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JP7708123B2 - ハイドロハロオレフィン組成物 - Google Patents

ハイドロハロオレフィン組成物

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JP7708123B2
JP7708123B2 JP2022572111A JP2022572111A JP7708123B2 JP 7708123 B2 JP7708123 B2 JP 7708123B2 JP 2022572111 A JP2022572111 A JP 2022572111A JP 2022572111 A JP2022572111 A JP 2022572111A JP 7708123 B2 JP7708123 B2 JP 7708123B2
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mass
chloro
hcfc
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智昭 谷口
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Asahi Glass Co Ltd
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Description

本開示は、ハイドロハロオレフィン組成物に関する。
地球温暖化やオゾン層破壊を防止するために、フロン代替品として、地球温暖化係数が低いハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）等のハイドロハロオレフィンが期待されている。
ハイドロハロオレフィンは時間の経過等により分解が生じることがあり、安定性が充分とは言えない。分解によって酸が発生すると金属の腐食を引き起こす場合もある。
特許文献１には、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）に１－クロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｃａ）を少量加えると、保存中の分解が抑制された例が記載されている。
特許文献２には、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）又は１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と酸素を含む組成物に水を少量加えると、保存中の分解が抑制された例が記載されている。
特開２０２０－１７２６５７号公報 特許第５９６２８２７号公報
特許文献１及び２では、安定性に寄与する化合物としてＨＣＦＣ－２４４ｃａ又は水が開示されているが、さらなる技術の豊富化が求められる。
本開示は、安定性が良好なハイドロハロオレフィン組成物の提供を目的とする。
本開示は、下記の態様を含む。
［１］ 主成分がハイドロハロオレフィンであり、さらに１，１，２，３－テトラフルオロブタンを含み、有機化合物の総量に対して、前記１，１，２，３－テトラフルオロブタンの含有量が０．００１～０．１質量％である、ハイドロハロオレフィン組成物。
［２］ 前記ハイドロハロオレフィンは、２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテンを含み、前記有機化合物の総量に対して、前記１，１，２，３－テトラフルオロブタンと前記２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテンとの合計の含有量が０．００１超～０．４質量％である、［１］のハイドロハロオレフィン組成物。
［３］ 前記主成分が、ハイドロクロロフルオロオレフィンである、［１］又は［２］のハイドロハロオレフィン組成物。
［４］ 前記主成分が、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンである、［３］のハイドロハロオレフィン組成物。
［５］ 用途が、作動流体、発泡剤、希釈溶媒、洗浄剤、噴射剤、消火剤、気体誘電体、エッチングガス、及び溶融金属カバーガスからなる群から選ばれる１種以上である、［１］～［４］のいずれかのハイドロハロオレフィン組成物。
［６］ エアゾールの形態である、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
［７］ 前記作動流体が、熱サイクル用の作動流体である、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
［８］ 前記洗浄剤が、カーボン、油脂、及びこれらを介して付着した塵埃からなる群から選択される少なくとも１種の除去用の洗浄剤である、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
［９］ 前記洗浄剤が、金属、樹脂、ゴム、ガラス、セラミックス、天然繊維、合成繊維、又は、これらの２種以上の材料を有する複合材料からなる物品用の洗浄剤である、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
［１０］ 前記噴射剤は、昇圧剤及び噴霧薬剤からなる群から選ばれる１種以上を含む、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
［１１］ 前記気体誘電体は、液化ガス及び圧縮ガスからなる群から選ばれる１種以上を含む、［５］に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
本開示によれば、安定性が良好なハイドロハロオレフィン組成物が得られる。
以下の用語の定義は、本明細書及び特許請求の範囲にわたって適用される。
ハイドロハロオレフィンとは、水素原子と、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子からなる群から選ばれる１種以上とを含む不飽和炭化水素化合物の総称である。
有機化合物とは、炭素原子を含む化合物であって、炭素の酸化物及び金属の炭酸塩を除く化合物の総称である。
組成物の主成分とは、組成物の総質量に対する含有質量が最も多いことを意味する。
化合物の名称の後の括弧内にその化合物の略称又は別名を記すことがある。化合物名に代えてその略称又は別名を用いることがある。
不飽和炭化水素化合物において、二重結合を有する炭素に結合された置換基の位置により、幾何異性体であるＺ体（シス体）とＥ体（トランス体）が存在する。Ｚ体とＥ体が存在する化合物について、特に断らずに化合物名や化合物の略称を用いた場合は、Ｚ体もしくはＥ体、またはＺ体とＥ体の任意の割合の混合物であることを意味する。化合物名や化合物の略称の後ろに（Ｚ）または（Ｅ）を付した場合は、それぞれの化合物のＺ体またはＥ体であることを示す。
「～」で表した数値範囲は、～の前後の数値を下限値及び上限値とする数値範囲を意味する。段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値または下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値または下限値に置き換えてもよい。また、数値範囲において、その数値範囲の上限値または下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
＜ハイドロハロオレフィン組成物＞
本開示のハイドロハロオレフィン組成物（以下、本組成物ともいう。）は２種以上の有機化合物を含み、主成分はハイドロハロオレフィンである。
本組成物の総質量に対して主成分の含有量は５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、９９質量％以上が極めて好ましい。
［ハイドロハロオレフィン］
ハイドロハロオレフィンとしては、ハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）、及びハイドロクロロオレフィン（ＨＣＯ）が例示できる。ハイドロハロオレフィンは１種単独で用いても、２種以上併用してもよい。
主成分としてのハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）の具体例としては、１，１，２－トリフルオロエチレン（ＨＦＯ－１１２３）、１－フルオロプロペン（ＨＦＯ－１２６１ｚｅ）、１，２－ジフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２５２ｙｅ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、１，１，２，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｃ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｅ）、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｃ）、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｙｃ）、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）、１，１，２－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｙｃ）、１，２，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｙｅ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｚｆ）、１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｚｅ）、３，３－ジフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２５２ｚｆ）、２－フルオロプロペン（ＨＦＯ－１２６１ｙｆ）、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ）、２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＯ－１３３６ｍｃｙｆ）、１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＯ－１３３６ｚｅ）、２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＨＦＯ－１３５４ｙｆ）、１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンテン（ＨＦＯ－１４２９ｍｙｚ）、１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１４３８ｍｚｚ）、１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－トリフルオロメチル－１－ブテン（ＨＦＯ－１４３８ｅｚｙ）、（Ｃ２Ｆ５）（ＣＦ３）Ｃ＝ＣＨ２、（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＦ２、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＦ、１，１－ジフルオロエチレン（ＨＦＯ－１１３２ａ）、１，２－ジフルオロエチレン（ＨＦＯ－１１３２）、及び１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＨＦＯ－１２２５ｙｅ）が挙げられる。
主成分としてのハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）の具体例としては、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ）、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｃ）、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｅ）、１－クロロ－１，２，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｂ）、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｂ）、３－クロロ－１，１，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｃ）、３－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｅ）、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、２，３，３－トリクロロ－３－フルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ）、２，３－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ）、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｘｄ）、２－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｘｃ）、２－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｘｅ）、１，１－ジクロロ－２－フルオロエチレン（ＨＣＦＯ－１１２１ａ）、１，２－ジクロロ－１－フルオロエチレン（ＨＣＦＯ－１１２１）、１－クロロ－１－フルオロエチレン（ＨＣＦＯ－１１３１ａ）、１－クロロ－２－フルオロエチレン（ＨＣＦＯ－１１３１）、及び１－クロロ－２，２－ジフルオロエチレン（ＨＣＦＯ－１１２２）が挙げられる。
主成分としてのハイドロクロロオレフィン（ＨＣＯ）の具体例としては、クロロエチレン、１，２－ジクロロエチレンが挙げられる。
本組成物の主成分はハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）が好ましく、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄがより好ましい。
ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄは、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ（Ｚ）でもよく、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ（Ｅ）でもよく、これらの混合物でもよい。ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄにおけるＺ体の含有量とＥ体の含有量の質量比を表すＺ／Ｅ比は、１００／０～０／１００でよく、９９．９／０．１～５０／５０が好ましく、９９．９／０．１～７０／３０がより好ましく、９９．９／０．１～９９．０／１．０がさらに好ましい。
本組成物は主成分であるハイドロハロオレフィンのほかに、１，１，２，３－テトラフルオロブタン（ＨＦＣ－３７４ｐｅｅ）を含む。
本組成物中の有機化合物の総質量に対して、ＨＦＣ－３７４ｐｅｅの含有量は０．００１～０．１質量％であり、０．００１～０．０５質量％が好ましく、０．００１～０．０１質量％がより好ましい。上記範囲内であると本組成物の安定性に優れる。
ハイドロハロオレフィンは２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＨＦＯ－１３５４ｙｆ）を含んでもよく、ＨＦＯ－１３５４ｙｆを含む場合には、本組成物中の有機化合物の総質量に対して、ＨＦＣ－３７４ｐｅｅとＨＦＯ－１３５４ｙｆとの合計の含有量は０．００１超～０．４質量％が好ましく、０．００１～０．２質量％がより好ましく、０．０１～０．１質量％がさらに好ましい。上記範囲内であると本組成物の安定性に優れる。
なお、本組成物がＨＦＯ－１３５４ｙｆを含む場合、主成分はＨＦＯ－１３５４ｙｆ以外のハイドロハロオレフィンである。
本組成物は主成分であるハイドロハロオレフィン（ＨＦＯ－１３５４ｙｆを含んでもよい）、及びＨＦＣ－３７４ｐｅｅ以外の他の有機化合物を１種以上含んでもよい。
他の有機化合物としては、クロロフルオロオレフィン（ＣＦＯ）、フルオロオレフィン、クロロオレフィン、オレフィン、ＨＦＣ－３７４ｐｅｅを除くハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、ハイドロクロロカーボン（ＨＣＣ）、ハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、クロロカーボン、フルオロカーボン（ＦＣ）、ハイドロカーボン（ＨＣ）、ハイドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）、クロロフルオロアルキン、アルコール、エーテル、ケトン、有機酸、及び飽和炭化水素が例示できる。
さらに、臭素原子及びヨウ素原子からなる群から選ばれる１種以上を含むハロゲン化メタンを必要に応じて含んでもよい。
クロロフルオロオレフィン（ＣＦＯ）の具体例としては、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｙａ）、１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエチレン、１，１，２－トリフルオロ－２－クロロエチレン（ＨＣＦＯ－１１１３）及び２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦＯ－１２１５ｘｃ）が挙げられる。
フルオロオレフィンの具体例としては、ヘキサフルオロプロペン（ＦＯ－１２１６）、及びオクタフルオロ－２－ブテン（ＦＯ－１３１８ｍｙ）が挙げられる。
クロロオレフィンの具体例としては、テトラクロロエチレンが挙げられる。
オレフィンの具体例としては、エチレン、及びプロピレンが挙げられる。
ＨＦＣ－３７４ｐｅｅを除くハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）の具体例としては、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃｂ）、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃａ）、１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２２７ｅａ）、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ－２５４ｅｂ）、１，１，１，３－テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ－２５４ｆｂ）、１，１，１－トリフルオロプロパン（ＨＦＣ－２６３ｆｂ）、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、２－フルオロプロパン（ＨＦＣ－２８１ｅａ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、１，１，２，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ－１３４）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ－１３４ａ）、１，２－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２）、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２ａ）、ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、１，１，２－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ）、フルオロエタン（ＨＦＣ－１６１）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅ）、トリフルオロメタン（ＨＦＣ－２３）、及びフルオロメタン（ＨＦＣ－４１）が挙げられる。
ハイドロクロロカーボン（ＨＣＣ）の具体例としては、クロロホルム、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン（ＨＣＣ－２４０ｄｂ）、及び２－クロロプロパンが挙げられる。
ハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）の具体例としては、クロロジフルオロメタン（ＨＣＦＣ－２２）、クロロフルオロメタン（ＨＣＦＣ－３１）、トリクロロジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２２）、１，１，２－トリクロロ－１，２－ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２２ａ）、１，１，１－トリクロロ－２，２－ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２２ｂ）、２，２－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２３）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２４）、１－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２４ａ）、２－クロロ－１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１３３ａ）、１，１－ジクロロ－１－フルオロエタン（ＨＣＦＣ－１４１ｂ）、１，１－ジフルオロ－２－クロロエタン（ＨＣＦＣ－１４２）、１－クロロ－１，２－ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１４２ａ）、１－クロロ－１，１－ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１４２ｂ）、３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃａ）、１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃｂ）、２，２－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４３ａｂ）、２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４３ｄｂ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２６ｃａ）、１－クロロ－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２６ｅａ）、及び２－クロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３５ｄａ）が挙げられる。
クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）の具体例としては、トリクロロフルオロメタン（ＣＦＣ－１１）、ジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ－１２）、クロロトリフルオロメタン（ＣＦＣ－１３）、トリクロロトリフルオロエタン（ＣＦＣ－１１３）、１，１，１－トリクロロ－２，２，２－トリフルオロエタン（ＣＦＣ－１１３ａ）、１，２－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン（ＣＦＣ－１１４）、１，１－ジクロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエタン（ＣＦＣ－１１４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（ＣＦＣ－１１５）、ジクロロヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ－２１６）、２，２，３，３－テトラクロロヘキサフルオロブタン（ＣＦＣ－３１６）、及びジクロロオクタフルオロブタン（ＣＦＣ－３１８）が挙げられる。
クロロカーボンの具体例としては、ジクロロメタン（塩化メチレン）、及びトリクロロエタンが挙げられる。
フルオロカーボン（ＦＣ）の具体例としては、１，１，１，２，２，２－ヘキサフルオロエタン（ＦＣ－１１６）、オクタフルオロプロパン（ＦＣ－２１８）、及び１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロプロパン（ＦＣ－２２７ｃａ）が挙げられる。
ハイドロカーボン（ＨＣ）の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、ｎ－ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、シクロペンタン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、及びヘプタンが挙げられる。
ハイドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）の具体例としては、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＨＦ２、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｆ－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｆ－Ｏ－ＣＨ３、ｃｙｃｌｏ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＣＦ２－Ｏ、ｃｙｃｌｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－ＣＨ２－Ｏ、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨＦ２、ＣＦ３－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＦ３、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨＦ２、ＣＦ３－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨ３、ＣＨＦ２－ＣＨＦ－Ｏ－ＣＨＦ２、ＣＦ３－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３－ＣＨＦ－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＦ２、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、ＣＨＦ２－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＨ３、ＣＨＦ２－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２－ＣＨＦ－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＨ３、ＣＦ３－ＣＨＦ－Ｏ－ＣＨ３、ＣＨＦ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＦ２、ＣＦ３－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２Ｈ－ＣＦ２－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ３、及びＣ４Ｈ９－Ｏ－ＣＨ３が挙げられる。
クロロフルオロアルキンの具体例としては、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロピン（ＣＦ３－Ｃ≡ＣＣｌ）が挙げられる。
アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、及びイソプロパノールが挙げられる。
エーテルの具体例としては、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシメタン、ジエトキシエタン、ジプロポキシメタン、及びジブトキシメタンが挙げられる。
ケトンの具体例としては、ケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びパーフルオロエチルイソプロピルケトンが挙げられる。
有機酸の具体例としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、及びギ酸が挙げられる。
飽和炭化水素の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン、及びヘキサンが挙げられる。
臭素原子及びヨウ素原子からなる群から選ばれる１種以上を含むハロゲン化メタンの具体例としては、（モノ）ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）、ジヨードメタン（ＣＨ２Ｉ２）、ジブロモメタン（ＣＨ２Ｂｒ２）、ブロモメタン（ＣＨ３Ｂｒ）、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）、クロロヨードメタン（ＣＨ２ＣｌＩ）、ジブロモクロロメタン（ＣＨＢｒ２Ｃｌ）、四ヨウ化メタン（ＣＩ４）、四臭化炭素（ＣＢｒ４）、ブロモトリクロロメタン（ＣＢｒＣｌ３）、ジブロモジクロロメタン（ＣＢｒ２Ｃｌ２）、トリブロモフルオロメタン（ＣＢｒ３Ｆ）、フルオロジヨードメタン（ＣＨＦＩ２）、ジフルオロジヨードメタン（ＣＦ２Ｉ２）、ジブロモジフルオロメタン（ＣＢｒ２Ｆ２）、及びトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）が挙げられる。
本組成物中の有機化合物の総質量に対して、他の有機化合物の含有量は１．５質量％以下が好ましく、１．０質量％以下がより好ましく、０．５質量％以下がさらに好ましい。
本組成物は有機化合物のほかに不活性ガスを含んでもよい。不活性ガスの具体例としては、二酸化炭素、窒素、酸素、空気（窒素：約８０体積％、酸素：約２０体積％）、アルゴン、及びヘリウムが挙げられる。
本組成物を密閉容器に充填した際の気相部の合計体積に対して、不活性ガスは２０体積％以下でよく、１５体積％以下が好ましく、１０体積％以下がより好ましく、５体積％以下がさらに好ましく、１．５体積％以下が特に好ましい。
本組成物は有機化合物のほかに水を含んでもよい。本組成物中の有機化合物の総量に対して、水の含有量は２００質量ｐｐｍ以下でよく、１５０質量ｐｐｍ以下が好ましく、１００質量ｐｐｍがより好ましく、２０質量ｐｐｍがさらに好ましい。
＜製造方法＞
本組成物に含まれるハイドロハロオレフィンは公知の製法で製造できる。
例えば、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄは、ＣＦＯ－１２１４ｙａを、触媒存在下で、水素を用いて還元（水素還元反応）してＨＦＯ－１２３４ｙｆを得る工程において、中間体として得られる。
原料であるＣＦＯ－１２１４ｙａは、例えば、ＨＣＦＣ－２２５ｃａを原料とし、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒存在下、水酸化カリウム水溶液等のアルカリ水溶液で脱フッ化水素反応させる方法、又はクロム、鉄、銅、活性炭等の触媒存在下に気相反応で脱フッ化水素反応させる方法で製造できる。
前記水素還元反応で得られた反応液を、通常の蒸留法又は国際公開第２０１７／１４６１９０号に記載の抽出蒸留法を用いて蒸留することにより、未反応のＣＦＯ－１２１４ｙａ及びＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄとを分離して、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄを高濃度で含む精製組成物が得られる。この精製組成物は、前記水素還元反応で生成した副生物を含んでもよい。
本組成物に含まれるＨＦＣ－３７４ｐｅｅは、ハイドロハロオレフィンを製造し、精製して得られる精製組成物に含まれるものでもよく、別途添加してもよく、これらの組み合わせでもよい。
本組成物に含まれてもよいＨＦＯ－１３５４ｙｆは、ハイドロハロオレフィンの精製組成物に含まれるものでもよく、別途添加してもよく、これらの組み合わせでもよい。
本組成物に含まれる有機化合物の種類及びその含有量は、ＧＣ－ＭＳシステムを用いて分析して同定できる。
後述の実施例に示されるように、ハイドロハロオレフィンを主成分とする組成物がＨＦＣ－３７４ｐｅｅを含有することにより、ハイドロハロオレフィンの分解が抑制され、安定性が向上する。その理由は明らかではないが、以下のように考えられる。
ＨＦＣ－３７４ｐｅｅは、ＨＦＣとしての性質を有するとともに、必ずしも明確ではないがラジカルを捕捉する作用を有すると推定される。その作用により、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄのようなハイドロハロオレフィンの分解を抑制して安定化させる、安定剤としての機能を発揮すると考えられる。
＜用途＞
本組成物は安定性が良好であり、ハイドロハロオレフィンの用途として公知の用途に使用できる。また本組成物は、金属と接触しても金属を腐食させ難く、金属と接触する用途に適用できる。
本組成物の用途の例として、作動流体、発泡剤、希釈溶媒、洗浄剤、噴射剤、消火剤、気体誘電体、エッチングガス、及び溶融金属カバーガスが挙げられる。本組成物の用途は１種でもよく、２種以上でもよい。本組成物は、エアゾールの形態等で使用してもよい。
本組成物を用いた作動流体として、冷凍機用冷媒、空調機器用冷媒、発電システム（廃熱回収発電等）用作動流体、潜熱輸送装置（ヒートパイプ等）用作動流体、二次冷却媒体等の熱サイクル用の作動流体が例示できる。
本組成物を用いた発泡剤として、熱可塑性樹脂発泡体、熱硬化性樹脂発泡体の製造に用いる物理発泡剤が例示できる。
熱可塑性樹脂発泡体に含まれる熱可塑性樹脂の具体例として、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルフォン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリサルフォン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、及びポリエーテルケトン樹脂が挙げられる。
熱硬化性樹脂発泡体の具体例としては、ポリウレタン発泡体、ポリイソシアヌレート発泡体、及びフェノール樹脂発泡体が挙げられる。
ポリウレタン発泡体の具体例として、硬質ウレタン発泡体、軟質ウレタン発泡体、半硬質ウレタン発泡体、及びインテグラルスキンフォームが挙げられる。
本組成物を用いた希釈溶媒として、潤滑剤（シリコーン系潤滑剤、フッ素系潤滑剤等）、防錆剤（鉱物油、合成油等）、撥水処理を施すための防湿コート剤、防汚処理を施すための防汚コート剤（指紋除去付着防止剤）等の機能性成分を含む塗膜形成用組成物の溶媒、殺虫剤、防虫剤、防腐剤等の機能性成分等を希釈するための溶媒、化学プロセスのための希釈溶媒（抽出溶媒、重合溶媒）等が例示できる。希釈溶媒はエアゾールの形態等で使用できる。
本組成物を用いた洗浄剤として、脱脂洗浄、フラックス洗浄、精密洗浄、ドライクリーニングの洗浄剤、配管洗浄、ガラスクリーナー、冷凍空調機器の熱交換器クリーナー、油汚れ洗浄、フラックス洗浄、精密洗浄、ドライクリーニング等の疎水性物質を除去するための洗浄、衣類等の染み抜き洗浄用の洗浄剤等が例示できる。洗浄剤はエアゾールの形態等で使用できる。
本組成物を用いた洗浄剤の洗浄方法において、洗浄除去される汚れとしては、各種被洗浄物に付着した、カーボン、油脂、及びこれらを介して付着した塵埃が挙げられる。油脂としては、フラックス、加工油、離型剤、皮脂、食品油、及び化粧料が挙げられる。加工油としては、切削油、焼き入れ油、圧延油、潤滑油、機械油、プレス加工油、打ち抜き油、引き抜き油、組立油、線引き油、ブレーキフルード等が挙げられる。化粧料としては、マニキュア、口紅等が挙げられる。各種被洗浄物には、上記した汚れの２種以上が付着していてもよい。本開示の溶剤組成物は従来の溶剤組成物であるＨＦＣやＨＦＥ等と比較してこれら油類への溶解性に優れることから、これら油類からなる汚れの洗浄に用いることが好ましい。
本組成物を用いた洗浄剤が適用可能な物品の材料としては、金属、樹脂、ゴム、ガラス、セラミックス、天然繊維、合成繊維が挙げられる。また、物品としては、これらの２種以上の材料を有する複合材料からなる物品であってもよい。複合材料としては、金属と樹脂の積層体等が挙げられる。特に、本開示の溶剤組成物は、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄの影響を受けるＳＢＲ等のゴム材料や樹脂材料を含む物品に対しても使用できる。
本組成物を用いた噴射剤は、機能性成分として昇圧剤及び噴霧薬剤からなる群から選ばれる１種以上と混合してもよい。具体的に、昇圧剤としては圧縮ガス、噴霧薬剤としては殺虫剤、消臭剤、潤滑剤、防錆剤、静電防止剤、極圧剤、防曇剤、浸透剤、湿潤剤、塗料、洗浄剤、化粧量、外用薬、染料、防汚剤、撥水剤、及び撥油剤が例示できる。噴射剤はエアゾールの形態等で使用できる。
本組成物を用いた気体誘電体は、液化ガス及び圧縮ガスからなる群から選ばれる１種以上と混合し、電気装置に用いてよい。電気装置の具体例としては、サーキットブレーカー、電流遮断設備、ガス絶縁送電線、ガス絶縁変圧器、ガス絶縁変電所、ガス絶縁開閉器、ガス絶縁断路器、及びガス絶縁負荷開閉器が例示できる。
本組成物を用いたエッチングガスの使用例として、半導体集積回路の回路パターンを形成する工程が例示できる。
本組成物を用いた溶融金属カバーガスの使用例として、るつぼ内で溶融した金属の酸化や蒸発を防止するために、溶融金属を覆うガス（保護雰囲気）が例示できる。
以下に実施例を用いて本開示の実施形態をさらに詳しく説明するが、本開示の実施形態はこれら実施例に限定されるものではない。
＜評価方法＞
［安定性試験・金属耐食試験］
ＳＳ４００製、Ｃｕ製、及びＡｌ製の金属片（一辺の長さ２０ｍｍ×３０ｍｍ、厚さ２ｍｍ）を各１枚、合計３枚用意する。
容量２００ｍＬのステンレス鋼製耐圧容器に前記金属片を３枚入れて密閉する。真空排気し、試験対象のハイドロハロオレフィン組成物６０ｇを充填する。
次いで、密閉した耐圧容器を１７５℃の恒温槽内で１４日間保存した後、室温（２５℃）になるまで静置する。
吸収瓶４本にそれぞれ純水を１００ｍＬ入れ、導管で直列に連結したものを準備する。室温（２５℃）になった耐圧容器に、前記吸収瓶を連結したものをつなぎ、徐々に耐圧容器の弁を開放し、耐圧容器内の気体を吸収瓶の水中に導入し、前記気体に含まれる酸分を抽出する。
抽出後の吸収瓶内の水は、耐圧容器に近い側から１本目と２本目を合わせて指示薬（ＢＴＢ：ブロモチモールブルー）を１滴加え、１／１００ＮのＮａＯＨアルカリ標準液を用いて滴定し、測定値とする。また、３本目及び４本目の吸収瓶の水を合わせて同様に滴定し、測定ブランクとする。これら測定値と測定ブランクの値から、試験対象のハイドロハロオレフィン組成物に含まれる酸分をＨＣｌ換算濃度として求める。
求めた酸分（ＨＣｌ換算濃度）の値に基づいて、下記の基準で安定性を評価する。
Ｓ（優良）：酸分が１質量ｐｐｍ未満。
Ａ（良）：酸分が１質量ｐｐｍ以上５質量ｐｐｍ未満。
Ｂ（やや不良）：酸分が５質量ｐｐｍ以上。
酸分の測定後、耐圧容器から３枚の金属片を取り出し、外観を目視で観察する。未使用の各金属片と外観を比較し、下記の基準で金属耐食性を評価する。
Ｓ（優良）：３枚の金属片の全部が未使用品と同等の光沢を有し、錆が発生したものは無い。
Ａ（良）：光沢が失われた金属片が１枚以上あるが、錆が発生したものは無い。
Ｂ（やや不良）：表面がわずかに錆びたものが１枚以上あるが、全面が錆びたものは無い。
例１は比較例、例２～５は実施例である。
＜例１～５＞
ＨＣＦＣ－２２５ｃａを原料とし、相間異動触媒存在下、金属水酸化物水溶液と混合し、脱フッ化水素反応し、ＣＦＯ－１２１４ｙａを得た。得られたＣＦＯ－１２１４ｙａを原料とし、気相で水素及び窒素と、活性炭又は金属酸化物にパラジウムを担持させた触媒に接触させることで水素還元反応し、ＨＦＯ－１２３４ｙｆ及びＨＣＦＯ－１２２４ｙｄを含む反応液を得た。得られた反応液を蒸留して精製し、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄを高濃度で含む精製組成物を得た。例１では得られた精製組成物をハイドロハロオレフィン組成物とした。例２～５では、得られた精製組成物にＨＦＣ－３７４ｐｅｅを添加して、表１に示すハイドロハロオレフィン組成物を得た。
得られたハイドロハロオレフィン組成物の組成はＧＣ－ＭＳシステムを用いて分析した。ハイドロハロオレフィン組成物中の有機化合物の総質量に対する、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ（Ｚ）、ＨＣＦＯ－１２２４ｙｄ（Ｅ）、ＨＦＣ－３７４ｐｅｅ、ＨＦＯ－１３５４ｙｆ、及び他の有機化合物の含有量（単位：質量％）を表１に示す。表１において「＜０．００１」は検出限界未満であることを意味する。
得られたハイドロハロオレフィン組成物を試験対象とし、上記の方法で安定性と金属耐食性を評価した。結果を表１に示す。
日本国特許出願第２０２０－２１２１２７号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。

Claims (9)

  1. 主成分がハイドロハロオレフィンであり、さらに１，１，２，３－テトラフルオロブタンを含み、有機化合物の総量に対して、前記１，１，２，３－テトラフルオロブタンの含有量が０．００１～０．１質量％であり、
    前記ハイドロハロオレフィンは、２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテンを含み、前記有機化合物の総量に対して、前記１，１，２，３－テトラフルオロブタンと前記２，４，４，４－テトラフルオロ－１－ブテンとの合計の含有量が０．００１超～０．４質量％であり、
    前記主成分が、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンであり、
    １－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン及び１，１，２，３－テトラフルオロブタン以外の他の有機化合物の含有量が、１．５質量％以下である、ハイドロハロオレフィン組成物。
  2. 前記主成分の含有量が、９９．２～９９．９質量％である、請求項１に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  3. 用途が、作動流体、発泡剤、希釈溶媒、洗浄剤、噴射剤、消火剤、気体誘電体、エッチングガス、及び溶融金属カバーガスからなる群から選ばれる１種以上である、請求項１又は２に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  4. エアゾールの形態である、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  5. 前記作動流体が、熱サイクル用の作動流体である、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  6. 前記洗浄剤が、カーボン、油脂、及びこれらを介して付着した塵埃からなる群から選択される少なくとも１種の除去用の洗浄剤である、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  7. 前記洗浄剤が、金属、樹脂、ゴム、ガラス、セラミックス、天然繊維、合成繊維、又は、これらの２種以上の材料を有する複合材料からなる物品用の洗浄剤である、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  8. 前記噴射剤は、昇圧剤及び噴霧薬剤からなる群から選ばれる１種以上を含む、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
  9. 前記気体誘電体は、液化ガス及び圧縮ガスからなる群から選ばれる１種以上を含む、請求項３に記載のハイドロハロオレフィン組成物。
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