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WO2010026989A1 - オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents

オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤 Download PDF

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WO2010026989A1
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halo
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coet
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隆生 工藤
大輔 谷間
禎英 舛沢
哲彦 矢野
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring

Definitions

  • the present invention relates to haloalkylsulfonanilide derivatives and agricultural chemicals containing them as active ingredients, particularly herbicides.
  • An object of the present invention is to provide a haloalkylsulfonanilide derivative and an agrochemical, particularly a herbicide, having the compound as an active ingredient and having excellent efficacy.
  • the present inventor found a novel haloalkylsulfonanilide derivative, found that the compound has herbicidal activity and selectivity for crops, and completed the present invention. That is, the present invention relates to a compound described in the following [1] to [8] (hereinafter also referred to as a compound of the present invention), an agrochemical described in the following [9], a herbicide described in the following [10], and The present invention relates to the production intermediate described in [11] and [12] below.
  • A is —C (R 7 ) (R 8 )-Or -N (R 9 )- W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • n represents an integer of 1 to 4
  • R 1 Is Halo C 1- C 6 Represents alkyl
  • R 2 Is a hydrogen atom, C 1- C 6 Alkyl, halo C 1- C 6 Alkyl, C 2- C 6 Alkenyl, halo C 2- C 6 Alkenyl, C 2- C 6 Alkynyl, halo C 2- C 6 Alkynyl, C 1- C 6 Alkoxy C 1- C 6 Alkyl, halo C 1- C 6 Alkoxy C 1- C 6 Alkyl, C 1- C 6 Alkoxy C 1- C 6 Alkoxy C 1- C 6 Alkyl, Tri C 1- C 6 Alkylsilyl C 1- C 6 Alkoxy C 1- C 6 Alkyl, phenyl C 1- C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkyl and
  • a 3- to 7-membered ring optionally interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from R 5 , R 6 , R 7 , R 8 And R 9 R on different carbons 5 , R 6 , R 7 Or R 8
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 And R 9 R on different carbons 5 , R 6 , R 7 Or R 8 In combination with an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is C 1- C 6 Alkyl, C 2- C 6 Alkenyl, C 2- C 6 Alkynyl or cyclo C 3- C 6 It may be substituted with alkyl.
  • Substituted phenylsulfonyl having one or more substituents selected from substituted phenylsulfinyl, phenylsulfonyl and Y on the ring, C 1- C 6 Alkylcarbonyl, halo C 1- C 6 Substituted phenylcarbonyl having one or more substituents selected from alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, Y on the ring, C 1- C 6 Alkoxycarbonyl, halo C 1- C 6 Alkoxycarbonyl, carboxyl, mono (C 1- C 6 Alkyl) aminocarbonyl, monohalo (C 1- C 6 Alkyl) aminocarbonyl, di (C) which may be the same or different 1- C 6 Alkyl) aminocarbonyl, halodi (C) which may be the same or different 1- C 6 Alkyl) aminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, substituted phenylaminocarbonyl having one or more substituent
  • phenoxy, phenylthio, (halogen, C) having one or more substituents selected from the group consisting of 1- C 6 Alkyl, C 2- C 6 Alkenyl, C 2- C 6 Alkynyl, cyclo C 3- C 6 Alkyl, halo C 1- C 6 Alkyl, halocyclo C 3- C 6 Alkyl, C 1- C 6 Alkoxy, halo C 1- C 6 Alkoxy, C 1- C 6 Alkylthio, halo C 1- C 6 Alkylthio, C 1- C 6 Alkylsulfinyl, halo C 1- C 6 Alkylsulfinyl, C 1- C 6 Alkylsulfonyl, halo C 1- C 6 Alkylsulfonyl, C 1- C 6 Alkylcarbonyl, halo C 1- C 6 Alkylcarbonyl, C 1- C 6 Alkoxycarbonyl, carboxyl, mono (C 1- C 6 Alkyl) aminocarbonyl
  • C may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from 1- C 4 Alkylene, halo C 1- C 4 Alkylene, C 2- C 4 Alkenylene or Halo C 2- C 4 Alkenylene may form a 5- or 6-membered ring,
  • the heterocycle is thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isoxazolinyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl 1,3,5-triazinyl, 1,2,
  • [2] The haloalkylsulfonanilide derivative according to [1], wherein n is 3 or 4, or a salt acceptable as an agricultural chemical.
  • A is -C (R 7 ) (R 8 )-, The haloalkylsulfonanilide derivative according to the above [1], or an agrochemically acceptable salt thereof.
  • [4] The haloalkylsulfonanilide derivative or the salt acceptable as an agrochemical according to the above [3], wherein n is 1.
  • R 10 and R 11 are bonded to each other to form an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom (the nitrogen atom is a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or cyclo C may be substituted by 1 or 2 heteroatoms selected from C 3 -C 6 alkyl), and may optionally be substituted to form a 3-7 membered ring 1- C 6 alkylene. ]
  • the compound of the present invention and its salt acceptable as an agrochemical exhibit a synergistic herbicidal effect with the herbicide by using it in the form of a mixture with a certain herbicide.
  • haloalkylsulfonanilide derivative of the present invention has an excellent herbicidal effect and is useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, orchards.
  • the present invention includes all optically active substances, racemates or diastereomers.
  • Examples of the ranges of A, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , n and X are exemplified.
  • Examples of the range of A include the following groups. That is, AI: -C (R 7 ) (R 8 )-, AII: —N (R 9 ) —.
  • Examples of the range of W include the following groups. That is, WI: oxygen atom, WII: Sulfur atom.
  • Examples of the range of R 1 include the following groups. That is, R 1 I: trifluoromethyl, R 1 II: Halo C 1 -C 6 alkyl.
  • Examples of the range of R 2 include the following groups.
  • R 2 I a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkylcarbonyl, a halo C 1 -C 12 alkylcarbonyl, a C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, a phenylcarbonyl, a substituent having one or more substituents selected from Y Phenylcarbonyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, halo C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl or halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, R 2 II: substituted phenyl C having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, Y on the ring 1- C 6 alkyl,
  • R 3 I a hydrogen atom
  • R 3 II C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy , Halogen or cyano.
  • R 4 I a hydrogen atom
  • R 4 II C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy , Halogen or cyano.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 include the following groups. That is, R 5 I, R 6 I, R 7 I or R 8 I: a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl, Halo C 1 -C 6 alkyl, halocyclo C 3 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio C 1- C 6 alkyl or halo C 1- C 6 alkylthio C 1- C 6 alkyl, R 5 II, R 6 II, R 7 II or R 8 II: a substituted phenyl having one or more substituents selected from phenyl or Y on the ring, R 5 III, R 6 III, R
  • R 9 I hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl, halocyclo C 3 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, substituted phenyl C 1 -C 6 alkyl, phenyl having one or more substituents selected from Y on the ring Or a substituted phenyl having one or more substituents selected from Y on the ring, R 9 II: from C 1 -C 6 alkylcarbonyl, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl C 1 -
  • nI 3 or 4
  • nII 1 or 2.
  • Examples of the range of X include the following groups. That is, XI: hydrogen atom, XII: halogen, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, phenoxy, which may be the same or different , Substituted phenoxy, phenylthio, having one or more substituents selected from Y on the ring, which may be the same or different, substituted phenylthio, hydroxyl group, amino having one or more substituents selected from Y on the ring , Cyano or nitro, XIII: C 1 -C 6 alkyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halocyclo C 3 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl or halo C 1- C
  • each group indicating the range of each substituent described above can be arbitrarily combined, and each represents the range of the compound of the present invention. Examples of combinations of ranges for each substituent are shown in Table 1. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • the heterocyclic group has the following meaning. That is, thienyl is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, furyl is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrrol-1-yl, pyrrole-2 -Yl or pyrrol-3-yl, oxazolyl is oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl, and isoxazolyl is isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl Or isoxazolin-5-yl, isoxazolinyl is isoxazolin-3-yl, isoxazolin-4-yl or isoxazolin-5-yl, and thiazolyl is thiazol-2-yl, thiazol-4- Isothiazolyl isothiazol-3-yl, isothiazol-4 And pyrazoly
  • Halogen includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom. In the present specification, the expression “halo” also represents these halogens.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1- Methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropy
  • haloalkyl fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloro Methyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4- Chlorobutyl, 4-fluorobutyl, and the like can be mentioned, and each is selected from the designated carbon number range.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • halocycloalkyl examples include 2-fluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-bromo-1-methylcyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 1,2-dichlorocyclopropyl, and the like. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • cycloalkylalkyl examples include cyclopropylmethyl, 2-cyclopropylethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • alkenyl examples include ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-2- Butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl and the like, each selected from the specified range of carbon numbers.
  • Haloalkenyl includes 1-chloroethenyl, 2-chloroethenyl, 2-fluoroethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl and 4-chloro-3-butenyl and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl- 3-butynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers Is done.
  • haloalkynyl examples include chloroethynyl, fluoroethynyl, bromoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 4-chloro-2-butynyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • phenyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2, 3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3 , 4,5,6-pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-ethenylphenyl, 2-ethynylphenyl, 3-cyclopropylphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxy
  • Alkoxy includes methoxy, ethoxy, propyloxy, i-propyloxy, butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyl Oxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3, 3-dimethylbutyloxy, 1-ethyl Examples include tiloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropy
  • haloalkoxy examples include fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, bromomethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2 -Chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy 2,2,2-trifluoroethoxy, 1-fluoropropyloxy, 2-fluoropropyloxy, 3-fluoropropyloxy, 3-chloropropyloxy, 3-bromopropyloxy, 1-fluorobutyloxy Shi, 2-fluoro-butyloxy, 3-fluoro-buty
  • phenylalkyl having one or more substituents selected from phenylalkyl and Y on the ring examples include benzyl, 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-iodobenzyl, 2,4-difluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 4-aminobenzyl, 4-trifluoromethoxybenzyl, 2-methylthiobenzyl, 3 -Trifluoromethylthiobenzyl, 2-cyanobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 2-phenethyl and the like, each selected from the range of the specified number of carbons.
  • phenylcarbonylalkyl having one or more substituents selected from phenylcarbonylalkyl and Y on the ring include phenylcarbonylmethyl, 2-fluorophenylcarbonylmethyl, 2-chlorophenylcarbonylmethyl, 3-bromophenylcarbonylmethyl, 4 -Iodophenylcarbonylmethyl, 4-methylphenylcarbonylmethyl, 2-methoxyphenylcarbonylmethyl, 4-aminophenylcarbonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonylmethyl, 2-methylthiophenylcarbonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl Methyl, 2-cyanophenylcarbonylmethyl, 4-nitrophenylcarbonylmethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonylmethyl and 2-phenyl Nyl ethyl, and the like, is selected from the range of the specified number of carbon.
  • phenoxy having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 4-bromophenoxy, 4-methylphenoxy, 2-methoxyphenoxy, 3-aminophenoxy, 4 -Trifluoromethoxyphenoxy, 2-methylthiophenoxy, 3-trifluoromethylthiophenoxy, 4-cyanophenoxy, 2-nitrophenoxy, 4-trifluoromethylphenoxy and the like.
  • alkylthio examples include methylthio, ethylthio, propylthio, i-propylthio, butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio and the like, and each is selected from the range of the designated carbon number.
  • haloalkylthio examples include fluoromethylthio, chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio and the like can be mentioned, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
  • phenylthio having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenylthio, 2-chlorophenylthio, 4-bromophenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 3- Aminophenylthio, 4-trifluoromethoxyphenylthio, 2-methylthiophenylthio, 3-trifluoromethylthiophenylthio, 4-cyanophenylthio, 2-nitrophenylthio, 4-trifluoromethylphenylthio and the like.
  • alkylsulfinyl examples include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc. Selected.
  • haloalkylsulfinyl examples include fluoromethylsulfinyl, chloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2 -Tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • phenylsulfinyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenylsulfinyl, 2-chlorophenylsulfinyl, 4-bromophenylsulfinyl, 4-methylphenylsulfinyl, 2-methoxyphenylsulfinyl, 3 -Aminophenylsulfinyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl, 2-methylthiophenylsulfinyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl, 4-cyanophenylsulfinyl, 2-nitrophenylsulfinyl, 4-trifluoromethylphenylsulfinyl, etc. .
  • alkylsulfonyl examples include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, and the like. Selected.
  • haloalkylsulfonyl examples include fluoromethylsulfonyl, chloromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2 -Tetrafluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl and the like, each selected from the range of carbon number specified.
  • phenylsulfonyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyphenylsulfonyl, 3 -Aminophenylsulfonyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl, 2-methylthiophenylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 2-nitrophenylsulfonyl, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl, etc. .
  • alkylcarbonyl examples include acetyl, propionyl, butyryl, i-butyryl, valeroyl, i-valeroyl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2-ethylbutyryl, 2-methylvaleroyl, 4-methylvaleroyl, heptanoyl, 2,2 -Dimethylvaleroyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propyl-valeroyl, octanoyl, nonanoyl, 3,5,5-trimethylhexanoyl, decanoyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • haloalkylcarbonyl examples include fluoroacetyl, chloroacetyl, difluoroacetyl, dichloroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, bromodifluoroacetyl, trichloroacetyl, pentafluoropropionyl, 4-chlorobutyryl, heptafluorobutyryl and 3-chloro-2 , 2-dimethylpropionyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • cycloalkylcarbonyl examples include cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • cycloalkylalkylcarbonyl examples include cyclopropylmethylcarbonyl, 2-cyclopropylethylcarbonyl, cyclopentylmethylcarbonyl, cyclohexylmethylcarbonyl, and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • alkenylcarbonyl examples include ethenylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl and 1-hexenylcarbonyl. Selected from each specified range of carbon numbers.
  • phenylcarbonyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenylcarbonyl, 2-chlorophenylcarbonyl, 4-bromophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl, 2-methoxyphenylcarbonyl, 3 -Aminophenylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyl, 2-methylthiophenylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 2-nitrophenylcarbonyl, 4-trifluoromethylphenylcarbonyl, etc. .
  • Alkoxycarbonyl includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, s-butyloxycarbonyl, i-butyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl and hexyloxycarbonyl Are selected from each specified range of carbon numbers.
  • haloalkoxycarbonyl examples include fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, 1-fluoroethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 1-fluoropropyloxycarbonyl, 2-fluoropropyloxycarbonyl, 3-fluoropropyloxycarbonyl, 3-chloropropyloxycarbonyl, 3-bromopropyloxycarbonyl, 4-fluoro And butyloxycarbonyl, 4-chlorobutyloxycarbonyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
  • alkoxyalkoxycarbonyl examples include methoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxycarbonyl, butyloxymethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, 1-methoxyethoxycarbonyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
  • alkylthioalkoxycarbonyl examples include methylthiomethoxycarbonyl, ethylthiomethoxycarbonyl, propylthiomethoxycarbonyl, i-propylthiomethoxycarbonyl, butylthiomethoxycarbonyl, 2-methylthioethoxycarbonyl, 1-methylthioethoxycarbonyl, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • alkylsulfinylalkoxycarbonyl examples include methylsulfinylmethoxycarbonyl, ethylsulfinylmethoxycarbonyl, propylsulfinylmethoxycarbonyl, i-propylsulfinylmethoxycarbonyl, butylsulfinylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfinylethoxycarbonyl, 1-methylsulfinylethoxycarbonyl and the like. Selected from each specified range of carbon numbers.
  • alkylsulfonylalkoxycarbonyl examples include methylsulfonylmethoxycarbonyl, ethylsulfonylmethoxycarbonyl, propylsulfonylmethoxycarbonyl, i-propylsulfonylmethoxycarbonyl, butylsulfonylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfonylethoxycarbonyl, 1-methylsulfonylethoxycarbonyl and the like. Selected from each specified range of carbon numbers.
  • alkenyloxycarbonyl examples include ethenyloxycarbonyl, 1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, 1-butenyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propenyloxycarbonyl and 1-hexenyloxycarbonyl and the like, and each selected carbon number range is selected.
  • haloalkenyloxycarbonyl examples include 1-chloroethenyloxycarbonyl, 2-chloroethenyloxycarbonyl, 2-fluoroethenyloxycarbonyl, 2,2-dichloroethenyloxycarbonyl, 3-chloro-2-propenyloxycarbonyl, Examples include 3-fluoro-2-propenyloxycarbonyl, 2-chloro-2-propenyloxycarbonyl, 4-chloro-3-butenyloxycarbonyl, and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Alkynyloxycarbonyl includes ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propynyloxycarbonyl and 1 -Hexynyloxycarbonyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • phenoxycarbonyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenoxycarbonyl, 2-chlorophenoxycarbonyl, 4-bromophenoxycarbonyl, 4-methylphenoxycarbonyl, 2-methoxyphenoxycarbonyl, Examples include 3-aminophenoxycarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl, 2-methylthiophenoxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxycarbonyl, 4-cyanophenoxycarbonyl, 2-nitrophenoxycarbonyl, 4-trifluoromethylphenoxycarbonyl, etc. It is done.
  • phenylalkoxycarbonyl having one or more substituents selected from phenylalkoxycarbonyl and Y on the ring include benzyloxycarbonyl, 2-fluorobenzyloxycarbonyl, 2-chlorobenzyloxycarbonyl, 3-bromobenzyloxycarbonyl, 4-iodobenzyloxycarbonyl, 4-methylbenzyloxycarbonyl, 2-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-aminobenzyloxycarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl, 2-methylthiobenzyloxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl Oxycarbonyl, 2-cyanobenzyloxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl and 2- E phenethyl oxycarbonyl and the like.
  • phenoxyalkylcarbonyl having one or more substituents selected from phenoxyalkylcarbonyl and Y on the ring include phenoxymethylcarbonyl, 2-phenoxyethylcarbonyl, 2-fluorophenoxymethylcarbonyl, 2-chlorophenoxymethylcarbonyl, 4 -Bromophenoxymethylcarbonyl, 4-methylphenoxymethylcarbonyl, 2-methoxyphenoxymethylcarbonyl, 3-aminophenoxymethylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethylcarbonyl, 2-methylthiophenoxymethylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl Carbonyl, 4-cyanophenoxymethylcarbonyl, 2-nitrophenoxymethylcarbonyl and 4-trifluoromethylphenoxy Chill carbonyl and the like.
  • alkylthiocarbonyl examples include methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, i-propylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, i-butylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, and the like. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • haloalkylthiocarbonyl examples include fluoromethylthiocarbonyl, chlorodifluoromethylthiocarbonyl, bromodifluoromethylthiocarbonyl, trifluoromethylthiocarbonyl, trichloromethylthiocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbonyl, 1,1,2,2-tetra Fluoroethylthiocarbonyl, 2-fluoroethylthiocarbonyl, pentafluoroethylthiocarbonyl, and the like are mentioned, and each is selected from the range of the designated number of carbon atoms.
  • Monoalkylaminocarbonyl includes methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl And hexylaminocarbonyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Monohaloalkylaminocarbonyl includes fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chloromethylaminocarbonyl, bromomethylaminocarbonyl, iodomethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylamino Examples include carbonyl, 3-fluoropropylaminocarbonyl, 2-fluoropropylaminocarbonyl, 1-fluoropropylaminocarbonyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • dialkylaminocarbonyl examples include dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl, di (i-propyl) aminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, di (s-butyl) aminocarbonyl, di (i-butyl) aminocarbonyl, di (T-Butyl) aminocarbonyl, dipentylaminocarbonyl, dihexylaminocarbonyl, ethyl (methyl) aminocarbonyl, methyl (propyl) aminocarbonyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
  • Di (haloalkyl) aminocarbonyl includes di (fluoromethyl) aminocarbonyl, di (chloromethyl) aminocarbonyl, di (bromomethyl) aminocarbonyl, fluoromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (Ethyl) aminocarbonyl, di (2-fluoroethyl) aminocarbonyl, (2-fluoroethyl) methylaminocarbonyl and the like, and the like, each selected from the specified range of carbon number.
  • phenylaminocarbonyl having one or more substituents selected from Y on the ring examples include 2-fluorophenylaminocarbonyl, 2-chlorophenylaminocarbonyl, 4-bromophenylaminocarbonyl, 4-methylphenylaminocarbonyl, 2- Methoxyphenylaminocarbonyl, 3-aminophenylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylaminocarbonyl, 4-cyanophenylaminocarbonyl, 2-nitrophenylaminocarbonyl And 4-trifluoromethylphenylaminocarbonyl and the like.
  • phenylalkylaminocarbonyl having one or more substituents selected from phenylalkylaminocarbonyl and Y on the ring include benzylaminocarbonyl, 2-fluorobenzylaminocarbonyl, 2-chlorobenzylaminocarbonyl, 3-bromobenzylamino Carbonyl, 4-iodobenzylaminocarbonyl, 4-methylbenzylaminocarbonyl, 2-methoxybenzylaminocarbonyl, 4-aminobenzylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylaminocarbonyl, 2-methylthiobenzylaminocarbonyl, 3-trifluoro Methylthiobenzylaminocarbonyl, 2-cyanobenzylaminocarbonyl, 4-nitrobenzylaminocarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl Beauty 2- phenethyl aminocarbonyl, and the like.
  • Alkoxyalkyl includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, i-propyloxymethyl, butyloxymethyl, i-butyloxymethyl, s-butyloxymethyl, t-butyloxymethyl, pentyloxymethyl, 1-methoxy Examples include ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, etc., each selected from the specified range of carbon numbers.
  • haloalkoxyalkyl examples include fluoromethoxymethyl, chloromethoxymethyl, bromomethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2- (chloromethoxy) ethyl, etc., each selected from a specified carbon number range Is done.
  • Alkoxyalkoxyalkyl includes methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propyloxymethoxymethyl, i-propyloxymethoxymethyl, butyloxymethoxymethyl, 1- (methoxymethoxy) ethyl, 2- (methoxymethoxy) ethyl, 2- ( Ethoxymethoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethoxymethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • trialkylsilylalkoxyalkyl examples include trimethylsilylmethoxymethyl, 2- (trimethylsilyl) ethoxymethyl, 2- (trimethylsilylmethoxy) ethyl, 2- [2- (trimethylsilyl) ethoxy] ethyl, and the like. Selected from a range.
  • Hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl And 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Phenoxyalkyl having one or more substituents selected from phenoxyalkyl and Y on the ring includes phenoxymethyl, 2-fluorophenoxymethyl, 2-chlorophenoxymethyl, 3-bromophenoxymethyl, 4-iodophenoxymethyl, 4-methylphenoxymethyl, 2-methoxyphenoxymethyl, 4-aminophenoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl, 2-methylthiophenoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl, 2-cyanophenoxymethyl, 4-nitrophenoxy Examples include methyl, 2-trifluoromethylphenoxymethyl, 2- (phenoxy) ethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl having one or more substituents selected from phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl and Y on the ring include phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethoxy.
  • alkylthioalkyl examples include methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, pentylthiomethyl, 1- Examples include methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 3-methylthiopropyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • haloalkylthioalkyl examples include fluoromethylthiomethyl, chloromethylthiomethyl, bromomethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl, 2- (chloromethylthio) ethyl, etc., each from a specified range of carbon numbers. Selected.
  • phenylthioalkyl having one or more substituents selected from phenylthioalkyl and Y on the ring include phenylthiomethyl, 2-fluorophenylthiomethyl, 2-chlorophenylthiomethyl, 3-bromophenylthiomethyl, 4 -Iodophenylthiomethyl, 4-methylphenylthiomethyl, 2-methoxyphenylthiomethyl, 4-aminophenylthiomethyl, 4-trifluoromethoxyphenylthiomethyl, 2-methylthiophenylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiophenylthio Examples include methyl, 2-cyanophenylthiomethyl, 4-nitrophenylthiomethyl, 2-trifluoromethylphenylthiomethyl, 2- (phenylthio) ethyl, and the like, each selected from the specified range of carbon numbers.
  • phenylalkylthioalkyl having one or more substituents selected from phenylalkylthioalkyl and Y on the ring include benzylthiomethyl, 2-fluorobenzylthiomethyl, 2-chlorobenzylthiomethyl, 3-bromobenzylthiomethyl, 4-iodobenzylthiomethyl, 4-methylbenzylthiomethyl, 2-methoxybenzylthiomethyl, 4-aminobenzylthiomethyl, 4-trifluoromethoxybenzylthiomethyl, 2-methylthiobenzylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl Examples include thiomethyl, 2-cyanobenzylthiomethyl, 4-nitrobenzylthiomethyl, 2-trifluoromethylbenzylthiomethyl, phenethylthiomethyl, 2- (benzylthio) ethyl, etc. It is selected.
  • alkylcarbonylalkyl examples include methylcarbonylmethyl, ethylcarbonylmethyl, propylcarbonylmethyl, i-propylcarbonylmethyl, butylcarbonylmethyl, i-butylcarbonylmethyl, s-butylcarbonylmethyl, t-butylcarbonylmethyl, pentylcarbonylmethyl, Examples include 1- (methylcarbonyl) ethyl, 2- (methylcarbonyl) ethyl, 2- (ethylcarbonyl) ethyl, 3- (methylcarbonyl) propyl, and the like, each selected from the range of the designated number of carbons.
  • haloalkylcarbonylalkyl examples include fluoromethylcarbonylmethyl, chloromethylcarbonylmethyl, bromomethylcarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylmethyl, 2- (chloromethylcarbonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
  • Alkoxycarbonylalkyl includes methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propyloxycarbonylmethyl, i-propyloxycarbonylmethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl and 3- ( Methoxycarbonyl) propyl and the like, each selected from a range of specified carbon numbers.
  • haloalkoxycarbonylalkyl examples include fluoromethoxycarbonylmethyl, chloromethoxycarbonylmethyl, bromomethoxycarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl, 2- (chloromethoxycarbonyl) ethyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
  • Alkoxycarbonyloxyalkyl includes methoxycarbonyloxymethyl, ethoxycarbonyloxymethyl, propyloxycarbonyloxymethyl, i-propyloxycarbonyloxymethyl, butyloxycarbonyloxymethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2- (ethoxycarbonyloxy ) Ethyl and 3- (methoxycarbonyloxy) propyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
  • Monoalkylaminocarbonyloxyalkyl includes methylaminocarbonyloxymethyl, ethylaminocarbonyloxymethyl, propylaminocarbonyloxymethyl, i-propylaminocarbonyloxymethyl, butylaminocarbonyloxymethyl, 2- (methylaminocarbonyloxy) ethyl , 2- (ethylaminocarbonyloxy) ethyl, 3- (methylaminocarbonyloxy) propyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
  • Dialkylaminocarbonyloxyalkyl includes dimethylaminocarbonyloxymethyl, diethylaminocarbonyloxymethyl, ethyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (propyl) aminocarbonyloxymethyl, butyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, 2- (diethylamino) Carbonyloxy) ethyl, 2- ⁇ ethyl (methyl) aminocarbonyloxy ⁇ propyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
  • phenylaminocarbonyloxyalkyl having one or more substituents selected from phenylaminocarbonyloxyalkyl and Y on the ring include phenylaminocarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylaminocarbonyloxy Methyl, 3-bromophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-iodophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-methylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 4-aminophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-tri Fluoromethoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylphenylamino Bonyloxymethyl, 2-cyanophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxy
  • alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl having one or more substituents selected from alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl and Y on the ring include methyl (phenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-fluorophenyl) ) Aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-chlorophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-bromophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-iodophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-methylphenyl) aminocarbonyl Oxymethyl, methyl (2-methoxyphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-aminophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-trifluoromethoxy) phenylamino Rubonyloxymethyl, methyl (2-methylthiophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-trifluoromethylphenyl) aminocarbonyloxymethyl
  • alkylsulfinylalkyl examples include methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, propylsulfinylmethyl, i-propylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, i-butylsulfinylmethyl, s-butylsulfinylmethyl, t-butylsulfinylmethyl, pentylsulfinylmethyl, Examples include 1- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (ethylsulfinyl) ethyl, 3- (methylsulfinyl) propyl, and the like, each selected from the range of the designated number of carbon atoms.
  • haloalkylsulfinylalkyl examples include fluoromethylsulfinylmethyl, chloromethylsulfinylmethyl, bromomethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2- (chloromethylsulfinyl) ethyl, and the like. Selected from a range of numbers.
  • phenylsulfinylalkyl having one or more substituents selected from phenylsulfinylalkyl and Y on the ring include phenylsulfinylmethyl, 2-fluorophenylsulfinylmethyl, 2-chlorophenylsulfinylmethyl, 3-bromophenylsulfinylmethyl, 4 -Iodophenylsulfinylmethyl, 4-methylphenylsulfinylmethyl, 2-methoxyphenylsulfinylmethyl, 4-aminophenylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinylmethyl, 2-methylthiophenylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl Methyl, 2-cyanophenylsulfinylmethyl, 4-nitrophenylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylpheny Sul
  • alkylsulfonylalkyl examples include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, i-propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, i-butylsulfonylmethyl, s-butylsulfonylmethyl, t-butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, Examples include 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 3- (methylsulfonyl) propyl, and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • haloalkylsulfonylalkyl examples include fluoromethylsulfonylmethyl, chloromethylsulfonylmethyl, bromomethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2- (chloromethylsulfonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
  • phenylsulfonylalkyl having one or more substituents selected from phenylsulfonylalkyl and Y on the ring include phenylsulfonylmethyl, 2-fluorophenylsulfonylmethyl, 2-chlorophenylsulfonylmethyl, 3-bromophenylsulfonylmethyl, 4 -Iodophenylsulfonylmethyl, 4-methylphenylsulfonylmethyl, 2-methoxyphenylsulfonylmethyl, 4-aminophenylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonylmethyl, 2-methylthiophenylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl Methyl, 2-cyanophenylsulfonylmethyl, 4-nitrophenylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylphenyls
  • phenylalkylsulfonylalkyl having one or more substituents selected from phenylalkylsulfonylalkyl and Y on the ring include benzylsulfonylmethyl, 2-fluorobenzylsulfonylmethyl, 2-chlorobenzylsulfonylmethyl, 3-bromobenzylsulfonyl Methyl, 4-iodobenzylsulfonylmethyl, 4-methylbenzylsulfonylmethyl, 2-methoxybenzylsulfonylmethyl, 4-aminobenzylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfonylmethyl, 3-trifluoro Methylthiobenzylsulfonylmethyl, 2-cyanobenzylsulfonylmethyl, 4-nitrobenzylsulfonylmethyl, 2-trifluor
  • phenylalkoxyalkyl having one or more substituents selected from phenylalkoxyalkyl and Y on the ring include benzyloxymethyl, 2-fluorobenzyloxymethyl, 2-chlorobenzyloxymethyl, 3-bromobenzyloxymethyl, 4-iodobenzyloxymethyl, 4-methylbenzyloxymethyl, 2-methoxybenzyloxymethyl, 4-aminobenzyloxymethyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl, 2-methylthiobenzyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl Oxymethyl, 2-cyanobenzyloxymethyl, 4-nitrobenzyloxymethyl, 2-trifluoromethylbenzyloxymethyl, 2-phenethyloxymethyl, 1- (benzyloxy) ethyl and 2- ( Njiruokishi) ethyl and the like, is selected from the range of the specified number of carbon.
  • Alkylcarbonyloxyalkyl includes acetoxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, i-butyryloxymethyl, valeroyloxymethyl, i-valeroyloxymethyl, 2-methylbutyryloxymethyl, pivaloyloxy Methyl, heptanoyloxymethyl, 1- (acetoxy) ethyl, 2- (acetoxy) ethyl, 2- (propionyloxy) ethyl, 3- (acetoxy) propyl, etc., selected from each specified carbon number range Is done.
  • phenylcarbonyloxyalkyl having one or more substituents selected from phenylcarbonyloxyalkyl and Y on the ring include phenylcarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethyl, 3-bromo Phenylcarbonyloxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylthio Phenylcarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethyl, 4-nitro E sulfonyl carbonyloxy methyl, 2-trifluoromethylphenyl carbonyloxy-methyl and 2-mentioned (phenyl carbonyloxy) ethyl and the
  • Dialkylaminothio includes dimethylaminothio, diethylaminothio, dipropylaminothio, di (i-propyl) aminothio, dibutylaminothio, di (s-butyl) aminothio, di (i-butyl) aminothio, di (t- Butyl) aminothio, dipentylaminothio, dihexylaminothio, ethyl (methyl) aminothio, methyl (propyl) aminothio, and the like, each selected from a range of designated carbon numbers.
  • Monoalkylaminoalkyl includes methylaminomethyl, ethylaminomethyl, propylaminomethyl, i-propylaminomethyl, butylaminomethyl, 2- (methylamino) ethyl, 2- (ethylamino) ethyl and 3- (methylamino) ) Propyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
  • Dialkylaminoalkyl includes dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethyl (methyl) aminomethyl, methyl (propyl) aminomethyl, butyl (methyl) aminomethyl, 2- (diethylamino) ethyl and 2- ⁇ ethyl (methyl) amino ⁇ Propyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
  • Examples of monoalkylamino include methylamino, ethylamino, propylamino, i-propylamino, butylamino, s-butylamino, i-butylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
  • Di (alkyl) amino includes dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, di (i-propyl) amino, dibutylamino, di (s-butyl) amino, di (i-butyl) amino, di (t-butyl) Amino, dipentylamino, dihexylamino, ethyl (methyl) amino, methyl (propyl) amino, and the like, are selected from each specified range of carbon numbers.
  • Alkylcarbonyloxy includes acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, i-butyryloxy, valeroyloxy, i-valeroyloxy, 2-methylbutyryloxy, pivaloyloxy, hexanoyloxy, 2-ethylbutyryloxy, 2-methyl Valeroyloxy, 4-methylvaleroyloxy, heptanoyloxy, 2,2-dimethylvaleroyloxy, 2-ethylhexanoyloxy, 2-propyl-valeroyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, 3,5,5 -Trimethylhexanoyloxy, decanoyloxy and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
  • R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring,” means cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, including the carbon to which R 3 and R 4 are bonded, It represents that epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine and the like can be formed.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 on the same carbon are bonded to each other to form an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the nitrogen atom is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C Optionally substituted by 1 or 2 heteroatoms selected from 2- C 6 alkynyl or cyclo-C 3- C 6 alkyl), optionally substituted 3-3 it is possible to form a 7-membered ring "refers to cyclopropyl R 5, R 6, R 7 and R 8 on the same carbon, including carbon which R 5, R 6, R 7 and R 8 are bonded, Dichlorocyclopropyl, dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothio Indicating that it is
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are bonded to R 5 , R 6 , R 7 or R 8 on different carbons to form an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom (the nitrogen atom is Interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from: C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or cyclo C 3 -C 6 alkyl.
  • R 5 is C 1-C 6 alkyl, C 2- C 6 alkenyl .
  • R 5 and R 6 may represent a bond together with R 5 or R 6 on adjacent carbons” refers adjacent and bonded carbon of R 5 and R 6 R 5 and R This means that a double bond can be formed with 6 bonded carbon atoms.
  • Y is taken together with an adjacent carbon atom or nitrogen atom on the benzene ring or heterocyclic ring to form an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the nitrogen atom is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2-C 6 alkynyl or C 3- C 6 by cycloalkyl may be substituted.) it may be interrupted by 1 or 2 hetero atoms selected from C 1-C 4 alkylene, halo C 1 “ C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene or halo C 2 -C 4 alkenylene may form a 5- or 6-membered ring” means an indene containing a benzene ring or heterocyclic ring to which Y is bonded, Dihydroindene, naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, chromene, chroman
  • reaction Formula 1 The compounds of the present invention can be produced, for example, by the methods shown in the following reaction formulas 1 to 7, but are not limited to these methods. [Reaction Formula 1]
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, W, X and n represent the same meaning as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.
  • the compound represented by General Formula (6) can be produced by reacting the compound represented by General Formula (4) with the compound represented by General Formula (5).
  • the compound represented by the general formula (7) can be produced by reducing the nitro group with or without isolating the compound represented by the general formula (6).
  • the compound represented by the general formula (8) is represented by the reaction with a haloalkylsulfonyl derivative represented by the general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O with or without isolation.
  • This invention compound can be manufactured.
  • the present invention represented by the general formula (1) is reacted by reacting the compound represented by the general formula R 2 -L with or without isolating the present compound represented by the general formula (8).
  • Compounds can be produced.
  • the intermediate (4) used in the reaction is commercially available, or can be found in Journal of Organic Chemistry 73 (15), 5989-5992 (2008), Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (20), 6574-6595 (2007), etc. It can be synthesized according to the method described.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, W, X and n represent the same meaning as described above, L represents a leaving group such as a halogen atom, and Alk represents an alkyl group. Represents a group.
  • L represents a leaving group such as a halogen atom
  • Alk represents an alkyl group. Represents a group.
  • Reaction Scheme 2 by reacting the compound represented by General Formula (7) with an excess of a haloalkylsulfonyl derivative represented by General Formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O, The compound of the present invention represented by the general formula (9) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (9) is isolated or not isolated, and the compound represented by the general formula Alk 4 NOH is reacted or hydrolyzed using sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (8) can be produced by carrying out [Reaction Formula 3]
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, W, X and n represent the same meaning as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.
  • the compound represented by the general formula (10) is reacted with a haloalkylsulfonyl derivative represented by the general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O.
  • the compound represented by 11) can be produced.
  • the present compound represented by the general formula (8) is produced by reacting the compound represented by the general formula (5) with or without isolating the compound represented by the general formula (11). can do.
  • the intermediate (10) used for the reaction is commercially available or synthesized according to the method described in Medicinal Chemistry 4 (4), 298-308 (2008), International Publication No. 2006/113432, etc. be able to.
  • the compound represented by General Formula (13) can be produced by reacting the compound represented by General Formula (4) with the compound represented by General Formula (12).
  • the compound represented by general formula (14) can be produced by reducing the carbonyl group with or without isolating the compound represented by general formula (13).
  • the compound represented by general formula (15) can be produced by reducing the hydroxyl group with or without isolating the compound represented by general formula (14).
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , W, X and n represent the same meaning as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom.
  • L represents a leaving group such as a halogen atom.
  • a compound represented by the general formula (23) can be produced by performing a cyclization reaction with a compound represented by the general formula (22) with or without isolating the compound represented by (21). it can.
  • Step 1 to Reaction Formula 7 the reaction of Step 1, Step 3 to Step 5, Step 7, Step 9, and Step 12 to Step 15 may be carried out in the presence of a base.
  • Inorganic bases such as sodium, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1
  • Organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, organolithiums such as butyllithium and s-butyllithium, organolithium amides such as lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilyl) amide
  • the base is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of
  • a solvent can be used as necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane.
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, carbons such as ethyl acetate and ethyl propionate
  • N-containing aprotic polar solvents such as acid esters, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and Sulfolane etc.
  • Sulfur-containing aprotic polar solvents pyridine and pyridines of picoline, and the like. These solvents may be used alone, or two or more of these may be mixed and used.
  • the reactions of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 7 can be performed in a homogeneous system or a two-phase system. In the case of a two-phase system, it may be effective to use a phase transfer catalyst.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6.
  • the reaction temperature in the reaction formulas 1 to 7 is usually ⁇ 90 to 200 ° C., preferably 0 to 120 ° C.
  • the reaction time of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 7 is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
  • the reaction in Step 8 of Reaction Scheme 3 may be carried out in the presence of an acid catalyst.
  • the acid catalyst used include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and Examples thereof include organic acids such as p-toluenesulfonic acid, Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex.
  • the acid catalyst is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
  • the condensing agent used in the reaction of Step 12 of Reaction Scheme 5 is not particularly limited, and examples thereof include WSC (Water Soluble Carbodiimide), N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, oxalyl chloride, thionyl chloride and the like.
  • thio agent used in Scheme 7 for example, Lawesson's reagent, Yokoyama reagent, PSCl 3, P 2 S 5, and the like.
  • the desired product obtained by the above reaction can be isolated and purified by operations such as filtration, extraction, washing, column chromatography, recrystallization and distillation after completion of the reaction.
  • haloalkylsulfonanilide compounds included in the present invention are shown in Tables 2 to 4, and examples of production intermediates are shown in Tables 5 to 9, but the compounds of the present invention are limited to these. Is not to be done.
  • the symbols in the table represent the following meanings, and for example, Ph-2-Cl represents 2-chlorophenyl. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Ph: phenyl group,
  • substitution position of X represents the position of the number in the general formula (26).
  • 3-F represents that the carbon indicated as 3 in the benzene ring is substituted with F.
  • E-1 to E-12 are each represented by the following structure.
  • E-1 to E-12 are the same as described above.
  • E-1 to E-12 are the same as described above, and “bond” means that two carbons to which the corresponding substituents are bonded form a bond. Are adjacent to each other, a double bond is represented, and when they are not adjacent to each other, a single bond is represented.
  • substitution position of X represents the position of the number in the general formula (27).
  • 3-F represents that the carbon indicated as 3 in the benzene ring is substituted with F.
  • V is the same as in the general formula (27).
  • V is the same as in the general formula (27).
  • V is the same as in the general formula (27).
  • the application dose of the compound of the present invention as a herbicide varies depending on the application scene, application time, application method, target weeds, cultivated crops, etc., but generally 0.001 to 50 kg per hectare (ha) as the amount of active ingredient A degree, preferably about 0.01 to 10 kg is appropriate.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
  • paddy field weeds for example, weeping family (Potamogetonaceacetae) represented by Hiramushiton distinctus, etc. ) Weeds, Azegaya (Leptochloa chinensis), Inobie (Echinochloa crus-galli), Echinochloa oryzicola, Ashiaki (Homalocenchrus japonosum) and Kishus dumchu Gramineae weeds, representatives such as Eleocharis kuroguwai, fireflies (Sirpus juncoides), sushi (Sirpus nipponisus), Cyprus seritinus (Cyperus serotinus) Cyperaceae weeds, Spirodela polyrhiza, Duckweed (Lemna paucicostata) and other species such as Lemnaceae (Memnekaceae).
  • Weeds Azegaya (Leptochloa chinensis), In
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
  • field weeds include Solanasae weeds represented by Solanum nigrum and Datura stramonium, etc., Siberaceae weeds represented by Abutilon theophrasti and Sida spinosa.
  • Convolvulaceae weeds, Convolvulaceaeus Ai, and Convolvulaceae weeds such as Ipomoea purps. Amaran represented by retroflexus etc.
  • weeds haceae weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense), representative in Senecio vulgaris (Senecio vulgaris) and Himejon (Erigeron annus), etc. Comositae weeds, Roppa indica, Sinapis arvensis, Cypsella Bursapastoris, etc.
  • Weeds (Polygonaceae) typified by Polygonum convolvulus and others, Porphyiaceae (Portulacoleae) typified by Portulaca oleacea, and Chumopa (Kechia scoparia) and other species such as the red clover (Chenopodiaceae) weeds, Stellaria (mediaia) and other representatives (Caryophyllaceae), and the genus Veronica persicaceae Tsuyukusa (C Commelinaceae weeds represented by ommelina communis and others, Labiaures weeds represented by such species as Lameum ampuleicaule and Lamium purpureum Euphorbiaceae weeds, such as Euphorbiaceae, Rubiaceae weeds, such as Galium spurium, and Rubia akane, Viola mansura (cereal), etc.
  • the compound of the present invention can be used for any of soil treatment, soil mixing treatment and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadsides and track ends in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method.
  • weeds in addition to those mentioned in field and orchard weeds, Poa annua, Taraxacum officinale, Conyza olma swordfish, Cardamine swordfish, (Hydroxytile sibthorpioides), Plantago asiatica, Cyperus brevifolia, Kyllinga brevifolia, Equisetum arvense and the like.
  • the compound of the present invention may be subjected to simultaneous rice planting treatment in addition to the usual treatment before rice planting and after rice planting.
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
  • cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • Preferred herbicides to be used in combination with the compounds of the present invention include, for example, pyrazosulfuron-ethyl (general name), bensulfuron methyl (bensulfuron-methyl / generic name), sinosulfuron (cinosulfuron / generic name).
  • Imazosulfuron (generic name), azimsulfuron (generic name), halosulfuron methyl (halosulfuron-methyl / generic name), pretilachlor (pretilachlor / generic name), esprocarb (olate) (Generic name), pyrazoxifene (general name), benzophenap benzofenap / generic name), diimron (daimuron / generic name), bromobutide (bromobutide / generic name), naproanilide (naproanilide / generic name), chromeprop (generic name), CNP (generic name), clomethoxynyl ), Bifenox (bifenox / generic name), oxadiazone (generic name), oxadialgyl (generic name), carfentrazone-ethyl (carfentrazone-ethyl), fentrol (cafenstrole / generic name
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is applied as a herbicide, it is generally mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder.
  • a surfactant penetrant
  • spreading agent thickener
  • antifreeze agent binder
  • an anti-caking agent or an anti-decomposition agent can be added and put into practical use in any dosage form such as a liquid, emulsion, wettable powder, dry flowable agent, flowable agent, powder or granule.
  • the preparation of any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acidic clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride, Synthetic silicic acid, synthetic silicate, etc. are mentioned.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (ethylene glycol, propylene glycol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, etc.), ethers (butyl cellosolve, etc.), ketones (cyclohexanone, etc.), Examples include esters ( ⁇ -butyrolactone, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), vegetable oils (soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, etc.) and the like. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant for example, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester
  • Ionic surfactants such as emission salt
  • formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these.
  • “parts” means parts by weight. Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anti-caking agents and decomposition inhibitors.
  • Emulsion Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 55 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts
  • Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners. It is done.
  • Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like. .
  • Liquid compounds of the present invention 0.01 to 30 parts Liquid carrier 0.1 to 50 parts Water 50 to 99.89 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • Granules Compound of the present invention 0.01 to 10 parts
  • Solid carrier 90 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like. In use, the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10,000 times with water.
  • wettable powder compound of the present invention I-1 20 parts pyrophyllite 76 parts Solpol 5039 2 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name ) Carplex # 80 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Flowable agent Compound of the present invention I-1 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name, manufactured by Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
  • Dry flowable agent compound of the present invention I-1 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., trade name) Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
  • Granule Compound of the present invention I-1 1 part Bentonite 55 parts Talc 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and kneaded, and granulated with an extrusion granulator. And dried into granules.
  • Triethylamine (3.94 g, 39.0 mmol) was added thereto, and trifluoromethanesulfonic anhydride (11.0 g, 39.0 mmol) was added dropwise with stirring.
  • the reaction solution was further stirred for 4 hours while gradually rising to room temperature. After completion of the reaction, chloroform and water were added and the organic layer was separated. The organic layer was washed with water, dried with saturated brine and anhydrous sodium sulfate in this order, and concentrated under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of 1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (Compound III-1 of the present invention) Synthesis of [1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (500 mg, 1.96 mmol) in 10 ml of toluene While dissolved, 2-piperidinone (232 mg, 2.35 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (169 mg, 0.98 mmol) were added, while azeotropic dehydration using a dean-stark reactor, The mixture was stirred for 6 hours under heating to reflux.
  • 2-piperidinone 232 mg, 2.35 mmol
  • p-toluenesulfonic acid monohydrate 169 mg, 0.98 mmol
  • Step 3 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] piperidin-2-one (present compound III-9) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] piperidine-2-one] Suspended 63 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil, 7 mg, 0.18 mmol) in 5 ml of tetrahydrofuran Then, 1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (40 mg, 0.12 mmol) was added with stirring under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes.
  • Step 3 Synthesis of 4,4-dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (Production Intermediate XI-9) Synthesis of [4,4-dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2-one] 6-hydroxy-4,4-dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (1.3 g, (4.67 mmol) was dissolved in 12 ml of trifluoroacetic acid, triethylsilane (815 mg, 7.01 mmol) was added with stirring at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • Step 4 Synthesis of 1- (2-aminobenzyl) -4,4-dimethylpiperidin-2-one (Production Intermediate XI-10) Synthesis of [1- (2-aminobenzyl) -4,4-dimethylpiperidine-2-one] 4,4-Dimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (1.2 g, 4.57 mmol) The mixture was dissolved in a mixed solvent of 9 ml of ethanol and 3 ml of water, reduced iron (1.02 g, 18.3 mmol) and ammonium chloride (122 mg, 2.29 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 1 hour.
  • Step 5 Synthesis of 4,4-dimethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (the present compound III-46) Synthesis of [4,4-dimethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2-one] 1- (2-aminobenzyl) -4,4-dimethylpiperidin-2-one (650 mg, 2.80 mmol) was dissolved in dichloromethane. Dissolved in 10 ml and cooled to 0 ° C.
  • Triethylamine (850 mg, 8.40 mmol) was added to the solution, and a 5 ml dichloromethane solution of trifluoromethanesulfonic anhydride (1.58 g, 5.60 mmol) was added dropwise with stirring, and the temperature was gradually raised to room temperature for 1 hour. Stir. After completion of the reaction, 1N hydrochloric acid and chloroform were added to separate the organic layer, the organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure, and 10 ml of dioxane was added to the resulting residue.
  • Step 6 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -4,4-dimethylpiperidin-2-one (present compound III-58) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -4,4-dimethylpiperidine-2-one] 4,4-Dimethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2 -On (100 mg, 0.27 mmol) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, sodium hydrogen carbonate (120 mg, 1.43 mmol) and ethyl chloroformate (0.14 g, 1.29 mmol) were added, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux.
  • Example 4 Synthesis step 1 of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -4-methylpiperidin-2-one (present compound III-22); Synthesis of 4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2,6-dione Synthesis of [4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2,6-dione] 3-Methylglutaric anhydride (2.0 g, 15.6 mmol) was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran to give 2-nitrobenzylamine.
  • Step 2 Synthesis of 6-hydroxy-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one Synthesis of [6-hydroxy-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2-one] Boron hydride Sodium (1.2 g, 31.7 mmol) was suspended in 20 ml of tetrahydrofuran and stirred at 0 ° C. with 4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2,6-dione (1.66 g, 6.33 mmol). ) In 10 ml of tetrahydrofuran and 3 ml of water was added. The mixture was stirred for 6 hours while maintaining at 0 ° C.
  • Step 3 Synthesis of 4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (production intermediate XI-1)
  • Production intermediate XI-1 Synthesis of [4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2-one] 6-Hydroxy-4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (0.52 g, 1.97 mmol)
  • trifluoroacetic acid triethylsilane (0.35 g, 3.01 mmol) was added at 0 ° C. with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure.
  • Step 4 Synthesis of 1- (2-aminobenzyl) -4-methylpiperidin-2-one (Production Intermediate XI-2) Synthesis of [1- (2-aminobenzyl) -4-methylpiperidine-2-one] 4-methyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (0.4 g, 1.61 mmol) in 5 ml ethanol and water It melt
  • reaction solution was cooled to room temperature, filtered through celite, and washed with ethyl acetate. After the organic layer was separated, the organic layer was washed with water, dried over saturated brine and anhydrous sodium sulfate in this order, and concentrated under reduced pressure to obtain 350 mg of the desired product (Production Intermediate XI-2).
  • Step 5 Synthesis of 4-methyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (present compound III-19) Synthesis of [4-methyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2-one] 1- (2-aminobenzyl) -4-methylpiperidin-2-one (350 mg, 1.60 mmol) was dissolved in 8 ml of dichloromethane. And cooled to 0 ° C.
  • Triethylamine (490 mg, 4.84 mmol) was added, and a 3 ml dichloromethane solution of trifluoromethanesulfonic anhydride (0.90 g, 3.19 mmol) was added dropwise with stirring, followed by stirring for 1 hour while gradually warming to room temperature.
  • Step 6 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -4-methylpiperidin-2-one (present compound III-22) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -4-methylpiperidine-2-one] 4-Methyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (50 mg 0.14 mmol) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, sodium hydrogen carbonate (40 mg, 0.48 mmol) and ethyl chloroformate (30 mg, 0.28 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hours.
  • Example 5 Synthesis step 1 of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-ethylpiperidin-2-one (present compound IV-9); Synthesis of 3-ethylpiperidin-2-one Synthesis of [3-ethylpiperidine-2-one] 2-Piperidinone (2.25 g, 22.7 mmol) was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, and an n-butyllithium-hexane solution (1.54 mol) at ⁇ 78 ° C. in a nitrogen atmosphere. / L) (30 ml, 46 mmol) was added dropwise and the reaction was brought to 0 ° C.
  • Step 2 Synthesis of 3-ethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (the present compound IV-6) Synthesis of [3-ethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (2.5 g, 9.
  • Step 3 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-ethylpiperidin-2-one (the present compound IV-9) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-ethylpiperidine-2-one] 3-Ethyl-1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (200 mg , 0.55 mmol) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, sodium hydrogen carbonate (130 mg, 1.64 mmol) and ethyl chloroformate (180 mg, 1.64 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hours.
  • Example 6 Synthesis step 1 of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (present compound VI-4); Synthesis of 1- (2-nitrobenzyl) tetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (Production Intermediate VIII-1) Synthesis of [1- (2-nitrobenzyl) tetrahydropyrimidin-2 (1H) -one] 1,3-Diaminopropane (4.1 g, 55.5 mmol) was dissolved in 30 ml of dichloromethane and 2-nitrobenzyl bromide was cooled with ice.
  • Step 2 Synthesis of 1- (2-aminobenzyl) tetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (production intermediate VIII-2) Synthesis of [1- (2-aminobenzyl) tetrahydropyrimidin-2 (1H) -one] 1- (2-nitrobenzyl) tetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (1.54 g, 6.55 mmol) was dissolved in 30 ml of ethanol. 15 ml of water, reduced iron (1.8 g, 32.7 mmol) and ammonium chloride (0.18 mg, 3.27 mmol) were added, heated to 80 ° C. and stirred for 45 minutes.
  • reaction solution was cooled to room temperature, and insoluble matters were filtered off.
  • the filtrate was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate and water were added to the resulting residue, and the organic layer was separated.
  • the organic layer was washed with water, saturated brine and anhydrous sodium sulfate in this order, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with isopropyl alcohol to obtain 0.91 g of the desired product (Production Intermediate VIII-2) as a pale yellow solid.
  • Step 4 Synthesis of 1- (2-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (present compound VI-3) Synthesis of [1- (2-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2 (1H) -one] 1,1,1-trifluoro-N- ⁇ 2-[(3-trifluoromethanesulfonyl-tetrahydro-2- Pyrimidinon-1-yl) methyl] phenyl ⁇ -N (trifluoromethanesulfonyl) methanesulfonamide (173 mg, 0.288 mmol) was dissolved in 4 ml of 1,4-dioxane, and tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (40%, 373
  • Step 5 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (present compound VI-4) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2 (1H) -one]
  • Example 7 Synthesis of 1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidin-2 (1H) -one (present compound VI-2) Synthesis of [1- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidine-2 (1H) -one] [1- (2-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] tetrahydropyrimidine-2 (1H ) -One (30 mg, 0.089 mmol) was dissolved in 5 ml of acetonitrile, sodium hydrogencarbonate (19 mg, 0.27 mmol) and ethyl chloroformate (29 mg, 0.27 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 5 hours.
  • Example 8 Synthesis of 1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidine-2-thione (the present compound III-116) Synthesis of [1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -piperidine-2-thione] 1- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) piperidin-2-one (47.6 mg, 0.142 mmol) was dissolved in 6 ml of toluene, and then Lawson A reagent (65 mg, 0.16 mmol) was added, and the mixture was stirred for 5 hours and a half while heating under reflux.
  • Lawson A reagent 65 mg, 0.16 mmol
  • Step 3 Synthesis of 1- (4-methoxybenzyl) -6-methylpiperidin-2-one Synthesis of [1- (4-methoxybenzyl) -6-methylpiperidine-2-one] 5-Chloro-N- (4-methoxybenzyl) hexanamide (0.63 g, 2.34 mmol) was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran, and 0 Under stirring at ° C, t-butoxypotassium (280 mg, 2.50 mmol) was added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 15 hr. After completion of the reaction, ethyl acetate and water were added and the organic layer was separated.
  • Step 4 Synthesis of 6-methylpiperidin-2-one Synthesis of [6-methylpiperidine-2-one] 1- (4-methoxybenzyl) -6-methylpiperidin-2-one (0.39 g, 1.67 mmol) was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid, and a microwave reactor was used. (CEM Discover: set to 150 W at maximum) and stirred at 80 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, chloroform and water were added, the organic layer was separated, the organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The target product (150 mg) was obtained as a pale yellow solid.
  • reaction solution was slowly added to a saturated aqueous ammonium chloride solution with stirring at 0 ° C.
  • a saturated aqueous ammonium chloride solution After adding ethyl acetate and separating the organic layer, the organic layer was washed with water, dried over saturated brine and anhydrous sodium sulfate in this order, and concentrated under reduced pressure.
  • Step 3 3,4,4-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (production intermediate XI-13) and 4,4,5-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2- Synthesis of ON (Production Intermediate XI-11) Synthesis of [3,4,4-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2-one] and [4,4,5-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidine-2-one] 6-Hydroxy
  • a mixture of 3,4,4-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one and 6-hydroxy-4,4,5-trimethyl-1- (2-nitrobenzyl) piperidin-2-one (2.0 g, 6.84 mmol) was dissolved in 20 ml of trifluoroacetic acid at 0 ° C., and triethylsilane (1.19 g, 10.3 mmol) was added dropwise with stirring.
  • the mixture was returned to room temperature and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added, the organic layer was separated, the organic layer was washed with water, dried in order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and then reduced in pressure. The bottom was concentrated.
  • the organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 1.05 g of the desired product as a pale yellow solid. It was.
  • Step 2 Synthesis of 1,1-bis (cyanomethyl) cyclopropane Synthesis of [1,1-bis (cyanomethyl) cyclopropane] 1,1-bis (methanesulfonyloxymethyl) cyclopropane (1.4 g, 5.42 mmol) was dissolved in 15 ml of dimethylformamide, and potassium cyanide (1.06 g, 16 .3 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, and then stirred at 100 ° C. for 3 hours.
  • Step 3 Synthesis of 3,3-dimethyleneglutaric acid Synthesis of [3,3-dimethyleneglutaric acid] 1,1-bis (cyanomethyl) cyclopropane (2.2 g, 18.3 mmol) was dissolved in 50 ml of methanol, and a 35 wt% aqueous sodium hydroxide solution (10.5 g, 91. 7 mmol) was added and the mixture was stirred for 4 hours under reflux. After completion of the reaction, ethyl acetate and water were added to separate the aqueous layer, and then 1N hydrochloric acid was added to make it acidic.
  • Step 5 Synthesis of 4,4-dimethylenepiperidin-2-one (production intermediate XIV-1) Synthesis of [4,4-dimethylenepiperidine-2-one] 3,3-dimethyleneglutarimide (590 mg, 4.24 mmol) was dissolved in 10 ml of ethanol, and sodium borohydride (480 mg, 12.7 mmol) was stirred with ice cooling. ) And stirred at 0 ° C. for 40 minutes. After completion of the reaction, a hydrogen chloride-methanol solution (5-10% by weight) was added dropwise to neutralize the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure.
  • production intermediate XIV-1 Synthesis of 4,4-dimethylenepiperidin-2-one (production intermediate XIV-1) Synthesis of [4,4-dimethylenepiperidine-2-one] 3,3-dimethyleneglutarimide (590 mg, 4.24 mmol) was dissolved in 10 ml of ethanol, and sodium borohydride (480 mg,
  • Step 2 Synthesis of tertiary butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro [2.5] octane-6-carboxylate Synthesis of [tert-butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro [2.5] octan-6-carboxylate] Tertiary butyl 1,1-dichloro-6-azaspiro [2.5] octane-6-carboxy The rate (300 mg, 1.07 mmol) was dissolved in 18 ml acetonitrile, 18 ml carbon tetrachloride, and 27 ml water, sodium periodate (1.8 g, 8.57 mmol), and ruthenium chloride hydrate (4.5 mg, 0 .0214 mmol) was added and stirred at room temperature overnight.
  • Step 3 Synthesis of 1,1-dichloro-6-azaspiro [2.5] octane-5-one (production intermediate XIV-2) Synthesis of [1,1-dichloro-6-azaspiro [2.5] octan-5-one] Tertiary butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro [2.5] octane-6-carboxylate (220 mg 0.748 mmol) was dissolved in 2 ml of dichloromethane, 1 ml of trifluoroacetic acid was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • the compound of the present invention can be synthesized by using the same method as in the above Examples.
  • the structural formulas of the compounds thus synthesized are shown in Tables 10 to 19 together with the compounds described in the above examples, the production intermediates are shown in Tables 20 to 23, and their physical properties are shown in Tables 21 to 23. It is shown in Table 24.
  • the present invention is not limited only to these compounds.
  • the symbols in Tables 10 to 23 have the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Ph: phenyl group.
  • the symbols in Table 24 represent the following meanings. s: singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet.
  • E-3, E-4, E-8 and E-12 are the same as above.
  • Criterion 5 More than 90% of herbicide rate (almost completely dead) 4 ... Herbicide rate 70% or more and less than 90% 3 ... Herbicide rate 40% or more and less than 70% 2 ... Herbicide rate 20% or more and less than 40% 1 ... Herbicide rate 5% or more and less than 20% 0 ... Herbicide rate 5% or less (almost effective) None)
  • Test Example 2 Herbicidal effect test by weed growing season treatment in flooded condition After alluvial soil was put into a 1 / 30,000 are styrene cup, water was added and mixed to obtain a flooded condition of 4 cm in water depth. Nobies, firefly and koigi seeds were mixed in the above-mentioned cups and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 27.
  • Test Example 3 Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized large soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide and 7cm deep, and then use Nobier, Barbara, Enokorogusa, Oatus, Blackgrass, Ichibibi, Ragweed, Aogateto, Shiroza, Inuta, Jacobe, corn, soybean, rice, wheat and beet seeds were sown in a spot shape and covered with about 1.5 cm of soil. Subsequently, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage, and uniformly treated with a small spray on the soil surface. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 28.
  • Tables 25 to 29 have the following meanings.
  • the treatment dose (g / a) represents that the concentration was adjusted so as to be processed by the indicated number of g when converted per 1 are (1a).
  • the compound of the present invention is a novel compound, but the following reference compounds a to h are known as structurally similar compounds.
  • control compound a and the control compound b are described in the above-mentioned Patent Document 2, and the control compounds c to h are described in the above-mentioned Patent Document 3. I found out that it was clearly better. As an example, a comparison of herbicidal effects against nobies, which are important weeds in paddy fields, is shown below as a comparative example.
  • haloalkylsulfonanilide derivative of the present invention or an agrochemically acceptable salt thereof is useful as a selective herbicide for rice, corn, wheat, beet and soybean.
  • the entire contents of the specification, claims, and abstract of the Japanese Patent Application No. 2009-149403 filed are incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.

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Abstract

 新規除草剤を提供すること  一般式(1): 〔〔式中、Aは-C(R)(R)-又は-N(R)-を表し、  Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、nは1乃至4の整数を表し、RはハロC1-アルキルを表し、R2は水素原子、C1-6アルキル等を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-6アルキル等を表し、R、R、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-6アルキル、等を表し、Rは水素原子、C1-アルキル等を表し、Xは、ハロゲン、C1-6アルキル等を表す。〕で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。

Description

オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤
 本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
 ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1乃至3参照。)が、本発明に関わる4乃至7員環ラクタム-N-アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造、及び4乃至7員環ウレア-N-アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。
国際公開第04/011429号パンフレット 特開2008-74840号公報 国際公開第08/059948号パンフレット
 本発明の目的は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供することにある。
 本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を見出し、該化合物が除草活性及び作物への選択性を有することを見い出し、本発明を完成させた。
 すなわち、本発明は、下記〔1〕~〔8〕に記載の化合物(以下、本発明化合物とも称する。)、下記〔9〕に記載の農薬、下記〔10〕に記載の除草剤、並びに、下記〔11〕及び〔12〕に記載の製造中間体に関するものである。
 〔1〕一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類
 一般式(1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式中、Aは-C(R)(R)-又は-N(R)-を表し、
 Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
 nは1乃至4の整数を表し、
 RはハロC1-アルキルを表し、
 Rは水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C2-アルケニル、ハロC2-アルケニル、C2-アルキニル、ハロC2-アルキニル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルコキシC1-アルキル、トリC1-アルキルシリルC1-アルコキシC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-アルコキシC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルチオC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルスルフィニルC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルスルホニルC1-アルコキシカルボニル、C2-アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-アルケニルオキシカルボニル、C2-アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC1-アルコキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルコキシカルボニル、フェノキシC1-アルキルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシC1-アルキルカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルチオカルボニル、ハロC1-アルキルチオカルボニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルC1-アルコキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルコキシC1-アルキル、フェニルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC1-アルキル、フェニルC1-アルキルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-アルキル、フェニルC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-アルコキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシC1-アルコキシC1-アルキル、モノC1-アルキルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、C1-アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換C1-アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
 R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、RとRはお互い結合して3~7員環を形成することができ、
 R、R、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、モノ(C1-アルキル)アミノC1-アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノC1-アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、フェノキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、モノ(C1-アルキル)アミノ、ジ(C1-アルキル)アミノ、C1-アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
 Rは水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C2-アルケニル、ハロC2-アルケニル、C2-アルキニル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、シクロC3-アルキルC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルチオカルボニル、ハロC1-アルキルチオカルボニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC1-アルキル、C1-アルキルスルフィニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルスルフィニルC1-アルキル、フェニルスルフィニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC1-アルキル、C1-アルキルスルホニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、フェニルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
 又、同一炭素上のR、R、R及びRはお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
 さらにR、R、R、R及びRは異なった炭素上のR、R、R又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
 またR及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ、
 n=2乃至4の場合、R及びRは隣り合ったR又はRと同一でも異なっていても良く、
 Xは、ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
 前記Yはハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル、複素環、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換複素環、フェノキシ、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシ、フェニルチオ、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、
1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
 Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-アルキレン、ハロC1-アルキレン、C2-アルケニレン又はハロC2-アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
 前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
 尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
 〔2〕nが3又は4である前記〔1〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔3〕Aが-C(R)(R)-である前記〔1〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔4〕nが1である前記〔3〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔5〕nが2である前記〔3〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔6〕nが3である前記〔3〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔7〕nが4である前記〔3〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔8〕R及びRが水素原子である前記〔1〕~〔7〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
 〔9〕前記〔1〕~〔8〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
 〔10〕前記〔1〕~〔8〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
  〔11〕
 一般式(2)で表される製造中間体。
 一般式(2):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔式中、A、W、R、R、R、R及びXは上記と同じ意味を表し、
 mは3又は4の整数を表し、
 Gはアミノ又はニトロを表し、
 尚、Aが-C(R)(R)-の場合、R、R、R及びRの中の少なくとも1つは水素原子ではない。〕
 〔12〕一般式(3)で表される製造中間体。
 一般式(3):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式中、R10及びR11はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成するC1-アルキレン。〕
 また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
 本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、優れた除草効果を奏し、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用である。
 本発明化合物が1個又は2個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
 次にA、W、R、R、R、R、R、R、R、R、R、n及びXの範囲を例示する。
 Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:-C(R)(R)-、
AII:-N(R)-。
 Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子、
WII:硫黄原子。
 Rの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:トリフルオロメチル、
II:ハロC1-アルキル。
 Rの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C2-アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1-アルキルチオカルボニル又はハロC1-アルキルチオカルボニル、
II:C1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェノキシC1-アルキル又はC1-アルキルカルボニルオキシC1-アルキル、
III:C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
 Rの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、
II:C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C3-シクロアルキル、ハロC3-シクロアルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
 Rの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、
II:C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C3-シクロアルキル、ハロC3-シクロアルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
 R、R、R及びRの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI、RI、RI又はRI:水素原子、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル又はハロC1-アルキルチオC1-アルキル、
II、RII、RII又はRII:フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
III、RIII、RIII又はRIII:ハロゲン、C1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
IV、RIV、RIV又はRIV:C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1-アルコキシカルボニル。
 Rの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
II:C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、RIII:C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
 nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:3又は4、
nII:1又は2。
 Xの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、XI:水素原子、 XII:ハロゲン、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
XIII:C1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル又はハロC1-アルコキシC1-アルキル、
XIV:C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1-アルコキシカルボニル
XV:フェニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環。
 上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第1表〕
 R=RI、R=RI、R=RI、R=RI
―――――――――――――――――――――――――――――――
W  A  R  R  R  R  R  X   n
―――――――――――――――――――――――――――――――
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XII   nI
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XIII  nI
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XIV  nI
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XV   nI
WI  AI  RI  RI  RI  RI  -   XI   nII
WI  AI  RI  RI  RI  RII -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RI  RIII -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RI  RIV -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RII RI  -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RIII RI  -   XI   nI
WI  AI  RI  RI  RIV RI  -   XI   nI
WI  AI  RI  RII RI  RI  -   XI   nI
WI  AI  RI  RIII RI  RI  -   XI   nI
WI  AI  RII RI  RI  RI  -   XI   nI
WI  AII RI  RI  RI  -   RI  XI   nI
WI  AII RI  RI  RI  -   RI  XI   nII
WI  AII RI  RI  RI  -   RII XI   nI
WI  AII RI  RI  RI  -   RIII XI   nI
WI  AII RI  RII RI  -   RI  XI   nI
WI  AII RI  RIII RI  -   RI  XI   nI
WI  AII RII RI  RI  -   RI  XI   nI
WII AI  RI  RI  RI  RI  -   XI   nI
WII AII RI  RI  RI  -   RI  XI   nI
―――――――――――――――――――――――――――――――
 次にR、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、X及びYの定義における各原子及び基の例を示す。
 尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
 i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ。
 複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン-2-イル又はチオフェン-3-イルであり、フリルはフラン-2-イル又はフラン-3-イルであり、ピロリルはピロ-ル-1-イル、ピロ-ル-2-イル又はピロ-ル-3-イルであり、オキサゾリルはオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル又はオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル又はイソオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-4-イル又はイソオキサゾリン-5-イルであり、チアゾリルはチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル又はチアゾール-5-イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル又はイソチアゾール-5-イルであり、ピラゾリルはピラゾール-1-イル、ピラゾ-ル-3-イル、ピラゾール-4-イル又はピラゾール-5-イルであり、イミダゾリルはイミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル又はイミダゾール-4-イルであり、1,3,4-オキサジアゾリルは1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり、1,2,4-オキサジアゾリルは1,2,4-オキサジアゾール-3-イル又は1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、1,3,4-チアジアゾリルは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、1,2,4-チアジアゾリルは1,2,4-チアジアゾール-3-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,4-トリアゾリルは1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又は1,2,4-トリアゾール-5-イルであり、1,2,3-チアジアゾリルは1,2,3-チアジアゾール-4-イル又は1,2,3-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,3-トリアゾリルは1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル又は1,2,3-トリアゾール-4-イルであり、1,2,3,4-テトラゾリルは1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-2-イル又は1,2,3,4-テトラゾール-5-イルであり、ピリジルはピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルであり、ピリミジニルはピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル又はピリミジン-5-イルであり、ピラジニルはピラジン-2-イルであり、ピリダジニルはピリダジン-3-イル又はピリダジン-4-イルであり、1,3,5-トリアジニルは1,3,5-トリアジン-2-イルであり、1,2,4-トリアジニルは1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル又は1,2,4-トリアジン-6-イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル又はベンゾチオフェン-7-イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル又はベンゾフラン-7-イルであり、インドリルはインドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル又はインドール-7-イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル又はベンゾチアゾール-7-イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル又はベンゾイミダゾール-7-イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール-3-イル、ベンゾイソオキサゾール-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-5-イル、ベンゾイソオキサゾール-6-イル又はベンゾイソオキサゾール-7-イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール-3-イル、ベンゾイソチアゾール-4-イル、ベンゾイソチアゾール-5-イル、ベンゾイソチアゾール-6-イル又はベンゾイソチアゾール-7-イルであり、インダゾリルはインダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル又はインダゾール-7-イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル又はベンゾオキサゾール-7-イルであり、キノリルはキノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル又はキノリン-8-イルであり、イソキノリルはイソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル又はイソキノリン-8-イルであり、キノキサリニルはキノキサリン-2-イル、キノキサリン-3-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、キノキサリン-7-イル又はキノキサリン-8-イルであり、フタラジニルはフタラジン-1-イル、フタラジン-4-イル、フタラジン-5-イル、フタラジン-6-イル、フタラジン-7-イル又はフタラジン-8-イルであり、シンノリニルはシンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル又はシンノリン-8-イルであり、キナゾリニルはキナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル又はキナゾリン-8-イルである。尚、本明細書中の「複素環カルボニル」の表記は、上記それぞれにカルボニルが結合していることを表す。
 ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。
 アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
 ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4-クロロブチル及び4-フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロシクロアルキルとしては、2-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル及び1,2-ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、2-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルとしては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルケニルとしては、1-クロロエテニル、2-クロロエテニル、2-フルオロエテニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル及び4-クロロ-3-ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキニルとしては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル及び2-エチル-3-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、3-クロロ-2-プロピニル及び4-クロロ-2-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルとしては、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-ブロモフェニル、4-ヨードフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-エテニルフェニル、2-エチニルフェニル、3-シクロプロピルフェニル、2-シクロペンチルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、4-メトキシメチルフェニル、2-アミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-アミノカルボニルフェニル、2-ジメチルアミノカルボニルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、2-エテニルオキシフェニル、3-シクロプロピルオキシフェニル、2-ビフェニル、4-アセチルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、2-メチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-ジフルオロメチルチオフェニル、2-メチルスルフィニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2-シアノフェニル、3-ニトロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、2,3-メチレンジオキシフェニル及び3,4-メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。
 アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチルオキシ、3-メチルブチルオキシ、1,1-ジメチルプロピルオキシ、1,2-ジメチルプロピルオキシ、2,2-ジメチルプロピルオキシ、1-エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1-メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、1,1-ジメチルブチルオキシ、1,2-ジメチルブチルオキシ、1,3-ジメチルブチルオキシ、2,2-ジメチルブチルオキシ、2,3-ジメチルブチルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、1-エチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルオキシ、1-エチル-1-メチルプロピルオキシ及び1-エチル-2-メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1-フルオロプロピルオキシ、2-フルオロプロピルオキシ、3-フルオロプロピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、3-ブロモプロピルオキシ、1-フルオロブチルオキシ、2-フルオロブチルオキシ、3-フルオロブチルオキシ、4-フルオロブチルオキシ及び4-クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルとしては、ベンジル、2-フルオロベンジル、3-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-ヨードベンジル、2,4-ジフルオロベンジル、2-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、4-アミノベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、2-メチルチオベンジル、3-トリフルオロメチルチオベンジル、2-シアノベンジル、4-ニトロベンジル、2-トリフルオロメチルベンジル及び2-フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、2-フルオロフェニルカルボニルメチル、2-クロロフェニルカルボニルメチル、3-ブロモフェニルカルボニルメチル、4-ヨードフェニルカルボニルメチル、4-メチルフェニルカルボニルメチル、2-メトキシフェニルカルボニルメチル、4-アミノフェニルカルボニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、2-シアノフェニルカルボニルメチル、4-ニトロフェニルカルボニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル及び2-フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシとしては、2-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-メチルフェノキシ、2-メトキシフェノキシ、3-アミノフェノキシ、4-トリフルオロメトキシフェノキシ、2-メチルチオフェノキシ、3-トリフルオロメチルチオフェノキシ、4-シアノフェノキシ、2-ニトロフェノキシ及び4-トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。
 アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、i-プロピルチオ、ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ及びt-ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオとしては、2-フルオロフェニルチオ、2-クロロフェニルチオ、4-ブロモフェニルチオ、4-メチルフェニルチオ、2-メトキシフェニルチオ、3-アミノフェニルチオ、4-トリフルオロメトキシフェニルチオ、2-メチルチオフェニルチオ、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオ、4-シアノフェニルチオ、2-ニトロフェニルチオ及び4-トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。
 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル及びt-ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニルとしては、2-フルオロフェニルスルフィニル、2-クロロフェニルスルフィニル、4-ブロモフェニルスルフィニル、4-メチルフェニルスルフィニル、2-メトキシフェニルスルフィニル、3-アミノフェニルスルフィニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、2-メチルチオフェニルスルフィニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、4-シアノフェニルスルフィニル、2-ニトロフェニルスルフィニル及び4-トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。
 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル及びt-ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルとしては、2-フルオロフェニルスルホニル、2-クロロフェニルスルホニル、4-ブロモフェニルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニル、2-メトキシフェニルスルホニル、3-アミノフェニルスルホニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、2-メチルチオフェニルスルホニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、4-シアノフェニルスルホニル、2-ニトロフェニルスルホニル及び4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。
 アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i-ブチリル、バレロイル、i-バレロイル、2-メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2-エチルブチリル、2-メチルバレロイル、4-メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2-ジメチルバレロイル、2-エチルヘキサノイル、2-プロピル-バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5-トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4-クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び3-クロロ-2,2-ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2-シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1-プロペニルカルボニル、2-プロペニルカルボニル、1-ブテニルカルボニル、1-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-メチル-2-プロペニルカルボニル及び1-ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルとしては、2-フルオロフェニルカルボニル、2-クロロフェニルカルボニル、4-ブロモフェニルカルボニル、4-メチルフェニルカルボニル、2-メトキシフェニルカルボニル、3-アミノフェニルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、2-メチルチオフェニルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、4-シアノフェニルカルボニル、2-ニトロフェニルカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。
 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s-ブチルオキシカルボニル、i-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル及びヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1-フルオロエトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、1-フルオロプロピルオキシカルボニル、2-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-クロロプロピルオキシカルボニル、3-ブロモプロピルオキシカルボニル、4-フルオロブチルオキシカルボニル及び4-クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、i-プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、2-メトキシエトキシカルボニル及び1-メトキシエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、i-プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、2-メチルチオエトキシカルボニル及び1-メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、2-メチルスルフィニルエトキシカルボニル及び1-メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、2-メチルスルホニルエトキシカルボニル及び1-メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、1-プロペニルオキシカルボニル、2-プロペニルオキシカルボニル、1-ブテニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル及び1-ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、1-クロロエテニルオキシカルボニル、2-クロロエテニルオキシカルボニル、2-フルオロエテニルオキシカルボニル、2,2-ジクロロエテニルオキシカルボニル、3-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル、3-フルオロ-2-プロペニルオキシカルボニル、2-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル及び4-クロロ-3-ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、1-プロピニルオキシカルボニル、2-プロピニルオキシカルボニル、1-ブチニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル及び1-ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシカルボニルとしては、2-フルオロフェノキシカルボニル、2-クロロフェノキシカルボニル、4-ブロモフェノキシカルボニル、4-メチルフェノキシカルボニル、2-メトキシフェノキシカルボニル、3-アミノフェノキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、2-メチルチオフェノキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、4-シアノフェノキシカルボニル、2-ニトロフェノキシカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。
 フェニルアルコキシカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、2-フルオロベンジルオキシカルボニル、2-クロロベンジルオキシカルボニル、3-ブロモベンジルオキシカルボニル、4-ヨードベンジルオキシカルボニル、4-メチルベンジルオキシカルボニル、2-メトキシベンジルオキシカルボニル、4-アミノベンジルオキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、2-メチルチオベンジルオキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、2-シアノベンジルオキシカルボニル、4-ニトロベンジルオキシカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル及び2-フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。
 フェノキシアルキルカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、2-フェノキシエチルカルボニル、2-フルオロフェノキシメチルカルボニル、2-クロロフェノキシメチルカルボニル、4-ブロモフェノキシメチルカルボニル、4-メチルフェノキシメチルカルボニル、2-メトキシフェノキシメチルカルボニル、3-アミノフェノキシメチルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、2-メチルチオフェノキシメチルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、4-シアノフェノキシメチルカルボニル、2-ニトロフェノキシメチルカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。
 アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、i-プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、i-ブチルチオカルボニル、s-ブチルチオカルボニル及びt-ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオカルボニル、2-フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、i-プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル、i-ブチルアミノカルボニル、t-ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル及びヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2-フルオロエチルアミノカルボニル、2-クロロエチルアミノカルボニル、3-フルオロプロピルアミノカルボニル、2-フルオロプロピルアミノカルボニル及び1-フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ(i-プロピル)アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ(s-ブチル)アミノカルボニル、ジ(i-ブチル)アミノカルボニル、ジ(t-ブチル)アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル及びメチル(プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジ(ハロアルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2-フルオロエチル)アミノカルボニル及び(2-フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルとしては、2-フルオロフェニルアミノカルボニル、2-クロロフェニルアミノカルボニル、4-ブロモフェニルアミノカルボニル、4-メチルフェニルアミノカルボニル、2-メトキシフェニルアミノカルボニル、3-アミノフェニルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、4-シアノフェニルアミノカルボニル、2-ニトロフェニルアミノカルボニル及び4-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。
 フェニルアルキルアミノカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2-フルオロベンジルアミノカルボニル、2-クロロベンジルアミノカルボニル、3-ブロモベンジルアミノカルボニル、4-ヨードベンジルアミノカルボニル、4-メチルベンジルアミノカルボニル、2-メトキシベンジルアミノカルボニル、4-アミノベンジルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、2-メチルチオベンジルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、2-シアノベンジルアミノカルボニル、4-ニトロベンジルアミノカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル及び2-フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。
 アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、i-プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、i-ブチルオキシメチル、s-ブチルオキシメチル、t-ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル及び3-メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル及び2-(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、i-プロピルオキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、1-(メトキシメトキシ)エチル、2-(メトキシメトキシ)エチル、2-(エトキシメトキシ)エチル及び2-(エトキシ)エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、2-(トリメチルシリルメトキシ)エチル及び2-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル及び2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェノキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2-フルオロフェノキシメチル、2-クロロフェノキシメチル、3-ブロモフェノキシメチル、4-ヨードフェノキシメチル、4-メチルフェノキシメチル、2-メトキシフェノキシメチル、4-アミノフェノキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチル、2-メチルチオフェノキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、2-シアノフェノキシメチル、4-ニトロフェノキシメチル、2-トリフルオロメチルフェノキシメチル及び2-(フェノキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-(フェニルカルボニルオキシ)エトキシメチル及び2-(フェニルカルボニルオキシメトキシ)エチル等が挙げられる。
 アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、i-プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、1-メチルチオエチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル及び3-メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル及び2-(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルチオアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2-フルオロフェニルチオメチル、2-クロロフェニルチオメチル、3-ブロモフェニルチオメチル、4-ヨードフェニルチオメチル、4-メチルフェニルチオメチル、2-メトキシフェニルチオメチル、4-アミノフェニルチオメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、2-メチルチオフェニルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、2-シアノフェニルチオメチル、4-ニトロフェニルチオメチル、2-トリフルオロメチルフェニルチオメチル及び2-(フェニルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアルキルチオアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、2-フルオロベンジルチオメチル、2-クロロベンジルチオメチル、3-ブロモベンジルチオメチル、4-ヨードベンジルチオメチル、4-メチルベンジルチオメチル、2-メトキシベンジルチオメチル、4-アミノベンジルチオメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、2-メチルチオベンジルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、2-シアノベンジルチオメチル、4-ニトロベンジルチオメチル、2-トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル及び2-(ベンジルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、i-プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、i-ブチルカルボニルメチル、s-ブチルカルボニルメチル、t-ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、1-(メチルカルボニル)エチル、2-(メチルカルボニル)エチル、2-(エチルカルボニル)エチル及び3-(メチルカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルメチル及び2-(クロロメチルカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、i-プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル及び3-(メトキシカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルメチル及び2-(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、i-プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、2-メトキシカルボニルオキシエチル、2-(エトキシカルボニルオキシ)エチル及び3-(メトキシカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、i-プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、2-(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び3-(メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(プロピル)アミノカルボニルオキシメチル、ブチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、2-(ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び2-{エチル(メチル)アミノカルボニルオキシ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル及び2-(フェニルアミノカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するアルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-フルオロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-クロロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-ブロモフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ヨードフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-メチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メトキシフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-アミノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-トリフルオロメトキシ)フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メチルチオフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-シアノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ニトロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、エチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル及び2-{メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシ}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、i-プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、i-ブチルスルフィニルメチル、s-ブチルスルフィニルメチル、t-ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、1-(メチルスルフィニル)エチル、2-(メチルスルフィニル)エチル、2-(エチルスルフィニル)エチル及び3-(メチルスルフィニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニルメチル及び2-(クロロメチルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルスルフィニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2-フルオロフェニルスルフィニルメチル、2-クロロフェニルスルフィニルメチル、3-ブロモフェニルスルフィニルメチル、4-ヨードフェニルスルフィニルメチル、4-メチルフェニルスルフィニルメチル、2-メトキシフェニルスルフィニルメチル、4-アミノフェニルスルフィニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、2-メチルチオフェニルスルフィニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、2-シアノフェニルスルフィニルメチル、4-ニトロフェニルスルフィニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル及び2-(フェニルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、i-プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、i-ブチルスルホニルメチル、s-ブチルスルホニルメチル、t-ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、1-(メチルスルホニル)エチル、2-(メチルスルホニル)エチル、2-(エチルスルホニル)エチル及び3-(メチルスルホニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルメチル及び2-(クロロメチルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルスルホニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2-フルオロフェニルスルホニルメチル、2-クロロフェニルスルホニルメチル、3-ブロモフェニルスルホニルメチル、4-ヨードフェニルスルホニルメチル、4-メチルフェニルスルホニルメチル、2-メトキシフェニルスルホニルメチル、4-アミノフェニルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、2-メチルチオフェニルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、2-シアノフェニルスルホニルメチル、4-ニトロフェニルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル及び2-(フェニルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアルキルスルホニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロベンジルスルホニルメチル、2-クロロベンジルスルホニルメチル、3-ブロモベンジルスルホニルメチル、4-ヨードベンジルスルホニルメチル、4-メチルベンジルスルホニルメチル、2-メトキシベンジルスルホニルメチル、4-アミノベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、2-メチルチオベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、2-シアノベンジルスルホニルメチル、4-ニトロベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル及び2-(ベンジルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルアルコキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、2-フルオロベンジルオキシメチル、2-クロロベンジルオキシメチル、3-ブロモベンジルオキシメチル、4-ヨードベンジルオキシメチル、4-メチルベンジルオキシメチル、2-メトキシベンジルオキシメチル、4-アミノベンジルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、2-メチルチオベンジルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、2-シアノベンジルオキシメチル、4-ニトロベンジルオキシメチル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、2-フェネチルオキシメチル、1-(ベンジルオキシ)エチル及び2-(ベンジルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、i-ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、i-バレロイルオキシメチル、2-メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、1-(アセトキシ)エチル、2-(アセトキシ)エチル、2-(プロピオニルオキシ)エチル及び3-(アセトキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 フェニルカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル及び2-(フェニルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノチオとしては、ジメチルアミノチオ、ジエチルアミノチオ、ジプロピルアミノチオ、ジ(i-プロピル)アミノチオ、ジブチルアミノチオ、ジ(s-ブチル)アミノチオ、ジ(i-ブチル)アミノチオ、ジ(t-ブチル)アミノチオ、ジペンチルアミノチオ、ジヘキシルアミノチオ、エチル(メチル)アミノチオ及びメチル(プロピル)アミノチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、i-プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エチル、2-(エチルアミノ)エチル及び3-(メチルアミノ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2-(ジエチルアミノ)エチル及び2-{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、i-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジ(アルキル)アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ(i-プロピル)アミノ、ジブチルアミノ、ジ(s-ブチル)アミノ、ジ(i-ブチル)アミノ、ジ(t-ブチル)アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル(メチル)アミノ及びメチル(プロピル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、i-ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、i-バレロイルオキシ、2-メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、2-エチルブチリルオキシ、2-メチルバレロイルオキシ、4-メチルバレロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、2,2-ジメチルバレロイルオキシ、2-エチルヘキサノイルオキシ、2-プロピル-バレロイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、3,5,5-トリメチルヘキサノイルオキシ及びデカノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 “RとRはお互い結合して3~7員環を形成することができ、”とは、RとRが結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
 “同一炭素上のR、R、R及びRはお互い結合して、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、”とは、同一炭素上のR、R、R及びRがR、R、R及びRが結合した炭素を含むシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
 “R、R、R、R及びRは異なった炭素上のR、R、R又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ”とは、R、R、R、R又はRが異なる炭素上のR、R、R又はRと一緒になって、-CH-、-CH-CH-、-CH-CCl-、-O-、-O-CH-、-S-、-S-CH-、-NR12-(R12はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキル。)及び-NR12-CH-(R12は前記に同じ。)のような結合を形成することができることを表す。
 “R及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ”とは、R及びRの結合した炭素と隣り合ったR及びRの結合した炭素との間に二重結合を形成することができることを表す。
 “Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はC3-シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-アルキレン、ハロC1-アルキレン、C2-アルケニレン又はハロC2-アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良い”とは、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。
 本発明化合物は、例えば下記の反応式1乃至反応式7に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。
 〔反応式1〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔式中、R、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式1に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(5)で表される化合物を反応させることにより、一般式(6)で表される化合物を製造することができ、一般式(6)で表される化合物を単離し又は単離せずに、ニトロ基を還元することにより一般式(7)で表される化合物を製造することができ、一般式(7)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体と反応させることにより一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。更に、一般式(8)で表される本発明化合物を単離し又は単離せずに、一般式R-Lで表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(4)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 73(15),5989-5992(2008)、Bioorganic & Medicinal Chemistry 15(20),6574-6595(2007)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 反応に用いられる中間体(5)は、市販されているか、もしくはJournal of the American Chemical Society 102(25),7578-7579(1980)、Journal of Organic Chemistry 72(12),4536-4538(2007)、Journal of the American Chemical Society 109(12),3789-3790(1987)、Tetrahedron 43(10),2343-2348(1987)、Tetrahedron Letters 32(34),4393-4396(1991)及びTetrahedron 57,8647-8651(2001)等に記載されている方法に準じて、又は本明細書中に参考例として示した方法などにより合成することができる。
 〔反応式2〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表し、Alkはアルキル基を表す。〕
 反応式2に示すように、一般式(7)で表される化合物に過剰の一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式(9)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(9)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式AlkNOHで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
 〔反応式3〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式中、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式3に示すように、一般式(10)で表される化合物に一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(11)で表される化合物を製造することができる。更に一般式(11)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(5)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(10)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298-308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式4〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式中、R、R、R、R、A及びXは前記と同様の意味を表し、lは1乃至3の整数を表す。〕
 反応式4に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(12)で表される化合物を反応させることにより、一般式(13)で表される化合物を製造することができ、一般式(13)で表される化合物を単離し又は単離せずに、カルボニル基を還元することにより一般式(14)で表される化合物を製造することができる。さらに、一般式(14)で表される化合物を単離し又は単離せずに、ヒドロキシル基を還元することにより一般式(15)で表される化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(12)は、市販されているか、もしくはHeterocycles 65(1),9-22(2005)、Journal de Pharmacie de Belgique 17(1-2),3-13(1962)、Australian Journal of Chemistry 13,127-144(1960)などに記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式5〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式5に示すように、一般式(16)で表される化合物と一般式(17)で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(18)で表される化合物とし、更に一般式(18)で表される化合物を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式(19)で表される化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(16)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号パンフレット、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463-3468(2006)、Chemical Communications (14),1557-1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくはJournal of the Chemical Society 4286-4288(1962)、Tetrahedron Letters 46(41),7007-7009(2005)、Canadian Journal of Chemistry 64(3),457-463(1986)、Synthesis(11),963-965(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式6〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式中、R、R、R、R、R、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
 反応式6に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物を反応させることにより、一般式(21)で表される化合物とし、更に一般式(21)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(22)で表される化合物と環化反応を行うことにより一般式(23)で表される化合物を製造することができる。
 反応に用いられる中間体(20)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 74(6),2571-2574(2009)、Journal of Organic Chemistry 67(12),4086-4092(2002)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
 〔反応式7〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式中、R、R、R、R、R、A、X及びnは前記と同様の意味を表す。〕
 反応式7に示すように、一般式(24)で表される化合物をチオ化することにより一般式(25)で表される本発明化合物を製造することができる。
 反応式1乃至反応式7において、工程1、工程3乃至工程5、工程7、工程9及び工程12乃至工程15の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs-ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式1乃至反応式7の反応は必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン及びトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム及び1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル及びプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。
 また、反応式1乃至反応式7の反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相間移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6等のクラウンエーテル等が挙げられる。
 反応式1乃至反応式7の反応温度は、通常-90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
 反応式1乃至反応式7の反応時間は、通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
 反応式3の工程8の反応は、酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸類等が挙げられる。酸触媒は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
 反応式4の工程10の反応におけるカルボニル基の還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛及び塩化スズ等の金属還元、パラジウム触媒存在下で水素添加による還元、又は水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。
 反応式4の工程11の反応のヒドロキシル基の還元法に特に制限は無いが、例えばトリエチルシラン/トリフルオロ酢酸による反応、酸触媒による脱水とそれに引き続くパラジウムなどの金属触媒存在下の水素添加反応等を用いることができる。
 反応式5の工程12の反応に使用する縮合剤としては、特に制限はないが、例えばWSC(Water Soluble Carbodiimide)、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、塩化オキサリル、塩化チオニル等が挙げられる。
 反応式7で使用されるチオ化剤に特に制限はないが、例えば、ローソン試薬、横山試薬、PSCl、P等が挙げられる。
 以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
 次に、本発明に含まれるハロアルキルスルホンアニリド化合物の例を、第2表乃至第4表に、その製造中間体の例を第5表乃至第9表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
 但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph-2-Clは2-クロロフェニルを表す。
 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
〔第2表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Uは、以下の一般式(26)で表される。
 一般式(26)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 表中、Xの置換位置は、一般式(26)中の数字の位置を表し、例えば、3-Fはベンゼン環の3と示した炭素がFで置換されていることを表す。
 R=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 R     R     R         R   X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 CF    H      H          H   H
 CF    H      Me         H   H
 CF    H      Me         Me  H
 CF    H      Me         Cl  H
 CF    H      Me        COEt H
 CF    H      Et         H   H
 CF    H      Et         Me  H
 CF    H      Et        COEt H
 CF    H      Pr-n       H   H
 CF    H      Pr-n       Me  H
 CF    H      Pr-i       H   H
 CF    H      Pr-i       Me  H
 CF    H      Pr-c       H   H
 CF    H      Pr-c       Me  H
 CF    H      Bu-n       H   H
 CF    H      Bu-n       Me  H
 CF    H      Bu-i       H   H
 CF    H      Bu-i       Me  H
 CF    H      Bu-s       H   H
 CF    H      Bu-s       Me  H
 CF    H      Bu-t       H   H
 CF    H      Bu-t       Me  H
 CF    H      Bu-c       H   H
 CF    H      Bu-c       Me  H
 CF    H      Pen-n      H   H
 CF    H      Pen-n      Me  H
 CF    H      Pen-c      H   H
 CF    H      Pen-c      Me  H
 CF    H      Hex-n      H   H
 CF    H      Hex-n      Me  H
 CF    H      Hex-c      H   H
 CF    H      Hex-c      Me  H
 CF    H      Cl         H   H
 CF    H      Cl         Cl  H
 CF    H      Br         H   H
 CF    H      Br         Br  H
 CF    H      I          H   H
 CF    H      F          H   H
 CF    H      CH=CH      H   H
 CF    H      CH=CH      Me  H
 CF    H      C≡CH       H   H
 CF    H      C≡CH       Me  H
 CF    H      CHCH=CH   H   H
 CF    H      CHCH=CH   Me  H
 CF    H      CHC≡CH     H   H
 CF    H      CHC≡CH     Me  H
 CF    H      CHCl       H   H
 CF    H      CHCl       Me  H
 CF    H      CHCl      CHCl H
 CF    H      CHCl       H   H
 CF    H      CCl        H   H
 CF    H      CHF        H   H
 CF    H      CHF        H   H
 CF    H      CF         H   H
 CF    H      CF         Me  H
 CF    H      CF         Et  H
 CF    H      CHCHCl    H   H
 CF    H      CHOH       H   H
 CF    H      CHSMe      H   H
 CF    H      CHSCHCl   H   H
 CF    H      Ph         H   H
 CF    H      Ph         Me  H
 CF    H      Ph-2-Cl    H   H
 CF    H      Ph-2-Cl    Me  H
 CF    H      Ph-3-Cl    H   H
 CF    H      Ph-3-Cl    Me  H
 CF    H      Ph-4-Cl    H   H
 CF    H      Ph-4-Cl    Me  H
 CF    H      Ph-3-I     H   H
 CF    H      Ph-4-F     H   H
 CF    H      Ph-2-Me    H   H
 CF    H      Ph-3-OMe   H   H
 CF    H      Ph-4-SMe   H   H
 CF    H      Ph-3-CN    H   H
 CF    H      Ph-4-NO    H   H
 CF    H      Ph-2-COMe  H   H
 CF    H      Ph-3-NH    H   H
 CF    H      Ph-4-Ph      H   H
 CF    H      Ph-2-OPh   H   H
 CF    H      Ph-3-SPh   H   H
 CF    H      Ph-4-CONMe H   H
 CF    H      Ph-2-OH    H   H
 CF    H      COMe       H   H
 CF    H      COEt       H   H
 CF    H      COCHCl     H   H
 CF    H      COH        H   H
 CF    H      COMe       H   H
 CF    H      COMe       Me  H
 CF    H      COEt       H   H
 CF    H      COBu-i     H   H
 CF    H      CONH       H   H
 CF    H      CONHMe     H   H
 CF    H      CONMe      H   H
 CF    H      CHPh       H   H
 CF    H      CHPh-2-Cl  H   H
 CF    H      CHPh-3-Cl  H   H
 CF    H      CHPh-4-Cl  H   H
 CF    H      COPh       H    H
 CF    H      COPh-2-Cl  H    H
 CF    H      COPh-3-Cl  H    H
 CF    H      COPh-4-Cl  H    H
 CF    H      OH         H    H
 CF    H      OMe        H    H
 CF    H      OMe        Me   H
 CF    H      OEt        H    H
 CF    H      OEt        Me   H
 CF    H      SMe        H    H
 CF    H      SMe        Me   H
 CF    H      SPh        H    H
 CF    H      CN         H    H
 CF    H      NH        H    H
 CF    H      NHMe       H    H
 CF    H      NHMe       Me   H
 CF    H      NMe       H    H
 CF    H      NMe       Me   H
 CF    H       -CH-O-CH-    H
 CF    H        -(CH-      H
 CF    H        -CHCCl-     H
 CF    H        -CHCF-      H
 CF    H        -(CH-      H
 CF    H        -(CH-      H
 CF    H        -(CH-      H
 CF    H      H          H  3-F
 CF    H      H          H  4-F
 CF    H      H          H  5-F
 CF    H      H          H  6-F
 CF    H      H          H  4-Cl
 CF    H      H          H  5-Cl
 CF    H      H          H  4-Br
 CF    H      H          H  4-I
 CF    H      H          H  4-Me
 CF    H      H          H  5-Me
 CF    H      H          H  4-OMe
 CF    H      H          H  4-SMe
 CF    H      Me         H  3-F
 CF    H      Me         H  4-F
 CF    H      Me         H  5-F
 CF    H      Me         H  6-F
 CF    H      Me         H  4-Cl
 CF    H      Me         H  5-Cl
 CF    H      Me         H  4-Br
 CF    H      Me         H  4-I
 CF    H      Me         H  4-Me
 CF    H      Me         H  5-Me
 CF    H      Me         H  4-OMe
 CF    H      Me         H  4-SMe
 CF    H      Me         Me 3-F
 CF    H      Me         Me 4-F
 CF    H      Me         Me 5-F
 CF    H      Me         Me 6-F
 CF    H      Me         Me 4-Cl
 CF    H      Me         Me 5-Cl
 CF    H      Me         Me 4-Br
 CF    H      Me         Me 4-I
 CF    H      Me         Me 4-Me
 CF    H      Me         Me 5-Me
 CF    H      Me         Me 4-OMe
 CF    H      Me         Me 4-SMe
 CF    Me     H          H   H
 CF    Me     Me         H   H
 CF    Me     Me         Me  H
 CF    Et     H          H   H
 CF    Et     Me         H   H
 CF    Et     Me         Me  H
 CF    COMe   H          H   H
 CF    COMe   Me         H   H
 CF    COMe   Me         Me  H
 CF    COMe   Et         H   H
 CF    COMe   Et         Me  H
 CF    COMe   Pr-n       H   H
 CF    COMe   Pr-n       Me  H
 CF    COMe   Cl         H   H
 CF    COMe   CHCH=CH  H   H
 CF    COMe   CHCl      H   H
 CF    COMe   CF        H   H
 CF    COMe   CF        Me  H
 CF    COMe   Ph         H   H
 CF    COMe   Ph         Me  H
 CF    COMe   Ph-2-Cl    H   H
 CF    COMe   Ph-3-Cl    H   H
 CF    COMe   Ph-4-Cl    H   H
 CF    COMe   COMe       H   H
 CF    COMe   COH       H   H
 CF    COMe   COMe      H   H
 CF    COMe   CONH      H   H
 CF    COMe   CONHMe     H   H
 CF    COMe   CONMe     H   H
 CF    COMe   OH         H   H
 CF    COMe   OMe        H   H
 CF    COMe   OMe        Me  H
 CF    COMe   SMe        H   H
 CF    COMe   SMe        Me  H
 CF    COMe   NHMe       H   H
 CF    COMe   NHMe       Me  H
 CF    COMe   CHPh      H   H
 CF    COMe   CHPh-2-Cl H   H
 CF    COMe   CHPh-3-Cl H   H
 CF    COMe   CHPh-4-Cl H   H
 CF    COMe   COPh       H   H
 CF    COMe   COPh-2-Cl  H   H
 CF    COMe   COPh-3-Cl  H   H
 CF    COMe   COPh-4-Cl  H   H
 CF    COMe    -CH-O-CH-   H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COEt   H          H   H
 CF    COEt   Me         H   H
 CF    COEt   Me         Me  H
 CF    COEt   Me         Cl  H
 CF    COEt   Me       COEt H
 CF    COEt   Et         H   H
 CF    COEt   Et         Me  H
 CF    COEt   Et       COEt H
 CF    COEt   Pr-n       H   H
 CF    COEt   Pr-n       Me  H
 CF    COEt   Pr-i       H   H
 CF    COEt   Pr-i       Me  H
 CF    COEt   Pr-c       H   H
 CF    COEt   Pr-c       Me  H
 CF    COEt   Bu-n       H   H
 CF    COEt   Bu-n       Me  H
 CF    COEt   Bu-i       H   H
 CF    COEt   Bu-i       Me  H
 CF    COEt   Bu-s       H   H
 CF    COEt   Bu-s       Me  H
 CF    COEt   Bu-t       H   H
 CF    COEt   Bu-t       Me  H
 CF    COEt   Bu-c       H   H
 CF    COEt   Bu-c       Me  H
 CF    COEt   Pen-n      H   H
 CF    COEt   Pen-n      Me  H
 CF    COEt   Pen-c      H   H
 CF    COEt   Pen-c      Me  H
 CF    COEt   Hex-n      H   H
 CF    COEt   Hex-n      Me  H
 CF    COEt   Hex-c      H   H
 CF    COEt   Hex-c      Me  H
 CF    COEt   Cl         H   H
 CF    COEt   Cl         Cl  H
 CF    COEt   Cl         Me  H
 CF    COEt   Br         H   H
 CF    COEt   Br         Br  H
 CF    COEt   I          H   H
 CF    COEt   F          H   H
 CF    COEt   CH=CH     H   H
 CF    COEt   CH=CH     Me  H
 CF    COEt   C≡CH       H   H
 CF    COEt   C≡CH       Me  H
 CF    COEt   CHCH=CH  H   H
 CF    COEt   CHCH=CH  Me  H
 CF    COEt   CHC≡CH    H   H
 CF    COEt   CHC≡CH    Me  H
 CF    COEt   CHCl      H   H
 CF    COEt   CHCl      Me  H
 CF    COEt   CHCl     CHCl H
 CF    COEt   CHCl      H   H
 CF    COEt   CCl       H   H
 CF    COEt   CHF       H   H
 CF    COEt   CHF       H   H
 CF    COEt   CF        H   H
 CF    COEt   CF        Me  H
 CF    COEt   CF        Et  H
 CF    COEt   CHCHCl   H   H
 CF    COEt   CHOH      H   H
 CF    COEt   CHSMe     H   H
 CF    COEt   CHSCHCl  H   H
 CF    COEt   Ph         H   H
 CF    COEt   Ph         Me  H
 CF    COEt   Ph-2-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-2-Cl    Me  H
 CF    COEt   Ph-3-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-3-Cl    Me  H
 CF    COEt   Ph-4-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-4-Cl    Me  H
 CF    COEt   Ph-2-Br    H   H
 CF    COEt   Ph-3-I     H   H
 CF    COEt   Ph-4-F     H   H
 CF    COEt   Ph-2-Me    H   H
 CF    COEt   Ph-3-OMe   H   H
 CF    COEt   Ph-4-SMe   H   H
 CF    COEt   Ph-2-SOMe H   H
 CF    COEt   Ph-3-CN    H   H
 CF    COEt   Ph-4-NO   H   H
 CF    COEt   Ph-2-COMe H   H
 CF    COEt   Ph-3-NH   H   H
 CF    COEt   Ph-4-Ph    H   H
 CF    COEt   Ph-2-OPh   H   H
 CF    COEt   Ph-3-SPh   H   H
 CF    COEt   Ph-4-CONMeH   H
 CF    COEt   Ph-2-OH    H   H
 CF    COEt   COMe       H   H
 CF    COEt   COEt       H   H
 CF    COEt   COCHCl    H   H
 CF    COEt   COH       H   H
 CF    COEt   COMe      H   H
 CF    COEt   COMe      Me  H
 CF    COEt   COEt      H   H
 CF    COEt   COBu-i    H   H
 CF    COEt   CONH      H   H
 CF    COEt   CONHMe     H   H
 CF    COEt   CONMe     H   H
 CF    COEt   CHPh      H   H
 CF    COEt   CHPh-2-Cl H   H
 CF    COEt   CHPh-3-Cl H   H
 CF    COEt   CHPh-4-Cl H   H
 CF    COEt   COPh       H   H
 CF    COEt   COPh-2-Cl  H   H
 CF    COEt   COPh-3-Cl  H   H
 CF    COEt   COPh-4-Cl  H   H
 CF    COEt   OH         H   H
 CF    COEt   OMe        H   H
 CF    COEt   OMe        Me  H
 CF    COEt   OEt        H   H
 CF    COEt   OEt        Me  H
 CF    COEt   SMe        H   H
 CF    COEt   SMe        Me  H
 CF    COEt   SPh        H   H
 CF    COEt   CN         H   H
 CF    COEt   NH        H   H
 CF    COEt   NHMe       H   H
 CF    COEt   NHMe       Me  H
 CF    COEt   NMe       H   H
 CF    COEt   NMe       Me  H
 CF    COEt    -CH-O-CH-   H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt     -CHCCl-     H
 CF    COEt     -CHCF-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt   H          H  3-F
 CF    COEt   H          H  4-F
 CF    COEt   H          H  5-F
 CF    COEt   H          H  6-F
 CF    COEt   H          H  4-Cl
 CF    COEt   H          H  5-Cl
 CF    COEt   H          H  4-Br
 CF    COEt   H          H  4-I
 CF    COEt   H          H  4-Me
 CF    COEt   H          H  5-Me
 CF    COEt   H         H  4-OMe
 CF    COEt   H         H  4-SMe
 CF    COEt   Me         H  3-F
 CF    COEt   Me         H  4-F
 CF    COEt   Me         H  5-F
 CF    COEt   Me         H  6-F
 CF    COEt   Me         H  4-Cl
 CF    COEt   Me         H  5-Cl
 CF    COEt   Me         H  4-Br
 CF    COEt   Me         H  4-I
 CF    COEt   Me         H  4-Me
 CF    COEt   Me         H  5-Me
 CF    COEt   Me         H  4-OMe
 CF    COEt   Me         H  4-SMe
 CF    COEt   Me         Me 3-F
 CF    COEt   Me         Me 4-F
 CF    COEt   Me         Me 5-F
 CF    COEt   Me         Me 6-F
 CF    COEt   Me         Me 4-Cl
 CF    COEt   Me         Me 5-Cl
 CF    COEt   Me         Me 6-Cl
 CF    COEt   Me         Me 3-Br
 CF    COEt   Me         Me 4-Br
 CF    COEt   Me         Me 5-Br
 CF    COEt   Me         Me 4-I
 CF    COEt   Me         Me 4-Me
 CF    COEt   Me         Me 5-Me
 CF    COEt   Me         Me 4-OMe
 CF    COEt   Me         Me 4-SMe
 CF   COPr-n  H          H   H
 CF   COPr-n  Me         H   H
 CF   COPr-n  Me         Me  H
 CF   COPr-n  Et         H   H
 CF   COPr-n  Et         Me  H
 CF   COPr-n  Pr-n       H   H
 CF   COPr-n  Pr-n       Me  H
 CF   COPr-n  Cl         H   H
 CF   COPr-n  CHCH=CH  H   H
 CF   COPr-n  CHCl      H   H
 CF   COPr-n  CF        H   H
 CF   COPr-n  CF        Me  H
 CF   COPr-n  Ph         H   H
 CF   COPr-n  Ph         Me  H
 CF   COPr-n  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COPr-n  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COPr-n  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COPr-n  COMe       H   H
 CF   COPr-n  COH       H   H
 CF   COPr-n  COMe      H   H
 CF   COPr-n  CONH      H   H
 CF   COPr-n  CONHMe     H   H
 CF   COPr-n  CONMe     H   H
 CF   COPr-n  OH         H   H
 CF   COPr-n  OMe        H   H
 CF   COPr-n  OMe        Me  H
 CF   COPr-n  SMe        H   H
 CF   COPr-n  SMe        Me  H
 CF   COPr-n  NHMe       H   H
 CF   COPr-n  NHMe       Me  H
 CF   COPr-n  CHPh      H   H
 CF   COPr-n  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COPr-n  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COPr-n  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COPr-n  COPh       H   H
 CF   COPr-n  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COPr-n  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COPr-n  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COPr-n   -CH-O-CH-   H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-i  H          H   H
 CF   COPr-i  Me         H   H
 CF   COPr-i  Me         Me  H
 CF   COPr-i  Et         H   H
 CF   COPr-i  Et         Me  H
 CF   COPr-i  Pr-n       H   H
 CF   COPr-i  Pr-n       Me  H
 CF   COPr-i  Cl         H   H
 CF   COPr-i  CHCH=CH  H   H
 CF   COPr-i  CHCl      H   H
 CF   COPr-i  CF        H   H
 CF   COPr-i  CF        Me  H
 CF   COPr-i  Ph         H   H
 CF   COPr-i  Ph         Me  H
 CF   COPr-i  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COPr-i  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COPr-i  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COPr-i  COMe       H   H
 CF   COPr-i  COH       H   H
 CF   COPr-i  COMe      H   H
 CF   COPr-i  CONH      H   H
 CF   COPr-i  CONHMe     H   H
 CF   COPr-i  CONMe     H   H
 CF   COPr-i  OH         H   H
 CF   COPr-i  OMe        H   H
 CF   COPr-i  OMe        Me  H
 CF   COPr-i  SMe        H   H
 CF   COPr-i  SMe        Me  H
 CF   COPr-i  NHMe       H   H
 CF   COPr-i  NHMe       Me  H
 CF   COPr-i  CHPh      H   H
 CF   COPr-i  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COPr-i  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COPr-i  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COPr-i  COPh       H   H
 CF   COPr-i  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COPr-i  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COPr-i  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COPr-i   -CH-O-CH-   H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-c  H          H   H
 CF   COPr-c  Me         H   H
 CF   COPr-c  Me         Me  H
 CF   COPr-c  Et         H   H
 CF   COPr-c  Et         Me  H
 CF   COPr-c  Pr-n       H   H
 CF   COPr-c  Pr-n       Me  H
 CF   COPr-c  Cl         H   H
 CF   COPr-c  CHCH=CH  H   H
 CF   COPr-c  CHCl      H   H
 CF   COPr-c  CF        H   H
 CF   COPr-c  CF        Me  H
 CF   COPr-c  Ph         H   H
 CF   COPr-c  Ph         Me  H
 CF   COPr-c  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COPr-c  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COPr-c  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COPr-c  COMe       H   H
 CF   COPr-c  COH       H   H
 CF   COPr-c  COMe      H   H
 CF   COPr-c  CONH      H   H
 CF   COPr-c  CONHMe     H   H
 CF   COPr-c  CONMe     H   H
 CF   COPr-c  OH         H   H
 CF   COPr-c  OMe        H   H
 CF   COPr-c  OMe        Me  H
 CF   COPr-c  SMe        H   H
 CF   COPr-c  SMe        Me  H
 CF   COPr-c  NHMe       H   H
 CF   COPr-c  NHMe       Me  H
 CF   COPr-c  CHPh      H   H
 CF   COPr-c  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COPr-c  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COPr-c  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COPr-c  COPh       H   H
 CF   COPr-c  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COPr-c  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COPr-c  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COPr-c   -CH-O-CH-   H
 CF   COPr-c    -(CH-     H
 CF   COPr-c    -(CH-     H
 CF   COPr-c    -(CH-     H
 CF   COPr-c    -(CH-     H
 CF   COBu-n  H          H   H
 CF   COBu-n  Me         H   H
 CF   COBu-n  Me         Me  H
 CF   COBu-n    -(CH-     H
 CF   COBu-n    -(CH-     H
 CF   COBu-c  H          H   H
 CF   COBu-c  Me         H   H
 CF   COBu-c  Me         Me  H
 CF   COBu-c    -(CH-     H
 CF   COBu-c    -(CH-     H
 CF   COBu-t  H          H   H
 CF   COBu-t  Me         H   H
 CF   COBu-t  Me         Me  H
 CF   COBu-t   -CH-O-CH-   H
 CF   COBu-t    -(CH-     H
 CF   COBu-t    -(CH-     H
 CF  COPen-n  H          H   H
 CF  COPen-n  Me         H   H
 CF  COPen-n  Me         Me  H
 CF  COPen-n    -(CH-     H
 CF  COPen-n    -(CH-     H
 CF  COHex-n  H          H   H
 CF  COHex-n  Me         H   H
 CF  COHex-n  Me         Me  H
 CF  COHex-n    -(CH-     H
 CF  COHex-n    -(CH-     H
 CF  COCH=CH  H          H   H
 CF  COCH=CH  Me         H   H
 CF  COCH=CH  Me         Me  H
 CF  COCH=CH    -(CH-     H
 CF  COCH=CH    -(CH-     H
 CF    COPh   H          H   H
 CF    COPh   Me         H   H
 CF    COPh   Me         Me  H
 CF    COPh   Et         H   H
 CF    COPh   Et         Me  H
 CF    COPh   Pr-n       H   H
 CF    COPh   Pr-n       Me  H
 CF    COPh   Cl         H   H
 CF    COPh   CHCH=CH  H   H
 CF    COPh   CHCl      H   H
 CF    COPh   CF        H   H
 CF    COPh   CF        Me  H
 CF    COPh   Ph         H   H
 CF    COPh   Ph         Me  H
 CF    COPh   Ph-2-Cl    H   H
 CF    COPh   Ph-3-Cl    H   H
 CF    COPh   Ph-4-Cl    H   H
 CF    COPh   COMe       H   H
 CF    COPh   COH       H   H
 CF    COPh   COMe      H   H
 CF    COPh   CONH      H   H
 CF    COPh   CONHMe     H   H
 CF    COPh   CONMe     H   H
 CF    COPh   OH         H   H
 CF    COPh   OMe        H   H
 CF    COPh   OMe        Me  H
 CF    COPh   SMe        H   H
 CF    COPh   SMe        Me  H
 CF    COPh   NHMe       H   H
 CF    COPh   NHMe       Me  H
 CF    COPh   CHPh      H   H
 CF    COPh   CHPh-2-Cl H   H
 CF    COPh   CHPh-3-Cl H   H
 CF    COPh   CHPh-4-Cl H   H
 CF    COPh   COPh       H   H
 CF    COPh   COPh-2-Cl  H   H
 CF    COPh   COPh-3-Cl  H   H
 CF    COPh   COPh-4-Cl  H   H
 CF    COPh    -CH-O-CH-   H
 CF    COPh     -(CH-     H
 CF    COPh     -(CH-     H
 CF    COPh     -(CH-     H
 CF    COPh     -(CH-     H
 CF    COMe   H          H   H
 CF    COMe   Me         H   H
 CF    COMe   Me         Me  H
 CF    COMe   Et         H   H
 CF    COMe   Et         Me  H
 CF    COMe   Pr-n       H   H
 CF    COMe   Pr-n       Me  H
 CF    COMe   Cl         H   H
 CF    COMe   CHCH=CH  H   H
 CF    COMe   CHCl      H   H
 CF    COMe   CF        H   H
 CF    COMe   CF        Me  H
 CF    COMe   Ph         H   H
 CF    COMe   Ph         Me  H
 CF    COMe   Ph-2-Cl    H   H
 CF    COMe   Ph-3-Cl    H   H
 CF    COMe   Ph-4-Cl    H   H
 CF    COMe   COMe       H   H
 CF    COMe   COH       H   H
 CF    COMe   COMe      H   H
 CF    COMe   CONH      H   H
 CF    COMe   CONHMe     H   H
 CF    COMe   CONMe     H   H
 CF    COMe   OH         H   H
 CF    COMe   OMe        H   H
 CF    COMe   OMe        Me  H
 CF    COMe   SMe        H   H
 CF    COMe   SMe        Me  H
 CF    COMe   NHMe       H   H
 CF    COMe   NHMe       Me  H
 CF    COMe   CHPh      H   H
 CF    COMe   CHPh-2-Cl H   H
 CF    COMe   CHPh-3-Cl H   H
 CF    COMe   CHPh-4-Cl H   H
 CF    COMe   COPh       H   H
 CF    COMe   COPh-2-Cl  H   H
 CF    COMe   COPh-3-Cl  H   H
 CF    COMe   COPh-4-Cl  H   H
 CF    COMe    -CH-O-CH-   H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COMe     -(CH-     H
 CF    COEt   H          H   H
 CF    COEt   Me         H   H
 CF    COEt   Me         Me  H
 CF    COEt   Me         Cl  H
 CF    COEt   Me       COEt H
 CF    COEt   Et         H   H
 CF    COEt   Et         Me  H
 CF    COEt   Et       COEt H
 CF    COEt   Pr-n       H   H
 CF    COEt   Pr-n       Me  H
 CF    COEt   Pr-i       H   H
 CF    COEt   Pr-i       Me  H
 CF    COEt   Pr-c       H   H
 CF    COEt   Pr-c       Me  H
 CF    COEt   Bu-n       H   H
 CF    COEt   Bu-n       Me  H
 CF    COEt   Bu-i       H   H
 CF    COEt   Bu-i       Me  H
 CF    COEt   Bu-s       H   H
 CF    COEt   Bu-s       Me  H
 CF    COEt   Bu-t       H   H
 CF    COEt   Bu-t       Me  H
 CF    COEt   Bu-c       H   H
 CF    COEt   Bu-c       Me  H
 CF    COEt   Pen-n      H   H
 CF    COEt   Pen-n      Me  H
 CF    COEt   Pen-c      H   H
 CF    COEt   Pen-c      Me  H
 CF    COEt   Hex-n      H   H
 CF    COEt   Hex-n      Me  H
 CF    COEt   Hex-c      H   H
 CF    COEt   Hex-c      Me  H
 CF    COEt   Cl         H   H
 CF    COEt   Cl         Cl  H
 CF    COEt   Br         H   H
 CF    COEt   Br         Br  H
 CF    COEt   I          H   H
 CF    COEt   F          H   H
 CF    COEt   CH=CH     H   H
 CF    COEt   CH=CH     Me  H
 CF    COEt   C≡CH       H   H
 CF    COEt   C≡CH       Me  H
 CF    COEt   CHCH=CH  H   H
 CF    COEt   CHCH=CH  Me  H
 CF    COEt   CHC≡CH    H   H
 CF    COEt   CHC≡CH    Me  H
 CF    COEt   CHCl      H   H
 CF    COEt   CHCl      Me  H
 CF    COEt   CHCl    CHCl H
 CF    COEt   CHCl      H   H
 CF    COEt   CCl       H   H
 CF    COEt   CHF       H   H
 CF    COEt   CHF       H   H
 CF    COEt   CF        H   H
 CF    COEt   CF        Me  H
 CF    COEt   CF        Et  H
 CF    COEt   CHCHCl   H   H
 CF    COEt   CHOH      H   H
 CF    COEt   CHSMe     H   H
 CF    COEt   CHSCHCl  H   H
 CF    COEt   Ph         H   H
 CF    COEt   Ph         Me  H
 CF    COEt   Ph-2-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-3-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-4-Cl    H   H
 CF    COEt   Ph-2-Br    H   H
 CF    COEt   Ph-3-I     H   H
 CF    COEt   Ph-4-F     H   H
 CF    COEt   Ph-2-Me    H   H
 CF    COEt   Ph-3-OMe   H   H
 CF    COEt   Ph-4-SMe   H   H
 CF    COEt   Ph-2-SOMe H   H
 CF    COEt   Ph-3-CN    H   H
 CF    COEt   Ph-4-NO   H   H
 CF    COEt   Ph-2-COMe H   H
 CF    COEt   Ph-3-NH   H   H
 CF    COEt   Ph-4-Ph    H   H
 CF    COEt   Ph-2-OPh   H   H
 CF    COEt   Ph-3-SPh   H   H
 CF    COEt   Ph-4-CONMe H  H
 CF    COEt   Ph-2-OH    H   H
 CF    COEt   COMe       H   H
 CF    COEt   COEt       H   H
 CF    COEt   COCHCl    H   H
 CF    COEt   COH       H   H
 CF    COEt   COMe      H   H
 CF    COEt   COMe      Me  H
 CF    COEt   COEt      H   H
 CF    COEt   COBu-i    H   H
 CF    COEt   CONH      H   H
 CF    COEt   CONHMe     H   H
 CF    COEt   CONMe     H   H
 CF    COEt   CHPh      H   H
 CF    COEt   CHPh-2-Cl H   H
 CF    COEt   CHPh-3-Cl H   H
 CF    COEt   CHPh-4-Cl H   H
 CF    COEt   COPh       H   H
 CF    COEt   COPh-2-Cl  H   H
 CF    COEt   COPh-3-Cl  H   H
 CF    COEt   COPh-4-Cl  H   H
 CF    COEt   OH         H   H
 CF    COEt   OMe        H   H
 CF    COEt   OMe        Me  H
 CF    COEt   OEt        H   H
 CF    COEt   OEt        Me  H
 CF    COEt   SMe        H   H
 CF    COEt   SMe        Me  H
 CF    COEt   SPh        H   H
 CF    COEt   CN         H   H
 CF    COEt   NH        H   H
 CF    COEt   NHMe       H   H
 CF    COEt   NHMe       Me  H
 CF    COEt   NMe       H   H
 CF    COEt   NMe       Me  H
 CF    COEt    -CH-O-CH-   H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt    -CHCCl-     H
 CF    COEt     -CHCF-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt     -(CH-     H
 CF    COEt   H          H  3-F
 CF    COEt   H          H  4-F
 CF    COEt   H          H  5-F
 CF    COEt   H          H  6-F
 CF    COEt   H          H  4-Cl
 CF    COEt   H          H  5-Cl
 CF    COEt   H          H  4-Br
 CF    COEt   H          H  4-I
 CF    COEt   H          H  4-Me
 CF    COEt   H          H  5-Me
 CF    COEt   H         H  4-OMe
 CF    COEt   H         H  4-SMe
 CF    COEt   Me         H  3-F
 CF    COEt   Me         H  4-F
 CF    COEt   Me         H  5-F
 CF    COEt   Me         H  6-F
 CF    COEt   Me         H  4-Cl
 CF    COEt   Me         H  5-Cl
 CF    COEt   Me         H  4-Br
 CF    COEt   Me         H  4-I
 CF    COEt   Me         H  4-Me
 CF    COEt   Me         H  5-Me
 CF    COEt   Me         H  4-OMe
 CF    COEt   Me         H  4-SMe
 CF    COEt   Me         Me 3-F
 CF    COEt   Me         Me 4-F
 CF    COEt   Me         Me 5-F
 CF    COEt   Me         Me 6-F
 CF    COEt   Me         Me 4-Cl
 CF    COEt   Me         Me 5-Cl
 CF    COEt   Me         Me 4-Br
 CF    COEt   Me         Me 4-I
 CF    COEt   Me         Me 4-Me
 CF    COEt   Me         Me 5-Me
 CF    COEt   Me         Me 4-OMe
 CF    COEt   Me         Me 4-SMe
 CF   COPr-n  H          H   H
 CF   COPr-n  Me         H   H
 CF   COPr-n  Me         Me  H
 CF   COPr-n  Et         H   H
 CF   COPr-n  Et         Me  H
 CF   COPr-n  Pr-n       H   H
 CF   COPr-n  Pr-n       Me  H
 CF   COPr-n  Cl         H   H
 CF   COPr-n  CHCH=CH   H  H
 CF   COPr-n  CHCl      H   H
 CF   COPr-n  CF        H   H
 CF   COPr-n  CF        Me  H
 CF   COPr-n  Ph         H   H
 CF   COPr-n  Ph         Me  H
 CF   COPr-n  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COPr-n  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COPr-n  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COPr-n  COMe       H   H
 CF   COPr-n  COH       H   H
 CF   COPr-n  COMe      H   H
 CF   COPr-n  CONH      H   H
 CF   COPr-n  CONHMe     H   H
 CF   COPr-n  CONMe     H   H
 CF   COPr-n  OH         H   H
 CF   COPr-n  OMe        H   H
 CF   COPr-n  OMe        Me  H
 CF   COPr-n  SMe        H   H
 CF   COPr-n  SMe        Me  H
 CF   COPr-n  NHMe       H   H
 CF   COPr-n  NHMe       Me  H
 CF   COPr-n  CHPh      H   H
 CF   COPr-n  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COPr-n  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COPr-n  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COPr-n  COPh       H   H
 CF   COPr-n  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COPr-n  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COPr-n  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COPr-n   -CH-O-CH-   H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-n    -(CH-     H
 CF   COPr-i  H          H   H
 CF   COPr-i  Me         H   H
 CF   COPr-i  Me         Me  H
 CF   COPr-i  Et         H   H
 CF   COPr-i  Et         Me  H
 CF   COPr-i  Pr-n       H   H
 CF   COPr-i  Pr-n       Me  H
 CF   COPr-i  Cl         H   H
 CF   COPr-i  CHCH=CH  H   H
 CF   COPr-i  CHCl      H   H
 CF   COPr-i  CF        H   H
 CF   COPr-i  CF        Me  H
 CF   COPr-i  Ph         H   H
 CF   COPr-i  Ph         Me  H
 CF   COPr-i  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COPr-i  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COPr-i  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COPr-i  COMe       H   H
 CF   COPr-i  COH       H   H
 CF   COPr-i  COMe      H   H
 CF   COPr-i  CONH      H   H
 CF   COPr-i  CONHMe     H   H
 CF   COPr-i  CONMe     H   H
 CF   COPr-i  OH         H   H
 CF   COPr-i  OMe        H   H
 CF   COPr-i  OMe        Me  H
 CF   COPr-i  SMe        H   H
 CF   COPr-i  SMe        Me  H
 CF   COPr-i  NHMe       H   H
 CF   COPr-i  NHMe       Me  H
 CF   COPr-i  CHPh      H   H
 CF   COPr-i  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COPr-i  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COPr-i  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COPr-i  COPh       H   H
 CF   COPr-i  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COPr-i  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COPr-i  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COPr-i   -CH-O-CH-   H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COPr-i    -(CH-     H
 CF   COBu-n  H          H   H
 CF   COBu-n  Me         H   H
 CF   COBu-n  Me         Me  H
 CF   COBu-n   -(CH-      H
 CF   COBu-n   -(CH-      H
 CF   COBu-i  H          H   H
 CF   COBu-i  Me         H   H
 CF   COBu-i  Me         Me  H
 CF   COBu-i  Et         H   H
 CF   COBu-i  Et         Me  H
 CF   COBu-i  Pr-n       H   H
 CF   COBu-i  Pr-n       Me  H
 CF   COBu-i  Cl         H   H
 CF   COBu-i  CHCH=CH  H   H
 CF   COBu-i  CHCl      H   H
 CF   COBu-i  CF        H   H
 CF   COBu-i  CF        Me  H
 CF   COBu-i  Ph         H   H
 CF   COBu-i  Ph         Me  H
 CF   COBu-i  Ph-2-Cl    H   H
 CF   COBu-i  Ph-3-Cl    H   H
 CF   COBu-i  Ph-4-Cl    H   H
 CF   COBu-i  COMe       H   H
 CF   COBu-i  COH       H   H
 CF   COBu-i  COMe      H   H
 CF   COBu-i  CONH      H   H
 CF   COBu-i  CONHMe     H   H
 CF   COBu-i  CONMe     H   H
 CF   COBu-i  OH         H   H
 CF   COBu-i  OMe        H   H
 CF   COBu-i  OMe        Me  H
 CF   COBu-i  SMe        H   H
 CF   COBu-i  SMe        Me  H
 CF   COBu-i  NHMe       H   H
 CF   COBu-i  NHMe       Me  H
 CF   COBu-i  CHPh      H   H
 CF   COBu-i  CHPh-2-Cl H   H
 CF   COBu-i  CHPh-3-Cl H   H
 CF   COBu-i  CHPh-4-Cl H   H
 CF   COBu-i  COPh       H   H
 CF   COBu-i  COPh-2-Cl  H   H
 CF   COBu-i  COPh-3-Cl  H   H
 CF   COBu-i  COPh-4-Cl  H   H
 CF   COBu-i   -CH-O-CH-   H
 CF   COBu-i   -(CH-     H
 CF   COBu-i   -(CH-     H
 CF   COBu-i   -(CH-     H
 CF   COBu-i   -(CH-     H
 CF   COBu-t H          H   H
 CF   COBu-t Me         H   H
 CF   COBu-t Me         Me  H
 CF   COBu-t   -(CH-     H
 CF   COBu-t   -(CH-     H
 CF  COPen-n H          H   H
 CF  COPen-n Me         H   H
 CF  COPen-n Me         Me  H
 CF  COPen-n   -(CH-     H
 CF  COPen-n   -(CH-     H
 CF    E-1    H          H   H
 CF    E-1    Me         H   H
 CF    E-1    Me         Me  H
 CF    E-1      -(CH-     H
 CF    E-1      -(CH-     H
 CF  COHex-n H          H   H
 CF  COHex-n Me         H   H
 CF  COHex-n Me         Me  H
 CF  COHex-n   -(CH-     H
 CF  COHex-n   -(CH-     H
 CF    COPh  H          H   H
 CF    COPh  Me         H   H
 CF    COPh  Me         Me  H
 CF    COPh    -(CH-     H
 CF    COPh    -(CH-     H
 CF  COCHPh  H         H   H
 CF  COCHPh  Me        H   H
 CF  COCHPh  Me        Me  H
 CF  COCHPh    -(CH-    H
 CF  COCHPh    -(CH-    H
 CF    E-2    H          H   H
 CF    E-2    Me         H   H
 CF    E-2    Me         Me  H
 CF    E-2      -(CH-     H
 CF    E-2      -(CH-     H
 CF    E-3    H          H   H
 CF    E-3    Me         H   H
 CF    E-3    Me         Me  H
 CF    E-3    Et         H   H
 CF    E-3    Et         Me  H
 CF    E-3    Pr-n       H   H
 CF    E-3    Pr-n       Me  H
 CF    E-3    Cl         H   H
 CF    E-3    CHCH=CH  H   H
 CF    E-3    CHCl      H   H
 CF    E-3    CF        H   H
 CF    E-3    CF        Me  H
 CF    E-3    Ph         H   H
 CF    E-3    Ph         Me  H
 CF    E-3    Ph-2-Cl    H   H
 CF    E-3    Ph-3-Cl    H   H
 CF    E-3    Ph-4-Cl    H   H
 CF    E-3    COMe       H   H
 CF    E-3    COH       H   H
 CF    E-3    COMe      H   H
 CF    E-3    CONH      H   H
 CF    E-3    CONHMe     H   H
 CF    E-3    CONMe     H   H
 CF    E-3    OH         H   H
 CF    E-3    OMe        H   H
 CF    E-3    OMe        Me  H
 CF    E-3    SMe        H   H
 CF    E-3    SMe        Me  H
 CF    E-3    NHMe       H   H
 CF    E-3    NHMe       Me  H
 CF    E-3    CHPh      H   H
 CF    E-3    CHPh-2-Cl H   H
 CF    E-3    CHPh-3-Cl H   H
 CF    E-3    CHPh-4-Cl H   H
 CF    E-3    COPh       H   H
 CF    E-3    COPh-2-Cl  H   H
 CF    E-3    COPh-3-Cl  H   H
 CF    E-3    COPh-4-Cl  H   H
 CF    E-3     -CH-O-CH-   H
 CF    E-3      -(CH-     H
 CF    E-3      -(CH-     H
 CF    E-3      -(CH-     H
 CF    E-3      -(CH-     H
 CF   CHOMe  H          H   H
 CF   CHOMe  Me         H   H
 CF   CHOMe  Me         Me  H
 CF   CHOMe    -(CH-     H
 CF   CHOMe    -(CH-     H
 CF  COCHCl  H          H   H
 CF  COCHCl  Me         H   H
 CF  COCHCl  Me         Me  H
 CF  COCHCl    -(CH-     H
 CF  COCHCl    -(CH-     H
 CF    E-4    H          H   H
 CF    E-4    Me         H   H
 CF    E-4    Me         Me  H
 CF    E-4      -(CH-     H
 CF    E-4      -(CH-     H
 CF    E-5    H          H   H
 CF    E-5    Me         H   H
 CF    E-5    Me         Me  H
 CF    E-5      -(CH-     H
 CF    E-5      -(CH-     H
 CF    E-6    H          H   H
 CF    E-6    Me         H   H
 CF    E-6    Me         Me  H
 CF    E-6      -(CH-     H
 CF    E-6      -(CH-     H
 CF    E-7    H          H   H
 CF    E-7    Me         H   H
 CF    E-7    Me         Me  H
 CF    E-7      -(CH-     H
 CF    E-7      -(CH-     H
 CF    E-8    H          H   H
 CF    E-8    Me         H   H
 CF    E-8    Me         Me  H
 CF    E-8      -(CH-     H
 CF    E-8      -(CH-     H
 CF    E-9    H          H   H
 CF    E-9    Me         H   H
 CF    E-9    Me         Me  H
 CF    E-9      -(CH-     H
 CF    E-9      -(CH-     H
 CF    E-10   H          H   H
 CF    E-10   Me         H   H
 CF    E-10   Me         Me  H
 CF    E-10     -(CH-     H
 CF    E-10     -(CH-     H
 CF    E-11   H          H   H
 CF    E-11   Me         H   H
 CF    E-11   Me         Me  H
 CF    E-11     -(CH-     H
 CF    E-11     -(CH-     H
 CF    E-12   H          H   H
 CF    E-12   Me         H   H
 CF    E-12   Me         Me  H
 CF    E-12     -(CH-     H
 CF    E-12     -(CH-     H
 CF    CHSMe H          H   H
 CF    CHSMe Me         H   H
 CF    CHSMe Me         Me  H
 CF    CHSMe   -(CH-     H
 CF    CHSMe   -(CH-     H
 CF  CHOCHPh H         H   H
 CF  CHOCHPh Me        H   H
 CF  CHOCHPh Me        Me  H
 CF  CHOCHPh   -(CH-    H
 CF  CHOCHPh   -(CH-    H
 CF   CHOCOMe H         H   H
 CF   CHOCOMe Me        H   H
 CF   CHOCOMe Me        Me  H
 CF   CHOCOMe   -(CH-     H
 CF   CHOCOMe   -(CH-     H
 CF   CHOCOEt  H          H   H
 CF   CHOCOEt  Me         H   H
 CF   CHOCOEt  Me         Me  H
 CF   CHOCOEt   -(CH-     H
 CF   CHOCOEt   -(CH-     H
 CF    COSMe   H          H    H
 CF    COSMe   Me         H    H
 CF    COSMe   Me         Me   H
 CF    COSMe    -(CH-      H
 CF    COSMe    -(CH-      H
 CF    COSEt   H          H    H
 CF    COSEt   Me         H    H
 CF    COSEt   Me         Me   H
 CF    COSEt    -(CH-      H
 CF    COSEt    -(CH-      H
 CF   CHSOMe H          H   H
 CF   CHSOMe Me         H   H
 CF   CHSOMe Me         Me  H
 CF   CHSOMe   -(CH-     H
 CF   CHSOMe   -(CH-     H
 CF   CHSOMe  H          H   H
 CF   CHSOMe  Me         H   H
 CF   CHSOMe  Me         Me  H
 CF   CHSOMe    -(CH-     H
 CF   CHSOMe    -(CH-     H
 CF    CHPh   H          H   H
 CF    CHPh   Me         H   H
 CF    CHPh   Me         Me  H
 CF    CHPh     -(CH-     H
 CF    CHPh     -(CH-     H
 CF    SOCF  H          H   H
 CF    SOCF  Me         H   H
 CF    SOCF  Me         Me  H
 CF    SOCF    -(CH-     H
 CF    SOCF    -(CH-     H
 CHF   H      H          H    H
 CHF   H      Me         H    H
 CHF   H      Me         Me   H
 CHF   H      Et         H    H
 CHF   H      Et         Me   H
 CHF   H      Pr-n       H    H
 CHF   H      Cl         H    H
 CHF   H      CF        H    H
 CHF   H      CF        Me   H
 CHF   H      Ph         H    H
 CHF   H      Ph         Me   H
 CHF   H      Ph-2-Cl    H    H
 CHF   H      Ph-3-Cl    H    H
 CHF   H      Ph-4-Cl    H    H
 CHF   H      COMe       H    H
 CHF   H      COMe      H    H
 CHF   H      OMe        H    H
 CHF   H      OMe        Me   H
 CHF   H      SMe        H    H
 CHF   H      NHMe       H    H
 CHF   H      CHPh      H    H
 CHF   H      CHPh-2-Cl H    H
 CHF   H      CHPh-3-Cl H    H
 CHF   H      CHPh-4-Cl H    H
 CHF   H      COPh       H    H
 CHF   H      COPh-2-Cl  H    H
 CHF   H      COPh-3-Cl  H    H
 CHF   H      COPh-4-Cl  H    H
 CHF   H       -CH-O-CH-    H
 CHF   H        -(CH-      H
 CHF   H        -(CH-      H
 CHF   H        -(CH-      H
 CHF   H        -(CH-      H
 CHF   COEt   H          H    H
 CHF   COEt   Me         H    H
 CHF   COEt   Me         Me   H
 CHF   COEt   Et         H    H
 CHF   COEt   Et         Me   H
 CHF   COEt   Pr-n       H    H
 CHF   COEt   Cl         H    H
 CHF   COEt   CF        H    H
 CHF   COEt   CF        Me   H
 CHF   COEt   Ph         H    H
 CHF   COEt   Ph         Me   H
 CHF   COEt   Ph-2-Cl    H    H
 CHF   COEt   Ph-3-Cl    H    H
 CHF   COEt   Ph-4-Cl    H    H
 CHF   COEt   COMe       H    H
 CHF   COEt   COMe      H    H
 CHF   COEt   OMe        H    H
 CHF   COEt   OMe        Me   H
 CHF   COEt   SMe        H    H
 CHF   COEt   NHMe       H    H
 CHF   COEt   CHPh      H    H
 CHF   COEt   CHPh-2-Cl H    H
 CHF   COEt   CHPh-3-Cl H    H
 CHF   COEt   CHPh-4-Cl H    H
 CHF   COEt   COPh       H    H
 CHF   COEt   COPh-2-Cl  H    H
 CHF   COEt   COPh-3-Cl  H    H
 CHF   COEt   COPh-4-Cl  H    H
 CHF   COEt    -CH-O-CH-    H
 CHF   COEt      -(CH-     H
 CHF   COEt      -(CH-     H
 CHF   COEt      -(CH-     H
 CHF   COEt      -(CH-     H
 CHF   COEt   H          H    H
 CHF   COEt   Me         H    H
 CHF   COEt   Me         Me   H
 CHF   COEt   Et         H    H
 CHF   COEt   Et         Me   H
 CHF   COEt   Pr-n       H    H
 CHF   COEt   Cl         H    H
 CHF   COEt   CF        H    H
 CHF   COEt   CF        Me   H
 CHF   COEt   Ph         H    H
 CHF   COEt   Ph         Me   H
 CHF   COEt   Ph-2-Cl    H    H
 CHF   COEt   Ph-3-Cl    H    H
 CHF   COEt   Ph-4-Cl    H    H
 CHF   COEt   COMe       H    H
 CHF   COEt   COMe      H    H
 CHF   COEt   OMe        H    H
 CHF   COEt   OMe        Me   H
 CHF   COEt   SMe        H    H
 CHF   COEt   NHMe       H    H
 CHF   COEt   CHPh      H    H
 CHF   COEt   CHPh-2-Cl H    H
 CHF   COEt   CHPh-3-Cl H    H
 CHF   COEt   CHPh-4-Cl H    H
 CHF   COEt   COPh       H    H
 CHF   COEt   COPh-2-Cl  H    H
 CHF   COEt   COPh-3-Cl  H    H
 CHF   COEt   COPh-4-Cl  H    H
 CHF   COEt    -CH-O-CH-    H
 CHF   COEt     -(CH-      H
 CHF   COEt     -(CH-      H
 CHF   COEt     -(CH-      H
 CHF   COEt     -(CH-      H
 CHF  COBu-i  H          H    H
 CHF  COBu-i  Me         H    H
 CHF  COBu-i  Me         Me   H
 CHF  COBu-i  Et         H    H
 CHF  COBu-i  Et         Me   H
 CHF  COBu-i  Pr-n       H    H
 CHF  COBu-i  Cl         H    H
 CHF  COBu-i  CF        H    H
 CHF  COBu-i  CF        Me   H
 CHF  COBu-i  Ph         H    H
 CHF  COBu-i  Ph         Me   H
 CHF  COBu-i  Ph-2-Cl    H    H
 CHF  COBu-i  Ph-3-Cl    H    H
 CHF  COBu-i  Ph-4-Cl    H    H
 CHF  COBu-i  COMe       H    H
 CHF  COBu-i  COMe      H    H
 CHF  COBu-i  OMe        H    H
 CHF  COBu-i  OMe        Me   H
 CHF  COBu-i  SMe        H    H
 CHF  COBu-i  NHMe       H    H
 CHF  COBu-i  CHPh      H    H
 CHF  COBu-i  CHPh-2-Cl H    H
 CHF  COBu-i  CHPh-3-Cl H    H
 CHF  COBu-i  CHPh-4-Cl H    H
 CHF  COBu-i  COPh       H    H
 CHF  COBu-i  COPh-2-Cl  H    H
 CHF  COBu-i  COPh-3-Cl  H    H
 CHF  COBu-i  COPh-4-Cl  H    H
 CHF  COBu-i   -CH-O-CH-    H
 CHF  COBu-i    -(CH-      H
 CHF  COBu-i    -(CH-      H
 CHF  COBu-i    -(CH-      H
 CHF  COBu-i    -(CH-      H
 CClF  H      H          H    H
 CClF  H      Me         H    H
 CClF  H      Me         Me   H
 CClF  H      Et         H    H
 CClF  H      Et         Me   H
 CClF  H      Pr-n       H    H
 CClF  H      Cl         H    H
 CClF  H      CF        H    H
 CClF  H      CF        Me   H
 CClF  H      Ph         H    H
 CClF  H      Ph         Me   H
 CClF  H      Ph-2-Cl    H    H
 CClF  H      Ph-3-Cl    H    H
 CClF  H      Ph-4-Cl    H    H
 CClF  H      COMe       H    H
 CClF  H      COMe      H    H
 CClF  H      OMe        H    H
 CClF  H      OMe        Me   H
 CClF  H      SMe        H    H
 CClF  H      NHMe       H    H
 CClF  H      CHPh      H    H
 CClF  H      CHPh-2-Cl H    H
 CClF  H      CHPh-3-Cl H    H
 CClF  H      CHPh-4-Cl H    H
 CClF  H      COPh       H    H
 CClF  H      COPh-2-Cl  H    H
 CClF  H      COPh-3-Cl  H    H
 CClF  H      COPh-4-Cl  H    H
 CClF  H       -CH-O-CH-    H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  COEt   H          H    H
 CClF  COEt   Me         H    H
 CClF  COEt   Me         Me   H
 CClF  COEt   Et         H    H
 CClF  COEt   Et         Me   H
 CClF  COEt   Pr-n       H    H
 CClF  COEt   Cl         H    H
 CClF  COEt   CF        H    H
 CClF  COEt   CF        Me   H
 CClF  COEt   Ph         H    H
 CClF  COEt   Ph         Me   H
 CClF  COEt   Ph-2-Cl    H    H
 CClF  COEt   Ph-3-Cl    H    H
 CClF  COEt   Ph-4-Cl    H    H
 CClF  COEt   COMe       H    H
 CClF  COEt   COMe      H    H
 CClF  COEt   OMe        H    H
 CClF  COEt   OMe        Me   H
 CClF  COEt   SMe        H    H
 CClF  COEt   NHMe       H    H
 CClF  COEt   CHPh      H    H
 CClF  COEt   CHPh-2-Cl H    H
 CClF  COEt   CHPh-3-Cl H    H
 CClF  COEt   CHPh-4-Cl H    H
 CClF  COEt   COPh       H    H
 CClF  COEt   COPh-2-Cl  H    H
 CClF  COEt   COPh-3-Cl  H    H
 CClF  COEt   COPh-4-Cl  H    H
 CClF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt   H          H    H
 CClF  COEt   Me         H    H
 CClF  COEt   Me         Me   H
 CClF  COEt   Et         H    H
 CClF  COEt   Et         Me   H
 CClF  COEt   Pr-n       H    H
 CClF  COEt   Cl         H    H
 CClF  COEt   CF        H    H
 CClF  COEt   CF        Me   H
 CClF  COEt   Ph         H    H
 CClF  COEt   Ph         Me   H
 CClF  COEt   Ph-2-Cl    H    H
 CClF  COEt   Ph-3-Cl    H    H
 CClF  COEt   Ph-4-Cl    H    H
 CClF  COEt   COMe       H    H
 CClF  COEt   COMe      H    H
 CClF  COEt   OMe        H    H
 CClF  COEt   OMe        Me   H
 CClF  COEt   SMe        H    H
 CClF  COEt   NHMe       H    H
 CClF  COEt   CHPh      H    H
 CClF  COEt   CHPh-2-Cl H    H
 CClF  COEt   CHPh-3-Cl H    H
 CClF  COEt   CHPh-4-Cl H    H
 CClF  COEt   COPh       H    H
 CClF  COEt   COPh-2-Cl  H    H
 CClF  COEt   COPh-3-Cl  H    H
 CClF  COEt   COPh-4-Cl  H    H
 CClF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF COBu-i  H          H    H
 CClF COBu-i  Me         H    H
 CClF COBu-i  Me         Me   H
 CClF COBu-i  Et         H    H
 CClF COBu-i  Et         Me   H
 CClF COBu-i  Pr-n       H    H
 CClF COBu-i  Cl         H    H
 CClF COBu-i  CF        H    H
 CClF COBu-i  CF        Me   H
 CClF COBu-i  Ph         H    H
 CClF COBu-i  Ph         Me   H
 CClF COBu-i  Ph-2-Cl    H    H
 CClF COBu-i  Ph-3-Cl    H    H
 CClF COBu-i  Ph-4-Cl    H    H
 CClF COBu-i  COMe       H    H
 CClF COBu-i  COMe      H    H
 CClF COBu-i  OMe        H    H
 CClF COBu-i  OMe        Me   H
 CClF COBu-i  SMe        H    H
 CClF COBu-i  NHMe       H    H
 CClF COBu-i  CHPh      H    H
 CClF COBu-i  CHPh-2-Cl H    H
 CClF COBu-i  CHPh-3-Cl H    H
 CClF COBu-i  CHPh-4-Cl H    H
 CClF COBu-i  COPh       H    H
 CClF COBu-i  COPh-2-Cl  H    H
 CClF COBu-i  COPh-3-Cl  H    H
 CClF COBu-i  COPh-4-Cl  H    H
 CClF COBu-i   -CH-O-CH-    H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CBrF  H      H          H    H
 CBrF  H      Me         H    H
 CBrF  H      Me         Me   H
 CBrF  H      Cl         H    H
 CBrF  H      Ph         H    H
 CBrF  H      Ph         Me   H
 CBrF  H      COMe       H    H
 CBrF  H      COMe      H    H
 CBrF  H      OMe        H    H
 CBrF  H      OMe        Me   H
 CBrF  H      CHPh      H    H
 CBrF  H      COPh       H    H
 CBrF  H       -CH-O-CH-    H
 CBrF  H        -(CH-      H
 CBrF  H        -(CH-      H
 CBrF  COEt   H          H    H
 CBrF  COEt   Me         H    H
 CBrF  COEt   Me         Me   H
 CBrF  COEt   Cl         H    H
 CBrF  COEt   Ph         H    H
 CBrF  COEt   Ph         Me   H
 CBrF  COEt   COMe       H    H
 CBrF  COEt   COMe      H    H
 CBrF  COEt   OMe        H    H
 CBrF  COEt   OMe        Me   H
 CBrF  COEt   CHPh      H    H
 CBrF  COEt   COPh       H    H
 CBrF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CBrF  COEt   H          H    H
 CBrF  COEt   Me         H    H
 CBrF  COEt   Me         Me   H
 CBrF  COEt   Cl         H    H
 CBrF  COEt   Ph         H    H
 CBrF  COEt   Ph         Me   H
 CBrF  COEt   COMe       H    H
 CBrF  COEt   COMe      H    H
 CBrF  COEt   OMe        H    H
 CBrF  COEt   OMe        Me   H
 CBrF  COEt   CHPh      H    H
 CBrF  COEt   COPh       H    H
 CBrF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CBrF COBu-i  H          H    H
 CBrF COBu-i  Me         H    H
 CBrF COBu-i  Me         Me   H
 CBrF COBu-i  Cl         H    H
 CBrF COBu-i  Ph         H    H
 CBrF COBu-i  Ph         Me   H
 CBrF COBu-i  COMe       H    H
 CBrF COBu-i  COMe      H    H
 CBrF COBu-i  OMe        H    H
 CBrF COBu-i  OMe        Me   H
 CBrF COBu-i  CHPh      H    H
 CBrF COBu-i  COPh       H    H
 CBrF COBu-i   -CH-O-CH-    H
 CBrF COBu-i    -(CH-      H
 CBrF COBu-i    -(CH-      H
 CClF  H      H          H    H
 CClF  H      Me         H    H
 CClF  H      Me         Me   H
 CClF  H      Cl         H    H
 CClF  H      Ph         H    H
 CClF  H      Ph         Me   H
 CClF  H      COMe       H    H
 CClF  H      COMe      H    H
 CClF  H      OMe        H    H
 CClF  H      OMe        Me   H
 CClF  H      CHPh      H    H
 CClF  H      COPh       H    H
 CClF  H       -CH-O-CH-    H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  H        -(CH-      H
 CClF  COEt   H          H    H
 CClF  COEt   Me         H    H
 CClF  COEt   Me         Me   H
 CClF  COEt   Cl         H    H
 CClF  COEt   Ph         H    H
 CClF  COEt   Ph         Me   H
 CClF  COEt   COMe       H    H
 CClF  COEt   COMe      H    H
 CClF  COEt   OMe        H    H
 CClF  COEt   OMe        Me   H
 CClF  COEt   CHPh       H   H
 CClF  COEt   COPh       H   H
 CClF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt   H          H    H
 CClF  COEt   Me         H    H
 CClF  COEt   Me         Me   H
 CClF  COEt   Cl         H    H
 CClF  COEt   Ph         H    H
 CClF  COEt   Ph         Me   H
 CClF  COEt   COMe       H    H
 CClF  COEt   COMe      H    H
 CClF  COEt   OMe        H   H
 CClF  COEt   OMe        Me  H
 CClF  COEt   CHPh      H   H
 CClF  COEt   COPh       H   H
 CClF  COEt    -CH-O-CH-    H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF  COEt     -(CH-      H
 CClF COBu-i  H          H   H
 CClF COBu-i  Me         H   H
 CClF COBu-i  Me         Me  H
 CClF COBu-i  Cl         H   H
 CClF COBu-i  Ph         H   H
 CClF COBu-i  Ph         Me  H
 CClF COBu-i  COMe       H   H
 CClF COBu-i  COMe       H   H
 CClF COBu-i  OMe        H   H
 CClF COBu-i  OMe        Me  H
 CClF COBu-i  CHPh       H   H
 CClF COBu-i  COPh       H   H
 CClF COBu-i   -CH-O-CH-    H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CClF COBu-i    -(CH-      H
 CBrF  H      H          H   H
 CBrF  H      Me         H   H
 CBrF  H      Me         Me  H
 CBrF  H        -(CH-      H
 CBrF  H        -(CH-      H
 CBrF  COEt   H          H   H
 CBrF  COEt   Me         H   H
 CBrF  COEt   Me         Me  H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CBrF  COEt     -(CH-      H
 CCl   H      H          H   H
 CCl   H      Me         H   H
 CCl   H      Me         Me  H
 CCl   H        -(CH-      H
 CCl   H        -(CH-      H
 CCl   COEt   H          H   H
 CCl   COEt   Me         H   H
 CCl   COEt   Me         Me  H
 CCl   COEt     -(CH-      H
 CCl   COEt     -(CH-      H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 第2表中、E-1乃至E-12は、それぞれ下記構造で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔第3表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Uは、前記一般式(26)と同じである。
 R=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 R    R      R      R     R’  X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 CF   H      H        H     H   H
 CF   H      Me       H     H   H
 CF   H        Et     H       H  H
 CF   H        Pr-c   H       H  H
 CF   H      CHPr-i  H       H  H
 CF   H      CHPr-c  H       H  H
 CF   H      CHCH=CH H       H  H
 CF   H      CHC≡CH  H       H  H
 CF   H      CHOMe   H       H  H
 CF   H      CHSMe   H       H  H
 CF   H      CHCOMe  H       H  H
 CF   H      CHPh    H       H  H
 CF   H     CHPh-2-Cl H       H  H
 CF   H     CHPh-3-Cl H       H  H
 CF   H     CHPh-4-Cl H       H  H
 CF   H      Ph       H       H  H
 CF   H      Ph-2-Cl  H       H  H
 CF   H      Ph-3-Cl  H       H  H
 CF   H      Ph-4-Cl  H       H  H
 CF   H      COMe     H       H  H
 CF   H      COPr-c   H       H  H
 CF   H      CONMe   H       H  H
 CF   H      SOMe    H       H  H
 CF   H      SOCF    H       H  H
 CF   H      COEt     H       H  H
 CF   H      H        Me      H  H
 CF   H      Me       Me      H  H
 CF   H      Et       Me      H  H
 CF   H      Pr-c     Me      H  H
 CF   H      CHPr-i  Me      H  H
 CF   H      CHPr-c  Me      H  H
 CF   H      CHCH=CH Me      H  H
 CF   H      CHC≡CH  Me      H  H
 CF   H      CHOMe   Me      H  H
 CF   H      CHSMe   Me      H  H
 CF   H      CHCOMe  Me      H  H
 CF   H      CHPh    Me      H  H
 CF   H     CHPh-2-Cl Me      H  H
 CF   H     CHPh-3-Cl Me      H  H
 CF   H     CHPh-4-Cl Me      H  H
 CF   H      Ph       Me      H  H
 CF   H      Ph-2-Cl  Me      H  H
 CF   H      Ph-3-Cl  Me      H  H
 CF   H      Ph-4-Cl  Me      H  H
 CF   H      COMe     Me      H  H
 CF   H      COPr-c   Me      H  H
 CF   H      CONMe   Me      H  H
 CF   H      SOMe    Me      H  H
 CF   H      SOCF    Me      H  H
 CF   H      COEt     Me      H  H
 CF   H      H        Me      Me H
 CF   H      Me       Me      Me H
 CF   H      Et       Me      Me H
 CF   H      Pr-c     Me      Me H
 CF   H      CHPr-i  Me      Me H
 CF   H      CHPr-c  Me      Me H
 CF   H      CHCH=CH Me      Me H
 CF   H      CHC≡CH  Me      Me H
 CF   H      CHOMe   Me      Me H
 CF   H      CHSMe   Me      Me H
 CF   H      CHCOMe  Me      Me H
 CF   H      CHPh    Me      Me H
 CF   H     CHPh-2-Cl Me      Me H
 CF   H     CHPh-3-Cl Me      Me H
 CF   H     CHPh-4-Cl Me      Me H
 CF   H      Ph       Me      Me H
 CF   H      Ph-2-Cl  Me      Me H
 CF   H      Ph-3-Cl  Me      Me H
 CF   H      Ph-4-Cl  Me      Me H
 CF   H      COMe     Me      Me H
 CF   H      COPr-c   Me      Me H
 CF   H      CONMe   Me      Me H
 CF   H      SOMe    Me      Me H
 CF   H      SOCF    Me      Me H
 CF   H      COEt     Me      Me H
 CF   H      H        Me      Et H
 CF   H      Me       Me      Et H
 CF   H      H        Me     Pr-n H
 CF   H      Me       Me     Pr-n H
 CF   H      H        Me     Pr-i H
 CF   H      Me       Me     Pr-i H
 CF   H      H        Me     Pr-c H
 CF   H      Me       Me     Pr-c H
 CF   H      H        Me      CF H
 CF   H      Me       Me      CF H
 CF   H      H        Me      Ph H
 CF   H      Me       Me      Ph H
 CF   H      H        Et      H  H
 CF   H      Me       Et      H  H
 CF   H      H        Et      Et H
 CF   H      Me       Et      Et H
 CF   H      H        Pr-n    H  H
 CF   H      Me       Pr-n    H  H
 CF   H      H        Pr-i    H  H
 CF   H      Me       Pr-i    H  H
 CF   H      H        Pr-c    H  H
 CF   H      Me       Pr-c    H  H
 CF   H      H        Bu-n    H  H
 CF   H      Me       Bu-n    H  H
 CF   H      H        Bu-i    H  H
 CF   H      Me       Bu-i    H  H
 CF   H      H        Bu-s    H  H
 CF   H      Me       Bu-s    H  H
 CF   H      H        Bu-t    H  H
 CF   H      Me       Bu-t    H  H
 CF   H      H        Bu-c    H  H
 CF   H      Me       Bu-c    H  H
 CF   H      H        Pen-n   H  H
 CF   H      Me       Pen-n   H  H
 CF   H      H        Pen-c   H  H
 CF   H      Me       Pen-c   H  H
 CF   H      H        Hex-n   H  H
 CF   H      Me       Hex-n   H  H
 CF   H      H        Hex-c   H  H
 CF   H      Me       Hex-c   H  H
 CF   H      H        Cl      H  H
 CF   H      Me       Cl      H  H
 CF   H      Et       Cl      H  H
 CF   H      H        Cl      Cl H
 CF   H      Me       Cl      Cl H
 CF   H      H        Br      H  H
 CF   H      Me       Br      H  H
 CF   H      H        I       H  H
 CF   H      Me       I       H  H
 CF   H      H        F       H  H
 CF   H      Me       F       H  H
 CF   H      H        F       F  H
 CF   H      Me       F       F  H
 CF   H      H        CH=CH   H  H
 CF   H      Me       CH=CH   H  H
 CF   H      H        CH=CH   Me H
 CF   H      Me       CH=CH   Me H
 CF   H      H        C≡CH    H  H
 CF   H      Me       C≡CH    H  H
 CF   H      H        C≡CH    Me H
 CF   H      Me       C≡CH    Me H
 CF   H      H      CHCH=CH  H  H
 CF   H      Me     CHCH=CH  H  H
 CF   H      H      CHCH=CH  Me H
 CF   H      Me     CHCH=CH  Me H
 CF   H      H        CHC≡CH  H  H
 CF   H      Me       CHC≡CH  H  H
 CF   H      H        CHC≡CH  Me H
 CF   H      Me       CHC≡CH  Me H
 CF   H      H        CHCl    H  H
 CF   H      Me       CHCl    H  H
 CF   H      H        CHCl    Me H
 CF   H      Me       CHCl    Me H
 CF   H      H        CHCl    H  H
 CF   H      Me       CHCl    H  H
 CF   H      H        CCl     H  H
 CF   H      Me       CCl     H  H
 CF   H      H        CHF     H  H
 CF   H      Me       CHF     H  H
 CF   H      H        CHF     H  H
 CF   H      Me       CHF     H  H
 CF   H      H        CF      H  H
 CF   H      Me       CF      H  H
 CF   H      H       CHCHCl  H  H
 CF   H      Me      CHCHCl  H  H
 CF   H      H        CHOH    H  H
 CF   H      Me       CHOH    H  H
 CF   H      H        CHSMe   H  H
 CF   H      Me       CHSMe   H  H
 CF   H      H      CHSCHCl  H  H
 CF   H      Me     CHSCHCl  H  H
 CF   H      H        Ph      H  H
 CF   H      Me       Ph      H  H
 CF   H      H      Ph-2-Cl   H  H
 CF   H      Me     Ph-2-Cl   H  H
 CF   H      H      Ph-3-Cl   H  H
 CF   H      Me     Ph-3-Cl   H  H
 CF   H      H      Ph-4-Cl   H  H
 CF   H      Me     Ph-4-Cl   H  H
 CF   H      Me     Ph-2-Br   H  H
 CF   H      Me     Ph-3-I    H  H
 CF   H      Me     Ph-4-F    H  H
 CF   H      Me     Ph-2-Me   H  H
 CF   H      Me     Ph-3-OMe  H  H
 CF   H      Me     Ph-4-SMe  H  H
 CF   H      Me     Ph-2-SOMe H  H
 CF   H      Me     Ph-3-CN   H  H
 CF   H      Me     Ph-4-NO   H  H
 CF   H      Me     Ph-2-COMe H  H
 CF   H      Me     Ph-3-NH   H  H
 CF   H      Me     Ph-4-Ph   H  H
 CF   H      Me     Ph-2-OPh  H  H
 CF   H      Me     Ph-3-SPh  H  H
 CF   H      Me     Ph-4-OH   H  H
 CF   H      H        COMe    H  H
 CF   H      Me       COMe    H  H
 CF   H      H        COEt    H  H
 CF   H      Me       COEt    H  H
 CF   H      H       COCHCl   H  H
 CF   H      Me      COCHCl   H  H
 CF   H      H        COH     H  H
 CF   H      Me       COH     H  H
 CF   H      H        COMe    H  H
 CF   H      Me       COMe    H  H
 CF   H      H        COEt    H  H
 CF   H      Me       COEt    H  H
 CF   H      H        CONHMe  H  H
 CF   H      Me       CONHMe  H  H
 CF   H      H        CONMe   H  H
 CF   H      Me       CONMe   H  H
 CF   H      H        OH      H  H
 CF   H      Me       OH      H  H
 CF   H      H        OMe     H  H
 CF   H      Me       OMe     H  H
 CF   H      H        SMe     H  H
 CF   H      Me       SMe     H  H
 CF   H      H        CN      H  H
 CF   H      Me       CN      H  H
 CF   H      H        NH      H  H
 CF   H      Me       NH      H  H
 CF   H      H        NHMe    H  H
 CF   H      Me       NHMe    H  H
 CF   H      H        NMe     H  H
 CF   H      Me       NMe     H  H
 CF   H      H         -CH-O-    H
 CF   H      Me        -CH-O-    H
 CF   H      H         -CH-O-    H
 CF   H      Me        -CH-O-    H
 CF   H      H         -(CH-   H
 CF   H      Me        -(CH-   H
 CF   H      H         -(CH-   H
 CF   H      Me        -(CH-   H
 CF   H      Me       H       H 3-F
 CF   H      Me       H       H 4-F
 CF   H      Me       H       H 5-F
 CF   H      Me       H       H 6-F
 CF   H      Me       H       H 4-Cl
 CF   H      Me       H       H 5-Cl
 CF   H      Me       H       H 4-Br
 CF   H      Me       H       H 4-I
 CF   H      Me       H       H 4-Me
 CF   H      Me       H       H 5-Me
 CF   H      Me       H       H 4-OMe
 CF   H      Me       H       H 4-SMe
 CF   Me     H        H       H  H
 CF   Me     H        Me      H  H
 CF   Me     H        Me      Me H
 CF   Me     Me       H       H  H
 CF   Me     Me       Me      H  H
 CF   Me     Me       Me      Me H
 CF   COMe   H        H       H  H
 CF   COMe   H        Me      H  H
 CF   COMe   H        Me      Me H
 CF   COMe   Me       H       H  H
 CF   COMe   Me       Me      H  H
 CF   COMe   Me       Me      Me H
 CF   COMe   H         -CH-O-    H
 CF   COMe   Me        -CH-O-    H
 CF   COMe   H         -(CH-   H
 CF   COMe   Me        -(CH-   H
 CF   COMe   H         -(CH-   H
 CF   COMe   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   H        H       H  H
 CF   COEt   H        Me      H  H
 CF   COEt   H        Me      Me H
 CF   COEt   Me       H       H  H
 CF   COEt   Me       Me      H  H
 CF   COEt   Me       Me      Me H
 CF   COEt   SOCF    H       H  H
 CF   COEt   H        Et      H  H
 CF   COEt   Me       Et      H  H
 CF   COEt   H        Et      Me H
 CF   COEt   Me       Et      Me H
 CF   COEt   H        Pr-n    H  H
 CF   COEt   Me       Pr-n    H  H
 CF   COEt   H        Pr-n    Me H
 CF   COEt   Me       Pr-n    Me H
 CF   COEt   H        Cl      H  H
 CF   COEt   Me       Cl      H  H
 CF   COEt   H      CHCH=CH  H  H
 CF   COEt   Me     CHCH=CH  H  H
 CF   COEt   H        CHCl    H  H
 CF   COEt   Me       CHCl    H  H
 CF   COEt   H        CF      H  H
 CF   COEt   Me       CF      H  H
 CF   COEt   H        CF      Me H
 CF   COEt   Me       CF      Me H
 CF   COEt   H        Ph      H  H
 CF   COEt   Me       Ph      H  H
 CF   COEt   H        Ph      Me H
 CF   COEt   Me       Ph      Me H
 CF   COEt   H      Ph-2-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-Cl   H  H
 CF   COEt   H      Ph-3-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-Cl   H  H
 CF   COEt   H      Ph-4-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-Cl   H  H
 CF   COEt   H        COMe    H  H
 CF   COEt   Me       COMe    H  H
 CF   COEt   H        COH     H  H
 CF   COEt   Me       COH     H  H
 CF   COEt   H        COMe    H  H
 CF   COEt   Me       COMe    H  H
 CF   COEt   H        CONH    H  H
 CF   COEt   Me       CONH    H  H
 CF   COEt   H        CONHMe  H  H
 CF   COEt   Me       CONHMe  H  H
 CF   COEt   H        CONMe   H  H
 CF   COEt   Me       CONMe   H  H
 CF   COEt   H        OH      H  H
 CF   COEt   Me       OH      H  H
 CF   COEt   H        OMe     H  H
 CF   COEt   Me       OMe     H  H
 CF   COEt   H        OMe     Me H
 CF   COEt   Me       OMe     Me H
 CF   COEt   H        SMe     H  H
 CF   COEt   Me       SMe     H  H
 CF   COEt   H        SMe     Me H
 CF   COEt   Me       SMe     Me H
 CF   COEt   H        NHMe    H  H
 CF   COEt   Me       NHMe    H  H
 CF   COEt   H        NHMe    Me H
 CF   COEt   Me       NHMe    Me H
 CF   COEt   H        CHPh    H  H
 CF   COEt   Me       CHPh    H  H
 CF   COEt   H      CHPh-2-Cl H  H
 CF   COEt   Me     CHPh-2-Cl H  H
 CF   COEt   H      CHPh-3-Cl H  H
 CF   COEt   Me     CHPh-3-Cl H  H
 CF   COEt   H      CHPh-4-Cl H  H
 CF   COEt   Me     CHPh-4-Cl H  H
 CF   COEt   H        COPh    H  H
 CF   COEt   Me       COPh    H  H
 CF   COEt   H      COPh-2-Cl H  H
 CF   COEt   Me     COPh-2-Cl H  H
 CF   COEt   H      COPh-3-Cl H  H
 CF   COEt   Me     COPh-3-Cl H  H
 CF   COEt   H      COPh-4-Cl H  H
 CF   COEt   Me     COPh-4-Cl H  H
 CF   COEt   H         -CH-O-    H
 CF   COEt   Me        -CH-O-    H
 CF   COEt   H         -(CH-   H
 CF   COEt   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   H         -(CH-   H
 CF   COEt   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   Me       H       H 3-F
 CF   COEt   Me       H       H 4-F
 CF   COEt   Me       H       H 5-F
 CF   COEt   Me       H       H 6-F
 CF   COEt   Me       H       H 4-Cl
 CF   COEt   Me       H       H 5-Cl
 CF   COEt   Me       H       H 4-Br
 CF   COEt   Me       H       H 4-I
 CF   COEt   Me       H       H 4-Me
 CF   COEt   Me       H       H 5-Me
 CF   COEt   Me       H       H 4-OMe
 CF   COEt   Me       H       H 4-SMe
 CF   COPr-n H        H       H  H
 CF   COPr-n H        Me      H  H
 CF   COPr-n H        Me      Me H
 CF   COPr-n Me       H       H  H
 CF   COPr-n Me       Me      H  H
 CF   COPr-n Me       Me      Me H
 CF   COPr-n H         -CH-O-    H
 CF   COPr-n Me        -CH-O-    H
 CF   COPr-n H         -(CH-   H
 CF   COPr-n Me        -(CH-   H
 CF   COPr-n H         -(CH-   H
 CF   COPr-n Me        -(CH-   H
 CF   COPr-i H        H       H  H
 CF   COPr-i H        Me      H  H
 CF   COPr-i H        Me      Me H
 CF   COPr-i Me       H       H  H
 CF   COPr-i Me       Me      H  H
 CF   COPr-i Me       Me      Me H
 CF   COPr-i H         -CH-O-    H
 CF   COPr-i Me        -CH-O-    H
 CF   COPr-i H         -(CH-   H
 CF   COPr-i Me        -(CH-   H
 CF   COPr-i H         -(CH-   H
 CF   COPr-i Me        -(CH-   H
 CF   COPr-c H        H       H  H
 CF   COPr-c H        Me      H  H
 CF   COPr-c H        Me      Me H
 CF   COPr-c Me       H       H  H
 CF   COPr-c Me       Me      H  H
 CF   COPr-c Me       Me      Me H
 CF   COPr-c H         -CH-O-    H
 CF   COPr-c Me        -CH-O-    H
 CF   COPr-c H         -(CH-   H
 CF   COPr-c Me        -(CH-   H
 CF   COPr-c H         -(CH-   H
 CF   COPr-c Me        -(CH-   H
 CF   COBu-n H        H       H  H
 CF   COBu-n H        Me      H  H
 CF   COBu-n H        Me      Me H
 CF   COBu-n Me       H       H  H
 CF   COBu-n Me       Me      H  H
 CF   COBu-n Me       Me      Me H
 CF   COBu-n H         -CH-O-    H
 CF   COBu-n Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-n H         -(CH-   H
 CF   COBu-n Me        -(CH-   H
 CF   COBu-n H         -(CH-   H
 CF   COBu-n Me        -(CH-   H
 CF   COBu-c H        H       H  H
 CF   COBu-c H        Me      H  H
 CF   COBu-c H        Me      Me H
 CF   COBu-c Me       H       H  H
 CF   COBu-c Me       Me      H  H
 CF   COBu-c Me       Me      Me H
 CF   COBu-c H         -CH-O-    H
 CF   COBu-c Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-c H         -(CH-   H
 CF   COBu-c Me        -(CH-   H
 CF   COBu-c H         -(CH-   H
 CF   COBu-c Me        -(CH-   H
 CF   COBu-t H        H       H  H
 CF   COBu-t H        Me      H  H
 CF   COBu-t H        Me      Me H
 CF   COBu-t Me       H       H  H
 CF   COBu-t Me       Me      H  H
 CF   COBu-t Me       Me      Me H
 CF   COBu-t H         -CH-O-    H
 CF   COBu-t Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-t H         -(CH-   H
 CF   COBu-t Me        -(CH-   H
 CF   COBu-t H         -(CH-   H
 CF   COBu-t Me        -(CH-   H
 CF  COPen-n H        H       H  H
 CF  COPen-n H        Me      H  H
 CF  COPen-n H        Me      Me H
 CF  COPen-n Me       H       H  H
 CF  COPen-n Me       Me      H  H
 CF  COPen-n Me       Me      Me H
 CF  COPen-n H         -CH-O-    H
 CF  COPen-n Me        -CH-O-    H
 CF  COPen-n H         -(CH-   H
 CF  COPen-n Me        -(CH-   H
 CF  COPen-n H         -(CH-   H
 CF  COPen-n Me        -(CH-   H
 CF  COHex-n H        H       H  H
 CF  COHex-n H        Me      H  H
 CF  COHex-n H        Me      Me H
 CF  COHex-n Me       H       H  H
 CF  COHex-n Me       Me      H  H
 CF  COHex-n Me       Me      Me H
 CF  COHex-n H         -CH-O-    H
 CF  COHex-n Me        -CH-O-    H
 CF  COHex-n H         -(CH-   H
 CF  COHex-n Me        -(CH-   H
 CF  COHex-n H         -(CH-   H
 CF  COHex-n Me        -(CH-   H
 CF   COPh   H        H       H  H
 CF   COPh   H        Me      H  H
 CF   COPh   H        Me      Me H
 CF   COPh   Me       H       H  H
 CF   COPh   Me       Me      H  H
 CF   COPh   Me       Me      Me H
 CF   COPh   H         -CH-O-    H
 CF   COPh   Me        -CH-O-    H
 CF   COPh   H         -(CH-   H
 CF   COPh   Me        -(CH-   H
 CF   COPh   H         -(CH-   H
 CF   COPh   Me        -(CH-   H
 CF   COMe   H        H       H  H
 CF   COMe   H        Me      H  H
 CF   COMe   H        Me      Me H
 CF   COMe   Me       H       H  H
 CF   COMe   Me       Me      H  H
 CF   COMe   Me       Me      Me H
 CF   COMe   H         -CH-O-    H
 CF   COMe   Me        -CH-O-    H
 CF   COMe   H         -(CH-   H
 CF   COMe   Me        -(CH-   H
 CF   COMe   H         -(CH-   H
 CF   COMe   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   H        H       H  H
 CF   COEt   Me       H       H  H
 CF   COEt   Et       H       H  H
 CF   COEt   Pr-c     H       H  H
 CF   COEt   CHPr-i  H       H  H
 CF   COEt   CHPr-c  H       H  H
 CF   COEt   CHCH=CH H       H  H
 CF   COEt   CHC≡CH  H       H  H
 CF   COEt   CHOMe   H       H  H
 CF   COEt   CHSMe   H       H  H
 CF   COEt   CHCOMe  H       H  H
 CF   COEt   CHPh    H       H  H
 CF   COEt CHPh-2-Cl H       H  H
 CF   COEt CHPh-3-Cl H       H  H
 CF   COEt CHPh-4-Cl H       H  H
 CF   COEt   Ph       H       H  H
 CF   COEt   Ph-2-Cl  H       H  H
 CF   COEt   Ph-3-Cl  H       H  H
 CF   COEt   Ph-4-Cl  H       H  H
 CF   COEt   COMe     H       H  H
 CF   COEt   COPr-c   H       H  H
 CF   COEt   CONMe   H       H  H
 CF   COEt   SOMe    H       H  H
 CF   COEt   SOCF    H       H  H
 CF   COEt   COEt     H       H  H
 CF   COEt   H        Me      H  H
 CF   COEt   Me       Me      H  H
 CF   COEt   Et       Me      H  H
 CF   COEt   Pr-c     Me      H  H
 CF   COEt   CHPr-i  Me      H  H
 CF   COEt   CHPr-c  Me      H  H
 CF   COEt   CHCH=CH Me      H  H
 CF   COEt   CHC≡CH  Me      H  H
 CF   COEt   CHOMe   Me      H  H
 CF   COEt   CHSMe   Me      H  H
 CF   COEt   CHCOMe  Me      H  H
 CF   COEt   CHPh    Me      H  H
 CF   COEt CHPh-2-Cl Me      H  H
 CF   COEt CHPh-3-Cl Me      H  H
 CF   COEt CHPh-4-Cl Me      H  H
 CF   COEt   Ph       Me      H  H
 CF   COEt   Ph-2-Cl  Me      H  H
 CF   COEt   Ph-3-Cl  Me      H  H
 CF   COEt   Ph-4-Cl  Me      H  H
 CF   COEt   COMe     Me      H  H
 CF   COEt   COPr-c   Me      H  H
 CF   COEt   CONMe   Me      H  H
 CF   COEt   SOMe    Me      H  H
 CF   COEt   SOCF    Me      H  H
 CF   COEt   COEt     Me      H  H
 CF   COEt   H        Me      Me H
 CF   COEt   Me       Me      Me H
 CF   COEt   Et       Me      Me H
 CF   COEt   Pr-c     Me      Me H
 CF   COEt   CHPr-i  Me      Me H
 CF   COEt   CHPr-c  Me      Me H
 CF   COEt   CHCH=CH Me      Me H
 CF   COEt   CHC≡CH  Me      Me H
 CF   COEt   CHOMe   Me      Me H
 CF   COEt   CHSMe   Me      Me H
 CF   COEt   CHCOMe  Me      Me H
 CF   COEt   CHPh    Me      Me H
 CF   COEt CHPh-2-Cl Me      Me H
 CF   COEt CHPh-3-Cl Me      Me H
 CF   COEt CHPh-4-Cl Me      Me H
 CF   COEt   Ph       Me      Me H
 CF   COEt   Ph-2-Cl  Me      Me H
 CF   COEt   Ph-3-Cl  Me      Me H
 CF   COEt   Ph-4-Cl  Me      Me H
 CF   COEt   COMe     Me      Me H
 CF   COEt   COPr-c   Me      Me H
 CF   COEt   CONMe   Me      Me H
 CF   COEt   SOMe    Me      Me H
 CF   COEt   SOCF    Me      Me H
 CF   COEt   COEt     Me      Me H
 CF   COEt   H        Me      Et H
 CF   COEt   Me       Me      Et H
 CF   COEt   H        Me     Pr-n H
 CF   COEt   Me       Me     Pr-n H
 CF   COEt   H        Me     Pr-i H
 CF   COEt   Me       Me     Pr-i H
 CF   COEt   H        Me     Pr-c H
 CF   COEt   Me       Me     Pr-c H
 CF   COEt   H        Me      CF H
 CF   COEt   Me       Me      CF H
 CF   COEt   H        Me      Ph H
 CF   COEt   Me       Me      Ph H
 CF   COEt   H        Et      H  H
 CF   COEt   Me       Et      H  H
 CF   COEt   H        Et      Et H
 CF   COEt   Me       Et      Et H
 CF   COEt   H        Pr-n    H  H
 CF   COEt   Me       Pr-n    H  H
 CF   COEt   H        Pr-i    H  H
 CF   COEt   Me       Pr-i    H  H
 CF   COEt   H        Pr-c    H  H
 CF   COEt   Me       Pr-c    H  H
 CF   COEt   H        Bu-n    H  H
 CF   COEt   Me       Bu-n    H  H
 CF   COEt   H        Bu-i    H  H
 CF   COEt   Me       Bu-i    H  H
 CF   COEt   H        Bu-s    H  H
 CF   COEt   Me       Bu-s    H  H
 CF   COEt   H        Bu-t    H  H
 CF   COEt   Me       Bu-t    H  H
 CF   COEt   H        Bu-c    H  H
 CF   COEt   Me       Bu-c    H  H
 CF   COEt   H        Pen-n   H  H
 CF   COEt   Me       Pen-n   H  H
 CF   COEt   H        Pen-c   H  H
 CF   COEt   Me       Pen-c   H  H
 CF   COEt   H        Hex-n   H  H
 CF   COEt   Me       Hex-n   H  H
 CF   COEt   H        Hex-c   H  H
 CF   COEt   Me       Hex-c   H  H
 CF   COEt   H        Cl      H  H
 CF   COEt   Me       Cl      H  H
 CF   COEt   Et       Cl      H  H
 CF   COEt   H        Cl      Cl H
 CF   COEt   Me       Cl      Cl H
 CF   COEt   H        Br      H  H
 CF   COEt   Me       Br      H  H
 CF   COEt   H        I       H  H
 CF   COEt   Me       I       H  H
 CF   COEt   H        F       H  H
 CF   COEt   Me       F       H  H
 CF   COEt   H        F       F  H
 CF   COEt   Me       F       F  H
 CF   COEt   H        CH=CH   H  H
 CF   COEt   Me       CH=CH   H  H
 CF   COEt   H        CH=CH   Me H
 CF   COEt   Me       CH=CH   Me H
 CF   COEt   H        C≡CH    H  H
 CF   COEt   Me       C≡CH    H  H
 CF   COEt   H        C≡CH    Me H
 CF   COEt   Me       C≡CH    Me H
 CF   COEt   H      CHCH=CH  H  H
 CF   COEt   Me     CHCH=CH  H  H
 CF   COEt   H      CHCH=CH  Me H
 CF   COEt   Me     CHCH=CH  Me H
 CF   COEt   H       CHC≡CH   H  H
 CF   COEt   Me      CHC≡CH   H  H
 CF   COEt   H       CHC≡CH   Me H
 CF   COEt   Me      CHC≡CH   Me H
 CF   COEt   H        CHCl    H  H
 CF   COEt   Me       CHCl    H  H
 CF   COEt   H        CHCl    Me H
 CF   COEt   Me       CHCl    Me H
 CF   COEt   H        CHCl    H  H
 CF   COEt   Me       CHCl    H  H
 CF   COEt   H        CCl     H  H
 CF   COEt   Me       CCl     H  H
 CF   COEt   H        CHF     H  H
 CF   COEt   Me       CHF     H  H
 CF   COEt   H        CHF     H  H
 CF   COEt   Me       CHF     H  H
 CF   COEt   H        CF      H  H
 CF   COEt   Me       CF      H  H
 CF   COEt   H      CHCHCl   H  H
 CF   COEt   Me     CHCHCl   H  H
 CF   COEt   H        CHOH    H  H
 CF   COEt   Me       CHOH    H  H
 CF   COEt   H        CHSMe   H  H
 CF   COEt   Me       CHSMe   H  H
 CF   COEt   H      CHSCHCl  H  H
 CF   COEt   Me     CHSCHCl  H  H
 CF   COEt   H        Ph      H  H
 CF   COEt   Me       Ph      H  H
 CF   COEt   H      Ph-2-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-Cl   H  H
 CF   COEt   H      Ph-3-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-Cl   H  H
 CF   COEt   H      Ph-4-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-Cl   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-Br   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-I    H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-F    H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-Me   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-OMe  H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-SMe  H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-SOMe H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-CN   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-NO   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-COMe H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-NH   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-Ph   H  H
 CF   COEt   Me     Ph-2-OPh  H  H
 CF   COEt   Me     Ph-3-SPh  H  H
 CF   COEt   Me     Ph-4-OH   H  H
 CF   COEt   H        COMe    H  H
 CF   COEt   Me       COMe    H  H
 CF   COEt   H        COEt    H  H
 CF   COEt   Me       COEt    H  H
 CF   COEt   H      COCHCl    H  H
 CF   COEt   Me     COCHCl    H  H
 CF   COEt   H        COH     H  H
 CF   COEt   Me       COH     H  H
 CF   COEt   H        COMe    H  H
 CF   COEt   Me       COMe    H  H
 CF   COEt   H        COEt    H  H
 CF   COEt   Me       COEt    H  H
 CF   COEt   H        CONHMe  H  H
 CF   COEt   Me       CONHMe  H  H
 CF   COEt   H        CONMe   H  H
 CF   COEt   Me       CONMe   H  H
 CF   COEt   H        OH      H  H
 CF   COEt   Me       OH      H  H
 CF   COEt   H        OMe     H  H
 CF   COEt   Me       OMe     H  H
 CF   COEt   H        SMe     H  H
 CF   COEt   Me       SMe     H  H
 CF   COEt   H        CN      H  H
 CF   COEt   Me       CN      H  H
 CF   COEt   H        NH      H  H
 CF   COEt   Me       NH      H  H
 CF   COEt   H        NHMe    H  H
 CF   COEt   Me       NHMe    H  H
 CF   COEt   H        NMe     H  H
 CF   COEt   Me       NMe     H  H
 CF   COEt   H         -CH-O-    H
 CF   COEt   Me        -CH-O-    H
 CF   COEt   H         -CH-O-    H
 CF   COEt   Me        -CH-O-    H
 CF   COEt   H         -(CH-   H
 CF   COEt   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   H         -(CH-   H
 CF   COEt   Me        -(CH-   H
 CF   COEt   Me       H       H 3-F
 CF   COEt   Me       H       H 4-F
 CF   COEt   Me       H       H 5-F
 CF   COEt   Me       H       H 6-F
 CF   COEt   Me       H       H 4-Cl
 CF   COEt   Me       H       H 5-Cl
 CF   COEt   Me       H       H 4-Br
 CF   COEt   Me       H       H 4-I
 CF   COEt   Me       H       H 4-Me
 CF   COEt   Me       H       H 5-Me
 CF   COEt   Me       H       H 4-OMe
 CF   COEt   Me       H       H 4-SMe
 CF   COPr-n H        H       H  H
 CF   COPr-n H        Me      H  H
 CF   COPr-n H        Me      Me H
 CF   COPr-n Me       H       H  H
 CF   COPr-n Me       Me      H  H
 CF   COPr-n Me       Me      Me H
 CF   COPr-n H         -CH-O-    H
 CF   COPr-n Me        -CH-O-    H
 CF   COPr-n H         -(CH-   H
 CF   COPr-n Me        -(CH-   H
 CF   COPr-n H         -(CH-   H
 CF   COPr-n Me        -(CH-   H
 CF   COPr-i H        H       H  H
 CF   COPr-i H        Me      H  H
 CF   COPr-i H        Me      Me H
 CF   COPr-i Me       H       H  H
 CF   COPr-i Me       Me      H  H
 CF   COPr-i Me       Me      Me H
 CF   COPr-i H         -CH-O-    H
 CF   COPr-i Me        -CH-O-    H
 CF   COPr-i H         -(CH-   H
 CF   COPr-i Me        -(CH-   H
 CF   COPr-i H         -(CH-   H
 CF   COPr-i Me        -(CH-   H
 CF   COBu-n H        H       H  H
 CF   COBu-n H        Me      H  H
 CF   COBu-n H        Me      Me H
 CF   COBu-n Me       H       H  H
 CF   COBu-n Me       Me      H  H
 CF   COBu-n Me       Me      Me H
 CF   COBu-n H         -CH-O-    H
 CF   COBu-n Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-n H         -(CH-   H
 CF   COBu-n Me        -(CH-   H
 CF   COBu-n H         -(CH-   H
 CF   COBu-n Me        -(CH-   H
 CF   COBu-i H        H       H  H
 CF   COBu-i H        Me      H  H
 CF   COBu-i H        Me      Me H
 CF   COBu-i Me       H       H  H
 CF   COBu-i Me       Me      H  H
 CF   COBu-i Me       Me      Me H
 CF   COBu-i H         -CH-O-    H
 CF   COBu-i Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-i H         -(CH-   H
 CF   COBu-i Me        -(CH-   H
 CF   COBu-i H         -(CH-   H
 CF   COBu-i Me        -(CH-   H
 CF   COBu-t H        H       H  H
 CF   COBu-t H        Me      H  H
 CF   COBu-t H        Me      Me H
 CF   COBu-t Me       H       H  H
 CF   COBu-t Me       Me      H  H
 CF   COBu-t Me       Me      Me H
 CF   COBu-t H         -CH-O-    H
 CF   COBu-t Me        -CH-O-    H
 CF   COBu-t H         -(CH-   H
 CF   COBu-t Me        -(CH-   H
 CF   COBu-t H         -(CH-   H
 CF   COBu-t Me        -(CH-   H
 CF  COPen-n H        H       H  H
 CF  COPen-n H        Me      H  H
 CF  COPen-n H        Me      Me H
 CF  COPen-n Me       H       H  H
 CF  COPen-n Me       Me      H  H
 CF  COPen-n Me       Me      Me H
 CF  COPen-n H         -CH-O-    H
 CF  COPen-n Me        -CH-O-    H
 CF  COPen-n H         -(CH-   H
 CF  COPen-n Me        -(CH-   H
 CF  COPen-n H         -(CH-   H
 CF  COPen-n Me        -(CH-   H
 CF   E-1    H        H       H  H
 CF   E-1    H        Me      H  H
 CF   E-1    H        Me      Me H
 CF   E-1    Me       H       H  H
 CF   E-1    Me       Me      H  H
 CF   E-1    Me       Me      Me H
 CF   E-1    H         -CH-O-    H
 CF   E-1    Me        -CH-O-    H
 CF   E-1    H         -(CH-   H
 CF   E-1    Me        -(CH-   H
 CF   E-1    H         -(CH-   H
 CF   E-1    Me        -(CH-   H
 CF  COHex-n H        H       H  H
 CF  COHex-n H        Me      H  H
 CF  COHex-n H        Me      Me H
 CF  COHex-n Me       H       H  H
 CF  COHex-n Me       Me      H  H
 CF  COHex-n Me       Me      Me H
 CF  COHex-n H         -CH-O-    H
 CF  COHex-n Me        -CH-O-    H
 CF  COHex-n H         -(CH-   H
 CF  COHex-n Me        -(CH-   H
 CF  COHex-n H         -(CH-   H
 CF  COHex-n Me        -(CH-   H
 CF   COPh   H        H       H  H
 CF   COPh   H        Me      H  H
 CF   COPh   H        Me      Me H
 CF   COPh   Me       H       H  H
 CF   COPh   Me       Me      H  H
 CF   COPh   Me       Me      Me H
 CF   COPh   H         -CH-O-    H
 CF   COPh   Me        -CH-O-    H
 CF   COPh   H         -(CH-   H
 CF   COPh   Me        -(CH-   H
 CF   COPh   H         -(CH-   H
 CF   COPh   Me        -(CH-   H
 CF  COCHPh H        H       H  H
 CF  COCHPh H        Me      H  H
 CF  COCHPh H        Me      Me H
 CF  COCHPh Me       H       H  H
 CF  COCHPh Me       Me      H  H
 CF  COCHPh Me       Me      Me H
 CF  COCHPh H         -CH-O-    H
 CF  COCHPh Me        -CH-O-    H
 CF  COCHPh H         -(CH-   H
 CF  COCHPh Me        -(CH-   H
 CF  COCHPh H         -(CH-   H
 CF  COCHPh Me        -(CH-   H
 CF   E-2    H        H       H  H
 CF   E-2    H        Me      H  H
 CF   E-2    H        Me      Me H
 CF   E-2    Me       H       H  H
 CF   E-2    Me       Me      H  H
 CF   E-2    Me       Me      Me H
 CF   E-2    H         -CH-O-    H
 CF   E-2    Me        -CH-O-    H
 CF   E-2    H         -(CH-   H
 CF   E-2    Me        -(CH-   H
 CF   E-2    H         -(CH-   H
 CF   E-2    Me        -(CH-   H
 CF   E-3    H        H       H  H
 CF   E-3    H        Me      H  H
 CF   E-3    H        Me      Me H
 CF   E-3    Me       H       H  H
 CF   E-3    Me       Me      H  H
 CF   E-3    Me       Me      Me H
 CF   E-3    H         -CH-O-    H
 CF   E-3    Me        -CH-O-    H
 CF   E-3    H         -(CH-   H
 CF   E-3    Me        -(CH-   H
 CF   E-3    H         -(CH-   H
 CF   E-3    Me        -(CH-   H
 CF   CHOMe  H        H       H  H
 CF   CHOMe  H        Me      H  H
 CF   CHOMe  H        Me      Me H
 CF   CHOMe  Me       H       H  H
 CF   CHOMe  Me       Me      H  H
 CF   CHOMe  Me       Me      Me H
 CF   CHOMe  H         -CH-O-    H
 CF   CHOMe  Me        -CH-O-    H
 CF   CHOMe  H         -(CH-   H
 CF   CHOMe  Me        -(CH-   H
 CF   CHOMe  H         -(CH-   H
 CF   CHOMe  Me        -(CH-   H
 CF   COCHCl H        H       H  H
 CF   COCHCl H        Me      H  H
 CF   COCHCl H        Me      Me H
 CF   COCHCl Me       H       H  H
 CF   COCHCl Me       Me      H  H
 CF   COCHCl Me       Me      Me H
 CF   COCHCl H         -CH-O-    H
 CF   COCHCl Me        -CH-O-    H
 CF   COCHCl H         -(CH-   H
 CF   COCHCl Me        -(CH-   H
 CF   COCHCl H         -(CH-   H
 CF   COCHCl Me        -(CH-   H
 CF   E-4    H        H       H  H
 CF   E-4    H        Me      H  H
 CF   E-4    H        Me      Me H
 CF   E-4    Me       H       H  H
 CF   E-4    Me       Me      H  H
 CF   E-4    Me       Me      Me H
 CF   E-4    H         -CH-O-    H
 CF   E-4    Me        -CH-O-    H
 CF   E-4    H         -(CH-   H
 CF   E-4    Me        -(CH-   H
 CF   E-4    H         -(CH-   H
 CF   E-4    Me        -(CH-   H
 CF   E-5    H        H       H  H
 CF   E-5    H        Me      H  H
 CF   E-5    H        Me      Me H
 CF   E-5    Me       H       H  H
 CF   E-5    Me       Me      H  H
 CF   E-5    Me       Me      Me H
 CF   E-5    H         -CH-O-    H
 CF   E-5    Me        -CH-O-    H
 CF   E-5    H         -(CH-   H
 CF   E-5    Me        -(CH-   H
 CF   E-5    H         -(CH-   H
 CF   E-5    Me        -(CH-   H
 CF   E-6    H        H       H  H
 CF   E-6    H        Me      H  H
 CF   E-6    H        Me      Me H
 CF   E-6    Me       H       H  H
 CF   E-6    Me       Me      H  H
 CF   E-6    Me       Me      Me H
 CF   E-6    H         -CH-O-    H
 CF   E-6    Me        -CH-O-    H
 CF   E-6    H         -(CH-   H
 CF   E-6    Me        -(CH-   H
 CF   E-6    H         -(CH-   H
 CF   E-6    Me        -(CH-   H
 CF   E-7    H        H       H  H
 CF   E-7    H        Me      H  H
 CF   E-7    H        Me      Me H
 CF   E-7    Me       H       H  H
 CF   E-7    Me       Me      H  H
 CF   E-7    Me       Me      Me H
 CF   E-7    H         -CH-O-    H
 CF   E-7    Me        -CH-O-    H
 CF   E-7    H         -(CH-   H
 CF   E-7    Me        -(CH-   H
 CF   E-7    H         -(CH-   H
 CF   E-7    Me        -(CH-   H
 CF   E-8    H        H       H  H
 CF   E-8    H        Me      H  H
 CF   E-8    H        Me      Me H
 CF   E-8    Me       H       H  H
 CF   E-8    Me       Me      H  H
 CF   E-8    Me       Me      Me H
 CF   E-8    H         -CH-O-    H
 CF   E-8    Me        -CH-O-    H
 CF   E-8    H         -(CH-   H
 CF   E-8    Me        -(CH-   H
 CF   E-8    H         -(CH-   H
 CF   E-8    Me        -(CH-   H
 CF   E-9    H        H       H  H
 CF   E-9    H        Me      H  H
 CF   E-9    H        Me      Me H
 CF   E-9    Me       H       H  H
 CF   E-9    Me       Me      H  H
 CF   E-9    Me       Me      Me H
 CF   E-9    H         -CH-O-    H
 CF   E-9    Me        -CH-O-    H
 CF   E-9    H         -(CH-   H
 CF   E-9    Me        -(CH-   H
 CF   E-9    H         -(CH-   H
 CF   E-9    Me        -(CH-   H
 CF   E-10   H        H       H  H
 CF   E-10   H        Me      H  H
 CF   E-10   H        Me      Me H
 CF   E-10   Me       H       H  H
 CF   E-10   Me       Me      H  H
 CF   E-10   Me       Me      Me H
 CF   E-10   H         -CH-O-    H
 CF   E-10   Me        -CH-O-    H
 CF   E-10   H         -(CH-   H
 CF   E-10   Me        -(CH-   H
 CF   E-10   H         -(CH-   H
 CF   E-10   Me        -(CH-   H
 CF   E-11   H        H       H  H
 CF   E-11   H        Me      H  H
 CF   E-11   H        Me      Me H
 CF   E-11   Me       H       H  H
 CF   E-11   Me       Me      H  H
 CF   E-11   Me       Me      Me H
 CF   E-11   H         -CH-O-    H
 CF   E-11   Me        -CH-O-    H
 CF   E-11   H         -(CH-   H
 CF   E-11   Me        -(CH-   H
 CF   E-11   H         -(CH-   H
 CF   E-11   Me        -(CH-   H
 CF   E-12   H        H       H  H
 CF   E-12   H        Me      H  H
 CF   E-12   H        Me      Me H
 CF   E-12   Me       H       H  H
 CF   E-12   Me       Me      H  H
 CF   E-12   Me       Me      Me H
 CF   E-12   H         -CH-O-    H
 CF   E-12   Me        -CH-O-    H
 CF   E-12   H         -(CH-   H
 CF   E-12   Me        -(CH-   H
 CF   E-12   H         -(CH-   H
 CF   E-12   Me        -(CH-   H
 CF   CHSMe  H        H       H  H
 CF   CHSMe  H        Me      H  H
 CF   CHSMe  H        Me      Me H
 CF   CHSMe  Me       H       H  H
 CF   CHSMe  Me       Me      H  H
 CF   CHSMe  Me       Me      Me H
 CF   CHSMe  H         -CH-O-    H
 CF   CHSMe  Me        -CH-O-    H
 CF   CHSMe  H         -(CH-   H
 CF   CHSMe  Me        -(CH-   H
 CF   CHSMe  H         -(CH-   H
 CF   CHSMe  Me        -(CH-   H
 CF CHOCHPh H        H       H  H
 CF CHOCHPh H        Me      H  H
 CF CHOCHPh H        Me      Me H
 CF CHOCHPh Me       H       H  H
 CF CHOCHPh Me       Me      H  H
 CF CHOCHPh Me       Me      Me H
 CF CHOCHPh H         -CH-O-    H
 CF CHOCHPh Me        -CH-O-    H
 CF CHOCHPh H         -(CH-   H
 CF CHOCHPh Me        -(CH-   H
 CF CHOCHPh H         -(CH-   H
 CF CHOCHPh Me        -(CH-   H
 CF  CHOCOMe H        H       H  H
 CF  CHOCOMe H        Me      H  H
 CF  CHOCOMe H        Me      Me H
 CF  CHOCOMe Me       H       H  H
 CF  CHOCOMe Me       Me      H  H
 CF  CHOCOMe Me       Me      Me H
 CF  CHOCOMe H         -CH-O-    H
 CF  CHOCOMe Me        -CH-O-    H
 CF  CHOCOMe H         -(CH-   H
 CF  CHOCOMe Me        -(CH-   H
 CF  CHOCOMe H         -(CH-   H
 CF  CHOCOMe Me        -(CH-   H
 CF  CHOCOEt H        H       H  H
 CF  CHOCOEt H        Me      H  H
 CF  CHOCOEt H        Me      Me H
 CF  CHOCOEt Me       H       H  H
 CF  CHOCOEt Me       Me      H  H
 CF  CHOCOEt Me       Me      Me H
 CF  CHOCOEt H         -CH-O-    H
 CF  CHOCOEt Me        -CH-O-    H
 CF  CHOCOEt H         -(CH-   H
 CF  CHOCOEt Me        -(CH-   H
 CF  CHOCOEt H         -(CH-   H
 CF  CHOCOEt Me        -(CH-   H
 CF   COSMe  H        H       H  H
 CF   COSMe  H        Me      H  H
 CF   COSMe  H        Me      Me H
 CF   COSMe  Me       H       H  H
 CF   COSMe  Me       Me      H  H
 CF   COSMe  Me       Me      Me H
 CF   COSMe  H         -CH-O-    H
 CF   COSMe  Me        -CH-O-    H
 CF   COSMe  H         -(CH-   H
 CF   COSMe  Me        -(CH-   H
 CF   COSMe  H         -(CH-   H
 CF   COSMe  Me        -(CH-   H
 CF   COSEt  H        H       H  H
 CF   COSEt  H        Me      H  H
 CF   COSEt  H        Me      Me H
 CF   COSEt  Me       H       H  H
 CF   COSEt  Me       Me      H  H
 CF   COSEt  Me       Me      Me H
 CF   COSEt  H         -CH-O-    H
 CF   COSEt  Me        -CH-O-    H
 CF   COSEt  H         -(CH-   H
 CF   COSEt  Me        -(CH-   H
 CF   COSEt  H         -(CH-   H
 CF   COSEt  Me        -(CH-   H
 CF  CHSOMe H        H       H  H
 CF  CHSOMe H        Me      H  H
 CF  CHSOMe H        Me      Me H
 CF  CHSOMe Me       H       H  H
 CF  CHSOMe Me       Me      H  H
 CF  CHSOMe Me       Me      Me H
 CF  CHSOMe H         -CH-O-    H
 CF  CHSOMe Me        -CH-O-    H
 CF  CHSOMe H         -(CH-   H
 CF  CHSOMe Me        -(CH-   H
 CF  CHSOMe H         -(CH-   H
 CF  CHSOMe Me        -(CH-   H
 CF   CHPh   H        H       H  H
 CF   CHPh   H        Me      H  H
 CF   CHPh   H        Me      Me H
 CF   CHPh   Me       H       H  H
 CF   CHPh   Me       Me      H  H
 CF   CHPh   Me       Me      Me H
 CF   CHPh   H         -CH-O-    H
 CF   CHPh   Me        -CH-O-    H
 CF   CHPh   H         -(CH-   H
 CF   CHPh   Me        -(CH-   H
 CF   CHPh   H         -(CH-   H
 CF   CHPh   Me        -(CH-   H
 CF   SOCF  H        H       H  H
 CF   SOCF  H        Me      H  H
 CF   SOCF  H        Me      Me H
 CF   SOCF  Me       H       H  H
 CF   SOCF  Me       Me      H  H
 CF   SOCF  Me       Me      Me H
 CF   SOCF  SOCF    H       H  H
 CF   SOCF  H        Et      H  H
 CF   SOCF  Me       Et      H  H
 CF   SOCF  H        Et      Me H
 CF   SOCF  Me       Et      Me H
 CF   SOCF  H        Pr-n    H  H
 CF   SOCF  Me       Pr-n    H  H
 CF   SOCF  H        Cl      H  H
 CF   SOCF  Me       Cl      H  H
 CF   SOCF  H        CF      H   H
 CF   SOCF  Me       CF      H   H
 CF   SOCF  H        Ph      H  H
 CF   SOCF  Me       Ph      H  H
 CF   SOCF  H      Ph-2-Cl   H  H
 CF   SOCF  Me     Ph-2-Cl   H  H
 CF   SOCF  H      Ph-3-Cl   H  H
 CF   SOCF  Me     Ph-3-Cl   H  H
 CF   SOCF  H      Ph-4-Cl   H  H
 CF   SOCF  Me     Ph-4-Cl   H  H
 CF   SOCF  H        COMe    H  H
 CF   SOCF  Me       COMe    H  H
 CF   SOCF  H        COMe    H   H
 CF   SOCF  Me       COMe    H   H
 CF   SOCF  H        OMe     H  H
 CF   SOCF  Me       OMe     H  H
 CF   SOCF  H        OMe     Me H
 CF   SOCF  Me       OMe     Me H
 CF   SOCF  H        SMe     H  H
 CF   SOCF  Me       SMe     H  H
 CF   SOCF  H        NHMe    H  H
 CF   SOCF  Me       NHMe    H  H
 CF   SOCF  H        CHPh    H   H
 CF   SOCF  Me       CHPh    H   H
 CF   SOCF  H      CHPh-2-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     CHPh-2-Cl H  H
 CF   SOCF  H      CHPh-3-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     CHPh-3-Cl H  H
 CF   SOCF  H      CHPh-4-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     CHPh-4-Cl H  H
 CF   SOCF  H        COPh    H  H
 CF   SOCF  Me       COPh    H  H
 CF   SOCF  H      COPh-2-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     COPh-2-Cl H  H
 CF   SOCF  H      COPh-3-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     COPh-3-Cl H  H
 CF   SOCF  H      COPh-4-Cl H  H
 CF   SOCF  Me     COPh-4-Cl H  H
 CF   SOCF  H         -CH-O-    H
 CF   SOCF  Me        -CH-O-    H
 CF   SOCF  H         -(CH-   H
 CF   SOCF  Me        -(CH-   H
 CF   SOCF  H         -(CH-   H
 CF   SOCF  Me        -(CH-   H
 CHF  H      H        H       H  H
 CHF  H      H        Me      H  H
 CHF  H      H        Me      Me H
 CHF  H      Me       H       H  H
 CHF  H      Me       Me      H  H
 CHF  H      Me       Me      Me H
 CHF  H      H         -(CH-   H
 CHF  H      Me        -(CH-   H
 CHF  H      H         -(CH-   H
 CHF  H      Me        -(CH-   H
 CHF  COEt   H        H       H  H
 CHF  COEt   H        Me      H  H
 CHF  COEt   H        Me      Me H
 CHF  COEt   Me       H       H  H
 CHF  COEt   Me       Me      H  H
 CHF  COEt   Me       Me      Me H
 CHF  COEt   H         -(CH-   H
 CHF  COEt   Me        -(CH-   H
 CHF  COEt   H         -(CH-   H
 CHF  COEt   Me        -(CH-   H
 CHF  COEt   H        H       H  H
 CHF  COEt   H        Me      H  H
 CHF  COEt   H        Me      Me H
 CHF  COEt   Me       H       H  H
 CHF  COEt   Me       Me      H  H
 CHF  COEt   Me       Me      Me H
 CHF  COEt   H         -(CH-   H
 CHF  COEt   Me        -(CH-   H
 CHF  COEt   H         -(CH-   H
 CHF  COEt   Me        -(CH-   H
 CHF  COBu-i H        H       H  H
 CHF  COBu-i H        Me      H  H
 CHF  COBu-i H        Me      Me H
 CHF  COBu-i Me       H       H  H
 CHF  COBu-i Me       Me      H  H
 CHF  COBu-i Me       Me      Me H
 CHF  COBu-i H         -(CH-   H
 CHF  COBu-i Me        -(CH-   H
 CHF  COBu-i H         -(CH-   H
 CHF  COBu-i Me        -(CH-   H
 CClF H      H        H       H  H
 CClF H      H        Me      H  H
 CClF H      H        Me      Me H
 CClF H      Me       H       H  H
 CClF H      Me       Me      H  H
 CClF H      Me       Me      Me H
 CClF H      H         -(CH-   H
 CClF H      Me        -(CH-   H
 CClF H      H         -(CH-   H
 CClF H      Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H        H       H  H
 CClF COEt   H        Me      H  H
 CClF COEt   H        Me      Me H
 CClF COEt   Me       H       H  H
 CClF COEt   Me       Me      H  H
 CClF COEt   Me       Me      Me H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H        H       H  H
 CClF COEt   H        Me      H  H
 CClF COEt   H        Me      Me H
 CClF COEt   Me       H       H  H
 CClF COEt   Me       Me      H  H
 CClF COEt   Me       Me      Me H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COBu-i H        H       H  H
 CClF COBu-i H        Me      H  H
 CClF COBu-i H        Me      Me H
 CClF COBu-i Me       H       H  H
 CClF COBu-i Me       Me      H  H
 CClF COBu-i Me       Me      Me H
 CClF COBu-i H         -(CH-   H
 CClF COBu-i Me        -(CH-   H
 CClF COBu-i H         -(CH-   H
 CClF COBu-i Me        -(CH-   H
 CBrF H      H        H       H  H
 CBrF H      H        Me      H  H
 CBrF H      H        Me      Me H
 CBrF H      Me       H       H  H
 CBrF H      Me       Me      H  H
 CBrF H      Me       Me      Me H
 CBrF H      H         -(CH-   H
 CBrF H      Me        -(CH-   H
 CBrF H      H         -(CH-   H
 CBrF H      Me        -(CH-   H
 CBrF COEt   H        H       H  H
 CBrF COEt   H        Me      H  H
 CBrF COEt   H        Me      Me H
 CBrF COEt   Me       H       H  H
 CBrF COEt   Me       Me      H  H
 CBrF COEt   Me       Me      Me H
 CBrF COEt   H         -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CBrF COEt   H         -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CBrF COEt   H        H       H  H
 CBrF COEt   H        Me      H  H
 CBrF COEt   H        Me      Me H
 CBrF COEt   Me       H       H  H
 CBrF COEt   Me       Me      H  H
 CBrF COEt   Me       Me      Me H
 CBrF COEt   H         -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CBrF COEt   H         -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CBrF COBu-i H        H       H  H
 CBrF COBu-i H        Me      H  H
 CBrF COBu-i H        Me      Me H
 CBrF COBu-i Me       H       H  H
 CBrF COBu-i Me       Me      H  H
 CBrF COBu-i Me       Me      Me H
 CBrF COBu-i H         -(CH-   H
 CBrF COBu-i Me        -(CH-   H
 CBrF COBu-i H         -(CH-   H
 CBrF COBu-i Me        -(CH-   H
 CClF H      H        H       H  H
 CClF H      H        Me      H  H
 CClF H      H        Me      Me H
 CClF H      Me       H       H  H
 CClF H      Me       Me      H  H
 CClF H      Me       Me      Me H
 CClF H      H         -(CH-   H
 CClF H      Me        -(CH-   H
 CClF H      H         -(CH-   H
 CClF H      Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H        H       H  H
 CClF COEt   H        Me      H  H
 CClF COEt   H        Me      Me H
 CClF COEt   Me       H       H  H
 CClF COEt   Me       Me      H  H
 CClF COEt   Me       Me      Me H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H        H       H  H
 CClF COEt   H        Me      H  H
 CClF COEt   H        Me      Me H
 CClF COEt   Me       H       H  H
 CClF COEt   Me       Me      H  H
 CClF COEt   Me       Me      Me H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COEt   H         -(CH-   H
 CClF COEt   Me        -(CH-   H
 CClF COBu-i H        H       H  H
 CClF COBu-i H        Me      H  H
 CClF COBu-i H        Me      Me H
 CClF COBu-i Me       H       H  H
 CClF COBu-i Me       Me      H  H
 CClF COBu-i Me       Me      Me H
 CClF COBu-i H         -(CH-   H
 CClF COBu-i Me        -(CH-   H
 CClF COBu-i H         -(CH-   H
 CClF COBu-i Me        -(CH-   H
 CBrF H      H        H       H  H
 CBrF H      H        Me      H  H
 CBrF H      H        Me      Me H
 CBrF H      Me       H       H  H
 CBrF H      Me       Me      H  H
 CBrF H      Me       Me      Me H
 CBrF H      H         -(CH-   H
 CBrF H      Me        -(CH-   H
 CBrF H      H         -(CH-   H
 CBrF H      Me        -(CH-   H
 CBrF COEt   H        H       H  H
 CBrF COEt   H        Me      H  H
 CBrF COEt   H        Me      Me H
 CBrF COEt   Me       H       H  H
 CBrF COEt   Me       Me      H  H
 CBrF COEt   Me       Me      Me H
 CBrF COEt H           -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CBrF COEt H           -(CH-   H
 CBrF COEt   Me        -(CH-   H
 CCl  H      H        H       H  H
 CCl  H      H        Me      H  H
 CCl  H      H        Me      Me H
 CCl  H      Me       H       H  H
 CCl  H      Me       Me      H  H
 CCl  H      Me       Me      Me H
 CCl  H      H         -(CH-   H
 CCl  H      Me        -(CH-   H
 CCl  H      H         -(CH-   H
 CCl  H      Me        -(CH-   H
 CCl  COEt   H        H       H  H
 CCl  COEt   H        Me      H  H
 CCl  COEt   H        Me      Me H
 CCl  COEt   Me       H       H  H
 CCl  COEt   Me       Me      H  H
 CCl  COEt   Me       Me      Me H
 CCl  COEt   H         -(CH-   H
 CCl  COEt   Me        -(CH-   H
 CCl  COEt   H         -(CH-   H
 CCl  COEt   Me        -(CH-   H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
 第3表中、E-1乃至E-12は、前記に同じである。
〔第4表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Uは、前記一般式(26)と同じである。
  R=CF、R=R=H、X=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 R      R   R   R ’’  R ’’ R  R
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 H       Me   H    H    H    Me   Me 
 H       Me   Me   H    H    Me   H  
 H       Me   H    Me   H    Me   H  
 H       Me   Me   Me   H    H    H  
 H       Me   Me   H    H    Me   Me 
 H       Me   H    Me   H    Me   Me 
 H       Me   Me   Me   H    H    Me 
 H       Me   Me   Me   Me   H    H  
 H       Me   H    H    H    Me   Et 
 H       Me   Et   H    H    Me   H  
 H       Et   H    H    H    Me   Me 
 H       Me   Me   H    H    Et   H  
 H       Me   Me   OH   H    H    H  
 H       H       bond   H    H    H  
 H       H      -CH-   H    H    H  
 H       H     -(CH- H    H    H  
 H       H       -O-   H    H    H  
 H       Me      bond   H    H    H  
 H       Me     -CH-   H    H    H  
 H       Me    -(CH- H    H    H  
 H       Me      -O-   H    H    H  
 COMe    Me   H    H    H    Me   Me 
 COMe    Me   Me   H    H    Me   H  
 COMe    Me   H    Me   H    Me   H  
 COMe    Me   Me   Me   H    H    H  
 COMe    Me   Me   H    H    Me   Me 
 COMe    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COMe    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COMe    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COMe    H       bond   H    H    H  
 COMe    H      -CH-   H    H    H  
 COMe    H     -(CH- H    H    H  
 COMe    H       -O-   H    H    H  
 COEt    Me   H    H    H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   H    H    Me   H  
 COEt    Me   H    Me   H    Me   H  
 COEt    Me   Me   Me   H    H    H  
 COEt    Me   Me   H    H    Me   Me 
 COEt    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COEt    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COEt    Me   H    H    H    Me   Et 
 COEt    Me   Et   H    H    Me   H  
 COEt    Et   H    H    H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   H    H    Et   H  
 COEt    Me   Me   OH   H    H    H  
 COEt    H       bond   H    H    H  
 COEt    H      -CH-   H    H    H  
 COEt    H     -(CH- H    H    H  
 COEt    H       -O-   H    H    H  
 COEt    Me      bond   H    H    H  
 COEt    Me     -CH-   H    H    H  
 COEt    Me    -(CH- H    H    H  
 COEt    Me      -O-   H    H    H  
 COPr-n  Me   H    H    H    Me   Me 
 COPr-n  Me   Me   H    H    Me   H  
 COPr-n  Me   Me   Me   H    H    H  
 COPr-n  Me   H    Me   H    Me   H  
 COPr-n  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPr-n  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPr-n  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPr-n  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPr-n  H       bond   H    H    H  
 COPr-n  H      -CH-   H    H    H  
 COPr-n  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-n  H       -O-   H    H    H  
 COPr-i  Me   H    H    H    Me   Me 
 COPr-i  Me   Me   H    H    Me   H  
 COPr-i  Me   Me   Me   H    H    H  
 COPr-i  Me   H    Me   H    Me   H  
 COPr-i  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPr-i  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPr-i  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPr-i  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPr-i  H       bond   H    H    H  
 COPr-i  H      -CH-   H    H    H  
 COPr-i  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-i  H       -O-   H    H    H  
 COPr-c  Me   H    H    H    Me   Me 
 COPr-c  Me   Me   H    H    Me   H  
 COPr-c  Me   Me   Me   H    H    H  
 COPr-c  Me   H    Me   H    Me   H  
 COPr-c  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPr-c  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPr-c  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPr-c  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPr-c  H       bond   H    H    H  
 COPr-c  H      -CH-   H    H    H  
 COPr-c  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-c  H       -O-   H    H    H  
 COBu-t  Me   H    H    H    Me   Me 
 COBu-t  Me   Me   H    H    Me   H  
 COBu-t  Me   Me   Me   H    H    H  
 COBu-t  Me   H    Me   H    Me   H  
 COBu-t  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COBu-t  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COBu-t  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COBu-t  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COBu-t  H       bond   H    H    H  
 COBu-t  H      -CH-   H    H    H  
 COBu-t  H     -(CH- H    H    H  
 COBu-t  H       -O-   H    H    H  
 COPr-c  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-c  H       -O-   H    H    H  
 COPh    Me   H    H    H    Me   Me 
 COPh    Me   Me   H    H    Me   H  
 COPh    Me   Me   Me   H    H    H  
 COPh    Me   H    Me   H    Me   H  
 COPh    Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPh    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPh    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPh    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPh    H       bond   H    H    H  
 COPh    H      -CH-   H    H    H  
 COPh    H     -(CH- H    H    H  
 COPh    H       -O-   H    H    H  
 COMe    Me   H    H    H    Me   Me 
 COMe    Me   Me   H    H    Me   H  
 COMe    Me   Me   Me   H    H    H  
 COMe    Me   H    Me   H    Me   H  
 COMe    Me   Me   H    H    Me   Me 
 COMe    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COMe    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COMe    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COMe    H       bond   H    H    H  
 COMe    H      -CH-   H    H    H  
 COMe    H     -(CH- H    H    H  
 COMe    H       -O-   H    H    H  
 COEt    Me   H    H    H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   H    H    Me   H  
 COEt    Me   H    Me   H    Me   H  
 COEt    Me   Me   Me   H    H    H  
 COEt    Me   Me   H    H    Me   Me 
 COEt    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COEt    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COEt    Me   H    H    H    Me   Et 
 COEt    Me   Et   H    H    Me   H  
 COEt    Et   H    H    H    Me   Me 
 COEt    Me   Me   H    H    Et   H  
 COEt    Me   Me   OH   H    H    H  
 COEt    H       bond   H    H    H  
 COEt    H      -CH-   H    H    H  
 COEt    H     -(CH- H    H    H  
 COEt    H       -O-   H    H    H  
 COEt    Me      bond   H    H    H  
 COEt    Me     -CH-   H    H    H  
 COEt    Me    -(CH- H    H    H  
 COEt    Me      -O-   H    H    H  
 COPr-n  Me   H    H    H    Me   Me 
 COPr-n  Me   Me   H    H    Me   H  
 COPr-n  Me   Me   Me   H    H    H  
 COPr-n  Me   H    Me   H    Me   H  
 COPr-n  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPr-n  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPr-n  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPr-n  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPr-n  H       bond   H    H    H  
 COPr-n  H      -CH-   H    H    H  
 COPr-n  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-n  H       -O-   H    H    H  
 COPr-i  Me   H    H    H    Me   Me 
 COPr-i  Me   Me   H    H    Me   H  
 COPr-i  Me   Me   Me   H    H    H  
 COPr-i  Me   H    Me   H    Me   H  
 COPr-i  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COPr-i  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPr-i  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPr-i  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPr-i  H       bond   H    H    H  
 COPr-i  H      -CH-   H    H    H  
 COPr-i  H     -(CH- H    H    H  
 COPr-i  H       -O-   H    H    H  
 COBu-i  Me   H    H    H    Me   Me 
 COBu-i  Me   Me   H    H    Me   H  
 COBu-i  Me   Me   Me   H    H    H  
 COBu-i  Me   H    Me   H    Me   H  
 COBu-i  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COBu-i  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COBu-i  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COBu-i  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COBu-i  H       bond   H    H    H  
 COBu-i  H      -CH-   H    H    H  
 COBu-i  H     -(CH- H    H    H  
 COBu-i  H       -O-   H    H    H  
 E-1     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-1     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-1     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-1     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-1     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-1     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-1     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-1     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-1     H       bond   H    H    H  
 E-1     H      -CH-   H    H    H  
 E-1     H     -(CH- H    H    H  
 E-1     H       -O-   H    H    H  
 COBu-t  Me   H    H    H    Me   Me 
 COBu-t  Me   Me   H    H    Me   H  
 COBu-t  Me   Me   Me   H    H    H  
 COBu-t  Me   H    Me   H    Me   H 
 COBu-t  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COBu-t  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COBu-t  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COBu-t  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COBu-t  H       bond   H    H    H  
 COBu-t  H      -CH-   H    H    H  
 COBu-t  H     -(CH- H    H    H  
 COBu-t  H       -O-   H    H    H  
 COPh    Me   H    H    H    Me   Me 
 COPh    Me   Me   H    H    Me   H  
 COPh    Me   Me   Me   H    H    H  
 COPh    Me   H    Me   H    Me   H  
 COPh    Me   Me   H    H    Me   Me
 COPh    Me   H    Me   H    Me   Me 
 COPh    Me   Me   Me   H    H    Me 
 COPh    Me   Me   Me   Me   H    H  
 COPh    H       bond   H    H    H  
 COPh    H      -CH-   H    H    H  
 COPh    H     -(CH- H    H    H  
 COPh    H       -O-   H    H    H  
 E-2     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-2     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-2     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-2     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-2     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-2     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-2     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-2     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-2     H       bond   H    H    H  
 E-2     H      -CH-   H    H    H  
 E-2     H     -(CH- H    H    H  
 E-2     H       -O-   H    H    H  
 E-3     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-3     Me   Me   H    H    Me   H 
 E-3     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-3     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-3     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-3     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-3     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-3     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-3     H       bond   H    H    H  
 E-3     H      -CH-   H    H    H  
 E-3     H     -(CH- H    H    H  
 E-3     H       -O-   H    H    H  
 CHOMe   Me   H    H    H    Me   Me 
 CHOMe   Me   Me   H    H    Me   H  
 CHOMe   Me   Me   Me   H    H    H  
 CHOMe   Me   H    Me   H    Me   H  
 CHOMe   Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHOMe   Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHOMe   Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHOMe   Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHOMe   H       bond   H    H    H  
 CHOMe   H      -CH-   H    H    H  
 CHOMe   H     -(CH- H    H    H  
 CHOMe   H       -O-   H    H    H  
 COCHCl  Me   H    H    H    Me   Me 
 COCHCl  Me   Me   H    H    Me   H  
 COCHCl  Me   Me   Me   H    H    H  
 COCHCl  Me   H    Me   H    Me   H  
 COCHCl  Me   Me   H    H    Me   Me 
 COCHCl  Me   H    Me   H    Me   Me 
 COCHCl  Me   Me   Me   H    H    Me 
 COCHCl  Me   Me   Me   Me   H    H  
 COCHCl  H       bond   H    H    H  
 COCHCl  H      -CH-   H    H    H  
 COCHCl  H     -(CH- H    H    H  
 COCHCl  H       -O-   H    H    H  
 E-4     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-4     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-4     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-4     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-4     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-4     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-4     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-4     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-4     H       bond   H    H    H  
 E-4     H      -CH-   H    H    H  
 E-4     H     -(CH- H    H    H  
 E-4     H       -O-   H    H    H  
 E-5     Me   H    H    H    Me   Me
 E-5     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-5     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-5     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-5     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-5     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-5     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-5     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-5     H       bond   H    H    H  
 E-5     H      -CH-   H    H    H  
 E-5     H     -(CH- H    H    H  
 E-5     H       -O-   H    H    H  
 E-6     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-6     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-6     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-6     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-6     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-6     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-6     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-6     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-6     H       bond   H    H    H  
 E-6     H      -CH-   H    H    H  
 E-6     H     -(CH- H    H    H  
 E-6     H       -O-   H    H    H  
 E-7     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-7     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-7     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-7     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-7     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-7     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-7     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-7     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-7     H       bond   H    H    H  
 E-7     H      -CH-   H    H    H  
 E-7     H     -(CH- H    H    H  
 E-7     H       -O-   H    H    H  
 E-8     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-8     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-8     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-8     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-8     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-8     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-8     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-8     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-8     H       bond   H    H    H  
 E-8     H      -CH-   H    H    H  
 E-8     H     -(CH- H    H    H  
 E-8     H       -O-   H    H    H  
 E-9     Me   H    H    H    Me   Me 
 E-9     Me   Me   H    H    Me   H  
 E-9     Me   Me   Me   H    H    H  
 E-9     Me   H    Me   H    Me   H  
 E-9     Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-9     Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-9     Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-9     Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-9     H       bond   H    H    H  
 E-9     H      -CH-   H    H    H  
 E-9     H     -(CH- H    H    H  
 E-9     H       -O-   H    H    H  
 E-10    Me   H    H    H    Me   Me 
 E-10    Me   Me   H    H    Me   H 
 E-10    Me   Me   Me   H    H    H  
 E-10    Me   H    Me   H    Me   H  
 E-10    Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-10    Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-10    Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-10    Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-10    H       bond   H    H    H  
 E-10    H      -CH-   H    H    H  
 E-10    H     -(CH- H    H    H  
 E-10    H       -O-   H    H    H  
 E-11    Me   H    H    H    Me   Me 
 E-11    Me   Me   H    H    Me   H  
 E-11    Me   Me   Me   H    H    H  
 E-11    Me   H    Me   H    Me   H  
 E-11    Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-11    Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-11    Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-11    Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-11    H       bond   H    H    H  
 E-11    H      -CH-   H    H    H  
 E-11    H     -(CH- H    H    H  
 E-11    H       -O-   H    H    H  
 E-12    Me   H    H    H    Me   Me 
 E-12    Me   Me   H    H    Me   H  
 E-12    Me   Me   Me   H    H    H  
 E-12    Me   H    Me   H    Me   H  
 E-12    Me   Me   H    H    Me   Me 
 E-12    Me   H    Me   H    Me   Me 
 E-12    Me   Me   Me   H    H    Me 
 E-12    Me   Me   Me   Me   H    H  
 E-12    H       bond   H    H    H  
 E-12    H      -CH-   H    H    H  
 E-12    H     -(CH- H    H    H  
 E-12    H       -O-   H    H    H  
 CHSMe   Me   H    H    H    Me   Me 
 CHSMe   Me   Me   H    H    Me   H  
 CHSMe   Me   Me   Me   H    H    H  
 CHSMe   Me   H    Me   H    Me   H  
 CHSMe   Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHSMe   Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHSMe   Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHSMe   Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHSMe   H       bond   H    H    H  
 CHSMe   H      -CH-   H    H    H  
 CHSMe   H     -(CH- H    H    H  
 CHSMe   H       -O-   H    H    H  
 CHOPh   Me   H    H    H    Me   Me 
 CHOPh   Me   Me   H    H    Me   H  
 CHOPh   Me   Me   Me   H    H    H  
 CHOPh   Me   H    Me   H    Me   H  
 CHOPh   Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHOPh   Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHOPh   Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHOPh   Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHOPh   H       bond   H    H    H  
 CHOPh   H      -CH-   H    H    H  
 CHOPh   H     -(CH- H    H    H  
 CHOPh   H       -O-   H    H    H  
 CHOCOMe Me   H    H    H    Me   Me 
 CHOCOMe Me   Me   H    H    Me   H  
 CHOCOMe Me   Me   Me   H    H    H  
 CHOCOMe Me   H    Me   H    Me   H  
 CHOCOMe Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHOCOMe Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHOCOMe Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHOCOMe Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHOCOMe H       bond   H    H    H  
 CHOCOMe H      -CH-   H    H    H  
 CHOCOMe H     -(CH- H    H    H  
 CHOCOMe H       -O-   H    H    H  
 CHOCOEt Me   H    H    H    Me   Me 
 CHOCOEt Me   Me   H    H    Me   H  
 CHOCOEt Me   Me   Me   H    H    H  
 CHOCOEt Me   H    Me   H    Me   H  
 CHOCOEt Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHOCOEt Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHOCOEt Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHOCOEt Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHOCOEt H       bond   H    H    H  
 CHOCOEt H      -CH-   H    H    H  
 CHOCOEt H     -(CH- H    H    H  
 CHOCOEt H       -O-   H    H    H  
 COSMe   Me   H    H    H    Me   Me 
 COSMe   Me   Me   H    H    Me   H  
 COSMe   Me   Me   Me   H    H    H  
 COSMe   Me   H    Me   H    Me   H  
 COSMe   Me   Me   H    H    Me   Me 
 COSMe   Me   H    Me   H    Me   Me 
 COSMe   Me   Me   Me   H    H    Me 
 COSMe   Me   Me   Me   Me   H    H  
 COSMe   H       bond   H    H    H  
 COSMe   H      -CH-   H    H    H  
 COSMe   H     -(CH- H    H    H  
 COSMe   H       -O-   H    H    H  
 COSEt   Me   H    H    H    Me   Me 
 COSEt   Me   Me   H    H    Me   H  
 COSEt   Me   Me   Me   H    H    H  
 COSEt   Me   H    Me   H    Me   H  
 COSEt   Me   Me   H    H    Me   Me 
 COSEt   Me   H    Me   H    Me   Me 
 COSEt   Me   Me   Me   H    H    Me 
 COSEt   Me   Me   Me   Me   H    H  
 COSEt   H       bond   H    H    H  
 COSEt   H      -CH-   H    H    H  
 COSEt   H     -(CH- H    H    H  
 COSEt   H       -O-   H    H    H  
 CHSOMe Me   H    H    H    Me   Me 
 CHSOMe Me   Me   H    H    Me   H  
 CHSOMe Me   Me   Me   H    H    H  
 CHSOMe Me   H    Me   H    Me   H  
 CHSOMe Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHSOMe Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHSOMe Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHSOMe Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHSOMe H       bond   H    H    H  
 CHSOMe H      -CH-   H    H    H  
 CHSOMe H     -(CH- H    H    H  
 CHSOMe H       -O-   H    H    H  
 CHSOMe  Me   H    H    H    Me   Me 
 CHSOMe  Me   Me   H    H    Me   H  
 CHSOMe  Me   Me   Me   H    H    H  
 CHSOMe  Me   H    Me   H    Me   H  
 CHSOMe  Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHSOMe  Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHSOMe  Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHSOMe  Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHSOMe  H       bond   H    H    H  
 CHSOMe  H      -CH-   H    H    H  
 CHSOMe  H     -(CH- H    H    H  
 CHSOMe  H       -O-   H    H    H  
 CHPh    Me   H    H    H    Me   Me 
 CHPh    Me   Me   H    H    Me   H  
 CHPh    Me   Me   Me   H    H    H  
 CHPh    Me   H    Me   H    Me   H  
 CHPh    Me   Me   H    H    Me   Me 
 CHPh    Me   H    Me   H    Me   Me 
 CHPh    Me   Me   Me   H    H    Me 
 CHPh    Me   Me   Me   Me   H    H  
 CHPh    H       bond   H    H    H  
 CHPh    H      -CH-   H    H    H  
 CHPh    H     -(CH- H    H    H  
 CHPh    H       -O-   H    H    H 
 SOCF   Me   H    H    H    Me   Me 
 SOCF   Me   Me   H    H    Me   H  
 SOCF   Me   Me   Me   H    H    H  
 SOCF   Me   H    Me   H    Me   H  
 SOCF   Me   Me   H    H    Me   Me 
 SOCF   Me   H    Me   H    Me   Me 
 SOCF   Me   Me   Me   H    H    Me 
 SOCF   Me   Me   Me   Me   H    H  
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 第4表中、E-1乃至E-12は、前記に同じであり、「bond」とは、該当する置換基の結合した2つの炭素が結合を形成していることを表し、2つの炭素が隣り合っている場合は、2重結合を表し、隣り合っていない場合は単結合を表す。
〔第5表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 Vは、以下の一般式(27)で表される。
 一般式(27)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 表中、Xの置換位置は一般式(27)中の数字の位置を表し、例えば、3-Fはベンゼン環の3と示した炭素がFで置換されていることを表す。
  R=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――
 G      R           R      X
―――――――――――――――――――――――――――――――
 NO     Me          H      H  
 NO     Me          Me     H  
 NO     Et          H      H  
 NO     Et          Me     H  
 NO     Pr-n        H      H  
 NO     Pr-n        Me     H  
 NO     Pr-i        H      H  
 NO     Pr-i        Me     H  
 NO     Pr-c        H      H  
 NO     Pr-c        Me     H  
 NO     Bu-n        H      H  
 NO     Bu-n        Me     H  
 NO     Bu-i        H      H  
 NO     Bu-i        Me     H  
 NO     Bu-s        H      H  
 NO     Bu-s        Me     H  
 NO     Bu-t        H      H  
 NO     Bu-t        Me     H  
 NO     Bu-c        H      H  
 NO     Bu-c        Me     H  
 NO     Pen-n       H      H  
 NO     Pen-n       Me     H  
 NO     Pen-c       H      H  
 NO     Pen-c       Me     H  
 NO     Hex-n       H      H  
 NO     Hex-n       Me     H  
 NO     Hex-c       H      H  
 NO     Hex-c       Me     H  
 NO     Cl          H      H  
 NO     Cl          Cl     H  
 NO     Br          H      H  
 NO     I           H      H  
 NO     F           H      H  
 NO     CH=CH       H      H  
 NO     CH=CH       Me     H  
 NO     C≡CH        H      H  
 NO     C≡CH        Me     H  
 NO     CHCH=CH    H      H  
 NO     CHCH=CH    Me     H  
 NO     CHC≡CH      H      H  
 NO     CHC≡CH      Me     H  
 NO     CHCl        H      H  
 NO     CHCl        Me     H  
 NO     CHCl        CHCl   H  
 NO     CHCl        H      H  
 NO     CCl         H      H  
 NO     CHF         H      H  
 NO     CHF         H      H  
 NO     CF          H      H  
 NO     CF          Me     H  
 NO     CF          Et     H  
 NO     CHCHCl     H      H  
 NO     CHOH        H      H  
 NO     CHSMe       H      H  
 NO     CHSCHCl    H      H  
 NO     Ph          H      H  
 NO     Ph          Me     H  
 NO     Ph-2-Cl     H      H  
 NO     Ph-2-Cl     Me     H  
 NO     Ph-3-Cl     H      H  
 NO     Ph-3-Cl     Me     H  
 NO     Ph-4-Cl     H      H  
 NO     Ph-4-Cl     Me     H  
 NO     Ph-3-I      H      H  
 NO     Ph-4-F      H      H  
 NO     Ph-2-Me     H      H  
 NO     Ph-3-OMe    H      H  
 NO     Ph-4-SMe    H      H  
 NO     Ph-3-CN     H      H  
 NO     Ph-4-NO     H      H  
 NO     Ph-2-COMe   H      H  
 NO     Ph-3-NH     H      H  
 NO     Ph-4-Ph      H      H  
 NO     Ph-2-OPh    H      H  
 NO     Ph-3-SPh    H      H  
 NO     Ph-4-CONMe  H      H  
 NO     COMe        H      H  
 NO     COEt        H      H  
 NO     COCHCl      H      H  
 NO     COH         H      H  
 NO     COMe        H      H  
 NO     COMe        Me     H  
 NO     COEt        H      H  
 NO     COBu-i      H      H  
 NO     CONH        H      H  
 NO     CONHMe      H      H  
 NO     CONMe       H      H  
 NO     CHPh        H      H  
 NO     CHPh-2-Cl   H      H  
 NO     CHPh-3-Cl   H      H  
 NO     CHPh-4-Cl   H      H  
 NO     COPh        H      H  
 NO     COPh-2-Cl   H      H  
 NO     COPh-3-Cl   H      H  
 NO     COPh-4-Cl   H      H  
 NO     OH          H      H  
 NO     OMe         H      H  
 NO     OMe         Me     H  
 NO     SMe         H      H  
 NO     SMe         Me     H  
 NO     SPh         H      H  
 NO     CN          H      H  
 NO     NH          H      H  
 NO     NHMe        H      H  
 NO     NHMe        Me     H  
 NO     NMe         H      H  
 NO     NMe         Me     H  
 NO         -CH-O-CH-     H  
 NO           -(CH-      H  
 NO           -(CH-      H  
 NO     Me           H      3-F
 NO     Me           H      4-F
 NO     Me           H      5-F
 NO     Me           H      6-F
 NO     Me           H      4-Cl
 NO     Me           H      5-Cl
 NO     Me           H      4-Br
 NO     Me           H      4-I
 NO     Me           H      4-Me
 NO     Me           H      5-Me
 NO     Me           H      4-OMe
 NO     Me           H      4-SMe
 NO     Me           Me     3-F
 NO     Me           Me     4-F
 NO     Me           Me     5-F
 NO     Me           Me     6-F
 NO     Me           Me     4-Cl
 NO     Me           Me     5-Cl
 NO     Me           Me     4-Br
 NO     Me           Me     4-I
 NO     Me           Me     4-Me
 NO     Me           Me     5-Me
 NO     Me           Me    4-OMe
 NO     Me           Me    4-SMe
 NH     Me          H      H  
 NH     Me          Me     H  
 NH     Et          H      H  
 NH     Et          Me     H  
 NH     Pr-n        H      H  
 NH     Pr-n        Me     H  
 NH     Pr-i        H      H  
 NH     Pr-i        Me     H  
 NH     Pr-c        H      H  
 NH     Pr-c        Me     H  
 NH     Bu-n        H      H  
 NH     Bu-n        Me     H  
 NH     Bu-i        H      H  
 NH     Bu-i        Me     H  
 NH     Bu-s        H      H  
 NH     Bu-s        Me     H  
 NH     Bu-t        H      H  
 NH     Bu-t        Me     H  
 NH     Bu-c        H      H  
 NH     Bu-c        Me     H  
 NH     Pen-n       H      H  
 NH     Pen-n       Me     H  
 NH     Pen-c       H      H  
 NH     Pen-c       Me     H  
 NH     Hex-n       H      H  
 NH     Hex-n       Me     H  
 NH     Hex-c       H      H  
 NH     Hex-c       Me     H  
 NH     Cl          H      H  
 NH     Cl          Cl     H  
 NH     Br          H      H  
 NH     I           H      H  
 NH     F           H      H  
 NH     CH=CH       H      H  
 NH     CH=CH       Me     H  
 NH     C≡CH        H      H  
 NH     C≡CH        Me     H  
 NH     CHCH=CH    H      H  
 NH     CHCH=CH    Me     H  
 NH     CHC≡CH      H      H  
 NH     CHC≡CH      Me     H  
 NH     CHCl        H      H  
 NH     CHCl        Me     H  
 NH     CHCl        CHCl   H  
 NH     CHCl        H      H  
 NH     CCl         H      H  
 NH     CHF         H      H  
 NH     CHF         H      H  
 NH     CF          H      H  
 NH     CF          Me     H  
 NH     CF          Et     H  
 NH     CHCHCl     H      H  
 NH     CHOH        H      H  
 NH     CHSMe       H      H  
 NH     CHSCHCl    H      H  
 NH     Ph          H      H  
 NH     Ph          Me     H  
 NH     Ph-2-Cl     H      H  
 NH     Ph-2-Cl     Me     H  
 NH     Ph-3-Cl     H      H  
 NH     Ph-3-Cl     Me     H  
 NH     Ph-4-Cl     H      H  
 NH     Ph-4-Cl     Me     H  
 NH     Ph-3-I      H      H  
 NH     Ph-4-F      H      H  
 NH     Ph-2-Me     H      H  
 NH     Ph-3-OMe    H      H  
 NH     Ph-4-SMe    H      H  
 NH     Ph-3-CN     H      H  
 NH     Ph-4-NO     H      H  
 NH     Ph-2-COMe   H      H  
 NH     Ph-3-NH     H      H  
 NH     Ph-4-Ph      H      H  
 NH     Ph-2-OPh    H      H  
 NH     Ph-3-SPh    H      H  
 NH     Ph-4-CONMe  H      H  
 NH     COMe        H      H  
 NH     COEt        H      H  
 NH     COCHCl      H      H  
 NH     COH         H      H  
 NH     COMe        H      H  
 NH     COMe        Me     H  
 NH     COEt        H      H  
 NH     COBu-i      H      H  
 NH     CONH        H      H  
 NH     CONHMe      H      H  
 NH     CONMe       H      H  
 NH     CHPh        H      H  
 NH     CHPh-2-Cl   H      H  
 NH     CHPh-3-Cl   H      H  
 NH     CHPh-4-Cl   H      H  
 NH     COPh        H      H  
 NH     COPh-2-Cl   H      H  
 NH     COPh-3-Cl   H      H  
 NH     COPh-4-Cl   H      H  
 NH     OH          H      H  
 NH     OMe         H      H  
 NH     OMe         Me     H  
 NH     SMe         H      H  
 NH     SMe         Me     H  
 NH     SPh         H      H  
 NH     CN          H      H  
 NH     NH          H      H  
 NH     NHMe        H      H  
 NH     NHMe        Me     H  
 NH     NMe         H      H  
 NH     NMe         Me     H  
 NH         -CH-O-CH-     H  
 NH           -(CH-      H  
 NH           -(CH-      H  
 NH     Me           H      3-F
 NH     Me           H      4-F
 NH     Me           H      5-F
 NH     Me           H      6-F
 NH     Me           H      4-Cl
 NH     Me           H      5-Cl
 NH     Me           H      4-Br
 NH     Me           H      4-I
 NH     Me           H      4-Me
 NH     Me           H      5-Me
 NH     Me           H      4-OMe
 NH     Me           H      4-SMe
 NH     Me           Me     3-F
 NH     Me           Me     4-F
 NH     Me           Me     5-F
 NH     Me           Me     6-F
 NH     Me           Me     4-Cl
 NH     Me           Me     5-Cl
 NH     Me           Me     4-Br
 NH     Me           Me     4-I
 NH     Me           Me     4-Me
 NH     Me           Me     5-Me
 NH     Me           Me     4-OMe
 NH     Me           Me     4-SMe
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Vは、前記一般式(27)と同じである。
  R=R=H
―――――――――――――――――――
 G    R           
―――――――――――――――――――
 NO   H           
 NO   Me          
 NO   Et          
 NO   Pr-c        
 NO   CHPr-i     
 NO   CHPr-c     
 NO   CHCH=CH    
 NO   CHC≡CH     
 NO   CHOMe      
 NO   CHSMe      
 NO   CHCOMe     
 NO   CHCOMe     
 NO   CHPh       
 NO   CHPh-2-Cl  
 NO   CHPh-3-Cl  
 NO   CHPh-4-Cl  
 NO   Ph          
 NO   Ph-2-Cl     
 NO   Ph-3-Cl     
 NO   Ph-4-Cl     
 NO   COMe        
 NO   COPr-c      
 NO   CONMe      
 NO   SOMe       
 NO   SOCF       
 NO   COEt        
 NH   H           
 NH   Me          
 NH   Et          
 NH   Pr-c        
 NH   CHPr-i     
 NH   CHPr-c     
 NH   CHCH=CH    
 NH   CHC≡CH     
 NH   CHOMe      
 NH   CHSMe      
 NH   CHCOMe     
 NH   CHCOMe     
 NH   CHPh       
 NH   CHPh-2-Cl  
 NH   CHPh-3-Cl  
 NH   CHPh-4-Cl  
 NH   Ph          
 NH   Ph-2-Cl     
 NH   Ph-3-Cl     
 NH   Ph-4-Cl     
 NH   COMe        
 NH   COPr-c      
 NH   CONMe      
 NH   SOMe       
 NH   SOCF       
 NH   COEt        
―――――――――――――――――――
〔第7表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Vは、前記一般式(27)と同じである。
  R=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 G    R         R        R   X 
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 NO   H           Me        H    H
 NO   Me          Me        H    H
 NO   Et          Me        H    H
 NO   Pr-c        Me        H    H
 NO   CHPr-i     Me        H    H
 NO   CHPr-c     Me        H    H
 NO   CHCH=CH    Me        H    H
 NO   CHC≡CH     Me        H    H
 NO   CHOMe      Me        H    H
 NO   CHSMe      Me        H    H
 NO   CHCOMe     Me        H    H
 NO   CHCOMe     Me        H    H
 NO   CHPh       Me        H    H
 NO   CHPh-2-Cl  Me        H    H
 NO   CHPh-3-Cl  Me        H    H
 NO   CHPh-4-Cl  Me        H    H
 NO   Ph          Me        H    H
 NO   Ph-2-Cl     Me        H    H
 NO   Ph-3-Cl     Me        H    H
 NO   Ph-4-Cl     Me        H    H
 NO   COMe        Me        H    H
 NO   COPr-c      Me        H    H
 NO   CONMe      Me        H    H
 NO   SOMe       Me        H    H
 NO   SOCF       Me        H    H
 NO   COEt        Me        H    H
 NO   H           Me        Me   H
 NO   Me          Me        Me   H
 NO   Et          Me        Me   H
 NO   Pr-c        Me        Me   H
 NO   CHPr-i     Me        Me   H
 NO   CHPr-c     Me        Me   H
 NO   CHCH=CH    Me        Me   H
 NO   CHC≡CH     Me        Me   H
 NO   CHOMe      Me        Me   H
 NO   CHSMe      Me        Me   H
 NO   CHCOMe     Me        Me   H
 NO   CHCOMe     Me        Me   H
 NO   CHPh       Me        Me   H
 NO   CHPh-2-Cl  Me        Me   H
 NO   CHPh-3-Cl  Me        Me   H
 NO   CHPh-4-Cl  Me        Me   H
 NO   Ph          Me        Me   H
 NO   Ph-2-Cl     Me        Me   H
 NO   Ph-3-Cl     Me        Me   H
 NO   Ph-4-Cl     Me        Me   H
 NO   COMe        Me        Me   H
 NO   COPr-c      Me        Me   H
 NO   CONMe      Me        Me   H
 NO   SOMe       Me        Me   H
 NO   SOCF       Me        Me   H
 NO   COEt        Me        Me   H
 NO   H           Me        Et   H
 NO   Me          Me        Et   H
 NO   H           Et        H    H
 NO   Me          Et        H    H
 NO   H           Pr-n      H    H
 NO   Me          Pr-n      H    H
 NO   H           Pr-i      H    H
 NO   Me          Pr-i      H    H
 NO   H           Pr-c      H    H
 NO   Me          Pr-c      H    H
 NO   H           Bu-n      H    H
 NO   Me          Bu-n      H    H
 NO   H           Bu-i      H    H
 NO   Me          Bu-i      H    H
 NO   H           Bu-s      H    H
 NO   Me          Bu-s      H    H
 NO   H           Bu-t      H    H
 NO   Me          Bu-t      H    H
 NO   H           Bu-c      H    H
 NO   Me          Bu-c      H    H
 NO   H           Pen-n     H    H
 NO   Me          Pen-n     H    H
 NO   H           Pen-c     H    H
 NO   Me          Pen-c     H    H
 NO   H           Hex-n     H    H
 NO   Me          Hex-n     H    H
 NO   H           Hex-c     H    H
 NO   Me          Hex-c     H    H
 NO   H           Cl        H    H
 NO   Me          Cl        H    H
 NO   Et          Cl        H    H
 NO   H           Cl        Cl   H
 NO   Me          Cl        Cl   H
 NO   H           Br        H    H
 NO   Me          Br        H    H
 NO   H           I         H    H
 NO   Me          I         H    H
 NO   H           F         H    H
 NO   Me          F         H    H
 NO   H           F         F    H
 NO   Me          F         F    H
 NO   H           CH=CH     H    H
 NO   Me          CH=CH     H    H
 NO   H           C≡CH      H    H
 NO   Me          C≡CH      H    H
 NO   H           CHCH=CH  H    H
 NO   Me          CHCH=CH  H    H
 NO   H           CHC≡CH    H    H
 NO   Me          CHC≡CH    H    H
 NO   H           CHCl      H    H
 NO   Me          CHCl      H    H
 NO   H           CHCl      H    H
 NO   Me          CHCl      H    H
 NO   H           CCl       H    H
 NO   Me          CCl       H    H
 NO   H           CHF       H    H
 NO   Me          CHF       H    H
 NO   H           CHF       H    H
 NO   Me          CHF       H    H
 NO   H           CF        H    H
 NO   Me          CF        H    H
 NO   H           CHCHCl   H    H
 NO   Me          CHCHCl   H    H
 NO   H           CHOH      H    H
 NO   Me          CHOH      H    H
 NO   H           CHSMe     H    H
 NO   Me          CHSMe     H    H
 NO   H           CHSCHCl  H    H
 NO   Me          CHSCHCl  H    H
 NO   H           Ph        H    H
 NO   Me          Ph        H    H
 NO   H           Ph-2-Cl   H    H
 NO   Me          Ph-2-Cl   H    H
 NO   H           Ph-3-Cl   H    H
 NO   Me          Ph-3-Cl   H    H
 NO   H           Ph-4-Cl   H    H
 NO   Me          Ph-4-Cl   H    H
 NO   Me          Ph-2-Br   H    H
 NO   Me          Ph-3-I    H    H
 NO   Me          Ph-4-F    H    H
 NO   Me          Ph-2-Me   H    H
 NO   Me          Ph-3-OMe  H    H
 NO   Me          Ph-4-SMe  H    H
 NO   Me          Ph-2-SOMe H    H
 NO   Me          Ph-3-CN   H    H
 NO   Me          Ph-4-NO   H    H
 NO   Me          Ph-2-COMe H    H
 NO   Me          Ph-3-NH   H    H
 NO   Me          Ph-4-Ph   H    H
 NO   Me          Ph-2-OPh  H    H
 NO   Me          Ph-3-SPh  H    H
 NO   Me          Ph-4-OH   H    H
 NO   H           COMe      H    H
 NO   Me          COMe      H    H
 NO   H           COEt      H    H
 NO   Me          COEt      H    H
 NO   H           COCHCl    H    H
 NO   Me          COCHCl    H    H
 NO   H           COH       H    H
 NO   Me          COH       H    H
 NO   H           COMe      H    H
 NO   Me          COMe      H    H
 NO   H           COEt      H    H
 NO   Me          COEt      H    H
 NO   H           CONHMe    H    H
 NO   Me          CONHMe    H    H
 NO   H           CONMe     H    H
 NO   Me          CONMe     H    H
 NO   H           OH        H    H
 NO   Me          OH        H    H
 NO   H           OMe       H    H
 NO   Me          OMe       H    H
 NO   H           SMe       H    H
 NO   Me          SMe       H    H
 NO   H           CN        H    H
 NO   Me          CN        H    H
 NO   H           NH        H    H
 NO   Me          NH        H    H
 NO   H           NHMe      H    H
 NO   Me          NHMe      H    H
 NO   H           NMe       H    H
 NO   Me          NMe       H    H
 NO   H               -CH-O-    H
 NO   Me              -CH-O-    H
 NO   H               -(CH-   H
 NO   Me              -(CH-   H
 NO   H               -(CH-   H
 NO   Me              -(CH-   H
 NO   Me          H         H   3-F
 NO   Me          H         H   4-F
 NO   Me          H         H   5-F
 NO   Me          H         H   6-F
 NO   Me          H         H   4-Cl
 NO   Me          H         H   5-Cl
 NO   Me          H         H   4-Br
 NO   Me          H         H   4-I
 NO   Me          H         H   4-Me
 NO   Me          H         H   5-Me
 NO   Me          H         H   4-OMe
 NO   Me          H         H   4-SMe
 NH   H           Me        H    H
 NH   Me          Me        H    H
 NH   Et          Me        H    H
 NH   Pr-c        Me        H    H
 NH   CHPr-i     Me        H    H
 NH   CHPr-c     Me        H    H
 NH   CHCH=CH    Me        H    H
 NH   CHC≡CH     Me        H    H
 NH   CHOMe      Me        H    H
 NH   CHSMe      Me        H    H
 NH   CHCOMe     Me        H    H
 NH   CHCOMe     Me        H    H
 NH   CHPh       Me        H    H
 NH   CHPh-2-Cl  Me        H    H
 NH   CHPh-3-Cl  Me        H    H
 NH   CHPh-4-Cl  Me        H    H
 NH   Ph          Me        H    H
 NH   Ph-2-Cl     Me        H    H
 NH   Ph-3-Cl     Me        H    H
 NH   Ph-4-Cl     Me        H    H
 NH   COMe        Me        H    H
 NH   COPr-c      Me        H    H
 NH   CONMe      Me        H    H
 NH   SOMe       Me        H    H
 NH   SOCF       Me        H    H
 NH   COEt        Me        H    H
 NH   H           Me        Me   H
 NH   Me          Me        Me   H
 NH   Et          Me        Me   H
 NH   Pr-c        Me        Me   H
 NH   CHPr-i     Me        Me   H
 NH   CHPr-c     Me        Me   H
 NH   CHCH=CH    Me        Me   H
 NH   CHC≡CH     Me        Me   H
 NH   CHOMe      Me        Me   H
 NH   CHSMe      Me        Me   H
 NH   CHCOMe     Me        Me   H
 NH   CHCOMe     Me        Me   H
 NH   CHPh       Me        Me   H
 NH   CHPh-2-Cl  Me        Me   H
 NH   CHPh-3-Cl  Me        Me   H
 NH   CHPh-4-Cl  Me        Me   H
 NH   Ph          Me        Me   H
 NH   Ph-2-Cl     Me        Me   H
 NH   Ph-3-Cl     Me        Me   H
 NH   Ph-4-Cl     Me        Me   H
 NH   COMe        Me        Me   H
 NH   COPr-c      Me        Me   H
 NH   CONMe      Me        Me   H
 NH   SOMe       Me        Me   H
 NH   SOCF       Me        Me   H
 NH   COEt        Me        Me   H
 NH   H           Me        Et   H
 NH   Me          Me        Et   H
 NH   H           Et        H    H
 NH   Me          Et        H    H
 NH   H           Pr-n      H    H
 NH   Me          Pr-n      H    H
 NH   H           Pr-i      H    H
 NH   Me          Pr-i      H    H
 NH   H           Pr-c      H    H
 NH   Me          Pr-c      H    H
 NH   H           Bu-n      H    H
 NH   Me          Bu-n      H    H
 NH   H           Bu-i      H    H
 NH   Me          Bu-i      H    H
 NH   H           Bu-s      H    H
 NH   Me          Bu-s      H    H
 NH   H           Bu-t      H    H
 NH   Me          Bu-t      H    H
 NH   H           Bu-c      H    H
 NH   Me          Bu-c      H    H
 NH   H           Pen-n     H    H
 NH   Me          Pen-n     H    H
 NH   H           Pen-c     H    H
 NH   Me          Pen-c     H    H
 NH   H           Hex-n     H    H
 NH   Me          Hex-n     H    H
 NH   H           Hex-c     H    H
 NH   Me          Hex-c     H    H
 NH   H           Cl        H    H
 NH   Me          Cl        H    H
 NH   Et          Cl        H    H
 NH   H           Cl        Cl   H
 NH   Me          Cl        Cl   H
 NH   H           Br        H    H
 NH   Me          Br        H    H
 NH   H           I         H    H
 NH   Me          I         H    H
 NH   H           F         H    H
 NH   Me          F         H    H
 NH   H           F         F    H
 NH   Me          F         F    H
 NH   H           CH=CH     H    H
 NH   Me          CH=CH     H    H
 NH   H           C≡CH      H    H
 NH   Me          C≡CH      H    H
 NH   H           CHCH=CH  H    H
 NH   Me          CHCH=CH  H    H
 NH   H           CHC≡CH    H    H
 NH   Me          CHC≡CH    H    H
 NH   H           CHCl      H    H
 NH   Me          CHCl      H    H
 NH   H           CHCl      H    H
 NH   Me          CHCl      H    H
 NH   H           CCl       H    H
 NH   Me          CCl       H    H
 NH   H           CHF       H    H
 NH   Me          CHF       H    H
 NH   H           CHF       H    H
 NH   Me          CHF       H    H
 NH   H           CF        H    H
 NH   Me          CF        H    H
 NH   H           CHCHCl   H    H
 NH   Me          CHCHCl   H    H
 NH   H           CHOH      H    H
 NH   Me          CHOH      H    H
 NH   H           CHSMe     H    H
 NH   Me          CHSMe     H    H
 NH   H           CHSCHCl  H    H
 NH   Me          CHSCHCl  H    H
 NH   H           Ph        H    H
 NH   Me          Ph        H    H
 NH   H           Ph-2-Cl   H    H
 NH   Me          Ph-2-Cl   H    H 
 NH   H           Ph-3-Cl   H    H
 NH   Me          Ph-3-Cl   H    H
 NH   H           Ph-4-Cl   H    H
 NH   Me          Ph-4-Cl   H    H
 NH   Me          Ph-2-Br   H    H
 NH   Me          Ph-3-I    H    H
 NH   Me          Ph-4-F    H    H
 NH   Me          Ph-2-Me   H    H
 NH   Me          Ph-3-OMe  H    H
 NH   Me          Ph-4-SMe  H    H
 NH   Me          Ph-2-SOMe H    H
 NH   Me          Ph-3-CN   H    H
 NH   Me          Ph-4-NO   H    H
 NH   Me          Ph-2-COMe H    H
 NH   Me          Ph-3-NH   H    H
 NH   Me          Ph-4-Ph   H    H
 NH   Me          Ph-2-OPh  H    H
 NH   Me          Ph-3-SPh  H    H
 NH   Me          Ph-4-OH   H    H
 NH   H           COMe      H    H
 NH   Me          COMe      H    H
 NH   H           COEt      H    H
 NH   Me          COEt      H    H
 NH   H           COCHCl    H    H
 NH   Me          COCHCl    H    H
 NH   H           COH       H    H
 NH   Me          COH       H    H
 NH   H           COMe      H    H
 NH   Me          COMe      H    H
 NH   H           COEt      H    H
 NH   Me          COEt      H    H
 NH   H           CONHMe    H    H
 NH   Me          CONHMe    H    H
 NH   H           CONMe     H    H
 NH   Me          CONMe     H    H
 NH   H           OH        H    H
 NH   Me          OH        H    H
 NH   H           OMe       H    H
 NH   Me          OMe       H    H
 NH   H           SMe       H    H
 NH   Me          SMe       H    H
 NH   H           CN        H    H
 NH   Me          CN        H    H
 NH   H           NH        H    H
 NH   Me          NH        H    H
 NH   H           NHMe      H    H
 NH   Me          NHMe      H    H
 NH   H           NMe       H    H
 NH   Me          NMe       H    H
 NH   H               -CH-O-    H
 NH   Me              -CH-O-    H
 NH   H               -(CH-   H
 NH   Me              -(CH-   H
 NH   H               -(CH-   H
 NH   Me              -(CH-   H
 NH   Me          H         H  3-F
 NH   Me          H         H  4-F
 NH   Me          H         H  5-F
 NH   Me          H         H  6-F
 NH   Me          H         H  4-Cl
 NH   Me          H         H  5-Cl
 NH   Me          H         H  4-Br
 NH   Me          H         H  4-I
 NH   Me          H         H  4-Me
 NH   Me          H         H  5-Me
 NH   Me          H        H  4-OMe
 NH   Me          H        H  4-SMe
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Vは、前記一般式(27)と同じである。
  R=CF、R=R=H、X=H
―――――――――――――――――――――――――――――――
 G     R     R     R     R
―――――――――――――――――――――――――――――――
 NO    Me     Me     Me     H 
 NO    Me     H      Me     Me
 NO    Me     Me     Me     Me
 NO    Me     Et     Me     H 
 NO    Me     Me     Et     H 
 NO    Me     H      Me     Et
 NO    Et     H      Me     Me
 NO    Me     Et     Me     Me
 NO    Me     Me     Me     Et
 NH    Me     Me     Me     H 
 NH    Me     H      Me     Me
 NH    Me     Me     Me     Me
 NH    Me     Et     Me     H 
 NH    Me     Me     Et     H 
 NH    Me     H      Me     Et
 NH    Et     H      Me     Me
 NH    Me     Et     Me     Me
 NH    Me     Me     Me     Et
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
 一般式(3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
―――――――――――――――――――――
 R10       R11       
―――――――――――――――――――――
      -(CH-      
      -CHCCl-      
      -CHCF-      
      -(CH-      
      -(CH-      
      -(CH-      
      -(CH-      
      -CH-O-      
     -(CH-O-     
     -(CH-O-     
     -(CH-O-     
     -(CH-O-     
      -CH-S-      
     -(CH-S-     
     -(CH-S-     
     -(CH-S-     
     -(CH-S-     
      -CH-NH-     
    -(CH-NH-     
    -(CH-NH-     
    -(CH-NH-     
    -(CH-NH-     
    -CH-O-CH-     
   -(CH-O-CH-    
   -(CH-O-CH-    
   -(CH-O-CH-    
  -(CH-O-(CH-  
  -(CH-O-(CH-  
    -CH-S-CH-     
   -(CH-S-CH-    
   -(CH-S-CH-    
   -(CH-S-CH-    
  -(CH-S-(CH-  
  -(CH-S-(CH-  
    -CH-NH-CH-    
  -(CH-NH-CH-   
  -(CH-NH-CH-   
  -(CH-NH-CH-   
  -(CH-NH-(CH- 
  -(CH-NH-(CH- 
―――――――――――――――――――――
 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001乃至50kg程度、好ましくは0.01乃至10kg程度が適当である。
 本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
 水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
 また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
 畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)雑草等の広葉(Broad-leaved weeds)雑草。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科(Graminaceous weeds)雑草並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceous weeds)雑草等が挙げられる。
 また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(Poa annua)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(Trifolium repens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)及びスギナ(Equisetum arvense)等が挙げられる。
 本発明化合物は、通常の田植え前及び田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。
 本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
 本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolinate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、2,4-D、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンタゾン(Bentazone/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK-701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、NC-620(試験名)、メソトリオン(mesotrion/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、エトベンザニド(etobenzanide/一般名)、KUH-071(試験名)及びイプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名)等が挙げられる。
 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤又は分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤又は粒剤等の任意の剤型にて実用に供することができる。
 また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
 固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
 液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ-ブチロラクトン等)、酸アミド類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
 これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸塩及びアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
 水和剤
本発明化合物          0.1乃至80部
固体担体            5乃至98.9部
界面活性剤           1乃至10部
その他             0乃至5部
 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
 乳 剤
本発明化合物         0.1乃至30部
液体担体           55乃至95部
界面活性剤          4.9乃至15部
 フロアブル(flowable)剤
本発明化合物        0.1乃至70部
液体担体          15乃至98.89部
界面活性剤         1乃至12部
その他           0.01乃至30部
 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
 ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物        0.1乃至90部
固体担体          0乃至98.9部
界面活性剤         1乃至20部
その他           0乃至10部
 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
 液 剤
本発明化合物        0.01乃至30部
液体担体          0.1乃至50部
水             50乃至99.89部
その他           0乃至10部
 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
 粒 剤
本発明化合物       0.01乃至10部
固体担体         90乃至99.99部
その他          0乃至10部
 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
 使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
 製剤例
 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すが、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
 〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 I-1          20部
パイロフィライト            76部
ソルポール5039            2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80           2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
 〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 I-1           5部
キシレン                75部
N-メチルピロリドン          15部
ソルポール2680            5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
 以上を均一に混合して乳剤とする。
 〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 I-1           25部
アグリゾールS-710         10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C         0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム           0.02部
水                64.48部
 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
 〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 I-1          75部
ハイテノールNE-15          5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN             10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80          10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
 〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 I-1           1部
ベントナイト              55部
タルク                 44部
 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
 〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 I-1           1部
化合物(A)            0.07部
DBSN                 3部
エポキシ化大豆油             1部
ベントナイト              30部
タルク              64.93部
 尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
 以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
 〔実施例1〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン-2-オン(本発明化合物III-9)の合成
工程1;
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
 2-アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1(体積比、以下同じである。)で精製し、目的物5.13gを得た。
工程2;
1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(本発明化合物III-1)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(500mg、1.96mmol)をトルエン10mlに溶解した中に、2-ピペリジノン(232mg、2.35mmol)、及びp-トルエンスルホン酸一水和物(169mg、0.98mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III-1)70mgを淡黄色固体として得た。
工程3;
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン-2-オン(本発明化合物III-9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]piperidine-2-one]の合成
 63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、7mg、0.18mmol)をテトラヒドロフラン5mlに懸濁させ、氷冷撹拌下1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(40mg、0.12mmol)を加えて室温にて5分間撹拌した。次に、クロロギ酸エチル(20mg、0.18mmol)を氷冷撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物III-9)35mgを白色固体として得た。
 〔実施例2〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチルピペリジン-2-オン(本発明化合物III-58)の合成
工程1;
4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオンの合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
 3,3-ジメチルグルタルイミド(3.0g、21.3mmol)をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、炭酸カリウム(4.41g、31.9mmol)と2-ニトロベンジルブロミド(4.59g、21.3mmol)を加えて、70℃で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物4.80gを淡黄色固体として得た。
工程2;
6-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オンの合成
[6-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 水素化ホウ素ナトリウム(13.7g、362mmol)をテトラヒドロフラン150mlに懸濁させ、0℃で撹拌下、4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオン(5.0g、18.1mmol)のテトラヒドロフラン50ml溶液を加え、さらに水15mlを加えた。反応液を室温まで昇温して1時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃で撹拌下、ゆっくりと飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物2.31gを淡黄色固体として得た。
工程3;
4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-9)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 6-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(1.3g、4.67mmol)をトリフルオロ酢酸12mlに溶解し、0℃で撹拌下、トリエチルシラン(815mg、7.01mmol)を加えて、室温で2時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI-9)1.20gを黄色固体として得た。
工程4;
1-(2-アミノベンジル)-4,4-ジメチルピペリジン-2-オン(製造中間体XI-10)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
 4,4-ジメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(1.2g、4.57mmol)をエタノール9mlと水3mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(1.02g、18.3mmol)、及び塩化アンモニウム(122mg、2.29mmol)を加えて、加熱還流下1時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物(製造中間体XI-10)900mgを得た。
工程5;
4,4-ジメチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(本発明化合物III-46)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 1-(2-アミノベンジル)-4,4-ジメチルピペリジン-2-オン(650mg、2.80mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却した。該溶液にトリエチルアミン(850mg、8.40mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.58g、5.60mmol)の5mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら、1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、クロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣にジオキサン10mlを加え、さらにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、3.63g、5.60mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III-46)650mgを淡黄色固体として得た。
工程6;
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチルピペリジン-2-オン(本発明化合物III-58)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
 4,4-ジメチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(100mg、0.27mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(120mg、1.43mmol)、及びクロロギ酸エチル(0.14g、1.29mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III-58)90mgを白色固体として得た。
 〔実施例3〕
1-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチルピペリジン-2-オン(本発明化合物III-51)の合成
[1-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
 水素化ナトリウム(63%)(40mg、1.05mmol)をテトラヒドロフラン3mlに懸濁させ、氷冷撹拌下4,4-ジメチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(160mg、0.44mmol)を加えて0℃のまま5分間撹拌した。次に、シクロプロパンカルボニルクロリド(70mg、0.67mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~3/1)で精製し、目的物(本発明化合物III-51)140mgを白色固体として得た。
 〔実施例4〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチルピペリジン-2-オン(本発明化合物III-22)の合成
工程1;
4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオンの合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
 3-メチルグルタル酸無水物(2.0g、15.6mmol)をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(2.94g、15.6mmol)を加えて、氷冷撹拌下トリエチルアミン(3.32g、32.8mmol)を滴下した。反応液を室温にして2時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣に無水酢酸10mlとトリエチルアミン2mlを加え、80℃にて2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物3.42gを淡黄色固体として得た。
工程2;
6-ヒドロキシ-4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オンの合成[6-hydroxy-4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 水素化ホウ素ナトリウム(1.2g、31.7mmol)をテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、0℃で撹拌下4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオン(1.66g、6.33mmol)のテトラヒドロフラン10ml溶液を加え、さらに水3mlを加えた。0℃に保ったまま6時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、1N塩酸30mlに撹拌下加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物0.82gを淡黄色固体として得た。
工程3;
4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-1)の合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 6-ヒドロキシ-4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(0.52g、1.97mmol)をトリフルオロ酢酸5mlに溶解し、0℃で撹拌下トリエチルシラン(0.35g、3.01mmol)を加えて、室温で1時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI-1)0.40gを黄色固体として得た。
工程4;
1-(2-アミノベンジル)-4-メチルピペリジン-2-オン(製造中間体XI-2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4-methylpiperidine-2-one]の合成
 4-メチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(0.4g、1.61mmol)をエタノール5mlと水2mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(0.4g、7.16mmol)、及び塩化アンモニウム(40mg、0.75mmol)を加えて、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI-2)350mgを得た。
工程5;
4-メチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(本発明化合物III-19)の合成
[4-methyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 1-(2-アミノベンジル)-4-メチルピペリジン-2-オン(350mg、1.60mmol)をジクロロメタン8mlに溶解し、0℃に冷却した。トリエチルアミン(490mg、4.84mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.90g、3.19mmol)の3mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、及びクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣に1,4-ジオキサン8mlを加え、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、2.08g、3.21mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III-19)250mgを得た。
工程6;
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチルピペリジン-2-オン(本発明化合物III-22)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methylpiperidine-2-one]の合成
 4-メチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(50mg、0.14mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(40mg、0.48mmol)、及びクロロギ酸エチル(30mg、0.28mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III-22)40mgを白色固体として得た。
 〔実施例5〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-エチルピペリジン-2-オン(本発明化合物IV-9)の合成
工程1;
3-エチルピペリジン-2-オンの合成
[3-ethylpiperidine-2-one]の合成
 2-ピペリジノン(2.25g、22.7mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、窒素雰囲気下、-78℃にてn-ブチルリチウム-ヘキサン溶液(1.54mol/L)(30ml、46mmol)を滴下し、反応液を0℃にして1時間攪拌した。次いで、氷冷撹拌下ヨウ化エチル(5.3g、34.1mmol)を滴下し、1時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物2.5gを得た。
工程2;
3-エチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(本発明化合物IV-6)の合成
[3-ethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(2.5g、9.83mmol)をトルエン50mlに溶解した中に、3-エチルピペリジン-2-オン(2.5g、19.7mmol)、及びp-トルエンスルホン酸一水和物(1.87g、9.83mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV-6)0.82gを得た。
工程3;
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-エチルピペリジン-2-オン(本発明化合物IV-9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethylpiperidine-2-one]の合成
 3-エチル-1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(200mg、0.55mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(130mg、1.64mmol)、及びクロロギ酸エチル(180mg、1.64mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV-9)113mgを得た。
 〔実施例6〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(本発明化合物VI-4)の合成
工程1;
1-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(製造中間体VIII-1)の合成
[1-(2-nitrobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
 1,3-ジアミノプロパン(4.1g、55.5mmol)をジクロロメタン30mlに溶解し、氷冷下で2-ニトロベンジルブロミド(3.0g、14.0mmol)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン80mlに溶解し、4-ジメチルアミノピリジン(0.17g、1.40mmol)、及び1,1’-カルボニルビス-1H-イミダゾール(2.9g、18.1mmol)を加え、室温で7時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体を酢酸エチルとイソプロピルアルコールで洗浄することにより目的物(製造中間体VIII-1)1.57gを淡黄色固体として得た。
工程2;
1-(2-アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(製造中間体VIII-2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
 1-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1.54g、6.55mmol)をエタノール30mlに溶解し、水15ml、還元鉄(1.8g、32.7mmol)、及び塩化アンモニウム(0.18mg、3.27mmol)を加え、80℃に加熱し45分間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をイソプロピルアルコールで洗浄することで目的物(製造中間体VIII-2)0.91gを淡黄色固体として得た。
工程3;
 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(3-トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロ-2-ピリミジノン-1-イル)メチル]フェニル}-N-(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物VI-5)の合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-{(3-trifluoromethanesulfonyl-tetrahydro-2-pyrimidinone-1-yl)methyl}phenyl]-N-(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonamide]の合成
 1-(2-アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(200mg、0.974mmol)をジクロロメタン5mlに溶解し、トリエチルアミン(395mg、3.90mmol)を加え0℃に冷却した。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(825mg、2.92mmol)をジクロロメタン1mlに溶解した溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温へ昇温させ3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=15/1~1/3)で精製し、目的物(本発明化合物VI-5)173mgを得た。
工程4;
 1-(2-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(本発明化合物VI-3)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(3-トリフルオロメタンスルホニル-テトラヒドロ-2-ピリミジノン-1-イル)メチル]フェニル}-N(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(173mg、0.288mmol)を1,4-ジオキサン4mlに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、373mg、0.575mmol)を加え室温で3時間半攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物(本発明化合物VI-3)108mgを得た。
工程5;
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(本発明化合物VI-4)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
 [1-(2-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(120mg、0.256mmol)をアセトニトリル6mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(43mg、0.511mmol)とクロロギ酸エチル(55mg、0.511mmol)を加えて、加熱還流下6時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/3)で精製し、目的物(本発明化合物VI-4)128mgを白色固体として得た。
 〔実施例7〕
1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-エトキシカルボニルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(本発明化合物VI-2)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
 [1-(2-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン(30mg、0.089mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(19mg、0.27mmol)とクロロギ酸エチル(29mg、0.27mmol)を加えて加熱還流下5時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物VI-2)30mgを得た。
 〔実施例8〕
1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-チオン(本発明化合物III-116)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-piperidine-2-thione]の合成
 1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン-2-オン(47.6mg、0.142mmol)をトルエン6mlに溶解し、ローソン試薬(65mg、0.16mmol)を加えて加熱還流下、5時間半撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=15/1~1/4)で精製し、目的物(本発明化合物III-116)31mgを白色固体として得た。
 〔参考例1〕
6-メチルピペリジン-2-オンの合成
工程1;
5-ヒドロキシ-N-(4-メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
 δ-ヘキサノラクトン(2.0g、17.5mmol)をトルエン20mlに溶解し、4-メトキシベンジルアミン(2.5g、18.2mmol)を加えて、加熱還流下3時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた結晶をろ別し、n-ヘキサンで洗浄することにより、目的物4.07gを淡黄色固体として得た。
工程2;
5-クロロ-N-(4-メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-chloro-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
 5-ヒドロキシ-N-(4-メトキシベンジル)ヘキサンアミド(1.0g、3.77mmol)をクロロホルム10mlに溶解し、0℃で撹拌下、塩化チオニル(0.9g、7.56mmol)を加え、反応液を室温にて2日間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.70gを淡黄色固体として得た。
工程3;
1-(4-メトキシベンジル)-6-メチルピペリジン-2-オンの合成
[1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2-one]の合成
 5-クロロ-N-(4-メトキシベンジル)ヘキサンアミド(0.63g、2.34mmol)をテトラヒドロフラン10mlに溶解し、0℃で撹拌下、t-ブトキシカリウム(280mg、2.50mmol)を加えて、加熱還流下15時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物0.39gを得た。
工程4;
6-メチルピペリジン-2-オンの合成
[6-methylpiperidine-2-one]の合成
 1-(4-メトキシベンジル)-6-メチルピペリジン-2-オン(0.39g、1.67mmol)をトリフルオロ酢酸2mlに溶解し、マイクロ波反応装置(CEM社製ディスカバー:最大150Wに設定)を用いて、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物150mgを淡黄色固体として得た。
 〔参考例2〕
3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-13)及び4,4,5-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-11)の合成
工程1;
3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオンの合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
 4,4-ジメチルピペリジン-2,6-ジオン(2.0g、14.2mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、窒素雰囲気下、-78℃で撹拌下、リチウムジイソプロピルアミド-ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下し、-78℃で10分間撹拌した。ついで二酸化炭素を0℃で2分間吹き込んだ後、再度-78℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド-ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下した。次にヨウ化メチル(1.10g、7.80mmol)とヘキサメチルホスホリックトリアミド(2.54g、14.2mmol)を滴下し、-20℃で30分間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、2-ニトロベンジルブロミド(3.06g、14.2mmol)、及び炭酸カリウム(1.96g、14.2mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物1.3gを得た。
工程2;
6-ヒドロキシ-3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン及び6-ヒドロキシ-4,4,5-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オンの合成
[6-hydroxy-3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [6-hydroxy-4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2,6-ジオン(2.81g、9.68mmol)をテトラヒドロフラン120mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(4.0g、96.8mmol)を加え、水6mlを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、飽和塩化アンモニウム水溶液に撹拌下加えた。酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物の混合物2.0gを得た。
工程3;
3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-13)及び4,4,5-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-11)の合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
 6-ヒドロキシ-3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン及び6-ヒドロキシ-4,4,5-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オンの混合物(2.0g、6.84mmol)を0℃でトリフルオロ酢酸20mlに溶解し、トリエチルシラン(1.19g、10.3mmol)を撹拌下滴下し、室温に戻して1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、3,4,4-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-13)0.87gと4,4,5-トリメチル-1-(2-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン(製造中間体XI-11)0.3gを得た。
 〔参考例3〕
5,5-ジメチルアゼパン-2-オンの合成
[5,5-dimethylazepan-2-one]の合成
 4,4-ジメチルシクロヘキサノン(1.0g、7.92mmol)をギ酸10mlに溶解し、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(1.34g、11.85mmol)を加えて、加熱還流下4時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、2N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH6~pH8とした。さらに、クロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物1.05gを淡黄色固体として得た。
 〔参考例4〕
1-メチルテトラヒドロピリミジン-2(1H)-オンの合成
[1-methyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
 N-メチル-1,3-プロパンジアミン(2.3g、26.1mmol)、及び尿素(1.57g、26.1mmol)をピリジン10mlに溶解し、加熱還流下8時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄後、ろ過することにより目的物155mgを淡黄色固体として得た。
 〔参考例5〕
4,4-ジメチレンピペリジン-2-オン(製造中間体XIV-1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
工程1;
1,1-ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclopropane]の合成
 1,1-ビスヒドロキシメチルシクロプロパン(3.0g、29.4mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(11.9g、118mmol)を加え、続いてメタンスルホニルクロリド(10.1g、88.2mmol)を氷冷撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物2.85gを白色固体として得た。
工程2;
1,1-ビス(シアノメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(cyanomethyl)cyclopropane]の合成
 1,1-ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパン(1.4g、5.42mmol)をジメチルホルムアミド15mlに溶解し、シアン化カリウム(1.06g、16.3mmol)を加え、室温で2時間撹拌した後、100℃で3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物450mgを得た。
工程3;
3,3-ジメチレングルタル酸の合成
[3,3-dimethyleneglutaric acid]の合成
 1,1-ビス(シアノメチル)シクロプロパン(2.2g、18.3mmol)をメタノール50mlに溶解し、35重量%水酸化ナトリウム水溶液(10.5g、91.7mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて水層を分離した後、1N-塩酸を加えて酸性にした。この水層に酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物460mgを得た。
工程4;
3,3-ジメチレングルタルイミドの合成
[3,3-dimethyleneglutarimide]の合成
 3,3-ジメチレングルタル酸(460mg、2.91mmol)と尿素(210mg、3.50mmol)を混合し、175℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、セライトろ過し、メタノールで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1~1/10)で精製し、目的物178mgを得た。
工程5;
4,4-ジメチレンピペリジン-2-オン(製造中間体XIV-1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
 3,3-ジメチレングルタルイミド(590mg、4.24mmol)をエタノール10mlに溶解し、氷冷撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム(480mg、12.7mmol)を加え、0℃で40分間撹拌した。反応終了後、塩化水素-メタノール溶液(5-10重量%)を滴下し、溶液を中性とし、室温で30分間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をトリフルオロ酢酸8mlに溶解し、トリエチルシラン(740mg、6.36mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1~0/1)で精製し、目的物(製造中間体XIV-1)110mgを白色固体(融点:94~95℃)として得た。
 〔参考例6〕
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
 2-アミノベンジルアルコール(200mg、1.62mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(250mg、1.93mmol)を加え、さらにトリフルオロメタンスルホニルクロリド(326mg、1.93mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物200mgを赤褐色固体として得た。
 〔参考例7〕
1,1-ジクロロ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-5-オン(製造中間体XIV-2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
工程1;
ターシャリーブチル 1,1-ジクロロ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-6-カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
 1-N-ターシャリーブトキシカルボニル-4-メチレンピペリジン(1.5g、7.60mmol)をクロロホルム20mlに溶解し、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(0.17g、0.76mmol)を加え、撹拌下、反応液を50℃に加熱した。水酸化ナトリウム(3.0g、76.0mmol)を水5mlに別途溶解し、反応液に滴下した。50℃のまま3時間撹拌した後、室温に戻して一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物1.8gを白色固体(融点:75~76℃)として得た。
工程2;
ターシャリーブチル 1,1-ジクロロ-5-オキソ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-6-カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
 ターシャリーブチル 1,1-ジクロロ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-6-カルボキシレート(300mg、1.07mmol)をアセトニトリル18ml、四塩化炭素18ml、及び水27mlに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム(1.8g、8.57mmol)、及び塩化ルテニウム水和物(4.5mg、0.0214mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物231mgを淡黄色固体(融点:134~135℃)として得た。
工程3;
1,1-ジクロロ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-5-オン(製造中間体XIV-2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
 ターシャリーブチル 1,1-ジクロロ-5-オキソ-6-アザスピロ[2.5]オクタン-6-カルボキシレート(220mg、0.748mmol)をジクロロメタン2mlに溶解し、トリフルオロ酢酸1mlを加えて室温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をpH7になるまで加えた。さらにクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物(製造中間体XIV-2)143mgを白色固体(融点:185~186℃)として得た。
 本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式を、前記実施例に記載された化合物とともに第10表乃至第19表に、製造中間体を第20表乃至第23表に、それらの物性値を第24表に示す。
本発明は、これらの化合物のみに限定されるものではない。
 尚、第10表乃至第23表の記号は下記の意味を表す。
 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
 また、第24表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
 〔第10表〕
 一般式(28)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
――――――――――――――――――――――――――――
No. R       R   R   物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
I-1  H        Me  Me  114-116
I-2  COEt     Me  Me  91-93
I-3  COPr-i   Me  Me  67-68
I-4  COEt    Me  Me  50-51
I-5  COBu-i  Me  Me  樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
 〔第11表〕
 一般式(29)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
――――――――――――――――――――――――――――
No. R       R   R  物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
II-1  H        H    H   樹脂状
II-2  COEt    H    H   樹脂状
II-3  COBu-i  H    H   樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
 〔第12表〕
 一般式(30)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R      R7  R  R R  R '' W 物性値
                            [融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1  H        H   H  H  H   H   O  57-59
III-2  COEt     H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-3  COPr-n   H   H  H  H   H   O110-110.5
III-4  COPr-i   H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-5  COBu-n   H   H  H  H   H   O  70-71
III-6  E-4      H   H  H  H   H   O  99-100
III-7  COCH=CH H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-8  E-5      H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-9  COEt    H   H  H  H   H   O  86-87
III-10 COPr-i  H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-11 COBu-i  H   H  H  H   H   O  樹脂状
III-12 E-1      H   H   H  H  H   O  樹脂状
III-13 E-3      H   H   H  H  H   O  樹脂状
III-14 CHOMe   H   H   H  H  H   O  樹脂状
III-15 CHOCHPh H   H  H  H  H   O  樹脂状
III-16 CHOCOEt H   H   H  H  H   O  樹脂状
III-17 E-6      H   H   H  H  H   O  56-58
III-18 CHPh    H   H   H  H  H  O  樹脂状
III-19 H        H   Me  H  H  H  O  樹脂状
III-20 COPr-c   H   Me  H  H  H  O  樹脂状
III-21 COPh     H   Me  H  H  H    106-108
III-22 COEt    H   Me  H H  H  O  73-74
III-23 COBu-i  H   Me  H H  H  O  樹脂状
III-24 COEt    H   Et  H H  H  O  樹脂状
III-25 H        H   Pr-n H H  H  O  樹脂状
III-26 COEt     H   Pr-n H H  H  O  樹脂状
III-27 COPr-c   H   Pr-n H  H  H  O  樹脂状
III-28 COEt    H   Pr-n H  H  H  O  61-62
III-29 COBu-i  H   Pr-n H  H  H  O  89-90
III-30 H        H   Pr-i H  H  H  O  樹脂状
III-31 COEt    H   Pr-i H  H  H  O 102-105
III-32 COEt     H   Pr-i H  H  H  O  樹脂状
III-33 COPr-c   H   Pr-i H  H  H  O  樹脂状
III-34 H        H   Pr-c H  H  H  O  樹脂状
III-35 COEt     H   Pr-c H  H  H  O  樹脂状
III-36 COPr-c   H   Pr-c H  H  H  O  樹脂状
III-37 COEt    H   Pr-c H  H  H  O  樹脂状
III-38 COEt    H   CF   H  H  H  O 124-125
III-39 H        H   OMe  H  H  H  O  樹脂状
III-40 COEt    H   OMe  H  H  H  O  樹脂状
III-41 H        H   OEt  H  H  H  O  樹脂状
III-42 COEt     H   OEt  H  H  H  O  樹脂状
III-43 COEt    H   OEt  H  H  H  O  樹脂状
III-44 H        H   SMe  H  H  H  O  樹脂状
III-45 COEt    H   SMe  H  H  H  O  79-81
III-46 H        H   Me   Me H  H  O  52-53
III-47 COMe     H   Me   Me H  H  O 130-132
III-48 COEt     H   Me   Me H  H  O 106-107
III-49 COPr-n   H   Me   Me H  H  O 110-111
III-50 COPr-i   H   Me   Me H  H  O  56-58
III-51 COPr-c   H   Me   Me H  H  O  89-90
III-52 COBu-n   H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-53 COBu-c   H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-54 COPen-n  H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-55 E-4      H   Me   Me H  H  O 124-125
III-56 COPh     H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-57 COMe    H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-58 COEt    H   Me   Me H  H  O  86-87
III-59 COPr-n  H   Me   Me H  H  O 106-107
III-60 COBu-n  H   Me   Me H  H  O  63-65
III-61 E-1      H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-62 COBu-i  H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-63 COHex-n H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-64 E-8      H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-65 E-9      H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-66 E-10     H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-67 E-3      H   Me   Me H  H  O  89-90
III-68 E-11     H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-69 COPh   H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-70 COCHPh  H   Me  Me H  H  O  84-88
III-71 E-7     H   Me   Me H  H  O  樹脂状
III-72 SOCF    H   Me  Me H  H  O  樹脂状
III-73 H        H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-74 COMe     H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-75 COEt     H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-76 COPr-c   H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-77 COMe    H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-78 COEt    H   Me   Et H  H  O  樹脂状
III-79 H        Me  Me   H  H  H  O  樹脂状
III-80 COEt    Me  Me   H  H  H  O  樹脂状
III-81 COEt    Cl  Cl   H  H  H  O  樹脂状
III-82 COEt    Br  Br   H  H  H  O  樹脂状
III-83 H        Cl  Me   H  H  H  O  樹脂状
III-84 COEt    Cl  Me   H  H  H  O  樹脂状
III-85 H      COEt Me   H  H  H  O  樹脂状
III-86 H      COEt Et   H  H  H  O  樹脂状
III-87 COEt  COEt Et   H  H  H  O  樹脂状
III-88 H        H   Me   Me Me H  O  樹脂状
III-89 COEt    H   Me   Me Me H  O  樹脂状
III-90 H        H   Me   Me H  Me O  樹脂状
III-91 COEt    H   Me   Me H  Me O  樹脂状
III-92 H        H   Me   Me H  OH O  93-95
III-93 COEt    H   Me   Me H  OH O  95-96
III-94 H        Me  Me   Me H  H  O  樹脂状
III-95 COEt    Me  Me   Me H  H  O  樹脂状
III-96 H        H   Ph   H  H  H  O  樹脂状
III-97 COEt    H   Ph   H  H  H  O  樹脂状
III-98 COEt     H   Ph   H  H  H  O  樹脂状
III-99 H        H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-100 COEt     H   -(CH- H  H  O 121-122
III-101 COPr-n   H   -(CH- H  H  O 119-120
III-102 COPr-c   H   -(CH- H  H  O 127-128
III-103 COEt    H   -(CH- H  H  O  69-72
III-104 COPr-n  H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-105 COBu-i  H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-106 E-8      H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-107 H        H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-108 COEt    H   -(CH- H  H  O  102-104
III-109 COPr-c   H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-110 COEt    H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-111 COBu-i  H   -(CH- H  H  O  樹脂状
III-112 COEt     -CH-   H  H  H  O  樹脂状
III-113 COEt      -O-    H  H  H  O  樹脂状
III-114 H          -O-    Me H  H  O  樹脂状
III-115 H        H   Me   Me bond O  樹脂状
III-116 H       H   H    H  H  H  S  116-118
III-117 H        H   Me   Me H  H  S  樹脂状
III-118 COEt    H   Me   Me H  H  S  樹脂状
III-119 H        H  -CHCCl- H  H  O  樹脂状
III-120 COEt    H  -CHCCl- H  H  O  樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
 第12表中、E-1乃至E-11、及び「bond」は、前記に同じである。
 〔第13表〕
 一般式(31)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R    R R R’ R’ R R  物性値
                            [融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1  COEt   Me H  H   H  H   H  樹脂状
IV-2  H       Me Me H   H  H   H  64-65
IV-3  COEt   Me Me H   H  H   H  樹脂状
IV-4  H       H  H  H   H  Me  H  樹脂状
IV-5  COEt   H  H  H   H  Me  H  樹脂状
IV-6  H       H  H  H   H  Et  H  樹脂状
IV-7  COEt    H  H  H   H  Et  H  樹脂状
IV-8  COPr-c  H  H  H   H  Et  H  樹脂状
IV-9  COEt   H  H  H   H  Et  H  樹脂状
IV-10 COBu-i H  H  H   H  Et  H  樹脂状
IV-11 H       H  H  H   H Pr-n H  樹脂状
IV-12 COEt   H  H  H   H Pr-n H  樹脂状
IV-13 COEt   H  H  H   H  OMe H  樹脂状
IV-14 H       H  H  H   H  SMe H  樹脂状
IV-15 COEt   H  H  H   H  SMe H  樹脂状
IV-16 H       H  H  H   H  SPh H  樹脂状
IV-17 COEt   H  H  H   H  SPh H  樹脂状
IV-18 H       H  H  H   H  Cl  H  樹脂状
IV-19 COEt    H  H  H   H  Cl  H  樹脂状
IV-20 COPh    H  H  H   H  Cl  H  樹脂状
IV-21 COEt   H  H  H   H  Cl  H  樹脂状
IV-22 H       H  H  H   H  Br  H  樹脂状
IV-23 COEt   H  H  H   H  CN  H  樹脂状
IV-24 H       H  H  H   H  Me  Me 106-108
IV-25 COEt    H  H  H   H  Me  Me 樹脂状
IV-26 COEt   H  H  H   H  Me  Me 樹脂状
IV-27 H       H  H  Me  H  H   H  樹脂状
IV-28 COEt   H  H  Me  H  H   H  樹脂状
IV-29 H       H  H  OH  H  H   H  102-106
IV-30 COEt   H  H  OMe H  H   H  樹脂状
IV-31 H       Me Me H   H  Me  H  樹脂状
IV-32 COEt   Me Me H   H  Me  H  樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――
  〔第14表〕
 一般式(32)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.R     R5  R6  R5  R6   R5 '' R5 '''7 物性値
                            [融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
V-1  H      H  H  H  H  H  H  H  67-69
V-2  COMe   H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-3  COEt   H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-4  COPr-n H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-5  COPr-c H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-6  E-4    H  H  H  H  H  H  H  117-118
V-7  E-12   H  H  H  H  H  H  H  95-97
V-8  COPh   H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-9  COMe   H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-10 COEt    H  H  H  H  H  H  H  66-67
V-11 E-8    H  H  H  H  H  H  H  102-103
V-12 COBu-i H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-13 E-3    H  H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-14 H       Me H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-15 COEt   Me H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-16 COPr-c Me H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-17 COEt   Me H  H  H  H  H  H  樹脂状
V-18 H        H  H  Me H  H  H  H  樹脂状
V-19 COMe   H  H  Me H  H  H  H  84-87
V-20 COEt   H  H  Me H  H  H  H  93-95
V-21 COPr-c H  H  Me H  H  H  H  樹脂状
V-22 COMe   H  H  Me H  H  H  H  樹脂状
V-23 COEt   H  H  Me H  H  H  H  66-67
V-24 COBu-i H  H  Me H  H  H  H  樹脂状
V-25 COEt   H  H Bu-t H  H  H  H  樹脂状
V-26 COEt   H  H Bu-t H  H  H  H  樹脂状
V-27 COEt   H  H  Ph H  H  H  H  樹脂状
V-28 H       H  H  H  H  Me H  H  樹脂状
V-29 COEt   H  H  H  H  Me H  H  樹脂状
V-30 COPr-c H  H  H  H  Me H  H  樹脂状
V-31 COEt   H  H  H  H  Me H  H  樹脂状
V-32 H       H  H  Me Me H  H  H  106-108
V-33 COMe   H  H  Me Me H  H  H  143-145
V-34 COEt   H  H  Me Me H  H  H  112-113
V-35 COPr-c H  H  Me Me H  H  H  131-133
V-36 COEt   H  H  Me Me H  H  H  87-88
V-37 COEt   Me Me H  H  Me Me H  樹脂状
V-38 COEt   Me Me H  H  Me Me H  樹脂状
V-39 H       H  H  H  H  H  H  Me 樹脂状
V-40 COEt   H  H  H  H  H  H  Me 71-72.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――
 第14表中、E-3、E-4、E-8及びE-12は、前記に同じである。
  〔第15表〕
 一般式(33)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R      R      R  R  R '' 物性値
                            [融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VI-1  H      H       H  H   H   184-186
VI-2  COEt  COEt   H  H   H   樹脂状
VI-3  H      SOCF  H  H   H   樹脂状
VI-4  COEt  SOCF  H  H   H   110-111
VI-5  SOCF SOCF  H  H   H   樹脂状
VI-6  H     Me       H  H   H   89-91
VI-7  COEt  Me      H  H   H   82-83
―――――――――――――――――――――――――――――――――
  〔第16表〕
 一般式(34)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
――――――――――――――――――――――――――
No. R        m   物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VII-1 H         0   樹脂状
VII-2 COEt     0   樹脂状
VII-3 COPr-c   0   樹脂状
VII-4 COEt     0   樹脂状
VII-5 COBu-i   0   樹脂状
VII-6 H         2   樹脂状
VII-7 COEt     2   樹脂状
VII-8 COEt     2   樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
  〔第17表〕
 一般式(35)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
――――――――――――――――――――――――――
No. R        m   物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 H         2   樹脂状
VIII-2 COEt     2   樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
  〔第18表〕
 一般式(36)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
――――――――――――――――――――――――――
No. R        物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
IX-1  COEt     樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
  〔第19表〕
 一般式(37)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R    R      R  X  n 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
X-1   CF   H       H   Cl 1  樹脂状
X-2   CF   H       Me  F  1  樹脂状
X-3   CF   COEt  Me  F  1  樹脂状
X-4   CHF  H       H   H  2  樹脂状
X-5   CCl  H       Me  H  1  樹脂状
X-6   CFCl H       Me  H  1  樹脂状
X-7   CFCl COEt   Me H  1   樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
  〔第20表〕
 一般式(38)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G    R   R   R   R ’’ R 物性値
                            [融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XI-1  NO  Me   H    H    H   H   92-93
XI-2  NH  Me   H    H    H   H   樹脂状
XI-3  NH  Pr-n H    H    H   H   樹脂状
XI-4  NH  Pr-i H    H    H   H   樹脂状
XI-5  NH  Pr-c H    H    H   H   樹脂状
XI-6  NH  OMe  H    H    H   H   59-61
XI-7  NO  Ph   H    H    H   H   140-141
XI-8  NH  Ph   H    H    H   H   樹脂状
XI-9  NO  Me   Me  H    H   H   94-96
XI-10 NH  Me   Me  H    H   H   樹脂状
XI-11 NO  Me   Me  Me  H   H   樹脂状
XI-12 NH  Me   Me  Me  H   H   樹脂状
XI-13 NO  Me   Me  H    H    Me  樹脂状
XI-14 NH  Me   Me  H    H    Me  樹脂状
XI-15 NO  -(CH-  H    H   H   樹脂状
XI-16 NH  -(CH-  H    H   H   樹脂状
XI-17 NO  H    H    H    OMe H   樹脂状
XI-18 NH  H    H    H    OMe H   樹脂状
XI-19 NO  Me  Me     bond  H   80-82
XI-20 NH  Me  H    H bond  H   148-150

 第20表中、「bond」は、前記に同じである。
  〔第21表〕
 一般式(39)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  G    R  R  R  R   物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XII-1  NO   Me Me H   H   樹脂状
XII-2  NH   Me Me H   H   樹脂状
XII-3  NO   H   H   Me  Me  樹脂状
XII-4  NH   H   H   Me  Me  樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――
  〔第22表〕
 一般式(40)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  G   R  R R  R ’’ 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XIII-1  NO H  H   H   H   223-224
XIII-2  NH H  H   H   H   194-195
―――――――――――――――――――――――――――――――――
  〔第23表〕
 一般式(3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
―――――――――――――――――――――――――――――――
No.  R12      R13      物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――
XIV-1     -(CH-      94-95
XIV-2     -CHCCl-      185-186
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第24表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
I-5:7.35-7.55(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.58(d,J=15.2Hz,1H),4.31(d,J=15.2Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),2.90-3.05(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.31(d,J=4.7Hz,6H),0.88(d,J=6.9Hz,6H)
II-1:10.40(brs,1H),7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.36(dt,J=7.2,1.8Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.40(s,2H),3.55(t,J=7.2Hz,2H),2.42(d,J=7.2Hz,2H),2.09(t,J=7.2Hz,2H)
II-2:7.47(dt,J=7.5,1.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),4.53(s,2H),4.25-4.45(m,2H),3.25(t,J=7.5Hz,2H),2.45(dt,J=8.4,3.6Hz,2H),1.90-2.15(m,2H),1.32(t,J=7.5Hz,3H)
II-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.53(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.20-3.35(m,2H),2.35-2.65(m,2H),1.85-2.15(m,2H),1.20-1.30(m,1H),0.88(ddd,J=6.6,3.6,1.8Hz,6H) 
III-2:7.50(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.32(dd,J=1.2,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.07(d,J=15.6Hz,1H),4.21(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.45-2.55(m,2H),2.42(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),2.36(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),1.85-1.90(m,4H),1.11(t,J=7.2Hz,3H) 
III-4:7.51(t,J=8.8Hz,1H),7.40(t,J=8.8Hz,1H),7.33(d,J=8.8Hz,1H),7.22(d,J=8.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,1H),4.27(d,J=15.9Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,3H),1.70-1.90(m,4H),1.21(d,J=6.6Hz,3H),1.08(d,J=6.6Hz,3H) 
III-7:7.52(t,J=6.8Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),6.63(d,J=16.5Hz,1H),6.13(dd,J=16.5,9.1Hz,1H),5.89(d,J=9.1Hz,1H),4.99(d,J=15.7Hz,1H),4.31(d,J=15.7Hz,1H),3.25-3.40(m,2H),2.40-2.55(m,2H),1.70-2.00(m,4H) 
III-8:7.50(t,J=7.0Hz,1H),7.42(t,J=7.0Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.31(d,J=15.9Hz,1H),4.12(q,J=5.8Hz,2H),3.25-3.40(m,2H),2.55-2.75(m,4H),2.40-2.50(m,2H),1.75-1.90(m,4H),1.24(t,J=7.1Hz,3H) 
III-10:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),5.05-5.20(m,1H),4.72(d,J=16.4Hz,1H),4.68(d,J=16.4Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.40(m,6H) 
III-11:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.3Hz,1H),4.68(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.20(m,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-2.05(m,5H),0.87(d,J=7.8Hz,6H) 
III-12:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.07(d,J=10.2Hz,1H),3.87(d,J=10.2Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H),0.85(s,9H) 
III-13:7.46(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.2Hz,1H),5.80-5.95(m,1H),5.20-5.35(m,2H),4.73(d,J=15.6Hz,2H),4.71(d,J=15.6Hz,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H) 
III-14:7.35-7.45(m,1H),7.30-7.35(m,2H),7.25-7.30(m,1H),5.13(d,J=10.5Hz,1H),5.03(d,J=15.3Hz,1H),4.93(d,J=10.5Hz,1H),4.49(d,J=15.3Hz,1H),3.45(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.75-1.90(m,4H) 
III-15:7.30-7.45(m,9H),5.19(d,J=10.5Hz,1H),5.05(d,J=10.5Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,1H),4.70(d,J=12.0Hz,1H),4.62(d,J=12.0Hz,1H),4.59(d,J=15.6Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,4H) 
III-16:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,3H),5.85(d,J=11.4Hz,1H),5.77(d,J=11.4Hz,1H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.45(d,J=15.9Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,2H),2.40(q,J=8.1Hz,2H),1.70-1.95(m,4H),1.14(t,J=8.1Hz,3H) 
III-18:7.20-7.50(m,6H),7.05-7.20(m,3H),5.11(d,J=13.8Hz,1H),4.62(d,J=13.8Hz,1H),4.44(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),2.55-2.80(m,2H),2.35-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.55-1.70(m,2H) 
III-19:11.9(brs,1H),7.61(d,J=8.2Hz,1H),7.37(t,J=8.2Hz,1H),7.28(d,J=8.2Hz,1H),7.19(t,J=8.2Hz,1H),4.56(d,J=14.6Hz,1H),4.40(d,J=14.6Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.55(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H) 
III-20*:7.45-7.55(m,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.24(d,J=15.9Hz,0.5H),5.04(d,J=15.6Hz,0.5H),4.45(d,J=15.6Hz,0.5H),4.23(d,J=15.9Hz,0.5H),3.30-3.40(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.00-2.20(m,2H),1.85-1.95(m,1H),1.45-1.55(m,2H),1.20-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.06(d,J=6.0Hz,3H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H) 
III-23:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.87(t,J=15.3Hz,1H),4.54(t,J=16.5Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.15-3.25(m,2H),2.55-2.65(m,1H),1.90-2.20(m,3H),1.75-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.03(t,J=6.3Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
III-24:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.86(t,J=15.3Hz,1H),4.25-4.60(m,3H),3.10-3.25(m,2H),2.55-2.70(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.65-1.95(m,2H),1.10-1.55(m,6H),0.85-0.95(m,3H)
III-25:11.90(brs,1H),7.62(d,J=7.2Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.18(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.54(d,J=14.7Hz,1H),4.40(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.57(ddd,J=2.1,5.1,18.0Hz,1H),1.85-2.00(m,2H),1.70-1.85(m,1H),1.50-1.60(m,2H),1.35-1.50(m,1H),1.20-1.35(m,2H),0.89(t,J=6.9Hz,3H)
III-26:7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.39(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.06(dd,J=15.6,46.8Hz,1H),4.21(dd,J=15.6,60.3Hz,1H),3.33(dt,J=3.9,7.5Hz,2H),2.55-2.65(m,1H),2.25-2.50(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,2H),1.50-1.60(m,1H),1.25-1.40(m,4H),1.11(dt,J=2.4,7.5Hz,3H),0.92(t,J=6.6Hz,3H)
III-27:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.14(dd,J=15.6,51.9Hz,1H),4.32(dd,J=15.6,60.0Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.05-2.15(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.25-1.40(m,6H),0.95-1.15(m,4H),0.93(t,J=6.3Hz,3H)
III-30:11.97(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.57(d,J=14.7Hz,1H),4.38(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.85-2.15(m,2H),1.30-1.60(m,3H),0.80-0.95(m,6H)
III-32:7.20-7.55(m,4H),4.90-5.20(m,1H),4.05-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.05-2.65(m,4H),1.85-2.00(m,1H),1.40-1.70(m,3H),1.05-1.15(m,3H),0.90(d,J=7.6Hz,6H)
III-33:7.20-7.55(m,4H),5.00-5.30(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.50-2.65(m,1H),2.10-2.30(m,1H),1.85-2.00(m,1H),0.80-1.70(m,14H)
III-34:11.95(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.51(d,J=14.7Hz,1H),4.43(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.50-2.70(m,1H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.65(m,3H),0.05-0.20(m,2H)
III-35:7.15-7.55(m,4H),4.95-5.20(m,1H),4.10-4.35(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.20-2.75(m,4H),1.90-2.10(m,1H),1.55-1.80(m,1H),1.05-1.20(m,4H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-36:7.25-7.55(m,4H),5.05-5.25(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.10(m,1H),0.80-1.85(m,7H),0.35-0.75(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-37:7.15-7.55(m,4H),4.75-4.90(m,1H),4.50-4.65(m,1H),4.25-4.50(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.75(m,1H),1.25-1.40(m,3H),1.05-1.25(m,1H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-39:11.75(brs,1H),7.61(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),4.65(d,J=14.4Hz,1H),4.31(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.33(s,3H),2.59(d,J=4.5Hz,2H),1.85-2.05(m,2H)
III-40:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.80(t,J=15.0Hz,1H),4.55-4.65(m,1H),4.30-4.45(m,2H),3.65-3.75(m,1H),3.37(s,3H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.73(dd,J=4.2,17.1Hz,1H),2.55-2.70(m,1H),1.90-2.00(m,2H),1.32(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
III-41:11.85(brs,1H),7.62(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.38(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.67(d,J=14.7Hz,1H),4.30(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.80(m,1H),3.35-3.65(m,4H),2.50-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
III-42:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.00-5.10(m,1H),4.22(t,J=16.5Hz,1H),3.80-3.90(m,1H),3.45-3.60(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.60-2.65(m,2H),2.25-2.50(m,2H),1.95-2.05(m,2H),1.20-1.25(m,3H),1.11(t,J=7.2Hz,3H)
III-43:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.60-4.75(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.45-3.60(m,2H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
III-44:7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.38(dt,J=2.1,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.25(m,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,1H),3.40-3.50(m,1H),2.95-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.50(m,1H),2.10-2.20(m,1H),2.10(s,3H),1.75-1.95(m,1H)
III-52:7.45-7.55(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.11(d,J=15.8Hz,1H),4.22(d,J=15.8Hz,1H),3.33(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),2.25-2.40(m,2H),1.55-1.70(m,5H),1.20-1.35(m,1H),1.05(s,6H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)
III-53:7.49(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.14(d,J=7.5Hz,1H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.12(d,J=15.9Hz,1H),3.31(t,J=6.3Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.40-2.55(m,1H),2.29(s,2H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.70-1.90(m,3H),1.66(t,J=6.3Hz,2H),1.05(d,J=1.2Hz,6H)
III-54:7.50(t,J=7.5Hz,1H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=15.6Hz,1H),4.24(d,J=15.6Hz,1H),3.32(t,J=6.3Hz,2H),2.20-2.40(m,4H),1.50-1.75(m,4H),1.15-1.35(m,4H),1.05(s,6H),0.85(t,J=6.6Hz,3H)
III-56:8.10-8.25(m,1H),7.45-7.60(m,2H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,2H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.5Hz,1H),4.38(d,J=16.5Hz,1H),3.32(t,J=6.6Hz,2H),2.31(s,2H),1.67(t,J=6.6Hz,2H),1.06(s,6H)
III-57:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.79(d,J=15.6Hz,1H),4.59(d,J=15.3Hz,1H),3.89(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.65(m,2H),1.02(s,6H)
III-61:7.44(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(t,J=7.5Hz,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.06(d,J=10.2Hz,1H),3.86(d,J=10.2Hz,1H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.03(s,6H),0.85(s,9H)
III-62:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.66(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(s,6H),0.87(d,J=6.9Hz,6H)
III-63:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.77(d,J=15.3Hz,1H),4.64(d,J=15.6Hz,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,3H),1.20-1.30(m,7H),1.02(s,6H),0.86(t,J=6.9Hz,3H)
III-64:7.47(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.23(t,J=7.5Hz,1H),4.71(s,2H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),2.33(d,J=16.2Hz,1H),2.26(d,J=16.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=2.1Hz,6H)
III-65:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.28(t,J=5.2Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.61(d,J=15.3Hz,1H),3.22(d,J=6.3Hz,1H),3.17(d,J=6.3Hz,1H),2.25-2.35(m,2H),2.05-2.25(m,1H),1.45-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.6Hz,6H),0.75-1.00(m,6H)III-66:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.26(quint,J=6.0Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.3Hz,1H),3.21(d,J=6.6Hz,1H),3.17(d,J=6.6Hz,1H),2.30(s,2H),1.80(dd,J=6.0,4.5Hz,3H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.3Hz,6H)
III-68:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(d,J=8.1Hz,1H),4.71(dd,J=15.6,21.0Hz,2H),4.35-4.50(m,2H),3.58(dt,J=0.9,4.5Hz,2H),3.30(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.03(s,6H)
III-69:7.20-7.55(m,9H),4.91(d,J=15.6Hz,1H),4.73(d,J=15.0Hz,1H),3.22(t,J=6.6Hz,2H),2.32(dd,J=16.8,23.4Hz,2H)1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=4.5Hz,6H)
III-71:7.65-7.95(m,4H),7.30-7.60(m,7H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.76(d,J=15.6Hz,1H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.35(d,J=17.4Hz,1H),2.27(d,J=17.4Hz,1H),1.40-1.70(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,6H)
III-72:7.55(d,J=6.9Hz,1H),7.25-7.45(m,3H),4.81(s,2H),3.23(t,J=6.3Hz,2H),2.35(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.06(s,6H)
III-73:12.0(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.1Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.51(d,J=14.4Hz,1H),4.45(d,J=14.7Hz,1H),3.46(t,J=6.3Hz,2H),2.21(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.28(q,J=7.6Hz,2H),0.89(s,3H),0.84(t,J=7.5Hz,3H)
III-74:7.45-7.55(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.00(dd,J=15.6,18.9Hz,1H),4.28(dd,J=15.9,21.0Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.15-2.35(m,5H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),0.99(s,3H),0.89(dt,J=1.8,7.8Hz,3H)
III-75:7.50(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.11(t,J=13.2Hz,1H),4.19(t,J=13.2Hz,1H),3.25-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,4H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),1.11(t,J=7.5Hz,3H),0.99(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-76:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,3H),5.18(dd,J=10.2,16.2Hz,1H),4.30(dd,J=11.4,16.2Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.25-2.30(m,2H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.55(m,4H),1.38(q,J=7.8Hz,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.99(s,3H),0.85-0.95(m,3H)
III-77:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.50(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.71(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),4.59(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),3.90(s,3H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.50-1.70(m,2H),1.35(q,J=7.4Hz,2H),0.96(s,3H),0.84(t,J=7.4Hz,3H)
III-78:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.45-1.70(m,2H),1.20-1.40(m,5H),0.96(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-79:11.94(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.56(d,J=14.4Hz,1H),4.35(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.45-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),1.01(t,J=6.0Hz,3H)
III-80:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.05(m,4H),3.10-3.25(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.35(m,6H),1.05-1.10(m,3H)
III-81:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.93(dd,J=15.3,31.8Hz,1H),4.45-4.65(m,3H),4.30-4.45(m,2H),3.55-3.65(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.65-2.85(m,1H),2.00-2.10(m,1H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
III-82*:7.35-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,0.5H),4.80-4.90(m,1.5H),4.65-4.75(m,1H),4.62(d,J=15.6Hz,0.5H),4.30-4.45(m,2.5H),3.65-3.75(m,1H),3.25-3.40(m,1H),2.80-2.95(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.33(dt,J=1.5,7.2Hz,3H)
III-83*:11.14(brs,1H),7.61(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.55-4.65(m,1H),4.35-4.45(m,1.5H),4.04(d,J=7.5Hz,0.5H),3.40-3.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.55-1.75(m,1H),1.12(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
III-84*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.88(dd,J=6.0,15.6Hz,0.5H),4.25-4.75(m,4H),4.05-4.20(m,0.5H),3.15-3.30(m,2H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.20(m,1H),1.55-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.10-1.20(m,3H)
III-85:11.41(brs,1H),7.61(d,J=8.3Hz,1H),7.39(t,J=8.3Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.51(d,J=10.7Hz,2H),4.05-4.30(m,2H),3.35-3.55(m,2H),1.85-2.30(m,2H),1.45-1.75(m,2H),1.15-1.30(m,3H),1.02(dd,J=2.5,6.9Hz,3H)
III-86:11.25(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.10-7.40(m,3H),4.49(q,J=7.8Hz,2H),4.19(q,J=7.8Hz,2H),4.12(q,J=7.8Hz,2H),3.40-3.55(m,2H),3.12(d,J=9.0Hz,1H),1.95-2.15(m,1H),1.35-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),0.92(t,J=7.8Hz,3H)
III-87:7.10-7.60(m,4H),4.15-4.90(m,8H),3.10-3.40(m,3H),0.85-2.30(m,12H)
III-88:11.90(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.31(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.40(m,1H),3.00-3.10(m,1H),2.05-2.35(m,2H),1.70-1.85(m,1H),0.90-1.00(m,6H),0.77(s,3H)
III-89:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.10(m,4H),3.00-3.15(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
III-90:11.59(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,1H),4.27(d,J=15.0Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),2.20-2.25(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.40-1.50(m,4H),0.99(s,3H),0.69(s,3H)
III-91:7.15-7.45(m,4H),4.25-5.00(m,4H),3.50-3.60(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.70-1.75(m,1H),1.45-1.55(m,1H),1.00-1.40(m,12H)
III-94:11.92(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.54(d,J=14.4Hz,1H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.45(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.55-1.75(m,2H),1.16(q,J=7.2Hz,3H),0.96(s,3H),0.83(s,3H)
III-95:7.15-7.50(m,4H),4.97(d,J=15.7Hz,1H),4.55-4.75(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,2H),2.25-2.30(m,1H),1.60-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,6H),0.04(s,3H),0.92(s,3H)
III-96:11.80(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.45(m,8H),4.60(d,J=14.4Hz,1H),4.46(d,J=14.4Hz,1H),3.55(dd,J=4.2,7.8Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.05-2.25(m,1H),1.85-2.05(m,1H)
III-97*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,4H),7.15-7.25(m,4H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.83(d,J=15.6Hz,0.5H),4.66(d,J=15.6Hz,0.5H),4.55(d,J=15.6Hz,0.5H),4.25-4.50(m,2H),3.00-3.40(m,3H),2.75-2.95(m,1H),2.50-2.75(m,1H),1.80-2.20(m,2H),1.32(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
III-98*:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,4H),7.15-7.30(m,4H),5.15(d,J=15.6Hz,0.5H),5.00(d,J=15.6Hz,0.5H),4.42(d,J=15.6Hz,0.5H),4.22(d,J=15.6Hz,0.5H),3.25-3.55(m,2H),3.10-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.55-2.70(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
III-99:11.70(bs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.52(s,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.33(s,2H),1.63(t,J=6.0Hz,2H),0.48(s,4H)
III-104:7.46(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),3.25(t,J=6.3Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.50-1.75(m,4H),0.89(t,J=7.5Hz,3H),0.40-0.50(m,4H)
III-105:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.26(t,J=6.0Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.55-1.70(m,2H),0.87(d,J=6.6Hz,6H),0.40-0.45(m,4H)
III-106:7.48(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.45-4.60(m,2H),3.70(t,J=5.7Hz,2H),3.27(t,J=5.7Hz,2H),2.47(d,J=18.0Hz,1H),2.32(d,J=18.0Hz,1H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.60(m,1H),0.40-0.45(m,4H)
III-107:11.91(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.4Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(t,J=7.2Hz,1H),4.48(s,2H),3.47(t,J=6.3Hz,2H),2.31(s,2H),1.60-1.75(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
III-109:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.29(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.40(m,2H),2.39(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.45-1.55(m,5H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
III-110:7.45(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.78(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.40(s,2H),1.60-1.80(m,6H),1.45-1.50(m,4H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
III-111:7.46(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.81(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.40(s,2H),1.90-2.00(m,1H),1.60-1.75(m,6H),1.45-1.50(m,4H),0.87(dd,J=1.5,6.9Hz,6H)
III-112*:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),4.96(d,J=15.8Hz,0.5H),4.71(d,J=14.7Hz,0.5H),4.58(d,J=14.7Hz,0.5H),4.20-4.45(m,2.5H),2.90-3.10(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.15-1.25(m,1H),0.95-1.10(m,1H)
III-113:7.15-7.50(m,4H),4.82(d,J=15.6Hz,1H),4.50(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.50-3.70(m,2H),3.25-3.45(m,1H),2.85-2.95(m,1H),2.20-2.35(m,1H),1.95-2.15(m,1H),1.25-1.40(m,3H)
III-114:7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),3.45-3.60(m,1H),3.35(s,1H),3.15-3.30(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.47(s,3H)
III-115:7.57(d,J=8.1Hz,1H),7.37(t,J=8.1Hz,1H),7.20-7.35(m,2H),6.13(d,J=7.5Hz,1H),5.15(d,J=7.5Hz,1H),4.58(s,2H),2.38(s,2H),0.97(s,6H)
III-117:10.54(brs,1H),7.60(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,1H),5.26(s,2H),3.60(t,J=6.6Hz,2H),2.84(s,2H),1.69(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
III-118:7.48(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.24(d,J=7.2Hz,1H),5.72(d,J=15.0Hz,1H),5.16(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.38(t,J=6.3Hz,2H),2.94(s,2H),1.50-1.80(m,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H),1.02(s,6H)
III-119:11.50(brs,1H),7.66(dd,J=0.9,7.8Hz,1H),7.41(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20-7.25(m,1H),4.68(d,J=14.4Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),3.50-3.60(m,1H),2.87(d,J=18.6Hz,1H),2.52(d,J=18.6Hz,1H),2.05-2.15(m,1H),1.90-2.00(m,1H),1.43(d,J=7.2Hz,1H),1.40(d,J=7.2Hz,1H)
III-120:7.49(tt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.87(dd,J=15.6,15.9Hz,1H),4.65(dd,J=15.6,24.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.92(dd,J=17.7,27.0Hz,1H),2.60(d,J=17.7,27.0Hz,1H),2.10-2.20(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.45(m,2H),1.33(dt,J=1.2,7.2Hz,3H)
IV-1:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=15.3Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.32(dd,J=2.4,7.2Hz,3H),0.96(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
IV-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.54(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),2.91(d,J=14.4Hz,1H),2.88(d,J=14.4Hz,1H),2.53(t,J=6.3Hz,2H),1.64(dt,J=3.0,6.3Hz,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),0.99(d,J=3.0Hz,6H)
IV-4:11.95(brs,1H),7.62(d,J=8.4Hz,1H),7.10-7.45(m,3H),4.52(d,J=12.3Hz,1H),4.40(d,J=12.3Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),2.35-2.60(m,1H),1.40-2.00(m,4H),1.23(d,J=7.2Hz,3H)
IV-5:7.46(t,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.31(d,J=8.4Hz,1H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.20-5.00(m,4H),3.10-3.30(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.45-2.10(m,4H),1.15-1.45(m,6H)
IV-6:12.00(brs,1H),7.05-7.65(m,4H),4.51(d,J=14.6Hz,1H),4.41(d,J=14.6Hz,1H),3.40-3.45(m,2H),2.20-2.30(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.40-1.60(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
IV-7:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.00-5.25(m,1H),4.00-4.25(m,1H),3.30-3.35(m,2H),2.20-2.45(m,3H),1.55-2.05(m,6H),1.05-1.15(m,3H),0.95-1.00(m,3H)
IV-8:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.10-5.30(m,1H),4.15-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.30-2.40(m,1H),0.85-2.10(m,14H)
IV-9:7.15-7.45(m,4H),4.30-5.00(m,4H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.45(m,1H),1.55-2.05(m,6H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H)
IV-10:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),4.35-5.00(m,2H),3.95-4.15(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.10(m,7H),0.95-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
IV-11:12.01(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.20(m,1H),4.46(dd,J=14.7,32.4Hz,2H),3.40-3.45(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.80-2.00(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.25-1.55(m,4H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
IV-12*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.68(dd,J=15.6,18.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2.5H),3.15-3.20(m,2H),2.35-2.50(m,1H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.35-1.65(m,4H),1.20-1.35(m,3H),0.96(t,J=7.2Hz,3H)
IV-13:7.46(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.2Hz,1H),4.50-4.80(m,2H),4.30-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.62(s,3H),3.10-3.20(m,2H),1.90-2.00(m,3H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H)
IV-14:11.57(brs,1H),7.61(t,J=9.0Hz,1H),7.35-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.53(d,J=14.1Hz,1H),4.44(d,J=14.1Hz,1H),3.40-3.50(m,2H),3.35-3.40(m,1H),2.34(s,3H),1.90-2.15(m,3H),1.75-1.85(m,1H)
IV-15:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.91(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),3.45(t,J=4.8Hz,1H),3.15-3.25(m,2H),2.39(s,3H),2.20-2.25(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-16:11.50(brs,1H),7.10-7.80(m,9H),4.40-4.70(m,2H),3.75-3.95(m,1H),3.30-3.65(m,2H),1.70-2.30(m,4H)
IV-17:7.55-7.65(m,3H),7.40-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.85(d,J=15.6Hz,1H),4.58(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.95-4.10(m,1H),3.20(d,J=6.0Hz,2H),1.95-2.30(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.30(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
IV-18:11.12(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.85(m,3H),3.40-3.60(m,2H),1.75-2.30(m,4H)
IV-19:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.15-7.25(m,1H),5.06(d,J=16.2Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.15-4.30(m,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,5H),1.80-1.95(m,1H),1.08(t,J=7.2Hz,3H)
IV-20:7.50-7.60(m,2H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,3H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.2Hz,1H),4.50-4.65(m,1H),4.34(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,3H),1.75-1.93(m,1H)
IV-21:7.20-7.50(m,4H),4.25-4.80(m,5H),3.20-3.30(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H)
IV-22:11.12(brs,1H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.64(d,J=14.8Hz,1H),4.55-4.60(m,1H),4.38(d,J=14.8Hz,1H),3.40-3.60(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.80-1.95(m,1H)
IV-23:7.48(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),7.43(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.20-7.25(m,1H),5.06(d,J=15.3Hz,1H),4.35-4.50(m,3H),3.71(dd,J=5.7,8.4Hz,1H),3.20(t,J=5.7Hz,2H),2.10-2.30(m,2H),1.80-2.00(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
IV-25:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),5.14(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),3.34(t,J=6.0Hz,2H),2.15-2.40(m,2H),1.75-2.00(m,4H),1.30(s,3H),1.27(s,3H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
IV-26:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.89(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),3.20(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.35(m,9H)
IV-27:7.59(d,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.97(d,J=14.7Hz,1H),4.04(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.90(m,1H),2.30-2.60(m,2H),1.60-2.00(m,4H),1.37(d,J=8.1Hz,3H)
IV-28:7.44(t,J=8.4Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),5.10-5.35(m,1H),4.10-4.50(m,3H),3.35-3.60(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.55-2.10(m,4H),1.10-1.40(m,6H)
IV-30*:7.30-7.45(m,3H),7.20-7.25(m,1H),5.40(dd,J=15.3,26.7Hz,1H),4.74(t,J=15.0Hz,0.5H),4.52(t,J=15.0Hz,0.5H),4.10-4.45(m,3H),3.27(d,J=18.3Hz,3H),2.30-2.60(m,2H),1.85-2.10(m,2H),1.65-1.75(m,2H),1.32(dt,J=7.2,12.9Hz,3H)
IV-31:11.88(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.50(m,2H),3.00-3.25(m,2H),2.40-2.50(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.20-1.40(m,4H),0.99(s,3H),0.93(s,3H)
IV-32:7.15-7.50(m,4H),4.20-5.10(m,4H),3.00-3.10(m,1H),2.75-2.85(m,1H),2.55-2.60(m,1H),1.65-1.75(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.35(m,6H),1.03(s,3H),0.95(s,3H)
V-2:7.15-7.50(m,4H),5.01(d,J=15.6Hz,1H),4.29(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.50(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.23(s,3H),1.65-1.85(m,6H)
V-3:7.15-7.50(m,4H),5.08(d,J=15.9Hz,1H),4.22(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.20-2.50(m,2H),1.65-1.85(m,6H),1.05-1.15(m,3H)
V-4:7.15-7.50(m,4H),4.73(d,J=15.9Hz,1H),4.63(d,J=15.9Hz,1H),4.25(t,J=6.3Hz,2H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,8H),0.89(t,J=7.8Hz,3H)
V-5:7.25-7.50(m,4H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.36(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H),0.85-1.55(m,5H)
V-8:7.15-7.60(m,9H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H)
V-9:7.15-7.50(m,4H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),3.89(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.70-1.75(m,6H)
V-12:7.48(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.74(d,J=15.7Hz,1H),4.64(d,J=15.7Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),3.20-3.30(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,4H),1.50-1.60(m,2H),0.86(d,J=5.0Hz,6H)
V-13:7.15-7.50(m,4H),5.80-5.95(m,1H),5.25-5.35(m,2H),4.65-4.75(m,4H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,6H)
V-14(V-28との3:2混合物):11.70(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.40-4.55(m,2H),3.40-3.55(m,1.2H),3.25-3.40(m,0.8H),2.40-2.60(m,2H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.45(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,1.8H),0.92(d,J=6.9Hz,1.2H)
V-15*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.20(d,J=15.9Hz,0.6H),4.91(d,J=15.9Hz,0.4H),4.38(d,J=16.2Hz,0.4H),4.05-4.15(m,0.6H),3.25-3.60(m,2H),2.15-2.65(m,4H),1.75-2.00(m,3H),1.50-1.70(m,1H),1.25-1.50(m,1H),1.00-1.15(m,6H)
V-16*:7.25-7.50(m,4H),5.26(d,J=15.9Hz,0.6H),4.94(d,J=15.9Hz,0.4H),4.52(d,J=15.9Hz,0.4H),4.24(d,J=16.5Hz,0.6H),3.40-3.60(m,1H),3.25-3.35(m,1H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.95(m,3H),1.55-1.65(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.45(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.85-1.10(m,5H)
V-17:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.91(dd,J=16.2,26.4Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.30-3.40(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.50-2.65(m,2H),1.80-1.95(m,2H),1.65-1.80(m,1H),1.45-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,4H),1.04(dd,J=2.7,6.6Hz,3H)
V-18:11.68(brs,1H),7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.10-7.20(m,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.37(d,J=15.0Hz,1H),3.45-3.55(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.85(m,2H),1.65-1.70(m,1H),1.00-1.30(m,2H),0.93(d,J=6.3Hz,3H)
V-21*:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.32(d,J=16.2Hz,0.6H),4.84(d,J=15.6Hz,0.4H),4.61(d,J=15.6Hz,0.4H),4.19(d,J=16.2Hz,0.6H),3.45-3.60(m,1H),3.20-3.35(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.60-1.90(m,3H),1.40-1.55(m,1H),1.05-1.40(m,4H),0.85-1.05(m,5H)
V-22*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.93(d,J=15.6Hz,0.5H),4.40(d,J=15.3Hz,0.5H),4.27(d,J=15.9Hz,0.5H),3.90(d,J=6.6Hz,3H),3.35-3.45(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,2H),1.55-1.60(m,1H),1.10-1.40(m,1H),0.95-1.00(m,3H)
V-24*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.41(d,J=15.3Hz,0.5H),4.31(d,J=15.6Hz,0.5H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.25(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
V-25:7.15-7.55(m,4H),5.24(d,J=16.0Hz,1H),4.07(d,J=16.0Hz,1H),3.25-3.65(m,2H),1.85-2.75(m,6H),1.20-1.40(m,3H),1.10-1.20(m,3H),0.89(s,9H)
V-26:7.15-7.50(m,4H),4.90-5.10(m,1H),4.25-4.45(m,3H),3.15-3.45(m,2H),2.50-2.75(m,2H),1.80-2.10(m,2H),1.10-1.40(m,6H),0.86(s,9H)
V-27:7.10-7.50(m,9H),4.11(t,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.20-3.65(m,2H),2.75-2.90(m,3H),1.55-2.15(m,4H),1.25-1.40(m,3H)
V-28:V-14と一緒に記載。
V-29*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),5.21(d,J=16.2Hz,0.6H),4.97(d,J=16.2Hz,0.4H),4.33(d,J=15.9Hz,0.4H),4.10(d,J=16.2Hz,0.6H),3.20-3.40(m,1.5H),3.06(d,J=15.6Hz,0.5H),2.15-2.50(m,4H),1.80-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.20-1.45(m,1H),1.05-1.15(m,3H),0.90(dd,J=1.8,6.9Hz,3H)
V-30*:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),5.28(d,J=16.2Hz,0.6H),5.00(d,J=15.9Hz,0.4H),4.46(d,J=15.9Hz,0.4H),4.22(d,J=16.5Hz,0.6H),3.00-3.40(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.40(m,2H),1.05-1.20(m,1H),0.95-1.10(m,1H),0.80-0.95(m,4H)
V-31*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.02(d,J=15.6Hz,0.5H),4.77(d,J=15.3Hz,0.5H),4.57(d,J=15.3Hz,0.5H),4.30-4.40(m,2.5H),3.15-3.25(m,1H),3.01(t,J=15.3Hz,1H),2.55-2.70(m,2H),1.85-1.95(m,2H),1.55-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,4H),0.85(dd,J=2.7,6.9Hz,3H)
V-37:7.15-7.55(m,4H),5.19(d,J=15.0Hz,1H),4.22(d,J=15.0Hz,1H),3.41(d,J=15.0Hz,1H),2.99(d,J=12.0Hz,1H),2.71(d,J=12.0Hz,1H),2.20-2.45(m,3H),1.35-1.50(m,2H),1.10-1.15(m,9H),1.03(s,3H),0.91(s,3H)
V-38:7.15-7.50(m,4H),4.91(d,J=15.0Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=15.0Hz,1H),2.98(d,J=15.0Hz,1H),2.63(d,J=9.0Hz,1H),2.52(d,J=9.0Hz,1H),1.40(s,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,3H),1.06(s,3H),1.01(s,3H),0.93(s,3H)
V-39:11.61(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),7.10-7.50(m,3H),4.56(d,J=14.8Hz,1H),4.43(d,J=14.8Hz,1H),3.35-3.65(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.70-1.90(m,2H),1.45-1.70(m,3H),1.25-1.40(m,1H),1.15(d,J=6.9Hz,3H)
VI-2:7.30-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.84(d,J=15.9Hz,1H),4.57(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.75-3.90(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.98(t,J=6.0Hz,2H),1.36(t,J=6.9Hz,3H),1.30(t,J=6.9Hz,3H)
VI-3:7.61(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.55(s,2H),3.90(t,J=6.0Hz,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VI-5:7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),4.82(s,2H),4.00(t,J=6.0Hz,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VII-1:11.31(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.56(d,J=15.0Hz,1H),3.96(d,J=15.0Hz,1H),3.64(dd,J=5.7,10.2Hz,1H),3.40-3.45(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.65(m,1H)
VII-2:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.74(dd,J=8.4,15.9Hz,1H),4.10(dd,J=15.9,20.7Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.25-2.45(m,2H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.15-1.20(m,1H),1.11(dt,J=2.7,7.5Hz,3H),0.65-0.75(m,1H)
VII-3:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.25-7.30(m,1H),4.76(dd,J=10.5,15.9Hz,1H),4.10-4.30(m,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.30(m,1H),1.15-1.20(m,2H),0.85-1.05(m,2H),0.65-0.75(m,1H)
VII-4:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.20-4.60(m,4H),3.35-3.45(m,1H),3.16(d,J=10.8Hz,1H),1.95-2.05(m,1H),1.80-1.90(m,1H),1.32(dt,J=2.4,7.2Hz,3H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.70(m,1H)
VII-5:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.18(t,J=7.5Hz,1H),4.50-4.60(m,1H),4.20-4.35(m,1H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.20(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.10-1.20(m,1H),0.87(dd,J=1.8,6.6Hz,6H),0.60-0.75(m,1H)
VII-6(VIII-1との1:2混合物):11.79(brs,1H),7.63(d,J=8.7Hz,1H),7.30-7.40(m,1.5H),7.15-7.25(m,1.5H),4.68(d,J=14.4Hz,0.7H),4.30-4.45(m,0.3H),4.19(d,J=14.4Hz,0.7H),3.85-3.90(m,0.7H),3.45-3.55(m,0.3H),3.13(d,J=11.4Hz,0.3H),2.80-2.85(m,0.3H),2.50-2.65(m,2H),2.35(s,0.4H),2.29(s,0.3H),1.80-2.00(m,3H),1.70-1.75(m,0.7H),1.40-1.70(m,2.3H)
VII-7:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.06(t,J=15.9Hz,1H),4.01(dd,J=16.2,27.9Hz,1H),3.35-3.45(m,1H),2.95-3.05(m,1H),2.85(s,1H),2.56(s,1H),2.20-2.45(m,2H),1.90-2.10(m,4H),1.60-1.75(m,2H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
VII-8*:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.34(t,J=7.5Hz,1H),7.15-7.25(m,2H),4.86(d,J=15.9Hz,0.5H),4.68(d,J=15.9Hz,0.5H),4.25-4.50(m,3H),3.23(dd,J=4.2,11.4Hz,1H),2.80-2.90(m,2H),2.48(s,1H),1.90-2.10(m,4H),1.50-1.70(m,2H),1.25-1.35(m,3H)
VIII-1:VII-6と一緒に記載。
VIII-2*:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),5.29(t,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.96(dd,J=7.2,15.9Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),2.65-2.75(m,1H),2.50-2.60(m,1H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.05(m,6H),1.31(dt,J=7.2,10.5Hz,3H)
IX-1:7.30-7.45(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.72(d,J=15.6Hz,1H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.60(t,J=9.3Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.36(t,J=7.2Hz,2H),2.90-3.00(m,2H),2.40-2.50(m,2H),1.32(t,J=7.2,3H)
X-1:7.56(d,J=8.7Hz,1H),7.34(d,J=8.7Hz,1H),7.25(s,1H),4.44(s,2H),3.46(t,J=5.4Hz,2H),2.44(t,J=6.6Hz,2H),1.70-1.90(m,4H)
X-2:11.75(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),6.90-7.15(m,2H),4.50(d,J=14.3Hz,1H),4.38(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.60(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.10(m,3H),1.35-1.55(m,1H),1.00(d,J=6.3Hz,3H)
X-3:7.15-7.25(m,1H),6.95-7.10(m,2H),4.75-4.90(m,1H),4.25-4.60(m,3H),3.15-3.30(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.20-1.40(m,3H),1.04(d,J=6.5Hz,3H)
X-4:11.13(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),6.28(d,JHF=53.7Hz,1H),4.52(s,2H),3.40-3.55(m,2H),2.50-2.65(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
X-5:9.78(brs,1H),7.15-7.40(m,3H),7.02(t,J=8.2Hz,1H),4.25-4.90(m,2H),3.25-3.45(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.75-2.05(m,3H),1.30-1.50(m,1H),0.98(d,J=6.3Hz,3H)
X-6:11.84(brs,1H),7.73(d,J=8.0Hz,1H),7.38(t,J=8.0Hz,1H),7.25(d,J=7.7Hz,1H),7.15(t,J=7.7Hz,1H),4.61(d,J=14.3Hz,1H),4.45(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.50(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H)
X-7*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,0.5H),4.79(d,J=15.0Hz,0.5H),4.62(d,J=15.0Hz,0.5H),4.47(d,J=15.0Hz,0.5H),4.20-4.40(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.35-1.55(m,1H),1.20-1.35(m,3H),1.03(d,J=6.3Hz,3H)
XI-2:7.12(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(brs,2H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.36(d,J=15.6Hz,1H),3.05-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.25-1.45(m,1H),0.95(d,J=8.0Hz,3H)
XI-3:7.10(t,J=7.8Hz,1H),7.02(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.63(brs,2H),4.61(d,J=14.1Hz,1H),4.38(d,J=14.1Hz,1H),3.05-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.20-1.45(m,5H),0.89(t,J=6.6Hz,3H)
XI-4:6.95-7.15(m,2H),6.55-6.70(m,2H),4.65(brs,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.38(d,J=14.4Hz,1H),3.05-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.70-1.95(m,1H),1.20-1.65(m,3H),0.88(d,J=6.6Hz,6H)
XI-5:6.95-7.20(m,2H),6.55-6.75(m,2H),4.60(brs,2H),4.58(d,J=14.4Hz,1H),4.41(d,J=14.7Hz,1H),3.05-3.45(m,2H),2.45-2.70(m,1H),2.10-2.35(m,1H),1.80-2.00(m,1H),1.40-1.80(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.70(m,3H),0.00-0.25(m,2H)
XI-8:7.00-7.40(m,7H),6.60-6.70(m,2H),4.67(brs,2H),4.66(d,J=14.4Hz,1H),4.47(d,J=14.4Hz,1H),3.20-3.45(m,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.95(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,1H)
XI-10:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.53(s,2H),3.21(t,J=6.6Hz,2H),2.20(s,2H),1.56(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
XI-11:8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.60(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.50(m,2H),5.09(d,J=16.8Hz,1H),4.80(d,J=16.8Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.90-3.00(m,1H),2.33(d,J=6.2Hz,2H),1.75-1.90(m,1H),1.00(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
XI-12:7.10(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.60(brs,2H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.22(d,J=6.9Hz,2H),1.60-1.80(m,1H),0.75-1.05(m,9H)
XI-13:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.45(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=16.8Hz,1H),3.15-3.35(m,2H),2.26(q,J=7.2Hz,1H),1.65-1.75(m,2H),1.23(d,J=7.2Hz,3H),1.06(s,3H),0.94(s,3H)
XI-14:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.59(d,J=14.4Hz,1H),4.56(brs,2H),4.42(d,J=14.4Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.18(d,J=7.2Hz,3H),0.97(s,3H),0.86(s,3H)
XI-15:8.03(d,J=8.4Hz,1H),7.60(t,J=7.2Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=8.1Hz,1H),4.96(s,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.41(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.50-1.55(m,4H)
XI-16:7.11(dt,J=0.9,7.2Hz,1H),7.03(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.56(brs,2H),4.52(s,2H),3.21(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
XI-17:7.99(d,J=8.0Hz,1H),7.57(t,J=8.0Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),5.18(d,J=16.7Hz,1H),4.79(d,J=16.7Hz,1H),4.40-4.50(m,1H),3.27(s,3H),2.30-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.65-1.80(m,2H)
XI-18:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),5.33(d,J=14.6Hz,1H),4.52(brs,2H),4.40-4.45(m,1H),3.95(d,J=14.6Hz,1H),3.35(s,3H),2.45-2.60(m,1H),2.25-2.40(m,1H),1.85-2.10(m,2H),1.45-1.70(m,2H)
XII-1:8.00-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.50(m,2H),4.93(s,2H),2.99(s,2H),2.54(t,J=6.9Hz,2H),1.68(t,J=6.9Hz,2H),1.04(s,6H)
XII-2:7.10(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.00(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.91(s,2H),2.44(t,J=7.5Hz,2H),1.56(t,J=7.5Hz,2H),0.93(s,6H)
XII-3:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,1H),4.89(s,2H),3.28(t,J=6.0Hz,2H),1.80-1.95(m,2H),1.75-1.80(m,2H),1.29(s,6H)
XII-4:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.61(brs,2H),4.49(s,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.85(m,2H),1.60-1.70(m,2H),1.23(s,6H)
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第24表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトランメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
なお、*は、ジアステレオマー混合物を表す。
 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を、以下の試験例において具体的に説明する。
 〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第25表及び第26表に示す。
 判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率  5%以上20%未満
0 … 殺草率  5%以下 (ほとんど効力なし)
 〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第27表に示す。
 〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第28表に示す。
 〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成した後,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第29表に示す。
 尚、第25表乃至第29表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート。
 また、処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第25表〕
―――――――――――――――――――――
 化合物   処理薬量  A  B  C
  No.  (g/a)
―――――――――――――――――――――
 I-1        2.52  5  5  5
 I-2        2.52  5  5  5
 I-3        2.52  5  5  5
 I-4        2.52  5  5  5
 I-5        2.52  5  5  5
 II-1       2.52  5  5  5
 II-2       2.52  5  5  5
 II-3       2.52  5  5  5
 III-1       2.52  5  5  5
 III-2       2.52  5  5  5
 III-3       2.52  5  5  5
 III-4       3.00  5  5  5
 III-5       2.52  5  5  5
 III-6       2.52  5  5  5
 III-7       1.52  5  5  5
 III-8       2.52  5  5  5
 III-9       2.52  5  5  5
 III-10      2.52  5  5  5
 III-11      2.52  5  5  5
 III-12      2.52  5  5  5
 III-13      2.52  5  5  5
 III-14      2.52  5  5  0
 III-15      2.52  5  5  3
 III-16      2.52  5  5  5
 III-18      2.52  5  5  5
 III-19      2.52  5  5  5
 III-20      2.52  5  5  5
 III-21      2.52  5  5  5
 III-22      2.52  5  5  5
 III-23      2.52  5  5  5
 III-25      2.52  5  5  5
 III-26      2.52  5  5  5
 III-27      2.52  5  5  5
 III-28      2.52  5  5  5
 III-29      2.52  5  5  5
 III-30      2.52  5  5  5
 III-31      2.52  5  5  5
 III-32      2.52  5  5  5
 III-33      2.52  5  5  5
 III-34      2.52  5  5  5
 III-35      2.52  5  5  5
 III-36      2.52  5  5  5
 III-37      2.52  5  5  5
 III-38      2.52  5  5  5
 III-39      2.52  5  5  5
 III-40      2.52  5  5  5
 III-41      2.52  5  5  5
 III-42      2.52  5  5  5
 III-43      2.52  5  5  5
 III-44      2.52  5  5  5
 III-45      2.52  5  5  5
 III-46      2.52  5  5  5
 III-47      2.52  5  5  5
 III-48      2.52  5  5  5
 III-49      2.52  5  5  5
 III-50      2.52  5  5  5
 III-51      2.52  5  5  5
 III-52      2.52  5  5  5
 III-53      2.52  5  5  5
 III-54      2.52  5  5  5
 III-55      2.52  5  5  5
 III-56      2.52  5  5  5
 III-57      2.52  5  5  5
 III-58      2.52  5  5  5
 III-59      2.52  5  5  5
 III-60      2.52  5  5  5
 III-61      2.52  5  5  5
 III-62      2.52  5  5  5
 III-63      2.52  5  5  5
 III-64      2.52  5  5  5
 III-65      2.52  5  5  5
 III-66      2.52  5  5  5
 III-67      2.52  5  5  5
 III-68      2.52  5  5  5
 III-69      2.52  5  5  5
 III-70      2.52  3  5  5
 III-71      2.52  5  5  5
 III-72      2.52  5  5  5
 III-73      2.52  5  5  5
 III-74      2.52  5  5  5
 III-75      2.52  5  5  5
 III-76      2.52  5  5  5
 III-77      2.52  5  5  5
 III-78      2.52  5  5  5
 III-79      1.04  5  5  5
 III-80      2.52  5  5  5
 III-81      2.52  5  5  5
 III-82      2.52  5  5  5
 III-83      6.30  5  5  5
 III-84      2.52  5  5  5
 III-85      2.52  5  5  5
 III-86      2.52  5  5  5
 III-87      2.52  5  5  5
 III-88      2.52  5  5  5
 III-89      2.52  5  5  5
 III-90      1.28  5  5  5
 III-91      2.52  5  5  5
 III-92      2.52  2  5  3
 III-93      2.52  0  5  2
 III-94      2.52  5  5  5
 III-95      2.52  5  5  5
 III-96      2.52  5  5  5
 III-97      2.52  5  5  5
 III-98      2.52  5  5  5
 III-99      2.17  5  5  5
 III-100      2.52  5  5  5
 III-101      2.52  5  5  5
 III-102      2.52  5  5  5
 III-103      2.52  5  5  5
 III-104      2.52  5  5  5
 III-105      2.52  5  5  5
 III-106      2.52  5  5  5
 III-107      2.52  5  5  5
 III-108      2.52  5  5  5
 III-109      2.52  5  5  5
 III-110      2.52  5  5  5
 III-111      2.52  5  5  5
 III-112      2.52  5  5  5
 III-113      2.52  5  5  5
 III-114      0.64  5  5  5
 IV-1       2.52  5  5  5
 IV-2       2.52  5  5  5
 IV-3       2.52  5  5  5
 IV-4       2.52  5  5  5
 IV-5       2.52  5  5  5
 IV-6       2.52  5  5  5
 IV-7       2.52  5  5  5
 IV-8       2.52  5  5  5
 IV-9       2.52  5  5  5
 IV-10       2.52  5  5  5
 IV-11       2.52  5  5  5
 IV-12       2.52  5  5  5
 IV-13       2.52  5  5  5
 IV-14       1.79  5  5  5
 IV-15       2.52  5  5  5
 IV-16       2.52  5  5  5
 IV-17       2.52  5  5  5
 IV-18       2.52  5  5  5
 IV-19       2.52  5  5  5
 IV-20       2.52  5  5  5
 IV-21       2.52  5  5  5
 IV-23       2.52  5  5  5
 IV-24       2.52  5  5  5
 IV-25       2.52  5  5  5
 IV-26       2.52  5  5  5
 IV-27       2.52  5  5  5
 IV-28       2.52  5  5  5
 IV-29       2.52  0  4  0
 IV-30       2.52  5  5  4
 IV-31       2.52  5  5  5
 IV-32       2.52  5  5  5
 IV-33       2.52  5  5  5
 IV-34       2.52  5  5  5
 IV-35       2.52  5  5  0
 V-1        2.52  5  5  5
 V-2        2.52  5  5  5
 V-3        2.52  5  5  5
 V-4        2.52  5  5  5
 V-5        2.52  5  5  5
 V-6        2.52  5  5  5
 V-8        2.52  5  5  5
 V-9        2.52  5  5  5
 V-10       2.52  5  5  5
 V-12       2.52  5  5  5
 V-13       2.52  5  5  5
 V-14       2.52  5  5  5
 V-15       2.52  5  5  5
 V-16       2.52  5  5  5
 V-17       2.52  5  5  5
 V-18       2.52  5  5  5
 V-19       2.52  5  5  5
 V-20       2.52  5  5  5
 V-21       2.52  5  5  5
 V-22       2.52  5  5  5
 V-23       2.52  5  5  5
 V-24       2.52  5  5  5
 V-25       2.52  5  5  5
 V-26       2.52  5  5  5
 V-27       2.52  5  5  5
 V-29       2.52  5  5  5
 V-30       2.52  5  5  5
 V-31       2.52  5  5  5
 V-32       2.52  5  5  5
 V-33       2.52  5  5  5
 V-34       2.52  5  5  5
 V-35       2.52  5  5  5
 V-36       2.52  5  5  5
 V-37       2.52  5  5  3
 V-38       2.52  5  5  0
 V-39       2.52  5  5  0
 V-40       2.52  5  5  0
 VI-1       2.52  5  5  5
 VI-2       2.52  5  5  5
 VI-3       2.52  5  5  5
 VI-4       2.52  5  5  5
 VI-5       2.52  5  5  5
 VI-6       2.52  5  5  5
 VI-7       2.52  5  5  5
 VII-1       2.52  5  5  5
 VII-2       2.52  5  5  5
 VII-3       2.52  5  5  5
 VII-4       2.52  5  5  5
 VII-5       2.52  5  5  5
 VII-6       2.52  5  5  5
 VII-7       1.00  5  5  5
 VII-8       2.52  5  5  5
 VIII-2      2.52  5  5  5
 VIII-3      2.52  5  5  5
 IX-1       2.52  5  5  5
 X-1        2.52  5  5  5
 X-2        2.52  5  5  5
 X-3        2.52  5  5  5
 X-4        2.52  5  5  4
 X-5        2.52  5  3  4
 X-6        2.52  5  5  5
 X-7        2.52  5  5  5
――――――――――――――――――――――
〔第26表〕
――――――――――――――――
 化合物      処理薬量  a
  No.     (g/a)
――――――――――――――――
 I-1         2.52  0
 I-2         2.52  0
 I-3         2.52  0
 I-4         2.52  0
 I-5         2.52  0
 II-1        2.52  0
 II-2        2.52  0
 II-3        2.52  0
 III-1        0.64  3
 III-2        0.64  3
 III-3        0.64  2
 III-4        0.75  1
 III-5        0.64  3
 III-6        0.64  0
 III-7        0.40  0
 III-8        0.64  2
 III-9        0.64  0
 III-10       0.64  0
 III-11       0.64  0
 III-12       0.64  0
 III-13       0.64  0
 III-14       0.64  0
 III-15       0.64  0
 III-16       0.64  2
 III-17       0.64  0
 III-18       0.64  0
 III-19       0.64  0
 III-20       0.64  0
 III-21       2.52  0
 III-22       0.64  0
 III-23       0.64  0
 III-25       2.52  0
 III-26       2.52  0
 III-27       2.52  0
 III-28       2.52  0
 III-29       2.52  0
 III-30       2.52  0
 III-31       2.52  0
 III-32       2.52  3
 III-33       2.52  2
 III-34       2.52  1
 III-35       2.52  4
 III-36       2.52  0
 III-37       2.52  0
 III-38       2.52  0
 III-39       2.52  5
 III-40       2.52  2
 III-41       2.52  2
 III-42       2.52  2
 III-43       2.52  0
 III-44       2.52  0
 III-45       2.52  0
 III-46       0.64  0
 III-47       2.52  0
 III-48       0.64  0
 III-49       2.52  0
 III-50       0.64  0
 III-51       0.64  0
 III-52       2.52  0
 III-53       2.52  0
 III-54       0.64  0
 III-55       2.52  0
 III-56       2.52  0
 III-57       2.52  0
 III-58       0.64  0
 III-59       2.52  0
 III-60       2.52  0
 III-61       2.52  0
 III-62       0.64  0
 III-63       2.52  0
 III-64       2.52  0
 III-65       2.52  0
 III-66       2.52  0
 III-67       0.64  0
 III-68       2.52  0
 III-69       2.52  0
 III-70       2.52  0
 III-71       2.52  0
 III-72       0.64  0
 III-73       0.64  0
 III-74       2.52  0
 III-75       0.64  0
 III-76       2.52  0
 III-77       2.52  0
 III-78       0.64  0
 III-79       1.04  0
 III-80       2.52  0
 III-81       2.52  0
 III-82       2.52  0
 III-83       6.30  0
 III-84       2.52  0
 III-85       2.52  0
 III-86       2.52  0
 III-87       2.52  0
 III-88       2.52  0
 III-89       2.52  0
 III-90       1.28  0
 III-91       2.52  0
 III-92       2.52  0
 III-93       2.52  0
 III-95       2.52  0
 III-96       0.64  0
 III-97       0.64  0
 III-98       0.64  0
 III-99       2.17  0
 III-100       2.52  0
 III-101       2.52  1
 III-102       2.52  0
 III-103       2.52  0
 III-104       2.52  0
 III-105       2.52  0
 III-106       2.52  0
 III-107       0.64  0
 III-108       0.64  0
 III-109       0.64  0
 III-110       0.64  0
 III-111       0.64  0
 III-112       2.52  2
 III-113       2.52  4
 III-114       0.64  0
 IV-1        0.64  0
 IV-2        0.64  0
 IV-3        0.64  0
 IV-4        0.64  0
 IV-5        0.64  0
 IV-6        0.64  0
 IV-7        2.52  3
 IV-8        2.52  2
 IV-9        0.64  0
 IV-10        2.52  0
 IV-11        2.52  0
 IV-12        2.52  0
 IV-13        2.52  5
 IV-14        1.79  0
 IV-15        2.52  0
 IV-16        2.52  0
 IV-17        2.52  0
 IV-18        2.52  0
 IV-19        2.52  0
 IV-20        2.52  0
 IV-21        2.52  0
 IV-23        2.52  0
 IV-24        0.64  0
 VI-25        0.64  0
 VI-26        0.64  0
 IV-27        0.64  0
 IV-28        0.64  1
 IV-29        2.52  0
 IV-30        2.52  0
 IV-31        2.52  0
 IV-32        2.52  0
 IV-33        2.52  0
 IV-34        2.52  0
 IV-35        2.52  0
 V-1         0.64  0
 V-2         2.52  0
 V-4         2.52  0
 V-5         0.64  0
 V-8         2.52  0
 V-9         0.64  0
 V-10        2.52  0
 V-12        0.64  0
 V-13        2.52  0
 V-14        2.52  0
 V-15        2.52  1
 V-16        2.52  0
 V-17        2.52  1
 V-18        0.64  0
 V-19        0.64  0
 V-20        0.64  0
 V-21        0.64  0
 V-22        0.64  0
 V-23        0.64  0
 V-24        0.64  0
 V-25        2.52  0
 V-26        2.52  0
 V-27        2.52  0
 V-29        2.52  0
 V-30        2.52  0
 V-31        2.52  0
 V-32        0.64  0
 V-33        0.64  0
 V-34        0.64  0
 V-35        0.64  0
 V-36        0.64  0
 V-37        2.52  0
 V-38        2.52  0
 V-39        2.52  0
 V-40        2.52  0
 VI-1        0.64  3
 VI-2        0.64  0
 VI-3        0.64  0
 VI-4        0.64  0
 VI-5        0.64  0
 VI-6        0.64  0
 VI-7        0.64  0
 VII-1        2.52  0
 VII-2        2.52  0
 VII-3        2.52  0
 VII-4        2.52  0
 VII-5        2.52  0
 VII-6        2.52  2
 VII-7        1.00  0
 VII-8        2.52  0
 VIII-2       2.52  2
 VIII-3       2.52  0
 IX-1        2.52  0
 X-1         2.52  5
 X-2         2.52  3
 X-3         2.52  4
 X-4         2.52  0
 X-5         2.52  0
 X-6         2.52  2
 X-7         2.52  0
――――――――――――――――
〔第27表〕
―――――――――――――――――――――
 化合物   処理薬量  A  B  C
  No.  (g/a)
―――――――――――――――――――――
 I-1        2.52  4  4  4
 I-2        2.52  4  5  5
 I-3        2.52  5  5  5
 I-4        2.52  5  5  5
 I-5        2.52  5  5  5
 II-1       2.52  5  5  5
 II-2       2.52  5  5  5
 II-3       2.52  5  5  5
 III-1       2.52  5  5  5
 III-2       2.52  5  5  5
 III-3       2.52  5  5  5
 III-4       1.50  5  5  5
 III-5       2.52  5  5  5
 III-6       2.52  5  5  5
 III-7       1.52  5  5  5
 III-8       2.52  5  5  5
 III-9       2.52  5  5  5
 III-10      2.52  5  5  5
 III-11      2.52  5  5  5
 III-12      2.52  5  5  5
 III-13      2.52  5  5  5
 III-14      2.52  4  5  3
 III-15      2.52  4  4  0
 III-16      2.52  5  5  5
 III-17      2.52  4  5  0
 III-18      2.52  5  5  5
 III-19      2.52  5  5  5
 III-20      2.52  5  4  5
 III-21      2.52  5  5  5
 III-22      2.52  5  5  5
 III-23      2.52  5  5  5
 III-25      2.52  5  4  5
 III-26      2.52  5  5  5
 III-27      2.52  4  5  5
 III-28      2.52  4  5  4
 III-29      2.52  4  5  4
 III-30      2.52  5  5  5
 III-31      2.52  5  5  5
 III-32      2.52  5  5  5
 III-33      2.52  5  5  4
 III-34      2.52  5  5  5
 III-35      2.52  5  5  4
 III-36      2.52  5  5  5
 III-37      2.52  5  5  5
 III-38      2.52  5  5  5
 III-39      2.52  5  5  5
 III-40      2.52  5  5  5
 III-41      2.52  5  5  5
 III-42      2.52  5  5  5
 III-43      2.52  5  5  5
 III-44      2.52  4  5  5
 III-45      2.52  3  5  4
 III-46      2.52  5  5  5
 III-47      2.52  5  5  5
 III-48      2.52  5  5  5
 III-49      2.52  5  5  5
 III-50      2.52  5  5  5
 III-51      2.52  5  5  5
 III-52      2.52  5  5  5
 III-53      2.52  5  5  4
 III-54      2.52  5  5  5
 III-55      2.52  5  5  4
 III-56      2.52  5  5  5
 III-57      2.52  5  5  5
 III-58      2.52  5  5  5
 III-59      2.52  5  5  5
 III-60      2.52  5  5  5
 III-61      2.52  5  5  5
 III-62      2.52  5  5  5
 III-63      2.52  5  5  5
 III-64      2.52  5  5  5
 III-65      2.52  5  5  5
 III-66      2.52  5  5  5
 III-67      2.52  5  5  5
 III-68      2.52  5  5  5
 III-69      2.52  5  5  5
 III-70      2.52  0  5  4
 III-71      2.52  5  5  4
 III-72      2.52  5  5  5
 III-73      2.52  5  5  5
 III-74      2.52  5  5  5
 III-75      2.52  5  5  5
 III-76      2.52  5  5  5
 III-77      2.52  5  5  5
 III-78      2.52  5  5  5
 III-79      1.04  5  5  5
 III-80      2.52  5  5  5
 III-81      2.52  5  4  4
 III-82      2.52  5  5  4
 III-83      6.30  5  5  5
 III-84      2.52  5  5  5
 III-85      2.52  5  4  5
 III-86      2.52  5  5  5
 III-87      2.52  3  5  4
 III-88      2.52  5  5  5
 III-89      2.52  5  5  5
 III-90      1.28  4  5  5
 III-91      2.52  5  5  5
 III-92      2.52  5  5  5
 III-93      2.52  4  5  4
 III-94      2.52  5  5  5
 III-95      2.52  5  5  5
 III-96      2.52  5  5  5
 III-97      2.52  5  5  5
 III-98      2.52  5  5  5
 III-99      2.17  5  5  5
 III-100      2.52  5  5  5
 III-101      2.52  5  5  5
 III-102      2.52  5  5  5
 III-103      2.52  5  5  4
 III-104      2.52  5  5  5
 III-105      2.52  5  5  5
 III-106      2.52  5  5  5
 III-107      2.52  4  4  5
 III-108      2.52  5  5  5
 III-109      2.52  5  5  5
 III-110      2.52  5  5  5
 III-111      2.52  5  5  5
 III-112      2.52  5  5  5
 III-113      2.52  5  5  5
 III-114      0.64  3  5  5
 IV-1       2.52  5  5  5
 IV-2       2.52  5  5  5
 IV-3       2.52  5  5  5
 IV-4       2.52  5  5  5
 IV-5       2.52  5  5  5
 IV-6       2.52  5  5  5
 IV-7       2.52  5  4  5
 IV-8       2.52  5  5  5
 IV-9       2.52  5  5  5
 IV-10       2.52  5  5  5
 IV-11       2.52  5  5  5
 IV-12       2.52  4  5  4
 IV-13       2.52  5  5  5
 IV-14       1.79  3  4  4
 IV-15       2.52  5  5  4
 IV-16       2.52  5  5  5
 IV-17       2.52  5  5  5
 IV-18       2.52  5  5  5
 IV-19       2.52  5  5  5
 IV-20       2.52  5  5  5
 IV-21       2.52  4  5  4
 IV-23       2.52  5  5  5
 IV-24       2.52  5  5  5
 IV-25       2.52  5  5  5
 IV-26       2.52  5  5  5
 IV-27       2.52  5  5  5
 IV-28       2.52  5  5  5
 IV-29       2.52  0  5  3
 IV-30       2.52  0  5  3
 IV-31       2.52  5  5  5
 IV-32       2.52  5  5  5
 IV-33       2.52  4  5  3
 IV-34       2.52  5  5  0
 IV-35       2.52  0  5  0
 V-1        2.52  5  5  5
 V-2        2.52  5  5  5
 V-3        2.52  5  5  5
 V-4        2.52  5  5  5
 V-5        2.52  5  5  5
 V-6        2.52  5  5  4
 V-8        2.52  5  5  4
 V-9        2.52  5  5  5
 V-10       2.52  5  5  5
 V-12       2.52  5  5  5
 V-13       2.52  5  5  5
 V-14       2.52  5  5  5
 V-15       2.52  5  5  4
 V-16       2.52  5  5  4
 V-17       2.52  5  5  4
 V-18       2.52  5  5  5
 V-19       2.52  5  5  5
 V-20       2.52  5  5  5
 V-21       2.52  5  5  5
 V-22       2.52  5  5  5
 V-23       2.52  5  5  5
 V-24       2.52  5  5  5
 V-25       2.52  5  5  5
 V-26       2.52  0  5  5
 V-27       2.52  0  4  4
 V-29       2.52  5  5  4
 V-30       2.52  5  5  4
 V-31       2.52  5  5  4
 V-32       2.52  5  5  5
 V-33       2.52  5  5  5
 V-34       2.52  5  5  5
 V-35       2.52  5  5  5
 V-36       2.52  5  5  5
 V-37       2.52  0  5  0
 V-38       2.52  0  0  0
 V-39       2.52  4  5  4
 V-40       2.52  4  5  3
 VI-1       2.52  5  5  5
 VI-2       2.52  4  5  5
 VI-3       2.52  0  5  3
 VI-4       2.52  4  5  4
 VI-5       2.52  0  5  3
 VI-6       2.52  5  5  5
 VI-7       2.52  5  5  5
 VII-1       2.52  4  4  4
 VII-2       2.52  5  5  5
 VII-3       2.52  5  5  5
 VII-4       2.52  5  5  5
 VII-5       2.52  5  5  5
 VII-6       2.52  5  4  4
 VII-7       1.00  5  5  5
 VII-8       2.52  5  5  5
 VIII-2      2.52  5  4  5
 VIII-3      2.52  5  5  5
 IX-1       2.52  5  5  4
 X-1        2.52  5  5  5
 X-2        2.52  5  5  5
 X-3        2.52  5  5  5
 X-4        2.52  5  5  4
 X-5        2.52  5  5  4
 X-6        2.52  5  5  4
 X-7        2.52  5  4  4
―――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
 本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物a乃至対照化合物hが知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 対照化合物a及び対照化合物bは前記の特許文献2に、対照化合物c乃至対照化合物hは前記の特許文献3に記載されているが、本発明者らは、除草効果において本発明化合物が対照化合物よりも明らかに優れていることを見出した。その一例として、水田の重要雑草であるノビエに対する除草効果の比較を、以下に比較例として具体的に示す。
 〔比較例〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第30表に示す。
表中の記号Aはノビエを表す。
〔第30表〕
――――――――――――――――
 化合物     処理薬量  A
  No.    (g/a)
――――――――――――――――
 a                 0.16      0
 a                 0.64      0
 a                 2.52      4
――――――――――――――――
 II-1             0.16      2
 II-1             0.64      5
 II-1             2.52      5
――――――――――――――――
 b                 0.16      0
 b                 0.64      0
 b                 2.52      3
――――――――――――――――
 II-2              0.16      0
 II-2              0.64      5
 II-2              2.52      5
――――――――――――――――
 c                 0.16      0
 c                 0.64      2
 c                 2.52      5
――――――――――――――――
 III-1             0.16      3
 III-1             0.64      5
 III-1             2.52      5
――――――――――――――――
 d                 0.16      0
 d                 0.64      2
 d                 2.52      5
――――――――――――――――
 III-9             0.16      4
 III-9             0.64      5
 III-9             2.52      5
――――――――――――――――
 e                 0.16      0
 e                 0.64      3
 e                 2.52      5
――――――――――――――――
 III-46            0.16      0
 III-46            0.64      4
 III-46            2.52      5
――――――――――――――――
 f                 0.16      0
 f                 0.64      0
 f                 2.52      5
――――――――――――――――
 III-58            0.16      0
 III-58            0.64      5
 III-58            2.52      5
――――――――――――――――
 g                 0.16      0
 g                 0.64      0
 g                 2.52      5
――――――――――――――――
 V-1             0.16      0
 V-1             0.64      5
 V-1             2.52      5
――――――――――――――――
 h                 0.16      0
 h                 0.64      1
 h                 2.52      5
――――――――――――――――
 V-10             0.16      0
 V-10             0.64      5
 V-10             2.52      5
――――――――――――――――
 本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。
 なお、2008年9月2日に出願された日本特許出願2008-225137号、2008年10月7日に出願された日本特許出願2008-260652号、2009年2月13日に出願された日本特許出願2009-031818号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009-066161号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009-066163号、及び2009年6月24日に出願された日本特許出願2009-149403号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (12)

  1.  一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
     一般式(1):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Aは-C(R)(R)-又は-N(R)-を表し、
     Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
     nは1乃至4の整数を表し、
     RはハロC1-アルキルを表し、
     Rは水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C2-アルケニル、ハロC2-アルケニル、C2-アルキニル、ハロC2-アルキニル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、C1-アルコキシC1-アルコキシC1-アルキル、トリC1-アルキルシリルC1-アルコキシC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、C1-12アルキルカルボニル、ハロC1-12アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、ハロC1-12アルコキシカルボニル、C1-アルコキシC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルチオC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルスルフィニルC1-アルコキシカルボニル、C1-アルキルスルホニルC1-アルコキシカルボニル、C2-アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-アルケニルオキシカルボニル、C2-アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC1-アルコキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルコキシカルボニル、フェノキシC1-アルキルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシC1-アルキルカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルチオカルボニル、ハロC1-アルキルチオカルボニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルC1-アルコキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルコキシC1-アルキル、フェニルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC1-アルキル、フェニルC1-アルキルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-アルキル、フェニルC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-アルコキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシC1-アルコキシC1-アルキル、モノC1-アルキルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルアミノカルボニルオキシC1-アルキル、C1-アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換C1-アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
     R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、RとRはお互い結合して3~7員環を形成することができ、
     R、R、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、モノ(C1-アルキル)アミノC1-アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノC1-アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、フェノキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、モノ(C1-アルキル)アミノ、ジ(C1-アルキル)アミノ、C1-アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
     Rは水素原子、C1-アルキル、ハロC1-アルキル、シクロC3-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C2-アルケニル、ハロC2-アルケニル、C2-アルキニル、C1-アルコキシC1-アルキル、ハロC1-アルコキシC1-アルキル、ヒドロキシC1-アルキル、シクロC3-アルキルC1-アルキル、フェニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-アルキル、C1-アルキルカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルカルボニルC1-アルキル、C1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、ハロC1-アルコキシカルボニルC1-アルキル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルカルボニル、シクロC3-アルキルC1-アルキルカルボニル、C2-アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、C1-アルキルチオカルボニル、ハロC1-アルキルチオカルボニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルチオC1-アルキル、ハロC1-アルキルチオC1-アルキル、フェニルチオC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC1-アルキル、C1-アルキルスルフィニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルスルフィニルC1-アルキル、フェニルスルフィニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC1-アルキル、C1-アルキルスルホニルC1-アルキル、ハロC1-アルキルスルホニルC1-アルキル、フェニルスルホニルC1-アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
    又、同一炭素上のR、R、R及びRはお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
     さらにR、R、R、R及びRは異なった炭素上のR、R、R又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
     またR及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ、
     n=2乃至4の場合、R及びRは隣り合ったR又はRと同一でも異なっていても良く、
     Xは、ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、ハロC1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
     前記Yはハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、フェニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル、複素環、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換複素環、フェノキシ、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシ、フェニルチオ、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、
    フェニルカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、(ハロゲン、C1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル、シクロC3-アルキル、ハロC1-アルキル、ハロシクロC3-アルキル、C1-アルコキシ、ハロC1-アルコキシ、C1-アルキルチオ、ハロC1-アルキルチオ、C1-アルキルスルフィニル、ハロC1-アルキルスルフィニル、C1-アルキルスルホニル、ハロC1-アルキルスルホニル、C1-アルキルカルボニル、ハロC1-アルキルカルボニル、C1-アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルC1-アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
     Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-アルキレン、ハロC1-アルキレン、C2-アルケニレン又はハロC2-アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
     前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
     尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
  2.  nが3又は4である請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  3.  Aが-C(R)(R)-である請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  4.  nが1である請求項3に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  5.  nが2である請求項3に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  6.  nが3である請求項3に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  7.  nが4である請求項3に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  8.  R及びRが水素原子である請求項1~7のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  9.  請求項1~8のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  10.  請求項1~8のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
  11.  一般式(2)で表される製造中間体
     一般式(2):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、A、W、R、R、R、R及びXは上記と同じ意味を表し、
     mは3又は4の整数を表し、
     Gはアミノ又はニトロを表し、
     尚、Aが-C(R)(R)-の場合、R、R、R及びRの中の少なくとも1つは水素原子ではない。〕
  12.  一般式(3)で表される製造中間体
     一般式(3):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、R10及びR11はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-アルキル、C2-アルケニル、C2-アルキニル又はシクロC3-アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成するC1-アルキレン。〕
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