[go: up one dir, main page]

WO2019150052A1 - Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane - Google Patents

Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Download PDF

Info

Publication number
WO2019150052A1
WO2019150052A1 PCT/FR2019/050229 FR2019050229W WO2019150052A1 WO 2019150052 A1 WO2019150052 A1 WO 2019150052A1 FR 2019050229 W FR2019050229 W FR 2019050229W WO 2019150052 A1 WO2019150052 A1 WO 2019150052A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
mol
bara
azeotropic
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2019/050229
Other languages
English (en)
Inventor
Dominique Deur-Bert
Laurent Wendlinger
Béatrice BERGER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Priority to EP19707442.0A priority Critical patent/EP3749629A1/fr
Priority to CN201980011592.8A priority patent/CN111683920A/zh
Priority to US16/965,638 priority patent/US11001546B2/en
Publication of WO2019150052A1 publication Critical patent/WO2019150052A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Definitions

  • Azeotropic or quasi-azeotropic ternary composition comprising HF, 2, 3.3.3-tetrafluoropropene and 1.1.1.2.2-pentafluoropropane
  • the present invention relates to a composition comprising hydrogen fluoride,
  • the present invention relates to a azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropene
  • Hydrofluorocarbons HFCs
  • hydrofluoroolefins such as
  • HFO 1234yf 2.3.3.3-Tetrafluoro-1-propene
  • coolants and heat transfer fluids fire extinguishers, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, agents for abrasives, drying agents and fluids for power generation unit.
  • foaming agents blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, agents for abrasives, drying agents and fluids for power generation unit.
  • carrier fluids agents for abrasives, drying agents and fluids for power generation unit.
  • HFOs do not contain chlorine and therefore do not pose a problem for the ozone layer.
  • processes for producing 1234yf are known.
  • WO 2011/010025 describes the process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hexafluoropropylene.
  • WO 2013/088195 also discloses the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from 1,1,1,2,3-pentachloropropane.
  • the processes for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene known from the prior art involve one or more purification steps generally including one or more distillations.
  • azeotropic compositions can be disturbed by the formation of azeotropic compositions during the implementation thereof. This can lead to a decrease in efficiency in the separation of the different compounds. This can also induce poor design of the distillation column with significant repercussions on the overall efficiency of the process on an industrial scale.
  • the existence of azeotropes between hydrogen fluoride and 2,3,3,3-tetrafluoropropene is known from US 7,476,771.
  • the existence of azeotropes between hydrogen fluoride and the 1,1,1,2,2-pentafluoropropane by-product observed in 2,3,3,3-tetrafluoropropene preparation processes is also known from WO 2008/054781. Identification of new azeotropic compositions is essential to provide an effective separation or purification method.
  • the present invention relates to a azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • a azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, characterized in that said composition has a boiling point greater than 40 ° C, preferably greater than 45 ° C, preferably greater than 50 ° C.
  • said composition is obtained for a pressure greater than 11 bara, advantageously greater than 13 bara, preferably greater than 15 bara.
  • said composition has a boiling point between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara; advantageously a boiling point between 45 ° C and 100 ° C at a pressure between 13 and 30 bara.
  • the content of hydrogen fluoride is from 10 to 70 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the content of 2,3,3,3-tetrafluoropropene is from 10 to 90 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the content of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is 1 to 50 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the boiling point of said azeotropic or quasi-azeotropic composition is between 45 ° C. and 65 ° C. at a pressure of between 13 and 20 bara, advantageously between 50 ° C. and 65 ° C. at a pressure of between 15 and 20 bara.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition consists of hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises 31 mol% of hydrogen fluoride, 66 mol% of 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 3 mol% of 1,1,1 2,2-pentafluoropropane, and has a boiling point of 60 ° C at a pressure of 18 bara.
  • the present invention relates to a process for separating a composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, characterized in that it includes the steps of:
  • composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane;
  • step ii) distillation of said composition provided in step i) at a distillation column bottom temperature of less than 45 ° C., preferably less than 40 ° C., to form and recover a first stream, advantageously at the top of the column; distillation, comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and a second stream, advantageously at the bottom of the distillation column, comprising 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and hydrogen fluoride.
  • the implementation of the process according to the second aspect of the present invention makes it possible to avoid the formation of the ternary azeotropic composition according to the present invention, and thus to effectively separate 2,3,3,3-tetrafluoropropene from 1,1, 1,2,2-pentafluoropropane by distillation.
  • an azeotropic or azeotropic composition is provided.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
  • the applicant has surprisingly identified the formation of a ternary azeotropic composition HF / HFO-1234yf / HFC-245cb under particular temperature conditions.
  • the formation of this ternary composition during distillation steps of a reaction flow can disrupt their proper functioning and prevent effective separation between 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2 -pentafluoropropane when such separation is sought.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and has a boiling point greater than 40 ° C. .
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point greater than 41 ° C or greater than 42 ° C or greater than 43 ° C or greater than 44 ° C or greater than 45 ° C or greater than 46 ° C C or greater than 47 ° C or greater than 48 ° C or greater than 49 ° C or greater than 50 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point of less than 100 ° C., advantageously less than 90 ° C., preferably less than 80 ° C., in particular less than 70 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point of less than 100 ° C or less than 99 ° C or less than 98 ° C or less than 97 ° C or less than 96 ° C or less than 95 ° C or less than 94 ° C or less than 93 ° C or less than 92 ° C or less than 91 ° C or less than 90 ° C or less than 89 ° C or less than 88 ° C or less than 87 ° C or less at 86 ° C or less than 85 ° C or less than 84 ° C or less than 83 ° C or less than 82 ° C or less than 81 ° C or less than 80 ° C or less than 79 ° C or less than
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point of less than 69 ° C or less than 68 ° C or less than 67 ° C or less than 66 ° C or less than 65 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point greater than 40 ° C or greater than 41 ° C or greater than 42 ° C or greater than 43 ° C or greater than 44 ° C or greater than 45 ° C C or greater than 46 ° C or greater than 47 ° C or greater than 48 ° C or greater than 49 ° C or greater than 50 ° C; and less than 100 ° C, preferably less than 90 ° C, preferably less than 80 ° C, in particular less than 70 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point greater than 40 ° C or greater than 41 ° C or greater than 42 ° C or greater than 43 ° C or greater than 44 ° C or greater than 45 ° C C or greater than 46 ° C or greater than 47 ° C or greater than 48 ° C or greater than 49 ° C or greater than 50 ° C; and less than 100 ° C or less than 99 ° C or less than 98 ° C or less than 97 ° C or less than 96 ° C or less than 95 ° C or less than 94 ° C or less than 93 ° C or less at 92 ° C or less than 91 ° C or less than 90 ° C or less than 89 ° C or less than 88 ° C or less than 87 ° C or less than 86 ° C or less than 85 ° C or less than 84 ° C ° C or less than 83 ° C or less than 82 ° C or less than 81
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point greater than 40 ° C or greater than 41 ° C or greater than 42 ° C or greater than 43 ° C or greater than 44 ° C or greater than 45 ° C. C or greater than 46 ° C or greater than 47 ° C or greater than 48 ° C or greater than 49 ° C or greater than 50 ° C; and less than 69 ° C or less than 68 ° C or less than 67 ° C or less than 66 ° C or less than 65 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point of between 45 ° C. and 65 ° C. More particularly, said azeotropic or quasi-azeotropic composition has a boiling point of between 50 ° C. and 65 ° C.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition is obtained for a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously between 11 and 25 bara, preferably between 11 and 24 bara, more preferably between 12 and 23 bara, especially between 12 and 22 bara, more particularly between 12 and 21 bara, in a preferred manner between 12 and 20 bara, more preferably between 13 and 20 bara.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and has a boiling point of between 40 ° C.
  • a boiling point between 45 ° C and 90 ° C at a pressure of between 13 and 28 bara advantageously a boiling point between 45 ° C and 90 ° C at a pressure of between 13 and 28 bara, preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure between 15 and 20 bara.
  • the content of hydrogen fluoride is from 10 to 70 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%. more particularly from 25 to 55 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the content of 2,3,3,3-tetrafluoropropene is from 10 to 90 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 85 mol%, in particular from 20 to 20 mol%. at 80 mol%, more preferably 20 to 75 mol%, preferably 20 to 70 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the content of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is from 1 to 50 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 1 to 45 mol%, in particular from 1 to 40 mol%, more particularly from 2 to 35 mol%, preferably from 2 to 30 mol% based on the molar composition of said composition.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane; the content of hydrogen fluoride is from 10 to 70 mol% based on molar composition of said composition, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more preferably from 25 to 55 mol% based on the molar composition of said composition and said composition having a d-point; boiling range between 40 ° C and 100 ° C at a pressure between 11 and 30 bara, preferably a boiling point between 45 ° C and 90 ° C at a pressure between 13 and 28 bara, preferably a d boiling between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a d boiling between 45 ° C and 65
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane; the content of 2,3,3,3-tetrafluoropropene is from 10 to 90 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 85 mol%, in particular from 20 to 80 mol%, more preferably especially from 20 to 75 mol%, preferably from 20 to 70 mol% based on the molar composition of said composition.
  • said composition has a boiling point of between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously a boiling point of between 45 ° C and 90 ° C at a pressure of between 13 and 28 ° C. bara, preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 ° C. bara.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane; the content of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is from 1 to 50 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 1 to 45 mol%, in particular from 1 to 40 mol% more preferably 2 to 35 mol%, preferably 2 to 30 mol% based on the molar composition of said composition.
  • said composition has a boiling point of between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously a boiling point of between 45 ° C and 90 ° C at a pressure of between 13 and 28 ° C. bara, preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure of between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure of between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 bara.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane;
  • the content of hydrogen fluoride is from 10 to 70 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more particularly from 25 to 55 mol%; mole% based on the molar composition of said composition;
  • the content of 2,3,3,3-tetrafluoropropene is from 10 to 90 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 85 mol%, in particular from 20 to 80 mol%, more preferably in particular from 20 to 75 mol%, preferably from 20 to 70 mol% based on the molar composition of said composition; and said composition has a boiling point of between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously a
  • bara preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 ° C. bara.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane;
  • the content of hydrogen fluoride is from 10 to 70 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more particularly from 25 to 55 mol%; mole% based on the molar composition of said composition;
  • the content of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is from 1 to 50 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 1 to 45 mol%, in particular from 1 to 40 mol% more preferably 2 to 35 mol%, preferably 2 to 30 mol% based on the molar composition of said composition; and said composition has a boiling point of between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously a boiling point of between 45
  • a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure between 15 and 20 bara.
  • the azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane; the content of 2,3,3,3-tetrafluoropropene is from 10 to 90 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 15 to 85 mol%, in particular from 20 to 80 mol%, more preferably in particular from 20 to 75 mol%, preferably from 20 to 70 mol% based on the molar composition of said composition; the content of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is from 1 to 50 mol% based on the molar composition of said composition, preferably from 1 to 45 mol%, in particular from 1 to 40 mol% more preferably 2 to 35 mol%, preferably 2 to 30 mol% based on the molar composition of said composition; and said composition has a boiling point of between 40 ° C and 100 ° C at
  • bara preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure between 13 and 21 bara, in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 ° C. bara.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises from 10 to 70 mol% of hydrogen fluoride, from 10 to 90 mol% of 2,3,3,3-tetrafluoropropene and from 1 to 50 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane based on the molar composition of said composition.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition comprises from 10 to 70 mol%, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more particularly from 25 to 55 mol% of fluoride. hydrogen; from 10 to 90 mol%, preferably from 15 to 85 mol%, in particular from 20 to 80 mol%, more preferably from 20 to 75 mol%, preferably from 20 to 70 mol% of 2 mol. 3,3,3-tetrafluoropropene; and from 1 to 50 mol%, preferably from 1 to 45 mol%, in particular from 1 to 40 mol%, more preferably from 2 to 35 mol%, preferably from 2 to 30 mol% of mol. 1,1,1,2,2-pentafluoropropane based on the molar composition of said composition.
  • said composition consists of: From 10 to 70 mol%, preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more particularly from 25 to 55 mol% of hydrogen fluoride;
  • From 10 to 90% by mole preferably from 15 to 85% by mole, in particular from 20 to 80% by mole, more particularly from 20 to 75% by mole, and preferably from 20 to 70% by mole,
  • the present invention provides an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising:
  • From 10 to 90% by mole preferably from 15 to 85% by mole, in particular from 20 to 80% by mole, more particularly from 20 to 75% by mole, and preferably from 20 to 70% by mole of 2,3,3,3-tetrafluoropropene;
  • said composition having a boiling point between 40 ° C and 100 ° C at a pressure of between 11 and 30 bara, advantageously a boiling point between 45 ° C and 90 ° C at a pressure between 13 and 28 bara preferably a boiling point between 45 ° C and 80 ° C at a pressure of between 13 and 25 bara, more preferably a boiling point between 45 ° C and 70 ° C at a pressure of between 13 and 21 bara , in particular a boiling point between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, more particularly a boiling point between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 bara .
  • the present invention provides an azeotropic or quasi-azeotropic composition consisting of:
  • From 10 to 70 mol% preferably from 15 to 65 mol%, in particular from 20 to 60 mol%, more particularly from 25 to 55 mol% of hydrogen fluoride; From 10 to 90% by mole, preferably from 15 to 85% by mole, in particular from 20 to 80% by mole, more particularly from 20 to 75% by mole, and preferably from 20 to 70% by mole of 2,3,3,3-tetrafluoropropene; and
  • composition based on the molar composition of said composition; said composition having a boiling point of between 45 ° C and 65 ° C at a pressure of between 13 and 20 bara, advantageously a boiling point of between 50 ° C and 65 ° C at a pressure of between 15 and 20 ° C .; bara.
  • the azeotropic composition preferably comprises 31% mol. hydrogen fluoride, 66 mol%. 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 3 mol%. 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, and has a boiling point of 60 ° C at a pressure of 18 bara.
  • a method of separating a composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane is provided.
  • the method comprises the steps of:
  • composition comprising hydrogen fluoride, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane;
  • step ii) distillation of said composition provided in step i) at a distillation column bottom temperature of less than 45 ° C., preferably less than 40 ° C., to form and recover a first stream, advantageously at the top of the column; distillation, comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and a second stream, advantageously at the bottom of the distillation column, comprising 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and hydrogen fluoride.
  • said first stream comprises at least 90%, preferably at least 95%, more preferably at least 98%, in particular at least 99% of the 2,3,3,3-tetrafluoropropene present in said composition of step i ).
  • said first stream comprises less than 40%, preferably less than 30%, more preferably less than 20%, in particular less than 15%, more particularly less than 10%, and preferably less than 5% of the 1.1%. 1,2,2-pentafluoropropane present in said composition of step i).
  • step ii) is carried out at a bottom temperature of distillation column greater than -5 ° C, preferably greater than 0 ° C, preferably greater than 5 ° C.
  • step ii) is carried out at a distillation column bottom temperature of less than 45 ° C., preferably less than 40 ° C., and greater than -5 ° C., advantageously greater than 0 ° C. preferably greater than 5 ° C.
  • Example A at 60 ° C and 18 bara, the composition comprising 31 mol% HF, 66 mol% HFO

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane caractérisée en ce que ladite composition a un point d'ébullition supérieur à 40°C.

Description

Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant HF, 2, 3.3.3- tétrafluoropropène et 1.1.1.2.2-pentafluoropropane
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne une composition comprenant du fluorure d'hydrogène,
2.3.3.3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropène. En particulier, la présente invention concerne une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropène
Arrière-plan technologique de l'invention
Les hydrofluorocarbones (HFC) et en particulier les hydrofluorooléfines, telles que le
2.3.3.3-tétrafluoro-l-propène (HFO 1234yf) sont des composés connus pour leurs propriétés de réfrigérants et fluides caloporteurs, extinctrices, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d’énergie. A la différence des CFC et des HCFC, qui sont potentiellement dangereux pour la couche d’ozone, les HFOs ne contiennent pas de chlore et donc ne posent pas de problème pour la couche d’ozone. On connaît plusieurs procédés de fabrication du 1234yf. Par exemple, WO 2011/010025 décrit le procédé de préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène à partir de hexafluoropropylène. On connaît également de WO 2013/088195 la préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène à partir du 1,1,1,2,3-pentachloropropane. Outre les étapes réactionnelles proprement dites, les procédés de préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène connus de l'art antérieur mettent en oeuvre une ou plusieurs étapes de purification incluant généralement une ou plusieurs distillations.
Le fonctionnement d'une colonne de distillation peut être perturbé par la formation de compositions azéotropiques au cours de la mise en oeuvre de celle-ci. Ceci peut engendrer une baisse d'efficacité dans la séparation des différents composés. Cela peut également induire un mauvais design de la colonne de distillation avec des répercussions importantes sur l'efficacité globale du procédé à l'échelle industrielle. L'existence d'azéotropes entre le fluorure d'hydrogène et 2,3,3,3-tétrafluoropropène est connue de US 7,476,771. En outre, l'existence d'azéotropes entre le fluorure d'hydrogène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, sous-produit observé dans les procédés de préparation du 2,3,3,3-tétrafluoropropène est également connue de WO 2008/054781. L'identification de nouvelles compositions azéotropiques est essentielle pour fournir un procédé de séparation ou de purification efficace.
Résumé de l'invention
Selon un premier aspect, la présente invention concerne une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, caractérisée en ce que ladite composition a un point d'ébullition supérieur à 40°C, avantageusement supérieur à 45°C, de préférence supérieur à 50°C.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition est obtenue pour une pression supérieure à 11 bara, avantageusement supérieure à 13 bara, de préférence supérieure à 15 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara ; avantageusement un point d'ébullition compris entre 45°C et 100°C à une pression comprise entre 13 et 30 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, le point d'ébullition de ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique est compris entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, avantageusement entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition azéotropique ou quasi- azéotropique consiste en fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2- pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend 31 mol.% de fluorure d'hydrogène, 66 mol.% de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et 3 mol.% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et a un point d'ébullition de 60°C à une pression de 18 bara. Selon un second aspect, la présente invention concerne un procédé de séparation d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1, 1,2,2- pentafluoropropane caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de :
i) fourniture d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane ;
ii) distillation de ladite composition fournie à l'étape i) à une température en pied de colonne de distillation inférieure à 45°C, de préférence inférieure à 40°C, pour former et récupérer un premier courant, avantageusement en tête de colonne de distillation, comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène et du fluorure d'hydrogène et un second courant, avantageusement en pied de colonne de distillation, comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogène.
La mise en oeuvre du procédé selon le second aspect de la présente invention permet d'éviter la formation de la composition azéotropique ternaire selon la présente invention, et ainsi de séparer efficacement le 2,3,3,3-tétrafluoropropène du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane par distillation.
Description détaillée de l'invention
Selon un premier aspect de la présente invention, une composition azéotropique ou quasi-azéotropique est fournie. De préférence, ladite composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2- pentafluoropropane.
Le demandeur a identifié de manière surprenante la formation d'une composition azéotropique ternaire HF/HFO-1234yf/HFC-245cb dans des conditions particulières de température. La formation de cette composition ternaire au cours d'étapes de distillation d'un flux réactionnel peut perturber leur bon fonctionnement et empêcher une séparation efficace entre le 2,3,3,3-tétrafluoropropène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane lorsqu'une telle séparation est recherchée.
De préférence, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et a un point d'ébullition supérieur à 40°C. En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi- azéotropique a un point d'ébullition supérieur à 41°C ou supérieur à 42°C ou supérieur à 43°C ou supérieur à 44°C ou supérieur à 45°C ou supérieur à 46°C ou supérieur à 47°C ou supérieur à 48°C ou supérieur à 49°C ou supérieur à 50°C. En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition inférieur à 100°C, avantageusement inférieur à 90°C, de préférence inférieure à 80°C, en particulier inférieur à 70°C. Ainsi, ladite composition azéotropique ou quasi- azéotropique a un point d'ébullition inférieur à 100°C ou inférieur à 99°C ou inférieur à 98°C ou inférieur à 97°C ou inférieur à 96°C ou inférieur à 95°C ou inférieur à 94°C ou inférieur à 93°C ou inférieur à 92°C ou inférieur à 91°C ou inférieur à 90°C ou inférieur à 89°C ou inférieur à 88°C ou inférieur à 87°C ou inférieur à 86°C ou inférieur à 85°C ou inférieur à 84°C ou inférieur à 83°C ou inférieur à 82°C ou inférieur à 81°C ou inférieur à 80°C ou inférieur à 79°C ou inférieur à 78°C ou inférieur à 77°C ou inférieur à 76°C ou inférieur à 75°C ou inférieur à 74°C ou inférieur à 73°C ou inférieur à 72°C ou inférieur à 71°C ou inférieur à 70°C.
Plus préférentiellement, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition inférieur à 69°C ou inférieur à 68°C ou inférieur à 67°C ou inférieur à 66°C ou inférieur à 65°C.
De préférence, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition supérieur à 40°C ou supérieur à 41°C ou supérieur à 42°C ou supérieur à 43°C ou supérieur à 44°C ou supérieur à 45°C ou supérieur à 46°C ou supérieur à 47°C ou supérieur à 48°C ou supérieur à 49°C ou supérieur à 50°C ; et inférieur à 100°C, avantageusement inférieur à 90°C, de préférence inférieure à 80°C, en particulier inférieur à 70°C.
En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition supérieur à 40°C ou supérieur à 41°C ou supérieur à 42°C ou supérieur à 43°C ou supérieur à 44°C ou supérieur à 45°C ou supérieur à 46°C ou supérieur à 47°C ou supérieur à 48°C ou supérieur à 49°C ou supérieur à 50°C ; et inférieur à 100°C ou inférieur à 99°C ou inférieur à 98°C ou inférieur à 97°C ou inférieur à 96°C ou inférieur à 95°C ou inférieur à 94°C ou inférieur à 93°C ou inférieur à 92°C ou inférieur à 91°C ou inférieur à 90°C ou inférieur à 89°C ou inférieur à 88°C ou inférieur à 87°C ou inférieur à 86°C ou inférieur à 85°C ou inférieur à 84°C ou inférieur à 83°C ou inférieur à 82°C ou inférieur à 81°C ou inférieur à 80°C ou inférieur à 79°C ou inférieur à 78°C ou inférieur à 77°C ou inférieur à 76°C ou inférieur à 75°C ou inférieur à 74°C ou inférieur à 73°C ou inférieur à 72°C ou inférieur à 71°C ou inférieur à 70°C.
Plus particulièrement, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition supérieur à 40°C ou supérieur à 41°C ou supérieur à 42°C ou supérieur à 43°C ou supérieur à 44°C ou supérieur à 45°C ou supérieur à 46°C ou supérieur à 47°C ou supérieur à 48°C ou supérieur à 49°C ou supérieur à 50°C ; et inférieur à 69°C ou inférieur à 68°C ou inférieur à 67°C ou inférieur à 66°C ou inférieur à 65°C. En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition compris entre 45°C et 65°C. Plus particulièrement, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique a un point d'ébullition compris entre 50°C et 65°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique est obtenue pour une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement entre 11 et 25 bara, de préférence entre 11 et 24 bara, plus préférentiellement entre 12 et 23 bara, en particulier entre 12 et 22 bara, plus particulièrement entre 12 et 21 bara, de manière privilégiée entre 12 et 20 bara, de manière plus privilégiée entre 13 et 20 bara.
De préférence, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2- pentafluoropropane ; la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole sur base de composition molaire de ladite composition et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane ; la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition. ; et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane ; la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition. ; et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane ; la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane ; la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprend du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane ; la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition ; et ladite composition a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
De préférence, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprend de 10 à 70 % en mole de fluorure d'hydrogène, de 10 à 90 % en mole de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 1 à 50 % en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de composition molaire de ladite composition.
En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprend de 10 à 70 % en mole, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole de fluorure d'hydrogène ; de 10 à 90 % en mole, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ; et de 1 à 50 % en mole, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de composition molaire de ladite composition.
Plus particulièrement, ladite composition consiste en : • de 10 à 70 % en mole, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole de fluorure d'hydrogène ;
• de 10 à 90 % en mole, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70
% en mole de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ; et
• de 1 à 50 % en mole, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
sur base de composition molaire de ladite composition.
Ainsi, dans un mode de réalisation particulièrement préféré, la présente invention fournit une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant :
• de 10 à 70 % en mole, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole de fluorure d'hydrogène ;
• de 10 à 90 % en mole, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ; et
• de 1 à 50 % en mole, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
sur base de composition molaire de ladite composition ; ladite composition ayant un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara, avantageusement un point d'ébullition entre 45°C et 90°C à une pression comprise entre 13 et 28 bara, de préférence un point d'ébullition entre 45°C et 80°C à une pression comprise entre 13 et 25 bara, plus préférentiellement un point d'ébullition entre 45°C et 70°C à une pression comprise entre 13 et 21 bara, en particulier un point d'ébullition entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, plus particulièrement un point d'ébullition entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
En particulier, la présente invention fournit une composition azéotropique ou quasi- azéotropique consistant en :
• de 10 à 70 % en mole, de préférence de 15 à 65 % en mole, en particulier de 20 à 60% en mole, plus particulièrement de 25 à 55% en mole de fluorure d'hydrogène ; • de 10 à 90 % en mole, de préférence de 15 à 85 % en mole, en particulier de 20 à 80% en mole, plus particulièrement de 20 à 75% en mole, de manière privilégiée de 20 à 70 % en mole de 2,3,3,3-tétrafluoropropène ; et
• de 1 à 50 % en mole, de préférence de 1 à 45 % en mole, en particulier de 1 à 40% en mole, plus particulièrement de 2 à 35% en mole, de manière privilégiée de 2 à 30 % en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
sur base de composition molaire de ladite composition ; ladite composition ayant un point d'ébullition compris entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, avantageusement un point d'ébullition compris entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
De manière privilégiée, la composition azéotropique comprend, de préférence consiste en, 31% mol. fluorure d'hydrogène, 66% mol. 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 3% mol. 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, et a un point d'ébullition de 60°C à une pression de 18 bara.
Selon un second aspect, un procédé de séparation d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est fourni. Ledit procédé comprend les étapes de :
i) fourniture d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane ;
ii) distillation de ladite composition fournie à l'étape i) à une température en pied de colonne de distillation inférieure à 45°C, de préférence inférieure à 40°C, pour former et récupérer un premier courant, avantageusement en tête de colonne de distillation, comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène et du fluorure d'hydrogène et un second courant, avantageusement en pied de colonne de distillation, comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogène.
Avantageusement, ledit premier courant comprend au moins 90%, de préférence au moins 95%, plus préférentiellement au moins 98%, en particulier au moins 99% du 2,3,3,3- tétrafluoropropène présent dans ladite composition de l'étape i).
Avantageusement, ledit premier courant comprend moins de 40%, de préférence moins de 30%, plus préférentiellement moins de 20%, en particulier moins de 15%, plus particulièrement moins de 10%, de manière privilégiée moins de 5% du 1,1,1,2,2- pentafluoropropane présent dans ladite composition de l'étape i). De préférence, l'étape ii) est mise en œuvre à une température de pied de colonne de distillation supérieure à -5°C, avantageusement supérieure à 0°C, de préférence supérieure à 5°C.
De préférence, l'étape ii) est mise en œuvre à une température de pied de colonne de distillation inférieure à 45°C, de préférence inférieure à 40°C, et supérieure à -5°C, avantageusement supérieure à 0°C, de préférence supérieure à 5°C.
Exemple A 60°C et 18 bara, la composition comprenant 31% molaire de HF, 66% molaire de HFO-
1234yf et 3% molaire de FIFC-245cb a été identifiée comme azéotropique.

Claims

Revendications
1. Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, caractérisée en ce que ladite composition a un point d'ébullition supérieur à 45°C, de préférence supérieur à 50°C.
2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle est obtenue pour une pression supérieure à 11 bara, avantageusement supérieure à 13 bara, de préférence supérieure à 15 bara.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle a un point d'ébullition compris entre 40°C et 100°C à une pression comprise entre 11 et 30 bara ; avantageusement un point d'ébullition compris entre 45°C et 100°C à pression comprise entre 13 et 30 bara.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la teneur en fluorure d'hydrogène est de 10 à 70 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la teneur en 2,3,3,3-tétrafluoropropène est de 10 à 90 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la teneur en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est de 1 à 50 % en mole sur base de composition molaire de ladite composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le point d'ébullition de ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique est compris entre 45°C et 65°C à une pression comprise entre 13 et 20 bara, avantageusement entre 50°C et 65°C à une pression comprise entre 15 et 20 bara.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend 31 % mol. fluorure d'hydrogène, 66% mol. 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 3 % mol. 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et a un point d'ébullition de 60°C à une pression de 18 bara.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle consiste en fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2- pentafluoropropane.
10. Procédé de séparation d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de :
i) fourniture d'une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, 2,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane ;
ii) distillation de ladite composition fournie à l'étape i) à une température en pied de colonne de distillation inférieure à 45°C et supérieure à 0°C pour former et récupérer un premier courant, avantageusement en tête de colonne de distillation, comprenant 2,3,3,3- tétrafluoropropène et du fluorure d'hydrogène et un second courant, avantageusement en pied de colonne de distillation, comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogène ; ledit premier courant comprend au moins 90% du 2,3,3,3-tétrafluoropropène présent dans ladite composition de l'étape i).
11. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit premier courant comprend au moins 95%, plus préférentiellement au moins 98%, en particulier au moins 99% du 2,3,3,3-tétrafluoropropène présent dans ladite composition de l'étape i).
12. Procédé selon la revendication 11 ou 12 caractérisé en ce que ledit premier courant comprend moins de 40% du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane présent dans ladite composition de l'étape i).
PCT/FR2019/050229 2018-02-05 2019-02-01 Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Ceased WO2019150052A1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19707442.0A EP3749629A1 (fr) 2018-02-05 2019-02-01 Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
CN201980011592.8A CN111683920A (zh) 2018-02-05 2019-02-01 包含hf、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共沸或准共沸组合物
US16/965,638 US11001546B2 (en) 2018-02-05 2019-02-01 Ternary azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising HF, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1850925A FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2018-02-05 Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR1850925 2018-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019150052A1 true WO2019150052A1 (fr) 2019-08-08

Family

ID=62067697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2019/050229 Ceased WO2019150052A1 (fr) 2018-02-05 2019-02-01 Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11001546B2 (fr)
EP (1) EP3749629A1 (fr)
CN (1) CN111683920A (fr)
FR (1) FR3077572B1 (fr)
WO (1) WO2019150052A1 (fr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
BR112021022059A2 (pt) 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007053736A2 (fr) * 2005-11-01 2007-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions azeotropes renfermant 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du fluorure d'hydrogene et leurs utilisations
WO2008054781A1 (fr) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de production de fluoropropanes et d'halopropènes et compositions azéotropiques de 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène avec du hf et de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane avec du hf
WO2009105512A1 (fr) * 2008-02-21 2009-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de séparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de fluorure d'hydrogène par distillation azéotropique
WO2010059493A1 (fr) * 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Procédé de fabrication d'hydrofluorooléfines
WO2011010025A1 (fr) 2009-07-23 2011-01-27 Arkema France Procede de preparation de composes fluores
WO2013088195A1 (fr) 2011-12-14 2013-06-20 Arkema France Procédé pour la préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène
CN102295522B (zh) * 2011-05-27 2014-01-01 山东东岳高分子材料有限公司 2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
WO2014147310A1 (fr) * 2013-03-20 2014-09-25 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013846A (en) 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
RU2445302C2 (ru) 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
ES2450945T3 (es) 2006-08-24 2014-03-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos para la separación de fluoroolefinas a partir de fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica
USRE49849E1 (en) 2006-10-31 2024-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
KR20190077598A (ko) 2008-02-21 2019-07-03 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 3,3,3-트라이플루오로프로펜 및 플루오르화수소를 포함하는 공비 조성물 및 이의 분리방법
US20090224207A1 (en) 2008-03-06 2009-09-10 Pham Hang T Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF)
US8845921B2 (en) 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937906B1 (fr) 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
FR2938550B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2938551B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
US8075797B2 (en) 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
FR2942237B1 (fr) 2009-02-13 2013-01-04 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
EP2421811B1 (fr) 2009-04-23 2016-08-03 Daikin Industries, Ltd. Procédé de préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
US8975456B2 (en) 2009-11-10 2015-03-10 Daikin Industries, Ltd. Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5288069B2 (ja) 2010-07-23 2013-09-11 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法
US8518293B2 (en) 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8378158B2 (en) 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3000093B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003568B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
FR3080169B1 (fr) 2018-04-13 2020-12-18 Arkema France Procede de refroidissement et/ou de chauffage d'un corps ou d'un fluide dans un vehicule automobile

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007053736A2 (fr) * 2005-11-01 2007-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions azeotropes renfermant 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du fluorure d'hydrogene et leurs utilisations
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
WO2008054781A1 (fr) 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de production de fluoropropanes et d'halopropènes et compositions azéotropiques de 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène avec du hf et de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane avec du hf
WO2009105512A1 (fr) * 2008-02-21 2009-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de séparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de fluorure d'hydrogène par distillation azéotropique
WO2010059493A1 (fr) * 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Procédé de fabrication d'hydrofluorooléfines
WO2011010025A1 (fr) 2009-07-23 2011-01-27 Arkema France Procede de preparation de composes fluores
CN102295522B (zh) * 2011-05-27 2014-01-01 山东东岳高分子材料有限公司 2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
WO2013088195A1 (fr) 2011-12-14 2013-06-20 Arkema France Procédé pour la préparation de 2,3,3,3-tétrafluoropropène
WO2014147310A1 (fr) * 2013-03-20 2014-09-25 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Also Published As

Publication number Publication date
US11001546B2 (en) 2021-05-11
FR3077572A1 (fr) 2019-08-09
FR3077572B1 (fr) 2021-10-08
US20210017107A1 (en) 2021-01-21
EP3749629A1 (fr) 2020-12-16
CN111683920A (zh) 2020-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2019150052A1 (fr) Composition azéotropique ou quasi-azéotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
EP2281792B1 (fr) Procédé de préparation de composés fluorés
CN102971393B (zh) 六氟丙烷、六氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
JP5961182B2 (ja) （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物
EP2349960B1 (fr) Procede de preparation de composes fluores
EP3398924A1 (fr) Procede pour la preparation du 2, 3, 3, 3-tetrafluoro-1-propene
EP3297981A1 (fr) Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropène
EP2456741B1 (fr) Procede de preparation de composes fluores
EP2271605B1 (fr) Procede de preparation de composes fluores
CN1278779A (zh) 全氟化产物的纯化方法
EP3793967A1 (fr) Procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène
CN105121590A (zh) 1，1，3，3-四氯丙-1-烯和氟化氢的共沸组合物
CN104114520B (zh) 1,1,1,3,3-五氯丙烷与氟化氢的共沸组合物
EP2970739B1 (fr) Compositions azéotropiques de 1,3,3,3-tétrachloroprop-1-ène et de fluorure d'hydrogène et une methode pour préparer cettes compositions
CN105102579B (zh) 1，3，3-三氯-1，1-二氟丙烷和氟化氢的共沸组合物
EP3634930A1 (fr) 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane de haute pureté, son procédé de fabrication et utilisation
US9950974B2 (en) Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
EP2438034A1 (fr) Procede de preparation de composes fluores olefiniques
KR102883998B1 (ko) 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
FR3123650A1 (fr) Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant chlorotrifluoroéthylène et/ou 1,1,2-trifluoroéthane
FR3055014A1 (fr) Composition azeotrope ou quasi-azeotrope comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
EP4389729A1 (fr) Procédé de production de 1,4-dibromo-2,3-dichlorohexafluorobutane et procédé de production d?hexafluoro-1,3-butadiène l?utilisant
WO2019135057A1 (fr) Procédé de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l'obtention de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de haute pureté
FR3077072A1 (fr) Procédé de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l’obtention de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de haute pureté
FR3127216A1 (fr) Procédé de production et de purification du trifluoroéthylène et composition obtenue à partir de celui-ci

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19707442

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019707442

Country of ref document: EP

Effective date: 20200907