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WO2017179627A1 - 洗浄剤組成物及びその製造方法 - Google Patents

洗浄剤組成物及びその製造方法 Download PDF

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WO2017179627A1
WO2017179627A1 PCT/JP2017/015010 JP2017015010W WO2017179627A1 WO 2017179627 A1 WO2017179627 A1 WO 2017179627A1 JP 2017015010 W JP2017015010 W JP 2017015010W WO 2017179627 A1 WO2017179627 A1 WO 2017179627A1
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WO
WIPO (PCT)
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acid
component
mass
amino acid
organic layer
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2017/015010
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English (en)
French (fr)
Inventor
清水　克也
関口　範夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Kasei Finechem Co Ltd
Original Assignee
Asahi Kasei Finechem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to CN201780022993.4A priority patent/CN109072128B/zh
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/22—Gas releasing
    • A61K2800/222—Effervescent

Definitions

  • the present invention relates to a cleaning composition and a method for producing the same.
  • Patent Document 1 discloses a technique for improving the odor and turbidity of acylamino acid surfactants.
  • Patent Document 2 discloses a technique for improving the foaming power and feeling of use of an acylamino acid surfactant.
  • an object of the present invention is to provide a cleaning composition having excellent initial foaming power and excellent foaming sustainability (hereinafter also referred to as “foaming sustainability”).
  • the present inventors have found that N-acyl acidic amino acids having a predetermined structure and / or salts thereof, and fatty acid t-butyl esters having a predetermined structure are contained.
  • the agent composition it was found that the foaming power was excellent in initial foaming ability and the foaming durability was excellent, and the present invention was completed.
  • a cleaning composition comprising the following component (A) and the following component (B).
  • R 1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms.
  • M 1 and M 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, an organic or inorganic ammonium, a basic amino acid, Or choline.
  • Component (B) fatty acid t-butyl ester represented by the following general formula (3) (Wherein R1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms).
  • R1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms.
  • the following component (C) is further included, The content of the component (C) as a free fatty acid is in the range of 0.1% by mass to 5% by mass with respect to the mass of the component (A), according to [1] or [2].
  • Cleaning composition is provided.
  • R 1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms.
  • M 3 represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, organic or inorganic ammonium, a basic amino acid, or choline.
  • the cleaning composition according to any one of [1] to [3], further comprising the following component (D) and / or the following component (E): (D): Aliphatic amidopropyl betaine and / or alkyl betaine (E): Nonionic surfactant [5]
  • the manufacturing method of a cleaning composition including the following processes.
  • the present embodiment a mode for carrying out the present invention (hereinafter simply referred to as “the present embodiment”) will be described in detail.
  • the following embodiments are examples for explaining the present invention, and are not intended to limit the present invention to the following contents.
  • the present invention can be appropriately modified within the scope of the gist.
  • the cleaning composition of the present embodiment comprises the following component (A) (hereinafter also simply referred to as “component (A)” or “(A)”) and the following component (B) (hereinafter simply referred to as “component (B)”. ) ", Also referred to as” (B) ”): Component (A): N-acyl acidic amino acid and / or salt thereof represented by the following general formula (1) and / or (2) In the formulas (1) and (2), R1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms. M 1 and M 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, organic or inorganic ammonium, a basic amino acid, or choline. M 1 and M 2 may be the same or different. Component (B): fatty acid t-butyl ester represented by the following general formula (3).
  • component (A) N-acyl acidic amino acid (salt)
  • the component (A) in the present embodiment refers to an N-acyl acidic amino acid represented by the following general formula (1) and / or (2) and / or a salt thereof (hereinafter also referred to as “N-acyl acidic amino acid (salt) ) ").
  • R1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms.
  • M 1 and M 2 each independently represent a hydrogen atom, alkali metal or alkaline earth metal, organic or inorganic ammonium, basic amino acid, or choline, and M 1 and M 2 may be the same , May be different.
  • N-acyl acidic amino acid represented by the formula (1) and / or a salt thereof (hereinafter also referred to as “acyl aspartic acid (salt)”) is not particularly limited, but from the viewpoint of performance and availability, N-lauroyl aspartic acid (R1: carbon number 11), N-myristoyl aspartic acid (R1: carbon number 13), and N-palmitoyl aspartic acid (R1: carbon number 15) are preferred. More preferred are N-lauroyl aspartic acid and N-myristoyl yl aspartic acid.
  • acyl aspartate For example, Metal salts, such as sodium salt, potassium salt, lithium salt, magnesium salt, calcium salt; Ammonium salt, such as ammonium salt and alkylammonium salt; Monoethanolamine salt And amine salts such as diethanolamine salt, triethanolamine salt and aminomethylpropanol salt; basic amino acid salts such as lysine salt and arginine salt; From the viewpoint of performance and availability, sodium salts, potassium salts, and triethanolamine salts are preferable, and triethanolamine salts are more preferable.
  • Metal salts such as sodium salt, potassium salt, lithium salt, magnesium salt, calcium salt
  • Ammonium salt such as ammonium salt and alkylammonium salt
  • Monoethanolamine salt And amine salts such as diethanolamine salt, triethanolamine salt and aminomethylpropanol salt
  • basic amino acid salts such as lysine salt and arginine salt
  • sodium salts, potassium salts, and triethanolamine salts are preferable, and triethanolamine salts are more
  • N-acyl aspartic acid and N-acyl aspartate may be used in combination. Further, instead of blending the salt, N-acyl aspartic acid and a base can be blended to form a salt in the blending recipe.
  • the N-acyl acidic amino acid represented by the formula (2) and / or a salt thereof (hereinafter also referred to as “acyl glutamic acid (salt)”) is not particularly limited, but from the viewpoint of performance and availability, N -Lauroyl glutamic acid (R1: carbon number 11), N-myristoyl glutamic acid (R1: carbon number 13), N-palmitoyl glutamic acid (R1: carbon number 15), and N-coconut oil fatty acid acyl glutamic acid (R1: carbon number 8) To 18) are preferred. More preferred are N-lauroyl glutamic acid and N-coconut fatty acid acyl glutamic acid.
  • acyl glutamate Although it does not specifically limit as a salt of acyl glutamate,
  • metal salts such as sodium salt, potassium salt, lithium salt, magnesium salt, calcium salt
  • Ammonium salt such as ammonium salt and alkylammonium salt
  • Monoethanolamine salt examples thereof include amine salts such as diethanolamine salt, triethanolamine salt and aminomethylpropanol salt; basic amino acid salts such as lysine salt and arginine salt, and single substances or mixtures such as choline salt. From the viewpoint of performance and availability, sodium salts, potassium salts, and triethanolamine salts are preferable, and triethanolamine salts are more preferable.
  • the acyl glutamic acid (salt) represented by the formula (2) may be a combination of N-acyl glutamic acid and N-acyl glutamate. Further, instead of blending the salt, N-acylglutamic acid and a base can be blended to form a salt in the blending recipe.
  • Component (A) is not particularly limited, but acylaspartic acid sodium salt, acylaspartic acid potassium salt, acylaspartic acid triethanolamine salt, acylglutamic acid sodium salt, acylglutamic acid potassium salt, and acylglutamic acid triethanolamine salt preferable. More preferred are acylaspartic acid triethanolamine salt and acylglutamic acid triethanolamine salt, and still more preferred is acylaspartic acid triethanolamine salt.
  • N-acyl acidic amino acid and / or salt thereof which is component (A) of the present embodiment, can be produced by a known method described in WO00 / 40546 and the like, and is preferably produced by the method described later. .
  • a component (A) is not restrict
  • Component (B) Fatty acid t-butyl ester
  • the component (B) in this embodiment is a fatty acid t-butyl ester represented by the following general formula (3).
  • R1 represents an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms.
  • the fatty acid t-butyl ester represented by the formula (3) is not particularly limited, but from the viewpoint of performance and availability, capric acid t-butyl ester, decanoic acid t-butyl ester, lauric acid t-butyl ester And myristic acid t-butyl ester is preferred. More preferred is lauric acid t-butyl ester.
  • the method for producing the fatty acid t-butyl ester of the formula (3) is not limited, and may be synthesized using a known method.
  • a method of reacting fatty acid chloride with t-butanol, or using a condensing agent such as 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride A method of condensing with t-butanol can be mentioned, and a method using a condensing agent is preferable because of its high yield.
  • content in particular of a component (B) is not restrict
  • the content is 1000 ppm by mass or less, the foam quality as the cleaning composition is changed, and more elastic elasticity is given to the foam.
  • Content as a free fatty acid of the component (C) represented by Formula (4) is 0.1 mass% or more and 5 mass with respect to the mass of a component (A) from a viewpoint of maintaining the outstanding foamability.
  • the cleaning composition of the present embodiment comprises the following component (D) (hereinafter also simply referred to as “component (D)” and “(D)”) and / or the following component (E) (hereinafter simply referred to as “component”). (E) “, also referred to as” (E) ").
  • component (D) Aliphatic amidopropyl betaine and / or alkyl betaine
  • component (E) Nonionic surfactant.
  • Component (D): Betaines The component (D) of this embodiment is a fatty acid amidopropyl betaine and / or an alkyl betaine betaine.
  • the fatty acid amidopropyl betaine is not particularly limited, and examples thereof include lauramidopropyl betaine, myristamidopropyl betaine, stearamidopropyl betaine, oleylamidopropyl betaine, and cocamidopropyl betaine. Among these, lauramidopropyl betaine and cocamidopropyl betaine are preferable, and lauramidopropyl betaine is more preferable.
  • the alkyl betaine is not particularly limited, and examples thereof include lauryl betaine, myristyl betaine, palmityl betaine, stearyl betaine, oleyl betaine, and coco betaine. Among these, coco betaine and lauryl betaine are preferable, and coco betaine is more preferable.
  • the mass ratio ((A) / (D) of the component (D) with respect to a component (A). ) Is preferably 0.1 or more and 3.0 or less, more preferably 0.2 or more and 2.0 or less.
  • Polyoxyethylene alkyl ethers such as behenyl ether and POE octyl (2-ethyl-hexyl) ether; polyoxyethylenes such as POE / POP (polyoxypropylene) butyl ether, POE / POE lauryl ether, POE / POP cetyl ether POE / POP glycol, etc.
  • Glyceryl fatty acid esters such as glyceryl monostearate, glyceryl monostearate, glyceryl monohydroxystearate, glyceryl distearate; diglyceryl monostearate, diglyceryl monooleate, diglyceryl dioleate, monoisostearate
  • fatty acid alkanolamides are preferable, and coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauroyl monoethanolamide, lauroyl diethanolamide, and lauroyl isopropanolamide are more preferable.
  • the mass ratio (E) with respect to the sum total of a component (A) and a component (D) is preferably 0.1 or more and 1.0 or less, more preferably 0.1 or more and 0.8 or less.
  • the pH of the cleaning composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 4.0 to 8.0. More preferably, it is 4.5 to 7.5, and still more preferably 5.0 to 7.0.
  • the cleaning composition of the present embodiment can further contain an anionic surfactant.
  • the anionic surfactant is not particularly limited. For example, sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, sodium myristyl sulfate, potassium myristyl sulfate, sodium cetyl sulfate, sodium stearyl sulfate, sodium oleyl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, etc.
  • ⁇ -olefin sulfonic acid such as sodium dodecene sulfonate, sodium tetradecene sulfonate, potassium dodecene sulfonate, potassium detradecene sulfonate and the like; ⁇ -sulfolauric acid methyl ester, ⁇ -sulfomyristic acid ⁇ -sulfo fatty acid esters and salts thereof such as methyl ester, ⁇ -sulfolauric acid (EO) n methyl ester; coconut oil fatty acid acyl-N methyl taurine potassium, lauroyl-N methyl taurine sodium, lauroyl-N methyl taurine potassium, lauroyl -N-methyl taurine triethanolamine, myristoyl-N-methyl taurine sodium, myristoyl-N-methyl taurine triethanolamine, coconut oil fatty acid acyl-N-methyl taurine sodium, coconut oil fatty acid acyl-N-me
  • alkylphosphoric acid and its salts such as sodium lauryl phosphate, sodium myristyl phosphate, sodium palm fatty acid phosphate, potassium myristyl phosphate, triethanolamine lauryl phosphate, diethanolamine oleyl phosphate; sodium N-lauroyl glutamate, N -Sodium myristoyl glutamate, N-coconut oil fatty acid sodium acyl glutamate, potassium N-lauroyl glutamate, potassium N-myristoyl glutamate, potassium N-coconut fatty acid acyl glutamate, triethanolamine N-lauroyl glutamate, triethanolamine N-myristoyl glutamate , N-coconut oil fatty acid acyl glutamate triethanuramine, N-lauroylglycine sodium, N-myristoyl Sintriethanolamine, N-lauroyl- ⁇ -alanine potassium, N-lauroylthreonine triethanolamine, N-lauroyls
  • Acyl iminodiacetic acid and its salts sodium polyoxyethylene lauryl ether acetate, potassium polyoxyethylene myristyl ether acetate, polyoxyethylene palmityl ether acetate trieta Ether carboxylic acids and salts thereof such as uramine, sodium polyoxyethylene stearyl ether acetate, sodium polyglyceryl lauryl ether acetate; acylated peptides such as coconut oil fatty acid silk peptide; sodium polyoxyethylene lauric acid amide ether carboxylate, polyoxyethylene myristine Examples include amide ether carboxylic acids and salts thereof such as sodium acid amide ether carboxylate and polyoxyethylene coconut oil fatty acid amide ether carboxylic acid triethanolamine; acyl lactates; alkenyl succinic acids and salts thereof.
  • the cleaning composition of the present embodiment can further contain a cationic surfactant.
  • a cationic surfactant for example, lauryltrimethylammonium chloride, myristyltrimethylammonium chloride, palmityltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, oleyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, Monoalkyl quaternary ammonium salts such as coconut oil alkyltrimethylammonium chloride, beef tallow alkyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium bromide, coconut oil alkyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methylsulfuric acid; dioctyldimethylammonium chloride, dilauryl di Dialkyl quaternary ammonium salts such as tilammonium chloride and diste
  • the cleaning composition of the present embodiment may further contain a cationized polymer as long as the effect is not impaired.
  • the cationized polymer is not particularly limited.
  • O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] hydroxyethyl cellulose chloride (manufactured by Lion Corporation, trade name, Leoguard LP, manufactured by Union Carbide Corporation) Trade name, polymer JR-400, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., trade name, Katchinal LC-100, LC-200, HC-100, HC-200, etc.), O- [2-hydroxy-3- (lauryldimethylammonio) chloride ) Propyl] hydroxyethylcellulose (trade name, polymer LM-200, etc., manufactured by Union Carbide), cationic cellulose such as hydroxyethylcellulose dimethyldiallylammonium chloride, O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) chloride ) Propyl] Guam gum (
  • the cationized polymer is preferably a cationized vinyl-based or cationized acrylic polymer, a cationized polysaccharide, or a cationized guar gum, and more preferably a cationized vinyl-based or acrylic polymer.
  • the cleaning composition of the present embodiment further contains gemini compounds such as phosphorylcholines, bispyridinium quaternary ammonium salts, double-chain biscarboxylates, and dilauroylglutamate lysine Na as long as the effects are not impaired. May be.
  • gemini compounds such as phosphorylcholines, bispyridinium quaternary ammonium salts, double-chain biscarboxylates, and dilauroylglutamate lysine Na as long as the effects are not impaired. May be.
  • the cleaning composition of the present embodiment can appropriately contain various components that are usually used as cleaning agents or cosmetics depending on the purpose, as long as the effect is not impaired.
  • these components include powder components such as calcium carbonate, talc, mica, kaolin, titanium dioxide, and zinc dioxide; jojoba oil, macadamia nut oil, avocado oil, evening primrose oil, mink oil, rapeseed oil, sunflower oil, sunflower oil , Corn oil, cacao oil, coconut oil, rice bran oil, olive oil, almond oil, sesame oil, safflower oil, soybean oil, coconut oil, persic oil, castor oil, mink oil, cottonseed oil, owl, palm oil, palm kernel oil, egg yolk
  • Natural animal and vegetable oils and fats such as oil, lanolin and squalene; synthetic triglycerides; hydrocarbons such as squalane, liquid paraffin, petrolatum, ceresin, microcrystalline wax and isoparaffin; carnauba wax, paraffin wax, whale wax, beeswax, chiyandelilla wax, lanolin Waxes Higher alcohols such as cetanol, stearyl alcohol, lau
  • ascorbic acid and its derivatives such as arbutin, kojic acid, magnesium ascorbate phosphate, glutathione, licorice extract, clove extract, tea extract, astaxanthin, cow placenta extract, tocopherol and its derivatives, tranexamic acid and its salts, azulene Whitening ingredients such as ⁇ -hydroxybutyric acid; polyhydric alcohols such as maltitol, sorbitol, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, glycol, etc., organic compounds such as pyrrolidone carboxylate soda, lactate soda, and citrate soda Acids and salts thereof, hyaluronic acid and salts thereof such as sodium hyaluronate, hydrolysates of yeast and yeast extract, fermentation metabolites such as yeast culture solution and lactic acid bacteria culture solution, collagen, elastin, keratin, sericin White, collagen hydrolyzate, casein hydro
  • Polysaccharides such as saccharides, crystalline cellulose, amorphous cellulose, xylan, mannan, galactan, arabinan, arabinoxylan and their derivatives, glycosaminoglycans such as water-soluble chitin, chitosan, pectin, chondroitin sulfate and salts thereof, and the like Salt, glycine, serine, threonine, alanine, aspartic acid, tyrosine, valine, leucine, arginine, glutamine, prophosphoric acid, etc., sugar amino acid compounds such as aminocarbonyl reactant, plant extracts such as aloe, maronier, trimethi Moisturizers for nucleic acid-related substances such as luglycine, urea, uric acid, ammonia, lecithin, lanolin, squalane, squalene, glucosamine, creatinine, DNA, RNA; carboxymethylcellulose,
  • organic solvents such as ethanol, propylene glycol and 1,3-butylene glycol, antioxidants such as butylhydroxytoluene, tocopherol and phytic acid; citric acid, malic acid, tartaric acid, lactic acid, adipic acid, glutamic acid, asparagine Acids, organic acids such as maleic acid; vitamin A and derivatives thereof; vitamin Bs such as vitamin B6 hydrochloride, vitamin B6 tripalmitate, vitamin B6 dioctanoate, vitamin B2 and derivatives thereof; ascorbic acid, ascorbic acid sulfate, ascorbine Vitamin C such as acid phosphate ester, Vitamin E such as ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, vitamins such as vitamin D, vitamin H, pantothenic acid; nicotinamide, benzyl nicotinate, ⁇ -oryzano , Allantoin, glycyrrhizic acid (
  • astringents such as zinc oxide, zinc sulfate, allantoin hydroxyaluminum, aluminum chloride, zinc sulfocolate and tannic acid; refreshing agents such as menthol and camphor; antihistamines; tocopherols, BHA, BHT, gallic acid, NDGA, ubiquinone
  • Various drugs such as antioxidants such as Saccharomyces yeast, filamentous fungi, bacteria, cow placenta, human placenta, human umbilical cord, yeast, cow collagen, milk-derived protein, wheat, soybean, cow blood, pig blood, chicken crown, Chamomile, cucumber, rice, shea butter, birch, tea, tomato, garlic, clam, rose, loofah, hop, peach, apricot, lemon, kiwi, dodami, capsicum, clara, scallop, kohone, sage, sawtooth grass, mallow Senkyu, assembly, thyme, toki, tow ,
  • a powder component is effective because it increases the cleaning power by the physical friction effect and tends to adsorb dirt on the particle surface.
  • oily component has an effect of solubilizing oily dirt due to the solvent effect of the oily component, and thus is suitable for improving detergency.
  • oily components it is particularly effective to further contain silicones in order to give a refreshing feel after use.
  • further containing a moisturizing agent can suppress rough skin due to excessive degreasing, and tends to contribute to an improvement in the feeling of use.
  • the combined use with a sequestering agent and an antioxidant is effective in suppressing changes in the product under long-term or harsh use conditions and continuing to provide a good feeling of use.
  • the cleaning composition of the present embodiment is not particularly limited, but is suitable for cosmetic applications such as hair shampoo, body soap, cleansing foam, cleansing oil, cleansing cream, cleansing lotion, cleansing milk, toothpaste and the like.
  • the cleaning composition of the present embodiment includes kitchen sinks, tableware, baths, tables, desks, furniture, stationery and other daily necessities, clothing, ornaments, watches, bags, shoes and other personal items, copying machines, Office supplies such as printers, rain gear such as umbrellas and gowns, bicycles, motorcycles, aircraft, ships and other spacecrafts, rockets, satellites and other space engineering equipment, MRI, ultrasonic equipment and other medical equipment, electronic boards, displays, It can be used for various applications such as electronic materials such as solar cells, lithium ion batteries, electrodes, televisions, telephones, mobile phones, smartphones, personal computers and the like.
  • the container of the cleaning composition of this embodiment is not particularly limited, for example, a general-purpose container such as a tube, a pump-type bottle, or a cream jar can be adopted.
  • the manufacturing method of the cleaning composition of this embodiment includes the following processes. (1) First step of obtaining a reaction solution by subjecting an acidic amino acid and a fatty acid chloride to a condensation reaction in a mixed solvent consisting essentially of water and t-butanol in the presence of an alkaline compound for 5.0 to 60 hours. Hereinafter also referred to as “acylation reaction step”.) (2) Second step of obtaining an organic layer containing an N-acyl acidic amino acid by adjusting the obtained reaction solution to pH 1 to 6 with an acid and separating the layer into an organic layer and an aqueous layer at a temperature of 35 to 80 ° C.
  • the obtained organic layer was mixed with water and / or t-butanol and separated into an aqueous layer and an organic layer containing an N-acyl acidic amino acid at a temperature of 35 to 80 ° C. to remove impurities.
  • Third step of obtaining an organic layer containing an N-acyl acidic amino acid (hereinafter also referred to as “water washing step”) (4) From the obtained organic layer, neutralize more than 1/20 of the carboxyl group amount of the N-acyl acidic amino acid, and add organic water at the time of distillation under the condition that the temperature of the organic layer is 90 ° C. or less.
  • the fourth step (hereinafter referred to as “solvent distillation step”) in which the organic solvent is distilled off while maintaining the solid content concentration in the layer at 5.0 to 50% by weight with respect to the total amount of the organic layer (100% by weight). Also called.)
  • the acylation reaction step of the present embodiment is a step in which an acidic amino acid and a fatty acid chloride are subjected to a condensation reaction in a mixed solvent of water and t-butanol in the presence of an alkaline compound.
  • the condensation reaction (acylation reaction) Produces a crude N-acyl acidic amino acid.
  • a reaction solution obtained by the condensation reaction is also referred to as an “acylation reaction solution”.
  • the time of the acylation reaction step means that an acid is added for the next acid precipitation step from the time when three of the acidic amino acid, fatty acid chloride, and alkaline compound start to coexist in the solvent. It means the time to the point of starting.
  • the time of the acylation reaction step is 5.0 hours or longer.
  • fatty acid t-butyl ester is substantially produced.
  • the time of the acylation reaction process is 60 hours or less, the once-generated fatty acid t-butyl ester is prevented from being decomposed, and the resulting detergent composition substantially eliminates the fatty acid t-butyl ester.
  • the time for the acylation reaction step is preferably 10 to 40 hours.
  • the molar ratio of fatty acid chloride to acidic amino acid is preferably 1.05 or less, more preferably 1.0 or less, and further preferably 0.98 or less. It exists in the tendency which is easy to reduce the production amount of a free fatty acid because the molar ratio of the fatty acid halide with respect to an acidic amino acid is 1.05 or less.
  • the volume ratio of water to t-butanol is preferably in the range of 90/10 to 20/80, more preferably 85/15. It is in the range of 50/50.
  • the ratio is in the range of 90/10 to 20/80, the acidic amino acid, the fatty acid chloride, and the alkaline compound are easily compatible with each other, and the reaction rate can be increased.
  • the concentration of acidic amino acid in the acylation reaction step is not particularly limited, but the viscosity of the reaction solution increases over time during the reaction, so the concentration is adjusted to a concentration that allows stirring and mixing when the reaction is close to completion. It is preferable to do.
  • the reaction temperature in the acylation reaction step is not particularly limited, but is preferably in the range of ⁇ 10 to 70 ° C., more preferably in the range of ⁇ 10 to 20 ° C., from the viewpoint of promoting the main reaction and suppressing the side reaction.
  • the range is preferably -5.0 to 10 ° C.
  • the alkaline compound used in the acylation reaction step is not particularly limited, and examples thereof include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, and barium hydroxide.
  • the pH in the acylation reaction step is preferably maintained in the range of 9 to 13.5, more preferably in the range of 10 to 13 from the viewpoints of promoting the main reaction and suppressing the side reaction.
  • the acylation reaction liquid is separated into two layers, an organic layer and an aqueous layer, with an acid such as hydrochloric acid and sulfuric acid (preferably mineral acid) having a pH of 1 to 6, This is a step of obtaining an organic layer.
  • the produced N-acyl acidic amino acid is present in the form of an alkali salt.
  • the dissociation state of the carboxyl group changes, and the layer separation state, that is, the mass ratio between the organic layer and the aqueous layer and the removal of inorganic salts slightly change. More preferably, the pH is 1 to 2.5.
  • the temperature in the acid precipitation step is preferably 35 to 80 ° C. More preferably, it is 40 to 70 ° C.
  • the temperature is 35 ° C. or higher, the time required to reach the layer separation equilibrium can be shortened, and when the equilibrium is reached, the residual amount of the inorganic salt in the organic layer tends to be reduced. Since the boiling point at normal pressure of water / t-butanol azeotropic composition is around 80 ° C, boiling is prevented when it is 80 ° C or less, and no layer separation under pressure is required, thus simplifying the apparatus. This is advantageous from the viewpoint of conversion.
  • the time for the acid precipitation step means the standing time at a predetermined pH and temperature.
  • the standing time is not limited, but it is preferably 0.1 to 10 hours from the viewpoint of sufficiently separating the organic layer and the aqueous layer and suppressing the decomposition of the fatty acid t-butyl ester. More preferably, it is 0.2 to 5.0 hours.
  • the water washing step of the present embodiment is a step of reducing water-soluble impurities in the organic layer obtained in the acid precipitation step by transferring them into the water layer by a liquid-liquid extraction method. Specifically, water and / or t-butanol is added to the organic layer after the acid precipitation step to adjust the composition of N-acyl acidic amino acid / t-butanol / water, and water-liquid extraction in the organic layer is performed by liquid-liquid extraction. The inorganic salt produced in the acidic impurities, mainly in the acylation reaction step and the acid precipitation step, is transferred into the aqueous layer.
  • the washing temperature is preferably 35 to 80 ° C., more preferably 40 to 70 ° C.
  • the time required to reach the layer separation equilibrium is not lengthened, and even if the equilibrium is reached, the inorganic salt does not easily remain in the organic layer. It tends to be divided into layers regardless of the medium concentration.
  • the boiling point of the azeotropic composition of water / t-butanol is in the vicinity of 80 ° C, it is difficult for boiling to occur by setting the washing temperature to 80 ° C or lower, and it is necessary to use a layer separation under pressure or a special device. Tend to be small.
  • the distillation operation is carried out as an N-acyl acidic amino acid salt, but the salt is not particularly limited, and alkali metal salts such as sodium, potassium and lithium, calcium, Examples include alkaline earth metal salts such as magnesium, aluminum salts, zinc salts, ammonium salts, organic amine salts such as monoethanolamine, diethanolamine / triethanolamine and triisopropanolamine, and basic amino acid salts such as arginine and lysine. From the viewpoints of the performance and availability of the cleaning composition, alkali metal salts and triethanolamine salts are preferred.
  • an alkali or an aqueous solution thereof may be added.
  • the N-acyl acidic amino acid salt it is preferably added so that 1/20 or more of the carboxyl group content in the N-acyl acidic amino acid is an alkali salt.
  • the ratio of the alkali salt is 1/20 or more of the carboxyl group content, the effect of alkali addition is sufficiently obtained, and the fluidity of the mixed solution tends to be preferably improved.
  • the ratio of the alkali salt is more preferably added to be 1/10 or more of the carboxyl group content, and more preferably to be 1/3 or more.
  • the temperature in the solvent distillation step is preferably 90 ° C. or lower.
  • the temperature is 90 ° C. or lower, the decomposition reaction of the N-acyl acidic amino acid or its salt is suppressed, and the product quality tends to be kept good. It is more preferably 80 ° C. or lower, and further preferably 70 ° C. or lower.
  • the time in the solvent distillation step is the time from when the solvent starts to distill at a predetermined temperature until t-butanol in the product reaches a predetermined concentration or less and the solvent distillation operation is stopped.
  • the solvent evaporation time is not particularly limited, but is preferably 1.0 to 60 hours from the viewpoint of suppressing foaming of the cleaning composition and suppressing decomposition of fatty acid t-butyl ester. More preferably, it is 5.0 to 40 hours.
  • the solid content concentration in the liquid at the time of distillation is maintained at 5.0 to 50% by mass with respect to the total amount of the liquid (100% by mass). To do.
  • the solid content concentration is 50% by mass or less, viscosity increase and solidification of the liquid can be suppressed, and the occurrence of decomposition reaction of the N-acyl acidic amino acid or its salt due to overheating can be suppressed.
  • the solid content concentration is 5.0% by mass or more, the concentration of t-butanol can be prevented from being excessively reduced and the distillation efficiency can be prevented from being lowered, and further, when adjusting to the solid content concentration necessary for the final product. Concentration may be unnecessary, which is preferable.
  • the solid content concentration is more preferably 20 to 40% by mass, and further preferably 25 to 35% by mass.
  • t-butanol is preferably removed to such an extent that it does not affect the scent of the product.
  • the t-butanol content is preferably 0.1 mass ppm or more and 750 mass ppm or less, more preferably 0.1 mass ppm or more and 300 mass ppm or less with respect to the N-acyl acidic amino acid. More preferably, it is 0.1 mass ppm or more and 150 mass ppm or less.
  • the cleaning composition of the present embodiment preferably maintains a height of 60% or more from the height of the foam at the time of foaming after 5 minutes from the occurrence of foaming under a predetermined condition. More preferably, the height is maintained.
  • a detergent composition comprising at least the component (A) and the component (B), and the detergent composition and component comprising the component (A), the component (B), and the component (C).
  • Cleaning composition comprising component (B), component (C) and component (D), cleaning composition comprising component (A), component (B), component (C) and component (E) It is exhibited in any case of a cleaning composition comprising a product, component (A), component (B), component (C), component (D), and component (E).
  • the cleaning composition of the present embodiment further changes the foam quality as the cleaning composition due to this high foaming sustainability, imparts firm elasticity to the foam, and provides fine foam. It is in.
  • free fatty acid (%) peak area area of fatty acid / peak area area of acylamino acid salt ⁇ 100
  • Examples 1 to 6 and 12 To the N-lauroyl-L-aspartic acid aqueous solution obtained in Comparative Example 1 was mixed lauric acid t-butyl ester so as to have the composition shown in Table 1 to prepare a detergent composition.
  • Table 1 shows the foaming power and foaming sustainability of the obtained cleaning composition. Since Examples 1 to 6 contain fatty acid t-butyl ester, it was at least confirmed that the results of excellent foaming sustainability were obtained as compared with Comparative Example 1 not containing the ester.
  • Example 7 (Acylation step) To a mixed solution of 1444 g (7.72 mol) of monosodium L-glutamate, 3070 g of pure water and 1235 g of 25% aqueous sodium hydroxide solution (7.72 mol of sodium hydroxide), 1647 mL of 80 mass% t-butanol aqueous solution was added. While maintaining this solution at 3 ° C., 1760 g (7.56 mol) of cocoyl chloride was added dropwise with stirring while adjusting the pH to 12 with 25% sodium hydroxide. The time for the acylation step was 6.0 hours.
  • Triethanolamine is added to the organic layer so that 50% of the carboxyl groups of the N-cocoyl-L-glutamic acid in the separated organic layer are in the form of a salt, and the solid content is further 30% by mass. Pure water was added. Thereafter, using a spray-type evaporator, pure water was added so as to maintain the solid content at 30% by mass, and distilled under reduced pressure at 70 ° C. for 20 hours to obtain an N-cocoyl-L-glutamic acid triethanolamine aqueous solution. Obtained (yield 97%). Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Example 8 An aqueous solution containing 30% by mass of N-cocoyl-L-glutamic acid was obtained under the same conditions as in Example 7 except that the time for the acylation step was 30 hours (yield 98%).
  • Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Example 9 An aqueous solution containing 30% by mass of N-cocoyl-L-glutamic acid was obtained under the same conditions as in Example 7 except that the time for the acylation step was changed to 55 hours (yield 97%).
  • Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Example 10 (Acylation step) To a mixed solution of 860 g (5.55 mol) of monosodium L-aspartate, 2978 g of pure water, and 222 g (5.55 mol) of sodium hydroxide was added 1049 g of 80% by mass t-butanol aqueous solution, and this solution was maintained at 3 ° C. While adjusting the pH to 12 with 25% by mass sodium hydroxide, 1210 g (about 5.2 mol) of lauroyl chloride was added dropwise with stirring. The time for the acylation step was 32 hours.
  • Example 11 An aqueous solution of N-lauroyl-L-aspartic acid sodium salt was obtained under the same conditions as in Example 10 except that the time of the acid precipitation step was 15 hours and the time of the solvent distillation step was 80 hours (yield) 95%).
  • Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Example 12 An aqueous solution of sodium N-lauroyl-L-aspartate is obtained under the same conditions as in Example 10 except that the time of the acid precipitation step of the acylation step is 15 hours and the time of the solvent distillation step is 80 hours. (Yield 95%).
  • Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Example 13 An aqueous solution was obtained by adding the free fatty acid of lauric acid to 5% by mass to the composition obtained in Example 12.
  • Table 1 shows the composition of the aqueous solution (detergent composition).
  • Examples 10 to 13 are in accordance with the production method of the present embodiment, a composition containing fatty acid t-butyl ester or fatty acid is obtained, and foaming durability, foam fineness, foam elasticity, and detergency Both were good.
  • Comparative Examples 2 to 3 did not follow the production method of the present embodiment, a composition containing fatty acid t-butyl ester was not obtained, there were many free fatty acids, foaming durability, foam fineness, foam Both the elasticity and the detergency were inferior to those of Examples 10 to 13.
  • Examples 14 to 21, Comparative Examples 4 to 5 A cleaning composition having the composition shown in Table 2 was prepared, and foaming durability and viscosity were evaluated. Since the cleaning compositions in Examples 14 to 21 contain fatty acid t-butyl ester, they tend to have excellent foaming durability and high viscosity. On the other hand, since the cleaning compositions in Comparative Examples 4 to 5 did not contain fatty acid t-butyl ester, the foaming persistence and the viscosity tended to be lower than those of Examples 14 to 21.
  • the cleaning composition and the method for producing the same not only the initial foaming power but also “long foaming”, “the foamy elasticity”, “the fineness of the foam texture And the like can be provided.

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Abstract

本発明は、成分（Ａ）：所定の構造を有するＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩、並びに、成分（Ｂ）：所定の構造を有する脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有する、洗浄剤組成物、を提供する。

Description

洗浄剤組成物及びその製造方法
　本発明は、洗浄剤組成物及びその製造方法に関する。
　アシルアミノ酸系界面活性剤は、毛髪や皮膚のｐＨに近い弱酸性処方を可能にすることから近年特に重要視されている。例えば、特許文献１には、アシルアミノ酸系界面活性剤の臭気や濁り等を改善する技術が開示されている。また、特許文献２には、アシルアミノ酸系界面活性剤の起泡力や使用感等を改善する技術が開示されている。
国際公開第００／４０５４６号パンフレット 国際公開第２００５／０３２５０９号パンフレット
　ここで、ヘアシャンプーやボディーソープ等に用いる洗浄剤組成物においては、洗浄効果（泡で汚れを吸い取って包み込むはたらき）や、毛髪や皮膚同士の摩擦を和らげる効果を得るため、初期の泡立ちの良さはもとより、「起泡が長持ちすること」、「泡のもっちりとした弾力」、「泡のキメの細かさ」等が強く求められている。
　しかしながら、特許文献１、２に記載されるような従来の洗浄剤組成物によれば、アシルアミノ酸系界面活性剤の品質や起泡力に優れる製品は得ることはできるが、起泡の持続性や泡質（弾力や細かさ）等に優れる製品を得ることは困難である。
　そこで、本発明は、初期の起泡力に優れ、かつ起泡の持続性（以下、「起泡持続性」ともいう。）に優れる洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
　本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、所定の構造を有するＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩、及び所定の構造を有する脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有する洗浄剤組成物を用いることにより、初期の起泡力に優れ、かつ起泡の持続性に優れることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は下記の通りである。
［１］
　下記成分（Ａ）、及び下記成分（Ｂ）を含有する、洗浄剤組成物。
　成分（Ａ）：下記一般式（１）及び／又は下記一般式（２）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。Ｍ１、及びＭ２は、同じであっても、異なっていてもよい。）
　成分（Ｂ）：下記一般式（３）で表される脂肪酸ｔ－ブチルエステル
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。）。
［２］
　前記成分（Ｂ）の含有量が、前記成分（Ａ）の質量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下である、［１］に記載の洗浄剤組成物。
［３］
　下記成分（Ｃ）をさらに含み、
　前記成分（Ｃ）の遊離脂肪酸としての含有量が、前記成分（Ａ）の質量に対して、０．１質量％以上５質量％以下の範囲にある、［１］又は［２］に記載の洗浄剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ３は、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。）
［４］
　下記成分（Ｄ）、及び／又は下記成分（Ｅ）をさらに含有する、［１］～［３］のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
　（Ｄ）：脂肪族アミドプロピルベタイン及び／又はアルキルベタイン
　（Ｅ）：ノニオン系界面活性剤
［５］
　以下の工程を含む、洗浄剤組成物の製造方法。
　１）実質的に水とｔ－ブタノールとからなる混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で５．０～６０時間、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応し、反応液を得る第一工程
　２）得られた前記反応液を、酸でｐＨ１～６とし、３５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層し、Ｎ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第二工程
　３）取得した前記有機層を、水及び／又はｔ－ブタノールと混合し、３５～８０℃の温度において水層とＮ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層とに分層し、Ｎ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第三工程
　４）取得した前記有機層から、前記Ｎ－アシル酸性アミノ酸のカルボキシル基量の１／２０以上を中和し、有機層の温度が９０℃以下の条件で、かつ、蒸留時において水を添加し有機層中の固形分濃度を該有機層の総量に対して５．０～５０質量％に維持して、有機溶媒を留去する第四工程
［６］
　前記第二工程の時間が、０．１～１０時間である、［５］に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
［７］
　前記第四工程の時間が、１．０～６０時間である、［５］又は［６］に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
　本発明に係る洗浄剤組成物によれば、初期の起泡力に優れ、かつ起泡の持続性に優れる。
　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施できる。
〔洗浄剤組成物〕
　本実施形態の洗浄剤組成物は、下記成分（Ａ）（以下、単に「成分（Ａ）」、「（Ａ）」ともいう。）、及び下記成分（Ｂ）（以下、単に「成分（Ｂ）」、「（Ｂ）」ともいう。）を含有する：
　成分（Ａ）：下記一般式（１）及び／又は（２）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 式（１）及び式（２）中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。Ｍ１、及びＭ２は、同じであっても、異なっていてもよい。
　成分（Ｂ）：下記一般式（３）で表される脂肪酸ｔ－ブチルエステル。
［成分（Ａ）：Ｎ－アシル酸性アミノ酸（塩）］
　本実施形態の成分（Ａ）とは、下記一般式（１）及び／又は（２）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩（以下、併せて「Ｎ－アシル酸性アミノ酸（塩）」とも示す。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式（１）及び式（２）中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示し、Ｍ１、及びＭ２は、同じであっても、異なっていてもよい。
　式（１）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩（以下、「アシルアスパラギン酸（塩）」ともいう。）としては、特に限定されないが、性能や入手容易性の観点より、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸（Ｒ１：炭素数１１）、Ｎ－ミリストイルイルアスパラギン酸（Ｒ１：炭素数１３）、及びＮ－パルミトイルアスパラギン酸（Ｒ１：炭素数１５）が好ましい。より好ましくは、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸、及びＮ－ミリストイルイルアスパラギン酸である。
　アシルアスパラギン酸塩の塩としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩；アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等のアンモニウム塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、及びトリエタノールアミン塩が好ましく、より好ましくはトリエタノールアミン塩である。
　式（１）で表されるアシルアスパラギン酸（塩）は、Ｎ－アシルアスパラギン酸とＮ－アシルアスパラギン酸塩とを併用してもよい。また、塩の配合に代えて、Ｎ－アシルアスパラギン酸と塩基とを、それぞれ配合し、配合処方の中で塩を形成することもできる。
　式（２）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩（以下、「アシルグルタミン酸（塩）」ともいう。）としては、特に限定されないが、性能や入手容易性の観点より、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸（Ｒ１：炭素数１１）、Ｎ－ミリストイルイルグルタミン酸（Ｒ１：炭素数１３）、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸（Ｒ１：炭素数１５）、及びＮ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸（Ｒ１：炭素数８～１８）が好ましい。より好ましくは、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸、及びＮ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸である。
　アシルグルタミン酸塩の塩としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩；アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等のアンモニウム塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、及びトリエタノールアミン塩が好ましく、より好ましくは、トリエタノールアミン塩である。
　式（２）で表されるアシルグルタミン酸（塩）は、Ｎ－アシルグルタミン酸とＮ－アシルグルタミン酸塩とを併用してもよい。また、塩の配合に代えて、Ｎ－アシルグルタミン酸と塩基とを、それぞれ配合し、配合処方の中で塩を形成することもできる。
　成分（Ａ）としては、特に限定されないが、アシルアスパラギン酸ナトリウム塩、アシルアスパラギン酸カリウム塩、アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩、アシルグルタミン酸ナトリウム塩、アシルグルタミン酸カリウム塩、及びアシルグルタミン酸トリエタノールアミン塩が好ましい。より好ましくは、アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩、及びアシルグルタミン酸トリエタノールアミン塩であり、さらに好ましくは、アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩である。
　本実施形態の成分（Ａ）であるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩は、ＷＯ００／４０５４６号公報等に記載の公知の方法で製造することができ、後述の方法で製造することが好ましい。
　成分（Ａ）の含有量は、特に制限されないが、起泡力、起泡持続性等の性能と経済性との観点より、洗浄剤組成物の総量（１００質量％）に対して、０．０１質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。より好ましくは０．３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１．０質量％以上４０質量％以下である。
［成分（Ｂ）：脂肪酸ｔ－ブチルエステル］
　本実施形態の成分（Ｂ）とは、下記一般式（３）で表される脂肪酸ｔ－ブチルエステルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式（３）中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。
　式（３）で表される脂肪酸ｔ－ブチルエステルとしては、特に制限されないが、性能や入手容易性の観点より、カプリン酸ｔ－ブチルエステル、デカン酸ｔ－ブチルエステル、ラウリン酸ｔ－ブチルエステル、及びミリスチン酸ｔ－ブチルエステルが好ましい。より好ましくは、ラウリン酸ｔ－ブチルエステルである。
　式（３）の脂肪酸ｔ－ブチルエステルの製造方法に制限はなく、公知の方法を用いて合成すればよい。たとえば、脂肪酸クロライドとｔ－ブタノールとを反応させる方法や、４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム　クロライド等の縮合剤を用い、脂肪酸とｔ－ブタノールとを縮合させる方法が挙げられるが、縮合剤を用いる方法が収率も高く好ましい。
　成分（Ｂ）の含有量は、特に制限されないが、起泡持続性と経済性との観点より、成分（Ａ）の質量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。より好ましくは０．５質量ｐｐｍ以上５００質量ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは１．０質量ｐｐｍ以上４００質量ｐｐｍ以下である。含有量が１０００質量ｐｐｍ以下であることにより、洗浄剤組成物としての泡質に変化を与え、泡にもっちりとした弾力をより付与する。
［成分（Ｃ）：脂肪酸］
　本実施形態の洗浄剤組成物は、下記式（４）で表される脂肪酸又は脂肪酸塩（以下、単に「成分（Ｃ）」、「（Ｃ）」ともいう。）をさらに含むことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ３は、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。）
　式（４）で表される成分（Ｃ）は、炭素数１～２３の脂肪酸又はその塩であれば特に限定されないが、性能や入手容易性の観点より、ラウリン酸、ラウリン酸塩、ミリスチン酸、ミリスチン酸塩、パルミチン酸、パルミチン酸塩、ステアリン酸、及びステアリン酸塩が好ましい。これらの中で、起泡性能の観点より、これらの塩であるものがより好ましい。
　式（４）中のＭ３は、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンであれば特に限定されないが、洗浄剤組成物の各性能の観点より、アルカリ金属及び有機アンモニウムが好ましい。アルカリ金属は、Ｎａ、及びＫがより好ましく、また、有機アンモニウムは、トリエタノールアミン由来のアンモニウム、ジエタノールアミン由来のアンモニウム、及びエタノールアミン由来のアンモニウムがより好ましい。
　式（４）で表される成分（Ｃ）の遊離脂肪酸としての含有量は、優れた起泡性を維持する観点より、成分（Ａ）の質量に対して、０．１質量％以上５質量％以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、１質量％以上５質量％の範囲にあることである。含有量がこのような範囲にあることにより、洗浄剤組成物としての泡質に変化を与え、泡にもっちりとした弾力をより付与し、よりキメの細かい泡となる。
　本実施形態の洗浄剤組成物は、下記成分（Ｄ）（以下、単に「成分（Ｄ）」、「（Ｄ）」ともいう。）、及び／又は下記成分（Ｅ）（以下、単に「成分（Ｅ）」、「（Ｅ）」ともいう。）をさらに含有することができる：
　成分（Ｄ）：脂肪族アミドプロピルベタイン及び／又はアルキルベタイン
　成分（Ｅ）：ノニオン系界面活性剤。
［成分（Ｄ）：ベタイン類］
　本実施形態の成分（Ｄ）とは、脂肪酸アミドプロピルベタイン及び／又はアルキルベタインのベタイン類である。
　脂肪酸アミドプロピルベタインとしては、特に限定されないが、例えば、ラウラミドプロピルベタイン、ミリスタミドプロピルベタイン、ステアラミドプロピルベタイン、オレイルアミドプロピルベタイン、及びコカミドプロピルベタインが挙げられる。この中でも、ラウラミドプロピルベタイン、及びコカミドプロピルベタインが好ましく、より好ましくはラウラミドプロピルベタインである。
　アルキルベタインとしては、特に限定されないが、例えば、ラウリルベタイン、ミリスチルベタイン、パルミチルベタイン、ステアリルベタイン、オレイルベタイン、及びココベタインが挙げられる。この中でも、ココベタイン、及びラウリルベタインが好ましく、より好ましくはココベタインである。
　成分（Ｄ）の含有量としては、特に制限されないが、起泡力、増粘効果、並びに経済性の観点より、成分（Ａ）に対する成分（Ｄ）の質量比（（Ａ）／（Ｄ））が、０．１以上３．０以下であることが好ましく、より好ましくは０．２以上２．０以下である。
［成分（Ｅ）：ノニオン系界面活性剤］
　本実施形態の成分（Ｅ）とは、ノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ＰＯＥ（ポリオキシエチレン）オクチルエーテル、ＰＯＥラウリルエーテル、ＰＯＥミリスチルエーテル、ＰＯＥセチルエーテル、ＰＯＥステアリルエーテル、ＰＯＥオレイルエーテル、ＰＯＥイソステアリルエーテル、ＰＯＥベヘニルエーテル、ＰＯＥオクチル（２－エチル－ヘキシル）エーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル；ＰＯＥ・ＰＯＰ（ポリオキシプロピレン）ブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＥラウリルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰセチルエーテルＰＯＥ・ＰＯＰグリコール等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール型；ＰＯＥオクチルフェニルエーテル、ＰＯＥノニルフェニルエーテル、ＰＯＥクロロフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフトールエーテル等のポリオキシエチレンアリールエーテル；ＰＯＥ硬化ひまし油エーテル、ＰＯＥひまし油エーテル；その他ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥフィトステロール等のエーテル系；モノステアリン酸ＰＯＥグリセリル、オレイン酸ＰＯＥグリセリル等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル；モノラウリン酸ＰＯＥソルビタン、モノステアリン酸ＰＯＥソルビタン、トリステアリン酸ＰＯＥソルビタン、モノイソステアリン酸ＰＯＥソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル；ヘキサステアリン酸ＰＯＥソルビトール、テトラステアリン酸ＰＯＥソルビトール、テトラオレイン酸ＰＯＥソルビトール、モノラウリン酸ＰＯＥソルビトール等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルが挙げられる。
　また、ポリエチレングリコールモノラウリン酸、ポリエチレングリコールモノステアリン酸、ポリエチレングリコールモノオレイン酸、ポリエチレングリコールジステアリン酸、ポリエチレングリコールジオレイン酸、ポリエチレングリコールジイソステアリン酸等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル；その他ポリエチレングリコールラノリン脂肪酸エステル等のエーテルエステル系；モノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノヒドロキシステアリン酸グリセリル、ジステアリン酸グリセリル等のグリセリン脂肪酸エステル；モノステアリン酸ジグリセリル、モノオレイン酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリセリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステアリン酸テトラグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、ジステアリン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル；モノラウリン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル；モノラウリン酸エチレングリコール等のエチレングリコール脂肪酸エステル；モノステアリン酸プロピレングリコール、自己乳化型モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステルが挙げられる。
　さらに、モノステアリン酸ペンタエリスリトール、モノオレイン酸ペンタエリスリトール等のペンタエリスリトール脂肪酸エステル；マルチトールヒドロキシ脂肪酸エーテル、アルキル化多糖、アルキル（ポリ）グルコシド、シュガーエステル等の糖誘導体；α－モノイソステアリルグリセリルエーテル等のアルキルグリセリルエーテル；アセチル－モノグリ、乳酸モノグリセリド、クエン酸モノグリセリド等の有機酸モノグリセリド；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウロイルモノエタノールアミド、ミリストイルモノエタノールアミド、ラウロイルジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウロイルイソプロパノールアミド、ミリストイルイソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸イソプロパノールアミド、ＰＯＥラウロイルモノエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド；ＰＯＥラウリルアミン、ＰＯＥステアリルアミン等のＰＯＥアルキルアミン；ラウリルジメチルアミンオキサイド、ココジメチルアミンオキサイド、ココアミドプロピルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイドが挙げられる。この中でも、脂肪酸アルカノールアミドが好ましく、より好ましくはヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウロイルモノエタノールアミド、及びラウロイルジエタノールアミド、ラウロイルイソプロパノールアミドである。
　成分（Ｅ）の含有量としては、特に制限されないが、起泡力、増粘効果、並びに経済性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｄ）の合計に対する成分（Ｅ）の質量比（（Ｅ）／（（Ａ）＋（Ｄ）））が、０．１以上１．０以下であることが好ましく、より好ましくは０．１以上０．８以下である。
　本実施形態の洗浄剤組成物のｐＨは、特に限定されないが、４．０～８．０であることが好ましい。より好ましくは４．５～７．５であり、さらに好ましくは５．０～７．０である。
　本実施形態の洗浄剤組成物には、成分（Ａ）以外に、陰イオン系界面活性剤をさらに含有することができる。陰イオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸カリウム、セチル硫酸ナトリウム、ステアリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸及びその塩；ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のアルキルエーテル硫酸及びその塩；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等のアルキルアリールエーテル硫酸及びその塩；ポリオキシエチレンラウリン酸アミドエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリン酸アミドエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンミリスチン酸アミドエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオレイン酸アミドエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸ナトリウム、オレイン酸アミドエーテル硫酸ナトリウム等のアルキルアミド硫酸及びその塩；硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等のアシルエステル硫酸及びその塩；ラウリルスルホン酸ナトリウム、ミリスチルスルホン酸ナトリウム、ヤシ油アルキルスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸及びその塩；リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩；アルキルナフタレンスルホン酸及びその塩；ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン重縮合物等のホルマリン縮合系スルホン酸及びその塩；スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム、ジ－２－エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル２ナトリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸２ナトリウム等のスルホコハク酸及びその塩が挙げられる。
　また、ドデセンスルホン酸ナトリウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、ドデセンスルホン酸カリウム、デトラデセンスルホン酸カリウム等のα－オレフィンスルホン酸及びその塩；α－スルホラウリン酸メチルエステル、α－スルホミリスチン酸メチルエステル、α－スルホラウリン酸（ＥＯ）ｎメチルエステル等のα－スルホ脂肪酸エステル及びその塩；ヤシ油脂肪酸アシル－Ｎメチルタウリンカリウム、ラウロイル－Ｎメチルタウリンナトリウム、ラウロイル－Ｎメチルタウリンカリウム、ラウロイル－Ｎメチルタウリントリエタノールアミン、ミリストイル－Ｎメチルタウリンナトリウム、ミリストイル－Ｎメチルタウリントリエタノールアミン、ヤシ油脂肪酸アシル－Ｎメチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸アシル－Ｎメチルタウリントリエタンールアミン等のＮ－アシルメチル－タウリン及びその塩；ラウロイルイセチオン酸ナトリウム、ミリストイルイセチオン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸アシルイセチオン酸ナトリウム等のアシルイセチオン酸及びその塩；アルキルスルホ酢酸塩；ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンミリスチルリン酸カリウム、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のアルキルエーテルリン酸及びその塩；アルキルアリールエーテルリン酸及びその塩；ポリオキシエチレンラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウム等の脂肪酸アミドエーテルリン酸及びその塩が挙げられる。
　さらに、ラウリルリン酸ナトリウム、ミリスチルリン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸リン酸ナトリウム、ミリスチルリン酸カリウム、ラウリルリン酸トリエタノールアミン、オレイルリン酸ジエタノールアミン等のアルキルリン酸及びその塩；Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸トリエタンールアミン、Ｎ－ラウロイルグリシンナトリウム、Ｎ－ミリストイルグリシントリエタノールアミン、Ｎ－ラウロイル－β－アラニンカリウム、Ｎ－ラウロイルスレオニントリエタノールアミン、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ－ラウロイル－Ｎ－メチル－β－アラニンナトリウム、Ｎ－ラウロイル－Ｎ－メチル－β－アラニントリエタノールアミン等のＮ－アシルアミノ酸及びその塩；ラウロイルイミノジ酢酸ナトリウム、ラウロイルイミノジ酢酸トリエタノールアミン、ヤシ油脂肪酸アシルイミノジ酢酸ナトリウム、ラウロイルイミノジ酢酸ジナトリウム、パーム核脂肪酸イミノジ酢酸ナトリウム等のアシルイミノジ酢酸及びその塩；ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレンパルミチルエーテル酢酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンステアリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリグリセリルラウリルエーテル酢酸ナトリウム等のエーテルカルボン酸及びその塩；ヤシ油脂肪酸シルクペプチド等のアシル化ペプチド；ポリオキシエチレンラウリン酸アミドエーテルカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンミリスチン酸アミドエーテルカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸アミドエーテルカルボン酸トリエタノールアミン等のアミドエーテルカルボン酸及びその塩；アシル乳酸塩；アルケニルコハク酸及びその塩が挙げられる。
　また、本実施形態の洗浄剤組成物は、カチオン系界面活性剤をさらに含有することができる。カチオン系界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロライド、パルミチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、オレイルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ヤシ油アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ヤシ油アルキルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムメチル硫酸等のモノアルキル第四級アンモニウム塩；ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド等のジアルキル第四級アンモニウム塩；ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウムエチル硫酸、ラウロイルアミノエチルメチルジエチルアンモニウムメチル硫酸等のアシルアミノアルキル第四級アンモニウム塩；ジパルミチルポリエテノキシエチルアンモニウムクロライド、ジステアリルポリエテノキシメチルアンモニウムクロライド等のアルキルエテノキシ第四級アンモニウム塩；ラウリルイソキノリニウムクロライド等のアルキルイソキノリニウム塩；ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のベンザルコニウム塩；ベンジルジメチル｛２－［２－（ｐ-１,１,３,３、-テトラメチルブチルフェノオキシ）エトオキシ］エチル｝アンモニウムクロライド等のベンゼトニウム塩；セチルピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩；イミダゾリニウム塩；Ｎ－ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩、Ｎ－ラウロイルリジンエチルエチルエステル塩酸塩等のアシル塩基性アミノ酸アルキルエステル塩；ラウリルアミン塩酸塩等の第一級アミン塩；ジラウリルアミン酢酸塩等の第二級アミン塩；第三級アミン塩；脂肪酸アミドグアニジニウム塩；ラウリルトリエチレングリコールアンモニウムハイドロオキサイド等のアルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩が挙げられる。
　上述した成分（Ａ）、成分（Ｄ）以外の各界面活性剤の含有量は、特に限定されないが、本発明の作用・効果をより確実に発揮する観点から、成分（Ａ）と成分（Ａ）及び成分（Ｄ）以外の各界面活性剤の質量比として、成分（Ａ）：各界面活性剤＝１：１０００～３００：１の範囲である事が好ましく、より好ましくは１：２００～１００：１の範囲であり、さらに好ましくは１：１０～１０：１の範囲である。
　本実施形態の洗浄剤組成物は、その効果を損なわない範囲において、カチオン化高分子をさらに含有してもよい。カチオン化高分子としては、特に制限されないが、例えば、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（ライオン社製、商品名、レオガードＬＰ、ユニオン・カーバイド社製、商品名、ポリマーＪＲ－４００、東邦化学社製、商品名、カチナールＬＣ－１００、ＬＣ－２００、ＨＣ－１００、ＨＣ－２００他）、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（ユニオン・カーバイド社製、商品名、ポリマーＬＭ－２００他）、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド等のようなカチオン化セルロース、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］グアガム（日光ケミカルズ社製、商品名、ジャガーＣ－１３Ｓ、ヘンケルジャパン社製、商品名、コスメディアグアーＣ２６１他）等のようなカチオン化グアガム、デキストラン塩化ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムエーテル等のようなカチオン化デキストランのように、セルロース誘導体、天然ガム、澱粉、デキストラン等の多糖類をカチオン化して得られるカチオン化多糖；塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解カゼイン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コラーゲン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解シルク、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解ケラチン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コムギたん白、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コンキオリン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解ケラチン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コラーゲン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解シルク、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解カゼイン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コムギたん白、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ステアリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コンキオリン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解ケラチン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コラーゲン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解シルク、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解カゼイン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コムギたん白、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コンキオリン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解大豆たん白、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解カゼイン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コラーゲン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解シルク、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解ケラチン、塩化Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（やし油アルキルジメチルアンモニオ）プロピル］加水分解コンキオリン、等のように加水分解たん白質をカチオン化して得られるカチオン化加水分解たん白；塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体（ナルコジャパン製、商品名、マーコート５５０、ライオン社製、商品名、リポフローＭＮ他）、β－メタクリロキシエチルトリメチルアンモニウム・アクリルアミド共重合物（例えばハーキュレス社製レチン２２０）、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリル酸・アクリルアミド共重合体、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合物ジエチル硫酸塩、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム（ナルコジャパン製、商品名、マーコート１００、ライオン社製、商品名、リポフローＫＹ他）等のカチオン化ビニル系またはカチオン化アクリル系ポリマー；その他、アジピオン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとの共重合物（例えばＳＡＮＤＯＺ社製、商品名、カルテレチンＦ４）、ポリエチレンイミン（日本触媒工業社製、商品名、エポミリＰ－１００）、ポリアミンとポリグリコールとの縮合物、アジピオン酸ジメチル－アミノヒドロキシプロピルジエチルトリアミン共重合体、アミノエチルアミノプロピル・メチルポリシロキサン共重合体、及びこれらの混合物が挙げられる。
　また、日本化粧品原料集２００７（日本化粧品工業連合会編集、２００７年６月２８日）に記載のポリクオタニウム－４、ポリクオタニウム－５、ポリクオタニウム－６、ポリクオタニウム－７、ポリクオタニウム－１０、ポリクオタニウム－１１、ポリクオタニウム－１６、ポリクオタニウム－２２、ポリクオタニウム－２８、ポリクオタニウム－３２、ポリクオタニウム－３３、ポリクオタニウム－３７、ポリクオタニウム－３９、ポリクオタニウム－４３、ポリクオタニウム－４４、ポリクオタニウム－４６、ポリクオタニウム－４７、ポリクオタニウム－４９、ポリクオタニウム－５１、ポリクオタニウム－５２、ポリクオタニウム－５３、ポリクオタニウム－５５、ポリクオタニウム－５７、ポリクオタニウム－６１、ポリクオタニウム－６４、ポリクオタニウム－６５、ポリクオタニウム－６８、コロハヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドのような化合物も挙げられる。
　上記の中でも、カチオン化高分子としては、カチオン化ビニル系及びカチオン化アクリル系ポリマー、カチオン化多糖、並びにカチオン化グアガムが好ましく、より好ましくは、カチオン化ビニル系及びアクリル系ポリマーである。
　本実施形態の洗浄剤組成物には、その効果を損なわない範囲において、ホスホリルコリン類、ビスピリジニウム四級アンモニウム塩、二本鎖ビスカルボン酸塩、ジラウロイルグルタミン酸リシンＮａ等のジェミニ型化合物をさらに含有してもよい。
　本実施形態の洗浄剤組成物は、その効果を損なわない範囲において、通常、洗浄剤あるいは化粧料として用いられる各種成分を、その目的に応じて適宜含有することができる。
　これらの成分としては、例えば、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、カオリン、二酸化チタン、二酸化亜鉛等の粉末成分；ホホバ油、マカデミアナッツ油、アボガド油、月見草油、ミンク油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、トーモロコシ油、カカオ油、ヤシ油、コメヌカ油、オリーブ油、アーモンド油、ごま油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ヒマシ油、ミンク油、綿実油、モクロウ、パーム油、パーム核油、卵黄油、ラノリン、スクワレン等の天然動植物油脂類；合成トリグリセライド；スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン等の炭化水素類；カルナバウロウ、パラフィンワックス、鯨ロウ、ミツロウ、キヤンデリラワックス、ラノリン等のワックス類；セタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール類；コレステリル－オクチルドデシル－ベヘニル等のコレステロール及びその誘導体；イソプロピルミリスチン酸、イソプロピルパルミチン酸、イソプロピルステアリン酸、２エチルヘキサン酸グリセロール、ブチルステアリン酸、リノール酸エチル等のエステル類；ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンペンタエリトリトールエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル等の極性オイル；日本化粧品原料集２００７（日本化粧品工業連合会編集、２００７年６月２８日）に記載の油性成分が挙げられる。
　また、その他、メチルフェニルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、ステアロキシメチルポリシロキサン、セトキシメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサンエマルション、高重合メチルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、架橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン等、更にはアミノ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシル変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、メタクリル変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、フェノール変性シリコーン、片末端反応性シリコーン、異種官能基変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、メチルスチリル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン、親水性特殊変性シリコーン、高級アルコキシ変性シリコーン、高級脂肪酸含有シリコーン、フッ素変性シリコーン等の各種誘導体を含むシリコーン類；パラアミノ安息香酸及びその誘導体、ホモメチル－７Ｎ－アセチルアラントイラニレート、ブチルメトキシベンゾイルメタン、ジ－パラメトキシケイ皮酸－モノ－２－エチルヘキサン酸グリセリル、オクチルシンナメート等のパラメトキシケイ皮酸誘導体、アミルサリシレート等のサリチル酸誘導体、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオン酸エチルヘキシル、酢酸液状ラノリン、コガネバナ根抽出エキス、トリアニリノ－ｐ－カルボエチルヘキシルオキシ－トリアジン等の紫外線吸収剤が挙げられる。
　さらに、アルブチン、コウジ酸、リン酸アスコルビン酸マグネシウム等のアスコルビン酸及びその誘導体、グルタチオン、甘草エキス、チョウジエキス、茶抽出物、アスタキサンチン、牛胎盤エキス、トコフェロール及びその誘導体、トラネキサム酸及びその塩、アズレン、γ－ヒドロキシ酪酸等の美白成分；マルチトール、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリコール等の多価アルコール、ピロリドンカルボン酸ソーダ、乳酸ソーダ、クエン酸ソーダ等有機酸及びその塩、ヒアルロン酸ソーダ等ヒアルロン酸及びその塩、酵母及び酵母抽出液の加水分解物、酵母培養液、乳酸菌培養液等醗酵代謝産物、コラーゲン、エラスチン、ケラチン、セリシン等の水溶性蛋白、コラーゲン加水分解物、カゼイン加水分解物、シルク加水分解物、ポリアスパラギン酸ナトリウム等のぺプチド類及びその塩、トレハロース、キシロビオース、マルトース、ラフィノース、メリビオース、蔗糖、ブドウ糖、植物性粘質多糖等の糖類、結晶性セルロース、非結晶性セルロース、キシラン、マンナン、ガラクタン、アラビナン、アラビノキシラン等の多糖類及びその誘導体、水溶性キチン、キトサン、ペクチン、コンドロイチン硫酸及びその塩等のグリコサミノグリカン及びその塩、グリシン、セリン、スレオニン、アラニン、アスパラギン酸、チロシン、バリン、ロイシン、アルギニン、グルタミン、プロリン酸等のアミノ酸、アミノカルボニル反応物等の糖アミノ酸化合物、アロエ、マロニエ等の植物抽出液、トリメチルグリシン、尿素、尿酸、アンモニア、レシチン、ラノリン、スクワラン、スクワレン、グルコサミン、クレアチニン、ＤＮＡ、ＲＮＡ等の核酸関連物質等の保湿剤；カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、メチルセルロース、アラビアガム、キサンタンガム、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、ペクチン、マンナン、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸、ニトロセルロース、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ジステアリン酸ポリエチレングリコール等のポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド等のポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等の増粘剤；エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン３酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩類等の金属イオン封鎖剤が挙げられる。
　またさらに、エタノール、プロピレングリコール、１，３－ブチレグリコール等の有機溶剤、ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、フィチン酸等の酸化防止剤；クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、マレイン酸等の有機酸；ビタミンＡ及びその誘導体；ビタミンＢ６塩酸塩、ビタミンＢ６トリパルミテート、ビタミンＢ６ジオクタノエート、ビタミンＢ２及びその誘導体等のビタミンＢ類；アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エステル、アスコルビン酸リン酸エステル等のビタミンＣ類、αトコフェロール、βトコフェロール、γトコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸等のビタミン類；ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ－オリザノール、アラントイン、グリチルリチン酸（塩）グリチルレチン酸及びその誘導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボロール、ユーカリプトール、チモールイノシトール、サポニン類（キラヤサポニン、アズキサポニン、ヘチマサポニン等）トラネキサム酸、パントテルエチルエーテル、エチニルエストラジオール、セファランジン、プラセンタエキス、センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ガンマーオリザノール等の血行促進剤；トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等の局所刺激剤、各種ビタミンやアミノ酸等の栄養剤、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾン等の抗炎症剤が挙げられる。
　さらにまた、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸等の収斂剤；メントール、カンフル等の清涼剤；抗ヒスタミン剤；トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸、ＮＤＧＡ、ユビキノン等の酸化防止剤等の各種薬剤；サッカロマイセス等の酵母、糸状菌、バクテリア、牛胎盤、人胎盤、人臍帯、酵母、牛コラーゲン、牛乳由来蛋白、小麦、大豆、牛血液、ブタ血液、鶏冠、カミツレ、キュウリ、コメ、シアバター、シラカバ、茶、トマト、ニンニク、ハマメリス、バラ、ヘチマ、ホップ、モモ、アンズ、レモン、キウイ、ドクダミ、トウガラシ、クララ、ギシギシ、コウホネ、セージ、ノコギリ草、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、アロエベラ、オウゴン、オウバク、コウカ、ベニバナ、サンシン、シコン、タイソウ、チンピ、ニンジン、ヨクイニン、ハトムギ、クチナシ、サワラ等の動植物・微生物及びその一部から有機溶媒、アルコール、多価アルコール、水、水性アルコール等で抽出または加水分解して得た天然エキス；色素；香料；ラノリン、コレステロール、サポニン等の天然界面活性剤；アルギン酸ナトリウム、澱粉誘導体、トラガントゴム等の高分子界面活性；精製水が挙げられる。
　このうち、粉末成分をさらに含有することは、物理的な摩擦効果によって洗浄力を高めると共に、粒子表面に汚れを吸着する傾向にあり、有効である。
　また、油性成分をさらに含有することは、油性成分の溶剤効果により油性の汚れを可溶化する効果があるために、洗浄力の向上に適している。油性成分の中でも、シリコーン類をさらに含有することは、使用後にさっぱりした感触を与える為に特に有効である。
　さらに、保湿剤をさらに含有することは過剰な脱脂による皮膚の荒れを抑制することが可能であり、使用感の向上に寄与する傾向にある。
　またさらに、金属イオン封鎖剤や酸化防止剤との併用は、長期間又は過酷な使用条件下における製品の変化を抑制し、良好な使用感を提供しつづける上で有効である。
　本実施形態の洗浄剤組成物は、特に制限されないが、ヘアシャンプー、ボディーソープ、洗顔フォーム、クレンジングオイル、クレンジングクリーム、クレンジングローション、クレンジングミルク、歯磨き等の化粧品用途に好適である。また、本実施形態の洗浄剤組成物は、台所の流し、食器、風呂、テーブル、机、家具、文房具等の日用品、衣類、装飾品、時計、鞄、靴等の身の回りの物品、複写機、プリンター等のオフィス用品、傘、合羽等の雨具、自転車、自動二輪車、航空機、船舶等の乗り物、ロケット、人工衛星等の宇宙工学機器、ＭＲＩ、超音波装置等の医療機器、電子基板、ディスプレー、太陽電池、リチウムイオン電池、電極等の電子材料、テレビ、電話、携帯電話、スマートフォン、パソコン等の電子機器等のさまざまな用途に用いることができる。本実施形態の洗浄剤組成物の容器は、特に制限されないが、例えば、チューブ、ポンプ式ボトル、クリームジャー等の汎用の容器を採用することができる。
〔洗浄剤組成物の製造方法〕
　本実施形態の洗浄剤組成物の製造方法は、以下の工程を含む。
（１）実質的に水とｔ－ブタノールとからなる混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で５．０～６０時間、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応し、反応液を得る第一工程（以下、「アシル化反応工程」ともいう。）
（２）得られた反応液を、酸でｐＨ１～６とし、３５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層し、Ｎ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第二工程（以下、「酸沈工程」ともいう。）
（３）取得した有機層を、水及び／又はｔ－ブタノールと混合し、３５～８０℃の温度において水層とＮ－アシル酸性アミノ酸とを含む有機層とに分層し、不純物を除去したＮ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第三工程（以下、「水洗工程」ともいう。）
（４）取得した有機層から、Ｎ－アシル酸性アミノ酸のカルボキシル基量の１／２０以上を中和し、有機層の温度が９０℃以下の条件で、かつ、蒸留時において水を添加し有機層中の固形分濃度を該有機層の総量（１００質量％）に対して５．０～５０質量％に維持して、有機溶媒を留去する第四工程（以下、「溶媒留去工程」ともいう。）。
［第一工程：アシル化反応工程］
　本実施形態のアシル化反応工程は、水とｔ－ブタノールとの混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応する工程であり、該縮合反応（アシル化反応）により、粗Ｎ－アシル酸性アミノ酸が生成する。また、縮合反応により得られる反応液を、「アシル化反応液」ともいう。
　本実施形態において、アシル化反応工程の時間とは、酸性アミノ酸と、脂肪酸クロライドと、アルカリ性化合物との３者が溶媒中に共存し始めた時点から、次の酸沈工程のために酸を添加し始めた時点までの時間を意味する。アシル化反応工程の時間が５．０時間以上とすることにより、脂肪酸ｔ－ブチルエステルが実質的に生成する。また、アシル化反応工程の時間が６０時間以下であることにより、一旦生成した脂肪酸ｔ－ブチルエステルが分解することを抑制し、得られた洗浄剤組成物が脂肪酸ｔ－ブチルエステルを実質的に含む。アシル化反応工程の時間は、好ましくは１０～４０時間である。
　アシル化反応工程において、酸性アミノ酸に対する脂肪酸クロライドのモル比は、１．０５以下であることが好ましく、より好ましくは１．０以下であり、さらに好ましくは０．９８以下である。酸性アミノ酸に対する脂肪酸ハライドのモル比が１．０５以下であることで、遊離脂肪酸の生成量を低減しやすい傾向にある。
　アシル化反応工程の混合溶媒の組成としては、ｔ－ブタノールに対する水の容量比（水／ｔ－ブタノール）が、９０／１０～２０／８０の範囲であることが好ましく、より好ましくは８５／１５～５０／５０の範囲である。９０／１０～２０／８０の範囲であることで、酸性アミノ酸と、脂肪酸クロライドとアルカリ性化合物との３者が相溶しやすく、反応速度を上げることができ好ましい。
　アシル化反応工程における酸性アミノ酸の仕込み濃度は、特に限定されないが、反応中経時的に反応液の粘度が上昇するため、反応終了に近くなった時点で攪拌混合が可能な程度の仕込み濃度に調整することが好ましい。
　アシル化反応工程の反応温度は、特に限定されないが、主反応促進と副反応抑制の観点より、－１０～７０℃の範囲であることが好ましく、より好ましくは－１０～２０℃の範囲、さらに好ましくは－５．０～１０℃の範囲である。
　アシル化反応工程で使用されるアルカリ性化合物としては、特に制限はされないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。
　アシル化反応工程におけるｐＨは、ｐＨが主反応促進と副反応抑制の観点より、９～１３．５に維持することが好ましく、１０～１３の範囲に維持することがより好ましい。
［第二工程：酸沈工程］
　本実施形態の酸沈工程は、アシル化反応液を、例えば塩酸、硫酸のような酸（好ましくは鉱酸）でｐＨを１～６とし、有機層と水層との二層に分離し、有機層を取得する工程である。アシル化反応液中では、生成したＮ－アシル酸性アミノ酸がアルカリ塩の形で存在している。これに酸を加えることで、Ｎ－アシル酸性アミノ酸中のカルボキシル基の一部もしくは全部をフリーの酸にすることで、有機層と水層とに分層するものである。酸沈時のｐＨによって、カルボキシル基の解離状態が変わり、分層状態、即ち有機層と水層との質量比や無機塩類の除去性がやや変わるため、ｐＨ１～３で実施することが好ましく、より好ましくはｐＨ１～２．５である。
　酸沈工程における温度は、３５～８０℃であることが好ましい。より好ましくは４０～７０℃である。３５℃以上であることで、分層平衡に達するまでの時間を短縮でき、平衡に達した際に有機層中の無機塩の残存量を低減できる傾向にある。水／ｔ－ブタノールの共沸組成の常圧における沸点が８０℃近傍にあるので、８０℃以下であることで沸騰が起こることを防止し、加圧下での分層が不要となり、装置の簡略化の点で有利である。
　酸沈工程の時間とは、所定のｐＨ、温度での静置時間を意味する。静置時間に制限はないが、有機層と水層を十分に分層させ且つ脂肪酸ｔ－ブチルエステルの分解を抑制する観点より、０．１～１０時間であることが好ましい。より好ましくは０．２～５．０時間である。
［第三工程：水洗工程］
　本実施形態の水洗工程は、酸沈工程で得られた有機層中の水溶性不純物を液液抽出法により水層中に移行させ低減する工程である。具体的には、酸沈工程後の有機層に水及び／またはｔ－ブタノールを添加してＮ－アシル酸性アミノ酸／ｔ－ブタノール／水の組成を調整し、液液抽出で有機層中の水溶性不純物、主にアシル化反応工程及び酸沈工程で生成する無機塩類を水層中に移行させることを行う。
　水洗工程では、水洗温度は、好ましくは３５～８０℃であり、より好ましくは４０～７０℃である。水洗温度を３５℃以上にすることにより、分層平衡に達するまでの時間が長くならず、平衡に達しても有機層中に無機塩が残存しにくくなり、Ｎ－アシル酸性アミノ酸の種類や液中濃度によらず分層しやすくなる傾向にある。また、水／ｔ－ブタノールの共沸組成の沸点が８０℃近傍にあるので、水洗温度を８０℃以下にすることにより、沸騰が起こりにくく、加圧下での分層や特別な装置を用いる必要性が小さい傾向にある。
［第四工程：溶媒留去工程］
　本実施形態の溶媒留去工程では、Ｎ－アシル酸性アミノ酸塩として蒸留操作を実施するのであるが、塩としては特に限定されることはなく、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン・トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸塩が挙げられる。洗浄剤組成物の性能と入手容易性との観点より、アルカリ金属塩、及びトリエタノールアミン塩が好ましい。Ｎ－アシル酸性アミノ酸をアミン塩やアルカリ金属塩とするには、例えば、アルカリ又はその水溶液を添加すればよい。Ｎ－アシル酸性アミノ酸塩とする際、Ｎ－アシル酸性アミノ酸中のカルボキシル基含量の１／２０以上がアルカリ塩となるように添加することが好ましい。アルカリ塩の割合が、カルボキシル基含量の１／２０以上であることで、アルカリ添加の効果が充分に得られ、混合液の流動性が好適に改善される傾向にある。アルカリ塩の割合は、カルボキシル基含量の１／１０以上となるように添加することがより好ましく、１／３以上となるように添加することがさらに好ましい。
　溶媒留去工程における温度は、９０℃以下であることが好ましい。９０℃以下であることで、Ｎ－アシル酸性アミノ酸またはその塩の分解反応等が抑制され、製品品質を良好に保つことができる傾向にある。８０℃以下であることがより好ましく、７０℃以下であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、溶媒留去工程における時間とは、所定の温度で溶媒が留出し始めてから、製品中のｔ－ブタノールが所定の濃度以下に達し、溶媒留去操作を停止するまでの時間を意味する。溶媒留去時間は、特に制限されないが、洗浄剤組成物の発泡抑制と、脂肪酸ｔ－ブチルエステルの分解抑制との観点より、１．０～６０時間であることが好ましい。より好ましくは、５．０～４０時間である。
　溶媒留去工程においては、ｔ－ブタノールとともに水も失われるので、水を添加しつつ蒸留を行う。水、温水や水蒸気を間欠的もしくは連続的に添加する方法が挙げられる。
　溶媒留去工程においては、水を添加しつつ蒸留することにより、蒸留時の液中の固形分濃度を、該液の総量（１００質量％）に対して、５．０～５０質量％に維持する。固形分濃度が５０質量％以下であることで、液の高粘度化及び固化等を抑制でき、過加熱によりＮ－アシル酸性アミノ酸又はその塩の分解反応等が起こることを抑制できる。固形分濃度が５．０質量％以上であることで、ｔ－ブタノールの濃度が過剰に低下し蒸留効率が低下することを抑制できるとともに、最終製品として必要な固形分濃度に調整する際にさらなる濃縮が不要となる場合があり好適である。固形分濃度は、より好ましくは２０～４０質量％であり、さらに好ましくは２５～３５質量％である。
　溶媒留去工程においては、ｔ－ブタノールは、製品の香りに影響を及ぼさない程度まで除去されていることが好ましい。当該観点から、ｔ－ブタノール含有量は、Ｎ－アシル酸性アミノ酸に対し、０．１質量ｐｐｍ以上７５０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上３００質量ｐｐｍ以下であり、さらに好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上１５０質量ｐｐｍ以下である。
〔洗浄剤組成物の起泡持続性〕
　本実施形態の洗浄剤組成物を用いることにより、起泡力に優れることのみならず、発生した起泡が長時間持続して安定である。本実施形態の洗浄剤組成物は、所定の条件において、起泡発生から５分後において、起泡発生時の泡の高さから６０％以上の高さを維持することが好ましく、８０％以上の高さを維持していることがより好ましい。このような性能は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを少なくとも含む洗浄剤組成物で発揮され、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）からなる洗浄剤組成物、成分（Ａ）成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、及び成分（Ｄ）からなる洗浄剤組成物、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、及び成分（Ｅ）からなる洗浄剤組成物、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、及び成分（Ｅ）からなる洗浄剤組成物のいずれの場合でも発揮される。
　本実施形態の洗浄剤組成物は、この起泡持続性の高さにより、さらに、洗浄剤組成物としての泡質に変化を与え、泡にもっちりとした弾力を付与し、キメの細かい泡にある。
　以下、具体的な実施例及び比較例を挙げて本実施形態をさらに具体的に説明するが、本実施形態はその要旨を超えない限り、これらの実施例と比較例によって何ら限定されるものではない。
＜脂肪酸ｔ－ブチルエステルの分析法（ＧＣ／ＭＳ分析）＞
　脂肪酸ｔ－ブチルエステルにつき、下記のガスクロマトグラフ及び質量分析計を用いたＧＣ／ＭＳ分析により分析した。
　　・ガスクロマトグラフ（ＧＣ）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　７８９０Ｂ
　　　カラム：ＳＵＰＥＬＣＯ　Ｅｑｕｉｔｙ－１（３０ｍ×０．２５ｍｍΦ）　膜厚０．２５μｍ
　　　温度条件：４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→３２０℃
　　　流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
　　　注入量：１μＬ
　　　注入口：３２０℃　スプリット１：１０
　　・質量分析計（ＭＳ）
　　　装置：Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　７０００
　　　イオン化：ＥＩ　７０ｅＶ
　　　スキャンモード：ＴＩＣ法（ｍ／ｚ＝１０～８００）
　　　イオン源温度：２５０℃
＜起泡力、起泡持続性の評価法＞
　実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が０．３３質量％になるよう水で希釈した水溶液をジューサーミキサーに入れ３０秒間撹拌し、直後及び５分後の起泡の高さを測定し、直後及び５分後の起泡の高さをそれぞれ起泡力とした。また、直後の起泡の高さに対する５分後の起泡の高さの割合（％）を算出し、以下の基準に従って起泡持続性を評価した。
　◎：８０％以上
　○：６０~８０％未満
　△：６０％以下
＜泡の細かさの評価法＞
　実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が０．３３質量％になるよう水で希釈した水溶液をロスマイル法にて得られた泡の外観を目視で確認し、以下の基準に従って泡の細かさを評価した。
　◎：粗い泡はなく、細かい泡が多い。
　○：粗い泡は少ないが、少し粗い泡が細かい泡と混ざっている。
　△：粗い泡は多くはないが相当量あり、粗い泡が細かい泡と混ざっている。
　×：粗い泡が多い。
＜泡の弾力の評価法＞
　実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が０．３３質量％になるよう水で希釈した水溶液をロスマイル法にて得られた泡を手で触り、以下の基準に従って泡の弾力を評価した。
　◎：泡に相当の弾力があり、泡にもっちり感もある。
　○：泡に相当の弾力はあるが、泡にもっちり感が少ない。
　△：泡に弾力があるが、その弾力が弱い。
　×：泡に弾力がない。
＜洗浄力の評価法＞
　皿に市販のバターを１ｇ塗り、実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が０．１質量％になるよう水で希釈した液を用いて洗浄を行った後、お皿の状態を観察し、以下の基準に従って洗浄力を評価した。
　◎：バターの油分がお皿に残っていない。
　○：僅かにバターの油分が残っている。
＜遊離脂肪酸の分析法（ＨＰＬＣ分析）＞
　遊離脂肪酸につき、下記のＨＰＬＣを用いた分析により得られたピークエリア面積から測定をした。
　検出器：示差屈折計（ＲＩ）
　分離管：内径６ｍｍ、長さ１５０ｍｍのステンレス管に粒径５μｍ、孔径１２ｎｍのシリカゲルにオクタデシルシリル基を修飾したものを充填した。
　分離管温度：４０℃付近の一定温度
　移動相：メタノール／水／ジオキサン／リン酸＝２０００／４００／４９／０．６２
　流量：毎分０．８ｍＬ付近の一定量
　より具体的には、ＨＰＬＣを用いた分析により得られたアシルアミノ酸塩及び脂肪酸のそれぞれのピークエリア面積から、下記の式を用いて遊離脂肪酸（％）を算出した。
　遊離脂肪酸（％）＝脂肪酸のピークエリア面積／アシルアミノ酸塩のピークエリア面積×１００
＜粘度＞
　実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、Ｂ型粘度計を用い、２５℃における粘度を測定した。
＜脂肪酸ｔ－ブチルエステルの合成＞
［合成例１］ラウリン酸ｔ－ブチルエステルの合成
　ラウリン酸（５．２ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム　クロライド（１４．４ｇ、０．０５２ｍｏｌ）及びＮ－メチルモルホリン（３．２ｇ、０．０３２ｍｏｌ）をｔ－ブタノール（２２８ｇ）に溶解し、５０℃で２０時間反応させた。反応液を上記分析法により分析し、ラウリン酸ｔ－ブチルエステルの生成を確認した（収率７３％）。
＜Ｎ－アシル酸性アミノ酸塩の合成＞
［比較例１］
（アシル化工程）
　Ｌ－アスパラギン酸モノナトリウム８６０ｇ（５．５５ｍｏｌ）、純水２９７８ｇ、水酸化ナトリウム２２２ｇ（５．５５ｍｏｌ）の混合溶液に、８０質量％ｔ－ブタノール水溶液１０４９ｇを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、２５質量％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら塩化ラウロイル１２１０ｇ（約５．２ｍｏｌ）を撹拌下、滴下した。アシル化工程の時間は２．５時間であった。
（酸沈工程）
　８０質量％ｔ－ブタノール水溶液を１１３６ｇ加えた後、７５％硫酸を滴下して、液のｐＨを２に、また液の温度を４５℃に調整し、１．０時間静置して有機層と水槽とに分層した後、有機層を分取した。
（水洗工程）
　分取した有機層に対し有機層と同質量の２０質量％ｔ－ブタノール水溶液を添加して攪拌し、４５℃で１時間静置して有機層と水層とに分層した。
（溶剤留去工程）
　分取した有機層中のＮ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸のカルボキシル基の８３％が塩の形となるように水酸化ナトリウムを有機層に添加し、さらに固形分含量が２５質量％となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を２５質量％に維持するように純水を添加しながら、７０℃で２０時間減圧蒸留を行い、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た（収率９８％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例１～６及び１２］
　比較例１で得られたＮ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸水溶液に、ラウリン酸ｔ－ブチルエステルを表１の組成となるように混合し、洗浄剤組成物を調製した。また、得られた洗浄剤組成物の起泡力と起泡持続性とを表１に示した。実施例１～６は、脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有するので、当該エステルを含有しない比較例１に比べ起泡持続性が優れる結果が得られたことが少なくとも確認された。
［実施例７］
（アシル化工程）
　Ｌ－グルタミン酸モノナトリウム１水和物１４４４ｇ（７．７２ｍｏｌ）、純水３０７０ｇ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１２３５ｇ（水酸化ナトリウム７．７２ｍｏｌ）の混合溶液に、８０質量％ｔ－ブタノール水溶液１６４７ｍＬを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、２５％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら塩化ココイル１７６０ｇ（７．５６ｍｏｌ）を攪拌下、滴下した。アシル化工程の時間は６．０時間であった。
（酸沈工程）
　７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整し、１時間静置して有機層と水層とに分層した後、有機層を分取した。
（水洗工程）
　分取した有機層にｔ－ブタノールと水とを添加し、組成がＮ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸／ｔ－ブタノール／水＝３３／２５／４２質量％となるよう調製し、６５℃で１．０時間静置して有機層と水層とに分層した。
（溶媒留去工程）
　分取した有機層中のＮ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸のカルボキシル基の５０％が塩の形になるようにトリエタノールアミンを有機層に添加し、さらに固形分含量が３０質量％となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を３０質量％に維持するように純水を添加しながら、７０℃で２０時間減圧蒸留を行い、Ｎ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン塩水溶液を得た（収率９７％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例８］
　アシル化工程の時間を３０時間とした以外は実施例７と同様の条件で、Ｎ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸を３０質量％含有する水溶液を得た（収率９８％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例９］
　アシル化工程の時間を５５時間とした以外は実施例７と同様の条件で、Ｎ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸を３０質量％含有する水溶液を得た（収率９７％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例１０］
（アシル化工程）
　Ｌ－アスパラギン酸モノナトリウム８６０ｇ（５．５５ｍｏｌ）、純水２９７８ｇ、水酸化ナトリウム２２２ｇ（５．５５ｍｏｌ）の混合溶液に、８０質量％ｔ－ブタノール水溶液１０４９ｇを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、２５質量％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら塩化ラウロイル１２１０ｇ（約５．２ｍｏｌ）を撹拌下、滴下した。アシル化工程の時間は３２時間であった。
（酸沈工程）
　８０質量％ｔ－ブタノール水溶液を１１３６ｇ加えた後、７５％硫酸を滴下して、液のｐＨを２に、また液の温度を４５℃に調整し、１．０時間静置して有機層と水槽とに分層した後、有機層を分取した。
（水洗工程）
　分取した有機層に対し有機層と同質量の２０質量％ｔ－ブタノール水溶液を添加して攪拌し、４５℃で１．０時間静置して有機層と水層とに分層した。
（溶剤留去工程）
　分取した有機層中のＮ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸のカルボキシル基の８３％が塩の形となるように水酸化ナトリウムを有機層に添加し、さらに固形分含量が２５質量％となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を２５質量％に維持するように純水を添加しながら、７０℃で２０時間減圧蒸留を行い、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た（収率９８％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例１１］
　酸沈工程の時間を１５時間とし、且つ、溶媒留去工程の時間を８０時間とした以外は実施例１０と同様の条件でＮ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た（収率９５％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例１２］
　アシル化工程の酸沈工程の時間を１５時間とし、且つ、溶媒留去工程の時間を８０時間とした以外は実施例１０と同様の条件でＮ－ラウロイル－Ｌ－アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た（収率９５％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［実施例１３］
　実施例１２で得られた組成物にラウリン酸の遊離脂肪酸が５質量％となるように添加し水溶液を得た。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［比較例２］
　アシル化工程の時間を２．５時間とした以外は実施例７と同様の条件で、Ｎ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸を３０質量％含有する水溶液を得た（収率９６％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
［比較例３］
　アシル化工程の時間を６８時間とした以外は実施例７と同様の条件で、Ｎ－ココイル－Ｌ－グルタミン酸を３０質量％含有する水溶液を得た（収率９６％）。水溶液（洗浄剤組成物）の組成を表１に示す。
　実施例１０～１３は、本実施形態の製造方法に従っているので、脂肪酸ｔ－ブチルエステルや脂肪酸を含有する組成物が得られ、起泡持続性、泡の細かさ、泡の弾力、洗浄力のいずれも良好であった。一方、比較例２～３は、本実施形態の製造方法に従っていないので、脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有する組成物が得られず、遊離脂肪酸も多く、起泡持続性、泡の細かさ、泡の弾力、洗浄力のいずれも実施例１０～１３のものと比較して劣っていた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
［実施例１４～２１、比較例４～５］
　表２の組成の洗浄剤組成物を調製し、起泡持続性と粘度とを評価した。実施例１４～２１における洗浄組成物は、脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有しているので、起泡持続性に優れ、粘度も高い傾向となった。一方、比較例４～５における洗浄組成物は、脂肪酸ｔ－ブチルエステルを含有していないので、実施例１４～２１のそれと比べて、起泡持続性が劣り、粘度も低い傾向となった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　以下に、表２の（注１）～（注８）で用いた成分に対応する製品名及び製造元を示す。
注１）ミヨシ油脂（株）　アンホレックスＬＢ－２
注２）ミヨシ油脂（株）　アンホレックスＣＢ－１
注３）新日本理化（株）　リカビオンＡ－１００
注４）東邦化学工業（株）　オバゾリンＢＣ
注５）川研ファインケミカル（株）　アミゾールＣＭＥ
注６）川研ファインケミカル（株）　アミゾールＣＤＥ
注７）花王（株）　アミノーンＣ－１１Ｓ
注８）川研ファインケミカル（株）　ビスコファインＥ２Ｓ
　本出願は、２０１６年４月１４日に日本国特許庁へ出願された日本特許出願（特願２０１６－０８１４８３号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明に係る洗浄剤組成物及びその製造方法によれば、初期の起泡力はもとより、「起泡が長持ちすること」、「泡のもっちりとした弾力」、「泡のキメの細かさ」等が良好な洗浄剤組成物を提供することが可能となる。

Claims (7)

  1. 　下記成分（Ａ）、及び下記成分（Ｂ）を含有する、洗浄剤組成物。
    　成分（Ａ）：下記一般式（１）及び／又は下記一般式（２）で表されるＮ－アシル酸性アミノ酸及び／又はその塩
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ１、及びＭ２は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。Ｍ１、及びＭ２は、同じであっても、異なっていてもよい。）
    　成分（Ｂ）：下記一般式（３）で表される脂肪酸ｔ－ブチルエステル
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。）。
  2. 　前記成分（Ｂ）の含有量が、前記成分（Ａ）の質量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。
  3. 　下記成分（Ｃ）をさらに含み、
    　前記成分（Ｃ）の遊離脂肪酸としての含有量が、前記成分（Ａ）の質量に対して、０．１質量％以上５質量％以下の範囲にある、請求項１又は２に記載の洗浄剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１は、炭素数７～２３のアルキル基を示す。Ｍ３は、水素原子、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、塩基性アミノ酸、又はコリンを示す。）
  4. 　下記成分（Ｄ）、及び／又は下記成分（Ｅ）をさらに含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の洗浄剤組成物。
    　（Ｄ）：脂肪族アミドプロピルベタイン及び／又はアルキルベタイン
    　（Ｅ）：ノニオン系界面活性剤
  5. 　以下の工程を含む、洗浄剤組成物の製造方法。
    　１）実質的に水とｔ－ブタノールとからなる混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で５．０～６０時間、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応し、反応液を得る第一工程
    　２）得られた前記反応液を、酸でｐＨ１～６とし、３５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層し、Ｎ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第二工程
    　３）取得した前記有機層を、水及び／又はｔ－ブタノールと混合し、３５～８０℃の温度において水層とＮ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層とに分層し、Ｎ－アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第三工程
    　４）取得した前記有機層から、前記Ｎ－アシル酸性アミノ酸のカルボキシル基量の１／２０以上を中和し、有機層の温度が９０℃以下の条件で、かつ、蒸留時において水を添加し有機層中の固形分濃度を該有機層の総量に対して５．０～５０質量％に維持して、有機溶媒を留去する第四工程
  6. 　前記第二工程の時間が、０．１～１０時間である、請求項５に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
  7. 　前記第四工程の時間が、１．０～６０時間である、請求項５又は６に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
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