroaryl group” in the “unsubstituted divalent aryl group” or “unsubstituted divalent heteroaryl group” can be a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from the "aryl group” or "heteroaryl group” represented by D above, for example, a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from the specific groups exemplified above.
  • the "divalent aryl group” is preferably a phenylene group, a biphenylylene group, or a naphthylene group.
  • L 1 to L 3 are each preferably independently a single bond, an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted biphenylylene group, or an unsubstituted naphthylene group, and more preferably a single bond, an unsubstituted 1,3-phenylene group or 1,4-phenylene group, an unsubstituted 4,4'-biphenylylene group, an unsubstituted 2,6-naphthylene group, or an unsubstituted 2,7-naphthylene group.
  • L 1 and L 3 are preferably the same bond or group, and more preferably both L 1 and L 3 are a single bond or a phenylene group (preferably a 1,3-phenylene group or a 1,4-phenylene group).
  • the benzoazole compound represented by the following general formula (2) is a novel compound and has a more characteristic structure. That is, the benzoazole compound represented by the general formula (1) may be a benzoazole compound represented by the following general formula (2).
  • A represents a benzoxazolyl ring or a benzothiazolyl ring, and is bonded to L 1 , L 2 , and L 3 on the carbon atom constituting the ring.
  • A is preferably a benzoxazolyl ring.
  • B and C each independently represent a substituted or unsubstituted group selected from the following groups: a phenyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, or an oxazolopyridyl group.
  • D represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted group selected from the following groups: phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, furyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthrolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, or oxazolopyridyl group.
  • L 1 to L 3 each independently represent a single bond or an unsubstituted phenylene group, biphenylylene group, or naphthylene group.
  • L 2 , L 3 , and L 1 are bonded to the 2-position, 4-position, and 6-position of the benzoxazolyl ring or benzothiazolyl ring represented by A, respectively.
  • Requirement 1 At least one of B, C, and D contains a structure selected from the group consisting of quinazoline, phenanthroline, and oxazolopyridine.
  • At least one of B, C, and D contains a structure selected from the group consisting of quinazoline, phenanthroline, and oxazolopyridine, excluding the case where (1) at least one of B, C, and D is a phenanthrolinyl group, and any remaining B, C, and D is neither a quinazolinyl group nor an oxazolopyridyl group, and at least one selected from L 1 , L 2 , and L 3 bonded to the phenanthrolinyl group is a single bond.
  • L 1 , L 2 , and L 3 bonded to the structure selected from the group consisting of quinazoline and phenanthroline are not single bonds. That is, when at least one of B, C, and D is a quinazoline or phenanthroline structure, it is preferable that L 1 , L 2 , and L 3 bonded to any of the structures are each independently an unsubstituted phenylene group, biphenylylene group, or naphthylene group.
  • at least one of B, C, and D includes an oxazolopyridine structure.
  • L 1 , L 2 , and L 3 bonded to the oxazolopyridine structure may be a single bond.
  • the oxazolopyridine may be oxazolo[4,5-b]pyridine or oxazolo[5,4-b]pyridine, but is preferably oxazolo[5,4-b]pyridine.
  • B and C is a substituted or unsubstituted group selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, a quinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzofuryl group, and an oxazolopyridyl group.
  • B and C is an unsubstituted phenyl group, a naphthyl group (preferably a 2-naphthyl group), a quinolyl group (preferably a 2-quinolyl group or a 3-quinolyl group), a quinazolinyl group (preferably a 2-quinazolinyl group or a 6-quinazolinyl group), a phenanthrolinyl group (preferably a 2-[1,10]phenanthrolinyl group), a benzoxazolyl group (preferably a 2-benzoxazolyl group or a 6-benzoxazolyl group), a benzothiazolyl group (preferably a 2-benzothiazolyl group or a 6-benzothiazolyl group), a benzofuryl group (preferably a 2-benzofuryl group), and an oxazolopyridyl group (preferably a 2-oxazolo[5,4-b]pyrid
  • At least one of B and C is an unsubstituted group selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, a quinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzothiazolyl group, and an oxazolopyridyl group.
  • a phenyl group a naphthyl group, a quinolyl group, a quinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzothiazolyl group, and an oxazolopyridyl group.
  • the benzoazole compounds represented by the general formula (1) or (2) can be synthesized according to known methods, for example as shown below.
  • the compounds can also be synthesized by known coupling reactions using a palladium catalyst or the like (see, for example, Patent Document 2, Non-Patent Documents 4 and 5).
  • the method for purifying the benzazole compound is not particularly limited, and it can be purified by known methods used for purifying organic compounds, such as purification by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization purification or crystallization purification using a solvent, and sublimation purification.
  • the compound can be identified, for example, by NMR analysis.
  • the melting point is an index of vapor deposition property
  • the glass transition point is an index of stability of the thin film state.
  • the refractive index and extinction coefficient are indices related to improvement of light extraction efficiency.
  • the melting point and glass transition point can be measured for the powder using a high-sensitivity differential scanning calorimeter (e.g., Bruker AXS, product name: DSC3100SA).
  • the refractive index and extinction coefficient can be measured for an 80 nm thin film formed on a silicon substrate using a spectrometer (e.g., Filmetrics, product name: F10-RT-UV).
  • the capping layer contains the benzoazole compound represented by the general formula (1), and among the benzoazole compounds represented by the general formula (1), the benzoazole compound represented by the general formula (2) is more preferable.
  • the capping layer may be a laminated or mixed layer containing two or more compounds including the benzoazole compound represented by the general formula (1). Examples of compounds other than the benzoazole compound represented by the general formula (1) include phthalic acid derivatives (see Patent Document 3).
  • the capping layer may contain two or more types of the benzoazole compound represented by the general formula (1). These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials. Alternatively, a laminate structure may be formed of layers formed alone, layers formed by mixing, or a layer formed alone and a layer formed by mixing. These materials can be formed by known methods such as deposition, spin coating, and inkjet.
  • the refractive index of the film formed is preferably 1.70 or more in the wavelength range of 450 nm to 700 nm.
  • the refractive index is more preferably 1.85 or more, and even more preferably 1.90 or more.
  • each layer a known material can be appropriately selected and used.
  • the substrate there is no particular limitation, and a glass substrate, a plastic substrate, or the like can be used.
  • arylamine compounds having a structure in which two or more triphenylamine structures are linked in the molecule by a single bond or a divalent group not containing a heteroatom such as starburst-type triphenylamine derivatives, various triphenylamine tetramers, porphyrin compounds such as copper phthalocyanine, and acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating-type polymer materials can be used. These may be formed alone or may be mixed with other materials to form a single layer. Alternatively, a laminate structure may be formed of layers formed alone, layers formed in a mixture, or a layer formed alone and a layer formed in a mixture. These materials can be formed into films by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet printing.
  • benzidine derivatives such as N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine (TPD), N,N'-diphenyl-N,N'-di( ⁇ -naphthyl)benzidine, and N,N,N',N'-tetrabiphenylylbenzidine, as well as 1,1-bis[4-(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane, etc.
  • TPD N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine
  • TPD N,N'-diphenyl-N,N'-di( ⁇ -naphthyl)benzidine
  • N,N,N',N'-tetrabiphenylylbenzidine as well as 1,1-bis[4-(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane, etc.
  • an arylamine compound having a structure in which two triphenylamine structures are linked in the molecule by a single bond or a divalent group not containing a heteroatom such as N,N,N',N'-tetrabiphenylylbenzidine. It is also preferable to use an arylamine compound having a structure in which three or more triphenylamine structures are linked in the molecule by a single bond or a divalent group not containing a heteroatom, such as various triphenylamine trimers and tetramers. These may be formed alone, or may be mixed with other materials to form a single layer.
  • a laminated structure may be formed of layers formed independently, layers formed in a mixture, or a layer formed independently and a layer formed in a mixture.
  • a coating type polymer material such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonate) can be used. These materials can be formed into films by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet printing.
  • materials for the hole injection layer and the hole transport layer can be doped with P dopants such as trisbromophenylaminehexachloroantimony and radialene derivatives (see, for example, Patent Document 1), as well as polymer compounds having a benzidine derivative structure such as TPD as a partial structure.
  • P dopants such as trisbromophenylaminehexachloroantimony and radialene derivatives (see, for example, Patent Document 1)
  • polymer compounds having a benzidine derivative structure such as TPD as a partial structure.
  • the organic EL element of the present invention may have an electron blocking layer.
  • compounds having an electron blocking effect such as carbazole derivatives such as 4,4',4''-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 9,9-bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]fluorene, 1,3-bis(carbazol-9-yl)benzene (mCP), and 2,2-bis(4-carbazol-9-yl-phenyl)adamantane, and compounds having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure, such as 9-[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-9-[4-(triphenylsilyl)phenyl]-9H-fluorene, can be used.
  • carbazole derivatives such as 4,4',4''-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 9,9-bis[4-(carbazol-9-yl)
  • a laminate structure may be formed of layers formed alone, layers formed as a mixture, or a layer formed alone and a layer formed as a mixture. These materials can be deposited by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet printing.
  • the material of the light-emitting layer metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq3 , various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, and polyparaphenylenevinylene derivatives can be used.
  • the light-emitting layer may also be configured to include a host material and a dopant material. Anthracene derivatives are preferably used as the host material.
  • heterocyclic compounds having an indole ring as a partial structure of a condensed ring can be used as the host material.
  • dopant material quinacridone, coumarin, rubrene, perylene, pyrene, and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, and aminostyryl derivatives can be used.
  • dopant material it is preferable to use a green light-emitting material. These may be formed alone, or may be mixed with other materials to form a single layer. Alternatively, a laminate structure may be formed of layers formed independently, layers formed in a mixture, or a layer formed independently and a layer formed in a mixture.
  • a phosphorescent emitter can also be used as the dopant material.
  • a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • green phosphorescent emitters such as Ir(ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters
  • Btp2Ir acac
  • the host material can be a hole-injecting and hole-transporting host material such as carbazole derivatives such as 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl, TCTA, and mCP, or an electron-transporting host material such as p-bis(triphenylsilyl)benzene and 2,2',2''-(1,3,5-phenylene)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazole).
  • the phosphorescent material is preferably doped into the host material by co-evaporation in a range of 1 to 30% by mass based on the entire light-emitting layer.
  • materials that emit delayed fluorescence such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and CDCB derivatives such as 4CzIPN, can also be used (see, for example, Non-Patent Document 6). These materials can be formed into films by known methods such as deposition, spin coating, and inkjet methods.
  • the organic EL element of the present invention may have a hole blocking layer.
  • compounds having a hole blocking effect such as phenanthroline derivatives such as bathocuproine, metal complexes of quinolinol derivatives such as aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate (BAlq), various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, oxadiazole derivatives, and benzoazole derivatives, can be used.
  • These materials may be used as materials for the electron transport layer. These materials may be formed alone or may be mixed with other materials to form a single layer. Alternatively, a laminate structure may be formed of layers formed alone, layers formed in a mixture, or a layer formed alone and a layer formed in a mixture. These materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoazole derivatives, thiadiazole derivatives, anthracene derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, pyridoindole derivatives, phenanthroline derivatives, and silole derivatives can be used. These may be formed alone, or may be mixed with other materials to form a single layer. Alternatively, a laminate structure of layers formed alone, layers formed by mixing, or layers formed by mixing and forming a layer formed alone may be used. These materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
  • Materials for the electron injection layer include alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride, alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride, metal complexes of quinolinol derivatives such as lithium quinolinol, metal oxides such as aluminum oxide, and metals such as ytterbium (Yb), samarium (Sm), calcium (Ca), strontium (Sr), and cesium (Cs).
  • the electron injection layer can be omitted by selecting the electron transport layer and the cathode in a suitable manner.
  • materials that are normally used for the electron transport layer and electron injection layer can be N-doped with a metal such as cesium.
  • Cathode materials include low work function metals such as aluminum, lower work function alloys such as magnesium silver alloys, magnesium calcium alloys, magnesium indium alloys, and aluminum magnesium alloys, as well as ITO and IZO.
  • the total thickness of each layer of the organic EL element is preferably 200 nm to 750 nm, and more preferably 350 nm to 600 nm.
  • the thickness of the capping layer is preferably, for example, 30 nm to 120 nm, and more preferably 40 nm to 80 nm. When the thickness of the capping layer is within the above range, better light extraction efficiency can be obtained.
  • the thickness of the capping layer can be changed as appropriate depending on the type of light-emitting material used in the light-emitting element and the thickness of each layer other than the capping layer.
  • the present invention is not limited to this and can be similarly applied to organic EL elements with a bottom emission structure and organic EL elements with a dual emission structure that emits light from both the top and bottom. In either case, it is preferable that the electrode in the direction in which light is extracted from the light-emitting element to the outside is transparent or semi-transparent.
  • the physical properties of a compound suitable for the capping layer of an organic EL element include (1) a high refractive index, (2) a low extinction coefficient, (3) the ability to be vapor-deposited, (4) a stable thin film state, and (5) a high glass transition temperature.
  • the physical properties of an organic EL element include (1) a high light extraction efficiency, (2) suppression of a decrease in color purity, (3) light transmission without change over time, and (4) a long life.
  • the benzoazole compound of the present invention represented by general formula (1) or (2) has the properties of a high refractive index, a low extinction coefficient, the ability to be vapor-deposited, a stable thin film state, and a high glass transition temperature.
  • the electronic device or electronic element of the present invention has a pair of electrodes and at least one organic layer, and the organic layer contains the benzoazole compound represented by the above general formula (1) or (2). At least one of the organic layers is preferably provided on the outside of one of the electrodes, and it is more preferable that the organic layer provided on the outside of the electrode contains the benzoazole compound represented by the above general formula (1) or (2).
  • Example 1 Synthesis of compound (4)
  • a reaction vessel was charged with 8.8 g of 2-(4-chlorophenyl)-4,6-di(naphthalen-2-yl)benzoxazole, 6.7 g of 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]quinoline, 0.5 g of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 0.5 g of tricyclohexylphosphine, and 7.8 g of tripotassium phosphate, and the mixture was refluxed overnight in a mixed solvent of 1,4-dioxane/H 2 O.
  • Example 2 Synthesis of compound (12)]
  • a reaction vessel was charged with 11.3 g of 2-(4-chlorophenyl)-4,6-di(quinolin-3-yl)benzoxazole, 6.4 g of 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]naphthalene, 0.6 g of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 0.7 g of tricyclohexylphosphine, and 9.9 g of tripotassium phosphate, and the mixture was refluxed overnight in a mixed solvent of 1,4-dioxane/H 2 O.
  • Example 3 Synthesis of compound (32)]
  • a reaction vessel was charged with 8.0 g of 4,6-dibromo-2-(naphthalen-2-yl)-benzoxazole, 14.1 g of 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole, 0.9 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and 11.0 g of potassium carbonate, and the mixture was refluxed overnight in a toluene/EtOH/H 2 O mixed solvent. The mixture was allowed to cool, and then MeOH was added. The precipitated solid was filtered to obtain a crude product.
  • Example 4 Synthesis of compound (33)
  • a reaction vessel was charged with 4.3 g of 4,6-dibromo-2-(naphthalen-2-yl)-benzoxazole, 7.6 g of 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxazolo[5,4-b]pyridine, 0.5 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and 4.4 g of potassium carbonate, and the mixture was refluxed overnight in a mixed solvent of toluene/EtOH/H 2 O.
  • Example 5 Synthesis of compound (58)]
  • a reaction vessel was charged with 5.0 g of 4,6-dibromo-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-benzoxazole, 9.2 g of 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole, 0.9 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and 11.0 g of potassium carbonate, and the mixture was refluxed overnight in a toluene/EtOH/H 2 O mixed solvent. The mixture was allowed to cool, and then MeOH was added.
  • Example 7 Synthesis of compound (86)]
  • a reaction vessel was charged with 5.0 g of 4,6-dibromo-2-phenyl-benzoxazole, 10.0 g of 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxazolo[5,4-b]pyridine, 0.8 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and 5.9 g of potassium carbonate, and the mixture was refluxed overnight in a toluene/EtOH/H 2 O mixed solvent. The mixture was allowed to cool, and then H 2 O was added, and the precipitated solid was filtered to obtain a crude product.
  • Example 8 Synthesis of compound (119)]
  • a reaction vessel was charged with 9.0 g of 3'-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chlorobenzo[b]oxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile, 6.6 g of 2- ⁇ 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl ⁇ oxazolo[5,4-b]pyridine, 0.5 g of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 0.6 g of tricyclohexylphosphine, and 7.9 g of tripotassium phosphate, and the mixture was refluxed overnight in a 1,4-dioxane/H 2 O mixed solvent.
  • Tg melting points and glass transition points (Tg) of the compounds obtained in Examples 1 to 8 were measured using a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, product name: DSC3100SA). The measurement results are shown in Table 1.
  • the benzoazole compounds of the present invention can be vapor-deposited even though they have a high melting point, and either have no glass transition point or have a glass transition point of 100°C or higher. This result indicates that the benzoazole compounds of the present invention have a stable thin film state and excellent durability.
  • the benzoazole compound of the present invention has a refractive index and extinction coefficient in the wavelength range of 450 nm to 750 nm that are equal to or greater than those of the comparative compounds Alq3 and compound (CPL-1).
  • the benzoazole compound of the present invention as a constituent material of the capping layer, it is expected that the light extraction efficiency of an organic EL element can be improved.
  • Example 9 A reflective ITO electrode was previously formed as a transparent anode 2 on a glass substrate 1, and a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light-emitting layer 5, an electron transport layer 6, an electron injection layer 7, a cathode 8, and a capping layer 9 were sequentially deposited thereon by vapor deposition to produce an organic EL element having the configuration shown in FIG. 10.
  • a glass substrate 1 on which a 50 nm thick ITO film, a 100 nm thick silver alloy reflective film, and a 5 nm thick ITO film were formed in this order was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 250°C for 10 minutes. Then, a UV ozone treatment was performed for 2 minutes, and the glass substrate with ITO obtained was mounted in a vacuum deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • the compound (HTM-1) was deposited on the hole injection layer 3 to a thickness of 140 nm as a hole transport layer 4.
  • Lithium fluoride was deposited on the electron transport layer 6 to a thickness of 1 nm as the electron injection layer 7.
  • a magnesium silver alloy was deposited on the electron injection layer 7 to a thickness of 12 nm as the cathode 8.
  • the compound (4) obtained in Example 1 was deposited on the capping layer 9 to a thickness of 60 nm.
  • Example 10 to 16 Organic EL devices according to Examples 10 to 16 were produced in the same manner as in Example 9, except that the compounds obtained in Examples 2 to 8 were used as the capping layer 9 instead of the compound (4).
  • the organic EL elements produced in the examples and comparative examples were evaluated for their light-emitting characteristics by applying a direct current voltage at room temperature in the atmosphere (current density: 10 mA/ cm2 ).
  • the organic EL elements produced in the examples and comparative examples were also measured for their element life.
  • the results are summarized in Table 3.
  • the element life is represented as the time it takes for the luminance to decay to 95% of the initial luminance (100%) when driven at a constant current of 10 mA/ cm2 .
  • the driving voltage at a current density of 10 mA/ cm2 was almost the same in the devices according to Comparative Examples 1 and 2 and the devices according to Examples 9 to 16.
  • the devices according to all Examples showed significant improvements in luminance, luminous efficiency, power efficiency, and device life compared to the devices according to Comparative Examples.
  • This result shows that the benzoazole compound of the present invention is a material suitable for use in a capping layer, and that by increasing the refractive index of the material used in the capping layer, the light extraction efficiency of an organic EL device can be significantly improved.
  • the benzoazole compound of the present invention has a high refractive index, can significantly improve light extraction efficiency, and is stable in a thin film state, making it suitable as a compound to be used in the capping layer of an organic EL element.
  • an organic EL element made using the benzoazole compound of the present invention can achieve high efficiency.
  • the benzoazole compound of the present invention which does not exhibit absorption in the blue, green, and red wavelength regions, is particularly suitable for displaying clear, bright images with good color purity.
  • the benzoazole compound of the present invention is expected to be used in, for example, home appliances and lighting.

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Abstract

有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の光取り出し効率を改善するために、キャッピング層における波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの屈折率が高く、消衰係数の低い化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供する。陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、およびキャッピング層をこの順に有する有機ＥＬ素子において、キャッピング層が下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含有する有機ＥＬ素子：式中、Ａはベンゾオキサゾリル環などを表し、ＢおよびＣはフェニル基、ナフチル基、フェナントロリニル基、またはオキサゾロピリジル基などを表し、Ｄは水素原子またはアリール基などを表し、Ｌ１～Ｌ３は単結合または２価のアリール基などを表す。

Description

ベンゾアゾール化合物および該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種表示装置に好適な自発光電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略称する）に適するベンゾアゾール化合物、ならびに該化合物を用いた有機ＥＬ素子、電子機器、および電子素子に関する。
　有機ＥＬ素子は、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものとした。現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各層の役割をさらに細分化して、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、および陰極を順次に設け、底部から発光するボトムエミッション構造の発光素子を設計することによって、高効率と耐久性が達成されるようになってきた（非特許文献１参照）。
　近年、高い仕事関数を有する金属を陽極に用いて上部から発光する、トップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路を有する底部から光を取り出すボトムエミッション構造の発光素子では発光部の面積が制限されてしまうのに対し、トップエミッション構造の発光素子では、上部から光を取り出すため画素回路が遮られることがなく、発光部を広くとれるという利点がある。一方で、トップエミッション構造の発光素子では、発光層で発光した光が、ある角度以上で他の膜に入射した場合に、発光層と他の膜との界面で全反射され、発光した光の一部しか利用できないという制約があった。そこで、光の取り出し効率を向上させるために、屈折率の低いＬｉＦ／Ａｌ／Ａｇ、Ｃａ／Ｍｇ、またはＬｉＦ／ＭｇＡｇ等の半透明電極（陰極）の外側に、屈折率の高いキャッピング層を設けた発光素子が提案されている（非特許文献２および非特許文献３参照）。
国際公開第２０１４／００９３１０号 国際公開第２０１８／００８７１８号 国際公開第２０１３／１７９５３６号
応用物理学会第９回講習会予稿集、２００１年、ｐ．５５―６１ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，２００１年，第７８巻，第４号，ｐ．５４４―５４６ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，２００３年，第８２巻，第３号，ｐ．４６６―４６８ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２年，第５８巻，ｐ．９６３３―９６９５ Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｅｍ．，２００６年，第７１巻，ｐ．１８０２―１８０８ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，２０１１年，第９８巻，第８号，０８３３０２
　従来、キャッピング層の形成には、精細度の高いメタルマスクが用いられてきた。しかし、高温条件下での使用においては、熱によりメタルマスクに歪みが生じて、位置合わせ精度が低下するという問題があった。そのため、非特許文献３においてキャッピング層に用いられているＺｎＳｅ（融点：１１００℃以上）は、精細度の高いメタルマスクによっては正確な位置に蒸着することができず、発光素子に悪影響を与える可能性がある。さらに、スパッタ法による成膜によっても、発光素子に悪影響を与えてしまうことから、キャッピング層の構成材料として無機物は適していない。
　また、非特許文献２では、屈折率を調整するためのキャッピング層の構成材料として、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）を用いることが提案されている。しかし、Ａｌｑ３は、緑色発光材料または電子輸送材料として一般的な材料であり、青色発光材料の発光波長に近い４５０ｎｍ付近に弱い吸収を示す。そのため、Ａｌｑ３を青色発光素子において用いる場合、色純度および光の取り出し効率が低下するという問題があった。
　以上のように、有機ＥＬ素子の素子特性を改善するために、また光の取り出し効率を改善するために、キャッピング層に用いることができる、屈折率が高く、消衰係数が低く、薄膜の安定性、成膜性および耐久性に優れた材料が求められている。
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる材料として好適な、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲における屈折率が高く、かつ消衰係数が低い化合物を提供することにある。また、本発明の目的は、従来よりも光の取り出し効率が改善された有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明者らは、上記の目的を達成するため、ベンゾアゾール化合物が薄膜の安定性や耐久性に優れている点に着目して、分子設計の最適化を鋭意行った。その結果、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲における屈折率が高く、かつ消衰係数が低い材料を開発することにより、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成を含む。
　１）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式中、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、
　ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
　Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の、２価のアリール基もしくは２価のヘテロアリール基を表す。
　２）前記一般式（１）において、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ１が、Ａで表されるベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位にそれぞれ結合している、１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　３）前記一般式（１）におけるＬ１～Ｌ３が、互いに独立して、単結合、または無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、もしくはナフチレン基である、１）または２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　４）前記一般式（１）においてＤで表される前記アリール基またはヘテロアリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、およびフェナントロリニル基からなる群より選択される、１）～３）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　５）前記一般式（１）におけるＤが、水素原子、シアノフェニル基、または無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、もしくはフェナントロリニル基である、１）～４）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６）前記一般式（１）において、ＢおよびＣの少なくとも一つが、無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基である、１）～５）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　７）前記キャッピング層を３０ｎｍ～１２０ｎｍの厚さに成膜した際に、形成された膜の屈折率が、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲において１．７０以上である、１）～６）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　８）前記キャッピング層が、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含む２種類以上の化合物を含有する積層または混合層である、１）～７）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　９）下記一般式（２）で表されるベンゾアゾール化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式中、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、
　ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
　Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、もしくはナフチレン基を表し、
　Ｌ２、Ｌ３、およびＬ１は、それぞれＡで表される前記ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位に結合しており、
　以下の要件１または２のいずれかを満たす：
　要件１：Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つが、キナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含む、ただし、
　Ｂ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つが置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、かつ該フェナントロリニル基でないＢ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つがいずれも、置換もしくは無置換の、キナゾリニル基およびオキサゾロピリジル基から選択される基でない場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基であり、
　Ｂ、Ｃ、およびＤがいずれも置換もしくは無置換のフェナントロリニル基である場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基である；
　要件２：Ｂ、Ｃ、およびＤが、いずれもキナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含まず、Ｌ３が単結合であり、かつＤが水素原子である。
　１０）前記一般式（２）において、ＢおよびＣの少なくとも１つが、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基である、９）に記載のベンゾアゾール化合物。
　１１）一対の電極と、少なくとも一層の有機層と、を有する電子機器または電子素子において、前記有機層が９）または１０）に記載のベンゾアゾール化合物を含有する、電子機器または電子素子。
　本発明に係るベンゾアゾール化合物は、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲における屈折率が高く、消衰係数が低く、蒸着が可能であり、薄膜状態が安定であり、かつ高い耐熱性を有する。そのため、該化合物を含むキャッピング層を、有機ＥＬ素子の電極の外側に設けることにより、従来よりも光の取り出し効率を向上することができる。
一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の具体例を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す図である。
　＜有機ＥＬ素子＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、およびキャッピング層をこの順に有する。
　有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、トップエミッション構造の発光素子の場合、図１０に示すように、ガラス基板１上に、陽極２、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、陰極８、およびキャッピング層９を順次積層した構造が挙げられる。また、陽極２と正孔輸送層４の間に正孔注入層３を有するものや、正孔輸送層４と発光層５の間に電子阻止層（不図示）を有するもの、発光層５と電子輸送層６の間に正孔阻止層（不図示）を有するもの、電子輸送層６と陰極８の間に電子注入層７を有するものが挙げられる。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、およびキャッピング層をこの順に有している限り、各層の間に他の層を有する態様を排除するものではない。また、これらの多層構造においては、１つの有機層が複数の役割を兼ねることができる。例えば、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成、正孔輸送層と電子阻止層を兼ねた構成、正孔阻止層と電子輸送層を兼ねた構成、および／または電子輸送層と電子注入層を兼ねた構成とすることもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることもできる。具体的には、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、および／またはキャッピング層を２層積層した構成が挙げられる。以下、有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
　［キャッピング層］
　本発明の有機ＥＬ素子において、キャッピング層は、少なくとも下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）において、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、該環を構成する炭素原子上で、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３と結合している。例えば、図１に示す化合物（１）のように、Ａで表されるベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位に、それぞれＬ２、Ｌ３、およびＬ１が結合していることが好ましい。また、Ａは、ベンゾオキサゾリル環であることが好ましい。
　ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、以下の基から選択される基を表す：フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基。オキサゾロピリジル基は、オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジル基であってもオキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基であってもよい。
　ＢおよびＣで表される上記置換もしくは無置換の各基が有していてもよい「置換基」としては、具体的に、以下の原子または基を挙げることができる。
　重水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；トリメチルシリル基およびトリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、およびプロピル基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、およびプロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基およびアリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基およびトリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基、フェナントロリニル基などの、炭素数６～３０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基。これらの置換基は、さらに、上記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基と該置換基が置換したベンゼン環とが、または同一のベンゼン環に置換した複数の置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　ＢおよびＣで表される置換もしくは無置換のフェニル基において、フェニル基が有していてもよい置換基としては、上記例示したものの中でもシアノ基が好ましい。すなわち、Ｂおよび／またはＣが置換フェニル基である場合、該置換フェニル基は、シアノフェニル基であることが好ましく、３－シアノフェニル基または４－シアノフェニル基であることがより好ましい。
　置換もしくは無置換のナフチル基において、ナフチル基は、２－ナフチル基であることが好ましい。すなわち、置換もしくは無置換のナフチル基は、置換もしくは無置換の２－ナフチル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のキノリル基において、キノリル基は、２－キノリル基または３－キノリル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のキノキサリニル基において、キノキサリニル基は、２－キノキサリニル基または６－キノキサリニル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のキナゾリニル基において、キナゾリニル基は、２－キナゾリニル基または６－キナゾリニル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のフェナントロリニル基において、フェナントロリニル基は、［１，１０］フェナントロリニル基であることが好ましく、２－［１，１０］フェナントロリニル基であることがより好ましい。置換もしくは無置換のベンゾオキサゾリル基において、ベンゾオキサゾリル基は、２－ベンゾオキサゾリル基または６－ベンゾオキサゾリル基であることが好ましく、２－ベンゾオキサゾリル基であることがより好ましい。置換もしくは無置換のベンゾチアゾリル基において、ベンゾチアゾリル基としては、２－ベンゾチアゾリル基または６－ベンゾチアゾリル基であることが好ましく、２－ベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。置換もしくは無置換のベンゾフリル基において、ベンゾフリル基は２－ベンゾフリル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のベンゾチエニル基において、ベンゾチエニル基は２－ベンゾチエニル基であることが好ましい。置換もしくは無置換のオキサゾロピリジル基において、オキサゾロピリジル基は、オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基であることが好ましく、２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基または５－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基であることがより好ましく、２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基であることがさらに好ましい。
　ＢおよびＣは、互いに独立して、例えば、置換もしくは無置換の、以下の基から選択されることが好ましい：フェニル基、２－ナフチル基、２－キノリル基、３－キノリル基、２－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、２－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、２－［１，１０］フェナントロリニル基、２－ベンゾオキサゾリル基、６－ベンゾオキサゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、６－ベンゾチアゾリル基、２－ベンゾフリル基、２－ベンゾチエニル基、２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基、または５－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基。また、ＢおよびＣは、互いに独立して、例えば、置換もしくは無置換の、以下の基から選択されることがより好ましい：フェニル基、２－ナフチル基、２－キノリル基、３－キノリル基、２－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、２－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、２－［１，１０］フェナントロリニル基、２－ベンゾオキサゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、２－ベンゾフリル基、２－ベンゾチエニル基、または２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基。
　また、ＢおよびＣの少なくとも一つが、無置換の、以下の基から選択されることが好ましく：フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、またはオキサゾロピリジル基；無置換の、以下の基から選択されることがより好ましく：フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾチアゾリル基、またはオキサゾロピリジル基；無置換の、以下の基から選択されることがさらに好ましい：フェニル基、ナフチル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、またはオキサゾロピリジル基。
　一般式（１）において、Ｄは、水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。「置換もしくは無置換のアリール基」または「置換もしくは無置換のヘテロアリール基」における「アリール基」または「ヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、オキサゾロピラジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などの、炭素数６～３０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基から選択される基を挙げることができる。オキサゾロピリジル基は、オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジル基であってもオキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基であってもよい。
　Ｄで表される置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基における「アリール基」または「ヘテロアリール基」が有していてもよい「置換基」としては、上記ＢおよびＣで表される各基が有していてもよい「置換基」として例示したものと同様のものを挙げることができる。該置換基がとりうる態様も同様である。Ｄで表される置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基は、シアノフェニル基（置換基としてシアノ基を有するフェニル基）または無置換のアリール基もしくはヘテロアリール基であることが好ましい。
　また、Ｄで表される置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基は、置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、およびフェナントロリニル基からなる群より選択されることが好ましく、シアノフェニル基（置換基としてシアノ基を有するフェニル基）、ならびに無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、およびフェナントロリニル基からなる群より選択されることがより好ましい。すなわち、Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、以下の基から選択されることが好ましい：フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、またはフェナントロリニル基。また、Ｄは、水素原子、シアノフェニル基、あるいは無置換の、以下の基から選択されることがより好ましい：フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、またはフェナントロリニル基。
　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の２価のアリール基もしくは無置換の２価のヘテロアリール基を表す。「無置換の２価のアリール基」または「無置換の２価のヘテロアリール基」における「２価のアリール基」または「２価のヘテロアリール基」としては、上記Ｄで表される「アリール基」または「ヘテロアリール基」から水素原子を１個取り除いた２価基、例えば、上記例示した具体的な基から水素原子を１個取り除いた２価基を挙げることができる。「２価のアリール基」は、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基であることが好ましい。
　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換のフェニレン基、無置換のビフェニリレン基、もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましく、単結合、無置換の１，３－フェニレン基もしくは１，４－フェニレン基、無置換の４，４’－ビフェニリレン基、無置換の２，６－ナフチレン基、または無置換の２，７－ナフチレン基であることがより好ましい。また、Ｌ１とＬ３は同一の結合または基であることが好ましく、Ｌ１とＬ３がいずれも、単結合であるか、またはフェニレン基（好ましくは１，３－フェニレン基もしくは１，４－フェニレン基）であることがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層に適用する前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の中でも、下記一般式（２）で表されるベンゾアゾール化合物は、新規化合物であり、より特徴的な構造を有する。すなわち、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物は、下記一般式（２）で表されるベンゾアゾール化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２）において、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、該環を構成する炭素原子上で、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３と結合している。Ａは、ベンゾオキサゾリル環であることが好ましい。ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、以下の基から選択される基を表す：フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基。Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、以下の基から選択される基を表す：フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基。Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、もしくはナフチレン基を表す。一般式（２）において、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ１は、それぞれＡで表されるベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位に結合している。
　なお、一般式（２）においては、以下の要件１または２のいずれかを満たすものとする。
　要件１：Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つが、キナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含む。ただし、Ｂ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つが置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、かつ該フェナントロリニル基でないＢ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つがいずれも、置換もしくは無置換の、キナゾリニル基およびオキサゾロピリジル基から選択される基でない場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基であり（すなわち、単結合ではない）、Ｂ、Ｃ、およびＤがいずれも置換もしくは無置換のフェナントロリニル基である場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基である（すなわち、単結合ではない）；
　要件２：Ｂ、Ｃ、およびＤが、いずれもキナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含まず、Ｌ３が単結合であり、かつＤが水素原子である。
　すなわち、要件１において、Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つは、キナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含むところ、（１）Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つがフェナントロリニル基であり、残りの任意のＢ、Ｃ、およびＤが、キナゾリニル基およびオキサゾロピリジル基のいずれでもない場合であって、かつ該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つが、いずれも単結合である場合を除くものである。なお、（２）Ｂ、Ｃ、およびＤがいずれも置換もしくは無置換のフェナントロリニル基である場合は、Ｌ１－Ｂ、Ｌ２－Ｃ、およびＬ３－Ｄのすべてが単結合－フェナントロリニル基となる場合が除かれ、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３の少なくとも１つは、単結合以外のフェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基である必要がある。
　ここで、該キナゾリンおよびフェナントロリンからなる群より選択される構造に結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３は、単結合ではないことが好ましい。すなわち、Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つが、キナゾリンまたはおよびフェナントロリン構造である場合、該いずれかの構造に結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３は、互いに独立して、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基であることが好ましい。また、一般式（２）において、Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つが、オキサゾロピリジン構造を含むことが特に好ましい。この場合、該オキサゾロピリジン構造に結合しているＬ１、Ｌ２、およびＬ３は単結合であってもよい。オキサゾロピリジンは、オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジンであってもオキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジンであってもよいが、オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジンであることが好ましい。
　一般式（２）において、ＢおよびＣの少なくとも１つが、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基であることが好ましい。また、ＢおよびＣの少なくとも１つが、無置換の、フェニル基、ナフチル基（好ましくは２－ナフチル基）、キノリル基（好ましくは２－キノリル基または３－キノリル基）、キナゾリニル基（好ましくは２－キナゾリニル基または６－キナゾリニル基）、フェナントロリニル基（好ましくは２－［１，１０］フェナントロリニル基）、ベンゾオキサゾリル基（好ましくは２－ベンゾオキサゾリル基または６－ベンゾオキサゾリル基）、ベンゾチアゾリル基（好ましくは２－ベンゾチアゾリル基または６－ベンゾチアゾリル基）、ベンゾフリル基（好ましくは２－ベンゾフリル基）、およびオキサゾロピリジル基（好ましくは２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基または５－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基、より好ましくは２－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジル基）からなる群より選択される基であることがより好ましい。さらに、ＢおよびＣの少なくとも１つが、無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾチアゾリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基であることがさらに好ましい。なお、一般式（２）におけるＡ～ＤおよびＬ１～Ｌ３についての詳細は、上記一般式（１）における説明を、適宜参照することができる。
　前記一般式（１）または（２）で表されるベンゾアゾール化合物は、例えば以下に示すように、公知の方法に準じて合成することができる。また、パラジウム触媒などを用いた公知のカップリング反応により、当該化合物を合成することができる（例えば、特許文献２、非特許文献４、５参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）または（２）で表されるベンゾアゾール化合物の中で好ましい化合物の具体例を図１～図９に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　前記ベンゾアゾール化合物の精製方法は特に限定されず、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、または活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶精製や晶析精製、昇華精製など、有機化合物の精製に用いられる公知の方法によって精製することができる。化合物の同定は、例えばＮＭＲ分析にて行うことができる。
　前記ベンゾアゾール化合物の物性値としては、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）、屈折率、および消衰係数の測定を行うことが好ましい。融点は蒸着性の指標となり、ガラス転移点は薄膜状態の安定性の指標となる。また、屈折率および消衰係数は、光の取り出し効率の向上に関する指標となる。
　融点およびガラス転移点は、粉体について、高感度示差走査熱量計（例えばブルカー・エイエックスエス製、商品名：ＤＳＣ３１００ＳＡ）を用いて測定することができる。屈折率および消衰係数は、シリコン基板上に作製した８０ｎｍの薄膜について、分光測定装置（例えばフィルメトリクス社製、商品名：Ｆ１０－ＲＴ－ＵＶ）を用いて測定することができる。
　本発明において、キャッピング層は、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含有するが、一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物の中でも、一般式（２）で表されるベンゾアゾール化合物はより好適である。また、キャッピング層は、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含む２種類以上の化合物を含有する積層または混合層であってもよい。前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物以外の化合物としては、例えば、フタル酸誘導体（特許文献３参照）などが挙げられる。もちろん、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を２種類以上含んでいてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　本発明においては、前記一般式（１）または（２）で表されるベンゾアゾール化合物を含有するキャッピング層を３０ｎｍ～１２０ｎｍの厚さに成膜した際に、形成された膜の屈折率が、波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの範囲において、１．７０以上であることが好ましい。上記屈折率は、１．８５以上であることがより好ましく、１．９０以上であることがさらに好ましい。
　［その他各層］
　その他各層の材料としては、公知の材料を適宜選択して用いることができる。基板としては、特に限定されず、ガラス基板やプラスチック基板等を用いることができる。陽極の材料としては、ＩＴＯまたは金のような、仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
　正孔注入層の材料としては、分子中に２個以上のトリフェニルアミン構造を単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ならびにヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物および塗布型の高分子材料を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　正孔輸送層の材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン、およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、ならびに１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサンなどを用いることができる。特に、分子中に、２個のトリフェニルアミン構造を単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどを用いることが好ましい。また、分子中に、３個以上のトリフェニルアミン構造を単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。また、正孔注入層および正孔輸送層の材料として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルフォネート）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　また、正孔注入層および正孔輸送層の材料として、これらの層に通常使用される材料に対してトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンおよびラジアレン誘導体（例えば、特許文献１参照）などのドーパントをＰドーピングしたもの、ならびにＴＰＤなどのベンジジン誘導体構造をその部分構造として有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、電子阻止層を有していてもよい。電子阻止層の材料としては、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、および２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イル－フェニル）アダマンタンなどのカルバゾール誘導体、ならびに９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表される、トリフェニルシリル基およびトリアリールアミン構造を有する化合物のような、電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　発光層の材料としては、Ａｌｑ３などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、およびポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含む構成であってもよい。ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられる。また、前記発光層の材料、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、およびポリジアルキルフルオレン誘導体などをホスト材料として用いることができる。ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびこれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ならびにアミノスチリル誘導体などを用いることができる。ドーパント材料として、緑色の発光材料を用いることが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。
　また、ドーパント材料として燐光発光体を用いることもできる。燐光発光体としては、イリジウムおよび白金などの金属錯体を用いることができる。具体的には、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、およびＢｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体を挙げることができる。これらの中でも、緑色の燐光発光体を用いることが好ましい。ドーパント材料として燐光発光体を用いる場合、ホスト材料としては、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル、ＴＣＴＡ、およびｍＣＰなどのカルバゾール誘導体といった正孔注入性および正孔輸送性のホスト材料や、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンおよび２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）などの電子輸送性のホスト材料を用いることができる。燐光発光体のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０質量％の範囲とし、共蒸着によって行うことが好ましい。
　また、ドーパント材料として、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、および４ＣｚＩＰＮのようなＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することもできる（例えば、非特許文献６参照）。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は正孔阻止層を有していてもよい。正孔阻止層の材料としては、バソクプロインなどのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、およびベンゾアゾール誘導体などの正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は、電子輸送層の材料として用いてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　電子輸送層の材料としては、Ａｌｑ３およびＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、ならびにシロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料と混合して成膜した単層として使用してもよい。あるいは、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法、およびインクジェット法などの公知の方法によって成膜することができる。
　電子注入層の材料としては、フッ化リチウムおよびフッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、ならびにイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、およびセシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができる。なお、電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択により省略することができる。
　さらに、電子輸送層および電子注入層の材料として、これらの層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　陰極の材料としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、およびアルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金、ならびにＩＴＯおよびＩＺＯなどが用いられる。
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚の合計は、２００ｎｍ～７５０ｎｍが好ましく、３５０ｎｍ～６００ｎｍがより好ましい。また、キャッピング層の膜厚は、例えば、３０ｎｍ～１２０ｎｍが好ましく、４０ｎｍ～８０ｎｍがより好ましい。キャッピング層の膜厚が上記範囲である場合、より良好な光の取り出し効率が得られる。なお、キャッピング層の膜厚は、発光素子に用いられる発光材料の種類や、キャッピング層以外の各層の膜厚などに応じて、適宜変更することができる。
　なお、上記では、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子について説明したが、本発明は、これに限定されるものではなく、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子や、上部および底部の両方から発光するデュアルエミッション構造の有機ＥＬ素子においても、同様に適用することができる。いずれの場合においても、光が発光素子から外部に取り出される方向にある電極は、透明または半透明であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子のキャッピング層に適した化合物における物理的な特性としては、（１）屈折率が高いこと、（２）消衰係数が低いこと、（３）蒸着が可能であること、（４）薄膜状態が安定であること、および（５）ガラス転移温度が高いことを挙げることができる。また、有機ＥＬ素子の物理的な特性としては、（１）光の取り出し効率が高いこと、（２）色純度の低下が抑制されること、（３）経時変化することなく光を透過すること、および（４）長寿命であることを挙げることができる。一般式（１）または（２）で表される本発明のベンゾアゾール化合物は、屈折率が高く、消衰係数が低く、蒸着が可能であり、薄膜状態が安定であり、かつガラス転移温度が高いという特性を有する。そのため、そのようなベンゾアゾール化合物をキャッピング層に用いることにより、光の取り出し効率が高く、色純度の低下を抑制し、経時変化することなく光を透過することが可能であり、かつ長寿命である有機ＥＬ素子を提供することができる。
　＜電子機器または電子素子＞
　本発明の電子機器または電子素子は、一対の電極と少なくとも一層の有機層とを有し、該有機層が、上記一般式（１）または（２）で表されるベンゾアゾール化合物を含有するものである。なお、有機層の少なくとも一層は、一方の電極の外側に設けられていることが好ましく、該電極の外側に設けられている有機層が、上記一般式（１）または（２）で表されるベンゾアゾール化合物を含有することがより好ましい。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１：化合物（４）の合成］
　反応容器に、２－（４－クロロフェニル）－４，６－ジ（ナフタレン－２－イル）ベンゾオキサゾール：８．８ｇ、３－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］キノリン：６．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．５ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン：０．５ｇ、およびリン酸三カリウム：７．８ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、モノクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、４，６－ジ（ナフタレン－２－イル）－２－｛４’－（キノリン－３－イル）［１，１’－ビフェニル］－４－イル｝－ベンゾオキサゾール（化合物（４））の淡黄色紛体：５．０ｇ（収率：４２．０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝９．３７（１Ｈ）、８．８３（１Ｈ）、８．７７（１Ｈ）、８．５２（１Ｈ）、８．４５（１Ｈ）、８．４２（２Ｈ）、８．３０（２Ｈ）、８．１９－７．９９（１５Ｈ）、７．８１（１Ｈ）、７．６８（１Ｈ）、７．６０（４Ｈ）。
［実施例２：化合物（１２）の合成］
　反応容器に、２－（４－クロロフェニル）－４，６－ジ（キノリン－３－イル）ベンゾオキサゾール：１１．３ｇ、２－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ナフタレン：６．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン：０．７ｇ、およびリン酸三カリウム：９．９ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、モノクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、２－｛４’－（ナフタレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－４－イル｝－４，６－ジ（キノリン－３－イル）－ベンゾオキサゾール（化合物（１２））の淡黄色紛体：６．３ｇ（収率：４１．３％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２９個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝９．８４（１Ｈ）、９．５４（１Ｈ）、９．２４（１Ｈ）、８．９６（１Ｈ）、８．４７（２Ｈ）、８．４２（２Ｈ）、８．２１（１Ｈ）、８．２３－７．９２（１４Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７２（２Ｈ）、７．５７（２Ｈ）。
［実施例３：化合物（３２）の合成］
　反応容器に、４，６－ジブロモ－２－（ナフタレン－２－イル）－ベンゾオキサゾール：８．０ｇ、２－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ベンゾチアゾール：１４．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．９ｇ、および炭酸カリウム：１１．０ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、モノクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、４，６－ビス（４－ベンゾチアゾール－２－イル－フェニル）－２－（ナフタレン－２－イル）－ベンゾオキサゾール（化合物（３２））の淡黄色紛体：８．７ｇ（収率：６６．０％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２５個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．９３（１Ｈ）、８．５１（２Ｈ）、８．３９（１Ｈ）、８．３７（１Ｈ）、８．３４（２Ｈ）、８．３０－８．０６（１２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５２（２Ｈ）。
［実施例４：化合物（３３）の合成］
　反応容器に、４，６－ジブロモ－２－（ナフタレン－２－イル）－ベンゾオキサゾール：４．３ｇ、２－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン：７．６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．５ｇ、および炭酸カリウム：４．４ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、１，２－ジクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、２－（ナフタレン－２－イル）－４，６－ビス（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－フェニル）－ベンゾオキサゾール（化合物（３３））の淡黄色紛体：５．２ｇ（収率：７６．９％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の２３個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．９６（１Ｈ）、８．５８（４Ｈ）、８．４９（３Ｈ）、８．３８（２Ｈ）、８．２４（２Ｈ）、８．２１－８．１０（６Ｈ）、８．０２（１Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．４５（２Ｈ）。
［実施例５：化合物（５８）の合成］
　反応容器に、４，６－ジブロモ－２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－ベンゾオキサゾール：５．０ｇ、２－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ベンゾチアゾール：９．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．９ｇ、および炭酸カリウム：１１．０ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、モノクロロベンゼンを用いて再結晶精製を行うことにより、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ビス（４－ベンゾチアゾール－２－イル－フェニル）－ベンゾオキサゾール（化合物（５８））の淡黄色紛体：８．９ｇ（収率：９９．２％）を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．５０（２Ｈ）、８．３９（２Ｈ）、８．３３（３Ｈ）、８．２６（２Ｈ）、８．２３－８．１０（７Ｈ）、８．００（２Ｈ）、７．８３（２Ｈ）、７．６４－７．４４（７Ｈ）。
［実施例６：化合物（７４）の合成］
　反応容器に、４，６－ジブロモ－２－フェニル－ベンゾオキサゾール：２．５ｇ、３－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］キノリン：４．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、および炭酸カリウム：２．９ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、モノクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、２－フェニル－４，６－ビス（４－キノリン－３－イル－フェニル）－ベンゾオキサゾール（化合物（７４））の白色紛体：２．８ｇ（収率：６５．７％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝９．３０（２Ｈ）、８．４２（２Ｈ）、８．３８（２Ｈ）、８．３３（２Ｈ）、８．１８（２Ｈ）、７．９６－７．８８（１０Ｈ）、７．７６（２Ｈ）、７．６２（２Ｈ）、７．５８－７．５７（３Ｈ）。
［実施例７：化合物（８６）の合成］
　反応容器に、４，６－ジブロモ－２－フェニル－ベンゾオキサゾール：５．０ｇ、２－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン：１０．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．８ｇ、および炭酸カリウム：５．９ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、Ｈ２Ｏを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、１，２－ジクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、２－フェニル－４，６－ビス（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－フェニル）－ベンゾオキサゾール（化合物（８６））の白色紛体：５．５ｇ（収率：６６．５％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２１個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．５０（２Ｈ）、８．４５（２Ｈ）、８．４０－８．３６（６Ｈ）、８．１２（２Ｈ）、７．９５－７．９２（４Ｈ）、７．５９－７．５８（３Ｈ）、７．４１－７．３７（２Ｈ）。
［実施例８：化合物（１１９）の合成］
　反応容器に、３’ －（２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロベンゾ［ｂ］オキサゾル－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル：９．０ｇ、２－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン：６．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．５ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン：０．６ｇ、およびリン酸三カリウム：７．９ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。得られた混合物を放冷した後、Ｈ２Ｏを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物について、１，２－ジクロロベンゼンを用いた再結晶精製を行うことにより、３’ －（２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）フェニル）ベンゾ［ｂ］オキサゾル－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル（化合物（１１９））の黄色紛体：７．１ｇ（収率：５９．３％）を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝８．４３（２Ｈ）、８．３９（４Ｈ）、８．１５（１Ｈ）、８．１０（１Ｈ）、７．９２－７．８８（４Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７９（４Ｈ）、７．７０－７．６８（４Ｈ）、７．５０（２Ｈ）、７．４４－７．３７（２Ｈ）。
　実施例１～８で得られた化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、商品名：ＤＳＣ３１００ＳＡ）を用いて、融点およびガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　表１に示すように、本発明のベンゾアゾール化合物は、融点が高くても蒸着が可能であること、また、ガラス転移点を有しないか１００℃以上のガラス転移点を有していることが分かる。この結果は、本発明のベンゾアゾール化合物は、薄膜状態が安定であり、耐久性に優れていることを示すものである。
　実施例１～８で得られた化合物、ならびに、比較化合物として、Ａｌｑ３および下記構の化合物（ＣＰＬ－１）（例えば、特許文献２参照）を用いて、それぞれ、シリコン基板上に膜厚８０ｎｍの蒸着膜を作製した。作製した蒸着膜について、分光測定装置（フィルメトリクス社製、商品名：Ｆ１０－ＲＴ－ＵＶ）を用いて、波長４５０ｎｍおよび７５０ｎｍにおける屈折率ｎと消衰係数ｋを測定した。測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　表２に示すように、本発明のベンゾアゾール化合物は、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの間において、比較化合物であるＡｌｑ３および化合物（ＣＰＬ－１）の屈折率および消衰係数と同等以上の値を有している。すなわち、本発明のベンゾアゾール化合物をキャッピング層の構成材料として用いることにより、有機ＥＬ素子における光の取り出し効率の向上が期待できる。
［実施例９］
　ガラス基板１上に透明陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極８、およびキャッピング層９を順次蒸着することにより、図１０に示す構成を有する有機ＥＬ素子を作製した。
　具体的には、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、および膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜したガラス基板１に対し、イソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行い、得られたＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように、下記構造の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）および化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：（ＨＴＭ－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着することにより、膜厚１０ｎｍの正孔注入層３を形成した。正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として上記化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように蒸着した。正孔輸送層４の上に、下記構造の化合物（ＥＭＤ－１）と化合物（ＥＭＨ－１）とを、蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着することにより、膜厚２０ｎｍの発光層５を形成した。発光層５の上に、下記構造の化合物（ＥＴＭ－１）と化合物（ＥＴＭ－２）とを、蒸着速度比が（ＥＴＭ－１）：（ＥＴＭ－２）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着することにより、膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した。電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように蒸着した。電子注入層７の上に、陰極８としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように蒸着した。最後に、キャッピング層９として実施例１で得られた化合物（４）を膜厚６０ｎｍとなるように蒸着した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［実施例１０～１６］
　キャッピング層９として、化合物（４）に代えて、それぞれ実施例２～８で得られた化合物を用いた以外は、実施例９と同様の方法により、実施例１０～１６に係る有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例１］
　キャッピング層９として、化合物（４）に代えてＡｌｑ３を用いた以外は、実施例９と同様の方法により有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例２］
　キャッピング層９として、化合物（４）に代えて化合物（ＣＰＬ－１）を用いた以外は、実施例９と同様の方法により有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例および比較例で作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温にて直流電圧を印加して、発光特性を評価した（電流密度：１０ｍＡ／ｃｍ２）。また、実施例および比較例で作製した有機ＥＬ素子を用いて素子寿命を測定した。結果を表３にまとめて示した。なお、本発明において、素子寿命は、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行った場合における輝度が、初期輝度（１００％）の９５％まで減衰する時間として示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表３に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は、比較例１および２に係る素子と実施例９～１６に係る素子において、ほぼ同等であった。一方、輝度、発光効率、電力効率、および素子寿命については、全ての実施例に係る素子において、比較例に係る素子と比べて顕著な向上が見られた。この結果は、本発明のベンゾアゾール化合物はキャッピング層に好適に用いられる材料であり、キャッピング層に用いる材料の屈折率を高くすることにより、有機ＥＬ素子の光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。
　以上、本発明のいくつかの好ましい実施形態を詳細に示し、説明したが、本発明は、上記の実施形態に限定されるものではなく、添付された請求項の趣旨または範囲から逸脱することなく、様々な変更および変形が可能であることを理解されたい。
　本発明のベンゾアゾール化合物は、屈折率が高く、光の取出し効率を大幅に改善でき、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子のキャッピング層に用いる化合物として好適である。また、本発明のベンゾアゾール化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、高い効率を得ることができる。さらに、青、緑、および赤それぞれの波長領域において吸収を示さない本発明のベンゾアゾール化合物は、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。本発明のベンゾアゾール化合物は、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が期待できる。
１　ガラス基板
２　陽極
３　正孔注入層
４　正孔輸送層
５　発光層
６　電子輸送層
７　電子注入層
８　陰極
９　キャッピング層

Claims (11)

  1. 　陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、
    　ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
    　Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
    　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の、２価のアリール基もしくは２価のヘテロアリール基を表す。
  2. 　前記一般式（１）において、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ１が、Ａで表されるベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位にそれぞれ結合している、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記一般式（１）におけるＬ１～Ｌ３が、互いに独立して、単結合、または無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、もしくはナフチレン基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記一般式（１）においてＤで表される前記アリール基またはヘテロアリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、およびフェナントロリニル基からなる群より選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記一般式（１）におけるＤが、水素原子、シアノフェニル基、または無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、もしくはフェナントロリニル基である、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記一般式（１）において、ＢおよびＣの少なくとも一つが、無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記キャッピング層を３０ｎｍ～１２０ｎｍの厚さに成膜した際に、形成された膜の屈折率が、波長４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲において１．７０以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記キャッピング層が、前記一般式（１）で表されるベンゾアゾール化合物を含む２種類以上の化合物を含有する積層または混合層である、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　下記一般式（２）で表されるベンゾアゾール化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式中、Ａは、ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環を表し、
    　ＢおよびＣは、互いに独立して、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
    　Ｄは、水素原子、あるいは置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フリル基、キノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、またはオキサゾロピリジル基を表し、
    　Ｌ１～Ｌ３は、互いに独立して、単結合、または無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、もしくはナフチレン基を表し、
    　Ｌ２、Ｌ３、およびＬ１は、それぞれＡで表される前記ベンゾオキサゾリル環またはベンゾチアゾリル環の、２位、４位、および６位に結合しており、
    　以下の要件１または２のいずれかを満たす：
    　要件１：Ｂ、Ｃ、およびＤの少なくとも１つが、キナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含む、ただし、
    　Ｂ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つが置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、かつ該フェナントロリニル基でないＢ、Ｃ、およびＤの１つまたは２つがいずれも、置換もしくは無置換の、キナゾリニル基およびオキサゾロピリジル基から選択される基でない場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基であり、
    　Ｂ、Ｃ、およびＤがいずれも置換もしくは無置換のフェナントロリニル基である場合、該フェナントロリニル基に結合するＬ１、Ｌ２、およびＬ３から選択される少なくとも１つは、無置換の、フェニレン基、ビフェニリレン基、またはナフチレン基である；
    　要件２：Ｂ、Ｃ、およびＤが、いずれもキナゾリン、フェナントロリン、およびオキサゾロピリジンからなる群より選択される構造を含まず、Ｌ３が単結合であり、かつＤが水素原子である。
  10. 　前記一般式（２）において、ＢおよびＣの少なくとも１つが、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、キノリル基、キナゾリニル基、フェナントロリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、およびオキサゾロピリジル基からなる群より選択される基である、請求項９に記載のベンゾアゾール化合物。
  11. 　一対の電極と、少なくとも一層の有機層と、を有する電子機器または電子素子において、前記有機層が請求項９または１０に記載のベンゾアゾール化合物を含有する、電子機器または電子素子。
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