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WO2019004247A1 - 発光素子及びその製造に有用な高分子化合物 - Google Patents

発光素子及びその製造に有用な高分子化合物 Download PDF

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WO2019004247A1
WO2019004247A1 PCT/JP2018/024288 JP2018024288W WO2019004247A1 WO 2019004247 A1 WO2019004247 A1 WO 2019004247A1 JP 2018024288 W JP2018024288 W JP 2018024288W WO 2019004247 A1 WO2019004247 A1 WO 2019004247A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
represented
substituent
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2018/024288
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
孝和 斎藤
龍二 松本
吉田　大泰
大介 福島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2019526960A priority Critical patent/JP7213181B2/ja
Publication of WO2019004247A1 publication Critical patent/WO2019004247A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device and a polymer compound useful for the production thereof.
  • Patent Document 1 discloses a light emitting device having an organic layer containing a polymer compound (HT-1) and a light emitting layer containing a polymer compound containing a constitutional unit represented by the formula (C-1). Is described.
  • an object of this invention is to provide the light emitting element which is excellent in an external quantum efficiency.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode.
  • the first organic layer is a layer containing a polymer compound (TP)
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked body of a crosslinked material, From the low molecular weight compound (T) in which the high molecular compound (TP) has an absolute value of 0.5 eV or less of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state Containing a constitutional unit containing a group excluding the above hydrogen atom,
  • the crosslinkable material is a low molecular weight compound having at least one crosslinkable group selected from crosslinkable group A, or a polymer compound including a crosslinkable structural unit having at least one crosslinkable group selected from crosslinkable group A group
  • the light emitting element is.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • * 1 represents a bonding position.
  • the crosslinkable material is a polymer compound including a crosslinkable structural unit having at least one crosslinkable group selected from the crosslinkable group A group, and the crosslinkable structural unit is represented by the formula (2) [1], which is a structural unit represented by the formula or a structural unit represented by the formula (2 ′): [In the formula, nA represents an integer of 0 to 5, and n represents 1 or 2. When a plurality of nA are present, they may be the same or different.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -N (R ') -, a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, chromatic these groups the substituent It may be done.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. If L A is plurally present, they may be the same or different.
  • X represents a crosslinking group selected from the aforementioned crosslinking group A group. When two or more X exist, they may be same or different.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents 0 or 1.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which an aromatic hydrocarbon ring and a heterocyclic ring are directly bonded, and these groups may have a substituent.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each form a ring by being directly bonded or bonded via an oxygen atom or a sulfur atom to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded It may be done.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R ')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent It may be done.
  • R ' represents the same meaning as described above. If K A there are a plurality, they may be the same or different.
  • X ' represents a bridging group selected from the above bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent .
  • a plurality of X 'are present they may be the same or different.
  • at least one X ′ is a crosslinking group selected from the aforementioned crosslinking group A group.
  • the crosslinking material is a low molecular weight compound having at least one type of crosslinking group selected from the crosslinking group A group, and the low molecular weight compound is a low molecular weight compound represented by Formula (3) , The light emitting element as described in [1].
  • Each of m B1 and m B2 independently represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • m B3 represents an integer of 0 or more and 5 or less.
  • Plural m B1 may be the same or different. When a plurality of m B3 are present, they may be the same or different.
  • Ar 7 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which an aromatic hydrocarbon ring and a heterocyclic ring are directly bonded, and these groups may have a substituent. When a plurality of Ar 7 are present, they may be the same or different.
  • L B1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R '')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents May be included.
  • R ′ ′ ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • X ′ ′ represents a bridging group selected from the above bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent Good.
  • Plural X ′ ′ may be the same or different.
  • a constitutional unit containing a group formed by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (T) is a constitutional unit represented by the formula (1C), a constitutional unit represented by the formula (2C), The light emitting device according to any one of [1] to [3], which is a structural unit represented by the formula (3C) or a structural unit represented by the formula (4C).
  • T 1C represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the low molecular weight compound (T).
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R B represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Plural R.sup.B's may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are attached. When a plurality of L C exist, they may be the same or different.
  • n c1 represents an integer of 0 or more and 10 or less. ] [In the formula, T 1C represents the same meaning as described above.
  • R A and R B represent the same meaning as described above.
  • n d1 and n e1 each independently represent an integer of 0 or more and 10 or less. Plural n d1 may be the same or different.
  • Ar 1 M represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L d and n d1 represent the same meaning as described above.
  • T 2C represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the low molecular weight compound (T).
  • L d and n d1 represent the same meaning as described above.
  • T 3 C represents a group formed by removing three hydrogen atoms from the low molecular weight compound (T).
  • the light emitting device according to any one of [1] to [4], wherein the polymer compound (TP) further contains a constitutional unit represented by the formula (Y).
  • Ar Y1 represents an arylene group which may have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y) is described in [5], which is a structural unit represented by the formula (Y-1), the formula (Y-2) or the formula (Y-3) Light emitting element.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Plural R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R Y1 is not a hydrogen atom.
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. However, at least one R Y1 is not a hydrogen atom.
  • R Y1 and X Y1 have the same meaning as described above. However, at least one R Y1 is not a hydrogen atom.
  • [7] The light emitting device according to any one of [1] to [6], wherein the oscillator strength of the low molecular compound (T) is 0.0001 or more and 1 or less.
  • n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When there are a plurality of n T1 's , they may be the same or different.
  • Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different, and may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • R ZT1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each have a substituent You may have.
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L T1 When a plurality of L T1 are present, they may be the same or different, and may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • n T2 represents an integer of 1 or more and 15 or less.
  • n T2 is 3.
  • Ar T1 and L T1 may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T2 and L T1 may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded, or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • the first organic layer further contains at least one selected from the group consisting of a host material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant.
  • the light-emitting device according to any one of [1] to [8].
  • R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D7 and R D8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D7 and R D8 may be the same or different.
  • a D2 represents an anionic bidentate ligand
  • a D1 and A D2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom bonded to an iridium atom, and these The atom of may be an atom constituting a ring.
  • n D1 represents 1, 2 or 3
  • n D2 represents 1 or 2; ] [11]
  • k represents 0 or 1; Plural k may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more and 10 or less. When a plurality of m DA1 are present, they may be the same or different.
  • n d1 represents an integer of 0 or more and 10 or less. Plural n d1 may be the same or different.
  • n T1 represents 1 or 2;
  • Ar DA1 represents an arylene group which may have a substituent. When a plurality of Ar DA1 are present, they may be the same or different.
  • Ar L1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the group represented by T DA . When a plurality of Ar L1 are present, they may be the same or different.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar TW represents a constitutional unit represented by the formula (Y-1), the formula (Y-2) or the formula (Y-3). Plural Ar TWs may be the same or different.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R B represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Plural R.sup.B's may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are attached.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each have a substituent You may have.
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of L T1 When a plurality of L T1 are present, they may be the same or different, and may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • the formula (P) Represents a heterocyclic ring which does not contain the group represented by 1 in the ring, and these rings may have a substituent.
  • R ZT1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N (R XT1 )-, or a group represented by -C (R XT1 ') 2- .
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ' may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the light emitting element which is excellent in an external quantum efficiency, and the high molecular compound useful to its manufacture can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond to the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be another embodiment.
  • the end group of the polymer compound is preferably a stable group because the light emission characteristics or the luminance life may be reduced when the polymer compound is used for the preparation of a light emitting device if the polymerization active group remains as it is. It is.
  • the terminal group include a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the "constituent unit” means a unit which is present one or more in the polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and an isoamyl group 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group.
  • the “aryl group” means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent, and examples thereof include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atom in these groups Are groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like.
  • the "alkoxy group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, And heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3, 7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and a hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, Examples thereof include groups substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom and the like.
  • the carbon atom number of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Pyrenyloxy groups and groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom or the like can be mentioned.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) means p out of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from the heterocyclic compound. Means the remaining atomic groups excluding the hydrogen atom of Among p-valent heterocyclic groups, carbon atoms constituting the ring or the remaining atomic groups obtained by removing p hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to a hetero atom from an aromatic heterocyclic compound "P-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
  • the “aromatic heterocyclic compound” is a complex such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole etc.
  • Compounds in which the ring itself exhibits aromaticity, and heterocycles such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, benzopyran and the like themselves do not show aromaticity, but an aromatic hydrocarbon ring is condensed to the heterocycle.
  • the carbon atom number of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and the like Groups in which a hydrogen atom in any of the groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or the like.
  • halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent and is preferably a substituted amino group.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include dialkylamino group, dicycloalkylamino group and diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, bis (4-methylphenyl) amino, bis (4-tert-butylphenyl) amino, and bis (3,5-di-tert-). And butylphenyl) amino.
  • the "arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, and examples thereof include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrendiyl group, dihydrophenanthrendiyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrene diyl group, perylene diyl group, There may be mentioned a chrysendiyl group and a group in which these groups have a substituent, and preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Plural R and R a may be the same as or different from each other, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the carbon atom number of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, and the like.
  • dihydroacridines furans, thiophenes, azoles, diazoles and triazoles
  • divalent groups in which two hydrogen atoms of hydrogen atoms directly bonded to ring carbon atoms or hetero atoms are removed, preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction and the like, preferably a crosslinking group. It is a crosslinking group represented by formulas (XL-1) to (XL-17) of group A.
  • the “substituent” represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group or a substituted amino group.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode.
  • the first organic layer is a layer containing a polymer compound (TP)
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked body of a crosslinked material
  • the polymer compound (TP) has an absolute value (hereinafter also referred to as “ ⁇ E ST ”) of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state is 0.5 eV or less
  • the crosslinkable material is a low molecular weight compound having at least one crosslinkable group selected from crosslinkable group A, or a polymer compound including a crosslinkable structural unit having at least one crosslinkable group selected from crosslinkable group A group It is the said light emitting element.
  • a dry method such as a vacuum evaporation method and a wet method such as a spin coating method and an inkjet method can be mentioned, and a wet method is preferable.
  • the first organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a first ink described later.
  • the crosslinking material contained in the second organic layer can be crosslinked by heating or light irradiation, and by heating, the crosslinking contained in the second organic layer It is preferred to crosslink the material.
  • the crosslinked material is contained in the second organic layer in a crosslinked state (crosslinked body of the crosslinked material)
  • the second organic layer is substantially insolubilized in the solvent. Therefore, the second organic layer can be suitably used for laminating light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C. to 300 ° C., preferably 50 ° C. to 260 ° C., more preferably 130 ° C. to 230 ° C., still more preferably 180 ° C. to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minute to 1000 minutes.
  • the type of light used for light irradiation is, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, or visible light.
  • chemical separation analysis such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), Instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis method and instrumental analysis method can be mentioned.
  • IR infrared spectroscopy
  • NMR nuclear magnetic resonance spectroscopy
  • MS mass spectrometry
  • a component substantially insoluble in the organic solvent insoluble It is possible to separate into components (components) and components (soluble components) that dissolve in organic solvents.
  • the insoluble component can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and the dissolved component can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • the polymer compound (TP) contained in the first organic layer is a structural unit (C) comprising a group formed by removing one or more hydrogen atoms from a low molecular compound (T) having a ⁇ E ST of 0.5 eV or less. )including.
  • the low molecular weight compound (T) is preferably a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material.
  • the ⁇ E ST of the low molecular weight compound (T) is preferably 0.0001 eV or more and 0.45 eV or less, more preferably 0.001 eV or more and 0.20 eV or less because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. More preferably, it is 0.01 eV or more and 0.11 eV or less.
  • the oscillator strength of the low molecular weight compound (T) is preferably 0.005 or more and 1 or less, and more preferably 0.01 or more and 0.3 or less because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Gaussian 09 which is a quantum chemistry calculation program
  • ⁇ E ST and oscillator strength can be calculated by using time dependent density functional theory at the B 3 LYP level.
  • a basis function usually, 6-31 G * is used, but when an atom which can not use 6-31 G * is included in the compound, LANL2DZ can be used for the atom.
  • the low molecular weight compound (T) is preferably a low molecular weight compound represented by the formula (T-1) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • n T1 is preferably 1 or 2, and more preferably 1, because the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention is excellent.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 3 or less, more preferably 1, because n T2 is excellent in the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group represented by Ar T1 include a monovalent donor-type heterocyclic group described later and a monovalent heterocyclic group other than a monovalent donor-type heterocyclic group described below.
  • a monovalent donor-type heterocyclic group described later a monovalent donor-type heterocyclic group described below.
  • carbazolyl group, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazolyl group, dibenzofuryl group or dibenzothienyl group more preferably carbazolyl group, and these groups have a substituent It is also good.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an aryl group is more preferable, and these groups are further It may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent group possessed by the amino group are the examples and preferred examples of aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent which may be possessed by Ar T1 described below. It is the same as the range.
  • nitrogen atom having no double bond means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all atoms bonded to the nitrogen atom.
  • “Containing a nitrogen atom having no double bond in the ring” means —N (—R N ) — (wherein, R N represents a hydrogen atom or a substituent), or
  • the number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10.
  • the carbon atom number of the monovalent donor heterocyclic group is usually 2 to 60, not including the carbon atom number of the substituent.
  • Examples of the monovalent donor heterocyclic group include pyrrolyl group, indolyl group, isoindolyl group, carbazolyl group, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazolyl group, 9,10-dihydroacridinyl group, 5 , 10-dihydrophenazinyl group, acridinyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, preferably pyrrolyl group, indolyl group, carbazolyl group, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazolyl group, 9, 10-dihydroacridinyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor heterocyclic group is usually 2 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • monovalent heterocyclic groups other than monovalent donor type heterocyclic groups include diazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, diazaphenyl, triazinyl and azanaphthyl groups.
  • the monovalent donor group and the monovalent heterocyclic group other than the donor type heterocyclic group are preferably groups excluding one hydrogen atom directly bonded to a hetero atom constituting the heterocyclic ring.
  • Examples of the substituent which Ar T1 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or cyano.
  • Group is preferable, an alkyl group, an aryl group, a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, and these groups may further have a substituent Good.
  • Ar T1 may have, for example, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, naphthacenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group And a perylenyl group, a chrysenyl group, or a group formed by condensing these groups, preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group Ar T1 is a substituent which may have and preferred ranges, respectively, examples of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by Ar T1 And the same as the preferred range.
  • Ar T1 preferably has a monovalent heterocyclic group as a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Preferred examples of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have preferably include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a monovalent group.
  • a heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group Or an aryl group, which may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group which is a substituent which the substituent which Ar T1 may optionally have further have, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group are respectively possessed by Ar T1.
  • Examples and preferred ranges of the optionally substituted aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the same.
  • At least one of Ar T1 is preferably a group represented by the formula (T1-1) described later because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, and these groups have a substituent. May be
  • Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group, and more preferably a group represented by Formula (T1-1) described below, because the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention is excellent. These groups may have a substituent.
  • Ar T1 When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different, and may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring.
  • R ArT1 and R ArT1 ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent alkylene group and cycloalkylene group is a group are the same as examples and preferred ranges of the alkylene group and cycloalkylene group represented by the below-mentioned L A.
  • Examples and preferred ranges of divalent and arylene group is a divalent heterocyclic group are the same as examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by the below-mentioned L T1.
  • R ArT1 and R ArT1 ′ are the same as the examples and preferred ranges of R XT1 and R XT1 ′ described below, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the divalent group may have and the substituent that the substituent may further have are the substituent that the Ar T1 may have and the substituent The same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may further be possessed.
  • the formula (P) Represents a heterocyclic ring which does not contain the group represented by 1 in the ring, and these rings may have a substituent.
  • Z T1 represents the same meaning as described above.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N (R XT1 )-, or a group represented by -C (R XT1 ') 2- .
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • Plural R XT1 's may be the same or different. ]
  • the chrysene ring and the ring which these rings condensed are mentioned, Preferably, it is a benzene ring, These rings may have a substituent.
  • the carbon atom number of the heterocyclic group which does not contain the group represented by the above-mentioned formula (P) in the ring is usually 2 to 60, not including the carbon atom number of the substituent.
  • heterocyclic groups which do not contain the group represented by the above-mentioned formula (P) in the ring include, for example, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, silole ring and phosphole ring, and these rings May have a substituent.
  • the ring RT1 has a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group as a substituent, or the ring RT2 is a monovalent heterocyclic group or a substituent. It is preferable to have a substituted amino group, and it is more preferable that the ring R T1 has a monovalent heterocyclic group as a substituent, or the ring R T2 has a monovalent heterocyclic group as a substituent, the ring R It is further preferred that only one of T1 and ring RT2 has a monovalent heterocyclic group as a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by the ring RT1 and the ring RT2 and the substituent which the substituent may further have are the substituent which the Ar T1 may optionally have and Examples and preferred ranges of the substituent which the substituent may further have are the same.
  • X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —, more preferably a single bond.
  • R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent.
  • R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ' may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R XT1 and R XT1 ′ are, respectively, an aryl group which is a substituent which Ar T1 may have, a monovalent group And the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group and the substituted amino group.
  • the group represented by the formula (T1-1) is preferably a group represented by the formula (T1-1A).
  • X T1 represents the same meaning as described above.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 and R T8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups may have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 and R T8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group It represents an oxy group, a monovalent hetero
  • R T1 to R T8 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T4 , R T5 , R T7 and R T8 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom, and these groups further have a substituent May be
  • R T3 and R T6 at least one, since the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is excellent, an alkyl group, an aryl group, preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, an aryl group It is more preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, further preferably a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • R T3 and R T6 are alkyl group, an aryl group, preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, an aryl group, It is more preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R T1 to R T8 are respectively an aryl group in a substituent which may be possessed by Ar T1 and a monovalent complex
  • Examples and preferred ranges of the cyclic group and the substituted amino group are the same.
  • L T1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by L T1 is preferably a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenyl group or a dihydrophenanthrendiyl group, and more preferably a group represented by formula (A-1) to a group It is a group represented by A-3), more preferably a group represented by formula (A-1), and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L T1 is preferably a group represented by Formula (AA-1) to Formula (AA-34).
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by L T1 and the substituent which may further be possessed by the substituent are those which Ar T1 may optionally have and the substituent The same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may further be possessed.
  • R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituent represented by R T1 ′ are respectively an aryl group in a substituent which may be possessed by Ar T1 , a monovalent heterocyclic group and It is the same as the example and the preferred range of the substituent.
  • a group represented by the above formula (P), an aromatic hydrocarbon group having an electron withdrawing group, a heterocyclic group containing a boron atom in the ring, or a group represented by N- in the ring
  • These groups are a heterocyclic group containing in the ring thereof, and these groups may have a substituent.
  • Z T1 is preferably an oxygen atom.
  • R ZT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituent represented by R ZT1 are respectively the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituent in the substituent which Ar T1 may have. It is the same as the example and the preferred range of the group.
  • the carbon atom number of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent. .
  • the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group having an electron-withdrawing group is, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, Indene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene ring, and a group formed by removing a part or all of hydrogen atoms from a ring formed by direct bonding of these rings, preferably a part or all of a benzene ring
  • These groups may have a substituent, except for hydrogen atoms of these groups.
  • the alkyl group which has a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, and a nitro group are mentioned, for example.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group or a perfluorooctyl group.
  • the number of electron withdrawing groups that the aromatic hydrocarbon group has is usually 1 to 10, and preferably 1 or 2.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 12 to 18.
  • the heterocyclic group containing a boron atom in the ring includes, for example, a borol ring, a benzoborol ring, a dibenzoborol ring group, a borin ring, a benzoborin ring, a dibenzoborin ring, a phenazaborin ring, a phenoxaborin ring, a phenothiaborine ring, phenosena Borin ring, formula (DB):
  • a group formed by removing a part or all of hydrogen atoms from a ring formed by condensation of these rings preferably a phenazaborin ring or a ring represented by the formula (DB) It is a group formed by removing some or all hydrogen atoms, and these groups may have a substituent.
  • the number of nitrogen atoms having a double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 3.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 3 to 5.
  • Ar T2 has at least one group represented by Formula (1T ′) as a substituent.
  • Ar T2 may have n T3 groups represented by Formula (DC) as a substituent, and preferably has at least one group represented by Formula (DC).
  • n T3 represents an integer of 0 or more and 15 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, and more preferably 1 or 2.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar DA1 represents an arylene group which may have a substituent. When a plurality of Ar DA1 are present, they may be the same or different.
  • T DA represents an aryl group which may have a substituent.
  • m DA1 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • Ar DA1 is preferably a phenylene group or a fluorenidyl group, more preferably a group represented by the formulas (ArDA-1) to (ArDA-4), and these groups have a substituent May be When two or more Ar DA1 are present, they are preferably identical.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. When there are multiple R DBs , they may be the same or different.
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent May be
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the substituent which Ar DA1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these Groups may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by Formula (TDA-1) or Formula (TDA-2), and more preferably a group represented by Formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • the group represented by Formula (DC) is preferably a group represented by Formula (D-C1) to Formula (D-C4), and more preferably a group represented by Formula (D-C1) .
  • R p4 , R p5 and R p6 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom, and these groups may have a substituent. When a plurality of R p4 , R p5 and R p6 are present, they may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • np5 and np6 each independently represent an integer of 0 to 5.
  • Np4 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0.
  • np5 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0.
  • R p4 to R p6 are preferably an alkyl group which may have a substituent, and more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or It is a tert-octyl group.
  • Examples of the substituent which Ar T2 may have (different from the group represented by the formula (1T ′) and the group represented by the formula (DC). The same applies to the following.
  • An alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom or a cyano group is preferable, an alkyl group or a cycloalkyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T2 may have may further have are the substituents of the substituent which Ar T1 may have may further have. Same as example and preferred range.
  • the compound represented by the formula (T-1) when Ar T2 is an aromatic hydrocarbon group having an electron-withdrawing group, the compound represented by the formula (T-1) is a light-emitting device of the present invention
  • the compound is preferably a compound represented by the formula (T'-15) to the formula (T'-18) described later, and more preferably a compound represented by the formula (T'-15).
  • Preferred are compounds represented by the following formulas (T'-19) to (T'-22), and more preferred are compounds represented by formula (T'-21).
  • the compound represented by the formula (T-1) when Ar T2 is a heterocyclic group containing a boron atom in the ring, the compound represented by the formula (T-1) is an external compound of the light emitting device of the present invention
  • Preferred are compounds represented by Formula (T'-23) or Formula (T'-24) described later, and more preferably compounds represented by Formula (T'-24), because the quantum efficiency is excellent. It is.
  • the compound represented by Formula (T-1) is preferably selected from Formula (T′-1) to Formula (T′-4) or Formula (T′ ⁇ ) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • R 1T represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a group represented by formula (1T ′) or a group represented by formula (DC), These groups may have a substituent.
  • Plural R 1T 's may be the same or different, and may be directly bonded or may be bonded via a divalent group to form a ring. However, among the R 1T presence of a plurality of, at least one is a group represented by the formula (1T ').
  • R 1T ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an electron withdrawing group, a group represented by the formula (1T ′), or a group represented by the formula (DC) These groups may have a substituent.
  • Plural R 1T 's may be the same or different, and may be directly linked or linked via a divalent group to form a ring. However, among the plurality of R 1T 's, at least one is a group represented by formula (1T'), and at least one is an electron-withdrawing group. ]
  • n T3 are each preferably a group represented by formula (DC), and at least one is a group represented by formula (DC) More preferable.
  • 1 to 5 are preferably electron withdrawing groups, and more preferably 1 or 2 are electron withdrawing groups.
  • R 1T is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, a group represented by formula (1T ′) or a group represented by formula (DC) And more preferably a hydrogen atom, a group represented by the formula (1T ′) or a group represented by the formula (DC), and these groups may have a substituent.
  • R 1T ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an electron-withdrawing group, a group represented by the formula (1T ′) or a formula (DC)
  • R 1T and R 1T ′ are not a group represented by the formula (1T ′) or a group represented by the formula (DC), respectively, of the substituents that R 1T and R 1T ′ may have
  • the example and the preferable range are the same as the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T2 may have may further have.
  • T As a low molecular weight compound (T), the compound represented by a following formula is mentioned, for example.
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Plural Z 1 and Z 2 may be the same or different.
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • T Low molecular weight compounds
  • International Publication No. 2007/063754 International Publication No. 2008/056746, International Publication No. 2011/02686, International Publication No. 2012/096263, Japanese Patent Publication 2009-227663, Japanese Patent Publication 2010-226663. No. 275,255, Advanced Materials, 26: 7931-7958, 2014.
  • the polymer compound (TP) in the first organic layer, may be contained singly or in combination of two or more.
  • the structural unit (C) contained in the polymer compound (TP) is preferably a low molecular weight compound because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent and the production of the polymer compound (TP) is easy. It is a constituent unit containing a group formed by removing one or more and five or less hydrogen atoms from (T), more preferably a constituent unit represented by formula (1C) to formula (4C), and still more preferably It is a structural unit represented by Formula (3C).
  • arylene group and divalent heterocyclic group represented by the structural unit L C represented by the formula (1C) are respectively an arylene group and divalent hetero ring represented by Ar Y 1 described later The same as the examples and the preferred range of the cyclic group.
  • L C is preferably an oxygen atom, —C (R B ) 2 — or an arylene group.
  • n c1 is preferably an integer of 1 or more and 4 or less.
  • arylene group and divalent heterocyclic group represented by the structural unit L d and L e represented by the formula (2C) are respectively an arylene group and 2 represented by Ar Y 1 described below Examples and preferred ranges of the valent heterocyclic groups are the same.
  • L d and L e are preferably an oxygen atom, —C (R B ) 2 — or an arylene group, and more preferably an arylene group.
  • n d1 is preferably 0 because the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention is excellent.
  • n e1 is preferably an integer of 1 or more and 4 or less.
  • Ar 1 M is a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, carbazole ring, phenoxazine ring or phenothiazine ring, to a carbon atom or hetero atom constituting the ring It is preferable that it is a group which remove
  • Examples and preferred ranges of the substituent which L d , L e and Ar 1M may have are the examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar Y 1 described below may have, and It is the same.
  • the structural unit T 2C represented by the formula (3C) is preferably a group represented by the formulas (T-2C-1) to (T-2C-5), and the formula (T-2C-2) Or a group represented by the formula (T-2C-5) is more preferable, and a group represented by the formula (T-2C-2) is more preferable.
  • m DA1 , n T1 , n T2 , n T3 , Ar DA1 , Ar T1 , L T1 and T DA have the same meanings as described above.
  • Ar T2 ′ represents a group formed by removing one hydrogen atom from Ar T2 .
  • Ar T2 ′ ′ represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from Ar T2 .
  • An aromatic hydrocarbon group having the formula, a heterocyclic group containing a boron atom in the ring, or a heterocyclic group containing the group represented by N- in the ring, and these groups have a substituent May be Z T1 represents the same meaning as described above.
  • Ar L1 represents a group formed by removing one hydrogen atom from T DA .
  • Plural Ar L1 may be the same or different.
  • Ar L2 represents a group formed by removing two hydrogen atoms from T DA .
  • Ar K1 represents a group formed by removing one hydrogen atom from Ar T1 .
  • Plural Ar K1 may be the same or different.
  • Ar K2 represents a group formed by removing two hydrogen atoms from Ar T1 . ]
  • the aromatic hydrocarbon group having the following, the heterocyclic group containing a boron atom in the ring, and the heterocyclic group containing the group represented by N- in the ring.
  • Examples and preferred ranges of m DA1 , n T1 , n T2 , n T3 , Ar DA1 and L T1 in formulas (T-2C-1) to (T-2C-5) are respectively low molecular weight compounds (T).
  • T low molecular weight compounds
  • the groups represented by T 1C , T 2C and T 3C are low molecular weight compounds (T-1) It is preferable that it is a group formed by removing one or more hydrogen atoms from Ar T1 , Ar T2 or T DA, and it is more preferable that it is a group formed by removing one or more hydrogen atoms from Ar T1 or T DA. preferably, it is more preferably a group formed by eliminating one or more hydrogen atoms from T DA.
  • the structural unit represented by Formula (3C) is preferably a structural unit represented by Formula (3C-1) to Formula (3C-3).
  • Ring R T1, ring R T2, m DA1, n d1 , n T1, Ar DA1, Ar L1, L d, L T1, R 1T and X T1 are as defined above.
  • k represents 0 or 1; When there are a plurality of k, they may be the same or different.
  • the definition of the ring R T1 or ring R T2 examples and preferable ranges, the definition of the ring R T1 or ring R T2 in a low molecular weight compound (T), examples and preferred It is the same as the range.
  • the definition, the example and the preferred range of the moiety of the ring RT1 or the ring RT2 excluding-(L d ) n d1- are The same as the definition, the example and the preferred range of the ring RT1 or the ring RT2 in the low molecular weight compound (T).
  • Examples and preferable ranges of m DA1 , n T1 , Ar DA1 , L T1 , R 1 T and X T1 in the structural units represented by formulas (3C-1) to (3C-3) are low molecular weight compounds ( Examples and preferred ranges of m DA1 , n T1 , Ar DA1 , L T1 , R 1 T and X T1 in T) are the same.
  • n d1 and L d in the structural units represented by the formulas (3C-1) to (3C-3) are n d1 and L in the structural units represented by the formula (3C), respectively. Same as example and preferred range.
  • K is preferably 1, and when there are a plurality of k, they are preferably identical.
  • R TS represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups May further have a substituent.
  • a plurality of R TS may be the same or different.
  • J is preferably 0, and when there are a plurality of j, they are preferably the same.
  • R TS is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group, and a hydrogen atom, an alkyl group or 1 It is more preferable that it is a divalent heterocyclic group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R TS are respectively an aryl group in a substituent which may be possessed by Ar T1 , a monovalent heterocyclic group and Examples and preferred ranges of the substituted amino group are the same.
  • the example and the preferable range of the substituent which R TS may have are respectively the same as the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have. .
  • the total amount of structural units (C) is preferably 0.01 to the total amount of structural units contained in the polymer compound (TP) because the external quantum efficiency of the present invention is excellent. It is 50 mol%, more preferably 0.1 to 30 mol%, still more preferably 1 to 20 mol%, and particularly preferably 6 to 15 mol%.
  • the polymer compound (TP) preferably further includes the structural unit represented by the above formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Ar Y 1 is preferably represented by the formula (A-1), the formula (A-2), the formula (A-6) -the formula (A-10), the formula (A-19) or the formula (A-20) These groups may have a substituent.
  • Groups represented by Ar Y1 is preferably has a substituent, the substituent which may be be included in the group represented by Ar Y1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more Preferably, it is an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y) since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, it is represented by the formula (Y-1), the formula (Y-2) or the formula (Y-3) It is preferably a constituent unit, more preferably a constituent unit represented by formula (Y-1) or formula (Y-2), and a constituent unit represented by formula (Y-1) More preferable.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y-1) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Plural R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both an aryl group, or one of which is an alkyl group. Or a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 's may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is attached, and when R Y2 forms a ring, a group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by formula (Y-A1) -formula (Y-A5), and these groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — in X Y1 is an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. More than one R Y2 may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which each is attached, and in the case where R Y2 forms a ring, -C (R Y2 ) 2 -C (R Y2 ) 2-
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), and these groups may have a substituent.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′), and a structural unit represented by the formula (Y-2 ′ ′) Is more preferred.
  • R Y2 and R Y11 represent the same meaning as described above.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y-3) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include a structural unit represented by the formula (Y-101) -formula (Y-108).
  • the total amount of structural units represented by the formula (Y) is preferably 0.5 to the total amount of structural units contained in the polymer compound (TP) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is 80 mol%, more preferably 30 to 60 mol%.
  • the polymer compound (TP) may further contain a constituent unit represented by the formula (X) described later.
  • a constituent unit represented by the formula (X) described later An example and a preferred range of the structural unit represented by the formula (X) which may be contained in the polymer compound (TP) are represented by the formula (X) which the second polymer compound described later may contain. It is the same as the example and the preferred range of the structural unit represented by).
  • the constitutional unit represented by the formula (X) and the constitutional unit represented by the formula (Y) may be contained alone or in combination of two or more. Good.
  • the polymer compound (TP) is a structural chain represented by any one of Formula (S-1) to Formula (S-3) It is preferable to have the structural chain represented by formula (S-2).
  • Ar TW is at least one structural unit selected from the group consisting of the structural units represented by the formulas (Y-1) to (Y-3). When there are a plurality of Ar TWs , they may be the same or different.
  • L S1 is a structural unit represented by the above formula (1C).
  • L S2 is a constitutional unit represented by the formula (2C) or a constitutional unit represented by the formula (3C).
  • L S3 is a structural unit represented by the above formula (4C).
  • Ar TWs When a plurality of Ar TWs exist in the constituent chain represented by Formula (S-1) to Formula (S-3), they may be the same or different, but are preferably the same.
  • Examples and preferred ranges of Ar TW in formulas (S-1) to (S-3) are the examples and preferred ranges of the structural units represented by formulas (Y-1) to (Y-3), respectively. Is the same as
  • the example and the preferred range of the structural unit represented by L S1 are the same as the example and the preferred range of the structural unit represented by the formula (1C), respectively, and the example and the preferred range of the structural unit represented by L S2 Is the same as an example and a preferred range of the structural unit represented by the formula (2C) and the structural unit represented by the formula (3C), and an example and a preferred range of the structural unit represented by L S3 are They are respectively the same as the examples and the preferred ranges of the constituent units represented by the formula (4C).
  • the constituent unit represented by L S2 is preferably a constituent unit represented by formula (3C).
  • the constituent chain represented by formula (S-2) is preferably a constituent chain represented by formula (S2-1) to formula (S2-3), and the structure represented by formula (S2-1) More preferably, it is a chain.
  • Ring R T1, ring R T2, k, m DA1, n d1, n T1, Ar DA1, Ar L1, Ar TW, L d, L T1, R 1T, X T1 and Z 3 are as defined above.
  • rings R T1 , rings R T2 , rings R DA2 , m DA1 , n T1 , Ar DA1 , Ar L1 , L d , L T1 , R 1 T , X T1 and Z 3 are present, they are identical or different from each other It is also good.
  • Plural n d1 and Ar TW may be the same or different.
  • the ranges are the same as the examples and preferred ranges of the ring RT1 , the ring RT2 , the ring RT2 , m DA1 , n T1 , Ar DA1 , L T1 , R 1 T and X T1 in the low molecular weight compound (T), respectively.
  • rings R T1 , rings R T2 , m DA1 , n T1 , Ar DA1 , L T1 , R 1T and X T1 are present, they are preferably identical to each other.
  • Examples and preferred ranges of k, n d1 , Ar L1 , L d and Z 3 in the constituent chains represented by formulas (S2-1) to (S2-3) are each represented by formula (3C)
  • Examples and preferred ranges of k, n d1 , Ar L1 , L d and Z 3 in the structural units are the same.
  • a plurality of k, Ar L1 , L d and Z 3 are present, they are preferably identical to each other. It is preferable that a plurality of n d1 be identical.
  • An example and a preferred range of Ar TW in the constituent chain represented by Formula (S2-1) to Formula (S2-3) are an example and a preferred range of Ar TW in the constituent chain represented by Formula (S-2) Is the same as When there are a plurality of Ar TWs , they are preferably identical.
  • Examples of constituent chains represented by formulas (S-1) to (S-3) include constituent chains represented by the following formulas.
  • the definitions, examples and preferred ranges of k, n e1 , L e , R 1 T , R TS , R Y 2 , R Y 4 , R Y 11 , Z 2 and Z 3 are the same as above, and they are plural When they exist, they may be the same or different.
  • the bond to the group represented by and the bond to the group represented by Ar TW and the group represented by L S3 are each preferably a carbon-carbon bond.
  • the dihedral angle between the group represented by Ar TW and the group represented by L S1 is represented by ⁇ 1
  • the smallest dihedral angle is ⁇ 2
  • ⁇ 1 , ⁇ 2 and ⁇ 3 are each preferably 45 ° or more, more preferably 50 ° or more, 55 More preferably, it is at least °°.
  • Gaussian 09 which is a quantum chemistry calculation program
  • a semi-empirical molecular orbital method AM1 is a method of By optimizing the ground state of the compound, ⁇ 1 , ⁇ 2 and ⁇ 3 can be calculated.
  • the constituent chains represented by formulas (S-1) to (S-3) may each be contained singly or in combination of two or more. It is preferable that only one kind is contained.
  • the total amount of constituent chains represented by the formulas (S-1) to (S-3) is excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention, and thus the structural unit (C) contained in the polymer compound (TP) It is preferably 20 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%, still more preferably 80 to 100 mol%, particularly preferably 100 mol%, based on the total amount of (a).
  • polymer compound (TP) examples include polymer compound A and polymer compounds TP-A to TP-G.
  • the “other” structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the structural unit (C), the formula (X), and the formula (Y).
  • the polymer compound (TP) may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may have other embodiments, but a plurality of raw materials It is preferable that it is a copolymer formed by copolymerizing a monomer.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer compound (TP) is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , and more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound (TP) may be, for example, a compound represented by formula (M-1), a compound represented by formula (MT-1) to formula (MT-4), and other compounds (eg, It can be produced by condensation polymerization of (M-2) to a compound represented by formula (M-4).
  • M-1 a compound represented by formula
  • MT-1 a compound represented by formula (MT-1) to formula (MT-4)
  • other compounds eg, It can be produced by condensation polymerization of (M-2) to a compound represented by formula (M-4).
  • the compounds used for producing the polymer compound (TP) of the present invention may be collectively referred to as "raw material monomers".
  • Z C1 to Z C16 each independently represent a group selected from the group consisting of Substituent Group A and Substituent Group B.
  • Z C1 and Z C2 are a group selected from Substituent Group A
  • Z C3 to Z C16 respectively select a group selected from Substituent Group B.
  • Z C1 and Z C2 are a group selected from Substituent Group B
  • Z C3 to Z C16 each select a group selected from Substituent Group A.
  • ⁇ Substituent group A> Chlorine atom, bromine atom, iodine atom, —O—S ( O) 2 R C1 (wherein, R C1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent)
  • R C1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent
  • a group represented by —BF 3 Q ′ (wherein, Q ′ represents Li, Na, K, Rb or Cs); A group represented by the formula -MgY '(wherein Y' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); A group represented by —ZnY ′ ′ (wherein Y ′ ′ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); -Sn (R C3) 3 (wherein, R C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent. More existing R C3 is And groups which may be the same or different and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atoms to which they are attached.
  • Examples of the group represented by —B (OR C2 ) 2 include groups represented by the following formulae.
  • the compound having a group selected from the substituent group A and the compound having a group selected from the substituent group B are condensation-polymerized by a known coupling reaction to form a group selected from the substituent group A and the substituent group B And a carbon atom bonded to a group selected from Therefore, if a compound having two groups selected from the substituent group A and a compound having two groups selected from the substituent group B are subjected to a known coupling reaction, condensation polymerization results in condensation of these compounds. Polymers can be obtained.
  • the condensation polymerization is usually carried out in the presence of a catalyst, a base and a solvent, but if necessary, it may be carried out in the coexistence of a phase transfer catalyst.
  • a catalyst for example, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, bis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), tris (dibenzylideneacetone) And palladium complexes such as palladium acetate, palladium acetate, etc., tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane) nickel (II) dichloride, bis (1,4) Transition metal complexes such as nickel complexes such as cyclooctadiene) nickel (0); these transition metal complexes further include triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine,
  • the amount of the catalyst used is usually 0.00001 to 3 molar equivalents as the amount of transition metal based on the total number of moles of the raw material monomer.
  • a base and a phase transfer catalyst for example, inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, tripotassium phosphate and the like; tetrabutyl ammonium fluoride, tetraethyl ammonium hydroxide, tetra hydroxide hydroxide Organic bases such as butyl ammonium; phase transfer catalysts such as tetrabutyl ammonium chloride and tetrabutyl ammonium bromide.
  • the base and the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the base and phase transfer catalyst used is usually 0.001 to 100 molar equivalents relative to the total number of moles of the raw material monomers.
  • the solvent examples include organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, and water.
  • organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, and water.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent used is usually 10 to 100,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the raw material monomers.
  • the reaction temperature of the condensation polymerization is usually ⁇ 100 to 200 ° C.
  • the reaction time of the condensation polymerization is usually 1 hour or more.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding a reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate and drying it.
  • the method of making it etc. is carried out alone or in combination.
  • the purity of the polymer compound is low, it can be purified by a usual method such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography and the like.
  • the first organic layer is at least one selected from the group consisting of a polymer compound (TP), a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, an electron injecting material, a light emitting material, and an antioxidant. And a layer containing a composition (hereinafter, also referred to as a "first composition").
  • TP polymer compound
  • the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the light emitting material, and the polymer compound (TP) are different.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, so the hole transport material, the hole injection material ,
  • the electron transport material and the electron injection material each have an energy level higher than the lowest excited triplet state of the polymer compound (TP), and more than the lowest excited singlet state of the polymer compound (TP) It is preferable to have a high energy level.
  • Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • polymer compound examples include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the macromolecular compound may be a compound having an electron accepting moiety bound thereto. Examples of the electron accepting moiety include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone, with preference given to fullerene.
  • the amount of the hole transport material in the first composition is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound (TP).
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • low molecular weight compound for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone And as well as their derivatives.
  • polyphenylene, polyfluorene, and these derivatives are mentioned, for example.
  • the polymer compound may be doped with metal.
  • the amount of the electron transport material in the first composition is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound (TP).
  • the electron transporting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injecting material and the electron injecting material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; Carbon; Metal oxides, such as molybdenum and tungsten; Metal fluorides, such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, potassium fluoride, etc. are mentioned, for example.
  • polyaniline polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof
  • conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain Polymers are included.
  • the amount of the hole injection material and the electron injection material in the first composition is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 400 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound (TP). 150 parts by mass.
  • Each of the electron injecting material and the hole injecting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to bring the conductivity of the conductive polymer into such a range.
  • the type of ion to be doped is an anion if it is a hole injecting material, and a cation if it is an electron injecting material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkyl benzene sulfonate ion and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutyl ammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • the light emitting material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and the light emitting material is preferably a low molecular weight compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present invention is excellent.
  • low molecular weight compounds examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, fluorescent compounds represented by perylene and derivatives thereof, and phosphorescent compounds having iridium, platinum or europium as a central metal. .
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrendiyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, a group represented by the formula (X) described later, a carbazole diyl group, a phenoxazine diyl group, A high molecular compound containing a phenothiazine diyl group, an anthracene diyl group, a pyrene diyl group, etc. is mentioned.
  • the phosphorescent compounds represented by the formulas Ir-1 to Ir-5 are preferable, and the phosphorescent compounds represented by the formula Ir-1 are preferable. More preferable.
  • R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent group It represents a heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 may be the same or different.
  • -A D1 --- A D2- , n D1 , n D2 and R D1 to R D8 have the same meanings as described above. ]
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by -A D1 --- A D2- include a ligand represented by the following formula.
  • the phosphorescence compound shown below is mentioned, for example.
  • the polymer compound (TP) When the first composition contains a light emitting material, the polymer compound (TP) has an energy level higher than the lowest excitation triplet state of the light emitting material because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present invention is excellent. And, it is preferable to have an energy level higher than the lowest excited singlet state of the light emitting material.
  • the content of the light emitting material is usually 0.1 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the polymer compound (TP) and the light emitting material.
  • the light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be a compound which is soluble in the same solvent as the polymer compound (TP) and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the polymer compound (TP).
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • first ink The composition containing the polymer compound (TP) and a solvent (hereinafter, also referred to as “first ink”) can be suitably used in a wet method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of wet method, but when a solution such as an ink jet method is applied to a printing method via a discharge device, clogging and flying bending at the time of discharge are difficult to occur Therefore, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent for example, chlorinated solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, etc .; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane and
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound (TP).
  • the crosslinked body of the crosslinked material is obtained by bringing the crosslinked material into a crosslinked state by the method and conditions described above.
  • the crosslinking material is selected from a low molecular weight compound having at least one kind of crosslinking group selected from the crosslinking group A group (hereinafter, also referred to as "a low molecular weight compound of the second organic layer”), or a crosslinking group A group Since it is a polymer compound (hereinafter, also referred to as “polymer compound of second organic layer”) containing a crosslinking structural unit having at least one type of crosslinking group, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable that it is a high molecular compound containing the crosslinking structural unit which has at least 1 sort (s) of crosslinking group chosen from crosslinking group A group.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, and preferably, the formula (XL-1) to the formula (XL-4) and the formula (XL-7) to the formula (XL-10) or a crosslinking group represented by the formula (XL-14) to the formula (XL-17), more preferably a crosslink represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-17) And more preferably a crosslinking group represented by formula (XL-17).
  • the structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A, which is contained in the polymer compound of the second organic layer, is a structural unit represented by the formula (2) or the formula (2 ′)
  • the constituent unit is preferably a constituent unit, but may be a constituent unit represented by the following formula.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group, it has at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group It is preferred that at least two of the constituent units have mutually different crosslinking groups.
  • Examples of combinations of crosslinking groups which are different from one another include formula (XL-1), formula (XL-2), formula (XL-5) to formula (XL-8) or formula (XL-14) to formula (XL-16)
  • a combination of a crosslinking group represented by the formula (XL-3), a formula (XL-4), a formula (XL-13) or a formula (XL-17) is preferable, and the formula (XL) -1) or a combination of a crosslinking group represented by the formula (XL-16) and a crosslinking group represented by the formula (XL-17) is more preferable, and a crosslinking group represented by the formula (XL-1) And the combination with the crosslinking group represented by formula (XL-17) is more preferable.
  • the structural unit nA represented by the formula (2) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 1, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • N is preferably 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group moiety excluding the n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is preferably a group represented by Formula (A-1) to Formula (A-20), More preferably, it is a group represented by Formula (A-1), Formula (A-2), Formula (A-7), Formula (A-9) or Formula (A-19), and these groups are It may have a substituent.
  • the carbon atom number of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group moiety excluding the n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 is preferably a group represented by Formula (AA-1) to Formula (AA-34) is there.
  • the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group represented by Ar 3 may have a substituent, and as the substituent, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group can be mentioned Preferred is a group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or a cyano group.
  • L A number of carbon atoms of the alkylene group represented by the not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the number of carbon atoms a cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • the alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group and an octylene group.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent.
  • the substituent which the alkylene group and the cycloalkylene group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom or a cyano group is preferable, and these groups further have a substituent It may be
  • Arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent which the arylene group may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group or a crosslinking group
  • a crosslinking group selected from Group A is preferable, and these groups may further have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A is preferably a group represented by the formula (AA-1) ⁇ formula (AA-34).
  • L A is preferably an arylene group or an alkylene group, and more preferably a phenylene group, a fluorenicyl group or an alkylene group, since it facilitates the production of the polymer compound of the second organic layer. Groups may have a substituent.
  • the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention is excellent, and therefore preferably, formulas (XL-1) to (XL-4) and formulas (XL-7) to (XL) -10) or a crosslinking group represented by the formula (XL-14) to the formula (XL-17), more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-17) And more preferably a crosslinking group represented by formula (XL-17).
  • the total amount of the constituent units represented by the formula (2) is excellent in the stability and the crosslinkability of the polymer compound in the second organic layer, and therefore, the total of the constituent units contained in the polymer compound in the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.5 to 80% by mole, more preferably 3 to 65% by mole, still more preferably 5 to 50% by mole, relative to the amount.
  • the constituent unit represented by the formula (2) may be contained singly or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2)
  • at least two of the structural units represented by the formula (2) are cross-linked represented by X
  • the groups are different from one another.
  • the preferred range of the combination of crosslinking groups represented by different X's is the same as the preferred range of the aforementioned combination of different crosslinking groups.
  • the structural unit mA represented by the formula (2 ′) is preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • M is preferably 1 or 2, and more preferably 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • C is preferably 0 because the production of the polymer compound of the second organic layer is facilitated, and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • the definition and examples of the divalent heterocyclic group moiety excluding the m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 in the formula (X) described later The same as the definition and example of the part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding “m” substituents of “a group in which an aromatic hydrocarbon ring and a heterocycle are directly bonded” represented by Ar 5 are the same as Ar X2 in Formula (X) described later The same as the definition and the example of a divalent group in which at least one arylene group represented by and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar 4 and Ar 6 each are preferably an arylene group which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as those of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in the formula (X) described later. Same as definition and example.
  • the group represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may have a substituent, and as the substituent, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, A halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group are preferred.
  • alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by K A are respectively the alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent hetero group represented by L A The same as the definition and examples of the ring group.
  • K A is preferably a phenylene group or a methylene group because this facilitates the production of the polymer compound of the second organic layer.
  • the total amount of the constituent units represented by the formula (2 ′) is excellent in the stability of the polymer compound of the second organic layer and the crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer, so The amount is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 3 to 30 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer. is there.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) may be contained alone or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2 ′), at least two of the structural units represented by the formula (2 ′) are represented by X ′
  • the crosslinking groups used are different from one another.
  • the preferred range of the combination of crosslinking groups represented by different X's is the same as the preferred range of the combination of different crosslinking groups described above.
  • the structural unit represented by the formula (2) is represented by, for example, the formulas (2-1) to (2-13) Structural units are listed.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2 ′) include structural units represented by the formulas (2′-1) to (2′-4). Among these, since the crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer is excellent, the structural units represented by formulas (2-1) to (2-13) are preferable, and more preferably formula (2) -1) to (2-6) or (2-13).
  • the polymer compound of the second organic layer preferably has a structural unit represented by Formula (X) since it has excellent hole transportability. Further, since the polymer compound of the second organic layer is excellent in the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention, it is preferable that the polymer compound further include a structural unit represented by the formula (Y).
  • Each of a X1 and a X2 independently represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 are each independently an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded These groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 exist, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably an integer of 2 or less, more preferably 1, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • a X2 is preferably an integer of 2 or less, more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by Formula (A-1) or Formula (A-9), and these groups may have a substituent .
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by Formula (AA-1), Formula (AA-2) or Formula (AA-7) -Formula (AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is more preferably a group represented by the formula (A-1), a formula (A-6), a formula (A-7) or a formula (A-9) -formula (A-11) Or a group represented by formula (A-19), and these groups may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Examples of “a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded” represented by Ar X2 and Ar X4 include, for example, a group represented by the following formula: These may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • the substituent which the group represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent You may have.
  • the constitutional unit represented by formula (X) is preferably a constitutional unit represented by formula (X-1) -formula (X-7).
  • R X4 and R X5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, halogen atom, monovalent heterocyclic group or cyano Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • Plural R X5 s may be the same or different, and adjacent R X5 s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include a structural unit represented by the formula (X1-1) -the formula (X1-11).
  • the polymer compound of the second organic layer is excellent in the hole transportability and excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention, so that the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y) It is preferable that the structural unit represented by these is included.
  • the definition and the example of the constitutional unit represented by the formula (Y) which the polymer compound of the second organic layer may contain is represented by the formula (Y) which the above-mentioned polymer compound (TP) may contain It is the same as the definition and example of the constitutional unit represented.
  • the structural unit represented by the formula (X) may be contained alone or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be contained singly or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • the total amount of the constitutional units represented by the formula (X) is excellent in the hole transportability, so that the second The amount is preferably 0.1 to 90 mol%, more preferably 35 to 70 mol%, still more preferably 45 to 50 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the organic layer.
  • the total amount of the constitutional units represented by the formula (Y) is excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention Therefore, it is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, with respect to the total amount of structural units contained in the polymer compound of the second organic layer.
  • polymer compound of the second organic layer examples include polymer compounds IP-A to IP-H.
  • the "other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by the formula (2), the formula (2 '), the formula (X) and the formula (Y).
  • p ′, q ′, r ′, s ′ and t ′ each represent a molar ratio of each constituent unit.
  • p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ 100 and 70 ⁇ p ′ + q ′ + r ′ + s ′ ⁇ 100.
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and may be other embodiments, but plural It is preferable that it is the copolymer which copolymerized the raw material monomer of seed
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound of the second organic layer can be produced by the same method as the method for producing the polymer compound (TP) described above.
  • the low molecular weight compound of the second organic layer is preferably a low molecular weight compound represented by Formula (3).
  • m B1 is preferably an integer of 0 to 5, and more preferably 0 because this facilitates the synthesis of the crosslinked material.
  • m B2 is preferably an integer of 0 to 5, and more preferably 1, because it facilitates the synthesis of the crosslinked material and has excellent external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention.
  • m B3 is preferably an integer of 0 to 4, and more preferably 0 because this facilitates the synthesis of the crosslinked material.
  • the definition and examples of the divalent heterocyclic group moiety excluding the m 3 B 3 substituents of the heterocyclic group represented by Ar 7 are the same as the divalent heterocyclic ring represented by Ar X 2 in the above-mentioned formula (X) It is the same as the definition and example of the base moiety.
  • divalent groups other than m B3 substituents of a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 7 and at least one hetero ring are directly bonded are the same as the aforementioned formulas
  • divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 in (X) and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other are the same as the definition and the example.
  • Ar 7 is preferably an aromatic hydrocarbon group because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, and the aromatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by L B1 are respectively the above-mentioned alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent group represented by L A are the same as the definition and the example of the heterocyclic group of
  • L B1 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably a phenylene group or an alkylene group, because these facilitate the synthesis of the cross-linking material, and these groups have a substituent. It is also good.
  • X ′ ′ is preferably a bridging group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-17), an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably a formula (XL) A bridging group represented by -16) or a naphthyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the low molecular weight compound of the second organic layer include low molecular weight compounds represented by Formula (3-1) to Formula (3-16).
  • Low molecular weight compounds of the second organic layer are available, for example, from Aldrich, Luminescence Technology Corp., American Dye Source, and the like.
  • the low molecular weight compound in the second organic layer may be synthesized, for example, according to the methods described in, for example, WO 1997/033193, WO 2005/035221, WO 2005/049548. Can.
  • the crosslinked body of the crosslinked material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second organic layer is a crosslinked body of a crosslinked material, and at least one material selected from the group consisting of a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, an electron injecting material, a light emitting material and an antioxidant.
  • a layer containing a composition hereinafter also referred to as “second composition”) containing
  • Examples and preferred ranges of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material and the electron injecting material contained in the second composition are the hole transporting material and the electron transporting material contained in the first composition. , The same as the examples and preferred ranges of the hole injection material and the electron injection material.
  • a fluorescent compound which may be contained in the first composition for example, a fluorescent compound which may be contained in the first composition, and a phosphorescent compound having iridium, platinum or europium as a central metal are exemplified. It can be mentioned.
  • the light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material and the light emitting material is generally 1 when the crosslinked body of the crosslinking material is 100 parts by mass -400 parts by mass.
  • the example and the preferable range of the antioxidant contained in a 2nd composition are the same as the example and a preferable range of the antioxidant contained in a 1st composition.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the crosslinked material of the crosslinking material.
  • a composition containing a crosslinking material and a solvent (hereinafter, also referred to as "second ink”) can be suitably used in the wet method described in the section of the first ink.
  • the preferred range of the viscosity of the second ink is the same as the preferred range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, based on 100 parts by mass of the crosslinking material.
  • the light emitting device of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter also referred to as “first light emitting layer”).
  • the second organic layer is usually a hole transporting layer, a second light emitting layer or an electron transporting layer, preferably a hole transporting layer or a second light emitting layer, more preferably Is a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. More preferably, it is a hole transporting layer or a second light emitting layer provided between one organic layer, and still more preferably, it is a hole transporting layer provided between an anode and a first organic layer. .
  • the polymer compound (TP) may be contained singly or in combination of two or more.
  • the crosslinked material of the crosslinking material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further have a hole injection layer between the two organic layers.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, so the distance between the cathode and the first organic layer is
  • at least one of the electron injection layer and the electron transport layer is further included.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the second organic layer and the second organic layer. When the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further include at least one of the electron injection layer and the electron transport layer in between.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the first organic layer and the first organic layer. When the second organic layer is the second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further include at least one of the electron injection layer and the electron transport layer in between.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the organic layer of When the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent, so that it is between the cathode and the second organic layer. It is preferable to further have an electron injection layer.
  • the layer configuration of the light emitting device of the present invention include the layer configurations represented by (D1) to (D15).
  • the light emitting device of the present invention generally has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after that are stacked adjacent to each other.
  • “second light emitting layer (second organic layer) / first light emitting layer (first organic layer)” refers to the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer It means that the light emitting layer (first organic layer) is stacked adjacent to one another.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. It is also good.
  • a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes are present, they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first light emitting layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m.
  • the order, the number, and the thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the external quantum efficiency, driving voltage and luminance life of the light emitting element.
  • the second light emitting layer is usually a second organic layer or a layer containing a light emitting material, preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the above-mentioned second composition.
  • the light emitting materials contained in the second light emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second light emitting layer is the second organic layer Is preferred.
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material, preferably a second organic layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material which may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole transporting layer is the second organic layer. Is preferred.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material, preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include an electron transport material which may be contained in the above-mentioned first composition. .
  • the electron transporting material contained in the electron transporting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transporting layer is the second organic layer Is preferred.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • a hole injection material contained in a hole injection layer the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • an electron injection material contained in an electron injection layer the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injecting material contained in the electron injecting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not change chemically when forming an organic layer, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. Conductive compounds; complexes of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
  • the material of the cathode includes, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; one of them And alloys thereof with one or more species of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminium alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminium alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminium alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include dry methods such as vacuum evaporation.
  • a low molecular weight compound is used as a method of forming each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer, the electron injecting layer and the like.
  • a dry method and a wet method can be mentioned, and in the case of using a polymer compound, for example, a wet method can be mentioned.
  • the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer and the electron injecting layer include the first ink, the second ink, and the light emitting material described above, the holes It can be formed by a wet method using an ink containing each of a transport material, an electron transport material, a hole injection material and an electron injection material.
  • a planar anode and a cathode may be arranged to overlap.
  • a method of installing a mask provided with a pattern-like window on the surface of a planar light-emitting element is used.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonal to each other.
  • Partial color display and multi-color display can be performed by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds different in emission color and a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively, or can be driven active in combination with a TFT or the like.
  • These display devices can be used as displays of computers, televisions, portable terminals, and the like.
  • a planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar light source for illumination. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight (Mn) of the polymer compound and the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as a mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC.
  • the mobile phase flowed at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100 L CMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and flowed at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • L-column 2 ODS 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample is added to about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol or It was dissolved in methylene dichloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA 300 or MERCURY 400 VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • an ODS column having Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) or the like was used.
  • a detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • ⁇ E ST of the compound For the calculation of ⁇ E ST of the compound, oscillator strength, ⁇ 1 , ⁇ 2 and ⁇ 3 , Gaussian 09, which is a quantum chemistry calculation program, was used. After optimizing the structure of the ground state of the compound using the density functional theory at the B3LYP level, ⁇ E ST and the oscillator strength were calculated by using the time-dependent density functional theory at the B3LYP level.
  • the polymer compound contains a constituent chain represented by the above-mentioned formula (S-1) to formula (S-3), a semi-empirical molecule is obtained for a compound in which each bond in the constituent chain is replaced by a hydrogen atom.
  • ⁇ 1 , ⁇ 2 and ⁇ 3 were calculated.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature and heptane (510 mL) and Celite 545 (Aldrich, 72 g) were added.
  • the obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain 56.4 g of a compound T2-1 as a pale yellow oil.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature, the aqueous layer was separated, and the resulting organic layer was further washed with water. Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer.
  • the obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain 12.8 g of compound T2-2 as a pale yellow solid.
  • the HPLC area percentage value was 96.1%.
  • the obtained crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain 7.2 g of compound T2-5 as a white solid.
  • the HPLC area percentage value was 98.9%.
  • the necessary amount of compound T2-5 was obtained by repeating this operation.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature, heptane (83 mL) was added, the resulting mixture was filtered, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product.
  • the obtained crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain 8.8 g of compound T2-6 as a white solid.
  • the HPLC area percentage value was 94.9%.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature, then toluene (85 mL) and Celite 545 (manufactured by Aldrich, 7 g) were added, the resulting mixture was filtered, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product .
  • the obtained crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain 6.1 g of a compound T2-7 as a white solid.
  • the HPLC area percentage value was 99.0%.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature, the aqueous layer was separated, and the resulting organic layer was further washed with water. Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer, the obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product is purified using an alumina column (developing solvent: hexane / toluene), and then purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain Compound T2 4.6 as a pale yellow solid. g got.
  • the HPLC area percentage value was 99.5% or more.
  • the obtained oil was purified using silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), concentrated under reduced pressure, and dried to give compound T3-1 (29.6 g, colorless oil).
  • the HPLC area percentage value of compound T3-1 was 99.2%.
  • the obtained oil was purified using silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), concentrated under reduced pressure, and dried to give compound T3-2 (14.9 g, colorless oil).
  • the HPLC area percentage value of compound T3-2 was 99.0%.
  • reaction vessel was changed to a nitrogen gas atmosphere, compound T3-3 (7.5 g) and tert-butylbenzene (56 mL) were added, and after cooling to 0 ° C., t-BuLi ⁇ pentane solution (while maintaining 0 ° C. 1.5 M, 9.6 mL) was added slowly. The resulting mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours, and then pentane was distilled off under reduced pressure. The resulting mixture was cooled to ⁇ 50 ° C., BBr 3 (4.5 g) was added, and the mixture was stirred at ⁇ 50 ° C. for 0.5 hour. The resulting mixture was heated to 120 ° C. and allowed to react at 120 ° C. for 3 hours.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature, aqueous sodium acetate solution and ethyl acetate were added, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain a yellow oil.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene), concentrated under reduced pressure, and dried to obtain a yellow solid.
  • the obtained solid was dispersed in acetonitrile and then filtered to give compound T3-H (1.1 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of compound T3-H was 99.4%.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: mixed solvent of hexane and toluene), concentrated under reduced pressure, and dried to obtain compound T4-1 (5.4 g, pale yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of compound T4-1 was 96.1%.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then compound T4-1 (4.44 g), chloroform (58 mL) and trifluoroacetic acid (8.9 mL) were charged and ice-cooled.
  • N-iodosuccinimide (3.39 g) was added in two portions to the resulting mixture, the mixture was stirred for 1 hour while being kept warm.
  • To the resulting mixture was added 10% by mass aqueous sodium sulfite solution (20 mL), then water (58 mL) and hexane (115 mL) were added, and then separated, and the obtained organic layer was washed with water (58 mL) .
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then compound T4-3 (4.00 g), a palladium catalyst ((2-Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl) [2- ( 2'-amino-1,1'-biphenyl)] palladium (II) methanesulfonate, X phos Pd G3, from Aldrich) (0.21 g), bispinacolate diboron (6.28 g), potassium acetate (3.17 g) and cyclopentyl methyl Ether (48 mL) was added and warmed to reflux temperature and stirred at reflux temperature for 1 hour.
  • a palladium catalyst ((2-Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl) [2- ( 2'-amino-1,1'-b
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then Compound T4-4 (4.33 g), Compound T2-8 (4.79 g), toluene (153 mL) and ethanol (31 mL) were added.
  • the resulting mixture is bubbled with argon gas for 5 minutes while stirring, then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.87 g) is added, and then 20% by mass tetraethylammonium hydroxide (24.9 g) and water ( After the mixture with 53 mL) was added, it heated up to 50 degreeC and stirred at 50 degreeC for 1 hour.
  • the resulting mixture was cooled to room temperature and then diluted with toluene, the aqueous layer was separated, and the resulting organic layer was washed with water.
  • Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer, the obtained mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product is purified using an alumina column (developing solvent: hexane / toluene), and then purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene) to obtain compound T4 (4.0 as a light yellow solid). g, pale yellow solid).
  • the HPLC area percentage value was 99.5% or more.
  • Synthesis Examples MC1 and MC2 Synthesis of Phosphorescent Compounds MC-1 and MC-2
  • the phosphorescent compound MC-1 was synthesized according to the method described in WO 2009/131255.
  • the phosphorescent compound MC-2 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-179617.
  • Compound M11 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
  • the compound M12 utilized the commercial item.
  • Compound M13 was synthesized according to the method described in WO 2012/086671.
  • Compound M14 was synthesized according to the method described in WO 2013/191086.
  • the polymer compound TP-1 has a structural unit derived from the compound M11, a structural unit derived from the compound M6, and a structural unit derived from the compound T1 in the theoretical value determined from the amount of the feed material. It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50:40:10.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T1-H were 0.16 eV and 0.0001, respectively.
  • the polymer compound TP-1 contained a constituent chain represented by the following formula, and ⁇ 2 of the constituent chain was 57 °.
  • Example TP2 Synthesis of polymer compound TP-2 After the reaction container was changed to an inert gas atmosphere, compound M11 (825 mg), compound M6 (772 mg), compound T2 (547 mg), dichlorobis (tris-o-methoxy) Phenylphosphine) palladium (1.5 mg) and toluene (35 mL) were added and heated to 105.degree. To the resulting reaction solution, a 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (26 mL) was dropped, and the mixture was refluxed for 5.5 hours.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.1 g of a polymer compound TP-2.
  • the Mn of the polymer compound TP-2 was 5.7 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound TP-2 has a structural unit derived from the compound M11, a structural unit derived from the compound M6, and a structural unit derived from the compound T2 in the theoretical values determined from the amounts of the raw materials charged. It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50:40:10.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T2-H were 0.06 eV and 0.0922, respectively.
  • the polymer compound TP-2 contains a constituent chain represented by the following formula, and ⁇ 2 of the constituent chain is 57 °.
  • Example TP3 Synthesis of polymer compound TP-3 Compound T3 (0.104 g), compound M12 (0.502 g), compound M13 (0.628 g), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.86 mg) and Toluene (27 mL) was mixed and heated to 105.degree. Then, 10 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (18 mL) was dripped there, and it was made to reflux for 4 hours.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed.
  • the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.68 g of a polymer compound TP-3.
  • the Mn of the polymer compound TP-3 was 4.5 ⁇ 10 4
  • the Mw was 1.1 ⁇ 10 5 .
  • the constitutional unit derived from the compound M12, the constitutional unit derived from the compound T3, and the constitutional unit derived from the compound M13 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 45: 5: 50.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T3-H were 0.44 eV and 0.3782, respectively.
  • Example TP4 Synthesis of polymer compound TP-4 Compound M11 (0.643 g), compound M14 (0.613 g), compound T2 (0.427 g), dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.22 mg) and Toluene (24.2 g) was mixed and heated to 80.degree. Then, 10 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20 mL) was dripped there, and it was made to reflux for 12 hours.
  • phenylboronic acid (64.7 mg) and dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.12 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 11 hours.
  • the resulting reaction mixture was cooled, and then washed once with water, twice with a 10% by mass aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by mass aqueous ammonia solution, and twice with water.
  • the water was removed by distillation of the resulting mixture under reduced pressure.
  • the resulting solution was purified by passing it through a column packed with a mixture of alumina and silica gel.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.76 g of a polymer compound TP-4.
  • the Mn of the polymer compound TP-4 was 5.3 ⁇ 10 4
  • the Mw was 1.1 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit derived from the compound M11, the structural unit derived from the compound M14, and the structural unit derived from the compound T2 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50:40:10.
  • the polymer compound TP-4 contains the same constituent chain as the polymer compound TP-2.
  • Example TP5 Synthesis of polymer compound TP-5 Compound M11 (0.626 g), compound M15 (0.629 g), compound T2 (0.414 g), dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.28 mg) and Toluene (24.5 g) was mixed and heated to 80.degree. Then, 10 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20 mL) was dripped there, and it was made to reflux for 7 hours.
  • phenylboronic acid (62.9 mg) and dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.12 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 10 hours.
  • the resulting reaction mixture was cooled, and then washed once with water, twice with a 10% by mass aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by mass aqueous ammonia solution, and twice with water.
  • the water was removed by distillation of the resulting mixture under reduced pressure.
  • the resulting solution was purified by passing it through a column packed with a mixture of alumina and silica gel.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.98 g of a polymer compound TP-5.
  • the Mn of the polymer compound TP-5 was 5.2 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.1 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit derived from the compound M11, the structural unit derived from the compound M15, and the structural unit derived from the compound T2 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50:40:10.
  • the polymer compound TP-5 contains the same constituent chain as the polymer compound TP-2.
  • Example TP6 Synthesis of polymer compound TP-6 Compound M11 (0.798 g), compound M6 (0.730 g), compound T4 (0.280 g), dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.48 mg) and Toluene (24.2 g) was mixed and heated to 80.degree. Then, 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20 mL) was dripped there, and it was made to reflux for 2.5 hours.
  • phenylboronic acid (81.2 mg) and dichlorobis (tri-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.47 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 6 hours.
  • the resulting reaction mixture was cooled, and then washed once with water, twice with a 10% by mass aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by mass aqueous ammonia solution, and twice with water.
  • the water was removed by distillation of the resulting mixture under reduced pressure.
  • the resulting solution was purified by passing it through a column packed with a mixture of alumina and silica gel.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.71 g of a polymer compound TP-6.
  • the Mn of the polymer compound TP-6 was 9.5 ⁇ 10 4 , and the Mw was 2.2 ⁇ 10 5 .
  • the constitutional unit derived from the compound M11, the constitutional unit derived from the compound M6, and the constitutional unit derived from the compound T4 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50:40:10.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T4-H were 0.06 eV and 0.0781, respectively.
  • the polymer compound TP-6 contains a constituent chain represented by the following formula, and ⁇ 2 of the constituent chain is 57 °.
  • 2-ethylphenylboronic acid (60.0 mg), 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (8.7 mL) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg) are added thereto, and the reaction is continued for 16 hours. It was allowed to reflux. Thereafter, an aqueous solution of sodium diethyldithiacarbamate was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained reaction solution was cooled, washed twice with 3.6% by mass hydrochloric acid, twice with 2.5% by mass aqueous ammonia solution, and 6 times with water, and the obtained solution was added dropwise to methanol, whereby a precipitate was generated.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene, and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed.
  • the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.14 g of a polymer compound IP-4.
  • the Mn of the polymer compound IP-4 was 3.6 ⁇ 10 4
  • the Mw was 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the constitutional unit derived from the compound M8 in terms of theoretical values determined from the amount of the raw materials charged, the constitutional unit derived from the compound M8, the constitutional unit derived from the compound M9, and the constitutional unit derived from the compound M2 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 40:10:50.
  • the resulting precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed. The resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 3.00 g of a polymer compound IP-6.
  • the Mn of the polymer compound IP-6 was 4.5 ⁇ 10 4 , and the Mw was 1.5 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit derived from the compound M11 and the structural unit derived from the compound M5 are configured at a molar ratio of 50:50 in the theoretical value determined from the amount of the raw materials charged Copolymer.
  • phenylboronic acid 97.5 mg
  • 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution 28 mL
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 7. mg
  • the resulting reaction mixture was cooled, and then washed twice with water, twice with a 10% by mass aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by mass aqueous ammonia solution, and twice with water.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed. The resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.65 g of a polymer compound IP-7.
  • the Mn of the polymer compound IP-7 was 2.6 ⁇ 10 4
  • the Mw was 1.4 ⁇ 10 5 .
  • the structural unit derived from the compound M11, the structural unit derived from the compound M5, and the structural unit derived from the compound M7 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50: 42.5: 7.5.
  • the polymer compound IP-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed to a thickness of 20 nm by spin coating on the hole injection layer, and the film is heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Form an organic layer.
  • xylene solution Using the obtained xylene solution, a film is formed on the second organic layer to a thickness of 80 nm by spin coating, and the first organic layer is heated at 150 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere. Formed.
  • Example D1 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D1 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An anode was formed by depositing an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plectronics
  • the hole injection layer was formed by heating at 170 ° C. for 15 minutes on a hot plate under an air atmosphere.
  • the polymer compound IP-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed to a thickness of 20 nm by spin coating on the hole injection layer, and the film is heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Form an organic layer. By this heating, the polymer compound IP-2 became a crosslinked body.
  • xylene solution Using the obtained xylene solution, a film is formed on the second organic layer to a thickness of 80 nm by spin coating, and the first organic layer is heated at 150 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere. Formed.
  • Example D1 the first organic layer Light-emitting elements D2 to D16, D4 ′, D14 ′ and D15 ′ were produced in the same manner as in Example D1 except that the second organic layer was as shown in Table 3, and the EQE was measured.
  • a light emitting device CD2 was produced in the same manner as in Comparative Example CD1 except that the first organic layer and the second organic layer in Comparative Example CD1 were as shown in Table 3, and the EQE was measured. The results are shown in Table 3.
  • the light emitting element which is excellent in an external quantum efficiency, and the high molecular compound useful to its manufacture can be provided.

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Abstract

外部量子効率が優れる発光素子を提供する。　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有する発光素子であって、　第１の有機層が、高分子化合物（ＴＰ）を含有する層であり、　第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、　高分子化合物（ＴＰ）が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位を含み、　架橋材料が、特定の架橋基を有する低分子化合物、又は、特定の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、発光素子。

Description

発光素子及びその製造に有用な高分子化合物
　本発明は、発光素子及びその製造に有用な高分子化合物に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、高分子化合物（ＨＴ－１）を含有する有機層と、式（Ｃ－１）で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
特開２０１０－１９６０４０号公報
　しかし、上述した発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
　そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１４］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　前記第１の有機層が、高分子化合物（ＴＰ）を含有する層であり、
　前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
　前記高分子化合物（ＴＰ）が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位を含み、
　前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、前記発光素子。

　＜架橋基Ａ群＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［１］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ’)－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ’)－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［３］前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物であり、且つ、前記低分子化合物が式（３）で表される低分子化合物である、［１］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、
　ｍB1及びｍB2は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。ｍB3は、０以上５以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ''')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ'''は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ''は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ''は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ''のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［４］前記低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位が、式（１Ｃ）で表される構成単位、式（２Ｃ）で表される構成単位、式（３Ｃ）で表される構成単位又は式（４Ｃ）で表される構成単位である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、
　Ｔ1Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から１個の水素原子を除いてなる基を表す。
　ＬCは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎc1は０以上１０以下の整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、
　Ｔ1Cは、前記と同じ意味を表す。
　Ｌd及びＬeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲA及びＲBは、前記と同じ意味を表す。Ｌd及びＬeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎd1及びｎe1は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、
　Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
　Ｔ2Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から２個の水素原子を除いてなる基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、
　Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
　Ｔ3Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から３個の水素原子を除いてなる基を表す。］
［５］前記高分子化合物（ＴＰ）が、式(Ｙ)で表される構成単位を更に含む、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、ＡｒY1は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
［６］前記式(Ｙ)で表される構成単位が、式(Y-1)、式(Y-2)又は式(Y-3)で表される構成単位である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、
　ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、
　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、
　ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。
　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
［７］前記低分子化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上１以下である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記低分子化合物（Ｔ）が式（Ｔ－１）で表される低分子化合物である、［１］～［７］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、
　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒT1は、置換アミノ基、又は、１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、或いは、二重結合を有さない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 で表される基を環内に含まない、１価の複素環基である。ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝ＮＲZT1で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(ＲT1')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
　ＡｒT2は、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、又は、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基である場合、ｎT2は２である。
　ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
［９］前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記第１の有機層が、前記発光材料として、式Ir-1で表される燐光発光性化合物を含有する、［９］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、
　ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7及びＲD8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7及びＲD8が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－ＡD1---ＡD2－は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。－ＡD1---ＡD2－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎD1は、１、２又は３を表す。
　ｎD2は、１又は２を表す。］
［１１］前記第１の有機層が、前記発光材料として、蛍光発光性化合物を含有する、［９］に記載の発光素子。
［１２］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］～［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］式（Ｓ２－１’）で表される構成連鎖を含み、且つ、
　前記構成連鎖が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位を含む、高分子化合物（以下、「高分子化合物Ａ」と言う）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、
　ｋは、０又は１を表す。複数存在するｋは、同一でも異なっていてもよい。
　ｍDA1は、０以上１０以下の整数を表す。ｍDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎd1は、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎT1は、１又は２を表す。
　ＡｒDA1は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒL1は、ＴDAで表される基から１個の水素原子を除いてなる基を表す。ＡｒL1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒTWは、前記式(Y-1)、前記式(Y-2)又は前記式(Y-3)で表される構成単位を表す。複数存在するＡｒTWは、同一でも異なっていてもよい。
　Ｌdは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌdが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(ＲT1')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環、又は、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を環内に含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝ＮＲZT1で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT1)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｚ3は、－Ｎ＝で表される基、又は－ＣＨ＝で表される基を表す。複数存在するＺ3は、同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＺ3は、－Ｎ＝で表される基を表す。
　本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子、及びその製造に有用な高分子化合物を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香族炭化水素環が縮合されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)～式(XL-17)で表される架橋基である。
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又は置換アミノ基を表す。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　前記第１の有機層が、高分子化合物（ＴＰ）を含有する層であり、
　前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
　前記高分子化合物（ＴＰ）が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥST」ともいう。）が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位（以下、「構成単位（Ｃ）」ともいう。）を含み、
　前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、前記発光素子である。
　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃～300℃であり、好ましくは50℃～260℃であり、より好ましくは130℃～230℃であり、更に好ましくは180℃～210℃である。
　加熱の時間は、通常、0.1分～1000分である。
　光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
　第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
　第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
　＜第１の有機層＞
　第１の有機層に含有される高分子化合物（ＴＰ）は、ΔＥSTが０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位（Ｃ）を含む。
　低分子化合物（Ｔ）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料であることが好ましい。
　低分子化合物（Ｔ）のΔＥSTは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、０．０００１ｅＶ以上０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは、０．００１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．０１ｅＶ以上０．１１ｅＶ以下である。
　低分子化合物（Ｔ）の振動子強度は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０．００５以上１以下であり、より好ましくは０．０１以上０．３以下である。
　化合物のΔＥST及び振動子強度の算出には、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いることができる。例えば、B3LYPレベルの密度汎関数法を用いて、化合物の基底状態を構造最適化した後、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔＥST及び振動子強度を算出することができる。基底関数としては、通常、6-31G*を使用するが、6-31G*を使用できない原子が化合物に含まれる場合は、該原子に対してLANL2DZを使用することができる。
　低分子化合物（Ｔ）は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、式（Ｔ－１）で表される低分子化合物であることが好ましい。
　ｎT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　ｎT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１である。
　ＡｒT1で表される１価の複素環基としては、例えば、後述の１価のドナー型複素環基及び後述の１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基が挙げられ、好ましくは、カルバゾリル基、1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリル基、ジベンゾフリル基又はジベンゾチエニル基であり、より好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
　「二重結合を有さない窒素原子を環内に含む」とは、－Ｎ（－ＲN）－（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 で表される基を環内に含むことを意味する。
　二重結合を有さない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を環内に含まない、１価の複素環基（以下、「１価のドナー型複素環基」ともいう。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１～10である。
　１価のドナー型複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60である。
　１価のドナー型複素環基としては、例えば、ピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリル基、9,10-ジヒドロアクリジニル基、5,10-ジヒドロフェナジニル基、アクリドニル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が挙げられ、好ましくは、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、1,2,3,4-テトラヒドロカルバゾリル基、9,10-ジヒドロアクリジニル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60である。
　１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、例えば、ジアゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ジアザフェニル基、トリアジニル基、アザナフチル基、ジアザナフチル基、トリアザナフチル基、アザアントラセニル基、ジアザアントラセニル基、トリアザアントラセニル基、アザフェナントレニル基、ジアザフェナントレニル基、トリアザフェナントレニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾシロリル基、アザカルバゾリル基及びジアザカルバゾリル基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　１価のドナー型複素環基及びドナー型複素環基以外の１価の複素環基は、好ましくは、複素環を構成するヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基がより好ましく、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、又はこれらの基が縮合した基が挙げられ、好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基である１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表される１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、置換基として１価の複素環基を有することが好ましい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1の少なくとも１つは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、後述の式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、後述の式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
　「２価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲArT1）－で表される基、－Ｂ（ＲArT1）－で表される基、－Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－（Ｏ＝）Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－Ｓｉ(ＲArT1')2－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲArT1及びＲArT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　２価の基であるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　２価の基であるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＬT1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲArT1及びＲArT1'の例及び好ましい範囲は、各々、後述のＲXT1及びＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
　２価の基が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　・式（T１－１）で表される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式中、
　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環、又は、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を環内に含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT1)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよい。］
　「－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～18である。
　－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ナフタセン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　「＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を環内に含まない複素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60である。
　＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を環内に含まない複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、及びホスホール環が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
　本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、環ＲT1が置換基として１価の複素環基若しくは置換アミノ基を有すること、又は、環ＲT2が置換基として１価の複素環基若しくは置換アミノ基を有することが好ましく、環ＲT1が置換基として１価の複素環基を有すること、又は、環ＲT2が置換基として１価の複素環基を有することがより好ましく、環ＲT1及び環ＲT2のいずれか一方のみが置換基として１価の複素環基を有することが更に好ましい。
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2の両方が－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　ＸT1は、好ましくは単結合、酸素原子又は－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基であり、より好ましくは単結合である。
　ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲXT1及びＲXT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（T１－１）で表される基は、好ましくは、式（T１－１Ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式中、
　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲT1～ＲT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲT3及びＲT6のうち、少なくとも１つは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、１価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、ＲT3及びＲT6のいずれか一方のみが、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、１価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲT1～ＲT8で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1～ＲT8が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬT1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式(A-1)～式(A-3)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。
　ＬT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、各々、ＡｒT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、より好ましくは、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、更に好ましくは＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＺT1は、好ましくは、酸素原子である。
　ＲZT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲZT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～18である。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、及びこれらの環が直接結合してなる環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。
　フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１～10個であり、好ましくは、１個又は２個である。
　ホウ素原子を環内に含む複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常1～60であり、好ましくは12～18である。
　ホウ素原子を環内に含む複素環基としては、例えば、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環基、ボリン環、ベンゾボリン環、ジベンゾボリン環、フェナザボリン環、フェノキサボリン環、フェノチアボリン環、フェノセレナボリン環、式（ＤＢ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で表される環、又は、これらの環が縮合してなる環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、フェナザボリン環又は式（ＤＢ）で表される環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、１～10であり、好ましくは３である。
　＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１～60であり、好ましくは３～５である。
　＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、又は、これらの環が縮合してなる環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から一部又は全部の水素原子を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2は、置換基として少なくとも１つの式（１T'）で表される基を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
　ＡｒT2は、置換基としてｎT3個の式(D-C)で表される基を有していてもよく、少なくとも１つの式(D-C)で表される基を有することが好ましい。
　ｎT3は０以上１５以下の整数を表し、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、
　ｍDA1は、０以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒDA1は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
　ｍDA1は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
　ＡｒDA1は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)～(ArDA-4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、
　ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)又は式(TDA-2)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
　式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)～式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式中、
　Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ４は、０～４の整数を表す。
　ｎｐ５及びｎｐ６は、それぞれ独立に、は０～５の整数を表す。］
　ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。
　Ｒp4～Ｒp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert－ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基又はtert－オクチル基である。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基（式（１T’）で表される基及び式（D-C）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2が＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、後述の式（T’－１）～式（T’－１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－４）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2が電子求引性基を有する芳香族炭化水素基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、後述の式（T’－１５）～式（T’－１８）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１５）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2がホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、後述の式（T’－１９）～式（T’－２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－２１）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2がホウ素原子を環内に含む複素環基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、後述の式（T’－２３）又は式（T’－２４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－２４）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）、式（T’－１２）～式（T’－１４）、式（T’－１５）、式（T’－１７）、式（T’－１８）、式（T’－２０）、式（T’－２１）、式（T’－２３）又は式（T’－２４）で表される化合物であり、より好ましくは式（T’－４）又は式（T’－２４）で表される化合物であり、更に好ましくは式（T’－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式中、
　Ｒ1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
　Ｒ1T'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1T'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
　複数存在するＲ1T及びＲ1T'のうち、各々、ｎT3個は式（D-C）で表される基であることが好ましく、少なくとも１個は式（D-C）で表される基であることがより好ましい。
　複数存在するＲ1T'のうち、１～５個は電子求引性基であることが好ましく、１個又は２個が電子求引性基であることがより好ましい。
　Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1T'は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、電子求引性基、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1T及びＲ1T'が、それぞれ、式（１T’）で表される基又は式（D-C）で表される基ではない場合、Ｒ1T及びＲ1T'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　低分子化合物（Ｔ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 ［式中、
　Ｚ1は、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。
　Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　複数存在するＺ1及びＺ2は、各々、同一でも異なっていてもよい。］
　Ｚ1は－Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。
　低分子化合物（Ｔ）は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Advanced Materials，26巻，7931-7958頁，2014年に記載されている方法に従って合成することができる。
　［高分子化合物（ＴＰ）］
　第１の有機層において、高分子化合物（ＴＰ）は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
　高分子化合物（ＴＰ）に含まれる構成単位（Ｃ）は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れ、且つ、高分子化合物（ＴＰ）の製造が容易であるので、好ましくは、低分子化合物（Ｔ）から１個以上５個以下の水素原子を除いてなる基を含む構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｃ）～式（４Ｃ）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（３Ｃ）で表される構成単位である。
　・式（１Ｃ）で表される構成単位
　ＬCで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬCは、好ましくは酸素原子、－Ｃ（ＲB）2－又はアリーレン基である。
　ＲA、ＲB及びＬCが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ｎc1は、好ましくは１以上４以下の整数である。
　・式（２Ｃ）で表される構成単位
　Ｌd及びＬeで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｌd及びＬeは、好ましくは酸素原子、－Ｃ（ＲB）2－又はアリーレン基であり、より好ましくはアリーレン基である。
　ｎd1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、０であることが好ましい。
　ｎe1は、好ましくは１以上４以下の整数である。
　Ａｒ1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｌd、Ｌe及びＡｒ1Mが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　・式（３Ｃ）で表される構成単位
　Ｔ2Cは、式(T-2C-1)～式(T-2C-5)で表される基であることが好ましく、式(T-2C-2)又は式(T-2C-5)で表される基であることがより好ましく、式(T-2C-2)で表される基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 ［式中、
　ｍDA1、ｎT1、ｎT2、ｎT3、ＡｒDA1、ＡｒT1、ＬT1及びＴDAは前記と同じ意味を表す。ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒT1、ＬT1及びＴDAが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒT2'は、ＡｒT2から１個の水素原子を除いてなる基を表す。
　ＡｒT2''は、ＡｒT2から２個の水素原子を除いてなる基を表す。
　ＡｒT3は、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
　ＡｒT3'は、ＡｒT3で表される電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基から、１個の水素原子を除いてなる基を表す。
　ＡｒL1は、ＴDAから１個の水素原子を除いてなる基を表す。複数存在するＡｒL1は、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒL2は、ＴDAから２個の水素原子を除いてなる基を表す。
　ＡｒK1は、ＡｒT1から１個の水素原子を除いてなる基を表す。複数存在するＡｒK1は、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒK2は、ＡｒT1から２個の水素原子を除いてなる基を表す。］
　ＡｒT3で表される－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、及び、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基の例及び好ましい範囲は、各々、ＡｒT2で表される－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、及び、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
　式(T-2C-1)～式(T-2C-5)における、ｍDA1、ｎT1、ｎT2、ｎT3、ＡｒDA1及びＬT1の例及び好ましい範囲は、それぞれ、低分子化合物（Ｔ）におけるｍDA1、ｎT1、ｎT2、ｎT3、ＡｒDA1及びＬT1の例及び好ましい範囲と同様である。
　式(T-2C-1)～式(T-2C-5)において、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒT1、ＬT1及びＴDAが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であることが好ましい。
　・式（４Ｃ）で表される構成単位
　式（１Ｃ）～式（４Ｃ）で表される構成単位における、Ｔ1C、Ｔ2C及びＴ3Cで表される基は、低分子化合物（Ｔ－１）のＡｒT1、ＡｒT2又はＴDAから１個以上の水素原子を除いてなる基であることが好ましく、ＡｒT1又はＴDAから１個以上の水素原子を除いてなる基であることがより好ましく、ＴDAから１個以上の水素原子を除いてなる基であることが更に好ましい。
　式（３Ｃ）で表される構成単位は、好ましくは、式(3C-1)～式(3C-3)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、
　環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎd1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒL1、Ｌd、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1は前記と同じ意味を表す。環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎd1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒL1、Ｌd、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｋは、０又は１を表す。ｋが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｚ3は、－Ｎ＝で表される基、－ＣＨ＝で表される基、又は－ＣＲ1T＝で表される基を表す。複数存在するＺ3は、同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＺ3は、－Ｎ＝で表される基を表す。］
　式(3C-1)で表される構成単位において、環ＲT1又は環ＲT2の定義、例及び好ましい範囲は、低分子化合物（Ｔ）における環ＲT1又は環ＲT2の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　式(3C-2)又は式(3C-3)で表される構成単位において、環ＲT1又は環ＲT2が有する－（Ｌd）ｎd1－を除いた部分の定義、例及び好ましい範囲は、低分子化合物（Ｔ）における環ＲT1又は環ＲT2の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　式(3C-1)～式(3C-3)で表される構成単位における、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1の例及び好ましい範囲は、それぞれ低分子化合物（Ｔ）におけるｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(3C-1)～式(3C-3)で表される構成単位における、ｎd1及びＬdの例及び好ましい範囲は、それぞれ式（３Ｃ）で表される構成単位におけるｎd1及びＬの例及び好ましい範囲と同じである。
　式(3C-1)～式(3C-3)で表される構成単位において、環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎd1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒL1、Ｌd、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であることが好ましい。
　Ｚ3は－Ｎ＝で表される基であることが好ましく、複数存在するＺ3は同一であることが好ましい。
　ｋは１であることが好ましく、ｋが複数存在する場合、それらは同一であることが好ましい。
　構成単位（Ｃ）としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 ［式中、
　ｋ、ｎc1、ｎe1、Ｌc、Ｌe、Ｒ1T、ＲY2、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は前記と同じ意味を表す。
　ｊは、０又は１を表す。ｊが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するＲTSは、同一でも異なっていてもよい。］
　ｊは０であることが好ましく、ｊが複数存在する場合、それらは同一であることが好ましい。
　ＲTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又は１価の複素環基であることがより好ましい。
　ＲTSで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲTSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　高分子化合物（ＴＰ）において、構成単位（Ｃ）の合計量は、本発明の外部量子効率が優れるので、高分子化合物（ＴＰ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.01～50モル％であり、より好ましくは0.1～30モル％であり、更に好ましくは1～20モル％であり、特に好ましくは6～15モル％である。
　高分子化合物（ＴＰ）は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、前記式(Ｙ)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
　ＡｒY1は、好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基は置換基を有することが好ましく、ＡｒY1で表される基が有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、式(Y-1)、式（Y-2）又は式(Y-3)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であることがより好ましく、式(Y-1)で表される構成単位であることが更に好ましく。
　式(Y-1)において、ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Y-2)において、ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-2'')で表される構成単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 ［式中、ＲY2及びＲY11は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-108)で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式(Ｙ)で表される構成単位の合計量は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、高分子化合物（ＴＰ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　高分子化合物（ＴＰ）は、後述の式(Ｘ)で表される構成単位を更に含有していてもよい。高分子化合物（ＴＰ）が含有していてもよい式(Ｘ)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述の第２の高分子化合物が含有していてもよい式(Ｘ)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
　高分子化合物（ＴＰ）において、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位は、それぞれ、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
・式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖
　高分子化合物（ＴＰ）は、式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）のいずれかで表される構成連鎖を有することが好ましく、式（Ｓ－２）で表される構成連鎖を有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 ［式中、
　ＡｒTWは、前記式(Y-1)～式(Y-3)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１つの構成単位である。ＡｒTWが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬS1は、前記式（１Ｃ）で表される構成単位である。
　ＬS2は、前記式（２Ｃ）で表される構成単位又は前記式（３Ｃ）で表される構成単位である。
　ＬS3は、前記式（４Ｃ）で表される構成単位である。］
　式（Ｓ－１）～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖において、ＡｒTWが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。式（Ｓ－１）～式（Ｓ－３）におけるＡｒTWの例及び好ましい範囲は、それぞれ、前記式(Y-1)～式(Y-3)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬS1で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、式（１Ｃ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じであり、ＬS2で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、式（２Ｃ）で表される構成単位及び式（３Ｃ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じであり、ＬS3で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、それぞれ、式(４Ｃ)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｓ－２）で表される構成連鎖において、ＬS2で表される構成単位は、好ましくは、式（３Ｃ）で表される構成単位である。
　式（Ｓ－２）で表される構成連鎖は、式(S2-1)～式(S2-3)で表される構成連鎖であることが好ましく、式(S2-1)で表される構成連鎖であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 ［式中、
　環ＲT1、環ＲT2、ｋ、ｍDA1、ｎd1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒL1、ＡｒTW、Ｌd、ＬT1、Ｒ1T、ＸT1及びＺ3は前記と同じ意味を表す。環ＲT1、環ＲT2、ｋ、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＡｒL1、Ｌd、ＬT1、Ｒ1T、ＸT1及びＺ3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎd1及びＡｒTWは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　式(S2-1)～式(S2-3)で表される構成連鎖における、環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1の例及び好ましい範囲は、それぞれ、低分子化合物（Ｔ）における環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1の例及び好ましい範囲と同じである。環ＲT1、環ＲT2、ｍDA1、ｎT1、ＡｒDA1、ＬT1、Ｒ1T及びＸT1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であることが好ましい。
　式(S2-1)～式(S2-3)で表される構成連鎖における、ｋ、ｎd1、ＡｒL1、Ｌd及びＺ3の例及び好ましい範囲は、それぞれ式（３Ｃ）で表される構成単位におけるｋ、ｎd1、ＡｒL1、Ｌd及びＺ3の例及び好ましい範囲と同じである。ｋ、ＡｒL1、Ｌd及びＺ3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であることが好ましい。複数存在するｎd1は、同一であることが好ましい。
　式(S2-1)～式(S2-3)で表される構成連鎖における、ＡｒTWの例及び好ましい範囲は、式（Ｓ－２）表される構成連鎖における、ＡｒTWの例及び好ましい範囲と同じである。ＡｒTWが複数存在する場合、それらは同一であることが好ましい。
　式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖としては、例えば、下記式で表される構成連鎖が挙げられる。なお、式中、ｋ、ｎe1、Ｌe、Ｒ1T、ＲTS、ＲY2、ＲY4、ＲY11、Ｚ2及びＺ3の定義、例及び好ましい範囲は前記と同じであり、それらが複数存在する場合、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖において、ＡｒTWで表される基とＬS1で表される基との結合、ＡｒTWで表される基とＬS2で表される基との結合、及び、ＡｒTWで表される基とＬS3で表される基との結合は、それぞれ、炭素－炭素結合であることが好ましい。
　式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖において、ＡｒTWで表される基とＬS1で表される基との間の二面角をθ1、ＡｒTWで表される基とＬS2で表される基との間の二面角のうち、最小の二面角をθ2、ＡｒTWで表される基とＬS3で表される基との間の二面角のうち、最小の二面角をθ3とするとき、θ1、θ2及びθ3は、それぞれ、45°以上であることが好ましく、50°以上であることがより好ましく、55°以上であることが更に好ましい。
　θ1、θ2及びθ3の算出には、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いることができる。例えば、式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖における結合手を、各々、水素原子に置き換えた化合物について、半経験的分子軌道法であるAM1を用いて、該化合物の基底状態を構造最適化することで、θ1、θ2及びθ3を算出することができる。
　高分子化合物（ＴＰ）において、式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖は、それぞれ、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種のみ含まれていることが好ましい。
　式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖の合計量は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、高分子化合物（ＴＰ）に含まれる構成単位（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは20～100モル％であり、より好ましくは50～100モル％であり、更に好ましくは80～100モル％であり、特に好ましくは100モル％である。
　高分子化合物（ＴＰ）としては、例えば、高分子化合物Ａ、及び、高分子化合物TP-A～TP-Gが挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、構成単位（Ｃ）、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098

［表中、ｐ''、ｑ''、ｒ''、ｓ''、ｔ''及びｕ''は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ''＋ｑ''＋ｒ''＋ｓ''＋ｔ''＝100であり、且つ、70≦ｐ''＋ｑ''＋ｒ''＋ｓ''＋ｔ''＋ｕ''≦100である。］
　高分子化合物（ＴＰ）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
　高分子化合物（ＴＰ）のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1.5×104～1×105である。
　［高分子化合物（ＴＰ）の製造方法］
　次に、高分子化合物（ＴＰ）の製造方法について説明する。
　高分子化合物（ＴＰ）は、例えば、式(M-1)で表される化合物と、式(MT-1)～式(MT-4)で表される化合物と、他の化合物（例えば、式(M-2)～式(M-4)で表される化合物）とを縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本発明の高分子化合物（ＴＰ）の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 ［式中、
　ｃ、ｍ、ｍＡ、ｎ、ｎＡ、ｎc1、ｎd1、ｎe1、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ1M、ＡｒY1、ＫA、Ｌc、Ｌd、Ｌe、Ｔ1C、Ｔ2C、Ｔ3C、Ｘ及びＸ’は、前記と同じ意味を表す。
　ＺC1～ＺC16は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
　例えば、ＺC1及びＺC2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3～ＺC16は、それぞれ、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
　例えば、ＺC1及びＺC2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3～ＺC16は、それぞれ、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
　＜置換基Ａ群＞
　塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1（式中、ＲC1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
　＜置換基Ｂ群＞
　－Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
　－ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
　－ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
　－ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
　－Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
　－Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
　縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
　触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス-o-メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（1,4-シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（o-トリル）ホスフィン、 トリ（tert-ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001～３モル当量である。
　塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001～100モル当量である。
　溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100質量部に対して、10～100000質量部である。
　縮合重合の反応温度は、通常-100～200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　［第１の組成物］
　第１の有機層は、高分子化合物（ＴＰ）と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料と、高分子化合物（ＴＰ）とは異なる。
　第１の組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料又は電子注入材料を含む場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、それぞれ、高分子化合物（ＴＰ）の有する最低励起三重項状態より高いエネルギー準位を有し、且つ、高分子化合物（ＴＰ）の有する最低励起一重項状態より高いエネルギー準位を有することが好ましい。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、高分子化合物（ＴＰ）を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、高分子化合物（ＴＰ）を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、高分子化合物（ＴＰ）を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［発光材料］
　発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、発光材料は低分子化合物であることが好ましい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体に代表される蛍光発光性化合物、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(Ｘ)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料としては、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、式Ir-1～Ir-5で表される燐光発光性化合物が好ましく、式Ir-1で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 ［式中、
　ＲD11～ＲD20、ＲD21～ＲD26及びＲD31～ＲD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD11～ＲD20、ＲD21～ＲD26及びＲD31～ＲD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－ＡD1---ＡD2－、ｎD1、ｎD2及びＲD1～ＲD8は、前記と同じ意味を表す。］
　－ＡD1---ＡD2－で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 ［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］
　燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す燐光発光性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　第１の組成物が発光材料を含む場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、高分子化合物（ＴＰ）は、発光材料の有する最低励起三重項状態より高いエネルギー準位を有し、且つ、発光材料の有する最低励起一重項状態より高いエネルギー準位を有することが好ましい。
　第１の組成物において、発光材料の含有量は、高分子化合物（ＴＰ）と発光材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～50質量部である。
　発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、高分子化合物（ＴＰ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、高分子化合物（ＴＰ）を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［第１のインク］
　高分子化合物（ＴＰ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、インクジェット法等の湿式法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、高分子化合物（ＴＰ）を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部である。
　＜第２の有機層＞
　架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
　架橋材料は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であり、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式(XL-1)～式(XL-4)、式(XL-7)～式(XL-10)又は式(XL-14)～式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
　［第２の有機層の高分子化合物］
　第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位は、式（２）で表される構成単位又は式（２'）で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
　・式（２）で表される構成単位
　ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは１である。
　ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２である。
　Ａｒ3は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～18である。
　Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基が好ましい。
　ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～20であり、好ましくは１～15であり、より好ましくは１～10である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～20である。
　アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
　ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、m-フェニレン基、p-フェニレン基、フルオレン－2,7-ジイル基、フルオレン－9,9－ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。
　ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式(XL-1)～式(XL-4)、式(XL-7)～式(XL-10)又は式(XL-14)～式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
　式（２）で表される構成単位の合計量は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは3～65モル％であり、更に好ましくは5～50モル％である。
　式（２）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式（２'）で表される構成単位
　ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０である。
　ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０である。
　Ａｒ5は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、後述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、後述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される「芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基」のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、後述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例は、後述の式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
　ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
　Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
　式（２'）で表される構成単位の合計量は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～50モル％であり、より好ましくは3～30モル％であり、更に好ましくは5～20モル％である。
　式（２'）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２'）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２'）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式（２）又は（２'）で表される構成単位の好ましい態様
　式（２）で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)～式(2-13)で表される構成単位が挙げられる。式（２'）で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)～式(2'-4)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)～式(2-13)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)～式(2-6)又は式(2-13)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　・その他の構成単位
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、更に、前記式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 ［式中、
　ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
　ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-11)で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式(Ｙ)で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子化合物（ＴＰ）が含んでいてもよい式(Ｙ)で表される構成単位の定義及び例と同じである。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｘ)で表される構成単位を含む場合、式(Ｘ)で表される構成単位の合計量は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは35～70モル％であり、更に好ましくは45～50モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含む場合、式(Ｙ)で表される構成単位の合計量は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～90モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物IP-A～IP-Hが挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（２）、式（２’）、式(Ｘ)及び式(Ｙ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122

［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
　第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーが共重合した共重合体であることが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1.5×104～1×105である。
　［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
　第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子化合物（ＴＰ）の製造方法と同様の方法で製造することができる。
　［第２の有機層の低分子化合物］
　第２の有機層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
　ｍB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０である。
　ｍB2は、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは１である。
　ｍB3は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０である。
　Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、前述の式(Ｘ)におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、前述の式(Ｘ)におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
　Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、前述の式(Ｘ)におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ7で表される基が有していてもよい置換基の定義及び例は、前述の式(Ｘ)におけるＡｒX2で表される基が有していてもよい置換基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ7は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘ''は、好ましくは、式(XL-1)～式(XL-17)のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式(XL-16)で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　第２の有機層の低分子化合物としては、例えば、式(3-1)～式(3-16)で表される低分子化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　第２の有機層の低分子化合物は、例えば、Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等から入手可能である。第２の有機層の低分子化合物は、その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
　第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　［第２の組成物］
　第２の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の組成物に含有される発光材料としては、例えば、第１の組成物が含有していてもよい蛍光発光性化合物、及び、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、1～400質量部である。
　第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　［第２のインク］
　架橋材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部である。
　＜発光素子の層構成＞
　本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
　本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」とも言う。）である。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
　本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、隣接していることが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
　本発明の発光素子の第１の有機層において、高分子化合物（ＴＰ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の発光素子の第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層されていることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層されていることを意味する。
　本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1ｎｍ～１μｍである。
　本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の外部量子効率、駆動電圧及び輝度寿命を勘案して調整すればよい。
　［第２の発光層］
　第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、スズのうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明である。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、乾式法及び湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、湿式法が挙げられる。
　第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、湿式法により形成することができる。
　［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約0.05質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μＬ注入した。移動相は、2.0ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。
　LC-MSは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約2ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC-MS（Agilent製、商品名：1100LCMSD）に約1μＬ注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、L-column 2 ODS（3μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：2.1ｍｍ、長さ：100ｍｍ、粒径3μｍ）を用いた。
　NMRは、下記の方法で測定した。
　5～10ｍｇの測定試料を約0.5ｍＬの重クロロホルム（CDCl3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置（Agilent製、商品名：INOVA300又はMERCURY 400VX）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC（島津製作所製、商品名：LC-20A）でのUV＝254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01～0.2質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてHPLCに1～10μＬ注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を100／0～0／100（容積比）まで変化させながら用い、1.0ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000（東京化成工業製）又は同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：SPD-M20A）を用いた。
　化合物のΔＥST、振動子強度、θ1、θ2及びθ3の算出には、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いた。B3LYPレベルの密度汎関数法を用いて化合物の基底状態を構造最適化した後、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔＥST及び振動子強度を算出した。高分子化合物が前記式（Ｓ－１)～式（Ｓ－３）で表される構成連鎖を含む場合、該構成連鎖における結合手を、各々、水素原子に置き換えた化合物について、半経験的分子軌道法であるAM1を用いて該化合物の基底状態を構造最適化した後、θ1、θ2及びθ3を算出した。
　＜合成例１＞　化合物Ｔ１の合成
　化合物Ｔ１は、特開２０１０－１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　＜合成例２＞　化合物Ｔ２の合成
（化合物Ｔ２－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、1-ブロモ-3-ヘキシルベンゼン(60.0g)、［1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（PdCl2(dppf)・CH2Cl2）(10.2g)、ビスピナコラートジボロン(75.8g)、酢酸カリウム(35.9g)及び1,2-ジメトキシエタン(510mL)を加え、還流温度まで昇温し、２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘプタン(510mL)及びCelite545(Aldrich製、72g)を加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、薄黄色油状物として化合物Ｔ２－１を56.4g得た。HPLC面積百分率値(UV=220nm)は97.6％であった。
（化合物Ｔ２－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、3,6-ジブロモカルバゾール(13.0g)、化合物Ｔ２－１(25.4g)、トルエン(390mL)及びエタノール(130mL)を加えた。得られた混合物を攪拌しながらアルゴンガスで５分間バブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）(2.3g)を加え、次いで、炭酸カリウム(33.2g)と水(130mL)とから調製した炭酸カリウム水溶液を加え、７時間加熱還流した。得られた混合物を室温まで冷却した後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、薄黄色固体として化合物Ｔ２－２を12.8g得た。HPLC面積百分率値は96.1％であった。
　1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：8.35-8.30(m,2H),8.07(brs,1H),7.75-7.30(m,10H),7.18-7.16(m,2H),2.72(t,4H),1.76-1.64(m,4H),1.48-1.20(m,12H),0.98-0.84(m,6H).
（化合物Ｔ２－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物Ｔ２－３（Eur. J. Org. Chem. 2013, 6619に記載の方法に準じて合成；4.6g）、化合物Ｔ２－２(8.6g)、ヨウ化銅（I）(1.5g)、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン(1.1g)及びキシレン(106mL)を加えた。得られた混合物をアルゴンガスで５分間バブリングした後、リン酸カリウム(6.8g)を加え、130℃まで昇温し、130℃で８時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘプタン(70mL)を加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をワコーゲル50C18（和光純薬工業製、展開溶媒：アセトニトリル／酢酸エチル）を用いて精製して、白色固体として化合物Ｔ２－４を8.8g得た。HPLC面積百分率値は99.3％であった。
　1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：8.50(d,2H),8.39(d,4H),8.17(d,2H),7.96(d,2H),7.81(dd,2H),7.68-7.63(m,4H),7.55-7.50(m,8H),7.48-7.43(m,4H),7.40-7.31(m,6H),7.19-7.13(m,4H),2.70(t,8H),2.41(s,3H),1.74-1.63(m,8H),1.45-1.23(m,24H),0.94-0.84(m,12H).
（化合物Ｔ２－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物Ｔ２－４(8.8g)、テトラヒドロフラン(70mL)、ジメチルスルホキシド(42mL)及び33質量％水酸化カリウム水溶液(11.6g)を加え、２時間加熱還流した。得られた混合物を室温まで冷却した後、水(141mL)及びトルエン(211mL)を加え、水層を分離した後、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、白色固体として化合物Ｔ２－５を7.2g得た。HPLC面積百分率値は98.9％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｔ２－５の必要量を得た。
（化合物Ｔ２－６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物Ｔ２－５(8.3g)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(6.2g)、ヨウ化銅（I）(1.4g)、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン(1.0g)及びキシレン(83mL)を加えた。得られた混合物をアルゴンガスで５分間バブリングした後、リン酸カリウム(6.2g)加え、80℃まで昇温し、80℃で８時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘプタン(83mL)を加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、白色固体として化合物Ｔ２－６を8.8g得た。HPLC面積百分率値は94.9％であった。
（化合物Ｔ２－７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物Ｔ２－６(8.5g)、1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（PdCl2(dppf)・CH2Cl2）(0.5g)、ビスピナコラートジボロン(3.4g)、酢酸カリウム(1.3g)及び1,2-ジメトキシエタン(85mL)を加え、還流温度まで昇温し、還流温度で17時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、トルエン(85mL)及びCelite545（Aldrich製、7g）を加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、白色固体として化合物Ｔ２－７を6.1g得た。HPLC面積百分率値は99.0％であった。
（化合物Ｔ２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　撹拌器を備えたフラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した後、化合物Ｔ２－７(6.1g)、化合物Ｔ２－８（特開２０１０－２６０８７９号公報に記載の方法に準じて合成；2.9g）、トルエン(109mL)及びエタノール(22mL)を加えた。得られた混合物を攪拌しながらアルゴンガスで５分間バブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）(0.5g)を加え、次いで、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム(15.1g)と水(38mL)との混合液を加え、50℃に昇温し、50℃で１時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアルミナカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、次いで、シリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、薄黄色固体として化合物Ｔ２を4.6g得た。HPLC面積百分率値は99.5％以上であった。
　LC-MS(ESI,positive)：1602[M+H]+
　1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：9.09(d,2H),8.70-8.65(m,4H),8.44-8.37(m,6H),8.00(d,2H),7.84(d,2H),7.77-7.65(m,10H),7.57-7.46(m,12H),7.41-7.35(m,4H),7.18-7.15(m,4H),2.70(t,8H),1.75-1.64(m,8H),1.44-1.26(m,24H),0.95-0.84(m,12H).
　＜合成例３＞　化合物Ｔ３の合成
（化合物Ｔ３－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、4-ヘキシルアニリン(19.2g)、3-ブロモトリフェニルアミン(28.0g)、Pd2(dba)3(dba)0.73(1.45g)、t-Bu3PHBF4(0.75g)、t-BuONa(16.6g)及びトルエン(350mL)を加え、50℃で2.5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して茶色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）を用いて精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ３－１（29.6g、無色オイル）を得た。化合物Ｔ３－１のHPLC面積百分率値は99.2%であった。
（化合物Ｔ３－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、3-ブロモ-4,5-ジクロロトルエン(8.2g)、化合物Ｔ３－１(14.8g)、Pd2(dba)3(dba)0.73(0.56g)、t-Bu3PHBF4(0.30g)、t-BuONa(6.6g)及びo-キシレン(130g)を加え、50℃で2.5時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して茶色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）を用いて精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ３－２（14.9g、無色オイル）を得た。化合物Ｔ３－２のHPLC面積百分率値は99.0%であった。
（化合物Ｔ３－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン(7.0g)、化合物Ｔ３－２(12.5g)、Pd2(dba)3(dba)0.73(0.42g)、t-Bu3PHBF4(0.23g)、t-BuONa(3.7g)及びo-キシレン(42g)を加え、50℃で10時間撹拌し、次いで、70℃で１時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して茶色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）を用いて精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ３－３（9.2g、無色オイル）を得た。化合物Ｔ３－３のHPLC面積百分率値は92.2%であった。
（化合物Ｔ３－Ｈの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３－３(7.5g)及びtert-ブチルベンゼン(56mL)を加え、０℃に冷却した後、０℃を維持しながらt-BuLi・ペンタン溶液(1.5M,9.6mL)をゆっくりと加えた。得られた混合物を60℃で３時間撹拌した後、減圧下でペンタンを留去した。得られた混合物を-50℃まで冷却した後、BBr3(4.5g)を加え、-50℃で0.5時間撹拌した。得られた混合物を120℃まで昇温し、120℃で３時間反応させた。得られた混合物を室温まで冷却した後、酢酸ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して黄色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、黄色の固体を得た。得られた固体をアセトニトリルに分散させた後、ろ過して、化合物Ｔ３－Ｈ（1.1g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３－ＨのHPLC面積百分率値は99.4％であった。
　LC-MS(APCI,positive)：m/z=798.5 [M+H]+
　1H-NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm)：0.92(m,3H),1.36(m,6H),1.39(s,9H),1.44(s,9H),1.58(m,2H),2.08(s,3H),2.61(dd,2H),5.92(d,2H),6.19(d,1H),6.61(d,1H),6.87(dd,1H),7.02(t,2H),7.07(m,6H),7.2-7.3(m,8H),7.42(dd,1H),7.68(d,2H),8.67(d,1H),8.79(d,1H).
（化合物Ｔ３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３－Ｈ(0.91g)、ビス（ピナコラト）ジボロン(B2pin2;0.58g)、4,4’-ジ-tert-ブチル-2,2’-ビピリジル(dtbpy;0.013g)、(1,5-シクロオクタジエン)（メトキシ）イリジウム(I)ダイマー([Ir(cod)(OMe)]2;0.0155g)及びシクロヘキサン(23mL)を加え、90℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を分液し、有機層に不溶の固体をろ過して取り除き、得られたろ液を減圧濃縮して黄色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ３（0.21g、黄色オイル）を得た。化合物Ｔ３のＨＰＬＣ面積百分率値は97.4%であった。化合物Ｔ３は、４種の異性体の混合物として得られ、そのモル比は化合物Ｔ３－ａ：化合物Ｔ３－ｂ：化合物Ｔ３－ｃ：化合物Ｔ３－ｄ＝7.5：37.1：43.0：12.4であった。
　1H-NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm)：0.92(m,3H),1.30,1.32,1.38,1.39,1.44(s,計33H),1.3-1.4(m,(6H)),1.44(s,9H),1.58(m,2H),2.08(m,3H),2.59(t,2H),5.92(m,2H),6.09(d,0.12H:化合物Ｔ３－ｄ),6.11(d,0.43H:化合物Ｔ３－ｃ),6.20(d,0.37H:化合物Ｔ３－ｂ),6.26(d,0.08H:化合物Ｔ３－ａ),6.60(d,0.6H),6.61(d,0.4H),6.80(m,0.6H),6.86(m,0.4H),7.0-7.1(m,4.3H),7.1-7.2(m,1.2H),7.2-7.3(m,5.5H),7.4-7.5(m,2.6H),7.51(m,0.27H:化合物Ｔ３－ｄ),7.59(m,1H),7.68(d,2H),7.83(m,0.13H:化合物Ｔ３－ｄ),8.6-8.7(m,1H),8.79(m,1H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　＜合成例４＞　化合物Ｔ４の合成
（化合物Ｔ４－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、３－メチル－９Ｈ－カルバゾール(6.05g)、１－クロロ―４－ヨードベンゼン(9.95g)、Pd2(dba)3(dba)0.75(0.55g)、t-Bu3PHBF4(0.30g)、t-BuONa(4.18g)及びキシレン(121mL)を加え、５０℃で２時間撹拌した。得られた混合物にトルエン(121mL)を加えた後、室温まで冷却し、得られた混合物をシリカゲルショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して茶色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ４－１(5.4g、薄黄色固体)を得た。化合物Ｔ４－１のHPLC面積百分率値は96.1%であった。
（化合物Ｔ４－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ４－１(4.44g)、クロロホルム(58mL)及びトリフルオロ酢酸(8.9mL)を仕込み、氷冷した。得られた混合物にＮ－ヨードスクシンイミド(3.39g)を２分割して加えた後、１時間保温攪拌した。得られた混合物に１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液(20mL)を加え、次いで、水(58mL)及びヘキサン(115mL)を加えた後、分液し、得られた有機層を水(58mL)で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えた後、シリカゲルショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄褐色固体を得た。得られた固体をトルエンとエタノールとの混合液で再結晶した。
　これらの操作を繰り返して、化合物Ｔ４－２(6.3g、白色固体)を得た。化合物Ｔ４－２のHPLC面積百分率値は98.8%であった。
　1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)：8.39 (d, 1H), 7.85(s, 1H), 7.61(dd, 1H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.47-7.41 (m, 2H), 7.25-7.22 (m, 2H), 7.10 (d, 1H), 2.50 (s, 3H).
　（化合物Ｔ４－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ４－２(5.50g)、３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール(3.09g)、ヨウ化銅（I）(1.25g)、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン(0.90g)及びキシレン(110mL)を加えた。得られた混合物をアルゴンガスで５分間バブリングした後、リン酸カリウム(11.18g)を加え、130℃まで昇温し、130℃で２時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘプタン(220mL)を加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させて、化合物Ｔ４－３(6.3g、白色固体)得た。HPLC面積百分率値は99.5%であった。
　1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)：8.22-8.19 (m, 1H), 7.94-7.91 (m, 2H), 7.90-7,87 (m, 1H), 7.64-7.55 (m, 4H), 7.52-7.49 (m, 2H), 7.33-7.17 (m, 6H), 2.56 (s, 6H), 2.53 (s, 3H).
（化合物Ｔ４－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ４－３(4.00g)、パラジウム触媒（ (2-Dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate、Xphos Pd G3、Aldrich製）（0.21g)、ビスピナコラートジボロン(6.28g)、酢酸カリウム(3.17g)及びシクロペンチルメチルエーテル(48mL)を加え、還流温度まで昇温し、還流温度で1時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘプタン(34mL)及びセライト（Celite545、Aldrich製）（5g）を加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製した。
　これらの操作を繰り返して、白色固体として化合物Ｔ４－４ (5.5g、薄黄色固体)得た。HPLC面積百分率値は99.4％であった。
（化合物Ｔ４の合成）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ４－４(4.33g)、化合物Ｔ２－８（4.79g）、トルエン(153mL)及びエタノール(31mL)を加えた。得られた混合物を攪拌しながらアルゴンガスで５分間バブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）(0.87g)を加え、次いで、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム(24.9g)と水(53mL)との混合液を加えた後、50℃に昇温して50℃で１時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、トルエンで希釈し、水層を分離し、得られた有機層を水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアルミナカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、次いで、シリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／トルエン）を用いて精製して、薄黄色固体として化合物Ｔ４(4.0g、薄黄色固体)得た。HPLC面積百分率値は99.5％以上であった。
　1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)：9.92-8.97 (m, 2H), 8.67-8.63 (m, 4H), 8.24 (d, 1H), 7.96-7.85 (m, 5H), 7.75-7.68 (m, 5H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 2.57-2.54 (m, 9H).
　＜合成例ＭＣ１及びＭＣ２＞　燐光発光性化合物ＭＣ－１及びＭＣ－２の合成
　燐光発光性化合物ＭＣ－１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
　燐光発光性化合物ＭＣ－２は、特開２００８－１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　＜合成例Ｅ１＞　蛍光発光性化合物Ｅ１の合成
　蛍光発光性化合物Ｅ１は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　＜合成例Ｍ１～Ｍ１５＞　化合物Ｍ１～Ｍ１５の合成及び入手
　化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ６は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ４は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ５は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ７は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ８、Ｍ９及びＭ１５は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１０は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１１は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１２は、市販品を利用した。
　化合物Ｍ１３は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１４は、国際公開第２０１３／１９１０８６号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　＜合成例ＴＰ１＞　高分子化合物ＴＰ－１の合成
　高分子化合物ＴＰ－１は、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ６及び化合物Ｔ１を用いて、特開２０１０－１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＴＰ－１のMnは1.2×105であり、Mwは4.0×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｔ１から誘導される構成単位とが、50：40：10のモル比で構成された共重合体である。なお、化合物Ｔ１－ＨのΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１６ｅＶ及び０．０００１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　高分子化合物ＴＰ－１は、下記式で表される構成連鎖を含み、該構成連鎖のθ2は57°であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　＜実施例ＴＰ２＞　高分子化合物ＴＰ－２の合成
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１１(825mg)、化合物Ｍ６(772mg)、化合物Ｔ２(547mg)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)及びトルエン(35mL)を加え、105℃に加熱した。得られた反応液に、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(26mL)を滴下し、5.5時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(83mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)を加え、17時間還流させた。得られた反応液を冷却後、水で１回、10質量％希塩酸水で２回、3質量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液に硫酸マグネシウムを加えた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＴＰ－２を1.1g得た。高分子化合物ＴＰ－２のMnは5.7×104であり、Mwは1.2×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｔ２から誘導される構成単位とが、50：40：10のモル比で構成された共重合体である。なお、化合物Ｔ２－ＨのΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６ｅＶ及び０．０９２２であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　高分子化合物ＴＰ－２は、下記式で表される構成連鎖を含み、該構成連鎖のθ2は57°であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　＜実施例ＴＰ３＞　高分子化合物ＴＰ－３の合成
　化合物Ｔ３(0.104g)、化合物Ｍ１２(0.502g)、化合物Ｍ１３(0.628g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.86mg)及びトルエン(27mL)を混合し、105℃に加熱した。その後、そこへ、10質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(18mL)を滴下し、４時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(48.8mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.9mg)を加え、６時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で２回、10質量％塩酸水溶液で２回、３質量％アンモニア水で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＴＰ－３を0.68ｇ得た。高分子化合物ＴＰ－３のMnは4.5×104であり、Mwは1.1×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｔ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位とが、45：5：50のモル比で構成された共重合体である。なお、化合物Ｔ３－ＨのΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．４４ｅＶ及び０．３７８２であった。
　＜実施例ＴＰ４＞　高分子化合物ＴＰ－４の合成
　化合物Ｍ１１(0.643g)、化合物Ｍ１４(0.613g)、化合物Ｔ２(0.427g)、ジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.22mg)及びトルエン(２４．２ｇ)を混合し、８０℃に加熱した。その後、そこへ、10質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(20mL)を滴下し、１２時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(64.7mg)及びジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.12mg)を加え、１１時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で１回、１０質量％塩酸水溶液で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた混合物を減圧下で蒸留することにより水分を除いた。得られた溶液を、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＴＰ－４を0.76ｇ得た。高分子化合物ＴＰ－４のMnは5.3×104であり、Mwは1.1×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｔ２から誘導される構成単位とが、50：40：10のモル比で構成された共重合体である。高分子化合物ＴＰ－４は、高分子化合物ＴＰ－２と同じ構成連鎖を含む。
　＜実施例ＴＰ５＞　高分子化合物ＴＰ－５の合成
　化合物Ｍ１１(0.626g)、化合物Ｍ１５(0.629g)、化合物Ｔ２(0.414g)、ジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.28mg)及びトルエン(２４．５ｇ)を混合し、８０℃に加熱した。その後、そこへ、10質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(20mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(62.9mg)及びジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.12mg)を加え、１０時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で１回、１０質量％塩酸水溶液で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた混合物を減圧下で蒸留することにより水分を除いた。得られた溶液を、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＴＰ－５を0.98ｇ得た。高分子化合物ＴＰ－５のMnは5.2×104であり、Mwは1.1×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位と、化合物Ｔ２から誘導される構成単位とが、50：40：10のモル比で構成された共重合体である。高分子化合物ＴＰ－５は、高分子化合物ＴＰ－２と同じ構成連鎖を含む。
　＜実施例ＴＰ６＞　高分子化合物ＴＰ－６の合成
　化合物Ｍ１１(0.798g)、化合物Ｍ６(0.730g)、化合物Ｔ４(0.280g)、ジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.48mg)及びトルエン(２４．２ｇ)を混合し、８０℃に加熱した。その後、そこへ、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(20mL)を滴下し、２．５時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(81.2mg)及びジクロロビス(トリ-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.47mg)を加え、６時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で１回、１０質量％塩酸水溶液で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた混合物を減圧下で蒸留することにより水分を除いた。得られた溶液を、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＴＰ－６を0.71ｇ得た。高分子化合物ＴＰ－６のMnは9.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
　高分子化合物ＴＰ－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｔ４から誘導される構成単位とが、50：40：10のモル比で構成された共重合体である。なお、化合物Ｔ４－ＨのΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６ｅＶ及び０．０７８１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　高分子化合物ＴＰ－６は、下記式で表される構成連鎖を含み、該構成連鎖のθ2は57°であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　＜合成例ＩＰ１＞　高分子化合物ＩＰ－１の合成
　高分子化合物ＩＰ－１は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ２を用いて、特開２０１２－３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＩＰ－１のMnは8.1×104であり、Mwは3.4×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＩＰ２＞　高分子化合物ＩＰ－２の合成
　高分子化合物ＩＰ－２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＩＰ－２のMnは8.9×104であり、Mwは4.2×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、50：42.5：7.5のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＩＰ３＞　高分子化合物ＩＰ－３の合成
　高分子化合物ＩＰ－３は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＩＰ－３のMnは5.0×104であり、Mwは2.5×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、50：30：12.5：7.5のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＩＰ４＞　高分子化合物ＩＰ－４の合成
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ８(1.07g)、化合物Ｍ９(0.198g)、化合物Ｍ２(0.919g)、ジクロロビス〔トリス（2-メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)及びトルエン(50mL)を加え、100℃に加熱した。得られた反応液に、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7mL)を滴下し、6時間還流させた。その後、そこへ、2-エチルフェニルボロン酸(60.0mg)、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7mL)及びジクロロビス〔トリス（2-メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)を加え、16時間還流させた。その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、3.6質量％塩酸で２回、2.5質量％アンモニア水溶液で２回、水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＩＰ－４を1.14g得た。高分子化合物ＩＰ－４のMnは3.6×104であり、Mwは2.0×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、40：10：50のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例ＩＰ５＞　高分子化合物ＩＰ－５の合成
　高分子化合物ＩＰ－５は、化合物Ｍ１０、化合物Ｍ９及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＩＰ－５のMnは2.3×104であり、Mwは1.2×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、45：5：50のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例ＩＰ６＞　高分子化合物ＩＰ－６の合成
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１１(1.74g)、化合物Ｍ５(3.19g)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(2.5mg)及びトルエン(40mL)を加え、80℃に加熱した。反応液に、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこへ、フェニルボロン酸(0.427g)及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(2.5mg)を加え、17時間還流させた。その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、3質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＩＰ－６を3.00g得た。高分子化合物ＩＰ－６のMnは4.5×104であり、Mwは1.5×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例ＩＰ７＞　高分子化合物ＩＰ－７の合成
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１１(3.995g)、化合物Ｍ５(6.237g)、化合物Ｍ７(0.519g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(7.1mg)及びトルエン(190mL)を加え、105℃に加熱した。その後、そこへ、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(28mL)を滴下し、４時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(97.5mg)、20質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(28mL)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(7.1mg)を加え、６時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で２回、10質量％塩酸水溶液で２回、３質量％アンモニア水で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＩＰ－７を6.65g得た。高分子化合物ＩＰ－７のMnは2.6×104であり、Mwは1.4×105であった。
　高分子化合物ＩＰ－７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、50：42.5：7.5のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により45ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるAQ-1200（Plectronics社製）をスピンコート法により65ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＩＰ－１を0.6質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。
（第１の有機層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＴＰ－１及び燐光発光性化合物ＭＣ－１（高分子化合物ＴＰ－１／燐光発光性化合物ＭＣ－１＝70質量％／30質量％）を1.6質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により80ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率（EQE）を測定した。結果を表３に示す。
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により45ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるAQ-1200（Plectronics社製）をスピンコート法により65ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＩＰ－２を0.6質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＩＰ－２は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＴＰ－１及び燐光発光性化合物ＭＣ－１（高分子化合物ＴＰ－１／燐光発光性化合物ＭＣ－１＝70質量％／30質量％）を1.6質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により80ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。1000cd/m2におけるEQEを測定した。結果を表３に示す。
　＜実施例Ｄ２～Ｄ１６、Ｄ４’、Ｄ１４’、Ｄ１５’及び比較例ＣＤ２＞　発光素子Ｄ２～Ｄ１６、Ｄ４’、Ｄ１４’、Ｄ１５’及びＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ１において、第１の有機層及び第２の有機層を表３に示すとおりとした以外は、実施例Ｄ１と同様にして発光素子Ｄ２～Ｄ１６、Ｄ４’、Ｄ１４’及びＤ１５’を作製し、EQEを測定した。比較例ＣＤ１において、第１の有機層及び第２の有機層を表３に示すとおりとした以外は、比較例ＣＤ１と同様にして発光素子ＣＤ２を作製し、EQEを測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子、及びその製造に有用な高分子化合物を提供することができる。

Claims (14)

  1. 　陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
    　前記第１の有機層が、高分子化合物（ＴＰ）を含有する層であり、
    　前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
    　前記高分子化合物（ＴＰ）が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位を含み、
    　前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、前記発光素子。

    　＜架橋基Ａ群＞
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
  2. 　前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ’)－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ’)－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  3. 　前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物であり、且つ、前記低分子化合物が式（３）で表される低分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　ｍB1及びｍB2は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。ｍB3は、０以上５以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(Ｒ''')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ'''は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ''は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ''は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ''のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  4. 　前記低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位が、式（１Ｃ）で表される構成単位、式（２Ｃ）で表される構成単位、式（３Ｃ）で表される構成単位又は式（４Ｃ）で表される構成単位である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　Ｔ1Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から１個の水素原子を除いてなる基を表す。
    　ＬCは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎc1は０以上１０以下の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　Ｔ1Cは、前記と同じ意味を表す。
    　Ｌd及びＬeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲA及びＲBは、前記と同じ意味を表す。Ｌd及びＬeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ｎd1及びｎe1は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｔ2Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から２個の水素原子を除いてなる基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ｌd及びｎd1は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｔ3Cは、前記低分子化合物（Ｔ）から３個の水素原子を除いてなる基を表す。］
  5. 　前記高分子化合物（ＴＰ）が、式(Ｙ)で表される構成単位を更に含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、ＡｒY1は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
  6. 　前記式(Ｙ)で表される構成単位が、式(Y-1)、式(Y-2)又は式(Y-3)で表される構成単位である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、
    　ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、
    　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
    　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、
    　ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
  7. 　前記低分子化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上１以下である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 　前記低分子化合物（Ｔ）が式（Ｔ－１）で表される低分子化合物である、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式中、
    　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒT1は、置換アミノ基、又は、１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、或いは、二重結合を有さない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     で表される基を環内に含まない、１価の複素環基である。ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝ＮＲZT1で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(ＲT1')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
    　ＡｒT2は、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、ホウ素原子を環内に含む複素環基、又は、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、又は、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基である場合、ｎT2は２である。
    　ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
  9. 　前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 　前記第１の有機層が、前記発光材料として、式Ir-1で表される燐光発光性化合物を含有する、請求項９に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式中、
    　ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7及びＲD8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4、ＲD5、ＲD6、ＲD7及びＲD8が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　－ＡD1---ＡD2－は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1及びＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。－ＡD1---ＡD2－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎD1は、１、２又は３を表す。
    　ｎD2は、１又は２を表す。］
  11. 　前記第１の有機層が、前記発光材料として、蛍光発光性化合物を含有する、請求項９に記載の発光素子。
  12. 　前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
  13. 　前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の発光素子。
  14. 　式（Ｓ２－１’）で表される構成連鎖を含み、且つ、
    　前記構成連鎖が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である低分子化合物（Ｔ）から１個以上の水素原子を除いてなる基を含む構成単位を含む、高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式中、
    　ｋは、０又は１を表す。複数存在するｋは、同一でも異なっていてもよい。
    　ｍDA1は、０以上１０以下の整数を表す。ｍDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎd1は、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｎd1は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎT1は、１又は２を表す。
    　ＡｒDA1は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒL1は、ＴDAで表される基から１個の水素原子を除いてなる基を表す。ＡｒL1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＡｒTWは、式(Y-1)、式(Y-2)又は式(Y-3)で表される構成単位を表す。複数存在するＡｒTWは、同一でも異なっていてもよい。
    　Ｌdは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲA）－、－Ｃ（ＲB）2－、－Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌdが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ(ＲT1')－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
    　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を環内に含まない芳香族炭化水素環、又は、＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     で表される基を環内に含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝ＮＲZT1で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT1)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｚ3は、－Ｎ＝で表される基、又は－ＣＨ＝で表される基を表す。複数存在するＺ3は、同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＺ3は、－Ｎ＝で表される基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式中、
    　ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［式中、
    　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
    　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式中、
    　ＲY1及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。
    　但し、少なくとも１つのＲY1は水素原子ではない。］
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