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WO2024237065A1 - 被覆デバイスおよびその製造方法 - Google Patents

被覆デバイスおよびその製造方法 Download PDF

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WO2024237065A1
WO2024237065A1 PCT/JP2024/016433 JP2024016433W WO2024237065A1 WO 2024237065 A1 WO2024237065 A1 WO 2024237065A1 JP 2024016433 W JP2024016433 W JP 2024016433W WO 2024237065 A1 WO2024237065 A1 WO 2024237065A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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hydrophilic polymer
mass
compound
coated device
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/016433
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
瑠美子 北川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to CN202480028174.0A priority Critical patent/CN121038824A/zh
Publication of WO2024237065A1 publication Critical patent/WO2024237065A1/ja
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Pending legal-status Critical Current

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    • A61L33/06—Use of macromolecular materials

Definitions

  • the present invention relates to a coated device and a method for manufacturing the same.
  • a medical device when a medical device is inserted into the body or attached to the surface of the body, it is important to modify the surface of the medical device to improve its biocompatibility.
  • surface modification can impart properties such as hydrophilicity, slipperiness, and lipid adhesion inhibition to the medical device, which is expected to improve the user's experience, reduce discomfort, and improve symptoms.
  • a known method for surface modification of medical devices is to immerse the medical device in a solution of pH 6 to 9 containing a polymer made of a compound with an amide group, such as N,N-dimethylacrylamide or vinylpyrrolidone, at room temperature or by immersing the device in the solution and then heating it (Patent Documents 1 to 3).
  • Patent Documents 1 to 3 were able to impart sufficient hydrophilicity, slipperiness, etc. to the surface of a medical device, and furthermore, they were not methods capable of imparting lipid adhesion inhibition properties to a medical device.
  • the present invention aims to provide a coated device that is sufficiently hydrophilic and slippery, as well as inhibits adhesion of lipids and proteins, and a simple method for producing the same.
  • the present invention provides a device and a hydrophilic polymer that coats a surface of the device, the hydrophilic polymer including hydrophilic polymer A,
  • the hydrophilic polymer A provides a coated device, which contains a chain compound a3 having a plurality of hydroxyl groups as a monomer unit.
  • the present invention also provides a method for producing the coated device, comprising: (A) a contacting step of storing the device in a container and bringing the device into contact with a solution a containing a hydrophilic polymer A; and (C) a heating step of heating the container, the hydrophilic polymer A containing a chain compound a3 having multiple hydroxyl groups as a monomer unit, and the pH of the solution a after the heating step is 6.1 to 8.0.
  • the present invention can provide a coated device that has sufficient hydrophilicity and slipperiness, which are required especially when the device is a medical device, as well as lipid and protein adhesion inhibition. Furthermore, the manufacturing method of the present invention can produce the coated device in a simple process.
  • the coated device of the present invention comprises a device and a hydrophilic polymer that coats the surface of the device.
  • the hydrophilic polymer also includes a hydrophilic polymer A, which is characterized in that the hydrophilic polymer A includes a chain compound a3 having multiple hydroxyl groups as a monomer unit.
  • Devices that may be included in the covering device of the present invention include, for example, ophthalmic lenses, skin covering materials, wound covering materials, skin protective materials, skin drug carriers, infusion tubes, gas transport tubes, drainage tubes, blood circuits, covering tubes, catheters, stents, sheaths, biosensor chips, artificial heart-lung machines, and endoscope covering materials.
  • ophthalmic lenses include contact lenses, intraocular lenses, artificial corneas, corneal inlays, corneal onlays, and eyeglass lenses.
  • the material constituting the device may be either a hydrous material or a low hydrous material.
  • hydrous materials include hydrogels and silicone hydrogels.
  • silicone hydrogels are preferred because they have a high ability to inhibit lipid and protein adhesion, can form a durable surface that exhibits excellent hydrophilicity and slipperiness, and are likely to maintain their effectiveness when worn for long periods of time.
  • low hydrous materials include low hydrous soft materials and low hydrous hard materials. Note that low hydrous materials refer to materials with a water content of 10% by mass or less.
  • United States Adopted Names may be used to indicate the names of hydrogels or silicone hydrogels.
  • a symbol such as A, B, or C may be added to the end of the name to indicate a material variant, but in this specification, when no symbol is added to the end, it is intended to indicate all variants.
  • ocufilcon when simply written as “ocufilcon,” it is intended to indicate all variants of ocufilcon, such as “ocufilconA,” “ocufilconB,” “ocufilconC,” “ocufilconD,” “ocufilconE,” or “ocufilconF.”
  • Hydrogels include, for example, tefilcon, tetrafilcon, hefilcon, mafilcon, polymacon, hioxifilcon, alphafilcon, omafilcon, hixoifilcon, and nelfilcon. , nesofilcon, hilafilcon, acofilcon, deltafilcon, etafilcon, focofilcon, ocufilcon, femfilcon, mesafilcon, or vilfilcon.
  • the device is a contact lens made of hydrogel, it will belong to Group 1 to Group 4 of the contact lens classifications defined by the U.S. Food and Drug Administration (FDA), but Group 2 or Group 4, which show good hydrophilicity, is preferred, with Group 4 being more preferred.
  • FDA U.S. Food and Drug Administration
  • non-ionic hydrogels with a water content of less than 50% by mass include tefilcon, tetrafilcon, helifilcon, mafilcon, polymacon, and hioxifilcon.
  • non-ionic hydrogels with a water content of 50% by mass or more belonging to Group 2 include alphafilcon, omafilcon, hixoifilcon, nelfilcon, nesofilcon, hilafilcon, and acofilcon. ), of which omafilcon, hixoifilcon, nelfilcon or nesofilcon, which have good hydrophilicity, are preferred, omafilcon or hixoifilcon are more preferred, and omafilcon is even more preferred.
  • hydrogel that belongs to Group 3 and has a water content of less than 50% by mass and is ionic is deltafilcon.
  • Examples of ionic hydrogels having a water content of 50% by mass or more belonging to Group 4 include etafilcon, focofilcon, ocfilcon, femfilcon, methafilcon, and vilfilcon.
  • etafilcon, focofilcon, ocfilcon, and phemfilcon, which have good hydrophilicity are preferred, etafilcon or ocfilcon are more preferred, and etafilcon is even more preferred.
  • the device is a contact lens made of silicone hydrogel, it preferably belongs to Group 5, a classification for contact lenses as defined by the U.S. Food and Drug Administration (FDA).
  • FDA U.S. Food and Drug Administration
  • Silicone hydrogels belonging to Group 5 are preferably polymers having silicon atoms in the main chain and/or side chain and having hydrophilic properties, such as copolymers of a monomer containing a siloxane bond and a hydrophilic monomer.
  • copolymers include lotrafilcon, gallyfilcon, narafilcon, senofilcon, comfilcon, enfilcon, balafilcon, efrofilcon, fanfilcon, somofilcon, samfilcon, and otrafilcon.
  • Examples of such compounds include olifilcon, asmofilcon, formofilcon, stenfilcon, abafilcon, mangofilcon, liofilcon, sifilcon, larafilcon, kalifilcon, and delefilcon.
  • olifilcon asmofilcon, formofilcon, stenfilcon, abafilcon, mangofilcon, liofilcon, sifilcon, larafilcon, kalifilcon, and delefilcon.
  • galyfilcon narafilcon
  • senofilcon comfilcon
  • enfilcon enfilcon
  • stenfilcon somofilcon
  • delefilcon somofilcon
  • balafilcon kalifilcon
  • samfilcon which exhibit good hydrophilicity and antifouling properties.
  • Samfilcon is preferred, lotrafilcon, narafilcon, senofilcon, comfilcon, kalifilcon or enfilcon are more preferred, and narafilcon, senofilcon, kalifilcon or comfilcon are even more preferred.
  • the low water content soft material or low water content hard material is preferably a material containing silicon atoms, which exhibits high oxygen permeability that allows sufficient oxygen to be supplied to the cornea.
  • the low water content hard material a low water content hard material that falls under the contact lens classification defined by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) is preferred.
  • FDA U.S. Food and Drug Administration
  • Such low water content hard materials are preferably polymers having silicon atoms such as siloxane bonds in the main chain and/or side chain, and more preferably homopolymers using highly oxygen permeable tris(trimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate, polydimethylsiloxane having double bonds at both ends, or silicone-containing acrylates or silicone-containing methacrylates, or copolymers of these with other monomers.
  • the low water content hard material is preferably selected from the group consisting of neofocon, pasifocon, telefocon, silafocon, paflufocon, petrafocon and fluorofocon.
  • neofocon, pasifocon, telefocon or silafocon are more preferable because they exhibit good lipid adhesion inhibition and antifouling properties
  • neofocon, pasifocon or telefocon are even more preferable, and neofocon is particularly preferable.
  • the low water content hard material is preferably polyethylene, polypropylene, polysulfone, polyetherimide, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyamide, polyester, epoxy resin, polyurethane or polyvinyl chloride.
  • polysulfone, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyurethane or polyamide is more preferred, and polymethyl methacrylate is even more preferred, as they exhibit good lipid adhesion inhibition and antifouling properties.
  • low water content soft materials examples include elastofilcon and materials with a water content of 10% by mass or less, an elastic modulus of 100 to 2,000 kPa, and a tensile elongation of 50 to 3,000%, as disclosed in International Publication No. WO 2013/024799.
  • the moisture content of the device is preferably 0.0001% by mass or more, and more preferably 0.001% by mass or more.
  • the moisture content of the device is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, and even more preferably 60% by mass or less.
  • the water content of the device is preferably 15% by mass or more, and more preferably 20% by mass or more, since this makes it easier to ensure the movement of the lens inside the eye.
  • the hydrophilic polymer A has hydrophilic properties.
  • “having hydrophilic properties” means that the polymer is soluble at 0.0001 parts by mass or more in 100 parts by mass of water or a mixture of 100 parts by mass of water and 100 parts by mass of tert-butanol at room temperature (20 to 23°C). It is preferably soluble at 0.01 parts by mass or more, more preferably soluble at 0.1 parts by mass or more, and even more preferably soluble at 1 part by mass or more.
  • the hydrophilic polymer A contains a chain compound a3 having multiple hydroxyl groups as a monomer unit, because the hydrophilic polymer A is easily adsorbed to the device surface and can form a durable hydrophilic surface.
  • “having multiple hydroxyl groups” means that the monomer unit, which is a chain compound, has two or more hydroxyl groups (OH groups). However, this does not count OH groups that constitute a carboxyl group (COOH group) and hydroxyl groups directly bonded to atoms other than carbon.
  • the "chain compound” referred to here refers to a compound that does not have a cyclic structure. Chain compounds are sometimes called acyclic compounds.
  • monomers having an allyl group, a vinyl group, or a (meth)acryloyl group are preferred, and monomers having a (meth)acryloyl group are particularly preferred.
  • Examples of the chain compound a3 having multiple hydroxyl groups include glycerol acrylate, glycerol methacrylate, a compound represented by the following structural formula (a), and a compound represented by the following structural formula (b).
  • glycerol acrylate, glycerol methacrylate, a compound represented by the above structural formula (a), or a compound represented by the above structural formula (b) is preferred, with glycerol acrylate or glycerol methacrylate being more preferred.
  • the chain compound a3 having multiple hydroxyl groups may have a carboxyl group and/or a sulfonic acid group, and the carboxyl group and/or the sulfonic acid group may be in the form of a salt.
  • the proportion of the chain compound a3 is preferably in the range of 8 to 100% because this facilitates ease of polymerization and facilitates adsorption to the device surface.
  • the proportion of the compound a3 is more preferably 9% by mass or more, even more preferably 10% by mass or more, and most preferably 20% by mass or more.
  • the proportion of the compound a3 is preferably 70% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, even more preferably 55% by mass or less, and most preferably 50% by mass or less.
  • the hydrophilic polymer A may contain, as a monomer unit, one or more types of compounds other than the chain compound a3, in the form of copolymerization.
  • compound a1 represented by the following general formula (I) and/or compound a2 having an amide group are preferred.
  • R1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • X represents an oxygen atom or NR2
  • R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • m represents an integer of 1 to 30
  • Y represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R2 is an alkyl group, it may be linear or branched, but is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a 2-propyl group, a butyl group, a 2-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a 2-pentyl group, a 3-pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • m is preferably 1 to 30.
  • the lower limit of m is more preferably 1, even more preferably 2, and particularly preferably 4.
  • the upper limit of m is more preferably 25, even more preferably 13, and particularly preferably 9.
  • Y is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, or a butyl group, particularly preferably a methyl group or an ethyl group, and most preferably a methyl group.
  • the compound a2 having an amide group from the viewpoint of ease of polymerization, a compound having an acrylamide group or a methacrylamide group, or an N-vinyl carboxylic acid amide (including cyclic ones) is preferable.
  • N-vinylpyrrolidone N-vinylcaprolactam
  • N-vinylacetamide N-methyl-N-vinylacetamide
  • N-vinylformamide N,N-dimethylacrylamide
  • N-isopropylacrylamide N-methylacrylamide, N-ethylacrylamide, N-butylacrylamide, N-tert-butylacrylamide, N-hydroxymethylacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-propoxymethylacrylamide, N-isopropoxymethylacrylamide, N-(2-hydroxyethyl)acrylamide, N-butoxymethylacrylamide, N-isobutoxymethylacrylamide, N-hydroxymethylmethacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylmethacrylamide, N-propoxymethylmethacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, N-isobutoxymethylmethacrylamide, acryloylmorpholine, and acryl
  • N-vinylpyrrolidone, N-isopropylacrylamide, or N,N-dimethylacrylamide is preferred, N-isopropylacrylamide or N,N-dimethylacrylamide is more preferred, and N,N-dimethylacrylamide is even more preferred.
  • the hydrophilic polymer A contains, as monomer units, compound a1 represented by the above general formula (I), compound a2 having an amide group, and chain compound a3 having multiple hydroxyl groups
  • the copolymerization ratios of compound a1, compound a2, and compound a3 are 1 to 96% by mass of compound a1, 1 to 96% by mass of compound a2, and 8 to 61% by mass of compound a3.
  • the copolymerization ratios of compound a1, compound a2, and compound a3 refer to the respective mass ratios of compound a1, compound a2, and compound a3 when the total mass of compound a1, compound a2, and compound a3 is taken as 100%.
  • Compound a1, compound a2, and compound a3 can each be a single monomer or a mixture of multiple monomers with different structures.
  • the hydrophilic polymer A may contain, as monomer units, one or more other compounds other than the compound a1 represented by the general formula (I), the compound a2 having an amide group, and the chain compound a3 having multiple hydroxyl groups, in the form of copolymerization.
  • Examples of such other compounds include N-(4-hydroxyphenyl)maleimide, hydroxystyrene, vinyl alcohol (with a carboxylic acid vinyl ester as a precursor), hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, hydroxybutyl (meth)acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid, vinylbenzoic acid, thiophene-3-acetic acid, 4-styrenesulfonic acid, vinylsulfonic acid, or 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, or salts thereof.
  • hydroxyethyl (meth)acrylate vinyl alcohol, or (meth)acrylic acid is preferred, and hydroxyethyl (meth)acrylate is more preferred.
  • other compounds that exhibit functions such as hydrophilicity, antibacterial properties, antifouling properties, or medicinal properties can also be used.
  • the hydrophilic polymer A contains the compound a1 represented by the above general formula (I) as a monomer unit, the hydrophilic polymer A is easily soluble in water, exhibits hydrophilic properties, and forms a surface that is not only hydrophilic but also inhibits adhesion of lipids and proteins.
  • the hydrophilic polymer A contains the compound a2 having an amide group as a monomer unit, it exhibits appropriate viscosity when dissolved in water, and can form a surface that is not only hydrophilic but also slippery.
  • the hydrophilic polymer A contains the chain compound a3 having multiple hydroxyl groups as a monomer unit, the hydrophilic polymer A is easily adsorbed onto the device surface, and a durable hydrophilic surface can be formed.
  • the copolymerization ratio of the above compound a1 is preferably in the range of 1 to 96% by mass in order to easily express functions such as lipid and protein adhesion inhibition and durable hydrophilicity.
  • the ratio of the above compound a1 is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more.
  • the ratio of the above compound a1 is preferably 96% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, even more preferably 60% by mass or less, and most preferably 40% by mass or less.
  • the proportion of compound a2 is preferably in the range of 1 to 96% in order to facilitate the expression of functions such as durable hydrophilicity and slipperiness.
  • the proportion of compound a2 is more preferably 10% by mass or more, even more preferably 30% by mass or more, and most preferably 40% by mass or more.
  • the proportion of compound a2 is more preferably 90% by mass or less, even more preferably 80% by mass or less, and most preferably 70% by mass or less.
  • the proportion of compound a3 is in the range of 8 to 61% because this facilitates ease of polymerization and adhesion to the device surface.
  • the proportion of compound a3 must be 8% by mass or more, preferably 9% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and even more preferably 20% by mass or more.
  • the proportion of compound a3 must be 60% by mass or less, preferably 55% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, and even more preferably 45% by mass or less.
  • the copolymerization ratio of the fourth monomer component is preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more, from the viewpoint of ease of polymerization.
  • the copolymerization ratio of the fourth monomer component is preferably 90% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, and even more preferably 50% by mass or less.
  • the detection depth of the hydrophilic polymer A is preferably 10.00 ⁇ m or less from the outermost surface of the coated device, more preferably 4.00 to 5.00 ⁇ m, even more preferably 3.00 to 4.00 ⁇ m, particularly preferably 2.00 to 3.00 ⁇ m, and most preferably 0.05 to 2.00 ⁇ m.
  • the detection depth of hydrophilic polymer A can be confirmed by measuring the surface of the coated device using time-of-flight secondary ion mass spectrometry (hereinafter referred to as "TOF-SIMS").
  • TOF-SIMS time-of-flight secondary ion mass spectrometry
  • the detection depth of hydrophilic polymer A is the length (depth) between the surface and the point where the detection intensity (background) of the ion species corresponding to hydrophilic polymer A detected in the depth direction from the surface of the coated device coincides with the detection intensity (background) of the ion species corresponding to hydrophilic polymer A detected from the device itself (uncoated). Note that if the device is not coated with a hydrophilic polymer including hydrophilic polymer A, the detection depth of the above hydrophilic polymer is 0 ⁇ m. The details of the TOF-SIMS measurement method will be described later.
  • the hydrophilic polymer A it is preferable that there is no covalent bond between the hydrophilic polymer A and the device.
  • the absence of a covalent bond makes it possible to manufacture a coated device in a simpler process, regardless of whether the device is made of a water-absorbent material or a low-water-absorbent material.
  • the absence of a covalent bond means that there is no chemically reactive group or a group formed by reaction between the hydrophilic polymer A and the device.
  • the absence of a chemically reactive group or a group formed by reaction between the hydrophilic polymer A can be confirmed by elemental analysis such as electron energy loss spectroscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, or time-of-flight secondary ion mass spectrometry, or by compositional analysis means.
  • chemically reactive groups include azetidinium groups, epoxy groups, isocyanate groups, aziridine groups, and azlactone groups.
  • the hydrophilic polymer A may be present only on a portion of the surface of the device, on the entire surface of either the front or back side, or on the entire surface.
  • the mixed state of the hydrophilic polymer A and the device refers to a state in which elements derived from the hydrophilic polymer A and elements derived from the device are both detected in the same area, and this can be confirmed by observing a cross section of the coated device using elemental analysis such as scanning transmission electron microscopy, electron energy loss spectroscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, or time-of-flight secondary ion mass spectrometry, or compositional analysis means.
  • the viscosity of the aqueous solution of hydrophilic polymer A is preferably 1 to 2000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the aqueous solution of hydrophilic polymer A is more preferably 2 mPa ⁇ s or more, even more preferably 5 mPa ⁇ s or more, and particularly preferably 10 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity is more preferably 1900 mPa ⁇ s or less, even more preferably 1000 mPa ⁇ s or less, and particularly preferably 500 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity referred to here is the viscosity measured for a solution in which 2.0 to 3.5 mass% of hydrophilic polymer A is dissolved in water. The measurement method will be described in detail later.
  • the weight average molecular weight of hydrophilic polymer A is preferably 2,000 to 1,500,000.
  • the weight average molecular weight is more preferably 5,000 or more, even more preferably 10,000 or more, and particularly preferably 100,000 or more.
  • the weight average molecular weight is more preferably 1,000,000 or less, even more preferably 800,000 or less, and particularly preferably 600,000 or less.
  • the weight average molecular weight here is the weight average molecular weight in terms of polyethylene glycol, measured by gel permeation chromatography using an aqueous solvent as the developing solvent. The measurement method will be described in detail below.
  • the filterability of the hydrophilic polymer A of the present invention is preferably such that the solution containing the hydrophilic polymer A can be continuously filtered, due to the ease of manufacturing the coated device and the high adhesive power of the hydrophilic polymer A to the surface of the device. The details of the measurement method will be described later.
  • the hydrophilic polymer A has a high adsorption force on the surface of the device and can impart sufficient hydrophilicity and slipperiness to the device, it is preferable that the change in the average particle size of the hydrophilic polymer A is irreversible when the temperature is lowered again after heating. Irreversible means that when a solution containing the hydrophilic polymer A is heated from 25°C to 121°C and then cooled again to 25°C, the average particle size of the hydrophilic polymer A increases by 10 nm or more when cooled again to 25°C compared to before heating, and the hydrophilic polymer A aggregates.
  • the increase in the average particle size of the hydrophilic polymer A when cooled again to 25°C compared to before heating is preferably 40 nm or more, more preferably 70 nm or more, and particularly preferably 80 nm or more. The measurement method will be described in detail later.
  • the charge of hydrophilic polymer A is preferably within ⁇ 5 mV, which means that the coated device has no charge, as this provides excellent lipid and protein adhesion inhibition. The measurement method will be described in detail later.
  • the hydrophilic polymer A that coats the surface of the device of the present invention is present in a non-uniform state in the frozen state.
  • Presence in a non-uniform state means that when a cross-sectional image of the hydrophilic polymer A that coats the surface of the device in a frozen state is observed with a scanning transmission electron microscope, a region that is stained with RuO4 and a region that is not stained with RuO4 are mixed.
  • the region that is not stained with RuO4 is a region where water is present, a space, or a region where the hydrophilic polymer A is present in a structure that is not stained with RuO4 .
  • the hydrophilic polymer A when an ophthalmic lens is used in the device, components in tears such as lipids and proteins can easily pass through, so that adhesion of tear components is suppressed and the antifouling property of the coated device is increased.
  • the region where the hydrophilic polymer A is present in a non-uniform state may be present only in a part of the hydrophilic polymer A, or may be present in the entire hydrophilic polymer A. The details of the measurement method will be described later.
  • the method for producing a coated device of the present invention includes: (A) a contacting step of storing a device in a container and bringing the device into contact with a solution a containing a hydrophilic polymer A; and (C) a heating step of heating the container, wherein the hydrophilic polymer A contains a chain compound a3 having a plurality of hydroxyl groups as a monomer unit, and the pH of the solution a after the heating step is 6.1 to 8.0.
  • the concentration of hydrophilic polymer A in solution a containing hydrophilic polymer A is preferably in the range of 0.0001 to 30 mass% in order to make the viscosity of solution a moderate.
  • the concentration of hydrophilic polymer A is preferably 0.001 mass% or more, more preferably 0.005 mass% or more, and even more preferably 0.05 mass% or more.
  • the concentration of hydrophilic polymer A is preferably 10.0 mass% or less, more preferably 5.0 mass% or less, even more preferably 1.0 mass% or less, and particularly preferably 0.5 mass% or less.
  • the solvent for solution a containing hydrophilic polymer A is preferably a water-soluble organic solvent or water, or a mixed solvent thereof, from the viewpoint of ease of handling, more preferably a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent, and even more preferably water.
  • water-soluble organic solvent water-soluble alcohols are preferred, more preferably a water-soluble alcohol having 6 or less carbon atoms, and even more preferably a water-soluble alcohol having 5 or less carbon atoms.
  • Solution a may further contain a buffer or other additives.
  • buffer contained in solution a examples include boric acid, borate salts (e.g., sodium borate), citric acid, citrate salts (e.g., potassium citrate), bicarbonate salts (e.g., sodium bicarbonate), and phosphate buffer solutions (e.g., Na 2 HPO 4 , NaH 2 PO 4 , or KH 2 PO 4 ).
  • borate salts e.g., sodium borate
  • citric acid e.g., citrate salts (e.g., potassium citrate)
  • bicarbonate salts e.g., sodium bicarbonate
  • phosphate buffer solutions e.g., Na 2 HPO 4 , NaH 2 PO 4 , or KH 2 PO 4 ).
  • TRIS tris(hydroxymethyl)aminomethane
  • ACES N-(2-acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid
  • BES N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-aminoethanesulfonic acid
  • HEPES (4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid
  • MES 2-(N-morpholino)ethanesulfonic acid
  • MOPS 3-[N-morpholino]-propanesulfonic acid
  • Examples of the buffer include piperazine-N,N'-bis(2-ethanesulfonic acid), PIPES (piperazine-N,N'-bis(2-ethanesulfonic acid), TES (N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-2-a
  • the proportion of the buffer in solution a may be appropriately adjusted to achieve a desired pH, but is usually preferably 0.001 to 2.000 mass %.
  • the proportion of the buffer is more preferably 0.010 mass % or more, and even more preferably 0.050 mass % or more.
  • the proportion of the buffer is more preferably 1.000 mass % or less, and even more preferably 0.300 mass % or less.
  • the pH of the buffer solution used to prepare solution a is preferably in the physiologically acceptable range of 6.3 to 7.8.
  • the pH of the buffer solution is more preferably 6.5 or higher, and even more preferably 6.8 or higher.
  • the pH of the buffer solution is more preferably 7.6 or lower, and even more preferably 7.4 or lower.
  • the container for storing the device during the contacting step may be, for example, a vial or blister container used for packaging ophthalmic lenses when the device is an ophthalmic lens.
  • Blister containers usually consist of a plastic base surrounded by a flat flange that rises around the edge of the cavity, and a soft cover sheet that is adhered to the flat flange and seals the cavity.
  • plastic base examples include fluororesin, polyamide, polyacrylate, polyethylene, nylons, olefin copolymers (e.g., copolymers of polypropylene and polyethylene), polyethylene terephthalate, polyvinyl chloride, amorphous polyolefin, polycarbonate, polysulfone, polybutylene terephthalate, polypropylene, polymethylpentene, polyesters, rubbers, or urethane.
  • fluororesin e.g., fluororesin, polyamide, polyacrylate, polyethylene, nylons, olefin copolymers (e.g., copolymers of polypropylene and polyethylene), polyethylene terephthalate, polyvinyl chloride, amorphous polyolefin, polycarbonate, polysulfone, polybutylene terephthalate, polypropylene, polymethylpentene, polyesters, rubbers, or urethane.
  • a soft cover sheet is a laminate material, such as a polypropylene sheet coated with aluminum foil.
  • the method for producing a coated device of the present invention includes a heating step (C) of heating the container.
  • the above-mentioned heating methods include, for example, heating (hot air), high-pressure steam sterilization, dry heat sterilization, flame sterilization, boiling disinfection, circulating steam disinfection, electromagnetic wave (gamma rays or microwaves, etc.) irradiation, ethylene oxide gas sterilization (EOG sterilization), and ultraviolet sterilization.
  • heating hot air
  • high-pressure steam sterilization dry heat sterilization, flame sterilization, boiling disinfection, circulating steam disinfection, electromagnetic wave (gamma rays or microwaves, etc.) irradiation, ethylene oxide gas sterilization (EOG sterilization), and ultraviolet sterilization.
  • High-pressure steam sterilization is preferred because it can impart sufficient lipid adhesion inhibition to the device and has low manufacturing costs, and autoclave sterilization using an autoclave as the apparatus is more preferred.
  • the heating temperature is preferably 80 to 200°C in order to provide the device with sufficient lipid and protein adhesion inhibition while not affecting the strength of the resulting coated device itself.
  • the heating temperature is more preferably 90°C or higher, even more preferably 105°C or higher, even more preferably 110°C or higher, even more preferably 115°C or higher, and particularly preferably 121°C or higher.
  • the heating temperature is more preferably 180°C or lower, even more preferably 170°C or lower, and particularly preferably 150°C or lower.
  • the heating time is preferably 1 to 600 minutes for the same reasons as for the heating temperature.
  • the heating time is more preferably 2 minutes or more, even more preferably 5 minutes or more, and particularly preferably 10 minutes or more.
  • the heating time is more preferably 400 minutes or less, even more preferably 300 minutes or less, and particularly preferably 100 minutes or less.
  • the method for producing a coated device of the present invention preferably further includes a sealing step (B) of sealing the container containing the device after the contact step and before the heating step.
  • a sealing step (B) of sealing the container containing the device after the contact step and before the heating step.
  • the heating step is performed after sealing the container containing the device, it is possible to impart lipid and protein adhesion inhibition to the surface of the device, while at the same time sterilizing the resulting coated device and maintaining its sterilized state, which is industrially significant from the viewpoint of reducing the number of production steps. That is, in the method for producing a coated device of the present invention, it is preferable to sterilize the device by the heating step in order to simplify the production process.
  • the means for sealing the container include a means for sealing the container by using a vial or blister container with a cap as the container for storing the device.
  • the means for sealing the container is to use a general lens case that comes with contact lens care products as the container for storing the device.
  • the resulting coated device may be subjected to other treatments.
  • treatments include a similar heating treatment using a buffer solution that does not contain a hydrophilic polymer, irradiation with ion beams, electron beams, positron beams, X-rays, gamma rays, or neutron beams, LbL treatment (Layer by Layer treatment; for example, the treatment described in International Publication No. 2013/024800) in which polymer materials having opposite charges are alternately coated one layer at a time, or crosslinking treatment using metal ions or chemical crosslinking treatment (for example, the treatment described in JP-A-2014-533381).
  • the surface of the device may be pretreated before the contacting step and the heating step.
  • pretreatment include hydrolysis using an acid such as polyacrylic acid or an alkali such as sodium hydroxide (for example, the treatment described in Japanese Patent No. 6954490).
  • the method for producing a coated device of the present invention requires that the pH of solution a after the heating step is 6.1 to 8.0. Having a pH in this range eliminates the need to wash the coated device obtained after the heating step with a neutral solution, which is industrially important in terms of reducing the number of production steps. If washing with a neutral solution is performed after the heating step, it may become necessary to sterilize the resulting coated device again.
  • the pH of solution a after the heating step is preferably 6.5 or higher, more preferably 6.6 or higher, even more preferably 6.7 or higher, and particularly preferably 6.8 or higher.
  • the pH is also preferably 7.9 or lower, more preferably 7.8 or lower, and even more preferably 7.6 or lower.
  • the pH of solution a before the heating step is also preferably 6.1 to 8.0.
  • the pH of solution a before the heating step refers to the pH value measured after preparing solution a, stirring it with a rotator for 30 minutes at room temperature (20 to 23°C) to make the solution homogenous.
  • the pH of the above solution a can be measured using a pH meter (e.g., pH meter Eutech pH2700 (manufactured by Eutech Instruments)).
  • the pH value is rounded off to one decimal place.
  • the covering device is an ophthalmic lens or the like, it is preferable that the liquid film on the surface of the covering device be maintained for a long time, not only to prevent the lens from sticking to the wearer's cornea, but also to reduce the feeling of dryness and maintain a comfortable wearing sensation for a long period of time.
  • the liquid film retention time on the surface of the coated device refers to the time during which the liquid film on the surface is maintained without breaking when the coated device is immersed in a solution at room temperature (20-23°C) and then removed from the solution and held in the air with the longitudinal direction of the device aligned with the direction of gravity. If the test piece has a spherical crown shape like a contact lens, it is held so that the diameter direction of the circle formed by the edge of the spherical crown is aligned with the direction of gravity. Note that “the liquid film is broken” refers to a state in which part of the solution covering the surface of the coated device is repelled and the surface of the coated device is no longer completely covered with a liquid film. Note that if the liquid film retention time is too long, water evaporation from the surface of the coated device is likely to proceed and the hydrophilic effect will be reduced, so the liquid film retention time is preferably 300 seconds or less, and more preferably 200 seconds or less.
  • the coated device is an ophthalmic lens or the like, it is preferable that the droplet contact angle on the surface of the coated device is small, not only to prevent the lens from sticking to the wearer's cornea, but also to reduce the feeling of dryness and maintain a good wearing sensation for a long period of time.
  • the method for measuring the droplet contact angle will be described later.
  • the droplet contact angle is preferably 80° or less, more preferably 70° or less, and even more preferably 65° or less.
  • the droplet contact angle is preferably 70° or less, more preferably 60° or less, and even more preferably 55° or less.
  • the surface has excellent slipperiness.
  • the coefficient of friction which is an index of slipperiness, is preferably 0.300 or less, more preferably 0.200 or less, even more preferably 0.100 or less, and even more preferably 0.080 or less.
  • the coefficient of friction is preferably 0.001 or more, and more preferably 0.002 or more. The method for measuring the coefficient of friction will be described later.
  • the tensile modulus is preferably 10.00 MPa or less, more preferably 5.00 MPa or less, even more preferably 3.00 MPa or less, even more preferably 2.00 MPa or less, even more preferably 1.00 MPa or less, and particularly preferably 0.60 MPa or less.
  • the tensile modulus of the coated device is preferably 0.01 MPa or more, more preferably 0.10 MPa or more, even more preferably 0.20 MPa or more, and particularly preferably 0.25 MPa or more.
  • the rate of change in the tensile modulus of the device before and after the heating process is preferably ⁇ 15.00% or less, more preferably ⁇ 13.00% or less, and even more preferably ⁇ 10.00% or less, in order to suppress the risk of deformation and poor usability.
  • the method for measuring the tensile modulus will be described later.
  • the antifouling properties of the coated device of the present invention can be evaluated by the degree of mucin adhesion and lipid (methyl palmitate) adhesion.
  • the mucin adhesion amount is preferably 10 ⁇ g/cm2 or less , more preferably 8 ⁇ g/cm2 or less , and particularly preferably 6 ⁇ g/cm2 or less . The measurement method will be described later.
  • the change in the water content of the device before and after coating is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less.
  • the measurement method of the water content will be described later.
  • the coated device is an ophthalmic lens, in order to prevent corneal damage due to deformation, it is preferable that the size change rate of the device before and after coating is ⁇ 5.00% or less, more preferably ⁇ 4.00% or less, and even more preferably ⁇ 3.00% or less.
  • the device Before being subjected to the manufacturing method of the present invention, the device was immersed in a phosphate buffer solution and left to stand at room temperature (20 to 23°C) for 24 hours or more. The device was then removed from the phosphate buffer solution, and the surface moisture was wiped off with a wiping cloth "Kimwipe" (registered trademark) (manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd.), after which the mass (Ww) of the device was measured. The device was then dried in a vacuum dryer at 40°C for 2 hours, and the mass (Wd) of the device was measured. From these masses, the moisture content of the device was calculated by the following formula (1).
  • Friction Tester KES-SE manufactured by Kato Tech Co., Ltd.
  • Friction SENS H Measurement speed: 2 x 1 mm/sec. Friction load: 44 g.
  • a phosphate buffer solution was dropped onto the coated device (or device) using a pipette, and the surface was lightly washed.
  • the coated device (or device) was placed in 10 mL of phosphate buffer solution in a glass vial so that it was completely immersed, and left to stand at room temperature (20 to 23°C) for 24 hours. After that, it was air-dried on a clean Si wafer until the droplets of the phosphate buffer solution were no longer visible, and then introduced into an ultra-high vacuum apparatus.
  • the screw tube was shaken for 3 hours at 37°C and 165 rpm.
  • the coated device (or device) in the screw tube was scrubbed with 40°C tap water and household liquid detergent "Mama Lemon" (registered trademark) (manufactured by Lion Corporation).
  • Size change rate before and after coating (size of coated device after coating - size of device before coating) / size of device before coating x 100 ... formula (4).
  • Mw weight average molecular weight
  • Viscosity measurement> A viscometer, SV-10H manufactured by A&D Corporation, was used to measure 2 to 3.5% by mass aqueous solutions of hydrophilic polymers.
  • ⁇ Phosphate buffer solution The compositions of the phosphate buffer solutions used in the examples and comparative examples are as follows: KCl 0.2g/L KH2PO4 0.2g /L NaCl 8.0g/L Na2HPO4 1.19g /L EDTA 2 Na (disodium dihydrogen ethylenediaminetetraacetate) 0.5 g/L.
  • ⁇ Filterability of Hydrophilic Polymer> A hydrophilic polymer was dissolved in a phosphate buffer solution at 0.1% by mass. The filterability of 50 g of this hydrophilic polymer solution was evaluated based on the degree of clogging when suction-filtered through a 0.45 ⁇ m bottle-top filter (manufactured by Thermo Fisher Scientific Co., Ltd., model number 295-4545). When the solution was continuously filtered, it was evaluated as good, and when only one drop or less of the solution was filtered per 5 seconds, it was evaluated as bad.
  • ⁇ Copolymerization ratio of hydrophilic polymer> In order to calculate the copolymerization ratio of the hydrophilic polymer, the aqueous solution of the hydrophilic polymer was freeze-dried and extracted with acetonitrile to remove unreacted monomers, and then 1 HNMR measurement was performed. The copolymerization ratio of the constituent components was calculated from the peak area ratio of 1 HNMR.
  • hydrophilic polymer concentration in the hydrophilic polymer aqueous solution after polymerization was calculated according to the following formula (5) by measuring the mass of acetonitrile insoluble matter obtained by freeze-drying the hydrophilic polymer aqueous solution and removing unreacted monomers by acetonitrile extraction.
  • Hydrophilic polymer concentration (mass %) amount of acetonitrile insoluble matter/mass of aqueous hydrophilic polymer solution collected ⁇ 100 Formula (5).
  • ⁇ Average particle size of hydrophilic polymer> The hydrophilic polymer was diluted with a phosphate buffer solution to a concentration of 0.2% by mass, and the solution was filtered through a 0.45 ⁇ m filter to prepare a measurement solution, and the measurement was performed under the following conditions. The particle size distribution was confirmed by dynamic light scattering when the temperature was changed.
  • the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75°C for 4 hours to obtain an aqueous solution of polyalkylene glycol monomethacrylate (PME-100)/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer with methyl end chain (molar ratio in copolymerization: 15/65/20, weight average molecular weight: 200,000, viscosity of 2.3% by mass aqueous solution: 2.7 mPa ⁇ s).
  • PME-100 polyalkylene glycol monomethacrylate
  • N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer with methyl end chain molar ratio in copolymerization: 15/65/20, weight average molecular weight: 200,000, viscosity of 2.3% by mass aqueous solution: 2.7 mPa ⁇ s.
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set at 85 ° C. while stirring.
  • the temperature inside the flask exceeded 70 ° C.
  • 2.7 mg of polymerization initiator V-50 dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided doses at 5 minute intervals. After the entire amount of the polymerization initiator was added, the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75° C.
  • aqueous solution of a side chain terminal methyl polyalkylene glycol monomethacrylate/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer (molar ratio in copolymerization: 10/60/30, weight average molecular weight: 210,000, viscosity of 2.3% by mass aqueous solution: 1.7 mPa s).
  • the weight average molecular weight of the obtained methoxypolyethylene glycol methacrylate homopolymer (4 ethylene oxide repeat units) was 250,000.
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set at 85 ° C. while stirring.
  • the temperature inside the flask exceeded 70 ° C.
  • 5.4 mg of polymerization initiator V-50 (0.02 mmol) dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided doses at 5-minute intervals. After the entire amount of the polymerization initiator was added, the flask was kept at an internal temperature of 80 to 85° C.
  • aqueous solution of polyalkylene glycol monomethacrylate having a side chain terminal methyl/N,N-dimethylacrylamide/2-hydroxyethyl methacrylate copolymer (molar ratio in copolymerization: 10/80/10, weight average molecular weight: 300,000, viscosity of 3.4% by mass aqueous solution: 50 mPa s).
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set at 85 ° C. while stirring.
  • the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75° C. for 4 hours to obtain an aqueous solution of polyalkylene glycol monomethacrylate with methyl side chain terminals/N,N-dimethylacrylamide/silicone monomer T1 copolymer.
  • 43 mL of ethanol was added to the obtained aqueous solution of copolymer and stirred to reduce the viscosity, and then the solution was dropped into 740 mL of hexane to precipitate the copolymer.
  • the precipitated copolymer was dried by heating in a vacuum dryer at 60° C. for 4 hours.
  • the molar ratio of the copolymer obtained was 49/50/1. Since some of the copolymer was left undissolved and the copolymer was not completely dissolved in the measurement solvent, the weight average molecular weight and viscosity could not be measured.
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set to 85° C. while stirring.
  • the flask was kept at an internal temperature of 70-75°C for 4 hours to obtain an aqueous solution of a side chain terminal methyl polyalkylene glycol monomethacrylate/N,N-dimethylacrylamide/silicone monomer T2 copolymer.
  • 43 mL of ethanol was added to the obtained aqueous solution of copolymer and stirred to reduce the viscosity, and then the solution was dropped into 740 mL of hexane to precipitate the copolymer.
  • the precipitated polymer was heated and dried at 60°C for 4 hours in a vacuum dryer.
  • the molar ratio in the copolymerization of the obtained copolymer was 49/50/1. Since there was residual dissolution and the copolymer was not completely dissolved in the measurement solvent, the weight average molecular weight and viscosity could not be measured.
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set at 85 ° C. while stirring.
  • the temperature inside the flask exceeded 70 ° C.
  • 2.7 mg of polymerization initiator V-50 (0.01 mmol) dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided doses at 5 minute intervals. After the entire amount of the polymerization initiator was added, the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75° C.
  • aqueous solution of a side chain terminal methyl polyalkylene glycol monomethacrylate/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer (molar ratio in copolymerization: 10/35/55, weight average molecular weight: 220,000, viscosity of 3.4% by mass aqueous solution: 50 mPa s).
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath set at 85 ° C. while stirring.
  • the temperature inside the flask exceeded 70 ° C.
  • 2.7 mg of polymerization initiator V-50 (0.01 mmol) dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided doses at 5 minute intervals. After the entire amount of the polymerization initiator was added, the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75° C.
  • aqueous solution of a side chain terminal methyl polyalkylene glycol monomethacrylate/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer (molar ratio in copolymerization: 15/80/5, weight average molecular weight: 230,000, viscosity of 2.3% by mass aqueous solution: 15 mPa s).
  • the temperature was set to 85°C while stirring.
  • the bottom of the flask was immersed in an oil bath.
  • 3.4 mg of polymerization initiator V-50 (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 0.0125 mmol) dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided portions at 5-minute intervals.
  • the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75°C for 4 hours to obtain an aqueous solution of polyalkylene glycol monomethacrylate (PME-200)/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer with methyl end chain (molar ratio in copolymerization: 15/50/35, weight average molecular weight: 290,000, 3.5% by mass aqueous solution viscosity: 1040 mPa ⁇ s).
  • PME-200 polyalkylene glycol monomethacrylate
  • N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer with methyl end chain molar ratio in copolymerization: 15/50/35, weight average molecular weight: 290,000, 3.5% by mass aqueous solution viscosity: 1040 mPa ⁇ s.
  • aqueous solution of a side chain terminal methyl polyalkylene glycol monomethacrylate (PME-100)/N-vinylpyrrolidone/glycerol methacrylate copolymer (molar ratio in copolymerization: 15/50/35, weight average molecular weight: 300,000, 2.3 mass% aqueous solution viscosity: 10.6 mPa ⁇ s).
  • the flask After completion of nitrogen replacement in the system, the flask was heated to 85° C. with stirring. The bottom of the flask was immersed in a water bath. When the temperature inside the flask exceeded 70°C, 2.0 mg of polymerization initiator V-50 (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 0.0075 mmol) dissolved in 20.00 g of distilled water was added in five divided portions at 5-minute intervals.
  • V-50 manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 0.0075 mmol
  • the flask was kept at an internal temperature of 70 to 75°C for 4 hours to obtain an aqueous solution of polyalkylene glycol monomethacrylate (PME-100)/glycerol methacrylate copolymer having methyl end chains (molar ratio in copolymerization: 30/70, weight average molecular weight: 200,000, viscosity of 3.5% by mass aqueous solution: 200 mPa ⁇ s).
  • PME-100 polyalkylene glycol monomethacrylate
  • Example 1 The "device” used was a commercially available silicone hydrogel lens "Ultra 1day” (registered trademark) (Kalifilcon A, manufactured by Bausch & Lomb), which is mainly composed of silicone.
  • the "container” used was a glass vial.
  • the "solution a” used was 3 mL of a solution containing 0.2% by mass of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 1, in a phosphate buffer solution.
  • the device was immersed in the solution a ((A) contact step), the glass vial was sealed with a cap ((B) sealing step), and then heated at 121°C for 10 minutes using an autoclave ((C) heating step).
  • the results of evaluating the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 2 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) (Johnson & Johnson, senofilcon A) mainly composed of polyvinylpyrrolidone and silicone was used as the device.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 3 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus” (registered trademark) (manufactured by Bausch & Lomb, hilafilcon B) mainly composed of 2-hydroxyethyl methacrylate was used as the device.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 4 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 2 above, in a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and the solution was heated in an autoclave at 121° C. for 30 minutes.
  • a solution containing 0.3% by mass of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 2 above
  • a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and the solution was heated in an autoclave at 121° C. for 30 minutes.
  • Tables 1 to 3 The results of evaluating the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 5 The same operations as in Example 4 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 6 The same procedure as in Example 4 was carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 7 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue TruEye" (registered trademark) (manufactured by Johnson & Johnson, narafilcon A) mainly composed of polyvinylpyrrolidone and silicone was used as the device, and a solution containing 0.2% by mass of PME-200/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 9 above, in a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and the device was heated at 121° C. for 30 minutes using an autoclave. The results of evaluating the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 8 The same procedure as in Example 7 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 9 The same operations as in Example 7 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of the hydrophilic polymer A (PME-100)/N-vinylpyrrolidone/glycerol methacrylate copolymer obtained in Synthesis Example 10 above in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 10 The same operations as in Example 9 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 11 The same operations as in Example 1 were carried out, except that the commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue TruEye" (registered trademark) was used as the device, and the hydrophilic polymer A obtained in the above Synthesis Example 11, PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer, was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 12 The same operations as in Example 7 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of the glycerol methacrylate homopolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 12, in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.3% by mass of the glycerol methacrylate homopolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in Synthesis Example 12 in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 1 to 3 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 13 The same procedure as in Example 12 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 14 The same procedure as in Example 12 was carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 15 The same operations as in Example 12 were carried out, except that the solution a was replaced with the PME-100/glycerol methacrylate copolymer, which is the hydrophilic polymer A obtained in the above Synthesis Example 13. The results of evaluation of the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 16 The same procedure as in Example 15 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 17 The same procedure as in Example 15 was carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 18 The same operations as in Example 12 were carried out, except that the solution a was replaced with the hydrophilic polymer A, N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer obtained in the above Synthesis Example 14. The results of evaluation of the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 19 The same procedure as in Example 18 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 20 The same procedure as in Example 18 was carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 21 As the device, a commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue Oasys" (registered trademark) (Johnson & Johnson, senofilcon A) mainly composed of polyvinylpyrrolidone and silicone was used, and instead of solution a, a solution containing 0.07 mass% of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer aqueous solution (molar ratio in copolymerization 24/27/49, weight average molecular weight 180,000, 2.3 mass% aqueous solution viscosity: 10.7 mPa ⁇ s) which is hydrophilic polymer A manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.
  • solution a a solution containing 0.07 mass% of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer aqueous solution (molar ratio in copolymerization 24/27/49, weight average molecular
  • Example 2 was used in a phosphate buffer solution instead of solution a, and the same operation as in Example 1 was performed except that the device was heated at 121°C for 14 minutes using an autoclave.
  • Tables 1 to 3 The results of evaluating the obtained coated device by the above method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 22 The same procedure as in Example 21 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue TruEye" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 23 The same operations as in Example 21 were carried out, except that an aqueous solution of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/glycerol methacrylate copolymer (hydrophilic polymer A manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., molar ratio in copolymerization: 24/27/49, weight average molecular weight: 510,000, viscosity of 2.3% by mass aqueous solution: 10.9 mPa ⁇ s) was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 24 The same procedure as in Example 24 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue TruEye" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 1 to 3.
  • Example 1 The same operations as in Example 1 were carried out as for the device, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device, a solution containing 0.2 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization 1/1/2, Mw: 550,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and the device was heated at 121° C. for 30 minutes using an autoclave. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 2 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/2, Mw: 330,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/2, Mw: 330,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 3 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/9, Mw: 300,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/9, Mw: 300,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 4 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus” (registered trademark) was used as the device, and a solution containing 0.3% by mass of polyethylene glycol (Mw: 500,000, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" registered trademark
  • a solution containing 0.3% by mass of polyethylene glycol (Mw: 500,000, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 5 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/4, Mw: 590,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/4, Mw: 590,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated devices by the above-mentioned methods are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 6 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/9, Mw: 390,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.1 mass % of acrylic acid/vinylpyrrolidone copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/9, Mw: 390,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 7 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.2 mass % of acrylic acid/2-hydroxyethyl methacrylate/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/2, Mw: 430,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.2 mass % of acrylic acid/2-hydroxyethyl methacrylate/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/2, Mw: 430,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 8 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.2 mass % of acrylic acid/2-hydroxyethyl methacrylate/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/8, Mw: 480,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.2 mass % of acrylic acid/2-hydroxyethyl methacrylate/N,N-dimethylacrylamide copolymer (molar ratio in copolymerization: 1/1/8, Mw: 480,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 9 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of polyvinylpyrrolidone (Mw: 500,000, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 10 The same operations as in Comparative Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of poly N,N-dimethylacrylamide (Mw: 700,000, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • a solution containing 0.3% by mass of poly N,N-dimethylacrylamide (Mw: 700,000, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluation of the obtained coated devices by the above-mentioned methods are shown in Tables 4 to 6.
  • Example 11 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and heating was carried out using an autoclave at 121° C. for 30 minutes.
  • the obtained devices were evaluated by the above-mentioned methods, and the results are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 12 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The obtained device was evaluated by the above-mentioned method, and the results are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 13 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus” (registered trademark) was used as the device. The obtained device was evaluated by the above-mentioned method, and the results are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 14 The same procedure as in Comparative Example 10 was carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Medalist 1day Plus" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 15 The same operation as in Comparative Example 14 was carried out, except that a solution containing 0.2 mass% of the methoxypolyethylene glycol methacrylate homopolymer (polyethylene glycol chain number 4, Mw: 250,000, manufactured by Toray Industries, Inc.) obtained in Synthesis Example 3 above was used in place of solution a. The results of evaluation of the obtained coated device by the above method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 16 The same procedure as in Comparative Example 15 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Ultra 1day" (registered trademark) (Kalifilcon A, manufactured by Bausch & Lomb) was used. The results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 17 The same procedure as in Comparative Example 15 was carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Acuvue Oasys" (registered trademark) was used as the device. The results of evaluation of the obtained coated device (by the above-mentioned method) are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 18 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available hydrogel lens "1dayAcuvue" (registered trademark) (manufactured by Johnson & Johnson, etafilcon A) mainly composed of 2-hydroxyethyl methacrylate was used as the device. The results of evaluation of the obtained device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 19 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available hydrogel lens "Proclear 1day” (registered trademark) (manufactured by Cooper Vision, omafilcon A) mainly composed of 2-hydroxyethyl methacrylate copolymerized with MPC monomer (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) was used as the device.
  • the results of evaluation of the obtained device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 20 The same operation as in Comparative Example 11 was carried out, except that a commercially available hydrogel color lens "1day Acuvue Define Moist" (registered trademark) mainly composed of 2-hydroxyethyl methacrylate was used as the device. The results of evaluation of the obtained device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 21 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "1day Acuvue Trueye" (registered trademark) mainly composed of polyvinylpyrrolidone and silicone was used as the device. The results of evaluation of the obtained device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 22 The same operations as in Comparative Example 11 were carried out, except that a commercially available silicone hydrogel lens "Air Optix Aqua" (registered trademark) (manufactured by Alcon Japan, Lotrafilcon A) mainly composed of silicone with a plasma-treated lens surface was used as the device. The obtained device was evaluated by the above-mentioned method, and the results are shown in Tables 4 to 6.
  • Example 23 The same operations as in Example 1 were carried out, except that a solution containing 0.3% by mass of the PME-400/N,N-dimethylacrylamide/2-hydroxyethyl methacrylate copolymer obtained in Synthesis Example 4 above in a phosphate buffer solution was used instead of solution a, and the solution was heated in an autoclave at 121° C. for 30 minutes.
  • Tables 4 to 6 The results of evaluating the obtained coated devices by the above-mentioned methods are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 24 The same operation as in Comparative Example 23 was carried out, except that a solution containing 0.3 mass % of the PME-100/N,N-dimethylacrylamide/silicone monomer T1 copolymer obtained in Synthesis Example 5 in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • Comparative Example 25 The same operation as in Comparative Example 23 was carried out, except that a solution containing 0.3 mass % of PME-100/N,N-dimethylacrylamide/silicone monomer T2 obtained in Synthesis Example 6 in a phosphate buffer solution was used instead of solution a.
  • the results of evaluation of the obtained coated device by the above-mentioned method are shown in Tables 4 to 6.
  • the present invention can impart sufficient hydrophilicity and slipperiness to devices, as well as excellent lipid adhesion inhibition and mucin adhesion inhibition.

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Abstract

本発明は、十分な親水性および易滑性に加えて、脂質および蛋白質付着抑制性が付与された被覆デバイス、並びに、その簡便な製造方法を提供することを目的とする。本発明は、デバイスと、該デバイスの表面を被覆する、親水性ポリマーと、を備え、該親水性ポリマーは、親水性ポリマーＡを含み、該親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含む、被覆デバイスを提供する。

Description

被覆デバイスおよびその製造方法
　本発明は、被覆デバイスおよびその製造方法に関する。
　従来、シリコーンゴムやヒドロゲル（ハイドロゲル）等の軟質材料を用いたデバイス、または、金属やガラス等の硬質材料を用いたデバイスが、種々の分野において多様な用途に用いられている。
　例えば、医療デバイスとして生体内に挿入したり、生体表面に貼付したりする場合、その生体適合性を向上させることを目的とした、医療デバイスの表面改質が重要となる。表面改質によって、生体適合性の向上に加えて医療デバイスに親水性、易滑性、脂質付着抑制性といった特性を付与すれば、使用者の使用感の向上、不快感の低減、症状の改善等を期待することができる。
　医療デバイスの表面改質の方法としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドやビニルピロリドン等のアミド基を有する化合物からなるポリマーを含むｐＨ６～９の溶液中に、医療デバイスを室温浸漬または浸漬後加熱する方法が知られている（特許文献１～３）。
国際公開第２０１７／０１８４２５号 国際公開第２０１５／１１９２５６号 特許第５１５４２３１号公報
　しかしながら、特許文献１～３に開示された発明は、いずれも医療デバイスの表面に十分な親水性、易滑性等を付与できるものではなく、さらには、医療デバイスに脂質付着抑制性を付与できる方法ではなかった。
　そこで本発明は、十分な親水性および易滑性に加えて、脂質および蛋白質付着抑制性が付与された被覆デバイス、並びに、その簡便な製造方法を提供することを目的とする。
　上記の目的を達成するために、本発明は、デバイスと、該デバイスの表面を被覆する、親水性ポリマーと、を備え、該親水性ポリマーは、親水性ポリマーＡを含み、
該親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含む、被覆デバイスを提供する。
　また、本発明は、（Ａ）容器内にデバイスを格納し、該デバイスと、親水性ポリマーＡを含む溶液ａとを接触させる、接触工程と、（Ｃ）上記容器を加熱する、加熱工程と、を備え、上記親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含み、上記加熱工程後の溶液ａのｐＨが、６．１～８．０である、上記の被覆デバイスの製造方法を提供する。
　本発明によれば、デバイスが特に医療デバイスである場合に要求される十分な親水性および易滑性に加えて、脂質および蛋白質付着抑制性が付与された被覆デバイスを提供することができる。また、本発明の製造方法によれば、その被覆デバイスを簡便なプロセスで得ることができる。
　本発明の被覆デバイスは、デバイスと、該デバイスの表面を被覆する、親水性ポリマーと、を備える。また該親水性ポリマーは、親水性ポリマーＡを含み、該親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含むことを特徴とする。
　本発明の被覆デバイスが備えるデバイスとしては、例えば、眼用レンズ、皮膚用被覆材、創傷被覆材、皮膚用保護材、皮膚用薬剤担体、輸液用チューブ、気体輸送用チューブ、排液用チューブ、血液回路、被覆用チューブ、カテーテル、ステント、シース、バイオセンサーチップ、人工心肺または内視鏡用被覆材が挙げられる。ここで眼用レンズとしては、例えば、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜、角膜インレイ、角膜オンレイまたはメガネレンズが挙げられる。
　デバイスを構成する材料としては、含水性材料および低含水性材料のいずれであっても構わない。含水性材料としては、例えば、ヒドロゲルまたはシリコーンヒドロゲルが挙げられるが、デバイスがコンタクトレンズである場合には、脂質および蛋白質付着抑制性が高く、優れた親水性と易滑性とを示す、耐久性ある表面が形成でき、長時間の装用において効果が持続しやすいことから、シリコーンヒドロゲルが好ましい。低含水性材料としては、例えば、低含水性軟質材料または低含水性硬質材料が挙げられる。なお、低含水性材料とは、含水率が１０質量％以下の材料をいう。
　以下、ヒドロゲルまたはシリコーンヒドロゲルの名称を表すのにＵｎｉｔｅｄ　Ｓｔａｔｅｓ　Ａｄｏｐｔｅｄ　Ｎａｍｅｓ（ＵＳＡＮ）を用いる場合がある。ＵＳＡＮにおいては末尾にＡ、Ｂ、Ｃ等の記号を付記して材料の変種を表す場合があるが、本明細書では、末尾の記号を付記与しない場合には全ての変種を表すものとする。例えば、単に「オクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）」と表記した場合には、「オクフィルコンＡ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＡ）」、「オクフィルコンＢ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＢ）」、「オクフィルコンＣ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＣ）」、「オクフィルコンＤ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＤ）」、「オクフィルコンＥ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＥ）」または「オクフィルコンＦ（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎＦ）」等の、オクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）の全ての変種を表すものとする。
　ヒドロゲルとしては、例えば、テフィルコン（ｔｅｆｉｌｃｏｎ）、テトラフィルコン（ｔｅｔｒａｆｉｌｃｏｎ）、へフィルコン（ｈｅｆｉｌｃｏｎ）、マフィルコン（ｍａｆｉｌｃｏｎ）、ポリマコン（ｐｏｌｙｍａｃｏｎ）、ヒオキシフィルコン（ｈｉｏｘｉｆｉｌｃｏｎ）、アルファフィルコン（ａｌｆａｆｉｌｃｏｎ）、オマフィルコン（ｏｍａｆｉｌｃｏｎ）、ヒキソイフィルコン（ｈｉｘｏｉｆｉｌｃｏｎ）、ネルフィルコン（ｎｅｌｆｉｌｃｏｎ）、ネソフィルコン（ｎｅｓｏｆｉｌｃｏｎ）、ヒラフィルコン（ｈｉｌａｆｉｌｃｏｎ）、アコフィルコン（ａｃｏｆｉｌｃｏｎ）、デルタフィルコン（ｄｅｌｔａｆｉｌｃｏｎ）、エタフィルコン（ｅｔａｆｉｌｃｏｎ）、フォコフィルコン（ｆｏｃｏｆｉｌｃｏｎ）、オクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）、フェムフィルコン（ｐｈｅｍｆｉｌｃｏｎ）、メサフィルコン（ｍｅｔｈａｆｉｌｃｏｎ）またはビルフィルコン（ｖｉｌｆｉｌｃｏｎ）が挙げられる。
　デバイスがヒドロゲルからなるコンタクトレンズである場合には、米国食品医薬品局（ＦＤＡ）が定めるコンタクトレンズの分類Ｇｒｏｕｐ１～Ｇｒｏｕｐ４に属することとなるが、良好な親水性を示すＧｒｏｕｐ２またはＧｒｏｕｐ４が好ましく、Ｇｒｏｕｐ４がより好ましい。
　Ｇｒｏｕｐ１に属する含水率５０質量％未満かつ非イオン性のヒドロゲルとしては、例えば、テフィルコン（ｔｅｆｉｌｃｏｎ）、テトラフィルコン（ｔｅｔｒａｆｉｌｃｏｎ）、ヘリフィルコン（ｈｅｌｆｉｌｃｏｎ）、マフィルコン（ｍａｆｉｌｃｏｎ）、ポリマコン（ｐｏｌｙｍａｃｏｎ）またはヒオキシフィルコン（ｈｉｏｘｉｆｉｌｃｏｎ）が挙げられる。
　Ｇｒｏｕｐ２に属する含水率が５０質量％以上かつ非イオン性のヒドロゲルとしては、例えば、アルファフィルコン（ａｌｆａｆｉｌｃｏｎ）、オマフィルコン（ｏｍａｆｉｌｃｏｎ）、ヒキソイフィルコン（ｈｉｘｏｉｆｉｌｃｏｎ）、ネルフィルコン（ｎｅｌｆｉｌｃｏｎ）、ネソフィルコン（ｎｅｓｏｆｉｌｃｏｎ）、ヒラフィルコン（ｈｉｌａｆｉｌｃｏｎ）またはアコフィルコン（ａｃｏｆｉｌｃｏｎ）が挙げられるが、良好な親水性を示す、オマフィルコン（ｏｍａｆｉｌｃｏｎ）、ヒキソイフィルコン（ｈｉｘｏｉｆｉｌｃｏｎ）、ネルフィルコン（ｎｅｌｆｉｌｃｏｎ）またはネソフィルコン（ｎｅｓｏｆｉｌｃｏｎ）が好ましく、オマフィルコン（ｏｍａｆｉｌｃｏｎ）またはヒキソイフィルコン（ｈｉｘｏｘｉｆｉｌｃｏｎ）がより好ましく、オマフィルコン（ｏｍａｆｉｌｃｏｎ）がさらに好ましい。
　Ｇｒｏｕｐ３に属する含水率５０質量％未満かつイオン性のヒドロゲルとしては、例えば、デルタフィルコン（ｄｅｌｔａｆｉｌｃｏｎ）が挙げられる。
　Ｇｒｏｕｐ４に属する含水率が５０質量％以上かつイオン性のヒドロゲルとしては、例えば、エタフィルコン（ｅｔａｆｉｌｃｏｎ）、フォコフィルコン（ｆｏｃｏｆｉｌｃｏｎ）、オクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）、フェムフィルコン（ｐｈｅｍｆｉｌｃｏｎ）、メサフィルコン（ｍｅｔｈａｆｉｌｃｏｎ）またはビルフィルコン（ｖｉｌｆｉｌｃｏｎ）が挙げられるが、良好な親水性を示す、エタフィルコン（ｅｔａｆｉｌｃｏｎ）、フォコフィルコン（ｆｏｃｏｆｉｌｃｏｎ）、オクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）またはフェムフィルコン（ｐｈｅｍｆｉｌｃｏｎ）が好ましく、エタフィルコン（ｅｔａｆｉｌｃｏｎ）またはオクフィルコン（ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ）がより好ましく、エタフィルコン（ｅｔａｆｉｌｃｏｎ）がさらに好ましい。
　デバイスがシリコーンヒドロゲルからなるコンタクトレンズである場合には、米国食品医薬品局（ＦＤＡ）が定めるコンタクトレンズの分類Ｇｒｏｕｐ５に属することが好ましい。
　Ｇｒｏｕｐ５に属するシリコーンヒドロゲルとしては、主鎖および／または側鎖にケイ素原子を有し、かつ、親水性を有するポリマーが好ましく、例えば、シロキサン結合を含有するモノマーと親水性モノマーとのコポリマーが挙げられる。そのようなコポリマーとしては、例えば、ロトラフィルコン（ｌｏｔｒａｆｉｌｃｏｎ）、ガリフィルコン（ｇａｌｙｆｉｌｃｏｎ）、ナラフィルコン（ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ）、セノフィルコン（ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ）、コムフィルコン（ｃｏｍｆｉｌｃｏｎ）、エンフィルコン（ｅｎｆｉｌｃｏｎ）、バラフィルコン（ｂａｌａｆｉｌｃｏｎ）、エフロフィルコン（ｅｆｒｏｆｉｌｃｏｎ）、ファンフィルコン（ｆａｎｆｉｌｃｏｎ）、ソモフィルコン（ｓｏｍｏｆｉｌｃｏｎ）、サムフィルコン（ｓａｍｆｉｌｃｏｎ）、オリフィルコン（ｏｌｉｆｉｌｃｏｎ）、アスモフィルコン（ａｓｍｏｆｉｌｃｏｎ）、フォーモフィルコン（ｆｏｒｍｏｆｉｌｃｏｎ）、ステンフィルコン（ｓｔｅｎｆｉｌｃｏｎ）、アバフィルコン（ａｂａｆｉｌｃｏｎ）、マンゴフィルコン（ｍａｎｇｏｆｉｌｃｏｎ）、リオフィルコン（ｒｉｏｆｉｌｃｏｎ）、シフィルコン（ｓｉｆｉｌｃｏｎ）、ララフィルコン（ｌａｒａｆｉｌｃｏｎ）、カリフィルコン（ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ）またはデレフィルコン（ｄｅｌｅｆｉｌｃｏｎ）が挙げられるが、脂質付着抑制性に加えて良好な親水性や防汚性を示す、ロトラフィルコン（ｌｏｔｒａｆｉｌｃｏｎ）、ガリフィルコン（ｇａｌｙｆｉｌｃｏｎ）、ナラフィルコン（ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ）、セノフィルコン（ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ）、コムフィルコン（ｃｏｍｆｉｌｃｏｎ）、エンフィルコン（ｅｎｆｉｌｃｏｎ）、ステンフィルコン（ｓｔｅｎｆｉｌｃｏｎ）、ソモフィルコン（ｓｏｍｏｆｉｌｃｏｎ）、デレフィルコン（ｄｅｌｅｆｉｌｃｏｎ）、バラフィルコン（ｂａｌａｆｉｌｃｏｎ）、カリフィルコン（ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ）またはサムフィルコン（ｓａｍｆｉｌｃｏｎ）が好ましく、ロトラフィルコン（ｌｏｔｒａｆｉｌｃｏｎ）、ナラフィルコン（ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ）、セノフィルコン（ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ）、コムフィルコン（ｃｏｍｆｉｌｃｏｎ）、カリフィルコン（ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ）またはエンフィルコン（ｅｎｆｉｌｃｏｎ）がより好ましく、ナラフィルコン（ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ）、セノフィルコン（ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ）、カリフィルコン（ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ）またはコムフィルコン（ｃｏｍｆｉｌｃｏｎ）がさらに好ましい。
　低含水性軟質材料または低含水性硬質材料としては、デバイスがコンタクトレンズである場合には、角膜への十分な酸素供給が可能な高い酸素透過性を示す、ケイ素原子を含む材料が好ましい。
　低含水性硬質材料としては、米国食品医薬品局（ＦＤＡ）が定めるコンタクトレンズの分類に属する低含水性硬質材料が好ましい。
　かかる低含水性硬質材料としては、主鎖および／または側鎖にシロキサン結合のようなケイ素原子を有するポリマーが好ましく、酸素透過性の高い、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、両末端に二重結合を持ったポリジメチルシロキサンまたはシリコーン含有アクリレートもしくはシリコーン含有メタクリレート等を用いたホモポリマー、あるいは、これらと他のモノマーとのコポリマー等がより好ましい。
　具体的には、上記低含水性硬質材料が、ネオフォコン（ｎｅｏｆｏｃｏｎ）、パシフォコン（ｐａｓｉｆｏｃｏｎ）、テレフォコン（ｔｅｌｅｆｏｃｏｎ）、シラフォコン（ｓｉｌａｆｏｃｏｎ）、パフルフォコン（ｐａｆｌｕｆｏｃｏｎ）、ペトラフォコン（ｐｅｔｒａｆｏｃｏｎ）およびフルオロフォコン（ｆｌｕｏｒｏｆｏｃｏｎ）からなる群から選ばれることが好ましい。中でも、良好な脂質付着抑制性と防汚性とを示すことから、ネオフォコン（ｎｅｏｆｏｃｏｎ）、パシフォコン（ｐａｓｉｆｏｃｏｎ）、テレフォコン（ｔｅｌｅｆｏｃｏｎ）またはシラフォコン（ｓｉｌａｆｏｃｏｎ）がより好ましく、ネオフォコン（ｎｅｏｆｏｃｏｎ）、パシフォコン（ｐａｓｉｆｏｃｏｎ）またはテレフォコン（ｔｅｌｅｆｏｃｏｎ）がさらに好ましく、ネオフォコン（ｎｅｏｆｏｃｏｎ）が特に好ましい。
　デバイスがコンタクトレンズ以外である場合には、低含水性硬質材料として、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアミド、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタンまたはポリ塩化ビニルが好ましい。中でも、良好な脂質付着抑制性と防汚性とを示すことから、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタンまたはポリアミドがより好ましく、ポリメチルメタクリレートがさらに好ましい。
　低含水性軟質材料としては、例えば、国際公開第２０１３／０２４７９９号に開示された含水率が１０質量％以下、弾性率が１００～２，０００ｋＰａ、引張伸度が５０～３，０００％の材料や、エラストフィルコン（ｅｌａｓｔｏｆｉｌｃｏｎ）が挙げられる。
　本発明においては、デバイスが含水性であっても、低含水性であっても、デバイスの表面に適度な脂質および蛋白質付着抑制性を付与することができるが、適度な脂質付着抑制性を付与するため、デバイスの含水率は０．０００１質量％以上が好ましく、０．００１質量％以上がより好ましい。またデバイスの含水率は、８０質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましく、６０質量％以下がさらに好ましい。
　デバイスがコンタクトレンズである場合には、眼の中でのレンズの動きが確保されやすいことから、デバイスの含水率は１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましい。
　上記親水性ポリマーＡは、親水性を有する。ここで「親水性を有する」とは、室温（２０～２３℃）の水１００質量部または水１００質量部とｔｅｒｔ－ブタノール１００質量部との混合液に、そのポリマーが０．０００１質量部以上可溶であることをいう。０．０１質量部以上可溶であることが好ましく、０．１質量部以上可溶であることがより好ましく、１質量部以上可溶であることがさらに好ましい。
　上記親水性ポリマーＡは、親水性ポリマーＡがデバイス表面に吸着しやすく、耐久性のある親水性表面を形成することができるため、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含む。ここで「複数のヒドロキシル基を有する」とは、鎖式化合物であるモノマー単位が２つ以上のヒドロキシル基（ＯＨ基）を有することをいう。但し、カルボキシル基（ＣＯＯＨ基）を構成するＯＨ基、および炭素以外の原子に直接結合したヒドロキシル基は数えない。またここでいう「鎖式化合物」とは、環状構造を有しない化合物をいう。なお鎖式化合物は、非環式化合物と呼ばれる場合もある。
　重合性の高さという観点から、アリル基、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有するモノマーが好ましく、（メタ）アクリロイル基を有するモノマーが特に好ましい。
　複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３としては、例えば、グリセロールアクリレート、グリセロールメタクリレート下記構造式（ａ）で表される化合物、下記構造式（ｂ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　デバイスに対する吸着性を向上させるためには、グリセロールアクリレート、グリセロールメタクリレート、上記構造式（ａ）で表される化合物、または上記構造式（ｂ）で表される化合物が好ましく、グリセロールアクリレートまたはグリセロールメタクリレートがより好ましい。
　複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３は、カルボキシル基および／またはスルホン酸基を有していても構わないし、それらカルボキシ基および／またはスルホン酸基は、塩になっていても構わない。
　親水性ポリマーＡを構成するモノマー全体を１００質量％とした場合において、上記鎖式化合物ａ３が占める割合は、重合の容易さやデバイス表面への吸着性を発現しやすくなるため、８～１００％の範囲にあることが好ましい。上記化合物ａ３が占める割合は、９質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、２０質量％以上が最も好ましい。また化合物ａ３が占める割合は、７０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５５質量％以下がさらに好ましく、５０質量％以下が最も好ましい。
　親水性ポリマーＡは、モノマー単位として、上記鎖式化合物ａ３以外の、その他の化合物を１種類または複数種類共重合させる形で含んでも構わない。
　そのようなその他の化合物としては、下記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１および／またはアミド基を有する化合物ａ２が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは酸素原子またはＮＲ２を表し、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を表し、ｍは１～３０の整数を表し、Ｙは水素原子またはアルキル基を表す。
　Ｒ２がアルキル基の場合、直鎖状でも分岐状でも構わないが、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。Ｒ２としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチル基が挙げられる。
　ｍは、適度な親水性と重合の容易さとの観点から、１～３０が好ましい。ｍの下限は、１がより好ましく、２がさらに好ましく、４が特に好ましい。ｍの上限は、２５がより好ましく、１３がさらに好ましく、９が特に好ましい。
　Ｙは、被覆の形成しやすさの観点から、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはブチル基がさらに好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。
　アミド基を有する化合物ａ２としては、重合の容易さの点で、アクリルアミド基もしくはメタクリルアミド基を有する化合物、または、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド（環状のものを含む）が好ましい。
　具体的には、例えば、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－エチルアクリルアミド、Ｎ－ブチルアクリルアミド、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－プロポキシメチルアクリルアミド、Ｎ－イソプロポキシメチルアクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－エトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－プロポキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリンまたはアクリルアミドが挙げられる。易滑性を高めるため、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－イソプロピルアクリアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドが好ましく、Ｎ－イソプロピルアクリアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドがより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドがさらに好ましい。
　上記親水性ポリマーＡは、上記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１と、アミド基を有する化合物ａ２と、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３とを、モノマー単位として含む場合、上記化合物ａ１と上記化合物ａ２と上記化合物ａ３との共重合比率が、上記化合物ａ１が１～９６質量％、上記化合物ａ２が１～９６質量％、上記化合物ａ３が８～６１質量％、であることが好ましい。ここで上記化合物ａ１と上記化合物ａ２と上記化合物ａ３との共重合比率とは、化合物ａ１と化合物ａ２と化合物ａ３の合計質量を１００％とした場合の、化合物ａ１、化合物ａ２および化合物ａ３のそれぞれの質量の割合をいう。
　化合物ａ１、化合物ａ２および化合物ａ３としてはそれぞれ、単一のモノマー、または、構造の異なる複数のモノマーの混合物を用いることができる。
　親水性ポリマーＡは、モノマー単位として、一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１、アミド基を有する化合物ａ２、および複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３以外の、その他の化合物を１種類または複数種類共重合させる形で含んでも構わない。そのようなその他の化合物としては、例えば、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）マレイミド、ヒドロキシスチレン、ビニルアルコール（前駆体としてカルボン酸ビニルエステル）、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、チオフェン－３－酢酸、４－スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸若しくは２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸またはこれらの塩が挙げられる。体液に対する防汚性を向上させるためには、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ビニルアルコールまたは（メタ）アクリル酸が好ましく、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。またその他の化合物として、親水性、抗菌性、防汚性または薬効性といった機能を示す化合物を使用することも可能である。
　親水性ポリマーＡが上記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１をモノマー単位として含むことで、親水性ポリマーＡが水に溶解しやすく、親水性の機能が発現し、親水性のみならず脂質および蛋白質付着抑制性のある表面を形成することができる。
　親水性ポリマーＡがアミド基を有する化合物ａ２をモノマー単位として含むことで、親水性ポリマーＡを水に溶解した場合に適度な粘性が発現し、親水性のみならず易滑性のある表面を形成することができる。
　親水性ポリマーＡが複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含むことで、親水性ポリマーＡがデバイス表面に吸着しやすく、耐久性のある親水性表面を形成することができる。
　上記化合物ａ１の共重合比率は、脂質および蛋白質付着抑制性や、耐久性を有する親水性等の機能を発現しやすくするため、１～９６質量％の範囲にあることが好ましい。つまり、親水性ポリマーＡを構成するモノマー全体を１００質量％とした場合において、上記化合物ａ１が占める割合は１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましい。また上記化合物ａ１が占める割合は、重合の容易さの観点から９６質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下がより好ましく、６０質量％以下がさらに好ましく、４０質量％以下が最も好ましい。
　親水性ポリマーＡを構成するモノマー全体を１００質量％とした場合において、上記化合物ａ２が占める割合は、耐久性を有する親水性や易滑性等の機能を発現しやすくするため、１～９６％の範囲にあることが好ましい。上記化合物ａ２が占める割合は、１０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上がさらに好ましく、４０質量％以上が最も好ましい。また化合物ａ２が占める割合は、９０質量％以下がより好ましく、８０質量％以下がさらに好ましく、７０質量％以下が最も好ましい。
　親水性ポリマーＡを構成するモノマー全体を１００質量％とした場合において、上記化合物ａ３が占める割合は、重合の容易さやデバイス表面への吸着性を発現しやすくなるため、８～６１％の範囲にある。上記化合物ａ３が占める割合は、８質量％以上である必要があり、９質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましい。また化合物ａ３が占める割合は、６０質量％以下である必要があり、５５質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４５質量％以下がさらに好ましい。
　上記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１、アミド基を有する化合物ａ２および複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３以外の、その他の化合物を第４のモノマー成分として共重合させる場合、第４のモノマー成分の共重合比率は、重合の容易さの点から、２質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましい。また、第４のモノマー成分の共重合比率は、９０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましい。
　上記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１、アミド基を有する化合物ａ２、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３および第４のモノマー成分の共重合比率が上記の範囲であれば、易滑性や体液に対する防汚性等の機能を発現しやすくなる。
　親水性や易滑性に加えて耐久性を向上しつつ、デバイスの形状変化を抑止するため、親水性ポリマーＡの検出深さは、被覆デバイス最表面から１０．００μｍ以下が好ましく、４．００～５．００μｍがより好ましく、３．００～４．００μｍがさらに好ましく、２．００～３．００μｍが特に好ましく、０．０５～２．００μｍが最も好ましい。
　親水性ポリマーＡの検出深さは、被覆デバイスの表面を飛行時間型二次イオン質量分析法（以下、「ＴＯＦ－ＳＩＭＳ」）によって測定することで確認することができる。
　被覆デバイスの表面から深さ方向において検出される親水性ポリマーＡに対応するイオン種の検出強度と、デバイス自体（被覆せず）から検出される親水性ポリマーＡに対応するイオン種の検出強度（バックグラウンド）が一致する点と表面との間の長さ（深さ）を、親水性ポリマーＡの検出深さという。なおデバイスが親水性ポリマーＡを含む親水性ポリマーで被覆されていない場合には、上記の親水性ポリマーの検出深さは０μｍとなる。ＴＯＦ－ＳＩＭＳの測定法の詳細は後述する。
　得られた被覆デバイスにおいて、親水性ポリマーＡと、デバイスとの間には、共有結合が存在しないことが好ましい。共有結合が存在しないことで、デバイスが含水性材料であるか、低含水性材料であるかを問わずに、より簡便な工程で被覆デバイスを製造することが可能となる。ここで共有結合が存在しないとは、親水性ポリマーＡと、デバイスとの間に化学反応性基またはそれが反応して生じた基が存在しないことをいう。化学反応性基またはそれが反応して生じた基が存在しないことは、電子エネルギー損失分光法、エネルギー分散型Ｘ線分光法もしくは飛行時間型２次イオン質量分析法等の元素分析、または、組成分析手段によって確認することができる。化学反応性基としては、例えば、アゼチジニウム基、エポキシ基、イソシアネート基、アジリジン基またはアズラクトン基が挙げられる。
　なお得られた被覆デバイスにおいて親水性ポリマーＡは、デバイスの表面の一部にのみ存在しても構わないし、表裏のいずれか片側の面全体にのみ存在しても構わないし、全表面に存在しても構わない。
　本発明の被覆デバイスにおいては、より強固な被覆を実現するため、親水性ポリマーＡの少なくとも一部と、デバイスとが混和した状態で存在することが好ましい。ここで親水性ポリマーＡとデバイスとが混和した状態とは、親水性ポリマーＡ由来の元素とデバイス由来の元素とが同一領域に両方検出される状態をいい、被覆デバイスの断面を走査透過電子顕微鏡法、電子エネルギー損失分光法、エネルギー分散型Ｘ線分光法もしくは飛行時間型２次イオン質量分析法等の元素分析、または、組成分析手段で観察することで確認することができる。
　親水性ポリマーＡを水に溶解した場合に適度な粘性が発現し、親水性のみならず易滑性のある表面を形成できることから、親水性ポリマーＡの水溶液の粘度は、１～２０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。親水性ポリマーＡの水溶液の粘度は、２ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、５ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以上であることが特に好ましい。また粘度は、１９００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、１０００ｍＰａ・ｓ以下がさらに好ましく、５００ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい。ここでいう粘度は、２．０～３．５質量％の親水性ポリマーＡを水に溶解させた溶液で測定される、粘度である。測定法の詳細は後述する。
　デバイスの表面への親水性ポリマーＡの吸着力を高め、デバイスに十分な脂質付着抑制性を付与するため、親水性ポリマーＡの重量平均分子量は、２，０００～１，５００，０００であることが好ましい。重量平均分子量は、５，０００以上であることがより好ましく、１０，０００以上であることがさらに好ましく、１００，０００以上であることが特に好ましい。また重量平均分子量は、１，０００，０００以下がより好ましく、８００，０００以下がさらに好ましく、６００，０００以下が特に好ましい。ここでいう重量平均分子量は、水系溶媒を展開溶媒として用いたゲル浸透クロマトグラフィー法で測定される、ポリエチレングリコール換算の重量平均分子量である。測定法の詳細は後述する。
　本発明の親水性ポリマーＡの濾過性は、被覆デバイスの製造の容易さと、デバイスの表面への親水性ポリマーＡの吸着力の高さから、親水性ポリマーＡを含む溶液の濾過が連続して可能なことが好ましい。測定法の詳細は後述する。
　また、デバイスの表面への親水性ポリマーＡの吸着力が高く、デバイスに十分な親水性と易滑性を付与可能であることから、親水性ポリマーＡの平均粒径の変化が、加温後再度降温した場合に不可逆であることが好ましい。不可逆とは、親水性ポリマーＡを含む溶液を２５℃から１２１℃に加温、再度２５℃に降温したときの親水性ポリマーＡの平均粒径が加温前よりも再度２５℃に降温したときに１０ｎｍ以上増大し、凝集していることを意味する。親水性ポリマーＡのデバイスへのより強固な被覆が可能であることから、加温前よりも再度２５℃に降温したときの親水性ポリマーＡの平均粒径の増大は、４０ｎｍ以上であることが好ましく、７０ｎｍ以上であることがより好ましく、８０ｎｍ以上であることが特に好ましい。測定法の詳細は後述する。
　親水性ポリマーＡの電荷は、被覆デバイスが脂質および蛋白質付着抑制性に優れることから電荷を持たないことを意味する±５ｍＶ以内であることが好ましい。測定法の詳細は後述する。
　また、本発明のデバイスの表面を被覆する親水性ポリマーＡは凍結状態で不均一に存在していることが好ましい。不均一に存在するとは、デバイスの表面を被覆する親水性ポリマーＡの凍結状態の断面像を走査透過電子顕微鏡で観察した場合に、ＲｕＯ４染色される領域とＲｕＯ４染色されない領域が混在していることを意味する。ＲｕＯ４染色されない領域は、水が存在する領域や空間または親水性ポリマーＡがＲｕＯ４染色されない構造で存在している領域であり、例えばデバイスに眼用レンズを用いた場合、脂質や蛋白質といった涙液中の成分が通過しやすいことから、涙液成分の付着が抑制され被覆デバイスの防汚性が増す。親水性ポリマーＡが不均一に存在する領域は、親水性ポリマーＡの一部にのみ存在しても構わないし、親水性ポリマーＡ全体に存在しても構わない。測定法の詳細は後述する。　また、本発明の被覆デバイスの製造方法は、（Ａ）容器内にデバイスを格納し、該デバイスと、親水性ポリマーＡを含む溶液ａとを接触させる、接触工程と、（Ｃ）上記容器を加熱する、加熱工程と、を備え、上記親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含み、上記加熱工程後の溶液ａのｐＨが、６．１～８．０であることを特徴とする。
　親水性ポリマーＡを含む溶液ａ中の親水性ポリマーＡの濃度は、溶液ａの粘度を適度なものとするため、０．０００１～３０質量％の範囲であることが好ましい。親水性ポリマーＡの濃度は、０．００１質量％以上が好ましく、０．００５質量％以上がより好ましく、０．０５質量％以上がさらに好ましい。また親水性ポリマーＡの濃度は、１０．０質量％以下であることが好ましく、５．０質量％以下であることがより好ましく、１．０質量％以下であることがさらに好ましく、０．５質量％以下であることが特に好ましい。
　親水性ポリマーＡを含む溶液ａの溶媒としては、取り扱いの容易さから、水溶性有機溶媒もしくは水、またはこれらの混合溶媒が好ましく、水と水溶性有機溶媒との混合溶媒または水がより好ましく、水がさらに好ましい。水溶性有機溶媒としては、水溶性アルコール類が好ましく、炭素数６以下の水溶性アルコールがより好ましく、炭素数５以下の水溶性アルコールがさらに好ましい。溶液ａは、さらに緩衝剤や他の添加物を含んでいても構わない。
　溶液ａが含む緩衝剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ酸塩類（例：ホウ酸ナトリウム）、クエン酸、クエン酸塩類（例：クエン酸カリウム）、重炭酸塩（例：重炭酸ナトリウム）、リン酸緩衝液（例：Ｎａ２ＨＰＯ４、ＮａＨ２ＰＯ４またはＫＨ２ＰＯ４）、ＴＲＩＳ（トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン）、２－ビス（２－ヒドロキシエチル）アミノ－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、ビス－アミノポリオール、トリエタノールアミン、ＡＣＥＳ（Ｎ－（２－アセトアミド）－２－アミノエタンスルホン酸）、ＢＥＳ（Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸）、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）、ＭＥＳ（２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸）、ＭＯＰＳ（３－［Ｎ－モルホリノ］－プロパンスルホン酸）、ＰＩＰＥＳ（ピペラジン－Ｎ，Ｎ’－ビス（２－エタンスルホン酸）もしくはＴＥＳ（Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］－２－アミノエタンスルホン酸）またはそれらの塩が挙げられる。溶液ａに占める緩衝剤の割合は、所望のｐＨを達成するために適宜調整すればよいが、通常は、０．００１～２．０００質量％が好ましい。緩衝剤の割合は、０．０１０質量％以上がより好ましく、０．０５０質量％以上がさらに好ましい。また緩衝剤の割合は、１．０００質量％以下がより好ましく、０．３００質量％以下がさらに好ましい。
　溶液ａの調整に用いる緩衝剤溶液のｐＨは、生理学的に許容できる範囲である６．３～７．８が好ましい。緩衝剤溶液のｐＨは、６．５以上がより好ましく、６．８以上がさらに好ましい。また緩衝剤溶液のｐＨは、７．６以下がより好ましく、７．４以下がさらに好ましい。
　接触工程においてデバイスを格納する容器としては、例えば、デバイスが眼用レンズである場合には、眼用レンズの包装に使用されるバイアルまたはブリスター容器が挙げられる。ブリスター容器は、通常、そのキャビティの縁の周囲にそり立つ平面フランジで囲まれた、プラスチックベース部と、平面フランジに接着されキャビティを密閉する、軟質のカバーシートとからなる。
　プラスチックベース部の材料としては、例えば、フッ素樹脂、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリエチレン、ナイロン類、オレフィンコポリマー類（例：ポリプロピレンとポリエチレンのコポリマー）、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、非結晶質ポリオレフィン、ポリカルボナート、ポリスルホン、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、ポリエステル類、ゴム類またはウレタンが挙げられる。
　軟質のカバーシートとしては、例えば、アルミニウム箔がコーティングされたポリプロピレンシートのような、ラミネート材が挙げられる。
　本発明の被覆デバイスの製造方法は、（Ｃ）上記容器を加熱する、加熱工程を備える。
　上記加熱の方法としては、例えば、加温法（熱風）、高圧蒸気滅菌法、乾熱滅菌法、火炎滅菌法、煮沸消毒法、流通蒸気消毒法、電磁波（γ線またはマイクロ波等）照射、酸化エチレンガス滅菌法（ＥＯＧ滅菌法）または紫外線滅菌法が挙げられる。デバイスに十分な脂質付着抑制性を付与することができ、かつ製造コストも低いことから、高圧蒸気滅菌法が好ましく、装置としてオートクレーブを用いたオートクレーブ滅菌がより好ましい。
　加熱温度は、デバイスに十分な脂質および蛋白質付着抑制性を付与しつつ、得られる被覆デバイス自体の強度に影響が及ばないようにするため、８０～２００℃が好ましい。加熱温度は、９０℃以上がより好ましく、１０５℃以上がさらに好ましく、１１０℃以上がさらに好ましく、１１５℃以上がさらに好ましく、１２１℃以上が特に好ましい。また加熱温度は、１８０℃以下がより好ましく、１７０℃以下がさらに好ましく、１５０℃以下が特に好ましい。
　また加熱時間は、加熱温度と同様の理由から、１～６００分が好ましい。加熱時間は、２分以上がより好ましく、５分以上がさらに好ましく、１０分以上が特に好ましい。また加熱時間は、４００分以下がより好ましく、３００分以下がさらに好ましく、１００分以下が特に好ましい。
　本発明の被覆デバイスの製造方法は、上記接触工程後、上記加熱工程前に、さらに（Ｂ）上記デバイスを格納した上記容器を密閉する、密閉工程を備えることが好ましい。デバイスを格納した容器を密閉してから加熱工程を実施した場合、デバイスの表面に脂質および蛋白質付着抑制性を付与すると同時に、得られる被覆デバイスの滅菌を行い、その滅菌状態を維持することが可能となり、製造工程の削減という観点から工業的に重要な意味を持つ。すなわち、本発明の被覆デバイスの製造方法では、製造プロセスの簡略化のため、上記加熱工程によりデバイスを滅菌することが好ましい。ここで容器を密閉する手段としては、例えば、デバイスを格納する容器としてキャップ付きのバイアルまたはブリスター容器を使用することにより容器を密閉する手段が挙げられる。またデバイスがコンタクトレンズである場合には、デバイスを格納する容器として、コンタクトレンズのケア用品付属の一般的なレンズケースを使用することにより容器を密閉する手段も一例として挙げられる。
　上記の加熱工程後に、得られた被覆デバイスに、さらに他の処理を行っても構わない。他の処理としては、例えば、親水性ポリマーを含まない緩衝剤溶液等を用いた同様の加熱処理、イオン線、電子線、陽電子線、エックス線、γ線もしくは中性子線等の放射線照射、反対の荷電を有するポリマー材料を１層ずつ交互にコーティングするＬｂＬ処理（Ｌａｙｅｒ　ｂｙ　Ｌａｙｅｒ処理；例えば、国際公開第２０１３／０２４８００号公報記載の処理）、または、金属イオンによる架橋処理もしくは化学架橋処理（例えば、特表２０１４－５３３３８１号公報記載の処理）が挙げられる。
　また上記の接触工程および加熱工程前に、デバイスの表面を前処理しても構わない。前処理としては、例えば、ポリアクリル酸等の酸や、水酸化ナトリウム等のアルカリによる加水分解処理（例えば、特許第６９５４４９０号公報記載の処理）が挙げられる。
　本発明の被覆デバイスの製造方法は、上記加熱工程後の溶液ａのｐＨが、６．１～８．０であることを必要とする。ｐＨがこの範囲にあることで、加熱工程後に得られた被覆デバイスを中性溶液で洗浄する必要が無くなり、製造工程の削減という観点から工業的に重要な意味を持つ。なお加熱工程後に中性溶液で洗浄を行った場合には、得られた被覆デバイスを再び滅菌する必要が生じる場合がある。加熱工程後の溶液ａのｐＨは、６．５以上が好ましく、６．６以上がより好ましく、６．７以上がさらに好ましく、６．８以上が特に好ましい。またｐＨは、７．９以下が好ましく、７．８以下がより好ましく、７．６以下がさらに好ましい。
　なお加熱工程前の溶液ａのｐＨも、６．１～８．０であることが好ましい。ここで、加熱工程前の溶液ａのｐＨとは、溶液ａを調製した後、室温（２０～２３℃）にて３０分間回転子を用い撹拌し、溶液を均一とした後に測定したｐＨの値をいう。
　上記溶液ａのｐＨは、ｐＨメーター（例えば、ｐＨメーター　Ｅｕｔｅｃｈ　ｐＨ２７００（Ｅｕｔｅｃｈ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製））を用いて測定することができる。なおｐＨの値の小数点以下第２位は、四捨五入する。
　被覆デバイスが眼用レンズ等である場合には、装用者の角膜への貼り付きを防止するだけではなく、乾燥感を感じにくく良好な装用感を長時間維持できる観点から、被覆デバイスの表面の液膜保持時間が長いことが好ましい。
　ここで被覆デバイスの表面の液膜保持時間とは、被覆デバイスを室温（２０～２３℃）の溶液中に静置して浸漬した後に、溶液から引き上げ、そのデバイスの長手方向が重力方向になるようにして空中にて保持した際の、表面の液膜が切れずに保持される時間をいう。試験片がコンタクトレンズのような球冠形状の場合は、球冠の縁部が形成する円の直径方向が重力方向になるように保持するものとする。なお「液膜が切れる」とは、被覆デバイスの表面を覆っている溶液の一部がはじかれ、被覆デバイスの表面が完全に液膜に覆われている状態ではなくなった状態をいう。なお液膜保持時間が長過ぎると、被覆デバイスの表面からの水分蒸発が進行しやすく親水性の効果が低くなることから、液膜保持時間は３００秒以下であることが好ましく、２００秒以下であることがより好ましい。
　被覆デバイスが眼用レンズ等である場合には、装用者の角膜への貼り付きを防止するだけではなく、乾燥感を感じにくく良好な装用感を長時間維持できる観点から、被覆デバイスの表面の液滴接触角が小さいことが好ましい。液滴接触角の測定方法については後述する。液滴接触角は、デバイスがケイ素原子を含む材料である場合には、８０°以下が好ましく、７０°以下が好ましく、６５°以下がさらに好ましい。
　また液滴接触角は、デバイスがケイ素原子を含まない材料である場合には、７０°以下が好ましく、６０°以下がより好ましく、５５°以下がさらに好ましい。
　被覆デバイスが、例えば生体内に挿入して用いられる被覆デバイスである場合には、その表面が優れた易滑性を有することが好ましい。易滑性を表す指標である摩擦係数は、０．３００以下が好ましく、０．２００以下がより好ましく、０．１００以下がさらに好ましく、０．０８０以下がさらに好ましい。一方で、易滑性が極端に高いと被覆デバイスの取扱が難しくなる場合があるので、摩擦係数は０．００１以上が好ましく、０．００２以上がより好ましい。摩擦係数の測定方法については後述する。
　被覆デバイスが眼用レンズ等の軟質デバイスである場合には、装用感を向上させるため、引張弾性率は１０．００ＭＰａ以下が好ましく、５．００ＭＰａ以下がより好ましく、３．００ＭＰａ以下がさらに好ましく、２．００ＭＰａ以下がさらに好ましく、１．００ＭＰａ以下がさらに好ましく、０．６０ＭＰａ以下が特に好ましい。一方で、取り扱いを容易にするため、被覆デバイスの引張弾性率は０．０１ＭＰａ以上が好ましく、０．１０ＭＰａ以上がより好ましく、０．２０ＭＰａ以上がさらに好ましく、０．２５ＭＰａ以上が特に好ましい。また加熱工程前後、すなわち被覆前後のデバイスの引張弾性率変化率は、変形や使用感不良のリスクを抑制するため、±１５．００％以下が好ましく、±１３．００％以下がより好ましく、±１０．００％以下がさらに好ましい。引張弾性率の測定方法については後述する。
　本発明の被覆デバイスの防汚性は、ムチン付着、脂質（パルミチン酸メチル）付着の度合いにより、評価することができる。これらの評価による付着量が被覆前のデバイス自体の付着量と比較して増加していない、または、少ないものほど、使用感を向上させ、かつ細菌繁殖リスクを低減するために好ましい。ムチン付着量は１０μｇ／ｃｍ２以下が好ましく、８μｇ／ｃｍ２以下がより好ましく、６μｇ／ｃｍ２以下が特に好ましい。測定方法については後述する。被覆デバイスが眼用レンズである場合には、含水率の増加による屈折率の歪みから引き起こされる視界不良や変形を防止するため、被覆前後のデバイスの含水率の変化量が１０質量％以下であることが好ましく、８質量％以下がより好ましく、６質量％以下がさらに好ましい。含水率の測定方法については後述する。
　被覆デバイスが眼用レンズである場合には、変形に伴う角膜損傷を防止するため、被覆前後のデバイスのサイズ変化率が±５．００％以下であることが好ましく、±４．００％以下であることがより好ましく、±３．００％以下であることがさらに好ましい。
　以下、実施例等により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。まず、実施例等における分析方法および評価方法を示す。
　＜親水性（液膜保持時間）＞
　加熱工程後、室温（２０～２３℃）になるまで静置した被覆デバイス（またはデバイス）を容器内の溶液から引き上げ、その長手方向が重力方向になるようにして空中にて保持する。デバイスを空中にて保持し始めた時点から、デバイス表面を覆っている液膜の一部が切れるまでの時間を目視観察して、Ｎ＝３の値の平均値を下記基準で判定した。測定の最大値は１２０秒とした。
Ａ：表面の液膜が２０秒以上保持される。
Ｂ：表面の液膜が１５秒以上２０秒未満で切れる。
Ｃ：表面の液膜が１０秒以上１５秒未満で切れる。
Ｄ：表面の液膜が１秒以上１０秒未満で切れる。
Ｅ：表面の液膜が１秒未満で切れる。
　＜新しいリン酸緩衝液に２６時間浸漬後の親水性（２６時間後液膜保持時間）＞
　デバイス表面の、十分に吸着していない親水性ポリマーの影響を除くため、加熱工程後の被覆デバイスまたはデバイスを室温（２０～２３℃）でガラスバイアル中の新しいリン酸緩衝液４ｍＬ中に２６時間静置した。その後、ガラスバイアル内のリン酸緩衝液から引き上げた被覆デバイスまたはデバイスをサンプル（以下、「サンプルＳ」という）として、上記「親水性」と同様の評価を行った。
　＜新しいリン酸緩衝液に２６時間浸漬後の液滴接触角（液滴接触角Ｘ）＞
　上記サンプルＳを別途用意し、接触角測定装置（液滴法）Ｄｒｏｐ　ｍａｓｔｅｒ　ＤＭ５００（協和界面科学株式会社製）を用いて測定した。具体的には、被覆デバイス（またはデバイス）の表面の水分を拭き取った後、直径１４．５ｍｍの半球状のポリプロピレンに乗せたものをサンプルとした。サンプルを接触角測定装置にセットし、リン酸緩衝液を滴下して液滴接触角を測定した。滴下するリン酸緩衝液の液滴量は２０μＬとした。滴下後、３０秒経過後のＮ＝３の値の平均値を液滴接触角とした。
　＜デバイスおよび被覆デバイスの含水率＞
　本発明の製造方法に供する前のデバイスを、リン酸緩衝液に浸漬して室温（２０～２３℃）で２４時間以上静置した。その後デバイスをリン酸緩衝液から引き上げ、表面水分をワイピングクロス“キムワイプ”（登録商標）（日本製紙クレシア株式会社製）で拭き取った後、デバイスの質量（Ｗｗ）を測定した。その後、真空乾燥器にてデバイスを４０℃で２時間乾燥した後、デバイスの質量（Ｗｄ）を測定した。これらの質量から、下式（１）により、デバイスの含水率を算出した。得られた値が１％未満の場合は測定限界以下と判断し、「１％未満」と表記した。Ｎ＝３の値の平均値を含水率とした。加熱工程後に得られた被覆デバイスについても、同様に含水率を算出した。
デバイスの含水率（質量％）＝１００×（Ｗｗ－Ｗｄ）／Ｗｗ　・・・　式（１）
　＜被覆前後のデバイスの含水率変化量＞
　上記デバイスおよび被覆デバイスの含水率の測定結果から、下式（２）により、含水率変化量（パーセンテージポイント）を算出した。
被覆前後のデバイスの含水率変化量（パーセンテージポイント）＝被覆デバイスの含水率（質量％）－デバイスの含水率（質量％）　・・・　式（２）。
　＜摩擦係数＞
　以下の条件で、リン酸緩衝液で濡れた状態の被覆デバイス（またはデバイス）表面の摩擦係数をＮ＝５で測定し、Ｎ＝５の値の平均値を摩擦係数とした。
装置：摩擦感テスターＫＥＳ－ＳＥ（カトーテック株式会社製）
摩擦ＳＥＮＳ：Ｈ
測定ＳＰＥＥＤ：２×１ｍｍ／秒
摩擦荷重：４４ｇ。
　＜新しいリン酸緩衝液に２６時間浸漬後の摩擦係数（摩擦係数Ｘ）＞
　上記サンプルＳを別途用意し、上記「摩擦係数」と同様の評価を行った。
　＜新しいリン酸緩衝液に２６時間浸漬し、さらに１分間擦り洗いした後の摩擦係数（摩擦係数Ｙ）＞
　上記サンプルＳを別途用意し、手指（親指と人差し指）の間に挟んで１分間擦り洗いを行った後、上記「摩擦係数」と同様の評価を行った。
　＜親水性ポリマーの検出深さ＞
　前処理として、被覆デバイス（またはデバイス）にリン酸緩衝液をピペットで滴下し、表面を軽く洗浄した。次に、ガラスバイアル中のリン酸緩衝液１０ｍＬに被覆デバイス（またはデバイス）を完全に漬かるように入れ、２４時間室温（２０～２３℃）で静置した。その後、清浄なＳｉウエハ上にて、リン酸緩衝液の液滴が目視でなくなるまで風乾を行ってから超高真空装置内に導入した。
　前処理後のサンプルを以下の条件で測定した。
装置：ＴＯＦ．ＳＩＭＳ　５（ＩＯＮ－ＴＯＦ社製）
一次イオン：Ｂｉ３ ＋＋
二次イオン極性：正のみ
エッチングイオン：Ａｒ－ＧＣＩＢ（ガスクラスターイオンビーム）。
　＜親水性ポリマーの不均一性＞
　以下の条件でデバイスの表面を被覆する親水性ポリマーの凍結断面像観察を行い、親水性ポリマーの不均一性を評価した。デバイスを被覆している親水性ポリマーがＲｕＯ４染色される領域とＲｕＯ４染色されない領域を両方持つ場合は、不均一と判断した。
試料調製 ：ＲｕＯ４染色凍結超薄切片法により実施した。被覆デバイス（またはデバイス）をリン酸緩衝液中に２４時間浸漬し、デバイス表面の、十分に吸着していない親水性ポリマーの影響を除いた。その後、凍結超薄切片を作製し、凍結状態を保持したままクライオトランスファーホルダーで装置に導入した。
観察部位 ：被覆デバイス（またはデバイス）中央部
装置：原子分解能分析電子顕微鏡ＪＥＭ－ＡＲＭ２００Ｆ
　　　Ｄｕａｌ－Ｘ (ＪＥＯＬ製)
測定条件 ：加速電圧 ２００ｋＶ。
　＜脂質付着量＞
　２０ｃｃのスクリュー管に、パルミチン酸メチル０．０３ｇ、純水１０ｇおよび被覆デバイス（またはデバイス）を入れた。３７℃、１６５ｒｐｍの条件下３時間スクリュー管を振とうさせた。振とう後、スクリュー管内の被覆デバイス（またはデバイス）を４０℃の水道水と家庭用液体洗剤“ママレモン”（登録商標）（ライオン株式会社製）を用いて擦り洗いした。洗浄後のサンプルをリン酸緩衝液の入ったスクリュー管内に入れ、４℃の冷蔵庫内で２４時間保管した。その後、被覆デバイス（またはデバイス）を目視観察し、白濁した部分があればパルミチン酸メチルが付着していると判定して、サンプルの表面全体に対するパルミチン酸メチルが付着した部分の面積を観察した。
　＜ムチン付着量＞
　被覆デバイス（またはデバイス）から、規定の打抜型を用いて幅（最小部分）５ｍｍ、長さ１４ｍｍの試験片を切り出した。ムチンとしてＣＡＬＢＩＯＣＨＥＭ社の　Ｍｕｃｉｎ，　Ｂｏｖｉｎｅ　Ｓｕｂｍａｘｉｌｌａｒｙ　Ｇｌａｎｄ（カタログ番号４９９６４３）を使用した。該試験片を０．１％濃度のムチン水溶液に２０時間３７℃の条件で浸漬させた後、ＢＣＡ（ビシンコニン酸）プロテインアッセイ法によってサンプルに付着したムチンの量を定量した。Ｎ＝３の平均値をムチン付着量とした。
　＜引張弾性率＞
　被覆デバイス（またはデバイス）から、規定の打抜型を用いて幅（最小部分）５ｍｍ、長さ１４ｍｍの試験片を切り出した。該試験片を用い、テンシロンＲＴＧ－１２１０型（株式会社エー・アンド・デイ社製）を用いて引張試験を実施した。引張速度は１００ｍｍ／分で、グリップ間の距離（初期）は５ｍｍであった。接触工程および加熱工程前のデバイスと、接触工程および加熱工程後の被覆デバイスと、の両方について測定を行った。Ｎ＝８で測定を行い、最大値と最小値とを除いたＮ＝６の値の平均値を、引張弾性率とした。
　＜被覆前後のデバイスの引張弾性率変化率＞
　上記の引張弾性率の測定結果から、下式（３）により、被覆前後のデバイスの引張弾性率変化率を算出した。
被覆前後のデバイスの引張弾性率変化率（％）＝（被覆後の被覆デバイスの引張弾性率－被覆前のデバイスの引張弾性率）／被覆前のデバイスの引張弾性率×１００　・・・　式（３）。
　＜サイズ＞
　被覆デバイス（またはデバイス）について、その長手方向の長さ（円形のコンタクトレンズ等であれば、直径）をＮ＝３で測定し、Ｎ＝３の値の平均値をサイズとした。
　＜被覆前後のデバイスのサイズ変化率＞
　上記のサイズの測定結果から、下式（４）により、被覆前後のサイズ変化率を算出した。
　被覆前後のサイズ変化率（％）＝（被覆後の被覆デバイスのサイズ－被覆前のデバイスのサイズ）／被覆前のデバイスのサイズ×１００　・・・　式（４）。
　＜重量平均分子量測定＞
　親水性ポリマーの重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という）は、以下に示す条件で測定した。
装置：Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ　ＧＰＣシステム（株式会社島津製作所製）
ポンプ：ＬＣ－２０ＡＤ
オートサンプラ：ＳＩＬ－２０ＡＶ　ＨＴ
カラムオーブン：ＣＴＯ－２０Ａ
検出器：ＲＩＤ－１０Ａ
カラム：ＧＭＰＷＸＬ（東ソー株式会社製、内径７．８ｍｍ×３０ｃｍ、粒子径１３μｍ）
溶媒：水／メタノール＝１／１（０．１Ｎ硝酸リチウム添加）
流速：０．５ｍＬ／分
測定時間：６０分
サンプル濃度：０．１質量％
サンプル濾過：孔径０．８μｍのシリンジフィルター（アドバンテック東洋株式会社製、ＤＩＳＭＩＣ　２５ＣＳ０８０ＡＮ）と孔径０．４５μｍのシリンジフィルター（アドバンテック東洋株式会社製、ＤＩＳＭＩＣ　１３ＨＰ０４５ＡＮ）により濾過
サンプル注入量：１０～２０μＬ
標準サンプル：ポリエチレンオキシド標準サンプル（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、０．１ｋＤ～１２５８ｋＤ）。
　＜粘度測定＞
　粘度計として、Ａ＆Ｄ社のＳＶ－１０Ｈを用いて親水性ポリマーの２～３．５質量％水溶液を測定した。
　＜ｐＨ＞
　ｐＨメーターとしてＥｕｔｅｃｈ　ｐＨ２７００（Ｅｕｔｅｃｈ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて溶液のｐＨを測定した。溶液ａの「加熱工程後ｐＨ」は、加熱工程を行った後、溶液ａを室温（２０～２３℃）まで冷却した直後に測定した。
　＜リン酸緩衝液＞
　実施例および比較例で使用したリン酸緩衝液の組成は、以下のとおりである。
ＫＣｌ　０．２ｇ／Ｌ
ＫＨ２ＰＯ４　０．２ｇ／Ｌ
ＮａＣｌ　８．０ｇ／Ｌ
Ｎａ２ＨＰＯ４　１．１９ｇ／Ｌ
ＥＤＴＡ２Ｎａ（エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム）　０．５ｇ／Ｌ。
　＜親水性ポリマーの濾過性＞
　リン酸緩衝液中に親水性ポリマーを０．１質量％溶解させた。この親水性ポリマー溶液５０ｇの濾過性を０．４５μｍのボトルトップフィルター（サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、型番２９５－４５４５）で吸引濾過した場合の詰まり具合で判定した。連続して溶液が濾過される場合は良、５秒間に１滴以下しか溶液が濾過されない場合は不良とした。
　＜親水性ポリマーの共重合比＞
　親水性ポリマーの共重合比を算出するため、親水性ポリマー水溶液の凍結乾燥およびアセトニトリル抽出によって未反応モノマーを除去した後、１ＨＮＭＲ測定を行った。１ＨＮＭＲのピーク面積比から構成成分の共重合比を算出した。
　＜親水性ポリマー水溶液中の親水性ポリマー濃度＞
　重合後の親水性ポリマー水溶液中の親水性ポリマー濃度は、親水性ポリマー水溶液の凍結乾燥およびアセトニトリル抽出によって未反応モノマーを除去したアセトニトリル不溶物の質量測定を行うことにより、下記式（５）により算出した。
親水性ポリマー濃度（質量％）＝アセトニトリル不溶物質量／親水性ポリマー水溶液採取質量×１００　・・・　式（５）。
　＜親水性ポリマーの平均粒径＞
　親水性ポリマーをリン酸緩衝液で希釈して０．２質量％に調製した液に対し、０．４５μｍのフィルター濾過をしたものを測定液として、以下に示す条件で測定した。動的光散乱法によって、温度を変えた場合の粒径分布を確認した。
装置名：Ｗｙａｔｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製Ｄｙｎａｐｒｏ　ＮａｎｏＳｔａｒ
光源：半導体レーザー（波長：６５８ｎｍ）
測定温度：２５℃、１２１℃※→２５℃に降温後再測定
解析法：Ｃｏｎｔｉｎ法
測定ｎ数：２（測定液を調製しなおして２回測定）
※１２１℃においては溶媒の揮発を防ぐため、以下の手順で測定を行った。
（１）測定セルのセッティング部が目的の測定温度に到達したことを確認する。
（２）測定セルを装置にセットし、１０分後に測定を行う。
（３）測定終了後、測定セルを装置から取り出す。
　＜親水性ポリマーの電荷＞
　レーザー・ドプラー電気泳動法によって、親水性ポリマー溶液の中性下におけるゼータ電位を以下に示す条件で測定した。
装置：大塚電子（株）製、電気泳動光散乱光度計ＥＬＳＺｎｅｏ
光源：半導体レーザー（波長：６６０ｎｍ）
セル：標準フローセル
電圧：６０Ｖ
測定温度：２５℃
分散媒：１ｍＭＮａＣｌ水溶液
測定ｎ数：２（測定液を替えて２回（同一測定液に対して繰り返し５回）測定）電荷：１０回測定の平均値
判定：±５ｍＶ以内の値は電荷なしと判定。
　（合成例１）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水５８．１５ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート１．１３ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－１００、ポリエチレングリコール鎖数２（式（Ｉ）におけるｍ＝２（メーカー開示の平均値）、６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド２．５８ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、２６ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート１．２８ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ、８ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．０１ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－１００）／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１５／６５／２０、重量平均分子量２００，０００、２．３質量％水溶液粘度：２．７ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例２）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水３８．１３ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート０．７５ｇ（ＰＭＥ－１００、４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド２．３８ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、２４ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート１．９２ｇ（ＧＬＭ、１２ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１０／６０／３０、重量平均分子量２１０，０００、２．３質量％水溶液粘度：１．７ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例３）
　１００ｍＬ三口フラスコにメトキシテトラエチレングリコールメタクリレート３．２０ｇ（日油製、“ブレンマー”（登録商標）ＰＭＥ－２００、１１．６ｍｍｏｌ）、重合開始剤として２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］５０．１ｍｇ（ＶＡ－０６１、和光純薬製、０．２００ｍｍｏｌ）、蒸留水２８．２３ｇ（富士フィルム和光純薬製）を加え、デジタル温度計、三方コックを取り付けたジムロート冷却管、撹拌羽付きシーラーを装着した。超音波照射下、１０ｍｍＨｇまで吸引し窒素フラッシュするというサイクルを５回繰り返して、混合溶液内の溶存酸素を除去した。続いてオイルバス上６０℃で撹拌させながら７時間反応させた後、反応容器をオイルバスから引き上げて空冷した。重合反応溶液にメタノール５０ｍＬを加えて撹拌し、粘度を下げてから１Ｌ“テフロン”（登録商標）ビーカーに移し、真空乾燥機中で４０℃終夜加熱乾燥させた。乾燥後、得られた粘調固体にイソプロパノール（ＩＰＡ）を５ｍＬ加えて溶解させ、冷蔵庫で一晩静置した。冷却後、上澄み液をデカンテーションにより除き、真空乾燥機中で３０℃２時間乾燥させることで、白色粉末のポリマーを得た。得られたメトキシポリエチレングリコールメタクリレート単独重合体（エチレンオキシド繰り返し単位数４）の重量平均分子量は２５０，０００であった。
　（合成例４）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水８２．１８ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート３．９７ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－４００、ポリエチレングリコール鎖数９（式（Ｉ）におけるｍ＝９（メーカー開示の平均値））、８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド６．３４ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、６４ｍｍｏｌ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル１．０４ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、８ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた５．４ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（０．０２ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温８０～８５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／メタクリル酸２－ヒドロキシエチル共重合体水溶液（共重合におけるモル比１０／８０／１０、重量平均分子量３００，０００、３．４質量％水溶液粘度：５０ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例５）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、ｔｅｒｔ－アミルアルコール３４．５２ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製）、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート９．２２ｇ（ＰＭＥ－１００、４９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド４．９６ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、５０ｍｍｏｌ）、下記化学式（ＩＩ）で表されるシリコーンモノマーＴ１０．６１ｇ（東レ株式会社製、１ｍｍｏｌ）、重合開始剤２,２－アゾビス（２,４－ジメチルバレロニトリル）０．０２４８ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．１ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／シリコーンモノマーＴ１共重合体水溶液を得た。得られた共重合体水溶液にエタノール４３ｍＬを入れて撹拌させることで粘度を下げた後、ヘキサン７４０ｍＬ中へ滴下して共重合体を沈殿させた。
沈殿した共重合体を真空乾燥機にて６０℃で４時間加熱乾燥させた。得られた共重合体の共重合におけるモル比は４９／５０／１であった。溶け残りがあり測定溶媒に完全溶解しなかったことから重量平均分子量と粘度は測定できなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（合成例６）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、ｔｅｒｔ－アミルアルコール３４．０７ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製）、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート９．２２ｇ（ＰＭＥ－１００、４９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド４．９６ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、５０ｍｍｏｌ）、下記化学式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンモノマーＴ２０．４２ｇ（東レ株式会社製、１ｍｍｏｌ）、重合開始剤２,２－アゾビス（２,４－ジメチルバレロニトリル）０．０２４８ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．１ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／シリコーンモノマーＴ２共重合体水溶液を得た。得られた共重合体水溶液にエタノール４３ｍＬを入れて撹拌させることで粘度を下げた後、ヘキサン７４０ｍＬ中へ滴下して共重合体を沈殿させた。沈殿したポリマーを真空乾燥機に６０℃で４時間加熱乾燥させた。得られた共重合体の共重合におけるモル比は４９／５０／１であった。溶け残りがあり測定溶媒に完全溶解しなかったことから重量平均分子量と粘度は測定できなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（合成例７）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水４５．１５ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート０．７５ｇ（ＰＭＥ－１００、４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド１．３９ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、１４ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート３．５２ｇ（ＧＬＭ、２２ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（０．０１ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１０／３５／５５、重量平均分子量２２０，０００、３．４質量％水溶液粘度：５０ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例８）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水３３．１５ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート１．１３ｇ（ＰＭＥ－１００、６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド３．１７ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、３２ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート０．３２ｇ（ＧＬＭ、２ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（０．０１ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１５／８０／５、重量平均分子量２３０，０００、２．３質量％水溶液粘度：１５ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例９）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水４６．１７ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート２．０７ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－２００、ポリエチレングリコール鎖数４（式（Ｉ）におけるｍ＝４（メーカー開示の平均値）、７．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド２．４８ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、２５ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート２．８０ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ－ＥＸ、１７．５ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた３．４ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．０１２５ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－２００）／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１５／５０／３５、重量平均分子量２９０，０００、３．５質量％水溶液粘度：１０４０ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例１０）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水４４．３４ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート１．１３ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－１００、ポリエチレングリコール鎖数２（式（Ｉ）におけるｍ＝２（メーカー開示の平均値）、６ｍｍｏｌ）、Ｎ－ビニルピロリドン２．２２ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、２０ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート２．２４ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ－ＥＸ、１４ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．０１ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－１００）／Ｎ－ビニルピロリドン／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１５／５０／３５、重量平均分子量３００，０００、２．３質量％水溶液粘度：１０．６ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例１１）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水３２．１４ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート０．８５ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－１００、ポリエチレングリコール鎖数２（式（Ｉ）におけるｍ＝２（メーカー開示の平均値）、４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド１．６４ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、１６．５ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート１．４４ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ、９ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．０ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．００７５ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－１００）／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比１５／５５／３０、重量平均分子量３７０，０００、２．３質量％水溶液粘度：１０．４ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例１２）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水３７．６７ｇ、グリセロールメタクリレート６．４１ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ－ＥＸ、４０ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．７ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．０１０ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、グリセロールメタクリレート単独重合体水溶液（共重合におけるモル比１００、重量平均分子量３００，０００、３．５質量％水溶液粘度：３２．１ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例１３）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水２５．５２ｇ、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート１．６９ｇ（日油株式会社製、ＰＭＥ－１００、ポリエチレングリコール鎖数２（式（Ｉ）におけるｍ＝２（メーカー開示の平均値）、９．０ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート３．３６ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ－ＥＸ、２１ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた２．０ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．００７５ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、側鎖末端メチルポリアルキレングリコールモノメタクリレート（ＰＭＥ－１００）／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比３０／７０、重量平均分子量２００，０００、３．５質量％水溶液粘度：２００ｍＰａ・ｓ）を得た。
　（合成例１４）
　撹拌機、温度計、冷却管および三方コックを備えた５００ｍＬ四つ口フラスコに、蒸留水３２．８５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド３．４７ｇ（富士フィルム和光純薬株式会社製、３５ｍｍｏｌ）、グリセロールメタクリレート２．４０ｇ（日油株式会社製、ＧＬＭ－ＥＸ、１５ｍｍｏｌ）を入れ、超音波脱気、窒素置換を５回行った。系内の窒素置換完了後、撹拌しながら、８５℃に設定したオイルバスへフラスコ下部を浸した。フラスコ内温が７０℃を超えた時点から、蒸留水２０．００ｇに溶解させた３．４ｍｇの重合開始剤Ｖ－５０（富士フィルム和光純薬株式会社製、０．０１２５ｍｍｏｌ）を５分間隔で５回に分割して添加した。重合開始剤の全量添加後にフラスコ内温７０～７５℃で４時間保温し、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比７０／３０、重量平均分子量３５０，０００、３．５質量％水溶液粘度：１１００ｍＰａ・ｓ）を得た。
　［実施例１］
　「デバイス」として、シリコーンを主成分とする市販シリコーンヒドロゲルレンズ“ウルトラ　ワンデー”（登録商標）（Ｂａｕｓｃｈ＆Ｌｏｍｂ社製、ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ　Ａ）を、「容器」として、ガラスバイアルを、「溶液ａ」として、上記合成例１で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液３ｍＬを、それぞれ使用した。上記溶液ａにデバイスを浸漬し（（Ａ）接触工程）、ガラスバイアルをキャップで密閉してから（（Ｂ）密閉工程）、１２１℃で１０分間オートクレーブを用いて加熱した（（Ｃ）加熱工程）。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２］
　デバイスとして、ポリビニルピロリドンおよびシリコーンを主成分とする市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ社製、ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ　Ａ）を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例３］
　デバイスとして、メタクリル酸２－ヒドロキシエチルを主成分とする市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）（Ｂａｕｓｃｈ＆Ｌｏｍｂ社製、ｈｉｌａｆｉｌｃｏｎＢ）を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例４］
　溶液ａに代えて、上記合成例２で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用し、１２１℃で３０分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例５］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例４と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例６］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、実施例４と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例７］
　デバイスとして、ポリビニルピロリドンおよびシリコーンを主成分とする市販シリコーンヒドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　ＴｒｕＥｙｅ”（登録商標）（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ社製、ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ　Ａ）、溶液ａに代えて、上記合成例９で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－２００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液を使用し、１２１℃で３０分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例８］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例７と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例９］
　溶液ａに代えて、上記合成例１０で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００）／Ｎ－ビニルピロリドン／グリセロールメタクリレート共重合体をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、実施例７と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１０］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例９と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１１］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　ＴｒｕＥｙｅ”（登録商標）、溶液ａに代えて、上記合成例１１で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１２］
　溶液ａに代えて、上記合成例１２で得られた親水性ポリマーＡであるグリセロールメタクリレート単独重合体をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、実施例７と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１３］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例１２と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１４］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、実施例１２と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１５］
　溶液ａに代えて、上記合成例１３で得られた親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／グリセロールメタクリレート共重合体を使用した以外は、実施例１２と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１６］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例１５と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１７］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、実施例１５と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１８］
　溶液ａに代えて、上記合成例１４で得られた親水性ポリマーＡであるＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体を使用した以外は、実施例１２と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例１９］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、実施例１８と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２０］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、実施例１８と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２１］
　デバイスとして、ポリビニルピロリドンおよびシリコーンを主成分とする市販シリコーンヒドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ社製、ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ　Ａ）、溶液ａに代えて、大阪有機化学工業株式会社製の親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比２４／２７／４９、重量平均分子量１８０，０００、２．３質量％水溶液粘度：１０．７ｍＰａ・ｓ）をリン酸緩衝液中に０．０７質量％含有させた溶液を使用し、１２１℃で１４分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２２］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　ＴｒｕＥｙｅ”（登録商標）を使用した以外は、実施例２１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２３］
　溶液ａに代えて、大阪有機化学工業株式会社製の親水性ポリマーＡであるＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／グリセロールメタクリレート共重合体水溶液（共重合におけるモル比２４／２７／４９、重量平均分子量５１０，０００、２．３質量％水溶液粘度：１０．９ｍＰａ・ｓ）を使用した以外は、実施例２１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
　［実施例２４］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　ＴｒｕＥｙｅ”（登録商標）を使用した以外は、実施例２４と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　［比較例１］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を、溶液ａに代えて、アクリル酸／ビニルピロリドン／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド共重合体（共重合におけるモル比１／１／２、Ｍｗ：５５０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液を使用し、１２１℃で３０分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／ビニルピロリドン／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド共重合体（共重合におけるモル比１／１／２、Ｍｗ：３３０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．１質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例３］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド共重合体（共重合におけるモル比１／９、Ｍｗ：３００，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．１質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例４］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を用い、かつ、溶液ａに代えて、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：５００，０００、和光純薬工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例５］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／ビニルピロリドン共重合体（共重合におけるモル比１／４、Ｍｗ：５９０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．１質量％含有させた溶液を使用し以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例６］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／ビニルピロリドン共重合体（共重合におけるモル比１／９、Ｍｗ：３９０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．１質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例７］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／メタクリル酸２－ヒドロキシエチル／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド共重合体（共重合におけるモル比１／１／２、Ｍｗ：４３０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例８］
　溶液ａに代えて、アクリル酸／メタクリル酸２－ヒドロキシエチル／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド共重合体（共重合におけるモル比１／１／８、Ｍｗ：４８０，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例９］
　溶液ａに代えて、ポリビニルピロリドン（Ｍｗ：５００，０００、大阪有機化学工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイス（について上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１０］
　溶液ａに代えて、ポリＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（Ｍｗ：７００，０００、和光純薬工業株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１１］
　溶液ａに代えて、リン酸緩衝液を使用し、１２１℃で３０分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１２］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１３］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１４］
　デバイスとして、市販ヒドロゲルレンズ“メダリスト　ワンデープラス”（登録商標）を使用した以外は、比較例１０と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１５］
　溶液ａに代えて、上記合成例３で得られたメトキシポリエチレングリコールメタクリレート単独重合体（ポリエチレングリコール鎖数４、Ｍｗ：２５０，０００、東レ株式会社製）をリン酸緩衝液中に０．２質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例１４と同様の操作を行った。得られた被覆デバイス）について上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１６］
　市販シリコーンヒドロゲルレンズ“ウルトラ　ワンデー”（登録商標）（Ｂａｕｓｃｈ＆Ｌｏｍｂ社製、ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎ　Ａ）を使用した以外は、比較例１５と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１７］
　デバイスとして、市販シリコーンヒドロゲルレンズ“Ａｃｕｖｕｅ　Ｏａｓｙｓ”（登録商標）を使用した以外は、比較例１５と同様の操作を行った。得られた被覆デバイス（について上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１８］
　デバイスとして、メタクリル酸２－ヒドロキシエチルを主成分とする市販ヒドロゲルレンズ“１ｄａｙＡｃｕｖｕｅ”（登録商標）（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ社製、ｅｔａｆｉｌｃｏｎＡ）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例１９］
　デバイスとして、ＭＰＣモノマー（２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン）が共重合されたメタクリル酸２－ヒドロキシエチルを主成分とする市販ハイドロゲルレンズ“プロクリアワンデー”（登録商標）（Ｃｏｏｐｅｒ　Ｖｉｓｉｏｎ社製、ｏｍａｆｉｌｃｏｎＡ）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２０］
　デバイスとして、メタクリル酸２－ヒドロキシエチルを主成分とする市販ハイドロゲルカラーレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　Ｄｅｆｉｎｅ　Ｍｏｉｓｔ”（登録商標）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２１］
　デバイスとして、ポリビニルピロリドンおよびシリコーンを主成分とする市販シリコーンハイドロゲルレンズ“１ｄａｙ　Ａｃｕｖｕｅ　Ｔｒｕｅｙｅ”（登録商標）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２２］
　デバイスとして、レンズ表面がプラズマ処理されたシリコーンを主成分とする市販シリコーンハイドロゲルレンズ“エア　オプティクス　アクア”（登録商標）（日本アルコン株式会社製、ｌｏｔｒａｆｉｌｃｏｎＡ）を使用した以外は、比較例１１と同様の操作を行った。得られたデバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２３］
　溶液ａに代えて、上記合成例４で得られたＰＭＥ－４００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／メタクリル酸２－ヒドロキシエチル共重合体をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用し、１２１℃で３０分間オートクレーブを用いて加熱した以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２４］
　溶液ａに代えて、上記合成例５で得られたＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／シリコーンモノマーＴ１共重合体をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例２３と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
　［比較例２５］
　溶液ａに代えて、上記合成例６で得られたＰＭＥ－１００／Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド／シリコーンモノマーＴ２をリン酸緩衝液中に０．３質量％含有させた溶液を使用した以外は、比較例２３と同様の操作を行った。得られた被覆デバイスについて上記方法にて評価した結果を表４～６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　実施例と比較例との結果の対比から、本発明によってデバイスに対し十分な親水性および易滑性に加えて、優れた脂質付着抑制性およびムチン付着抑制性を付与可能であることは明らかである。
　また、２６時間リン酸緩衝液に浸漬前後の摩擦係数の変化、すなわち、上記摩擦係数および上記摩擦係数Ｘの差に着目した場合、その変化量が小さい系は、デバイスの表面が、吸着力がより高く耐久性により優れた易滑性の高い親水性ポリマーで被覆されているといえる。実施例１～２４の結果はそれに相当するものである。また、擦り洗い耐性に着目した場合、上記摩擦係数Ｙの値が、親水性ポリマーを含まないデバイスのみの値と比較して小さい系は、デバイス表面が、吸着力に特に優れる親水性ポリマーで被覆されているといえる。シリコーンハイドロゲル系デバイスに関する実施例１、２、４、５、実施例７～１１および実施例１２、１３、１５、１６、１８、１９、２１～２４の結果はそれに相当するものである。

Claims (14)

  1. 　デバイスと、該デバイスの表面を被覆する、親水性ポリマーと、を備え、
    　該親水性ポリマーは、親水性ポリマーＡを含み、
    　該親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含む、被覆デバイス。
  2. 　前記親水性ポリマーＡがさらに、下記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１と、アミド基を有する化合物ａ２とを、モノマー単位として含む、請求項１記載の被覆デバイス。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは酸素原子またはＮＲ２を表し、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を表し、ｍは１～３０の整数を表し、Ｙは水素原子またはアルキル基を表す。］
  3. 　前記化合物ａ１と前記化合物ａ２と前記鎖式化合物ａ３との共重合比率が、
    　前記化合物ａ１が１～９６質量％、
    　前記化合物ａ２が１～９６質量％、
    　前記鎖式化合物ａ３が８～６１質量％、である、請求項２記載の被覆デバイス。
  4. 　前記鎖式化合物ａ３が、グリセロール（メタ）アクリレートである、請求項１または２記載の被覆デバイス。
  5. 　前記デバイスが、医療デバイスである、請求項１または２記載の被覆デバイス。
  6. 　前記デバイスが、ヒドロゲル、シリコーンヒドロゲル、低含水性軟質材料および低含水性硬質材料からなる群から選ばれる材料を含む、請求項５記載の被覆デバイス。
  7. 　前記ヒドロゲルが、ｔｅｆｉｌｃｏｎ、ｔｅｔｒａｆｉｌｃｏｎ、ｈｅｌｆｉｌｃｏｎ、ｍａｆｉｌｃｏｎ、ｐｏｌｙｍａｃｏｎ、ｈｉｏｘｉｆｉｌｃｏｎ、ａｌｆａｆｉｌｃｏｎ、ｏｍａｆｉｌｃｏｎ、ｎｅｌｆｉｌｃｏｎ、ｎｅｓｏｆｉｌｃｏｎ、ｈｉｌａｆｉｌｃｏｎ、ａｃｏｆｉｌｃｏｎ、ｄｅｌｔａｆｉｌｃｏｎ、ｅｔａｆｉｌｃｏｎ、ｆｏｃｏｆｉｌｃｏｎ、ｏｃｕｆｉｌｃｏｎ、ｐｈｅｍｆｉｌｃｏｎ、ｍｅｔｈａｆｉｌｃｏｎおよびｖｉｌｆｉｌｃｏｎからなる群から選ばれる、請求項６記載の被覆デバイス。
  8. 　前記シリコーンヒドロゲルが、ｌｏｔｒａｆｉｌｃｏｎ、ｇａｌｙｆｉｌｃｏｎ、ｎａｒａｆｉｌｃｏｎ、ｓｅｎｏｆｉｌｃｏｎ、ｃｏｍｆｉｌｃｏｎ、ｅｎｆｉｌｃｏｎ、ｂａｌａｆｉｌｃｏｎ、ｅｆｒｏｆｉｌｃｏｎ、ｆａｎｆｉｌｃｏｎ、ｓｏｍｏｆｉｌｃｏｎ、ｓａｍｆｉｌｃｏｎ、ｏｌｉｆｉｌｃｏｎ、ａｓｍｏｆｉｌｃｏｎ、ｆｏｒｍｏｆｉｌｃｏｎ、ｓｔｅｎｆｉｌｃｏｎ、ａｂａｆｉｌｃｏｎ、ｍａｎｇｏｆｉｌｃｏｎ、ｒｉｏｆｉｌｃｏｎ、ｓｉｆｉｌｃｏｎ、ｌａｒａｆｉｌｃｏｎ、ｋａｌｉｆｉｌｃｏｎおよびｄｅｌｅｆｉｌｃｏｎからなる群から選ばれる、請求項６記載の被覆デバイス。
  9. 　前記低含水性軟質材料または前記低含水性硬質材料が、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタンおよびポリアミドからなる群から選ばれる、請求項６記載の被覆デバイス。
  10. 　前記デバイスが、眼用レンズ、皮膚用被覆材、創傷被覆材、皮膚用保護材、皮膚用薬剤担体、輸液用チューブ、気体輸送用チューブ、排液用チューブ、血液回路、被覆用チューブ、カテーテル、ステント、シース、バイオセンサーチップ、人工心肺および内視鏡用被覆材からなる群から選ばれる、請求項６記載の被覆デバイス。
  11. 　請求項１記載の被覆デバイスの製造方法であって、
    　（Ａ）容器内にデバイスを格納し、該デバイスと、親水性ポリマーＡを含む溶液ａとを接触させる、接触工程と、
    　（Ｃ）前記容器を加熱する、加熱工程と、を備え、
    　前記親水性ポリマーＡは、複数のヒドロキシル基を有する鎖式化合物ａ３をモノマー単位として含み、
    　前記加熱工程後の溶液ａのｐＨが、６．１～８．０である、被覆デバイスの製造方法。
  12. 　前記親水性ポリマーＡがさらに、下記一般式（Ｉ）で表される化合物ａ１と、アミド基を有する化合物ａ２とを、モノマー単位として含む、請求項１１記載の被覆デバイスの製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは酸素原子またはＮＲ２を表し、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を表し、ｍは１～３０の整数を表し、Ｙは水素原子またはアルキル基を表す。］
  13. 　さらに（Ｂ）前記デバイスを格納した前記容器を密閉する、密閉工程を備える、請求項１１または１２記載の被覆デバイスの製造方法。
  14. 　前記加熱工程により、前記デバイスを滅菌する、請求項１１または１２記載の被覆デバイスの製造方法。
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