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WO2021043989A1 - Procédé de purification d'hydrofluorocarbures - Google Patents

Procédé de purification d'hydrofluorocarbures Download PDF

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WO2021043989A1
WO2021043989A1 PCT/EP2020/074781 EP2020074781W WO2021043989A1 WO 2021043989 A1 WO2021043989 A1 WO 2021043989A1 EP 2020074781 W EP2020074781 W EP 2020074781W WO 2021043989 A1 WO2021043989 A1 WO 2021043989A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
chloro
trifluoropropene
tetrafluoropropene
pentafluoropropane
dichloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2020/074781
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Luc Dubois
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Priority to US17/639,357 priority Critical patent/US11918939B2/en
Priority to JP2022514683A priority patent/JP7591038B2/ja
Priority to EP20764418.8A priority patent/EP4025314A1/fr
Priority to CN202080062309.7A priority patent/CN114340753B/zh
Publication of WO2021043989A1 publication Critical patent/WO2021043989A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/08—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in rotating vessels; Atomisation on rotating discs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Definitions

  • the present invention relates to a process for purifying hydrohalocarbon compounds.
  • the present invention relates to a process for purifying hydrohalocarbon compounds by distillation.
  • Hydrofluorocarbons such as 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (HFO-1234yf) are compounds known for their properties as refrigerants and heat transfer fluids, extinguishers, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization or monomer medium, carrier fluids, abrasive agents, drying agents and fluids for power generation unit.
  • HFCs hydrofluorocarbons
  • HFOs hydrofluoroolefins
  • HFO-1234yf 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene
  • HFOs have been identified as desirable alternatives to HCFCs due to their low ODP (Ozone Depletion Potential) and GWP (Global Warming Potential) values.
  • hydrofluoroolefins Most of the processes for manufacturing hydrofluoroolefins involve a fluorination and / or dehydrohalogenation reaction. This type of reaction is carried out in the gas phase and generates impurities which must therefore be removed in order to obtain the desired compound in a sufficient degree of purity for the intended applications.
  • HFC-240db (1,1,1,2,3-pentachloropropane)
  • WO 2013/088195 Reference is made, for example, to document WO 2013/088195 in this regard.
  • impurities are isomers of the main compounds intended to be obtained by the process for the production of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene besides the latter, ie 2-chloro-3,3,3-trifluoro-l- propene (1233xf) and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb).
  • 2-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propene (1233zd) 1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze) and 1,1, 1,3,3-pentafluoropropane (245fa)
  • these can accumulate in the reaction loop and thus prevent the formation of the products of interest.
  • hydrofluoroolefins having a low content of impurities.
  • impurities which are toxic and / or flammable and / or which are difficult to separate from the desired hydrofluoroolefin should be minimized.
  • the present invention relates to a method of purifying a composition comprising a hydrohalocarbon B comprising the steps of: i) providing a composition Al comprising a hydrohalocarbon B and at least one impurity C different from said hydrohalocarbon B, ii) compressing said composition Al, and optionally cooling thereof, so as to obtain said hydrohalocarbon B in liquid form to form a liquid stream A2 comprising said hydrohalocarbon B, iii) distillation of said stream A2 obtained in step ii) to form and recover a stream A3 comprising said hydrohalocarbon B, characterized in that step iii) is carried out in a pressure distillation device comprising one or more bed (s) with rotary packing.
  • said stream A2 is introduced in liquid form into said one or more rotary-packed bed (s) and is distributed therein radially with respect to its axis of rotation.
  • the speed of said one or more rotary-lined bed (s) is from 100 to 3000 revolutions per minute (rpm), advantageously from 200 to 2500 rpm, preferably from 500 to 2000 rpm.
  • step iii) is carried out at a pressure of 2 to 200 bars absolute, preferably 5 to 100 bars absolute, more preferably 5 to 40 bars absolute, in particular 5 to 30 bars absolute bars.
  • said hydrohalocarbon B comprises three carbon atoms and at least one halogen atom.
  • said hydrohalocarbon B is selected from group B1 consisting of 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, l-Chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2,3-dichloro-l, l, l- trifluoropropane, 3,3,3-trifluoropropene,
  • said at least one impurity C is selected from the group Cl consisting of chloromethane, dichloromethane, tetrachloromethane, trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane, trichlorotrifluoroethane, dichlorotetrafluoroethane, chloropentafluoroethane, fluoromethane, difluoroethane, 1.1 fluoromethane, difluoroethane, 1.1 fluoromethane, difluoroethane , 1,2-difluoroethane, 1,1,1-trifluoroethane, 1,1,2-trifluoroethane, 3,3,3-trifluoropropyne, methane, ethane, propane, 1,1,1-trifluoroethane,
  • said stream A3 comprises said hydrohalocarbon B in a mass content greater than 90% by weight based on the total weight of said stream A3.
  • the content of said at least one impurity C is less than 1% by weight.
  • said pressurized distillation device comprises an inlet making it possible to feed it with a flow sweeping against the said rotary packed bed.
  • the present invention makes it possible to separate hydrohalocarbon constituents more efficiently than with cryogenic distillation installations.
  • Cryogenic distillation of hydrofluorocarbon compounds requires a very low distillation temperature taking into account their boiling points and even bulky installations taking into account the close boiling points of these different components.
  • the present invention provides a surprising method making it possible to use more compact and less energy-consuming installations since the method can be carried out at temperatures close to ambient thanks to the use of the device under pressure (the temperature of the device can be further regulated by water rather than with other cooling mixtures).
  • the use of a pressurized and rotating device makes it possible to separate the constituents of the flow thanks to the centrifugal force and makes it possible to avoid the formation of azeotropes often present with the hydrohalocarbon compounds.
  • FIG. 1 shows a schematic view of a pressurized distillation device comprising a rotary packed bed according to a particular embodiment of the invention.
  • Figure 2 shows a schematic view of a pressurized distillation device comprising two rotary packed beds according to a particular embodiment of the invention.
  • Figure 3 shows a schematic view of a pressurized distillation device comprising two rotary packed beds according to another particular embodiment of the invention.
  • FIG. 4 shows a schematic view of a pressurized distillation device comprising two rotary packed beds arranged operating at different pressures according to a particular embodiment of the invention.
  • the present invention relates to a method of purifying a composition comprising a hydrohalocarbon B.
  • said method comprises the step of: i) providing a composition Al comprising a hydrohalocarbon B and at least one impurity C different from said hydrohalocarbon compound B.
  • said hydrohalocarbon compound B comprises from 1 to 10 carbon atoms, more preferably said hydrohalocarbon compound B comprises from 2 to 9 carbon atoms, in particular from 2 to 8 carbon atoms, more particularly from 2 to 7 carbon atoms. .
  • said hydrohalocarbon compound B comprises at least one halogen atom.
  • said hydrohalocarbon compound B comprises two, three, four, five, six, seven, eight, nine or ten halogen atoms.
  • the halogen atom is F or Cl.
  • said hydrohalocarbon compound B comprises from 1 to 10 carbon atoms, more preferably said hydrohalocarbon compound B comprises from 2 to 9 carbon atoms, in particular from 2 to 8 carbon atoms, more particularly from 2 to 7 carbon atoms. and at least one halogen atom, advantageously two, three, four, five, six, seven, eight, nine or ten halogen atoms; the halogen atom being F or Cl.
  • said hydrohalocarbon B comprises three carbon atoms and at least one halogen atom.
  • said hydrohalocarbon B comprises three carbon atoms and from two to 7 halogen atoms selected from F and Cl.
  • said hydrohalocarbon B is selected from group B1 consisting of 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,3, 3, 3-tetrafluoropropene, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-
  • Said at least one impurity C comprises from 1 to 10 carbon atoms, advantageously from 2 to 9 carbon atoms, preferably from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 7 carbon atoms.
  • Said at least one impurity C can comprise one or more halogen atoms on its carbon chain, preferably the halogen atom is chosen from Cl or F.
  • said at least one impurity C is selected from the group Cl consisting of chloromethane, dichloromethane, tetrachloromethane, trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane, trichlorotrifluoroethane, dichlorotetrafluoroethane, chloropentafluoroethane, fluoromethane, difluoromethane, trifluoromethane, fluoroethane, 1,1-difluoroethane, 1,2-difluoroethane, 1,1,1-trifluoroethane, 1,1, 2-trifluoroethane, 3,3,3-trifluoropropyne, methane, ethane, propane, 1,1,1-trifluoroethane, 1, 1,1, 2, 3,3,3-heptachloropropane, 1,1,1,2, 2,3,3-heptachloropropane, 2-chloro-l, 1,1, 3, 3, 3, 3,
  • said composition A1 comprises a hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above; and at least one impurity C selected from the group C1 as defined above.
  • said composition A1 comprises a hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above and at least two impurities C selected from group C1 as defined above, said impurities C being different from said hydrohalocarbon B.
  • said composition A1 comprises a hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above; and at least three, advantageously at least four, preferably at least five, more preferably at least six, in particular at least seven, more particularly at least eight, preferably at least nine, preferably at least ten impurities C selected from group C1 as defined above, said impurities C being different from said hydrohalocarbon B.
  • said composition A1 comprises a hydrohalocarbon B selected from group B2 consisting of 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, l -chloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; and at least one, advantageously at least two, preferably at least three, more preferably at least four, in particular at least five, more particularly at least six, preferably at least seven, advantageously at least eight, of preferably at least nine, particularly preferably at least ten impurity (s) C selected from the group C2 consisting of chloromethane, 3,3,3-trifluoropropyne, 1,1,1-trifluoroethane, 1, 1,1, 3,3,3- hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,2,
  • said composition Al comprises at least 20% by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said composition.
  • said composition A1 comprises at least 22%, at least 24%, at least 26%, at least 28%, at least 30%, at least 32%, at least 34%, at least 36%, at least 38 %, at least 40%, at least 42%, at least 44%, at least 46%, at least 48%, at least 50%, at least 52%, at least 54%, at least 56%, at least 58 %, at least 60%, at least 62%, at least 64%, at least 66%, at least 68%, at least 70%, at least 72%, at least 74%, at least 76%, at least 78 %, at least 80%, at least 82%, at least 84%, at least 86%, at least 88%, at least 90%, at least 92%, at least 94%, at least 96%, at least 98 % by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said composition.
  • said composition A1 comprises at least 80% by weight of said at least one impurity C based on the total weight of said composition.
  • composition Al comprises several impurities C, the content mentioned above is that of all the impurities C included in said composition Al.
  • said composition Al comprises less than 78%, less than 76%, less than 74 %, less than 72%, less than 70%, less than 68%, less than 66%, less than 64%, less than 62%, less than 60%, less than 58%, less than 56%, less than 54 %, less than 52%, less than 50%, less than 48%, less than 46%, less than 44%, less than 42%, less than 40%, less than 38%, less than 36%, less than 34 %, less than 32%, less than 30%, less than 28%, less than 26%, less than 24%, less than 22%, less than 20%, less than 18%, less than 16%, less than 14 %, less than 12%, less than 10%, less than 8%, less than 6%, less than %,
  • said Al composition is compressed.
  • said composition Al is compressed and then cooled to a temperature such that said hydrohalocarbon B is in liquid form.
  • said hydrohalocarbon B is in liquid form before the implementation of step iii).
  • said at least one impurity C can also be in liquid form.
  • composition A1 comprises several impurities C, all or part of said impurities C can be in liquid form.
  • all or part of the composition A1 can be in liquid form.
  • said composition Al is compressed under a pressure of 2 bars absolute to 200 bars absolute, preferably 5 to 100 bars absolute, more preferably 5 to 40 bars absolute, in particular 5 bars. at 30 bars absolute.
  • said composition A1 is compressed at a pressure greater than or equal to the pressure at which step iii) is carried out.
  • the compression can be carried out in stages to result in a pressure greater than or equal to the pressure at which step iii) is carried out.
  • an intermediate withdrawal of one or more impurities C as defined in the present application can be implemented.
  • step ii) allows the formation of a stream A2 comprising said hydrohalocarbon B selected from group B1 or B2 as defined above.
  • the stream A2 is in liquid form.
  • Said stream A2 can also comprise one or more impurity (s) C selected from the group C1 or C2 as defined above; these preferably being in liquid form.
  • the stream A2 can comprise a liquid phase and a gas phase; said liquid phase comprising said hydrohalocarbon B selected from group B1 or B2 as defined above and optionally one or more impurity (s) C selected from group C1 or C2 as defined above being in liquid form under the temperature and pressure conditions chosen for the implementation of step ii).
  • Said gas phase may comprise one or more impurity (s) C selected from the group Cl or C2 as defined above being in gaseous form under the temperature and pressure conditions chosen for the implementation of the step ii).
  • said stream A2 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above; and said at least one impurity C selected from the group C1 as defined above.
  • said stream A2 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above and said at least two impurities C selected from group C1 as defined above, said impurities C being different from said hydrohalocarbon B.
  • said stream A2 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above; and said at least three, advantageously at least four, preferably at least five, more preferably at least six, in particular at least seven, more particularly at least eight, preferably at least nine, preferably at least ten impurities C selected from the group C1 as defined above
  • said stream A2 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B2 as defined above; and said at least one (said) at least one, advantageously at least two, preferably at least three, more preferably at least four, in particular at least five, more particularly at least six, preferably at least seven, in an advantageously preferred manner at at least eight, preferably at least nine, particularly preferably at least ten impurity (s) C selected from group C2 as defined above; the said impurity (s) C being different (s) from said hydrohalocarbon B.
  • said impurity (s) C being different (s) from said hydrohalocarbon B.
  • said stream A2 comprises at least 20% by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said stream.
  • said flow A2 comprises at least 22%, at least 24%, at least 26%, at least 28%, at least 30%, at least 32%, at least 34%, at least 36%, at least 38 %, at least 40%, at least 42%, at least 44%, at least 46%, at least 48%, at least 50%, at least 52%, at least 54%, at least 56%, at least 58 %, at least 60%, at least 62%, at least 64%, at least 66%, at least 68%, at least 70%, at least 72%, at least 74%, at least 76%, at least 78 %, at least 80%, at least 82%, at least 84%, at least 86%, at least 88%, at least 90%, at least 92%, at least 94%, at least 96%, at least 98 % by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said stream.
  • said stream A2 comprises less than 80% by weight of said at least one impurity C based on the total weight of said stream.
  • said stream A2 comprises several impurities C, the content mentioned above is that of all the impurities C included in said stream A2.
  • said flow A2 comprises less than 78%, less than 76%, less than 74%, less 72%, less than 70%, less than 68%, less than 66%, less than 64%, less than 62%, less than 60%, less than 58%, less than 56%, less than 54%, less 52%, less than 50%, less than 48%, less than 46%, less than 44%, less than 42%, less than 40%, less than 38%, less than 36%, less than 34%, less 32%, less than 30%, less than 28%, less than 26%, less than 24%, less than 22%, less than 20%, less than 18%, less than 16%, less than 14%, less 12%, less than 10%, less than 8%, less than 6%, less than 4%, less than 2% by weight of said at least one (of) impurity (s) C on the basis of the total weight of said stream A2.
  • the present process also comprises a step of: iii) distillation of said stream A2 obtained in step ii) to form and recover a stream A3 comprising said hydrohalocarbon B.
  • said stream A2 obtained in step ii) is distilled in conditions suitable for forming and recovering a stream A3 comprising said hydrohalocarbon B.
  • the implementation of step iii) also makes it possible to recover an A4 stream comprising at least part, preferably all, of said at least one impurity C present in said stream A2.
  • said step iii) is carried out in a pressurized distillation device comprising one or more rotary packed bed (s) in which the centrifugal force replaces the force of gravity of a column of classic distillation.
  • Said pressure distillation device may comprise two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more than ten rotary packing bed (s).
  • Said rotary packed beds may be arranged in cascade or in separate compartments within said pressure distillation device. Each of said rotatably packed beds may have the same or different pressure.
  • FIG. 1 schematically illustrates a pressurized distillation device 1 comprising a rotary packed bed 2.
  • Said rotary packed bed is connected to an axis 3 connected to motor 4 allowing the rotation of said rotary packed bed around axis 3.
  • the axis 3 and the motor 4 make it possible to regulate the speed of rotation of said rotary packed bed 2.
  • the rotary packed bed can have different configurations known to those skilled in the art making it possible to have sufficient permeability to the liquid flow and to the liquid. gas streams in order to optimize their circulation within the rotary-lined bed 2.
  • Applications US 2017/0028311 and US 2016/0317967 in particular describe rotary-lined beds with different configurations.
  • Said pressure distillation device 1 also comprises a first inlet 10 making it possible to supply said pressure distillation device 1 with a liquid or at least partially liquid flow 8.
  • said first inlet 10 makes it possible to supply said pressurized distillation device 1 with said stream A2 as defined in the present application.
  • Said pressure distillation device 1 also comprises a second inlet 5 making it possible to feed said pressure distillation device 1 with a flow 7.
  • said second inlet 5 is arranged on the periphery of the pressure distillation device 1, in order to sweep against the current said rotary packed bed 2
  • the stream 7 can be a solvent or an inert gas such as, for example, nitrogen or air.
  • Said solvent can be an organic extraction agent capable of dissolving one or more impurities C contained in said A2.
  • an inert gas during the distillation makes it possible to promote the separation between the different constituents of the liquid or partially liquid stream 8, ie of the stream A2.
  • the inert gas can thus make it possible to entrain in the gas phase at least part of said impurities C initially present in the stream A2.
  • the inert gas can entrain in the gas phase said stream A3 comprising said hydrohalocarbon B and in which the content of impurities C has been reduced.
  • Said pressure distillation device 1 also comprises a first outlet 9 and a second outlet 11.
  • Said first outlet 9 makes it possible to recover a gas flow 6.
  • Said first outlet 9 can be arranged at the periphery or in the center of said device 1.
  • Said second outlet 11 makes it possible to recover a liquid stream 12.
  • said stream A3 comprising said hydrohalocarbon B can be recovered in gaseous form via said first outlet 9 (ie said stream A3 will be gas stream 6) or via said second outlet 11 (ie said stream A3 will be said liquid stream 12).
  • said stream A4 is recovered via said second outlet 11 in liquid form.
  • said stream A4 is recovered in gaseous form via said first outlet 9.
  • Said second outlet 11 can feed another rotary packed bed arranged on the same axis of rotation or said second outlet 11 can feed another rotary packed bed operating at a different pressure.
  • Said flow A2 is introduced into said rotary packed bed 2 and is distributed radially with respect to the axis of rotation thereof, that is to say radially with respect to axis 3. From preferably, said flow A2 is introduced parallel to the axis of rotation of said rotary packed bed 2. In particular, said flow A2 is introduced parallel to the axis of rotation 3 of said rotary lined bed 2 and is distributed radially by relative to the axis of rotation of the latter, that is to say radially with respect to the axis 3. FIG.
  • FIG. 2 illustrates a pressurized distillation device 1 comprising two beds with rotary packing 2a, 2b .
  • the pressure distillation device 1 operates as described above in relation with FIG. 1. In this embodiment with two beds with rotary packing arranged in cascade, the pressure is identical in the two beds 2a and 2b.
  • the stream A2 introduced into the device 1 feeds the first rotary-lined bed 2a then the second rotary-lined bed 2b.
  • the liquid flows from the first rotary-lined bed 2a to the second rotary-lined bed 2b through the center of the device 20.
  • the gas flow 7 introduced through said second inlet 5 flows within the rotary lining 2b then through the center. of the device 20, the rotary packed bed 2a to be recovered by the first outlet 9.
  • the gas flow 7 will concentrate in impurities C or in hydrohalocarbon.
  • FIG. 3 also illustrates an embodiment in which the pressurized distillation device 1 comprises two rotary packed beds 2a, 2b.
  • the rotary-lined beds 2a and 2b are configured in the form of two combs arranged in staggered rows. Preferably, only one of the two combs is in rotation. Preferably, packing is also present between the branches of the combs so as to increase the contact surface.
  • packing is also present between the branches of the combs so as to increase the contact surface.
  • the liquid flow for example the flow A2
  • introduced by the first inlet 10 flows into the first rotary-lined bed 2a then towards the second rotary-lined bed 2b through the center of the device 20 to be recovered at the level of the second outlet 11.
  • the gas flow 7 follows the reverse path from the second inlet 5 to the first outlet 9.
  • FIG. 4 illustrates another embodiment in which the pressurized distillation device 1 comprises two rotary packed beds 2a and 2b.
  • the two rotary lined beds 2a and 2b operate independently of each other.
  • the temperature of each bed can be adjusted independently as can the pressure.
  • the liquid fluid can be heated or cooled between each stage.
  • the introduction of the liquid flow can be done in one of the lower stages.
  • the pressurized distillation device 1 comprises a first stage 1a comprising a rotary packed bed 2a and a second stage 1b comprising a rotary packed bed 2b.
  • the pressure in the rotary packed bed 2a is different from that in the rotary packed bed 2b.
  • Said rotary-lined bed 2a is connected to an axis 3a connected to a motor 4a (not shown) allowing the rotation of said rotary-lined bed 2a about the axis 3a.
  • the axis 3a and the motor 4a make it possible to regulate the speed of rotation of said rotary packed bed 2a.
  • Said rotary-lined bed 2b is connected to an axis 3b connected to a motor 4b allowing the rotation of said rotary-lined bed 2b about the axis 3b.
  • the axis 3b and the motor 4b make it possible to regulate the speed of rotation of said rotary packed bed 2b.
  • Said pressure distillation device 1 also comprises a first inlet 10 making it possible to supply the rotary packed bed 2a with a liquid or at least partially liquid flow 8, preferably with said flow A2.
  • Said pressure distillation device 1 also comprises a second inlet 5a making it possible to supply the rotary packed bed 2a with a flow 7a. This latter flow 7a is equivalent to flow 7 defined above.
  • Said rotary packed bed 2a is connected to a first outlet 9a and a second outlet 11a.
  • Said first outlet 9a makes it possible to recover a gas flow 6.
  • Said second outlet 11a makes it possible to recover a liquid flow which feeds said rotary packed bed 2b.
  • Said rotary packed bed 2b is connected to a third outlet 9b and a fourth outlet 11b.
  • Said third outlet 9b makes it possible to recover a gas flow which feeds said rotary packed bed 2a.
  • Said third output 9b can be connected to said second input 5a.
  • Said fourth outlet 11b makes it possible to recover a liquid flow.
  • the liquid flow 8 introduced by the first inlet 10 flows into the first stage 1a comprising the first rotary packed bed 2a then flows to the second stage comprising the second rotary packed bed 2b via the second outlet 11a to be recovered. at the fourth exit 11b.
  • the second outlet 11a is preferably arranged so as to allow the introduction of the liquid flow in the center of the second rotary packed bed 2b.
  • the blocks 13a, 13b, 13c and 13d aim to promote the flow of the gas flow towards the outlets 9a and 9b.
  • the flow rate of the liquid passing through the second outlet 11a can be adapted to prevent gas from flowing through the latter and to promote the flow of the gas flow towards the third outlet 9b.
  • Blocks 13 may also be present in the devices shown in Figures 1, 2 and 3 to force the gas flow 7 to pass through the packed bed. These blocks are not shown in Figures 1, 2 and 3 for clarity. It is known practice to those skilled in the art to place these blocks at the places making it possible to generate a pressure drop in the passage of the gas in order to force it to pass through the bed with rotary packing whatever the device (FIGS. 1 to 4). .
  • said stream A3 can be recovered in gaseous form via said first outlet 9a of the rotary packed bed 2a (ie said stream A3 will be the gas flow 6) or via said fourth outlet 11b of the rotary packed bed 2b (ie said flow A3 will be said liquid flow 12).
  • the speed of said one or more rotary-lined bed (s) 2 is from 100 to 3000 rpm (revolutions per minute), advantageously from 200 to 2500 rpm, preferably from 500 to 2000 rpm.
  • step iii) is carried out at a pressure of 2 to 200 bars absolute, preferably 5 to 100 bars absolute, more preferably 5 to 40 bars absolute, in particular 5 to 30 bars absolute bars.
  • step iii) is carried out at a temperature of 20 ° C to 200 ° C, preferably from 30 ° C to 175 ° C, in particular from 40 ° C to 150 ° C.
  • the temperature and pressure conditions depend on the constituents of said stream A2, that is to say of said hydrohalocarbon B present in the stream and on said at least one impurity present in said stream A2. Those skilled in the art will adapt, using their general knowledge, the temperature and pressure conditions.
  • step iii) makes it possible to purify said stream A2 in order to obtain a stream A3 which comprises said hydrohalocarbon B and in which the content of said at least one impurity C is reduced with respect to the content of the latter.
  • a stream A3 which comprises said hydrohalocarbon B and in which the content of said at least one impurity C is reduced with respect to the content of the latter.
  • said stream A3 can be devoid of said at least one impurity C.
  • Said stream A3 comprises said hydrohalocarbon B initially contained in said stream A2.
  • said stream A3 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B1 as defined above.
  • said stream A3 comprises said hydrohalocarbon B selected from group B2 as defined above.
  • said stream A3 comprises at least 20% by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said stream.
  • said stream A3 comprises at least 22%, at least 24%, at least 26%, at least 28%, at least 30%, at least 32%, at least 34%, at least 36%, at least 38 %, at least 40%, at least 42%, at least 44%, at least 46%, at least 48%, at least 50%, at least 52%, at least 54%, at least 56%, at least 58 %, at least 60%, at least 62%, at least 64%, at least 66%, at least 68%, at least 70%, at least 72%, at least 74%, at least 76%, at least 78 %, at least 80%, at least 82%, at least 84%, at least 86%, at least 88%, at least 90%, at least 92%, at least 94%, at least 96%, at least 98 % by weight of said hydrohalocarbon B based on the total weight of said stream A3.
  • said stream A3 comprises less than 80% by weight of said at least one impurity C based on the total weight of said stream.
  • said stream A3 comprises several impurities C, the content mentioned above is that of all the impurities C included in said stream A3.
  • said A3 flow comprises less than 78%, less than 76%, less than 74%, less than 72%, less than 70%, less than 68%, less than 66%, less than 64%, less than 62 %, less than 60%, less than 58%, less than 56%, less than 54%, less than 52%, less than 50%, less than 48%, less than 46%, less than 44%, less than 42 %, less than 40%, less than 38%, less than 36%, less than 34%, less than 32%, less than 30%, less than 28%, less than 26%, less than 24%, less than 22 %, less than 20%, less than 18%, less than 16%, less than 14%, less than 12%, less than 10%, less than 8%, less than 6%, less than 4%, less than 2 % by weight of said at least one (of) impurity (s) C based on the total weight of said stream A3.
  • the content of said at least one (of) impurity (s) C in said stream A3 is less than the content of said at least one (of) impurity (s) C in said stream A2. More particularly, said stream A3 is devoid of said at least one (of) said impurity (s) C.
  • the term “devoid of” used here corresponds to a content of less than 0.5%, advantageously less than 0.1%, preferably less than 0.01%, more preferably less than 0.001%, in particular less than 0.0001% by weight based on the total weight of said stream.
  • said stream A3 can be additionally purified by techniques known to those skilled in the art (distillation, cold separation, absorption, adsorption).
  • said stream A4 comprises said at least one (of) impurity (s) C as defined in the present application.
  • said stream A4 comprises at least one impurity C selected from group C1 as defined above.
  • said stream A4 comprises at least two impurities C selected from the group C1 as defined above.
  • said stream A4 comprises at least three, advantageously at least four, preferably at least five, more preferably at least six, in particular at least seven, more particularly at least eight, preferably at least nine, preferably at least ten C impurities selected from the Cl group as defined above
  • said stream A4 comprises said at least one (said) at least one, advantageously at least two, preferably at least three, more preferably at least four, in particular at least five, more particularly at least six, preferably at least seven , advantageously preferably at least eight, preferably at least nine, particularly preferably at least ten impurity (s) C selected from group C2 as defined above.
  • said stream A4 comprises at least 20% by weight of said at least one (said) at least one, advantageously at least two, preferably at least three, more preferably at least four, in particular at least five, more particularly at least six , preferably at least seven, preferably at least eight, preferably at least nine, particularly preferably at least ten impurity (s) C on the basis of the total weight of said stream A4.
  • said A4 flow comprises at least 22%, at least 24%, at least 26%, at least 28%, at least 30%, at least 32%, at least 34%, at least 36%, at least 38 %, at least 40%, at least 42%, at least 44%, at least 46%, at least 48%, at least 50%, at least 52%, at least 54%, at least 56%, at least 58 %, at least 60%, at least 62%, at least 64%, at least 66%, at least 68%, at least 70%, at least 72%, at least 74%, at least 76%, at least 78 %, at least 80%, at least 82%, at least 84%, at least 86%, at least 88%, at least 90%, at least 92%, at least 94%, at least 96%, at least 98 % by weight of said at least one (said) at least one, advantageously at least two, preferably at least three, more preferably at least four, in particular at least five, more particularly at least six, preferably at least seven,
  • the present invention makes it possible to purify a stream comprising a hydrohalocarbon B as defined in the present application.
  • said hydrohalocarbon B thus recovered can be used in processes for the production of other hydrofluorocarbon compounds or be used in applications such as blowing agents for the preparation of polyurethane or polystyrene foam, refrigerant compositions, water transfer compositions. heat.
  • the said impurity (s) recovered in the stream A4 can also be upgraded in processes for the preparation of hydrofluorocarbon compounds or in refrigerant compositions or heat transfer compositions.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de purification d'une composition comprenant un hydrohalocarbure B comprenant les étapes de : i) fourniture d'une composition A1 comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit hydrohalocarbure B, ii) compression de ladite composition A1 et, éventuellement refroidissement de celle-ci, de sorte à obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide pour former un flux A2 liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B, iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l'étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B, caractérisé en ce que l'étape iii) est mise en œuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif.

Description

Procédé de purification d'hvdrofluorocarbures
Domaine technique de l'invention
La présente invention se rapporte à un procédé de purification de composés hydrohalocarbures. En particulier, la présente invention se rapporte à un procédé de purification de composés hydrohalocarbures par distillation.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les hydrofluorocarbures (HFC) et en particulier les hydrofluorooléfines (HFOs), telles que le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO-1234yf) sont des composés connus pour leurs propriétés de réfrigérants et fluides caloporteurs, extinctrices, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.
Les HFO ont été identifiés comme des alternatives souhaitables au HCFC du fait de leurs faibles valeurs d'ODP (Ozone Déplétion Potential ou potentiel d'appauvrissement de la couche d'ozone) et de GWP (Global Warming Potential ou potentiel de réchauffement climatique).
La plupart des procédés de fabrication des hydrofluorooléfines font appel à une réaction de fluoration et/ou de dehydrohalogénation. Ce type de réaction est effectué en phase gazeuse et génère des impuretés qu'il faut par conséquent éliminer pour obtenir le composé désiré dans un degré de pureté suffisant pour les applications visées.
Parmi les voies permettant d'obtenir le HFO-1234yf, il est en particulier connu d'utiliser le HFC-240db (1,1,1,2,3-pentachloropropane) en tant que composé de départ. Il est fait référence par exemple au document WO 2013/088195 à cet égard.
En outre, dans le cadre de la production de 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO-1234yf), la présence d'impuretés telles que le l-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propene (1233zd), 1, 3,3,3- tetrafluoro-l-propene (1234ze) et le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) sont observées. Ces impuretés sont des isomères des composés principaux visant à être obtenus par le procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène outre ce dernier, i.e. 2-chloro-3,3,3-trifluoro-l- propene (1233xf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb). Compte tenu des points d'ébullition respectifs du l-chloro-3,3,3-trifluoro-l-propene (1233zd), 1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze) et le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa), ceux-ci peuvent s'accumuler dans la boucle réactionnelle et ainsi empêcher la formation des produits d'intérêt. La purification de ce type de mélange réactionnel peut être effectuée par différentes techniques connues de l'art antérieur, telles que par exemple la distillation. Cependant lorsque les composés à purifier ont des points d'ébullition trop proches ou lorsque ceux-ci forment des compositions azéotropes ou quasi-azéotropes, la distillation n'est pas un procédé efficace. Des procédés de distillation extractive ont aussi été décrits. Par exemple, la demande WO 2017/108523 décrit un procédé de production et de purification du HFO-1234yf impliquant une étape de distillation extractive.
Il est souhaitable de parvenir à produire des hydrofluorooléfines présentant une teneur faible en impuretés. En particulier, la formation de certaines impuretés toxiques et/ou inflammables et/ou qui sont difficiles à séparer de l'hydrofluorooléfine désirée doit être minimisée.
Il existe donc un besoin de fournir des moyens permettant d'obtenir des hydrofluorooléfines, ainsi que les produits de départ et les intermédiaires réactionnels permettant d'obtenir celles- ci, de pureté satisfaisante.
Résumé de l'invention
La présente invention concerne un procédé de purification d'une composition comprenant un hydrohalocarbure B comprenant les étapes de : i) fourniture d'une composition Al comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit hydrohalocarbure B, ii) compression de ladite composition Al, et éventuellement refroidissement de celle-ci, de sorte à obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide pour former un flux A2 liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B, iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l'étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B, caractérisé en ce que l'étape iii) est mise en oeuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit flux A2 est introduit sous forme liquide dans ledit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif et se répartit dans celui-ci de manière radiale par rapport à son axe de rotation.
Selon un mode de réalisation préféré, la vitesse dudit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif est de 100 à 3000 tours par minute (tpm), avantageusement de 200 à 2500 tpm, de préférence de 500 à 2000 tpm. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape iii) est mise en oeuvre à une pression de 2 à 200 bars absolus, de préférence de 5 à 100 bars absolus, plus préférentiellement de 5 à 40 bars absolus, en particulier de 5 à 30 bars absolus.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B comprend trois atomes de carbone et au moins un atome d'halogène.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B est de formule (I) CX(Y)2-CX(Y)m- CHmXY où X et Y représente indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant Cl ou F.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B est sélectionné parmi le groupe B1 consistant en 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1, 3,3,3- tétrafluoropropène, l-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro- 1,1,1,2-tétrafluoropropane, 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 3,3,3-trifluoropropène,
1.1.1.3.3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene,
1.1.1.2.3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane,
1.1.2.3-tétrachloro-l-propène, 2,3,3,3-tétrachloro-l-propène, 1,1,3,3-tétrachloro-l-propène et
1.3.3.3-tétrachloro-l-propène.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite au moins une impureté C est sélectionnée parmi le groupe Cl consistant en chlorométhane, dichlorométhane, tétrachlorométhane, trichlorofluorométhane, dichlorodifluorométhane, trichlorotrifluoroéthane, dichlorotétrafluoroéthane, chloropentafluoroéthane, fluorométhane, difluorométhane, trifluorométhane, fluoroéthane, 1,1-difluoroéthane, 1,2-difluoroéthane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,2-trifluoroéthane, 3,3,3-trifluoropropyne, méthane, éthane, propane, 1,1,1-trifluoroéthane,
1.1.1.2.3.3.3-heptachloropropane, 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane, 2-chloro-l, 1,1, 3, 3, 3- hexafluoropropane, l-chloro-l,l,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2-chloro-l, 1,2, 3, 3, 3- hexafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2,3-hexafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3, 3- hexafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane, 1,1,1,2,3,3-hexachloropropane,
1.1.2.2.3.3-hexachloropropane, 1,1,1,2,2,3-hexachloropropane, 3-chloro-l,l,l,3,3- pentafluoropropane, 1-chloro-l, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,3,3- pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,2,2,3-pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2- pentafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3-pentafluoropropane, 2-chloro-l, 1,1,3, 3- pentafluoropropane, 2-chloro-l, 1,2, 3, 3-pentafluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2,3- pentafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane,
1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane, 1,1,2,3,3-pentachloropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane,
1.1.1.2.2-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane,
1.1.2.3.3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane,
1.1.3.3-tétrachloropropane, 1,1,1,3-tétrachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropane, 1, 1,1,2- tétrachloropropane, 1,2,2,3-tétrachloropropane, 1,1,2,2-tétrachloropropane, 1-chloro-l, 1,3- trifluoropropane, l-chloro-3,3,3-trifluoropropane, 1-chloro-l, 1,3-trifluoropropane, 2-chloro-
1.2.3-trifluoropropane, 2-chloro-l,l,2-trifluoropropane, l-chloro-2,2,3-trifluoropropane, 1- chloro-l,2,2-trifluoropropane, 3-chloro-l,l,2-trifluoropropane, l-chloro-1,2,3- trifluoropropane, l-chloro-l,l,2-trifluoropropane, 1,1,3-trichloropropane, 1,1,1- trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, 1,1,2-trichloropropane, 1,2,2-trichloropropane, hexachloropropène, l,l,2-trichloro-3,3,3-trifluoropropène, l,2,3-trichloro-l,3,3- trifluoropropène, 2,3,3-trichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3,3,3-trichloro-l,l,2-trifluoropropène,
1.3.3-trichloro-l,2,3-trifluoropropène, l,l,3-trichloro-2,3,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-
1.1.2.3-tétrafluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, l,2-dichloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l,2-dichloro-2, 3,3,3- tétrafluoropropène, hexafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentachloropropène, 1, 2, 3,3,3- pentachloropropène, 1,1,3,3,3-pentachloropropène, l,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 2,3- dichloro-l,3,3-trifluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,3- trifluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 3, 3-trifluoropropène, l,l-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1- dichloro-2,3,3-trifluoropropène, l,3-dichloro-2, 3, 3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 2,3- trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,2-trifluoropropène, 3-chloro-l,l,2,3-tétrafluoropropène, 2- chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,2,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l-chloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3, 3,3- pentafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentafluoropropène, 1,2,3,3,3-pentafluoropropène, 1, 1,2,3- tétrachloropropène, 1,2,3,3-tétrachloropropène, 2,3,3,3-tétrachloropropène, 1, 1,3,3- tétrachloropropène, 1,3,3,3-tétrachloropropène, 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
2.3.3-trifluoropropène, l-chloro-2, 3, 3-trifluoropropène, l-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 2- chloro-1, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l,3,3- trifluoropropène, 3-chloro-l, 1,2-trifluoropropène, 2-chloro-l,l, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
1.1.3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3-trifluoropropène,
2.3.3.3-tétrafluoropropène, 1,3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1, 2, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3,3- tétrafluoropropène, 1,2, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1,2-trichloropropène, 1,2,3- trichloropropène, 2,3,3-trichloropropène, 1,1,3-trichloropropène, 1,3,3-trichloropropène,
3.3.3-trichloropropène, 3-chloro-3,3-difluoropropène, 3-chloro-2,3-difluoropropène, 2-chloro-
3.3-difluoropropène, 2-chloro-l,l-difluoropropène, 3-chloro-l,l-difluoropropène, 3-chloro-l,2- difluoropropène, 2-chloro-l,3-difluoropropène, 3-chloro-l,3-difluoropropène, l-chloro-2,3- difluoropropène, l-chloro-3,3-difluoropropène, 1,1,3-trifluoropropène, 1,1,2-trifluoropropène,
3.3.3-trifluoropropène, 1,2,3-trifluoropropène, 2,3,3-trifluoropropène, 1,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloropropène, 1,2-dichloropropène, 2,3-dichloropropène, 1,3-dichloropropène, 3,3- dichloropropène, 1,1-difluoropropène, 1,2-difluoropropène, 2,3-difluoropropène, et 3,3- difluoropropène.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B dans une teneur massique supérieure à 90% en poids sur base du poids total dudit flux A3.
Selon un mode de réalisation préféré, dans ledit flux A3 la teneur en ladite au moins une impureté C est inférieure à 1% en poids.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit dispositif de distillation sous pression comprend une entrée permettant de l'alimenter avec un flux balayant à contre-courant ledit lit à garnissage rotatif.
La présente invention permet de séparer des constituants hydrohalocarbures de manière plus efficace qu'avec des installations de distillation cryogénique. La distillation cryogénique de composés hydrofluorocarbures nécessite une température de distillation très basse compte tenu des points d'ébullition de ceux-ci et même des installations volumineuses compte tenu des points d'ébullition proches de ces différents composants. La présente invention fournit un procédé surprenant permettant d'utiliser des installations plus compactes et moins énergivores puisque le procédé peut être mis en oeuvre à des températures proches de l'ambiante grâce à l'utilisation du dispositif sous pression (la température du dispositif peut être en outre régulé par de l'eau plutôt qu'avec d'autres mélanges réfrigérants). L'utilisation d'un dispositif sous pression et rotatif permet de séparer les constituants du flux grâce à la force centrifuge et permet d'éviter la formation d'azéotropes souvent présents avec les composés hydrohalocarbures.
Brève description des figures
[Figure 1] représente une vue schématique d'un dispositif de distillation sous pression comprenant un lit à garnissage rotatif selon un mode de réalisation particulier de l'invention. [Figure 2] représente une vue schématique d'un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif selon un mode de réalisation particulier de l'invention. [Figure 3] représente une vue schématique d'un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention.
[Figure 4] représente une vue schématique d'un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif disposés fonctionnant à des pressions différentes selon un mode de réalisation particulier de l'invention.
Description détaillée de l'invention
La présente invention concerne un procédé de purification d'une composition comprenant un hydrohalocarbure B.
De préférence, ledit procédé comprend l'étape de : i) fourniture d'une composition Al comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit composé hydrohalocarbure B.
De préférence, ledit composé hydrohalocarbure B comprend de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement ledit composé hydrohalocarbure B comprend de 2 à 9 atomes de carbone, en particulier de 2 à 8 atomes de carbone, plus particulièrement de 2 à 7 atomes de carbone. De préférence, ledit composé hydrohalocarbure B comprend au moins un atome d'halogène. De préférence, ledit composé hydrohalocarbure B comprend deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf ou dix atomes d'halogène. En particulier, l'atome d'halogène est F ou Cl.
De préférence, ledit composé hydrohalocarbure B comprend de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement ledit composé hydrohalocarbure B comprend de 2 à 9 atomes de carbone, en particulier de 2 à 8 atomes de carbone, plus particulièrement de 2 à 7 atomes de carbone et au moins un atome d'halogène, avantageusement deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf ou dix atomes d'halogène ; l'atome d'halogène étant F ou Cl.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B comprend trois atomes de carbone et au moins un atome d'halogène. De préférence, ledit hydrohalocarbure B comprend trois atomes de carbone et de deux à 7 atomes d'halogène sélectionné parmi F et Cl.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B est de formule (I) CX(Y)2-CX(Y)m- CHmXY où X et Y représentent indépendamment Fl, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant Cl ou F. Selon un mode de réalisation préféré, ledit hydrohalocarbure B est sélectionné parmi le groupe B1 consistant en 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,3, 3, 3- tétrafluoropropène, l-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-
1,1,1,2-tétrafluoropropane, 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 3,3,3-trifluoropropène,
1.1.1.3.3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene,
1.1.1.2.3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane,
1.1.2.3-tétrachloro-l-propène, 2,3,3,3-tétrachloro-l-propène, 1,1,3,3-tétrachloro-l-propène et
1.3.3.3-tétrachloro-l-propène.
Ladite au moins une impureté C comprend de 1 à 10 atomes de carbone, avantageusement de 2 à 9 atomes de carbone, de préférence de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 7 atomes de carbone. Ladite au moins une impureté C peut comprendre un ou plusieurs atomes d'halogène sur sa chaîne carbonée, de préférence l'atome d'halogène est choisi parmi Cl ou F. De préférence, ladite au moins une impureté C est sélectionnée parmi le groupe Cl consistant en chlorométhane, dichlorométhane, tétrachlorométhane, trichlorofluorométhane, dichlorodifluorométhane, trichlorotrifluoroéthane, dichlorotétrafluoroéthane, chloropentafluoroéthane, fluorométhane, difluorométhane, trifluorométhane, fluoroéthane, 1,1-difluoroéthane, 1,2-difluoroéthane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,2-trifluoroéthane, 3,3,3- trifluoropropyne, méthane, éthane, propane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1, 1,1, 2, 3,3,3- heptachloropropane, 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane, 2-chloro-l, 1,1, 3, 3, 3- hexafluoropropane, l-chloro-l,l,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2-chloro-l, 1,2, 3, 3, 3- hexafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2,3-hexafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3, 3- hexafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane, 1,1,1,2,3,3-hexachloropropane,
1.1.2.2.3.3-hexachloropropane, 1,1,1,2,2,3-hexachloropropane, 3-chloro-l,l,l,3,3- pentafluoropropane, l-chloro-l,2,3,3,3-pentafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,3,3- pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,2,2,3-pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2- pentafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3-pentafluoropropane, 2-chloro-l, 1,1,3, 3- pentafluoropropane, 2-chloro-l, 1,2, 3, 3-pentafluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2,3- pentafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane,
1.1.1.2.2.3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane,
1.1.2.3.3-pentachloropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane,
1.1.1.2.2-pentachloropropane, 1,1, 2, 2, 3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane,
1.1.2.3.3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane,
1.1.3.3-tétrachloropropane, 1,1,1,3-tétrachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropane, 1, 1,1,2- tétrachloropropane, 1,2,2,3-tétrachloropropane, 1,1,2,2-tétrachloropropane, 1-chloro-l, 1,3- trifluoropropane, l-chloro-3,3,3-trifluoropropane, 1-chloro-l, 1,3-trifluoropropane, 2-chloro-
1.2.3-trifluoropropane, 2-chloro-l,l,2-trifluoropropane, l-chloro-2,2,3-trifluoropropane, 1- chloro-l,2,2-trifluoropropane, 3-chloro-l, 1,2-trifluoropropane, 1-chloro-l, 2, 3- trifluoropropane, l-chloro-l,l,2-trifluoropropane, 1,1,3-trichloropropane, 1,1,1- trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, 1,1,2-trichloropropane, 1,2,2-trichloropropane, hexachloropropène, l,l,2-trichloro-3,3,3-trifluoropropène, l,2,3-trichloro-l,3,3- trifluoropropène, 2,3,3-trichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3,3,3-trichloro-l,l,2-trifluoropropène,
1.3.3-trichloro-l,2,3-trifluoropropène, l,l,3-trichloro-2,3,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-
1.1.2.3-tétrafluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, l,2-dichloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l,2-dichloro-2, 3,3,3- tétrafluoropropène, hexafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentachloropropène, 1, 2, 3,3,3- pentachloropropène, 1,1,3,3,3-pentachloropropène, l,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 2,3- dichloro-l,3,3-trifluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,3- trifluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 3, 3-trifluoropropène, l,l-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1- dichloro-2,3,3-trifluoropropène, l,3-dichloro-2, 3, 3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 2,3- trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,2-trifluoropropène, 3-chloro-l,l,2,3-tétrafluoropropène, 2- chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,2,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l-chloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3, 3,3- pentafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentafluoropropène, 1,2,3,3,3-pentafluoropropène, 1, 1,2,3- tétrachloropropène, 1,2,3,3-tétrachloropropène, 2,3,3,3-tétrachloropropène, 1, 1,3,3- tétrachloropropène, 1,3,3,3-tétrachloropropène, 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
2.3.3-trifluoropropène, l-chloro-2, 3, 3-trifluoropropène, l-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 2- chloro-1, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l,3,3- trifluoropropène, 3-chloro-l, 1,2-trifluoropropène, 2-chloro-l,l, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
1.1.3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3-trifluoropropène,
2.3.3.3-tétrafluoropropène, 1,3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1, 2, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3,3- tétrafluoropropène, 1,2, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1,2-trichloropropène, 1,2,3- trichloropropène, 2,3,3-trichloropropène, 1,1,3-trichloropropène, 1,3,3-trichloropropène,
3.3.3-trichloropropène, 3-chloro-3,3-difluoropropène, 3-chloro-2,3-difluoropropène, 2-chloro-
3.3-difluoropropène, 2-chloro-l,l-difluoropropène, 3-chloro-l, 1-difluoropropène, 3-chloro-l, 2- difluoropropène, 2-chloro-l,3-difluoropropène, 3-chloro-l, 3-difluoropropène, l-chloro-2, 3- difluoropropène, l-chloro-3,3-difluoropropène, 1,1,3-trifluoropropène, 1,1,2-trifluoropropène, 3,3,3-trifluoropropène, 1,2,3-trifluoropropène, 2,3,3-trifluoropropène, 1,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloropropène, 1,2-dichloropropène, 2,3-dichloropropène, 1,3-dichloropropène, 3,3- dichloropropène, 1,1-difluoropropène, 1,2-difluoropropène, 2,3-difluoropropène, et 3,3- difluoropropène.
De préférence, ladite composition Al comprend un hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus ; et au moins une impureté C sélectionnée parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus.
De préférence, ladite composition Al comprend un hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus et au moins deux impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus, lesdites impuretés C étant différentes dudit hydrohalocarbure B.
De préférence, ladite composition Al comprend un hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus ; et au moins trois, avantageusement au moins quatre, de préférence au moins cinq, plus préférentiellement au moins six, en particulier au moins sept, plus particulièrement au moins huit, de manière privilégiée au moins neuf, de manière préférentiellement privilégiée au moins dix impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus lesdites impuretés C étant différentes dudit hydrohalocarbure B.
De préférence, ladite composition Al comprend un hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B2 consistant en 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1, 3,3,3- tétrafluoropropène, l-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene ; et au moins une, avantageusement au moins deux, de préférence au moins trois, plus préférentiellement au moins quatre, en particulier au moins cinq, plus particulièrement au moins six, de manière privilégiée au moins sept, de manière avantageusement privilégiée au moins huit, de manière préférentiellement privilégiée au moins neuf, de manière particulièrement privilégiée au moins dix impureté(s) C sélectionnées parmi le groupe C2 consistant en chlorométhane, 3,3,3-trifluoropropyne, 1,1,1-trifluoroéthane, 1, 1,1, 3,3,3- hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane, 1, 1,1, 2,3,3- hexafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane, 1,1,2,3,3-pentachloropropane, 1, 1,1, 2,3- pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, 1,1,1,2,2-pentachloropropane, 1, 1,2, 2,3- pentafluoropropane, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1,1,2,3,3-pentafluoropropane, 1,1, 1,2,3- pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,3,3-tétrachloropropane, 1, 1,1,3- tétrachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropane, 1,1,1,2-tétrachloropropane, 1, 2,2,3- tétrachloropropane, 1,1,2,2-tétrachloropropane, 1,1,3-trichloropropane, 1,1,1- trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, 1,1,2-trichloropropane, 1,2,2-trichloropropane, hexafluoropropène, 1,1,3,3,3-pentafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentafluoropropène, 1, 2, 3,3,3- pentafluoropropène, 1,1,2,3-tétrachloropropène, 1,2,3,3-tétrachloropropène, 2, 3,3,3- tétrachloropropène, 1,1,3,3-tétrachloropropène, 1,3,3,3-tétrachloropropène, 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène, 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, l-chloro-2,3,3-trifluoropropène, 1-chloro-
3.3.3-trifluoropropène, 2-chloro-l,3,3-trifluoropropène, 3-chloro-l,2,3-trifluoropropène, 3- chloro-l,3,3-trifluoropropène, 3-chloro-l,l,2-trifluoropropène, 2-chloro-l,l,3- trifluoropropène, 3-chloro-l,l,3-trifluoropropène, l-chloro-l,2,3-trifluoropropène, 1-chloro-
1.3.3-trifluoropropène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1, 1,2,3- tétrafluoropropène, 1,1,3,3-tétrafluoropropène, 1,2,3,3-tétrafluoropropène, 1,1,3- trifluoropropène, 1,1,2-trifluoropropène, 3,3,3-trifluoropropène, 1,2,3-trifluoropropène, 2,3,3- trifluoropropène et 1,3,3-trifluoropropène ; la(es)dite(s) impureté(s) C étant différente(s) dudit hydrohalocarbure B.
De préférence, ladite compositionAl comprend au moins 20% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total de ladite composition. En particulier, ladite composition Al comprend au moins 22%, au moins 24%, au moins 26%, au moins 28%, au moins 30%, au moins 32%, au moins 34%, au moins 36%, au moins 38%, au moins 40%, au moins 42%, au moins 44%, au moins 46%, au moins 48%, au moins 50%, au moins 52%, au moins 54%, au moins 56%, au moins 58%, au moins 60%, au moins 62%, au moins 64%, au moins 66%, au moins 68%, au moins 70%, au moins 72%, au moins 74%, au moins 76%, au moins 78%, au moins 80%, au moins 82%, au moins 84%, au moins 86%, au moins 88%, au moins 90%, au moins 92%, au moins 94%, au moins 96%, au moins 98% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total de ladite composition. De préférence, ladite composition Al comprend moins 80% en poids de ladite au moins une impureté C sur base du poids total de ladite composition. Lorsque la composition Al comprend plusieurs impuretés C, la teneur mentionnée ci-dessus est celle de l'ensemble des impuretés C comprise dans ladite composition Al. En particulier, ladite composition Al comprend moins de 78%, moins de 76%, moins de 74%, moins de 72%, moins de 70%, moins de 68%, moins de 66%, moins de 64%, moins de 62%, moins de 60%, moins de 58%, moins de 56%, moins de 54%, moins de 52%, moins de 50%, moins de 48%, moins de 46%, moins de 44%, moins de 42%, moins de 40%, moins de 38%, moins de 36%, moins de 34%, moins de 32%, moins de 30%, moins de 28%, moins de 26%, moins de 24%, moins de 22%, moins de 20%, moins de 18%, moins de 16%, moins de 14%, moins de 12%, moins de 10%, moins de 8%, moins de 6%, moins de 4%, moins de 2% en poids de ladite au moins une (desdites) impureté(s) C sur base du poids total de ladite composition.
Selon le présent procédé, ladite composition Al est comprimée. De préférence, ladite composition Al est comprimée puis refroidie à une température telle que ledit hydrohalocarbure B est sous forme liquide. Ainsi, ledit hydrohalocarbure B est sous forme liquide avant la mise en oeuvre de l'étape iii). Lors de l'étape ii), ladite au moins une impureté C peut également être sous forme liquide. Si la composition Al comprend plusieurs impuretés C tout ou partie desdites impuretés C peuvent être sous forme liquide. Ainsi, lors de la mise en oeuvre de l'étape ii), tout ou partie de la composition Al peut être sous forme liquide. L'homme du métier de par ses connaissances générales adaptera la température à la pression choisie pour comprimer ladite composition Al pour obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide.
De préférence, lors de l'étape ii), ladite composition Al est comprimée sous une pression de 2 bars absolus à 200 bars absolus, de préférence de 5 à 100 bars absolus, plus préférentiellement de 5 à 40 bars absolus, en particulier de 5 à 30 bars absolus. De préférence, ladite composition Al est comprimée à une pression supérieure ou égale à la pression à laquelle l'étape iii) est mise en oeuvre. La compression peut être effectuée par palier pour aboutir à une pression supérieure ou égale à la pression à laquelle l'étape iii) est mise en oeuvre. Au cours de cette étape de compression, un soutirage intermédiaire d'une ou plusieurs impuretés C telles que définies dans la présente demande peut être mis en oeuvre.
La mise en oeuvre de l'étape ii) permet la formation d'un flux A2 comprenant ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 ou B2 tel que défini ci-dessus. De préférence, le flux A2 est sous forme liquide. Ledit flux A2 peut également comprendre une ou plusieurs impureté(s) C sélectionnée(s) parmi le groupe Cl ou C2 tel que défini ci-dessus ; celles- ci étant de préférence sous forme liquide. Alternativement, le flux A2 peut comprendre une phase liquide et une phase gazeuse ; ladite phase liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 ou B2 tel que défini ci-dessus et éventuellement une ou plusieurs impureté(s) C sélectionnée(s) parmi le groupe Cl ou C2 tel que défini ci-dessus étant sous forme liquide dans les conditions de température et de pression choisie pour la mise en oeuvre de l'étape ii). Ladite phase gazeuse peut comprendre une ou plusieurs impureté(s) C sélectionnée(s) parmi le groupe Cl ou C2 tel que défini ci-dessus étant sous forme gazeuse dans les conditions de température et de pression choisie pour la mise en oeuvre de l'étape ii). De préférence, ledit flux A2 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus; et ladite au moins une impureté C sélectionnée parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A2 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus et lesdites au moins deux impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus, lesdites impuretés C étant différentes dudit hydrohalocarbure B.
De préférence, ledit flux A2 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus; et lesdites au moins trois, avantageusement au moins quatre, de préférence au moins cinq, plus préférentiellement au moins six, en particulier au moins sept, plus particulièrement au moins huit, de manière privilégiée au moins neuf, de manière préférentiellement privilégiée au moins dix impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus
De préférence, ledit flux A2 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B2 tel que défini ci-dessus ; et ladite (lesdites) au moins une, avantageusement au moins deux, de préférence au moins trois, plus préférentiellement au moins quatre, en particulier au moins cinq, plus particulièrement au moins six, de manière privilégiée au moins sept, de manière avantageusement privilégiée au moins huit, de manière préférentiellement privilégiée au moins neuf, de manière particulièrement privilégiée au moins dix impureté(s) C sélectionnées parmi le groupe C2 tel que défini ci-dessus; la(es)dite(s) impureté(s) C étant différente(s) dudit hydrohalocarbure B.
De préférence, ledit flux A2 comprend au moins 20% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total dudit flux. En particulier, ledit flux A2 comprend au moins 22%, au moins 24%, au moins 26%, au moins 28%, au moins 30%, au moins 32%, au moins 34%, au moins 36%, au moins 38%, au moins 40%, au moins 42%, au moins 44%, au moins 46%, au moins 48%, au moins 50%, au moins 52%, au moins 54%, au moins 56%, au moins 58%, au moins 60%, au moins 62%, au moins 64%, au moins 66%, au moins 68%, au moins 70%, au moins 72%, au moins 74%, au moins 76%, au moins 78%, au moins 80%, au moins 82%, au moins 84%, au moins 86%, au moins 88%, au moins 90%, au moins 92%, au moins 94%, au moins 96%, au moins 98% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total dudit flux.
De préférence, ledit flux A2 comprend moins 80% en poids de ladite au moins une impureté C sur base du poids total dudit flux. Lorsque ledit flux A2 comprend plusieurs impuretés C, la teneur mentionnée ci-dessus est celle de l'ensemble des impuretés C comprise dans ledit flux A2. En particulier, ledit flux A2 comprend moins de 78%, moins de 76%, moins de 74%, moins de 72%, moins de 70%, moins de 68%, moins de 66%, moins de 64%, moins de 62%, moins de 60%, moins de 58%, moins de 56%, moins de 54%, moins de 52%, moins de 50%, moins de 48%, moins de 46%, moins de 44%, moins de 42%, moins de 40%, moins de 38%, moins de 36%, moins de 34%, moins de 32%, moins de 30%, moins de 28%, moins de 26%, moins de 24%, moins de 22%, moins de 20%, moins de 18%, moins de 16%, moins de 14%, moins de 12%, moins de 10%, moins de 8%, moins de 6%, moins de 4%, moins de 2% en poids de ladite au moins une (desdites) impureté(s) C sur base du poids total ledit flux A2.
Le présent procédé comprend également une étape de : iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l'étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B. Ainsi, ledit flux A2 obtenu à l'étape ii) est distillé dans des conditions aptes à former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B. La mise en oeuvre de l'étape iii) permet également de récupérer un flux A4 comprend au moins une partie, de préférence la totalité, de ladite au moins une impureté C présente dans ledit flux A2.
De préférence, ladite étape iii) est mise en oeuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif (i.e. rotating packed bed) dans lequel la force centrifuge remplace la force de gravité d'une colonne de distillation classique. Ledit dispositif de distillation sous pression peut comprendre deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf, dix ou plus de dix lit(s) garnissage rotatif. Lesdits lits à garnissage rotatif peuvent être disposés en cascade ou dans des compartiments séparés à l'intérieur dudit dispositif de distillation sous pression. Chacun desdits lits à garnissage rotatif peuvent avoir une pression identique ou différentes. La figure 1 illustre schématiquement un dispositif de distillation sous pression 1 comprenant un lit à garnissage rotatif 2. Ledit lit à garnissage rotatif est connecté à un axe 3 relié à moteur 4 permettant la rotation dudit lit à garnissage rotatif autour de l'axe 3. L'axe 3 et le moteur 4 permettent de réguler la vitesse de rotation dudit lit à garnissage rotatif 2. Le lit à garnissage rotatif peut avoir différentes configurations connues de l'homme du métier permettant d'avoir une perméabilité suffisante au flux liquide et au flux gazeux afin d'optimiser leur circulation au sein du lit à garnissage rotatif 2. Les demande US 2017/0028311 et US 2016/0317967 décrivent notamment des lits à garnissage rotatif à différentes configurations. Ledit dispositif de distillation sous pression 1 comprend également une première entrée 10 permettant d'alimenter ledit dispositif de distillation sous pression 1 avec un flux 8 liquide ou au moins partiellement liquide. De préférence, ladite première entrée 10 permet d'alimenter ledit dispositif de distillation sous pression 1 avec ledit flux A2 tel que défini dans la présente demande. Ledit dispositif de distillation sous pression 1 comprend également une seconde entrée 5 permettant d'alimenter ledit dispositif de distillation sous pression 1 avec un flux 7. De préférence, ladite seconde entrée 5 est disposée en périphérie du dispositif de distillation sous pression 1, afin de balayer à contre-courant ledit lit à garnissage rotatif 2. Le flux 7 peut être un solvant ou un gaz inerte tel que par exemple de l'azote ou de l'air. Ledit solvant peut être un agent d'extraction organique apte à solubiliser une ou plusieurs impuretés C contenues dans ledit A2. L'ajout d'un gaz inerte au cours de la distillation permet de favoriser la séparation entre les différents constituants du flux liquide ou partiellement liquide 8, i.e. du flux A2. Le gaz inerte peut ainsi permettre d'entrainer en phase gazeuse au moins une partie desdites impuretés C présentes initialement dans le flux A2. Alternativement, le gaz inerte peut entraîner en phase gazeuse ledit flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B et dans lequel la teneur en impuretés C a été diminuée. Ledit dispositif de distillation sous pression 1 comprend également une première sortie 9 et une seconde sortie 11. Ladite première sortie 9 permet de récupérer un flux gazeux 6. Ladite première sortie 9 peut être disposée en périphérie ou au centre dudit dispositif 1. Ladite seconde sortie 11 permet de récupérer un flux liquide 12. En fonction dudit hydrohalocarbure considéré et de ladite (desdites) impureté(s) présentes dans ledit flux A2, ledit flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B peut être récupéré sous forme gazeuse par l'intermédiaire de ladite première sortie 9 (i.e. ledit flux A3 sera le flux gazeux 6) ou par l'intermédiaire de ladite seconde sortie 11 (i.e. ledit flux A3 sera ledit flux liquide 12). Ainsi, lorsque ledit flux A3 est récupéré sous forme gazeuse par l'intermédiaire de ladite première sortie 9, ledit flux A4 est récupéré par l'intermédiaire de ladite seconde sortie 11 sous forme liquide. Alternativement, lorsque ledit flux A3 est récupéré sous forme liquide par l'intermédiaire de la seconde sortie 11, ledit flux A4 est récupéré sous forme gazeuse par l'intermédiaire de ladite première sortie 9.
Ladite seconde sortie 11 peut alimenter un autre lit à garnissage rotatif disposé sur le même axe de rotation ou ladite seconde sortie 11 peut alimenter un autre lit à garnissage rotatif fonctionnant à une pression différente. Ledit flux A2 est introduit dans ledit lit à garnissage rotatif 2 et se répartit de manière radiale par rapport à l'axe de rotation de celui-ci, c'est-à-dire de manière radiale par rapport à l'axe 3. De préférence, ledit flux A2 est introduit parallèlement à l'axe de rotation dudit lit à garnissage rotatif 2. En particulier, ledit flux A2 est introduit parallèlement à l'axe de rotation 3 dudit lit à garnissage rotatif 2 et se répartit de manière radiale par rapport à l'axe de rotation de celui-ci, c'est-à-dire de manière radiale par rapport à l'axe 3. La figure 2 illustre un dispositif de distillation sous pression 1 comprenant deux lits à garnissage rotatif 2a, 2b. Le dispositif de distillation sous pression 1 fonctionne comme décrit ci-dessus en relation avec la figure 1. Dans ce mode de réalisation avec deux lits à garnissage rotatif disposés en cascade, la pression est identique dans les deux lits 2a et 2b. Le flux A2 introduit dans le dispositif 1 alimente le premier lit à garnissage rotatif 2a puis le second lit à garnissage rotatif 2b. Le liquide s'écoule du premier lit à garnissage rotatif 2a vers le second lit à garnissage rotatif 2b par le centre du dispositif 20. Le flux gazeux 7 introduit par ladite seconde entrée 5 s'écoule au sein du garnissage rotatif 2b puis par le centre du dispositif 20, le lit à garnissage rotatif 2a pour être récupéré par la première sortie 9. Le flux gazeux 7 va se concentrer en impuretés C ou en hydrohalocarbure.
La figure 3 illustre également un mode de réalisation dans lequel le dispositif de distillation sous pression 1 comprend deux lits à garnissage rotatif 2a, 2b. Dans ce cas représenté à la figure 3, les lits à garnissage rotatif 2a et 2b sont configurés sous forme deux peignes disposés en quinconce. De préférence, un seul des deux peignes est en rotation. De préférence, du garnissage est également présent entre les branches des peignes de sorte à augmenter la surface de contact. L'homme du métier adaptera la forme et l'agencement des peignes pour maximiser les performances de séparation des différents constituants. Le flux liquide, par exemple le flux A2, introduit par la première entrée 10 s'écoule dans le premier lit à garnissage rotatif 2a puis vers le second lit à garnissage rotatif 2b par le centre du dispositif 20 pour être récupéré au niveau de la seconde sortie 11. Le flux gazeux 7 suit le chemin inverse depuis la seconde entrée 5 vers la première sortie 9.
La figure 4 illustre un autre mode de réalisation dans lequel le dispositif de distillation sous pression 1 comprend deux lits à garnissage rotatif 2a et 2b. Les deux lits à garnissage rotatif 2a et 2b fonctionnent indépendamment l'un de l'autre. La température de chaque lit peut être ajustée indépendamment de même que la pression. Le fluide liquide peut être réchauffé ou refroidi entre chaque étage. L'introduction du flux de liquide peut se faire dans l'un des étages inférieurs. Dans le mode de réalisation spécifiquement illustré à la figure 4, le dispositif de distillation sous pression 1 comporte un premier étage la comprenant un lit à garnissage rotatif 2a et un second étage lb comprenant un lit à garnissage rotatif 2b. De préférence, la pression dans le lit à garnissage rotatif 2a est différente de celle dans le lit à garnissage rotatif 2b. Ledit lit à garnissage rotatif 2a est connecté à un axe 3a relié à moteur 4a (non représenté) permettant la rotation dudit lit à garnissage rotatif 2a autour de l'axe 3a. L'axe 3a et le moteur 4a permettent de réguler la vitesse de rotation dudit lit à garnissage rotatif 2a. Ledit lit à garnissage rotatif 2b est connecté à un axe 3b relié à moteur 4b permettant la rotation dudit lit à garnissage rotatif 2b autour de l'axe 3b. L'axe 3b et le moteur 4b permettent de réguler la vitesse de rotation dudit lit à garnissage rotatif 2b. Ledit dispositif de distillation sous pression 1 comprend également une première entrée 10 permettant d'alimenter le lit à garnissage rotatif 2a avec un flux 8 liquide ou au moins partiellement liquide, de préférence avec ledit flux A2. Ledit dispositif de distillation sous pression 1 comprend également une seconde entrée 5a permettant d'alimenter le lit à garnissage rotatif 2a avec un flux 7a. Ce dernier flux 7a est équivalent au flux 7 défini ci-dessus. Ledit lit à garnissage rotatif 2a est connecté à une première sortie 9a et une seconde sortie lia. Ladite première sortie 9a permet de récupérer un flux gazeux 6. Ladite seconde sortie lia permet de récupérer un flux liquide qui alimente ledit lit à garnissage rotatif 2b. Ledit lit à garnissage rotatif 2b est connecté à une troisième sortie 9b et une quatrième sortie 11b. Ladite troisième sortie 9b permet de récupérer un flux gazeux qui alimente ledit lit à garnissage rotatif 2a. Ladite troisième sortie 9b peut être connecté à ladite seconde entrée 5a. Ladite quatrième sortie 11b permet de récupérer un flux liquide. Le flux liquide 8 introduit par la première entrée 10 s'écoule dans le premier étage la comprenant le premier lit à garnissage rotatif 2a puis s'écoule vers le second étage comprenant le second lit à garnissage rotatif 2b par la seconde sortie lia pour être récupéré au niveau de la quatrième sortie 11b. La seconde sortie lia est de préférence disposée de sorte à permettre l'introduction du flux liquide au centre du second lit à garnissage rotatif 2b. L'homme du métier adaptera la forme et l'agencement des éléments constitutifs du dispositif de distillation sous pression afin de maximiser ses performances, par exemple en optimisant l'écoulement des flux A3 ou A4 vers les sorties désirées. Par exemple, à la figure 4, les blocs 13a, 13b, 13c et 13d visent à favoriser l'écoulement du flux gazeux vers les sorties 9a et 9b. Le débit du liquide passant par la seconde sortie lia peut être adaptée pour empêcher le gaz de s'écouler par celle-ci et favoriser l'écoulement du flux gazeux vers la troisième sortie 9b. Des blocs 13 peuvent également être présents dans les dispositifs représentés aux figures 1, 2 et 3 pour forcer le flux gazeux 7 à passer au travers du lit à garnissage. Ces blocs ne sont pas représentés aux figures 1, 2 et 3 par souci de clarté. Il est de pratique connue de l'homme du métier de disposer ces blocs aux endroits permettant de générer une perte de charge sur le passage du gaz pour le forcer à traverser le lit à garnissage rotatif quel que soit le dispositif (figures 1 à 4).
En fonction dudit hydrohalocarbure considéré et de ladite (desdites) impureté(s) présentes dans ledit flux A2, ledit flux A3 peut être récupéré sous forme gazeuse par l'intermédiaire de ladite première sortie 9a du lit à garnissage rotatif 2a (i.e. ledit flux A3 sera le flux gazeux 6) ou par l'intermédiaire de ladite quatrième sortie 11b du lit à garnissage rotatif 2b (i.e. ledit flux A3 sera ledit flux liquide 12). Selon un mode de réalisation préféré, la vitesse dudit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif 2 est de 100 à 3000 tpm (tours par minute), avantageusement de 200 à 2500 tpm, de préférence de 500 à 2000 tpm. De préférence, la vitesse dudit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif est choisie de sorte à éviter que le flux A2 introduit dans celui-ci ne forme des gouttelettes sur le garnissage. La vitesse de rotation est sélectionnée de telle sorte que l'épaisseur du film liquide créé dans le garnissage soit la plus faible possible sans entraîner la formation d'un brouillard. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape iii) est mise en oeuvre à une pression de 2 à 200 bars absolus, de préférence de 5 à 100 bars absolus, plus préférentiellement de 5 à 40 bars absolus, en particulier de 5 à 30 bars absolus.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape iii) est mise en oeuvre à température de 20°C à 200°C, de préférence de 30°C à 175°C, en particulier de 40°C à 150°C.
Les conditions de température et de pression dépendent des constituants dudit flux A2, c'est-à- dire dudit hydrohalocarbure B présent dans le flux et de ladite au moins une impureté présente dans ledit flux A2. L'homme du métier adaptera par ses connaissances générales les conditions de température et de pression.
La mise en oeuvre de l'étape iii) permet de purifier ledit flux A2 afin d'obtenir un flux A3 qui comprend ledit hydrohalocarbure B et dans lequel la teneur en ladite au moins une impureté C est diminuée par rapport à la teneur de celle-ci dans ledit flux A2. En particulier, ledit flux A3 peut être dépourvu de ladite au moins une impureté C.
Ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B contenu initialement dans ledit flux A2.
Ainsi, ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B1 tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B sélectionné parmi le groupe B2 tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A3 comprend au moins 20% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total dudit flux. En particulier, ledit flux A3 comprend au moins 22%, au moins 24%, au moins 26%, au moins 28%, au moins 30%, au moins 32%, au moins 34%, au moins 36%, au moins 38%, au moins 40%, au moins 42%, au moins 44%, au moins 46%, au moins 48%, au moins 50%, au moins 52%, au moins 54%, au moins 56%, au moins 58%, au moins 60%, au moins 62%, au moins 64%, au moins 66%, au moins 68%, au moins 70%, au moins 72%, au moins 74%, au moins 76%, au moins 78%, au moins 80%, au moins 82%, au moins 84%, au moins 86%, au moins 88%, au moins 90%, au moins 92%, au moins 94%, au moins 96%, au moins 98% en poids dudit hydrohalocarbure B sur base du poids total dudit flux A3. De préférence, la teneur en ledit hydrohalocarbure B dans ledit flux A3 est supérieure à la teneur en ledit hydrohalocarbure B dans ledit flux A2.
De préférence, ledit flux A3 comprend moins 80% en poids de ladite au moins une impureté C sur base du poids total dudit flux. Lorsque ledit flux A3 comprend plusieurs impuretés C, la teneur mentionnée ci-dessus est celle de l'ensemble des impuretés C comprise dans ledit flux A3. En particulier, ledit flux A3 comprend moins de 78%, moins de 76%, moins de 74%, moins de 72%, moins de 70%, moins de 68%, moins de 66%, moins de 64%, moins de 62%, moins de 60%, moins de 58%, moins de 56%, moins de 54%, moins de 52%, moins de 50%, moins de 48%, moins de 46%, moins de 44%, moins de 42%, moins de 40%, moins de 38%, moins de 36%, moins de 34%, moins de 32%, moins de 30%, moins de 28%, moins de 26%, moins de 24%, moins de 22%, moins de 20%, moins de 18%, moins de 16%, moins de 14%, moins de 12%, moins de 10%, moins de 8%, moins de 6%, moins de 4%, moins de 2% en poids de ladite au moins une (desdites) impureté(s) C sur base du poids total ledit flux A3. De préférence, la teneur en ladite au moins une (desdites) impureté(s) C dans ledit flux A3 est inférieure à la teneur en ladite au moins une (desdites) impureté(s) C dans ledit flux A2. Plus particulièrement, ledit flux A3 est dépourvu de ladite au moins une (desdites) impureté(s) C. Le terme « dépourvu » utilisé ici correspond à une teneur inférieure à 0,5%, avantageusement inférieure à 0,1%, de préférence inférieure à 0,01%, plus préférentiellement inférieure à 0,001%, en particulier inférieure à 0,0001% en poids sur base du poids total dudit flux. Si nécessaire, ledit flux A3 peut être purifié complémentairement par des techniques connues de l'homme du métier (distillation, séparation à froid, absorption, adsorption).
De préférence, ledit flux A4 comprend ladite au moins une (desdites) impureté(s) C telle(s) que définie(s) dans la présente demande.
Ainsi, ledit flux A4 comprend au moins une impureté C sélectionnée parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A4 comprend au moins deux impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A4 comprend au moins trois, avantageusement au moins quatre, de préférence au moins cinq, plus préférentiellement au moins six, en particulier au moins sept, plus particulièrement au moins huit, de manière privilégiée au moins neuf, de manière préférentiellement privilégiée au moins dix impuretés C sélectionnées parmi le groupe Cl tel que défini ci-dessus De préférence, ledit flux A4 comprend ladite (lesdites) au moins une, avantageusement au moins deux, de préférence au moins trois, plus préférentiellement au moins quatre, en particulier au moins cinq, plus particulièrement au moins six, de manière privilégiée au moins sept, de manière avantageusement privilégiée au moins huit, de manière préférentiellement privilégiée au moins neuf, de manière particulièrement privilégiée au moins dix impureté(s) C sélectionnées parmi le groupe C2 tel que défini ci-dessus.
De préférence, ledit flux A4 comprend au moins 20% en poids de ladite (lesdites) au moins une, avantageusement au moins deux, de préférence au moins trois, plus préférentiellement au moins quatre, en particulier au moins cinq, plus particulièrement au moins six, de manière privilégiée au moins sept, de manière avantageusement privilégiée au moins huit, de manière préférentiellement privilégiée au moins neuf, de manière particulièrement privilégiée au moins dix impureté(s) C sur base du poids total dudit flux A4. En particulier, ledit flux A4 comprend au moins 22%, au moins 24%, au moins 26%, au moins 28%, au moins 30%, au moins 32%, au moins 34%, au moins 36%, au moins 38%, au moins 40%, au moins 42%, au moins 44%, au moins 46%, au moins 48%, au moins 50%, au moins 52%, au moins 54%, au moins 56%, au moins 58%, au moins 60%, au moins 62%, au moins 64%, au moins 66%, au moins 68%, au moins 70%, au moins 72%, au moins 74%, au moins 76%, au moins 78%, au moins 80%, au moins 82%, au moins 84%, au moins 86%, au moins 88%, au moins 90%, au moins 92%, au moins 94%, au moins 96%, au moins 98% en poids de ladite (lesdites) au moins une, avantageusement au moins deux, de préférence au moins trois, plus préférentiellement au moins quatre, en particulier au moins cinq, plus particulièrement au moins six, de manière privilégiée au moins sept, de manière avantageusement privilégiée au moins huit, de manière préférentiellement privilégiée au moins neuf, de manière particulièrement privilégiée au moins dix impureté(s) C sur base du poids total dudit flux A4.
La présente invention permet de purifier un flux comprenant un hydrohalocarbure B tel que défini dans la présente demande. Après purification, ledit hydrohalocarbure B ainsi récupéré peut être utilisé dans des procédé de production d'autres composés hydrofluorocarbures ou être utilisé dans des applications telles que les agents gonflants pour le préparation de mousse polyuréthane ou polystyrène, les compositions réfrigérantes, les compositions de transfert de chaleur. La(les)dite(s) impureté(s) récupérée(s) dans le flux A4 peut également être valorisées dans des procédés de préparation de composés hydrofluorocarbures ou dans des compositions réfrigérantes ou des compositions de transfert de chaleur.

Claims

Revendications
1. Procédé de purification d'une composition comprenant un hydrohalocarbure B comprenant les étapes de : i) fourniture d'une composition Al comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit hydrohalocarbure B, ii) compression de ladite composition Al, et éventuellement refroidissement de celle-ci, de sorte à obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide pour former un flux A2 liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B, iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l'étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B, caractérisé en ce que l'étape iii) est mise en oeuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif.
2. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit flux A2 est introduit sous forme liquide dans ledit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif et se répartit dans celui- ci de manière radiale par rapport à son axe de rotation.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la vitesse dudit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif est de 100 à 3000 tours par minute (tpm), avantageusement de 200 à 2500 tpm, de préférence de 500 à 2000 tpm.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape iii) est mise en oeuvre à une pression de 2 à 200 bars absolus, de préférence de 5 à 100 bars absolus, plus préférentiellement de 5 à 40 bars absolus, en particulier de 5 à 30 bars absolus.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B comprend trois atomes de carbone et au moins un atome d'halogène.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B est de formule (I) CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY où X et Y représente indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant Cl ou F.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B est sélectionné parmi le groupe B1 consistant en 2, 3,3,3- tétrafluoropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-
3.3.3-trifluoropropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2-tétrafluoropropane,
2.3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 3,3,3-trifluoropropène, 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane,
1.1.1.2.3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentachloropropane,
1.1.2.2.3-pentachloropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloro-l-propène,
2.3.3.3-tétrachloro-l-propène, 1,1,3,3-tétrachloro-l-propène et 1,3,3,3-tétrachloro-l-propène.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite au moins une impureté C est sélectionnée parmi le groupe Cl consistant en chlorométhane, dichlorométhane, tétrachlorométhane, trichlorofluorométhane, dichlorodifluorométhane, trichlorotrifluoroéthane, dichlorotétrafluoroéthane, chloropentafluoroéthane, fluorométhane, difluorométhane, trifluorométhane, fluoroéthane, 1,1-difluoroéthane, 1,2-difluoroéthane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,2-trifluoroéthane, 3,3,3-trifluoropropyne, méthane, éthane, propane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,1,2,3,3,3-heptachloropropane, 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane, 2- chloro-l,l,l,3,3,3-hexafluoropropane, l-chloro-l,l,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2-chloro-
1.1.2.3.3.3-hexafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2,3-hexafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3, 3- hexafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane, 1,1,1,2,3,3-hexachloropropane,
1.1.2.2.3.3-hexachloropropane, 1,1,1,2,2,3-hexachloropropane, 3-chloro-l,l,l,3,3- pentafluoropropane, l-chloro-l,2,3,3,3-pentafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,3,3- pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,2,2,3-pentafluoropropane, 3-chloro-l,l,l,2,2- pentafluoropropane, 1-chloro-l, 1,2, 2, 3-pentafluoropropane, 2-chloro-l, 1,1,3, 3- pentafluoropropane, 2-chloro-l,l,2,3,3-pentafluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2,3- pentafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane,
1.1.1.2.2.3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane,
1.1.2.3.3-pentachloropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane,
1.1.1.2.2-pentachloropropane, 1,1, 2, 2, 3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane,
1.1.2.3.3-pentafluoropropane, 1,1, 1,2, 3-pentafluoropropane, 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane,
1.1.3.3-tétrachloropropane, 1,1,1,3-tétrachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropane, 1, 1,1,2- tétrachloropropane, 1,2,2,3-tétrachloropropane, 1,1,2,2-tétrachloropropane, 1-chloro-l, 1,3- trifluoropropane, l-chloro-3,3,3-trifluoropropane, 1-chloro-l, 1,3-trifluoropropane, 2-chloro-
1.2.3-trifluoropropane, 2-chloro-l,l,2-trifluoropropane, l-chloro-2,2,3-trifluoropropane, 1- chloro-l,2,2-trifluoropropane, 3-chloro-l,l,2-trifluoropropane, l-chloro-1,2,3- trifluoropropane, l-chloro-l,l,2-trifluoropropane, 1,1,3-trichloropropane, 1,1,1- trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, 1,1,2-trichloropropane, 1,2,2-trichloropropane, hexachloropropène, l,l,2-trichloro-3,3,3-trifluoropropène, l,2,3-trichloro-l,3,3- trifluoropropène, 2,3,3-trichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3,3,3-trichloro-l,l,2-trifluoropropène,
1.3.3-trichloro-l,2,3-trifluoropropène, l,l,3-trichloro-2,3,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-
1.1.2.3-tétrafluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, l,2-dichloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l,2-dichloro-2, 3,3,3- tétrafluoropropène, hexafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentachloropropène, 1, 2, 3,3,3- pentachloropropène, 1,1,3,3,3-pentachloropropène, l,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 2,3- dichloro-l,3,3-trifluoropropène, 2,3-dichloro-l,l,3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,3- trifluoropropène, 1, 3-dichloro-l, 3, 3-trifluoropropène, l,l-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1- dichloro-2,3,3-trifluoropropène, l,3-dichloro-2, 3, 3-trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 2,3- trifluoropropène, 3, 3-dichloro-l, 1,2-trifluoropropène, 3-chloro-l,l,2,3-tétrafluoropropène, 2- chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,l,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 2,3,3- tétrafluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 3-chloro-l,2,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-l,3,3,3-tétrafluoropropène, l-chloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3, 3,3- pentafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentafluoropropène, 1,2,3,3,3-pentafluoropropène, 1, 1,2,3- tétrachloropropène, 1,2,3,3-tétrachloropropène, 2,3,3,3-tétrachloropropène, 1, 1,3,3- tétrachloropropène, 1,3,3,3-tétrachloropropène, 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
2.3.3-trifluoropropène, l-chloro-2, 3, 3-trifluoropropène, l-chloro-3, 3, 3-trifluoropropène, 2- chloro-1, 3, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 3-chloro-l,3,3- trifluoropropène, 3-chloro-l, 1,2-trifluoropropène, 2-chloro-l,l, 3-trifluoropropène, 3-chloro-
1.1.3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 2, 3-trifluoropropène, 1-chloro-l, 3, 3-trifluoropropène,
2.3.3.3-tétrafluoropropène, 1,3, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1, 2, 3-tétrafluoropropène, 1, 1,3,3- tétrafluoropropène, 1,2, 3, 3-tétrafluoropropène, 1,1,2-trichloropropène, 1,2,3- trichloropropène, 2,3,3-trichloropropène, 1,1,3-trichloropropène, 1,3,3-trichloropropène,
3.3.3-trichloropropène, 3-chloro-3,3-difluoropropène, 3-chloro-2,3-difluoropropène, 2-chloro-
3.3-difluoropropène, 2-chloro-l,l-difluoropropène, 3-chloro-l, 1-difluoropropène, 3-chloro-l, 2- difluoropropène, 2-chloro-l,3-difluoropropène, 3-chloro-l, 3-difluoropropène, l-chloro-2, 3- difluoropropène, l-chloro-3, 3-difluoropropène, 1,1, 3-trifluoropropène, 1, 1,2-trifluoropropène,
3.3.3-trifluoropropène, 1,2, 3-trifluoropropène, 2, 3, 3-trifluoropropène, 1,3, 3-trifluoropropène, 1,1-dichloropropène, 1,2-dichloropropène, 2,3-dichloropropène, 1,3-dichloropropène, 3,3- dichloropropène, 1,1-difluoropropène, 1,2-difluoropropène, 2,3-difluoropropène, et 3,3- difluoropropène.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B dans une teneur massique supérieure à 90% en poids sur base du poids total dudit flux A3.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que dans ledit flux A3 la teneur en ladite au moins une impureté C est inférieure à 1% en poids.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit dispositif de distillation sous pression comprend une entrée permettant de l'alimenter avec un flux balayant à contre-courant ledit lit à garnissage rotatif.
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