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WO2014092014A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 Download PDF

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WO2014092014A1
WO2014092014A1 PCT/JP2013/082802 JP2013082802W WO2014092014A1 WO 2014092014 A1 WO2014092014 A1 WO 2014092014A1 JP 2013082802 W JP2013082802 W JP 2013082802W WO 2014092014 A1 WO2014092014 A1 WO 2014092014A1
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WO
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organic
light
organic electroluminescence
light emitting
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PCT/JP2013/082802
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English (en)
French (fr)
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押山　智寛
大津　信也
片倉　利恵
井上　暁
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Priority to US14/651,023 priority patent/US10774261B2/en
Priority to EP13862236.0A priority patent/EP2930763B1/en
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, an illumination device, and a display device, and particularly, an organic electroluminescence element having a low driving voltage, high luminous efficiency, excellent durability, dark spot generation preventing effect and coating liquid stagnation.
  • the present invention relates to a lighting device and a display device.
  • an electroluminescence display As a constituent element of ELD, an inorganic electroluminescence element and an organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) can be given.
  • Inorganic electroluminescent elements have been used as planar light sources, but an alternating high voltage is required to drive the light emitting elements.
  • an organic EL element has a configuration in which a light emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and injects electrons and holes into the light emitting layer to recombine excitons.
  • organic EL devices that use phosphorescence can in principle achieve a luminous efficiency that is approximately four times that of devices that use fluorescent light emission.
  • Research and development of light-emitting element layer configurations and electrodes are being carried out all over the world.
  • many compounds have been studied mainly for heavy metal complexes such as iridium complexes, and are used in the light-emitting layer of organic electroluminescence elements (also referred to as organic EL elements).
  • organic electroluminescence elements also referred to as organic EL elements.
  • Patent Document 1 In the case of an iridium complex that is a typical phosphorescent dopant, for example, as disclosed in Patent Document 1, an example in which the steric structure is controlled by a ligand combined with dibenzofuran and pyridine can be given. Phenylpyrazole derivatives (see Patent Document 2), phenylimidazole derivatives (see Patent Document 3), iridium complexes complexed from derivatives containing a carbene moiety in the ligand (Non-patent Document 1), and platinum complexes (non-patented) Reference 2) Similar applications can be mentioned. In these complexes, since the structural change between the ground state and the excited triplet is small, the reorientation energy is small.
  • the durability of the phosphorescent dopant varies greatly depending not only on the luminescent dopant but also in combination with the host compound.
  • the interaction between the host compound and the luminescent dopant in the film greatly affects carrier mobility and durability, so how to combine the host compound and the luminescent dopant is an important factor for improving durability. sell.
  • Techniques having high luminous efficiency and excellent heat resistance by combining a host compound having a specific heterocyclic structure and a light emitting dopant have been disclosed (Patent Documents 4 and 5).
  • the luminescent dopant when the difference between the emission maximum wavelength on the shortest wave side of the emission spectrum measured at 300K and the emission maximum wavelength on the shortest wave side of the emission spectrum measured at 77K is 0 nm or more and 5 nm or less In addition, it is known that it can contribute to performance improvements such as luminous efficiency and luminous lifetime of organic EL elements (Patent Document 8). However, from the viewpoint of providing an organic EL device having high luminous efficiency, low driving voltage, excellent heat resistance and raw storage, and having a long lifetime, the non-radiation rate constant (knr) of the luminescent dopant is reduced. As a result, there is still a lack of technical means to improve the luminous efficiency, to combine the optimal host compound and luminescent dopant to improve the durability, and to make them compatible, and further solutions are being sought. .
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems and situations, and the problem to be solved is a low driving voltage, high luminous efficiency, excellent durability, excellent dark spot generation preventing effect and coating liquid stagnation.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element, a lighting device and a display device.
  • the present inventors have investigated the cause of the above-mentioned problem between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light-emitting dopant contained in the light-emitting layer.
  • the reorientation energy during electron transition is 0 eV to 0.7 eV
  • An organic electroluminescence device characterized in that the energy is 0 eV to 0.3 eV and the molecular weight of the host compound is in the range of 500 to 3000, or the ground state of the light emitting dopant contained in the light emitting layer ( Hosting that is included in the light emitting layer and has a reorientation energy of 0 eV to 0.7 eV at the time of electronic transition between S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 )
  • the compound is represented by the following general formula (1), and the molecular weight of the host compound is in the range of 500 to 3000.
  • the present invention was found to be high in durability, excellent in emission color fluctuation, excellent in the effect of preventing dark spot generation, and excellent in coating solution stagnation. That is, the said subject which concerns on this invention is solved by the following means. 1.
  • An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and a light emitting layer, The reorientation energy at the time of the electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the luminescent dopant contained in the light emitting layer is 0 eV to 0.7 eV, and The reorientation energy during the electron transfer reaction between the ground state (S 0 ) of the host compound contained in the light emitting layer and the anion radical (AR) is 0 eV to 0.3 eV, and An organic electroluminescence device, wherein the host compound has a molecular weight in the range of 500 to 3,000.
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the luminescent dopant is 0 eV to 0.5 eV, Organic electroluminescence device.
  • the reorientation energy at the time of an electron transfer reaction between the ground state (S 0 ) and anion radical (AR) of the host compound is 0 eV to 0.15 eV, Organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and a light emitting layer,
  • the reorientation energy at the time of the electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the luminescent dopant contained in the light emitting layer is 0 eV to 0.7 eV
  • the host compound contained in the light emitting layer is represented by the following general formula (1)
  • R 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Ra represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom
  • n represents an integer of 0 to 4.
  • the realignment energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the luminescent dopant is 0 eV to 0.5 eV, Organic electroluminescence device.
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 is a carbazole ring group which may have a substituent, The organic electroluminescent element as described in any one of Claim 6.
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 are carbazole ring group which may have a substituent, The organic electroluminescent element as described in any one of Claim 6.
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 is a dibenzofuran ring group which may have a substituent,
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 are dibenzofuran ring group which may have a substituent.
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 are dibenzofuran ring group which may have a substituent
  • the organic electroluminescence device wherein the phosphorescent compound is represented by the following general formula (A1).
  • R represents a substituent.
  • Z represents a nonmetallic atom group necessary for forming a 5- to 7-membered ring.
  • n1 represents an integer of 0 to 5.
  • B 1 to B 5 each represent a carbon atom, CRa, nitrogen atom, NRb, oxygen atom or sulfur atom, and at least one represents a nitrogen atom.
  • Ra and Rb represent a hydrogen atom or a substituent.
  • An aromatic nitrogen-containing heterocycle is formed by the five atoms B 1 to B 5 .
  • B 5 and Z may be connected to each other to form a ring.
  • M 1 represents a group 8-10 metal in the periodic table.
  • X 1 and X 2 represent a carbon atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom
  • L 1 represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • m1 represents an integer of 1 to 3
  • m2 represents an integer of 0 to 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • An illumination device comprising the organic electroluminescence element according to any one of items 1 to 15.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element according to any one of items 1 to 15.
  • an organic electroluminescence element having a low driving voltage, high luminous efficiency, excellent durability and emission color variation, excellent dark spot generation preventing effect and coating liquid stagnation, and the organic electroluminescence element
  • An illumination device and a display device provided can be provided.
  • the expression mechanism or action mechanism of the effect of the present invention is not clear, but is presumed as follows.
  • the present inventors greatly change the molecular structure between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) when the luminescent dopant emits light.
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light-emitting dopant contained in the light-emitting layer is not only 0 eV to 0.7 eV, but also light emission.
  • the host compound contained in the layer when the reorientation energy of the anion radical is 0 eV to 0.3 eV and the molecular weight of the host compound is 500 to 3000, the device lifetime is improved and the luminous efficiency We found that an increase in This is presumably because the role of the host compound in the light-emitting layer is carrier movement, and the anion radical has a larger structural change than the cation radical. Further, the host compound is combined with a compound represented by the above general formula (1) and having a molecular weight in the range of 500 to 3000 even if the reorientation energy is greater than 0.3 eV. It has been found that the same effect can be obtained also in the case of.
  • the combination of the luminescent dopant and the host compound of the present invention is such that the structural change of S 0 and T 1 is small for the luminescent dopant responsible for light emission, and the structure of S 0 and the anion radical state for the host compound responsible for carrier transfer.
  • the performance improvement was found in this combination.
  • the present invention has been achieved by introducing a host compound and a luminescent dopant into the layer.
  • the low reorientation energy of the terphenylene group, quarterphenylene group, pentaphenylene group and the like, which are host compounds, is presumed to be an effect due to delocalization of electrons. It has been found that the effects of the present invention can be realized by combining a host compound and a light emitting dopant, which are two different materials contained in the light emitting layer, in such a form.
  • the light emitting layer of organic EL is mainly composed of two components, a host and a dopant, and it is preferable that both are uniformly dispersed. Among them, a host having a large content needs to be uniformly dispersed, and the state needs to be maintained for a long time after film formation.
  • the host Since holes and electrons conduct hopping conduction in the light emitting layer, it is preferable that the host has a small structural change ( ⁇ Sc) between the ground state and the cation radical state, or a small structural change ( ⁇ Sa) between the ground state and the anion radical state. .
  • ⁇ Sc small structural change
  • ⁇ Sa small structural change
  • the emission waveform of the dopant shows a change in waveform parameters such as ⁇ max and half-value width when the host is contained as compared with the case of the dopant alone.
  • the shape of the light emission waveform is often different depending on the host. It is known that the emission waveform becomes broad when the structural change is large and becomes sharp when the change is small. Therefore, in the two-component system of the host and dopant, the influence cannot be ignored even if the host is different. In addition, the waveform changes over time due to deterioration of the host and dopant or the influence of their interaction. From these points of view, we should define the reorientation energy of both the host and the dopant in order to improve and maintain the emission waveform while maintaining high mobility in the emission layer.
  • Patent Documents 1 and 2 have 0 to 0.5 eV, but the present invention has 0 to 0.3 eV).
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) is 0 eV to 0.7 eV.
  • the reorientation energy during electron transfer reaction between (S 0 ) and the anion radical (AR) is 0 eV to 0.3 eV and the molecular weight is in the range of 500 to 3000, luminous efficiency and durability are achieved. It is presumed that this will lead to improvement in performance.
  • the light emission waveform is improved and maintained while maintaining high mobility in the light emitting layer, and the change in chromaticity with time is reduced. Although it was difficult to measure this inhibitory effect, it was found that it can be quantified with parameters obtained from calculation. It has been found that durability can be improved by combining the host as an indicator of luminous efficiency and the dopant as an indicator of emission waveform. In addition, the coating solution stagnation was improved. The dopant has a larger energy range than the host, which is presumed to be due to the difference in content and the allowable range. With respect to the molecular weight, if it is less than 500, the thermal stability is inferior, and the device life is greatly affected. If it is 500 or more, the luminous efficiency and durability are improved by combining with the reorientation energy within the scope of the present invention. It was found to lead to a balance.
  • Schematic diagram showing an example of a display device composed of organic EL elements Schematic diagram of display part A Schematic diagram of pixels
  • Schematic diagram of passive matrix type full color display device Schematic of lighting device
  • the organic electroluminescence device of the present invention is an organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and a light emitting layer, and the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light emitting dopant contained in the light emitting layer.
  • the reorientation energy during electron transition between 0 eV and 0.7 eV, and the electron transfer reaction between the ground state (S 0 ) of the host compound contained in the light emitting layer and the anion radical (AR) The re-orientation energy is 0 eV to 0.3 eV, and the molecular weight of the host compound is in the range of 500 to 3000.
  • the reorientation energy at the time of electron transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the luminescent dopant is 0 eV.
  • the reorientation energy in the electron transfer reaction between the ground state (S 0 ) and the anion radical (AR) of the host compound is 0 eV to 0.15 eV. preferable.
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light-emitting dopant contained in the light-emitting layer is 0 eV to 0.7 eV
  • the host compound contained in the light emitting layer is preferably represented by the general formula (1), and the molecular weight of the host compound is preferably in the range of 500 to 3000.
  • the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) the reorientation energy at the time of electron transition is 0 eV to 0.5 eV, with low driving voltage, high luminous efficiency, excellent durability, and darkness. It is preferable in that it is excellent in the effect of preventing spot generation and the coating solution stagnation.
  • the said host compound is represented by the said General formula (2).
  • at least one of R 1 to R 10 is preferably a carbazole ring group which may have a substituent.
  • it is preferable that only one of R 1 to R 10 is a carbazole ring group which may have a substituent.
  • at least one of R 1 to R 10 is preferably a dibenzofuran ring group which may have a substituent.
  • it is preferable that only one of R 1 to R 10 is a dibenzofuran ring group which may have a substituent.
  • R 1 to R 10 is a dibenzofuran ring group which may have a substituent, and only one of R 1 to R 10 is A carbazole ring group which may have a substituent is preferable.
  • the light emitting dopant is preferably a phosphorescent compound from the viewpoint of improving luminous efficiency.
  • the phosphorescent compound is preferably represented by the general formula (A1) from the viewpoint of device durability and prevention of dark spot generation.
  • the light emitting layer is a layer formed by using a coating solution in that a homogeneous film layer is easily obtained and pinholes are hardly generated.
  • the light emitting layer preferably emits white light from the viewpoint of good stability over time.
  • the organic electroluminescence element is provided in that a high-quality illuminating device can be obtained.
  • the display device of the present invention is preferably provided with the organic electroluminescence element from the viewpoint that a high-quality display device can be obtained.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) and the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light emitting dopant contained in the light emitting layer is 0 eV to 0.7 eV.
  • the reorientation energy in the electron transfer reaction between the ground state (S 0 ) and the anion radical (AR) of the host compound contained in the light emitting layer is 0 eV to 0.3 eV.
  • the reorientation energy at the time of electronic transition between the ground state (S 0 ) of the light-emitting dopant and the lowest excited triplet state (T 1 ) is preferably 0 eV to 0.5 eV, and the ground state (
  • the reorientation energy during the electron transfer reaction between S 0 ) and the anion radical (AR) is preferably 0 eV to 0.15 eV.
  • the host compound is represented by the above general formula (1), and the molecular weight of the host compound is preferably in the range of 500 to 3000, and the luminescent dopant is represented by the above general formula (A1). It is preferable.
  • reorientation energy will be described, and details of the general formula (1) and the general formula (A1) will be described later.
  • the reorientation energy as used in the present invention expresses a structural change of a molecule when the molecule is changed from a neutral molecule (S 0 ) in a ground state to a lowest excited triplet state (T 1 ). This is an energy parameter ⁇ and is expressed by the following equation.
  • Ea, Eb, Ec and Ed are respectively the energy of T 1 calculated with the structure of Ea: S 0 , the energy of the optimized structure of Eb: T 1 , and the basis calculated with the structure of Ec: T 1 energy state, Ed: the energy of the optimized structure of S 0.
  • Ee energy of anion radical calculated with the structure of S 0
  • Ef energy of optimized structure of anion radical
  • Eg basis calculated with structure of anion radical energy state
  • Eh the energy of the optimized structure of S 0.
  • the reorientation energy in the present invention is Gaussian03 (Revision D.02, MJ Frisch, GW Trucks, HB Schlegel, GE Scuseria, MA Robb, JR Cheeseman, JA Montgomery, Jr., T. Vreven, KN Kudin, JC Burant, JM Millam, SS Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, GA Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Hyundai, O. Kitao, H.
  • B3LYP is used as the functional, and the basis function is calculated using LanL2DZ for the dopant and 6-31G * for the host.
  • the molecular weight of the host compound contained in the light emitting layer is preferably in the range of 500 to 3,000, and the host compound is preferably a compound represented by the following general formula (1).
  • the host compound contained in the light emitting layer has a reorientation energy of 0 eV to 0.3 eV, preferably 0 eV to 0.15 eV, and a molecular weight in the range of 500 to 3000. Even if the orientation energy is greater than 0.3 eV, the effect of the present invention is exhibited if the compound is represented by the following general formula (1) and the molecular weight is in the range of 500 to 3,000.
  • the most preferred host compound in the present invention is a compound represented by the following general formula (1), the reorientation energy is 0 eV to 0.3 eV, preferably 0 eV to 0.15 eV, and the molecular weight is 500 Is within the range of ⁇ 3000.
  • R 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Ra each represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom.
  • the substituent includes an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert group, -Butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group) Group), alkynyl group (eg, e
  • an alkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, an amino group, and a cyano group are exemplified.
  • these substituents may be further substituted with the above substituents. Further, these substituents may be bonded together to form a ring.
  • n represents an integer of 0 to 4.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • R 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom
  • the substituent is as defined in the general formula (1).
  • the substituent is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group.
  • R 1 to R 5 or R 6 , R 7 , R 9 and R 10 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 7 is represented by the following general formula (PA1) or (PA2) is considered as one form.
  • R 71 to R 75 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent when R 71 to R 75 represent a substituent, the substituent has the same meaning as in the general formula (1).
  • R 71 to R 73 , R 75 and R 81 to R 85 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 71 to R 73 , R 75 and R 81 to R 85 represent a substituent, the substituent has the same meaning as in the general formula (1).
  • * represents a linking site with R 7 .
  • R 1 to R 7 , R 9 and R 10 may have a substituent, or a carbazole ring group or R 1 to R 7 , R 9 , R the only good carbazole may have a substituent ring group or R 1 of 10 ⁇ R 7, R 9, at least one of which may have a substituent dibenzofuran ring group R 10 or R 1 ⁇ R It is preferable that only one of 7 , R 9 and R 10 is a dibenzofuran ring group which may have a substituent.
  • a good dibenzofuran ring group one only is a substituent of R 1 ⁇ R 7, R 9 , R 10 , and, one only of R 1 ⁇ R 7, R 9 , R 10
  • a carbazole ring group which may have a substituent is preferable.
  • the general formulas (1) and (2) are preferably the following general formulas (1-A), (1-B), (2-A) or (2-B).
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 9 to R 17 , and Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 9 to R 17 , Rb to Re represent a substituent
  • R 1 to R 7 , R in the general formula (1) 9 synonymous with R 10 and Ra.
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NRx.
  • Rx represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Rx represents a substituent
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 9 , R 10 , R 21 to R 28 , Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom Represents.
  • R in the general formula (1) 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Ra have the same meanings.
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 17 , and Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 17 , and Rb to Re represent a substituent
  • they are synonymous with R 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Ra in the general formula (1).
  • X 1 has the same meaning as in the case of X 1 in the general formula (1-A).
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 , R 10 , R 21 to R 28 , and Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 represents a hydrogen atom.
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 , R 10 , R 21 to R 28 , Rb to Re represent a substituent
  • R 1 to R 7 , R 9 , R 10 and Ra in the general formula (1) Is synonymous with.
  • R 1 to R 7 , R 9 , R 10 has a substituent. It is preferably a good dibenzofuran ring group.
  • general formulas (1) and (2) are preferably the following general formulas (3-A), (3-B) or (3-C).
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 , R 17 , R 31 to R 38 , Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 , R 17 , R 31 to R 38 , Rb to Re represent a substituent
  • R 1 to R 7 , R in the general formula (1) 9 synonymous with R 10 and Ra.
  • X 1 is as defined in formula X 1 of (1-A).
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 , R 17 , R 41 to R 47 , Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 , R 17 , R 41 to R 47 , Rb to Re represent a substituent
  • R 1 to R 7 , R in the general formula (1) 9 synonymous with R 10 and Ra.
  • X 1 has the same meaning as in the case of X 1 in the general formula (1-A).
  • X has the same meaning as X 1 in general formula (1-A).
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 to R 18 , R 31 to R 37 , Rb to Re represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 8 Represents a hydrogen atom.
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 to R 14 , R 16 to R 18 , R 31 to R 37 , Rb to Re represent a substituent
  • R 1 to R 7 , R in the general formula (1) 9 synonymous with R 10 and Ra.
  • X 1 is as defined in formula X 1 of (1-A).
  • R 7 is A case represented by the general formula (PA1) or (PA2) is considered as one form.
  • the light-emitting dopant contained in the light-emitting layer is a phosphorescent compound, and the phosphorescent compound is preferably represented by the following general formula (A1).
  • R represents a substituent
  • the substituent is as defined for R 1 to R 10 and Ra in the general formula (1).
  • Z represents a nonmetallic atom group necessary for forming a 5- to 7-membered ring.
  • Examples of the 5- to 7-membered ring formed by Z include a benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrrole ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring and thiazole ring.
  • a benzene ring is preferable.
  • n1 represents an integer of 0 to 5.
  • B 1 to B 5 each represent a carbon atom, CRa, nitrogen atom, NRb, oxygen atom or sulfur atom, and at least one represents a nitrogen atom.
  • Ra and Rb represent a hydrogen atom or a substituent. The substituent is synonymous with R 1 to R 10 and Ra in the general formula (1).
  • An aromatic nitrogen-containing heterocycle is formed by the five atoms B 1 to B 5 .
  • Examples of the aromatic nitrogen-containing heterocycle include, for example, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an oxadiazole ring, and a carbene-containing ring.
  • Examples include Chia-Zazo ring. Among these, preferred are a ring including a pyrazole ring, an imidazole ring, and a carbene. B 5 and Z may be connected to each other to form a ring.
  • L 1 represents an atomic group forming a bidentate ligand together with X 1 and X 2 .
  • Specific examples of the bidentate ligand represented by X 1 -L 1 -X 2 include, for example, substituted or unsubstituted phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, phenyltetrazole, pyrazabol, imidazofe Examples include nanthridine and acetylacetone. These groups may be further substituted with the above substituents.
  • M1 represents an integer of 1 to 3
  • m2 represents an integer of 0 to 2
  • m1 + m2 is 2 or 3.
  • m2 is preferably 0.
  • a transition metal element belonging to Group 8 to 10 of the periodic table (also simply referred to as a transition metal) is used, among which iridium and platinum are preferable, and iridium is more preferable.
  • the aromatic heterocycle formed by B 1 to B 5 is represented by any of the following general formulas (DP-1a), (DP-1b) and (DP-1c) Is preferred.
  • * 1 represents a binding site to Z in the general formula (A1)
  • * 2 represents M 1 in the general formula (A1).
  • Rb 3 to Rb 5 represent a hydrogen atom or a substituent
  • the substituent represented by Rb 3 to Rb 5 has the same meaning as R 1 to R 10 and Ra in the general formula (1).
  • Rb 5 is preferably represented by an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • B 4 and B 5 in the general formula (DP-1a) are carbon atoms or nitrogen atoms, more preferably at least one is a carbon atom.
  • B 3 , B 4 and B 5 in the general formula (DP-1b) are carbon atoms or nitrogen atoms, more preferably at least one is a carbon atom.
  • B 3 and B 4 in the general formula (DP-1c) are a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably at least one is a carbon atom.
  • one form of the general formula (A1) can be represented by the following general formula (DP-2).
  • M 1 , X 1, X 2, L 1, m1, m2 is an M 1, X 1, X 2 , L 1, m1, m2 synonymous in formula (A1) is there.
  • a 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 and B 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring formed with A 1 and A 2 , or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring, and ring Z 2 is formed with B 1 to B 3 Represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring.
  • L 2 represents a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 2 include an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, a divalent heterocyclic group, —O—, —S—, or any combination thereof. Linking groups and the like.
  • the general formula (DP-2) is preferably further represented by the general formula (DP-2a).
  • M 1 , X 1 , X 2 , L 1 , m1, m2, ring Z 1 , ring Z 2 , A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 and B 3 Is synonymous with M 1 , X 1 , X 2 , L 1 , m 1 , m 2 , ring Z 1 , and ring Z 2 in formula (DP-2).
  • L 3 and L 4 represent C—Rb 6 or a nitrogen atom
  • Rb 6 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Rb 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent represented by Rb 6 has the same meaning as in R 1 to R 10 and Ra in the general formula (1).
  • the general formula (DP-2a) is preferably further represented by the general formula (DP-2b).
  • M 1 , X 1 , X 2 , L 1 , m1, m2, ring Z 1 , ring Z 2 , A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 and B 3 Are M 1 , X 1 , X 2 , L 1 , m 1 , m 2 , ring Z 1 , ring Z 2 , A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 and B in the general formula (DP-2) Synonymous with 3 .
  • Ring Z 3 is preferably a substituted or unsubstituted benzene ring, pyridine ring or thienyl ring, more preferably a benzene ring.
  • the aromatic heterocycle formed by B 1 to B 3 and Z 2 is any one of the general formulas (DP-1a), (DP-1b), and (DP-1c). It is preferable to be represented by In the general formulas (DP-1a), (DP-1b), and (DP-1c), * 1 represents a binding site with Z 1 in the general formula (DP-2b), and * 2 represents the general formula (DP-2b ) Represents a binding site with M 1 .
  • the organic EL device of the present invention has a light emitting layer between an anode and a cathode, the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer, and the compound represented by the general formula (A1)
  • the aspect containing is a preferred aspect. That is, the compound represented by the general formula (1) functions as a host compound, and the compound represented by the general formula (A1) preferably functions as a light-emitting dopant.
  • this invention although the preferable specific example of the layer structure of an organic EL element is shown below, this invention is not limited to these.
  • a light emitting layer is preferable, and a display device using these is used. It is preferable. Further, a white light emitting layer may be formed by laminating at least three of these light emitting layers, and an illumination device using them may be used. Further, a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the light-emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of injected electrons and holes, and the light-emitting portion is the interface between the light-emitting layer and the adjacent layer even in the layer of the light-emitting layer. May be.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing the application of a high voltage unnecessary for the film homogeneity and light emission, and improving the stability of the emitted color with respect to the driving current.
  • the thickness is preferably adjusted within the range of 5 ⁇ m, more preferably within the range of 2 to 200 nm, and particularly preferably within the range of 10 to 20 nm.
  • a light-emitting dopant or a host compound which will be described later, is formed by a known thinning method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink-jet method. it can.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a host compound and at least one kind of light emitting dopant (phosphorescent dopant (also referred to as phosphorescent dopant), fluorescent dopant, etc.).
  • the host compound (also referred to as a light-emitting host) is a compound having a mass ratio of 20% or more in the light-emitting layer and phosphorescent light emission at room temperature (25 ° C.).
  • a phosphorescence quantum yield is defined as a compound having a value of less than 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • the host compound a compound represented by the above general formula (1) may be used, and a plurality of known host compounds may be used in combination.
  • the host compound used in the present invention may be a conventionally known low molecular compound or a high molecular compound having a repeating unit, and a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (deposition polymerization property). Light emitting host).
  • a known host compound that may be used in combination with the compound represented by the above general formula (1), while having a hole transporting ability and an electron transporting ability, it prevents the emission of light from being long wavelength, and has a high Tg.
  • a compound having a (glass transition temperature) is preferred.
  • Specific examples of known host compounds include compounds described in the following documents.
  • a fluorescent dopant also referred to as a fluorescent compound
  • a phosphorescent dopant also referred to as a phosphorescent light-emitting body, a phosphorescent compound, or a phosphorescent light-emitting compound
  • the light-emitting dopant (sometimes simply referred to as a light-emitting material) used in the light-emitting layer or light-emitting unit of the organic EL element of the present invention contains the above host compound. It is preferable to contain a phosphorescent dopant at the same time.
  • the phosphorescent dopant is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, specifically, a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and a phosphorescence quantum yield of 0.01 or more at 25 ° C.
  • the preferred phosphorescence quantum yield is 0.1 or more.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of Experimental Chemistry Course 4 of the 4th edition. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant according to the present invention achieves the phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. That's fine.
  • phosphorescent dopants There are two types of emission of phosphorescent dopants in principle. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported, generating an excited state of the host compound, and this energy is used as the phosphorescent dopant.
  • An energy transfer type that obtains light emission from the phosphorescent dopant by moving, and the other is that the phosphorescent dopant becomes a carrier trap, carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant, and light emission from the phosphorescent dopant is obtained. In either case, the excited state energy of the phosphorescent dopant is required to be lower than the excited state energy of the host compound.
  • a compound represented by the above general formula (A1) can be used as the phosphorescent dopant.
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is preferably a complex compound containing a group 8-10 metal in the periodic table of elements, more preferably an iridium compound, an osmium compound or a platinum compound (platinum complex compound), a rare earth Of these, iridium compounds are the most preferred.
  • Fluorescent dopants include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes. Perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes, rare earth complex phosphors, and the like.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce driving voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) ) ”, Chapter 2,“ Electrode Material ”(pages 123 to 166), which is described in detail, and includes a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • copper phthalocyanine is used.
  • examples thereof include a phthalocyanine buffer layer represented by an oxide, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by lithium, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, oxide buffer layer typified by aluminum oxide, etc.
  • This injection layer can be formed by thinning the above material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, or an LB method.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • This injection layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and the forefront of industrialization (published by NTT Corporation on November 30, 1998)” on page 237.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material having a function of transporting electrons and a very small ability to transport holes. By blocking holes, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the hole blocking layer preferably contains a carbazole derivative, a carboline derivative, or a diazacarbazole derivative (in which one of carbon atoms constituting the carboline ring of the carboline derivative is replaced with a nitrogen atom).
  • the light emitting layer whose emission maximum wavelength is the shortest is the closest to the anode among all the light emitting layers.
  • a hole blocking layer is additionally provided between the shortest wave layer and the light emitting layer next to the anode next to the shortest wave layer.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at the position has an ionization potential of 0.3 eV or more larger than the host compound of the shortest wave emitting layer.
  • the ionization potential is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied molecular orbital) level of the compound to the vacuum level, and can be determined by, for example, the following method.
  • a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy can be suitably used by using a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense. By blocking this, the recombination probability of electrons and holes can be improved. Moreover, the structure of the positive hole transport layer mentioned later can be used as an electron blocking layer as needed.
  • the film thicknesses of the hole blocking layer and the electron blocking layer are preferably in the range of 3 to 100 nm, and more preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes.
  • the hole injection layer and the electron blocking layer also have a function of a hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives,
  • stilbene derivatives silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • the above-mentioned materials can be used as the hole transport material, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl, N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl, 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane, bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, bis (4-di-p-tolylaminoph
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J. Org. Huang et. al. A so-called p-type hole transport material as described in a book (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used.
  • these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Can do.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • This hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers. Conventionally, in the case of a single electron transport layer and a plurality of layers, an electron transport material (also serving as a hole blocking material) used for an electron transport layer adjacent to the cathode side with respect to the light emitting layer is injected from the cathode. As long as it has a function of transferring electrons to the light-emitting layer, any material selected from conventionally known compounds can be selected and used.
  • nitro-substituted fluorene derivatives for example, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives Thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transport material.
  • the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material for the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and an inorganic semiconductor such as n-type-Si, n-type-SiC, etc. as in the case of the hole injection layer and the hole transport layer. Can also be used as an electron transporting material.
  • the electron transport layer can be formed by thinning the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. .
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • an electron transport layer having a high n property doped with impurities can also be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • the use of such an n-type electron transport layer is preferable because an element with lower power consumption can be manufactured.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more)
  • a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness is usually selected within the range of 10 to 1000 nm, preferably within the range of 10 to 200 nm.
  • a material having a work function (4 eV or less) metal referred to as an electron injecting metal
  • an alloy referred to as an electrically conductive compound
  • a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably in the range of 50 to 200 nm.
  • the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent, the light emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent or translucent cathode can be manufactured by forming the above metal on the cathode with a film thickness in the range of 1 to 20 nm and then forming the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode.
  • the support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, etc., and is transparent. Or opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent. Examples of the transparent support substrate preferably used include glass, quartz, and a transparent resin film. A particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate (CAP), Cellulose esters such as cellulose acetate phthalate (TAC) and cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide , Polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfones, Li, polyether ketone imide, polyamide, fluorine resin, nylon, polymethyl methacrylate, acrylic or polyarylates, and cycloolefin resins such as ARTON (manufactured by JSR) or
  • an inorganic film, an organic film, or a hybrid film of both may be formed on the surface of the resin film.
  • a relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) of 0.01 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable, and oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987.
  • a high barrier film having a degree of 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less and a water vapor permeability of 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable.
  • any material may be used as long as it has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • stacking order of an inorganic layer and an organic layer It is preferable to laminate
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • the vacuum deposition method, sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma weight A combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, and the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • the opaque support substrate include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, and ceramic substrates.
  • the external extraction quantum efficiency at room temperature (25 ° C.) of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • the organic EL device of the present invention is preferably sealed by sealing with a sealing member in order to seal the anode, the cathode, and the layer between the cathode and the anode from the outside air.
  • a sealing means used for this invention the method of adhere
  • a sealing member it should just be arrange
  • Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • Examples of the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • Examples of the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less, and a method according to JIS K 7129-1992.
  • the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured in (1) is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. be able to.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesive-hardened from room temperature (25 degreeC) to 80 degreeC is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • coating of the adhesive agent to a sealing part may use commercially available dispenser, and may print like screen printing.
  • the material for forming the film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. it can.
  • vacuum deposition for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma
  • a combination method a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil can be injected in the gas phase and liquid phase.
  • a vacuum can also be used.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • hygroscopic compound examples include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • metal halides eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.
  • perchloric acids eg perchloric acid Barium, magnesium perchlorate, and the like
  • anhydrous salts are preferably used in sulfates, metal halides, and perchloric acids.
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, etc. used for the sealing can be used. Is preferably used.
  • An organic EL element emits light within a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1), and can extract only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer. It is generally said that there is no. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ greater than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device, or between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate. This is because the light is totally reflected between the light and the light is guided through the transparent electrode or the light emitting layer, and as a result, the light escapes in the direction of the element side surface.
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate to prevent total reflection at the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on a side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), light emission from a substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the low refractive index layer examples include airgel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less. The thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished when the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave that has exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • light that cannot be emitted due to total internal reflection, etc. is diffracted by introducing a diffraction grating into any layer or medium (in a transparent substrate or transparent electrode), It is intended to be taken out.
  • the introduced diffraction grating desirably has a two-dimensional periodic refractive index.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or in the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated, such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • the organic EL device of the present invention can be processed on a light extraction side of a substrate, for example, by providing a microlens array-like structure, or combined with a so-called condensing sheet, for example, in a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • luminance in a specific direction can be raised by condensing in a front direction.
  • quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are two-dimensionally arranged on the light extraction side of the substrate. One side is preferably within a range of 10 to 100 ⁇ m.
  • the condensing sheet for example, a sheet that is put into practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device can be used.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M can be used.
  • the shape of the prism sheet for example, the base material may be formed by forming a ⁇ -shaped stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. Other shapes may be used.
  • a light diffusing plate and a film with a condensing sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • a method for producing an organic EL device comprising an anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode will be described.
  • a desired electrode material for example, a thin film made of an anode material is formed on a suitable substrate so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, by vapor deposition or sputtering. Is made.
  • organic compound thin films such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer, which are organic EL element materials, are formed thereon.
  • a vapor deposition method and a coating method by a wet process die coating method, spin coating method, casting method, ink jet method, spray method, printing method, etc.
  • a homogeneous film can be obtained.
  • film formation by a vapor deposition method, a spin coating method, an ink jet method, and a printing method is preferable in terms of being easy to be formed and being hard to generate pinholes. Further, a different film forming method may be applied for each layer.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, but generally a boat heating temperature of 50 to 450 ° C., a vacuum of 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 2 Pa, and a vapor deposition rate of 0.01. It is desirable to select appropriately within the range of ⁇ 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 50 to 300 ° C., and film thickness of 0.1 to 5 ⁇ m.
  • examples of the liquid medium for dissolving or dispersing the organic EL material according to the present invention include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, and halogens such as dichlorobenzene.
  • ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • fatty acid esters such as ethyl acetate
  • halogens such as dichlorobenzene.
  • Hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene, and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin, and dodecane, and organic solvents such as DMF and DMSO can be used.
  • a dispersion method it can disperse
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm.
  • a desired organic EL element can be obtained.
  • the organic EL element is preferably produced from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation. In the case of patterning, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned. it can.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention or the compound according to the present invention is shown in FIG. It is determined by the color when the result measured with a total CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the display device of the present invention has the organic EL element.
  • the display device of the present invention may be monochromatic or multicolor, but here, the multicolor display device will be described.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by vapor deposition, casting, spin coating, ink jet, printing, or the like.
  • the method is not limited, but a vapor deposition method, an inkjet method, and a printing method are preferable. In the case of using a vapor deposition method, patterning using a shadow mask is preferable.
  • the cathode, the electron transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the hole transport layer, and the anode in this order.
  • a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.
  • the display device and display include a television, a personal computer, a mobile device, an AV device, a character broadcast display, and an information display in an automobile.
  • the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light emitting sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. However, it is not limited to this.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device for projecting an image, or a type for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a display device (display).
  • the driving method when used as a display device for moving image reproduction may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method. Alternatively, it is possible to produce a full-color display device by using two or more organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line respond to the image data signal by the scanning signal.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3 and the like on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • symbol L indicates light, and the same applies to FIGS. 5 and 6 described later.
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are illustrated).
  • the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • Full-color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 through the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the power supply line 7 connects to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 maintains the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the light emission of the organic EL element 10 is performed by providing the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements for the organic EL elements 10 of the plurality of pixels, and the light emission of the organic EL elements 10 of the plurality of pixels 3. It is carried out.
  • a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. Good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the scanning signal of the scanning line 5 is applied by sequential scanning, the pixels 3 connected to the applied scanning line 5 emit light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • the organic EL material of the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of luminescent colors are simultaneously emitted by a plurality of light-emitting dopants (light-emitting materials) to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of a plurality of emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, or two using the relationship of complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc. The thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • the combination of light emitting dopants for obtaining a plurality of emission colors is a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent materials, a light emitting dopant that emits fluorescence or phosphorescence, and excitation of light from the light emitting dopant.
  • any combination with a dye material that emits light as light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, it is only necessary to mix and mix a plurality of light emitting dopants. It is only necessary to provide a mask only when forming a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, etc., and simply arrange them separately by coating with the mask. Since other layers are common, patterning of the mask or the like is not necessary.
  • an electrode film can be formed by a vapor deposition method, a cast method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, etc., and productivity is also improved.
  • the elements themselves are luminescent white.
  • the light emitting dopant used in the light emitting layer is represented by the above general formula (A1) according to the present invention so as to conform to the wavelength range corresponding to the CF (color filter) characteristics. Any one of the compounds to be prepared and known light-emitting dopants may be selected and combined to be whitened.
  • the white light-emitting organic EL element according to the present invention can be used as various light-emitting light sources and lighting devices as a kind of lamp such as home lighting, interior lighting, and exposure light source. It is also useful for display devices such as backlights for liquid crystal display devices. Others such as backlights for watches, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. There are a wide range of uses such as household appliances.
  • the illumination device of the present invention includes the organic EL element.
  • the non-light emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass case, a 300 ⁇ m thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy photocurable adhesive (LUX The track LC0629B) is applied, and this is overlaid on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured, sealed, and illuminated as shown in FIGS. A device can be formed.
  • FIG. 5 shows a schematic diagram of a lighting device, and the organic EL element 101 of the present invention is covered with a glass cover 102 (in addition, the sealing operation with the glass cover is to bring the organic EL element 101 into contact with the atmosphere. And a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 denotes a cathode
  • 106 denotes an organic EL layer
  • 107 denotes a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • Example 1 ⁇ Preparation of organic EL element 1-1> Transparent support provided with this ITO transparent electrode after patterning on a substrate (NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) formed by depositing 100 nm of ITO (indium tin oxide) on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode The substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • a substrate NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.
  • ITO indium tin oxide
  • This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of ⁇ -NPD was put in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of OC-6 as a host compound was put in another resistance heating boat made of molybdenum.
  • 200 mg of BAlq is put into another molybdenum resistance heating boat, 100 mg of comparative compound 1 (Ir-12) is put into another resistance heating boat made of molybdenum, and 200 mg of Alq 3 is put into another resistance heating boat made of molybdenum, and vacuum deposition is performed. Attached to the device.
  • the vacuum chamber was depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, heated by energizing the heating boat containing ⁇ -NPD, and deposited on the transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
  • the hole transport layer was provided.
  • the heating boat containing the host compound OC-6 and the comparative compound 1 (Ir-12) which is a dopant compound was energized and heated, and the positive rate was increased at a deposition rate of 0.2 nm / second and 0.012 nm / second, respectively.
  • a 40 nm-thick luminescent layer was provided by co-evaporation on the hole transport layer.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature (25 degreeC).
  • the heating boat containing BAlq was energized and heated, and was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 10 nm thick hole blocking layer. Further, the heating boat containing Alq 3 is energized and heated, and is deposited on the hole blocking layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to further provide an electron transport layer having a thickness of 40 nm. It was.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature (25 degreeC). Subsequently, 0.5 nm of lithium fluoride and 110 nm of aluminum were vapor-deposited to form a cathode, and an organic EL element 1-1 was produced.
  • each organic EL element after production is covered with a glass case, a 300 ⁇ m thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy photo-curing adhesive (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material.
  • LUX TRACK LC0629B is applied, and this is overlaid on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured, and sealed, as shown in FIGS. A lighting device as shown was formed and evaluated.
  • Organic EL elements 1-2 to 1-45 were produced in the same manner as in the production of the organic EL element 1-1 except that the host compound and the light emitting dopant shown in Table 1 were changed.
  • Table 1 shows the reorientation energy ⁇ D of the luminescent dopant, the reorientation energy ⁇ H of the host compound, and the molecular weight of the host compound. In addition, about the reorientation energy, it calculated
  • the organic EL element is turned on at room temperature (25 ° C.) and a constant current of 2.5 mA / cm 2 , and the light emission efficiency (L) [cd / m 2 ] immediately after the start of lighting is measured. (Also referred to as external extraction quantum efficiency.) ( ⁇ ) was calculated and used as an index of luminous efficiency.
  • CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing
  • the external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value with the measured value of the organic EL element 1-1 being 100.
  • the 50 ° C. driving life was evaluated according to the measurement method shown below.
  • Each organic EL element is driven at a constant current with a current that gives an initial luminance of 1000 cd / m 2 under a constant condition of 50 ° C., and a time that is 1 ⁇ 2 of the initial luminance (500 cd / m 2 ) is obtained. It was used as a measure of life and as an index of durability.
  • the 50 ° C. drive life is expressed as a relative value when the comparative organic EL element 1-1 is taken as 100.
  • the CIE chromaticity coordinates of the element were measured using CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) for the emission color before and after driving.
  • CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing
  • the ⁇ C value was determined using the following formula (A).
  • Formula (A) ⁇ C [(x2 ⁇ x1) 2 + (y2 ⁇ y1) 2 ] 1/2
  • Table 1 The obtained results are shown in Table 1.
  • ⁇ Dark spot The light emitting surface when each organic EL element was continuously lit under a constant current condition of 2.5 mA / cm 2 at room temperature (25 ° C.) was visually evaluated. The following rank evaluation was performed by visual evaluation by 10 people extracted at random, and used as an index of the dark spot generation prevention effect. ⁇ : The number of people who confirmed dark spots was 5 or more. ⁇ : The number of people confirmed dark spots was 1 to 4. ⁇ : The number of people who confirmed dark spots was 0.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminous efficiency, less deterioration at high temperature, and dark spot generation and chromaticity variation compared to the organic EL device of the comparative example. It is clear that this is also suppressed.
  • Example 2 ⁇ Preparation of organic EL element 2-1> Patterning was performed on a substrate (NA-45, manufactured by AvanStrate Co., Ltd.) in which ITO (indium tin oxide) was formed to a thickness of 100 nm on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode. Thereafter, the transparent support substrate provided with the ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • a substrate NA-45, manufactured by AvanStrate Co., Ltd.
  • ITO indium tin oxide
  • a solution obtained by diluting poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate (PEDOT / PSS, manufactured by Bayer, Baytron P Al 4083) to 70% with pure water is spin-coated. After that, the film was dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a first hole transport layer having a thickness of 30 nm.
  • a hole transport material Poly N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl)
  • benzidine manufactured by American Dye Source, ADS- 254
  • Table 2 shows the reorientation energy ⁇ D of the luminescent dopant, the reorientation energy ⁇ H of the host compound, and the molecular weight of the host compound. In addition, about the reorientation energy, it calculated
  • Initial deterioration was evaluated and used as an index of durability.
  • the time required for the luminance to reach 90% was measured and used as a measure of initial deterioration.
  • the initial deterioration was 100 for the comparative organic EL element 2-1.
  • the initial deterioration was calculated based on the following formula.
  • Initial degradation (luminance 90% arrival time of organic EL element 2-1) / (luminance 90% arrival time of each element) ⁇ 100 That is, the smaller the initial deterioration value, the smaller the initial deterioration.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency, small deterioration at high temperature, and improved coating solution stagnation compared to the organic EL device of the comparative example. Is clear.
  • Example 3 The organic EL element 1-1-1, except that the organic EL element 1-11 (blue light-emitting organic EL element) prepared in Example 1 and the light-emitting dopant D4 of the organic EL element 1-11 were replaced with Ir-1 as described above.
  • An organic EL element (red light-emitting organic EL element) was juxtaposed on the same substrate to produce an active matrix type full-color display device (display) 1 shown in FIG. By driving the produced full-color display device 1, a low-voltage, high-brightness and good durability, a small voltage increase during driving, excellent luminous efficiency and stability over time, and a clear full-color moving image display was obtained. .
  • Example 4 ⁇ Preparation of white organic EL element> This ITO transparent electrode was provided after patterning was performed on a substrate (NA-45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) formed by depositing 100 nm of ITO (indium tin oxide) on a 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate as an anode.
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and the above host compound 4-2 (60 mg) and the above-described dopant compounds Ir-1 (1.2 mg), D7 (12.0 mg), Ir— Using a solution of 9 (1.2 mg) dissolved in 6 ml of toluene, a film was formed by spin coating under conditions of 1000 rpm and 30 seconds. And it heated at 150 degreeC in vacuum for 1 hour, and was set as the light emitting layer.
  • a film was formed by spin coating under conditions of 1000 rpm and 30 seconds. And it heated at 80 degreeC in vacuum for 1 hour, and was set as the 1st electron carrying layer. Subsequently, this substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and 200 mg of Alq 3 was put into a molybdenum resistance heating boat and attached to the vacuum vapor deposition apparatus.
  • the vacuum chamber was depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and then heated by energizing the heating boat containing Alq 3 and deposited on the first electron transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / second, Further, a second electron transport layer having a thickness of 40 nm was provided.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature (25 degreeC).
  • the display device and the illumination device may have any shape or application as long as they include the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element material of the present invention is a paint, a catalyst, an oxidizing agent, an antioxidant, a light stabilizer, an antistatic agent, a highly heat conductive inorganic material, an antiseptic, and a lubricant. You may mix and use substances, such as an agent.
  • the thin film made of the organic EL element material of the present invention may be formed on the support substrate, the entire lower film of the thin film, or may be formed on a part thereof. Moreover, there may be a case where the film is not formed uniformly.
  • the present invention provides an organic electroluminescence element, an illuminating device, and a display device that have low driving voltage, high luminous efficiency, excellent durability, excellent dark spot generation prevention effect and coating liquid stagnation. Suitable for doing.

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Abstract

　陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置に関し、特に、低駆動電圧で、発光効率が高く、耐久性に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置に関する。
　従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は、平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
　一方、有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ～数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、例えば、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされ、以来、室温（２５℃）でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。
　さらに、最近発見されたリン光発光を利用する有機ＥＬ素子では、以前の蛍光発光を利用する素子に比べ、原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。
　例えば、多くの化合物が、イリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされており、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子ともいう。）の発光層に使用されている。
　このように大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行せることができるかとともに、リン光発光ドーパント自身の発光性を如何に向上させるかが、素子の効率・寿命の面から、重要な技術的な課題となっている。
　リン光発光ドーパントの発光性を向上させるには、最低励起三重項状態（Ｔ１）から基底状態（Ｓ０）に失活する際の（１）輻射速度定数（ｋｒ）を大きくする、（２）無輻射速度定数（ｋｎｒ）を小さくする、の二つのアプローチが考えられる。
　無輻射速度定数（ｋｎｒ）を小さくする具体的な手段として、リン光発光ドーパントの配位子の構造を立体的に制御し、基底状態と励起状態の構造変化をより小さくさせる手法が考えられる。代表的なリン光発光ドーパントであるイリジウム錯体では、例えば、特許文献１に開示されているように、ジベンゾフランとピリジンで組み合わされた配位子で立体構造を制御した例が挙げられる。
　フェニルピラゾール誘導体（特許文献２参照）、フェニルイミダゾール誘導体（特許文献３参照）、配位子にカルベン部分を含む誘導体から錯形成されるイリジウム錯体（非特許文献１）や、白金錯体でも（非特許文献２）同様な応用例が挙げられる。これらの錯体では、基底状態と励起三重項の間での構造変化が小さいため、再配向エネルギーが小さくなっている。
　再配向エネルギーを小さくして無輻射速度定数（ｋｎｒ）を小さくするという観点では、ナフタレン環からペンタセン環へ共役系を伸ばしていくことにより再配向エネルギーが小さくなることが知られている（非特許文献３）。これは電子の非局在化による効果を利用したものである。
　発光ホストの再配向エネルギーに関しては、ホスト化合物がアニオンラジカルとなる場合の再配向エネルギーの値が０ｅＶ～０．５０ｅＶである場合に、有機ＥＬ素子の発光輝度、発光寿命等の性能向上に寄与できることが知られている（特許文献６，７）。
　一方、リン光発光ドーパントの耐久性は、発光ドーパントのみならず、ホスト化合物との組み合わせで大きく変動する。膜中でのホスト化合物と発光ドーパントの相互作用の仕方が、キャリア移動度や耐久性に大きな影響を与えるため、ホスト化合物と発光ドーパントをどのように組み合わせるかが、耐久性向上の重要な因子となりうる。特定のヘテロ環構造を有するホスト化合物と発光ドーパントの組み合わせで発光効率が高く、耐熱性に優れる技術が開示されている（特許文献４，５）。
　発光ドーパントに関しては、３００Ｋで測定した場合の発光スペクトルの最短波側の発光極大波長と、７７Ｋで測定した場合の発光スペクトルの最短波側の発光極大波長との差が０ｎｍ以上５ｎｍ以下である場合に、有機ＥＬ素子の発光効率、発光寿命等の性能向上に寄与できることが知られている（特許文献８）。
　しかしながら、高発光効率で低駆動電圧であり、耐熱性及び生保存性に優れ、なおかつ、長寿命である有機ＥＬ素子を提供するという観点からは、発光ドーパントの無輻射速度定数（ｋｎｒ）を小さくして発光効率向上につなげたり、最適なホスト化合物と発光ドーパントを組み合わせて耐久性向上につなげること、さらにそれらを両立させる技術手段については、いまだに不十分であり、さらなる解決方法が模索されている。
特開２００５－２３０７１号公報 国際公開第２００４／０８５４５０号パンフレット 特開２０１０－１３５４６７号公報 国際公開第２００９／００８０９９号パンフレット 国際公開第２００９／００８１００号パンフレット 特開２００４－２７３３８９号公報 特開２００７－３５６７８号公報 国際公開第２０１２／１１１５４８号パンフレット
笹部久宏ら．，Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ．，　２２巻、５００３～５００７頁（２０１０年） 櫻井芳昭ら，第７１回応用物理学会学術講演会（２０１０年秋、長崎大学、１７ｐ－ＺＫ－５） Wei-Qiao Deng and William A. Goddard III，The Journal of Physical Chemistry, Ｂ, 108巻、８６１４～８６２１ページ（２００４年）
　本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、低駆動電圧であり、発光効率が高く、耐久性に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
　本発明者等は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討する過程において、発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子、または、発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、前記発光層に含有するホスト化合物が、下記一般式（１）で表され、かつ、前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子により、低駆動電圧であり、発光効率が高く、耐久性及び発光色変動に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
　１．陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、
　前記発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、
　前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　２．前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　３．前記ホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．１５ｅＶであることを特徴とする第１項又は第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　４．陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、
　前記発光層に含有するホスト化合物が、下記一般式（１）で表され、かつ、
　前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表し、ｎは、０～４の整数を表す。〕
　５．前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることを特徴とする第４項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６．前記ホスト化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする第１項～第５項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲｂ～Ｒｅは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。〕
　７．前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする第４項～第６項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　８．前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする第４項～第６項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　９．前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることを特徴とする第４項～第６項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１０．前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることを特徴とする第４項～第６項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１１．前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であり、かつ、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする第４項～第６項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．前記発光ドーパントが、リン光発光性化合物であることを特徴とする第１項～第１１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１３．前記リン光発光性化合物が、下記一般式（Ａ１）で表されることを特徴とする第１２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔一般式（Ａ１）において、Ｒは置換基を表す。Ｚは５～７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１は０～５の整数を表す。Ｂ１～Ｂ５は炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子又は硫黄原子を表し、少なくとも一つは窒素原子を表す。Ｒａ及びＲｂは水素原子又は置換基を表す。Ｂ１～Ｂ５の５つの原子により芳香族含窒素複素環が形成される。Ｂ５とＺは互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ１は元素周期表における８～１０族の金属を表す。Ｘ１及びＸ２は炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
　１４．前記発光層が、塗布液を用いて形成された層であることを特徴とする第１項～第１３項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１５．前記発光層が、白色に発光することを特徴とする第１項～第１４項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１６．第１項～第１５項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
　１７．第１項～第１５項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
　本発明の上記手段により、低駆動電圧で、発光効率が高く、耐久性及び発光色変動に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を具備した照明装置及び表示装置を提供することができる。
　本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
　本発明者等は、従来の金属錯体の問題点の一つとして、発光ドーパントが発光する際に、その分子構造が、基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）で大きく変化することにより、無輻射失活が大きくなり、実用に耐えるような、素子寿命や高発光効率が得られていないのではないかと推定し、問題点について鋭意検討した。
　その結果、発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが０ｅＶ～０．７ｅＶであるだけでなく、発光層に含有するホスト化合物の場合は、アニオンラジカルの再配向エネルギーが０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、ホスト化合物の分子量が５００～３０００である場合に、素子寿命が改善され、かつ、発光効率の上昇が得られることを見出した。これは、ホスト化合物が発光層で担う役割が、キャリア移動であることに起因し、さらにカチオンラジカルよりも、アニオンラジカルの方が構造変化が大きいためと推定される。
　さらに、ホスト化合物については、その再配向エネルギーが０．３ｅＶより大であっても、上記一般式（１）で表され、かつ、ホスト化合物の分子量が５００～３０００の範囲内であるものを組み合わせた場合にも、同様の効果が得られることを見出した。
　本発明の発光ドーパントとホスト化合物の組み合わせは、発光を担う発光ドーパントに関しては、Ｓ０とＴ１の構造変化が小さくなること、キャリア移動を担うホスト化合物に関しては、Ｓ０とアニオンラジカル状態の構造変化が小さくなることが性能向上に大きな影響を及ぼすと推定して種々化合物を合成して検討した結果、この組み合わせで性能向上が見出された。
　再配向エネルギーを小さくする実現する手段としては、かさ高い置換基の導入等による立体的な効果と、電子の非局在化等による電子的な効果に基づいた分子設計から得られる化合物を、発光層にホスト化合物と発光ドーパントとして導入することにより本発明に至った。
　ホスト化合物であるターフェニレン基、クオーターフェニレン基、ペンタフェニレン基等が再配向エネルギーが小さいのは、電子の非局在化による効果と推定される。
　このような形で、発光層に含有される異なる二つの材料であるホスト化合物と発光ドーパントを組み合わせることにより、本発明の効果が発現できることが分かってきた。
　有機ＥＬの発光層は、主にホストとドーパントの二成分からなり、両者が均一に分散されていることが好ましい。中でも、含有量の多いホストが均一分散し、その状態が製膜後に長時間維持される必要がある。発光層中ではホールと電子がホッピング伝導するため、ホストは基底状態とカチオンラジカル状態の構造変化（ΔＳｃ）が少ないこと、または、基底状態とアニオンラジカル状態の構造変化（ΔＳａ）が少ないことが好ましい。我々は鋭意検討した結果、ΔＳａを抑制することが、有機ＥＬの性能向上に、より効果的であることを見出した。これは前述のようにΔＳａの方がΔＳｃよりも値が大きいことに由来するものと考えられる。
　一方、ドーパントの発光波形は、ドーパント単独の場合と比べてホストが含有されるとλｍａｘや半値幅といった波形のパラメーターに変化がみられる。さらに、ドーパントが同一であってもホスト違いで発光波形の形状が異なる場合が多い。発光波形は、構造変化が大きいとブロードになり、変化が小さいとよりシャープになることが知られているため、ホストとドーパントの二成分系では、ホスト違いでもその影響は無視できない。また、ホストやドーパントの劣化、または、それらの相互作用の影響を受けることで、波形は経時によっても変化する。
　これらの観点から、我々は発光層内の高い移動度を維持したまま、発光波形を改善、維持するためには、ホストとドーパントの両者の再配向エネルギーを規定すべきであり、これまで認識していたよりも高いレベルが必要であることが分かってきた（特許文献１，２には、０～０．５ｅＶとあるが、本発明は０～０．３ｅＶである）。
　具体的には、発光ドーパントでは、基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが０ｅＶ～０．７ｅＶであり、ホスト化合物では、基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが０ｅＶ～０．３ｅＶであり、分子量が５００～３０００の範囲内となる組み合わせを用いることで、発光効率と耐久性向上の両立につながると推定される。さらに、発光層内の高い移動度を維持したまま、発光波形が改善、維持され、経時による色度変化が小さくなることを見出した。この抑制効果を測定するのは難易度が高いが、計算から求めたパラメーターで定量化できることが分かった。ホストが発光効率の指標となり、ドーパントが発光波形の指標となるが、組み合わせることにより、耐久性も向上できることが分かった。合わせて塗布液停滞性も改善された。ホストよりもドーパントの方が、より大きなエネルギーの範囲が大きいが、これは含有量の違いで許与範囲が異なるためと推定している。
　分子量に関しては、５００未満だと熱安定性に劣り、素子寿命に大きな影響を及ぼすが、５００以上であれば、本発明の範囲内の再配向エネルギーと組み合わせることで、発光効率と耐久性向上の両立につながることが見出された。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図 表示部Ａの模式図 画素の模式図 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図 照明装置の概略図 照明装置の模式図
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、前記発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする。この特徴は、請求項１～１７までの請求項に係る発明に共通又は対応する技術的特徴である。
　本発明の実施態様としては、本発明の効果発現の観点から、前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることが好ましく、また、前記ホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．１５ｅＶであることが好ましい。
　また、前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、前記発光層に含有するホスト化合物が、上記一般式（１）で表され、かつ、前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることが好ましく、特に、前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることが、低駆動電圧で、発光効率が高く、耐久性に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れる点で好ましい。
　また、前記ホスト化合物が、上記一般式（２）で表されることが好ましい。
　また、前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であり、かつ、Ｒ１～Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることが好ましい。
　前記発光ドーパントが、リン光発光性化合物であることが、発光効率向上の点で好ましい。
　前記リン光発光性化合物が、上記一般式（Ａ１）で表されることが、素子の耐久性、ダークスポット発生防止の点で好ましい。
　前記発光層が、塗布液を用いて形成された層であることが、均質な膜の層が得られやすく、かつ、ピンホールが生成しにくい点で好ましい。
　前記発光層が、白色に発光することが、経時安定性が良い点で好ましい。
　本発明の照明装置としては、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することが、高品位な照明装置を得ることができる点で好ましい。
　本発明の表示装置としては、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することが、高品位な表示装置を得ることができる点から好ましい。
　以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
［本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の概要］
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶである。
　特に、発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーは、０ｅＶ～０．５ｅＶであることが好ましく、ホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーは、０ｅＶ～０．１５ｅＶであることが好ましい。
　また、ホスト化合物は、上記一般式（１）で表され、かつ、ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることが好ましく、発光ドーパントは、上記一般式（Ａ１）で表されることが好ましい。
　以下、再配向エネルギーについて説明し、一般式（１）及び一般式（Ａ１）の詳細については後述する。
［再配向エネルギー］
　本発明でいう再配向エネルギーとは、ドーパント化合物の場合、分子が基底状態である中性分子（Ｓ０）から最低励起三重項状態（Ｔ１）となった時の分子の構造変化を表現するエネルギーのパラメーターλであり、以下の式で表される。
式（１）：λ１＝Ｅａ－Ｅｂ
式（２）：λ２＝Ｅｃ－Ｅｄ
式（３）：λ＝λ１＋λ２
　上記式において、Ｅａ、Ｅｂ、Ｅｃ及びＥｄは、それぞれ、Ｅａ：Ｓ０の構造で計算したＴ１のエネルギー、Ｅｂ：Ｔ１の最適化構造のエネルギー、Ｅｃ：Ｔ１の構造で計算した基底状態のエネルギー、Ｅｄ：Ｓ０の最適化構造のエネルギーである。本発明では、λＤ（＝λ１＋λ２）をドーパント化合物の再配向エネルギーと定義する。
　ホスト化合物の場合は、上記においてＴ１部分をアニオンラジカルに置き換えたものであり、以下の式で表される。
式（４）：λ３＝Ｅｅ－Ｅf
式（５）：λ４＝Ｅｇ－Ｅｈ
式（６）：λ＝λ３＋λ４
　上記式において、Ｅｅ、Ｅｆ、Ｅｇ及びＥｈは、それぞれ、Ｅｅ：Ｓ０の構造で計算したアニオンラジカルのエネルギー、Ｅf：アニオンラジカルの最適化構造のエネルギー、Ｅｇ：アニオンラジカルの構造で計算した基底状態のエネルギー、Ｅｈ：Ｓ０の最適化構造のエネルギーである。本発明では、λＨ（＝λ３＋λ４）をホスト化合物の再配向エネルギーと定義する。
　本発明における再配向エネルギーは、Gaussian03（Revision D.02,M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven,K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi,V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross,V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann,O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski,P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg,V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain,O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford,J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz,I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham,C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill,B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.）を用いて行った。
　ドーパント、ホスト何れの場合にも汎関数としてB3LYPを、基底関数としては、ドーパントに対してLanL2DZ、ホストに対しては6-31G*を用いて計算した値とする。
　再配向エネルギーに関しては、“K．Sakanoue，et al．，J．Phys. Chem．，A 1999， 103，5551－5556”、“M．Malagoli，et al．，Chem．Phys．Letters．，327（2000）13－17”等の文献で参照することができる。
　本発明において、発光層に含有するホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であり、かつ、ホスト化合物が下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。本発明において、発光層に含有するホスト化合物は、その再配向エネルギーが０ｅＶ～０．３ｅＶ、好ましくは０ｅＶ～０．１５ｅＶであり、かつ、分子量が５００～３０００の範囲内であるが、その再配向エネルギーが０．３ｅＶより大であっても、下記一般式（１）で表される化合物であって、かつ、分子量が５００～３０００の範囲内であれば、本発明の効果を発揮する。本発明において最も好ましいホスト化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であって、かつその再配向エネルギーが０ｅＶ～０．３ｅＶ、好ましくは０ｅＶ～０．１５ｅＶであり、かつ分子量が５００～３０００の範囲内のものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［一般式（１）で表される化合物］
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａが置換基を表す場合、その置換基としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基が挙げられる。
　また、これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。
　また、これらの置換基は、複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）において、ｎは０～４の整数を表す。
　上記一般式（１）で表される化合物は、さらに下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲｂ～Ｒｅは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。
　一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅが置換基を表す場合、その置換基としては、一般式（１）の場合と同義である。
　一般式（１）及び（２）において、置換基として好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。
　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ５又はＲ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ７が、下記一般式（ＰＡ１）又は（ＰＡ２）で表される場合が一つの形態として考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（ＰＡ１）において、Ｒ７１～Ｒ７５は、水素原子又は置換基を表す。
　一般式（ＰＡ１）において、Ｒ７１～Ｒ７５が置換基を表す場合、その置換基としては、一般式（１）の場合と同義である。
　一般式（ＰＡ２）において、Ｒ７１～Ｒ７３、Ｒ７５及びＲ８１～Ｒ８５は、水素原子又は置換基を表す。
　一般式（ＰＡ２）において、Ｒ７１～Ｒ７３、Ｒ７５及びＲ８１～Ｒ８５が、置換基を表す場合、その置換基としては、一般式（１）の場合と同義である。
　一般式（ＰＡ１）及び（ＰＡ２）において、＊は、Ｒ７との連結部位を表す。
　また、一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０の少なくとも一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基又はＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちのただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基又はＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０の少なくとも一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基又はＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちのただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることが好ましい。あるいは、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であり、かつ、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることが好ましい。
　また、一般式（１）及び（２）は、下記一般式（１－Ａ）、（１－Ｂ）、（２－Ａ）又は（２－Ｂ）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（１－Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１７、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。一般式（１－Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１７、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　一般式（１－Ａ）において、Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＮＲxを表す。Ｒxは水素原子又は置換基を表すが、Ｒxが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　一般式（１－Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。一般式（１－Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　一般式（２－Ａ）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１７、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１７、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。一般式（２－Ａ）において、Ｘ１は一般式（１－Ａ）のＸ１の場合と同義である。
　一般式（２－Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　一般式（１－Ａ）、（１－Ｂ）、（２－Ａ）又は（２－Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちのただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることが好ましい。
　また、一般式（１）及び（２）は、下記一般式（３－Ａ）、（３－Ｂ）又は（３－Ｃ）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（３－Ａ）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。一般式（３－Ａ）において、Ｘ１は一般式（１－Ａ）のＸ１の場合と同義である。
　一般式（３－Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ４１～Ｒ４７、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ４１～Ｒ４７、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。一般式（３－Ｂ）において、Ｘ１は一般式（１－Ａ）のＸ１の場合と同義である。一般式（３－Ｂ）においてＸは一般式（１－Ａ）のＸ１の場合と同義である。
　一般式（３－Ｃ）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ３１～Ｒ３７、Ｒｂ～Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１４、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ３１～Ｒ３７、Ｒｂ～Ｒｅが置換基を表す場合、一般式（１）のＲ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。一般式（３－Ｃ）において、Ｘ１は一般式（１－Ａ）のＸ１の場合と同義である。
　前記一般式（１－Ａ）、（１－Ｂ）、（２－Ａ）、（２－Ｂ）、（３－Ａ）、（３－Ｂ）及び（３－Ｃ）において、Ｒ７が、前記一般式（ＰＡ１）又は（ＰＡ２）で表される場合が一つの形態として考えられる。
　以下に、本発明におけるホスト化合物の具体例を挙げるが、これらに限られるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　本発明において、発光層に含有する発光ドーパントが、リン光発光性化合物であり、当該リン光発光性化合物が、下記一般式（Ａ１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［一般式（Ａ１）で表されるリン光発光性化合物］
　一般式（Ａ１）において、Ｒが置換基を表す場合、その置換基としては、一般式（１）のＲ１～Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　Ｚは、５～７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。Ｚにより形成される５～７員環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環及びチアゾール環等が挙げられる。これらのうちで好ましいものは、ベンゼン環である。
　ｎ１は０～５の整数を表す。
　Ｂ１～Ｂ５は炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子又は硫黄原子を表し、少なくとも一つは窒素原子を表す。
　Ｒａ及びＲｂは水素原子又は置換基を表す。置換基としては、一般式（１）のＲ１～Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　Ｂ１～Ｂ５の５つの原子により芳香族含窒素複素環が形成される。芳香族含窒素複素環としては、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、カルベンを含む環及びチアジアゾー環ル等が挙げられる。これらのうちで好ましいものは、ピラゾール環、イミダゾール環、カルベンを含む環である。
　Ｂ５とＺは互いに連結して環を形成してもよい。
　Ｌ１はＸ１、Ｘ２とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｘ１－Ｌ１－Ｘ２で表される２座の配位子の具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、イミダゾフェナンスリジン及びアセチルアセトン等が挙げられる。これらの基は上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。
　ｍ１は１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。中でも、ｍ２は０が好ましい。
　Ｍ１で表される金属としては、元素周期表の８～１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう。）が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましく、さらに好ましくはイリジウムである。
　一般式（Ａ１）において、Ｂ１～Ｂ５で形成される芳香族複素環は、下記一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）において、*１は一般式（Ａ１）のＺとの結合部位を表し、*２は一般式（Ａ１）のＭ１との結合部位を表す。
　Ｒｂ３～Ｒｂ５は水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ３～Ｒｂ５で表される置換基としては、前述の一般式（１）のＲ１～Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
一般式（ＤＰ－１ｃ）において、Ｒｂ５は芳香族炭化水素環基、または、芳香族複素環基で表されることが好ましい。
　一般式（ＤＰ－１ａ）におけるＢ４及びＢ５は、炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは少なくとも１つは炭素原子である。
　一般式（ＤＰ－１ｂ）におけるＢ３、Ｂ４及びＢ５は、炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは少なくとも１つは炭素原子である。
　一般式（ＤＰ－１ｃ）におけるＢ３及びＢ４は、炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは少なくとも１つは炭素原子である。
　また、一般式（Ａ１）の一つの形態として、下記一般式（ＤＰ－２）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　一般式（ＤＰ－２）において、Ｍ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２は、一般式（Ａ１）のＭ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２と同義である。
　Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、または、５員または６員の芳香族複素環を表し、環Ｚ２はＢ１～Ｂ３と共に形成される５員の芳香族複素環を表す。Ｌ２は２価の連結基を表す。
　Ｌ２で表される２価の連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、２価の複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。
　一般式（ＤＰ－２）は、さらに一般式（ＤＰ－２ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（ＤＰ－２ａ）において、Ｍ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２、環Ｚ１、環Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、一般式（ＤＰ－２）のＭ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２、環Ｚ１、環Ｚ２と同義である。
　Ｌ３及びＬ４はＣ－Ｒｂ６または窒素原子を表し、Ｒｂ６は水素原子または置換基を表す。Ｌ３及びＬ４Ｃ－Ｒｂ６の場合は、Ｒｂ６同士が互いに結合し環を形成してもよい。Ｒｂ６で表される置換基としては、前述の一般式（１）のＲ１～Ｒ１０及びＲａの場合と同義である。
　一般式（ＤＰ－２ａ）は、さらに一般式（ＤＰ－２ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（ＤＰ－２ｂ）において、Ｍ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２、環Ｚ１、環Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、一般式（ＤＰ－２）のＭ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、ｍ１、ｍ２、環Ｚ１、環Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３と同義である。
　好ましくは環Ｚ３が置換または無置換のベンゼン環、ピリジン環またはチエニル環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
　一般式（ＤＰ－２ｂ）において、Ｂ１～Ｂ３とＺ２で形成される芳香族複素環は、前記一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）において、*１は一般式（ＤＰ－２ｂ）のＺ１との結合部位を表し、*２は一般式（ＤＰ－２ｂ）のＭ１との結合部位を表す。
　一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）、（ＤＰ－１ｃ）、（ＤＰ－２）、（ＤＰ－２ａ）及び（ＤＰ－２ｂ）におけるＡ２が炭素原子であることが好ましく、さらにＡ１が炭素原子であることが好ましい。より好ましくは環Ｚ１が置換または無置換のベンゼン環、ピリジン環またはチエニル環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
　以下に、一般式（Ａ１）で表されるリン光発光性化合物の具体例を挙げるが、これらに限られるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［有機ＥＬ素子の構成層］
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に発光層を有し、当該発光層中に上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ａ１）で表される化合物とを含有する態様が好ましい態様である。
　すなわち、上記一般式（１）で表される化合物は、ホスト化合物として機能し、上記一般式（Ａ１）で表される化合物は、発光ドーパントとして機能する態様が好ましい態様である。
　本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０～４８０ｎｍの範囲内にあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０～５５０ｎｍの範囲内、赤色発光層は発光極大波長が６００～６４０ｎｍの範囲内にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。
　また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよく、これらを用いた照明装置であることがよい。
　さらに、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
＜発光層＞
　本発明に係る発光層は、注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲内に調整することが好ましく、さらに好ましくは２～２００ｎｍの範囲内に調整され、特に好ましくは１０～２０ｎｍの範囲内である。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、ホスト化合物と発光ドーパント（リン光ドーパント（リン光発光性ドーパントともいう。）や蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有する。
　ホスト化合物としては、上記一般式（１）で表される化合物を用いることが好ましいが、ホスト化合物に用いることができる他の化合物について以下に説明する。また、発光ドーパントとしては、上記一般式（Ａ１）で表される化合物を用いることが好ましいが、用いることができる他の化合物についても以下に説明する。
　≪ホスト化合物≫
　本発明においてホスト化合物（発光ホストともいう。）とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が２０％以上であり、かつ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　ホスト化合物としては、上記一般式（１）で表される化合物を用い、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　また、本発明に用いられるホスト化合物としては、従来公知の低分子化合物でも、繰り返し単位を持つ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもよい。
　上記一般式（１）で表される化合物と併用しても良い公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、かつ、高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　≪発光ドーパント≫
　発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう。）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう。）を用いることができるが、より発光効率の高い有機ＥＬ素子を得る観点からは、本発明の有機ＥＬ素子の発光層や発光ユニットに使用される発光ドーパント（単に、発光材料ということもある。）としては、上記のホスト化合物を含有すると同時にリン光ドーパントを含有することが好ましい。
　≪リン光ドーパント≫
　リン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光ドーパントの発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーは、ホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　リン光ドーパントは、上記一般式（Ａ１）で表される化合物を使用することができる。
　また、本発明に係る発光層には、以下の特許公報に記載されている従来公知の化合物等を併用してもよい。
　国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２－２８０１７８号公報、特開２００１－１８１６１６号公報、特開２００２－２８０１７９号公報、特開２００１－１８１６１７号公報、特開２００２－２８０１８０号公報、特開２００１－２４７８５９号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００１－３１３１７８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００１－３４５１８３号公報、特開２００２－３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２－３３２２９１号公報、特開２００２－５０４８４号公報、特開２００２－３３２２９２号公報、特開２００２－８３６８４号公報、特表２００２－５４０５７２号公報、特開２００２－１１７９７８号公報、特開２００２－３３８５８８号公報、特開２００２－１７０６８４号公報、特開２００２－３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２－５０４８３号公報、特開２００２－１００４７６号公報、特開２００２－１７３６７４号公報、特開２００２－３５９０８２号公報、特開２００２－１７５８８４号公報、特開２００２－３６３５５２号公報、特開２００２－１８４５８２号公報、特開２００３－７４６９号公報、特表２００２－５２５８０８号公報、特開２００３－７４７１号公報、特表２００２－５２５８３３号公報、特開２００３－３１３６６号公報、特開２００２－２２６４９５号公報、特開２００２－２３４８９４号公報、特開２００２－２３５０７６号公報、特開２００２－２４１７５１号公報、特開２００１－３１９７７９号公報、特開２００１－３１９７８０号公報、特開２００２－６２８２４号公報、特開２００２－１００４７４号公報、特開２００２－２０３６７９号公報、特開２００２－３４３５７２号公報、特開２００２－２０３６７８号公報等。
　本発明に係るリン光ドーパントは、好ましくは元素の周期表で８～１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物又は白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
　また、以下に示すような従来公知の発光ドーパントを併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　≪蛍光ドーパント）≫
　蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう。）としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、正孔輸送層、電子輸送層等について説明する。
＜注入層：電子注入層、正孔注入層＞
　注入層は、必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
　この注入層は、上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成できる。
　上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲内が好ましい。この注入層は上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよい。
＜阻止層：正孔阻止層、電子阻止層＞
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
　正孔阻止層には、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭素原子のいずれか一つが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。さらには、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは、化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すような方法により求めることができる。
　理研計器製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
　一方、電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。上記正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲内であり、さらに好ましくは５～３０ｎｍの範囲内である。
＜正孔輸送層＞
　正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層の機能を有する。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
　正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル、４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
＜電子輸送層＞
　電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
　さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍの範囲内である。電子輸送層は上記材料の１種又は２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることは、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
＜陽極＞
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍの範囲内、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲内で選ばれる。
＜陰極＞
　陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍの範囲内、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲内で選ばれる。
　なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば、発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０ｎｍの範囲内の膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで透明又は半透明の陰極を作製でき、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
＜支持基板＞
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（ＪＳＲ製）あるいはアペル（三井化学製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、さらにはＪＩＳ Ｋ ７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温（２５℃）における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。
　ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
＜封止＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び陰極と陽極との間にある層を外気から密閉するために封止部材で遮断して封止しておくことが好ましい。
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる１種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。さらには、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温（２５℃）から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。
　封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み、支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し、封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
　さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
＜保護膜、保護板＞
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリフィルムを用いることが好ましい。
＜光取り出し＞
　有機ＥＬ素子は、空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は、屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、さらに１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚さは、媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光は、あらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
＜集光シート＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０～１００μｍの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
［有機ＥＬ素子の作製方法］
　本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法を説明する。
　まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲内の膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
　次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物薄膜を形成させる。
　これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセスによる塗布方法（ダイコート法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、スプレー法、印刷法等）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においては、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法及び印刷法による成膜が好ましい。
　さらに、層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０～４５０℃、真空度１０－６～１０－２Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－５０～３００℃、膜厚０．１～５μｍの範囲内で適宜選ぶことが望ましい。
　層をウェットプロセスで製膜する場合、本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解又は分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲内の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
［用途］
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。
［表示装置］
　本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
　本発明の表示装置は、単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
　また、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。
　さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではない。
［照明装置］
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又は、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は、表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。図２中、符号Ｌは光を示し、後述の図５及び図６も同様である。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。
　図３は、画素の模式図である。
　画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光ドーパント（発光材料）により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光ドーパントの組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光又はリン光で発光する発光ドーパントと、発光ドーパントからの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　発光層もしくは正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光ドーパントとしては、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る上記一般式（Ａ１）で表される化合物、また公知の発光ドーパントの中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　このように、本発明に係る白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
　その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
＜本発明の照明装置の一態様＞
　本発明の照明装置は、上記有機ＥＬ素子を具備している。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　なお、以下の実施例で使用する発光ドーパント及びホスト化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［実施例１］
＜有機ＥＬ素子１－１の作製＞
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα－ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ－６を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＢＡｌｑを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較化合物１（Ｉｒ－１２）を１００ｍｇ入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
　次いで、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、α－ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　さらに、ホスト化合物ＯＣ－６及びドーパント化合物である比較化合物１（Ｉｒ－１２）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温（２５℃）であった。
　さらに、ＢＡｌｑの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
　その上に、さらに、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着してさらに膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温（２５℃）であった。
　引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１－１を作製した。
　作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
＜有機ＥＬ素子１－２～１－４５の作製＞
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、表１に記載のようなホスト化合物及び発光ドーパントに変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１－２～１－４５を作製した。
＜有機ＥＬ素子１－１～１－４５の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子１－１～１－４５を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５及び図６に示すような照明装置を形成して、以下の項目について評価し、その結果を表１に示した。また、表１に、発光ドーパントの再配向エネルギーλＤ、ホスト化合物の再配向エネルギーλＨ及びホスト化合物の分子量を示した。なお、再配向エネルギーについては、上述した方法によって求めた。
　≪発光効率≫
　有機ＥＬ素子を室温（２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、発光効率（外部取り出し量子効率ともいう。）（η）を算出し、発光効率の指標とした。
　ここで、発光輝度の測定は、ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子１－１の測定値を１００とする相対値で表した。
　≪５０℃駆動寿命（高温保存時の半減寿命）、発光色変動≫
　下記に示す測定法に従って、５０℃駆動寿命の評価を行った。
　各有機ＥＬ素子を５０℃の一定条件で初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ２）になる時間を求め、これを５０℃駆動寿命の尺度とし、耐久性の指標とした。なお、５０℃駆動寿命は比較の有機ＥＬ素子１－１を１００とした時の相対値で表示した。
　また、駆動前後での発光色をＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いて、素子のＣＩＥ色度座標を測定した。例えば、駆動前の有機ＥＬ素子１－１の、ＣＩＥ色度座標を、（ｘ１、ｙ１）、駆動後の有機ＥＬ素子１－１のＣＩＥ色度座標を、（ｘ２、ｙ２）としたときに、下記の式（Ａ）を用いてΔＣ値を求めた。
　式（Ａ）　ΔＣ＝［（ｘ２－ｘ１）２＋（ｙ２－ｙ１）２］１／２
　得られた結果を表１に示す。
　≪ダークスポット≫
　各有機ＥＬ素子を室温（２５℃）下、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光面を目視で評価した。無作為に抽出した１０人による目視評価により下記のランク評価を行い、ダークスポット発生防止効果の指標とした。
　×：ダークスポットを確認した人数が５人以上の場合
　△：ダークスポットを確認した人数が１～４人の場合
　○：ダークスポットを確認した人数が０人の場合
　とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
 　表１の結果に示されるように、比較例の有機ＥＬ素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、高温での劣化が小さく、かつ、ダークスポットの生成、色度変動も抑えられていることが明らかである。
［実施例２］
＜有機ＥＬ素子２－１の作製＞
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ－４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　この第１正孔輸送層上に、正孔輸送材料Ｐｏｌｙ（Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル））ベンジジン（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ株式会社製、ＡＤＳ－２５４）のクロロベンゼン溶液をスピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。
　この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物ＯＣ－６及びドーパント化合物である比較化合物１（Ｉｒ－１２）の酢酸ブチル溶液をスピンコート法により成膜し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　この発光層上に、電子輸送材料ＯＣ－１８の１－ブタノールの溶液をスピンコート法により成膜し、膜厚２０ｎｍの不溶化した電子輸送層を設けた。
　これを、真空蒸着装置に取付け、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した。次いで、電子注入層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ、陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着し、有機ＥＬ素子２－１を作製した。
＜有機ＥＬ素子２－２～２－４５の作製＞
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、発光層のホスト化合物ＯＣ－６、ドーパント化合物Ｉｒ－１２を下記表２に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子２－２～２－４５を各々作製した。
＜有機ＥＬ素子２－１～２－４５の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子２－１～２－４５を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５及び図６に示すような照明装置を形成して、以下の項目について評価し、その結果を表２に示した。また、表２に、発光ドーパントの再配向エネルギーλＤ、ホスト化合物の再配向エネルギーλＨ及びホスト化合物の分子量を示した。なお、再配向エネルギーについては、上述した方法によって求めた。
　≪発光効率≫
　有機ＥＬ素子を室温（２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、発光効率（外部取り出し量子効率）（η）を算出し、発光効率の指標とした。
　ここで、発光輝度の測定は、ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子２－１を１００とする相対値で表した。
　≪初期劣化≫
　下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行い、耐久性の指標とした。上述の高温保存時の半減寿命の測定時に、輝度が９０％に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。なお、初期劣化は比較の有機ＥＬ素子２－１を１００とした。初期劣化は以下の計算式を基に計算した。
　初期劣化＝（有機ＥＬ素子２－１の輝度９０％到達時間）／（各素子の輝度９０％到達時間）×１００
　即ち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
　≪発光層の塗布溶液の停滞安定性≫
　有機ＥＬ素子２－１の作製において、発光層の形成に用いた塗布溶液（ＯＣ－６（６０ｍｇ）と、比較化合物１であるＩｒ－１２（３．０ｍｇ）の混合物をトルエン１２ｍｌに溶解した溶液）を室温（２５℃）にて１時間放置した後、析出の有無を確認し、塗布溶液の停滞安定性を評価して、ダークスポット発生防止効果の指標とした。
○：目視で析出なし
△：目視で析出かすかにある
×：目視で明らかに析出あり
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
 　表２に示した結果より、比較例の有機ＥＬ素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、高温での劣化が小さく、かつ、塗布液停滞性も改良されていることが明らかである。
［実施例３］
　前記実施例１で作製した有機ＥＬ素子１－１１（青色発光有機ＥＬ素子）と、有機ＥＬ素子１－１１の発光ドーパントＤ４を前記したＩｒ－１に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１－１と同様にして作製した有機ＥＬ素子（緑色発光有機ＥＬ素子）と、有機ＥＬ素子１－１１の発光ドーパントＤ４を前記したＩｒ－９に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１－１と同様にして作製した有機ＥＬ素子（赤色発光有機ＥＬ素子）と、を同一基板上に並置し、図１に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置（ディスプレイ）１を作製した。
　作製したフルカラー表示装置１を駆動することにより、低電圧で輝度が高く耐久性が良好で、駆動時の電圧上昇が小さく、発光効率や経時安定性に優れ、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。
［実施例４］
＜白色の有機ＥＬ素子の作製＞
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０質量％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、上述したホスト化合物４－２（６０ｍｇ）、上述したドーパント化合物としてＩｒ－１（１．２ｍｇ）、Ｄ７（１２．０ｍｇ）、Ｉｒ－９（１．２ｍｇ）とを、トルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。そして、真空中１５０℃で１時間加熱を行い発光層とした。
　さらに、ＢＣＰ（２０ｍｇ）をシクロヘキサン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。そして、真空中８０℃で１時間加熱を行い第１電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、Ａｌｑ３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記第１電子輸送層の上に蒸着して、さらに膜厚４０ｎｍの第２電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温（２５℃）であった。
　引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
　この素子に通電したところ、ほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、ホスト化合物４－２を、上述した他の例示化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。
　以上、本発明について実施の形態及び実施例を示して詳細に説明したが、本発明の趣旨は前記した内容に限定されることなく、本発明の技術的範囲は特許請求の範囲の記載に基づいて解釈しなければならない。なお、本発明の内容は、前記した記載に基づいて改変・変更等することができることはいうまでもない。
　例えば、表示装置や照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を含むものであればその形状や用途等はどのようなものであってもよい。また、本発明の有機ＥＬ素子を含み、本発明の趣旨を損なわないものであれば、その他の装置等に応用してもよい。そして、その使用用途等に応じて、本発明の有機ＥＬ素子材料は、塗料、触媒、酸化剤、酸化防止剤、光安定剤、帯電防止剤、良熱伝導性の無機材料、防腐剤、潤滑剤等の物質と混合して用いてもよい。
　さらには、本発明の有機ＥＬ素子材料からなる薄膜は、支持基板や、前記薄膜の下部の膜の全体に形成されていてもよいし、一部に形成されていてもよい。また、あえて均一に成膜しない場合があってもよい。
　以上のように、本発明は、低駆動電圧であり、発光効率が高く、耐久性に優れ、ダークスポット発生防止効果及び塗布液停滞性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することに適している。
　１　ディスプレイ
　３　画素
　５　走査線
　６　データ線
　７　電源ライン
　１０　有機ＥＬ素子
　１１　スイッチングトランジスタ
　１２　駆動トランジスタ
　１３　コンデンサ
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　１０７　透明電極付きガラス基板
　１０６　有機ＥＬ層
　１０５　陰極
　１０２　ガラスカバー
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤

Claims (17)

  1. 　陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、
    　前記発光層に含有するホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．３ｅＶであり、かつ、
    　前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 　前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記ホスト化合物の基底状態（Ｓ０）とアニオンラジカル（ＡＲ）の間の電子移動反応時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．１５ｅＶであることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層に含有する発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．７ｅＶであり、かつ、
    　前記発光層に含有するホスト化合物が、下記一般式（１）で表され、かつ、
    　前記ホスト化合物の分子量が、５００～３０００の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲａは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表し、ｎは、０～４の整数を表す。〕
  5. 　前記発光ドーパントの基底状態（Ｓ０）と最低励起三重項状態（Ｔ１）の間の電子遷移時の再配向エネルギーが、０ｅＶ～０．５ｅＶであることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記ホスト化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲｂ～Ｒｅは、水素原子又は置換基を表し、Ｒ８は水素原子を表す。〕
  7. 　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいジベンゾフラン環基であり、かつ、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０のうちただ一つが置換基を有してもよいカルバゾール環基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記発光ドーパントが、リン光発光性化合物であることを特徴とする請求項１～１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記リン光発光性化合物が、下記一般式（Ａ１）で表されることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔一般式（Ａ１）において、Ｒは置換基を表す。Ｚは５～７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１は０～５の整数を表す。Ｂ１～Ｂ５は炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子又は硫黄原子を表し、少なくとも一つは窒素原子を表す。Ｒａ及びＲｂは水素原子又は置換基を表す。Ｂ１～Ｂ５の５つの原子により芳香族含窒素複素環が形成される。Ｂ５とＺは互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ１は元素周期表における８～１０族の金属を表す。Ｘ１及びＸ２は炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、Ｌ１はＸ１及びＸ２とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｍ１は１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２又は３である。〕
  14. 　前記発光層が、塗布液を用いて形成された層であることを特徴とする請求項１～１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記発光層が、白色に発光することを特徴とする請求項１～１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１～１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
  17. 　請求項１～１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
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