製造法A、製造法B、製造法C、製造法D、製造法E、製造法F、製造法G、製造法H、製造法I及び製造法Jに記載の方法で製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィーによって、単離・精製することができる。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、及び/又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土)、合成含水酸化珪素、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エ−テル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノ−ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
本発明化合物は本発明防除剤として施用される。本発明防除剤は、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、1000m2あたり、通常1〜500gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)等。
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例1
3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.30g、シクロペンチルイソシアナート0.29g、トリエチルアミン0.26g及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を室温で3時間攪拌した。得られた混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.28g得た。
本発明化合物1:
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.11 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.02 (1H, d), 4.12-4.03 (1H, m), 2.09-2.01 (2H, m), 1.76-1.62 (4H, m), 1.55-1.48 (2H, m).
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(a)
で示される化合物において、R
17が下記で示される化合物。
本発明化合物2(R17:CH2CH2Cl):
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.53 (1H, br), 3.73-3.70 (2H, m), 3.68-3.64 (2H, m).
本発明化合物3(R17:CH2CH2CH2Cl):
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.26 (1H, br), 3.66 (2H, t), 3.48 (2H, dt), 2.13-2.06 (2H, m).
製造例2
トリホスゲン0.13g、及びクロロホルム10mLの混合物に3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.22mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。得られた混合物にN−(2−メトキシエチル)メチルアミン0.21mL、ジイソプロピルエチルアミン0.33mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物4を0.23g得た。
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.32 (1H, d), 7.29 (1H, d), 3.67-3.53 (4H, m), 3.41 (1.5H, s), 3.40 (1.5H, s), 3.19 (1.5H, s), 3.09 (1.5H, s).
製造例2に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(b)
で示される化合物において、R
18及びR
19が下記で示される化合物。
本発明化合物5(R18:CH3、R19:CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.17 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.41 (0.8H, s), 4.38 (1.2H, s), 3.28 (1.8H, s), 3.17 (1.2H, s).
本発明化合物6(R18:CH3、R19:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.15 (2H, d), 7.32 (2H, d), 3.80 (0.8H, t), 3.67 (1.2H, t), 3.28 (1.8H, s), 3.14 (1.2H, s), 2.77-2.70 (2H, m).
本発明化合物7(R18:CH3、R19:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.30 (1.2H, d), 7.29 (0.8H, d), 4.08-3.97 (1H, m), 2.97 (1.8H, s), 2.91 (1.2H, s), 1.92-1.75 (4H, m), 1.74-1.64 (1H, m), 1.58-1.32 (4H, m), 1.19-1.04 (1H, m).
本発明化合物8(R18:CH3、R19:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ:8.13 (2H, d), 7.30 (2H, d), 3.15-2.94 (3H, br m), 2.81-2.70 (1H, br m), 0.91-0.74 (4H, br m).
本発明化合物9(R18:H、R19:CH2CH2OCH2CH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.52-5.44 (1H, br m), 3.61-3.45 (6H, m), 1.24 (3H, t).
本発明化合物10(R18:CH3、R19:プロパルギル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.29-4.19 (2H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.10 (1.5H, s), 2.38-2.30 (1H, m).
式(c)
で示される化合物において、R
24及びR
25が下記で示される化合物。
本発明化合物11(R
24:CH
3、R
25:CH
2CH
2OCH
3)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.94-7.89 (2H, m), 7.43-7.34 (1H, m), 3.67-3.53 (4H, m), 3.42-3.38 (3H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.10 (1.5H, s).
本発明化合物12(R
24:CH
3、R
25:CH
2CN)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.98-7.93 (2H, m), 7.45-7.37 (1H, m), 4.43 (0.8H, s), 4.37 (1.2H, s), 3.29 (1.8H, s), 3.18 (1.2H, s).
本発明化合物13(R
24:CH
3、R
25:CH
2CH
2CN)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.97-7.90 (2H, m), 7.46-7.36 (1H, m), 3.80 (0.8H, t), 3.67 (1.2H, t), 3.29 (1.8H, s), 3.16 (1.2H, s), 2.76 (0.8H, t), 2.72 (1.2H, t).
本発明化合物14(R
24:CH
3、R
25:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.94-7.88 (2H, m), 7.41-7.33 (1H, m), 4.08-3.97 (1H, m), 2.99 (1.7H, s), 2.92 (1.3H, s), 1.92-1.63 (5H, m), 1.54-1.06 (5H, m).
本発明化合物15(R
24:CH
3、R
25:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.95-7.89 (2H, m), 7.42-7.35 (1H, m), 3.18-2.96 (3H, br m), 2.77 (1H, br s), 0.92-0.72 (4H, m).
式(d)
で示される化合物において、R
26及びR
27が下記で示される化合物。
本発明化合物16(R
26:CH
3、R
27:CH
2CH
2OCH
3)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12-8.05 (1H, m), 7.21-7.10 (2H, m), 3.65-3.51 (4H, m), 3.39 (3H, s), 3.17 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s).
本発明化合物17(R
26:CH
3、R
27:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.13-8.05 (1H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 4.07-3.93 (1H, m), 2.96 (1.7H, s), 2.91 (1.3H, s), 1.92-1.63 (5H, m), 1.55-1.04 (5H, m).
本発明化合物18(R
26:CH
3、R
27:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12-8.05 (1H, m), 7.19-7.12 (2H, m), 3.15-2.94 (3H, br m), 2.76 (1H, br s), 0.92-0.72 (4H, m).
本発明化合物19
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.01-7.93 (2H, m), 7.30-7.19 (1H, m), 3.69-3.52 (4H, m), 3.42-3.38 (3H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s), 2.30 (3H, s).
式(e)
で示される化合物において、R
28及びR
29が下記で示される化合物。
本発明化合物20(R
28:CH
3、R
29:CH
2CH
2OCH
3)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.98-7.94 (1H, m), 7.91-7.86 (1H, m), 7.55-7.49 (1H, m), 7.40-7.32 (1H, m), 3.65-3.52 (4H, m), 3.43-3.37 (3H, m), 3.18 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s).
本発明化合物21(R
28:CH
3、R
29:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.98-7.94 (1H, m), 7.90-7.87 (1H, m), 7.55-7.49 (1H, m), 7.38-7.34 (1H, m), 3.13-2.98 (3H, br m), 2.76 (1H, br s), 0.91-0.76 (4H, m).
参考製造例1−1
N’,4−ジヒドロキシ−3−フルオロベンゼンカルボキシイミドアミド5.34g、ピリジン7.44g、及びジメチルホルムアミド48mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物7.25gを滴下し、80℃で5時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2規定塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記で示される中間体1を7.22g得た。
中間体1
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.87-7.84 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 5.75 (1H, br s).
参考製造例1−2
参考製造例1−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体2
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.91-7.90 (1H, m), 7.87-7.84 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.19 (1H, s), 2.32 (3H, s).
中間体3
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.99-7.95 (1H, m), 6.81-6.75 (2H, m), 6.32 (1H, br s).
中間体4
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 7.70 (1H, d), 7.58 (1H, s), 7.40 (1H, t), 7.08-7.03 (1H, m), 5.38 (1H, s).
製造例3
2−メトキシエチルアミン0.22g、及びアセトニトリル5mLの混合物に1,1’−カルボニルジイミダゾール0.57gを0℃で加え、室温で1時間撹拌した。この反応液に3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.81gを室温下で加え、80℃で4時間撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物22を0.13g得た。
本発明化合物22
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.51-5.41 (1H, br m), 3.57-3.45 (4H, m), 3.41 (3H, s).
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(b)
で示される化合物において、R
18及びR
19が下記で示される化合物。
本発明化合物23(R
18:H、R
19:CH
2CH
2OCH
2CH
2CH
3)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.52-5.44 (1H, br m), 3.61-3.41 (6H, m), 1.68-1.57 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物24(R
18:H、R
19:CH
2CN)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.16 (2H, d), 7.33 (2H, d), 5.51-5.44 (1H, br m), 4.26 (2H, d).
本発明化合物25(R
18:H、R
19:CH
2CH
2CN)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.15 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.57-5.48 (1H, br m), 3.59 (2H, q), 2.72 (2H, t).
本発明化合物26(R
18:H、R
19:CH
2CH
2CH
2CN)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.31-5.22 (1H, br m), 3.45 (2H, q), 2.49 (2H, t), 2.05-1.96 (2H, m).
本発明化合物27(R
18:H、R
19:シクロペンチル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.07-4.96 (1H, br m), 4.13-4.03 (1H, m), 2.11-1.99 (2H, m), 1.81-1.59 (4H, m), 1.57-1.45 (2H, m).
本発明化合物28(R
18:H、R
19:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.27 (1H, br s), 2.79-2.66 (1H, m), 0.86-0.79 (2H, m), 0.69-0.63 (2H, m).
製造例4
トリホスゲン0.34g、及びクロロホルム10mLの混合物に3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.60g、トリエチルアミン0.63mL、及びクロロホルム15mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣とクロロホルム10mLとの混合物にN−(2−メトキシエチル)メチルアミン0.12mL、トリエチルアミン0.32mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物29を0.27g得た。
本発明化合物29
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.39-8.26 (1H), 8.06-7.91 (2H), 7.53-7.34 (2H), 3.62-3.64 (2H, m), 3.50-3.52 (5H, m), 3.01 (3H, s)
製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(f)
で示される化合物において、R
30及びR
31が下記で示される化合物。
本発明化合物30(R30:CH3、R31:CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.23 (2H, d), 8.05 (2H, d), 7.58 (2H, d), 7.56 (2H, d), 4.40 (2H, s), 4.19 (2H, s), 3.20 (3H, s), 3.04 (3H, s)
本発明化合物31(R30:CH3、R31:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.05 (2H, d), 7.56 (2H, d), 6.56 (1H, s), 3.68-3.71 (2H, m), 3.24 (3H, s), 2.69-2.73 (2H, m)
本発明化合物32(R30:CH3、R31:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.02 (2H, d), 7.57 (2H, d), 6.47 (1H, s), 4.05-4.14 (1H, m), 2.90 (3H, s), 1.81-1.85 (2H, m), 1.73-1.76 (2H, m), 1.66-1.71 (1H, m), 1.34-1.47 (4H, m), 1.04-1.15 (1H, m)
製造例5
3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.30g、トリエチルアミン0.41mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物にメトキシアセチルクロリド0.11mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物33を0.35g得た。
本発明化合物33
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.43 (1H, s), 8.09 (2H, d), 7.75 (2H, d), 4.04 (2H, s), 3.52 (3H, s)
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(g)
で示される化合物において、R
32が下記で示される化合物。
本発明化合物34(R
32:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.06 (2H, d), 7.70 (2H, d), 7.33 (1H, s), 2.22-2.37 (2H, m), 1.19-1.98 (9H, m)
本発明化合物35(R
32:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.06 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.50 (1H, s), 1.49-1.55 (1H, m), 1.10-1.14 (2H, m), 0.87-0.92 (2H, m)
製造例6
1−シアノ−シクロプロパンカルボン酸0.21gとテトラヒドロフラン10mLの混合物に塩化オキサリル0.22mLとジメチルホルムアミド20mLを順次滴下し、室温下1時間撹拌した後に、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣と3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.40g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物にトリエチルアミン0.52mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される本発明化合物36を0.23g得た。
本発明化合物36
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.97 (1H, s), 7.71 (2H, d), 3.73-3.86 (2H, m), 2.56-2.65 (1H, m), 2.42-2.50 (1H, m)
製造例6に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物37
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.07 (2H, d), 7.70 (2H, d), 2.66-2.75 (1H, m), 1.59-2.02 (8H, m)
製造例7
3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.60g及びピリジン20mLの混合物にシアノ酢酸0.22gを加えた後に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.50gを加え、室温下1時間撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加えた後にセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物38を0.65g得た。
本発明化合物38
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.18 (2H, d), 7.85 (1H, s), 7.75 (2H, d), 3.65 (2H, s)
製造例7に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(g)
で示される化合物において、R
32が下記で示される化合物。
本発明化合物39(R
32:1−メチルシクロへキシル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.09 (2H, d), 7.74 (2H, d), 7.50 (1H, s), 2.01-2.06 (3H, m), 1.22-1.67 (10H, m)
本発明化合物40(R
32:1−メチルシクロブチル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.10 (2H, d), 7.74 (2H, d), 7.20 (1H, s), 2.52-2.60 (2H, m), 1.84-2.14 (4H, m), 1.56 (3H, s)
本発明化合物41(R
32:1−メチルシクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.08 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.61 (1H, s), 1.34-1.37 (2H, m), 1.30 (3H, s), 0.73-0.76 (2H, m)
製造例8
3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.50g、4−メトキシベンゾイルクロリド0.41g、炭酸カリウム0.39g及びジメチルホルムアミド2mLの混合物を室温で16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される本発明化合物42を0.45g得た。
本発明化合物42
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.21-8.15 (4H, m), 7.39 (2H, d), 7.00 (2H, d), 3.91 (3H, s).
製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物43
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.21-8.18 (2H, m), 7.81 (1H, dt), 7.70 (1H, dd), 7.45-7.38 (3H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 3.88 (3H, s).
本発明化合物44
1H-NMR (CDCl
3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.25 (5H, d), 2.63-2.55 (1H, m), 2.12-2.04 (2H, m), 1.88-1.79 (2H, m), 1.75-1.56 (3H, m), 1.44-1.24 (3H, m).
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、c-Hepはシクロヘプチル基を表し、OMeはメトキシ基を表し、OEtはエトキシ基を表す。
本明細書中、置換基番号A1〜置換基番号A5087とは、後述する式(2)で表される化合物、式(3)で表される化合物、式(4)で表される化合物、式(5)で表される化合物、式(6)で表される化合物、式(7)で表される化合物、式(8)で表される化合物又は式(9)で表される化合物における、R20、R21、R22及びR23の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R20,R21,R22,R23]と記す。
例えば、置換基番号A2とは、R20、R21及びR23が水素原子であり、R22がOC(=O)NHCHF2である組合せを表す。
[A1;H,H,OC(=O)NHCH2F,H]、[A2;H,H,OC(=O)NHCHF2,H]、[A3;H,H,OC(=O)NHCF3,H]、[A4;H,H,OC(=O)NH(CH2)2F,H]、[A5;H,H,OC(=O)NHCH2CHF2,H]、[A6;H,H,OC(=O)NHCH2CF3,H]、[A7;H,H,OC(=O)NH(CH2)3F,H]、[A8;H,H,OC(=O)NH(CH2)2CHF2,H]、[A9;H,H,OC(=O)NH(CH2)2CF3,H]、[A10;H,H,OC(=O)NHCH2CH(CF3)2,H]、[A11;H,H,OC(=O)NHCH2Cl,H]、[A12;H,H,OC(=O)NH(CH2)2Cl,H]、[A13;H,H,OC(=O)NH(CH2)3Cl,H]、[A14;H,H,OC(=O)NH(CH2)4Cl,H]、[A15;H,H,OC(=O)NH(CH2)5Cl,H]、[A16;H,H,OC(=O)NHCH2Br,H]、[A17;H,H,OC(=O)NH(CH2)2Br,H]、[A18;H,H,OC(=O)NH(CH2)3Br,H]、[A19;H,H,OC(=O)NH(CH2)4Br,H]、[A20;H,H,OC(=O)NH(CH2)5Br,H]、[A21;H,H,OC(=O)NHCH2OMe,H]、[A22;H,H,OC(=O)NH(CH2)2OMe,H]、[A23;H,H,OC(=O)NH(CH2)3OMe,H]、[A24;H,H,OC(=O)NH(CH2)4OMe,H]、[A25;H,H,OC(=O)NHCH2OEt,H]、[A26;H,H,OC(=O)NH(CH2)2OEt,H]、[A27;H,H,OC(=O)NH(CH2)3OEt,H]、[A28;H,H,OC(=O)NHCH2CN,H]、[A29;H,H,OC(=O)NH(CH2)2CN,H]、[A30;H,H,OC(=O)NH(CH2)3CN,H]、[A31;H,H,OC(=O)NH(CH2)4CN,H]、[A32;H,H,OC(=O)NH(CH2)5CN,H]、[A33;H,H,OC(=O)NHCH2C=CHF,H]、[A34;H,H,OC(=O)NHCH2C=CF2,H]、[A35;H,H,OC(=O)NH(CH2)2C=CHF,H]、[A36;H,H,OC(=O)NHCHCH2C=CF2,H]、[A37;H,H,OC(=O)NH(CH2)3C=CHF,H]、[A38;H,H,OC(=O)NHCH2CHCH2C=CF2,H]、[A39;H,H,OC(=O)NHCH2C=CHCl,H]、[A40;H,H,OC(=O)NHCH2C=CCl2,H]、[A41;H,H,OC(=O)NH(CH2)2C=CHCl,H]、[A42;H,H,OC(=O)NHCHCH2C=CCl2,H]、[A43;H,H,OC(=O)NH(CH2)3C=CHCl,H]、[A44;H,H,OC(=O)NHCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A45;H,H,OC(=O)NHCH2C≡CH,H]、[A46;H,H,OC(=O)NHCH(Me)C≡CH,H]、[A47;H,H,OC(=O)NHCH2C≡CMe,H]、[A48;H,H,OC(=O)NHCH2C≡CEt,H]、[A49;H,H,OC(=O)NHCH2C≡CEt,H]、[A50;H,H,OC(=O)NH(CH2)2C≡CH,H]、[A51;H,H,OC(=O)NH(CH2)2C≡CMe,H]、[A52;H,H,OC(=O)NH(CH2)3C≡CH,H]、[A53;H,H,OC(=O)NH(CH2)4C≡CH,H]、[A54;H,H,OC(=O)NHc-Pr,H]、[A55;H,H,OC(=O)NHc-Bu,H]、[A56;H,H,OC(=O)NHc-Pen,H]、[A57;H,H,OC(=O)NHc-Hex,H]、[A58;H,H,OC(=O)NHc-Hep,H]、[A59;H,H,OC(=O)NHOCH2F,H]、[A60;H,H,OC(=O)NHOCHF2,H]、[A61;H,H,OC(=O)NHOCF3,H]、[A62;H,H,OC(=O)NHO(CH2)2F,H]、[A63;H,H,OC(=O)NHOCH2CHF2,H]、[A64;H,H,OC(=O)NHOCH2CF3,H]、[A65;H,H,OC(=O)NHO(CH2)3F,H]、[A66;H,H,OC(=O)NHO(CH2)2CHF2,H]、[A67;H,H,OC(=O)NHO(CH2)2CF3,H]、[A68;H,H,OC(=O)NHOCH2CH(CF3)2,H]、[A69;H,H,OC(=O)NHOCH2CH=CH2,H]、[A70;H,H,OC(=O)NHOCH2CH=CHF,H]、[A71;H,H,OC(=O)NHOCH2CH=CF2,H]、[A72;H,H,OC(=O)NHOCH2CH=CHCl,H]、[A73;H,H,OC(=O)NHOCH2CH=CCl2,H]、[A74;H,H,OC(=O)NHOCH2C≡CH,H]、[A75;H,H,OC(=O)NHOCH(Me)C≡CH,H]、[A76;H,H,OC(=O)NHOCH2C≡CMe,H]、[A77;H,H,OC(=O)NMeCH2F,H]、[A78;H,H,OC(=O)NMeCHF2,H]、[A79;H,H,OC(=O)NMeCF3,H]、[A80;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2F,H]、[A81;H,H,OC(=O)NMeCH2CHF2,H]、[A82;H,H,OC(=O)NMeCH2CF3,H]、[A83;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3F,H]、[A84;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2CHF2,H]、[A85;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2CF3,H]、[A86;H,H,OC(=O)NMeCH2CH(CF3)2,H]、[A87;H,H,OC(=O)NMeCH2Cl,H]、[A88;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2Cl,H]、[A89;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3Cl,H]、[A90;H,H,OC(=O)NMe(CH2)4Cl,H]、[A91;H,H,OC(=O)NMe(CH2)5Cl,H]、[A92;H,H,OC(=O)NMeCH2Br,H]、[A93;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2Br,H]、[A94;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3Br,H]、[A95;H,H,OC(=O)NMe(CH2)4Br,H]、[A96;H,H,OC(=O)NMe(CH2)5Br,H]、[A97;H,H,OC(=O)NMeCH2OMe,H]、[A98;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2OMe,H]、[A99;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3OMe,H]、[A100;H,H,OC(=O)NMe(CH2)4OMe,H]、
[A101;H,H,OC(=O)NMeCH2OEt,H]、[A102;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2OEt,H]、[A103;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3OEt,H]、[A104;H,H,OC(=O)NMeCH2CN,H]、[A105;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2CN,H]、[A106;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3CN,H]、[A107;H,H,OC(=O)NMe(CH2)4CN,H]、[A108;H,H,OC(=O)NMe(CH2)5CN,H]、[A109;H,H,OC(=O)NMeCH2C=CHF,H]、[A110;H,H,OC(=O)NMeCH2C=CF2,H]、[A111;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2C=CHF,H]、[A112;H,H,OC(=O)NMeCHCH2C=CF2,H]、[A113;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3C=CHF,H]、[A114;H,H,OC(=O)NMeCH2CHCH2C=CF2,H]、[A115;H,H,OC(=O)NMeCH2C=CHCl,H]、[A116;H,H,OC(=O)NMeCH2C=CCl2,H]、[A117;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2C=CHCl,H]、[A118;H,H,OC(=O)NMeCHCH2C=CCl2,H]、[A119;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3C=CHCl,H]、[A120;H,H,OC(=O)NMeCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A121;H,H,OC(=O)NMeCH2C≡CH,H]、[A122;H,H,OC(=O)NMeCH(Me)C≡CH,H]、[A123;H,H,OC(=O)NMeCH2C≡CMe,H]、[A124;H,H,OC(=O)NMeCH2C≡CEt,H]、[A125;H,H,OC(=O)NMeCH2C≡CEt,H]、[A126;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2C≡CH,H]、[A127;H,H,OC(=O)NMe(CH2)2C≡CMe,H]、[A128;H,H,OC(=O)NMe(CH2)3C≡CH,H]、[A129;H,H,OC(=O)NMe(CH2)4C≡CH,H]、[A130;H,H,OC(=O)NMec-Pr,H]、[A131;H,H,OC(=O)NMec-Bu,H]、[A132;H,H,OC(=O)NMec-Pen,H]、[A133;H,H,OC(=O)NMec-Hex,H]、[A134;H,H,OC(=O)NMec-Hep,H]、[A135;H,H,OC(=O)NMeOCH2F,H]、[A136;H,H,OC(=O)NMeOCHF2,H]、[A137;H,H,OC(=O)NMeOCF3,H]、[A138;H,H,OC(=O)NMeO(CH2)2F,H]、[A139;H,H,OC(=O)NMeOCH2CHF2,H]、[A140;H,H,OC(=O)NMeOCH2CF3,H]、[A141;H,H,OC(=O)NMeO(CH2)3F,H]、[A142;H,H,OC(=O)NMeO(CH2)2CHF2,H]、[A143;H,H,OC(=O)NMeO(CH2)2CF3,H]、[A144;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH(CF3)2,H]、[A145;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH=CH2,H]、[A146;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH=CHF,H]、[A147;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH=CF2,H]、[A148;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH=CHCl,H]、[A149;H,H,OC(=O)NMeOCH2CH=CCl2,H]、[A150;H,H,OC(=O)NMeOCH2C≡CH,H]、[A151;H,H,OC(=O)NMeOCH(Me)C≡CH,H]、[A152;H,H,OC(=O)NMeOCH2C≡CMe,H]、[A153;H,H,OC(=O)NEtCH2F,H]、[A154;H,H,OC(=O)NEtCHF2,H]、[A155;H,H,OC(=O)NEtCF3,H]、[A156;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2F,H]、[A157;H,H,OC(=O)NEtCH2CHF2,H]、[A158;H,H,OC(=O)NEtCH2CF3,H]、[A159;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3F,H]、[A160;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2CHF2,H]、[A161;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2CF3,H]、[A162;H,H,OC(=O)NEtCH2CH(CF3)2,H]、[A163;H,H,OC(=O)NEtCH2Cl,H]、[A164;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2Cl,H]、[A165;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3Cl,H]、[A166;H,H,OC(=O)NEt(CH2)4Cl,H]、[A167;H,H,OC(=O)NEt(CH2)5Cl,H]、[A168;H,H,OC(=O)NEtCH2Br,H]、[A169;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2Br,H]、[A170;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3Br,H]、[A171;H,H,OC(=O)NEt(CH2)4Br,H]、[A172;H,H,OC(=O)NEt(CH2)5Br,H]、[A173;H,H,OC(=O)NEtCH2OMe,H]、[A174;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2OMe,H]、[A175;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3OMe,H]、[A176;H,H,OC(=O)NEt(CH2)4OMe,H]、[A177;H,H,OC(=O)NEtCH2OEt,H]、[A178;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2OEt,H]、[A179;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3OEt,H]、[A180;H,H,OC(=O)NEtCH2CN,H]、[A181;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2CN,H]、[A182;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3CN,H]、[A183;H,H,OC(=O)NEt(CH2)4CN,H]、[A184;H,H,OC(=O)NEt(CH2)5CN,H]、[A185;H,H,OC(=O)NEtCH2C=CHF,H]、[A186;H,H,OC(=O)NEtCH2C=CF2,H]、[A187;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2C=CHF,H]、[A188;H,H,OC(=O)NEtCHCH2C=CF2,H]、[A189;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3C=CHF,H]、[A190;H,H,OC(=O)NEtCH2CHCH2C=CF2,H]、[A191;H,H,OC(=O)NEtCH2C=CHCl,H]、[A192;H,H,OC(=O)NEtCH2C=CCl2,H]、[A193;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2C=CHCl,H]、[A194;H,H,OC(=O)NEtCHCH2C=CCl2,H]、[A195;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3C=CHCl,H]、[A196;H,H,OC(=O)NEtCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A197;H,H,OC(=O)NEtCH2C≡CH,H]、[A198;H,H,OC(=O)NEtCH(Me)C≡CH,H]、[A199;H,H,OC(=O)NEtCH2C≡CMe,H]、[A200;H,H,OC(=O)NEtCH2C≡CEt,H]、
[A201;H,H,OC(=O)NEtCH2C≡CEt,H]、[A202;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2C≡CH,H]、[A203;H,H,OC(=O)NEt(CH2)2C≡CMe,H]、[A204;H,H,OC(=O)NEt(CH2)3C≡CH,H]、[A205;H,H,OC(=O)NEt(CH2)4C≡CH,H]、[A206;H,H,OC(=O)NEtc-Pr,H]、[A207;H,H,OC(=O)NEtc-Bu,H]、[A208;H,H,OC(=O)NEtc-Pen,H]、[A209;H,H,OC(=O)NEtc-Hex,H]、[A210;H,H,OC(=O)NEtc-Hep,H]、[A211;H,H,OC(=O)NEtOCH2F,H]、[A212;H,H,OC(=O)NEtOCHF2,H]、[A213;H,H,OC(=O)NEtOCF3,H]、[A214;H,H,OC(=O)NEtO(CH2)2F,H]、[A215;H,H,OC(=O)NEtOCH2CHF2,H]、[A216;H,H,OC(=O)NEtOCH2CF3,H]、[A217;H,H,OC(=O)NEtO(CH2)3F,H]、[A218;H,H,OC(=O)NEtO(CH2)2CHF2,H]、[A219;H,H,OC(=O)NEtO(CH2)2CF3,H]、[A220;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH(CF3)2,H]、[A221;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH=CH2,H]、[A222;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH=CHF,H]、[A223;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH=CF2,H]、[A224;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH=CHCl,H]、[A225;H,H,OC(=O)NEtOCH2CH=CCl2,H]、[A226;H,H,OC(=O)NEtOCH2C≡CH,H]、[A227;H,H,OC(=O)NEtOCH(Me)C≡CH,H]、[A228;H,H,OC(=O)NEtOCH2C≡CMe,H]、[A229;H,H,OC(=O)NPrCH2F,H]、[A230;H,H,OC(=O)NPrCHF2,H]、[A231;H,H,OC(=O)NPrCF3,H]、[A232;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2F,H]、[A233;H,H,OC(=O)NPrCH2CHF2,H]、[A234;H,H,OC(=O)NPrCH2CF3,H]、[A235;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3F,H]、[A236;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2CHF2,H]、[A237;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2CF3,H]、[A238;H,H,OC(=O)NPrCH2CH(CF3)2,H]、[A239;H,H,OC(=O)NPrCH2Cl,H]、[A240;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2Cl,H]、[A241;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3Cl,H]、[A242;H,H,OC(=O)NPr(CH2)4Cl,H]、[A243;H,H,OC(=O)NPr(CH2)5Cl,H]、[A244;H,H,OC(=O)NPrCH2Br,H]、[A245;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2Br,H]、[A246;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3Br,H]、[A247;H,H,OC(=O)NPr(CH2)4Br,H]、[A248;H,H,OC(=O)NPr(CH2)5Br,H]、[A249;H,H,OC(=O)NPrCH2OMe,H]、[A250;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2OMe,H]、[A251;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3OMe,H]、[A252;H,H,OC(=O)NPr(CH2)4OMe,H]、[A253;H,H,OC(=O)NPrCH2OEt,H]、[A254;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2OEt,H]、[A255;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3OEt,H]、[A256;H,H,OC(=O)NPrCH2CN,H]、[A257;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2CN,H]、[A258;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3CN,H]、[A259;H,H,OC(=O)NPr(CH2)4CN,H]、[A260;H,H,OC(=O)NPr(CH2)5CN,H]、[A261;H,H,OC(=O)NPrCH2C=CHF,H]、[A262;H,H,OC(=O)NPrCH2C=CF2,H]、[A263;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2C=CHF,H]、[A264;H,H,OC(=O)NPrCHCH2C=CF2,H]、[A265;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3C=CHF,H]、[A266;H,H,OC(=O)NPrCH2CHCH2C=CF2,H]、[A267;H,H,OC(=O)NPrCH2C=CHCl,H]、[A268;H,H,OC(=O)NPrCH2C=CCl2,H]、[A269;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2C=CHCl,H]、[A270;H,H,OC(=O)NPrCHCH2C=CCl2,H]、[A271;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3C=CHCl,H]、[A272;H,H,OC(=O)NPrCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A273;H,H,OC(=O)NPrCH2C≡CH,H]、[A274;H,H,OC(=O)NPrCH(Me)C≡CH,H]、[A275;H,H,OC(=O)NPrCH2C≡CMe,H]、[A276;H,H,OC(=O)NPrCH2C≡CEt,H]、[A277;H,H,OC(=O)NPrCH2C≡CEt,H]、[A278;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2C≡CH,H]、[A279;H,H,OC(=O)NPr(CH2)2C≡CMe,H]、[A280;H,H,OC(=O)NPr(CH2)3C≡CH,H]、[A281;H,H,OC(=O)NPr(CH2)4C≡CH,H]、[A282;H,H,OC(=O)NPrc-Pr,H]、[A283;H,H,OC(=O)NPrc-Bu,H]、[A284;H,H,OC(=O)NPrc-Pen,H]、[A285;H,H,OC(=O)NPrc-Hex,H]、[A286;H,H,OC(=O)NPrc-Hep,H]、[A287;H,H,OC(=O)NPrOCH2F,H]、[A288;H,H,OC(=O)NPrOCHF2,H]、[A289;H,H,OC(=O)NPrOCF3,H]、[A290;H,H,OC(=O)NPrO(CH2)2F,H]、[A291;H,H,OC(=O)NPrOCH2CHF2,H]、[A292;H,H,OC(=O)NPrOCH2CF3,H]、[A293;H,H,OC(=O)NPrO(CH2)3F,H]、[A294;H,H,OC(=O)NPrO(CH2)2CHF2,H]、[A295;H,H,OC(=O)NPrO(CH2)2CF3,H]、[A296;H,H,OC(=O)NPrOCH2CH(CF3)2,H]、[A297;H,H,OC(=O)NPrOCH2CH=CH2,H]、[A298;H,H,OC(=O)NPrOCH2CH=CHF,H]、[A299;H,H,OC(=O)NPrOCH2CH=CF2,H]、[A300;H,H,OC(=O)NPrOCH2CH=CHCl,H]、
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[A3501;H,H,SC(=O)OCH(Me)(CH2)3Me,H]、[A3502;H,H,SC(=O)OCH(Et)2,H]、[A3503;H,H,SC(=O)OCH2CH=CH2,H]、[A3504;H,H,SC(=O)O(CH2)2CH=CH2,H]、[A3505;H,H,SC(=O)O(CH2)3CH=CH2,H]、[A3506;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHMe,H]、[A3507;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHEt,H]、[A3508;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)2,H]、[A3509;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)Et,H]、[A3510;H,H,SC(=O)OCH2F,H]、[A3511;H,H,SC(=O)OCHF2,H]、[A3512;H,H,SC(=O)OCF3,H]、[A3513;H,H,SC(=O)O(CH2)2F,H]、[A3514;H,H,SC(=O)OCH2CHF2,H]、[A3515;H,H,SC(=O)OCH2CF3,H]、[A3516;H,H,SC(=O)O(CH2)3F,H]、[A3517;H,H,SC(=O)O(CH2)2CHF2,H]、[A3518;H,H,SC(=O)O(CH2)2CF3,H]、[A3519;H,H,SC(=O)OCH2CH(CF3)2,H]、[A3520;H,H,SC(=O)OCH2Cl,H]、[A3521;H,H,SC(=O)O(CH2)2Cl,H]、[A3522;H,H,SC(=O)O(CH2)3Cl,H]、[A3523;H,H,SC(=O)O(CH2)4Cl,H]、[A3524;H,H,SC(=O)O(CH2)5Cl,H]、[A3525;H,H,SC(=O)OCH2Br,H]、[A3526;H,H,SC(=O)O(CH2)2Br,H]、[A3527;H,H,SC(=O)O(CH2)3Br,H]、[A3528;H,H,SC(=O)O(CH2)4Br,H]、[A3529;H,H,SC(=O)O(CH2)5Br,H]、[A3530;H,H,SC(=O)OCH2OMe,H]、[A3531;H,H,SC(=O)O(CH2)2OMe,H]、[A3532;H,H,SC(=O)O(CH2)3OMe,H]、[A3533;H,H,SC(=O)O(CH2)4OMe,H]、[A3534;H,H,SC(=O)OCH2OEt,H]、[A3535;H,H,SC(=O)O(CH2)2OEt,H]、[A3536;H,H,SC(=O)O(CH2)3OEt,H]、[A3537;H,H,SC(=O)OCH2CN,H]、[A3538;H,H,SC(=O)O(CH2)2CN,H]、[A3539;H,H,SC(=O)O(CH2)3CN,H]、[A3540;H,H,SC(=O)O(CH2)4CN,H]、[A3541;H,H,SC(=O)O(CH2)5CN,H]、[A3542;H,H,SC(=O)OCH2C=CHF,H]、[A3543;H,H,SC(=O)OCH2C=CF2,H]、[A3544;H,H,SC(=O)O(CH2)2C=CHF,H]、[A3545;H,H,SC(=O)OCHCH2C=CF2,H]、[A3546;H,H,SC(=O)O(CH2)3C=CHF,H]、[A3547;H,H,SC(=O)OCH2CHCH2C=CF2,H]、[A3548;H,H,SC(=O)OCH2C=CHCl,H]、[A3549;H,H,SC(=O)OCH2C=CCl2,H]、[A3550;H,H,SC(=O)O(CH2)2C=CHCl,H]、[A3551;H,H,SC(=O)OCHCH2C=CCl2,H]、[A3552;H,H,SC(=O)O(CH2)3C=CHCl,H]、[A3553;H,H,SC(=O)OCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A3554;H,H,SC(=O)OCH2C≡CH,H]、[A3555;H,H,SC(=O)OCH(Me)C≡CH,H]、[A3556;H,H,SC(=O)OCH2C≡CMe,H]、[A3557;H,H,SC(=O)OCH2C≡CEt,H]、[A3558;H,H,SC(=O)OCH2C≡CEt,H]、[A3559;H,H,SC(=O)O(CH2)2C≡CH,H]、[A3560;H,H,SC(=O)O(CH2)2C≡CMe,H]、[A3561;H,H,SC(=O)O(CH2)3C≡CH,H]、[A3562;H,H,SC(=O)O(CH2)4C≡CH,H]、[A3563;H,H,SC(=O)Oc-Pr,H]、[A3564;H,H,SC(=O)Oc-Bu,H]、[A3565;H,H,SC(=O)Oc-Pen,H]、[A3566;H,H,SC(=O)Oc-Hex,H]、[A3567;H,H,SC(=O)Oc-Hep,H]、[A3568;H,H,SC(=O)OMe,H]、[A3569;H,H,SC(=O)OEt,H]、[A3570;H,H,SC(=O)O(CH2)2Me,H]、[A3571;H,H,SC(=O)O(CH2)3Me,H]、[A3572;H,H,SC(=O)O(CH2)4Me,H]、[A3573;H,H,SC(=O)OCH(Me)2,H]、[A3574;H,H,SC(=O)OCH2CH(Me)2,H]、[A3575;H,H,SC(=O)O(CH2)2CH(Me)2,H]、[A3576;H,H,SC(=O)OC(Me)3,H]、[A3577;H,H,SC(=O)OCH2C(Me)3,H]、[A3578;H,H,SC(=O)O(CH2)2C(Me)3,H]、[A3579;H,H,SC(=O)OCH(Me)Et,H]、[A3580;H,H,SC(=O)OCH(Me)(CH2)2Me,H]、[A3581;H,H,SC(=O)OCH(Me)(CH2)3Me,H]、[A3582;H,H,SC(=O)OCH(Et)2,H]、[A3583;H,H,SC(=O)OCH2CH=CH2,H]、[A3584;H,H,SC(=O)O(CH2)2CH=CH2,H]、[A3585;H,H,SC(=O)O(CH2)3CH=CH2,H]、[A3586;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHMe,H]、[A3587;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHEt,H]、[A3588;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)2,H]、[A3589;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)Et,H]、[A3590;H,H,SC(=O)OCH2F,H]、[A3591;H,H,SC(=O)OCHF2,H]、[A3592;H,H,SC(=O)OCF3,H]、[A3593;H,H,SC(=O)O(CH2)2F,H]、[A3594;H,H,SC(=O)OCH2CHF2,H]、[A3595;H,H,SC(=O)OCH2CF3,H]、[A3596;H,H,SC(=O)O(CH2)3F,H]、[A3597;H,H,SC(=O)O(CH2)2CHF2,H]、[A3598;H,H,SC(=O)O(CH2)2CF3,H]、[A3599;H,H,SC(=O)OCH2CH(CF3)2,H]、[A3600;H,H,SC(=O)OCH2Cl,H]、
[A3601;H,H,SC(=O)O(CH2)2Cl,H]、[A3602;H,H,SC(=O)O(CH2)3Cl,H]、[A3603;H,H,SC(=O)O(CH2)4Cl,H]、[A3604;H,H,SC(=O)O(CH2)5Cl,H]、[A3605;H,H,SC(=O)OCH2Br,H]、[A3606;H,H,SC(=O)O(CH2)2Br,H]、[A3607;H,H,SC(=O)O(CH2)3Br,H]、[A3608;H,H,SC(=O)O(CH2)4Br,H]、[A3609;H,H,SC(=O)O(CH2)5Br,H]、[A3610;H,H,SC(=O)OCH2OMe,H]、[A3611;H,H,SC(=O)O(CH2)2OMe,H]、[A3612;H,H,SC(=O)O(CH2)3OMe,H]、[A3613;H,H,SC(=O)O(CH2)4OMe,H]、[A3614;H,H,SC(=O)OCH2OEt,H]、[A3615;H,H,SC(=O)O(CH2)2OEt,H]、[A3616;H,H,SC(=O)O(CH2)3OEt,H]、[A3617;H,H,SC(=O)OCH2CN,H]、[A3618;H,H,SC(=O)O(CH2)2CN,H]、[A3619;H,H,SC(=O)O(CH2)3CN,H]、[A3620;H,H,SC(=O)O(CH2)4CN,H]、[A3621;H,H,SC(=O)O(CH2)5CN,H]、[A3622;H,H,SC(=O)OCH2C=CHF,H]、[A3623;H,H,SC(=O)OCH2C=CF2,H]、[A3624;H,H,SC(=O)O(CH2)2C=CHF,H]、[A3625;H,H,SC(=O)OCHCH2C=CF2,H]、[A3626;H,H,SC(=O)O(CH2)3C=CHF,H]、[A3627;H,H,SC(=O)OCH2CHCH2C=CF2,H]、[A3628;H,H,SC(=O)OCH2C=CHCl,H]、[A3629;H,H,SC(=O)OCH2C=CCl2,H]、[A3630;H,H,SC(=O)O(CH2)2C=CHCl,H]、[A3631;H,H,SC(=O)OCHCH2C=CCl2,H]、[A3632;H,H,SC(=O)O(CH2)3C=CHCl,H]、[A3633;H,H,SC(=O)OCH2CHCH2C=CCl2,H]、[A3634;H,H,SC(=O)OCH2C≡CH,H]、[A3635;H,H,SC(=O)OCH(Me)C≡CH,H]、[A3636;H,H,SC(=O)OCH2C≡CMe,H]、[A3637;H,H,SC(=O)OCH2C≡CEt,H]、[A3638;H,H,SC(=O)OCH2C≡CEt,H]、[A3639;H,H,SC(=O)O(CH2)2C≡CH,H]、[A3640;H,H,SC(=O)O(CH2)2C≡CMe,H]、[A3641;H,H,SC(=O)O(CH2)3C≡CH,H]、[A3642;H,H,SC(=O)O(CH2)4C≡CH,H]、[A3643;H,H,SC(=O)Oc-Pr,H]、[A3644;H,H,SC(=O)Oc-Bu,H]、[A3645;H,H,SC(=O)Oc-Pen,H]、[A3646;H,H,SC(=O)Oc-Hex,H]、[A3647;H,H,SC(=O)Oc-Hep,H]、[A3648;H,H,SC(=O)OMe,H]、[A3649;H,H,SC(=O)OEt,H]、[A3650;H,H,SC(=O)O(CH2)2Me,H]、[A3651;H,H,SC(=O)O(CH2)3Me,H]、[A3652;H,H,SC(=O)O(CH2)4Me,H]、[A3653;H,H,SC(=O)OCH(Me)2,H]、[A3654;H,H,SC(=O)OCH2CH(Me)2,H]、[A3655;H,H,SC(=O)O(CH2)2CH(Me)2,H]、[A3656;H,H,SC(=O)OC(Me)3,H]、[A3657;H,H,SC(=O)OCH2C(Me)3,H]、[A3658;H,H,SC(=O)O(CH2)2C(Me)3,H]、[A3659;H,H,SC(=O)OCH(Me)Et,H]、[A3660;H,H,SC(=O)OCH(Me)(CH2)2Me,H]、[A3661;H,H,SC(=O)OCH(Me)(CH2)3Me,H]、[A3662;H,H,SC(=O)OCH(Et)2,H]、[A3663;H,H,SC(=O)OCH2CH=CH2,H]、[A3664;H,H,SC(=O)O(CH2)2CH=CH2,H]、[A3665;H,H,SC(=O)O(CH2)3CH=CH2,H]、[A3666;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHMe,H]、[A3667;H,H,SC(=O)OCH2CH=CHEt,H]、[A3668;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)2,H]、[A3669;H,H,SC(=O)OCH2CH=C(Me)Et,H]、[A3670;H,H,SC(=O)OCH2F,H]、[A3671;H,H,SC(=O)OCHF2,H]、[A3672;H,H,SC(=O)OCF3,H]、[A3673;H,H,SC(=O)O(CH2)2F,H]、[A3674;H,H,SC(=O)OCH2CHF2,H]、[A3675;H,H,SC(=O)OCH2CF3,H]、[A3676;H,H,SC(=O)O(CH2)3F,H]、[A3677;H,H,SC(=O)O(CH2)2CHF2,H]、[A3678;H,H,SC(=O)O(CH2)2CF3,H]、[A3679;H,H,SC(=O)OCH2CH(CF3)2,H]、[A3680;H,H,SC(=O)OCH2Cl,H]、[A3681;H,H,SC(=O)O(CH2)2Cl,H]、[A3682;H,H,SC(=O)O(CH2)3Cl,H]、[A3683;H,H,SC(=O)O(CH2)4Cl,H]、[A3684;H,H,SC(=O)O(CH2)5Cl,H]、[A3685;H,H,SC(=O)OCH2Br,H]、[A3686;H,H,SC(=O)O(CH2)2Br,H]、[A3687;H,H,SC(=O)O(CH2)3Br,H]、[A3688;H,H,SC(=O)O(CH2)4Br,H]、[A3689;H,H,SC(=O)O(CH2)5Br,H]、[A3690;H,H,SC(=O)OCH2OMe,H]、[A3691;H,H,SC(=O)O(CH2)2OMe,H]、[A3692;H,H,SC(=O)O(CH2)3OMe,H]、[A3693;H,H,SC(=O)O(CH2)4OMe,H]、[A3694;H,H,SC(=O)OCH2OEt,H]、[A3695;H,H,SC(=O)O(CH2)2OEt,H]、[A3696;H,H,SC(=O)O(CH2)3OEt,H]、[A3697;H,H,SC(=O)OCH2CN,H]、[A3698;H,H,SC(=O)O(CH2)2CN,H]、[A3699;H,H,SC(=O)O(CH2)3CN,H]、[A3700;H,H,SC(=O)O(CH2)4CN,H]、
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[A4801;H,H,SC(=O)(CH2)2Cl,H]、[A4802;H,H,SC(=O)(CH2)3Cl,H]、[A4803;H,H,SC(=O)(CH2)4Cl,H]、[A4804;H,H,SC(=O)(CH2)5Cl,H]、[A4805;H,H,SC(=O)CH2Br,H]、[A4806;H,H,SC(=O)(CH2)2Br,H]、[A4807;H,H,SC(=O)(CH2)3Br,H]、[A4808;H,H,SC(=O)(CH2)4Br,H]、[A4809;H,H,SC(=O)(CH2)5Br,H]、[A4810;H,H,SC(=O)CH2OMe,H]、[A4811;H,H,SC(=O)(CH2)2OMe,H]、[A4812;H,H,SC(=O)(CH2)3OMe,H]、[A4813;H,H,SC(=O)(CH2)4OMe,H]、[A4814;H,H,SC(=O)CH2OEt,H]、[A4815;H,H,SC(=O)(CH2)2OEt,H]、[A4816;H,H,SC(=O)(CH2)3OEt,H]、[A4817;H,H,SC(=O)CH2CN,H]、[A4818;H,H,SC(=O)(CH2)2CN,H]、[A4819;H,H,SC(=O)(CH2)3CN,H]、[A4820;H,H,SC(=O)(CH2)4CN,H]、[A4821;H,H,SC(=O)(CH2)5CN,H]、[A4822;H,H,SC(=O)CH2C=CHF,H]、[A4823;H,H,SC(=O)CH2C=CF2,H]、[A4824;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHF,H]、[A4825;H,H,SC(=O)CHCH2C=CF2,H]、[A4826;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHF,H]、[A4827;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CF2,H]、[A4828;H,H,SC(=O)CH2C=CHCl,H]、[A4829;H,H,SC(=O)CH2C=CCl2,H]、[A4830;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHCl,H]、[A4831;H,H,SC(=O)CHCH2C=CCl2,H]、[A4832;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHCl,H]、[A4833;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CCl2,H]、[A4834;H,H,SC(=O)CH2C≡CH,H]、[A4835;H,H,SC(=O)CH(Me)C≡CH,H]、[A4836;H,H,SC(=O)CH2C≡CMe,H]、[A4837;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4838;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4839;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CH,H]、[A4840;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CMe,H]、[A4841;H,H,SC(=O)(CH2)3C≡CH,H]、[A4842;H,H,SC(=O)(CH2)4C≡CH,H]、[A4843;H,H,SC(=O)c-Pr,H]、[A4844;H,H,SC(=O)c-Bu,H]、[A4845;H,H,SC(=O)c-Pen,H]、[A4846;H,H,SC(=O)c-Hex,H]、[A4847;H,H,SC(=O)c-Hep,H]、[A4848;H,H,SC(=O)Me,H]、[A4849;H,H,SC(=O)Et,H]、[A4850;H,H,SC(=O)(CH2)2Me,H]、[A4851;H,H,SC(=O)(CH2)3Me,H]、[A4852;H,H,SC(=O)(CH2)4Me,H]、[A4853;H,H,SC(=O)CH(Me)2,H]、[A4854;H,H,SC(=O)CH2CH(Me)2,H]、[A4855;H,H,SC(=O)(CH2)2CH(Me)2,H]、[A4856;H,H,SC(=O)C(Me)3,H]、[A4857;H,H,SC(=O)CH2C(Me)3,H]、[A4858;H,H,SC(=O)(CH2)2C(Me)3,H]、[A4859;H,H,SC(=O)CH(Me)Et,H]、[A4860;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)2Me,H]、[A4861;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)3Me,H]、[A4862;H,H,SC(=O)CH(Et)2,H]、[A4863;H,H,SC(=O)CH2CH=CH2,H]、[A4864;H,H,SC(=O)(CH2)2CH=CH2,H]、[A4865;H,H,SC(=O)(CH2)3CH=CH2,H]、[A4866;H,H,SC(=O)CH2CH=CHMe,H]、[A4867;H,H,SC(=O)CH2CH=CHEt,H]、[A4868;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)2,H]、[A4869;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)Et,H]、[A4870;H,H,SC(=O)CH2F,H]、[A4871;H,H,SC(=O)CHF2,H]、[A4872;H,H,SC(=O)CF3,H]、[A4873;H,H,SC(=O)(CH2)2F,H]、[A4874;H,H,SC(=O)CH2CHF2,H]、[A4875;H,H,SC(=O)CH2CF3,H]、[A4876;H,H,SC(=O)(CH2)3F,H]、[A4877;H,H,SC(=O)(CH2)2CHF2,H]、[A4878;H,H,SC(=O)(CH2)2CF3,H]、[A4879;H,H,SC(=O)CH2CH(CF3)2,H]、[A4880;H,H,SC(=O)CH2Cl,H]、[A4881;H,H,SC(=O)(CH2)2Cl,H]、[A4882;H,H,SC(=O)(CH2)3Cl,H]、[A4883;H,H,SC(=O)(CH2)4Cl,H]、[A4884;H,H,SC(=O)(CH2)5Cl,H]、[A4885;H,H,SC(=O)CH2Br,H]、[A4886;H,H,SC(=O)(CH2)2Br,H]、[A4887;H,H,SC(=O)(CH2)3Br,H]、[A4888;H,H,SC(=O)(CH2)4Br,H]、[A4889;H,H,SC(=O)(CH2)5Br,H]、[A4890;H,H,SC(=O)CH2OMe,H]、[A4891;H,H,SC(=O)(CH2)2OMe,H]、[A4892;H,H,SC(=O)(CH2)3OMe,H]、[A4893;H,H,SC(=O)(CH2)4OMe,H]、[A4894;H,H,SC(=O)CH2OEt,H]、[A4895;H,H,SC(=O)(CH2)2OEt,H]、[A4896;H,H,SC(=O)(CH2)3OEt,H]、[A4897;H,H,SC(=O)CH2CN,H]、[A4898;H,H,SC(=O)(CH2)2CN,H]、[A4899;H,H,SC(=O)(CH2)3CN,H]、[A4900;H,H,SC(=O)(CH2)4CN,H]、
[A4901;H,H,SC(=O)(CH2)5CN,H]、[A4902;H,H,SC(=O)CH2C=CHF,H]、[A4903;H,H,SC(=O)CH2C=CF2,H]、[A4904;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHF,H]、[A4905;H,H,SC(=O)CHCH2C=CF2,H]、[A4906;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHF,H]、[A4907;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CF2,H]、[A4908;H,H,SC(=O)CH2C=CHCl,H]、[A4909;H,H,SC(=O)CH2C=CCl2,H]、[A4910;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHCl,H]、[A4911;H,H,SC(=O)CHCH2C=CCl2,H]、[A4912;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHCl,H]、[A4913;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CCl2,H]、[A4914;H,H,SC(=O)CH2C≡CH,H]、[A4915;H,H,SC(=O)CH(Me)C≡CH,H]、[A4916;H,H,SC(=O)CH2C≡CMe,H]、[A4917;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4918;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4919;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CH,H]、[A4920;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CMe,H]、[A4921;H,H,SC(=O)(CH2)3C≡CH,H]、[A4922;H,H,SC(=O)(CH2)4C≡CH,H]、[A4923;H,H,SC(=O)c-Pr,H]、[A4924;H,H,SC(=O)c-Bu,H]、[A4925;H,H,SC(=O)c-Pen,H]、[A4926;H,H,SC(=O)c-Hex,H]、[A4927;H,H,SC(=O)c-Hep,H]、[A4928;H,H,SC(=O)Me,H]、[A4929;H,H,SC(=O)Et,H]、[A4930;H,H,SC(=O)(CH2)2Me,H]、[A4931;H,H,SC(=O)(CH2)3Me,H]、[A4932;H,H,SC(=O)(CH2)4Me,H]、[A4933;H,H,SC(=O)CH(Me)2,H]、[A4934;H,H,SC(=O)CH2CH(Me)2,H]、[A4935;H,H,SC(=O)(CH2)2CH(Me)2,H]、[A4936;H,H,SC(=O)C(Me)3,H]、[A4937;H,H,SC(=O)CH2C(Me)3,H]、[A4938;H,H,SC(=O)(CH2)2C(Me)3,H]、[A4939;H,H,SC(=O)CH(Me)Et,H]、[A4940;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)2Me,H]、[A4941;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)3Me,H]、[A4942;H,H,SC(=O)CH(Et)2,H]、[A4943;H,H,SC(=O)CH2CH=CH2,H]、[A4944;H,H,SC(=O)(CH2)2CH=CH2,H]、[A4945;H,H,SC(=O)(CH2)3CH=CH2,H]、[A4946;H,H,SC(=O)CH2CH=CHMe,H]、[A4947;H,H,SC(=O)CH2CH=CHEt,H]、[A4948;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)2,H]、[A4949;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)Et,H]、[A4950;H,H,SC(=O)CH2F,H]、[A4951;H,H,SC(=O)CHF2,H]、[A4952;H,H,SC(=O)CF3,H]、[A4953;H,H,SC(=O)(CH2)2F,H]、[A4954;H,H,SC(=O)CH2CHF2,H]、[A4955;H,H,SC(=O)CH2CF3,H]、[A4956;H,H,SC(=O)(CH2)3F,H]、[A4957;H,H,SC(=O)(CH2)2CHF2,H]、[A4958;H,H,SC(=O)(CH2)2CF3,H]、[A4959;H,H,SC(=O)CH2CH(CF3)2,H]、[A4960;H,H,SC(=O)CH2Cl,H]、[A4961;H,H,SC(=O)(CH2)2Cl,H]、[A4962;H,H,SC(=O)(CH2)3Cl,H]、[A4963;H,H,SC(=O)(CH2)4Cl,H]、[A4964;H,H,SC(=O)(CH2)5Cl,H]、[A4965;H,H,SC(=O)CH2Br,H]、[A4966;H,H,SC(=O)(CH2)2Br,H]、[A4967;H,H,SC(=O)(CH2)3Br,H]、[A4968;H,H,SC(=O)(CH2)4Br,H]、[A4969;H,H,SC(=O)(CH2)5Br,H]、[A4970;H,H,SC(=O)CH2OMe,H]、[A4971;H,H,SC(=O)(CH2)2OMe,H]、[A4972;H,H,SC(=O)(CH2)3OMe,H]、[A4973;H,H,SC(=O)(CH2)4OMe,H]、[A4974;H,H,SC(=O)CH2OEt,H]、[A4975;H,H,SC(=O)(CH2)2OEt,H]、[A4976;H,H,SC(=O)(CH2)3OEt,H]、[A4977;H,H,SC(=O)CH2CN,H]、[A4978;H,H,SC(=O)(CH2)2CN,H]、[A4979;H,H,SC(=O)(CH2)3CN,H]、[A4980;H,H,SC(=O)(CH2)4CN,H]、[A4981;H,H,SC(=O)(CH2)5CN,H]、[A4982;H,H,SC(=O)CH2C=CHF,H]、[A4983;H,H,SC(=O)CH2C=CF2,H]、[A4984;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHF,H]、[A4985;H,H,SC(=O)CHCH2C=CF2,H]、[A4986;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHF,H]、[A4987;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CF2,H]、[A4988;H,H,SC(=O)CH2C=CHCl,H]、[A4989;H,H,SC(=O)CH2C=CCl2,H]、[A4990;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHCl,H]、[A4991;H,H,SC(=O)CHCH2C=CCl2,H]、[A4992;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHCl,H]、[A4993;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CCl2,H]、[A4994;H,H,SC(=O)CH2C≡CH,H]、[A4995;H,H,SC(=O)CH(Me)C≡CH,H]、[A4996;H,H,SC(=O)CH2C≡CMe,H]、[A4997;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4998;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A4999;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CH,H]、[A5000;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CMe,H]、
[A5001;H,H,SC(=O)(CH2)3C≡CH,H]、[A5002;H,H,SC(=O)(CH2)4C≡CH,H]、[A5003;H,H,SC(=O)c-Pr,H]、[A5004;H,H,SC(=O)c-Bu,H]、[A5005;H,H,SC(=O)c-Pen,H]、[A5006;H,H,SC(=O)c-Hex,H]、[A5007;H,H,SC(=O)c-Hep,H]、[A5008;H,H,SC(=O)Me,H]、[A5009;H,H,SC(=O)Et,H]、[A5010;H,H,SC(=O)(CH2)2Me,H]、[A5011;H,H,SC(=O)(CH2)3Me,H]、[A5012;H,H,SC(=O)(CH2)4Me,H]、[A5013;H,H,SC(=O)CH(Me)2,H]、[A5014;H,H,SC(=O)CH2CH(Me)2,H]、[A5015;H,H,SC(=O)(CH2)2CH(Me)2,H]、[A5016;H,H,SC(=O)C(Me)3,H]、[A5017;H,H,SC(=O)CH2C(Me)3,H]、[A5018;H,H,SC(=O)(CH2)2C(Me)3,H]、[A5019;H,H,SC(=O)CH(Me)Et,H]、[A5020;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)2Me,H]、[A5021;H,H,SC(=O)CH(Me)(CH2)3Me,H]、[A5022;H,H,SC(=O)CH(Et)2,H]、[A5023;H,H,SC(=O)CH2CH=CH2,H]、[A5024;H,H,SC(=O)(CH2)2CH=CH2,H]、[A5025;H,H,SC(=O)(CH2)3CH=CH2,H]、[A5026;H,H,SC(=O)CH2CH=CHMe,H]、[A5027;H,H,SC(=O)CH2CH=CHEt,H]、[A5028;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)2,H]、[A5029;H,H,SC(=O)CH2CH=C(Me)Et,H]、[A5030;H,H,SC(=O)CH2F,H]、[A5031;H,H,SC(=O)CHF2,H]、[A5032;H,H,SC(=O)CF3,H]、[A5033;H,H,SC(=O)(CH2)2F,H]、[A5034;H,H,SC(=O)CH2CHF2,H]、[A5035;H,H,SC(=O)CH2CF3,H]、[A5036;H,H,SC(=O)(CH2)3F,H]、[A5037;H,H,SC(=O)(CH2)2CHF2,H]、[A5038;H,H,SC(=O)(CH2)2CF3,H]、[A5039;H,H,SC(=O)CH2CH(CF3)2,H]、[A5040;H,H,SC(=O)CH2Cl,H]、[A5041;H,H,SC(=O)(CH2)2Cl,H]、[A5042;H,H,SC(=O)(CH2)3Cl,H]、[A5043;H,H,SC(=O)(CH2)4Cl,H]、[A5044;H,H,SC(=O)(CH2)5Cl,H]、[A5045;H,H,SC(=O)CH2Br,H]、[A5046;H,H,SC(=O)(CH2)2Br,H]、[A5047;H,H,SC(=O)(CH2)3Br,H]、[A5048;H,H,SC(=O)(CH2)4Br,H]、[A5049;H,H,SC(=O)(CH2)5Br,H]、[A5050;H,H,SC(=O)CH2OMe,H]、[A5051;H,H,SC(=O)(CH2)2OMe,H]、[A5052;H,H,SC(=O)(CH2)3OMe,H]、[A5053;H,H,SC(=O)(CH2)4OMe,H]、[A5054;H,H,SC(=O)CH2OEt,H]、[A5055;H,H,SC(=O)(CH2)2OEt,H]、[A5056;H,H,SC(=O)(CH2)3OEt,H]、[A5057;H,H,SC(=O)CH2CN,H]、[A5058;H,H,SC(=O)(CH2)2CN,H]、[A5059;H,H,SC(=O)(CH2)3CN,H]、[A5060;H,H,SC(=O)(CH2)4CN,H]、[A5061;H,H,SC(=O)(CH2)5CN,H]、[A5062;H,H,SC(=O)CH2C=CHF,H]、[A5063;H,H,SC(=O)CH2C=CF2,H]、[A5064;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHF,H]、[A5065;H,H,SC(=O)CHCH2C=CF2,H]、[A5066;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHF,H]、[A5067;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CF2,H]、[A5068;H,H,SC(=O)CH2C=CHCl,H]、[A5069;H,H,SC(=O)CH2C=CCl2,H]、[A5070;H,H,SC(=O)(CH2)2C=CHCl,H]、[A5071;H,H,SC(=O)CHCH2C=CCl2,H]、[A5072;H,H,SC(=O)(CH2)3C=CHCl,H]、[A5073;H,H,SC(=O)CH2CHCH2C=CCl2,H]、[A5074;H,H,SC(=O)CH2C≡CH,H]、[A5075;H,H,SC(=O)CH(Me)C≡CH,H]、[A5076;H,H,SC(=O)CH2C≡CMe,H]、[A5077;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A5078;H,H,SC(=O)CH2C≡CEt,H]、[A5079;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CH,H]、[A5080;H,H,SC(=O)(CH2)2C≡CMe,H]、[A5081;H,H,SC(=O)(CH2)3C≡CH,H]、[A5082;H,H,SC(=O)(CH2)4C≡CH,H]、[A5083;H,H,SC(=O)c-Pr,H]、[A5084;H,H,SC(=O)c-Bu,H]、[A5085;H,H,SC(=O)c-Pen,H]、[A5086;H,H,SC(=O)c-Hex,H]、[A5087;H,H,SC(=O)c-Hep,H]。
式(2)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(2)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物A1〜本発明化合物A5087と表し、本発明化合物A1〜本発明化合物A5087をまとめて化合物群SX1と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物A2とは、式(2)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(2)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(3)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(3)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物B1〜本発明化合物B5087と表し、本発明化合物B1〜本発明化合物B5087をまとめて化合物群SX2と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物B2とは、式(3)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(3)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(4)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(4)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物C1〜本発明化合物C5087と表し、本発明化合物C1〜本発明化合物C5087をまとめて化合物群SX3と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物C2とは、式(4)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(4)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(5)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(5)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物D1〜本発明化合物D5087と表し、本発明化合物D1〜本発明化合物D5087をまとめて化合物群SX4と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物D2とは、式(5)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(5)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(6)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(6)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物E1〜本発明化合物E5087と表し、本発明化合物E1〜本発明化合物E5087をまとめて化合物群SX5と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物E2とは、式(6)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(6)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(7)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(7)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物F1〜本発明化合物F5087と表し、本発明化合物F1〜本発明化合物F5087をまとめて化合物群SX6と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物F2とは、式(7)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(7)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(8)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(8)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物G1〜本発明化合物G5087と表し、本発明化合物G1〜本発明化合物G5087をまとめて化合物群SX7と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物G2とは、式(8)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(8)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
式(9)で表される化合物において、R
20、R
21、R
22及びR
23の組合わせが置換基番号A1〜置換基番号A5087のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(9)で表される化合物において、置換基番号A1〜置換基番号A5087の化合物を本発明化合物H1〜本発明化合物H5087と表し、本発明化合物H1〜本発明化合物H5087をまとめて化合物群SX8と表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本発明化合物H2とは、式(9)で表される化合物において置換基番号がA2である化合物を意味し、式(9)で表される化合物において、R
20、R
21及びR
23が水素原子であり、R
22がOC(=O)NHCHF
2である化合物であり、下記で示される化合物である。
本発明化合物は、殺菌剤等の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤又は共力剤(以下、本成分と記す。)と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)+SXとは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は化合物群SX1〜SX8から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1472649-01-6)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本発明化合物と本活性成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本活性成分)は例えば、1000:1〜1:1000、500:1〜1:500、100:1〜1:100、50:1〜1:50、20:1〜1:20、10:1〜1:10、3:1〜1:3、1:1〜1:500、1:1〜1:100、1:1〜1:50、1:1〜1:20、1:1〜1:10である。
本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例1 SXを50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2 SXを20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3 SXを2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4 SXを5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5 SXを2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6 SXを20部;ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。試験例1〜試験例4における無処理区とは、本発明化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例5〜試験例20における無処理とは、本発明化合物を含む製剤と水との混合物の茎葉散布を行わなかったことを表す。
試験例1 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本発明化合物2を3750ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、コムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の40%以下であった。
試験例2 トマト葉かび病菌(Cladosporium fulvum)に対する防除試験
本発明化合物2、10、12〜15、17、18、21、29、30、33、35、36、39又は41を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、10、12〜15、17、18、21、29、30、33、35、36、39又は41を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の30%以下であった。
試験例3 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本発明化合物2、8、10、12、13、22、24、28、30、33、35、36、39、40、41又は44を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、8、10、12、13、22、24、28、30、33、35、36、39、40、41又は44を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
試験例4 ダイズ炭疽病菌(Colletotrichum truncatum)に対する防除試験
本発明化合物2、3、8、15、36又は41を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、3、8、15、36又は41を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の30%以下であった。
試験例5 イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3、6、8、13、36又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、6、8、13、36又は44を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例6 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、3、4、6、9〜13、20、31、33、35、36、42又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、4、6、9〜13、20、31、33、35、36、42又は44を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例7 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4、5又は10を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、5又は10を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例8 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4、6、16、30、31、35又は36を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、6、16、30、31、35又は36を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例9 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜9、11〜23、26〜33、35〜41又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜9、11〜23、26〜33、35〜41又は44を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例10 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜9、11〜21、29〜37又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜9、11〜21、29〜37又は44を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、4、7又は36を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、4、7又は36を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物10、36、42又44を、濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物10、36、42又44を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例13 ダイズうどんこ病(Microsphaera diffusa)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物5、6、11、16又は35を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で9日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、6、11、16又は35を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例14 ダイズうどんこ病(Microsphaera diffusa)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物5、6、11、12、13、16、19、20、29又は35を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、6、11、12、13、16、19、20、29又は35を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例15 ダイズ斑点病(Cercospora sojina)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間栽培し、ダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置き、次に23℃の温室で1日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、昼間24℃、夜間20℃の温室内で21日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11を処理したダイズにおける病斑面積は、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例16 トマト疫病(Phytophthora infestans)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物9を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃多湿下に1日間置き、18℃の温室で5日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9を処理したトマトにおける病斑面積は、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例17 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2〜13、15、18、19、30、33、35、36又は40を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2〜13、15、18、19、30、33、35、36又は40を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例18 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2〜8、10、12、30、31、34、35、36、40、42、43又は44を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2〜8、10、12、30、31、34、35、36、40、42、43又は44を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例19 イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜6、9、10、20、36又は40を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜6、9、10、20、36又は40を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例20 キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物41を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、昼間24℃、夜間20℃の温室に1日間置いた後、キュウリうどんこ病菌に罹病したキュウリ苗(品種;相模半白)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室に8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物41を処理したキュウリにおける病斑面積は、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
参考試験例1
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11又は31を、濃度が500ppmとなるように水と混合した。該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2〜3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物11又は31を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。