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WO2017209265A1 - 二環性複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 - Google Patents

二環性複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 Download PDF

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WO2017209265A1
WO2017209265A1 PCT/JP2017/020532 JP2017020532W WO2017209265A1 WO 2017209265 A1 WO2017209265 A1 WO 2017209265A1 JP 2017020532 W JP2017020532 W JP 2017020532W WO 2017209265 A1 WO2017209265 A1 WO 2017209265A1
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WO
WIPO (PCT)
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substituted
unsubstituted
aromatic
aromatic heterocyclic
group
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2017/020532
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English (en)
French (fr)
Inventor
佑介 市橋
宏美 工藤
尚武 小林
規之 黒瀬
徳文 中橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered

Definitions

  • Adenosine triphosphate acts as an energy source and phosphorylation substrate inside the cell, while acting as an information transmitter outside the cell. It is known that ATP is released from cells by various stimuli such as cell damage, inflammation, noxious stimuli, reduction of blood oxygen concentration, and is released from nerve endings like other neurotransmitters. (Non-Patent Document 1). ATP released to the outside of the cell is responsible for various extracellular information transmission through the ATP receptor.
  • R 9a and R 9b are halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, the above (1A), (1), (1 ′), and (2 ) To (23), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 9a and R 9b are substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Acceptable salt.
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy Substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted (1A), (1), (1 ′), which is a non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, And the
  • Compounds according to the present invention has an inhibitory effect on P2X 7 receptors are useful as therapeutic and / or prophylactic agent for a disease or condition P2X 7 is involved.
  • Alkenyl has 2 to 15 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, and further preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more double bonds at any position. These linear or branched hydrocarbon groups are included.
  • non-aromatic carbocycle means a monocyclic ring or two or more cyclic saturated hydrocarbon rings or cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon rings.
  • the two or more non-aromatic carbocycles include those in which the ring in the above “aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more non-aromatic carbocycles.
  • the “non-aromatic carbocycle” includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic carbocycle preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms.
  • bicyclic aromatic heterocycle examples include indole, isoindole, indazole, indolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, naphthyridine, quinoxaline, purine, pteridine, benzimidazole, benzisoxazole, benzoxazole, Benzoxadiazole, benzisothiazole, benzothiazole, benzothiadiazole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, benzotriazole, imidazopyridine, triazolopyridine, imidazothiazole, pyrazinopyridazine, oxazolopyridine, thiazolopyridine, etc.
  • aromatic heterocyclic group means a monocyclic or bicyclic or more aromatic cyclic group having one or more heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring To do.
  • aromatic heterocyclic group having two or more rings includes those obtained by condensing a ring in the above “aromatic carbocyclic group” to a monocyclic or two or more aromatic heterocyclic group.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group is preferably 5 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl and the like.
  • the two or more non-aromatic heterocycles include those in which the ring in the above “non-aromatic carbocycle” is condensed with a single ring or two or more aromatic heterocycles.
  • the “non-aromatic heterocyclic ring” includes a ring that is bridged as follows, or a spiro ring.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic ring is preferably 3 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Examples include dihydrothiazole, tetrahydrothiazole, tetrahydroisothiazole, dihydrooxazine, hexahydroazepine, tetrahydrodiazepine, tetrahydropyridazine, hexahydropyrimidine, dioxolane, dioxazine, aziridine, dioxoline, oxepane, thio
  • Alkylsulfanyl means a group in which the above “alkyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • methylsulfanyl, ethylsulfanyl, n-propylsulfanyl, isopropylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylsulfanyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • alkynylsulfanyl ethynylsulfanyl, propynylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Alkylamino means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylamino, ethylamino, isopropylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Preferable embodiments of “alkylamino” include methylamino and ethylamino.
  • Alkenylamino means a group in which the above “alkenyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkenyl For example, ethylenylamino, propenylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylcarbonyl means a group in which the above “alkynyl” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkenylcarbonyloxy means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkenylcarbonyl ethylenylcarbonyloxy, propenylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbonyloxy means a group in which the above “alkynylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkynylcarbonyloxy ethynylcarbonyloxy, propynylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxycarbonyl means a group in which the above “alkynyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethynyloxycarbonyl, propynyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Alkynylcarbamoyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • alkynyl ethynylcarbamoyl, propynylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkynylsulfamoyl means a group in which the above “alkynyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • alkynyl ethynyl sulfamoyl, propynyl sulfamoyl, etc. are mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkylcarbonylamino means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Preferable embodiments of “alkylcarbonylamino” include methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino.
  • Alkynylcarbonylamino means a group in which the above “alkynylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • alkynylcarbonyl For example, ethynylcarbonylamino, propynylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Alkyloxyimino means a group in which the above “alkyloxy” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.
  • Haloalkylcarbonyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a carbonyl group.
  • monofluoromethylcarbonyl, monofluoroethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, trifluoroethylcarbonyl, trichloroethylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonyl” include trifluoromethylcarbonyl and trichloromethylcarbonyl.
  • Haloalkylcarbamoyl means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include monofluoromethylcarbamoyl, monofluoroethylcarbamoyl, trifluoromethylcarbamoyl, trichloromethylcarbamoyl, trifluoroethylcarbamoyl, trichloroethylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”. Preferable embodiments of “haloalkylcarbamoyl” include trifluoromethylcarbamoyl and trichloromethylcarbamoyl.
  • Haloalkylcarbonylamino means a group in which the above “haloalkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • monofluoromethylcarbonylamino, monofluoroethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trichloromethylcarbonylamino, trifluoroethylcarbonylamino, trichloroethylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonylamino” include trifluoromethylcarbonylamino and trichloromethylcarbonylamino.
  • haloalkylsulfonylamino include trifluoromethylsulfonylamino and trichloromethylsulfonylamino.
  • “Aromatic carbocyclic oxy” means a group in which “aromatic carbocycle” is bonded to an oxygen atom.
  • “Aromatic carbocyclic amino” means a group in which the “aromatic carbocycle” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples thereof include phenylamino and naphthylamino.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • “Aromatic carbocyclic sulfonyl” means a group in which “aromatic carbocycle” is bonded to a sulfonyl group. For example, phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. For example, phenylcarbonyloxy, naphthylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • examples include cyclopropylsulfonyloxy, cyclohexylsulfonyloxy, cyclohexenylsulfonyloxy and the like.
  • non-aromatic carbocyclic carbamoyl means a group in which the “non-aromatic carbocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include cyclopropylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, cyclohexenylcarbamoyl and the like.
  • pyridyl sulfamoyl, oxazolyl sulfamoyl, etc. are mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic carbonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic carbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • pyridylcarbonylamino, oxazolylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • the “aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which the above “aromatic heterocyclic sulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • Non-aromatic heterocyclic oxy means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to an oxygen atom.
  • piperidinyloxy, tetrahydrofuryloxy and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic amino” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinylamino, tetrahydrofurylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Non-aromatic heterocyclic sulfanyl means a group in which a “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group.
  • piperidinylsulfanyl, tetrahydrofurylsulfanyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group.
  • piperidinyloxysulfonyl, tetrahydrofuryloxysulfonyl and the like can be mentioned.
  • the “non-aromatic heterocyclic carbamoyl” means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group.
  • piperidinylcarbamoyl, tetrahydrofurylcarbamoyl and the like can be mentioned.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • non-aromatic heterocyclic sulfamoyl means a group in which the “non-aromatic heterocyclic ring” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group.
  • piperidinyl sulfamoyl, tetrahydrofuryl sulfamoyl and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above “alkyl”.
  • non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • piperidinyloxycarbonylamino, tetrahydrofuryloxycarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl”.
  • Haloalkylamino means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples thereof include monofluoromethylamino, monofluoroethylamino, trifluoromethylamino, trichloromethylamino, trifluoroethylamino, trichloroethylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”. Preferable embodiments of “haloalkylamino” include trifluoromethylamino and trichloromethylamino.
  • Haloalkylcarbonyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a carbonyl group.
  • monofluoromethylcarbonyl, monofluoroethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, trifluoroethylcarbonyl, trichloroethylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonyl” include trifluoromethylcarbonyl and trichloromethylcarbonyl.
  • Haloalkylsulfonyl means a group in which the above “haloalkyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • monofluoromethylsulfonyl, monofluoroethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, trifluoroethylsulfonyl, trichloroethylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “haloalkylsulfonyl” include trifluoromethylsulfonyl and trichloromethylsulfonyl.
  • Haloalkylcarbamoyl means a group in which the above “haloalkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group. Examples thereof include monofluoromethylcarbamoyl, monofluoroethylcarbamoyl, trifluoromethylcarbamoyl, trichloromethylcarbamoyl, trifluoroethylcarbamoyl, trichloroethylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”. Preferable embodiments of “haloalkylcarbamoyl” include trifluoromethylcarbamoyl and trichloromethylcarbamoyl.
  • haloalkylsulfamoyl include trifluoromethylsulfamoyl and trichloromethylsulfamoyl.
  • Haloalkylcarbonylamino means a group in which the above “haloalkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • monofluoromethylcarbonylamino, monofluoroethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trichloromethylcarbonylamino, trifluoroethylcarbonylamino, trichloroethylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above “alkyl” or the above “haloalkyl”.
  • Preferable embodiments of “haloalkylcarbonylamino” include trifluoromethylcarbonylamino and trichloromethylcarbonylamino.
  • Haloalkylsulfonylamino means a group in which the above “haloalkylsulfonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • monofluoromethylsulfonylamino, monofluoroethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, trifluoroethylsulfonylamino, trichloroethylsulfonylamino and the like can be mentioned.
  • haloalkylsulfonylamino include trifluoromethylsulfonylamino and trichloromethylsulfonylamino.
  • alkylsulfonyl alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2 From alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from group C2, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, from substituent group C2 Alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more selected groups, alkyloxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, 1 selected from substituent group C2 Alkylsulfonyloxy optionally substituted with one or more of the above groups, Al optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group C2 Ruoxysulfonyl, an aromatic carbocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from substituent group E, and a non-substituted group which is
  • the carbon atom at any position may be bonded to one or more groups selected from the substituent group B.
  • Substituent group B alkyl optionally substituted by one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, imino, hydroxyimino, cyanoimino, substituent group D Oxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituent group D 1 selected from alkylimino optionally substituted with one or more groups selected from the above, alkyloxyimino optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group D, 1 selected from substituent group D Alkylcarbonyl which may be substituted with the above groups, and alkylsulfonyl which may be substituted with one or more groups selected from Substi
  • Aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with a group
  • Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, selected from Substituent Group E
  • An aromatic heterocyclic sulfonyloxy which may be substituted with one or more groups
  • a non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy which may be substituted with one or more groups selected from substituent group E.
  • substituents of “substituted or unsubstituted alkyl” and “substituted or unsubstituted alkylcarbonyl” in R 7a include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituent group D Alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from: alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, one or more selected from substituent group D An alkylsulfanyl which may be substituted with a group of the above, an alkylcarbonyl which may be substituted with one or more groups selected from the substituent group D, and a substituent which is substituted with one or more groups selected from the substituent group D An alkylsulfonylamino which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, Alkylsulfonylamino optionally substituted with one or
  • Substituted or unsubstituted alkyl at R 6, "substituted or unsubstituted alkenyl", “substituted or unsubstituted alkynyl", “substituted or unsubstituted alkyloxy", “substituted or unsubstituted alkenyloxy", And the substituent of “substituted or unsubstituted alkynyloxy” is, for example, substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, and substituent group D Alkyloxy which may be substituted, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfanyl which may be substituted with one or more groups selected from substituent group D, Alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group
  • Substituted or unsubstituted alkyl substituted or unsubstituted alkenyl”, “substituted or unsubstituted alkynyl”, “substituted or unsubstituted alkyloxy”, “substituted or unsubstituted alkenyl” in R 9a and R 9b Oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkyl Amino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or un
  • substituents of “carbonylamino”, “substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino”, and “substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino” include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, Cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituent group D An alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from the above, an alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group D, one or more selected from the substituent group D An alkylsulfonyl which may be substituted with one or more groups, and one or more groups selected from Substituent Group D Alkylcarbonylamino which may be substituted
  • (D) A compound described in the following (d-1) or (d-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • D-1) A compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (c), wherein n is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • D-2) A compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (c), wherein n is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (I) A compound according to any one of the following (i-1) to (i-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I-1) The compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (h) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2d is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl. Salt. (I-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (h) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2d is a hydrogen atom or halogen. (I-3) The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (h) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2d is a hydrogen atom.
  • (J) A compound according to the following (j-1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (J-1) A compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (i) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y 1 is O.
  • (M) The compound according to any one of the following (m-1) to (m-17) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (M-1) R 1 is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic
  • R 1 is Wherein R 12a and R 13a are each independently halogen; R 12b , R 12c , and R 13b are substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, or substituent group D A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (l), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 12b , R 12c and R 13b each independently represent halogen or alkyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D (m- 12) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N The compound according to any one of the following (n-1) to (n-34) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-1 The compound according to formula (I) and any one of the above (a) to (m), wherein Z 1 is N, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-2) The compound according to formula (I) and any one of the above (a) to (m), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z 1 is C (R 4 ).
  • N-3) A compound represented by formula (I), any one of the above (a) to (c), (n-1) and (n-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-4) The compound represented by the above (n-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the broken line indicates the presence of a bond.
  • N-5) The compound represented by the above (n-3) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the broken line indicates the absence of a bond.
  • N-6 Shown in any one of (n-1) to (n-5) above, wherein ring Q is a 6-membered aromatic carbocycle, 5-membered aromatic heterocycle, or 6-membered aromatic heterocycle Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-7) The compound represented by any one of the above (n-1) to (n-5), wherein the ring Q is a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle, or a pharmaceutical thereof Acceptable salt.
  • N-8) any one of (n-1) to (n-5) above, wherein ring Q is imidazole, thiazole, oxazole, pyrazole, pyrrole, thiophene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, or pyrazine A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-12 The compound represented by any one of the above (n-1) to (n-5), wherein ring Q is thiazole, oxazole, pyrazole, pyrrole, thiophene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, or pyrazine, Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-13 The compound represented by any one of the above (n-1) to (n-5), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the ring Q is thiazole, pyrrole, pyridine, or pyrazine.
  • N-16 The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (m), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-17 The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (m), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-18 The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (m), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-19 The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (m), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-26 A compound represented by the formula (I), any of the above (a) to (m), (n-1) and (n-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-27 A compound represented by the formula (I), any of the above (a) to (m), (n-1) and (n-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-28 A compound represented by the formula (I), any of the above (a) to (m), (n-1) and (n-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • N-29 The compound according to any one of the above (n-26) to (n-28) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring Q is a 5-membered aromatic heterocycle.
  • each R 5 is independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or A compound represented by formula (I), which is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and any one of the above (a) to (n) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 5 is each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, or substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (n) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • R 5 is each independently halogen; Alkyl substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, cyano, formyl, alkyloxyimino and aromatic carbocyclic groups; unsubstituted alkyl; An unsubstituted alkenyl; an unsubstituted alkynyl; or an unsubstituted aromatic carbocyclic group, a compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (n) or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • R 9a and R 9b are each independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted Alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl Substituted, unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alken
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or Unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted Alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl,
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or Unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocycl
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted Alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted nonaromatic carbocyclic group, substituted or un
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, Substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic (Q-1) or a group which is a group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aro
  • R 10a and R 10b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or Unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, (Q-1) or (q) which is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group -2) or
  • R 10a and R 10b are each independently halogen; cyano; unsubstituted alkyl; alkyl substituted with hydroxy; unsubstituted alkyloxy; unsubstituted alkylsulfonyl; unsubstituted non-aromatic
  • R 10a and R 10b are each independently halogen; unsubstituted alkyl; unsubstituted alkyloxy; unsubstituted alkylsulfonyl; unsubstituted non-aromatic heterocyclic group; or alkyl
  • Q-12 The compound represented by (q-1) or (q-2) above, wherein R 10a and R 10b are each independently halogen; alkyl; haloalkyl; alkyloxy; Pharmaceutically acceptable salt.
  • (R) The compound according to any one of the following (r-1) to (r-11) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (R-1) R 3 is (In the formula, ring F1 is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; Ring G1 is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 6-membered non-membered ring.
  • R 9a and R 9b are as defined above (q-1); R 10a1, said a group represented by R 10a and are as defined) of (q-1), formula (I), and the (a) ⁇ any compound or a pharmaceutically shown in the (p) Top acceptable salt.
  • R 10a1 means a substituent on ring B.
  • R-2) R 3 is A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (p) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Ring F1 is substituted or unsubstituted cyclopentene, substituted or unsubstituted furan, substituted or unsubstituted thiophene, substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted pyrazole, substituted or unsubstituted imidazole
  • R-4 The compound represented by the above (r-1) or (r-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring F1 is substituted or unsubstituted cyclopentene, or substituted or unsubstituted thiazole.
  • R-5 The compound represented by the above (r-1) or (r-2) or a compound thereof, wherein Ring F1 is an unsubstituted cyclopentene; or thiazole substituted with one or more groups selected from alkyl Pharmaceutically acceptable salt.
  • Ring G1 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted cyclohexane, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyran Substituted or unsubstituted dihydropyran, substituted or unsubstituted dihydropyridine, substituted or unsubstituted tetrahydropyridine, substituted or unsubstituted dihydropyrazine, substituted or unsubstituted tetrahydropyrazine, substituted or unsubstituted oxazine, substituted or unsubstituted A compound represented by any one of the above (r-1) to (r-5) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a substituted dihydrooxazine, a substituted or unsubstitute
  • R 10a1 is halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenyl A compound represented by any one of the above (r-1) to (r-8), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is amino, or substituted or unsubstituted alkynylamino.
  • R 9a and R 9b are halogen, hydroxy, amino, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Substituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted
  • R 9a and R 9b are halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, or substituted or unsubstituted alkylamino, I) and the compound according to any one of the above (a) to (r), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (T) The compound according to any one of the following (t-1) to (t-10) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (T-1) R 3 is (In the formula, ring F3 is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; Ring G3 is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 6-membered non-membered aromatic ring.
  • R 10a1 means a substituent on ring B.
  • T-3 The compound represented by the above (t-1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring F3 is a substituted or unsubstituted pyrrole.
  • T-4 The compound represented by the above (t-1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring F3 is unsubstituted pyrrole.
  • Ring G3 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted cyclohexene, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyran Substituted or unsubstituted dihydropyran, substituted or unsubstituted dihydropyridine, substituted or unsubstituted tetrahydropyridine, substituted or unsubstituted dihydropyrazine, substituted or unsubstituted tetrahydropyrazine, substituted or unsubstituted oxazine, substituted or unsubstituted A compound represented by any one of the above (t-1) to (t-4) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a substituted dihydrooxazine, a substituted or unsubstitute
  • R 10a2 is halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenyl A compound represented by any one of the above (t-1) to (t-7), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is amino, or substituted or unsubstituted alkynylamino.
  • T-9 The compound represented by any one of (t-1) to (t-7) above, wherein R 10a2 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy, or a compound thereof Pharmaceutically acceptable salt.
  • T-10 The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of the above (t-1) to (t-7), wherein R 10a2 is halogen.
  • (U) The compound according to any one of the following (u-1) to (u-5) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (U-1) The compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (t), wherein the ring B is benzene, cyclohexene, or a 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salt.
  • (U-2) The compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (t), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring B is benzene or a 6-membered aromatic heterocyclic ring .
  • (V) The compound according to any one of the following (v-1) to (v-4) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • (V-1) The compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (u), or a pharmaceutically acceptable product thereof, wherein the ring C is cyclopentane or a 5-membered aromatic heterocycle salt.
  • (V-2) The compound represented by the formula (I) and any one of the above (a) to (u) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring C is a 5-membered aromatic heterocyclic ring.
  • p1 hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atom of ring B can be replaced by R 10a or R 10c .
  • p2 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring C can be replaced by R 10b or R 10d.
  • p3 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring D may be replaced by R 10e.
  • q1 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring E can be replaced by R 12. Further, q2 hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring E can be replaced by R 13.
  • p1b number of hydrogen atoms bonded to the ring constituent atoms of Ring B may be replaced by R 10a1.
  • p1d hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring B can be replaced by R 10a2 .
  • One or more hydrogen, carbon and / or other atoms of the compound of formula (I) may be replaced with isotopes of hydrogen, carbon and / or other atoms, respectively.
  • isotopes are 2 H, 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 15 N, 18 O, 17 O, 31 P, 32 P, 35 S, 18 F, 123 I and Like 36 Cl, hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine are included.
  • the compound represented by the formula (I) also includes a compound substituted with such an isotope.
  • the compound substituted with the isotope is also useful as a pharmaceutical, and includes all radiolabeled compounds of the compound represented by the formula (I).
  • the radioactive label of the compound represented by the formula (I) can be prepared by a method well known in the art.
  • the tritium labeled compound represented by the formula (I) can be prepared by introducing tritium into the specific compound represented by the formula (I) by catalytic dehalogenation reaction using tritium. This method reacts a tritium gas with a precursor in which the compound of formula (I) is appropriately halogen-substituted in the presence of a suitable catalyst such as Pd / C, in the presence or absence of a base. Including that.
  • Other suitable methods for preparing tritium labeled compounds can be referred to “Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987)”.
  • the 14 C-labeled compound can be prepared by using a raw material having 14 C carbon.
  • an alkali metal for example, lithium, sodium, potassium, etc.
  • an alkaline earth metal for example, Calcium, barium, etc.
  • magnesium transition metals (eg, zinc, iron, etc.), ammonia, organic bases (eg, trimethylamine, triethylamine, dicyclohexylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, meglumine, diethanolamine, ethylenediamine, pyridine, Picolin, quinoline etc.) and salts with amino acids, or inorganic acids (eg hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, hydroiodic acid etc.) and organic acids (eg formic acid, acetic acid, Propionic acid, trifluoroacetic acid, citric acid, lactic acid Tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, fum
  • the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof may form a prodrug, and the present invention includes such various prodrugs.
  • a prodrug is a derivative of a compound of the present invention having a group that can be chemically or metabolically degraded, and is a compound that becomes a pharmaceutically active compound of the present invention by solvolysis or under physiological conditions in vivo.
  • a prodrug is a compound that is enzymatically oxidized, reduced, hydrolyzed, etc. under physiological conditions in vivo to be converted into a compound represented by formula (I), hydrolyzed by gastric acid, etc. The compound etc. which are converted into the compound shown are included.
  • a method for selecting and producing an appropriate prodrug derivative is described in, for example, “Design of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam, 1985”. Prodrugs may themselves have activity.
  • the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a hydroxyl group
  • prodrugs such as acyloxy derivatives and sulfonyloxy derivatives produced by reacting sulfonyl anhydride and mixed anhydride or reacting with a condensing agent.
  • the compound according to the present invention has a P2X 7 receptor antagonistic action, it is useful as a therapeutic and / or prophylactic agent for diseases involving the P2X 7 receptor.
  • Diseases P2X 7 receptor is involved, pain, central diseases, such as immune and inflammatory diseases and the like, preferably pain (Non-Patent Documents 7-8 and Patent Document 1, etc.).
  • the effect of opioid drugs on analgesic resistance can be expected.
  • the pain preferably herpes zoster pain, postherpetic neuralgia, trigeminal neuralgia, thalamic pain, cancer pain, postoperative pain, sciatica, afferent blockage pain, etc .; Strangulated neuropathy, carpal tunnel syndrome, diabetes, Guillain-Barre syndrome, myofascial pain syndrome, fibromyalgia syndrome, complex local pain syndrome, causalgia, spinal cord injury, stroke, multiple sclerosis, Parkinson's disease, intervertebral disc herniation , Arthritis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, cervical spondylosis, spinal stenosis, brachial plexus withdrawal syndrome, shoulder syndrome, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, Crohn's disease Pain associated with diseases such as irritable bowel syndrome, gout, depression; Pain associated with drug therapy and pain associated with radiation
  • Central diseases include Alzheimer's dementia (Alzheimer's disease, Alzheimer's senile dementia, etc.), cerebral amyloid angiopathy, Parkinson's disease, Creutzfeldt-Jakob disease, Huntington's chorea, depression, schizophrenia, attention deficit Examples include dyskinetic disorder, sleep disorder, autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Alzheimer's dementia Alzheimer's senile dementia, etc.
  • cerebral amyloid angiopathy Alzheimer's dementia
  • Parkinson's disease Creutzfeldt-Jakob disease
  • Huntington's chorea depression
  • schizophrenia attention deficit
  • Examples include dyskinetic disorder, sleep disorder, autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Alzheimer type dementia Alzheimer type senile dementia etc.
  • cerebral amyloid angiopathy Parkinson's disease
  • Parkinson's disease depression
  • schizophrenia attention deficit hyperactivity disorder
  • sleep disorder Examples include autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs and mental dependence due to cocaine, nicotine, and the like.
  • Immune / inflammatory diseases include rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, emphysema, septic shock, hepatitis (including non-alcoholic steatohepatitis), liver fibrosis, Cirrhosis, cholecystitis, glomerulonephritis, nephrotic syndrome, pancreatitis (including acute and chronic), cystitis (including acute and interstitial), urethritis (including acute and chronic), prostatitis, ulcerative colitis , Crohn's disease, irritable bowel syndrome, psoriasis, atopic dermatitis, contact dermatitis, eczema skin disease, delayed hypersensitivity reaction, conjunctivitis, uveitis, malignant cells (prostate cancer, breast cancer, lung cancer, uterine cancer, Pancreatic cancer, colon cancer, etc.) proliferation and met
  • cardiovascular diseases such as atherosclerosis, ischemic heart disease and diabetes
  • bone diseases such as osteoporosis, bone Paget's disease, osteonecrosis, and temporomandibular disorders.
  • Active bladder stress urinary incontinence, prostatic hypertrophy and the like.
  • an immune / inflammatory disease preferably rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, clone Diseases and the like.
  • the compound represented by the formula (I) according to the present invention can be produced, for example, by the general synthesis method shown below. Any of the starting materials and reaction reagents used in these syntheses are commercially available or can be prepared according to methods well known in the art using commercially available compounds. Extraction, purification, and the like may be performed in a normal organic chemistry experiment. The synthesis of the compound of the present invention can be carried out in consideration of a technique known in the art.
  • R A1 is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl
  • G 1 is halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, etc.
  • a leaving group; other symbols have the same meanings as in (1) above.
  • Process 1 Compound (A-3) can be obtained by reacting compound (A-1) and compound (A-2) in the presence of a base in an appropriate solvent.
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. It is done.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 2.0 molar equivalents can be used relative to compound (A-2).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine and the like, which can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 80 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (A-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (A-4) can be obtained by reacting compound (A-3) and trimethylsilyl isothiocyanate in a suitable solvent or without solvent. In this reaction, trimethylsilyl isothiocyanate can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-10.0 molar equivalent relative to compound (A-3).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 40 ° C to 200 ° C, preferably 80 ° C to 150 ° C.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (A-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (A-5) and compound (A-6) in the presence of a base or acid in the absence of a solvent or in a suitable solvent. In this reaction, compound (A-6) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-5.0 molar equivalents, relative to compound (A-5).
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. It is done.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-5).
  • Examples of the acid include acetic acid and propionic acid. 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (A-5).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, water, etc., used alone or in combination.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Acetonitrile and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 110 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ′) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • C ⁇ S can be appropriately converted to C ⁇ N (R 6 ) at a desired stage based on the following synthesis method of Ab method.
  • This reaction is not limited to the synthesis of the compound represented by the formula (I ⁇ ), but can also be used for the synthesis of other compounds of the present invention.
  • [Ab method] In the formula, Y 1a is N (R 6 ); other symbols have the same meanings as in the above (1).
  • Compound (I ⁇ ′′) can be obtained by reacting compound (I ⁇ ′) obtained by Method Aa with compound (Ab-1) in the presence of an acid or base in an appropriate solvent.
  • compound (Ab-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-5.0 molar equivalents, relative to compound (I ⁇ ′).
  • the acid include acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • 0.05 mol equivalent or more, preferably 0.1 to 2.0 mol equivalent, can be used with respect to compound (I ⁇ ′).
  • the base include pyridine, triethylamine, DIEA and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 20.0 molar equivalent can be used with respect to compound (I ⁇ ′).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ′′) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like, which can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 ° C. to 80 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (B-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 The compound (B-4) can be obtained by reacting the compound (B-3) with trimethylsilyl isothiocyanate according to the synthesis method described in Method A Step 2, and the desired compound (B-4) obtained is If necessary, it can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.).
  • Process 3 The compound (B-5) can be obtained by reacting compound (B-4) with methyl iodide according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (B-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ -a) can be obtained by reacting compound (B-5) and compound (B-6) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -a) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. It is done.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used relative to compound (C-2).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, etc., used alone or in combination. be able to.
  • alcohols eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons
  • the reaction temperature is ⁇ 10 to 80 ° C., preferably 0 to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (C-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (C-4) can be obtained by reacting compound (C-3) and sodium dithionite in an appropriate solvent in the presence of a base. In this reaction, sodium dithionite can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 2.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (C-3).
  • the reaction temperature is 0 to 80 ° C., preferably 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (C-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (C-6) can be obtained by reacting compound (C-4) and compound (C-5) in a suitable solvent or without solvent. In this reaction, compound (C-5) is The compound (C-4) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 3.0 to 20.0 molar equivalent.
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 40 ° C. to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 80 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the obtained desired compound (C-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (C-7) can be obtained by reacting compound (C-6) and methyl iodide according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (C-7) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 5 Compound (I ⁇ -b) can be obtained by reacting compound (C-7) and compound (C-8) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -b) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • G 2 is a leaving group such as halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or unsubstituted alkylsulfonyl;
  • R 5A and R 5B are each independently And hydrogen or any group shown as R 5 in the above (1); other symbols are the same as those in the above (1).
  • Process 1 Compound (D-2) can be obtained by reacting compound (C-6) and compound (D-1) obtained by Method C in a suitable solvent in the presence of a base.
  • compound (D-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents relative to compound (C-6).
  • the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc.
  • metal hydroxides eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal carbonates eg, Sodium carbonate, potassium carbon
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, water, etc., used alone or in combination.
  • alcohols eg, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (D-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (I ⁇ -c) can be obtained by reacting compound (D-2) and compound (D-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -c) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Compound (I ⁇ -c) can also be synthesized by using the following E method instead of D method.
  • E method Wherein R C1 and R C2 are each independently hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or taken together to form a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocycle; R 5A and R 5B has the same meaning as method D; the other symbols have the same meaning as in the above (1).
  • Process 1 Compound (E-2) is reacted with boronic acid or boronic ester (E-1) obtained by Method C in a suitable solvent in the presence of a metal catalyst and a base. Obtainable.
  • boronic acid or boronic acid ester (E-1) is used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (C-6). It can.
  • the metal catalyst include copper (II) acetate.
  • the base can be used at 001 to 0.2 molar equivalent relative to compound (C-6).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, DMA, NMP, DMSO, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is 0 to 150 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (E-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 2 Compound (I ⁇ -c) can be obtained by reacting compound (E-2) and compound (E-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -c) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • the halogenating reagent can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalent, relative to compound (I ⁇ -c1).
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , Halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like, and can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclohexane, hexane, etc.
  • ethers
  • the reaction temperature is 0 to 120 ° C, preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -c2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Examples of the base include metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (eg, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxide (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyl (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. It is done.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used relative to compound (G-2).
  • the obtained desired compound (G-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 The compound (G-5) can be obtained by reacting the compound (G-4) and methyl iodide according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (G-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ -d) can be obtained by reacting compound (G-5) and compound (G-6) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -d) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • R 5E and R 5F are each independently hydrogen or any group represented as R 5 in (1) above; the symbols in the formula are as defined above in (1).
  • Process 1 Compound (H-2) can be obtained by reacting compound (A-4) obtained by Method A with compound (H-1) in a suitable solvent. In this reaction, compound (H-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
  • the reaction temperature is 0 to 150 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the desired compound (H-2) obtained can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • the compound (H-3) can be obtained by reacting the compound (H-2) and methyl iodide according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (H-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ -e) can be obtained by reacting compound (H-3) and compound (H-4) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ -e) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Examples of the base include metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyl lithium, etc.) ) And the like.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal alkoxides eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • metal alkyls eg, butyl lithium, etc.
  • Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.) , DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like, and can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is -78 to 150 ° C, preferably 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the desired compound (I-5) obtained can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (I-5) and compound (I-6) in an appropriate solvent in the presence of a palladium catalyst and a base, if necessary. In this reaction, compound (I-6) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents relative to compound (I-5).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile and the like, which can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • the base can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to compound (J-1).
  • the reducing agent include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride, borane and its complex, lithium borohydride, potassium borohydride, diisobutylaluminum hydride and the like.
  • the base can be used at 1 to 10 molar equivalents relative to compound (J-1).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, water, etc. Can be used.
  • alcohols eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons eg, cyclo
  • the reaction temperature is -78 ° C to 150 ° C, preferably 0 to 40 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • the desired compound (J-3) obtained can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Compound (J-4) can be obtained by reacting compound (J-3) with alkoxycarbonylisothiocyanate in the presence or absence of a base in a suitable solvent. In this reaction, alkoxycarbonyl isothiocyanate can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-10.0 molar equivalent relative to compound (J-3).
  • Examples of the base include metal hydrides (eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyl lithium, etc.) ), Pyridine, triethylamine, DIEA and the like.
  • metal hydrides eg, sodium hydride, lithium hydride, etc.
  • metal alkoxides eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • metal alkyls eg, butyl lithium, etc.
  • Pyridine triethylamine
  • DIEA diethylamine
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C, preferably 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
  • the obtained desired compound (J-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 The compound (J-5) can be obtained by reacting the compound (J-4) and methyl iodide according to the synthesis method described in Method A, Step 3.
  • the obtained desired compound (J-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (J-5) and compound (J-6) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • R E1 , R E2 and R E3 are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl; G 1 has the same meaning as Method A; G 2 has the same meaning as Method I Yes; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
  • Process 1 Compound (K-2) can be obtained by reacting compound (J-1) with compound (K-1) in a suitable solvent. In this reaction, compound (K-1) can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (J-1).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.) , Ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, etc., used alone or in combination. be able to.
  • alcohols eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.
  • aromatic hydrocarbons eg, toluene, benzene, xylene, etc.
  • saturated hydrocarbons
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C., optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • the desired compound (K-2) obtained can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • the compound (K-4) can be obtained by reacting the compound (K-2) with the compound (K-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 1.
  • the desired compound (K-4) obtained ) Can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 3 Compound (K-5) can be obtained by reacting compound (K-4) with a basic aqueous solution.
  • Examples of the base include metal hydroxide (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, etc.), metal carbonate (eg, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.) and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (K-4).
  • Examples of the reaction solvent include ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, water, and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is 0 ° C to 100 ° C, preferably 0 ° C to 20 ° C.
  • the reaction time is 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 16 hours.
  • the obtained desired compound (K-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (K-6) can be obtained by reacting compound (K-5) with DPPA in the presence or absence of a base in a suitable solvent.
  • DPPA can be used at 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0-10.0 molar equivalent relative to compound (K-5).
  • the base include pyridine, triethylamine, DIEA and the like.
  • 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalent can be used with respect to compound (K-5).
  • Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, DMA and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination.
  • the reaction temperature is 0 to 200 ° C, preferably 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 8 hours.
  • the obtained desired compound (K-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • Process 4 Compound (I ⁇ ) can be obtained by reacting compound (K-6) and compound (K-7) according to the synthesis method described in Method I Step 4.
  • the obtained desired compound (I ⁇ ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.) if necessary.
  • optically active form of the compound represented by the formula (I) is an optically active starting material, an asymmetric synthesis is carried out at an appropriate stage to obtain an optically active intermediate, or an intermediate or final product that is a racemate. It can be manufactured by optical resolution at an appropriate stage.
  • Optical resolution methods include separation of optical isomers using an optically active column, kinetic optical resolution using enzymatic reactions, etc., diastereomers by salt formation using chiral acids and chiral bases. There are crystallization division, preferential crystallization method and the like.
  • Preferred compounds of the present invention not only P2X 7 receptor antagonism, has a utility as a pharmaceutical, it has the following one, or all of the outstanding features.
  • a) The inhibitory effect on CYP enzymes (for example, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.) is weak.
  • d) Does not show irreversible inhibitory action on CYP enzymes (eg CYP3A4) within the concentration range of the measurement conditions described herein.
  • h) high P2X 7 receptor selectivity for example, a selectivity, etc.
  • to other receptors P2X family has the following one, or all of the outstanding features.
  • parenteral administration When administering the pharmaceutical composition of the present invention, it can be administered either orally or parenterally.
  • parenteral administration include transdermal, subcutaneous, intravenous, intraarterial, intramuscular, intraperitoneal, transmucosal, inhalation, nasal, eye drop, ear drop, and intravaginal administration.
  • Oral administration is in accordance with conventional methods, such as solid preparations for internal use (eg, tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.), liquids for internal use (eg, suspensions, emulsions, elixirs, syrups, It may be prepared and administered in any commonly used dosage form such as a limonade agent, an alcoholic agent, an aromatic water agent, an extract, a decoction, a tincture and the like.
  • solid preparations for internal use eg, tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.
  • liquids for internal use eg, suspensions, emulsions, elixirs, syrups
  • It may be prepared and administered in any commonly used dosage form such as a limonade agent, an alcoholic agent, an aromatic water agent, an extract, a decoction, a tincture and the like.
  • the tablet may be a sugar-coated tablet, a film-coated tablet, an enteric-coated tablet, a sustained-release tablet, a troche tablet, a sublingual tablet, a buccal tablet, a chewable tablet or an orally disintegrating tablet, and the powder and granules are dry syrup.
  • the capsule may be a soft capsule, a microcapsule or a sustained release capsule.
  • Various pharmaceutical additives such as excipients, binders, disintegrants, lubricants and the like suitable for the dosage form can be mixed with the effective amount of the compound of the present invention as necessary to obtain a pharmaceutical composition.
  • the pharmaceutical composition can be obtained by changing the effective amount, dosage form and / or various pharmaceutical additives of the compound of the present invention as appropriate, so that it can be used for pediatric, elderly, critically ill patients or surgery. You can also The pediatric pharmaceutical composition is preferably administered to a patient under the age of 12 or 15 years.
  • the pediatric pharmaceutical composition can also be administered to patients less than 28 days after birth, between 28 and 23 months after birth, between 2 and 11 years, or between 12 and 17 or 18 years.
  • the elderly pharmaceutical composition is preferably administered to a patient over 65 years of age.
  • the dose of the pharmaceutical composition of the present invention is preferably set in consideration of the patient's age, weight, type and degree of disease, route of administration, etc., but when administered orally, usually 0.05 to 100 mg / kg / day, preferably in the range of 0.1 to 10 mg / kg / day.
  • parenteral administration although it varies greatly depending on the administration route, it is usually 0.005 to 10 mg / kg / day, preferably 0.01 to 1 mg / kg / day. This may be administered once to several times a day.
  • Process 3 Compound 4 (5.8 g, 23.4 mmol) and formamide (24 mL, 602 mmol) were mixed and stirred at 170 ° C. for 30 minutes. The mixture was cooled to room temperature, and the resulting solid was collected by filtration to give compound 5 (4.9 g, yield: 81%) as a pale yellow solid.
  • Process 4 To a mixture of compound 5 (4.9 g, 19.0 mmol) and water (98 mL), a 1 mol / L aqueous sodium hydroxide solution (32.3 mL, 32.3 mmol) and methyl iodide (1.78 mL, 28.5 mmol) were added. And stirred at room temperature for 1 hour.
  • the value of the maximum fluorescence intensity when the DMSO solution as the solvent of the compound of the present invention is added is 0% inhibition (negative control), and the value of the maximum fluorescence intensity when the known inhibitor is added is 100% inhibition (positive control).
  • the inhibitory activity of the compound of the present invention was evaluated by calculating the concentration (IC 50 ) at which inhibition was 50% by the logistic approximation method.
  • DMSO solutions of the compounds of the present invention diluted to different concentrations using a buffer for dilution are dispensed at 15 ⁇ L per well with a built-in automatic dispenser and measurement of fluorescence intensity is continued for 20 minutes.
  • the value of the maximum fluorescence intensity when the DMSO solution as the solvent of the compound of the present invention is added is 0% inhibition (negative control), and the value of the maximum fluorescence intensity when the known inhibitor is added is 100% inhibition (positive control).
  • the inhibition rate is calculated from the following equation based on the amount of change represented by the difference between the maximum value and the minimum value of the fluorescence intensity immediately before the addition of the compound of the present invention and after 20 minutes.
  • Test 3-1 Evaluation of drug efficacy by Seltzer model ⁇ Preparation of rat Partial Scientific Nerve Ligation model (sciatic nerve partial ligation model)> Rats are anesthetized with isoflurane and the left leg is shaved. An incision is made in the upper thigh skin and the muscle is broken to expose the sciatic nerve. About half of the sciatic nerve is tightly ligated with nylon thread and the muscles and skin are sutured. This is the operation side. For the right foot, perform the same procedure except for sciatic nerve ligation, and make it the sham operation side. ⁇ Evaluation (1)> Two weeks after surgery, the effect on mechanical allodynia is assessed by von Frey filaments.
  • the compound of the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and the suspension or solution is adjusted with a 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg. Animals are administered orally using an oral sonde. 1 to 5 hours after administration, the pain threshold value of the left and right hind legs is evaluated, and the pain threshold value after the treatment is used. The% reversal value is calculated by the following method and compared as the analgesic effect of the compound.
  • % Reversal value (logarithm of pain threshold value after surgical side treatment ⁇ logarithm of pain threshold value before surgical side treatment) / (logarithm of pain threshold value before surgical side treatment ⁇ logarithm of pain threshold value before surgical side treatment) ⁇ 100 ⁇ Evaluation (2)> Analgesiometer (Randall Selitto) evaluates the effect on mechanical hyperalgesia. Two weeks after the operation, the rat hind limb is compressed by an analgesiometer so that the stimulation pressure increases by 16 g per second, and the pressure when the rat exhibits escape behavior is set as a pain threshold. Pain thresholds are evaluated for the left and right hind limbs and set as pre-treatment pain thresholds.
  • Animals with a surgical threshold of 60-90 g and a sham surgical threshold of 100-175 g are employed. In order to train the animal, the same operation is performed before measuring the pre-treatment pain threshold.
  • the compound of the present invention is administered to the adopted animal.
  • the compound of the present invention is crushed using a mortar and pestle, and a suspension or solution is prepared using 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg, and an oral sonde is used.
  • Orally administered to animals. 1 to 5 hours after administration the pain threshold value of the left and right hind limbs is evaluated and set as a post-treatment pain threshold value.
  • Test 3-2 Evaluation of drug efficacy using the cauda equina nerve compression model ⁇ Production of model animals>
  • the lower back of the rat is incised under anesthesia to expose the fourth, fifth, and sixth lumbar vertebrae. Incisions are made on the 4th-5th and 5th-6th lumbar vertebral joints. Silicon rubber is inserted into the 4th and 6th lumbar spinal canals from the vertebral joint incision and placed, and the incision is sutured.
  • the above-described operation is subjected to an operation excluding silicon rubber insertion and indwelling operations.
  • Animals with a pain threshold of 8-15 g in the sham-operated group are adopted for drug efficacy evaluation. For animal training, the same operation is performed before measuring the pain threshold before treatment.
  • the compound of the present invention is administered to the adopted animal.
  • the compound of the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and the suspension or solution is adjusted with a 0.5% methylcellulose solution to 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg. Animals are administered orally using an oral sonde. 1 to 5 hours after administration, the pain threshold value of the left and right hind legs is evaluated, and the pain threshold value after the treatment is used.
  • The% reversal value is calculated by the following method and compared as the analgesic effect of the compound.
  • Test 3-3 Efficacy Evaluation by EAE Model ⁇ Production of Rat Experimental Autoimmune Encephalomyelitis Model (Experimental Autoimmune Encephalomyelitis Model)> Rats (Lewis rat females) are anesthetized with isoflurane and the back of the ridge is shaved. Immunization is carried out by preparing a 1 g / L emulsion prepared by mixing 1: 1 CFA (complete Freund's Adjuvant) and MBP (Myelin Basic Protein) saline solution, and administering 100 uL subcutaneously on the back of the rat tail. This is a treatment group.
  • 1 CFA complete Freund's Adjuvant
  • MBP Myelin Basic Protein
  • % Reversal value (logarithm of pain threshold value after treatment group drug administration ⁇ logarithm of pain threshold value before treatment group drug administration) / (logarithm of pain threshold value before sham treatment drug administration ⁇ pain threshold value before treatment group drug administration) Logarithm) x 100
  • the inhibitory activity against the P2X7 receptor can also be evaluated by using the evaluation method described in British Journal of Pharmacology (2013) 170 624-640.
  • Test Example 4 CYP Inhibition Test O-deethylation of 7-ethoxyresorufin as a typical substrate metabolic reaction of human major CYP5 molecular species (CYP1A2, 2C9, 2C19, 2D6, 3A4) using commercially available pooled human liver microsomes (CYP1A2), methyl-hydroxylation of tolbutamide (CYP2C9), 4′-hydroxylation of mephenytoin (CYP2C19), O-demethylation of dextromethorphan (CYP2D6), and hydroxylation of terfenadine (CYP3A4), respectively.
  • the degree to which the amount of metabolite produced is inhibited by the compound of the present invention is evaluated.
  • each of 5 types of substrate, human liver microsome, and the compound of the present invention are added in the above composition in a 50 mmol / L Hepes buffer solution, and NADPH, a coenzyme, is added as an indicator for metabolic reaction.
  • NADPH a coenzyme
  • resorufin CYP1A2 metabolite
  • a fluorescent multilabel counter or LC / MS / MS
  • tolbutamide hydroxide CYP2C9 metabolite
  • mephenytoin 4 ′ hydroxylated The body (CYP2C19 metabolite), dextrorphan (CYP2D6 metabolite), and terfenadine alcohol (CYP3A4 metabolite) are quantified by LC / MS / MS.
  • the control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the drug was dissolved, to the reaction system, the residual activity (%) was calculated, and the IC 50 was calculated by inverse estimation using a logistic model using the concentration and the inhibition rate. calculate.
  • a control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound of the present invention was dissolved, to the reaction system.
  • Test Example 5-2 CYP3A4 (MDZ) MBI Test This test evaluates the mechanism based inhibition (MBI) ability from the enhancement by metabolic reaction regarding CYP3A4 inhibition of the compounds of the present invention. Pooled human liver microsomes are used to evaluate CYP3A4 inhibition using midazolam (MDZ) 1-hydroxylation as an indicator.
  • MBI mechanism based inhibition
  • reaction conditions are as follows: substrate, 10 ⁇ mol / L MDZ; pre-reaction time, 0 or 30 minutes; reaction time, 2 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; pooled human liver microsome, pre-reaction 0.5 mg / mL, reaction time 0.05 mg / mL (when diluted 10-fold); concentration at the time of pre-reaction of the compound of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points).
  • a control (100%) was obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound of the present invention was dissolved, to the reaction system, and the residual activity (%) when the compound of the present invention was added at each concentration was calculated.
  • Preincubation 0 min IC / Preincubation 30 min IC is the Shifted IC value, and if the Shifted IC is 1.5 or more, it is “Positive”, and if the Shifted IC is 1.0 or less, it is “Negative”.
  • Intravenous administration is performed from the tail vein using a syringe with an injection needle.
  • the bioavailability (BA) of the inventive compound is calculated.
  • Test Example 7 Fluctuation Ames Test The mutagenicity of the compound of the present invention is evaluated. Twenty microliters of Salmonella typhimurium TA98, TA100) cryopreserved was inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutritive broth No. 2) and cultured at 37 ° C. for 10 hours before shaking. For the TA98 strain, 7.70 mL of the bacterial solution is centrifuged (2000 ⁇ g, 10 minutes) to remove the culture solution. 7.
  • Micro F buffer K 2 HPO 4 : 3.5 g / L, KH 2 PO 4 : 1 g / L, (NH 4 ) 2 SO 4 : 1 g / L, trisodium citrate dihydrate:
  • the cells are suspended in 0.25 g / L, MgSO 4 ⁇ 7H 2 0: 0.1 g / L), and 120 mL of Exposure medium (biotin: 8 ⁇ g / mL, histidine: 0.2 ⁇ g / mL, glucose: 8 mg / mL) To the MicroF buffer).
  • TA100 strain is added to 130 mL of Exposure medium with respect to 3.42 mL bacterial solution to prepare a test bacterial solution.
  • Compound DMSO solution of the present invention (maximum dose of 50 mg / mL to several-fold dilution at 2-3 times common ratio), DMSO as a negative control, and non-metabolic activation conditions as a positive control, 50 ⁇ g / mL 4-TA Nitroquinoline-1-oxide DMSO solution, 0.25 ⁇ g / mL 2- (2-furyl) -3- (5-nitro-2-furyl) acrylamide DMSO solution for TA100 strain, TA98 under metabolic activation conditions 40 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the strain and 20 ⁇ g / mL 2-aminoanthracene DMSO solution for the TA100 strain, respectively, and 588 ⁇ L of the test bacterial solution (498 ⁇ L of the test bacterial solution and S9 under metabolic activation conditions).
  • Test Example 8 hERG Test
  • hERG hERG Test
  • the cell was held at a membrane potential of ⁇ 80 mV by a whole cell patch clamp method, and after applying a leak potential of ⁇ 50 mV, a depolarization stimulus of +20 mV for 2 seconds, further records the I Kr induced repolarization stimulated when given 2 seconds -50 mV.
  • an extracellular solution NaCl: 145 mmol / L, KCl: 4 mmol / L, CaCl 2 : 2 mmol / L, MgCl 2 : 1 mmol
  • an extracellular solution NaCl: 145 mmol / L, KCl: 4 mmol / L, CaCl 2 : 2 mmol / L, MgCl 2 : 1 mmol
  • SPE solid phase extraction
  • the composition of JP-1 solution is as follows. Add water to 2.0 g of sodium chloride and 7.0 mL of hydrochloric acid to make 1000 mL.
  • the composition of JP-2 solution is one of the following.
  • Composition 1. Dissolve 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate in water to make 1000 mL.
  • Composition 2. 1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water to 1000 mL.
  • Test Example 10 Metabolic Stability Test A commercially available pooled human liver microsome and the compound of the present invention are reacted for a certain period of time, and the residual rate is calculated by comparing the reaction sample with the unreacted sample to evaluate the degree of metabolism of the compound of the present invention in the liver. To do.
  • Test Example 11 Powder Solubility Test An appropriate amount of the compound of the present invention is placed in an appropriate container, and JP-1 solution (2.0 g of sodium chloride, water is added to 7.0 mL of hydrochloric acid to 1000 mL), JP-2 solution (1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water), 20 mmol / L sodium taurocholate (TCA) / JP-2 200 ⁇ L of the solution (JP-2 solution is added to 1.08 g of TCA to make 100 mL) is added. When the entire amount is dissolved after the addition of the test solution, the compound of the present invention is appropriately added.
  • JP-1 solution 2.0 g of sodium chloride, water is added to 7.0 mL of hydrochloric acid to 1000 mL
  • JP-2 solution (1 volume of water is added to 1 volume of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of an
  • the mixture is filtered, and 100 ⁇ L of methanol is added to 100 ⁇ L of each filtrate to perform 2-fold dilution. Change the dilution factor as necessary. Check for bubbles and deposits, seal and shake.
  • the compound of the present invention is quantified using HPLC by the absolute calibration curve method.
  • Test Example 12 Brain transfer test The compound according to the present invention is intravenously administered to rats at a dose of 0.5 mg / mL / kg, and 30 minutes later, the blood is exsanguinated by whole blood collection from the lower aorta under isoflurane anesthesia. Thereafter, the brain is removed and 20-25% homogenate is prepared with distilled water. On the other hand, the obtained blood is made into plasma after centrifugation. Thereafter, control plasma is added to the brain sample and control brain is added to the plasma sample at a ratio of 1: 1, and each sample is measured using LC / MS / MS. The obtained area ratio (brain / plasma) at the time of measurement is defined as the brain Kp value.
  • Test Example 13 P-gp Substrate Test A compound according to the present invention is added to one side of a transwell (registered trademark, CORNING), in which human MDR1-expressing cells or parent cells are cultured in a monolayer, and allowed to react for a certain period of time.
  • a transwell registered trademark, CORNING
  • the membrane permeability coefficient was calculated from the axial side to the basolateral side (A ⁇ B) and from the basolateral side to the apical side (B ⁇ A), and the EFFlux ratio (ER; Calculate the ratio of B ⁇ A and A ⁇ B membrane permeability coefficient).
  • the Efflux Ratio (ER value) of the MDR1-expressing cell and the parent cell is compared to determine whether the compound of the present invention is a P-gp substrate.
  • Test Example 14 mdr1a ( ⁇ / ⁇ ) B6 mouse P-gp substrate test animals used mdr1a ( ⁇ / ⁇ ) B6 mouse (knockout mouse) or C57BL / 6J mouse (wild mouse) Method 1. Mice have free access to chow and sterile tap water. 2. The compound of the present invention is administered to three animals at each time point, and blood and brain samples are given at predetermined time points after administration (eg, 15 minutes, 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 4 hours, 6 hours, 8 hours or 24 hours). Time). Blood (0.3-0.7 mL) is collected with a syringe containing anticoagulants (EDTA and heparin). Blood and brain samples are immediately chilled on ice. 3.
  • EDTA anticoagulants
  • Plasma and brain concentration values (ng / mL and ng / g) are analyzed with an appropriate method for determining pharmacokinetic parameters, such as the WinNonlin® pharmacokinetic analysis software program.
  • Kp Brain / blood concentration ratio
  • Formulation Examples are merely illustrative and are not intended to limit the scope of the invention.
  • Formulation Example 1 Tablet A compound of the present invention, lactose and calcium stearate are mixed, crushed and granulated, and dried to obtain granules of an appropriate size. Next, calcium stearate is added and compressed to form tablets.
  • Formulation Example 2 Capsule The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed to form a powder as a powder or fine granules. It is filled into a capsule container to form a capsule.
  • Formulation Example 3 Granules The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed, compression-molded, pulverized, sized and sieved to give granules of an appropriate size.
  • Formulation Example 4 Orally disintegrating tablet The compound of the present invention and crystalline cellulose are mixed and tableted after granulation to obtain an orally disintegrating tablet.
  • Formulation Example 5 Dry syrup The compound of the present invention and lactose are mixed, pulverized, sized and sieved to obtain a dry syrup of an appropriate size.
  • Formulation Example 6 Injection The compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an injection.
  • Formulation Example 7 Instillation A compound of the present invention and a phosphate buffer are mixed to form an instillation.
  • Formulation Example 8 Inhalant The compound of the present invention and lactose are mixed and finely pulverized to make an inhalant.
  • Formulation Example 9 Ointment The compound of the present invention and petrolatum are mixed to form an ointment.
  • Formulation Example 10 Patch A compound of the present invention and a base such as an adhesive plaster are mixed to obtain a patch.
  • Compounds according to the present invention has an inhibitory effect on P2X 7 receptors, believed to be useful as therapeutic and / or prophylactic agent for a disease or condition P2X 7 receptors are involved.

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Abstract

Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する新規化合物およびＰ２Ｘ７受容体阻害作用を有する医薬組成物を提供する。　式（Ｉ）：（式中、Ｚ１はＣ（Ｒ４）またはＮ；Ｒ４は水素原子等；Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子；破線は結合の存在または不存在を示し；環Ｑは６員芳香族炭素環等；Ｒ５はそれぞれ独立して、ハロゲン等；Ｙ１はＯ等；Ｒ１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基等；Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して、水素原子等；ＸはＮ（Ｒ７ａ）等；Ｒ７ａは水素原子等；Ｒ３は環Ｂは６員芳香族炭素環等；Ｒ９ａおよびＲ１０ａはそれぞれ独立して、ハロゲン等；ｎは１～５の整数であり；ｍは、０～４の整数であり；ｐ１は、０～３の整数であり；ｓは、０～４の整数である）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。

Description

二環性複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
　本発明は、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患または状態を治療するのに有用な化合物、および該化合物を含有する医薬組成物に関する。
　アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）は、細胞内においてエネルギー源やリン酸化基質として働く一方、細胞外において情報伝達物質として働く。ＡＴＰは細胞の損傷、炎症、侵害刺激、血中酸素濃度の低下など様々な刺激により細胞外へ放出されるとともに、他の神経伝達物質と同様に神経終末から放出されることが知られている（非特許文献１）。細胞外へ放出されたＡＴＰは、ＡＴＰ受容体を介して各種の細胞外情報伝達を担う。
　ＡＴＰ受容体は、イオンチャネル型のＰ２ＸファミリーとＧタンパク共役型のＰ２Ｙファミリーに大別される。Ｐ２Ｘファミリーは７種類のサブタイプが知られており、ホモ３量体もしくは他のＰ２Ｘサブタイプとヘテロ３量体を形成しチャネルとして機能する。
　Ｐ２Ｘ７受容体はＰ２Ｘファミリーに属する非選択的な陽イオンチャネルであり、ホモ３量体として機能を発揮する。細胞外のＡＴＰにより開口し陽イオンが細胞内に流入する。繰り返し刺激時などには細胞内シグナルを亢進させ、パネキシンなどのヘミチャネルを介し膜状に小孔を形成する（非特許文献２）。これはＡＴＰなどの小径分子の細胞外への放出を誘発するとともに、細胞の更なる活性化を誘導する。Ｐ２Ｘ７受容体の活性化は炎症性サイトカイン、特にインターロイキン１βおよびインターロイキン１８の成熟と放出を引き起こし、炎症や免疫反応、疼痛などに関与することが報告されている（非特許文献３）。そのため、Ｐ２Ｘ７受容体は疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等に関与することが考えられている（非特許文献７－８および特許文献１）。
　Ｐ２Ｘ７受容体はマクロファージ、肥満細胞、ミクログリア、アストロサイトなどに発現が認められている。Ｐ２Ｘ７受容体のノックアウトマウスでは炎症または神経損傷後の疼痛が減弱することが報告されている（非特許文献４）。またマウスでの遺伝子多型解析では、４５１番目のアミノ酸が受容体活性化後の小孔形成に関与し、神経損傷後の疼痛強度と相関することが明らかとなっている（非特許文献５）。同様の機能欠失型変異は慢性疼痛患者を対象としたヒトの遺伝子多型解析からも報告されており、この受容体の阻害が関節リウマチ、変形性関節炎、神経障害性疼痛などの慢性疼痛の治療薬になりうると考えられている。
　また、Ｐ２Ｘ７受容体の発現解析やノックアウトマウスを用いた解析などから、多発性硬化症、脊髄損傷、脳卒中、アルツハイマー病、うつ病などの中枢性疾患（非特許文献６）へのＰ２Ｘ７受容体の関与が報告されており、その阻害薬が治療薬となりうる可能性がある。
　特許文献２および２１には、本発明化合物と類似の構造を有する化合物が鎮痛活性を示すことが記載されているが、Ｐ２Ｘ７阻害作用に関する記載も示唆もない。
　特許文献３～１５および非特許文献９には、鎮痛作用を示す化合物が記載されているが、本発明化合物とは構造が異なり、Ｐ２Ｘ７阻害作用に関する記載も示唆もない。
　特許文献１６～１９には、本発明化合物と類似の構造を有する化合物が記載されているが、鎮痛活性に関する記載も示唆もなく、Ｐ２Ｘ７阻害作用に関する記載も示唆もない。
　特許文献２０には、Ｐ２Ｘ７阻害作用を有する化合物が記載されているが、本発明化合物とは異なる構造を有するものである。
国際公開第２０１２／０３６１９３号 国際公開第２０１３／１１８８５５号 国際公開第２０１２／０２０７４２号 国際公開第２０１４／２０００７８号 国際公開第２０１３／０８９２１２号 国際公開第２０１２／０２０７４９号 国際公開第２０１０／０９２９６６号 米国公開第２０１１／０３１９４１８号 国際公開第２００６／１０４７１５号 国際公開第２００６／１０４７１３号 国際公開第２００６／１０２１１２号 米国公開第２０１１／０３１９４００号 国際公開第２００９／０５８６５３号 国際公開第２００７／０７９２１４号 国際公開第２００７／０７９１６３号 国際公開第２０１５／０６５３３６号 国際公開第２０１３／０００２６７号 国際公開第２０１３／０００１０８号 国際公開第２０１０／１３５５０４号 国際公開第２０１５／０９９１０７号 国際公開第２０１６／０８８８３８号
Ｂｕｒｎｓｔｏｃｋ Ｇ., Ｍｏｌ Ｐａｉｎ. ２００９. ５. ６９ Ｂａｒｏｊａ－Ｍａｚｏ Ａ ｅｔ ａｌ., Ｂｉｏｃｈｉｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ａｃｔａ. ２０１３. １８２８. ７９－９３ ＭａｃＫｅｎｚｉｅ Ａ ｅｔ ａｌ., Ｉｍｍｕｎｉｔｙ. ２００１. １５. ８２５－８３５ Ｃｈｅｓｓｅｌｌ ＩＰ ｅｔ ａｌ., Ｐａｉｎ. ２００５. １１４. ３８６－３９６ Ｓｏｒｇｅ ＲＥ ｅｔ ａｌ., Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄ. ２０１２. １８. ５９５－５９９ Ｓｋａｐｅｒ ＳＤ ｅｔ ａｌ., ＦＡＳＥＢ Ｊ. ２０１０. ２４. ３３７－３４５ Ｔａｋｅｎｏｕｃｈｉ Ｔ ｅｔ ａｌ., Ａｒｃｈ Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｔｈｅｒ Ｅｘｐ （Ｗａｒｓｚ）. ２０１０ Ａｐｒ；５８（２）：９１－６ Ｆｒｉｅｄｌｅ ＳＡ ｅｔ ａｌ., Ｒｅｃｅｎｔ Ｐａｔ ＣＮＳ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ. ２０１０ Ｊａｎ；５（１）：３５－４５ Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　（１９８７），　２２（２），１６９－７３
　本発明の目的は、Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する新規化合物およびＰ２Ｘ７受容体阻害作用を有する医薬組成物を提供することにある。
　本発明は、以下の（１Ａ）、（１）、（１’）、（２）～（４５）および（１００１）～（１００７）に関する。
（１Ａ）
　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、
　Ｚ１は、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
　Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
（ただし、Ｚ２およびＺ３のいずれか一方が窒素原子であるとき、他方は炭素原子である）
　破線は、結合の存在または不存在を示し；
　破線が結合の存在を示すとき、Ｚ２およびＺ３は共に炭素原子であり；
　環Ｑは、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｘは、Ｎ（Ｒ７ａ）、Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環または６員芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）～ｃ）のいずれかであってもよく；
ａ）Ｒ９ａおよびＲ１０ａ、またはＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成する；該架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい；
ｂ）隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｃ）隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数であり；
　ｓは、０～４の整数であり；
ただし、
ｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがベンゼン環であり、ＸがＣＨ２であり、かつｍおよびｓが０であるとき、Ｒ３は１－シクロプロピル－ベンゾイミダゾール－２－オン－３－イルではなく；
ｉｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがシクロペンテン環であり、ＸがＳであり、ｍが１であり、かつｓが０であるとき、Ｒ１は置換された５員芳香族複素環および５員非芳香族複素環ではない
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（１）
　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、
　Ｚ１は、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
　Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
（ただし、Ｚ２およびＺ３のいずれか一方が窒素原子であるとき、他方は炭素原子である）
　破線は、結合の存在または不存在を示し；
　破線が結合の存在を示すとき、Ｚ２およびＺ３は共に炭素原子であり；
　環Ｑは、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｘは、Ｎ（Ｒ７ａ）、Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、または６員非芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）～ｃ）のいずれかであってもよく；
ａ）Ｒ９ａおよびＲ１０ａ、またはＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成する；該架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい；
ｂ）隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｃ）隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数であり；
　ｓは、０～４の整数であり；
ただし、
ｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがベンゼン環であり、ＸがＣＨ２であり、かつｍおよびｓが０であるとき、Ｒ３は１－シクロプロピル－ベンゾイミダゾール－２－オン－３－イルではなく；
ｉｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがシクロペンテン環であり、ＸがＳであり、ｍが１であり、かつｓが０であるとき、Ｒ１は置換された
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（１’）
　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、
　Ｚ１は、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
　Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
（ただし、Ｚ２およびＺ３のいずれか一方が窒素原子であるとき、他方は炭素原子である）
　破線は、結合の存在または不存在を示し；
　破線が結合の存在を示すとき、Ｚ２およびＺ３は共に炭素原子であり；
　環Ｑは、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
　Ｘは、Ｎ（Ｒ７ａ）、Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯまたはＳであり；
　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
　Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
　Ｒ３は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、または６員非芳香族炭素環であり；
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり（ここで、ｐ１、ｐ２またはｐ３が２以上である場合は、環に置換する複数のＲ１０ｃ、Ｒ１０ｄおよびＲ１０ｅは、それぞれ異なっていてもよい）；
　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）～ｃ）のいずれかであってもよく；
ａ）Ｒ９ａおよびＲ１０ａ、またはＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成する；該架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい；
ｂ）隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｃ）隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
　ｎは、１～５の整数であり；
　ｍは、０～４の整数であり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数であり；
　ｐ３は、０～２の整数であり；
　ｓは、０～４の整数であり；
ただし、
ｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがベンゼン環であり、ＸがＣＨ２であり、かつｍおよびｓが０であるとき、Ｒ３は１－シクロプロピル－ベンゾイミダゾール－２－オン－３－イルではなく；
ｉｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがシクロペンテン環であり、ＸがＳであり、ｍが１であり、かつｓが０であるとき、Ｒ１は置換された
）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
を除く）、またはその製薬上許容される塩。
（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
である、上記（１Ａ）、（１）または（１’）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３）
破線が、結合の存在を示す、上記（２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４）
　環Ｑが、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または６員芳香族複素環である、上記（２）または（３）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）
　環Ｑが、５員芳香族複素環、または６員芳香族複素環である、上記（２）または（３）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）
　環Ｑが、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環である、上記（２）または（３）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）
　環Ｑが、５員非芳香族炭素環、または５員非芳香族複素環である、上記（２）または（３）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
である、上記（１Ａ）、（１）または（１’）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）
　環Ｑが、５員芳香族複素環である、上記（８）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）
　Ｚ１が、Ｎである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）
　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）
　Ｙ１が、Ｏである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）
　Ｘが、Ｎ（Ｒ７ａ）である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１４）
　Ｒ７ａが、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１５）
　Ｒ７ａが、水素原子である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１６）
　Ｒ１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１７）
　Ｒ１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１８）
　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１９）
　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２０）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２１）
　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（１９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２２）
　環Ｂが、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２３）
　環Ｃが、５員芳香族複素環である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２４）
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２５）
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２６）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２７）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２８）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２９）
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３０）
　隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３１）
　隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
　隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（２９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３２）
　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３３）
　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、水素原子である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３４）
　ｎが、１である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３５）
　ｍが、０である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３６）
　ｓが、０～２の整数である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３７）
　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３８）
　Ｒ２ｃおよびＲ２ｄが、水素原子である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３９）
　Ｒ４が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４０）
　Ｒ４が、水素原子である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（３８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４１）
　Ｒ６が、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４２）
　ｐ１が、１または２である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４３）
　ｐ２が、１または２である、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４４）実施例Ｉ－００４６、Ｉ－００５５、Ｉ－００５７、Ｉ－００７６、Ｉ－００８３、Ｉ－０１１７、Ｉ－０１２９、Ｉ－０１３０、Ｉ－０１３６、Ｉ－０１３８、Ｉ－０１３９、Ｉ－０１５７、Ｉ－０１６６、Ｉ－０１７６、Ｉ－０１７８、Ｉ－０１８２、Ｉ－０１８４およびＩ－０１８５からなる群から選択される、上記（１Ａ）、（１）および（１’）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（４５）
　上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、医薬組成物。
（４６）
　Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する、上記（４５）記載の医薬組成物。
（４７）疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患の治療および／または予防作用を有する、上記（４５）または（４６）記載の医薬組成物。
（４８）Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防に使用するための、上記（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（４９）疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患の治療および／または予防に使用するための、上記（４８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５０）神経障害性疼痛または炎症性疼痛の治療および／または予防に使用するための、上記（４８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５１）上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
（５２）疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患に対する、上記（５１）記載の治療および／または予防方法。
（５３）神経障害性疼痛または炎症性疼痛に対する、上記（５１）記載の治療および／または予防方法。
（５４）Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療剤および／または予防剤の製造のための、上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩の使用。
（５５）疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患の治療剤および／または予防剤の製造のための、上記（５４）記載の使用。
（５６）神経障害性疼痛または炎症性疼痛治療剤および／または予防剤の製造のための、上記（５４）記載の使用。
（１００１）上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、経口投与のための医薬組成物。
（１００２）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、上記（１００１）記載の医薬組成物。
（１００３）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、上記（１００２）記載の医薬組成物。
（１００４）上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、非経口投与のための医薬組成物。
（１００５）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、上記（１００４）記載の医薬組成物。
（１００６）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、上記（１００４）または（１００５）記載の医薬組成物。
（１００７）上記（１Ａ）、（１）、（１’）、および（２）～（４４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する、小児用または高齢者用の医薬組成物。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ７が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用である。
　以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
　「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
　「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。
　「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
　「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
　「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
　「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
　「芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
　「芳香族炭素環」の好ましい態様として、ベンゼン環が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素環または環状非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。２環以上の非芳香族炭素環は、単環または２環以上の非芳香族炭素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　単環の非芳香族炭素環としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキサジエン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環としては、例えば、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレン等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環を意味する。
　２環以上の芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、トリアジン、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチフォフェン、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフラン等が挙げられる。
　「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
　２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環式基としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の非芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、および／または「芳香族複素環」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「非芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　単環の非芳香族複素環としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサン、チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、チアン、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロオキサジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ジオキソラン、ジオキサジン、アジリジン、ジオキソリン、オキセパン、チオラン、チイン、チアジン等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環としては、例えば、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン等が挙げられる。
　「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「非芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。

　さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。
　「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。
　「アルケニルアミノ」とは、上記「アルケニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルアミノ、プロペニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルアミノ」とは、上記「アルキニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルアミノ、プロピニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルケニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルオキシ、プロペニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニルオキシ、プロピニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシスルホニル」とは、上記「アルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニル、イソプロピルオキシスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシスルホニル、イソブチルオキシスルホニル、ｓｅｃ－ブチルオキシスルホニル、ペンチルオキシスルホニル、イソペンチルオキシスルホニル、へキシルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシスルホニル」の好ましい態様としては、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシスルホニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシスルホニル、プロペニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシスルホニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシスルホニル、プロピニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルケニルカルバモイル」とは、上記「アルケニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルバモイル、プロペニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルカルバモイル」とは、上記「アルキニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルバモイル、プロピニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルケニルスルファモイル」とは、上記「アルケニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファモイル、プロペニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルスルファモイル」とは、上記「アルキニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファモイル、プロピニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルアミノ、プロペニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルアミノ、プロピニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルケニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルアミノ、プロペニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルホニルアミノ、プロピニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ、イソプロピルオキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルアミノ、イソブチルオキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、イソペンチルオキシカルボニルアミノ、へキシルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニルアミノ、プロペニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「ハロアルキルアミノ」とは、上記「ハロアルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルアミノ、モノフルオロエチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、トリクロロエチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルアミノ」の好ましい態様として、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファニル、モノフルオロエチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリクロロエチルスルファニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルススルファニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」とは、上記「ハロアルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニル、モノフルオロエチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、トリフルオロエチルカルボニル、トリクロロエチルカルボニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニル、モノフルオロエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリクロロエチルスルホニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルバモイル」とは、上記「ハロアルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルバモイル、モノフルオロエチルカルバモイル、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、トリクロロエチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルバモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファモイル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファモイル、モノフルオロエチルスルファモイル、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイル、トリフルオロエチルスルファモイル、トリクロロエチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルファモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルアミノ、モノフルオロエチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロエチルカルボニルアミノ、トリクロロエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルアミノ、モノフルオロエチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロエチルスルホニルアミノ、トリクロロエチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環スルホニル」、「芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環オキシスルホニル」、「芳香族炭素環カルバモイル」、「芳香族炭素環スルファモイル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
　「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシスルホニル、ナフチルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルバモイル」とは、「芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルファモイル」とは、「芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
　「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロへキセニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、シクロヘキセニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシスルホニル、シクロヘキシルオキシスルホニル、シクロヘキセニルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルバモイル」とは、「非芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロへキセニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルファモイル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロへキセニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロへキセニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロへキセニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環スルホニル」、「芳香族複素環カルボニルオキシ」、「芳香族複素環スルホニルオキシ」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環オキシスルホニル」、「芳香族複素環カルバモイル」、「芳香族複素環スルファモイル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
　「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルオキシ、オキサゾリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシスルホニル、オキサゾリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルバモイル」とは、「芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルバモイル、オキサゾリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルファモイル」とは、「芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファモイル、オキサゾリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニルアミノ、オキサゾリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
　「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルオキシ、テトラヒドロフリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルオキシ、テトラヒドロフリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシスルホニル、テトラヒドロフリルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルバモイル」とは、「非芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルバモイル、テトラヒドロフリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルファモイル」とは、「非芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファモイル、テトラヒドロフリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルアミノ、テトラヒドロフリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「ハロアルキルアミノ」とは、上記「ハロアルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルアミノ、モノフルオロエチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、トリクロロエチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルアミノ」の好ましい態様として、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファニル、モノフルオロエチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリクロロエチルスルファニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルファニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルススルファニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」とは、上記「ハロアルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニル、モノフルオロエチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、トリフルオロエチルカルボニル、トリクロロエチルカルボニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニル、モノフルオロエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリクロロエチルスルホニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルバモイル」とは、上記「ハロアルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルバモイル、モノフルオロエチルカルバモイル、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、トリクロロエチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルバモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルスルファモイル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファモイル、モノフルオロエチルスルファモイル、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイル、トリフルオロエチルスルファモイル、トリクロロエチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルファモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイルが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルアミノ、モノフルオロエチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロエチルカルボニルアミノ、トリクロロエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルアミノ、モノフルオロエチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロエチルスルホニルアミノ、トリクロロエチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
　「ハロアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルオキシ、モノフルオロエチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロエチルカルボニルオキシ、トリクロロエチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルオキシ、モノフルオロエチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロエチルスルホニルオキシ、トリクロロエチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシカルボニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシカルボニル、モノフルオロエチルオキシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニル、トリフルオロエチルオキシカルボニル、トリクロロエチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシスルホニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシスルホニル、モノフルオロエチルオキシスルホニル、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニル、トリフルオロエチルオキシスルホニル、トリクロロエチルオキシスルホニル等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニルが挙げられる。
　「置換若しくは非置換のアルキル」の置換基としては、置換基群Ａが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ａから選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ａ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、置換基群Ｂが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ｂから選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ｂ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族炭素環」「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、置換基群Ｃ１が挙げられる。環上の任意の位置の原子が置換基群Ｃ１から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基群Ｃ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。
　置換基群Ｃ２：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、ならびに、
置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基。
　置換基群Ｄ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、およびシアノ。
　置換基群Ｅ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、およびシアノ、ならびに、
置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、および置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル。
　置換基群Ｆ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルバモイル、ハロアルキルカルバモイル、アルキルスルファモイル、およびハロアルキルスルファモイル。
　また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」から選択される１以上の基で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記、「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」から選択される１以上の基で置換されていてもよい。
　Ｒ１における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、アルキルが挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ８ａおよびＲ８ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ７ａにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ４における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　Ｒ６における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲンが挙げられる。
　Ｒ６における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ５における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、アルキルオキシイミノ、芳香族炭素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ５における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ９ａおよびＲ９ｂにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ａａ、Ｒ１０ａｂ、Ｒ１０ａｃ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　「隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」の置換基、ならびに、
環Ｆ３、および環Ｇ３における「置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５員芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　「隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」、ならびに
環Ｆ１、および環Ｇ１における「置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５員芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、アルキル等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ１およびＲ１０ａ２における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
　Ｒ１０ａ１およびＲ１０ａ２における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
　一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
　本発明の一態様を、以下に例示する。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩において、各置換基の具体例を以下に示す。式（Ｉ）で示される化合物としては、これら具体例の全ての組合せが例示される。
（ａ）　以下の（ａ－１）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ａ－１）　Ｘが、Ｎ（Ｒ７ａ）である、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ）　以下の（ｂ－１）または（ｂ－２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－１）　Ｒ７ａが、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）または上記（ａ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－２）　Ｒ７ａが、水素原子である、式（Ｉ）または上記（ａ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ）　以下の（ｃ－１）～（ｃ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－１）　Ｒ８ａおよびＲ８ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－２）　Ｒ８ａおよびＲ８ｂが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－３）　Ｒ８ａおよびＲ８ｂが、水素原子である、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ）　以下の（ｄ－１）または（ｄ－２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－１）　ｎが、１または２である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｃ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－２）　ｎが、１である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｃ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ）　以下の（ｅ－１）～（ｅ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－１）　Ｒ２ａが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－２）　Ｒ２ａが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－３）　Ｒ２ａが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ）　以下の（ｆ－１）～（ｆ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－１）　Ｒ２ｂが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－２）　Ｒ２ｂが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－３）　Ｒ２ｂが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ）　以下の（ｇ－１）または（ｇ－２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－１）　ｍが、０または１である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－２）　ｍが、０である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ）　以下の（ｈ－１）～（ｈ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－１）　Ｒ２ｃが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－２）　Ｒ２ｃが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－３）　Ｒ２ｃが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ）　以下の（ｉ－１）～（ｉ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－１）　Ｒ２ｄが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－２）　Ｒ２ｄが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－３）　Ｒ２ｄが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ）　以下の（ｊ－１）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－１）　Ｙ１が、Ｏである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ）　以下の（ｋ－１）～（ｋ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－１）　Ｒ４が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－２）　Ｒ４が、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－３）　Ｒ４が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ）　以下の（ｌ－１）または（ｌ－２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－１）　Ｒ６が、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｋ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－２）　Ｒ６が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｋ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ）　以下の（ｍ－１）～（ｍ－１７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１）　Ｒ１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－２）　Ｒ１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－３）　Ｒ１が、置換若しくは非置換のフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－４）　Ｒ１が、ハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されたフェニル；または非置換のフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－５）　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－６）　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよいフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－７）　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換されたフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－８）　Ｒ１が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、環Ｅは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
Ｒ１２ａおよびＲ１３ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、置換基群Ｃ１から選択される基であり；
ｑ１は、０～２の整数であり；
ｑ２は、０～２の整数である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－９）　Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１０）　Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１１）　Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１２）　Ｒ１が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、Ｒ１２ａおよびＲ１３ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；
Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、およびＲ１３ｂは、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシである）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１３）　Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃおよびＲ１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１４）　Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃおよびＲ１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１５）　Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃおよびＲ１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１６）　環Ｅが、ベンゼン、または６員芳香族複素環である、上記（ｍ－７）～（ｍ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１７）　環Ｅが、ベンゼンである、上記（ｍ－７）～（ｍ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ）　以下の（ｎ－１）～（ｎ－３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１）　Ｚ１が、Ｎである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２）　Ｚ１が、Ｃ（Ｒ４）である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｃ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－４）　破線が、結合の存在を示す、上記（ｎ－３）に示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－５）　破線が、結合の不存在を示す、上記（ｎ－３）に示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－６）　環Ｑが、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または６員芳香族複素環である、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－７）　環Ｑが、５員芳香族複素環、または６員芳香族複素環である、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－８）　環Ｑが、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピラゾール、ピロール、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－９）　環Ｑが、イミダゾール、チアゾール、ピロール、ピリジン、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１０）　環Ｑが、イミダゾール、ピロール、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１１）　環Ｑが、イミダゾールである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１２）　環Ｑが、チアゾール、オキサゾール、ピラゾール、ピロール、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１３）　環Ｑが、チアゾール、ピロール、ピリジン、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１４）　環Ｑが、ピロール、またはピラジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１５）　環Ｑが、イソキサゾール、またはピラゾールである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２０）　環Ｑが、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環である、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２１）　環Ｑが、５員非芳香族炭素環、または５員非芳香族複素環である、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２２）　環Ｑが、シクロペンテン、ジヒドロフラン、ジヒドロピロール、シクロヘキサン、ジヒドロピラン、またはテトラヒドロピリジンである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２３）　環Ｑが、シクロペンテン、ジヒドロフラン、またはジヒドロピロールである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２４）　環Ｑが、シクロペンテン、またはジヒドロフランである、上記（ｎ－１）～（ｎ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２９）　環Ｑが、５員芳香族複素環である、上記（ｎ－２６）～（ｎ－２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３０）　環Ｑが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、またはトリアゾールである、上記（ｎ－２６）～（ｎ－２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３１）　環Ｑが、ピロール、ピラゾール、またはイミダゾールである、上記（ｎ－２６）～（ｎ－２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３２）　環Ｑが、ピラゾールである、上記（ｎ－２６）～（ｎ－２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ）　以下の（ｏ－１）～（ｏ－５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１）　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－２）　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－３）　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－４）　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、非置換のアルケニル、非置換のアルキニル、または非置換の芳香族炭素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－５）　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン；
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、アルキルオキシイミノおよび芳香族炭素環式基から選択される１以上の基で置換されたアルキル；非置換のアルキル；
非置換のアルケニル；非置換のアルキニル；または非置換の芳香族炭素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ）　以下の（ｐ－１）～（ｐ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－１）　ｓが、０～３の整数である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－２）　ｓが、０～２の整数である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－３）　ｓが、０または１である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ）　以下の（ｑ－１）～（ｑ－１８）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
　ｐ１は、０～３の整数であり；
　ｐ２は、０～２の整数である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－２）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
である、上記（ｑ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－３）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニルである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－４）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－５）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－６）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－７）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－８）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－９）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１０）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；非置換のアルキル；ヒドロキシで置換されたアルキル；非置換のアルキルオキシ；非置換のアルキルスルホニル；非置換の非芳香族複素環式基；またはアルキルから選択される１以上の基で置換された非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１１）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；非置換のアルキル；非置換のアルキルオキシ；非置換のアルキルスルホニル；非置換の非芳香族複素環式基；またはアルキルから選択される１以上の基で置換された非芳香族複素環式基である、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１２）　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；アルキル；ハロアルキル；アルキルオキシ；またはハロアルキルオキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１３）　ｐ１が１または２である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１４）　ｐ１が２である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１５）　ｐ１が１である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１６）　ｐ１が０である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１７）　ｐ２が１である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１８）　ｐ２が０である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ）　以下の（ｒ－１）～（ｒ－１１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、環Ｆ１は、置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の５員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環であり、
環Ｇ１は、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり、
ｐ１ｂは、０または１であり、
Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、上記（ｑ－１）と同意義であり；
Ｒ１０ａ１は、上記（ｑ－１）のＲ１０ａと同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　上記のＲ３における定義において、Ｒ１０ａ１は環Ｂ上の置換基であることを意味する。
（ｒ－２）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－３）　環Ｆ１が、置換若しくは非置換のシクロペンテン、置換若しくは非置換のフラン、置換若しくは非置換のチオフェン、置換若しくは非置換のピロール、置換若しくは非置換のピラゾール、置換若しくは非置換のイミダゾール、置換若しくは非置換のチアゾール、置換若しくは非置換のオキサゾール、置換若しくは非置換のジヒドロフラン、置換若しくは非置換のジヒドロチオフェン、置換若しくは非置換のジヒドロピロール、または置換若しくは非置換のジオキソールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－４）　環Ｆ１が、置換若しくは非置換のシクロペンテン、または置換若しくは非置換のチアゾールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－５）　環Ｆ１が、非置換のシクロペンテン；またはアルキルから選択される１以上の基で置換されたチアゾールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－６）　環Ｇ１が、置換若しくは非置換のベンゼン、置換若しくは非置換のシクロヘキサン、置換若しくは非置換のピリジン、置換若しくは非置換のピラジン、置換若しくは非置換のピリミジン、置換若しくは非置換のピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピリジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピリジン、置換若しくは非置換のジヒドロピラジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピラジン、置換若しくは非置換のオキサジン、置換若しくは非置換のジヒドロオキサジン、置換若しくは非置換のジオキシン、または置換若しくは非置換のジヒドロジオキシンである、上記（ｒ－１）～（ｒ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－７）　ｐ１ｂが０である、上記（ｒ－１）～（ｒ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－８）　ｐ１ｂが１である、上記（ｒ－１）～（ｒ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－９）　Ｒ１０ａ１が、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１０）　Ｒ１０ａ１が、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１１）　Ｒ１０ａ１が、ハロゲンである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｓ）　以下の（ｓ－１）～（ｓ－７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－１）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－２）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキルアミノである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－３）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－４）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－５）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、または非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－６）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－７）　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、非置換のメチルまたは非置換のエチルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｔ）　以下の（ｔ－１）～（ｔ－１０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－１）　Ｒ３が、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、環Ｆ３は、置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の５員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環であり、
環Ｇ３は、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり、
ｐ１ｄは、０または１であり、
Ｒ１０ａ２は、上記（ｑ－１）のＲ１０ａと同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　上記のＲ３における定義において、Ｒ１０ａ１は環Ｂ上の置換基であることを意味する。
（ｔ－２）　環Ｆ３が、置換若しくは非置換のシクロペンテン、置換若しくは非置換のフラン、置換若しくは非置換のチオフェン、置換若しくは非置換のピロール、置換若しくは非置換のピラゾール、置換若しくは非置換のイミダゾール、置換若しくは非置換のチアゾール、置換若しくは非置換のオキサゾール、置換若しくは非置換のジヒドロフラン、置換若しくは非置換のジヒドロチオフェン、置換若しくは非置換のジヒドロピロール、または置換若しくは非置換のジオキソールである、上記（ｔ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－３）　環Ｆ３が、置換若しくは非置換のピロールである、上記（ｔ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－４）　環Ｆ３が、非置換のピロールである、上記（ｔ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－５）　環Ｇ３が、置換若しくは非置換のベンゼン、置換若しくは非置換のシクロヘキセン、置換若しくは非置換のピリジン、置換若しくは非置換のピラジン、置換若しくは非置換のピリミジン、置換若しくは非置換のピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピリジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピリジン、置換若しくは非置換のジヒドロピラジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピラジン、置換若しくは非置換のオキサジン、置換若しくは非置換のジヒドロオキサジン、置換若しくは非置換のジオキシン、または置換若しくは非置換のジヒドロジオキシンである、上記（ｔ－１）～（ｔ－４）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－６）　ｐ１ｄが０である、上記（ｔ－１）～（ｔ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－７）　ｐ１ｄが１である、上記（ｔ－１）～（ｔ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－８）　Ｒ１０ａ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－９）　Ｒ１０ａ２が、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－１０）　Ｒ１０ａ２が、ハロゲンである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ）　以下の（ｕ－１）～（ｕ－５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－１）　環Ｂが、ベンゼン、シクロヘキセン、または６員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－２）　環Ｂが、ベンゼン、または６員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－３）　環Ｂが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、またはピラジンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－４）　環Ｂが、ベンゼン、またはピリジンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－５）　環Ｂが、ベンゼンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ）　以下の（ｖ－１）～（ｖ－４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－１）　環Ｃが、シクロペンタン、または５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－２）　環Ｃが、５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－３）　環Ｃが、ピロール、ピラゾール、またはイミダゾールである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－４）　環Ｃが、ピラゾールである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
　式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
　例えば、式（Ｉ）においてＲ７ａが水素原子である化合物は、以下のような互変異性体を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｚ２が炭素原子であり、かつ破線が結合の不存在を示す場合には、該炭素原子とＺ２が隣接する環Ｑの環構成原子との間に二重結合が形成される。
　同様に、式（Ｉ）で示される化合物において、Ｚ３が炭素原子であり、かつ破線が結合の不存在を示す場合には、該炭素原子とＺ３が隣接する環Ｑの環構成原子との間に二重結合が形成される。
　本明細書中、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で示される化合物において、環Ｑの環構成原子に結合するｓ個の水素原子が、Ｒ５によって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１個の水素原子が、Ｒ１０ａまたはＲ１０ｃによって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
で示される基において、環Ｃの環構成原子に結合するｐ２個の水素原子が、Ｒ１０ｂまたはＲ１０ｄによって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
で示される基において、環Ｄの環構成原子に結合するｐ３個の水素原子が、Ｒ１０ｅによって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
で示される基において、環Ｅの環構成原子に結合するｑ１個の水素原子が、Ｒ１２によって置き換わることができる。また、環Ｅの環構成原子に結合するｑ２個の水素原子が、Ｒ１３によって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１ｂ個の水素原子が、Ｒ１０ａ１によって置き換わることができる。
　本明細書中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１ｄ個の水素原子が、Ｒ１０ａ２によって置き換わることができる。
　式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、123Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、該「放射性標識体」は、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。
　式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。トリチウム標識化合物を調製するための他の適切な方法は、“Ｉｓｏｔｏｐｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　（Ｐａｒｔ　Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ　６　（１９８７年）”を参照することができる。１４Ｃ－標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することで結晶多形を形成する場合がある。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えば “Ｄｅｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，　Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，　１９８５”に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライド及びミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、ｔｅｒｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯ－、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＳＯ３－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３－、ＣＦ３ＳＯ３－、ＣＨ２ＦＳＯ３－、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３Ｏ－ＰｈＳＯ３－、ＰｈＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３ＰｈＳＯ３－が挙げられる。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体拮抗作用を有するため、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患としては、疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等が挙げられ、好ましくは疼痛が挙げられる（非特許文献７－８および特許文献１等）。
　疼痛としては、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、生理痛、陣痛、胸痛、腹痛、疝痛、腰背部痛、頭痛、偏頭痛、坐骨神経痛、筋肉痛、口腔顔面痛、歯痛、舌痛症、肩痛、侵害受容性疼痛、求心路遮断痛、心因性疼痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、ハンセン病、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、子宮内膜症、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、胸郭出口症候群、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、むち打ち症、胆石症、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、尿路結石症、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、骨折、骨粗鬆症、痛風、馬尾症候群、強直性脊椎炎症、有痛性痙攣、ＡＢＣ症候群、皮膚疾患、閉塞性動脈硬化症、バージャー病、レイノー現象、壊疽、顎関節症、身体表現性障害、身体化障害、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。
　疼痛としては、好ましくは、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、坐骨神経痛、求心路遮断痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、痛風、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。
　中枢性疾患としては、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤコブ病、ハンチントン舞踏病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。
　中枢性疾患としては、好ましくは、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。
　免疫・炎症性疾患としては、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、敗血症性ショック、肝炎（非アルコール性脂肪肝炎を含む）、肝線維症、肝硬変、胆嚢炎、糸球体腎炎、ネフローゼ症候群、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、湿疹性皮膚疾患、遅延性過敏反応、結膜炎、ブドウ膜炎、悪性細胞（前立腺癌、乳癌、肺癌、子宮癌、膵癌、大腸癌等）の増殖および転移、白血病、髄膜炎、熱傷傷害、舌炎、歯肉炎、歯周病、逆流性を含む食道炎等が挙げられる。また同種移植または輸血に伴う拒絶反応にも関与する可能性がある。その他関与を示す疾患としては、循環器疾患としてアテローム性動脈硬化症、虚血性心疾患、糖尿病等、骨疾患として骨祖鬆症、骨パジェット病、骨壊死、顎関節症等、泌尿器疾患として過活動膀胱、腹圧性尿失禁、前立腺肥大等が挙げられる。
　免疫・炎症性疾患としては、好ましくは、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病等が挙げられる。
（本発明化合物の製造法）
　本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
　本発明化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
　下記すべての工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ　Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去すればよい。
　また、下記すべての工程について、実施する工程の順序を適宜変更することができ、各中間体を単離して次の工程に用いてもよい。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
ＤＩＥＡ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＡ：ジフェニルリン酸アジド
Ｅｔ：エチル
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：Ｎ－クロロスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ－ヨードスクシンイミド
ＮＭＰ：Ｎ－メチルピロリドン
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）：［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｘａｎｔｐｈｏｓ：４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン
ＰＰＴＳ：ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム
［Ａ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、ＲＡ１は水素原子または置換若しくは非置換のアルキルであり；Ｇ１はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換もしくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ａ－１）および化合物（Ａ－２）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－３）を得ることができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等などが挙げられる。化合物（Ａ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～８０℃、好ましくは０℃～４０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
　得られた所望の化合物（Ａ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（Ａ－３）およびトリメチルシリルイソチオシアナートを適当な溶媒中、または無溶媒中反応させることにより化合物（Ａ－４）を得ることができる。
　本反応において、トリメチルシリルイソチオシアナートは、化合物（Ａ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、４０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１５０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ａ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ａ－４）およびヨウ化メチルを塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－５）を得ることができる。
　本反応において、ヨウ化メチルは、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～１００℃、好ましくは０℃～４０℃である。
　反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ａ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　化合物（Ａ－５）および化合物（Ａ－６）を塩基または酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉα）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ａ－６）は、化合物（Ａ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等などが挙げられる。化合物（Ａ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸などが挙げられる。化合物（Ａ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　本発明化合物の合成においては、以下に示すＡａ法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＯをＣ＝Ｓに適宜、変換することができる。本反応は、式（Ｉα）で示される化合物の合成に限らず、その他の本発明化合物の合成の際にも利用することができる。
［Ａａ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、各記号は前記（１）と同意義である。）
　Ａ法で得られた化合物（Ｉα）と２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィドを適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’）を得ることができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～１１０℃、好ましくは０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　本発明化合物の合成においては、以下に示すＡｂ法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＳをＣ＝Ｎ（Ｒ６）に適宜、変換することができる。本反応は、式（Ｉα）で示される化合物の合成に限らず、その他の本発明化合物の合成の際にも利用することができる。
［Ａｂ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、Ｙ１ａはＮ（Ｒ６）であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
　Ａａ法で得られた化合物（Ｉα’）を酸または塩基存在下、化合物（Ａｂ－１）と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’’）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ａｂ－１）は、化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～２．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０～１５０℃、好ましくは０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα’’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｂ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、Ｑａは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；ＲＡ１およびＧ１はＡ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同義である。）
工程１
　化合物（Ｂ－１）および化合物（Ｂ－２）を酸存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｂ－３）を得ることができる。
　酸としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。化合物（Ｂ－１）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～０．５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、０℃～８０℃、好ましくは０℃～４０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
　得られた所望の化合物（Ｂ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　Ａ法工程２に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－３）とトリメチルシリルイソチオシアナートを反応させることにより化合物（Ｂ－４）を得ることができる
　得られた所望の化合物（Ｂ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－４）とヨウ化メチルを反応させることにより化合物（Ｂ－５）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｂ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－５）および化合物（Ｂ－６）を反応させることにより化合物（Ｉα－ａ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ａ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｃ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（ＲＡ２は置換若しくは非置換のアルキルであり；ＲＢ１はハロゲンまたはヒドロキシであり；Ｒ５Ａは、水素または前記（１）のＲ５として示されるいずれかの基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｃ－１）および化合物（Ｃ－２）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｃ－３）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｃ－１）は、化合物（Ｃ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等などが挙げられる。化合物（Ｃ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～８０℃、好ましくは０～４０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｃ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（Ｃ－３）および亜ジチオン酸ナトリウムを塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｃ－４）を得ることができる。
　本反応において、亜ジチオン酸ナトリウムは、化合物（Ｃ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）等などが挙げられる。化合物（Ｃ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなど））、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～８０℃、好ましくは２０～５０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｃ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
化合物（Ｃ－４）および化合物（Ｃ－５）を、適当な溶媒中、または無溶媒中反応させることにより化合物（Ｃ－６）を得ることができる
　本反応において、化合物（Ｃ－５）は、化合物（Ｃ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは３．０～２０．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は、４０℃～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは８０℃～１５０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｃ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－６）およびヨウ化メチルを反応させることにより化合物（Ｃ－７）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｃ－７）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－７）および化合物（Ｃ－８）を反応させることにより化合物（Ｉα－ｂ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｂ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｄ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、Ｇ２はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換もしくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；Ｒ５ＡおよびＲ５Ｂは、それぞれ独立して、水素または前記（１）のＲ５として示されるいずれかの基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ｃ法で得られた化合物（Ｃ－６）および化合物（Ｄ－１）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｄ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｄ－１）は、化合物（Ｃ－６）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等などが挙げられる。化合物（Ｃ－６）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは２０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｄ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｄ－２）および化合物（Ｄ－３）を反応させることにより化合物（Ｉα－ｃ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｃ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　化合物（Ｉα－ｃ）は、Ｄ法の代わりに以下に示すＥ法を用いて合成することも可能である。
［Ｅ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、ＲＣ１およびＲＣ２は、それぞれ独立して水素、もしくは置換若しくは非置換のアルキルであるか、または一緒になって置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成し；Ｒ５ＡおよびＲ５Ｂは、Ｄ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ｃ法で得られた化合物（Ｃ－６）とボロン酸またはボロン酸エステル（Ｅ－１）を金属触媒、および塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｅ－２）を得ることができる。
　本反応において、ボロン酸またはボロン酸エステル（Ｅ－１）は、化合物（Ｃ－６）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　金属触媒としては、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。化合物（Ｃ－６）に対して、００１～０．２モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度は０～１５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは２０～１００℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｅ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｅ－２）および化合物（Ｅ－３）を反応させることにより化合物（Ｉα－ｃ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｃ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　化合物（Ｉα－ｃ）において、Ｒ５Ａが水素である場合には、更に次のような反応に付すことができる。また、得られた化合物（Ｉα－ｃ２）を用いて、更にカップリング反応等の公知の反応に付すことも可能である。
［Ｆ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり；Ｒ５ｂは、Ｄ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ｄ法またはＥ法で得られた化合物（Ｉα－ｃ１）にハロゲン化試薬を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉα－ｃ２）を得ることができる。
　ハロゲン化試薬としては、ＮＣＳ、ＮＢＳ、ＮＩＳ及び臭素等が挙げられる。
　本反応において、ハロゲン化試薬は、化合物（Ｉα－ｃ１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～１２０℃、好ましくは０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｃ２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｇ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、ＲＤ１、ＲＤ２およびＲＤ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキルであり；Ｒ５ＣおよびＲ５Ｄは、それぞれ独立して、水素または前記（１）のＲ５として示されるいずれかの基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｇ－１）に、化合物（Ｇ－２）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｇ－３）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｇ－１）は、化合物（Ｇ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等などが挙げられる。化合物（Ｇ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、好ましくは２０～１２０℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは１時間～２４時間である。
　得られた所望の化合物（Ｇ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
　化合物（Ｇ－３）を酸存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｇ－４）を得ることができる。
　酸としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。化合物（Ｇ－３）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～０．５モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、好ましくは２０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｇ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｇ－４）およびヨウ化メチルを反応させることにより、化合物（Ｇ－５）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｇ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｇ－５）および化合物（Ｇ－６）を反応させることにより化合物（Ｉα－ｄ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｄ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｈ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（Ｒ５ＥおよびＲ５Ｆは、それぞれ独立して、水素または前記（１）のＲ５として示されるいずれかの基であり；式中の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　Ａ法で得られた化合物（Ａ－４）と化合物（Ｈ－１）を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｈ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｈ－１）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～１５０℃、好ましくは２０～８０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｈ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる
工程２
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｈ－２）およびヨウ化メチルを反応させることにより、化合物（Ｈ－３）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｈ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｈ－３）および化合物（Ｈ－４）を反応させることにより化合物（Ｉα－ｅ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉα－ｅ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｉ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、ＲＡ１およびＧ１はＡ法と同意義であり；Ｇ２は、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換もしくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ａ－１）とトリホスゲンを適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉ－１）を得ることができる。
　本反応において、トリホスゲンは、化合物（Ａ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－１０～１５０℃、好ましくは２０～１２０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる
工程２
　Ａ法工程１に記載の合成方法に従って、化合物（Ｉ－１）と化合物（Ｉ－２）を反応させることにより化合物（Ｉ－３）を得ることができる
　得られた所望の化合物（Ｉ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｉ－３）と化合物（Ｉ－４）を、塩基性条件下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉ－５）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｉ－４）は、化合物（Ｉ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）などが挙げられる。化合物（Ｉ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－７８～１５０℃、好ましくは０～１２０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる
工程４
　化合物（Ｉ－５）および化合物（Ｉ－６）を必要に応じてパラジウム触媒および塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｉβ）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｉ－６）は、化合物（Ｉ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｉ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）　ＣＨ２Ｃｌ２などが挙げられる。化合物（Ｉ－５）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｉβ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｊ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｊ－１）と化合物（Ｊ－２）を縮合剤の存在下または非存在下、縮合し、還元剤により還元することにより、化合物（Ｊ－３）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｊ－２）は、化合物（Ｊ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　縮合剤としては、４－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、無水硫酸マグネシウム、オルトチタン酸テトライソプロピル、四塩化チタン、モレキュラーシーブ等が挙げられる。化合物（Ｊ－１）に対して、１～１０モル当量用いることができる。
　還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、ボランおよびその錯体、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。化合物（Ｊ－１）に対して、１～１０モル当量用いることができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は－７８℃～１５０℃、好ましくは０～４０℃である。
　反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは１時間～６時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる
工程２
　化合物（Ｊ－３）とアルコキシカルボニルイソチオシアナートを塩基存在下、または非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｊ－４）を得ることができる。
　本反応において、アルコキシカルボニルイソチオシアナートは、化合物（Ｊ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、例えば、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｊ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、好ましくは２０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｊ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　Ａ法工程３に記載の合成方法に従って、化合物（Ｊ－４）およびヨウ化メチルを反応させることにより、化合物（Ｊ－５）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｊ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｊ－５）および化合物（Ｊ－６）を反応させることにより化合物（Ｉγ）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉγ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［Ｋ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、ＲＥ１、ＲＥ２およびＲＥ３は、それぞれ独立して、水素または置換若しくは非置換のアルキルであり；Ｇ１はＡ法と同意義であり；Ｇ２はＩ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
　化合物（Ｊ－１）と化合物（Ｋ－１）を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｋ－２）を得ることができる。
　本反応において、化合物（Ｋ－１）は、化合物（Ｊ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
　反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～６時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる
工程２
　Ａ法工程１に記載の合成方法に従って、化合物（Ｋ－２）と化合物（Ｋ－３）を反応させることにより化合物（Ｋ－４）を得ることができる
　得られた所望の化合物（Ｋ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
　化合物（Ｋ－４）に、塩基性の水溶液を反応させることにより、化合物（Ｋ－５）を得ることができる。
　塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）などが挙げられる。化合物（Ｋ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
　反応温度は、０℃～１００℃、好ましくは０℃～２０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　化合物（Ｋ－５）とＤＰＰＡを塩基存在下、または非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｋ－６）を得ることができる。
　本反応において、ＤＰＰＡは、化合物（Ｋ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
　塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｋ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
　反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
　反応温度は０～２００℃、好ましくは２０～１２０℃である。
　反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～８時間である。
　得られた所望の化合物（Ｋ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
　Ｉ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｋ－６）および化合物（Ｋ－７）を反応させることにより化合物（Ｉε）を得ることができる。
　得られた所望の化合物（Ｉε）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
　式（Ｉ）で示される化合物の光学活性体は、光学活性な出発原料を用いる、適当な段階で不斉合成を行い光学活性な中間体を得る、またはラセミ体である中間体若しくは最終物を適当な段階で光学分割することにより製造することができる。光学分割の手法としては、光学活性カラムを用いて光学異性体を分離する方法、酵素反応等を利用した速度論的光学分割、キラルな酸、キラルな塩基を用いての塩形成によるジアステレオマーの晶析分割、優先晶出法等がある。
　好ましい本発明化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有する。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）高いＰ２Ｘ７受容体選択性（例えば、Ｐ２Ｘファミリーの他の受容体に対する選択性等）を有している。
ｉ）高い脳移行性を有している。
　本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。
　経口投与は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。ここで、錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。
　非経口投与は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。ここで、注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。
　本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。小児用医薬組成物は、１２歳または１５歳未満の患者に投与するのが好ましい。また、小児用医薬組成物は、出生後２８日未満、出生後２８日～２３か月、２歳～１１歳または１２歳～１７歳若しくは１８歳の患者に投与されうる。高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与するのが好ましい。
　本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１～１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。
　以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　各実施例で得られたＮＭＲ分析は４００ＭＨｚで行い、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＣＤＣｌ３を用いて測定した。
　表中の保持時間は、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析での保持時間を表し、以下の条件で測定した。
分析条件［１］
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ　（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）
流速：１．６　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［２］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ　ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［３］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ　ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）
流速：０．８　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　実施例に記載された化合物の構造式において、オキシム等における波線は、Ｅ体およびＺ体のいずれの異性体も包含することを示す。
　化合物Ｉ－０００１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
工程１
　窒素雰囲気下、金属ナトリウム（１．９２ｇ、８３ｍｍｏｌ）をエタノール（４６．２ｍＬ）に加え、ナトリウムが溶解するまで撹拌した。化合物１（４．６２ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）および化合物２（３．３ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間加熱還流した。０℃に冷却し、水（８０ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４２ｍＬ）を加え、反応液を中和した。生じた固体を濾取して、化合物３（６．６ｇ、収率：９０％）を青色固体として得た。
工程２
　化合物３（６．６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（８２ｍＬ）および水（８２ｍＬ）に溶解した。１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（９４ｍｌ、９４ｍｍｏｌ）および亜ジチオン酸ナトリウム（１４．４ｇ、８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。亜ジチオン酸ナトリウム（４．８ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した。０℃に冷却し、生じた固体を濾取して、化合物４（５．８ｇ、収率：９３％）を黄色固体として得た。
工程３
　化合物４（５．８ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）およびホルムアミド（２４ｍＬ、６０２ｍｍｏｌ）を混合し、１７０℃にて３０分間撹拌した。室温に冷却し、生じた固体を濾取して、化合物５（４．９ｇ、収率：８１％）を淡黄色固体として得た。
工程４
　化合物５（４．９ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）および水（９８ｍＬ）の混合液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３２．３ｍＬ、３２．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１．７８ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。水（２５０ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３２．２ｍＬ）で反応液を中和し、生じた固体を濾取した。固体を酢酸エチルで洗浄して、化合物６（４．７３ｇ、収率：９１％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.70 (s, 3H), 5.61 (s, 2H), 7.31-7.37 (m, 5H), 8.08 (s, 1H).
工程５
　化合物６（３００ｍｇ、１．１０２ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチルアルコール（６ｍＬ）溶液に、３－クロロ－２－メチルアニリン（２３４ｍｇ、１．６５２ｍｍｏｌ）および酢酸（９４５ｕＬ、１６．５２ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、酢酸（２ｍＬ）を加え、１１５℃にて２４時間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（４６８ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて２４時間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（４６８０ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて２４時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－０００１（６４ｍｇ、収率：１６％）を茶色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03 (s, 3H), 5.44 (s, 2H), 6.70 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.26-7.35 (m, 5H), 7.75 (s, 1H), 11.46 (br s, 1H).
　化合物Ｉ－０００２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
工程１
　化合物６（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（５８４ｍｇ、５．５１ｍｍｏｌ）およびジメチル硫酸（０．３７ｍＬ、３．８６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて２時間撹拌した。ＤＭＦ（２０ｍL）を加え、６０℃にて２．５時間撹拌した。ジメチル硫酸（０．１２３ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて３０分撹拌した。０℃に冷却し、生じた固体を濾取して、化合物７（０．６２ｇ、収率：５９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.64 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 5.49 (s, 2H), 7.29-7.34 (m, 5H), 7.57 (s, 1H).
工程２
　化合物７（５０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（７４．２ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）および酢酸（１ｍＬ、１７．４８ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃にて２４時間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（７４２ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて２４時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－０００２（２８．３ｍｇ、収率：４３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.69 (br s, 1H), 7.08-7.10 (m, 2H), 7.26-7.33 (m, 4H), 7.47 (s, 1H), 7.51 (d, J = 6.8 Hz, 2H)
　化合物Ｉ－０００４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
工程１
　化合物６（５００ｍｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）およびピリジン（５ｍＬ）の混合溶媒に溶解した。フェニルボロン酸（４９３ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）（６００ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。その後、６０℃にて１時間撹拌した。不溶物を濾過し、溶媒を減圧留去した。残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物８（３２６ｍｇ、収率：５１％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.65 (s, 3H), 5.56 (s, 2H), 7.35-7.36 (m, 5H), 7.45-7.57 (m, 5H), 7.82 (s, 1H).
工程２
　化合物８（５０ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（２０３ｍｇ、１．４３５ｍｍｏｌ）および酢酸（１ｍＬ、１７．４８ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて２４時間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（１０２ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて２０時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－０００４（４３．５ｍｇ、収率：６９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04 (s, 3H), 5.48 (s, 2H), 6.70 (br s, 1H), 7.07-7.08 (m, 2H), 7.29-7.37 (m, 4H), 7.44-7.49 (m, 5H), 7.59 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.71 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　実施例１と同様の合成法にて得られた化合物９（１９ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．４ｍＬ）も溶解した。ＮＣＳ（７．３ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。その後、６０℃にて１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００１９（１．８ｍｇ、収率：９％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 6.69 (br s, 1H), 6.98 (br s, 2H), 7.12 (br s, 2H), 7.23-7.29 (m, 3H), 7.39 (brs, 1H).
　化合物Ｉ－００２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
工程１
　窒素雰囲気下、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合溶媒に、水素化ナトリウム（２６５ｍｇ、６．６２ｍｍｏｌ）を加えた。化合物１（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）および化合物１０（０．６９ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて２０時間撹拌した。０℃に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３．３ｍＬ）を加え、反応液を中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物１１（０．６２ｇ、収率：５９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 2.68 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 3.51 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 3.69 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.46 (br s, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.84 (s, 2H), 7.32-7.38 (m, 5H), 9.45 (s, 1H).
工程２
　化合物１１（１５０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）にトルエン（０．４ｍＬ）を加え、懸濁した。ＰＰＴＳ（２１．６ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却し、生じた固体を濾取した。固体をトルエンで洗浄し、粗生成物として化合物１２を得た。
　化合物１２（１１０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および水（２．２ｍＬ）の混合液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．７３ｍＬ、０．７３ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４０μＬ、０．６４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．３７ｍＬ）で反応液を中和し、生じた固体を濾取した。固体を水で洗浄して、化合物１３（８９ｍｇ、収率：２工程　７７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.49 (s, 3H), 5.43 (s, 2H), 6.38 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.29-7.37 (m, 3H).
工程３
　化合物１３（８５ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（２２２ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）および酢酸（１ｍＬ、１７．４８ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて５時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００２３（８１ｍｇ、収率：７１％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 6.37-6.40 (m, 1H), 6.42-6.44 (m, 1H), 6.70-6.72 (m, 1H), 7.07-7.10 (m, 2H), 7.29-7.32 (m, 5H), 9.01 (br s, 1H).
　化合物Ｉ－００３１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
工程１
　化合物４（２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をエタノール（１６ｍＬ）に懸濁した。１、４－ジオキサン－２、３－ジオール（１２６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、粗生成物として化合物１４を得た。
　化合物１４および水（４．３ｍＬ）の混合液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．３６ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（７５μＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。水を加え、生じた固体を濾取した。固体を水で洗浄して、化合物１５（１３４ｍｇ、収率：２工程　５９％）を橙色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69 (s, 3H), 5.71 (s, 2H), 7.24-7.34 (m, 5H), 8.66 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.81 (d, J = 2.3 Hz, 1H).
工程２
　化合物１５（１２５ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（３１１ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）およびプロピオン酸（２ｍＬ、２６．７ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にて２時間撹拌した。反応液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１３ｍＬ）を加え、反応液を中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００３１（５４ｍｇ、収率：３３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04 (s, 3H), 5.69 (s, 2H), 6.69 (dd, J = 7.2, 1.3 Hz, 1H), 7.10-7.17 (m, 2H), 7.26-7.35 (m, 3H), 7.49 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.99 (br s, 1H), 8.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H).
　化合物Ｉ－００３８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
工程１
　化合物４（２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に懸濁した。無水酢酸（１ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて１８時間撹拌した。その後、１１５℃にて２４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をエーテルで洗浄して、粗生成物として化合物１６を得た。
　化合物１６および水（２．８ｍＬ）の混合液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．８７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４８μＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４４ｍＬ）加え、反応液を中和し、生じた固体を濾取した。固体を水で洗浄して、化合物１７（１６１ｍｇ、収率：２工程７２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.67 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 5.56 (s, 2H), 7.29-7.34 (m, 5H).
工程２
　化合物１７（１６０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（３９６ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）およびプロピオン酸（３ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にて２日間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（３９６ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）を加え、さらに４日間撹拌した。反応液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、反応液を中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００３８（２２ｍｇ、収率：１１％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.71 (br s, 1H), 7.10 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.29-7.31 (m, 3H), 7.42 (br s, 1H), 7.51 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 12.38 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００３６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
工程１
　化合物６（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（６０９ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）および臭化アリル（０．３２ｍＬ、３．６７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて２時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄して、化合物１８（０．６５ｇ、収率：５７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.64 (s, 3H), 5.08 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.29 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H), 6.06-6.14 (m, 1H), 7.32 (s, 5H), 7.62 (s, 1H).
工程２
　化合物１８（６５０ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）に３－クロロ－２－メチルアニリン（１．４７ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）および酢酸（５ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にて１日間撹拌した。３－クロロ－２－メチルアニリン（１．４７ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに１日間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応液を中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００２２（５０４ｍｇ、収率：６０％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.02 (s, 3H), 4.85 (br s, 2H), 5.28 (d, J = 18.8 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 5.98-6.07 (m, 1H), 6.68 (br s, 1H), 7.09 (br s, 2H), 7.23-7.32 (m, 4H), 7.53 (br s, 3H).
工程３
　化合物Ｉ－００２２（１１０ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１．１ｍＬ）および水（１．１ｍＬ）の混合溶媒を加え、Ｎ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（６３．５ｍｇ、０．５４２ｍｍｏｌ）を加えた。Ｋ２ＯｓＯ４（１０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製して、化合物Ｉ－００２８（１１０ｍｇ、収率：９２％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.02 (s, 3H), 2.70 (br s, 1H), 3.18 (br s, 1H), 3.59 (br s, 2H), 4.00 (br s, 1H), 4.29-4.35 (m, 1H), 4.37-4.43 (m, 1H), 5.41 (s, 2H), 6.68 (s, 1H), 7.10-7.62 (m, 8H).
工程４
　化合物Ｉ－００２８（７８ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）にジオキサン（１．０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の混合溶媒を加えた。過ヨウ素酸ナトリウム（４２ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒で洗浄して、化合物Ｉ－００３５（７７ｍｇ）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01 (s, 3H), 3.70 (s, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.06-7.08 (m, 2H), 7.31-7.34 (br m, 4H), 7.53-7.55 (m, 4H), 9.71 (s, 1H).
工程５
　化合物Ｉ－００３５（３９ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）をメタノール（１．０ｍＬ）に溶解した。水素化ホウ素ナトリウム（３．６ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００３６（２６ｍｇ、収率：６６％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.00 (s, 3H), 3.95 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.37 (br s, 2H), 5.42 (br s, 2H), 6.73 (br s, 1H), 7.06-7.10 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 4H), 7.52 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.61 (s, 1H).
　化合物Ｉ－００３７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　化合物Ｉ－００３５（３０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）に溶解した。Ｏ－メチルヒドロキシアミン塩酸塩（６．８ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、化合物Ｉ－００３７（７．２ｍｇ、収率：２２％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.00 (s, 1.5H), 2.01 (s, 1.5H), 3.87 (s, 1.5H), 3.96 (s, 1.5H), 4.96 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 6.71 (br s, 1H), 6.89 (t, J = 4.5 Hz, 0.5H), 7.06-7.10 (m, 2H), 7.28-7.34 (m, 3H), 7.52-7.60 (m, 3.5H).
　化合物Ｉ－００８６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
工程１
　化合物１９（３．２０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）および３，４，５－トリフルオロベンジルアミン（３．００ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）に溶解した。パラトルエンスルホン酸一水和物（０．３５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を減圧留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサンを加えて、生じた固体を濾取して、化合物２０（４．４２ｇ、収率：７９％）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：1.29 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.82 (m, 2H), 2.47 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2,54 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.32 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 6.87 (m, 2H), 7.77 (brs, 1H).
工程２
　化合物２０（２．００ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）にトリメチルシリルイソチオシアナート（８．７７ｇ、６６．８ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃にて４時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に水を加えて、生じた固体を濾取して、化合物２１（１．２７ｇ、収率：６１％）を得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：2.12 (m, 2H),2.81 (m, 4H), 5.49 (s, 2H), 6.91 (m, 2H), 9.44 (brs, 1H).
工程３
　化合物２１（１．２０ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化メチル（１．２０ｍＬ、１９．２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．３４ｍＬ、７．６８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加えて、生じた固体を濾取して、化合物２２（１．１８ｇ、収率：９１％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6）δ：2.09 (m, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.77 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 6.76 (m, 2H).
工程４
　化合物２２（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および２，５－ジメチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－アミン（２４６ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）にプロピオン酸（８００μＬ）を加え、１５０℃にて３時間撹拌した。クロロホルムを加えて希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、、生じた固体を濾取して、化合物Ｉ－００８６（９２ｍｇ、収率：６６％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.94 (s, 3H), 1.96 (m, 2H), 2.50 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.72 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 5.23 (s, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.63 (s, 1H).
　化合物Ｉ－０１１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
工程１
　化合物２３（３．７２ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）および３，４－ジフルオロベンジルアミン（４．０６ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）をメタノール（７５ｍＬ）に溶解した。パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（６．４９ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を減圧留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して、化合物２４（４．４６ｇ、収率：６３％）を固体として得た。
1H-NMR（CDCl3）δ：3.71 (s, 3H), 4.25 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.67 (m, 2H), 4.78 (m, 2H), 6.90-7.30 (m, 3H).
工程２
　化合物２４（３．５０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１７．５ｍＬ）に溶解した。トリメチルシリルイソチオシアナート（１６．３ｇ、１２４ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃にて１０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製した。残渣にジエチルエーテルを加えて、生じた固体を濾取して、化合物２５（０．９００ｇ、収率：２４％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6）δ：4.82 (m, 4H), 5.40 (s, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.41 (m, 2H), 12.84 (s, 1H).
工程３
　化合物２５（０．９２０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解した。ヨウ化メチル（０．９７０ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．０９ｍＬ、６．２１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に水を加えて、生じた固体を濾取して、化合物２６（０．８７３ｇ、収率：９１％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6）δ：2.50 (s, 3H), 4.83 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.42 (m, 2H).
工程４
　化合物２６（８０．０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）および２，５－ジメチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－アミン（１６１ｍｇ、０．９０２ｍｍｏｌ）にプロピオン酸（６４０μＬ）を加え、１５０℃にて３時間撹拌した。クロロホルムを加えて希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製した。得られた残渣にジエチルエーテルを加えて、生じた固体を濾取して、化合物Ｉ－０１１４（７２．０ｍｇ、収率：５１％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.93 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 4.78 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 7.00-7.30 (m, 2H), 7.44 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 9.82 (brs, 1H).
　化合物Ｉ－０１３９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
工程１
　化合物２７（１．１０ｇ、７．０２ｍｍｏＬ）をジクロロメタン（９ｍＬ）に溶解した。３，４－ジフルオロベンズアルデヒド（０．８４４ｍＬ、７．７２ｍｍｏＬ）、酢酸（８．０３ｍＬ、１４０ｍｍｏＬ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２．９８ｇ、１４．０４ｍｍｏＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。３，４－ジフルオロベンズアルデヒド（１．５３５ｍＬ、１４．０４ｍｍｏＬ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２．９８ｇ、１４．０４ｍｍｏＬ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２８（１．６４ｇ、８３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.44 (2H, d, J = 7.0 Hz), 5.36 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.00-7.03 (1H, br m), 7.11-7.15 (2H, m).
工程２
　化合物２８（１．６３ｇ、５．７８ｍｍｏＬ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解した。イソチオシアン酸ベンゾイル（０．８５８ｍＬ、６．３６ｍｍｏＬ）を加え、室温にて３時間撹拌し、４日間静置した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に７ｍｏＬ／Ｌアンモニアのメタノール溶液（３５．８ｍＬ、２５０ｍｍｏＬ）を加えた。封緘し、７０℃に昇温し、３時間撹拌した。室温まで放冷し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を濾取し、クロロホルムおよびメタノールで洗浄して、化合物２９（５６５ｍｇ、３２％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３０８：分析条件［３］：保持時間＝１．８５（分）
工程３
　化合物２９（５６１ｍｇ、１．８１ｍｍｏＬ）をテトラヒドロフラン（１７ｍＬ）に懸濁した。ヨウ化メチル（１．１３４ｍＬ、１８．１４ｍｍｏＬ）およびＤＩＥＡ（１．２６７ｍＬ、７．２６ｍｍｏＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。析出した固体を濾取し、シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物３０（２３４ｍｇ、４０％）を得た。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.32 (3H, s), 2.56 (3H, s), 5.50 (2H, s), 7.07-7.10 (1H, br m), 7.42-7.47 (2H, m).
工程４
　４－メトキシ－２－メチルアニリン（８２ｍｇ、０．６０ｍｍｏＬ）および化合物３０（５５ｍｇ、０．１７ｍｍｏＬ）をプロピオン酸（０．３８２ｍＬ、５．１０ｍｍｏＬ）に懸濁した。封緘し、１５０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を逆相ＨＰＬＣ（アセトニトリル－水）により精製して、化合物Ｉ－０１３９（３８ｍｇ、５４％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４１３：分析条件［３］：保持時間＝１．９３（分）
　化合物Ｉ－０１２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
工程１
　窒素雰囲気下、化合物３１（５００ｍｇ、６．０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、ベンズアルデヒド（７０３ｍｇ、６．６２ｍｍｏｌ）および酢酸（０．４１３ｍＬ、７．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（２７３ｍｇ、７．７２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層の溶媒を減圧留去した。得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３２（５４５ｍｇ、収率５２％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝１．０８（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝１７４
工程２
　化合物３２（３１９ｍｇ、１．８４３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍＬ）に溶解し、エトキシカルボニルイソチオシアナート（０．２５ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧留去して、化合物３３の粗生成物を得た。
工程３　
　工程２で得られた化合物３３の粗生成物を、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）およびメタノール（２．５ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。クロロホルムを加え、０度に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、室温にて撹拌した。クロロホルムで抽出し、得られた有機層を減圧留去した。得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３４（１１０ｍｇ、収率２３％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝１．４６（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２５９
工程４
　化合物３４（１１０ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、ヨウ化メチル（０．１３３ｍＬ、２．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１４９ｍＬ、０．８５２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３５（９２．３ｍｇ、収率８０％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝１．３５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２７３
工程５
　化合物３５（５４．５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）にプロピオン酸（０．５ｍＬ）、および４，５－ジメトキシ－２－メチルアニリン（１１７ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｉ－０１２８（１４．８ｍｇ、収率１９％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝１．５５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３９２
　一般的合成方法および実施例に記載の方法に準じて、以下の化合物を合成した。化学構造式および物性（ＬＣ／ＭＳデータまたはＮＭＲスペクトル）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　以下に、本発明化合物に関する生物試験例を記載する。
　ヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性の評価
　ヒトＰ２Ｘ７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿００２５６２．５　ただしＴ６０６ＣとＧ９５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させた。ヒトＰ２Ｘ７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をピュアコートアミン３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り８０００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ５７９６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養した。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、５５．６ｍＭ　Ｄ－グルコース、ＨＢＳＳ（－）（ライフテクノロジーズ社製＃１４１８５－０５２）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４～７．５に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たした。緩衝液で希釈した最終濃度４μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注した。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲ　ＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度３０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始した。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続した。本発明化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出した。
　阻害率＝（１－（本発明化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ５０）を算出して本発明化合物の阻害活性を評価した。
　本発明化合物のヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
　上記以外の本発明化合物のヒトＰ２Ｘ７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。なお、ＩＣ50値は、１０ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ａ」、１０ｎｍｏｌ／Ｌ以上～１００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｂ」、１００ｎｍｏｌ／Ｌ以上～５００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｃ」、５００ｎｍｏｌ／Ｌ以上～１μｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｄ」とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
試験例２：　ラットＰ２Ｘ７受容体阻害活性の評価
　ラットＰ２Ｘ７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿０１９２５６．１　ただしＣ５８６ＴとＣ６５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させる。ラットＰ２Ｘ７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をＴＣ処理３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り１００００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２ｍＭ　ＧｌｕｔａＭａｘ－１、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ６５４６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養する。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、ＨＢＳＳ（＋）（ライフテクノロジーズ社製＃１４０６５－０５６）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たす。緩衝液で希釈した最終濃度８μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注する。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲ　ＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度２５０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始する。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続する。本発明化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出する。
　阻害率＝（１－（本発明化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ５０）を算出して本発明化合物の阻害活性を評価する。
試験３－１：Ｓｅｌｔｚｅｒモデルによる薬効評価
＜ラットＰａｒｔｉａｌ　Ｓｃｉａｔｉｃ　Ｎｅｒｖｅ　Ｌｉｇａｔｉｏｎモデル（坐骨神経部分結紮モデル）の作製＞
　ラットをイソフルランにより麻酔し、左足の毛を剃る。大腿上部の皮膚を切開し、筋を割いて坐骨神経を露出させる。坐骨神経の約半分をナイロン糸で強く結紮し、筋および皮膚を縫合する。これを手術側とする。右足については坐骨神経結紮以外の同様の処置を行い、偽手術側とする。
＜評価（１）＞
　手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とする。手術後の疼痛閾値が０．６～２ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）／（偽手術側処置前の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）×１００
＜評価（２）＞
　ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒ　（Ｒａｎｄａｌｌ　Ｓｅｌｉｔｔｏ）により機械痛覚過敏に対する作用を評価する。手術２週間後、ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒにより１秒当り１６　ｇずつ刺激圧が増加するようにラット後肢を圧迫し、ラットが逃避行動を示した際の圧を疼痛閾値とする。左右の後肢について疼痛閾値を評価し、処置前疼痛閾値とする。手術側の疼痛閾値が６０～９０ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が１００～１７５ｇの動物を採用する。なお、動物の訓練のため、処置前疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて破砕し、０．５％メチルセルロース液を用いて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるように懸濁液、または溶液を調製し、経口ゾンデを持ち用いて動物に経口投与する。投与１～５時間後、左右後肢の疼痛閾値を評価し、処置後疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を計算し、化合物の鎮痛作用を比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後疼痛閾値―手術側処置前疼痛閾値）／（　偽手術側処置前疼痛閾値－手術側処置前疼痛閾値）×１００
試験３－２：馬尾神経圧迫モデルによる薬効評価
＜モデル動物の作製＞
　モデル動物を作製するため、麻酔下でラットの腰背部を切開し、第４、第５、及び第６腰椎を露出する。第４－５、及び第５－６腰椎椎関節を切開する。椎関節切開口からシリコンラバーを第４、及び第６腰椎脊柱管内に挿入して留置し、切開口を縫合する。
偽手術動物を作製するため、上記の操作からシリコンラバーの挿入、及び留置の操作を除いた手術を施す。
＜鎮痛効果の評価＞
　手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、モデル動物の両足の閾値が０．４～１ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽手術群の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
試験３－３：ＥＡＥモデルによる薬効評価
＜ラットＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ　Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ　Ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓモデル（実験的自己免疫性脳脊髄炎モデル）の作製＞
　ラット（Ｌｅｗｉｓ　ｒａｔ　雌）をイソフルランにより麻酔し、尾根部の背部の毛を剃る。ＣＦＡ（ｃｏｍｐｌｅｔｅ　Ｆｒｅｕｎｄ‘ｓ　Ａｄｊｕｖａｎｔ）とＭＢＰ（Ｍｙｅｌｉｎ　Ｂａｓｉｃ　Ｐｒｏｔｅｉｎ）のｓａｌｉｎｅ溶液を１：１で混合した１ｇ／Ｌのエマルジョンを調整し、ラット尾根部の背部皮下に１００ｕＬ投与することで免疫する。これを処置群とする。ＭＢＰを含まないｓａｌｉｎｅを用いてＣＦＡとのエマルジョンを作製し、同様の処置を行い、これを偽処置群とする。
＜評価＞
　免疫の３週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。免疫３週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、処置群の両足の閾値が４ｇ以下でかつ、０．６～２ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽処置群の疼痛閾値が６～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、薬物投与前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明化合物を投与する。本発明化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、後足の疼痛閾値を評価し、薬物投与後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（処置群薬物投与後の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）／（偽処置側薬物投与前の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）×１００
　Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害活性は、Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　（２０１３）　１７０　６２４－６４０に記載の評価方法を用いることによっても、評価することが可能である。
試験例４：ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ　Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ　タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始する。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止する。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。
試験例５－１：ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験である。ＣＹＰ３Ａ４酵素（大腸菌発現酵素）により７－ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＢＦＣ）が脱ベンジル化されて、蛍光を発する代謝物７－ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＨＦＣ）が生じる。７－ＨＦＣ生成反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、５．６μｍｏｌ／Ｌ　７－ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ、反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７－ＨＦＣの蛍光値を測定する。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。ＩＣ５０値の差が５μｍｏｌ／Ｌ以上の場合を（＋）とし、３μｍｏｌ／Ｌ以下の場合を（－）とする。
試験例５－２：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
　本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に関して代謝反応による増強からＭｅｃｈａｎｉｓｍ　ｂａｓｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）能を評価する試験である。プールドヒト肝ミクロソームを用いてミダゾラム（ＭＤＺ）の１－水酸化反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、１０μｍｏｌ／Ｌ　ＭＤＺ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールドヒト肝ミクロソーム、プレ反応時０．５ｍｇ／ｍＬ、反応時０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物プレ反応時の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中にプールドヒト肝ミクロソーム、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中の１－水酸化ミダゾラム　をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣを算出する。Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　０ｍｉｎのＩＣ／Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ　３０ｍｉｎのＩＣをＳｈｉｆｔｅｄ　ＩＣ値とし，Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．５以上であればＰｏｓｉｔｉｖｅとし、Ｓｈｉｆｔｅｄ　ＩＣが１．０以下であればＮｅｇａｔｉｖｅとする。
試験例６：ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：所定の投与量で経口投与および静脈内投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与　１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
　静脈内投与　０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、台形法により血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群の投与量比およびＡＵＣ比から本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
試験例７：Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価する。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養した。ＴＡ９８株は７．７０ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。７．７０ｍＬのＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．４２ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１３０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を曝露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し、５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示す。
試験例８：ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討する。
　全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ　Ａ／Ｓ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録する。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１４５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２：２　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２：１　ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－１－ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、１０分間細胞に適用させる。得られたＩＫｒから、解析ソフト（Ｆａｌｓｔｅｒ　Ｐａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ　Ａ／Ｓ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価する。
試験例９：溶解性試験
　本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製する。本発明化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液１９８μＬに添加するか、または本発明化合物溶液６μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液５９４μＬに添加する。２５℃で１６時間静置（条件１）、または室温で３時間振盪させた（条件２）後、混液を吸引濾過する。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（Ｖ／Ｖ／Ｖ）にて１０または１００倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定する。
ＪＰ－１液の組成は、以下の通りである。
塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする。
ＪＰ－２液の組成は、以下のいずれかである。
組成１．　リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとする。
組成２．　リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える。
試験例１０：代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価する。
　ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させる（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心する。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算する。
試験例１１：粉末溶解度試験
　適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量する。
試験例１２：脳移行性試験
　ラットに０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇの用量で本発明に係る化合物を静脈内投与し、３０分後にイソフルラン麻酔下で下大動脈より全採血により放血死させる。
　その後、脳を摘出し、蒸留水で２０－２５％のホモジネートを調製する。
　一方、得られた血液は遠心処理後、血漿にする。その後、脳サンプルにはコントロール血漿を、血漿サンプルにはコントロール脳を１：１で添加し、それぞれのサンプルをＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。得られた測定時のエリア比（脳／血漿）を脳Ｋｐ値とする。
試験例１３：Ｐ－ｇｐ基質試験
　ヒトＭＤＲ１発現細胞または親細胞を単層培養したトランスウェル（登録商標、ＣＯＲＮＩＮＧ社）の片側に本発明に係る化合物を添加し、一定時間反応させる。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞についてＡｐｉｃａｌ側からＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側方向（Ａ→Ｂ）とＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側からＡｐｉｃａｌ側方向（Ｂ→Ａ）の膜透過係数を算出し，ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ　Ｒａｔｉｏ（ＥＲ；Ｂ→ＡとＡ→Ｂの膜透過係数の比）値を算出する．ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘ　Ｒａｔｉｏ（ＥＲ値）を比較し、本発明化合物がＰ－ｇｐ基質であるか否かを判断する。
試験例１４：ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウスＰ－ｇｐ基質試験
使用動物
ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウス（ノックアウトマウス）またはＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（野生マウス）
方法
１．マウスは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
２．本発明化合物は３匹の動物に各時点で投与し、血液及び脳サンプルは投与後の所定時点（例：１５分、３０分、１時間、２時間、４時間、６時間、８時間または２４時間）で採取する。血液（０．３～０．７ｍＬ）は血液凝固防止剤（ＥＤＴＡおよびヘパリン）を含むシリンジで採取する。血液及び脳サンプルは直ちに氷冷する。
３．血液サンプルは遠心分離（１７８０ｘｇ、１０分間）により細胞を除去し、血漿を得る。その後、血漿サンプルをチューブに移し、－７０℃で保存する。
４．脳サンプルは組織重量：蒸留水重量比＝１：３でホモジナイズし、チューブに移して－７０℃で保存する。
５．血漿及び脳サンプルは除タンパクを行い、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳで分析する。測定にはブランク血漿またはブランク脳から作成した検量線を用いて、測定法の真度及び精度の確認を行うためにクオリティーコントロール用サンプルを用いる。
６．血漿および脳内濃度値（ｎｇ／ｍＬおよびｎｇ／ｇ）は薬物動態パラメーターを求めるための適切な方法、例えばＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）薬物動態解析ソフトウェアプログラムで解析する。
解析
Ｋｐ；脳／血中濃度比
Ｋｐ比＝ノックアウトマウス（ＫＯ）のＫｐ値／野生マウス（Ｗｉｌｄ）のＫｐ値
脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣのＫＯ／Ｗｉｌｄ比
　＝｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（ＫＯ）｝／｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（Ｗｉｌｄ）｝
製剤例
　以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１：　錠剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。
製剤例２：　カプセル剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。
製剤例３：　顆粒剤
　本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。
製剤例４：　口腔内崩壊錠
　本発明化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。
製剤例５：　ドライシロップ
　本発明化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。
製剤例６：　注射剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。
製剤例７：　点滴剤
　本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、点滴剤とする。
製剤例８：　吸入剤
　本発明化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。
製剤例９：　軟膏剤
　本発明化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。
製剤例１０：　貼付剤
　本発明化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。
　本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用であると考えられる。

Claims (26)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｚ１は、Ｃ（Ｒ４）またはＮであり；
    　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
    　Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子であり；
    （ただし、Ｚ２およびＺ３のいずれか一方が窒素原子であるとき、他方は炭素原子である）
    　破線は、結合の存在または不存在を示し；
    　破線が結合の存在を示すとき、Ｚ２およびＺ３は共に炭素原子であり；
    　環Ｑは、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、６員芳香族複素環、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
    　Ｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
    　Ｙ１は、Ｎ（Ｒ６）、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
    　Ｒ１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
    　Ｒ２ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子と結合するＲ２ａおよびＲ２ｂは、一緒になって、オキソを形成してもよく；
    　Ｘは、Ｎ（Ｒ７ａ）、Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ８ｂ）、ＯまたはＳであり；
    　Ｒ７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
    　Ｒ８ａおよびＲ８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　Ｒ２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
    　同一の炭素原子と結合するＲ２ｃおよびＲ２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ２ｃが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
    　Ｒ３は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、環Ｂは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
    　環Ｃは、５員非芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または５員非芳香族複素環であり；
    　環Ｄは、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環または６員芳香族炭素環であり；
    　Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
    　Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１０ｃおよびＲ１０ｄは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
    　Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、下記ａ）～ｃ）のいずれかであってもよく；
    ａ）Ｒ９ａおよびＲ１０ａ、またはＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成する；該架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい；
    ｂ）隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
    ｃ）隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
    　Ｒ１０ｅは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである）で示される基であり；
    　ｎは、１～５の整数であり；
    　ｍは、０～４の整数であり；
    　ｐ１は、０～３の整数であり；
    　ｐ２は、０～２の整数であり；
    　ｐ３は、０～２の整数であり；
    　ｓは、０～４の整数であり；
    ただし、
    ｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがベンゼン環であり、ＸがＣＨ２であり、かつｍおよびｓが０であるとき、Ｒ３は１－シクロプロピル－ベンゾイミダゾール－２－オン－３－イルではなく；
    ｉｉ）Ｚ１がＮであり、環Ｑがシクロペンテン環であり、ＸがＳであり、ｍが１であり、かつｓが０であるとき、Ｒ１は置換された５員芳香族複素環および５員非芳香族複素環ではない
    ）で示される化合物（ただし、以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    を除く）、またはその製薬上許容される塩。
  2. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    である、請求項１記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  3. 　環Ｑが、６員芳香族炭素環、５員芳香族複素環、または６員芳香族複素環である、請求項２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  4. 　環Ｑが、５員非芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、５員非芳香族複素環、または６員非芳香族複素環である、請求項２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  5. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    である、請求項１記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  6. 　環Ｑが、５員芳香族複素環である、請求項５記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  7. 　Ｒ５が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  8. 　Ｙ１が、Ｏである、請求項１～７のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  9. 　Ｘが、Ｎ（Ｒ７ａ）である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  10. 　Ｒ７ａが、水素原子である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  11. 　Ｒ１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基である、請求項１～１０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  12. 　Ｒ１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である、請求項１～１０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  13. 　Ｒ３が、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    である、請求項１～１２のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  14. 　環Ｂが、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環であり、環Ｃが、５員芳香族複素環である、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  15. 　Ｒ９ａおよびＲ９ｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  16. 　Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイルである、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  17. 　隣接する環構成原子に結合するＲ９ａおよびＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ９ｂおよびＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
    　隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  18. 　Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、水素原子である、請求項１～１７のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  19. 　ｎが、１である、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  20. 　ｍが、０である、請求項１～１９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  21. 　ｓが、０～２の整数である、請求項１～２０のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  22. 　実施例Ｉ－００４６、Ｉ－００５５、Ｉ－００５７、Ｉ－００７６、Ｉ－００８３、Ｉ－０１１７、Ｉ－０１２９、Ｉ－０１３０、Ｉ－０１３６、Ｉ－０１３８、Ｉ－０１３９、Ｉ－０１５７、Ｉ－０１６６、Ｉ－０１７６、Ｉ－０１７８、Ｉ－０１８２、Ｉ－０１８４およびＩ－０１８５からなる群から選択される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  23. 　請求項１～２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、医薬組成物。
  24. 　Ｐ２Ｘ７受容体阻害作用を有する、請求項２３記載の医薬組成物。
  25. 　Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防に使用するための、請求項１～２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  26. 　請求項１～２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ７受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
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