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WO2018074565A1 - 含窒素６員複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 - Google Patents

含窒素６員複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 Download PDF

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WO2018074565A1
WO2018074565A1 PCT/JP2017/037919 JP2017037919W WO2018074565A1 WO 2018074565 A1 WO2018074565 A1 WO 2018074565A1 JP 2017037919 W JP2017037919 W JP 2017037919W WO 2018074565 A1 WO2018074565 A1 WO 2018074565A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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substituted
unsubstituted
aromatic
aromatic heterocyclic
aromatic carbocyclic
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2017/037919
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English (en)
French (fr)
Inventor
啓一朗 平井
雄貴 緒方
尚武 小林
徳文 中橋
浩幸 甲斐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
Publication of WO2018074565A1 publication Critical patent/WO2018074565A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to compounds useful for treating diseases or conditions P2X 7 receptor is involved, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
  • Adenosine triphosphate acts as an energy source and phosphorylation substrate inside the cell, while acting as an information transmitter outside the cell. It is known that ATP is released from cells by various stimuli such as cell damage, inflammation, noxious stimuli, reduction of blood oxygen concentration, and is released from nerve endings like other neurotransmitters. (Non-Patent Document 1). ATP released to the outside of the cell is responsible for various extracellular information transmission through the ATP receptor.
  • ATP receptors are roughly classified into an ion channel type P2X family and a G protein coupled type P2Y family. Seven subtypes are known in the P2X family, and function as channels by forming homotrimers or heterotrimers with other P2X subtypes.
  • P2X 7 receptors are nonselective cation channel belonging to the P2X family, exhibits a function as a homo trimer. Cations are opened by extracellular ATP and flow into the cell. During repeated stimulation, intracellular signals are enhanced, and small pores are formed in a membrane via hemichannels such as pannexin (Non-patent Document 2). This induces the release of small molecules such as ATP out of the cell and induces further activation of the cell.
  • P2X 7 receptors are macrophages, mast cells, microglia, and expression was observed like astrocytes. In knockout mice P2X 7 receptors have been reported to pain following inflammation or nerve damage is attenuated (Non-Patent Document 4). In addition, genetic polymorphism analysis in mice reveals that the 451st amino acid is involved in pore formation after receptor activation and correlates with pain intensity after nerve injury (Non-patent Document 5). . Similar loss-of-function mutations have also been reported in human genetic polymorphism analysis in patients with chronic pain, and inhibition of this receptor is associated with chronic pain such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, and neuropathic pain. It is considered to be a therapeutic drug.
  • Non-Patent Document 6 Body involvement has been reported and its inhibitors may be therapeutic.
  • Patent Documents 2 to 5 the compounds showing analgesic action are described, different structure from the compounds of the present invention, not described or suggested about P2X 7 inhibiting effect.
  • Patent Documents 6 and 7 a compound having a similar structure as the present invention compound are described to exhibit analgesic activity, no mention or suggest about P2X 7 inhibiting effect.
  • Patent Document 8 and 9 although a compound having a P2X 7 inhibiting effect have been described, those having a structure that is different from the compound according to the present invention.
  • An object of the present invention is to provide novel compounds and pharmaceutical compositions having a P2X 7 receptor inhibitory action having P2X 7 receptor inhibitory action.
  • the present invention relates to the following (1 ′′), (1 ′), (1) to (49), (50 ′), (51 ′′) to (56 ′′) and (1001) to (1007). .
  • (1 ′′) Formula (I): (Where Y 1 N (R Y ), O or S; R Y Is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, Substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted A non
  • R 10e are each independently a halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy);
  • R 5 Is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino,
  • R Y Is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, Substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted A non-aromatic heterocyclic group of R 1 Is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 10e are each independently a halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy);
  • R 5 Is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino,
  • R Y Is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, Substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted A non-aromatic heterocyclic group of R 1 Is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group,
  • R 10e are each independently a halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy);
  • R 5 Is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino,
  • R 6 represents a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl Oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or un
  • R 3 is (Wherein R 9a , R 10a and p1 are as defined above (1); ring B ′ is as defined above (2)), ), (1 ′) and (1) to (6), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbon
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted Alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbon Cyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-ar
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted Substituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy (1 ′′), (1 ′) and (1) to The compound according to any one of (10) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 3 is (Wherein R 9a has the same meaning as (1) above; ring B ′ and R 10ac have the same meaning as (2) above; R 10ad is halogen, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted Or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted Substituted
  • R 10ad is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, or substituted or unsubstituted
  • the compound according to (15) above which is alkynyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10ad is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10ad is halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 3 is (Wherein, R 9a is as defined the above (1), R lOaa, R 10 ab and R 10ac, the above (2) and is as defined) is a group represented by the above (1 '' ), (1 ′), (1) and (3) to (6), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 3 is (Wherein, R 9a is as defined the above (1), R lOaa, R 10 ab and R 10ac, the above (2) and is as defined) is a group represented by the above (1 '' ), (1 ′) and (1) to (6), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10aa and R 10ab are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10aa and R 10ab are each independently halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or the compound according to any one of the above (2) and (19) to (20), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • R 10ac is halogen, hydroxy, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted Or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted Substituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyls
  • R 10ac is halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted Or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocycle Cyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted
  • R 10ac is halogen, carbamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic
  • R 10ac is halogen, carbamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 10ac is halogen, carbamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 9a and R 9b are each independently substituted or unsubstituted alkyl, or a compound thereof Pharmaceutically acceptable salt.
  • R 9a and R 10a bonded to adjacent ring member atoms, or R 9b and R 10b bonded to adjacent ring member atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle, substituted or unsubstituted Forming a non-aromatic carbocycle, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocycle;
  • Two R 10a bonded to adjacent ring member atoms or two R 10b bonded to adjacent ring member atoms together form a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle, substituted or unsubstituted non-aromatic Forming an aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring,
  • R 9a and R 10aa bonded to adjacent atoms taken together are a substituted or
  • R 9a and R 10a bonded to adjacent ring member atoms, or R 9b and R 10b bonded to adjacent ring member atoms, together, are substituted or unsubstituted aromatic heterocycles, or substituted or unsubstituted A non-aromatic heterocycle of Two R 10a bonded to adjacent ring member atoms, or two R 10b bonded to adjacent ring member atoms, together are a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-substituted ring.
  • R 1 is (Wherein R 1a , R 1b and R 1c are each independently halogen) of the above (1 ′′), (1 ′) and (1) to (31) A compound according to any one of the above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 5 is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenyl
  • Compounds according to the present invention has an inhibitory effect on P2X 7 receptors are useful as therapeutic and / or prophylactic agent for a disease or condition P2X 7 is involved.
  • Halogen includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom. In particular, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • Alkyl includes straight or branched hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably 1 to 4 carbon atoms. To do. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl , Isooctyl, n-nonyl, n-decyl and the like.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl and n-pentyl. Further preferred examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and tert-butyl.
  • Alkenyl has 2 to 15 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, and further preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more double bonds at any position. These linear or branched hydrocarbon groups are included.
  • alkenyl include vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, prenyl, butadienyl, pentenyl, isopentenyl, pentadienyl, hexenyl, isohexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, decenyl, tridecenyl, decenyl Etc.
  • alkenyl include vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl and butenyl.
  • Alkynyl has 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more triple bonds at any position. Includes straight chain or branched hydrocarbon groups. Examples include ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl and the like. These may further have a double bond at an arbitrary position. Preferred embodiments of “alkynyl” include ethynyl, propynyl, butynyl and pentynyl.
  • “Aromatic carbocycle” means a monocyclic or two or more cyclic aromatic hydrocarbon rings. For example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, etc. are mentioned. A preferred embodiment of the “aromatic carbocycle” includes a benzene ring.
  • the “aromatic carbocyclic group” means a cyclic aromatic hydrocarbon group having one or more rings. For example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like can be mentioned. A preferred embodiment of the “aromatic carbocyclic group” includes phenyl.
  • non-aromatic carbocycle means a monocyclic ring or two or more cyclic saturated hydrocarbon rings or cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon rings.
  • the two or more non-aromatic carbocycles include those in which the ring in the above “aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more non-aromatic carbocycles.
  • the “non-aromatic carbocycle” includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic carbocycle preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms.
  • Examples include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclohexadiene, and the like.
  • the two or more non-aromatic carbocycles include indane, indene, acenaphthalene, tetrahydronaphthalene, and fluorene.
  • non-aromatic carbocyclic group means a cyclic saturated hydrocarbon group or a cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon group having one or more rings.
  • the non-aromatic carbocyclic group having 2 or more rings includes a monocyclic ring or a non-aromatic carbocyclic group having 2 or more rings condensed with the ring in the above “aromatic carbocyclic group”.
  • the “non-aromatic carbocyclic group” includes a group that forms a bridge or a spiro ring as described below.
  • the monocyclic non-aromatic carbocyclic group preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms.
  • Examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclohexadienyl, and the like.
  • Examples of the two or more non-aromatic carbocyclic groups include indanyl, indenyl, acenaphthyl, tetrahydronaphthyl, fluorenyl and the like.
  • “Aromatic heterocycle” means a single ring or two or more aromatic rings having one or more of the same or different heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring.
  • Two or more aromatic heterocycles include those in which the ring in the above “aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more aromatic heterocycles.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic ring is preferably 5 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples thereof include pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazole, triazine, tetrazole, furan, thiophene, isoxazole, oxazole, oxadiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole and the like.
  • bicyclic aromatic heterocycle examples include indole, isoindole, indazole, indolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, naphthyridine, quinoxaline, purine, pteridine, benzimidazole, benzisoxazole, benzoxazole, Benzoxadiazole, benzisothiazole, benzothiazole, benzothiadiazole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, benzotriazole, imidazopyridine, triazolopyridine, imidazothiazole, pyrazinopyridazine, oxazolopyridine, thiazolopyridine, etc.
  • aromatic heterocyclic group means a monocyclic or bicyclic or more aromatic cyclic group having one or more heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring To do.
  • aromatic heterocyclic group having two or more rings includes those obtained by condensing a ring in the above “aromatic carbocyclic group” to a monocyclic or two or more aromatic heterocyclic group.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group is preferably 5 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl and the like.
  • bicyclic aromatic heterocyclic group examples include indolyl, isoindolyl, indazolyl, indolizinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzisoxazolyl, Oxazolyl, benzoxiadiazolyl, benzisothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiadiazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl, imidazopyridyl, triazolopyridyl, imidazothiazolyl, pyrazinopyr Dazinyl, oxazolopyridyl, thiazolopyridyl and the like can be mentioned
  • aromatic heterocyclic group having 3 or more rings examples include carbazolyl, acridinyl, xanthenyl, phenothiazinyl, phenoxathinyl, phenoxazinyl, dibenzofuryl and the like.
  • Non-aromatic heterocycle means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic ring having one or more of the same or different heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring .
  • the non-aromatic heterocyclic ring having two or more rings is the above-mentioned “aromatic carbocycle”, “non-aromatic carbocycle”, and / or “aromatic heterocycle” in addition to a single ring or two or more non-aromatic heterocyclic rings. Also included are those in which each ring is condensed.
  • the two or more non-aromatic heterocycles include those in which the ring in the above “non-aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more aromatic heterocycles.
  • the “non-aromatic heterocyclic ring” includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic ring is preferably 3 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples include dihydrothiazole, tetrahydrothiazole, tetrahydroisothiazole, dihydrooxazine, hexahydroazepine, tetrahydrodiazepine, tetrahydropyridazine, hexahydropyrimidine, dioxolane, dioxazine, aziridine, dioxoline, oxepane, thio
  • Non-aromatic heterocyclic group means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic cyclic group having at least one hetero atom selected from O, S and N in the ring. Means group.
  • the non-aromatic heterocyclic group having 2 or more rings is a monocyclic or 2 or more non-aromatic heterocyclic group, the above “aromatic carbocyclic group”, “non-aromatic carbocyclic group”, and Also included are those in which each ring in the “aromatic heterocyclic group” is condensed.
  • non-aromatic heterocyclic group having two or more rings includes those in which the ring in the above-mentioned “non-aromatic carbocyclic group” is condensed to a monocyclic or two or more aromatic heterocyclic group.
  • the “non-aromatic heterocyclic group” includes a group that forms a bridge or a spiro ring as described below.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic group is preferably 3 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Alkyloxy means a group wherein the above “alkyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy and the like. Preferable embodiments of “alkyloxy” include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, tert-butyloxy.
  • Alkenyloxy means a group in which the above “alkenyl” is bonded to an oxygen atom.
  • vinyloxy, allyloxy, 1-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 2-heptenyloxy, 2-octenyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxy means a group in which the above “alkynyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 2-hexynyloxy, 2-heptynyloxy, 2-octynyloxy and the like.
  • Alkylsulfanyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • methylsulfanyl, ethylsulfanyl, n-propylsulfanyl, isopropylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkenylsulfanyl means a group in which the above “alkenyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • alkenyl ethylenylsulfanyl, propenylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfanyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • alkynylsulfanyl ethynylsulfanyl, propynylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkylamino means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylamino, ethylamino, isopropylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Preferable embodiments of “alkylamino” include methylamino and ethylamino.
  • Alkenylamino means a group in which the above “alkenyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkenyl For example, ethylenylamino, propenylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylamino means a group in which the above “alkynyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkynyl For example, ethynylamino, propynylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylcarbonyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a carbonyl group. Examples thereof include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, pentylcarbonyl, isopentylcarbonyl, hexylcarbonyl and the like. Preferable embodiments of “alkylcarbonyl” include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, and n-propylcarbonyl.
  • Alkenylcarbonyl means a group in which the above “alkenyl” is bonded to a carbonyl group.
  • alkenyl ethylenylcarbonyl, propenylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbonyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylsulfonyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “alkylsulfonyl” include methylsulfonyl and ethylsulfonyl.
  • Alkenylsulfonyl means a group in which the above “alkenyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • alkenyl ethylenylsulfonyl, propenylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfonyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a sulfonyl group. For example, ethynylsulfonyl, propynylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylcarbonyloxy means a group in which the above “alkylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy and the like. Preferable embodiments of “alkylcarbonyloxy” include methylcarbonyloxy and ethylcarbonyloxy.
  • Alkenylcarbonyloxy means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkenylcarbonyl ethylenylcarbonyloxy, propenylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbonyloxy means a group in which the above “alkynylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkynylcarbonyloxy ethynylcarbonyloxy, propynylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkyloxycarbonyl means a group in which the above “alkyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, sec-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, etc. It is done.
  • Preferable embodiments of “alkyloxycarbonyl” include methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl.
  • Alkenyloxycarbonyl means a group in which the above “alkenyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethylenyloxycarbonyl, propenyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxycarbonyl means a group in which the above “alkynyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynyloxycarbonyl, propynyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylsulfonyloxy means a group in which the above “alkylsulfonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy, tert-butylsulfonyloxy, isobutylsulfonyloxy, sec-butylsulfonyloxy and the like. Preferable embodiments of “alkylsulfonyloxy” include methylsulfonyloxy and ethylsulfonyloxy.
  • Alkenylsulfonyloxy means a group in which the above “alkenylsulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkenylsulfonyloxy ethylenylsulfonyloxy, propenylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfonyloxy means a group in which the above “alkynylsulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkynylsulfonyloxy ethynylsulfonyloxy, propynylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkyloxysulfonyl means a group in which the above “alkyloxy” is bonded to a sulfonyl group. Examples include methyloxysulfonyl, ethyloxysulfonyl, propyloxysulfonyl, isopropyloxysulfonyl, tert-butyloxysulfonyl, isobutyloxysulfonyl, sec-butyloxysulfonyl, pentyloxysulfonyl, isopentyloxysulfonyl, hexyloxysulfonyl and the like. It is done. Preferable embodiments of “alkyloxysulfonyl” include methyloxysulfonyl, ethyloxysulfonyl, and propyloxysulfonyl.
  • Alkenyloxysulfonyl means a group in which the above “alkenyloxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • alkenyloxy ethylenyloxysulfonyl, propenyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxysulfonyl means a group in which the above “alkynyloxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • alkynyloxy ethynyloxysulfonyl, propynyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • Alkylcarbamoyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include methylcarbamoyl and ethylcarbamoyl. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkenylcarbamoyl means a group in which the above “alkenyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • alkenyl ethylenylcarbamoyl, propenylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylcarbamoyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • alkynyl ethynylcarbamoyl, propynylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylsulfamoyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. For example, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, etc. are mentioned. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkenylsulfamoyl means a group in which the above “alkenyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • alkenyl ethylenyl sulfamoyl, propenyl sulfamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylsulfamoyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • alkynyl ethynyl sulfamoyl, propynyl sulfamoyl, etc. are mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylcarbonylamino means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Preferable embodiments of “alkylcarbonylamino” include methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino.
  • Alkenylcarbonylamino means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkenylcarbonyl For example, ethylenylcarbonylamino, propenylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylcarbonylamino means a group in which the above “alkynylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkynylcarbonyl For example, ethynylcarbonylamino, propynylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylsulfonylamino means a group in which the above “alkylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, tert-butylsulfonylamino, isobutylsulfonylamino, sec-butylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Preferable embodiments of “alkylsulfonylamino” include methylsulfonylamino and ethylsulfonylamino.
  • Alkenylsulfonylamino means a group in which the above “alkenylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkenylsulfonyl For example, ethylenylsulfonylamino, propenylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylsulfonylamino means a group in which the above “alkynylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkynylsulfonyl For example, ethynylsulfonylamino, propynylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkyloxycarbonylamino means a group in which the above “alkyloxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkyloxycarbonyl examples include methyloxycarbonylamino, ethyloxycarbonylamino, propyloxycarbonylamino.
  • Alkenyloxycarbonylamino means a group in which the above “alkenyloxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkenyloxycarbonyl For example, ethylenyloxycarbonylamino, propenyloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynyloxycarbonylamino means a group in which the above “alkynyloxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkynyloxycarbonyl For example, ethynyloxycarbonylamino, propynyloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylimino means a group in which the above “alkyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group.
  • methylimino, ethylimino, n-propylimino, isopropylimino and the like can be mentioned.
  • Alkyloxyimino means a group in which the above “alkyloxy” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.
  • the “aromatic carbocyclic group” of “aromatic carbocyclic sulfonylamino” and “aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” is the same as the above “aromatic carbocyclic group”.
  • “Aromatic carbocyclic oxy” means a group in which an “aromatic carbocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • “Aromatic carbocyclic amino” means a group in which the “aromatic carbocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylamino, naphthylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic sulfanyl” means a group in which an “aromatic carbocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group. Examples thereof include phenylsulfanyl and naphthylsulfanyl.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyl” means a group in which an “aromatic carbocycle” is bonded to a carbonyl group. For example, phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonyl” means a group in which “aromatic carbocycle” is bonded to a sulfonyl group. For example, phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. For example, phenylcarbonyloxy, naphthylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • phenylsulfonyloxy, naphthylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic oxycarbonyl” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • phenyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic oxysulfonyl” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group. For example, phenyloxysulfonyl, naphthyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic carbocyclic carbamoyl” means a group in which the “aromatic carbocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. For example, phenylcarbamoyl, naphthylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic carbocyclic sulfamoyl” means a group in which the “aromatic carbocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. Examples thereof include phenylsulfamoyl and naphthylsulfamoyl. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic carbonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylcarbonylamino, naphthylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenylsulfonylamino, naphthylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • phenyloxycarbonylamino, naphthyloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic carbocyclic oxy “non-aromatic carbocyclic amino”, “non-aromatic carbocyclic sulfanyl”, “non-aromatic carbocyclic carbonyl”, “non-aromatic carbocyclic sulfonyl”, “non-aromatic carbon” “Ring carbonyloxy”, “Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy”, “Non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", “Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", “Non-aromatic carbocyclic carbamoyl", “Non-aromatic carbocycle”
  • Non-aromatic carbocyclic oxy means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • Non-aromatic carbocyclic amino means a group in which “non-aromatic carbocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • cyclopropylamino, cyclohexylamino, cyclohexenylamino and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic carbocyclic sulfanyl means a group in which a “non-aromatic carbocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group. Examples include cyclopropylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, cyclohexenylsulfanyl and the like.
  • Non-aromatic carbocycle carbonyl means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to a carbonyl group.
  • Non-aromatic carbocycle sulfonyl means a group in which “non-aromatic carbocycle” is bonded to a sulfonyl group.
  • Non-aromatic carbocyclic carbonyloxy means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy means a group in which the “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • examples include cyclopropylsulfonyloxy, cyclohexylsulfonyloxy, cyclohexenylsulfonyloxy and the like.
  • non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • cyclopropyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclohexenyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • non-aromatic carbocyclic carbamoyl means a group in which the “non-aromatic carbocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include cyclopropylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, cyclohexenylcarbamoyl and the like.
  • non-aromatic carbocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic carbocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. Examples include cyclopropylsulfamoyl, cyclohexylsulfamoyl, cyclohexenylsulfamoyl and the like. Further, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic carbocyclic carbonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • cyclopropylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino, cyclohexenylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic carbocyclic sulfonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • examples thereof include cyclopropylsulfonylamino, cyclohexylsulfonylamino, cyclohexenylsulfonylamino and the like.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples include cyclopropyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino, cyclohexenyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic heterocycle oxy” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridyloxy, oxazolyloxy and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic amino” means a group in which the “aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • pyridylamino, oxazolylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic heterocycle sulfanyl” means a group in which an “aromatic heterocycle” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • “Aromatic heterocycle carbonyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to a carbonyl group.
  • pyridylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, etc. are mentioned.
  • “Aromatic heterocycle sulfonyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is bonded to a sulfonyl group.
  • pyridylsulfonyl, oxazolylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic heterocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridylcarbonyloxy, oxazolylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “aromatic heterocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • pyridylsulfonyloxy, oxazolylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocyclic oxycarbonyl” means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • pyridyloxycarbonyl, oxazolyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • the “aromatic heterocyclic oxysulfonyl” means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • pyridyloxysulfonyl, oxazolyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic heterocycle carbamoyl” means a group in which “aromatic heterocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of a carbamoyl group.
  • “aromatic heterocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of a carbamoyl group.
  • pyridylcarbamoyl, oxazolylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic sulfamoyl” means a group in which the “aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • pyridyl sulfamoyl, oxazolyl sulfamoyl, etc. are mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic carbonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • pyridylcarbonylamino, oxazolylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • Non-aromatic heterocyclic oxy “Non-aromatic heterocyclic amino”, “Non-aromatic heterocyclic sulfanyl”, “Non-aromatic heterocyclic carbonyl”, “Non-aromatic heterocyclic sulfonyl”, “Non-aromatic heterocyclic” Ring carbonyloxy, non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, non-aromatic heterocyclic carbamoyl, non-aromatic heterocyclic
  • the “non-aromatic heterocycle” moiety of “sulfamoyl”, “non-aromatic heterocycle carbonylamino”, “non-aromatic heterocycle sulfonylamino”, and “non-aromatic heterocycle oxycarbonylamino” is also the above “non-aromatic” The same as “hetero
  • Non-aromatic heterocyclic oxy means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinyloxy, tetrahydrofuryloxy and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic amino” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinylamino, tetrahydrofurylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic heterocyclic sulfanyl means a group in which a “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • piperidinylsulfanyl, tetrahydrofurylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic sulfonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a sulfonyl group.
  • piperidinylsulfonyl, tetrahydrofurylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyloxy means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinylcarbonyloxy, tetrahydrofurylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinylsulfonyloxy, tetrahydrofurylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinyloxycarbonyl, tetrahydrofuryloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • piperidinyloxysulfonyl, tetrahydrofuryloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic carbamoyl” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • piperidinylcarbamoyl, tetrahydrofurylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • piperidinyl sulfamoyl, tetrahydrofuryl sulfamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic heterocyclic carbonylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • non-aromatic heterocyclic carbonylamino For example, piperidinylcarbonylamino, tetrahydrofurylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “non-aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinyloxycarbonylamino, tetrahydrofuryloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Haloalkyl means a group in which one or more of the “halogen” is bonded to the “alkyl”. For example, monofluoromethyl, monofluoroethyl, monofluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, monochloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2, Examples include 2,2-trichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,1,1-trifluoropropan-2-yl and the like. Preferable embodiments of “haloalkyl” include trifluoromethyl and trichloromethyl.
  • Haloalkyloxy means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to an oxygen atom. Examples thereof include monofluoromethoxy, monofluoroethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, trifluoroethoxy, trichloroethoxy and the like. Preferable embodiments of “haloalkyloxy” include trifluoromethoxy and trichloromethoxy.
  • Haloalkylamino means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples thereof include monofluoromethylamino, monofluoroethylamino, trifluoromethylamino, trichloromethylamino, trifluoroethylamino, trichloroethylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”. Preferable embodiments of “haloalkylamino” include trifluoromethylamino and trichloromethylamino.
  • Haloalkylsulfanyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a sulfanyl group.
  • monofluoromethylsulfanyl, monofluoroethylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, trichloromethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, trichloroethylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylsulfanyl” include trifluoromethylsulfanyl and trichloromethylsulfanyl.
  • Haloalkylcarbonyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a carbonyl group.
  • monofluoromethylcarbonyl, monofluoroethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, trifluoroethylcarbonyl, trichloroethylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonyl” include trifluoromethylcarbonyl and trichloromethylcarbonyl.
  • Haloalkylsulfonyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • monofluoromethylsulfonyl, monofluoroethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, trifluoroethylsulfonyl, trichloroethylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylsulfonyl” include trifluoromethylsulfonyl and trichloromethylsulfonyl.
  • Haloalkylcarbamoyl means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include monofluoromethylcarbamoyl, monofluoroethylcarbamoyl, trifluoromethylcarbamoyl, trichloromethylcarbamoyl, trifluoroethylcarbamoyl, trichloroethylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”. Preferable embodiments of “haloalkylcarbamoyl” include trifluoromethylcarbamoyl and trichloromethylcarbamoyl.
  • Haloalkylsulfamoyl means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group. Examples thereof include monofluoromethylsulfamoyl, monofluoroethylsulfamoyl, trifluoromethylsulfamoyl, trichloromethylsulfamoyl, trifluoroethylsulfamoyl, trichloroethylsulfamoyl and the like.
  • haloalkylsulfamoyl include trifluoromethylsulfamoyl and trichloromethylsulfamoyl.
  • Haloalkylcarbonylamino means a group in which the above “haloalkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • monofluoromethylcarbonylamino, monofluoroethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trichloromethylcarbonylamino, trifluoroethylcarbonylamino, trichloroethylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonylamino” include trifluoromethylcarbonylamino and trichloromethylcarbonylamino.
  • Haloalkylsulfonylamino means a group in which the above “haloalkylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • monofluoromethylsulfonylamino, monofluoroethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, trifluoroethylsulfonylamino, trichloroethylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • haloalkylsulfonylamino include trifluoromethylsulfonylamino and trichloromethylsulfonylamino.
  • Haloalkylcarbonyloxy means a group in which the above “haloalkylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • monofluoromethylcarbonyloxy, monofluoroethylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, trichloromethylcarbonyloxy, trifluoroethylcarbonyloxy, trichloroethylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonyloxy” include trifluoromethylcarbonyloxy and trichloromethylcarbonyloxy.
  • Haloalkylsulfonyloxy means a group in which the above “haloalkylsulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • monofluoromethylsulfonyloxy, monofluoroethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, trifluoroethylsulfonyloxy, trichloroethylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylsulfonyloxy” include trifluoromethylsulfonyloxy and trichloromethylsulfonyloxy.
  • Haloalkyloxycarbonyl means a group in which the above “haloalkyloxy” is bonded to a carbonyl group. Examples thereof include monofluoromethyloxycarbonyl, monofluoroethyloxycarbonyl, trifluoromethyloxycarbonyl, trichloromethyloxycarbonyl, trifluoroethyloxycarbonyl, trichloroethyloxycarbonyl and the like. Preferable embodiments of “haloalkyloxycarbonyl” include trifluoromethyloxycarbonyl and trichloromethyloxycarbonyl.
  • Haloalkyloxysulfonyl means a group in which the above “haloalkyloxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • monofluoromethyloxysulfonyl, monofluoroethyloxysulfonyl, trifluoromethyloxysulfonyl, trichloromethyloxysulfonyl, trifluoroethyloxysulfonyl, trichloroethyloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkyloxysulfonyl” include trifluoromethyloxysulfonyl and trichloromethyloxysulfonyl.
  • substituent group A examples include substituent group A.
  • the carbon atom at any position may be bonded to one or more groups selected from the substituent group A.
  • Substituent group A halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, imino, hydroxyimino, cyanoimino, alkyl optionally substituted by one or more groups selected from substituent group C2 Oxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, substituent group C2 1 selected from alkylimino optionally substituted with one or more groups selected from the above, alkyloxyimino optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group C2, 1 selected from substituent group C2 Alkylcarbonyl which may be substitute
  • alkylsulfonyl alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2 From alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from group C2, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, from substituent group C2 Alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more selected groups, alkyloxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, 1 selected from substituent group C2 Alkylsulfonyloxy which may be substituted with the above groups, Al which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group C2 Ruoxysulfonyl, an aromatic carbocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from substituent group E, and a non-substituted group which is substituted
  • the carbon atom at any position may be bonded to one or more groups selected from the substituent group B.
  • Substituent group B alkyl optionally substituted by one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, imino, hydroxyimino, cyanoimino, substituent group D Oxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituent group D 1 selected from alkylimino optionally substituted with one or more groups selected from the above, alkyloxyimino optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group D, 1 selected from substituent group D Alkylcarbonyl which may be substituted with the above groups, and alkylsulfonyl which may be substituted with one or more groups selected from Substi
  • Aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with a group
  • Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, selected from Substituent Group E
  • An aromatic heterocyclic sulfonyloxy which may be substituted with one or more groups
  • a non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group E.
  • the atom at any position on the ring may be bonded to one or more groups selected from the substituent group C1.
  • Substituent group C1 selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and substituent group D Alkenyl optionally substituted with one or more groups, alkynyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituted with one or more groups selected from substituent group D Alkyloxy which may be substituted, alkenyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkynyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, Alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Alkenylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , Al
  • Substituent group C2 halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy, haloalkyloxy, alkylamino, haloalkylamino, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, and Aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F, Non-aromatic carbocycle optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F An aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from the formula group, substituent group F, and non-substituted optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F Aromatic heterocyclic group.
  • Substituent group D halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, and cyano.
  • Substituent group E halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, and cyano, and Selected from alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, selected from substituent group D An alkylamino optionally substituted with one or more groups, an alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and one or more groups selected from substituent group D Optionally substituted alkylcarbonyl, optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D Alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamin
  • substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group and “substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group” may be substituted with one or more “oxo”. In this case, it means a group in which two hydrogen atoms on a carbon atom are substituted as follows.
  • Non-aromatic carbocyclic oxy “non-aromatic carbocyclic amino”, “non-aromatic carbocyclic sulfanyl”, “non-aromatic carbocyclic carbonyl”, “non-aromatic carbocyclic sulfonyl”, “non-aromatic” Aromatic carbocyclic carbonyloxy ",” Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy ",” Non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl ",” Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl ",” Non-aromatic carbocyclic carbamoyl ",” Non-aromatic Carbocyclic sulfamoyl, non-aromatic carbocyclic carbonylamino, non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, non-aromatic heterocyclic oxy, non-aromatic
  • Substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group in R 1, "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group”, “substituted or unsubstituted”
  • substituent on the ring of “substituted non-aromatic heterocyclic group” and “substituted phenyl” include, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D And alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D.
  • halogen alkyl, haloalkyl, alkylamino and the like can be mentioned.
  • mode a halogen and alkyl are mentioned, for example.
  • halogen is mentioned.
  • substituents of “substituted or unsubstituted alkyl” and “substituted or unsubstituted alkyloxy” in R 2a , R 2b , R 2c and R 2d include halogen, hydroxy, cyano and the like. As one aspect, for example, halogen and the like can be mentioned.
  • substituents of “substituted or unsubstituted alkyl” and “substituted or unsubstituted alkylcarbonyl” in R 7a include halogen, hydroxy, cyano and the like. As one aspect, for example, halogen and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted alkyl “substituted or unsubstituted alkenyl”, “substituted or unsubstituted alkynyl”, “substituted or unsubstituted alkyloxy”, “substituted or unsubstituted alkenyloxy” in R Y ,
  • substituent of “substituted or unsubstituted alkynyloxy” is, for example, substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituent group D Alkyloxy which may be substituted, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfanyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, Alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substitu
  • halogen hydroxy, cyano and the like can be mentioned.
  • halogen is mentioned.
  • "Substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group" in R Y, "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group”, and "substituted or Examples of the substituent on the ring of the “unsubstituted non-aromatic heterocyclic group” include one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano and substituent group D.
  • alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • substituent group D examples thereof include alkylamino, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like.
  • halogen alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D Etc.
  • substituent of “amino”, “substituted or unsubstituted alkenylamino”, and “substituted or unsubstituted alkynylamino” include halogen, hydroxy, cyano and the like.
  • a non-aromatic carbocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from a cyclic group and substituent group F, and one or more groups selected from substituent group F may be substituted
  • An aromatic heterocyclic group, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from the substituent group F, and the like can be mentioned.
  • halogenoxy, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, haloalkyloxy and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy and the like can be mentioned.
  • alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D for example, selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and substituent group D
  • An alkyloxy optionally substituted with one or more groups, an alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and one or more groups selected from substituent group D Alkylsulfanyl etc. which may be substituted are mentioned.
  • substituents of “substituted or unsubstituted alkyl”, “substituted or unsubstituted alkenyl”, and “substituted or unsubstituted alkynyl” in R 9a and R 9b include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl , Sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D , An alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F, substituted A non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from group F, substituted with one or more groups selected from substituent group F Which may be aromatic heterocyclic groups, such as 1 or more
  • alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • substituent group D Alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from the above, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, one or more groups selected from substituent group F 1 selected from a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group F and a substituent group F optionally substituted with an aromatic carbocyclic group optionally substituted with Examples thereof include an aromatic heterocyclic group which may be substituted with the above group, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F
  • a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group F, and one or more groups selected from the substituent group F.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • substituent group D Alkylsulfanyl which may be substituted, alkylcarbonyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkyloxycarbonyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • alkylcarbonyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfonyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like.
  • halogenoxy, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, haloalkyloxy and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, alkyloxy and the like can be mentioned.
  • One embodiment includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, oxo, alkyl and the like.
  • R 9a and R 10a bonded to adjacent ring member atoms, or R 9b and R 10b bonded to adjacent ring member atoms, together, are substituted or unsubstituted aromatic carbocycles, substituted or unsubstituted A non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring ", and" R 9a and R 10aa bonded to adjacent atoms are To form a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring " situational, “Substituted or unsubstituted aromatic carbocycle”, “Substituted or unsubstit
  • alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D for example, selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and substituent group D
  • An alkyloxy optionally substituted with one or more groups, an alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and one or more groups selected from substituent group D Alkylsulfanyl etc. which may be substituted are mentioned.
  • R 10a bonded to adjacent ring member atoms or two R 10b bonded to adjacent ring member atoms together form a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, substituted or unsubstituted non-substituted ring
  • R 10ab and R 10ac bonded to adjacent atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocycle, substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, Or “forms a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocycle”, and “R 10ac and R 10ad bonded to adjacent atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle,
  • alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and substituent group D
  • alkyloxy optionally substituted with one or more groups, an alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and one or more groups selected from substituent group D Alkylsulfanyl etc. which may be substituted are mentioned.
  • alkyl and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • substituent group D Alkylalkyl which may be substituted, alkylsulfanyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like.
  • halogen, hydroxy and the like can be mentioned.
  • halogen and the like can be mentioned.
  • alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D
  • substituent group D Alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from the above, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, one or more groups selected from substituent group F 1 selected from a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group F and a substituent group F optionally substituted with an aromatic carbocyclic group optionally substituted with Examples thereof include an aromatic heterocyclic group which may be substituted with the above group, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F
  • a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group F, and one or more groups selected from the substituent group F.
  • halogenoxy, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, haloalkyloxy and the like can be mentioned.
  • halogen, hydroxy, alkyloxy and the like can be mentioned.
  • hydroxy and the like can be mentioned.
  • alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and substituent group D
  • alkyloxy optionally substituted with one or more groups, an alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, and one or more groups selected from substituent group D Alkylsulfanyl etc. which may be substituted are mentioned.
  • alkyl, haloalkyl, alkyloxy, haloalkyloxy and the like can be mentioned.
  • (A) The following compound (a-1) or (a-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
  • (A-1) A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 4 is a hydrogen atom, halogen, cyano, or substituted or unsubstituted alkyl.
  • (A-2) A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 4 is cyano.
  • (B) The compound according to any one of the following (b-1) to (b-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (B-1) The compound represented by the formula (II), the formula (III) or the above (a) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 6 is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl. .
  • (B-2) A compound represented by formula (II), formula (III) or the above (a) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 6 is a hydrogen atom or halogen.
  • (B-3) A compound represented by formula (II), formula (III) or the above (a) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 6 is a hydrogen atom.
  • (C) The compound according to any one of the following (c-1) to (c-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (C-1) A compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), the above (a) or (b) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y 1 is O.
  • (C-2) Formula (I), Formula (II), Formula (III), wherein R Y is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy The compound shown in (a) or (b) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (C-3) The compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), (a) or (b) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R Y is a hydrogen atom.
  • (D) The following compound (d-1) or (d-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (D-1) In the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (c), wherein R 7a is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof. (D-2) The compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (c), wherein R 7a is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • R 2a and R 2b are each independently a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or R 2a and R 2b bonded to the same carbon atom are taken together A compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (d), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which forms oxo.
  • R 2a and R 2b are each independently a hydrogen atom or halogen, of formula (I), formula (II), formula (III), and (a) to (d) above The compound shown in any one or its pharmaceutically acceptable salt.
  • E-3) A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), or any one of the above (a) to (d), wherein R 2a and R 2b are hydrogen atoms, or a compound thereof Pharmaceutically acceptable salt.
  • (F) The following compound (f-1) or (f-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
  • (F-1) A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (e), wherein n is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • (F-2) A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III) and any one of the above (a) to (e), wherein n is 1, or a pharmaceutically acceptable product thereof salt.
  • (G) The compound according to any one of the following (g-1) to (g-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (G-1) Formula (I), Formula (II), Formula (III), and the above (R) wherein R 2c and R 2d are each independently a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 2c and R 2d are each independently a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 2c and R 2d are each independently a hydrogen atom or halogen, of formula (I), formula (II), formula (III), and (a) to (f) above
  • (G-3) A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), or any one of the above (a) to (f), wherein R 2c and R 2d are hydrogen atoms, or a compound thereof Pharmaceutically acceptable salt.
  • (H) The compound described in the following (h-1) or (h-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • H-1 A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (g), wherein m is 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • H-2) A compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (g), wherein m is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof salt.
  • R 5 is a hydrogen atom, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl Substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or
  • R 5 is a hydrogen atom, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or non-substituted Substituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group Or a compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (h), which is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, or Its pharmaceutically acceptable salt.
  • (I-5) Formula (I), Formula (II), Formula (III), and (a) to (h) above, wherein R 5 is a hydrogen atom, halogen, cyano, or substituted or unsubstituted alkyl. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 5 is a hydrogen atom; halogen; cyano; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, and haloalkyloxy
  • R 5 is a hydrogen atom; halogen; cyano; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, and haloalkyloxy
  • (J) The compound according to any one of the following (j-1) to (j-7) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (J-1) The compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (i), wherein R 1 is substituted phenyl, or a compound thereof Pharmaceutically acceptable salt.
  • (J-2) Formula (I), wherein R 1 is phenyl substituted with one or more halogens and further optionally substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, and haloalkyl A compound represented by (II), formula (III), and any one of the above (a) to (i) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 1 is phenyl substituted with one or more halogens, represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of (a)-(i) above Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • J-4) any one of formula (I), formula (II), formula (III), and (a) to (i) above, wherein R 1 is phenyl substituted with 2 to 3 halogens Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 1 is (Wherein R 1a , R 1b and R 1c are each independently halogen), the groups represented by formula (I), formula (II), formula (III), and the above (a) A compound represented by any one of (i) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (K) The compound according to any one of the following (k-1) to (k-5) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (K-1) R 3 is A compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (j), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (K-2) Formula (I), Formula (II), Formula (III), (a) to (j) above, and (k ⁇ ), wherein Ring C is cyclopentane or a 5-membered aromatic heterocycle The compound shown in any one of 1) or its pharmaceutically acceptable salt.
  • (L) The compound according to any one of the following (l-1) to (1-10) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (L-1) R 3 is Wherein R 9a , R 10a and p1 have the same meaning as in the above (1); ring B ′ has the same meaning as in the above (2), A compound represented by formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (j), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or Unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted Alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substitute
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, Substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted Non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl Sulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted Aromatic heterocyclic oxy, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, formula (I), formula (II), formula (III), (a) to (k) and (l-1) above Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10a and R 10b each independently represent halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfur Moyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy
  • R 10a and R 10b are each independently substituted with one or more groups selected from halogen; cyano; unsubstituted alkyl; halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, and haloalkyloxy Alkyl; unsubstituted alkyloxy; or alkyloxy substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy, and haloalkyloxy, of formula (I), formula (II), formula ( III), a compound represented by any one of (a) to (k) and (l-1) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10a and R 10b are each independently halogen; cyano; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with one or more groups selected from halogen and hydroxy; unsubstituted alkyloxy; or Of formula (I), formula (II), formula (III), (a) to (k) and (l-1) above, which is alkyloxy substituted with one or more groups selected from halogen and hydroxy
  • R 10a and R 10b are each independently halogen; alkyl; haloalkyl; alkyloxy; or haloalkyloxy, the compounds of formula (I), formula (II), formula (III), ) To (k) and (l-1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (1-10) Formula (I), Formula (II), Formula (III), (a) to (k) above, wherein R 10a and R 10b are each independently halogen; alkyl; or alkyloxy And a compound represented by any one of (l-1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10a and R 10b each independently represent halogen; alkyl; alkyloxy; non-aromatic heterocyclic group; non-aromatic heterocyclic group substituted with alkyl; alkyloxyalkyl; haloalkyl Hydroxyalkyl; alkylsulfonyl; alkylsulfinyl or alkylsulfoxyimino; any one of formulas (I), (II), (III), (a)-(k) and (l-1) above Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (M) The compound according to any one of the following (m-1) to (m-4) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (M-1) A compound represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any one of the above (a) to (l), wherein p1 is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • (M-2) The compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (l) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein p1 is 2. .
  • (M-3) The compound represented by the formula (I), the formula (II), the formula (III), and any one of the above (a) to (l), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein p1 is 1.
  • (M-4) any one of formula (I), formula (II), formula (III), and (a) to (l) and (m-1) to (m-3) above, wherein p2 is 1 Or a pharmaceutically acceptable salt thereof
  • R 3 is (Wherein R 9a has the same meaning as (1) above; ring B ′ and R 10ac have the same meaning as (2) above; R 10ad is halogen, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted Or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbony
  • R 3 is Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a group represented by the formula (n-1): (N-3) R 10ad is halogen, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyl Carbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substitute
  • R 10ad is halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy Or a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the above (n-1) or (n-2), which is substituted or unsubstituted alkynyloxy.
  • R 10ad is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, or The compound of the above (n-1) or (n-2), which is substituted or unsubstituted alkynyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-6 The compound described in (n-1) or (n-2) above, wherein R 10ad is halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy, or a pharmaceutical thereof Top acceptable salt.
  • N--7 The compound described in (n-1) or (n-2) above, wherein R 10ad is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • R 10ad is halogen; cyano; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with one or more groups selected from halogen and hydroxy; unsubstituted alkyloxy; or 1 selected from halogen and hydroxy
  • R 10ad is halogen; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with one or more groups selected from halogen and hydroxy; unsubstituted alkyloxy; or one or more selected from halogen and hydroxy
  • (N-10) The compound of the above (n-1) or (n-2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10ad is halogen; alkyl; haloalkyl; alkyloxy; or haloalkyloxy.
  • R 3 is (Wherein, R 9a is as defined the above (1), R 10aa, R 10ab , and R 10ac, the above (2) and is as defined) is a group represented by the formula (I), A compound represented by formula (III) and any one of the above (a) to (j), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 3 is (Wherein, R 9a is as defined the above (1), R 10aa, R 10ab , and R 10ac, the above (2) and is as defined) is a group represented by the formula (I), The compound according to formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (j), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10aa is halogen, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyl Carbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted
  • R 10aa is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, or A compound of the formula (II), the above (o-1) or (o-2), which is substituted or unsubstituted alkynyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10aa and R 10ab are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, o-1) or the compound described in (o-2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10aa is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy, Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10ab is halogen, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted Alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyl Sulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkyloxy
  • R 10ab is halogen; alkyl; haloalkyl, the compound of formula (II) and any of the above (o-1) to (o-10), or a pharmaceutically acceptable salt thereof salt.
  • R 10ab is halogen.
  • R 10ac is halogen, hydroxy, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or Unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted
  • R 10ac is halogen, hydroxy, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyl Carbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfon
  • R 10ac is halogen, hydroxy, carbamoyl, sulfamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted Alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted Substituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubsti
  • R 10ac is halogen, carbamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted A non-aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, (P-5) R 10ac is halogen, carbamoyl, cyano, substituted alkyl, substituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, The compound according to formula (II) and any one of the above (n) to (o), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 10ac is halogen; carbamoyl; cyano; alkyl substituted with one or more hydroxy or alkyloxy and further optionally substituted with halogen; substituted with one or more hydroxy or alkyloxy, and further halogen A substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl; a non-aromatic carbocyclic group substituted with one or more hydroxy or alkyloxy and further substituted with halogen; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group; a non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more hydroxy or alkyloxy and further substituted with halogen; Unsubstituted aromatic heterocyclic oxy; or substituted or unsubstituted non-aromatic compounds A ring-oxy, Formula (II), and the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as claimed in any one of the above (n) ⁇ (
  • R 10ac is halogen; carbamoyl; cyano; alkyl substituted with one or more hydroxy or alkyloxy and further optionally substituted with halogen; substituted with one or more hydroxy or alkyloxy, and further halogen Substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl; substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; substituted or unsubstituted nonaromatic heterocyclic group; substituted or unsubstituted aromatic A compound represented by the formula (II) and any one of the above (n) to (o), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a heterocyclic oxy; or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy.
  • R 10ac is halogen; carbamoyl; cyano; alkyl substituted with one or more hydroxy or alkyloxy and further optionally substituted with halogen; or substituted with one or more hydroxy or alkyloxy;
  • R 10ac is halogen; carbamoyl; cyano; alkyl substituted with one or more groups selected from hydroxy; alkyloxy substituted with one or more groups selected from hydroxy; or alkylcarbamoyl; or A compound according to formula (II) and any one of the above (n) to (o), which is a non-aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 9a and R 9b are substituted or unsubstituted alkyl, represented by formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (p) Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Q-2) Shown in formula (I), formula (II), formula (III), and any of the above (a) to (p), wherein R 9a and R 9b are halogen, alkyl, or haloalkyl Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 1a includes halogen.
  • A-1 R 1a includes a fluorine atom.
  • examples of R 1b include a hydrogen atom or a halogen.
  • Examples of ⁇ A— include ⁇ C (—fluorine atom) —.
  • R 1c includes halogen.
  • C-1 R 1c includes a fluorine atom.
  • C-2) R 5 includes a hydrogen atom or unsubstituted C1-C3 alkyl.
  • D-1 R 5 includes a hydrogen atom or unsubstituted methyl.
  • D-2 R 5 includes a hydrogen atom.
  • D-3 R 5 includes unsubstituted methyl.
  • D-4 includes unsubstituted C1-C3 alkyl or halogen.
  • R 9a includes unsubstituted methyl.
  • R 9a includes halogen.
  • R 10ab include a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl (the substituent is hydroxy, halogen, or cyano).
  • F-1 R 10ab includes a hydrogen atom, halogen, or unsubstituted methyl.
  • F-2 includes a hydrogen atom, halogen, or unsubstituted methyl.
  • F-3 R 10ab includes halogen.
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted alkyl (the substituent is hydroxy, halogen, cyano, alkyloxy, alkyloxycarbonyl or alkylcarbonyl).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted alkyloxy (substituents are halogen, hydroxy, cyano, alkylsulfonyl, alkylsulfanyl).
  • Examples of R 10ac include substituted or unsubstituted carbamoyl (the substituent is alkyl).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted sulfonyl (the substituent is alkyl or haloalkyl).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted sulfinyl (the substituent is alkyl or haloalkyl).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted sulfanyl (the substituent is alkyl or haloalkyl).
  • R 10ac includes a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group (the substituent is hydroxy).
  • R 10ac includes a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group (the substituent is hydroxy, oxo or alkyl).
  • R 10ac includes a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group (the substituent is alkyl, halogen, haloalkyl or cyano).
  • R 10ac includes a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (the substituent is alkyl, halogen, haloalkyl or cyano).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted benzthiazolyl, substituted or unsubstituted oxazolyl, substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted tetrazolyl, substituted or unsubstituted triazolyl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted Examples include substituted oxadiazolyl, substituted or unsubstituted isoxazolyl, substituted or unsubstituted isoxazolyl, substituted or unsubstituted pyrazolyl, substituted or unsubstituted pyrimidinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, or substituted or unsubstituted pyridazinyl.
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted benzthiazolyl (the substituent is alkyl, halogen or cyano), substituted or unsubstituted oxazolyl (the substituent is alkyl, halogen or cyano), substituted or unsubstituted imidazolyl (Substituents are alkyl, halogen or cyano), substituted or unsubstituted tetrazolyl (substituent is alkyl, halogen or cyano), substituted or unsubstituted triazolyl (substituent is alkyl, halogen or cyano), Substituted or unsubstituted pyridyl (substituent is alkyl, halogen or cyano), substituted or unsubstituted oxadiazolyl (substituent is alkyl, halogen or cyano), substituted
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted benzthiazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted oxazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted imidazolyl (substituent is , Methyl or halogen), substituted or unsubstituted tetrazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted triazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted pyridyl (as substituent) Is methyl or halogen), substituted or unsubstituted oxadiazolyl (methyl or halogen as a substituent), substituted or unsubstituted isoxazolyl (methyl or halogen as a substituent), substituted or unsubstituted isoxazolyl (methyl
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted oxazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted imidazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted tetrazolyl (substituent is , Methyl or halogen), substituted or unsubstituted triazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted oxadiazolyl (substituent is methyl or halogen), substituted or unsubstituted isoxazolyl (as substituent) Is methyl or halogen) or substituted or unsubstituted pyrazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted oxazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted imidazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted tetrazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted triazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted oxadiazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted isoxazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ac includes substituted or unsubstituted pyrazolyl (the substituent is methyl or halogen).
  • R 10ad includes a hydrogen atom.
  • A′- includes ⁇ C (—F or —Cl) — (hereinafter referred to as J-3).
  • the compounds of formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) are not limited to specific isomers, but all possible isomers (eg keto-enol isomerism) Isomers, imine-enamine isomers, diastereoisomers, optical isomers, rotational isomers, etc.), racemates or mixtures thereof.
  • the compounds in which R 7a is a hydrogen atom in formula (I), formula (II) and formula (III) include the following tautomers.
  • the compound represented by the formula (I ′) includes the following tautomers.
  • p1 hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atom of ring B can be replaced by R 10a or R 10c .
  • p2 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring C can be replaced by R 10b or R 10d.
  • p3 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring D may be replaced by R 10e.
  • One or more hydrogen, carbon and / or other atoms of the compound of formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) are hydrogen, carbon and / or other atoms, respectively.
  • isotope examples of such isotopes are 2 H, 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 15 N, 18 O, 17 O, 31 P, 32 P, 35 S, 18 F, 123 I and Like 36 Cl, hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine are included.
  • the compound represented by the formula (I), the formula (I ′), the formula (II) or the formula (III) also includes a compound substituted with such an isotope.
  • the compound substituted with the isotope is also useful as a pharmaceutical, and includes all radiolabeled compounds of the compound represented by the formula (I), the formula (I ′), the formula (II) or the formula (III). .
  • a “radiolabeling method” for producing the “radiolabeled substance” is also encompassed in the present invention, and the “radiolabeled substance” is useful as a metabolic pharmacokinetic study, a research in a binding assay, and / or a diagnostic tool. It is.
  • Radiolabeled compounds of the compounds represented by formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) can be prepared by methods well known in the art.
  • a tritium-labeled compound represented by the formula (I), the formula (I ′), the formula (II) or the formula (III) can be converted into the formula (I), the formula (I) by catalytic dehalogenation using tritium.
  • ') can be prepared by introducing tritium into a specific compound represented by formula (II) or formula (III).
  • This method comprises a compound of formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) in the presence of a suitable catalyst, for example Pd / C, in the presence or absence of a base.
  • the 14 C-labeled compound can be prepared by using a raw material having 14 C carbon.
  • Examples of the pharmaceutically acceptable salt of the compound represented by formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) include, for example, formula (I), formula (I ′), formula (II) ) Or a compound represented by formula (III) and an alkali metal (eg, lithium, sodium, potassium, etc.), an alkaline earth metal (eg, calcium, barium, etc.), magnesium, a transition metal (eg, zinc, iron, etc.) , Ammonia, organic bases (eg trimethylamine, triethylamine, dicyclohexylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, meglumine, ethylenediamine, pyridine, picoline, quinoline etc.) and salts with amino acids, or inorganic acids (eg hydrochloric acid, sulfuric acid) , Nitric acid, carbonic acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, hydroiodic acid, etc.) and organic acids (eg Formic acid, acetic acid,
  • the compound represented by the formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof is a solvate (for example, hydrate etc.) and / or Alternatively, crystal polymorphs may be formed, and the present invention also includes such various solvates and crystal polymorphs.
  • the “solvate” is coordinated with any number of solvent molecules (for example, water molecules) with respect to the compound represented by the formula (I), the formula (I ′), the formula (II) or the formula (III). You may do it.
  • a crystal polymorph may be formed by recrystallizing a compound represented by formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • a prodrug is a derivative of a compound of the present invention having a group that can be chemically or metabolically degraded, and is a compound that becomes a pharmaceutically active compound of the present invention by solvolysis or under physiological conditions in vivo.
  • a prodrug is enzymatically oxidized, reduced, hydrolyzed, etc.
  • a pharmaceutically acceptable salt thereof has a hydroxyl group, for example, a compound having a hydroxyl group and an appropriate compound
  • acyloxy derivatives and sulfonyloxy derivatives produced by reacting acyl halides, suitable acid anhydrides, suitable sulfonyl chlorides, suitable sulfonyl anhydrides and mixed anhydrides, or by reacting with a condensing agent.
  • Prodrugs are exemplified.
  • the compound according to the present invention has a P2X 7 receptor antagonistic action, it is useful as a therapeutic and / or prophylactic agent for diseases involving the P2X 7 receptor.
  • Diseases P2X 7 receptor is involved, pain, central diseases, such as immune and inflammatory diseases and the like, preferably pain (Non-Patent Documents 7-8 and Patent Document 1, etc.).
  • the effect of opioid drugs on analgesic resistance can be expected.
  • the pain preferably herpes zoster pain, postherpetic neuralgia, trigeminal neuralgia, thalamic pain, cancer pain, postoperative pain, sciatica, afferent blockage pain, etc .; Strangulated neuropathy, carpal tunnel syndrome, diabetes, Guillain-Barre syndrome, myofascial pain syndrome, fibromyalgia syndrome, complex local pain syndrome, causalgia, spinal cord injury, stroke, multiple sclerosis, Parkinson's disease, intervertebral disc herniation , Arthritis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, cervical spondylosis, spinal stenosis, brachial plexus withdrawal syndrome, shoulder syndrome, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, Crohn's disease Pain associated with diseases such as irritable bowel syndrome, gout, depression; Pain associated with drug therapy and pain associated with radiation
  • Central diseases include Alzheimer's dementia (Alzheimer's disease, Alzheimer's senile dementia, etc.), cerebral amyloid angiopathy, Parkinson's disease, Creutzfeldt-Jakob disease, Huntington's chorea, depression, schizophrenia, attention deficit Examples include dyskinetic disorder, sleep disorder, autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Alzheimer's dementia Alzheimer's senile dementia, etc.
  • cerebral amyloid angiopathy Alzheimer's dementia
  • Parkinson's disease Creutzfeldt-Jakob disease
  • Huntington's chorea depression
  • schizophrenia attention deficit
  • Examples include dyskinetic disorder, sleep disorder, autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Alzheimer type dementia Alzheimer type senile dementia etc.
  • cerebral amyloid angiopathy Parkinson's disease
  • Parkinson's disease depression
  • schizophrenia attention deficit hyperactivity disorder
  • sleep disorder Examples include autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Immune / inflammatory diseases include rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, emphysema, septic shock, hepatitis (including non-alcoholic steatohepatitis), liver fibrosis, Cirrhosis, cholecystitis, glomerulonephritis, nephrotic syndrome, pancreatitis (including acute and chronic), cystitis (including acute and interstitial), urethritis (including acute and chronic), prostatitis, ulcerative colitis , Crohn's disease, irritable bowel syndrome, psoriasis, atopic dermatitis, contact dermatitis, eczema skin disease, delayed hypersensitivity reaction, conjunctivitis, uveitis, malignant cells (prostate cancer, breast cancer, lung cancer, uterine cancer, Pancreatic cancer, colon cancer, etc.) proliferation and met
  • cardiovascular diseases such as atherosclerosis, ischemic heart disease and diabetes
  • bone diseases such as osteoporosis, bone Paget's disease, osteonecrosis, and temporomandibular disorders.
  • Active bladder stress urinary incontinence, prostatic hypertrophy and the like.
  • an immune / inflammatory disease preferably rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, clone Diseases and the like.
  • the compound represented by the formula (I), the formula (I ′), the formula (II) or the formula (III) according to the present invention can be produced, for example, by a general synthesis method shown below. All of the starting materials and reaction reagents used in these syntheses are commercially available or can be prepared according to methods well known in the art using commercially available compounds. Extraction, purification, and the like may be performed in a normal organic chemistry experiment. The synthesis of the compound of the present invention can be carried out in consideration of techniques known in the art.
  • DIBAL diisobutylaluminum hydride
  • DIEA N, N-diisopropylethylamine
  • DMA N, N-dimethylacetamide
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • EDC ⁇ HCl 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl )
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • HATU O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
  • HOAt 1-hydroxy-7-aza Benzotriazole
  • HOBt 1-hydroxybenzotriazole
  • TMS trimethylsilyl
  • Examples of the base include metal hydroxide (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, etc.), metal carbonate (eg, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.) and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used relative to compound (A-1).
  • Examples of the reaction solvent include ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, water, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 40 ° C., preferably 0 ° C. to 20 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (A-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (A-4) can be obtained by reacting compound (A-2) and compound (A-3) in the presence of a base in an appropriate solvent. In this reaction, compound (A-3) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-2).
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. .
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-2).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, water and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (A-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (A-4) and compound (A-5), if necessary, in the presence of a palladium catalyst and a base or acid, in the absence of a solvent or in a suitable solvent. In this reaction, compound (A-5) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. .
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • Examples of the acid include acetic acid and propionic acid.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • Palladium catalysts include palladium acetate, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium, PdCl 2 (dppf) CH 2 Cl 2 and the like.
  • the base can be used at 0.001 to 0.5 molar equivalent relative to compound (A-4).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, water, etc., used alone or in combination. be able to.
  • alcohols eg, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane,
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Method B By synthesizing Method B using different starting materials, the compounds represented by Formula (II) and Formula (III) can be similarly synthesized.
  • Method B (In the formula, PG 1 is a suitable protecting group for a hydroxyl group; G 1 , G 2 and G 3 have the same meanings as the method A; the other symbols have the same meanings as in the above (1).)
  • Process 1 Compound (B-2) can be obtained by reacting compound (A-1) with compound (B-1) in a suitable solvent in the presence of a base. In this reaction, compound (B-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-1).
  • Examples of the base include metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxy). And potassium tert-butoxide), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.) and the like.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal carbonates eg, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.
  • metal alkoxides eg, sodium methoxide, sodium ethoxy
  • potassium tert-butoxide metal alkyl (eg, butyllithium, etc.) and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 1.5 molar equivalent can be used with respect to compound (A-1).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is ⁇ 20 ° C. to 200 ° C., preferably 0 ° C. to 30 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 80 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (B-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 The compound (B-3) can be obtained by reacting the compound (B-2) and the compound (A-5) according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (B-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (B-4) can be obtained by deprotecting compound (B-3) in an appropriate solvent in the presence of an acid, a Lewis acid or a base.
  • Examples of the acid include hydrochloric acid-ethyl acetate, hydrochloric acid-methanol, hydrochloric acid-dioxane, hydrobromic acid-acetic acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • Examples of the Lewis acid include trimethylsilyl iodide, BBr 3 , AlCl 3 , BF 3. (Et 2 O), and the like.
  • Examples of the base include tetrabutylammonium fluoride and hydrogen fluoride-pyridine.
  • the compound (B-3) can be used at 0.01 molar equivalent or more, preferably 0.5 to 10.0 molar equivalent.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, DMA, pyridine, water, etc. may be mentioned alone or in combination. Can be used.
  • alcohols eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane,
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (B-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (B-4) and compound (A-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 2.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Method C By synthesizing Method C using different starting materials, the compounds represented by Formula (II) and Formula (III) can be similarly synthesized.
  • R 5A is a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; Is the same meaning.
  • Process 1 The compound (IC-2) can be obtained by hydrolysis using the compound (IC-1) obtained by the method A in the presence of an acid or a base. Examples of the acid include hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, potassium phosphate, potassium hydrogen phosphate, tetrabutylammonium Fluoride etc. are mentioned. 1 molar equivalent or more, preferably 5 molar equivalents can be used with respect to compound (IC-1).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, DMA, water and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (IC-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (IC-3) can be obtained by condensing compound (IC-2) and ammonium chloride in a suitable solvent.
  • the condensing agent include 1-hydroxybenzotriazole, HOAt, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, HATU, hexafluorophosphoric acid (benzotriazol-1-yloxy) tripyrrolidinophosphonium, etc.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane, etc.
  • ethers eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (IC-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (IC-4) can be obtained by reacting compound (IC-3) with a dehydrating agent in a suitable solvent or without solvent in the presence of a base.
  • the dehydrating agent include thionyl chloride, trifluoroacetic anhydride, diphosphorus pentoxide and the like, and 1 mole equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 mole equivalent based on the compound (IC-3). can do.
  • reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, which can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane, etc.
  • ethers eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • Halogenated hydrocarbons e
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 150 ° C., preferably 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (IC-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Compound (ID-1) can be obtained by reacting compound (IC-1) obtained by Method A with a reducing agent in a suitable solvent.
  • the reducing agent include sodium borohydride, lithium borohydride, lithium aluminum hydride, DIBAL and the like, and 1.0 molar equivalent or more with respect to compound (IC-1), preferably 1.0 Up to 10.0 molar equivalents can be used.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, Dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, water and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is -78 to 150 ° C, preferably 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the obtained desired compound (ID-1) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Compound (IE-1) can be obtained by reacting compound (ID-1) obtained by Method D with a fluorinating agent in a suitable solvent.
  • the fluorinating agent include N, N-diethylaminosulfur trifluoride, N, N-bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride, and the like. Molar equivalents or more, preferably 1.0 to 10.0 molar equivalents can be used.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.) ) And the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 0 to 80 ° C., preferably 0 to 60 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • CF2H The obtained desired compound (IE-1) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 1 Compound (F-3) can be obtained by reacting compound (F-1) with compound (F-2) in a suitable solvent in the presence of an acid. In this reaction, compound (F-2) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 2.0 molar equivalents, relative to compound (F-1).
  • the acid include acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • 0.05 molar equivalent or more, preferably 0.1 to 2.0 molar equivalent can be used with respect to compound (F-1).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C to 100 ° C, preferably 0 ° C to 20 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (F-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (F-4) can be obtained by reacting compound (F-3) with trimethylsilyl isothiocyanate in an appropriate solvent or without solvent.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 200 ° C., preferably 40 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (F-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (F-5) can be obtained by reacting compound (F-4) with methyl iodide in the presence of a base in an appropriate solvent.
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. .
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used relative to compound (F-4).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (F-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (II ⁇ ) can be obtained by reacting compound (F-5) and compound (A-5) according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (II ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • G 3 is as defined in the method A; R G is a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group And other symbols have the same meanings as in (1) above.
  • Process 1 Compound (G-2) can be obtained by reacting compound (G-1) with S-methylisothiosemicarbazide iodate in the presence of an acid without solvent or in a suitable solvent. Examples of the acid include acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • alcohols eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane, etc.
  • Ethers eg,
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 150 ° C., preferably 20 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (G-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 The compound (G-3) can be obtained by reacting the compound (G-2) and the compound (A-5) according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (G-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (G-3) and compound (A-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 2.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • G 1 is a leaving group such as halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or unsubstituted alkylsulfonyl;
  • X is bromine or iodine;
  • R A and R B are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or taken together to form a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocycle;
  • ring E is a 6-membered aromatic carbon A ring or a 6-membered aromatic heterocycle;
  • ring F is a 5-membered aromatic heterocycle;
  • R xx is fluorine, chlorine, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyl (It is oxy, and other symbols have the same meaning as in the above (1).)
  • Process 1 Compound (H-2)
  • compound (H-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
  • the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc.
  • metal hydroxides eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal carbonates eg, Sodium carbonate, potassium
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • the acid include acetic acid and propionic acid.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • alcohols eg, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexan
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 3 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (H-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (H-4) can be obtained by reacting compound (H-2) with boronic acid or boronic ester (H-3) in a suitable solvent in the presence of a metal catalyst and a base. In this reaction, boronic acid or boronic acid ester (H-3) is used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (H-2).
  • Metal catalysts include palladium acetate, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium, PdCl 2 (dppf) CH 2 Cl 2 and the like.
  • the base can be used at 0.001 to 1.0 molar equivalent relative to compound (H-2).
  • Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, phosphoric acid
  • Examples include potassium and potassium hydrogen phosphate.
  • the base can be used at 1.0 to 10.0 molar equivalents relative to compound (H-2).
  • Examples of the reaction solvent include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane).
  • the reaction temperature is 20 to 250 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.1 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (H-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • G 1 is a leaving group such as halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or unsubstituted alkylsulfonyl; R A is substituted or unsubstituted alkyl R yy is substituted or unsubstituted alkyl; other symbols are as defined in the above (1).
  • Process 1 Compound (J-2) can be obtained by reacting compound (A-4) obtained by Method A with compound (J-1) in the presence of a base or acid in the absence of a solvent or in a suitable solvent. it can.
  • compound (J-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
  • the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. .
  • metal hydroxides eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal carbonates eg, Sodium carbonate
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • the acid include acetic acid and propionic acid.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-4).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • alcohols eg, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexan
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 3 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (J-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 The compound (J-3) can be obtained by hydrolyzing (J-2) in the presence of an acid or a base. Examples of the acid include hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, potassium phosphate, potassium hydrogen phosphate, tetrabutylammonium Fluoride etc. are mentioned. 1 molar equivalent or more, preferably 5 molar equivalents can be used with respect to compound (J-2).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, DMA, water and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (J-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (J-4) can be obtained by condensing compound (J-3) and tert-butyl carbamate in an appropriate solvent.
  • the condensing agent include 1-hydroxybenzotriazole, HOAt, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, HATU, hexafluorophosphoric acid (benzotriazol-1-yloxy) tripyrrolidinophosphonium, etc.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane, etc.
  • ethers eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (J-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (J-5) can be obtained by deprotecting compound (J-4) with an acid in a suitable solvent. Examples of the acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like. 1 molar equivalent or more, preferably 1 to 5 molar equivalents can be used with respect to compound (J-4).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 20 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (J-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 5 Compound (J-7) can be obtained by reacting compound (J-5) and compound (J-6) in the presence of an acid without solvent or in a suitable solvent.
  • Compound (J-6) can be used at 1.0 mol equivalent or more, preferably 3.0 to 5.0 mol equivalent, relative to compound (J-5).
  • Examples of the acid include hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • the compound (J-5) can be used in an amount of 0.1 molar equivalent or more, preferably 0.2 to molar equivalent.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 20 to 150 ° C., preferably 40 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (J-7) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • [K method] In the formula, R ZZ is substituted or unsubstituted alkyl; other symbols are as defined in the above (1).
  • Process 1 Compound (K-1) can be obtained by condensing compound (J-3) obtained by Method J and ammonium chloride in an appropriate solvent. In this reaction, ammonium chloride can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents relative to compound (J-3).
  • condensing agent examples include WSCD HCl, Condensing agents such as 1-hydroxybenzotriazole, HOAt, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, HATU, hexafluorophosphoric acid (benzotriazol-1-yloxy) tripyrrolidinophosphonium, and triethylamine, diisopropylethylamine And the like. 1 molar equivalent or more, preferably 1 to 5 molar equivalents can be used relative to compound (J-3).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 200 ° C., preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (K-1) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (K-2) can be obtained by reacting compound (K-1) with a dehydrating agent in a suitable solvent or without solvent in the presence of a base according to the synthesis method described in Method C, Step 3. .
  • the obtained desired compound (K-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (K-3) can be obtained by reacting compound (K-2) with hydroxyamine hydrochloride in the presence of a base in an appropriate solvent.
  • hydroxyamine hydrochloride can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent based on compound (K-2).
  • Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, phosphoric acid
  • Examples include potassium and potassium hydrogen phosphate. 1.0 to 10.0 molar equivalents can be used with respect to compound (K-2).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 40 to 150 ° C, preferably 40 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (K-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (K-5) can be obtained by reacting compound (K-3) and compound (K-4) in the presence of an acid without solvent or in a suitable solvent. In this reaction, compound (K-4) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 3.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (K-3).
  • the acid include hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, formic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • the compound (K-3) can be used at 0.1 molar equivalent or more, preferably 0.2 to molar equivalent.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 20 to 150 ° C., preferably 40 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (K-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • G 1 is a leaving group such as halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or unsubstituted alkylsulfonyl;
  • X is bromine or iodine; The symbol of is the same as (1) above.
  • Process 1 Compound (L-2) can be obtained by reacting compound (A-4) obtained by Method A with butter compound (L-1) in butyric acid.
  • compound (L-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
  • the reaction temperature is 40 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 40 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 3 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (L-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (L-3) can be obtained by reacting (L-2) in trifluoroacetic acid.
  • the reaction temperature is 20 to 100 ° C., preferably 40 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (L-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (L-5) can be obtained by reacting compound (L-3) with compound (L-4) in a suitable solvent in the presence of a metal catalyst and a base. In this reaction, compound (L-4) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (L-3).
  • Metal catalysts include palladium acetate, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium, PdCl 2 (dppf) CH 2 Cl 2 and the like.
  • the compound can be used at 0.001 to 0.5 molar equivalent relative to compound (L-3).
  • a phosphorus ligand capable of coordinating with a palladium atom which is a central element of the palladium catalyst can be used together with the catalyst.
  • Examples of the phosphorus ligand include triphenylphosphine, tri-o-tolylphosphine, tri-m-tolylphosphine, tri-p-tolylphosphine, tris (2,6-dimethoxyphenyl) phosphine, tris [2- (Diphenylphosphino) ethyl] phosphine, bis (2-methoxyphenyl) phenylphosphine, 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl, 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl, 2- (diphenylphosphino) -2 '-(N, N-dimethylamino) biphenyl, tri-tert-butylphosphine, bis (diphenylphosphino) methane, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 1,2-bis (dimethylphosphino) e
  • the amount of the phosphorus ligand used can be 0.5 to 2.5 molar equivalents, preferably 1.0 to 1.5 molar equivalents, relative to the palladium compound.
  • Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, phosphoric acid Examples include potassium and potassium hydrogen phosphate.
  • the base can be used at 1.0 to 10.0 molar equivalents relative to compound (L-3).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, DMA, NMP, DMSO, water and a mixed solvent thereof.
  • the reaction temperature is 20 to 250 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (L-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Acetonitrile and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 110 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ′) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • the compounds represented by the formulas (II) and (III) can be synthesized in the same manner.
  • [ ⁇ method] In the formula, Y 1A is C ⁇ N (R Y ), and the other symbols have the same meanings as in (1).
  • Compound (I ⁇ ′′) can be obtained by reacting compound (I ⁇ ′) with compound ( ⁇ -1) in the presence of an acid or base in an appropriate solvent.
  • compound ( ⁇ -1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents relative to compound (I ⁇ ′).
  • the acid include acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • 0.05 mol equivalent or more, preferably 0.1 to 2.0 mol equivalent, can be used with respect to compound (I ⁇ ′).
  • the base include pyridine, triethylamine, DIEA and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 20.0 molar equivalent can be used with respect to compound (I ⁇ ′).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ′′) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • optically active form of the compound represented by the formula (I), formula (I ′), formula (II) or formula (III) is optically active by carrying out asymmetric synthesis at an appropriate stage using optically active starting materials.
  • An intermediate can be obtained, or it can be produced by optical resolution of an intermediate or final product that is a racemate at an appropriate stage.
  • Optical resolution methods include separation of optical isomers using an optically active column, kinetic optical resolution using enzymatic reactions, etc., diastereomers by salt formation using chiral acids and chiral bases. There are crystallization division, preferential crystallization method and the like.
  • Preferred compounds of the present invention not only P2X 7 receptor antagonism, has a utility as a pharmaceutical, it has the following one, or all of the outstanding features.
  • a) The inhibitory effect on CYP enzymes (for example, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.) is weak.
  • d) Does not show irreversible inhibitory action on CYP enzymes (eg CYP3A4) within the concentration range of the measurement conditions described herein.
  • h) high P2X 7 receptor selectivity for example, a selectivity, etc.
  • to other receptors P2X family has the following one, or all of the outstanding features.
  • parenteral administration When administering the pharmaceutical composition of the present invention, it can be administered either orally or parenterally.
  • parenteral administration include transdermal, subcutaneous, intravenous, intraarterial, intramuscular, intraperitoneal, transmucosal, inhalation, nasal, eye drop, ear drop, and intravaginal administration.
  • Oral administration is in accordance with conventional methods, such as solid preparations for internal use (eg, tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.), liquids for internal use (eg, suspensions, emulsions, elixirs, syrups, It may be prepared and administered in any commonly used dosage form such as a limonade agent, an alcoholic agent, an aromatic water agent, an extract, a decoction, a tincture and the like.
  • solid preparations for internal use eg, tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.
  • liquids for internal use eg, suspensions, emulsions, elixirs, syrups
  • It may be prepared and administered in any commonly used dosage form such as a limonade agent, an alcoholic agent, an aromatic water agent, an extract, a decoction, a tincture and the like.
  • the tablet may be a sugar-coated tablet, a film-coated tablet, an enteric-coated tablet, a sustained-release tablet, a troche tablet, a sublingual tablet, a buccal tablet, a chewable tablet or an orally disintegrating tablet, and the powder and granules are dry syrup.
  • the capsule may be a soft capsule, a microcapsule or a sustained release capsule.
  • Parenteral administration includes injections, drops, external preparations (eg eye drops, nasal drops, ear drops, aerosols, inhalants, lotions, injections, coatings, mouthwashes, enemas, ointments Any of the commonly used dosage forms such as plasters, jelly preparations, cream preparations, patches, poultices, external powders, suppositories, etc. can be suitably administered.
  • the injection may be an emulsion of O / W, W / O, O / W / O, W / O / W type and the like.
  • Various pharmaceutical additives such as excipients, binders, disintegrants, lubricants and the like suitable for the dosage form can be mixed with the effective amount of the compound of the present invention as necessary to obtain a pharmaceutical composition.
  • the pharmaceutical composition can be obtained by changing the effective amount, dosage form and / or various pharmaceutical additives of the compound of the present invention as appropriate, so that it can be used for pediatric, elderly, critically ill patients or surgery. You can also
  • the pediatric pharmaceutical composition is preferably administered to a patient under the age of 12 or 15 years.
  • the pediatric pharmaceutical composition can be administered to patients less than 27 days after birth, 28 to 23 months after birth, 2 to 11 years old, or 12 to 16 years old or 18 years old.
  • the elderly pharmaceutical composition is preferably administered to a patient over 65 years of age.
  • the dosage of the pharmaceutical composition of the present invention is preferably set in consideration of the patient's age, weight, type and degree of illness, administration route, etc. However, when administered orally, usually 0.05 to 300 mg / man / day, preferably in the range of 0.1-100 mg / man / day. In the case of parenteral administration, although it varies greatly depending on the administration route, it is usually 0.005 to 10 mg / man / day, preferably 0.01 to 1 mg / man / day. This may be administered once to several times a day.
  • reaction solution was added to a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with 0.1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the crude product of compound 3 (698.6 mg) was obtained as a pale yellow foam Obtained as a substance.
  • reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was washed with 5% aqueous citric acid solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-n-hexane) to obtain Compound I-0024 (79 mg, yield 17%).
  • Process 2 A solution of the crude product of Compound 20 (2.32 g) and Compound 21 (1.70 g, 9.99 mmol) in acetic acid (17 mL) was stirred at 90 ° C. for 1 hour. The reaction solution was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain a crude product of compound 22 (435 mg).
  • Process 3 Compound 22 (100 mg, 0.51 mmol) and 4,5-dimethoxy-2-methylaniline (104 mg, 0.62 mmol) were dissolved in acetic acid (1.0 mL) and stirred at 80 ° C. for 5 hours.
  • N-dimethylformamide of compound I-0285 (0.200 g, 0.495 mmol), tert-butyl carbamate (0.078 g, 0.594 mmol) and N-hydroxybenzotriazole (0.067 g, 0.495 mmol)
  • 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (0.123 g, 0.643 mmol) and stirred overnight at room temperature.
  • Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Trifluoroacetic acid (2.6 mL, 33.7 mmol) was added to a solution of compound I-0286 (0.264 g, 0.495 mmol) in dichloromethane (5.3 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. To the residue was added 2 mol / L aqueous sodium carbonate solution (10 mL), and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Diethyl ether was added to the residue, and the solid was collected by filtration to give compound I-0287 (0.135 g, yield 65%) as a light ocher solid.
  • the following compounds were synthesized according to the general synthesis method and the method described in the examples.
  • the chemical structural formula and physical properties are shown below.
  • the compound described as a in the optical activity column is a mixture of R-form and S-form.
  • the compound described as “b” in the optical activity column is unknown in steric information, but is either R-form or S-form.
  • the compound described as “c” in the optical activity column indicates that the stereo is determined as shown in the chemical structure.
  • the IC50 is preferably 5000 nM or less, more preferably 1000 nM or less, and even more preferably 100 nM or less.
  • the inhibition rate was calculated from the following equation based on the amount of change represented by the difference between the maximum value and the minimum value of the fluorescence intensity from immediately before the addition of the compound of the present invention to 20 minutes later.
  • Inhibition rate (1 ⁇ (change amount by compound of the present invention ⁇ change amount by positive control) / (change amount by negative control ⁇ change amount by positive control)) ⁇ 100
  • the inhibitory activity of the compound of the present invention was evaluated by calculating the concentration (IC 50 ) at which inhibition was 50% by the logistic approximation method.
  • the evaluation results of the human P2X 7 receptor inhibitory activity of the present compounds other than the above are shown in the table below.
  • the IC 50 value is defined as “A” when less than 10 nmol / L is “B” when 10 nmol / L or more but less than 100 nmol / L, and “C” when 100 nmol / L or more but less than 500 nmol / L.
  • Test Example 2 introducing and expressing rat P2X 7 Evaluation rat P2X 7 receptor gene of the receptor inhibitory activity (including single nucleotide polymorphisms of GenBank accession sequence NM_019256.1 However C586T and C652A) in 1321N1 cells.
  • the 1321N1 cells were stably expressing the rat P2X 7 receptor TC process 384 anachronism transparent flat bottom plate; seeded to be 10,000 per well in (Falcon Corning), medium (10% fetal calf serum, 2mM Incubate in DMEM (D6546; manufactured by SIGMA) containing GlutaMax-1 and 1% penicillin / streptomycin mixed solution at 37 ° C. under 5% carbon dioxide for 1 day.
  • DMEM D6546; manufactured by SIGMA
  • DMSO solutions of the compounds of the present invention diluted to different concentrations using a buffer for dilution are dispensed at 15 ⁇ L per well with a built-in automatic dispenser and measurement of fluorescence intensity is continued for 20 minutes.
  • the value of the maximum fluorescence intensity when the DMSO solution as the solvent of the compound of the present invention is added is 0% inhibition (negative control), and the value of the maximum fluorescence intensity when the known inhibitor is added is 100% inhibition (positive control).
  • the inhibition rate is calculated from the following equation based on the amount of change represented by the difference between the maximum value and the minimum value of the fluorescence intensity immediately before the addition of the compound of the present invention and after 20 minutes.
  • Inhibition rate (1 ⁇ (change amount by compound of the present invention ⁇ change amount by positive control) / (change amount by negative control ⁇ change amount by positive control)) ⁇ 100
  • the inhibitory activity of the compound of the present invention is evaluated by calculating the concentration (IC 50 ) at which inhibition is 50% by the logistic approximation method.
  • Test 3-1 Evaluation of drug efficacy by Seltzer model ⁇ Preparation of rat Partial Scientific Nerve Ligation model (sciatic nerve partial ligation model)> Rats were anesthetized with isoflurane and the left leg hair was shaved. The skin at the upper thigh was incised, and the muscle was broken to expose the sciatic nerve. About half of the sciatic nerve was strongly ligated with nylon thread, and the muscle and skin were sutured. This was the operation side. The right foot was treated in the same manner as sciatic nerve ligation, and the sham operation was performed. ⁇ Evaluation (1)> Two weeks after the operation, the effect on mechanical allodynia was evaluated by von Frey filament.
  • Pain thresholds were evaluated for the left and right hind paws and used as pre-treatment thresholds. Animals having a pain threshold of 0.6 to 2 g after surgery and a pain threshold of 8 to 15 g on the sham operation side were adopted for evaluation of drug efficacy. For animal training, the same operation was performed before the pain threshold measurement before the treatment. The compound of the present invention was administered to the adopted animals.
  • the compound of the present invention was pulverized using a mortar and pestle, and a suspension or solution was adjusted with a 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg. Animals were orally administered using an oral sonde. 1 to 5 hours after administration, the pain threshold value of the left and right hind legs was evaluated and used as the pain threshold value after the treatment. The% reversal value was calculated by the following method and compared as the analgesic effect of the compounds.
  • % Reversal value (logarithm of pain threshold value after surgical side treatment ⁇ logarithm of pain threshold value before surgical side treatment) / (logarithm of pain threshold value before surgical side treatment ⁇ logarithm of pain threshold value before surgical side treatment) ⁇ 100 (result) ⁇ Evaluation (2)>
  • Analgesiometer (Randall Selitto) evaluates the effect on mechanical hyperalgesia. Two weeks after the operation, the rat hind limb is compressed by an analgesiometer so that the stimulation pressure increases by 16 g per second, and the pressure when the rat exhibits escape behavior is set as a pain threshold. Pain thresholds are evaluated for the left and right hind limbs and set as pre-treatment pain thresholds.
  • Animals with a surgical threshold of 60-90 g and a sham surgical threshold of 100-175 g are employed. In order to train the animal, the same operation is performed before measuring the pre-treatment pain threshold.
  • the compound of the present invention is administered to the adopted animal.
  • the compound of the present invention is crushed using a mortar and pestle, and a suspension or solution is prepared using 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg, and an oral sonde is used.
  • Orally administered to animals. 1 to 5 hours after administration the pain threshold value of the left and right hind limbs is evaluated and set as a post-treatment pain threshold value.
  • Test 3-2 Evaluation of drug efficacy using the cauda equina nerve compression model ⁇ Production of model animals>
  • the lower back of the rat is incised under anesthesia to expose the fourth, fifth, and sixth lumbar vertebrae. Incisions are made on the 4th-5th and 5th-6th lumbar vertebral joints. Silicon rubber is inserted into the 4th and 6th lumbar spinal canals from the vertebral joint incision and placed, and the incision is sutured.
  • the above-described operation is subjected to an operation excluding silicon rubber insertion and indwelling operations.
  • Animals with a pain threshold of 8-15 g in the sham-operated group are adopted for drug efficacy evaluation. For animal training, the same operation is performed before measuring the pain threshold before treatment.
  • the compound of the present invention is administered to the adopted animal.
  • the compound of the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and the suspension or solution is adjusted with a 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg. Animals are administered orally using an oral sonde. 1 to 5 hours after administration, the pain threshold value of the left and right hind legs is evaluated, and the pain threshold value after treatment is used.
  • The% reversal value is calculated by the following method and compared as the analgesic effect of the compound.
  • Test 3-3 Efficacy Evaluation by EAE Model ⁇ Production of Rat Experimental Autoimmune Encephalomyelitis Model (Experimental Autoimmune Encephalomyelitis Model)> Rats (Lewis rat females) are anesthetized with isoflurane and the back of the ridge is shaved. Immunization is carried out by preparing a 1 g / L emulsion prepared by mixing 1: 1 CFA (complete Freund's Adjuvant) and MBP (Myelin Basic Protein) saline solution, and administering 100 uL subcutaneously on the back of the rat tail. This is a treatment group.
  • 1 CFA complete Freund's Adjuvant
  • MBP Myelin Basic Protein
  • the pain threshold is evaluated for both hind paws, and the threshold value for both legs in the treatment group is 4 g or less, and the more painful value of 0.6 to 2 g is set as the threshold before drug administration.
  • Animals with a pain threshold of 6-15 g in the sham-treated group are adopted for drug efficacy evaluation.
  • the compound of the present invention is administered to the adopted animal.
  • the compound of the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and the suspension or solution is adjusted with a 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg. Animals are administered orally using an oral sonde.
  • % Reversal value (logarithm of pain threshold value after treatment group drug administration ⁇ logarithm of pain threshold value before treatment group drug administration) / (logarithm of pain threshold value before sham treatment drug administration ⁇ pain threshold value before treatment group drug administration) Logarithm) x 100
  • the inhibitory activity against the P2X7 receptor can also be evaluated by using the evaluation method described in British Journal of Pharmacology (2013) 170 624-640.
  • Test Example 4 CYP Inhibition Test Using commercially available pooled human liver microsomes, O-deethylation of 7-ethoxyresorufin, which is a typical substrate metabolic reaction of human major CYP5 molecular species (CYP1A2, 2C9, 2C19, 2D6, 3A4) (CYP1A2), methyl-hydroxylation of tolbutamide (CYP2C9), 4′-hydroxylation of mephenytoin (CYP2C19), O-demethylation of dextromethorphan (CYP2D6), hydroxylation of terfenadine (CYP3A4), The degree to which the amount of each metabolite produced is inhibited by the compound of the present invention is evaluated.
  • reaction conditions were as follows: substrate, 0.5 ⁇ mol / L ethoxyresorufin (CYP1A2), 100 ⁇ mol / L tolbutamide (CYP2C9), 50 ⁇ mol / L S-mephenytoin (CYP2C19), 5 ⁇ mol / L dextromethorphan (CYP2D6), 1 ⁇ mol / L terfenadine (CYP3A4); reaction time, 15 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; enzyme, pooled human liver microsome 0.2 mg protein / mL; compound concentration of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points) .
  • resorufin CYP1A2 metabolite
  • a fluorescent multilabel counter or LC / MS / MS
  • tolbutamide hydroxide CYP2C9 metabolite
  • mephenytoin 4 ′ hydroxylated The body (CYP2C19 metabolite), dextrorphan (CYP2D6 metabolite), and terfenadine alcohol (CYP3A4 metabolite) are quantified by LC / MS / MS.
  • a control (100%) was obtained by adding DMSO, which is a solvent in which the compound was dissolved instead of the compound of the present invention, to the reaction solution, and the residual activity (%) was calculated.
  • IC 50 is calculated by inverse estimation.
  • Test Example 5-1 CYP3A4 Fluorescence MBI Test
  • the CYP3A4 fluorescence MBI test is a test for examining the enhancement of CYP3A4 inhibition of the compound of the present invention by metabolic reaction.
  • 7-Benzyloxytrifluoromethylcoumarin (7-BFC) is debenzylated by the CYP3A4 enzyme (E. coli expression enzyme) to produce a fluorescent metabolite 7-hydroxytrifluoromethylcoumarin (7-HFC).
  • CYP3A4 inhibition is evaluated using 7-HFC production reaction as an index.
  • reaction conditions are as follows: substrate, 5.6 ⁇ mol / L 7-BFC; pre-reaction time, 0 or 30 minutes; reaction time, 15 minutes; reaction temperature, 25 ° C. (room temperature); CYP3A4 content (E. coli expression enzyme), Pre-reaction 62.5 pmol / mL, reaction 6.25 pmol / mL (10-fold dilution); compound concentration of the present invention, 0.625, 1.25, 2.5, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (6 points) ).
  • the enzyme and the compound solution of the present invention are added to the 96-well plate as a pre-reaction solution in K-Pi buffer (pH 7.4) in the above-mentioned pre-reaction composition, and the substrate and K-Pi buffer are added to another 96-well plate.
  • a part of the solution was transferred so as to be diluted by 1/10, and a reaction using NADPH as a coenzyme was started as an indicator (no pre-reaction).
  • a control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound of the present invention was dissolved, to the reaction system.
  • Test Example 5-2 CYP3A4 (MDZ) MBI Test Regarding the CYP3A4 inhibition of the compound of the present invention, this is a test for evaluating the mechanism based inhibition (MBI) ability from the enhancement of the inhibitory action resulting from the metabolic reaction of the compound of the present invention. Pooled human liver microsomes are used to evaluate CYP3A4 inhibition using midazolam (MDZ) 1-hydroxylation as an indicator.
  • MBI mechanism based inhibition
  • reaction conditions are as follows: substrate, 10 ⁇ mol / L MDZ; pre-reaction time, 0 or 30 minutes; substrate metabolic reaction time, 2 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; pooled human liver microsomes, 0.5 mg / mL during pre-reaction, 0.05 mg / mL at the time of reaction (at 10-fold dilution); concentration at the time of pre-reaction of the compound of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points).
  • a control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound was dissolved, instead of the compound of the present invention to the reaction solution, and calculating the residual activity (%) when each concentration of the compound of the present invention was added, Using the concentration and the inhibition rate, IC is calculated by inverse estimation using a logistic model.
  • Preincubation 0 min IC / Preincubation 30 min IC is the Shifted IC value, and if the Shifted IC is 1.5 or more, it is “Positive”, and if the Shifted IC is 1.0 or less, it is “Negative”.
  • Administration method Oral administration is forcibly administered into the stomach with an oral sonde. Intravenous administration is performed from the tail vein using a syringe with an injection needle. (6) Evaluation items: Blood is collected over time, and the concentration of the compound of the present invention in plasma is measured using LC / MS / MS. (7) Statistical analysis: The plasma concentration-time curve area (AUC) was calculated by the non-linear least-squares method for plasma compound concentration transition, and the dose ratio and AUC ratio of the oral administration group and intravenous administration group From the above, the bioavailability (BA) of the compound of the present invention is calculated.
  • AUC plasma concentration-time curve area
  • Test Example 7 Fluctuation Ames Test The mutagenicity of the compound of the present invention is evaluated. Twenty microliters of Salmonella typhimurium TA98, TA100) cryopreserved was inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutritive broth No. 2) and cultured at 37 ° C. for 10 hours before shaking. For strain TA98, 7.70 to 8.00 mL of the bacterial solution is centrifuged (2000 ⁇ g, 10 minutes) to remove the culture solution.
  • Micro F buffer (K 2 HPO 4 : 3.5 g / L, KH 2 PO 4 : 1 g / L, (NH 4 ) 2 SO 4 : 1 g / L, citrate Bacteria were suspended in sodium dihydrate: 0.25 g / L, MgSO 4 ⁇ 7H 2 0: 0.1 g / L, and 120 mL Exposure medium (biotin: 8 ⁇ g / mL, histidine: 0.2 ⁇ g / mL, Glucose: MicroF buffer containing 8 mg / mL). For TA100 strain, add 3.10 to 3.42 mL of bacterial solution to 120 to 130 mL of Exposure medium to prepare a test bacterial solution.
  • Compound DMSO solution of the present invention (maximum dose of 50 mg / mL to several-fold dilution at 2-3 times common ratio), DMSO as a negative control, and non-metabolic activation conditions as a positive control, 50 ⁇ g / mL 4-TA Nitroquinoline-1-oxide DMSO solution, 0.25 ⁇ g / mL 2- (2-furyl) -3- (5-nitro-2-furyl) acrylamide DMSO solution for TA100 strain, TA98 under metabolic activation conditions 40 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the strain and 20 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the TA100 strain, respectively, and 588 ⁇ L of the test bacterial solution (498 ⁇ L of the test bacterial solution and S9 under metabolic activation conditions).
  • Test Example 8 hERG Test
  • hERG hERG Test
  • the cell was held at a membrane potential of ⁇ 80 mV by a whole cell patch clamp method, and after applying a leak potential of ⁇ 50 mV, a depolarization stimulus of +20 mV for 2 seconds, further records the I Kr induced repolarization stimulated when given 2 seconds -50 mV.
  • the extracellular solution in which the compound of the invention is dissolved at the target concentration is applied to the cells for 7 minutes or longer at room temperature.
  • the absolute value of the maximum tail current is measured based on the current value at the holding membrane potential by using analysis software (QPatch Assay software; Sophion Bioscience A / S). Further, the maximum tail current after application of the compound of the present invention relative to the maximum tail current after application of the medium is calculated as an inhibition rate, and the influence of the compound of the present invention on I Kr is evaluated.
  • SPE solid phase extraction
  • the composition of JP-1 solution is as follows. Add water to 2.0 g of sodium chloride and 7.0 mL of hydrochloric acid to make 1000 mL.
  • the composition of JP-2 solution is as follows. 1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water to 1000 mL.
  • Test Example 10 Metabolic Stability Test A commercially available pooled human liver microsome and the compound of the present invention are reacted for a certain period of time, and the residual rate is calculated by comparing the reaction sample with the unreacted sample to evaluate the degree of metabolism of the compound of the present invention in the liver. To do.
  • Test Example 11 Powder Solubility Test An appropriate amount of the compound of the present invention is placed in an appropriate container, and JP-1 solution (2.0 g of sodium chloride, water is added to 7.0 mL of hydrochloric acid to 1000 mL), JP-2 solution (1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water), 20 mmol / L sodium taurocholate (TCA) / JP-2 200 ⁇ L of the solution (JP-2 solution is added to 1.08 g of TCA to make 100 mL) is added. When the entire amount is dissolved after the addition of the test solution, the compound of the present invention is appropriately added.
  • JP-1 solution 2.0 g of sodium chloride, water is added to 7.0 mL of hydrochloric acid to 1000 mL
  • JP-2 solution (1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of an
  • the mixture is filtered, and 100 ⁇ L of methanol is added to 100 ⁇ L of each filtrate to perform 2-fold dilution. Change the dilution factor as necessary. Check for bubbles and deposits, seal and shake.
  • the compound of the present invention is quantified using HPLC by the absolute calibration curve method.
  • Test Example 12 Brain transfer test The compound of the present invention was intravenously administered to rats at a dose of 1 ⁇ mol / mL / kg or 0.5 mg / mL / kg, and 30 minutes later, the blood was exsanguinated by whole blood collection from the lower aorta under isoflurane anesthesia. Let Thereafter, the brain is removed and 20-25% homogenate is prepared with distilled water. On the other hand, the obtained blood is made into plasma after centrifugation. Thereafter, control plasma is added to the brain sample and control brain is added to the plasma sample at a ratio of 1: 1, and each sample is measured using LC / MS / MS. The obtained area ratio (brain / plasma) at the time of measurement is defined as the brain Kp value.
  • Test Example 13 P-gp Substrate Test
  • the compound of the present invention is added to one side of a transwell (registered trademark, CORNING), in which human MDR1-expressing cells or parent cells are cultured in a monolayer, and allowed to react for a certain period of time.
  • the membrane permeability coefficient was calculated from the axial side to the basolateral side (A ⁇ B) and from the basolateral side to the apical side (B ⁇ A), and the EFFlux ratio (ER; Calculate the ratio of B ⁇ A and A ⁇ B membrane permeability coefficient).
  • the Efflux Ratio (ER value) of the MDR1-expressing cell and the parent cell is compared to determine whether the compound of the present invention is a P-gp substrate.
  • Test Example 14 mdr1a ( ⁇ / ⁇ ) B6 mouse P-gp substrate test animals used mdr1a ( ⁇ / ⁇ ) B6 mouse (knockout mouse) or C57BL / 6J mouse (wild mouse) Method 1. Mice have free access to chow and sterile tap water. 2. The compound of the present invention is administered to three animals at each time point, and blood and brain samples are given at predetermined time points after administration (eg, 15 minutes, 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 4 hours, 6 hours, 8 hours or 24 hours). Time). Blood (0.3-0.7 mL) is collected with a syringe containing anticoagulants (EDTA and heparin). Blood and brain samples are immediately chilled on ice. 3.
  • EDTA anticoagulants
  • Plasma and brain concentration values (ng / mL and ng / g) are analyzed with an appropriate method for determining pharmacokinetic parameters, such as the WinNonlin® pharmacokinetic analysis software program.
  • Test Example 15 Evaluation of human pregnane X receptor (PXR) activation Evaluation was performed using a Human PXR activation (manufactured by Puracyp) kit. DPX2 cells expressing human PXR were seeded at 40000 per well in a 96-well plate and cultured at 37 ° C. under 5% carbon dioxide for 24 hours (medium: 10% fetal calf serum, antibiotics, sodium pyruvate, DPX2 cell culture medium containing D-glucose and phenol red).
  • a DMSO solution of the compound of the present invention is added to a medium (10% It was diluted with fetal bovine serum, D-glucose, antibiotics, dosing medium for DPX2 cells containing sodium pyruvate and L-glutamine.
  • the medium was removed from the 96-well plate cultured for 24 hours, treated with 100 ⁇ L each of the prepared compound solution of the present invention and rifampicin solution, and cultured for 48 hours. After culturing for 48 hours, the medium was removed from the 96-well plate, and 100 ⁇ L each of a reaction solution obtained by adding 5.25 ⁇ L CellTiter-Fluor to 10.5 mL TubeE was filled.
  • the plate was placed on a plate reader (Perkin Elmer), and the fluorescence intensity was measured at intervals of 0.1 seconds per hole. The plate was taken out, and 100 ⁇ L of a solution obtained by adding ONE-Glo Assay Substrate to ONE-Glo Assay Buffer was added to each well. Two minutes after adding the solution, the plate was placed on a plate reader, and the luminescence intensity was measured at intervals of 2 seconds per hole.
  • the PXR activity of the product of the present invention was a value obtained by dividing the emission intensity by the fluorescence intensity. (result)
  • Formulation Examples are merely illustrative and are not intended to limit the scope of the invention.
  • Formulation Example 1 Tablet A compound of the present invention, lactose and calcium stearate are mixed, crushed and granulated, and dried to obtain granules of an appropriate size. Next, calcium stearate is added and compressed to form tablets.
  • Formulation Example 2 Capsule The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed to form a powder as a powder or fine granules. It is filled into a capsule container to form a capsule.
  • Formulation Example 3 Granules The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed, compression-molded, pulverized, sized and sieved to give granules of an appropriate size.
  • Formulation Example 4 Orally disintegrating tablet The compound of the present invention and crystalline cellulose are mixed and tableted after granulation to obtain an orally disintegrating tablet.
  • Formulation Example 5 Dry syrup The compound of the present invention and lactose are mixed, pulverized, sized and sieved to obtain a dry syrup of an appropriate size.
  • Formulation Example 6 Injection The compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an injection.
  • Formulation Example 7 Instillation A compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an instillation.
  • Formulation Example 8 Inhalant The compound of the present invention and lactose are mixed and finely pulverized to make an inhalant.
  • Formulation Example 9 Ointment The compound of the present invention and petrolatum are mixed to form an ointment.
  • Formulation Example 10 Patch A compound of the present invention and a base such as an adhesive plaster are mixed to obtain a patch.
  • Compounds according to the present invention has an inhibitory effect on P2X 7 receptors, believed to be useful as therapeutic and / or prophylactic agent for a disease or condition P2X 7 receptors are involved.

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Abstract

Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する新規化合物およびＰ２Ｘ７受容体阻害作用を有する医薬組成物を提供する。　式（Ｉ）： （式中、Ｙ１は、Ｏ等；Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基等；Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子等；Ｒ７ａは、水素原子等；Ｒ３は、式（ＩＩ）　環Ｂは、６員芳香族炭素環等；Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ独立して、ハロゲン等；Ｒ５は、水素原子等；ｎは、１～５の整数；ｍは、０～４の整数；ｐ１は、０～３の整数）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩等。

Description

含窒素６員複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
　本発明は、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患または状態を治療するのに有用な化合物、および該化合物を含有する医薬組成物に関する。
　アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）は、細胞内においてエネルギー源やリン酸化基質として働く一方、細胞外において情報伝達物質として働く。ＡＴＰは細胞の損傷、炎症、侵害刺激、血中酸素濃度の低下など様々な刺激により細胞外へ放出されるとともに、他の神経伝達物質と同様に神経終末から放出されることが知られている（非特許文献１）。細胞外へ放出されたＡＴＰは、ＡＴＰ受容体を介して各種の細胞外情報伝達を担う。
　ＡＴＰ受容体は、イオンチャネル型のＰ２ＸファミリーとＧタンパク共役型のＰ２Ｙファミリーに大別される。Ｐ２Ｘファミリーは７種類のサブタイプが知られており、ホモ３量体もしくは他のＰ２Ｘサブタイプとヘテロ３量体を形成しチャネルとして機能する。
　Ｐ２Ｘ７受容体はＰ２Ｘファミリーに属する非選択的な陽イオンチャネルであり、ホモ３量体として機能を発揮する。細胞外のＡＴＰにより開口し陽イオンが細胞内に流入する。繰り返し刺激時などには細胞内シグナルを亢進させ、パネキシンなどのヘミチャネルを介し膜状に小孔を形成する（非特許文献２）。これはＡＴＰなどの小径分子の細胞外への放出を誘発するとともに、細胞の更なる活性化を誘導する。Ｐ２Ｘ７受容体の活性化は炎症性サイトカイン、特にインターロイキン１βおよびインターロイキン１８の成熟と放出を引き起こし、炎症や免疫反応、疼痛などに関与することが報告されている（非特許文献３）。そのため、Ｐ２Ｘ７受容体は疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等に関与することが考えられている（非特許文献７－８および特許文献１）。
　Ｐ２Ｘ７受容体はマクロファージ、肥満細胞、ミクログリア、アストロサイトなどに発現が認められている。Ｐ２Ｘ７受容体のノックアウトマウスでは炎症または神経損傷後の疼痛が減弱することが報告されている（非特許文献４）。またマウスでの遺伝子多型解析では、４５１番目のアミノ酸が受容体活性化後の小孔形成に関与し、神経損傷後の疼痛強度と相関することが明らかとなっている（非特許文献５）。同様の機能欠失型変異は慢性疼痛患者を対象としたヒトの遺伝子多型解析からも報告されており、この受容体の阻害が関節リウマチ、変形性関節炎、神経障害性疼痛などの慢性疼痛の治療薬になりうると考えられている。
　また、Ｐ２Ｘ７受容体の発現解析やノックアウトマウスを用いた解析などから、多発性硬化症、脊髄損傷、脳卒中、アルツハイマー病、うつ病などの中枢性疾患（非特許文献６）へのＰ２Ｘ７受容体の関与が報告されており、その阻害薬が治療薬となりうる可能性がある。
　特許文献２～５には、鎮痛作用を示す化合物が記載されているが、本発明化合物とは構造が異なり、Ｐ２Ｘ７阻害作用に関する記載も示唆もない。
　特許文献６および７には、本発明化合物と類似の構造を有する化合物が鎮痛活性を示すことが記載されているが、Ｐ２Ｘ７阻害作用に関する記載も示唆もない。
　特許文献８および９には、Ｐ２Ｘ７阻害作用を有する化合物が記載されているが、本発明に係る化合物とは異なる構造を有するものである。
国際公開第２０１２／０３６１９３号 国際公開第２０１４／２０００７８号 国際公開第２０１３／０８９２１２号 国際公開第２０１２／０２０７４９号 国際公開第２０１０／０９２９６６号 国際公開第２０１３／１１８８５５号 国際公開第２０１２／０２０７４２号 国際公開第２０１５／０９９１０７号 国際公開第２０１６／１７１２４９号
Ｂｕｒｎｓｔｏｃｋ Ｇ., Ｍｏｌ Ｐａｉｎ. ２００９. ５. ６９ Ｂａｒｏｊａ－Ｍａｚｏ Ａ ｅｔ ａｌ., Ｂｉｏｃｈｉｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ａｃｔａ. ２０１３. １８２８. ７９－９３ ＭａｃＫｅｎｚｉｅ Ａ ｅｔ ａｌ., Ｉｍｍｕｎｉｔｙ. ２００１. １５. ８２５－８３５ Ｃｈｅｓｓｅｌｌ ＩＰ ｅｔ ａｌ., Ｐａｉｎ. ２００５. １１４. ３８６－３９６ Ｓｏｒｇｅ ＲＥ ｅｔ ａｌ., Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄ. ２０１２. １８. ５９５－５９９ Ｓｋａｐｅｒ ＳＤ ｅｔ ａｌ., ＦＡＳＥＢ Ｊ. ２０１０. ２４. ３３７－３４５ Ｔａｋｅｎｏｕｃｈｉ Ｔ ｅｔ ａｌ., Ａｒｃｈ Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｔｈｅｒ Ｅｘｐ （Ｗａｒｓｚ）. ２０１０ Ａｐｒ；５８（２）：９１－６ Ｆｒｉｅｄｌｅ ＳＡ ｅｔ ａｌ., Ｒｅｃｅｎｔ Ｐａｔ ＣＮＳ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ. ２０１０ Ｊａｎ；５（１）：３５－４５
　本発明の目的は、Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する新規化合物およびＰ２Ｘ７受容体阻害作用を有する医薬組成物を提供することにある。
　本発明は、以下の（１’’）、（１’）、（１）～（４９）、（５０’）、（５１’’）～（５６’’）および（１００１）～（１００７）に関する。
（１’’）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｙ１は、Ｎ（ＲＹ）、ＯまたはＳであり；
　ＲＹは、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環または６員芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニルまたは置換若しくは非置換のスルホキシイミノであり；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）またはｂ）であってもよく；
ａ）隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する原子と結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｂ）隣接する原子と結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する原子と結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数である）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
を除く）、またはその製薬上許容される塩。

（１’）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｙ１は、Ｎ（ＲＹ）、ＯまたはＳであり；
　ＲＹは、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環または６員芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニルまたは置換若しくは非置換のスルホキシイミノであり；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）またはｂ）であってもよく；
ａ）隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する原子と結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｂ）隣接する原子と結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する原子と結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数である
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（１）
　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｙ１は、Ｎ（ＲＹ）、ＯまたはＳであり；
　ＲＹは、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、または６員非芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルであり；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）またはｂ）であってもよく；
ａ）隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する原子と結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｂ）隣接する原子と結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する原子と結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数である
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（２）
　式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｙ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ５、Ｒ７ａ、ｎおよびｍは、上記（１）と同意義であり；
　Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
　Ｒ１は、置換されたフェニルであり；
ａ）ｍが０のとき、Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、環Ｂ’は、ピリジンであり；
　Ｒ１０ａａは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
　Ｒ１０ａｂは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
　Ｒ１０ａｃは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルであり；
　隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａａ、または隣接する原子と結合するＲ１０ａｂおよびＲ１０ａｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよく；
　環Ｂ、環Ｃ、環Ｄ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１０ｄ、Ｒ１０ｅ、ｐ１、ｐ２およびｐ３は、上記（１）と同意義である）で示される基であり；
ｂ）ｍが１～４のとき、Ｒ３は上記（１）と同意義である；
　ただし、Ｒ５はメトキシ基ではない）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（３）
　式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７ａ、ｎおよびｍは、上記（１）と同意義であり；
　Ｒ６は上記（２）と同意義であり；
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（４）
　Ｒ４が、シアノである、上記（３）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）
　Ｒ６が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（２）～（４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）
　Ｒ６が、水素原子である、上記（２）～（４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）
　環Ｃが、５員芳香族複素環である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）
　環Ｃが、ピラゾールである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａおよびｐ１は、上記（１）と同意義であり；環Ｂ’は、上記（２）と同意義である）で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１４）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１５）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり；環Ｂ’およびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義であり；
　Ｒ１０ａｄは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよい）で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１６）
　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（１５）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１７）
　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１５）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１８）
　Ｒ１０ａｄが、ハロゲンである、上記（１５）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１９）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義である）で示される基である、上記（１’’）、（１’）、（１）および（３）～（６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２０）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義である）で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１）
　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、上記（２）および（１９）～（２０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２２）
　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（２）および（１９）～（２０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２３）
　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｂが、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（２）および（１９）～（２０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２４）
　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、上記（２）および（１５）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２５）
　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（２）および（１５）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２６）
　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、カルバモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（２）および（１５）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２７）
　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、カルバモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（２）および（１５）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２８）
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２９）
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、それぞれ独立して、非置換のアルキルである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３０）
　隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａａが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ１０ａｂおよびＲ１０ａｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３１）
　隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａａが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ１０ａｂおよびＲ１０ａｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３２）
　Ｒ１が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、ハロゲンである）で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３３）
　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、フッ素原子または塩素原子である、上記（３２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３４）
　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、フッ素原子である、上記（３２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３５）
　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３６）
　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３７）
　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３８）
　Ｙ１が、Ｏである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３９）
　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４０）
　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４１）
　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４２）
　Ｒ７ａが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４３）
　ｎが１である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４４）
　ｍが０である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４５）
　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４６）
　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４７）
　化合物Ｉ－０００３、化合物Ｉ－０００５、化合物Ｉ－００１６、化合物Ｉ－００１７、化合物Ｉ－００１９、化合物Ｉ－００２３、化合物Ｉ－００２４、化合物Ｉ－００５７、化合物Ｉ－００５８、化合物Ｉ－００５９、化合物Ｉ－００６０、化合物Ｉ－００６１、化合物Ｉ－００６２、化合物Ｉ－００６３、化合物Ｉ－００６４、化合物Ｉ－００６５、化合物Ｉ－００６６、化合物Ｉ－００６７、化合物Ｉ－００６８、化合物Ｉ－００６９、化合物Ｉ－００７８、化合物Ｉ－００８１、化合物Ｉ－００９０、化合物Ｉ－０１１７、化合物Ｉ－０１２２、化合物Ｉ－０１２９、化合物Ｉ－０１４５、化合物Ｉ－０１６０、化合物Ｉ－０１７０、化合物Ｉ－０２０１、化合物Ｉ－０２０６、化合物Ｉ－０２１６、化合物Ｉ－０２２５、化合物Ｉ－０２３３、化合物Ｉ－０２３４、化合物Ｉ－０２４１、化合物Ｉ－０２５１および化合物Ｉ－０２６２またはその製薬上許容される塩。
（４８）
　上記（１’’）、（１’）および（１）～（４７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、医薬組成物。
（４９）
　Ｐ２Ｘ７受容体阻害剤である、上記（４８）記載の医薬組成物。
（５０’）
　式（Ｉ）が、式（Ｉ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、＝Ａ－は、＝Ｎ－または＝ＣＲ１ｂ－であり；
　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して水素原子またはハロゲンであり；
　Ｒ５は、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルであり；
　Ｒ９ａは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　＝Ａ’－は、＝Ｎ－または＝ＣＲ１０ａａ－であり；
　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルであり；
　Ｒ１０ａｂは、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシまたはヒドロキシであり；
　Ｒ１０ａｃは、置換若しくは非置換のカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアシル、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、シアノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換のスルホキシイミノであり；
（ただし、＝Ａ’－が＝ＣＲ１０ａａ－であり、＝Ａ－が＝ＣＲ１ｂ－である場合は、Ｒ１０ａｂは置換若しくは非置換のアルキルオキシではない）である、上記（１’）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５０’’）
　＝Ａ－が＝ＣＲ１ｂ－であり、＝Ａ’－が＝ＣＲ１０ａａ－であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂ、およびＲ１０ａｄが水素原子である、上記（５０’）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５１’’）
　化合物Ｉ－００６１、Ｉ－００９０、化合物Ｉ－０１１７、化合物Ｉ－０１２２、化合物Ｉ－０１２９、化合物Ｉ－０１４５、化合物Ｉ－０１６０、化合物Ｉ－０１７０、化合物Ｉ－０２０１、化合物Ｉ－０２０６、化合物Ｉ－０２１６、化合物Ｉ－０２２５、化合物Ｉ－０２３３、化合物Ｉ－０２３４、化合物Ｉ－０２４１、化合物Ｉ－０２５１および化合物Ｉ－０２６２から選択される上記（５０’）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５２’’）
　上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、Ｐ２Ｘ７受容体阻害剤。
（５３’’）
　上記（５０’）、（５０’’）、または（５１’’）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、医薬組成物。
（５４’’）
　Ｐ２Ｘ７受容体阻害剤である、上記（５３’’）記載の医薬組成物。
（５５’’）
　Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防に使用するための、上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５６’’）
　上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
（１００１）上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、経口投与のための医薬組成物。
（１００２）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、上記（１００１）記載の医薬組成物。
（１００３）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、上記（１００２）記載の医薬組成物。
（１００４）上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、非経口投与のための医薬組成物。
（１００５）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、上記（１００４）記載の医薬組成物。
（１００６）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、上記（１００４）または（１００５）記載の医薬組成物。
（１００７）上記（１’’）、（１’）、（１）～（４７）、（５０’）、（５０’’）および（５１’’）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、小児用または高齢者用の医薬組成物。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ７が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用である。
　以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
　「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
　「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。
　「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
　「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
　「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
　「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
　「芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
　「芳香族炭素環」の好ましい態様として、ベンゼン環が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素環または環状非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。２環以上の非芳香族炭素環は、単環または２環以上の非芳香族炭素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　単環の非芳香族炭素環としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキサジエン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環としては、例えば、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレン等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環を意味する。
　２環以上の芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、トリアジン、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチフォフェン、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフラン等が挙げられる。
　「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
　２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環式基としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の非芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、および／または「芳香族複素環」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「非芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　単環の非芳香族複素環としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサン、チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、チアン、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロオキサジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ジオキソラン、ジオキサジン、アジリジン、ジオキソリン、オキセパン、チオラン、チイン、チアジン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環としては、例えば、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン等が挙げられる。
　「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「非芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。

　さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。
　「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。
　「アルケニルアミノ」とは、上記「アルケニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルアミノ、プロペニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルアミノ」とは、上記「アルキニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルアミノ、プロピニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルケニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルオキシ、プロペニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニルオキシ、プロピニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシスルホニル」とは、上記「アルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニル、イソプロピルオキシスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシスルホニル、イソブチルオキシスルホニル、ｓｅｃ－ブチルオキシスルホニル、ペンチルオキシスルホニル、イソペンチルオキシスルホニル、へキシルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシスルホニル」の好ましい態様としては、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシスルホニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシスルホニル、プロペニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシスルホニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシスルホニル、プロピニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルケニルカルバモイル」とは、上記「アルケニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルバモイル、プロペニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルカルバモイル」とは、上記「アルキニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルバモイル、プロピニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルケニルスルファモイル」とは、上記「アルケニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファモイル、プロペニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルスルファモイル」とは、上記「アルキニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファモイル、プロピニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルアミノ、プロペニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルアミノ、プロピニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルケニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルアミノ、プロペニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルホニルアミノ、プロピニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ、イソプロピルオキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルアミノ、イソブチルオキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、イソペンチルオキシカルボニルアミノ、へキシルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニルアミノ、プロペニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環スルホニル」、「芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環オキシスルホニル」、「芳香族炭素環カルバモイル」、「芳香族炭素環スルファモイル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
　「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシスルホニル、ナフチルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルバモイル」とは、「芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファモイル」とは、「芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
　「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロへキセニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、シクロヘキセニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシスルホニル、シクロヘキシルオキシスルホニル、シクロヘキセニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルバモイル」とは、「非芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロへキセニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファモイル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロへキセニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロへキセニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロへキセニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環スルホニル」、「芳香族複素環カルボニルオキシ」、「芳香族複素環スルホニルオキシ」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環オキシスルホニル」、「芳香族複素環カルバモイル」、「芳香族複素環スルファモイル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
　「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルオキシ、オキサゾリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシスルホニル、オキサゾリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルバモイル」とは、「芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルバモイル、オキサゾリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファモイル」とは、「芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファモイル、オキサゾリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニルアミノ、オキサゾリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
　「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルオキシ、テトラヒドロフリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルオキシ、テトラヒドロフリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシスルホニル、テトラヒドロフリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルバモイル」とは、「非芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルバモイル、テトラヒドロフリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファモイル」とは、「非芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファモイル、テトラヒドロフリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルアミノ、テトラヒドロフリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「ハロアルキルアミノ」とは、上記「ハロアルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルアミノ、モノフルオロエチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、トリクロロエチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルアミノ」の好ましい態様として、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファニル、モノフルオロエチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリクロロエチルスルファニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルススルファニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」とは、上記「ハロアルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニル、モノフルオロエチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、トリフルオロエチルカルボニル、トリクロロエチルカルボニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニル、モノフルオロエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリクロロエチルスルホニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルバモイル」とは、上記「ハロアルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルバモイル、モノフルオロエチルカルバモイル、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、トリクロロエチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルバモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファモイル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファモイル、モノフルオロエチルスルファモイル、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイル、トリフルオロエチルスルファモイル、トリクロロエチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルファモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルアミノ、モノフルオロエチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロエチルカルボニルアミノ、トリクロロエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルアミノ、モノフルオロエチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロエチルスルホニルアミノ、トリクロロエチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルオキシ、モノフルオロエチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロエチルカルボニルオキシ、トリクロロエチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルオキシ、モノフルオロエチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロエチルスルホニルオキシ、トリクロロエチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシカルボニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシカルボニル、モノフルオロエチルオキシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニル、トリフルオロエチルオキシカルボニル、トリクロロエチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシスルホニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシスルホニル、モノフルオロエチルオキシスルホニル、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニル、トリフルオロエチルオキシスルホニル、トリクロロエチルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニルが挙げられる。
　「置換若しくは非置換のアルキル」の置換基としては、置換基群Ａが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ａから選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ａ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、置換基群Ｂが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ｂから選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ｂ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族炭素環」「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、置換基群Ｃ１が挙げられる。環上の任意の位置の原子が置換基群Ｃ１から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ｃ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　置換基群Ｃ２：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、ならびに、
置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基。
　置換基群Ｄ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、およびシアノ。
　置換基群Ｅ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、およびシアノ、ならびに、
置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、および置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル。
　置換基群Ｆ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルバモイル、ハロアルキルカルバモイル、アルキルスルファモイル、およびハロアルキルスルファモイル。
　また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は１以上の「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　上記、「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」から選択される１以上の基で置換されていてもよい。
　Ｒ１における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換されたフェニル」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルアミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、アルキルが挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ７ａにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　ＲＹにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　ＲＹにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ４およびＲ６における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　Ｒ５における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ等が挙げられる。
　Ｒ５における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、および「置換若しくは非置換のアルキニル」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル」または「置換若しくは非置換のスルホキシイミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、または「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、オキソ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、オキソ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、アルキル等が挙げられる。
　「隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合、および
「隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａａが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　「隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合、
「隣接する原子と結合するＲ１０ａｂおよびＲ１０ａｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合、および
「隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、アルキル等が挙げられる。
　Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｃおよびＲ１０ａｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル」または「置換若しくは非置換のスルホキシイミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ１０ａｃにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ヒドロキシ等が挙げられる。
　Ｒ１０ａｃにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、または「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
　本発明の一態様を、以下に例示する。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩において、各置換基の具体例を以下に示す。式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物としては、これら具体例の全ての組合せが例示される。
（ａ）　以下の（ａ－１）または（ａ－２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ａ－１）　Ｒ４が、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（ＩＩＩ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ａ－２）　Ｒ４が、シアノである、式（ＩＩＩ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ）　以下の（ｂ－１）～（ｂ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－１）　Ｒ６が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または上記（ａ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－２）　Ｒ６が、水素原子、またはハロゲンである、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または上記（ａ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－３）　Ｒ６が、水素原子である、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または上記（ａ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ）　以下の（ｃ－１）～（ｃ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－１）　Ｙ１が、Ｏである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）または（ｂ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－２）　ＲＹが、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）または（ｂ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－３）　ＲＹが、水素原子である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）または（ｂ）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ）　以下の（ｄ－１）または（ｄ－２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－１）　Ｒ７ａが、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｃ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－２）　Ｒ７ａが、水素原子である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｃ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ）　以下の（ｅ－１）～（ｅ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－１）　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－２）　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－３）　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、水素原子である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ）　以下の（ｆ－１）または（ｆ－２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－１）　ｎが、１または２である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－２）　ｎが、１である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ）　以下の（ｇ－１）～（ｇ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－１）　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－２）　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－３）　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、水素原子である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ）　以下の（ｈ－１）または（ｈ－２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－１）　ｍが、０または１である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－２）　ｍが、０である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ）　以下の（ｉ－１）～（ｉ－７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－１）　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－２）　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－３）　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－４）　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－５）　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－６）　Ｒ５が、水素原子；ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、およびハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－７）　Ｒ５が、水素原子；ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｊ）　以下の（ｊ－１）～（ｊ－７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－１）　Ｒ１が、置換されたフェニルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－２）　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに、ハロゲン、アルキル、およびハロアルキルから選択される１以上の基で置換されていてもよいフェニルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－３）　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換されたフェニルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－４）　Ｒ１が、２～３個のハロゲンで置換されたフェニルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－５）　Ｒ１が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、ハロゲンである）で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－６）　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、フッ素原子または塩素原子である、上記（ｊ－５）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－７）　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、フッ素原子である、上記（ｊ－５）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｋ）　以下の（ｋ－１）～（ｋ－５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－２）　環Ｃが、シクロペンタン、または５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｊ）、および（ｋ－１）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－３）　環Ｃが、５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｊ）、および（ｋ－１）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－４）　環Ｃが、ピロール、ピラゾール、またはイミダゾールである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｊ）、および（ｋ－１）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－５）　環Ｃが、ピラゾールである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｊ）、および（ｋ－１）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ）　以下の（ｌ－１）～（ｌ－１０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａおよびｐ１は、上記（１）と同意義であり；環Ｂ’は、上記（２）と同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－２）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－３）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－４）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－５）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－６）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－７）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、およびハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されたアルキル；非置換のアルキルオキシ；またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルオキシ、およびハロアルキルオキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－８）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキル；非置換のアルキルオキシ；またはハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－９）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；アルキル；ハロアルキル；アルキルオキシ；またはハロアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－１０）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；アルキル；またはアルキルオキシである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－１１）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；アルキル；アルキルオキシ；非芳香族複素環式基；アルキルで置換された非芳香族複素環式基；アルキルオキシアルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルキルスルホニル；アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホキシイミノ；である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、上記（ａ）～（ｋ）および（ｌ－１）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｍ）　以下の（ｍ－１）～（ｍ－４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１）　ｐ１が１または２である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－２）　ｐ１が２である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－３）　ｐ１が１である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－４）　ｐ２が１である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｌ）および（ｍ－１）～（ｍ－３）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ）　以下の（ｎ－１）～（ｎ－１２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり；環Ｂ’およびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義であり；
　Ｒ１０ａｄは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよい）で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
で示される基である、上記（ｎ－１）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－４）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－５）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－６）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－７）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－８）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキル；非置換のアルキルオキシ；またはハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－９）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキル；非置換のアルキルオキシ；またはハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１０）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン；アルキル；ハロアルキル；アルキルオキシ；またはハロアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１１）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン；アルキル；またはアルキルオキシである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１２）　Ｒ１０ａｄが、ハロゲンである、上記（ｎ－１）または（ｎ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ）　以下の（ｏ－１）～（ｏ－１９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－２）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、Ｒ９ａは、上記（１）と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、上記（２）と同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－３）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－４）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－５）　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－６）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－７）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－８）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－９）　Ｒ１０ａａが、ハロゲン；アルキル；ハロアルキルである、式（ＩＩ）、上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１０）　Ｒ１０ａａが、ハロゲンである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）または（ｏ－２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１１）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１２）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１３）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１４）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１５）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１６）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１７）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン；非置換のアルキル；ハロゲンおよびヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１８）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲン；アルキル；ハロアルキルである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１９）　Ｒ１０ａｂが、ハロゲンである、式（ＩＩ）、および上記（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ）　以下の（ｐ－１）～（ｐ－９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－１）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－２）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－３）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－４）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、カルバモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、
（ｐ－５）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、カルバモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－６）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン；カルバモイル；シアノ；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキル；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキルオキシ；置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよい非芳香族炭素環式基；置換若しくは非置換の芳香族複素環式基；置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ；置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ；または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－７）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン；カルバモイル；シアノ；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキル；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキルオキシ；置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル；置換若しくは非置換の芳香族複素環式基；置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ；または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－８）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン；カルバモイル；シアノ；１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキル；または１以上のヒドロキシまたはアルキルオキシで置換され、さらにハロゲンで置換されていてもよいアルキルオキシである、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－９）　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン；カルバモイル；シアノ；ヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキル；ヒドロキシから選択される１以上の基で置換されたアルキルオキシ；アルキルカルバモイル；または非芳香族複素環式基である、式（ＩＩ）、および上記（ｎ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｑ）　以下の（ｑ－１）～（ｑ－４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－２）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－３）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、非置換のアルキルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－４）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、それぞれ独立して、非置換のメチルまたは非置換のエチルである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
　以下に、各記号の具体例を示す。式（Ｉ’）で示される化合物としては、これら具体例の全ての組み合わせが例示される。
　Ｒ１ａとしては、ハロゲンが挙げられる。（以下、Ａ－１とする）
　Ｒ１ａとしては、フッ素原子が挙げられる。（以下、Ａ－２とする）
　＝Ａ－としては、＝ＣＲ１ｂ－が挙げられる。ここで、Ｒ１ｂとしては、水素原子またはハロゲンが挙げられる。（以下、Ｂ－１とする）
　＝Ａ－としては、＝Ｃ（－ハロゲン）－が挙げられる（以下、Ｂ－２とする）
　＝Ａ－としては、＝Ｃ（－フッ素原子）－が挙げられる。（以下、Ｂ－３とする）
　Ｒ１ｃとしては、ハロゲンが挙げられる。（以下、Ｃ－１とする）
　Ｒ１ｃとしては、フッ素原子が挙げられる。（以下、Ｃ－２とする）
　Ｒ５としては、水素原子または非置換Ｃ１－Ｃ３アルキルが挙げられる。（以下、Ｄ－１とする）
　Ｒ５としては、水素原子または非置換メチルが挙げられる。（以下、Ｄ－２とする）
　Ｒ５としては、水素原子が挙げられる。（以下、Ｄ－３とする）
　Ｒ５としては、非置換メチルが挙げられる。（以下、Ｄ－４とする）
　Ｒ９ａとしては、非置換Ｃ１－Ｃ３アルキルまたはハロゲンが挙げられる。（以下、Ｅ－１とする）
　Ｒ９ａとしては、非置換メチルが挙げられる。（以下、Ｅ－２とする）
　Ｒ９ａとしては、ハロゲンが挙げられる。（以下、Ｅ－３とする）
　Ｒ１０ａｂとしては、水素原子、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキル（置換基としては、ヒドロキシ、ハロゲンまたはシアノ）が挙げられる。（以下、Ｆ－１とする）
　Ｒ１０ａｂとしては、水素原子、ハロゲンまたは非置換メチルが挙げられる。（以下Ｆ－２とする）
　Ｒ１０ａｂとしては、水素原子が挙げられる。（以下、Ｆ－３とする）
　Ｒ１０ａｂとしては、ハロゲンが挙げられる。（以下、Ｆ－４とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のアルキル（置換基としては、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキルオキシ、アルキルオキシカルボニルまたはアルキルカルボニル）が挙げられる。（以下、Ｇ－１とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のアルキルオキシ（置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルスルホニル、アルキルスルスルファニル）が挙げられる。（以下、Ｇ－２とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のカルバモイル（置換基としては、アルキル）が挙げられる。（以下、Ｇ－３とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のスルホニル（置換基としては、アルキルまたはハロアルキル）が挙げられる。（以下、Ｇ－４とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のスルフィニル（置換基としては、アルキルまたはハロアルキル）が挙げられる。（以下、Ｇ－５とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のスルファニル（置換基としては、アルキルまたはハロアルキル）が挙げられる。（以下、Ｇ－６とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基（置換基としては、ヒドロキシ）が挙げられる。（以下、Ｇ－７とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基（置換基としては、ヒドロキシ、オキソまたはアルキル）が挙げられる。（以下、Ｇ－８とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基（置換基としては、アルキル、ハロゲン、ハロアルキルまたはシアノ）が挙げられる。（以下、Ｇ－９とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基（置換基としては、アルキル、ハロゲン、ハロアルキルまたはシアノ）が挙げられる。（以下、Ｇ－１０とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のベンズチアゾリル、置換若しくは非置換のオキサゾリル、置換若しくは非置換のイミダゾリル、置換若しくは非置換のテトラゾリル、置換若しくは非置換のトリアゾリル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル、置換若しくは非置換のイソキサゾリル、置換若しくは非置換のイソキサゾリル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のピリミジニル、置換若しくは非置換のピラジニル、または置換若しくは非置換のピリダジニルが挙げられる。（以下、Ｇ－１１とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のベンズチアゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のオキサゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のイミダゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のテトラゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のトリアゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のピリジル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のピラゾリル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のピリミジニル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）、置換若しくは非置換のピラジニル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）または置換若しくは非置換のピリダジニル（置換基としては、アルキル、ハロゲンまたはシアノ）が挙げられる。（以下、Ｇ－１２とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のベンズチアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のオキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のイミダゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のテトラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のトリアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のピリジル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のピラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のピリミジニル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のピラジニル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）または置換若しくは非置換のピリダジニル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１３とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のオキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のイミダゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のテトラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のトリアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）または置換若しくは非置換のピラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１４とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のオキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１５とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のイミダゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１６とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のテトラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１７とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のトリアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１８とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－１９とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のイソキサゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－２０とする）
　Ｒ１０ａｃとしては、置換若しくは非置換のピラゾリル（置換基としては、メチルまたはハロゲン）が挙げられる。（以下、Ｇ－２１とする）
　Ｒ１０ａｄとしては、水素原子が挙げられる。（以下、Ｈ－１とする）
　＝Ａ’－としては、＝Ｃ（－Ｈ）－が挙げられる（以下、Ｊ－１とする）
　＝Ａ’－としては、＝Ｃ（－ハロゲン）－が挙げられる（以下、Ｊ－２とする）
　＝Ａ’－としては、＝Ｃ（－Ｆまたは－Ｃｌ）－が挙げられる（以下、Ｊ－３とする）
　＝Ａ’－としては、＝Ｃ（－Ｆ）－が挙げられる（以下、Ｊ－４とする）
　＝Ａ’－としては、＝Ｎ－が挙げられる。（以下、Ｊ－５とする）
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
　例えば、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）においてＲ７ａが水素原子である化合物は、以下のような互変異性体を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　例えば、式（Ｉ’）で示される化合物は、以下のような互変異性体を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１個の水素原子が、Ｒ１０ａまたはＲ１０ｃによって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
で示される基において、環Ｃの環構成原子に結合するｐ２個の水素原子が、Ｒ１０ｂまたはＲ１０ｄによって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
で示される基において、環Ｄの環構成原子に結合するｐ３個の水素原子が、Ｒ１０ｅによって置き換わることができる。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、123Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、該「放射性標識体」は、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示されるトリチウム標識化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。トリチウム標識化合物を調製するための他の適切な方法は、“Ｉｓｏｔｏｐｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　（Ｐａｒｔ　Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ　６　（１９８７年）”を参照することができる。１４Ｃ－標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することで結晶多形を形成する場合がある。
　本発明の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えば “Ｄｅｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，　Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，　１９８５”に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライド及びミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、ｔｅｒｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯ－、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＳＯ３－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３－、ＣＦ３ＳＯ３－、ＣＨ２ＦＳＯ３－、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３Ｏ－ＰｈＳＯ３－、ＰｈＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３ＰｈＳＯ３－が挙げられる。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体拮抗作用を有するため、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患としては、疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等が挙げられ、好ましくは疼痛が挙げられる（非特許文献７－８および特許文献１等）。
　疼痛としては、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、生理痛、陣痛、胸痛、腹痛、疝痛、腰背部痛、頭痛、偏頭痛、坐骨神経痛、筋肉痛、口腔顔面痛、歯痛、舌痛症、肩痛、侵害受容性疼痛、求心路遮断痛、心因性疼痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、ハンセン病、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、子宮内膜症、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、胸郭出口症候群、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、むち打ち症、胆石症、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、尿路結石症、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、骨折、骨粗鬆症、痛風、馬尾症候群、強直性脊椎炎症、有痛性痙攣、ＡＢＣ症候群、皮膚疾患、閉塞性動脈硬化症、バージャー病、レイノー現象、壊疽、顎関節症、身体表現性障害、身体化障害、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。
　疼痛としては、好ましくは、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、坐骨神経痛、求心路遮断痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、痛風、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。
　中枢性疾患としては、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤコブ病、ハンチントン舞踏病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。
　中枢性疾患としては、好ましくは、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。
　免疫・炎症性疾患としては、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、敗血症性ショック、肝炎（非アルコール性脂肪肝炎を含む）、肝線維症、肝硬変、胆嚢炎、糸球体腎炎、ネフローゼ症候群、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、湿疹性皮膚疾患、遅延性過敏反応、結膜炎、ブドウ膜炎、悪性細胞（前立腺癌、乳癌、肺癌、子宮癌、膵癌、大腸癌等）の増殖および転移、白血病、髄膜炎、熱傷傷害、舌炎、歯肉炎、歯周病、逆流性を含む食道炎等が挙げられる。また同種移植または輸血に伴う拒絶反応にも関与する可能性がある。その他関与を示す疾患としては、循環器疾患としてアテローム性動脈硬化症、虚血性心疾患、糖尿病等、骨疾患として骨祖鬆症、骨パジェット病、骨壊死、顎関節症等、泌尿器疾患として過活動膀胱、腹圧性尿失禁、前立腺肥大等が挙げられる。
　免疫・炎症性疾患としては、好ましくは、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病等が挙げられる。
（本発明の化合物の製造法）
　本発明に係る式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当該分野において周知の方法にしたがって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
　本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
　下記すべての工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ　Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去すればよい。
　また、下記すべての工程について、実施する工程の順序を適宜変更することができ、各中間体を単離して次の工程に用いてもよい。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
ＤＩＢＡＬ：水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＥＡ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥＤＣ・ＨＣｌ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
ＮＭＰ：Ｎ－メチルピロリドン
ＨＡＴＵ：Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＡｔ：１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール
ＨＯＢｔ：１－ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）：［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
ＴＭＳ：トリメチルシリル
Ｘａｎｔｐｈｏｓ：４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン
ＷＳＣＤ ＨＣｌ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
　異なる出発物質を用いてＡ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［Ａ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換若しくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ａ－１）に、塩基性の水溶液を反応させることにより、化合物（Ａ－２）を得ることができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）などが挙げられる。化合物（Ａ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度は、０℃～４０℃、好ましくは０℃～２０℃である。
　反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
　得られた所望の化合物（Ａ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（Ａ－２）および化合物（Ａ－３）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ａ－４）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ａ－３）は、化合物（Ａ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ａ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ａ－４）および化合物（Ａ－５）を必要に応じてパラジウム触媒および塩基または酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ａ－５）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）　ＣＨ２Ｃｌ２などが挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　異なる出発物質を用いてＢ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［Ｂ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、ＰＧ１は水酸基の適切な保護基であり；Ｇ１、Ｇ２およびＧ３はＡ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ａ－１）に、塩基の存在下、化合物（Ｂ－１）を適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｂ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｂ－１）は、化合物（Ａ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）などが挙げられる。化合物（Ａ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１．５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度としては、－２０℃～２００℃、好ましくは０℃～３０℃が挙げられる。
　反応時間としては、０．１時間～８０時間、好ましくは１時間～１６時間が挙げられる。
　得られた所望の化合物（Ｂ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－２）および化合物（Ａ－５）を反応させることにより、化合物（Ｂ－３）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｂ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｂ－３）に、酸またはルイス酸または塩基存在下で、適当な溶媒中で脱保護することにより、化合物（Ｂ－４）を得ることができる。
　酸としては、塩酸－酢酸エチル、塩酸－メタノール、塩酸－ジオキサン、臭化水素酸－酢酸、臭化水素酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。ルイス酸としては、ヨウ化トリメチルシリル、ＢＢｒ３、ＡｌＣｌ３、ＢＦ３・（Ｅｔ２Ｏ）等が挙げられる。塩基としては、テトラブチルアンモニウムフルオライド、フッ化水素－ピリジン等が挙げられる。化合物（Ｂ－３）に対して０．０１モル当量またはそれ以上、好ましくは０．５～１０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｂ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程２に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－４）および化合物（Ａ－３）を反応させることにより、化合物（Ｉα）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　異なる出発物質を用いてＣ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［Ｃ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、Ｒ５Ａは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ａ法で得られた化合物（ＩＣ－１）を用いて、酸または塩基存在下で、加水分解することにより、化合物（ＩＣ－２）を得ることができる。
　酸としては、塩酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオライド等が挙げられる。
　化合物（ＩＣ－１）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（ＩＣ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（ＩＣ－２）と塩化アンモニウムを、適当な溶媒中で縮合させることにより、化合物（ＩＣ－３）を得ることができる。
　縮合剤としては、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＨＯＡｔ、塩酸１－エチルー３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ＨＡＴＵ、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム等の縮合剤とトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基などが挙げられる。化合物（ＩＣ－２）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは１～５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（ＩＣ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（ＩＣ－３）を塩基存在下、脱水剤と適当な溶媒中、または無溶媒で反応させることにより、化合物（ＩＣ－４）を得ることができる。
　脱水剤としては、塩化チオニル、無水トリフルオロ酢酸、五酸化二リンなどが挙げられ、化合物（ＩＣ－３）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（ＩＣ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～１５０℃、好ましくは０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（ＩＣ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　異なる出発物質を用いてＤ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［Ｄ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、Ｒ５Ａは、Ｃ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
　Ａ法で得られた化合物（ＩＣ－１）を還元剤と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（ＩＤ－１）を得ることができる。
　還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、ＤＩＢＡＬ等が挙げられ、化合物（ＩＣ－１）に対して、１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－７８～１５０℃、好ましくは０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは１時間～２４時間である。
　得られた所望の化合物（ＩＤ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　異なる出発物質を用いてＥ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［Ｅ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中の記号は前記（１）と同意義である。）
　Ｄ法で得られた化合物（ＩＤ－１）をフッ素化剤と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（ＩＥ－１）を得ることができる。
　フッ素化剤としては、三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄、三フッ化N,N-ビス（２－メトキシエチル）アミノ硫黄等が挙げられ、化合物（ＩＤ－１）に対して、１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－０～８０℃、好ましくは０～６０℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは１時間～１２時間である。CF2H
　得られた所望の化合物（ＩＥ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｆ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、ＲＦは置換若しくは非置換のアルキルであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｆ－１）に、酸存在下、化合物（Ｆ－２）を適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｆ－３）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｆ－２）は、化合物（Ｆ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。化合物（Ｆ－１）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～２．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～１００℃、好ましくは０℃～２０℃である。
　反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｆ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（Ｆ－３）とトリメチルシリルイソチオシアネートを適当な溶媒中または無溶媒で反応させることにより、化合物（Ｆ－４）を得ることができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～２００℃、好ましくは４０℃～１５０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｆ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｆ－４）を塩基存在下、ヨウ化メチルと適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｆ－５）を得ることができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｆ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～１００℃、好ましくは０℃～４０℃である。
　反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｆ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｆ－５）および化合物（Ａ－５）を反応させることにより、化合物（ＩＩα）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（ＩＩα）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｇ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、Ｇ３はＡ法と同意義であり；ＲＧは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｇ－１）とＳ－メチルイソチオセミカルバジド　ヨウ素酸塩を、酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｇ－２）を得ることができる。
　酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。化合物（Ｇ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～１５０℃、好ましくは２０℃～１００℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
　得られた所望の化合物（Ｇ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｇ－２）および化合物（Ａ－５）を反応させることにより、化合物（Ｇ－３）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｇ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　Ａ法工程２に記載の合成方法に従って、化合物（Ｇ－３）および化合物（Ａ－３）を反応させることにより、化合物（Ｉα）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｈ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、Ｇ１はハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換若しくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；Ｘは、臭素またはヨウ素であり；ＲＡおよびＲＢは、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または一緒になって置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成し；環Ｅは、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環であり；環Ｆは、５員芳香族複素環複素環であり；Ｒｘｘは、フッ素、塩素、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ａ法で得られた化合物（Ａ－４）に、化合物（Ｈ－１）を塩基または酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｈ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｈ－１）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは３時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｈ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　金属触媒および塩基存在下、化合物（Ｈ－２）とボロン酸またはボロン酸エステル（Ｈ－３）を適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｈ－４）を得ることができる。
　本反応において、ボロン酸またはボロン酸エステル（Ｈ－３）は、化合物（Ｈ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　金属触媒としては、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）　ＣＨ２Ｃｌ２などが挙げられる。化合物（Ｈ－２）に対して、０．００１～１．０モル当量用いることができる。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。化合物（Ｈ－２）に対して、１．０～１０．０モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度は２０～２５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～２００℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｈ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｊ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 （式中、Ｇ１はハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換若しくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；ＲＡは置換若しくは非置換のアルキルであり；Ｒｙｙは、置換若しくは非置換のアルキルであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ａ法で得られた化合物（Ａ－４）に、化合物（Ｊ－１）を塩基または酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｊ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｊ－１）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは３時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　（Ｊ－２）を酸または塩基存在下で、加水分解することにより、化合物（Ｊ－３）を得ることができる。
　酸としては、塩酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオライド等が挙げられる。
　化合物（Ｊ－２）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｊ－３）とカルバジン酸ｔｅｒｔ－ブチルを、適当な溶媒中で縮合させることにより、化合物（Ｊ－４）を得ることができる。
　縮合剤としては、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＨＯＡｔ、塩酸１－エチルー３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ＨＡＴＵ、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム等の縮合剤とトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基などが挙げられる。化合物（Ｊ－３）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは１～５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　化合物（Ｊ－４）を、適当な溶媒中、酸で脱保護させることにより、化合物（Ｊ－５）を得ることができる。
　酸としては、塩酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
化合物（Ｊ－４）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは１～５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は２０～１００℃、好ましくは２０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
　化合物（Ｊ－５）と化合物（Ｊ－６）を酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｊ－７）を得ることができる。
　化合物（Ｊ－６）は、化合物（Ｊ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは３．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、塩酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。化合物（Ｊ－５）に対して０．１モル当量またはそれ以上、好ましくは０．２～モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は２０～１５０℃、好ましくは４０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－７）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｋ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式中、ＲＺＺは置換若しくは非置換のアルキルであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ｊ法で得られた化合物（Ｊ－３）と塩化アンモニウムを、適当な溶媒中で縮合させることにより、化合物（Ｋ－１）を得ることができる。
　本反応において、塩化アンモニウムは、化合物（Ｊ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる
　縮合剤としては、ＷＳＣＤ ＨＣｌ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＨＯＡｔ、塩酸１－エチルー３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ＨＡＴＵ、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム等の縮合剤とトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基などが挙げられる。化合物（Ｊ－３）に対して１モル当量またはそれ以上、好ましくは１～５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～２００℃、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
C法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｋ－１）を塩基存在下、脱水剤と適当な溶媒中、または無溶媒で反応させることにより、化合物（Ｋ－２）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｋ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｋ－２）とヒドロキシアミン塩酸塩を、塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｋ－３）を得ることができる。
　本反応において、ヒドロキシアミン塩酸塩は、化合物（Ｋ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。化合物（Ｋ－２）に対して、１．０～１０．０モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は４０～１５０℃、好ましくは４０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　化合物（Ｋ－３）と化合物（Ｋ－４）を酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｋ－５）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｋ－４）は、化合物（Ｋ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは３．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、塩酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。化合物（Ｋ－３）に対して０．１モル当量またはそれ以上、好ましくは０．２～モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は２０～１５０℃、好ましくは４０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｌ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｇ１はハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換若しくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；Ｘは臭素またはヨウ素であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ａ法で得られた化合物（Ａ－４）に、化合物（Ｌ－１）を酪酸中で反応させることにより、化合物（Ｌ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｌ－１）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応温度は４０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは４０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは３時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｌ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　（Ｌ－２）をトリフルオロ酢酸中で反応させることにより、化合物（Ｌ－３）を得ることができる。
　反応温度は２０～１００℃、好ましくは４０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｌ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｌ－３）を、金属触媒および塩基存在下、化合物（Ｌ－４）と適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｌ－５）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｌ－４）は、化合物（Ｌ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　金属触媒としては、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）　ＣＨ２Ｃｌ２などが挙げられる。化合物（Ｌ－３）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
　また、必要に応じて、上記パラジウム系触媒の中心元素であるパラジウム原子に配位し得る、リン配位子を触媒とともに用いることができる。このリン配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｍ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、トリス（２，６－ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリス［２－（ジフェニルホスフィノ）エチル］ホスフィン、ビス（２－メトキシフェニル）フェニルホスフィン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２－ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、１，６－ビス（ジフェニルホスフィノ）ヘキサン、１，２－ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２－ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’，４’，６’－トリ－イソプロピル－１，１’－ビフェニル、ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン等が挙げられ、本工程では、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン等が好ましい。リン配位子の使用量はパラジウム化合物に対して、０．５～２．５モル当量、好ましくは１．０～１．５モル当量とすることができる。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。化合物（Ｌ－３）に対して、１．０～１０．０モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度は２０～２５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～２００℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｌ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　本発明の化合物の合成においては、以下に示すα法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＯをＣ＝Ｓに適宜、変換することができる。
　異なる出発物質を用いてα法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［α法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、各記号は前記（１）と同意義である。）
　化合物（Ｉα）と２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィドを適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’）を得ることができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～１１０℃、好ましくは０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　本発明の化合物の合成においては、以下に示すβ法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＳをＣ＝Ｎ（ＲＹ）に適宜、変換することができる。
　異なる出発物質を用いてβ法の合成を行うことにより、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様に合成することができる。
［β法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｙ１ＡはＣ＝Ｎ（ＲＹ）であり、その他の記号は前記（１）と同意義である。）
　化合物（Ｉα’）を酸または塩基存在下、化合物（β－１）と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’’）を得ることができる。
　本反応において、化合物（β－１）は、化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～２．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０～１５０℃、好ましくは０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα’’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物の光学活性体は、光学活性な出発原料を用いる、適当な段階で不斉合成を行い光学活性な中間体を得る、またはラセミ体である中間体若しくは最終物を適当な段階で光学分割することにより製造することができる。光学分割の手法としては、光学活性カラムを用いて光学異性体を分離する方法、酵素反応等を利用した速度論的光学分割、キラルな酸、キラルな塩基を用いての塩形成によるジアステレオマーの晶析分割、優先晶出法等がある。
　好ましい本発明化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有する。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）高いＰ２Ｘ７受容体選択性（例えば、Ｐ２Ｘファミリーの他の受容体に対する選択性等）を有している。
ｉ）高い脳移行性を有している。
　本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。
　経口投与は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。ここで、錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。
　非経口投与は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。ここで、注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。
　本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。小児用医薬組成物は、１２歳または１５歳未満の患者に投与するのが好ましい。また、小児用医薬組成物は、出生後２７日未満、出生後２８日～２３か月、２歳～１１歳または１２歳～１６歳若しくは１８歳の患者に投与されうる。高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与するのが好ましい。
　本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５～３００ｍｇ／ｍａｎ／日であり、好ましくは０．１～１００ｍｇ／ｍａｎ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｍａｎ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｍａｎ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。
　以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　各実施例で得られたＮＭＲ分析は４００ＭＨｚで行い、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＣＤＣｌ３を用いて測定した。
　表中の保持時間は、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析での保持時間を表し、以下の条件で測定した。
分析条件［１］
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ　（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）　（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［２］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ　ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［３］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ　ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　化合物Ｉ－００６３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
工程１
　化合物１（５．０ｇ、２３．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した。ＤＩＥＡ（５．３０ｍＬ、３０．３０ｍｍｏｌ）および３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（５．７８ｇ、２５．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１日間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ　塩酸水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２（２．７９ｇ、収率３３．４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ:1.36 (t, J=7.1Hz, 3H), 2.62 (s, 3H), 4.35 (q, J=7.1Hz, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.90 (t, J=6.6Hz, 2H), 8.05 (s, 1H).
工程２
　化合物２（０．５ｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）を酢酸（３．０ｍＬ）に溶解した。２－メチル－５－ヒドロキシメチルアニリン（２３０ｍｇ、１．６７４ｍｍｏｌ）を加え、還流下、９時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を０．１ｍｏｌ／Ｌ　塩酸水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物３の粗生成物（６９８．６ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：保持時間＝１．９４、［Ｍ＋Ｈ］＝４４８
工程３
　化合物３の粗生成物（６９８．６ｍｇ）をメタノール（５．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ　水酸化ナトリウム水溶液（３．４９ｍＬ、６．９８ｍｍｏＬ）を加え、室温にて３時間撹拌し、１日間静置した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物４の粗生成物（６０３．５ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：保持時間＝１．６８、［Ｍ＋Ｈ］＝４２０
工程４
　化合物４の粗生成物（５８５ｍｇ）をＤＭＦ（６．０ｍＬ）に溶解した。ＥＤＣ・ＨＣｌ(３２１ｍｇ、１．６７４ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（９０．０ｍｇ、１．６７４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ(２２６ｍｇ、１．６７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２３２ｍＬ、１．６７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間撹拌し、１２時間室温静置した。反応液を水に加え、０℃で１時間撹拌した。析出した固体をろ過し、水で洗浄した。減圧乾燥し、化合物５の粗生成物（４０８．３ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：保持時間＝１．５８、［Ｍ＋Ｈ］＝４１９
工程５
　化合物５の粗生成物（４０８．３ｍｇ）をピリジン（４．０８ｍＬ）に溶解した。氷冷下、無水トリフルオロ酢酸（０．３４４ｍＬ、２．４４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間撹拌し、１２時間室温静置した。反応液に水および２ｍｏｌ／Ｌ　水酸化ナトリウムを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製した。得られた粗生成物を酢酸エチルで固化して、化合物Ｉ－００６３（５０．１ｍｇ、収率１２．８％）を白色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：保持時間＝１．８０、［Ｍ＋Ｈ］＝４０１
1H-NMR (DMSO-d6)δ:1.78 (s, 3H), 4.42 (d, J = 10.0 Hz , 2H), 5.11-5.14 (brm, 3H), 6.79-6.98 (brm, 3H ), 7.44 (t, J=7.7Hz, 2H), 8.72 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
工程１
　マロン酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（６．９２ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム（６０％鉱油混合物、１．２８ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。氷冷下、化合物６（３．７８ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。水素化ナトリウム（６０％鉱油混合物、１．２８ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）、およびヨウ化メチル（２．００ｍＬ、３２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間、５０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して、化合物７（６．１０ｇ、収率７６．４％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3)δ:1.42 (s, 18H), 1.92 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.94-6.92 (m, 1H), 7.77 (dd, J=9.0Hz, 1.9Hz, 1H).
工程２
　化合物７（６．０ｇ、１５．０２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解した。６ｍｏｌ／Ｌ　塩酸（１００ｍＬ、６０１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応液に水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して、化合物８（３．５３ｇ、収率９６．６％）を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ:1.46 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 3.97(s, 3H), 4.27 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 7.32(t, J=8.9Hz, 1H), 7.97 (dd, J=9.2Hz, 1.4Hz, 1H).
工程３
　化合物８（３．５ｇ、１４．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１．９９ｇ、１４．３９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１間撹拌した。反応液に水に加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物９（２．６６ｇ、収率９２．８％）を黄色油状物質として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：保持時間＝２．０８、［Ｍ＋Ｈ］＝２００
1H-NMR (CDCl3)δ:1.29 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.98(ddd, J =14.9Hz, 7.4Hz, 2.8 Hz , 2H), 3.97 (s, 3H), 6.88(t, J=8.7Hz, 1H), 7.86 (dd, J=9.2Hz, 1.8Hz, 1H).
工程４
　化合物９（２．６ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）をメタノール（３０．０ｍＬ）に溶解した。５％パラジウム炭素 (１７６ｍｇ、０．０３９４ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１０（２．１４ｇ、収率９６．９％）を茶色油状物質として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：保持時間＝０．９４、［Ｍ＋Ｈ］＝１７０
1H-NMR (CDCl3)δ:1.17 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 2.57-63(m, 2H), 3.45 (s, 2H), 6.40(d, J=8.5Hz, 1H), 6.67 (t, J=8.8Hz, 1H).
工程５
　化合物１１（１．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）および化合物１０（１．２ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、１００℃で２.５時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾取した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、乾燥して、化合物１２（０．７ｇ、収率３７％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ:1.06 (t, J= 7.2Hz, 3H), 2.55 (q, J= 7.2, 2H), 3.82 (s, 3H), 7.00 (m, 1H), 7.24 (d, J= 8.4Hz, 1H), 7.68 (m, 1H), 8.15 (br s, 1H).
工程６
　化合物１２（０．３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１．５ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（０．２４ｍｌ、１．３９ｍｍｏｌ）および３、４、５－トリフルオロベンジルブロマイド（０．１６ｍｌ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１６時間撹拌した。反応液を、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％クエン酸水溶液および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ｎ－ヘキサン）により精製して、化合物Ｉ－００２４（７９ｍｇ、収率１７％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.79 (t, J= 7.2Hz, 3H), 2.21 (q, J= 7.6, 2H), 3.82 (s, 3H), 5.17 (s, 2H), 6.89 (d, J= 8.8Hz, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.26-7.40 (m, 2H), 8.03 (d, J= 6.0Hz, 1H), 8.55 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００６１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
工程１
　窒素雰囲気下、文献（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２４（２４），５６３０－５６３４；２０１４）に記載された方法で合成できる化合物１３（２．０ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した。２，４，６－トリメチルボロキシン（０．９５４ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９５４ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）、およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．９５４ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物１４（１．０２ｇ、収率６７．７％）を黄色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：保持時間＝１．８０、［Ｍ＋Ｈ］＝１９９
1H-NMR (CDCl3)δ:2.77 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 4.10 (s, 3H), 7.76 (s, 1H).
工程２
　化合物１４（１．０ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０ｍＬ）－酢酸エチル（１０．０ｍＬ）に溶解した。５％パラジウム炭素(１１３ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下、室温で２日間撹拌した。反応液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１５（０．６１５ｍｇ、収率７２．５％）を黄色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：保持時間＝０．５８、［Ｍ＋Ｈ］＝１６９
1H-NMR (CDCl3)δ:2.26 (s, 3H), 3.26(brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.94(s, 3H), 6.54 (s,  1H).
工程３
　化合物１６（１５０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）および化合物１５（２０９ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を酢酸（０．５ｍＬ）に溶解し、９０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を注ぎ、析出した固体を濾取した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、乾燥して、化合物１７の粗生成物（９０ｍｇ）を得た。
工程４
　化合物１７（９０ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．６ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（０．０７８ｍｌ、０．４４ｍｍｏｌ）および３，４，５－トリフルオロベンジルブロマイド（０．０５４ｍｌ、０．４１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間撹拌した。反応液に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－００６１（１９ｍｇ、収率１４％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.02 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 5.31 (s, 2H), 6.54 (s, 1H), 7.11 (br, 1H), 7.33 (t, J= 8.0Hz, 2H), 7.40 (m, 1H), 8.96 (br, 1H).
　化合物Ｉ－００１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
工程１
　カリウムエトキシド（２．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液に、化合物１８（２．１９ｇ、１５ｍｍｏｌ）および化合物１９（２．０４ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。化合物１８（２．０３ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物２０の粗生成物（３．４２ｇ）を得た。
工程２
　化合物２０の粗生成物（２．３２ｇ）および化合物２１（１．７０ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）の酢酸（１７ｍＬ）溶液を９０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物２２の粗生成物（４３５ｍｇ）を得た。
工程３
　化合物２２（１００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および４，５－ジメトキシ－２－メチルアニリン（１０４ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を酢酸（１．０ｍＬ）に溶解し、８０℃で５時間撹拌した。反応液に、氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物２３の粗生成物（８６ｍｇ、収率５３％）を得た。
工程４
　化合物２３（８０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．８ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（０．０６２ｍｌ、０．３６ｍｍｏｌ）、および３，４，５－トリフルオロベンジルブロマイド（０．０４１ｍｌ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液に氷水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ｎ－ヘキサン）により精製して、化合物Ｉ－００１９（２６ｍｇ、収率２３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.93 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.26 (s, 1H), 6.52 (t, J= 53.2Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 7.18 (t, J= 8.0Hz, 2H), 7.88 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００５０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
工程１
　３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（２．２９ｇ、１０．１９ｍｍｏＬ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、化合物２４（１．５０ｇ、９．７１ｍｍｏＬ）およびＤＩＥＡ（１．８７ｍＬ、１０．６８ｍｍｏＬ）を加え、室温にて７時間撹拌し、終夜静置した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物２５（４２２ｍｇ、１５％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝２９９：分析条件［３］：保持時間＝１．５８（分）
工程２
　４－メトキシ－２－メチルアニリン（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏＬ）に、化合物２５（４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏＬ）の１，４－ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏＬ）、炭酸セシウム（６６ｍｇ、０．２０ｍｍｏＬ）、および酢酸パラジウム（ＩＩ）（３ｍｇ、０．０１ｍｍｏＬ）を加えた。窒素雰囲気下、１００℃で１時間撹拌した。室温まで放冷し、反応液にクロロホルムおよび水を加え、フェーズセパレーターにて有機層と水層を分離した。水層にクロロホルムを加えて抽出し、得られた有機層を合わせて、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を逆相ＨＰＬＣ（アセトニトリル－水）により精製して、化合物Ｉ－００５０（９ｍｇ、１７％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４００：分析条件［３］：保持時間＝１．７１（分）
　化合物Ｉ－０２３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
工程１
　化合物２６（２．００ｇ、１２．７２ｍｍｏｌ）、および３－アミノ－４－メチル安息香酸メチル（３．１５ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ）を２，２－ジメチル酪酸（１０．０ｍＬ）に溶解し、１１０℃で１７時間撹拌した。反応液に酢酸エチル－ジイソプロピルエーテル混合溶液（１：１、２０．０ｍＬ）を加え、室温で３０分撹拌した．析出した固体を濾取、酢酸エチル－ジイソプロピルエーテル混合溶液（１：１、１０．０ｍＬ）で洗浄し、化合物２７（３．１７ｇ、収率９０．８％）を白色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝２７５、保持時間＝０．９９（分）
工程２
　化合物２７（３．０００ｇ、１０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２４．０ｍＬ）溶液にＤＩＥＡ（２．３８８ｍＬ、１３．６７ｍｍｏｌ）、および３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（２．９５ｇ、１３．１３ｍｍｏＬ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸ナトリウム水溶液、および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物４の粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトン－ジイソプロピルエーテルで洗浄し、化合物Ｉ－０１６７（１．７９ｇ、収率３９．１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝４１９、保持時間＝１．９９（分）
工程３
　化合物Ｉ－０１６７（０．７５０ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４．４８ｍＬ、９．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加えて析出した固体を濾取、水で洗浄し、化合物Ｉ－０２８５（０．７０３ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝４０５、保持時間＝１．７５（分）
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.05-2.06 (m, 6H), 5.32 (s, 2H), 7.33-7.34 (m, 3H), 7.71-7.74 (m, 2H), 8.87 (brs, 1H).
工程４
　化合物Ｉ－０２８５（０．２００ｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）、カルバジン酸ｔｅｒｔ－ブチル（０．０７８ｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）およびＮ－ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６７ｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）溶液に、１－エチル－３－(３－ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（０．１２３ｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、化合物Ｉ－０２８６（０．２６４ｇ、収率１０３％）を黄色アモルファスとして得た。これ以上精製する事無く、次の工程に用いた。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：［Ｍ＋Ｈ］＝５１９、保持時間＝１．７９（分）
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.43 (s, 9H), 2.06 (s, 6H), 5.33 (s, 2H), 7.20-7.40 (m, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.70 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.89 (s, 2H), 10.18 (s, 1H).
工程５
　化合物Ｉ－０２８６（０．２６４ｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．３ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２．６ｍＬ、３３．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残渣に２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣に、ジエチルエーテルを加えて固体を濾取し、化合物Ｉ－０２８７（０．１３５ｇ、収率６５％）を薄い黄土色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.02 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 4.47 (brs, 2H), 5.31(s, 2H), 7.30-7.50 (m, 3H), 7.63 (m, 2H), 8.87 (s, 1H), 9.74 (s, 1H).
工程６
　化合物Ｉ－０２８７（０．１２０ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）のトルエン（２．４ｍＬ）－メタノール（０．８０ｍＬ）溶液に、オルトギ酸トリメチル（０．１５９ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）およびパラトルエンスルホン酸一水和物（１１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、Ｉ－０２３４（８３ｍｇ、収率６８％）を白色固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：［Ｍ＋Ｈ］＝４２９、保持時間＝１．６８（分）
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.07 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 7.36 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.49 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 8.93 (s, 1H), 9.33 (s, 1H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
工程１
　化合物２８（５．００ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）、および３－アミノ－４－メチル安息香酸メチル（８．６５ｇ、５２．４ｍｍｏｌ）を２，２－ジメチル酪酸（２５．０ｍＬ）に溶解し、１２０℃で１６時間撹拌した。反応液に酢酸エチル－ジイソプロピルエーテル混合溶液（１：１、５０．０ｍＬ）を加え、室温で３０分撹拌した．析出した固体を濾取、酢酸エチル－ジイソプロピルエーテル混合溶液（１：１、１００．０ｍＬ）で洗浄し、化合物２９（８．１８ｇ、収率９０．０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝２６１、保持時間＝０．９０（分）
工程２
　化合物２９（８．１８ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５７．３ｍＬ）溶液にＤＩＥＡ（６．８６ｍＬ、３９．３ｍｍｏｌ）、および３，４，５－トリフルオロベンジルブロミド（８．４９ｇ、３７．７ｍｍｏＬ）を加え、８０℃で１５時間撹拌した。水を加え、析出した固体を濾取、水で洗浄した。得られた残渣をアセトン－ジイソプロピルエーテル混合溶液（１：１）で洗浄し、化合物Ｉ－０１２８（２．９５ｇ、収率２３．２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝４０５、保持時間＝１．８８（分）
工程３
　化合物Ｉ－０１２８（２．９５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５．０ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応溶液をジイソプロピルピルエーテルで洗浄した．水層に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え、室温で１５分撹拌した．析出した固体を濾取、水、およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、化合物３０（２．７９ｇ、収率９４．１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［３］）：［Ｍ＋Ｈ］＝３９１、保持時間＝１．６５（分）
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.06 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 7.36-7.41 (m, 4H), 7.75 (brs, 2H), 9.04 (brs, 1H).

工程４
　化合物３０（０．３００ｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６．００ｍＬ）に溶解した。塩化アンモニウム（０．２０６ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１２５ｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５３３ｍＬ、３．８４ｍｍｏｌ）、およびＷＳＣＤ ＨＣｌ（０．１７７ｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）、を加え、室温で１９時間撹拌した。ＨＡＴＵ（０．３５１ｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間３０分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－００６７（０．２１０ｇ、収率７０．２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（分析条件［１］）：［Ｍ＋Ｈ］＝３９０、保持時間＝１．４０（分）
工程５
　化合物Ｉ－００６７（０．１２０ｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）をピリジン（１２．０ｍＬ）に溶解した溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸無水物（０．１０９ｍＬ、０．７７１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル－ジクロロメタン混合溶液で洗浄し、化合物Ｉ－００６４（４７．６ｍｇ、収率４１．６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.05 (s, 3H), 5.16 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.11 (t, J=7.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.34(brs, 1H), 7.68 (brs, 1H)
工程６
　化合物Ｉ－００６４（４７．６ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）およびヒドロキシアミン塩酸塩（３３．８ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６７５ｍＬ）をエタノール（０．４７６ｍＬ）に加え、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をヘキサンとジエチルエーテル中にて粉末とし、化合物３１の粗生成物（６９．２ｍｇ、収率９８．８％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．１５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４０５．３
工程７
　化合物３１（６９．２ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（２．７７ｍｌ）に懸濁し、トリフルオロ酢酸（４．８８μＬ、０．０６３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０２３３（３０．６ｍｇ、収率５８．３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.07 (s, 3H), 5.19 (s, 2H), 7.14-7.15 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.80-7.82 (m, 2H), 8.74 (s, 1H).
　一般的合成方法および実施例に記載の方法に準じて、以下の化合物を合成した。化学構造式および物性（ＬＣ／ＭＳデータまたはＮＭＲスペクトル）を以下に示す。
　以下の表において、光学活性の欄にａと記載した化合物は、Ｒ体およびＳ体の混合物である。光学活性の欄にｂと記載した化合物は、立体情報は不明であるが、Ｒ体またはＳ体のいずれか一方である。光学活性の欄にｃと記載した化合物は、化学構造に示した通りに立体が決定されていることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
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　以下に、本発明化合物に関する生物試験例を記載する。
　本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有し、ヒトＰ２Ｘ７受容体を阻害するものであればよい。
　具体的には、以下に記載する評価方法において、ＩＣ５０は５０００ｎＭ以下が好ましく、より好ましくは、１０００ｎＭ以下、さらにより好ましくは１００ｎＭ以下である。　
　ヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性の評価
　ヒトＰ２Ｘ７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿００２５６２．５　ただしＴ６０６ＣとＧ９５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させた。ヒトＰ２Ｘ７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をピュアコートアミン３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り８０００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ５７９６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養した。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、５５．６ｍＭ　Ｄ－グルコース、ＨＢＳＳ（－）（ライフテクノロジーズ社製＃１４１８５－０５２）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４～７．５に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たした。緩衝液で希釈した最終濃度４μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注した。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲ　ＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度３０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始した。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続した。本発明化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出した。
　阻害率＝（１－（本発明化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ５０）を算出して本発明化合物の阻害活性を評価した。
　本発明化合物のヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。
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　上記以外の本発明化合物のヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。なお、ＩＣ50値は、１０ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ａ」、１０ｎｍｏｌ／Ｌ以上～１００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｂ」、１００ｎｍｏｌ／Ｌ以上～５００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｃ」とする。
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試験例２：　ラットＰ２Ｘ７受容体阻害活性の評価
　ラットＰ２Ｘ７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿０１９２５６．１　ただしＣ５８６ＴとＣ６５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させる。ラットＰ２Ｘ７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をＴＣ処理３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り１００００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２ｍＭ　ＧｌｕｔａＭａｘ－１、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ６５４６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養する。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、ＨＢＳＳ（＋）（ライフテクノロジーズ社製＃１４０６５－０５６）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たす。緩衝液で希釈した最終濃度８μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注する。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲ　ＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度２５０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始する。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続する。本発明化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出する。
　阻害率＝（１－（本発明化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ５０）を算出して本発明化合物の阻害活性を評価する。
試験３－１：Ｓｅｌｔｚｅｒモデルによる薬効評価
＜ラットＰａｒｔｉａｌ　Ｓｃｉａｔｉｃ　Ｎｅｒｖｅ　Ｌｉｇａｔｉｏｎモデル（坐骨神経部分結紮モデル）の作製＞
　ラットをイソフルランにより麻酔し、左足の毛を剃った。大腿上部の皮膚を切開し、筋を割いて坐骨神経を露出させた。坐骨神経の約半分をナイロン糸で強く結紮し、筋および皮膚を縫合した。これを手術側とした。右足については坐骨神経結紮以外の同様の処置を行い、偽手術側とした。
＜評価（１）＞
　手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価した。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させた。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とした。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とした。手術後の疼痛閾値が０．６～２ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用した。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施した。採用した動物に本発明化合物を投与した。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整した。動物には経口ゾンデを用い経口投与した。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とした。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較した。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）／（偽手術側処置前の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）×１００
（結果）
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＜評価（２）＞
　ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒ　（Ｒａｎｄａｌｌ　Ｓｅｌｉｔｔｏ）により機械痛覚過敏に対する作用を評価する。手術２週間後、ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒにより１秒当り１６　ｇずつ刺激圧が増加するようにラット後肢を圧迫し、ラットが逃避行動を示した際の圧を疼痛閾値とする。左右の後肢について疼痛閾値を評価し、処置前疼痛閾値とする。手術側の疼痛閾値が６０～９０ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が１００～１７５ｇの動物を採用する。なお、動物の訓練のため、処置前疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて破砕し、０．５％メチルセルロース液を用いて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるように懸濁液、または溶液を調製し、経口ゾンデを持ち用いて動物に経口投与する。投与１～５時間後、左右後肢の疼痛閾値を評価し、処置後疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を計算し、化合物の鎮痛作用を比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後疼痛閾値―手術側処置前疼痛閾値）／（　偽手術側処置前疼痛閾値－手術側処置前疼痛閾値）×１００
試験３－２：馬尾神経圧迫モデルによる薬効評価
＜モデル動物の作製＞
　モデル動物を作製するため、麻酔下でラットの腰背部を切開し、第４、第５、及び第６腰椎を露出する。第４－５、及び第５－６腰椎椎関節を切開する。椎関節切開口からシリコンラバーを第４、及び第６腰椎脊柱管内に挿入して留置し、切開口を縫合する。
偽手術動物を作製するため、上記の操作からシリコンラバーの挿入、及び留置の操作を除いた手術を施す。
＜鎮痛効果の評価＞
　手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、モデル動物の両足の閾値が０．４～１ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽手術群の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
試験３－３：ＥＡＥモデルによる薬効評価
＜ラットＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ　Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ　Ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓモデル（実験的自己免疫性脳脊髄炎モデル）の作製＞
　ラット（Ｌｅｗｉｓ　ｒａｔ　雌）をイソフルランにより麻酔し、尾根部の背部の毛を剃る。ＣＦＡ（ｃｏｍｐｌｅｔｅ　Ｆｒｅｕｎｄ‘ｓ　Ａｄｊｕｖａｎｔ）とＭＢＰ（Ｍｙｅｌｉｎ　Ｂａｓｉｃ　Ｐｒｏｔｅｉｎ）のｓａｌｉｎｅ溶液を１：１で混合した１ｇ／Ｌのエマルジョンを調整し、ラット尾根部の背部皮下に１００ｕＬ投与することで免疫する。これを処置群とする。ＭＢＰを含まないｓａｌｉｎｅを用いてＣＦＡとのエマルジョンを作製し、同様の処置を行い、これを偽処置群とする。
＜評価＞
　免疫の３週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。免疫３週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、処置群の両足の閾値が４ｇ以下でかつ、０．６～２ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽処置群の疼痛閾値が６～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、薬物投与前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、後足の疼痛閾値を評価し、薬物投与後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（処置群薬物投与後の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）／（偽処置側薬物投与前の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）×１００
　Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害活性は、Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　（２０１３）　１７０　６２４－６４０に記載の評価方法を用いることによっても、評価することが可能である。
試験例４：ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応である７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ　Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ　タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートに５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始する。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止する。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　本発明化合物の代わりに化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応溶液に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。
試験例５－１：ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験である。ＣＹＰ３Ａ４酵素（大腸菌発現酵素）により７－ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＢＦＣ）が脱ベンジル化されて、蛍光を発する代謝物７－ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＨＦＣ）が生じる。７－ＨＦＣ生成反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、５．６μｍｏｌ／Ｌ　７－ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ、反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７－ＨＦＣの蛍光値を測定する。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。ＩＣ５０値の差が５μｍｏｌ／Ｌ以上の場合を（＋）とし、３μｍｏｌ／Ｌ以下の場合を（－）とする。
試験例５－２：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
　本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に関して、本発明化合物の代謝反応に起因した阻害作用の増強からＭｅｃｈａｎｉｓｍ　ｂａｓｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）能を評価する試験である。プールドヒト肝ミクロソームを用いてミダゾラム（ＭＤＺ）の１－水酸化反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、１０μｍｏｌ／Ｌ　ＭＤＺ；プレ反応時間、０または３０分；基質代謝反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールドヒト肝ミクロソーム、プレ反応時０．５ｍｇ／ｍＬ、反応時０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物プレ反応時の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中にプールドヒト肝ミクロソーム、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質を含むＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　０ｍｉｎ）、所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　３０ｍｉｎ）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質を含むＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中の１－水酸化ミダゾラム　をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　本発明化合物の代わりに化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応液に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣを算出する。Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　０ｍｉｎのＩＣ／Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　３０ｍｉｎのＩＣをＳｈｉｆｔｅｄ　ＩＣ値とし，Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．５以上であればＰｏｓｉｔｉｖｅとし、Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．０以下であればＮｅｇａｔｉｖｅとする。
試験例６：ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：所定の投与量で経口投与および静脈内投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与　２～６０μｍｏｌ／ｋｇあるいは１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
　静脈内投与　１～３０μｍｏｌ／ｋｇあるいは０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、非線形最小二乗法により血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群の投与量比およびＡＵＣ比から本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
試験例７：Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価する。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養した。ＴＡ９８株は７．７０～８．００ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。遠心に用いた菌液と同容量のＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．１０～３．４２ｍＬの菌液をＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０～１３０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を曝露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し、５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示す。
試験例８：ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討する。
　全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ　Ａ／Ｓ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録する。ジメチルスルホキシドを０．１％に調整した細胞外液（ＮａＣｌ：１４５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２：２　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２：１　ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－１－ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を媒体とし、媒体及び本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液をそれぞれ室温条件下で、７分以上細胞に適用させる。得られたＩＫｒから、解析ソフト（ＱＰａｔｃｈ　Ａｓｓａｙ　ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｓｏｐｈｉｏｎ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ　Ａ／Ｓ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、媒体適用後の最大テール電流に対する本発明化合物適用後の最大テール電流を阻害率として算出し、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価する。
試験例９：溶解性試験
　本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製する。本発明化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液１９８μＬに添加する。室温で１時間振盪させた後、混液を吸引濾過する。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（Ｖ／Ｖ／Ｖ）にて１０または１００倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたは固相抽出（ＳＰＥ）／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定する。
　ＪＰ－１液の組成は、以下の通りである。
　塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする。
　ＪＰ－２液の組成は、以下の通りである。
　リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える。
試験例１０：代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価する。
　ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させる（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心する。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算する。
試験例１１：粉末溶解度試験
　適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量する。
試験例１２：脳移行性試験
　ラットに１μｍｏｌ／ｍＬ／ｋｇあるいは０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇの用量で本発明化合物を静脈内投与し、３０分後にイソフルラン麻酔下で下大動脈より全採血により放血死させる。
　その後、脳を摘出し、蒸留水で２０－２５％のホモジネートを調製する。
　一方、得られた血液は遠心処理後、血漿にする。その後、脳サンプルにはコントロール血漿を、血漿サンプルにはコントロール脳を１：１で添加し、それぞれのサンプルをＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。得られた測定時のエリア比（脳／血漿）を脳Ｋｐ値とする。
試験例１３：Ｐ－ｇｐ基質試験
　ヒトＭＤＲ１発現細胞または親細胞を単層培養したトランスウェル（登録商標、ＣＯＲＮＩＮＧ社）の片側に本発明化合物を添加し、一定時間反応させる。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞についてＡｐｉｃａｌ側からＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側方向（Ａ→Ｂ）とＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側からＡｐｉｃａｌ側方向（Ｂ→Ａ）の膜透過係数を算出し，ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ　Ｒａｔｉｏ（ＥＲ；Ｂ→ＡとＡ→Ｂの膜透過係数の比）値を算出する．ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ　Ｒａｔｉｏ（ＥＲ値）を比較し、本発明化合物がＰ－ｇｐ基質であるか否かを判断する。
試験例１４：ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウスＰ－ｇｐ基質試験
使用動物
ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウス（ノックアウトマウス）またはＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（野生マウス）
方法
１．マウスは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
２．本発明化合物は３匹の動物に各時点で投与し、血液及び脳サンプルは投与後の所定時点（例：１５分、３０分、１時間、２時間、４時間、６時間、８時間または２４時間）で採取する。血液（０．３～０．７ｍＬ）は血液凝固防止剤（ＥＤＴＡおよびヘパリン）を含むシリンジで採取する。血液及び脳サンプルは直ちに氷冷する。
３．血液サンプルは遠心分離（１７８０ｘｇ、１０分間）により細胞を除去し、血漿を得る。その後、血漿サンプルをチューブに移し、－７０℃で保存する。
４．脳サンプルは組織重量：蒸留水重量比＝１：３でホモジナイズし、チューブに移して－７０℃で保存する。
５．血漿及び脳サンプルは除タンパクを行い、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳで分析する。測定にはブランク血漿またはブランク脳から作成した検量線を用いて、測定法の真度及び精度の確認を行うためにクオリティーコントロール用サンプルを用いる。
６．血漿および脳内濃度値（ｎｇ／ｍＬおよびｎｇ／ｇ）は薬物動態パラメーターを求めるための適切な方法、例えばＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）薬物動態解析ソフトウェアプログラムで解析する。
解析
Ｋｐ；脳／血漿中濃度比
Ｋｐ比＝ノックアウトマウス（ＫＯ）のＫｐ値／野生マウス（Ｗｉｌｄ）のＫｐ値
脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣのＫＯ／Ｗｉｌｄ比
　＝｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（ＫＯ）｝／｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（Ｗｉｌｄ）｝
試験例１５：ヒトｐｒｅｇｎａｎｅ　Ｘ　ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＰＸＲ）活性化の評価
　Ｈｕｍａｎ　ＰＸＲ　ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ　（Ｐｕｒａｃｙｐ社製）キットを用いて評価した。
　ヒトＰＸＲを発現させたＤＰＸ２細胞を９６穴プレートに１穴あたり４００００個播種し、３７℃、５％二酸化炭素下で２４時間培養した（培地：１０％ウシ胎児血清、抗生物質、ピルビン酸ナトリウム、Ｄ－グルコース、フェノールレッドを含むＤＰＸ２細胞用培養培地）。２４時間培養後、本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を終濃度が１０および５０μＭになるように、また陽性対象薬であるリファンピシンＤＭＳＯ溶液が０．２、１、２および２０μＭになるように培地（１０％ウシ胎児血清、Ｄ－グルコース、抗生物質、ピルビン酸ナトリウム、Ｌ－グルタミンを含むＤＰＸ２細胞用Ｄｏｓｉｎｇ　ｍｅｄｉｕｍ）を用いて希釈した。２４時間培養した９６穴プレートから培地を抜き、調製した本発明化合物溶液およびリファンピシン溶液を１００μＬずつ処置し、４８時間培養した。４８時間培養後、９６穴プレートから培地を抜き、１０．５ｍＬのＴｕｂｅＥに５．２５μＬのＣｅｌｌＴｉｔｅｒ－Ｆｌｕｏｒを加えた反応溶液を１００μＬずつ満たした。１時間培養した後に、プレートをプレートリーダー（パーキンエルマー社製）に設置し、１穴あたり０．１秒の間隔で蛍光強度を測定した。プレートを取り出し、ＯＮＥ－Ｇｌｏ　Ａｓｓａｙ　ＳｕｂｓｔｒａｔｅをＯＮＥ－Ｇｌｏ　Ａｓｓａｙｂｕｆｆｅｒに加えた溶液を各穴に１００μＬずつ加えた。溶液を加えてから２分後にプレートをプレートリーダーに設置し、１穴あたり２秒の間隔で発光強度を測定した。本発明品のＰＸＲ活性は発光強度を蛍光強度で除した値とした。
（結果）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
製剤例
　以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１：　錠剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。
製剤例２：　カプセル剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。
製剤例３：　顆粒剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。
製剤例４：　口腔内崩壊錠
　本発明化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。
製剤例５：　ドライシロップ
　本発明化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。
製剤例６：　注射剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。
製剤例７：　点滴剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、点滴剤とする。
製剤例８：　吸入剤
　本発明化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。
製剤例９：　軟膏剤
　本発明化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。
製剤例１０：　貼付剤
　本発明化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用であると考えられる。

Claims (30)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ｙ１は、Ｎ（ＲＹ）、ＯまたはＳであり；
    　ＲＹは、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
    　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
    　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
    　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
    　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
    　Ｒ３は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
    　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
    　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環または６員芳香族炭素環であり；
    　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニルまたは置換若しくは非置換のスルホキシイミノであり；
    　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）またはｂ）であってもよく；
    ａ）隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する原子と結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
    ｂ）隣接する原子と結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する原子と結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
    　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
    　ｎは、１～５の整数であり；
    　ｍは、０～４の整数であり；
    　ｐ１は、０～３の整数であり；
    　ｐ２は、０～２の整数であり；
    　ｐ３は、０～２の整数である）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    を除く）、またはその製薬上許容される塩。
  2. 　式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｙ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ５、Ｒ７ａ、ｎおよびｍは、請求項１と同意義であり；
    　Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
    　Ｒ１は、置換されたフェニルであり；
    ａ）ｍが０のとき、Ｒ３は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式中、環Ｂ’は、ピリジンであり；
    　Ｒ１０ａａは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
    　Ｒ１０ａｂは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
    　Ｒ１０ａｃは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルであり；
    　隣接する原子と結合するＲ９ａおよびＲ１０ａａ、または隣接する原子と結合するＲ１０ａｂおよびＲ１０ａｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよく；
    　環Ｂ、環Ｃ、環Ｄ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１０ｄ、Ｒ１０ｅ、ｐ１、ｐ２およびｐ３は、請求項１と同意義である）で示される基であり；
    ｂ）ｍが１～４のとき、Ｒ３は、請求項１と同意義である；
    　ただし、Ｒ５はメトキシ基ではない）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    を除く）、またはその製薬上許容される塩。
  3. 　式（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式中、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７ａ、ｎおよびｍは、請求項１と同意義であり；
    　Ｒ６は請求項２と同意義であり；
    　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    を除く）、またはその製薬上許容される塩。
  4. 　Ｒ４が、シアノである、請求項３記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  5. 　Ｒ６が、水素原子である、請求項２～４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  6. 　Ｒ３が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式中、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａおよびｐ１は、請求項１と同意義であり；環Ｂ’は、請求項２と同意義である）で示される基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  7. 　Ｒ３が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式中、Ｒ９ａは、請求項１と同意義であり；環Ｂ’およびＲ１０ａｃは、請求項２と同意義であり；
    　Ｒ１０ａｄは、ハロゲン、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイルであり；
    隣接する原子と結合するＲ１０ａｃおよびＲ１０ａｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよい）で示される基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  8. 　Ｒ１０ａｄが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、請求項７記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  9. 　Ｒ３が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （式中、Ｒ９ａは、請求項１と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、請求項２と同意義である）で示される基である、請求項１および３～５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  10. 　Ｒ３が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （式中、Ｒ９ａは、請求項１と同意義であり、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂおよびＲ１０ａｃは、請求項２と同意義である）で示される基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  11. 　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、請求項２、９または１０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  12. 　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、請求項２および７～１０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  13. 　Ｒ１０ａｃが、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換されたアルキル、置換されたアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、請求項２および７～１０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  14. 　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、置換若しくは非置換のアルキルである、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  15. 　Ｒ１が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、ハロゲンである）で示される基である、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  16. 　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、フッ素原子である、請求項１５記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  17. 　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  18. 　Ｒ５が、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  19. 　Ｙ１が、Ｏである、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  20. 　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、水素原子である、請求項１～１９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  21. 　Ｒ７ａが、水素原子である、請求項１～２０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  22. 　ｎが、１である、請求項１～２１のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  23. 　ｍが、０である、請求項１～２２のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  24. 　化合物Ｉ－０００３、化合物Ｉ－０００５、化合物Ｉ－００１６、化合物Ｉ－００１７、化合物Ｉ－００１９、化合物Ｉ－００２３、化合物Ｉ－００２４、化合物Ｉ－００５７、化合物Ｉ－００５８、化合物Ｉ－００５９、化合物Ｉ－００６０、化合物Ｉ－００６１、化合物Ｉ－００６２、化合物Ｉ－００６３、化合物Ｉ－００６４、化合物Ｉ－００６５、化合物Ｉ－００６６、化合物Ｉ－００６７、化合物Ｉ－００６８、化合物Ｉ－００６９、化合物Ｉ－００７８、化合物Ｉ－００８１、化合物Ｉ－００９０、化合物Ｉ－０１１７、化合物Ｉ－０１２２、化合物Ｉ－０１２９、化合物Ｉ－０１４５、化合物Ｉ－０１６０、化合物Ｉ－０１７０、化合物Ｉ－０２０１、化合物Ｉ－０２０６、化合物Ｉ－０２１６、化合物Ｉ－０２２５、化合物Ｉ－０２３３、化合物Ｉ－０２３４、化合物Ｉ－０２４１、化合物Ｉ－０２５１および化合物Ｉ－０２６２から選択される化合物、またはその製薬上許容される塩。
  25. 　式（Ｉ）が、式（Ｉ’）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （式中、＝Ａ－は、＝Ｎ－または＝ＣＲ１ｂ－であり；
    　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して水素原子またはハロゲンであり；
    　Ｒ５は、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルであり；
    　Ｒ９ａは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　＝Ａ’－は、＝Ｎ－または＝ＣＲ１０ａａ－であり；
    　Ｒ１０ａａおよびＲ１０ａｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルであり；
    　Ｒ１０ａｂは、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシまたはヒドロキシであり；
    　Ｒ１０ａｃは、置換若しくは非置換のカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換のアシル、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、シアノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換のスルホキシイミノであり；
    （ただし、＝Ａ’－が＝ＣＲ１０ａａ－であり、＝Ａ－が＝ＣＲ１ｂ－である場合は、Ｒ１０ａｂは置換若しくは非置換のアルキルオキシではない））である、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  26. 　請求項１～２５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、Ｐ２Ｘ７受容体阻害剤。
  27. 　請求項１～２５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、医薬組成物。
  28. 　Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する、請求項２６記載の医薬組成物。
  29. 　Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防に使用するための、請求項１～２５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  30. 　請求項１～２５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
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