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WO2021060021A1 - 偏光子および画像表示装置 - Google Patents

偏光子および画像表示装置 Download PDF

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WO2021060021A1
WO2021060021A1 PCT/JP2020/034448 JP2020034448W WO2021060021A1 WO 2021060021 A1 WO2021060021 A1 WO 2021060021A1 JP 2020034448 W JP2020034448 W JP 2020034448W WO 2021060021 A1 WO2021060021 A1 WO 2021060021A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
dichroic substance
polarizer
mass
liquid crystal
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2020/034448
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English (en)
French (fr)
Inventor
由実 加藤
靖和 桑山
佳明 ▲高▼田
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Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye

Definitions

  • the present invention relates to a polarizer and an image display device.
  • Patent Document 1 discloses a composition for forming a polarizer containing a dichroic substance and not containing a liquid crystal non-coloring compound.
  • Patent Document 2 discloses a composition for forming a polarizer containing a dichroic substance and a low-molecular-weight liquid crystal compound.
  • the use of a polymer liquid crystal compound as a liquid crystal compound used together with a dichroic substance has been studied.
  • the present inventors prepared a polarizer using a composition for forming a polarizer containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic substance, and evaluated this. As a result, depending on the type of the dichroic substance. Found that there was room for improvement in durability.
  • the present inventors have made a dichroic substance in a polarizing element formed by using a polarizer-forming composition containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic substance.
  • a polarizer-forming composition containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic substance.
  • the dichroic substance includes a first dichroic substance and a second dichroic substance.
  • the absolute value of the difference between the logP value of the first dichroic substance and the logP value of the second dichroic substance is 1.0 or less.
  • the stabilizing energy representing the above is 30 kcal / mol or less.
  • Ar1 and Ar2 each independently represent a phenylene group which may have a substituent or a naphthylene group which may have a substituent.
  • R1 may have a hydrogen atom and a substituent, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkyloxycarbonyl group, an acyloxy group and an alkyl.
  • R2 and R3 may independently have a hydrogen atom and a substituent, respectively, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an acyl group, an alkyloxycarbonyl group, an alkylamide group, Represents an alkylsulfonyl group, an aryl group, an arylcarbonyl group, an arylsulfonyl group, an aryloxycarbonyl group, or an arylamide group.
  • R2 and R3 may be bonded to each other to form a ring, and R2 or R3 may be bonded to Ar2 to form a ring.
  • R4 may have a hydrogen atom and a substituent, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkyloxycarbonyl group, an acyloxy group and an alkyl.
  • R5 and R6 may independently have a hydrogen atom and a substituent, respectively, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an acyl group, an alkyloxycarbonyl group, an alkylamide group, Represents an alkylsulfonyl group, an aryl group, an arylcarbonyl group, an arylsulfonyl group, an aryloxycarbonyl group, or an arylamide group.
  • R5 and R6 may be bonded to each other to form a ring, and R5 or R6 may be bonded to Ar5 to form a ring.
  • the first dichroic substance has a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm or more and 700 nm or less.
  • the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituent elements described below may be based on a typical embodiment of the present invention, but the present invention is not limited to such an embodiment.
  • the numerical range represented by using "-" means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • each component may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component means the total content unless otherwise specified.
  • the "total solid content" of the polarizer-forming composition means a component forming a polarizer, and when the polarizer-forming composition contains a solvent, all the components excluding the solvent. Means. Further, if it is a component that forms a polarizer, a liquid component is also regarded as a solid content.
  • the polarizer of the present invention is a polarizer formed from a composition for forming a polarizer containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic substance, and the dichroic substance is the first dichroic substance. It contains a sex substance and a second dichroic substance, and the absolute value of the difference between the logP value of the first dichroic substance and the logP value of the second dichroic substance is 1.0 or less. , The energy when the other dichroic substance enters the structure in which one of the first dichroic substance and the second dichroic substance is arranged independently. The stabilization energy representing the loss is 30 kcal / mol or less.
  • the polarizer of the present invention has excellent durability.
  • excellent durability of the polarizer means that the degree of polarization of the polarizer is unlikely to decrease with time.
  • the details of the reason why the polarizer of the present invention is excellent in durability are not clear, but it is estimated as follows. It is considered that the close compatibility between the first dichroic substance and the second dichroic substance is increased when the logP values of the first dichroic substance and the second dichroic substance are close to each other. Then, even when the polarizer is placed in a high temperature environment or a moist heat environment, it is possible to suppress the precipitation of one of the dichroic dyes, so that it is considered that the decrease in the degree of polarization with time can be suppressed. ..
  • the other dichroic substance is arranged in a structure in which the other dichroic substance is arranged independently. It is thought that it becomes easier for sex substances to enter. That is, when the stabilizing energy satisfies the above range, the first dichroic substance and the second dichroic substance form an aggregate and / or a crystal structure, and do not form an aggregate or the like. It is considered that the chromatic substance is reduced in the polarizer.
  • the polarizer of the present invention preferably has an arrangement structure formed of a first dichroic substance and a second dichroic substance from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent.
  • the arrangement structure formed from the first dichroic substance and the second dichroic substance is one or more molecules of the first dichroic substance and the second two in the polarizer. It means that one or more molecules of a dichroic substance are gathered to form an aggregate, and a plurality of molecules of the dichroic substance are periodically arranged in the aggregate. Further, from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, it is preferable that the first dichroic substance and the second dichroic substance form an aggregate in the polarizer.
  • the first dichroic substance and the second dichroic substance form an aggregate
  • a method based on the maximum absorption wavelength can be mentioned.
  • the first dichroic substance and the second dichroic substance have a crystal structure in the polarizer.
  • a method for verifying that the first dichroic substance and the second dichroic substance form a crystal structure for example, a method using an X-ray diffraction (XRD) method can be mentioned.
  • the first dichroic substance may be polymerized.
  • the second dichroic material may be polymerized in the polarizer.
  • composition for forming a polarizer used for forming the polarizer of the present invention (hereinafter, also referred to as “the composition”) includes a high molecular weight liquid crystal compound, a first dichroic substance, and a second dichroism. Contains dichroic substances, including substances.
  • the composition may contain a low molecular weight liquid crystal compound, a third dichroic substance, a solvent, a polymerization initiator, an interface improver, or other components, if necessary.
  • the high molecular weight liquid crystal compound and the low molecular weight liquid crystal compound may be collectively referred to as “liquid crystal compound”.
  • each component will be described.
  • the composition contains a liquid crystal compound.
  • the dichroic substance can be oriented with a high degree of orientation while suppressing the precipitation of the dichroic substance.
  • the liquid crystal compound is a liquid crystal compound that does not exhibit dichroism.
  • the liquid crystal compound contains a high molecular weight liquid crystal compound, and may further contain a low molecular weight liquid crystal compound.
  • the "low molecular weight liquid crystal compound” refers to a liquid crystal compound having no repeating unit in the chemical structure.
  • the "polymer liquid crystal compound” means a liquid crystal compound having a repeating unit in the chemical structure.
  • polymer liquid crystal compound examples include thermotropic liquid crystal polymers described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-237513.
  • the polymer liquid crystal compound may have a crosslinkable group at the terminal from the viewpoint of excellent strength (particularly, bending resistance) of the light absorption anisotropic film.
  • the crosslinkable group examples include the polymerizable group described in paragraphs [0040] to [0050] of JP-A-2010-244038.
  • an acryloyl group, a methacryloyl group, an epoxy group, an oxetanyl group, and a styryl group are preferable, and an acryloyl group and a methacryloyl group are more preferable, from the viewpoint of improving reactivity and synthetic suitability.
  • the polymer liquid crystal compound preferably contains a repeating unit represented by the following formula (1L) (hereinafter, also referred to as “repeating unit (1L)”) for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • P1 represents the main chain of the repeating unit
  • L1 represents a single bond or a divalent linking group
  • SP1 represents a spacer group
  • M1 represents a mesogen group
  • T1 represents a terminal group. ..
  • main chain of the repeating unit represented by P1 include groups represented by the following formulas (P1-A) to (P1-D), and among them, the monomer of the raw material. From the viewpoint of versatility and ease of handling, the group represented by the following formula (P1-A) is preferable.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or 1 to 10 carbon atoms, respectively.
  • the alkyl group may be a linear or branched alkyl group, or may be an alkyl group having a cyclic structure (cycloalkyl group).
  • the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms.
  • the group represented by the formula (P1-A) is preferably a unit of the partial structure of the poly (meth) acrylic acid ester obtained by the polymerization of the (meth) acrylic acid ester.
  • the group represented by the formula (P1-B) is preferably an ethylene glycol unit formed by ring-opening polymerization of the epoxy group of the compound having an epoxy group.
  • the group represented by the formula (P1-C) is preferably a propylene glycol unit formed by ring-opening polymerization of the oxetane group of the compound having an oxetane group.
  • the group represented by the formula (P1-D) is preferably a siloxane unit of a polysiloxane obtained by demultiplexing a compound having at least one of an alkoxysilyl group and a silanol group.
  • examples of the compound having at least one of the alkoxysilyl group and the silanol group include a compound having a group represented by the formula SiR 4 (OR 5 ) 2-.
  • R 4 is, (P1-D) has the same meaning as R 4 in each plurality of R 5 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • L1 is a single bond or divalent linking group.
  • the divalent linking groups represented by L1 are -C (O) O-, -OC (O)-, -O-, -S-, -C (O) NR 3- , -NR 3 C (O). -, - SO 2 -, and, -NR 3 R 4 -, and the like.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent (described later).
  • P1 is a group represented by the formula (P1-A)
  • L1 is preferably a group represented by —C (O) O— for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • P1 is a group represented by the formulas (P1-B) to (P1-D)
  • L1 is preferably a single bond for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • the spacer group represented by SP1 is at least one selected from the group consisting of an oxyethylene structure, an oxypropylene structure, a polysiloxane structure and a fluorinated alkylene structure because of its tendency to exhibit liquid crystallinity and the availability of raw materials. It preferably contains the structure of the species.
  • oxyethylene structure represented by SP1 is, * - (CH 2 -CH 2 O) n1 - * groups represented by are preferred.
  • n1 represents an integer of 1 to 20, and * represents the coupling position with L1 or M1 in the above formula (1L).
  • n1 is preferably an integer of 2 to 10, more preferably an integer of 2 to 4, and most preferably 3 for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • the oxypropylene structure represented by SP1 is preferably a group represented by *-(CH (CH 3 ) -CH 2 O) n2- * because the effect of the present invention is more excellent.
  • n2 represents an integer of 1 to 3
  • * represents the connection position with L1 or M1.
  • the polysiloxane structure represented by SP1 is preferably a group represented by *-(Si (CH 3 ) 2- O) n3- * for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • n3 represents an integer of 6 to 10
  • * represents the coupling position with L1 or M1.
  • alkylene fluoride structure represented by SP1 because the effects of the present invention are more excellent, * - (CF 2 -CF 2 ) n4 - * groups represented by are preferred.
  • n4 represents an integer of 6 to 10
  • * represents the coupling position with L1 or M1.
  • the mesogen group represented by M1 is a group showing the main skeleton of a liquid crystal molecule that contributes to liquid crystal formation.
  • the liquid crystal molecule exhibits liquid crystallinity, which is an intermediate state (mesophase) between the crystalline state and the isotropic liquid state.
  • the mesogen group is not particularly limited, and for example, "Flusige Kristalle in Tabellen II” (VEB Germany Verlag fur Grundstoff Industrie, Leipzig, 1984), especially the description on pages 7 to 16 and the liquid crystal You can refer to the edition, LCD Handbook (Maruzen, 2000), especially the description in Chapter 3.
  • the mesogen group for example, a group having at least one cyclic structure selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, and an alicyclic group is preferable.
  • the mesogen group preferably has an aromatic hydrocarbon group, more preferably 2 to 4 aromatic hydrocarbon groups, for the reason that the effect of the present invention is more excellent, and 3 aromatic hydrocarbon groups. Is particularly preferable.
  • the mesogen group the following formula (M1-A) or the following formula (M1-) is used because it is more excellent in terms of expression of liquid crystallinity, adjustment of liquid crystal phase transition temperature, availability of raw materials and synthetic suitability, and the effect of the present invention.
  • the group represented by B) is preferable, and the group represented by the formula (M1-B) is more preferable.
  • A1 is a divalent group selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups and alicyclic groups. These groups may be substituted with an alkyl group, an alkyl fluoride group, an alkoxy group or a substituent.
  • the divalent group represented by A1 is preferably a 4- to 6-membered ring. Further, the divalent group represented by A1 may be a monocyclic ring or a condensed ring. * Represents the binding position with SP1 or T1.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group represented by A1 include a phenylene group, a naphthylene group, a fluorene-diyl group, an anthracene-diyl group and a tetracene-diyl group. From the viewpoint of properties and the like, a phenylene group or a naphthylene group is preferable, and a phenylene group is more preferable.
  • the divalent heterocyclic group represented by A1 may be either aromatic or non-aromatic, but a divalent aromatic heterocyclic group is preferable from the viewpoint of further improving the degree of orientation. ..
  • Examples of atoms other than carbon constituting the divalent aromatic heterocyclic group include nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
  • the aromatic heterocyclic group has a plurality of atoms constituting a ring other than carbon, they may be the same or different.
  • divalent aromatic heterocyclic group examples include a pyridylene group (pyridine-diyl group), a pyridazine-diyl group, an imidazole-diyl group, a thienylene (thiophene-diyl group), and a quinolinene group (quinolin-diyl group).
  • Isoquinolylene group isoquinolin-diyl group
  • oxazole-diyl group thiazole-diyl group
  • oxadiazole-diyl group benzothiazole-diyl group
  • benzothiazol-diyl group benzothiazol-diyl group
  • phthalimide-diyl group thienothiazole-diyl group
  • Thiazorothiazole-diyl group thienothiophene-diyl group
  • thienooxazole-diyl group thienooxazole-diyl group and the like.
  • divalent alicyclic group represented by A1 examples include a cyclopentylene group and a cyclohexylene group.
  • a1 represents an integer from 1 to 10.
  • the plurality of A1s may be the same or different.
  • A2 and A3 are independently divalent groups selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups and alicyclic groups, respectively. Specific examples and preferred embodiments of A2 and A3 are the same as those of A1 of the formula (M1-A), and thus the description thereof will be omitted.
  • a2 represents an integer of 1 to 10, and when a2 is 2 or more, a plurality of A2s may be the same or different, and a plurality of A3s may be the same or different. Often, the plurality of LA1s may be the same or different.
  • a2 is preferably an integer of 2 or more, and more preferably 2 for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • LA1 is a divalent linking group.
  • the plurality of LA1s are independently single-bonded or divalent linking groups, and at least one of the plurality of LA1s is a divalent linking group.
  • a2 is 2, it is preferable that one of the two LA1s is a divalent linking group and the other is a single bond, for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • M1 include the following structures.
  • Ac represents an acetyl group.
  • Examples of the terminal group represented by T1 include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the (meth) acryloyloxy group-containing group include -LA (L represents a single bond or a linking group. Specific examples of the linking group are the same as those of L1 and SP1 described above.
  • A is (meth).
  • a group represented by (representing an acryloyloxy group) can be mentioned.
  • T1 an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable, and a methoxy group is particularly preferable, for the reason that the effect of the present invention is more excellent.
  • These terminal groups may be further substituted with these groups or the crosslinkable groups described above.
  • the number of atoms in the main chain of T1 is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, further preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 7 because the effect of the present invention is more excellent.
  • the number of atoms in the main chain of T1 is 20 or less, the degree of orientation of the polarizer is further improved.
  • the "main chain" in T1 means the longest molecular chain bonded to M1, and the hydrogen atom is not counted in the number of atoms in the main chain of T1.
  • T1 is an n-butyl group
  • the number of atoms in the main chain is 4
  • T1 is a sec-butyl group
  • the number of atoms in the main chain is 3.
  • the content of the repeating unit (1 L) is preferably 20 to 100% by mass with respect to 100% by mass of all the repeating units contained in the polymer liquid crystal compound because the effect of the present invention is more excellent.
  • the content of each repeating unit contained in the polymer liquid crystal compound is calculated based on the charged amount (mass) of each monomer used to obtain each repeating unit.
  • the repeating unit (1 L) may be contained alone or in combination of two or more in the polymer liquid crystal compound. Among them, for the reason that the effect of the present invention is more excellent, it is preferable that two kinds of repeating units (1 L) are contained in the polymer liquid crystal compound.
  • the terminal group represented by T1 in one (repeating unit A) is an alkoxy group and the other (repeating unit B) because the effect of the present invention is more excellent.
  • the terminal group represented by T1 is preferably a group other than the alkoxy group.
  • the terminal group represented by T1 in the repeating unit B is preferably an alkoxycarbonyl group, a cyano group, or a (meth) acryloyloxy group-containing group, and is preferably an alkoxycarbonyl group or a (meth) acryloyloxy group-containing group, because the effect of the present invention is more excellent.
  • a cyano group is more preferred.
  • the ratio (A / B) of the content of the repeating unit A in the polymer liquid crystal compound to the content of the repeating unit B in the polymer liquid crystal compound is 50 because the effect of the present invention is more excellent. It is preferably / 50 to 95/5, more preferably 60/40 to 93/7, and particularly preferably 70/30 to 90/10.
  • the polymer liquid crystal compound may have a repeating unit (1 L) and a repeating unit having no mesogen group.
  • the repeating unit having no mesogen group include a repeating unit in which M1 in the formula (1L) is a single bond.
  • the polymer liquid crystal compound has a repeating unit having no mesogen group, it is preferably more than 0% by mass and 20% by mass or less with respect to 100% by mass of all the repeating units of the polymer liquid crystal compound.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer liquid crystal compound is preferably 1000 to 500,000, more preferably 2000 to 300,000 because the effect of the present invention is more excellent.
  • the handling of the polymer liquid crystal compound becomes easy.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer liquid crystal compound is preferably 10,000 or more, and more preferably 10,000 to 300,000.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer liquid crystal compound is preferably less than 10,000, and preferably 2,000 or more and less than 10,000.
  • the weight average molecular weight and the number average molecular weight in the present invention are values measured by the gel permeation chromatography (GPC) method.
  • Low molecular weight liquid crystal compound examples include liquid crystal compounds described in JP-A-2013-228706.
  • the content of the liquid crystal compound is preferably 60 to 95% by mass, more preferably 70 to 95% by mass, and particularly preferably 75 to 90% by mass with respect to the total solid content of the present composition.
  • the content of the polymer liquid crystal compound is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 30 to 90% by mass, and particularly preferably 40 to 85% by mass with respect to the total solid content of the present composition.
  • the degree of orientation of the polarizer is further improved.
  • the content of the low molecular weight liquid crystal compound is preferably more than 0% by mass and 95% by mass or less with respect to the total solid content of the present composition, and is 5 to 50% by mass. % Is more preferable, and 10 to 40% by mass is particularly preferable.
  • the content of the liquid crystal compound in the polarizer, the content of the high molecular weight liquid crystal compound, and the content of the low molecular weight liquid crystal compound with respect to the total mass of the polarizer are the liquid crystals with respect to the total solid content of the above-mentioned composition, respectively. It is preferably the same as the content of the sex compound, the content of the high molecular weight liquid crystal compound, and the content of the low molecular weight liquid crystal compound.
  • the composition of the present invention contains a dichroic substance.
  • the dichroic substance means a dye having different absorbance depending on the direction.
  • the specific dichroic substance may or may not exhibit liquid crystallinity. When the specific dichroic substance exhibits liquid crystallinity, it may exhibit either nematic property or smectic property.
  • the temperature range indicating the liquid crystal phase is preferably room temperature (about 20 ° C. to 28 ° C.) to 300 ° C., and more preferably 50 ° C. to 200 ° C. from the viewpoint of handleability and production suitability.
  • the present composition contains three or more kinds of dichroic substances, at least two kinds of dichroic substances may satisfy the relationship of 1ogP value described later and the value of stabilizing energy.
  • the dichroic substance in the present invention contains the first dichroic substance.
  • the first dichroic substance may be used alone or in combination of two or more.
  • the first dichroic substance is preferably a compound having a chromophore, which is the core of the dichroic substance, and a side chain attached to the end of the chromophore.
  • Specific examples of the color-developing group include an aromatic ring group (for example, an aromatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group), an azo group, and the like, and a structure having both an aromatic ring group and an azo group is preferable.
  • a bisazo structure having an aromatic heterocyclic group (preferably a thienothiazole group) and two azo groups is more preferable.
  • the side chain is not particularly limited, and examples thereof include groups represented by R1, R2, or R3 of the formula (1) described later.
  • the first dichroic substance has a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm or more and 700 nm or less (more preferably 560 to 650 nm, particularly preferably 560 to 640 nm) from the viewpoint of adjusting the tint of the polarizer. It is preferably a dichroic substance.
  • the maximum absorption wavelength (nm) of the dichroic substance in the present specification is ultraviolet visible in the wavelength range of 380 to 800 nm measured by a spectrophotometer using a solution of the dichroic substance in a good solvent. Obtained from the optical spectrum.
  • the first dichroic substance is preferably a compound represented by the formula (1) because the degree of orientation of the polarizer is further improved and the effect of the present invention is more excellent.
  • Ar1 and Ar2 independently represent a phenylene group which may have a substituent and a naphthylene group which may have a substituent, respectively, and the effect of the present invention is more excellent.
  • a phenylene group is preferred.
  • R1 may have a hydrogen atom and a substituent, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkyloxycarbonyl group, an acyloxy group and an alkyl carbonate group.
  • the alkyl group having a substituent in R1 the carbon atom of the alkyl group is -O-, -CO-, -C (O) -O-, -OC (O)-, -Si (CH 3 ) 2.
  • One or more carbon atoms of the alkyl group may be substituted with the above group, or two or more may be substituted with the above group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R1 is preferably 1 to 20, more preferably 2 to 18, further preferably 4 to 14, and particularly preferably 8 to 12.
  • the alkyl group in R1 may have any linear, branched or cyclic structure, but is preferably linear or branched, and more preferably linear, from the viewpoint of more excellent effects of the present invention. ..
  • R1 is a group other than a hydrogen atom
  • One or more hydrogen atoms of each group may be substituted by the above groups, or two or more may be substituted by the above groups.
  • R1' represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. When a plurality of R1'are present in each group, they may be the same or different from each other.
  • R2 and R3 may independently have a hydrogen atom and a substituent, respectively, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an acyl group, an alkyloxycarbonyl group, an alkylamide group, and an alkylsulfonyl group.
  • the carbon atom of the alkyl group is -O-, -S-, -C (O)-, -C (O) -O-, -OC (O).
  • -, -C (O) -S- , -SC (O)-, -Si (CH 3 ) 2- O-Si (CH 3 ) 2- , -NR2'-, -NR2'-CO-, -CO-NR2'-, -NR2'-C (O) -O-, -OC (O) -NR2'-, -NR2'-C (O) -NR2'-, -CH CH-
  • One or more carbon atoms of the alkyl group may be substituted with the above group, or two or more may be substituted with the above group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R2 and R3 is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 16, further preferably 1 to 8, and particularly preferably 1 to 4.
  • the alkyl group in R2 and R3 may have any of linear, branched and cyclic structures, but from the viewpoint of more excellent effect of the present invention, linear or branched is preferable, and linear is preferable. More preferred.
  • R2 and R3 are groups other than hydrogen atoms
  • the hydrogen atoms of each group are halogen atom, nitro group, cyano group, -OH group, -N (R2') 2 , amino group, -C (R2').
  • ) C (R2')-NO 2
  • -C (R2') C (R2') -CN
  • -C (R2') C (CN) 2 , and so on.
  • One or more hydrogen atoms of each group may be substituted by the above groups, or two or more may be substituted by the above groups.
  • R2' representss a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. When a plurality of R2'are present in each group, they may be the same or different from each other.
  • R2 and R3 may combine with each other to form a ring, and R2 or R3 may combine with Ar2 to form a ring.
  • R1 is preferably an electron-withdrawing group
  • R2 and R3 are preferably groups with low electron-donating properties.
  • R1 includes an alkylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkyloxycarbonyl group, an acyloxy group, an alkylsulfonylamino group, an alkylsulfamoyl group, an alkylsulfinyl group, and an alkyl.
  • Examples thereof include a ureido group and an alkyl group in which a carbon atom is substituted with -C (O) -O- and -O-.
  • the alkyl group in which the carbon atom is substituted with -C (O) -O- and -O- the group represented by R11-C (O) -O-R12-O- is preferable.
  • R11 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 3 carbon atoms)
  • R12 is a linear chain having 1 to 20 carbon atoms (preferably 2 to 18 carbon atoms).
  • Specific examples of cases where R2 and R3 are groups having a low electron donating property include groups having the following structures. The group having the following structure is shown in the above formula (1) in a form containing a nitrogen atom to which R2 and R3 are bonded.
  • first dichroic substance Specific examples of the first dichroic substance are shown below, but the present invention is not limited to this.
  • the composition contains a second dichroic substance.
  • the second dichroic substance may be used alone or in combination of two or more.
  • the second dichroic substance is a compound different from the first dichroic substance, and specifically, its chemical structure is different.
  • the second dichroic substance is preferably a compound having a chromophore, which is the core of the dichroic substance, and a side chain attached to the end of the chromophore.
  • Specific examples of the color-developing group include an aromatic ring group (for example, an aromatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group), an azo group, and the like, and a structure having both an aromatic hydrocarbon group and an azo group is preferable.
  • a bisazo or trisazo structure having an aromatic hydrocarbon group and two or three azo groups is more preferable, and a bisazo structure having an aromatic hydrocarbon group and two azo groups is more preferable because the effect of the present invention is more excellent.
  • the side chain is not particularly limited, and examples thereof include groups represented by R4, R5, or R6 of the formula (2) described later.
  • the second dichroic substance has a maximum absorption wavelength in the range of a maximum absorption wavelength of 455 nm or more and less than 560 nm (more preferably 455 to 555 nm, particularly preferably 455 to 550 nm) from the viewpoint of adjusting the tint of the polarizer. It is preferably a dichroic substance. In particular, if a first dichroic substance having a maximum absorption wavelength of 560 to 700 nm and a second dichroic substance having a maximum absorption wavelength of 455 nm or more and less than 560 nm are used, the tint of the polarizer can be adjusted more. It will be easier.
  • the second dichroic substance is preferably a compound represented by the formula (2) because the degree of orientation of the polarizer is further improved and the effect of the present invention is more excellent.
  • n 1 or 2, and 1 is preferable because the effect of the present invention is more excellent.
  • Ar3, Ar4 and Ar5 independently have a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent or a complex which may have a substituent.
  • a phenylene group which may have a substituent is preferable because it represents a ring group and the effect of the present invention is more excellent.
  • the heterocyclic group may be either aromatic or non-aromatic. Examples of atoms other than carbon constituting the aromatic heterocyclic group include nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
  • the aromatic heterocyclic group has a plurality of atoms constituting a ring other than carbon, they may be the same or different.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic group include pyridylene group (pyridine-diyl group), pyridazine-diyl group, imidazole-diyl group, thienylene (thiophene-diyl group), quinolylene group (quinolin-diyl group), and isoquinolylene.
  • R4 in the formula (2) is the same as that of R1 in the formula (1).
  • R5 and R6 in the formula (2) are the same as those of R2 and R3 in the formula (1), respectively.
  • R4 is preferably an electron-withdrawing group
  • R5 and R6 are preferably groups with low electron-donating properties.
  • a specific example when R4 is an electron-withdrawing group is the same as a specific example when R1 is an electron-withdrawing group
  • R5 and R6 are groups with low electron-donating properties.
  • the specific example of the case is the same as the specific example when R2 and R3 are groups having a low electron donating property.
  • at least one of R5 and R6 is preferably a methyl group or an ethyl group, and from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, at least one is more preferably a methyl group, and only one is a methyl group. Is particularly preferable.
  • the composition preferably contains a third dichroic substance.
  • the third dichroic substance is a dichroic substance other than the first dichroic substance and the second dichroic substance, specifically, the first dichroic substance and the second two.
  • the chemical structure is different from that of color substances. If the present composition contains a third dichroic substance, there is an advantage that the tint of the polarizer can be easily adjusted.
  • the maximum absorption wavelength of the third dichroic substance is preferably 380 nm or more and less than 455 nm, and more preferably 385 to 454 nm.
  • the third dichroic substance include the above-mentioned first dichroic substance and the above-mentioned first among the compounds including the compound represented by the formula (1) described in International Publication No. 2017/195833. Examples thereof include compounds other than the dichroic substance of 2.
  • the absolute value of the difference between the logP value of the first dichroic substance and the logP value of the second dichroic substance (hereinafter, also referred to as “logP difference”) is 1.0 or less. From the viewpoint that the effect of the invention is more excellent, 0.5 or less is preferable, and 0.4 or less is more preferable.
  • the first dichroic substance is a compound represented by the above-mentioned formula (1)
  • the second dichroic substance is a compound represented by the above-mentioned formula (2)
  • the first two is a compound represented by the above-mentioned formula (1)
  • the logP value of the first dichroic substance is preferably larger than the logP value of the second dichroic substance from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent.
  • the logP value of the first dichroic substance is preferably 1.0 to 13.0, more preferably 8.0 to 12.0, and 9.5 to 11.0 from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent. Is particularly preferable.
  • the logP value of the second dichroic substance is preferably 1.0 to 13.0, more preferably 8.0 to 12.0, and 9.5 to 11.0 from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent. Is particularly preferable.
  • the logP value is an index expressing the hydrophilic and hydrophobic properties of the chemical structure, and is sometimes called a prohydrophobic parameter.
  • the logP value can be calculated using software such as ChemBioDraw Ultra or HSPiP (Ver. 4.1.07).
  • OECD Guideline's for the Testing of Chemicals, Sections 1, Test No. It can also be obtained experimentally by the method of 117 or the like.
  • a value calculated by inputting the structural formula of the compound into HSPiP (Ver. 4.1.07) is adopted as the logP value.
  • the content of the dichroic substance in the composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 5 to 40% by mass, based on the total solid content of the present composition, in that the effect of the present invention is more excellent. Preferably, 5 to 30% by mass is more preferable, and 5 to 25% by mass is particularly preferable.
  • the content of the first dichroic substance in the composition is preferably 1 to 40% by mass, preferably 1 to 20% by mass, based on the total solid content of the composition, in that the effect of the present invention is more excellent. % Is more preferable, and 1 to 10% by mass is particularly preferable.
  • the content of the second dichroic substance in the present composition is preferably 1 to 40% by mass, preferably 1 to 20% by mass, based on the total solid content of the present composition, in that the effect of the present invention is more excellent. % Is more preferable, and 1 to 10% by mass is particularly preferable.
  • the content of the third dichroic substance in the present composition is 1 to 40% by mass with respect to the total solid content of the present composition. Preferably, 1 to 20% by mass is more preferable, and 1 to 10% by mass is particularly preferable.
  • the content of the dichroic substance means the total amount of the first dichroic substance and the second dichroic substance, and when the present composition contains the third dichroic substance.
  • Shall also include the content of the third dichroic substance in the total amount.
  • the content ratio of the first dichroic substance, the second dichroic substance, and the third dichroic substance used as needed is arbitrary in order to adjust the tint of the polarizer. Can be set to.
  • the content ratio of the second dichroic substance to the first dichroic substance is a molar in that the effect of the present invention is more excellent. In terms of conversion, 0.1 to 10 is preferable, 0.2 to 5 is more preferable, and 0.3 to 0.8 is particularly preferable. If the content ratio of the second dichroic substance to the first dichroic substance is within the above range, the first dichroic substance and the second dichroic substance are aggregated and / or have a crystal structure. It is thought that it becomes easier to form.
  • the contents are the content of the dichroic substance with respect to the total solid content of the above-mentioned composition, the content of the first dichroic substance, and the second dichroism, respectively, in that the effect of the present invention is more excellent. It is preferably the same as the content of the substance and the content of the third dichroic substance.
  • the content ratio of the second dichroic substance to the first dichroic substance in the polarizer (second dichroic substance / first dichroic substance) is that the effect of the present invention is more excellent. , It is preferable that the content ratio of the second dichroic substance to the first dichroic substance in the present composition is the same.
  • the composition preferably contains a solvent from the viewpoint of workability and the like.
  • Solvents include, for example, ketones (eg, acetone, 2-butanone, methylisobutylketone, cyclopentanone, and cyclohexanone), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxolane, tetrahydrofurfuryl alcohol, etc.) And cyclopentylmethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, etc.), alicyclic hydrocarbons (eg, cyclohexane, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, and trimethyl).
  • ketones eg, acetone, 2-butanone, methylisobutylketone, cyclopentanone, and cyclohexanone
  • ethers e
  • Carbon halides eg, dichloromethane, trichloromethane (chloroform), dichloroethane, dichlorobenzene, and chlorotoluene, etc.
  • esters eg, methyl acetate, ethyl acetate, and butyl acetate, diethyl carbonate, etc.
  • Alcohols eg, ethanol, isopropanol, butanol, and cyclohexanol, etc.
  • cellosolves eg, methylcellosolve, ethylserosolve, and 1,2-dimethoxyethane, etc.
  • cellosolve acetates sulfoxides (eg, etc.) , Dimethyl sulfoxide, etc.), amides (eg, dimethylformamide, and dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imid
  • solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent is preferably 70 to 99.5% by mass, preferably 70 to 99.5% by mass, based on the total mass of the composition, for the reason that the effect of the present invention is more excellent. It is more preferably to 99% by mass, and particularly preferably 85 to 98% by mass.
  • the composition preferably contains an interface improver.
  • the interface improver By including the interface improver, the smoothness of the coated surface is improved, the degree of orientation is improved, repelling and unevenness are suppressed, and the in-plane uniformity is expected to be improved.
  • the interface improver a liquid crystal compound that is horizontally oriented is preferable, and the compound (horizontal alignment agent) described in paragraphs [0253] to [0293] of JP2011-237513A can be used. Further, the fluorine (meth) acrylate-based polymers described in [0018] to [0043] of JP-A-2007-272185 can also be used. Compounds other than these may be used as the interface improver.
  • the content of the interfacial improver in the present composition is 0.1 to 0.1 to the total solid content of the present composition because the effect of the present invention is more excellent. 2.0% by mass is preferable, and 0.1 to 1.0% by mass is more preferable.
  • the polarizer contains an interface improver
  • the content of the interface improver with respect to the total mass of the polarizer is preferably the same as the content of the interface improver with respect to the total solid content of the present composition.
  • the composition preferably contains a polymerization initiator because the effect of the present invention is more excellent.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, but a photosensitive compound, that is, a photopolymerization initiator is preferable.
  • the photopolymerization initiator various compounds can be used without particular limitation. Examples of photopolymerization initiators include ⁇ -carbonyl compounds (US Pat. Nos. 2,376,661 and 236,670), acidoin ethers (US Pat. No. 2,448,828), and ⁇ -hydrogen-substituted aromatic acidoines. Compounds (US Pat. No. 2722512), polynuclear quinone compounds (US Pat. Nos.
  • a photopolymerization initiator commercially available products can also be used, and examples thereof include Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819 and Irgacure OXE-01 manufactured by BASF.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 0.1 to 6% by mass with respect to the total solid content of the present composition because the effect of the present invention is more excellent. , 0.5-4% by mass is more preferable.
  • Substituents in the present specification mean the following groups unless otherwise specified.
  • the substituent is, for example, an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, and for example, a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group.
  • alkenyl group preferably having 2 to 20 carbon atoms, etc. More preferably, it is an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an aryl group, a 2-butenyl group, and a 3-pentenyl group), and an alkynyl group.
  • a group preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example, a phenyl group, a 2,6-diethylphenyl group, 3,5-.
  • An amino group having 0 to 6 carbon atoms for example, an unsubstituted amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, an anilino group, etc.), an alkoxy group (preferably 1 to 20 carbon atoms, etc.).
  • it has 1 to 15 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, and a butoxy group), an oxycarbonyl group (preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 15 carbon atoms, etc.). Particularly preferably, it is 2 to 10, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, etc.), an acyloxy group (preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms, etc.).
  • the number is 7 to 20, more preferably 7 to 16, particularly preferably 7 to 12, such as a phenyloxycarbonylamino group), a sulfonylamino group (preferably 1 to 20 carbons, etc.). More preferably, it has 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methanesulfonylamino group and a benzenesulfonylamino group), a sulfamoyl group (preferably 0 to 20 carbon atoms, etc.).
  • the carbamoyl group preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 6 carbons, for example, an unsubstituted carbamoyl group, a methylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group, and a phenyl.
  • alkylthio groups preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, for example, methylthio groups, ethylthio groups and the like.
  • An arylthio group preferably 6 to 20, more preferably 6 to 16, particularly preferably 6 to 12, such as a phenylthio group
  • a sulfonyl group preferably. It has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a mesyl group and a tosyl group), a sulfinyl group (preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • the 20 more preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methanesulfinyl group and a benzenesulfinyl group), a ureido group (preferably 1 to 20 carbon atoms, etc.). More preferably, it has 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an unsubstituted ureido group, a methyl ureido group, a phenyl ureido group, and the like), and a phosphoric acid amide group (preferably.
  • It has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms, and for example, a diethyl phosphate amide group and. , Phenylphosphate amide group, etc.), hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom), cyano group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group.
  • halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom
  • heterocyclic group preferably a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, a heterocyclic group such as a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Heterocyclic group having an atom for example, epoxy group, oxetanyl group, imidazolyl group, pyridyl group, quinolyl group, furyl group, piperidyl group, morpholino group, maleimide group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, and A benzthiazolyl group and the like), a silyl group (preferably a silyl group having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably a silyl group having 3 to 24 carbon atoms, for example, a trimethylsilyl group and , Triphenylsilyl group and the like), carboxy group, sulfonic acid group, phosphoric acid group and the like.
  • a silyl group preferably a silyl group having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably a silyl group having 3 to 24 carbon atoms, for example,
  • the stabilizing energy is the energy when the other dichroic substance enters the structure in which one of the first dichroic substance and the second dichroic substance is arranged independently. Since it means a general loss (energy difference), the smaller the value, the smaller the loss. Therefore, the other dichroic substance is likely to enter, and it is considered that an arrangement structure is likely to be formed.
  • the following method can be mentioned as an example of such a method for calculating the stabilized energy.
  • the stabilizing energy can be calculated using a calculation software capable of calculating the molecular force field, such as AMBER11, which is commercially available. More specifically, using the crystal structure information of one dichroic substance (hereinafter, also referred to as "dichroic substance A”) obtained by a crystal structure analysis method such as XRD, a supermarket containing a plurality of unit cells. It is calculated based on the structure optimization calculation as the energy when one molecule is replaced with the other dichroic substance (hereinafter, also referred to as “dichroic substance B”) from the cell.
  • a calculation software capable of calculating the molecular force field such as AMBER11
  • a cell containing the dichroic substance A existing in the range of 10 ⁇ or more from the center of gravity position is used starting from the position of the center of gravity of one molecule of the dichroic substance A existing at the replacement position.
  • force field information called General AMBER Force Field (GAFF) and charge information called Restored Electrical Static Potential (RESP) are used.
  • GAFF uses software such as AmberTools bundled with AMBER11
  • RESP uses software such as Gaussian09 that has been commercialized. Under the condition of HF / 6-31G (d), one molecule each. It can be set by calculating the dichroic substance and loading the result into AmberTools.
  • the stabilizing energy is obtained by replacing one molecule of the dichroic substance A in the supercell of the dichroic substance A with one molecule of the dichroic substance B obtained by using the above calculation conditions. From the sum X1 of "state energy” and “energy of one molecule of dichroic substance A”, "energy of supercell composed only of dichroic substance A before replacement with one molecule of dichroic substance B” It is calculated as a value (X1-X2) obtained by subtracting the sum X2 of "the energy of one molecule of the bicolor substance B".
  • the stabilization energy (X1-X2) calculated by the above method is 30 kcal / mol or less, and is preferably 25 kcal / mol or less, more preferably 20 kcal / mol or less, from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent.
  • the lower limit of the stabilizing energy is preferably 0 kcal / mol or more.
  • the ratio (X1 / X2) of the above-mentioned sum X1 to the above-mentioned sum X2 (hereinafter, also referred to as “stabilized energy ratio”) is the ratio of the first dichroic substance and the second dichroic substance. 0.6 or more is preferable, and 0.8 or more is more preferable, from the viewpoint that an array structure can be easily formed to obtain a polarizer having a higher degree of orientation and the effect of the present invention is more excellent.
  • the method for producing the polarizer of the present invention is not particularly limited, but a step of applying the above-mentioned composition on an alignment film to form a coating film (hereinafter, for the reason that the degree of orientation of the obtained polarizer is higher). , Also referred to as “coating film forming step”) and a step of aligning the dichroic substance contained in the coating film (hereinafter, also referred to as “alignment step”) in this order (hereinafter, "book”. It is also referred to as “manufacturing method”).
  • each step will be described.
  • the coating film forming step is a step of applying the above-mentioned composition on the alignment film to form a coating film.
  • the liquid crystal compound in the coating film is horizontally aligned by the interaction between the alignment film and the interface improver (when the composition contains the interface improver). It is easy to apply the composition on the alignment film by using the composition containing the above-mentioned solvent or by using the composition in a liquid state such as a melt by heating or the like. Become.
  • the coating method of this composition includes a roll coating method, a gravure printing method, a spin coating method, a wire bar coating method, an extrusion coating method, a direct gravure coating method, a reverse gravure coating method, a die coating method, a spray method, and an inkjet.
  • Known methods such as a method can be mentioned.
  • the alignment film may be any film as long as it horizontally aligns the liquid crystal compound contained in the present composition. Rubbing treatment of organic compounds (preferably polymers) on the film surface, oblique deposition of inorganic compounds, formation of layers with microgrooves, or organic compounds by the Langmuir-Blojet method (LB film) (eg, ⁇ -tricosanoic acid, etc.) It can be provided by means such as accumulation of dioctadecylmethylammonium chloride, methyl stearyllate). Further, an alignment film in which an alignment function is generated by applying an electric field, applying a magnetic field, or irradiating light is also known.
  • LB film Langmuir-Blojet method
  • the alignment film formed by the rubbing treatment is preferable from the viewpoint of easy control of the pre-tilt angle of the alignment film, and the photo-alignment film formed by light irradiation is also preferable from the viewpoint of the uniformity of orientation.
  • the polymer material used for the alignment film formed by the rubbing treatment has been described in many documents, and many commercially available products can be obtained.
  • polyvinyl alcohol or polyimide and its derivatives are preferably used.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.01 to 1 ⁇ m.
  • Photo-alignment film The photo-alignment material used for the alignment film formed by light irradiation is described in many documents. In the present invention, for example, JP-A-2006-285197, JP-A-2007-76839, JP-A-2007-138138, JP-A-2007-94071, JP-A-2007-121721, JP-A-2007. Azo compounds described in JP-A-140465, JP-A-2007-156439, JP-A-2007-133184, JP-A-2009-109831, Patent No. 3883848, Patent No. 4151746, JP-A-2002-229039.
  • Preferred examples thereof include the photocrosslinkable silane derivative described in No. 2003-520878, JP-A-2004-522220, or the photocrosslinkable polyimide, polyamide or ester described in Japanese Patent No. 4162850. More preferably, it is an azo compound, a photocrosslinkable polyimide, a polyamide, or an ester.
  • a photo-aligned film formed from the above material is irradiated with linearly polarized light or non-polarized light to produce a photo-aligned film.
  • linearly polarized irradiation and “non-polarized irradiation” are operations for causing a photoreaction in a photoaligned material.
  • the wavelength of light used varies depending on the photoalignment material used, and is not particularly limited as long as it is a wavelength required for the photoreaction.
  • the peak wavelength of the light used for light irradiation is preferably 200 nm to 700 nm, and more preferably ultraviolet light having a peak wavelength of light of 400 nm or less.
  • Light sources used for light irradiation are commonly used light sources such as tungsten lamps, halogen lamps, xenon lamps, xenon flash lamps, mercury lamps, mercury xenon lamps and carbon arc lamps, and various lasers [eg, semiconductor lasers, heliums]. Examples include neon lasers, argon ion lasers, helium cadmium lasers and YAG (ittrium aluminum garnet) lasers], light emitting diodes, and cathode wire tubes.
  • a method using a polarizing plate for example, an iodine polarizing plate, a dichroic material polarizing plate, and a wire grid polarizing plate
  • a prism element for example, a Gran Thomson prism
  • a Brewster angle is used.
  • a method using the used reflective polarizer or a method using light emitted from a polarized laser light source can be adopted. Further, only light having a required wavelength may be selectively irradiated by using a filter, a wavelength conversion element, or the like.
  • the alignment film is irradiated with non-polarized light at an angle.
  • the incident angle is preferably 10 to 80 °, more preferably 20 to 60 °, and particularly preferably 30 to 50 °.
  • the irradiation time is preferably 1 minute to 60 minutes, more preferably 1 minute to 10 minutes.
  • the alignment step is a step of aligning the dichroic substance contained in the coating film.
  • the polarizer of the present invention is obtained.
  • the dichroic substance is oriented along the liquid crystal compound oriented by the alignment film.
  • the orientation step may include a drying process. By the drying treatment, components such as a solvent can be removed from the coating film.
  • the drying treatment may be carried out by a method of leaving the coating film at room temperature for a predetermined time (for example, natural drying), or by a method of heating and / or blowing air.
  • the dichroic substance contained in the present composition may be oriented by the coating film forming step or the drying treatment described above.
  • the dichroic substance contained in the coating film is oriented by drying the coating film and removing the solvent from the coating film. ,
  • the polarizer of the present invention may be obtained.
  • the orientation step preferably includes a heat treatment.
  • the heat treatment is preferably 10 to 250 ° C., more preferably 25 to 190 ° C. from the viewpoint of manufacturing suitability and the like.
  • the heating time is preferably 1 to 300 seconds, more preferably 1 to 60 seconds.
  • the orientation step may include a cooling process performed after the heat treatment.
  • the cooling treatment is a treatment for cooling the coated film after heating to about room temperature (20 to 25 ° C.).
  • the cooling means is not particularly limited, and can be carried out by a known method.
  • the present manufacturing method may include a step of curing the polarizer (hereinafter, also referred to as “curing step”) after the orientation step.
  • the curing step is carried out, for example, by heating and / or light irradiation (exposure).
  • the curing step is preferably carried out by light irradiation.
  • the light source used for curing various light sources such as infrared rays, visible light, and ultraviolet rays can be used, but ultraviolet rays are preferable.
  • the ultraviolet rays may be irradiated while being heated at the time of curing, or the ultraviolet rays may be irradiated through a filter that transmits only a specific wavelength.
  • the exposure may be performed in a nitrogen atmosphere.
  • the curing of the polarizer progresses by radical polymerization, the inhibition of polymerization by oxygen is reduced, so exposure in a nitrogen atmosphere is preferable.
  • the laminate of the present invention has a base material, an alignment film provided on the base material, and the above-mentioned polarizer of the present invention provided on the alignment film. Further, the laminate of the present invention may have a ⁇ / 4 plate on the above-mentioned polarizer of the present invention. Further, the laminate of the present invention may have a barrier layer between the polarizer of the present invention and the ⁇ / 4 plate.
  • each layer constituting the laminated body of the present invention will be described.
  • the base material can be appropriately selected, and examples thereof include glass and polymer films.
  • the light transmittance of the base material is preferably 80% or more.
  • a polymer film is used as the base material, it is preferable to use an optically isotropic polymer film.
  • the description in paragraph [0013] of JP-A-2002-22942 can be applied.
  • a conventionally known polymer such as polycarbonate or polysulfone in which birefringence is likely to be expressed is used in which the expression is reduced by modifying the molecule described in International Publication No. 2000/26705. You can also do it.
  • the " ⁇ / 4 plate” is a plate having a ⁇ / 4 function, and specifically, a plate having a function of converting linearly polarized light having a specific wavelength into circularly polarized light (or converting circularly polarized light into linearly polarized light).
  • examples of the mode in which the ⁇ / 4 plate has a single-layer structure include a stretched polymer film and a retardation film in which an optically anisotropic layer having a ⁇ / 4 function is provided on a support.
  • ⁇ / 4 plate has a multi-layer structure
  • a wide band ⁇ / 4 plate formed by laminating a ⁇ / 4 plate and a ⁇ / 2 plate can be specifically mentioned.
  • the ⁇ / 4 plate and the polarizer of the present invention may be provided in contact with each other, or another layer may be provided between the ⁇ / 4 plate and the polarizer of the present invention. Examples of such a layer include an adhesive layer or an adhesive layer for ensuring adhesion, and a barrier layer.
  • the barrier layer is provided between the polarizer of the present invention and the ⁇ / 4 plate.
  • the barrier layer is, for example, the polarizer of the present invention. Can be provided between and other layers.
  • the barrier layer is also called a gas blocking layer (oxygen blocking layer), and has a function of protecting the polarizer of the present invention from gas such as oxygen in the atmosphere, moisture, or a compound contained in an adjacent layer.
  • paragraphs [0014] to [0054] of JP-A-2014-159124, paragraphs [0042]-[0075] of JP-A-2017-121721, and paragraphs [0042]-[0075] of JP-A-2017-121507 You can refer to paragraphs 0045] to [0054], paragraphs [0010] to [0061] of JP2012-213938, and paragraphs [0021] to [0031] of JP2005-169994.
  • the laminate of the present invention can be used, for example, as a polarizing element (polarizing plate), and can be used, for example, as a linear polarizing plate or a circular polarizing plate.
  • polarizing plate polarizing element
  • the laminate of the present invention does not have an optically anisotropic layer such as the ⁇ / 4 plate, the laminate can be used as a linear polarizing plate.
  • the laminate of the present invention has the above-mentioned ⁇ / 4 plate, the laminate can be used as a circular polarizing plate.
  • the image display device of the present invention has the above-mentioned polarizer of the present invention or the above-mentioned laminate of the present invention.
  • the display element used in the image display device of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a liquid crystal cell, an organic electroluminescence (hereinafter abbreviated as “EL”) display panel, and a plasma display panel.
  • EL organic electroluminescence
  • a liquid crystal cell or an organic EL display panel is preferable, and a liquid crystal cell is more preferable.
  • the image display device of the present invention is preferably a liquid crystal display device using a liquid crystal cell as a display element and an organic EL display device using an organic EL display panel as a display element, and the liquid crystal display device is preferable. More preferred.
  • liquid crystal display device As the liquid crystal display device which is an example of the image display device of the present invention, an embodiment having the above-mentioned polarizer of the present invention and a liquid crystal cell is preferably mentioned. More preferably, it is a liquid crystal display device having the above-mentioned laminate of the present invention (however, it does not include a ⁇ / 4 plate) and a liquid crystal cell.
  • the laminated body of the present invention among the polarizing element provided on both sides of the liquid crystal cell, it is preferable to use the laminated body of the present invention as the polarizing element on the front side, and the laminated body of the present invention as the polarizing element on the front side and the rear side. Is more preferable to use.
  • the liquid crystal cells constituting the liquid crystal display device will be described in detail below.
  • the liquid crystal cell used in the liquid crystal display device is preferably a VA (Vertical Element) mode, an OCB (Optically Compensated Bend) mode, an IPS (In-Plane-Switching) mode, or a TN (Twisted Nematic) mode. It is not limited to these.
  • the rod-shaped liquid crystal molecules are substantially horizontally oriented when no voltage is applied, and are further twisted to 60 to 120 °.
  • the TN mode liquid crystal cell is most often used as a color TFT (Thin Film Transistor) liquid crystal display device, and has been described in many documents.
  • the rod-shaped liquid crystal molecules are substantially vertically oriented when no voltage is applied.
  • VA mode liquid crystal cell In the VA mode liquid crystal cell, (1) a VA mode liquid crystal cell in a narrow sense in which rod-shaped liquid crystal molecules are oriented substantially vertically when no voltage is applied and substantially horizontally when a voltage is applied (Japanese Patent Laid-Open No. 2-). In addition to (described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 176625), (2) a liquid crystal cell (SID97, Digital of technique. Papers (Proceedings) 28 (1997) 845 in which the VA mode is multi-domainized for expanding the viewing angle). ), (3) Liquid crystal cells in a mode (n-ASM mode) in which rod-shaped liquid crystal molecules are substantially vertically oriented when no voltage is applied and twisted and multi-domain oriented when a voltage is applied.
  • n-ASM mode Liquid crystal cells in a mode in which rod-shaped liquid crystal molecules are substantially vertically oriented when no voltage is applied and twisted and multi-domain oriented when a voltage is applied.
  • SURVIVAL mode liquid crystal cells presented at LCD International 98. Further, it may be any of PVA (Patternized Vertical Alignment) type, optical alignment type (Optical Alignment), and PSA (Polymer-Sustained Alignment). Details of these modes are described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-215326 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-538819.
  • the rod-shaped liquid crystal molecules are oriented substantially parallel to the substrate, and the liquid crystal molecules respond in a plane by applying an electric field parallel to the substrate surface.
  • the display In the IPS mode, the display is black when no electric field is applied, and the absorption axes of the pair of upper and lower polarizing plates are orthogonal to each other.
  • Methods for reducing leakage light when displaying black in an oblique direction and improving the viewing angle by using an optical compensation sheet are described in JP-A-10-54982, JP-A-11-202323, and JP-A-9-292522. It is disclosed in JP-A-11-133408, JP-A-11-305217, JP-A-10-307291, and the like.
  • the organic EL display device which is an example of the image display device of the present invention, includes, for example, the above-mentioned polarizer of the present invention, a ⁇ / 4 plate, and an organic EL display panel in this order from the viewing side. Is preferably mentioned. More preferably, from the visual side, the above-mentioned laminate of the present invention having a ⁇ / 4 plate and the organic EL display panel are provided in this order. In this case, the laminate is arranged in the order of the base material, the alignment film, the polarizer of the present invention, the barrier layer provided as needed, and the ⁇ / 4 plate from the visual side.
  • the organic EL display panel is a display panel configured by using an organic EL element formed by sandwiching an organic light emitting layer (organic electroluminescence layer) between electrodes (between a cathode and an anode).
  • the configuration of the organic EL display panel is not particularly limited, and a known configuration is adopted.
  • the organic layer was concentrated using a rotary evaporator, and 15 ml of THF (tetrahydrofuran) and 15 ml of ethyl acetate were added. A mixed solution of 240 ml of water and 20 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to this solution to obtain 15.3 g of the target (C1-3).
  • THF tetrahydrofuran
  • 2-Aminothiophene hydrochloride was synthesized from 2-nitrothiophene according to the method described in the literature (Journal of Medicinal Chemistry, 2005, Vol. 48, p. 5794). 6.2 g of (C1-3) obtained above was added to a mixed solution of 15 ml of 12 mol / L hydrochloric acid, 30 ml of water and 30 ml of THF, cooled to an internal temperature of 5 ° C. or lower, and 1.4 g of sodium nitrite was added to water. It was dissolved in 9 ml and added dropwise. A diazonium solution was prepared by stirring at an internal temperature of 5 ° C. or lower for 1 hour.
  • N-Ethyl-N- (2-acryloyloxyethyl) aniline was synthesized from N-ethylaniline as a raw material by US Pat. No. 7,601,849 and a known method.
  • N-Ethyl-N- (2-acryloyloxyethyl) aniline was synthesized from N-ethylaniline as a raw material by US Pat. No. 7,601,849 and a known method.
  • compound M3-1 100 ml of acetic acid, 10 ml of water and 20 ml of methanol, cooled to 0 ° C., and stirred. 7 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to this solution. Then, an aqueous solution prepared by dissolving 1.8 g of sodium nitrite in 5 ml of water was added dropwise. The internal temperature was kept at 0 to 5 ° C.
  • the diazonium salt solution was prepared by stirring at 0 ° C. or lower for 1 hour.
  • the diazonium salt solution prepared by the above method was added dropwise to this solution at 0 to 5 ° C.
  • the reaction was completed by stirring at 5 ° C. for 1 hour and then at room temperature for 1 hour.
  • the precipitated crystals were filtered off to obtain 6.2 g (yield: 86.8%, brown crystals) of compound M3-2.
  • the third dichroic substance Y-1 was synthesized as follows. First, 4-hydroxybutyl acrylate (20 g) and mesylate chloride (16.8 g, MsCl) were dissolved in ethyl acetate (90 mL), and then triethylamine (16.4 g, Net 3 ) was added dropwise while cooling in an ice bath. .. Then, after stirring at room temperature for 2 hours, 1N HCl was added to separate the liquids. The obtained organic layer was distilled off under reduced pressure to obtain compound y1 (30 g) having the following structure.
  • the third dichroic substance Y-1 was synthesized according to the following route.
  • compound y2 (10 g) was synthesized according to the literature (Chem. Eur. J. 2004.10.2011).
  • Compound y2 (10 g) was dissolved in water (300 mL) and hydrochloric acid (17 mL), cooled in an ice bath, sodium nitrite (3.3 g) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Further, after adding amidosulfate (0.5 g), m-toluidine (5.1 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the solid obtained by neutralizing with hydrochloric acid was collected by suction filtration to obtain compound y2 (3.2 g).
  • Example 1 [Preparation of transparent support] ⁇ Preparation of core layer cellulose acylate dope> The following composition was put into a mixing tank and stirred to dissolve each component to prepare a cellulose acetate solution to be used as a core layer cellulose acylate dope.
  • Core layer Cellulose acylate dope ⁇ 100 parts by mass of cellulose acetate having an acetyl substitution degree of 2.88 ⁇ 12 parts by mass of the polyester compound B described in Examples of JP-A-2015-227955 ⁇ 2 parts by mass of the following compound F ⁇ Methylene chloride (first solvent) 430 Parts by mass / methanol (second solvent) 64 parts by mass ⁇
  • the core layer cellulose acylate dope and the outer layer cellulose acylate dope are filtered through a filter paper having an average pore size of 34 ⁇ m and a sintered metal filter having an average pore size of 10 ⁇ m, and then the core layer cellulose acylate dope and the outer layer cellulose acylate dope on both sides thereof. And three layers were simultaneously cast on a drum at 20 ° C. from the casting port (band casting machine). Then, the film was peeled off with a solvent content of about 20% by mass, both ends of the film in the width direction were fixed with tenter clips, and the film was dried while being stretched in the lateral direction at a stretching ratio of 1.1 times.
  • the coating liquid PA1 for forming an alignment layer was continuously coated on the cellulose acylate film 1 with a wire bar.
  • the support on which the coating film was formed was dried with warm air at 140 ° C. for 120 seconds, and then the coating film was irradiated with polarized ultraviolet rays (10 mJ / cm 2 , using an ultra-high pressure mercury lamp) to obtain a photoalignment layer.
  • PA1 was formed to obtain a TAC (triacetyl cellulose) film with a photoalignment layer.
  • the film thickness was 1.0 ⁇ m.
  • Coating liquid PA1 for forming an alignment layer The following polymer PA-1 100.00 parts by mass The following acid generator PAG-1 8.25 parts by mass The following stabilizer DIPEA 0.6 parts by mass xylene 1126.60 parts by mass Methyl isobutyl ketone 125.18 parts by mass-- ⁇
  • polarizer P1 The following composition for forming a polarizer P1 was continuously coated on the obtained alignment layer PA1 with a wire bar to form a coating layer P1. Next, the coating layer P1 was heated at 140 ° C. for 30 seconds, and the coating layer P1 was cooled to room temperature (23 ° C.). It was then heated at 80 ° C. for 60 seconds and cooled again to room temperature. Then, the polarizer P1 was produced on the alignment layer PA1 by irradiating with an LED lamp (center wavelength 365 nm) for 2 seconds under an irradiation condition of an illuminance of 200 mW / cm 2. The film thickness of the polarizer P1 was 0.4 ⁇ m.
  • composition of composition B1 for forming an oxygen blocking layer ⁇ -The following modified polyvinyl alcohol 3.80 parts by mass-Initiator Irg2959 0.20 parts by mass-70 parts by mass of water-30 parts by mass of methanol ⁇ ⁇
  • TAC film A1 having positive A plate A1 The coating liquid PA10 for forming an alignment layer, which will be described later, was continuously coated on the above-mentioned cellulose acylate film 1 with a wire bar.
  • the support on which the coating film was formed was dried with warm air at 140 ° C. for 120 seconds, and then the coating film was irradiated with polarized ultraviolet rays (10 mJ / cm 2 , using an ultra-high pressure mercury lamp) to obtain 0.2 ⁇ m.
  • a photo-alignment layer PA2 having the same thickness was formed to obtain a TAC film with a photo-alignment layer.
  • the composition A-1 having the composition described later was applied onto the photoalignment layer PA2 using a bar coater.
  • the coating film formed on the photoalignment layer PA2 is heated to 120 ° C. with warm air, then cooled to 60 ° C., and then exposed to 100 mJ / cm 2 ultraviolet rays at a wavelength of 365 nm using a high-pressure mercury lamp in a nitrogen atmosphere.
  • the orientation of the liquid crystal compound was fixed, and a TAC film A1 having a positive A plate A1 was prepared. ..
  • the thickness of the positive A plate A1 was 2.5 ⁇ m, and the Re (550) was 144 nm. Further, the positive A plate A1 satisfied the relationship of Re (450) ⁇ Re (550) ⁇ Re (650). Re (450) / Re (550) was 0.82.
  • composition A-1 ⁇ -The following polymerizable liquid crystal compound LA-1 43.50 parts by mass-The following polymerizable liquid crystal compound LA-2 43.50 parts by mass-The following polymerizable liquid crystal compound LA-3 8.00 parts by mass-The following polymerizable liquid crystal Sex compound LA-4 5.00 parts by mass ⁇
  • the following polymerization initiator PI-1 0.55 parts by mass ⁇
  • the following leveling agent T-1 0.20 parts by mass ⁇ Cyclopentanone 235.00 parts by mass ⁇ ⁇
  • Polymerizable liquid crystal compound LA-1 (tBu represents a tertiary butyl group)
  • Polymerizable liquid crystal compound LA-4 (Me represents a methyl group)
  • TAC film C1 having positive C plate C1 As the temporary support, the above-mentioned cellulose acylate film 1 was used. After passing the cellulose acylate film 1 through a dielectric heating roll having a temperature of 60 ° C. and raising the film surface temperature to 40 ° C., an alkaline solution having the composition shown below is applied to one side of the film using a bar coater. The film was applied at 14 ml / m 2 , heated to 110 ° C., and conveyed under a steam-type far-infrared heater manufactured by Noritake Company Limited for 10 seconds. Next, 3 ml / m 2 of pure water was applied onto the film using the same bar coater.
  • the film was transported to a drying zone at 70 ° C. for 10 seconds and dried to prepare a cellulose acylate film 1 subjected to alkali saponification treatment.
  • the coating liquid 3 for forming an orientation layer having the following composition was continuously coated on the alkali saponified cellulose acylate film 1 using the wire bar of # 8.
  • the obtained film was dried with warm air at 60 ° C. for 60 seconds and further with warm air at 100 ° C. for 120 seconds to form an oriented layer PA3.
  • a coating liquid C1 for forming a positive C plate which will be described later, is applied onto the alignment layer, and the obtained coating film is aged at 60 ° C. for 60 seconds, and then an air-cooled metal halide lamp (eye graphics) of 70 mW / cm 2 under air.
  • Film C1 was produced.
  • the Rth (550) of the obtained positive C plate was -60 nm.
  • an acrylate-based polymer was prepared according to the following procedure. 95 parts by mass of butyl acrylate and 5 parts by mass of acrylic acid are polymerized by a solution polymerization method in a reaction vessel equipped with a cooling tube, a nitrogen introduction tube, a thermometer and a stirrer to achieve an average molecular weight of 2 million and a molecular weight distribution (Mw /). An acrylate-based polymer (A1) of Mn) 3.0 was obtained.
  • an acrylate-based pressure-sensitive adhesive was prepared with the compositions shown in Table 1 below. These compositions are applied to a separate film surface-treated with a silicone-based release agent using a die coater, dried in an environment of 90 ° C. for 1 minute, irradiated with ultraviolet rays (UV) under the following conditions, and the following acrylate-based film is used. Adhesives N1 and N2 (adhesive layer) were obtained. The composition and film thickness of the acrylate-based pressure-sensitive adhesive are shown in Table 1 below. ⁇ UV irradiation conditions> Fusion Co. electrodeless lamp H Valve illuminance 600 mW / cm 2, light quantity 150 mJ / cm 2 -UV illuminance and light intensity were measured using "UVPF-36" manufactured by Eye Graphics.
  • (A) Polyfunctional acrylate-based monomer: Tris (acryloyloxyethyl) isocyanurate, molecular weight 423, trifunctional type (manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd., trade name "Aronix M-315")
  • (C) Isocyanate-based cross-linking agent Trimethylolpropane-modified tolylene diisocyanate (“Coronate L” manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.)
  • UV Adhesive Composition ⁇ ⁇ CEL2021P (manufactured by Daicel) 70 parts by mass ⁇ 1,4-butanediol diglycidyl ether 20 parts by mass ⁇ 2-ethylhexyl glycidyl ether 10 parts by mass ⁇ CPI-100P 2.25 parts by mass ⁇ ⁇
  • the oxygen blocking layer side of the laminated body A was bonded to the support side of the low-reflection surface film CV-LC5 (manufactured by FUJIFILM Corporation) using the adhesive N1.
  • the cellulose acylate film 1 is removed, and the removed surface and the positive A plate A1 side of the retardation plate 1 are bonded to each other using the adhesive N1 to prepare a laminate A-1. did. At this time, they were bonded so that the angle formed by the absorption axis of the polarizer P1 and the slow axis of the positive A plate A1 was 45 °.
  • Example 2 to 4 A composition for forming a polarizer obtained by using the second dichroic substance shown in Table 1 below instead of the second dichroic substance M-1 contained in the composition for forming a polarizer P1.
  • the evaluation samples in Examples 2 to 4 were prepared in the same manner as in Example 1 except that they were used.
  • the second dichroic substances M-2 to M-4 used in Examples 2 to 4 are as follows.
  • Example 5 The evaluation sample in Example 5 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the polarizer P5 prepared by the following method was used instead of the polarizer P1.
  • the following composition for forming a polarizer P5 was continuously coated on the obtained alignment layer PA1 with a wire bar to form a coating layer P5. Next, the coating layer P5 was heated at 140 ° C. for 30 seconds, and the coating layer P5 was cooled to room temperature (23 ° C.). It was then heated at 75 ° C. for 60 seconds and cooled again to room temperature.
  • the polarizer P5 was produced on the alignment layer PA1 by irradiating with an LED lamp (center wavelength 365 nm) for 2 seconds under an irradiation condition of an illuminance of 200 mW / cm 2.
  • the film thickness of the polarizer P5 was 0.6 ⁇ m.
  • Comparative Examples 1 and 2 A composition for forming a polarizer obtained by using the second dichroic substance shown in Table 1 below instead of the second dichroic substance M-1 contained in the composition for forming a polarizer P1.
  • the evaluation samples in Comparative Examples 1 and 2 were prepared in the same manner as in Example 1 except that they were used.
  • the second dichroic substances M-5 to M-6 used in Comparative Examples 1 and 2 are as follows.
  • the maximum absorption wavelengths of the dichroic substances used in Examples and Comparative Examples were measured.
  • the maximum absorption wavelength is 250 to 800 nm, which is measured by a spectrophotometer (product name "UV-3150", manufactured by Shimadzu Corporation) using a solution of a bicolor substance dissolved in a good solvent. It was obtained from the ultraviolet-visible light spectrum in the range.
  • the stabilization energy (unit: kcal / mol) was calculated using AMBER 11 according to the calculation method described above.
  • the calculation results of the stabilizing energy are shown in Table 1.
  • the first dichroic substance corresponds to the dichroic substance A
  • the second dichroic substance corresponds to the dichroic substance B.
  • the degree of orientation corrected for luminosity factor was determined by the following procedure.
  • the degree of orientation corrected for luminosity factor is obtained by arranging a light source, a linear polarizing element, and an evaluation sample in this order, and measuring the transmittance in the wavelength range of 380 to 780 nm incident from the transparent support side, and using the following formula. Calculates the degree of orientation of each wavelength and means the average value of the values multiplied by the luminosity factor correction coefficient.
  • the evaluation sample was arranged so that the glass surface side of the evaluation sample was in contact with the linear polarizer.
  • An automatic polarizing film measuring device V-7100 manufactured by JASCO Corporation was used for measuring the transmittance.
  • Degree of orientation: S (Ax-Ay) / [2 x Ay + Ax]
  • Ay Incidently polarized light and absorbance when the polarizer of the evaluation sample is arranged so as to be paranicol
  • Ax -log 10 (Tx) / 100)
  • Ay -log 10 (Ty / 100)
  • Luminosity Factor P was calculated by the following formula.
  • Polarization degree: P (%) 100 ⁇ ⁇ [(Tp-Tc) / (Tp + Tc)]
  • Tp ⁇ (Ty) 2 + (Tx) 2 ⁇ / 2
  • Tc Ty ⁇ Tx
  • Ty Incident polarized light and transmittance when the polarizer of the evaluation sample is arranged so as to be paranicol (incident polarized light is 100%).
  • Rate of change of degree of polarization ⁇ P (degree of polarization P after durability test)-(degree of polarization P before durability test)
  • the logP value of the first dichroic substance and the second dichroic substance are used in a polarizing element formed from a polarizer-forming composition containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic substance.
  • the absolute value of the difference from the logP value of the sex substance is 1.0 or less, and the stabilization energy calculated based on the first dichroic substance and the second dichroic substance is 30 kcal / mol or less. If (Examples 1 to 5), it was found that the durability of the polarizer is superior to that of the polarizers (Comparative Examples 1 and 2) that do not satisfy this requirement.

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Abstract

本発明の課題は、耐久性に優れた偏光子および上記偏光子を有する画像表示装置を提供することである。本発明の偏光子は、高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、二色性物質が、第１の二色性物質と、第２の二色性物質とを含み、第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と第２の二色性物質のｌｏｇＰ値との差の絶対値が１．０以下であり、第１の二色性物質および第２の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である。

Description

偏光子および画像表示装置
　本発明は、偏光子および画像表示装置に関する。
　従来、レーザー光または自然光を含む照射光の減衰機能、偏光機能、散乱機能、または、遮光機能等が必要となった際には、それぞれの機能ごとに異なった原理によって作動する装置を利用していた。そのため、上記の機能に対応する製品も、それぞれの機能別に異なった製造工程によって製造されていた。
　例えば、画像表示装置（例えば、液晶表示装置）では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられている。また、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。
　従来、これらの偏光子には、ヨウ素が二色性物質として広く使用されてきたが、ヨウ素の代わりに有機色素を二色性物質として使用する偏光子についても検討されている。
　例えば、特許文献１には、二色性物質を含有し、液晶性の非着色性化合物を含有しない偏光子形成用組成物が開示されている。また、特許文献２には、二色性物質と、低分子液晶性化合物とを含有する偏光子形成用組成物が開示されている。
特開２０１１－４８３０９号公報 特開２０１３－２１０６２４号公報
　近年、偏光子の配向度を向上する観点から、二色性物質とともに用いる液晶性化合物として、高分子液晶性化合物の使用が検討されている。
　本発明者らは、高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物を用いて偏光子を作製し、これを評価したところ、二色性物質の種類によっては耐久性に改善の余地があることを見出した。
　そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、耐久性に優れた偏光子および上記偏光子を有する画像表示装置を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、高分子液晶性化合物と二色性物質とを含有する偏光子形成用組成物を用いて形成される偏光子において、二色性物質として、ｌｏｇＰ値の差の絶対値が所定値以下であり、かつ、安定化エネルギーが所定値以下である第１の二色性物質および第２の二色性物質を用いた場合、耐久性に優れた偏光子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
［１］
　高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、
　上記二色性物質が、第１の二色性物質と、第２の二色性物質と、を含み、
　上記第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と、上記第２の二色性物質のｌｏｇＰ値と、の差の絶対値が、１．０以下であり、
　上記第１の二色性物質および上記第２の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である、偏光子。
［２］
　上記第１の二色性物質が、後述の式（１）で表される化合物である、［１］に記載の偏光子。
　後述の式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、または、置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
　後述の式（１）中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
　後述の式（１）中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ２またはＲ３は、Ａｒ２と結合して環を形成していてもよい。
［３］
　上記第２の二色性物質が、後述の式（２）で表される化合物である、［１］または［２］に記載の偏光子。
　後述の式（２）中、ｎは１または２を表す。
　後述の式（２）中、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
　後述の式（２）中、Ｒ４は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
　後述の式（２）中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。Ｒ５およびＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ５またはＲ６は、Ａｒ５と結合して環を形成していてもよい。
［４］
　上記式（２）において、ｎが１である、［３］に記載の偏光子。
［５］
　上記式（２）において、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一方が、メチル基である、［３］または［４］に記載の偏光子。
［６］
　上記第１の二色性物質が、５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範囲に最大吸収波長を有し、
　上記第２の二色性物質が、４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の範囲に最大吸収波長を有する、［１］～［５］のいずれかに記載の偏光子。
［７］
　上記第１の二色性物質のｌｏｇＰ値が、上記第２の二色性物質のｌｏｇＰ値よりも大きい、［２］～［６］のいずれかに記載の偏光子。
［８］
　上記二色性物質の含有量が、偏光子の全質量に対して、５質量％以上である、［１］～［６］のいずれかに記載の偏光子。
［９］
　［１］～［８］のいずれかに記載の偏光子を有する、画像表示装置。
　本発明によれば、耐久性に優れた偏光子および上記偏光子を有する画像表示装置を提供できる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　また、各成分は、１種を単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、合計の含有量を指す。
　また、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を表す表記であり、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を表す表記であり、「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイル」または「メタクリロイル」を表す表記である。
　本明細書において、偏光子形成用組成物の「全固形分」とは、偏光子を形成する成分を意味し、偏光子形成用組成物が溶媒を含有する場合、溶媒を除いたすべての成分を意味する。また、偏光子を形成する成分であれば、液体状の成分も固形分とみなす。
［偏光子］
　本発明の偏光子は、高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、上記二色性物質が第１の二色性物質と第２の二色性物質とを含み、上記第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と上記第２の二色性物質のｌｏｇＰ値との差の絶対値が１．０以下であり、上記第１の二色性物質および上記第２の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である。
　本発明の偏光子は、耐久性に優れる。本発明において、偏光子の耐久性に優れるとは、偏光子の偏光度が経時的に低下しにくいことを意味する。
　本発明の偏光子が耐久性に優れる理由の詳細は明らかではないが、概ね以下のように推定している。
　第１の二色性物質と第２の二色性物質とのｌｏｇＰ値が近いことで、第１の二色性物質と第２の二色性物質との相溶性が高くなると考えられる。そうすると、偏光子が高温環境下や湿熱環境下に置かれた場合であっても、一方の二色性色素が析出することを抑制できるため、偏光度の経時的な低下を抑制できたと考えられる。
　また、第１の二色性物質と第２の二色性物質を用いて算出される安定化エネルギーが小さいことで、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込みやすくなると考えられる。すなわち、安定化エネルギーが上記範囲を満たすことで、第１の二色性物質と第２の二色性物質とが会合体および／または結晶構造を形成し、会合体等を形成していない二色性物質が偏光子中に少なくなると考えられる。これにより、偏光子が光照射された場合であっても、二色性物質の分解を抑制できるため、偏光度の経時的な低下を抑制できたと考えられる。
　このように、ｌｏｇＰ値によってもたらされる効果と、安定化エネルギーによってもたらされる効果とが相乗的に機能して、耐久性に優れた偏光子が得られたと推測される。
　以下、偏光子の耐久性に優れることを、本発明の効果が優れるともいう。
　本発明の偏光子は、本発明の効果がより優れる点から、第１の二色性物質と第２の二色性物質とから形成された配列構造を有していることが好ましい。ここで、第１の二色性物質と第２の二色性物質から形成される配列構造とは、偏光子中において、第１の二色性物質の１つ以上の分子と第２の二色性物質の１つ以上の分子とが集まって集合体を形成しており、集合体中で複数の二色性物質の分子が周期的に配列している状態を意味する。
　また、本発明の効果がより優れる点から、第１の二色性物質と第２の二色性物質とが偏光子中において会合体を形成しているのが好ましい。第１の二色性物質と第２の二色性物質とが会合体を形成していることを検証する方法としては、例えば最大吸収波長に基づく方法が挙げられる。
　また、本発明の効果がより優れる点から、第１の二色性物質と第２の二色性物質とが偏光子中において結晶構造を有しているのが好ましい。第１の二色性物質と第２の二色性物質とが結晶構造を形成していることの検証方法としては、例えばＸ線回折（ＸＲＤ）法を用いた方法が挙げられる。
　本発明の偏光子中において、第１の二色性物質は重合していてもよい。同様に、偏光子中において、第２の二色性物質は重合していてもよい。
 〔偏光子形成用組成物〕
　本発明の偏光子の形成に用いる偏光子形成用組成物（以下、「本組成物」ともいう。）は、高分子液晶性化合物と、第１の二色性物質と第２の二色性物質とを含む二色性物質と、を含有する。本組成物は、必要に応じて、低分子液晶性化合物、第３の二色性物質、溶媒、重合開始剤、界面改良剤、または、これら以外の他の成分を含有していてもよい。
　以下の説明において、高分子液晶性化合物および低分子液晶性化合物を、「液晶性化合物」と総称する場合がある。
　以下、各成分について説明する。
 ＜液晶性化合物＞
　本組成物は、液晶性化合物を含有する。液晶性化合物を含有することで、二色性物質の析出を抑止しながら、二色性物質を高い配向度で配向させることができる。液晶性化合物は、二色性を示さない液晶性化合物である。
　液晶性化合物は、高分子液晶性化合物を含み、さらに低分子液晶性化合物を含んでもよい。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
　（高分子液晶性化合物）
　高分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１１－２３７５１３号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。
　高分子液晶性化合物は、光吸収異方性膜の強度（特に、耐屈曲性）が優れるという観点から、末端に架橋性基を有していてもよい。架橋性基としては、例えば、特開２０１０－２４４０３８号公報の［００４０］～［００５０］段落に記載された重合性基が挙げられる。これらの中でも、反応性および合成適性の向上の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、および、スチリル基が好ましく、アクリロイル基およびメタクリロイル基がより好ましい。
　高分子液晶性化合物は、本発明の効果がより優れる理由から、下記式（１Ｌ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（１Ｌ）」とも言う）を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記式（１Ｌ）中、Ｐ１は繰り返し単位の主鎖を表し、Ｌ１は単結合または２価の連結基を表し、ＳＰ１はスペーサー基を表し、Ｍ１はメソゲン基を表し、Ｔ１は末端基を表す。
　Ｐ１が表す繰り返し単位の主鎖としては、具体的には、例えば、下記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基が挙げられ、なかでも、原料となる単量体の多様性および取り扱いが容易である観点から、下記式（Ｐ１－Ａ）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、「＊」は、式（１Ｌ）におけるＬ１との結合位置を表す。式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のアルコキシ基を表す。上記アルキル基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であってもよいし、環状構造を有するアルキル基（シクロアルキル基）であってもよい。また、上記アルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。
　式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
　式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
　式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
　式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ４（ＯＲ５）２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ４と同義であり、複数のＲ５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｌ１は、単結合または２価の連結基である。
　Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ２－、および、－ＮＲ３Ｒ４－などが挙げられる。式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基（後述）を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
　Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
　Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。
　ＳＰ１が表すスペーサー基は、液晶性を発現しやすいことや、原材料の入手性などの理由から、オキシエチレン構造、オキシプロピレン構造、ポリシロキサン構造およびフッ化アルキレン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含むことが好ましい。
　ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ２－ＣＨ２Ｏ）ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（１Ｌ）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、本発明の効果がより優れる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
　また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２Ｏ）ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
　また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ）ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
　また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＦ２－ＣＦ２）ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
　Ｍ１が表すメソゲン基とは、液晶形成に寄与する液晶分子の主要骨格を示す基である。液晶分子は、結晶状態と等方性液体状態の中間の状態（メソフェーズ）である液晶性を示す。メソゲン基については特に制限はなく、例えば、「Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ ＩＩ」（ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ，Ｌｅｉｐｚｉｇ、１９８４年刊）、特に第７頁～第１６頁の記載、および、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧（丸善、２０００年刊）、特に第３章の記載、を参照することができる。
　メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および脂環式基からなる群より選択される少なくとも１種の環状構造を有する基が好ましい。
　メソゲン基は、本発明の効果がより優れる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのが特に好ましい。
　メソゲン基としては、液晶性の発現、液晶相転移温度の調整、原料入手性および合成適性という観点、並びに、本発明の効果がより優れるから、下記式（Ｍ１－Ａ）または下記式（Ｍ１－Ｂ）で表される基が好ましく、式（Ｍ１－Ｂ）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（Ｍ１－Ａ）中、Ａ１は、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。これらの基は、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基または置換基で置換されていてもよい。
　Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
　＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。
　Ａ１が表す２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、メソゲン骨格の設計の多様性や原材料の入手性などの観点から、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
　Ａ１が表す２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
　２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
　Ａ１が表す２価の脂環式基の具体例としては、シクロペンチレン基およびシクロへキシレン基などが挙げられる。
　式（Ｍ１－Ａ）中、ａ１は１～１０の整数を表す。ａ１が２以上である場合には、複数のＡ１は同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。Ａ２およびＡ３の具体例および好適態様は、式（Ｍ１－Ａ）のＡ１と同様であるので、その説明を省略する。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、本発明の効果がより優れる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、本発明の効果がより優れる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、ＬＡ１が表す２価の連結基としては、－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｇ－、－（ＣＦ２）ｇ－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｇ－、－（ＯＳｉ（ＣＨ３）２）ｇ－（ｇは１～１０の整数を表す。）、－Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）２－Ｃ（Ｚ’）２－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｚ）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ”）－、－Ｎ（Ｚ”）－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｚ’）－（Ｚ、Ｚ’、Ｚ”は独立に、水素、炭素数１～４のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基、または、ハロゲン原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）（Ｏ）－、－（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（Ｏ）－、および、－Ｃ（Ｏ）Ｓ－などが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－が好ましい。ＬＡ１は、これらの基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。
　Ｍ１の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。なお、下記具体例において、「Ａｃ」は、アセチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　Ｔ１が表す末端基としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（ＲＯＣ（Ｏ）－：Ｒはアルキル基）、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアシルアミノ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１～１０のスルホニルアミノ基、炭素数１～１０のスルファモイル基、炭素数１～１０のカルバモイル基、炭素数１～１０のスルフィニル基、および、炭素数１～１０のウレイド基、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基などが挙げられる。上記（メタ）アクリロイルオキシ基含有基としては、例えば、－Ｌ－Ａ（Ｌは単結合または連結基を表す。連結基の具体例は上述したＬ１およびＳＰ１と同じである。Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基を表す）で表される基が挙げられる。
　Ｔ１は、本発明の効果がより優れる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、上述の架橋性基によって、さらに置換されていてもよい。
　Ｔ１の主鎖の原子数は、本発明の効果がより優れる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。
　繰り返し単位（１Ｌ）の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、２０～１００質量％が好ましい。
　本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
　繰り返し単位（１Ｌ）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、繰り返し単位（１Ｌ）が高分子液晶性化合物中に２種含まれているのがよい。
　高分子液晶性化合物が繰り返し単位（１Ｌ）を２種含む場合、本発明の効果がより優れる理由から、一方（繰り返し単位Ａ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基であり、他方（繰り返し単位Ｂ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基以外の基であることが好ましい。
　上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、本発明の効果がより優れる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、または、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、または、シアノ基であることがより好ましい。
　高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、本発明の効果がより優れる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることが特に好ましい。
　また、高分子液晶性化合物は、繰り返し単位（１Ｌ）とももに、メソゲン基を有しない繰り返し単位を有していてもよい。メソゲン基を有しない繰り返し単位としては、式（１Ｌ）におけるＭ１が単結合である繰り返し単位が挙げられる。
　高分子液晶性化合物がメソゲン基を有しない繰り返し単位を有する場合、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、０質量％超２０質量％以下が好ましい。
　高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の効果がより優れる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
　特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
　また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
　ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
　・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
　・装置名：ＴＯＳＯＨ ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
　・カラム：ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
　・カラム温度：２５℃
　・試料濃度：０．１質量％
　・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
　・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン　Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用
　（低分子液晶性化合物）
　低分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
　（液晶性化合物の含有量）
　液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、６０～９５質量％が好ましく、７０～９５質量％がより好ましく、７５～９０質量％が特に好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、偏光子の配向度がより向上する。
　高分子液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、１０～９５質量％が好ましく、３０～９０質量％がより好ましく、４０～８５質量％が特に好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、偏光子の配向度がより向上する。
　本組成物が低分子液晶性化合物を含有する場合、低分子液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、０質量％超９５質量％以下が好ましく、５～５０質量％がより好ましく、１０～４０質量％が特に好ましい。
　偏光子の全質量に対する偏光子中の液晶性化合物の含有量、高分子液晶性化合物の含有量、および、低分子液晶性化合物の含有量はそれぞれ、上述した本組成物の全固形分に対する液晶性化合物の含有量、高分子液晶性化合物の含有量、および、低分子液晶性化合物の含有量と同じであるのが好ましい。
　＜二色性物質＞
　本発明の組成物は、二色性物質を含有する。本発明において、二色性物質とは、方向によって吸光度が異なる色素を意味する。
　特定二色性物質は、液晶性を示してもよいし、液晶性を示さなくてもよい。特定二色性物質が液晶性を示す場合には、ネマチック性またはスメクチック性のいずれを示してもよい。液晶相を示す温度範囲は、室温（約２０℃～２８℃）～３００℃が好ましく、取扱い性および製造適性の観点から、５０℃～２００℃であることがより好ましい。
　本組成物が３種以上の二色性物質を含有する場合、少なくとも２種の二色性物質同士が、後述する１ｏｇＰ値の関係、および、安定化エネルギーの値を満たせばよい。
　（第１の二色性物質）
　本発明における二色性物質は、第１の二色性物質を含有する。第１の二色性物質は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　第１の二色性物質は、二色性物質の核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
　発色団の具体例としては、芳香族環基（例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基）、アゾ基などが挙げられ、芳香族環基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族複素環基（好ましくはチエノチアゾール基）と２つのアゾ基を有するビスアゾ構造がより好ましい。
　側鎖としては、特に限定されず、後述の式（１）のＲ１、Ｒ２またはＲ３で表される基が挙げられる。
　第１の二色性物質は、偏光子の色味調整の観点から、最大吸収波長が５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下（より好ましくは５６０～６５０ｎｍ、特に好ましくは５６０～６４０ｎｍ）の範囲に最大吸収波長を有する二色性物質であるのが好ましい。
　本明細書における二色性物質の最大吸収波長（ｎｍ）は、二色性物質を良溶媒中に溶解させた溶液を用いて、分光光度計によって測定される波長３８０～８００ｎｍの範囲における紫外可視光スペクトルから求められる。
　第１の二色性物質は、偏光子の配向度がより向上する点、および、本発明の効果がより優れる点から、式（１）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基を表し、本発明の効果がより優れる点から、フェニレン基が好ましい。
　式（１）中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
　Ｒ１における置換基を有するアルキル基としては、アルキル基の炭素原子が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１’）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（Ｒ１’）＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－または－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－によって置換された基が挙げられる。アルキル基の炭素原子は、１個以上が上記基によって置換されていてもよいし、２個以上が上記基によって置換されていてもよい。
　Ｒ１におけるアルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、２～１８がより好ましく、４～１４がさらに好ましく、８～１２が特に好ましい。
　Ｒ１におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
　Ｒ１が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－Ｎ（Ｒ１’）２、アミノ基、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（Ｒ１’）－ＮＯ２、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（Ｒ１’）－ＣＮ、または、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（ＣＮ）２によって置換されていてもよい。各基が有する水素原子は、１個以上が上記基によって置換されていてもよいし、２個以上が上記基によって置換されていてもよい。
　Ｒ１’は、水素原子または炭素数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、Ｒ１’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１）中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。
　Ｒ２およびＲ３における置換基を有するアルキル基としては、アルキル基の炭素原子が－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓｉ（ＣＨ3）2－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－、－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２’－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（Ｒ２’）＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－、または、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－によって置換された基が挙げられる。アルキル基の炭素原子は、１個以上が上記基によって置換されていてもよいし、２個以上が上記基によって置換されていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３におけるアルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１６がより好ましく、１～８がさらに好ましく、１～４が特に好ましい。
　Ｒ２およびＲ３におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
　Ｒ２およびＲ３が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＨ基、－Ｎ（Ｒ２’）２、アミノ基、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（Ｒ２’）－ＮＯ２、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（Ｒ２’）－ＣＮ、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（ＣＮ）２、によって置換されていてもよい。各基が有する水素原子は、１個以上が上記基によって置換されていてもよいし、２個以上が上記基によって置換されていてもよい。
　Ｒ２’は、水素原子または炭素数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、Ｒ２’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して環を形成してもよいし、Ｒ２またはＲ３は、Ａｒ２と結合して環を形成してもよい。
　本発明の効果がより優れる点から、Ｒ１は電子吸引性基であることが好ましく、Ｒ２およびＲ３は電子供与性が低い基であることが好ましい。
　Ｒ１が電子吸引性基である基の具体例として、Ｒ１としては、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、および、炭素原子が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－および－Ｏ－で置換されたアルキル基が挙げられる。炭素原子が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－および－Ｏ－で置換されたアルキル基としては、Ｒ１１－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ１２－Ｏ－で表される基が好ましい。Ｒ１１は、炭素数１～６（好ましくは炭素数１～３）の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ１２は、炭素数１～２０（好ましくは炭素数２～１８）の直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す。
　Ｒ２およびＲ３が電子供与性の低い基である場合の具体例としては、下記の構造の基が挙げられる。なお下記の構造の基は、上記式（１）において、Ｒ２およびＲ３が結合する窒素原子を含む形で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　第１の二色性物質の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（第２の二色性物質）
　本組成物は、第２の二色性物質を含有する。第２の二色性物質は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　第２の二色性物質は、第１の二色性物質と異なる化合物であり、具体的にはその化学構造が異なっている。
　第２の二色性物質は、二色性物質の核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
　発色団の具体例としては、芳香族環基（例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基）、アゾ基などが挙げられ、芳香族炭化水素基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族炭化水素基と２または３つのアゾ基とを有するビスアゾまたはトリスアゾ構造がより好ましく、本発明の効果がより優れる点から、芳香族炭化水素基と２つのアゾ基とを有するビスアゾ構造が特に好ましい。
　側鎖としては、特に限定されず、後述の式（２）のＲ４、Ｒ５またはＲ６で表される基が挙げられる。
　第２の二色性物質は、偏光子の色味調整の観点から、最大吸収波長が４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満（より好ましくは４５５～５５５ｎｍ、特に好ましくは４５５～５５０ｎｍ）の範囲に最大吸収波長を有する二色性物質であるのが好ましい。
　特に、最大吸収波長が５６０～７００ｎｍである第１の二色性物質と、最大吸収波長が４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の第２の二色性物質と、を用いれば、偏光子の色味調整がより容易になる。
　第２の二色性物質は、偏光子の配向度がより向上する点、および、本発明の効果がより優れる点から、式（２）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（２）中、ｎは１または２を表し、本発明の効果がより優れる点から、１が好ましい。
　式（２）中、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、本発明の効果がより優れる点から、置換基を有していてもよいフェニレン基が好ましい。
　複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよい。
　芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
　式（２）中、Ｒ４の定義は、式（１）中のＲ１と同様である。
　式（２）中、Ｒ５およびＲ６の定義はそれぞれ、式（１）中のＲ２およびＲ３と同様である。
　耐久性の観点からは、Ｒ４は電子吸引性基であることが好ましく、Ｒ５およびＲ６は電子供与性が低い基であることが好ましい。
　このような基のうち、Ｒ４が電子吸引性基である場合の具体例は、Ｒ１が電子吸引性基である場合の具体例と同様であり、Ｒ５およびＲ６が電子供与性の低い基である場合の具体例は、Ｒ２およびＲ３が電子供与性の低い基である場合の具体例と同様である。
　特に、Ｒ５およびＲ６は、少なくとも一方がメチル基またはエチル基であるのが好ましく、本発明の効果がより優れる点から、少なくとも一方がメチル基であるのがより好ましく、一方のみがメチル基であるのが特に好ましい。
　第２の二色性物質の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（第３の二色性物質）
　本組成物は、第３の二色性物質を含有するのが好ましい。第３の二色性物質は、第１の二色性物質および第２の二色性物質以外の二色性物質であり、具体的には、第１の二色性物質および第２の二色性物質とは化学構造が異なっている。本組成物が第３の二色性物質を含有すれば、偏光子の色味の調整が容易になるという利点がある。
　第３の二色性物質の最大吸収波長は、３８０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満が好ましく、３８５～４５４ｎｍがより好ましい。
　第３の二色性物質の具体例としては、国際公開第２０１７／１９５８３３号に記載の式（１）で表される化合物が挙げられる化合物のうち、上記第１の二色性物質および上記第２の二色性物質以外の化合物が挙げられる。
　（ｌｏｇＰ値の差）
　第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と、第２の二色性物質のｌｏｇＰ値と、の差の絶対値（以下、「ｌｏｇＰ差」ともいう。）は、１．０以下であり、本発明の効果がより優れる点から、０．５以下が好ましく、０．４以下がより好ましい。
　第１の二色性物質が上述した式（１）で表される化合物であること、第２の二色性物質が上述した式（２）で表される化合物であること、第１の二色性物質が５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範囲に最大吸収波長を有すること、および、第２の二色性物質が４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の範囲に最大吸収波長を有すること、から選択される少なくとも１つの条件を満たす場合、本発明の効果がより優れる点から、第１の二色性物質のｌｏｇＰ値が第２の二色性物質のｌｏｇＰ値よりも大きいことが好ましい。
　第１の二色性物質のｌｏｇＰ値は、本発明の効果がより優れる点から、１．０～１３．０が好ましく、８．０～１２．０がより好ましく、９．５～１１．０が特に好ましい。
　第２の二色性物質のｌｏｇＰ値は、本発明の効果がより優れる点から、１．０～１３．０が好ましく、８．０～１２．０がより好ましく、９．５～１１．０が特に好ましい。
　ここで、ｌｏｇＰ値は、化学構造の親水性および疎水性の性質を表現する指標であり、親疎水パラメータと呼ばれることがある。ｌｏｇＰ値は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ ＵｌｔｒａまたはＨＳＰｉＰ(Ｖｅｒ．４．１．０７)などのソフトウェアを用いて計算できる。また、ＯＥＣＤ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｔｅｓｔｉｎｇ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｓｅｃｔｉｏｎｓ １，Ｔｅｓｔ Ｎｏ．１１７の方法などにより、実験的に求めることもできる。本発明では特に断りのない限り、ＨＳＰｉＰ(Ｖｅｒ．４．１．０７)に化合物の構造式を入力して算出される値をｌｏｇＰ値として採用する。
　（二色性物質の含有量）
　本組成物中の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、５質量％以上が好ましく、５～４０％質量％がより好ましく、５～３０質量％がさらに好ましく、５～２５質量％が特に好ましい。
　本組成物中の第１の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、１～４０質量％が好ましく、１～２０質量％がより好ましく、１～１０質量％が特に好ましい。
　本組成物中の第２の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、１～４０質量％が好ましく、１～２０質量％がより好ましく、１～１０質量％が特に好ましい。
　本組成物が第３の二色性物質を含有する場合、本組成物中の第３の二色性物質の含有量は、本組成物の全固形分に対して、１～４０質量％が好ましく、１～２０質量％がより好ましく、１～１０質量％が特に好ましい。
　なお、二色性物質の含有量とは、第１の二色性物質および第２の二色性物質の合計量を意味し、本組成物が第３の二色性物質を含有する場合には、第３の二色性物質の含有量も合計量に含めるものとする。
　第１の二色性物質と、第２の二色性物質と、および必要に応じて用いられる第３の二色性物質と、の含有比は、偏光子の色味調整するために、任意に設定することができる。ただし、第１の二色性物質に対する第２の二色性物質の含有比（第２の二色性物質／第１の二色性物質）は、本発明の効果がより優れる点で、モル換算で、０．１～１０が好ましく、０．２～５がより好ましく、０．３～０．８が特に好ましい。第１の二色性物質に対する第２の二色性物質の含有比が上記範囲内にあれば、第１の二色性物質と第２の二色性物質とが会合体および／または結晶構造を形成しやすくなると考えられる。
　偏光子の全質量に対する偏光子中の二色性物質の含有量、第１の二色性物質の含有量、第２の二色性物質の含有量、および、第３の二色性物質の含有量はそれぞれ、本発明の効果がより優れる点で、上述した本組成物の全固形分に対する二色性物質の含有量、第１の二色性物質の含有量、第２の二色性物質の含有量、および、第３の二色性物質の含有量と同じであるのが好ましい。
　偏光子中における第１の二色性物質に対する第２の二色性物質の含有比（第２の二色性物質／第１の二色性物質）は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物中における第１の二色性物質に対する第２の二色性物質の含有比と同じであるのが好ましい。
　＜溶媒＞
　本組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
　溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、および、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、および、シクロペンチルメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、および、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチル、炭酸ジエチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、および、１，２－ジメトキシエタンなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンなど）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジンなど）などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これらの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　これらの溶媒のうち、本発明の効果がより優れる理由から、有機溶媒を用いることが好ましく、ハロゲン化炭素類またはケトン類を用いることがより好ましい。
　本組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全質量に対して、７０～９９．５質量％であることが好ましく、８０～９９質量％であることがより好ましく、８５～９８質量％であることが特に好ましい。
　＜界面改良剤＞
　本組成物は、界面改良剤を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性の向上が見込まれる。
　界面改良剤としては、液晶性化合物を水平配向させるものが好ましく、特開２０１１－２３７５１３号公報の［０２５３］～［０２９３］段落に記載の化合物（水平配向剤）を用いることができる。また、特開２００７－２７２１８５号公報の［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーも用いることができる。界面改良剤としては、これら以外の化合物を用いてもよい。
　本組成物が界面改良剤を含有する場合、本組成物中の界面改良剤の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全固形分に対して、０．１～２．０質量％が好ましく、０．１～１．０質量％がより好ましい。
　偏光子が界面改良剤を含む場合、偏光子の全質量に対する界面改良剤の含有量は、本組成物の全固形分に対する界面改良剤の含有量と同じであるのが好ましい。
　＜重合開始剤＞
　本組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、重合開始剤を含有することが好ましい。
　重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
　光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号および同２９５１７５８号の各明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報および米国特許第４２３９８５０号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、および、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報および特開平１０－２９９９７号公報）等が挙げられる。
　このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、ＢＡＳＦ社製のイルガキュア１８４、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９、イルガキュア６５１、イルガキュア８１９およびイルガキュアＯＸＥ－０１等が挙げられる。
　本組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全固形分に対して、０．１～６質量％が好ましく、０．５～４質量％がより好ましい。
　＜置換基＞
　本明細書における置換基は、特に断りのない限り、以下の基を意味する。
　置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２－ブテニル基、および、３－ペンテニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、および、３－ペンチニル基などが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、３，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、および、アニリノ基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、および、ブトキシ基などが挙げられる）、オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基、および、メタクリロイル基などが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、アセチルアミノ基、および、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、および、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、および、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、および、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、および、エチルチオ基などが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、および、トシル基などが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、および、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、および、フェニルウレイド基などが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、および、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、マレイミド基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、および、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、および、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、カルボキシ基、スルホン酸基、および、リン酸基などが挙げられる。
 〔安定化エネルギー〕
　安定化エネルギーは、第１の二色性物質および第２の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ時のエネルギー的な損失（エネルギー差）を意味するため、値が小さいほど損失が小さいという理由により、他方の二色性物質が入り込みやすくなるので、配列構造が形成されやすいと考えられる。このような安定化エネルギーの計算方法の一例としては、以下の方法が挙げられる。
　安定化エネルギーは、商用化されているＡＭＢＥＲ１１などの分子力場計算が可能な計算ソフトを用いて計算することができる。より具体的には、ＸＲＤなどの結晶構造解析手法により得られた一方の二色性物質（以下、「二色性物質Ａ」ともいう。）の結晶構造情報を用い、ユニットセルを複数含むスーパーセルから、一分子を他方の二色性物質（以下、「二色性物質Ｂ」ともいう。）に置き換えた際のエネルギーとして、構造最適化計算に基づいて算出する。ここで、スーパーセルは、置き換える位置に存在する一分子の二色性物質Ａの重心位置を起点として、重心位置から１０Å以上の範囲に存在する二色性物質Ａが含まれるセルを用いる。
　計算条件としてＧｅｎｅｒａｌ　ＡＭＢＥＲ　Ｆｏｒｃｅ　Ｆｉｅｌｄ（ＧＡＦＦ）と呼ばれる力場情報とＲｅｓｔｒａｉｎｅｄ　Ｅｌｅｃｔｒｏ　Ｓｔａｔｉｃ　Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ（ＲＥＳＰ）と呼ばれる電荷情報を使用する。ここで、ＧＡＦＦはＡＭＢＥＲ１１に同梱されているＡｍｂｅｒＴｏｏｌｓなどのソフトを用いることで、ＲＥＳＰは商用化されているＧａｕｓｓｉａｎ０９などのソフトを用いたＨＦ／６－３１Ｇ（ｄ）の条件で各１分子の二色性物質の計算し、その結果をＡｍｂｅｒＴｏｏｌｓに読み込ませることで設定できる。具体的には、安定化エネルギーは、上記計算条件を用いて得られる「二色性物質Ａのスーパーセル中の二色性物質Ａの１分子を、１分子の二色性物質Ｂに置き換えた状態のエネルギー」と「１分子の二色性物質Ａのエネルギー」の和Ｘ１から、「１分子の二色性物質Ｂに置き換える前の二色性物質Ａのみから構成されたスーパーセルのエネルギー」と「１分子の二色性物質Ｂのエネルギー」の和Ｘ２を、差し引いた値（Ｘ１－Ｘ２）として算出される。
　上記の方法で計算された安定化エネルギー（Ｘ１－Ｘ２）は、３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であり、本発明の効果がより優れる点から、２５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下が好ましく、２０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下がより好ましい。また、安定化エネルギーの下限値は、０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上が好ましい。
　また、上述の和Ｘ２に対する、上述の和Ｘ１の比（Ｘ１／Ｘ２）（以下、「安定化エネルギー比」ともいう。）は、第１の二色性物質と第２の二色性物質の配列構造が形成されやすくなって、配向度のより高い偏光子が得られる点、および、本発明の効果がより優れる点から、０．６以上が好ましく、０．８以上がより好ましい。
 〔偏光子の製造方法〕
　本発明の偏光子を製造する方法は特に制限されないが、得られる偏光子の配向度がより高くなる理由から、配向膜上に上述した本組成物を塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、上記塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に備える方法（以下、「本製造方法」ともいう。）が好ましい。
　以下、各工程について説明する。
　＜塗布膜形成工程＞
　塗布膜形成工程は、配向膜上に上述した本組成物を塗布して塗布膜を形成する工程である。塗布膜中の液晶性化合物は配向膜と（本組成物が界面改良剤を含有する場合には）界面改良剤との相互作用により水平配向する。
　上述した溶媒を含有する本組成物を用いたり、本組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、配向膜上に本組成物を塗布することが容易になる。
　本組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
　（配向膜）
　配向膜は、本組成物に含有される液晶性化合物を水平配向させる膜であれば、どのような膜でもよい。
　有機化合物（好ましくはポリマー）の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物（例、ω－トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
（１）ラビング処理配向膜
　ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第２００１／８８５７４Ａ１号公報の４３頁２４行～４９頁８行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましい。
（２）光配向膜
　光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開２００６－２８５１９７号公報、特開２００７－７６８３９号公報、特開２００７－１３８１３８号公報、特開２００７－９４０７１号公報、特開２００７－１２１７２１号公報、特開２００７－１４０４６５号公報、特開２００７－１５６４３９号公報、特開２００７－１３３１８４号公報、特開２００９－１０９８３１号公報、特許第３８８３８４８号、特許第４１５１７４６号に記載のアゾ化合物、特開２００２－２２９０３９号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開２００２－２６５５４１号公報、特開２００２－３１７０１３号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび／またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第４２０５１９５号、特許第４２０５１９８号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表２００３－５２０８７８号公報、特表２００４－５２９２２０号公報、または、特許第４１６２８５０号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。
　上記材料から形成した光配向膜に、直線偏光または非偏光照射を施し、光配向膜を製造する。
　本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、２００ｎｍ～７００ｎｍが好ましく、光のピーク波長が４００ｎｍ以下の紫外光がより好ましい。
　光照射に用いる光源は、通常使われる光源、例えばタングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、キセノンフラッシュランプ、水銀ランプ、水銀キセノンランプおよびカーボンアークランプなどのランプ、各種のレーザー［例、半導体レーザー、ヘリウムネオンレーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザーおよびＹＡＧ（イットリウム・アルミニウム・ガーネット）レーザー］、発光ダイオード、ならびに、陰極線管などを挙げることができる。
　直線偏光を得る手段としては、偏光板（例えば、ヨウ素偏光板、二色性物質偏光板、および、ワイヤーグリッド偏光板）を用いる方法、プリズム系素子（例えば、グラントムソンプリズム）もしくはブリュースター角を利用した反射型偏光子を用いる方法、または、偏光を有するレーザー光源から出射される光を用いる方法が採用できる。また、フィルタまたは波長変換素子などを用いて必要とする波長の光のみを選択的に照射してもよい。
　照射する光は、直線偏光の場合には、配向膜に対して上面、または裏面から配向膜表面に対して垂直、または斜めから光を照射する方法が採用される。光の入射角度は、光配向材料によって異なるが、０～９０°（垂直）が好ましく、４０～９０°が好ましい。
　非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、１０～８０°が好ましく、２０～６０°がより好ましく、３０～５０°が特に好ましい。
　照射時間は、１分～６０分が好ましく、１分～１０分がより好ましい。
　パターン化が必要な場合には、フォトマスクを用いた光照射をパターン作製に必要な回数施す方法、または、レーザー光走査によるパターンの書き込みによる方法を採用できる。
　＜配向工程＞
　配向工程は、塗布膜に含有される二色性物質を配向させる工程である。これにより、本発明の偏光子が得られる。配向工程では、配向膜によって配向した液晶性化合物に沿って、二色性物質が配向するものと考えられる。
　配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
　ここで、本組成物に含有される二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、本組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、塗布膜に含有される二色性物質が配向して、本発明の偏光子が得られる場合がある。
　配向工程は、加熱処理を有することが好ましい。これにより、塗布膜に含まれる二色性物質がより配向し、得られる偏光子の配向度がより高くなる。
　加熱処理は、製造適性などの面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。
　配向工程は、加熱処理後に実施される冷却処理を有していてもよい。冷却処理は、加熱後の塗布膜を室温（２０～２５℃）程度まで冷却する処理である。これにより、塗布膜に含有される二色性物質の配向がより固定され、得られる偏光子の配向度がより高くなる。冷却手段としては、特に限定されず、公知の方法により実施できる。
　以上の工程によって、本発明の偏光子を得ることができる。
 〔他の工程〕
　本製造方法は、上記配向工程後に、偏光子を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
　硬化工程は、例えば、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
　硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
　また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって偏光子の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
［積層体］
　本発明の積層体は、基材と、上記基材上に設けられた配向膜と、上記配向膜上に設けられた上述した本発明の偏光子とを有する。
　また、本発明の積層体は、上記本発明の偏光子上に、λ／４板を有していてもよい。
　さらに、本発明の積層体は、上記本発明の偏光子とλ／４板との間に、バリア層を有していてもよい。
　以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。
 〔基材〕
　基材としては、適宜選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
　基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
 〔配向膜〕
　配向膜については、上述したとおりであるので、その説明を省略する。
 〔偏光子〕
　本発明の偏光子については、上述したとおりであるので、その説明を省略する。
 〔λ／４板〕
　「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
　例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ／４機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
　λ／４板と本発明の偏光子とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と本発明の偏光子との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
 〔バリア層〕
　本発明の積層体がバリア層を備える場合、バリア層は、本発明の偏光子とλ／４板との間に設けられる。なお、本発明の偏光子とλ／４板との間に、バリア層以外の他の層（例えば、粘着層または接着層）を備える場合には、バリア層は、例えば、本発明の偏光子と他の層との間に設けることができる。
　バリア層は、ガス遮断層（酸素遮断層）とも呼ばれ、大気中の酸素等のガス、水分、または、隣接する層に含まれる化合物等から本発明の偏光子を保護する機能を有する。
　バリア層については、例えば、特開２０１４－１５９１２４号公報の［００１４］～［００５４］段落、特開２０１７－１２１７２１号公報の［００４２］～［００７５］段落、特開２０１７－１１５０７６号公報の［００４５］～［００５４］段落、特開２０１２－２１３９３８号公報の［００１０］～［００６１］段落、特開２００５－１６９９９４号公報の［００２１］～［００３１］段落の記載を参照できる。
〔用途〕
　本発明の積層体は、例えば、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
　本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
　一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置は、上述した本発明の偏光子または上述した本発明の積層体を有する。
　本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
　これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
〔液晶表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した本発明の偏光子と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した本発明の積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
　なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光素子のうち、フロント側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのがより好ましい。
　以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
＜液晶セル＞
　液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、さらに６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
　ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
　ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
〔有機ＥＬ表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、上述した本発明の偏光子と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
　より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した本発明の積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基材、配向膜、本発明の偏光子、必要に応じて設けられるバリア層、および、λ／４板の順に配置されている。
　また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容および処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［合成例１］
　第１の二色性物質Ｃ－１は、次のようにして合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　４－ニトロフェノール１２．６ｇ、９－ブロモノナノール２０．０ｇ、炭酸カリウム１３．８ｇをＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）３０ｍｌに溶解させ、外設１０５℃で２時間攪拌した。室温まで降温し、酢酸エチル・１０％塩化アンモニウム水溶液で分液洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、褐色液体（Ｃ１－１）を得た。
　次いで、得られた（Ｃ１－１）にＤＭＡｃを２５ｍｌ添加し、氷浴下で攪拌した。反応系の温度を１５℃以下に維持してプロピオン酸クロライド９．５ｇを滴下し、適下後に室温で１時間攪拌した。酢酸エチル・１０％塩化アンモニウム水溶液を添加して分液洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、褐色液体（Ｃ１－２）を得た。
　Ｆｅ粉末１５．２ｇ、塩化アンモニウム７．２ｇ、２－プロパノール２０ｍｌ、および、水１０ｍｌを混ぜ、外設１０５℃で還流させた。この還流させた系内へ、酢酸エチル３０ｍｌに加熱溶解させた黄色固体（Ｃ１－２）を滴下した。滴下終了後、還流下、３０分反応させた。室温まで降温後、セライトろ過により鉄粉を除去し、ろ液を酢酸エチル／水で分液し、有機層を水で３回洗浄した。
　有機層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）１５ｍｌ、酢酸エチル１５ｍｌを添加した。本溶液に、水ｍｌ２４０と濃塩酸２０ｍｌの混合液を滴下し、目的の（Ｃ１－３）を１５．３ｇで得た。
　ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）データ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１．０３（ｔ、３Ｈ）、１．２５－１．４８（ｍ、１１Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ），１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、１０．０４（ｂｒ－ｓ、３Ｈ）
　２－アミノチオフェン塩酸塩は文献記載（Journal of Medicinal Chemistry、２００５年、第４８巻、５７９４ページ）の方法に従い、２－ニトロチオフェンより合成した。
　上記で得られた（Ｃ１－３）６．２ｇを１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸１５ｍｌ、水３０ｍｌおよびＴＨＦ３０ｍｌの混合液に添加し、内温５℃以下となるよう冷却し、亜硝酸ナトリウム１．４ｇを水９ｍｌに溶解させ滴下した。内温５℃以下で１時間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。
　次に、２－アミノチオフェン塩酸塩２．４ｇを水１２ｍｌ、塩酸６ｍｌ中に溶解させ、上記で調製したジアゾニウム溶液を、内温０℃にて滴下した。反応液を室温にまで上昇させて、２時間攪拌した。
　析出した固体をろ別、乾燥させて、赤橙色固体（Ｃ１－４）を６．３ｇ得た。
　ＮＭＲデータ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１．０１（ｔ、３Ｈ）、１．２９－１．４０（ｍ、１１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｂｒ－ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）
　なお、式中、「Ｂｏｃ」は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を意味する。
　上記で得られた（Ｃ１－４）５．６ｇを酢酸１００ｍｌに懸濁溶解させ、室温下でチオシアン酸ナトリウム１．５ｇを加えた。水冷し内温を２０℃以下に維持しながら臭素２．０ｇを滴下した。
　室温で２時間攪拌後、水を１００ｍｌ加え、得られた固体をろ別、乾燥させて、５．３ｇの黒色固体（Ｃ１－５）を得た。
　ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．３０－１．５０（ｍ、１１Ｈ）、１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｑ、２Ｈ）、４．０４（ｍ）、４Ｈ）、５．３１（ｂｒ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）
　上記で得られた（Ｃ１－５）４．７ｇを塩酸６ｍｌと酢酸６ｍｌに添加し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム０．７２ｇの水溶液５ｍｌを０℃以下で滴下し、１時間攪拌後に０．５２ｍｇのアミド硫酸を添加しジアゾニウム溶液を得た。
　Ｎ－エチル－Ｎ－（２－アクリロイルオキシエチル）アニリン２．２ｇの１０ｍｌメタノール溶液を０℃以下に維持しながら、ジアゾニウム溶液を滴下した。室温まで昇温させ、１時間攪拌後、水を３０ｍｌ添加し得られた固体をろ別した。カラムにより精製し、黒緑色固体の化合物（第１の二色性物質Ｃ－１）０．６ｇを得た。
　なお、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－アクリロイルオキシエチル）アニリンは、Ｎ－エチルアニリンを原料にして、米国特許第７６０１８４９号および公知の方法により合成した。
　ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）、１．２９（ｂｒ－ｓ、８Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ），２．３３（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｍ、４Ｈ）、４．４０（ｍ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）
［合成例２］
　第２の２色性色素化合物Ｍ－３は、次のようにして合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　ｐ－アセチルアミノアニリン２７ｇに水１００ｍｌを加えて０℃に冷却して攪拌した。この溶液に濃塩酸６６ｍｌを滴下した。次いで亜硝酸ナトリウム（和光純薬社製）１２．５ｇを水３０ｍｌに溶解した水溶液を滴下した。内温を０℃～５℃に保った。滴下終了後、０℃以下で１時間攪拌しジアゾニウム塩溶液を調整した。
　フェノール１７．５ｇにメタノール２０ｍｌを加えて攪拌して溶解させた。この溶液にＮａＯＨ２８．８ｇを水１５０ｍｌに溶解した水溶液を加えて、０℃に冷却して攪拌した。この溶液に上記の方法で調整したジアゾニウム塩溶液を０℃～５℃で滴下した。滴下終了後、５℃で１時間攪拌し、次いで室温で１時間攪拌して反応を完結させた。次に、ＮａＯＨ３６．０ｇを水１５０ｍｌに溶解した水溶液を加えて、３時間加熱還流した。反応終了後、室温に冷却してから、塩酸水溶液を添加してｐＨ＝７．０に調整して、析出した結晶を濾過して、化合物Ｍ３－１を４０．２ｇ（収率：８７．２％、褐色結晶）得た。
　Ｎ－エチル－Ｎ－（２－アクリロイルオキシエチル）アニリンは、Ｎ－エチルアニリンを原料にして、米国特許第７６０１８４９号および公知の方法により合成した。
　化合物Ｍ３－１の５．０ｇに酢酸１００ｍｌ、水１０ｍｌおよびメタノール２０ｍｌを加えて０℃に冷却して攪拌した。この溶液に濃塩酸７ｍｌを滴下した。次いで亜硝酸ナトリウム１．８ｇを水５ｍｌに溶解した水溶液を滴下した。内温を０～５℃に保った。滴下終了後、０℃以下で１時間攪拌しジアゾニウム塩溶液を調整した。
　上記で合成したＮ－エチル－Ｎ－（２－アクリロイルオキシエチル）アニリン８．４ｇに酢酸ナトリウム７．７ｇ、メタノール１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えて攪拌して溶解させ、０℃に冷却して攪拌した。この溶液に上記の方法で調整したジアゾニウム塩溶液を０～５℃で滴下した。滴下終了後、５℃で１時間攪拌し、次いで室温で１時間攪拌して反応を完結させた。析出した結晶をろ別し、化合物Ｍ３－２を６．２ｇ（収率：８６．８％、褐色結晶）を得た。
　１－ブロモノナノール５０．０ｇを酢酸エチル５００ｍｌに溶解させた後、トリエチルアミン２６．５ｇを滴下し、５℃で攪拌した。プロピオニルクロリド２２．８ｇを滴下したのち、室温で１時間攪拌し、反応を完結させた。反応終了後、水１７５ｍｌを加え分液した後、有機層に硫酸マグネシウム１０ｇを加え、脱水した。得られた有機層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、プロピオン酸－９－ブロモノニル（５２ｇ、無色透明液体）を得た。
　化合物Ｍ３－２（７．２ｇ）、炭酸カリウム（７．７ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、沃化カリウム（０．１５ｇ、０．００２ｍｏｌ）にジメチルアセトアミド７２ｍｌを加えて８０℃に加熱攪拌した。この溶液に上記で合成したプロピオン酸－９－ブロモノニル８．４ｇを滴下した。滴下終了後、８０℃に加熱して４時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、析出した結晶を濾過して水洗した。この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム、次いでクロロホルム／酢酸エチル＝５０／１の順序で使用）で分離精製した。残留物にメタノールを添加して析出した結晶を濾過して、メタノールで洗浄し乾燥した。このようにして、５．５ｇの第２の二色性物質Ｍ－３（橙色結晶）を得た。
ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、３Ｈ）、１．２９（ｂｒ－ｓ、８Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｑ、２Ｈ）、２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、２Ｈ）、４．０３（ｑ、４Ｈ）、４．３８（ｔ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｍ、８Ｈ）
　なお、後述する第２の二色性物質Ｍ－１、Ｍ－２、Ｍ－４、Ｍ－５およびＭ－６についても、上記第２の二色性物質Ｍ－３の製造方法を参考にして合成した。
［合成例３］
　第３の二色性物質Ｙ－１は、次のようにして合成した。
　まず、４－ヒドロキシブチルアクリレート（２０ｇ）およびメシルクロライド（１６．８ｇ、ＭｓＣｌ）を酢酸エチル（９０ｍＬ）に溶解させた後、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン（１６．４ｇ、ＮＥｔ３）を滴下した。その後、室温で２時間攪拌した後、１ＮのＨＣｌを加え分液した。得られた有機層を減圧留去し、下記構造の化合物ｙ１（３０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　そして、以下のルートにしたがって、第３の二色性物質Ｙ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　まず、文献（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００４．１０．２０１１）にしたがって、化合物ｙ２（１０ｇ）を合成した。
　化合物ｙ２（１０ｇ）を水（３００ｍＬ）および塩酸（１７ｍＬ）に溶解させて、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（３．３ｇ）を添加して３０分攪拌した。さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加後、ｍ－トルイジン（５．１ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。攪拌後、塩酸で中和し得られた固体を吸引ろ過で回収し、化合物ｙ２（３．２ｇ）を得た。
　化合物ｙ２（１ｇ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ、ＴＨＦ）、水（１０ｍＬ）、および、塩酸（１．６ｍＬ）からなるＴＨＦ溶液に溶解させ、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（０．３ｇ）を添加し３０分間攪拌した後、さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加した。別途、フェノール（０．４ｇ）を炭酸カリウム（２．７６ｇ）および水（５０ｍＬ）に溶解させて、氷浴で冷却した後、上記のＴＨＦ溶液を滴下し室温で１時間攪拌した。攪拌後、水（２００ｍＬ）を添加し、得られた化合物ｙ３（１．７ｇ）を吸引ろ過した。
　化合物ｙ３（０．６ｇ）、化合物ｙ１（０．８ｇ）および炭酸カリウム（０．９５ｇ）をＤＭＡｃ（３０ｍＬ、ジメチルアセトアミド）に溶解させ、９０℃で３．５時間攪拌した。攪拌後、水（３００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、第３の二色性物質Ｙ－１（０．３ｇ）を得た。
［実施例１］
 〔透明支持体の作製〕
　＜コア層セルロースアシレートドープの作製＞
　下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
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コア層セルロースアシレートドープ
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・アセチル置換度２．８８のセルロースアセテート　　　　１００質量部
・特開２０１５－２２７９５５号公報の実施例に
記載されたポリエステル化合物Ｂ　　　　　　　　　　　　　１２質量部
・下記化合物Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　　４３０質量部
・メタノール（第２溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　　６４質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　化合物Ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　＜外層セルロースアシレートドープの作製＞
　上記のコア層セルロースアシレートドープ９０質量部に下記のマット剤溶液を１０質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
マット剤溶液
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・平均粒子サイズ２０ｎｍのシリカ粒子
（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７２、日本アエロジル（株）製）　　 　２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　　　７６質量部
・メタノール（第２溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　　１１質量部
・上記のコア層セルロースアシレートドープ　　　　　　　　　１質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　＜セルロースアシレートフィルム１の作製＞
　上記コア層セルロースアシレートドープと上記外層セルロースアシレートドープを平均孔径３４μｍのろ紙および平均孔径１０μｍの焼結金属フィルタでろ過した後、上記コア層セルロースアシレートドープとその両側に外層セルロースアシレートドープとを３層同時に流延口から２０℃のドラム上に流延した（バンド流延機）。
　次いで、溶媒含有率略２０質量％の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率１．１倍で延伸しつつ乾燥した。
　その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、厚み４０μｍの光学フィルム（透明支持体）を作製し、これをセルロースアシレートフィルム１とした。得られたセルロースアシレートフィルム１の面内レターデーションは０ｎｍであった。
 〔配向膜の作製〕
　後述する配向層形成用塗布液ＰＡ１を、ワイヤーバーで連続的に上記セルロースアシレートフィルム１上に塗布した。塗膜が形成された支持体を１４０℃の温風で１２０秒間乾燥し、続いて、塗膜に対して偏光紫外線照射（１０ｍＪ／ｃｍ２、超高圧水銀ランプ使用）することで、光配向層ＰＡ１を形成し、光配向層付きＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルムを得た。膜厚は１．０μｍであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
配向層形成用塗布液ＰＡ１
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下記記重合体ＰＡ－１　　　　　　　　　　　　　　１００．００質量部
下記酸発生剤ＰＡＧ-1　　　　　　　　　　　　　　　　８．２５質量部
下記安定化剤ＤＩＰＥＡ　　　　　　　　　　　　　　　　０．６質量部
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１２６．６０質量部
メチルイソブチルケトン　　　　　　　　　　　　　１２５．１８質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合体ＰＡ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　酸発生剤ＰＡＧ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　安定化剤ＤＩＰＥＡ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 〔偏光子Ｐ１の作製〕
　得られた配向層ＰＡ１上に、下記の偏光子形成用組成物Ｐ１をワイヤーバーで連続的に塗布し、塗布層Ｐ１を形成した。
　次いで、塗布層Ｐ１を１４０℃で３０秒間加熱し、塗布層Ｐ１を室温（２３℃）になるまで冷却した。
　次いで、８０℃で６０秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
　その後、ＬＥＤ灯（中心波長３６５ｎｍ）を用いて照度２００ｍＷ／ｃｍ２の照射条件で２秒間照射することにより、配向層ＰＡ１上に偏光子Ｐ１を作製した。偏光子Ｐ１の膜厚は０．４μｍであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
偏光子形成用組成物Ｐ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記第１の二色性物質Ｃ－１　　　　　　　　　０．６４質量部
・下記第２の二色性物質Ｍ－１　　　　　　　　　０．４２質量部
・下記第３の二色性物質Ｙ－１　　　　　　　　　０．３９質量部
・下記高分子液晶性化合物Ｌ－１　　　　　　　　４．４８質量部
・重合開始剤
　ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社製）　　０．０５１質量部
・下記界面活性剤Ｆ－１　　　　　　　　　　　　　　０．０３１質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　　４５．８３質量部
・テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　　４５．８３質量部
・ベンジルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　２．３５質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　Ｃ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ｍ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ｙ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　高分子液晶性化合物Ｌ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　界面活性剤Ｆ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 〔硬化層Ｎ１の作製〕
　得られた偏光子Ｐ１上に、下記の硬化層形成用組成物Ｎ１をワイヤーバーで連続的に塗布し、硬化層Ｎ１を形成した。
　次いで、硬化層Ｎ１を室温乾燥させ、次いで、高圧水銀灯を用いて照度２８ｍＷ／ｃｍ２の照射条件で１５秒間照射することにより、偏光子Ｐ１上に硬化層Ｎ１を作製した。
　硬化層Ｎ１の膜厚は、０．０５μｍ（５０ｎｍ）であった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
硬化層形成用組成物Ｎ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記棒状液晶性化合物の混合物ＬＭ１　　　　　　　　２．６１質量部
・下記変性トリメチロールプロパントリアクリレート　　０．１１質量部
・下記光重合開始剤Ｉ－１　　　　　　　　　　　　　　０．０５質量部
・下記界面改良剤Ｆ－３　　　　　　　　　　　　　　　０．２１質量部
・メチルイソブチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　２９７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　棒状液晶性正化合物の混合物ＬＭ１（下記式中の数値は質量％を表し、Ｒは酸素原子で結合する基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　変性トリメチロールプロパントリアクリレート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　下記光重合開始剤Ｉ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　界面活性剤Ｆ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 〔酸素遮断層Ｂ１の形成〕
　硬化層Ｎ１上に、下記の組成の塗布液をワイヤーバーで連続的に塗布した。その後、８０℃の温風で５分間乾燥することにより、硬化層Ｎ１上に厚み１．０μｍのポリビニルアルコール（ＰＶＡ）層が形成された積層体１を得た。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
酸素遮断層形成用組成物Ｂ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記の変性ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　３．８０質量部
・開始剤Ｉｒｇ２９５９　　　　　　　　　　　　　　　０．２０質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０質量部
・メタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　変性ポリビニルアルコール
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　このようにして、セルロースアシレートフィルム１（透明支持体）、配向層ＰＡ１、偏光子Ｐ１、硬化層Ｎ１および酸素遮断層Ｂ１をこの順に隣接して備える積層体Ａを得た。
 〔ポジティブＡプレートＡ１を有するＴＡＣフィルムＡ１の作製〕
　後述する配向層形成用塗布液ＰＡ１０を、ワイヤーバーで連続的に上述したセルロースアシレートフィルム１上に塗布した。塗膜が形成された支持体を１４０℃の温風で１２０秒間乾燥し、続いて、塗膜に対して偏光紫外線照射（１０ｍＪ／ｃｍ２、超高圧水銀ランプ使用）することで、０．２μｍの厚みの光配向層ＰＡ２を形成し、光配向層付きＴＡＣフィルムを得た。
　後述する組成の組成物Ａ－１を、バーコーターを用いて上記光配向層ＰＡ２上に塗布した。光配向層ＰＡ２上に形成された塗膜を温風にて１２０℃に加熱し、その後６０℃に冷却した後に、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍにて１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を塗膜に照射し、続いて１２０℃に加熱しながら５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を塗膜に照射することで、液晶性化合物の配向を固定化し、ポジティブＡプレートＡ１を有するＴＡＣフィルムＡ１を作製した。
　ポジティブＡプレートＡ１の厚みは２．５μｍであり、Ｒｅ（５５０）は１４４ｎｍであった。また、ポジティブＡプレートＡ１は、Ｒｅ（４５０）≦Ｒｅ（５５０）≦Ｒｅ（６５０）の関係を満たしていた。Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）は、０．８２であった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（配向層形成用塗布液ＰＡ１０）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記重合体ＰＡ－１０　　　　　　　　　　　　　１００．００質量部
・上記酸発生剤ＰＡＧ－１　　　　　　　　　　　　　　５．００質量部
・上記酸発生剤ＣＰＩ－１１０ＴＦ　　　　　　　　　０．００５質量部
・イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　　　　１６．５０質量部
・酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　１０７２．００質量部
・メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　２６８．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合体ＰＡ－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（組成物Ａ－１）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記重合性液晶性化合物ＬＡ－１　　　　　　　　　４３．５０質量部
・下記重合性液晶性化合物ＬＡ－２　　　　　　　　　４３．５０質量部
・下記重合性液晶性化合物ＬＡ－３　　　　　　　　　　８．００質量部
・下記重合性液晶性化合物ＬＡ－４　　　　　　　　　　５．００質量部
・下記重合開始剤ＰＩ－１　　　　　　　　　　　　　　０．５５質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１　　　　　　　　　　　　　　０．２０質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　２３５．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性液晶性化合物ＬＡ－１（ｔＢｕはターシャリーブチル基を表す）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　重合性液晶性化合物ＬＡ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　重合性液晶性化合物ＬＡ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　重合性液晶性化合物ＬＡ－４（Ｍｅはメチル基を表す）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　重合開始剤ＰＩ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　レベリング剤Ｔ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 〔ポジティブＣプレートＣ１を有するＴＡＣフィルムＣ１の作製〕
　仮支持体として、上述したセルロースアシレートフィルム１を用いた。
　セルロースアシレートフィルム１を温度６０℃の誘電式加熱ロールを通過させ、フィルム表面温度を４０℃に昇温した後に、フィルムの片面に下記に示す組成のアルカリ溶液を、バーコーターを用いて塗布量１４ｍｌ／ｍ２で塗布し、１１０℃に加熱し、（株）ノリタケカンパニーリミテド製のスチーム式遠赤外ヒーターの下に、１０秒間搬送した。
　次いで、同じくバーコーターを用いて、フィルム上に純水を３ｍｌ／ｍ２塗布した。
　次いで、ファウンテンコーターによる水洗とエアナイフによる水切りを３回繰り返した後に、フィルムを７０℃の乾燥ゾーンに１０秒間搬送して乾燥し、アルカリ鹸化処理されたセルロースアシレートフィルム１を作製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（アルカリ溶液）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．７質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．８質量部
・イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　６３．７質量部
・含フッ素界面活性剤ＳＦ－１
（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２０Ｈ）　　　　　　　　　 １．０質量部
・プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　１４．８質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　下記の組成の配向層形成用塗布液３を、＃８のワイヤーバーを用いて上記アルカリ鹸化処理されたセルロースアシレートフィルム１上に連続的に塗布した。得られたフィルムを６０℃の温風で６０秒間、さらに１００℃の温風で１２０秒間乾燥し、配向層ＰＡ３を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（配向層形成用塗布液３）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・ポリビニルアルコール（クラレ製、ＰＶＡ１０３）　　　２．４質量部
・イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　１．６質量部
・メタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　後述するポジティブＣプレート形成用塗布液Ｃ１を配向層上に塗布し、得られた塗膜を６０℃で６０秒間熟成させた後に、空気下にて７０ｍＷ／ｃｍ２の空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して、その配向状態を固定化することにより、液晶性化合物を垂直配向させ、厚み０．５μｍのポジティブＣプレートＣ１を有するＴＡＣフィルムＣ１を作製した。
　得られたポジティブＣプレートのＲｔｈ（５５０）は、－６０ｎｍであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（ポジティブＣプレート形成用塗布液Ｃ１）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶性化合物Ｌ－１１　　　　　　　　　　　　　　　８０質量部
・下記液晶性化合物Ｌ－１２　　　　　　　　　　　　　　　２０質量部
・下記垂直配向性液晶性化合物向剤（Ｓ０１）　　　　　　　　１質量部
・エチレンオキサイド変成トリメチロールプロパントリアクリレート
（Ｖ＃３６０、大阪有機化学（株）製）　　　　　　　　　　　８質量部
・イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ製）　　　　　　　　　　　３質量部
・カヤキュアーＤＥＴＸ（日本化薬（株）製）　　　　　　　　１質量部
・下記化合物Ｂ０３　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４質量部
・メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　　　１７０質量部
・シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 〔粘着剤Ｎ１、Ｎ２の作製〕
　次に、以下の手順に従い、アクリレート系重合体を調製した。
　冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた反応容器に、アクリル酸ブチル９５質量部、アクリル酸５質量部を溶液重合法により重合させて、平均分子量２００万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）３．０のアクリレート系重合体（Ａ１）を得た。
　次に得られたアクリレート系重合体（Ａ１）用いて、以下の表１の組成で、アクリレート系粘着剤を作製した。これらの組成物を、シリコーン系剥離剤で表面処理したセパレートフィルムにダイコーターを用いて塗布し９０℃の環境下で１分間乾燥させ、紫外線（ＵＶ）を下記条件で照射して、下記アクリレート系粘着剤Ｎ１、Ｎ２（粘着剤層）を得た。アクリレート系粘着剤の組成と膜厚を下記表１に示す。
＜ＵＶ照射条件＞
・フュージョン社無電極ランプ　Ｈバルブ
・照度６００ｍＷ／ｃｍ２、光量１５０ｍＪ／ｃｍ２
・ＵＶ照度・光量は、アイグラフィックス製「ＵＶＰＦ－３６」を用いて測定した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（アクリレート系粘着剤Ｎ１（膜厚１５μｍ））
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・アクリレート系重合体（Ａ１）　　　　　　　　　　　　１００質量部
・（Ａ）多官能アクリレート系モノマー　　　　　　　　１１．１質量部
・（Ｂ）光重合開始剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１．１質量部
・（Ｃ）イソシアネート系架橋剤　　　　　　　　　　　　１．０質量部
・（Ｄ）シランカップリング剤　　　　　　　　　　　　　０．２質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（アクリレート系粘着剤Ｎ２（膜厚２５μｍ））
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・アクリレート系重合体（Ａ１）　　　　　　　　　　　　１００質量部
・（Ｃ）イソシアネート系架橋剤　　　　　　　　　　　　１．０質量部
・（Ｄ）シランカップリング剤　　　　　　　　　　　　　０．２質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（Ａ）多官能アクリレート系モノマー：トリス（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、分子量＝４２３、３官能型（東亜合成社製、商品名「アロニックスＭ－３１５」）（Ｂ）光重合開始剤：ベンゾフェノンと１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１の混合物、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア５００」
（Ｃ）イソシアネート系架橋剤：トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート
（日本ポリウレタン社製「コロネートＬ」）
（Ｄ）シランカップリング剤：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製「ＫＢＭ－４０３」）
＜ＵＶ接着剤の作成＞
　下記の、ＵＶ接着剤組成物を調製した。
─────────────────────────────────
ＵＶ接着剤組成物
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・ＣＥＬ２０２１Ｐ（ダイセル社製）　　　　　　　　　　　７０質量部
・１、４－ブタンジオールジグリシジルエーテル　　　　　　２０質量部
・２－エチルヘキシルグリシジルエーテル　　　　　　　　　１０質量部
・ＣＰＩ－１００Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　２．２５質量部
─────────────────────────────────
　ＣＰＩ－１００Ｐ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 〔実施例１の積層体の作製〕
　上記ポジティブＡプレートＡ１を有するＴＡＣフィルムＡ１の位相差側と、上記ポジティブＣプレートＣ１を有するＴＡＣフィルムＣ１の位相差側とを、上記ＵＶ接着剤組成物を用いて６００ｍＪ/ｃｍ２のＵＶ照射で貼り合わせた。ＵＶ接着剤層の厚みは３μｍであった。なお、ＵＶ接着剤で貼り合わせる表面には、それぞれコロナ処理を行った。次に、ポジティブＡプレートＡ１側の光配向層ＰＡ２とセルロースアシレートフィルム１を除去し、位相差板１とした。
　低反射表面フィルムＣＶ-ＬＣ５（富士フイルム社製）の支持体側に、上記粘着剤Ｎ１を用いて、上記積層体Ａの酸素遮断層側を貼り合わせた。次に、セルロースアシレートフィルム１のみを除去し、その除去した面と、上記位相差板１のポジティブＡプレートＡ１側とを、上記粘着剤Ｎ１を用いて貼り合わせて積層体Ａ－１を作製した。このとき、偏光子Ｐ１の吸収軸と、ポジティブＡプレートＡ１の遅相軸とのなす角度が４５°となるように貼り合わせた。
　次に、積層体Ａ－１におけるポジティブＣプレートＣ１側の配向層ＰＡ３とセルロースアシレートフィルム１を除去した後、ポジティブＣプレートＣ１と、ガラス基材（製品名イーグルＸＧ、コーニング社製社製、厚み１ｍｍ）と、を上記粘着剤Ｎ２を用いて貼り合わせて、実施例１における評価サンプルを作製した。
［実施例２～４］
　偏光子形成用組成物Ｐ１に含まれる第２の二色性物質Ｍ－１の代わりに、下記表１に記載の第２の二色性物質を用いて得られた偏光子形成用組成物を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、実施例２～４における評価サンプルを作製した。
　なお、実施例２～４で使用した第２の二色性物質Ｍ－２～Ｍ－４は、以下の通りである。
　Ｍ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　Ｍ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　Ｍ－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［実施例５］
　偏光子Ｐ１の代わりに、下記の方法で作製した偏光子Ｐ５を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、実施例５における評価サンプルを作製した。
〔偏光子Ｐ５の作製〕
　得られた配向層ＰＡ１上に、下記の偏光子形成用組成物Ｐ５をワイヤーバーで連続的に塗布し、塗布層Ｐ５を形成した。
　次いで、塗布層Ｐ５を１４０℃で３０秒間加熱し、塗布層Ｐ５を室温（２３℃）になるまで冷却した。
　次いで、７５℃で６０秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
　その後、ＬＥＤ灯（中心波長３６５ｎｍ）を用いて照度２００ｍＷ／ｃｍ２の照射条件で２秒間照射することにより、配向層ＰＡ１上に偏光子Ｐ５を作製した。偏光子Ｐ５の膜厚は０．６μｍであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
偏光子形成用組成物Ｐ５の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・第１の二色性物質Ｃ－１　　　　　　　　　　　　　　０．５９質量部
・第２の二色性物質Ｍ－１　　　　　　　　　　　　　　０．３６質量部
・下記第３の二色性物質Ｙ－２　　　　　　　　　　　　０．２４質量部
・下記高分子液晶性化合物Ｌ－２　　　　　　　　　　　３．４５質量部
・下記低分子液晶性化合物Ｌ－３　　　　　　　　　　　２．１０質量部
・重合開始剤
　ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社製）　　　０．２１質量部
・下記界面活性剤Ｆ－２　　　　　　　　　　　　　　　０．０５質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　　４５．３４質量部
・テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　　４５．３４質量部
・ベンジルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　２．３３質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　Ｙ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　高分子液晶性化合物Ｌ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　低分子液晶性化合物Ｌ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　界面活性剤Ｆ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［比較例１～２］
　偏光子形成用組成物Ｐ１に含まれる第２の二色性物質Ｍ－１の代わりに、下記表１に記載の第２の二色性物質を用いて得られた偏光子形成用組成物を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、比較例１～２における評価サンプルを作製した。
　なお、比較例１～２で使用した第２の二色性物質Ｍ－５～Ｍ－６は、以下の通りである。
　Ｍ－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　Ｍ－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 〔最大吸収波長の測定〕
　実施例および比較例で使用した二色性物質の最大吸収波長を測定した。最大吸収波長は、二色性物質を良溶媒中に溶解させた溶液を用いて、分光光度計（製品名「ＵＶ－３１５０」、島津製作所社製社製）によって測定される波長２５０～８００ｎｍの範囲における紫外可視光スペクトルから求めた。
 〔安定化エネルギーの算出〕
　上述した算出方法にしたがって、安定化エネルギー（単位ｋｃａｌ／ｍｏｌ）を、ＡＭＢＥＲ１１を用いて計算した。安定化エネルギーの計算結果を、表１に示す。
　なお、上述した計算方法において、第１の二色性物質が二色性物質Ａに相当し、第２の二色性物質が二色性物質Ｂに相当する。
 〔ＬｏｇＰ値の算出〕
　上述した算出方法にしたがって、第１の二色性物質および第２の二色性物質のＬｏｇＰ値を算出した。また、得られた値に基づいて、第１の二色性物質と第２の二色性物質とのＬｏｇＰ差（絶対値）を求めた。
 〔視感度補正した配向度の測定〕
　上記のようにして得られた実施例および比較例の評価サンプルについて、以下の手順にて視感度補正した配向度を求めた。
　ここで、視感度補正した配向度とは、光源と、直線偏光子と、評価サンプルとをこの順に設置し、透明支持体側から入射した３８０～７８０ｎｍの波長域における透過率を測定し、下記式で各波長の配向度を算出し、視感度補正係数を乗じた値の平均値を意味する。なお、評価サンプルは、評価サンプルにおけるガラス面側が直線偏光子と接するように配置した。透過率の測定には、日本分光（株）製自動偏光フィルム測定装置Ｖ－７１００を用いた。
　配向度：Ｓ＝（Ａｘ－Ａｙ）／[２×Ａｙ＋Ａｘ］
　Ａｘ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の吸光度
　Ａｙ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の吸光度
　Ａｘ＝－ｌｏｇ１０（Ｔｘ／１００）
　Ａｙ＝－ｌｏｇ１０（Ｔｙ／１００）
　Ｔｘ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の透過率（入射偏光を１００％とする）
　Ｔｙ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の透過率（入射偏光を１００％とする）
 〔耐久性試験前の偏光度の測定〕
　上記の「視感度補正した配向度の測定」において得られた透過率の値に基づいて、以下の式により視感度補正した偏光度Ｐを算出した。
　偏光度：Ｐ（％）＝１００×√［（Ｔｐ－Ｔｃ）／（Ｔｐ＋Ｔｃ）］
　Ｔｐ＝｛（Ｔｙ）２＋（Ｔｘ）２｝／２
　Ｔｃ＝Ｔｙ×Ｔｘ
　Ｔｘ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の透過率（入射偏光を１００％とする）
　Ｔｙ：入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の透過率（入射偏光を１００％とする）
 〔耐久性試験後の偏光度の測定〕
　上記のようにして得られた実施例および比較例の評価サンプルについて、以下の耐久性試験Ａ～Ｃをそれぞれ実施した。各耐久性試験後の評価サンプルを用いた以外は、上述の「耐久性試験前の偏光度の測定」と同様の手順で偏光度を算出した。
　（耐久性試験Ａ）
　評価サンプルを耐光性試験機（スガ試験機社製、スーパーキセノンフェードメーターＳＸ７５Ｆ）にセットして、評価サンプルにおける低反射表面フィルムＣＶ-ＬＣ５側に対して、波長３００～４００ｎｍ、放射照度１５０Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度６３℃の条件にて、キセノンランプ光源から光を６５時間照射する。
　（耐久性試験Ｂ）
　評価サンプルを恒温恒湿槽にセットして、８０℃、１０％ＲＨ未満の条件下で５００時間保存する。
　（耐久性試験Ｃ）
　評価サンプルを恒温恒湿槽にセットして、６０℃、９０％ＲＨの条件下で５００時間保存する。
　上記のようにして測定した耐久性試験前後の偏光度の値から、以下の式にしたがって偏光度の変化率ΔＰを求めた。ΔＰの値が０に近いほど、耐久性に優れているといえる。評価結果を表１に示す。
　　偏光度の変化率ΔＰ＝（耐久性試験後の偏光度Ｐ）－（耐久性試験前の偏光度Ｐ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　表１に示す通り、高分子液晶性化合物と二色性物質とを含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子において、第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と第２の二色性物質のｌｏｇＰ値との差の絶対値が１．０以下であり、かつ、第１の二色性物質および第２の二色性物質に基づいて算出される安定化エネルギーが３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であれば（実施例１～５）、これを満たさない偏光子（比較例１～２）と比較して、偏光子の耐久性が優れることがわかった。
　特に、実施例１～５の対比から、上記式（２）におけるＲ５およびＲ６の少なくとも一方がメチル基である第２の二色性物質Ｍ－１を用いた場合（実施例１および５）、光の照射に対する耐久性（耐久性試験Ａ）および高温条件下における耐久性（耐久性試験Ｂ）がより優れることが示された。
［有機ＥＬ表示装置の作製］
　有機ＥＬパネル（有機ＥＬ表示素子）搭載のＳＡＭＳＵＮＧ社製ＧＡＬＡＸＹ　Ｓ４を分解し、有機ＥＬ表示装置から、円偏光板付きタッチパネルを剥離し、さらにタッチパネルから円偏光板を剥がし、有機ＥＬ表示素子、タッチパネルおよび円偏光板をそれぞれ単離した。次いで、単離したタッチパネルを有機ＥＬ表示素子と再度貼合し、さらに上記の実施例１～５におけるガラス基材を貼り合わせる直前の積層体を用いて、この積層体におけるポジティブＣプレートＣ１側を、粘着剤Ｎ２を用いてタッチパネル上に貼合し、有機ＥＬ表示装置を作製した。その結果、反射防止の効果が見られることを確認した。

Claims (9)

  1. 　高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、
    　前記二色性物質が、第１の二色性物質と、第２の二色性物質と、を含み、
    　前記第１の二色性物質のｌｏｇＰ値と、前記第２の二色性物質のｌｏｇＰ値と、の差の絶対値が、１．０以下であり、
    　前記第１の二色性物質および前記第２の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、３０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下である、偏光子。
  2. 　前記第１の二色性物質が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の偏光子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　前記式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、または、置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
    　前記式（１）中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
    　前記式（１）中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ２またはＲ３は、Ａｒ２と結合して環を形成していてもよい。
  3. 　前記第２の二色性物質が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１または２に記載の偏光子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　前記式（２）中、ｎは１または２を表す。
    　前記式（２）中、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
    　前記式（２）中、Ｒ４は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
    　前記式（２）中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。Ｒ５およびＲ６は、互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ５またはＲ６は、Ａｒ５と結合して環を形成していてもよい。
  4. 　前記式（２）において、ｎが１である、請求項３に記載の偏光子。
  5. 　前記式（２）において、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一方が、メチル基である、請求項３または４に記載の偏光子。
  6. 　前記第１の二色性物質が、５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範囲に最大吸収波長を有し、
    　前記第２の二色性物質が、４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の範囲に最大吸収波長を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の偏光子。
  7. 　前記第１の二色性物質のｌｏｇＰ値が、前記第２の二色性物質のｌｏｇＰ値よりも大きい、請求項２～６のいずれか１項に記載の偏光子。
  8. 　前記二色性物質の含有量が、偏光子の全質量に対して、５質量％以上である、請求項１～６のいずれか１項に記載の偏光子。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の偏光子を有する、画像表示装置。
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