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WO2022085515A1 - ビールテイスト飲料用香味改善剤及びビールテイスト飲料 - Google Patents

ビールテイスト飲料用香味改善剤及びビールテイスト飲料 Download PDF

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Publication number
WO2022085515A1
WO2022085515A1 PCT/JP2021/037708 JP2021037708W WO2022085515A1 WO 2022085515 A1 WO2022085515 A1 WO 2022085515A1 JP 2021037708 W JP2021037708 W JP 2021037708W WO 2022085515 A1 WO2022085515 A1 WO 2022085515A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
beer
taste
taste beverage
flavor
malt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2021/037708
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
重都 野場
順 久保田
航 中山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Breweries Ltd
Asahi Group Holdings Ltd
Original Assignee
Asahi Breweries Ltd
Asahi Group Holdings Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2021141349A external-priority patent/JP7736487B2/ja
Application filed by Asahi Breweries Ltd, Asahi Group Holdings Ltd filed Critical Asahi Breweries Ltd
Priority to AU2021366749A priority Critical patent/AU2021366749B2/en
Publication of WO2022085515A1 publication Critical patent/WO2022085515A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
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    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/02—Preparation of other alcoholic beverages by fermentation
    • C12G3/021—Preparation of other alcoholic beverages by fermentation of botanical family Poaceae, e.g. wheat, millet, sorghum, barley, rye, or corn
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients

Definitions

  • the present invention relates to a flavor improving agent for beer-taste beverages used to improve the flavor of beer-taste beverages, and a beer-taste beverage to which the present invention is used.
  • the beer-taste beverage is a beverage that provides a beer-like flavor including floral, bitter taste, malt feeling, body feeling, nose-free feeling after drinking, afterglow and fermentation feeling.
  • beer-taste beverages beer, low-malt beer, new genres, non-alcoholic beer-taste beverages, and the like are known.
  • beer-taste beverages in particular, low-malt beer or a new genre with a malt ratio (weight ratio of malt in raw materials to the total weight of raw materials other than hops and water) of less than 50%, beer produced without fermenting raw materials.
  • Taste beverages tend to lack the flavor of beer.
  • An object of the present invention is to provide an additive capable of improving a beer-like flavor by enhancing the malt feeling or the nasal passage feeling after drinking of a beer-taste beverage.
  • Floral is an image of floral scent, gorgeous hop scent, linalool, etc.
  • Bath taste is the bitter taste of beer.
  • “Malt feeling” is a grain- or nut-like aroma.
  • “Body feeling” is the thickness of the taste that comes from the aroma and taste of beer.
  • “Feeling of nose after drinking” is the volume of scent that returns after swallowing.
  • “Afterglow” is the persistence of aroma and taste that is felt after swallowing.
  • the “fermentation feeling” is an image of a complex flavor produced by yeast in the fermentation process, and specific aroma components such as esters, lower alcohols, and 2-phenylethyl alcohols.
  • “Beer-like flavor” is an overall evaluation of beer-likeness.
  • the present invention provides a flavor improving agent for beer-taste beverages containing 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one.
  • the beer-taste beverage flavor improver is at least one in which the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved is selected from the group consisting of beer, low-malt beer, new genres, and non-alcoholic beer-taste beverages. be.
  • the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved does not use malt or has a malt usage ratio of 25% or less.
  • the beer-taste beverage that attempts to improve the flavor is a non-fermented beer-taste beverage.
  • the present invention also provides a method for producing a beer-taste beverage, which comprises a step of adding the flavor-improving agent for beer-taste beverage to a beer-taste beverage for which flavor is to be improved.
  • the beer-taste beverage flavor-improving agent attempts to improve the flavor by adding 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one. It is added in an amount of 0.1 to 1000 ng / g to the beer-taste beverage to be used.
  • the present invention enhances the malt feeling of the beer-taste beverage or the nasal sensation after drinking, which comprises the step of adding the flavor-improving agent for the beer-taste beverage to the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved.
  • the step of adding the flavor-improving agent for the beer-taste beverage to the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved is to be improved.
  • the present invention also provides the use of 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one for producing a flavor improver for beer-taste beverages.
  • the present invention also provides a beer-taste beverage containing 0.1 to 1000 ng / g of 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one.
  • the content of 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one is 4 to 20 ng / g.
  • the beer-taste beverage is at least one selected from the group consisting of beer, low-malt beer, new genres, and non-alcoholic beer-taste beverages.
  • the beer-taste beverage does not use malt or has a malt usage ratio of 25% or less.
  • the beer-taste beverage is a non-fermented beer-taste beverage.
  • an additive capable of improving the beer-like flavor by enhancing the malt feeling or the nasal passage feeling after drinking of a beer-taste beverage.
  • the flavor improving agent for beer-taste beverages of the present invention contains 5,6-dihydro-4- (4-methyl-3-pentenyl) -2H-pyran-2-one (hereinafter, may be referred to as "DHMPO"). do. DHMPO has floral characteristics and a grain-like aroma and can be chemically synthesized.
  • the flavor improving agent for beer-taste beverages of the present invention is a flavoring composition and may contain a flavoring compound other than DHMPO.
  • the form thereof is not limited, but a water-soluble fragrance composition that can be extracted and dissolved in a water-soluble solvent such as hydrous alcohol and propylene glycol is preferable.
  • DHMPO is an active ingredient of the flavor improving agent for beer-taste beverages of the present invention.
  • the content of DHMPO in the flavor improving agent for beer-taste beverages is not particularly limited as long as it can achieve the object of the present invention, but is, for example, 50 to 100% by weight, preferably 80 to 100% by weight, more preferably substantial. It is 100% by weight.
  • the flavor improver for beer-taste beverages of the present invention has at least 0.01 ng / g, preferably 0.1 ng / g or more, more preferably 1 ng, with respect to the beer-taste beverage in which the amount of DHMPO added is intended to improve the flavor. It is added in an amount of / g or more, more preferably 4 ng / g or more. If the amount of DHMPO added is less than 0.01 ng / g, the malt feeling of the beer-taste beverage or the enhancement of nasal passage after drinking becomes insufficient.
  • the flavor improving agent for beer-taste beverages of the present invention has an addition amount of DHMPO of 1000 ng / g or less, preferably 100 ng / g or less, more preferably 50 ng / g, with respect to the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved.
  • DHMPO addition amount of DHMPO of 1000 ng / g or less, preferably 100 ng / g or less, more preferably 50 ng / g, with respect to the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved.
  • it is more preferably added in an amount of 20 ng / g or less. If the amount of DHMPO added exceeds 1000 ng / g, the floral and bitterness of the beer-taste beverage becomes too strong, and the beer-likeness is impaired.
  • the lower limit value and the upper limit value of the addition amount to the beer-taste beverage for which the flavor of DHMPO is to be improved may be arbitrarily combined to form a numerical range.
  • the concentration of DHMPO in the obtained beer-taste beverage is, for example, 0.1 to 100 ng / g, preferably 1 to 50 ng / g, and more preferably 4 to 20 ng / g.
  • the flavor improver of the present invention is used to improve the flavor of beer-taste beverages.
  • Flavor refers to aroma and taste. Improvement means modifying to suit the taste of consumers. Beer-taste beverages whose flavor is to be improved include beer, low-malt beer, new genres, and non-alcoholic beer-taste beverages.
  • Beer refers to the following alcoholic beverages (1) to (3) having an alcohol content of less than 20%.
  • (1) Fermented from malt, hops and water as raw materials (2) Fermented from malt, hops, water and wheat and other articles specified by government ordinance (the weight of malt in the raw materials is other than hops and water) The total weight of the raw materials is 50% or more, and the total weight of the goods specified by the Ordinance of the Raw Material is not more than 5% of the weight of malt.) (3) Fermented alcoholic beverages listed in (1) or (2) with hops or articles specified by government ordinance (the weight of malt in the raw material is 5% of the total weight of raw materials other than hops and water). Limited to ten or more and the total weight of the raw materials specified by the Cabinet Order does not exceed five percent of the weight of malt.)
  • "foaming liquor” is liquor made from malt or wheat (sake, synthetic liquor, continuous distilled shochu, single distilled liquor, mirin, beer, fruit liquor, sweet fruit liquor, whiskey, brandy, raw material. Alcohol for use and distilled alcohol-containing substances made from malt or wheat as a part of the raw material are excluded) and have effervescent properties (limited to those with an alcohol content of less than 20 degrees Celsius). .).
  • the so-called “new genre” is classified into “other brewed sake” that realizes the flavor of beer taste without using malt or wheat as a part of the raw material, and malt or wheat is used as a part of the raw material.
  • Some alcoholic beverages are further classified as “liqueur”, which is made by distilling malt or an alcohol-containing substance made from wheat as a part of the raw material.
  • Non-alcohol beer-taste beverage is a refreshing drinking water (less than 1 volume percent of sake spirit) that realizes the flavor of beer taste, and is a fermented non-fermented beer produced by removing alcohol from beer-taste beverages containing alcohol.
  • alcoholic beer-taste beverages and non-fermented non-alcohol beer-taste beverages that realize the flavor of beer taste by suppressing the production of alcohol during the fermentation process or by blending fragrances and the like without fermenting the raw materials.
  • the ratio of malt used in the starch raw material when brewing a beer-taste beverage may be, for example, 10% by weight or less, 10 to 25% by weight, or 25 to 50% by weight. If a strong grain feeling is required, the malt usage ratio may be 50% by weight or more. However, from the viewpoint of suppressing amino acids and amino acid metabolites, the malt usage ratio is preferably 80% by weight or less.
  • beer-taste alcoholic beverages have a beer-like flavor and taste by adding wort, malt extract, sugars, flavors, ethanol, etc. to drinking water.
  • a beer-taste alcoholic beverage that is limited to the extent that a substantial amount of alcohol is not produced even when the fermentation step is not performed or even when the fermentation process is performed is hereinafter referred to as "non-fermented beer-taste alcoholic beverage”.
  • the targets for improving the flavor are preferably beer-taste beverages having a low malt usage ratio, beer-taste beverages that do not use malt, and non-fermented beer-taste beverages produced without fermenting raw materials.
  • beer-taste beverages tend to have a poor malt sensation or a nasal sensation after drinking, and in particular, a flavor improving effect can be obtained by containing / blending DHMPO.
  • a beer-taste beverage that is preferable as a target for improving the flavor is a low-carbohydrate beer-taste beverage.
  • the low-carbohydrate beer-taste beverage refers to a beer-taste beverage having a sugar content of 1.0 g / 100 ml or less. This is because the low-carbohydrate beer-taste beverage has a low content of sugar or aroma component, and therefore has a poor malt feeling or a feeling of nasal passage after drinking.
  • the low-carbohydrate beer-taste beverage may be a low-carbohydrate beer-taste alcoholic beverage.
  • a preferred beer-taste beverage for improving flavor is a low-purine beer-taste beverage.
  • the low purine beer taste beverage means a beer taste beverage having a purine content of 0.5 mg / 100 ml or less. This is because the low-purine beer-taste beverage has a low content of purine or aroma component, and therefore has a poor malt feeling or a feeling of nasal passage after drinking.
  • the low-purine beer-taste beverage may be a low-purine beer-taste alcoholic beverage.
  • a beer-taste beverage that is preferable as a target for improving the flavor is a non-alcoholic beer-taste beverage.
  • the non-alcoholic beer-taste beverage may be a non-fermented non-alcoholic beer-taste beverage or a fermented non-alcoholic beer-taste beverage.
  • the fermented non-alcoholic beer-taste beverage can be produced, for example, by removing alcohol from the fermented beer-taste alcoholic beverage by a membrane distillation method.
  • the beer-taste beverage for which the flavor is to be improved may be a beer-taste beverage in which the bitterness due to hops (iso-alpha acid) is suppressed.
  • a beer-taste beverage has, for example, a bitterness value of 25 or less, preferably 10 or less, and more preferably 5 or less.
  • the bitterness value of beer-taste beverages is measured according to the method described in, for example, "Revised BCOJ Beer Analysis Method, 3rd Edition", edited by the International Technical Committee of the Beer Brewing Association, published in November 2004.
  • the beer-taste beverage of the present invention can be produced in the same manner as a general fermented beer-taste beverage or a non-fermented beer-taste beverage except that it contains DHMPO. Therefore, a method for producing a general fermented beer-taste beverage and a non-fermented beer-taste beverage will be described.
  • Fermented beer-taste beverages produced through the fermentation process can generally be produced by the processes of preparation, fermentation, liquor storage, and filtration.
  • a fermentation raw material solution such as wort is prepared from one or more raw materials selected from the group consisting of grain raw materials and sugar raw materials. Specifically, a mixture containing a grain raw material or the like and raw water is heated, starch is saccharified to prepare a sugar solution, the obtained sugar solution is boiled, and then at least a part of the solid content is removed. Remove to make a fermentation raw material liquid.
  • a mixture containing at least one of a grain raw material and a sugar raw material and raw water is prepared and heated, and starch such as a grain raw material is saccharified to prepare a sugar solution.
  • starch such as a grain raw material is saccharified to prepare a sugar solution.
  • the raw material of the sugar solution only the grain raw material may be used, only the sugar raw material may be used, or both may be mixed and used.
  • grain raw materials include barley, wheat, rye, swallow, wheat such as malt thereof, beans such as rice, corn, and soybean, and potatoes.
  • the grain raw material can be used as a grain syrup, a grain extract, or the like, but is preferably used as a grain crushed product obtained by crushing.
  • the crushing treatment of grains can be carried out by a conventional method.
  • the grain crushed product may be a product which has been subjected to a treatment usually performed before and after the crushing treatment, such as malt crushed product, cornstarch, corn grits and the like.
  • the grain crushed product used is preferably a malt crushed product.
  • the crushed malt product may be any crushed barley, for example, Nijo barley, which is germinated by a conventional method, dried, and then crushed to a predetermined particle size.
  • the grain raw material used in the present invention may be one kind of grain raw material or a mixture of a plurality of kinds of grain raw materials.
  • crushed malt may be used as the main raw material, and crushed rice or corn may be used as the auxiliary raw material.
  • the sugar raw material is a sugar, that is, a carbohydrate which is a relatively small molecule, is soluble in water, and generally has a sweet taste.
  • sugar raw materials sugars specified in Article 3 of the Liquor Tax Law and the Circular on Interpretation of Liquor Administration Related Laws dated June 25, 1999, that is, "carbohydrates that are less than trisaccharides and generally have sweetness or are soluble in water or It is preferably a mixture of these.
  • the saccharide used as a saccharide raw material may be at least one selected from the group consisting of monosaccharides, disaccharides and trisaccharides, and may further contain saccharides of tetrasaccharide or more.
  • the liquid sugar may be, for example, liquid sugar such as glucose-fructose syrup, fructose-fructose syrup, high fructose syrup, and sugar-mixed isomerized syrup.
  • the sugar may be granulated sugar or white sugar.
  • a cereal raw material or the like usually blended as a beverage and an auxiliary raw material other than water may be added to the mixture as long as the desired effect of the present invention is not impaired.
  • the auxiliary raw materials include hops, dietary fiber, yeast extract, fruit juice, bitterness agents, coloring agents, flavorings, flavorings, sweeteners, high-sweetness sweeteners, antioxidants, acidulants, salts and the like.
  • a saccharifying enzyme such as ⁇ -amylase, glucoamylase, and pullulanase, or an enzyme agent such as a protease can be added.
  • these raw materials commercially available ones can be used.
  • fructose-glucose liquid sugar glucose, galactose, mannose, fructose, lactose, sucrose, maltose, glycogen, starch and the like
  • high-sweetness sweetener for example, neotame, acesulfame potassium, sucralose, saccharin, sodium saccharin, disodium glycyrrhizinate, ticulo, dulcin, stevia, glycyrrhizin, thaumatin, monerin, aspartame, alitame and the like
  • antioxidant for example, vitamin C, vitamin E, polyphenol and the like can be used.
  • Examples of the acidulant include adipic acid, citric acid, trisodium citrate, gluconodeltalactone, gluconic acid, potassium gluconate, sodium gluconate, succinic acid, monosodium succinate, disodium succinate, sodium acetate, and the like.
  • DL-tartaric acid, L-tartaric acid, DL-sodium tartarate, L-sodium tartarate, carbon dioxide, lactic acid, sodium lactate, glacial acetic acid, fumaric acid, monosodium fumarate, DL-apple acid, DL-sodium malate, acetic acid, Tartaric acid and the like can be used.
  • salt for example, salt, acidic potassium phosphate, acidic calcium phosphate, ammonium phosphate, magnesium sulfate, calcium sulfate, potassium metabisulfate, calcium chloride, magnesium chloride, potassium nitrate, ammonium sulfate and the like can be used.
  • dietary fiber for example, indigestible dextrin, pectin, polydextrose, guar gum decomposition product and the like can be used.
  • the saccharification treatment is performed using an enzyme derived from grain raw materials or an enzyme added separately.
  • the temperature and time during the saccharification process take into consideration the type of grain raw material used, the ratio of grain raw material to the total fermentation raw material, the type of added enzyme and the amount of mixture, the quality of the target fermented beer-taste beverage, etc. Will be adjusted as appropriate.
  • the saccharification treatment can be carried out by a conventional method, such as holding a mixture containing a grain raw material or the like at 35 to 70 ° C. for 20 to 90 minutes.
  • a broth boiled product of the sugar solution
  • the sugar solution is filtered before the boiling treatment and the obtained filtrate is boiled.
  • a malt extract to which warm water is added may be used and boiled. The boiling method and its conditions can be appropriately determined.
  • a fermented beer-taste beverage having a desired flavor can be produced by appropriately adding herbs or the like before or during the boiling treatment. For example, by adding hops before or during the boiling treatment and boiling the hops in the presence of the hops, the flavor / aroma components of the hops, particularly the bitterness components, can be efficiently boiled.
  • the amount of hops added, the mode of addition (for example, addition in several portions) and the boiling conditions can be appropriately determined.
  • the broth obtained after the boiling treatment contains lees such as proteins produced by precipitation. Therefore, at least a part of the solid content such as lees is removed from the broth.
  • the lees may be removed by any solid-liquid separation treatment, but generally, the precipitate is removed using a tank called a whirlpool.
  • the temperature of the broth at this time may be 15 ° C. or higher, and is generally about 50 to 100 ° C.
  • the broth (filtrate) is cooled to an appropriate fermentation temperature with a plate cooler or the like. The broth after removing the lees becomes the fermentation raw material liquid.
  • yeast is inoculated into the cooled fermentation raw material solution to ferment.
  • the cooled fermentation raw material liquid may be subjected to the fermentation step as it is, or may be subjected to the fermentation step after adjusting to a desired extract concentration.
  • the yeast used for fermentation is not particularly limited, and usually, it can be appropriately selected and used from the yeasts used for the production of alcoholic beverages. It may be a top-fermenting yeast or a bottom-fermenting yeast, but it is preferably a bottom-fermenting yeast because it can be easily applied to a large-scale brewing facility.
  • the obtained fermented liquor is aged in a liquor storage tank, stored and stabilized under low temperature conditions of about 0 ° C., and then the aging fermented liquor is filtered as a filtration step.
  • Yeast and insoluble proteins in the temperature range can be removed to obtain the desired fermented beer-taste beverage.
  • the filtration treatment may be any method as long as it can filter and remove yeast, and examples thereof include diatomaceous earth filtration and filter filtration with a filter having an average pore size of about 0.4 to 1.0 ⁇ m.
  • the fermentation conditions are appropriately adjusted so that the degree of fermentation is low, the alcohol content is removed from the obtained fermentation broth, the obtained fermentation broth is diluted, etc., so that the non-alcohol beer taste beverage or low You can get an alcoholic beer-taste beverage.
  • the beer-taste beverage may be a so-called new genre by using malt or a distilled alcohol-containing substance made from wheat as a raw material. Distilled malt or an alcohol-containing substance using wheat as a raw material can be added as a raw material in any step of the manufacturing process of a fermented beer-taste beverage.
  • the manufactured fermented beer-taste beverage is filled in a container.
  • the container for filling the beer-taste effervescent beverage is not particularly limited. Specific examples thereof include glass bottles, cans, flexible containers and the like.
  • Examples of the flexible container include a container formed by molding a flexible resin such as PE (polyethylene), PP (polypropylene), EVOH (ethylene / vinyl alcohol copolymer), and PET (polyethylene terephthalate).
  • the flexible container may be made of a single-layer resin or may be made of a multi-layer resin.
  • the packaged fermented beer-taste beverage filled in the container may be sterilized by heating, if necessary.
  • the heat sterilization treatment may be performed as long as it has sufficient sterilization strength to prevent the growth of microorganisms during storage, and is appropriately determined in consideration of the alcohol concentration of the beer-taste beverage and the like.
  • heat sterilization treatment can be performed at 60 to 85 ° C. for about 0.5 to 60 minutes, preferably 60 to 80 ° C. for about 1 to 30 minutes, and more preferably 60 to 70 ° C. for about 5 to 15 minutes. ..
  • a non-fermented beer-taste beverage produced without going through a fermentation process can generally be produced by a method (formulation method) of mixing each raw material.
  • a method (formulation method) of mixing each raw material for example, specifically, it can be produced by a compounding step of preparing a compounding solution by mixing each raw material and a gas introduction step of adding carbon dioxide gas to the obtained compounding solution.
  • a compounding solution is prepared by mixing the raw materials.
  • the order in which the raw materials are mixed is not particularly limited. All the raw materials may be added to the raw material water at the same time, or the raw materials remaining after dissolving the previously added raw materials may be added in sequence.
  • a solid (for example, powder or granular) raw material and alcohol may be mixed with the raw material water in advance, and the solid raw material may be prepared as an aqueous solution in advance, and the raw material water and necessary may be added to these aqueous solutions. Alcohol may be mixed depending on the above.
  • raw materials include bitterness agents, acidulants, sweeteners, coloring agents, flavoring agents, ethanol (raw alcohol), emulsifiers, polysaccharides, water-soluble dietary fiber, proteins or their decomposition products.
  • an organic acid it is more preferable to use an organic acid than an inorganic acid from the viewpoint of safety and flavor.
  • the organic acid is not particularly limited as long as it is generally used for producing foods and drinks, and for example, lactic acid, citric acid, gluconic acid, malic acid, tartaric acid, fumaric acid, succinic acid, and the like. Examples thereof include malic acid, fumaric acid, and salts thereof. Only one kind of these organic acids may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
  • bitterness agent those listed above can be used. Further, isohumulone such as hops, iso-alpha acid, tetra-iso-alpha acid, and oxides of ⁇ -acid may be used as a bitterness agent. Only one type of bitterness agent may be used, or two or more types may be used in combination.
  • sweetener examples include sucrose, glucose, fructose, high fructose corn syrup, and high-sweetness sweeteners.
  • high-sweetness sweetener examples include aspartame, sucralose, acesulfame potassium, neotame, stevia, enzyme-treated stevia and the like. Only one kind of these sweeteners may be used, or two or more kinds may be used in combination.
  • coloring agent examples include caramel color and the like. Only one type of colorant may be used, or two or more types may be used in combination.
  • flavoring examples include beer extract, beer flavoring, hop flavoring and the like. Only one kind of these flavoring agents may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
  • emulsifier examples include polyglycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polypropylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate and the like.
  • polysaccharides examples include starch, dextrin and the like.
  • Dextrin is a carbohydrate obtained by hydrolyzing starch and is larger than oligosaccharide (a carbohydrate obtained by polymerizing about 3 to 10 monosaccharides). Only one type of these polysaccharides may be used, or two or more types may be used in combination.
  • Water-soluble dietary fiber means carbohydrates that are soluble in water and are not or difficult to be digested by human digestive enzymes.
  • examples of the water-soluble dietary fiber include soy dietary fiber (soluble soybean polysaccharide), polydextrose, indigestible dextrin, galactomannan, inulin, guar gum decomposition product, pectin, and gum arabic. Only one kind of these water-soluble dietary fibers may be used, or two or more kinds may be used in combination.
  • the insoluble matter removing treatment is not particularly limited, and can be performed by a method usually used in the art such as a filtration method and a centrifugation method.
  • the insoluble matter is preferably removed by filtration, and more preferably removed by diatomaceous earth filtration.
  • carbon dioxide gas is added to the blending solution obtained in the blending step.
  • a non-fermented beer-taste beverage is obtained.
  • the carbon dioxide gas can be added by a conventional method.
  • the compounding solution obtained in the compounding step and the carbonated water may be mixed, and carbon dioxide gas may be directly added to the compounding solution obtained in the compounding step to dissolve the mixture.
  • the obtained non-fermented beer-taste beverage may be further subjected to a treatment for removing insoluble matter such as filtration.
  • the insoluble matter removing treatment is not particularly limited, and can be performed by a method usually used in the art.
  • the produced non-fermented beer-taste beverage is sterilized by heating after being filled in a container.
  • the container to be filled and the method of heat sterilization treatment can be carried out in the same manner as in the fermented beer taste effervescent beverage.
  • the timing is not limited, and the beer-taste beverage can be added at an appropriate step in the manufacturing process of the beer-taste beverage.
  • the beer-taste beverage can be added at an appropriate step in the manufacturing process of the beer-taste beverage.
  • it when it is added to a fermented beer-taste beverage, it may be any step such as a cooling step after boiling wort, a fermentation step or an aging step. It is desirable after the completion of the post-fermentation step, because the concentration of each component of the above can be fluctuated.
  • it is added to liqueurs it is necessary to add it before the end of main fermentation under tax law, so it is desirable to add it before the start of main fermentation and immediately before the end of main fermentation.
  • the concentration of DHMPO contained in beer-taste beverages can be measured by a method such as GC / MS analysis. For example, the following method can be adopted.
  • Solvent extraction is performed using 150 mL of diethyl ether for 500 g of beer-taste beverage. The obtained extract is washed once with 50 g of saturated brine. Then, the concentrate prepared by distilling off the organic solvent from the extract under normal pressure conditions is directly subjected to GC / MS analysis. The GC / MS conditions are described below.
  • GC device GC7890B manufactured by Agilent Technologies
  • MS device MS5977A (ionization method: EI 70eV)
  • Column TC-WAX manufactured by GL Sciences (length 30 m, inner diameter 0.25 mm, liquid layer film thickness 0.25 ⁇ m)
  • reaction solution was quenched with ethanol at the same temperature, and after raising the temperature, an aqueous ammonium chloride solution was added.
  • the reaction mixture was extracted with diethyl ether, washed successively with saturated aqueous sodium carbonate solution and brine, dried and concentrated to obtain crude. This was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate mixed solution), and 785 mg (yield) of ethyl (Z) -3- [2- (1-ethoxyethoxy) ethyl] -7-methylocta-2,6-dienoate was added. Rate 94%) Obtained.
  • reaction solution was quenched with saturated aqueous sodium carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with brine, dried and concentrated to obtain a crude product.
  • This was purified by flash silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate mixed solution), and 409 mg (yield 80%) of ethyl (Z) -3- (2-hydroxyethyl) -7-methylocta-2,6-dienoate was added. Obtained.
  • reaction solution was quenched with saturated aqueous sodium carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with brine, dried and concentrated to obtain a crude product.
  • This was purified by flash silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate mixed solution) and further purified by Kugelrohr (0.27 kPa) to obtain 192 mg (yield 70%) of DHMPO.
  • DHMPO is used as a flavor improver.
  • the physical characteristics of the obtained DHMPO were as follows.
  • GC device GC7890B manufactured by Agilent Technologies
  • MS device MS5977A (ionization method: EI 70eV)
  • Column TC-1701 manufactured by GL Sciences (length 30 m, inner diameter 0.25 mm, liquid layer film thickness 0.25 ⁇ m)
  • JMS-T100LP (DART-TOFMS) manufactured by JEOL Ltd.
  • Example 2 Commercial product 1: A non-fermented non-alcoholic beer-taste carbonated drink (malt ratio: 0%, bitterness value: 23.5) was prepared.
  • Example 1 A predetermined amount of the flavor improving agent produced in Example 1 was added to the commercial product 1. After adjusting the temperature of the obtained non-fermented non-alcoholic beer-taste carbonated drink to 4 ° C., a sensory evaluation of the flavor was performed by a professional evaluator. At that time, the commercially available product 1 to which the flavor improving agent was not added was used as a control, and the average value of 6 expert evaluators was adopted as the evaluation value.
  • the evaluation items, evaluation points, and their meanings and content standards are as follows. The results of the sensory evaluation are shown in Table 1.
  • Evaluation item 1 Enhancement of floral 2: Enhancement of bitterness 3: Enhancement of malt feeling 4: Enhancement of body feeling 5: Enhancement of nasal passage after drinking 6: Enhancement of afterglow 7: Enhancement of fermentation feeling 8: Flavor like beer
  • Example 3 Commercial product 2: A fermented beer-taste beverage (malt ratio: less than 25%, bitterness value: 15.0) was prepared. The flavor improving function of DHMPO was tested in the same manner as in Example 1 except that the commercial product 2 was used instead of the commercial product 1. The results are shown in Table 2.

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Abstract

発明の課題は、ビールテイスト飲料のビールらしい香味を改善することができる添加物、特に、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強することで、ビールらしい香味を改善することができる添加物を提供することである。課題の解決手段は、５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンを含むビールテイスト飲料用香味改善剤である。

Description

ビールテイスト飲料用香味改善剤及びビールテイスト飲料
　本発明は、ビールテイスト飲料の香味を改善するために使用するビールテイスト飲料用香味改善剤、及びその使用対象であるビールテイスト飲料に関する。
　ビールテイスト飲料は、フローラル、苦味、麦芽感、ボディ感、飲用後の鼻抜け感、余韻及び発酵感を含む、ビールらしい香味を提供する飲料である。
ビールテイスト飲料としては、ビール、発泡酒、新ジャンル、ノンアルコールビールテイスト飲料などが知られている。
　ビールテイスト飲料のうち、特に、麦芽比率（ホップ及び水以外の原料の重量の合計に対する原料中麦芽の重量比）が５０％未満の発泡酒又は新ジャンル、原料を発酵させずに製造されたビールテイスト飲料などは、ビールらしい香味が乏しい傾向にある。
　特許文献１には、４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２（３Ｈ）－フラノンに関し、それ自体苦さ、グリーン、メタリック、オイリー様の香気を含む鋭いシトラス様香気を呈する香料化合物であり、香味改善のためにビールテイスト飲料に配合可能であることが記載されている。
特開２０２０－２９４２４号公報
　ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強することができる添加物は未だ明らかになっていない。本発明の目的は、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強することで、ビールらしい香味を改善することができる添加物を提供することにある。
　尚、「フローラル」はフローラルな香り、ホップの華やかな香り、リナロール等のイメージである。「苦味」はビールの苦味である。「麦芽感」は穀物又はナッツのような香りである。「ボディ感」はビールの香気と呈味からくる、味の厚みである。「飲用後の鼻抜け感」は飲み込んだあとに戻ってくる香りのボリュームである。「余韻」は飲み込んだ後に感じられる香りや味の持続性である。「発酵感」は発酵工程で酵母により生成する複合的な風味、具体的な香気成分ではエステル類、低級アルコール、２－フェニルエチルアルコール等のイメージである。「ビールらしい香味」はビールらしさの全体評価である。
　本発明は、５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンを含むビールテイスト飲料用香味改善剤を提供する。
　ある一形態においては、前記ビールテイスト飲料用香味改善剤は、香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、ビール、発泡酒、新ジャンル及びノンアルコールビールテイスト飲料から成る群から選択される少なくとも一種である。
　ある一形態においては、前記香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、麦芽を使用しないか、又は２５％以下の麦芽使用比率を有するものである。
　ある一形態においては、前記香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、非発酵ビールテイスト飲料である。
　また、本発明は、香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して前記ビールテイスト飲料用香味改善剤を添加する工程を包含する、ビールテイスト飲料の製造方法を提供する。
　ある一形態においては、前記ビールテイスト飲料用香味改善剤は、５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンの添加量が香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して、０．１～１０００ｎｇ／ｇになる量にて添加される。
　また、本発明は、香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して前記ビールテイスト飲料用香味改善剤を添加する工程を包含する、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強する方法を提供する。
　また、本発明は、５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンのビールテイスト飲料用香味改善剤を製造するための使用を提供する。
　また、本発明は、０．１～１０００ｎｇ／ｇの５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンを含有するビールテイスト飲料を提供する。
　ある一形態においては、前記５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンの含有量が４～２０ｎｇ／ｇである。
　ある一形態においては、前記ビールテイスト飲料が、ビール、発泡酒、新ジャンル及びノンアルコールビールテイスト飲料から成る群から選択される少なくとも一種である。
　ある一形態においては、前記ビールテイスト飲料は、麦芽を使用しないか、又は２５％以下の麦芽使用比率を有するものである。
　ある一形態においては、前記ビールテイスト飲料は、非発酵ビールテイスト飲料である。
　本発明によれば、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強することで、ビールらしい香味を改善することができる添加物が提供される。
＜ビールテイスト飲料用香味改善剤＞
　本発明のビールテイスト飲料用香味改善剤は５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オン（以下、「ＤＨＭＰＯ」ということがある。）を含有する。ＤＨＭＰＯは、フローラルな特徴と穀物様香気を有し、化学的に合成することができる。
　本発明のビールテイスト飲料用香味改善剤は香料組成物であり、ＤＨＭＰＯ以外の香料化合物を含有していてもよい。また、その形態は問わないが、含水アルコール、プロピレングリコールなどの水溶性溶剤に抽出・溶解することができる、水溶性香料組成物であることが好ましい。
　ＤＨＭＰＯは本発明のビールテイスト飲料用香味改善剤の有効成分である。ＤＨＭＰＯのビールテイスト飲料用香味改善剤における含有量は、本発明の目的を達成できる量であれば特に限定されないが、例えば、５０～１００重量％、好ましくは８０～１００重量％、より好ましくは実質的に１００重量％である。ＤＨＭＰＯの含有量をこのように調節することで、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感が効果的に増強される。
　本発明のビールテイスト飲料用香味改善剤は、ＤＨＭＰＯの添加量が香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して、少なくとも０．０１ｎｇ／ｇ、好ましくは０．１ｎｇ／ｇ以上、より好ましくは１ｎｇ／ｇ以上、さらに好ましくは４ｎｇ／ｇ以上になる量にて、添加される。ＤＨＭＰＯの添加量が０．０１ｎｇ／ｇ未満であると、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜けの増強が不十分になる。
　また、本発明のビールテイスト飲料用香味改善剤は、ＤＨＭＰＯの添加量が香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して、１０００ｎｇ／ｇ以下、好ましくは１００ｎｇ／ｇ以下、より好ましくは５０ｎｇ／ｇ以下、さらに好ましくは２０ｎｇ／ｇ以下になる量にて、添加される。ＤＨＭＰＯの添加量が１０００ｎｇ／ｇを超えると、ビールテイスト飲料のフローラルや苦みが強くなりすぎて、ビールらしさが損なわれてしまう。
　上記ＤＨＭＰＯの香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対する添加量の下限値及び上限値は任意に組み合わせて数値範囲を構成してよい。
　得られるビールテイスト飲料中のＤＨＭＰＯの濃度は、例えば、０．１～１００ｎｇ／ｇ、好ましくは、１～５０ｎｇ／ｇ、より好ましくは４～２０ｎｇ／ｇである。
＜香味を改善しようとするビールテイスト飲料＞
　本発明の香味改善剤はビールテイスト飲料の香味を改善するために使用される。香味とは香り及び味わいをいう。改善とは消費者の嗜好に合うように改変することをいう。香味を改善する対象であるビールテイスト飲料には、ビール、発泡酒、新ジャンル、ノンアルコールビールテイスト飲料などが含まれる。
　「ビール」は、次の（１）～（３）の酒類のうち、アルコール分が二十度未満のものをいう。
（１）麦芽、ホップ及び水を原料として発酵させたもの
（２）麦芽、ホップ、水及び麦その他の政令で定める物品を原料として発酵させたもの（その原料中麦芽の重量がホップ及び水以外の原料の重量の合計の百分の五十以上のものであり、かつ、その原料中政令で定める物品の重量の合計が麦芽の重量の百分の五を超えないものに限る。）
（３）（１）又は（２）に掲げる酒類にホップ又は政令で定める物品を加えて発酵させたもの（その原料中麦芽の重量がホップ及び水以外の原料の重量の合計の百分の五十以上のものであり、かつ、その原料中政令で定める物品の重量の合計が麦芽の重量の百分の五を超えないものに限る。）
　また、「発泡酒」は、麦芽又は麦を原料の一部とした酒類（清酒、合成清酒、連続式蒸留焼酎、単式蒸留焼酎、みりん、ビール、果実酒、甘味果実酒、ウイスキー、ブランデー、原料用アルコール及び麦芽又は麦を原料の一部としたアルコール含有物を蒸留したものを原料の一部としたものを除く。）で発泡性を有するもの（アルコール分が二十度未満のものに限る。）をいう。
　いわゆる「新ジャンル」には、麦芽又は麦を原料の一部とせずに、ビールテイストの香味を実現した「その他の醸造酒」に区別されるものと、麦芽又は麦を原料の一部とした酒類であって、さらに麦芽又は麦を原料の一部としたアルコール含有物を蒸留したものを原料の一部とした「リキュール」に区別されるものがある。
　「ノンアルコールビールテイスト飲料」は、ビールテイストの香味を実現した清涼飲料水（酒精分１容量パーセント未満）であり、アルコールを含有するビールテイスト飲料からアルコール分を除去することによって製造された発酵ノンアルコールビールテイスト飲料、及び発酵工程中のアルコール生成を抑制するか、原料を発酵させずに香料等を調合することによってビールテイストの香味を実現した、非発酵ノンアルコールビールテイスト飲料などがある。
　ビールテイスト飲料を醸造する際のデンプン原料における麦芽使用比率は、例えば、１０重量％以下、１０～２５重量％、２５～５０重量％であってよい。強い穀物感を必要とする場合は、麦芽使用比率は５０重量％以上にしてもよい。但し、アミノ酸やアミノ酸代謝物を抑制する観点から、麦芽使用比率は８０重量％以下にすることが好ましい。
　ある一形態において、ビールテイスト飲料を醸造する際のデンプン原料における麦芽使用比率は、５０重量％未満、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３０重量％以下、さらに好ましくは２５重量％以下である。デンプン原料に麦芽を使用しなくてもよい。
　また、ビールテイストアルコール飲料には、飲用水に、麦汁、麦芽エキス、糖類、香料及びエタノールなどを加えることによりビールらしい香味及び味質に仕上げたものもある。発酵工程を行わないか、発酵工程を行う場合でも、実質的な量のアルコールを生成させない程度に制限したビールテイストアルコール飲料は、以下、「非発酵ビールテイストアルコール飲料」という。
　本発明において、香味を改善する対象としては、好ましくは、麦芽使用比率の低いビールテイスト飲料、麦芽を使用しないビールテイスト飲料、原料を発酵させずに製造された非発酵ビールテイスト飲料である。このようなビールテイスト飲料は、麦芽感又は飲用後の鼻抜け感が乏しい傾向にあり、とりわけＤＨＭＰＯを含有／配合させることによる香味改善効果を得ることができる。
　ある一形態において、香味を改善する対象として好ましいビールテイスト飲料は低糖質ビールテイスト飲料である。低糖質ビールテイスト飲料とは、糖質含有量が１．０ｇ／１００ｍｌ以下のビールテイスト飲料をいう。低糖質ビールテイスト飲料は、糖質又は香気成分の含有量が低いため、麦芽感又は飲用後の鼻抜け感に乏しいからである。低糖質ビールテイスト飲料は、低糖質ビールテイストアルコール飲料であってよい。
　ある一形態において、香味を改善する対象として好ましいビールテイスト飲料は低プリン体ビールテイスト飲料である。低プリン体ビールテイスト飲料とは、プリン体含有量が０．５ｍｇ／１００ｍｌ以下のビールテイスト飲料をいう。低プリン体ビールテイスト飲料は、プリン体又は香気成分の含有量が低いため、麦芽感又は飲用後の鼻抜け感に乏しいからである。低プリン体ビールテイスト飲料は、低プリン体ビールテイストアルコール飲料であってよい。
　ある一形態において、香味を改善する対象として好ましいビールテイスト飲料はノンアルコールビールテイスト飲料である。ノンアルコールビールテイスト飲料は、アルコール含有量が低いため、麦芽感又は飲用後の鼻抜け感に乏しいからである。ノンアルコールビールテイスト飲料は、非発酵ノンアルコールビールテイスト飲料であっても発酵ノンアルコールビールテイスト飲料であってもよい。発酵ノンアルコールビールテイスト飲料は、例えば、発酵ビールテイストアルコール飲料から膜蒸留法によりアルコールを除去させて製造することができる。
　ＤＨＭＰＯは苦味を増強させるため、香味を改善しようとするビールテイスト飲料は、ホップ（イソα酸）による苦味が抑制されたビールテイスト飲料であってもよい。かかるビールテイスト飲料は、例えば２５以下、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下の苦味価を有するものである。ビールテイスト飲料の苦味価は、例えば、「改訂ＢＣＯＪビール分析法　第３版」、ビール酒造組合国際技術委員会編、平成１６年１１月発行、に記載の方法に従って測定される。
＜ビールテイスト飲料の製造方法＞
　本発明のビールテイスト飲料は、ＤＨＭＰＯを含有させること以外は、一般的な発酵ビールテイスト飲料又は非発酵ビールテイスト飲料と同様にして製造することができる。そこで、一般的な発酵ビールテイスト飲料と非発酵ビールテイスト飲料の製造方法を説明する。
　発酵工程を経て製造される発酵ビールテイスト飲料は、一般的には、仕込、発酵、貯酒、濾過の工程により製造することができる。
　仕込工程では、穀物原料及び糖質原料からなる群より選択される１種以上の原料から、麦汁等の発酵原料液を調製する。具体的には、穀物原料等と原料水とを含む混合物を加温し、澱粉質を糖化して糖液を調製した後、得られた糖液を煮沸し、その後固体分の少なくとも一部を除去して発酵原料液とする。
　まず、穀物原料と糖質原料の少なくともいずれかと原料水とを含む混合物を調製して加温し、穀物原料等の澱粉質を糖化させて糖液を調製する。糖液の原料としては、穀物原料のみを用いてもよく、糖質原料のみを用いてもよく、両者を混合して用いてもよい。
　穀物原料としては、大麦、小麦、ライ麦、燕麦、及びこれらの麦芽等の麦類、米、トウモロコシ、大豆等の豆類、イモ類等が挙げられる。穀物原料は、穀物シロップ、穀物エキス等として用いることもできるが、粉砕処理して得られる穀物粉砕物として用いることが好ましい。穀物類の粉砕処理は、常法により行うことができる。穀物粉砕物としては、麦芽粉砕物、コーンスターチ、コーングリッツ等のように、粉砕処理の前後において通常なされる処理を施したものであってもよい。本発明においては、用いられる穀物粉砕物は、麦芽粉砕物であることが好ましい。麦芽粉砕物を用いることにより、ビールらしさがよりはっきりとした発酵ビールテイスト飲料を製造することができる。麦芽粉砕物は、大麦、例えば二条大麦を、常法により発芽させ、これを乾燥後、所定の粒度に粉砕したものであればよい。また、本発明において用いられる穀物原料としては、１種類の穀物原料であってもよく、複数種類の穀物原料を混合したものであってもよい。例えば、主原料として麦芽粉砕物を、副原料として米やトウモロコシの粉砕物を用いてもよい。
　糖質原料とは、糖類、すなわち、比較的低分子で水に溶け、一般に甘味を有する炭水化物である。糖質原料としては、平成１１年６月２５日付けの酒税法及び酒類行政関係法令等解釈通達第３条において規定される糖類、すなわち、「三糖類以下で水に溶け一般に甘味を有する炭水化物又はこれらのものの混合物」であることが好ましい。糖質原料とする糖類は、単糖類、二糖類及び三糖類からなる群から選ばれる少なくとも１種であってよく、更に四糖以上の糖類を含んでいてもよい。単糖類としては、例えば、ブドウ糖、果糖、ガラクトース、キシロース、アラビノース、タガトース等が挙げられる。二糖類としては、例えば、ショ糖、ラクトース、麦芽糖、イソマルトース、トレハロース、セロビオース等が挙げられる。三糖類としては、例えば、マルトトリオース、イソマルトトリオース、ラフィノース等が挙げられる。四糖以上の糖類としては、例えば、スタキオース、マルトテトラオース等が挙げられる。糖類の形態は、例えば、粉末状、顆粒状、ペースト状、液状等であってもよい。液状の糖類としては、例えば、ブドウ糖果糖液糖、果糖ブドウ糖液糖、高果糖液糖、砂糖混合異性化液糖等の液糖であってもよい。糖類はグラニュー糖又は上白糖であってもよい。
　当該混合物には、本発明の所望の効果が阻害されない範囲で、飲料として通常配合される穀物原料等と水以外の副原料を加えてもよい。当該副原料としては、例えば、ホップ、食物繊維、酵母エキス、果汁、苦味料、着色料、香草、香料、甘味料、高甘味度甘味料、酸化防止剤、酸味料、塩類等が挙げられる。また、必要に応じて、α－アミラーゼ、グルコアミラーゼ、プルラナーゼ等の糖化酵素やプロテアーゼ等の酵素剤を添加することができる。これらの各原料は、一般に市販されているものを使用することができる。
　甘味料としては、例えば、果糖ぶどう糖液糖、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、ラクトース、スクロース、マルトース、グリコーゲンやデンプンなどを用いることができる。高甘味度甘味料としては、例えば、ネオテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、サッカリン、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二ナトリウム、チクロ、ズルチン、ステビア、グリチルリチン、ソーマチン、モネリン、アスパルテーム、アリテームなどを用いることができる。酸化防止剤としては、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ポリフェノールなどを用いることができる。酸味料としては、例えば、アジピン酸、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グルコノデルタラクトン、グルコン酸、グルコン酸カリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、ＤＬ－酒石酸、Ｌ－酒石酸、ＤＬ－酒石酸ナトリウム、Ｌ－酒石酸ナトリウム、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、氷酢酸、フマル酸、フマル酸一ナトリウム、ＤＬ－リンゴ酸、ＤＬ－リンゴ酸ナトリウム、酢酸、リン酸などを用いることができる。塩類としては、例えば、食塩、酸性りん酸カリウム、酸性りん酸カルシウム、りん酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、メタ重亜硫酸カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硝酸カリウム、硫酸アンモニウムなどを用いることができる。食物繊維としては、例えば、難消化性デキストリン、ペクチン、ポリデキストロース、グアーガム分解物などを用いることができる。
　糖化処理は、穀物原料等由来の酵素や、別途添加した酵素を利用して行う。糖化処理時の温度や時間は、用いた穀物原料等の種類、発酵原料全体に占める穀物原料の割合、添加した酵素の種類や混合物の量、目的とする発酵ビールテイスト飲料の品質等を考慮して、適宜調整される。例えば、糖化処理は、穀物原料等を含む混合物を３５～７０℃で２０～９０分間保持する等、常法により行うことができる。
　糖化処理後に得られた糖液を煮沸することにより、煮汁（糖液の煮沸物）を調製することができる。糖液は、煮沸処理前に濾過し、得られた濾液を煮沸処理することが好ましい。また、この糖液の濾液に替わりに、麦芽エキスに温水を加えたものを用い、これを煮沸してもよい。煮沸方法及びその条件は、適宜決定することができる。
　煮沸処理前又は煮沸処理中に、香草等を適宜添加することにより、所望の香味を有する発酵ビールテイスト飲料を製造することができる。例えば、ホップを煮沸処理前又は煮沸処理中に添加し、ホップの存在下で煮沸処理することにより、ホップの風味・香気成分、特に苦味成分を効率よく煮出することができる。ホップの添加量、添加態様（例えば数回に分けて添加するなど）及び煮沸条件は、適宜決定することができる。
　煮沸処理後に得られた煮汁には、沈殿により生じたタンパク質等の粕が含まれている。そこで、煮汁から粕等の固体分の少なくとも一部を除去する。粕の除去は、いずれの固液分離処理で行ってもよいが、一般的には、ワールプールと呼ばれる槽を用いて沈殿物を除去する。この際の煮汁の温度は、１５℃以上であればよく、一般的には５０～１００℃程度で行われる。粕を除去した後の煮汁（濾液）は、プレートクーラー等により適切な発酵温度まで冷却する。この粕を除去した後の煮汁が、発酵原料液となる。
　次いで、発酵工程として、冷却した発酵原料液に酵母を接種して、発酵を行う。冷却した発酵原料液は、そのまま発酵工程に供してもよく、所望のエキス濃度に調整した後に発酵工程に供してもよい。発酵に用いる酵母は特に限定されるものではなく、通常、酒類の製造に用いられる酵母の中から適宜選択して用いることができる。上面発酵酵母であってもよく、下面発酵酵母であってもよいが、大型醸造設備への適用が容易であることから、下面発酵酵母であることが好ましい。
　さらに、貯酒工程として、得られた発酵液を、貯酒タンク中で熟成させ、０℃程度の低温条件下で貯蔵し安定化させた後、濾過工程として、熟成後の発酵液を濾過することにより、酵母及び当該温度域で不溶なタンパク質等を除去して、目的の発酵ビールテイスト飲料を得ることができる。当該濾過処理は、酵母を濾過除去可能な手法であればよく、例えば、珪藻土濾過、平均孔径が０．４～１．０μｍ程度のフィルターによるフィルター濾過等が挙げられる。
　発酵工程において、発酵度が低くなるように発酵条件を適宜調整したり、得られた発酵液からアルコール分を除去したり、得られた発酵液を希釈する等により、ノンアルコールビールテイスト飲料又は低アルコールビールテイスト飲料を得ることができる。
　ビールテイスト飲料は、麦芽又は麦を原料の一部としたアルコール含有物を蒸留したものを原料として使用して、いわゆる新ジャンルとしてもよい。麦芽又は麦を原料の一部としたアルコール含有物を蒸留したものは、発酵ビールテイスト飲料の製造工程のうち、任意の工程で原料として添加することができる。
　製造された発酵ビールテイスト飲料は、容器に充填される。当該ビールテイスト発泡性飲料を充填する容器としては、特に限定されるものではない。具体的には、ガラス瓶、缶、可撓性容器等が挙げられる。可撓性容器としては、ＰＥ（ポリエチレン）、ＰＰ（ポリプロピレン）、ＥＶＯＨ（エチレン・ビニルアルコール共重合体）、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）等の可撓性樹脂を成形してなる容器が挙げられる。可撓性容器は、単層樹脂からなるものであってもよく、多層樹脂からなるものであってもよい。
　容器に充填された容器詰発酵ビールテイスト飲料は、必要に応じて、加熱殺菌処理されてもよい。加熱殺菌処理は、保管中の微生物増殖を防ぐために十分な殺菌強度であればよく、ビールテイスト飲料のアルコール濃度等を考慮して適宜決定される。例えば、６０～８５℃で０．５～６０分間程度、好ましくは６０～８０℃で１～３０分間程度、より好ましくは６０～７０℃で５～１５分間程度の加熱殺菌処理を行うことができる。
　発酵工程を経ずに製造される非発酵ビールテイスト飲料は、一般的には、各原料を混合する方法（調合法）によって製造できる。例えば、具体的には、各原料を混合することにより、調合液を調製する調合工程と、得られた調合液に炭酸ガスを加えるガス導入工程と、により製造することができる。
　まず、調合工程において、原料を混合することにより、調合液を調製する。調合工程においては、炭酸ガス以外の全ての原料を混合した調合液を調製することが好ましい。各原料を混合する順番は特に限定されるものではない。原料水に、全ての原料を同時に添加してもよく、先に添加した原料を溶解させた後に残る原料を添加する等、順次原料を添加してもよい。また、例えば、原料水に、固形（例えば粉末状や顆粒状）の原料及び必要に応じてアルコールを混合してもよく、固形原料を予め水溶液としておき、これらの水溶液に、原料水、及び必要に応じてアルコールを混合してもよい。
　原料としては、苦味料、酸味料、甘味料、着色料、香味料、エタノール（原料アルコール）、乳化剤、多糖類、水溶性食物繊維、タンパク質若しくはその分解物等が挙げられる。
　酸味料としては、安全性と香味の点から無機酸よりも有機酸を用いることがより好ましい。有機酸としては、一般的に飲食品の製造に使用されているものであれば特に限定されるものではなく、例えば、乳酸、クエン酸、グルコン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フマル酸、及びそれらの塩等が挙げられる。これらの有機酸は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用して用いてもよい。
　苦味料としては、前記で挙げられたものを用いることができる。また、ホップ、イソα酸、テトライソα酸、β酸の酸化物等のイソフムロンを苦味料として用いてもよい。苦味料は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　甘味料としては、ショ糖、ブドウ糖、果糖、異性化液糖、及び高甘味度甘味料等が挙げられる。高甘味度甘味料としては、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、ネオテーム、ステビア、及び酵素処理ステビア等が挙げられる。これらの甘味料は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　着色料としては、カラメル色素等が挙げられる。着色料は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　香味料としては、ビール抽出物、ビール香料、ホップ香料等が挙げられる。これらの香味料は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　乳化剤としては、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、スクロース脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート等が挙げられる。
　多糖類としては、でんぷん、デキストリン等が挙げられる。デキストリンは、でんぷんを加水分解して得られる糖質であって、オリゴ糖（３～１０個程度の単糖が重合した糖質）よりも大きなものを指す。これらの多糖類は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　水溶性食物繊維とは、水に溶解し、かつヒトの消化酵素により消化されない又は消化され難い炭水化物を意味する。水溶性食物繊維としては、例えば、大豆食物繊維（可溶性大豆多糖類）、ポリデキストロース、難消化性デキストリン、ガラクトマンナン、イヌリン、グアーガム分解物、ペクチン、アラビアゴム等が挙げられる。これらの水溶性食物繊維は、１種類のみを用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　調合工程において調製された調合液に、不溶物が生じた場合には、ガス導入工程の前に、当該調合液に対して濾過等の不溶物を除去する処理を行うことが好ましい。不溶物除去処理は、特に限定されるものではなく、濾過法、遠心分離法等の当該技術分野で通常用いられている方法で行うことができる。本発明においては、不溶物は濾過除去することが好ましく、珪藻土濾過により除去することがより好ましい。
　次いで、ガス導入工程として、調合工程により得られた調合液に炭酸ガスを加える。これにより、非発酵ビールテイスト飲料を得る。炭酸を加えることによって、ビールと同様の爽快感が付与される。なお、炭酸ガスの添加は、常法により行うことができる。例えば、調合工程により得られた調合液、及び炭酸水を混合してよく、調合工程により得られた調合液に炭酸ガスを直接加えて溶け込ませてもよい。
　炭酸ガスを添加した後、得られた非発酵ビールテイスト飲料に対して、さらに濾過等の不溶物を除去する処理を行ってもよい。不溶物除去処理は、特に限定されるものではなく、当該技術分野で通常用いられている方法で行うことができる。
　製造された非発酵ビールテイスト飲料は、容器に充填された後、加熱殺菌処理がなされることが好ましい。充填される容器や加熱殺菌処理の方法は、発酵ビールテイスト発泡性飲料と同様にして行うことができる。
　香味を改善しようとするビールテイスト飲料に本発明の香味改善剤を添加する場合、そのタイミングに制限はなく、ビールテイスト飲料の製造工程における適当な工程で添加することができる。例えば、発酵ビールテイスト飲料に添加する場合には、麦汁煮沸後の冷却工程、発酵工程又は熟成工程等任意の工程でよいが、添加する工程が前工程であればあるほど、香味改善剤中の各成分の濃度の消長が考えられるため、後発酵工程の終了後が望ましい。また、リキュール類に添加する場合には、税法上、主発酵終了前に添加する必要があるため、主発酵開始前及び主発酵終了直前に添加することが望ましい。
　ビールテイスト飲料中のＤＨＭＰＯの含有濃度は、ＧＣ／ＭＳ分析等の手法によって測定することができる。例えば、以下の方法を採用できる。
　ビールテイスト飲料５００ｇに対し、ジエチルエーテルを１５０ｍＬ用いて溶剤抽出を行う。得られた抽出液を飽和食塩水５０ｇで１回洗浄する。次いで、抽出液から常圧条件下で有機溶剤を留去することで調製した濃縮物を直接ＧＣ／ＭＳ分析に供する。以下、ＧＣ／ＭＳ条件を記す。
（１）ＧＣ
昇温条件：４０℃～２３０℃、５．０℃／ｍｉｎ昇温、２３０℃で３０分保持
キャリアガス：ヘリウム
線速度：２５ｃｍ／ｓｅｃ
（２）ＭＳ
電気イオン化（ＥＩ）法、７０ｅＶ
ＭＳ温度：２３０℃（イオン源）、１５０℃（四重極）
スキャンレンジ：３５－３５０ａｍｕ
（使用装置）
ＧＣ装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＧＣ７８９０Ｂ
ＭＳ装置：ＭＳ５９７７Ａ（イオン化方式：ＥＩ　７０ｅＶ）
カラム：ジーエルサイエンス社製ＴＣ－ＷＡＸ（長さ３０ｍ、内径０．２５ｍｍ、液層膜厚０．２５μｍ）
　以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
＜実施例１＞
　香味改善剤の製造
　まず、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８６，５１，１０７７－１０７９頁に記載の方法に従って、エチル　５－（１－エトキシエトキシ）ペント－２－イノエートを合成した。
・工程１
　反応容器にマグネシウム（２８６ｍｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、極微量のヨウ素、テトラヒドロフラン（９ｍＬ）を入れアルゴン雰囲気とした。ここに５－ブロモ－２－メチルペント－２－エン（１．８３ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液のうちの少量を入れ激しく撹拌したところ１５分でヨウ素の色が消え、かつ発熱も観測された。反応液を水浴で冷却しながら３０℃以下で残りの５－ブロモ－２－メチルペント－２－エンのテトラヒドロフラン溶液を滴下し、その後室温で２時間撹拌しグリニャール試薬を調製した。
　別の反応容器に臭化銅（Ｉ）－ジメチルスルフィド錯体（２．３０ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を入れアルゴン雰囲気下－７８℃で撹拌した。ここに先に調製したグリニャール試薬を加え４５分撹拌した。ここに、エチル　５－（１－エトキシエトキシ）ペント－２－イノエート（６００ｍｇ，２．８０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を加え１時間撹拌した。
　反応液を同温下エタノールでクエンチし、昇温後塩化アンモニウム水溶液を入れた。反応液をジエチルエーテルで抽出後、飽和炭酸ナトリウム水溶液、ブラインで順次洗浄し、乾燥、濃縮を経てクルードを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル混液）にて精製し、エチル　（Ｚ）－３－［２－（１－エトキシエトキシ）エチル］－７－メチルオクタ－２，６－ジエノエートを７８５ｍｇ（収率９４％）得た。
・工程２
　反応容器に、エチル　（Ｚ）－３－［２－（１－エトキシエトキシ）エチル］－７－メチルオクタ－２，６－ジエノエート（６７２ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）、１Ｍ塩酸（３．０ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を入れ室温で２時間撹拌した。
　反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄後、乾燥、濃縮を経てクルードを得た。これをフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル混液）にて精製し、エチル　（Ｚ）－３－（２－ヒドロキシエチル）－７－メチルオクタ－２，６－ジエノエートを４０９ｍｇ（収率８０％）得た。
・工程３
　反応容器に、エチル　（Ｚ）－３－（２－ヒドロキシエチル）－７－メチルオクタ－２，６－ジエノエート（３４５ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）、１Ｍ塩酸（５．０ｍＬ，５．００ｍｍｏｌ）を入れ３時間加熱還流した。
　反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄後、乾燥、濃縮を経てクルードを得た。これをフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル混液）にて精製し、さらにクーゲルロール（０．２７ｋＰａ）で精製しＤＨＭＰＯを１９２ｍｇ（収率７０％）得た。以下の実施例において、ＤＨＭＰＯは香味改善剤として使用する。
　得られたＤＨＭＰＯの物性値は以下の通りであった。
（１）ＭＳ
電気イオン化（ＥＩ）法、７０ｅＶ
ｍ／ｚ：４１（３５）、６９（５９）、１１２（１００）、１５２（１８）、１８０（２）
（使用装置）
ＧＣ装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＧＣ７８９０Ｂ
ＭＳ装置：ＭＳ５９７７Ａ（イオン化方式：ＥＩ　７０ｅＶ）
カラム：ジーエルサイエンス社製ＴＣ－１７０１（長さ３０ｍ、内径０．２５ｍｍ、液層膜厚０．２５μｍ）
（２）ＴＯＦ－ＭＳ
ＤＡＲＴ法
ｍ／ｚ：計算値　Ｃ１１Ｈ１７Ｏ２　［Ｍ＋Ｈ］＋　１８１．１２２３、実測値　１８１．１２２２
（使用装置）
ＪＥＯＬ社製　ＪＭＳ－Ｔ１００ＬＰ（ＤＡＲＴ－ＴＯＦＭＳ）
＜実施例２＞
　市販品１：非発酵ノンアルコールビールテイスト炭酸飲料（麦芽比率：０％、苦味価：２３．５）を準備した。
　実施例１で製造した香味改善剤を市販品１に所定量添加した。得られた非発酵ノンアルコールビールテイスト炭酸飲料を４℃に調温した後、専門評価者によって、その香味の官能評価を行った。その際、香味改善剤を添加していない市販品１を対照として使用し、評価値は、６名の専門評価者の平均値を採用した。評価項目、評価点数及びその意味内容基準は次の通りである。官能評価の結果を表１に示す。
　評価項目
１：フローラルの増強
２：苦味の増強
３：麦芽感の増強
４：ボディ感の増強
５：飲用後の鼻抜け感の増強
６：余韻の増強
７：発酵感の増強
８：ビールらしい香味
　評価点数及びその意味内容
１：無添加と同等レベル、変化なし
２：やや効果を感じる
３：効果を感じる
４：やや強く効果を感じる
５：強く効果を感じる
６：とても強く効果を感じる
７：非常に強く効果を感じる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　フローラル、苦味、ボディ感、余韻の増強効果は、添加濃度が大きくなるほど強くなる傾向があった。一方で、麦芽感、飲用後の鼻抜け感、発酵感、ビールらしい香味の増強効果は、添加濃度が１０～１００ｎｇ／ｇのときに高く、１０００ｎｇ／ｇ以上になると低下する傾向があった。
　＜実施例３＞
　市販品２：発酵ビールテイスト飲料（麦芽比率：２５％未満、苦味価：１５．０）を準備した。市販品１の代わりに市販品２を使用すること以外は実施例１と同様にして、ＤＨＭＰＯの香味改善機能を試験した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　フローラル、苦味、ボディ感、余韻の増強効果は、添加濃度が大きくなるほど強くなる傾向があった。一方で、麦芽感、飲用後の鼻抜け感、発酵感、ビールらしい香味の増強効果は、添加濃度が１０～１００ｎｇ／ｇのときに高く、１０００ｎｇ／ｇ以上になると低下する傾向があった。

Claims (13)

  1. 　５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンを含むビールテイスト飲料用香味改善剤。
  2. 　香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、ビール、発泡酒、新ジャンル及びノンアルコールビールテイスト飲料から成る群から選択される少なくとも一種である、請求項１に記載のビールテイスト飲料用香味改善剤。
  3. 　香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、麦芽を使用しないか、又は２５％以下の麦芽使用比率を有するものである、請求項１又は２に記載のビールテイスト飲料用香味改善剤。
  4. 　香味を改善しようとするビールテイスト飲料が、非発酵ビールテイスト飲料である、請求項１～３のいずれか一項に記載のビールテイスト飲料用香味改善剤。
  5. 　香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して請求項１に記載のビールテイスト飲料用香味改善剤を添加する工程を包含する、ビールテイスト飲料の製造方法。
  6. 　前記ビールテイスト飲料用香味改善剤は、５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンの添加量が香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して、０．１～１０００ｎｇ／ｇになる量にて添加される、請求項５に記載のビールテイスト飲料の製造方法。
  7. 　香味を改善しようとするビールテイスト飲料に対して請求項１に記載のビールテイスト飲料用香味改善剤を添加する工程を包含する、ビールテイスト飲料の麦芽感又は飲用後の鼻抜け感を増強する方法。
  8. 　５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンのビールテイスト飲料用香味改善剤を製造するための使用。
  9. 　０．１～１０００ｎｇ／ｇの５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンを含有するビールテイスト飲料。
  10. 　前記５，６－ジヒドロ－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－２Ｈ－ピラン－２－オンの含有量が４～２０ｎｇ／ｇである、請求項９に記載のビールテイスト飲料。
  11. 　前記ビールテイスト飲料が、ビール、発泡酒、新ジャンル及びノンアルコールビールテイスト飲料から成る群から選択される少なくとも一種である、請求項９又は１０に記載のビールテイスト飲料。
  12. 　麦芽を使用しないか、又は２５％以下の麦芽使用比率を有する、請求項９～１１のいずれか一項に記載のビールテイスト飲料。
  13. 　非発酵ビールテイスト飲料である、請求項９～１２のいずれか一項に記載のビールテイスト飲料。
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