WO2024203577A1 - ジスルフィド結合を有するカチオン性脂質 - Google Patents

Abstract

本発明は、下記式（１）で示されるカチオン性脂質を提供する（下記式（１）中の記号の定義は、明細書に記載した通りである）。

Description

ジスルフィド結合を有するカチオン性脂質

　本発明は、ジスルフィド結合を有するカチオン性脂質、これを含む脂質膜構造体、これらのいずれかを含む核酸導入剤および医薬品組成物、核酸を細胞内へ導入する方法、および細胞医薬品の製造方法に関する。

　核酸治療を実用化するために、効果的で安全な核酸送達キャリアが求められている。ウイルスベクターは、発現効率のよい核酸送達キャリアであるが、より安全に使用できる非ウイルス核酸送達キャリアの開発が進められており、そのなかでもカチオン性脂質を用いたキャリアは、現在最も一般的に使用されている非ウイルス核酸送達キャリアである。

　カチオン性脂質は大別してアミン部位と脂質部位から構成されている。このカチオン性脂質は、カチオン性を示すアミン部位とポリアニオンである核酸とが静電的に相互作用し、リポソームまたは脂質膜構造体を形成することで、細胞への取り込みを促進し、核酸を細胞内へ送達する。

　一般に広く用いられている公知のカチオン性脂質としては、１，２－ジオレオイルオキシ－３－トリメチルアンモニウムプロパン（ＤＯＴＡＰ）や、１，２－ジオレオイルオキシ－３－ジメチルアミノプロパン（ＤＯＤＡＰ）が挙げられる。これらの公知のカチオン性脂質は、リン脂質と組み合わせることによって、正に帯電したリポソームまたは脂質膜構造体を形成し、核酸と静電的に相互作用することで、標的細胞に核酸を送達し得る（例えば、非特許文献１参照）。

　一方で、カチオン性脂質を用いた脂質膜構造体が、核酸送達キャリアとして生体内で実用的な効果を発揮するためには、特異な体内動態を示す必要がある。具体的には、血中での安定性が高いこと、肝臓や腫瘍等の標的組織への集積性が高いことなどの要件を満たす必要がある。この課題に対し、脂質膜構造体の表面のｐＫａを中性付近に調整し、ＰＥＧ脂質を導入した脂質膜構造体が、静脈内注射後に長い血中寿命を示すこと、腫瘍部位に集積することが知られている。さらに、脂質膜構造体の表面ｐＫａを調整することで体内動態を改善させた例がある。

　例えば、非特許文献２および非特許文献３には、脂質膜構造体の表面ｐＫａの調整により体内動態および肝臓内の各細胞における分布を制御できることが示されている。これらの文献には、エンドソーム脱出のため、脂質膜構造体の表面のｐＫａを調整することで、脂質膜構造体のエンドソームからの脱出が促進され、細胞質内へ効率よく核酸を送達できることが示されている。

米国特許第９７０８６２８号明細書 国際公開第２０１６／１２１９４２号 国際公開第２０１９／１８８８６７号 国際公開第２０２１／１９３３９７号

Biomaterials 29(24-25): 3477-3496, 2008 Molecular Therapy 24(4): 788-795, 2016 Angewante Chemie International Edition 51: 8529-8533, 2012 Molecular Therapy 13(4): 786-794, 2006

　上述のように体内動態を改善したカチオン性脂質が開発されているが、一般的に外来物質を細胞内に導入するという核酸送達キャリアの性質上、少ない取り込み量で大きな効果を発揮することが望まれている。即ち、脂質膜構造体を発現ベクターの細胞内への送達キャリアとして用いる場合、細胞内に取り込まれる脂質膜構造体当たりの発現量を高め、細胞内での発現効率を高めることが求められている。つまり、細胞内での発現効率を高めるためには、体内動態の他に、細胞への取り込み、エンドソームからの脱出、核膜透過などの細胞内動態を改善する必要がある（例えば、非特許文献４参照）。

　また、発現効率を改善させるために、カチオン性脂質に生分解性を付与する方法がある（例えば、特許文献１～４参照）。特許文献１～４では、生分解性を示すジスルフィド結合で繋いだ構造を有するカチオン性脂質が示され、細胞内でジスルフィド結合が切断されることを利用し、核酸を脂質膜構造体から解離させることで細胞内動態が改善することが示されている。このようなカチオン性脂質は、公知のカチオン性脂質であるＤＯＴＡＰやＤＯＤＡＰと比較して、高い核酸送達効率を示している。すなわち、特許文献１～４に記載されたカチオン性脂質は、核酸の細胞質内への送達効率の向上などの細胞内動態を改善できることが明らかとなっており、さらには、分解性の付与による毒性低減の効果も期待される。

　しかしながら、核酸治療が対象とする疾患は多岐にわたっており、各疾患に応じた治療法を確立するには、さらなる細胞内動態の改善が求められている。

　本発明は、上記課題に鑑みなされたものであって、細胞内動態が良好な核酸送達キャリアとして用いることができるカチオン性脂質を提供することを目的とする。

　本発明者らは上記課題に鑑み鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるカチオン性脂質を用いれば、核酸を効率よく標的細胞に送達できることを見出した。

　上記知見に基づく本発明は、以下の通りである。
　［１］　式（１）：

（式（１）中、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキレン基を表し、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が１～６であり、且つ３級アミノ基の数が１の非環状のアルキル３級アミノ基、または炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基を表し、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基または炭素数２～８のオキシジアルキレン基を表し、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂは、それぞれ独立して、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、エーテル結合、またはウレア結合を表し、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が３～１６であり、少なくとも１つの芳香環を有し、且つヘテロ原子を有していてもよい芳香族化合物から誘導される２価の基を表し、
　Ｒ^３ａは、
（ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｉｉｉａ）式（２）：
＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
（式（２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｘ^１は、カーバメート結合、カーボネート結合、またはアミド結合を表し、並びに
　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表し、並びにＲ^５は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
（ｉｖａ）式（３）：
＊－Ｒ^６－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^７　　　（３）
（式（３）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^７は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されている炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、
（ｖａ）式（４）：

（式（４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、
　Ｒ^１０～Ｒ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）で示される１価の基、
（ｖｉａ）式（５）：

（式（５）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｘ^２は、窒素原子または式（６）：

（式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
で示される３価の基を表し、
　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに、
　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
（ｖｉｉａ）式（７）：

（式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^１９は、水素原子、ベンジル基、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、
（ｖｉｉｉａ）式（８）：

（式（８）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、
（ｉｘａ）式（９）：

（式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２３は、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、
（ｘａ）式（１０）：

（式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｒ^２４は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、および
　Ｒ^２５は、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、または炭素数２～３０のアルキニル基を表す。）
で示される１価の基、
（ｘｉａ）式（１１）：

（式（１１）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、並びに
　Ｒ^２７およびＲ^２８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表す。）
で示される１価の基、または
（ｘｉｉａ）式（１２）：

（式（１２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^２９は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
で示される１価の基
を表し、
　Ｒ^３ｂは、
（ｉｂ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｉｉｂ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
（ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
（ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
（ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
（ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
（ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
（ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
（ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
（ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
（ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
（ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
（ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
を表し、並びに
　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。）
で示されるカチオン性脂質。

　［２］　Ｒ^３ａが、
（ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、または、
（ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
である前記［１］に記載のカチオン性脂質。

　［３］　Ｒ^３ａが、
（ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、または、
（ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
であり、
　Ｒ^３ｂが、
（ｉｂ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｉｉｂ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
（ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
（ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）、
であり、並びに、
　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい前記［１］に記載のカチオン性脂質。

　［４］　Ｒ^３ａが、
（ｉｉｉａ）前記式（２）で示される１価の基、
（ｉｖａ）前記式（３）で示される１価の基、
（ｖａ）前記式（４）で示される１価の基、
（ｖｉａ）前記式（５）で示される１価の基、
（ｖｉｉａ）前記式（７）で示される１価の基、
（ｖｉｉｉａ）前記式（８）で示される１価の基、
（ｉｘａ）前記式（９）で示される１価の基、
（ｘａ）前記式（１０）で示される１価の基、
（ｘｉａ）前記式（１１）で示される１価の基、または
（ｘｉｉａ）前記式（１２）で示される１価の基
であり、
　Ｒ^３ｂが、
（ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
（ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
（ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
（ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
（ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
（ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
（ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
（ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
（ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
（ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
（ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
（ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
であり、並びに
　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい前記［１］に記載のカチオン性脂質。

　［５］　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して置換基を表す。）
で示される２価の基である前記［１］～［４］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質。
　［６］　ｓが、０である前記［５］に記載のカチオン性脂質。

　［７］　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基である前記［１］～［５］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質。

　［８］　Ｒ^３ａが、
（ｉａ－１）式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３４は、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基を表し、およびＲ^３４は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３３およびＲ^３４の少なくとも１つは、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合を有し、並びに
　Ｘ^３は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基、
（ｉａ－２）式（１５）：

（式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、Ｒ^３５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３５は、炭素数１～４のアルコキシ基、３～１４員の複素環基および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい（好ましくは、Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、並びにＲ^３５は、３～１４員の複素環基および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉａ－１）式（１６）：
＊－Ｒ^３６－ＣＯ－Ｘ^４－Ｒ^３７　　　（１６）
（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３６は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３７は、炭素数７～４５のアルキル基、炭素数７～４５のアルケニル基、または炭素数７～４５のアルキニル基を表し、Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられており、およびＲ^３７は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
　Ｘ^４は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉａ－２）式（１７）：
＊－Ｒ^３８－Ｏ－Ｒ^３９　　　（１７）
（式（１７）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３８は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、Ｒ^３８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３８は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
　Ｒ^３９は、炭素数３～３０のアルキル基、炭素数４～３０のアルケニル基、または炭素数４～３０のアルケニル基を表し、Ｒ^３９の少なくとも２つのメチレン基は、少なくとも２つのカルボニル基で置き換えられており、およびＲ^３９の少なくとも１つのメチレン基は、少なくとも１つのエーテル結合で置き換えられていてもよい。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基、
（ｉｉａ－３）式（１８）：

（式（１８）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４０およびＲ^４１は、それぞれ独立して、炭素数３～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４２中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、または
（ｉｉａ－４）式（１９）：

（式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基
であり、
　Ｒ^３ｂが、
（ｉｂ－１）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基、
（ｉｂ－２）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉｂ－１）前記式（１６）で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉｂ－２）前記式（１７）で示される炭素数１０～５０の１価の基、
（ｉｉｂ－３）前記式（１８）で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉｂ－４）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基、
（ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
（ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
（ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
（ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
（ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
（ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
（ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
（ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
（ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
（ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
（ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
（ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
であり、並びに
　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい前記［１］または［２］に記載のカチオン性脂質。

　［９］　式（１５）中のＲ^３５が、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０の非置換アルケニル基、炭素数２～２０の非置換アルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基であり、前記アルキル基は、炭素数３～１２の炭化水素環基で置換されていてもよい前記［８］に記載のカチオン性脂質。

　［１０］　式（１６）中のＲ^３７が、
（ｉｉａ－１－１）式（２０）：

（式（２０）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^４９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５０中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
（ｉｉａ－１－２）式（２１）：

（式（２１）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５１中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５２中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、または
（ｉｉａ－１－３）式（２２）：

（式（２２）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基
である前記［８］または［９］に記載のカチオン性脂質。

　［１１］　式（１７）中のＲ^３９が、
（ｉｉａ－２－１）式（２３）：

（式（２３）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｍｅは、メチル基を表し、並びに
　Ｒ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、または
（ｉｉａ－２－２）式（２４）：

（式（２４）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^５８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
である前記［８］～［１０］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質。

　［１２］　前記［１］～［１１］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質を膜の構成脂質として含む脂質膜構造体。
　［１３］　さらに核酸を含む前記［１２］に記載の脂質膜構造体。

　［１４］　前記［１］～［１１］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質を含む核酸導入剤。
　［１５］　さらに核酸を含む前記［１４］に記載の核酸導入剤。

　［１６］　前記［１］～［１１］のいずれか１つに記載のカチオン性脂質を含む医薬品組成物。
　［１７］　さらに核酸を含む前記［１６］に記載の医薬品組成物。

　［１８］　生体外において、前記［１５］に記載の核酸導入剤と細胞とを接触させることを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入する方法。
　［１９］　前記［１５］に記載の核酸導入剤を生体へ投与することを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記生体中の標的細胞内へ導入する方法。

　［２０］　前記［１５］に記載の核酸導入剤と細胞とを接触させて、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入することを含む、前記核酸中の遺伝子を発現した細胞を含有する細胞医薬品の製造方法。

　本発明のカチオン性脂質は、脂質膜構造体を形成することができる。本発明のカチオン性脂質に含まれるジスルフィド結合は、細胞内の還元的環境において切断され、内包物（核酸）の放出が促進される。そのため、本発明のカチオン性脂質を用いる核酸導入剤は、細胞質内への高い核酸送達効率を達成することができる。従って、本発明のカチオン性脂質は、細胞や生体での核酸導入に有用であり、特に、医薬品組成物として有用である。また、上述した核酸導入剤は、細胞への遺伝子発現効率に優れるため、特定遺伝子を発現した細胞を高効率で作製することができ、特定遺伝子を発現した細胞を含有する細胞医薬品の製造において有用である。

試験例５で算出した、脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のｐＨ７．４でのヘモライシス活性を示す図である。 試験例５で算出した、脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のｐＨ５．５でのヘモライシス活性を示す図である。 試験例８で算出した、脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のｐＨ７．４でのヘモライシス活性を示す図である。 試験例８で算出した、脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のｐＨ５．５でのヘモライシス活性を示す図である。 試験例９で評価した、Ｌ／Ｒ比が３３ｎｍｏｌ／μｇである脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のインビボにおける遺伝子発現活性を示す図である。 試験例９で評価した、Ｌ／Ｒ比が５０ｎｍｏｌ／μｇである脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のインビボにおける遺伝子発現活性を示す図である。 試験例９で評価した、Ｌ／Ｒ比が１００ｎｍｏｌ／μｇである脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）のインビボにおける遺伝子発現活性を示す図である。

　本発明のカチオン性脂質は、下記式（１）で示されるカチオン性脂質である：

　本明細書および特許請求の範囲（以下「本明細書」と略称する）中、「式（１）で示されるカチオン性脂質」を、カチオン性脂質（１）と略称することがある。他の式で示されるカチオン性脂質または化合物も、「式（１）で示されるカチオン性脂質」と同様に略称することがある。

　まず、式（１）中に含まれるアルキレン基等について説明する。
　本明細書中、アルキレン基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基（－（ＣＨ_２）_３－）、プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）－）、テトラメチレン基（－（ＣＨ_２）_４－）、ブチレン基（－ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）－）、ペンタメチレン基（－（ＣＨ_２）_５－）、ヘキサメチレン基（－（ＣＨ_２）_６－）、ヘプタメチレン基（－（ＣＨ_２）_７－）、オクタメチレン基（－（ＣＨ_２）_８－）、ノナメチレン基（－（ＣＨ_２）_９－）、デカメチレン基（－（ＣＨ_２）_９－）が挙げられる（前記式中の「－」は単結合を表す。）。

　本明細書中、「アルケンジイル基」とは、アルケンから２個の水素原子を除去することによって得られる構造を有する２価の基を意味する。本明細書中、アルケンジイル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。また、本明細書中、アルケンまたはアルケンジイル基中のオレフィン性炭素－炭素２重結合の数は、いずれも、１のみでもよく、２以上でもよい。アルケンジイル基としては、例えば、エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、ヘプテンジイル基、オクテンジイル基、ノネンジイル基、デセンジイル基が挙げられる。なお、本明細書中、「化合物名＋ジイル基（例えばエテンジイル基）」とは、前記化合物から２個の水素原子を除去することによって得られる構造を有する２価の基を意味する。

　本明細書中、「アルキンジイル基」とは、アルキンから２個の水素原子を除去することによって得られる構造を有する２価の基を意味する。本明細書中、アルキンジイル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。また、本明細書中、アルキンまたはアルキンジイル基中の炭素－炭素３重結合の数は、いずれも、１のみでもよく、２以上でもよい。アルキンジイル基としては、例えば、エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、ペンチンジイル基、ヘキシンジイル基、ヘプチンジイル基、オクチンジイル基、ノニンジイル基、デシンジイル基が挙げられる。

　本明細書中、「オキシジアルキレン基」とは、２つのアルキレン基がオキシ基（－Ｏ－）を介して結合した構造の２価の基を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。「オキシジアルキレン基」中のアルキレン基の説明は、上述の通りである。

　本明細書中、「エステル結合」とは、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。
　本明細書中、「アミド結合」とは、－ＣＯ－ＮＨ－または－ＮＨ－ＣＯ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。

　本明細書中、「カーバメート結合」とは、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－または－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。
　本明細書中、「エーテル結合」とは、－Ｏ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。

　本明細書中、「ウレア結合」とは、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。
　本明細書中、「カーボネート結合」とは、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－を意味する（前記式中の「－」は単結合を表す。）。

　本明細書中、「水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基」とは、前記脂溶性ビタミンの水酸基から水素原子を除くことによって得られる構造を有する１価の基を意味する。水酸基を有する脂溶性ビタミンとしては、例えば、レチノール、エルゴステロール、７－デヒドロコレステロール、カルシフェロール、コルカルシフェロール、ジヒドロエルゴカルシフェロール、ジヒドロタキステロール、トコフェロール、トコトリエノールが挙げられる。

　本明細書中、「水酸基を有するステロール誘導体の残基」とは、前記ステロール誘導体の水酸基から水素原子を除くことによって得られる構造を有する１価の基を表す。水酸基を有するステロール誘導体としては、例えば、コレステロール、コレスタノール、スチグマステロール、β－シトステロール、ラノステロール、エルゴステロールが挙げられる。

　本明細書中、アルキル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基が挙げられる。

　本明細書中、アルケニル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。また、本明細書中、アルケニル基中のオレフィン性炭素－炭素２重結合の数は、１のみでもよく、２以上でもよい。アルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基、ヘントリアコンテニル基、ドトリアコンテニル基が挙げられる。

　本明細書中、アルキニル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。また、本明細書中、アルキニル基の炭素－炭素３重結合の数は、１のみでもよく、２以上でもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基、イコシニル基、ヘンイコシニル基、ドコシニル基、トリコシニル基、テトラコシニル基、ペンタコシニル基、ヘキサコシニル基、ヘプタコシニル基、オクタコシニル基、ノナコシニル基、トリアコンチニル基、ヘントリアコンチニル基、ドトリアコンチニル基が挙げられる。

　本明細書中、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

　本明細書中、「炭素数３～１２の炭化水素環基」とは、環状の基であって、環が３～１２個の炭素原子で構成されている基を意味する。炭素数３～１２の炭化水素環基としては、例えば炭素数３～８のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アダマンチル基が挙げられる。炭素数３～８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基が挙げられる。炭素数３～１２の炭化水素環基は、好ましくは炭素数３～１２の非芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは炭素数３～８のシクロアルキル基またはアダマンチル基であり、さらに好ましくはシクロヘキシル基またはアダマンチル基である。

　本明細書中、「３～１４員の複素環基」とは、環構成原子の数が３～１４個である複素環基を意味する。「３～１４員の」と同様の他の表現も、「３～１４員の」と同様の意味である。３～１４員の複素環基としては、例えば、５～１４員の芳香族複素環基、３～１４員の非芳香族複素環基が挙げられる。

　本明細書中、５～１４員の芳香族複素環基としては、例えば、以下のものが挙げられる：
　（ｉ）チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、などの５～６員の単環式芳香族複素環基；
　（ｉｉ）ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジニル基、チエノピリジニル基、フロピリジニル基、ピロロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、イミダゾピラジニル基、イミダゾピリミジニル基、チエノピリミジニル基、フロピリミジニル基、ピロロピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、オキサゾロピリミジニル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロトリアジニル基、ナフト［２，３－ｂ］チエニル基、フェノキサチイニル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ－インダゾリル基、プリニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、β－カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などの８～１４員の縮合多環式芳香族複素環基。

　本明細書中、３～１４員の非芳香族複素環基としては、例えば、以下のものが挙げられる：
　（ｉ）アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリジニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロチオピラニル基、テトラヒドロピリミジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、アゼパニル基、ジアゼパニル基、アゼピニル基、オキセパニル基、アゾカニル基、ジアゾカニル基、ジチオラニル基（例、１，２－ジチオラン－３－イル基）などの３～８員の単環式非芳香族複素環基；
　（ｉｉ）ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾイミダゾリル基、ジヒドロベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾチアゾリル基、ジヒドロベンゾイソチアゾリル基、ジヒドロナフト［２，３－ｂ］チエニル基、テトラヒドロイソキノリル基、テトラヒドロキノリル基、４Ｈ－キノリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、テトラヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、テトラヒドロフェナントリジニル基、ヘキサヒドロフェノチアジニル基、ヘキサヒドロフェノキサジニル基、テトラヒドロフタラジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、テトラヒドロカルバゾリル基、テトラヒドロ－β－カルボリニル基、テトラヒドロアクリジニル基、テトラヒドロフェナジニル基、テトラヒドロチオキサンテニル基、オクタヒドロイソキノリル基などの９～１４員の縮合多環非芳香族複素環基。

　次に、式（１）中のＲ^１ａ、Ｒ^１ｂ等について説明する。なお、以下のＲ^１ａ、Ｒ^１ｂ等の説明および好ましい態様は、互いに組み合わせることができる。

　式（１）中、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｒ^１ａはＲ^１ｂと同一であっても、異なっていてもよいが、好ましくは、Ｒ^１ａはＲ^１ｂと同一の基である。Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、より好ましくは、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、さらに好ましくは、共にエチレン基である。なお、本明細書中、「Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、共に炭素数１～３のアルキレン基である」とは、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、互いに同一であって、炭素数１～３のアルキレン基であることを意味する。「Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、共に炭素数１～３のアルキレン基である」と同様の他の表現も、「Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、共に炭素数１～３のアルキレン基である」と同様の意味である。

　式（１）中、Ｘ^ａおよびＸ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が１～６であり、且つ３級アミノ基の数が１の非環状のアルキル３級アミノ基、または炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基を表す。

　本明細書中、「炭素数が１～６であり、且つ３級アミノ基の数が１の非環状のアルキル３級アミノ基」とは、式（２５）：

（式（２５）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^６０は、炭素数１～６のアルキル基を表す。）
で示される２価の基を意味する。なお、本明細書中、「＊」等は、上記の通り、炭素原子ではなく、結合位置を示す。

　式（２５）中のＲ^６０は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、より好ましくはメチル基である。

　本明細書中、「炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基」とは、炭素数２～５のアルキレン基と、３級アミノ基とが環状構造を形成し、前記環状構造中に、１または２個の３級アミノ基が含まれる、２価の基を意味する。前記炭素数は、好ましくは４または５である。

　炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基としては、例えば、アジリジンジイル基、アゼチジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピペラジンジイル基が挙げられる。

　炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１の環状のアルキレン３級アミノ基は、好ましくは式（２６）：

（式（２６）中、＊は、式（１）中のＲ^１ａまたはＲ^１ｂとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表し、および
　ｑは、１または２を表す。）
で示される２価の基である。

　以下、「式（２６）で示される２価の基」を「基（２６）」と略称することがある。他の式で示される基も、「式（２６）で示される２価の基」と同様に略称することがある。ｑが１のとき、基（２６）は、ピロリジンジイル基であり、ｑが２のとき、基（２６）はピペリジンジイル基である。

　炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が２の環状のアルキレン３級アミノ基は、好ましくは式（２７）：

（式（２７）中、＊は、結合位置を表し、および
　ｒは、１または２を表す。）
で示される２価の基である。ｒが１のとき基（２７）はイミダゾリジンジイル基であり、ｒが２のとき基（２７）はピペラジンジイル基である。

　Ｘ^ａはＸ^ｂと同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは、Ｘ^ａはＸ^ｂと同一の基である。式（１）中、Ｘ^ａおよびＸ^ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、基（２６）であり、特に好ましくは、共に、ｑが２である基（２６）（即ち、ピペリジンジイル基）である。

　式（１）中、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基または炭素数２～８のオキシジアルキレン基を表す。炭素数２～８のオキシジアルキレン基は、好ましくはオキシジメチレン基、オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基であり、より好ましくはオキシジエチレン基である。

　式（１）中、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは、好ましくは、それぞれ独立して炭素数１～８のアルキレン基であり、より好ましくは、それぞれ独立して炭素数１～４のアルキレン基であり、さらに好ましくは、共にエチレン基である。

　式（１）中、Ｙ^ａおよびＹ^ｂは、それぞれ独立して、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、エーテル結合、またはウレア結合を表す。Ｙ^ａはＹ^ｂと同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは、Ｙ^ａはＹ^ｂと同一の結合ある。Ｙ^ａおよびＹ^ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、より好ましくは、共にエステル結合であり、さらに好ましくは、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）である。

　式（１）中、Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が３～１６であり、少なくとも１つの芳香環を有し、且つヘテロ原子を有していてもよい芳香族化合物から誘導される２価の基を表す。なお、以下では、前記芳香環および前記芳香族化合物を、「Ｚ^ａおよびＺ^ｂの芳香環」と略称することがある。

　Ｚ^ａおよびＺ^ｂの芳香環は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環のいずれでもよい。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。芳香族複素環は、例えば、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアジン環、ピロール環、フランチオフェン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、プリン環、プテリジン環、ベンズイミダゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、キナゾリン環、フタラジン環、キノリン環、イソキノリン環、クマリン環、クロモン環、ベンゾジアゼピン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環が挙げられる。Ｚ^ａおよびＺ^ｂの芳香環は、好ましくは芳香族炭化水素環であり、より好ましくはベンゼン環である。

　Ｚ^ａおよびＺ^ｂの芳香環は、置換基で置換されていてもよく、その置換基としては、例えば、炭素数２～４のアシル基、炭素数２～４のアルコキシカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルバモイル基、炭素数２～４のアシルオキシ基、炭素数２～４のアシルアミノ基、炭素数２～４のアルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子（即ち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１～４のアルキルスルファニル基、炭素数１～４のアルキルスルホニル基、炭素数６～１０のアリールスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、ウレイド基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基が挙げられる。前記置換基の好適例としては、アセチル基、メトキシカルボニル基、メチルカルバモイル基、アセトキシ基、アセトアミド基、メトキシカルボニルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチルスルファニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ウレイド基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、フェニル基およびフェノキシ基が挙げられる。

　Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して置換基を表す。）
で示される２価の基である。なお、前記「ｓおよびｔ」は、メチレン基（ＣＨ_２）の数を表し、「ｓまたはｔが０である」とは、対応するメチレン基が存在しないことを意味する。また、前記「ｕ」は、Ｒ^３２の数を表し、「ｕが０である」とは、Ｒ^３２が存在しないことを意味する。

　ｓは、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
　ｔは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは１である。
　ｕは、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。

　Ｒ^３２は、
　好ましくは炭素数２～４のアシル基、炭素数２～４のアルコキシカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルバモイル基、炭素数２～４のアシルオキシ基、炭素数２～４のアシルアミノ基、炭素数２～４のアルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子（即ち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１～４のアルキルスルファニル基、炭素数１～４のアルキルスルホニル基、炭素数６～１０のアリールスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、ウレイド基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素６～１０のアリール基、または炭素数６～１０のアリールオキシ基であり、
　より好ましくはアセチル基、メトキシカルボニル基、メチルカルバモイル基、アセトキシ基、アセトアミド基、メトキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子（即ち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、メチルスルファニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、ウレイド基、炭素数１～４のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基）、フェニル基、またはフェノキシ基であり、
　さらに好ましくはハロゲン原子（即ち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１～４のアルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、または炭素数１～４のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基）であり、
　特に好ましくはハロゲン原子（即ち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）または炭素数１～４のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基）である。
　複数のＲ^３２が存在する場合、複数のＲ^３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

　Ｚ^ａはＺ^ｂと同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは、Ｚ^ａはＺ^ｂと同一の基である。式（１）中のＺ^ａおよびＺ^ｂは、好ましくは、それぞれ独立して基（１３）であり、より好ましくは、それぞれ独立して、ｓが０または１であり、ｔが０～２の整数であり、ｕが０～２の整数である基（１３）であり、より好ましくは、共に、ｓが０であり、ｔが１であり、およびｕが０である基（１３）である。

　式（１）中のＲ^３ａは、以下に列挙する１価の基である：
（ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）（以下「基（ｉａ）」と略称することがある）、

（ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）（以下「基（ｉｉａ）」と略称することがある）、

（ｉｉｉａ）式（２）：
＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
（式（２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｘ^１は、カーバメート結合、カーボネート結合、またはアミド結合を表し、並びに
　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表し、並びにＲ^５は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基（以下「基（ｉｉｉａ）」と略称することがある）、

（ｉｖａ）式（３）：
＊－Ｒ^６－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^７　　　（３）
（式（３）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^７は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されている炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｉｖａ）」と略称することがある）、

（ｖａ）式（４）：

（式（４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、
　Ｒ^１０～Ｒ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｖａ）」と略称することがある）、

（ｖｉａ）式（５）：

（式（５）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｘ^２は、窒素原子または式（６）：

（式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
で示される３価の基を表し、
　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに、
　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基（以下「基（ｖｉａ）」と略称することがある）、

（ｖｉｉａ）式（７）：

（式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^１９は、水素原子、ベンジル基、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｖｉｉａ）」と略称することがある）、

（ｖｉｉｉａ）式（８）：

（式（８）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｖｉｉｉａ）」と略称することがある）、

（ｉｘａ）式（９）：

（式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２３は、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｉｘａ）」と略称することがある）、

（ｘａ）式（１０）：

（式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｒ^２４は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、および
　Ｒ^２５は、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、または炭素数２～３０のアルキニル基を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｘａ）」と略称することがある）、

（ｘｉａ）式（１１）：

（式（１１）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、並びに
　Ｒ^２７およびＲ^２８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数２～１０のアルキニル基を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｘｉａ）」と略称することがある）、または

（ｘｉｉａ）式（１２）：

（式（１２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^２９は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
で示される１価の基（以下「基（ｘｉｉａ）」と略称することがある）。

　式（１）中のＲ^３ｂは、以下に列挙する１価の基である：
（ｉｂ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）（以下「基（ｉｂ）」と略称することがある）、
（ｉｉｂ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）（以下「基（ｉｉｂ）」と略称することがある）、
（ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基（以下「基（ｉｉｉｂ）」と略称することがある）、
（ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基（以下「基（ｉｖｂ）」と略称することがある）、
（ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基（以下「基（ｖｂ）」と略称することがある）、
（ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基（以下「基（ｖｉｂ）」と略称することがある）、
（ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基（以下「基（ｖｉｉｂ）」と略称することがある）、
（ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基（以下「基（ｖｉｉｉｂ）」と略称することがある）、
（ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基（以下「基（ｉｘｂ）」と略称することがある）、
（ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基（以下「基（ｘｂ）」と略称することがある）、
（ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基（以下「基（ｘｉｂ）」と略称することがある）、
（ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基（以下「基（ｘｉｉｂ）」と略称することがある）、
（ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基（以下「基（ｘｉｉｉｂ）」と略称することがある）、或いは
（ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）（以下「基（ｘｉｖｂ）」と略称することがある）。

　式（１）中のＲ^３ａおよびＲ^３ｂは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。なお、以下では、「基（ｉａ）および基（ｉｂ）」等を、まとめて「基（ｉ）」等と記載することがある。

　本発明の好ましい態様では、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂの一方または両方が、基（ｉ）または基（ｉｉ）である。言い換えると、本発明の好ましい態様では、Ｒ^３ａが、基（ｉａ）または基（ｉｉａ）であり、およびＲ^３ｂが基（ｉｂ）～基（ｘｉｖｂ）のいずれかである。前記態様では、Ｒ^３ｂは、好ましくは基（ｉｂ）、基（ｉｉｂ）、基（ｘｉｉｉｂ）、または基（ｘｉｖｂ）である。また、前記態様では、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。

　本発明の別の態様では、Ｒ^３ａが、基（ｉｉｉａ）～基（ｘｉｉａ）のいずれかであり、およびＲ^３ｂが基（ｉｉｉｂ）～基（ｘｉｖｂ）のいずれかである。前記態様では、Ｒ^３ｂは、好ましくは基（ｘｉｉｉｂ）または基（ｘｉｖｂ）であり、より好ましくは基（ｘｉｉｉｂ）である。前記態様では、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。

　Ｒ^３ａは、好ましくは以下に列挙する、１価の基である：
（ｉａ－１）式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３４は、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基を表し、およびＲ^３４は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３３およびＲ^３４の少なくとも１つは、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合を有し、並びに
　Ｘ^３は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基（以下「基（ｉａ－１）」と略称することがある）、

（ｉａ－２）式（１５）：

（式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、Ｒ^３５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３５は、炭素数１～４のアルコキシ基、３～１４員の複素環基および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉａ－２）」と略称することがある）、

（ｉｉａ－１）式（１６）：
＊－Ｒ^３６－ＣＯ－Ｘ^４－Ｒ^３７　　　（１６）
（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３６は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
　Ｒ^３７は、炭素数７～４５のアルキル基、炭素数７～４５のアルケニル基、または炭素数７～４５のアルキニル基を表し、Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられており、およびＲ^３７は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
　Ｘ^４は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉａ－１）」と略称することがある）、

（ｉｉａ－２）式（１７）：
＊－Ｒ^３８－Ｏ－Ｒ^３９　　　（１７）
（式（１７）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３８は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、Ｒ^３８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３８は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
　Ｒ^３９は、炭素数３～３０のアルキル基、炭素数４～３０のアルケニル基、または炭素数４～３０のアルケニル基を表し、Ｒ^３９の少なくとも２つのメチレン基は、少なくとも２つのカルボニル基で置き換えられており、およびＲ^３９の少なくとも１つのメチレン基は、少なくとも１つのエーテル結合で置き換えられていてもよい。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基（以下「基（ｉｉａ－２）」と略称することがある）、

（ｉｉａ－３）式（１８）：

（式（１８）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４０およびＲ^４１は、それぞれ独立して、炭素数３～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４２中の少なくとも１つのエチレン基、または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉａ－３）」と略称することがある）、または
（ｉｉａ－４）式（１９）：

（式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）、
で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉａ－４）」と略称することがある）。

　Ｒ^３ｂは、好ましくは、以下に列挙する、１価の基である：
（ｉｂ－１）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基（以下「基（ｉｂ－１）」と略称することがある）、
（ｉｂ－２）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｂ－２）」と略称することがある）、
（ｉｉｂ－１）前記式（１６）で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉｂ－１）」と略称することがある）、
（ｉｉｂ－２）前記式（１７）で示される炭素数１０～５０の１価の基（以下「基（ｉｉｂ－２）」と略称することがある）、
（ｉｉｂ－３）前記式（１８）で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉｂ－３）」と略称することがある）、
（ｉｉｂ－４）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基（以下「基（ｉｉｂ－４）」と略称することがある）、または
基（ｉｉｉｂ）～基（ｘｉｖｂ）のいずれか。

　以下、基（ｉａ）等について順に説明する。
　基（ｉａ）は、好ましくは基（ｉａ－１）（即ち、基（１４））または基（ｉａ－２）（即ち、基（１５））である。基（ｉｂ）は、好ましくは基（ｉｂ－１）（即ち、基（１４））または基（ｉｂ－２）（即ち、基（１５））である。

　式（１４）中のＲ^３３は、上述の通り、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。

　本明細書中、「Ｒ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい」とは、Ｒ^３３の前記アルキレン基、前記アルケンジイル基および前記アルキンジイル基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよいことを意味する。「Ｒ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい」と同様の他の表現も、「Ｒ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい」と同様の意味である。

　式（１４）中のＲ^３３は、好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基であり、より好ましくは炭素数２～８のアルキレン基または炭素数２～８のアルケンジイル基、さらに好ましくは炭素数２～８のアルキレン基である。なお、本明細書中、置換基について特段の記載がない「アルキレン基」、「アルケンジイル基」、「アルキンジイル基」、「アルキル基」、「アルケニル基」、および「アルキニル基」は、非置換のものを表す。

　式（１４）中のＲ^３４は、好ましくは炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基であり、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基、さらに好ましくは炭素数２～２０のアルケニル基または炭素数２～２０のアルキニル基である。

　式（１４）中のＲ^３３およびＲ^３４の少なくとも１つは、上述の通り、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合を有する。
　式（１４）中のＸ^３は、好ましくは酸素原子である。

　基（１４）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体１９、中間体２０、中間体２１、または中間体２２に由来する１価の基である。なお、本明細書中、「中間体Ｘに由来する１価の基」（Ｘ：１以上の整数）とは、中間体Ｘからカルボキシ基を除去することによって得られる構造を有する１価の基を意味する。

　式（１５）中のＲ^３５は、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、並びにＲ^３５は、３～１４員の複素環基および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。

　式（１５）中のＲ^３５は、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基であり、前記アルキル基は、炭素数３～１２の炭化水素環基で置換されていてもよい。

　本発明の一態様において、式（１５）中のＲ^３５は、さらに好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはシクロへキシル基であり、前記アルキル基は、アダマンチル基で置換されていてもよい。

　本発明の一態様において、式（１５）中のＲ^３５は、さらに好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基であり、前記アルキル基は、シクロへキシル基で置換されていてもよい。

　式（１５）中のＲ^３５は、特に好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である。

　基（１５）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体２、中間体３、中間体４、中間体５、中間体６、中間体７、中間体８、中間体９、中間体１０、中間体５５、中間体６１、中間体６２、中間体６３、中間体６４、中間体６５、または中間体６６に由来する１価の基であり、より好ましくは中間体２、中間体３、中間体４、中間体５、中間体６、中間体７、中間体８、中間体９、中間体１０、または中間体５５に由来する１価の基である。

　基（ｉｉａ）は、好ましくは基（ｉｉａ－１）（即ち、基（１６））、基（ｉｉａ－２）（即ち、基（１７））、基（ｉｉａ－３）（即ち、基（１８））、または基（ｉｉａ－４）（即ち、基（１９））である。基（ｉｉｂ）は、好ましくは基（ｉｉｂ－１）（即ち、基（１６））、基（ｉｉｂ－２）（即ち、基（１７））、基（ｉｉｂ－３）（即ち、基（１８））、または基（ｉｉｂ－４）（即ち、基（１９））である。

　式（１６）中のＸ^４は、好ましくは酸素原子またはＮＨであり、より好ましくは酸素原子である。

　本発明の一態様において、式（１６）中のＲ^３６は、好ましくは炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基であり、より好ましくは炭素数２～９のアルキレン基または炭素数２～９のアルケンジイル基であり、さらに好ましくは炭素数２または３のアルキレン基または炭素数２または３のアルケンジイル基である。

　本発明の一態様において、式（１６）中のＲ^３６は、好ましくは炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基であり、より好ましくは炭素数２～９のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数２または３のアルキレン基である。

　式（１６）中のＲ^３７は、上述の通り、炭素数７～４５のアルキル基、炭素数７～４５のアルケニル基、または炭素数７～４５のアルキニル基を表し、Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられており、およびＲ^３７は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。

　本明細書中、「Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられている」とは、Ｒ^３７の前記アルキル基中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられているか、またはＲ^３７の前記アルケニル中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられているか、またはＲ^３７の前記アルキニル基中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていることを意味する。「Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられている」と同様の他の表現も、「Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられている」と同様の意味である。

　式（１６）中のＲ^３７は、好ましくは
（ｉｉａ－１－１）式（２０）：

（式（２０）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^４９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５０中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
（ｉｉａ－１－２）式（２１）：

（式（２１）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５１中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５２中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、または
（ｉｉａ－１－３）式（２２）：

（式（２２）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基
である。

　言い換えると、基（１６）は、好ましくは下記式（１６－２０）で示される炭素数５０以下の１価の基、下記式（１６－２１）で示される炭素数５０以下の１価の基、または下記式（１６－２２）で示される炭素数５０以下の１価の基である（下記式中の記号の定義は、上述の通りである）。

　式（１６－２０）～式（１６－２２）中のＲ^３６およびＸ^４の説明は、上述の通りである。
　式（２０）および式（１６－２０）中のＲ^４９およびＲ^５０は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基または炭素数２～１７のアルキニル基、さらに好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基である。

　式（２１）および式（１６－２１）中のＲ^５１およびＲ^５２は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。

　式（２２）および式（１６－２２）中のＲ^５３～Ｒ^５５は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基であり、より好ましくは炭素数１～１０のアルキル基である。

　基（１６－２０）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体１１、中間体１２、中間体１３、中間体１４、中間体１５、中間体１６、中間体２６、中間体２７、中間体２８、中間体２９、中間体５９に由来する１価の基である。

　基（１６－２１）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体２３に由来する１価の基である。
　基（１６－２２）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体２４または中間体２５に由来する１価の基である。

　式（１７）中のＲ^３８は、好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基であり、より好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数２または３のアルキレン基である。

　式（１７）中のＲ^３９は、好ましくは
（ｉｉａ－２－１）式（２３）：

（式（２３）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｍｅは、メチル基を表し、並びに
　Ｒ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、または
（ｉｉａ－２－２）式（２４）：

（式（２４）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^５８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
で示される１価の基、
である。

　言い換えると、基（１７）は、好ましくは下記式（１７－２３）で示される炭素数５０以下の１価の基、または下記式（１７－２４）で示される炭素数１～５０の１価の基である（下記式中の記号の定義は、上述の通りである）。

　式（１７－２３）および式（１７－２４）中のＲ^３８の説明は、上述の通りである。
　式（１７－２３）中のＭｅは、上述の通り、メチル基を表す。
　式（２３）および式（１７－２３）中のＲ^５６およびＲ^５７は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。

　式（２４）および式（１７－２４）中のＲ^５８およびＲ^５９は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。

　基（１７－２３）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３２または中間体３３に由来する１価の基である。
　基（１７－２４）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３４または中間体３５に由来する１価の基である。

　式（１８）中のＲ^４０およびＲ^４１は、上述の通り、それぞれ独立して、炭素数３～１０のアルキレン基である。
　式（１８）中のＲ^４２～Ｒ^４４は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基であり、より好ましくは炭素数１～１０のアルキル基である。

　基（１８）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３６に由来する１価の基である。

　式（１９）中のＲ^４５は、上述の通り、炭素数５～１０のアルキレン基である。
　式（１９）中のＲ^４６～Ｒ^４８は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。

　基（１９）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体１７または中間体１８に由来する１価の基である。

　式（２）中のＲ^４は、上述の通り、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（２）中のＸ^１は、好ましくは、＊－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（２）中のＲ^４との結合位置を表し、および＊＊は、式（２）中のＲ^５との結合位置を表す。）、または＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊（前記式中、＊は結合位置を表す。）であり、より好ましくは＊－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（２）中のＲ^４との結合位置を表し、および＊＊は、式（２）中のＲ^５との結合位置を表す。）である。
　式（２）中のＲ^５は、好ましくは、炭素数１～２５のアルキル基である。
　基（２）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体４０または中間体４１に由来する１価の基である。

　式（３）中のＲ^６は、上述の通り、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（３）中のＲ^７は、好ましくは、少なくとも１つのフッ素原子で置換されている炭素数１～２５のアルキル基である。
　基（３）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３９に由来する１価の基である。

　式（４）中のＲ^８およびＲ^９は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（４）中のＲ^１０～Ｒ^１２は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、Ｒ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）である。

　基（４）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体４２に由来する１価の基、または脱保護された中間体４２（即ち、中間体４２のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基が水酸基に置き換わった化合物）に由来する１価の基である。

　式（５）中のＸ^２は、上述の通り、窒素原子または基（６）であり、好ましくは基（６）である。
　式（５）中のＸ^２が窒素原子であるとき、式（５）中のＲ^１６は、好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基であり、より好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（５）中のＸ^２が基（６）であるとき、式（５）中のＲ^１６は、好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基である。

　式（５）中のＸ^２が窒素原子または基（６）であるときのいずれも、式（５）中のＲ^１７およびＲ^１８は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基であり、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、水酸基で置換されていてもよい。Ｒ^１７およびＲ^１８は、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。

　基（５）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３７、中間体３８、中間体４３、中間体４４、または中間体４７に由来する１価の基である。

　式（７）中のＲ^１９は、
　好ましくは水素原子、ベンジル基、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）であり、
　より好ましくは水素原子、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）であり、
　さらに好ましくは水素原子、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）であり、
　より好ましくは＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）である。

　基（７）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体５０、脱保護された中間体５０（即ち、中間体５０のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基が水酸基に置き換わった化合物）、中間体５１、または中間体５２に由来する１価の基である。

　式（８）中のＲ^２１およびＲ^２２は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、Ｒ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）である。

　基（８）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体４８または脱保護された中間体４８（即ち、中間体４８のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基が水酸基に置き換わった化合物）に由来する１価の基である。

　式（９）中のＲ^２３は、
　好ましくは水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、
　より好ましくは水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）であり、
　さらに好ましくは水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、Ｒ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）である。

　基（９）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体４５または脱保護された中間体４５（即ち、中間体４５のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基が水酸基に置き換わった化合物）に由来する１価の基である。

　式（１０）中のＲ^２４は、好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（１０）中のＲ^２５は、好ましくは炭素数１～３０のアルキル基である。
　基（１０）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体４９に由来する１価の基である。

　式（１１）中のＲ^２６は、好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（１１）中のＲ^２７およびＲ^２８は、好ましくは、それぞれ独立して、炭素数２～１０のアルキル基または炭素数２～１０のアルケニル基、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数２～１０のアルケニル基である。
　基（１１）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体５４に由来する１価の基である。

　式（１２）中のＲ^２９は、上述の通り、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　式（１２）中のＲ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基である。
　基（１２）は、好ましくは後述の実施例で製造した中間体３０または中間体３１に由来する１価の基である。

　式（１）中のＲ^３ｂの選択肢の１つである基（ｘｉｉｉｂ）は、好ましくは炭素数１～３０のアルキル基または炭素数２～２０のアルケニル基であり、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基である。言い換えると、基（ｘｉｉｉｂ）は、好ましくは、１つのエチレン基が１つのエステル結合で置き換えられていてもよい炭素数１～３０のアルキル基、または炭素数２～２０のアルケニル基である。

　本発明の一態様において、基（ｘｉｉｉｂ）は、より好ましくは後述の実施例で製造した中間体５３またはオレイン酸に由来する１価の基であり、さらに好ましくはオレイン酸に由来する１価の基である。本明細書中、「オレイン酸に由来する１価の基」とは、オレイン酸からカルボキシ基を除去することによって得られる構造を有する１価の基（即ち、（Ｚ）－８－ヘプタデセニル基）を意味する。

　本発明の一態様において、基（ｘｉｉｉｂ）は、より好ましくは炭素数１～３０のアルキル基または炭素数２～２０のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数２～２０のアルケニル基（特に、オレイン酸に由来する１価の基）である。

　式（１）中のＲ^３ｂの選択肢の１つである基（ｘｉｖｂ）は、上述の通り、Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）である。ｐは、好ましくは２または３である。水酸基を有する脂溶性ビタミンは、好ましくはトコフェロールである。水酸基を有するステロール誘導体は、好ましくはコレステロールまたはコレスタノールであり、より好ましくはコレステロールである。Ｒ^３ｃは、好ましくは水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基であり、より好ましくはトコフェロールの残基である。

　カチオン性脂質（１）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の一態様において、カチオン性脂質（１）は、好ましくは、化合物１～化合物１９４、より好ましくは化合物１～化合物１５８である。なお、本明細書中、「化合物１～化合物１９４」および「化合物１～化合物１５８」は、後述の実施例で記載のカチオン性脂質であり、「化合物１～化合物１９４」および「化合物１～化合物１５８」には、化合物１１８ａ、化合物１１９ａ、化合物１２０ａ、化合物１２７ａ、化合物１２８ａ、化合物１２９ａ、化合物１３３ａ、化合物１３４ａ、化合物１３５ａ、化合物１３９ａ、化合物１４０ａ、および化合物１４１ａも含まれる。

　本発明の一態様において、カチオン性脂質（１）は、
　好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１４、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２７、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３４、化合物３５、化合物３６、化合物３８、化合物４０、または化合物４５であり、
　より好ましくは化合物５、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１３、化合物１４、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２７、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３４、化合物３５、化合物３６、化合物３８、または化合物４５である。

　本発明の一態様において、カチオン性脂質（１）は、
　好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２５、化合物２６、化合物２７、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３４、化合物３５、化合物３６、化合物４１、化合物４２、化合物４４、化合物９４、化合物１１２、化合物１２４、化合物１２７ａ、化合物１２７、化合物１４５、化合物１５１、化合物１５２、化合物１５５、化合物１６０、化合物１６１、化合物１６２、化合物１６３、化合物１６４、化合物１６８、化合物１７０、または化合物１９４であり、
　より好ましくは化合物１、化合物２、化合物５、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１２、化合物１４、化合物１７、化合物１８、化合物２１、化合物２２、化合物２７、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３５、化合物９４、化合物１１２、化合物１２４、化合物１２７ａ、化合物１２７、化合物１４５、化合物１５５、化合物１６０、化合物１６１、化合物１６２、化合物１６３、化合物１６４、化合物１６８、化合物１７０、または化合物１９４である。

　本発明の一態様において、カチオン性脂質（１）は、
　好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２５、化合物２６、化合物２７、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３４、化合物３５、化合物３６、化合物４１、化合物４２、化合物４４、化合物１１２、化合物１２４、化合物１５１、化合物１５２、または化合物１５５であり、
　より好ましくは化合物１、化合物２、化合物５、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１２、化合物１４、化合物１７、化合物１８、化合物２１、化合物２２、化合物２７、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３２、化合物３３、化合物３５、化合物１１２、化合物１２４、または化合物１５５である。

　本発明の一態様において、カチオン性脂質（１）は、好ましくは化合物５８、化合物１６６、化合物１７３、化合物１７５、化合物１８１、化合物１８２、または化合物１８８である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（１４）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－１４）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－１４）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－１４ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、
　Ｒ^３４は、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基を表し、および
　Ｘ^３は、酸素原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基（式（１４）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１４）。

［カチオン性脂質（１－１４ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～８のアルキレン基または炭素数２～８のアルケンジイル基を表し、
　Ｒ^３４は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基を表し、および
　Ｘ^３は、酸素原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基（式（１４）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１４）。

［カチオン性脂質（１－１４ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（好ましくはピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～８のアルキレン基を表し、
　Ｒ^３４は、好ましくは炭素数２～２０のアルケニル基または炭素数２～２０のアルキニル基を表し、および
　Ｘ^３は、酸素原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基（式（１４）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）である、
カチオン性脂質（１－１４）。

　カチオン性脂質（１－１４）は、好ましくは化合物４１、化合物４５、または化合物１６０であり、より好ましくは化合物４５または化合物１６０である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（１５）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－１５）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－１５）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－１５ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１５）：

（式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、前記アルキル基は、炭素数３～１２の炭化水素環基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）式（１４）：
＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
（式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３３は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、
　Ｒ^３４は、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基を表し、および
　Ｘ^３は、酸素原子を表す。）
で示される炭素数１０～５０の１価、
（Ｂ）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１５）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｃ）式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子またはＮＨ（好ましくは酸素原子）を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、
（Ｄ）１つのエチレン基が１つのエステル結合で置き換えられていてもよい炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｅ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１５）。

［カチオン性脂質（１－１５ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１５）：

（式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基を表し、前記アルキル基は、シクロへキシル基で置換されていてもよい。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１５）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基または炭素数２～１７のアルキニル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１５）。

［カチオン性脂質（１－１５ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（好ましくはピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１５）：

（式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１５）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２または３のアルキレン基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）
である、カチオン性脂質（１－１５）。

　カチオン性脂質（１－１５）は、
　好ましくは化合物１、化合物２、化合物３、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２４、化合物２６、化合物２７、化合物３０、化合物３１、化合物３３、化合物３４、化合物３８、化合物４２、化合物４４、化合物１５１、化合物１５２、化合物１６１、化合物１６２、化合物１６３、化合物１６４、化合物１６６、化合物１６８、化合物１７０、化合物１７３、化合物１７５、化合物１８１、または化合物１８２であり、
　より好ましくは化合物１、化合物２、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２４、化合物２６、化合物２７、化合物３０、化合物３１、化合物３３、化合物３４、化合物３８、化合物１６１、化合物１６２、化合物１６３、化合物１６４、化合物１６６、化合物１６８、化合物１７０、化合物１７３、化合物１７５、化合物１８１、または化合物１８２であり、
　さらに好ましくは化合物１、化合物２、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１６、化合物１７、化合物１８、化合物１９、化合物２１、化合物２２、化合物２３、化合物２４、化合物２６、化合物２７、化合物３０、化合物３１、化合物３３、化合物３４、または化合物３８である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（１６－２０）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－１６－２０）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－１６－２０）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－１６－２０ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子またはＮＨ（好ましくは酸素原子）を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１６－２０）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１６－２０）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）１つのエチレン基が１つのエステル結合で置き換えられていてもよい炭素数１～３０のアルキル基、
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基、または
（Ｄ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
である、カチオン性脂質（１－１６－２０）。

［カチオン性脂質（１－１６－２０ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基または炭素数２～１７のアルキニル基を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１６－２０）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１６－２０）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）１つのエチレン基が１つのエステル結合で置き換えられていてもよい炭素数１～３０のアルキル基（好ましくは中間体５３に由来する１価の基）、
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基、または
（Ｄ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基を表し、およびｐは、２または３の整数を表す。）
である、カチオン性脂質（１－１６－２０）。

［カチオン性脂質（１－１６－２０ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（好ましくはピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１６－２０）：

（式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^３６は、炭素数２または３のアルキレン基を表し、
　Ｘ^４は、酸素原子を表し、並びに、
　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基または炭素数２～１７のアルキニル基（好ましくは炭素数１～１７のアルキル基）を表す。）
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１６－２０）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１６－２０）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）中間体５３に由来する１価の基、
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）、または
（Ｄ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、トコフェロールの残基を表し、およびｐは、２または３を表す。）
である、カチオン性脂質（１－１６－２０）。

　カチオン性脂質（１－１６－２０）は、
　好ましくは化合物５、化合物６、化合物７、化合物１３、化合物１４、化合物２５、化合物２８、化合物２９、化合物３２、化合物３５、化合物３６、化合物４０、化合物５８、または化合物１５５であり、
　より好ましくは化合物５、化合物７、化合物１３、化合物１４、化合物２５、化合物２８、化合物２９、化合物３２、化合物３５、化合物３６、化合物４０、化合物５８、または化合物１５５である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（１９）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－１９）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－１９）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－１９ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１９）：

（式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、および
　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表す。）、
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１９）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１９）。

［カチオン性脂質（１－１９ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１９）：

（式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、および
　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）、
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１９）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－１９）。

［カチオン性脂質（１－１９ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（好ましくはピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（１９）：

（式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、および
　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）、
で示される炭素数５０以下の１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基（式（１９）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）
である、カチオン性脂質（１－１９）。

　カチオン性脂質（１－１９）は、好ましくは化合物９４または化合物１８８であり、より好ましくは化合物９４である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（２）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－２）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－２）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－２ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（２）：
＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
（式（２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｘ^１は、＊－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（２）中のＲ^４との結合位置を表し、および＊＊は、式（２）中のＲ^５との結合位置を表す。）、または＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊（前記式中、＊は結合位置を表す。）を表し、並びに
　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（２）で示される１価の基（式（２）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－２）。

［カチオン性脂質（１－２ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（２）：
＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
（式（２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｘ^１は、＊－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（２）中のＲ^４との結合位置を表し、および＊＊は、式（２）中のＲ^５との結合位置を表す。）を表し、および
　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（２）で示される１価の基（式（２）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－２）。

［カチオン性脂質（１－２ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（特にピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（２）：
＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
（式（２）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｘ^１は、＊－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（２）中のＲ^４との結合位置を表し、および＊＊は、式（２）中のＲ^５との結合位置を表す。）を表し、および
　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）である、
カチオン性脂質（１－２）。

　カチオン性脂質（１－２）は、好ましくは化合物１１２である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（５）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－５）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－５）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－５ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（５）：

（式（５）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｘ^２は、式（６）：

（式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
で示される３価の基を表し、
　Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（５）で示される１価の基（式（５）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－５）。

［カチオン性脂質（１－５ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（５）：

（式（５）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｘ^２は、式（６）：

（式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
で示される３価の基を表し、
　Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（５）で示される１価の基（式（５）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－５）。

［カチオン性脂質（１－５ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（特にピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（５）：

（式（５）中、＊は、結合位置を表し、
　Ｘ^２は、式（６）：

（式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
で示される３価の基を表し、
　Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
　Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）である、
カチオン性脂質（１－５）。

　カチオン性脂質（１－５）は、好ましくは化合物１２４である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（７）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－７）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－７）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－７ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（７）：

（式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^１９は、＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（７）で示される１価の基（式（７）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－７）。

［カチオン性脂質（１－７ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（７）：

（式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^１９は、＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（７）で示される１価の基（式（７）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－７）。

［カチオン性脂質（１－７ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（特にピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（７）：

（式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^１９は、＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基であり、並びに
　Ｒ^３ｂが、炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）である、
カチオン性脂質（１－７）。

　カチオン性脂質（１－７）は、好ましくは化合物１４５である。

　本発明の一態様においてカチオン性脂質（１）は、好ましくは、Ｒ^３ａが基（９）であるカチオン性脂質（以下「カチオン性脂質（１－９）」と略称する）である。カチオン性脂質（１－９）の好ましい例としては、以下のカチオン性脂質が挙げられる。

［カチオン性脂質（１－９ａ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、それぞれ独立して、エステル結合またはアミド結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０～３の整数を表し、
　ｔは、０～３の整数を表し、
　ｕは、０～４の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（９）：

（式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２３は、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、並びにＲ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（９）で示される１価の基（式（９）中の記号の定義は前記の通りである）、
（Ｂ）炭素数１～３０のアルキル基、または
（Ｃ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－９）。

［カチオン性脂質（１－９ｂ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共に炭素数１～３のアルキレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）または基（２７）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共にエステル結合であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０または１を表し、
　ｔは、０～２の整数を表し、
　ｕは、０～２の整数を表し、および
　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１～４のアルコキシ基を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（９）：

（式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２３は、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、Ｒ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（９）で示される１価の基（式（９）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基
である、カチオン性脂質（１－９）。

［カチオン性脂質（１－９ｃ）］
　Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、基（２６）（特にピペリジンジイル基）であり、
　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが、共にエチレン基であり、
　Ｙ^ａおよびＹ^ｂが、共に＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊（前記式中、＊は、式（１）中のＺ^ａまたはＺ^ｂとの結合位置を表し、および＊＊は、式（１）中のＲ^２ａまたはＲ^２ｂとの結合位置を表す。）であり、
　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：

（式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
　ｓは、０を表し、
　ｔは、１を表し、および
　ｕは、０を表す。）
で示される２価の基であり、
　Ｒ^３ａが、式（９）：

（式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
　Ｒ^２３は、水素原子または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、Ｒ^１３は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表し、Ｒ^１４およびＲ^１５は、共にメチル基を表す。）を表す。）
で示される１価の基、並びに
　Ｒ^３ｂが、
（Ａ）前記式（９）で示される１価の基（式（９）中の記号の定義は前記の通りである）、または
（Ｂ）炭素数２～２０のアルケニル基（好ましくはオレイン酸に由来する１価の基）
である、カチオン性脂質（１－９）。

　カチオン性脂質（１－９）は、好ましくは化合物１２７ａ、化合物１２７、または化合物１９４であり、より好ましくは化合物１２７ａまたは化合物１２７である。

　次に、カチオン性脂質（１）の製造方法について説明する。
　カチオン性脂質（１）は、－Ｓ－Ｓ－（ジスルフィド）結合を有している。そのため、カチオン性脂質（１）の製造方法としては、
（α）Ｒ^３ａ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ^ａ－Ｙ^ａ－Ｒ^２ａ－Ｘ^ａ－Ｒ^１ａ－ＳＨ（即ち、チオール化合物）、およびＲ^３ｂ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ^ｂ－Ｙ^ｂ－Ｒ^２ｂ－Ｘ^ｂ－Ｒ^１ｂ－ＳＨ（即ち、チオール化合物）を製造後、これらを酸化（カップリング）することで－Ｓ－Ｓ－結合を含むカチオン性脂質（１）を得る方法、または
（β）－Ｓ－Ｓ－結合を含む化合物に、必要な部分を順次合成していき、最終的にカチオン性脂質（１）を得る方法等が挙げられる。好ましくは、（β）の方法である。（β）の方法の具体例を以下に挙げるが、カチオン性脂質（１）の製造方法は、これに限定されない。

　出発化合物としては、－Ｓ－Ｓ－結合を含む両末端カルボン酸、両末端アミン、両末端イソシアネート、両末端アルコール、メタンスルホニル基などの脱離基を有する両末端アルコール、ｐ－ニトロフェニルカーボネート基などの脱離基を有する両末端カーボネートなどが挙げられる。

　例えば、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが同一のＲ^１であり、Ｘ^ａおよびＸ^ｂが同一のＸであり、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが同一のＲ^２であり、Ｙ^ａおよびＹ^ｂが同一のＹであり、Ｚ^ａおよびＺ^ｂが同一のＺであり、且つＲ^３ａおよびＲ^３ｂが同一のＲ^３であるカチオン性脂質（１’）を製造する場合、以下の合成経路にて、目的とするカチオン性脂質（１’）を得ることができる。

　両末端に反応性官能基（ＦＧ^１）を有し、且つ－Ｓ－Ｓ－結合を含む化合物（Ｉ）と、２級アミノ基と末端に１つの反応性官能基（ＦＧ^２）を有する化合物（ＩＩ）とを反応させて、化合物（ＩＩＩ）を合成する。Ｒ^３を有する化合物（ＩＶ）（カルボン酸）と、水酸基と反応性官能基（ＦＧ^３）を有する化合物（Ｖ）とを反応させて、化合物（ＶＩ）を合成し、最後に化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応させることにより、－Ｓ－Ｓ－結合、Ｒ^１、Ｘ、Ｒ^２、Ｙ、ＺおよびＲ^３を含むカチオン性脂質（１’）を得ることができる。

　上述の製造方法のうち、化合物（ＩＩＩ）は、国際公開第２０１６／１２１９４２号または国際公開第２０１９／１８８８６７号に記載された方法により製造することができる。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応には、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン（以下「ＤＭＡＰ」と略称することがある）などの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下「ＤＣＣ」と略称することがある）、ジイソプロピルカルボジイミド（以下「ＤＩＣ」と略称することがある）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下「ＥＤＣ塩酸塩」と略称することがある）などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）を直接反応させてもよく、または、化合物（ＩＶ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（Ｖ）と反応させてもよい。

　化合物（ＩＶ）の仕込み量は、化合物（Ｖ）に対して、通常１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは１～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（Ｖ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られた反応物（ＶＩ）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＶＩ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＩＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＶＩ）の仕込み量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．１～１．０ｍｏｌ当量であり、好ましくは０．２～０．８ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られたカチオン性脂質（１’）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　式（１’）で示されるカチオン性脂質は、以下の合成経路においても合成することができる。

　反応性官能基（ＦＧ^２）を有する化合物（ＩＩＩ）と、保護された水酸基（ＰＯ）と反応性官能基（ＦＧ^４）を有する化合物（ＩＸ）とを反応させて化合物（Ｘ）を合成する。次に化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を除去し、水酸基を有する化合物（ＸＩ）を合成する。続いて化合物（ＸＩ）とカルボキシ基を有する化合物（ＸＩＩ）とを反応させて、－Ｓ－Ｓ－結合、Ｒ^１、Ｘ、Ｒ^２、Ｙ、ＺおよびＲ^３を含むカチオン性脂質（１’）を得ることができる。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で反応させてもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＩＸ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＩＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＩＸ）の仕込み量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常１．０～１０ｍｏｌ当量であり、好ましくは２．０～８．０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を除去する場合には、保護基の種類によって、適宜選択する。

　化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を脱保護する際に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエン、ＴＨＦなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエン、ＴＨＦが好ましい。

　脱保護の反応温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。脱保護の反応時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＸＩＩ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＸＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＸＩＩ）の仕込み量は、化合物（ＸＩ）に対して、通常０．１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは０．５～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＸＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応時の間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られたカチオン性脂質（１’）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　また、例えば、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが同一のＲ^１であり、Ｘ^ａおよびＸ^ｂが同一のＸであり、Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂが同一のＲ^２であり、Ｙ^ａおよびＹ^ｂが同一のＹであり、Ｚ^ａおよびＺ^ｂが同一のＺであり、且つＲ^３ａがＲ^３であり、Ｒ^３ｂがＲ^３’であるカチオン性脂質（１）（Ｒ^３≠Ｒ^３’）を製造する場合、以下に示す合成経路にて目的とするカチオン性脂質（１”）を得ることができる。

　Ｒ^３を有する化合物（ＩＶ）（カルボン酸）と、水酸基と反応性官能基（ＦＧ^３）を有する化合物（Ｖ）とを反応させて、化合物（ＶＩ）を合成し、化合物（ＶＩ）と、反応性官能基（ＦＧ^２）を有する化合物（ＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（ＶＩＩ）を合成する。化合物（ＶＩＩ）と、反応性官能基（ＦＧ^４）とを有する化合物（ＶＩＩＩ）を反応させることにより、－Ｓ－Ｓ－結合、Ｒ^１、Ｘ、Ｒ^２、Ｙ、ＺおよびＲ^３を含む式カチオン性脂質（１”）を得ることができる。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応には、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンＤＭＡＰなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）を直接反応させてもよく、または、化合物（ＩＶ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（Ｖ）と反応させてもよい。

　化合物（ＩＶ）の仕込み量は、化合物（Ｖ）に対して、通常１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは１～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（Ｖ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られた反応物（ＶＩ）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＶＩ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＩＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＶＩ）の仕込み量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．１～１．０ｍｏｌ当量であり、好ましくは０．２～０．８ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）とを反応させる場合には、触媒として炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＶＩＩＩ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＶＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＶＩＩ）の仕込み量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対して、通常１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは１～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＶＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られたカチオン性脂質（１”）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　カチオン性脂質（１”）は、以下の合成経路においても合成することができる。

　反応性官能基（ＦＧ^２）を有する化合物（ＩＩＩ）と、保護された水酸基（ＰＯ）および反応性官能基（ＦＧ^４）を有する化合物（ＩＸ）とを反応させて、化合物（Ｘ）を合成する。次に化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を除去し、水酸基を有する化合物（ＸＩ）を合成する。続いて化合物（ＸＩ）と、化合物（ＸＩＩ）（カルボン酸）とを反応させて、化合物（ＸＩＩＩ）を合成する。化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とを反応させることにより、－Ｓ－Ｓ－結合、Ｒ^１、Ｘ、Ｒ^２、Ｙ、ＺおよびＲ^３を含むカチオン性脂質（１”）を得ることができる。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＩＸ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＩＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＩＸ）の仕込み量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常１．０～１０ｍｏｌ当量であり、好ましくは２．０～８．０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を除去する場合には、保護基の種類によって、適宜選択する。

　化合物（Ｘ）の保護基（Ｐ）を除去する際に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエン、ＴＨＦなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエン、ＴＨＦが好ましい。

　脱保護の反応温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。脱保護の反応時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＸＩＩ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＸＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＸＩＩ）の仕込み量は、化合物（ＸＩ）に対して、通常０．１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは０．５～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＸＩＩ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応の温度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とを反応させる場合には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基触媒を使用してもよく、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの酸触媒を使用してもよい。前記反応は、無触媒で行ってもよい。

　また、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＥＤＣ塩酸塩などの縮合剤を使用して、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とを直接反応させてもよく、または、化合物（ＸＩＶ）を、縮合剤を使用して無水物などに変換した後、化合物（ＸＩＩＩ）と反応させてもよい。

　化合物（ＸＩＶ）の仕込み量は、化合物（ＸＩＩＩ）に対して、通常１～５０ｍｏｌ当量であり、好ましくは１～１０ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）との反応に使用される触媒は、反応させる化合物種によって、適宜選択してよい。

　触媒量は、化合物（ＸＩＶ）に対して、通常０．０５～１００ｍｏｌ当量であり、好ましくは、０．１～２０ｍｏｌ当量であり、より好ましくは０．１～５ｍｏｌ当量である。

　化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）の反応に使用する溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、特に制限なく使用することができる。例えば水、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられる。これらの中ではクロロホルム、トルエンが好ましい。

　上記反応温の度は、通常０～１５０℃であり、好ましくは０～８０℃であり、より好ましくは１０～５０℃である。上記反応の時間は、通常１～４８時間であり、好ましくは１～２４時間である。

　上記反応によって得られたカチオン性脂質（１”）は、抽出精製、再結晶、吸着精製、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどの一般的な精製法によって、適宜精製することができる。

　具体的な実施例は後述する。当業者であれば、適宜原料を選択し、本明細書の実施例の方法に準じて反応を行うことにより、所望のカチオン性脂質（１）を製造することができる。

　本発明は、カチオン性脂質（１）を膜の構成脂質として含む脂質膜構造体も提供する。本発明の脂質膜構造体は、さらに核酸を含んでいてもよい。核酸を含む脂質膜構造体のＬ／Ｒ比（＝総脂質量（ｎｍｏｌ）／核酸量（μｇ））は、核酸の内封効率および毒性の観点から、好ましくは１～３００ｎｍｏｌ／μｇ、より好ましくは１０～２５０ｎｍｏｌ／μｇ、さらに好ましくは３０～２００ｎｍｏｌ／μｇである。

　本明細書中、「脂質膜構造体」とは、両親媒性脂質の親水基が界面の水相側に向かって配列した膜構造を有する粒子を意味する。「両親媒性脂質」とは、親水性を示す親水性基、および疎水性を示す疎水性基の両方を有する脂質のことを意味する。両親媒性脂質としては、例えば、カチオン性脂質やリン脂質等を挙げることができる。

　本発明の脂質膜構造体の形態は特に限定されないが、例えば、水系溶媒にカチオン性脂質（１）が分散した形態として、リポソーム（例えば一枚膜リポソーム、多重層リポソームなど）、Ｏ／Ｗ型エマルション、Ｗ／Ｏ型エマルション、球状ミセル、ひも状ミセル、脂質ナノ粒子（Ｌｉｐｉｄ　Ｎａｎｏ　Ｐａｒｔｉｃｌｅ、本明細書中、「ＬＮＰ」と略称することがある）または不特定の層状構造物などを挙げることができる。本発明の脂質膜構造体は、好ましくはリポソームである。本発明の別の実施態様において、本発明の脂質膜構造体は、好ましくはＬＮＰである。

　本発明の脂質膜構造体は、カチオン性脂質（１）に加え、その他の構成成分をさらに含有してもよい。当該その他の構成成分としては、例えば、脂質（リン脂質（ホルファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホルファチジルグリセロール、ホスファチジルコリン等）、糖脂質、ペプチド脂質、コレステロール、カチオン性脂質（１）以外のカチオン性脂質、ＰＥＧ脂質等）、界面活性剤（例えば、３－［（３－コールアミドプロピル）ジメチルアンモニオ］プロパンスルホネート、コール酸ナトリウム塩、オクチルグリコシド、Ｎ－Ｄ－グルコ－Ｎ－メチルアルカンアミド類等）、ポリエチレングリコール、タンパク質などが挙げられる。本発明の脂質膜構造体における当該その他の構成成分の含有量は、通常５～９５ｍｏｌ％であり、好ましくは１０～９０ｍｏｌ％であり、より好ましくは、３０～８０ｍｏｌ％である。

　本発明の脂質膜構造体に含まれるカチオン性脂質（１）の含有量は特に限定されないが、通常は、脂質膜構造体を後述の核酸導入剤として用いた場合に、核酸を導入するために十分な量のカチオン性脂質（１）が含まれる。前記含有量は、例えば、総脂質の５～１００ｍｏｌ％、好ましくは１０～９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０～７０ｍｏｌ％である。

　本発明の脂質膜構造体は、カチオン性脂質（１）およびその他の構成成分（脂質等）を適当な溶媒または分散媒、例えば、水性溶媒やアルコール性溶媒中に分散させ、必要に応じて組織化を誘導する操作を行うことにより調製することができる。

　「組織化を誘導する操作」としては、例えば、マイクロ流路またはボルテックスを用いたエタノール希釈法、単純水和法、超音波処理、加熱、ボルテックス、エーテル注入法、フレンチ・プレス法、コール酸法、Ｃａ^２＋融合法、凍結－融解法、逆相蒸発法等の自体公知の方法が挙げられるが、これらに限定されない。

　核酸を含む脂質膜構造体を、細胞へ接触させることにより、生体内および／または生体外において該核酸を該細胞内へ導入することができる。従って、本発明は、カチオン性脂質（１）を含む核酸導入剤を提供する。本発明の核酸導入剤は、好ましくは本発明の脂質構造体である。本発明の核酸導入剤は、好ましくは核酸を含む。

　本発明の核酸導入剤は、任意の核酸を細胞内へ導入することができる。核酸の種類としては、ＤＮＡ、ＲＮＡ、ＲＮＡのキメラ核酸、ＤＮＡ／ＲＮＡのハイブリッド等を挙げることができるがこれらに限定されない。また、核酸は１～３本鎖のいずれも用いることができるが、好ましくは１本鎖または２本鎖である。核酸は、プリンまたはピリミジン塩基のＮ－グリコシドであるその他のタイプのヌクレオチド、あるいは非ヌクレオチド骨格を有するその他のオリゴマー（例えば、市販のペプチド核酸（ＰＮＡ）等）、または特殊な結合を有するその他のオリゴマー（但し、該オリゴマーはＤＮＡやＲＮＡ中に見出されるような塩基のペアリングや塩基の付着を許容する配置を持つヌクレオチドを含有する）などであってもよい。さらに該核酸は、例えば、公知の修飾の付加された核酸、当該分野で知られた標識のある核酸、キャップの付いた核酸、メチル化された核酸、１個以上の天然ヌクレオチドを類縁物で置換した核酸、分子内ヌクレオチド修飾された核酸、非荷電結合（例えば、メチルスルホネート、ホスホトリエステル、ホスホルアミデート、カーバメート等）を持つ核酸、電荷を有する結合または硫黄含有結合（例えば、ホスホロチオエート、ホスホロジチオエート等）を持つ核酸、例えば蛋白質（例えば、ヌクレアーゼ、ヌクレアーゼ・インヒビター、トキシン、抗体、シグナルペプチド、ポリ－Ｌ－リジン等）や糖（例えば、モノサッカライド等）等の側鎖基を有している核酸、インターカレント化合物（例えば、アクリジン、プソラレン等）を持つ核酸、キレート化合物（例えば、金属、放射活性を持つ金属、ホウ素、酸化性の金属等）を含有する核酸、アルキル化剤を含有する核酸、修飾された結合を持つ核酸（例えば、αアノマー型の核酸等）等であってもよい。

　本発明において使用できるＤＮＡの種類は特に制限されず、使用の目的に応じて適宜選択することができる。例えば、プラスミドＤＮＡ、ｃＤＮＡ、アンチセンスＤＮＡ、染色体ＤＮＡ、ＰＡＣ、ＢＡＣ、ＣｐＧオリゴ等が挙げられ、好ましくはプラスミドＤＮＡ、ｃＤＮＡ、アンチセンスＤＮＡであり、より好ましくはプラスミドＤＮＡである。プラスミドＤＮＡ等の環状ＤＮＡは適宜制限酵素等により消化され、線形ＤＮＡとして用いることもできる。

　本発明において使用できるＲＮＡの種類は特に制限されず、使用の目的に応じて適宜選択することができる。例えば、ｓｉＲＮＡ、ｍｉＲＮＡ、ｓｈＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、メッセンジャーＲＮＡ（ｍＲＮＡ）、一本鎖ＲＮＡゲノム、二本鎖ＲＮＡゲノム、ＲＮＡレプリコン、トランスファーＲＮＡ、リボゾーマルＲＮＡ等が挙げられ、好ましくは、ｓｉＲＮＡ、ｍｉＲＮＡ、ｓｈＲＮＡ、ｍＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、ＲＮＡレプリコンである。

　本発明において用いられる核酸は、当業者が通常用いる方法により精製されていることが好ましい。

　核酸を含む本発明の核酸導入剤は、例えば疾患の予防および／または治療を目的として、生体内（ｉｎ　ｖｉｖｏ）投与することができる。従って、本発明において用いられる核酸は、ある所定の疾患に対して予防および／または治療活性を有するもの（予防・治療用核酸）が好ましい。そのような核酸としては、例えば、いわゆる遺伝子治療に用いられる核酸などが挙げられる。

　本発明の核酸導入剤を用いて、核酸を細胞内へ導入するためには、本発明の脂質膜構造体を形成する際に、目的とする核酸を共存させることにより、該核酸を含む本発明の脂質膜構造体（即ち、該核酸を含む本発明の核酸導入剤）を形成させる。例えば、エタノール希釈法により脂質膜構造としてリポソームを形成する場合、核酸の水溶液と、本発明の脂質膜構造体の構成成分（脂質等）のエタノール溶液とをボルテックスやマイクロ流路等で激しく混合した後で、混合物を適切な緩衝液で希釈する。単純水和法により脂質膜構造としてリポソームを形成する場合、本発明の脂質膜構造体の構成成分（脂質等）を適切な有機溶媒に溶解し、該溶液をガラス容器に入れ、減圧乾燥することにより溶媒を留去し、脂質薄膜を得る。ここへ、核酸の水溶液を加え、水和させた後に、ソニケーターで超音波処理する。

　核酸を含む本発明の脂質膜構造体の一形態として、核酸とカチオン性脂質との間の静電的複合体を形成することによって核酸を内封したＬＮＰが挙げられる。このＬＮＰは、核酸等を特定の細胞内に選択的に送達するためのドラッグデリバリーシステムとして用いることができ、例えば、樹状細胞への抗原遺伝子導入によるＤＮＡワクチンや腫瘍の遺伝子治療薬や、ＲＮＡ干渉を利用した標的遺伝子の発現を抑制する核酸医薬品などに有用である。

　核酸を含む本発明の脂質膜構造体の粒子径は、特に制限は無いが、好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍであり、より好ましくは３０ｎｍ～３００ｎｍである。粒子径の測定は、例えばＺｅｔａｓｉｚｅｒ　Ｎａｎｏ（Ｍａｌｖｅｒｎ社）などの粒度分布測定装置を用いて行うことができる。脂質膜構造体の粒子径は、脂質膜構造体の調製方法により、適宜調整することができる。

　核酸を含む本発明の脂質膜構造体の表面電位（ゼータ電位）は、特に制限は無いが、好ましくは－１５～＋１５ｍＶ、さらに好ましくは－１０～＋１０ｍＶである。従前の遺伝子導入においては、表面電位がプラスに荷電された粒子が主に用いられてきた。これは、負電荷を有する細胞表面のヘパリン硫酸との静電的相互作用を促進し、細胞への取り込みを促進するための方法としては有用であるが、正の表面電位は、細胞内において送達核酸との相互作用によるキャリアからの核酸の放出の抑制や、ｍＲＮＡと送達核酸との相互作用によるタンパク質の合成が抑制される可能性がある。表面電位を上記の範囲内に調整することにより、この問題を解決し得る。表面電位の測定は、例えばＺｅｔａｓｉｚｅｒ　Ｎａｎｏなどのゼータ電位測定装置を用いて行うことができる。脂質膜構造体の表面電位は、カチオン性脂質（１）を含む脂質膜構造体の構成成分の組成により、調整することができる。

　本発明の脂質膜構造体の脂質膜表面ｐＫａ（以下「Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａ」と略称することがある）は、特に制限はないが、好ましくはＬｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａが５．５～７．２であり、さらに好ましくはＬｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａが６．０～６．８である。Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａは、エンドサイトーシスで取り込まれた脂質膜構造体がエンドソーム内の弱酸性環境下において、脂質膜構造体のプロトン化の受け易さを示す指標とされている。Angewante Chemie International Edition 51: 8529-8533, 2012 またはMolecular Therapy 24(4): 786-795, 2016に記載されているようにエンドソームから脱出し、核酸を細胞質内へ送達するには、Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａをエンドソーム脱出に好ましい値とすることが重要であり、上記の範囲内に調整することにより、効率よく細胞質内へ核酸の送達を行うことができる。Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａは、カチオン性脂質（１）を含む脂質膜構造体の構成成分の組成により、調整することができる。

　また、本発明の脂質膜複合体の核酸送達効率を評価する指標の１つとして、Ｎ／Ｐ比が挙げられる。Ｎ／Ｐ比は、カチオン性脂質のアミノ基と核酸のリン酸基のモル比（カチオン性脂質のアミノ基／核酸のリン酸基）であって、Ｎ／Ｐ比が低すぎると脂質膜複合体を形成できず核酸送達効率が低くなるが、Ｎ／Ｐ比が高すぎると脂質由来の毒性にも繋がる。このため、核酸を効率よく細胞質内に送達するには、Ｎ／Ｐ比を核酸送達に好ましい値とすることが重要であり、本発明の脂質膜複合体においてはＮ／Ｐ比を７以上１３０以下の範囲とすることが好ましい。

　本発明の脂質膜複合体の核酸送達効率を評価する指標の１つとして、エンドソーム膜との膜融合能が挙げられる。膜融合能を評価する方法には、特に制限はないが、例えばヘモライシスが挙げられる。ヘモライシスはProceedings of the National Academy of Science 110(32): 12881-12886, 2013に記載されているように、エンドサイトーシスで取り込まれた脂質膜構造体がエンドソームから脱出するための手段の１つであり、膜融合能を評価するための指標である。ヘモライシス活性が高い方が効率よく核酸を細胞質内へ送達できるが、生理的ｐＨにおいてヘモライシス活性を有する場合、血中滞留中に意図しない細胞へ核酸を送達することになり、標的指向性の低下や毒性にも繋がる。

　本発明の脂質膜構造体のヘモライシス活性は、特に制限はないが、生理的ｐＨ（ｐＨ７．４）ではヘモライシス活性が５％未満であり、エンドソーム内の弱酸性環境下（ｐＨ５．５）において、５％以上のヘモライシス活性を有していることが好ましい。ヘモライシス活性は、カチオン性脂質（１）を含む脂質膜構造体の構成成分の組成により、調整することができる。

　核酸を含む本発明の核酸導入剤（好ましくは核酸を含む本発明の脂質膜構造体）と細胞とを接触させることで、前記核酸導入剤に含まれる核酸を前記細胞内へ導入することができる。従って、本発明は、核酸を含む本発明の核酸導入剤と細胞とを接触させることを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入する方法も提供する。

　前記細胞の種類は、特に限定されず、原核生物および真核生物の細胞を用いることができるが、好ましくは真核生物である。真核生物の種類も、特に限定されず、例えば、ヒトを含む哺乳類（例えば、ヒト、サル、マウス、ラット、ハムスター、ウシ等）、鳥類（例えば、ニワトリ、ダチョウ等）、両生類（例えば、カエル等）、魚類（例えば、ゼブラフィッシュ、メダカ等）等の脊椎動物、昆虫（蚕、蛾、ショウジョウバエ等）等の無脊椎動物、植物、微生物（例えば、酵母等）等が挙げられる。より好ましくは、本発明で対象とされる細胞は、動物または植物細胞、さらに好ましくは哺乳動物細胞である。当該細胞は、癌細胞を含む培養細胞株であっても、個体や組織より単離された細胞、または組織若しくは組織片の細胞であってもよい。また、細胞は接着細胞であっても、非接着細胞であってもよい。

　生体外（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）において核酸を含む本発明の脂質膜構造体と細胞とを接触させる工程を以下において具体的に説明する。

　細胞は当該脂質膜構造体との接触の数日前に適当な培地に懸濁し、適切な条件で培養する。脂質膜構造体との接触時において、細胞は増殖期にあってもよいし、そうでなくてもよい。

　当該接触時の培養液は、血清含有培地であっても血清不含培地であってもよいが、培地中の血清濃度は３０重量％以下が好ましく、２０重量％以下であることがより好ましい。培地中に過剰な血清等の蛋白質が含まれていると、当該脂質膜構造体と細胞との接触が阻害される可能性がある。

　当該接触時の細胞密度は、特には限定されず、細胞の種類等を考慮して適宜設定することが可能であるが、通常１×１０^４～１×１０^７細胞／ｍＬの範囲である。

　細胞に、例えば、核酸を含む本発明の脂質膜構造体（即ち、核酸を含む本発明の核酸導入剤）の懸濁液を添加する。該懸濁液の添加量は、特に限定されず、細胞数等を考慮して適宜設定することが可能である。細胞へ接触させる際の脂質膜構造体の濃度は、目的とする核酸の細胞内への導入が達成可能な限り特には限定されないが、脂質濃度として、通常１～１００ｎｍｏｌ／ｍＬ、好ましくは１０～５０ｎｍｏｌ／ｍＬであり、核酸の濃度として、通常０．０１～１００μｇ／ｍＬ、好ましくは０．１～１０μｇ／ｍＬである。

　上述の懸濁液を細胞に添加した後、該細胞を培養する。培養時の温度、湿度、ＣＯ_２濃度等は、細胞の種類を考慮して適宜設定する。細胞が哺乳動物由来の細胞である場合は、通常、温度は約３７℃、湿度は約９５％、ＣＯ_２濃度は約５体積％である。また、培養時間も用いる細胞の種類等の条件を考慮して適宜設定できるが、通常０．１～７６時間の範囲であり、好ましくは０．２～２４時間の範囲であり、より好ましくは０．５～１２時間の範囲である。上記培養時間が短すぎると、核酸が十分細胞内へ導入されず、培養時間が長すぎると、細胞が弱ることがある。

　上述の培養により、核酸が細胞内へ導入されるが、好ましくは培地を新鮮な培地と交換するか、または培地に新鮮な培地を添加してさらに培養を続ける。細胞が哺乳動物由来の細胞である場合は、新鮮な培地は、血清または栄養因子を含むことが好ましい。

　また、上述の通り、核酸を含む本発明の核酸導入剤を用いることで、生体外（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）のみならず、生体内（ｉｎ　ｖｉｖｏ）においても核酸を細胞内へ導入することが可能である。即ち、核酸を含む本発明の核酸導入剤を生体へ投与することにより、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記生体中の標的細胞内へ導入することができる。従って、本発明は、核酸を含む本発明の核酸導入剤を生体へ投与することを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記生体中の標的細胞内へ導入する方法も提供する。

　核酸を含む本発明の核酸導入剤を投与可能な生体としては、特に限定されず、例えば、哺乳類（例えば、ヒト、サル、マウス、ラット、ハムスター、ウシ等）、鳥類（例えば、ニワトリ、ダチョウ等）、両生類（例えば、カエル等）、魚類（例えば、ゼブラフィッシュ、メダカ等）等の脊椎動物、昆虫（例えば、蚕、蛾、ショウジョウバエ等）等の無脊椎動物、植物等を挙げることができる。核酸を含む本発明の核酸導入剤を投与する生体としては、好ましくはヒトまたは他の哺乳動物である。

　標的細胞の種類は特に限定されず、核酸を含む本発明の核酸導入剤を用いることで、種々の組織（例えば、肝臓、腎臓、膵臓、肺、脾臓、心臓、血液、筋肉、骨、脳、胃、小腸、大腸、皮膚、脂肪組織、リンパ節、腫瘍等）中の細胞へ、核酸を導入することが可能である。

　核酸を含む本発明の核酸導入剤の生体への投与方法は、特に限定されず、自体公知の投与方法（例えば、経口投与、非経口投与（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、局所投与、経皮投与、皮下投与、腹腔内投与、スプレー等）等）を適宜選択することができる。核酸を含む本発明の核酸導入剤の投与量は、特に限定されず、投与対象である生体の種類、投与方法、標的細胞の種類や部位等を考慮して適宜選択することができる。

　カチオン性脂質（１）または脂質膜構造体を核酸導入剤として使用する場合は、常套手段に従って製剤化することができる。

　本発明の脂質膜構造体である本発明の核酸導入剤が、研究用試薬として提供される場合、本発明の脂質膜構造体をそのままで、あるいは例えば水若しくはそれ以外の生理学的に許容し得る液（例えば、水溶性溶媒（例えば、リンゴ酸緩衝液等）、有機溶媒（例えば、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、ｔｅｒｔ－ブタノールなど）または水溶性溶媒と有機溶媒との混合液等）と、本発明の脂質膜構造体との無菌性溶液または懸濁液として提供され得る。本発明の核酸導入剤は、適宜、自体公知の生理学的に許容し得る添加剤（例えば、賦形剤、ベヒクル、防腐剤、安定剤、結合剤等）を含むことができる。

　また、本発明の脂質膜構造体である本発明の核酸導入剤が医薬として提供される場合、本発明の脂質膜構造体をそのままで用いて、あるいは本発明の脂質膜構造体と、医薬上許容される公知の添加剤（例えば、担体、香味剤、賦形剤、ベヒクル、防腐剤、安定剤、結合剤等）とともに用い、一般に認められた製剤実施に要求される単位用量形態で混和することによって、経口剤（例えば、錠剤、カプセル剤等）または非経口剤（例えば注射剤、スプレー剤等）として、好ましくは非経口剤（より好ましくは、注射剤）として本発明の核酸導入剤を製造することができる。

　本発明の核酸導入剤は、キットの態様で提供することも可能である。当該キットには、カチオン性脂質（１）または本発明の脂質膜構造体に加えて、核酸導入の際に使用する試薬を含むことができる。一態様において、本発明の核酸導入剤（またはキット）は、ポリカチオン（例、プロタミン）をさらに含む。当該態様の本発明の核酸導入剤（またはキット）を用いることにより、容易に核酸とポリカチオン（例、プロタミン）との間の静電的複合体を、本発明の脂質膜構造体に封入することができ、核酸を細胞内導入へ供することができる。

　本発明は、カチオン性脂質（１）を含む医薬品組成物も提供する。本発明の医薬品組成物は、さらに核酸を含んでいてもよい。また、本発明の医薬品組成物は、医薬上許容される公知の添加剤（例えば、担体、香味剤、賦形剤、ベヒクル、防腐剤、安定剤、結合剤等）を含んでいてもよい。

　本発明の医薬品組成物は、凍結乾燥等により溶媒を除去した粉末状の組成物でもよく、液状の組成物でもよい。粉末状の組成物は、液状の組成物から濾過、遠心分離等によって溶媒を除去して製造してもよく、液状の組成物を凍結乾燥して製造してもよい。

　本発明の医薬品組成物は、経口剤（例えば、錠剤、カプセル剤等）または非経口剤（例えば注射剤、スプレー剤等）として、好ましくは非経口剤（より好ましくは、注射剤）として製造することができる。本発明の医薬品組成物は、成人用の製剤だけでなく、小児用の製剤として製造することもできる。

　本発明は、核酸を含む本発明の核酸導入剤と細胞とを接触させて、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入することを含む、前記核酸中の遺伝子を発現した細胞を含有する細胞医薬品の製造方法も提供する。

　前記核酸中の遺伝子を発現した細胞とは、細胞内へ核酸を導入することによって、目的の遺伝子を発現させた細胞をいう。
　生体外において核酸を含む本発明の核酸導入剤と細胞とを接触させることで、前記核酸を当該細胞内へ導入することができる。

　細胞医薬品の製造で使用される細胞としては、例えば、Ｔ細胞、Ｂ細胞、ＮＫ細胞、樹状細胞、マクロファージ、単球細胞などを挙げることができる。細胞医薬品の製造で使用されるＴ細胞は、多能性細胞を含むリンパ球の前駆細胞からＴ細胞に分化誘導されたＴ細胞であってもよい。多能性細胞を含むリンパ球の前駆細胞としては、例えば、胚性幹細胞（ＥＳ細胞）、人工多能性幹細胞（ｉＰＳ細胞）などが挙げられる。多能性細胞などの未分化細胞は、公知の方法によりＴ細胞に分化させることができる。

　細胞医薬品の製造で使用される核酸としては、例えば、キメラ抗原受容体（ＣＡＲ）やＴ細胞受容体（ＴＣＲ）をコードする核酸などが挙げられる。
　細胞医薬品の製造で使用されるＣＡＲをコードする核酸は、標的免疫細胞が認識すべき表面抗原を特異的に認識し得る抗体の抗原結合ドメイン、細胞外ヒンジドメイン、膜貫通ドメイン及び細胞内Ｔ細胞シグナル伝達ドメインを含む。
　細胞医薬品の製造で使用されるＴＣＲをコードする核酸は、標的Ｔ細胞が認識すべき表面抗原を特異的に認識し得るＴＣＲのα鎖及びβ鎖をコードする核酸である。
　ＣＡＲやＴＣＲをコードする核酸としては、特に限定されず、例えば、ＤＮＡ、ＲＮＡ、ＲＮＡのキメラ核酸、ＤＮＡ／ＲＮＡのハイブリッドなどが挙げられる。

　細胞医薬品は、特定遺伝子を発現した細胞を含有し、さらに医薬上許容される添加剤（例えば、担体、賦形剤、ベヒクル、防腐剤、安定剤等）を含有してもよい。細胞医薬品は、好ましくは非経口剤、より好ましくは注射剤である。

　細胞医薬品は、がん等の疾患の治療または予防に使用することができる。細胞医薬品の適用対象となるがんは、特に制限されず、例えば、肺がん、乳がん、胃がん、大腸がん、子宮がん、卵巣がん、骨肉腫、軟骨肉腫、横紋筋肉腫、平滑筋肉腫、線維肉腫、脂肪肉腫、血管肉腫、白血病、悪性リンパ腫、骨髄腫などが挙げられる。

　細胞医薬品を投与可能な対象としては、特に限定されず、例えば、哺乳類（例えば、ヒト、サル、マウス、ラット、ハムスター、ウシ等）等を挙げることができる。細胞医薬品の投与対象は、好ましくはヒトまたは他の哺乳動物である。

　細胞医薬品の投与方法は、細胞が目的の遺伝子を発現し得る方法であれば、特に限定されず、細胞の種類、対象疾患等を考慮して、例えば、非経口投与（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、局所投与、経皮投与、皮下投与、腹腔内投与、スプレー等）等を適宜選択することができる。細胞医薬品の投与量は、細胞が目的の遺伝子を発現し得る範囲であれば、特に限定されず、投与対象の種類、投与方法、細胞の種類、対象疾患等を考慮して適宜選択することができる。

　以下、実施例および試験例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。

　実施例の説明において使用している略語の意味は、それぞれ以下の通りである。
　Ｃｈｏｌ：コレステロール
　ＤＭＡＰ：４－ジメチルアミノピリジン
　ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
　ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ：１，２－ジミリストイル－ｒａｃ－グリセロ－３－メトキシポリエチレングリコール（ＰＥＧ鎖の数平均分子量：２０００）
　ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
　ＤＯＰＣ：１，２－ジオレオイル－ｓｎ－グリセロ－３－ホスホコリン
　ＤＯＰＥ：１，２－ジオレオイル－ｓｎ－グリセロ－３－ホスホエタノールアミン
　ＤＳＣ：炭酸Ｎ，Ｎ’－ジスクシンイミジル
　ＤＳＧ－ＰＥＧ５ｋ：１，２－ジステアロイル－ｒａｃ－グリセロ－３－メトキシポリエチレングリコール（ＰＥＧ鎖の数平均分子量：５０００）
　ＥＤＣ塩酸塩：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
　ＬＮＰ：脂質ナノ粒子
　Ｍｅ：メチル
　ＭＥＳ：２－モルホリノエタンスルホン酸
　ｍＲＮＡ：メッセンジャーＲＮＡ
　ＭｓＯＨ：メシル酸
　ＰＢＳ：リン酸緩衝生理食塩水
　ｓｉＲＮＡ：スモールインターフェリングＲＮＡ
　ＴＢＡＦ：フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム
　ＴＢＤＰＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル
　ＴＢＤＰＳ－Ｃｌ：ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルクロリド
　ＴＢＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル
　ＴＢＳ－Ｃｌ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド
　ｔＢｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
　ＴＨＰ：３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン
　ＴＮＳ：６－（ｐ－トルイジノ）－２－ナフタレンスルホン酸ナトリウム

　表１－１～表１－３１に、実施例で製造したカチオン性脂質の名称と構造を示す。また、表２に比較例のカチオン性脂質の構造を示す。なお、比較例のカチオン性脂質は、国際公開第２０１６／１２１９４２号の製造方法に準じて製造した。表３－１～表３－９に実施例のカチオン性脂質の製造に使用した中間体の名称および構造を示す。

［実施例１－１］　化合物１の合成
　化合物１を以下の合成経路で合成したが、本発明は、このような合成経路に限定されない。

　中間体１を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－Ａの合成＞
　４－ヒドロキシフェニル酢酸　３０．０ｇ（１９７ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム　５．００ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン　１２０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン　８３．０ｇ（９８７ｍｍｏｌ）とジクロロメタン　３１．１ｍＬの混合溶液を２０℃以下で滴下して室温で２時間反応させた。その後、反応混合物に、ＤＭＡＰ　１２．０ｇ（９８．２ｍｍｏｌ）を加えて中和した。得られた混合物に、２－プロパノール　３０１ｍＬ、１００ｇ／Ｌ　ＮａＯＨ水溶液　１６０ｇを加えて、室温で１時間反応させた。混合溶液をエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をクロロホルムで洗浄し、６Ｍ　塩酸を加えて中和した。得られた混合物を、クロロホルムを用いて抽出した後、有機層に硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、４７．０ｇの中間体１－Ａを得た。

＜中間体１－Ｂの合成＞
　国際公開第２０１６／１２１９４２号に記載の方法に従って合成した中間体５７　３６．０ｇ（９５．６ｍｍｏｌ）、中間体１－Ａ　４９．７ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　４．６８ｍｇ（３８．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム　２４０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　５５．１ｇ（２８７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸二水素ナトリウム水溶液、９重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、７７．９ｇの中間体１－Ｂを得た。

＜中間体１の合成＞
　中間体１－Ｂ　７７．７ｇ（９５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３２５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に２－プロパノール　３１９ｍＬ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物　３８．２ｇ（２０１ｍｍｏｌ）を加えて２５℃以下で１時間反応させた。その後、反応混合物にＤＭＡＰ　２５．０ｇ（２０５ｍｍｏｌ）を加えて中和した。ＤＭＡＰをろ過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をクロロホルム　６２７ｍＬに溶解させ、０．５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ＝６．５）、０．５Ｍグリシン緩衝液（ｐＨ＝９．５）で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、トルエン　１．５６Ｌを加えて晶析した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄した後、真空乾燥し、４０．３ｇの中間体１を得た。

＜中間体１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　１．０７－１．１１（ｍ、４Ｈ）、１．１６－１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．４２－１．５９（ｍ、８Ｈ）、１．７９－１．８８（ｍ、４Ｈ）、２．２５－２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．７６－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．４９（ｓ、４Ｈ）、４．０２－４．０９（ｍ、４Ｈ）、６．６７－６．７２（ｍ、４Ｈ）、７．０２－７．０７（ｍ、４Ｈ）

＜中間体１－１の合成＞
　オレイン酸　５．１１ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）、中間体１　１６．６ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　６３０ｍｇ（５．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１６６ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　５．９４ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ＝２．０）、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝８８／１２）で精製し、８．２１ｇの中間体１－１を得た。

＜中間体１－１を用いた化合物１の合成＞
　中間体１－１　４９２ｍｇ（０．５４１ｍｍｏｌ）にクロロホルム　２．９１ｇを加えて溶解させた後、実施例２－１に記載するように合成した中間体２　１８４ｍｇ（０．５４１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１３．２ｍｇ（０．１０８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　２０７ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、濃縮後にエタノール／クロロホルムを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、化合物１を４９８ｍｇ得た。

＜化合物１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、９Ｈ）、２．２３－２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．５２－２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．８４－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、３Ｈ）、５．４５－５．５０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１－２］　実施例１－１とは異なる合成経路での化合物１の合成
　化合物１は以下の合成経路でも合成した。

＜中間体２－４の合成＞
　実施例２－２に記載する合成で得た中間体２－３　１２２ｍｇ（０．２５８ｍｍｏｌ）にジクロロメタン　２．９１ｇを加えて溶解させた後、国際公開第２０１６／１２１９４２号に記載の方法に従って合成した中間体５７　１００ｍｇ（０．２５８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　６．３０ｍｇ（０．０５１６ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　９．２０ｍｇ（０．３１０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、７５．２ｍｇの中間体２－４を得た。

＜中間体２－４を用いた化合物１の合成＞
　中間体２－４　２１７ｍｇ（０．２６０ｍｍｏｌ）にジクロロメタン　３．２６ｇを加えて溶解させた後、後述のようにして得た中間体５８　１１９ｍｇ（０．２８６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　６．３５ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　９９．７ｍｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝９２／８（体積比））で精製し、２２４ｍｇの化合物１を得た。

＜中間体５８－１の合成＞
　オレイン酸　０．４３８ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）にクロロホルム　４．３８ｇを加えて溶解させた後、２－（４－ヒドロキシフェニル）酢酸ｔｅｒｔ－ブチル　０．３５４ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３７．９ｍｇ（０．３１０ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　３８６ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を０．１Ｍ　塩酸、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水で洗浄した後、エバポレーターにて濃縮した。濃縮物をヘキサンに溶解させた後、シリカゲルＰＳＱ１００Ｂで吸着精製を実施し、ろ過後のろ液をエバポレーターにて濃縮し、濃縮物を真空乾燥することで、０．４３３ｇの中間体５８－１を得た。

＜中間体５８の合成＞
　中間体５８－１　４０１ｍｇ（０．８５０ｍｍｏｌ）にアセトニトリル　１．６０ｇを加えて溶解させた後、アセトニトリル　０．４０１ｇでのメタンスルホン酸　８６．６ｍｇ（０．９０１ｍｍｏｌ）の希釈溶液を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液に対してクロロホルムを加えた後、イオン交換水で洗浄を行った。洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、残渣をクロロホルム／エタノールを用いたシリカゲルカラム精製で精製し、１４２ｍｇの中間体５８を得た。

［実施例２－１］　化合物２の合成
　化合物２を以下の合成経路で合成したが、本発明は、このような合成経路に限定されない。

＜中間体２－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．９６ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）、酢酸　１．０５ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１９４ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３６．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．３５ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、２．２０ｇの中間体２－１を得た。

＜中間体２の合成＞
　中間体２－１　５．６１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．９２ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、１Ｍ　塩酸を加えて、得られた混合物をヘキサンで抽出し、有機層を２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝９４／６（体積比））で精製し、２．５９ｇの中間体２を得た。

＜化合物２の合成＞
　中間体２　３６８ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）、中間体１　３５０ｍｇ（０．５４２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　２６．５ｍｇ（０．２１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５．３０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３１２ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝９２／８（体積比））で精製し、５２４ｍｇの化合物２を得た。
＜化合物２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞

δ：　０．８７－０．８９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２４－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８６－４．８８（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３７（ｍ、２Ｈ）、５．４５－５．５０（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例２－２］　実施例２－１とは異なる合成経路での化合物２の合成
　化合物２は以下の合成経路でも合成した。

＜中間体２－２の合成＞
　中間体２　０．３０ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）にクロロホルムを３．００ｇ加えて溶解させた後、２－（４－ヒドロキシフェニル）酢酸ｔｅｒｔ－ブチル　０．３２９ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３５．２ｍｇ（０．２８８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　３５９ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を０．１Ｍ　塩酸、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水で洗浄した後、エバポレーターにて濃縮した。濃縮物をヘキサンに溶解させた後、シリカゲルＰＳＱ１００Ｂで、得られた溶液の吸着精製を実施し、吸着精製後のろ液をエバポレーターにて濃縮し、濃縮物を真空乾燥することで、０．４０５ｇの中間体２－２を得た。

＜中間体２－３の合成＞
　中間体２－２　３００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）にアセトニトリル　１．２０ｇを加えて溶解させた後、アセトニトリル　０．３００ｇでのメタンスルホン酸　８６．５ｍｇ（０．９００ｍｍｏｌ）の希釈溶液を加えて室温で２時間反応した。反応後の溶液に対してクロロホルムを加えた後、イオン交換水で洗浄を行った。洗浄後、エバポレーターにて濃縮後にエタノール／クロロホルムを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、１５３ｍｇの中間体２－３を得た。

＜中間体２－３を用いた化合物２の合成＞
　中間体２－３　１２２ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）にジクロロメタン　２．９１ｇを加えて溶解させた後、国際公開第２０１６／１２１９４２号に記載の方法に従って合成した中間体５７　１００ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ６．３ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　５９．２ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、５０．４ｍｇの化合物２を得た。

［実施例３］　化合物３の合成
＜中間体５５－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、オレイン酸　４．９７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１９５ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．３７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、７．３８ｇの中間体５５－１を得た。

＜中間体５５の合成＞
　中間体５５－１　７．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　２６．６ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、５．５９ｇの中間体５５を得た。

＜化合物３の合成＞
　中間体５５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３を合成した。

＜化合物３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、５Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例４］　化合物４の合成
　中間体５５および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物４を合成した。

＜化合物４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、７８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１２Ｈ）、２．２３－２．３４（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、６Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例５］　化合物５の合成
＜中間体１５－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　６．９０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、オクタン酸　６．６４ｍｇ（４６．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　５３３ｍｇ（４．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６８．９ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は、実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、１１．０ｇの中間体１５－１を得た。

＜中間体１５－２の合成＞
　中間体１５－１　１１．０ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、酢酸　４．５６ｇ（７６．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３３．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　１９．９ｇ（７６．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　１１０ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、５．２１ｇの中間体１５－２を得た。

＜中間体１５の合成＞
　中間体１５－２　５．００ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　２．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　５．９１ｇ（５８．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．１７８ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、５．３６ｇの中間体１５を得た。

＜化合物５の合成＞
　中間体１５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５を合成した。

＜化合物５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．４５－２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例６］　化合物６の合成
＜中間体５９－１の合成＞
　中間体１１－２　６．９１ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、オレイン酸　１２．４ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１．５３ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６．９１ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、１７．１ｇの中間体５９－１を得た。

＜中間体５９－２の合成＞
　中間体５９－１　１７．１ｇ（１９．９ｍｍｏｌ））、酢酸　４．７３ｇ（７８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　５１．３ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　７２．５ｇ（７８．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　１７１ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、７．９１ｇの中間体５９－２を得た。

＜中間体５９の合成＞
　中間体５９－２　７．８９ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　２．９０ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．８６ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１０ｍｇ（２．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　７８．９ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、７．０２ｇの中間体５９を得た。

＜化合物６の合成＞
　中間体５９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６を合成した。

＜化合物６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、１４Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．４５－２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、６Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７］　化合物７の合成
　中間体１５および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物７を合成した。

＜化合物７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、４Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例８］　化合物８の合成
　中間体５９および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物８を合成した。

＜化合物８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、８６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、１８Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、１０Ｈ）、２．４４－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、４Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、８Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例９］　化合物９の合成
＜中間体５－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、オクタン酸　２．５４ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９１ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．７８ｇの中間体５－１を得た。

＜中間体５の合成＞
　中間体５－１　６．４０ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．１７ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、５．９３ｇの中間体５を得た。

＜化合物９の合成＞
　中間体５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９を合成した。

＜化合物９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１０］　化合物１０の合成
＜中間体４－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ヘキサン酸　２．０５ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９１ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．２ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．０４ｇの中間体４－１を得た。

＜中間体４の合成＞
　中間体４－１　５．９５ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．１４ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、５．２０ｇの中間体４を得た。

＜化合物１０の合成＞
　中間体４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０を合成した。

＜化合物１０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１１］　化合物１１の合成
＜中間体３－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ブタン酸　１．５５ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９１ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．１ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、５．５３ｇの中間体３－１を得た。

＜中間体３の合成＞
　中間体３－１　５．５３ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．０６ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、２．７６ｇの中間体３を得た。

＜化合物１１の合成＞
　中間体３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１を合成した。

＜化合物１１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９３－０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２］　化合物１２の合成
＜中間体６－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、５－ヘキセン酸　２．０１ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９３ｍｇ（３．２２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．２９ｇの中間体６－１を得た。

＜中間体６の合成＞
　中間体６－１　６．２８ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．６２ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして　３．２１ｇの中間体６を得た。

＜化合物１２の合成＞
　中間体６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２を合成した。

＜化合物１２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．０６－２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９２（ｍ、１Ｈ）、４．９７－５．０５（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．７４－５．８２（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１３］　化合物１３の合成
＜中間体１３－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　６．９０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、ヘキサン酸　５．３８ｇ（４６．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．５１１ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６９．５ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、９．４０５ｇの中間体１３－１を得た。

＜中間体１３－２の合成＞
　中間体１３－１　９．４１ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、酢酸　４．２９ｇ（７１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２８．２ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　６５．９ｇ（７１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　９４．３ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、３．１０ｇの中間体１３－２を得た。

＜中間体１３の合成＞
　中間体１３－２　３．１０ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　２．４５ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．２５ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．２６１ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５１．６ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、３．２１ｇの中間体１３を得た。

＜化合物１３の合成＞
　中間体１３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３を合成した。

＜化合物１３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．４５－２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４］　化合物１４の合成
＜中間体１４－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　６．９０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、ヘプタン酸　６．８４ｇ（４６．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．５１１ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６９．５ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、９．０３ｇの中間体１４－１を得た。

＜中間体１４－２の合成＞
　中間体１４－１　９．４１ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、酢酸　３．９２ｇ（６５．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２７．２ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　５９．９ｇ（６５．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　９４．３ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、４．９０ｇの中間体１４－２を得た。

＜中間体１４の合成＞
　中間体１４－２　４．９０ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　３．７３ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　４．９５ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．３９８ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５１．６ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、３．１６ｇの中間体１４を得た。

＜化合物１４の合成＞
　中間体１４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４を合成した。

＜化合物１４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．４５－２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５］　化合物１５の合成
＜中間体１１の合成＞
　中間体１１を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１１－１の合成＞
　（Ｒ）－（－）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－メタノール　２５．０ｇ（１８９ｍｍｏｌ）、イミダゾール　１９．３ｇ（２８４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド　２５１ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＴＢＤＰＳ－Ｃｌ　５７．３ｇ（２０８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加え、５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、５６．０ｇの中間体１１－１を得た。

＜中間体１１－２の合成＞
　中間体１１－１　５５．９ｇ（１５１ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ１．０）　５０３ｇをＴＨＦ　５３０ｇに室温で溶解させて、５０℃で１２時間反応させた。ｐＨ７．０となるように１．０Ｍ　ＮａＯＨ水溶液を加えた。得られた混合物にクロロホルムを加えて、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、４４．９ｇの中間体１１－２を得た。

＜中間体１１－３の合成＞
　中間体１１－２　６．８９ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、無水酢酸　４．７０ｇ（４６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　６．３７ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６９．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＤＭＡＰ　０．５１１ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、７．７１ｇの中間体１１－３を得た。

＜中間体１１－４の合成＞
　中間体１１－３　７．７０ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）、酢酸　４．８４ｇ（７４．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２３．１ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　６８．４ｇ（７４．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　７７．０ｇを加えた。その後、反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、２．９５ｇの中間体１１－４を得た。

＜中間体１１の合成＞
　中間体１１－４　２．９４ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　３．８１ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　５．０７ｇ（５０．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．４０８ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　２９．４ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．８１ｇの中間体１１を得た。

＜化合物１５の合成＞
　中間体１１および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１５を合成した。

＜化合物１５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　１．２２－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、８Ｈ）、１．９１－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．０６－２．１１（ｍ、１６Ｈ）、２．４６－２．５１（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．６０（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、４Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１６］　化合物１６の合成
　化合物１６を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－３の合成＞
　中間体１１および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－３を合成した。

＜化合物１６の合成＞
　中間体１－３および中間体３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１６を合成した。

＜化合物１６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、３Ｈ）、０．９３－０．９６（ｔ、３Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２０（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．８６－４．９２（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７］　化合物１７の合成
　中間体１－３および中間体４を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７を合成した。

＜化合物１７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９１（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２０（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．８６－４．９２（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１８］　化合物１８の合成
　中間体１－３および中間体５を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１８を合成した。

＜化合物１８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９１（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２０（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．８６－４．９２（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１９］　化合物１９の合成
　中間体１－３および中間体６を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１９を合成した。

＜化合物１９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２０（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．８６－４．９２（ｍ、１Ｈ）、４．９７－５．０５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．７４－５．８２（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例２０］　化合物２０の合成
＜中間体１２－１の合成＞
　中間体１１－２　６．９１ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、ブタン酸　４．０５ｇ（４６．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．５１０ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６９．４ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、８．４２ｇの中間体１２－１を得た。

＜中間体１２－２の合成＞
　中間体１２－１　８．４２ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、酢酸　４．３０ｇ（７１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２５．３ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　６５．８ｇ（７１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　８４．２ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、３．５３ｇの中間体１２－２を得た。

＜中間体１２の合成＞
　中間体１２－２　３．５１ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　３．４５ｇ（３０．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　４．５８ｇ（４５．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．３６９ｇ（３．０２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３５．０ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、３．４７ｇの中間体１２を得た。

＜化合物２０の合成＞
　中間体１２および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物２０を合成した。

＜化合物２０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．０３－２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．６０（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１９（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、４Ｈ）、５．２７－５．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０５（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例２１］　化合物２１の合成
　化合物２１を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－４の合成＞
　中間体１２および中間体１を用いて中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－４を合成した。

＜化合物２１の合成＞
　中間体１－４および中間体３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２１を合成した。

＜化合物２１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｔｔ、９Ｈ）、１．２１－１．４１（ｍ、２４Ｈ）、１．５２－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９３－２．０８（ｍ、８Ｈ）、２．２４－２．３２（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．６５（ｍ、１０Ｈ）、２．８０－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３４（ｍ、２Ｈ）、４．８８（ｑ、１Ｈ）、５．２７－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０１－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、４Ｈ）

［実施例２２］　化合物２２の合成
　中間体１－４および中間体４を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２２を合成した。

＜化合物２２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．２３－１．４１（ｍ、２７Ｈ）、１．５２－１．７６（ｍ、１７Ｈ）、１．９３－２．０８（ｍ、８Ｈ）、２．２５－２．３２（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．６５（ｍ、１０Ｈ）、２．８０－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．８８（ｔ、１Ｈ）、５．２７－５．３４（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０１－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、４Ｈ）

［実施例２３］　化合物２３の合成
　中間体１－４および中間体５を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２３を合成した。

＜化合物２３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．２３－１．４１（ｍ、３２Ｈ）、１．５２－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９３－２．０８（ｍ、８Ｈ）、２．２５－２．３２（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｔｄ、６Ｈ）、２．８０－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．８８（ｔ、１Ｈ）、５．２７－５．３４（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０１－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、４Ｈ）

［実施例２４］　化合物２４の合成
　中間体１－４および中間体６を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２４を合成した。

＜化合物２４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９６（ｍ、９Ｈ）、１．２１－１．４１（ｍ、２４Ｈ）、１．５３－１．７７（ｍ、１６Ｈ）、１．９３－２．１１（ｍ、１０Ｈ）、２．２６－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．４７－２．６５（ｍ、１０Ｈ）、２．８１－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．８８－５．０４（ｍ、３Ｈ）、５．２８－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４５－５．４８（ｍ、１Ｈ）、５．７８（ｄｑ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、４Ｈ）

［実施例２５］　化合物２５の合成
　中間体１３および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物２５を合成した。

＜化合物２５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８２－０．８５（ｍ、１２Ｈ）、１．０４－１．１２（ｍ、４Ｈ）、１．２１－１．２８（ｍ、１８Ｈ）、１．４５－１．５６（ｍ、１６Ｈ）、１．８２－１．８９（ｍ、８Ｈ）、２．２６－２．３０（ｍ、８Ｈ）、２．４１－２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．５２（ｄ、４Ｈ）、２．６２（ｔｄ、４Ｈ）、２．７８－２．８４（ｍ、８Ｈ）、３．６５（ｓ、４Ｈ）、４．０５－４．２９（ｍ、１２Ｈ）、５．１９－５．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０４－７．０６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

［実施例２６］　化合物２６の合成
　化合物２６を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－５の合成＞
　中間体１３および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－５を合成した。

＜化合物２６の合成＞
　中間体１－５および中間体２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２６を合成した。

＜化合物２６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７－０．９１（ｍ、９Ｈ）、１．２６－１．４２（ｍ、３２Ｈ）、１．５３－１．７７（ｍ、１５Ｈ）、１．９２－２．０９（ｍ、１１Ｈ）、２．２６－２．３４（ｍ、６Ｈ）、２．４８（ｔｄ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、２Ｈ）、２．６４（ｔｄ、６Ｈ）、２．８１－２．８９（ｍ、７Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．８５－４．８９（ｍ、１Ｈ）、５．２７－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４６－５．５０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０５（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄｄ、４Ｈ）

［実施例２７］　化合物２７の合成
　中間体１－５および中間体３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２７を合成した。

＜化合物２７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８２－０．８８（ｍ、１２Ｈ）、１．０４－１．１０（ｍ、４Ｈ）、１．２２－１．３６（ｍ、２８Ｈ）、１．４６－１．６４（ｍ、１８Ｈ）、１．８１－１．８９（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｔ、２Ｈ）、２．２１－２．３０（ｍ、９Ｈ）、２．４１－２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、３Ｈ）、２．６２（ｔｄ、２Ｈ）、２．７８－２．８４（ｍ、８Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、４．０６－４．３０（ｍ、８Ｈ）、４．７９（ｔ、１Ｈ）、５．２０－５．３１（ｍ、２Ｈ）、５．４５（ｄ、１Ｈ）、７．０３－７．０７（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

［実施例２８］　化合物２８の合成
＜中間体５３の合成＞
　９－ヘプタデカノール　３．００ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）にクロロホルム　４５．０ｇを加えて溶解させた後、アゼライン酸　４．４０ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　５７２ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　６．７３ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、４．２３ｇの中間体５３を得た。

＜化合物２８の合成＞
　中間体１－５および中間体５３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物２８を合成した。

＜化合物２８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８３－０．８６（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．１０（ｍ、３Ｈ）、１．２３－１．３４（ｍ、４２Ｈ）、１．４７－１．６４（ｍ、２０Ｈ）、１．８３－１．９０（ｍ、５Ｈ）、２．２６－２．３１（ｍ、６Ｈ）、２．３９－２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．５４－２．６４（ｍ、８Ｈ）、２．７９－２．８３（ｍ、８Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、４．０６－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２６－４．３０（ｍ、２Ｈ）、４．７７－４．７９（ｍ、１Ｈ）、５．２２（ｔｄ、１Ｈ）、７．０３－７．０７（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、４Ｈ）

［実施例２９］　化合物２９の合成
　中間体１４および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物２９を合成した。

＜化合物２９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７（ｑｄ、１２Ｈ）、１．２３－１．３３（ｍ、３２Ｈ）、１．５４－１．６５（ｍ、１２Ｈ）、１．９５（ｓ、４Ｈ）、２．０４－２．０８（ｍ、４Ｈ）、２．３０－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．４７（ｔｄ、４Ｈ）、２．６３（ｔｄ、８Ｈ）、２．８１－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、８Ｈ）、４．２８－４．３４（ｍ、４Ｈ）、５．２８（ｔ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

［実施例３０］　化合物３０の合成
　化合物３０を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－６の合成＞
　中間体１４および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－６を合成した。

＜化合物３０の合成＞
　中間体１－６および中間体２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３０を合成した。

＜化合物３０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８２－０．８５（ｍ、９Ｈ）、１．０４－１．０９（ｍ、５Ｈ）、１．２３－１．３３（ｍ、３１Ｈ）、１．４６－１．６５（ｍ、１６Ｈ）、１．８２－２．０１（ｍ、１１Ｈ）、２．２３－２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．３８－２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．５４－２．６３（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．８４（ｍ、８Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、４．０５－４．１７（ｍ、６Ｈ）、４．２６－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．７５－４．７７（ｍ、１Ｈ）、５．２０－５．３３（ｍ、２Ｈ）、５．４３－５．４６（ｍ、１Ｈ）、７．０３－７．０６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

［実施例３１］　化合物３１の合成
　中間体１－６および中間体３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３１を合成した。

＜化合物３１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８３－０．８８（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．１０（ｍ、４Ｈ）、１．２３－１．３４（ｍ、３１Ｈ）、１．４７－１．６４（ｍ、１９Ｈ）、１．８２－１．８９（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｄ、２Ｈ）、２．２１－２．４５（ｍ、１０Ｈ）、２．５４－２．６４（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．８５（ｍ、８Ｈ）、３．７２－３．６１（ｍ、４Ｈ）、４．０６－４．１７（ｍ、６Ｈ）、４．２６－４．３０（ｍ、２Ｈ）、４．７８－４．８０（ｍ、１Ｈ）、５．２０－５．３２（ｍ、２Ｈ）、５．４５（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｔｄ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、４Ｈ）

［実施例３２］　化合物３２の合成
　中間体１－６および中間体５３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３２を合成した。

＜化合物３２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２６－１．４１（ｍ、５０Ｈ）、１．５０－１．６５（ｍ、１６Ｈ）、１．７２－１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．９４－２．０８（ｍ、６Ｈ）、２．２７－２．３４（ｍ、６Ｈ）、２．４８（ｔｄ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、２Ｈ）、２．６４（ｔｄ、６Ｈ）、２．８１－２．８９（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．８５－４．８９（ｍ、１Ｈ）、５．２６－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０９（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｔｄ、４Ｈ）

［実施例３３］　化合物３３の合成
＜中間体７－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．０７ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、４－ペンチン酸　１．７４ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９３ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．１３ｇの中間体７－１を得た。

＜中間体７の合成＞
　中間体７－１　６．１３ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．７４ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、１．８０ｇの中間体７を得た。

＜化合物３３の合成＞
　中間体７および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３３を合成した。

＜化合物３３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４（ｔｄ、６Ｈ）、１．０７（ｑ、４Ｈ）、１．２２－１．３３（ｍ、３８Ｈ）、１．４５－１．６５（ｍ、１４Ｈ）、１．８３（ｔ、４Ｈ）、１．９７－２．０１（ｍ、６Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．３７－２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．６１（ｍ、９Ｈ）、２．７７－２．８４（ｍ、８Ｈ）、３．６５（ｓ、４Ｈ）、４．０６（ｔ、４Ｈ）、４．７８－４．８２（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．４７（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）

［実施例３４］　化合物３４の合成
＜中間体８－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、５－ヘキシン酸　１．９７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９１ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．７７ｇの中間体８－１を得た。

＜中間体８の合成＞
　中間体８－１　６．７７ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１０．０ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、３．４３ｇの中間体８を得た。

＜化合物３４の合成＞
　中間体８および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３４を合成した。

＜化合物３４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７（ｔｄ、６Ｈ）、１．２３－１．４１（ｍ、４３Ｈ）、１．５３－１．６４（ｍ、９Ｈ）、１．７１－１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．８１－１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９２－２．０２（ｍ、１１Ｈ）、２．２４－２．３２（ｍ、４Ｈ）、２．４２（ｔ、２Ｈ）、２．５８（ｄｔ、８Ｈ）、２．８０－２．８８（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９１（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３６（ｍ、３Ｈ）、５．４５－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０１－７．０８（ｍ、４Ｈ）、７．３３－７．２６（ｍ、４Ｈ）

［実施例３５］　化合物３５の合成
　中間体１－５および中間体１５を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３５を合成した。

＜化合物３５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８３－０．８６（ｍ、１２Ｈ）、１．０５－１．１２（ｍ、４Ｈ）、１．２５（ｄ、２４Ｈ）、１．４６－１．５７（ｍ、１６Ｈ）、１．８３－１．９０（ｍ、８Ｈ）、２．２５－２．３１（ｍ、８Ｈ）、２．４２－２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．６４（ｍ、１０Ｈ）、２．７９－２．８５（ｍ、８Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、４．０６－４．１８（ｍ、８Ｈ）、４．２６－４．３５（ｍ、４Ｈ）、５．２１（ｑ、２Ｈ）、７．０５－７．０７（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、４Ｈ）

［実施例３６］　化合物３６の合成
　中間体１－４および中間体１５を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様の条件にて反応を行い、化合物３６を合成した。

＜化合物３６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７－０．８９（ｔ、６Ｈ）、０．９４－０．９６（ｔ、６Ｈ）、１．２７－１．３１（ｍ、２２Ｈ）、１．５６－１．６７（ｍ、２０Ｈ）、１．９４－２．０３（ｍ、４Ｈ）、２．０５－２．０８（ｍ、４Ｈ）、２．２９－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．４７－２．４９（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６５（ｔ、４Ｈ）、２．８２－２．９０（ｍ、８Ｈ）、３．６０（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、８Ｈ）、４．３０－４．３７（ｍ、４Ｈ）、５．２７－５．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０３－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例３７］　化合物３７の合成
　中間体８および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物３７を合成した。

＜化合物３７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７－０．８９（ｔ、６Ｈ）、１．２６－１．４１（ｍ、３２Ｈ）、１．５５－１．６５（ｍ、２０Ｈ）、１．７２－１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．８２－１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．９６－２．０４（ｍ、８Ｈ）、２．２４－２．３１（ｍ、８Ｈ）、２．４１－２．４３（ｔ、４Ｈ）、２．５３－２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．８７（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８８－４．９１（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４７－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例３８］　化合物３８の合成
　中間体１－４および中間体８を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物３８を合成した。

＜化合物３８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７－０．８９（ｔ、３Ｈ）、０．９４－０．９６（ｍ、６Ｈ）、１．２１－１．４３（ｍ、２４Ｈ）、１．５１－１．６９（ｍ、１０Ｈ）、１．７２－１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．８２－１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９２－１．９９（ｍ、５Ｈ）、２．００－２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．２４－２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．４１－２．４３（ｔ、４Ｈ）、２．４６－２．５０（ｔ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６０－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１９（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．８８－４．９３（ｍ、１Ｈ）、５．２６－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．５１（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例３９］　化合物３９の合成
　化合物３９を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１６－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　６．９１ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、４－ペンチン酸　４．５２ｇ（４６．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　５１０ｍｇ（４．１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　７０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１２．０ｇ（６２．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－３の合成と同様にして、９．０３ｇの中間体１６－１を得た。

＜中間体１６－２の合成＞
　中間体１６－１　９．０３ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）、酢酸　４．４２ｇ（７３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２７．１ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　６７．７ｇ（７３．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　９０．６ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、３．９４ｇの中間体１６－２を得た。

＜中間体１６の合成＞
　中間体１６－２　３．９４ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　３．１６ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　５．５８ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　４４９ｍｇ（３．６７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４６．６ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．８３ｇの中間体１６を得た。

＜中間体１－８の合成＞
　中間体１６および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－８を合成した。

＜化合物３９の合成＞
　中間体１－８および中間体８を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様の条件にて反応を行い、化合物３９を合成した。

＜化合物３９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８７－０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２０－１．４３（ｍ、２４Ｈ）、１．５１－１．６７（ｍ、１２Ｈ）、１．７０－１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．８０－１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、６Ｈ）、２．０１－２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．４０－２．４３（ｔ、２Ｈ）、２．４７－２．６０（ｍ、１１Ｈ）、２．６１－２．６（ｍ、５Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、７Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．１９－４．２４（ｍ、２Ｈ）、４．３６－４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．８６－４．９２（ｍ、１Ｈ）、５．２７－５．３５（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．５０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４０］　化合物４０の合成
　中間体１６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４０を合成した。

＜化合物４０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８９－０．９３（ｔ、３Ｈ）、１．２３－１．４７（ｍ、２６Ｈ）、１．５５－１．７２（ｍ、１６Ｈ）、１．７３－１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９４－２．１４（ｍ、１０Ｈ）、２．４９－２．６４（ｍ、１０Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．８２－２．９７（ｍ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｔ、４Ｈ）、４．１９－４．２７（ｍ、２Ｈ）、４．３６－４．４４（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４１］　化合物４１の合成
＜中間体２１の合成＞
　中間体２１を以下の反応にて合成した。
　ｃｉｓ－２－ノネン－１－オール　９８５ｍｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　９６３ｍｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１４．８ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．９０ｇの中間体２１を得た。

＜化合物４１の合成＞
　中間体２１および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物４１を合成した。

＜化合物４１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．２０－１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５２－１．６６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９９（ｍ、４Ｈ）、２．０４－２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．４４－２．４９（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．６４－４．６６（ｍ、４Ｈ）、５．５０－５．５４（ｍ、２Ｈ）、５．１３－５．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４２］　化合物４２の合成
　化合物４２を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－９の合成＞
　中間体２１および中間体１を用いて中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－９を合成した。

＜化合物４２の合成＞
　中間体１－９および中間体３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４２を合成した。

＜化合物４２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、３Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３０Ｈ）、１．４６－１．７２（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．６６（ｍ、１４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５８－４．７１（ｍ、３Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４３］　化合物４３の合成
　中間体２１および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４３を合成した。

＜化合物４３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．３８（ｍ、１２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．６７－４．７１（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．５８－５．６４（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４４］　化合物４４の合成
＜中間体１０－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．０９ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、１－アダマンタン酢酸　３．４５ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３９１ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．５ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、７．３２ｇの中間体１０－１を得た。

＜中間体１０の合成＞
　中間体１０－１　７．３２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　のＮａＯＨ水溶液　８．４６ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、５．００ｇの中間体１０を得た。

＜化合物４４の合成＞
　中間体１－９および中間体１０を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４４を合成した。

＜化合物４４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２１－１．４３（ｍ、３０Ｈ）、１．５２－１．７７（ｍ、２５Ｈ）、１．９２－１．９９（ｍ、６Ｈ）、２．０１－２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．２４－２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．４４－２．４８（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７９－２．９１（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．６３－４．６７（ｍ、２Ｈ）、４．８５－４．８９（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．５８（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．５０（ｍ、１Ｈ）、５．５１－５．５６（ｍ、１Ｈ）、５．６４－５．６９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４５］　化合物４５の合成
＜中間体２２の合成＞
　３－デシン－１－オール　１．１８ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　９６３ｍｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１８．０ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例４１に記載の中間体２１の合成と同様にして、１．９９ｇの中間体２２を得た。

＜化合物４５の合成＞
　中間体２２および中間体１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４５を合成した。

＜化合物４５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２０－１．３９（ｍ、１８Ｈ）、１．４３－１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．５２－１．６７（ｍ、１０Ｈ）、１．９２－１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．２０－２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．４４－２．５１（ｍ、８Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、８Ｈ）、２．７９－２．９１（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．１５－４．１８（ｔ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４６］　化合物４６の合成
＜トコフェロールとグルタル酸とのエステルの合成＞
　トコフェロール　５．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　２．６５ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　４２５ｍｇ（３．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．５２ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。室温で１２時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、６．１９ｇのトコフェロールとグルタル酸とのエステルを得た。

＜化合物４６の合成＞
　中間体１－９およびトコフェロールとグルタル酸とのエステルを用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４６を合成した。

＜化合物４６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８７－０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．１７－１．６０（ｍ、４６Ｈ）、１．７９（ｄｄｄ、１Ｈ）、２．０４（ｄｄｄ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．１６－２．８７（ｍ、３８Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、５．５９－５．６２（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４７］　化合物４７の合成
　化合物４７を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１－１０の合成＞
　中間体２２および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－１０を合成した。

＜化合物４７の合成＞
　中間体１－１０およびコハク酸水素コレステロールを用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４７を合成した。

＜化合物４７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．６６－０．７０（ｍ、３Ｈ）、０．８０－０．９１（ｍ、２６Ｈ）、１．２０－１．３９（ｍ、１６Ｈ）、１．４１－１．６２（ｍ、１８Ｈ）、１．７８－１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．９４－２．０２（ｍ、５Ｈ）、２．０３－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１１－２．１６（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．４５－２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．５６－２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．６１－２．７３（ｍ、７Ｈ）、２．７８－２．９６（ｍ、９Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．５９－４．６７（ｍ、１Ｈ）、５．３４－５．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４８］　化合物４８の合成
＜中間体９－１の合成＞
　メチルリシノレート　５．０３ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボン酸　２．２６ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３８９ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．３ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　４．６０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．３１ｇの中間体９－１を得た。

＜中間体９の合成＞
　中間体９－１　６．３１ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　８．３５ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、４．９５ｇの中間体９を得た。

＜化合物４８の合成＞
　中間体９および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物４８を合成した。

＜化合物４８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．８９（ｔ、６Ｈ）、１．１７－１．４７（ｍ、４２Ｈ）、１．４７－１．６０（ｍ、１８Ｈ）、１．６１－１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．７０－１．７８（ｍ、８Ｈ）、１．７９－１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．９３－１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２２－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．９０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８６－４．８８（ｍ、２Ｈ）、５．２９－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４３－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例４９］　化合物４９の合成
＜中間体１９の合成＞
　中間体１９を以下の反応にて合成した。
　ｃｉｓ－２－ノネン－１－オール　１．０９ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、２－ブテン－１－イルコハク酸無水物　１．３０ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１４．８ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸二水素ナトリウム水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、２．０９ｇの中間体１９を得た。

＜化合物４９の合成＞
　中間体１９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物４９を合成した。

＜化合物４９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１３Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．３２（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５７（ｔ、３Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、９Ｈ）、３．００－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．４１－５．６０（ｍ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５０］　化合物５０の合成
＜中間体１－７の合成＞
　中間体１５および中間体１を用いて中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－７を合成した。

＜化合物５０の合成＞
　中間体１９および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５０を合成した。

＜化合物５０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１５Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．３５（ｍ、１０Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．５６（ｄｄ、１Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、９Ｈ）、３．００－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．４１－５．６０（ｍ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５１］　化合物５１の合成
＜中間体１－２の合成＞
　中間体４および中間体１を用いて実施例１－１記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－２を合成した。

＜化合物５１の合成＞
　中間体１９および中間体１－２を用いて実施例１－１記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５１を合成した。

＜化合物５１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１７Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．３３（ｍ、１０Ｈ）、２．５２－２．５７（ｍ、３Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、９Ｈ）、３．００－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４１－５．６０（ｍ、５Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例５２］　化合物５２の合成
＜中間体２０の合成＞
　９－ヘプタデカノール　１．９７ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、２－ブテン－１－イルコハク酸無水物　１．３０ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３３．１ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例４９に記載の中間体１９の合成と同様にして、２．８４ｇの中間体２０を得た。

＜化合物５２の合成＞
　中間体２０および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５２を合成した。

＜化合物５２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４８（ｍ、５４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１３Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、５Ｈ）、２．２８－２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、９Ｈ）、３．０１－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．４１－５．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５３］　化合物５３の合成
　中間体２０および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５３を合成した。

＜化合物５３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４８（ｍ、５０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１５Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、３Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、５Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．５６（ｄｄ、１Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、９Ｈ）、３．０１－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．４１－５．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５４］　化合物５４の合成
　中間体２０および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５４を合成した。

＜化合物５４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４８（ｍ、５４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１７Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、３Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、５Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、９Ｈ）、３．０１－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４１－５．４４（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例５５］　化合物５５の合成
＜中間体２３の合成＞
　中間体２３を以下の合成経路で合成した。

＜中間体２３－１の合成＞
　Ｄ－スフィンゴシン　５００ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）にクロロホルムを５．００ｇ加えて溶解させた後、トリエチルアミン　５０７ｍｇ（５．０１ｍｍｏｌ）、ヘキサン酸　９７０ｍｇ（８．３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　２０４ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣ塩酸塩　１．６０ｇ（８．３５ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、濃縮後にエタノール／クロロホルムを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、９３５ｍｇの中間体２３－１を得た。

＜中間体２３－２の合成＞
　中間体２３－１　９３３ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）にエタノール　５．００ｇ、ジクロロメタン５．００ｇを加えて、得られた溶液にナトリウムエトキシド　１５４ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応溶液に０．１Ｍ　塩酸を添加して、中和後に、得られた混合物を、１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した。その後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、３１４ｍｇの中間体２３－２を得た。

＜中間体２３の合成＞
　中間体２３－２　３００ｍｇ（０．６０５ｍｍｏｌ）、コハク酸無水物　８０．０ｍｇ（０．８００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　１８４ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１３．４ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）をクロロホルムに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。反応後の混合物を１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｍ塩酸で洗浄し、エバポレーターにて濃縮した。エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、２９７ｍｇの中間体２３を得た。

＜化合物５５の合成＞
　中間体２３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５５を合成した。

＜化合物５５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．３５（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．６４（ｔ、６Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１７（ｍ、５Ｈ）、４．４１（ｄｄ、１Ｈ）、４．８１（ｑｕｉｎｔ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．５９－５．６２（ｍ、２Ｈ）、５．８５－５．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５６］　化合物５６の合成
　中間体２３および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５６を合成した。

＜化合物５６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．４０（ｍ、６Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．５８－２．６７（ｍ、１０Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、７Ｈ）、４．２７－４．４２（ｍ、３Ｈ）、４．８１（ｑｕｉｎｔ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．５９－５．６２（ｍ、２Ｈ）、５．８５－５．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５７］　化合物５７の合成
　中間体２３および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５７を合成した。

＜化合物５７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５６Ｈ）、１．５１－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３７（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．６７（ｍ、１０Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１８（ｍ、５Ｈ）、４．４１（ｄｄ、１Ｈ）、４．７９－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．５９－５．６２（ｍ、２Ｈ）、５．８５－５．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例５８］　化合物５８の合成
＜中間体２４の合成＞
　中間体２４を以下の合成経路で合成した。

＜中間体２４－１の合成＞
　クエン酸　１．４８ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、１－ブタノール　３．７６ｇ（５０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　９３８ｍｇ（７．６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン　２３．７ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　９．７２ｇ（５０．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、２．７８ｇの中間体２４－１を得た。

＜中間体２４の合成＞
　中間体２４－１　２．７８ｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　１．６９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　９０６ｍｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、ピリジン２．３５ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４１．７ｇに室温で溶解させて、室温で９時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．５４ｇの中間体２４を得た。

＜化合物５８の合成＞
　中間体２４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５８を合成した。

＜化合物５８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、４８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．２８－２．３８（ｍ、４Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１５（ｔ、１０Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例５９］　化合物５９の合成
　中間体２４および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物５９を合成した。

＜化合物５９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、４６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、１２Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例６０］　化合物６０の合成
　中間体２４および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６０を合成した。

＜化合物６０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、５２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、１０Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例６１］　化合物６１の合成
＜中間体２５－１の合成＞
　クエン酸　１．４８ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、１－ノナノール　７．３１ｇ（５０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　９３８ｍｇ（７．６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン　２３．７ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　９．７２ｇ（５０．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、４．２３ｇの中間体２５－１を得た。

＜中間体２５の合成＞
　中間体２５－１　４．２３ｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　１．６９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　９０６ｍｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、ピリジン２．３５ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム　６３．５ｇに室温で溶解させた。室温で９時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、２．２０ｇの中間体２５を得た。

＜化合物６１の合成＞
　中間体２５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６１を合成した。

＜化合物６１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、７８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．２８－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１６（ｍ、１０Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例６２］　化合物６２の合成
　中間体２５および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６２を合成した。

＜化合物６２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、７６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、１２Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例６３］　化合物６３の合成
　中間体２５および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６３を合成した。

＜化合物６３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１５Ｈ）、１．２２－１．７６（ｍ、８２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｍ、１０Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例６４］　化合物６４の合成
＜中間体２６の合成＞
　中間体２６を以下の合成経路で合成した。

＜中間体２６－１の合成＞
　Ｎ－［（２Ｓ）－２，３－ジヒドロキシプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル　２．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ブタン酸　１．８９ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ
　２５６ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　２０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　６．０２ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、３．２９ｇの中間体２６－１を得た。

＜中間体２６－２の合成＞
　中間体２６－１　３．２９ｇ（９．９３ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ１．０）　４．００ｇをＴＨＦ　７４．１ｇに室温で溶解させて、５０℃で１２時間反応させた。ｐＨ７．０となるように１．０Ｍ　ＮａＯＨ水溶液を加えた。クロロホルムを加えて、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．３８ｇの中間体２６－２を得た。

＜中間体２６の合成＞
　中間体２６－２　１．３８ｇ（５．９６ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　８１６ｍｇ（７．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　９０５ｍｇ（８．９４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１４６ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１３．８ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．６４ｇの中間体２６－３を得た。

＜化合物６４の合成＞
　中間体２６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６４を合成した。

＜化合物６４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．３１－２．４０（ｍ、８Ｈ）、２．５４（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．８４－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．９９－８．０４（ｍ、１Ｈ）

［実施例６５］　化合物６５の合成
　中間体２６および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６５を合成した。

＜化合物６５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．４０（ｍ、１２Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、７Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．８４－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．９９－８．０４（ｍ、１Ｈ）

［実施例６６］　化合物６６の合成
　中間体２６および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６６を合成した。

＜化合物６６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．４０（ｍ、１２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ））、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．１１－４．１９（ｍ、５Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８４－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．９９－８．０４（ｍ、１Ｈ）

［実施例６７］　化合物６７の合成
＜中間体２７－１の合成＞
　Ｎ－［（２Ｓ）－２，３－ジヒドロキシプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル　５．００ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、オクタン酸　８．２８ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　６３８ｍｇ（５．２２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　７．５１ｇ（３９．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例６４に記載の中間体２６－１の合成と同様にして、９．２６ｇの中間体２７－１を得た。

＜中間体２７－２の合成＞
　中間体２７－１　９．２６ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ１．０）　１７６ｇをＴＨＦ　９２．６ｇに室温で溶解させて、５０℃で１２時間反応させた。ｐＨ７．０となるように１．０Ｍ　ＮａＯＨ水溶液を加えた。その後の工程は実施例６４に記載の中間体２６－２の合成と同様にして、４．３１ｇの中間体２７－２を得た。

＜中間体２７の合成＞
　中間体２７　４．３１ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　２．８５ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．７９ｇ（３７．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３０５ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４３．１ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例６４に記載の中間体２６の合成と同様にして、４．５８ｇの中間体２７を得た。

＜化合物６７の合成＞
　中間体２７および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６７を合成した。

＜化合物６７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ、１０Ｈ）、２．３１－２．４０（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．８４－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．９９－８．０４（ｍ、１Ｈ）

［実施例６８］　化合物６８の合成
　中間体２７および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６８を合成した。

＜化合物６８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ、８Ｈ）、２．２７－２．４０（ｍ、１２Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、７Ｈ）、４．２７－４．４４（ｍ、３Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．８４－５．９２（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．９８－８．０２（ｍ、１Ｈ）

［実施例６９］　化合物６９の合成
　中間体２７および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物６９を合成した。

＜化合物６９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．４０（ｍ、１２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、４．１１－４．１９（ｍ、５Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８４－５．９２（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．９５－８．０４（ｍ、１Ｈ）

［実施例７０］　化合物７０の合成
＜中間体２８の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－４　３．５２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、マレイン酸　４．６４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　６．０７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．４８９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３５．２ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．９２ｇの中間体２８を得た。

＜化合物７０の合成＞
　中間体２８および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７０を合成した。

＜化合物７０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、１０Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．１５－４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７１］　化合物７１の合成
　中間体２８および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７１を合成した。

＜化合物７１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、８Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２５（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７２］　化合物７２の合成
　中間体２８および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７２を合成した。

＜化合物７２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．２５（ｍ、６Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例７３］　化合物７３の合成
＜中間体２９の合成＞
　実施例５に記載する合成で得た中間体１５－２　１．７２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、マレイン酸　０．６９６ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　２．０２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　０．３０５ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１７．２ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例７０に記載の中間体２８の合成と同様にして、１．５５ｇの中間体２９を得た。

＜化合物７３の合成＞
　中間体２９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７３を合成した。

＜化合物７３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．３１－２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．５４（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．１５－４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７４］　化合物７４の合成
　中間体２９および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７４を合成した。

＜化合物７４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．４２（ｍ、８Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、８Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７５］　化合物７５の合成
　中間体２９および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７５を合成した。

＜化合物７５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．４２（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．２５（ｍ、６Ｈ）、４．４８－４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８３－５．８７（ｍ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例７６］　化合物７６の合成
＜中間体３０の合成＞
　中間体３０を、以下の合成経路で合成した。

＜中間体３０－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　２．４４ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）、１－ブロモプロパン　９０７ｍｇ（７．３７ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム　２６５ｍｇ（１１．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム　１２２ｍｇ（０．７３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　２４．４ｇに室温で溶解させて、７０℃で１６時間反応させた。その後、クロロホルムを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－１の合成と同様にして、２．１４ｇの中間体３０－１を得た。

＜中間体３０－２の合成＞
　中間体３０－１　２．１４ｇ（５．１６ｍｍｏｌ）、酢酸　１．２４ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２１．４ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　１８．９ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　２１．４ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、９５１ｍｇの中間体３０－２を得た。

＜中間体３０の合成＞
　中間体３０－２　９５０ｍｇ（４．９９ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　６２６ｍｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　１．５２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１２２ｍｇ（０．９９８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１４．３ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．１０ｇの中間体３０を得た。

＜化合物７６の合成＞
　中間体３０および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７６を合成した。

＜化合物７６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．２１－２．４３（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３５（ｍ、５Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、２Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７７］　化合物７７の合成
　中間体３０および中間体１－７を用いて実施例１－１と同様の条件にて反応を行い、化合物７７を合成した。

＜化合物７７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．２１－２．４３（ｍ、１０Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ）、３．５５－３．７４（ｍ、９Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、７Ｈ）、４．２７－４．４４（ｍ、３Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、５．４０－５．５２（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例７８］　化合物７８の合成
　中間体３０および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７８を合成した。

＜化合物７８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２１－２．４３（ｍ、１０Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ）、３．５５－３．７４（ｍ、９Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、４．１７（ｄｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４０－５．５２（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例７９］　化合物７９の合成
＜中間体３１－１の合成＞
　実施例１５に記載する合成で得た中間体１１－２　２．４４ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）、１－ブロモプロパン　１．４１ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム　２６５ｍｇ（１１．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム　１２２ｍｇ（０．７３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　２４．４ｇに室温で溶解させて、７０℃で１６時間反応させた。その後、クロロホルムを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－１の合成と同様にして、２．１４ｇの中間体３１－１を得た。

＜中間体３１－２の合成＞
　中間体３１－１　２．１４ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、酢酸　０．９２５ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２１．４ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に１Ｍ　ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液　１４．２ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル　２１．４ｇを加えた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１－４の合成と同様にして、１．０４ｇの中間体３１－２を得た。

＜中間体３１の合成＞
　中間体３１－２　１．０４ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　４１３ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　９９９ｍｇ（９．８７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　８０．４ｍｇ（０．６５８ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１０．４ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、９９２ｍｇの中間体３１を得た。

＜化合物７９の合成＞
　中間体３１および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物７９を合成した。

＜化合物７９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１８－１．６８（ｍ、６０Ｈ）、２．１１－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．１８－２．６８（ｍ、２４Ｈ）、３．２８－３．４０（ｍ、５Ｈ）、３．５４－３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０２－４．３８（ｍ、７Ｈ）、５．２３－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８０］　化合物８０の合成
　中間体３１および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８０を合成した。

＜化合物８０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１３－１．７１（ｍ、５８Ｈ）、２．１４－２．７０（ｍ、３２Ｈ）、３．２８－３．４０（ｍ、５Ｈ）、３．５４－３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０２－４．４８（ｍ、１１Ｈ）、５．７６－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８１］　化合物８１の合成
　中間体３１および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８１を合成した。

＜化合物８１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１８－１．７２（ｍ、６４Ｈ）、２．０２－２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．１１－２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２１－２．７０（ｍ、２７Ｈ）、３．２７－３．４０（ｍ、５Ｈ）、３．５６－３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０２－４．３７（ｍ、７Ｈ）、４．５３－４．６８（ｍ、１Ｈ）、５．２３－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８２］　化合物８２の合成
＜中間体３２の合成＞
　中間体３２を以下の合成経路で合成した。

＜中間体３２－１の合成＞
　２，２，５－トリメチル－１，３－ジオキサン－５－カルボン酸　１．００ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）にクロロホルムを５．００ｇ加えて溶解させた後、４－ヒドロキシ酪酸メチル　７４５ｍｇ（６．３１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１４０ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　１．２１ｇ（６．３１ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、１．４１ｇの中間体３２－１を得た。

＜中間体３２－２の合成＞
　中間体３２－１　１．４０ｇ（５．３８ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン　１２．６ｇおよび、イソプロパノール　１２．６ｇ加えて溶解させた後、リン酸　２．８０ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間反応させた。反応後の溶液を１Ｍ　ＮａＯＨ水溶液で中和し、５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮した。エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、１．０８ｇの中間体３２－２を得た。

＜中間体３２－３の合成＞
　中間体３２－２　１．００ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）にクロロホルム　５．００ｇを加えて溶解させた後、プロピオン酸　７４１ｍｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１１１ｍｇ（０．９０８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　１．９２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、１．４１ｇの中間体３２－３を得た。

＜中間体３２の合成＞
　中間体３２－３　１．００ｇ（３．００ｍｍｏｌ）にｔｅｒｔ－ブタノール　１０．０ｍＬを加えて溶解させた後、４００ｇ／Ｌ　ＮａＯＨ水溶液　０．３２ｍＬ、イオン交換水　１．２８ｍＬを加えて、室温で４時間反応させた。反応後の混合物を１Ｍ塩酸で中和し、中和後の溶液に酢酸エチルを加えて抽出後、有機層を５重量％食塩水で洗浄し、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、０．３５ｇの中間体３２を得た。

＜化合物８２の合成＞
　中間体３２および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８２を合成した。

＜化合物８２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１３－１．７２（ｍ、４５Ｈ）、１．９９－２．１１（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．７６（ｍ、２４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、５．２６－５．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８３］　化合物８３の合成
　中間体３２および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８３を合成した。

＜化合物８３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１３－１．７０（ｍ、４０Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．１６－２．７８（ｍ、３０Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０６－４．５３（ｍ、１４Ｈ）、５．７３－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８４］　化合物８４の合成
　中間体３２および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８４を合成した。

＜化合物８４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１３－１．７１（ｍ、４９Ｈ）、２．０１－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．１５－２．７８（ｍ、２７Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、４．５３－４．６６（ｍ、１Ｈ）、５．２４－５．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８５］　化合物８５の合成
＜中間体３３－１の合成＞
　中間体３２－２　１．００ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）にクロロホルム　５．００ｇを加えて溶解させた後、オクタン酸　１．４４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１１０ｍｇ（０．９０８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　１．９２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して１．９５ｇの中間体３３－１を得た。

＜中間体３３の合成＞
　中間体３３－１　１．８０ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）にｔｅｒｔ－ブタノール　１２．６ｍＬを加えて溶解させた後、４００ｇ／Ｌ　ＮａＯＨ水溶液　０．４０ｍＬ、イオン交換水　１．６０ｍＬを加えて室温で４時間反応させた。反応後の混合物を１Ｍ　塩酸で中和し、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、０．９５８ｇの中間体３３を得た。

＜化合物８５の合成＞
　中間体３３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８５を合成した。

＜化合物８５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１４－１．７２（ｍ、５９Ｈ）、１．９９－２．１１（ｍ、４Ｈ）、２．２６－２．７８（ｍ、２４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、５．２４－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８６］　化合物８６の合成
　中間体３３および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８６を合成した。

＜化合物８６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１３－１．７３（ｍ、５７Ｈ）、２．１４－２．７７（ｍ、３２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０７－４．２０（ｍ、６Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．３７－４．５２（ｍ、４Ｈ）、５．７３－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８７］　化合物８７の合成
　中間体３３および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８７を合成した。

＜化合物８７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１７－１．７２（ｍ、６３Ｈ）、２．００－２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．１０－２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２５－２．７２（ｍ、２７Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３５（ｓ、４Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、４．５２－４．６６（ｍ、１Ｈ）、５．２７－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８８］　化合物８８の合成
＜中間体３４の合成＞
　中間体３４を、以下の反応にて合成した。
　実施例２０に記載する合成で得た中間体１２－２　４．３０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロピオン酸　８．５０ｇ（５５．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム　１．０２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム　１．０２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　５０．０ｇに室温で溶解させて、７０℃で１６時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加えた。反応溶液を０．５Ｍ　リン酸緩衝液（ｐＨ　４．０）、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、２．０３ｇの中間体３４を得た。

＜化合物８８の合成＞
　中間体３４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８８を合成した。

＜化合物８８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．１５－１．７６（ｍ、４０Ｈ）、２．１０－２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．２６－２．６９（ｍ、２４Ｈ）、３．３９－３．７８（ｍ、８Ｈ）、４．０８－４．４７（ｍ、６Ｈ）、５．２８－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．４０－５．５２（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例８９］　化合物８９の合成
　中間体３４および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物８９を合成した。

＜化合物８９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．１６－１．７３（ｍ、３８Ｈ）、２．１８－２．７０（ｍ、３２Ｈ）、３．３８－３．７８（ｍ、８Ｈ）、４．０８－４．４７（ｍ、１０Ｈ）、５．３８－５．５２（ｍ、１Ｈ）、５．７５－５．８９（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９０］　化合物９０の合成
　中間体３４および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９０を合成した。

＜化合物９０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）、１．１８－１．７５（ｍ、４４Ｈ）、２．０１－２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．１１－２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．６９（ｍ、２７Ｈ）、３．３９－３．７８（ｍ、８Ｈ）、４．０８－４．４７（ｍ、６Ｈ）、４．５２－４．６８（ｍ、１Ｈ）、５．２４－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．３９－５．５２（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９１］　化合物９１の合成
＜中間体３５の合成＞
　中間体１５－２　４．３０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロピオン酸　５．７３ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム　６９０ｍｇ（２８．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　５０．０ｇに室温で溶解させて、７０℃で１６時間反応させた。その後、クロロホルムを加えた。その後の工程は実施例８８に記載の中間体３４の合成と同様にして、１．６７ｇの中間体３５を得た。

＜化合物９１の合成＞
　中間体３５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９１を合成した。

＜化合物９１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１８－１．７５（ｍ、５６Ｈ）、２．１１－２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．２８－２．６８（ｍ、２４Ｈ）、３．４０－３．７８（ｍ、８Ｈ）、４．０８－４．４７（ｍ、６Ｈ）、５．２５－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４０－５．５２（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９２］　化合物９２の合成
　中間体３５および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９２を合成した。

＜化合物９２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．５８（ｍ、４６Ｈ）、１．６２－１．６８（ｍ、８Ｈ）、２．３０－２．６８（ｍ、３２Ｈ）、３．４０－３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．６８－３．７８（ｍ、７Ｈ）、４．１０－４．３１（ｍ、７Ｈ）、４．４１－４．５０（ｍ、３Ｈ）、５．４２－５．５３（ｍ、１Ｈ）、５．７９－５．８７（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９３］　化合物９３の合成
　中間体３５および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９３を合成した。

＜化合物９３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．１８－１．７５（ｍ、６０Ｈ）、２．００－２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．６８（ｍ、２７Ｈ）、３．４１－３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．６５－３．８０（ｍ、７Ｈ）、４．０８－４．２０（ｍ、５Ｈ）、４．３５－４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．５３－４．７１（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．３８－５．５４（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９４］　化合物９４の合成
＜中間体１７の合成＞
　中間体１７を以下の合成経路で合成した。

＜中間体１７－１の合成＞
　９，１０－ジヒドロキシステアリン酸メチル　４．９９ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）、プロピオン酸　２．３５ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　７４５ｍｇ（６．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５６．６ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　８．７０ｇ（４５．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、６．３６ｇの中間体１７－１を得た。

＜中間体１７の合成＞
　中間体１７－１　５．００ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　２９．６ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　６．２１ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、１Ｍ　塩酸を加えて、得られた混合物をヘキサンで抽出した後、有機層を２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、３．８７ｇの中間体１７を得た。

＜化合物９４の合成＞
　中間体１７および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９４を合成した。

＜化合物９４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．１６－１．７６（ｍ、６８Ｈ）、２．０８－２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．１３－２．７３（ｍ、２４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．０１－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２７－５．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９５］　化合物９５の合成
　中間体１７および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９５を合成した。

＜化合物９５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．１６－１．７２（ｍ、６６Ｈ）、２．１８－２．７２（ｍ、３２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．１１－４．４７（ｍ、４Ｈ）、５．０２－５．１３（ｍ、２Ｈ）、５．７６－５．９２（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９６］　化合物９６の合成
　中間体１７および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９６を合成した。

＜化合物９６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．１５－１．７３（ｍ、７２Ｈ）、２．０１－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．７０（ｍ、２７Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５２－４．６７（ｍ、１Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２８－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９７］　化合物９７の合成
＜中間体１８－１の合成＞
　９，１０－ジヒドロキシステアリン酸メチル　４．９９ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）、オクタン酸　４．５８ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　７４５ｍｇ（６．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５３．６ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　８．７０ｇ（４５．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。以降、実施例９４に記載の中間体１７－１の合成と同様の精製を行い、８．３８ｇの中間体１８－１を得た。

＜中間体１８の合成＞
　中間体１８－１　５．００ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　２２．６ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　４．７２ｇを加えて室温で８時間反応させた。以降、実施例９４に記載の中間体１７の合成と同様の精製を行い、３．９０ｇの中間体１８を得た。

＜化合物９７の合成＞
　中間体１８および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９７を合成した。

＜化合物９７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．１７－１．７０（ｍ、８２Ｈ）、２．１０－２．２３（ｍ、４Ｈ）、２．２８－２．６８（ｍ、２４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２８－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９８］　化合物９８の合成
　中間体１８および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９８を合成した。

＜化合物９８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１５Ｈ）、１．１４－１．７３（ｍ、８０Ｈ）、２．１３－２．７２（ｍ、３２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０７－４．４８（ｍ、８Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．７６－５．８８（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例９９］　化合物９９の合成
　中間体１８および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物９９を合成した。

＜化合物９９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１５Ｈ）、１．１８－１．７２（ｍ、８６Ｈ）、２．０１－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．７２（ｍ、２７Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５２－４．６７（ｍ、１Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２８－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１００］　化合物１００の合成
＜中間体３６の合成＞
　中間体３６を以下の合成経路で合成した。

＜中間体３６－１の合成＞
　９，１０，１６－トリヒドロキシパルミチン酸　５．００ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）をトルエン　８５．２ｇ、メタノール　５１．５ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に約１０重量％　トリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液　２０．６ｇを加えて室温で１時間反応させた。その後、エバポレーターで濃縮し、５．０７ｇの中間体３６－１を得た。

＜中間体３６－２の合成＞
　中間体３６－１　５．００ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、酢酸　２．８６ｇ（４７．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　７４５ｍｇ（６．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５６．６ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１１．６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、６．６３ｇの中間体３６－２を得た。

＜中間体３６の合成＞
　中間体３６－２　５．００ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　２８．９ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　６．１９ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、１Ｍ　塩酸を加えて、得られた混合物をヘキサンで抽出した後、有機層を２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、４．２３ｇの中間体３６を得た。

＜化合物１００の合成＞
　中間体３６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１００を合成した。

＜化合物１００の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．１８－１．７３（ｍ、５８Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．１０－２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．７０（ｍ、２０Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、６Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２８－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０１］　化合物１０１の合成
　中間体３６および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０１を合成した。

＜化合物１０１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．１５－１．７３（ｍ、５６Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．１６－２．６９（ｍ、２８Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、６Ｈ）、４．３０（ｄ、４Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．７６－５．９２（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０２］　化合物１０２の合成
　中間体３６および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０２を合成した。

＜化合物１０２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．１６－１．７２（ｍ、６２Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．０４－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．２４－２．６８（ｍ、２３Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、６Ｈ）、４．５２－４．６７（ｍ、１Ｈ）、５．０２－５．１２（ｍ、２Ｈ）、５．２８－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０３］　化合物１０３の合成
＜中間体３７の合成＞
　５－アミノ吉草酸　１．００ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）に１，２－ブチレンオキシド　１．３６ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１０時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、０．９５９ｇの中間体３７を得た。

＜化合物１０３の合成＞
　中間体３７および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０３を合成した。

＜化合物１０３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１４－１．７０（ｍ、４６Ｈ）、２．０８－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．２８－２．７０（ｍ、２４Ｈ）、３．３７－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．２４－５．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０４］　化合物１０４の合成
　中間体３７および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０４を合成した。

＜化合物１０４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１４－１．７２（ｍ、４２Ｈ）、２．１３－２．７２（ｍ、３４Ｈ）、３．３５－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０７－４．４７（ｍ、８Ｈ）、５．７６－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０５］　化合物１０５の合成
　中間体３７および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０５を合成した。

＜化合物１０５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１４－１．７２（ｍ、４８Ｈ）、２．０１－２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．１１－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２６－２．７２（ｍ、２９Ｈ）、３．３５－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５３－４．６４（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０６］　化合物１０６の合成
＜中間体３８の合成＞
　５－アミノ吉草酸　１．００ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）に１，２－エポキシオクタン　２．４１ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、１．４１ｇの中間体３８を得た。

＜化合物１０６の合成＞
　中間体３８および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０６を合成した。

＜化合物１０６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１３－１．７２（ｍ、６０Ｈ）、２．０８－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．２８－２．７２（ｍ、２６Ｈ）、３．３５－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．２５－５．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０７］　化合物１０７の合成
　中間体３８および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０７を合成した。

＜化合物１０７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１４－１．７２（ｍ、５８Ｈ）、２．１３－２．７２（ｍ、３４Ｈ）、３．３５－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０７－４．４７（ｍ、８Ｈ）、５．７６－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０８］　化合物１０８の合成
　中間体３８および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０８を合成した。

＜化合物１０８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１４－１．７２（ｍ、６４Ｈ）、２．０１－２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．１１－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２６－２．７２（ｍ、２９Ｈ）、３．３５－３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５３－４．６４（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１０９］　化合物１０９の合成
＜中間体３９の合成＞
　１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ノナフルオロ－１－ヘキサノール　２．０３ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　９６３ｍｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　２３．７ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、２．３８ｇの中間体３９を得た。

＜化合物１０９の合成＞
　中間体３９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１０９を合成した。

＜化合物１０９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１８－１．７２（ｍ、３８Ｈ）、２．０８－２．１９（ｍ、４Ｈ）、２．１９－２．６８（ｍ、２４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、６Ｈ）、５．２４－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１０］　化合物１１０の合成
　中間体３９および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１０を合成した。

＜化合物１１０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１４－１．７１（ｍ、３６Ｈ）、２．１４－２．７２（ｍ、３２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０８－４．４７（ｍ、１０Ｈ）、５．７４－５．８８（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１１］　化合物１１１の合成
　中間体３９および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１１を合成した。

＜化合物１１１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１３－１．６９（ｍ、４２Ｈ）、２．０１－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．２１－２．７１（ｍ、２７Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、６Ｈ）、４．５２－４．６６（ｍ、１Ｈ）、５．２４－５．４７（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１２］　化合物１１２の合成
＜中間体４０の合成＞
　中間体４０を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４０－１の合成＞
　９－ヘプタデカノール　１．００ｇ（３．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．３５ｇ（３３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン　７．５０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＤＳＣ　７．９９ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０時間反応させた。その後、反応溶液をろ過した後に、４－アミノ酪酸メチル塩酸塩　１．２０ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸二水素ナトリウム水溶液、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、９７７ｍｇの中間体４０－１を得た。

＜中間体４０の合成＞
　中間体４０－１　７８３ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　６．５２ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１．３５ｇを加えて室温で２時間反応させた。その後、１Ｍ　塩酸を加えて、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、有機層を２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝９０／１０）で精製し、６３４ｍｇの中間体４０を得た。

＜化合物１１２の合成＞
　中間体４０および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１２を合成した。

＜化合物１１２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１６－１．７１（ｍ、６４Ｈ）、１．９８－２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．１１－２．２２（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．６８（ｍ、２０Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３８－４．５３（ｍ、１Ｈ）、５．２４－５．３８（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１３］　化合物１１３の合成
　中間体４０および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１３を合成した。

＜化合物１１３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１４－１．７１（ｍ、６２Ｈ）、１．９８－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１６－２．７０（ｍ、２８Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．３０（ｄ、４Ｈ）、４．４０－４．５３（ｍ、１Ｈ）、５．７６－５．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１４］　化合物１１４の合成
　中間体４０および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１４を合成した。

＜化合物１１４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１６－１．６９（ｍ、６８Ｈ）、１．９８－２．０９（ｍ、３Ｈ）、２．１１－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２５－２．６９（ｍ、２３Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．４０－４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．５３－４．６３（ｍ、１Ｈ）、５．２８－５．３７（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１５］　化合物１１５の合成
＜中間体４１の合成＞
　中間体４１を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４１－１の合成＞
　９－ヘプタデカノール　１．００ｇ（３．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　３．３５ｇ（３３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン　７．５０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＤＳＣ　７．９９ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０時間反応させた。その後、反応溶液をろ過した後に、４－ヒドロキシ酪酸メチル　０．９２１ｇ（７．８０ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸二水素ナトリウム水溶液、７重量％重曹水、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．０１ｇの中間体４１－１を得た。

＜中間体４１の合成＞
　中間体４１－１　９５０ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　７．９０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１．５４ｇを加えて室温で３時間反応させた。その後、１Ｍ　塩酸を加えて、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、有機層を２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、５５０ｍｇの中間体４１を得た。

＜化合物１１５の合成＞
　中間体４１および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１５を合成した。

＜化合物１１５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．１４－１．６９（ｍ、６４Ｈ）、１．９８－２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．１０－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．７１（ｍ、２０Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、４．３８－４．５３（ｍ、１Ｈ）、５．２８－５．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１６］　化合物１１６の合成
　中間体４１および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１６を合成した。

＜化合物１１６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１８－１．７１（ｍ、６２Ｈ）、１．９９－２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．１７－２．６８（ｍ、２８Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、４．３０（ｄ、４Ｈ）、４．３８－４．５４（ｍ、１Ｈ）、５．７４－５．８８（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１７］　化合物１１７の合成
　中間体４１および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１７を合成した。

＜化合物１１７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１５－１．６９（ｍ、６８Ｈ）、２．０１－２．０９（ｍ、３Ｈ）、２．１１－２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２５－２．７１（ｍ、２３Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、４．４１－４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．５３－４．６４（ｍ、１Ｈ）、５．２６－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１８］　化合物１１８ａおよび化合物１１８の合成
＜中間体４２の合成＞
　中間体４２を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４２－１の合成＞
　実施例１００に記載する合成で得た中間体３６－１　１．００ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）、イミダゾール　１．２８ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド　１０．５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＴＢＳ－Ｃｌ　２．２７ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加え、５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．６６ｇの中間体４２－１を得た。

＜中間体４２の合成＞
　中間体４２－１　２．８０ｇをｔｅｒｔ－ブタノール　１０．４ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　３．８４ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、酢酸エチルを加え、得られた混合物を、７重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、２．０４ｇの中間体４２を得た。

＜化合物１１８ａの合成＞
　中間体４２および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１８ａを合成した。

＜化合物１１８ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１８Ｈ）、０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、０．９８（ｓ、２７Ｈ）、１．１８－１．７５（ｍ、５８Ｈ）、２．０７－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．７２（ｍ、２０Ｈ）、３．３３－３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．２７－５．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

＜化合物１１８の合成＞
　化合物１１８ａ　４００ｍｇ（０．２５２ｍｍｏｌ）をイソプロパノール　６．４０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物　１７３ｍｇ（０．９１０ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム　６．４０ｍＬを加え、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１６９ｍｇの化合物１１８を得た。

＜化合物１１８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１８－１．７５（ｍ、５８Ｈ）、２．０７－２．１８（ｍ、４Ｈ）、２．３２－２．７２（ｍ、２０Ｈ）、３．３３－３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．２７－５．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１１９］　化合物１１９ａおよび化合物１１９の合成
＜化合物１１９ａの合成＞
　中間体４２および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１１９ａを合成した。

＜化合物１１９ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１８Ｈ）、０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｓ、２７Ｈ）、１．１６－１．７２（ｍ、５６Ｈ）、２．１８－２．６９（ｍ、２８Ｈ）、３．３２－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、２Ｈ）、４．０７－４．４８（ｍ、８Ｈ）、５．７７－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

＜化合物１１９の合成＞
　化合物１１９ａを用いて実施例１１８に記載の化合物１１８の合成と同様にして、化合物１１９を合成した。

＜化合物１１９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１６－１．７２（ｍ、５６Ｈ）、２．１８－２．６９（ｍ、２８Ｈ）、３．３２－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０７－４．４８（ｍ、８Ｈ）、５．７７－５．９０（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１２０］　化合物１２０ａおよび化合物１２０の合成
＜化合物１２０ａの合成＞
　中間体４２および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２０ａを合成した。

＜化合物１２０ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１８Ｈ）、０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｓ、２７Ｈ）、１．１５－１．７２（ｍ、６２Ｈ）、２．０２－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．７１（ｍ、２３Ｈ）、３．３２－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５３－４．６３（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

＜化合物１２０の合成＞
　化合物１２０ａを用いて実施例１１８に記載の化合物１１８の合成と同様にして、化合物１２０を合成した。

＜化合物１２０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．１５－１．７２（ｍ、６２Ｈ）、２．０２－２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１２－２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．７１（ｍ、２３Ｈ）、３．３２－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５３－４．６３（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１２１］　化合物１２１の合成
＜中間体４３の合成＞
　ジエチルアミン　５６２ｍｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　９６３ｍｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　８．４３ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．３９ｇの中間体４３を得た。

＜化合物１２１の合成＞
　中間体４３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２１を合成した。

＜化合物１２１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．０８（ｔ、６Ｈ）、１．１８－１．７３（ｍ、３６Ｈ）、２．０８－２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．２８－２．７１（ｍ、２４Ｈ）、３．３４（ｑ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．２４－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１２２］　化合物１２２の合成
　中間体４３および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２２を合成した。

＜化合物１２２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．０８（ｔ、６Ｈ）、１．１４－１．７０（ｍ、３２Ｈ）、２．０６－２．７１（ｍ、３４Ｈ）、３．３４（ｑ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．０５－４．４８（ｍ、８Ｈ）、５．７７－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１２３］　化合物１２３の合成
　中間体４３および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２３を合成した。

＜化合物１２３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８２－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．０８（ｔ、６Ｈ）、１．１４－１．７１（ｍ、４０Ｈ）、２．００－２．１９（ｍ、５Ｈ）、２．２３－２．７１（ｍ、２５Ｈ）、３．３４（ｑ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．５２－４．６３（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．２２（ｍ、８Ｈ）

［実施例１２４］　化合物１２４の合成
＜中間体４４の合成＞
　ジヘキシルアミン　１．０１ｇ（５．４０ｍｍｏｌ）、グルタル酸無水物　１．２５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン　１．６５ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１０．１ｇに室温で溶解させて、室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例１５に記載の中間体１１の合成と同様にして、１．４５ｇの中間体４４を得た。

＜化合物１２４の合成＞
　中間体４４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２４を合成した。

＜化合物１２４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１４（ｍ、６Ｈ）、２．３２－２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．１６－３．２０（ｔ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２５］　化合物１２５の合成
　中間体４４および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２５を合成した。

＜化合物１２５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、６Ｈ）、２．４６－２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．１６－３．２０（ｔ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２６］　化合物１２６の合成
　中間体４４および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２６を合成した。

＜化合物１２６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３４（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．１６－３．２０（ｔ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２７］　化合物１２７ａおよび化合物１２７の合成
＜中間体４５の合成＞
　中間体４５を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４５－１の合成＞
　リシノール酸メチル　１．００ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）、イミダゾール　４３６ｍｇ（６．４０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド　１０．５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＴＢＳ－Ｃｌ　７７２ｍｇ（５．１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加え、５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．００ｇの中間体４５－１を得た。

＜中間体４５の合成＞
　中間体４５－１　１．００ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール　４．９５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１．８３ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチルを加え、７重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、７７４ｍｇの中間体４５を得た。

＜化合物１２７ａの合成＞
　中間体４５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２７ａを合成した。

＜化合物１２７ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、３Ｈ）、５．５０－５．５８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１２７の合成＞
　化合物１２７ａ　４００ｍｇ（０．３０７ｍｍｏｌ）をイソプロパノール　６．４０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物　８７．５ｍｇ（０．４６０ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム　６．４０ｍＬを加え、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２０４ｍｇの化合物１２７を得た。

＜化合物１２７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、３Ｈ）、５．５０－５．５８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２８］　化合物１２８ａおよび化合物１２８の合成
＜化合物１２８ａの合成＞
　中間体４５および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２８ａを合成した。

＜化合物１２８ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．５０－５．５８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１２８の合成＞
　化合物１２８ａを用いて実施例１２７に記載の化合物１２７の合成と同様にして、化合物１２８を合成した。

＜化合物１２８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．５０－５．５８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１２９］　化合物１２９ａおよび化合物１２９の合成
＜化合物１２９ａの合成＞
　中間体４５および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１２９ａを合成した。

＜化合物１２９ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、２．００－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．５８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１２９の合成＞
　化合物１２９ａを用いて実施例１２７に記載の化合物１２７の合成と同様にして、化合物１２９を合成した。

＜化合物１２９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、６Ｈ）、２．００－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５１－３．５９（ｍ、５Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．５８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１３０］　化合物１３０の合成
＜中間体４７の合成＞
　５－アミノペンタン酸　１．００ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）にクロロホルム　５．００ｇ、およびトリエチルアミン　３．４６ｇ（３４．２ｍｍｏｌ）、１－ヨードオクタン　６．１５ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１２時間反応させた。反応後に１Ｍ　水酸化カリウム水溶液を５．００ｇ追加して撹拌後、１Ｍ　塩酸で中和し、溶液を５重量％食塩水で洗浄後、エバポレーターにて濃縮し、エタノール／クロロホルムを用いた濃縮物のシリカゲルカラム精製を実施して、２．３３ｇの中間体４７を得た。

＜化合物１３０の合成＞
　中間体４７および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３０を合成した。

＜化合物１３０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、９Ｈ）、１．２６－１．５６（ｍ、６４Ｈ）、２．４１－２．６６（ｍ、２４Ｈ）、３．０１（ｔ，６Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｍ、４Ｈ）、５．３４－５．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３１］　化合物１３１の合成
　中間体４７および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３１を合成した。

＜化合物１３１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２０－１．６５（ｍ、６２Ｈ）、２．２９－２．６６（ｍ、２８Ｈ）、３．０１（ｔ、６Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１７－４．４５（ｍ、８Ｈ）、５．８５（ｍ、１Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３２］　化合物１３２の合成
　中間体４７および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３２を合成した。

＜化合物１３２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、１６Ｈ）、１．２６－１．５６（ｍ、６６Ｈ）、２．４１－２．６６（ｍ、２４Ｈ）、３．０１（ｔ、６Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｍ、４Ｈ）、４．６０－４．６５（ｍ、１Ｈ）、５．３４－５．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３３］　化合物１３３ａおよび化合物１３３の合成
＜中間体４８の合成＞
　中間体４８を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４８－１の合成＞
　９，１０－ジヒドロキシステアリン酸メチル　１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）、イミダゾール　８２４ｍｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド　１０．５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＴＢＳ－Ｃｌ　１．４６ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加え、５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．５２ｇの中間体４８－１を得た。

＜中間体４８の合成＞
　中間体４８－１　１．５０ｇをｔｅｒｔ－ブタノール　１１．３ｇに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　２．３７ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、反応溶液に、酢酸エチルを加え、７重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．２９ｇの中間体４８を得た。

＜化合物１３３ａの合成＞
　中間体４８および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３３ａを合成した。

＜化合物１３３ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１２Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｓ、１８Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、２Ｈ）．３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１３３の合成＞
　化合物１３３ａ　４００ｍｇ（０．２７８ｍｍｏｌ）をイソプロパノール　６．４０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物　１３２ｍｇ（０．６９６ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム　６．４０ｍＬを加え、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１８８ｍｇの化合物１３３を得た。

＜化合物１３３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２０－１．６１（ｍ、６２Ｈ）、２．２９－２．６６（ｍ、２４Ｈ）、３．４０－３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３－４．１５（ｍ、４Ｈ）、５．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３４］　化合物１３４ａおよび化合物１３４の合成
＜化合物１３４ａの合成＞
　中間体４８および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３４ａを合成した。

＜化合物１３４ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１２Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、１８Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５３（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１３４の合成＞
　化合物１３４ａを用いて実施例１３３に記載の化合物１３３の合成と同様にして、化合物１３４を合成した。

＜化合物１３４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、９Ｈ）、１．２０－１．５３（ｍ、５０Ｈ）、１．６２－１．６８（ｍ、１０Ｈ）、２．２０－２．５７（ｍ、２４Ｈ）、２．６６（ｔ、４Ｈ）、３．３８－３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１２－４．１４（ｍ、４Ｈ）、４．４０－４．４３（ｍ、４Ｈ）、５．８２－５．８７（ｍ、１Ｈ）、７．１２－．７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３５］　化合物１３５の合成
＜化合物１３５ａの合成＞
　中間体４８および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３５ａを合成した。

＜化合物１３５ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、１２Ｈ）、０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、１８Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１３５の合成＞
　化合物１３５ａを用いて実施例１３３に記載の化合物１３３の合成と同様にして、化合物１３５を合成した。

＜化合物１３５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、９Ｈ）、１．２０－１．６０（ｍ、６６Ｈ）、２．０１－２．５７（ｍ、２２Ｈ）、２．６６（ｔ、４Ｈ）、３．３９－３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１２－４．１４（ｍ、４Ｈ）、４．５９－４．６１（ｍ、１Ｈ）、５．３２－５．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１２－．７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３６］　化合物１３６の合成
＜中間体４９の合成＞
　中間体４９を以下の合成経路で合成した。

＜中間体４９－１の合成＞
　３－ヘキシルウンデカン－１－オール　５００ｍｇ　（１．９５ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１０．０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にデス－マーチンペルヨージナン　１．２４ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４７１ｍｇの中間体４９－１を得た。

＜中間体４９の合成＞
　中間体４９－１　４７１ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）および５，６－ジヒドロキシヘキサン酸　３２９ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）をクロロホルム　１０．０ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物　１０５ｍｇ（０．５５５ｍｍｏｌ）を加えて室温で７時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム　６．４０ｍＬを加え、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３５４ｍｇの中間体４９を得た。

＜化合物１３６の合成＞
　中間体４９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３６を合成した。

＜化合物１３６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、９Ｈ）、１．２０－１．６８（ｍ、６７Ｈ）、２．０１－２．５７（ｍ、２０Ｈ）、２．６６（ｔ、４Ｈ）、３．６０－３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、３．８５－３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１２－４．１４（ｍ、４Ｈ）、５．３４－５．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１２－．７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３７］　化合物１３７の合成
　中間体４９および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３７を合成した。

＜化合物１３７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８８（ｍ、１２Ｈ）、１．１７－１．６８（ｍ、６５Ｈ）、２．３０－２．５７（ｍ、２４Ｈ）、２．６６（ｔ、４Ｈ）、３．６０－３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、３．８５－３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１２－４．１４（ｍ、４Ｈ）、４．３０（ｄ、４Ｈ）、５．４６（ｔ、１Ｈ）、５．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２－．７．２０（ｍ、８Ｈ）

［実施例１３８］　化合物１３８の合成
　中間体４９および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３８を合成した。

＜化合物１３８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５３Ｈ）、１．５１－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６２－３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１３９］　化合物１３９ａおよび化合物１３９の合成
＜中間体５０の合成＞
　中間体５０を以下の合成経路で合成した。

＜中間体５０－１の合成＞
　１２－ヒドロキシステアリン酸メチル　１．００ｇ（３．１８ｍｍｏｌ）、イミダゾール　４３３ｍｇ（６．３６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド　１０．５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にＴＢＳ－Ｃｌ　７６７ｍｇ（５．０９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルムを加え、５重量％リン酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、１．１２ｇの中間体５０－１を得た。

＜中間体５０の合成＞
　中間体５０－１　１．０９ｇをｔｅｒｔ－ブタノール　５．５１ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　２．０４ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチルを加え、７重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、０．７１６ｇの中間体５０を得た。

＜化合物１３９ａの合成＞
　中間体５０および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１３９ａを合成した。

＜化合物１３９ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１３９の合成＞
　化合物１３９ａを用いて実施例１２７に記載の化合物１２７の合成と同様にして、化合物１３９を合成した。

＜化合物１３９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．４１－２．５６（ｍ、１６Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、３．４０－３．５９（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４０］　化合物１４０ａおよび化合物１４０の合成
＜化合物１４０ａの合成＞
　中間体５０および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４０ａを合成した。

＜化合物１４０ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５１（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、１Ｈ），３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１４０の合成＞
　化合物１４０ａを用いて実施例１２７に記載の化合物１２７の合成と同様にして、化合物１４０を合成した。

＜化合物１４０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、２．３０－２．５６（ｍ、２４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、３．４０－３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．４０（ｔ、８Ｈ）、４．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．８１－５．８６（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４１］　化合物１４１ａおよび化合物１４１の合成
＜化合物１４１ａの合成＞
　中間体５０および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４１ａを合成した。

＜化合物１４１ａの^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．２１（ｓ、６Ｈ）、０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５２Ｈ　）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３５－３．４５（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１４１の合成＞
　化合物１４１ａを用いて実施例１２７に記載の化合物１２７の合成と同様にして、化合物１４１を合成した。

＜化合物１４１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４９（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、２．１６－２．５６（ｍ、２２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、３．４０－３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．６０－４．８１（ｍ、１Ｈ）、５．８１－５．８６（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４２］　化合物１４２の合成
＜中間体５１－１の合成＞
　１２－ヒドロキシステアリン酸メチル　２．４２ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、酢酸　５０７ｍｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３６．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　２．９４ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、２．６４ｇの中間体５１－１を得た。

＜中間体５１の合成＞
　中間体５１－１　２．６４ｇ（７．４１ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　３．８９ｇを加えて、室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、２．４４ｇの中間体５１を得た。

＜化合物１４２の合成＞
　中間体５１および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４２を合成した。

＜化合物１４２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、７Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４３］　化合物１４３の合成
　中間体５１および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４３を合成した。

＜化合物１４３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、５Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４６－２．５１（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４４］　化合物１４４の合成
　中間体５１および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４４を合成した。

＜化合物１４４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４５］　化合物１４５の合成
＜中間体５２－１の合成＞
　１２－ヒドロキシステアリン酸メチル　２．４２ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、オクタン酸　１．２２ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１８８ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム　３６．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　２．９４ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、３．２７ｇの中間体５２－１を得た。

＜中間体５２の合成＞
　中間体５２－１　３．２７ｇ（７．４１ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　３．８９ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、３．０４ｇの中間体５２を得た。

＜化合物１４５の合成＞
　中間体５２および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４５を合成した。

＜化合物１４５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、４Ｈ）、２．３３－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．３０－５．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４６］　化合物１４６の合成
　中間体５２および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４６を合成した。

＜化合物１４６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．９９－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．２７－２．６７（ｍ、１６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２５－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４７］　化合物１４７の合成
　中間体５２および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４７を合成した。

＜化合物１４７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４８］　化合物１４８の合成
　中間体１－１０および中間体５３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４８を合成した。

＜化合物１４８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．１８－１．７０（ｍ、６６Ｈ）、１．７１－１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．９１－１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１０－２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．２６－２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．４６－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．８３－４．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１４９］　化合物１４９の合成
　中間体２２および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１４９を合成した。

＜化合物１４９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９１（ｍ、６Ｈ）、１．２０－１．４４（ｍ、３２Ｈ）、１．４５－１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５０－１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．６０－１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．７０－１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９９－２．１６（ｍ、８Ｈ）、２．４５－２．５３（ｍ、４Ｈ）、２．５．３－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６０－２．６６（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１８（ｍ、６Ｈ）、５．３３－５．４０（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５０］　化合物１５０の合成
　中間体１－１０および実施例４６に記載する合成で得たトコフェロールとグルタル酸とのエステルを用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５０を合成した。

＜化合物１５０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９０（ｍ、１５Ｈ）、１．０３－１．５８（ｍ、４４Ｈ）、１．６１－１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．７１－１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．９０－２．２５（ｍ、１４Ｈ）、２．４４－２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．６８－２．８８（ｍ、２３Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１０－４．１８（ｍ、６Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５１］　化合物１５１の合成
　中間体９および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５１を合成した。

＜化合物１５１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８５－０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．１９－１．４８（ｍ、４８Ｈ）、１．４９－１．５９（ｍ、１４Ｈ）、１．６０－１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．６９－１．７８（ｍ、６Ｈ）、１８４－１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２２－２．３３（ｍ、３Ｈ）、２．５２－２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．９１（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８４－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．２９－５．３３（ｍ、３Ｈ）、５．４３－５．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５２］　化合物１５２の合成
＜中間体１－１１の合成＞
　中間体９および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体１－１１を合成した。

＜化合物１５２の合成＞
　中間体１－１１および中間体５３を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５２を合成した。

＜化合物１５２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８９－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．１８－１．４５（ｍ、５６Ｈ）、１．４６－１．５８（ｍ、１２Ｈ）、１．７２－１．７７（ｍ、６Ｈ）、１．６９－１．６７（ｍ、７Ｈ）、１．８５－１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９３－１．９７（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２２－２．３１（ｍ、４Ｈ）、２．５１－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．９０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８４－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３０－５．３６（ｍ、１Ｈ）、５．４３－５．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５３］　化合物１５３の合成
　中間体１－１１および中間体１０を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５３を合成した。

＜化合物１５３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８５－０．８８（ｔ、６Ｈ）、１．１９－１．４７（ｍ、４４Ｈ）、１．４９－１．６７（ｍ、２４Ｈ）、１．６９－１．７７（ｍ、８Ｈ）、１．８５－１．９１（ｍ、２Ｈ）、１９２－１．９７（ｍ、６Ｈ）、１．９９－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２２－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．５０－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．９１（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８４－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．２９－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．４３－５．５０（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５４］　化合物１５４の合成
　実施例１５２に記載する合成で得た中間体１－１１およびコハク酸水素コレステロールを用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５４を合成した。

＜化合物１５４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．６４－０．７８（ｍ、３Ｈ）、０．８３－０．８８（ｍ、９Ｈ）、０．８９－１．０２（ｍ、７Ｈ）、１．０３－１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１９－１．４６（ｍ、２２Ｈ）、１．４７－１．６７（ｍ、３８Ｈ）、１．６９－１．７７（ｍ、４Ｈ）、１．７８－１．９１（ｍ、４Ｈ）、１９２－２．０８（ｍ、６Ｈ）、２．２２－２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．５１－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．６９－２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．７８－２．８４（ｍ、３Ｈ）、２．８５－２．９１（ｍ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．６２－４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．８４－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．２９－５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．４３－５．５０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５５］　化合物１５５の合成
　実施例３０に記載する合成で得た中間体１－６および実施例４６に記載する合成で得たトコフェロールとグルタル酸とのエステルを用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５５を合成した。

＜化合物１５５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８３－０．９０（ｍ、１８Ｈ）、１．０２－１．４４（ｍ、３６Ｈ）、１．４８－１．６８（ｍ、１６Ｈ）、１．７１－１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、７Ｈ）、１．９９－２．０３（ｍ、３Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ、５Ｈ）、２．１８－２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２９－２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．４５－２．５０（ｍ、２Ｈ）、２．５７－２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６６（ｍ、６Ｈ）、２．７１－２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８５－２．９０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、３．６９－２．７６（ｍ、２Ｈ）、４．１０－４．１８（ｍ、６Ｈ）、４．２９－４．３６（ｍ、２Ｈ）、５．２４－５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５６］　化合物１５６の合成
＜中間体５４の合成＞
　中間体５４を以下の合成経路で合成した。

＜中間体５４－１の合成＞
　ｃｉｓ－５－オクテン－１－オール　２．４８ｇ　（１９．４ｍｍｏｌ）および３－シアノプロピオンアルデヒドジメチルアセタール　５００ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）をトルエン　５．００ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物　７３６ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で４０時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９４６ｍｇの中間体５４－１を得た。

＜中間体５４の合成＞
　中間体５４－１　９４６ｍｇ（２．９４ｍｍｏｌ）をエタノール　３. ００ｍＬおよびイオン交換水　３．００ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物に水酸化カリウム　４９５ｍｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で２０時間反応させた。その後、反応溶液を５重量％リン酸２水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、９５１ｍｇの中間体５４を得た。

＜化合物１５６の合成＞
　中間体５４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５６を合成した。

＜化合物１５６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４４（ｍ、３０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１４Ｈ）、１．８１（ｑ、２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ、１６Ｈ）、２．３０（ｔ、２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６２－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７８－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３９（ｄｔ、２Ｈ）、３．５１（ｄｔ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．４５（ｔ、１Ｈ）、５．２４－５．４０（ｍ、６Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５７］　化合物１５７の合成
　中間体５４および中間体１－７を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５７を合成した。

＜化合物１５７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４４（ｍ、２６Ｈ）、１．５２－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．８１（ｑ、２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ、１４Ｈ）、２．２７－２．３５（ｍ、６Ｈ）、２．４６－２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、６Ｈ）、２．７８－２．９５（ｍ、８Ｈ）、３．３９（ｄｔ、２Ｈ）、３．５１（ｄｔ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．０９－４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．２７－４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．４５（ｔ、１Ｈ）、５．２４－５．４１（ｍ、５Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．２９（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５８］　化合物１５８の合成
　中間体５４および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１５８を合成した。

＜化合物１５８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｔ、６Ｈ）、１．２２－１．４４（ｍ、２６Ｈ）、１．５２－１．７６（ｍ、１８Ｈ）、１．８１（ｑ、２Ｈ）、１．９１－２．０６（ｍ、１８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．３９（ｄｔ、２Ｈ）、３．５１（ｄｔ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５（ｔ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．２４－５．４１（ｍ、５Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１５９］　化合物１５９の合成
　中間体５および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１５９を合成した。

＜化合物１５９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１６０］　化合物１６０の合成
＜中間体６０の合成＞
　アゼライン酸　２．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、１－ノナン－３－オール　７５６ｍｇ（５．３１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　６４９ｍｇ（５．３１ｍｍｏｌ）をクロロホルム　５０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　１．２２ｇ（６．３６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、２．６３ｇの中間体６０を得た。

＜化合物１６０の合成＞
　中間体６０および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１６０を合成した。

＜化合物１６０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．５２－２．６７（ｍ、１６Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、４Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８９－５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６１の合成＞
　中間体３および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６１を合成した。

＜化合物１６１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６２の合成＞
　中間体４および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６２を合成した。

＜化合物１６２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６３の合成＞
　中間体６および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６３を合成した。

＜化合物１６３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９２（ｍ、４Ｈ）、５．２８－５．３９（ｍ、４Ｈ）、５．４４－５．５２（ｍ、４Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１６４］　化合物１６４の合成
＜中間体６１－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、デカン酸　２．３２ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、６．０８ｇの中間体６１－１を得た。

＜中間体６１の合成＞
　中間体６１　６．０８ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１．８２ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、４．９２ｇの中間体６１を得た。

＜化合物１６４の合成＞
　中間体６１および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１６４を合成した。

＜化合物１６４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６５の合成＞
　中間体６１および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６５を合成した。

＜化合物１６５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１６６］　化合物１６６の合成
＜中間体６２－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、エチルヘキサノイル酸　１．９４ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、４．１２ｇの中間体６２－１を得た。

＜中間体６２の合成＞
　中間体６２－１　２．００ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　０．６４ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、１．７３ｇの中間体６２を得た。

＜化合物１６６の合成＞
　中間体６２および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１６６を合成した。

＜化合物１６６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６７の合成＞
　中間体６２および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６７を合成した。

＜化合物１６７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１８Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１６８］　化合物１６８の合成
＜中間体６３－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンプロパン酸　２．１０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、５．５３ｇの中間体６３－１を得た。

＜中間体６３の合成＞
　中間体６３－１　５．５３ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　１．７１ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、２．９３ｇの中間体６３を得た。

＜化合物１６８の合成＞
　中間体６３および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１６８を合成した。

＜化合物１６８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５４Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１６９の合成＞
　中間体６３および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１６９を合成した。

＜化合物１６９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７０］　化合物１７０の合成
＜中間体６４－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、リポ酸　２．７７ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして６．３４ｇの中間体６４－１を得た。

＜中間体６４の合成＞
　中間体６４－１　６．３４ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　７．０９ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、５．５２ｇの中間体６４を得た。

＜化合物１７０の合成＞
　中間体６４および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７０を合成した。

＜化合物１７０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４９Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、５Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１７１の合成＞
　中間体６４および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１７１を合成した。

＜化合物１７１の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、１２Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７２］　化合物１７２の合成
＜中間体６５－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、３，４－ジエトキシ安息香酸　２．８３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、５．３４ｇの中間体６５－１を得た。

＜中間体６５の合成＞
　中間体６５－１　２．００ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　２．６３ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、１．６５ｇの中間体６５を得た。

＜化合物１７２の合成＞
　中間体６５および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７２を合成した。

＜化合物１７２の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４０Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、１２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．１０－７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）

＜化合物１７３の合成＞
　中間体６５および中間体１を用いて実施例２－１に記載の化合物２の合成と同様にして、化合物１７３を合成した。

＜化合物１７３の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１８Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３９（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．１０－７．１４（ｍ、４Ｈ）７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）、８．３１（ｓ、２Ｈ）

［実施例１７４］　化合物１７４の合成
＜中間体６６－１の合成＞
　メチルリシノレート　４．００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、Ｎ－オクタノイルグリシン　２．７１ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３１３ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をクロロホルム　４０．０ｇに室温で溶解させた。得られた混合物にＥＤＣ塩酸塩　３．６８ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２－１の合成と同様にして、５．０６ｇの中間体６６－１を得た。

＜中間体６６の合成＞
　中間体６６－１　２．００ｇ（４．０３ｍｍｏｌ）が０．３Ｍとなるようにｔｅｒｔ－ブタノールを加えて室温で溶解させた。得られた混合物に２Ｍ　ＮａＯＨ水溶液　２．６３ｇを加えて室温で８時間反応させた。その後の工程は実施例２－１に記載の中間体２の合成と同様にして、１．８６ｇの中間体６６を得た。

＜化合物１７４の合成＞
　中間体６６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７４を合成した。

＜化合物１７４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．２８　（ｄ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、３Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８７－５．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１７５の合成＞
　中間体６６および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７５を合成した。

＜化合物１７５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、６２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７９－２．９２（ｍ、８Ｈ）、３．２８　（ｄ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．８５－４．９０（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．８７－５．８９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７６］　化合物１７６の合成
＜中間体６７の合成＞
　中間体４０および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体６７を合成した。

＜化合物１７６の合成＞
　中間体６７および中間体４４を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７６を合成した。

＜化合物１７６の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１６Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３０－３．３９（ｍ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４３－４．５２（ｍ、１Ｈ）、６．８３－６．８４（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７７］　化合物１７７の合成
＜化合物１７７の合成＞
　中間体６７および中間体５２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７７を合成した。

＜化合物１７７の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、７８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、２Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、８Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３０－３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４３－４．５２（ｍ、２Ｈ）、６．８３－６．８４（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７８］　化合物１７８の合成
＜化合物１７８の合成＞
　中間体６７およびリシノール酸を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７８を合成した。

＜化合物１７８の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、６Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３０－３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｍ、５Ｈ）、４．４３－４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．７２－５．７３（ｍ、１Ｈ）、６．８３－６．８４（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１７９］　化合物１７９の合成
＜中間体６８の合成＞
　中間体４４および中間体１を用いて実施例１－１に記載の中間体１－１の合成と同様にして、中間体６８を合成した。

＜化合物１７９の合成＞
　中間体６８および中間体５２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１７９を合成した。

＜化合物１７９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、２Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３０－３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４０－４．４８（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［実施例１８０］　化合物１８０の合成
＜化合物１８０の合成＞
　中間体６８およびリシノール酸を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１８０を合成した。

＜化合物１８０の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８６－０．８９（ｍ、９Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、３２Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、２０Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．３０－３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４０－４．４８（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、５．７２－５．７３（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１８１～化合物１８７の合成＞
　化合物１８１～化合物１８７を以下の合成経路で合成した。

　上記合成経路中、「中間体６９－Ｘ」は、中間体６９－１～中間体６９－７のいずれかを表し、「中間体７０－Ｘ」は、中間体７０－１～中間体７０－７のいずれかを表し、「中間体７１－Ｘ」は、中間体７１－１～中間体７１－７のいずれかを表し、「中間体７２－Ｘ」は、中間体７２－１～中間体７２－７のいずれかを表す。

　中間体６９－１、中間体７０－１、中間体７１－１、中間体７２－１、および化合物１８１では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＨであり、およびＸ^３がＨである。

　中間体６９－２、中間体７０－２、中間体７１－２、中間体７２－２、および化合物１８２では、上記合成経路のＸ^１がＣｌであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体６９－３、中間体７０－３、中間体７１－３、中間体７２－３、および化合物１８３では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＯＭｅであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体６９－４、中間体７０－４、中間体７１－４、中間体７２－４、および化合物１８４では、上記合成経路のＸ^１がＭｅであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体６９－５、中間体７０－５、中間体７１－５、中間体７２－５、および化合物１８５では、上記合成経路のＸ^１がＦであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体６９－６、中間体７０－６、中間体７１－６、中間体７２－６、および化合物１８６では、上記合成経路のＸ^１がＢｒであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体６９－７、中間体７０－７、中間体７１－７、中間体７２－７、および化合物１８７では、上記合成経路のＸ^１がＨであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＢｒである。

［実施例１８１］　化合物１８１の合成
＜中間体６９－１の合成＞
　４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル酢酸　４．００ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）をメタノール　５０．５ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にクロロトリメチルシラン４．７７ｇを加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液に酢酸エチル８８．９ｍＬを加えた後、７重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、３．８０ｇの中間体６９－１を得た。

＜中間体７０－１の合成＞
　中間体６９－１　２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチルアルコール　２５．６ｍＬに室温で溶解させた。得られた混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３．４３ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）を加えて４５℃で５時間反応させた。その後、反応溶液にｔｅｒｔ－ブチルアルコール　１１．５ｍＬおよびジクロロメタン　４．５１ｍＬを加えた後、リン酸３．００ｇを加えた。析出した固体を濾過により除去した後、濾液を５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンで抽出し、有機層をエバポレーターで濃縮して９５６ｍｇの中間体７０－１を得た。

＜中間体７１－１の合成＞
　中間体７０－１　２７８ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）にクロロホルム　２．７８ｇを加えて溶解させた後、中間体４　４９１ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　２８．５ｍｇ（０．２３４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　３３５ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を水、５重量％リン酸２水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、濾液をエバポレーターで濃縮し、６７３ｍｇの中間体７１－１を得た。

＜中間体７２－１の合成＞
　中間体７１－１　６７３ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）にアセトニトリル　３．３６ｇを加えて溶解させた後、メシル酸　１６８ｍｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム３．３７ｇを加えた後、逆浸透水で洗浄した。得られた溶液にＤＭＡＰを加えて３０分攪拌した後、溶液を０．１Ｍ塩酸水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、エバポレーターにて濃縮後にヘプタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、３４０ｍｇの中間体７２－１を得た。

＜化合物１８１の合成＞
　中間体７２－１　３３７ｍｇ（０．６０１ｍｍｏｌ）にクロロホルム　３．４８ｇを加えて溶解させた後、中間体５７　１１６ｍｇ（０．３０８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　１５．１ｍｇ（０．１２４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　１７７ｍｇ（０．９２３ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％リン酸２水素ナトリウム水溶液、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、エバポレーターにて濃縮後にクロロホルム／エタノールを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、３３４ｍｇの化合物１８１を得た。

＜化合物１８１の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）

［実施例１８２］　化合物１８２の合成
＜中間体６９－２の合成＞
　３－クロロ－４－ヒドロキシフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－２を合成した。

＜中間体７０－２の合成＞
　中間体６９－２を用いて実施例１８１に記載の化合物Ｙ－１の合成と同様にして、中間体７０－２を合成した。

＜中間体７１－２の合成＞
　中間体７０－２および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体６１－１の合成と同様にして、中間体７１－２を合成した。

＜中間体７２－２の合成＞
　中間体７１－２を用いて実施例１８１に記載の中間体６２－１の合成と同様にして、中間体７２－２を合成した。

＜化合物１８２の合成＞
　中間体７２－２および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８２を合成した。

＜化合物１８２の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）

［実施例１８３］　化合物１８３の合成
＜中間体６９－３の合成＞
　４－ヒドロキシ－３，５－ジメトキシフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－３を合成した。

＜中間体７０－３の合成＞
　中間体６９－３を用いて実施例１８１に記載の化合物６９－１の合成と同様にして、中間体７０－３を合成した。

＜中間体７１－３の合成＞
　中間体７０－３および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７１－３を合成した。

＜中間体７２－３の合成＞
　中間体７１－３を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７２－３を合成した。

＜化合物１８３の合成＞
　中間体７２－３および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８３を合成した。

＜化合物１８３の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、１２Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、４Ｈ）

［実施例１８４］　化合物１８４の合成
＜中間体６９－４の合成＞
　４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－４を合成した。

＜中間体７０－４の合成＞
　中間体６９－４を用いて実施例１８１に記載の化合物７０－１の合成と同様にして、中間体７０－４を合成した。

＜中間体７１－４の合成＞
　中間体７０－４および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７１－４を合成した。

＜中間体７２－４の合成＞
　中間体７１－４を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７２－４を合成した。

＜化合物１８４の合成＞
　中間体７２－４および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８４を合成した。

＜化合物１８４の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）

［実施例１８５］　化合物１８５の合成
＜中間体６９－５の合成＞
　３－フルオロ－４－ヒドロキシフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－５を合成した。

＜中間体７０－５の合成＞
　中間体６９－５を用いて実施例１８１に記載の化合物６９－１の合成と同様にして、中間体７０－５を合成した。

＜中間体７１－５の合成＞
　中間体７０－５および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７１－５を合成した。

＜中間体７２－５の合成＞
　中間体７１－５を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７２－５を合成した。

＜化合物１８５の合成＞
　中間体７２－５および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８５を合成した。

＜化合物１８５の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、２Ｈ）、７．１２－７．１５（ｍ、４Ｈ）

［実施例１８６］　化合物１８６の合成
＜中間体６９－６の合成＞
　３－ブロモ－４－ヒドロキシフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－６を合成した。

＜中間体７０－６の合成＞
　中間体６９－６を用いて実施例１８１に記載の化合物７０－１の合成と同様にして、中間体７０－６を合成した。

＜中間体７１－６の合成＞
　中間体７０－６および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７１－６を合成した。

＜中間体７２－６の合成＞
　中間体７１－６を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７２－６を合成した。

＜化合物１８６の合成＞
　中間体７２－６および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８６を合成した。

＜化合物１８６の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）

［実施例１８７］　化合物１８７の合成
＜中間体６９－７の合成＞
　２－ブロモ－４－ヒドロキシフェニル酢酸を用いて実施例１８１に記載の中間体６９－１の合成と同様にして、中間体６９－７を合成した。

＜中間体７０－７の合成＞
　中間体６９－７を用いて実施例１８１に記載の化合物６９－１の合成と同様にして、中間体７０－７を合成した。

＜中間体７１－７の合成＞
　中間体７０－７および中間体４を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７１－７を合成した。

＜中間体７２－７の合成＞
　中間体７１－７を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７２－７を合成した。

＜化合物１８７の合成＞
　中間体７２－７および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８７を合成した。

＜化合物１８７の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８４－０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．７９（ｄｔ、４Ｈ）、１．９２－２．０７（ｍ、８Ｈ）、２．２２－２．３６（ｔ、８Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、８Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．８７－４．９０（ｍ、２Ｈ）、５．３２－５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４８（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｄｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）

＜化合物１８８～化合物１９０の合成＞
　化合物１８８～化合物１９０を以下の合成経路で合成した。

　上記合成経路中、「中間体７０－Ｘ」は、中間体７０－１～中間体７０－３のいずれかを表し、「中間体７３－Ｘ」は、中間体７３－１～中間体７３－３のいずれかを表し、「中間体７４－Ｘ」は、中間体７４－１～中間体７４－３のいずれかを表す。

　中間体７０－１、中間体７３－１、中間体７４－１、および化合物１８８では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体７０－２、中間体７３－２、中間体７４－２、および化合物１８９では、上記合成経路のＸ^１がＣｌであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体７０－３、中間体７３－３、中間体７４－３、および化合物１９０では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＯＭｅであり、Ｘ^３がＨである。

［実施例１８８］　化合物１８８の合成
＜中間体７３－１の合成＞
　中間体７０－１および中間体１７を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７３－１を合成した。

＜中間体７４－１の合成＞
　中間体７３－１を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７４－１を合成した。

＜化合物１８８の合成＞
　中間体７４－１および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８８を合成した。

＜化合物１８８の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｔ、６Ｈ）、０．９５（ｔ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７６（ｍ、２８Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｔ、８Ｈ）、２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５８（ｓ、４Ｈ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．００（ｍ、４Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）

［実施例１８９］　化合物１８９の合成
＜中間体７３－２の合成＞
　中間体７０－２および中間体１７を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７３－２を合成した。

＜中間体７４－２の合成＞
　中間体７３－２を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７４－２を合成した。

＜化合物１８９の合成＞
　中間体７４－２および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１８９を合成した。

＜化合物１８９の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｔ、６Ｈ）、０．９５（ｔ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７６（ｍ、２８Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｔ、８Ｈ）、２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５７（ｓ、４Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．００（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）

［実施例１９０］　化合物１９０の合成
＜中間体７３－３の合成＞
　中間体７０－３および中間体１７を用いて実施例１８１に記載の中間体７１－１の合成と同様にして、中間体７３－３を合成した。

＜中間体７４－３の合成＞
　中間体７３－３を用いて実施例１８１に記載の中間体７２－１の合成と同様にして、中間体７４－３を合成した。

＜化合物１９０の合成＞
　中間体７４－４および中間体５７を用いて実施例１８１に記載の化合物１８１の合成と同様にして、化合物１９０を合成した。

＜化合物１９０の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｔ、６Ｈ）、０．９５（ｔ、１２Ｈ）、１．２２－１．４５（ｍ、４６Ｈ）、１．４５－１．７６（ｍ、２８Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｔ、８Ｈ）、２．５６（ｔ、４Ｈ）、２．６２－２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．９３（ｍ、８Ｈ）、３．５５（ｓ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、１２Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．００（ｍ、４Ｈ）、６．５３（ｓ、４Ｈ）

＜化合物１９１～化合物１９３の合成＞
　化合物１９１～化合物１９３を以下の合成経路で合成した。

　上記合成経路中、「中間体７０－Ｘ」は、中間体７０－１～中間体７０－３のいずれかを表し、「中間体７５－Ｘ」は、中間体７５－１～中間体７５－３のいずれかを表し、「中間体７６－Ｘ」は、中間体７６－１～中間体７６－３のいずれかを表す。

　中間体７０－１、中間体７５－１、中間体７６－１、および化合物１９１では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＨであり、およびＸ^３がＨである。

　中間体７０－２、中間体７５－２、中間体７６－２、および化合物１９２では、上記合成経路のＸ^１がＣｌであり、Ｘ^２がＨであり、Ｘ^３がＨである。

　中間体７０－３、中間体７５－３、中間体７６－３、および化合物１９３では、上記合成経路のＸ^１がＯＭｅであり、Ｘ^２がＯＭｅであり、Ｘ^３がＨである。

［実施例１９１］　化合物１９１の合成
＜中間体７５－１の合成＞
　中間体７０－１　７００ｍｇ（２．９４ｍｍｏｌ）にクロロホルム　７．００ｇを加えて溶解させた後、リシノール酸　９２１ｍｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　７１．８ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　８４５ｍｇ（４．４１ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を水、５重量％リン酸２水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、エバポレーターにて濃縮後にヘプタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、１０９０ｍｇの中間体７５－１を得た。

＜中間体７６－１の合成＞
　中間体７５－１　１０６７ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）にアセトニトリル　５．３３ｇを加えて溶解させた後、メシル酸　３１６ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。その後、反応溶液にクロロホルム５．３３ｇを加えた後、逆浸透水で洗浄した。得られた溶液にＤＭＡＰを加えて３０分攪拌した後、溶液を０．１Ｍ塩酸水溶液、２０重量％食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、エバポレーターにて濃縮後にクロロホルム／エタノールを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、５８０ｍｇの中間体７６－１を得た。

＜化合物１９１の合成＞
　中間体７６－１　５７１ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）にクロロホルム　５．７１ｇを加えて溶解させた後、中間体５７　２３２ｍｇ（０．６１７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ　３０．１ｍｇ（０．２４７ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ塩酸塩　３５５ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間反応させた。反応後の溶液を５重量％リン酸２水素ナトリウム水溶液、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液、２０重量％食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、エバポレーターにて濃縮後にクロロホルム／エタノールを用いたシリカゲルカラム精製を実施して、２３４ｍｇの化合物１９１を得た。

＜化合物１９１の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｍ、８Ｈ）、１．２２－１．６０（ｍ、４６Ｈ）、１．６２－１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．７１－１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．０４－２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｄｄ、４Ｈ）２．５４（ｔ、４Ｈ）、２．６３－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．８６－２．８８（ｍ、４Ｈ）、３．５９－３．６２（ｍ、６Ｈ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、５．４１（ｍ、２Ｈ）、５．５６（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）

［実施例１９２］　化合物１９２の合成
＜中間体７５－２の合成＞
　中間体７０－２およびリシノール酸を用いて実施例１９１に記載の中間体７５－１の合成と同様にして、中間体７５－２を合成した。

＜中間体７６－２の合成＞
　中間体７５－２を用いて実施例１９１に記載の中間体７６－１の合成と同様にして、中間体７６－２を合成した。

＜化合物１９２の合成＞
　中間体７６－２および中間体５７を用いて実施例１９１に記載の化合物１９１の合成と同様にして、化合物１９２を合成した。

＜化合物１９２の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｍ、８Ｈ）、１．２２－１．６０（ｍ、４６Ｈ）、１．６２－１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．７１－１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．０４－２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｄｄ、４Ｈ）２．５４（ｔ、４Ｈ）、２．６３－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．８６－２．８８（ｍ、４Ｈ）、３．５７－３．６２（ｍ、６Ｈ）、４．１２（ｔ、４Ｈ）、５．４１（ｍ、２Ｈ）、５．５６（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）

［実施例１９３］　化合物１９３の合成
＜中間体７５－３の合成＞
　中間体７０－３およびリシノール酸を用いて実施例１９１に記載の中間体７５－１の合成と同様にして、中間体７５－３を合成した。

＜中間体７６－３の合成＞
　中間体７５－３を用いて実施例１９１に記載の中間体７６－１の合成と同様にして、中間体７６－３を合成した。

＜化合物１９３の合成＞
　中間体７６－３および中間体５７を用いて実施例１９１に記載の化合物１９１の合成と同様にして、化合物１９３を合成した。

＜化合物１９３の^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）＞
δ：　０．８８（ｍ、８Ｈ）、１．２２－１．６０（ｍ、４６Ｈ）、１．６２－１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．７１－１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．９２－２．００（ｍ、４Ｈ）、２．０４－２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｄｄ、４Ｈ）２．５４（ｔ、４Ｈ）、２．６３－２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．８０－２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．８６－２．８８（ｍ、４Ｈ）、３．５５（ｓ、４Ｈ）、３．５９－３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、１２Ｈ）、４．１３（ｔ、４Ｈ）、５．４１（ｍ、２Ｈ）、５．５６（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、４Ｈ）

＜化合物１９４の合成＞
　リシノール酸および中間体１－１を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１９４を合成した。

＜化合物１９４の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、４６Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、８Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．５４－３．５６　（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、２Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、２Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

＜化合物１９５の合成＞
　リシノール酸および中間体１－２を用いて実施例１－１に記載の化合物１の合成と同様にして、化合物１９５を合成した。

＜化合物１９５の^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）＞
δ：　０．８６－０．９０（ｍ、２１Ｈ）、１．２２－１．４２（ｍ、５８Ｈ）、１．５４－１．７６（ｍ、１２Ｈ）、１．９１－１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．００－２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２３－２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．５２－２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６１－２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．５４－３．５６　（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、４Ｈ）、４．１１－４．１４（ｔ、４Ｈ）、４．４５－４．４９（ｍ、１Ｈ）、５．３１－５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．４４－５．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０２－７．０４（ｍ、４Ｈ）、７．２６－７．３０（ｍ、４Ｈ）

［試験例１］　Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａの測定
　Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａの評価には、核酸を含まない脂質ナノ粒子（ＬＮＰ）を使用した。

１．マイクロ流路法によるＬＮＰの調製
（１）脂質のエタノール溶液の調製
　エッペンドルフチューブにカチオン性脂質の１０ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの５ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの１０ｍＭエタノール溶液を総脂質量７２０ｎｍｏｌとなるように目的の割合（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝５２．５：７．５：４０（モル比））で混合した。得られた混合物に、さらにＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ（２ｍＭエタノール溶液）を、カチオン性脂質、ＤＯＰＣおよびＣｈｏｌの総量１００モルに対して１．５モル程度の量で添加し、次いでエタノールを添加して、脂質のエタノール溶液（全量：３６０μＬ）を調製した。

（２）マイクロ流路を用いたＬＮＰの調製
　終濃度３０ｍＭのＮａＣｌを含む酸性リンゴ酸バッファー（２０ｍＭ，ｐＨ３．０）１０８０μＬおよび脂質のエタノール溶液３６０μＬをそれぞれシリンジにはかり取った。超高速ナノ医薬作成装置ＮａｎｏＡｓｓｍｂｌｒ（Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　ＮａｎｏＳｙｓｔｅｍｓ製）を用いて、酸性バッファー溶液の添加速度：３ｍＬ／ｍｉｎ、脂質のエタノール溶液の添加速度：１ｍＬ／ｍｉｎ、およびシリンジホルダー温度：２５℃の条件にて、ＬＮＰを調製し、１５ｍＬチューブへ回収した。１５ｍＬチューブへＭＥＳ緩衝液（ｐＨ６．５）を３０００μＬ加えた後、得られた混合物を、Ａｍｉｃｏｎ　Ｕｌｔｒａ　４へ移し、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で限外濾過を行って、約１００μＬまで濃縮した。得られた濃縮物を、ＰＢＳを用いて４ｍＬまで希釈し、再度、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で濃縮する操作を計２回行った。得られた濃縮物を、ＰＢＳを用いて脂質濃度が０．５ｍＭになるよう希釈して、ＬＮＰを含む分散液を得た。

２．Ｌｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａの測定
　ｐＨ３．０～１０．０の範囲で種々のｐＨに合わせた、終濃度１５０ｍＭのＮａＣｌを含む２０ｍＭのクエン酸緩衝液、リン酸ナトリウム緩衝液およびトリスＨＣｌ緩衝液を用意した。ＴＮＳ（Ｓｉｇｍａ製）溶液は、０．６ｍＭとなるように超純水で希釈した。黒色９６ｗｅｌｌプレートにＴＮＳ溶液を２μＬ、［試験例１］１．で調製したＬＮＰを含む分散液を１２μＬ、および種々のｐＨに調整した緩衝液を１８６μＬ加えた。プレートを遮光し、４００ｒｐｍで１０分間振盪した。プレートリーダー（ＴＥＣＡＮ製）を用いて、蛍光強度（励起：３２１ｎｍ／発光：４４７ｎｍ）を測定した。各ＬＮＰにおける蛍光強度の最大値を１００％、最小値を０％として、相対蛍光強度を百分率で算出した。また、相対蛍光強度が５０％であるｐＨをＬｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａとした。使用したカチオン性脂質およびＬＮＰのＬｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａを表４に示す。なお、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

３．結果
　表４に示されるように、いずれのＬＮＰのＬｉｐｏｓｏｍａｌ　ｐＫａも、エンドソーム脱出のために好ましいｐＫａ（５．０～９．５）の範囲内であった。

［試験例２］　ｍＲＮＡ封入粒子の調製と物性評価
１．マイクロ流路法によるＬＮＰの調製
（１）脂質のエタノール溶液の調製
　エッペンドルフチューブにカチオン性脂質の１０ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの５ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの１０ｍＭエタノール溶液を総脂質量７２０ｎｍｏｌとなるように目的の割合（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝５０：１０：４０（モル比））で混合した。得られた混合物に、さらにＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ（２ｍＭエタノール溶液）を、カチオン性脂質、ＤＯＰＣおよびＣｈｏｌの総量１００モルに対して１モル程度の量で添加し、次いでエタノールを添加して、脂質のエタノール溶液（全量：３６０μＬ）を調製した。

（２）核酸の酸性バッファー溶液の調製
　５ｍＬチューブに０．６ｍｇ／ｍＬのｍＲＮＡ溶液を７．２μｇとなるようにはかり取り、これに、酸性リンゴ酸バッファー（２０ｍＭ，ｐＨ３．０）を加えることで、核酸の酸性バッファー溶液（全量：１０８０μＬ）を調製した。

（３）マイクロ流路を用いたＬＮＰの調製
　核酸の酸性バッファー溶液および脂質のエタノール溶液をそれぞれシリンジにはかり取った。超高速ナノ医薬作製装置ＮａｎｏＡｓｓｍｂｌｒ（Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　ＮａｎｏＳｙｓｔｅｍｓ製）を用いて、核酸の酸性バッファー溶液の添加速度：３ｍＬ／ｍｉｎ、脂質のエタノール溶液の添加速度：１ｍＬ／ｍｉｎ、およびシリンジホルダー温度：２５℃の条件にて、ＬＮＰを調製し、１５ｍＬチューブへ回収した。１５ｍＬチューブへＭＥＳ緩衝液（ｐＨ６．５）を３０００μＬ加えた後、得られた混合物を、Ａｍｉｃｏｎ　Ｕｌｔｒａ　４へ移し、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で限外濾過を行って、約５００μＬまで濃縮した。得られた濃縮物を、ＰＢＳを用いて４ｍＬまで希釈し、再度、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で濃縮する操作を計２回行った。得られた濃縮物を、ＰＢＳを用いて脂質濃度が２ｍＭになるよう希釈して、ＬＮＰを含む分散液を得た。

２．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの粒子径、ＰｄＩおよびゼータ電位の測定
　上記１．の方法で調製したｍＲＮＡ封入ＬＮＰの粒子径、ＰｄＩ（多分散度、Ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ　Ｉｎｄｅｘ）、およびゼータ電位を、動的光散乱法（Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ　Ｎａｎｏ；Ｍａｌｖｅｒｎ社）により測定した。使用したカチオン性脂質および結果を表５－１～表５－３に示す。なお、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

３．結果
　表５－１～表５－３に示されるように、いずれのｍＲＮＡ封入ＬＮＰも好ましい形態である粒子径３０～３００ｎｍであり、生理的ｐＨでの電荷（ゼータ電位）も、好ましい範囲（－１５～＋１５ｍＶ）であった。

［試験例３］　インビトロでのＨｅＬａ細胞における遺伝子発現の評価
１．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの調製
　ルシフェラーゼを発現するｍＲＮＡを封入したＬＮＰ（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ：ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ＝５０：１０：４０：１（モル比））を［試験例２］１．に記載の方法で調製した。

２．ＨｅＬａ細胞における遺伝子発現の経時評価
　トランスフェクション２４時間前にヒト子宮頚がん細胞であるＨｅＬａ細胞を５．０×１０^４ｃｅｌｌｓ／２ｍＬ／Ｄｉｓｈとなるように３．５ｃｍディッシュに播種した。２４時間後、培地を０．１ｍＭのＤ－ルシフェリンを含む培養培地（Ｄ－ＭＥＭ）へ交換した。調製したｍＲＮＡ封入ＬＮＰを、ｍＲＮＡの濃度が約１μｇ／ｍＬとなるようにＰＢＳで希釈した。希釈したｍＲＮＡ封入ＬＮＰ溶液（約２００μＬ、ｍＲＮＡ：０．２μｇ）を３．５ｃｍディッシュに加え、インキュベーター型ルミノメーターＫｒｏｎｏｓＤｉｏにセットした。ルシフェラーゼの発光強度を１時間ごとに２分間計測した。得られた発現の時間変化から、２４時間の累積ルシフェラーゼ発光強度を算出した。使用したカチオン性脂質、２４時間の累積ルシフェラーゼ発光強度、および相対発光強度（＝実施例のカチオン性脂質を使用したときの２４時間の累積ルシフェラーゼ発光強度／比較例のカチオン性脂質を使用したときの２４時間の累積ルシフェラーゼ発光強度）を表６－１および表６－２に示す。なお、表６－１および表６－２に記載の「Ｅ＋０ａ」（ａ：整数）は「１０^ａ」を表す。例えば「１．０Ｅ＋０６」は「１．０×１０^６」を表す。また、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

３．結果
　２４時間の累積ルシフェラーゼ発光強度が高い程、即ち、総ルシフェラーゼ活性が高い程、遺伝子発現が高いことを意味する。表６－１および表６－２に示す実施例のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰに比べて優れた遺伝子発現活性を示した。よって、本発明のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、ｍＲＮＡの発現を促進し得るＬＮＰとして有益であることが明らかとなった。

［試験例４］　インビボにおける遺伝子発現の評価
１．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの調製
　ルシフェラーゼを発現するｍＲＮＡを封入したＬＮＰ（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ：ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ＝５２．５：７．５：４０：１．５（モル比））を［試験例２］１．に記載の方法で調製した。

２．インビボにおける遺伝子発現の評価
　Ｂａｌｂ／ｃマウス（雄、５週齢）の尾静脈から、調製した各ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液を投与した。ｍＲＮＡの投与量をマウスの体重１ｋｇあたり０．０５ｍｇとし、ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与量をマウスの体重１ｇあたり１０μＬとした。ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与から４．５時間後、マウスの腹腔へＤ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与した。Ｄ－ルシフェリンカリウムの投与量をマウス一匹あたり３ｍｇとし、Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液の投与量をマウス一匹あたり２００μＬとした。Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与してから１５分後にマウスを安楽死させ、肝臓を摘出した。肝臓における発光をＩｎ　ｖｉｖｏ　ｉｍａｇｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍ（ＩＶＩＳ）を用いて露光１０秒で定量した。肝臓における発光量は、ＩＶＩＳ付属のＬｉｖｅ　Ｉｍａｇｉｎｇソフトウェアを用いた画像解析により定量した。取得した画像から発光量（ｐｈｏｔｏｎｓ／ｓｅｃ）を算出し、これを遺伝子発現活性の指標とした。使用したカチオン性脂質、肝臓における発光量および相対発光量（＝実施例のカチオン性脂質を使用したときの肝臓における発光量／比較例のカチオン性脂質を使用したときの肝臓における発光量）を表７－１～表７－３に示す。なお、表７－１～表７－３に記載の「Ｅ＋０ａ」（ａ：整数）は「１０^ａ」を表す。例えば「３．９４Ｅ＋０９」は「３．９４×１０^９」を表す。また、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

３．結果
　臓器における発光量が高い程、即ち総ルシフェラーゼ活性が高い程、遺伝子発現が高いことを意味する。表７－１～表７－３に示されるように、肝臓において、実施例のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰに比べて優れた遺伝子発現活性を示した。よって、本発明のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、ｍＲＮＡの発現を促進し得るＬＮＰとして有益であることが明らかとなった。

［試験例５］　ｐＨ７．４および５．５でのヘモライシス活性（膜融合能）の評価
１．各種ＬＮＰの調製
　ルシフェラーゼを発現するｍＲＮＡを封入したＬＮＰ（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ：ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ＝５２．５：７．５：４０：１．５（モル比））を［試験例２］１．に記載の方法で調製した。なお、カチオン性脂質として、比較例のカチオン性脂質、化合物９、化合物１４、化合物２７、化合物３３、または化合物４２を使用した。

２．マウス赤血球の取得
　６～７週齢の雄のＩＣＲマウスを安楽死させ、下大静脈から血液約１０００μＬを採取した。取得した血液は直ちに１．０μＬのヘパリン溶液（５０００Ｕ／５ｍＬ）と混合した。血液にＰＢＳ約９ｍＬを加え全量を１０ｍＬとし、転倒混和した後、遠心分離を行った（４℃，４００ｇ，１０ｍｉｎ）。血漿成分を含む上清をパスツールピペットにより取り除いた。血球成分へＰＢＳ約９ｍＬを加え全量を１０ｍＬとし、再度遠心分離を行った。同様の洗浄作業を４度繰り返し、マウス赤血球を得た。

３．ヘモライシス活性の評価
　マウス赤血球を２、４、６、８、１０μＬはかり取り、１ｗ／ｖ％のＴｒｉｔｏｎ－Ｘ１００を含むＰＢＳで希釈した。希釈物の全量を透明９６ｗｅｌｌプレートへ移し、プレートリーダーを用いて５４５ｎｍにおける吸光度を測定した。これらを用いて検量線を作成し、吸光度が１になる点をヘモライシスアッセイに使用する血球量として決定した。空のＬＮＰ溶液をエッペンドルフチューブにはかり取り、リンゴ酸－ＰＢＳ緩衝液（ｐＨ５．５，ｐＨ７．４）で希釈し、さらにマウス赤血球を加えた。脂質の終濃度はｐＨ７．４のとき１００μＭ、ｐＨ５．５のとき３３．３μＭとし、溶液の最終体積を２５０μＬとした。各チューブを１９００ｒｐｍで１５分間振盪した。各サンプルを遠心条件（４℃，４００ｇ，５ｍｉｎ）で遠心分離し、上清１００μＬを透明９６ｗｅｌｌプレートに移し５４５ｎｍにおける吸光度を測定した。ネガティブコントロールとして、未処理赤血球を用いた。ポジティブコントロールとして１ｗ／ｖ％のＴｒｉｔｏｎ－Ｘを用いた。下記式：
ヘモライシス活性（％）
＝１００×（各サンプルの吸光度－ネガティブコントロールの吸光度）／（ポジティブコントロールの吸光度－ネガティブコントロールの吸光度）
から各サンプルのヘモライシス活性を算出した。ＬＮＰのｐＨ７．４でのヘモライシス活性を図１に示し、ＬＮＰのｐＨ５．５でのヘモライシス活性を図２に示す。

４．結果
　図１に示されるように、化合物９、化合物１４、化合物２７、化合物３３、化合物４２、または比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、いずれも生理的ｐＨ（７．４）ではヘモライシス活性を示さなかった。一方で、図２に示されるように、エンドソーム内環境ｐＨ（５．５）では、化合物９、化合物１４、化合物２７、化合物３３、または化合物４２を含むＬＮＰが、比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰに比べて優れたヘモライシス活性を示した。従って、本発明のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、膜融合能に優れ、そのため核酸送達に優れている。

［試験例６］　ｍＲＮＡ封入粒子の調製と物性評価
１．マイクロ流路法によるＬＮＰの調製
（１）脂質のエタノール溶液の調製
　エッペンドルフチューブにカチオン性脂質の５ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの５ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの１０ｍＭエタノール溶液、ＤＭＧ－ＰＥＧ　２ｋの０．５ｍＭエタノール溶液を総脂質量７２０ｎｍｏｌとなるように目的の割合（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝４９：７．５：４２．５：１（モル比））で混合した。次いでエタノールを添加して、脂質のエタノール溶液（全量：５００μＬ）を調製した。

（２）核酸の酸性バッファー溶液の調製
　５ｍＬチューブに０．６ｍｇ／ｍＬのｍＲＮＡ溶液を６．５μｇとなるようにはかり取り、これに、酸性クエン酸バッファー（２０ｍＭ，ｐＨ５．０）を加えることで、核酸の酸性バッファー溶液（全量：１３００μＬ）を調製した。

（３）マイクロ流路を用いたＬＮＰの調製
　核酸の酸性バッファー溶液および脂質のエタノール溶液をそれぞれシリンジにはかり取った。超高速ナノ医薬作製装置ＮａｎｏＡｓｓｍｂｌｒ（Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　ＮａｎｏＳｙｓｔｅｍｓ製）を用いて、核酸の酸性バッファー溶液の添加速度：９ｍＬ／ｍｉｎ、脂質のエタノール溶液の添加速度：３ｍＬ／ｍｉｎ、およびシリンジホルダー温度：２５℃の条件にて、ＬＮＰを調製し、１５ｍＬチューブへ回収した。１５ｍＬチューブへＴＢＳ緩衝液（ｐＨ６．５）を３０００μＬ加えた後、得られた混合物を、Ａｍｉｃｏｎ　Ｕｌｔｒａ　４へ移し、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で限外濾過を行って、約５００μＬまで濃縮した。得られた濃縮物を、ＴＢＳを用いて４ｍＬまで希釈し、再度、遠心条件（２５℃，１０００ｇ，６ｍｉｎ）で濃縮する操作を計２回行った。得られた濃縮物を、ＴＢＳを用いて脂質濃度が２ｍＭになるよう希釈して、ＬＮＰを含む分散液を得た。

２．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの粒子径、ＰｄＩおよびゼータ電位の測定
　上記１．の方法で調製したｍＲＮＡ封入ＬＮＰの粒子径、ＰｄＩ（多分散度、Ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ　Ｉｎｄｅｘ）、およびゼータ電位を、動的光散乱法（Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ　Ｎａｎｏ；Ｍａｌｖｅｒｎ社）により測定した。使用したカチオン性脂質および結果を表８－１および表８－２に示す。なお、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

［試験例７］　インビボにおける遺伝子発現の評価
１．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの調製
　ルシフェラーゼを発現するｍＲＮＡを封入したＬＮＰ（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ：ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ＝５２．５：７．５：４０：１．５（モル比））を［試験例６］１．に記載の方法で調製した。

２．インビボにおける遺伝子発現の評価
　Ｂａｌｂ／ｃマウス（雄、５週齢）の尾静脈から、調製した各ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液を投与した。ｍＲＮＡの投与量をマウスの体重１ｋｇあたり０．０５ｍｇとし、ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与量をマウスの体重１ｇあたり１０μＬとした。ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与から４．５時間後、マウスの腹腔へＤ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与した。Ｄ－ルシフェリンカリウムの投与量をマウス一匹あたり３ｍｇとし、Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液の投与量をマウス一匹あたり２００μＬとした。Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与してから１５分後にマウスを安楽死させ、肝臓を摘出した。肝臓における発光をＩｎ　ｖｉｖｏ　ｉｍａｇｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍ（ＩＶＩＳ）を用いて露光１０秒で定量した。肝臓における発光量は、ＩＶＩＳ付属のＬｉｖｅ　Ｉｍａｇｉｎｇソフトウェアを用いた画像解析により定量した。取得した画像から発光量（ｐｈｏｔｏｎｓ／ｓｅｃ）を算出し、これを遺伝子発現活性の指標とした。使用したカチオン性脂質、肝臓における発光量および相対発光量（＝実施例のカチオン性脂質を使用したときの肝臓における発光量／比較例のカチオン性脂質を使用したときの肝臓における発光量）を表９に示す。なお、表９に記載の「Ｅ＋０ａ」（ａ：整数）は「１０^ａ」を表す。例えば「３．９４Ｅ＋０９」は「３．９４×１０^９」を表す。また、比較例は、表２に記載のカチオン性脂質を使用した。

［試験例８］　ｐＨ７．４および５．５でのヘモライシス活性（膜融合能）の評価
１．各種ＬＮＰの調製
　ルシフェラーゼを発現するｍＲＮＡを封入したＬＮＰ（カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ：ＤＭＧ－ＰＥＧ２ｋ＝５２．５：７．５：４０：１．５（モル比））を［試験例３］１．に記載の方法で調製した。なお、カチオン性脂質として、比較例のカチオン性脂質、化合物９４、化合物１１２、化合物１６２、化合物１８１、または化合物１９４を使用した。

２．マウス赤血球の取得
　６～７週齢の雄のＩＣＲマウスを安楽死させ、下大静脈から血液約１０００μＬを採取した。取得した血液は直ちに１．０μＬのヘパリン溶液（５０００Ｕ／５ｍＬ）と混合した。血液にＰＢＳ約９ｍＬを加え全量を１０ｍＬとし、転倒混和した後、遠心分離を行った（４℃，４００ｇ，１０ｍｉｎ）。血漿成分を含む上清をパスツールピペットにより取り除いた。血球成分へＰＢＳ約９ｍＬを加え全量を１０ｍＬとし、再度遠心分離を行った。同様の洗浄作業を４度繰り返し、マウス赤血球を得た。

３．ヘモライシス活性の評価
　マウス赤血球を２、４、６、８、１０μＬはかり取り、１ｗ／ｖ％のＴｒｉｔｏｎ－Ｘ１００を含むＰＢＳで希釈した。希釈物の全量を透明９６ｗｅｌｌプレートへ移し、プレートリーダーを用いて５４５ｎｍにおける吸光度を測定した。これらを用いて検量線を作成し、吸光度が１になる点をヘモライシスアッセイに使用する血球量として決定した。空のＬＮＰ溶液をエッペンドルフチューブにはかり取り、リンゴ酸－ＰＢＳ緩衝液（ｐＨ５．５，ｐＨ７．４）で希釈し、さらにマウス赤血球を加えた。脂質の終濃度はｐＨ７．４のとき１００μＭ、ｐＨ５．５のとき３３．３μＭとし、溶液の最終体積を２５０μＬとした。各チューブを１９００ｒｐｍで１５分間振盪した。各サンプルを遠心条件（４℃，４００ｇ，５ｍｉｎ）で遠心分離し、上清１００μＬを透明９６ｗｅｌｌプレートに移し５４５ｎｍにおける吸光度を測定した。ネガティブコントロールとして、未処理赤血球を用いた。ポジティブコントロールとして１ｗ／ｖ％のＴｒｉｔｏｎ－Ｘを用いた。下記式：
ヘモライシス活性（％）
＝１００×（各サンプルの吸光度－ネガティブコントロールの吸光度）／（ポジティブコントロールの吸光度－ネガティブコントロールの吸光度）
から各サンプルのヘモライシス活性を算出した。ＬＮＰのｐＨ７．４でのヘモライシス活性を図３に示し、ＬＮＰのｐＨ５．５でのヘモライシス活性を図４に示す。

４．結果
　図３に示されるように、化合物９４、化合物１１２、化合物１６２、化合物１８１、化合物１９４、または比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、いずれも生理的ｐＨ（７．４）ではヘモライシス活性を示さなかった。一方で、図４に示されるように、エンドソーム内環境ｐＨ（５．５）では、化合物９４、化合物１１２、化合物１６２、化合物１８１、化合物１９４を含むＬＮＰが、比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰに比べて優れたヘモライシス活性を示した。従って、本発明のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、膜融合能に優れ、そのため核酸送達に優れている。

［試験例９］　インビボにおける遺伝子発現の評価
１．ｍＲＮＡ封入ＬＮＰの調製
（１）脂質のエタノール溶液の調製および核酸の酸性バッファー溶液の調製
（ａ）Ｌ／Ｒ比（＝総脂質量（ｎｍｏｌ）／核酸量（μｇ））＝３３ｎｍｏｌ／μｇ
　カチオン性脂質の２０ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの２０ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの４０ｍＭエタノール溶液、ＤＭＧ－ＰＥＧ　２ｋの２ｍＭエタノール溶液を、総脂質量６６０ｎｍｏｌとなるように、カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝４８．５：７．５：４２．５：１．５（モル比）の割合で混合し、脂質のエタノール溶液（全量：８２．５μＬ）を調製した。なお、カチオン性脂質として、比較例のカチオン性脂質、化合物９４、または化合物１６２を使用した。

　ＣｌｅａｎＣａｐ（登録商標）Ｆｌｕｃ－ｍＲＮＡ（ＴｒｉＬｉｎｋ ＢｉｏＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）（以下「ｍＲＮＡ」と記載する）２０.０μｇをはかり取り、酸性クエン酸バッファー（２０ｍＭ、ｐＨ５．０）２２７．５μＬに添加し、核酸の酸性バッファー溶液（全量：２４７．５μＬ）を調製した。

（ｂ）Ｌ／Ｒ比（＝総脂質量（ｎｍｏｌ）／核酸量（μｇ））＝５０ｎｍｏｌ／μｇ
　カチオン性脂質の２０ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの２０ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの４０ｍＭエタノール溶液、ＤＭＧ－ＰＥＧ　２ｋの２ｍＭエタノール溶液を、総脂質量１０００ｎｍｏｌとなるように、カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝４８．５：７．５：４２．５：１．５（モル比）の割合で混合し、脂質のエタノール溶液（全量：１２５μＬ）を調製した。なお、カチオン性脂質として、比較例のカチオン性脂質、化合物９４、または化合物１６２を使用した。

　ｍＲＮＡ　２０.０μｇをはかり取り、酸性クエン酸バッファー（２０ｍＭ、ｐＨ５．０）３５５μＬに添加し、核酸の酸性バッファー溶液（全量：３７５μＬ）を調製した。

（ｃ）Ｌ／Ｒ比（＝総脂質量（ｎｍｏｌ）／核酸量（μｇ））＝１００ｎｍｏｌ／μｇ
　カチオン性脂質の２０ｍＭエタノール溶液、ＤＯＰＣの２０ｍＭエタノール溶液、Ｃｈｏｌの４０ｍＭエタノール溶液、ＤＭＧ－ＰＥＧ　２ｋの２ｍＭエタノール溶液を、総脂質量４０００ｎｍｏｌとなるように、カチオン性脂質：ＤＯＰＣ：Ｃｈｏｌ＝４８．５：７．５：４２．５：１．５（モル比）の割合で混合し、脂質のエタノール溶液（全量：５００μＬ）を調製した。なお、カチオン性脂質として、比較例のカチオン性脂質、化合物９４、または化合物１６２を使用した。

　ｍＲＮＡ　２０．０μｇをはかり取り、酸性クエン酸バッファー（２０ｍＭ、ｐＨ５．０）１４８０μＬに添加し、核酸の酸性バッファー溶液（全量：１５００μＬ）を調製した。

（２）マイクロ流路を用いたｍＲＮＡ封入ＬＮＰの調製
　上記（１）（ａ）～（ｃ）で得られた核酸の酸性バッファー溶液および脂質のエタノール溶液をそれぞれシリンジにはかり取った。超高速ナノ医薬作製装置ＮａｎｏＡｓｓｍｂｌｒ（Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　ＮａｎｏＳｙｓｔｅｍｓ製）を用いて、核酸の酸性バッファー溶液の添加速度：９ｍＬ／ｍｉｎ、脂質のエタノール溶液の添加速度：３ｍＬ／ｍｉｎ、およびシリンジホルダー温度：２５℃の条件にて、ＬＮＰを調製し、１５ｍＬチューブへ回収した。１５ｍＬチューブへＴＢＳ緩衝液（５０ｍＭ、　ｐＨ７．６）を全量が混合溶液の４倍となるまで加えた後、得られた混合物を、Ａｍｉｃｏｎ　Ｕｌｔｒａ　４へ移し、遠心条件（２５℃、１０００ｇ、６ｍｉｎ）で限外濾過を行って、約５００μＬまで濃縮した。得られた濃縮物を、ＴＢＳを用いて４ｍＬまで希釈し、再度、遠心条件（２５℃、１０００ｇ、６ｍｉｎ）で濃縮する操作を計２回行った。得られた濃縮物を、ＴＢＳを用いて脂質濃度が１０μｇ／ｍＬになるよう希釈して、ｍＲＮＡ封入ＬＮＰを含む分散液を得た。

２．インビボにおける遺伝子発現の評価
　Ｂａｌｂ／ｃマウス（雄、５週齢）の尾静脈から、調製した各ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液を投与した。ｍＲＮＡの投与量をマウスの体重１ｋｇあたり０．１０ｍｇとし、ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与量をマウスの体重１ｇあたり１０μＬとした。ｍＲＮＡ封入ＬＮＰ分散液の投与から４．５時間後、マウスの腹腔へＤ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与した。Ｄ－ルシフェリンカリウムの投与量をマウス一匹あたり３ｍｇとし、Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液の投与量をマウス一匹あたり２００μＬとした。Ｄ－ルシフェリンカリウムのＰＢＳ溶液を投与してから５分後にマウスを安楽死させ、肝臓を摘出した。肝臓における発光をＩｎ　ｖｉｖｏ　ｉｍａｇｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍ（ＩＶＩＳ）を用いて露光１０秒で定量した。肝臓における発光量は、ＩＶＩＳ付属のＬｉｖｅ　Ｉｍａｇｉｎｇソフトウェアを用いた画像解析により定量した。取得した画像から発光量（ｐｈｏｔｏｎｓ／ｓｅｃ）を算出し、これを遺伝子発現活性の指標とした。使用したカチオン性脂質、肝臓における総発光量（Ｔｏｔａｌ　Ｆｌｕｘ（ｐ／ｓ））を図５（Ｌ／Ｒ比＝３３ｎｍｏｌ／μｇ）、図６（Ｌ／Ｒ比＝５０ｎｍｏｌ／μｇ）、および図７（Ｌ／Ｒ比＝１００ｎｍｏｌ／μｇ）に示す。なお、図５～図７に記載の「Ｅ＋ａ」または「Ｅ＋０ａ」（ａ：整数）は、いずれも「１０^ａ」を表す。例えば「１．５Ｅ＋１０」は「１．５×１０^１０」を表す。

３．結果
　肝臓における総発光量（Ｔｏｔａｌ　Ｆｌｕｘ（ｐ／ｓ））が高い程、遺伝子発現が高いことを意味する。図５～図７に示すように、実施例のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、比較例のカチオン性脂質を含むＬＮＰに比べて優れた遺伝子発現活性を示した。よって、本発明のカチオン性脂質を含むＬＮＰは、ｍＲＮＡの発現を促進し得るＬＮＰとして有益であることが明らかとなった。

　本発明のカチオン性脂質は、核酸医薬、遺伝子治療、生化学実験等に有用である。

Claims (20)

1. 　式（１）：
   
   （式（１）中、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキレン基を表し、
   　Ｘ^ａおよびＸ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が１～６であり、且つ３級アミノ基の数が１の非環状のアルキル３級アミノ基、または炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基を表し、
   　Ｒ^２ａおよびＲ^２ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基または炭素数２～８のオキシジアルキレン基を表し、
   　Ｙ^ａおよびＹ^ｂは、それぞれ独立して、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、エーテル結合、またはウレア結合を表し、
   　Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、それぞれ独立して、炭素数が３～１６であり、少なくとも１つの芳香環を有し、且つヘテロ原子を有していてもよい芳香族化合物から誘導される２価の基を表し、
   　Ｒ^３ａは、
   （ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｉｉｉａ）式（２）：
   ＊－Ｒ^４－Ｘ^１－Ｒ^５　　　（２）
   （式（２）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^４は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
   　Ｘ^１は、カーバメート結合、カーボネート結合、またはアミド結合を表し、並びに
   　Ｒ^５は、炭素数１～２５のアルキル基を表し、並びにＲ^５は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
   で示される１価の基、
   （ｉｖａ）式（３）：
   ＊－Ｒ^６－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^７　　　（３）
   （式（３）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
   　Ｒ^７は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されている炭素数１～２５のアルキル基を表す。）
   で示される１価の基、
   （ｖａ）式（４）：
   
   （式（４）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、
   　Ｒ^１０～Ｒ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）で示される１価の基、
   （ｖｉａ）式（５）：
   
   （式（５）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｘ^２は、窒素原子または式（６）：
   
   （式（６）中、＊は、Ｒ^１６との結合位置を表し、および
   　＊＊は、Ｒ^１７またはＲ^１８との結合位置を表す。）
   で示される３価の基を表し、
   　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
   　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１６は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、およびＲ^１６は、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
   　Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに、
   　Ｘ^２が式（６）で示される３価の基であるとき、Ｒ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表し、並びにＲ^１７およびＲ^１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子および水酸基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
   で示される１価の基、
   （ｖｉｉａ）式（７）：
   
   （式（７）中、＊は、結合位置を表し、および
   　Ｒ^１９は、水素原子、ベンジル基、＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）、または＊－ＣＯ－Ｒ^２０基（前記式中、＊は、結合位置を表し、Ｒ^２０は、炭素数１～９のアルキル基を表す。）を表す。）
   で示される１価の基、
   （ｖｉｉｉａ）式（８）：
   
   （式（８）中、＊は、結合位置を表し、並びに
   　Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
   で示される１価の基、
   （ｉｘａ）式（９）：
   
   （式（９）中、＊は、結合位置を表し、および
   　Ｒ^２３は、水素原子、ベンジル基、または＊－Ｓｉ（Ｒ^１３）（Ｒ^１４）（Ｒ^１５）基（前記式中、＊は結合位置を表し、およびＲ^１３～Ｒ^１５は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。）
   で示される１価の基、
   （ｘａ）式（１０）：
   
   （式（１０）中、＊は、結合位置を表す。
   　Ｒ^２４は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、および
   　Ｒ^２５は、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、または炭素数２～３０のアルキニル基を表す。）
   で示される１価の基、
   （ｘｉａ）式（１１）：
   
   （式（１１）中、＊は、結合位置を表し、および
   　Ｒ^２６は、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、並びに
   　Ｒ^２７およびＲ^２８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表す。）
   で示される１価の基、または
   （ｘｉｉａ）式（１２）：
   
   （式（１２）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^２９は、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、並びに
   　Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表す。）
   で示される１価の基
   を表し、
   　Ｒ^３ｂは、
   （ｉｂ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｉｉｂ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
   （ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
   （ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
   （ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
   （ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
   （ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
   （ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
   （ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
   を表し、並びに
   　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂは、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい。）
   で示されるカチオン性脂質。
2. 　Ｒ^３ａが、
   （ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、または、
   （ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   である請求項１に記載のカチオン性脂質。
3. 　Ｒ^３ａが、
   （ｉａ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、または、
   （ｉｉａ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   であり、
   　Ｒ^３ｂが、
   （ｉｂ）１つのカルボニル基と、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合とを有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｉｉｂ）少なくとも２つのカルボニル基を有する炭素数１０～５０の１価の基（但し、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基および水酸基を有するステロール誘導体の残基を含む１価の基を除く）、
   （ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
   （ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）、
   であり、並びに、
   　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい請求項１に記載のカチオン性脂質。
4. 　Ｒ^３ａが、
   （ｉｉｉａ）前記式（２）で示される１価の基、
   （ｉｖａ）前記式（３）で示される１価の基、
   （ｖａ）前記式（４）で示される１価の基、
   （ｖｉａ）前記式（５）で示される１価の基、
   （ｖｉｉａ）前記式（７）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｉａ）前記式（８）で示される１価の基、
   （ｉｘａ）前記式（９）で示される１価の基、
   （ｘａ）前記式（１０）で示される１価の基、
   （ｘｉａ）前記式（１１）で示される１価の基、または
   （ｘｉｉａ）前記式（１２）で示される１価の基
   であり、
   　Ｒ^３ｂが、
   （ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
   （ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
   （ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
   （ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
   （ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
   （ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
   （ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
   （ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
   であり、並びに
   　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい請求項１に記載のカチオン性脂質。
5. 　Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、それぞれ独立して、式（１３）：
   
   （式（１３）中、＊は、式（１）中のＯとの結合位置を表し、
   　＊＊は、式（１）中のＹ^ａまたはＹ^ｂとの結合位置を表し、
   　ｓは、０～３の整数を表し、
   　ｔは、０～３の整数を表し、
   　ｕは、０～４の整数を表し、および
   　ｕ個のＲ^３２は、それぞれ独立して置換基を表す。）
   で示される２価の基である請求項１～４のいずれか１項に記載のカチオン性脂質。
6. 　ｓが、０である請求項５に記載のカチオン性脂質。
7. 　Ｘ^ａおよびＸ^ｂが、それぞれ独立して、炭素数が２～５であり、且つ３級アミノ基の数が１～２の環状のアルキレン３級アミノ基である請求項１～４のいずれか１項に記載のカチオン性脂質。
8. 　Ｒ^３ａが、
   （ｉａ－１）式（１４）：
   ＊－Ｒ^３３－ＣＯ－Ｘ^３－Ｒ^３４　　　（１４）
   （式（１４）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^３３は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３３は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
   　Ｒ^３４は、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数２～４０のアルケニル基、または炭素数２～４０のアルキニル基を表し、およびＲ^３４は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
   　Ｒ^３３およびＲ^３４の少なくとも１つは、オレフィン性炭素－炭素２重結合および炭素－炭素３重結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの不飽和結合を有し、並びに
   　Ｘ^３は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
   で示される、炭素数１０～５０の１価の基、
   （ｉａ－２）式（１５）：
   
   （式（１５）中、＊は、結合位置を表し、並びに
   　Ｒ^３５は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基を表し、Ｒ^３５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３５は、炭素数１～４のアルコキシ基、３～１４員の複素環基および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
   で示される、炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉａ－１）式（１６）：
   ＊－Ｒ^３６－ＣＯ－Ｘ^４－Ｒ^３７　　　（１６）
   （式（１６）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^３６は、炭素数２～９のアルキレン基、炭素数２～９のアルケンジイル基、または炭素数２～９のアルキンジイル基を表し、およびＲ^３６は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
   　Ｒ^３７は、炭素数７～４５のアルキル基、炭素数７～４５のアルケニル基、または炭素数７～４５のアルキニル基を表し、Ｒ^３７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられており、およびＲ^３７は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
   　Ｘ^４は、酸素原子、ＮＨ、または硫黄原子を表す。）
   で示される炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉａ－２）式（１７）：
   ＊－Ｒ^３８－Ｏ－Ｒ^３９　　　（１７）
   （式（１７）中、＊は、結合位置を表し、並びに
   　Ｒ^３８は、炭素数２～１０のアルキレン基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、または炭素数２～１０のアルキンジイル基を表し、Ｒ^３８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^３８は、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、並びに
   　Ｒ^３９は、炭素数３～３０のアルキル基、炭素数４～３０のアルケニル基、または炭素数４～３０のアルケニル基を表し、Ｒ^３９の少なくとも２つのメチレン基は、少なくとも２つのカルボニル基で置き換えられており、およびＲ^３９の少なくとも１つのメチレン基は、少なくとも１つのエーテル結合で置き換えられていてもよい。）
   で示される炭素数１０～５０の１価の基、
   （ｉｉａ－３）式（１８）：
   
   （式（１８）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^４０およびＲ^４１は、それぞれ独立して、炭素数３～１０のアルキレン基を表し、並びに
   　Ｒ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４２中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４２～Ｒ^４４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
   で示される炭素数５０以下の１価の基、または
   （ｉｉａ－４）式（１９）：
   
   （式（１９）中、＊は、結合位置を表し、
   　Ｒ^４５は、炭素数５～１０のアルキレン基を表し、並びに
   　Ｒ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^４６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^４８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４６～Ｒ^４８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
   で示される炭素数５０以下の１価の基
   であり、
   　Ｒ^３ｂが、
   （ｉｂ－１）前記式（１４）で示される炭素数１０～５０の１価の基、
   （ｉｂ－２）前記式（１５）で示される炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉｂ－１）前記式（１６）で示される炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉｂ－２）前記式（１７）で示される炭素数１０～５０の１価の基、
   （ｉｉｂ－３）前記式（１８）で示される炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉｂ－４）前記式（１９）で示される炭素数５０以下の１価の基、
   （ｉｉｉｂ）前記式（２）で示される１価の基、
   （ｉｖｂ）前記式（３）で示される１価の基、
   （ｖｂ）前記式（４）で示される１価の基、
   （ｖｉｂ）前記式（５）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｂ）前記式（７）で示される１価の基、
   （ｖｉｉｉｂ）前記式（８）で示される１価の基、
   （ｉｘｂ）前記式（９）で示される１価の基、
   （ｘｂ）前記式（１０）で示される１価の基、
   （ｘｉｂ）前記式（１１）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｂ）前記式（１２）で示される１価の基、
   （ｘｉｉｉｂ）炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、または炭素数２～２０のアルキニル基である１価の基であって、前記アルキル基中の１つのエチレン基は、１つのエステル結合で置き換えられていてもよい１価の基、或いは
   （ｘｉｖｂ）Ｒ^３ｃ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｐ－基（前記式中、Ｒ^３ｃは、水酸基を有する脂溶性ビタミンの残基または水酸基を有するステロール誘導体の残基を表し、およびｐは、１～８の整数を表す。）
   であり、並びに
   　Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが、互いに同じものでもよく、異なるものでもよい請求項１または２に記載のカチオン性脂質。
9. 　式（１５）中のＲ^３５が、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０の非置換アルケニル基、炭素数２～２０の非置換アルキニル基、または炭素数３～１２の炭化水素環基であり、前記アルキル基は、炭素数３～１２の炭化水素環基で置換されていてもよい請求項８に記載のカチオン性脂質。
10. 　式（１６）中のＲ^３７が、
    （ｉｉａ－１－１）式（２０）：
    
    （式（２０）中、＊は、結合位置を表し、並びに
    　Ｒ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^４９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５０中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^４９およびＲ^５０は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
    で示される１価の基、
    （ｉｉａ－１－２）式（２１）：
    
    （式（２１）中、＊は、結合位置を表し、並びに
    　Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５１中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５２中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
    で示される１価の基、または
    （ｉｉａ－１－３）式（２２）：
    
    （式（２２）中、＊は、結合位置を表し、並びに
    　Ｒ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５３中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５４中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５５中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５３～Ｒ^５５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
    で示される１価の基
    である請求項８に記載のカチオン性脂質。
11. 　式（１７）中のＲ^３９が、
    （ｉｉａ－２－１）式（２３）：
    
    （式（２３）中、＊は、結合位置を表し、
    　Ｍｅは、メチル基を表し、並びに
    　Ｒ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、または炭素数２～１０のアルキニル基を表し、Ｒ^５６中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５７中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５６およびＲ^５７は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
    で示される１価の基、または
    （ｉｉａ－２－２）式（２４）：
    
    （式（２４）中、＊は、結合位置を表し、並びに
    　Ｒ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、炭素数１～１７のアルキル基、炭素数２～１７のアルケニル基、または炭素数２～１７のアルキニル基を表し、Ｒ^５８中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、Ｒ^５９中の少なくとも１つのエチレン基または少なくとも１つのトリメチレン基は、エステル結合、アミド結合、カーバメート結合、およびカーボネート結合からなる群から選ばれる少なくとも１つの結合で置き換えられていてもよく、並びにＲ^５８およびＲ^５９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、および炭素数３～１２の炭化水素環基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい。）
    で示される１価の基、
    である請求項８に記載のカチオン性脂質。
12. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のカチオン性脂質を膜の構成脂質として含む脂質膜構造体。
13. 　さらに核酸を含む請求項１２に記載の脂質膜構造体。
14. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のカチオン性脂質を含む核酸導入剤。
15. 　さらに核酸を含む請求項１４に記載の核酸導入剤。
16. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のカチオン性脂質を含む医薬品組成物。
17. 　さらに核酸を含む請求項１６に記載の医薬品組成物。
18. 　生体外において、請求項１５に記載の核酸導入剤と細胞とを接触させることを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入する方法。
19. 　請求項１５に記載の核酸導入剤を生体へ投与することを含む、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記生体中の標的細胞内へ導入する方法。
20. 　請求項１５に記載の核酸導入剤と細胞とを接触させて、前記核酸導入剤に含まれる核酸を、前記細胞内へ導入することを含む、前記核酸中の遺伝子を発現した細胞を含有する細胞医薬品の製造方法。