WO2024147306A1 - アミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents
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- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Definitions
- the present invention relates to an amide compound and a composition for controlling harmful arthropods containing the same.
- Patent Document 1 describes that certain compounds have a pest control effect.
- Group A a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group E, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolidyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, the group consisting of a phenyl group, an isothiazolyl
- Group C a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group E, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolidyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, and an oxazolyl group.
- a phenyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the furyl group, the thienyl group, the pyrrolidyl group, the pyrazolyl group, the imidazolyl group, the triazolyl group, the oxazolyl group, the isoxazolyl group, the thiazolyl group, the isothiazolyl group, the oxadiazolyl group, the thiadiazolyl group, the pyridazinyl group, the pyrimidinyl group, and the pyrazinyl group may have one or more substituents selected from group B ⁇ , a halogen atom
- Group D a group consisting of a hydroxy group and a halogen atom.
- Group E A group consisting of a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a cyano group, a hydroxy group, and a halogen atom.
- Group G a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, an indanyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolidyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzofuranyl group, and a benzothienyl group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, the
- Group H a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, an indanyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, a phenyl group, a phenoxy group, a naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolidyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a 1,3-benzodio
- a harmful arthropod control composition comprising the compound or salt thereof according to any one of [1] to [7] and an inert carrier.
- a composition comprising one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d), and a compound or a salt thereof according to any one of [1] to [7]: Group (a): A group consisting of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients and nematicidal active ingredients; Group (b): fungicidal active ingredients; Group (c): plant growth regulators; Group (d): repellent components.
- a method for controlling harmful arthropods comprising applying an effective amount of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [7], or an effective amount of the composition according to [9] to harmful arthropods or a habitat of harmful arthropods.
- a seed or a vegetative reproductive organ carrying an effective amount of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [7], or an effective amount of the composition according to [9].
- the present invention makes it possible to control harmful arthropods.
- alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a 1-ethylpropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
- alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methyl-1-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 1,2-dimethyl-1-propenyl group, a 1-ethyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 4-pentenyl group, and a 5-hexenyl group.
- alkylcarbonyl group examples include an acetyl group, a propanoyl group, a 2-methylpropanoyl group, and a hexanoyl group. More specifically, examples of the C1-C3 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, and an isobutanoyl group.
- alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, isopropoxycarbonyl groups, and pentyloxycarbonyl groups.
- examples of C1-C3 alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, propoxycarbonyl groups, and isopropoxycarbonyl groups.
- examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
- the alicyclic hydrocarbon group represents a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, or a cycloalkynyl group.
- Cycloalkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups.
- Cycloalkenyl groups include, for example, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, and cyclohexenyl groups.
- An example of the cycloalkynyl group is a cyclohexynyl group.
- the compound of the present invention may exist as one or more stereoisomers.
- stereoisomers include enantiomers, diastereomers, and geometric isomers.
- the compound of the present invention includes each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in any ratio.
- Compound N of the present invention may form an acid addition salt.
- acids that form acid addition salts include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid, and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid, and p-toluenesulfonic acid. Acid addition salts can be obtained, for example, by mixing compound N of the present invention with an acid.
- Examples of compound N of the present invention include the following compounds.
- Group (c) is a group of plant growth regulators (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
- the Miridae family such as the long-spined wheat grass bug (Stenodema calcarata) and the rusty whitefly (Lygus lineolaris); Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, the Asian citrus whitefly (Dialeurodes citri), Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae, and the Japanese whitefly (Aleurocanthus chinensis).
- the harmful insects, harmful arthropods such as harmful mites, harmful mollusks, and harmful nematodes may be harmful insects, harmful arthropods such as harmful mites, harmful mollusks, and harmful nematodes that have reduced sensitivity to insecticides, acaricides, molluscicides, or nematocides, or that have developed resistance to the insecticides, acaricides, molluscicides, or nematocides.
- Liquid carriers include, for example, water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides (N,N-dimethylformamide, N,N-dimethyloctanamide, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty
- Surfactants include, for example, nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyethylene glycol fatty acid esters, etc.) and anionic surfactants (alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, etc.).
- composition A When applying composition A to seeds or vegetative reproductive organs, composition A can be applied to the seeds or vegetative reproductive organs as one formulation, or composition A can be applied to the seeds or vegetative reproductive organs in multiple separate applications as multiple different formulations.
- Examples of the method of applying composition A in multiple separate applications as multiple different formulations include a method of applying a formulation containing only the compound of the present invention as an active ingredient, air-drying the seeds or vegetative reproductive organs, and then applying a formulation containing this component; and a method of applying a formulation containing the compound of the present invention and this component as active ingredients, air-drying the seeds or vegetative reproductive organs, and then applying a formulation containing this component other than the component that has already been applied.
- 1-CN-c-Pr represents a 1-cyanocyclopropyl group
- 3-F-Ph represents a 3-fluorophenyl group
- 3,4,5-(OCH 3 ) 3 -Ph represents a 3,4,5-trimethoxyphenyl group
- 5-CF 3 -Py2 represents a 5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl group.
- Reference Manufacturing Example 9-1 The compounds prepared according to Reference Preparation Example 9 and their physical properties are shown below.
- Formula (A-4) In the compound represented by the formula: wherein the combination of R 1 and (CH 2 ) p --YQ is any of the combinations described in [Table A-4].
- Invention compound 54 1H -NMR ( CDCl3 ) ⁇ : 7.33-7.09 (6H, m), 6.57 (1H, s), 6.56 (1H, s), 5.23 (1H, dd), 4.29 (2H, s), 3.63 (1H, d), 3.33-2.88 (4H, m), 2.50 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.95-1.40 (8H, m), 0.97 (3H, d), 0.78 (3H, d).
- Formula (L-1) In the compound represented by the formula (hereinafter referred to as compound (L-1)), Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a phenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX1).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX4).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-chlorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX5).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-chlorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX6).
- compound group SX6 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-chlorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX7).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-bromophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX8).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-bromophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX9).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-bromophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX10).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-iodophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group S11).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-iodophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX12).
- compound group SX13 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-iodophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX13).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-methylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX14).
- compound group SX15 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-methylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX15).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-methylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX16).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-methoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX17).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-methoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX18).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-methoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX19).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-trifluoromethylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX20).
- compound group SX21 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-trifluoromethylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX21).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-trifluoromethylphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX22).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-trifluoromethoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group S23).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-trifluoromethoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX24).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-trifluoromethoxyphenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX25).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a benzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX26).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-fluorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX27).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-fluorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX28).
- compound group SX28 is a 4-fluorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX29).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-chlorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX30).
- compound group SX31 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-chlorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX31).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-chlorobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX32).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-bromobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX33).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-iodobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group S36).
- compound (L-1) Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-iodobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX37).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-iodobenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX38).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-methylbenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX39).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-methoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX42).
- compound group SX43 a 3-methoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX43).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-methoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX44).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-trifluoromethylbenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX45).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-trifluoromethylbenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX46).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-trifluoromethylbenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX47).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-trifluoromethoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group S48).
- compound group SX49 Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-trifluoromethoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX49).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 4-trifluoromethoxybenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX50).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX51).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 2-naphthylmethyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX52).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 5-chloro-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX53).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 6-chloro-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX54).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 5,6-dichloro-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX55).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 5-methyl-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX56).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 6-methyl-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX57).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 5,6-dimethyl-1-naphthyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX58).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-phenyl-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX59).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(2-fluorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX60).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(3-fluorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX61).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(4-fluorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX62).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(2-chlorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX63).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(3-chlorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX64).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(4-chlorophenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX65).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(2-methylphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX66).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(3-methylphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX67).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(4-methylphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX68).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(2-methoxyphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX69).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(3-methoxyphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX70).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-(4-methoxyphenyl)-4-fluorophenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX71).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-(2-trifluoromethylphenyl)-4-fluorophenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX72).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-(3-trifluoromethylphenyl)-4-fluorophenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX73).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4-fluorophenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX74).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-(2-trifluoromethoxyphenyl)-4-fluorophenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX75).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-4-fluorophenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX76).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-fluoro-5-(4-fluorophenyl)phenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX81).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-fluoro-5-(2-chlorophenyl)phenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX82).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-fluoro-5-(2-methylphenyl)phenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX85).
- Y is an oxygen atom, p is 1, Q is a 3-fluoro-5-(3-methylphenyl)phenyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX86).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-fluoro-5-(3-trifluoromethylphenyl)phenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX92).
- Y is an oxygen atom
- p is 1
- Q is a 3-fluoro-5-(3-trifluoromethoxyphenyl)phenyl group
- the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX95).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a 2-methylbenzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group 104).
- compound group SX105 the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX105).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a 4-(4-methoxyphenyl)benzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX122).
- Q is a 4-(2-trifluoromethylphenyl)benzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX123).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)benzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX128).
- Q is a 4-(1-pyrrolyl)benzyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX129).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX134).
- compound group SX134 In the compound (L-1), Y is a single bond, p is 0, Q is a methyl group, and the combination of R 1 , R 4 , R 5 , R 8 and R 9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX135).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a C8H17 group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter, referred to as compound group SX142 ).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2 -benzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX143).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -methylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX144).
- compound group SX145 a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -methylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX145).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-7 -methylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX148).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -fluorobenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX149).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -fluorobenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX150).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -fluorobenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX151).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -chlorobenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX154).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -chlorobenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX155).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -methoxybenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX160).
- compound group SX160 Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -methoxybenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX161).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6 -methoxybenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX162).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-7 -methoxybenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX163).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4,5 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX164).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4,6 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX165).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4,7 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX166).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5,6 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX167).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5,7 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX168).
- compound group SX168 Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6,7 -dimethylbenzofuran-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX169).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2 -benzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX170).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -methylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX171).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -methylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX172).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -methylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX173).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6 -methylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX174).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-7 -methylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX175).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -fluorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX176).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -fluorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX177).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -fluorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX178).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6 -fluorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX179).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-7 -fluorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX180).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -chlorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX181).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -chlorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX182).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -chlorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX183).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6 -chlorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX184).
- Q is a CH2-7 -chlorobenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX185).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-3 -methoxybenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX186).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4 -methoxybenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX187).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-5 -methoxybenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX188).
- compound group SX188 Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6 -methoxybenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX189).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-7 -methoxybenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX190).
- compound group SX190 Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-4,5 -dimethylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX191).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a CH2-6,7 -dimethylbenzothiophen-2-yl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX196).
- Q is a ( CH2 ) 3 phenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX197).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-2 -fluorophenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX198).
- Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-3 -fluorophenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX199).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-3 -chlorophenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX202).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-4 -chlorophenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX203).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-2 -methylphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX204).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-3 -methylphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX205).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-4 -methylphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX206).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-2 -methoxyphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX207).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-3 -methoxyphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX208).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-4 -methoxyphenyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX209).
- compound (L-1) Y is a single bond, p is 0, Q is a ( CH2 ) 3-2 -naphthyl group, and the combination of R1 , R4 , R5 , R8 and R9 is any combination described in [Table L1] to [Table L4] (hereinafter referred to as compound group SX210).
- Formulation Example 1 A mixture of 35 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1:1), 10 parts of any one of the present compound S, and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain a preparation.
- Formulation Example 2 A preparation is obtained by grinding and mixing any one of the present compound S (50 parts), calcium lignosulfonate (3 parts), sodium lauryl sulfate (2 parts), and silica (45 parts).
- Formulation Example 4 2 parts of any one of the present compound S, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, an appropriate amount of water is added, the mixture is kneaded, granulated in a granulator, and then dried to obtain a preparation.
- Formulation Example 5 10 parts of any one of the present invention compounds S is mixed with a mixture of 18 parts of benzyl alcohol and 9 parts of DMSO, and 6.3 parts of GERONOL (registered trademark) TE250, 2.7 parts of Ethylan (registered trademark) NS-500LQ, and 54 parts of solvent naphtha are added thereto and mixed to obtain a preparation.
- GERONOL registered trademark
- TE250 2.3 parts of Ethylan (registered trademark) NS-500LQ
- solvent naphtha 54 parts of solvent naphtha
- Formulation Example 7 0.2 parts of any one of the present compound S, 50 parts of pyrethrum extract residue powder, 30 parts of Tabu powder, and 19.8 parts of wood flour are mixed, an appropriate amount of water is added, and the mixture is kneaded. The mixture is then extruded into a plate-shaped sheet, and then wound into a spiral shape using a punching machine to obtain a preparation.
- Test method 1 The test compound is formulated according to the method described in Formulation Example 1, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added to the formulation to prepare a dilution containing the test compound at a predetermined concentration. Approximately 30 cotton aphids (all stages) are inoculated onto cucumber (Cucumis sativus) seedlings (at the second leaf stage) planted in a container. After one day, the diluted solution is sprayed onto the seedlings at a rate of 10 mL/seedling. After another five days, the number of surviving insects is counted, and the control value is calculated according to the following formula.
- Syndyne registered trademark
- Control value (%) ⁇ 1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb) ⁇ x 100
- Cb Number of test insects in untreated area
- Cai Number of surviving insects at the time of investigation in untreated area
- Tb Number of test insects in treated area
- Tai Number of surviving insects at the time of investigation in treated area
- the untreated area means an area in which the same operation as the treated area is performed except that the test compound is not used.
- Test Example 1-1 Tests were carried out according to Test Method 1 using the following compounds of the present invention as test compounds at a prescribed concentration of 500 ppm. As a result, all of the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more. Compounds of the present invention: 29, 91
- Test method 2 The test compound is formulated according to the method described in Formulation Example 1, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added to the formulation to prepare a dilution containing the test compound at a predetermined concentration.
- the diluted solution is sprayed at a rate of 20 mL per seedling on cabbage (Brassicae oleracea) seedlings (at the second to third true leaf stage) planted in a container.
- the stems and leaves of the seedlings are then cut off and placed in a container lined with filter paper. Five second-instar larvae of the common cutworm are released into the seedlings. After five days, the number of surviving insects is counted and the mortality rate is calculated using the following formula.
- Mortality rate (%) (1 - number of surviving insects/5) x 100
- Test method 3 The test compound is formulated according to the method described in Formulation Example 1, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added to the formulation to prepare a dilution containing the test compound at a predetermined concentration.
- the diluted solution is sprayed at a rate of 20 mL per seedling on cabbage (Brassicae oleracea) seedlings (at the second to third leaf stage) planted in a container.
- the stems and leaves of the seedlings are then cut off and placed in a container lined with filter paper. Five second-instar diamondback moth larvae are released into the seedlings. After five days, the number of surviving insects is counted and the mortality rate is calculated using the following formula.
- Mortality rate (%) (1 - number of surviving insects/5) x 100
- Test Example 3-1 The prescribed concentration was set at 500 ppm, and tests were carried out according to Test Method 3 using the following compounds of the present invention as test compounds. As a result, all of the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
- Compounds of the present invention 6, 14, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 41, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 55, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 82, 83, 84, 85, 86, 89, 90, 91, 92, 93, 95, 96, 97, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106
- Test Example 4-1 The control effect can be confirmed by carrying out a test according to Test Method 4 using the compound of the present invention as a test compound at a predetermined concentration of 200 ppm.
- Compound of the present invention :
- Test Example 7-1 The test was carried out according to Test Method 7, using the following compounds of the present invention as test compounds, with the given time being 1 hour. As a result, all of the following compounds of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
- Compound of the present invention 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15, 18, 19, 20, 23, 24, 25, 26, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 82, 85, 89, 92, 93, 98, 99, 100, 105, 107
Landscapes
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Abstract
Description
本発明はアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
〔1〕 式(I)
〔式中、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、又は水素原子を表し、
R2、R3、R5、R6及びR7は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、又は水素原子を表し、
R4は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基を表し、
R8及びR9は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該テトラヒドロフリル基、該チエニル基、該テトラヒドロチエニル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
mは、0、1、2又は3を表し、
mが2又は3である場合、2又は3のR2及びR3は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4である場合、2、3又は4のR6及びR7は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
R2及びR3が一緒になって、-(CR13R14)-(CR15R16)a-(CR17R18)-、又は-(CR19R20)b-Z1-(CR21R22)c-を形成していてもよく、
R4及びR5が一緒になって、-(CR23R24)-(CR25R26)d-(CR27R28)-、又は-(CR29R30)e-Z2-(CR31R32)f-を形成していてもよく、
R6及びR7が一緒になって、-(CR33R34)-(CR35R36)g-(CR37R38)-、又は-(CR39R40)h-Z3-(CR41R42)i-を形成していてもよく、
R8及びR9が一緒になって、-(CR43R44)-(CR45R46)j-(CR47R48)-、又は-(CR49R50)k-Z4-(CR51R52)r-を形成していてもよく、
a、d、g及びjは、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
b、c、e、f、h、i、k及びrは、それぞれ独立して1又は2を表し、
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、又はNR53を表し、
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、及びR53は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、又は水素原子を表し、
a、d、g又はjが2又は3である場合、2又は3のR15、R16、R25、R26、R35、R36、R45、及びR46は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
b、c、e、f、h、i、k又はrが2である場合、2のR19、R20、R21、R22、R29、R30、R31、R32、R39、R40、R41、R42、R49、R50、R51、及びR52は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
複数のR53は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
R10は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Yは、単結合、酸素原子又は-S(O)u-を表し、
Yが単結合の場合は、pは0を表し、Qは群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Yが酸素原子、または-S(O)u-である場合は、pは0、1、2、3、4、5、6又は7を表し、Qは群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基を表し、
uは、0、1又は2を表し、
R11及びR12は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
pが1、2、3、4、5、6又は7である場合、1、2、3、4、5、6又は7のR11及びR12は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよい。
群A:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、及び該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、及びCONR54R55からなる群。
R54及びR55は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、及びCONR54R55からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、及び該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、及びCONR54R55からなる群。
らなる群。
群D:ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群F:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、1,4-ベンゾジオキサニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該1,4-ベンゾジオキサニル基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びCONR54R55からなる群。
群G:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、及びベンゾチエニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}からなる群。
群H:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、1,4-ベンゾジオキサニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該フェノキシ基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該1,4-ベンゾジオキサニル基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びCONR54R55からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Nと記す)又はその塩(以下、本発明化合物N又はその塩を本発明化合物と記す)。
〔2〕 R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である、〔1〕に記載の化合物又はその塩。
〔3〕 R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である、〔1〕若しくは〔2〕に記載の化合物又はその塩。
〔4〕 R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、又は水素原子である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の化合物又はその塩。
〔5〕 nが1である、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物又はその塩。
〔6〕 mが0又は1である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の化合物又はその塩。
〔7〕 mが0である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の化合物又はその塩。
〔8〕 〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物又はその塩と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔9〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物又はその塩を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔10〕 〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物若しくはその塩の有効量又は〔9〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔11〕 〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の化合物若しくはその塩の有効量又は〔9〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子又は置換基を有している場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、2-メチルプロパノイル基、及びヘキサノイル基が挙げられる。より具体的には、C1-C3アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、及びイソブタノイル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。より具体的には、C1-C3アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
シクロアルキニル基としては、例えばシクロヘキシニル基が挙げられる。
〔態様2〕本発明化合物Nにおいて、R4及びR5が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるか、R4及びR5が一緒になって、-(CR23R24)-(CR25R26)d-(CR27R28)-を形成している化合物。
〔態様3〕本発明化合物Nにおいて、R4及びR5が、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基であるか、R4及びR5が一緒になって、-(CR23R24)-(CR25R26)d-(CR27R28)-を形成している化合物。
〔態様4〕態様1において、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様5〕態様2において、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様6〕態様3において、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様7〕態様4において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、{該テトラヒドロフリル基、及び該テトラヒドロチエニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子である化合物。
〔態様8〕態様5において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、{該テトラヒドロフリル基、及び該テトラヒドロチエニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子である化合物。
〔態様9〕態様6において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、{該テトラヒドロフリル基、及び該テトラヒドロチエニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子である化合物。
〔態様10〕態様4において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様11〕態様5において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様12〕態様6において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様13〕態様7において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様14〕態様8において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様15〕態様9において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様16〕態様10において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様17〕態様11において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様18〕態様12において、R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様19〕態様7において、R10が水素原子である化合物。
〔態様20〕態様8において、R10が水素原子である化合物。
〔態様21〕態様9において、R10が水素原子である化合物。
〔態様22〕態様10において、R10が水素原子である化合物。
〔態様23〕態様11において、R10が水素原子である化合物。
〔態様24〕態様12において、R10が水素原子である化合物。
〔態様25〕態様13において、nが1である化合物。
〔態様26〕態様14において、nが1である化合物。
〔態様27〕態様15において、nが1である化合物。
〔態様28〕態様16において、nが1である化合物。
〔態様29〕態様17において、nが1である化合物。
〔態様30〕態様18において、nが1である化合物。
〔態様31〕態様19において、nが1である化合物。
〔態様32〕態様20において、nが1である化合物。
〔態様33〕態様21において、nが1である化合物。
〔態様34〕態様22において、nが1である化合物。
〔態様35〕態様23において、nが1である化合物。
〔態様36〕態様24において、nが1である化合物。
〔態様37〕態様25において、mが0又は1である化合物。
〔態様38〕態様26において、mが0又は1である化合物。
〔態様39〕態様27において、mが0又は1である化合物。
〔態様40〕態様28において、mが0又は1である化合物。
〔態様41〕態様29において、mが0又は1である化合物。
〔態様42〕態様30において、mが0又は1である化合物。
〔態様43〕態様31において、mが0又は1である化合物。
〔態様44〕態様32において、mが0又は1である化合物。
〔態様45〕態様33において、mが0又は1である化合物。
〔態様46〕態様34において、mが0又は1である化合物。
〔態様47〕態様35において、mが0又は1である化合物。
〔態様48〕態様36において、mが0又は1である化合物。
〔態様49〕態様25において、mが0である化合物。
〔態様50〕態様26において、mが0である化合物。
〔態様51〕態様27において、mが0である化合物。
〔態様52〕態様28において、mが0である化合物。
〔態様53〕態様29において、mが0である化合物。
〔態様54〕態様30において、mが0である化合物。
〔態様55〕態様31において、mが0である化合物。
〔態様56〕態様32において、mが0である化合物。
〔態様57〕態様33において、mが0である化合物。
〔態様58〕態様34において、mが0である化合物。
〔態様59〕態様35において、mが0である化合物。
〔態様60〕態様36において、mが0である化合物。
〔態様61〕態様1~態様60又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様62〕態様1~態様60又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様63〕態様1~態様60又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、Yが、酸素原子であり、pが1であり、Qが群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基である化合物。
〔態様A2〕本発明化合物Nにおいて、R10が、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様A3〕本発明化合物Nにおいて、R10が、水素原子である化合物。
〔態様A4〕態様A1において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様A5〕態様A2において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様A6〕態様A3において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様A7〕態様A1において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様A8〕態様A2において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様A9〕態様A3において、Yが、単結合であり、Qが、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様A10〕態様A1において、Yが、単結合であり、Qが、群F2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
群F2:C3-C6脂環式炭化水素基、フェニル基、ナフチル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基{該C3-C6脂環式炭化水素基、該フェニル基、該ナフチル基、該ベンゾフラニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群C2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
群C2:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、群B2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群B2:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様A11〕態様A2において、Yが、単結合であり、Qが、群F2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様A12〕態様A3において、Yが、単結合であり、Qが、群F2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様A13〕態様A1において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、Qが群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基である化合物。
〔態様A14〕態様A2において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、Qが群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基である化合物。
〔態様A15〕態様A3において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、Qが群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基である化合物。
〔態様A16〕態様A1において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、R11及びR12が水素原子であり、Qが群H2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群G2より選ばれる1つの基である化合物。
群H2:C3-C6脂環式炭化水素基、フェニル基、ナフチル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基{該C3-C6脂環式炭化水素基、該フェニル基、該ナフチル基、該ベンゾフラニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群C2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
群G2:C3-C6脂環式炭化水素基、フェニル基、ナフチル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基{該C3-C6脂環式炭化水素基、該フェニル基、該ナフチル基、該ベンゾフラニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
群A2:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基からなる群。
〔態様A17〕態様A2において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、R11及びR12が水素原子であり、Qが群H2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群G2より選ばれる1つの基である化合物。
〔態様A18〕態様A3において、Yが、酸素原子であり、pが1であり、R11及びR12が水素原子であり、Qが群H2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群G2より選ばれる1つの基である化合物。
〔態様B2〕本発明化合物Nにおいて、R4及びR5が、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であるか、R4及びR5が一緒になって、-(CH2)4-を形成している化合物。
〔態様B3〕本発明化合物Nにおいて、R4及びR5が、同一又は相異なり、C1-C3アルキル基であるか、R4及びR5が一緒になって、-(CH2)4-を形成している化合物。
〔態様B4〕本発明化合物Nにおいて、R4及びR5が一緒になって、-(CH2)4-を形成している化合物。
〔態様B5〕態様B1において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様B6〕態様B2において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様B7〕態様B3において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様B8〕態様B4において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様B9〕態様B5において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様B10〕態様B5において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様B11〕態様B6において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様B12〕態様B6において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様B13〕態様B7において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様B14〕態様B7において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様B15〕態様B8において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様B16〕態様B8において、R8及びR9が、同一又は相異なり、群A2より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様B17〕態様B1~態様B16又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、nが1であり、R6及びR7が水素原子である化合物。
〔態様B18〕態様B1~態様B16又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、nが1であり、R6及びR7が水素原子であり、mが0又は1であり、R2及びR3が水素原子である化合物。
〔態様B19〕態様B1~態様B16又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、nが1であり、R6及びR7が水素原子であり、mが0である化合物。
式(I)で示される化合物(即ち、本発明化合物N)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常、溶媒中で行なわれる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す);ヘキサン等の脂肪族炭化水素類(以下、脂肪族炭化水素類と記す);ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)等のエーテル類(以下、エーテル類と記す);ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)等の酸アミド類(以下、酸アミド類と記す);酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類(以下、エステル類と記す);及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。反応に用いられる縮合剤の使用量は、化合物(M-1)1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル~3モルである。
反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行ってもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類(以下、炭酸塩類と記す);トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン等の第3級アミン類(以下、第3級アミン類と記す);及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物(以下、含窒素芳香族化合物と記す)が挙げられる。塩基の使用量は、化合物(M-1)1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル~3モルである。
反応は、必要に応じて、塩基の代わりに、又は塩基に加えて1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール、N-ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下で行ってもよい。これらの使用量は、化合物(M-1)1モルに対して、通常は0.01モル~1モルまで任意の割合で、好ましくは0.05モル~0.2モルの割合で用いられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、-20℃~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、-20℃~溶媒の沸点)の範囲である。
反応において、化合物(M-1)と、化合物(M-2)との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば化合物(M-1)1モルに対して化合物(M-2)が1モル~3モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物Nを得ることができる。
化合物(M-2)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物Nは、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)と、化合物(M-2)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
[式中、G1は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類;脂肪族炭化水素類;芳香族炭化水素類;ハロゲン化炭化水素類;エステル類;アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す);酸アミド類;ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す);及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸塩類、第3級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。塩基の使用量は、化合物(M-3)1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1~3モルである。
反応の反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、-20℃~100℃の範囲である。
反応において、化合物(M-3)と、化合物(M-2)との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には化合物(M-3)1モルに対して、化合物(M-2)が0.5~3モルである。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物Nを得ることができる。
本発明化合物Nは、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)と、化合物(M-2)とを、反応させることにより製造することもできる。
[式中、G2はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、溶媒中又は無溶媒下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、酸アミド類、スルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、50℃~200℃の範囲である。
反応において、化合物(M-4)と、化合物(M-2)との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には化合物(M-4)1モルに対して、化合物(M-2)が0.5~3モルである。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物Nを得ることができる。
本発明化合物Nは、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)と、式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)とを、反応させることにより製造することもできる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、溶媒中又は無溶媒下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、酸アミド類、スルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、-20℃~160℃の範囲である。
反応において、化合物(M-5)と、化合物(M-6)との使用モル比は、任意に設定できるが、好ましくは、化合物(M-5)1モルに対して、化合物(M-6)が1モル~50モルである。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物Nを得ることができる。
化合物(M-6)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。化合物(M-6)においてR8及びR9が水素原子である場合、即ち、化合物(M-6)がホルムアルデヒドである場合、化合物(M-6)に代えてパラホルムアルデヒドを用いることもできる。
化合物(M-1)は、化合物(M-4)を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、エーテル類;ニトリル類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、0℃~100℃の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(M-1)1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル~5モルである。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-1)を得ることができる。
化合物(M-3)は、化合物(M-1)と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン及び三臭化リンが挙げられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、0~100℃の範囲である。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物(M-1)1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1~5モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-3)を得ることができる。
化合物(M-4)は、式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す)と、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲である。反応の反応温度は、通常、0~100℃の範囲である。
反応において、化合物(M-7)と、化合物(M-8)との使用モル比は、任意に設定できるが、好ましくは、化合物(M-7)1モルに対して、化合物(M-8)が1モル~10モルである。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-4)を得ることができる。
化合物(M-7)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-8)は、市販の化合物である。
化合物(M-2)は、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す)と、化合物(M-6)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M-5)に代えて化合物(M-9)を用い、製造法4に準じて実施することができる。
化合物(M-9)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-5)は、化合物(M-1)と、化合物(M-9)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M-2)に代えて化合物(M-9)を用い、製造法1に準じて実施することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX210及び本発明化合物1~108から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメ抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX,
スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフィフルミン(sulfiflumin) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, N-[4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-N-ethyl-3-(methanesulfonyl)propanamide + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana GV(granulovirus) strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis MNPV(multiple nucleocapsid nucleopolyhedrovirus)) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica MNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV(nucleopolyhedrovirus) strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua MNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis MNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N
'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-{[(oxetan-3-yl)carbonyl](2,6-difluoropyridin-4-yl)amino}-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-{[(oxolan-3-yl)carbonyl](2,6-difluoropyridin-4-yl)amino}-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-{[(oxan-4-yl)carbonyl](2,6-difluoropyridin-4-yl)amino}-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimi
din-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, methyl ({5-[1-(2,6-difluoro-4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-methylphenyl}methyl)carbamate + SX, methyl ({5-[1-(2,6-difluoro-4-cyclopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-methylphenyl}methyl)carbamate + SX, methyl ({5-[1-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-methylphenyl}methyl)carbamate + SX, methyl (Z)-2-(5-cyclopentyl-2-methylphenoxy)-3-methoxyprop-2-enoate + SX, methyl (Z)-2-(5-cyclohexyl-2-methylphenoxy)-3-methoxyprop-2-enoate + SX, methyl (Z)-2-[(3-isopropyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylphenoxy]-3-methoxyprop-2-enoate + SX, 1-(4,5-dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-(4,5-dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-(6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-6-fluoro-3,3-dimethylisoquinolin-4(3H)-one + SX, methyl (2Z)-3-methoxy-2-[(4-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy]prop-2-enoate + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolyidae)。
腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
これらの製剤には本発明化合物又は組成物Aが重量比で通常0.0001~99%含有される。
組成物Aを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Aを1つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法;及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
本発明における本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。上記の本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は組成物Aが付着される前後に、本発明化合物又は組成物A以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本発明化合物又は組成物Aを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、t-Buはtert-ブチル基を表し、C2F5はペルフルオロエチル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-C5H9はシクロペンチル基を表し、c-C6H11はシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2-ピリジル基を表し、Py3は3-ピリジル基を表し、Py4は4-ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは1-シアノシクロプロピル基を表し、3-F-Phは3-フルオロフェニル基を表し、3,4,5-(OCH3)3-Phは3,4,5-トリメトキシフェニル基を表し、5-CF3-Py2は5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基を表す。
5,6-ジクロロ-1-ナフトール0.83g、エチル 5-(ブロモメチル)イソキサゾール-3-カルボキシレート0.92g及びDMF5mLの混合物に、炭酸カリウム
0.81gを加え、室温で21時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)で抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される中間体1を0.95g得た。
中間体1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.54 (1H, t), 7.52 (1H, d), 6.94 (1H, d), 6.84 (1H, s), 5.40 (2H, s), 4.47 (2H, q), 1.43 (3H, t).
参考製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.42 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.26-7.20 (1H, m), 6.98-6.92 (2H, m), 6.81 (1H, s), 6.70 (1H, dt), 5.26 (2H, s), 4.46 (2H, q), 1.42 (3H, t).
0.95gの中間体1及びTHF20mLの混合物に、1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液5mLを加え、18時間撹拌した。得られた混合物に10%塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体3を0.88g得た。
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.56-7.51 (2H, m), 6.95 (1H, d), 6.90 (1H, s), 5.42 (2H, s).
参考製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.44 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.26-7.21 (1H, m), 6.99-6.93 (2H, m), 6.85 (1H, s), 6.71 (1H, dt), 5.27 (2H, s).
0.40gの中間体3、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.45g、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール0.02g及びクロロホルム10mLの混合物に、1-(メチルアミノ)シクロペンタンメタンアミン0.30gを加え、室温で17時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)に付し、次式で示される中間体5を0.40g得た。
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.53 (1H, t), 7.51 (1H, d), 7.44 (1H, s), 6.94 (1H, d), 6.88 (1H, s), 5.38 (2H, s), 3.40 (2H, d), 2.32 (3H, s), 1.76-1.34 (9H, m).
参考製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体6:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52 (1H, s), 8.17 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.72-7.68 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.10 (1H, s), 5.61 (2H, s), 3.23 (2H, br), 2.28 (3H, s), 1.05 (6H, s).
0.74gの中間体7及びクロロホルム20mLの混合物に、トリフルオロ酢酸2mLを加え、室温で4時間30分撹拌した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)に付し、次式で示される中間体8を0.57g得た。
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.44 (2H, m), 7.38 (2H, s), 7.26-7.21 (1H, m), 6.99-6.92 (2H, m), 6.83 (1H, s), 6.70 (1H, dt), 5.24 (2H, s), 3.41 (2H, d), 1.86-1.61 (6H, m), 1.54-1.43 (2H, m), 1.42-1.24 (2H, m).
1.05gの5-ブロモ-2-ジフルオロメチルベンゾフラン、ビスピナコールジボロン1.62g、酢酸カリウム1.25g及びジメトキシエタン20mLの混合物に、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド0.31gを加え、80℃で3時間30分撹拌した。室温まで放冷した後、得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)に付し、次式で示される中間体9を0.74g得た。
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.02 (1H, s), 6.75 (1H, t), 1.37 (12H, s).
参考製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ:8.75 (1H, dd), 8.12 (1H, dd), 7.84 (1H, dd), 5.99 (1H, s), 2.65 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.36 (12H, s).
0.74gの中間体9、エチル 5-ブロモメチル-イソキサゾールカルボキシレート0.59g、炭酸カリウム1.04g、トルエン20mL及び水4mLの混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.29gを加え、加熱還流下で1時間撹拌した。室温まで放冷した後、得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)に付し、次式で示される中間体11を0.42g得た。
中間体11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.52 (1H, d), 7.28 (1H, d), 7.00 (1H, s), 6.75 (1H, t), 6.33 (1H, s), 4.41 (2H, q), 4.24 (2H, s), 1.39 (3H, t).
参考製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)
で示される化合物において、(CH2)p-Y-Qが[表A-1]に記載のいずれかである化合物。
[表A-1]
中間体12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.33 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 6.48 (1H, dd), 6.41 (1H, s), 4.43 (2H, q), 4.18 (2H, s), 1.40 (3H, t).
中間体13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.52 (4H, m), 7.48-7.41 (2H, m), 7.39-7.29 (3H, m), 6.39 (1H, s), 4.42 (2H, q), 4.18 (2H, s), 1.40 (3H, t).
中間体14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.15 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.51 (1H, d), 6.48 (1H, s), 6.21 (1H, dt), 4.43 (2H, q), 3.70 (2H, d), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.41 (3H, t).
中間体15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72-8.66 (1H, m), 7.98 (2H, d), 7.80-7.78 (2H, m), 7.37 (2H, d), 7.27-7.21 (1H, m), 6.36 (1H, s), 4.42 (2H, q), 4.19 (2H, s), 1.39 (3H, t).
中間体16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 6.39 (1H, s), 6.00 (1H, s), 4.42 (2H, q), 4.16 (2H, s), 2.63 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.40 (3H, t).
中間体18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.54 (1H, s), 6.53 (1H, d), 6.21 (1H, dt), 3.73 (2H, d), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s).
中間体19:1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.68-8.63 (1H, m), 8.07 (2H, d), 7.93 (1H, dt), 7.88 (1H, td), 7.42 (2H, d), 7.34 (1H, ddd), 6.60 (1H, s), 4.28 (2H, s).
中間体20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.50 (2H, m), 7.28 (1H, dd), 7.00 (1H, s), 6.75 (1H, t), 6.39 (1H, s), 4.26 (2H, s).
中間体21:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.10 (1H, dt), 7.05 (1H, s), 7.02-6.98 (1H, m), 6.98 (1H, s), 5.41 (2H, s), 4.36 (1H, s).
参考製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-3)
で示される化合物において、R1、R4、R5及び(CH2)p-Y-Qの組合せが[表A-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
中間体23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.34 (1H, m), 7.14 (4H, s), 6.36 (1H, s), 4.07 (2H, s), 3.35 (2H, d), 2.53 (2H, q), 2.33 (3H, s), 1.78-1.46 (9H, m), 1.08 (3H, t).
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.69-7.55 (3H, m), 7.32 (2H, d), 6.47 (1H, t), 6.43 (1H, s), 4.13 (2H, s), 3.47 (2H, d), 2.40 (3H, s), 1.80-1.55 (8H, m).
中間体25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 7.68-7.53 (1H, m), 6.82 (1H, d), 3.36 (2H, d), 2.96-2.84 (1H, m), 1.76-1.53 (8H, m), 1.08 (6H, d).
中間体26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.67 (2H, d), 7.56-7.48 (1H, m), 7.34 (2H, d), 6.47 (1H, dd), 6.42 (1H, s), 4.15 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.93-2.83 (1H, m), 1.74-1.45 (9H, m), 1.06 (6H, d).
中間体27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.53-7.49 (2H, m), 6.93 (1H, d), 6.88 (1H, s), 5.37 (2H, s), 3.36 (2H, d), 2.93-2.87 (1H, m), 1.72-1.56 (8H, m), 1.09 (3H, s), 1.07 (3H, s).
中間体28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, s), 7.14 (4H, s), 6.36 (1H, s), 4.06 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.91-2.85 (1H, m), 2.33 (3H, s), 1.71-1.53 (8H, m), 1.07 (3H, s), 1.05 (3H, s).
中間体29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.30-7.28 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 6.45 (1H, s), 3.35 (2H, d), 2.93-2.86 (1H, m), 2.80 (2H, t), 2.69 (2H, t), 2.09-2.01 (2H, m), 1.71-1.55 (8H, m), 1.08 (3H, s), 1.06 (3H, s).
中間体30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.11-7.06 (2H, m), 6.52-6.48 (2H, m), 6.24-6.16 (1H, m), 3.68 (2H, d), 3.35 (2H, d), 2.92-2.86 (1H, m), 2.25 (6H, s), 1.70-1.56 (8H, m), 1.08 (3H, s), 1.06 (3H, s).
中間体31:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 6.43 (1H, s), 3.35 (2H, d), 2.93-2.87 (1H, m), 2.67 (2H, d), 2.11-2.00 (1H, m), 1.71-1.55 (8H, m), 1.08 (3H, s), 1.06 (3H, s), 0.98 (3H, s), 0.96 (3H, s).
中間体32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.35-7.29 (3H, m), 7.27-7.24 (2H, m), 6.38 (1H, t), 4.11 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.92-2.85 (1H, m), 1.70-1.53 (8H, m), 1.07 (3H, s), 1.05 (3H, s).
中間体33:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70-8.68 (1H, m), 7.98-7.95 (2H, m), 7.78-7.70 (2H, m), 7.52 (1H, s), 7.38-7.35 (2H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 6.43 (1H, t), 4.17 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.92-2.85 (1H, m), 1.70-1.53 (8H, m), 1.07 (3H, s), 1.05 (3H, s).
中間体34:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.49 (3H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.75 (1H, t), 6.39 (1H, s), 4.21 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.91-2.85 (1H, m), 1.69-1.54 (8H, m), 1.07 (3H, s), 1.05 (3H, s).
中間体35:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, s), 7.48-7.45 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.24-7.22 (1H, m), 6.95-6.92 (2H, m), 6.82 (1H, s), 6.72-6.68 (1H, m), 5.24 (2H, s), 3.36 (2H, d), 2.93-2.87 (1H, m), 1.71-1.56 (8H, m), 1.09 (3H, s), 1.07 (3H, s).
中間体36:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, s), 6.88-6.86 (2H, m), 6.79 (1H, s), 6.71-6.67 (1H, m), 5.17 (2H, s), 3.35 (2H, d), 3.11 (1H, s), 2.93-2.86 (1H, m), 1.72-1.56 (8H, m), 1.08 (3H, s), 1.07 (3H, s).
中間体37:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, s), 7.45-7.42 (2H, m), 7.19-7.16 (1H, m), 6.73 (1H, s), 4.67 (2H, s), 4.55 (2H, s), 3.35 (2H, d), 2.93-2.87 (1H, m), 1.71-1.55 (8H, m), 1.08 (3H, s), 1.07 (3H, s).
0.56gの中間体12に、1-[(1-メチルエチル)アミノ]シクロペンタンメタンアミン0.59gを加え、130℃で2時間撹拌した。室温まで放冷した後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=10:1)に付し、次式で示される中間体38を0.58g得た。
中間体38:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.33 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 7.58-7.50 (1H, m), 6.47 (1H, s), 6.46 (1H, s), 4.16 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.94-2.83 (1H, m), 1.74-1.48 (9H, m), 1.07 (6H, d).
参考製造例9に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-4)
で示される化合物において、R1及び(CH2)p-Y-Qの組合せが[表A-4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
中間体40:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.28 (2H, d), 7.19 (2H, d), 6.41 (1H, s), 4.12 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.92-2.85 (1H, m), 1.70-1.55 (8H, m), 1.07 (3H, s), 1.06 (3H, s).
中間体41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.57-7.49 (1H, m), 6.45 (1H, s), 5.99 (1H, s), 4.13 (2H, s), 3.33 (2H, d), 2.93-2.83 (1H, m), 2.62 (3H, s), 2.29 (3H, s), 1.75-1.52 (9H, m), 1.06 (6H, d).
中間体42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 7.83 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.49-7.39 (1H, m), 6.45 (1H, s), 5.99 (1H, s), 4.14 (2H, s), 3.36 (2H, d), 2.62 (3H, s), 2.54 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.76-1.47 (9H, m), 1.09 (3H, t).
中間体43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.40-7.30 (1H, m), 6.45 (1H, s), 5.99 (1H, s), 4.14 (2H, s), 3.38 (2H, d), 2.62 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.29 (3H, s), 1.74-1.40 (9H, m).
国際公開第2016/017467号に記載の方法で製造した5-ブチル-N-[2-メチル-2-(メチルアミノ)プロピル]-3-イソキサゾールカルボキサミド0.50g 及びTHF22mLの混合物に、パラホルムアルデヒド0.59gを加え、加熱還流下で2時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物1を0.36g得た。
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.43 (1H, d), 4.60 (1H, s), 4.40 (1H, s), 3.81 (1H, s), 3.54 (1H, s), 2.79 (2H, t), 2.29 (3H, d), 1.72-1.66 (2H, m), 1.45-1.36 (2H, m), 1.14 (3H, s), 1.12 (3H, s), 0.95 (3H, t).
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(B-1)
で示される化合物において、R1、R4、R5、R8、R9及び(CH2)p-Y-Qの組合せが[表B-1]、[表B-2]、[表B-3]及び[表B-4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.36 (1H, d), 4.50 (1H, d), 3.95 (1H, d), 3.40 (1H, d), 2.78 (2H, t), 2.29 (3H, s), 2.27-2.20 (1H, m), 1.74-1.66 (2H, m), 1.46-1.36 (2H, m), 1.14 (3H, s), 1.01 (3H, d), 0.99 (3H, d), 0.95 (3H, t), 0.90 (3H, s).
本発明化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.38 (1H, s), 3.81 (2H, s), 2.78 (2H, t), 1.73 (6H, s), 1.72-1.64 (2H, m), 1.46-1.35 (2H, m), 1.31 (6H, s), 1.26 (1H, s), 0.95 (3H, t).
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.30 (1H, s), 6.43 (1H, s), 3.43 (2H, d), 2.78 (2H, t), 1.73-1.65 (2H, m), 1.46-1.35 (2H, m), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s), 0.94 (3H, t).
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.31 (1H, s), 6.55 (1H, t), 3.42 (2H, d), 2.68 (2H, d), 1.15 (6H, s), 1.06 (10H, s), 0.63-0.59 (2H, m), 0.27-0.23 (2H, m).
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.36-7.24 (6H, m), 6.38 (1H, t), 4.10 (2H, s), 3.40 (2H, d), 1.13 (6H, s), 1.05 (9H, s).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.33-7.29 (2H, m), 7.04-7.02 (1H, m), 7.01-6.94 (2H, m), 6.42 (1H, t), 4.11 (2H, s), 3.40 (2H, d), 1.14 (6H, s), 1.05 (9H, s).
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.33-7.29 (3H, m), 6.97-6.94 (3H, m), 6.78 (1H, t), 5.18 (2H, s), 3.42 (2H, d), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s).
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.30 (1H, s), 6.42 (1H, t), 3.41(2H, d), 2.77 (2H, t), 1.70 (2H, t),1.32-1.26 (10H, m), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s), 0.88 (3H, t).
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.34 (1H, s), 6.53 (1H, t), 3.42 (2H, d), 3.10-3.06 (2H, m), 2.60-2.48 (2H, m), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s).
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.35 (1H, s), 6.85 (1H, s), 6.79 (2H, m), 6.70 (1H, s), 5.97 (2H, s), 4.64 (2H, s), 4.50 (2H, s), 3.42 (2H, d), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s).
本発明化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.30 (1H, s), 6.43 (1H, t), 3.41 (2H, d), 2.79 (2H, t), 1.82-1.50 (11H, m), 1.15 (6H, s), 1.06 (9H, s).
本発明化合物14:8.14 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.54-7.49 (2H, m), 6.95 (1H, d), 6.88 (1H, d), 5.38 (2H, s), 4.63 (1H, s), 4.41 (1H, s), 3.83 (1H, s), 3.56 (1H, s), 2.30 (3H, d), 1.14 (6H, d).
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.53 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.27 (2H, s), 3.82 (2H, s), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.87-1.56 (12H, m), 1.36-1.19 (3H, m).
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.58 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.61 (1H, s), 4.41 (1H, s), 4.27 (2H, s), 3.82 (1H, s), 3.57 (1H, s), 2.54 (2H, q), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.83-1.49 (8H, m), 1.15 (3H, t).
本発明化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.58 (1H, s), 6.47 (1H, s), 4.91 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.24 (2H, q), 4.09 (1H, d), 3.90 (1H, d), 2.88-2.60 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.86-1.43 (8H, m), 1.29 (3H, t), 1.14 (3H, t).
本発明化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.54 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.27 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.21-3.07 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.84-1.51 (6H, m), 1.50-1.29 (2H, m), 1.44 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.54 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.66 (1H, q), 4.27 (2H, s), 3.94 (1H, d), 3.64 (1H, d), 2.77-2.65 (1H, m), 2.56-2.43 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.83-1.48 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.15 (3H, t).
本発明化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.44 (1H, m), 7.17 (1H, s), 6.59 (1H, s), 6.53 (1H, s), 4.29 (2H, s), 3.37 (2H, d), 3.29-3.18 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.88-1.79 (2H, m), 1.72-1.56 (4H, m), 1.48-1.38 (2H, m), 1.04 (6H, d).
本発明化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.55 (1H, s), 4.77 (1H, s), 4.57 (1H, s), 4.29 (2H, s), 3.73 (1H, s), 3.49 (1H, s), 3.21-3.09 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.85-1.69 (4H, m), 1.68-1.55 (4H, m), 1.08 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.57 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.77 (1H, s), 4.56 (1H, s), 4.27 (2H, s), 3.72 (1H, s), 3.48 (1H, s), 3.22-3.10 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.85-1.55 (8H, m), 1.08 (3H, d), 1.05 (3H, d).
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.53 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.27 (1H, d), 4.27 (2H, s), 3.82 (1H, d), 3.68 (1H, d), 3.24-3.11 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.92-1.37 (8H, m), 1.17-0.85 (8H, m), 0.58-0.22 (3H, m).
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.56 (1H, s), 6.55 (1H, s), 4.62 (1H, d), 4.28 (2H, s), 3.83 (1H, d), 3.69 (1H, d), 3.25-3.10 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.97-0.85 (16H, m), 0.58-0.22 (3H, m).
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.52 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.31 (1H, d), 4.27 (2H, s), 3.91 (1H, d), 3.65 (1H, d), 2.89-2.78 (1H, m), 2.58-2.46 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.86-1.60 (5H, m), 1.58-1.41 (2H, m), 1.35-1.24 (1H, m), 1.16 (3H, t), 1.08-0.85 (2H, m), 0.60-0.09 (3H, m).
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.55 (2H, s), 4.31 (1H, d), 4.28 (2H, s), 3.92 (1H, d), 3.66 (1H, d), 2.90-2.78 (1H, m), 2.58-2.50 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.88-1.60 (5H, m), 1.58-1.43 (2H, m), 1.37-1.23 (1H, m), 1.16 (3H, t), 1.09-0.85 (2H, m), 0.63-0.21 (3H, m).
本発明化合物27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.55 (1H, s), 4.62 (1H, s), 4.41 (1H, s), 4.29 (2H, s), 3.82 (1H, s), 3.57 (1H, s), 2.54 (2H, q), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.84-1.50 (8H, m), 1.15 (3H, t).
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.54 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.04 (1H, dd), 4.27 (2H, s), 3.81 (1H, d), 3.55 (1H, d), 3.25-3.05 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.04-1.92 (1H, m), 1.83-1.42 (9H, m), 1.11 (3H, d), 1.03 (3H, d), 0.93 (3H, t).
本発明化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.52 (1H, s), 4.72 (1H, d), 4.29 (2H, s), 3.97 (1H, d), 3.43 (1H, d), 2.95-2.74 (1H, m), 2.66-2.51 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.14-2.02 (1H, m), 1.94-1.36 (6H, m), 1.21-0.77 (11H, m).
本発明化合物30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25 (1H, s), 7.20 (1H, s), 6.56 (1H, s), 6.47 (1H, s), 5.92-5.57 (1H, m), 5.47-5.16 (2H, m), 4.26 (2H, s), 3.89 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.12 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.85-1.31 (11H, m), 1.14-1.00 (6H, m).
本発明化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.50 (1H, s), 6.49 (1H, s), 4.71 (1H, d), 4.27 (2H, s), 3.96 (1H, d), 3.42 (1H, d), 2.8-2.73 (1H, m), 2.57-2.46 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.13-2.02 (1H, m), 1.83-1.40 (8H, m), 1.11 (3H, t), 1.02 (3H, d), 0.99 (3H, t).
本発明化合物32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.54 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.06 (1H, dd), 4.27 (2H, s), 3.79 (1H, d), 3.56 (1H, d), 3.27-3.09 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.96-1.19 (12H, m), 1.14-0.80 (9H, m).
本発明化合物33:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.54 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.06 (1H, dd), 4.27 (2H, s), 3.78 (1H, d), 3.57 (1H, d), 3.27-3.09 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.98-1.19 (14H, m), 1.13-0.80 (9H, m).
本発明化合物34:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.27 (1H, t), 7.21 (1H, t), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.31 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 1.83-1.37 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物35:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 7.30 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.57 (1H, s), 6.52 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.31 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 2.42 (3H, s), 1.83-1.37 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物36:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, d), 7.32 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.56 (1H, s), 6.54 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.31 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 2.72 (2H, q), 1.83-1.40 (11H, m), 1.26 (3H, t), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物37:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (1H, s), 7.35 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.56 (1H, s), 6.55 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.29 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 3.05-2.93 (1H, m), 1.82-1.37 (11H, m), 1.28 (6H, d), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物38:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, dd), 7.16 (1H, dd), 6.99 (1H, td), 6.57 (2H, s), 5.04 (1H, q), 4.29 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 1.84-1.30 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物39:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 6.59 (1H, s), 6.55 (1H, s), 5.04 (1H, q), 4.30 (2H, s), 3.88 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 1.83-1.28 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物40:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, d), 6.98 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 6.56 (1H, s), 6.52 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.27 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.60 (1H, d), 3.20-3.09 (1H, m), 1.82-1.29 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物41:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (1H, s), 6.93 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.47 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.26 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.59 (1H, d), 3.21-3.07 (1H, m), 2.27 (3H, s), 1.82-1.24 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物42:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, d), 7.24 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.56 (1H, s), 6.54 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.28 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.09 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.82-1.30 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物43:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.05 (1H, s), 6.52 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.36 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.82-1.24 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.23 (1H, s), 7.12 (1H, d), 6.53 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.39 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.22-3.08 (1H, m), 2.47 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.85-1.25 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物45:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.54 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.27 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.21-3.07 (1H, m), 2.39 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.84-1.24 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物46:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07 (1H, s), 6.85 (1H, s), 6.56 (1H, s), 6.55 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.28 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.23-3.08 (1H, m), 2.43 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.85-1.28 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物47:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.30 (1H, s), 6.57 (1H, s), 6.50 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.28 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.22-3.08 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.84-1.28 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物48:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.98 (1H, td), 6.58 (1H, s), 6.57 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.30 (2H, s), 3.88 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.21-3.08 (1H, m), 1.87-1.29 (11H, m), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物49:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.38 (1H, d), 7.24 (1H, m), 7.03 (1H, d), 6.58 (1H, t), 6.52 (1H, q), 4.28 (2H, s), 3.49 (2H, d), 2.45 (3H, s), 1.74-1.25 (8H, m), 1.06 (9H, s).
本発明化合物50:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.48-7.46 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.26-7.23 (1H, m), 6.96-6.92 (2H, m), 6.81 (1H, s), 6.72-6.68 (1H, m), 5.23 (2H, s), 3.50 (2H, d), 1.73-1.26 (8H, m), 1.07 (9H, s).
本発明化合物51:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.28-7.22 (2H, m), 7.21 (1H, s), 6.57 (1H, t), 6.46 (1H, s), 4.26 (2H, s), 3.48 (2H, d), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.75-1.55 (8H, m), 1.06 (9H, s).
本発明化合物52:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.52 (1H, s), 5.04 (1H, d), 4.28 (2H, s), 3.78 (1H, d), 3.58 (1H, d), 3.20-3.09 (1H, m), 2.66-2.52 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.99-0.68 (20H, m).
本発明化合物53:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.59 (1H, s), 6.55 (1H, s), 5.19 (1H, dd), 4.29 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.79-3.06 (7H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.84-1.41 (8H, m), 1.16 (3H, d), 1.02 (3H, d).
本発明化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.09 (6H, m), 6.57 (1H, s), 6.56 (1H, s), 5.23 (1H, dd), 4.29 (2H, s), 3.63 (1H, d), 3.33-2.88 (4H, m), 2.50 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.95-1.40 (8H, m), 0.97 (3H, d), 0.78 (3H, d).
本発明化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.53 (1H, t), 7.51 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 5.39 (2H, s), 4.64 (1H, s), 4.41 (1H, s), 3.86 (1H, s), 3.60 (1H, s), 2.36 (3H, s), 1.86-1.47 (8H, m).
本発明化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.36 (1H, t), 4.44 (1H, d), 4.02 (1H, d), 3.40 (1H, d), 2.78 (2H, t), 2.31 (3H, s), 2.27-2.19 (1H, m), 1.74-1.38 (12H, m), 1.02 (6H, d), 0.95 (3H, t).
本発明化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17-7.13 (4H, m), 6.29 (1H, s), 4.70 (1H, d), 4.06 (2H, s), 3.96 (1H, d), 3.41 (1H, d), 2.82-2.74 (1H, m), 2.56-2.49 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.11-2.03 (1H, m), 1.78-1.43 (8H, m), 1.10 (3H, t), 0.99 (6H, d).
本発明化合物58:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.28 (1H, s), 7.17 (1H, s), 6.59 (1H, t), 6.53 (1H, d), 4.28 (2H, s), 3.49 (2H, d), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.69-1.61 (8H, m), 1.06 (9H, s).
本発明化合物59:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.60 (1H, d), 6.55 (1H, t), 4.82 (1H, s), 4.61 (1H, s), 4.29 (2H, s), 3.75 (1H, s), 3.51 (1H, s), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.73-1.63 (8H, m).
本発明化合物60:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.56 (1H, d), 6.53 (1H, t), 4.43 (1H, d), 4.29 (2H, s), 4.02 (1H, d), 3.41 (1H, d), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.25-2.21 (1H, m), 1.76-1.26 (8H, m), 1.02 (3H, s), 1.00 (3H, s).
本発明化合物61:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.60 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 4.61 (1H, s), 4.39 (1H, s), 4.29 (2H, s), 3.83 (1H, s), 3.58 (1H, s), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.33 (3H, d), 1.79-1.53 (8H, m).
本発明化合物62:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.52 (1H, t), 7.50 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.83 (1H, s), 5.38 (2H, s), 4.45 (1H, d), 4.05 (1H, d), 3.44 (1H, d), 2.32 (3H, s), 2.28-2.21 (1H, m), 1.78-1.26 (8H, m), 1.03 (3H, s), 1.02 (3H, s).
本発明化合物63:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.67 (2H, m), 7.36 (2H, m), 6.47 (1H, m), 6.36 (1H, s), 4.42 (1H, d), 4.15 (2H, s), 4.01 (1H, d), 3.40 (1H, d), 2.30 (3H, s), 2.26-2.18 (1H, m), 1.75-1.24 (8H, m), 1.01 (3H, s), 0.99 (3H, s).
本発明化合物64:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 6.80 (1H, d), 5.06 (1H, q), 3.88 (1H, d), 3.63 (1H, d), 3.23-3.09 (1H, m), 1.86-1.53 (6H, m), 1.51-1.41 (5H, m), 1.16 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物65:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.67 (2H, d), 7.36 (2H, d), 6.47 (1H, t), 6.40 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.15 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.22-3.07 (1H, m), 1.88-1.35 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物66:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d), 8.34 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.77-7.67 (2H, m), 6.47 (1H, t), 6.44 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.15 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.22-3.07 (1H, m), 1.86-1.28 (11H, m), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.55-7.49 (2H, m), 6.96 (1H, d), 6.86 (1H, s), 5.38 (2H, s), 5.06 (1H, q), 3.90 (1H, d), 3.63 (1H, d), 3.19-3.12 (1H, m), 1.76-1.56 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.16 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物68:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.54 (5H, m), 7.45-7.41 (2H, m), 7.35-7.33 (2H, m), 6.41 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.15 (2H, s), 3.88 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.18-3.09 (1H, m), 1.78-1.45 (8H, m), 1.44 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物69:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (2H, d), 7.19 (2H, d), 6.39 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.12 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.17-3.10 (1H, m), 1.79-1.56 (8H, m), 1.44 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物70:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.15 (4H, m), 6.34 (1H, s), 5.02 (1H, q), 4.06 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.58 (1H, d), 3.16-3.09 (1H, m), 2.34 (3H, s), 1.78-1.54 (8H, m), 1.43 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物71:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.14 (1H, t), 4.26 (2H, s), 3.75 (1H, d), 3.67 (1H, d), 3.28-3.13 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.28-2.17 (1H, m), 1.97-1.21 (10H, m), 1.15-0.80 (12H, m).
本発明化合物72:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18 (2H, d), 6.97 (2H, d), 6.78 (1H, s), 5.18 (2H, s), 5.05 (1H, q), 3.87 (1H, d), 3.61 (1H, d), 3.18-3.11 (1H, m), 1.83-1.56 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物73:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.52 (1H, s), 6.49 (1H, s), 5.07 (1H, d), 4.27 (2H, s), 4.05 (1H, d), 3.58 (1H, dd), 3.48 (1H, dd), 3.43 (1H, d), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.28-2.15 (2H, m), 1.95-1.40 (7H, m), 1.32-1.25 (1H, m), 1.02 (3H, d), 1.00 (3H, d).
本発明化合物74:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.28 (2H, m), 7.23-7.18 (3H, m), 6.42 (1H, s), 5.04 (1H, q), 3.87 (1H, d), 3.60 (1H, d), 3.17-3.10 (1H, m), 2.80 (2H, t), 2.71 (2H, t), 2.10-2.02 (2H, m), 1.82-1.55 (8H, m), 1.45 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物75:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.15 (1H, s), 7.11-7.06 (2H, m), 6.52-6.45 (2H, m), 6.25-6.18 (1H, m), 5.04 (1H, q), 3.86 (1H, d), 3.67 (2H, d), 3.60 (1H, d), 3.17-3.10 (1H, m), 2.25 (6H, d), 1.76-1.55 (8H, m), 1.45 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物76:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.41 (1H, s), 5.05 (1H, q), 3.89 (1H, d), 3.61 (1H, d), 3.17-3.10 (1H, m), 2.67 (2H, d), 2.10-2.03 (1H, m), 1.78-1.56 (8H, m), 1.45 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.08 (3H, d), 0.99 (3H, s), 0.97 (3H, s).
本発明化合物77:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.26 (5H, m), 6.36 (1H, t), 5.02 (1H, q), 4.11 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.16-3.10 (1H, m), 1.78-1.54 (8H, m), 1.42 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物78:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70-8.68 (1H, m), 7.98-7.96 (2H, m), 7.78-7.70 (2H, m), 7.38 (2H, d), 7.24-7.22 (1H, m), 6.40 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.17 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.18-3.10 (1H, m), 1.81-1.45 (8H, m), 1.44 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物79:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, s), 7.51 (1H, d), 7.30 (1H, d,), 6.99 (1H, s), 6.88-6.61 (1H, t), 6.37 (1H, s), 5.02 (1H, q), 4.20 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.16-3.09 (1H, m), 1.78-1.54 (8H, m), 1.43 (3H, d), 1.14 (3H, d), 1.06 (3H, d).
本発明化合物80:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.47 (1H, s), 5.24 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.22 (2H, q), 3.96 (1H, d), 3.87 (1H, d), 3.37-3.20 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.92-1.48 (8H, m), 1.28 (3H, t), 1.15 (3H, d), 1.09 (3H, d).
本発明化合物81:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, s), 6.62 (1H, s), 6.54 (1H, s), 5.24 (1H, s), 4.29 (2H, s), 4.22 (2H, q), 3.97 (1H, d), 3.88 (1H, d), 3.37-3.21 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.92-1.47 (8H, m), 1.29 (3H, t), 1.15 (3H, d), 1.09 (3H, d).
本発明化合物82:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.46 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.26-7.23 (1H, m), 6.96-6.93 (2H, m), 6.81 (1H, s), 6.73-6.69 (1H, m), 5.24 (2H, s), 5.05 (1H, q), 3.88 (1H, d), 3.62 (1H, d), 3.18-3.11 (1H, m), 1.83-1.58 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物83:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.88-6.87 (2H, m), 6.78 (1H, s), 6.72-6.68 (1H, m), 5.17 (2H, s), 5.05 (1H, q), 3.87 (1H, d), 3.61 (1H, d), 3.19-3.12 (1H, m), 3.12 (1H, s), 1.82-1.56 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.15 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物84:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.17 (7H, m), 6.52 (1H, s), 6.50 (1H, s), 4.79 (1H, d), 4.28 (2H, s), 4.07 (1H, d), 4.00 (1H, d), 3.61 (1H, d), 3.50 (1H, d), 2.35 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.81-1.15 (9H, m), 0.90 (3H, d), 0.86 (3H, d).
本発明化合物85:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.42 (2H, m), 7.19-7.13 (1H, m), 6.70 (1H, s), 5.05 (1H, q), 4.66 (2H, s), 4.56 (2H, s), 3.87 (1H, d), 3.61 (1H, d), 3.18-3.11 (1H, m), 1.77-1.56 (8H, m), 1.46 (3H, d), 1.16 (3H, d), 1.08 (3H, d).
本発明化合物86:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.18 (7H, m), 6.54 (1H, s), 6.49 (1H, s), 4.64 (1H, q), 4.27 (2H, s), 4.02 (1H, d), 3.93 (1H, d), 3.69 (1H, d), 3.53 (1H, d), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.82-1.36 (8H, m), 1.17 (3H, d).
本発明化合物87:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.18 (7H, m), 6.55 (1H, s), 6.47 (1H, s), 4.49 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.22 (1H, s), 3.88 (1H, s), 3.65 (2H, s), 3.63 (1H, s), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.93-1.54 (8H, m).
本発明化合物88:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.16 (7H, m), 6.58 (1H, s), 6.47 (1H, s), 4.80 (1H, s), 4.27 (1H, d), 4.27 (2H, s), 3.97 (2H, m), 3.91-3.80 (1H, m), 3.73 (1H, d), 3.64-3.47 (1H, d), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.88-1.50 (8H, m), 0.97 (3H, t).
本発明化合物89:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, d), 7.25 (1H, s), 7.19 (1H, s), 6.53 (1H, s), 6.46 (1H, s), 6.32 (1H, dd), 6.08-5.96 (1H, m), 5.52 (1H, s), 4.25 (2H, s), 4.14 (1H, d), 3.86 (1H, d), 2.76-58 (1H, m), 2.57-2.43 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.85-1.36 (8H, m), 0.86 (3H, t).
本発明化合物90:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d), 7.24 (1H, s), 7.18 (1H, s), 6.84 (2H, d), 6.49 (1H, s), 6.44 (1H, s), 5.24 (1H, s), 4.23 (2H, s), 4.17 (1H, d), 3.79 (1H, d), 3.78 (3H, s), 2.78-2.61 (1H, m), 2.53-2.36 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.90-1.57 (8H, m), 0.69 (3H, t).
本発明化合物91:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (2H, d), 7.33-6.98 (5H, m), 6.49 (1H, s), 6.44 (1H, s), 5.29 (1H, s), 4.23 (2H, s), 4.19 (1H, d), 3.81 (1H, d), 2.80-2.62 (1H, m), 2.56-2.38 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.89-1.22 (8H, m), 0.67 (3H, t).
本発明化合物92:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, s), 7.32 (1H, t), 7.25 (1H, s), 7.20 (1H, s), 6.54 (1H, d), 6.52 (1H, s), 6.46 (1H, s), 5.45 (1H, s), 4.25 (2H, s), 4.12 (1H, d), 3.67 (1H, d), 2.80-2.63 (1H, m), 2.57-2.39 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.87-1.47 (8H, m), 0.92 (3H, t).
本発明化合物93:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 6.43 (1H, s), 5.99 (1H, s), 5.03 (1H, q), 4.13 (2H, s), 3.86 (1H, d), 3.59 (1H, d), 3.19-3.08 (1H, m), 2.62 (3H, s), 2.29 (3H, s), 1.89-1.50 (8H, m), 1.44 (3H, s), 1.14 (3H, d), 1.07 (3H, d).
本発明化合物94:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (2H, d), 7.56 (2H, d), 7.24 (1H, s), 7.18 (1H, s), 6.48 (1H, s), 6.44 (1H, s), 5.34 (1H, s), 4.24 (2H, s), 4.22 (1H, d), 3.80 (1H, d), 2.82-2.69 (1H, m), 2.55-2.41 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.90-1.57 (7H, m), 1.44-1.36 (1H, m), 0.67 (3H, t).
本発明化合物95:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, dd), 7.24 (1H, s), 7.21 (1H, dd), 7.19 (1H, s), 6.92 (1H, dd), 6.52 (1H, s), 6.45 (1H, s), 5.75 (1H, s), 4.24 (2H, s), 4.22 (1H, d), 3.70 (1H, d), 2.86-2.68 (1H, m), 2.65-2.46 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.91-1.50 (7H, m), 1.38-1.24 (1H, m), 0.92 (3H, t).
本発明化合物96:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35 (1H, dd), 7.25 (1H, s), 7.20 (1H, s), 6.55 (1H, s), 6.46 (1H, s), 6.37 (1H, t), 6.30 (1H, t), 6.00 (1H, s), 4.25 (2H, s), 4.10 (1H, d), 3.76 (1H, d), 3.28-3.17 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.81-1.44 (8H, m), 1.12 (3H, d), 0.88 (3H, d).
本発明化合物97:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, d), 7.80 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 7.58 (2H, d), 7.33-7.03 (3H, m), 6.37 (1H, s), 5.98 (1H, s), 5.29 (1H, s), 4.19 (1H, d), 4.09 (2H, s), 3.81 (1H, d), 2.83-2.66 (1H, m), 2.60 (3H, s), 2.56-2.35 (1H, m), 2.28 (3H, s), 1.90-1.49 (7H, m), 1.42-1.34 (1H, m), 0.67 (3H, t).
本発明化合物98:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.48 (2H, s), 4.78 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.05 (1H, d), 3.42 (1H, d), 3.01-2.90 (1H, m), 2.78-2.66 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.92-1.21 (8H, m), 1.09 (3H, t), 0.98 (9H, s).
本発明化合物99:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.49 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.56 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.03 (1H, d), 3.39 (1H, d), 2.38 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.80-1.35 (8H, m), 0.98 (9H, s).
本発明化合物100:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.49 (1H, s), 6.47 (1H, s), 4.59 (1H, s), 4.27 (2H, s), 3.93 (1H, d), 3.42 (1H, d), 2.35 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.13 (3H, s), 0.97 (9H, s), 0.89 (3H, s).
本発明化合物101:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.58 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.60 (1H, s), 4.34-4.08 (5H, m), 3.77 (1H, d), 2.39 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.85-1.57 (7H, m), 1.39-1.30 (1H, m), 1.28 (3H, t).
本発明化合物102:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.29 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.50 (1H, s), 4.61 (1H, s), 4.34-4.06 (5H, m), 3.78 (1H, d), 2.45 (3H, s), 2.40 (3H, s), 1.86-1.54 (7H, m), 1.40-1.32 (1H, m), 1.29 (3H, t).
本発明化合物103:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.30 (1H, s), 6.51 (2H, s), 4.57 (1H, s), 4.28 (2H, s), 4.05 (1H, d), 3.40 (1H, d), 2.46 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.88-1.35 (8H, m), 0.98 (9H, s).
本発明化合物104:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.51 (1H, s), 6.49 (1H, s), 5.18 (1H, s), 4.27 (2H, s), 4.11 (1H, d), 3.64 (1H, dd), 3.47 (1H, dd), 3.40 (1H, d), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.28 (1H, t), 1.94-1.34 (8H, m), 0.99 (9H, s).
本発明化合物105:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.48 (1H, s), 5.22 (1H, s), 4.43-4.05 (5H, m), 3.98-3.50 (3H, m), 2.34 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.26 (1H, t), 2.20-1.91 (1H, m), 1.85-1.49 (7H, m), 1.30 (3H, t).
本発明化合物106:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 6.36 (1H, s), 5.99 (1H, s), 4.56 (1H, s), 4.14 (2H, s), 4.02 (1H, d), 3.39 (1H, d), 2.62 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.29 (3H, s), 1.80-1.35 (8H, m), 0.98 (9H, s).
本発明化合物107:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.51 (1H, s), 6.49 (1H, s), 4.42 (1H, d), 4.27 (2H, s), 4.01 (1H, d), 3.40 (1H, d), 2.35 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.28-2.13 (1H, m), 1.80-1.42 (8H, m), 1.00 (6H, d).
本発明化合物108:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.58 (1H, s), 6.48 (1H, s), 4.60 (1H, s), 4.39 (1H, s), 4.27 (2H, s), 3.82 (1H, s), 3.58 (1H, s), 2.34 (6H, s), 2.32 (3H, s), 1.85-1.48 (8H, m).
で示される化合物(以下、化合物(L-1)と記す)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qがフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ブロモフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-ブロモフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-ブロモフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ヨードフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群S11と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-ヨードフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-ヨードフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-トリフルオロメチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-トリフルオロメチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-トリフルオロメチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-トリフルオロメトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群S23と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-トリフルオロメトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-トリフルオロメトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qがベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ブロモベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-ブロモベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-ブロモベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ヨードベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群S36と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-ヨードベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-ヨードベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-トリフルオロメチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-トリフルオロメチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-トリフルオロメチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-トリフルオロメトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群S48と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-トリフルオロメトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが4-トリフルオロメトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが2-ナフチルメチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが5-クロロ-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが6-クロロ-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが5,6-ジクロロ-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが5-メチル-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが6-メチル-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが5,6-ジメチル-1-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フェニル-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-フルオロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-フルオロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-フルオロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-クロロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-クロロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-クロロフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-メチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-メチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-メチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-メトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-メトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-メトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-トリフルオロメチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-トリフルオロメチルフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(2-トリフルオロメトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-フェニルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-フルオロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-フルオロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-クロロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-クロロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-クロロフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-メチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-メチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-メチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-メトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-メトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-メトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-トリフルオロメチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-トリフルオロメチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-トリフルオロメチルフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(2-トリフルオロメトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(3-トリフルオロメトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L-1)において、Yが酸素原子であり、pが1であり、Qが3-フルオロ-5-(4-トリフルオロメトキシフェニル)フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qがベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが2-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが3-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-フルオロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが2-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが3-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-クロロベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが2-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群104と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが3-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-メチルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが2-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが3-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-メトキシベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-フェニルベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-フルオロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-フルオロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-フルオロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-クロロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-クロロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-クロロフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-メチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-メチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-メチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-メトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-メトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-メトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(2-トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(3-トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(4-トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(1-ピロリル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(1-ピラゾリル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(1-イミダゾリル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(1,2,3-トリアゾール-1-イル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが4-(1,2,3-トリアゾール-2-イル)ベンジル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが水素原子であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qがメチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qがエチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qがプロピル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qがブチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがC5H11基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがC6H13基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがC7H15基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがC8H17基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-ベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-メチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-メチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-メチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-メチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-メチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-フルオロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-フルオロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-フルオロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-フルオロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-フルオロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-クロロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-クロロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-クロロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-クロロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-クロロベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-メトキシベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-メトキシベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-メトキシベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-メトキシベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-メトキシベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,5-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,6-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,7-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5,6-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5,7-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6,7-ジメチルベンゾフラン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-ベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-メチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-メチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-メチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-メチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-メチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-フルオロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-フルオロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-フルオロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-フルオロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-フルオロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-クロロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-クロロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-クロロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-クロロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-クロロベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-3-メトキシベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4-メトキシベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5-メトキシベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6-メトキシベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-7-メトキシベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,5-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,6-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-4,7-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5,6-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-5,7-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、QがCH2-6,7-ジメチルベンゾチオフェン-2-イル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3フェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-2-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-3-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-4-フルオロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-2-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-3-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-4-クロロフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-2-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-3-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-4-メチルフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-2-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-3-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-4-メトキシフェニル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(L-1)において、Yが単結合であり、pが0であり、Qが(CH2)3-2-ナフチル基であり、R1、R4、R5、R8及びR9の組合せが、[表L1]~[表L4]に記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、Ethylan(登録商標) NS-500LQ 2.7部、及びソルベントナフサ54部を加え、混合して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部及びケロシン39.9部を混合溶解し、エアゾール容器に入れ、液化石油ガス(プロパン、ブタン及びイソブタンの混合物;飽和蒸気圧:0.47MPa(25℃))60部を充填することにより製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.2部、除虫菊抽出粕粉50部、タブ粉30部及び木粉19.8部を混合し、適量の水を加えて混練後、押出機にかけて板状シートとし、打抜機で渦巻状とすることにより製剤を得る。
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:29、91
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:14、16、18、20、21、22、24、25、26、28、29、30、31、32、34、36、37、38、39、41、43、44、45、46、47、49、50、51、52、53、54、55、58、59、60、61、62、63、67、68、69、71、73、75、78、79、82、85、86、89、91、92、93、95、99、100、103、104
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、14、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、32、34、35、36、37、38、39、41、46、47、48、49、50、51、52、55、57、58、59、60、61、62、63、65、66、67、68、69、73、74、75、77、78、79、80、82、83、84、85、86、89、90、91、92、93、95、96、97、99、100、101、102、103、104、105、106
供試化合物1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行うことにより、防除効果を確認することができる。
本発明化合物:
供試化合物が800ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量50mLの容器に注ぎ、供試化合物が40mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にチャバネゴキブリ雄成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にチャバネゴキブリの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定時間を1時間とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:4、5、6、7、8、9、10、11、12、15、49、50、51、56、58、65、93
所定時間を1日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:4、5、6、7、8、9、11、12、15、16、18、19、20、21、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、51、52、56、57、58、60、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、83、85、86、89、92、93、95、96、99、104、105、106、107、108
所定時間を3日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、9、11、12、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、51、52、53、55、56、57、58、59、60、61、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、83、85、86、89、91、92、93、95、96、97、98、99、100、104、105、106、107、108
供試化合物が2000ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が100mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にフタトゲチマダニ若虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にフタトゲチマダニの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定時間を2日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法6に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、5、6、16、18、20、21、23、25、26、27、28、29、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、45、46、47、49、50、51、56、57、58、59、60、61、62
供試化合物が800ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が40mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にイエバエ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にイエバエの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定時間を1時間とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、9、10、12、15、18、19、20、23、24、25、26、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、51、56、57、58、60、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、85、89、92、93、98、99、100、105、107
所定時間を1日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、10、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、83、85、86、89、92、93、96、98、99、100、103、104、105、106、107、108
供試化合物が200ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が10mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にアカイエカ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にアカイエカの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定時間を1時間とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、15、19、25、26、28、30、31、34、35、36、38、39、40、41、42、44、47、48、49、50、51、56、57、58、60、63、64、65、66、67、68、69、70、71、75,76、77、78、79、82、83、86、92、93、100、106、107
所定時間を1日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、83、84、85、86、89、91、92、93、96、97、98、99、100、103、104、105、106、107、108
供試化合物が50ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が2.5mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にイエヒメアリ雌成虫10頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にイエヒメアリの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定時間を1時間とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率70%以上を示した。
本発明化合物:4、5、6、8、11、12、15、18、19、20、21、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、49、51、53、58、60、63、65、66、68、69、70、71、73、75、78、79、82、85、86、89、91、92、93、95、96、97、98、99、100、103、104、105、106、107
所定時間を1日とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率70%以上を示した。
本発明化合物:4、5、6、7、8、9、11、12、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、78、79、82、83、85、86、89、90、91、92、93、95、96、97、98、99、100101、103、104、105、106、107、108
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第1本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約20頭放す。7日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法10に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:18、20、21、22、25、29、30、31、37、38、39、43、45、47、57、58、60、62、63、65、66、67、68、69、70、72、78、79、82、89、93、97、99、106
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ3齢幼虫10頭を放す。6日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法11に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:14、16、18、20、21、22、25、28、29、30、31、32、34、36、37、38、39、41、43、45、46、47、49、50、51、55、58、60、61、62、67、68、69、71、73、75、79、85、89、91、92、93、95、99、100、103
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法12に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:14、16、17、18、20、21、22、23、28、29、32、34、35、36、37、38、39、41、46、47、49、50、51、55、60、61、62、63、65、67、68、69、73、74、75、78、79、82、83、84、90、95、96、97、99、100、103、105、106
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を200ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法13に従って試験を行うことにより、防除効果を確認することができる。
本発明化合物:
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫30頭を放ち、1日後にアカイエカ幼虫の状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
所定濃度を3.5ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法14に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率91%以上を示した。
本発明化合物:11、14、16、18、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、51、53、55、58、59、60、61、62、65、66、67、68、69、70、71、72、73、75、77、78、79、81、82、8385、89、93、97、102、104
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法15に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:18、20、25、26、29、34、35、36、38、42、45、46、48、50、51、52、57、58、60、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、82、83、85、106
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法16に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:18、20、29、31、34、35、38、39、43、45、46、47、49、50、51、58、60、62、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、78、79、82、83、106
本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
Claims (11)
- 式(I)
〔式中、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、又は水素原子を表し、
R2、R3、R5、R6及びR7は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、又は水素原子を表し、
R4は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基を表し、
R8及びR9は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該テトラヒドロフリル基、該チエニル基、該テトラヒドロチエニル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
mは、0、1、2又は3を表し、
mが2又は3である場合、2又は3のR2及びR3は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4である場合、2、3又は4のR6及びR7は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
R2及びR3が一緒になって、-(CR13R14)-(CR15R16)a-(CR17R18)-、又は-(CR19R20)b-Z1-(CR21R22)c-を形成していてもよく、
R4及びR5が一緒になって、-(CR23R24)-(CR25R26)d-(CR27R28)-、又は-(CR29R30)e-Z2-(CR31R32)f-を形成していてもよく、
R6及びR7が一緒になって、-(CR33R34)-(CR35R36)g-(CR37R38)-、又は-(CR39R40)h-Z3-(CR41R42)i-を形成していてもよく、
R8及びR9が一緒になって、-(CR43R44)-(CR45R46)j-(CR47R48)-、又は-(CR49R50)k-Z4-(CR51R52)r-を形成していてもよく、
a、d、g及びjは、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
b、c、e、f、h、i、k及びrは、それぞれ独立して1又は2を表し、
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子、又はNR53を表し、
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、及びR53は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、又は水素原子を表し、
a、d、g又はjが2又は3である場合、2又は3のR15、R16、R25、R26、R35、R36、R45、及びR46は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
b、c、e、f、h、i、k又はrが2である場合、2のR19、R20、R21、R22、R29、R30、R31、R32、R39、R40、R41、R42、R49、R50、R51、及びR52は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
複数のR53は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよく、
R10は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Yは、単結合、酸素原子又は-S(O)u-を表し、
Yが単結合の場合は、pは0を表し、Qは群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Yが酸素原子、または-S(O)u-である場合は、pは0、1、2、3、4、5、6又は7を表し、Qは群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は群Gより選ばれる1つの基を表し、
uは、0、1又は2を表し、
R11及びR12は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
pが1、2、3、4、5、6又は7である場合、1、2、3、4、5、6又は7のR11及びR12は、それぞれ独立して、同一又は異なっていてもよい。
群A:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、及び該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、及びCONR54R55からなる群。
R54及びR55は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキル基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、及びCONR54R55からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルキルスルホニル基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、及び該ピラジニル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、及びCONR54R55からなる群。
らなる群。
群D:ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群F:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、1,4-ベンゾジオキサニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該1,4-ベンゾジオキサニル基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びCONR54R55からなる群。
群G:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、及びベンゾチエニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}からなる群。
群H:C3-C8脂環式炭化水素基、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、1,4-ベンゾジオキサニル基{該C3-C8脂環式炭化水素基、該インダニル基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該フェノキシ基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フリル基、該チエニル基、該ピロリジル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該1,4-ベンゾジオキサニル基は、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びCONR54R55からなる群。〕
で示される化合物又はその塩。 - R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
- R8及びR9が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C20鎖式炭化水素基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である、請求項1若しくは請求項2に記載の化合物又はその塩。
- R10が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、又は水素原子である、請求項1~請求項3のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- nが1である、請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- mが0又は1である、請求項1~請求項5のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- mが0である、請求項1~請求項5のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- 請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物又はその塩と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物又はその塩を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。 - 請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物若しくはその塩の有効量又は請求項9に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1~請求項7のいずれかに記載の化合物若しくはその塩の有効量又は請求項9に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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