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WO2021215480A1 - フェニル化合物及び植物病害防除方法 - Google Patents

フェニル化合物及び植物病害防除方法 Download PDF

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WO2021215480A1
WO2021215480A1 PCT/JP2021/016211 JP2021016211W WO2021215480A1 WO 2021215480 A1 WO2021215480 A1 WO 2021215480A1 JP 2021016211 W JP2021016211 W JP 2021016211W WO 2021215480 A1 WO2021215480 A1 WO 2021215480A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
substituted
cycloalkyl
chain hydrocarbon
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2021/016211
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English (en)
French (fr)
Inventor
太田　祐介
晃樹 ▲高▼橋
晃一郎 土田
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to EP21793009.8A priority patent/EP4140303A4/en
Priority to JP2022517079A priority patent/JP7710441B2/ja
Priority to BR112022020976A priority patent/BR112022020976A2/pt
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants

Definitions

  • Patent Document 1 describes phenylpyrazole compounds for insecticidal, acaricidal and nematode insecticide applications.
  • An object of the present invention is to provide an excellent control method for plant diseases.
  • the present inventor has found that the compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect on plant diseases. That is, the present invention is as follows.
  • Q represents a group represented by Q1, a group represented by Q2, or a group represented by Q3 (# represents a binding site with a phenyl group, and ⁇ represents a binding site with a sulfur atom).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and may be substituted with one or more substituents selected from Group D, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C6.
  • Cycloalkyl group, C6-C10 aryl group, 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C6 cycloalkyl group, the C6-C10 aryl group, and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group are group E.
  • R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7 membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7 membered heterocycle are in groups. It may be substituted with one or more substituents selected from B ⁇ .
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 represent the same or different, hydrogen or fluorine atoms.
  • R 10 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , and R 45 is the same or different, and may be substituted with one or more substituents selected from Group D.
  • the 10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group, the C6-C10 aryl group, and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group are substituted with one or more substituents selected from Group C. May ⁇ or represents a hydrogen atom
  • R 34 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group, or a 5-10-membered aromatic group which may be substituted with one or more substituents selected from Group D.
  • Heterocyclic Group The C3-C6 cycloalkyl group, the C6-C10 aryl group, and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group C ⁇ .
  • R 11 may be substituted with one or more substituents selected from Group D, a C1-C6 chain hydrocarbon group or a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group is a halogen atom and It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cyano groups ⁇ .
  • n represents 0, 1 or 2 and represents k represents 0, 1 or 2.
  • Group A C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy
  • the group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkylsulfinyl group, and the C1-C3 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a halogen atom, and a cyano group. group.
  • Group B C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group ⁇ the C1-C3 chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, and the C1-C3 alkoxy group. May be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a group consisting of a halogen atom, a nitro group, and a cyano group.
  • Group C C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ the C1-C3
  • the chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkylsulfinyl group, and the C1-C3 alkylsulfonyl group are halogen atoms and It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cyano groups ⁇ , a group consisting of halogen atoms, and a group consisting of cyano groups.
  • Group D C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ the C1-C3 alkoxy group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkyl
  • the sulfinyl group and the C1-C3 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a C3-C6 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group, a 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇
  • the C3-C6 cycloalkyl group, the C6-C10 aryl group, and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group C ⁇ , halogen atoms, and the like.
  • Group E C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ the C1-C3
  • the chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkylsulfinyl group, and the C1-C3 alkylsulfonyl group are one or more.
  • the compound represented by (hereinafter referred to as the present compound N) or its N oxide or a salt thereof (hereinafter, the compound represented by the formula (I) or its N oxide or a salt thereof is referred to as the present compound) is a plant or a plant.
  • the compound represented by the formula (I) or its N oxide or a salt thereof is used.
  • C1-C6 chain hydrocarbon groups C3-C6, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and may be substituted with one or more substituents selected from Group D.
  • Cycloalkyl group, C6-C10 aryl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group and the C6-C10 aryl group may be substituted with one or more substituents selected from group E ⁇ , hydrogen atom, halogen atom.
  • R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle or a 5-7 membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7 membered heterocycle are in groups.
  • R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7 membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7 membered heterocycle are in groups. It may be substituted with one or more substituents selected from B ⁇ .
  • R 34 may be substituted with one or more substituents selected from Group D, C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group or C6-C10 aryl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group.
  • C6-C10 aryl group may be substituted with one or more substituents selected from Group C ⁇ .
  • [3] the compound represented by the formula (I) or its N oxide or a salt thereof is used.
  • Q is the group represented by Q1
  • the group represented by Q A 1, the group represented by Q A 2, and the group represented by Q A 3 are each represented by the following formula (# represents a binding site with a phenyl group, and ⁇ represents a sulfur atom.
  • R 6A , R 7A , R 8A and R 9A represent the same or different, hydrogen or fluorine atoms.
  • Z A is C2-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ said C2-C6 chain hydrocarbon group and said C3-C6 cycloalkyl group, optionally substituted by one or more halogen atoms good ⁇ , or represents one or more substituents which may be substituted 5-10 membered aromatic heterocyclic group with a group selected from the group E a
  • R 3A is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group, a 5-10-membered aromatic group which may be substituted with one or more substituents selected from the group A A.
  • R 1A and R 2A together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7-membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7-membered heterocycle are groups. It may be substituted with one or more substituents selected from B A ⁇ .
  • R 2A and R 3A together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7 membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7 membered heterocycle are groups. It may be substituted with one or more substituents selected from B A ⁇ .
  • R 10A , R 12A , R 13A , R 14A , R 15A , R 16A , R 17A , R 18A , R 19A , R 20A , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A , R 25A , R 26A , R 27A , R 28A , R 29A , R 30A , R 31A , R 32A , R 33A , R 35A , R 36A , R 37A , R 38A , R 39A , R 40A , R 41A , R 42A , R 43A , R 44A , and R 45A are the same or different, one or more substituted with a substituent is C6 C1-may be chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C6-C10 aryl group selected from the group D a, 5 -10 membered aromatic Hajime Tamaki ⁇ said C3-C6 cycloalky
  • R 23B may include one or more of which may be substituted with a substituent a C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or C6-C10 aryl group ⁇ said C3-C6 cycloalkyl selected from the group D A alkyl group, and the C6-C10 aryl group represents a 1 or more may be substituted by a substituent ⁇ , or a hydrogen atom selected from the group C a, R 11A is, one or more substituted with a substituent which may be a C1-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ said C3-C6 cycloalkyl group selected from the group D A is a halogen atom And may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cyano groups ⁇ .
  • Group A A C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 From the alkoxy group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkylsulfinyl group, and the C1-C3 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , halogen atoms, and cyano groups. Group.
  • Group B A C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group ⁇ the C1-C3 chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, and the C1-C3 alkoxy
  • the group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a group consisting of a halogen atom, a nitro group, and a cyano group.
  • Group C A C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ said C1-
  • the C3 chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy group, the C1-C3 alkylsulfanyl group, the C1-C3 alkylsulfinyl group and the C1-C3 alkylsulfonyl group are halogen atoms and It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of cyano groups ⁇ , a group consisting of halogen atoms, and a group consisting of cyano groups.
  • Group D A C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylsulfanyl group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group ⁇ said C1-C3 alkoxy group, the C1-C3 alkyl sulfanyl group, the C1-C3
  • the alkylsulfinyl group and the C1-C3 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C6 cycloalkyl group, C6-C10 aryl group, 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group, the C6-C10 aryl group and the 5-10 membered aromatic heterocyclic group, one or more may be substituted with a substituent ⁇ , a halogen atom selected from the group C a, And a group consisting of cyano
  • Group E A C1-C3 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group ⁇ the C1-C3 chain hydrocarbon group, the C3-C6 cycloalkyl group, and the C1-C3 alkoxy
  • the group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a group consisting of a halogen atom, and a cyano group.
  • the compound N of the present invention or its N oxide or a salt thereof (hereinafter, the compound represented by the formula (II) or its N oxide or a salt thereof is referred to as the compound of the present invention).
  • C1-C6 chain hydrocarbon group C3-C6 cycloalkyl group in which R 3A may be substituted with one or more halogen atoms ⁇
  • the C3-C6 cycloalkyl group is C1-C3 chain hydrocarbon.
  • R 2A and R 4A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 12A , -CR 13A N-O-R 14A , -C (O) NR 20A R 21A , -NR 22A C (O) R 23B , -C (O) N (OR 24A ) R 25A , -N (OR 26A ) C (O) R 27A or -NR 33A C (O) OR 34A
  • R 1A and R 5A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 1A and R 2A together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7-membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7-membered heterocycle are in groups. It may be substituted with one or more substituents selected from B A ⁇ .
  • R 2A and R 3A together with the carbon atom to which they are bonded, are a C4-C7 carbocycle, or a 5-7-membered heterocycle ⁇ the C4-C7 carbocycle and the 5-7-membered heterocycle are in groups.
  • Q A is the group represented by Q A 1, m is 0, 1 or 2, and The compound according to [6] or [7], an N oxide thereof, or a salt thereof, wherein R 6A and R 7A are hydrogen atoms, respectively.
  • a plant disease control composition containing the compound according to any one of [6] to [10], an N oxide thereof, or a salt thereof.
  • a method for controlling plant diseases by treating a plant or soil in which a plant is cultivated with an effective amount of the compound according to any one of [6] to [10] or its N oxide or a salt thereof.
  • Equation (III) [In the formula, R 6B and R 7B are the same or different and represent hydrogen or fluorine atoms.
  • Z B is a C3-C6 chain hydrocarbon group or a C4-C6 cycloalkyl group ⁇ the C3-C6 chain hydrocarbon group and the C4-C6 cycloalkyl group are substituted with one or more halogen atoms. May be ⁇ . ] (Hereinafter referred to as Intermediate A).
  • plant diseases can be controlled.
  • the substituent in the present invention will be described.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the substituents are substituted with two or more halogen atoms or groups, the halogen atoms or groups may be the same or different, respectively.
  • the notation "CY-CW” in the present specification means that the number of carbon atoms is Y to W.
  • the notation "C1-C6" means that the number of carbon atoms is 1 to 6.
  • the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group and a pentyl group. , And a hexyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methyl-1-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 1,2-dimethyl-1-propenyl group, and 3 -Butenyl group, 4-pentenyl group, and 5-hexenyl group can be mentioned.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 1,1-dimethyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group, and a 4-pentynyl group. And 5-hexynyl groups.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and an isopropoxy group.
  • Examples of the alkylsulfanil group include a methylsulfanil group, an ethylsulfanil group, a propylsulfanil group, and an isopropylsulfanil group.
  • Examples of the alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, an indenyl group, an indanyl group, a naphthyl group, and a tetrahydronaphthyl group.
  • Examples of the 5-10-membered aromatic heterocyclic group include a 5-membered aromatic heterocyclic group, a 6-membered aromatic heterocyclic group, a 9-membered aromatic heterocyclic group, and a 10-membered aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the 5-membered aromatic heterocyclic group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, and a thiadiazolyl group.
  • the group is mentioned.
  • Examples of the 6-membered aromatic heterocyclic group include a pyridyl group, a pyridadinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, and a tetrazinyl group.
  • Examples of the 9-membered aromatic heterocyclic group include an indolyl group, an indazolyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzothiophenyl group, and a benzofuranyl group.
  • Examples of the 10-membered aromatic heterocyclic group include a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group.
  • Examples of the C4-C7 carbocycle include a cyclobutene ring, a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, a benzene ring, and a cycloheptene ring.
  • Examples of the 5-7-membered heterocycle include a furan ring, a dihydrofuran ring, a thiophene ring, a dihydrothiophene ring, a pyrazole ring, a dihydropyrol ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, and an isothiazole ring.
  • Examples thereof include a ring, a 1,3-dioxol ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyran ring, and a dihydropyran ring.
  • R 1A, R 2A, R 3A at least one is not hydrogen atom of R 4A and R 5A
  • R 1A, R 2A, R 3A , R 4A and R 5A is It has the same meaning as "except when all are hydrogen atoms”.
  • the compound of the present invention, the compound of the present invention, and the intermediate A may have one or more stereoisomers.
  • the steric isomer include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
  • the present invention includes each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in any proportion.
  • the compound or the compound of the present invention can be mixed with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitrate, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid to obtain a hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, benzoate or the like. May form acid addition salts.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitrate, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid to obtain a hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, benzoate or the like. May form acid addition salts.
  • Examples of the embodiment of the present compound N include the following compounds.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different, and are C1-C6 chain hydrocarbon group and C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C1-C6.
  • the chain hydrocarbon group and the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , hydrogen atom, halogen atom, ⁇ OR 10 , ⁇ C (O) NR 20 R 21 , ⁇ .
  • R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group and a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , hydrogen atom, halogen atom, -OR 10 , -C (O) NR 20 R 21 , -NR 22 C (O).
  • R 1 and R 5 are Compounds that are the same or different, hydrogen or halogen atoms.
  • R 1 and R 5 are the same or different and are hydrogen atoms or halogen atoms
  • R 2 and R 4 are the same or different and are substituted with one or more halogen atoms.
  • R 10 may be substituted with one or more substituents selected from Group F, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a 5-10 member.
  • An aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇
  • R 20 , R. 21 , R 22 , R 24 , and R 26 are the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C6 cycloalkyl groups, or hydrogen atoms, with R 23 , R 25 , and R 27 being.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or phenyl group ⁇ the phenyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group G ⁇ .
  • R 33 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group, or a hydrogen atom
  • R 34 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • Group F A group consisting of a C6-C10 aryl group which may be substituted with one or more substituents selected from the group G, and a halogen atom.
  • Group G A group consisting of a C1-C3 alkoxy group, a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • R 10 may be substituted with one or more substituents selected from Group F, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a 5-10 member.
  • An aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇ , R 20 , R. 21 , R 22 , R 24 , and R 26 are the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C6 cycloalkyl groups, or hydrogen atoms, with R 23 , R 25 , and R 27 being.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or phenyl group ⁇ the phenyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group G ⁇ .
  • R 33 is a hydrogen atom and R 34 is a C1-C3 chain hydrocarbon group.
  • R 10 may be substituted with one or more substituents selected from Group F, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a 5-10 member.
  • An aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇
  • R 20 , R. 21 , R 22 , R 24 , and R 26 are the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C6 cycloalkyl groups, or hydrogen atoms, with R 23 , R 25 , and R 27 being.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or phenyl group ⁇ the phenyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group G ⁇ .
  • R 33 is a hydrogen atom and R 34 is a C1-C3 chain hydrocarbon group.
  • R 1 and R 5 are hydrogen atoms, respectively, R 2 and R 4 are the same or different, hydrogen atoms or halogen atoms, and R 3 is 1 or more halogen atoms.
  • Z may be substituted with one or more substituents selected from group A, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group, or 6 A compound that is a member aromatic heterocyclic group.
  • Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group.
  • Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • Z may be substituted with one or more substituents selected from Group A, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group, or 6 members.
  • a compound in which Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group a compound in which Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • Z may be substituted with one or more substituents selected from Group A, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group, or 6 members.
  • a compound in which Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group is a compound in which Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • Z may be substituted with one or more substituents selected from Group A, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group, or 6 members.
  • Aspect 20 A compound in which n is 2 in the present compound N.
  • Aspect 21 A compound in which n is 2 in aspect 15.
  • [Aspect 23] A compound in which n is 2 in aspect 18.
  • [Aspect 24] A compound in which Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q2 in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • [Aspect 25] A compound in which Q is a group represented by Q1 in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • [Aspect 26] A compound in which R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • [Aspect 27] A compound in which R 8 is a hydrogen atom in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • [Aspect 28] A compound in which R 9 is a hydrogen atom in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q2, and R 6 , R 7 , and R 8 are hydrogen atoms, respectively.
  • Q is the group represented by Q1 and R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, in any of aspects 1 to 23 or the present compound N.
  • any of aspects 1 to 18 or the present compound N a compound in which Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q3, and n is 0 or 2.
  • Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q3, n is 0 or 2, and R 6 , R 7 and R 9 are present. Compounds in which each is a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q2, and n is 0 or 2.
  • Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q2, and n is 2.
  • Q is a group represented by Q1 or a group represented by Q3, and n is 2.
  • Q is the group represented by Q3 and n is 2.
  • Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, one or more substitutions selected from Group E.
  • Z may be substituted with one or more halogen atoms, or a C2-C5 chain hydrocarbon group or a phenyl group ⁇ the phenyl group is A compound which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a methoxy group and a halogen atom ⁇ .
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, ⁇ OR 10 , a hydrogen atom, or a halogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms, and R 10 is 1.
  • R 1 and R 5 are hydrogen atoms, respectively, R 2 and R 4 are the same or different, hydrogen atoms or halogen atoms, and R 3 is one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, ⁇ OR 10 , a hydrogen atom, or a halogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms, and R 10 is 1.
  • R 1 and R 5 are hydrogen atoms, respectively, R 2 and R 4 are the same or different, hydrogen atoms or halogen atoms, and R 3 is one or more halogen atoms.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted, ⁇ OR 10 , hydrogen atom, or halogen atom (provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a hydrogen atom. No) compound.
  • Z is a C1-C6 chain hydrocarbon group or a C3-C6 cycloalkyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group ⁇ The C1-C6 chain hydrocarbon group and the C3-C6 cycloalkyl group are one or more halogen atoms.
  • C1 which may be substituted ⁇ , a hydrogen atom, a halogen atom, -OR 10 or -NHC (O) OR 34 , where R 10 may be substituted with one or more substituents selected from group F2.
  • Group F2 A group consisting of a phenyl group and a halogen atom which may be substituted with one or more substituents selected from the group G.
  • Examples of the compound N of the present invention include the following compounds.
  • R 1A and R 5A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 1A and R 5A are the same or different, and at least one of a hydrogen atom or a fluorine atom (provided that at least one of R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and R 5A is hydrogen. A compound that is not an atom).
  • R 1A and R 5A are hydrogen atoms, respectively (however, at least one of R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and R 5A is not a hydrogen atom).
  • R 2A and R 4A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 2A and R 4A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 3A is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group and the C3-C6 cycloalkyl group are 1 May be substituted with the above halogen atoms ⁇ , -OR 10A , -C (O) NR 20A R 21A , -NR 22A C (O) R 23A , -C (O) N (OR 24A ) R 25A , -N (OR 26A ) C (O) R 27A , or -NR 33A C (O) OR 34A (where at least one of R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and R 5A is not a hydrogen atom) A compound that is.
  • R 3A is a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, -OR.
  • R 1A and R 5A are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 3A is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group and the C3-C6 cycloalkyl.
  • the group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , -OR 10A , -C (O) NR 20A R 21A , -NR 22A C (O) R 23A , -C (O) N (OR 24A). ) R 25A , -N (OR 26A ) C (O) R 27A , or -NR 33A C (O) OR 34A (However, at least one of R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and R 5A is hydrogen. A compound that is not an atom).
  • R 1A and R 5A are the same or different, hydrogen atom or fluorine atom, and R 2A and R 4A are the same or different, and are substituted with one or more halogen atoms.
  • the C1-C6 chain hydrocarbon group and the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , -OR 10A , -C (O) NR 20A R 21A ,- NR 22A C (O) R 23A , -C (O) N (OR 24A ) R 25A , -N (OR 26A ) C (O) R 27A , or -NR 33A C (O) OR 34A (However, R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and at least one of R 5A are not hydrogen atoms).
  • R 1A and R 5A are the same or different, hydrogen atom or fluorine atom
  • R 2A and R 4A are the same or different, and are substituted with one or more halogen atoms. It may be a C1-C6 chain hydrocarbon group, a hydrogen atom, a halogen atom, -OR 10A , or -NR 33A C (O) OR 34A
  • R 3A is a C3-C6 cycloalkyl group, 1 or more.
  • C1-C 6-chain hydrocarbon group which may be substituted with a halogen atom, a hydrogen atom, a halogen atom, -OR 10A , or -NR 33A C (O) OR 34A (provided that R 1A , R 2A , R 3A , A compound that is (at least one of R 4A and R 5A is not a hydrogen atom).
  • R 1A , R 2A , R 3A A compound that is (at least one of R 4A and R 5A is not a hydrogen atom.
  • Good C1-C 6-chain hydrocarbon group, hydrogen atom, halogen atom, -OR 10A , or -NR 33A C (O) OR 34A (provided that at least one of R 1A , R 2A , R 3A , R 4A and R 5A One is not a hydrogen atom).
  • R 1A and R 5A are hydrogen atoms, respectively, R 2A and R 4A are the same or different, hydrogen atoms or halogen atoms, and R 3A is one or more halogens.
  • R 10A is, C3-C6 cycloalkyl group, one or more may be substituted with a substituent a C1-C6 chain hydrocarbon group selected from the group F A or 5-10, A member aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10 member aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇ , R 20A , R 21A , R 22A , R 24A , and R 26A are the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or hydrogen atom, and R 22B is C1-C6 chain.
  • R 33A is, C1-C6 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group, or a hydrogen atom
  • R 33B is, C1 -A compound which is a C6 chain hydrocarbon group or a cyclopropyl group and is a C1-C6 chain hydrocarbon group in which R 34A may be substituted with one or more halogen atoms.
  • Group F A A group consisting of a C6-C10 aryl group or a halogen atom which may be substituted with one or more substituents selected from the group G A.
  • Group GA A group consisting of a C1-C3 alkoxy group, a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • R 10A is, C3-C6 cycloalkyl group, one or more may be substituted with a substituent a C1-C6 chain hydrocarbon group selected from the group F A or 5-10, A member aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10 member aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms ⁇ , R 20A , R 21A , R 22A , R 24A , and R 26A are the same or different, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C6 cycloalkyl groups, or hydrogen atoms, R 23A , R 23B , R 25A , and R 27A are the same or different, are
  • R 10A is, C3-C6 cycloalkyl group, one or more may be substituted with a substituent a C1-C6 chain hydrocarbon group selected from the group F A or 5-10, A member aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10 member aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , and R 33A is , C1-C6 chain hydrocarbon group, cyclopropyl group, or hydrogen atom, wherein R 34A is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • R 10A is, C3-C6 cycloalkyl group, one or more may be substituted with a substituent a C1-C6 chain hydrocarbon group selected from the group F A or 5-10, A member aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10 member aromatic heterocyclic group may be substituted with a chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , and R 33A is , C1-C6 chain hydrocarbon group, cyclopropyl group, or hydrogen atom, wherein R 34A is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the compounds N, Z A is substituted with one or more by C6 C2-may be chain substituted with a halogen atom hydrocarbon group, or one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group that may be present.
  • Z A is a compound which is an C2-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Z A is a compound which is an C2-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group.
  • Z A is a C2-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group
  • R 33A is a hydrogen atom
  • R 34A is a C1-C3 chain hydrocarbon group.
  • Z A is one or more halogen atoms optionally substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or optionally substituted with one or more substituents selected from the group E A A compound that is a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • a compound in which ZA is a C2-C6 chain hydrocarbon group or a pyridyl group in A12.
  • m is 1 or 2.
  • m is 2.
  • Aspect A33 A compound in which m is 2 in Aspect A29.
  • R 6A and R 7A are hydrogen atoms, respectively, in any of aspects A1 to A33 or compound N of the present invention.
  • Q A is a group represented by Q A 1 or a group represented by Q A 2, and R 6A , R 7A , and R 8A are Compounds that are hydrogen atoms, respectively.
  • Q A41 In any of aspects A1 to A33 or compound N of the present invention, Q A is a group represented by Q A 1, and R 6A and R 7 A are hydrogen atoms, respectively.
  • a compound in which Q A is a group represented by Q A 1 or a group represented by Q A 3, and m is 1 or 2.
  • Q A is a group represented by Q A 1 or a group represented by Q A 3, m is 1 or 2, and R 6A. , R 7A and R 9A are hydrogen atoms, respectively.
  • any of aspects A1 to A29 or compound N of the present invention a compound in which Q A is the group represented by Q A 3, m is 2, and R 9 A is a hydrogen atom.
  • Q A is the group represented by Q A 1
  • R 1A and R 5 A are the same or different from each other, and one or more halogen atoms.
  • C1-C 6-chain hydrocarbon group hydrogen atom, halogen atom, -OR 10A , or -NHC (O) OR 34A , where R 3A may be substituted with one or more halogen atoms.
  • -C6 chain hydrocarbon group, halogen atom, or -OR 10A where R 10A is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, and R 34A is C1.
  • Z A is one or more halogen atoms may be substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group compound.
  • Z A is one or more halogen atoms may be substituted C2-C5 chain hydrocarbon radical compound.
  • Q A is a group represented by Q A 1 or a group represented by Q A 2, and m is 0 or 2.
  • a compound in which Q A is a group represented by Q A 1 or a group represented by Q A 2 and m is 2.
  • the compounds N, Z A is one or more halogen atoms may be substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group
  • Q A is Q A A compound which is a group represented by 1 or a group represented by Q A 3 and having m of 2.
  • the compounds N, Z A is one or more halogen atoms may be substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group
  • Q A is Q A A A compound that is a group represented by 1 and has m of 0 or 2.
  • the compounds N, Z A is one or more halogen atoms may be substituted C2-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group, Q A is Q A A compound which is a group represented by 3 and has m of 2.
  • the compounds N, Z A is 1 or more halogen atoms may be substituted C2-C5 chain hydrocarbon group, group Q A is represented by Q A 1 or Q A A compound represented by 2 in which m is 0 or 2.
  • the compounds N, Z A is 1 or more halogen atoms may be substituted C2-C5 chain hydrocarbon group, group Q A is represented by Q A 1 or Q A A compound that is a group represented by 2 and has m of 2.
  • group Q A is represented by Q A 1 or Q A A compound that is a group represented by 2 and has m of 2.
  • the present invention compounds N, Z A is 1 or more halogen atoms may be substituted C2-C5 chain hydrocarbon group, group Q A is represented by Q A 1 or Q A A compound which is a group represented by 3 and has m of 2.
  • [Mode B16 The present invention compounds N, Z A is 1 or more halogen atoms may be substituted C2-C5 chain hydrocarbon group, a group Q A is represented by Q A 1, A compound in which m is 0 or 2.
  • R 3A may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-C6 chain hydrocarbon group, ⁇ OR 10A , a hydrogen atom. , Or a compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group in which R 10A may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 1A and R 5A are hydrogen atoms, respectively, and R 2A and R 4A are the same or different, hydrogen atoms or halogen atoms.
  • R 3A may be substituted with one or more halogen atoms C1-C 6-chain hydrocarbon group, ⁇ OR 10A , hydrogen atom, or halogen atom (provided that R 1A , R 2A , R 3A , R 4A And at least one of R 5A is not a hydrogen atom).
  • R 1A , R 3A , R 4A and R 5A are hydrogen atoms
  • R 2A is ⁇ OR 10A
  • R 10A is A compound which is a methyl group substituted with a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from group CA.
  • the compound represented by the formula (Ib) (hereinafter referred to as the compound (Ib)) or the compound represented by the formula (Ic) (hereinafter referred to as the compound (Ic)) is the formula (I). It can be produced by reacting the compound represented by ⁇ a) (hereinafter referred to as compound (Ia)) with an oxidizing agent. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles); alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as nitriles).
  • alcohols such as methanol and ethanol
  • acetic acid water
  • water water
  • Examples of the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • an oxidizing agent is usually used in a ratio of 1 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (IA).
  • a base or a catalyst may be added if necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium carbonate. The base is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (IA).
  • Examples of the catalyst used in the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.01 to 0.5 mol to 1 mol of compound (IA).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-12 hours.
  • water is added to the reaction mixture, the mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is prepared with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite or sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium hydrogen carbonate) as needed.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite or sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium hydrogen carbonate
  • Compound (Ic) can be produced by reacting compound (Ib) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water and mixtures of two or more of these.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • an oxidizing agent is usually used in a ratio of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (Ib).
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added if necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium carbonate.
  • the base is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (Ib).
  • Examples of the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.01 to 0.5 mol to 1 mol of compound (Ib).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-12 hours.
  • the compound (Ic) can also be produced by a one-step reaction (one pot) by reacting the compound (Ia) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to the method for producing compound (Ic) from compound (Ib), usually using an oxidizing agent in a ratio of 2 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (Ia). be able to.
  • the compounds represented by the formula (IA-a) are the compound represented by the formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and the formula (M). It can be produced by reacting the compound represented by -2) (hereinafter referred to as compound (M-2)) in the presence of a copper catalyst and a base.
  • X 1 is an iodine atom, a bromine atom, a chlorine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, B (OH) 2 , or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons); ethers such as methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF) and dimethoxyethane (hereinafter referred to as THF).
  • esters N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), amides such as N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as amides); Methyl acetate, ethyl acetate, etc.
  • Esters hereinafter referred to as esters
  • nitriles sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as sulfoxides); ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone (hereinafter referred to as ketones) ; Alcohols; water; and mixtures of two or more of these.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone (hereinafter referred to as ketones) ; Alcohols; water; and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the copper catalyst used in the reaction include copper iodide (I).
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); hydrogen carbonate.
  • Alkali metal hydrogen carbonates such as sodium and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide (hereinafter referred to as alkali metal hydroxides); sodium tert -Alkali metal alkoxides such as butoxide and potassium tert-butoxide can be mentioned.
  • the ratio of compound (M-2) is usually 1 to 10 mol
  • the ratio of base is usually 1 to 10 mol
  • the ratio of copper catalyst is usually 0.01 to 1 to 1 mol of compound (M-1). Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to obtain a compound (IA-a).
  • Compound (M-2) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (Ia1) (hereinafter referred to as compound (Ia1)) is the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)) and the formula (R). It can be produced by reacting the compound represented by -1) (hereinafter referred to as compound (R-1)) in the presence of a base.
  • Z 1 is substituted with a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group A, or one or more substituents selected from group E.
  • X 2 represents an iodine atom, a bromine atom, a chlorine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; amides; esters; sulfoxides; ketones; nitriles; and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkali metal hydroxides; and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides).
  • the compound (R-1) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Sodium iodide, potassium iodide, tetrabutylammonium iodide and the like may be added to the reaction as needed, and these compounds are usually 0.001 to 0.001 to 1 mol of compound (M-3). Used in proportions of 1.2 mol.
  • the compound (Ia1) can be obtained by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-3) can be produced according to the method described in International Publication No. 2015/147313, J. Med. Chem. 2015, 58, 4462. Or Reference Production Method C.
  • Compound (R-1) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • Compound (IA-a) includes a compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by the formula (R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)). It can be produced by reacting with (described as) in the presence of a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; amides; esters; sulfoxides; ketones; nitriles; and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkali metal hydroxides; and alkali metal hydrides.
  • the compound (R-2) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (IA-a) can be obtained by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-4) can be produced according to the method described in International Publication No. 2015/147313.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (IA-a2) (hereinafter referred to as compound (IA-a2)) is the compound represented by the formula (IA-a1) (hereinafter referred to as compound (IA-a1)) and butyllithium or
  • the first step of reacting with isopropylmagnesium chloride to obtain a compound represented by the formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) is reacted with the compound (M-5) and a halogenating agent. It can be produced by carrying out the second step of obtaining the compound (IA-a2).
  • M 1 represents a lithium atom or MgCl
  • R 3B represents a halogen atom
  • other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; and mixtures of two or more of these.
  • butyllithium or isopropylmagnesium chloride is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (IA-a1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the obtained compound (M-5) can be used in the second step without performing a post-treatment operation.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; and mixtures of two or more of these.
  • the halogenating agent used in the reaction include iodine, bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, and N-fluorobis (phenylsulfonyl) amine.
  • a halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of -78 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain a compound (IA-a2).
  • the compound represented by the formula (IB-a) is the compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) and the formula (R). It can be produced by reacting with the compound represented by -3) (hereinafter, referred to as compound (R-3)).
  • the symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • compound (R-3) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-6).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (IB-a).
  • Compound (M-6) and compound (R-3) are commercially available compounds or can be prepared using known methods.
  • the compounds represented by the formula (Id) are the compound represented by the formula (M-13) (hereinafter referred to as compound (M-13)) and the formula (R). It can be produced by reacting with the compound represented by -5) (hereinafter, referred to as compound (R-5)).
  • X 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, or -OR 34 , and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • compound (R-5) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-13).
  • a base may be used in the reaction if necessary.
  • the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; and alkali metal hydroxides. These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (M-13).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (Id).
  • the compound (M-13) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • Compound (R-5) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compounds represented by the formula (Ie) are the compound represented by the formula (M-14) (hereinafter referred to as the compound (M-14)) and the compound (R). It can be produced by reacting with -5).
  • the reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • compound (R-5) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-14).
  • a base may be used in the reaction if necessary.
  • the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; and alkali metal hydroxides. These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (M-14).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (Ie).
  • the compound (M-14) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • Compound (R-5) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (IC-a) includes a compound represented by the formula (M-15) (hereinafter referred to as compound (M-15)) and a compound (hereinafter referred to as compound (M-15)). It can be produced by reacting with R-2) in the presence of a base.
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • M-15 a compound represented by the formula (M-15)
  • M-15 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2 a compound represented by the formula (M-15)
  • R-2
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkali metal hydroxides; and alkali metal hydrides.
  • the compound (R-2) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-15).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (IC-a) can be obtained by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-15) can be produced according to the method described in J. Med. Chem., 2017, 60, 10205. Or Org. Lett., 2002, 4, 2485.
  • the compound represented by the formula (If) is the compound represented by the formula (M-16) (hereinafter referred to as compound (M-16)) and the formula (R). It can be produced by reacting with the compound represented by -6) (hereinafter, referred to as compound (R-6)).
  • compound (R-6) represents a chlorine atom, a bromine atom, or -OC (O) R 23 , and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out according to the production method G, using compound (M-16) instead of compound (M-13) and compound (R-6) instead of compound (R-5). ..
  • the compound (M-16) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • Compound (R-6) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compounds represented by the formula (Ig) are the compound represented by the formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) and the compound (R). It can be produced by reacting with -6). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the production method G, using compound (M-17) instead of compound (M-13) and compound (R-6) instead of compound (R-5). .. The compound (M-17) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • the compound represented by the formula (Ih) (hereinafter referred to as compound (Ih)) is the compound represented by the formula (Ii) (hereinafter referred to as compound (Ii)) and the formula (R). It can be produced by reacting with the compound represented by -7) (hereinafter, referred to as compound (R-7)).
  • R 26C represents a C1-C6 chain hydrocarbon group or a C3-C6 cycloalkyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • compound (R-7) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (Ii).
  • a base may be used in the reaction if necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; and alkali metal hydroxides. These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (Ii).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (Ih).
  • Compound (R-7) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compounds represented by the formula (Ij) are the compound represented by the formula (Io) (hereinafter referred to as compound (Io)) and the compound (R). It can be produced by reacting with -7). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the production method L by using compound (Io) instead of compound (Ii).
  • the compound represented by the formula (Ik) is the compound represented by the formula (M-20) (hereinafter referred to as compound (M-20)) and the halogenating agent.
  • the first step of reacting with and obtaining the compound represented by the formula (M-21) (hereinafter referred to as compound (M-21)), and the compound (M-21) and the formula (R-8). It can be produced by reacting with a compound (hereinafter referred to as compound (R-8)) and carrying out the second step of obtaining compound (Ik).
  • compound (Ik) can also be produced by reacting compound (M-20) with compound (R-8) in the presence of a condensing agent.
  • X 6 represents a chlorine atom or a bromine atom, and other symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • the halogenating agent used in the reaction include thionyl chloride and oxalyl chloride.
  • a halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-20).
  • a base may be used in the reaction if necessary. Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydroxides.
  • These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (M-20).
  • the reaction temperature is usually in the range of -78 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the obtained compound (M-21) can be used in the second step without performing a post-treatment operation.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • compound (R-8) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-21).
  • a base may be used in the reaction if necessary.
  • the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydroxides. These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (M-21).
  • the reaction temperature is usually in the range of -78 to 150 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (Ik).
  • Compound (R-8) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • reaction is usually carried out in a solvent.
  • solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, ketones and mixtures of two or more thereof.
  • condensing agent used in the reaction include 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, and N, N'-carbonyldiimidazole.
  • a condensing agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-20).
  • a base may be used in the reaction if necessary.
  • the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydroxides. These bases are usually used in a proportion of 1-10 mol to 1 mol of compound (M-20).
  • the reaction temperature is usually in the range of -78 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (Ik).
  • the compound represented by the formula (Im) (hereinafter referred to as compound (Im)) is the first step of reacting the compound (M-20) with a halogenating agent to obtain the compound (M-21). And the compound (M-21) and the compound represented by the formula (R-9) (hereinafter referred to as compound (R-9)) are reacted with each other to obtain the compound (Im).
  • the compound (Im) can also be produced by reacting the compound (M-20) and the compound (R-9) in the presence of a condensing agent. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] These reactions can be carried out according to the production method N by using the compound (R-9) instead of the compound (R-8).
  • Compound (R-9) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (In) is the compound represented by the formula (M-22) (hereinafter referred to as compound (M-22)) and the halogenating agent.
  • compound (M-23) hereinafter referred to as compound (M-23)
  • compound (R-8) the compound represented by the formula (R-8)
  • compound (In) can also be produced by reacting compound (M-22) with compound (R-8) in the presence of a condensing agent.
  • the compound represented by the formula (Ip) (hereinafter referred to as compound (Ip)) is the first step of reacting the compound (M-22) with a halogenating agent to obtain the compound (M-23). And the compound (M-23) and the compound (R-9) are reacted with each other to obtain the compound (Ip), which is the second step.
  • compound (Ip) can also be produced by reacting compound (M-22) with compound (R-9) in the presence of a condensing agent. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] These reactions shall be carried out according to the production method N, using compound (M-22) instead of compound (M-20) and compound (R-9) instead of compound (R-8). Can be done.
  • the compound represented by the formula (IA-a4) (hereinafter referred to as the compound (IA-a4)) is the compound represented by the formula (IA-a3) (hereinafter referred to as the compound (IA-a3)) and butyl lithium or
  • the first step of reacting with isopropylmagnesium chloride to obtain a compound represented by the formula (M-24) (hereinafter referred to as compound (M-24)) is reacted with the compound (M-24) and a fluorinating agent. It can be produced by carrying out the second step of obtaining the compound (IA-a4).
  • the symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, and mixtures of two or more of these.
  • butyllithium or isopropylmagnesium chloride is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (IA-a3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the obtained compound (M-24) can be used in the second step without performing a post-treatment operation.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, and mixtures of two or more of these.
  • the fluorinating agent used in the reaction include N-fluorobis (phenylsulfonyl) amine.
  • a fluorinating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-24).
  • the reaction temperature is usually in the range of -78 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain a compound (IA-a4).
  • the compound (IA-a3) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • Manufacturing method R Compound (Ii) includes a compound represented by the formula (M-25) (hereinafter referred to as compound (M-25)) and a compound represented by the formula (R-10) (hereinafter referred to as compound (R-10)). It can be produced by reacting with).
  • X 7 represents a chlorine atom, a bromine atom, or -OC (O) R 27 , and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out according to the production method G, using compound (M-25) instead of compound (M-13) and compound (R-10) instead of compound (R-5). ..
  • Manufacturing method S Compound (IO) can be produced by reacting compound (hereinafter referred to as compound (M-26)) represented by the formula (M-26) with compound (R-10). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the production method G, using compound (M-26) instead of compound (M-13) and compound (R-10) instead of compound (R-5). ..
  • N oxide of the compound represented by the formula (I) can be produced by reacting the compound represented by the formula (I) with an oxidizing agent.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in US Patent Application Publication No. 2018/0009778 or International Publication No. 2016/121970.
  • Reference manufacturing method A Compound (M-1) can be produced by reacting a compound represented by the formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) with an acid or a base.
  • M-7 a compound represented by the formula (M-7)
  • R 10 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • Examples of the acid used in the reaction include hydrochloric acid and trifluoroacetic acid.
  • Examples of the base used in the reaction include potassium hydroxide and sodium methoxide.
  • the reaction can be carried out according to the method described in J. Med. Chem., 2016, 59, 2760.
  • the compound (M-7) is represented by the formula (M-9) by reacting the compound represented by the formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) with butyl lithium or isopropylmagnesium chloride.
  • the symbols have the same meanings as described above. ]
  • These reactions can be carried out according to the method described in WO 2008/129054.
  • Compound (M-8) is a commercially available compound or can be produced according to the method described in J. Med. Chem., 2016, 59, 2760.
  • the compound represented by the formula (M-11) includes a compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) and a sulfurizing agent.
  • M-11 a compound represented by the formula (M-10)
  • M-10 a sulfurizing agent
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, amides, nitriles, and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the sulfurizing agent used in the reaction include diphosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphethane-2,4-disulfide). Can be mentioned.
  • a sulfurizing agent is usually used at a ratio of 0.5 to 10 mol to 1 mol of compound (M-10).
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-50 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (M-11).
  • Reference manufacturing method D Compound (M-10) includes a compound represented by the formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) and a compound represented by the formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)). It can be produced by reacting with).
  • M-12 a compound represented by the formula (M-12)
  • R-4 a compound represented by the formula (R-4)
  • X 4 represents a C1-C5 chain hydrocarbon group or a C3-C6 cycloalkyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, sulfoxides, ketones, nitriles, alcohols, water and mixtures of two or more of these. Can be mentioned.
  • compound (R-4) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (M-12).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (M-10).
  • Compound (M-12) and compound (R-4) are commercially available compounds or can be prepared using known methods.
  • Reference manufacturing method E Compound (M-25) can be produced by reacting with zinc, a compound represented by the formula (Iq) (hereinafter referred to as compound (Iq)). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to, for example, Org. Lett. 2017, 19, 3059. Or Angelw. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14559. Compound (Iq) can be produced according to Production Method B, Production Method C, or Production Method D.
  • Reference manufacturing method F Compound (M-26) can be produced by reacting zinc with a compound represented by the formula (Ir) (hereinafter referred to as compound (Ir)). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method E, using compound (Ir) instead of compound (Iq). Compound (Ir) can be produced according to Production Method B, Production Method C, or Production Method D.
  • Reference manufacturing method G Compound (M-20) can be produced by hydrolyzing a compound represented by the formula (M-27) (hereinafter referred to as compound (M-27)). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3536. The compound (M-27) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • Reference manufacturing method H Compound (M-22) can be produced by hydrolyzing a compound represented by the formula (M-28) (hereinafter referred to as compound (M-28)). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3536. The compound (M-28) can be produced according to the production method B, the production method C, or the production method D.
  • the compound or the compound of the present invention may be mixed or used in combination with one or more components (hereinafter referred to as the components) selected from the group consisting of the following groups (a), group (b), group (c) and group (d). can do.
  • the mixed use or combined use means that the present compound or the compound of the present invention and the present component are used at the same time, separately or at intervals of time.
  • the present compound or the compound of the present invention and the present component may be contained in separate preparations or may be contained in one preparation.
  • One aspect of the present invention is one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d), and the compound or a composition containing the compound of the present invention. (Hereinafter referred to as composition A).
  • Group (a) includes acetylcholine esterase inhibitors (eg carbamate pesticides, organic phosphorus pesticides), GABAergic chlorine ion channel blockers (eg phenylpyrazole pesticides), sodium channel modulators (eg pyrethroid pesticides).
  • acetylcholine esterase inhibitors eg carbamate pesticides, organic phosphorus pesticides
  • GABAergic chlorine ion channel blockers eg phenylpyrazole pesticides
  • sodium channel modulators eg pyrethroid pesticides.
  • Nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators eg, neonicotinoid pesticides
  • nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators glutamate-operated chlorine ion channel allosteric modulators (eg, macrolide pesticides)
  • immature hormones Mimics multisite inhibitors, chord organ TRPV channel modulators, tick growth inhibitors, microbial-derived insect midgut intestinal membrane disruptors, mitochondrial ATP synthase inhibitors, oxidative phosphorylation deconjugation agents, nicotinic acetylcholine receptor channels
  • Blockers eg, nelystoxin pesticides
  • chitin biosynthesis inhibitors dehulling inhibitors
  • ecdison receptor agonists octopamine receptor agonists
  • mitochondrial ion channel complex I, II, III and IV inhibitors potential Dependent sodium channel blockers
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acylaminomic fungicides), cell division and cytoskeletal inhibitors (eg, MBC fungicides), respiratory inhibitors (eg, QoI fungicides).
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acylaminomic fungicides
  • cell division and cytoskeletal inhibitors eg, MBC fungicides
  • respiratory inhibitors eg, QoI fungicides.
  • QiI fungicides amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors (eg, anilinopyrimidine-based fungicides), signal transduction inhibitors, lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole-based DMIs) Fungicide), cell wall biosynthesis inhibitor, melanin synthesis inhibitor, plant defense inducer, multi-action point contact active fungicide, microbial fungicide, and other fungicide active ingredients. These are described in the classification based on the mechanism of action of FRAC.
  • Group (c) is a group of plant growth-regulating components (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of repellent components.
  • alanical carb + SX means a combination of alanical carb and SX.
  • the abbreviation of SX means any one of the present compounds or the compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX42 described in Examples.
  • all of the following components are known components, and can be obtained from a commercially available preparation or produced by a known method. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
  • the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • Aizawai strain GC-91 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type W isconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON / M / 91-8 + SX, Cryptoc + SX, Erwinia carotovora subsp.
  • the ratio of the present compound or the compound of the present invention to the present component is not particularly limited, but the weight ratio (the present compound or the compound of the present invention: the present component) is 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1. : 500, 100: 1 to 1: 100, 50: 1, 20: 1, 10: 1, 9: 1, 8: 1, 7: 1, 6: 1, 5: 1, 4: 1, 3: 1. 2: 1, 1: 1, 1: 2, 1: 3, 1: 4, 1: 5, 1: 6, 1: 7, 1: 8, 1: 9, 1:10, 1:20, 1 : 50 and the like can be mentioned.
  • the compound of the present invention or the compound of the present invention can be mixed or used in combination with chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium sulfate, ammonium sulfate, urea, salt salt, etc.).
  • chemical fertilizers ammonium sulfate, ammonium sulfate, ammonium sulfate, urea, salt salt, etc.
  • the present compound, the compound of the present invention or the composition A can control plant diseases caused by phytopathogenic microorganisms such as fungi, oomycete, phytomyxea, and bacteria.
  • Fungi include, for example, Ascomycota, Basidiomycota, Blastocladiomycota, Cytridiomycota, Mucoromycota and Oldiomycota.
  • Ascomycota Basidiomycota
  • Blastocladiomycota Blastocladiomycota
  • Cytridiomycota Cytridiomycota
  • Mucoromycota and Oldiomycota.
  • the numbers in parentheses indicate the scientific names of the phytopathogenic microorganisms that cause each disease.
  • Rice diseases blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), bakanae disease (Gibberella fujikuroi), yellowing dwarf disease (Sclerophthora macrospora), rhizoctonia and Epicoccum nigrum, Trichoderma viride, Rhizopus oryzae;
  • Diseases of wheat Udonko disease (Blumeria graminis), Fusarium graminearum (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), Yellow rust (Puccinia striiformis), Fusarium head blight (Puccinia graminis), Fusarium head blight (Puccinia graminis) ), Fusarium head blight (Microdochium nivale,
  • Viral disease Big vane disease of lettuce transmitted by Olpidium brassicae, viral disease of various crops transmitted by the genus Polymyxa (eg Polymyxa betae and Polymyxa graminis); Bacterial-induced diseases: Rice seedling bacterial disease (Burkholderia plantarii), cucumber spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv.
  • Hakusai soft rot Erwinia carotovora
  • potato scab Streptomyces scabiei
  • corn Goss's wilt disease Clavibacter michiganensis
  • grapes olives, peaches and other piercing diseases
  • Xylella fastidiosa apples, peaches, cherry blossoms Root cancer scab of plants of the family Rosaceae (Agrobacterium tumefaciens).
  • the plant disease control method of the present invention is carried out by treating an effective amount of the present compound, the present invention compound or composition A on a plant or soil in which the plant is cultivated.
  • Treatment methods include, for example, foliage treatment, soil treatment and seed treatment.
  • the compound, the compound of the present invention or the composition A is usually mixed with an inert carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, and if necessary, a surfactant or other pharmaceutical auxiliary agent is added to the emulsion or oil.
  • an inert carrier such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant or other pharmaceutical auxiliary agent is added to the emulsion or oil.
  • Powders, granules, wettable powders, granule wettable powders, flowable agents, dry flowable agents, microcapsules and the like usually contain 0.1 to 99% by weight of the compound, the compound of the present invention or the composition A.
  • solid carriers examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acidic white clay, etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (serisite, quartz, sulfur, activated charcoal, calcium carbonate, etc.). , Fine powders and granules such as chemical fertilizers (sulfur, phosphorus, glass, urea, salt, etc.), and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethylmethacrylate, polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon-6. , Nylon resin such as nylon-11 and nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ket
  • Classes (toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxysilyl ethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, etc.) Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), nitriles (acetriform, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, etc.) , Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether and polyethylene glycol fatty acid ester, and anionic surfactants such as alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates and alkyl sulfates. Examples include ionic surfactants.
  • Nimbus registered trademark
  • Assist registered trademark
  • Aureo registered trademark
  • Iharol registered trademark
  • Silwet L-77 registered trademark
  • BreakThru registered trademark
  • SundanceII registered trademark
  • Induce® Penetrator®, AgriDex®, Lutensol A8®, NP-7®, Triton®, Nufilm®, Emulgator NP7® ), Emulad (registered trademark), TRITON (registered trademark) X45, AGRAL90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSprayN (registered trademark), BANOLE (registered trademark), etc. Can be mentioned.
  • auxiliary agents include fixing agents, dispersants, coloring agents, stabilizers, etc., specifically, for example, casein, gelatin, sugars (temple, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, etc.
  • Synthetic water-soluble polymers polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.
  • acidic isopropyl phosphate 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • the plant includes the whole plant and a specific part of the plant.
  • Specific parts of the plant include, for example, foliage, flowers, ears, fruits, trunks, branches, canopies, seeds, vegetative reproduction organs and seedlings.
  • the vegetative reproduction organ means a plant root, stem, leaf, etc. that has the ability to grow when the part is separated from the main body and placed in the soil.
  • vegetative reproductive organs include tuberous roots, creeping roots, bulbs, bulbs (corm or solid bulbs), tubers, rhizomes, and stolons. , Rhizophore, cane cuttings, propagules and vine cuttings. The stolon is sometimes called a runner, and the propagule is also called a pearl bud, and is divided into a granuloma (broad bud) and a scale bud (bulbil).
  • Vine means seedlings (collective term for leaves and stems, shoot) of sweet potato, yam, etc.
  • Bulbs, bulbs, tubers, rhizomes, stem fragments, rhizomes or bulbs are also collectively referred to as bulbs. Cultivation of potatoes begins by planting tubers in the soil, but the tubers used are commonly referred to as seed potatoes.
  • Examples of the seed treatment include treatment of the compound, the compound of the present invention or the composition A on seeds or vegetative reproductive organs. Specifically, for example, a suspension of the present compound, the compound of the present invention or the composition A is used. Spray treatment by atomizing and spraying on the seed surface or the surface of the vegetative reproductive organ, smear treatment of applying the compound, the compound of the present invention or composition A to the seed or the vegetative genital organ, the compound of the present invention, the compound of the present invention or the composition.
  • Examples thereof include a dipping treatment in which the seeds are immersed in the chemical solution of A for a certain period of time, and a method of coating the seeds or vegetative reproductive organs with a carrier containing the compound of the present invention, the compound of the present invention or the composition A (film coating treatment, pellet coating treatment, etc.). ..
  • the above-mentioned vegetative reproduction organs include seed potatoes in particular.
  • the composition A can be processed into seeds or vegetative reproduction organs as one preparation, or the composition A can be divided into a plurality of different preparations and seeds. Alternatively, it can be processed into vegetative reproduction organs.
  • composition A As a method of treating the composition A as a plurality of different preparations in a plurality of times, for example, a preparation containing only the present compound or the compound of the present invention as an active ingredient is treated, the seed or the vegetative reproductive organ is air-dried, and then the composition A is air-dried.
  • a method for treating a preparation containing this ingredient; and a preparation containing the present compound and the present ingredient as an active ingredient or a preparation containing the present invention compound and the present ingredient are treated, and the seed or vegetative reproductive organ is air-dried and then treated. Examples thereof include a method of processing a preparation containing the present ingredient other than the completed present ingredient.
  • the seed or vegetative reproductive organ holding the present compound, the present invention compound or composition A in the present invention means that the present compound, the present invention compound or composition A is attached to the surface of the seed or vegetative reproductive organ. Means the one in the state.
  • the seed or vegetative reproductive organ holding the above-mentioned compound of the present invention, the compound of the present invention or composition A has the present compound, before and after the present compound, the compound of the present invention or composition A is attached to the seed or vegetative reproductive organ. Materials other than the compound of the present invention or composition A may be attached.
  • the composition A is attached as a layer to the surface of a seed or a vegetative reproduction organ, the layer comprises one layer or a plurality of layers.
  • each layer is a layer containing one or more active ingredients, or is composed of a layer containing one or more active ingredients and a layer not containing the active ingredient.
  • the seed or vegetative reproduction organ retaining the compound, the compound of the present invention or the composition A is, for example, seed or vegetative reproduction of a preparation containing the present compound, the compound of the present invention or the composition A by the above-mentioned method of seed treatment. It can be obtained by applying it to an organ.
  • the application rate of the compound, the compound of the present invention or the composition A varies depending on the weather conditions, the morphology of the preparation, the time of application, the method of application, the place of application, the target disease, the target crop, etc., but in the case of foliar treatment or soil treatment, It is usually 1 to 500 g per 1000 m 2.
  • the amount of the present compound, the compound of the present invention or the composition A is usually 0.001 to 100 g with respect to 1 kg of seeds.
  • the compound, the compound of the present invention or the composition A is formulated as an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc.
  • it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.01 to 10000 ppm and applied.
  • powders, granules, etc. are usually applied as they are.
  • the compound, the compound of the present invention or the composition A can be used as a control agent for plant diseases in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns and orchards.
  • plant diseases in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns and orchards. Examples of plants include the following.
  • the above plants are not particularly limited as long as they are generally cultivated varieties.
  • the above plants also include plants that can be produced by natural mating, plants that can be generated by mutation, F1 hybrid plants, and genetically modified crops.
  • Examples of the recombinant crop include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutol, ALS (acetolactic synthase) inhibitors such as imazetapill and thifensulfronmethyl, and EPSP (5).
  • -Plants with resistance to herbicides such as enolpyrvirsikimic acid-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxinyl, or dicamba
  • herbicides such as enolpyrvirsikimic acid-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxinyl, or dicamba
  • RNAi RNA interference
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • Bu represents a butyl group.
  • I-Bu represents an isobutyl group
  • s-Bu represents a sec-butyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • c-Bu represents a cyclobutyl group
  • Pen represents a pentyl group
  • i -Pen represents an isopentyl group
  • neo-Pen represents a neopentyl group
  • c-Hex represents a cyclohexyl group
  • Allyl represents an allyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • 2-Py represents a 2-pyridyl group.
  • 3-Py represents a 3-pyridyl group
  • 4-Py represents a 4-pyridyl group.
  • phenyl or pyridyl group has a substituent
  • the substituent is indicated before the symbol along with the substitution position.
  • 2-CN-Ph represents a 2-cyanophenyl group
  • 3,4-F 2 -Ph represents a 3,4-difluorophenyl group
  • 4- (OMe) -Ph represents a 4-methoxyphenyl group.
  • Equation (MA1) A compound in which the combination of R 6 , R 7 , and Z is any combination shown in [Table MA1].
  • Reference manufacturing example 2 A mixture of 3.0 g of Intermediate MA1-1 and 30 mL of trifluoroacetic acid was stirred at 50 ° C. for 2 hours. Water was added to the obtained mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The obtained organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.9 g of intermediate MA2-1 represented by the following formula.
  • Intermediate MA2-1 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.62 (1H, d), 6.37 (1H, d), 2.90 (2H, q), 1.30 (3H, t).
  • Equation (MA2) A compound in which the combination of R 6 , R 7 , and Z is any combination shown in [Table MA2].
  • Reference manufacturing example 4 1.4 g of intermediate MA2-2, 3-iodoaniline 2.6 g, copper (I) iodide 1.5 g, trans-N, N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 1.4 g, potassium carbonate 2
  • a mixture of 0.8 g and 25 mL of DMF was stirred at 80 ° C. for 10 hours. Water was added to the obtained mixture and the mixture was filtered. The filtrate was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Equation (MA4) A compound in which the combination of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 is any combination shown in [Table MA4].
  • Reference manufacturing example 5 A mixture of 7.8 g of intermediate MA4-5, 2.9 g of potassium hydroxide, 40 mL of ethanol and 20 mL of water was stirred at 50 ° C. for 4 hours. 30 mL of 2.0 M hydrochloric acid was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred for 1 hour. The obtained mixture was filtered, and the obtained solid was dried under reduced pressure to obtain 5.8 g of the intermediate MA5-1 represented by the following formula.
  • Reference manufacturing example 6 A mixture of 4.2 g of Compound IIA-150 of the present invention, 0.8 g of ammonium chloride, 2.8 g of zinc, 20 mL of THF and 10 mL of water was stirred at 0 ° C. for 2 hours. After filtering the resulting mixture, the resulting filtrate was extracted with MTBE. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2.8 g of the intermediate MA6-1 represented by the following formula.
  • Equation (A1) In the compounds represented by, the combinations of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are shown in [Table IIA1-1], [Table IIA1-2] and [Table IA1]. A compound that is any combination of the described.
  • Compound IIA-2 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.93 (1H, d), 7.80 (2H, m), 7.69 (2H, m), 6.45 (1H, d), 3.08 (2H, q) ), 1.41 (3H, t).
  • Compound IIA-3 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.77 (1H, d), 7.57 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.83 (3H, s) ), 3.02 (2H, q), 1.37 (3H, t).
  • Compound IIA-4 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.87 (1H, d), 7.67 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.26 (1H, m), 6.42 (1H, d) ), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
  • Compound IIA-5 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (1H, d), 7.66-7.60 (2H, m), 7.16-7.09 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, q), 1.38 (3H, t).
  • Compound IIA-33 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.06 (1H, d) ), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
  • Compound IIA-34 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.78 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t) ).
  • Compound IIA-35 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (1H, d), 7.35 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.08 (2H, q), 1.40 (3H, t) ).
  • Compound IIA-36 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.80 (1H, d), 7.20 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.06 (2H, q), 2.19 (3H, t) ), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-44 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.47-7.36 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.03 (2H) , dd), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
  • Compound IIA-45 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, m), 7.60 (1H, m), 7.50 (1H, m), 6.43 (1H, d) ), 3.07 (2H, dd), 1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
  • Compound IIA-46 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.79 (1H, d), 7.19 (2H, m), 6.39 (1H, d), 3.03 (2H, t), 2.19 (3H, s) ), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
  • Compound IIA-47 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.05 (2H, t), 1.77 (2H, m) ), 1.05 (3H, t).
  • Compound IIA-48 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.85 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.44 (1H, d), 3.08 (2H, t), 1.78 (2H, m) ), 1.06 (3H, t).
  • Compound IIA-49 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.93 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.69 (2H, d), 6.44 (1H, d), 3.05 (2H, t) ), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
  • Compound IIA-50 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.85 (1H, d), 7.63 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.46 (1H, d), 3.52 (1H, m) ), 1.37 (6H, d).
  • Compound IIA-51 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, t) ), 1.71 (2H, m), 1.48 (2H, m), 0.94 (3H, t).
  • Compound IIA-52 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.39 (1H, d), 2.95 (2H, d) ), 1.97 (1H, m), 1.05 (6H, d).
  • Compound IIA-53 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.03 (2H, t) ), 1.73 (2H, m), 1.47-1.30 (4H, m), 0.90 (3H, t).
  • Compound IIA-56 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.43 (1H, d), 5.98 (1H, m) ), 5.20 (1H, m), 5.10 (1H, m), 3.67 (2H, m).
  • Compound IIA-57 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.44 (1H, m), 8.00 (1H, d), 7.69 (2H, m), 7.50 (1H, m), 7.44 (2H, m) ), 7.12 (1H, d), 7.03 (1H, m), 6.72 (1H, d).
  • Equation (A2) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is any combination shown in [Table IIA 2] and [Table IA 2]. ..
  • Equation (A3) In the compounds represented by, the combinations of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are [Table IIA3-1], [Table IIA3-2], [Table IIA3-3]. ], [Table IIA3-4], [Table IIA3-5] and [Table IA3].
  • Compound IIA-68 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.01 (1H, d), 7.73 (2H, m), 7.51 (2H, m), 7.41 (1H, m), 7.00 (1H, d) ), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-69 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.96 (1H, d), 7.71 (2H, m), 7.20 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.35 (2H, q) ), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-75 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.99 (1H, d), 7.39 (1H, t), 7.31 (1H, m), 7.26 (1H, m), 6.99 (1H, d) ), 6.94 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-76 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.92 (1H, d), 7.63-7.54 (2H, m), 7.47-7.41 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-81 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.00 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.39 (1H, t), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q) ), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-82 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.68 (1H, d), 7.46-7.38 (2H, m), 7.32-7.31 (2H, m) ), 6.98 (1H, d), 3.35 (2H, q), 2.53 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.11 (3H, t).
  • Compound IIA-103 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.92 (1H, d), 7.34 (2H, m), 7.00 (1H, d), 4.05 (3H, t), 3.35 (2H, q) ), 1.40 (3H, t).
  • Compound IIA-104 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.30 (2H, m) ), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
  • Compound IIA-121 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.88 (2H, m), 7.95-7.91 (3H, m), 7.62 (2H, m), 7.45 (2H, m), 7.05 (1H) , d).
  • Compound IIA-122 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.72 (1H, m), 8.31 (1H, d), 8.00-7.95 (2H, m), 7.63 (2H, m), 7.51 (1H) , m), 7.43 (2H, m), 7.19 (1H, d).
  • Compound IIA-152 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.40 (2H, m), 8.13 (1H, d), 7.96 (2H, m), 7.07 (1H, d), 3.33 (2H, m) ), 1.91 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • Compound IIA-153 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.61 (1H, t), 8.27 (1H, m), 8.17-8.13 (2H, m), 7.73 (1H, t), 7.06 (1H) , d), 3.34 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • Equation (B1) A compound in which the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 8 is the combination shown in [Table IIB 1].
  • Equation (B3) A compound in which the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 8 is the combination shown in [Table IIB 3].
  • Reference manufacturing example 7 A mixture of 1.35 g of 4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenacyl bromide, 0.5 g of O-ethyl thiocarbamate and 5 mL of ethanol was stirred at 85 ° C. for 5 hours. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure. To the obtained residue, 5 mL of toluene and 0.73 g of Lawesson's reagent were sequentially added, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 8 hours. Saturated brine was added to the obtained mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference manufacturing example 7-1 4-Fluoro-3-bromophenacil bromide was used instead of 4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenacyl bromide, and 1 g of intermediate MC1-2 was obtained according to Reference Production Example 7.
  • Intermediate MC1-2 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.66 (1H, dd), 7.28-7.25 (1H, m), 7.17 (1H, dd), 6.75 (1H, s).
  • Equation (C1) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is any combination described in [Table IC1].
  • This compound IC-2 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.83 (2H, dt), 7.38 (2H, dt), 7.35 (1H, s), 3.77-3.69 (1H, m), 1.88-1.68 ( 2H, m), 1.47 (3H, d), 1.06 (3H, t).
  • This compound IC-3 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.85-7.81 (2H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.36 (1H, s), 3.95-3.84 (1H, m), 1.48 (6H, d).
  • This compound IC-4 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.82 (2H, dt), 7.20 (1H, s), 6.94 (2H, dt), 3.85 (3H, s), 3.24 (2H, t) , 1.89-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • This compound IC-5 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.79-7.76 (2H, m), 7.28 (1H, s), 7.22-7.20 (2H, m), 3.24 (2H, t), 2.38 ( 3H, s), 1.89-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • This compound IC-8 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.00 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.36 (1H, s), 3.29 (2H, q) , 1.48 (3H, t).
  • This compound IC-9 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.79 (2H, d), 7.28 (1H, s), 7.22 (2H, d), 3.24 (2H, t), 2.63 (2H, t) , 1.89-1.80 (2H, m), 1.65-1.58 (2H, m), 1.41-1.32 (2H, m), 1.07 (3H, t), 0.93 (3H, t).
  • This compound IC-12 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.00 (2H, d), 7.66 (2H, d), 7.45 (1H, d), 3.27 (2H, t), 1.91-1.82 (2H, d) m), 1.09 (3H, t).
  • This compound IC-13 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.29 (1H, s), 3.25 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, t) m), 1.35 (9H, s), 1.07 (3H, t).
  • This compound IC-19 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.56-7.53 (2H, m), 7.30 (1H, s), 7.22-7.18 (1H, m), 3.25 (2H, t), 2.30 ( 3H, s), 1.90-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • This compound IC-20 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.65-7.59 (2H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.06-7.01 (1H, m), 3.48 (2H, t), 2.95-2.83 (2H, m).
  • Equation (C3) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 is any combination described in [Table IIC 3] and [Table IC 3].
  • Compound IIC-2 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.89-7.86 (2H, m), 7.84-7.83 (1H, m), 7.45-7.42 (2H, m), 3.48-3.46 (1H, m) m), 2.17-2.14 (1H, m), 1.70-1.63 (1H, m), 1.45 (3H, d), 1.06 (3H, t).
  • Compound IIC-3 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.87 (2H, d), 7.84 (1H, s), 7.45-7.41 (2H, m), 3.73-3.66 (1H, m), 1.47 (6H, d).
  • Compound IIC-6 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.86 (2H, dt), 7.68 (1H, s), 6.98 (2H, dt), 3.87 (3H, s), 3.47-3.43 (2H) , m), 1.96-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • Compound IIC-7 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.82 (2H, d), 7.76 (1H, s), 7.45-7.41 (2H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 2.40 (3H, s), 1.96-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • Compound IIC-26 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.87 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 3.52 (2H, q) ), 1.45 (3H, t).
  • Compound IIC-27 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.86 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 3.48-3.44 (2H) , m), 1.95-1.89 (2H, m), 1.09 (3H, t).
  • This compound IC-31 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.94-7.92 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.48-7.41 (3H, m), 3.49-3.45 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.08 (3H, t).
  • This compound IC-32 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.94-7.91 (2H, m), 7.82 (1H, s), 7.49-7.39 (3H, m), 3.39 (3H, s).
  • Equation (A1) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is any combination shown in [Table IIA 1-3].
  • Equation (A1) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is any combination shown in [Table IIA 1-4].
  • Equation (A1) In the compound represented by, the combination of Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is any combination shown in [Table IIA 1-5].
  • Production Example 14-1 The compound IIA-204 of the present invention was used instead of the compound IIA-203 of the present invention to obtain the compound IIA-201 of the present invention represented by the following formula according to Production Example 14.
  • Compound IIA-201 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.86 (1H, d), 7.69-7.63 (4H, m), 7.53 (2H, m), 7.44 (1H, m), 7.37 (2H) , m), 6.41 (1H, d), 3.71 (3H, s), 3.02 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
  • Equation (L-1) In the compound represented by, Q is the group represented by Q1, n is 0, R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R 5C and A compound in which the combination of Z C is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • Combination A comprises substituents A1 to A2717.
  • Substituent numbers A1 to A2717 represent a combination of R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R 5C and Z C in the compound represented by the formula (L-1).
  • Substituent number; R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R 5C , Z C ].
  • the substituent number A5 represents a combination in which R 1C , R 2C , R 4C and R 5C are hydrogen atoms, R 3C is a methyl group, and Z C is an ethyl group.
  • Q is the group represented by Q1, n is 0, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and R 1C and R 2C. , R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • Q is the group represented by Q1, n is 0, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and R 1C and R 2C. , R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, and R 1C , R 2C , R 3C , A compound in which the combination of R 4C , R 5C and Z C is any combination described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and R 1C and R 2C.
  • R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and R 1C and R 2C. , R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, and R 1C , R 2C , R 3C , A compound in which the combination of R 4C , R 5C and Z C is any combination described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and R 1C and R 2C. , R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and R 1C and R 2C. , R 3C , R 4C , R 5C and Z C are any of the combinations described in Combination A (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • Q is the group represented by Q2, n is 0, R 8 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX10).
  • Q is the group represented by Q2, n is 0, R 8 is a fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX11).
  • Q is the group represented by Q2, n is 1, R 8 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX12).
  • Q is the group represented by Q2, n is 1, R 8 is the fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX13).
  • Q is the group represented by Q2, n is 2, R 8 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX14).
  • Q is the group represented by Q2, n is 2, R 8 is the fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX15).
  • Q is the group represented by Q3, n is 0, R 9 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX16).
  • Q is the group represented by Q3, n is 0, R 9 is a fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX17).
  • Q is the group represented by Q3, n is 1, R 9 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX18).
  • Q is the group represented by Q3, n is 1, R 9 is a fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX19).
  • Q is the group represented by Q3, n is 2, R 9 is a hydrogen atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX20).
  • Q is the group represented by Q3, n is 2, R 9 is a fluorine atom, and R 1C , R 2C , R 3C , R 4C , R. the combination of 5C and Z C is a compound which is any combination according to the combination a (hereinafter, referred to as compound group SX21).
  • Equation (L-2) In the compound represented by, Q is the group represented by Q1, n is 0, and R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, of G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D.
  • a compound in which the combination is any combination described in Combination B hereinafter, referred to as compound group SX22).
  • Combination B comprises substituents B1 to B294.
  • Substituent numbers B1 to B294 represent combinations of G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D in the compound represented by the formula (L-2). ; G 1 , G 2 , G 3 , R 4D , Z D ].
  • the substituent number B1 represents a combination in which G 1 , G 2 , and G 3 are CH 2 , R 4D is a hydrogen atom, and Z D is an ethyl group.
  • Q is the group represented by Q1, n is 0, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX23).
  • Q is the group represented by Q1, n is 0, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX24).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, and G 1 , G 2 , G 3 and A compound in which the combination of R 4D and Z D is any combination described in Combination B (hereinafter referred to as compound group SX25).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX26).
  • Q is the group represented by Q1, n is 1, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX27).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 and R 7 are hydrogen atoms, respectively, and G 1 , G 2 , G 3 and A compound in which the combination of R 4D and Z D is any combination described in Combination B (hereinafter referred to as compound group SX28).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 is a fluorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX29).
  • Q is the group represented by Q1, n is 2, R 6 is a hydrogen atom, R 7 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z D are any of the combinations described in Combination B (hereinafter referred to as Compound Group SX30).
  • Q is the group represented by Q2, n is 0, R 8 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX31).
  • Q is the group represented by Q2, n is 0, R 8 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • Q is the group represented by Q2, n is 1, R 8 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX33).
  • Q is the group represented by Q2, n is 1, R 8 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX34).
  • Q is the group represented by Q2, n is 2, R 8 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX35).
  • Q is the group represented by Q2, n is 2, R 8 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX36).
  • Q is the group represented by Q3, n is 0, R 9 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX37).
  • Q is the group represented by Q3, n is 0, R 9 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • Q is the group represented by Q3, n is 1, R 9 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX39).
  • Q is the group represented by Q3, n is 1, R 9 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX40).
  • Q is the group represented by Q3, n is 2, R 9 is a hydrogen atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX41).
  • Q is the group represented by Q3, n is 2, R 9 is a fluorine atom, and G 1 , G 2 , G 3 , R 4D and Z.
  • a compound in which the combination of D is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX42).
  • the part represents a part by weight.
  • the present compound S represents the compounds described in the compound groups SX1 to SX42.
  • a pharmaceutical product is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the present compounds S, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide-containing silicon.
  • composition 2 20 parts of any one of the present compounds S and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, finely pulverized by a wet pulverization method, and then xanthan gum is contained therein. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and mixed by stirring to obtain a preparation.
  • a pharmaceutical product is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the present compounds S, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • a pharmaceutical product is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the present compounds S, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • composition 20 parts of any one of the compounds S, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water were mixed to make a total of 100 parts, and a crusher was used. By processing, a preparation is obtained.
  • Test Example 1 The untreated group in Test Example 1 and Test Example 2 is the same conditions as described in each Test Example except that dimethyl sulfoxide is dispensed in place of the compound of the present invention or the diluted solution of dimethyl sulfoxide containing the compound of the present invention. Represents the test plot conducted in.
  • "no treatment" in Test Examples 3 to 10 means that the foliage was not sprayed with a water-diluted solution of the present compound or the preparation containing the compound of the present invention.
  • Test Example 1 Control test for wheat leaf blight (Septoria tritici) Compounds IIA-1, IIA-3, IIA-5 to IIA-7, IIA-9 to IIA-11, IIA-13, IIA-15, IIA of the present invention -17, IIA-21, IIA-23, IIA-24, IIA-31, IIA-34, IIA-40, IIA-41, IIA-43, IIA-44, IIA-50, IIA-51, IIA-56 -IIA-58, IIA-83, IIA-104, IIA-110, IIA-111, IIA-116-IIA-119, IIA-149, IIA-150, IIA-187, IIC-1, IIC-3-IIC -9, IIC-18, IIC-23, IIC-26, this compound IA-1 to IA-4, IA-12, IA-16, IC-10, IC-14, IC-25, or IC-33 It was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 pp
  • This plate was cultured at 18 ° C. for 5 days to grow wheat leaf blight, and then the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of wheat leaf blight. As a result, the growth rate in each of the treated groups was 50% or less of the growth rate in the untreated group.
  • Test Example 2 Control test against soybean charcoal disease (Colletotrichum truncatum) Compounds IIA-1 to IIA-4, IIA-6, IIA-7, IIA-9 to IIA-11, IIA-13, IIA-15, IIA- 17, IIA-21, IIA-24, IIA-31, IIA-34, IIA-40, IIA-43, IIA-44, IIA-50, IIA-52 to IIA-56, IIA-83, IIA-91, Dilute with dimethylsulfoxide to contain 1500 ppm of IIA-95, IIA-106, IIA-115 to IIA-119, IIC-4, IIC-5, IIC-23, IIC-26 or this compound IA-1 and titer.
  • Test Example 3 Control test for soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) Soil was filled in a plastic pot, soybean (variety; Kurosengoku) was sown in it, and it was grown in a greenhouse for 10 to 14 days.
  • Compounds IIA-59, IIA-65, IIA-66, IIA-96, IIA-98, IIA-114, IIA-122, IIA-123, IIA of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6.
  • -125, IIB-2, IIC-1, IIC-9, IIC-15, or IIC-17 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the obtained mixture was sufficiently adhered to the leaf surface of the soybean. The foliage was sprayed as if it were.
  • the soybeans After spraying, the soybeans were air-dried, and 2 to 5 days later, a water suspension of soybean rust spores was spray-inoculated. After inoculation, the soybeans were placed in a greenhouse at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. in the nighttime under high humidity for 1 to 2 days, and then cultivated in the greenhouse for 10 to 14 days, and then the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the soybeans treated with each compound was 30% or less of the lesion area in the untreated soybeans.
  • Test Example 4 Control test for wheat leaf blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety; apogee) was sown in the plastic pot and cultivated in a greenhouse for 10 days. Compounds IIA-3, IIA-4, IIA-10, IIA-15, IIA-17, IIA-21, IIA-24, IIA-40, IIA of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6.
  • the wheat After spraying, the wheat was air-dried, and 4 days later, a water suspension containing spores of Zymoseptoria trifolia was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then cultivated under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the wheat treated with each compound was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
  • Test Example 5 Control test for rice blast (Pyricularia oryzae) A plastic pot was filled with soil, and rice (variety; Hinohikari) was sown in the soil and cultivated in a greenhouse for 20 days. Then, the compound IIA-92, IIA-128 of the present invention or the compound IA-5 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so as to have a concentration of 200 ppm, and the obtained mixture is obtained. Was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the rice.
  • the rice After spraying, the rice is air-dried and left at 24 ° C in the daytime and 20 ° C at night under high humidity for 6 to 7 days while contacting the sprayed rice with the rice seedling (variety; Hinohikari) infected with the rice blast fungus. After that, the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the rice treated with each compound was 30% or less of the lesion area in the untreated rice.
  • Test Example 6 Control test against tomato epidemic (Phytophthora infestans) Soil was filled in a plastic pot, tomatoes (varieties; patio) were sown in it, and cultivated in a greenhouse for 13 days.
  • the compound IIC-16 of the present invention formulated according to the method described in Preparation Example 6 was mixed with water so as to have a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the tomato leaf surface. .. After spraying, the tomatoes were air-dried, and one day later, a water suspension of tomato plague spores was spray-inoculated.
  • the lesion area in the tomato treated with the compound was 30% or less of the lesion area in the untreated tomato.
  • Test Example 7 Control test for wheat leaf blight (Septoria tritici) Fill a plastic pot with soil, sow wheat (variety; apogee) in it, cultivate it in a greenhouse for 10 days, and suspend wheat leaf blight spores in water. The liquid was sprayed. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, and then the compounds of the present invention IIA-15, IIA-17, IIA-24, IIA-40, IIA- were formulated according to the method described in Preparation Example 6.
  • Test Example 8 Control test for wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety; white gane) was sown in the soil and cultivated in a greenhouse for 9 days. Compounds IIA-63, IIA-76, IIA-77, IIA-88, IIA-98, IIA-126, IIA-185, IIA-186, or IIA-186, prepared according to the method described in Formulation Example 6. The compound IA-8 was mixed with water so as to have a concentration of 200 ppm, and the obtained mixture was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, cultivated at 20 ° C.
  • the lesion area in the wheat treated with each compound was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
  • Test Example 9 Control test for soybean spot disease (Cercospora sojina) Soil is filled in a plastic pot, soybean (variety; Tachinagaha) is sown in it, cultivated in a greenhouse for 13 days, and an aqueous suspension of soybean spot disease spores is applied. It was spray-inoculated. After inoculation, the soybean is placed in a greenhouse at 23 ° C. under high humidity for 4 days, then cultivated in a greenhouse at 23 ° C. for 1 day, and then the compound IIA-10 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6.
  • Test Example 10 Control test for powdery mildew of soybean (Microsphaera diffusa) Fill a plastic pot with soil, sow soybean (variety; Kurosengoku) in it, cultivate it in a greenhouse for 7 to 13 days, and get sick with powdery mildew. Soybean seedlings (variety; Kurosengoku) were sprinkled with spores and inoculated. After cultivating soybean in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. at night for 2 days, the compound IIA-53 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so as to have a concentration of 200 ppm. , The obtained mixture was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the soybean.
  • the soybeans were air-dried and cultivated in a greenhouse for 7 to 11 days, and then the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the soybean treated with the compound was 30% or less of the lesion area in the untreated soybean.
  • Test Example 11 Control test for soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) 3 mL of 1.2% agar medium was placed in a plastic petri dish and solidified. A water suspension of soybean rust spores (1) in which 500 ⁇ L of ion-exchanged water and spores of soybean rust spores were previously suspended after diluting the test compound with dimethyl sulfoxide so as to contain 10000 ppm and dispensing 1 ⁇ L into a plastic petri dish. .0 ⁇ 10 4 / mL) 499 ⁇ L was dispensed into a plastic petri dish. After culturing this plastic petri dish at 23 ° C.
  • the predetermined concentration was set to 10 ppm, and the compounds of the present invention IIA-1 to IIA-5, IIA-9, IIA-10, IIA-15, IIA-21, IIA-24, IIA-31, IIA- 40, IIA-41, IIA-43, IIA-44, IIA-50-IIA-52, IIA-56, IIA-57, IIA-62-IIA-66, IIA-68, IIA-72-IIA-74, IIA-78, IIA-79, IIA-85, IIA-86, IIA-88, IIA-94-IIA-101, IIA-104, IIA-105, IIA-107-IIA-111, IIA-114, IIA- 115, IIA-120, IIA-122, IIA-124, IIA-177, IIA-202, IIB-2, IIB-4, IIC-1, IIC-4
  • the compound of the present invention and the compound of the present invention have a control effect on plant diseases and can be used for control of plant diseases.

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Abstract

本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供する。式（Ｉ） 〔式中、Ｚは、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し；Ｑは、Ｑ１で示される基、Ｑ２で示される基、又はＱ３で示される基（＃はフェニル基との結合部位を表し、●は硫黄原子との結合部位を表す）を表し； Ｑ１　Ｑ２　Ｑ３　 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一又は相異なり、水素原子等を表し；ｎは、０、１又は２を表す。〕で示される化合物は、植物病害防除に用いることができる。

Description

フェニル化合物及び植物病害防除方法
　本出願は２０２０年４月２２日に出願された日本国特許出願第２０２０－０７５８７９に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
　本発明はフェニル化合物及び植物病害防除方法に関する。
　特許文献１には、殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤用途としてフェニルピラゾール化合物が記載されている。
特開２００７－２８４３８７号公報
　本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。
　本発明者は、植物病害に対して優れた防除方法を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式中、
　Ｚは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｑは、Ｑ１で示される基、Ｑ２で示される基、又はＱ３で示される基（＃はフェニル基との結合部位を表し、●は硫黄原子との結合部位を表す）を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）kＲ11、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12、－ＣＲ13＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15Ｒ16、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17Ｒ18Ｒ19、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、－ＮＲ28Ｃ（Ｏ）ＮＲ29Ｒ30、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31Ｒ32、－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34、－ＮＲ35Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36Ｒ37、－ＣＲ38Ｒ39ＮＲ40Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41Ｒ42、又は－ＮＲ43Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44）Ｒ45を表し、
　Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ2及びＲ3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
　Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、及びＲ45は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
　Ｒ34は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ11は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　ｎは、０、１又は２を表し、
　ｋは、０、１又は２を表す。
　群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群Ｂ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群Ｅ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、本化合物Ｎと記す）若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩（以下、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を本化合物と記す）を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔２〕　〔１〕において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）kＲ11、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12、－ＣＲ13＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34であり、
　Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ2及びＲ3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ34が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＣ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、
　Ｒ11が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、〔１〕に記載の方法。
〔３〕　〔１〕において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
　Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が、それぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔４〕　〔１〕において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
　Ｑが、Ｑ１で示される基、又はＱ２で示される基であり、
　Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が、それぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔５〕　〔１〕において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
　Ｑが、Ｑ１で示される基であり、
　Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔６〕　式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、
　ＱA及びｍの組合せは、
　　ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、
　　ｍが、０、１又は２である組合せ；又は、
　　ＱAがＱA３で示される基であり、
　　ｍが、１又は２である組合せを表し、
　ＱA１で示される基、ＱA２で示される基、及びＱA３で示される基はそれぞれ、次式で示される基（＃はフェニル基との結合部位を表し、●は硫黄原子との結合部位を表す）を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　Ｒ6A、Ｒ7A、Ｒ8A及びＲ9Aは、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
　ＺAは、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－１０員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ3Aは、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28AＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
　Ｒ2A及びＲ4Aは、同一又は相異なり、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28AＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
　Ｒ1A及びＲ5Aは、同一又は相異なり、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28BＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
　但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではなく、
　Ｒ1A及びＲ2Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ2A及びＲ3Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ10A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ14A、Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A、Ｒ20A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A、Ｒ25A、Ｒ26A、Ｒ27A、Ｒ28A、Ｒ29A、Ｒ30A、Ｒ31A、Ｒ32A、Ｒ33A、Ｒ35A、Ｒ36A、Ｒ37A、Ｒ38A、Ｒ39A、Ｒ40A、Ｒ41A、Ｒ42A、Ｒ43A、Ｒ44A、及びＲ45Aは、同一又は相異なり、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
　Ｒ34A、Ｒ22B、Ｒ28B、及びＲ33Bは、同一又は相異なり、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ23Bは、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
　Ｒ11Aは、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　ｐは、０、１又は２を表す。
　群ＡA：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群ＢA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
　群ＣA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群ＤA：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群ＥA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｎと記す）若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩（以下、式（ＩＩ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を本発明化合物と記す）。
〔７〕　Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
　Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
　Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
　但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではなく、
　Ｒ1A及びＲ2Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ2A及びＲ3Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい、〔６〕に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
〔８〕　Ｒ6A、Ｒ7A、Ｒ8A及びＲ9Aが、それぞれ水素原子である、〔６〕又は〔７〕に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
〔９〕　ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが、０、１又は２であり、
　Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aが、それぞれ水素原子である、〔６〕又は〔７〕に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
〔１０〕　ＱAがＱA１で示される基であり、ｍが、０、１又は２であり、
　Ｒ6A及びＲ7Aがそれぞれ水素原子である、〔６〕又は〔７〕に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
〔１１〕　〔６〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する植物病害防除組成物。
〔１２〕　〔６〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔１３〕　植物病害を防除するための、〔６〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の使用。
〔１４〕　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、〔６〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する組成物：
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
　群（ｂ）：殺菌活性成分；
　群（ｃ）：植物成長調整成分；
　群（ｄ）：忌避成分。
〔１５〕　〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、〔６〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、又は〔１４〕に記載の組成物、の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔１６〕　式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式中、
　Ｒ6B及びＲ7Bは、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
　ＺBは、Ｃ３－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ４－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ４－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝を表す。〕
で示される化合物（以下、中間体Ａと記す）。
　本発明により、植物病害を防除することができる。
　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
　置換基が２以上のハロゲン原子又は基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は基は、各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＹ－ＣＷ」との表記は、炭素原子数がＹ乃至Ｗであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びイソプロポキシ基が挙げられる。
　アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
　アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、及びテトラヒドロナフチル基が挙げられる。
　５－１０員芳香族複素環基としては、例えば、５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基、９員芳香族複素環基、及び１０員芳香族複素環基が挙げられる。５員芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、及びチアジアゾリル基が挙げられる。６員芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、及びテトラジニル基が挙げられる。９員芳香族複素環基としては、例えば、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチオフェニル基、及びベンゾフラニル基が挙げられる。１０員芳香族複素環基としては、例えば、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基が挙げられる。
　Ｃ４－Ｃ７炭素環としては、例えば、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環、及びシクロヘプテン環が挙げられる。
　５－７員複素環としては、例えば、フラン環、ジヒドロフラン環、チオフェン環、ジヒドロチオフェン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，３－ジオキソール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピラン環、及びジヒドロピラン環が挙げられる。
　本明細書における「Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではなく」との記載は、「Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aがすべて水素原子である場合を除く」と同じ意味を表す。
　本化合物、本発明化合物、及び中間体Ａは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本化合物又は本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
　本化合物Ｎの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本化合物Ｎにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34である化合物。
〔態様２〕本化合物Ｎにおいて、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34であり、Ｒ1及びＲ5が、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様３〕本化合物Ｎにおいて、Ｒ1及びＲ5が、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｒ10が、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ24、及びＲ26が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ23、Ｒ25、及びＲ27が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基｛該フェニル基は群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ33が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子であり、Ｒ34が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
　群Ｆ：群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｇ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
〔態様５〕態様１において、Ｒ10が、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ24、及びＲ26が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ23、Ｒ25、及びＲ27が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基｛該フェニル基は群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ33が水素原子であり、Ｒ34が、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様６〕態様３において、Ｒ10が、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ24、及びＲ26が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ23、Ｒ25、及びＲ27が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基｛該フェニル基は群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ33が水素原子であり、Ｒ34が、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様７〕本化合物Ｎにおいて、Ｒ1及びＲ5がそれぞれ水素原子であり、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様８〕本化合物Ｎにおいて、Ｚが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又は６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様９〕本化合物Ｎにおいて、Ｚが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様１０〕本化合物Ｎにおいて、ＺがＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１１〕態様４において、Ｚが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又は６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様１２〕態様４において、Ｚが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様１３〕態様４において、ＺがＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１４〕態様６において、Ｚが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又は６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様１５〕態様６において、Ｚが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様１６〕態様６において、ＺがＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１７〕態様７において、Ｚが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、又は６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様１８〕態様７において、Ｚが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様１９〕本化合物Ｎにおいて、ｎが１又は２である化合物。
〔態様２０〕本化合物Ｎにおいて、ｎが２である化合物。
〔態様２１〕態様１５において、ｎが２である化合物。
〔態様２２〕態様１７において、ｎが２である化合物。
〔態様２３〕態様１８において、ｎが２である化合物。
〔態様２４〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｑが、Ｑ１で示される基又はＱ２で示される基である化合物。
〔態様２５〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ１で示される基である化合物。
〔態様２６〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様２７〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ8が水素原子である化合物。
〔態様２８〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ9が水素原子である化合物。
〔態様２９〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様３０〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｑが、Ｑ１で示される基又はＱ２で示される基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様３１〕態様１～態様２３又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ１で示される基であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様３２〕態様１～態様１８又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ１で示される基又はＱ３で示される基であり、ｎが０又は２である化合物。
〔態様３３〕態様１～態様１８又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２である化合物。
〔態様３４〕態様１～態様１８又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ１で示される基又はＱ３で示される基であり、ｎが０又は２であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ9がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様３５〕態様１～態様１８又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ9が水素原子である化合物。
〔態様３６〕本化合物Ｎにおいて、ＱがＱ１で示される基又はＱ２で示される基であり、ｎが０又は２である化合物。
〔態様３７〕本化合物Ｎにおいて、ＱがＱ１で示される基又はＱ２で示される基であり、ｎが２である化合物。
〔態様３８〕本化合物Ｎにおいて、ＱがＱ１で示される基又はＱ３で示される基であり、ｎが２である化合物。
〔態様３９〕本化合物Ｎにおいて、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０又は２である化合物。
〔態様４０〕本化合物Ｎにおいて、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２である化合物。
〔態様４１〕態様３６～４０又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様４２〕態様３６～４０又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はフェニル基｛該フェニル基は、メトキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様４３〕態様４１において、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ10が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４４〕態様４１において、Ｒ1及びＲ5がそれぞれ水素原子であり、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10、水素原子、又はハロゲン原子（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様４５〕態様４２において、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ10が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４６〕態様４２において、Ｒ1及びＲ5がそれぞれ水素原子であり、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10、水素原子、又はハロゲン原子（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様４７〕態様３６～４０又は本化合物Ｎのいずれかにおいて、ＺがＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10、又は－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ34であり、Ｒ10が群Ｆ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ34がＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
　群Ｆ２：群Ｇより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、及びハロゲン原子からなる群。
　本発明化合物Ｎの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ａ１〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ２〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ３〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ４〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ５〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ６〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ７〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ3Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ８〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ3Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ９〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ3Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ１０〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ3Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ１１〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ3Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ１２〕本発明化合物Ｎにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ａ１３〕態様Ａ８において、Ｒ10Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＦAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ20A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ24A、及びＲ26Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ22Bが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ23A、Ｒ23B、Ｒ25A、及びＲ27Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は群ＧAから選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ33Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子であり、Ｒ33Bが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であり、Ｒ34Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
　群ＦA：群ＧAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基又はハロゲン原子からなる群。
　群ＧA：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
〔態様Ａ１４〕態様Ａ９において、Ｒ10Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＦAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ20A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ24A、及びＲ26Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ23A、Ｒ23B、Ｒ25A、及びＲ27Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は群ＧAから選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ33Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子であり、Ｒ34Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ａ１５〕態様Ａ１０において、Ｒ10Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＦAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ33Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子であり、Ｒ34Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ａ１６〕態様Ａ１１において、Ｒ10Aが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＦAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該５－１０員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい鎖式炭化水素基で置換されていてもよい｝であり、Ｒ33Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子であり、Ｒ34Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ａ１７〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ１８〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様Ａ１９〕態様Ａ９において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２０〕態様Ａ１０において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２１〕態様Ａ１１において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２２〕態様Ａ１３において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２３〕態様Ａ１４において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２４〕態様Ａ１５において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２５〕態様Ａ１６において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２６〕態様Ａ１５において、ＺAが、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様Ａ２７〕態様Ａ１５において、ＺAが、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基であり、Ｒ33Aが水素原子であり、Ｒ34AがＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ａ２８〕態様Ａ１２において、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様Ａ２９〕態様Ａ１２において、ＺAが、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基又はピリジル基である化合物。
〔態様Ａ３０〕本発明化合物Ｎにおいて、ｍが１又は２である化合物。
〔態様Ａ３１〕本発明化合物Ｎにおいて、ｍが２である化合物。
〔態様Ａ３２〕態様Ａ２８において、ｍが２である化合物。
〔態様Ａ３３〕態様Ａ２９において、ｍが２である化合物。
〔態様Ａ３４〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基である化合物。
〔態様Ａ３５〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基である化合物。
〔態様Ａ３６〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ6A及びＲ7Aがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ａ３７〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ8Aが水素原子である化合物。
〔態様Ａ３８〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ9Aが水素原子である化合物。
〔態様Ａ３９〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ6A、Ｒ7A、Ｒ8A及びＲ9Aがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ａ４０〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、Ｒ6A、Ｒ7A、及びＲ8Aがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ａ４１〕態様Ａ１～態様Ａ３３又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基であり、Ｒ6A及びＲ7Aがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ａ４２〕態様Ａ１～態様Ａ２９又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA３で示される基であり、ｍが１又は２である化合物。
〔態様Ａ４３〕態様Ａ１～態様Ａ２９又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが１又は２である化合物。
〔態様Ａ４４〕態様Ａ１～態様Ａ２９又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ａ４５〕態様Ａ１～態様Ａ２９又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA３で示される基であり、ｍが１又は２であり、Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ9Aがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ａ４６〕態様Ａ１～態様Ａ２９又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが２であり、Ｒ9Aが水素原子である化合物。
〔態様Ａ４７〕態様Ａ３０、態様Ａ３１、又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＱAがＱA１で示される基であり、Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、又は－ＯＲ10Aであり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、－ＯＲ10A、又は－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は－ＯＲ10Aであり、Ｒ10Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ34Aが、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｂ１〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様Ｂ２〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｂ３〕本発明化合物Ｎにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ４〕本発明化合物Ｎにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ５〕本発明化合物Ｎにおいて、ＱAがＱA１で示される基又はＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ６〕本発明化合物Ｎにおいて、ＱAがＱA１で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ７〕本発明化合物Ｎにおいて、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ８〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ９〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１０〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１１〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱAがＱA１で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ１２〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１３〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ１４〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１５〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、ＱAがＱA１で示される基又はＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１６〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、ＱAがＱA１で示される基であり、ｍが０又は２である化合物。
〔態様Ｂ１７〕本発明化合物Ｎにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、ＱAがＱA３で示される基であり、ｍが２である化合物。
〔態様Ｂ１８〕態様Ｂ１～態様Ｂ１７又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様Ｂ１９〕態様Ｂ１～態様Ｂ１７又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10A、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ10Aが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｂ２０〕態様Ｂ１～態様Ｂ１７又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ1A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子であり、Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－ＯＲ10A、水素原子、又はハロゲン原子（但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではない）である化合物。
〔態様Ｂ２１〕態様Ｂ１～態様Ｂ１７又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｒ1A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aがそれぞれ水素原子であり、Ｒ2Aが－ＯＲ10Aであり、Ｒ10Aが、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されているメチル基である化合物。
　次に、本化合物及び本発明化合物の製造法について説明する。
製造法Ａ
　式（Ｉ－ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｂ）と記す）又は式（Ｉ－ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｃ）と記す）は、式（Ｉ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ａ）と記す）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　まず、化合物（Ｉ－ａ）から化合物（Ｉ－ｂ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；酢酸；水；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す）、及び過酸化水素が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合で用いられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。塩基は、化合物（Ｉ－ａ）１モルに対して、通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒は、化合物（Ｉ－ａ）１モルに対して、通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｂ）を得ることができる。
　次に、化合物（Ｉ－ｂ）から化合物（Ｉ－ｃ）を製造する方法について記載する。化合物（Ｉ－ｃ）は、化合物（Ｉ－ｂ）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合で用いられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。塩基は、化合物（Ｉ－ｂ）１モルに対して、通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒は、化合物（Ｉ－ｂ）１モルに対して、通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｃ）を得ることができる。
　また、化合物（Ｉ－ｃ）は、化合物（Ｉ－ａ）と酸化剤を反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
　反応は、化合物（Ｉ－ａ）１モルに対して、酸化剤を通常２～５モルの割合で用い、化合物（Ｉ－ｂ）から化合物（Ｉ－ｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法Ｂ
　式（ＩＡ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＡ－ａ）と記す）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す）とを銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式中、Ｘ1は、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、Ｂ（ＯＨ）2、又は４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；ニトリル類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド（以下、スルホキシド類と記す）；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン（以下、ケトン類と記す）；アルコール類；水；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる銅触媒としては例えば、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す）；ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｍ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、銅触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより化合物（ＩＡ－ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｃ
　式（Ｉ－ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ａ１）と記す）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式中、Ｚ1は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ2は、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属水酸化物類；及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）が挙げられる。
　反応には化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応には、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、０．００１～１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－ａ１）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－３）は、国際公開第２０１５／１４７３１３号、J. Med. Chem. 2015, 58, 4462.又は参考製造法Ｃに記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｄ
　化合物（ＩＡ－ａ）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属水酸化物類；及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＡ－ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－４）は、国際公開第２０１５／１４７３１３号に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｅ
　式（ＩＡ－ａ２）で示される化合物（以下、化合物（ＩＡ－ａ２）と記す）は、式（ＩＡ－ａ１）で示される化合物（以下、化合物（ＩＡ－ａ１）と記す）とブチルリチウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドとを反応させて式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－５）とハロゲン化剤とを反応させて化合物（ＩＡ－ａ２）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式中、Ｍ1はリチウム原子又はＭｇＣｌを表し、Ｒ3Bはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　第１工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＡ－ａ１）１モルに対して、ブチルリチウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、後処理操作を行うことなく、得られた化合物（Ｍ－５）を第２工程へと用いることができる。
　第２工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、ヨウ素、臭素、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミド、及びＮ－フルオロビス（フェニルスルホニル）アミンが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（ＩＡ－ａ２）を得ることができる。
製造法Ｆ
　式（ＩＢ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＢ－ａ）と記す）は、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－７８～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（ＩＢ－ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－６）及び化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｇ
　式（Ｉ－ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｄ）と記す）は、式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔式中、Ｘ3は、塩素原子、臭素原子、又は－ＯＲ34を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１３）１モルに対して、化合物（Ｒ－５）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｍ－１３）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｄ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－１３）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－５）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　製造法Ｈ
　式（Ｉ－ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｅ）と記す）は、式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す）と化合物（Ｒ－５）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１４）１モルに対して、化合物（Ｒ－５）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｍ－１４）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｅ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－１４）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－５）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｉ
　式（ＩＣ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＣ－ａ）と記す）は、式（Ｍ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１５）と記す）と、化合物（Ｒ－２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類；及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属水酸化物類；及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１５）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＣ－ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－１５）は、J. Med. Chem., 2017, 60, 10205.又はOrg. Lett., 2002, 4, 2485.に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｊ
　式（Ｉ－ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｆ）と記す）は、式（Ｍ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１６）と記す）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 〔式中、Ｘ５は、塩素原子、臭素原子、又は－ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｍ－１３）に代えて化合物（Ｍ－１６）を用い、化合物（Ｒ－５）に代えて化合物（Ｒ－６）を用い、製造法Ｇに準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１６）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｋ
　式（Ｉ－ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｇ）と記す）は、式（Ｍ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１７）と記す）と化合物（Ｒ－６）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｍ－１３）に代えて化合物（Ｍ－１７）を用い、化合物（Ｒ－５）に代えて化合物（Ｒ－６）を用い、製造法Ｇに準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１７）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
製造法Ｌ
　式（Ｉ－ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｈ）と記す）は、式（Ｉ－ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｉ）と記す）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 〔式中、Ｒ２６Ｃは、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｉ）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｉ－ｉ）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｈ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｍ
　式（Ｉ－ｊ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｊ）と記す）は、式（Ｉ－ｏ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｏ）と記す）と化合物（Ｒ－７）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｉ－ｉ）の代わりに化合物（Ｉ－ｏ）を用い、製造法Ｌに準じて実施することができる。
製造法Ｎ
　式（Ｉ－ｋ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｋ）と記す）は、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す）とハロゲン化剤とを反応させ、式（Ｍ－２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２１）と記す）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－２１）と式（Ｒ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－８）と記す）とを反応させ、化合物（Ｉ－ｋ）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。また、化合物（Ｉ－ｋ）は、化合物（Ｍ－２０）と化合物（Ｒ－８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 〔式中、Ｘ６は、塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　第１工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル及び塩化オキサリルが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｍ－２０）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、後処理操作を行うことなく、得られた化合物（Ｍ－２１）を第２工程へと用いることができる。
　第２工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２１）１モルに対して、化合物（Ｒ－８）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｍ－２１）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｋ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－８）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　次に、化合物（Ｍ－２０）と化合物（Ｒ－８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより化合物（Ｉ－ｋ）を製造する方法について説明する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ケトン類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば、１－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－３－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、及びＮ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾールが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０）１モルに対して、縮合剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。これらの塩基は通常、化合物（Ｍ－２０）１モルに対して、１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉ－ｋ）を得ることができる。
製造法Ｏ
　式（Ｉ－ｍ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｍ）と記す）は、化合物（Ｍ－２０）とハロゲン化剤とを反応させ、化合物（Ｍ－２１）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－２１）と式（Ｒ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－９）と記す）とを反応させ、化合物（Ｉ－ｍ）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。また、化合物（Ｉ－ｍ）は、化合物（Ｍ－２０）と化合物（Ｒ－９）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　これらの反応は、化合物（Ｒ－８）の代わりに化合物（Ｒ－９）を用い、製造法Ｎに準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－９）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法Ｐ
　式（Ｉ－ｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｎ）と記す）は、式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２）と記す）とハロゲン化剤とを反応させ、式（Ｍ－２３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２３）と記す）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－２３）と化合物（Ｒ－８）とを反応させ、化合物（Ｉ－ｎ）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。また、化合物（Ｉ－ｎ）は、化合物（Ｍ－２２）と化合物（Ｒ－８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　これらの反応は、化合物（Ｍ－２０）の代わりに化合物（Ｍ－２２）を用い、製造法Ｎに準じて実施することができる。
製造法Ｑ
　式（Ｉ－ｐ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｐ）と記す）は、化合物（Ｍ－２２）とハロゲン化剤とを反応させ、化合物（Ｍ－２３）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－２３）と化合物（Ｒ－９）とを反応させ、化合物（Ｉ－ｐ）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。また、化合物（Ｉ－ｐ）は、化合物（Ｍ－２２）と化合物（Ｒ－９）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　これらの反応は、化合物（Ｍ－２０）の代わりに化合物（Ｍ－２２）を用い、化合物（Ｒ－８）の代わりに化合物（Ｒ－９）を用い、製造法Ｎに準じて実施することができる。
　式（ＩＡ－ａ４）で示される化合物（以下、化合物（ＩＡ－ａ４）と記す）は、式（ＩＡ－ａ３）で示される化合物（以下、化合物（ＩＡ－ａ３）と記す）とブチルリチウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドとを反応させて式（Ｍ－２４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２４）と記す）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－２４）とフッ素化剤とを反応させて化合物（ＩＡ－ａ４）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　第１工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＡ－ａ３）１モルに対して、ブチルリチウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、後処理操作を行うことなく、得られた化合物（Ｍ－２４）を第２工程へと用いることができる。
　第２工程について説明する。反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられるフッ素化剤としては、例えば、Ｎ－フルオロビス（フェニルスルホニル）アミンが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２４）１モルに対して、フッ素化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（ＩＡ－ａ４）を得ることができる。
　化合物（ＩＡ－ａ３）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
製造法Ｒ
　化合物（Ｉ－ｉ）は、式（Ｍ－２５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２５）と記す）と式（Ｒ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１０）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 〔式中、Ｘ７は、塩素原子、臭素原子、又は－ＯＣ（Ｏ）Ｒ２７を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｍ－１３）に代えて化合物（Ｍ－２５）を用い、化合物（Ｒ－５）に代えて化合物（Ｒ－１０）を用い、製造法Ｇに準じて実施することができる。
製造法Ｓ
　化合物（Ｉ－ｏ）は、式（Ｍ－２６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２６）と記す）と化合物（Ｒ－１０）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｍ－１３）に代えて化合物（Ｍ－２６）を用い、化合物（Ｒ－５）に代えて化合物（Ｒ－１０）を用い、製造法Ｇに準じて実施することができる。
製造法Ｔ
　式（Ｉ）で示される化合物のＮオキシドは、式（Ｉ）で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は例えば米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、本化合物及び本発明化合物の中間体の製造法について説明する。
参考製造法Ａ
　化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す）と酸又は塩基とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 〔式中、Ｒ10は、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸及びトリフルオロ酢酸が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム及びナトリウムメトキシドが挙げられる。
　反応は、J. Med. Chem., 2016, 59, 2760.に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法Ｂ
　化合物（Ｍ－７）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す）と、ブチルリチウム又はイソプロピルマグネシウムクロリドとを反応させて式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す）を得る第１工程と、化合物（Ｍ－９）とジスルフィド又はチオスルホン酸エステルとを反応させて化合物（Ｍ－７）を得る第２工程とを実施することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　これらの反応は、国際公開第２００８／１２９０５４号に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－８）は、市販の化合物であるか、又はJ. Med. Chem., 2016, 59, 2760.に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法Ｃ
　式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す）は、式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、アミド類、ニトリル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる硫化剤としては、五硫化二リン、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１０）１モルに対して、硫化剤が通常０．５～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～５０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｍ－１１）を得ることができる。
参考製造法Ｄ
　化合物（Ｍ－１０）は、式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 〔式中、Ｘ4はＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ケトン類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１２）１モルに対して、化合物（Ｒ－４）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｍ－１０）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－１２）及び化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法Ｅ
　化合物（Ｍ－２５）は、式（Ｉ－ｑ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｑ）と記す）亜鉛とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、例えばOrg. Lett. 2017, 19, 3059.、又はAngew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14559.に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｉ－ｑ）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
参考製造法Ｆ
　化合物（Ｍ－２６）は、式（Ｉ－ｒ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｒ）と記す）と亜鉛を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｉ－ｑ）の代わりに化合物（Ｉ－ｒ）を用い、参考製造法Ｅに記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｉ－ｒ）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
参考製造法Ｇ
　化合物（Ｍ－２０）は、式（Ｍ－２７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２７）と記す）を加水分解することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3536.に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－２７）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
参考製造法Ｈ
　化合物（Ｍ－２２）は、式（Ｍ－２８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２８）と記す）を加水分解することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3536.に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－２８）は、製造法Ｂ、製造法Ｃ、又は製造法Ｄに準じて製造することができる。
　本化合物又は本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
　前記混用又は併用とは、本化合物又は本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本化合物又は本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本化合物又は本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本化合物又は本発明化合物を含有する組成物（以下、組成物Ａと記す）である。
　群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
　群（ｄ）は、忌避成分の群である。
　以下に、本成分と本化合物又は本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
　なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX42から選ばれるいずれか１つの本化合物又は本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
　上記群（ａ）の本成分と本化合物又は本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of Clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + S
X, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of Chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, 11-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-one (907187-07-9) + SX, 3-(4'-fluoro-2,4-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (1031385-91-7) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX。
　上記群（ｂ）の本成分と本化合物又は本発明化合物との組合せ：
　アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro
-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-(2-fluorophenyl)-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, N-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, N-[2-(difluoromethoxy)-4-fluorophenyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376210-00-1) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376209-13-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376210-02-3) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-40-2) + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-15-1) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus lichenifor
mis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, Cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, Trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
　上記群（ｃ）の本成分と本化合物又は本発明化合物との組合せ：
　１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸 + SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル + SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
　上記群（ｄ）の本成分と本化合物又は本発明化合物との組合せ：
　アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
　本化合物又は本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本化合物又は本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
　本化合物又は本発明化合物は、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）と混用又は併用することができる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは、真菌（fungi）、卵菌(Oomycete)、ネコブカビ(Phytomyxea)、細菌(bacteria)等の植物病原性微生物が引き起こす植物病害を防除することが出来る。真菌（fungi）としては、例えば、子嚢菌門（Ascomycota）、担子菌門（Basidiomycota）、Blastocladiomycota、Chytridiomycota、Mucoromycota及びOlpidiomycotaが挙げられる。具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原性微生物の学名を示す。
　イネの病害：いもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、にせいもち病及び穂枯病（Epicoccum nigrum）、苗立枯病（Trichoderma viride、Rhizopus oryzae）；
　コムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、いもち病（Pyricularia graminis-tritici）；
　オオムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
　トウモロコシの病害：さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Diplodia病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticillioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、フイソデルマ病（Physoderma maydis）；
　ワタの病害：炭疽病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola）；
　コーヒーの病害：さび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；
　ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、light leaf spot病（Pyrenopeziza brassicae）；
　サトウキビの病害：さび病（Puccinia melanocephala、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；
　ヒマワリの病害：さび病（Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；
　カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、疫病（Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、こうじかび病（Aspergillus niger）；
　リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病（Phytophthora cactorum）、赤星病（Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae）；
　ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
　モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、縮葉病（Taphrina deformans）；
　ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
　カキの病害：炭疽病（Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；
　イチジクの病害：さび病（Phakopsora nishidana）；
　ウリ類の病害：炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora capsici）、苗立枯病（Pythium sp.）；
　トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；
　ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
　アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、白さび病（Albugo candida）；
　ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
　ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病（Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）、Diaporthe/Phomopsis complex（Diaporthe longicolla）；
　インゲンの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、根腐病（Fusarium solani）；
　ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）；
　エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani）；
　ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）、乾腐病（Fusarium solani）、がん腫病（Synchytrium endobioticum）；
　イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
　チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭疽病（Colletotrichum theae－sinensis）；
　タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
　テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；
　バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
　キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
　タマネギの病害：白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
　種々の作物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum）；
　ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）；
　シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
　バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）;
　レンズマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta lentis）;
　ヒヨコマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta rabiei）;
　ピーマンの病害：炭疽病（Colletotrichum scovillei）；
　マンゴーの病害：炭疽病（Colletotrichum acutatum）；
　果樹の病害：白紋羽病（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
　収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害：ムコールロット病（Mucor piriformis）；
　Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる、種子病害又は生育初期の病害；
　ウイルス病：Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属（例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis）によって媒介される各種作物のウイルス病；
　細菌(bacteria)が引き起こす病害：イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、ジャガイモのそうか病（Streptomyces scabiei）、トウモロコシのGoss's wilt病（Clavibacter michiganensis）、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病（Xylella fastidiosa）、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）。
　本発明の植物病害防除方法としては、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理及び種子処理が挙げられる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤には本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．１～９９％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON（登録商標） X 45、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明において、植物には、植物全体及び植物の特定の部分が含まれる。植物の特定の部分としては、例えば、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
　栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）及び鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
　種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
　組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本化合物又は本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本化合物と本成分とを含む又は本発明化合物と本成分とを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法が挙げられる。
　本発明における本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。上記の本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが付着される前後に、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａ以外の資材が付着されていてもよい。
　また、組成物Ａが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、１つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、１以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、１以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、茎葉処理又は土壌処理の場合は、１０００ｍ2あたり、通常１～５００ｇである。種子処理の場合は、種子１Ｋｇに対して、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの量が、通常０．００１～１００ｇである。本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま施用される。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
　トウモロコシ（馬歯種、硬粒種、軟粒種、爆裂種、糯種、甘味種、フィールドコーン）、イネ（長粒種、短粒種、中粒種、ジャポニカ種、熱帯ジャポニカ種、インディカ種、ジャワニカ種、水稲、陸稲、浮稲、直播、移植、糯米）、コムギ（パンコムギ（硬質、軟質、中質、赤コムギ、白コムギ）、デュラムコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、それぞれの冬コムギ型、春コムギ型）、オオムギ（二条オオムギ（＝ビールムギ）、六条オオムギ、ハダカムギ、もち麦、それぞれの冬オオムギ型、春オオムギ型）、ライムギ（冬ライムギ型、春ライムギ型）、トリティカーレ（冬トリティカーレ型、春トリティカーレ型）、エンバク（冬エンバク型、春エンバク型）、ソルガム、ワタ（アップランド種、ピマ種）、ダイズ（完熟種子収穫品種、枝豆品種、青刈り品種、それぞれの無限伸育型、有限伸育型、半有限伸育型）、ピーナッツ、ソバ、テンサイ（製糖用、飼料用、根菜、葉菜、燃料）、ナタネ（冬ナタネ型、春ナタネ型）、カノーラ（冬カノーラ型、春カノーラ型）、ヒマワリ（搾油用、食用、観賞用）、サトウキビ、タバコ、チャノキ、クワ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、イチジク、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類等。
　上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。上記植物には、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD（４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、EPSP（５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物；有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（RNAi；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
　以下に、製造例、参考製造例、製剤例、及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、s-Buはｓｅｃ－ブチル基を表し、t-Buはｔｅｒｔ－ブチル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、i-Penはイソペンチル基を表し、neo-Penはネオペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Allylはアリル基を表し、Phはフェニル基を表し、2-Pyは２－ピリジル基を表し、3-Pyは３－ピリジル基を表し、4-Pyは４－ピリジル基を表す。フェニル基又はピリジル基が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、2-CN-Phは２－シアノフェニル基を表し、3,4-F2-Phは３，４－ジフルオロフェニル基を表し、4-(OMe)-Phは、４－メトキシフェニル基を表す。
　本化合物及び本発明化合物の製造例を示す。
参考製造例１
　ジメチルスルファモイルピラゾール２．２ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、－７８℃でブチルリチウム（２．６Ｍ、ヘキサン溶液）５．３ｍＬを滴下し、－７８℃で３０分撹拌した。得られた混合物にジエチルジスルフィド１．８ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体ＭＡ１－１を３．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 中間体ＭＡ１－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.18 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.96 (2H, q), 1.38 (3H, t).
参考製造例１－１
　参考製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＭＡ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 で示される化合物において、Ｒ6、Ｒ7、及びＺの組合せが［表ＭＡ１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
 中間体ＭＡ１－２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 6.16 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.91 (2H, dd), 1.74 (2H, m), 1.06 (3H, t).
中間体ＭＡ１－３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 6.09 (1H, d), 3.01 (6H, s), 2.49 (3H, s).
中間体ＭＡ１－４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.28 (1H, d), 3.45 (1H, m), 3.03 (6H, s), 1.36 (6H, d).
中間体ＭＡ１－５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.16 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.93 (2H, dd), 1.70 (2H, m), 1.48 (2H, m), 0.94 (3H, t).
中間体ＭＡ１－６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 6.14 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.81 (2H, d), 1.96 (1H, m), 1.06 (6H, d).
中間体ＭＡ１－７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 6.16 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.92 (2H, dd), 1.71 (2H, m), 1.47-1.29 (4H, m), 0.91 (3H, t).
中間体ＭＡ１－８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.16 (1H, d), 3.02 (6H, s), 2.93 (2H, m), 1.74 (1H, m), 1.63-1.57 (2H, m), 0.93 (6H, d).
中間体ＭＡ１－９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 6.26 (1H, d), 3.20 (1H, m), 3.03 (6H, s), 2.07-2.00 (2H, m), 1.83-1.76 (2H, m), 1.65-1.26 (6H, m).
中間体ＭＡ１－１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 6.23 (1H, d), 5.88 (1H, m), 5.24 (1H, m), 5.17 (1H, m), 3.58 (2H, m), 3.02 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.51 (3H, m), 7.42-7.37 (3H, m), 5.78 (1H, d), 3.04 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (2H, m), 7.47 (1H, d), 6.94 (2H, m), 5.56 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.04 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d), 7.45 (2H, m), 7.36 (2H, m), 5.85 (1H, d), 3.05 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.42-7.36 (2H, m), 6.98-6.94 (2H, m), 5.74 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.04 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d), 7.48 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.26 (1H, m), 5.89 (1H, d), 3.05 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (2H, m), 7.75 (1H, d), 7.05 (2H, m), 6.57 (1H, d), 3.07 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, m), 7.73 (1H, d), 7.57 (1H, m), 7.12-7.08 (2H, m), 6.60 (1H, d), 3.04 (6H, s).
中間体ＭＡ１－１８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, d), 3.08 (6H, s), 2.90 (2H, t), 1.62 (2H, m), 1.01 (3H, t).
参考製造例２
　３．０ｇの中間体ＭＡ１－１及びトリフルオロ酢酸３０ｍＬの混合物を５０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体ＭＡ２－１を０．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 中間体ＭＡ２－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.37 (1H, d), 2.90 (2H, q), 1.30 (3H, t).
参考製造例２－１
　参考製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＭＡ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 で示される化合物において、Ｒ6、Ｒ7、及びＺの組合せが［表ＭＡ２］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
 中間体ＭＡ２－２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 6.35 (1H, d), 2.86 (2H, dd), 1.65 (2H, m), 1.00 (3H, t).
中間体ＭＡ２－３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 6.31 (1H, d), 2.51 (3H, s).
中間体ＭＡ２－４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (1H, d), 6.41 (1H, d), 3.28 (1H, m), 1.29 (6H, d).
中間体ＭＡ２－５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d), 6.35 (1H, d), 2.88 (2H, dd), 1.62 (2H, m), 1.42 (2H, m), 0.90 (3H, t).
中間体ＭＡ２－６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (1H, br s), 6.37 (1H, br s), 2.83 (2H, d), 1.86 (1H, m), 1.02 (6H, d).
中間体ＭＡ２－７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, d), 6.34 (1H, d), 2.88 (2H, dd), 1.64 (2H, m), 1.43-1.26 (4H, m), 0.88 (3H, t).
中間体ＭＡ２－８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d), 6.34 (1H, d), 2.89 (2H, dd), 1.70 (1H, m), 1.52 (2H, m), 0.89 (6H, d).
中間体ＭＡ２－９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 6.39 (1H, d), 3.03-2.94 (1H, m), 2.01-1.93 (2H, m), 1.79-1.71 (2H, m), 1.63-1.55 (1H, m), 1.41-1.18 (5H, m).
中間体ＭＡ２－１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, br s), 6.38 (1H, br s), 5.89 (1H, m), 5.11-5.03 (2H, m), 3.50 (2H, m).
中間体ＭＡ２－１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d), 7.28-7.14 (5H, m), 6.43 (1H, d).
中間体ＭＡ２－１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, br s), 7.34 (2H, m), 6.83 (2H, m), 6.31 (1H, br s), 3.78 (3H, s).
中間体ＭＡ２－１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.26-7.15 (4H, m), 6.44 (1H, d).
中間体ＭＡ２－１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 7.19 (1H, m), 6.96 (1H, m), 6.90-6.81 (2H, m), 6.48 (1H, d), 3.92 (3H, s).
中間体ＭＡ２－１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d), 7.38-7.33 (1H, m), 7.12-7.05 (2H, m), 6.89-6.84 (1H, m), 6.55 (1H, d).
中間体ＭＡ２－１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (2H, m), 7.74 (1H, d), 6.89 (2H, m), 6.60 (1H, d).
中間体ＭＡ２－１７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.70 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.07-6.98 (2H, m), 6.56 (1H, d).
中間体ＭＡ２－１８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 10.56 (1H, br s), 7.48 (1H, d), 2.79 (2H, t), 1.62 (2H, m), 1.00 (3H, t).
参考製造例３
　１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール３．０ｇ及びピリジン６．０ｍＬの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物５．０ｇを滴下し、０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体ＭＡ３－１を５．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 中間体ＭＡ３－1
参考製造例４
　１．４ｇの中間体ＭＡ２－２、３－ヨードアニリン２．６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１．５ｇ、トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン１．４ｇ、炭酸カリウム２．８ｇ、及びＤＭＦ２５ｍＬの混合物を８０℃で１０時間撹拌した。得られた混合物に水を加えてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）に付し、次式で示される中間体ＭＡ４－１を２．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 中間体ＭＡ４－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, d), 7.18 (1H, t), 7.09 (1H, t), 6.97 (1H, m), 6.57 (1H, m), 6.38 (1H, d), 3.81 (2H, br s), 2.99 (2H, m), 1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
参考製造例４－１
　参考製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＭＡ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で示される化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の組合せが［表ＭＡ４］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
 中間体ＭＡ４－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d), 7.42 (2H, m), 6.72 (2H, m), 6.37 (1H, d), 3.72 (2H, br s), 2.97 (2H, m), 1.73 (2H, m), 1.03 (3H, t).
中間体ＭＡ４－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d), 7.37 (1H, m), 7.21 (1H, m), 6.81 (1H, t), 6.37 (1H, d), 3.76 (2H, br s), 2.98 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.03 (3H, t).
中間体ＭＡ４－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, m), 7.95 (1H, d), 7.74 (2H, m), 6.44 (1H, d), 4.39 (2H, q), 3.05 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.41 (3H, t), 1.06 (3H, t).
中間体ＭＡ４－５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, m), 7.95-7.92 (3H, m), 7.52 (1H, t), 6.44 (1H, d), 4.42 (2H, q), 3.04 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.42 (3H, t), 1.05 (3H, t).
参考製造例５
　７．８ｇの中間体ＭＡ４－５、水酸化カリウム２．９ｇ、エタノール４０ｍＬ、及び水２０ｍＬの混合物を５０℃で４時間撹拌した。得られた混合物に３０ｍＬの２．０Ｍ塩酸を加えて１時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、得られた固体を減圧下で乾燥し、次式で示される中間体ＭＡ５－１を５．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 中間体ＭＡ５－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, m), 8.02-7.99 (2H, m), 7.96 (1H, d), 7.56 (1H, t), 6.45 (1H, d), 3.05 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
参考製造例５－１
　中間体ＭＡ４－５の代わりに中間体ＭＡ４－４を用い、参考製造例５に準じて、次式で示される中間体ＭＡ５－２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 中間体ＭＡ５－２：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 8.57 (1H, m), 8.03 (2H, m), 7.85 (2H, m),6.58 (1H, m), 3.01 (2H, t), 1.65 (2H, m), 0.97 (3H, t).
参考製造例６
　４．２ｇの本発明化合物ＩＩＡ－１５０、塩化アンモニウム０．８ｇ、亜鉛２．８ｇ、ＴＨＦ２０ｍＬ、及び水１０ｍＬの混合物を０℃で２時間撹拌した。得られた混合物をろ過した後、得られたろ液をＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体ＭＡ６－１を２．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 中間体ＭＡ６－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.38 (1H, m), 7.30 (1H, t), 7.21-7.18 (1H, m), 6.88-6.84 (2H, m), 6.40 (1H, d), 5.64 (1H, br s), 3.00 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
参考製造例６－１
　本発明化合物ＩＩＡ－１５０の代わりに本発明化合物ＩＩＡ－１４９を用い、参考製造例６に準じて、次式で示される中間体ＭＡ６－２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 中間体ＭＡ６－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, d), 7.55 (2H, m), 7.03 (2H, m), 6.83 (1H, br s), 6.39 (1H, d), 5.58 (1H, br s), 2.99 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
製造例１
　０．３８ｇの中間体ＭＡ２－１、４－ヨードトルエン０．７８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４６ｇ、トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン０．４３ｇ、炭酸カリウム０．８７ｇ、及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物を８０℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加えてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－１を０．６１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 本発明化合物ＩＩＡ－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.55 (2H, m), 7.22 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.03 (2H, q), 2.37 (3H, s), 1.38 (3H, t).
製造例１－１
　製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ１－１］、［表ＩＩＡ１－２］及び［表ＩＡ１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
 本発明化合物ＩＩＡ－２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.80 (2H, m), 7.69 (2H, m), 6.45 (1H, d), 3.08 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, d), 7.57 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.83 (3H, s), 3.02 (2H, q), 1.37 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, d), 7.67 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.26 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.66-7.60 (2H, m), 7.16-7.09 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.82-7.71 (4H, m), 6.45 (1H, d), 3.10 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.70 (2H, m), 7.29 (2H, m), 6.43 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.58-7.52 (4H, m), 6.42 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.73 (2H, m), 7.44 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.73 (1H, t), 7.56-7.52 (1H, ddd), 7.35 (1H, t), 7.24-7.21 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d), 7.34-7.28 (2H, m), 7.20 (1H, m), 6.81 (1H, m), 6.41 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.61 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.39-7.28 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.04 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.77 (1H, m), 7.27 (1H, m), 7.07-7.01 (2H, m), 6.38 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.03 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d), 7.48-7.35 (3H, m), 6.96 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.82 (2H, m), 7.52-7.46 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00-7.90 (2H, m), 7.27-7.17 (3H, m), 6.42 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d),  7.59 (2H, d), 7.23 (1H, t), 6.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.35 (2H, m), 7.28 (2H, m), 6.39 (1H, d), 3.02 (2H, q), 2.60 (2H, q), 1.36 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94 (1H, d), 7.91-7.91 (1H, m), 7.65-7.33 (8H, m), 6.45 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, d), 7.23 (1H, m), 7.12 (2H, m), 6.43 (1H, d), 3.00 (2H, q), 2.04 (6H, s), 1.34 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.56 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.58 (1H, m), 7.54 (1H, m), 7.33 (1H, m), 7.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, t), 7.77 (1H, t), 7.05-6.99 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, q), 2.38 (3H, s), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d), 7.76 (1H, m), 7.48 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96-7.88 (2H, m), 7.26-7.21 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－２６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.58 (2H, d), 7.28 (2H, d), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, m), 2.99-2.89 (1H, m), 1.38 (3H, t), 1.27 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－２７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.56 (2H, d), 7.18 (2H, d), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, q), 2.51 (2H, s), 1.38 (3H, t), 1.34 (9H, s).
本発明化合物ＩＩＡ－２９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d), 7.31 (1H, d), 7.08 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 6.42 (1H, d), 3.95 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.02 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.45 (1H, m), 7.40 (1H, m), 6.84 (1H, d), 6.39 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.01 (2H, q), 2.26 (3H, s), 1.37 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
 本発明化合物ＩＩＡ－３１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, d), 7.39 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.21 (1H, m), 6.40 (1H, d), 3.05 (2H, q), 2.29 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, d), 7.47 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.00 (1H, m), 6.38 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.03 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.06 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.35 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.08 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d), 7.20 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.06 (2H, q), 2.19 (3H, t), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.24 (2H, m), 6.96 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.08 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.44 (1H, d), 3.11 (2H, q), 1.42 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－３９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.26 (2H, m), 6.40 (1H, d), 4.00 (3H, m), 3.06 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.60 (2H, m), 7.39 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.01 (2H, t), 1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, d), 7.54 (2H, m), 7.23 (2H, m), 6.39 (1H, d), 3.00 (2H, t), 2.37 (3H, s), 1.79-1.70 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.58 (2H, m), 7.44 (2H, m), 6.39 (1H, d), 3.00 (2H, dd), 1.75 (2H, m), 1.34 (9H, s), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 6.39 (1H, d), 3.01 (2H, t), 2.29 (3H, s), 1.80-1.71 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.47-7.36 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.03 (2H, dd), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90（1H, d), 7.65（1H, m), 7.60 (1H, m), 7.50 (1H, m), 6.43 (1H, d), 3.07 (2H, dd), 1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d), 7.19 (2H, m), 6.39 (1H, d), 3.03 (2H, t), 2.19 (3H, s), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.05 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.34 (2H, m), 6.44 (1H, d), 3.08 (2H, t), 1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－４９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.69 (2H, d), 6.44 (1H, d), 3.05 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－５０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 7.63 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.46 (1H, d), 3.52 (1H, m), 1.37 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－５１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.04 (2H, t), 1.71 (2H, m), 1.48 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－５２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.39 (1H, d), 2.95 (2H, d), 1.97 (1H, m), 1.05 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－５３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.03 (2H, t), 1.73 (2H, m), 1.47-1.30 (4H, m), 0.90 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－５４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.05 (2H, m), 1.75 (1H, m), 1.61 (2H, m), 0.93 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－５５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.63 (2H, m), 7.41 (2H, m), 6.45 (1H, d), 3.26 (1H, m), 2.69 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.61-1.24 (6H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－５６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.43 (1H, d), 5.98 (1H, m), 5.20 (1H, m), 5.10 (1H, m), 3.67 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－５７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, m), 8.00 (1H, d), 7.69 (2H, m), 7.50 (1H, m), 7.44 (2H, m), 7.12 (1H, d), 7.03 (1H, m), 6.72 (1H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－５８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (2H, m), 8.02 (1H, d), 7.69 (2H, m), 7.46 (2H, m), 7.10 (2H, m), 6.68 (1H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－５９： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.52 (1H, d), 7.49-7.32 (8H, m), 6.96-6.92 (1H, m), 6.55 (1H, d), 5.18 (2H, s), 3.00 (2H, t), 1.71-1.62 (2H, m), 0.98 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (2H, m), 7.97 (1H, d), 7.83 (2H, m), 6.46 (1H, d), 3.08 (2H, t), 1.79 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, m), 8.10 (1H, m), 8.05 (1H, m), 7.97 (1H, d), 7.62 (1H, t), 6.46 (1H, d), 3.07 (2H, t), 1.78 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.56 (2H, m), 7.41 (2H, m), 2.97 (2H, t), 1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
 本化合物ＩＡ－１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.39 (1H, d), 2.59 (3H, s).
本化合物ＩＡ－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.65 (2H, m), 7.44-7.39 (4H, m), 7.31-7.20 (3H, m), 6.45 (1H, d).
本化合物ＩＡ－３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.58 (1H, m), 7.49-7.40 (4H, m), 7.33-7.23 (3H, m), 6.43 (1H, d).
本化合物ＩＡ－４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.38 (2H, m), 7.27 (2H, m), 7.19 (1H, m), 6.97 (2H, m), 6.46 (1H, d), 3.85 (3H, s).
本化合物ＩＡ－５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.62 (2H, m), 7.47 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.87 (2H, m), 6.27 (1H, d), 3.81 (3H, s).
本化合物ＩＡ－６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, d), 7.64 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.33 (2H, m), 7.26 (2H, m), 6.46 (1H, d).
本化合物ＩＡ－７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, d), 7.66 (2H, m), 7.41 (2H, m), 7.26-7.14 (2H, m), 6.90-6.83 (2H, m), 6.48 (1H, d), 3.90 (3H, s).
本化合物ＩＡ－８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.67 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.37 (1H, m), 7.14-7.07 (3H, m), 6.58 (1H, d).
製造例２
　１．０ｇの中間体ＭＡ３－1、ナトリウムエタンチオラート１．０ｇ、及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物を１２０℃で５時間撹拌した。得られた混合物に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－６０の粗生成物を１．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 本発明化合物ＩＩＡ－６０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.40 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例３
　０．２７ｇの本発明化合物ＩＩＡ－３７及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物に、－７８℃でブチルリチウム（２．６Ｍ、ヘキサン溶液）０．５８ｍＬを滴下し、－７８℃で３０分間撹拌した。得られた混合物に１，２－ジブロモ－１，１，２，２－テトラクロロエタン０．６５ｇを加え、３０分間撹拌した後、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９８：２）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－６１を０．１６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 本発明化合物ＩＩＡ－６１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.33 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.08 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例４
　０．２２ｇの本発明化合物ＩＩＡ－１及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、０℃でｍＣＰＢＡ（純度７５％、２５％含水）０．２５ｇを加え、０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－６２を０．２１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 本発明化合物ＩＩＡ－６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.56 (2H, m), 7.27 (2H, m), 6.93 (1H, d), 3.21-3.06 (2H, m), 2.40 (3H, s), 1.33 (3H, t).
製造例４－１
　製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ２］及び［表ＩＡ２］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
 本発明化合物ＩＩＡ－６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.84 (2H, m), 7.75 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.15 (2H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.51-7.40 (3H, m), 7.10-7.02 (1H, m), 6.98 (1H, d), 3.14 (2H, m), 1.34 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 本化合物ＩＡ－９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, m), 7.92 (1H, d), 7.64-7.55 (3H, m), 7.41 (2H, m), 7.15-7.90 (2H, m), 6.96 (1H, d), 3.85 (3H, s).
本化合物ＩＡ－１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, m), 7.87 (1H, d), 7.65-7.56 (3H, m), 7.50-7.38 (4H, m), 6.47 (1H, d).
製造例５
　０．２２ｇの本発明化合物ＩＩＡ－１及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、０℃でｍＣＰＢＡ（純度７５％、２５％含水）０．５４ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－６５を０．２５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 本発明化合物ＩＩＡ－６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.60 (2H, m), 7.29 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.35 (2H, q), 2.41 (3H, s), 1.39 (3H, t).
製造例５－１
　製造例５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ３－１］、［表ＩＩＡ３－２］、［表ＩＩＡ３－３］、［表ＩＩＡ３－４］、［表ＩＩＡ３－５］及び［表ＩＡ３］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 本発明化合物ＩＩＡ－６６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.89 (2H, m), 7.72 (2H, m), 7.04 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－６７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, d), 7.62 (2H, m), 7.01-6.95 (3H, m), 3.86 (3H, s), 3.34 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－６８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.73 (2H, m), 7.51 (2H, m), 7.41 (1H, m), 7.00 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－６９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d), 7.71 (2H, m), 7.20 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.90 (2H, m), 7.82 (2H, m), 7.06 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.78 (2H, m), 7.36 (2H, m), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d), 7.63 (4H, s), 7.01 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.82 (2H, m), 7.49 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７４： 1H-NMR (CDCl3) δ: δ: 8.01 (1H, d), 7.81(1H, m), 7.62 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.01 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.39 (1H, t), 7.31 (1H, m), 7.26 (1H, m), 6.99 (1H, d), 6.94 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.63-7.54 (2H, m), 7.47-7.41 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11(1H, d), 7.75 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.09 (2H, m), 6.94 (1H, d), 3.91(3H, s), 3.35 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.51 (3H, m), 7.11 (1H, m), 7.01 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－７９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.91 (1H, m), 7.59 (2H, m), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, t), 7.91 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.33-7.25 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.39 (1H, t), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d), 7.46-7.38 (2H, m), 7.32-7.31 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.35 (2H, q), 2.53 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.11 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.95 (1H, m), 7.70-7.39 (8H, m), 7.02 (1H, d), 3.38 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, d), 7.30 (1H, t), 7.16 (2H, d), 7.01 (1H, d), 3.34 (2H, q), 2.02 (6H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.63 (1H, m), 7.54 (1H, m), 7.48 (1H, m), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 7.43 (1H, m), 7.02 (1H, m), 3.60 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, t), 7.76 (1H, m), 7.11-7.06 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.35 (2H, q), 2.42 (3H, s), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 7.02 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－８９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, t), 7.89 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d), 7.63 (2H, m), 7.35 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.35 (2H, q), 3.01-2.94 (1H, m), 1.39 (3H, t), 1.28 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－９１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.24 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.36 (2H, q), 2.55 (2H, s), 1.40 (3H, t), 0.92 (9H, s).
本発明化合物ＩＩＡ－９２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.59 (2H, m), 7.17 (2H, m), 6.96 (1H, d), 3.30 (2H, m), 1.99-1.83 (3H, m), 1.09-1.01 (5H, m), 0.75-0.71 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－９３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.31 (1H, d), 7.16 (1H, m), 6.97 (1H, d), 6.93 (1H, d), 3.97 (3H, s), 3.94 (3H, s), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, d), 7.50 (1H, m), 7.46 (1H, m), 6.95 (1H, d), 6.88 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.34 (2H, q), 2.28 (3H, s), 1.39 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 本発明化合物ＩＩＡ－９５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.45 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.29 (1H, m), 6.97 (1H, m), 3.35 (2H, q), 2.31 (3H, s), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.52 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.05 (1H, t), 6.98 (1H, d), 2.95 (3H, s), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.06 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.44 (2H, m), 7.02 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－９９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.46 (2H, m), 7.03 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１００： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.29 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.51 (2H, q), 2.24 (3H, t), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.33 (2H, m), 7.02 (1H, d), 6.86 (1H, m), 3.36 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.48 (2H, m), 7.07 (1H, d), 3.37 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.34 (2H, m), 7.00 (1H, d), 4.05 (3H, t), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.30 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94 (1H, d), 7.60 (2H, m), 7.30-7.28 (2H, m), 6.97 (1H, d), 3.31 (2H, m), 2.41 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.64 (2H, m), 7.50 (2H, m), 6.97 (1H, d), 3.31 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.36 (9H, s), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.45 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.30 (1H, m), 6.98 (1H, d), 3.31 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d), 7.63 (1H, m), 7.56-7.46 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１０９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.04 (1H, d), 3.32 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94 (1H, d), 7.29 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.31 (2H, m), 2.24 (3H, t), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.46 (2H, m), 7.02 (1H, d), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.48 (2H, m), 7.06 (1H, d), 3.32 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.89 (2H, m), 7.78 (2H, m), 7.40 (1H, d), 3.32 (2H, m), 8.90 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.69 (2H, m), 7.47 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.45 (1H, m), 1.41 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.33 (2H, m), 1.83 (2H, m), 1.46 (2H, m), 0.93 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.25 (2H, d), 2.39 (1H, m), 1.11 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１１７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.32 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.44-1.28 (4H, m), 0.89 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１１８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.33 (2H, m), 1.77-1.66 (3H, m), 0.92 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１１９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.69 (2H, m), 7.48 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.17 (1H, m), 2.18 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.73-1.13 (6H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１２０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 6.97 (1H, d), 5.90 (1H, m), 5.41 (1H, dd), 5.32 (1H, d), 4.05 (2H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１２１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (2H, m), 7.95-7.91 (3H, m), 7.62 (2H, m), 7.45 (2H, m), 7.05 (1H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１２２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, m), 8.31 (1H, d), 8.00-7.95 (2H, m), 7.63 (2H, m), 7.51 (1H, m), 7.43 (2H, m), 7.19 (1H, d).
本発明化合物ＩＩＡ－１２３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.35 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.43 (2H, m), 7.03 (1H, d), 3.36 (2H, q), 1.41 (3H, t).
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 本発明化合物ＩＩＡ－１２５： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, d), 7.56-7.33 (8H, m), 7.12-7.07 (2H, m), 5.21 (2H, s), 3.41-3.37 (2H, m), 1.73-1.64 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２６： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.77 (1H, d), 7.54-7.53 (1H, m), 7.48-7.47 (2H, m), 7.37 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.09-7.06 (2H, m), 5.16 (2H, s), 3.40-3.37 (2H, m), 2.31 (3H, s), 1.73-1.64 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２７： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.77 (1H, d), 7.55-7.55 (1H, m), 7.49-7.47 (2H, m), 7.30-7.26 (3H, m), 7.16 (1H, d), 7.10-7.07 (2H, m), 5.16 (2H, s), 3.40-3.35 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.73-1.64 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２８： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.78 (1H, d), 7.58-7.57 (1H, m), 7.50-7.49 (2H, m), 7.45 (1H, d), 7.29-7.20 (3H, m), 7.14-7.11 (1H, m), 7.08 (1H, d), 5.19 (2H, s), 3.41-3.35 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.73-1.64 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１２９： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.79 (1H, d), 8.17 (1H, t), 7.85-7.82 (2H, m), 7.70-7.63 (2H, m), 7.43 (1H, d), 7.31-7.28 (1H, m), 7.09 (1H, d), 3.39-3.33 (2H, m), 1.72-1.63 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３０： 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.79 (1H, d), 8.60-8.59 (1H, m), 8.29 (1H, dd), 7.85-7.81 (2H, m), 7.66 (1H, t), 7.35 (1H, d), 7.32-7.29 (1H, m), 7.09 (1H, d), 3.40-3.32 (2H, m), 1.72-1.63 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.63 (2H, t), 7.54 (1H, t), 7.44-7.40 (2H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.02-6.98 (2H, m), 5.19 (2H, s), 3.33-3.29 (2H, m), 1.94-1.84 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d), 7.78 (1H, br s), 7.70-7.64 (2H, m), 7.53 (1H, t), 7.44-7.40 (2H, m), 7.32-7.29 (1H, m), 7.00-6.97 (2H, m), 5.17 (2H, s), 3.33-3.29 (2H, m), 1.94-1.84 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d), 7.41-7.37 (2H, m), 7.32 (1H, t), 7.29-7.26 (1H, m), 7.04-6.97 (4H, m), 6.89 (1H, dd), 5.12 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.33-3.29 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.45-7.36 (5H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 7.08-7.05 (2H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 6.97 (1H, d), 3.32-3.28 (2H, m), 1.92-1.83 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.26-7.23 (1H, m), 7.20 (1H, t), 6.97 (1H, d), 6.84-6.82 (1H, m), 4.75-4.68 (1H, m), 3.33-3.29 (2H, m), 2.52-2.45 (2H, m), 2.24-2.14 (2H, m), 1.94-1.84 (3H, m), 1.78-1.66 (1H, m), 1.05 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 本発明化合物ＩＩＡ－１４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.92 (1H, br s), 7.43-7.35 (3H, m), 6.97 (1H, d), 6.92 (1H, br s), 3.81 (3H, s), 3.31 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.94 (1H, br), 7.43-7.34 (3H, m), 6.97 (1H, d), 6.86 (1H, br), 4.25 (2H, q), 3.31 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.95 (1H, br s), 7.43-7.38 (2H, m), 7.32 (1H, m), 6.97 (1H, d), 6.75 (1H, br s), 5.03 (1H, m), 3.30 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.32 (6H, d), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.65 (2H, m), 7.54 (2H, m), 6.97 (1H, d), 6.81 (1H, br s), 3.81 (3H, s), 3.30 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.65 (2H, m), 7.53 (2H, m), 6.97 (1H, d), 6.76 (1H, br s), 4.25 (2H, q), 3.30 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d), 7.65 (2H, m), 7.53 (2H, m), 6.97 (1H, d), 6.78 (1H, br s), 5.04 (1H, m), 3.30 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.32 (6H, d), 1.05 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
 本発明化合物ＩＩＡ－１５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (2H, m), 8.13 (1H, d), 7.96 (2H, m), 7.07 (1H, d), 3.33 (2H, m), 1.91 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, t), 8.27 (1H, m), 8.17-8.13 (2H, m), 7.73 (1H, t), 7.06 (1H, d), 3.34 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.63 (2H, m), 7.48 (2H, m), 3.31 (2H, m), 1.92 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, t), 7.96 (1H, d), 7.62 (1H, m), 7.45-7.41 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.30 (2H, m), 2.27 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, m), 7.96 (1H, d), 7.67-7.60 (2H, m), 7.41 (1H, m), 6.98 (1H, d), 3.30 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.60 (1H, m), 1.14 (2H, m), 1.06 (3H, t), 0.94 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, t), 7.96 (1H, d), 7.62 (1H, m), 7.45-7.39 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.30 (2H, m), 2.45 (2H, t), 1.89 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.43 (2H, m), 1.06 (3H, t), 0.97 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, t), 8.07 (1H, br s), 7.99 (1H, d), 7.88 (2H, m), 7.67 (1H, m), 7.49 (1H, m), 7.04-6.99 (3H, m), 3.90 (3H, s), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, t), 8.09 (1H, br s), 8.00 (1H, d), 7.86 (2H, m), 7.69 (1H, m), 7.53-7.48 (3H, m), 7.00 (1H, d), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, t), 8.00-7.96 (2H, m), 7.70-7.66 (2H, m), 7.63 (1H, m), 7.49 (1H, m),  7.18 (1H, m), 7.00 (1H, d), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, br s), 8.10 (1H, m), 8.01 (1H, d), 7.88 (2H, m), 7.70 (1H, m), 7.50-7.44 (4H, m), 6.95 (1H, d), 3.27 (2H, m), 1.86 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, m), 8.00 (1H, m), 7.77-7.66 (1H, br s), 7.49-7.37 (3H, m), 6.96 (1H, m), 3.30 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.56 (1H, m), 1.11 (2H, m), 1.05 (3H, t), 0.90 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11-7.99 (2H, m), 7.52-7.34 (4H, m), 6.95 (1H, m), 3.29 (2H, m), 2.45 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.27 (3H, m), 1.05 (3H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, m), 8.10 (1H, br s), 8.05 (1H, d), 7.89-7.86 (2H, m), 7.62-7.54 (3H, m), 7.18 (2H, m), 6.97 (1H, d), 3.30 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, m), 8.07 (1H, d), 8.02 (1H, br s), 7.91-7.87 (2H, m), 7.63-7.56 (3H, m), 6.99 (1H, d), 6.92 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.30 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, m), 8.17 (1H, br s), 8.06 (1H, d), 7.90-7.87 (2H, m), 7.66-7.60 (3H, m), 7.35 (2H, m), 6.98 (1H, d), 3.29 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, br s), 8.19 (1H, m), 8.05 (1H, d), 7.90-7.85 (2H, m), 7.82 (1H, m), 7.60 (1H, t), 7.55 (1H, m), 7.30 (1H, t), 7.17-7.14 (1H, m), 6.96 (1H, d), 3.29 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d), 7.71-7.70 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 7.29-7.17 (5H, m), 7.09 (2H, d), 6.94 (1H, d), 3.54 (3H, s), 3.31-3.27 (2H, m), 1.91-1.82 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, m), 8.05 (1H, d), 7.84 (1H, m), 7.76 (1H, m), 7.55 (1H, t), 6.97 (1H, m), 6.58 (1H, br s), 3.30 (2H, m), 2.95 (1H, m), 1.88 (2H, m), 1.06 (3H, t), 0.91 (2H, m), 0.70 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, m), 8.07 (1H, d), 7.87 (1H, m), 7.78 (1H, m), 7.56 (1H, t), 6.99 (1H, m), 6.41 (1H, br s), 3.46 (2H, q), 3.31 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.68 (2H, m), 1.06 (3H, t), 1.01 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05-8.03 (2H, m), 7.87 (1H, m), 7.73 (1H, m), 7.56 (1H, t), 7.01 (1H, d), 3.58 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.32 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, m), 8.03 (2H, m), 7.90-7.85 (3H, m), 7.67 (2H, m), 7.41 (2H, m), 7.19 (1H, m), 7.02 (1H, m), 3.33 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.89 (2H, m), 7.79 (2H, m), 7.00 (1H, m), 6.34 (1H, br s), 3.31 (2H, m), 2.93 (1H, m), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t), 0.90 (2H, m), 0.67 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.87 (2H, m), 7.80 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.56 (3H, s), 3.40 (3H, s), 3.32 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, m), 8.01 (1H, d), 7.74-7.71 (2H, m), 7.64-7.57 (2H, m), 7.54-7.48 (2H, m), 7.46-7.41 (2H, m), 6.99 (1H, d), 3.67 (3H, s), 3.32 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.75 (2H, m), 7.71-7.68 (4H, m), 7.49 (1H, m), 7.42 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.68 (3H, s), 3.31 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (2H, m), 7.50 (2H, m), 6.50 (1H, d), 3.29 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (2H, m), 7.51 (2H, m), 3.30 (2H, m), 1.92 (2H, m), 1.09 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
 本化合物ＩＡ－１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.68 (2H, m), 7.48 (2H, m), 7.00 (1H, d), 3.27 (3H, s).
本化合物ＩＡ－１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.08 (2H, m), 7.90 (1H, d), 7.62 (3H, m), 7.55 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.00 (1H, d).
本化合物ＩＡ－１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, m), 7.91 (1H, d), 7.63 (1H, m), 7.58-7.53 (3H, m), 7.49 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.01 (1H, d).
本化合物ＩＡ－１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.62-7.51 (5H, m), 6.97-6.94 (3H, m), 3.84 (3H, s).
本化合物ＩＡ－１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (2H, m), 7.88 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.43 (2H, m), 7.00 (2H, m), 6.96 (1H, d), 3.86 (3H, s).
本化合物ＩＡ－１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (2H, m), 7.91 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.51 (2H, m), 7.44 (2H, m), 7.00 (1H, d).
本化合物ＩＡ－１７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, m), 7.84 (1H, d), 7.64 (2H, m), 7.49 (1H, m), 7.43 (2H, m), 7.23 (1H, m), 6.91 (1H, d), 6.45 (1H, d). 3.78 (3H, s).
製造例６
　４－クロロベンズチオアミド１．０３ｇ、２－ブロモチオ酢酸Ｓ－エチルエステル０．９２ｇ、及びエタノール１５ｍＬの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９８：２）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＢ－１を０．４２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 本発明化合物ＩＩＢ－１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (2H, m), 7.40 (2H, m), 7.04 (1H, s), 3.09 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例６－１
　製造例６に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ8の組合せが［表ＩＩＢ１］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
 本発明化合物ＩＩＢ－２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (2H, m), 7.23 (2H, m), 6.98 (1H, s), 3.05 (2H, m), 1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
製造例７
　０．４２ｇの本発明化合物ＩＩＢ－１及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、０℃でｍＣＰＢＡ（純度７５％、２５％含水）１．２ｇを加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＢ－３を９３ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 本発明化合物ＩＩＢ－３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, s), 7.93 (2H, m), 7.46 (2H, m), 3.40 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例７－１
　製造例７に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｂ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ8の組合せが［表ＩＩＢ３］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
 本発明化合物ＩＩＢ－４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.93 (2H, m), 7.46 (2H, m), 3.35 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.06 (3H, t).
参考製造例７
　４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェナシルブロミド１．３５ｇ、チオカルバミン酸Ｏ－エチル０．５ｇ、及びエタノール５ｍＬの混合物を８５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にトルエン５ｍL及びローソン試薬０．７３ｇを順次加え、１１０℃で８時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体ＭＣ１－１を０．３４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 中間体ＭＣ１－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76-7.73 (1H, m), 7.71-7.67 (1H, m), 7.37-7.32 (1H, m), 6.73 (1H, s).
参考製造例７－１
　４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェナシルブロミドの代わりに４－フルオロ－３－ブロモフェナシルブロミドを用い、参考製造例７に準じて中間体ＭＣ１－２を１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 中間体ＭＣ１－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dd), 7.28-7.25 (1H, m), 7.17 (1H, dd), 6.75 (1H, s).
製造例８
　０．３４ｇの中間体ＭＣ１－１、１－ヨードプロパン０．１４ｍＬ、炭酸カリウム０．２５ｇ、及びアセトン５ｍＬの混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０）に付し、次式で示される本化合物ＩＣ－１を０．３８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 本化合物ＩＣ－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13-8.11 (1H, m), 8.06-8.03 (1H, m), 7.35 (1H, s), 7.26-7.21 (1H, m), 3.26 (2H, t), 1.90-1.81 (2H, m), 1.11-1.07 (3H, m).
製造例８－１
　製造例８に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｃ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の組合せが［表ＩＣ１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
本化合物ＩＣ－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (2H, dt), 7.38 (2H, dt), 7.35 (1H, s), 3.77-3.69 (1H, m), 1.88-1.68 (2H, m), 1.47 (3H, d), 1.06 (3H, t).
本化合物ＩＣ－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85-7.81 (2H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.36 (1H, s), 3.95-3.84 (1H, m), 1.48 (6H, d).
本化合物ＩＣ－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (2H, dt), 7.20 (1H, s), 6.94 (2H, dt), 3.85 (3H, s), 3.24 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.76 (2H, m), 7.28 (1H, s), 7.22-7.20 (2H, m), 3.24 (2H, t), 2.38 (3H, s), 1.89-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93-7.89 (2H, m), 7.34 (1H, s), 7.26-7.24 (2H, m), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78-7.74 (2H, m), 7.55-7.51 (2H, m), 7.34 (1H, s), 3.25 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.36 (1H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (2H, d), 7.28 (1H, s), 7.22 (2H, d), 3.24 (2H, t), 2.63 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, m), 1.65-1.58 (2H, m), 1.41-1.32 (2H, m), 1.07 (3H, t), 0.93 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.37 (1H, t), 7.19 (1H, td), 3.24 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, d), 7.27-7.21 (3H, m), 7.12 (1H, s), 3.24 (2H, t), 2.45 (3H, s), 1.88-1.79 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (2H, d), 7.66 (2H, d), 7.45 (1H, d), 3.27 (2H, t), 1.91-1.82 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.29 (1H, s), 3.25 (2H, t), 1.89-1.80 (2H, m), 1.35 (9H, s), 1.07 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.83 (2H, m), 7.27 (1H, s), 7.12-7.06 (2H, m), 3.25 (2H, t), 1.90-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.36 (1H, s), 7.27 (1H, t), 3.26 (2H, t), 1.90-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.60 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 7.04-6.99 (1H, m), 3.30 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.59 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 7.04-6.99 (1H, m), 3.26 (2H, t), 1.90-1.81 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56-7.53 (2H, m), 7.30 (1H, s), 7.22-7.18 (1H, m), 3.25 (2H, t), 2.30 (3H, s), 1.90-1.80 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.59 (2H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.06-7.01 (1H, m), 3.48 (2H, t), 2.95-2.83 (2H, m).
本化合物ＩＣ－２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (2H, dt), 7.63 (2H, dt), 7.36 (1H, s), 3.28 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (2H, dt), 7.53 (2H, dt), 7.35 (1H, s), 3.28 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, dd), 7.59-7.52 (2H, m), 7.38 (1H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本化合物ＩＣ－２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, dd), 7.59-7.51 (2H, m), 7.37 (1H, s), 3.26 (2H, t), 1.90-1.81 (2H, m), 1.08 (3H, t).
製造例９
　０．２ｇの本化合物ＩＣ－２６及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、ｍＣＰＢＡ（純度７５％、２５％含水）０．４ｇを０℃で加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を１０ｍＬ加えて１時間撹拌した後に酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＣ－１を０．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 本発明化合物ＩＩＣ－１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (2H, d), 7.82 (1H, s), 7.44 (2H, d), 3.51 (2H, q), 1.44 (3H, t).
製造例９－１
　製造例９に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｃ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5の組合せが［表ＩＩＣ３］及び［表ＩＣ３］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
 本発明化合物ＩＩＣ－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.86 (2H, m), 7.84-7.83 (1H, m), 7.45-7.42 (2H, m), 3.48-3.46 (1H, m), 2.17-2.14 (1H, m), 1.70-1.63 (1H, m), 1.45 (3H, d), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (2H, d), 7.84 (1H, s), 7.45-7.41 (2H, m), 3.73-3.66 (1H, m), 1.47 (6H, d).
本発明化合物ＩＩＣ－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (2H, dt), 7.82 (1H, s), 7.44 (2H, dt), 3.48-3.44 (2H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (2H, dt), 7.82 (1H, s), 7.44 (2H, dt), 3.50-3.46 (2H, m), 1.90-1.82 (2H, m), 1.53-1.43 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (2H, dt), 7.68 (1H, s), 6.98 (2H, dt), 3.87 (3H, s), 3.47-3.43 (2H, m), 1.96-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (2H, d), 7.76 (1H, s), 7.45-7.41 (2H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 2.40 (3H, s), 1.96-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (2H, dt), 7.84 (1H, s), 7.31 (2H, d), 3.51 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, s), 7.80 (2H, dt), 7.43 (2H, t), 3.48-3.44 (2H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.86 (1H, s), 7.75 (1H, dd), 7.53 (1H, d), 3.52 (2H, q), 1.45 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (2H, d), 7.76 (1H, s), 7.30-7.28 (2H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 2.66 (2H, t), 1.96-1.86 (2H, m), 1.66-1.59 (2H, m), 1.42-1.33 (2H, m), 1.07 (3H, t), 0.94 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.44-7.40 (1H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 3.48-3.45 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, dd), 8.11 (1H, m), 7.86 (1H, s), 7.31 (1H, t), 3.49-3.45 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.10 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, t), 7.64 (1H, s), 7.59-7.56 (1H, m), 7.43 (1H, t), 7.36-7.28 (1H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 2.46 (3H, s), 1.96-1.87 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (2H, d), 7.94 (1H, s), 7.72 (2H, d), 3.49-3.45 (2H, m), 1.98-1.88 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (2H, dt), 7.77 (1H, s), 7.48 (2H, dt), 3.48-3.44 (2H, m), 1.95-1.86 (2H, m), 1.36 (9H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93-7.90 (2H, m), 7.77 (1H, s), 7.18-7.13 (2H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.34 (1H, t), 3.49-3.45 (2H, m), 1.97-1.87 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.60 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 7.04-6.99 (1H, m), 3.30 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.59 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 7.04-6.99 (1H, m), 3.26 (2H, t), 1.90-1.81 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, s), 7.60-7.57 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 3.51 (2H, q), 2.32 (3H, s), 1.44 (3H, t,).
本発明化合物ＩＩＣ－２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, s), 7.61-7.57 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 3.48-3.44 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.97-1.87 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, s), 7.66-7.63 (1H, m), 7.62-7.58 (1H, m), 7.45-7.39 (1H, m), 7.12-7.06 (1H, m), 3.52-3.35 (2H, m), 3.04-2.61 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＣ－２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, s), 7.80 (2H, d), 7.66 (2H, d), 3.51 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, s), 7.80 (2H, d), 7.59 (2H, d), 3.51 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 3.52 (2H, q), 1.45 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＣ－２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 3.48-3.44 (2H, m), 1.95-1.89 (2H, m), 1.09 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
 本化合物ＩＣ－３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94-7.92 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.48-7.41 (3H, m), 3.49-3.45 (2H, m), 1.97-1.88 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物ＩＣ－３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94-7.91 (2H, m), 7.82 (1H, s), 7.49-7.39 (3H, m), 3.39 (3H, s).
製造例１０
　０．３０ｇの中間体ＭＡ４－１、ピリジン０．１６ｍＬ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に０℃でクロロギ酸エチル０．１８ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６０：４０）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－１３７を０．２５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 本発明化合物ＩＩＡ－１３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.78 (1H, br s), 7.38-7.26 (3H, m), 6.70 (1H, br s), 6.40 (1H, d), 3.80 (3H, s), 3.01 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
製造例１０－１
　製造例１０に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ１－３］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
 本発明化合物ＩＩＡ－１３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.79 (1H, br s), 7.38-7.26 (3H, m), 6.68 (1H, br s), 6.39 (1H, d), 4.24 (2H, q), 3.01 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, d), 7.80 (1H, br s), 7.38-7.26 (3H, m), 6.64 (1H, br s), 6.39 (1H, d), 5.03 (1H, m), 3.01 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.31 (6H, d), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.61 (2H, m), 7.45 (2H, m), 6.65 (1H, br s), 6.40 (1H, d), 3.79 (3H, s), 3.00 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.60 (2H, m), 7.45 (2H, m), 6.62 (1H, br s), 6.39 (1H, d), 4.24 (2H, q), 3.00 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.32 (3H, t), 1.04 (3H, t). 
本発明化合物ＩＩＡ－１４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d), 7.60 (2H, m), 7.45 (2H, m), 6.58 (1H, br s), 6.40 (1H, d), 5.03 (1H, m), 3.00 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.31 (6H, d), 1.04 (3H, t).
製造例１１
　０．５ｇの中間体ＭＡ４－３、ピリジン０．３２ｍＬ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に０℃でアセチルクロリド０．２４ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－１７９を０．４７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 本発明化合物ＩＩＡ－１７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, t), 7.82 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.40-7.33 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.01 (2H, t), 2.24 (3H, s), 1.45 (2H, m), 1.04 (3H, t).
製造例１１－１
　製造例１１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ１－４］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
 本発明化合物ＩＩＡ－１８０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, m), 7.81 (1H, d), 7.60-7.53 (2H, m), 7.33 (1H, m), 6.40 (1H, d), 3.01 (2H, t), 1.75 (2H, m), 1.58 (1H, m), 1.13 (2H, m), 1.04 (3H, t), 0.91 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１８１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, t), 7.82 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.36-7.30 (2H, m), 6.40 (1H, d), 3.01 (2H, t), 2.43 (2H, t), 1.80-1.69 (4H, m), 1.43 (2H, m), 1.04 (3H, t), 0.97 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, t), 7.99 (1H, br s), 7.89-7.84 (3H, m), 7.61 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.01 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.03 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, t), 7.99 (1H, br s), 7.86-7.83 (3H, m), 7.62 (1H, m), 7.50 (2H, m), 7.42 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.03 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, t), 7.91 (1H, br s), 7.85 (1H, d), 7.60 (1H, m), 7.64-7.59 (2H, m), 7.40 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.42 (1H, d), 3.03 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, m), 7.93 (1H, d), 7.90 (1H, br s), 7.78 (2H, m), 7.60 (1H, m), 7.46-7.40 (2H, m), 7.31 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.01 (2H, t), 2.44 (3H, s), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, m), 7.92-7.89 (2H, m), 7.82 (2H, m), 7.60 (1H, m), 7.05-7.40 (4H, m), 6.42 (1H, d), 3.01 (2H, t), 1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１８７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, br s), 7.89 (1H, d), 7.43-7.34 (4H, m), 6.39 (1H, d), 3.01 (2H, t), 1.75 (2H, m), 1.52 (1H, m), 1.11 (2H, m), 1.04 (3H, t), 0.89 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１８８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95-7.88 (2H, m), 7.43-7.23 (4H, m), 6.42 (1H, m), 3.01 (2H, m), 2.43 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.27 (3H, m), 0.05 (3H, m).
製造例１２
　０．２６ｇの中間体ＭＡ５－２、ｐ－トルイジン０．１６ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．３８ｇ、４－ジメチルアミノピリジン０．２４ｇ、及びクロロホルム１０ｍＬの混合物を室温で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－１８９を０．２９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 本発明化合物ＩＩＡ－１８９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, m), 7.93 (1H, d), 7.90 (1H, br s), 7.78 (2H, m), 7.60 (1H, m), 7.46-7.40 (2H, m), 7.31 (2H, m), 6.42 (1H, d), 3.01 (2H, t), 2.44 (3H, s), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
製造例１２－１
　製造例１２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で示される化合物において、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表ＩＩＡ１－５］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
 本発明化合物ＩＩＡ－１９０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, m), 8.96 (1H, d), 7.90 (1H, br s), 7.83 (1H, m), 7.75 (1H, m), 7.58-7.53 (3H, m), 6.93 (2H, m), 6.45 (1H, d), 3.83 (3H, s), 3.03 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, m), 7.98 (1H, br s), 7.96 (1H, d), 7.84 (1H, m), 7.76 (1H, m), 7.64 (2H, m), 7.57 (1H, t), 7.36 (2H, m), 6.47 (1H, d), 3.03 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, m), 8.97-8.92 (2H, m), 7.87-7.81 (2H, m), 7.74 (1H, m), 7.56 (1H, t), 7.50 (1H, m), 7.31 (1H, t), 7.16 (1H, m), 6.46 (1H, d), 3.03 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d), 7.63-7.60 (2H, m), 7.27-7.07 (7H, m), 6.35 (1H, d), 3.52 (3H, s), 3.00 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, m), 7.94 (1H, d), 7.80 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.49 (1H, t), 6.44 (1H, d), 6.36 (1H, br s), 3.01 (2H, t), 2.93 (1H, m), 1.75 (2H, m), 1.05 (3H, t), 0.90 (2H, m), 0.66 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１９５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, m), 7.95 (1H, d), 7.81 (1H, m), 7.64 (1H, m), 7.50 (1H, t), 6.44 (1H, d), 6.23 (1H, br s), 3.45 (2H, m), 3.02 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.05 (3H, t), 1.01 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, m), 7.90 (1H, d), 7.81 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.48 (1H, t), 6.42 (1H, d), 3.58 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.03 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97-7.93 (3H, m), 7.83 (1H, br s), 7.80 (2H, m), 7.65 (2H, m), 7.39 (2H, m), 7.17 (1H, m), 6.45 (1H, d), 3.05 (2H, t), 1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物ＩＩＡ－１９８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.82 (2H, m), 7.72 (2H, m), 6.43 (1H, d), 6.27 (1H, br s), 3.03 (2H, t), 2.92 (1H, m), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t), 0.89 (2H, m), 0.65 (2H, m).
本発明化合物ＩＩＡ－１９９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.82 (2H, m), 7.71 (2H, m), 6.43 (1H, d), 3.56 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.04 (2H, t), 1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
製造例１３
　２．５ｇの中間体ＭＡ６－１、ピリジン０．８ｍＬ、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、ベンゾイルクロリド１．１ｍＬを０℃で滴下し、０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－２０３を１．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 本発明化合物ＩＩＡ－２０３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d), 7.60 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.50-7.46 (2H, m), 7.41 (1H, m), 7.33-7.28 (3H, m), 7.01 (1H, m), 6.38 (1H, d), 3.0 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
製造例１３－１
　中間体ＭＡ６－１の代わりに、中間体ＭＡ６－２を用い、製造例１３に準じて、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－２０４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 本発明化合物ＩＩＡ－２０４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d), 7.59 (2H, m), 7.45 (2H, m), 7.39 (1H, m), 7.30-7.26 (4H, m), 6.40 (1H, d), 3.00 (2H, t), 1.74 (2H, m), 1.03 (3H, t).
製造例１４
　１．１ｇの本発明化合物ＩＩＡ－２０３、炭酸カリウム０．６ｇ、及びＤＭＦ１５ｍＬの混合物に０℃でヨードメタン０．６ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－２００を１．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 本発明化合物ＩＩＡ－２００：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, m), 7.84 (1H, d), 7.69-7.66 (2H, m), 7.56 (1H, m), 7.49-7.36 (5H, m), 6.41 (1H, d), 3.70 (3H, s), 3.02 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
製造例１４－１
　本発明化合物ＩＩＡ－２０３の代わりに、本発明化合物ＩＩＡ－２０４を用い、製造例１４に準じて、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－２０１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 本発明化合物ＩＩＡ－２０１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d), 7.69-7.63 (4H, m), 7.53 (2H, m), 7.44 (1H, m), 7.37 (2H, m), 6.41 (1H, d), 3.71 (3H, s), 3.02 (2H, t), 1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
製造例１５
　２．０ｇの本発明化合物ＩＩＡ－４０及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、－７８℃でブチルリチウム（２．８Ｍ、ヘキサン溶液）３．２ｍＬを滴下し、－７８℃で３０分撹拌した。得られた混合物に、－７８℃でＮ－フルオロビス（フェニルスルホニル）アミン３．１ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し、次式で示される本発明化合物ＩＩＡ－２０２を１．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 本発明化合物ＩＩＡ－２０２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (2H, m), 7.41 (2H, m), 5.90 (1H, d), 3.00 (2H, t), 1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
　上記製造法及び製造例に準じて製造される本化合物及び本発明化合物の例を以下に示す。
　式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
　組合せＡは、置換基番号Ａ１～Ａ２７１７からなる。置換基番号Ａ１～Ａ２７１７とは、式（Ｌ－１）で表される化合物における、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;Ｒ1C,Ｒ2C,Ｒ3C,Ｒ4C,Ｒ5C,ＺC]と記す。
　例えば、置換基番号Ａ５とは、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ4C及びＲ5Cがそれぞれ水素原子であり、Ｒ3Cがメチル基であり、ＺCがエチル基である組合せを表す。
組合せＡ
[置換基番号;R1C,R2C,R3C,R4C,R5C,ZC]:
[A1;H,H,F,H,H,Et],[A2;H,H,Cl,H,H,Et],[A3;H,H,Br,H,H,Et],[A4;H,H,I,H,H,Et],[A5;H,H,Me,H,H,Et],[A6;H,H,OMe,H,H,Et],[A7;H,H,CF3,H,H,Et],[A8;H,H,CHF2,H,H,Et],[A9;H,H,NO2,H,H,Et],[A10;H,H,F,H,H,Pr],[A11;H,H,Cl,H,H,Pr],[A12;H,H,Br,H,H,Pr],[A13;H,H,I,H,H,Pr],[A14;H,H,Me,H,H,Pr],[A15;H,H,OMe,H,H,Pr],[A16;H,H,CF3,H,H,Pr],[A17;H,H,CHF2,H,H,Pr],[A18;H,H,NO2,H,H,Pr],[A19;H,H,F,H,H,i-Pr],[A20;H,H,Cl,H,H,i-Pr],[A21;H,H,Br,H,H,i-Pr],[A22;H,H,I,H,H,i-Pr],[A23;H,H,Me,H,H,i-Pr],[A24;H,H,OMe,H,H,i-Pr],[A25;H,H,CF3,H,H,i-Pr],[A26;H,H,CHF2,H,H,i-Pr],[A27;H,H,NO2,H,H,i-Pr],[A28;H,H,F,H,H,c-Pr],[A29;H,H,Cl,H,H,c-Pr],[A30;H,H,Br,H,H,c-Pr],[A31;H,H,I,H,H,c-Pr],[A32;H,H,Me,H,H,c-Pr],[A33;H,H,OMe,H,H,c-Pr],[A34;H,H,CF3,H,H,c-Pr],[A35;H,H,CHF2,H,H,c-Pr],[A36;H,H,NO2,H,H,c-Pr],[A37;H,H,F,H,H,Bu],[A38;H,H,Cl,H,H,Bu],[A39;H,H,Br,H,H,Bu],[A40;H,H,I,H,H,Bu],[A41;H,H,Me,H,H,Bu],[A42;H,H,OMe,H,H,Bu],[A43;H,H,CF3,H,H,Bu],[A44;H,H,CHF2,H,H,Bu],[A45;H,H,NO2,H,H,Bu],[A46;H,H,F,H,H,i-Bu],[A47;H,H,Cl,H,H,i-Bu],[A48;H,H,Br,H,H,i-Bu],[A49;H,H,I,H,H,i-Bu],[A50;H,H,Me,H,H,i-Bu],[A51;H,H,OMe,H,H,i-Bu],[A52;H,H,CF3,H,H,i-Bu],[A53;H,H,CHF2,H,H,i-Bu],[A54;H,H,NO2,H,H,i-Bu],[A55;H,H,F,H,H,CH2CF3],[A56;H,H,Cl,H,H,CH2CF3],[A57;H,H,Br,H,H,CH2CF3],[A58;H,H,I,H,H,CH2CF3],[A59;H,H,Me,H,H,CH2CF3],[A60;H,H,OMe,H,H,CH2CF3],[A61;H,H,CF3,H,H,CH2CF3],[A62;H,H,CHF2,H,H,CH2CF3],[A63;H,H,NO2,H,H,CH2CF3],[A64;H,H,F,H,H,CF2CH3],[A65;H,H,Cl,H,H,CF2CH3],[A66;H,H,Br,H,H,CF2CH3],[A67;H,H,I,H,H,CF2CH3],[A68;H,H,Me,H,H,CF2CH3],[A69;H,H,OMe,H,H,CF2CH3],[A70;H,H,CF3,H,H,CF2CH3],[A71;H,H,CHF2,H,H,CF2CH3],[A72;H,H,NO2,H,H,CF2CH3],[A73;H,H,F,H,H,2-Py],[A74;H,H,Cl,H,H,2-Py],[A75;H,H,Br,H,H,2-Py],[A76;H,H,I,H,H,2-Py],[A77;H,H,Me,H,H,2-Py],[A78;H,H,OMe,H,H,2-Py],[A79;H,H,CF3,H,H,2-Py],[A80;H,H,CHF2,H,H,2-Py],[A81;H,H,NO2,H,H,2-Py],[A82;H,H,F,H,H,3-Py],[A83;H,H,Cl,H,H,3-Py],[A84;H,H,Br,H,H,3-Py],[A85;H,H,I,H,H,3-Py],[A86;H,H,Me,H,H,3-Py],[A87;H,H,OMe,H,H,3-Py],[A88;H,H,CF3,H,H,3-Py],[A89;H,H,CHF2,H,H,3-Py],[A90;H,H,NO2,H,H,3-Py],[A91;H,H,F,H,H,4-Py],[A92;H,H,Cl,H,H,4-Py],[A93;H,H,Br,H,H,4-Py],[A94;H,H,I,H,H,4-Py],[A95;H,H,Me,H,H,4-Py],[A96;H,H,OMe,H,H,4-Py],[A97;H,H,CF3,H,H,4-Py],[A98;H,H,CHF2,H,H,4-Py],[A99;H,H,NO2,H,H,4-Py],[A100;H,F,H,H,H,Et],
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[A212;H,Cl,Cl,H,H,Et],[A213;H,Cl,Br,H,H,Et],[A214;H,Cl,I,H,H,Et],[A215;H,Cl,Me,H,H,Et],[A216;H,Cl,OMe,H,H,Et],[A217;H,Cl,CF3,H,H,Et],[A218;H,Cl,CHF2,H,H,Et],[A219;H,Cl,NO2,H,H,Et],[A220;H,Cl,H,H,H,Pr],[A221;H,Cl,F,H,H,Pr],[A222;H,Cl,Cl,H,H,Pr],[A223;H,Cl,Br,H,H,Pr],[A224;H,Cl,I,H,H,Pr],[A225;H,Cl,Me,H,H,Pr],[A226;H,Cl,OMe,H,H,Pr],[A227;H,Cl,CF3,H,H,Pr],[A228;H,Cl,CHF2,H,H,Pr],[A229;H,Cl,NO2,H,H,Pr],[A230;H,Cl,H,H,H,i-Pr],[A231;H,Cl,F,H,H,i-Pr],[A232;H,Cl,Cl,H,H,i-Pr],[A233;H,Cl,Br,H,H,i-Pr],[A234;H,Cl,I,H,H,i-Pr],[A235;H,Cl,Me,H,H,i-Pr],[A236;H,Cl,OMe,H,H,i-Pr],[A237;H,Cl,CF3,H,H,i-Pr],[A238;H,Cl,CHF2,H,H,i-Pr],[A239;H,Cl,NO2,H,H,i-Pr],[A240;H,Cl,H,H,H,c-Pr],[A241;H,Cl,F,H,H,c-Pr],[A242;H,Cl,Cl,H,H,c-Pr],[A243;H,Cl,Br,H,H,c-Pr],[A244;H,Cl,I,H,H,c-Pr],[A245;H,Cl,Me,H,H,c-Pr],[A246;H,Cl,OMe,H,H,c-Pr],[A247;H,Cl,CF3,H,H,c-Pr],[A248;H,Cl,CHF2,H,H,c-Pr],[A249;H,Cl,NO2,H,H,c-Pr],[A250;H,Cl,H,H,H,Bu],[A251;H,Cl,F,H,H,Bu],[A252;H,Cl,Cl,H,H,Bu],[A253;H,Cl,Br,H,H,Bu],[A254;H,Cl,I,H,H,Bu],[A255;H,Cl,Me,H,H,Bu],[A256;H,Cl,OMe,H,H,Bu],[A257;H,Cl,CF3,H,H,Bu],[A258;H,Cl,CHF2,H,H,Bu],[A259;H,Cl,NO2,H,H,Bu],[A260;H,Cl,H,H,H,i-Bu],[A261;H,Cl,F,H,H,i-Bu],[A262;H,Cl,Cl,H,H,i-Bu],[A263;H,Cl,Br,H,H,i-Bu],[A264;H,Cl,I,H,H,i-Bu],[A265;H,Cl,Me,H,H,i-Bu],[A266;H,Cl,OMe,H,H,i-Bu],[A267;H,Cl,CF3,H,H,i-Bu],[A268;H,Cl,CHF2,H,H,i-Bu],[A269;H,Cl,NO2,H,H,i-Bu],[A270;H,Cl,H,H,H,CH2CF3],[A271;H,Cl,F,H,H,CH2CF3],[A272;H,Cl,Cl,H,H,CH2CF3],[A273;H,Cl,Br,H,H,CH2CF3],[A274;H,Cl,I,H,H,CH2CF3],[A275;H,Cl,Me,H,H,CH2CF3],[A276;H,Cl,OMe,H,H,CH2CF3],[A277;H,Cl,CF3,H,H,CH2CF3],[A278;H,Cl,CHF2,H,H,CH2CF3],[A279;H,Cl,NO2,H,H,CH2CF3],[A280;H,Cl,H,H,H,CF2CH3],[A281;H,Cl,F,H,H,CF2CH3],[A282;H,Cl,Cl,H,H,CF2CH3],[A283;H,Cl,Br,H,H,CF2CH3],[A284;H,Cl,I,H,H,CF2CH3],[A285;H,Cl,Me,H,H,CF2CH3],[A286;H,Cl,OMe,H,H,CF2CH3],[A287;H,Cl,CF3,H,H,CF2CH3],[A288;H,Cl,CHF2,H,H,CF2CH3],[A289;H,Cl,NO2,H,H,CF2CH3],[A290;H,Cl,H,H,H,2-Py],[A291;H,Cl,F,H,H,2-Py],[A292;H,Cl,Cl,H,H,2-Py],[A293;H,Cl,Br,H,H,2-Py],[A294;H,Cl,I,H,H,2-Py],[A295;H,Cl,Me,H,H,2-Py],[A296;H,Cl,OMe,H,H,2-Py],[A297;H,Cl,CF3,H,H,2-Py],[A298;H,Cl,CHF2,H,H,2-Py],[A299;H,Cl,NO2,H,H,2-Py],[A300;H,Cl,H,H,H,3-Py],[A301;H,Cl,F,H,H,3-Py],[A302;H,Cl,Cl,H,H,3-Py],[A303;H,Cl,Br,H,H,3-Py],[A304;H,Cl,I,H,H,3-Py],[A305;H,Cl,Me,H,H,3-Py],[A306;H,Cl,OMe,H,H,3-Py],[A307;H,Cl,CF3,H,H,3-Py],[A308;H,Cl,CHF2,H,H,3-Py],[A309;H,Cl,NO2,H,H,3-Py],[A310;H,Cl,H,H,H,4-Py],[A311;H,Cl,F,H,H,4-Py],[A312;H,Cl,Cl,H,H,4-Py],[A313;H,Cl,Br,H,H,4-Py],[A314;H,Cl,I,H,H,4-Py],[A315;H,Cl,Me,H,H,4-Py],[A316;H,Cl,OMe,H,H,4-Py],[A317;H,Cl,CF3,H,H,4-Py],[A318;H,Cl,CHF2,H,H,4-Py],[A319;H,Cl,NO2,H,H,4-Py],[A320;H,Br,H,H,H,Et],[A321;H,Br,F,H,H,Et],[A322;H,Br,Cl,H,H,Et],[A323;H,Br,Br,H,H,Et],[A324;H,Br,I,H,H,Et],[A325;H,Br,Me,H,H,Et],[A326;H,Br,OMe,H,H,Et],[A327;H,Br,CF3,H,H,Et],[A328;H,Br,CHF2,H,H,Et],[A329;H,Br,NO2,H,H,Et],[A330;H,Br,H,H,H,Pr],[A331;H,Br,F,H,H,Pr],[A332;H,Br,Cl,H,H,Pr],[A333;H,Br,Br,H,H,Pr],[A334;H,Br,I,H,H,Pr],[A335;H,Br,Me,H,H,Pr],[A336;H,Br,OMe,H,H,Pr],[A337;H,Br,CF3,H,H,Pr],[A338;H,Br,CHF2,H,H,Pr],[A339;H,Br,NO2,H,H,Pr],[A340;H,Br,H,H,H,i-Pr],[A341;H,Br,F,H,H,i-Pr],[A342;H,Br,Cl,H,H,i-Pr],
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[A2580;H,NHC(O)OMe,H,H,H,Me],[A2581;H,NHC(O)OMe,F,H,H,Me],[A2582;H,NHC(O)OMe,Cl,H,H,Me],[A2583;H,NHC(O)OMe,Br,H,H,Me],[A2584;H,NHC(O)OMe,I,H,H,Me],[A2585;H,NHC(O)OMe,Me,H,H,Me],[A2586;H,NHC(O)OMe,OMe,H,H,Me],[A2587;H,NHC(O)OMe,CF3,H,H,Me],[A2588;H,NHC(O)OMe,CHF2,H,H,Me],[A2589;H,NHC(O)OMe,NO2,H,H,Me],[A2590;H,NHC(O)OMe,H,H,H,Ph],[A2591;H,NHC(O)OMe,F,H,H,Ph],[A2592;H,NHC(O)OMe,Cl,H,H,Ph],[A2593;H,NHC(O)OMe,Br,H,H,Ph],[A2594;H,NHC(O)OMe,I,H,H,Ph],[A2595;H,NHC(O)OMe,Me,H,H,Ph],[A2596;H,NHC(O)OMe,OMe,H,H,Ph],[A2597;H,NHC(O)OMe,CF3,H,H,Ph],[A2598;H,NHC(O)OMe,CHF2,H,H,Ph],[A2599;H,NHC(O)OMe,NO2,H,H,Ph],[A2600;H,NHC(O)OMe,H,F,H,Me],[A2601;H,NHC(O)OMe,F,F,H,Me],[A2602;H,NHC(O)OMe,Cl,F,H,Me],[A2603;H,NHC(O)OMe,Br,F,H,Me],[A2604;H,NHC(O)OMe,I,F,H,Me],[A2605;H,NHC(O)OMe,Me,F,H,Me],[A2606;H,NHC(O)OMe,OMe,F,H,Me],[A2607;H,NHC(O)OMe,CF3,F,H,Me],[A2608;H,NHC(O)OMe,CHF2,F,H,Me],[A2609;H,NHC(O)OMe,NO2,F,H,Me],[A2610;H,NHC(O)OMe,H,F,H,Ph],[A2611;H,NHC(O)OMe,F,F,H,Ph],[A2612;H,NHC(O)OMe,Cl,F,H,Ph],[A2613;H,NHC(O)OMe,Br,F,H,Ph],[A2614;H,NHC(O)OMe,I,F,H,Ph],[A2615;H,NHC(O)OMe,Me,F,H,Ph],[A2616;H,NHC(O)OMe,OMe,F,H,Ph],[A2617;H,NHC(O)OMe,CF3,F,H,Ph],[A2618;H,NHC(O)OMe,CHF2,F,H,Ph],[A2619;H,NHC(O)OMe,NO2,F,H,Ph],[A2620;H,NHC(O)OEt,H,H,H,Me],[A2621;H,NHC(O)OEt,F,H,H,Me],[A2622;H,NHC(O)OEt,Cl,H,H,Me],[A2623;H,NHC(O)OEt,Br,H,H,Me],[A2624;H,NHC(O)OEt,I,H,H,Me],[A2625;H,NHC(O)OEt,Me,H,H,Me],[A2626;H,NHC(O)OEt,OMe,H,H,Me],[A2627;H,NHC(O)OEt,CF3,H,H,Me],[A2628;H,NHC(O)OEt,CHF2,H,H,Me],[A2629;H,NHC(O)OEt,NO2,H,H,Me],[A2630;H,NHC(O)OEt,H,H,H,Ph],[A2631;H,NHC(O)OEt,F,H,H,Ph],[A2632;H,NHC(O)OEt,Cl,H,H,Ph],[A2633;H,NHC(O)OEt,Br,H,H,Ph],[A2634;H,NHC(O)OEt,I,H,H,Ph],[A2635;H,NHC(O)OEt,Me,H,H,Ph],[A2636;H,NHC(O)OEt,OMe,H,H,Ph],[A2637;H,NHC(O)OEt,CF3,H,H,Ph],[A2638;H,NHC(O)OEt,CHF2,H,H,Ph],[A2639;H,NHC(O)OEt,NO2,H,H,Ph],[A2640;H,NHC(O)OEt,H,F,H,Me],[A2641;H,NHC(O)OEt,F,F,H,Me],[A2642;H,NHC(O)OEt,Cl,F,H,Me],[A2643;H,NHC(O)OEt,Br,F,H,Me],[A2644;H,NHC(O)OEt,I,F,H,Me],[A2645;H,NHC(O)OEt,Me,F,H,Me],[A2646;H,NHC(O)OEt,OMe,F,H,Me],[A2647;H,NHC(O)OEt,CF3,F,H,Me],[A2648;H,NHC(O)OEt,CHF2,F,H,Me],[A2649;H,NHC(O)OEt,NO2,F,H,Me],[A2650;H,NHC(O)OEt,H,F,H,Ph],[A2651;H,NHC(O)OEt,F,F,H,Ph],[A2652;H,NHC(O)OEt,Cl,F,H,Ph],[A2653;H,NHC(O)OEt,Br,F,H,Ph],[A2654;H,NHC(O)OEt,I,F,H,Ph],[A2655;H,NHC(O)OEt,Me,F,H,Ph],[A2656;H,NHC(O)OEt,OMe,F,H,Ph],[A2657;H,NHC(O)OEt,CF3,F,H,Ph],[A2658;H,NHC(O)OEt,CHF2,F,H,Ph],[A2659;H,NHC(O)OEt,NO2,F,H,Ph],[A2660;H,NHC(O)OPr,H,H,H,Me],[A2661;H,NHC(O)OPr,F,H,H,Me],[A2662;H,NHC(O)OPr,Cl,H,H,Me],[A2663;H,NHC(O)OPr,Br,H,H,Me],[A2664;H,NHC(O)OPr,I,H,H,Me],[A2665;H,NHC(O)OPr,Me,H,H,Me],[A2666;H,NHC(O)OPr,OMe,H,H,Me],[A2667;H,NHC(O)OPr,CF3,H,H,Me],[A2668;H,NHC(O)OPr,CHF2,H,H,Me],[A2669;H,NHC(O)OPr,NO2,H,H,Me],[A2670;H,NHC(O)OPr,H,H,H,Ph],[A2671;H,NHC(O)OPr,F,H,H,Ph],[A2672;H,NHC(O)OPr,Cl,H,H,Ph],[A2673;H,NHC(O)OPr,Br,H,H,Ph],[A2674;H,NHC(O)OPr,I,H,H,Ph],[A2675;H,NHC(O)OPr,Me,H,H,Ph],[A2676;H,NHC(O)OPr,OMe,H,H,Ph],[A2677;H,NHC(O)OPr,CF3,H,H,Ph],[A2678;H,NHC(O)OPr,CHF2,H,H,Ph],[A2679;H,NHC(O)OPr,NO2,H,H,Ph],[A2680;H,NHC(O)OPr,H,F,H,Me],[A2681;H,NHC(O)OPr,F,F,H,Me],[A2682;H,NHC(O)OPr,Cl,F,H,Me],[A2683;H,NHC(O)OPr,Br,F,H,Me],[A2684;H,NHC(O)OPr,I,F,H,Me],[A2685;H,NHC(O)OPr,Me,F,H,Me],[A2686;H,NHC(O)OPr,OMe,F,H,Me],[A2687;H,NHC(O)OPr,CF3,F,H,Me],[A2688;H,NHC(O)OPr,CHF2,F,H,Me],[A2689;H,NHC(O)OPr,NO2,F,H,Me],[A2690;H,NHC(O)OPr,H,F,H,Ph],[A2691;H,NHC(O)OPr,F,F,H,Ph],[A2692;H,NHC(O)OPr,Cl,F,H,Ph],[A2693;H,NHC(O)OPr,Br,F,H,Ph],[A2694;H,NHC(O)OPr,I,F,H,Ph],[A2695;H,NHC(O)OPr,Me,F,H,Ph],[A2696;H,NHC(O)OPr,OMe,F,H,Ph],[A2697;H,NHC(O)OPr,CF3,F,H,Ph],[A2698;H,NHC(O)OPr,CHF2,F,H,Ph],[A2699;H,NHC(O)OPr,NO2,F,H,Ph],[A2700;H,H,NHC(O)OMe,H,H,Me],[A2701;H,F,NHC(O)OMe,H,H,Me],[A2702;H,F,NHC(O)OMe,F,H,Me],[A2703;H,H,NHC(O)OMe,H,H,Ph],[A2704;H,F,NHC(O)OMe,H,H,Ph],[A2705;H,F,NHC(O)OMe,F,H,Ph],[A2706;H,H,NHC(O)OEt,H,H,Me],[A2707;H,F,NHC(O)OEt,H,H,Me],[A2708;H,F,NHC(O)OEt,F,H,Me],[A2709;H,H,NHC(O)OEt,H,H,Ph],[A2710;H,F,NHC(O)OEt,H,H,Ph],[A2711;H,F,NHC(O)OEt,F,H,Ph],[A2712;H,H,NHC(O)OPr,H,H,Me],[A2713;H,F,NHC(O)OPr,H,H,Me],[A2714;H,F,NHC(O)OPr,F,H,Me],[A2715;H,H,NHC(O)OPr,H,H,Ph],[A2716;H,F,NHC(O)OPr,H,H,Ph],[A2717;H,F,NHC(O)OPr,F,H,Ph].
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　式（Ｌ－１）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｒ1C、Ｒ2C、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C及びＺCの組合せが、組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　組合せＢは、置換基番号Ｂ１～Ｂ２９４からなる。置換基番号Ｂ１～Ｂ２９４とは、式（Ｌ－２）で表される化合物における、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;Ｇ1,Ｇ2,Ｇ3,Ｒ4D,ＺD]と記す。
　例えば、置換基番号Ｂ１とは、Ｇ1、Ｇ2、及びＧ3がＣＨ2であり、Ｒ4Dが水素原子であり、ＺDがエチル基である組合せを表す。
組合せＢ
[置換基番号;G1,G2,G3,R4D,ZD]:
[B1;CH2,CH2,CH2,H,Et],[B2;O,CH2,O,H,Et],[B3;O,CF2,O,H,Et],[B4;CH2,O,CH2,H,Et],[B5;CF2,O,CH2,H,Et],[B6;CH2,O,CF2,H,Et],[B7;CF2,O,CF2,H,Et],[B8;CH2,CH2,CH2,F,Et],[B9;O,CH2,O,F,Et],[B10;O,CF2,O,F,Et],[B11;CH2,O,CH2,F,Et],[B12;CF2,O,CH2,F,Et],[B13;CH2,O,CF2,F,Et],[B14;CF2,O,CF2,F,Et],[B15;CH2,CH2,CH2,Cl,Et],[B16;O,CH2,O,Cl,Et],[B17;O,CF2,O,Cl,Et],[B18;CH2,O,CH2,Cl,Et],[B19;CF2,O,CH2,Cl,Et],[B20;CH2,O,CF2,Cl,Et],[B21;CF2,O,CF2,Cl,Et],[B22;CH2,CH2,CH2,H,Pr],[B23;O,CH2,O,H,Pr],[B24;O,CF2,O,H,Pr],[B25;CH2,O,CH2,H,Pr],[B26;CF2,O,CH2,H,Pr],[B27;CH2,O,CF2,H,Pr],[B28;CF2,O,CF2,H,Pr],[B29;CH2,CH2,CH2,F,Pr],[B30;O,CH2,O,F,Pr],[B31;O,CF2,O,F,Pr],[B32;CH2,O,CH2,F,Pr],[B33;CF2,O,CH2,F,Pr],[B34;CH2,O,CF2,F,Pr],[B35;CF2,O,CF2,F,Pr],[B36;CH2,CH2,CH2,Cl,Pr],[B37;O,CH2,O,Cl,Pr],[B38;O,CF2,O,Cl,Pr],[B39;CH2,O,CH2,Cl,Pr],[B40;CF2,O,CH2,Cl,Pr],[B41;CH2,O,CF2,Cl,Pr],[B42;CF2,O,CF2,Cl,Pr],[B43;CH2,CH2,CH2,H,i-Pr],[B44;O,CH2,O,H,i-Pr],[B45;O,CF2,O,H,i-Pr],[B46;CH2,O,CH2,H,i-Pr],[B47;CF2,O,CH2,H,i-Pr],[B48;CH2,O,CF2,H,i-Pr],[B49;CF2,O,CF2,H,i-Pr],[B50;CH2,CH2,CH2,F,i-Pr],[B51;O,CH2,O,F,i-Pr],[B52;O,CF2,O,F,i-Pr],[B53;CH2,O,CH2,F,i-Pr],[B54;CF2,O,CH2,F,i-Pr],[B55;CH2,O,CF2,F,i-Pr],[B56;CF2,O,CF2,F,i-Pr],[B57;CH2,CH2,CH2,Cl,i-Pr],[B58;O,CH2,O,Cl,i-Pr],[B59;O,CF2,O,Cl,i-Pr],[B60;CH2,O,CH2,Cl,i-Pr],[B61;CF2,O,CH2,Cl,i-Pr],[B62;CH2,O,CF2,Cl,i-Pr],[B63;CF2,O,CF2,Cl,i-Pr],[B64;CH2,CH2,CH2,H,c-Pr],[B65;O,CH2,O,H,c-Pr],[B66;O,CF2,O,H,c-Pr],[B67;CH2,O,CH2,H,c-Pr],[B68;CF2,O,CH2,H,c-Pr],[B69;CH2,O,CF2,H,c-Pr],[B70;CF2,O,CF2,H,c-Pr],[B71;CH2,CH2,CH2,F,c-Pr],[B72;O,CH2,O,F,c-Pr],[B73;O,CF2,O,F,c-Pr],[B74;CH2,O,CH2,F,c-Pr],[B75;CF2,O,CH2,F,c-Pr],[B76;CH2,O,CF2,F,c-Pr],[B77;CF2,O,CF2,F,c-Pr],[B78;CH2,CH2,CH2,Cl,c-Pr],[B79;O,CH2,O,Cl,c-Pr],[B80;O,CF2,O,Cl,c-Pr],[B81;CH2,O,CH2,Cl,c-Pr],[B82;CF2,O,CH2,Cl,c-Pr],[B83;CH2,O,CF2,Cl,c-Pr],[B84;CF2,O,CF2,Cl,c-Pr],[B85;CH2,CH2,CH2,H,Bu],[B86;O,CH2,O,H,Bu],[B87;O,CF2,O,H,Bu],[B88;CH2,O,CH2,H,Bu],[B89;CF2,O,CH2,H,Bu],[B90;CH2,O,CF2,H,Bu],[B91;CF2,O,CF2,H,Bu],[B92;CH2,CH2,CH2,F,Bu],[B93;O,CH2,O,F,Bu],[B94;O,CF2,O,F,Bu],[B95;CH2,O,CH2,F,Bu],[B96;CF2,O,CH2,F,Bu],[B97;CH2,O,CF2,F,Bu],[B98;CF2,O,CF2,F,Bu],[B99;CH2,CH2,CH2,Cl,Bu],[B100;O,CH2,O,Cl,Bu],[B101;O,CF2,O,Cl,Bu],[B102;CH2,O,CH2,Cl,Bu],[B103;CF2,O,CH2,Cl,Bu],[B104;CH2,O,CF2,Cl,Bu],[B105;CF2,O,CF2,Cl,Bu],[B106;CH2,CH2,CH2,H,i-Bu],[B107;O,CH2,O,H,i-Bu],[B108;O,CF2,O,H,i-Bu],[B109;CH2,O,CH2,H,i-Bu],[B110;CF2,O,CH2,H,i-Bu],[B111;CH2,O,CF2,H,i-Bu],[B112;CF2,O,CF2,H,i-Bu],[B113;CH2,CH2,CH2,F,i-Bu],[B114;O,CH2,O,F,i-Bu],[B115;O,CF2,O,F,i-Bu],[B116;CH2,O,CH2,F,i-Bu],[B117;CF2,O,CH2,F,i-Bu],[B118;CH2,O,CF2,F,i-Bu],[B119;CF2,O,CF2,F,i-Bu],[B120;CH2,CH2,CH2,Cl,i-Bu],[B121;O,CH2,O,Cl,i-Bu],[B122;O,CF2,O,Cl,i-Bu],[B123;CH2,O,CH2,Cl,i-Bu],[B124;CF2,O,CH2,Cl,i-Bu],[B125;CH2,O,CF2,Cl,i-Bu],[B126;CF2,O,CF2,Cl,i-Bu],[B127;CH2,CH2,CH2,H,i-Bu],[B128;O,CH2,O,H,i-Bu],[B129;O,CF2,O,H,i-Bu],[B130;CH2,O,CH2,H,i-Bu],[B131;CF2,O,CH2,H,i-Bu],[B132;CH2,O,CF2,H,i-Bu],[B133;CF2,O,CF2,H,i-Bu],[B134;CH2,CH2,CH2,F,i-Bu],[B135;O,CH2,O,F,i-Bu],[B136;O,CF2,O,F,i-Bu],[B137;CH2,O,CH2,F,i-Bu],[B138;CF2,O,CH2,F,i-Bu],[B139;CH2,O,CF2,F,i-Bu],[B140;CF2,O,CF2,F,i-Bu],[B141;CH2,CH2,CH2,Cl,i-Bu],[B142;O,CH2,O,Cl,i-Bu],[B143;O,CF2,O,Cl,i-Bu],[B144;CH2,O,CH2,Cl,i-Bu],[B145;CF2,O,CH2,Cl,i-Bu],[B146;CH2,O,CF2,Cl,i-Bu],[B147;CF2,O,CF2,Cl,i-Bu],[B148;CH2,CH2,CH2,H,CH2CF3],[B149;O,CH2,O,H,CH2CF3],[B150;O,CF2,O,H,CH2CF3],[B151;CH2,O,CH2,H,CH2CF3],[B152;CF2,O,CH2,H,CH2CF3],[B153;CH2,O,CF2,H,CH2CF3],[B154;CF2,O,CF2,H,CH2CF3],[B155;CH2,CH2,CH2,F,CH2CF3],[B156;O,CH2,O,F,CH2CF3],[B157;O,CF2,O,F,CH2CF3],[B158;CH2,O,CH2,F,CH2CF3],[B159;CF2,O,CH2,F,CH2CF3],[B160;CH2,O,CF2,F,CH2CF3],[B161;CF2,O,CF2,F,CH2CF3],[B162;CH2,CH2,CH2,Cl,CH2CF3],[B163;O,CH2,O,Cl,CH2CF3],[B164;O,CF2,O,Cl,CH2CF3],[B165;CH2,O,CH2,Cl,CH2CF3],[B166;CF2,O,CH2,Cl,CH2CF3],[B167;CH2,O,CF2,Cl,CH2CF3],[B168;CF2,O,CF2,Cl,CH2CF3],
[B169;CH2,CH2,CH2,H,CF2CH3],[B170;O,CH2,O,H,CF2CH3],[B171;O,CF2,O,H,CF2CH3],[B172;CH2,O,CH2,H,CF2CH3],[B173;CF2,O,CH2,H,CF2CH3],[B174;CH2,O,CF2,H,CF2CH3],[B175;CF2,O,CF2,H,CF2CH3],[B176;CH2,CH2,CH2,F,CF2CH3],[B177;O,CH2,O,F,CF2CH3],[B178;O,CF2,O,F,CF2CH3],[B179;CH2,O,CH2,F,CF2CH3],[B180;CF2,O,CH2,F,CF2CH3],[B181;CH2,O,CF2,F,CF2CH3],[B182;CF2,O,CF2,F,CF2CH3],[B183;CH2,CH2,CH2,Cl,CF2CH3],[B184;O,CH2,O,Cl,CF2CH3],[B185;O,CF2,O,Cl,CF2CH3],[B186;CH2,O,CH2,Cl,CF2CH3],[B187;CF2,O,CH2,Cl,CF2CH3],[B188;CH2,O,CF2,Cl,CF2CH3],[B189;CF2,O,CF2,Cl,CF2CH3],[B190;CH2,CH2,CH2,H,2-Py],[B191;O,CH2,O,H,2-Py],[B192;O,CF2,O,H,2-Py],[B193;CH2,O,CH2,H,2-Py],[B194;CF2,O,CH2,H,2-Py],[B195;CH2,O,CF2,H,2-Py],[B196;CF2,O,CF2,H,2-Py],[B197;CH2,CH2,CH2,F,2-Py],[B198;O,CH2,O,F,2-Py],[B199;O,CF2,O,F,2-Py],[B200;CH2,O,CH2,F,2-Py],[B201;CF2,O,CH2,F,2-Py],[B202;CH2,O,CF2,F,2-Py],[B203;CF2,O,CF2,F,2-Py],[B204;CH2,CH2,CH2,Cl,2-Py],[B205;O,CH2,O,Cl,2-Py],[B206;O,CF2,O,Cl,2-Py],[B207;CH2,O,CH2,Cl,2-Py],[B208;CF2,O,CH2,Cl,2-Py],[B209;CH2,O,CF2,Cl,2-Py],[B210;CF2,O,CF2,Cl,2-Py],[B211;CH2,CH2,CH2,H,3-Py],[B212;O,CH2,O,H,3-Py],[B213;O,CF2,O,H,3-Py],[B214;CH2,O,CH2,H,3-Py],[B215;CF2,O,CH2,H,3-Py],[B216;CH2,O,CF2,H,3-Py],[B217;CF2,O,CF2,H,3-Py],[B218;CH2,CH2,CH2,F,3-Py],[B219;O,CH2,O,F,3-Py],[B220;O,CF2,O,F,3-Py],[B221;CH2,O,CH2,F,3-Py],[B222;CF2,O,CH2,F,3-Py],[B223;CH2,O,CF2,F,3-Py],[B224;CF2,O,CF2,F,3-Py],[B225;CH2,CH2,CH2,Cl,3-Py],[B226;O,CH2,O,Cl,3-Py],[B227;O,CF2,O,Cl,3-Py],[B228;CH2,O,CH2,Cl,3-Py],[B229;CF2,O,CH2,Cl,3-Py],[B230;CH2,O,CF2,Cl,3-Py],[B231;CF2,O,CF2,Cl,3-Py],[B232;CH2,CH2,CH2,H,4-Py],[B233;O,CH2,O,H,4-Py],[B234;O,CF2,O,H,4-Py],[B235;CH2,O,CH2,H,4-Py],[B236;CF2,O,CH2,H,4-Py],[B237;CH2,O,CF2,H,4-Py],[B238;CF2,O,CF2,H,4-Py],[B239;CH2,CH2,CH2,F,4-Py],[B240;O,CH2,O,F,4-Py],[B241;O,CF2,O,F,4-Py],[B242;CH2,O,CH2,F,4-Py],[B243;CF2,O,CH2,F,4-Py],[B244;CH2,O,CF2,F,4-Py],[B245;CF2,O,CF2,F,4-Py],[B246;CH2,CH2,CH2,Cl,4-Py],[B247;O,CH2,O,Cl,4-Py],[B248;O,CF2,O,Cl,4-Py],[B249;CH2,O,CH2,Cl,4-Py],[B250;CF2,O,CH2,Cl,4-Py],[B251;CH2,O,CF2,Cl,4-Py],[B252;CF2,O,CF2,Cl,4-Py],
[B253;CH2,CH2,CH2,H,Me],[B254;O,CH2,O,H,Me],[B255;O,CF2,O,H,Me],[B256;CH2,O,CH2,H,Me],[B257;CF2,O,CH2,H,Me],[B258;CH2,O,CF2,H,Me],[B259;CF2,O,CF2,H,Me],[B260;CH2,CH2,CH2,F,Me],[B261;O,CH2,O,F,Me],[B262;O,CF2,O,F,Me],[B263;CH2,O,CH2,F,Me],[B264;CF2,O,CH2,F,Me],[B265;CH2,O,CF2,F,Me],[B266;CF2,O,CF2,F,Me],[B267;CH2,CH2,CH2,Cl,Ph],[B268;O,CH2,O,Cl,Ph],[B269;O,CF2,O,Cl,Ph],[B270;CH2,O,CH2,Cl,Ph],[B271;CF2,O,CH2,Cl,Ph],[B272;CH2,O,CF2,Cl,Ph],[B273;CF2,O,CF2,Cl,Ph],[B274;CH2,CH2,CH2,H,Ph],[B275;O,CH2,O,H,Ph],[B276;O,CF2,O,H,Ph],[B277;CH2,O,CH2,H,Ph],[B278;CF2,O,CH2,H,Ph],[B279;CH2,O,CF2,H,Ph],[B280;CF2,O,CF2,H,Ph],[B281;CH2,CH2,CH2,F,Ph],[B282;O,CH2,O,F,Ph],[B283;O,CF2,O,F,Ph],[B284;CH2,O,CH2,F,Ph],[B285;CF2,O,CH2,F,Ph],[B286;CH2,O,CF2,F,Ph],[B287;CF2,O,CF2,F,Ph],[B288;CH2,CH2,CH2,Cl,Ph],[B289;O,CH2,O,Cl,Ph],[B290;O,CF2,O,Cl,Ph],[B291;CH2,O,CH2,Cl,Ph],[B292;CF2,O,CH2,Cl,Ph],[B293;CH2,O,CF2,Cl,Ph],[B294;CF2,O,CF2,Cl,Ph].
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ8がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが０であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが１であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　式（Ｌ－２）で表される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、ｎが２であり、Ｒ9がフッ素原子であり、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｒ4D及びＺDの組合せが、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。本化合物Ｓは、化合物群SX1～SX42に記載の化合物を表す。
製剤例１
　本化合物Ｓのいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本化合物Ｓのいずれか１種２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて撹拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本化合物Ｓのいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本化合物Ｓのいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本化合物Ｓのいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本化合物Ｓのいずれか１種２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
　次に、試験例を示す。試験例１及び試験例２における無処理区とは、本化合物又は本発明化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例３～試験例１０における無処理とは、本化合物又は本発明化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わなかったことを意味する。
試験例１　コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
　本発明化合物IIA-1、IIA-3、IIA-5～IIA-7、IIA-9～IIA-11、IIA-13、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-23、IIA-24、IIA-31、IIA-34、IIA-40、IIA-41、IIA-43、IIA-44、IIA-50、IIA-51、IIA-56～IIA-58、IIA-83、IIA-104、IIA-110、IIA-111、IIA-116～IIA-119、IIA-149、IIA-150、IIA-187、IIC-1、IIC-3～IIC-9、IIC-18、IIC-23、IIC-26、本化合物IA-1～IA-4、IA-12、IA-16、IC-10、IC-14、IC-25、又はIC-33を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させた後、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例２　ダイズ炭疽病（Colletotrichum truncatum）に対する防除試験
　本発明化合物IIA-1～IIA-4、IIA-6、IIA-7、IIA-9～IIA-11、IIA-13、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-24、IIA-31、IIA-34、IIA-40、IIA-43、IIA-44、IIA-50、IIA-52～IIA-56、IIA-83、IIA-91、IIA-95、IIA-106、IIA-115～IIA-119、IIC-4、IIC-5、IIC-23、IIC-26又は本化合物IA-1を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しダイズ炭疽病菌を増殖させた後、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例３　ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０～１４日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-59、IIA-65、IIA-66、IIA-96、IIA-98、IIA-114、IIA-122、IIA-123、IIA-125、IIB-2、IIC-1、IIC-9、IIC-15、又はIIC-17を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、２～５日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１～２日間置き、次に温室内で１０～１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例４　コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-3、IIA-4、IIA-10、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-24、IIA-40、IIA-55、IIA-57、IIA-62、IIA-65、IIA-66、IIA-67、IIA-71、IIA-79、IIA-81、IIA-85、IIA-86、IIA-88、IIA-104、IIA-108、IIA-123、IIA-186、IIB-2、IIB-4、IIC-5、本化合物IA-2～IA-4、IA-6～IA-10又はIA-17を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日～１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例５　イネいもち病（Pyricularia oryzae）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-92、IIA-128、又は本化合物IA-5を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６～７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例６　トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト（品種；パティオ）を播種し、温室内で１３日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIC-16を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、１日後にトマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃多湿下に１日間置き、１８℃の温室で５日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、前記化合物を処理したトマトにおける病斑面積は、無処理のトマトにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例７　コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培し、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置いた後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-15、IIA-17、IIA-24、IIA-40、IIA-50、IIA-71、IIA-81、本化合物IA-2、IA-3、又はIA-8を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に１４～１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例８　コムギさび病（Puccinia recondita）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-63、IIA-76、IIA-77、IIA-88、IIA-98、IIA-126、IIA-185、IIA-186、又は本化合物IA-8を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５～７日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例９　ダイズ斑点病（Cercospora sojina）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；タチナガハ）を播種し、温室内で１３日間栽培し、ダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを２３℃の温室内で多湿下に４日間置き、次に２３℃の温室で１日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-10、IIA-128、IIA-157、IIA-180、IIA-192、IIC-2、又はIIC-3を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃の温室内で２１日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０　ダイズうどんこ病（Microsphaera diffusa）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で７～１３日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗（品種；黒千石）の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間２４℃、夜間２０℃の温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物IIA-53を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で７～１１日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、前記化合物を処理したダイズにおける病斑面積は、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１　ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
　プラスチックシャーレに１．２％の寒天培地を３ｍＬ入れ固めた。供試化合物を１００００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、プラスチックシャーレに１μＬ分注した後、イオン交換水５００μＬとあらかじめダイズさび病菌の胞子を懸濁したダイズさび病菌胞子の水懸濁液（１．０×１０４/ｍＬ）４９９μＬをプラスチックシャーレに分注した。このプラスチックシャーレを１日間２３℃で培養した後、ダイズさび病菌の発芽胞子を数えた。その結果、所定濃度を１０ｐｐｍとし、供試化合物として本発明化合物IIA-1～IIA-5、IIA-9、IIA-10、IIA-15、IIA-21、IIA-24、IIA-31、IIA-40、IIA-41、IIA-43、IIA-44、IIA-50～IIA-52、IIA-56、IIA-57、IIA-62～IIA-66、IIA-68、IIA-72～IIA-74、IIA-78、IIA-79、IIA-85、IIA-86、IIA-88、IIA-94～IIA-101、IIA-104、IIA-105、IIA-107～IIA-111、IIA-114、IIA-115、IIA-120、IIA-122、IIA-124、IIA-177、IIA-202、IIB-2、IIB-4、IIC-1、IIC-4～IIC-7、IIC-9、IIC-10、IIC-15、IIC-17、IIC-20、IIC-21、IIC-24～IIC-27、本化合物IA-2、IA-3、IA-12、IA-13、IC-10、又はIC-31のいずれか１つを用いたプラスチックシャーレの発芽胞子数は、いずれも無処理のプラスチックシャーレの発芽胞子数の３０％以下であった。なお、無処理とは、供試化合物を含むジメチルスルホキシドをプラスチックシャーレへ分注しなかったことを意味する。
　本化合物及び本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除に用いることができる。

Claims (16)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｚは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｑは、Ｑ１で示される基、Ｑ２で示される基、又はＱ３で示される基（＃はフェニル基との結合部位を表し、●は硫黄原子との結合部位を表す）を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）kＲ11、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12、－ＣＲ13＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15Ｒ16、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17Ｒ18Ｒ19、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、－ＮＲ28Ｃ（Ｏ）ＮＲ29Ｒ30、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31Ｒ32、－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34、－ＮＲ35Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36Ｒ37、－ＣＲ38Ｒ39ＮＲ40Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41Ｒ42、又は－ＮＲ43Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44）Ｒ45を表し、
    　Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ2及びＲ3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、及びＲ45は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
    　Ｒ34は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ11は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　ｎは、０、１又は２を表し、
    　ｋは、０、１又は２を表す。
    　群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｂ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｅ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
  2. 　請求項１において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
    　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）kＲ11、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12、－ＣＲ13＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20Ｒ21、－ＮＲ22Ｃ（Ｏ）Ｒ23、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24）Ｒ25、－Ｎ（ＯＲ26）Ｃ（Ｏ）Ｒ27、又は－ＮＲ33Ｃ（Ｏ）ＯＲ34であり、
    　Ｒ1及びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ2及びＲ3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ34が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＣ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、
    　Ｒ11が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、請求項１に記載の方法。
  3. 　請求項１において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
    　Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が、それぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
  4. 　請求項１において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
    　Ｑが、Ｑ１で示される基、又はＱ２で示される基であり、
    　Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が、それぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
  5. 　請求項１において、式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩が、
    　Ｑが、Ｑ１で示される基であり、
    　Ｒ6及びＲ7がそれぞれ水素原子である化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
  6. 　式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、
    　ＱA及びｍの組合せは、
    　　ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、
    　　ｍが、０、１又は２である組合せ；又は、
    　　ＱAがＱA３で示される基であり、
    　　ｍが、１又は２である組合せを表し、
    　ＱA１で示される基、ＱA２で示される基、及びＱA３で示される基はそれぞれ、次式で示される基（＃はフェニル基との結合部位を表し、●は硫黄原子との結合部位を表す）を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ6A、Ｒ7A、Ｒ8A及びＲ9Aは、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　ＺAは、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又は群ＥAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－１０員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ3Aは、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28AＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
    　Ｒ2A及びＲ4Aは、同一又は相異なり、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28AＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
    　Ｒ1A及びＲ5Aは、同一又は相異なり、群ＡAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ15AＲ16A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ17AＲ18AＲ19A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A、－ＮＲ28BＣ（Ｏ）ＮＲ29AＲ30A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ36AＲ37A、－ＣＲ38AＲ39AＮＲ40AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ41AＲ42A、又は－ＮＲ43AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ44A）Ｒ45Aを表し、
    　但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではなく、
    　Ｒ1A及びＲ2Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ2A及びＲ3Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ10A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ14A、Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A、Ｒ20A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A、Ｒ25A、Ｒ26A、Ｒ27A、Ｒ28A、Ｒ29A、Ｒ30A、Ｒ31A、Ｒ32A、Ｒ33A、Ｒ35A、Ｒ36A、Ｒ37A、Ｒ38A、Ｒ39A、Ｒ40A、Ｒ41A、Ｒ42A、Ｒ43A、Ｒ44A、及びＲ45Aは、同一又は相異なり、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
    　Ｒ34A、Ｒ22B、Ｒ28B、及びＲ33Bは、同一又は相異なり、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ23Bは、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
    　Ｒ11Aは、群ＤAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　ｐは、０、１又は２を表す。
    　群ＡA：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群ＢA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
    　群ＣA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群ＤA：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群ＣAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群ＥA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  7. 　Ｒ3Aが、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
    　Ｒ2A及びＲ4Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22AＣ（Ｏ）Ｒ23B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33AＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
    　Ｒ1A及びＲ5Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）pＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ20AＲ21A、－ＮＲ22BＣ（Ｏ）Ｒ23A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ24A）Ｒ25A、－Ｎ（ＯＲ26A）Ｃ（Ｏ）Ｒ27A又は－ＮＲ33BＣ（Ｏ）ＯＲ34Aであり、
    　但し、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの少なくとも１つは水素原子ではなく、
    　Ｒ1A及びＲ2Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ2A及びＲ3Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環、又は５－７員複素環｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環及び該５－７員複素環は、群ＢAより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい、請求項６に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  8. 　Ｒ6A、Ｒ7A、Ｒ8A及びＲ9Aが、それぞれ水素原子である、請求項６又は請求項７に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  9. 　ＱAがＱA１で示される基又はＱA２で示される基であり、ｍが、０、１又は２であり、
    　Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aが、それぞれ水素原子である、請求項６又は請求項７に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  10. 　ＱAがＱA１で示される基であり、ｍが、０、１又は２であり、
    　Ｒ6A及びＲ7Aがそれぞれ水素原子である、請求項６又は請求項７に記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  11. 　請求項６～請求項１０のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する植物病害防除組成物。
  12. 　請求項６～請求項１０のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
  13. 　植物病害を防除するための、請求項６～請求項１０のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の使用。
  14. 　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、請求項６～請求項１０のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する組成物：
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
    　群（ｂ）：殺菌活性成分；
    　群（ｃ）：植物成長調整成分；
    　群（ｄ）：忌避成分。
  15. 　請求項１～請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、請求項６～請求項１０のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、又は請求項１４に記載の組成物、の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
  16. 　式（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式中、
    　Ｒ6B及びＲ7Bは、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　ＺBは、Ｃ３－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ４－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ４－Ｃ６シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝を表す。〕
    で示される化合物。
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