WO2023167279A1 - ゾアンタミン類縁体を用いる有害節足動物又は有害線形動物の防除方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for controlling harmful arthropods or harmful nematodes using zoantamine analogues.
- Non-Patent Document 1 describes that zoantamines and salts thereof suppress IL-6 production by osteoblasts and suppress decrease in bone mass and bone strength due to osteoporosis.
- An object of the present invention is to provide a method for controlling harmful arthropods or harmful nematodes.
- R 1 represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or CH 2 OR A1 ;
- R2 represents ORA2 ,
- R 3 represents a hydrogen atom,
- R 4 represents a methyl group or CH 2 OR A3 ,
- R 5 represents a methyl group or CH 2 OR A4 ,
- R 6 represents a hydrogen atom or OR A5 ,
- R7 represents a hydrogen atom,
- R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, or OR A6
- R 9 represents a methyl group or CH 2 OR A7 ,
- R 10 represents a hydrogen atom or OR A8 ,
- R 11 represents OR A9
- R 12 represents a hydrogen atom or OR A10
- R 13 represents a hydrogen atom, a dichloromethyl group, a hydroxy(methoxy)methyl group, a hydroxy(ethoxy)methyl group, or OR A11
- zoantamine, norzoantamine, zoantaminones, and norzoantaminones are excluded.
- ] or its N oxide or a salt thereof (hereinafter, the compound represented by formula (I) or its N oxide or a salt thereof is referred to as the present compound) in an effective amount to harmful arthropods or harmful
- R1 , R2 , R3, R4 , R6 , R7 , R11, R13 , R14 , R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 are any combination of a to g: a: R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or CH 2 OR A1 , R 2 is OR A2 , R 3 is a hydrogen atom, and R 2 and R 3 together are oxo R 4 is a methyl group or CH 2 OR A3 , R 6 is a hydrogen atom or OR A5 , and R 7 and R 11 together form -O- , R 13 is a hydrogen atom, a dichloromethyl group, a hydroxy(methoxy)methyl group, a hydroxy(ethoxy)methyl group, or OR A11 , R 14 is
- R 5 is a methyl group
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , a combination of R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 is any combination of a 1 to g 1 ;
- a 1 R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or CH 2 OR A1 , R 2 is OR A2 , R 3 is a hydrogen atom, and R 2 and R 3 are combined may form an oxo group, R 4 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 combine to form -O-, and R 13 is a hydrogen atom; , R 14 is a hydrogen atom, R 13 and
- R 26 is a hydrogen atom or OR A20 ; d 1 : R 1 and R 27 together form # 1 —CH 2 —O—, R 2 and R 3 together form an oxo group, and R 4 is a methyl group; , R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 13 is a hydrogen atom, R 14 is a hydrogen atom, R 15 is a hydrogen atom or OR A12 , R 16 is a hydrogen atom, a halogen atom, or OR A13 , R 17 is a hydrogen atom, R 16 and R 17 may together form an oxo group, and R 18 is a methyl group, R 19 is a hydrogen atom, R 20 is a hydrogen atom, R 21 is a methyl group, and R 22 and R 23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond, R24 and R25 together form an oxo group, and R26 is a hydrogen atom; e 1 : R 1
- R A2 is a hydrogen atom
- R A5 is a hydrogen atom
- R A8 is a hydrogen atom or an acetyl group
- R A9 is a hydrogen atom
- R A11 is a hydrogen atom
- is, RA12 is a hydrogen atom
- RA13 is a hydrogen atom
- RA15 is a hydrogen atom
- RA16 is a hydrogen atom
- RA17 is a hydrogen atom
- RA18 is a hydrogen atom
- R A19 is a hydrogen atom or an acetyl group
- R A20 is a hydrogen atom
- R B1 is a hydrogen atom or a methoxy group
- R B2 is a hydrogen atom or a methoxy group
- R 21 is a methyl group and R 24 is a C1-C3 alkoxy group or OR A19 ;
- c 2 R 1 is a methyl group, R 2 is OR A2 , R 3 is a hydrogen atom, R 2 and R 3 may combine to form an oxo group, and R 3 and R 18 together may form # 3 —O—CHR B1 —, R 4 and R 27 together form # 4 —CH 2 —O—, and R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom or OR A5 , R 7 and R 11 together form —O—, and R 8 is a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, or a hydroxy group wherein R 9 is a methyl group or CH 2 OH, R 10 is a hydrogen atom or a hydroxy group, R 12 is a hydrogen atom, R 13 is a hydrogen atom or OR A11 , and R 14 is a hydrogen atom and R
- R 24 and R 25 together form an oxo group and R 26 is a hydrogen atom; e 2 : R 1 is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, R 2 and R 3 together form an oxo group, R 4 is a methyl group, R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 8 is a hydrogen atom, R 9 is a methyl group, R 10 is a hydrogen atom, R 12 is a hydrogen atom, R 13 is a hydrogen atom, a dichloromethyl group, a hydroxy(methoxy)methyl group, or a hydroxy(ethoxy)methyl group, R 14 is a hydrogen atom, and R 15 is a hydrogen atom , R 16 is a hydrogen atom or a halogen atom, R 15 and R 16 may form a double bond together with the carbon atom to which they are attached, and R 17 is a hydrogen atom is, R 18
- composition for controlling harmful arthropods or harmful nematodes containing the compound represented by formula (I) according to any one of [1] to [5], its N oxide, or a salt thereof.
- the composition of [6] further comprising one or more components selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), and Group (e).
- [8] A method for controlling arthropod pests or nematode pests, comprising applying an effective amount of the composition of [7] to arthropod pests or nematode pests or a habitat of arthropod pests or nematodes pests.
- R 1 represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or CH 2 OR A1 ;
- R2 represents ORA2
- R 3 represents a hydrogen atom
- R 4 represents a methyl group or CH 2 OR A3
- R 5 represents a methyl group or CH 2 OR A4
- R 6 represents a hydrogen atom or OR A5
- R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, or OR A6
- R 9 represents a methyl group or CH 2 OR A7
- R 10 represents a hydrogen atom or OR A8
- R 12 represents a hydrogen atom or OR A10
- R 13 represents a hydrogen atom
- R 14 represents a hydrogen atom
- X represents a halogen atom
- R 18 represents a methyl group or CH 2 OR A14
- R 19 represents a hydrogen atom
- R 20 represents a hydrogen atom or OR A15
- R21 represents a methyl group
- R 2 and R 3 together form an oxo group
- R 4 is a methyl group
- R 5 is a methyl group
- R 6 is a hydrogen atom
- R8 is a hydrogen atom
- R9 is a methyl group
- R10 is a hydrogen atom
- R12 is a hydrogen atom
- R18 is a methyl group
- R20 is a hydrogen atom
- R21 is a methyl group
- R22 is a hydrogen atom or ORA17
- R23 is a hydrogen atom or ORA18
- R 18 and R 23 may together form —CH 2 —
- R 22 and R 23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond.
- R 24 is a hydrogen atom or OR A19
- R 25 is a hydrogen atom
- R 24 and R 25 may together form an oxo group
- R 26 is a hydrogen atom
- [13] Formula (AA1), Formula (AA2), Formula (AA3), Formula (BB1), Formula (EE1), Formula (EE3), Formula (EE4), Formula (EE5), Formula (EE6), Formula ( EE7), a compound represented by formula (GG1), formula (GG2), or formula (GG3), or an N oxide thereof or a salt thereof, or a compound represented by formula (EE2) (hereinafter, described in [13] compound, its N-oxide, or a salt thereof is referred to as the present compound B).
- a composition for controlling harmful arthropods or harmful nematodes containing the compound according to any one of [11] to [14], its N oxide, or a salt thereof.
- the composition of [15] further comprising one or more components selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), and Group (e).
- a method for controlling harmful arthropods or harmful nematodes which comprises applying an effective amount of the composition of [16] to harmful arthropods or harmful nematodes or a place where the harmful arthropods or harmful nematodes live.
- a seed or nutrient retaining an effective amount of the compound according to any one of [11] to [14], or its N oxide, or a salt thereof, or an effective amount of the composition according to [16] reproductive organs.
- a composition for controlling harmful arthropods or harmful nematodes containing the compound according to any one of [11] to [14], or its N oxide or salt thereof, and an inert carrier.
- the present invention can control harmful arthropods or harmful nematodes.
- a halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Ac represents an acetyl group
- a hydroxy(methoxy)methyl group is a CH(OH)( OCH3 ) group.
- the compound A of the present invention and the compound B of the present invention are referred to as the compound of the present invention.
- Zoantamine, norzoantamine, zoantaminone, and norzoantaminone are compounds disclosed in Heterocyclic Communications, 1995, 1(2-3), 207-214, and are the following compounds respectively.
- Zoantamine has the formula (X) wherein R 1 is a methyl group, and R 16 and R 17 are each hydrogen atoms.
- Norzoantamine is a compound represented by formula (X) in which R 1 , R 16 and R 17 are hydrogen atoms.
- Zoantaminones are compounds of formula (X) in which R 1 is a methyl group and R 16 and R 17 together form an oxo group.
- Norzoantaminones are compounds represented by formula (X) in which R 1 is a hydrogen atom and R 16 and R 17 together form an oxo group.
- the compound represented by formula (X) is the compound represented by formula (I) in which R 2 and R 3 together form an oxo group, R 4 and R 5 are methyl groups, and R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 8 is a hydrogen atom, R 9 is a methyl group, R 10 , R 12 , R 13 , R 14 is a hydrogen atom, R 15 and R 27 together form —O—, R 18 is a methyl group, R 19 and R 20 are hydrogen atoms, and R 21 is a methyl group , R 22 and R 23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond, R 24 and R 25 together form an oxo group, and R 26 is It is a compound that is a hydrogen atom.
- the present compound and the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
- Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, geometric isomers, and the like.
- the present compound and the compound of the present invention include each stereoisomer and stereoisomer mixture in any ratio.
- a salt of the compound represented by formula (I) or its N oxide means an acid addition salt.
- acids that form acid addition salts include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid and sulfuric acid; and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid and p-toluenesulfonic acid.
- the salt of the compound represented by formula (I) includes the compound represented by the following formula. [In the formula, X - represents an anion formed by loss of a proton from an acid, and other symbols have the same meanings as above. ]
- Embodiments of the present compound include the following compounds.
- Aspect 2 In Aspect 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a, b, c, d, e or g.
- Aspect 3 In Aspect 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a, b, e or g.
- Aspect 4 In Aspect 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a, b or e.
- Aspect 5 In Aspect 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a.
- R 26 is a hydrogen atom or OR A20 ; d 1 : R 1 and R 27 together form # 1 —CH 2 —O—, R 2 and R 3 together form an oxo group, and R 4 is a methyl group; , R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 13 is a hydrogen atom, R 14 is a hydrogen atom, R 15 is a hydrogen atom or OR A12 , R 16 is a hydrogen atom, a halogen atom, or OR A13 , R 17 is a hydrogen atom, R 16 and R 17 may together form an oxo group, and R 18 is a methyl group, R 19 is a hydrogen atom, R 20 is a hydrogen atom, R 21 is a methyl group, and R 22 and R 23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond, R24 and R25 together form an oxo group, and R26 is a hydrogen atom; e 1 : R 1
- Aspect 8 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a1 , b1 , e1 or g1 .
- Aspect 9 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a1 , b1 or e1 .
- Aspect 10 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 and R27 is combination a1 .
- Aspect 11 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination b1 .
- Aspect 12 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination e1 .
- Aspect 13 In Aspect 6, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , A compound wherein the combination of R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination g1 .
- R 5 is a methyl group
- R 8 is a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, or a hydroxy group
- R 9 is a methyl group or CH 2 a compound which is OH
- R 10 is a hydrogen atom, an acetyloxy group, or a hydroxy group
- R 12 is a hydrogen atom or a hydroxy group
- a combination of R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 is any one of a 2 to g 2
- R 21 is a methyl group and R 24 is a C1-C3 alkoxy group or OR A19 ;
- c 2 R 1 is a methyl group, R 2 is OR A2 , R 3 is a hydrogen atom, R 2 and R 3 may combine to form an oxo group, and R 3 and R 18 together may form # 3 —O—CHR B1 —, R 4 and R 27 together form # 4 —CH 2 —O—, and R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom or OR A5 , R 7 and R 11 together form —O—, and R 8 is a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, or a hydroxy group wherein R 9 is a methyl group or CH 2 OH, R 10 is a hydrogen atom or a hydroxy group, R 12 is a hydrogen atom, R 13 is a hydrogen atom or OR A11 , and R 14 is a hydrogen atom and R
- R 24 and R 25 together form an oxo group and R 26 is a hydrogen atom; e 2 : R 1 is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, R 2 and R 3 together form an oxo group, R 4 is a methyl group, R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 8 is a hydrogen atom, R 9 is a methyl group, R 10 is a hydrogen atom, R 12 is a hydrogen atom, R 13 is a hydrogen atom, a dichloromethyl group, a hydroxy(methoxy)methyl group, or a hydroxy(ethoxy)methyl group, R 14 is a hydrogen atom, and R 15 is a hydrogen atom , R 16 is a hydrogen atom or a halogen atom, R 15 and R 16 may form a double bond together with the carbon atom to which they are attached, and R 17 is a hydrogen atom is, R 18
- R A2 is a hydrogen atom
- R A5 is a hydrogen atom
- R A8 is a hydrogen atom or an acetyl group
- R A9 is a hydrogen atom
- R A11 is a hydrogen atom.
- R A12 is a hydrogen atom
- R A13 is a hydrogen atom
- R A15 is a hydrogen atom
- R A16 is a hydrogen atom
- R A17 is a hydrogen atom
- R A18 is a hydrogen atom
- R A compound wherein A19 is a hydrogen atom or an acetyl group
- R A20 is a hydrogen atom
- R B1 is a hydrogen atom or a methoxy group
- R B2 is a hydrogen atom or a methoxy group.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 are combinations a2 , b A compound which is 2 , c2 , d2 , e2 or g2 .
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 are combinations a2 , b A compound that is 2 , e2 or g2 .
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21 , R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 are combinations a2 , b A compound that is 2 or e2 .
- Aspect 21 In Aspect 16 or 17, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R The combination of 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination a2 Compound.
- Aspect 22 In Aspect 16 or 17, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R The combination of 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination b2 Compound.
- Aspect 23 In Aspect 16 or 17, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R The combination of 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination e2 Compound.
- Aspect 24 In Aspect 16 or 17, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R The combination of 14 , R15 , R16 , R17 , R18, R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination g2 Compound.
- a combination of R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 is any one of a 3 to g 3
- R 26 is a hydrogen atom
- b3 R1 is a hydrogen atom or a methyl group, R2 and R3 together form an oxo group, R4 is a methyl group, R5 is a methyl group, and R6 is a hydrogen atom, R 7 and R 11 together form —O—, R 8 is a hydrogen atom, R 9 is a methyl group, R 10 is a hydrogen atom, and R 12 is a hydrogen atom, R 13 is a hydrogen atom, R 14 is a hydrogen atom, R 15 and R 27 together form —O—, R 16 is a hydrogen atom, and R 17 is a hydrogen atom, R 18 is a methyl group, R 19 , R 20 , R 22 , R 23 , R 25 and R 26 together with the carbon atom to which they are attached form a benzene ring, a combination in which R 21 is a methyl group and R 24 is a hydroxy group or an acetyloxy group;
- R 1 and R 27 together form # 1 —CH 2 —O—, R 2 and R 3 together form an oxo group, and R 4 is a methyl group;
- R 5 is a methyl group,
- R 6 is a hydrogen atom,
- R 7 and R 11 together form —O—,
- R 8 is a hydrogen atom, and
- R 9 is a methyl group ,
- R 10 is a hydrogen atom or a hydroxy group,
- R 12 is a hydrogen atom
- R 13 is a hydrogen atom,
- R 14 is a hydrogen atom,
- R 15 is a hydroxy group, and
- R 16 is a hydrogen atom
- R 17 is a hydrogen atom,
- R 16 and R 17 may together form an oxo group
- R 18 is a methyl group
- R 19 is a hydrogen atom
- R 20 is a hydrogen atom
- R 21 is a hydrogen atom
- R 21 is a hydrogen atom
- R 21
- Aspect 26 In Aspect 25, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 ,
- the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19, R20 , R21 , R22, R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is the combination a3 , b3 , A compound that is c3 , d3 , e3 or g3 .
- a combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19, R20 , R21 , R22, R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is a combination a3 , b3 or A compound that is e3 .
- Aspect 29 In Aspect 25, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination a3 .
- Aspect 30 In Aspect 25, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination b3 .
- Aspect 31 In Aspect 25, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination e3 .
- Aspect 32 In Aspect 25, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination g3 .
- Aspect 35 In Aspect 33, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination b4 .
- Aspect 36 In Aspect 33, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , A compound wherein the combination of R15 , R16 , R17 , R18 , R19 , R20 , R21, R22 , R23 , R24 , R25 , R26 , and R27 is combination e4 .
- Embodiments of the compound of the present invention include the following compounds.
- R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or CH 2 OH, R 2 and R 3 together form an oxo group, and R 4 is a methyl group.
- R 5 is a methyl group
- R 6 is a hydrogen atom
- R 8 is a hydrogen atom
- R 9 is a methyl group
- R 10 is a hydrogen atom
- R 12 is a hydrogen atom
- R 13 is a hydrogen atom
- R 14 is a hydrogen atom
- X is a halogen atom
- R 18 is a methyl group
- R 19 is a hydrogen atom
- R 20 is a hydrogen atom
- R 21 is a methyl group
- R22 is a hydrogen atom
- R23 is a hydrogen atom
- R22 and R23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond.
- R 24 and R 25 together form an oxo group
- R 26 is a hydrogen atom.
- R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or CH 2 OH, R 2 and R 3 together form an oxo group, and R 4 is a methyl group.
- R 5 is a methyl group
- R 6 is a hydrogen atom
- R 8 is a hydrogen atom
- R 9 is a methyl group
- R 10 is a hydrogen atom
- R 12 is a hydrogen atom
- R 13 is a hydrogen atom
- R 14 is a hydrogen atom
- X is a chlorine atom
- R 18 is a methyl group
- R 19 is a hydrogen atom
- R 20 is a hydrogen atom
- R 21 is a methyl group
- R22 is a hydrogen atom
- R23 is a hydrogen atom
- R22 and R23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond.
- R 24 and R 25 together form an oxo group
- R 26 is a hydrogen atom.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
- R 2 and R 3 together form an oxo group
- R 4 is a methyl group
- R 5 is a methyl group
- R 6 is a hydrogen atom
- R 8 is a hydrogen atom
- R 9 is a methyl group
- R 10 is a hydrogen atom
- R 12 is a hydrogen atom
- R 13 is a hydrogen atom
- R 14 is a hydrogen atom
- X is a halogen atom
- R 18 is a methyl group
- R 19 is a hydrogen atom
- R 20 is a hydrogen atom
- R 21 is a methyl group
- R 22 and R23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond
- R24 and R25 together form an oxo group
- R26 is a hydrogen atom.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
- R 2 and R 3 together form an oxo group
- R 4 is a methyl group
- R 5 is a methyl group.
- R 6 is a hydrogen atom
- R 8 is a hydrogen atom
- R 9 is a methyl group
- R 10 is a hydrogen atom
- R 12 is a hydrogen atom
- R 13 is a hydrogen atom
- R 14 is a hydrogen atom
- X is a chlorine atom
- R 18 is a methyl group
- R 19 is a hydrogen atom
- R 20 is a hydrogen atom
- R 21 is a methyl group
- R 22 and R23 together with the carbon atom to which they are attached form a double bond
- R24 and R25 together form an oxo group
- R26 is a hydrogen atom.
- a compound represented by formula (II) (hereinafter referred to as compound (II)) is obtained by reacting a compound represented by formula (II-a) (hereinafter referred to as compound (II-a)) with a halogenating agent. It can be manufactured by [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Solvents include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; nitriles such as acetonitrile; carbon disulfide; acetic acid; and mixtures of two or more thereof.
- Halogenating agents include, for example, succinimides such as N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide and N-iodosuccinimide; and halogens such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.
- the reaction may be carried out in the presence of additives.
- additives include p-toluenesulfonic acid monohydrate.
- the halogenating agent is generally used in a proportion of 1 to 2 mol per 1 mol of compound (II-a).
- the reaction temperature is usually in the range of -10 to 50°C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 36 hours.
- compound (II) After completion of the reaction, compound (II) can be obtained by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the obtained organic layer.
- Compound (II-a) is known, or can be produced or obtained according to the above method for obtaining the present compound or a known method.
- the present compound is mixed with one or more components (hereinafter referred to as the present component) selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), and Group (e) below. Or it can be used together.
- the mixed use or combined use means using the present compound and the present component at the same time, separately or with a time interval.
- the present compound and the present ingredient may be contained in separate formulations, respectively, or may be contained in one formulation.
- One aspect of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), and Group (e), and the present compound A composition (hereinafter referred to as composition A).
- the compound of the present invention is mixed or Can be used together.
- the mixed use or combined use means using the compound of the present invention and this component at the same time, separately or with a time interval.
- the compound of the present invention and the component of the present invention may be contained in separate formulations or may be contained in one formulation.
- One aspect of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), and Group (e), and the compound of the present invention It is a composition (hereinafter referred to as composition B).
- Group (a) includes acetylcholinesterase inhibitors (e.g. carbamate insecticides, organophosphorus insecticides), GABAergic chloride ion channel blockers (e.g. phenylpyrazole insecticides), sodium channel modulators (e.g. pyrethroid insecticides).
- acetylcholinesterase inhibitors e.g. carbamate insecticides, organophosphorus insecticides
- GABAergic chloride ion channel blockers e.g. phenylpyrazole insecticides
- sodium channel modulators e.g. pyrethroid insecticides.
- nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators e.g., neonicotinoid insecticides
- nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators glutamatergic chloride channel allosteric modulators (e.g., macrolide insecticides)
- nereistoxin insecticides chitin biosynthesis inhibitors, moulting inhibitors, ecdysone receptor agonists, octopamine receptor agonists, inhibitors of mitochondrial electron transport chain complexes I, II, III and IV, potential
- chitin biosynthesis inhibitors moulting inhibitors, ecdysone receptor agonists, octopamine receptor agonists, inhibitors of mitochondrial electron transport chain complexes I, II, III and IV, potential
- dependent sodium channel blockers acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ryanodine receptor modulators (e.g., diamide insecticides), chordotonal modulators, and other insecticidal, acaricidal and nematicidal active ingredients be. They are described in the IRAC mechanism-based classification.
- Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (e.g., phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides), cell division and cytoskeletal inhibitors (e.g., MBC fungicides), respiratory inhibitors (e.g., QoI fungicides).
- nucleic acid synthesis inhibitors e.g., phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides
- cell division and cytoskeletal inhibitors e.g., MBC fungicides
- respiratory inhibitors e.g., QoI fungicides
- QiI fungicides QiI fungicides
- amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors e.g., anilinopyridine-based fungicides
- signal transduction inhibitors lipid and membrane synthesis inhibitors
- sterol biosynthesis inhibitors e.g., DMIs such as triazoles
- cell wall biosynthesis inhibitors melanin synthesis inhibitors
- plant defense inducers multipoint contact active fungicides, and other fungicidal active ingredients. They are described in the FRAC mechanism-based classification.
- Group (c) is a group of plant growth-regulating components.
- Group (d) is a group of repellent ingredients.
- Group (e) is a group of biocontrol agents consisting of bacteria, fungi, yeasts, protists, viruses, products produced by organisms, plants, and plant extracts.
- alanycarb + SX means the combination of alanycarb and SX.
- the abbreviation of SX is the present compound A-1 to A-23, B-1, B-2, C-1 to C-44, D-1, D-2, E-1 to E-5, F -1 to F-5, G-1 and G-2, and compounds of the present invention AA-1 to AA-3, BB-1, EE-1 to EE-7, GG-1 to GG-3 or one of the compounds or compounds of the invention.
- all of the components described below are known components, and can be obtained from commercially available formulations or produced by known methods. When this component is a microorganism, it can also be obtained from a bacteria depository.
- the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
- a combination of the component of group (e) above with the compound or the compound of the present invention Abbreviata caucasica + SX, Acuaria spp. + SX, Agamermis decaudata + SX, Agrobacterium radiobacter strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobacter strain K84 + SX, Agrobacterium vitis strain VAR03-1 + SX, Allantonema spp. + SX, Alternaria destruens strain 59 + SX, Alternaria destruens + SX, Ampelomyces quisqualis strain AQ10 + SX, Amphimermis spp.
- Kurstaki strain EG7841 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain M-200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain NCIM2514 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain VBTS-2546 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
- israelensis (serotype H-14) strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain EG2215 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain SA3A + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain VCRC B17 serotype 11-14 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis subsp. sandiego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.
- SX Parasitylenchus spp. + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria ramose + SX, Pasteuria usgae + SX, Pectobacterium carotovorum + SX, Penicillium bilaiae strain ATCC22348 + SX, Penicillium citrinum strain VFI-51 + SX, Penicillium vermiculatum + SX, Perutilimermis culicis + SX, Pasteuria thornei + SX, Phasmarhabditis hermaphrodita + SX, phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Physaloptera spp.
- SX saccharomyces cerevisiae strain LAS02 + SX, saccharomyces cerevisiae strain DDSF623 + SX, sclerotinia minor strain IMI34414 + SX, Serratia entomophila + SX, Serratella tia marcescens strain 35 + SX, Serratia marcescens strain SRM + SX, Seuratum cadarachense + SX, Sphaerulariopsis spp.
- Trichoderma viride + SX Trichoderma viride strain K5 + SX, Trichoderma viride strain NRRL B-S0S20 + SX, Tsukamurella paurometabola + SX, Typhula phacorrhiza strain 94671 + SX, Ulocladium oudemansii strain HRU3 + SX, Vairimorpha spp.
- Variovorax paradoxus strain GF4526 + SX Verticillium alboatrum strain WCS850 + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium dahliae + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Virgibacillus pantothenticus strain ATCC14576 + SX, Virgibacillus pantothenticus strain DSM491 + SX, Wolbachia pipientis + SX , Xanthomonas CampESTRIS PV POAE + SX, XANTHOMONAS CAMPESTRIS + SX, Xenorhabdus Luminescens + SX, Xenorhabdus Nematophila + SX Adicans + SX, acoulOSPORA SPP.
- the ratio of the compound of the present invention or the compound of the present invention to the component is not particularly limited, but the weight ratio (the compound of the present invention or the compound of the present invention:the present component) is 1000:1 to 1:1000, 500:1 to 1. : 500, 100:1 to 1:100, 50:1, 20:1, 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1 , 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:20, 1 : 50 and the like.
- the present compound and the compound of the present invention are effective against harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and harmful nematodes.
- Arthropod pests and nematode pests include, for example:
- Hemiptera Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, Tagosodes orizicolus, S tenocranus Delphacidae, such as pacificus; Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, potato red leafhopper Kobai( Cicadellidae, such as Empoasca fabae, corn leaf hopper (Dalbulus maidis), Cofana spectra, Amrasca biguttula biguttula; Cercopidae, such as Mahanarva fimbriolata; Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, ros
- Pseudococcidae Diaphorina Citri, Trioza (Trioza) erytreae), Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli, Cacopsylla pyricola, etc.; (Corythucha marmorata ), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, etc.; Cicadidae); Triatoma infestans, Triatoma rubrofasciata, Triatoma dimidiata, Venezuelan assassin bug (Rhodonius prolixus), etc. Reduviidae.
- Lepidoptera Chilo suppressalis, Chilo polychrysus, White stem borer (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medialis, Marasmia patnalis, Rice hawk moth (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), high spotted moth (Hellula undalis), monkey moth (Herpetogramma luctuosale), Shibatutoga (Parapediasia teterrelus) , Rice case worm (Nymphula depunctalis), Sugar cane borer (Diatraea saccharalis), Egg plant fruit borer (Leucinodes orbonalis), etc.; Pyralidae such as Euzophera batangensis
- Noctuidae Pieridae such as Pieris rapae; Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Legumivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata), Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, Epinotia aporema ), citrus fruit borer (Citripestis sagittiferella), European grape wine moss (Lobesia botrana), etc.; Carposinidae such as; Coffee leaf minor (Leucoptera coffeella), Lyonetia clerkella, Lyonetiidae such as Lyonetia prunifoliella; Lymantria spp.
- Coffee leaf minor Leucoptera coffeella
- Lyonetia clerkella Lyonet
- Lymantria dispar. Lymantriidae such as Euproctis spp. such as Euproctis pseudoconspersa; Plutellidae such as Plutella xylostella; Anarsia lineatella, Helcystogramma trianulella , Gelechiidae such as Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Tuta absolutea; Arctiidae such as Hyphantria cunea; Castniidae (Castniidae); Cossus insularis, etc.
- Cossidae such as Ascotis selenaria; Limacodidae, such as Parasa lepida; (Stathmopoda candidssa), etc.; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Sesiidae); Hesperiidae such as Parnara guttata; Tineidae such as Tinea translucens and Tineola bisselliella.
- Thysanoptera Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Rice thrips Stencha etothrips biformis) , Echinothrips americanus, Scirtothrips perseae, etc.; Phlaeothripidae, such as Haplothrips aculeatus.
- Diptera Anthomyiidae, such as Delia platura, Delia antiqua, and Pegomya cunicularia; Ulidiidae, such as Tetanops myopaeformis Agromyzidae, such as Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, and Chromatomyia horticola; Chloropidae, such as Chlorops oryzae; Cucurbita fruit fly( Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni, Ceratitis capitata, Rhagoletis pomonella, Fly (Rhacochlaena japonica) ), etc.; Drosophilidae, such as Drosophila melanogaster; Phoridae, such as Megaselia spiracularis; Psychodidae
- Culicidae Culicidae; Prosimulium yezoensis, Simulium ornatum, etc.; bu Tabanidae, such as (Tabanus trigonus); Muscidae, such as Musca domesticica, Muscina stabulans, Stomoxys calcitrans, and Haematobia irritans; Calliphoridae; Sarcophagidae; Chironomidae such as Chironomus plumosus, Chironomus yoshimatsui, and Glyptotendipes tokunagai; Fannidae.
- Muscidae such as Musca domesticica, Muscina stabulans, Stomoxys calcitrans, and Haematobia irritans
- Calliphoridae Sarcophagidae
- Chironomidae such as Chironomus plumosus, Chironomus yoshimatsui, and Glyptotendipes tokun
- Diabrotica spp. e.g. Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), banded cucumber beetle (Diabrotica balteata), cucumber beetle (Diabrotica speciosa), etc.), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), neck beetle (Oulema melanopus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), cucumber beetle (Phyllotreta striolata), cabbage free beetle (Phyllotreta cruciferae), western black free beetle (Phyllotreta pusilla), cabbage stem free beetle (Psylliodes chrysocephala), hop free beetle (P
- Aracanthus mourei cotton Curculionidae, such as root borer (Eutinobothrus brasiliensis); Tenebrionidae, such as Tribolium castaneum, Tribolium confusum, and Alphitobius diaperinus; Epilachna vigintioctopunctata); Bostrychidae, such as Lyctus brunneus and Rhizopertha dominica; Ptinidae; Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus, neck cutlet Yakami beetle (Aromia bungii), etc.; Cerambycidae; Conoderus spp.), Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp., Elateridae; Paederus fuscipes, Staphylinidae Anthrenus verbasci, Dermestes maculates, Trogoderma granarium, etc.
- Laemophloeidae such as Cryptolestes ferrugineus
- Silvanidae such as Oryzaephilus surinamensis
- Nitidulidae such as Blossom Beetle (Brassicogethes aeneus).
- Hymenoptera Tenthredinidae, such as Athalia rosae and Athalia japonica; Solenopsis spp., such as Solenopsis invicta and Solenopsis geminata, brown leaf-cutting ants (Atta capiguara), Acromyrmex spp., Paraponera clavata, Ochetellus glaver, Monomorium pharaonis, Linepithema humile , Formica japonica, Pristomyrmex punctutus, Pheidole noda, Pheidole megacephala, Camponotus japonicus, Camponotus obscuripes, etc., Camponotus spp.
- Pogonomyrmex spp. such as Pogonomyrmex occidentalis, Wasmania spp. such as Wasmania auropunctata, Formicidae such as Anoplolepis gracilipes; Vespa mandarinia ), Vespa simillima, Vespa analis, Vespa velutina, Polistes jokahamae, etc.; Siricidae, such as Urocerus gigas ; Bethylidae.
- Blattodea Ectobiidae, such as Blattella germanica; Blatta orientalis); Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Miya bamboo termite (Reticulitermes) miyatakei), Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, and Cornitermes cumulans.
- Siphonaptera Pulicidae, such as Pulex irritans, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Echidnophaga gallinacea; Hectopsyllidae, such as penetrans; Ceratophyllidae, such as the European rat flea (Nosopsyllus fasciatus).
- Pulicidae such as Pulex irritans, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Echidnophaga gallinacea
- Hectopsyllidae such as penetrans
- Ceratophyllidae such as the European rat flea (Nosopsyllus fasciatus).
- Psocodae Pediculidae, such as head lice (Pediculus humanus capitis); Pthiridae, such as pubic lice (Pthirus pubis); Haematopinidae); Linognathidae, such as Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Solenopotes capillatus; Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola brevice ps, Damalinia forficula, Bovicoliidae, such as Werneckiella spp.; Trichodectidae, such as Trichodectes canis and Felicola subrostratus; Menopon gallinae, Menacanthus stramineus ), Menoponidae such as Trinoton spp.; Trimenoponidae such as Cummingsia spp.; Trogiidae such as Trogium pulsatorium; Liposcelida
- Thysanura Lepismatidae, such as Ctenolepisma villosa and Lepisma saccharina.
- Araneae Eutichuridae, such as Cheiracanthium japonicum; Theridiidae, such as Latrodectus hasseltii.
- Polydesmida Paradoxosomatidae, such as Oxidus gracilis and Nedyopus tambanus.
- Isopoda Armadillidiidae, such as Armadillidium vulgare.
- Chilopoda Scutigeridae, such as Thereuonema hilgendorfi; Scolopendridae, such as Scolopendra subspinipes; Ethopolyidae, such as Bothropolys rugosus.
- Nematoda Aphelenchoididae such as Aphelenchoides besseyi; Platylens such as Pratylenchus coffeae, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus neglectus, Radopholus similis Family: Pratylenchidae; Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, guava root-knot nematodes (Meloidogyne enterolobii), Meloidogyne hapla, Heterodera glycines, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis, Globodera pallida, and Meloidogyne chitwoodi; Hoplolimidae, such as Rotylenchulus reniformis; ), etc.; Tylenchulidae, such as Tylenchulus semipenetrans; Longidoridae,
- Capillariidae Capillariidae
- Trichinella spiralis Trichinella britovi etc.
- Trichinellidae (Strongyloides papillosus), Strongyloididae such as Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides stercoralis; Strongylus edentatus, Strongylus vulgaris , Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Cylicostephanus spp., etc.; ), etc.; Dioctophymatidae, such as Dioctophyme renale; Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale, Ancylostomatidae, such as (Uncinaria stenocephala), Bunostomum phlebotomum, Bunostomum trigonocephalum, Globoc
- Trichostrongylidae Haemonchus contortus, Hyostrongylus rubidus, Mecistocirrus Haemonchidae, such as digitatus, Ostertagia ostertagi; Molineidae, such as Nematodirus filicollis and Nematodirus spathiger; Enterobius vermicularis, Oxyuris equi, Oxyuridae, such as Passalurus ambiguus; Heterakidae, such as Heterakis gallinarum; Ascarididae, such as Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, and Parascaris equiorum; Dogs Toxocaridae such as Toxocara canis, Toxocara cati, Toxocara vitulorum; Anisakidae such as Anisakis spp.; Ascaridiidae such as Ascaridia galli; Dolores Gnathostomatida
- Filariidae Setaria digitata, Setaria equina, etc.; immitis), Brugia malayi, Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni, Dipetalonema reconditum, Wuchereria bancrofti, etc.
- Harmful insects, harmful arthropods such as harmful mites, and harmful nematodes are harmful insects and harmful mites that have reduced drug sensitivity or developed drug resistance to insecticides, acaricides, or nematicides.
- Arthropod pests such as genus and nematodes pests may also be used.
- an effective amount of the present compound, the compound of the present invention, composition A, or composition B is applied directly to arthropod pests or nematodes pests, and/or , arthropod pest or nematode pest habitat (plants, soil, indoors, animals, etc.).
- arthropod pest or nematode pest habitat plants, soil, indoors, animals, etc.
- methods for controlling harmful arthropods or harmful nematodes of the present invention include foliage treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoking treatment, water surface treatment and seed treatment.
- the compound of the present invention, the compound of the present invention, composition A, and composition B are usually prepared by mixing an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier with a surfactant and the like, and if necessary, a binder and a dispersant.
- an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier with a surfactant and the like, and if necessary, a binder and a dispersant.
- solid carriers examples include clay (pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.), talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, attapulgite, white carbon, ammonium sulfate, vermiculite, perlite, pumice stone, silica sand, chemical fertilizers. fine powders and granules of (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and resins (polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl chloride, etc.).
- clay pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.
- talc calcium carbonate
- diatomaceous earth zeolite
- bentonite acid clay
- attapulgite white carbon
- ammonium sulfate vermiculite
- perlite perlite
- pumice stone pumice
- liquid carriers examples include water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxylylethane, methyl naphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides ( N,N-dimethylformamide, N,N-dimethyloctanamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty acids (oleic
- gaseous carriers examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, nitrogen, and carbon dioxide.
- surfactants examples include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyethylene glycol fatty acid esters, etc.) and anionic surfactants (alkylsulfonates, alkylarylsulfonates , alkyl sulfates, etc.).
- formulation adjuvants include binders, dispersants, colorants, stabilizers, etc.
- Specific examples include polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, Examples include water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl phosphate, and dibutylhydroxytoluene.
- an adjuvant can be used as a component that enhances or assists the efficacy of the present compound and the compound of the present invention.
- an adjuvant can be used as a component that enhances or assists the efficacy of the present compound and the compound of the present invention.
- plants include whole plants, foliage, flowers, spikes, fruits, trunks, branches, crowns, seeds, vegetative reproductive organs and seedlings.
- the vegetative reproductive organ means the plant's roots, stems, leaves, etc. that have the ability to grow when the part is separated from the main body and placed in the soil.
- Vegetative reproductive organs include, for example, tuberous root, creeping root, bulb, corm or solid bulb, tuber, rhizome, stolon , rhizophore, cane cuttings, propagule and vine cuttings.
- the stolons are sometimes called runners, and the mukago is also called buds, which are divided into broad buds and bulbils.
- a vine means a shoot (collective term for leaves and stems, shoot) of sweet potato, yamanoimo, and the like. Bulbs, corms, tubers, rhizomes, stem fragments, rhizophores or tuberous roots are collectively called bulbs. Cultivation of potatoes begins by planting tubers in the soil, and the tubers used are generally called seed potatoes.
- a method for controlling harmful arthropods or harmful nematodes by applying an effective amount of the present compound, the present compound, composition A, or composition B to soil includes, for example, before planting plants or after planting plants.
- planting hole treatment planting hole spraying, planting hole treatment soil mixing
- stock base treatment stock base spraying, stock base soil mixing, stock irrigation, late seedling period stock base treatment
- planting groove Treatment ditch soil mixing
- cropping treatment cropping treatment (cropping spraying, cropping soil mixing, growing season cropping), cropping treatment at the time of sowing (crop spraying at the time of sowing, cropping soil mixing at the time of sowing)
- full surface treatment overall soil spraying, full soil mixing
- side row treatment water surface treatment (water surface application, water surface application after flooding), other soil spraying treatments (growing season granule foliar application, under the crown or around the trunk)
- other irrigation treatments irrigation, seedling irrigation, chemical injection treatment, ground irrigation, chemical drip irrigation, chemigation
- Raising seedling box treatment Raising seedling box spraying, Raising seedling box irrigation, Raising seedling box irrigation, Raising
- Seed treatments include, for example, the treatment of seeds or vegetative reproductive organs with the present compounds, the present compounds, Composition A, or Composition B; , or a spraying treatment in which the suspension of composition B is atomized and sprayed on the surface of seeds or vegetative reproductive organs, the present compound, the compound of the present invention, composition A, or composition B on seeds or vegetative reproductive organs Smear treatment to apply, immersion treatment to immerse seeds or vegetative reproductive organs in the chemical solution of the present compound, the present compound, composition A, or composition B for a certain period of time, the present compound, the present compound, composition A, or composition Examples thereof include a method of coating seeds or vegetative reproductive organs with a carrier containing substance B (film coating treatment, pellet coating treatment, etc.).
- composition A or composition B When composition A or composition B is applied to seeds or vegetative reproductive organs, composition A or composition B may be applied to seeds or vegetative reproductive organs as one formulation, or composition A or composition B may be applied to seeds or vegetative reproductive organs. can also be applied to seeds or vegetative reproductive organs in multiple doses as different formulations.
- a method of treating composition A or composition B in a plurality of times as a plurality of different formulations for example, a formulation containing only the compound of the present invention or the compound of the present invention as an active ingredient is treated, and seeds or vegetative reproductive organs are air-dried.
- the seed or vegetative reproductive organ retaining the compound of the present invention, the compound of the present invention, composition A, or composition B in the present invention means that the compound, the compound of the present invention, composition A , or to which the composition B is adhered. Seeds or vegetative reproductive organs retaining the present compound, the present compound, composition A, or composition B as described above are transferred to the seed or vegetative reproductive organ. Materials other than the compound of the present invention, the compound of the present invention, composition A, or composition B may be attached before or after the is attached.
- the layer consists of one layer or multiple layers. Also, when it consists of a plurality of layers, each layer is a layer containing one or more active ingredients, or a layer containing one or more active ingredients and a layer not containing an active ingredient.
- Seeds or vegetative reproductive organs retaining the compound, the compound of the present invention, Composition A, or Composition B are prepared, for example, by preparing a formulation containing the present compound, the compound of the present invention, Composition A, or Composition B as described above. It can be obtained by application to seeds or vegetative reproductive organs by the method of seed treatment.
- the application rate is the amount of the compound or the compound of the invention per 10000 m 2 and usually 1 to 10,000 g.
- the amount of the present compound or the compound of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g per 1 kg of seeds or vegetative reproductive organs.
- the compound of the present invention, composition A, or composition B is formulated as an emulsion, wettable powder, flowable powder, etc., water is usually added so that the concentration of the active ingredient is 0.01 to 10000 ppm. , and granules, powders, etc. are usually applied as they are.
- the compound of the present invention, the compound of the present invention, composition A, or composition B is treated by a method such as wrapping a resin formulation processed into a sheet or string around crops, spreading it near the crops, or laying it on the soil at the base of the plant. You can also
- the application rate is as follows:
- the amount of the compound of the present invention or the compound of the present invention per 2 is usually 0.01 to 1000 mg, and when the space is treated, the amount of the compound of the present invention or the compound of the present invention is usually 0.01 per 1 m 3 of the treatment space. ⁇ 500 mg.
- the compound of the present invention, composition A, or composition B is formulated as an emulsion, wettable powder, flowable powder, etc., water is usually added so that the concentration of the active ingredient is 0.1 to 10000 ppm. Dilute with , and apply oils, aerosols, smoke agents, poison baits, etc. as they are.
- This compound, the compound of the present invention, composition A, or composition B can be used for harmful arthropods or harmful parasitic animals such as livestock such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats, and mice.
- harmful arthropods or harmful parasitic animals such as livestock such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, and chickens
- small animals such as dogs, cats, rats, and mice.
- nematode control it can be applied to animals in a manner known in veterinary medicine.
- Specific methods of use include, for example, tablets, capsules, chewable tablets, orally administered by mixing with feed, etc., and administered by suppositories and injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.).
- the amount of the compound when administered to an animal is generally in the range of 0.1-1000 mg per kg of animal body weight.
- present compound, the present compound, composition A, or composition B can be used as a control agent for harmful arthropods or harmful nematodes in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, and orchards. Examples of plants include the following.
- the above plants are not particularly limited as long as they are commonly cultivated varieties.
- the above plants also include plants that can be produced by natural crossing, plants that can be generated by mutation, F1 hybrid plants, and genetically modified crops.
- genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase) inhibitors such as isoxaflutole, ALS (acetolactate synthase) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, and EPSP (5 - enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxynil, or plants that have been made tolerant to herbicides such as dicamba ;Plants capable of synthesizing selective toxins, etc.
- HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
- ALS acetolactate syntha
- Bacillus such as Bacillus thuringiensis
- Gene fragments, etc. that partially match endogenous genes derived from harmful insects Plants capable of synthesizing and conferring specific insecticidal activity by inducing gene silencing (RNAi; RNA interference) in target pests.
- RNAi gene silencing
- LCMS liquid chromatography/mass spectrometry
- RT write the measured molecular ion value [M+H] + or [M ⁇ H] ⁇ and retention time
- LC liquid chromatography/mass spectrometry
- MS mass spectrometry
- the present compounds A-1 to A-4 can be obtained according to the method described in Heterocyclic Communications (1995), 1(2-3), 207 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- the present compounds C-1 to C-3 can be obtained according to the methods described in Journal of Organic Chemistry (1985), 50(20), 3757; Heterocycles (1989), 28(1), 103 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- Production example 5 The compounds A-13 and A-14 can be obtained according to the method described in Marine Drugs (2016), 16(7), 242 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- Production example 6 This compound A-15 can be obtained according to the method described in Tetrahedron Letters (2008), 49(14), 2189 and the like. The obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- Production example 7 The present compounds C-29 to C-35 and D-2 can be obtained according to the method described in J. Org. Chem. 2020, 85, 12553 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- the present compounds C-36 to C-44, A-16 and A-17 can be obtained according to the method described in Bioorganic Chemistry 109 (2021) 104700 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- Production example 10 The compounds A-19, F-4 and F-5 can be obtained according to the method described in Heterocyclic Communications (1998), 4(6), 575-580 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, mass spectrum measurement, and the like.
- Production example 13 The present compounds A-21 and A-22 can be obtained according to the method described in JP-A-10-101678 and the like.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- Production example 14 The compounds E-2 and E-3 can be obtained according to the method described in US Patent Application Publication No. 2016/0036094.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- the present compounds E-4 and E-5 can be obtained according to the method described in, for example, Abstracts of the 62nd Symposium on Natural Organic Compounds (2020), pp. 2-8.
- the obtained compound can be identified by 1 H-NMR spectrum measurement, 13 C-NMR spectrum measurement, or the like.
- the present compound EE-2 is the hydrochloride of the present compound A-18.
- Test example 26 30 mg of zoantamine was dissolved in 4.5 mL of ethanol. In an ice bath, 10.3 mg of sodium borohydride was added and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, 5 mL of acetone was added to the obtained mixture in an ice bath, and the mixture was stirred for 10 minutes, then returned to room temperature and stirred for 30 minutes. 10 mL of water was added to the resulting mixture, and the mixture was extracted with 10 mL of chloroform three times. The resulting organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure.
- Production Example 29-1 The compounds produced according to Production Example 29 and their physical properties are described.
- the present compound S is the present compounds A-1 to A-23, B-1, B-2, C-1 to C-44, D-1, D-2, E-1 to E-5, F -1 to F-5, G-1 and G-2, and compounds of the present invention AA-1 to AA-3, BB-1, EE-1 to EE-7, GG-1 to GG-3 .
- Formulation example 1 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1:1), 10 parts of one of the present compounds S, and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. A formulation is thus obtained.
- Formulation example 2 A formulation is obtained by pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds S, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of silica.
- Formulation example 3 5 parts of any one of the compounds S, 9 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 5 parts of polyoxyethylene decyl ether (number of ethylene oxide additions: 5), 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 75 parts of xylene are mixed. A formulation is thus obtained.
- Formulation example 4 2 parts of any one of the present compounds S, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignosulfonate, 30 parts of bentonite, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, kneaded with an appropriate amount of water, and then processed by a granulator. After granulation, a formulation is obtained by drying.
- Formulation example 5 10 parts of any one of the compounds S are mixed into a mixture of 18 parts benzyl alcohol and 9 parts DMSO, to which 6.3 parts GERONOL TE250, Ethylan NS-500LQ are added. 7 parts and 54 parts of solvent naphtha are added and mixed to obtain the formulation.
- Formulation example 6 0.1 part of any one of this compound S and 39.9 parts of kerosene are mixed and dissolved, placed in an aerosol container, and liquefied petroleum gas (propane, butane and isobutane mixture; saturated vapor pressure: 0.47 MPa (25 ° C.) )) The formulation is obtained by filling 60 parts.
- Formulation example 7 0.2 parts of any one of the present compounds S, 50 parts of pyrethrum extract lees powder, 30 parts of tab powder and 19.8 parts of wood powder are mixed, kneaded by adding an appropriate amount of water, and extruded into a plate-like sheet. and spirally formed with a punch to obtain a formulation.
- test examples the efficacy of the present compound and the compound of the present invention against arthropod pests and nematodes pests will be shown by test examples.
- the tests were conducted at 25°C.
- the untreated plot means a plot in which the same operation as the treated plot is performed except that no test compound is used.
- Test example 1-1 As a result of testing according to Test Method 1 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both the following compound of the present invention and the compound of the present invention show a mortality rate of 80% or more.
- Test example 2-1 As a result of testing according to Test Method 2 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both the following compound of the present invention and the compound of the present invention show a mortality rate of 80% or more.
- Test method 3 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added to prepare a diluted solution containing a predetermined concentration of the test compound.
- a cucumber (Cucumis sativus) seedling (second true leaf development stage) planted in a container is inoculated with about 30 Aphis gossypii (all stages). After 1 day, the seedlings are sprayed with 10 mL/seedling of the diluted solution. After 5 days, the number of surviving insects is investigated, and the control value is determined by the following formula.
- Control value (%) ⁇ 1-(Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
- Cb Number of test insects in untreated area
- Cai Number of surviving insects in untreated area during survey
- Tb Number of test insects in treated area Tai: Surviving number of insects in treated area during survey
- Test example 3-1 As a result of testing according to Test Method 3 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both the compound of the present invention and the compound of the present invention showed a control value of 90% or more. .
- Present compounds A-1, A-18, A-19, B-1, B-2, E-1
- Compounds of the present invention AA-1, AA-2, AA-3, BB-1, EE-1, EE-2, EE-3, EE-5, GG-3
- Test example 4-1 As a result of testing according to Test Method 4 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both the following compound of the present invention and the compound of the present invention show a mortality rate of 90% or more.
- Test example 5-1 As a result of testing according to Test Method 5 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both the following compound of the present invention and the compound of the present invention show a mortality rate of 90% or more.
- Ta This compound: A-18, A-19, B-1, E-1
- Test method 6 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added to prepare a diluted solution containing a predetermined concentration of the test compound.
- Tomato (Lycopersicon esculentum) seedlings planted in a container are released with adult sweetpotato whiteflies and allowed to lay eggs for about 24 hours. The seedlings are kept for 8 days and the larvae are allowed to hatch from the laid eggs.
- the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL/seedling. After 7 days, the number of surviving insects is investigated, and the control value is calculated by the following formula.
- Control value (%) ⁇ 1-(Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
- Cb The number of insects in the untreated area immediately before treatment
- Cai The number of living insects in the untreated area when surveyed
- Tb The number of insects in the treated area just before treatment
- Tai The number of living insects in the treated area when surveyed
- Test example 6-1 As a result of testing according to Test Method 6 using the following compound of the present invention and the compound of the present invention as test compounds at a predetermined concentration of 200 ppm, both of the present compound and the compound of the present invention showed a control value of 90% or more. .
- Test method 7 After dissolving 60 mg of the test compound in 600 ⁇ L of acetone containing 5% Tween (registered trademark) 20, water is added to prepare a diluted solution containing a predetermined concentration of the test compound. 20 mL of the diluted solution was mixed with 400 mL of soil contaminated with root-knot nematode, and the roots of healthy tomato seedlings (3-4 leaf stage) were transplanted there. Immediately after transplanting, the soil of the tomato seedlings is irrigated with 40 ml of this dilution.
- Test example 7 The compound AA-1 of the present invention was used as a test compound at a predetermined concentration of 1000 ppm and tested according to Test Method 7. As a result, the nodule index of the plot treated with the compound AA-1 of the present invention was "1". On the other hand, the nodule index of the untreated plot was "4". From the above, the compound AA-1 of the present invention alleviated nodule formation.
- Test example 8 The results of tests performed according to test method 8 are shown below. As a result of using the present compound below as a test compound with a predetermined time of one day, both the present compound below and the compound of the present invention showed a mortality rate of 80% or more.
- This compound A-19, B-1, B-2, E-1 Compounds of the present invention: AA-1, AA-2, AA-3, BB-1, EE-1, EE-2, EE-3, EE-4, EE-5, EE-6, GG-1, GG- 2, GG-3
- the compound of the present invention and the compound of the present invention exhibit an excellent control effect against harmful arthropods or harmful nematodes.
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Abstract
Description
一方、非特許文献2にはゾアンタミン類及びその塩が骨芽細胞によるIL-6生産を抑制し、また骨粗鬆症による骨量及び骨強度の減少を抑制することが記載されている。
〔1〕 式(I)
R1は、水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1を表し、
R2は、ORA2を表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、メチル基又はCH2ORA3を表し、
R5は、メチル基又はCH2ORA4を表し、
R6は、水素原子又はORA5を表し、
R7は、水素原子を表し、
R8は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はORA6を表し、
R9は、メチル基又はCH2ORA7を表し、
R10は、水素原子又はORA8を表し、
R11は、ORA9を表し、
R12は、水素原子又はORA10を表し、
R13は、水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11を表し、
R14は、水素原子を表し、
R15は、水素原子又はORA12を表し、
R16は、水素原子、ハロゲン原子、又はORA13を表し、
R17は、水素原子を表し、
R18は、メチル基、又はCH2ORA14を表し、
R19は、水素原子を表し、
R20は、水素原子又はORA15を表し、
R21は、メチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3を表し、
R22は、水素原子又はORA17を表し、
R23は、水素原子又はORA18を表し、
R24は、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19を表し、
R25は、水素原子を表し、
R26は、水素原子又はORA20を表し、
R27は、C1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基を表し、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6、RA7、RA8、RA9、RA10、RA11、RA12、RA13、RA14、RA15、RA16、RA17、RA18、RA19、及びRA20は、同一又は相異なり、水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C3-C6シクロアルキル)カルボニル基を表し、
R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成していてもよく、#1は、R1が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、#3は、R3が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成していてもよく、#4は、R4が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R6とR27とが一緒になって結合を形成していてもよく、
R7とR11とが一緒になって-O-を形成していてもよく、
R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、#15は、R15が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R15とR27とが一緒になって-O-を形成していてもよく、
R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、#18は、R18が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、
R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成していてもよく、
R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、
R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
RB1及びRB2は、同一又は相異なり、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はヒドロキシ基を表す。
但し、ゾアンタミン、ノルゾアンタミン、ゾアンタミノン、及びノルゾアンタミノンを除く。〕
で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、式(I)で表される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本化合物と記す)の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。
〔2〕 式(I)において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a~gのいずれかの組合せである、〔1〕に記載の方法:
a:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
b:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R24がC1-C3アルコキシ基、又はORA19である組合せ;
c:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
e:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ
f:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;及び
g:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔3〕 式(I)において、R5がメチル基であり、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a1~g1のいずれかの組合せである、〔1〕又は〔2〕に記載の方法:
a1:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b1:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c1:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d1:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔4〕 式(I)において、R5がメチル基であり、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子、アセチルオキシ基、又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の方法。
〔5〕 式(I)において、RA2が水素原子であり、RA5が水素原子であり、RA8が水素原子又はアセチル基であり、RA9が水素原子であり、RA11が水素原子であり、RA12が水素原子であり、RA13が水素原子であり、RA15が水素原子であり、RA16が水素原子であり、RA17が水素原子であり、RA18が水素原子であり、RA19が水素原子又はアセチル基であり、RA20が水素原子であり、RB1が水素原子又はメトキシ基であり、RB2が水素原子又はメトキシ基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a2~g2のいずれかの組合せである、〔1〕又は〔2〕に記載の方法:
a2:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2OHであり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はORA8であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b2:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c2:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R5がメチル基であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d2:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11がORA9であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔6〕 〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
〔7〕 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分をさらに含有する〔6〕に記載の組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線形動物活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分;
群(e):生物防除資材。
〔8〕 〔7〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。
〔9〕 〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩の有効量又は〔7〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔10〕 〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩、及び不活性担体を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
〔11〕 式(II)
R1は、水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1を表し、
R2は、ORA2を表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、メチル基又はCH2ORA3を表し、
R5は、メチル基又はCH2ORA4を表し、
R6は、水素原子又はORA5を表し、
R8は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はORA6を表し、
R9は、メチル基又はCH2ORA7を表し、
R10は、水素原子又はORA8を表し、
R12は、水素原子又はORA10を表し、
R13は、水素原子を表し、
R14は、水素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、
R18は、メチル基、又はCH2ORA14を表し、
R19は、水素原子を表し、
R20は、水素原子又はORA15を表し、
R21は、メチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3を表し、
R22は、水素原子又はORA17を表し、
R23は、水素原子又はORA18を表し、
R24は、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19を表し、
R25は、水素原子を表し、
R26は、水素原子又はORA20を表し、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6、RA7、RA8、RA10、RA14、RA15、RA16、RA17、RA18、RA19、及びRA20は、同一又は相異なり、水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C3-C6シクロアルキル)カルボニル基を表し、
R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、#3は、R3が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、#18は、R18が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、
R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成していてもよく、
R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、
R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
RB1は、水素原子、又はC1-C3アルコキシ基を表す。〕
で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、式(II)で表される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Aと記す)。
〔12〕 式(II)において、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R18がメチル基であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である〔11〕に記載の化合物。
〔13〕 式(AA1)、式(AA2)、式(AA3)、式(BB1)、式(EE1)、式(EE3)、式(EE4)、式(EE5)、式(EE6)、式(EE7)、式(GG1)、式(GG2)、若しくは式(GG3)で示される化合物、若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩、又は式(EE2)で示される化合物(以下、〔13〕に記載の化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Bと記す)。
〔15〕 〔11〕~〔14〕のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
〔16〕 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分をさらに含有する〔15〕に記載の組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線形動物活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分;
群(e):生物防除資材。
〔17〕 〔16〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。
〔18〕 〔11〕~〔14〕のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩の有効量又は〔16〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔19〕 〔11〕~〔14〕のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩、及び不活性担体を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
ヒドロキシ(メトキシ)メチル基は、CH(OH)(OCH3)基である。
ゾアンタミンは、式(X)
ノルゾアンタミンは、式(X)で示される化合物において、R1、R16及びR17が水素原子である化合物である。
ゾアンタミノンは、式(X)で示される化合物において、R1がメチル基であり、R16及びR17が一緒になってオキソ基を形成する化合物である。
ノルゾアンタミノンは、式(X)で示される化合物において、R1が水素原子であり、R16及びR17が一緒になってオキソ基を形成する化合物である。
式(X)で示される化合物は、式(I)で示される化合物において、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4及びR5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10、R12、R13、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R18がメチル基であり、R19及びR20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である化合物である。
a:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
b:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R24がC1-C3アルコキシ基、又はORA19である組合せ;
c:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
e:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ
f:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;及び
g:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔態様2〕態様1において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa、b、c、d、e又はgである化合物。
〔態様3〕態様1において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa、b、e又はgである化合物。
〔態様4〕態様1において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa、b又はeである化合物。
〔態様5〕態様1において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せaである化合物。
〔態様6〕本化合物において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a1~g1のいずれかの組合せである化合物:
a1:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b1:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c1:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d1:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔態様7〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa1、b1、c1、d1、e1又はg1である化合物。
〔態様8〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa1、b1、e1又はg1である化合物。
〔態様9〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa1、b1又はe1である化合物。
〔態様10〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa1である化合物。
〔態様11〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せb1である化合物。
〔態様12〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せe1である化合物。
〔態様13〕態様6において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せg1である化合物。
〔態様14〕態様1~13又は本化合物のいずれかにおいて、R5がメチル基である化合物。
〔態様15〕態様1~13又は本化合物のいずれかにおいて、R5がメチル基であり、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子、アセチルオキシ基、又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基である化合物。
a2:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2OHであり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はORA8であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b2:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c2:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R5がメチル基であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d2:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11がORA9であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔態様17〕態様16において、RA2が水素原子であり、RA5が水素原子であり、RA8が水素原子又はアセチル基であり、RA9が水素原子であり、RA11が水素原子であり、RA12が水素原子であり、RA13が水素原子であり、RA15が水素原子であり、RA16が水素原子であり、RA17が水素原子であり、RA18が水素原子であり、RA19が水素原子又はアセチル基であり、RA20が水素原子であり、RB1が水素原子又はメトキシ基であり、RB2が水素原子又はメトキシ基である化合物。
〔態様18〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa2、b2、c2、d2、e2又はg2である化合物。
〔態様19〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa2、b2、e2又はg2である化合物。
〔態様20〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa2、b2又はe2である化合物。
〔態様21〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa2である化合物。
〔態様22〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せb2である化合物。
〔態様23〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せe2である化合物。
〔態様24〕態様16又は17において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せg2である化合物。
a3:R1が水素原子、メチル基、エチル基又はCH2OHであり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子、ヒドロキシ基、又はアセチルオキシ基であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2OHであり、R22が水素原子又はヒドロキシ基であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子又はヒドロキシ基であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b3:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がヒドロキシ基又はアセチルオキシ基である組合せ;
c3:R1がメチル基であり、R2がヒドロキシ基であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CH2-又は#3-O-CH(OCH3)-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R5がメチル基であり、R6が水素原子又はヒドロキシ基であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子又はヒドロキシ基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はヒドロキシ基であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CH2-又は#15-O-CH(OCH3)-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はヒドロキシ基であり、R21がメチル基、CH2OH、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
d3:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15がヒドロキシ基であり、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e3:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、又はヒドロキシ(メトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がメトキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f3:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基又はアセチルオキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g3:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11がヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がメトキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔態様26〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa3、b3、c3、d3、e3又はg3である化合物。
〔態様27〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa3、b3、e3又はg3である化合物。
〔態様28〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa3、b3又はe3である化合物。
〔態様29〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa3である化合物。
〔態様30〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せb3である化合物。
〔態様31〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せe3である化合物。
〔態様32〕態様25において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せg3である化合物。
a4:R1が水素原子、メチル基、エチル基又はCH2OHであり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
b4:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がヒドロキシ基又はアセチルオキシ基である組合せ;
e4:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がメトキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;及び
g4:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11がヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がメトキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。
〔態様34〕態様33において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せa4である化合物。
〔態様35〕態様33において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せb4である化合物。
〔態様36〕態様33において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せe4である化合物。
〔態様37〕態様33において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、組合せg4である化合物。
〔態様A2〕本発明化合物Aにおいて、R1が水素原子、メチル基、エチル基又はCH2OHであり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、Xが塩素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である化合物。
〔態様A3〕本発明化合物Aにおいて、R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、Xがハロゲン原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である化合物。
〔態様A4〕本発明化合物Aにおいて、R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、Xが塩素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である化合物。
〔態様A5〕本発明化合物Aにおいて、Xが塩素原子である化合物。
〔態様B2〕式(AA1)、式(AA2)、式(AA3)、式(BB1)、式(EE1)、式(EE3)、式(EE4)、式(EE5)、式(EE6)、式(GG1)、若しくは式(GG3)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩
〔態様B3〕式(AA1)、若しくは式(AA2)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩。
〔態様B4〕式(EE2)で示される化合物。
式(II)で示される化合物(以下、化合物(II)と記す)は、式(II-a)で示される化合物(以下、化合物(II-a)と記す)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素;アセトニトリル等のニトリル;二硫化炭素;酢酸;及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等のコハク酸イミド類;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンが挙げられる。
反応は、添加剤の存在下で行ってもよい。添加剤としては、例えば、p-トルエンスルホン酸一水和物が挙げられる。
反応には、化合物(II-a)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-10~50℃の範囲である。反応時間は通常0.1~36時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II)を得ることができる。
化合物(II-a)は、公知であるか、前記の本化合物を得る方法あるいは公知の方法に準じて製造又は得ることができる。
本化合物及び本発明化合物の塩は、例えば、特開平10-53589号公報、Bulletin of the Chemical Society of Japan (1998), 71(4), 771;Chemistry - An Asian Journal (2011), 6(3), 922;及びPure and Applied Chemistry (2007), 79, 651に記載の方法に準じて製造することができる。
前記混用又は併用とは、本化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本化合物と本成分とを同時に使用する場合、本化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Bと記す)である。
なお、SXの略号は、本化合物A-1~A-23、B-1、B-2、C-1~C-44、D-1、D-2、E-1~E-5、F-1~F-5、G-1及びG-2、並びに本発明化合物AA-1~AA-3、BB-1、EE-1~EE-7、GG-1~GG-3から選ばれるいずれか1つの本化合物又は本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(3-pyridinyl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-
6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyrida
zin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3,5-triazinane-2,4,6-trithione + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, ピログルタミン酸(pyroglutamic acid) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, チタンアパタイト(titanium apatite) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX。
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
Abbreviata caucasica + SX, Acuaria spp. + SX, Agamermis decaudata + SX, Agrobacterium radiobacter strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobacter strain K84 + SX, Agrobacterium vitis strain VAR03-1 + SX, Allantonema spp. + SX, Alternaria destruens strain 59 + SX, Alternaria destruens + SX, Ampelomyces quisqualis strain AQ10 + SX, Amphimermis spp. + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Arthrobotrys superba + SX, Aschersonia aleyrodis + SX, Aspergillus flavus strain AF36 + SX, Aspergillus flavus strain NRRL21882 + SX, Aureobasidium pullulans strain DSM14940 + SX, Aureobasidium pullulans strain DSM14941 + SX, Azorhizobium caulinodans strain ZB-SK-5 + SX, Azotobacter chroococcum strain H23 + SX, Azotobacter chroocuccum + SX, Azotobacter vinelandii strain ATCC12837 + SX, Azotobacter + SX, Bacillus acidocaldarius + SX, Bacillus acidoterrestris + SX, Bacillus Albolactis + SX, Bacillus alcalophilus + SX, Bacillus alvei + SX, Bacillus aminoglucosidicus + SX, Bacillus aminovorans + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo (商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. Plantarum strain D747 +SX, Bacillus amylolyticus + SX, Bacillus aneurinolyticus + SX, Bacillus agri + SX, Bacillus atrophaeus + SX, Bacillus atrophaeus strain Abi05 + SX, Bacillus azotoformans + SX, Bacillus badius + SX, Bacillus cereus strain BP01 + SX, Bacillus cereus CNCM strain I-1562 + SX, Bacillus chitinosporus strain AQ746 + SX, Bacillus chitinosporus strain CM-1 + SX, Bacillus circulans + SX, Bacillus coagulans strain TQ33 + SX, Bacillus fastidiosus + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus lacticola + SX, Bacillus lactimorbus + SX, Bacillus lactis + SX, Bacillus lautus + SX, Bacillus Lentimorbus + SX, Bacillus lentus + SX, Bacillus licheniformis strain FMCH001 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus maroccanus + SX, Bacillus medusa + SX, Bacillus megaterium strain YFM3.25 + SX, Bacillus methylotrophicus strain BAC-9912 + SX, Bacillus metiens + SX, Bacillus mojavensis strain SR11 + SX, Bacillus mycoides strain AQ726 + SX, Bacillus mycoides isolate J + SX, Bacillus nematocida + SX, Bacillus nigrificans + SX, Bacillus nigrum + SX, Bacillus popilliae + SX, Bacillus psychrosaccharolyticus + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus siamensis + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus smithii + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus subtilis strain AFS032321 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain B246 + SX, Bacillus subtilis strain C-3102 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain DB102 + SX, Bacillus subtilis strain FMCH002 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Bacillus subtillis subsp.natto + SX, Bacillus subtilis strain RTI477 + SX, Bacillus subtilis strain N5 NRRL B-50391 + SX, Bacillus subtilis strain DSM17231 + SX, Bacillus tequilensis strain NII-0943 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis strain EX297512 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7673 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain M-200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain NCIM2514 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain VBTS-2546 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain Z-52, serotype H-3a,3b + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB 176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebriosis strain SA-10 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (serotype H-14) strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain EG2215 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain SA3A + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain SUM-6218 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis strain VCRC B17 serotype 11-14 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis subsp. var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. sandiego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Bacillus velezensis + SX, Bacillus velezensis strain RTI301 + SX, Bacillus velezensis strain FZB42 + SX, bacteriophage of Clavibacter michiganesis + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria bassiana strain PPRI 5339 + SX, Beauveria bassiana strain IMI389521 + SX, Beauveria brongniartii + SX, Deladenus siridicola + SX, Bovienema spp. + SX, Brevibacillus brevis strain 2904 + SX, Brevibacillus brevis strain SS86-3 + SX, Brevibacillus brevis strain SS86-4 + SX, Brevibacillus brevis strain SS86-5 + SX, Brevibacillus laterosporus strain ATCC64 + SX, Brevibacillus laterosporus strain BPM3 + SX, Brevibacillus laterosporus strain G4 + SX, Brevibacillus laterosporus strain NCIMB 41419 + SX, Brevibacillus laterosporus strain NRS1111 + SX, Brevibacillus laterosporus strain NRS1645 + SX, Brevibacillus laterosporus strain NRS1647 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia gladii strain BA-7 + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Cameronia spp. + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Candida spp. + SX, Chaetomium cupreum + SX, Chitwoodiella ovofilamenta + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Cladosporium cladosporioides strain H39 + SX, Conidiobolus obscurus + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-08 + SX, Contortylenchus spp. + SX, cryptococcus albidus + SX, Culicimermis spp. + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Delftia acidovorans strain RAY209 + SX, Dilophosphora alopecuri + SX, Diplotriaena spp. + SX, Empidomermis spp. + SX, Entomophthora virulenta + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Filipjevimermis leipsandra + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Fusarium oxysporum strain RS-21 + SX, Fusarium oxysporum strain RS-25 + SX, Fusariumproliferatum + SX, Gastromermis spp. + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, gluconacetobacter diazotrophicus + SX, Gongylonema spp. + SX, Gynopoecilia pseudovipara + SX, Harpin protein + SX, Heterorhabditis bacteriophora + SX, Heterorhabditis baujardi + SX, Heterorhabditis heliothidis + SX, Heterorhabditis indica + SX, Heterorhabditis marelatus + SX, Heterorhabditis megidis + SX, Heterorhabditis zealandica + SX, Hexamermis spp. + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Hydromermis spp. + SX, Isaria fumosorosea + SX, Isomermis spp. + SX, Lactobacillus acidophilus + SX, Lactobacillus brevis + SX, Lactobacillus plantarum + SX, Lactobacillus spp. + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Limnomermis spp. + SX, Lysobacter antibioticus strain 13-1 + SX, Lysobacter enzymogenes strain C3 + SX, Maupasina weissi + SX, Mermis nigrescens + SX, Mesomermis spp. + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhiziu
m flavoviride + SX, Metschnikowia fructicola strain NRRLY-30752 + SX, Microsphaeropsis ochracea + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Mucor hiemalis + SX, Muscodor albus strain 620 + SX, Muscodor albus strain QST 20799 + SX, Muscodor albus strain SA13 + SX, Muscodor roseus strain A3-5 + SX, Myrothecium verrucaria strain AARC-0255 + SX, Neomesomermis spp. + SX, Neoparasitylenchus rugulosi + SX, Nomuraea rileyi strain CG128 + SX, Nomuraea rileyi strain GU87401 + SX, Nomuraea rileyi strain SA86101 + SX, Nomuraea rileyi strain SR86151 + SX, Nomuraea rileyi strain VA9101 + SX, Nosema locustae + SX, Octomyomermis spp. + SX, Ophiostoma piliferum strain D97 + SX, Isaria fumosorosea Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paecilomyces variotii strain Q-09 + SX, Paenibacillus alvei strain 2771 + SX, Paenibacillus alvei strain 46C3 + SX, Paenibacillus alvei strain III2E + SX, Paenibacillus alvei strain III3DT-1A + SX, Paenibacillus alvei strain T36 + SX, Paenibacillus macerans + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pandora delphacis + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Pantoea vagans strain C9-1 + SX, Parasitaphelenchus spp. + SX, Parasitorhabditis spp. + SX, Parasitylenchus spp. + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria ramose + SX, Pasteuria usgae + SX, Pectobacterium carotovorum + SX, Penicillium bilaiae strain ATCC22348 + SX, Penicillium citrinum strain VFI-51 + SX, Penicillium vermiculatum + SX, Perutilimermis culicis + SX, Pasteuria thornei + SX, Phasmarhabditis hermaphrodita + SX, phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Physaloptera spp. + SX, phytophthora palmivora + SX, Pichia anomala strain WRL-076 + SX, pichia guilliermondii strain Z1 + SX, pichia guilliermondii strain Z8 + SX, Pochonia chlamydosporia isolate strain PC10 + SX, Pochonia chlamydosporia + SX, Protrellatus spp. + SX, Pseudomonas aeruginosa strain PN1 + SX, Pseudomonas aeruginosa strain WS-1 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Pseudomonas cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas fluorescens biover B strain XJ3 + SX, Pseudomonas fluorescens biover B strain XS18 + SX, Pseudomonas fluorescens biover A strain LRS12 + SX, Pseudomonas proradix + SX, Pseudomonas putida + SX, Pseudomonas reactans + SX, Pseudomonas resinovorans + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pterygodermatites spp. + SX, puccinia thlaspeos strain woad + SX, Purpureocillium lilacinum + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Rhodococcus globerulus strain AQ719 + SX, Romanomermis spp. + SX, saccharomyces cerevisiae strain LAS02 + SX, saccharomyces cerevisiae strain DDSF623 + SX, sclerotinia minor strain IMI34414 + SX, Serratia entomophila + SX, Serratia marcescens strain 35 + SX, Serratia marcescens strain SRM + SX, Seuratum cadarachense + SX, Sphaerulariopsis spp. + SX, Spirura guianensis + SX, Sporothrix insectorum + SX, Steinernema bibionis + SX, Steinernema carpocapsae + SX, Steinernema feltiae + SX, Steinernema glaseri + SX, Steinernema kraussei + SX, Steinernema riobrave + SX, Steinernema scapterisci + SX, Steinernema scarabaei + SX, Steinernema siamkayai + SX, Steinernema thailandse + SX, Steinernema spp. + SX, Strelkovimermis peterseni + SX, Streptomyces acidiscabies strain RL-110T + SX, Streptomyces candidus strain Y21007-2 + SX, Streptomyces colombiensis + SX, Streptomyces galbus strain QST6047 + SX, Streptomyces goshikiensis + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lavendulae + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Streptomyces microflavus strain AQ6121 + SX, Streptomyces prasinus + SX, Streptomyces rimosus + SX, Streptomyces saraceticus + SX, Streptomyces sp. strain NRRL No.B-30145 + SX, Streptomyces sp. strain WYE20 + SX, Streptomyces sp. strain WYE 324 + SX, Streptomyces venezuelae + SX, Subulura spp. + SX, Sulphuretylenchus elongatus + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Tetrameres spp. + SX, Thelohania solenopsis + SX, Thiobacillus spp. + SX, Trichoderma album + SX, Trichoderma asperelloides strain JM41R + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB 104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma harzianum rifai + SX, Trichoderma harzianum strain K2 + SX, Trichoderma harzianum strain F11Bab + SX, Trichoderma harzianum strain RR17Bc + SX, Trichoderma koningii + SX, Trichoderma lignorum + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, Trichoderma spp. + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21, formaly Gliocladium virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Trichoderma viride strain K5 + SX, Trichoderma viride strain NRRL B-S0S20 + SX, Tsukamurella paurometabola + SX, Typhula phacorrhiza strain 94671 + SX, Ulocladium oudemansii strain HRU3 + SX, Vairimorpha spp. strain Q-09 + SX, Variovorax paradoxus strain GF4526 + SX, Verticillium alboatrum strain WCS850 + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium dahliae + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Virgibacillus pantothenticus strain ATCC14576 + SX, Virgibacillus pantothenticus strain DSM491 + SX, Wolbachia pipientis + SX, Xanthomonas campestris pv poae + SX, Xanthomonas campestris + SX, Xenorhabdus luminescens + SX, Xenorhabdus nematophila + SX, Zoophtora radicans + SX, Acaulospora spp. + SX, Ambispora spp. + SX, Archaeospora spp. + SX, Claroideoglomus spp. + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Diversispora spp. + SX, Entrophospora spp. + SX, Funneliformis spp. + SX, Funneliformis mosseae + SX, Geosiphon spp. + SX, Gigaspora spp. + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus spp. + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Pacispora spp. + SX, Paraglomus spp. + SX, Paraglomus brasilianum + SX, Racocetra spp. + SX, Rhizophagus spp. + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices + SX, Rhizophagus irregularis + SX, Rhizophagus irregularis strain DAOM 197198 + SX, Scutellospora spp. + SX, Azorhizobium spp. + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense + SX, Azospirillum brasilense strain XOH + SX, Azospirillum brasilense strain Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense strain Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium spp. + SX, Bradyrhizobium elkanii + SX, Bradyrhizobium elkanii strain SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii strain SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium japonicum strain TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum strain USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Bradyrhizobium spp. (Arachis) + SX, Bradyrhizobium spp. (Vigna) + SX, Delftia acidovorans + SX, Delftia acidovorans strain RAY209 + SX, Metylobacterium spp. + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Mesorhizobium spp. + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Arkansas Fungus 18 + SX, Beauveria bassiana strain ATP02 + SX, Beauveria bassiana strain CG716 + SX, Candida oleophila isolate I-182 + SX, Colletotrichum gloeosporioides + SX, Cryptococcus flavescens + SX, Gliocladium roseum + SX, Glomus etunicatum + SX, Glomus iranicum + SX, Laccaria bicolor + SX, Laccaria laccata + SX, Lecanicillium muscarium strain 1/1 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum isolate IMI 330189 + SX, Isaria fumosorosea strain FE9901 + SX, Phlebiopsis + SX, Phoma macrostroma strain94-44B + SX, Acaulospora longula + SX, Ambispora leptoticha + SX, cell walls of Saccharomyces cerevisiae strain LAS117 + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Claroideoglomus luteum + SX, Pisolithus tinctorius + SX, Rhizopogon amylopogon + SX, Rhizopogon fulvigleba + SX, Rhizopogon luteolus + SX, Rhizopogon villosullus + SX, Scleroderma cepa + SX, Scleroderma citrinum + SX, Suillus granulatus + SX, Suillus punctatapies + SX, Trichoderma asperellum strain kd + SX, Trichoderma atroviride strain LU132 + SX, Trichoderma atroviride strain 77B + SX, Trichoderma atroviride strain K4 + SX, Trichoderma atroviride strain WW10TC4 + SX, Trichoderma harmatum strain TH382 + SX, Trichoderma lignorum strain TL-0601 + SX, Trichoderma saturnisporium
strain PBP-TH-001 + SX, Tsukamurella paurometabola strain C-924 + SX, Gluconactobacter diazotrophicus strain IMI504853 + SX, Clonostachys rosea strain IDAC 040913-01 + SX, Bacillus cereus Bromelia strain NRRL B-50766 + SX, Bacillus cereus Peumo strain NRRL B-50767 + SX, Bacillus thuringiensis Anemophyla strain NRRL B-50765 + SX, Trichoderma harzianuna strain Gomorteka NRRL 67322 + SX, Bacillus licheniformis strain DSM17236 + SX, Bacillus licheniformis strain copihue NRRL B-67023 + SX, Trichoderma reesei + SX, Corynebacterium flavescens strain B2575 + SX, Chlorella + SX, Methylobacterium isolate ISO01 + SX, Methylobacterium isolate ISO02 (NRRL B-50930) + SX, Methylobacterium isolate ISO03 (NRRL B-50931) + SX, Methylobacterium isolate ISO04 (NRRL B-50932) + SX, Methylobacterium isolate ISO07 + SX, Methylobacterium isolate ISO09 (NRRL B-50937) + SX, Methylobacterium isolate ISO10 (NRRL B-50938) + SX, Methylobacterium isolate ISO11 (NRRL B- 50939) + SX, Klebsiella variicola 137 + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana GV(granulovirus) strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis MNPV(multiple nucleocapsid nucleopolyhedrovirus)) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica MNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスCP4株(Cydia pomonella GV strain CP4) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスR5株(Cydia pomonella GV strain R5) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV(nucleopolyhedrovirus) strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua MNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis MNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, キチン(chitin) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, セバジン(cevadine) + SX, ベラトリジン(veratridine) + SX, ピレトリンI(pyrethrin I) + SX, ピレトリンII(pyrethrin II) + SX, シネリンI(cinerin I) + SX, シネリンII(cinerin II) + SX, ジャスモリンI(jasmolin I) + SX, ジャスモリンII(jasmolin II) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, サバディラ種子抽出物(seed extract of Schoenocaulon spp.) + SX, 除虫菊抽出物(extract of Pyrethrum) + SX, Gougerotin + SX, マトリン(matrine) + SX, アスカリドール(ascaridole) + SX, カプサイシン(capsicin) + SX, デグエリン(deguelin) + SX, ヌートカトン(nootkatone) + SX, ペリトリン(pellitorine) + SX, ピペリン(piperine) + SX, タボグ抽出物(extract from Swinglea glutinosa) + SX, cytokinin + SX, N,N'-diformylurea + SX, salicylic acid + SX。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolyidae)。
これらの製剤には本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bが重量比で通常0.0001~99%含有される。
組成物A又は組成物Bを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物A又は組成物Bを1つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物A又は組成物Bを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物A又は組成物Bを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本化合物又は本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法;及び、有効成分として本化合物又は本発明化合物と本成分とを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
本発明における本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bが付着している状態のものを意味する。上記の本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bが付着される前後に、本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物B以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物A又は組成物Bが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本化合物、本発明化合物、組成物A、又は組成物Bを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
カラム:L-column2 ODS、内径4.6mm、長さ30mm、粒子径3μm(一般財団法人化学物質評価研究機構)
UV測定波長:254nm
移動相:A液:0.1%ギ酸水溶液、B液:0.1%ギ酸アセトニトリル
流速:2.0mL/分
ポンプ:LC-20AD(島津製作所製)2台(高圧グラジエント)
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
検出器:LCMS-2020(島津製作所製)
イオン化法:DUIS
本化合物A-1~A-4は、Heterocyclic Communications (1995), 1(2-3), 207等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物C-1~C-3は、Journal of Organic Chemistry (1985), 50(20), 3757;Heterocycles (1989), 28(1), 103等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物C-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92(3H, d, J=6.4Hz), 1.06 (3H, d, J=6.9Hz), 1.16 (1H, d, J=13Hz), 1.25 (3H, d, J=7.0Hz), 1.47-1.75 (5H, m), 1.87 (1H, dd, J=13Hz, 4.7Hz), 1.91-1.96 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.03-2.10 (2H, m), 2.26 (1H, s), 2.41 (1H, d, J=18Hz), 2.33-2.42 (2H, m), 2.59 (1H, dd, J=13Hz, 5.4Hz), 3.00 (1H, br s), 3.14 (1H, d, J=6.6Hz), 3.15 (1H, br s), 3.52 (1H, d, J=9.0Hz), 3.57 (1H, d, J=18Hz), 3.84 (1H, s), 3.95 (1H, d, J=9.0Hz), 4.22 (1H, d, J=9.3Hz), 4.62 (1H, br s), 4.92 (1H, d, J=9.3Hz) , 5.88 (1H, s).
本化合物A-5~A-12及びB-1は、Tetrahedron (1998), 54(27), 7891;Tetrahedron (1999), 55(17), 5539;Marine Drugs (2014), 12(10), 5188;Angewandte Chemie (International ed. in English) (2009), 48(47), 8905-8、Chemistry - An Asian Journal (2011), 6(3), 922-931等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物B-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, d, J=6.5Hz), 1.07 (3H, s), 1.11 (3H, s), 1.12-1.15 (1H, m), 1.17 (3H, s), 1.54 (3H, d, J=7.0Hz), 1.46-1.55 (3H, m), 1.72-1.82 (2H, m), 1.91 (1H, dd, J=14Hz, 4.5Hz), 2.15 (1H, dd, J=13Hz, 5.0Hz), 2.30 (3H, s), 2.31-2.37 (1H, m), 2.44 (1H, dd, J=20Hz, 1.0Hz), 2.50 (1H, d, J=14Hz), 2.65 (1H, d, J=14Hz), 3.37 (1H, t, J=6.4Hz), 3.42 (1H, d, J=6.4Hz), 3.55 (1H, q, J=6.9Hz), 3.56 (1H, s), 3.91 (1H, d, J=20Hz), 4.57-4.61 (1H, m), 4.89 (1H, br s), 6.48 (1H, s), 6.55 (1H, s).
本化合物C-4~C-28及びD-1は、Tetrahedron Letters (2014), 55(39), 5369;Tetrahedron (2015), 71(45), 8601;Journal of Natural Products (2019), 82(10), 2790;Journal of Natural Products (2016), 79(10), 2674等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物C-4:1H-NMR (C5D5N) δ: 0.86(3H, d, J=6.4Hz), 1.09-1.19 (2H, m), 1.22 (3H, d, J=7.3Hz), 1.43 (2H, dd, J=8.6Hz, 2.4Hz), 1.47 (3H, s), 1.63 (3H, s), 1.68-1.72 (1H, m), 1.91-1.99 (1H, m), 2.25-2.35 (3H, m), 2.42-2.49 (1H, m), 2.54 (1H, dd, J=14Hz, 4.6Hz), 2.58 (1H, d, J=4.1Hz), 3.05-3.12 (1H, m), 3.30(1H, d, J=6.6Hz), 3.49 (1H, dq, J=7.3Hz, 4.6Hz), 3.60 (1H, t, J=6.6Hz), 3.64 (2H, s), 3.71 (1H, s), 3.93 (1H, d, J=8.7Hz), 4.14 (1H, d, J=8.7Hz), 4.35 (1H, d, J=9.7Hz), 4.47 (1H, br s), 4.56 (1H, d, J=9.7Hz), 4.62-4.63 (1H, m), 5.99 (1H, s).
本化合物C-7:1H-NMR (C5D5N) δ: 0.85(3H, d, J=6.2Hz), 1.06 (3H, s), 1.08-1.15 (1H, m), 1.24 (3H, d, J=7.3Hz), 1.37-1.42 (3H, m), 1.70 (1H, dt, J=12Hz, 3.6Hz), 1.81 (1H, td, J=13Hz, 3.6Hz), 1.87 (3H, s), 2.20-2.23 (2H, m), 2.32 (1H, td, J=13Hz, 3.7Hz), 2.52 (1H, dd, J=17Hz, 12Hz), 2.66 (1H, dd, J=15Hz, 4.8Hz), 2.71 (1H, dd, J=17Hz, 4.2Hz), 2.73 (1H, d, J=6.5Hz), 3.27 (1H, ddd, J=16Hz, 12Hz, 4.2Hz), 3.47 (1H, dq, J=7.3Hz, 4.8Hz), 3.63 (1H, s), 3.73 (1H, t, J=6.5Hz), 3.81 (2H, s), 4.26 (1H, d, J=9.8Hz), 4.42 (1H, d, J=9.8Hz), 4.49 (1H, br s), 4.51 (1H, d, J=9.4Hz) , 4.62 (1H, d, J=9.4Hz) , 6.01 (1H, s).
本化合物A-13及びA-14は、Marine Drugs (2018), 16(7), 242等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物A-15は、Tetrahedron Letters (2008), 49(14), 2189等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物C-29~C-35及びD-2は、J. Org. Chem. 2020, 85, 12553等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物C-36~C-44、A-16及びA-17は、Bioorganic Chemistry 109 (2021) 104700等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物E-1、A-18、G-1、G-2及びA-20は、Bulletin of the Chemical Society of Japan (1998), 71(4), 771-779等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物E-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, d, J=6.5Hz), 1.00 (3H, s), 1.09-1.17 (1H, m), 1.14 (3H, s), 1.23 (3H, s), 1.50 (1H, dd, J=12Hz, 9.0Hz), 1.76-2.01 (6H, m), 2.00 (3H, s), 2.16 (1H, dd, J=11Hz, 4.1Hz), 2.26-2.35 (1H, m), 2.43 (1H, dd, J=18Hz, 4.1Hz), 2.52 (1H, d, J=15Hz), 2.51-2.67 (3H, m), 2.89 (1H, s), 3.13 (1H, dd, J=7.4Hz, 6.6Hz), 3.23 (1H, d, J=15Hz), 3.22-3.29 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.72 (1H, dd, J=7.4Hz, 7.0Hz) 4.10 (1H, s), 4.60-4.62 (1H, m), 5.90 (1H, s).
本化合物A-18:1H-NMR (CDCl3) δ:0.91 (3H, d, J=6.5Hz), 0.99 (3H, s), 0.99 (3H, s), 1.05-1.09 (1H, m), 1.11 (3H, d, J=6.1Hz), 1.15 (3H, s), 1.24-1.30 (2H, m), 1.39-1.50 (2H, m), 1.64-1.81 (3H, m), 1.84-1.93 (3H, m), 1.87 (1H, d, J=14Hz), 2.06 (1H, dd, J=13Hz, 13Hz), 2.09 (1H, dd, J=13Hz, 5.0Hz), 2.18 (1H, d, J=14Hz), 2.24-2.35 (2H, m), 2.35 (1H, d, J=20Hz), 2.48 (1H, dd, J=13Hz, 3.9Hz), 2.66-2.78 (2H, m), 2.81 (1H, s), 3.23 (1H, dd, J=6.8Hz, 6.1Hz), 3.27 (1H, d, J=6.1Hz) , 3.62 (1H, d, J=20Hz), 4.54-4.56 (1H, m).
本化合物A-19、F-4及びF-5は、Heterocyclic Communications (1998), 4(6), 575-580等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定、マススペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物A-19:LCMS:498[M+H]+,RT=1.25分
本化合物B-2及びA-23は、Angewandte Chemie (International ed. in English) (2009), 48(47), 8905-8、Chemistry - An Asian Journal (2011), 6(3), 922-931、等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物B-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, d, J=6.5Hz), 0.98-1.04 (1H, m), 1.10(3H, s), 1.11 (3H, s), 1.17 (3H, s), 1.48 (1H, dd, J=14Hz, 2.4Hz), 1.59-1.62 (2H, m), 1.74 (1H, dd, J=13Hz, 3.8Hz), 1.79 (1H, dd, J=10Hz, 2.4Hz), 1.89 (1H, dd, J=13Hz, 4.8Hz), 2.14 (1H, dd, J=13Hz, 4.7Hz), 2.32 (3H, s), 2.34-2.40 (1H, m), 2.46 (1H, dd, J=20Hz, 1.1Hz), 2.53 (1H, d, J=14Hz), 2.61 (1H, d, J=14Hz), 3.22 (1H, s), 3.38 (1H, d, J=6.5Hz), 3.38 (1H, d, J=21Hz), 3.42 (1H, d, J=6.5Hz), 3.64 (1H, d, J=21Hz), 3.76 (1H, d, J=20Hz), 4.58-4.61 (1H, m), 4.87 (1H, br s), 6.51 (1H, s), 6.59 (1H, s)
本化合物F-1~F-3は、Tetrahedron Letters (1997), 38(32), 5683-5686、Bulletin of the Chemical Society of Japan (1998), 71(4), 771-779等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物F-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86 (3H, d, J=6.5Hz), 0.91 (3H, s), 1.01 (3H, s), 1.09 (1H, dd, J=13Hz, 12Hz), 1.32 (1H, ddd, J=14Hz, 11Hz, 2.4Hz), 1.40 (3H, s), 1.43-1.50 (2H, m), 1.71 (1H, dd, J=14Hz, 4.4Hz), 1.80 (1H, dd, J=14Hz, 2.3Hz), 1.86 (1H, dd, J=14Hz, 3.3Hz), 1.92 (1H, dd, J=14Hz, 3.4Hz), 1.90-1.96 (1H, m), 2.02 (3H, s), 2.09 (1H, ddd, J=15Hz, 8.5Hz, 5.1Hz), 2.27-2.34 (2H, m), 2.37 (1H, dd, J=13Hz, 11Hz), 2.54 (1H, s), 2.56-2.64 (2H, m), 2.70-2.75 (2H, m), 2.79 (1H, dd, J=11Hz, 7.4Hz), 3.18 (1H, dd, J=14Hz, 2.0Hz), 3.25 (1H, dd, J=11Hz, 1.3Hz), 3.48 (1H, d, J=15Hz) 4.49-4.53 (1H, m), 5.91 (1H, s).
本化合物F-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, d, J=6.5Hz), 0.92 (3H, s), 1.02 (3H, s), 1.08 (1H, dd, J=13Hz, 12Hz), 1.26-1.31 (1H, m), 1.33 (3H, s), 1.39-1.48 (2H, m), 1.68 (1H, dd, J=15Hz, 4.1Hz), 1.74 (3H, s), 1.73-1.80 (3H, m), 1.85 (1H, dd, J=14Hz, 3.1Hz), 1.89-1.96 (4H, m), 2.08 (1H, dd, J=14Hz, 11Hz), 2.55 (1H, s), 2.54-2.57 (1H, m), 2.72 (1H, dd, J=5.0Hz, 3.1Hz), 2.78 (1H, dd, J=11Hz, 7.5Hz), 2.84 (1H, dd, J=14Hz, 4.5Hz), 3.18 (1H, dd, J=14Hz, 2.0Hz), 3.23 (1H, dd, J=11Hz, 1.3Hz), 3.52 (1H, d, J=14Hz) , 3.95 (1H, br s), 4.48-4.52 (1H, m), 5.38 (1H, s).
本化合物F-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, d, J=6.5Hz), 0.92 (3H, s), 1.01 (3H, s), 1.08 (1H, dd, J=13Hz, 12Hz), 1.25-1.32 (1H, m), 1.34 (3H, s), 1.42 (1H, dd, J=13Hz, 5.0Hz), 1.44-1.49 (1H, m), 1.69 (1H, dd, J=14Hz, 4.1Hz), 1.74 (3H, s), 1.76-1.87 (3H, m), 1.88 (1H, dd, J=11Hz, 3.1Hz), 1.93-2.03 (4H, m), 2.05 (3H, s), 2.07-2.12 (1H, m), 2.53-2.58 (2H, m), 2.61 (1H, s), 2.72 (1H, dd, J=5.0Hz, 3.1Hz), 2.78 (1H, dd, J=11Hz, 7.4Hz), 3.17 (1H, dd, J=14Hz, 2.0Hz), 3.23 (1H, d, J=11Hz), 3.51 (1H, d, J=14Hz) , 4.50 (1H, d, J=5.9Hz), 5.22 (1H, d, J=7.6Hz), 5.31 (1H, s).
本化合物A-21及びA-22は、特開平10-101678号公報明細書等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物E-2及びE-3は、米国特許出願公開第2016/0036094号明細書等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
本化合物E-4及びE-5は、第62回天然有機化合物討論会講演要旨集(2020), 2-8頁等に記載の方法に準じて得ることができる。得られた化合物の同定は、1H-NMRスペクトルの測定、13C-NMRスペクトルの測定等によって行うことができる。
ノルゾアンタミン300mgをメタノール54mLに溶解し、10%パラジウム炭素(NXタイプ、含水、エヌ・イーケムキャット社製)100mgを加え、反応容器内を水素で置換し、室温で3時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物をセライト(登録商標)でろ過し、得られた固体をメタノール20mLで3回洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせて減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付して、本発明化合物GG-1を白色固体として110mg得た。
61mgの本発明化合物GG-1をクロロホルム2mLに溶解し、メタノール0.5mLを加え、氷浴中で冷却した。トリメチルシリルジアゾメタン313mgを加え、氷浴中で1時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付して、本発明化合物GG-2を白色アモルファスとして49.8mg得た。
30mgの本化合物A-18をクロロホルム3mLに溶解し、ヨウ化メチル0.3mL及び酸化銀86.6mgを加え、50時間還流下で加熱した。反応終了後、室温まで冷却し、得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付して、本発明化合物EE-1を淡黄色アモルファスとして34mg得た。
30mgの本化合物A-18をメタノール3mLに溶解し、1.2N塩酸0.5mLを加え、室湿で1時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物を減圧下で濃縮して、本発明化合物EE-2を28.6mg得た。
28mgの本化合物B-2をテトラヒドロフラン3mLに溶解し、ピリジン23.1mg及び無水酢酸14.9mgを加え、室温で4時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付して、本発明化合物BB-1を淡黄色アモルファスとして35mg得た。
ゾアンタミン30mgをメタノール1mLに溶解し氷浴下で、水素化ホウ素ナトリウム6.0mgを加え、氷浴を外して、室温で1時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物に水10mLを加え、クロロホルム20mLで3回抽出した。得られた有機層を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→19:1)に付して、本発明化合物EE-3を白色固体として26.4mg得た。
ゾアンタミン110mgをクロロホルム100mLに溶解し、メタノール3mL及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム69.7mgを加え、室温で40分撹拌した。反応終了後、水20mLを加え、クロロホルム30mLで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:エタノール=1:0→9:1)に付して、47.7mgの本発明化合物EE-3及び、26.9mgの本発明化合物GG-3を得た。
ゾアンタミン30mgをクロロホルム3mLに溶解し、ヨウ化メチル0.3mL及び酸化銀(I)84.1mgを加え、34時間還流下で加熱した。反応終了後、室温まで冷却した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→19:1)に付し、本発明化合物EE-4を白色固体として28.8mg得た。
25mgの本発明化合物EE-3をクロロホルム1mLに溶解した。氷浴中で、メタノール0.25mL及びトリメチルシリルジアゾメタン(2Mジエチルエーテル溶液)125mgを加え、室温に戻して1時間撹拌した。反応終了後、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付し、本発明化合物EE-5を白色固体として23.1mg得た。
21.3mgの本化合物A-18をエタノール3mLに溶解した。氷浴中で、水素化ホウ素ナトリウム5.0mgを加え、1時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物に水10mLを加え、クロロホルム10mLで3回抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付し、本発明化合物EE-6を淡黄色固体として17.8mg得た。
ゾアンタミン30mgをエタノール4.5mLに溶解した。氷浴中で、水素化ホウ素ナトリウム10.3mgを加え、1時間撹拌した。反応終了後、氷浴中で、得られた混合物にアセトン5mLを加え、10分間撹拌した後、室温に戻して30分間撹拌した。得られた混合物に水10mLを加え、クロロホルム10mLで3回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:エタノール=1:0→9:1)に付し、本発明化合物EE-7を34.8mg得た。
ノルゾアンタミン20mgをアセトニトリル5mLに溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物3.84mg及びN-クロロスクシンイミド5.93mgを加え、室温で20時間撹拌した。反応終了後、得られた混合物に水5mLを加え、クロロホルム5mLで3回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=1:0→9:1)に付し、本発明化合物AA-1を白色固体として23.8mg得た。
ノルゾアンタミンに代えてゾアンタミンを用い、製造例27に準じて、本発明化合物AA-2を白色固体として定量的に得た。
製造例29に準じて製造した化合物及びその物性値を記す。
本化合物A-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, d, J=6.5Hz), 1.00 (6H, s), 1.10 (1H, t, J=13Hz), 1.19 (3H, s), 1.44-1.51 (2H, m), 1.69-1.80 (2H, m), 1.85-2.02 (2H, m), 1.92 (1H, d, J=14Hz), 2.02 (3H, s), 2.10 (1H, dd, J=13Hz, 5.1Hz), 2.18 (1H, d, J=14Hz), 2.23-2.31 (3H, m), 2.38 (1H, d, J=20Hz), 2.52-2.60 (1H, m), 2.79 (1H, dd, J=14Hz, 5.9Hz), 3.06-3.08 (1H, m), 3.23 (1H, s), 3.21-3.26 (1H, m), 3.29 (1H, d, J=6.1Hz), 3.70 (1H, d, J=20Hz), 3.91 (1H, dd, J=11Hz, 4.5Hz), 3.99 (1H, dd, J=11Hz, 6.4Hz), 4.55-4.57 (1H, m), 5.93 (1H, s).
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、Ethylan(登録商標) NS-500LQ 2.7部、及びソルベントナフサ54部を加え、混合して製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種0.1部及びケロシン39.9部を混合溶解し、エアゾール容器に入れ、液化石油ガス(プロパン、ブタン及びイソブタンの混合物;飽和蒸気圧:0.47MPa(25℃))60部を充填することにより製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種0.2部、除虫菊抽出粕粉50部、タブ粉30部及び木粉19.8部を混合し、適量の水を加えて混練後、押出機にかけて板状シートとし、打抜機で渦巻状とすることにより製剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ3齢幼虫10頭を放す。6日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本化合物:A-1、A-18、A-19、B-1、B-2
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、BB-1、EE-2、EE-3、EE-5、GG-3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。6日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本化合物:A-1、A-18、A-19、B-1、B-2、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、BB-1、EE-2、EE-4、EE-5、EE-6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本化合物:A-1、A-18、A-19、B-1、B-2、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、BB-1、EE-1、EE-2、EE-3、EE-5、GG-3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2本葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本化合物:A-1、A-18、A-19、B-2、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、EE-2、EE-3、EE-4、EE-5、GG-1、GG-3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2本葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第2本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本化合物:A-18、A-19、B-1、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、BB-1、EE-4、EE-1、EE-2、EE-3、EE-5、EE-6、GG-3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト(Lycopersicon esculentum)苗に、タバココナジラミ成虫を放して約24時間産卵させる。この苗を8日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。7日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理直前の虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の処理直前の虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
所定濃度を200ppmとし、下記の本化合物及び本発明化合物を供試化合物として用いて試験法6に従って試験を行った結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本化合物:A-1、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、EE-1、EE-2
Tween(登録商標)20を5%含有するアセトン600μLに供試化合物60mgを溶解した後、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液20mLと、サツマイモネコブセンチュウに汚染された土壌400mLとを混和し、そこに健全なトマト苗(3~4葉期)の根部を移植した。移植直後に、該希釈液40mLをトマト苗の土壌に潅注する。10日後、根部を土壌から引き抜いて水洗し、根の被害度(根こぶ程度)をZeckの根こぶ指数(Zeck,W.M.(1971):Pflanzenschutz-Nachrichten. Bayer AG, 24, 141-144.)に従い調査する。
[Zeckの根こぶ指数]
0:根こぶが全く認められない。
1:注意深い観察によって、数個の小さな根こぶを認めることができる。
2:1と同様の数個の小さな根こぶがが容易に確認できる。
3:多くの小さな根こぶがあり、そのいくつかは融合している。根の機能はほとんど損なわれていない。
4:多数の小さな根こぶがあり、大きな根こぶもいくつかある。根の多くは機能している。
5:根の25%に著しく根こぶが着生し、機能していない。
6:根の50%に著しく根こぶが着生し、機能していない。
7:根の75%に著しく根こぶが着生し、根の再生能力も失われている。
8:健全な根は皆無であり、植物の養分吸収は阻害されている。茎葉部はまだ青い。
9:完全に根こぶに被われた根系が腐敗しつつある。植物は枯死しつつある。
10:植物も根も枯死。
所定濃度を1000ppmとし、本発明化合物AA-1を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、本発明化合物AA-1の処理区の根こぶ指数は「1」であった。一方、無処理区の根こぶ指数は「4」であった。以上より、本発明化合物AA-1は根こぶ形成を軽減した。
界面活性剤を含むアセトンで供試化合物を溶かした後、内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が10mg/m2、界面活性剤が40mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にアカイエカ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にアカイエカの状態を調査し、死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
試験法8に従って実施した試験の結果を以下に示す。所定時間を1日とし、供試化合物として下記の本化合物を用いた結果、下記の本化合物及び本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本化合物:A-19、B-1、B-2、E-1
本発明化合物:AA-1、AA-2、AA-3、BB-1、EE-1、EE-2、EE-3、EE-4、EE-5、EE-6、GG-1、GG-2、GG-3
Claims (19)
- 式(I)
〔式中、
R1は、水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1を表し、
R2は、ORA2を表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、メチル基又はCH2ORA3を表し、
R5は、メチル基又はCH2ORA4を表し、
R6は、水素原子又はORA5を表し、
R7は、水素原子を表し、
R8は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はORA6を表し、
R9は、メチル基又はCH2ORA7を表し、
R10は、水素原子又はORA8を表し、
R11は、ORA9を表し、
R12は、水素原子又はORA10を表し、
R13は、水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11を表し、
R14は、水素原子を表し、
R15は、水素原子又はORA12を表し、
R16は、水素原子、ハロゲン原子、又はORA13を表し、
R17は、水素原子を表し、
R18は、メチル基、又はCH2ORA14を表し、
R19は、水素原子を表し、
R20は、水素原子又はORA15を表し、
R21は、メチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3を表し、
R22は、水素原子又はORA17を表し、
R23は、水素原子又はORA18を表し、
R24は、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19を表し、
R25は、水素原子を表し、
R26は、水素原子又はORA20を表し、
R27は、C1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基を表し、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6、RA7、RA8、RA9、RA10、RA11、RA12、RA13、RA14、RA15、RA16、RA17、RA18、RA19、及びRA20は、同一又は相異なり、水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C3-C6シクロアルキル)カルボニル基を表し、
R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成していてもよく、#1は、R1が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、#3は、R3が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成していてもよく、#4は、R4が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R6とR27とが一緒になって結合を形成していてもよく、
R7とR11とが一緒になって-O-を形成していてもよく、
R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、#15は、R15が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R15とR27とが一緒になって-O-を形成していてもよく、
R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、#18は、R18が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、
R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成していてもよく、
R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、
R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
RB1及びRB2は、同一又は相異なり、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はヒドロキシ基を表す。
但し、ゾアンタミン、ノルゾアンタミン、ゾアンタミノン、及びノルゾアンタミノンを除く。〕
で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。 - 式(I)において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a~gのいずれかの組合せである、請求項1に記載の方法:
a:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
b:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R24がC1-C3アルコキシ基、又はORA19である組合せ;
c:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
e:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ
f:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子又はORA20である組合せ;及び
g:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基又はCH2ORA3であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、ヒドロキシ(エトキシ)メチル基、又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基、又はCH2ORA14であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子又はORA17であり、R23が水素原子、又はORA18であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。 - 式(I)において、R5がメチル基であり、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R11、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a1~g1のいずれかの組合せである、請求項1又は2に記載の方法:
a1:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b1:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c1:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d1:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g1:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R11がORA9であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。 - 式(I)において、R5がメチル基であり、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子、アセチルオキシ基、又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基である、請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 式(I)において、RA2が水素原子であり、RA5が水素原子であり、RA8が水素原子又はアセチル基であり、RA9が水素原子であり、RA11が水素原子であり、RA12が水素原子であり、RA13が水素原子であり、RA15が水素原子であり、RA16が水素原子であり、RA17が水素原子であり、RA18が水素原子であり、RA19が水素原子又はアセチル基であり、RA20が水素原子であり、RB1が水素原子又はメトキシ基であり、RB2が水素原子又はメトキシ基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、及びR27の組合せが、a2~g2のいずれかの組合せである、請求項1又は2に記載の方法:
a2:R1が水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2OHであり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はORA8であり、R12が水素原子又はヒドロキシ基であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基又はCH2ORA16であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子、又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;
b2:R1が水素原子又はメチル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15とR27とが一緒になって-O-を形成し、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、R21がメチル基であり、R24がC1-C3アルコキシ基又はORA19である組合せ;
c2:R1がメチル基であり、R2がORA2であり、R3が水素原子であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、R4とR27とが一緒になって#4-CH2-O-を形成し、R5がメチル基であり、R6が水素原子又はORA5であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はヒドロキシ基であり、R9がメチル基又はCH2OHであり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子又はORA11であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R15とR18とが一緒になって#15-O-CHRB2-を形成していてもよく、R19が水素原子であり、R20が水素原子又はORA15であり、R21がメチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3であり、R22が水素原子であり、R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子又はORA20である組合せ;
d2:R1とR27とが一緒になって#1-CH2-O-を形成し、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子又はヒドロキシ基であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子又はORA12であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R16とR17とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成し、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子である組合せ;
e2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子、ジクロロメチル基、ヒドロキシ(メトキシ)メチル基、又はヒドロキシ(エトキシ)メチル基であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R15とR16とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がヒドロキシ基であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ;
f2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6とR27とが一緒になって結合を形成し、R7とR11とが一緒になって-O-を形成し、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子又はハロゲン原子であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24がORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である組合せ;及び
g2:R1が水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R11がORA9であり、R12が水素原子であり、R13が水素原子であり、R14が水素原子であり、R15が水素原子であり、R16が水素原子、ハロゲン原子、又はORA13であり、R17が水素原子であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子であり、R23が水素原子であり、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成し、R26が水素原子であり、R27がC1-C3アルコキシ基又はヒドロキシ基である組合せ。 - 請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
- 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分をさらに含有する請求項6に記載の組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線形動物活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分;
群(e):生物防除資材。 - 請求項7に記載の組成物の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。
- 請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩の有効量又は請求項7に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
- 請求項1~5のいずれかに記載の式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩、及び不活性担体を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
- 式(II)
〔式中、
R1は、水素原子、C1-C3アルキル基、又はCH2ORA1を表し、
R2は、ORA2を表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、メチル基又はCH2ORA3を表し、
R5は、メチル基又はCH2ORA4を表し、
R6は、水素原子又はORA5を表し、
R8は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基、又はORA6を表し、
R9は、メチル基又はCH2ORA7を表し、
R10は、水素原子又はORA8を表し、
R12は、水素原子又はORA10を表し、
R13は、水素原子を表し、
R14は、水素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、
R18は、メチル基、又はCH2ORA14を表し、
R19は、水素原子を表し、
R20は、水素原子又はORA15を表し、
R21は、メチル基、CH2ORA16、又はCH2NHCH2C(O)OCH3を表し、
R22は、水素原子又はORA17を表し、
R23は、水素原子又はORA18を表し、
R24は、水素原子、C1-C3アルコキシ基、又はORA19を表し、
R25は、水素原子を表し、
R26は、水素原子又はORA20を表し、
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5、RA6、RA7、RA8、RA10、RA14、RA15、RA16、RA17、RA18、RA19、及びRA20は、同一又は相異なり、水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C3-C6シクロアルキル)カルボニル基を表し、
R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R3とR18とが一緒になって#3-O-CHRB1-を形成していてもよく、#3は、R3が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R13とR14とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
R18とR22とが一緒になって#18-CH2-O-を形成していてもよく、#18は、R18が結合する炭素原子との結合位置を表し、
R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、
R19、R20、R22、R23、R25、及びR26が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成していてもよく、
R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、
R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、
R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、
RB1は、水素原子、又はC1-C3アルコキシ基を表す。〕
で示される化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。 - 式(II)において、R2とR3とが一緒になってオキソ基を形成し、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R12が水素原子であり、R18がメチル基であり、R20が水素原子であり、R21がメチル基であり、R22が水素原子又はORA17であり、R21とR22とが一緒になって=CH2を形成していてもよく、R23が水素原子又はORA18であり、R18とR23とが一緒になって-CH2-を形成していてもよく、R22とR23とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成していてもよく、R24が水素原子又はORA19であり、R25が水素原子であり、R24とR25とが一緒になってオキソ基を形成していてもよく、R26が水素原子である請求項11に記載の化合物。
- 請求項13に記載の、式(AA1)、式(AA2)、式(AA3)、式(BB1)、式(EE1)、式(EE3)、式(EE4)、式(EE5)、式(EE6)、式(GG1)、若しくは式(GG3)で示される化合物、若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩、又は式(EE2)で示される化合物。
- 請求項11~14のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
- 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分をさらに含有する請求項15に記載の組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線形動物活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分;
群(e):生物防除資材。 - 請求項16に記載の組成物の有効量を有害節足動物若しくは有害線形動物又は有害節足動物若しくは有害線形動物の生息場所に施用する有害節足動物又は有害線形動物の防除方法。
- 請求項11~14のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド、若しくはそれらの塩の有効量又は請求項16に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
- 請求項11~14のいずれかに記載の化合物、若しくはそのNオキシド又はそれらの塩、及び不活性担体を含有する有害節足動物又は有害線形動物防除用組成物。
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