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WO2010098119A1 - 錯体化合物、および該錯体化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

錯体化合物、および該錯体化合物を含有する有機電界発光素子 Download PDF

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WO2010098119A1
WO2010098119A1 PCT/JP2010/001300 JP2010001300W WO2010098119A1 WO 2010098119 A1 WO2010098119 A1 WO 2010098119A1 JP 2010001300 W JP2010001300 W JP 2010001300W WO 2010098119 A1 WO2010098119 A1 WO 2010098119A1
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WO
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group
compound
branched
substituted
linear
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PCT/JP2010/001300
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English (en)
French (fr)
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越智貴彦
富樫和彦
関口未散
藤井謙一
田辺良満
戸谷由之
池田潔
佐土貴康
加藤健一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a complex compound and an organic electroluminescence device comprising the complex compound.
  • organic electroluminescence element organic electroluminescence element: organic EL element
  • An organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode. By injecting electrons and holes into the thin film and recombining them, an exciton (Exington) ) And emits light using light emitted when the exciton is deactivated.
  • the organic electroluminescence device can emit light at a low direct current voltage of about several V to several tens V, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. Light emission is possible.
  • organic electroluminescent elements having such characteristics have been actively applied to various light emitting elements, display elements, and the like. However, generally, there is a demand for an organic electroluminescence device having low emission luminance, practically higher emission efficiency, and long-life emission.
  • organic electroluminescent elements that emit red, blue, and green light with higher color purity have been demanded with the colorization of various display elements.
  • one problem of the organic electroluminescent element is to improve the performance of the red material, and there is a demand for an organic electroluminescent element that emits light with high color purity, high luminous efficiency, and long life.
  • a red light-emitting element in which naphthacene or a pentacene derivative is added to a light-emitting layer is disclosed (see Patent Document 1).
  • This light-emitting element has excellent red purity but has a luminance half-life of about 150 hours. And it was insufficient.
  • the element which added the dicyano methylene type compound to the light emitting layer is disclosed (refer patent document 2), the purity of red was inadequate.
  • the organic film of the organic electroluminescent element is usually manufactured using a vapor deposition method.
  • a composition composed of a plurality of materials is vapor-deposited from the same vapor deposition source (see Patent Document 12, etc.)
  • the device characteristics may be different from those when vapor-deposited from another vapor deposition source.
  • Patent Document 12 describes that when two types of dopant materials are deposited from the same deposition source, the luminous efficiency of the organic electroluminescent element is improved.
  • the inventors have found that when the host material and the dopant material are deposited from the same deposition source in the light emitting layer, for example, the light emission efficiency of the organic electroluminescent device is lowered. At present, there is a demand for a material system that does not change the element characteristics even in such a manufacturing method.
  • Japanese Patent Laid-Open No. 8-311442 Japanese Patent Laid-Open No. 3-162481 JP 2000-86549 A Japanese Patent Laid-Open No. 10-330295 JP 2002-008867 A JP 2001-267078 A Japanese Patent Laid-Open No. 9-118880 JP 2003-12676 A JP 2005-53900 A International Publication No. 2008/047744 Pamphlet JP 11-97180 A JP 2003-068465 A
  • An object of the present invention is to provide a complex compound and an organic electroluminescence device containing the compound. More specifically, providing a complex compound suitable for a light-emitting material of an organic electroluminescence device, etc., having excellent vapor deposition properties, high thermal stability, excellent color purity (long emission wavelength), and high emission efficiency; An organic electroluminescence device using the compound, which is excellent in stability and durability and excellent in color purity and having high luminous efficiency.
  • the present inventors have conducted extensive studies on various complex compounds and organic electroluminescent devices, and as a result, completed the present invention. That is, the first of the present invention relates to the complex compounds shown below.
  • R 1 to R 6 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; A branched or cyclic alkylthio group; a linear, branched or cyclic alkenyl group; a linear or branched alkynyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; Unsubstituted aralkyl group; substituted or unsubstituted aryloxy group; substituted or unsubstituted arylthio group; substituted or unsubstituted carboxyl group; substituted or unsubstituted silyl group; substituted or unsubstituted amino group; or cyano group Represents.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • X 1 and X 2 are each a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkenyl group; A branched alkynyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group;
  • R 7 in the general formula (1) is a substituent represented by the general formula (2).
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic fluorinated alkyl group A linear, branched or cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; Z represents a single bond, —O— or —S—.
  • n represents an integer of 1 to 10 and m represents an integer of 0 to 10.
  • a plurality of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are the same as each other. Or different.
  • a in the general formula (2) is a saturated or unsaturated aliphatic cyclic group having 1 to 15 carbon atoms forming a ring; a saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 15 carbon atoms forming a ring; Alternatively, it represents a linear, branched or cyclic alkyl group having at least one fluorine atom.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted fragrance includes a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic group.
  • the substituent of the substituted silyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an aromatic hydrocarbon group; Or an aromatic heterocyclic group is meant.
  • the substituent that the substituted amino group has means a linear, branched or cyclic alkyl group; an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group.
  • ⁇ 2> The complex compound according to ⁇ 1>, wherein A is a saturated aliphatic ring group in the general formula (2).
  • ⁇ 3> The complex compound according to ⁇ 1>, in which, in General Formula (2), A is a linear or branched alkyl group having at least one fluorine atom.
  • ⁇ 4> The complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein in general formula (2), Z is a single bond and m is 0.
  • ⁇ 5> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein in the general formula (1), any one of R 1 and R 2 , R 5 and R 6 forms a substituted or unsubstituted aromatic ring A complex compound according to any one of the above.
  • ⁇ 6> The complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein in the general formula (1), X 1 and X 2 are fluorine atoms.
  • 2nd of this invention is related with the organic electroluminescent element shown below.
  • ⁇ 7> An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> between a pair of electrodes.
  • ⁇ 8> The organic electroluminescence device according to ⁇ 7>, wherein the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is a light emitting layer.
  • ⁇ 9> The organic electroluminescence device according to ⁇ 7>, wherein the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is a hole injection transport layer.
  • ⁇ 10> The organic electroluminescence device according to ⁇ 7>, wherein the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is an electron injecting and transporting layer.
  • ⁇ 11> The organic layer according to ⁇ 8>, wherein the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is a light emitting layer, and the light emitting layer is composed of two or more kinds of compounds.
  • Electroluminescent device The organic electroluminescence device according to ⁇ 7>, wherein the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is an electron injecting and transporting layer.
  • the layer containing the complex compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> is a light emitting layer, and further contains a condensed polycyclic hydrocarbon aromatic compound or a condensed polycyclic heterocyclic compound ⁇ 11 > The organic electroluminescent element of>.
  • the present invention it is possible to provide a novel complex compound and an organic electroluminescence device using the compound. More specifically, it is possible to provide a complex compound suitable for a light-emitting material of an organic electroluminescence device, having excellent vapor deposition properties, high thermal stability, excellent color purity (long emission wavelength), and excellent emission efficiency. Furthermore, it is possible to provide an organic electroluminescence device using the compound, which is excellent in stability and durability and excellent in color purity and having high luminous efficiency.
  • the complex compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1). That is, the complex compound of the present invention is a complex compound having a pyromethene skeleton and having boron as an acceptor.
  • the substituents R 1 to R 6 , the substituents X 1 to X 2 , and the substituent R 7 in the general formula (1) will be described.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be the same as or different from each other.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) are each a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group; Linear, branched or cyclic alkenyl group; linear or branched alkynyl group; substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted carboxyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amino group; or a cyano group.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or branched group having 1 to 20 carbon atoms A cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a linear or branched group having 2 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted group having 7 to 40 carbon atoms A substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 50 carbon atoms (wherein aryl represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic hetero
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) are more preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) are more preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms. Or a cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 45 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 35 carbon atoms; a substitution having 1 to 35 carbon atoms A substituted amino group having 1 to 30 carbon atoms: or a cyano group.
  • R 1 to R 6 may be bonded to adjacent substituents to form a ring. That is, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 1 and R 2 , and R 5 and R 6 form a substituted or unsubstituted aromatic ring; more preferably, a combination of either R 1 and R 2 , or R 5 and R 6 is A substituted or unsubstituted aromatic ring is formed.
  • Examples of the ring formed by combining R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , or R 5 and R 6 with each other include the following 1-1 to 1-10: Preferably 1-1 to 1-3; more preferably 1-1 and 1-2.
  • R 1 to R 7 , X 1 and X 2 are defined in the same manner as in the general formula (1).
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , R 31 to R 37 and R 41 to R 47 are (Defined in the same manner as R 1 to R 6 in the general formula (1))
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • substituent that the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group may have include a halogen atom; a linear, branched, or cyclic alkyl group; a linear, branched, or cyclic haloalkyl group; A branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group; an aromatic hydrocarbon group (which may be further mono- or polysubstituted by an alkyl group, an alkoxy group or an aromatic hydrocarbon group); An aromatic heterocyclic group (which may be mono- or polysubstituted by an alkyl group, an alkoxy group or an aromatic hydrocarbon group); an aralkyl group (further an alkyl group, an alkoxy group or an aromatic hydrocarbon group) Mono- or poly-
  • Examples of preferred substituents that the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group may have include a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic group.
  • Examples of more preferable substituents that the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group may have include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a linear chain having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted silyl group.
  • the substituent that the silyl group may have include a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group (here Substituted or unsubstituted is synonymous with the substituent mentioned in the substituent of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (where substituted or unsubstituted is substituted) Or the same as the substituents mentioned for the substituent of the unsubstituted aromatic heterocyclic group).
  • Examples of preferred substituents that the silyl group may have include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; a carbon atom A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents that the amino group may have include a linear, branched or cyclic alkyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group (where substituted or unsubstituted aromatic is a substituted or unsubstituted aromatic group). Or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (where substituted or unsubstituted is substituted with substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group). Which is the same as the substituents mentioned in the group).
  • amino group may have include linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 carbon atoms; carbon A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 50 atoms is included.
  • halogen atom represented by R 1 to R 6 in the general formula (1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • Specific examples of the alkyl group represented by R 1 to R 6 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and n-pentyl group.
  • alkyl group of R 1 to R 6 examples include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyl Oxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n- Pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2'-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2 ' -Ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-
  • alkyl group represented by R 1 to R 6 include benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2 -(2'-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4 ' Includes alkyl groups having an aralkyloxy group, such as -methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (benzyloxymethoxy) ethyl group, and 2- (4'-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group It is.
  • alkyl group represented by R 1 to R 6 examples include a phenyloxymethyl group, a 4-methylphenyloxymethyl group, a 3-methylphenyloxymethyl group, a 2-methylphenyloxymethyl group, and a 4-methoxyphenyl group.
  • alkyl group represented by R 1 to R 6 include an n-butylthiomethyl group, an n-hexylthiomethyl group, a 2-methylthioethyl group, a 2-ethylthioethyl group, and a 2-n-butylthio group.
  • Ethyl group 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octylthioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group Group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group, 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n -Butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2'-methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl Group, 2-allylthio
  • alkyl group represented by R 1 to R 6 include an alkyl group having a halogen atom.
  • alkyl group having a halogen atom include fluoromethyl group, 6-fluorohexyl group, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-hexyl group, 6- Alkyl groups having fluorine atoms such as fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group; dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group An alkyl group having a chlorine atom such as a 2,2,2-trichloroethyl group is included.
  • alkyl group represented by R 1 to R 6 include 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxy group.
  • Alkyl groups having a hydroxyl group such as a hexyl group, a 5-hydroxyheptyl group, an 8-hydroxyoctyl group, a 10-hydroxydecyl group, a 12-hydroxydodecyl group, and a 2-hydroxycyclohexyl group are included.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a linear, branched or cyclic alkylthio group.
  • alkoxy or alkylthio group of R 1 ⁇ R 6 include, but are alkoxy group or alkylthio group derived from the alkyl groups shown as the specific examples of the alkyl group of R 1 ⁇ R 6, limited to Not.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a linear, branched or cyclic alkenyl group.
  • alkenyl group represented by R 1 to R 6 include a vinyl group, a propenyl group, a 1-butenyl group, an isobutenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-methyl-1-butenyl group, and a 2-cyclo A hydrocarbon group containing a double bond, such as a pentenyl group, is included.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a linear or branched alkynyl group.
  • the alkynyl group of R 1 to R 6 include an acetylenyl group, a propynyl group, a 1-butynyl group, a 1-pentynyl group, a 2-pentynyl group, a 2-methyl-1-pentynyl group, and a phenylacetylenyl group.
  • a hydrocarbon group containing a triple bond include an acetylenyl group, a propynyl group, a 1-butynyl group, a 1-pentynyl group, a 2-pentynyl group, a 2-methyl-1-pentynyl group, and a phenylacetylenyl group.
  • a hydrocarbon group containing a triple bond may be a hydrocarbon group containing a triple bond.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. Although the specific example is shown below, it is not necessarily limited to these.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 4-phenyl-1-naphthyl group, a 6-phenyl-2-naphthyl group, a 2- Anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 9-methyl-10-anthracenyl group, 9-phenyl-10-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group 9-methyl-10-phenanthryl group, 9-phenyl-10-phenanthryl group, 1-methyl-9-phenanthryl group, 1-phenyl-9-phenanthryl group, 2-methyl-9-phenanthryl group, 2-phenyl- 9-phenanthryl group, 1,8-dimethyl-9-phenanthryl group, 1,8-diphenyl
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 include 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 1-phenyl-2-pyrenyl group, 1-methyl-2-pyrenyl group, 2-phenyl -1-pyrenyl group, 2-methyl-1-pyrenyl group, 4,5-dimethyl-1-pyrenyl group, 6-phenyl-1-pyrenyl group, 6-methyl-1-pyrenyl group, 6-tert-butyl- 1-pyrenyl group, 6-cyclohexyl-1-pyrenyl group, 7-phenyl-1-pyrenyl group, 7-methyl-1-pyrenyl group, 7-phenyl-2-pyrenyl group, 7-methyl-2-pyrenyl group, 7-tert-butyl-2-pyrenyl group, 1,8-diphenyl-2-pyrenyl group, 1,8-dimethyl-2-pyrenyl group, 5,9-dicyclohexyl-2-pyrenyl group, 3,6-
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 examples include a 2-perylenyl group, a 3-perylenyl group, a 2-fluoranthenyl group, a 3-fluoranthenyl group, a 7-fluoranthenyl group, An 8-fluoranthenyl group and the like are included.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 include 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2 -Ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 2-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec -Butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tertbutylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 3-n-
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 include 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2 -Ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2- Neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) phenyl group, 4-n-octyloxy
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 examples include a 4-phenylphenyl group, a 3-phenylphenyl group, a 2-phenylphenyl group, a 2,6-diphenylphenyl group, and a 3,5-diphenyl group.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 examples include a 4-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, and a 2-chlorophenyl group.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 examples include 3-N, N-diphenylaminophenyl group, 4-N, N-diphenylaminophenyl group, 6-N, N-diphenylamino-
  • aromatic hydrocarbon group having a diarylamino group such as a 2-naphthyl group and a 4-N, N-diphenylamino-1-naphthyl group is included.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 include 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl group, 9 , 9-Di-n-hexyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-di-n-octyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl Group, 9,9-dicyclohexyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl group, 7-N, N-diphenylamino-9,9-dimethyl-9H-fluorene Fluorenyl groups are included, such as a -2-yl group.
  • aromatic hydrocarbon group represented by R 1 to R 6 include 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, and 3,5-bistrifluoromethyl. Includes phenyl group, 4-perfluoroethylphenyl group, 2-methylthiophenyl group, 3-methylthiophenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4-ethylthiophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, etc. It is.
  • aromatic hydrocarbon group of R 1 to R 6 examples include 2-trimethylsilylphenyl group, 3-trimethylsilylphenyl group, 4-trimethylsilylphenyl group, 3,5-bistrimethylsilylphenyl group, and 4-triethylsilyl group.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group of R 1 to R 6 include a 4-quinolinyl group, a 3-quinolinyl group, a 2-quinolinyl group, a 1-phenyl-isoquinolin-3-yl group, and a 2-phenyl-7-naphthyridinyl group.
  • 2-phenanthrolinyl group 4-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 2-pyridinyl group, 2-phenyl-5-pyridyl group, 2-phenyl-4-pyridyl group, 2,5-diphenyl-4- Pyridyl group, 2- (2′-pyridyl) -5-pyridyl group, 2,5-di (2′-pyridyl) -4-pyridyl group, 2-ethyl-6-phenyl-4-pyridyl group, 2,3 , 4-triphenyl-6-pyridyl group, 3-ethyl-4-pyridyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-phenyl-5-pyrimidinyl group, 2- (2 ′, 6′-dimethylphenyl) -5-pyrimidinyl Group, 4,5-diphenyl-2-pyrimidinyl group, 2-pyridazinyl group, 2-pyrazinyl group, 4,6-diphen
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted aralkyl group.
  • aralkyl groups of R 1 to R 6 include benzyl group, ⁇ -methylbenzyl group, ⁇ -ethylbenzyl group, phenethyl group, ⁇ -methylphenethyl group, ⁇ -methylphenethyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl.
  • R 1 to R 6 include 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4-phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl.
  • Aralkyl groups having aryl groups or aralkyl groups, such as groups, are included.
  • aralkyl group of R 1 to R 6 examples include a 4-methoxybenzyl group, a 2-methoxybenzyl group, a 2-ethoxybenzyl group, a 4-n-butoxybenzyl group, and a 4-n-heptyloxybenzyl group.
  • An aralkyl group having:
  • aralkyl groups of R 1 to R 6 include aralkyl groups having a hydroxyl group such as a 4-hydroxybenzyl group, a 3-hydroxybenzyl group, a 2-hydroxybenzyl group, and a 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group.
  • aralkyl groups having a halogen atom such as 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, and 3,4-dichlorobenzyl group.
  • aralkyl group of R 1 to R 6 examples include a 2-furfuryl group, a diphenylmethyl group, a 1-naphthylmethyl group, a 2-naphthylmethyl group, and the like.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted arylthio group.
  • the aryloxy group or arylthio group R 1 ⁇ R 6 are specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the R 1 ⁇ R 6 Listed substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, or substituted or unsubstituted aryloxy groups derived from substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted arylthio groups However, it is not limited to these.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted carboxyl group.
  • Specific examples of the carboxyl group of R 1 to R 6 include, but are not limited to, carboxyl group, methyl carboxyl group, ethyl carboxyl group, phenyl carboxyl group, isopropyl carboxyl group, 1-n-butenyl carboxyl group, and the like. Not.
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted silyl group.
  • the silyl group of R 1 to R 6 include silyl group, methylsilyl group, dimethylsilyl group, trimethylsilyl group, diethylmethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-propylsilyl group, tri- Isopropylsilyl group, cyclohexyldimethylsilyl group, dimethylmethoxysilyl group, methyldimethoxysilyl group, trimethoxysilyl group, dimethylethoxysilyl group, dimethyl n-propoxysilyl group, dimethylisopropoxysilyl group, dimethylphenylsilyl group, methyldiphenyl Examples include, but are not limited to, a silyl group, a triphenylsilyl group, a dimethyl-p-
  • R 1 to R 6 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted amino group.
  • Specific examples of the amino group of R 1 to R 6 include an unsubstituted amino group; N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-propylamino group, N-isopropylamino group, Nn- Butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, Nn-pentylamino group, N-cyclopentylamino group, Nn-hexylamino group, N- An amino group having an alkyl group, such as a cyclohexylamino group, is included.
  • amino group of R 1 to R 6 include N-benzylamino group, N-phenethylamino group, N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl).
  • Amino group N- (4-phenylphenyl) amino group, N- (3-phenylphenyl) amino group, N- (2-phenylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- Examples include an amino group having an aralkyl group or an aryl group, such as a (2-methylphenyl) amino group, an N- (2-anthracenyl) amino group, and an N- (9-anthracenyl) amino group.
  • amino group of R 1 to R 6 include N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-propylamino group, N, N-di-isopropyl.
  • N-di-n-butylamino group N, N-di-isobutylamino group, N, N-di-sec-butylamino group, N, N-di-n-pentylamino group, N , N-dicyclopentylamino group, N, N-dicyclohexylamino group, N, N-dibenzylamino group, N, N-diphenethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-methyl-N- n-propylamino group, N-methyl-N-isopropylamino group, N-methyl-N-n-butylamino group, N-methyl-N-tert-butylamino group, N-methyl-N-cyclopentylamino group, N-methyl-N-cyclohexylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N-methyl-N-phen
  • amino group of R 1 to R 6 include N, N-diphenylamino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl). ) Amino group, N-phenyl-N- (2-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methoxyphenyl) amino group, N -Phenyl-N- (2-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4 -Phenyl-1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-phenylphenyl) amino group
  • amino group of R 1 to R 6 include an N-carbazolyl group, 3,6-dimethyl-N-carbazolyl group, 3,6-diphenyl-N-carbazolyl group, 3,6-bis (N , N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3,6-bis [N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amino] -N-carbazolyl group, 3,6-bis [N-phenyl-N— (4′-phenylphenyl) amino] -N-carbazolyl group, 3,6-bis [N-carbazolyl] -N-carbazolyl group, 3- (N, N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3- ( N, N-diphenylamino) -6-phenyl-N-carbazolyl group, 3- [N-phenyl-N- (1′-naphthyl
  • amino group of R 1 to R 6 include an N-phenothiazinyl group and an N-phenoxazinyl group.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are each independently a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkenyl group; A linear or branched alkynyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are preferably each independently a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are more preferably each independently a fluorine atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl Group represents a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) more preferably represent a fluorine atom.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group may have include a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; Chain, branched or cyclic alkylthio groups; aromatic hydrocarbon groups; aromatic heterocyclic groups; aralkyl groups; aryloxy groups; arylthio groups; substituted or unsubstituted silyl groups; or substituted or unsubstituted amino groups It is.
  • a halogen atom of X 1 and X 2 a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkenyl group; a linear or branched alkynyl group;
  • Specific examples of a substituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group include the halogen atoms listed as specific examples of R 1 to R 6 ; a linear, branched, or cyclic alkyl group; a linear, branched, or cyclic group.
  • Examples include, but are not limited to, alkoxy groups; linear, branched or cyclic alkenyl groups; linear or branched alkynyl groups; substituted or unsubstituted aryl groups; substituted or unsubstituted aryloxy groups. is not.
  • R 7 in the general formula (1) is a substituent represented by the general formula (2).
  • R 7 in the general formula (1) is a substituent represented by the general formula (2).
  • n represents an integer of 1 to 10
  • m represents an integer of 0 to 10.
  • n represents an integer of 1 to 6
  • m represents an integer of 0 to 6.
  • n represents an integer of 1 to 3
  • m represents an integer of 0 to 3.
  • n in the general formula (2) is 2 or more, a plurality of Y 1 and Y 2 may be the same or different from each other.
  • m in General Formula (2) is 2 or more, a plurality of Y 3 and Y 4 may be the same or different from each other.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 in the general formula (2) are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic fluorinated alkyl.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 in the general formula (2) may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the substituent that the aromatic hydrocarbon group may have include a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group.
  • halogen atom, alkyl group, alkoxy group, and aromatic hydrocarbon group of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 in the general formula (2) include R 1 to R 6 in the general formula (1).
  • Specific examples include, but are not limited to, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, and aromatic hydrocarbon groups.
  • the fluorinated alkyl group represented by Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 in the general formula (2) is one in which all hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with fluorine atoms (perfluoroalkyl group), and an alkyl group Any in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms is preferred.
  • fluorinated alkyl group examples include monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoro-n.
  • -Pentyl group 2,2,2-trifluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro-n-propyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl group, 1H, 1H -Nonafluoro-n-pentyl group and the like.
  • Z in the general formula (2) represents a single bond, —O— or —S—, preferably a single bond.
  • a in the general formula (2) is a saturated or unsaturated aliphatic cyclic group having 1 to 15 carbon atoms forming a ring; a saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 10 carbon atoms forming a ring; Alternatively, it represents a linear, branched or cyclic alkyl group having at least one fluorine atom.
  • the number of carbon atoms constituting the ring of the “saturated or unsaturated aliphatic ring group” is preferably 1 to 12.
  • the number of carbon atoms constituting the ring of the “saturated or unsaturated heterocyclic group” is preferably 1-8.
  • A preferably represents a saturated or unsaturated aliphatic ring group; or a linear, branched or cyclic alkyl group having at least one fluorine atom.
  • A represents more preferably a saturated aliphatic ring group; or a linear or branched alkyl group having at least one fluorine atom.
  • saturated or unsaturated aliphatic ring group represented by A include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, a 1-norbornyl group, 2-norbornyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl group, 1-adamantyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 1-cyclooctenyl group, 1,3-cyclohexadienyl group, 1 , 5-cyclooctadienyl group and the like, but is not limited thereto.
  • saturated or unsaturated heterocyclic group represented by A include 2-thienyl group, 3-furyl group, 2H-pyran-3-yl group, 1-isobenzofuranyl group, 2-imidazolyl group, 3 -Isothiazoyl group, 2-pyridyl group, pyrimidinyl group, 3-indolidinyl group, 1-indolyl group, 3-indolyl group, 3H-indol-2-yl group, 3-furazanyl group, 2-quinolinolyl group, 2-quinoxalinyl group Examples include, but are not limited to, a 3-isoquinolinolyl group.
  • linear, branched or cyclic alkyl group having at least one fluorine atom represented by A include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroethyl group, and a perfluoro-n-propyl group.
  • the number of carbon atoms of the substituent represented by the general formula (2) is preferably 4 to 40, more preferably 5 to 30, and still more preferably 6 to 20.
  • Specific examples of the substituent represented by the general formula (2) include, but are not limited to, the following substituents (2-1 to 2-68).
  • the substituent represented by the general formula (2) is a substituent (2-1 to 2-8, 2-24 to 2-29, 2-35, 2-41 to 2-47, 2-57. 2-58, 2-63, 2-65 to 2-67), and more preferably (2-1 to 2-8, 2-25 to 2-29).
  • complex compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds (Exemplary compounds A-1 to A-62, B-1 to B-8, C-1 to C— 16, D-1 to D-8, E-1 to E-16, F-1 to F-34, G-1 to G-8, and H-1 to H-8). Not.
  • the complex compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by a method known per se. For example, it can be produced by the method described in J. Org. Chem, 72, 269, (2007). That is, for example, the pyrrole compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) is acylated [for example, Tetrahedron Letters, 30, 241, (1989), Tetrahedron Letters, 43, 8133, (2002), J Org. Chem, 72, 269, (2007) can be referred to].
  • the acylated compound represented by the general formula (5) is reacted with the compound represented by the general formula (4), or the acylated compound represented by the general formula (6) and the general formula (3)
  • a dipyrromethene compound represented by the general formula (7) is obtained by reacting with the compound represented.
  • the reaction may be performed, for example, in the presence of phosphorus oxychloride, hydrobromic acid, etc., in a solvent such as 1,2-dichloroethane, if desired [for example, the method described in J. Org. Chem, 72, 269, (2007) Can be referred to].
  • the complex compound represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (7) with a boron halide derivative (for example, boron trifluoride diethyl ether complex).
  • a boron halide derivative for example, boron trifluoride diethyl ether complex.
  • R 1 to R 6 represent the same meaning as in the general formula (1) and R 7 )
  • the organic electroluminescence device usually has at least one light emitting layer containing at least one light emitting component sandwiched between a pair of electrodes.
  • a charge injection transport layer such as an electron injection transport layer containing a transport component can also be provided.
  • the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer.
  • a type of element configuration that also serves as a single layer type element configuration.
  • a two-layer element configuration in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer may be adopted.
  • the light-emitting layer does not have a sufficient electron injection function and / or electron transport function
  • a two-layer device structure in which an electron injection / transport layer is provided on the cathode side of the light-emitting layer can be obtained.
  • a three-layer element configuration in which the light-emitting layer is sandwiched between a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer may be employed.
  • each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure; the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer
  • the layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
  • the organic electroluminescent device of the present invention at least one layer containing at least one complex compound represented by the general formula (1) is sandwiched between a pair of electrodes.
  • the organic electroluminescent element of the present invention contains the complex compound represented by the general formula (1) as a component of the charge injection / transport layer (hole injection / transport layer and / or electron injection / transport layer) and / or the light-emitting layer. It is preferable to contain it as a constituent component of the light emitting layer.
  • the complex compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
  • the layer structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited.
  • EL-1 anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type element shown in FIG.
  • EL-2 Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / cathode-type device shown in FIG.
  • EL-3 Anode
  • an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode-type device (EL-5) having a light emitting layer sandwiched between electron injection / transport layers, etc. Can be mentioned.
  • the element configuration (EL-4) of the organic electroluminescent element of the present invention is: An element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes as a light emitting layer: A device (EL-6) of the type shown in FIG. 6 sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a hole injection transport component, a light emission component and an electron injection component are mixed as a light emitting layer: As shown in FIG. 7, a type of element (EL-7) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer: As shown in FIG. 8, the light emitting layer may be a type of element (EL-8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injection component are mixed.
  • the layer configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device may be provided with a plurality of hole injection transport layers, light emitting layers, and electron injection transport layers. . Further, in each type of device, the hole injection / transport layer is disposed between the light emitting layer, the hole injection / transport component and the light emitting component mixed layer and / or the light emitting layer and the electron injection / transport layer between the light emitting component and the light emitting component. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
  • Preferred configurations of the organic electroluminescent device of the present invention include (EL-1) type device, (EL-2) type device, (EL-5) type device, (EL-6) type device or (EL-7) type. More preferably, it is an (EL-1) type element, an (EL-2) type element or an (EL-7) type element.
  • 1 is a substrate
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injecting and transporting layer
  • 4 is a light emitting layer
  • 5 is an electron injecting and transporting layer
  • 6 is a cathode
  • 7 is a power source.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported on the substrate 1.
  • the substrate is not particularly limited, but a transparent or translucent substrate is preferable.
  • the material of the substrate include soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethyl methacrylate, polypropylene, and polyethylene.
  • the substrate may be a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet combining these.
  • the emission color can be controlled by combining, for example, a color filter film, a color conversion film, or a dielectric reflection film with the substrate.
  • the electrode material of the anode 2 is preferably a metal, alloy or conductive compound having a relatively large work function.
  • electrode materials used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, indium oxide (In 2 O 3 ), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide, ITO ( Indium tin oxide (Indium Tin Oxide), polythiophene, polypyrrole, and the like are included. These electrode materials may be used alone or in combination. These electrode materials can be disposed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering to form an anode.
  • the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and more preferably set to about 5 to 50 ⁇ / ⁇ .
  • the thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material.
  • the hole injection transport layer 3 contains a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
  • the hole injection / transport layer of the electroluminescent element of the present invention contains at least one complex compound represented by the general formula (1) and / or another compound having a hole injection / transport function.
  • Examples of compounds having other hole injecting and transporting functions include phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, triarylmethane derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polythiophene And derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole and the like.
  • the compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
  • More preferable examples of the compound having a hole injecting and transporting function other than the complex compound represented by the general formula (1) of the present invention that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention include a triarylamine derivative, Polythiophene and its derivatives, poly-N-vinylcarbazole and its derivatives are included.
  • Specific examples of triarylamine derivatives include 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ”-methylphenyl) amino] -1,1′-biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl].
  • the inclusion of the complex compound represented by the general formula (1) in the hole injection transport layer is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 99.9% by weight, still more preferably 3 to 97% by weight.
  • the light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
  • a light emitting layer contains at least 1 type of the compound which has a complex compound represented by General formula (1), and / or the other light emission function.
  • Examples of compounds having a light emitting function other than the complex compound represented by the general formula (1) include acridone derivatives, quinacridone derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, polycyclic aromatic compounds, triarylamine derivatives, organometallic complexes, Stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives (eg DCM1, DCM2), anthracene derivatives, oxazone derivatives (eg Nile Red), benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamate derivatives, poly -N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof Conductor, poly terpolymers phenylene vinylene and derivatives thereof, poly nap
  • polycyclic aromatic compounds having a light-emitting function examples include rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10 -Bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9'-ethynylanthcenyl) benzene, 4,4'-bis (9 "-ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1 , 2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives and the like.
  • triarylamine derivatives having a light emitting function examples include the compounds described above as compounds having a hole injecting and transporting function.
  • organometallic complexes having a light-emitting function examples include tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole zinc salt, 4-hydroxy Examples include zinc salt of acridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone, and the like.
  • stilbene derivatives having a light emitting function examples include 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, and 4,4′-bis. [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl and the like are included.
  • Examples of coumarin derivatives having a light emitting function include coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 106, coumarin 138, coumarin 151, coumarin 152, coumarin 153, coumarin 307, coumarin 311, coumarin 314, coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500 and the like are included.
  • anthracene derivatives having a light-emitting function examples include 9,10-bis (2′-naphthyl) anthracene derivatives, 9,10-bis (1 ′, 1 ′′ -bis-3′-biphenyl) anthracene derivatives, and the like. .
  • the compound having a light emitting function other than the complex compound represented by the general formula (1) is preferably an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, or a stilbene derivative; More preferred are compounds, triarylamine derivatives, and organometallic complexes.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescent element of this invention contains the compound of a phosphorescence (triplet light emission) luminescent property as a compound which has light emission functions other than the complex compound represented by General formula (1). Good.
  • Examples of phosphorescent compounds include tris (2-phenylpyrimidyl) iridium complex, tris [2- (2′-fluorophenyl) pyridyl] iridium complex, bis (2-phenylpyridyl) acetylacetonatoiridium complex Bis [2- (2 ′, 4′-difluorophenyl) pyridyl] acetylacetonatoiridium complex, 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H porphyrin platinum complex, etc. It is.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains a complex compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
  • a complex compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
  • the complex represented by the general formula (1) in the light emitting layer The proportion of the compound is preferably adjusted to 0.001 to 99.999% by weight.
  • the light emitting layer may contain a combination of a host compound and a guest compound (dopant material) as described in J. Appl. Phys., 65, 3610 (1989) and JP-A-5-214332. Good.
  • the complex compound represented by the general formula (1) can be used as a host compound of the light emitting layer, and can also be used as a guest compound.
  • the guest compound may be, for example, a compound having the above other light emitting function, but is a polycyclic aromatic compound. It is preferable.
  • the host compound is a condensed polycyclic hydrocarbon aromatic compound, a condensed polycyclic heterocyclic compound, a triarylamine derivative, an organic metal.
  • a complex or a stilbene derivative more preferably a triarylamine derivative, a condensed polycyclic hydrocarbon aromatic compound, a condensed polycyclic heterocyclic compound, or an organometallic complex; a condensed polycyclic hydrocarbon aromatic compound, or A condensed polycyclic heterocyclic compound is more preferable.
  • condensed polycyclic hydrocarbon aromatic compounds include naphthacene derivatives, anthracene derivatives, pentacene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, and the like.
  • condensed polycyclic heterocyclic compound include quinoline derivatives and carbazole derivatives.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains a complex compound represented by the general formula (1) as a guest compound in the light emitting layer.
  • the complex compound represented by the general formula (1) when used as a guest compound, the light emitting layer preferably contains 0.001 to 40% by weight of the complex compound represented by the general formula (1). The content is more preferably 0.01 to 30% by weight, and still more preferably 0.1 to 20% by weight.
  • the light emitting layer is formed using the complex compound represented by the general formula (1) as a host compound, it is preferably 0.001 to 40% by weight, more preferably based on the complex compound represented by the general formula (1). 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight of guest compound is used.
  • the content of the complex compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably It is 40.0% to 99.9% by weight, and more preferably 60.0 to 99.9% by weight.
  • the amount of the guest material used is 0.001 to 40% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight with respect to the complex compound represented by the general formula (1). % By weight.
  • the complex compound represented by General formula (1) may be used independently, and may be used together.
  • the electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and / or a function of transporting injected electrons.
  • the compound having an electron injecting and transporting function that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention may be a complex compound represented by the general formula (1) or other compounds.
  • Examples of compounds having an electron injecting and transporting function other than the complex compound represented by the general formula (1) include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenyl Examples include quinone derivatives, nitro-substituted fluorenone derivatives, and thiopyrandioxide derivatives.
  • organometallic complexes having an electron injecting and transporting function examples include organoaluminum complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, organic beryllium complexes such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, and beryllium of 5-hydroxyflavone Salts, aluminum salts of 5-hydroxyflavone and the like; preferably, an amine compound or an organoaluminum complex represented by the general formula (1) of the present invention.
  • the organoaluminum complex is an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand.
  • the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand is, for example, a compound represented by general formula (a) to general formula (c).
  • organoaluminum complexes having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8- Quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, etc.
  • Complexes with 8-quinolinolate ligands are included.
  • organoaluminum complexes having substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligands include bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( 2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2- Methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,3-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato)
  • organoaluminum complexes having substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligands include bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-) 8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato)
  • the compounds having an electron injection function may be used alone or in combination.
  • the electrode material of the cathode 6 is preferably a metal, alloy or conductive compound having a relatively small work function.
  • electrode materials used for the cathode include lithium salts of organic acids such as lithium, lithium-indium alloy, lithium fluoride, lithium benzoate, lithium acetate, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver Alloys, magnesium-indium alloys, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, aluminum, aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, graphite thin and the like. These electrode materials may be used alone or in combination.
  • Electrode materials can be disposed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam to form a cathode.
  • the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
  • the sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used.
  • At least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more.
  • the organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer.
  • the singlet oxygen quencher is not particularly limited, and is, for example, rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran, etc., preferably rubrene.
  • the layer containing a singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer; more preferably a hole injection transport layer.
  • the hole injection / transport layer contains a singlet oxygen quencher
  • it may be uniformly contained in the hole injection / transport layer, and may be a layer adjacent to the hole injection / transport layer (for example, a light emitting layer having a light emitting function). You may make it contain in the vicinity of an electron injection transport layer).
  • the content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, more preferably the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). 0.1 to 20% by weight.
  • the formation method of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, and for example, vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip coating) Method, bar coat method, roll coat method, Langmuir-Blodget method, inkjet method) and the like.
  • each layer (hole injection transport layer, light emitting layer, electron injection transport layer, etc.) by vacuum deposition
  • the conditions for vacuum deposition are not particularly limited, but are usually about 10 ⁇ 3 Pa or less. It is preferable to carry out under a vacuum at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C., a substrate temperature of about ⁇ 50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.001 to 50 nm / sec.
  • each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum. It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously.
  • each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition
  • the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
  • the solvent may be an organic solvent or water.
  • organic solvents include hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone; dichloromethane, chloroform, tetra Halogenated hydrocarbon solvents such as chloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene; ester solvents such as ethyl acetate, butyl a
  • a solvent is included.
  • a solvent may be used independently and may be used together.
  • a solvent for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
  • binder resins that can be used for each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Polymeric compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives are included.
  • Binder resins may be used alone or in combination.
  • the amount of the binder resin used is not particularly limited, but usually the total amount of the component and the binder resin forming each layer such as the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer.
  • the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component when a single-layer element is formed).
  • the concentration of the coating solution is not particularly limited, and may be set to a concentration range suitable for producing a film having a desired thickness by a coating method to be performed.
  • the concentration of the usual coating solution is set to 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight.
  • each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 ⁇ m.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a protective layer (sealing layer) for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, etc., and the element may be contained in an inert substance (for example, paraffin, It can also be protected by enclosing it in liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil).
  • an inert substance for example, paraffin, It can also be protected by enclosing it in liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil.
  • protective layer materials include organic polymer materials (eg, fluororesin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide) ), Inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photo-curing resin.
  • the protective layer material may be used alone or in combination.
  • the protective layer may be a single layer or a multilayer.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) or a metal fluoride film as a protective film on the electrode.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have an interface layer (intermediate layer) on the surface of the anode.
  • the material of the interface layer can be an organic phosphorus compound, polysilane, aromatic amine derivative, phthalocyanine derivative, or the like.
  • the surface of the electrode eg, anode
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a DC drive type element, but can also be used as an AC drive type element.
  • the organic electroluminescence device of the present invention may be a passive drive type such as a segment type or a simple matrix drive type, and an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be.
  • the driving voltage is usually 2 to 30V.
  • the organic electroluminescent element of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting elements (for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED), and various display elements [for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
  • a panel-type light source for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.
  • various light-emitting elements for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED
  • various display elements for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
  • a glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 150 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and isopropyl alcohol.
  • the substrate was dried with nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 2 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa.
  • N ′, N ′′ -bis [4- (N, N-diphenylamino) phenyl] -N ′, N ′′ -diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine is placed on the ITO transparent electrode.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (1 ′′ -naphthyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Evaporation was performed to form a second hole injection transport layer.
  • rubrene and the compound of Exemplified Compound A-9 were co-deposited to a thickness of 40 nm from different deposition sources at a deposition rate of 0.3 nm / sec and a deposition rate of 0.003 nm / sec, respectively, to form a light emitting layer.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 20 nm to form an electron injecting and transporting layer. Furthermore, lithium fluoride is vapor-deposited thereon to a thickness of 0.5 nm at a vapor deposition rate of 0.02 nm / sec, and finally aluminum is vapor-deposited to a thickness of 100 nm at a vapor deposition rate of 2.0 nm / sec to form a cathode. An organic electroluminescent element was produced. Vapor deposition was carried out while maintaining the vacuum state of the vapor deposition tank.
  • a DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was driven at a constant current density of 10 mA / cm 2 in a dry atmosphere at room temperature. Initially, red light emission with a luminance of 670 cd / m 2 and an emission wavelength of 624 nm was confirmed.
  • this organic electroluminescent element was continuously driven at a constant current density of an initial luminance of 5000 cd / m 2 , the time until the luminance was attenuated to 90% of the initial value was 1000 hours.
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-10 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that instead of using the compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer, the compound of Illustrative Compound A-14 was used. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-9 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-9 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-9 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that instead of using the compound of exemplary compound A-9 instead of using the compound of exemplary compound A-9, the light emitting layer was formed. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that instead of using the compound of exemplary compound A-9 instead of using the compound of exemplary compound A-9, the light emitting layer was formed. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that instead of using the compound of exemplary compound A-9 instead of using the compound of exemplary compound A-9, the light emitting layer was formed. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-7 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-14 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the compound of Illustrative Compound A-9 was used instead of the Compound of Illustrative Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that instead of using the compound of exemplary compound A-9 instead of using the compound of exemplary compound A-9, the light emitting layer was formed. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1). [Comparative Example 1]
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed according to the procedure described in Example 14 except that the following compound (DOP-1) was used instead of the compound of Exemplary Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 the organic electroluminescent device was formed by following the procedure described in Example 14 except that the following compound (DOP-2) was used in place of the compound of Exemplary Compound A-9 in forming the light emitting layer. Was made. Red light emission was confirmed from the device. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
  • Example 14 in forming the light emitting layer, each of the compounds of rubrene and Exemplified Compound A-9 was mixed with a thickness of 40 nm from different deposition sources at a deposition rate of 0.3 nm / sec and a deposition rate of 0.003 nm / sec. Instead of vapor deposition, rubrene and the compound of Exemplified Compound A-9 were mixed at a ratio of 99: 1, and the mixture was vapor deposited from the same vapor deposition source at a deposition rate of 0.3 nm / sec to a thickness of 40 nm. According to the operation described in Example 14, an organic electroluminescent element was produced. Red light emission was confirmed from the device. An efficiency drop of 10% was observed from the luminous efficiency of Example 14. [Comparative Example 3]
  • Example 14 in forming the light emitting layer, each of the compounds of rubrene and Exemplified Compound A-9 was mixed with a thickness of 40 nm from different deposition sources at a deposition rate of 0.3 nm / sec and a deposition rate of 0.003 nm / sec. Instead of vapor deposition, it was carried out except that the compound of rubrene and DOP-2 was mixed at a ratio of 99: 1, and the mixture was vapor deposited from the same vapor deposition source to a thickness of 40 nm at a vapor deposition rate of 0.3 nm / sec. According to the operation described in Example 14, an organic electroluminescent device was produced. Red light emission was confirmed from the device. An efficiency reduction of 25% was observed from the luminous efficiency of Comparative Example 2.
  • the decrease in the luminous efficiency in the initial stage is less in the compound represented by the general formula (1) than in the compound DOP-2, and the vapor deposition property is excellent.
  • a novel complex compound and an organic electroluminescence device using the complex compound. More specifically, a complex compound suitable for a light emitting material of an organic electroluminescent device, excellent in vapor deposition property, high in thermal stability, excellent in color purity (emission wavelength is long), and excellent in stability and durability. In addition, it has become possible to provide an organic electroluminescent device excellent in color purity.
  • Substrate 2 Anode 3: Hole injection / transport layer 3a: Hole injection / transport component 4: Light emitting layer 4a: Light emission component 5: Electron injection / transport layer 5 ′′: Electron injection / transport layer 5a: Electron injection / transport component 6: Cathode 7: Power supply

Landscapes

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Abstract

　一般式（１）で表される錯体化合物を提供する。一般式（１）におけるＲ７は一般式（２）で示され、Ａは飽和または不飽和の脂肪族環基、飽和または不飽和の複素環基、あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。有機電界発光素子の発光材料等に適しており、蒸着性に優れ、熱安定性が高く色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率が高い錯体化合物である。　

Description

錯体化合物、および該錯体化合物を含有する有機電界発光素子
　本発明は、錯体化合物および該錯体化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。
　従来、無機電界発光素子は、例えばバックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔例えば、非特許文献１参照〕。
　有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ～数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が得られ、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が、近年盛んに行われている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上、より発光効率が高く、長寿命発光する有機電界発光素子が求められている。
　さらに近年、各種表示素子のカラー化に伴いより高色純度で、赤色、青色、緑色の発光を示す有機電界発光素子が求められている。これらの中で、有機電界発光素子の一つの課題は、赤色材料の高性能化であり、色純度に優れ、発光効率が高く長寿命に発光する有機電界発光素子が求められている。
　例えば、ナフタセンまたはペンタセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示されているが（特許文献１を参照）、この発光素子は、赤色純度は優れているものの、輝度の半減時間は約１５０時間と不十分であった。また、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した素子が開示されているが（特許文献２参照）、赤色の純度が不十分であった。さらに、5,10,15,20-テトラフェニルビスベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd:1’,2’,3’-ln]ペリレン（例えば、非特許文献２を参照）を用いた有機電界発光素子が報告されている（特許文献３～５を参照）。しかしながら、これら文献に記載されている化合物及びその誘導体を用いた有機電界発光素子は、極大発光波長が６１０ｎｍであり、ディスプレイ仕様の赤色有機電界発光素子のためには、さらなる長波長発光化、高発光効率化、長寿命化および低電圧で高輝度発光することなどが望まれている。
　また、10-（ベンゾ［k］フルオランテン-3'-イル）ベンゾ［f］インデノ［1,2,3-cd］ベンゾ［o］ペリレン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されているが（特許文献６を参照）、これらの発光材料を用いた有機電界発光素子も、発光寿命の点でまだ改良を必要とするものであった。
　さらに、ジアザインダセン骨格を有する材料を用いた有機電界発光素子も報告されている。例えば、4,4ジフルオロ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されているが（特許文献７～１１を参照）、これらの有機電界発光素子も発光色、発光効率の点でまだ改良が要望されている。
　また、有機電界発光素子の有機膜は、通常、蒸着法を用いて製造される。例えば、複数の材料からなる組成物を同一の蒸着元から蒸着した場合に（特許文献１２などを参照）、別の蒸着源から蒸着した場合とは異なる素子特性を示すことがある。特許文献１２には、２種類のドーパント材料を同一蒸着源から蒸着した場合、有機電界発光素子の発光効率が改善するという記載がある。しかし本発明者らが、例えば発光層においてホスト材料とドーパント材料を同一蒸着源から蒸着した場合、有機電界発光素子の発光効率が低下するという問題点が判明した。現在では、このような製造方法においても、素子特性に変化がない材料系が求められている。
特開平８－３１１４４２号公報 特開平３－１６２４８１号公報 特開２０００-８６５４９号公報 特開平１０－３３０２９５号公報 特開２００２－００８８６７号公報 特開２００１－２６７０７８号公報 特開平９－１１８８８０号公報 特開２００３－１２６７６号公報 特開２００５－５３９００号公報 国際公開第２００８／０４７７４４号パンフレット 特開平１１－９７１８０号公報 特開２００３－０６８４６５号公報
Appl.Phys.lett.,51,913（1987） J.Am.Chem.Soc.,118,2374（1996）
　本発明の課題は、錯体化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料等に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率が高い錯体化合物を提供すること；および該化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた発光効率の高い有機電界発光素子を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の錯体化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明の第１は、以下に示す錯体化合物に関する。
　＜１＞：一般式（１）で表される錯体化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。式（１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。
　一般式（１）におけるＲ７は一般式（２）で表される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　一般式（２）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｚは単結合、－Ｏ－または－Ｓ－を表す。ｎは１～１０の整数を表し、ｍは０～１０の整数を表すが、ｎおよびｍが２以上の場合、複数存在するＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）におけるＡは、環を形成する炭素数が１～１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１～１５の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。
　一般式（１）および一般式（２）における、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４において、置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換の芳香族複素環基が有する置換基とは、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基を意味する。一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６において、置換のシリル基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；あるいは、芳香族複素環基を意味する。一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６において、置換のアミノ基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基を意味する。
　＜２＞：一般式（２）において、Ａが飽和の脂肪族環基である＜１＞に記載の錯体化合物。
　＜３＞：一般式（２）において、Ａが少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基である＜１＞に記載の錯体化合物。
　＜４＞：一般式（２）において、Ｚが単結合であり、ｍが０である＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の錯体化合物。
　＜５＞：一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の錯体化合物。
　＜６＞：一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２がフッ素原子である＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の錯体化合物。
　本発明の第２は、以下に示す有機電界発光素子に関する。
　＜７＞：一対の電極間に、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
　＜８＞：＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層である＜７＞記載の有機電界発光素子。
　＜９＞：＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が正孔注入輸送層である＜７＞記載の有機電界発光素子。
　＜１０＞：＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が電子注入輸送層である＜７＞に記載の有機電界発光素子。
　＜１１＞：＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、該発光層が二種以上の化合物から構成されてなる＜８＞に記載の有機電界発光素子。
　＜１２＞：＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、さらに縮合多環炭化水素芳香族化合物または縮合多環複素環化合物を含有する＜１１＞に記載の有機電界発光素子。
　本発明により、新規な錯体化合物、および該化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になる。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度に優れ（発光波長が長い）、発光効率に優れた錯体化合物を提供することができ、さらに該化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた発光効率の高い有機電界発光素子を提供することが可能になる。
有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
　以下、本発明に関し詳細に説明する。本発明の錯体化合物は一般式（１）で表される化合物である。つまり本発明の錯体化合物は、ピロメテン骨格を有し、ホウ素を受容体とする錯体化合物である。以下において、一般式（１）における置換基Ｒ１～Ｒ６、置換基Ｘ１～Ｘ２、および置換基Ｒ７について、それぞれ説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよい。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６はそれぞれ、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２～２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２～２０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６～５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～４０の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７～４０の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３～５０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数３～５０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数１～２０の置換のカルボキシル基；炭素原子数１～５０の置換のシリル基；炭素原子数１～５０の置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、より好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１～１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１～１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１～１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２～１０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２～１０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６～４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７～３５の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３～４０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数３～４０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；炭素原子数１～１０の置換のカルボキシル基；炭素原子数１～４５の置換のシリル基；炭素原子数１～４０の置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、さらに好ましくは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１～１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１～１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６～４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素原子数１～３５の置換のシリル基；炭素原子数１～３０の置換のアミノ基：あるいはシアノ基を表す。
　また、Ｒ１～Ｒ６は、隣接置換基との間で結合して環を形成していてもよい。つまり、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。好ましくはＲ１とＲ２、およびＲ５とＲ６が置換または未置換の芳香環を形成しており；さらに好ましくはＲ１とＲ２、およびＲ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している。
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、またはＲ５とＲ６が、それぞれ互いに結合して形成する環の例には、以下の１－１～１－１０が含まれ；好ましくは１－１～１－３が含まれ；さらに好ましくは１－１および１－２が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （Ｒ１～Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２は一般式（１）と同様に定義される。Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３７およびＲ４１～Ｒ４７は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６と同様に定義される）
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基でありうる。ここで、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；芳香族複素環基（さらに、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アラルキル基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；アリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基が含まれる。
　芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうる好ましい置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；置換のシリル基；ジアリールアミノ基が含まれる。芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有しうるより好ましい置換基の例には、炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～４０の芳香族複素環基；炭素原子数１～５０の置換のシリル基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のシリル基でありうる。ここでシリル基が有しうる置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐、または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基で挙げた置換基と同意である）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族複素環基の置換基で挙げた置換基と同意である）が含まれる。シリル基が有しうる好ましい置換基の例には、炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６～５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～５０の置換または未置換の芳香族複素環基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のアミノ基でありうる。ここでアミノ基が有しうる置換基の例には、直鎖、分岐または環状のアルキル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基で挙げた置換基と同意である）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換または未置換は置換または未置換の芳香族複素環基の置換基で挙げた置換基と同意である）が含まれる。アミノ基が有しうる好ましい置換基の例には、炭素原子数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数６～５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３～５０の置換または未置換の芳香族複素環基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６のハロゲン原子の具体例には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルキル基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、４-メチル-２-ペンチル基、２-エチルブチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、２-エチルヘキシル基、２-プロピルペンチル基、ｎ-ノニル基、２,２-ジメチルヘプチル基、２,６-ジメチル-４-ヘプチル基、３,５,５-トリメチルヘキシル基、ｎ-デシル基、１-エチルオクチル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-トリデシル基、１-ヘキシルヘプチル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、１-ヘプチルオクチル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、１-オクチルノニル基、ｎ-オクタデシル基、１-ノニルデシル基、１-デシルウンデシル基、ｎ-エイコシル基、ｎ-ドコシル基、ｎ-テトラコシル基、１-アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基などの、炭化水素アルキル基（炭素原子と水素原子のみからなるアルキル基）が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基の他の具体例には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ-ブトキシメチル基、ｎ-ヘキシルオキシメチル基、（２-エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ-オクチルオキシメチル基、ｎ-デシルオキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-ｎ-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ｎ-ブトキシエチル基、２-ｎ-ペンチルオキシエチル基、２-ｎ-ヘキシルオキシエチル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）エチル基、２-ｎ-ヘプチルオキシエチル基、２-ｎ-オクチルオキシエチル基、２-（２'-エチルヘキシルオキシ）エチル基、２-ｎ-デシルオキシエチル基、２-ｎ-ドデシルオキシエチル基、２-ｎ-テトラデシルオキシエチル基、２-シクロヘキシルオキシエチル基、２-メトキシプロピル基、３-メトキシプロピル基、３-エトキシプロピル基、３-ｎ-プロポキシプロピル基、３-イソプロポキシプロピル基、３-（ｎ-ブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-ペンチルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ヘキシルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-オクチルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-デシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ドデシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-テトラデシルオキシ）プロピル基、３-シクロヘキシルオキシプロピル基、４-メトキシブチル基、４-エトキシブチル基、４-ｎ-プロポキシブチル基、４-イソプロポキシブチル基、４-ｎ-ブトキシブチル基、４-ｎ-ヘキシルオキシブチル基、４-ｎ-オクチルオキシブチル基、４-ｎ-デシルオキシブチル基、４-ｎ-ドデシルオキシブチル基、５-メトキシペンチル基、５-エトキシペンチル基、５-ｎ-プロポキシペンチル基、６-エトキシヘキシル基、６-イソプロポキシヘキシル基、６-ｎ-ブトキシヘキシル基、６-ｎ-ヘキシルオキシヘキシル基、６-ｎ-デシルオキシヘキシル基、４-メトキシシクロヘキシル基、７-エトキシヘプチル基、７-イソプロポキシヘプチル基、８-メトキシオクチル基、１０-メトキシデシル基、１０-ｎ-ブトキシデシル基、１２-エトキシドデシル基、１２-イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、２-（２’-メトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-エトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-ｎ-ブトキシエトキシ）エチル基、３-（２'-エトキシエトキシ）プロピル基、２-アリルオキシエチル基、２-（４'-ペンテニルオキシ）エチル基、３-アリルオキシプロピル基、３-（２'-ヘキセニルオキシ）プロピル基、３-（２'-ヘプテニルオキシ）プロピル基、３-（１'-シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４-アリルオキシブチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ベンジルオキシメチル基、２-ベンジルオキシエチル基、２-フェネチルオキシエチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（２'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-フルオロベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロベンジルオキシ）エチル基、３-ベンジルオキシプロピル基、３-（４'-メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４-ベンジルオキシブチル基、２-（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、フェニルオキシメチル基、４-メチルフェニルオキシメチル基、３-メチルフェニルオキシメチル基、２-メチルフェニルオキシメチル基、４-メトキシフェニルオキシメチル基、４-フルオロフェニルオキシメチル基、４-クロロフェニルオキシメチル基、２-クロロフェニルオキシメチル基、２-フェニルオキシエチル基、２-（４'-メチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-エチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-メトキシフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-ブロモフェニルオキシ）エチル基、２-（１'-ナフチルオキシ）エチル基、２-（２'-ナフチルオキシ）エチル基、３-フェニルオキシプロピル基、３-（２'-ナフチルオキシ）プロピル基、４-フェニルオキシブチル基、４-（２'-エチルフェニルオキシ）ブチル基、５-（４'-tert-ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６-（２'-クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８-フェニルオキシオクチル基、１０-フェニルオキシデシル基、１０-（３'-クロロフェニルオキシ）デシル基、２-（２'-フェニルオキシエトキシ）エチル基、３-（２'-フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４-（２'-フェニルオキシエトキシ）ブチル基などの、アリールオキシ基を有するアルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ｎ-ブチルチオメチル基、ｎ-ヘキシルチオメチル基、２-メチルチオエチル基、２-エチルチオエチル基、２-ｎ-ブチルチオエチル基、２-ｎ-ヘキシルチオエチル基、２-ｎ-オクチルチオエチル基、２-ｎ-デシルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、３-エチルチオプロピル基、３-ｎ-ブチルチオプロピル基、４-エチルチオブチル基、４-ｎ-プロピルチオブチル基、４-ｎ-ブチルチオブチル基、５-エチルチオペンチル基、６-メチルチオヘキシル基、６-エチルチオヘキシル基、６-ｎ-ブチルチオヘキシル基、８-メチルチオオクチル基、２-（２'-メトキシエチルチオ）エチル基、４-（３'-エトキシプロピルチオ）ブチル基、２-（２'-エチルチオエチルチオ）エチル基、２-アリルチオエチル基、２-ベンジルチオエチル基、３-（４'-メチルベンジルチオ）プロピル基、４-ベンジルチオブチル基、２-（２'-ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３-（３'-ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２-フェニルチオエチル基、２-（４'-メトキシフェニルチオ）エチル基、２-（２'-フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３-（２'-フェニルチオエチルチオ）プロピル基などの、チオアルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、ハロゲン原子を有するアルキル基が含まれる。ハロゲン原子を有するアルキル基の具体例には、フルオロメチル基、６-フルオロヘキシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、６-フルオロヘキシル基、４-フルオロシクロヘキシル基などのフッ素原子を有するアルキル基；ジクロロメチル基、２-クロロエチル基、３-クロロプロピル基、４-クロロシクロヘキシル基、７-クロロヘプチル基、８-クロロオクチル基、２,２,２-トリクロロエチル基などの塩素原子を有するアルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアルキル基のさらに他の具体例には、２-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシブチル基、４-ヒドロキシブチル基、６-ヒドロキシヘキシル基、５-ヒドロキシヘプチル基、８-ヒドロキシオクチル基、１０-ヒドロキシデシル基、１２-ヒドロキシドデシル基、２-ヒドロキシシクロヘキシル基などの、水酸基を有するアルキル基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のアルコキシ基またはアルキルチオ基の具体例には、Ｒ１～Ｒ６のアルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルコキシ基あるいはアルキルチオ基が含まれるが、これらに限定されない。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、直鎖、分岐または環状のアルケニル基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のアルケニル基の具体例には、ビニル基、プロペニル基、１-ブテニル基、イソブテニル基、１-ペンテニル基、２-ペンテニル基、２-メチル-１-ブテニル基、２-シクロペンテニル基などの、二重結合を含む炭化水素基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、直鎖または分岐のアルキニル基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のアルキニル基の具体例には、アセチレニル基、プロピニル基、１-ブチニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、２-メチル-１-ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などの、三重結合を含む炭化水素基が含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基でありうる。以下に、その具体例を示すが、これらに限定されるわけではない。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の具体例には、フェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、４-フェニル-１-ナフチル基、６-フェニル-２-ナフチル基、２-アントラセニル基、９-アントラセニル基、９-メチル-１０－アントラセニル基、９-フェニル-１０-アントラセニル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基、９-メチル-１０-フェナントリル基、９-フェニル-１０-フェナントリル基、１-メチル-９-フェナントリル基、１-フェニル-９-フェナントリル基、２-メチル-９-フェナントリル基、２-フェニル-９-フェナントリル基、１,８-ジメチル-９-フェナントリル基、１,８-ジフェニル-９-フェナントリル基、２-クロロ-９-フェナントリル基、２-フルオロ-９-フェナントリル基、２,７-ジクロロ-９-フェナントリル基、２,７-ジメチル-９-フェナントリル基、２,７-ジフェニル-９-フェナントリル基、２,７,９-トリメチル-１０-フェナントリル基、２,７,９-トリフェニル-１０-フェナントリル基、１,２,３,４-テトラヒドロナフタレン-６-イル基などが含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、１-ピレニル基、２-ピレニル基、１-フェニル-２-ピレニル基、１-メチル-２-ピレニル基、２-フェニル-１-ピレニル基、２-メチル-１-ピレニル基、４,５-ジメチル-１-ピレニル基、６-フェニル-１-ピレニル基、６-メチル-１-ピレニル基、６-tert-ブチル-１-ピレニル基、６-シクロヘキシル-１-ピレニル基、７-フェニル-１-ピレニル基、７-メチル-１-ピレニル基、７-フェニル-２-ピレニル基、７-メチル-２-ピレニル基、７-tert-ブチル-２-ピレニル基、１,８-ジフェニル-２-ピレニル基、１,８-ジメチル-２-ピレニル基、５,９-ジシクロヘキシル-２-ピレニル基、３,６-ジフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-１-ピレニル基、３,６-ジ-tert-ブチル-１-ピレニル基、８-メチル-１-ピレニル基、８-tert-ブチル-１-ピレニル基、８-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-２-ピレニル基、９-メチル-２-ピレニル基、１０-フェニル-１-ピレニル基、１０-メチル-１-ピレニル基、１０-フェニル-２-ピレニル基、１０-メチル-２-ピレニル基、９-メチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリメチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-８-フェニル-１-ピレニル基、９,１０-ジメチル-１-ピレニル基、９,１０-ジフェニル-１-ピレニル基、４,９-ジメチル-１-ピレニル基、４,９-ジフェニル-１-ピレニル基、９,５-ジメチル-２-ピレニル基、４,５,９,１０-トリメチル-２-ピレニル基などの、ピレニル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-ペリレニル基、３-ペリレニル基、２-フルオランテニル基、３-フルオランテニル基、７-フルオランテニル基、８-フルオランテニル基などが含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、２-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、３-エチルフェニル基、２-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、２-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-sec-ブチルフェニル基、２-sec-ブチルフェニル基、４-tert-ブチルフェニル基、３-tert-ブチルフェニル基、２-tertブチルフェニル基、４-ｎ-ペンチルフェニル基、４-イソペンチルフェニル基、２-ネオペンチルフェニル基、４-tert-ペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルフェニル基、３-ｎ-ヘキシルフェニル基、４-（２'-エチルブチル）フェニル基、４-ｎ-ヘプチルフェニル基、４-ｎ-オクチルフェニル基、４-（２'-エチルヘキシル）フェニル基、４-tert-オクチルフェニル基、４-ｎ-デシルフェニル基、４-ｎ-ドデシルフェニル基、４-ｎ-テトラデシルフェニル基、４-シクロペンチルフェニル基、４-シクロヘキシルフェニル基、４-（４'-メチルシクロヘキシル）フェニル基、４-（４'-tert-ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３-シクロヘキシルフェニル基、２-シクロヘキシルフェニル基、４-エチル-１-ナフチル基、６-ｎ-ブチル-２-ナフチル基、２,４-ジメチルフェニル基、３,５-ジメチルフェニル基、２,６-ジメチルフェニル基、２,４-ジエチルフェニル基、２,３,５-トリメチルフェニル基、２,３,６-トリメチルフェニル基、３,４,５-トリメチルフェニル基、２,６-ジエチルフェニル基、２,５-ジイソプロピルフェニル基、２,６-ジイソブチルフェニル基、２,４-ジ-tert-ブチルフェニル基、２,５-ジ-tert-ブチルフェニル基、４,６-ジ-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、５-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、４-tert-ブチル-２,６-ジメチルフェニル基などの、アルキル化芳香族炭化水素基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、２-メトキシフェニル基、４-エトキシフェニル基、３-エトキシフェニル基、２-エトキシフェニル基、４-ｎ-プロポキシフェニル基、３-ｎ-プロポキシフェニル基、４-イソプロポキシフェニル基、３-イソプロポキシフェニル基、２-イソプロポキシフェニル基、４-ｎ-ブトキシフェニル基、４-イソブトキシフェニル基、２-sec-ブトキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、４-イソペンチルオキシフェニル基、２-イソペンチルオキシフェニル基、４-ネオペンチルオキシフェニル基、２-ネオペンチルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）フェニル基、４-ｎ-オクチルオキシフェニル基、４-ｎ-デシルオキシフェニル基、４-ｎ-ドデシルオキシフェニル基、４-ｎ-テトラデシルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-メトキシ-１-ナフチル基、４-メトキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブトキシ-１-ナフチル基、５-エトキシ-１-ナフチル基、６-メトキシ-２-ナフチル基、６-エトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ヘキシルオキシ-２-ナフチル基、７-メトキシ-２-ナフチル基、７-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、２-メチル-４-メトキシフェニル基、２-メチル-５-メトキシフェニル基、３-メチル-５-メトキシフェニル基、３-エチル-５-メトキシフェニル基、２-メトキシ-４-メチルフェニル基、３-メトキシ-４-メチルフェニル基、２,４-ジメトキシフェニル基、２,５-ジメトキシフェニル基、２,６-ジメトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、３,５-ジメトキシフェニル基、３,５-ジエトキシフェニル基、３,５-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、２-メトキシ-４-エトキシフェニル基、２-メトキシ-６-エトキシフェニル基、３,４,５-トリメトキシフェニル基、２-フェニルオキシフェニル基、３-フェニルオキシフェニル基、４-フェニルオキシフェニル基、などのアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-フェニルフェニル基、３-フェニルフェニル基、２-フェニルフェニル基、２,６-ジフェニルフェニル基、３,５-ジフェニルフェニル基、２,４-ジフェニルフェニル基、２,３-ジフェニルフェニル基、２,５-ジフェニルフェニル基、３,４-ジフェニルフェニル基、２,４,６-トリフェニルフェニル基、３,４,５-トリフェニルフェニル基、２,４,５-トリフェニルフェニル基、２-（２'-ピリジル）フェニル基、３-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（４'-メチルフェニル）フェニル基、４-（３'-メチルフェニル）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-ブトキシフェニル）フェニル基、２-（２'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-クロロフェニル）フェニル基、３-メチル-４-フェニルフェニル基、２-エチル-４-フェニルフェニル基、３-フルオロ-４-フェニルフェニル基、３-メトキシ-４-フェニルフェニル基、２-（１'-ナフチル）フェニル基、２-（２'-ナフチル）フェニル基、３-（１'-ナフチル）フェニル基、３-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（１'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）-１-ナフチル基、２-フェニル-１-ナフチル基、１-フェニル-２-ナフチル基、４-（１'-ナフチル）-１-ナフチル基、６-（２'-ナフチル）-２-ナフチル基、６-（１'-ナフチル）-２-ナフチル基などの、アリール基（芳香族炭化水素基または芳香族複素環基）を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、４-フルオロフェニル基、３-フルオロフェニル基、２-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、３-クロロフェニル基、２-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、３-ブロモフェニル基、２-ブロモフェニル基、４-クロロ-１-ナフチル基、４-クロロ-２-ナフチル基、６-ブロモ-２-ナフチル基、２,３-ジフルオロフェニル基、２,５-ジフルオロフェニル基、２,６-ジフルオロフェニル基、３,４-ジフルオロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、２,３-ジクロロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、２,５-ジクロロフェニル基、３,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、２,５-ジブロモフェニル基、２,４,６-トリクロロフェニル基、２,４-ジクロロ-１-ナフチル基、１,６-ジクロロ-２-ナフチル基、２-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-フルオロ-５-メチルフェニル基、３-フルオロ-２-メチルフェニル基、３-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-メチル-４-フルオロフェニル基、２-メチル-５-フルオロフェニル基、３-メチル-４-フルオロフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-５-メチルフェニル基、２-クロロ-６-メチルフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-４-クロロフェニル基、３-メチル-４-クロロフェニル基、２-クロロ-４,６-ジメチルフェニル基、２-メトキシ-４-フルオロフェニル基、２-フルオロ-４-メトキシフェニル基、２-フルオロ-４-エトキシフェニル基、２-フルオロ-６-メトキシフェニル基、３-フルオロ-４-エトキシフェニル基、３-クロロ-４-メトキシフェニル基、２-メトキシ-５-クロロフェニル基、３-メトキシ-６-クロロフェニル基、５-クロロ-２,４-ジメトキシフェニル基などの、ハロゲン化芳香族炭化水素基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、３-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、６-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-２-ナフチル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-１-ナフチル基などの、ジアリールアミノ基を有する芳香族炭化水素基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジエチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-ヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-オクチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジフェニル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジシクロヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジベンジル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、７-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基などの、フルオレニル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-トリフルオロメチルフェニル基、３-トリフルオロメチルフェニル基、４-トリフルオロメチルフェニル基、３,５-ビストリフルオロメチルフェニル基、４-パーフルオロエチルフェニル基、２-メチルチオフェニル基、３-メチルチオフェニル基、４-メチルチオフェニル基、４-エチルチオフェニル基、４-シアノフェニル基、３-シアノフェニル基などが含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族炭化水素基の他の具体例には、２-トリメチルシリルフェニル基、３-トリメチルシリルフェニル基、４-トリメチルシリルフェニル基、３,５-ビストリメチルシリルフェニル基、４-トリエチルシリルフェニル基などの、シリル基を有するフェニル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６の芳香族複素環基の例には、４-キノリニル基、３-キノリニル基、２-キノリニル基、１-フェニル-イソキノリン-３-イル基、２-フェニル-７-ナフチリジニル基、２-フェナントロリニル基、４-ピリジニル基、３-ピリジニル基、２-ピリジニル基、２-フェニル-５-ピリジル基、２-フェニル-４-ピリジル基、２,５-ジフェニル-４-ピリジル基、２-（２'-ピリジル）-５-ピリジル基、２,５-ジ（２'-ピリジル）-４-ピリジル基、２-エチル-６-フェニル-４-ピリジル基、２,３,４-トリフェニル-６-ピリジル基、３-エチル-４-ピリジル基、２-ピリミジニル基、２-フェニル-５-ピリミジニル基、２-（２',６'-ジメチルフェニル）-５-ピリミジニル基、４,５-ジフェニル-２-ピリミジニル基、２-ピリダジニル基、２-ピラジニル基、４,６-ジフェニル-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（２'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（１'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、３-フラニル基、２-フラニル基、３-チエニル基、２-チエニル基、ベンゾフラン-２-イル基、ベンゾチオフェン-２-イル基、２-オキサゾリル基、２-チアゾリル基、２-ベンゾオキサゾリル基、２-ベンゾチアゾリル基、２-ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾフラン-４-イル基、ジベンゾフラン-３-イル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾチオフェン-４-イル基、ジベンゾチオフェン-３-イル基、ジベンゾチオフェン-２-イル基などが含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のアラルキル基でありうる。
　Ｒ１～Ｒ６のアラルキル基の具体例には、ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、４-メチルフェネチル基、４-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、２-メチルベンジル基、４-エチルベンジル基、２-エチルベンジル基、４-イソプロピルベンジル基、４-tert-ブチルベンジル基、２-tert-ブチルベンジル基、４-tert-ペンチルベンジル基、４-シクロヘキシルベンジル基、４-ｎ-オクチルベンジル基、４-tert-オクチルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-アリルベンジル基、４-ベンジルベンジル基、４-フェネチルベンジル基、４-フェニルベンジル基、４-（４'-メチルフェニル）ベンジル基などの、アリール基またはアラルキル基を有するアラルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-メトキシベンジル基、２-メトキシベンジル基、２-エトキシベンジル基、４-ｎ-ブトキシベンジル基、４-ｎ-ヘプチルオキシベンジル基、４-ｎ-デシルオキシベンジル基、４-ｎ-テトラデシルオキシベンジル基、４-ｎ-ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４-ジメトキシベンジル基、４-メトキシメチルベンジル基、４-イソブトキシメチルベンジル基、４-アリルオキシベンジル基、４-ビニルオキシメチルベンジル基、４-ベンジルオキシベンジル基、４-フェネチルオキシベンジル基、４-フェニルオキシベンジル基、３-フェニルオキシベンジル基などの、オキシ基を有するアラルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、４-ヒドロキシベンジル基、３-ヒドロキシベンジル基、２-ヒドロキシベンジル基、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基や；４-フルオロベンジル基、２-フルオロベンジル基、４-クロロベンジル基、３-クロロベンジル基、２-クロロベンジル基、３,４-ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアラルキル基の他の具体例には、２-フルフリル基、ジフェニルメチル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基などが含まれる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールチオ基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のアリールオキシ基またはアリールチオ基の具体例には、Ｒ１～Ｒ６の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または未置換のアリールチオ基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のカルボキシル基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のカルボキシル基の具体例には、カルボキシル基、メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基、フェニルカルボキシル基、イソプロピルカルボキシル基、１-ｎ-ブテニルカルボキシル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のシリル基でありうる。Ｒ１～Ｒ６のシリル基の具体例には、シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリｎ－プロピルシリル基、トリ－イソプロピルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ジメチルメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、ジメチルエトキシシリル基、ジメチルｎ-プロピオキシシリル基、ジメチルイソプロピオキシシリル基、ジメチルフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチル-ｐ-トリルシリル基、ジメチルビフェニルシリル基、ジメチルナフチルシリル基、ジメチル-２-ピリジルシリル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、置換または未置換のアミノ基でありうる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の具体例には、未置換のアミノ基；Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-イソブチルアミノ基、Ｎ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ヘキシルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシルアミノ基などの、アルキル基を有するアミノ基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-フェニルアミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-アントラセニル）アミノ基、Ｎ-（９-アントラセニル）アミノ基などの、アラルキル基またはアリール基を有するアミノ基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソプロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジベンジルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジフェネチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロペンチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-ベンジルアミノ基などの、アルキル基またはアラルキル基で二置換されたアミノ基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニル-１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（２'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（４'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェニル-１０-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（９-フェナントリル）アミノ基などの、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基で二置換されたアミノ基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジメチル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジフェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４’－フェニルフェニル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-カルバゾリル〕-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、１,８-ジフェニル-３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕カルバゾリル基などの、カルバゾリル基が含まれる。
　Ｒ１～Ｒ６のアミノ基の他の具体例には、Ｎ-フェノチアジニル基、Ｎ-フェノキサジニル基などが含まれる。
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立してハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、好ましくは、それぞれ独立してハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、より好ましくは、それぞれ独立してフッ素原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、さらに好ましくはフッ素原子を表す。
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、置換または未置換の芳香族炭化水素基でありうる。芳香族炭化水素基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基などが含まれる。
　Ｘ１およびＸ２のハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基の具体例には、Ｒ１～Ｒ６の具体例として挙げたハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換のアリール基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）におけるＲ７は、一般式（２）で表される置換基である。以下、置換基Ｙ１～Ｙ４、置換基Ａ、置換基Ｚ、ならびにｍおよびｎについて、それぞれ説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（２）におけるｎは１～１０の整数を表し、ｍは０～１０の整数を表す。好ましくは、ｎは１～６の整数を表し、ｍは０～６の整数を表す。より好ましくは、ｎは１～３の整数を表し、ｍは０～３の整数を表す。
　一般式（２）におけるｎが２以上の場合、複数存在するＹ１およびＹ２は、互いに同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）におけるｍが２以上の場合、複数存在するＹ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは水素原子またはトリフルオロメチル基を表す。
　一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、置換または未置換の芳香族炭化水素基でありうる。ここで芳香族炭化水素基が有しうる置換基の例には、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基が含まれる。
　一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基の具体例には、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６の具体例として挙げたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基が含まれるが、これらに限定されるものではない。
　一般式（２）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のフッ素化アルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換されたもの（パーフルオロアルキル基）と、アルキル基中の一部の水素原子がフッ素原子で置換されたもののいずれもが好ましい。フッ素化アルキル基の好ましい具体例としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-ｎ-プロピル基、１Ｈ,１Ｈ-ノナフルオロ-ｎ-ペンチル基などが挙げられる。
　一般式（２）におけるＺは、単結合、－Ｏ－、または－Ｓ－を表し、好ましくは単結合を表す。
　一般式（２）におけるＡは、環を形成する炭素数が１～１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１～１０の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。なお、前記「飽和または不飽和の脂肪族環基」の環を構成する炭素数は１～１２であることが好ましい。また、前記「飽和または不飽和の複素環基」の環を構成する炭素数は１～８であることが好ましい。
　Ａは、好ましくは飽和または不飽和の脂肪族環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。Ａは、より好ましくは飽和の脂肪族環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基を表す。
　Ａが表す飽和または不飽和の脂肪族環基の具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、１-ノルボルニル基、２-ノルボルニル基、１-ビシクロ〔２.２.２〕オクチル基、１-アダマンチル基、２-シクロヘキセニル基、３-シクロヘキセニル基、１-シクロオクテニル基、１,３-シクロヘキサジエニル基、１,５-シクロオクタジエニル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　Ａが表す飽和または不飽和の複素環基の具体例には、２-チエニル基、３-フリル基、２Ｈ-ピラン-３-イル基、１-イソベンゾフラニル基、２-イミダゾイル基、３-イソチアゾイル基、２-ピリジル基、ピリミジニル基、３-インドリジニル基、１-インドリル基、３-インドリル基、３Ｈ-インドール-２-イル基、３-フラザニル基、２-キノリノリル基、２-キノキサリニル基、３-イソキノリノリル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　Ａが表す少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、４-フルオロシクロヘキシル基、パーフルオロ-ｎ-オクチル基、パーフルオロ-ｎ-デシル基、パーフルオロ-ｎ-ドデシル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロ-ｎ-プロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-ｎ-プロピル基、１Ｈ,１Ｈ-ノナフルオロ-ｎ-ペンチル基、１-メチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、２-メチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、１,１-ビス（トリフルオロメチル）エチル基、２-トリフルオロメチル-３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-トリフルオロメチル-１Ｈ,１Ｈ-オクタフルオロペンチル基、３Ｈ-ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　一般式（２）で表される置換基の炭素数は、４～４０であることが好ましく、５～３０であることがより好ましく、６～２０であることがさらに好ましい。一般式（２）で表される置換基の具体例には、以下に示す置換基（２－1～２－６８）が含まれるが、これらに限定されない。なかでも、一般式（２）で表される置換基は、置換基（２－１～２－８、２－２４～２－２９、２－３５、２－４１～２－４７、２－５７、２－５８、２－６３、２－６５～２－６７）であることが好ましく、（２－１～２－８、２－２５～２－２９）であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　本発明に係る一般式（１）で表される錯体化合物の具体例には、以下に示す化合物（例示化合物Ａ－１～Ａ－６２、Ｂ－１～Ｂ－８、Ｃ－１～Ｃ－１６、Ｄ－１～Ｄ－８、Ｅ－１～Ｅ－１６、Ｆ－１～Ｆ－３４、Ｇ－１～Ｇ－８、Ｈ－１～Ｈ－８）が含まれるが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　本発明の一般式（１）で表される錯体化合物は、それ自体公知の方法により製造することができる。例えばＪ.Org.Chem,72,269,(2007)に記載の方法によって製造できる。
　すなわち例えば、一般式（３）や一般式（４）で表されるピロール化合物をアシル化する〔例えば、Tetrahedron Letters,30,2411,(1989)、Tetrahedron Letters,43,8133,(2002)、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
　次いで、アシル化された一般式（５）と一般式（４）で表される化合物とを反応させるか、またはアシル化された一般式（６）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物とを反応させ、一般式（７）で表されるジピロメテン化合物を得る。当該反応は、例えばオキシ塩化リン、臭化水素酸などの存在下、所望により１,２-ジクロロエタンなどの溶媒中で行えばよい〔例えば、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
　さらに、一般式（７）で表される化合物とハロゲン化ホウ素誘導体（例えば、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体）とを反応させて、一般式（１）で表される錯体化合物を得ることができる〔例えば、Ｊ.Org.Chem,72,269,(2007)記載の方法を参考にすることができる〕。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 〔一般式（３）～（７）中、Ｒ１～Ｒ６は一般式（１）とＲ７は一般式（２）と同様の意味を表す〕
　有機電界発光素子について
　一般的に有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持している。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮して、所望に応じて正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層などの電荷注入輸送層を設けることもできる。
　例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また発光層が、十分な正孔注入機能および／または正孔輸送機能を有さない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができ；発光層が、十分な電子注入機能および／または電子輸送機能を有さない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには、発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることもできる。
　また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく；正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
　本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される錯体化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持している。本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される錯体化合物を、電荷注入輸送層（正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層）および／または発光層の構成成分として含有することが好ましく；発光層の構成成分として含有することがより好ましい。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される錯体化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
　本発明の有機電界発光素子の層構成は、特に限定されるものではない。例えば、
　図１に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ－１）」：
　図２に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（ＥＬ－２）」：
　図３に示される「陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ－３）」：
　図４に示される「陽極／発光層／陰極型素子（ＥＬ－４）」：
　図５に示される、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の「陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ－５）」などを挙げることができる。
　さらには、本発明の有機電界発光素子の素子構成（ＥＬ－４）は、
　発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子：
　図６に示される、発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ－６）：
　図７に示される、発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ－７）：
　図８に示される、発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ－８）などでありうる。
　本発明の有機電界発光素子の層構成は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けてもよい。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
　本発明の有機電界発光素子の好ましい構成は、（ＥＬ－１）型素子、（ＥＬ－２）型素子、（ＥＬ－５）型素子、（ＥＬ－６）型素子または（ＥＬ－７）型素子であり；より好ましくは、（ＥＬ－１）型素子、（ＥＬ－２）型素子または（ＥＬ－７）型素子である。
　以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。図１に示される「陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（ＥＬ－１）」を参照して説明する。
　図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
　本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましい。基板は、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましい。基板の材質の例には、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラス、およびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子などが含まれる。また基板は、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートであってもよい。さらに、基板に、例えばカラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
　陽極２の電極材料は、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陽極に使用する電極材料の例には、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。これらの電極材料を、例えば蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に配置して陽極を形成することができる。陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下であることが好ましく、５～５０Ω／□程度に設定することがよりより好ましい。陽極の厚みは、電極材料の材質にもよるが、一般に、５～１０００ｎｍ程度、より好ましくは１０～５００ｎｍ程度に設定する。
　正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する。本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される錯体化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物を少なくとも１種含有する。他の正孔注入輸送機能を有する化合物の例には、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾールなどが含まれる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
　本発明の有機電界発光素子において使用することができる、本発明の一般式（１）で表される錯体化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物のより好ましい例には、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾールおよびその誘導体が含まれる。トリアリールアミン誘導体の具体例には、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メトキシフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１"-ナフチル）アミノ〕-１,１'－ビフェニル、３,３'-ジメチル-４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３"-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、１,１-ビス〔４'-［Ｎ,Ｎ-ジ（４"-メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９,１０-ビス〔Ｎ-（４'-メチルフェニル）-Ｎ-（４"-ｎ－ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３,８-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニルフェナントリジン、４-メチル-Ｎ,Ｎ-ビス〔４'',４'''-ビス［Ｎ',Ｎ'-ジ（４-メチルフェニル）アミノ］ビフェニル-４-イル〕アニリン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,３-ジアミノベンゼン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,４-ジアミノベンゼン、５,５"-ビス〔４-（ビス［４-メチルフェニル］アミノ〕フェニル-２,２'，５'，２"-ターチオフェン、１,３,５-トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４,４',４"-トリス（Ｎ-カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４,４',４”-トリス〔Ｎ,Ｎ-ビス（４"'-tert－ブチルビフェニル-４””-イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１,３,５-トリス〔Ｎ-（４'-ジフェニルアミノ〕ベンゼンなどが含まれる。
　一般式（１）で表される錯体化合物と他の正孔注入機能を有する化合物とを併用する場合には、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５～９９．９重量％、さらに好ましくは３～９７重量％である。
　発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物および／またはそれ以外の発光機能を有する化合物を少なくとも一種を含む。
　一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物の例には、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、アントラセン誘導体、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などが含まれる。
　発光機能を有する多環芳香族化合物の例には、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９,１０-ジフェニルアントラセン、９,１０-ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１,４-ビス（９'-エチニルアントセニル）ベンゼン、４,４'-ビス（９"-エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体などが含まれる。
　発光機能を有するトリアリールアミン誘導体の例には、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる。
　発光機能を有する有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２-（２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４-ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３-ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれる。
　発光機能を有するスチルベン誘導体の例には、１,１,４,４-テトラフェニル-１,３-ブタジエン、４,４'-ビス（２,２-ジフェニルビニル）ビフェニル、４,４'-ビス［（１,１，２-トリフェニル）エテニル］ビフェニルなどが含まれる。
　発光機能を有するクマリン誘導体の例には、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００などが含まれる。
　発光機能を有するアントラセン誘導体の例には、９,１０-ビス（２'-ナフチル）アントラセン誘導体、９,１０-ビス（１',１"-ビス-３'-ビフェニル）アントラセン誘導体などが含まれる。
　一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物は、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく；多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体がより好ましい。
　また、本発明の有機電界発光素子の発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物として、燐光（三重項発光）発光性の化合物を含有していてもよい。燐光発光性の化合物の例には、トリス（２-フェニルピリミジル）イリジウム錯体、トリス〔２-（２'-フルオロフェニル）ピリジル〕イリジウム錯体、ビス（２-フェニルピリジル）アセチルアセトナトイリジウム錯体、ビス〔２-（２',４'-ジフルオロフェニル）ピリジル〕アセチルアセトナトイリジウム錯体、２,３,７,８,１２,１３,１７,１８-オクタエチル-２１Ｈ,２３Ｈポルフィリン白金錯体などが含まれる。
　本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式（１）で表される錯体化合物を含有していることが好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物と一般式（１）で表される錯体化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の割合を、０．００１～９９．９９９重量％に調節することが好ましい。
　また発光層は、J.Appl.Phys.,65,3610（1989）、特開平５－２１４３３２号公報に記載されたように、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント材料）とを組み合わせて含有してもよい。一般式（１）で表される錯体化合物は、発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することもできる。
　一般式（１）で表される錯体化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物は、例えば前記の他の発光機能を有する化合物でありうるが、なかでも多環芳香族化合物であることが好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物を、ゲスト化合物として発光層を形成する場合、ホスト化合物は、縮合多環炭化水素芳香族化合物、縮合多環複素環化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、またはスチルベン誘導体であることが好ましく；トリアリールアミン誘導体、縮合多環炭化水素芳香族化合物、縮合多環複素環化合物、または有機金属錯体がより好ましく；縮合多環炭化水素芳香族化合物、または縮合多環複素環化合物がさらに好ましい。
　縮合多環炭化水素芳香族化合物の例としては、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体などが挙げられる。縮合多環複素環化合物の例としては、キノリン誘導体、カルバゾール誘導体などが挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表される錯体化合物をゲスト化合物として含有する。一般式（１）で表される錯体化合物をゲスト化合物として使用する場合、発光層は、一般式（１）で表される錯体化合物を、０．００１～４０重量％含有することが好ましく、０．０１～３０重量％含有することがより好ましく、０．１～２０重量％含有することがさらに好ましい。一般式（１）で表される錯体化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式（１）で表される錯体化合物に対して、好ましくは０．００１～４０重量％、より好ましくは０．０１～３０重量％、さらに好ましくは０．１～２０重量％のゲスト化合物を使用する。
　一般式（１）で表される錯体化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される錯体化合物の含量は、好ましくは４０．０％～９９．９重量％であり、より好ましくは６０．０～９９．９重量％である。このとき、ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表される錯体化合物に対して０．００１～４０重量％、好ましくは０．０５～３０重量％、より好ましくは０．１～２０重量％である。また、一般式（１）で表される錯体化合物は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
　電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。本発明の有機電界発光素子において使用することができる電子注入輸送機能を有する化合物は、一般式（１）で表される錯体化合物であっても、それ以外の化合物であってもよい。
　一般式（１）で表される錯体化合物以外の電子注入輸送機能を有する化合物の例には、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などが含まれる。
　電子注入輸送機能を有する有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれ；好ましくは、本発明の一般式（１）で表されるアミン化合物または有機アルミニウム錯体である。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体は、例えば、一般式（ａ）～一般式（ｃ）で表される化合物である。
　　　（Ｑ）３－Ａｌ　　　　（ａ）（式中、Ｑは置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
　　　（Ｑ）２－Ａｌ－Ｏ－Ｌ’　　　（ｂ）（式中、Ｑは置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ－Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６～２４の炭化水素基を表す）
　　　（Ｑ）２－Ａｌ－Ｏ－Ａｌ－（Ｑ）２　　　　（ｃ）（式中、Ｑは置換または未置換の８－キノリノラート配位子を表す）
　置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（５-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（３,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,５-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,６-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどの、３つの８-キノリノラート配位子を有する錯体が含まれる。
　置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の他の具体例には、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８－キノリノラート）（３-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,３-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,４-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル－８-キノリノラート）（２,４,６-トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,５,６-テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（１-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウムなどの２つの８-キノリノラート配位子を有する錯体が含まれる。
　置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の他の具体例には、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどが含まれる。
　電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
　陰極６の電極材料は、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陰極に使用する電極材料の例には、リチウム、リチウム－インジウム合金、リチウムフルオライド、安息香酸リチウム、酢酸リチウム等の有機酸のリチウム塩、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム－銀合金、マグネシム－インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－カルシウム合金、アルミニウム－マグネシウム合金、グラファイト薄などが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。これらの電極材料を、例えば蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に配置して陰極を形成することができる。また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とすることが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５～１０００ｎｍ、好ましくは１０～５００ｎｍとする。
　本発明の有機電界発光素子からの発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料や厚みを設定することが好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーは、特に限定されるものではないが、例えばルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどであり、好ましくはルブレンである。一重項酸素クエンチャーを含有する層は、特に限定されるものではないが、好ましくは発光層または正孔注入輸送層であり；より好ましくは正孔注入輸送層である。正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１～５０重量％、好ましくは０．０５～３０重量％、より好ましくは０．１～２０重量％である。
　正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法は、特に限定されるものではなく、例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）などでありうる。
　真空蒸着法により各層（正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層など）を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０－３Ｐａ程度以下の真空下で、５０～５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、－５０～３００℃程度の基板温度で、０．００１～５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
　溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分、あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液を得る。溶媒は、有機溶媒であっても水であってもよい。有機溶媒の例には、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１-メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒；Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒が含まれる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
　正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂の例には、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が含まれる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。バインダー樹脂を使用する場合、バインダー樹脂の使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対して、バインダー樹脂の含有率を（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）５～９９．９重量％、好ましくは１０～９９重量％とする。
　塗布液の濃度は特に限定されず、実施する塗布法により所望の厚みの膜を作製するに適した濃度範囲に設定すればよい。通常の塗布液の濃度は、０．１～５０重量％、好ましくは１～３０重量％に設定される。
　正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ～５μｍとする。
　本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を有してしてもよく、また素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することもできる。保護層の材料の例には、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などが含まれる。保護層の材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層であっても、また多層であってもよい。
　本発明の有機電界発光素子は、電極に、保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を有していてもよい。本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を有していてもよい。界面層の材質は、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体などでありうる。さらに、電極（例えば、陽極）の表面は、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理されていてもよい。
　本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル－インスレーター－メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２～３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
　以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
　例示化合物Ａ－９の製造
　〔１〕化合物（１－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロペンチルプロピオン酸クロリド２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（１－ａ）を１．７ｇ得た。
　〔２〕化合物（１－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　窒素気流下、化合物（１－ａ）１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（１－ｂ）１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１－ｃ）を０．８ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－９の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　窒素気流下、化合物（１－ｃ）０．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－９）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２１０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：５８０（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．６９，；Ｈ６．０８，；Ｎ４．８３
　　　　　分析値（％）；Ｃ８０．７，；Ｈ６．１，；Ｎ４．８極大発光波長（トルエン）：６０９ｎｍ
　例示化合物Ａ－１０の製造
　〔１〕化合物（２－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（２－ａ）を２．０ｇ得た。
　〔２〕化合物（２－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　窒素気流下、化合物（２－ａ）２．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と、化合物（１－ｂ）１．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．３ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（２－ｃ）を１．１ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－１０の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　窒素気流下、化合物（２－ｃ）１．１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．３ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．７ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－１０）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２２０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：５９４（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．８１，；Ｈ６．２７，；Ｎ４．７１
　　　　　分析値（％）；Ｃ８０．８，；Ｈ６．３，；Ｎ４．７極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
　例示化合物Ａ－１４の製造
　〔１〕化合物（３－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　窒素気流下、２,４-ジフェニルピロール２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルペンタン酸クロリド３．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（３－ａ）を１．９ｇ得た。
　〔２〕化合物（３－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　窒素気流下、化合物（３－ａ）１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（１－ｂ）１．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（３－ｃ）を０．９ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－１４の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　窒素気流下、化合物（３－ｃ）０．９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。その後有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－１４）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２４０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：６２２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８１．０２，；Ｈ６．６４，；Ｎ４．５０
　　　　　分析値（％）；Ｃ８１．１，；Ｈ６．７，；Ｎ４．５極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
　例示化合物Ａ－３１の製造
　〔１〕化合物（４－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルペンタン酸クロリド３．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（４－ａ）を２．２ｇ得た。
　〔２〕化合物（４－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　窒素気流下、化合物（４－ａ）２．２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と、化合物（４－ｂ）１．２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（４－ｃ）を０．８ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－３１の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　窒素気流下、化合物（４－ｃ）０．８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－３１）を０．７ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：８０５（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８２．０７，；Ｈ８．３９，；Ｎ３．４８
　　　　　分析値（％）；Ｃ８２．１，；Ｈ８．４，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１６ｎｍ
　例示化合物Ａ－３５の製造
　〔１〕化合物（５－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　窒素気流下、２,４-ビス（４'-トリメチルシリルフェニル）ピロール３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で３時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（５－ａ）を２．５ｇ得た。
　〔２〕化合物（５－ｃ）の製造
　窒素気流下、化合物（５－ａ）２．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（５－ｂ）１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（５－ｃ）を１．１ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－３５の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　窒素気流下、化合物（５－ｃ）１．１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．１ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－３５）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７５２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７４．９７，；Ｈ７．３６，；Ｎ３．７２
　　　　　分析値（％）；Ｃ７５．０，；Ｈ７．４，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２０ｎｍ
　例示化合物Ａ－３９の製造
　〔１〕化合物（６－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　窒素気流下、２,４-ビス（４'-トリフルオロメチルフェニル）ピロール３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（６－ａ）を２．７ｇ得た。
　〔２〕化合物（６－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　窒素気流下、化合物（６－ａ）２．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（６－ｂ）１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で５時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（６－ｃ）を１．０ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ａ－３９の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　窒素気流下、化合物（６－ｃ）１．０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．９ｇ（９．４ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．０ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ａ－３９）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２２０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７７２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ６９．９５，；Ｈ５．３５，；Ｎ３．６３
　　　　　分析値（％）；Ｃ７０．０，；Ｈ５．４，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６１２ｎｍ
　例示化合物Ｂ－２の製造
　〔１〕化合物（７－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　窒素気流下、２-クロロ-Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド１．３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を、１,２-ジクロロエタン３ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．７ｇ(１１．０ｍｍｏｌ)を０℃で滴下した。０℃で３０分攪拌した後、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１,２-ジクロロエタン２０mlに溶解した溶液を、０℃で滴下した。その後８０℃まで加熱し、２時間攪拌した後、室温まで冷却し１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（７－ａ）を２．４ｇ得た。
　〔２〕化合物（７－ｂ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　窒素気流下、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ(７．２ｍｍｏｌ)を、１,２-ジメトキシエタン１０ｍｌに装入し、室温で２-シクロヘキシルエタノール１．２ｇ(１０．８ｍｍｏｌ)を滴下し、１時間攪拌した。その後、化合物（７－ａ）２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を１,２-ジメトキシエタン２０ｍｌに溶解した溶液を、室温で滴下した。その後室温で５時間攪拌した後、トルエン５０ｍｌと水５０ｍｌを装入し、分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジメトキシエタンおよびトルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（７－ｂ）を１．８ｇ得た。
　〔３〕化合物（７－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　窒素気流下、化合物（７－ｂ）１．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）と、化合物（４－ｂ）１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン０．８ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（７－ｃ）を０．８ｇ得た。
　〔４〕例示化合物Ｂ－２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　窒素気流下、化合物（７－ｃ）０．８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｂ－２を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２８０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：８０７（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８０．３８，；Ｈ８．１２，；Ｎ３．４７
　　　　　分析値（％）；Ｃ８０．４，；Ｈ８．２，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
　例示化合物Ｃ－２の製造
　〔１〕化合物（８－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１mlに装入し、シクロヘキシルプロピオン酸クロリド２．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（８－ａ）を２．３ｇ得た。
　〔２〕化合物（８－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　窒素気流下、化合物（８－ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（８－ｃ）を１．２ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ｃ－２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　窒素気流下、化合物（８－ｃ）１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｃ－２）を１．０ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：８３１（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ８２．３９，；Ｈ８．３７，；Ｎ３．３７
　　　　　分析値（％）；Ｃ８２．４，；Ｈ８．４，；Ｎ３．４極大発光波長（トルエン）：６０７ｎｍ
　例示化合物Ｆ－２の製造
　〔１〕化合物（９－ａ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　窒素気流下、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、亜鉛粉末１．３ｇとを、トルエン２１ｍｌに装入し、４,４,４-トリフルオロ酪酸クロリド２．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を室温にて滴下した。室温で２時間攪拌した後、ろ過にて亜鉛粉末を除去した。ろ液を水洗後、トルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（９－ａ）を２．０ｇ得た。
　〔２〕化合物（９－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　窒素気流下、化合物（９－ａ）２．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）と、化合物（９－ｂ）１．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（９－ｃ）を０．９ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ｆ－２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　窒素気流下、化合物（９－ｃ）０．９ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｆ－２）を０．８ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７０６（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７４．７９，；Ｈ６．２８，；Ｎ３．９６
　　　　　分析値（％）；Ｃ７４．９，；Ｈ６．３，；Ｎ４．０極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
　例示化合物Ｆ－７の製造
　〔１〕化合物（１０－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　窒素気流下、化合物（９－ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、化合物（４－ｂ）１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１０－ｃ）を１．１ｇ得た。
　〔２〕例示化合物Ｆ－７の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　窒素気流下、化合物（１０－ｃ）１．１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｆ－７）を０．９ｇ得た。さらにこの化合物を２６０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７６２（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７５．５８，；Ｈ６．８７，；Ｎ３．６７
　　　　　分析値（％）；Ｃ７５．６，；Ｈ６．９，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２２ｎｍ
　例示化合物Ｆ－１４の製造
　〔１〕化合物（１１－ｂ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　窒素気流下、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を、１,２-ジメトキシエタン１０ｍｌに装入し、室温で２,２,３,３,３-ペンタフルオロ-１-プロパノール１．６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。その後、化合物（７－ａ）２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を１,２-ジメトキシエタン２０ｍｌに溶解した溶液を、室温で滴下した。その後室温で５時間攪拌した後、トルエン５０ｍｌと水５０ｍｌを装入し、分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジメトキシエタンおよびトルエンを留去し、得られた固体をメタノールで洗浄して化合物（１１－ｂ）を２．０ｇ得た。
　〔２〕化合物（１１－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　窒素気流下、化合物（１１－ｂ）２．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）と、化合物（１－ｂ）０．８ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン０．８ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１１－ｃ）を０．７ｇ得た。
　〔３〕例示化合物Ｆ－１４の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　窒素気流下、化合物（１１－ｃ）０．７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｆ－１４を０．５ｇ得た。さらにこの化合物を２７０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７５８（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ６９．６６，；Ｈ５．５８，；Ｎ３．６９
　　　　　分析値（％）；Ｃ６９．７，；Ｈ５．６，；Ｎ３．７極大発光波長（トルエン）：６２２ｎｍ
　例示化合物Ｆ－３３の製造
　〔１〕化合物（１２－ｂ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　窒素気流下、ピロール化合物（９－ａ）６．３ｇ（１３．８３ｍｍｏｌ）と、イソインドール化合物（１２－ａ）３．１ｇ（１３．８３ｍｍｏｌ）とを、１，２－ジクロロエタン１００ｍｌに装入し、オキシ塩化リン３．０ｇ（１９．５７ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で１８時間攪拌した後、室温まで冷却し、濃縮した。残渣にメタノール１３５ｍｌ、３０％水酸化ナトリウム水溶液６．２ｇを装入し、析出した固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２－ｂ）を５．９ｇ得た。
　〔２〕例示化合物Ｆ－３３の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　窒素気流下、化合物（１２－ｂ）５．７ｇ（８．６０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．３０ｇ（１２．９０ｍｍｏｌ）とを、トルエン１８０ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．１０ｇ（４３．００ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。７０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液９５ｇを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｆ－３３を２．５ｇ得た。さらにこの化合物を２７０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：７１０（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７２．６８,；Ｈ５．８２,；Ｎ３．９４
　　　　　分析値（％）；Ｃ７２．７９,；Ｈ５．８８,；Ｎ３．９２極大発光波長（トルエン）：６０９ｎｍ
　例示化合物Ｇ－２の製造
　〔１〕化合物（１２－ｃ）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　窒素気流下、化合物（９－ａ）２．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、２,４-ビス（４'-ｔ-ブチルフェニル）ピロール１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とを、１,２-ジクロロエタン５０ｍｌに装入し、オキシ塩化リン１．２ｇを室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、１０％酢酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを滴下後、１時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、１,２-ジクロロエタンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（１２－ｃ）を１．２ｇ得た。
　〔２〕例示化合物Ｇ－２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　窒素気流下、化合物（１２－ｃ）１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とを、トルエン２５ｍｌに装入し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温にて滴下した。８０℃で４時間攪拌した後、室温まで冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを滴下後、０．５時間攪拌した後に分液した。得られた有機層を水洗し、トルエンを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物（Ｇ－２）を０．９ｇ得た。さらにこの化合物を２５０℃、１×１０－４Ｐａで昇華精製した。ＦＤ－ＭＳ：８１６（Ｍ＋）元素分析：計算値（％）；Ｃ７６．４６，；Ｈ７．１６，；Ｎ３．４３
　　　　　分析値（％）；Ｃ７６．５，；Ｈ７．２，；Ｎ３．５極大発光波長（トルエン）：６１３ｎｍ
　有機電界発光素子の作製
　厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０－５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ',Ｎ"-ビス［４-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）フェニル］-Ｎ',Ｎ"-ジフェニル-１,１'-ビフェニル-４,４'-ジアミンを、０．３ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの厚さに蒸着し、第１の正孔注入輸送層を形成した。
　次に、Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-Ｎ,Ｎ'-ジ（１"-ナフチル）-１,１'-ビフェニル-４,４'-ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、第２の正孔注入輸送層を形成した。
　その後、ルブレンおよび例示化合物Ａ－９の化合物をそれぞれ、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃおよび蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。
　次に、トリス（８-キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、フッ化リチウムを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚みに蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
　作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動させた。初期には、輝度６７０ｃｄ／ｍ２、発光波長６２４ｎｍの赤色の発光が確認された。この有機電界発光素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２の定電流密度で連続駆動させたところ、輝度が初期値の９０％に減衰するまでの時間は１０００時間であった。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ－１０の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ－１４の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ－３１の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ－３５の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ－３９の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ－２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｃ－２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ－２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ－７の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ－１４の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｆ－３３の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｇ－２の化合物を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。［比較例１］
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、下記化合物（ＤＯＰ－１）を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 ［比較例２］
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ａ－９の化合物を使用する代わりに、下記化合物（ＤＯＰ－２）を使用した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、ルブレンおよび例示化合物Ａ－９の化合物のそれぞれを、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着した代わりに、ルブレンと例示化合物Ａ－９の化合物を９９：１の比で混合して、その混合物を同一蒸着源から０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で、４０ｎｍの厚みに蒸着した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。実施例１４の発光効率より１０％の効率低下が見られた。［比較例３］
　実施例１４において、発光層の形成にあたり、ルブレンおよび例示化合物Ａ－９の化合物のそれぞれを、異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．００３ｎｍ／ｓｅｃで、４０ｎｍの厚みに共蒸着した代わりに、ルブレンとＤＯＰ－２の化合物を９９：１の比で混合して、その混合物を同一蒸着源から０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で、４０ｎｍの厚みに蒸着した以外は、実施例１４に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。比較例２の発光効率より２５％の効率低下が見られた。
　したがって、初期での発光効率の低下が化合物ＤＯＰ－２より一般式（１）で表される化合物の方が少ないことがわかり、蒸着性に優れていることがわかる。
　本出願は、２００９年２月２７日出願の出願番号ＪＰ２００９／０４７２５１に基づく優先権を主張する。当該出願明細書に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。
　本発明により、新規な錯体化合物、および該錯体化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度（発光波長が長い）に優れた錯体化合物、および安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
　　１：基板
　　２：陽極
　　３：正孔注入輸送層
　　３ａ：正孔注入輸送成分
　　４：発光層
　　４ａ：発光成分
　　５：電子注入輸送層
　　５”：電子注入輸送層
　　５ａ：電子注入輸送成分
　　６：陰極
　　７：電源

Claims (12)

  1. 　一般式（１）で表される錯体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
     〔式（１）において、
    　Ｒ１～Ｒ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表し、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表し、
    　Ｒ７は一般式（２）で表される置換基である〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
     〔式（２）において、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のフッ素化アルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基を表し、
    　Ｚは単結合、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、
    　ｎは１～１０の整数を、ｍは０～１０の整数を表し、
    　ｎまたはｍが２以上の場合、複数存在するＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａは環を形成する炭素数が１～１５の飽和または不飽和の脂肪族環基；環を形成する炭素数が１～１０の飽和または不飽和の複素環基；あるいは少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す〕（ここで、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４における、置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換の芳香族複素環基が有する置換基とは、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基を意味し、
    　Ｒ１～Ｒ６において、置換のシリル基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；あるいは芳香族複素環基を意味し、
    　Ｒ１～Ｒ６において、置換のアミノ基が有する置換基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基；芳香族炭化水素基；あるいは芳香族複素環基を意味する）
  2. 　一般式（２）において、Ａが飽和の脂肪族環基である、請求項１に記載の錯体化合物。
  3. 　一般式（２）において、Ａが少なくとも１つのフッ素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基である、請求項１に記載の錯体化合物。
  4. 　一般式（２）において、Ｚが単結合であり、ｍが０である、請求項１～３のいずれか一項に記載の錯体化合物。
  5. 　一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のどちらか一方の組み合わせが置換または未置換の芳香環を形成している請求項１～４のいずれか一項に記載の錯体化合物。
  6. 　一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２がフッ素原子である、請求項１～５のいずれか一項に記載の錯体化合物。
  7. 　一対の電極間に、請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
  8. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
  9. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が正孔注入輸送層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
  10. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が電子注入輸送層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
  11. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、かつ該発光層が二種以上の化合物から構成されてなる、請求項８に記載の有機電界発光素子。
  12. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する層が発光層であり、前記発光層は、縮合多環炭化水素芳香族化合物または縮合多環複素環化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
     
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